4-ГИДРОКСИ-3-ХИНОЛИНКАРБОКСАМИДЫ И ГИДРАЗИДЫ, ФАРМАЦЕВТИЧЕСКАЯ КОМПОЗИЦИЯ И СПОСОБ ЛЕЧЕНИЯ НА ИХ ОСНОВЕ Российский патент 2004 года по МПК C07D215/56 C07D401/04 C07D401/06 C07D401/12 C07D409/04 C07D409/12 C07D405/12 C07D413/04 C07D417/04 C07D487/04 C07D513/04 C07F9/60 A61K31/47 A61P31/22 

Текст описания в факсимильном виде (см. графический материал)

Изобретение относится к 4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамидам и гидразидам общей формулы (I), где А представляет собой -СН₂- или -NH-, a R¹, R², R³ и R⁴ такие, как определено в формуле изобретения. Также описана фармацевтическая композиция на основе этих соединений и способ лечения инфекционных заболеваний, вызванных вирусами семейства герпеса. Технический результат - получены новые соединения, обладающие ценными биологическими свойствами. 4 с. и 12 з.п. ф-лы, 1 табл.

1. 4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид или гидразид формулы I

или его фармацевтически приемлемая соль,

где А представляет собой

a) -СН₂- или

b) -NH-;

R¹, R², R³ и R⁴ представляют независимо друг от друга

a) -Н,

b) галоген,

c) -CN,

d) -NO₂,

e) арил,

f) гетероцикл (гет),

g) -OR⁵,

h) С_1-12алкил,

i) С_1-12алкил, замещенный одним-тремя -CN, галогеном, OR⁵,

-C(=O)R⁵, -COOR⁵, гетероциклом (гет), -SR⁵, -OR⁶, -NR⁷R⁸,

-ОР(=O) (R⁹)₂, -OPH(=O)R⁹, -OC(=O)R¹⁰,

j) -C=CR¹¹,

k) -CH=CH-R¹²,

l) -(CH₂)_m-C(=O)R¹³,

m) -SR¹⁴,

n) -C(=S)R¹⁵,

o) -(CH₂)_m-SO_iR¹³,

p) -NR⁷R⁸,

q) -NHSO_iR¹³,

r) R¹ и R², взятые вместе, представляют собой гетероцикл

или

s) R² и R³, взятые вместе, представляют собой гетероцикл

или С_4-6циклоалкил;

R⁵ представляет собой

a) Н,

b) C_1-8алкил, необязательно замещенный одним-тремя -ОН, C_1-4алкокси, галогеном,

c) арил или

d) гетероцикл;

R⁶ представляет собой

а) -SO₂С_1-6алкил;

R⁷ и R⁸ представляют собой независимо друг от друга

a) Н,

b) C_1-8алкил, необязательно замещенный одним-тремя

галогеном, -CN, OR⁵, арилом, гетероциклом, С_3-6циклоалкилом, C_1-6алкинилом, C_1-6алкенилом, -SR¹⁴ или -NR¹⁶R¹⁷,

c) арил,

d) гетероцикл,

e) -(CH₂)_m-C(=O)OR⁵,

f) -(CH₂)_m-C(=O)R⁵;

R⁹ представляет собой

a) -ОН или

b) -OC_1-8алкил;

R¹⁰ представляет собой

a) Н,

b) -NR⁷R⁸,

c) C_1-8алкил, замещенный одним-двумя атомами галогена, гетероциклами, -NR⁷R⁸, или -C(=O)N(C_1-4алкил) (CH₂)_nS(=O)₂O^-M⁺;

R¹¹ представляет собой

а) С_1-8алкил, замещенный одним-тремя -CN, галогеном, -COOR⁵, -SR⁵, -OR⁵, -NR⁷R⁸, -OC(=O)R¹⁰, или

с) -(СН₂)_m-гетероцикл (гет);

R¹² представляет собой

a) CN,

b) С_1-8алкил, замещенный одним-тремя -SR⁵, -OR⁵,

c) -C(=O)R⁵ или

d) -COOR⁵;

R¹³ представляет собой

a) C_1-8алкил,

b) C_1-8алкил, замещенный одним-тремя арилом, -OR⁵,

c) гетероцикл,

d) арил,

e) -NR⁷R⁸,

f) OR⁵,

q) галоген;

R¹⁴ представляет собой

a) C_1-8алкил или

b) C_1-8алкил, замещенный одним-тремя, гетероциклом, арилом, -OR⁵ или -NR⁷R⁸;

R¹⁵ представляет собой

a) -NH₂ или

b) -NHNH₂;

R¹⁶ и R¹⁷ представляют собой независимо друг от друга

a) Н,

b) -С(=O) С_1-4алкил;

арил представляет собой фенил или нафтил, необязательно замещенный R¹⁸;

гетероцикл (гет) представляет собой 5-, или 6-членное насыщенное или ненасыщенное гетероциклическое кольцо, имеющее 1-3-гетероатома, выбранные из группы, состоящей из азота, кислорода и серы, где гетероциклическое кольцо необязательно сконденсировано с бензольным кольцом, и где арил, гетероцикл и бензольное кольцо необязательно замещены R¹⁸;

R¹⁸ представляет собой

a) галоген,

b) фенил,

c) C_1-8алкил, замещенный одним-тремя атомами галогена, -OR⁵,

d) OR⁵, или

e) -SO₂NH₂;

М представляет собой атом натрия;

i = 1 или 2;

m = 0 или 1;

n = 2;

при следующих условиях:

(a) когда R², R³ и R⁴ представляют собой водород, R¹ является группой, отличной от метокси,

(b) когда R⁴ представляет собой Сl, каждый из R² и R³ представляет собой водород, R¹ является группой, отличной от метила,

(c) когда R¹ представляет собой водород, каждый R² и R⁴ представляет собой фтор, и R³ представляет собой гетероцикл (гет), то гетероцикл (гет) отличен от замещенного пиперазинила,

(d) когда R¹ и R³ представляют собой водород, R² представляет собой фтор, то R⁴ является группой, отличной от фтора,

(e) когда R² и R⁴ представляют собой водород, R¹ представляет собой фтор, то R³ является группой, отличной от фтора,

(f) когда R¹ и R³ представляет собой водород, R² представляет собой хлор, то R⁴ является группой, отличной от хлора,

(g) когда R¹, R² и R³ представляют собой водород, R⁴ не является бромом,

(h) когда R¹, R³ и R⁴ представляют собой водород, то R² не является трифторметилокси,

(i) когда R¹, R² и R⁴ представляют собой водород, то R³ не является трифторметокси, и

(j) когда R¹, R² и R³ представляют собой водород, то R⁴ не является морфолинилом.

b) -CN-,

c) -NO₂,

d) фенил

e) гетероцикл (гет),

f) -OR⁵,

g) C_1-6алкил,

h) C_1-6алкил, замещенный одним-тремя -CN, галогеном, OR⁵, -C(=O)R⁵, гетероциклом, -COOR⁵, -ОР(=O)(R⁹)₂, -OPH(=O)R⁹

или -OC(=O)R¹⁰,

i) -C≡CR¹¹,

j) -CH=CH-R¹²,

k) -C(=O)R¹³,

l) -SR¹⁴,

m) -SO_iR¹³,

n) -NR⁷R⁸,

o) -NHSO_iR¹³ или

p) R¹ и R², взятые вместе, представляют собой гетероцикл;

R⁵ представляет собой

a) H,

b) С_1-4алкил, необязательно замещенный одной-тремя группами -ОН, галогеном, С_1-4алкокси или

c) фенил;

R⁷ и R⁸ представляют собой независимо друг от друга

a) H,

b) С_1-4алкил, необязательно замещенный одним-тремя, галогеном, -CN, OR⁵ или фенилом,

c) арил,

d) -(CH₂)_m-C(=O)OR⁵ или

e) -(CH₂)_m-C(=O)R⁵;

R⁹ представляет собой а) -ОН или

b) -OC_1-8алкил;

R¹⁰ представляет собой

a) Н,

b) -NR⁷R⁸ или

c) C_1-8алкил, замещенный одним-двумя атомами галогена, гетероциклом, -NR⁷R⁸ или -С(=O)N(С_1-4алкил) (СН₂)_nS(=O)₂O^-М⁺;

R¹¹ представляет собой

а) C_1-8алкил, замещенный одним-тремя атомами галогена, -CN, -OR⁵, или -OC(=O)R¹⁰;

R¹² представляет собой a) C(=O)R⁵ или

b) C_1-4алкил, замещенный одним-тремя -OR⁵,

R¹³ представляет собой

a) С_1-4алкил,

b) С_1-4алкил, замещенный одним-тремя группами фенила, -OR⁵;

c) фенил,

e) -NR⁷R⁸ или

f) OR⁵;

R¹⁴ представляет собой

а) C_1-4алкил, необязательно замещенный фенилом;

арил представляет собой фенил необязательно замещенный R¹⁸ или нафтил;

гетероцикл представляет собой пирролил, морфолинил, тиофенил, тиазолил, пиридинил, тиадиазолил или 2-оксо-оксазолил, где гетероцикл необязательно замещен R¹⁸,

R¹⁸ представляет собой

a) галоген,

b) фенил,

c) С_1-4лкил, замещенный одним-тремя атомами галогена или OR⁵ или

d) OR⁵,

М представляет собой атом натрия;

i = 2;

m = 1;

n = 2.

