ФУНГИЦИДНАЯ КОМПОЗИЦИЯ И СПОСОБ КОНТРОЛЯ БОЛЕЗНЕЙ РАСТЕНИЙ Российский патент 2014 года по МПК A01N59/02 A01N43/90 A01N37/06 A01N43/40 A01N43/653 A01N43/42 A01N47/44 A01N43/56 A01N47/24 A01N43/78 A01N47/14 A01P3/00 

Область техники

Настоящее изобретение относится к фунгицидной композиции, полезной в качестве фунгицида для сельскохозяйственных и садовых растений, имеющего заметно улучшенное профилактическое и/или лечебное действие на заболевания растений, и к способу контроля заболеваний растений при применении такой композиции.

Уровень техники

В патентном документе 1 раскрыто бензоилпиридиновое производное, являющееся активным ингредиентом фунгицидной композиции по настоящему изобретению, подходит в качестве фунгицида, и при необходимости может использоваться в комбинации с другим фунгицидом. Далее, в патентном документе 2 раскрыта комбинация с другим фунгицидом, которая дает возможность получения фунгицидной композиции, имеющей заметно лучший синергический эффект. Однако не было известно, что композиция в особой комбинации по настоящему изобретению имеет заметно более лучший фунгицидный эффект.

Патентный документ 1: WO 02/02527

Патентный документ 2: WO 2005/041663

Описание изобретения

Задачи, которые должно решить изобретение

Каждое из бензоилпиридиновых производных, представленных формулой (I) ниже, может быть недостаточным для его контролирующего действия на конкретное заболевание растений, при этом его остаточный эффект может длиться только относительно короткое время, или его стойкость к погодным осадкам может быть слабой, и таким образом, в зависимости от места применения, на практике оно может иметь только недостаточный контролирующий эффект против заболеваний растений.

Средства для решения задач

Авторы настоящего изобретения провели исследование для решения указанных выше проблем и в результате обнаружили, что когда бензоилпиридиновое производное, представленное формулой (I) ниже, и особый фунгицид используются в комбинации, неожиданно можно получить отличный фунгицидный эффект по сравнению со случаем, когда соответствующие соединения используются по отдельности. Так было создано настоящее изобретение.

Таким образом, настоящее изобретение относится к фунгицидной композиции, содержащей в качестве активных ингредиентов: (a) бензоилпиридининовое производное, представленное формулой (I), или его соль:

где, когда A означает -N=, B означает -CX⁴=; когда A означает -CH=, B означает -N=; каждый из X¹ и X², независимо друг от друга, означает атом галогена, алкоксигруппу, гидроксильную группу, алкильную группу, группу CF₃ или алкилтиогруппу; X³ означает атом водорода, атом галогена, алкоксигруппу, алкильную группу, группу CF₃ или алкилтиогруппу; X⁴ означает атом водорода, атом галогена, алкоксигруппу, алкильную группу, группу CF₃ или алкилтиогруппу; R¹ означает алкильную группу; R^2' означает алкоксигруппу; p равен 0, 1 или 2; и каждый из R^2" и R^2”' означает алкоксигруппу, и (b) по меньшей мере один фунгицид, выбранный из группы, состоящей из пираклостробина, боскалида, пентиопирада, пирибенкарба, мептилдинокапа, дифеноконазола, додина, серы, флутианила, 6-трет-бутил-8-фтор-2,3-диметилхинолин-4-илацетата и соединения, представленного формулой (II):

Кроме того, настоящее изобретение относится к способу контроля болезней растений, включающему нанесение указанной выше фунгицидной композиции на растения.

В формуле (I) атом галогена является фтором, хлором, бромом или йодом, и, например, предпочтительно им может быть фтор, хлор или бром.

Алкильный фрагмент в алкильной группе, алкоксигруппе и алкилтиогруппе в формуле (I) предпочтительно является C_1-6алкилом (таким, как метил, этил, пропил, изопропил, бутил, изобутил или трет-бутил), из них предпочтителен C_1-4алкил.

Бензоилпиридиновое производное, представленное формулой (I), может образовывать соль с кислотным веществом, и оно может образовывать, например, соль неорганической кислоты, такую как гидрохлорид, гидробромид, фосфат, сульфат или нитрат; или соль органической кислоты, такую как ацетат, бензоат, п-толуолсульфонат, метансульфонат или пропансульфонат.

Бензоилпиридиновое производное, представленное формулой (I), может быть получено способами, как раскрыто в патентных документах 1 и 2. Кроме того, они могут быть получены также способом в соответствии с Journal of Organic Chemistry, 58, 7832 (1993), и European Journal of Organic Chemistry, 7, 1371-1376 (2001).

В качестве фунгицида (b), который смешивают с бензоилпиридиновым производным, представленным указанной выше формулой (I), или его солью, можно привести по меньшей мере один фунгицид, который выбран из группы, состоящей из пираклостробина, боскалида, пентиопирада, пирибенкарба, мептилдинокапа, дифеноконазола, додина, серы, флутианила, 6-трет-бутил-8-фтор-2,3-диметилхинолин-4-илацетата и соединения, представленного формулой (II):

