N-(1,2,5-ОКСАДИАЗОЛ-3-ИЛ)БЕНЗАМИДЫ И ИХ ПРИМЕНЕНИЕ В КАЧЕСТВЕ ГЕРБИЦИДОВ Российский патент 2015 года по МПК C07D271/08 C07D413/04 C07D413/12 C07D413/14 A01N43/832 A01P13/00 

Описание патента на изобретение RU2554349C9

Изобретение относится к технологии гербицидов, в частности гербицидов, предназначенных для селективного уничтожения сорняков и малоценных злаков в культурах полезных растений.

Из европейского патента ЕР 0 173 657 A1 известны гербицидные смеси, которые содержат определенные N-(1,2,5-оксадиазол-3-ил)бензамиды. В патенте описан также N-(4-метилфуразан-3-ил)-2,4-дихлорфенилкарбокс-амид.

Однако известные из указанной публикации гербицидные смеси и N-(1,2,5-оксадиазол-3-ил)бензамиды часто отличаются недостаточной гербицидной активностью. В связи с этим в основу настоящего изобретения была положена задача предложить другие гербицидно активные соединения.

Обнаружено, что N-(1,2,5-оксадиазол-3-ил)бензамиды, фенильное кольцо которых в положениях 2, 3 и 4 замещено выбранными остатками, особенно хорошо пригодны для применения в качестве гербицидов.

Объектом настоящего изобретения являются N-(1,2,5-оксадиазол-3-ил)-бензамиды формулы (I):

в которой

R означает водород, алкил с 1-6 атомами углерода, циклоалкил с 3-7 атомами углерода, галогеналкил с 1-6 атомами углерода, алкокси с 1-6 атомами углерода, галогеналкокси с 1-6 атомами углерода, алкенил с 2-6 атомами углерода, алкенилокси с 2-6 атомами углерода, галогеналкенил с 2-6 атомами углерода, алкинил с 2-6 атомами углерода, алкинилокси с 2-6 атомами углерода, галогеналкинил с 2-6 атомами углерода, циано, нитро, метилсульфенил, метилсульфинил, метилсульфонил, ацетиламино, бензоиламино, метокси карбон ил, этоксикарбонил, метоксикарбонилметил, этоксикарбонилметил, бензоил, метилкарбонил, пиперидинилкарбонил, трифторметилкарбонил, галоген, амино, аминокарбонил, метиламинокарбонил, диметиламинокарбонил, метоксиметил, или гетероарил, гетероциклил или фенил, соответственно замещенные s остатками, выбранными из группы, включающей метил, этил, метокси, трифторметил и галоген,

Х и Z независимо друг от друга соответственно означают нитро, галоген, циано, формил, родано, алкил с 1-6 атомами углерода, галогеналкил с 1-6 атомами углерода, алкенил с 2-6 атомами углерода, галогеналкенил с 2-6 атомами углерода, алкинил с 2-6 атомами углерода, галогеналкинил с 3-6 атомами углерода, циклоалкил с 3-6 атомами углерода, галогенциклоалкил с 3-6 атомами углерода, циклоалкилалкил с 3-6 атомами углерода в циклоалкиле и 1-6 атомами углерода в алкиле, галогенциклоалкилалкил с 3-6 атомами углерода в галогенциклоалкиле и 1-6 атомами углерода в алкиле, COR1, OR1, OCOR1, OSO2R2, S(O)nR2, SO2OR1, SO2N(R1)2, NR1SO2R2, NR1COR1, алкил-S(O)nR2 с 1-6 атомами углерода в алкиле, алкил-OR1 с 1-6 атомами углерода в алкиле, алкил-OCOR1 с 1-6 атомами углерода в алкиле, алкил-OSO2R2 с 1-6 атомами углерода в алкиле, алкил-COOR1 с 1-6 атомами углерода в алкиле, алкил-SO2OR1 с 1-6 атомами углерода в алкиле, алкил-CON(R1)2 с 1-6 атомами углерода в алкиле, алкил-SO2N(R1)2 с 1-6 атомами углерода в алкиле, алкил-NR1COR1 с 1-6 атомами углерода в алкиле, алкил-NR1SO2R2 с 1-6 атомами углерода в алкиле, NR1R2, P(O)(OR5)2,

или гетероарил, гетероциклил или фенил, соответственно замещенные s остатками, выбранными из группы, включающей метил, этил, метокси, нитро, трифторметил и галоген,

Y означает нитро, галоген, циано, родано, алкил с 1-6 атомами углерода, галогеналкил с 1-6 атомами углерода, алкенил с 2-6 атомами углерода, галогеналкенил с 2-6 атомами углерода, алкинил с 2-6 атомами углерода, галогеналкинил с 3-6 атомами углерода, циклоалкил с 3-6 атомами углерода, галогенциклоалкил с 3-6 атомами углерода, циклоалкилалкил с 3-6 атомами углерода в циклоалкиле и 1-6 атомами углерода в алкиле, галогенциклоалкилалкил с 3-6 атомами углерода в галогенциклоалкиле и 1-6 атомами углерода в алкиле, COR1, CO2R1, OR1, OCOR1, OSO2R2, S(O)nR2, SO2OR1, SO2N(R1)2, NR1SO2R2, NR1COR1, алкилгетероарил с 1-6 атомами углерода в алкиле, O-алкилгетероциклил с 1-6 атомами углерода в алкиле, O-алкилгетероарил с 1-6 атомами углерода в алкиле, алкилгетероциклил с 1-6 атомами углерода, алкил-S(O)nR2 с 1-6 атомами углерода в алкиле, алкил-OR1 с 1-6 атомами углерода в алкиле, алкил-OCOR1 с 1-6 атомами углерода в алкиле, алкил-OSO2R2 с 1-6 атомами углерода в алкиле, алкил-COOR1 с 1-6 атомами углерода в алкиле, алкил-CN с 1-6 атомами углерода в алкиле, алкил-SO2OR1 с 1-6 атомами углерода в алкиле, алкил-CON(R1)2 с 1-6 атомами углерода в алкиле, алкил-SO2N(R1)2 с 1-6 атомами углерода в алкиле, алкил-NR1COR1 с 1-6 атомами углерода в алкиле, алкил-NR1SO2R2 с 1-6 атомами углерода в алкиле, NR1R2, P(O)(OR5)2, тетрагидрофуранилоксиметил, тетрагидрофуранилметоксиметил, O(СН2)-3,5-диметил-1,2-оксазол-4-ил, O(СН2)2-O(3,5-диметоксипиримидин-2-ил, O(СН2)-5-пирролидин-2-он, O(СН2)-5-2,4-диметил-2,4-дигидро-3Н-1,2,4-триазол-3-он, или гетероарил или гетероциклил, соответственно замещенные s остатками, выбранными из группы, включающей метил, этил, метокси, галоген и цианометил,

R1 означает водород, алкил с 1-6 атомами углерода, галогеналкил с 1-6 атомами углерода, алкенил с 2-6 атомами углерода, галогеналкенил с 2-6 атомами углерода, алкинил с 2-6 атомами углерода, галогеналкинил с 2-6 атомами углерода, циклоалкил с 3-6 атомами углерода, галогенциклоалкил с 3-6 атомами углерода, алкил-O-алкил с 1-6 атомами углерода в алкиле, циклоалкилалкил с 3-6 атомами углерода в циклоалкиле и 1-6 атомами углерода в алкиле, фенил или фенилалкил с 1-6 атомами углерода в алкиле, причем двенадцать последних остатков замещены s остатками, выбранными из группы, включающей циано, галоген, нитро, родано, OR3, S(O)nR4, N(R3)2, NR3OR3, COR3, OCOR3, SCOR3, NR3COR3, CO2R3, COSR3, CON(R3)2 и алкоксиалкоксикарбонил с 1-4 атомами углерода в алкокси и 2-6 атомами углерода в алкоксикарбониле,

R2 означает алкил с 1-6 атомами углерода, алкенил с 2-6 атомами углерода, алкинил с 2-6 атомами углерода, циклоалкил с 3-6 атомами углерода, циклоалкилалкил с 3-6 атомами углерода в циклоалкиле и 1-6 атомами углерода в алкиле, фенил или фенил-с 1-6 атомами углерода алкил, причем семь последних остатков замещены s остатками, выбранными из группы, включающей циано, галоген, нитро, родано, OR3, S(O)nR4, N(R3)2, NR3OR3, COR3, OCOR3, SCOR3, NR3COR3, CO2R3, COSR3, CON(R3)2 и алкоксиалкоксикарбонил с 1-4 атомами углерода в алкокси и 2-6 атомами углерода в алкоксикарбониле,

R3 означает водород, алкил с 1-6 атомами углерода, алкенил с 2-6 атомами углерода или алкинил с 2-6 атомами углерода,

R4 означает алкил с 1-6 атомами углерода, алкенил с 2-6 атомами углерода или алкинил с 2-6 атомами углерода,

R5 означает метил или этил,

n означает 0, 1 или 2,

s означает 0, 1, 2 или 3,

или их соли.

В формуле (I) и всех последующих формулах алкильные остатки, содержащие более двух атомов углерода, могут быть неразветвленными или разветвленными. Алкильными остатками являются, например, метил, этил, н-пропил, изопропил, н-бутил, изобутил, трет-бутил, 2-бутил, пентилы или гексилы, такие как н-гексил, изогексил и 1,3-диметилбутил. Галоген означает фтор, хлор, бром или йод.

Гетероциклилом является насыщенный, частично насыщенный или полностью ненасыщенный циклический остаток, который содержит от 3 до 6 кольцевых атомов и дополнительно может быть аннелирован к бензольному кольцу, причем от 1 до 4 кольцевых атомов выбраны из группы, включающей кислород, азот и серу. Гетероциклилами являются, например, пиперидинил, пирролидинил, тетрагидрофуранил, дигидрофуранил, 4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил и оксетанил.

Гетероарилом является ароматический циклический остаток, который содержит от 3 до 6 кольцевых атома и дополнительно может быть аннелирован к бензольному кольцу, причем от 1 до 4 кольцевых атомов выбраны из группы, включающей кислород, азот и серу. Гетероарилами являются, например, бензимидазол-2-ил, фуранил, имидазолил, изоксазолил, изотиазолил, оксазолил, пиразинил, пиримидинил, пиридазинил, пиридинил, бензизоксазолил, тиазолил, пирролил, пиразолил, тиофенил, 1,2,3-окса-диазолил, 1,2,4-оксадиазолил, 1,2,5-оксадиазолил, 1,3,4-окса-диазолил, 1,2,4-триазолил, 1,2,3-триазолил, 1,2,5-триазолил, 1,3,4-триазолил, 1,2,4-триазолил, 1,2,4-тиадиазолил, 1,3,4-тиадиазолил, 1,2,3-тиадиазолил, 1,2,5-тиадиазолил, 2Н-1,2,3,4-тетразолил, 1Н-1,2,3,4-тетразолил, 1,2,3,4-окса-триазолил, 1,2,3,5-оксатриазолил, 1,2,3,4-тиатриазолил и 1,2,3,5-тиатриазолил.

Под многократным замещением той или иной группы остатками подразумевается, что она замещена одним или нескольким одинаковыми или разными остатками.

В зависимости от типа заместителей и характера их присоединения соединения общей формулы (I) могут находиться в виде стереоизомеров. При наличии одного или нескольких асимметричных атомов углерода под стереоизомерами подразумевают, например, энантиомеры или диастереомеры. Кроме того, соединения общей формулы (I) могут находиться в виде стереоизомеров, если n означает 1 (сульфоксиды). Стереоизомеры могут быть выделены из образующихся при синтезе смесей обычными методами, например, путем хроматографического разделения. Стереоизомеры могут быть также селективно синтезированы благодаря осуществлению стереоселективных реакций, предусматривающему использование оптически активных исходных и/или вспомогательных веществ. Изобретение относится также к любым стереоизомерам и их смесям, которые обладают общей формулой (I), однако не имеют специального определения.

Предпочтительными являются соединения общей формулы (I), в которой

R означает водород, алкил с 1-6 атомами углерода, циклоалкил с 3-7 атомами углерода, галогеналкил с 1-6 атомами углерода, алкокси с 1-6 атомами углерода, галогеналкокси с 1-6 атомами углерода, циано, нитро, метилсульфенил, метилсульфинил, метилсульфонил, ацетиламино, бензоиламино, метоксикарбонил, этоксикарбонил, бензоил, метилкарбонил, пиперидинилкарбонил, трифторметилкарбонил, галоген, амино, аминокарбонил, метиламинокарбонил, диметиламинокарбонил, метоксиметил, гетероцикл, который замещен s остатками, выбранными из группы, включающий метил, метокси, трифторметил и галоген, и выбран из группы, включающей пиридин-2-ил, пиридин-3-ил, пиридин-4-ил, пи-перидин-2-ил, пиперидин-3-ил, пиперидин-4-ил, бензизоксазол-2-ил, 1,2,4-оксадиазол-3-ил, 1,2,4-триазол-3-ил, 1-этилбензимидазол-2-ил, 4-метилтиазол-2-ил, тиофен-2-ил, фуран-2-ил, фуран-3-ил, тетрагид-рофуран-2-ил, тетрагидрофуран-3-ил, изоксазол-2-ил, изоксазол-3-ил, оксазол-2-ил, оксазол-3-ил, пиррол-2-ил, пиррол-3-ил, имидазол-2-ил, имидазол-5-ил, имидазол-4-ил, пиразол-3-ил, пиразол-5-ил, пиразол-4-ил, изоксазол-3-ил, изоксазол-4-ил, изоксазол-5-ил, оксазол-2-ил, оксазол-4-ил, оксазол-5-ил, изотиазол-3-ил, изотиазол-4-ил, изотиа-зол-5-ил, тиазол-2-ил, тиазол-4-ил, тиазол-5-ил, 1,2,3-триазол-4-ил, 1,2,3-триазол-5-ил, 1,2,5-триазол-3-ил, 1,3,4-триазол-2-ил, 1,2,4-триазол-3-ил, 1,2,4-триазол-5-ил, 1,2,4-оксадиазол-3-ил, 1,2,4-окса-диазол-5-ил, 1,3,4-оксадиазол-2-ил, 1,2,3-оксадиазол-4-ил, 1,2,3-окса-диазол-5-ил, 1,2,5-оксадиазол-3-ил, 1,2,4-тиадиазол-3-ил, 1,2,4-тиадиазол-5-ил, 1,3,4-тиадиазол-2-ил, 1,2,3-тиадиазол-4-ил, 1,2,3-тиадиазол-5-ил, 1,2,5-тиадиазол-3-ил, 2Н-1,2,3,4-тетразол-5-ил, 1Н-1,2,3,4-тетразол-1-ил, 1,2,3,4-оксатриазол-5-ил, 1,2,3,5-оксатриазол-4-ил, 1,2,3,4-тиатриазол-5-ил, 1,2,3,5-тиатриазол-4-ил, пиразин-2-ил, пиразин-3-ил, пиримидин-2-ил, пиримидин-4-ил, пиримидин-5-ил, пи-ридазин-3-ил и пиридазин-4-ил, или

фенил, замещенный s остатками, выбранными из группы, включающей метил, метокси, трифторметил и галоген, X и Z независимо друг от друга соответственно означают нитро, галоген, циано, родано, алкил с 1-6 атомами углерода, галогеналкил с 1-6 атомами углерода, алкенил с 2-6 атомами углерода, галогеналкенил с 2-6 атомами углерода, алкинил с 2-6 атомами углерода, галогеналкинил с 3-6 атомами углерода, циклоалкил с 3-6 атомами углерода, галогенциклоалкил с 3-6 атомами углерода, циклоалкилалкил с 3-6 атомами углерода в циклоалкиле и 1-6 атомами углерода в алкиле, галогенциклоалкилалкил с 3-6 атомами углерода в галогенциклоалкиле и 1-6 атомами углерода в алкиле, COR1, OR1, OCOR1, OSO2R2, S(O)nR2, SO2OR1, SO2N(R1)2, NR1SO2R2, NR1COR1, алкил-S(O)nR2 с 1-6 атомами углерода в алкиле, алкил-OR1 с 1-6 атомами углерода в алкиле, алкил-OCOR1 с 1-6 атомами углерода в алкиле, алкил-OSO2R2 с 1-6 атомами углерода в алкиле, алкил-COOR1 с 1-6 атомами углерода в алкиле, алкил-SO2OR1 с 1-6 атомами углерода в алкиле, алкил-CON(R1)2 с 1-6 атомами углерода в алкиле, алкил-SO2N(R1)2 с 1-6 атомами углерода в алкиле, алкил-NR1COR1 с 1-6 атомами углерода в алкиле, алкил-NR1SO2R2 с 1-6 атомами углерода в алкиле, бензок-сазол-2-ил, 1-этил-бензимидазол-2-ил, пиперидин-1-ил или 1,2,4-триазол-1-ил,

Y означает нитро, галоген, циано, родано, алкил с 1-6 атомами углерода, галогеналкил с 1-6 атомами углерода, алкенил с 2-6 атомами углерода, галогеналкенил с 2-6 атомами углерода, алкинил с 2-6 атомами углерода, галогеналкинил с 3-6 атомами углерода, циклоалкил с 3-6 атомами углерода, галогенциклоалкил с 3-6 атомами углерода, циклоалкилалкил с 3-6 атомами углерода в циклоалкиле и 1-6 атомами углерода в алкиле, галогенциклоалкилалкил с 3-6 атомами углерода в галогенциклоалкиле и 1-6 атомами углерода в алкиле, COR1, OR1, OCOR1, OSO2R2, S(O)nR2, SO2OR1, SO2N(R1)2, NR1SO2R2, NR1COR1, алкил-S(O)nR2 с 1-6 атомами углерода в алкиле, алкил-OR1 с 1-6 атомами углерода в алкиле, алкил-OCOR1 с 1-6 атомами углерода в алкиле, алкил-OSO2R2 с 1-6 атомами углерода в алкиле, алкил-COOR1 с 1-6 атомами углерода в алкиле, алкил-SO2OR1 с 1-6 атомами углерода в алкиле, алкил-CON(R1)2 с 1-6 атомами углерода в алкиле, алкил-SO2N(R1)2 с 1-6 атомами углерода в алкиле, алкил-NR1COR1 с 1-6 атомами углерода в алкиле, алкил-NR1SO2R2 с 1-6 атомами углерода в алкиле, тетрагидрофуранилоксиметил, тетрагидрофуранилметоксиметил, O(СН2)-3,5-диметил-1,2-оксазол-4-ил, O(СН2)2-O(3,5-диметоксипиримидин-2-ил, O(СН2)-5-пирролидин-2-он или O(СН2)-5-2,4-диметил-2,4-дигидро-3Н-1,2,4-триазол-3-он,

R1 означает водород, алкил с 1-6 атомами углерода, алкенил с 2-6 атомами углерода, алкинил с 2-6 атомами углерода, циклоалкил с 3-6 атомами углерода, циклоалкилалкил с 3-6 атомами углерода в циклоалкиле и 1-6 атомами углерода в алкиле, фенил или фенилалкил с 1-6 атомами углерода в алкиле, причем семь последних остатков замещены s остатками, выбранными из группы, включающей циано, галоген, нитро, родано, OR3, S(O)nR4, N(R3)2, NR3OR3, COR3, OCOR3, SCOR3, NR3COR3, CO2R3, COSR3, CON(R3)2 и алкоксиалкоксикарбонил с 1-4 атомами углерода в алкокси и 2-6 атомами углерода в алкоксикарбониле,

R2 означает алкил с 1-6 атомами углерода, алкенил с 2-6 атомами углерода, алкинил с 2-6 атомами углерода, циклоалкил с 3-6 атомами углерода, циклоалкилалкил с 3-6 атомами углерода в циклоалкиле и 1-6 атомами углерода в алкиле, фенил или фенилалкил с 1-6 атомами углерода в алкиле, причем семь последних остатков замещены s остатками, выбранными из группы, включающей циано, галоген, нитро, родано, OR3, S(O)nR4, N(R3)2, NR3OR3, COR3, OCOR3, SCOR3, NR3COR3, CO2R3, COSR3, CON(R3)2 и алкоксиалкоксикарбонил с 1-4 атомами углерода в алкокси и 2-6 атомами углерода в алкоксикарбониле,

R3 означает водород, алкил с 1-6 атомами углерода, алкенил с 2-6 атомами углерода или алкинил с 2-6 атомами углерода,

R4 означает алкил с 1-6 атомами углерода, алкенил с 2-6 атомами углерода или алкинил с 2-6 атомами углерода,

n означает 0, 1 или 2,

s означает 0, 1, 2 или 3,

Особенно предпочтительными являются соединения общей формулы (I), в которой:

R означает водород, алкил с 1-6 атомами углерода, циклоалкил с 3-7 атомами углерода, галогеналкил с 1-6 атомами углерода, алкокси с 1-6 атомами углерода, галогеналкокси с 1-6 атомами углерода, циано, нитро, метилсульфенил, метилсульфинил, метилсульфонил, ацетиламино, бензоиламино, метоксикарбонил, этоксикарбонил, бензоил, метилкарбонил, пиперидинилкарбонил, трифторметилкарбонил, галоген, амино, аминокарбонил, метиламинокарбонил, диметиламинокарбонил или метоксиметил,

Х и Z независимо друг от друга соответственно означают нитро, галоген, циано, алкил с 1-6 атомами углерода, галогеналкил с 1-6 атомами углерода, циклоалкил с 3-6 атомами углерода, OR1, S(O)nR2, алкил-S(O)NR2 с 1-6 атомами углерода в алкиле, алкил-OR1 с 1-6 атомами углерода в алкиле, алкил-CON(R1)2 с 1-6 атомами углерода в алкиле, алкил-SO2N(R1)2 с 1-6 атомами углерода в алкиле, алкил-NR1COR1 с 1-6 атомами углерода в алкиле, алкил-NR1SO2R2 с 1-6 атомами углерода в алкиле или 1,2,4-триазол-1-ил,

Y означает нитро, галоген, циано, алкил с 1-6 атомами углерода, галогеналкил с 1-6 атомами углерода, OR1, S(O)nR2, SO2N(R1)2, NR1SO2R2, NR1COR1, алкил-S(O)nR2 с 1-6 атомами углерода в алкиле, алкил-OR1 с 1-6 атомами углерода в алкиле, алкил-CON(R1)2 с 1-6 атомами углерода в алкиле, алкил-SO2N(R1)2 с 1-6 атомами углерода в алкиле, алкил-NR1COR1 с 1-6 атомами углерода в алкиле, алкил-NR1SO2R2 с 1-6 атомами углерода в алкиле, тетрагидрофуранилоксиметил, тетрагидрофуранилметоксиметил, O(СН2)-3,5-диметил-1,2-оксазол-4-ил, O(СН2)2-O(3,5-диметоксипиримидин-2-ил, O(СН2)-5-пирролидин-2-он или O(СН2)-5-2,4-диметил-2,4-дигидро-3Н-1,2,4-триазол-3-он,

R1 означает водород, алкил с 1-6 атомами углерода, алкенил с 2-6 атомами углерода, алкинил с 2-6 атомами углерода, циклоалкил с 3-6 атомами углерода, циклоалкилалкил с 3-6 атомами углерода в циклоалкиле и 1-6 атомами углерода в алкиле, фенил или фенилалкил с 1-6 атомами углерода в алкиле, причем семь последних остатков замещены s остатками, выбранными из группы, включающей галоген и OR3,

R2 означает алкил с 1-6 атомами углерода, циклоалкил с 3-6 атомами углерода или циклоалкилалкил с 3-6 атомами углерода в циклоалкиле и 1-6 атомами углерода в алкиле, причем три последних остатков замещены s остатками, выбранными из группы, включающей галоген и OR3,

R3 означает водород или алкил с 1-6 атомами углерода,

n означает 0, 1 или 2,

s означает 0, 1, 2 или 3,

Особенно предпочтительными являются также соединения общей формулы (I), в которой

R означает водород, алкил с 1-6 атомами углерода, циклоалкил с 3-7 атомами углерода, галогеналкил с 1-6 атомами углерода, алкокси с 1-6 атомами углерода, галогеналкокси с 1-6 атомами углерода, циано, нитро, метилсульфенил, метилсульфинил, метилсульфонил, ацетиламино, бензоиламино, метоксикарбонил, этоксикарбонил, бензоил, метилкарбонил, пиперидинилкарбонил, трифторметилкарбонил, галоген, амино, аминокарбонил, метиламинокарбонил, диметиламинокарбонил или метоксиметил,

Х и Z независимо друг от друга соответственно означают нитро, галоген, циано, алкил с 1-6 атомами углерода, галогеналкил с 1-6 атомами углерода, циклоалкил с 3-6 атомами углерода, OR1, S(O)nR2, алкил-S(O)nR2 с 1-6 атомами углерода в алкиле, алкил-OR1 с 1-6 атомами углерода в алкиле, алкил-CON(R1)2 с 1-6 атомами углерода в алкиле, алкил-SO2N(R1)2 с 1-6 атомами углерода в алкиле, алкил-NR1COR1 с 1-6 атомами углерода в алкиле, алкил-NR1SO2R2 с 1-6 атомами углерода в алкиле или 1,2,4-триазол-1-ил,

Y означает S(O)nR2, 4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил, 5-цианометил-4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил или 5-метоксиметил-4,5-дигидро-1,2-окса-зол-3-ил,

R1 означает водород, алкил с 1-6 атомами углерода, алкенил с 2-6 атомами углерода, алкинил с 2-6 атомами углерода, циклоалкил с 3-6 атомами углерода, циклоалкилалкил с 3-6 атомами углерода в циклоалкиле и 1-6 атомами углерода в алкиле, фенил или фенилалкил с 1-6 атомами углерода в алкиле, причем семь последних остатка замещены s остатками, выбранными из группы, включающей галоген и OR3,

R2 означает алкил с 1-6 атомами углерода, циклоалкил с 3-6 атомами углерода или циклоалкилалкил с 3-6 атомами углерода в циклоалкиле и 1-6 атомами углерода в алкиле, причем три последних остатка замещены s остатками, выбранными из группы, включающей галоген и OR3,

R3 означает водород или алкил с 1-6 атомами углерода,

n означает 0, 1 или 2,

s означает 0,1,2 или 3,

В отсутствие особых указаний заместители и индексы во всех приведенных ниже формулах такие, как указаны выше для формулы (I).

Предлагаемые в изобретении соединения могут быть получены, например, приведенным на схеме 1 методом, предусматривающим катализируемое основанием превращение хлорангидрида бензойной кислоты формулы (II) с4-амино-1,2,5-оксадиазолом формулы (III):

Схема 1

Хлорангидриды бензойной кислоты формулы (II) и лежащие в их основе бензойные кислоты в принципе известны и могут быть получены, например, методами, приведенными в патенте США US 6376429 В1, а также в европейских патентах ЕР 1585742 А1 и ЕР 1202978 А1,

Предлагаемые в изобретении соединения могут быть получены также приведенным на схеме 2 методом, предусматривающим превращение бензойной кислоты формулы (IV) с 4-амино-1,2,5-оксадиазолом формулы (III):

Схема 2

Для активирования можно использовать удерживающие воду реагенты, которые обычно используют для осуществления реакций амидирования, например, такие как 1,1'-карбонилдиимидазол, дициклогексилкарбодиимид, 2,4,6-трипропил-1,3,5,2,4,6-триоксатрифосфинан-2,4,6-триоксид и другие.

В качестве 4-амино-1,2,5-оксадиазолы формулы (III) используют коммерчески доступные вещества или продукты, которые могут быть получены известными из литературы методами.

Так, например, 3-алкил-4-амино-1,2,5-оксадиазолы могут быть получены методом, описанным в Russian Chemical Bulletin, Int. Ed., том 54, N 4, сс. 1032-1037 (2005), из эфиров β-кетокислот:

Остатком R в указанных выше формулах является, например, алкильный или фенильный остаток. 3-Арил-4-амино-1,2,5-оксадиазолы могут быть синтезированы, например, методами, описанными в Russian Chemical Bulletin, 54(4), 1057-1059, (2005) или Indian Journal of Chemistry, Section B: Organic Chemistry Including Medicinal Chemistry, 26B(7), 690-2, (1987):

3-Амино-4-галоген-1,2,5-оксадиазолы могут быть получены, например, методом, описанным в Heteroatom Chemistry 15(3), 199-207 (2004), из коммерчески доступного 3,4-диамино-1,2,5-оксадиазола:

Нуклеофильные остатки R могут быть введены в 3-амино-1,2,5-окса-диазолы общей формулы (V), как описано в Journal of Chemical Research, Synopses, (6), 190, 1985, Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya, (9), 2086-8, 1986, или Russian Chemical Bulletin (Translation of Izvestiya Akademii Nauk, Seriya Khimicheskaya), 53(3), 596-614, 2004, путем замещения отщепляемой группы L:

Серии соединений формулы (I) и/или их солей, которые могут быть синтезированы в соответствии с указанными выше реакциями, можно получать также в ручном, частично автоматизированном или полностью автоматизированном параллелизованном режиме. При этом автоматизировать можно, например, осуществление реакций, а также переработку или очистку продуктов, соответственно промежуточных соединений. В общем случае речь идет о технологии, описанной, например, в D. Tiebes, Combinatorial Chemistry-Synthesis, Analysis, Screening (издатель Günther Jung), издательство Wiley, 1999, cc. 1-34,

Для параллелизованного осуществления реакций и переработки можно использовать коммерчески доступные устройства, например реакционные блоки Calpyso фирмы Barnstead International (Дубьюк, Айова 52004-0797, США), реакционные станции фирмы Radleys (Shirehill, Saffron Walden, Эссекс, CB 11 3AZ, Англия) или автоматизированные рабочие станции MultiPROBE фирмы Perkin Elmar (Waltham, Массачусетс 02451, США). Для параллелизованной очистки соединений общей формулы (I) и их солей, соответственно образующихся в процессе синтеза промежуточных продуктов, можно использовать, в частности, хроматографическую аппаратуру, например, фирмы ISCO, Inc., 4700 (Superior Street, Линкольн, NE 68504, США).

Указанная аппаратура позволяет осуществлять производственный процесс в модульном режиме, в соответствии с которым отдельные рабочие стадии автоматизированы, однако промежуточные операции подлежат реализации в ручном режиме. Этого можно избежать благодаря частично или полностью интегрированным системам автоматизации, в случае использования которых соответствующие модули обслуживают, например, роботы. Подобные системы автоматизации поставляет, например, фирма Caliper (Гопкинтон, МА 01748, США).

Реализации отдельных или нескольких стадий синтеза может способствовать использование поддерживаемых полимерами реагентов/очищающих смол. Ряд соответствующих экспериментальных протоколов приведен в специальной литературе, например, в ChemFiles, том 4, № 1, Polymer-Supported Scavengers and Reagents for Solution-Phase Synthesis (фирма Sigma-Aldrich).

Помимо указанных выше методов синтез соединений общей формулы (I) и их солей полностью или частично можно осуществлять методами, предусматривающими твердофазную поддержку. С этой целью все или некоторые промежуточные стадии синтеза или один адаптированный к соответствующей технологии синтез привязывают к синтетической смоле. Методы синтеза с твердофазной поддержкой подробно описаны в специальной литературе (смотри, например, Barry A. Bunin "The Combinatorial Index", издательство Academic Press, 1998, а также Combinatorial Chemistry-Synthesis, Analysis, Screening (издатель Günther Jung), издательство Wiley, 1999). Использование методов синтеза с твердофазной поддержкой допускается рядом известных из литературы протоколов, которые, в свою очередь, могут быть реализованы в ручном или автоматизированном режиме. Реакции можно осуществлять, например, в соответствии с технологией IRORI в микрореакторах фирмы Nexus Biosystems, 12140 Community Road, Poway, CA 92064, США.

Реализацию отдельных или нескольких стадий синтеза как в твердой, так и в жидкой фазе можно поддерживать благодаря использованию микроволновой технологии. Ряд соответствующих экспериментальных протоколов приводится в специальной литературе (см., например, Microwaves in Organic and Medicinal Chemistry (издатели С.О. Kappe и A. Stadler), издательство Wiley, 2005).

В результате синтеза соединений формулы (I) и их солей указанными выше методами получают серии веществ, которые называют библиотеками. Объектом настоящего изобретения являются также библиотеки, которые включают по меньшей мере два соединения формулы (I) и их соли.

Предлагаемые в изобретении соединения формулы (I) (и/или их соли), которые в нижеследующем описании называют предлагаемыми в изобретении соединениями, обладают отличной гербицидной активностью по отношению к широкому спектру экономически важных однодольных и двудольных однолетних сорных растений. Кроме того, указанные действующие вещества хорошо пригодны для борьбы с многолетними сорными растениями, дающими побеги из ризом, корневых стержней или других многолетних органов.

Таким образом, объектом настоящего изобретения является также способ уничтожения нежелательных растений или регуляции роста и развития растений предпочтительно в растительных культурах, в соответствии с которым одно или несколько предлагаемых в изобретении соединений наносят на растения (например, сорные растения, такие как однодольные или двудольные сорняки или нежелательные культурные растения), семенной материал (например, зерна, семена или органы вегетативного размножения, такие как клубни или части побегов с почками) или на поверхность почвы, в которой растут растения (например, на посевную площадь). При этом предлагаемые в изобретении соединения можно наносить, например, методом предпосевной обработки (при необходимости также путем введения в почву), а также методом довсходовой или послевсходовой обработки. Ниже в качестве примеров приведены отдельные представители однодольных и двудольных сорных растений, рост которых можно контролировать посредством предлагаемых в изобретении соединений, без ограничения возможных сорных растений указанными перечнями.

Однодольные сорные растения следующих родов: Aegilops (эгилопс), Адгоругоп (житняк), Agrostis (полевица), Alopecurus (лисохвост), Арега (бесснежник), Avena (овсюг), Brachiaha (ветвянка), Bromus (костер), Cenchrus (ценхрус), Commelina (коммелина), Cynodon (свинорой), Cyperus (сыть), Dactyloctenium (трава семейства злаковых), Digitaria (росичка), Echinochloa (ежовник), Eleochahs (болотница), Eleusine (элевсина), Eragrostis (эрагростис, полевичка), Eriochloa (шерстняк), Festuca (овсянница), Fimbristylis (фимбристилис), Heteranthera (гетерантера), Imperata (солодка), Ischaemum (бородач), Leptochloa (лептохлоа), Lolium (плевел), Monochoria (монохория), Panicum (просо), Paspalum (гречка), Phalaris (канареечник), Phleum (тимофеевка), Роа (мятлик), Rottboellia (пырей ползучий), Sagittaria (стрелолист), Scirpus (камыш), Setaha (щетинник), Sorghum (сорго).

Двудольные сорные растения следующих родов: Abutilon (абутилон), Amaranthus (амарант), Ambrosia (амброзия), Anoda (анода), Anthemis (пупавка), Aphanes (афанус), Artemisia (полынь), Atriplex (лебеда), Bellis (маргаритка), Bidens (череда), Capsella (сумочник), Carduus (чертополох), Cassia (кассия), Centaurea (василек), Chenopodium (марь), Cirsium (бодяк), Convolvulus (вьюнок), Datura (дурман), Desmodium (десмодиум), Emex (эмекс), Erysmium (желтушник), Euphorbia (молочай), Galeopsis (пикульник), Galinsoga (галинзога), Galium (подмаренник), Hibiscus (гибискус, китайская роза), Ipomoea (ипомея), Kochia (кохия), Lamium (яснотка), Lepidium (клоповник), Lindernia (линдерния), Matricaria (матрикария), Mentha (мята), Mercurialis (полесник), Mullugo (подмаренник мягкий), Myosotis (незабудка), Papaver (мак), Pharbitis (фарбитис), Plantago (подорожник), Polygonum (горец), Portulaca (портулак), Ranunculus (лютик), Raphanus (редька дикая), Ronppa (жерушник), Rotala (ротала), Rumex (щавель), Salsola (курайчи), Senecio (крестовник), Sesbania (сесбания), Sida (ключиа), Sinapis (горчица), Solanum (паслен), Sonchus (осот), Sphenoclea (сфеноклея), Stellana (звездчатка), Taraxacum (одуванчик), Thiaspi (ярутка), Trifolium (клевер), Uthca (крапива), Veronica (вероника), Viola (фиалка), Xanthium (дурнишник).

Нанесение предлагаемых в изобретении соединений на поверхность почвы перед прорастанием обеспечивает полное предотвращение всхода побегов сорных растений, или сорняки вырастают до фазы семядолей, однако затем их рост прекращается, и по истечении определенного периода после всхода, составляющего от трех до четырех недель, они гибнут.

В случае нанесения действующих веществ методом послевсходовой обработки на зеленые части сорных растений их рост прекращается, то есть растения остаются на той стадии развития, на которой они находились в момент нанесения действующих веществ, или спустя определенное время они гибнут, что позволяет на чрезвычайно ранней стадии роста надежно устранять вредную для культурных растений конкуренцию с сорняками.

Предлагаемые в изобретении соединения характеризуются отличной гербицидной активностью по отношению к однодольным и двудольным сорным растениям и при этом, в зависимости от структуры и вносимого количества, наносят несущественный вред или вообще не наносят ущерба экономически важным культурным растениям, например, двудольным культурам, представителям следующих родов: арахис, сахарная свекла, капуста, огурцы, тыква, подсолнечник, морковь, соя, хлопчатник, ипомея, латук, лен, томаты, табак, фасоль, горох, паслен и вика, или однодольным культурам, представителям следующих родов: лук, ананас, спаржа, овес, ячмень, рис, просо, сахарный тростник, секале, сорго, тритикале, пшеница, кукуруза, в особенности кукуруза и пшеница. В связи с этим предлагаемые в изобретении соединения отлично пригодны для селективной борьбы с нежелательным ростом растений в растительных культурах, таких как сельскохозяйственные полезные растения или декоративные растения.

Кроме того, предлагаемые в изобретении соединения (в зависимости от структуры и вносимого количества) отлично пригодны для регулирования роста и развития культурных растений. Они оказывают регулирующее влияние на характерный для растений обмен веществ, а, следовательно, их можно использовать для целенаправленного воздействия на компоненты растений и облегчения уборки урожая, например, путем десиккации и укорочения стеблей. Наряду с этим предлагаемые в изобретении соединения пригодны также для общего регулирования и подавления нежелательного вегетативного развития растений, не приводящего при этом к их гибели. Подавление вегетативного развития имеет большое значение для многих однодольных и двудольных культур, поскольку оно позволяет, например, уменьшить или полностью предотвратить полегание.