R¹ представляет собой Н;

R², R³ и R⁴ независимо друг от друга представляют собой

a) фтор,

b) гетероцикл,

c) -OR⁵,

d) C_1-6алкил, замещенный галогеном, OR⁵, -C(=O)R⁵, -ОР(=O) (R⁹)₂, гетероциклом, -OPH(=O)R⁹ или -OC(=O)R¹⁰,

e) -C≡CR¹¹,

f) -CH=CH-R¹²,

g) -C(=O)R¹³ или

h) -NR⁷R⁸,

R⁵ представляет собой

a) H или

b) С_1-4алкил, необязательно замещенный -ОН, галогеном или

С^1-4алкокси;

R⁷ и R⁸ независимо друг от друга представляют собой

a) Н,

b) С_1-4алкил, необязательно замещенный одним-двумя атомами галогена, -OR⁵ или фенилом или

c) -C(=O)R⁵;

R⁹ представляет собой

а) -ОН или

b) -ОС_1-4алкил;

R¹⁰ представляет собой C_1-8алкил, замещенный одной-двумя из следующих групп:

a) -С (=O) N (С_1-4алкил) (СН₂)_nS(=O)₂O^-М⁺,

b) галоген или

c) -NR⁷R⁸;

R¹¹ представляет собой С_1-4алкил, замещенный -OR⁵ или -OC(=O)R¹⁰;

R¹² представляет собой C_1-4алкил, замещенный -OR⁵;

R¹³ представляет собой С_1-4алкил, замещенный -OR⁵;

гетероцикл представаляет собой морфолинил или тиофенил;

М представляет собой атом натрия и

n = 2.

R¹ и R³, независимо друг от друга представляют собой водород;

R⁴ представляет собой

a) Н,

b) фтор или

c) -OR⁵;

R² представляет собой

a) тиофенил,

b) C_1-6алкил, замещенный -OR⁵, -ОР(=O)(ОН)₂, -ОРН(=O)(ОН) или -OC(=O)R¹⁰,

c) -C≡CR¹¹ или

d) -CH=CH-R¹²;

R⁵ представляет собой

a) Н или

b) С_1-4алкил, необязательно замещенный -ОН или С_1-4алкокси;

R¹⁰ представляет собой C_1-8алкил, замещенный одной-двумя из следующих групп:

a) -С (=O) N (С_1-4алкил) (СН₂)₂S (=O)₂O^-М⁺ или

b) -NH₂;

R¹¹ представляет собой С_1-4алкил, замещенный -OR⁵ или -OC(=O)R¹⁰;

R¹² представляет собой C_1-4алкил, замещенный -OR⁵ и

М представляет собой атом натрия.

или его фармацевтически приемлемая соль,

где А представляет собой

a) -CH₂- или

b) -NH-;

R¹, R², R³ и R⁴ представляют независимо друг от друга

a) гетероцикл,

b) С_1-12алкил, замещенный одним-тремя -C(=O)R⁵, гетероциклом, -NR⁷R⁸, -ОР(=O)(R⁹)₂, -OPH(=O)R⁹ или -OC(=O)R¹⁰,

c)

d) -CH=CH-R¹²,

e) -C(=S)R¹⁵,

f) -NR⁷R⁸,

g) -NHSO_iR¹³,

h) R¹ и R² взятые вместе представляют собой гетероцикл или

R² и R³, взятые вместе, представляют собой гетероцикл или

С_4-6 циклоалкил;

R⁵ представляет собой

a) H,

b) C_1-8алкил, необязательно замещенный одним-тремя -ОН,

C_1-4 алкокси, галогеном,

c) арил или

d) гетероцикл;

R⁷ и R⁸ представляют собой независимо друг от друга

a) H,

b) C_1-8алкил, необязательно замещенный одним-тремя, галогеном, -CN, OR⁵, арилом или гетероциклом,

c) арил,

d) гетероцикл,

e) -(CH₂)_m-C(=O)OR⁵,

f) -(CH₂)_m-C(=O)OR⁵;

R⁹ представляет собой

а) -ОН или

b) -ОС_1-8алкил;

R¹⁰ представляет собой

a) H,

b) NR⁷R⁸,

с) C_1-8алкил, замещенный одним-двумя атомами галогена, гетероциклом, -NR⁷R⁸ или -С(=O)N(С_1-4алкил) (СН₂)_nS(=O)₂O^-M⁺;

R¹¹ представляет собой

a) C_1-8алкил, замещенный одним-тремя -CN, галогеном, -COOR⁵, -SR⁵, -OR⁵, или -OC(=O)R¹⁰,

b) -(СН₂)_m-гетероцикл;

R¹² представляет собой

a) C_1-8алкил, замещенный одним-тремя, -SR⁵, -OR⁵,

b) -C(=O)R⁵ или

c) -COOR⁵;

R¹³ представляет собой

a) C_1-8алкил,

b) C_1-4-алкил, замещенный одним-тремя арилом, -OR⁵,

c) гетероцикл,

d) арил,

e) -NR⁷R⁸ или

f) OR⁵;

R¹⁵ представляет собой

a) -NH₂ или

b) -NHNH₂;

арил представляет собой фенил или нафтил, необязательно замещенный R¹⁸;

гетероцикл представляет собой 5- или 6-членное насыщенное или ненасыщенное гетероциклическое кольцо, имеющее 1-3-гетероатома, выбранных из группы, состоящей из азота, кислорода и серы, причем гетероциклическое кольцо необязательно сконденсировано с бензольным кольцом и необязательно замещено R¹⁸;

R¹⁸ представляет собой

a) галоген,

b) фенил,

c) C_1-8алкил, необязательно замещенный одним-тремя атомами галогена, -OR⁵;

d) OR⁵;

e) SO₂NH₂;

М представляет собой атом натрия;

i = 1 или 2;

m = 0;

n = 2;

при условии, что

(a) когда R¹ представляет собой водород, каждый R² и R⁴ представляет собой фтор, и R³ представляет собой гетероцикл, то гетероцикл отличен от замещенного пиперазинила,

(b) когда R¹, R² и R³ представляют собой водород, R⁴ не является морфолинилом,

(c) когда R¹, R², R³ и R⁴ независимо представляют собой -NR⁷R⁸, R⁷ и R⁸ не являются водородом или алкилом,

(d) гетероцикл отличен от циклической аминогруппы.