Пираклостробин в качестве фунгицида (b) является соединением, описанным в руководстве по пестицидам The Pesticide Manual (14th edition; BRITISH CROP PROTECTION COUNCIL), p.900-901. Боскалид является соединением, описанным в The Pesticide Manual (14th edition; BRITISH CROP PROTECTION COUNCIL), p.110. Пентиопирад является соединением, описанным в The Pesticide Manual (14th edition; BRITISH CROP PROTECTION COUNCIL), p.811. Пирибенкарб является соединением, описанным в AG CHEM NEW COMPOUND REVIEW, v. 25, 2007, p.58. Мептилдинокап является соединением, описанным в The Pesticide Manual (14th edition; BRITISH CROP PROTECTION COUNCIL), p.356-358. Дифеноконазол является соединением, описанным в The Pesticide Manual (14th edition; BRITISH CROP PROTECTION COUNCIL), p.323-325. Додин является соединением, описанным в The Pesticide Manual (14th edition; BRITISH CROP PROTECTION COUNCIL), p.381-382. Сера является соединением, описанным в The Pesticide Manual (14th edition; BRITISH CROP PROTECTION COUNCIL), p.978-979. Флутианил является соединением, которое временно зарегистрировано как ISO 1750, его номер по CAS: 958647-10-4. 6-Трет-бутил-8-фтор-2,3-диметилхинолин-4-илацетат описан в WO 98/55460, таблица 1, как соединение номер 84 и представляет собой 4-хинолинольное производное. Далее, соединение формулы (II) является соединением, описанным в AG CHEM NEW COMPOUND REVIEW, v. 25, 2007, p. 14 как CAS 214706-53-3.

Эффект от изобретения

Фунгицидное соединение по настоящему изобретению обладает стабильным и высоким фунгицидным действием на возделываемые культуры, зараженные болезнями растений, и благодаря данной композиции можно контролировать болезни растений.

Лучший способ осуществления изобретения

Соединение, представленное указанной выше формулой (I), может быть соединением, где A означает -CH=, и B означает -N=, т.е. соединением, представленным формулой (I-1):

где X¹, X², X³, R¹, R^2', R^2” и R^2”' являются такими, как определено выше, или соединением, где A означает -N=, и B означает -CX⁴=, т.е. соединением, представленным формулой (I-2):

где X¹, X², X³, X⁴, R¹, R^2', R^2" и R^2'" являются такими, как определено выше.

Из соединений, представленных указанной выше формулой (I-1), предпочтительно использовать по меньшей мере одно соединение, выбранное из группы, состоящей из

3-(2,3,4-триметокси-6-метилбензоил)-4-бром-5-хлор-2-метоксипиридина (соединение № 1),

3-(2,3,4-триметокси-6-метилбензоил)-5-хлор-4-этил-2-метоксипиридина (соединение № 2),

3-(4,5-диметокси-2-метилбензоил)-4,5-дихлор-2-метоксипиридина (соединение № 3),

3-(5-этокси-4-метокси-2-метилбензоил)-4,5-дихлор-2-метоксипиридина (соединение № 4),

3-(2,3,4-триметокси-6-метилбензоил)-4-бром-5-хлор-2-этоксипиридина (соединение № 5),

3-(2,3,4-триметокси-6-метилбензоил)-5-хлор-2-этокси-4-метилпиридина (соединение № 6),

3-(2,3,4-триметокси-6-метилбензоил)-5-бром-4-хлор-2-этоксипиридина (соединение № 7),

3-(2,3,4-триметокси-6-метилбензоил)-4-хлор-5-йод-2-метоксипиридина (соединение № 8),

3-(2,3,4-триметокси-6-метилбензоил)-5-йод-2,4-диметоксипиридина (соединение № 9),

3-(2,3,4-триметокси-6-метилбензоил)-5-хлор-2-метокси-4-метилтиопиридина (соединение № 10),

3-(2,3,4-триметокси-6-метил)бензоил)-5-хлор-2,4-диметоксипиридина (соединение № 11),

3-(2,3,4-триметокси-6-метилбензоил)-4,5-дибром-2-метоксипиридина (соединение № 12),

3-(2,3,4-триметокси-6-метилбензоил)-4-бром-2-метокси-5-метилпиридина (соединение № 13),

3-(2,3,4-триметокси-6-метилбензоил)-5-бром-4-трифторметил-2-метоксипиридина (соединение № 14),

3-(2,3,4-триметокси-6-метилбензоил)-4,5-дихлор-2-метоксипиридина (соединение № 15),

3-(2,3,4-триметокси-6-метилбензоил)-2,4-дихлор-5-метилпиридина (соединение № 16),

3-(2,3,4-триметокси-6-метилбензоил)-2,4-дихлор-5-йодопиридина (соединение № 17),

3-(2,3,4-триметокси-6-метилбензоил)-2-фтор-4-йод-5-метилпиридина (соединение № 18),

3-(2,3,4-триметокси-6-метилбензоил)-2-фтор-4,5-диметилпиридина (соединение № 19),

3-(2,3,4-триметокси-6-метилбензоил)-2-метокси-4,5-диметилпиридина (соединение № 20),

3-(2-этокси-3,4-диметокси-6-метилбензоил)-2-этокси-4,5-диметилпиридина (соединение № 21),

3-(2,3,4-триметокси-6-метилбензоил)-4,5-диметил-2-метилтиопиридина (соединение № 22),

3-(2,3,4-триметокси-6-метилбензоил)-5-бром-4-хлор-2-метоксипиридина (соединение № 23),

3-(2,3,4-триметокси-6-метилбензоил)-4-хлор-2-метокси-5-метилпиридина (соединение № 24),

3-(2,3,4-триметокси-6-метилбензоил)-2-хлор-5-трифторметил-4-метилпиридина (соединение № 25),

3-(2,3,4-триметокси-6-метилбензоил)-5-трифторметил-2-метокси-4-метилпиридина (соединение № 26),

3-(2,3,4-триметокси-6-метилбензоил)-2,4-дихлор-5-трифторметилпиридина (соединение № 27),

