3-ПИПЕРИДИНИЛ-4-БЕНЗОСУЛЬФАМИДОБУТИРОЛАКТОН, ПРОЯВЛЯЮЩИЙ КОРНЕОБРАЗУЮЩУЮ АКТИВНОСТЬ НА СЕМЕНАХ ОЗИМОЙ ПШЕНИЦЫ Российский патент 2012 года по МПК A01N37/18 C07D265/02 C07D307/02 

Описание патента на изобретение RU2438311C1

Изобретение относится к новому биологически активному соединению - 3-пиперидинил-4-бензолсульфамидобутиролактон формулы 1:

которое может найти применение в сельском хозяйстве в качестве стимулятора корнеобразования на семенах озимой пшеницы.

Указанное соединение, его химические и биологические свойства в литературе не известны.

Ближайшим техническим решением по структуре и действию является 6-сульфофенил-4-оксо-3-окса-6-азабицикло[3,1,0]гексан (2) - исходное вещество для заявляемого соединения формулы 1, а также известный рострегулятор для зерновых культур кротонолактон [1. Казакова В.Н., Полиевктова Э.Т. Регламенты применения и эффективность новых регуляторов роста и развития растений // Химия в сельском хозяйстве, 1987, т.XXV, №8, с.37-40].

В качестве аналога по стимулирующему действию был взят гиббереллин - один из наиболее известных стимуляторов прорастания семян, природный фитогормон, оказывающий положительное действие на ростовые процессы проростка. Однако гиббереллин - дорогостоящий продукт микробиологического синтеза и малодоступен [2. Муромцев Г.С. и др. Основы химической регуляции роста и продуктивности растений. - М.: Агропромиздат, 1987. - с.33-80; 3. Леонова Т.Г., Муромцев Г.С. Гиббереллины в сельском хозяйстве // С.-х. биология, 1991. №5. С.154-168; 4. Деева В.П., Шелег З.И., Санько Н.В. Избирательное действие химических регуляторов роста на растения. Минск: Наука и техника, 1988. - 253 с.; 5. Вакуленко В.В. Регуляторы роста // Защита и карантин растений, 2004. №1. С.24-26].

Задачей изобретения является синтез нового биологически активного соединения, проявляющего свойства стимулятора корнеобразования на семенах озимой пшеницы.

Технический результат настоящего изобретения - расширение ассортимента веществ, проявляющих свойства стимулятора корнеобразования на семенах озимой пшеницы.

Это достигается синтезом нового неописанного ранее соединения - 3-пиперидинил-4-бензолсульфамидобутиролактона формулы 1, проявляющего свойства стимулятора корнеобразования на семенах озимой пшеницы. Соединение формулы 1 получают взаимодействием 6-сульфофенил-4-оксо-3-окса-6-азабицикло[3,1,0]гексана (2) с пиперидином. Синтезированное соединение идентифицировано по совокупности данных элементного анализа и результатам физико-химических методов анализа.

Экспериментально установлено, что соединение 1 проявляет корнеобразующую активность на семенах озимой пшеницы.

Изобретение иллюстрируется нижеследующими примерами.

Пример 1

Получение 3-пиперидинил-4-бензолсульфамидобутиролактона (1)

В круглодонной колбе растворяют 1,0 г 6-сульфофенил-4-оксо-3-окса-6-азабицикло[3,1,0]гексана и 3 см3 пиперидина в 20 см3 этанола, кипятят 0,5 ч с обратным холодильником и оставляют на ночь, до полного расхода соединения 2 (контроль ТСХ). После удаления этанола и избытка пиперидина полученный твердый остаток очищают перекристаллизацией из этилацетата. Выход 0,9 г (70%) целевого продукта. Т. пл. 134-135°С.

Вычислено, %: С 55,56%; Н 6,17%; N 8,64%; S 8,88%.

Найдено, %: С 55,70%; Н 6,14%; N 8,72%; S 8,65%. C15H20N2О4 S.

