ПРОИЗВОДНЫЕ ПИРИДИНКАРБОКСАМИДА И ИХ СОЛИ ДЛЯ ПРИМЕНЕНИЯ В КАЧЕСТВЕ ИНСЕКТИЦИДА Российский патент 2009 года по МПК C07D213/82 C07D401/12 C07D403/12 C07D411/12 C07D413/06 A01N47/34 A01P7/04 C07D401/06 C07D403/06 

Текст описания приведен в факсимильном виде.

Описываются производные пиридинкарбоксамида формулы (I), значения радикалов см. в формуле изобретения, и их соли. Соединения проявляют инсектицидную активность. 6 з.п. ф-лы, 5 табл.

1. Производные пиридинкарбоксамида формулы (I):

в которой R¹ означает -С(=U)NR³R⁴;
R² означает Н, алкил с 1-6 атомами углерода или R³;
R³ означает R⁵, ОН или алкил с 1-6 атомами углерода, содержащий в качестве заместителей 1-3 группы R⁶,
или R² и R³ совместно с соединяющими их атомами образуют гетероциклическое кольцо, выбранное из группы, включающей (А), (В)

R⁴ означает Н, алкил с 1-6 атомами углерода, алкенил с 3-6 атомами углерода, алкокси с 1-6 атомами углерода, группу -(CR¹⁵R¹⁶)_pфенил или O(CR¹⁵R¹⁶)_rфенил, или R³ и R⁴ совместно с соседним атомом N образуют 5-6-членное, частично насыщенное или насыщенное гетероциклическое кольцо, которое необязательно содержит один дополнительный атом N, О или S, и это кольцо является незамещенным или содержащим в качестве заместителя одну группу, выбранную из алкила с 1-6 атомами углерода, галогена и гидроксила,
R⁵ означает алкенил с 3-6 атомами углерода, алкинил с 3-6 атомами углерода, циклоалкил с 3-8 атомами углерода, алкокси с 1-6 атомами углерода, незамещенный или замещенный группой CO₂(С₁-С₆)алкил, алкенилокси с 3-6 атомами углерода, алкинилокси с 3-6 атомами углерода, NHCO(С₁-С₆)алкил, циклоалкилалкил с 3-8 атомами углерода в циклоалкильной части и с 1-6 атомами углерода в алкильной части, -(CR¹⁵R¹⁶)_pфенил, O(CR¹⁵R¹⁶)_rфенил, NHCOфенил, NHSO₂фенил, N=С(фенил)₂, -(CR¹⁵R¹⁶)_ргетероциклил, где гетероциклил означает гетероциклический радикал, содержащий частично насыщенную или ароматическую циклическую систему, содержащую от 4 до 7 циклических атомов углерода и от 1 до 3 гетероатомов, выбранных из группы, включающей S и N, при условии, что тиазолил, пирролидинил и бензотриазолил исключены, при этом последние 5 указанных фенильных групп являются незамещенными или содержащими в качестве заместителя одну группу R¹⁷,
R⁶ означает галоген, алкокси с 1-6 атомами углерода, галогеналкокси с 1-6 атомами углерода, S(O)_nR^14a, CN, CO₂(С₁-С₆)алкил, NO₂ или ОН,
R¹⁷ означает R⁶, R^14a или СН₂ОН;
U означает S или О,
W означает CHR¹⁹ или СО,
R⁷, R⁸, R⁹ и R¹⁹ независимо означают Н, алкил с 1-6 атомами углерода, алкокси с 1-6 атомами углерода или -(СН₂)_рфенил,
R¹⁰ означает Н,
R¹⁵ и R¹⁶ независимо означают Н или алкил с 1-6 атомами углерода,
R^14a означает алкил с 1-6 атомами углерода или галогеналкил с 1-6 атомами углерода;
n, р и r независимо равны 0, 1 или 2;
или их соль,
за исключением соединения, в котором R¹ имеет вышеуказанное значение, U означает О, R² означает Н, R⁴ означает Н и R³ означает 2,4-дихлорфенил,
при этом производные пиридинкарбоксамида формулы (I) и их соли пригодны для применения в качестве инсектицида.

2. Производные пиридинкарбоксамида или их соль по п.1, где R² означает Н или R³.

3. Производные пиридинкарбоксамида или их соль по п.2, где R³ означает R⁵ или ОН; или означает алкил с 1-6 атомами углерода, содержащий в качестве заместителей 1-3 группы R⁶;
или R² и R³ совместно с соединяющими их атомами образуют гетероциклическое кольцо, выбранное из группы, включающей (А) и (В):

где R⁴, R⁷, R⁸, R⁹ и R¹⁰ имеют указанное в п.1 значение.

4. Производные пиридинкарбоксамида или их соль по п.2, где R⁴ означает Н, алкил с 1-6 атомами углерода, алкокси с 1-6 атомами углерода, группу -(CR¹⁵R¹⁶)_рфенил или О(CR¹⁵R¹⁶)_rфенил,
или R³ и R⁴ совместно с соседним атомом N могут образовать 5-6-членное, частично насыщенное или насыщенное гетероциклические кольцо, которое необязательно содержит дополнительный атом N, О или S, и это кольцо является незамещенным или содержащим в качестве заместителя одну группу, выбранную из алкила с 1-6 атомами углерода, галогена и гидроксила.