3-(2,3,4-триметокси-6-метилбензоил)-4-хлор-5-трифторметил-2-метоксипиридина (соединение № 28),

3-(2,3,4-триметокси-6-метилбензоил)-5-хлор-4-этинил-2-метоксипиридина (соединение № 29),

3-(2,3,4-триметокси-6-метилбензоил)-5-хлор-4-фторметил-2-метоксипиридина (соединение № 30),

3-(2,3,4-триметокси-6-метилбензоил)-5-бром-4-фторметил-2-метоксипиридина (соединение № 31),

3-(2,3,4-триметокси-6-метилбензоил)-4-фторметил-2-метокси-5-метилпиридина (соединение № 32),

3-(2,3,4-триметокси-6-метилбензоил)-5-хлор-4-дифторметил-2-метоксипиридина (соединение № 33),

3-(2,3,4-триметокси-6-метилбензоил)-5-этил-4-трифторметил-2-метоксипиридина (соединение № 34),

3-(2,3,4-триметокси-6-метилбензоил)-5-хлор-2-метокси-4-метилпиридина (соединение № 35),

3-(2,3,4-триметокси-6-метилбензоил)-5-бром-2-метокси-4-метилпиридина (соединение № 36),

3-(2,3,4-триметокси-6-метилбензоил)-4-трифторметил-2-метокси-5-метилпиридина (соединение № 37) и

3-(4,5-диметокси-2-метилбензоил)-5-хлор-2-метокси-4-метилпиридина (соединение № 38).

Из них наиболее предпочтителен 3-(2,3,4-триметокси-6-метилбензоил)-5-хлор-2-метокси-4-метилпиридин.

Из соединений, представленных указанной выше формулой (I-2), предпочтительно использовать по меньшей мере одно соединение, выбранное из группы, состоящей из

4-(2,3,4-триметокси-6-метилбензоил)-2,5-дихлор-3-трифторметилпиридина (соединение № 39),

4-(2,3,4-триметокси-6-метилбензоил)-2-хлор-3-трифторметил-5-метоксипиридина (соединение № 40),

4-(2,3,4-триметокси-6-метилбензоил)-2-бром-3-трифторметил-5-метоксипиридина (соединение № 41),

4-(2,3,4-триметокси-6-метилбензоил)-2,3,5-трихлорпиридина (соединение № 42),

4-(2,3,4-триметокси-6-метилбензоил)-3,5-дихлорпиридина (соединение № 43),

4-(2,3,4-триметокси-6-метилбензоил)-3-хлор-5-метоксипиридина (соединение № 44),

4-(2,3₎4-триметокси-6-метилбензоил)-2-бром-3-хлор-5-метоксипиридина (соединение № 45) и

4-(2,3,4-триметокси-6-метилбензоил)-3-бром-5-метилпиридина (соединение № 46).

Из них наиболее предпочтительно использовать по меньшей мере одно соединение, выбранное из группы, состоящей из 4-(2,3,4-триметокси-6-метилбензоил)-2,5-дихлор-3-трифторметилпиридина и 4-(2,3,4-триметокси-6-метилбензоил)-2-хлор-3-трифторметил-5-метоксипиридина.

Фунгицидная композиция по настоящему изобретению подходит, в частности, в качестве фунгицида для сельскохозяйственных и садовых культур. В качестве фунгицида для сельскохозяйственных и садовых культур композиция эффективна для контроля таких заболеваний, как пирикуляриоз, коричневая пятнистость или ризоктониоз влагалищ риса (Oryza sativa и т.д.); настоящая мучнистая роса, парша, ржавчина, снежная плесень, белая гниль, пыльная головня, глазковая пятнистость, пятнистость листьев или септориоз колосковой чешуи злаковых (Hordeum vulgare, Tricum aestivum и т.д.); меланоз или парша цитрусовых (Citrus spp. и т.д.); серая гниль, настоящая мучнистая роса, пятнистость листьев, вызванная грибком альтернарией, или парша яблок (Malus pumila); парша или черная пятнистость груш (Pyrus serotina, Pyrus ussuriensis, Pyrus communis); коричневая гниль, парша или фомопсиоз персиков (Prunus persica и т.д.); антракноз, гломереллезная гниль, настоящая мучнистая роса или ложная мучнистая роса винограда (Vitis vinifera spp. и т.д.); антракноз или бурая гниль стеблей японской хурмы (Diospyros kaki и т.д.); антракноз, настоящая мучнистая роса, черная микосфереллезная гниль или ложная мучнистая роса тыквенных (Cucumis melo и т.д.); ранняя гниль, плесень листвы или фитофтороз томатов (Lycopersicon esculentum); различные заболевания, вызванные возбудителем Alternaria у крестоцветных овощных растений (Brassica sp., Raphanus sp. и т.д.); фитофтороз или ранняя гниль картофеля (Solanum tuberosum); настоящая мучнистая роса земляники (Fraqaria и т.д.); и серая плесень или вызванные Sclerotinia заболевания различных зерновых. Композиция особенно эффективна от настоящей мучнистой росы злаковых и овощей и от пирикуляриоза риса. Кроме того, она эффективна также для контроля заболеваний почвы, вызванных фитопатогенными организмами, такими как Fusarium, Pythium, Rhizoctonia, Verticillium и Plasmodiophora.