(1) N-[(4-хлорфенил)метил]-4-гидрокси-7-(трифторметил)-3-хинолинкарбоксамид;

(2) 7-амино-N-[(4-хлорфенил)метил]-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид;

(3) N-[(4-хлорфенил)метил]-8-фтор-4,6-дигидрокси-3-хинолинкарбоксамид;

(4) 6-бром-N-[(4-хлорфенил)метил]-8-фтор-3-хинолинкарбоксамид;

(5) N-[(4-хлорфенил)метил]-8-фтор-4-гидрокси-6-йод-3-хинолинкарбоксамид;

(6) N-[(4-хлорфенил)метил]-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид;

(7) N-[(4-хлорфенил)метил]-4-гидрокси-7-метокси-3-хинолинкарбоксамид;

(8) N-[(4-хлорфенил)метил]-4-гидрокси-5,7-бис(трифторметил)-3-хинолинкарбоксамид;

(9) N-[(4-хлорфенил)метил]-7-фтор-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид;

(10) N-[(4-хлорфенил)метил]-6-фтор-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид;

(11) N-[(4-хлорфенил)метил]-4-гидрокси-7-метил-3-хинолинкарбоксамид;

(12) N-[(4-хлорфенил)метил]-8-фтор-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид;

(13) N-[(4-хлорфенил)метил]-4-гидрокси-6-нитро-3-хинолинкарбоксамид;

(14) N-[(4-хлорфенил)метил]-5,6,7,8-тетрафтор-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид;

(15) N-[(4-хлорфенил)метил]-6,7,8-трифтор-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид;

(16) 6,7,8-трифтор-4-гидрокси-3-хинолинкарбоновая кислота 2-(4-хлорфенил)гидразид;

(17) N-[(4-хлорфенил)метил]-5,8-дифтор-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид;

(18) N-[(4-хлорфенил)метил]-7,8-дифтор-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид;

(19) 6-бензоил-N-(4-хлорбензил)-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид;

(20) N-[(4-хлорфенил)метил]-4-гидрокси-8-метокси-3-хинолинкарбоксамид;

(21) 6-хлор-N-[(4-хлорфенил)метил]-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид;

(22) N-[(4-хлорфенил)метил]-4-гидрокси-6-метил-3-хинолинкарбоксамид;

(23) N-[(4-хлорфенил)метил]-4-гидрокси-6-метокси-3-хинолинкарбоксамид;

(24) N-[(4-хлорфенил)метил]-6-циано-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид;

(25) 7-(ацетиламино)-N-[(4-хлорфенил)метил]-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид;

(26) N-[(4-хлорфенил)метил]-4-гидрокси-7-[(метилсульфонил)амино]-3-хинолинкарбоксамид;

(27) N-[(4-хлорфенил)метил]-7-(диметиламино)-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид;

(28) 6-амино-N-[(4-хлорфенил)метил]-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид;

(29) N-[(4-хлорфенил)метил]-4-гидрокси-6-[(метилсульфонил)амино]-3-хинолинкарбоксамид;

(30) N-[(4-хлорфенил)метил]-6-(диметиламино)-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид;

(31) 6-(ацетиламино)-N-[(4-хлорфенил)метил]-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид;

(32) N-[(4-хлорфенил)метил]-4-гидрокси-7-(1-пирролил)-3-хинолинкарбоксамид;

(33) N-[(4-хлорфенил)метил]-4-гидрокси-7-[(фенилсульфонил)амино]-3-хинолинкарбоксамид;

(34) N-[(4-хлорфенил)метил]-4-гидрокси-7-[[(фенилметил)сульфонил]амино]-3-хинолинкарбоксамид;

(35) N-[(4-хлорфенил)метил]-7-[[(4-хлорфенил)сульфонил]амино]-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид;

(36) 8-фтор-4-гидрокси-3-хинолинкарбоновая кислота 2-(4-хлорфенил)гидразид;

(37) N-[(4-хлорфенил)метил]-8-фтор-4-гидрокси-6-метил-3-хинолинкарбоксамид;

(38) N-(4-хлорбензил)-8-гидрокси[1,3]диоксоло[4,5-g]-хинолин-7-карбоксамид;

(39) N-[(4-хлорфенил)метил]-4-гидрокси-6-йод-3-хинолинкарбоксамид;

(40) N-[(4-хлорфенил)метил]-6-(цианометил)-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид;

(41) N-[(4-хлорфенил)метил]-4,5-дигидрокси-3-хинолинкарбоксамид;

(42) 7,6-дихлор-N-[(4-хлорфенил)метил]-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид;

(43) N-[(4-хлорфенил)метил]-4,6-дигидрокси-3-хинолинкарбоксамид;

(44) N-[(4-хлорфенил)метил]-4,8-дигидрокси-3-хинолинкарбоксамид;

(45) 8-хлор-N-[(4-хлорфенил)метил]-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид;

(46) N-[(4-хлорфенил)метил]-4-гидрокси-6-[[(1-фенил-1Н-пиразол-5-ил)амино]сульфонил]-3-хинолинкарбоксамид;

(47) N-[(4-хлорфенил)метил]-8-циано-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид;

(48) N-[(4-хлорфенил)метил]-4-гидрокси-8-нитро-3-хинолинкарбоксамид;

(49) 7-амино-N-[(4-хлорфенил)метил]-4-гидрокси-8-метил-3-хинолинкарбоксамид;

(50) N-[(4-хлорфенил)метил]-6-циано-8-фтор-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид;

(51) 6-(аминотиоксометил)-N-[(4-хлорфенил)метил]-8-фтор-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид;

(52) N-[(4-хлорфенил)метил]-8-фтор-4-гидрокси-6-(3-гидрокси-1-пропинил)-3-хинолинкарбоксамид;

(53) 8-фтор-4-гидрокси-6-йод-3-хинолинкарбоновая кислота 2-(4-хлорфенил)гидразид;

(54) 8-фтор-4-гидрокси-6-метил-3-хинолинкарбоновая кислота 2-(4-хлорфенил)гидразид;

(55) N-((4-хлорфенил)метил)-7-хлор-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид;

(56) N-((4-хлорфенил)метил)-6-бром-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид;

(57) N-((4-хлорфенил)метил)-4-гидрокси-6-фенил-3-хинолинкарбоксамид;

(58) N-((4-хлорфенил)метил)-8-хлор-4-гидрокси-5-трифторметил-3-хинолинкарбоксамид;

(59) N-((4-хлорфенил)метил)-6,8-диметокси-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид;

(60) N-((4-хлорфенил)метил)-6,7-диметокси-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид;

(61) N-((4-хлорфенил)метил)-4-гидрокси-5-метил-3-хинолинкарбоксамид;

(62) N-[(4-хлорфенил)метил]-6-(1,1-диметилэтил)-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид;

(63) N-[(4-хлорфенил)метил]-7,8-дигидро-4-гидрокси-6Н-циклопента[g]хинолин-3-карбоксамид;

(64) N-[(4-хлорфенил)метил]-1, 4-дигидро-8-(метилтио)-4-оксо-3-хинолинкарбоксамид;

(65) N-[(4-хлорфенил)метил]-9-гидрокситиазоло[5,4-f]-хинолин-8-карбоксамид;

(66) 2-[(8-{[3-(3-{[(4-хлорбензил)амино]карбонил}-4-гидрокси-6-хинолинил)-2-пропинил]окси}-8-оксооктаноил) (метил)амино]-1-этансульфонат натрия;

(67) 2-[(8-{[3-(3-{[(4-хлорбензил)амино]карбонил}-8-фтор-4-гидрокси-6-хинолинил)-2-пропинил]окси}-8-оксооктаноил) (метил)амино]-1-этансульфонат натрия;

(68) 2-[{8-[3-(3-{[(4-хлорбензил)амино]карбонил}-4-гидрокси-6-хинолинил)пропокси]-8-оксооктаноил}(метил)амино]-1-этансульфонат натрия;

(69) N-(4-хлорбензил)-4-гидрокси-7-{[(1-нафтилметил)амино]сульфонил}-3-хинолинкарбоксамид;

(70) N-(4-хлорбензил)-4-гидрокси-7-(метилсульфанил)-3-хинолинкарбоксамид;

(71) N-[(4-хлорфенил)метил]-4-гидрокси-6-[(фенилметил)тио]7-(трифторметил)-3-хинолинкарбоксамид;

(72) 3-(3-{[(4-хлорбензил)амино]карбонил}-4-гидрокси-6-хинолинил)пропил дигидрофосфат (прим. 269);

(73) N-[(4-хлорфенил)метил]-8-фтор-4-гидрокси-6-(2-тиазолил)-3-хинолинкарбоксамид (прим. 87);

(74) N-[(4-хлорфенил)метил]-8-фтор-4-гидрокси-6-(2-тиофенил)-3-хинолинкарбоксамид;

(75) N-((4-хлорфенил)метил)-4-гидрокси-5-трифторметил-3-хинолинкарбоксамид;

(76) N-((4-хлорфенил)метил)-8-фтор-4-гидрокси-6-(2-метилфенил)-3-хинолинкарбоксамид;

(77) N-((4-хлорфенил)метил)-6,7-дифтор-4-гидрокси-8-(тетрагидро-2Н-пиран-4-окси)-3-хинолинкарбоксамид;

(78) N-((4-хлорфенил)метил)-6,7-дифтор-4-гидрокси-8-метокси-3-хинолинкарбоксамид;

(79) N-((4-хлорфенил)метил)-7,8-диметокси-6-фтор-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид;

