СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N-ЗАМЕЩЕННЫХ (2-ТРИМЕТИЛСИЛИЛ-2-ДИАЛКОКСИФОСФОРИЛ)АЦЕТАМИДИНОВ Российский патент 2011 года по МПК C07F9/40 

Описание патента на изобретение RU2427583C1

Изобретение относится к химии фосфорорганических соединений, а именно к новому способу получения N-замещенных (2-триметилсилил-2-диалкоксифосфорил)ацетамидинов общей формулы

где R1=i-C3H7, C4H9;

R2=N(C2H5)2, N(C3H7)2, N(C4H9)2), ;

которые являются новыми по структуре фосфорорганическими соединениями и могут служить исходными в получении потенциально биологически активных соединений для нужд медицины и сельского хозяйства.

Имеется большое число публикаций, подтверждающих различные виды биологической активности у соединений, содержащих в своей структуре амидиновый фрагмент. Например, в обзоре Patai S. «The chemistry of Amidines and Imidates», изданном в Лондоне в 1975 году, стр.262-269, перечислены различные структуры замещенных и незамещенных амидинов, проявивших высокую антивирусную, антибактериальную, противораковую и другие виды активностей. Заявленные в изобретении (2-триметилсилил-2-диалкоксифосфорил)ацетамидины также содержат амидиновый фрагмент, как в вышеприведенной ссылке [Patai S. The chemistry of Amidines and Imidates. - Intrscience: London, 1975. - p.262-269] и можно ожидать, что синтезированные нами соединения обладают этими видами активностей. Имеются также данные, что соединения, содержащие фосфорильный фрагмент, обладают инсектицидной, гербицидной и фунгицидной активностью, полезной для сельского хозяйства [Пурдела Д., Вылчану Р. Химия органических соединений фосфора. - М.: Химия, 1972. - с.557-565]. Кроме того, введение атома кремния расширяет область применения фосфорорганических амидинов, поскольку кремнийорганические соединения широко используются в промышленности [И.В.Петрянов-Соколов. Популярная библиотека химических элементов. - М.: Химия, 1983. - с.207-211].

Задачей предлагаемого изобретения является разработка нового технологичного малостадийного метода синтеза N-замещенных (2-триметилсилил-2-диалкоксифосфорил)ацетамидинов.

Техническим результатом является расширение арсенала химических соединений, получение новых N-замещенных (2-триметилсилил-2-

диалкоксифосфорил)ацетамидинов с высоким выходом более 80%.

Поставленный технический результат достигается разработкой нового способа получения N-замещенных (2-триметилсилил-2-диалкоксифосфорил)-ацетамидинов формулы

заключающийся во взаимодействии C-фосфорилированных ацетамидинов формулы

где R1=i-C3H7, C4H9;

R2=N(C2H5)2, N(C3H7)2, N(C4H9)2, ;

с натрием с последующим силилированием полученного натриевого производного триметилхлорсиланом, в среде диоксана при мольном соотношении C-фосфорилированный ацетамидин : натрий : триметилхлорсилан = 1:1:1÷1.1 соответственно и температуре 20÷50°C.

Химическая схема предложенного способа получения N-замещенных (2-триметил силил-2-диалкоксифосфорил)ацетамидинов:

Реакции силилирования сводятся к нуклеофильному замещению галогена в молекуле триметилхлорсилана, причем в качестве нуклеофильного реагента выступает анион CH-кислотного соединения. На основании изучения литературных данных можно предполагать, что реакция силилирования натриевых производных C-фосфорилированных ацетамидинов протекает по механизму SN2. Анион натриевого производного ацетамидина можно рассматривать как амбидентный анион, в котором местом с наибольшей нуклеофильной реакционной способностью является атом углерода метиленовой группы, а местом наибольшей электронной плотности - атом кислорода фосфорильной группы и атом азота иминогруппы. Принимая во внимание все вышесказанное, механизм взаимодействия триметилхлорсилана с натриевыми производными C-фосфорилированных ацетамидинов можно представить следующим образом:

При выборе растворителя для проведения реакций силилирования следует принять во внимание, что при использовании неполярных или малополярных растворителей натриевое производное существует в виде ионных пар, причем ион натрия координируется по местам с наибольшей электронной плотностью. Натриевому производному C-фосфорилированного ацетамидина правильнее приписывать структуру, согласно которой ион натрия координирован одновременно по атому кислорода фосфорильной группы и атому азота иминогруппы - местам с наибольшей электронной плотностью, а не по какому-либо одному из них или по атому углерода:

В этих условиях ион натрия экранирует атом кислорода фосфорильной группы и атом азота иминогруппы, и реакция силилирования протекает в основном по атому углерода метиновой группы. Если же использовать апротонные полярные растворители (ДМФА, ДМСО), то их молекулы будут сольватировать ион натрия, разъединять ионные пары и тем самым благоприятствовать протеканию реакции по местам с наибольшей электронной плотностью - атомам кислорода и азота, что приведет к смеси продуктов.

В этих реакциях наибольший выход продуктов силилирования отмечен при использовании в качестве растворителя диоксана.

В начальный момент взаимодействия нет необходимости в дополнительном нагреве, так как реакция начинается самопроизвольно даже при комнатной температуре. Затем для завершения реакции силилирования реакционную массу нагревали до 50°C. Для проведения реакции оптимальное соотношение реагентов C-фосфорилированный ацетамидин : натрий : триметилхлорсилан составляет 1:1:1÷1.1.

Предложенный метод получения N-замещенных (2-триметилсилил-2-диалкоксифосфорил)ацетамидинов характеризуется простотой эксперимента, не требует выделения промежуточного натриевого производного, осуществляется в достаточно мягких условиях и обеспечивает высокий (более 80%) выход целевых соединений.

Способ осуществляется следующим образом.

Синтез натриевых производных C-фосфорилированных ацетамидинов осуществляют прибавлением к C-фосфорилированному ацетамидину, растворенному в безводном диоксане, эквимольного количества мелкодиспергированного натрия при перемешивании и температуре 20÷30°C. Процесс проводят до полного превращения натрия, что легко контролируется визуально. Так как выход натриевого производного является количественным, то силилирование проводят без выделения последнего. Для этого в реакционную массу, полученную вышеописанным способом, при перемешивании и температуре 20÷30°C добавляют по каплям расчетное количество триметилхлорсилана в диоксане. Использование в данном процессе избытка до 10% триметилхлорсилана, по сравнению со стехиометрическим количеством, необходимо из-за частичного уноса этого реагента, что обусловлено летучестью триметилхлорсилана. Для завершения процесса силилирования рекомендуется постепенное повышение температуры реакционной смеси до 50°C. Для выделения целевого вещества реакционную массу охлаждают до температуры 20÷30°C, хлорид натрия отделяют фильтрованием, растворитель удаляют отгонкой в вакууме (при 15-20 гПа), остаток вакуумируют в течение 1 часа при 50°C и 2÷4 гПа. Выход составил более 80%. Для получения химически чистых соединений осуществляли дополнительную очистку полученных соединений методом колоночной адсорбционной хроматографии на силикагеле марки µLC 5/40. Идентификацию синтезированных соединений проводили по данным элементного анализа, молекулярной рефракции, определения молекулярной массы, ИК- и ПМР-спектроскопии. Для лучшего понимания сущности предложенного технического решения приводятся конкретные примеры синтезов.

Пример 1. N1,N1-дибутил-N2-бензоил(2-триметилсилил-2-

дибутоксифосфорил)ацетамидин,

К раствору 2 г (0.0043 моль) N1,N1-дибутил-N2-бензоил(дибутоксифосфорил)ацетамидина в 4 мл безводного диоксана при перемешивании и температуре 20÷30°C прибавляют небольшими порциями 0.1 г (0.0043 моль) натрия. Реакционную массу перемешивают до полного исчезновения натрия. К раствору полученного натриевого производного ацетамидина при перемешивании и температуре 20÷30°C добавляют по каплям 0.34 г (0.0047 моль) триметилхлорсилана в 2 мл диоксана. Мольное соотношение N1,N1-дибутил-N-бензоил(дибутоксифосфорил)ацетамидин : натрий : триметилхлорсилан = 1:1:1.1. Температуру реакционной массы повышают до 50°C и перемешивают в течение 3 часов. Соль хлорида натрия отделяют фильтрованием, растворитель удаляют отгонкой в вакууме (при 15-20 гПа), остаток вакуумируют в течение 1 часа при 50°C и 2-4 гПа. Получают 1.9 г N1,N1-дибутил-N2-бензоил(2-триметилсилил-2-дибутоксифосфорил)ацетамидина. Выход 82%. nD20 1.4775, d420 1.008. MRD 153.24, выч. 152.99. Найдено, %: N 5.33, P 5.59. C28H41O4N2PSi. Вычислено, %: N 5.19, P 5.75.