Совокупность активных компонентов, составляющих фунгицидную композицию по настоящему изобретению, смешивают так же, как смешивают обычные сельскохозяйственные химикаты с различными вспомогательными веществами, и составляют в различные готовые препараты, такие как порошок, гранулы, вододисперсионные гранулы, смачивающийся порошок, концентрат суспензий на водной основе, концентрат суспензий на масляной основе, водорастворимые гранулы, эмульгируемый концентрат, растворимый концентрат, паста, аэрозоль и композиции для применения в ультранизких объемах. Однако при условии, что цели настоящего изобретения могут быть достигнуты, подходит любой тип препаратов, которые обычно используются в данной области. Такие вспомогательные вещества включают твердые носители, такие как диатомовая земля, гашеная известь, карбонат кальция, тальк, белый уголь, каолин, бентонит, смесь каолинита и серицита, глина, карбонат натрия, бикарбонат натрия, мирабилит, цеолит и крахмал; растворители, такие как вода, толуол, ксилол, сольвент-нафта, диоксан, ацетон, изофорон, метилизобутилкетон, хлорбензол, циклогексан, диметилсульфоксид, диметилформамид, диметилацетамид, N-метил-2-пирролидон и спирт; анионные поверхностно-активные вещества и распылители, такие как соль жирной кислоты, бензоат, алкилсульфосукцинат, диалкилсульфосукцинат, поликарбоксилат, соль сложного эфира алкилсерной кислоты, алкилсульфат, алкиларилсульфат, сульфат алкилдигликолевого эфира, соль эфира спирта и серной кислоты, алкилсульфонат, алкиларилсульфонат, арилсульфонат, лигносульфонат, дисульфонат алкилдифенилового эфира, полистиролсульфонат, соль сложного эфира алкилфосфорной кислоты, алкиларилфосфат, стириларилфосфат, соль полиоксиэтилированного сложного эфира алкилового эфира серной кислоты, сульфат полиоксиэтилированного алкиларилового эфира, соль полиоксиэтилированного сложного эфира алкиларилового эфира серной кислоты, фосфат полиоксиэтилированного алкилового эфира, соль полиоксиэтилированного сложного эфира алкиларилового эфира фосфорной кислоты; и соль продукта конденсации нафталинсульфоната с формалином; неионные поверхностно-активные вещества и распылители, такие как эфир сорбита и жирной кислоты, эфир глицерина и жирной кислоты, полиглицерид жирной кислоты, полигликолевый эфир спиртов жирных кислот, ацетиленгликоль, спирт ацетиленового ряда, оксиалкилированный блок-сополимер, полиоксиэтилированный алкиловый эфир, полиоксиэтилированный алкилариловый эфир, полиоксиэтилированный стирилариловый эфир, алкиловый эфир полиоксиэтиленгликоля, полиоксиэтилированный сложный эфир жирной кислоты, полиоксиэтилированный сложный эфир сорбита и жирной кислоты, полиоксиэтилированный сложный эфир глицерина и жирной кислоты, полиоксиэтилированное гидрогенизированное касторовое масло и полиоксипропилированный эфир жирной кислоты; и растительные и минеральные масла, такие как оливковое масло, капоковое масло, касторовое масло, пальмовое масло, камелиевое масло, кокосовое масло, кунжутное масло, кукурузное масло, масло из рисовых отрубей, арахисовое масло, хлопковое масло, соевое масло, рапсовое масло, льняное масло, тунговое масло, и жидкие парафины. Такие вспомогательные вещества могут быть выбраны из известных компонентов, если только тем самым могут быть достигнуты цели настоящего изобретения. Далее, могут также использоваться различные широко применяемые добавки, такие как наполнитель, загуститель, вещество, предохраняющее от осаждения, антифриз, стабилизатор дисперсии, средство, снижающее фитотоксичность, и средство от плесени. Отношение в смеси активных составляющих к различным вспомогательным веществам обычно составляет от 0,005:99,995 до 95:5, предпочтительно от 0,2:99,8 до 90:10. При применении на практике данный препарат можно использовать как таковой или он может быть разбавлен до заданной концентрации разбавителем, таким как вода, и к полученному при необходимости могут быть добавлены различные распылители.

Способ контроля болезней растений, включающий нанесение фунгицидной композиции по настоящему изобретению на сельскохозяйственные и садовые растения, также включен в настоящее изобретение. Концентрация фунгицидной композиции по настоящему изобретению, вообще говоря, не может задаваться, так как она варьируется в зависимости от хлебных злаков, которые нужно обработать, способа нанесения, типа препарата, дозы и т.д. Однако композицию наносят в такой концентрации, чтобы концентрация активных ингредиентов обычно составляла от 0,1 до 10000 ч./млн, предпочтительно от 1 до 2000 ч./млн в случае обработки зеленой массы, и обычно от 10 до 100000 г/га, предпочтительно от 200 до 20000 г/га в случае обработки почвы.

Препарат, содержащий фунгицидную композицию по настоящему изобретению или ее разбавленный продукт, можно наносить обычно применяемыми способами нанесения, такими как рассеяние (рассеяние, распыление, капельное орошение, тонкое распыление, разбрасывание гранул или нанесение на водную поверхность), нанесение на почву, например, перемешиванием или орошением) или нанесение на поверхность (как покрытие, распыление или засыпка). Далее, препарат можно также наносить так называемым ультранизкообъемным способом. В этом способе препарат может содержать 100% активного ингредиента.

В фунгицидной композиции по настоящему изобретению подходящее массовое соотношение в смеси между бензоилпиридиновым производным (a), представленным формулой (I), или его солью и другим фунгицидом (b) обычно составляет от 1:10000 до 10000:1, предпочтительно от 1:1000 до 1000:1, более предпочтительно от 1:200 до 200:1.

Примеры

Далее настоящее изобретение будет описано более подробно со ссылкой на примеры. Однако следует понимать, что настоящее изобретение никоим образом ими не ограничено.