В связи с тем, что предлагаемые в изобретении действующие вещества обладают гербицидным действием и способностью регулировать развитие растений, их можно использовать также для уничтожения сорных растений в культурах растений, измененных методами генной технологии или путем обычного мутагенеза. Трансгенные растения, как правило, характеризуются особенно благоприятными свойствами, например, стойкостью к воздействию определенных пестицидов, прежде всего определенных гербицидов, а также резистентностью к болезням растений или их возбудителям, в частности, определенным насекомым или микроорганизмам, таким как грибки, бактерии или вирусы. Другие особые свойства трансгенных растений касаются, например, собираемого урожая в смысле количества, качества, пригодности к хранению, состава и присутствия особых ингредиентов. Так, например, известны трансгенные растения с повышенным содержанием крахмала или измененным качеством крахмала, а также трансгенные растения с другим составом жирных кислот в собранном урожае.

Предлагаемые в изобретении соединения предпочтительно можно использовать в экономически важных трансгенных культурах полезных и декоративных растений, например, в зерновых культурах, таких как пшеница, ячмень, рожь, овес, просо, рис и кукуруза, а также в овощных культурах, таких как сахарная свекла, хлопок, соя, рапс, картофель, томаты, горох и другие. Предлагаемые в изобретении соединения предпочтительно можно использовать в качестве гербицидов в культурах полезных растений, которые обладают устойчивостью по отношению к гербицидам с фитотоксическим действием, соответственно в культурах, подобная устойчивость которым придана благодаря использованию генных технологий.

Предпочтительным является применение предлагаемых в изобретении соединений или их солей в экономически важных трансгенных культурах полезных и декоративных растений, например, в зерновых культурах, таких как пшеница, ячмень, рожь, овес, просо, рис, маниок и кукуруза, а также в овощных культурах, как сахарная свекла, хлопок, соя, рапс, картофель, томаты, горох и другие. Предлагаемые в изобретении соединения предпочтительно можно использовать в качестве гербицидов в культурах полезных растений, которые обладают устойчивостью по отношению к гербицидам с фитотоксическим действием, соответственно в культурах, подобная устойчивость которым придана благодаря использованию генных технологий.

Обычными методами создания новых растений, которые обладают модифицированными свойствами по сравнению с распространенными до последнего времени растениями, являются, например, классические методы селекции и получение мутантов. В качестве альтернативы новые растения с измененными свойствами можно создавать с помощью генной технологии (см., например, европейские заявки на патент ЕР-А-0221044 и ЕР-А-0131624). Описаны, например, следующие возможные варианты:

- изменение культурных растений методами генной технологии с целью модифицирования синтезируемого в них крахмала (смотри, например, международные заявки WO 92/11376, WO 92/14827 и WO 91/19806),

- трансгенные культурные растения, которые обладают устойчивостью по отношению к определенным гербицидам типа глуфосината (смотри, например, европейские заявки на патент ЕР-А-0242236 и ЕР-А-242246), глифосата (международная заявка WO 92/00377) или сульфонилкарбамидов (европейская заявка на патент ЕР-А-0257993, заявка США на патент US-A-5013659),

- трансгенные культурные растения, например, хлопок, способные продуцировать токсины Bacillus thuringiensis (Bt-токсины), которые придают растениям устойчивость по отношению к определенным вредителям (европейские заявки на патент ЕР-А-0142924 и ЕР-А-0193259),

- трансгенные культурные растения с модифицированным составом жирных кислот (международная заявка WO 91/13972),

- измененные методами генной технологии культурные растения с новыми ингредиентами или вторичными веществами, например, новые фитоалексины, которые обусловливают повышенную устойчивость к болезням (европейские заявки на патент ЕР-А-309862 и ЕР-А-0464461),

- измененные методами генной технологии растения с менее интенсивным фотодыханием, которые отличаются повышенной урожайностью и повышенной стрессовой толерантностью (европейская заявка на патент ЕР-А-0305398),

- трансгенные культурные растения, которые продуцируют фармацевтически или диагностически важные протеины (так называемый молекулярный фарминг),

- трансгенные культурные растения, которые отличаются повышенной урожайностью или более высоким качеством,

- трансгенные культурные растения, которые обладают, например, комбинацией указанных выше новых свойств (последовательностью генов).

В принципе известно множество методов молекулярной биологии, которыми можно создавать новые трансгенные растения с измененными свойствами (смотри, например, I. Potrykus, G. Spangenberg (издатели) Gene Transfer to Plants, Springer Lab Manual, 1995, издательство Springer, Берлин, Гейдельберг, или Christou, "Trends in Plant Science", 1, 1996, сс. 423-431).

Для осуществления подобных операций методами генной технологии в плазмиду можно вводить молекулы нуклеиновой кислоты, которые допускают возможность мутагенеза или изменения последовательностей благодаря рекомбинации ДНК-последовательностей. Используя стандартные методы, например, можно выполнять катионный обмен, удалять фрагменты последовательностей, а также добавлять природные или синтетические последовательности. Для соединения фрагментов ДНК друг с другом к ним можно присоединять адаптеры или линкеры (смотри, например, Sambrook и другие, 1989, Molecular Cloning, A Laboratory Manual, 2-е издание, Cold Spring Harbor Laboratory Press, Cold Spring Harbor, Нью-Йорк; или Winnacker "Gene und Klone", VCH Вейнгейм, 2-е издание, 1996).

Растительные клетки с пониженной активностью генного продукта можно получать, например, путем экспрессии по меньшей мере одной соответствующей антисмысловой ДНК, смысловой ДНК для достижения эффекта косупрессии или по меньшей мере одного рибозима соответствующей конструкции, который расщепляет специфический транскрипт указанного генного продукта. Для этой цели можно использовать ДНК-молекулы, которые содержат как общую кодирующую последовательность генного продукта, включая возможно присутствующие фланкирующие последовательности, так и ДНК-молекулы, которые содержат лишь фрагменты кодирующей последовательности, которые должны обладать длиной, достаточной для обеспечения антисмыслового эффекта в клетках. Возможным является также использование последовательностей ДНК, которые обладают высокой степенью гомологии с кодирующими последовательностями генного продукта, однако не являются совершенно идентичными.

При экспрессии молекул нуклеиновой кислоты в растения синтезированный протеин может быть локализован в любом компартменте растительной клетки. Однако для обеспечения локализации в определенном компартменте кодирующую область, например, можно соединять с последовательностями ДНК, которые обеспечивают локализацию в определенном компартменте. Подобные последовательности известны специалистам (см., например, Braun и другие, EMBO J., 11 (1992), 3219-3227, Wolter и другие, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 85 (1988), 846-850, Sonnewald и другие, Plant J., 1 (1991), 95-106). Экспрессию молекул нуклеиновой кислоты можно осуществлять также в органеллы растительных клеток.

Трансгенные растительные клетки можно регенерировать известными методами до полных растений. Под трансгенными растениями в принципе подразумевают растения любых видов, то есть как однодольные, так и двудольные растения.

Так, например, могут быть получены трансгенные растения, свойства которых изменены путем сверхэкспрессии, супрессии или ингибирования гомологических (то есть природных) генов или последовательностей генов или экспрессии гетерологических (то есть чужеродных) генов или последовательностей генов.

Предлагаемые в изобретении соединения предпочтительно можно использовать в трансгенных культурах, которые обладают устойчивостью по отношению к регуляторам роста, например, таким как дикамба, или по отношению к гербицидам, которые подавляют эссенциальные ферменты растений, например, ацетолактатсинтазы, EPSP синтазы, глутаминсинтазы или гидроксифенилпируватдиоксигеназы, соответственное по отношению к гербицидам из группы сульфонилкарбамидов, глифосатов, глуфосинатов или бензоилизоксазолов и аналогичных действующих веществ.

В случае применения предлагаемых в изобретении действующих веществ в трансгенных культурах помимо наблюдаемых в других культурах воздействий на сорные растения часто обнаруживают воздействия, специфичные для применения в соответствующей трансгенной культуре, например, изменение или особое расширение спектра сорных растений, которые могут быть уничтожены, изменение вносимых количеств действующих веществ, особенно высокая сочетаемость действующих веществ с гербицидами, по отношению к которым устойчива трансгенная культура, а также влияние на рост и урожайность трансгенных культурных растений.

Таким образом, объектом настоящего изобретения является также применение предлагаемых в изобретении соединений в качестве гербицидов для уничтожения сорных растений в трансгенных культурных растениях.

Предлагаемые в изобретении соединения можно применять в виде смачивающихся порошков, эмульгируемых концентратов, распыляемых растворов, пылевидных средств или гранулятов в обычных препаратах. В соответствии с этим объектом изобретения являются также гербициды и средства для регулирования роста растений, которые содержат предлагаемые в изобретении соединения.

Предлагаемым в изобретении соединениям в зависимости от заданных биологических и/или физико-химических характеристик можно придавать варьируемую форму. Возможными формами являются, например, смачивающиеся порошки, водорастворимые порошки, водорастворимые концентраты, эмульгируемые концентраты, эмульсии, в частности, эмульсии типа «масло в воде» или «вода в масле», распыляемые растворы, суспензионные концентраты, дисперсии на масляной или водной основе, смешиваемые с маслом растворы, капсулированные суспензии, пылевидные препараты, протравители, грануляты для разбрасывания или внесения в почву, гранулированные продукты в виде микрогранулятов, а также распыляемых, суспензионных, адсорбционных, вододиспергируемых или водорастворимых грануляты, ULV-препараты, микрокапсулы и воска. Указанные выше отдельные типы препаратов в принципе известны и описаны, например, в Winnacker-Küchler, "Chemische Technologie", том 7, издательство С. Hanser, Мюнхен, 4-е издание, 1986; Wade van Valkenburg, "Pesticide Formulations", издательство Marcel Dekker, Нью-Йорк, 1973; справочник К. Martens, "Spray Drying", 3-е издание, 1979, издательство G. Goodwin Ltd., Лондон.

Необходимые для приготовления препаратов вспомогательные компоненты, такие как инертные материалы, поверхностно-активные вещества, растворители и другие добавки, также известны и описаны, например, в следующих изданиях: Watkins, "Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers", 2-е издание, издательство Darland Books; Caldwell N.J., H.v. Olphen, "Introduction to Clay Colloid Chemistry", 2-е издание, издательство J. Wiley & Sons, Нью-Йорк; С. Marsden, "Solvents Guide", 2-е издание, издательство Interscience, Нью-Йорк, 1963; McCutcheon's "Detergents and Emulsifiers Annual", MC Publ. Corp., Ridgewood N.J„ Sisley and Wood, "Encyclopedia of Surface Active Agents", Chem. Publ. Co. Inc., Нью-Йорк, 1964; Schönfeldt, "Grenzflächenaktive Äthylenoxidaddukte", издательство Wiss. Verlagsgesell., Штутгарт, 1976; Winnacker-Küchler, "Chemische Technologie", том 7, издательство С. HanserVerlag Munchen, 4-е издание, 1986.

Возможны также комбинации указанных препаратов с другими пестицидно активными веществами, например, такими как инсектициды, акарициды, гербициды и фунгициды, а также комбинации с защитными средствами (антидотами), удобрениями и/или регуляторами роста, например, комбинации в виде готовых препаратов или приготовляемых в емкости смесей. Пригодными защитными средствами являются, например, мефенпир-диэтил, ципросульфамид, изоксадифен-этил, клоквинтоцет-мексил и дихлормид.

Смачивающимися порошками являются равномерно диспергируемые в воде препараты, которые помимо действующего вещества, а также разбавляющего или инертного вещества содержат поверхностно-активные вещества ионного и/или неионного типа (смачивающие агенты, диспергаторы), например полиоксиэтилированные алкилфенолы, полиоксиэтилированные жирные спирты, полиоксиэтилированные алифатические амины, полигликольсульфаты жирных спиртов, алкансульфонаты, алкилбензол-сульфонаты, лигнинсульфокислый натрий, 2,2'-динафтилметан-6,6'- дисульфокислый натрий, дибутилнафталинсульфокислый натрий или олеоилметилтауриновокислый натрий. Для получения смачивающихся порошков гербицидные действующие вещества подвергают тонкому измельчению, например, в обычных устройствах, таких как молотковые, воздуходувные или воздухоструйные мельницы, и одновременно или после измельчения смешивают со вспомогательными компонентами.

Эмульгируемые концентраты получают путем растворения действующего вещества в органическом растворителе, например бутаноле, циклогексаноне, диметилформамиде, ксилоле или более высококипящих ароматических соединениях, углеводородах или смесях органических растворителей при добавлении одного или нескольких поверхностно-активных веществ ионного и/или неионного типа (эмульгаторов). В качестве эмульгаторов можно использовать, например, алкиларилсульфокислые кальциевые соли, такие как додецилбензолсульфонат кальция, или неионные эмульгаторы, такие как сложные эфиры полигликолей и жирных кислот, алкиларилполигликоли, алифатические полигликоли, продукты конденсации пропиленоксида с этиленоксидом, простые алкилполиэфиры, сложные эфиры сорбита, например, эфиры сорбита и жирных кислот, или сложные полиэфиры на основе этиленоксида и сорбита, например полиэфиры полиоксиэтиленсорбита и жирных кислот.

Пылевидные препараты получают путем размола действующего вещества с тонко распределенными твердыми веществами, например, тальком, природными глинами, такими как каолин, бентонит и пирофиллит, или диатомовой землей.

Суспензионные концентраты могут быть на водной или масляной основе. Их можно получать, например, путем мокрого измельчения в обычных бисерных мельницах и при необходимости добавления поверхностно-активных веществ, например, таких как указаны выше.

Эмульсии, например эмульсии типа «масло в воде», можно получать, например, с помощью мешалок, коллоидных мельниц и/или статических смесителей с использованием водных органических растворителей и при необходимости добавляемых поверхностно-активные веществ, например, таких как указаны выше.

Грануляты можно получать путем распыления действующего вещества на адсорбционно-способный гранулированный инертный материал или нанесения концентратов действующих веществ посредством клеящих веществ, например, поливинилового спирта, натриевой соли полиакриловой кислоты или минеральных масел, на поверхность носителей, таких как песок, каолиниты или гранулированный инертный материал. Пригодные действующие вещества, при необходимости в смеси с удобрениями, можно гранулировать также методами, обычно используемыми для изготовления гранулированных удобрений.

Вододиспергируемые грануляты, как правило, получают обычными методами, такими как распылительная сушка, гранулирование в кипящем слое, дисковое гранулирование, смешивание посредством высокоскоростных смесителей и экструзия без твердого инертного материала.

Информация по поводу производства гранулятов методами дискового гранулирования, гранулирования в кипящем слое, экструзии и распылительной сушки приведена, например, в справочнике "Spray-Drying Handbook", 3-е издание, 1979, издательство G. Goodwin Ltd., Лондон; J.E. Browning, "Agglomeration", Chemical and Engineering, 1967, cc. 147 и следующие; "Perry's Chemical Engineer's Handbook", 5-е издание, издательство McGraw-Hill, Нью-Йорк, 1973, cc. 8-57,

Дополнительные подробности относительно приготовления препаратов средств защиты растений приведены, например, в G.C. Klingman, 'Weed Control as a Science", издательство John Wiley and Sons, Inc., Нью-Йорк, 1961, cc. 81-96, а также J.D. Freyer, S.A. Evans, "Weed Control Handbook", 5-e издание, издательство Blackwell Scientific Publications, Оксфорд, 1968, cc. 101-103,

Агрохимические препараты, как правило, содержат от 0,1 до 99 % мас., в частности, от 0,1 до 95 % мас. предлагаемых в изобретении соединений.

Примерное содержание действующего вещества в смачивающихся порошках составляет, например, от 10 до 90 % мас. (остаток до 100 % мас. приходится на обычные рецептурные компоненты). Примерное содержание действующего вещества в эмульгируемых концентратах может составлять от 1 до 90 % мас., предпочтительно от 5 до 80 % мас. Пылевидные препараты содержат от 1 до 30 % мас., чаще всего предпочтительно от 5 до 20 % мас. действующего вещества, тогда как примерное содержание действующего вещества в распыляемых растворах составляет от 0,05 до 80 % мас., предпочтительно от 2 до 50 % мас. Содержание действующего вещества в вододиспергируемых гранулятах отчасти определяется состоянием активного соединения (жидкое или твердое) и используемыми для гранулирования вспомогательными компонентами, наполнителями и так далее. Содержание действующего вещества в вододиспергируемых гранулятах, составляет, например, от 1 до 95 % мас., предпочтительно от 10 до 80 % мас.

Кроме того, указанные препараты действующих веществ при необходимости содержат соответствующие аппреты, смачиватели, диспергаторы, эмульгаторы, средства для улучшения проникания, консерванты, антифризы, растворители, наполнители, носители, красители, антивспениватели, средства для уменьшения испарения, а также регуляторы рН и вязкости.

Указанные препараты можно комбинировать также с другими пестицидно активными веществами, например инсектицидами, акарицидами, гербицидами, фунгицидами, а также с защитными средствами, удобрениями и/или регуляторами роста, получая, например, готовые или смешиваемые в емкости комбинации.

В качестве партнеров для комбинирования с предлагаемыми в изобретении соединениями (приготовления готовых или смешиваемых в емкости препаратов) можно использовать, например, известные действующие вещества, действие которых основано, например, на ингибировании ацето-лактат-синтазы, ацетил-СоА-карбоксилазы, целлюлоза-синтазы, енолпирувилшикамат-3-фосфатсинтазы, глутамин-синтетазы, п-гидроксифенил-пируват-диоксигеназы, фитиндесатуразы, фотосистемы I, фотосистемы II или протопорфириноген-оксидазы, и которые описаны, например, в Weed Research 26 (1986) 441-445 или "The Pesticide Manual", 14-е издание, The British Crop Protection Council and the Royal Soc. of Chemistry, 2003, и цитируемой в них литературе. К известным гербицидам или регуляторам роста растений, которые можно комбинировать с предлагаемыми в изобретении соединениями, относятся, например, приведенные ниже действующие вещества (для их обозначения используют обычные названия согласно номенклатуре Международной организации по стандартизации (ISO), химические названия или кодовые номера), под которыми подразумевают любые формы, включая кислоты, соли, эфиры и изомеры, такие как стереоизомеры и оптические изомеры. Речь при этом идет, например, об одной, а иногда также о нескольких формах применения:

ацетохлор, ацибензолар, ацибензолар-S-метил, ацифлуорфен, ацифлу-орфен-натрий, аклонифен, алахлор, аллидохлор, аллоксидим, аллокси дим-натрий, аметрин, амикарбазон, амидохлор, амидосульфурон, амино-пиралид, амитрол, аммонийсульфамат, анцимидол, анилофос, асулам, ат-разин, азафенидин, азимсульфурон, азипротрин, ВАН-043, BAS-140H, BAS-693H, BAS-714H, BAS-762H, BAS-776H, BAS-800H, бефлубутамид, беназолин, беназолин-этил, бенкарбазон, бенфлуралин, бенфуресат, бен-сулид, бенсульфурон-метил, бентазон, бензфендизон, бензобициклон, бензофенап, бензофлюор, бензоилпроп, бифенокс, биланафос, билана-фос-натрий, биспирибак, биспирибак-натрий, бромацил, бромобутид, бро-мофеноксим, бромоксинил, бромурон, буминафос, бузоксинон, бутахлор, бутафенацил, бутамифос, бутенахлор, бутралин, бутроксидим, бутилат, кафенстрол, карбетамид, карфентразон, карфентразон-этил, хлометокси-фен, хлорамбен, хлоразифоп, хлоразифоп-бутил, хлорбромурон, хлорбу-фам, хлорфенак, хлорфенак-натрий, хлорфенпроп, хлорфлуренол, хлор-флуренол-метил, хлоридазон, хлоримурон, хлоримурон-этил, хлормекват-хлорид, хлорнитрофен, хлорофталим, хлортал-диметил, хлортолурон, хлорсульфурон, цинидон, цинидон-этил, цинметилин, циносульфурон, кле-тодим, клодинафоп, клодинафоп-пропаргил, клофенцет, кломазон, кломе-проп, клопроп, клопиралид, клорансулам, клорансулаN-метил, кумилурон, цианамид, цианазин, цикланилид, циклоат, циклосульфамурон, циклоксидим, циклурон, цигалофоп, цигалофоп-бутил, циперкват, ципразин, ципразол, 2,4-D, 2,4-DB, даймурон/димрон, далапон, даминозид, дазомет, н-деканол, десмедифам, десметрин, детосил-пиразолат (DTP), диаллат, ди-камба, дихлобенил, дихлорпроп, дихлорпроп-Р, диклофоп, диклофоп-метил, диклофоп-Р-метил, диклосулам, диэтатил, диэтатил-этил, дифеноксурон, дифензокват, дифлуфеникан, дифлубензопир, дифлубензопир- натрий, димефурон, дикегулак-натрий, димефурон, димепиперат, димета-хлор, диметаметрин, диметенамид, диметенамид-Р, диметипин, диметра-сульфурон, динитрамин, диносеб, динотерб, дифенамид, дипропетрин, ди-кват, дикват-дибромид, дитиопир, диурон, DNOC, эглиназин-этил, эндотал, ЕРТС, эспрокарб, эталфлуралин, этаметсульфурон-метил, этефон, этиди-мурон, этиозин, этофумезат, этоксифен, этоксифен-этил, этоксисульфу-рон, этобензанид, F-5331 (то есть N-[2-хлор-4-фтор-5-[4-(3-фторпропил)-4,5-дигидро-5-оксо-1Н-тетразол-1-ил]фенил]этансульфамид), фенопроп, феноксапроп, феноксапроп-Р, феноксапроп-этил, феноксапроп-Р-этил, фентразамид, фенурон, флампроп, флампроп-M-изопропил, флампроп-M-метил, флазасульфурон, флорасулам, флуазифоп, флуазифоп-Р, флуа-зифоп-бутил, флуазифоп-Р-бутил, флуазолат, флукарбазон, флукарбазон-натрий, флуцетосульфурон, флухлоралин, флуфенацет (тиафлуамид), флуфенпир, флуфенпир-этил, флуметралин, флуметсулам, флумиклорак, флумиклорак-пентил, флумиоксазин, флумипропин, флуометурон, флуо-родифен, фторогликофен, фторогликофен-этил, флупоксам, флупропацил, флупропанат, флупирсульфурон, флупирсульфурон-метил-натрий, флуренол, флуренол-бутил, флуридон, флурохлоридон, флуроксипир, флуроксипир-мептил, флурпримидол, флуртамон, флутиацет, флутиацет-метил, флутиамид, фомесафен, форамсульфурон, форхлорфенурон, фо-самин, фурилоксифен, гибберелиновая кислота, глуфосинат, L-глуфосинат, L-глуфосинат-аммоний, глуфосинат-аммоний, глифосат, гли-фосат-изопропиламмоний, Н-9201, галосафен, галосульфурон, галосуль-фурон-метил, галоксифоп, галоксифоп-Р, галоксифоп-этоксиэтил, галок-сифоп-Р-этоксиэтил, галоксифоп-метил, галоксифоп-Р-метил, гексазинон, HNPC-9908, HOK-201, HW-02, имазаметабенз, имазаметабенз-метил, има-замокс, имазапик, имазапир, имазахин, имазетапир, имазосульфурон, ина-бенфид, инданофан, индол илу ксусная кислота (IAA), 4-индол-3-илмасляная кислота (IBA), йодосульфурон, йодосульфурон-метил-натрий, иоксинил, изокарбамид, изопропалин, изопротурон, изоурон, изоксабен, изоксахлортол, изоксафлутол, изоксапирифоп, IDH-100, KUH-043, KUH-071, карбутилат, кетоспирадокс, лактофен, ленацил, линурон, гидразид малеиновой кислоты, МСРА, МСРВ, МСРВ-метил, МСРВ-этил, МСРВ-натрий, мекопроп, мекопроп-натрий, мекопроп-бутотил, мекопроп-Р-бутотил, мекопроп-Р-диметиламмоний, мекопроп-Р-2-этилгексил, меко-проп-Р-калий, мефенацет, мефлуидид, мепикват-хлорид, мезосульфурон, мезосульфурон-метил, мезотрион, метабензтиазурон, метам, метамифоп, метамитрон, метазахлор, метазол, метоксифенон, метилдимрон, 1-метилциклопропен, метилизотиоцианат, метобензурон, метобромурон, метолахлор, S-метолахлор, метосулам, метоксурон, метрибузин, метсульфу-рон, метсульфурон-метил, молинат, моналид, монокарбамид, монокарбамид-дигидросульфат, монолинурон, моносульфурон, монурон, МТ 128, МТ-5950, то есть N-[3-хлор-4-(1-метилэтил)фенил]-2-метилпентанамид, NGGC-011, напроанилид, напропамид, напталам, NC-310 (то есть 4-(2,4-дихлорбензоил)-1 -метил-5-бензилоксипиразол), небурон, никосульфурон, нипираклофен, нитралин, нитрофен, нитрофенолят-натрий (смесь изомеров), нитрофлуорфен, нонановая кислота, норфлуразон, орбенкарб, орто-сульфамурон, оризалин, оксадиаргил, оксадиазон, оксасульфурон, окса-зикломефон, оксифлуорфен, паклобутразол, паракват, паракват-дихлорид, пеларгоновая кислота (нонановая кислота), пендиметалин, пендралин, фенокссулам, пентанохлор, пентоксазон, перфлуидон, пентоксамид, фенизофам, фенмедифам, фенмедифаN-этил, пиклорам, пиколинафен, пи-ноксаден, пиперофос, пирифеноп, пирифеноп-бутил, претилахлор, прими-сульфурон, примисульфурон-метил, пробеназол, профлуазол, проциазин, продиамин, прифлуралин, профоксидим, прогександион, прогександион-кальций, прогидрожасмон, прометон, прометрин, пропахлор, пропанил, пропахизафоп, пропазин, профам, пропизохлор, пропоксикарбазон, про-поксикарбазон-натрий, пропизамид, просульфалин, просульфокарб, про-сульфурон, принахлор, пираклонил, пирафлуфен, пирафлуфен-этил, пи-расульфотол, пиразолинат (пиразолат), пиразосульфурон-этил, пиразок-сифен, пирибамбенз, пирибамбенз-изопропил, пирибензоксим, пирибути-карб, пиридафол, пиридат, пирифталид, пириминобак, пириминобак-метил, пиримисульфан, пиритиобак, пиритиобак-натрий, пироксасульфон, пироксулам, хинклорак, хинмерак, хинокламин, хизалофоп, хизалофоп-этил, хизалофоп-Р, хизалофоп-Р-этил, хизалофоп-Р-тефурил, римсульфурон, секбуметон, сетоксидим, сидурон, симазин, симетрин, SN-106279, сулкотрион, сульфаллат (CDEC), сульфентразон, сульфометурон, суль-фометурон-метил, сульфосат (глифосат-тримезий), сульфосульфурон, SYN-523, SYP-249, SYP-298, SYP-300, тебутам, тебутиурон, текназен, тефурилтрион, темботрион, тепралоксидим, тербацил, тербукарб, тербухлор, тербуметон, тербутилазин, тербутрин, ТН-547, тенилхлор, тиафлуамид, тиазафлурон, тиазопир, тидиазимин, тидиазурон, тиенкарбазон, тиенкар-базон-метил, тифенсульфурон, тифенсульфурон-метил, тиобенкарб, тио-карбазил, топрамезон, тралкоксидим, триаллат, триасульфурон, триазифлам, триазофенамид, трибенурон, трибенурон-метил, трихлоруксусная кислота (ТСА), триклопир, тридифан, триэтазин, трифлоксисульфурон, трифлоксисульфурон-натрий, трифлуралин, трифлусульфурон, трифлу-сульфурон-метил, триметурон, тринексапак, тринексапак-этил, тритосуль-фурон, тситодеф, униконазол, униконазол-Р, вернолат, ZJ-0166, ZJ-0270, ZJ-0543, ZJ-0862, а также следующие соединения:

Препараты, находящиеся в торговой форме, перед применением при необходимости разбавляют обычными методами, причем для разбавления, например, смачивающихся порошков, эмульгируемых концентратов, дисперсий и вододиспергируемых гранулятов используют воду. Пылевидные препараты, а также вносимые в почву или разбрасываемые грануляты и распыляемые растворы перед применением обычно не требуют разбавления дополнительными инертными веществами.

Расход соединений формулы (I) варьируют в зависимости от внешних условий, таких как температура, влажность, тип используемого гербицида и так далее. Расход соединений формулы (I) может колебаться в широких пределах, например, от 0,001 до 1,0 кг/га, однако в случае более активных веществ его предпочтительно варьируют в интервале от 0,005 до 750 г/га.

Приведенные ниже примеры служат для более подробного пояснения настоящего изобретения.

А. Примеры синтеза

Синтез N-(4-метил-1.2.5-оксадиазол-3-ил)-4-(метилсульфонил)-2-нитро-бензамида (пример 1-18 в таблице)

495 мг (2,02 ммоль) 2-нитро-4-метилсульфонилбензойной кислоты и 200 мг (2,02 ммоль) 4-метил-1,2,5-оксадиазол-3-иламина при комнатной температуре растворяют в 5 мл дихлорметана и смешивают с 0,28 мл (2,02 ммоль) триэтиламина, 49 мг (0,40 ммоль) 4-диметиламинопиридина и 1,93 г (3,03 ммоль) 2,4,6-трипропил-1,3,5,2,4,6-триоксатрифосфинан-2,4,6-триоксида (50-процентный раствор в тетрагидрофуране). Реакционную смесь в течение 30 часов перемешивают при комнатной температуре, после чего промывают двумя порциями воды объемом 5 мл каждая. Органическую фазу сушат над сульфатом натрия и упаривают. Остаток подвергают очистке методом колоночной хроматографии (силикагель, гептан/этилацетат). Выход 350 мг (53 %).

Синтез 2-хлор-N-(4-метокси-1,2,5-оксадиазол-3-ил)-4-(метилсульфонил)-3-[(2,2,2-трифторэтокси)метил]бензамида (пример 9-174 в таблице)

200 мг (0,58 ммоль) 2-хлор-4-(метилсульфонил)-3-[(2,2,2-трифторэтокси)-метил]бензойной кислоты и 66 мг (0,58 ммоль) 4-метокси-1,2,5-оксадиазол-3-амина при комнатной температуре растворяют в 10 мл дихлорметана и смешивают с 0,08 мл (0,6 ммоль) триэтиламина, 14 мг (0,12 ммоль) 4-диметиламинопиридина и 511 мг (0,87 ммоль) 2,4,6-трипропил-1,3,5,2,4,6-триоксатрифосфинан-2,4,6-триоксида (50-процентный раствор в тетрагидрофуране). Реакционную смесь в течение 20 часов перемешивают при комнатной температуре, после чего промывают двумя порциями воды объемом 5 мл каждая. Органическую фазу сушат над сульфатом натрия и упаривают. Остаток подвергают очистке методом колоночной хроматографии (силикагель, гептан/этилацетат). Выход 90 мг (33 %).

Синтез 2-хлор-3-[5-(цианметил)-4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил]-N-(4-циан-1,2,5-оксадиазол-3-ил)-4-(этилсульфонил)бензамида (пример 8-120 в таблице)

200 мг (0,56 ммоль) 2-хлор-3-[5-(цианметил)-4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил]-4-(этилсульфонил)бензойной кислота и 62 мг (0,58 ммоль) 4-метокси-1,2,5- оксадиазол-3-амина при комнатной температуре растворяют в 24 мл дихлорметана и смешивают с 0,08 мл (0,6 ммоль) триэтиламина, 14 мг (0,12 ммоль) 4-диметиламинопиридина и 535 мг (0,84 ммоль) 2,4,6-трипропил-1,3,5,2,4,6-триоксатрифосфинан-2,4,6-триоксида (50-процентный раствор в тетрагидрофуране). Реакционную смесь в течение 20 часов перемешивают при комнатной температуре, после чего промывают двумя порциями воды объемом 10 мл каждая. Органическую фазу сушат над сульфатом натрия и упаривают. Остаток подвергают очистке методом колоночной хроматографии (силикагель, гептан/этилацетат). Выход 120 мг (45 %).

Синтез N-(4-бензоил-1,2,5-оксадиазол-3-ил)-2-хлор-4-(метилсульфонил)-3-[(2,2,2-трифторэтокси)метил]бензамида (пример 11-5 в таблице)

204 мг (0,59 ммоль) 2-хлор-4-(метилсульфонил)-3-[(2,2,2-трифторэтокси)-метил]бензойной кислоты и 111 мг (0,59 ммоль) (4-амино-1,2,5-оксадиазол-3-ил)(фенил)метанона при комнатной температуре растворяют в 10 мл дихлорметана и смешивают с 59 мг (0,599 ммоль) триэтиламина, 14 мг (0,19 ммоль) 4-диметиламинопиридина и 561 мг (0,882 ммоль) 2,4,6-трипропил-1,3,5,2,4,6-триоксатрифосфинан-2,4,6-триоксида (50-процентный раствор в тетрагидрофуране). Реакционную смесь в течение 30 часов перемешивают при комнатной температуре, после чего промывают двумя порциями воды объемом 5 мл каждая. Органическую фазу сушат над сульфатом натрия и упаривают. Остаток подвергают очистке методом колоночной хроматографии (силикагель, гептан/этилацетат). Выход 50 мг (15 %).

Синтез 2-хлор-N-[4-(4-хлорфенил)-1,2,5-оксадиазол-3-ил]-4-(метилсульфонил)бензамида (пример 10-4 в таблице)

200 мг (0,85 ммоль) 2-хлор-4-(метилсульфонил)бензойной кислоты и 167 мг (0,85 ммоль) 4-(4-хлорфенил)-1,2,5-оксадиазол-3-иламина при комнатной температуре растворяют в 24 мл дихлорметана и смешивают с 0,12 мл (0,85 ммоль) триэтиламина, 21 мг (0,17 ммоль) 4-диметиламино-пиридина и 1814 мг (1,28 ммоль) 2,4,6-трипропил-1,3,5,2,4,6-триокса-трифосфинан-2,4,6-триоксида (50-процентный раствор в тетрагидрофуране). Реакционную смесь в течение 30 часов перемешивают при комнатной температуре, после чего промывают двумя порциями воды объемом 5 мл каждая. Органическую фазу сушат над сульфатом натрия и упаривают. Остаток подвергают очистке методом колоночной хроматографии (силикагель, гептан/этилацетат). Выход 140 мг (36 %).

Синтез N-(4-ацетамидо-1,2,5-оксадиазол-3-ил)-2-хлор-4-(метилсульфонил)бензамида (пример 11-31 в таблице)

173 мг (0,5 ммоль) 2-хлор-4-(метилсульфонил)бензойной кислоты и 191 мг (0,505 ммоль) N-(4-амино-1,2,5-оксадиазол-3-ил)ацетамида при комнатной температуре растворяют в 5 мл дихлорэтана и смешивают с 0,071 мл (0,5 ммоль) триэтиламина, 31 мг (0,25 ммоль) 4-диметиламинопиридина и 483 мг (0,76 ммоль) 2,4,6-трипропил-1,3,5,2,4,6-триоксатрифосфинан-2,4,6-триоксида (50-процентный раствор в тетрагидрофуране). Реакционную смесь в течение 24 часов перемешивают при комнатной температуре, после чего пропускают через пористый стеклянный фильтр. Остаток промывают двумя порциями дихлорметана объемом 1 мл каждая. Фильтрат вводят в верхнюю часть заполненной силикагелем гильзы для твердофазной экстракции и элюируют двумя порциями смеси этилацетата с метил-трет-бутиловым эфиром (1:1) объемом 5 мл каждая. Органическую фазу сушат над сульфатом натрия и упаривают. Остаток подергают очистке методом препаративной жидкостной хроматографии при высоком давлении (ацетонитрил/вода). Выход 16 мг (9 %).

Соединения, приведенные в нижеследующих таблицах в качестве примеров, получены или могут быть получены описанными выше методами. Указанные соединения являются еще более предпочтительными.

