Показать метаданные Скрыть метаданные

(19)

(11)

2 318 816

(13)

(51)

МПК

C07D233/84(2006-01-01)

C07D233/70(2006-01-01)

C07D401/06(2006-01-01)

C07D405/06(2006-01-01)

C07D409/06(2006-01-01)

C07D409/08(2006-01-01)

A61K31/4164(2006-01-01)

A61K31/4166(2006-01-01)

A61K31/4178(2006-01-01)

A61P25/02(2006-01-01)

A61P25/04(2006-01-01)

(21) (22)

Заявка

2004134559/04, 2003-05-16

(24)

Дата начала отсчета патента

2003-05-16

(22)

дата подачи заявки

2003-05-16

(45)

опубликовано

2008-03-10

(72)

авторы

Чоу КенХейделбау ТоддДжил Даниэл В.Гарст Майкл Е.Уилер Ларри А.Нгайен Фонг Х.Гомез Дарио Г.

(73)

патентообладатели

Аллерган, Инк.

(56)

Документы, цитированные в отчете о поиске

BARRIOS SOSA А С ET AL, JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY, vol

4-ЗАМЕЩЕННЫЕ ИМИДАЗОЛ-2-ТИОНЫ И ИМИДАЗОЛ-2-ОНЫ В КАЧЕСТВЕ АГОНИСТОВ АЛЬФА- И АЛЬФА- АДРЕНЕРГИЧЕСКИХ РЕЦЕПТОРОВ Российский патент 2008 года по МПК C07D233/84 C07D233/70 C07D401/06 C07D405/06 C07D409/06 C07D409/08 A61K31/4164 A61K31/4166 A61K31/4178 A61P25/02 A61P25/04

Описание патента на изобретение RU2318816C2

Текст описания приведен в факсимильном виде.

Реферат патента 2008 года 4-ЗАМЕЩЕННЫЕ ИМИДАЗОЛ-2-ТИОНЫ И ИМИДАЗОЛ-2-ОНЫ В КАЧЕСТВЕ АГОНИСТОВ АЛЬФА- И АЛЬФА- АДРЕНЕРГИЧЕСКИХ РЕЦЕПТОРОВ

Изобретение относится к соединениям формулы

где переменная Y в кольце является необязательной и представляет собой гетероатом, выбранный из N, О и S, при условии, что атом N является трехвалентным, а атомы О или S - двухвалентными; k - целое число от 0 до 1; n - целое число, равное 0, 1 или 2; р - целое число, равное 0, 1 или 2; Х означает О или S; пунктирные линии представляют собой связь или ее отсутствие при условии, что в кольце имеется только одна двойная связь, а две примыкающие пунктирные линии связью не являются; R₁, R₂, R₃ и R₄ независимо представляют собой Н, фенил, где указанная фенильная группа необязательно независимо замещена одним, двумя или тремя заместителями - C_1-6-алкилом, SO₃Н, N₃, галогеном, CN, NO₂, NH₂, C_1-6-алкокси, C_1-6-тиоалкокси, C_1-6-алкиламиногруппой, C_1-6-диалкиламиногруппой, С_2-6-алкинилом, С_2-C₆-алкенилом; 5- или 6-членный гетероарил, содержащий от 1 до 3 гетероатомов, выбранных из О, S и N, где указанные гетероарильные группы необязательно независимо замещены одним, двумя или тремя заместителями - C_1-6-алкилом, SO₃Н, N₃, галогеном, CN, NO₂, NH₂, C_1-6-алкокси, C_1-6-тиоалкокси, C_1-6-алкиламиногруппой, C_1-6-диалкиламиногруппой, С_2-6-алкинилом, С_2-6-алкенилом, или указанные группы R₁, R₂, R₃ и R4 независимо представляют собой алкил, содержащий от 1 до 4 атомов угдерода, циклоалкил, содержащий от 3 до 5 атомов углерода, CH₂CN, CH₂SR₅, CH₂NR₆R₆, COR₅, CH₂OR₅, OR₆, SR₆, NR₆R₆, алкенил, содержащий от 1 до 4 атомов углерода, алкинил, содержащий от 1 до 4 атомов углерода, циклоалкил, содержащий от 3 до 6 атомов углерода, фтор, хлор, бром, иод, CF₃ или CN, атом кислорода, соединенный двойной связью с углеродом кольца, при условии, что примыкающая пунктирная линия внутри кольца означает отсутствие связи; R₅ означает Н, OR₇, алкил, содержащий от 1 до 4 атомов углерода, CF₃, циклоалкил, содержащий от 3 до 6 атомов углерода, фенил, фенил, замещенный одной или двумя алкильными группами, содержащими от 1 до 4 атомов углерода, фтором, хлором, бромом, иодом или CF₃, либо R₅ представляет собой 5- или 6-членный гетероарил, содержащий от 1 до 3 гетероатомов, выбранных из О, S и N, и 5- или 6-членный гетероарил, содержащий от 1 до 3 гетероатомов, выбранных из О, S и N, замещенный одной или двумя алкильными группами, содержащими от 1 до 4 атомов углерода, фтором, хлором, бромом, иодом или CF₃; R₆ означает Н, алкил, содержащий от 1 до 4 атомов углерода, аллил, циклоалкил, содержащий от 3 до 6 атомов углерода, фенил, фенил, замещенный одной или двумя алкильными группами, содержащими от 1 до 4 атомов углерода, фтором, хлором, бромом, иодом или CF₃, либо R₆ представляет собой 5- или 6-членный гетероарил, содержащий от 1 до 3 гетероатомов, выбранных из О, S и N, либо 5- или 6-членный гетероарил, содержащий от 1 до 3 гетероатомов, выбранных из О, S и N, замещенный одной или двумя алкильными группами, содержащими от 1 до 4 атомов углерода, фтором, хлором, бромом, иодом или CF₃; R₇ означает Н, алкил, содержащий от 1 до 4 атомов углерода, аллил, циклоалкил, содержащий от 3 до 6 атомов углерода, фенил, фенил, замещенный одной или двумя алкильными группами, содержащими от 1 до 4 атомов углерода, фтором, хлором, бромом, иодом или CF₃; R₁ и R₂ или R₂ и R₃, или R₃ и R₄ вместе могут образовывать кольцо с соответствующими атомами углерода, к которым они присоединены; фрагменты, представленные заместителями R₁ и R₂ или R₂ и R₃, или R₃ и R₄ имеют формулы (i), (ii), (iii), (iv) или (v)