Спектр ЯМР 1H (CCl4), м.д.: 0 с (9H, CH3Si); 0.75 т (12H, CH3); 1.21 м (16H, CH2); 2.77 д (1H, CHP); 3.47 к (4H, NCH2); 3.68 м (4H, CH2O); 7.18 м (5H, C6H5);

ИК-спектр, ν, см-1: 748, 856-892 (C-Si); 982-1066 (POC); 1222 (P=O); 1610 (Cap-Cap); 1654 (C=N); 1720 (C=O).

Пример 2. N1,N1-дипропил-N2-бензоил(2-триметилсилил-2-диизопропоксифосфорил)ацетамидин,

К раствору натриевого производного, приготовленного из 2 г (0.0048 моль) N1,N1-дипропил-N2-бензоил(диизопропоксифосфорил)ацетамидина и 0.11 г (0.0048 моль) натрия (по методике из примера 1) в диоксане (4 мл), при перемешивании и температуре 20÷30°C добавляют по каплям 0.53 г (0.0052 моль) триметилхлорсилана в 2 мл диоксана. Мольное соотношение N1,N1-дипропил-N2-бензоил(диизопропоксифосфорил)ацетамидин : натрий : триметилхлорсилан = 1:1:1.08. Реакционную массу перемешивают в течение 3 часов при 50°C. Соль хлорида натрия отделяют фильтрованием, растворитель удаляют отгонкой в вакууме (при 15-20 гПа), остаток вакуумируют в течение 1 часа при 50°C и 2-4 гПа. Получают 1.6 г N1,N1-дипропил-N2-бензоил(2-триметилсилил-2-диизопропоксифосфорил)ацетамидина. Выход 86%. nD20 1.4517, d420 1.0017. MRD, 137.12 выч. 136.53. Найдено, %: N 6.35, P 7.12. C20H43O4N2PSi. Вычислено, %: N 6.17, P 6.83.

Спектр ЯМР 1H (CCl4), м.д.: 0 с (9H, CH3Si); 0.94 д (12H, CH3); 1.03 т (6H, CH3); 1.1 м (4H, CH2); 2.77 д (1H, CHP); 3.46 т (4H, NCH2); 3.97 м (2H, CH2OP); 7.25 м (5H, C6H5);

ИК-спектр, ν, см-1: 784, 838-856(C-Si); 964-1030 (POC); 1228 (P=O); 1600 (Cap-Cap); 1654 (C=N); 1720 (C=O).

Пример 3. N1,N1-диэтил-N2-бензоил(2-триметилхлорсилил-2-дибутоксифосфорил)ацетамидин,

К раствору натриевого производного, приготовленного из 1.6 г (0.0039 моль) N1,N1-диэтил-N2-бензоил(дибутоксифосфорил)ацетамидина и 0.09 г (0.0039 моль) натрия (по методике из примера 1) в диоксане (5 мл), при перемешивании и температуре 20÷30°C добавляют по каплям 0.42 г (0.0039 моль) триметилхлорсилана в 2 мл диоксана. Мольное соотношение N1,N1-диэтил-N2-бензоил(дибутоксифосфорил)ацетамидин : натрий : триметилхлорсилан = 1:1:1. Реакционную массу перемешивают в течение 3 часов при 50°C. Соль хлорида натрия отделяют фильтрованием, растворитель удаляют отгонкой в вакууме (при 15-20 гПа), остаток вакуумируют в течение 1 часа при 50°C и 2-4 гПа. Получают 1.6 г N1,N1-диэтил-N2-бензоил(2-триметилхлорсилил-2-дибутоксифосфорил)ацетамидина. Выход 85%. nD20 1.4881, d420 1.006. MRD 137.11, выч. 136.49. Найдено, %: N 5.64, P 6.31. C23H43O4N2PSi. Вычислено, %: N 5.81, P 6.43.