Используемые сокращения

Et этил Pen пентил c-Pr циклопропил Me метил Ph фенил n-Pr н-пропил Ac ацетил i-Pr изопропил Bz бензоил t-Bu трет-бутил ДМСО диметилсульфоксид

Таблица 3 Предлагаемые в изобретении соединения общей формулы (I), в которой R означает изопропил Номер X Y Z Физические характеристики 3-1 CF3 OCH2CON(Me)Et SO2Me 3-2 CF3 OCH2CON(Me)Et SO2Et 3-4 CF3 2-(1Н-пиразол-1-ил)-этоксил SO2Me 3-5 CF3 2-(1Н-пиразол-1-ил)-этоксил SO2Et 3-6 CF3 тетрагидрофуран-2-ил-метокси SO2Me 3-7 CF3 тетрагидрофуран-2-ил-метокси SO2Et 3-8 CF3 ОН SO2Me 3-9 CF3 ОН SO2Et 3-10 CF3 SH SO2Me 3-11 CF3 SH SO2Et 3-15 CF3 SMe SO2Me 3-16 CF3 SMe SO2Et 3-17 CF3 S(O)Me SO2Me 3-24 CF3 S(O)Me SO2Et 3-25 CF3 S(O)2Me SO2Me 3-26 CF3 S(O)2Me SO2Et 3-27 CF3 2-[(метилсульфонил)-амино]этокси SO2Me 3-28 CF3 2-[(метилсульфонил)-амино]этил}сульфанил SO2Me 3-29 CF3 2-[(метилсульфонил)-амино]этил}сульфанил SO2Et 3-30 NO2 O(СН2)2OMe ОМе 3-31 NO2 ОМе Me 3-32 NO2 NH2 ОМе 3-33 NO2 NH2 SO2Et 3-34 NO2 NH2 Cl 3-35 NO2 NHMe Cl 3-36 NO2 NMe2 Cl 3-37 NO2 NH2 Br 3-38 NO2 NHMe Br

Номер X Y Z Физические характеристики 3-39 NO2 NMe2 Br 3-40 NO2 NH2 F 3-41 NO2 NHMe F 3-42 NO2 NMe2 F 3-43 NO2 NH2 SO2Me 3-44 NO2 NHMe SO2Me 3-45 NO2 NMe2 SO2Me 3-46 NO2 NH2 1H-1,2,4-триазол-1-ил 3-47 NO2 NHMe 1H-1,2,4-триазол-1-ил 3-48 NO2 NMe2 1H-1,2,4-триазол-1-ил 3-49 Me F F 3-50 Me F Cl 3-51 Me SMe CF3 3-52 Me Cl SO2Me 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,38 (s, 1H), 8,06 (d, 1H), 7,77 (d, 1H), 3,44 (s, 3H), 3,22 (m, 1H), 2,48 (s, 3H), 1,31 (d, 6H) 3-53 Me SO2Me SO2Me 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,40 (s, 1H), 8,29 (d, 1H), 8,08 (d, 1H), 3,60 (s, 3H), 3,57 (s, 3H), 3,21 (m, 1H), 2,71 (s, 3H), 1,31 (d, 6H) 3-54 Me SO2Me CF3 1H-ЯМР, CDCl3, 400 МГц 7,91 (d, 1H), 7,78 (d, 1H), 3,26 (m, 4H), 2,86 (s, 3H), 1,41 (d, 6H) 3-55 Me Cl CF3 3-56 Me S(O)Me CF3 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,37 (s, 1H), 7,89 (d, 1H), 7,86 (d, 1H), 3,25 (m, 1H), 3,06 (s, 3H), 2,86 (s, 3H) 1,31 (d, 6H) 3-57 Me SEt OMe 3-58 Me NMe2 SO2Me 3-59 Me NH(CH2)2ОМе SO2Me 3-60 Me O(СН2)4ОМе SO2Me 3-61 Me NH2 SO2Me 3-62 Me O(СН2)2-O(3,5-диметоксипиримидин-2-ил SO2Me 3-63 Me O(СН2)2-O-NMe2 Cl 3-64 Me O(СН2)2-NH(CO)-NMe2 Cl 3-65 Me O(СН2)-5-пирролидин-2-он Br 3-66 Me O(СН2)2-NH(CO)-NH-CO2Et Cl 3-67 Me O(СН2)(CO)NEt2 Br

Номер X Y Z Физические характеристики 3-68 Me O(СН2)-5-2,4-диметил-2,4-дигидро-3Н-1,2,4-триазол-3-он Cl 3-69 Me O(СН2)-3,5-диметил-1,2-оксазол-4-ил Cl 3-70 Me O(CH2)2-NHCO2Me Cl 3-71 Me 4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил SO2Me 3-72 Me Me SO2Me 3-73 Me ОН SO2Me 3-74 Me O-CH2-NHSO2cPr Cl 3-75 Me O(СН2)2NHSO2Me SO2Me 3-76 Me S(O)Me SO2Me 3-77 Me SMe SO2Me 3-78 Me SMe OMe 3-79 Me S(O)Me OMe 3-80 Me S(O)2Me OMe 3-81 Me SMe Cl 3-82 Me S(O)Me Cl 3-83 Me SO2Me Cl 3-84 Me [1,4]диоксан-2-илметокси SO2Me 3-85 Me [1,4]диоксан-2-илметокси SO2Et 3-86 Me O(СН2)4OMe SO2Et 3-87 Me O(CH2)3ОМе SO2Me 3-88 Me O(CH2)3ОМе SO2Et 3-89 Me O(CH2)2ОМе SO2Me 3-90 Me O(CH2)2ОМе SO2Et 3-91 Me S(O)Me SO2Me 3-92 Me SMe SO2Me 3-93 Me SMe OMe 3-94 Me S(O)Me OMe 3-95 Me SO2Me OMe 3-96 Me SMe Cl 3-97 Me S(O)Me Cl 3-98 Me SO2Me Cl 3-99 Me SMe Br 3-100 Me SOMe Br 3-101 Me SO2Me Br 3-102 Me SMe I 3-103 Me SOMe I 3-104 Me SO2Me I 3-105 Me SEt Cl 3-106 Me SOEt Cl

Номер X Y Z Физические характеристики 3-107 Me SO2Et Cl 3-108 Me SEt Br 3-109 Me SOEt Br 3-110 Me SO2Et Br 3-111 Me SEt I 3-112 Me SOEt I 3-113 Me SO2Et I 3-114 Me SEt F 3-115 Me SOEt F 3-116 Me SO2Et F 3-117 Cl OCH2(CO)NMe2 Cl 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,37 (s, 1H), 7,67 (d, 1H), 7,48 (d, 1H), 4,74 (s, 2H) 3,25 (m, 1H), 3,02 (s, 3H), 2,87 (s, 3H) 1,30 (d, 6H) 3-118 Cl Cl SO2Me 3-119 Cl CH2OCH2CF3 SO2Me 1H-ЯМР, CDCl3, 400 МГц 8,41 (bs, 1H), 8,04 (d,1H), 7,77 (d, 1H), 5,32 (s, 2H), 4,05 (q, 2H), 3,29 (m, 1H), 3,20 (s, 3H), 1,43 (d, 6H) 3-120 Cl 5-цианометил-4,5-дигидро-1,2-оксазол-З-ил SO2Et 1H-ЯМР, CDCl3, 400 МГц 8,40 (bs, 1H), 8,10 (d, 1H), 7,94 (d, 1H), 5,16 (m, 1H), 3,72 (m, 1H), 3,35 (q, 2H), 3,25 (m, 2H), 2,90 (m, 2H), 1,42 (d, 6H), 1,29 (t, 3H) 3-121 Cl CH2O-тетрагидрофуран-3-ил SO2Me 3-122 Cl CH2О-тетрагидрофуран-2-ил SO2Me 3-123 Cl SMe SO2Me 3-124 Cl F SMe 3-125 Cl СH2OCH2-тетрагидрофуран-2-ил SO2Me 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,51 (s, 1H), 8,11 (d, 1H), 7,92 (d, 1H), 5,1 (m, 2H) 3,99 (m, 1H), 3,71 (q, 1H), 3,66-3,53 (m, 3H), 3,39 (s, 3H), 3,25 (q, 1H), 1,93-1,71 (m, 3H), 1,54 (m, 1H), 1,31 (d, 6H) 3-126 Cl СH2OCH2-тетрагидрофуран-3-ил SO2Et 3-127 Cl O(СН2)-5-пирролидин-2-он Cl 3-128 Cl SMe Cl 3-129 Cl S(O)Me SO2Me 3-130 Cl СH2O-тетрагидрофуран-3-ил SO2Et 3-131 Cl O(СН2)2OMe Cl 3-132 Cl O(CH2)2ОМе SO2Me 3-133 Cl O(CH2)4ОМе SO2Me

Номер X Y Z Физические характеристики 3-134 Cl O(CH2)4ОМе SO2Et 3-135 Cl O(CH2)3ОМе SO2Me 3-136 Cl O(CH2)3ОМе SO2Et 3-137 Cl O(CH2)2ОМе SO2Me 3-138 Cl O(СН2)2OMe SO2Et 3-139 Cl [1,4]диоксан-2-илметокси SO2Me 3-140 Cl [1,4]диоксан-2-илметокси SO2Et 3-141 Cl SO2Me Me 3-142 Cl SEt Me 3-143 Cl SOEt Me 3-144 Cl SO2Et Me 2-145 Cl 4,5-дигидро-1,3-оксазол-3-ил SO2Me 3-146 Cl Cl SO2Me 3-147 F SMe CF3 3-148 F S(O)Me CF3 3-149 OMe SMe CF3 3-150 OMe S(O)Me CF3 3-151 OMe SO2Me CF3 3-152 Et NH(CH2)2OMe SO2Me 3-153 Et F SO2Me 3-154 Et SMe CF3 3-155 CF3 F SO2Me 3-156 CF3 F SO2Et 3-157 CF3 O(СН2)2ОМе SO2Et 3-158 CF3 O(СН2)3ОМе SO2Et 3-159 CF3 O(СН2)2ОМе SO2Me 3-160 CF3 O(СН2)3ОМе SO2Me 3-161 CF3 OCH2CONMe2 SO2Me 3-162 CF3 OCH2CONMe2 SO2Et 3-163 CF3 OCH2CONMe2 Cl 3-164 CF3 OCH2CONMe2 Br 3-165 CF3 OCH2CONMe2 I 3-166 CF3 OCH2CONMe2 F 3-167 CF3 O(СН2)2ОМе Cl 3-168 CF3 O(СН2)3ОМе Cl 3-169 CF3 O(СН2)2OMe Br 3-170 CF3 O(СН2)3ОМе Br 3-171 CF3 O(СН2)2OMe I 3-172 CF3 O(СН2)3ОМе I 3-173 CF3 O(СН2)2OMe F 3-174 CF3 O(СН2)3ОМе F 3-175 CF3 [1,4]диоксан-2-илметокси SO2Me

Номер X Y Z Физические характеристики 3-176 CF3 [1,4]диоксан-2-илметокси SO2Et 3-177 CF3 [1,4]диоксан-2-илметокси Cl 3-178 CF3 [1,4]диоксан-2-илметокси Br 3-179 CF3 [1,4]диоксан-2-илметокси I 3-180 CF3 [1,4]диоксан-2-илметокси F 3-181 Br OMe Br 3-182 Br O(СН2)2OMe Br 3-183 Br O(СН2)4OMe SO2Me 3-184 Br O(СН2)4OMe SO2Et 3-185 Br O(СН2)3ОМе SO2Me 3-186 Br O(СН2)3ОМе SO2Et 3-187 Br O(CH2)2ОМе SO2Me 3-188 Br O(СН2)2OMe SO2Et 3-189 Br [1,4]диоксан-2-илметокси SO2Me 3-190 Br [1,4]диоксан-2-илметокси SO2Et 3-191 Br SMe Me 3-192 Br SOMe Me 3-193 Br SO2Me Me 3-194 Br SEt Me 3-195 Br SOEt Me 3-196 Br SO2Et Me 3-197 I O(CH2)4ОМе SO2Me 3-198 I O(CH2)4ОМе SO2Et 3-199 I O(CH2)3ОМе SO2Me 3-200 I O(СН2)3ОМе SO2Et 3-201 I O(CH2)2OMe SO2Me 3-202 I O(СН2)2ОМе SO2Et 3-203 I [1,4]диоксан-2-илметокси SO2Me 3-204 I [1,4]диоксан-2-илметокси SO2Et 3-205 I SMe Me 3-206 I SOMe Me 3-207 I SO2Me Me 3-208 I SEt Me 3-209 I SOEt Me 3-210 I SO2Et Me 3-211 CH2SMe OMe SO2Me 3-212 CH2ОМе OMe SO2Me 3-213 CH2O(CH2)2-OMe NH(CH2)2OEt SO2Me 3-214 СН2O(CH2)2-ОМе NH(СН2)3OEt SO2Me 3-215 СН2O(CH2)3-ОМе OMe SO2Me

Номер X Y Z Физические характеристики 3-216 СН2O(СН2)2-ОМе NH(CH2)2ОМе SO2Me 3-217 СН2O(СН2)2-ОМе NH(CH2)3ОМе SO2Me 3-218 SO2Me NH2 CF3 3-219 SO2Me F CF3 3-220 SO2Me NHEt Cl 3-221 SMe Set F 3-222 SMe SMe F 3-223 Me NH2 Cl 3-224 Me NH2 Br 3-225 Me NHMe Cl 3-226 Me NHMe Br 3-227 Me NMe2 Cl 3-228 Me NMe2 Br 3-227 Me NMe2 Cl 3-228 Me NMe2 Br 3-229 NO2 O(СН2)2ОМе Me 3-230 CF3 S(O)2Et SO2Me 3-231 CF3 S(O)2Et SO2Et 3-232 CF3 SCH2CONMe2 SO2Me 3-233 CF3 SCH2CONMe2 SO2Et 3-234 CF3 SCH2COOH SO2Me 3-235 CF3 SCH2COOH SO2Et 3-236 Me SO2-CH2-CH2-CH=CH2 CF3 3-237 Cl Me SO2Et 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,45 (S, 1H), 8,02 (d, 1H), 7,76 (d, 1H), 3,43 (q, 2H) 3,25 (m, 1H), 2,75 (s, 3H) 1,31 (d, 6H), 1,15 (t, 3H) 3-238 CF3 SEt SO2Me 3-239 OMe NO2 Cl 3-240 OMe NH(CO)i-Pr Cl 3-241 OMe NH(CO)CH2Ph Cl 3-242 CF3 SEt SO2Et 3-243 CF3 S(O)Et SO2Me 3-244 Cl Me Cl 3-245 Me 3,5-диметилпиразол-1-ил SO2Me 3-247 Me 1,2,3-триазол-1-ил SO2Me 3-248 Me Me SMe 3-249 Me пирролидин-2-он-1-ил SO2Me 3-250 CF3 S(O)Et SO2Et 3-251 Cl пиразол-1-ил SO2Me 3-252 Me 3-метилпиразол-1-ил SO2Me

Номер X Y Z Физические характеристики 3-253 Cl CH2-N(Et)OMe SO2Me 3-254 Me Me Cl 3-255 ОН Cl Cl 3-256 Me 1,2,4-триазол-1-ил SO2Me 3-257 Me 4-метоксипиразол-1-ил SO2Me 3-258 Me 1,2,4-триазол-1-ил CF3 3-259 Me тетрагидропиримидин-2-(1Н)-он-1-ил SO2Me 3-260 Me NH-(CH2)2-O(CO)Et SO2Me 3-261 Me NH-i-Pr SO2Me 3-262 Cl NH-CH2-(CO)NHEt Cl 3-263 Me NH-CH2-(CO)NMe2 SO2Me 3-264 Me NH-СН2-фуран-2-ил SO2Me 3-265 Me NH-CH2-(CO)NHEt SO2Me 3-266 Me F SO2Me 3-267 F SO2Me SO2Me 3-268 Cl (4-циклопропил-3-метил-5-оксо-4,5-дигидро-1Н-1,2,4-триазол-1-ил)метил Cl 3-269 Cl [4-метил-5-оксо-3-(2,2,2-трифторэтокси)-4,5-дигидро-1Н-1,2,4-триазол-1-ил]метил Cl 3-270 Cl (3-изопропокси-4-метил-5-оксо-4,5-дигидро-1Н-1,2,4-триазол-1-ил]метил Cl 3-271 Cl (4-метил-5-оксо-4,5-дигидро-1Н-1,2,4-триазол-1-ил)-метил Cl 3-272 Me Cl SO2Et 3-273 SO2Me F Cl 3-274 Me 1,2,3-триазол-1-ил SO2Me 3-275 Me изобутил(метил)карбамоиламино SO2Me 3-276 Me З-оксоморфолин-4-ил SO2Me 3-277 OMe [этил(метилсульфонил)-амино]метил Cl 3-278 F SO2Me CF3 3-279 OMe бензоиламино Cl 3-280 OMe циклопропилкарбониламино Cl 3-281 OMe пропиониламино Cl 3-282 NO2 SO2Me SO2Me 3-283 NO2 SO2Me Cl

Номер X Y Z Физические характеристики 3-284 NO2 SOMe SO2Me 3-285 NO2 SOMe Br 3-286 NO2 SOMe Cl 3-287 NO2 SMe SO2Me 3-288 NO2 SMe Br 3-289 NO2 SMe Cl 3-290 Cl CH2ОСН(СН3)2 SO2Et 3-291 Cl CH2OEt SO2Et 3-292 Cl CH2OMe SO2Et 3-293 Cl CH2OCH2C2F5 SO2Me 3-294 Cl CH2OCH2CHF2 SO2Me 3-295 Cl CH2OCH2CCH SO2Et 3-296 Cl CH2OC2H4OMe SO2Me 3-297 Cl CH2(OC2H4)2ОМе SO2Me 3-298 Cl 5-этоксиметил-4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил SO2Et 3-299 Cl 5-метоксиметил-4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил SO2Et 3-300 Et SOMe CF3 3-301 i-Pr SMe CF3 3-302 Et SMe CF3 3-303 Et SO2Me CF3 3-304 c-Pr SOMe CF3 3-305 CH=CH2 SMe CF3 3-306 Et SMe Cl 3-307 Et SO2Me Cl 3-308 Cl NMe2 Cl 3-309 CH2O(CH2)2-OMe NH(CH2)3ОМе SO2Me 3-313 Me SO2(CH2)2OMe CF3 3-314 Me SOEt SO2Me 3-315 Me SO2Et SO2Me 3-316 Me SMe 1,2,4-триазол-1-ил 3-317 OEt SMe CF3 3-318 Me S(CH2)2OMe CF3 3-319 Me SOMe 1,2,4-триазол-1-ил 3-320 OEt SOMe CF3 3-321 Me SO(CH2)2OMe CF3 3-322 Me SCH2CCMe SO2Me 3-323 Me S-c-Pen SO2Me 3-324 OMe SMe OMe 3-325 Me SCH2CH=CHCH3 SO2Me

Номер X Y Z Физические характеристики 3-326 Me SOCH2CCMe SO2Me 3-327 Me SO3-с-Реn SO2Me 3-328 Me SO-c-Pen SO2Me 3-329 Me S(CH2)3Cl SO2Me 3-330 Me SCH2(4-F-Ph) SO2Me 3-331 Me SO2CH2CCMe SO2Me 3-332 Me SO2СН2СН=СНСН3 SO2Me 3-333 Me SOCH2СН=СНСН3 SO2Me 3-334 Me SOCH2-эпоксиметил SO2Me 3-335 Me SO2(СН2)3Сl SO2Me 3-336 Me SO(СН2)3Сl SO2Me 3-337 Me SOCH2(4-F-Ph) SO2Me 3-338 Me SO2CH2(4-F-Ph) SO2Me 3-339 Me SO2Me C2F5 3-340 O(СН2)2ОМе SMe CF3 3-341 O(СН2)2ОМе SO2Me CF3 3-342 O(СН2)2ОМе SOMe CF3 3-343 Me S(СН2)2OСН2CF3 SO2Me 3-344 Me SO(СН2)2OСН2CF3 SO2Me 3-345 Me SO2(CH2)2OCH2CF3 SO2Me 3-346 OEt SEt CF3 3-347 O-CH2-c-Pr SMe CF3 3-348 OMe SEt CF3 3-349 OMe SO2Et CF3 3-350 OMe SOEt CF3 3-351 OEt SO2Et CF3 3-352 OEt SOEt CF3 3-353 O-CH2-c-Pr SOMe CF3 3-354 O-CH2-c-Pr SO2Me CF3 3-355 Me SEt SO2Me

Таблица 4 Предлагаемые в изобретении соединения общей формулы (I), в которой R означает пропил Номер X Y Z Физические характеристики 4-1 CF3 OCH2CON(Me)Et SO2Me 4-2 CF3 OCH2CON(Me)Et SO2Et 4-4 CF3 2-(1Н-пиразол-1-ил)-этоксил SO2Me 4-5 CF3 2-(1Н-пиразол-1-ил)-этоксил SO2Et 4-6 CF3 тетрагидрофуран-2-ил-метокси SO2Me 4-7 CF3 тетрагидрофуран-2-ил-метокси SO2Et 4-8 CF3 ОН SO2Me 4-9 CF3 ОН SO2Et 4-10 CF3 SH SO2Me 4-11 CF3 SH SO2Et 4-15 CF3 SMe SO2Me 4-16 CF3 SMe SO2Et 4-17 CF3 S(O)Me SO2Me 4-24 CF3 S(O)Me SO2Et 4-25 CF3 S(O)2Me SO2Me 4-26 CF3 S(O)2Me SO2Et 4-27 CF3 2-[(метилсульфонил)-амино]этокси SO2Me 4-28 CF3 2-[(метилсульфонил)-амино]этил}сульфанил SO2Me 4-29 CF3 2-[(метилсульфонил)-амино]этил}сульфанил SO2Et 4-30 NO2 O(CH2)2OMe ОМе 4-31 NO2 ОМе Me 4-32 NO2 NH2 ОМе 4-33 NO2 NH2 SO2Et 4-34 NO2 N2 Cl 4-35 NO2 NHMe Cl 4-36 NO2 NMe2 Cl 4-37 NO2 NH2 Br

Номер X Y Z Физические характеристики 4-38 NO2 NHMe Br 4-39 NO2 NMe2 Br 4-40 NO2 NH2 F 4-41 NO2 NHMe F 4-42 NO2 NMe2 F 4-43 NO2 NH2 SO2Me 4-44 NO2 NHMe SO2Me 4-45 NO2 NMe2 SO2Me 4-46 NO2 NH2 1H-1,2,4-триазол-1-ил 4-47 NO2 NHMe 1H-1,2,4-триазол-1-ил 4-48 NO2 NMe2 1H-1,2,4-триазол-1-ил 4-49 Me F F 4-50 Me F Cl 4-51 Me SMe CF3 4-52 Me Cl SO2Me 4-53 Me SO2Me SO2Me 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,48 (s, 1H), 8,28 (d, 1H), 8,08 (d, 1H), 3,61 (s, 3H), 3,58 (s, 3H), 2,79 (t, 2H), 2,70 (s, 3H), 1,71 (m, 2H), 0,94 (t, 3H) 4-54 Me SO2Me CF3 1H-ЯМР, CDCl3, 400 МГц 8,59 (bs, 1H), 7,87 (d, 1H), 7,76 (d, 1H), 3,20 (s, 3H), 2,83 (t, 2H), 2,78 (s, 3H), 1,83 (m, 2H), 1,05 (t, 3H) 4-55 Me Cl CF3 4-56 Me S(O)Me CF3 4-57 Me SEt OMe 4-58 Me NMe2 SO2Me 4-59 Me NH(CH2)2ОМе SO2Me 4-60 Me O(СН2)4ОМе SO2Me 4-61 Me NH2 SO2Me 4-62 Me O(СН2)2O(3,5-диметоксипиримидин-2-ил SO2Me 4-63 Me O(СН2)2-ONMe2 Cl 4-64 Me O(СН2)2-NH(CO)-NMe2 Cl 4-65 Me O(СН2)-5-пирролидин-2-он Br 4-66 Me O(СН2)2-NH(CO)NH-CO2Et Cl 4-67 Me O(СН2)-(CO)Net2 Br

Номер X Y Z Физические характеристики 4-68 Me O(CH2)-5-2,4-диметил-2,4-дигидро-3Н-1,2,4-триазол-3-он Cl 4-69 Me O(СН2)-3,5-диметил-1,2-оксазол-4-ил Cl 4-70 Me O(СН2)2-NHCO2Me Cl 4-71 Me 4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил SO2Me 4-72 Me Me SO2Me 4-73 Me ОН SO2Me 4-74 Me O-CH2-NHSO2cPr Cl 4-75 Me O(СН2)2NHSO2Me SO2Me 4-76 Me S(O)Me SO2Me 4-77 Me SMe SO2Me 4-78 Me SMe OMe 4-79 Me S(O)Me OMe 4-80 Me SO2Me OMe 4-81 Me SMe Cl 4-82 Me S(O)Me Cl 4-83 Me SO2Me Cl 4-84 Me [1,4]диоксан-2-илметокси SO2Me 4-85 Me [1,4]диоксан-2-илметокси SO2Et 4-86 Me O(СН2)4OMe SO2Et 4-87 Me O(СН2)3ОМе SO2Me 4-88 Me O(СН2)3ОМе SO2Et 4-89 Me O(СН2)2OMe SO2Me 4-90 Me O(СН2)2OMe SO2Et 4-91 Me S(O)Me SO2Me 4-92 Me SMe SO2Me 4-93 Me SMe OMe 4-94 Me S(O)Me OMe 4-95 Me SO2Me OMe 4-96 Me SMe Cl 4-97 Me S(O)Me Cl 4-98 Me SO2Me Cl 4-99 Me SMe Br 4-100 Me SOMe Br 4-101 Me SO2Me Br 4-102 Me SMe I 4-103 Me SOMe I 4-104 Me SO2Me I 4-105 Me SEt Cl 4-106 Me SOEt Cl

Номер X Y Z Физические характеристики 4-107 Me SO2Et Cl 4-108 Me SEt Br 4-109 Me SOEt Br 4-110 Me SO2Et Br 4-111 Me SEt I 4-112 Me SOEt I 4-113 Me SO2Et I 4-114 Me SEt F 4-115 Me SOEt F 4-116 Me SO2Et F 4-117 Cl OCH2(CO)NMe2 Cl 4-118 Cl Cl SO2Me 4-119 Cl СН2OСН2CF3 SO2Me 1H-ЯМР, CDCl3, 400 МГц 8,40 (bs, 1H), 8,05 (d, 1H), 7,76 (d, 1H), 5,33 (s, 2H), 4,05 (q, 2H), 3,22 (s, 3Н), 2,86 (t, 2H), 1,84 (m, 2H), 1,05 (t, 3H) 4-120 Cl 5-цианометил-4,5-дигидро-1,2-оксазол-З-ил SO2Et 1H-ЯМР, CDCl3, 400 МГц 8,19 (bs, 1H), 8,13 (d, 1H), 7,95 (d, 1H), 5,17 (m, 1H), 3,73 (m, 1H), 3,36 (q, 2H), 3,25 (m, 1H), 2,86 (m, 4H), 1,82 (m, 2H), 1,30 (t, 3H), 1,05 (t, 3H) 4-121 Cl СН2O-тетрагидрофуран-3-ил SO2Me 4-122 Cl СН2O-тетрагидрофуран-2-ил SO2Me 4-123 Cl SMe SO2Me 4-124 Cl F SMe 4-125 Cl СН2OСН2-тетрагидро-фуран-2-ил SO2Me 4-126 Cl СН2OСН2-тетрагидро-фуран-3-ил SO2Et 4-127 Cl O(СН2)-5-пирролидин-2-он Cl 4-128 Cl SMe Cl 4-129 Cl S(O)Me SO2Me 4-130 Cl СН2O-тетрагидрофуран-3-ил SO2Et 4-131 Cl O(СН2)2OMe Cl 4-132 Cl O(СН2)2OMe SO2Me 4-133 Cl O(СН2)4OMe SO2Me 4-134 Cl O(СН2)4OMe SO2Et 4-135 Cl O(СН2)3OMe SO2Me 4-136 Cl O(СН2)3OMe SO2Et 4-137 Cl O(СН2)2OMe SO2Me 4-138 Cl O(СН2)2OMe SO2Et

Номер X Y Z Физические характеристики 4-139 Cl [1,4]диоксан-2-илметокси SO2Me 4-140 Cl [1,4]диоксан-2-илметокси SO2Et 4-141 Cl SO2Me Me 4-142 Cl SEt Me 4-143 Cl SOEt Me 4-144 Cl SO2Et Me 2-145 Cl 4,5-дигидро-1,4-оксазол-3-ил SO2Me 4-146 Cl Cl SO2Me 4-147 F SMe CF3 4-148 F S(O)Me CF3 4-149 ОМе SMe CF3 4-150 ОМе S(O)Me CF3 4-151 ОМе SO2Me CF3 4-152 Et NH(CH2)2ОМе SO2Me 4-153 Et F SO2Me 4-154 Et SMe CF3 4-155 CF3 F SO2Me 4-156 CF3 F SO2Et 4-157 CF3 O(СН2)2ОМе SO2Et 4-158 CF3 O(СН2)3ОМе SO2Et 4-159 CF3 O(СН2)2ОМе SO2Me 4-160 CF3 O(СН2)3ОМе SO2Me 4-161 CF3 OCH2CONMe2 SO2Me 4-162 CF3 OCH2CONMe2 SO2Et 4-163 CF3 OCH2CONMe2 Cl 4-164 CF3 OCH2CONMe2 Br 4-165 CF3 OCH2CONMe2 I 4-166 CF3 OCH2CONMe2 F 4-167 CF3 O(СН2)2ОМе Cl 4-168 CF3 O(СН2)3ОМе Cl 4-169 CF3 O(СН2)2OMe Br 4-170 CF3 O(СН2)3ОМе Br 4-171 CF3 O(СН2)2OMe I 4-172 CF3 O(СН2)3ОМе I 4-173 CF3 O(СН2)2OMe F 4-174 CF3 O(СН2)3ОМе F 4-175 CF3 [1,4]диоксан-2-илметокси SO2Me 4-176 CF3 [1,4]диоксан-2-илметокси SO2Et 4-177 CF3 [1,4]диоксан-2-илметокси Cl 2-178 CF3 [1,4]диоксан-2-илметокси Br 4-179 CF3 [1,4]диоксан-2-илметокси I 4-180 CF3 [1,4]диоксан-2-илметокси F

Номер X Y Z Физические характеристики 4-181 Br OMe Br 4-182 Br O(CH2)2ОМе Br 4-183 Br O(СН2)4ОМе SO2Me 4-184 Br O(СН2)4ОМе SO2Et 4-185 Br O(СН2)3ОМе SO2Me 4-186 Br O(СН2)3ОМе SO2Et 4-187 Br O(СН2)2OMe SO2Me 4-188 Br O(СН2)2OMe SO2Et 4-189 Br [1,4]диоксан-2-илметокси SO2Me 4-190 Br [1,4]диоксан-2-илметокси SO2Et 4-191 Br SMe Me 4-192 Br SOMe Me 4-193 Br SO2Me Me 4-194 Br SEt Me 4-195 Br SOEt Me 4-196 Br SO2Et Me 4-197 I O(СН2)4ОМе SO2Me 4-198 I O(СН2)4ОМе SO2Et 4-199 I O(СН2)3ОМе SO2Me 4-200 I O(СН2)3ОМе SO2Et 4-201 I O(СН2)2OMe SO2Me 4-202 I O(СН2)2OMe SO2Et 4-203 I [1,4]диоксан-2-илметокси SO2Me 4-204 I [1,4]диоксан-2-илметокси SO2Et 4-205 I SMe Me 4-206 I SOMe Me 4-207 I SO2Me Me 4-208 I SEt Me 4-209 I SOEt Me 4-210 I SO2Et Me 4-211 CH2SMe OMe SO2Me 4-212 CH2OMe OMe SO2Me 4-213 СН2O(CH2)2-OMe NH(CH2)2OEt SO2Me 4-214 CH2O(СН2)2-OMe NH(CH2)3OEt SO2Me 4-215 СН2O(СН2)3-OMe OMe SO2Me 4-216 CH2O(СН2)2-OMe NH(CH2)2ОМе SO2Me 4-217 CH2O(СН2)2-OMe NH(CH2)3ОМе SO2Me 4-218 SO2Me NH2 CF3 4-219 SO2Me F CF3

Номер X Y Z Физические характеристики 4-220 SO2Me NHEt Cl 4-221 SMe SEt F 4-222 SMe SMe F 4-223 Me NH2 Cl 4-224 Me NH2 Br 4-225 Me NHMe Cl 4-226 Me NHMe Br 4-227 Me NMe2 Cl 4-228 Me NMe2 Br 4-227 Me NMe2 Cl 4-228 Me NMe2 Br 4-229 NO2 O(СН2)2ОМе Me 4-230 CF3 S(O)2Et SO2Me 4-231 CF3 S(O)2Et SO2Et 4-232 CF3 SCH2CONMe2 SO2Me 4-233 CF3 SCH2CONMe2 SO2Et 4-234 CF3 SCH2COOH SO2Me 4-235 CF3 SCH2COOH SO2Et 4-236 Me SO2-CH2-CH2-CH=CH2 CF3 4-237 Cl Me SO2Et 4-238 CF3 SEt SO2Me 4-239 OMe NO2 Cl 4-240 OMe NH(CO)i-Pr Cl 4-241 OMe NH(CO)CH2Ph Cl 4-242 CF3 SEt SO2Et 4-243 CF3 S(O)Et SO2Me 4-244 Cl Me Cl 4-245 Me 3,5-диметилпиразол-1-ил SO2Me 4-247 Me 1,2,3-триазол-1-ил SO2Me 4-248 Me Me SMe 4-249 Me пирролидин-2-он-1-ил SO2Me 4-250 CF3 S(O)Et SO2Et 4-251 Cl пиразол-1-ил SO2Me 4-252 Me 3-метилпиразол-1-ил SO2Me 4-253 Cl CH2-N(Et)OMe SO2Me 4-254 Me Me Cl 4-255 OH Cl Cl 4-256 Me 1,2,4-триазол-1-ил SO2Me 4-257 Me 4-метоксипиразол-1-ил SO2Me 4-258 Me 1,2,4-триазол-1-ил CF3 4-259 Me тетрагидропиримидин-2-(1Н)-он-1-ил SO2Me 4-260 Me NH-(CH2)2-O(CO)Et SO2Me

Номер X Y Z Физические характеристики 4-261 Me NH-iPr SO2Me 4-262 Cl NH-CH2-(CO)NHEt Cl 4-263 Me NH-CH2-(CO)NMe2 SO2Me 4-264 Me NH-CH2-фуран-2-ил SO2Me 4-265 Me NH-CH2-(CO)NHEt SO2Me 4-266 Me F SO2Me 4-267 F SO2Me SO2Me 4-268 Cl (4-циклопропил-3-метил-5-оксо-4,5-дигидро-1Н-1,2,4-триазол-1-ил)метил Cl 4-269 Cl [4-метил-5-оксо-3-(2,2,2-трифторэтокси)-4,5-дигидро-1Н-1,2,4-триазол-1-ил]метил Cl 4-270 Cl (3-изопропокси-4-метил-5-оксо-4,5-дигидро-1Н-1,2,4-триазол-1-ил]метил Cl 4-271 Cl (4-метил-5-оксо-4,5-дигидро-1H-1,2,4-триазол-1-ил)метил Cl 4-272 Me Cl SO2Et 4-273 SO2Me F Cl 4-274 Me 1,2,3-триазол-1-ил SO2Me 4-275 Me изобутил(метил)карбамоиламино SO2Me 4-276 Me 3-оксоморфолин-4-ил SO2Me 4-277 OMe [этил(метилсульфонил)-амино]метил Cl 4-278 F SO2Me CF3 4-279 OMe бензоиламино Cl 4-280 OMe циклопропилкарбониламино Cl 4-281 OMe пропиониламино Cl 4-282 NO2 SO2Me SO2Me 4-283 NO2 SO2Me Cl 4-284 NO2 SOMe SO2Me 4-285 NO2 SOMe Br 4-286 NO2 SOMe Cl 4-287 NO2 SMe SO2Me 4-288 NO2 SMe Br 4-289 NO2 SMe Cl 4-290 Cl CH2ОСН(СН3)2 SO2Et 4-291 Cl CH2OEt SO2Et 4-292 Cl CH2OMe SO2Et

Номер X Y Z Физические характеристики 4-293 Cl CH2OCH2C2F5 SO2Me 4-294 Cl CH2OCH2CHF2 SO2Me 4-295 Cl CH2OCH2CCH SO2Et 4-296 Cl CH2OC2H4ОМе SO2Me 4-297 Cl CH2(OC2H4)2ОМе SO2Me 4-298 Cl 5-этоксиметил-4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил SO2Et 4-299 Cl 5-метоксиметил-4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил SO2Et 4-300 Et SOMe CF3 4-301 iPr SMe CF3 4-302 Et SMe CF3 4-303 Et SO2Me CF3 4-304 cPr SOMe CF3 4-305 CH=CH2 SMe CF3 4-306 Et SMe Cl 4-307 Et SO2Me Cl 4-308 Cl NMe2 Cl 4-309 CH2O(CH2)2-OMe NH(СН2)2ОМе SO2Me 4-313 Me SO2(CH2)2ОMе CF3 4-314 Me SOEt SO2Me 4-315 Me SO2Et SO2Me 4-316 Me SMe 1,2,4-триазол-1-ил 4-317 OEt SMe CF3 4-318 Me S(CH2)2ОМе CF3 4-319 Me SOMe 1,2,4-триазол-1-ил 4-320 OEt SOMe CF3 4-321 Me SO(CH2)2ОМе CF3 4-322 Me SCH2CCMe SO2Me 4-323 Me S-c-Pen SO2Me 4-324 OMe SMe OMe 4-325 Me SCH2CH=CHCH3 SO2Me 4-326 Me SOCH2CCMe SO2Me 4-327 Me SO4-c-Pen SO2Me 4-328 Me SO-c-Pen SO2Me 4-329 Me S(CH2)3Cl SO2Me 4-330 Me SCH2(4-F-Ph) SO2Me 4-331 Me SO2CH2CCMe SO2Me 4-332 Me SO2CH2CH=CHCH3 SO2Me 4-333 Me SOCH2CH=CHCH3 SO2Me

Номер X Y Z Физические характеристики 4-334 Me SOCH2-эпоксиметил SO2Me 4-335 Me SO2(СН2)3Сl SO2Me 4-336 Me SO(СН2)3Сl SO2Me 4-337 Me SOCH2(4-F-Ph) SO2Me 4-338 Me SO2CH2(4-F-Ph) SO2Me 4-339 Me SO2Me C2F5 4-340 O(СН2)2ОМе SMe CF3 4-341 O(СН2)2ОМе SO2Me CF3 4-342 O(СН2)2ОМе SOMe CF3 4-343 Me S(СН2)2OCН2CF3 SO2Me 4-344 Me SO(СН2)2OСН2CF3 SO2Me 4-345 Me SO2(СН2)2OСН2CF3 SO2Me 4-346 OEt SEt CF3 4-347 O-CH2-c-Pr SMe CF3 4-348 OMe SEt CF3 4-349 OMe SO2Et CF3 4-350 OMe SOEt CF3 4-351 OEt SO2Et CF3 4-352 OEt SOEt CF3 4-353 O-CH2-c-Pr SOMe CF3 4-354 O-CH2-c-Pr SO2Me CF3 4-355 Me SEt SO2Me

Таблица 5 Предлагаемые в изобретении соединения общей формулы (I), в которой R означает хлорметил Номер X Y Z Физические характеристики 5-1 CF3 OCH2CON(Me)Et SO2Me 5-2 CF3 OCH2CON(Me)Et SO2Et 5-4 CF3 2-(1Н-пиразол-1-ил)-этоксил SO2Me 5-5 CF3 2-(1Н-пиразол-1-ил)-этоксил SO2Et 5-6 CF3 тетрагидрофуран-2-ил-метокси SO2Me

Номер X Y Z Физические характеристики 5-7 CF3 тетрагидрофуран-2-ил-метокси SO2Et 5-8 CF3 ОН SO2Me 5-9 CF3 ОН SO2Et 5-10 CF3 SH SO2Me 5-11 CF3 SH SO2Et 5-15 CF3 SMe SO2Me 5-16 CF3 SMe SO2Et 5-17 CF3 S(O)Me SO2Me 5-24 CF3 S(O)Me SO2Et 5-25 CF3 S(O)2Me SO2Me 5-26 CF3 S(O)2Me SO2Et 5-27 CF3 2-[(метилсульфонил)-амино]этокси SO2Me 5-28 CF3 2-[(метилсульфонил)-амино]этил}сульфанил SO2Me 5-29 CF3 2-[(метилсульфонил)-амино]этил}сульфанил SO2Et 5-30 NO2 O(СН2)2OMe OMe 5-31 NO2 OMe Me 5-32 NO2 NH2 OMe 5-33 NO2 NH2 SO2Et 5-34 NO2 NH2 Cl 5-35 NO2 NHMe Cl 5-36 NO2 NMe2 Cl 5-37 NO2 NH2 Br 5-38 NO2 NHMe Br 5-39 NO2 NMe2 Br 5-40 NO2 NH2 F 5-41 NO2 NHMe F 5-42 NO2 NMe2 F 5-43 NO2 NH2 SO2Me 5-44 NO2 NHMe SO2Me 5-45 NO2 NMe2 SO2Me 5-46 NO2 NH2 1H-1,2,4-триазол-1-ил 5-47 NO2 NHMe 1H-1,2,4-триазол-1-ил 5-48 NO2 NMe2 1H-1,2,4-триазол-1-ил 5-49 Me F F 5-50 Me F Cl