где m - целое число от 0 до 3; R₈ независимо представляет собой Н, алкил, содержащий от 1 до 6 атомов углерода, алкенил, содержащий от 2 до 6 атомов углерода, алкинил, содержащий от 2 до 6 атомов углерода, SO₃Н, N₃, CN, NO₂, F, Cl, Br, I, CF₃, COR₉, CH₂OR₉, OR₁₀; SR₁₀, C₁-₆-алкиламиногруппу или C₁-₆-диалкиламиногруппу, R₉ означает Н, алкил, содержащий от 1 до 6 атомов углерода, или OR₁₀, и R₁₀ независимо представляет собой Н или алкил, содержащий от 1 до 6 атомов углерода. Изобретение также относится к соединениям формулы

и,

и к способу активации альфа_2B- или альфа_2C-адренергических рецепторов. Технический результат - получение новых биологически активных соединений, обладающих активностью в качестве агонистов альфа-2В и альфа-2С-адренергических рецепторов. 4 н. и 30 з.п. ф-лы, 5 табл.

Формула изобретения RU 2 318 816 C2

1. Соединения формулы

k - целое число от 0 до 1;

n - целое число, равное 0, 1 или 2;

p - целое число, равное 0, 1 или 2;

Х означает О или S;

пунктирные линии представляют собой связь или ее отсутствие, при условии, что в кольце имеется только одна двойная связь, а две примыкающие пунктирные линии связью не являются;

R₁, R₂, R₃ и R₄ независимо представляют собой Н, фенил, где указанная фенильная группа необязательно независимо замещена одним, двумя или тремя заместителями - C_1-6-алкилом, SO₃Н, N₃, галогеном, CN, NO₂, NH₂, C_1-6-алкокси, С_1-6-тиоалкокси, C_1-6-алкиламиногруппой, C_1-6-диалкиламиногруппой, С_2-6-алкинилом, С_2-6-алкенилом; 5- или 6-членный гетероарил, содержащий от 1 до 3 гетероатомов, выбранных из О, S и N, где указанные гетероарильные группы необязательно независимо замещены одним, двумя или тремя заместителями - С_1-6-алкилом, SO₃Н, N₃, галогеном, CN, NO₂, NH₂, С_1-6-алкокси, С_1-6-тиоалкокси, C_1-6-алкиламиногруппой, С_1-6-диалкиламиногруппой, С_2-6-алкинилом, С_2-6-алкенилом,