ИК спектр, вазелиновое масло (ν, см-1): ν(S=O) 1100, ν(SO2) 1330, 1160, ν(C=O) 1745.

ПМР спектр (СF3СООН), м.д.: 8,45 (1Н, -NH-SO2), 7,0 (5Н, -С6H5), 4,28 (2Н, -CH2C=O), 4,18 (2Н, -СН-), 2,82 (4Н, -CH2-N), 1,49 (6Н, -СН2-).

Пример 2

Ростстимулирующая активность 3-пиперидинил-4-бензолсульфа-мидобутиролактона (1)

Ростстимулирующую активность корнеобразования соединения 1 определяли модельными методами модифицированного лабораторного скрининга на семенах озимой пшеницы сорта Батько.

В ходе исследований определяли оптимальную ростстимулирующую концентрацию соединения 1, его влияние на посевные качества семян озимой пшеницы (энергия прорастания, длина и масса корневой системы проростков).

Для изучения рострегулирующей активности заявляемое вещество и аналог по строению предварительно растворяли в диметилсульфоксиде (ДМСО) и затем воде. В качестве аналога по свойствам использовали гиббереллин, в качестве аналога по структуре и свойствам - соединение 2. Абсолютным контролем служила вода.

Семена замачивали в водных растворах препаратов в течение 18 часов. Затем семена проращивали в рулонах фильтровальной бумаги при температуре 20-22°С. Повторность опыта трехкратная. В каждой повторности использовали по 50 штук семян.

Об оптимальной ростстимулирующей концентрации соединения судили по совокупности таких показателей, как энергия прорастания, длина и сухая масса корней проростков.

Результаты определения оптимальной концентрации соединения и их влияния на посевные качества семян приведены в таблице 1.

Проведенные исследования позволили установить, что испытанное соединение 1 проявляет свойства стимулятора корнеобразования семян пшеницы.

Соединение 1 в оптимальной ростстимулирующей корнеобразование дозе с массовой долей 0,0005% активирует рост проростков, увеличивая энергию прорастания семян озимой пшеницы на 10%, длину корней проростков - на 38,2%, а их массу - на 76,7%, значительно превосходя контроль и аналоги по строению и действию. При меньших концентрациях степень активности соединения 1 падает, при больших - не возрастает.

Таким образом, заявляемое соединение 3-пиперидинил-4-бензол-сульфамидобутиролактон формулы 1 является эффективным ростстимулятором корнеобразования семян озимой пшеницы и может найти применение в практике сельского хозяйства в качестве средства для улучшения посевных качеств семян пшеницы и повышения жизнеспособности всходов.

Таблица 1 Влияние регуляторов роста на корнеобразование у семян пшеницы сорта Батько Вариант опыта Концентрация раствора, % Энергия прорастания, % Длина, см Воздушно-сухая масса, мг корня ± к контролю корня ± к контролю Контроль - 90 10,6 4,7 Контроль (раствор диметилсульфоксида ДМСО) 0,01 87 8,9 -16,0 4,3 -8,5 Гиббереллин 0,001 93 11,1 4,7 5,1 8,5 Кротонолактон 0,005 93 11,7 10,4 5,6 19,1 Соединение 2 0,01 90 7,9 -11,2 4,3 - 0,005 90 11,0 23,6 5,3 23,3 0,001 90 10,9 22,5 5,0 16,3 0,0005 97 11,5 29,2 5,8 34,9 0,0001 93 11,2 25,8 5,1 18,6 Соединение 1 0,01 83 9,9 11,2 5,0 16,3 0,005 93 11,7 31,5 5,3 23,3 0,001 93 11,9 33,7 5,5 27,9 0,0005 97 12,3 38,2 7,6 76,7 0,0001 93 11,2 25,8 5,9 37,2