Номер X Y Z Физические характеристики 5-51 Me SMe CF3 5-52 Me Cl SO2Me 5-53 Me SO2Me SO2Me 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,89 (s, 1H), 8,29 (d, 1H), 8,08 (d, 1H), 5,08 (s, 2H), 3,61 (s, 3H), 3,57 (s, 3H), 2,71 (s, 3H) 5-54 Me SO2Me CF3 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,89 (s, 1H), 8,08 (d, 1H), 8,01 (d, 1H), 5,09 (s, 2H), 3,43 (s, 3H), 2,73 (s, 3H) 5-55 Me Cl CF3 5-56 Me S(O)Me CF3 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,86 (s, 1H), 7,91 (d, 1H), 7,87 (d, 1H), 5,09 (s, 2H), 3,05 (s, 3H), 2,87 (s, 3H) 5-57 Me SEt OMe 5-58 Me NMe2 SO2Me 5-59 Me NH(CH2)2OMe SO2Me 5-60 Me O(CH2)4OMe SO2Me 5-61 Me NH2 SO2Me 5-62 Me O(СН2)2-O(3,5-диметоксипиримидин-2-ил SO2Me 5-63 Me O(СН2)2-O-NMe2 Cl 5-64 Me O(СН2)2-NH(CO)-NMe2 Cl 5-65 Me O(СН2)-5-пирролидин-2-он Br 5-66 Me O(СН2)2-NH(CO)NHCO2Et Cl 5-67 Me O(СН2)-(CO)Net2 Br 5-68 Me O(СН2)-5-2,4-диметил-2,4-дигидро-3Н-1,2,4-триазол-3-он Cl 5-69 Me O(СН2)-3,5-диметил-1,2-оксазол-4-ил Cl 5-70 Me O(СН2)2-NHCO2Me Cl 5-71 Me 4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил SO2Me 5-72 Me Me SO2Me 5-73 Me ОН SO2Me 5-74 Me O-CH2-NHSO2CPr Cl 5-75 Me O(СН2)2NHSO2Me SO2Me 5-76 Me S(O)Me SO2Me 5-77 Me SMe SO2Me 5-78 Me SMe OMe 5-79 Me S(O)Me OMe 5-80 Me SO2Me OMe 5-81 Me SMe Cl 5-82 Me S(O)Me Cl

Номер X Y Z Физические характеристики 5-83 Me SO2Me Cl 5-84 Me [1,4]диоксан-2-илметокси SO2Me 5-85 Me [1,4]диоксан-2-илметокси SO2Et 5-86 Me O(СН2)4OMe SO2Et 5-87 Me O(СН2)3OMe SO2Me 5-88 Me O(СН2)3OMe SO2Et 5-89 Me O(СН2)2OMe SO2Me 5-90 Me O(СН2)2OMe SO2Et 5-91 Me S(O)Me SO2Me 5-92 Me SMe SO2Me 5-93 Me SMe OMe 5-94 Me S(O)Me OMe 5-95 Me SO2Me OMe 5-96 Me SMe Cl 5-97 Me S(O)Me Cl 5-98 Me SO2Me Cl 5-99 Me SMe Br 5-100 Me SOMe Br 5-101 Me SO2Me Br 5-102 Me SMe I 5-103 Me SOMe I 5-104 Me SO2Me I 5-105 Me SEt Cl 5-106 Me SOEt Cl 5-107 Me SO2Et Cl 5-108 Me SEt Br 5-109 Me SOEt Br 5-110 Me SO2Et Br 5-111 Me SEt I 5-112 Me SOEt I 5-113 Me SO2Et I 5-114 Me SEt F 5-115 Me SOEt F 5-116 Me SO2Et F 5-117 Cl OCH2(CO)NMe2 Cl 5-118 Cl Cl SO2Me 5-119 Cl СН2OСН2CF3 SO2Me 1H-ЯМР, CDCl3 400 МГц 8,60 (bs, 1H), 8,10 (d, 1H), 7,83 (d, 1H), 5,35 (s, 2H), 5,0 (s, 2H), 4,06 (q, 2H), 3,23 (s, 3H)

Номер X Y Z Физические характеристики 5-120 Cl 5-цианометил-4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил SO2Et 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 12,03 (s, 1H), 8,16 (d, 1H), 8,10 (d, 1H), 5,20 (m, 1H), 5,08 (s, 2H), 3,60 (dd, 1H), 3,44 (q, 2H), 3,17 (dd, 1H), 3,05 (m, 2H), 1,16 (t, 3H) 5-121 Cl СН2O-тетрагидрофуран-3-ил SO2Me 5-122 Cl CH2О-тетрагидрофуран-2-ил SO2Me 5-123 Cl SMe SO2Me 5-124 Cl F SMe 5-125 Cl СH2OCHz-тетрагидро-фуран-2-ил SO2Me 5-126 Cl СH2OCH2-тетрагидро-фуран-3-ил SO2Et 5-127 Cl O(СН2)-5-пирролидин-2-он Cl 5-128 Cl SMe Cl 1H-ЯМР, CDCl3, 400 МГц 12,19 (bs, 1H), 7,70 (d, 1H), 7,62 (d, 1H), 6,30 (s, 2H), 2,21 (s, 3H) 5-129 Cl S(O)Me SO2Me 5-130 Cl CH2О-тетрагидрофуран-3-ил SO2Et 1H-ЯМР, CDCl3, 400 МГц 9,05 (bs,1H), 7,97 (d, 1H), 7,75 (d, 1H), 5,07 (s, 2H), 5,02 (s, 2H), 4,34 (m, 1H), 3,72-3,92 (m, 4H), 3,37 (q, 2H), 2,08 (m, 2H), 1,25 (t, 3H) 5-131 Cl O(СН2)2OMe Cl 5-132 Cl O(СН2)2ОМе SO2Me 5-133 Cl O(СН2)4OMe SO2Me 5-134 Cl O(СН2)4OMe SO2Et 5-135 Cl O(СН2)3OMe SO2Me 5-136 Cl O(СН2)3ОМе SO2Et 5-137 Cl O(СН2)2OMe SO2Me 5-138 Cl O(СН2)2OMe SO2Et 5-139 Cl [1,4]диоксан-2-илметокси SO2Me 5-140 Cl [1,4]диоксан-2-илметокси SO2Et 5-141 Cl SO2Me Me 5-142 Cl SEt Me 5-143 Cl SOEt Me 5-144 Cl SO2Et Me 2-145 Cl 4,5-дигидро-1,5-оксазол-3-ил SO2Me 5-146 Cl Cl SO2Me 5-147 F SMe CF3

Номер X Y Z Физические характеристики 5-148 S(O)Me CF3 1H-ЯМР, CDCl3, 400 МГц 12,05 (bs, 1H), 8,13 (dd, 1H), 7,92 (d, 1H), 5,09 (s, 2H), 3,18 (s, 3Н) 5-149 OMe SMe CF3 5-150 OMe S(O)Me CF3 5-151 OMe SO2Me CF3 5-152 Et NH(CH2)2OMe SO2Me 5-153 Et F SO2Me 5-154 Et SMe CF3 5-155 CF3 F SO2Me 5-156 CF3 F SO2Et 5-157 CF3 O(СН2)2OMe SO2Et 5-158 CF3 O(СН2)3OMe SO2Et 5-159 CF3 O(СН2)2OMe SO2Me 5-160 CF3 O(СН2)3OMe SO2Me 5-161 CF3 OCH2CONMe2 SO2Me 5-162 CF3 OCH2CONMe2 SO2Et 5-163 CF3 OCH2CONMe2 Cl 5-164 CF3 OCH2CONMe2 Br 5-165 CF3 OCH2CONMe2 I 5-166 CF3 OCH2CONMe2 F 5-167 CF3 O(СН2)2OMe Cl 5-168 CF3 O(СН2)3OMe Cl 5-169 CF3 O(СН2)2OMe Br 5-170 CF3 O(СН2)3OMe Br 5-171 CF3 O(СН2)2OMe I 5-172 CF3 O(СН2)3OMe I 5-173 CF3 O(СН2)2OMe F 5-174 CF3 O(СН2)3OMe F 5-175 CF3 [1,4]диоксан-2-илметокси SO2Me 5-176 CF3 [1,4]диоксан-2-илметокси SO2Et 5-177 CF3 [1,4]диоксан-2-илметокси Cl 2-178 CF3 [1,4]диоксан-2-илметокси Br 5-179 CF3 [1,4]диоксан-2-илметокси I 5-180 CF3 [1,4]диоксан-2-илметокси F 5-181 Br OMe Br 5-182 Br O(СН2)2OMe Br 5-183 Br O(СН2)4OMe SO2Me 5-184 Br O(СН2)4OMe SO2Et 5-185 Br O(СН2)3OMe SO2Me 5-186 Br O(СН2)3OMe SO2Et 5-187 Br O(СН2)2OMe SO2Me

Номер X Y Z Физические характеристики 5-188 Br O(СН2)2OMe SO2Et 5-189 Br [1,4]диоксан-2-илметокси SO2Me 5-190 Br [1,4]диоксан-2-илметокси SO2Et 5-191 Br SMe Me 5-192 Br SOMe Me 5-193 Br SO2Me Me 5-194 Br SEt Me 5-195 Br SOEt Me 5-196 Br SO2Et Me 5-197 I O(СН2)4OMe SO2Me 5-198 I O(СН2)4OMe SO2Et 5-199 I O(СН2)3OMe SO2Me 5-200 I O(СН2)3OMe SO2Et 5-201 I O(СН2)2OMe SO2Me 5-202 I O(СН2)2OMe SO2Et 5-203 I [1,4]диоксан-2-илметокси SO2Me 5-204 I [1,4]диоксан-2-илметокси SO2Et 5-205 I SMe Me 5-206 I SOMe Me 5-207 I SO2Me Me 5-208 I SEt Me 5-209 I SOEt Me 5-210 I SO2Et Me 5-211 CH2SMe OMe SO2Me 5-212 CH2OMe OMe SO2Me 5-213 CH2O(СН2)2-OMe NH(CH2)2OEt SO2Me 5-214 CH2O(CH2)2-OMe NH(СН2)3OEt SO2Me 5-215 СН2O(СН2)3-OMe OMe SO2Me 5-216 CH2O(СН2)2-OMe NH(CH2)2OMe SO2Me 5-217 CH2O(СН2)2-OMe NH(СН2)3OMe SO2Me 5-218 SO2Me NH2 CF3 5-219 SO2Me F CF3 5-220 SO2Me NHEt Cl 5-221 SMe SEt F 5-222 SMe SMe F 5-223 Me NH2 Cl 5-224 Me NH2 Br 5-225 Me NHMe Cl 5-226 Me NHMe Br

Номер X Y Z Физические характеристики 5-227 Me NMe2 Cl 5-228 Me NMe2 Br 5-227 Me NMe2 Cl 5-228 Me NMe2 Br 5-229 NO2 O(СН2)2OMe Me 5-230 CF3 S(O)2Et SO2Me 5-231 CF3 S(O)2Et SO2Et 5-232 CF3 SCH2CONMe2 SO2Me 5-233 CF3 SCH2CONMe2 SO2Et 5-234 CF3 SCH2COOH SO2Me 5-235 CF3 SCH2COOH SO2Et 5-236 Me SO2-CH2-CH2-CH=CH2 CF3 5-237 Cl Me SO2Et 5-238 CF3 SEt SO2Me 5-239 OMe NO2 Cl 5-240 OMe NH(CO)i-Pr Cl 5-241 OMe NH(CO)CH2Ph Cl 5-242 CF3 SEt SO2Et 5-243 CF3 S(O)Et SO2Me 5-244 Cl Me Cl 5-245 Me 3,5-диметилпиразол-1-ил SO2Me 5-247 Me 1,2,3-триазол-1-ил SO2Me 1H-ЯМР, ДМСО-ds, 400 МГц 12,65 (s, 1H), 8,57 (s, 1H), 8,12 (d, 1H), 8,08 (d, 1H),8,05 (s, 1H), 4,61 (s, 2H), 3,11 (s, 3H) 5-248 Me Me SMe 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,46 (s, 1H), 7,49 (d, 1H), 7,21 (d, 1H), 5,08 (s, 2H), 2,32 (s, 3H), 2,24 (s, 3H) 5-249 Me пирролидин-2-он-1-ил SO2Me 5-250 CF3 S(O)Et SO2Et 5-251 Cl пиразол-1-ил SO2Me 5-252 Me 3-метилпиразол-1-ил SO2Me 5-253 Cl CH2-N(Et)OMe SO2Me 5-254 Me Me Cl 5-255 OH Cl Cl 5-256 Me 1,2,4-триазол-1-ил SO2Me 5-257 Me 4-метоксипиразол-1-ил SO2Me 5-258 Me 1,2,4-триазол-1-ил CF3 5-259 Me тетрагидропиримидин-2-(1Н)-он-1-ил SO2Me 5-260 Me NH-(CH2)2-O(CO)Et SO2Me 5-261 Me NH-iPr SO2Me 5-262 Cl NH-CH2-(CO)NHEt Cl 5-263 Me NH-CH2-(CO)NMe2 SO2Me

Номер X Y Z Физические характеристики 5-264 Me NH-СН2-фуран-2-ил SO2Me 5-265 Me NH-CH2-(CO)NHEt SO2Me 5-266 Me F SO2Me 5-267 F SO2Me SO2Me 5-268 Cl (4-циклопропил-3-метил-5-оксо-4,5-дигидро-1H-1,2,4-триазол-1-ил)метил Cl 5-269 Cl [4-метил-5-оксо-3-(2,2,2-трифторэтокси)-4,5-дигидро-1Н-1,2,4-триазол-1-ил]метил Cl 5-270 Cl (3-изопропокси-4-метил-5-оксо-4,5-дигидро-1Н-1,2,4-триазол-1-ил]метил Cl 5-271 Cl (4-метил-5-оксо-4,5-дигидро-1Н-1,2,4-триазол-1-ил)метил Cl 5-272 Me Cl SO2Et 5-273 SO2Me F Cl 5-274 Me 1,2,3-триазол-1-ил SO2Me 5-275 Me изобутил(метил)карбамоиламино SO2Me 5-276 Me 3-оксоморфолин-4-ил SO2Me 5-277 OMe [этил(метилсульфонил)-амино]метил Cl 5-278 F SO2Me CF3 5-279 OMe бензоиламино Cl 5-280 OMe циклопропилкарбониламино Cl 5-281 OMe пропиониламино Cl 5-282 NO2 SO2Me SO2Me 5-283 NO2 SO2Me Cl 5-284 NO2 SOMe SO2Me 5-285 NO2 SOMe Br 5-286 NO2 SOMe Cl 5-287 NO2 SMe SO2Me 5-288 NO2 SMe Br 5-289 NO2 SMe Cl 5-290 Cl СН2OСН(СН3)2 SO2Et 5-291 Cl CH2OEt SO2Et 5-292 Cl CH2ОMе SO2Et 5-293 Cl CH2ОСН2С2F5 SO2Me 5-294 Cl CH2OCH2CHF2 SO2Me 5-295 Cl CH2OCH2CCH SO2Et

Номер X Y Z Физические характеристики 5-296 Cl CH2OC2H4OMe SO2Me 5-297 Cl CH2(OC2H4)2OMe SO2Me 5-298 5-этоксиметил-4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил SO2Et 5-299 5-метоксиметил-4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил SO2Et 5-300 Et SOMe CF3 5-301 iPr SMe CF3 5-302 Et SMe CF3 5-303 Et SO2Me CF3 5-304 cPr SOMe CF3 5-305 CH=CH2 SMe CF3 5-306 Et SMe Cl 5-307 Et SO2Me Cl 5-308 Cl NMe2 Cl 5-309 CH2O(СН2)2OMe NH(CH2)3OMe SO2Me 5-313 Me SO2(CH2)2OMe CF3 5-314 Me SOEt SO2Me 5-315 Me SO2Et SO2Me 5-316 Me SMe 1,2,4-триазол-1-ил 5-317 OEt SMe CF3 5-318 Me S(CH2)2OMe CF3 5-319 Me SOMe 1,2,4-триазол-1-ил 5-320 OEt SOMe CF3 5-321 Me SO(CH2)2OMe CF3 5-322 Me SCH2CCMe SO2Me 5-323 Me S-c-Pen SO2Me 5-324 OMe SMe OMe 5-325 Me SCH2CH=CHCH3 SO2Me 5-326 Me SOCH2CCMe SO2Me 5-327 Me SO5-c-Pen SO2Me 5-328 Me SO-c-Pen SO2Me 5-329 Me S(CH2)3Cl SO2Me 5-330 Me SCH2(4-F-Ph) SO2Me 5-331 Me SO2CH2CCMe SO2Me 5-332 Me SO2СН2СН=СНСН3 SO2Me 5-333 Me SOCH2CH=CHCH3 SO2Me 5-334 Me SOCH2-эпоксиметил SO2Me 5-335 Me SO2(СН2)3Сl SO2Me 5-336 Me SO(CH2)3Cl SO2Me 5-337 Me SOCH2(4-F-Ph) SO2Me

Номер X Y Z Физические характеристики 5-338 Me SO2CH2(4-F-Ph) SO2Me 5-339 Me SO2Me C2F5 5-340 O(CH2)2OMe SMe CF3 5-341 O(CH2)2OMe SO2Me CF3 5-342 O(CH2)2OMe SOMe CF3 5-343 Me S(CH2)2OCH2CF3 SO2Me 5-344 Me SO(CH2)2OCH2CF3 SO2Me 5-345 Me SO2(CH2)2OCH2CF3 SO2Me 5-346 OEt SEt CF3 5-347 O-CH2-c-Pr SMe CF3 5-348 OMe SEt CF3 5-349 OMe SO2Et CF3 5-350 OMe SOEt CF3 5-351 OEt SO2Et CF3 5-352 OEt SOEt CF3 5-353 O-CH2-c-Pr SOMe CF3 5-354 O-CH2-c-Pr SO2Me CF3 5-355 Me SEt SO2Me

Таблица 6 Предлагаемые в изобретении соединения общей формулы (I), в которой R означает трет-бутил Номер X Y Z Физические характеристики 6-1 CF3 OCH2CON(Me)Et SO2Me 6-2 CF3 OCH2CON(Me)Et SO2Et 6-4 CF3 2-(1Н-пиразол-1-ил)-этоксил SO2Me 6-5 CF3 2-(1Н-пиразол-1-ил)-этоксил SO2Et 6-6 CF3 тетрагидрофуран-2-ил-метокси SO2Me 6-7 CF3 тетрагидрофуран-2-ил-метокси SO2Et 6-8 CF3 ОН SO2Me 6-9 CF3 ОН SO2Et

Номер X Y Z Физические характеристики 6-10 CF3 SH SO2Me 6-11 CF3 SH SO2Et 6-15 CF3 SMe SO2Me 6-16 CF3 SMe SO2Et 6-17 CF3 S(O)Me SO2Me 6-24 CF3 S(O)Me SO2Et 6-25 CF3 S(O)2Me SO2Me 6-26 CF3 S(O)2Me SO2Et 6-27 CF3 2-[(метилсульфонил)-амино]этокси SO2Me 628 CF3 2-[(метилсульфонил)-амино]этил}сульфанил SO2Me 6-29 CF3 2-[(метилсульфонил)-амино]этил}сульфанил SO2Et 6-30 Me Н NO2 6-31 NO2 ОМе Me 6-32 NO2 NH2 ОМе 6-33 NO2 NH2 SO2Et 6-34 NO2 NH2 Cl 6-35 NO2 NHMe Cl 6-36 NO2 NMe2 Cl 6-37 NO2 NH2 Br 1H-ЯМР, CDCl3, 400 МГц 9,70 (s, 2H), 8,42 (d, 1H), 8,92 (d, 1H), 1,55 (s, 9H) 6-38 NO2 NHMe Br 6-39 NO2 NMe2 Br 6-40 NO2 NH2 F 6-41 NO2 NHMe F 6-42 NO2 NMe2 F 6-43 NO2 NH2 SO2Me 6-44 NO2 NHMe SO2Me 6-45 NO2 NMe2 SO2Me 6-46 NO2 NH2 1H-1,2,4-триазол-5-ил 6-47 NO2 NHMe 1H-1,2,4-триазол-5-ил 6-48 NO2 NMe2 1H-1,2,4-триазол-5-ил 6-49 Me F F 6-50 Me F Cl 6-51 Me SMe CF3 6-52 Me Cl SO2Me

Номер X Y Z Физические характеристики 6-53 Me SO2Me SO2Me 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,04 (s, 1H), 8,29 (d, 1H), 7,99 (d, 1H), 3,60 (s, 3H), 3,58 (s, 3H), 2,73 (s, 3H), 1,40 (s, 9H) 6-54 Me SO2Me CF3 1H-ЯМР, CDCl3, 400 МГц 7,85-7,89 (m, 2H), 7,75 (bs, 1H),5,15 (m, 1H), 3,20(s, 3H), 2,81 (s, 3H), 1,47 (s, 9H) 6-55 Me Cl CF3 6-56 Me S(O)Me CF3 6-57 Me SEt ОМе 6-58 Me NMe2 SO2Me 6-59 Me NH(CH2)2ОМе SO2Me 6-60 Me O(СН2)4OMe SO2Me 6-61 Me NH2 SO2Me 6-62 Me O(СН2)2-O(3,5-диметоксипиримидин-2-ил SO2Me 6-63 Me O(СН2)2-O-NMe2 Cl 6-64 Me O(СН2)2-NH(CO)-NMe2 Cl 6-65 Me O(СН2)-5-пирролидин-2-он Br 6-66 Me O(СН2)2-NH(CO)NH-CO2Et Cl 6-67 Me O(СН2)-(CO)NEt2 Br 6-68 Me O(СН2)-5-2,4-диметил-2,4-дигидро-3Н-1,2,4-триазол-3-он Cl 6-69 Me O(СН2)-3,5-диметил-1,2-оксазол-4-ил Cl 6-70 Me O(СН2)2-NHCO2Me Cl 6-71 Me 4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил SO2Me 6-72 Me Me SO2Me 6-73 Me ОН SO2Me 6-74 Me O-CH2-NHSCO2CPr Cl 6-75 Me O(СН2)2NHSO2Me SO2Me 6-76 Me S(O)Me SO2Me 6-77 Me SMe SO2Me 6-78 Me SMe ОМе 6-79 Me S(O)Me ОМе 6-80 Me SO2Me ОМе 6-81 Me SMe Cl 6-82 Me S(O)Me Cl 6-83 Me SO2Me Cl 6-84 Me [1,4]диоксан-2-илметокси SO2Me 6-85 Me [1,4]диоксан-2-илметокси SO2Et

Номер X Y Z Физические характеристики 6-86 Me O(CH2)4OMe SO2Et 6-87 Me O(СН2)3ОМе SO2Me 6-88 Me O(CH2)3ОМе SO2Et 6-89 Me O(СН2)2ОМе SO2Me 6-90 Me O(CH2)2OMe SO2Et 6-91 Me S(O)Me SO2Me 6-92 Me SMe SO2Me 6-93 Me SMe OMe 6-94 Me S(O)Me OMe 6-95 Me SO2Me OMe 6-96 Me SMe Cl 6-97 Me S(O)Me Cl 6-98 Me SO2Me Cl 6-99 Me SMe Br 6-100 Me SOMe Br 6-101 Me SO2Me Br 6-102 Me SMe I 6-103 Me SOMe I 6-104 Me SO2Me I 6-105 Me SEt Cl 6-106 Me SOEt Cl 6-107 Me SO2Et Cl 6-108 Me SEt Br 6-109 Me SOEt Br 6-110 Me SO2Et Br 6-111 Me SEt I 6-112 Me SOEt I 6-113 Me SO2Et I 6-114 Me SEt F 6-115 Me SOEt F 6-116 Me SO2Et F 6-117 Cl OCH2(CO)NMe2 Cl 6-118 Cl Cl SO2Me 6-119 Cl CH2OCH2CF3 SO2Me 1H-ЯМР, CDCl3, 400 МГц 8,05 (d, 2H), 7,78 (d, 1H), 5,30 (s, 2H), 4,04 (q, 2H), 3,20(s, 3H), 1,49 (s, 9H) 6-120 Cl 5-цианометил-4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил SO2Et 1H-ЯМР, CDCl3, 400 МГц 8,10 (d, 1H), 7,94 (bs, 2H), 5,15 (m, 1H), 3,73 (m, 1H), 3,35 (m, 2H), 3,25 (m, 1H), 2,90 (m, 2H), 1,48 (s, 9H), 1,28 (t, 3H) 6-121 Cl CH2О-тетрагидрофуран-3-ил SO2Me

Номер X Y Z Физические характеристики 6-122 Cl CH2O-тетрагидрофуран-2-ил SO2Me 6-123 Cl SMe SO2Me 6-124 Cl F SMe 6-125 Cl CH2OCH2-тетрагидрофуран-2-ил SO2Me 6-126 Cl CH2ОCH2-тетрагидрофуран-3-ил SO2Et 6-127 Cl O(СН2)-5-пирролидин-2-он Cl 6-128 Cl SMe Cl 6-129 Cl S(O)Me SO2Me 6-130 Cl CH2O-тетрагидрофуран-3-ил SO2Et 6-131 Cl O(СН2)2OMe Cl 6-132 Cl O(CH2)2OMe SO2Me 6-133 Cl O(CH2)4OMe SO2Me 6-134 Cl O(СН2)4OMe SO2Et 6-135 Cl O(СН2)3ОМе SO2Me 6-136 Cl O(СН2)3ОМе SO2Et 6-137 Cl O(СН2)2OMe SO2Me 6-138 Cl O(СН2)2OMe SO2Et 6-139 Cl [1,4]диоксан-2-илметокси SO2Me 6-140 Cl [1,4]диоксан-2-илметокси SO2Et 6-141 Cl SO2Me Me 6-142 Cl SEt Me 6-143 Cl SOEt Me 6-144 Cl SO2Et Me 6-145 Cl 4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил SO2Me 6-146 Cl Cl SO2Me 6-147 F SMe CF3 6-148 F S(O)Me CF3 6-149 OMe SMe CF3 6-150 ОМе S(O)Me CF3 6-151 OMe SO2Me CF3 6-152 Et NH(CH2)2ОМе SO2Me 6-153 Et F SO2Me 6-154 Et SMe CF3 6-155 CF3 F SO2Me 6-156 CF3 F SO2Et 6-157 CF3 O(CH2)2ОМе SO2Et 6-158 CF3 O(СН2)2ОМе SO2Et 6-159 CF3 O(СН2)2ОМе SO2Me

Номер X Y Z Физические характеристики 6-160 CF3 O(СН2)3ОМе SO2Me 6-161 CF3 OCH2CONMe2 SO2Me 6-162 CF3 OCH2CONMe2 SO2Et 6-163 CF3 OCH2CONMe2 Cl 6-164 CF3 OCH2CONMe2 Br 6-165 CF3 OCH2CONMe2 I 6-166 CF3 OCH2CONMe2 F 6-167 CF3 O(СН2)2OMe Cl 6-168 CF3 O(СН2)3ОМе Cl 6-169 CF3 O(СН2)2OMe Br 6-170 CF3 O(СН2)3ОМе Br 6-171 CF3 O(СН2)2OMe I 6-172 CF3 O(СН2)3ОМе I 6-173 CF3 O(СН2)2OMe F 6-174 CF3 O(СН2)3ОМе F 6-175 CF3 [1,4]диоксан-2-илметокси SO2Me 6-176 CF3 [1,4]диоксан-2-илметокси SO2Et 6-177 CF3 [1,4]диоксан-2-илметокси Cl 6-178 CF3 [1,4]диоксан-2-илметокси Br 6-179 CF3 [1,4]диоксан-2-илметокси I 6-180 CF3 [1,4]диоксан-2-илметокси F 6-181 Br OMe Br 6-182 Br O(СН2)2OMe Br 6-183 Br O(СН2)4OMe SO2Me 6-184 Br O(СН2)4OMe SO2Et 6-185 Br O(СН2)3ОМе SO2Me 6-186 Br O(СН2)3ОМе SO2Et 6-187 Br O(СН2)2OMe SO2Me 6-188 Br O(СН2)2OMe SO2Et 6-189 Br [1,4]диоксан-2-илметокси SO2Me 6-190 Br [1,4]диоксан-2-илметокси SO2Et 6-191 Br SMe Me 6-192 Br SOMe Me 6-193 Br SO2Me Me 6-194 Br SEt Me 6-195 Br SOEt Me 6-196 Br SO2Et Me 6-197 I O(СН2)4ОМе SO2Me 6-198 I O(СН2)4ОМе SO2Et 6-199 I O(СН2)3ОМе SO2Me 6-200 I O(СН2)3ОМе SO2Et 6-201 I O(CH2)2ОМе SO2Me

Номер X Y Z Физические характеристики 6-202 I O(СН2)2ОМе SO2Et 6-203 I [1,4]диоксан-2-илметокси SO2Me 6-204 I [1,4]диоксан-2-илметокси SO2Et 6-205 I SMe Me 6-206 I SOMe Me 6-207 I SO2Me Me 6-208 I SEt Me 6-209 I SOEt Me 6-210 I SO2Et Me 6-211 CH2SMe OMe SO2Me 6-212 CH2ОМе OMe SO2Me 6-213 CH2O(СН2)2-ОМе NH(CH2)2OEt SO2Me 6-214 CH2O(CH2)2-ОМе NH(CH2)3OEt SO2Me 6-215 СН2O(СН2)3-ОМе OMe SO2Me 6-216 CH2O(CH2)2-ОМе NH(CH2)2ОМе SO2Me 6-217 СН2O(СН2)2-ОМе NH(CH2)3ОМе SO2Me 6-218 SO2Me NH2 CF3 6-219 SO2Me F CF3 6-220 SO2Me NHEt Cl 6-221 SMe SEt F 6-222 SMe SMe F 6-223 Me NH2 Cl 6-224 Me NH2 Br 6-225 Me NHMe Cl 6-226 Me NHMe Br 6-227 Me NMe2 Cl 6-228 Me NMe2 Br 6-229 NO2 O(СН2)2ОМе Me 6-230 CF3 S(O)2Et SO2Me 6-231 CF3 S(O)2Et SO2Et 6-232 CF3 SCH2CONMe2 SO2Me 6-233 CF3 SCH2CONMe2 SO2Et 6-234 CF3 SCH2COOH SO2Me 6-235 CF3 SCH2COOH SO2Et 6-236 Me SO2-CH2-CH2-CH=CH2 CF3 6-237 Cl Me SO2Et 6-238 CF3 SEt SO2Me 6-239 OMe NO2 Cl

Номер X Y Z Физические характеристики 6-240 ОМе NH(CO)i-Pr Cl 6-241 ОМе NH(CO)CH2Ph Cl 6-242 CF3 SEt SO2Et 6-243 CF3 S(O)Et SO2Me 6-244 Cl Me Cl 6-245 Me 3,5-диметилпиразол-6-ил SO2Me 6-246 SMe H CF3 6-247 Me 1,2,3-триазол-6-ил SO2Me 6-248 Me Me SMe 6-249 Me пирролидин-2-он-6-ил SO2Me 6-250 CF3 S(O)Et SO2Et 6-251 Cl пиразол-6-ил SO2Me 6-252 Me 3-метилпиразол-6-ил SO2Me 6-253 Cl CH2-N(Et)OMe SO2Me 6-254 Me Me Cl 6-255 OH Cl Cl 6-256 Me 1,2,4-триазол-1-ил SO2Me 6-257 Me 4-метоксипиразол-6-ил SO2Me 6-258 Me 1,2,4-триазол-1-ил CF3 6-259 Me тетрагидропиримидин-2-(1Н)-он-6-ил SO2Me 6-260 Me NH-(CH2)2-O(CO)-Et SO2Me 6-261 Me NH-iPr SO2Me 6-262 Cl NH-CH2-(CO)NHEt Cl 6-263 Me NH-CH2-(CO)NMe2 SO2Me 6-264 Me NH-СН2-Фуран-2-ил SO2Me 6-265 Me NH-CH2-(CO)NHEt SO2Me 6-266 Me F SO2Me 6-267 F SO2Me SO2Me 6-268 Cl (4-циклопропил-3-метил-5-оксо-4,5-дигидро-1Н-1,2,4-триазол-6-ил)метил Cl 6-269 Cl [4-метил-5-оксо-3-(2,2,2-трифторэтокси)-4,5-дигидро-1Н-1,2,4-триазол-6-ил]метил Cl 6-270 Cl (3-изопропокси-4-метил-5-оксо-4,5-дигидро-1Н-1,2,4-триазол-6-ил]метил Cl 6-271 Cl (4-метил-5-оксо-4,5-дигидро-1Н-1,2,4-триазол-6-ил)-метил Cl 6-272 Me Cl SO2Et 6-273 SO2Me F Cl

Номер X Y Z Физические характеристики 6-274 Cl Морфолин-4-ил 6-275 Me изобутил(метил)карбамоиламино SO2Me 6-276 Me 3-оксоморфолин-4-ил SO2Me 6-277 OMe [этил(метилсульфонил)-амино]метил Cl 6-278 Cl (4-метил-3-трифторметил-5-оксо-4,5-дигидро-NH-1,2,4-триазол-6-ил) 6-279 OMe бензоиламино Cl 6-280 OMe циклопропилкарбониламино Cl 6-281 OMe пропиониламино Cl 6-282 NO2 SO2Me SO2Me 1H-ЯМР, MeOD, 400 МГц 8,66 (d, 1H), 8,38 (d, 1H), 3,69 (s, 3H), 3,60 (s, 3H), 1,45 (s, 9H) 6-283 NO2 SOMe SO2Me 1H-ЯМР, MeOD, 400 МГц 8,36 (d, 1H), 8,25 (d, 1H), 3,41 (s, 3H), 3,40 (s, 3H), 1,42 (s, 9H) 6-284 NO2 SO2Me Cl 1H-ЯМР, MeOD 400 МГц 8,15 (d, 1H), 8,03 (d, 1H), 3,48 (s, 3H), 1,45 (s, 9H) 6-285 NO2 SOMe Br 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,32 (s, 1H), 8,2 (d, 1H), 7,95 (d, 1H), 3,18 (s, 3H), 1,38 (s, 9H) 6-286 NO2 SOMe Cl 1H-ЯМР, MeOD, 400 МГц 8,02 (d, 1H), 7,92 (d, 1H), 3,28 (s, 3H), 1,45 (s, 9H) 6-287 NO2 SMe SO2Me 1H-ЯМР, MeOD, 400 МГц 8,51 (d, 1H), 8,2 (d, 1H), 3,55 (s, 3H), 2,6 (s, 3H), 1,43(s, 9H) 6-288 NO2 SMe Br 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,25 (s, 1H), 8,25 (d, 1H), 7,92 (d, 1H), 2,45 (s, 3H), 1,35 (s, 9H) 6-289 NO2 SMe Cl 1H-ЯМР, CDCl3, 400 МГц 7,75 (s, 2H), 2,48 (s, 3H), 1,42(s, 9H) 6-290 Cl CH2OEt SO2Et 1H-ЯМР, CDCl3, 400 МГц 8,03 (d, 1H), 7,85 (s, 1H), 7,78 (d, 1H), 5,08 (8, 2H), 3,69 (q, 2H), 3,4 (q, 2H), 1,48 (s, 9H), 1,25 (t, 3H), 1,24 (t, 3H)

Номер X Y Z Физические характеристики 6-291 Cl CH2OC2H4OC2H4-OMe SO2Me 1H-ЯМР, CDCl3, 400 МГц 8,08 (d,1H), 7,96 (s, 1H), 7,75 (d, 1H), 5,19 (s, 2H), 3,82 (dd, 2H), 3,68 (dd, 2H), 3,58 (dd, 2H), 3,48 (dd, 2H), 3,31 (s, 3H), 3,29 (s, 3H), 1,49(s, 9H) 6-292 Cl CH2OMe SO2Et 1H-ЯМР, CDCl3 400 МГц 8,01 (d, 1H), 7,92 (s, 1H), 7,77 (d, 1H), 5,03 (s, 2H), 3,5 (s, 3H), 3,38 (q, 2H), 1,48 (s, 9H), 1,22 (t, 3H) 6-293 Cl 5-метоксиметил-5-метил-4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил SO2Et 1H-ЯМР, CDCl3 400 МГц 8,09 (d, 1H), 7,91 (d, 1H), 7,82 (s, 1H), 3,53 (q, 2H), 3,48 (d, 1H), 3,45 (s, 3H), 3,4 (q, 2H), 3,09 (d, 1H), 1,55 (s, 3H), 1,48 (s, 9H), 1,28 (t, 3H) 6-294 Cl 5-метоксиметил-4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил SO2Et 1H-ЯМР, CDCl3, 400 МГц 8,09 (d, 1H), 7,91 (d, 1H), 7,89 (s, 1H), 5,05 (m, 1H), 3,69 (dd, 1H), 3,6 (dd, 1H), 3,47 (dd, 1H), 3,45 (s, 3H), 3,38 (q, 2H), 3,25 (dd, 1H), 1,48 (s, 9H), 1,28 (t, 3H) 6-295 Et SOMe CF3 1H-ЯМР, CDCl3, 400 МГц 8,4 (s, широкий, 1H), 7,69 (d, 1H), 7,62 (d, 1H), 3,48 (q, 2H), 3,0 (s, 3H), 1,48 (s, 9H), 1,28 (t, 3H) 6-296 Cl 5-этоксиметил-4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил SO2Et 1H-ЯМР, CDCl3, 400 МГц 8,12 (d, 1H), 7,95 (d, 1H), 7,75 (s, 1H), 5,05 (m, 1H), 3,73 (dd, 1H), 3,65 (dd, 1H), 3,62 (q, 2H), 3,5 (dd, 1H), 3,38 (q, 2H), 3,29 (dd, 1H), 1,48 (s, 9H), 1,29 (t, 3H), 1,22 (t, 3H) 6-308 Cl NMe2 Cl 6-309 CH2O(СН2)2-ОМе NH(СН2)3ОМе SO2Me 6-313 Me SO2(CH2)2ОМе CF3 6-314 Me SOEt SO2Me 6-315 Me SO2Et SO2Me 6-316 Me SMe 1,2,4-триазол-1-ил 6-317 OEt SMe CF3 6-318 Me S(CH2)2ОМе CF3 6-319 Me SOMe 1,2,4-триазол-1-ил 6-320 OEt SOMe CF3 6-321 Me SO(CH2)2OMe CF3 6-322 Me SCH2CCMe SO2Me