(80) N-((4-хлорфенил)метил)-6,8-дифтор-4-гидрокси-7-(4-(гидроксиметил)-фенокси)-3-хинолинкарбоксамид;

(81) N-((4-хлорфенил)метил)-6,8-дифтор-4-гидрокси-7-метокси-3-хинолинкарбоксамид;

(82) N-((4-хлорфенил)метил)-6,8-дифтор-4-гидрокси-7-(2-(метокси)этокси)-3-хинолинкарбоксамид;

(83) N-((4-хлорфенил)метил)-6,7-дифтор-4-гидрокси-8-(2-(метокси)этокси)-3-хинолинкарбоксамид;

(84) N-((4-хлорфенил)метил)-1,8-ди(2-(метокси)этокси)-6-фтор-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид;

(85) N-((4-хлорфенил)метил)-6,8-дифтор-4-гидрокси-7-(1-метилэтокси)-3-хинолинкарбоксамид;

(86) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-(1,3-тиазол-2-ил)-3-хинолинкарбоксамид;

(87) N-(4-хлорбензил)-6,8-дифтор-4-гидрокси-7-[(2-метоксиэтил)амино]-3-хинолинкарбоксамид;

(88) N-(4-хлорбензил)-6-(5-циано-1-пентинил)-8-фтор-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид;

(89) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-(2-пиридинил)-3-хинолинкарбоксамид;

(90) N’-(4-хлорфенил)-4-гидрокси-6-йод-3-хинолинкарбоксамид;

(91) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-[2-(2-пиридинил)этинил]-3-хинолинкарбоксамид;

(92) N-(4-хлорбензил)-6,8-дифтор-4-гидрокси-7-[(2-метоксиэтил)амино]-3-хинолинкарбоксамид (прим.88);

(93) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-(4-гидрокси-1-бутинил)-3-хинолинкарбоксамид;

(94) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-(3-метокси-1-пропинил)-3-хинолинкарбоксамид;

(95) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-(3-гидрокси-1-бутинил)-3-хинолинкарбоксамид;

(96) 6-(4-бром-2-тиенил)-N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид;

(97) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-6-(гидразинокарботиоил)-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид;

(98) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-(4-гидроксибутил)-3-хинолинкарбоксамид;

(99) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-(5-метил-1,3,4-тиадиазол-2-ил)-3-хинолинкарбоксамид;

(100) N-(4-хлорбензил)-4-гидрокси-7-(3-гидрокси-1-пропинил)-3-хинолинкарбоксамид;

(101) 7-(аминокарботиоил)-N-(4-хлорбензил)-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид;

(102) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-(3-метоксипропил)-3-хинолинкарбоксамид;

(103) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-[(Z)-4-гидрокси-1-бутенил]-3-хинолинкарбоксамид;

(104) N-(4-хлорбензил)-6-(5-цианопентил)-8-фтор-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид;

(105) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-(3-гидрокси-3-метилбутил)-3-хинолинкарбоксамид;

(106) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-(5-гидрокси-1-пентинил)-3-хинолинкарбоксамид;

(107) 6-{3-[бензил(метил)амино]пропил}-N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид;

(108) метил 3-{[(4-хлорбензил)амино]карбонил}-8-фтор-4-гидрокси-6-хинолинкарбоксамид;

(109) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-(3-гидроксипропил)-3-хинолинкарбоксамид;

(110) N-(4-хлорбензил)-4-гидрокси-7-(3-гидроксипропил)-3-хинолинкарбоксамид;

(111) этил (Е)-3-(3-{[(4-хлорбензил)амино]карбонил}-8-фтор-4-гидрокси-6-хинолинил)-2-пропеноат;

(112) 2-[{8-[3-(3-{[(4-хлорбензил)амино]карбонил}-8-фтор-4-гидрокси-6-хинолинил)пропокси]-8-оксооктаноил}(метил)амино]-1-этансульфонат натрия;

(113) 3-(3-{[(4-хлорбензил)амино]карбонил}-8-фтор-4-гидрокси-6-хинолинил)пропановая кислота;

(114) 5-(3-{[(4-хлорбензил)амино]карбонил}-8-фтор-4-гидрокси-6-хинолинил)-4-пентиновая кислота;

(115) N-[(4-хлорфенил)метил]-9-гидрокси-3Н-пиразоло [4,3-f]хинолин-8-карбоксамид;

(116) N-(4-хлорбензил)-4-гидрокси-6-йод-8-метокси-3-хинолинкарбоксамид;

(117) N-(4-хлорбензил)-4-гидрокси-6-(3-гидрокси-1-пропинил)-8-метокси-3-хинолинкарбоксамид;

(118) N-(4-хлорбензил)-4-гидрокси-8-метокси-6-(3-метокси-1-пропинил)-3-хинолинкарбоксамид;

(119) N-(4-хлорбензил)-4-гидрокси-6-(3-гидроксипропил)-8-метокси-3-хинолинкарбоксамид;

(120) N-(4-хлорбензил)-4-гидрокси-6-(3-гидрокси-1-пропинил)-8-(трифторметил)-3-хинолинкарбоксамид;

(121) N-(4-хлорбензил)-4-гидрокси-6-(3-гидрокси-1-пропинил)-8-(трифторметокси)-3-хинолинкарбоксамид;

(122) N-(4-хлорбензил)-4-гидрокси-6-(3-гидроксипропил)-8-(трифторметил)-3-хинолинкарбоксамид;

(123) N-(4-хлорбензил)-4-гидрокси-8-(2-гидроксиэтокси)-6-(3-гидроксипропил)-3-хинолинкарбоксамид;

(124) N-(4-хлорбензил)-4-гидрокси-6-(3-гидрокси-1,1-диметилпропил)-3-хинолинкарбоксамид;

(125) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-[3-(метилтио)-1-пропинил]-3-хинолинкарбоксамид;

(126) N-(4-хлорбензил)-6-[3-(этилтио)-1-пропинил]-8-фтор-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид;

(127) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-[(Z)-3-(метилтио)-1-пропенил]-3-хинолинкарбоксамид;

(128) N-(4-хлорбензил)-6-[(Z)-3-(этилтио)-1-пропенил]-8-фтор-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид;

(129) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-[3-(метилтио)пропил]-3-хинолинкарбоксамид;

(130) 3-(3-{[(4-хлорбензил)амино]карбонил}-8-фтор-4-гидрокси-6-хинолинил)-2-пропинилформиат;

(131) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-(3-гидроксибутил)-3-хинолинкарбоксамид;

(132) N-(4-хлорбензил)-6-[(Е)-2-цианоэтенил]-8-фтор-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид;

(133) N-(4-хлорбензил)-4-гидрокси-6-(3-гидрокси-1-пропинил)-3-хинолинкарбоксамид;

(134) N-(4-хлорбензил)-6-[(Z)-3-гидрокси-1-пропенил]-4-оксо-1,4-дигидро-3-хинолинкарбоксамид;

(135) N-(4-хлорбензил)-6-[(Е)-3-гидрокси-1-пропенил]-4-оксо-1,4-дигидро-3-хинолинкарбоксамид;

(136) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-[(Z)-3-гидрокси-1-пропенил]-3-хинолинкарбоксамид;

(137) N-(4-хлорбензил)-6-(2-цианоэтил)-8-фтор-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид;

(138) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-(3-оксопропил)-3-хинолинкарбоксамид;

(139) N-(4-хлорбензил)-4-гидрокси-7-(4-гидроксибутил)-3-хинолинкарбоксамид;

(140) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-(гидроксиметил)-3-хинолинкарбоксамид;

(141) 3-(3-{[(4-хлорбензил)амино]карбонил}-8-фтор-4-гидрокси-6-хинолинил)пропила метансульфонат;

(142) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-6-(3-фтор-1-пропинил)-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид;

(143) N-(4-хлорбензил)-4-гидрокси-6-(3-гидроксипропил)-3-хинолинкарбоксамид;

(144) 3-(3-{[(4-хлорбензил)амино]карбонил}-8-фтор-4-гидрокси-6-хинолинил)пропила 2-бромацетат;

(145) 3-(3-{[(4-хлорбензил)амино]карбонил}-8-фтор-4-гидрокси-6-хинолинил)пропила 2-[(трет-бутоксикарбонил)-амино]-3-метилбутаноат;