Тестовый пример 1: Испытание на профилактическое действие от настоящей мучнистой росы пшеницы

Пшеницу (культурный сорт: Norin-61-go) выращивали в пластмассовом горшке диаметром 7,5 см, и когда она достигла стадии 1,5 листков, распылителем наносили 10 мл химического раствора, имеющего предписанную концентрацию каждого испытуемого соединения, из расчета 1000 л/га. После высыхания химического раствора распыляли конидии Erysiphe graminis, инокулировали и поддерживали при постоянной температуре камеры 20°C. Через 6-8 дней после заражения исследовали площадь споруляции, степень распространения болезни определяли в соответствии со следующей формулой, результаты показаны в таблицах 1-4. Среднюю площадь поражения на необработанном участке определяли так же, как для обработанного участка, за исключением того, что пульверизатором наносили воду вместо химического раствора.

Степень заболевания=(a/b)×100

a: средняя площадь заболевания на обработанном участке

b: средняя площадь заболевания на необработанном участке

Теоретические значения рассчитывали в соответствии с формулой Колби. Фунгицидная композиция по настоящему изобретению имеет синергический эффект при испытании на профилактический эффект от настоящей мучнистой росы пшеницы, когда экспериментальные значения ниже теоретической величины. Теоретические величины, рассчитанные по формуле Колби, в таких случаях показаны в таблицах 1-4 в скобках.

Таблица 1 Концентрация пираклостробина Концентрация соединения № 35 1,6 ч./млн 0,8 ч./млн 0 ч./млн 400 ч./млн 7,5 (70) 30 (70) 100 200 ч./млн 10 (70) 50 (70) 100 100 ч./млн 30 (70) 50 (70) 100 0 ч./млн 70 70 100

Таблица 2 Концентрация пираклостробина Концентрация соединения № 39 6,3 ч./млн 3,1 ч./млн 1,6 ч./млн 0 ч./млн 400 ч./млн 5 (60) 10 (75) 60 (85) 100 200 ч./млн 7,5 (60) 50 (75) 70 (85) 100 100 ч./млн 50 (60) 60 (75) 70 (85) 100 0 ч./млн 60 75 85 100

Таблица 3 Концентрация пираклостробина Концентрация соединения № 40 0,8 ч./млн 0 ч./млн 400 ч./млн 10 (50) 100 200 ч./млн 30 (50) 100 0 ч./млн 50 100

Таблица 4 Концентрация дифеноконазола Концентрация соединения № 35   6,3 ч./млн 3,1 ч./млн 1,6 ч./млн 0,8 ч./млн 0 ч./млн 50 ч./млн 5(24) 10 (40) 30 (40) 30 (40) 40 25 ч./млн 5(42) 8 (70) 50 (70) 50 (70) 70 12,5 ч./млн 8(51) 50 (85) 50 (85) 60 (85) 85 0 ч./млн 60 100 100 100 98

Тестовый пример 2: Испытание на профилактические эффект от настоящей мучнистой росы огурцов

Огурец (культурный сорт: Suyo) выращивали в пластмассовом горшке диаметром 7,5 см, и когда он достигал стадии 1,5 листков, распылителем наносили 10 мл химического раствора, имеющего предписанную концентрацию каждого соединения по настоящему изобретению. После высыхания химического раствора распыляли конидии Sphaerotheca cucurbitae, инокулировали и поддерживали при постоянной температуре камеры 20°C. Через 9-10 дней после заражения исследовали площадь споруляции, степень распространения болезни определяли, как в тестовом примере 1, результаты показаны в таблицах 5-20. Среднюю площадь поражения на необработанном участке определяли таким же образом, как для обработанного участка, за исключением того, что пульверизатором наносили воду вместо химического раствора.

Кроме того, в таблицах 5-20 в скобках показаны теоретические величины согласно формуле Колби.

Таблица 5 Концентрация пирибенкарба Концентрация соединения № 35   6,3 ч./млн 0,8 ч./млн 0 ч./млн 50 ч./млн 5,4 (12,3) 43,8 (58,4) 63,2 25 ч./млн 4,9 (12,3) 48,7 (58,4) 63,2 12,5 ч./млн 2,9(14,2) 43,8 (67,5) 73,0 0 ч./млн 19,5 92,4 97,3

Таблица 6 Концентрация пирибенкарба Концентрация соединения № 39   12,5 ч./млн 6,3 ч./млн 0 ч./млн 50 ч./млн 14,6 (36,9) 24,3 (55,4) 63,2 25 ч./млн 19,5 (36,9) 34,1 (55,4) 63,2 12,5 ч./млн 24,3 (42,6) 29,2 (63,9) 73,0 0 ч./млн 58,4 87,6 97,3

Таблица 7 Концентрация пирибенкарба Концентрация соединения № 40 3,1 ч./млн 0 ч./млн 25 ч./млн 14,6 (24,6) 63,2 12,5 ч./млн 19,5 (28,4) 73,0 0 ч./млн 38,9 97,3

Таблица 8 Концентрация боскалида Концентрация соединения № 35   3,1 ч./млн 1,6 ч./млн 0 ч./млн 25 ч./млн 0,4 (2,2) 6,5 (12,2) 25,8 12,5 ч./млн 0,9 (3,7) 8,6 (20,3) 43,0 0 ч./млн 8,6 47,3 86,0

Таблица 9 Концентрация боскалида Концентрация соединения № 39   12,5 ч./млн 6,3 ч./млн 0 ч./млн 25 ч./млн 4,3 (11,1) 0 (13,3) 25,8 12,5 ч./млн 8,6 (18,5) 21,5 (22,2) 43,0 0 ч./млн 43,0 51,6 86,0