5. Производные пиридинкарбоксамида или их соль по п.1,
где R² означает Н;
R³ означает R⁵ или ОН; или означает алкил с 1-6 атомами углерода, содержащий в качестве заместителей 1-3 группы R⁶;
или R² и R³ совместно с соединяющими их атомами могут образовать гетероциклическое кольцо, выбранное из группы, включающей (А) и (В):

R⁴ означает Н, алкил с 1-6 атомами углерода, алкокси с 1-6 атомами углерода, группу -(CR¹⁵R¹⁶)_рфенил или О(CR¹⁵R¹⁶)_rфенил,
или R³ и R⁴ совместно с соседним атомом N могут образовать пирролидин-1-ил, морфолин-1-ильное или тиоморфолин-1-ильное кольцо;
R⁵ означает алкенил с 3-6 атомами углерода, алкинил с 3-6 атомами углерода, циклоалкил с 3-8 атомами углерода, циклоалкилалкил с 3-8 атомами углерода в циклоалкильной части и с 1-6 атомами углерода в алкильной части, алкокси с 1-6 атомами углерода, алкенилокси с 3-6 атомами углерода, алкинилокси с 3-6 атомами углерода, -(CR¹⁵R¹⁶)_ргетероциклил, -(CR¹⁵R¹⁶)_рфенил или О(CR¹⁵R¹⁶)_rфенил, причем 2 последние указанные фенильные группы являются незамещенными или содержащими в качестве заместителя одну группу R¹⁷;
R⁶ означает галоген, алкокси с 1-6 атомами углерода, галогеналкокси с 1-6 атомами углерода, S(O)_nR^14a, CN, NO₂ или ОН;
R¹⁷ означает R⁶, R^14a или СН₂ОН;
U означает S или О;
W означает CHR¹⁹ или СО;
R⁷, R⁸, R⁹ и R¹⁹ означают Н или алкил с 1-6 атомами углерода;
R¹⁰ означает Н,
R¹⁵ и R¹⁶ означают Н или алкил с 1-6 атомами углерода;
R^14a означает алкил с 1-6 атомами углерода или галогеналкил с 1-6 атомами углерода;
n, р и r равны 0, 1 или 2;
причем гетероциклил означает пиридиновый, пиримидиновый, (1,3,4)-тиадиазольный или бензотиазольный радикал.

6. Производные пиридинкарбоксамида или их соль по п.2,
где R² означает Н;
R³ означает R⁵ или ОН; или означает алкил с 1-6 атомами углерода,
или R² и R³ совместно с соединяющими их атомами могут образовать гетероциклическое кольцо, выбранное из группы, включающей (А) и (В):

R⁴ означает Н, алкил с 1-6 атомами углерода, алкокси с 1-6 атомами углерода, группу -(CR¹⁵R¹⁶)_рфенил или О(CR¹⁵R¹⁶)_rфенил,
или R³ и R⁴ совместно с соседним атомом N могут образовать пирролидин-1-ил, пиперидин-1-ильное или морфолин-1-ильное кольцо;
R⁵ означает алкенил с 3-6 атомами углерода, алкинил с 3-6 атомами углерода, циклоалкил с 3-8 атомами углерода, циклоалкилалкил с 3-8 атомами углерода в циклоалкильной части и с 1-6 атомами углерода в алкильной части, алкокси с 1-6 атомами углерода, алкенилокси с 3-6 атомами углерода, алкинилокси с 3-6 атомами углерода, -(CR¹⁵R¹⁶)_ргетероциклил, -(CR¹⁵R¹⁶)_рфенил или О(CR¹⁵R¹⁶)_rфенил, причем 2 последние указанные фенильные группы являются незамещенными или содержащими в качестве заместителей одну группу R¹⁷;
R⁶ означает галоген, алкокси с 1-6 атомами углерода, галогеналкокси с 1-6 атомами углерода, S(O)_nR^14a, CN, NO₂ или ОН;
R¹⁷ означает R⁶, R^14a или СН₂ОН;
U означает S или О;
W означает CHR¹⁹ или СО;
R⁷, R⁸, R⁹ и R¹⁹ означают Н или алкил с 1-6 атомами углерода,
R¹⁵ и R¹⁶ означают Н или алкил с 1-6 атомами углерода;
R^14a означает алкил с 1-6 атомами углерода или галогеналкил с 1-6 атомами углерода;
n, р и r равны 0, 1 или 2;
при этом гетероциклил означает пиридиновый, пиримидиновый, (1,3,4)-тиадиазольный или бензотиазольный радикал.

7. Производные пиридинкарбоксамида или их соль по п.1, где R² означает Н; U означает О или S;
R³ означает алкокси с 1-6 атомами углерода, алкенилокси с 3-6 атомами углерода, алкинилокси с 3-6 атомами углерода, СН₂фенил или ОСН₂фенил, фенил или 2-пиридил, причем 3 последние указанные фенильные группы являются незамещенными или содержащими в качестве заместителя группу, выбранную из числа галогена, алкила с 1-6 атомами углерода, алкоксила с 1-6 атомами углерода, CN и NO₂; R⁴ означает Н, алкил с 1-6 атомами углерода или СН₂фенил.