(146) 3-(3-{[(4-хлорбензил)амино]карбонил}-8-фтор-4-гидрокси-6-хинолинил)пропила 2-(4-морфолинил)ацетат;

(147) 3-(3-{[(4-хлорбензил)амино]карбонил}-8-фтор-4-гидрокси-6-хинолинил)пропила 2-(диметиламино)ацетат;

(148) 3-(3-{[(4-хлорбензил)амино]карбонил}-8-фтор-4-гидрокси-6-хинолинил)пропила 2-амино-3-метилбутаноат;

(149) 3-(3-{[(4-хлорбензил)амино]карбонил}-8-фтор-4-гидрокси-6-хинолинил)-2-пропинила фенилкарбамат;

(150) N-(4-хлорбензил)-4-гидрокси-6-пропил-3-хинолинкарбоксамид;

(151) N-(4-хлорбензил)-4-гидрокси-6-(3-гидрокси-1-бутинил)-3-хинолинкарбоксамид;

(152) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-[(Е)-3-оксо-1-бутенил]-3-хинолинкарбоксамид;

(153) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-(5-гидроксипентил)-3-хинолинкарбоксамид;

(154) 3-(3-{[(4-хлорбензил)амино]карбонил}-8-фтор-4-гидрокси-6-хинолинил)пропила 2,6-бис[(трет-бутоксикарбонил)амино]гексаноат;

(155) 3-(3-{[(4-хлорбензил)амино]карбонил}-8-фтор-4-гидрокси-6-хинолинил)пропила 2,6-диаминогексаноат, соль трифторуксусной кислоты;

(156) N-(4-хлорбензил)-4-гидрокси-6-(3-гидроксибутил)-3-хинолинкарбоксамид;

(157) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-(4-морфолинилметил)-3-хинолинкарбоксамид;

(158) 3-(3-{[(4-хлорбензил)амино]карбонил}-8-фтор-4-гидрокси-6-хинолинил)пропила фенилкарбамат;

(159) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-(3-оксобутил)-3-хинолинкарбоксамид;

(160) 3-(3-{[(4-хлорбензил)амино]карбонил}-4-гидрокси-6-хинолинил)-2-пропинила 2,6-бис[(трет-бутокси-карбонил)амино]гексаноат;

(161) соль трифторуксусной кислоты 3-(3-{[(4-хлорбензил)амино]карбонил}-4-гидрокси-6-хинолинил)-2-пропинила 2,6-диаминогексаноата;

(162) N-(4-хлорбензил)-4-гидрокси-6-[(2-гидроксиэтокси)метил]-3-хинолинкарбоксамид;

(163) N-(4-хлорбензил)-4-гидрокси-6-{[2-гидрокси-1-(гидроксиметил)этокси]метил}-3-хинолинкарбоксамид;

(164) метил 3-{[(4-хлорбензил)амино]карбонил}-4-гидрокси-6-хинолинкарбоксамид;

(165) N-(4-хлорбензил)-4-гидрокси-6-(гидроксиметил)-3-хинолинкарбоксамид;

(166) 6-хлор-N-(4-хлорбензил)-4-гидрокси-8-метил-3-хинолинкарбоксамид;

(167) N-(4-хлорбензил)-5,6,8-трифтор-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид;

(168) N-(4-хлорбензил)-6,7-дифтор-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид;

(169) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-(метилсульфанил)-3-хинолинкарбоксамид;

(170) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-[(2-гидросиэтил)сульфанил]-3-хинолинкарбоксамид;

(171) 6-[(2-аминоэтил)сульфанил]-N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамида гидробромид;

(172) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-{[(2-метоксиэтокси)метил]сульфанил}-3-хинолинкарбоксамид;

(173) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-{[2-(4-морфолинил)этил]сульфанил}-3-хинолинкарбоксамид;

(174) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-(метилсульфинил)-3-хинолинкарбоксамид;

(175) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-(метилсульфонил)-3-хинолинкарбоксамид;

(176) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-[(2-гидроксиэтил)сульфинил]-3-хинолинкарбоксамид;

(177) N-(4-хлорбензил)-4-гидрокси-6-(2-тиенил)-3-хинолинкарбоксамид;

(178) N-(4-хлорбензил)-4-гидрокси-6-(2-гидроксиэтокси)-3-хинолинкарбоксамид;

(179) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-(4-морфолинилкарбонил)-3-хинолинкарбоксамид;

(180) N³-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-N⁶-(2-гидроксиэтил)-3,6-хинолиндикарбоксамид;

(181) N³-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-N⁶,N~6~-диметил-3,6-хинолиндикарбоксамид;

(182) N³-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-N⁶-(4-гидроксифенетил)-3,6-хинолиндикарбоксамид;

(183) N³-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-3,6-хинолиндикарбоксамид;

(184) N³N⁶-биc(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-3,6-хинолиндикарбоксамид;

(185) 6-амино-N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид;

(186) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-{[(4-метоксифенил)сульфонил]амино}-3-хинолинкарбоксамид;

(187) N-(4-хлорбензил)-4-гидрокси-6-[(2-гидроксиэтил)амино]-3-хинолинкарбоксамид;

(188) N-(4-хлорбензил)-6-[этил(2-гидроксиэтил)амино]-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид;

(189) N-(4-хлорбензил)-4-гидрокси-6-(2-оксо-1,3-оксазолидин-3-ил)-3-хинолинкарбоксамид;

(190) N-(4-хлорбензил)-4-гидрокси-6-(4-морфолинилметил)-3-хинолинкарбоксамид;

(191) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-{[(1-нафтилметил)амино]сульфонил}-3-хинолинкарбоксамид;

(192) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-{[2-(1Н-индол-3-ил)этил]амино}сульфонил)-3-хинолинкарбоксамид;

(193) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-6-{[(2-фурилметил)-амино]сульфонил}-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид;

(194) 6-{[бис(2-гидроксиэтил)амино]сульфонил}-N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид;

(195) этил 2-{[(3-{[(4-хлорбензил)амино]карбонил}-8-фтор-4-гидрокси-6-хинолинил)сульфонил]амино}ацетат;

(196) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-{[(2-гидроксиэтил)амино]сульфонил}-3-хинолинкарбоксамид;

(197) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-(4-морфолинилсульфонил)-3-хинолинкарбоксамид;

(198) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-{[(2-пиридинилметил)амино]сульфонил}-3-хинолинкарбоксамид;

(199) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-[(2-пиридиниламино)сульфонил]-3-хинолинкарбоксамид;

(200) N-(4-хлорбензил)-6-{[(циклогексилметил)амино]сульфонил}-8-фтор-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид;

(201) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-({[2-(1-метил-2-пирролидинил)этил]амино}сульфонил)-3-хинолинкарбоксамид;

(202) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-({[2-(1-пирролидинил)этил]амино}сульфонил)-3-хинолинкарбоксамид;

(203) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-6-{[(2-фурилметил)-амино]сульфонил}-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид;

(204) N-(4-хлорбензил)-6-({[3-(циклогексиламино)-пропил]амино}сульфонил)-8-фтор-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид;

(205) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-{[(1-нафтилметил)амино]сульфонил}-3-хинолинкарбоксамид;

(206) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-({[2-(1Н-имидазол-4-ил)этил]амино}сульфонил)-3-хинолинкарбоксамид;

(207) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-{[(тетрагидро-2-фуранилметил)амино]сульфонил}-3-хинолинкарбоксамид;

(208) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-{[(2-тиенилметил)амино]сульфонил}-3-хинолинкарбоксамид;

(209) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-({[2-(1Н-индол-3-ил)этил]амино}сульфонил)-3-хинолинкарбоксамид;

(210) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-({[2-(5-метокси-1Н-индол-3-ил)этил]амино}сульфонил)-3-хинолинкарбоксамид;

(211) 6-{[(1,3-бензодиоксол-5-илметил)амино]сульфонил}-N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид;

(212) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-({[2-(4-морфолинил)этил]амино}сульфонил)-3-хинолинкарбоксамид;

(213) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-({[3-(4-морфолинил)пропил]амино}сульфонил)-3-хинолинкарбоксамид;

(214) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-[({2-[(5-нитро-2-пиридинил)амино]этил}-амино)сульфонил]-3-хинолинкарбоксамид;

(215) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-{[(2-пиридинилметил)амино]сульфонил}-3-хинолинкарбоксамид;

(216) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-({[2-(2-придинил)этил]амино}сульфонил)-3-хинолинкарбоксамид;