Таблица 10 Концентрация боскалида Концентрация соединения № 40   3,1 ч./млн 1,6 ч./млн 0 ч./млн 25 ч./млн 0,4 (2,2) 4,3 (11,1) 25,8 12,5 ч./млн 0 (3,7) 12,9 (18,5) 43,0 6,3 ч./млн 2,6 (3,7) 12,9 (18,5) 43,0 0 ч./млн 8,6 43,0 86,0

Таблица 11 Концентрация пентиопирада Концентрация соединения № 35   3,1 ч./млн 1,6 ч./млн 0 ч./млн 0,8 ч./млн 0,4 (4,4) 17,2 (24,4) 51,6 0,4 ч./млн 0,9 (6,7) 30,1 (36,6) 77,4 0 ч./млн 8,6 47,3 86,0

Таблица 12 Концентрация пентиопирада Концентрация соединения № 39 6,3 ч./млн 0 ч./млн 1,6 ч./млн 4,3 (8,9) 17,2 0,8 ч./млн 8,6 (26,6) 51,6 0,4 ч./млн 34,4 (39,9) 77,4 0 ч./млн 51,6 86,0

Таблица 13 Концентрация мептилдинокапа Концентрация соединения № 35 0,4 ч./млн 0 ч./млн 1,6 ч./млн 25 (36) 60 0,8 ч./млн 30 (45) 75 0 ч./млн 60 100

Таблица 14 Концентрация мептилдинокапа Концентрация соединения № 39 6,3 ч./млн 0 ч./млн 3,1 ч./млн 20 (27) 60 1,6 ч./млн 15 (27) 60 0 ч./млн 45 100

Таблица 15 Концентрация соединения формулы (II) Концентрация соединения № 35 3,1 ч./млн 0 ч./млн 1,6 ч./млн 5,4 (17,3) 58,7 0,8 ч./млн 0,5 (25,9) 88,1 0 ч./млн 29,4 97,9

Таблица 16 Концентрация соединения формулы (II) Концентрация соединения № 39 12,5 ч./млн 0 ч./млн 6,3 ч./млн 2,2 (3,7) 8,6 3,1 ч./млн 4,7 (7,4) 17,2 1,6 ч./млн 21,5 (25,9) 60,2 0 ч./млн 43 86

Таблица 17 Концентрация соединения формулы (II) Концентрация соединения № 40 3,1 ч./млн 0 ч./млн 6,3 ч./млн 0 (0,74) 8,6 3,1 ч./млн 0 (1,5) 17,2 1,6 ч./млн 4,3 (5,2) 60,2 0 ч./млн 8,6 86

Таблица 18 Концентрация серы Концентрация соединения № 35 3,1 ч./млн 1,6 ч./млн 0,8 ч./млн 0 ч./млн 25 ч./млн 39,2 (60,5) 44,1 (67,2) 44,1 (67,2) 68,6 12,5 ч./млн 29,4 (77,8) 49,0 (86,4) 58,8 (86,4) 88,2 6,3 ч./млн 29,4 (86,4) 53,9 (96,0) 88,2 (96,0) 98,0 0 ч./млн 88,2 98,0 98,0 98,0

Таблица 19 Концентрация флутианила Концентрация соединения № 35   6,3 ч./млн 3,1 ч./млн 0 ч./млн 0,025 ч./млн 0 (4,9) 12,5 (52,0) 65 0,0125 ч./млн 3 (6,4) 40 (68,0) 85 0,0063 ч./млн 3(7,1) 60 (76,0) 95 0 ч./млн 7,5 80 98,3

Таблица 20 Концентрация 6-трет-бутил-8-фтор-2,3-диметилхинолин-4-илацетата Концентрация соединения № 35 3,1 ч./млн 1,6 ч./млн 0,8 ч./млн 0,4 ч./млн 0 ч./млн 50 ч./млн 7,4 (20,3) 14,7 (33,8) 29,5 (33,8) 14,7 (33,8) 34,4 25 ч./млн 7,4 (34,8) 34,4 (58,0) 19,7 (58,0) 24,6 (58,0) 59,0 12,5 ч./млн 7,4 (37,7) 29,5 (62,8) 39,3 (62,8) 44,2 (62,8) 63,9 6,3 ч./млн 29,5 (49,3) 49,2 (82,1) 68,8 (82,1) 68,8 (82,1) 83,6 0 ч./млн 59,0 98,3 98,3 98,3 98,3

Теперь ниже будут описаны примеры рецептур по настоящему изобретению. Однако соотношение между компонентами в смеси, тип рецептуры или подобного согласно настоящему изобретению никоим образом не ограничены следующими примерами.

Пример рецептуры 1

(a) Каолин 78 масс.ч. (b) Конденсат натриевой соли β-нафталинсульфоновой кислоты с формалином 2 масс.ч. (c) Полиоксиэтилированный алкиларилсульфат 5 масс.ч.

(d) Гидрированный аморфный диоксид кремния 15 масс.ч.

Смесь указанных выше компонентов, соединение формулы (I) и пираклостробин смешивают в массовом отношении 8:1:1 с получением смачивающегося порошка.

Пример рецептуры 2

(a) Соединение формулы (I) 0,5 масс.ч (b) Пираклостробин 0,5 масс.ч (c) Бентонит 20 масс.ч. (d) Каолин 74 масс.ч. (e) Лигносульфонат натрия 5 масс.ч.

В указанные выше компоненты добавляют подходящее количество воды для грануляции, перемешивают и смесь гранулируют с получением гранул.

Пример рецептуры 3

(a) Соединение формулы (I) 2 масс.ч. (b) Пираклостробин 3 масс.ч. (c) Тальк 95 масс.ч.