Спектр ЯМР 1H (CCl4), м.д.: 0 с (9H, CH3Si); 1.04 т (12H, CH3); 1.37 м (8H, CH2); 2.77 д (1H, CHP); 3.55 к (4H, NCH2); 3.89 м (4H, CH2OP); 7.33 м (5H, C6H5);

ИК-спектр, ν, см-1: 784, 832-844 (C-Si); 1030-1066 (POC); 1233 (P=O); 1590 (Cap-Cap); 1654 (C=N); 1720 (C=O).

Пример 4. N1,N1-диэтил-N2-бензоил(2-триметилсилил-2-диизопропоксифосфорил)ацетамидин,

К раствору натриевого производного, приготовленного из 1.4 г (0.0037 моль) N1,N1-диэтил-N2-бензоил(диизопропоксифосфорил)ацетамидина и 0.084 г (0.0037 моль) натрия (по методике из примера 1) в диоксане (5 мл), при перемешивании и температуре 20÷30°C добавляют по каплям 0.42 г (0.0038 моль) триметилхлорсилана в 4 мл абсолютного диоксана. Мольное соотношение N1,N1-диэтил-N2-бензоил(дибутоксифосфорил)ацетамидин : натрий : триметилхлорсилан = 1:1:1.05. Реакционную массу перемешивают в течение 3 часов при 50°C. Соль хлорида натрия отделяют фильтрованием, растворитель удаляют отгонкой в вакууме (при 15-20 гПа), остаток вакуумируют в течение 1 часа при 50°C и 2-4 гПа. Получают 1.5 г N1,N1-диэтил-N2-бензоил(2-триметилсилил-2-диизопропоксифосфорил)ацетамидина. Выход 86%. nD20 1.4685, d420 1.0326, MRD 130.61, выч. 129.83. Найдено, %: N 6.45, P 7.23. C22H39O4N2PSi. Вычислено, %: N 6.39, P 7.08.

Спектр ЯМР 1H (CCl4), м.д.: 0 с (9H, CH3Si); 0.93 д (12H, CH3); 1.05 т (6H, CH3); 1.27 м (16H, CH2); 2.77 д (1H, CHP); 3.23 к (4H, NCH2); 4.65 м (2H, CHOP); 7.30 м (5H, C6H5);

ИК-спектр, ν, см-1: 790, 820-838(C-Si); 988-1030 (POC); 1228-1294 (P=O); 1594 (Cap-Cap); 1654 (C=N); 1720 (C=O).

Пример 5. N1-морфолино-N2-бензоил(2-триметилсилил-2-диизопропоксифосфорил)ацетамидин,

К раствору натриевого производного, приготовленного из 1.7 г (0.0043 моль) N1-морфолино-N2-бензоил(диизопропоксифосфорил)ацетамидина и 0.099 г (0.0043 моль) натрия (по методике из примера 1) в диоксане (4 мл), при перемешивании и температуре 20÷30°C добавляют по каплям 0.48 г (0.0046 моль) триметилхлорсилан в 2 мл диоксана. Мольное соотношение N1-морфолино-N2-бензоил(диизопропоксифосфорил)ацетамидин : натрий : триметилхлорсилан = 1:1:1.07. Реакционную массу перемешивают в течение 3 часов при 50°C. Соль хлорида натрия отделяют фильтрованием, растворитель удаляют отгонкой в вакууме (при 15-20 гПа), остаток вакуумируют в течение 1 часа при 50°C и 2-4 гПа. Получают 1.9 г N1-морфолино-N2-бензоил(2-триметилсилил-2-диизопропоксифосфорил)ацетамидин. Выход 87%. nD20 1.4965, d420 1.0409. MRD 133.54, выч. 132.75. Найдено, %: N 6.31, P 6.95. C22H37O5N2PSi. Вычислено, %: N 6.19, P 6.86.

Спектр ЯМР 1H (CCl4), м.д.: 0 с (9H, CH3Si); 1.07 д (12H, CH3); 2.73 д (1H, CHP); 3.23 т (4H, NCH2); 3.57 т (4H, CH2O); 4.67 м (2H, POCH); 7.29 м (5H, C6H5);

ИК-спектр, ν, см-1: 760, 838-856 (C-Si); 1000-1030 (POC); 1228-1294 (P=O); 1594 (Cар-Cар); 1666 (C=N); 1720 (C=O).