Похожие патенты RU2438311C1

название год авторы номер документа
6-СУЛЬФОФЕНИЛ-4-ОКСО-3-ОКСА-6-АЗАБИЦИКЛО[3,1,0]ГЕКСАН, ПРОЯВЛЯЮЩИЙ РОСТСТИМУЛИРУЮЩУЮ АКТИВНОСТЬ НА СЕМЕНАХ ОЗИМОЙ ПШЕНИЦЫ 2009
  • Тюхтенева Зинаида Ивановна
  • Бадовская Лариса Авксентьевна
  • Ненько Наталия Ивановна
RU2409580C1
АКТИВАТОР ПРОРАСТАНИЯ СЕМЯН ОЗИМОЙ ПШЕНИЦЫ, ПОВЫШАЮЩИЙ УСТОЙЧИВОСТЬ ПРОРОСТКОВ К ВОДНОМУ СТРЕССУ 2008
  • Тюхтенева Зинаида Ивановна
  • Бадовская Лариса Авксентьевна
  • Тлехусеж Марина Александровна
  • Ненько Наталия Ивановна
RU2373709C1
N-БЕНЗИЛ-2-(3-БЕНЗИЛ-2-ТИОФЕН-2-ИЛ-1,3-ОКСАЗОЛИДИН-4-ИЛ)АЦЕТАМИД, АКТИВИРУЮЩИЙ ПРОРАСТАНИЕ СЕМЯН ОЗИМОЙ ПШЕНИЦЫ 2014
  • Тлехусеж Марина Александровна
  • Бадовская Лариса Авксентьевна
  • Ненько Наталия Ивановна
RU2558139C1
ГИДРОБРОМИД 3-[N-(3-КАРБОКСИПРОПИЛЕН)БЕНЗИЛАМИНО]-4-ГИДРОКСИ-N-БЕНЗИЛБУТАНАМИДА, ПРОЯВЛЯЮЩИЙ РОСТСТИМУЛИРУЮЩУЮ АКТИВНОСТЬ НА СЕМЕНАХ ПШЕНИЦЫ 2008
  • Тюхтенева Зинаида Ивановна
  • Бадовская Лариса Авксентьевна
  • Ненько Наталия Ивановна
RU2374222C1
N-БУТИЛ-3-БУТИЛТОЗИЛАМИНО-4-ГИДРОКСИБУТАНАМИД, АКТИВИРУЮЩИЙ ПРОРАСТАНИЕ СЕМЯН ОЗИМОЙ ПШЕНИЦЫ И ПОВЫШАЮЩИЙ УСТОЙЧИВОСТЬ ПРОРОСТКОВ К ВОДНОМУ СТРЕССУ 2009
  • Тлехусеж Марина Александровна
  • Бадовская Лариса Авксентьевна
  • Ненько Наталия Ивановна
RU2405769C1
ГИДРОБРОМИД 3-[N-(ЭТОКСИКАРБОНИЛМЕТИЛЕН)БЕНЗИЛАМИНО]-4-N-БЕНЗИЛБУТАНАМИДА, ПРОЯВЛЯЮЩИЙ ПРОТИВОМИКРОБНУЮ АКТИВНОСТЬ И СВОЙСТВА СТИМУЛЯТОРА ПРОРАСТАНИЯ СЕМЯН ПШЕНИЦЫ 2008
  • Тюхтенева Зинаида Ивановна
  • Бадовская Лариса Авксентьевна
  • Ненько Наталия Ивановна
  • Прохорова Татьяна Сергеевна
RU2374223C1
3-АМИНО-9H-БЕНЗО[D]-ПИРРОЛО-[1,2А]ИМИДАЗОЛ-2-КАРБОКСАМИД, ПРОЯВЛЯЮЩИЙ РОСТРЕГУЛИРУЮЩУЮ И АНТИСТРЕССОВУЮ АКТИВНОСТЬ 2003
  • Яблонская Е.К.
  • Усова Е.Б.
  • Крапивин Г.Д.
  • Ненько Н.И.
RU2239634C1
ЭТИЛ-3-АМИНО-9H-БЕНЗО[D]-ПИРРОЛО-[1,2А]ИМИДАЗОЛ-2-КАРБОКСИЛАТ, ПРОЯВЛЯЮЩИЙ РОСТРЕГУЛИРУЮЩУЮ И АНТИСТРЕССОВУЮ АКТИВНОСТЬ 2003
  • Яблонская Е.К.
  • Усова Е.Б.
  • Крапивин Г.Д.
  • Ненько Н.И.
RU2239636C1
3-АМИНО-9H-БЕНЗО[D]-ПИРРОЛО-[1,2А]ИМИДАЗОЛ-2-КАРБОНИТРИЛ, ПРОЯВЛЯЮЩИЙ РОСТРЕГУЛИРУЮЩУЮ И АНТИСТРЕССОВУЮ АКТИВНОСТЬ 2003
  • Яблонская Е.К.
  • Усова Е.Б.
  • Крапивин Г.Д.
  • Ненько Н.И.
RU2239635C1
Активатор прорастания семян озимой пшеницы 2017
  • Тлехусеж Марина Александровна
  • Ненько Наталия Ивановна
RU2649394C1