или указанные группы R₁, R₂, R₃ и R₄ независимо представляют собой алкил, содержащий от 1 до 4 атомов угдерода, циклоалкил, содержащий от 3 до 5 атомов углерода, CH₂CN, CH₂SR₅, CH₂NR₆R₆, COR₅, CH₂OR₅, OR₆, SR₆, NR₆R₆, алкенил, содержащий от 1 до 4 атомов углерода, алкинил, содержащий от 1 до 4 атомов углерода, циклоалкил, содержащий от 3 до 6 атомов углерода, фтор, хлор, бром, иод, CF₃ или CN, атом кислорода, соединенный двойной связью с углеродом кольца, при условии, что примыкающая пунктирная линия внутри кольца означает отсутствие связи;

R₅ означает Н, OR₇, алкил, содержащий от 1 до 4 атомов углерода, CF₃, циклоалкил, содержащий от 3 до 6 атомов углерода, фенил, фенил, замещенный одной или двумя алкильными группами, содержащими от 1 до 4 атомов углерода, фтором, хлором, бромом, иодом или CF₃, либо R₅ представляет собой 5- или 6-членный гетероарил, содержащий от 1 до 3 гетероатомов, выбранных из О, S и N, и 5- или 6-членный гетероарил, содержащий от 1 до 3 гетероатомов, выбранных из О, S и N, замещенный одной или двумя алкильными группами, содержащими от 1 до 4 атомов углерода, фтором, хлором, бромом, иодом или CF₃;

R₆ означает Н, алкил, содержащий от 1 до 4 атомов углерода, аллил, циклоалкил, содержащий от 3 до 6 атомов углерода, фенил, фенил, замещенный одной или двумя алкильными группами, содержащими от 1 до 4 атомов углерода, фтором, хлором, бромом, иодом или CF₃, либо R₆ представляет собой 5- или 6-членный гетероарил, содержащий от 1 до 3 гетероатомов, выбранных из О, S и N, либо 5- или 6-членный гетероарил, содержащий от 1 до 3 гетероатомов, выбранных из О, S и N, замещенный одной или двумя алкильными группами, содержащими от 1 до 4 атомов углерода, фтором, хлором, бромом, иодом или CF₃;

R₇ означает Н, алкил, содержащий от 1 до 4 атомов углерода, аллил, циклоалкил, содержащий от 3 до 6 атомов углерода, фенил, фенил, замещенный одной или двумя алкильными группами, содержащими от 1 до 4 атомов углерода, фтором, хлором, бромом, иодом или CF₃;

R₁ и R₂, или R₂ и R₃, или R₃ и R₄ вместе могут образовывать кольцо с соответствующими атомами углерода, к которым они присоединены; фрагменты, представленные заместителями R₁ и R₂, или R₂ и R₃, или R₃ и R₄ имеют формулы (i), (ii), (iii), (iv) или (v)

где m - целое число от 0 до 3;

R₈ независимо представляет собой Н, алкил, содержащий от 1 до 6 атомов углерода, алкенил, содержащий от 2 до 6 атомов углерода, алкинил, содержащий от 2 до 6 атомов углерода, SO₃Н, N₃, CN, NO₂, F, Cl, Br, I, CF₃, COR₉, СН₂OR₉, OR₁₀; SR₁₀, C_1-6-алкиламиногруппу или C_1-6-диалкиламиногруппу,

R₉ означает Н, алкил, содержащий от 1 до 6 атомов углерода, или OR₁₀, и

R₁₀ независимо представляет собой Н или алкил, содержащий от 1 до 6 атомов углерода,

причем если соединение является 2-(2-тиоксо-2,3-дигидро-1Н-имдазол-4-илметил)-3,4-дигидро-2Н-нафтален-1-оном, то оно представляет собой (-)S или (+)R изомер.

2. Соединение по п.1, где р равно единице.

3. Соединение по п.1, где р равно нулю.

4. Соединение по п.1, где [С(R₁₀)]_р означает СН₂.

5. Соединение по п.1, где n равно нулю.

6. Соединение по п.1, где n равно единице.

7. Соединение по п.1, где n равно двум.

8. Соединение по п.1, где R₁, R₂, R₃ и R₄ независимо представляют собой водород, алкил, содержащий от 1 до 4 атомов углерода, оксогруппу, этинил, CH₂CN, Cl, Br или циклопропил.