Предложенный метод заключается во взаимодействии C-фосфорилированных ацетамидинов с натрием с образованием натриевых производных, которые не выделяются из реакционной смеси, а подвергаются сразу же взаимодействию с триметилхлорсиланом с образованием N-замещенных (2-триметилсилил-2-диалкоксифосфорил)ацетамидинов, что оказалось возможным вследствие высоких CH-кислотных свойств активированной метиленовой группы исходных ацетамидинов.

Достоинством разработанного метода является простота технологии и универсальность.

Похожие патенты RU2427583C1

название год авторы номер документа
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N-ЗАМЕЩЕННЫХ (2-БЕНЗОЛСУЛЬФОНИЛ-2-ДИАЛКОКСИФОСФОРИЛ)АЦЕТАМИДИНОВ 2013
  • Шишкин Вениамин Евгеньевич
  • Медников Евгений Викторович
  • Попов Юрий Васильевич
  • Анищенко Оксана Витальевна
  • Гурба Евгения Викторовна
  • Шевченко Мария Александровна
RU2529199C1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N-ЗАМЕЩЕННЫХ БИС[ДИАЛКОКСИФОСФОРИЛ]АЦЕТАМИДИНОВ 2009
  • Шишкин Вениамин Евгеньевич
  • Попов Юрий Васильевич
  • Медников Евгений Викторович
  • Анищенко Оксана Витальевна
  • Шевченко Мария Александровна
  • Гурба Евгения Викторовна
RU2415861C1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N-ЗАМЕЩЕННЫХ (2-ДИАЛКОКСИФОСФОРИЛ-4-ЦИАНО)БУТАНАМИДИНОВ 2009
  • Шишкин Вениамин Евгеньевич
  • Попов Юрий Васильевич
  • Медников Евгений Викторович
  • Анищенко Оксана Витальевна
  • Шевченко Мария Александровна
  • Гурба Евгения Викторовна
RU2385870C1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N-ЗАМЕЩЕННЫХ АЛКИЛ-(2-ДИАЛКОКСИФОСФОРИЛ)АЛКИЛИМИДАТОВ 2001
  • Шишкин В.Е.
  • Медников Е.В.
  • Анищенко О.В.
  • Но Б.И.
RU2203284C1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ С-ФОСФОРИЛИРОВАННЫХ АЛКИЛАМИДИНОВ 2007
  • Попов Юрий Васильевич
  • Медников Евгений Викторович
  • Анищенко Оксана Витальевна
  • Шевченко Мария Александровна
  • Кучуров Илья Владимирович
  • Шишкин Вениамин Евгеньевич
RU2334752C1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N-ЗАМЕЩЁННЫХ ЭТИЛ-(2-ДИАЛКОКСИФОСФОРИЛ-4ЦИАНО)-БУТАНИМИДАТОВ 2003
  • Шишкин В.Е.
  • Медников Е.В.
  • Анищенко О.В.
RU2236414C1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N, N-ДИАЛКИЛ, N'-АЦИЛ-(АЦИЛДИАЛКОКСИФОСФОРИЛ)ЭТАНАМИДИНОВ 2008
  • Шишкин Вениамин Евгеньевич
  • Медников Евгений Викторович
  • Анищенко Оксана Витальевна
  • Попов Юрий Васильевич
  • Шевченко Мария Александровна
  • Кучуров Илья Владимирович
RU2374258C1
С-ФОСФОРИЛИРОВАННЫЕ АЦЕТАМИДИНЫ, СОДЕРЖАЩИЕ РЕАКЦИОННОСПОСОБНУЮ СН-КИСЛОТНУЮ МЕТИЛЕНОВУЮ ГРУППУ, В КАЧЕСТВЕ ИСХОДНЫХ СОЕДИНЕНИЙ ДЛЯ ПОЛУЧЕНИЯ БРОМПРОИЗВОДНЫХ С-ФОСФОРИЛИРОВАННЫХ АЦЕТАМИДИНОВ 2007
  • Попов Юрий Васильевич
  • Медников Евгений Викторович
  • Анищенко Оксана Витальевна
  • Шевченко Мария Александровна
  • Кучуров Илья Владимирович
  • Шишкин Вениамин Евгеньевич
RU2334753C1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ С-ФОСФОРИЛИРОВАННЫХ ДИНИТРИЛОВ МАЛОНОВОЙ КИСЛОТЫ 2010
  • Шишкин Вениамин Евгеньевич
  • Попов Юрий Васильевич
  • Медников Евгений Викторович
  • Анищенко Оксана Витальевна
  • Шевченко Мария Александровна
  • Рогачева Евгения Валерьевна
RU2448114C1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2'-ДЕЗОКСИКСИЛОТИМИДИНА, ПРОИЗВОДНЫЕ D-КСИЛОФУРАНОЗЫ, ПРОИЗВОДНЫЕ КСИЛОТИМИДИНА 1994
  • Папчихин А.В.
  • Румянцева С.А.
RU2108339C1

