Изобретение относится к способу получения [1,2,4] триазоло [3,4-в] [1,3] бензтиазол -3 (2Н)-тиона формулы
который может найти применение в качестве синтона в синтезе препаратов для уничтожения фитопатогенных организмов.
Известно получение [1,2,4] триазоло [3,4-в] [1,3] бензтиазол-3 (2Н)-тиона длительным (60 часов) кипячением 2-гидразинобензтиазола с сероуглеродом (Пат. США 4064261, кл. А 01 N 9/12, А 01 N 9/82, опубл. 20.12.77 г.).
Недостатком известного способа является большая продолжительность процесса, необходимость работы с ядовитым и взрывоопасным сероуглеродом.
Технический результат заключается в сокращении времени осуществления процесса, увеличении выхода целевого продукта. Кроме того, следует отметить доступность исходных реактивов.
Сущность изобретения заключается в том, что [1,2,4] триазоло [3,4-в] [1,3] бензтиазол сплавляют с избытком серы в течение 5-20 минут при температуре 180-200°С с последующим выделением целевого продукта.
Проходит следующая реакция:
Пример 1. Сплавляют на металлической бане в течение 10 минут при температуре 190°С смесь 10 г [1,2,4] триазоло [3,4-в] [1,3] бензтиазола и 10 г серы. Плав охлаждают, добавляют 10%-ный раствор едкого натра, нагревают до кипения и отфильтровывают. Охлажденный фильтрат нейтрализуют 10%-ной соляной кислотой, выпавший осадок отфильтровывают и кристаллизуются из этанола. Выход 8,2 г (69%). Тпл. 240-242°С.
Найдено:% С 45,96; Н 2,53; N 20,48; C8 H5 N3 S2.
Вычислено:% С 46,38; Н 2,42; N 20,29.
Пример 2. В условиях примера 1 проводят реакцию в течение 20 минут. Выход 61%.
Пример 3. В условиях примера 1 проводят реакцию в течение 5 минут. Выход 52%.
Пример 4. В условиях примера 1 проводят реакцию при температуре 180°С. Выход 60%.
Пример 5. В условиях примера 1 проводят реакцию при температуре 200°С. Выход 45%.
Если температура будет меньше 180°С, то не идет реакция, а если она будет выше 200°С, то идет осмоление продукта.
Преимуществом предлагаемого способа является доступность исходных реактивов, их малая ядовитость и взрывоопасность, простота аппаратурного оформления, малая продолжительность процесса и высокий выход целевого продукта.
| название | год | авторы | номер документа |
|---|---|---|---|
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ТРИАЗОЛО/4,3-А/ /1,4/ДИАЗЕПИНОВ | 1988 |
|
RU2071962C1 |
| ПРОИЗВОДНЫЕ 2,3-БЕНЗОДИАЗЕПИНА, ПРОМЕЖУТОЧНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ ДЛЯ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ И СРЕДСТВО, ОБЛАДАЮЩЕЕ ИНГИБИРУЮЩЕЙ АКТИВНОСТЬЮ В ОТНОШЕНИИ АМРА-РЕЦЕПТОРОВ | 1997 |
|
RU2179557C2 |
| ТРИАЗОЛО[4,3-А][1,4]-БЕНЗОДИАЗЕПИНЫ И ТИЕНО[3,2-F]-[1,2,4]-ТРИАЗОЛО[4,3-А] [1,4]ДИАЗЕПИНЫ, В СЛУЧАЕ НАЛИЧИЯ ПО МЕНЬШЕЙ МЕРЕ ОДНОГО АСИММЕТРИЧЕСКОГО ЦЕНТРА ИХ ЭНАНТИОМЕРЫ, РАЦЕМАТЫ И ФАРМАЦЕВТИЧЕСКИ ПРИЕМЛЕМЫЕ СОЛИ ПРИСОЕДИНЕНИЯ КИСЛОТ, СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ И ФАРМАЦЕВТИЧЕСКАЯ КОМПОЗИЦИЯ, ИНГИБИРУЮЩАЯ ФАКТОР АКТИВАЦИИ ТРОМБОЦИТОВ. | 1992 |
|
RU2094436C1 |
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АМИДОВ 5-АМИНО-1,2,4-ТРИАЗОЛ-3-ИЛКАРБОНОВЫХ КИСЛОТ | 2005 |
|
RU2292339C1 |
| Способ получения производных триазолопиримидина или их смеси, или их фармацевтически приемлемых солей с металлами | 1990 |
|
SU1776261A3 |
| [1,2,4]Триазоло[3,4-b][1,3,4]тиадиазины, проявляющие активность против вируса гриппа А, и способ их получения | 2022 |
|
RU2824814C2 |
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ R-МЕТИЛПРОИЗВОДНЫХ 3,5-ДИАМИНО-1,2,4-ТРИАЗОЛА | 2005 |
|
RU2292340C1 |
| Способ получения производных тиенотриазолодиазепина или их солей | 1978 |
|
SU747429A4 |
| ПРИМЕНЕНИЕ ТРИЦИКЛИЧЕСКОГО СЕРУСОДЕРЖАЩЕГО ПРОИЗВОДНОГО 1,2-ДИГИДРОХИНОЛИНА ДЛЯ ИНГИБИРОВАНИЯ РЕПЛИКАЦИИ БЕТА-КОРОНАВИРУСОВ, ВКЛЮЧАЯ SARS-CoV-2 | 2021 |
|
RU2780247C1 |
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 4-АМИНО-1,2,4-ТРИАЗОЛА | 2020 |
|
RU2739325C1 |
Изобретение относится к способу получения [1,2,4]триазоло[3,4-в][1,3]бензтиазол-3(2Н)-тиона формулы
включающий сплавление [1,2,4]триазоло[3,4-в][1,3]бензтиазола с избытком серы в течение 5-20 минут при температуре 180-200°С с последующим выделением целевого продукта. Технический результат - сокращение времени осуществления процесса, увеличение выхода целевого продукта.
Способ получения [1,2,4] триазоло [3,4-в] [1,3] бензтиазол-3 (2Н)-тиона, отличающийся тем, что [1,2,4] триазоло [3,4-в] [1,3] бензтиазол сплавляют с избытком серы в течение 5-20 мин при температуре 180-200°С с последующим выделением целевого продукта.
| US 4064261 A, 20.12.1977 | |||
| US 3937713 A, 10.02.1976 | |||
| Способ получения производных триазолобензтиазола | 1977 |
|
SU662014A3 |