Номер X Y Z Физические характеристики 6-323 Me S-c-Pen SO2Me 6-324 OMe SMe OMe 6-325 Me SCH2СН=СНСН3 SO2Me 6-326 Me SOCH2CCMe SO2Me 6-327 Me SO2-c-Pen SO2Me 6-328 Me SO-c-Pen SO2Me 6-329 Me S(CH2)3Cl SO2Me 6-330 Me SCH2(4-F-Ph) SO2Me 6-331 Me SO2CH2CCMe SO2Me 6-332 Me SO2CH2CH=CHCH3 SO2Me 6-333 Me SOCH2CH=CHCH3 SO2Me 6-334 Me SOCH2-эпокси-CH3 SO2Me 6-335 Me SO2(CH2)3Cl SO2Me 6-336 Me SO(CH2)3Cl SO2Me 6-337 Me SOCH2(4-F-Ph) SO2Me 6-338 Me SO2CH2(4-F-Ph) SO2Me 6-339 Me SO2Me C2F5 6-340 O(CH2)2OMe SMe CF3 6-341 O(CH2)2OMe SO2Me CF3 6-342 O(CH2)2ОМе SOMe CF3 6-343 Me S(CH2)2OCH2CF3 SO2Me 6-344 Me SO(CH2)2OCH2CF3 SO2Me 6-345 Me SO2(CH2)2OCH2CF3 SO2Me 6-346 OEt SEt CF3 6-347 O-CH2-c-Pr SMe CF3 6-348 OMe SEt CF3 6-349 OMe SO2Et CF3 6-350 OMe SOEt CF3 6-351 OEt SO2Et CF3 6-352 OEt SOEt CF3 6-353 O-CH2-c-Pr SOMe CF3 6-354 O-CH2-c-Pr SO2Me CF3 6-355 Me SEt SO2Me

Таблица 7 Предлагаемые в изобретении соединения общей формулы (I), в которой R означает трифторметил Номер X Y Z Физические характеристики 7-1 CF3 OCH2CON(Me)Et SO2Me 7-2 CF3 OCH2CON(Me)Et SO2Et 7-4 CF3 2-(1Н-пиразол-1-ил)-этоксил SO2Me 7-5 CF3 2-(1Н-пиразол-1-ил)-этоксил SO2Et 7-6 CF3 тетрагидрофуран-2-ил-метокси SO2Me 7-7 CF3 тетрагидрофуран-2-ил-метокси SO2Et 7-8 CF3 ОН SO2Me 7-9 CF3 ОН SO2Et 7-10 CF3 SH SO2Me 7-11 CF3 SH SO2Et 7-15 CF3 SMe SO2Me 7-16 CF3 SMe SO2Et 7-17 CF3 S(O)Me SO2Me 7-24 CF3 S(O)Me SO2Et 7-25 CF3 S(O)2Me SO2Me 7-26 CF3 S(O)2Me SO2Et 7-27 CF3 2-[(метилсульфонил)-амино]этокси SO2Me 7-28 CF3 2-[(метилсульфонил)-амино]этил}сульфанил SO2Me 7-29 CF3 2-[(метилсульфонил)-амино]этил}сульфанил SO2Et 7-30 NO2 O(СН2)2OMe ОМе 7-31 NO2 ОМе Me 7-32 NO2 NH2 ОМе 7-33 NO2 NH2 SO2Et 7-34 NO2 NH2 Cl 7-35 NO2 NHMe Cl 7-36 NO2 NMe2 Cl

Номер X Y Z Физические характеристики 7-37 NO2 NH2 Br 7-38 NO2 NHMe Br 7-39 NO2 NMe2 Br 7-40 NO2 NH2 F 7-41 NO2 NHMe F 7-42 NO2 NMe2 F 7-43 NO2 NH2 SO2Me 7-44 NO2 NHMe SO2Me 7-45 NO2 NMe2 SO2Me 7-46 NO2 NH2 1H-1,2,4-триазол-1-ил 7-47 NO2 NHMe 1H-1,2,4-триазол-1-ил 7-48 NO2 NMe2 1H-1,2,4-триазол-1-ил 7-49 Me F F 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,26 (s, 1H), 7,49 (m, 2H), 2,8 (q, 2H), 2,38 (s, 3H), 1,25 (t, 3H) 7-50 Me F Cl 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,32 (s, 1H), 7,61 (t, 1H), 7,48 (d, 1H), 2,79 (q, 2H), 2,35 (s, 1H), 1,26 (t, 3H) 7-51 Me SMe CF3 7-52 Me Cl SO2Me 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,45 (s, 1H), 8,05 (d, 1H), 7,79 (d, 1H), 3,44 (s, 3H), 2,80 (q, 2H), 2,48 (s, 3H), 1,28 (t, 3H) 7-53 Me SO2Me SO2Me 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,50 (s, 1H), 8,27 (d, 1H), 8,08 (d, 1H), 3,60 (s, 3H), 3,58 (s, 3H), 2,81 (q, 2H), 2,71 (s, 3H), 1,27 (t, 3H) 7-54 Me SO2Me CF3 1H-ЯМР, CDCl3, 400 МГц 8,05 (bs, 1H), 7,88 (d, 1H), 7,78 (d, 1H), 3,20 (s, 3H), 2,90 (q, 2H), 2,75 (s, 3H), 1,40 (t, 3H) 7-55 Me Cl CF3 7-56 Me S(O)Me CF3 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,44 (s, 1H), 7,88 (m, 2H), 3,05 (s, 3H), 2,87 (s, 3H), 2,82 (q, 2H), 1,28 (t, 3H) 7-57 Me SEt OMe 7-58 Me NMe2 SO2Me 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,32 (s, 1H), 7,88 (d, 1H), 7,60 (d, 1H), 3,31 (s, 3H), 2,84 (s, 6H), 2,80 (q, 2H), 2,39 (s, 3H), 1,28 (t, 3H)

Номер X Y Z Физические характеристики 7-59 Me NH(CH2)2ОМе SO2Me 1H-ЯМР, CDCl3, 400 МГц 8,84 (bs, 1H), 7,52 (d, 1H), 7,09 (d, 1 H), 5,68 (bs, 1H), 3,57 (m, 2H), 3,35 (m, 5H), 3,13 (s, 3Н), 2,90 (q, 2H), 2,37 (s, 3Н), 1,40 (t, 3Н) 7-60 Me O(СН2)4ОМе SO2Me 7-61 Me NH2 SO2Me 7-62 Me O(СН2)2-O(3,5-диметоксипиримидин-2-ил SO2Me 7-63 Me O(СН2)2-O-NMe2 Cl 7-64 Me O(СН2)2-NH(CO)NMe2 Cl 7-65 Me O(СН2)-5-пирролидин-2-он Br 7-66 Me O(СН2)2NH(CO)NHCO2Et Cl 7-67 Me O(СН2)-(CO)Net2 Br 7-68 Me O(СН2)-5-2,4-диметил-2,4-дигидро-3Н-1,2,4-триазол-3-он Cl 7-69 Me O(СН2)-3,5-диметил-1,2-оксазол-4-ил Cl 7-70 Me O(СН2)2-NHCO2Me Cl 7-71 Me 4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил SO2Me 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,46 (s, 1H), 8,04 (d, 1H), 7,90 (d, 1H), 4,50 (t, 2H), 3,35 (t, 2H), 3,27 (s, 3Н), 2,82 (q, 2H), 2,35 (s, 3H), 1,27 (t, 3H) 7-72 Me Me SO2Me 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,34 (s, 1H), 7,92 (d, 1H), 7,59 (d, 1H), 3,27 (s, 3Н), 2,80 (q, 2H), 2,66 (s, 3H), 2,36 (s, 3H),1,27 (t, 3Н) 7-73 Me ОН SO2Me 7-74 Me O-CH2-NHSO2CPr Cl 7-75 Me O(СН2)2NHSO2Me SO2Me 7-76 Me S(O)Me SO2Me 7-77 Me SMe SO2Me 7-78 Me SMe ОМе 7-79 Me S(O)Me ОМе 7-80 Me SO2Me ОМе 7-81 Me SMe Cl 7-82 Me S(O)Me Cl 7-83 Me SO2Me Cl 7-84 Me [1,4]диоксан-2-илметокси SO2Me 7-85 Me [1,4]диоксан-2-илметокси SO2Et 7-86 Me O(СН2)4OMe SO2Et 7-87 Me O(СН2)3ОМе SO2Me 7-88 Me O(СН2)3ОМе SO2Et 7-89 Me O(СН2)2OMe SO2Me

Номер X Y Z Физические характеристики 7-90 Me O(CH2)2OMe SO2Et 7-91 Me S(O)Me SO2Me 7-92 Me SMe SO2Me 7-93 Me SMe OMe 7-94 Me S(O)Me OMe 7-95 Me SO2Me OMe 7-96 Me SMe Cl 7-97 Me S(O)Me Cl 7-98 Me SO2Me Cl 7-99 Me SMe Br 7-100 Me SOMe Br 7-101 Me SO2Me Br 7-102 Me SMe I 7-103 Me SOMe I 7-104 Me SO2Me I 7-105 Me SEt Cl 7-106 Me SOEt Cl 7-107 Me SO2Et Cl 7-108 Me SEt Br 7-109 Me SOEt Br 7-110 Me SO2Et Br 7-111 Me SEt I 7-112 Me SOEt I 7-113 Me SO2Et I 7-114 Me SEt F 7-115 Me SOEt F 7-116 Me SO2Et F 7-117 Cl OCH2(CO)NMe2 Cl 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,44 (s, 1H), 7,65 (d, 1H), 7,49 (d, 1H), 4,74 (s, 2H), 3,02 (s, 3H), 2,87 (s, 3H), 2,81 (q, 2H), 1,27 (1, 3H) 7-118 Cl Cl SO2Me 7-119 Cl СН2OСН2CF3 SO2Me 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,60 (s, 1H), 8,12 (d, 1H), 7,98 (d, 1H), 5,27 (s, 2H), 4,30 (q, 2H), 3,38 (s, 3H), 2,83 (q, 2H), 1,30 (t, 3H) 7-120 Cl 5-цианометил-4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил SO2Et 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,62 (s, 1H), 8,11 (m, 2H), 5,20 (m, 1 H), 3,60 (m, 1H), 3,44 (q, 2H), 3,15 (m, 1H), 3,02 (m, 2H), 2,81 (q, 2H), 1,28 (t, 3H), 1,16 (t, 3H)

Номер X Y Z Физические характеристики 7-121 Cl СН2O-тетрагидрофуран-3-ил SO2Me 1H-ЯМР, CDCl3, 400 МГц 8,70 (bs,1H), 7,94 (d, 1H), 7,72 (d, 1 H), 5,06 (m, 2H), 4,35 (m, 1H), 3,73-3,92 (m, 4H), 3,36 (q, 2H), 2,92 (q, 2H), 2,10 (m, 2H), 1,40 (t, 3H), 1,22 (t, 3H) 7-122 Cl СН2O-тетрагидрофуран-2-ил SO2Me 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,55 (s, 1H), 8,14 (d, 1H), 7,93 (d, 1H), 3,58 (S, 3H), 2,81 (q, 2H), 2,48 (s, 3H), 1,28 (t, 3H) 7-123 Cl SMe SO2Me 7-124 Cl F SMe 7-125 Cl CH2OCH2-тетрагидрофуран-2-ил SO2Me 1H-ЯМР, CDCl3, 400 МГц 8,84 (bs, 1H), 8,0 (d, 1H), 7,70 (d, 1H), 5,12 (s, 2H), 4,05 (m, 1H), 3,55-3,80 (m, 4H), 3,28 (s, 3H), 2,90 (q, 2H), 1,78-2,0 (m, 3H), 1,48-1,59 (m, 1H), 1,40 (t, 3H) 7-126 Cl CH2ОCH2-тетрагидрофуран-3-ил SO2Et 7-127 Cl O(СН2)-5-пирролидин-2-он Cl 7-128 Cl SMe Cl 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,41 (s, 1H), 7,22 (d, 1H), 7,68 (d, 1H), 2,80 (q, 2H), 2,43 (s, 3H), 1,28 (t, 3H) 7-129 Cl S(O)Me SO2Me 7-130 Cl CH2O-тетрагидрофуран-3-ил SO2Et 7-131 Cl O(CH2)2ОМе Cl 7-132 Cl O(CH2)2ОМе SO2Me 7-133 Cl O(CH2)4ОМе SO2Me 7-134 Cl O(CH2)4ОМе SO2Et 7-135 Cl O(СН2)3ОМе SO2Me 7-136 Cl O(CH2)3ОМе SO2Et 7-137 Cl O(СН2)2OMe SO2Me 7-138 Cl O(CH2)2ОМе SO2Et 7-139 Cl [1,4]диоксан-2-илметокси SO2Me 7-140 Cl [1,4]диоксан-2-илметокси SO2Et 7-141 Cl SO2Me Me 7-142 Cl SEt Me 7-143 Cl SOEt Me 7-144 Cl SO2Et Me 2-145 Cl 4,5-дигидро-1,7-оксазол-3-ил SO2Me 7-146 Cl Cl SO2Me 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,6 (s, 1H), 8,16 (d, 1H), 7,94 (d, 1H), 3,49 (s, 3H), 3,82 (q, 2H), 1,28 (t, 3H) 7-147 F SMe CF3

Номер X Y Z Физические характеристики 7-148 F S(O)Me CF3 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,75 (bs, 1H), 8,14 (dd, 1H), 7,90 (d, 1H), 2,81 (q, 2H), 1,78-2,0 (m, 3H), 1,28 (t, 3H) 7-149 OMe SMe CF3 7-150 ОМе S(O)Me CF3 7-151 OMe SO2Me CF3 7-152 Et NH(CH2)2ОМе SO2Me 7-153 Et F SO2Me 7-154 Et SMe CF3 7-155 CF3 F SO2Me 7-156 CF3 F SO2Et 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,68 (s, 1H), 8,3 (t, 1H), 7,89 (d, 1H), 3,49 (s, 3H), 2,79 (q, 2H), 1,27 (t, 3H) 7-157 CF3 O(СН2)2ОМе SO2Et 7-158 CF3 O(СН2)3ОМе SO2Et 7-159 CF3 O(СН2)2ОМе SO2Me 7-160 CF3 O(CH2)3ОМе SO2Me 7-161 CF3 OCH2CONMe2 SO2Me 7-162 CF3 OCH2CONMe2 SO2Et 7-163 CF3 OCH2CONMe2 Cl 7-164 CF3 OCH2CONMe2 Br 7-165 CF3 OCH2CONMe2 I 7-166 CF3 OCH2CONMe2 F 7-167 CF3 O(СН2)2ОМе Cl 7-168 CF3 O(СН2)3ОМе Cl 7-169 CF3 O(СН2)2OMe Br 7-170 CF3 O(СН2)3ОМе Br 7-171 CF3 O(CH2)2OMe I 7-172 CF3 O(СН2)3ОМе I 7-173 CF3 O(СН2)2OMe F 7-174 CF3 O(СН2)3ОМе F 7-175 CF3 [1,4]диоксан-2-илметокси SO2Me 7-176 CF3 [1,4]диоксан-2-илметокси SO2Et 7-177 CF3 [1,4]диоксан-2-илметокси Cl 2-178 CF3 [1,4]диоксан-2-илметокси Br 7-179 CF3 [1,4]диоксан-2-илметокси I 7-180 CF3 [1,4]диоксан-2-илметокси F 7-181 Br OMe Br 7-182 Br O(СН2)2OMe Br 7-183 Br O(CH2)4OMe SO2Me 7-184 Br O(СН2)4OMe SO2Et 7-185 Br O(СН2)3ОМе SO2Me

Номер X Y Z Физические характеристики 7-186 Br O(СН2)3ОМе SO2Et 7-187 Br O(СН2)2ОМе SO2Me 7-188 Br O(СН2)2ОМе SO2Et 7-189 Br [1,4]диоксан-2-илметокси SO2Me 7-190 Br [1,4]диоксан-2-илметокси SO2Et 7-191 Br SMe Me 7-192 Br SOMe Me 7-193 Br SO2Me Me 7-194 Br Set Me 7-195 Br SOEt Me 7-196 Br SO2Et Me 7-197 I O(СН2)4ОМе SO2Me 7-198 I O(СН2)4ОМе SO2Et 7-199 I O(СН2)3ОМе SO2Me 7-200 I O(СН2)3ОМе SO2Et 7-201 I O(СН2)2OMe SO2Me 7-202 I O(СН2)2OMe SO2Et 7-203 I [1,4]диоксан-2-илметокси SO2Me 7-204 I [1,4]диоксан-2-илметокси SO2Et 7-205 I SMe Me 7-206 I SOMe Me 7-207 I SO2Me Me 7-208 I SEt Me 7-209 I SOEt Me 7-210 I SO2Et Me 7-211 CH2SMe OMe SO2Me 7-212 CH2OMe OMe SO2Me 7-213 CH2О(СН2)2-OMe NH(CH2)2OEt SO2Me 7-214 CH2O(CH2)2-OMe NH(СН2)3OEt SO2Me 7-215 СН2O(CH2)3-OMe OMe SO2Me 7-216 СН2O(СН2)2-OMe NH(CH2)2ОМе SO2Me 7-217 CH2O(СН2)2-OMe NH(CH2)3ОМе SO2Me 7-218 SO2Me NH2 CF3 7-219 SO2Me F CF3 7-220 SO2Me NHEt Cl 7-221 SMe SEt F 7-222 SMe SMe F 7-223 Me NH2 Cl 7-224 Me NH2 Br

Номер X Y Z Физические характеристики 7-225 Me NHMe Cl 7-226 Me NHMe Br 7-227 Me NMe2 Cl 7-228 Me NMe2 Br 7-227 Me NMe2 Cl 7-228 Me NMe2 Br 7-229 NO2 O(СН2)2ОМе Me 7-230 CF3 S(O)2Et SO2Me 7-231 CF3 S(O)2Et SO2Et 7-232 CF3 SCH2CONMe2 SO2Me 7-233 CF3 SCH2CONMe2 SO2Et 7-234 CF3 SCH2COOH SO2Me 7-235 CF3 SCH2COOH SO2Et 7-236 Me SO2-CH2-CH2-CH=CH2 CF3 7-237 Cl Me SO2Et 7-238 CF3 SEt SO2Me 7-239 OMe NO2 Cl 7-240 OMe NH(CO)i-Pr Cl 7-241 OMe NH(CO)CH2Ph Cl 7-242 CF3 SEt SO2Et 7-243 CF3 S(O)Et SO2Me 7-244 Cl Me Cl 7-245 Me 3,5-диметилпиразол-1-ил SO2Me 7-247 Me 1,2,3-триазол-1-ил SO2Me 7-248 Me Me SMe 7-249 Me пирролидин-2-он-1-ил SO2Me 7-250 CF3 S(O)Et SO2Et 7-251 Cl пиразол-1-ил SO2Me 7-252 Me 3-метилпиразол-1-ил SO2Me 7-253 Cl CH2-N(Et)OMe SO2Me 7-254 Me Me Cl 7-255 OH Cl Cl 7-256 Me 1,2,4-триазол-1-ил SO2Me 7-257 Me 4-метоксипиразол-1-ил SO2Me 7-258 Me 1,2,4-триазол-1-ил CF3 7-259 Me тетрагидропиримидин-2-(1Н)-он-1-ил SO2Me 7-260 Me NH-(CH2)2-O(CO)Et SO2Me 7-261 Me NH-iPr SO2Me 7-262 Cl NH-CH2-(CO)NHEt Cl 7-263 Me NH-CH2-(CO)NMe2 SO2Me 7-264 Me NH-CH2-фуран-2-ил SO2Me 7-265 Me NH-CH2-(CO)NHEt SO2Me

Номер X Y Z Физические характеристики 7-266 Me F SO2Me 7-267 F SO2Me SO2Me 7-268 Cl (4-циклопропил-3-метил-5-оксо-4,5-дигидро-1Н-1,2,4-триазол-1-ил)метил Cl 7-269 Cl [4-метил-5-оксо-3-(2,2,2-трифторэтокси)-4,5-дигидро-1Н-1,2,4-триазол-1-ил]-метил Cl 7-270 Cl (3-изопропокси-4-метил-5-оксо-4,5-дигидро-1Н-1,2,4-триазол-1-ил]метил Cl 7-271 Cl (4-метил-5-оксо-4,5-дигидро-1Н-1,2,4-триазол-1-ил)-метил Cl 7-272 Me Cl SO2Et 7-273 SO2Me F Cl 7-274 Me 1,2,3-триазол-1-ил SO2Me 7-275 Me изобутил(метил)карбамоиламино SO2Me 7-276 Me 3-оксоморфолин-4-ил SO2Me 7-277 OMe [этил(метилсульфонил)-амино]метил Cl 7-278 F SO2Me CF3 7-279 OMe бензоиламино Cl 7-280 OMe циклопропилкарбониламино Cl 7-281 OMe пропиониламино Cl 7-282 NO2 SO2Me SO2Me 7-283 NO2 SO2Me Cl 7-284 NO2 SOMe SO2Me 7-285 NO2 SOMe Br 7-286 NO2 SOMe Cl 7-287 NO2 SMe SO2Me 7-288 NO2 SMe Br 7-289 NO2 SMe Cl 7-290 Cl СН2OСН(СН3)2 SO2Et 7-291 Cl CH2OEt SO2Et 7-292 Cl CH2ОМе SO2Et 7-293 Cl CH2OCH2C2F5 SO2Me 7-294 Cl CH2OCH2CHF2 SO2Me 7-295 Cl CH2OCH2CCH SO2Et 7-296 Cl CH2OC2H4ОМе SO2Me 7-297 Cl СН2(ОС2Н4)2OMe SO2Me

Номер X Y Z Физические характеристики 7-298 Cl 5-этоксиметил-4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил SO2Et 7-299 Cl 5-метоксиметил-4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил SO2Et 7-300 Et SOMe CF3 7-301 iPr SMe CF3 7-302 Et SMe CF3 7-303 Et SO2Me CF3 7-304 cPr SOMe CF3 7-305 СН=CH2 SMe CF3 7-306 Et SMe Cl 7-307 Et SO2Me Cl 7-308 Cl NMe2 Cl 7-309 CH2O(CH2)2-OMe NH(СН2)3ОМе SO2Me 7-313 Me SO2(CH2)2ОМе CF3 7-314 Me SOEt SO2Me 7-315 Me SO2Et SO2Me 7-316 Me SMe 1,2,4-триазол-1-ил 7-317 OEt SMe CF3 7-318 Me S(CH2)2ОМе CF3 7-319 Me SOMe 1,2,4-триазол-1-ил 7-320 OEt SOMe CF3 7-321 Me SO(CH2)2ОМе CF3 7-322 Me SCH2CCMe SO2Me 7-323 Me S-c-Pen SO2Me 7-324 OMe SMe OMe 7-325 Me SCH2CH=CHCH3 SO2Me 7-326 Me SOCH2CCMe SO2Me 7-327 Me SO7-c-Pen SO2Me 7-328 Me SO-c-Pen SO2Me 7-329 Me S(CH2)3Cl SO2Me 7-330 Me SCH2(4-F-Ph) SO2Me 7-331 Me SO2CH2CCMe SO2Me 7-332 Me SO2CH2CH=CHCH3 SO2Me 7-333 Me SOCH2CH=CHCH3 SO2Me 7-334 Me SOCH2-эпоксиметил SO2Me 7-335 Me SO2(СН2)3Сl SO2Me 7-336 Me SO(CH2)3Cl SO2Me 7-337 Me SOCH2(4-F-Ph) SO2Me 7-338 Me SO2CH2(4-F-Ph) SO2Me 7-339 Me SO2Me C2F5

Номер X Y Z Физические характеристики 7-340 O(СН2)2OMe SMe CF3 7-341 O(СН2)2OMe SO2Me CF3 7-342 O(СН2)2OMe SOMe CF3 7-343 Me S(CH2)2OCH2CF3 SO2Me 7-344 Me SO(СН2)2OСН2CF3 SO2Me 7-345 Me SO2(CH2)2OCH2CF3 SO2Me 7-346 OEt SEt CF3 7-347 O-СН2-с-Pr SMe CF3 7-348 OMe SEt CF3 7-349 OMe SO2Et CF3 7-350 OMe SOEt CF3 7-351 OEt SO2Et CF3 7-352 OEt SOEt CF3 7-353 O-CH2c-Pr SOMe CF3 7-354 O-СН2с-Pr SO2Me CF3 7-355 Me SEt SO2Me

Таблица 8 Предлагаемые в изобретении соединения общей формулы (I), в которой R означает циано Номер X Y Z Физические характеристики 8-1 CF3 OCH2CON(Me)Et SO2Me 8-2 CF3 OCH2CON(Me)Et SO2Et 8-4 CF3 2-(1Н-пиразол-1-ил)-этоксил SO2Me 8-5 CF3 2-(1Н-пиразол-1-ил)-этоксил SO2Et 8-6 CF3 тетрагидрофуран-2-ил-метокси SO2Me 8-7 CF3 тетрагидрофуран-2-ил-метокси SO2Et 8-8 CF3 ОН SO2Me 8-9 CF3 ОН SO2Et

Номер X Y Z Физические характеристики 8-10 CF3 SH SO2Me 8-11 CF3 SH SO2Et 8-15 CF3 SMe SO2Me 8-16 CF3 SMe SO2Et 8-17 CF3 S(O)Me SO2Me 8-24 CF3 S(O)Me SO2Et 8-25 CF3 S(O)2Me SO2Me 8-26 CF3 S(O)2Me SO2Et 8-27 CF3 2-[(метилсульфонил)-амино]этокси SO2Me 8-28 CF3 2-[(метилсульфонил)-амино]этил}сульфанил SO2Me 8-29 CF3 2-[(метилсульфонил)-амино]этил}сульфанил SO2Et 8-30 NO2 O(СН2)2OMe OMe 8-31 NO2 OMe Me 8-32 NO2 NH2 OMe 8-33 NO2 NH2 SO2Et 8-34 NO2 NH2 Cl 8-35 NO2 NHMe Cl 8-36 NO2 NMe2 Cl 8-37 NO2 NH2 Br 8-38 NO2 NHMe Br 8-39 NO2 NMe2 Br 8-40 NO2 NH2 F 8-41 NO2 NHMe F 8-42 NO2 NMe2 F 8-43 NO2 NH2 SO2Me 8-44 NO2 NHMe SO2Me 8-45 NO2 NMe2 SO2Me 8-46 NO2 NH2 1H-1,2,4-триазол-1-ил 8-47 NO2 NHMe 1H-1,2,4-триазол-1-ил 8-48 NO2 NMe2 1H-1,2,4-триазол-1-ил 8-49 Me F F 8-50 Me F Cl 8-51 Me SMe CF3 8-52 Me Cl SO2Me 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 12,67 (s, 1H), 8,08 (d, 1H), 7,80 (d, 1H), 3,45 (s, 3H)

Номер X Y Z Физические характеристики 8-53 Me SO2Me SO2Me 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 12,68 (bs, 1H), 8,29 (d, 1H), 8,07 (d, 1H), 3,61 (s, 3H), 3,59 (S, 3H), 2,72 (s, 3H) 8-54 Me SO2Me CF3 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 12,64 (bs, 1H), 8,09 (d, 1H), 8,02 (d, 1H), 3,43 (s, 3H), 2,77 (s, 3H) 8-55 Me Cl CF3 8-56 Me S(O)Me CF3 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 12,63 (s, 1H), 7,92 (d, 1H), 7,88 (d, 1H), 3,06 (s, 3H), 2,88(s, 3H) 8-57 Me SEt OMe 8-58 Me NMe2 SO2Me 8-59 Me NH(CH2)2OMe SO2Me 8-60 Me O(СН2)4OMe SO2Me 8-61 Me NH2 SO2Me 8-62 Me O(СН2)2-O(3,5-диметоксипиримидин-2-ил SO2Me 8-63 Me O(СН2)2-O-NMe2 Cl 8-64 Me O(СН2)2-NH(CO)-NMe2 Cl 8-65 Me O(СН2)-5-пирролидин-2-он Br 8-66 Me O(СН2)2-NH(CO)-NH-CO2Et Cl 8-67 Me O(СН2)-(CO)NEt2 Br 8-68 Me O(СН2)-5-2,4-диметил-2,4-дигидро-3Н-1,2,4-триазол-3-он Cl 8-69 Me O(СН2)-3,5-диметил-1,2-оксазол-4-ил Cl 8-70 Me O(СН2)2-NHCO2Me Cl 8-71 Me 4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил SO2Me 8-72 Me Me SO2Me 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 600 МГц 12,55 (s, 1H), 7,93 (d, 1H), 7,62 (d, 1H), 3,29 (s, 3H), 2,64 (s, 3H), 2,38 (s, 3H) 8-73 Me ОН SO2Me 8-74 Me O-CH2-NHSO2CPr Cl 8-75 Me O(СН2)2NHSO2Me SO2Me 8-76 Me S(O)Me SO2Me 8-77 Me SMe SO2Me 8-78 Me SMe OMe 8-79 Me S(O)Me OMe 8-80 Me SO2Me OMe 8-81 Me SMe Cl

Номер X Y Z Физические характеристики 8-82 Me S(O)Me Cl 8-83 Me SCO2Me Cl 8-84 Me [1,4]диоксан-2-илметокси SO2Me 8-85 Me [1,4]диоксан-2-илметокси SO2Et 8-86 Me O(СН2)4OMe SO2Et 8-87 Me O(CH2)3OMe SO2Me 8-88 Me O(СН2)3OMe SO2Et 8-89 Me O(СН2)2OMe SO2Me 8-90 Me O(СН2)2OMe SO2Et 8-91 Me S(O)Me SO2Me 8-92 Me SMe SO2Me 8-93 Me SMe OMe 8-94 Me S(O)Me OMe 8-95 Me SO2Me OMe 8-96 Me SMe Cl 8-97 Me S(O)Me Cl 8-98 Me SO2Me Cl 8-99 Me SMe Br 8-100 Me SOMe Br 8-101 Me SO2Me Br 8-102 Me SMe I 8-103 Me SOMe I 8-104 Me SO2Me I 8-105 Me SEt Cl 8-106 Me SOEt Cl 8-107 Me SO2Et Cl 8-108 Me SEt Br 8-109 Me SOEt Br 8-110 Me SO2Et Br 8-111 Me SEt I 8-112 Me SOEt I 8-113 Me SO2Et I 8-114 Me SEt F 8-115 Me SOEt F 8-116 Me SO2Et F 8-117 Cl OCH2(CO)NMe2 Cl 8-118 Cl Cl SO2Me 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 12,82 (s, 1H), 8,21 (d, 1H), 7,92 (d, 1H), 3,50 (s, 3H) 8-119 Cl CH2CH2CF3 SO2Me 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 12,80 (s, 1H), 8,15 (d, 1H), 7,95 (d, 1H), 5,25 (s, 2H), 4,30 (q, 2H), 3,37 (s, 3H)

Номер X Y Z Физические характеристики 8-120 Cl 5-цианометил-4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил SO2Et 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 12,80 (s, 1H), 8,18 (d, 1H), 8,09 (d, 1H), 5,19 (m, 1H), 3,61 (m, 1H), 3,45 (q, 2H), 3,16 (m, 1H), 3,02 (m, 2H), 1,16 (t, 3H) 8-121 Cl CH2О-тетрагидрофуран-3-ил SO2Me 8-122 Cl CH2О-тетрагидрофуран-2-ил SO2Me 1H-ЯМР, CDCl3, 400 МГц 10,92 (s, 1H), 7,78 (d, 1H), 7,70 (d, 1H), 5,0 (m, 2H), 4,32 (m, 1H), 3,70-3,88 (m, 4H), 3,36 (q, 2H), 2,06 (m, 2H), 1,22 (t, 3H) 8-123 Cl SMe SO2Me 8-124 Cl F SMe 8-125 Cl CH2ОCH2-тетрагидрофуран-2-ил SO2Me 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 12,78 (s, 1H), 8,16 (d, 1H), 7,92 (d, 1H), 5,11 (m, 2H), 3,99 (m, 1H), 3,71 (q, 1H), 3,63-3,54 (m, 3H), 3,39 (S, 3H), 1,95-1,72 (m, 3H), 1,54 (m, 1H) 8-126 Cl CH2ОСН3-тетрагидрофуран-3-ил SO2Et 8-127 Cl O(СН2)-5-пирролидин-2-он Cl 8-128 Cl SMe Cl 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 12,62 (bs, 1H), 7,77 (d, 1H), 7,67 (d, 1H), 2,42 (s, 3H) 8-129 Cl S(O)Me SO2Me 8-130 Cl CH2О-тетрагидрофуран-3-ил SO2Et 8-131 Cl O(CH2)2OMe Cl 8-132 Cl O(СН2)2OMe SO2Me 8-133 Cl O(CH2)4OMe SO2Me 8-134 Cl O(CH2)4Оме SO2Et 8-135 Cl O(CH2)3ОМе SO2Me 8-136 Cl O(CH2)3ОМе SO2Et 8-137 Cl O(CH2)2OMe SO2Me 8-138 Cl O(СН2)2OMe SO2Et 8-139 Cl [1,4]диоксан-2-илметокси SO2Me 8-140 Cl [1,4]диоксан-2-илметокси SO2Et 8-141 Cl SO2Me Me 8-142 Cl SEt Me 8-143 Cl SOEt Me 8-144 Cl SO2Et Me 2-145 Cl 4,5-дигидро-1,8-оксазол-3-ил SO2Me 8-146 Cl Cl SO2Me 8-147 F SMe CF3

Номер X Y Z Физические характеристики 8-148 F S(O)Me CF3 1H-ЯМР, CDCl3, 400 МГц 11,10 (bs, 1H), 8,22 (dd, 1H), 7,71 (dd, 1H), 3,21 (s, 3H) 8-149 OMe SMe CF3 8-150 OMe S(O)Me CF3 8-151 OMe SO2Me CF3 8-152 Et NH(CH2)2OMe SO2Me 8-153 Et F SO2Me 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 600 МГц 12,72 (s, 1H), 7,89 (t, 1H), 7,68 (d, 1H), 3,41 (s, 3H), 2,84 (q, 2H), 1,21 (t, 3H) 8-154 Et SMe CF3 8-155 CF3 F SO2Me 8-156 CF3 F SO2Et 8-157 CF3 O(СН2)2OMe SO2Et 8-158 CF3 O(СН2)3ОМе SO2Et 8-159 CF3 O(СН2)2OMe SO2Me 8-160 CF3 O(СН2)3OMe SO2Me 8-161 CF3 OCH2CONMe2 SO2Me 8-162 CF3 OCH2CONMe2 SO2Et 8-163 CF3 OCH2CONMe2 Cl 8-164 CF3 OCH2CONMe2 Br 8-165 CF3 OCH2CONMe2 I 8-166 CF3 OCH2CONMe2 F 8-167 CF3 O(СН2)2OMe Cl 8-168 CF3 O(СН2)3OMe Cl 8-169 CF3 O(СН2)2OMe Br 8-170 CF3 O(СН2)3ОМе Br 8-171 CF3 O(СН2)2OMe I 8-172 CF3 O(СН2)3OMe I 8-173 CF3 O(СН2)2OMe F 8-174 CF3 O(СН2)3OMe F 8-175 CF3 [1,4]диоксан-2-илметокси SO2Me 8-176 CF3 [1,4]диоксан-2-илметокси SO2Et 8-177 CF3 [1,4]диоксан-2-илметокси Cl 2-178 CF3 [1,4]диоксан-2-илметокси Br 8-179 CF3 [1,4]диоксан-2-илметокси I 8-180 CF3 [1,4]диоксан-2-илметокси F 8-181 Br OMe Br 8-182 Br O(СН2)2OMe Br 8-183 Br O(СН2)4OMe SO2Me 8-184 Br O(СН2)4OMe SO2Et 8-185 Br O(СН2)3OMe SO2Me

Номер X Y Z Физические характеристики 8-186 Br O(СН2)3OMe SO2Et 8-187 Br O(СН2)2OMe SO2Me 8-188 Br O(СН2)2OMe SO2Et 8-189 Br [1,4]диоксан-2-илметокси SO2Me 8-190 Br [1,4]диоксан-2-илметокси SO2Et 8-191 Br SMe Me 8-192 Br SOMe Me 8-193 Br SO2Me Me 8-194 Br SEt Me 8-195 Br SOEt Me 8-196 Br SO2Et Me 8-197 I O(СН2)4OMe SO2Me 8-198 I O(СН2)4OMe SO2Et 8-199 I O(СН2)3OMe SO2Me 8-200 I O(СН2)3OMe SO2Et 8-201 I O(СН2)2OMe SO2Me 8-202 I O(СН2)2OMe SO2Et 8-203 I [1,4]диоксан-2-илметокси SO2Me 8-204 I [1,4]диоксан-2-илметокси SO2Et 8-205 I SMe Me 8-206 I SOMe Me 8-207 I SO2Me Me 8-208 I SEt Me 8-209 I SOEt Me 8-210 I SO2Et Me 8-211 CH2SMe OMe SO2Me 8-212 CH2OMe OMe SO2Me 8-213 CH2О(СН2)2O-Me NH(CH2)2OEt SO2Me 8-214 CH2O(CH2)2O-Me NH(СН2)3OEt SO2Me 8-215 СН2O(СН2)3О-Me OMe SO2Me 8-216 CH2O(СН2)2O-Me NH(CH2)2OMe SO2Me 8-217 CH2O(СН2)2O-Me NH(СН2)3OMe SO2Me 8-218 SO2Me NH2 CF3 8-219 SO2Me F CF3 8-220 SO2Me NHEt Cl 8-221 SMe SEt F 1H-ЯМР, CDCl3, 400 МГц 12,41 (bs, 1H), 7,58 (dd, 1H), 7,46 (dd, 1H), 3,02 (q, 2H), 2,41 (s, 3H), 1,17 (t, 3H)