Реферат патента 2011 года СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N-ЗАМЕЩЕННЫХ (2-ТРИМЕТИЛСИЛИЛ-2-ДИАЛКОКСИФОСФОРИЛ)АЦЕТАМИДИНОВ

Изобретение относится к химии фосфорорганических соединений. Предложен способ получения N-замещенных (2-триметилсилил-2-диалкоксифосфорил)ацетамидинов, заключающийся во взаимодействии C-фосфорилированных ацетамидинов с натрием с последующим силилированием полученного натриевого производного триметилхлорсиланом в среде диоксана при мольном соотношении С-фосфорилированный ацетамидин : натрий : триметилхлорсилан = 1:1:1-1,1 соответственно и температуре 20-50°С. Техническим результатом является получение новых N-замещенных (2-триметилсилил-2-диалкоксифосфорил)ацетамидинов формулы: где Rl=i-C3H7, С4Н9; R2=N(C2H5)2, N(C3H7)2, N(C4H9)2, с высоким выходом более 80%.

Формула изобретения RU 2 427 583 C1

Способ получения N-замещенных (2-триметилсилил-2-диалкоксифосфорил)ацетамидинов

заключающийся во взаимодействии С-фосфорилированных ацетамидинов формулы

где R1=i-С3Н7, С4Н9;
R2=N(C2H5)2, N(C3H7)2, N(C4H9)2, ;
с натрием с последующим силилированием полученного натриевого производного триметилхлорсиланом, в среде диоксана при мольном соотношении С-фосфорилированный ацетамидин : натрий : триметилхлорсилан = 1:1:1-1,1 соответственно и температуре 20-50°С.

Документы, цитированные в отчете о поиске Патент 2011 года RU2427583C1

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ С-ФОСФОРИЛИРОВАННЫХ АЛКИЛАМИДИНОВ 2007
  • Попов Юрий Васильевич
  • Медников Евгений Викторович
  • Анищенко Оксана Витальевна
  • Шевченко Мария Александровна
  • Кучуров Илья Владимирович
  • Шишкин Вениамин Евгеньевич
RU2334752C1
С-ФОСФОРИЛИРОВАННЫЕ АЦЕТАМИДИНЫ, СОДЕРЖАЩИЕ РЕАКЦИОННОСПОСОБНУЮ СН-КИСЛОТНУЮ МЕТИЛЕНОВУЮ ГРУППУ, В КАЧЕСТВЕ ИСХОДНЫХ СОЕДИНЕНИЙ ДЛЯ ПОЛУЧЕНИЯ БРОМПРОИЗВОДНЫХ С-ФОСФОРИЛИРОВАННЫХ АЦЕТАМИДИНОВ 2007
  • Попов Юрий Васильевич
  • Медников Евгений Викторович
  • Анищенко Оксана Витальевна
  • Шевченко Мария Александровна
  • Кучуров Илья Владимирович
  • Шишкин Вениамин Евгеньевич
RU2334753C1
Patai S
The chemistry of amidines and imidates
London, John Wiley & Sons, 1975, pp.262-269
Д.Пурдела, Р.Вылчану
Химия органических соединений фосфора
- М.: Химия, 1972, с.557-565.

RU 2 427 583 C1

Авторы

Шишкин Вениамин Евгеньевич

Попов Юрий Васильевич

Медников Евгений Викторович

Анищенко Оксана Витальевна

Шевченко Мария Александровна

Гурба Евгения Викторовна

Даты

2011-08-27Публикация

2010-03-11Подача