Указанные выше компоненты однородно перемешивают с получением дуста.

Изобретение относится к сельскому хозяйству. Фунгицидная композиция содержит в качестве активных ингредиентов: (a) бензоилпиридиновое производное, представленное формулой (I), или его соль:

где, когда A означает -N=, B означает -CX⁴=; когда A означает -CH=, B означает -N=; каждый из X¹ и X² независимо друг от друга означает атом галогена, алкоксигруппу, гидроксильную группу, алкильную группу, группу CF₃ или алкилтиогруппу; X³ означает атом водорода, атом галогена, алкоксигруппу, алкильную группу, группу CF₃ или алкилтиогруппу; X⁴ означает атом водорода, атом галогена, алкоксигруппу, алкильную группу, группу CF₃ или алкилтиогруппу; R¹ означает алкильную группу; R^2' означает алкоксигруппу; p равно 0, 1 или 2; и каждый из R^2" и R^2''' означает алкоксигруппу, и (b) по меньшей мере один дополнительный фунгицид, выбранный из группы, состоящей из пираклостробина, боскалида, пентиопирада, пирибенкарба, мептилдинокапа, дифеноконазола, серы, флутианила, 6-трет-бутил-8-фтор-2,3-диметилхинолин-4-илацетата и соединения, представленного формулой (II):

Композицию наносят на растения. Изобретение позволяет повысить эффективность композиции. 2 н. и 9 з.п. ф-лы, 20 табл., 3 пр.

1. Фунгицидная композиция, содержащая в качестве активных компонентов:
(a) производное бензоилпиридина, представленное формулой (I), или его соль:

где, когда A означает -N=, В означает -CX⁴=; когда A означает -CH=, В означает -N=; каждый из X³ и X², независимо друг от друга, означает атом галогена, алкоксигруппу, гидроксильную группу, алкильную группу, группу CF₃ или алкилтиогруппу; X³ означает атом водорода, атом галогена, алкоксигруппу, алкильную группу, группу CF₃ или алкилтиогруппу; X⁴ означает атом водорода, атом галогена, алкоксигруппу, алкильную группу, группу CF₃ или алкилтиогруппу; R¹ означает алкильную группу; R^2' означает алкоксигруппу; p равен 0, 1 или 2; и каждый из R^2” и R^2''' означает алкоксигруппу, и
(b) по меньшей мере один фунгицид, выбранный из группы, состоящей из пираклостробина, боскалида, пентиопирада, пирибенкарба, мептилдинокапа, дифеноконазола, серы, флутианила, 6-трет-бутил-8-фтор-2,3-диметилхинолин-4-илацетата и соединения, представленного формулой (II):

2. Фунгицидная композиция по п.1, в которой фунгицид (b) является по меньшей мере одним членом, выбранным из группы, состоящей из пираклостробина, боскалида, пентиопирада, пирибенкарба, мептилдинокапа, дифеноконазола, серы и соединения, представленного формулой (II):

3. Фунгицидная композиция по п.1, в которой бензоилпиридиновое производное является соединением, представленным формулой (I-1):

где каждый из X¹ и X² независимо друг от друга означает атом галогена, алкоксигруппу, гидроксильную группу, алкильную группу, группу CF₃ или алкилтиогруппу; X³ означает атом водорода, атом галогена, алкоксигруппу, алкильную группу, группу CF₃ или алкилтиогруппу; R¹ означает алкильную группу; R^2' означает алкоксигруппу; p равен 0, 1 или 2; и каждый из R^2” и R^2''' означает алкоксигруппу.