(217) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-{[(3-пиридинилметил)амино]сульфонил}-3-хинолинкарбоксамид;

(218) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-{[(4-пиридинилметил)амино]сульфонил}-3-хинолинкарбоксамид;

(219) N-(4-хлорбензил)-6-{[(4-хлорбензил)амино]-сульфонил}-8-фтор-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид;

(220) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-{[(4-метоксибензил)амино]сульфонил}-3-хинолинкарбоксамид;

(221) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-[(неопентиламино)сульфонил]-3-хинолинкарбоксамид;

(222) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-{[(2-гидроксипропил)амино]сульфонил}-3-хинолинкарбоксамид;

(223) N-(4-хлорбензил)-6{[(2,3-дигидроксипропил)-амино]сульфонил}-8-фтор-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид;

(224) N-(4-хлорбензил)-6-{[(2,2-дифенилэтил)амино] сульфонил}-8-фтор-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид;

(225) 11-{[(3-{[(4-хлорбензил)амино]карбонил}-8-фтор-4-гидрокси-6-хинолинил)сульфонил]амино}ундекановая кислота;

(226) 6-({[2-(ацетиламино)этил]амино}сульфонил)-N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид;

(227) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-({[2-(2-гидроксиэтокси)этил]амино}сульфонил)-3-хинолинкарбоксамид;

(228) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-{[(2-гидрокситил)амино]сульфонил}-3-хинолинкарбоксамид;

(229) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-[(фенетиламино)сульфонил]-3-хинолинкарбоксамид;

(230) N-(4-хлорбензил)-6-{[(4-хлорфенетил)амино]-сульфонил}-8-фтор-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид;

(231) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-[(2-пропиниламино)сульфонил]-3-хинолинкарбоксамид;

(232) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-[(изопентиламино)сульфонил]-3-хинолинкарбоксамид;

(233) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-{[(3-фенилпропил)амино]сульфонил}-3-хинолинкарбоксамид;

(234) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-[(пентиламино)сульфонил]-3-хинолинкарбоксамид;

(235) 6-({[3,5-бис(трифторметил)бензил]амино}-сульфонил)-N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид;

(236) N-(4-хлорбензил)-6-({[2-(1-циклогексен-1-ил)этил]амино}сульфонил)-8-фтор-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид;

(237) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-({[2-(1-нафтиламино)этил]амино}сульфонил)-3-хинолинкарбоксамид;

(238) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-[(метиламино)сульфонил]-3-хинолинкарбоксамид;

(239) N-(4-хлорбензил)-6-{[(цианометил)амино]сульфонил}-8-фтор-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид;

(240) N-(4-хлорбензил)-6-{[(2,4-диметоксибензил)-амино]сульфонил}-8-фтор-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид;

(241) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-{[(3-йодбензил)амино]сульфонил}-3-хинолинкарбоксамид;

(242) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-{[(2,2,2-трифторэтил)амино]сульфонил}-3-хинолинкарбоксамид;

(243) 6-{[(2-бромэтил)амино]сульфонил}-N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид;

(244) N-(4-хлорбензил)-6-{[(2-хлорэтил)амино]сульфонил}-8-фтор-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид;

(245) N-(4-хлорбензил)-6-{[(3,4-дигидроксифенетил)амино]сульфонил}-8-фтор-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид;

(246) N-(4-хлорбензил)-6-({[2-(этилсульфанил)-этил]амино}сульфонил)-8-фтор-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид;

(247) 6-{[(3-бромпропил)амино]сульфонил}-N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид;

(248) 6-({[4-аминосульфонил)бензил]амино}сульфонил)-N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид;

(249) 6-[({2-[бис(2-гидроксиэтил)амино]этил}амино)сульфонил]-N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид;

(250) N-(4-хлорбензил)-6-({[2-(этилсульфанил)-этил]амино}сульфонил)-8-фтор-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид;

(251) N-(4-хлорбензил)-6-{[(3,4-диметилбензил)амино]сульфонил}-8-фтор-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид;

(252) N-(4-хлорбензил)-6-{[(циклопропилметил)амино]сульфонил}-8-фтор-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид;

(253) 6-{[(4-бромбензил)амино]сульфонил}-N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид;

(254) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-({[2-(2-тиенил)этил]амино}сульфонил)-3-хинолинкарбоксамид;

(255) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-{[(2-феноксиэтил)амино]сульфонил}-3-хинолинкарбоксамид;

(256) трет-бутил 2-{[(3-{[(4-хлорбензил)амино]карбонил}-8-фтор-4-гидрокси-6-хинолинил)сульфонил]амино}-ацетат;

(257) трет-бутил 3-{[(3-{[(4-хлорбензил)амино]карбонил}-8-фтор-4-гидрокси-6-хинолинил)сульфонил]амино}пропаноат;

(258) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-({[3-(трифторметокси)бензил]амино}сульфонил)-3-хинолинкарбоксамид;

(259) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-{[(2-{[2-(гидроксиметил)фенил]сульфанил}-бензил)амино]сульфонил}-3-хинолинкарбоксамид;

(260) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-({[4-(1,2,3-тиадиазол-4-ил)бензил]амино}сульфонил)-3-хинолинкарбоксамид;

(261) N-(4-хлорбензил)-6-{[(4-хлор-2-фторбензил)-амино]сульфонил}-8-фтор-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид;

(262) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-[({2-[(2-гидроксиэтил)сульфанил]этил}-амино)сульфонил]-3-хинолинкарбоксамид;

(263) 6-{[(2-амино-2-метилпропил)амино]сульфонил}-N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид;

(264) 6-{[(2-амино-2-оксоэтил)амино]сульфонил}-N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид;

(265) 6-{[(4-аминобензил)амино]сульфонил}-N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид;

(266) ди(трет-бутил)3-(3-{[(4-хлорбензил)амино]-карбонил}-8-фтор-4-гидрокси-6-хинолинил)пропилфосфат;

(267) 3-(3-{[(4-хлорбензил)амино]карбонил}-8-фтор-4-гидрокси-6-хинолинил)пропила дигидрофосфат;

(268) 3-(3-{[(4-хлорбензил)амино]карбонил}-4-гидрокси-6-хинолинил)пропила дигидрофосфат;

(269) трет-бутил3-(3-{[(4-хлорбензил)амино]карбонил}-4-гидрокси-6-хинолинил)пропила фосфонат;

(270) трет-бутил 3-(3-{[(4-хлорбензил)амино]карбонил}8-фтор-4-гидрокси-6-хинолинил)пропила фосфонат;

(271) (Е)-3-(3-{[(4-хлорбензил)амино]карбонил}-8-фтор-4-гидрокси-6-хинолинил)-2-пропеоновая кислота или

(272) N-[(4-хлорфенил)метил]-4-гидрокси-7-йод-3-хинолинкарбоксамид.

(1) 7-амино-N-(4-хлорбензил)-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид;

(2) N-(4-хлорбензил)-4-гидрокси-7-метокси-3-хинолинкарбоксамид;

(3) N-(4-хлорбензил)-7-фтор-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид;

(4) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид;

(5) 6-хлор-N-(4-хлорбензил)-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид;

(6) N-(4-хлорбензил)-4-гидрокси-6-метил-3-хинолинкарбоксамид;

(7) N-(4-хлорбензил)-4-гидрокси-6-метокси-3-хинолинкарбоксамид;

(8) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-метил-3-хинолинкарбоксамид;

(9) N-(4-хлорбензил)-4-гидрокси-6-йод-3-хинолинкарбоксамид;

(10) N-(4-хлорбензил)-4-гидрокси-6-фенил-3-хинолинкарбоксамид;

(11) N-(4-хлорбензил)-4-гидрокси-6,8-диметокси-3-хинолинкарбоксамид;

(12) 6-(трет-бутил)-N-(4-хлорбензил)-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид;

(13) N-(4-хлорбензил)-6-(цианометил)-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид;

(14) N-(4-хлорбензил)-9-гидрокси[1,3]тиазоло[5,4-f]хинолин-8-карбоксамид;

(15) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-(3-гидрокси-1-пропинил)-3-хинолинкарбоксамид;

(16) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-(1,3-тиазол-2-ил)-3-хинолинкарбоксамид;

(17) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-(2-тиенил)-3-хинолинкарбоксамид;

(18) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-(3-метокси-1-пропинил)-3-хинолинкарбоксамид;