9. Соединение по п.1, где R₁ и R₂, или R₂ и R₃, или R₃ и R₄ образуют 5- или 6-членное углеродное кольцо, которое является ароматическим, насыщенным или частично ненасыщенным.

10. Соединение по п.9, где R₈ независимо представляет собой Н, алкил, содержащий от 1 до 4 атомов углерода, OR₉, Cl, Br, I, F или CH₂OH.

11. Соединение по п.1, где группы R₁ и R₂, или R₂ и R₃, или R₃ и R₄ образуют гетероароматическое кольцо, выбранное из группы, состоящей из пиридила, тиенила, фурила, пирролила и имидазолила.

12. Соединение по п.11, где гетероароматическое кольцо в качестве гетероатома содержит один атом N.

13. Соединение по п.1, где Y означает S или О.

14. Соединение по п.1, где одна из групп R₁, R₂, R₃ или R₄ является фенилом или фенилом, независимо замещенным одной, двумя или тремя группами - С_1-6-алкилом, SO₃Н, N₃, галогеном, CN, NO₂, NH₂, С_1-6-алкокси, C_1-6-тиоалкокси, C_1-6-алкиламиногруппой, C_1-6-диалкиламиногруппой, С_2-6-алкинилом или С_2-6-алкенилом.

15. Соединение по п.14, где фенильная группа замещена одним или двумя заместителями - алкилом, CN, NO₂, F или алкокси.

16. Соединение по п.1, где одна из групп R₁, R₂, R₃ или R₄ является гетероарилом или гетероарилом, независимо замещенным одним, двумя или тремя заместителями - C_1-6-алкилом, SO₃Н, N₃, галогеном, CN, NO₂, NH₂, C_1-6-алкокси, С_1-6-тиоалкокси, C_1-6-алкиламиногруппой, C₁-₆-диалкиламиногруппой, С_2-6-алкинилом, С_2-6-алкенилом.

17. Соединение по п.16, где гетероарильная группа представляет собой тиенил или хлорзамещенный тиенил.

18. Соединение по п.1, где Х означает S.

19. Соединение по п.1, где Х означает SO.

20. Соединение формулы

где Х означает О или S;

пунктирные линии представляют собой связь или ее отсутствие, при условии что в кольце имеется только одна двойная связь, а две примыкающие пунктирные линии связью не являются;

R₁, R₂, R₃ и R₄ независимо представляют собой Н, фенил, который может быть независимо замещен одним, двумя или тремя заместителями - C_1-6-алкилом, SO₃Н, N₃, галогеном, CN, NO₂, NH₂ C_1-6-алкокси, C_1-6-тиоалкокси, C_1-6-алкиламиногруппой, C_1-6-диалкиламиногруппой, С_2-6-алкинилом, С_2-6-алкенилом; или

указанные группы R₁, R₂, R₃ и R₄ независимо представляют собой алкил, содержащий от 1 до 4 атомов угдерода, циклоалкил, содержащий от 3 до 5 атомов углерода, CH₂CN, СН₂SR₅, CH₂NR₆R₆, COR₅, СН₂OR₅, OR₆, SR₆, NR₆R₆, алкенил, содержащий от 1 до 4 атомов углерода, алкинил, содержащий от 1 до 4 атомов углерода, циклоалкил, содержащий от 3 до 6 атомов углерода, F, Cl, Br, I, CF₃ или CN, атом кислорода, соединенный двойной связью с углеродом кольца, при условии что примыкающая пунктирная линия внутри кольца означает отсутствие связи;

21. Соединение по п.20, где Х означает S.

22. Соединение формулы

где Х означает О или S;

R₁, R₂, R₃ и R₄ независимо представляют собой Н, фенил, который может быть независимо замещен одним, двумя или тремя заместителями - C_1-6-алкилом, SO₃Н, N₃, галогеном, CN, NO₂, NH₂, С_1-6-алкокси, C_1-6-тиоалкокси, С_1-6-алкиламиногруппой, С_1-6-диалкиламиногруппой, С_2-6-алкинилом, С_2-6-алкенилом; или

указанные группы R₁, R₂, R₃ и R₄ независимо представляют собой алкил, содержащий от 1 до 4 атомов угдерода, циклоалкил, содержащий от 3 до 5 атомов углерода, CH₂CN, CH₂SR₅, CH₂NR₆R₆, COR₅, CH₂OR₅, OR₆, SR₆, NR₆R₆, алкенил, содержащий от 1 до 4 атомов углерода, алкинил, содержащий от 1 до 4 атомов углерода, циклоалкил, содержащий от 3 до 6 атомов углерода, F, Cl, Br, I, CF₃ или CN, атом кислорода, соединенный двойной связью с углеродом кольца, при условии, что примыкающая пунктирная линия внутри кольца означает отсутствие связи;

23. Соединение по п.22, где Х означает S.

