4,4'-БИС(1-ИНДЕНОН-3-ИЛ)-2,2'-ДИСУЛЬФОСТИЛЬБЕН, ПРОЯВЛЯЮЩИЙ СВОЙСТВА КИСЛОТНОГО КРАСИТЕЛЯ Российский патент 2006 года по МПК C07C309/46 

Введение

Изобретение относится к химической промышленности, а именно к получению нового арилендиамина, который может быть использован в качестве кислотного красителя.

Уровень техники

Известны соединения [1. Воробьева С.М., Смирнов Р.П., Воробьев Ю.Г. Синтез и исследование свойств макрогетероциклических соединений на основе индандиона-1,3 //Изв. вузов. Химия и хим.технология. 1978. Т.21. Вып.10. C.1521-1525

2. Березина Г.Р., Воробьев Ю.Г., Смирнов Р.П. Синтез и исследование гетероциклических соединений на основе 1,3-индандиона //ЖОрХ. 1998. Т.68. Вып.6. C.1018-1020], являющиеся структурными аналогами заявляемого соединения.

,

Однако они не обладают красящими свойствами.

Сущность изобретения

Изобретательская задача состояла в расширение арсенала технических средств, предназначенных для использования по определенному назначению, т.е. в поиске нового соединения, которое может быть использовано в качестве кислотного красителя для капрона, шелка и шерсти.

Поставленная задача решена 4,4^/-бис(1-инденон-3-ил)-2,2^/-дисульфостильбеном формулы

Структура этого соединения доказана данными элементного анализа, ИК и электронной спектроскопии.

В ИК спектрах заявляемого соединения (фиг.1) можно выделить ряд общих полос поглощения с аналогом.

В электронных спектрах поглощения 4,4^/-бис(1-инденон-3-ил)-2,2^/-дисульфостильбена наблюдается интенсивное поглощение при 520 нм (фиг.2). Характер спектра показывает, что соединение в растворе существует преимущественно в форме мономера.

4,4^/-Бис(1-инденон-3-ил)-2,2^/-дисульфостильбен представляет собой вещество бежево-зеленого цвета, обладающее растворимостью в ДМФА, ДМСО, ацетоне, этаноле, смеси ацетона с водой, 1%-ном растворе гидроксида натрия.

Предлагаемое новое соединение обладает свойством кислотного красителя для капрона, шелка, шерсти.

Сведения, подтверждающие возможность осуществления изобретения

Для получения целевого продукта используют следующие вещества:

индандион-1,3 ТУ 6-09-10-1222-77,

этанол ТУ 6-09-4512-77,

4,4^/-диамино-2,2^/-дисульфокислота стильбена МРТУ 6-09-78-62.

Заявляемое соединение получено взаимодействием индандиона-1,3 с 4,4^/-диамино-2,2^/-дисульфокислотой стильбена в соотношении 2:1 соответственно.

Пример 1. Синтез 4,4^/-бис(1-инденон-3-ил)-2,2^/-дисульфостильбена.

В колбу, снабженную обратным холодильником и мешалкой, вносят 2 г (0.014 моля) индандиона-1,3, 2.53 г (0.007 моля) 4,4^/-диамино-2.2^/-дисульфокислоты стильбена и 25 мл этилового спирта. Смесь кипятят в течение 8 часов. Реакционную массу охлаждают, полученный продукт отфильтровывают на следующий день. Сушат на воздухе.

Выход 4,4^/-бис(1-инденон-3-ил)-2,2^/-дисульфостильбена:4.2 г (98%).

Вещество бежево-зеленого цвета в порошке, растворяется в ДМФА, ацетоне, 1%-ном растворе гидроксида натрия, т. разл. 238°С.

ЭСП в 1%-ном растворе гидроксида натрия, λ_max, нм: 520 (фиг.2). ИК спектр: v, см^-1: (С=O) 1727; (С=С) 1608; (С-С) 1192; (C-N) 1028; (N-H) 3481, 3415; (S=O) 1194; (C-S) 625; δ (C-H) 821; δ (O-H) 2629.

Найдено, %: С 60.8; Н 3.4; N 4.2; S 9.9. C₃₂H₂₂N₂O₈S₂.

Вычислено, %: С 61.4; Н 3.5; N 4.5; S 10.2.

Пример 2. Использование 4,4^/-бис(1-инденон-3-ил)-2,2^/-дисульфостильбена в качестве кислотного красителя для капрона. Крашение вели согласно методике [Лабораторный практикум по применению красителей /Под ред. Мельникова Б.Н. М.: Химия - 1972. 342 с.].

Образец волокна капрона массой 1 г помещают в красильную ванну состава (г/л):

4,4^/-Бис(1-инденон-3-ил)-2,2^/-дисульфостильбен3Глауберова соль40

Модуль ванны - 50

В течение 15-30 мин нагревают ванну до 60°С и выдерживают при этой температуре 40 минут и 20 минут в остывающей до 30°С ванне. Затем образец отжимают, тщательно промывают теплой, затем холодной водой и обрабатывают раствором серной кислоты состава (мл):

Серная кислота0.4Вода50

Образец отжимают, тщательно промывают теплой, затем холодной водой, сушат.

Пример 3. Использование 4,4^/-бис(1-инденон-3-ил)-2,2^/-дисульфостильбена в качестве кислотного красителя для шелка. Крашение вели согласно методике [Лабораторный практикум по применению красителей /Под ред. Мельникова Б.Н. М.: Химия - 1972. 342 с.] идентично примеру 2. Использовали образец волокна шелка массой 1 г.

Пример 4. Использование 4,4^/-бис(1-инденон-3-ил)-2,2^/-дисульфостильбена в качестве кислотного красителя для шерсти. Крашение вели согласно методике [Лабораторный практикум по применению красителей /Под ред. Мельникова Б.Н. М.: Химия - 1972. 342 с.] идентично примеру 2. Использовали образец волокна шерсти массой 1 г.

Образцы выкрасок по примерам 2, 3, 4 представлены на фиг.3.

Изобретение относится к новым арилендиаминам формулы

которые могут быть использованы в качестве кислотного красителя капрона, шелка и шерсти. 3 ил.

4,4'-Бис(1-инденон-3-ил)-2,2'-дисульфостильбен

проявляющий свойства кислотного красителя.