(19) 6-(4-бром-2-тиенил)-N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид;

(20) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-(4-гидроксибутил)-3-хинолинкарбоксамид;

(21) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-[(Z)-4-гидрокси-1-бутенил]-3-хинолинкарбоксамид;

(22) N-(4-хлорбензил)-6,8-дифтор-4-гидрокси-7-[4-(гидроксиметил)фенокси]-3-хинолинкарбоксамид;

(23) N-(4-хлорбензил)-6,8-дифтор-4-гидрокси-7-метокси-3-хинолинкарбоксамид;

(24) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-(5-гидрокси-1-пентинил)-3-хинолинкарбоксамид;

(25) 3-(3-{[(4-хлорбензил)амино]карбонил}-8-фтор-4-гидрокси-6-хинолинил)-2-пропинилформиат;

(26) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-(3-гидроксипропил)-3-хинолинкарбоксамид;

(27) N-(4-хлорбензил)-4-гидрокси-7-(3-гидроксипропил)-3-хинолинкарбоксамид;

(28) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-(3-гидроксибутил)-3-хинолинкарбоксамид;

(29) N-(4-хлорбензил)-6-[(Е)-2-цианоэтенил]-8-фтор-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид;

(30) N-(4-хлорбензил)-4-гидрокси-6-(3-гидрокси-1-пропинил)-8-метокси-3-хинолинкарбоксамид;

(31) N-(4-хлорбензил)-4-гидрокси-6-(3-гидрокси-1-пропинил)-3-хинолинкарбоксамид;

(32) N-(4-хлорбензил)-4-гидрокси-8-метокси-6-(3-метокси-1-пропинил)-3-хинолинкарбоксамид;

(33) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-[(Z)-3-гидрокси-1-пропинил]-3-хинолинкарбоксамид;

(34) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-(3-оксопропил)-3-хинолинкарбоксамид;

(35) N-(4-хлорбензил)-4-гидрокси-7-(4-гидроксибутил)-3-хинолинкарбоксамид;

(36) N-(4-хлорбензил)-4-гидрокси-6-йод-8-метокси-3-хинолинкарбоксамид;

(37) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-6-(3-фтор-1-пропинил)-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид;

(38) N-(4-хлорбензил)-4-гидрокси-6-(3-гидроксипропил)-3-хинолинкарбоксамид;

(39) 3-(3-{[(4-хлорбензил)амино]карбонил}-8-фтор-4-гидрокси-6-хинолинил)пропила 2-бромацетат;

(40) 3-(3-{[(4-хлорбензил)амино]карбонил}-8-фтор-4-гидрокси-6-хинолинил)пропила 2-[(трет-бутоксикарбонил)амино]-3-метилбутаноат;

(41) 3-(3-{[(4-хлорбензил)амино]карбонил}-8-фтор-4-гидрокси-6-хинолинил)пропила 2-амино-3-метилбутаноат;

(42) 3-(3-{[(4-хлорбензил)амино]карбонил}-8-фтор-4-гидрокси-6-хинолинил)-2-пропинила фенилкарбамат;

(43) N-((4-хлорбензил)-4-гидрокси-6-пропил-3-хинолинкарбоксамид;

(44) N-((4-хлорбензил)-4-гидрокси-6-(3-гидроксипропил)-8-метокси-3-хинолинкарбоксамид;

(45) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-(метилсульфанил)-3-хинолинкарбоксамид;

(46) N-(4-хлорбензил)-4-гидрокси-7{[(1-нафтилметил)-амино]сульфонил}-3-хинолинкарбоксамид;

(47) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-[(Е)-З-оксо-1-бутенил]-3-хинолинкарбоксамид;

(48) N-(4-хлорбензил)-4-гидрокси-6-(3-гидрокси-1-пропинил)-8-(трифторметокси)-3-хинолинкарбоксамид;

(49) 2-[{8-[3-(3-{[(4-хлорбензил)амино]карбонил}-8-фтор-4-гидрокси-6-хинолинил)пропокси]-8-оксооктаноил}(метил)амино]-1-этансульфонат натрия;

(50) 3-(3-{[(4-хлорбензил)амино]карбонил}-8-фтор-4-гидрокси-6-хинолинил)пропила дигидрофосфат;

(51) 3-(3-{[(4-хлорбензил)амино]карбонил}-8-фтор-4-гидрокси-6-хинолинил)пропила 2,6-бис[(трет-бутоксикарбонил)амино]гексаноат;

(52) трет-бутил 3-(3-{[(4-хлорбензил)амино]карбонил}-8-фтор-4-гидрокси-6-хинолинил)пропила фосфонат;

(53) 2-[(8-{[3-(3-{[(4-хлорбензил)амино]карбонил}-8-фтор-4-гидрокси-6-хинолинил)-2-пропинил]окси}-8-оксооктаноил)(метил)амино]-1-этансульфонат натрия;

(54) N-(4-хлорбензил)-4-гидрокси-6-(2-гидроксиэтокси)-3-хинолинкарбоксамид;

(55) соль трифторуксусной кислоты 3-(3-{[(4-хлорбензил) амино]карбонил}-8-фтор-4-гидрокси-6-хинолинил)пропила 2,6-диаминогексаноата;

(56) N-(4-хлорбензил)-4-гидрокси-6-[(2-гидроксиэтил)-амино]-3-хинолинкарбоксамид;

(57) N-(4-хлорбензил)-4-гидрокси-6-(3-гидроксибутил)-3-хинолинкарбоксамид;

(58) 2-[(8-{[3-(3-{[(4-хлорбензил)амино]карбонил}-4-гидрокси-6-хинолинил)-2-пропинил]окси}-8-оксооктаноил)(метил)амино]-1-этинсульфонат натрия;

(59) 2-[{8-[3-(3-{[(4-хлорбензил)амино]карбонил}-4-гидрокси-6-хинолинил)пропокси]-8-оксооктаноил}(метил)амино]-1-этинсульфонат натрия;

(60) трет-бутил 3-(3-{[(4-хлорбензил)амино]карбонил}-4-гидрокси-6-хинолинил)пропила фосфонат;

(61) 3-(3-{[(4-хлорбензил)амино]карбонил}-4-гидрокси-6-хинолинил)пропила дигидрофосфат;

(62) N-(4-хлорбензил)-4-гидрокси-8-(2-гидроксиэтокси)-6-(3-гидроксипропил)-3-хинолинкарбоксамид;

(63) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-(4-морфолинилметил)-3-хинолинкарбоксамид;

(64) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-(3-оксобутил)-3-хинолинкарбоксамид;

(65) N-(4-хлорбензил)-4-гидрокси-6-(2-оксо-1,3-оксазолидин-3-ил)-3-хинолинкарбоксамид;

(66) 3-(3-{[(4-хлорбензил)амино]карбонил}-4-гидрокси-6-хинолинил)-2-пропинила 2,6-бис[(трет-бутоксикарбонил)амино]гексаноат;

(67) N-(4-хлорбензил)-6-[(Z)-3-гидрокси-1-пропенил]-4-оксо-1,4-дигидро-3-хинолинкарбоксамид;

(68) N-(4-хлорбензил)-6-[(Е)-3-гидрокси-1-пропенил]-4-оксо-1,4-дигидро-3-хинолинкарбоксамид;

(69) соль трифторуксусной кислоты 3-(3-{[(4-хлорбензил) амино]карбонил}-4-гидрокси-6-хинолинил)-2-пропинила 2,6-диаминогексаноата;

(70) 3-(3-{[(4-хлорбензил)амино]карбонил}-4-гидрокси-6-хинолинил)пропила гидрофосфонат;

(71) N-(4-хлорбензил)-4-гидрокси-6-(2-тиенил)-3-хинолинкарбоксамид;

(72) N-(4-хлорбензил)-4-гидрокси-6-[(2-гидроксиэтокси)метил]-3-хинолинкарбоксамид;

(73) N-(4-хлорбензил)-4-гидрокси-6-(3-гидрокси-1,1-диметилпропил)-3-хинолинкарбоксамид;

(74) N-(4-хлорбензил)-4-гидрокси-6-{[2-гидрокси-1-(гидроксиметил)этокси]метил}-3-хинолинкарбоксамид;

(75) N-(4-хлорбензил)-4-гидрокси-6-(гидроксиметил)-3-хинолинкарбоксамид;

(76) метил 3-{[(4-хлорбензил)амино]карбонил}-4-гидрокси-6-хинолинкарбоксилат или

(77) N-(4-хлорбензил)-4-гидрокси-6-(4-морфолинилметил)-3-хинолинкарбоксамид.