24. Соединение по п.23, имеющее формулу

25. Способ активации альфа_2B- или альфа_2C-адренергических рецепторов млекопитающих при необходимости такой активации, включающий введение млекопитающему фармацевтической композиции, содержащей терапевтически эффективную дозу соединения по п.1.

26. Способ по п.25, где фармацевтическую композицию вводят млекопитающему для облегчения боли.

27. Способ по п.25, где фармацевтическую композицию вводят млекопитающему для облегчения хронической боли.

28. Способ по п.25, где фармацевтическую композицию вводят млекопитающему для облегчения аллодинии.

29. Способ по п.25, где фармацевтическую композицию вводят перорально.

30. Способ по п.25, где фармацевтическую композицию вводят внутрибрюшинно.

31. Способ по п.25, где млекопитающему вводят композицию для лечения состояния, выбранного из группы, состоящей из хронической боли, висцеральной боли, невропатической боли, корнеальной боли, глаукомы, повышенного внутриглазного давления, ишемических невропатий, нейродегенеративных заболеваний, диареи, заложенности носа, мышечной спастичности, диуреза, синдрома отмены, нейродегенеративных заболеваний, оптической нейропатии, спинальной ишемии, удара, дефицита памяти и когнитивного дефицита, дефицита внимания, психозов, маниакальных расстройств, тревожности, депрессии, гипертензии, застойной сердечной недостаточности, кардиальной ишемии, артрита, спондилита, подагрического артрита, остеоартрита, ювенильного артрита, автоиммунных заболеваний, красной волчанки, хронических желудочно-кишечных воспалений, болезни Кроуна, гастритов, синдрома раздраженной толстой кишки, функциональной диспепсии и неспецифического язвенного колита.

32. Способ по п.31, где млекопитающему вводят композицию для лечения глаукомы.

33. Способ по п.31, где млекопитающему вводят композицию для лечения невропатий или нейродегенеративных заболеваний.

34. Способ по п.31, где млекопитающему вводят композицию для лечения мышечной спастичности.

Документы, цитированные в отчете о поиске Патент 2008 года RU2318816C2

МУФТА МЕХАНИЗМА РАЗЪЕМА	0		SU236162A1
Дозировочный бачок с кольцевым поплавком	1952	Розовский Л.Д.	SU100586A1
BARRIOS SOSA А С ET AL, JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY, vol
Приспособление для получения кинематографических стерео снимков	1919	Кауфман А.К.	SU67A1
Насос	1917	Кирпичников В.Д. Классон Р.Э.	SU13A1
N-ЗАМЕЩЕННЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ ИМИДАЗОЛА ИЛИ ИХ СОЛИ, СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ, ПРОМЕЖУТОЧНОЕ СОЕДИНЕНИЕ И ФАРМАЦЕВТИЧЕСКАЯ КОМПОЗИЦИЯ, ЯВЛЯЮЩАЯСЯ АНТАГОНИСТОМ АНГИОТЕНСИНА II	1992	Пьер Перро[Fr] Клод Мюно[Fr] Иветт Мюно[Fr]	RU2107062C1

RU 2 318 816 C2

Авторы

Чоу Кен

Хейделбау Тодд

Джил Даниэл В.

Гарст Майкл Е.

Уилер Ларри А.

Нгайен Фонг Х.

Гомез Дарио Г.