4. Фунгицидная композиция по п.4, в которой бензоилпиридиновое производное является по меньшей мере одним членом, выбранным из группы, состоящей из
3-(2,3,4-триметокси-6-метилбензоил)-4-бром-5-хлор-2-метоксипиридина,
3-(2,3,4-триметокси-6-метилбензоил)-5-хлор-4-этил-2-метоксипиридина,
3-(4,5-диметокси-2-метилбензоил)-4,5-дихлор-2-метоксипиридина,
3-(5-этокси-4-метокси-2-метилбензоил)-4,5-дихлор-2-метоксипиридина,
3-(2,3,4-триметокси-6-метилбензоил)-4-бром-5-хлор-2-этоксипиридина,
3-(2,3,4-триметокси-6-метилбензоил)-5-хлор-2-этокси-4-метилпиридина,
3-(2,3,4-триметокси-6-метилбензоил)-5-бром-4-хлор-2-этоксипиридина,
3-(2,3,4-триметокси-6-метилбензоил)-4-хлор-5-йод-2-метоксипиридина,
3-(2,3,4-триметокси-6-метилбензоил)-5-йод-2,4-диметоксипиридина,
3-(2,3,4-триметокси-6-метилбензоил)-5-хлор-2-метокси-4-метилтиопиридина,
3-(2,3,4-триметокси-6-метилбензоил)-5-хлор-2,4-диметоксипиридина,
3-(2,3,4-триметокси-6-метилбензоил)-4,5-дибром-2-метоксипиридина,
3-(2,3,4-триметокси-6-метилбензоил)-4-бром-2-метокси-5-метилпиридина,
3-(2,3,4-триметокси-6-метилбензоил)-5-бром-4-трифторметил-2-метоксипиридина,
3-(2,3,4-триметокси-6-метилбензоил)-4,5-дихлор-2-метоксипиридина,
3-(2,3,4-триметокси-6-метилбензоил)-2,4-дихлор-5-метилпиридина,
3-(2,3,4-триметокси-6-метилбензоил)-2,4-дихлор-5-йодопиридина,
3-(2,3,4-триметокси-6-метилбензоил)-2-фтор-4-йод-5-метилпиридина,
3-(2,3,4-триметокси-6-метилбензоил)-2-фтор-4, 5-диметилпиридина,
3-(2,3,4-триметокси-6-метилбензоил)-2-метокси-4,5-диметилпиридина,
3-(2-этокси-3,4-диметокси-6-метилбензоил)-2-этокси-4,5-диметилпиридина,
3-(2,3,4-триметокси-6-метилбензоил)-4,5-диметил-2-метилтиопиридина,
3-(2,3,4-триметокси-6-метилбензоил)-5-бром-4-хлор-2-метоксипиридина,
3-(2,3,4-триметокси-6-метилбензоил)-4-хлор-2-метокси-5-метилпиридина,
3-(2,3,4-триметокси-6-метилбензоил)-2-хлор-5-трифторметил-4-метилпиридина,
3-(2,3,4-триметокси-6-метилбензоил)-5-трифторметил-2-метокси-4-метилпиридина,
3-(2,3,4-триметокси-6-метилбензоил)-2,4-дихлор-5-трифторметилпиридина,
3-(2,3,4-триметокси-6-метилбензоил)-4-хлор-5-трифторметил-2-метоксипиридина,
3-(2,3,4-триметокси-6-метилбензоил)-5-хлор-4-этинил-2-метоксипиридина,
3-(2,3,4-триметокси-6-метилбензоил)-5-хлор-4-фторметил-2-метоксипиридина,
3-(2,3,4-триметокси-6-метилбензоил)-5-бром-4-фторметил-2-метоксипиридина,
3-(2,3,4-триметокси-6-метилбензоил)-4-фторметил-2-метокси-5-метилпиридина,
3-(2,3,4-триметокси-6-метилбензоил)-5-хлор-4-дифторметил-2-метоксипиридина,
3-(2,3,4-триметокси-6-метилбензоил)-5-этил-4-трифторметил-2-метоксипиридина,
3-(2,3,4-триметокси-6-метилбензоил)-5-хлор-2-метокси-4-метилпиридина,
3-(2,3,4-триметокси-6-метилбензоил)-5-бром-2-метокси-4-метилпиридина,
3-(2,3,4-триметокси-6-метилбензоил)-4-трифторметил-2-метокси-5-метилпиридина и
3-(4,5-диметокси-2-метилбензоил)-5-хлор-2-метокси-4-метилпиридина.

5. Фунгицидная композиция по п.1, в которой бензоилпиридиновое производное является соединением, представленным формулой (I-2):

где каждый из X¹ и X² независимо друг от друга означает атом галогена, алкоксигруппу, гидроксильную группу, алкильную группу, группу CF₃ или алкилтиогруппу; X³ означает атом водорода, атом галогена, алкоксигруппу, алкильную группу, группу CF₃ или алкилтиогруппу; X⁴ означает атом водорода, атом галогена, алкоксигруппу, алкильную группу, группу CF₃ или алкилтиогруппу; R¹ означает алкильную группу; R^2' означает алкоксигруппу; p равно 0, 1 или 2; и каждый из R^2” и R^2''' означает алкоксигруппу.

6. Фунгицидная композиция по п.6, в которой бензоилпиридиновое производное является по меньшей мере одним соединением, выбранным из группы, состоящей из
4-(2,3,4-триметокси-6-метилбензоил)-2,5-дихлор-3-трифторметилпиридина,
4-(2,3,4-триметокси-6-метилбензоил)-2-хлор-3-трифторметил-5-метоксипиридина,
4-(2,3,4-триметокси-6-метилбензоил)-2-бром-3-трифторметил-5-метоксипиридина,
4-(2,3,4-триметокси-6-метилбензоил)-2,3,5-трихлорпиридина,
4-(2,3,4-триметокси-6-метилбензоил)-3,5-дихлорпиридина,
4-(2,3,4-триметокси-6-метилбензоил)-3-хлор-5-метоксипиридина,
4-(2,3,4-триметокси-6-метилбензоил)-2-бром-3-хлор-5-метоксипиридина и
4-(2,3,4-триметокси-6-метилбензоил)-3-бром-5-метилпиридина.

7. Фунгицидная композиция по п.1, в которой бензоилпиридиновое производное является по меньшей мере одним соединением, выбранным из группы, состоящей из 3-(2,3,4-триметокси-6-метилбензоил)-5-хлор-2-метокси-4-метилпиридина, 4-(2,3,4-триметокси-6-метилбензоил)-2,5-дихлор-3-трифторметилпиридина и 4-(2,3,4-триметокси-6-метилбензоил)-2-хлор-3-трифторметил-5-метоксипиридина.

8. Фунгицидная композиция по п.7, в которой бензоилпиридиновое производное является 3-(2,3,4-триметокси-6-метилбензоил)-5-хлор-2-метокси-4-метилпиридином.

9. Фунгицидная композиция по п.7, в которой бензоилпиридиновое производное является по меньшей мере одним соединением, выбранным из группы, состоящей из 4-(2,3,4-триметокси-6-метилбензоил)-2,5-дихлор-3-трифторметилпиридина и 4-(2,3,4-триметокси-6-метилбензоил)-2-хлор-3-трифторметил-5-метоксипиридина.

10. Фунгицидная композиция по п.1, в которой массовое соотношение в смеси между бензоилпиридиновым производным или его солью (а) и фунгицидом (b) составляет от 1:10000 до 10000:1.

11. Способ контроля болезней растений, включающий нанесение на растения фунгицидной композиции по п.1.