(1) N-(4-хлорбензил)-4-гидрокси-7-метокси-3-хинолинкарбоксамид;

(2) N-(4-хлорбензил)-7-фтор-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид;

(3) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид;

(4) N-(4-хлорбензил)-4-гидрокси-6-метокси-3-хинолинкарбоксамид;

(5) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-(2-тиенил)-3-хинолинкарбоксамид;

(6) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-(4-гидроксибутил)-3-хинолинкарбоксамид;

(7) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-[(Z)-4-гидрокси-1-бутенил]-3-хинолинкарбоксамид;

(8) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-(3-гидроксипропил)-3-хинолинкарбоксамид;

(9) N-(4-хлорбензил)-4-гидрокси-7-(3-гидроксипропил)-3-хинолинкарбоксамид;

(10) N-(4-хлорбензил)-4-гидрокси-6-(3-гидрокси-1-пропинил)-8-метокси-3-хинолинкарбоксамид;

(11) N-(4-хлорбензил)-4-гидрокси-6-(3-гидрокси-1-пропинил)-3-хинолинкарбоксамид;

(12) N-(4-хлорбензил)-4-гидрокси-8-метокси-6-(3-метокси-1-пропинил)-3-хинолинкарбоксамид;

(13) N-(4-хлорбензил)-4-гидрокси-7-(4-гидроксибутил)-3-хинолинкарбоксамид;

(14) N-(4-хлорбензил)-4-гидрокси-6-(3-гидроксипропил)-3-хинолинкарбоксамид;

(15) 3-(3-{[(4-хлорбензил)амино]карбонил}-8-фтор-4-гидрокси-6-хинолинил)пропила 2-бромацетат;

(16) 3-(3-{[(4-хлорбензил)амино]карбонил}-8-фтор-4-гидрокси-6-хинолинил)пропила 2-амино-3-метилбутаноат;

(17) N-(4-хлорбензил)-4-гидрокси-6-(3-гидроксипропил)-8-метокси-3-хинолинкарбоксамид;

(18) 2-[{8-[3-(3-{[(4-хлорбензил)амино]карбонил}-8-фтор-4-гидрокси-6-хинолинил)пропокси]-8-оксооктаноил}(метил)амино]-1-этансульфонат натрия;

(19) 3-(3-{[(4-хлорбензил)амино]карбонил}-8-фтор-4-гидрокси-6-хинолинил)пропила дигидрофосфат;

(20) 3-(3-{[(4-хлорбензил)амино]карбонил}-8-фтор-4-гидрокси-6-хинолинил)пропила 2,6-бис[(трет-бутоксикарбонил)амино]гексаноат;

(21) трет-бутила 3-(3-{[(4-хлорбензил)амино]карбонил}-8-фтор-4-гидрокси-6-хинолинил)пропила фосфонат;

(22) соль трифторуксусной кислоты 3-(3-{[(4-хлорбензил) амино]карбонил}-8-фтор-4-гидрокси-6-хинолинил)пропила 2,6-диаминогексаноата;

(23) N-(4-хлорбензил)-4-гидрокси-6-[(2-гидроксиэтил)-амино]-3-хинолинкарбоксамид;

(24) N-(4-хлорбензил)-4-гидрокси-6-(3-гидроксибутил)-3-хинолинкарбоксамид;

(25) 2-[(8-{[3-(3-{[(4-хлорбензил)амино]карбонил}-4-гидрокси-6-хинолинил)-2-пропинил]окси}-8-оксооктаноил)(метил)амино]-1-этансульфонат натрия;

(26) 2-[{8-[3-(3-{[(4-хлорбензил)амино]карбонил}-4-гидрокси-6-хинолинил)пропокси]-8-оксооктаноил}(метил)-амино]-1-этансульфонат натрия;

(27) трет-бутил 3-(3-{[(4-хлорбензил)амино]карбонил}-4-гидрокси-6-хинолинил)пропила фосфонат;

(28) 3-(3-{[(4-хлорбензил)амино]карбонил}-4-гидрокси-6-хинолинил)пропила дигидрофосфат;

(29) N-(4-хлорбензил)-4-гидрокси-8-(2-гидроксиэтокси)-6-(3-гидроксипропил)-3-хинолинкарбоксамид;

(30) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-(4-морфолинилметил)-3-хинолинкарбоксамид;

(31) 3-(3-{[(4-хлорбензил)амино]карбонил}-4-гидрокси-6-хинолинил)-2-пропинила 2,6-бис[(трет-бутоксикарбонил)амино]гексаноат;

(32) N-(4-хлорбензил)-6-[(Z)-3-гидрокси-1-пропенил]-4-оксо-1,4-дигидро-3-хинолинкарбоксамид;

(33) N-(4-хлорбензил)-6-[(Е)-3-гидрокси-1-пропенил]-4-оксо-1,4-дигидро-3-хинолинкарбоксамид;

(34) соль трифторуксусной кислоты 3-(3-{[(4-хлорбен-зил)амино]карбонил}-4-гидрокси-6-хинолинил)-2-пропинила 2,6-диаминогексаноат;

(35) 3-(3-{[(4-хлорбензил)амино]карбонил}-4-гидрокси-6-хинолинил) пропила гидрофосфонат;

(36) N-(4-хлорбензил)-4-гидрокси-6-(2-тиенил)-3-хинолинкарбоксамид;

(37) N-(4-хлорбензил)-4-гидрокси-6-[(2-гидроксиэтокси)метил]-3-хинолинкарбоксамид;

(38) N-(4-хлорбензил)-4-гидрокси-6-(3-гидрокси-1,1-диметилпропил)-3-хинолинкарбоксамид;

(39) метил 3-{[(4-хлорбензил)амино]карбонил}-4-гидрокси-6-хинолинкарбоксилат или

(40) N-(4-хлорбензил)-4-гидрокси-6-(4-морфолинилметил)-3-хинолинкарбоксамид.

(1) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-(3-гидроксипропил)-3-хинолинкарбоксамид;

(2) N-(4-хлорбензил)-4-гидрокси-6-(3-гидрокси-1-пропинил)-8-метокси-3-хинолинкарбоксамид;

(3) N-(4-хлорбензил)-4-гидрокси-8-метокси-6-(3-метокси-1-пропинил)-3-хинолинкарбоксамид;

(4) N-(4-хлорбензил)-4-гидрокси-6-(3-гидроксипропил)-3-хинолинкарбоксамид;

(5) N-(4-хлорбензил)-4-гидрокси-6-(3-гидроксипропил)-8-метокси-3-хинолинкарбоксамид;

(6) 2-[(8-{[3-(3-{[(4-хлорбензил)амино]карбонил}-4-гидрокси-6-хинолинил)-2-пропинил]окси}-8-оксооктаноил)(метил) амино]-1-этансульфонат натрия;

(7) 2-[{8-[3-(3-{[(4-хлорбензил)амино]карбонил}-4-гидрокси-6-хинолинил)пропокси]-8-оксооктаноил}(метил)-амино]-1-этансульфонат натрия;

(8) 3-(3-{[(4-хлорбензил)амино]карбонил}-4-гидрокси-6-хинолинил)пропила дигидрофосфат;

(9) N-(4-хлорбензил)-6-[(Z)-3-гидрокси-1-пропенил]-4-оксо-1,4-дигидро-3-хинолинкарбоксамид;

(10) N-(4-хлорбензил)-6-[(Е)-3-гидрокси-1-пропенил]-4-оксо-1,4-дигидро-3-хинолинкарбоксамид;

(11) соль трифторуксусной кислоты 3-(3-{[(4-хлорфенил)амино]карбонил}-4-гидрокси-6-хинолинил)-2-пропинила 2,6-диаминогексаноат;

(12) 3-(3-{[(4-хлорфенил)амино]карбонил}-4-гидрокси-6-хинолинил) пропила гидрофосфонат;

(13) N-(4-хлорбензил)-4-гидрокси-6-(2-тиенил)-3-хинолинкарбоксамид;

(14) N-(4-хлорбензил)-4-гидрокси-6-[(2-гидроксиэтокси)метил]-3-хинолинкарбоксамид или

(15) N-(4-хлорбензил)-4-гидрокси-6-(4-морфолинилметил)-3-хинолинкарбоксамид.

Приоритет по пунктам и признакам: