N-(1,2,5-ОКСАДИАЗОЛ-3-ИЛ)БЕНЗАМИДЫ И ИХ ПРИМЕНЕНИЕ В КАЧЕСТВЕ ГЕРБИЦИДОВ Российский патент 2015 года по МПК C07D271/08 C07D413/04 C07D413/12 C07D413/14 A01N43/832 A01P13/00 

Изобретение относится к технологии гербицидов, в частности гербицидов, предназначенных для селективного уничтожения сорняков и малоценных злаков в культурах полезных растений.

Из европейского патента ЕР 0 173 657 A1 известны гербицидные смеси, которые содержат определенные N-(1,2,5-оксадиазол-3-ил)бензамиды. В патенте описан также N-(4-метилфуразан-3-ил)-2,4-дихлорфенилкарбокс-амид.

Однако известные из указанной публикации гербицидные смеси и N-(1,2,5-оксадиазол-3-ил)бензамиды часто отличаются недостаточной гербицидной активностью. В связи с этим в основу настоящего изобретения была положена задача предложить другие гербицидно активные соединения.

Обнаружено, что N-(1,2,5-оксадиазол-3-ил)бензамиды, фенильное кольцо которых в положениях 2, 3 и 4 замещено выбранными остатками, особенно хорошо пригодны для применения в качестве гербицидов.

Объектом настоящего изобретения являются N-(1,2,5-оксадиазол-3-ил)-бензамиды формулы (I):

в которой

R означает водород, алкил с 1-6 атомами углерода, циклоалкил с 3-7 атомами углерода, галогеналкил с 1-6 атомами углерода, алкокси с 1-6 атомами углерода, галогеналкокси с 1-6 атомами углерода, алкенил с 2-6 атомами углерода, алкенилокси с 2-6 атомами углерода, галогеналкенил с 2-6 атомами углерода, алкинил с 2-6 атомами углерода, алкинилокси с 2-6 атомами углерода, галогеналкинил с 2-6 атомами углерода, циано, нитро, метилсульфенил, метилсульфинил, метилсульфонил, ацетиламино, бензоиламино, метокси карбон ил, этоксикарбонил, метоксикарбонилметил, этоксикарбонилметил, бензоил, метилкарбонил, пиперидинилкарбонил, трифторметилкарбонил, галоген, амино, аминокарбонил, метиламинокарбонил, диметиламинокарбонил, метоксиметил, или гетероарил, гетероциклил или фенил, соответственно замещенные s остатками, выбранными из группы, включающей метил, этил, метокси, трифторметил и галоген,

Х и Z независимо друг от друга соответственно означают нитро, галоген, циано, формил, родано, алкил с 1-6 атомами углерода, галогеналкил с 1-6 атомами углерода, алкенил с 2-6 атомами углерода, галогеналкенил с 2-6 атомами углерода, алкинил с 2-6 атомами углерода, галогеналкинил с 3-6 атомами углерода, циклоалкил с 3-6 атомами углерода, галогенциклоалкил с 3-6 атомами углерода, циклоалкилалкил с 3-6 атомами углерода в циклоалкиле и 1-6 атомами углерода в алкиле, галогенциклоалкилалкил с 3-6 атомами углерода в галогенциклоалкиле и 1-6 атомами углерода в алкиле, COR¹, OR¹, OCOR¹, OSO₂R², S(O)_nR², SO₂OR¹, SO₂N(R¹)₂, NR¹SO₂R², NR¹COR¹, алкил-S(O)_nR² с 1-6 атомами углерода в алкиле, алкил-OR¹ с 1-6 атомами углерода в алкиле, алкил-OCOR¹ с 1-6 атомами углерода в алкиле, алкил-OSO₂R² с 1-6 атомами углерода в алкиле, алкил-COOR¹ с 1-6 атомами углерода в алкиле, алкил-SO₂OR¹ с 1-6 атомами углерода в алкиле, алкил-CON(R¹)₂ с 1-6 атомами углерода в алкиле, алкил-SO₂N(R¹)₂ с 1-6 атомами углерода в алкиле, алкил-NR¹COR¹ с 1-6 атомами углерода в алкиле, алкил-NR¹SO₂R² с 1-6 атомами углерода в алкиле, NR₁R₂, P(O)(OR⁵)₂,

или гетероарил, гетероциклил или фенил, соответственно замещенные s остатками, выбранными из группы, включающей метил, этил, метокси, нитро, трифторметил и галоген,

Y означает нитро, галоген, циано, родано, алкил с 1-6 атомами углерода, галогеналкил с 1-6 атомами углерода, алкенил с 2-6 атомами углерода, галогеналкенил с 2-6 атомами углерода, алкинил с 2-6 атомами углерода, галогеналкинил с 3-6 атомами углерода, циклоалкил с 3-6 атомами углерода, галогенциклоалкил с 3-6 атомами углерода, циклоалкилалкил с 3-6 атомами углерода в циклоалкиле и 1-6 атомами углерода в алкиле, галогенциклоалкилалкил с 3-6 атомами углерода в галогенциклоалкиле и 1-6 атомами углерода в алкиле, COR¹, CO₂R¹, OR¹, OCOR¹, OSO₂R², S(O)_nR², SO₂OR¹, SO₂N(R¹)₂, NR¹SO₂R², NR¹COR¹, алкилгетероарил с 1-6 атомами углерода в алкиле, O-алкилгетероциклил с 1-6 атомами углерода в алкиле, O-алкилгетероарил с 1-6 атомами углерода в алкиле, алкилгетероциклил с 1-6 атомами углерода, алкил-S(O)_nR² с 1-6 атомами углерода в алкиле, алкил-OR¹ с 1-6 атомами углерода в алкиле, алкил-OCOR¹ с 1-6 атомами углерода в алкиле, алкил-OSO₂R² с 1-6 атомами углерода в алкиле, алкил-COOR¹ с 1-6 атомами углерода в алкиле, алкил-CN с 1-6 атомами углерода в алкиле, алкил-SO₂OR¹ с 1-6 атомами углерода в алкиле, алкил-CON(R¹)₂ с 1-6 атомами углерода в алкиле, алкил-SO₂N(R¹)₂ с 1-6 атомами углерода в алкиле, алкил-NR¹COR¹ с 1-6 атомами углерода в алкиле, алкил-NR¹SO₂R² с 1-6 атомами углерода в алкиле, NR¹R², P(O)(OR⁵)₂, тетрагидрофуранилоксиметил, тетрагидрофуранилметоксиметил, O(СН₂)-3,5-диметил-1,2-оксазол-4-ил, O(СН₂)₂-O(3,5-диметоксипиримидин-2-ил, O(СН₂)-5-пирролидин-2-он, O(СН₂)-5-2,4-диметил-2,4-дигидро-3Н-1,2,4-триазол-3-он, или гетероарил или гетероциклил, соответственно замещенные s остатками, выбранными из группы, включающей метил, этил, метокси, галоген и цианометил,

R¹ означает водород, алкил с 1-6 атомами углерода, галогеналкил с 1-6 атомами углерода, алкенил с 2-6 атомами углерода, галогеналкенил с 2-6 атомами углерода, алкинил с 2-6 атомами углерода, галогеналкинил с 2-6 атомами углерода, циклоалкил с 3-6 атомами углерода, галогенциклоалкил с 3-6 атомами углерода, алкил-O-алкил с 1-6 атомами углерода в алкиле, циклоалкилалкил с 3-6 атомами углерода в циклоалкиле и 1-6 атомами углерода в алкиле, фенил или фенилалкил с 1-6 атомами углерода в алкиле, причем двенадцать последних остатков замещены s остатками, выбранными из группы, включающей циано, галоген, нитро, родано, OR³, S(O)_nR⁴, N(R³)₂, NR³OR³, COR³, OCOR³, SCOR³, NR³COR³, CO₂R³, COSR³, CON(R³)₂ и алкоксиалкоксикарбонил с 1-4 атомами углерода в алкокси и 2-6 атомами углерода в алкоксикарбониле,

R² означает алкил с 1-6 атомами углерода, алкенил с 2-6 атомами углерода, алкинил с 2-6 атомами углерода, циклоалкил с 3-6 атомами углерода, циклоалкилалкил с 3-6 атомами углерода в циклоалкиле и 1-6 атомами углерода в алкиле, фенил или фенил-с 1-6 атомами углерода алкил, причем семь последних остатков замещены s остатками, выбранными из группы, включающей циано, галоген, нитро, родано, OR³, S(O)_nR⁴, N(R³)₂, NR³OR³, COR³, OCOR³, SCOR³, NR³COR³, CO₂R³, COSR³, CON(R³)₂ и алкоксиалкоксикарбонил с 1-4 атомами углерода в алкокси и 2-6 атомами углерода в алкоксикарбониле,

R³ означает водород, алкил с 1-6 атомами углерода, алкенил с 2-6 атомами углерода или алкинил с 2-6 атомами углерода,

R⁴ означает алкил с 1-6 атомами углерода, алкенил с 2-6 атомами углерода или алкинил с 2-6 атомами углерода,

R⁵ означает метил или этил,

n означает 0, 1 или 2,

s означает 0, 1, 2 или 3,

или их соли.

В формуле (I) и всех последующих формулах алкильные остатки, содержащие более двух атомов углерода, могут быть неразветвленными или разветвленными. Алкильными остатками являются, например, метил, этил, н-пропил, изопропил, н-бутил, изобутил, трет-бутил, 2-бутил, пентилы или гексилы, такие как н-гексил, изогексил и 1,3-диметилбутил. Галоген означает фтор, хлор, бром или йод.

Гетероциклилом является насыщенный, частично насыщенный или полностью ненасыщенный циклический остаток, который содержит от 3 до 6 кольцевых атомов и дополнительно может быть аннелирован к бензольному кольцу, причем от 1 до 4 кольцевых атомов выбраны из группы, включающей кислород, азот и серу. Гетероциклилами являются, например, пиперидинил, пирролидинил, тетрагидрофуранил, дигидрофуранил, 4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил и оксетанил.

Гетероарилом является ароматический циклический остаток, который содержит от 3 до 6 кольцевых атома и дополнительно может быть аннелирован к бензольному кольцу, причем от 1 до 4 кольцевых атомов выбраны из группы, включающей кислород, азот и серу. Гетероарилами являются, например, бензимидазол-2-ил, фуранил, имидазолил, изоксазолил, изотиазолил, оксазолил, пиразинил, пиримидинил, пиридазинил, пиридинил, бензизоксазолил, тиазолил, пирролил, пиразолил, тиофенил, 1,2,3-окса-диазолил, 1,2,4-оксадиазолил, 1,2,5-оксадиазолил, 1,3,4-окса-диазолил, 1,2,4-триазолил, 1,2,3-триазолил, 1,2,5-триазолил, 1,3,4-триазолил, 1,2,4-триазолил, 1,2,4-тиадиазолил, 1,3,4-тиадиазолил, 1,2,3-тиадиазолил, 1,2,5-тиадиазолил, 2Н-1,2,3,4-тетразолил, 1Н-1,2,3,4-тетразолил, 1,2,3,4-окса-триазолил, 1,2,3,5-оксатриазолил, 1,2,3,4-тиатриазолил и 1,2,3,5-тиатриазолил.

Под многократным замещением той или иной группы остатками подразумевается, что она замещена одним или нескольким одинаковыми или разными остатками.

В зависимости от типа заместителей и характера их присоединения соединения общей формулы (I) могут находиться в виде стереоизомеров. При наличии одного или нескольких асимметричных атомов углерода под стереоизомерами подразумевают, например, энантиомеры или диастереомеры. Кроме того, соединения общей формулы (I) могут находиться в виде стереоизомеров, если n означает 1 (сульфоксиды). Стереоизомеры могут быть выделены из образующихся при синтезе смесей обычными методами, например, путем хроматографического разделения. Стереоизомеры могут быть также селективно синтезированы благодаря осуществлению стереоселективных реакций, предусматривающему использование оптически активных исходных и/или вспомогательных веществ. Изобретение относится также к любым стереоизомерам и их смесям, которые обладают общей формулой (I), однако не имеют специального определения.

Предпочтительными являются соединения общей формулы (I), в которой

R означает водород, алкил с 1-6 атомами углерода, циклоалкил с 3-7 атомами углерода, галогеналкил с 1-6 атомами углерода, алкокси с 1-6 атомами углерода, галогеналкокси с 1-6 атомами углерода, циано, нитро, метилсульфенил, метилсульфинил, метилсульфонил, ацетиламино, бензоиламино, метоксикарбонил, этоксикарбонил, бензоил, метилкарбонил, пиперидинилкарбонил, трифторметилкарбонил, галоген, амино, аминокарбонил, метиламинокарбонил, диметиламинокарбонил, метоксиметил, гетероцикл, который замещен s остатками, выбранными из группы, включающий метил, метокси, трифторметил и галоген, и выбран из группы, включающей пиридин-2-ил, пиридин-3-ил, пиридин-4-ил, пи-перидин-2-ил, пиперидин-3-ил, пиперидин-4-ил, бензизоксазол-2-ил, 1,2,4-оксадиазол-3-ил, 1,2,4-триазол-3-ил, 1-этилбензимидазол-2-ил, 4-метилтиазол-2-ил, тиофен-2-ил, фуран-2-ил, фуран-3-ил, тетрагид-рофуран-2-ил, тетрагидрофуран-3-ил, изоксазол-2-ил, изоксазол-3-ил, оксазол-2-ил, оксазол-3-ил, пиррол-2-ил, пиррол-3-ил, имидазол-2-ил, имидазол-5-ил, имидазол-4-ил, пиразол-3-ил, пиразол-5-ил, пиразол-4-ил, изоксазол-3-ил, изоксазол-4-ил, изоксазол-5-ил, оксазол-2-ил, оксазол-4-ил, оксазол-5-ил, изотиазол-3-ил, изотиазол-4-ил, изотиа-зол-5-ил, тиазол-2-ил, тиазол-4-ил, тиазол-5-ил, 1,2,3-триазол-4-ил, 1,2,3-триазол-5-ил, 1,2,5-триазол-3-ил, 1,3,4-триазол-2-ил, 1,2,4-триазол-3-ил, 1,2,4-триазол-5-ил, 1,2,4-оксадиазол-3-ил, 1,2,4-окса-диазол-5-ил, 1,3,4-оксадиазол-2-ил, 1,2,3-оксадиазол-4-ил, 1,2,3-окса-диазол-5-ил, 1,2,5-оксадиазол-3-ил, 1,2,4-тиадиазол-3-ил, 1,2,4-тиадиазол-5-ил, 1,3,4-тиадиазол-2-ил, 1,2,3-тиадиазол-4-ил, 1,2,3-тиадиазол-5-ил, 1,2,5-тиадиазол-3-ил, 2Н-1,2,3,4-тетразол-5-ил, 1Н-1,2,3,4-тетразол-1-ил, 1,2,3,4-оксатриазол-5-ил, 1,2,3,5-оксатриазол-4-ил, 1,2,3,4-тиатриазол-5-ил, 1,2,3,5-тиатриазол-4-ил, пиразин-2-ил, пиразин-3-ил, пиримидин-2-ил, пиримидин-4-ил, пиримидин-5-ил, пи-ридазин-3-ил и пиридазин-4-ил, или

фенил, замещенный s остатками, выбранными из группы, включающей метил, метокси, трифторметил и галоген, X и Z независимо друг от друга соответственно означают нитро, галоген, циано, родано, алкил с 1-6 атомами углерода, галогеналкил с 1-6 атомами углерода, алкенил с 2-6 атомами углерода, галогеналкенил с 2-6 атомами углерода, алкинил с 2-6 атомами углерода, галогеналкинил с 3-6 атомами углерода, циклоалкил с 3-6 атомами углерода, галогенциклоалкил с 3-6 атомами углерода, циклоалкилалкил с 3-6 атомами углерода в циклоалкиле и 1-6 атомами углерода в алкиле, галогенциклоалкилалкил с 3-6 атомами углерода в галогенциклоалкиле и 1-6 атомами углерода в алкиле, COR¹, OR¹, OCOR¹, OSO₂R², S(O)_nR², SO₂OR¹, SO₂N(R¹)₂, NR¹SO₂R², NR¹COR¹, алкил-S(O)_nR² с 1-6 атомами углерода в алкиле, алкил-OR¹ с 1-6 атомами углерода в алкиле, алкил-OCOR¹ с 1-6 атомами углерода в алкиле, алкил-OSO₂R² с 1-6 атомами углерода в алкиле, алкил-COOR¹ с 1-6 атомами углерода в алкиле, алкил-SO₂OR¹ с 1-6 атомами углерода в алкиле, алкил-CON(R¹)₂ с 1-6 атомами углерода в алкиле, алкил-SO₂N(R¹)₂ с 1-6 атомами углерода в алкиле, алкил-NR¹COR¹ с 1-6 атомами углерода в алкиле, алкил-NR¹SO₂R² с 1-6 атомами углерода в алкиле, бензок-сазол-2-ил, 1-этил-бензимидазол-2-ил, пиперидин-1-ил или 1,2,4-триазол-1-ил,

Y означает нитро, галоген, циано, родано, алкил с 1-6 атомами углерода, галогеналкил с 1-6 атомами углерода, алкенил с 2-6 атомами углерода, галогеналкенил с 2-6 атомами углерода, алкинил с 2-6 атомами углерода, галогеналкинил с 3-6 атомами углерода, циклоалкил с 3-6 атомами углерода, галогенциклоалкил с 3-6 атомами углерода, циклоалкилалкил с 3-6 атомами углерода в циклоалкиле и 1-6 атомами углерода в алкиле, галогенциклоалкилалкил с 3-6 атомами углерода в галогенциклоалкиле и 1-6 атомами углерода в алкиле, COR¹, OR¹, OCOR¹, OSO₂R², S(O)_nR², SO₂OR¹, SO₂N(R¹)2, NR¹SO₂R², NR¹COR¹, алкил-S(O)_nR² с 1-6 атомами углерода в алкиле, алкил-OR¹ с 1-6 атомами углерода в алкиле, алкил-OCOR¹ с 1-6 атомами углерода в алкиле, алкил-OSO₂R² с 1-6 атомами углерода в алкиле, алкил-COOR¹ с 1-6 атомами углерода в алкиле, алкил-SO₂OR¹ с 1-6 атомами углерода в алкиле, алкил-CON(R¹)₂ с 1-6 атомами углерода в алкиле, алкил-SO₂N(R¹)₂ с 1-6 атомами углерода в алкиле, алкил-NR¹COR¹ с 1-6 атомами углерода в алкиле, алкил-NR¹SO₂R² с 1-6 атомами углерода в алкиле, тетрагидрофуранилоксиметил, тетрагидрофуранилметоксиметил, O(СН₂)-3,5-диметил-1,2-оксазол-4-ил, O(СН₂)₂-O(3,5-диметоксипиримидин-2-ил, O(СН₂)-5-пирролидин-2-он или O(СН₂)-5-2,4-диметил-2,4-дигидро-3Н-1,2,4-триазол-3-он,

R¹ означает водород, алкил с 1-6 атомами углерода, алкенил с 2-6 атомами углерода, алкинил с 2-6 атомами углерода, циклоалкил с 3-6 атомами углерода, циклоалкилалкил с 3-6 атомами углерода в циклоалкиле и 1-6 атомами углерода в алкиле, фенил или фенилалкил с 1-6 атомами углерода в алкиле, причем семь последних остатков замещены s остатками, выбранными из группы, включающей циано, галоген, нитро, родано, OR³, S(O)_nR⁴, N(R³)₂, NR³OR³, COR³, OCOR³, SCOR³, NR³COR³, CO₂R³, COSR³, CON(R³)₂ и алкоксиалкоксикарбонил с 1-4 атомами углерода в алкокси и 2-6 атомами углерода в алкоксикарбониле,

R² означает алкил с 1-6 атомами углерода, алкенил с 2-6 атомами углерода, алкинил с 2-6 атомами углерода, циклоалкил с 3-6 атомами углерода, циклоалкилалкил с 3-6 атомами углерода в циклоалкиле и 1-6 атомами углерода в алкиле, фенил или фенилалкил с 1-6 атомами углерода в алкиле, причем семь последних остатков замещены s остатками, выбранными из группы, включающей циано, галоген, нитро, родано, OR³, S(O)_nR⁴, N(R³)₂, NR³OR³, COR³, OCOR³, SCOR³, NR³COR³, CO₂R³, COSR³, CON(R³)₂ и алкоксиалкоксикарбонил с 1-4 атомами углерода в алкокси и 2-6 атомами углерода в алкоксикарбониле,

R³ означает водород, алкил с 1-6 атомами углерода, алкенил с 2-6 атомами углерода или алкинил с 2-6 атомами углерода,

R⁴ означает алкил с 1-6 атомами углерода, алкенил с 2-6 атомами углерода или алкинил с 2-6 атомами углерода,

n означает 0, 1 или 2,

s означает 0, 1, 2 или 3,

Особенно предпочтительными являются соединения общей формулы (I), в которой:

R означает водород, алкил с 1-6 атомами углерода, циклоалкил с 3-7 атомами углерода, галогеналкил с 1-6 атомами углерода, алкокси с 1-6 атомами углерода, галогеналкокси с 1-6 атомами углерода, циано, нитро, метилсульфенил, метилсульфинил, метилсульфонил, ацетиламино, бензоиламино, метоксикарбонил, этоксикарбонил, бензоил, метилкарбонил, пиперидинилкарбонил, трифторметилкарбонил, галоген, амино, аминокарбонил, метиламинокарбонил, диметиламинокарбонил или метоксиметил,

Х и Z независимо друг от друга соответственно означают нитро, галоген, циано, алкил с 1-6 атомами углерода, галогеналкил с 1-6 атомами углерода, циклоалкил с 3-6 атомами углерода, OR¹, S(O)_nR², алкил-S(O)_NR² с 1-6 атомами углерода в алкиле, алкил-OR¹ с 1-6 атомами углерода в алкиле, алкил-CON(R¹)₂ с 1-6 атомами углерода в алкиле, алкил-SO₂N(R¹)₂ с 1-6 атомами углерода в алкиле, алкил-NR¹COR¹ с 1-6 атомами углерода в алкиле, алкил-NR¹SO₂R² с 1-6 атомами углерода в алкиле или 1,2,4-триазол-1-ил,

Y означает нитро, галоген, циано, алкил с 1-6 атомами углерода, галогеналкил с 1-6 атомами углерода, OR¹, S(O)_nR², SO₂N(R¹)₂, NR¹SO₂R², NR¹COR¹, алкил-S(O)_nR² с 1-6 атомами углерода в алкиле, алкил-OR¹ с 1-6 атомами углерода в алкиле, алкил-CON(R¹)₂ с 1-6 атомами углерода в алкиле, алкил-SO₂N(R¹)₂ с 1-6 атомами углерода в алкиле, алкил-NR¹COR¹ с 1-6 атомами углерода в алкиле, алкил-NR¹SO₂R² с 1-6 атомами углерода в алкиле, тетрагидрофуранилоксиметил, тетрагидрофуранилметоксиметил, O(СН₂)-3,5-диметил-1,2-оксазол-4-ил, O(СН₂)₂-O(3,5-диметоксипиримидин-2-ил, O(СН₂)-5-пирролидин-2-он или O(СН₂)-5-2,4-диметил-2,4-дигидро-3Н-1,2,4-триазол-3-он,

R¹ означает водород, алкил с 1-6 атомами углерода, алкенил с 2-6 атомами углерода, алкинил с 2-6 атомами углерода, циклоалкил с 3-6 атомами углерода, циклоалкилалкил с 3-6 атомами углерода в циклоалкиле и 1-6 атомами углерода в алкиле, фенил или фенилалкил с 1-6 атомами углерода в алкиле, причем семь последних остатков замещены s остатками, выбранными из группы, включающей галоген и OR³,

R² означает алкил с 1-6 атомами углерода, циклоалкил с 3-6 атомами углерода или циклоалкилалкил с 3-6 атомами углерода в циклоалкиле и 1-6 атомами углерода в алкиле, причем три последних остатков замещены s остатками, выбранными из группы, включающей галоген и OR³,

R³ означает водород или алкил с 1-6 атомами углерода,

n означает 0, 1 или 2,

s означает 0, 1, 2 или 3,

Особенно предпочтительными являются также соединения общей формулы (I), в которой

R означает водород, алкил с 1-6 атомами углерода, циклоалкил с 3-7 атомами углерода, галогеналкил с 1-6 атомами углерода, алкокси с 1-6 атомами углерода, галогеналкокси с 1-6 атомами углерода, циано, нитро, метилсульфенил, метилсульфинил, метилсульфонил, ацетиламино, бензоиламино, метоксикарбонил, этоксикарбонил, бензоил, метилкарбонил, пиперидинилкарбонил, трифторметилкарбонил, галоген, амино, аминокарбонил, метиламинокарбонил, диметиламинокарбонил или метоксиметил,

Х и Z независимо друг от друга соответственно означают нитро, галоген, циано, алкил с 1-6 атомами углерода, галогеналкил с 1-6 атомами углерода, циклоалкил с 3-6 атомами углерода, OR¹, S(O)_nR², алкил-S(O)_nR² с 1-6 атомами углерода в алкиле, алкил-OR¹ с 1-6 атомами углерода в алкиле, алкил-CON(R¹)₂ с 1-6 атомами углерода в алкиле, алкил-SO₂N(R¹)₂ с 1-6 атомами углерода в алкиле, алкил-NR¹COR¹ с 1-6 атомами углерода в алкиле, алкил-NR¹SO₂R² с 1-6 атомами углерода в алкиле или 1,2,4-триазол-1-ил,

Y означает S(O)_nR², 4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил, 5-цианометил-4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил или 5-метоксиметил-4,5-дигидро-1,2-окса-зол-3-ил,

R¹ означает водород, алкил с 1-6 атомами углерода, алкенил с 2-6 атомами углерода, алкинил с 2-6 атомами углерода, циклоалкил с 3-6 атомами углерода, циклоалкилалкил с 3-6 атомами углерода в циклоалкиле и 1-6 атомами углерода в алкиле, фенил или фенилалкил с 1-6 атомами углерода в алкиле, причем семь последних остатка замещены s остатками, выбранными из группы, включающей галоген и OR³,

R² означает алкил с 1-6 атомами углерода, циклоалкил с 3-6 атомами углерода или циклоалкилалкил с 3-6 атомами углерода в циклоалкиле и 1-6 атомами углерода в алкиле, причем три последних остатка замещены s остатками, выбранными из группы, включающей галоген и OR³,

R³ означает водород или алкил с 1-6 атомами углерода,

n означает 0, 1 или 2,

s означает 0,1,2 или 3,

В отсутствие особых указаний заместители и индексы во всех приведенных ниже формулах такие, как указаны выше для формулы (I).

Предлагаемые в изобретении соединения могут быть получены, например, приведенным на схеме 1 методом, предусматривающим катализируемое основанием превращение хлорангидрида бензойной кислоты формулы (II) с4-амино-1,2,5-оксадиазолом формулы (III):

Схема 1

Хлорангидриды бензойной кислоты формулы (II) и лежащие в их основе бензойные кислоты в принципе известны и могут быть получены, например, методами, приведенными в патенте США US 6376429 В1, а также в европейских патентах ЕР 1585742 А1 и ЕР 1202978 А1,

Предлагаемые в изобретении соединения могут быть получены также приведенным на схеме 2 методом, предусматривающим превращение бензойной кислоты формулы (IV) с 4-амино-1,2,5-оксадиазолом формулы (III):

Схема 2

Для активирования можно использовать удерживающие воду реагенты, которые обычно используют для осуществления реакций амидирования, например, такие как 1,1'-карбонилдиимидазол, дициклогексилкарбодиимид, 2,4,6-трипропил-1,3,5,2,4,6-триоксатрифосфинан-2,4,6-триоксид и другие.

В качестве 4-амино-1,2,5-оксадиазолы формулы (III) используют коммерчески доступные вещества или продукты, которые могут быть получены известными из литературы методами.

Так, например, 3-алкил-4-амино-1,2,5-оксадиазолы могут быть получены методом, описанным в Russian Chemical Bulletin, Int. Ed., том 54, N 4, сс. 1032-1037 (2005), из эфиров β-кетокислот:

Остатком R в указанных выше формулах является, например, алкильный или фенильный остаток. 3-Арил-4-амино-1,2,5-оксадиазолы могут быть синтезированы, например, методами, описанными в Russian Chemical Bulletin, 54(4), 1057-1059, (2005) или Indian Journal of Chemistry, Section B: Organic Chemistry Including Medicinal Chemistry, 26B(7), 690-2, (1987):

3-Амино-4-галоген-1,2,5-оксадиазолы могут быть получены, например, методом, описанным в Heteroatom Chemistry 15(3), 199-207 (2004), из коммерчески доступного 3,4-диамино-1,2,5-оксадиазола:

Нуклеофильные остатки R могут быть введены в 3-амино-1,2,5-окса-диазолы общей формулы (V), как описано в Journal of Chemical Research, Synopses, (6), 190, 1985, Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya, (9), 2086-8, 1986, или Russian Chemical Bulletin (Translation of Izvestiya Akademii Nauk, Seriya Khimicheskaya), 53(3), 596-614, 2004, путем замещения отщепляемой группы L:

Серии соединений формулы (I) и/или их солей, которые могут быть синтезированы в соответствии с указанными выше реакциями, можно получать также в ручном, частично автоматизированном или полностью автоматизированном параллелизованном режиме. При этом автоматизировать можно, например, осуществление реакций, а также переработку или очистку продуктов, соответственно промежуточных соединений. В общем случае речь идет о технологии, описанной, например, в D. Tiebes, Combinatorial Chemistry-Synthesis, Analysis, Screening (издатель Günther Jung), издательство Wiley, 1999, cc. 1-34,

Для параллелизованного осуществления реакций и переработки можно использовать коммерчески доступные устройства, например реакционные блоки Calpyso фирмы Barnstead International (Дубьюк, Айова 52004-0797, США), реакционные станции фирмы Radleys (Shirehill, Saffron Walden, Эссекс, CB 11 3AZ, Англия) или автоматизированные рабочие станции MultiPROBE фирмы Perkin Elmar (Waltham, Массачусетс 02451, США). Для параллелизованной очистки соединений общей формулы (I) и их солей, соответственно образующихся в процессе синтеза промежуточных продуктов, можно использовать, в частности, хроматографическую аппаратуру, например, фирмы ISCO, Inc., 4700 (Superior Street, Линкольн, NE 68504, США).

Указанная аппаратура позволяет осуществлять производственный процесс в модульном режиме, в соответствии с которым отдельные рабочие стадии автоматизированы, однако промежуточные операции подлежат реализации в ручном режиме. Этого можно избежать благодаря частично или полностью интегрированным системам автоматизации, в случае использования которых соответствующие модули обслуживают, например, роботы. Подобные системы автоматизации поставляет, например, фирма Caliper (Гопкинтон, МА 01748, США).

Реализации отдельных или нескольких стадий синтеза может способствовать использование поддерживаемых полимерами реагентов/очищающих смол. Ряд соответствующих экспериментальных протоколов приведен в специальной литературе, например, в ChemFiles, том 4, № 1, Polymer-Supported Scavengers and Reagents for Solution-Phase Synthesis (фирма Sigma-Aldrich).

Помимо указанных выше методов синтез соединений общей формулы (I) и их солей полностью или частично можно осуществлять методами, предусматривающими твердофазную поддержку. С этой целью все или некоторые промежуточные стадии синтеза или один адаптированный к соответствующей технологии синтез привязывают к синтетической смоле. Методы синтеза с твердофазной поддержкой подробно описаны в специальной литературе (смотри, например, Barry A. Bunin "The Combinatorial Index", издательство Academic Press, 1998, а также Combinatorial Chemistry-Synthesis, Analysis, Screening (издатель Günther Jung), издательство Wiley, 1999). Использование методов синтеза с твердофазной поддержкой допускается рядом известных из литературы протоколов, которые, в свою очередь, могут быть реализованы в ручном или автоматизированном режиме. Реакции можно осуществлять, например, в соответствии с технологией IRORI в микрореакторах фирмы Nexus Biosystems, 12140 Community Road, Poway, CA 92064, США.

Реализацию отдельных или нескольких стадий синтеза как в твердой, так и в жидкой фазе можно поддерживать благодаря использованию микроволновой технологии. Ряд соответствующих экспериментальных протоколов приводится в специальной литературе (см., например, Microwaves in Organic and Medicinal Chemistry (издатели С.О. Kappe и A. Stadler), издательство Wiley, 2005).

В результате синтеза соединений формулы (I) и их солей указанными выше методами получают серии веществ, которые называют библиотеками. Объектом настоящего изобретения являются также библиотеки, которые включают по меньшей мере два соединения формулы (I) и их соли.

Предлагаемые в изобретении соединения формулы (I) (и/или их соли), которые в нижеследующем описании называют предлагаемыми в изобретении соединениями, обладают отличной гербицидной активностью по отношению к широкому спектру экономически важных однодольных и двудольных однолетних сорных растений. Кроме того, указанные действующие вещества хорошо пригодны для борьбы с многолетними сорными растениями, дающими побеги из ризом, корневых стержней или других многолетних органов.