Номер X Y Z Физические характеристики 8-222 SMe SMe F 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 12,40 (s, 1H), 7,53 (dd, 1H), 7,45 (bd, 1H) 8-223 Me NH2 Cl 8-224 Me NH2 Br 8-225 Me NHMe Cl 8-226 Me NHMe Br 8-227 Me NMe2 Cl 8-228 Me NMe2 Br 8-227 Me NMe2 Cl 8-228 Me NMe2 Br 8-229 NO2 O(СН2)2ОMе Me 8-230 CF3 S(O)2Et SO2Me 8-231 CF3 S(O)2Et SO2Et 8-232 CF3 SCH2CONMe2 SO2Me 8-233 CF3 SCH2CONMe2 SO2Et 8-234 CF3 SCH2COOH SO2Me 8-235 CF3 SCH2COOH SO2Et 8-236 Me SO2-CH2-CH2-CH=CH2 CF3 8-237 Cl Me SO2Et 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 12,70 (s, 1H), 8,05 (d, 1H), 7,78 (d, 1H), 3,43 (q, 2H), 2,75 (8, 3H), 1,12 (t, 3H) 8-238 CF3 SEt SO2Me 8-239 OMe NO2 Cl 8-240 OMe NH(CO)i-Pr Cl 8-241 OMe NH(CO)CH2Ph Cl 8-242 CF3 SEt SO2Et 8-243 CF3 S(O)Et SO2Me 8-244 Cl Me Cl 8-245 Me 3,5-диметилпиразол-1-ил SO2Me 8-246 SMe H CF3 8-247 Me 1,2,3-триазол-1-ил SO2Me 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 12,77 (s, 1H), 8,56 (8,11-1), 8,21 (d, 1H), 8,11 (d, 1H), 8,06 (s, 1H), 3,15 (8, 3H), 1,94 (8, 3H) 8-248 Me Me SMe 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 12,30 (8, 1H), 7,43 (d, 1H), 7,19 (d, 1H), 2,32 (s, 3H), 2,22 (s, 3H) 8-249 Me пирролидин-2-он-1-ил SO2Me 8-250 CF3 S(O)Et SO2Et 8-251 Cl пиразол-1-ил SO2Me 8-252 Me 3-метилпиразол-1-ил SO2Me 8-253 Cl CH2-N(Et)OMe SO2Me 8-254 Me Me Cl

Номер X Y Z Физические характеристики 8-255 ОН Cl Cl 8-256 Me 1,2,4-триазол-1-ил SO2Me 8-257 Me 4-метоксипиразол-1-ил SO2Me 8-258 Me 1,2,4-триазол-1-ил CF3 8-259 Me тетрагидропиримидин-2-(1Н)-он-1-ил SO2Me 8-260 Me NH-(CH2)2-O(CO)Et SO2Me 8-261 Me NH-iPr SO2Me 8-262 Cl NH-CH2-(CO)NHEt Cl 8-263 Me NH-CH2-(CO)NMe2 SO2Me 8-264 Me NH-CH2-фуран-2-ил SO2Me 8-265 Me NH-CH2-(CO)NHEt SO2Me 8-266 Me F SO2Me 8-267 F SO2Me SO2Me 8-268 Cl (4-циклопропил-3-метил-5-оксо-4,5-дигидро-1Н-1,2,4-триазол-1-ил)метил Cl 8-269 Cl [4-метил-5-оксо-3-(2,2,2-трифторэтокси)-4,5-дигидро-1Н-1,2,4-триазол-1-ил]метил Cl 8-270 Cl (3-изопропокси-4-метил-5-оксо-4,5-дигидро-1Н-1,2,4-триазол-1-ил]метил Cl 8-271 Cl (4-метил-5-оксо-4,5-дигидро-1Н-1,2,4-триазол-1-ил)метил Cl 8-272 Me Cl SO2Et 8-273 SO2Me F Cl 8-274 Me 1,2,3-триазол-1-ил SO2Me 8-275 Me изобутил(метил)карбамоиламино SO2Me 8-276 Me 3-оксоморфолин-4-ил SO2Me 8-277 OMe [этил(метилсульфонил)-амино]метил Cl 8-278 F SO2Me CF3 8-279 OMe бензоиламино Cl 8-280 OMe циклопропилкарбониламино Cl 8-281 OMe пропиониламино Cl 8-282 NO2 SO2Me SO2Me 8-283 NO2 SO2Me Cl 8-284 NO2 SOMe SO2Me

Номер X Y Z Физические характеристики 8-285 NO2 SOMe Br 8-286 NO2 SOMe Cl 8-287 NO2 SMe SO2Me 8-288 NO2 SMe Br 8-289 NO2 SMe Cl 8-290 Cl CH2ОСН(СН3)2 SO2Et 8-291 Cl CH2OEt SO2Et 8-292 Cl CH2OMe SO2Et 8-293 Cl CH2OCH2C2F5 SO2Me 8-294 Cl CH2OCH2CHF2 SO2Me 8-295 Cl CH2OCH2CCH SO2Et 8-296 Cl CH2OC2H4OMe SO2Me 8-297 Cl CH2(OC2H4)2OMe SO2Me 8-298 Cl 5-этоксиметил-4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил SO2Et 8-299 Cl 5-метоксиметил-4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил SO2Et 8-300 Et SOMe CF3 8-301 iPr SMe CF3 8-302 Et SMe CF3 8-303 Et SO2Me CF3 8-304 cPr SOMe CF3 8-305 CH=CH2 SMe CF3 8-306 Et SMe Cl 8-307 Et SO2Me Cl 8-308 Cl NMe2 Cl 8-309 CH2O(CH2)2O-Me NH(CH2)3OMe SO2Me 8-313 Me SO2(CH2)2OMe CF3 8-314 Me SOEt SO2Me 8-315 Me SO2Et SO2Me 8-316 Me SMe 1,2,4-триазол-1-ил 8-317 OEt SMe CF3 8-318 Me S(CH2)2OMe CF3 8-319 Me SOMe 1,2,4-триазол-1-ил 8-320 OEt SOMe CF3 8-321 Me SO(CH2)2OMe CF3 8-322 Me SCH2CCMe SO2Me 8-323 Me S-c-Pen SO2Me 8-324 OMe SMe OMe 8-325 Me SCH2CH=CHCH3 SO2Me

Номер X Y Z Физические характеристики 8-326 Me SOCH2CCMe SO2Me 8-327 Me SO8-c-Pen SO2Me 8-328 Me SO-c-Pen SO2Me 8-329 Me S(CH2)3Cl SO2Me 8-330 Me SCH2(4-F-Ph) SO2Me 8-331 Me SO2CH2CCMe SO2Me 8-332 Me SO2CH2СН=СНСН3 SO2Me 8-333 Me SOCH2СН=СНСН3 SO2Me 8-334 Me SOCH2-эпоксиметил SO2Me 8-335 Me SO2(СН2)3Сl SO2Me 8-336 Me SO(CH2)3Cl SO2Me 8-337 Me SOCH2(4-F-Ph) SO2Me 8-338 Me SO2CH2(4-F-Ph) SO2Me 8-339 Me SO2Me C2F5 8-340 O(CH2)2OMe SMe CF3 8-341 O(CH2)2OMe SO2Me CF3 8-342 O(СН2)2OMe SOMe CF3 8-343 Me S(CH2)2OCH2CF3 SO2Me 8-344 Me SO(СН2)2OСН2CF3 SO2Me 8-345 Me SO2(СН2)2OСН2CF3 SO2Me 8-346 OEt SEt CF3 8-347 O-CH2-c-Pr SMe CF3 8-348 OMe SEt CF3 8-349 OMe SO2Et CF3 8-350 OMe SOEt CF3 8-351 OEt SO2Et CF3 8-352 OEt SOEt CF3 8-353 O-CH2-c-Pr SOMe CF3 8-354 O-CH2-c-Pr SO2Me CF3 8-355 Me SEt SO2Me

Таблица 9 Предлагаемые в изобретения соединения общей формулы (I), в которой R означает остаток OR* Номер R* X Y Z Физические характеристики 9-50 Me NO2 O(CH2)2OMe OMe 9-51 Me NO2 OMe Me 9-52 Me NO2 NH2 OMe 9-53 Me NO2 NH2 SO2Me 9-54 Me NO2 NH2 Cl 9-55 Me NO2 NHMe Cl 9-56 Me NO2 NMe2 Cl 9-57 Me NO2 NH2 Br 9-58 Me NO2 NHMe Br 9-59 Me NO2 NMe2 Br 9-60 Me NO2 NH2 F 9-61 Me NO2 NHMe F 9-62 Me NO2 NMe2 F 9-63 Me NO2 NH2 SO2Me 9-64 Me NO2 NHMe SO2Me 9-65 Me NO2 NMe2 SO2Me 9-66 Me NO2 NH2 1H-1,2,4-триазол-1-ил 9-67 Me NO2 NHMe 1H-1,2,4-триазол-1-ил 9-68 Me NO2 NMe2 1H-1,2,4-триазол-1-ил 9-69 Me Me F F 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,22 (s, 1H), 7,45-7,40 (m, 2H), 4,09 (s, 3H), 2,34 (d, 3H) 9-70 Me Me F Cl 9-71 Me Me SMe CF3 9-72 Me Me Cl SO2Me 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,49 (s, 1H), 8,03 (d, 1H), 7,71 (d, 1H), 4,10(s, 3H), 3,43 (s, 3H), 2,46 (s, 3H)

Номер R* X Y Z Физические характеристики 9-73 Me Me SO2Me SO2Me 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,51 (s, 1H), 8,24 (d, 1H), 7,99 (d, 1H), 4,11 (s, 3Н), 3,60 (s, 3Н), 3,57 (s, 3Н), 2,67 (s, 3Н) 9-74 Et Me SO2Me SO2Me 9-75 n-Pr Me SO2Me SO2Me 9-76 i-Pr Me SO2Me SO2Me 9-77 t-Bu Me SO2Me SO2Me 9-78 Ph Me SO2Me SO2Me 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,80 (s, 1H), 8,25 (d, 1H), 7,96 (d, 1H), 7,49 (m, 2H), 7,39 (d, 2H), 7,30 (t, 1H), 3,59 (s, 3H), 3,56 (s, 3Н), 2,69 (s, 3Н) 9-79 Me Me SO2Me CF3 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,50 (s, 1H), 8,02 (d, 1H), 7,92 (d, 1H), 4,11 (s, 3H), 3,31 (s, 3Н), 2,70 (s, 3Н) 9-80 Et Me SO2Me CF3 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,47 (s, 1H), 8,01 (d, 1H), 7,94 (d, 1H), 4,43 (q, 2H), 3,42 (s, 3H), 2,72 (s, 3H), 1,40 (t, 3H) 9-81 n-Pr Me SO2Me CF3 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,46 (s, 1H), 8,02 (d, 1H), 7,95 (d, 1H), 4,34 (t, 2H), 3,42(s, 3H), 2,73 (s, 3H), 1,80 (m, 2H), 0,98 (t, 3H) 9-82 i-Pr Me SO2Me CF3 9-83 t-Bu Me SO2Me CF3 9-84 Ph Me SO2Me CF3 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,78 (s, 1H), 8,02 (d, 1H), 7,91 (d, 1H), 7,50 (m, 2H), 7,40 (d, 2H), 7,31 (t, 1H), 3,42 (s, 3H), 2,72 (s, 3H) 9-85 Me Me Cl CF3 9-86 Me Me S(O)Me CF3 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,48 (s, 1H), 7,85 (d, 1H), 7,80 (d, 1H), 4,10 (s, 3H), 3,04 (s, 3H), 2,83 (s, 3H) 9-87 Me Me SEt OMe 9-88 Me Me NMe2 SO2Me 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,33 (s, 1H), 7,84 (d, 1H), 7,52 (d, 1H), 4,09 (s, 3H), 3,33 (s, 3Н), 2,83 (s, 6H), 2,36 (s, 3H) 9-89 Et Me NMe2 SO2Me 9-90 n-Pr Me NMe2 SO2Me 9-91 i-Pr Me NMe2 SO2Me 9-92 t-Bu Me NMe2 SO2Me 9-93 Ph Me NMe2 SO2Me 9-94 Me Me NH(CH2)2OMe SO2Me 9-95 Et Me NH(CH2)2OMe SO2Me 9-96 n-Pr Me NH(CH2)2OMe SO2Me

Номер R* X Y Z Физические характеристики 9-97 i-Pr Me NH(CH2)2OMe SO2Me 9-98 t-Bu Me NH(CH2)2OMe SO2Me 9-99 Ph Me NH(CH2)2OMe SO2Me 9-100 Me Me O(СН2)4OMe SO2Me 9-101 Me Me NH2 SO2Me 9-102 Me Me O(СН2)2-O-(3,5-диметоксипиримидин-2-ил SO2Me 9-103 Me Me O(СН2)2-O-NMe2 Cl 9-104 Me Me O(СН2)2NH(CO)-NMe2 Cl 9-105 Me Me O(СН2)-5-пирролидин-2-он Br 9-106 Me Me O(СН2)2-NH-(CO)-NHCO2Et Cl 9-107 Me Me O(СН2)-(CO)NEt2 Br 9-108 Me Me O(СН2)-5-2,4-диметил-2,4-дигидро-3Н-1,2,4-триазол-3-он Cl 9-109 Me Me O(СН2)-3,5-диметил-1,2-оксазол-4-ил Cl 9-110 Me Me O(СН2)2-NHCO2-Me Cl 9-111 Me Me 4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил SO2Me 9-112 Et Me 4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил SO2Me 9-113 n-Pr Me 4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил SO2Me 9-114 i-Pr Me 4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил SO2Me 9-115 t-Bu Me 4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил SO2Me 9-116 Ph Me 4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил SO2Me 9-117 Me Me Me SO2Me 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,34 (s, 1H), 7,98 (d, 1H), 7,51 (d, 1H), 4,10 (s, 3H), 3,24 (s, 3Н), 2,61 (s, 3H), 2,31 (s, 3H) 9-118 Me Me ОН SO2Me 9-119 Me Me O-CH2-NHSO2-cPr Cl 9-120 Me Me O-CH2-NHSO2Me SO2Me 9-121 Et Me O-CH2-NHSO2Me SO2Me 9-122 n-Pr Me O-CH2-NHSO2Me SO2Me 9-123 i-Pr Me O-CH2-NHSO2Me SO2Me 9-124 t-Bu Me O-CH2-NHSO2Me SO2Me

Номер R* X Y Z Физические характеристики 9-125 Ph Me O-CH2-NHSO2Me SO2Me 9-126 Me Me SMe Cl 9-127 Me Me SOMe Cl 9-128 Et Me SO2Me Cl 9-129 n-Pr Me SO2Me Cl 9-130 i-Pr Me SO2Me Cl 9-131 t-Bu Me SO2Me Cl 9-132 Ph Me SO2Me Cl 9-133 Me Me SO2Me Cl 9-134 Me Me SMe Br 9-135 Me Me SOMe Br 9-136 Me Me SO2Me Br 9-137 Me Me SMe I 9-138 Me Me SOMe I 9-139 Me Me SO2Me I 9-140 Me Me SEt Cl 9-141 Me Me SOEt Cl 9-142 Me Me SO2Et Cl 9-143 Me Me SEt Br 9-144 Me Me SOEt Br 9-145 Me Me SO2Et Br 9-146 Me Me SEt I 9-147 Me Me SOEt I 9-148 Me Me SO2Et I 9-149 Me Me SEt F 9-150 Me Me SOEt F 9-151 Me Me SO2Et F 9-152 Me Me S(O)Me SO2Me 9-153 Me Me SMe SO2Me 9-154 Me Me SMe OMe 9-155 Me Me S(O)Me OMe 9-156 Me Me SO2Me OMe 9-157 Me Me SMe Cl 9-158 Me Me S(O)Me Cl 9-159 Me Me SO2Me Cl 9-160 Me Me [1,4]диоксан-2-ил-метокси SO2Me 9-161 Me Me [1,4]диоксан-2-ил-метокси SO2Et 9-162 Me Me O(CH2)4OMe SO2Et 9-163 Me Me O(СН2)3OMe SO2Me 9-164 Me Me O(СН2)3OMe SO2Et

Номер R* X Y Z Физические характеристики 9-165 Me Me O(СН2)2OMe SO2Me 9-166 Me Me O(СН2)2OMe SO2Et 9-167 Me Me S(O)Me SO2Me 9-168 Me Me SMe SO2Me 9-169 Me Me SMe OMe 9-170 Me Me S(O)Me OMe 9-171 Me Me SO2Me OMe 9-172 Me Cl OCH2(CO)NMe2 Cl 9-173 Me Cl Cl SO2Me 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,72 (S,1H), 8,12 (d, 1H), 7,87 (d, 1H), 4,10 (s, 3H), 3,48 (s, 3Н), 2,46 (s, 3H) 9-174 Me Cl СН2OСН2CF3 SO2Me 1H-ЯМР, CDCl3, 400 МГц 8,15 (d, 1H), 8,0 (bs, 1H), 7,81 (d, 1H), 5,35 (s, 2H), 4,18 (s, 3Н), 4,05 (q, 2H), 3,21 (s, 3Н) 9-175 Et Cl СН2OСН2CF3 SO2Me 9-176 n-Pr Cl СН2OСН2CF3 SO2Me 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,57 (s, 1H), 8,11 (d, 1H), 7,98 (d, 1H), 5,25 (s, 2H), 4,33 (q, 2H), 4,31 (q, 2H), 3,37 (s, 3Н), 1,78 (m, 2H), 0,98 (t, 3Н) 9-177 i-Pr Cl СН2OСН2CF3 SO2Me 9-178 t-Bu Cl СН2OСН2CF3 SO2Me 9-179 Ph Cl CH2ОCH2CF3 SO2Me 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,91 (s, 1H), 8,11 (d, 1H), 7,86 (d, 1H), 7,50 (m, 2H), 7,40 (d, 2H), 7,31 (t, 1H), 5,25 (S, 2H), 4,29 (q, 2H), 3,36 (s, 3Н) 9-180 Me Cl 5-цианометил-4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил SO2Et 1H-ЯМР, CDCl3, 400 МГц 8,15 (bs, 1H), 8,10 (d, 1H), 7,95 (bs, 1H), 5,17 (m, 1H), 4,18 (s, 3Н), 3,72 (m, 1H), 3,37 (q, 2H), 3,25 (m, 1H), 2,80-2,98 (m, 2H), 1,30 (t, 3H) 9-181 Et Cl 5-цианометил-4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил SO2Et 9-182 n-Pr Cl 5-цианометил-4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил SO2Et 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,60 (s, 1H), 8,11 (d, 1H), 8,05 (d, 1H), 5,19 (m, 1H), 4,32 (m, 2H), 3,59 (m, 1H), 3,42 (q, 2H), 3,15 (dd, 1H), 3,01 (m, 2H), 1,77 (m, 2H), 1,15 (t, 3Н), 0,95 (t, 3Н) 9-183 i-Pr Cl 5-цианометил-4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил SO2Et 9-184 t-Bu Cl 5-цианометил-4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил SO2Et

Номер R* X Y Z Физические характеристики 9-185 Ph Cl 5-цианометил-4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил SO2Et 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,93 (s, 1H), 8,11 (d, 1H), 8,00 (d, 1H), 7,50 (m, 2H), 7,41 (d, 2H), 7,32 (t, 1H), 5,19 (m, 1H), 3,50 (dd, 2H), 3,44 (q, 2H), 3,31 (s, 1H), 3,15 (dd, 2H), 3,02 (m, 2H), 1,16 (t, 3H) 9-186 Me Cl CH2О-тетрагидрофуран-3-ил SO2Me 9-187 Et Cl CH2О-тетрагидрофуран-3-ил SO2Me 9-188 n-Pr Cl CH2О-тетрагидрофуран-3-ил SO2Me 9-189 i-Pr Cl CH2О-тетрагидрофуран-3-ил SO2Me 9-190 t-Bu Cl CH2О-тетрагидрофуран-3-ил SO2Me 9-191 Ph Cl CH2О-тетрагидрофуран-2-ил SO2Me 9-192 Me Cl SMe SO2Me 9-193 Me Cl F SMe 9-194 n-Pr Cl Cl-OCH2-тетрагидрофуран-2-ил SO2Me 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,58 (bs, 1H), 8,09 (d, 1H), 7,85 (d, 1H), 5,08 (m, 2H), 4,32 (t, 2H), 3,97 (m, 1H), 3,71 (dd, 1H), 3,65-3,51 (m, 3Н), 3,38 (s, 3Н), 1,90-1,70 (m, 5H), 1,53 (m, 1H),0,95 (t, 3H) 9-195 Me Cl СН2OСН2-тетрагидрофуран-3-ил SO2Et 9-196 n-Pr Cl O(СН2)-5-пирролидин-2-он Cl 9-197 Me Cl O(CH2)-5-пирролидин-2-он Cl 9-198 Me Cl O(СН2)-5-пирролидин-2-он Cl 9-199 Me Cl S(O)Me SO2Me 9-200 Me Cl CH2O-тетрагидрофуран-3-ил SO2Et 1H-ЯМР, CDCl3, 400 МГц 8,37 (bs, 1 H), 8,0 (d, 1H), 7,73 (d, 1H), 5,07 (m, 2H), 4,34 (m, 1H), 4,18 (s, 3Н), 3,73-3,94 (m, 4H), 3,36 (q, 2H), 2,08 (m, 2H), 1,25 (t, 3H) 9-201 Me Cl SMe Cl 1H-ЯМР, CDCl3, 400 МГц 8,03 (s, 1H), 7,66 (d, 1H), 4,19 (s, 3Н), 2,47 (s, 3Н) 9-202 Me Cl O(СН2)2OMe Cl 9-203 Et Cl O(СН2)2OMe Cl 9-204 n-Pr Cl O(CH2)2OMe Cl 9-205 i-Pr Cl O(СН2)2OMe Cl 9-206 t-Bu Cl O(СН2)2OMe Cl

Номер R* X Y Z Физические характеристики 9-207 Ph Cl O(CH2)2OMe Cl 9-208 Me Cl O(СН2)4OMe SO2Me 9-209 Me Cl O(СН2)4OMe SO2Et 9-210 Me Cl O(CH2)3OMe SO2Me 9-211 Me Cl O(CH2)3OMe SO2Et 9-212 Me Cl O(CH2)2OMe SO2Me 9-213 Me Cl O(СН2)2OMe SO2Et 9-214 Me Cl [1,4]диоксан-2-ил-метокси SO2Me 9-215 Me Cl [1,4]диоксан-2-ил-метокси SO2Et 9-216 Me Cl SO2Me Me 9-217 Me Cl SEt Me 9-218 Me Cl SOEt Me 9-219 Me Cl SO2Et Me 9-220 Me Cl 4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил SO2Me 9-221 Me Cl Cl SO2Me 9-222 Me F SMe CF3 9-223 n-Pr F SMe CF3 9-224 n-Pr F S(O)Me CF3 1H-ЯМР, CDCl3, 400 МГц 8,73 (bd, 1H), 8,47 (dd, 1H), 7,74 (bd, 1H), 4,41 (t, 2H), 3,14 (s, 3H), 1,79 (m, 2H), 1,03 (t, 3Н) 9-225 Me F S(O)Me CF3 1H-ЯМР, CDCl3, 400 МГц 8,85 (b, 1H), 8,49 (dd, 1H), 7,74 (dd, 1H), 7,69 (bs, 1H), 4,18 (s, 3H), 3,13 (s, 3H) 9-226 F S(O)Me CF3 9-227 Me F SO2Me CF3 9-228 n-Pr F SO2Me CF3 9-229 Me SMe SEt F 1H-ЯМР, CDCl3, 400 МГц 10,02 (bs, 1H), 8,49 (b, 1H), 8,20 (dd,1H), 7,96 (b, 1H), 7,22 (dd, 1H), 4,40 (t, 3H), 3,05 (q, 2H), 2,49 (s, 3H), 1,88 (m, 2H), 1,26 (t, 2H), 1,05 (t, 3H) 9-230 n-Pr SMe SEt F 1H-ЯМР, CDCl3, 400 МГц 9,75 (bs, 1H), 8,49 (b, 1H), 8,20 (dd, 1H), 7,94 (b, 1H), 7,18 (dd, 1H), 4,19 (s, 3H), 3,00 (s, 3H), 2,49 (s, 3H), 1,28 (t, 3H) 9-231 Me OMe SMe CF3 9-232 Me OMe S(O)Me CF3 9-233 Me OMe SO2Me CF3 9-234 Me Et NH(CH2)2OMe SO2Me 9-235 Me Et F SO2Me

Номер R* X Y Z Физические характеристики 9-236 Me Et SMe CF3 9-237 Me CF3 F SO2Me 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,76 (s, 1H), 8,27 (t, 1H), 7,79 (d, 1H), 4,11 (s, 3H), 3,48 (s, 3Н) 9-238 Me CF3 F SO2Et 9-239 Me CF3 O(СН2)2OMe SO2Et 9-240 Me CF3 O(СН2)3OMe SO2Et 9-241 Me CF3 O(СН2)2OMe SO2Me 9-242 Me CF3 O(СН2)3OMe SO2Me 9-243 Me CF3 OCH2CONMe2 SO2Me 9-244 Me CF3 OCH2CONMe2 SO2Et 9-245 Me CF3 OCH2CONMe2 Cl 9-246 Me CF3 OCH2CONMe2 Br 9-247 Me CF3 OCH2CONMe2 I 9-248 Me CF3 OCH2CONMe2 F 9-249 Me CF3 O(СН2)2OMe Cl 9-250 Me CF3 O(СН2)3OMe Cl 9-251 Me CF3 O(СН2)2OMe Br 9-252 Me CF3 O(СН2)3OMe Br 9-253 Me CF3 O(СН2)2OMe I 9-254 Me CF3 O(СН2)3OMe I 9-255 Me CF3 O(СН2)2OMe F 9-256 Me CF3 O(СН2)3OMe F 9-257 Me CF3 [1,4]диоксан-2-ил-метокси SO2Me 9-258 Me CF3 [1,4]диоксан-2-ил-метокси SO2Et 9-259 Me CF3 [1,4]диоксан-2-ил-метокси Cl 9-260 Me CF3 [1,4]диоксан-2-ил-метокси Br 9-261 Me CF3 [1,4]диоксан-2-ил-метокси I 9-262 Me CF3 [1,4]диоксан-2-ил-метокси F 9-263 Me Br OMe Br 9-264 Me Br O(СН2)2OMe Br 9-265 Me Br O(СН2)4OMe SO2Me 9-266 Me Br O(СН2)4OMe SO2Et 9-267 Me Br O(СН2)3OMe SO2Me 9-268 Me Br O(СН2)3OMe SO2Et 9-269 Me Br O(СН2)2OMe SO2Me 9-270 Me Br O(СН2)2OMe SO2Et

Номер R* X Y Z Физические характеристики 9-271 Me Br 1,4]диоксан-2-ил-метокси SO2Me 9-272 Me Br 1,4]диоксан-2-ил-метокси SO2Et 9-273 Me Br SMe Me 9-274 Me Br SOMe Me 9-275 Me Br SO2Me Me 9-276 Me Br SEt Me 9-277 Me Br SOEt Me 9-278 Me Br SO2Et Me 9-279 Me I O(СН2)4OMe SO2Me 9-280 Me I O(СН2)4OMe SO2Et 9-281 Me I O(СН2)3OMe SO2Me 9-282 Me I O(СН2)3OMe SO2Et 9-283 Me I O(СН2)2OMe SO2Me 9-284 Me I O(СН2)2OMe SO2Et 9-285 Me I [1,4]диоксан-2-ил-метокси SO2Me 9-286 Me I [1,4]диоксан-2-ил-метокси SO2Et 9-287 Me I SMe Me 9-288 Me I SOMe Me 9-289 Me I SO2Me Me 9-290 Me I SEt Me 9-291 Me I SOEt Me 9-292 Me I SO2Et Me 9-293 Me CH2SMe OMe SO2Me 9-294 Me CH2OMe OMe SO2Me 9-295 Me CH2O(CH2)2-OMe NH(CH2)2OEt SO2Me 9-296 Me CH2O(CH2)2-OMe NH(CH2)3OEt SO2Me 9-297 Me СН2O(CH2)3-OMe OMe SO2Me 9-298 Me CH2O(CH2)2-OMe NH(CH2)2OMe SO2Me 9-299 Me CH2O(СН2)2-OMe NH(СН2)3OMe SO2Me 9-300 Me SO2Me NH2 CF3 9-301 Me SO2Me F CF3 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,57 (s, 1H), 8,28 (t, 1H), 7,70 (d, 1H), 4,10 (s, 3H), 3,45 (s, 3Н) 9-302 Me SO2Me NHEt Cl 9-303 Me SMe SEt F

Номер R* X Y Z Физические характеристики 9-304 Me SMe SMe F 1H-ЯМР, CDCl3, 400 МГц 9,85 (bs, 1H), 7,91 (bs, 1H), 7,20 (dd, 1H), 4,19 (s, 3H), 2,56 (s, 3Н), 2,49 (s, 3H) 9-305 n-Pr SMe SMe F 1H-ЯМР, CDCl3, 400 МГц 10,00 (bs,1H), 7,96 (b, 1H), 7,20 (dd, 1H), 4,39 (t, 2H), 2,56 (s, 3Н), 2,49 (s, 3H), 1,88 (m, 2H), 1,04 (t, 3H) 9-306 бензил Me SO2Me CF3 9-307 Me Cl Me SO2Et 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,60 (S, 1H), 7,97 (d, 1H), 7,69 (d, 1H), 4,10 (s, 3H), 3,41 (q, 2H), 2,72 (s, 3Н), 1,12(t, 3H) 9-308 бензил Me SO2Me CF3 9-309 бензил Me SO2Me SO2Me 9-310 бензил Me S(O)Me CF3 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,50 (s, 1H), 7,84 (d, 1H), 7,80 (d, 1H), 7,52 (d, 2H), 7,40 (m, 3H), 7,30 (t, 1H), 5,45 (s, 2H), 3,03 (s, 3Н), 2,80 (s, 3H) 9-311 Me Cl 1Н-пиразол-1-ил SO2Me 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,76 (s, 1H), 8,19 (d, 1H), 8,06 (d, 1H), 8,01 (s, 1H), 7,87 (s, 1H), 4,10 (s, 3H), 3,19 (s, 3H) 9-312 Me Me F SO2Me 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,28 (s, 1H), 7,57 (t, 1H), 7,41 (d, 1H), 4,09 (s, 3H), 2,33 (d, 3H) 9-313 Me Me 1Н-1,2,3-триазол-1-ил SO2Me 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,62 (s,1H), 8,53 (s, 1H), 8,14 (d, 1H), 8,06(s, 1H), 8,03 (d, 1H), 4,10 (s, 3H), 3,14 (s, 3H), 1,89(s, 3H) 9-314 Me Cl Me Cl 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,39 (s, 1H), 7,57 (d, 1H), 7,45 (d, 1H), 4,09 (s, 3H), 2,47 (8, 3H) 9-315 Me Cl СН2OCH2-2-тетра-гидрофуран-2-ил SO2Me 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,65 (s, 1H), 8,08 (d, 1H), 7,85 (d, 1H), 5,08 (s, 2H), 4,10 (s, 3H), 3,97 (m, 1H), 3,70 (q, 1H), 3,65-3,52 (m, 3H), 3,38 (s, 3H), 1,94-1,72 (m, 3H), 1,55 (m, 1H) 9-316 Me Me Me SMe 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 10,98 (s, 1H), 7,33 (d, 1H), 7,15 (d, 1H), 4,08 (s, 3H), 2,25(s, 3H), 2,23 (s, 3H) 9-317 Ph Me S(O)Me CF3 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,73 (s, 1H), 7,86 (d, 1H), 7,76 (d, 1H), 7,49 (m, 2H), 7,41 (d, 2H), 7,31 (t, 1H), 3,04 (s, 3H), 2,84 (s, 3H)

Номер R* X Y Z Физические характеристики 9-318 Me Cl S(O)Me Cl 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,58 (s, 1H), 7,85 (d, 1H), 7,81 (d, 1H), 4,10 (s,3H), 3,51 (s, 3H) 9-319 Me Cl CH2N(OMe)Et SO2Me 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,59 (s, 1H), 8,11 (d, 1H), 7,82 (d, 1H), 4,52 (S, 2H), 4,10 (s, 3H), 3,57 (s, 3H), 3,17 (s, 3H), 2,85 (q, 2H), 1,14 (t, 3H) 9-320 n-Pr Cl Me SO2Et 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,49 (s, 1H), 7,99 (d, 1H), 7,70 (d, 1H), 4,33 (t, 2H), 3,42 (q, 2H), 2,73 (s, §H), 1,79 (m, 2H), 1,14 (t, 3H), 0,98 (t, 3H) 9-321 Me Me 4-метокси-1 H-пиразол-1-ил SO2Me 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,54 (s, 1H), 8,05 (d, 1H), 7,91 (d, 1H), 7,73 (s, 1H), 7,66 (s, 1H), 4,09 (s, 3H), 3,75 (s, 3H), 3,10 (s, 3H), 1,92 (s, 3H) 9-322 Ph Me Cl SO2Me 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,73 (s, 1H), 8,03 (d, 1H), 7,67 (d, 1H), 7,49 (m, 2H), 7,38 (d, 2H), 7,30 (t, 1H), 3,43 (s, 3H), 2,45 (s, 3H) 9-323 n-Pr Me S(O)Me CF3 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,42 (s, 1H), 7,86 (d, 1H), 7,81 (d, 1H), 4,34 (t, 2H), 3,05 (s, 3H), 2,85 (s, 3H), 1,79 (m, 2H), 0,98 (t, 3H)

Таблица 10 Предлагаемые в изобретении соединения общей формулы (I) Номер R X Y Z Физические характеристики 10-46 Ph NO2 O(СН2)2ОМе ОМе 10-47 Ph NO2 ОМе Me 10-48 Ph NO2 NH2 ОМе 10-49 Ph NO2 NH2 SO2Et 10-50 Ph NO2 NH2 Cl 10-51 Ph NO2 NHMe Cl 10-52 Ph NO2 NMe2 Cl 10-53 Ph NO2 NH2 Br

Номер R X Y Z Физические характеристики 10-54 Ph NO2 NHMe Br 10-55 Ph NO2 NMe2 Br 10-56 Ph NO2 NH2 F 10-57 Ph NO2 NHMe F 10-58 Ph NO2 NMe2 F 10-59 Ph NO2 NH2 SO2Me 10-60 Ph NO2 NHMe SO2Me 10-61 Ph NO2 NMe2 SO2Me 10-62 Ph NO2 NH2 1H-1,2,4-триазол-1-ил 10-63 Ph NO2 NHMe 1H-1,2,4-триазол-1-ил 10-64 Ph NO2 NMe2 1H-1,2,4-триазол-1-ил 10-65 Ph Me F F 10-66 Ph Me F Cl 10-67 Ph Me SMe CF3 10-68 Ph Me Cl SO2Me 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,58 (s, 1H), 8,05 (d, 1H), 7,78 (m, 3H), 7,58 (m, 3H), 7,59 (m, 3H), 3,42 (s, 3H), 2,39 (s, 3H) 10-69 Ph Me SO2Me SO2Me 10-70 4-Cl-Ph Me SO2Me SO2Me 10-71 1-этилбензимидазол-2-ил Me SO2Me SO2Me 10-72 1,2,4-триазол-1-ил Me SO2Me SO2Me 10-73 бензоксазол-2-ил Me SO2Me SO2Me 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,90 (s, 1H), 9,39 (s, 1H), 8,47 (s, 1H), 8,28 (d, 1H), 8,06 (d, 1H), 3,59 (s, 3H), 3,56 (s, 3H), 2,69 (s, 3H) 10-74 Ph Me SO2Me CF3 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,60 (s,1H), 8,03 (d, 1H), 7,99 (d, 1H), 7,79 (m, 2H), 7,69 (m, 3H), 3,41 (s, 3H), 2,66 (s, 3H) 10-75 4-Cl-Ph Me SO2Me CF3 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,63 (s, 1H), 8,05 (d, 1H), 8,01 (d, 1H),7,81 (m, 2H), 7,67 (m, 2Н), 3,41 (s, 3H), 2,67 (s, 3H) 10-76 1-этилбензимидазол-2-ил Me SO2Me CF3 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,85 (s,1H), 8,18 (d, 1H), 8,14 (d, 1H), 7,84 (d, 1H), 7,80 (d, 1H), 7,46 (t, 1H), 7,37 (t, 1H), 4,68 (q, 2H), 3,45 (s, 3H), 2,82 (S, 3H), 1,43 (t, 3H)

Номер R Х Y Z Физические характеристики 10-77 1,2,4-триазол-1-ил Me SO2Me CF3 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,90 (s, 1H), 9,39 (s, 1H), 8,47 (s, 1H), 8,06 (d, 1H), 8,00 (d, 1H), 3,42 (S, 3H), 2,73 (S, 3H) 10-78 бензоксазол-2-ил Me SO2Me CF3 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,95 (s, 1H), 8,13 (s, 2H), 7,96 (d, 1H), 7,94 (d, 1H), 7,61 (t, 1 H), 7,55 (t, 1H), 3,44 (s, 3H), 2,82 (s, 3H) 10-79 Ph Me Cl CF3 10-80 Ph Me S(O)Me CF3 10-81 Ph Me SEt OMe 10-82 Ph Me NMe2 SO2Me 10-83 4-Cl-Ph Me NMe2 SO2Me 10-84 1-этилбензимидазол-2-ил Me NMe2 SO2Me 10-85 1,2,4-триазол-1-ил Me NMe2 SO2Me 10-86 бензоксазол-2-ил Me NMe2 SO2Me 10-87 Ph Me NH(CH2)2ОМе SO2Me 10-88 4-Cl-Ph Me NH(CH2)2ОМе SO2Me 10-89 1-этилбензимидазол-2-ил Me NH(CH2)2ОМе SO2Me 10-90 1,2,4-триазол-1-ил Me NH(CH2)2ОМе SO2Me 10-91 бензоксазол-2-ил Me NH(CH2)2ОМе SO2Me 10-92 Ph Me O(СН2)4ОМе SO2Me 10-93 Ph Me NH2 SO2Me 10-94 Ph Me O(CH2)2-O(3,5-диметоксипиримидин-2-ил SO2Me 10-95 Ph Me O(СН2)2-O-NMe2 Cl 10-96 Ph Me O(CH2)2-NH(СО)-NMe2 Cl 10-97 Ph Me O(СН2)-5-пирролидин-2-он Br 10-98 Ph Me O(СН2)2-NH-(CO)NHCO2Et Cl 10-99 Ph Me O(СН2)-(CO)-NEt2 Br 10-100 Ph Me O(СН2)-5-2,4-диметил-2,4-дигидро-3Н-1,2,4-триазол-3-он Cl