Реферат патента 2012 года 3-ПИПЕРИДИНИЛ-4-БЕНЗОСУЛЬФАМИДОБУТИРОЛАКТОН, ПРОЯВЛЯЮЩИЙ КОРНЕОБРАЗУЮЩУЮ АКТИВНОСТЬ НА СЕМЕНАХ ОЗИМОЙ ПШЕНИЦЫ

Изобретение относится к сельскому хозяйству. 3-Пиперидинил-4-бензолсульфамидобутиролактон формулы

проявляет корнеобразующую активность на семенах озимой пшеницы. Изобретение позволяет повысить активность средства. 1 табл.

Формула изобретения RU 2 438 311 C1

3-Пиперидинил-4-бензолсульфамидобутиролактон формулы
,
проявляющий корнеобразующую активность на семенах озимой пшеницы.

Документы, цитированные в отчете о поиске Патент 2012 года RU2438311C1

КАЗАКОВА В.Н
и др
Регламенты применения и эффективность новых регуляторов роста и развития растений
Химия в сельском хозяйстве, 1987, T.XXV, №8, с.37-40
ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ НА ОСНОВЕ N-ЗАМЕЩЕННОГО АДЕНИНА, ИХ ПРИМЕНЕНИЕ ПРИ ПРОИЗВОДСТВЕ МЕДИКАМЕНТОВ, КОСМЕТИЧЕСКИХ СРЕДСТВ, РЕГУЛЯТОРОВ РОСТА, ФАРМАЦЕВТИЧЕСКИЕ И КОСМЕТИЧЕСКИЕ КОМПОЗИЦИИ ИЛИ РЕГУЛЯТОРЫ РОСТА НА ИХ ОСНОВЕ 2002
  • Долезал Карел
  • Попа Игорь
  • Холуб Ян
  • Ленобел Рене
  • Верброук Стефаан
  • Стрнад Мирослав
RU2302421C2
Стимулятор роста растений 1979
  • Исаева Фарида Гаджиага
  • Алиев Спартак Аскерович
  • Будагянц Анна Хачатуровна
  • Бабаев Магеррам Пирверди
SU728815A1
1-( @ -Нитрофенил)-2-( @ -натрийсульфонатофенилтиоуреидо)-1,3-пропандиол, обладающий свойством регулятора роста растений 1979
  • Бондарева Л.А.
  • Штепанек А.С.
  • Лозинский М.О.
  • Кудря Т.Н.
  • Карабанов Ю.В.
  • Зарановская Е.В.
  • Резвинова Л.И.
  • Иванова З.Я.
  • Немченко В.В.
SU803364A1
Способ получения шенита 1989
  • Букша Юрий Владимирович
  • Муравьев Александр Васильевич
  • Ермошкин Александр Николаевич
  • Степанова Надежда Николаевна
  • Дробязко Петр Александрович
  • Чистяков Алексей Алексеевич
SU1692939A1

RU 2 438 311 C1

Авторы

Тюхтенева Зинаида Ивановна

Бадовская Лариса Авксентьевна

Ненько Наталия Ивановна

Даты

2012-01-10Публикация

2010-06-09Подача