ЗАМЕЩЕННЫЕ АМИНОМЕТИЛФЕНИЛСУЛЬФОНИЛМОЧЕВИНЫ, СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ, ГЕРБИЦИДНОЕ СРЕДСТВО НА ИХ ОСНОВЕ, СПОСОБ БОРЬБЫ С СОРНЫМИ РАСТЕНИЯМИ И ПРОМЕЖУТОЧНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ Российский патент 2003 года по МПК C07D239/47 C07D251/16 C07D239/52 C07D239/42 C07D251/46 C07D239/48 C07D251/22 A01N47/36 

Таблицы5

Изобретение относится к новым замещенным аминометилфенилсульфонилмочевинам общей формулы (I), обладающим высокоэффективным гербицидным действием, а также способу их получения, гербицидному средству на их основе и промежуточным соединениям общей формулы (II). В соединениях общей формулы (I) Z означает метин или азот, R¹ - группу NR⁶R⁷, в которой R⁶ - алкил с 1-4 атомами углерода, а R⁷ - водород или алкил с 1-4 атомами углерода; алкил с 1-4 атомами углерода; n = 0, 1 или 2 за исключением значений 0 или 1, когда R¹ означает группу NR⁶R⁷; R² и R³ независимо друг от друга - водород или алкил с 1-4 атомами углерода; R⁴ - водород или алкил с 1-4 атомами углерода, R⁵ - формил, алкилкарбонил с 1-4 атомами углерода в алкильной группе, которая может быть замещена одним или несколькими галогенами; алкенилкарбонил с 2-4 атомами углерода в алкенильной части, алкинилкарбонил с 2-4 атомами углерода в алкинильной части, алкилсульфонил с 1-4 атомами углерода, в котором алкильная группа может быть замещена одним или несколькими галогенами; циклоалкилкарбонил с 3-6 атомами углерода в циклоалкильной части, алкоксикарбонил с 1-4 атомами углерода в алкоксильной части, фенилкарбонил, фенилсульфонил, моно- или диалкиламиносульфонил с 1-4 атомами углерода в каждой алкильной части и другие значения, указанные в формуле изобретения. Способ получения соединений общей формулы (I) или их солей заключается в том, что сульфонилизоцианат общей формулы (II) подвергают взаимодействию с аминогетероциклом общей формулы (III) и целевой продукт выделяют в свободном виде или в виде соли. Гербицидное средство содержит соединение формулы (I) или его соль и обычные при защите растений вспомогательные средства для получения препаративных форм. Способ борьбы с сорными растениями заключается в нанесении на растения, семена растений или посевную площадь эффективного количества соединения формулы (I) или его соли. 5 с. и 2 з.п. ф-лы, 2 табл.

1. Замещенные аминометилфенилсульфонилмочевины общей формулы (I)

где R¹ означает группу NR⁶R⁷, в которой R⁶ означает алкил с 1-4 атомами углерода, а R⁷ означает водород или алкил с 1-4 атомами углерода; алкил с 1-4 атомами углерода;

n означает 0, 1 или 2, за исключением значений 0 или 1, когда R¹ означает группу NR⁶R⁷;

R² и R³ независимо друг от друга означают водород или алкил с 1-4 атомами углерода;

R⁴ означает водород или алкил с 1-4 атомами углерода;

R⁵ означает формил, алкилкарбонил с 1-4 атомами углерода в алкильной группе, которая может быть замещена одним или несколькими остатками, выбираемыми из галогенов; алкенилкарбонил с 2-4 атомами углерода в алкенильной части, алкинилкарбонил с 2-4 атомами углерода в алкинильной части, алкилсульфонил с 1-4 атомами углерода, в котором алкильная группа может быть замещена одним или несколькими остатками, выбранными из галогенов; циклоалкилкарбонил с 3-6 атомами углерода в циклоалкильной части, алкоксикарбонил с 1-4 атомами углерода в алкоксильной части, фенилкарбонил, фенилсульфонил, моно- или диалкиламиносульфонил с 1-4 атомами углерода в каждой алкильной части, группу COCOR', где R' означает алкил с 1-4 атомами углерода; алкоксил с 1-4 атомами углерода, или группу формулы C(=W)-TR⁸, C(=W)NR⁹R¹⁰, где Т означает кислород или серу, W означает кислород или серу; R⁸ означает алкил с 1-4 атомами углерода, галогеналкил с 1-4 атомами углерода, R⁹ и R¹⁰, независимо друг от друга, означают водород или алкил с 1-4 атомами углерода, или R⁴ и R⁵ вместе означают цепь формулы (-СН₂)_mВ, причем метиленовые группы могут быть заменены атомом кислорода, В означает сульфонил или карбонил;

m означает 3, 4 или 5;

Z означает метин или азот;

один из остатков Х и Y означает алкил с 1-3 атомами углерода, галогеналкил с 1-3 атомами углерода, алкоксил с 1-3 атомами углерода или галогеналкоксил с 1-3 атомами углерода, а другой из остатков Х и Y означает алкил с 1-3 атомами углерода, галогеналкил с 1-3 атомами углерода, алкоксил с 1-3 атомами углерода, галогеналкоксил с 1-3 атомами углерода, галоген, алкиламино- или диалкиламиногруппу с 1-3 атомами углерода в каждой алкильной части,

или их соли.

где R¹-R⁵ и n имеют указанное в п.1 значение,

подвергают взаимодействию с аминогетероциклом общей формулы (III)

где X, Y и Z имеют указанное в п.1 значение,

и целевой продукт выделяют в свободном виде или в виде соли.

где R¹-R⁵ и n имеют указанное в п.1 значение,

представляющие собой промежуточные соединения для получения замещенных аминометилфенилсульфонилмочевин по п.1.