Номер R X Y Z Физические характеристики 10-101 Ph Me O(CH2)-3,5-циметил-1,2-оксазол-4-ил Cl 10-102 Ph Me O(CH2)2NH-CO2Me Cl 10-103 Ph Me 4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил SO2Me 10-104 4-Cl-Ph Me 4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил SO2Me 10-105 1-этилбензимидазол-2-ил Me 4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил SO2Me 10-106 1,2,4-триазол-1-ил Me 4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил SO2Me 10-107 бензоксазол-2-ил Me 4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил SO2Me 10-108 Ph Me Me SO2Me 10-109 Ph Me ОН SO2Me 10-110 Ph Me O-CH2-NH-SO2cPr Cl 10-111 Ph Me O-CH2-NH-SO2Me SO2Me 10-112 4-Cl-Ph Me О-CH2-NH-SO2Me SO2Me 10-113 1-этилбензимидазол-2-ил Me O-CH2-NH-SO2Me SO2Me 10-114 1,2,4-триазол-1-ил Me O-CH2-NH-SO2Me SO2Me 10-115 бензоксазол-2-ил Me O-CH2-NH-SO2Me SO2Me 10-116 Ph Me SMe Cl 10-117 Ph Me SOMe Cl 10-118 4-Cl-Ph Me SO2Me Cl 10-119 1-этилбензимидазол-2-ил Me SO2Me Cl 10-120 1,2,4-триазол-1-ил Me SO2Me Cl 10-121 бензоксазол-2-ил Me SO2Me Cl 10-122 Ph Me S(O)Me SO2Me 10-123 Ph Me SMe SO2Me 10-124 Ph Me SMe OMe 10-125 Ph Me S(O)Me OMe 10-126 Ph Me SO2Me OMe 10-127 Ph Me SMe Cl 10-128 Ph Me S(O)Me Cl

Номер R X Y Z Физические характеристики 10-129 Ph Me SO2Me Cl 10-130 Ph Me [1,4]диоксан-2-илметокси SO2Me 10-131 Ph Me [1,4]диоксан-2-илметокси SO2Et 10-132 Ph Me O(CH2)4ОМе SO2Et 10-133 Ph Me O(CH2)3ОМе SO2Me 10-134 Ph Me O(СН2)3ОМе SO2Et 10-135 Ph Me O(СН2)2OMe SO2Me 10-136 Ph Me O(CH2)2ОМе SO2Et 10-137 Ph Me S(O)Me SO2Me 10-138 Ph Me SMe SO2Me 10-139 Ph Me SMe OMe 10-140 Ph Me S(O)Me OMe 10-141 Ph Me SO2Me OMe 10-142 Ph Me SMe Cl 10-143 Ph Me S(O)Me Cl 10-144 Ph Me SO2Me Cl 10-145 Ph Me SMe Br 10-146 Ph Me SOMe Br 10-147 Ph Me SO2Me Br 10-148 Ph Me SMe I 10-149 Ph Me SOMe I 10-150 Ph Me SO2Me I 10-151 Ph Me SEt Cl 10-152 Ph Me SOEt Cl 10-153 Ph Me SO2Et Cl 10-154 Ph Me SEt Br 10-155 Ph Me SOEt Br 10-156 Ph Me SO2Et Br 10-157 Ph Me SEt I 10-158 Ph Me SOEt I 10-159 Ph Me SO2Et I 10-160 Ph Me SEt F 10-161 Ph Me SOEt F 10-162 Ph Me SO2Et F 10-163 Ph Cl OCH2(CO)N-Me2 Cl 10-164 Ph Cl Cl SO2Me 10-165 Ph Cl CH2OCH2CF3 SO2Me 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,72 (S,1H), 8,12 (d, 1H), 7,94 (d, 1H), 7,82 (m, 2H), 7,59 (m, 3H), 5,23 (s, 2H), 4,29 (q, 2H), 3,38 (s, 3H)

Номер R X Y Z Физические характеристики 10-166 4-Cl-Ph Cl CH2OCH2CF3 SO2Me 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,76 (s, 1H), 8,11 (d, 1H),7,95 (d, 1H), 7,83 (d, 2H), 7,65 (d, 2H), 5,25 (s, 2H), 4,28 (q, 2H), 3,36 (s, 3Н) 10-167 1-этилбензимидазол-2-ил Сl CH2OCH2CF3 SO2Me 10-168 1,2,4-триазол-1-ил Сl CH2OCH2CF3 SO2Me 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,99 (s, 1H), 9,34 (s, 1H), 8,47 (s, 1H), 8,14 (d, 1H), 7,95 (d, 1H), 5,24 (s, 2H), 4,29 (q, 2H), 3,38 (s, 3Н) 10-169 бензоксазол-2-ил Сl CH2OCH2CF3 SO2Me 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,96 (s, 1H), 8,23 (d, 1H), 8,08 (d, 1H), 8,02 (d, 1H), 7,95 (d, 1H),7,62 (dd, 1H), 7,54 (dd, 1H), 5,27 (s, 2H), 4,30 (q, 2H), 3,38 (s, 3Н) 10-170 Ph Сl 5-цианометил-4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил SO2Et 10-171 4-Cl-Ph Сl 5-цианометил-4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил SO2Et 1H-ЯМР, CDCl3, 400 МГц 8,51 (bs, 1H), 8,08 (d, 1H), 7,70 (m, 3Н), 7,51 (d, 2H), 5,15 (s, 2H), 4,03 (m, 1H), 3,81-3,57 (m, 4H), 3,26 (s, 3Н), 2,00-1,80 (m, 3H), 1,58 (m, 1H) 10-172 1-этилбензимидазол-2-ил Сl 5-цианометил-4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил SO2Et 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,92 (bs, 1H), 8,26 (s, 2H), 7,84 (m, 2H), 7,46 (dd, 1H), 7,37 (dd, 1H), 5,20 (m, 1H), 4,68 (m, 2H), 3,61 (dd, 1H), 3,46 (q, 2H), 3,19 (dd, 1H), 3,01 (m, 2H), 1,42 (t, 3H), 1,18 (t, 3H) 10-173 1,2,4-триазол-1-ил Сl 5-цианометил-4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил SO2Et 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 12,01 (s, 1H), 9,35 (s, 1H), 8,47 (s, 1H), 8,15 (d, 1H), 8,08 (d, 1H), 5,19 (m, 1H), 3,60 (dd, 1H), 3,41 (q, 2H), 3,17 (dd, 1H), 3,00 (m, 2H), 1,16 (t, 3H) 10-174 бензоксазол-2-ил Сl 5-цианометил-4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил SO2Et 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 12,08 (bs, 1H), 8,23 (m, 2H), 8,00 (m, 2H), 7,49 (m, 2H), 5,20 (m, 1H), 3,70-2,90 (m, 6H), 1,19 (t, 3Н) 10-175 Ph Сl CH2О-тетрагидрофуран-3-ил SO2Me 10-176 4-Cl-Ph Сl CH2О-тетрагидрофуран-3-ил SO2Me 10-177 1-этилбензимидазол-2-ил Сl СН3О-тетрагидрофуран-3-ил SO2Me 10-178 1,2,4-триазол-1-ил Сl CH2О-тетрагидрофуран-3-ил SO2Me

Номер R Х Y Z Физические характеристики 10-179 бензоксазол-2-ил Cl CH2O-тетрагидрофуран-3-ил SO2Me 10-180 Ph Cl СН2O-тетрагидрофуран-2-ил SO2Me 10-181 Ph Cl SMe SO2Me 10-182 Ph Cl F SMe 10-183 1,2,4-триазол-1-ил Cl CH2ОСН2-тетрагидрофуран-2-ил SO2Me 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,95 (bs, 1H), 9,34 (s, 1H), 8,49 (s, 1H), 8,12 (d, 1H), 7,91 (d, 1H), 5,18 (s, 2H), 3,97 (m, 1H),3,71 (dd, 1H), 3,68-3,51 (m, 3Н), 3,40 (s, 3H), 1,94-1,43 (m, 4H) 10-184 1-этилбензимидазол-2-ил Cl СН2OСН2-тетрагидрофуран-2-ил SO2Me 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,92 (bs, 1Н), 8,21 (d, 1H), 8,10 (d, 1H), 7,82 (dd, 2H), 7,46 (dd, 1H), 7,35 (dd, 1H), 5,21 (s, 2H), 4,47 (q, 2H), 3,98 (m, 1H), 3,72 (dd, 1H), 3,66-3,52 (m, 3H), 3,42 (s, 3H), 1,90 (m, 1H), 1,77 (m, 2H), 1,55 (m, 1H), 1,42 (t, 3 H) 10-185 Ph Cl СН2OСН2-тетрагидрофуран-3-ил SO2Me 10-186 Ph Cl O(СН2)-5-пирролидин-2-он Cl 10-187 Ph Cl SMe Cl 10-188 Ph Cl S(O)Me Cl 10-189 Ph Cl SO2Me Cl 10-190 Ph Cl СН2O-тетрагидрофуран-3-ил SO2Et 10-191 Ph Cl O(СН2)2OMe Cl 10-192 4-Cl-Ph Cl O(СН2)2OMe Cl 10-193 1-этилбензимидазол-2-ил Cl O(СН2)2OMe Cl 10-194 1,2,4-триазол-1-ил Cl O(СН2)2OMe Cl 10-195 бензоксазол-2-ил Cl O(СН2)2OMe Cl 10-196 Ph Cl O(СН2)4OMe SO2Me 10-197 Ph Cl O(СН2)4OMe SO2Et 10-198 Ph Cl O(СН2)3ОМе SO2Me 10-199 Ph Cl O(СН2)3ОМе SO2Et 10-200 Ph Cl O(СН2)2OMe SO2Me 10-201 Ph Cl O(СН2)2OMe SO2Et 10-202 Ph Cl [1,4]диоксан-2-илметокси SO2Me 10-203 Ph Cl [1,4]диоксан-2-илметокси SO2Et

Номер R X Y Z Физические характеристики 10-204 Ph Cl SO2Me Me 10-205 Ph Cl SEt Me 10-206 Ph Cl SOEt Me 10-207 Ph Cl SO2Et Me 10-208 Ph Cl 4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил SO2Me 10-209 Ph Cl Cl SO2Me 10-210 Ph F SMe CF3 10-211 4-Cl-Ph F S(O)Me CF3 1H-ЯМР, CDCl3, 400 МГц 9,12 (s, 1H), 8,76 (dd, 1H), 7,75 (dd, 1H), 7,67 (d, 2H), 7,49 (d, 2H), 3,12 (s, 3H) 10-212 Ph F S(O)Me CF3 1H-ЯМР, CDCl3, 400 МГц 9,19 (bs, 1H), 8,26 (dd, 1H), 7,71 (d, 1H), 7,67 (d, 2H), 7,50 (d, 2H), 3,13 (s, 3H) 10-213 Ph OMe SMe CF3 10-214 Ph OMe S(O)Me CF3 10-215 Ph OMe SO2Me CF3 10-216 Ph Et NH(CH2)2ОМе SO2Me 10-217 Ph Et F SO2Me 10-218 Ph Et SMe CF3 10-219 Ph CF3 F SO2Me 10-220 Ph CF3 F SO2Et 10-221 Ph CF3 O(СН2)2ОМе SO2Et 10-222 Ph CF3 O(СН2)3ОМе SO2Et 10-223 Ph CF3 O(СН2)2ОМе SO2Me 10-224 Ph CF3 O(СН2)3ОМе SO2Me 10-225 Ph CF3 OCH2CONMe2 SO2Me 10-226 Ph CF3 OCH2CONMe2 SO2Et 10-227 Ph CF3 OCH2CONMe2 Cl 10-228 Ph CF3 OCH2CONMe2 Br 10-229 Ph CF3 OCH2CONMe2 I 10-230 Ph CF3 OCH2CONMe2 F 10-231 Ph CF3 O(СН2)2ОМе Cl 10-232 Ph CF3 O(СН2)3ОМе Cl 10-233 Ph CF3 O(СН2)2OMe Br 10-234 Ph CF3 O(СН2)3ОМе Br 10-235 Ph CF3 O(СН2)2OMe I 10-236 Ph CF3 O(СН2)3ОМе I 10-237 Ph CF3 O(СН2)2OMe F 10-238 Ph CF3 O(СН2)3ОМе F 10-239 Ph CF3 [1,4]диоксан-2-илметокси SO2Me

Номер R X Y Z Физические характеристики 10-240 Ph CF3 [1,4]диоксан-2-илметокси SO2Et 10-241 Ph CF3 [1,4]диоксан-2-илметокси Cl 10-242 Ph CF3 [1,4]диоксан-2-илметокси Br 10-243 Ph CF3 [1,4]диоксан-2-илметокси I 10-244 Ph CF3 [1,4]диоксан-2-илметокси F 10-245 Ph Br ОМе Br 10-246 Ph Br O(CH2)2ОМе Br 10-247 Ph Br O(CH2)4ОМе SO2Me 10-248 Ph Br O(CH2)4ОМе SO2Et 10-249 Ph Br O(СН2)3ОМе SO2Me 10-250 Ph Br O(СН2)3ОМе SO2Et 10-251 Ph Br O(СН2)2OMe SO2Me 10-252 Ph Br O(CH2)2OMe SO2Et 10-253 Ph Br [1,4]диоксан-2-илметокси SO2Me 10-254 Ph Br [1,4]диоксан-2-илметокси SO2Et 10-255 Ph Br SMe Me 10-256 Ph Br SOMe Me 10-257 Ph Br SO2Me Me 10-258 Ph Br SEt Me 10-259 Ph Br SOEt Me 10-260 Ph Br SO2Et Me 10-261 Ph I O(СН2)4ОМе SO2Me 10-262 Ph I O(СН2)4ОМе SO2Et 10-263 Ph I O(СН2)3ОМе SO2Me 10-264 Ph I O(СН2)3ОМе SO2Et 10-265 Ph I O(СН2)2OMe SO2Me 10-266 Ph I O(СН2)2OMe SO2Et 10-267 Ph I [1,4]диоксан-2-илметокси SO2Me 10-268 Ph I [1,4]диоксан-2-илметокси SO2Et 10-269 Ph I SMe Me 10-270 Ph I SOMe Me 10-271 Ph I SO2Me Me 10-272 Ph I SEt Me 10-273 Ph I SOEt Me 10-274 Ph I SO2Et Me 10-275 Ph CH2SMe ОМе SO2Me

Номер R X Y Z Физические характеристики 10-276 Ph CH2ОМе OMe SO2Me 10-277 Ph СН2O(СН2)-ОМе NH(CH2)2OEt SO2Me 10-278 Ph СН2O(CH2)2-ОМе NH(СН2)3OEt SO2Me 10-279 Ph CH2О(СН2)3-ОМе OMe SO2Me 10-280 Ph СН2O(СН2)2-ОМе NH(CH2)2ОМе SO2Me 10-281 Ph СН2O(СН2)2-ОМе NH(СН2)3ОМе SO2Me 10-282 Ph SO2Me NH2 CF3 10-283 Ph SO2Ме F CF3 10-284 Ph SO2Me NHEt Cl 10-285 Ph SMe SEt F 10-286 Ph SMe SMe F 10-287 5-фенил-1Н-1,2,3-триазол-1-ил Me SO2Me CF3 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 12,21 (s, 1H), 8,32 (s, 1H), 8,02 (d, 1H), 7,70 (d, 1H), 7,53 (m, 5H), 3,40 (s, 3Н), 2,58 (s, 3Н). 10-288 5-фенил-1Н-1,2,3-триазол-1-ил Me SO2Me SO2Me 10-289 4-ОМе-фенил Me SO2Me CF3 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,51 (s, 1H), 8,04 (d, 1H), 7,99 (d, 1 H), 7,76 (d, 2H), 7,14 (m, 2H), 3, 83 (s, 3Н), 3,41 (s, 3H), 2,28 (s, 3H) 10-290 4-ОМе-фенил Me SO2Me SO2Me 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,50 (s, 1H), 8,26 (d, 1H), 8,05 (d, 1H), 7,72 (d, 2H), 7,13 (d, 2H), 3,83 (s, 3H), 3,51 (s, 3H), 3,47 (s, 3H), 2,64 (s, 3H) 10-291 4-ОМе-фенил Me S(O)Me SO2Me 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,49 (s, 1H), 7,87 (широкий, 2H), 7,94 (d, 1H), 7,75 (m, 2H), 7,15 (m, 2H), 3,83 (s, 3H), 3,04 (s, 3Н), 2,80 (s, 3H) 10-292 4-ОМе-фенил Cl 5-цианометил-4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил SO2Et 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,67 (s, 1H), 8,13 (d, 1H), 8,08 (d, 1H), 7,75 (m, 2H), 7,77 (m, 2H), 7,14 (m, 2H), 5,20 (m, 1H), 3,84 (s, 3Н), 3,61 (dd, 1H), 3,43 (q, 2H), 3,17 (dd, 1H), 1,17 (t, 3H) 10-293 4-ОМе-фенил Cl СН2OСН2CF3 SO2Me 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,63 (s, 1H), 8,13 (d, 1H), 7,95 (d, 1H), 7,78 (m, 2H), 7,13 (m, 2H), 5,25 (s, 2H), 4,29 (q, 2H), 3,84 (s, 3Н), 3,36 (s, 3H)

Номер R X Y Z Физические характеристики 10-293 4-ОМе-фенил Cl Me SO2Me 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,50 (s, 1H), 8,06 (d, 1H), 7,80 (d, 1H), 7,75 (m, 2H), 7,14 (m, 2H), 3,83 (s, 3H), 3,43 (s, 3H), 2,41 (s, 3H) 10-294 4-Cl-Ph Cl CH2OCH2-тетрагидрофуран-2-ил SO2Me 1H-ЯМР, CDCl3, 400 МГц 8,06 (d, 1H), 7,71 (m, 3H),7,50 (m, 2H), 5,16 (s, 2H), 4,02 (m, 1H), 3,81-3,57 (m, 4H), 3,25 (s, 3H), 1,99-1,83 (m, 3H) 10-295 4-Cl-Ph Me Cl SO2Me 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,62 (s, 1H), 8,05 (d, 1H), 7,80 (m, 3H), 7,66 (m, 2H), 7,14 (m, 2H), 3,43 (s, 3H), 2,40 (s, 3H) 10-296 4-Cl-Ph Me S(O)Me CF3 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,62 (s, 1H), 7,87 (s, 2H), 7,82 (d, 2H), 7,66 (d, 2H), 3,04 (s, 3H), 2,79 (s, 3H) 10-297 4-F-Ph Me SO2Me CF3 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,59 (s, 1H), 8,04 (d, 1H), 7,98 (d, 1H), 7,85 (m, 2H), 7,45 (m, 2H), 3,40 (s, 3H), 2,64 (s, 3H) 10-298 4-F-Ph Me SO2Me SO2Me 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,60 (s, 1H), 8,28 (d, 1H), 8,08 (d, 1H), 7,85 (m, 2H), 7,44 (m, 2H), 3,59 (s, 3H), 3,47 (s, 3H), 2,62 (s, 3H) 10-299 4-F-Ph Cl CH2-OCH2-тетрагидрофуран-2-ил SO2Me 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,70 (s, 1H), 8,09 (d, 1H), 7,86 (m, 3H), 7,44 (t, 2H), 5,07 (s, 2H), 3,97 (m, 1H), 3,58 (dd, 1H), 3,65-3,51 (m, 3H), 3,39 (s, 3H), 1,95-1,72 (m, 3H), 1,53( m, 1H) 10-300 4-F-Ph Cl СН2OСН2CF3 SO2Me 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,71 (s, 1H), 8,11 (d, 1H), 7,93 (d, 1H), 7,86 (dd, 2H), 7,43 (dd, 2H), 5,24 (s, 2H), 4,29 (q, 2H), 3,36 (s, 3H) 10-301 4-F-Ph Me Me SO2Me 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,45 (s, 1H), 7,92 (d, 1H), 7,85 (m, 2H), 7,61 (d, 1H), 7,43 (dd, 2H), 3,26 (s, 3H), 2,61 (s, 3H), 2,27 (s, 3H) 10-302 4-F-Ph Cl 5-цианометил-4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил SO2Et 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,78 (s, 1H), 8,10 (dd, 2H), 7,87 (m, 2H), 7,44 (dd, 2H), 5,19(m, 1H), 3,59 (dd, 1H), 3,43 (q, 2H), 3,15 (dd, 1H), 3,01 (m, 2H), 1,16 (t, 3H) 10-304 4-F-Ph Me S(O)Me CF3 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,58 (s, 1H), 7,85 (m, 4H), 7,44 (m, 2H), 3,04 (s, 3H), 2,78 (s, 3H) 10-305 Ph Cl Me SO2Et 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,64 (s, 1H), 8,01 (d, 1H), 7,80 (m, 2H), 7,75 (d, 1H), 7,59 (m, 3H), 3,42 (q, 2H), 2,73 (s, 3H), 1,13 (t, 3H)

Номер R Х Y Z Физические характеристики 10-306 Ph Me 1,2,3-1H-триазол-1-ил SO2Me 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,72 (s, 1H), 8,53 (s, 1H), 8,17 (d, 1Н), 8,12 (d, 1H), 8,05 (s, 1H), 7,79 (m, 2H), 7,57 (m, 2H), 3,13 (s, 3H), 1,81 (s, 3H) 10-307 1,2,4-триазол-1-ил Me S(O)Me CF3 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,87 (s, 1H), 9,39 (s, 1H), 8,48 (s, 1H), 7,90 (d, 1H), 7,88 (d, 1H), 3,05 (s, 3H), 2,85 (s, 3H) 10-308 4-метил-1,3-триазол-2-ил Me SO2Me CF3 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,65 (s, 1H), 8,10 (2d, 2H), 7,71 (s, 1H), 3,44 (s, 3H), 2,82 (s, 3H) 10-309 тиофен-2-ил Me SO2Me CF3 10-310 1,2,4-оксадиазол-3-ил Me SO2Me CF3 10-311 5-метоксиметил-1,2,4-оксадиазол-3-ил Me SO2Me SO2Me 10-312 1-метил-5-этилсульфонил-1,3,4-триазол-2-ил Me SO2Me SO2Me 10-313 4-метил-1,3-тиазол-2-ил Me SO2Me SO2Me 10-314 тиофен-2-ил Me SO2Me SO2Me 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,60 (s, 1H), 8,30 (d, 1H), 8,15 (d, 1H), 7,94 (d, 1H), 7,77 (d, 1H), 7,31 (dd, 1H), 3,61 (s,3H), 3,57 (s, 1H), 2,71 (s, 3H) 10-315 1,2,4-оксадиазол-3-ил Me SO2Me SO2Me 10-316 5-метоксиметил-1,2,4-оксадиазол-3-ил Me SO2Me SO2Me 10-317 1-метил-5-метилсульфонил-1,3,4-триазол-2-ил Me SO2Me SO2Me 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,89 (s, 1H), 8,08 (d, 1H), 7,99 (d, 1H), 4,08 (s,3H), 3,66 (s, 3H), 3,42 (s, 3H), 2,72 (s, 3H) 10-318 пиридин-2-ил Me SO2Me CF3 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,62 (s, 1H), 8,74 (d, 1H), 8,13-8,05 (m, 4H), 7,63 (dd, 1Н), 3,43 (s, 1H), 2,78 (s, 3H) 10-319 пиридин-2-ил Me S(O)Me CF3 10-320 пиридин-2-ил Me SO2Me SO2Me 10-321 пиридин-3-ил Me SO2Me CF3 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,74 (s, 1H), 8,98 (bs, 1H), 8,78 (bd, 1H), 8,21 (dd, 1H), 8,04 (d, 1H), 8,02 (d, 1H), 7,63 (dd, 1H), 3,41 (s, 3H), 2,66 (s, 3H) 10-322 пиридин-3-ил Me S(O)Me CF3

Номер R Х Y Z Физические характеристики 10-323 пиридин-3-ил Me SO2Me SO2Me 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,74 (s, 1H), 8,96 (d, 1H), 8,77 (dd, 1H), 8,27 (d, 1H), 8,21 (dt, 1H), 8,07 (d, 1H), 7,62 (dd, 1H), 3,59 (s, 3H), 3,54 (s, 3H), 2,62 (s, 3H) 10-324 пиридин-4-ил Me SO2Me CF3 10-325 пиридин-4-ил Me S(O)Me CF3 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,82 (s, 1H), 8,85 (m, 2H), 7,88 (m, 4H), 3,04 (s, 3H), 2,79 (s, 3H) 10-326 пиридин-4-ил Me SO2Me SO2Me 10-327 4-(5-аллил-сульфанил)-4-метил-4Н-1,2,4-триазол-3-ил Me SO2Me CF3 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,52 (s, 1H), 8,09 (d, 1H), 8,03 (d 1H), 5,95 (m, 1H), 5,24 (dd, 1H), 5,10 (dd, 1H), 3,88 (d, 2H), 3,43 (s, 3H), 2,74 (s, 3H) 10-328 4-(5-аллил-сульфанил)-4-метил-4Н-1,2,4-триазол-3-ил Me S(O)Me CF3 10-329 4-(5-аллил-сульфанил)-4-метил-4Н-1,2,4-триазол-3-ил Me SO2Me SO2Me

Таблица 11 Предлагаемые в изобретении соединения общей формулы (I) Номер R X Y Z Физические характеристики 11-2 Bz CF3 SMe SO2Me 11-3 Bz CF3 OCH2(CO)NMe2 SO2Me 11-4 Bz Cl пиразол-1-ил SO2Me 11-5 Bz Cl СН2OСН2CF3 SO2Me 1H-ЯМР, CDCl3, 400 МГц 10,13 (s, 1H), 8,44 (d, 2H), 8,25 (d, 1H), 7,90 (d, 1H), 7,76 (t, 1H), 7,60 (t, 2H), 5,42 (s, 2H), 4,08 (q, 2H), 3,26 (s, 3H) 11-6 Bz Cl СН2О-тетрагидрофуран-3-ил SO2Me

Номер R X Y Z Физические характеристики 11-7 Bz Cl 5-цианометил-4,5-цигидро-1,2-оксазол-3-ил SO2Et 11-8 Bz Me 4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил SO2Me 11-9 Bz Me SO2Me Cl 11-10 Bz Me SO2Me SO2Me 11-11 Bz Me SO2Me CF3 11-12 Bz Me NMe2 SO2Me 11-13 Bz Cl O(СН2)2OMe Cl 11-14 Bz Me NH(CH2)2ОМе SO2Me 11-15 Bz Me O(СН2)2NHSO2Me SO2Me 11-16 CO2Me CF3 SMe SO2CH3 11-17 CO2Me CF3 OCH2(CO)NMe2 SO2Me 11-18 CO2Me Cl пиразол-1-ил SO2Me 11-19 CO2Me F SO2Me CF3 11-20 CO2Me Cl СН2OСН2CF3 SO2Me 1H-ЯМР, CDCl3, 400 МГц 9,55 (bs, 1H), 8,22 (d, 1H), 7,88 (d, 1H), 5,39 (S, 2H), 4,08 (m, 5H), 3,25 (s, 3H) 11-21 CO2Me Cl СН2O-тетрагидрофуран-3-ил SO2Me 11-22 CO2Me Cl 5-цианометил-4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил SO2Et 1H-ЯМР, CDCl3, 400 МГц 9,68 (bs, 1H), 8,18 (d, 1H), 8,03 (d, 1H), 5,19 (m, 1H), 4,10 (s, 3H), 3,75 (m, 1H), 3,39 (q, 2H), 3,30 (m, 1H), 2,82-3,02 (m, 2H), 1,32 (t, 3H) 11-23 CO2Me Me 4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил SO2Me 11-24 CO2Me Me SO2Me Cl 11-25 CO2Me Me SO2Me SO2Me 11-26 CO2Me Me SO2Me CF3 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 12,13 (s, 1H), 8,06 (d, 1H), 7,97 (d, 1H), 3,95 (s, 3H), 3,41 (s, 3H), 2,75 (s, 3H) 11-27 CO2Me Me NMe2 SO2Me 11-28 CO2Me Cl O(СН2)2OMe Cl 11-29 CO2Me Me NH(CH2)2ОМе SO2Me 11-30 CO2Me Me O(СН2)2NHSO2Me SO2Me 11-31 NHAc CF3 SMe SO2CH3 11-32 NHAc CF3 OCH2(CO)NMe2 SO2Me 11-33 NHAc Cl пиразол-1-ил SO2Me 11-34 NHAc F SO2Me CF3 11-35 NHAc Cl СН2OСН2CF3 SO2Me 11-36 NHAc Cl СН2O-тетрагидрофуран-3-ил SO2Me

Номер R Х Y Z Физические характеристики 11-37 NHAc Cl 5-цианометил-4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил SO2Et 11-38 NHAc Me 4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил SO2Me 11-39 NHAc Me SO2Me Cl 11-40 NHAc Me SO2Me SO2Me 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,41 (s, 1H), 10,85 (s, 1H), 8,28 (d, 1H), 8,03 (d, 1H), 6,14 (bs, 2H), 3,60 (s, 3H), 3,57 (s, 3H), 2,70 (s, 3H), 2,09 (s, 3H) 11-41 NHAc Me SO2Me CF3 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,40 (s, 1H), 10,85 (s, 1H), 8,07 (d, 1H), 7,99 (d, 1H), 3,42 (s, 3H), 2,76 (s, 3H), 2,09 (s, 3H) 11-42 NHAc Me NMe2 SO2Me 11-43 NHAc Cl O(СН2)2ОМе Cl 11-44 NHAc Me NH(CH2)2ОМе SO2Me 11-45 NHAc Me O(СН2)2NHSO2Me SO2Me 11-46 Ac CF3 SMe SO2CH3 11-47 Ac CF3 OCH2(CO)NMe2 SO2Me 11-48 Ac Cl пиразол-1-ил SO2Me 11-49 Ac F SO2Me CF3 11-50 Ac Cl СН2OСН2CF3 SO2Me 11-51 Ac Cl СН2O-тетрагидро-фуран-3-ил SO2Me 11-52 Ac Cl 5-цианометил-4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил SO2Et 11-53 Ac Me 4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил SO2Me 11-54 Ac Me SO2Me Cl 11-55 Ac Me SO2Me SO2Me 11-56 Ac Me SO2Me CF3 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,76 (s, 1H), 8,04 (d, 1H), 7,95 (d, 1H), 3,43 (s, 3H), 2,74 (s, 3H), 2,71 (s, 3H) 11-57 Ac Me NMe2 SO2Me 11-58 Ac Cl O(СН2)2OMe Cl 11-59 Ac Me NH(CH2)2ОМе SO2Me 11-60 Ac Me O(СН2)2NHSO2Me SO2Me 11-61 пиперидин-1-ил CF3 SMe SO2CH3 11-62 пиперидин-1-ил CF3 OCH2(CO)NMe2 SO2Me 11-63 пиперидин-1-ил Cl пиразол-1-ил SO2Me

Номер R X Y Z Физические характеристики 11-64 пиперидин-1-ил F SO2Me CF3 11-65 пиперидин-1-ил Cl СН2OСН2CF3 SO2Me 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,31 (s, 1H), 8,11 (d, 1H), 7,89 (d, 1H), 5,24 (s, 2H), 4,29 (q, 2H), 3,36 (s, 3H), 1,59 (bs, 6H) 11-66 пиперидин-1-ил Cl CH2О-тетрагидрофуран-3-ил SO2Me 11-67 пиперидин-1-ил Cl 5-цианометил-4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил SO2Et 1H-ЯМР, CDCl3, 400 МГц 8,13 (широкий d, 1H), 7,95 (широкий, 1H), 5,17 (m, 2H), 3,71 (m, 1H), 3,39-3,20 (m, 6H), 2,90 (m, 2H), 1,68 (широкий, 6H), 1,27 (t, 3H) 11-68 пиперидин-1-ил Me 4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил SO2Me 11-69 пиперидин-1-ил Me SO2Me Cl 11-70 пиперидин-1-ил Me SO2Me SO2Me 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,20 (s, 1H), 8,29 (d, 1H), 7,99 (d, 1H), 3,60 (s, 3H), 3,57 (s, 3Н), 3,31 (широкий, 4Н), 2,70 (s, 3H), 1,61 (bs, 6H) 11-71 пиперидин-1-ил Me SO2Me CF3 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,19 (s, 1H), 8,04 (d, 1H), 7,93 (d, 1H), 3,43 (S, 3H), 3,29 (m, 4Н), 2,74 (s, 3Н), 1,60 (широкий, 6H) 11-72 пиперидин-1-ил Me NMe2 SO2Me 11-73 пиперидин-1-ил Cl O(СН2)2OMe Cl 11-74 SMe CF3 SMe SO2CH3 11-75 SMe CF3 OCH2(CO)NMe2 SO2Me 11-76 SMe Cl пиразол-1-ил SO2Me 11-77 SMe F SO2Me CF3 11-78 SMe Cl CH2OCH2CF3 SO2Me 11-79 SMe Cl СН2O-тетрагидрофуран-3-ил SO2Me 11-80 SMe Cl 5-цианометил-4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил SO2Et 11-81 SMe Me 4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил SO2Me 11-82 SMe Me SO2Me Cl 11-83 SMe Me SO2Me SO2Me 11-84 SMe Me SO2Me CF3 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,80 (s, 1H), 8,05 (d, 1H), 7,96 (d, 1H), 3,42 (s, 3H), 2,76 (s, 3Н), 2,66 (s, 3Н)

Номер R X Y Z Физические характеристики 11-85 SMe Me NMe2 SO2Me 11-86 SMe Cl O(CH2)2ОМе Cl 11-87 SMe Me NH(CH2)2ОМе SO2Me 11-88 SMe Me O(СН2)2NHSO2Me SO2Me 11-89 Cl CF3 SMe SO2CH3 11-90 Cl CF3 OCH2(CO)NMe2 SO2Me 11-91 Cl Cl пиразол-1-ил SO2Me 11-92 Cl F SO2Me CF3 11-93 Cl Cl CH2OCH2CF3 SO2Me 11-94 Cl Cl СН2O-тетрагидрофуран-3-ил SO2Me 11-95 Cl Cl 5-цианометилдигидро-1,2-оксазол-3-ил SO2Et 11-96 Cl Me 4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил SO2Me 11-97 Cl Me SO2Me Cl 11-98 Cl Me SO2Me SO2Me 11-99 Cl Me SO2Me CF3 11-100 Cl Me NMe2 SO2Me 11-101 Cl Cl O(СН2)2ОМе Cl 11-102 Cl Me NH(CH2)2ОМе SO2Me 11-103 Cl Me O(СН2)2NHSO2Me SO2Me 11-104 Br CF3 SMe SO2CH3 11-105 Br CF3 OCH2(CO)NMe2 SO2Me 11-106 Br Cl пиразол-1-ил SO2Me 11-107 Br F SO2Me CF3 11-108 Br Cl СН2OСН2CF3 SO2Me 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,86 (s, 1H), 8,13 (d, 1H), 7,94 (d, 1H), 5,26 (s, 2H), 4,30 (q, 2H), 3,37 (s, 3H) 11-109 Br Cl СН2O-тетрагидрофуран-3-ил SO2Me 11-110 Br Cl 5-цианометилдигидро-1,2-оксазол-3-ил SO2Et 11-111 Br Me 4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил SO2Me 11-112 Br Me SO2Me Cl 11-113 Br Me SO2Me SO2Me 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,76 (s, 1H), 8,27 (d, 1H), 7,05 (d, 1H), 3,60 (s, 3H), 3,57 (s, 3H), 2,73 (s, 3H) 11-114 Br Me SO2Me CF3 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,74 (s, 1H), 8,05 (d, 1H), 7,99 (d, 1H), 3,43 (s, 3H), 2,76 (s, 3H)

Номер R X Y Z Физические характеристики 11-115 Br Me NMe2 SO2Me 11-116 Br Cl O(СН2)2ОМе Cl 11-117 Br Me NH(CH2)2ОМе SO2Me 11-118 Br Me O(СН2)2NHSO2Me SO2Me 11-119 I CF3 SMe SO2CH3 11-120 I CF3 OCH2(CO)NMe2 SO2Me 11-121 I Cl пиразол-1-ил SO2Me 11-122 I F SO2Me CF3 11-123 I Cl СН2OСН2CF3 SO2Me 11-124 I Cl СН2O-тетрагидрофуран-3-ил SO2Me 11-125 I Cl 5-цианометил-4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил SO2Et 11-126 I Me 4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил SO2Me 11-127 I Me SO2Me Cl 11-128 I Me SO2Me SO2Me 11-129 I Me SO2Me CF3 11-130 I Me NMe2 SO2Me 11-131 I Cl O(СН2)2OMe Cl 11-132 I Me NH(CH2)2ОМе SO2Me 11-133 I Me O(СН2)2NHSO2Me SO2Me 11-134 C(O)NH2 CF3 SMe SO2CH3 11-135 C(O)NH2 CF3 OCH2(CO)NMe2 SO2Me 11-136 C(O)NH2 Cl пиразол-1-ил SO2Me 11-137 C(O)NH2 F SO2Me CF3 11-138 C(O)NH2 Cl СН2OСН2CF3 SO2Me 11-139 C(O)NH2 Cl СН2O-тетрагидрофуран-3-ил SO2Me 11-140 C(O)NH2 Cl 5-цианометил-4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил SO2Et 11-141 C(O)NH2 Me 4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил SO2Me 11-142 СН2OMe Me SO2Me Cl 11-143 СН2OMe Me SO2Me SO2Me 11-144 СН2OMe Me SO2Me CF3 11-145 СН2OMe Me NMe2 SO2Me 11-146 СН2OMe Cl O(СН2)2OMe Cl 11-147 СН2OMe Me NH(CH2)2ОМе SO2Me 11-148 СН2OMe Me O(СН2)2NHSO2Me SO2Me 11-149 NH2 CF3 SMe SO2CH3 11-150 NH2 CF3 OCH2(CO)NMe2 SO2Me