Даты

2008-03-10—Публикация

2003-05-16—Подача

название	год	авторы	номер документа
ПРОДУКТ, ВКЛЮЧАЮЩИЙ ПО МЕНЬШЕЙ МЕРЕ ОДНО ВЕЩЕСТВО, ИНГИБИРУЮЩЕЕ NO-СИНТАЗЫ, В КОМБИНАЦИИ ПО МЕНЬШЕЙ МЕРЕ С ОДНИМ ВЕЩЕСТВОМ, ИНГИБИРУЮЩИМ ФОСФОЛИПАЗЫ А2	2000	Оге Мишель Шабрие Де Лассоньер Пьер-Этьенн	RU2256465C2
ГЕТЕРОАРИЛЗАМЕЩЕННЫЕ АМИДЫ, СОДЕРЖАЩИЕ НАСЫЩЕННУЮ СВЯЗЫВАЮЩУЮ ГРУППУ, И ИХ ПРИМЕНЕНИЕ В КАЧЕСТВЕ ФАРМАЦЕВТИЧЕСКИХ СРЕДСТВ	2006	Штробель Хартмут Вольфарт Паулус Цоллер Герхард Уилл Дэвид Уилльям	RU2412181C2
ПОЛИЦИКЛИЧЕСКИЕ ТИАЗОЛИДИН-2-ИЛИДЕНОВЫЕ АМИНЫ, СОДЕРЖАЩИЕ ИХ ЛЕКАРСТВЕННЫЕ СРЕДСТВА И СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЛЕКАРСТВЕННОГО СРЕДСТВА	1999	Йене Герхард Гайзен Карл Ланг Ханс Йохен	RU2236405C2
ПРОИЗВОДНЫЕ ПИКОЛИНАМИДА, СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ, ПРОИЗВОДНЫЕ ПИРИДИН-6-КАРБОНИТРИЛА, ГЕРБИЦИДНАЯ КОМПОЗИЦИЯ, СПОСОБ БОРЬБЫ С НЕЖЕЛАТЕЛЬНОЙ РАСТИТЕЛЬНОСТЬЮ	1993	Аксель Клееманн Роберт Джон Гриффит Сирл	RU2130021C1
2-АЛКИЛ-ЦИКЛОАЛК(ЕН)ИЛ-КАРБОКСАМИДЫ	2005	Дункель Ральф Эльбе Ханс-Людвиг Гройль Йорг Нико Хартманн Бенуа Гайер Херберт Зайтц Томас Вахендорфф-Нойманн Ульрике Дамен Петер Кук Карл-Хайнц	RU2419607C9
ЗАМЕЩЕННЫЕ 8,8A-ДИГИДРО-3AH-ИНДЕНО [1,2-D] ТИАЗОЛЫ, СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ И ИХ ПРИМЕНЕНИЕ В КАЧЕСТВЕ ЛЕКАРСТВЕННЫХ СРЕДСТВ	2001	Йене Герхард Ланг Ханс-Йохен Госсель Маттиас Биккель Мартин	RU2263669C2
ЗАМЕЩЕННЫЕ ТИЕНИЛ(АМИНО)СУЛЬФОНИЛМОЧЕВИНЫ И ГЕРБИЦИДНОЕ СРЕДСТВО НА ИХ ОСНОВЕ	2000	Гезинг Эрнст Рудольф Ф. Клут Йоахим Мюллер Клаус-Хельмут Древес Марк Вильхельм Дамен Петер Фойхт Дитер Понтцен Рольф	RU2252223C2
КОМБИНИРОВАННАЯ ТЕРАПИЯ, ВКЛЮЧАЮЩАЯ ИНГИБИТОРЫ SGLT И ИНГИБИТОРЫ DPP4	2009	Уета Киитиро Аракава Кендзи Мацусита Ясуаки	RU2481106C2
НОВЫЕ ФЛУОРЕСЦИРУЮЩИЕ СОЕДИНЕНИЯ	2012	Эбериус Карин Хюгин Макс	RU2587082C2
ЗАМЕЩЕННЫЕ В ПОЛОЖЕНИИ 8А ПРОИЗВОДНЫЕ 8,8А-ДИГИДРОИНДЕНО [1,2-d] ТИАЗОЛА, СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ И ИХ ПРИМЕНЕНИЕ В КАЧЕСТВЕ ЛЕКАРСТВЕННЫХ СРЕДСТВ, НАПРИМЕР В КАЧЕСТВЕ АНОРЕКСИЧЕСКИХ СРЕДСТВ	2001	Йене Герхард Госсель Маттиас Биккель Мартин	RU2261860C2

Описание патента на изобретение RU2318816C2

Похожие патенты RU2318816C2

Реферат патента 2008 года 4-ЗАМЕЩЕННЫЕ ИМИДАЗОЛ-2-ТИОНЫ И ИМИДАЗОЛ-2-ОНЫ В КАЧЕСТВЕ АГОНИСТОВ АЛЬФА- И АЛЬФА- АДРЕНЕРГИЧЕСКИХ РЕЦЕПТОРОВ

Формула изобретения RU 2 318 816 C2

Документы, цитированные в отчете о поиске Патент 2008 года RU2318816C2

RU 2 318 816 C2