Номер R X Y Z Физические характеристики 11-151 NH2 Cl пиразол-1-ил SO2Me 11-152 NH2 Me 1,2,3-триазол-2-ил SO2Me 11-153 NH2 Cl СН2OСН2CF3 SO2Me 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,32 (s, 1H), 8,13 (d, 1H), 8,05 (d, 1H), 6,13 (bs, 2H), 5,25 (s, 2H), 4,30 (q, 2H), 3,36 (s, 3H) 11-154 NH2 Cl СН2O-тетрагидрофуран-3-ил SO2Me 11-155 NH2 Cl 5-цианометил-4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил SO2Et 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,35 (s, 1H), 8,18 (d, 1H), 8,15 (d, 1H), 6,14 (bs, 2H), 5,20 (m, 1H), 3,60 (dd, 1H), 3,42 (q, 2H), 3,17 (dd, 1H), 3,02 (m, 2H), 1,17 (t, 3H) 11-156 NH2 Me 4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил SO2Me 11-157 NH2 Me SO2Me Cl 11-158 NH2 Me SO2Me SO2Me 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,02 (s, 1H), 8,14 (d, 1H), 7,89 (d, 1H), 6,12 (bs, 2H), 3,42 (s, 3H), 2,73 (s, 3H) 11-159 NH2 Me SO2Me CF3 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,20 (s, 1H), 8,10 (d, 1H), 8,06 (d, 1H), 6,15 (bs, 2H), 3,60 (s, 3H), 3,58 (s, 3H), 2,67 (s, 3H) 11-160 NH2 Me NMe2 SO2Me 11-161 NH2 Cl O(СН2)2OMe Cl 11-162 NH2 Me NH(СН2)2OMe SO2Me 11-163 NH2 Me O(CH2)2NHSO2Me SO2Me 11-164 Н CF3 SMe SO2CH3 11-165 Н CF3 OCH2(CO)NMe2 SO2Me 11-166 Н Cl пиразол-1-ил SO2Me 11-167 Н F SO2Me CF3 11-168 Н Cl СН2OСН2CF3 SO2Me 11-169 Н Cl СН2O-тетрагидрофуран-3-ил SO2Me 11-170 Н Cl 5-цианометил-4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил SO2Et 11-171 Н Me 4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил SO2Me 11-172 Н Me SO2Me Cl 11-173 Н Me SO2Me SO2Me 11-174 Н Me SO2Me CF3 11-175 Н Me NMe2 SO2Me 11-176 Н Cl O(СН2)2OMe Cl 11-177 Н Me NH(CH2)2ОМе SO2Me

Номер R X Y Z Физические характеристики 11-178 Н Me O(СН2)2NHSO2Me SO2Me 11-179 NO2 CF3 SMe SO2CH3 11-180 NO2 CF3 OCH2(CO)NMe2 SO2Me 11-181 NO2 Cl пиразол-1-ил SO2Me 11-182 NO2 F SO2Me CF3 11-183 NO2 Cl CH2OCH2CF3 SO2Me 1H-ЯМР, CDCl3, 400 МГц 9,48 (широкий s, 1H), 8,13 (d, 1Н), 7,87 (d, 1H), 5,34 (s, 2H), 4,08 (q, 2H), 3,32 (s, 3Н) 11-184 NO2 Cl СН2O-тетрагидрофуран-3-ил SO2Me 11-185 NO2 Cl 5-цианометил-4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил SO2Et 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 12,26 (s, 1H), 8,15 (d, 1H), 8,01 (d, 1H), 5,20 (m, 1H), 3,61 (dd, 1H), 3,44 (q, 2H), 3,17 (dd, 1H), 3,03 (m, 2H), 1,18 (t, 3H) 11-186 NO2 Me 4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил SO2Me 11-187 NO2 Me SO2Me Cl 11-188 NO2 Me SO2Me SO2Me 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 12,28 (s,1H), 8,29 (d, 1H), 8,02 (d, 1H), 3,61 (s, 3H), 3,58 (s, 3Н), 2,70 (s, 3Н) 11-189 NO2 Me SO2Me CF3 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 12,30 (s, 1H), 8,09 (d, 1H), 7,93 (d, 1H), 3,44 (s, 3H), 2,72 (s,3Н) 11-190 NO2 Me NMe2 SO2Me 11-191 NO2 Cl O(СН2)2OMe Cl 11-192 NO2 Me NH(CH2)2ОМе SO2Me 11-193 NO2 Me O(СН2)2NHSO2Me SO2Me 11-194 c-Pr CF3 SMe SO2CH3 11-195 c-Pr CF3 OCH2(CO)NMe2 SO2Me 11-196 c-Pr Cl пиразол-1-ил SO2Me 11-197 c-Pr F SO2Me CF3 11-198 c-Pr Cl CH2OCH2CF3 SO2Me 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,64 (s, 1H), 8,13 (d, 1H), 7,99 (d, 1H), 5,24 (s, 2H), 4,30 (q, 2H), 3,37 (s, 3Н), 2,09 (m, 1H), 1,14(m, 2H), 0,97 (m, 2H) 11-199 c-Pr Cl CH2О-тетрагидрофуран-3-ил SO2Me 11-200 c-Pr Cl 5-цианометил-4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил SO2Et 11-201 c-Pr Me 4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил SO2Me 11-202 c-Pr Me SO2Me Cl

Номер R X Y Z Физические характеристики 11-203 c-Pr Me SO2Me SO2Me 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,55 (s, 1H), 8,28 (d, 1H), 8,08 (d, 1H), 3,60 (s, 3H), 3,57 (s, 3H), 2,72 (s, 3H), 2,06 (m, 1H), 1,13 (m, 2H), 0,95 (m, 2Н) 11-204 c-Pr Me SO2Me CF3 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,53 (s, 1H), 8,04 (s, 2H), 3,43 (s, 3H), 2,76 (s, 3H), 2,07 (m, 1H), 1,12 (m, 2H), 0,96 (m, 2Н) 11-205 c-Pr Me NMe2 SO2Me 11-206 c-Pr Cl O(СН2)2ОМе Cl 11-207 c-Pr Me NH(CH2)2ОМе SO2Me 11-208 c-Pr Me O(СН2)2NHSO2Me SO2Me 11-209 пиперидин-1-ил Cl SMe SO2Me 11-210 пиперидин-1-ил F S(O)Me SO2Et 1H-ЯМР, CDCl3, 400 МГц 8,78 (широкий, 1H), 8,35 (bs, 1 H), 7,75 (d,1H), 3,29 (bs, 4H), 3,14 (s, 1H), 1,75-1,61 (m, 6H) 11-211 пиперидин-1-ил Cl (тетрагидро-фуран-2-ил-метокси)метил SO2Me 1H-ЯМР, CDCl3, 400 МГц 8,11 (d, 1H), 7,60 (d, 1H), 5,14 (m, 2Н), 4,09 (m, 1H), 3,86-3,68 (m, 2Н), 3,65-3,54 (m, 2Н), 3,30 (s, 3H), 2,02-1,81 (m, 4H), 1,74-1,50 (m, 4H), 1,69 (m, 3H), 1,58 (m, 2H) 11-212 пиперидин-1-ил Cl Me SO2Et 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,22 (s, 1H), 8,03 (d, 1H), 7,68 (d, 1H),3,41 (q, 2H), 3,31 (m, 4H), 2,72 (s, 3H), 1,59 (широкий, 6H), 1,12 (t, 3H) 11-213 пиперидин-1-ил Me Me SO2Me 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,04 (s, 1H), 7,94 (d, 1H), 7,53 (d, 1H), 3,29 (s, 3H), 2,63 (s, 3H), 2,36 (s, 3H) 11-214 пиперидин-1-ил Cl Me SO2Me 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,15 (s, 1H), 8,05 (d, 1H), 7,72 (d, 1H), 3,43 (s, 3H), 3,28 (широкий, 4H), 1,59 (bs, 6H) 11-215 пиперидин-1-ил Me Cl SO2Me 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,10 (s, 1H), 8,06 (d, 1H), 7,84 (d, 1H), 3,42 (s, 3H), 3,31 (широкий, 4Н) 11-216 пиперидин-1-ил Me S(O)Me CF3 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,15 (s, 1H), 7,88 (d, 1H), 7,79 (d, 1H), 3,29 (m, 4H), 3,05 (s, 3H), 2,86 (s, 3H), 1,60 (широкий, 6H) 11-217 пиперидин-1-ил Cl Cl SO2Me 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,32 (s, 1H), 8,15 (d, 1H), 7,87 (d, 1H), 3,48 (s, 3H), 3,29 (m, 4H), 1,59 (широкий, 6H)

Номер R Х Y Z Физические характеристики 11-218 NO2 Me S(O)Me CF3 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 12,29 (s, 1H), 7,91 (d, 1H), 7,82 (d, 1H), 3,06 (s, 3H), 2,87 (s, 3H) 11-219 NH2 Cl (тетрагидро-фуран-2-ил-метокси)метил SO2Me 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,31 (s, 1H), 8,12 (d, 1H), 8,00 (d, 1H), 6,12 (bs, 2H), 5,08 (m, 2H), 3,99 (m, 1H), 3,70 (q, 2H), 3,68-3,52 (m, 3H), 3,39 (s, 3H), 1,97-1,70 (m, 3H), 1,53 (m, 1H) 11-220 NH2 Me 1,2,3-триазол-1-ил SO2Me 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 12,24 (s, 1H), 8,55 (s, 1H), 8,18 (d, 1H), 8,16 (d ,1H), 6,16 (bs, 2H), 3,14 (s, 3H), 1,90 (s, 3H) 11-221 CO2Me F S(O)Me CF3 11-222 CO2Me Сl (тетрагидро-фуран-2-ил-метокси)метил SO2Me 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 12,20 (s, 1H), 8,13 (d, 1H), 7,87 (d, 1H), 5,10 (s, 2H), 3,98 (m, 1H), 3,92 (s, 3H), 3,72 (q, 2H), 3,65-3,53 (m, 3H), 3,39 (s, 3H), 1,96-1,72 (m, 3H), 1,55 (m, 1H) 11-223 CO2Me Me Cl SO2Me 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 12,09 (s, 1H), 8,07 (d, 1H), 7,75 (d, 1H), 3,94 (s, 3H), 3,44 (s, 3H), 2,49 (s, 3H) 11-224 СO2Ме Me S(O)Me CF3 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 12,09 (s, 1H), 7,90 (d, 1H), 7,83 (d, 1H), 3,95 (s, 3H), 3,06 (s, 3H), 2,87 (s, 3H) 11-225 CO2Me Cl 1Н-пиразол-1-ил SO2Me 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 12,25 (s, 1H), 8,24 (d, 1H), 8,08 (d, 1H), 8,04 (d, 1H), 7,88 (d, 1H), 6,60 (t, 1H), 3,93 (s, 3H), 3,17 (s, 3H) 11-226 CO2Me Me F SO2Me 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 12,08 (bs,1H), 7,86 (t, 1H), 7,64 (d, 1H), 3,93 (s,3H), 3,31 (s, 3H), 2,29 (d, 3H) 11-227 CO2Me Me 1,2,4-триазол-1-ил SO2Me 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 12,20 (s, 1H), 8,55 (s, 1H), 8,20 (d, 1H), 8,07 (d, 1H), 8,05 (s, 1H), 3,92 (s, 3H), 3,15 (s, 3H), 1,93 (s, 3H) 11-228 CO2Me Cl Cl SO2Me 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 12,17 (s, 1H), 8,18 (d, 1H), 7,87 (d, 1H), 3,94 (s, 3H), 3,48 (s, 3H) 11-229 СO2Ме Me Me SMe 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,62(s,1H),7,39(d,1H), 7,20 (d,1H), 3,90 (s,3H), 2,32 (s, 3H), 2,25 (s, 3H)

Номер R X Y Z Физические характеристики 11-230 CO2Me Cl Me Cl 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,96 (s, 1H), 7,64 (d, 1H), 7,48 (d, 1H), 3,92 (s, 3H), 2,49 (s, 3H) 11-231 CO2Me Cl F Me 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,89 (s, 1H), 7,62 (t, 1H), 7,45 (d, 1H), 3,92 (s, 3H), 2,36 (d,3H) 11-232 CO2Me Cl SMe SO2Me 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 12,14 (s, 1H), 8,16 (d, 1H), 7,87 (d, 1H), 3,94 (S, 3H), 3,58 (s, 3H), 3,31 (s, 3H) 11-233 CO2Et Me SO2Me CF3 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 12,14 (s, 1H), 8,07 (d, 1H), 7,96 (d, 1H), 4,42 (q, 2H), 3,43 (s, 3H), 3,75 (s, 3H), 1,34 (1, 3H) 11-234 CO2H Me SO2Me CF3 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,87 (s, 1H), 8,06 (d, 1H), 7,96 (d, 1H), 3,43 (s, 3H), 2,75 (s, 3H) 11-235 пиперидин-1-илкарбонил Cl 5-цианометил-4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил SO2Et 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 12,31 (s, 1H), 8,13 (d, 1H), 7,98 (d, 1H), 5,10 (m, 1H), 3,61 (dd, 1H), 3,44 (q, 2H), 3,05 (dd, 1H), 1,16 (t, 3H) 11-236 пиперидин-1-илкарбонил Cl CH2ОCH2CF3 SO2Me 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 12,31 (s, 1H), 8,13 (d, 1H), 7,84 (d, 1H), 5,22 (s, 2H), 4,29 (q, 2H), 3,59 (m, 2H), 3,40 (m, 2H), 3,37 (s, 3H), 1,6 (m, 6H) 11-237 пиперидин-1-илкарбонил Me SO2Me CF3 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 12,24 (s, 1H), 8,04 (d, 1H), 7,93 (d, 1H), 3,60 (m, 2H), 3,48 (m, 2H), 3,43 (s, 3H), 2,72 (s, 3H), 1,59 (m, 6H) 11-238 пиперидин-1-илкарбонил Me Cl SO2Me 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 12,21 (s, 1H), 8,05 (d, 1H), 7,71 (d, 1H), 3,60 (m, 2H), 3,46 (m, 2H), 3,43 (s, 3H), 1,68-1,52 (m, 6H) 11-239 SEt Me SO2Me CF3 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,75 (bs, 1H), 7,99 (d, 1H), 7,89 (d, 1H), 3,42 (s, 3H), 3,15 (q, 2H), 2,76 (s, 3H), 1,37 (t, 3H) 11-240 SPh Me SO2Me CF3 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,90 (s, 1H), 8,03 (d, 1H), 7,88 (d, 1H), 7,62 (m, 2H), 7,46 (m, 3H), 3,40 (s, 3H), 2,73 (s, 3H) 11-241 SO2Me Me SO2Me CF3 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 12,00 (s, 1H), 8,08 (d, 1H), 7,95 (d, 1H), 3,69 (s, 3H), 3,43 (s, 3H), 2,77 (s, 3H)

Номер R X Y Z Физические характеристики 11-242 Br Me Me SO2Me 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,61 (s, 1H), 7,93 (d, 1H), 7,58 (d, 1H), 3,28 (s, 3H), 2,65 (s, 3H), 2,39 (s, 3H) 11-243 S(O)Me Me SO2Me CF3 11-244 S(O)Me Me Me SO2Me 11-245 c-Pr Me S(O)Me CF3 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,50 (bs, 1H), 7,89 (s, 2H), 3,06 (s, 3H), 2,88 (s, 3H), 2,08 (m, 1H), 1,12 (m, 2H), 0,95 (m, 2H) 11-246 c-Pr Cl (тетрагидрофуран-2-ил-метокси)метил SO2Me 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,63 (s, 1H), 8,11 (d, 1H), 7,94 (d, 1H), 5,11 (m, 2H), 3,98 (m, 1H), 3,71 (dd, 1H), 3,60 (m, 2H), 3,39 (s, 3H), 2,08 (m, 1H), 1,95-1,70 (m, 3H), 1,55(m, 1H), 1,12 (mt, 2H), 0,96 (m, 2H) 11-247 c-Pr Cl Cl SO2Me 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,65 (s, 1H), 8,16 (d, 1H), 7,95 (d, 1H), 3,48 (s, 3H), 2,07 (m, 1H), 1,13 (m, 2H), 0,95 (m, 2H) 11-248 c-Pr Me Me SO2Me 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,38 (s, 1H), 7,92 (d, 1H), 7,61 (d, 1H), 3,28 (s, 3H), 2,65 (s, 3H), 2,38 (s, 3H), 2,05 (m, 1H), 1,13(m, 2H),0,96(m, 2H) 11-249 Bz Me SMe CF3 11-250 Bz Me S(O)Me CF3 11-251 Bz Me SO2Me CF3 11-252 Bz Me SMe SO2CH3 11-253 Bz Me S(O)Me SO2CH3 11-254 Bz Me SO2Me SO2CH3 11-255 Bz F SMe CF3 11-256 Bz F S(O)Me CF3 11-257 Bz F SO2Me CF3

В. Примеры приготовления препаратов

а) Для получения пылевидных препаратов 10 мас.ч. соединения формулы (I) и/или его соли смешивают с 90 мас.ч. талька в качестве инертного материала, и смесь измельчают в ударной мельнице.

b) Для получения легко диспергируемого в воде смачивающегося порошка смешивают 25 мас.ч. соединения формулы (I) и/или его соли, 64 мас.ч. содержащего каолин кварца в качестве инертного материала, 10 мас.ч. лигнинсульфокислого калия и 1 мас.ч. олеоил-метилтауриновокислого натрия в качестве смачивающей и диспергирующей добавки, и смесь размалывают в стержневой мельнице.

c) Для получения легко диспергируемого в воде дисперсионного концентрата смешивают 20 мас.ч. соединения формулы (I) и/или его соли, 6 мас.ч. алкилфенолполигликоля (®Triton X 207), 3 мас.ч. изотриде-канолполигликоля (8 структурных единиц этиленоксида) и 71 мас.ч. парафинового минерального масла (примерный интервал кипения, например, от 255 до более 277°С), и смесь подвергают измельчению в шаровой мельнице до степени дисперсности менее 5 микрон.

d) Эмульгируемый концентрат получают из 15 мас.ч. соединения формулы (I) и/или его соли, 75 мас.ч. циклогексанона в качестве растворителя и 10 мас.ч. оксиэтилированного нонилфенола в качестве эмульгатора.

e) Для получения диспергируемого в воде гранулята смешивают 75 мас.ч. соединения формулы (I) и/или его соли, 10 мас.ч. лигнинсульфокислого кальция, 5 мас.ч. лаурилсульфата натрия, 3 мас.ч. поливинилового спирта и 7 мас.ч. каолина, смесь измельчают в стержневой мельнице, и полученный порошок гранулируют в кипящем слое при орошении водой в качестве гранулирующей жидкости.

f) Кроме того, для получения диспергируемого в воде гранулята смешивают 25 мас.ч. соединения формулы (I) и/или его соли, 5 мас.ч. 2,2'-динафтилметан-6,6'-дисульфокислого натрия, 2 мас.ч. олеоилметил-тауриновокислого натрия, 1 мас.ч. поливинилового спирта, 17 мас.ч. карбоната кальция и 50 мас.ч. воды, смесь гомогенизируют в коллоидной мельнице и подвергают предварительному измельчению, затем размалывают в бисерной мельнице, и полученную суспензию распыляют посредством форсунки и сушат в башне для распылительной сушки.

С. Биологические примеры

1. Гербицидное действие против сорных растений при довсходовой обработке

Семена монодольных, соответственно двудольных, сорных, соответственно культурных растений высевают в древесноволокнистые горшочки с супесчаной почвой и присыпают землей. Затем на поверхность почвы наносят водные суспензии или эмульсии на основе смачивающихся порошков или эмульсионных концентратов предлагаемых в изобретении соединений при добавлении 0,2% смачивающего агента, причем расход наносимых суспензий или эмульсий в пересчете на воду составляет от 600 до 800 л/га. После указанной обработки горшочки с испытуемыми растениями помещают в теплицу и выдерживают в оптимальных для роста условиях. Через три недели выполняют визуальную оценку повреждения всходов испытуемых растений в сравнении с неподвергнутыми обработке контрольными растениями (гербицидную эффективность оценивают в процентах, причем гибели растений соответствует 100%, в то время как контрольным растениям соответствует 0%). При этом, например, соединения из примеров 1-119, 1-53, 1-148, 1-54, 1-12, 1-71, 2-56, 9-180 и 9-174 при норме расхода 80 г/га обладают гербицидной эффективностью по отношению к Echinochloa crus galli и Veronica persica, соответственно составляющей по меньшей мере 80%. Соединения 1-51, 1-123, 1-148, 1-149, 1-54, 2-119 и 2-71 при норме расхода 80 г/га обладает гербицидной эффективностью по отношению к Abutilon theophrasti и Amaranthus retroflexus, составляющей соответственно по меньшей мере 80%. Соединения из примеров 6-120, 3-120 и 6-3 при норме расхода 80 г/ча обладают гербицидной эффективностью по отношению к Matricaria inodora и Veronica persica, соответственно составляющей по меньшей мере 80%.

2. Гербицидное действие против сорных растений при послевсходовой обработке

Семена монодольных, соответственно двудольных, сорных, соответственно культурных растений, высевают в древесноволокнистые горшочки с супесчаной почвой, присыпают землей и помещают в теплицу с оптимальными для роста условиями. По истечении периода, составляющего от двух до трех недель, испытуемые растения на стадии формирования листочков подвергают обработке. При этом зеленые части растений обрызгивают водными суспензиями или эмульсиями на основе смачивающихся порошков или эмульсионных концентратов предлагаемых в изобретении соединений при добавлении 0,2% смачивающего агента, причем расход наносимых суспензий или эмульсий в пересчете на воду составляет от 600 до 800 л/га. Примерно через три недели выдержки испытуемых растений в теплице в оптимальных для роста условиях выполняют визуальную оценку повреждения соответствующих всходов в сравнении со всходами неподвергнутых обработке контрольных растений (гербицидную эффективность оценивают в процентах, причем гибели растений соответствует 100%, в то время как контрольным растениям соответствует 0%). При этом, например, соединения из примеров 1-119, 1-51, 1-53, 1-123, 1-148, 1-54, 2-119, 1-127, 9-180, 9-174, 3-119, 6-120, 4-120, 3-120 и 9-200 при норме расхода 80 г/га обладают гербицидной эффективностью по отношению к Amaranthus retroflexus и Viola tricolor, соответственно составляющей по меньшей мере 80%. Соединения из примеров 1-147, 1-71, 2-71 и 6-3 при норме расхода 80 г/ча обладают гербицидной эффективностью по отношению к Abutilon theophrasti и Veronica persica, соответственно составляющей по меньшей мере 80%.

Похожие патенты RU2554349C9

название год авторы номер документа
КОНДЕНСИРОВАННЫЕ 11-ЧЛЕННЫЕ СОЕДИНЕНИЯ И СОДЕРЖАЩИЕ ИХ СЕЛЬСКОХОЗЯЙСТВЕННЫЕ/САДОВОДЧЕСКИЕ ФУНГИЦИДЫ 2015
  • Вада Хироси
  • Хорикоси Даисуке
  • Бамба Макото
  • Кавано Цуёси
  • Сакагути Такатоси
RU2693458C2
ГЕРБИЦИДНЫЕ ЗАМЕЩЕННЫЕ ПИРИМИДИНИЛОКСИБЕНЗОЛЬНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ 2014
  • Шарп Паула Луиз
  • Стивенсон Томас Мартин
  • Депре Николя Райан
  • Редди Рависекхара П.
  • Читтабойна Сринивас
RU2703460C1
ЗАМЕЩЕННЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ ПИРИМИДИНИЛОКСИ-ПИРИДИНА В КАЧЕСТВЕ ГЕРБИЦИДОВ 2016
  • Редди Рависекхара Почимиредди
  • Депре Николя Райан
  • Чэнь Юйчжун
RU2735278C2
ИНГИБИТОРЫ ТРОМБИНА, ФАРМАЦЕВТИЧЕСКАЯ КОМПОЗИЦИЯ НА ИХ ОСНОВЕ, СПОСОБ ЛЕЧЕНИЯ, СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ (ВАРИАНТЫ) И ЗАЩИЩЕННОЕ ПРОИЗВОДНОЕ 1996
  • Густафссон Давид
  • Нюстрем Ян-Эрик
RU2176645C2
НОВЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ БЕНЗИМИДАЗОЛА И ИХ ПРИМЕНЕНИЕ В КАЧЕСТВЕ ЛЕКАРСТВЕННЫХ СРЕДСТВ 2004
  • Пуату Лиди
  • Бро Валери
  • Сакюр Кароль
  • Рубер Пьер
  • Пла Паскаль
RU2369601C2
ЗАМЕЩЕННОЕ АНИЛИДНОЕ ПРОИЗВОДНОЕ ПИРАЗОЛКАРБОНОВОЙ КИСЛОТЫ ИЛИ ЕГО СОЛЬ, ЕГО ПРОМЕЖУТОЧНОЕ СОЕДИНЕНИЕ, АГЕНТ ДЛЯ ПРИМЕНЕНИЯ В СЕЛЬСКОМ ХОЗЯЙСТВЕ И САДОВОДСТВЕ И ЕГО ПРИМЕНЕНИЕ 2006
  • Фуруя Такаси
  • Канно Хидео
  • Матия Козо
  • Сува Акиюки
  • Ясокава Нориаки
  • Фудзиока Синсуке
RU2375348C1
СОЕДИНЕНИЯ БЕНЗОИЛПИРАЗОЛА, СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ И ГЕРБИЦИДЫ, СОДЕРЖАЩИЕ ИХ 2007
  • Комиедзи Терумаса
  • Цукамото Масамицу
  • Кикугава Хироси
  • Хата Хироси
RU2462457C2
ПРОМЕЖУТОЧНЫЕ ПРОДУКТЫ ДЛЯ ПОЛУЧЕНИЯ ПИРИДАЗИНОНОВЫХ ГЕРБИЦИДОВ И СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ 2016
  • Селби Томас Пол
  • Пател Кану Маганбхай
  • Стивенсон Томас Мартин
RU2743561C2
3-ОКСО-3-(АРИЛАМИНО)ПРОПИОНАТЫ, СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ И ИХ ПРИМЕНЕНИЕ В ПОЛУЧЕНИИ ПИРРОЛИДИНОНОВ 2015
  • Саттерфилд Эндрю Дункан
RU2712831C2
СОЕДИНЕНИЕ АНТРАНИЛАТА КИСЛОТЫ, ЕГО СОЛЬ, ФУНГИЦИД, ВКЛЮЧАЮЩИЙ ЭТО СОЕДИНЕНИЕ, И СПОСОБ ЕГО ПРИМЕНЕНИЯ 2016
  • Фуруя Такаси
  • Окада Ацуси
  • Хараяма Хирото
  • Абе Ютака
  • Симидзу Наото
  • Ясукоути Эйдзи
  • Като Ютака
RU2720996C2

Реферат патента 2015 года N-(1,2,5-ОКСАДИАЗОЛ-3-ИЛ)БЕНЗАМИДЫ И ИХ ПРИМЕНЕНИЕ В КАЧЕСТВЕ ГЕРБИЦИДОВ

Изобретение относится к N-(1,2,5-оксадиазол-3-ил)бензамидам формулы (I), в которой R означает алкил с 1-6 атомами углерода, галогеналкил с 1-6 атомами углерода, алкокси с 1-6 атомами углерода, циано, нитро, метилсульфенил, ацетиламино, метоксикарбонил, метилкарбонил, пиперидинилкарбонил, галоген, амино, или гетероарил, выбранный из группы, включающей 1,2,3-триазолил, 1,2,4-триазолил, бензизоксазолил, тиофенил, пиридинил и бензимидазол-2-ил, или гетероциклил, выбранный из группы, включающей пиперидинил, соответственно замещенные s остатками, выбранными из группы, включающей метил, этил, метокси и галоген; X и Z независимо друг от друга соответственно означают нитро, галоген, циано, алкил с 1-6 атомами углерода, галогеналкил с 1-6 атомами углерода, алкенил с 2-6 атомами углерода, OR1, S(O)nR2, алкил-OR1 с 1-6 атомами углерода в алкиле, или гетероарил, выбранный из группы, включающей 1,2,4-триазолил; Y означает нитро, галоген, OR1, S(O)nR2, NR1COR1, О-алкилгетероциклил с 1-6 атомами углерода в алкиле, и где гетероциклил выбран из 1,4-диоксан-2-ила, О-алкил гетероарил с 1-6 атомами углерода в алкиле, и где гетероарил выбран из пиразолила, алкил-OR1 с 1-6 атомами углерода в алкиле, алкил-NR1SO2R2 с 1-6 атомами углерода в алкиле, NR1R2, тетрагидрофуранилоксиметил, тетрагидрофуранилметоксиметил, O(СН2)-3,5-диметил-1,2-оксазол-4-ил, O(СН2)2-O(3,5-диметоксипиримидин-2-ил, O(СН2)-5-пирролидин-2-он, O(СН2)-5-2,4-диметил-2,4-дигидро-3Н-1,2,4-триазол-3-он, или гетероарил, выбранный из группы, включающей 1,2,3-триазолил и пиразолил, или гетероциклил, выбранный из группы, включающей 4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил и тетрагидропиримиди-2(1Н)-он-1-ил, соответственно замещенные s остатками, выбранными из группы, включающей метил, метокси и цианометил; R1 означает водород, алкил с 1-6 атомами углерода, алкинил с 2-6 атомами углерода, циклоалкил с 3-6 атомами углерода, циклоалкилалкил с 3-6 атомами углерода в циклоалкиле и 1-6 атомами углерода в алкиле, фенил или фенилалкил с 1-6 атомами углерода в алкиле, причем шесть последних остатков замещены s остатками, выбранными из группы, включающей галоген, OR3 и CON(R3)2; R2 означает алкил с 1-6 атомами углерода, алкенил с 2-6 атомами углерода, циклоалкил с 3-6 атомами углерода, фенил или фенил-с 1-6 атомами углерода алкил, причем пять последних остатков замещены s остатками, выбранными из группы, включающей галоген, OR3, OCOR3, CO2R3, COSR3 и CON(R3)2; R3 означает водород или алкил с 1-6 атомами углерода; n означает 0, 1 или 2; s означает 0,1,2 или 3. Также изобретение относится к применению N-(1,2,5-оксадиазол-3-ил)бензамидов формулы (I) в качестве гербицидного средства и для борьбы с нежелательными растениями. Технический результат - N-(1,2,5-оксадиазол-3-ил)бензамиды, обладающие гербицидной активностью. 4 н. и 5 з.п. ф-лы, 11 табл.

Формула изобретения RU 2 554 349 C9

1. Соединения формулы (I) или их соли

в которой R означает алкил с 1-6 атомами углерода, галогеналкил с 1-6 атомами углерода, алкокси с 1-6 атомами углерода, циано, нитро, метилсульфенил, ацетиламино, метоксикарбонил, метилкарбонил, пиперидинилкарбонил, галоген, амино,
или
гетероарил, выбранный из группы, включающей 1,2,3-триазолил, 1,2,4-триазолил, бензизоксазолил, тиофенил, пиридинил и бензимидазол-2-ил, или гетероциклил, выбранный из группы, включающей пиперидинил, соответственно замещенные s остатками, выбранными из группы, включающей метил, этил, метокси и галоген,
X и Z независимо друг от друга соответственно означают нитро, галоген, циано, алкил с 1-6 атомами углерода, галогеналкил с 1-6 атомами углерода, алкенил с 2-6 атомами углерода, OR1, S(O)nR2, алкил-OR1 с 1-6 атомами углерода в алкиле,
или
гетероарил, выбранный из группы, включающей 1,2,4-триазолил,
Y означает нитро, галоген, OR1, S(O)nR2, NR1COR1, О-алкилгетероциклил с 1-6 атомами углерода в алкиле, и где гетероциклил выбран из 1,4-диоксан-2-ила, О-алкилгетероарил с 1-6 атомами углерода в алкиле, и где гетероарил выбран из пиразолила, алкил-OR1 с 1-6 атомами углерода в алкиле, алкил-NR1SO2R2 с 1-6 атомами углерода в алкиле, NR1R2, тетрагидрофуранилоксиметил, тетрагидрофуранилметоксиметил, O(СН2)-3,5-диметил-1,2-оксазол-4-ил, O(СН2)2-O(3,5-диметоксипиримидин-2-ил, O(СН2)-5-пирролидин-2-он, O(СН2)-5-2,4-диметил-2,4-дигидро-3Н-1,2,4-триазол-3-он,
или
гетероарил, выбранный из группы, включающей 1,2,3-триазолил и пиразолил, или гетероциклил, выбранный из группы, включающей 4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил и тетрагидропиримиди-2(1Н)-он-1-ил, соответственно замещенные s остатками, выбранными из группы, включающей метил, метокси и цианометил,
R1 означает водород, алкил с 1-6 атомами углерода, алкинил с 2-6 атомами углерода, циклоалкил с 3-6 атомами углерода, циклоалкилалкил с 3-6 атомами углерода в циклоалкиле и 1-6 атомами углерода в алкиле, фенил или фенилалкил с 1-6 атомами углерода в алкиле, причем шесть последних остатков замещены s остатками, выбранными из группы, включающей галоген, OR3 и CON(R3)2,
R2 означает алкил с 1-6 атомами углерода, алкенил с 2-6 атомами углерода, циклоалкил с 3-6 атомами углерода, фенил или фенил с 1-6 атомами углерода в алкиле, причем пять последних остатков замещены s остатками, выбранными из группы, включающей галоген, OR3, OCOR3, CO2R3, COSR3 и C0N(R3)2,
R3 означает водород или алкил с 1-6 атомами углерода,
n означает 0, 1 или 2,
s означает 0, 1, 2 или 3.

2. Соединения по п.1, причем
R означает алкил с 1-6 атомами углерода, галогеналкил с 1-6 атомами углерода, алкокси с 1-6 атомами углерода, циано, нитро, метилсульфенил, ацетиламино, метоксикарбонил, метилкарбонил, пиперидинилкарбонил, галоген, амино, или
гетероцикл, который замещен s остатками, выбранными из группы, включающей метил, метокси и галоген, и выбран из группы, включающей пиридин-2-ил, пиридин-3-ил, пиридин-4-ил, пиперидин-2-ил, пиперидин-3-ил, пиперидин-4-ил, бензизоксазол-2-ил, 1-этилбензимидазол-2-ил, тиофен-2-ил, 1,2,3-триазол-4-ил, 1,2,3-триазол-5-ил, 1,2,4-триазол-3-ил и 1,2,4-триазол-5-ил,
X и Z независимо друг от друга соответственно означают нитро, галоген, циано, алкил с 1-6 атомами углерода, галогеналкил с 1-6 атомами углерода, OR1, S(O)nR2, алкил-OR1 с 1-6 атомами углерода в алкиле, или 1,2,4-триазол-1-ил,
Y означает нитро, галоген, OR1, S(O)nR2, NR1COR1, алкил-OR1 с 1-6 атомами углерода в алкиле, алкил-NR1SO2R2 с 1-6 атомами углерода в алкиле, тетрагидрофуранилоксиметил, тетрагидрофуранилметоксиметил, O(СН2)-3,5-диметил-1,2-оксазол-4-ил, O(СН2)2-O(3,5-диметоксипиримидин-2-ил, O(СН2)-5-пирролидин-2-он или O(СН2)-5-2,4-диметил-2,4-дигидро-3Н-1,2,4-триазол-3-он,
R1 означает водород, алкил с 1-6 атомами углерода, алкинил с 2-6 атомами углерода, циклоалкил с 3-6 атомами углерода, циклоалкилалкил с 3-6 атомами углерода в циклоалкиле и 1-6 атомами углерода в алкиле, фенил или фенилалкил с 1-6 атомами углерода в алкиле, причем шесть последних остатков замещены s остатками, выбранными из группы, включающей галоген, OR3 и CON(R3)2,
R2 означает алкил с 1-6 атомами углерода, алкенил с 2-6 атомами углерода, циклоалкил с 3-6 атомами углерода, фенил или фенилалкил с 1-6 атомами углерода в алкиле, причем пять последних остатков замещены s остатками, выбранными из группы, включающей галоген, OR3, OCOR3, CO2R3, COSR3 и CON(R3)2,
R3 означает водород или алкил с 1-6 атомами углерода,
n означает 0, 1 или 2,
s означает 0, 1, 2 или 3.

3. Соединения по п.1 или 2, причем
R означает алкил с 1-6 атомами углерода, галогеналкил с 1-6 атомами углерода, алкокси с 1-6 атомами углерода, циано, нитро, метилсульфенил, ацетиламино, метоксикарбонил, метилкарбонил, пиперидинилкарбонил, галоген или амино,
X и Z независимо друг от друга соответственно означают нитро, галоген, циано, алкил с 1-6 атомами углерода, галогеналкил с 1-6 атомами углерода, OR1, S(O)nR2, алкил-OR1 с 1-6 атомами углерода в алкиле или 1,2,4-триазол-1-ил,
Y означает S(O)nR2, 4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил или 5-цианометил-4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил,
R1 означает водород, алкил с 1-6 атомами углерода, алкинил с 2-6 атомами углерода, циклоалкил с 3-6 атомами углерода, циклоалкилалкил с 3-6 атомами углерода в циклоалкиле и 1-6 атомами углерода в алкиле, фенил или фенилалкил с 1-6 атомами углерода в алкиле, причем шесть последних остатков замещены s остатками, выбранными из группы, включающей галоген и OR3,
R2 означает алкил с 1-6 атомами углерода или циклоалкил с 3-6 атомами углерода, причем два последних остатка замещены s остатками, выбранными из группы, включающей галоген и OR3,
R3 означает водород или алкил с 1-6 атомами углерода,
n означает 0, 1 или 2,
s означает 0, 1, 2 или 3.

4. Гербицидное средство, отличающееся тем, что оно содержит по меньшей мере одно соединение формулы (I) по одному из пп.1-3 в гербицидно эффективном количестве.

5. Гербицидное средство по п.4 в смеси со вспомогательными добавками для приготовления композиций.

6. Способ борьбы с нежелательными растениями, отличающийся тем, что на нежелательные растения или место их роста наносят эффективное количество по меньшей мере одного соединения формулы (I) по одному из пп.1-3 или гербицидное средство по одному из пп.4-5.

7. Применение соединений формулы (I) по одному из пп.1-3 или гербицидного средства по одному из пп.4-5 для борьбы с нежелательными растениями.

8. Применение по п.7, отличающееся тем, что соединения формулы (I) используют для борьбы с нежелательными растениями в культурах полезных растений.

9. Применение по п.8, отличающееся тем, что полезные растения являются трансгенными полезными растениями.

Документы, цитированные в отчете о поиске Патент 2015 года RU2554349C9

0
  • А. Г. Арефьев, Н. Н. Чучелкин, Л. Смирнов А. А. Киселев
SU173657A1
Пломбировальные щипцы 1923
  • Громов И.С.
SU2006A1
СОЕДИНЕНИЯ, ВОЗДЕЙСТВУЮЩИЕ НА ГЛЮКОКИНАЗУ 2002
  • Бойд Скотт
  • Колкетт Питер Уильям Родни
  • Харгривз Родни Брайан
  • Баукер Сьюзан Саксон
  • Джеймс Роджер
  • Джонстон Крейг
  • Джоунз Клиффорд Дейвид
  • Маккерречер Даррен
  • Блок Майкл Хауард
RU2329043C9

RU 2 554 349 C9

Авторы

Кен Арним

Тибес Йорг

Ван Алмсик Андреас

Аренс Хартмут

Хайнеманн Инес

Браун Ральф

Шмитт Моника Х.

Вилльмс Лотар

Фойхт Дитер

Розингер Кристофер Хью

Хойзер-Хан Изольде

Древес Марк

Дернер-Рипинг Зимон

Диттген Ян

Адамчевски Мартин

Даты

2015-06-27Публикация

2010-09-18Подача