Таким образом, объектом настоящего изобретения является также способ уничтожения нежелательных растений или регуляции роста и развития растений предпочтительно в растительных культурах, в соответствии с которым одно или несколько предлагаемых в изобретении соединений наносят на растения (например, сорные растения, такие как однодольные или двудольные сорняки или нежелательные культурные растения), семенной материал (например, зерна, семена или органы вегетативного размножения, такие как клубни или части побегов с почками) или на поверхность почвы, в которой растут растения (например, на посевную площадь). При этом предлагаемые в изобретении соединения можно наносить, например, методом предпосевной обработки (при необходимости также путем введения в почву), а также методом довсходовой или послевсходовой обработки. Ниже в качестве примеров приведены отдельные представители однодольных и двудольных сорных растений, рост которых можно контролировать посредством предлагаемых в изобретении соединений, без ограничения возможных сорных растений указанными перечнями.

Однодольные сорные растения следующих родов: Aegilops (эгилопс), Адгоругоп (житняк), Agrostis (полевица), Alopecurus (лисохвост), Арега (бесснежник), Avena (овсюг), Brachiaha (ветвянка), Bromus (костер), Cenchrus (ценхрус), Commelina (коммелина), Cynodon (свинорой), Cyperus (сыть), Dactyloctenium (трава семейства злаковых), Digitaria (росичка), Echinochloa (ежовник), Eleochahs (болотница), Eleusine (элевсина), Eragrostis (эрагростис, полевичка), Eriochloa (шерстняк), Festuca (овсянница), Fimbristylis (фимбристилис), Heteranthera (гетерантера), Imperata (солодка), Ischaemum (бородач), Leptochloa (лептохлоа), Lolium (плевел), Monochoria (монохория), Panicum (просо), Paspalum (гречка), Phalaris (канареечник), Phleum (тимофеевка), Роа (мятлик), Rottboellia (пырей ползучий), Sagittaria (стрелолист), Scirpus (камыш), Setaha (щетинник), Sorghum (сорго).

Двудольные сорные растения следующих родов: Abutilon (абутилон), Amaranthus (амарант), Ambrosia (амброзия), Anoda (анода), Anthemis (пупавка), Aphanes (афанус), Artemisia (полынь), Atriplex (лебеда), Bellis (маргаритка), Bidens (череда), Capsella (сумочник), Carduus (чертополох), Cassia (кассия), Centaurea (василек), Chenopodium (марь), Cirsium (бодяк), Convolvulus (вьюнок), Datura (дурман), Desmodium (десмодиум), Emex (эмекс), Erysmium (желтушник), Euphorbia (молочай), Galeopsis (пикульник), Galinsoga (галинзога), Galium (подмаренник), Hibiscus (гибискус, китайская роза), Ipomoea (ипомея), Kochia (кохия), Lamium (яснотка), Lepidium (клоповник), Lindernia (линдерния), Matricaria (матрикария), Mentha (мята), Mercurialis (полесник), Mullugo (подмаренник мягкий), Myosotis (незабудка), Papaver (мак), Pharbitis (фарбитис), Plantago (подорожник), Polygonum (горец), Portulaca (портулак), Ranunculus (лютик), Raphanus (редька дикая), Ronppa (жерушник), Rotala (ротала), Rumex (щавель), Salsola (курайчи), Senecio (крестовник), Sesbania (сесбания), Sida (ключиа), Sinapis (горчица), Solanum (паслен), Sonchus (осот), Sphenoclea (сфеноклея), Stellana (звездчатка), Taraxacum (одуванчик), Thiaspi (ярутка), Trifolium (клевер), Uthca (крапива), Veronica (вероника), Viola (фиалка), Xanthium (дурнишник).

Нанесение предлагаемых в изобретении соединений на поверхность почвы перед прорастанием обеспечивает полное предотвращение всхода побегов сорных растений, или сорняки вырастают до фазы семядолей, однако затем их рост прекращается, и по истечении определенного периода после всхода, составляющего от трех до четырех недель, они гибнут.

В случае нанесения действующих веществ методом послевсходовой обработки на зеленые части сорных растений их рост прекращается, то есть растения остаются на той стадии развития, на которой они находились в момент нанесения действующих веществ, или спустя определенное время они гибнут, что позволяет на чрезвычайно ранней стадии роста надежно устранять вредную для культурных растений конкуренцию с сорняками.

Предлагаемые в изобретении соединения характеризуются отличной гербицидной активностью по отношению к однодольным и двудольным сорным растениям и при этом, в зависимости от структуры и вносимого количества, наносят несущественный вред или вообще не наносят ущерба экономически важным культурным растениям, например, двудольным культурам, представителям следующих родов: арахис, сахарная свекла, капуста, огурцы, тыква, подсолнечник, морковь, соя, хлопчатник, ипомея, латук, лен, томаты, табак, фасоль, горох, паслен и вика, или однодольным культурам, представителям следующих родов: лук, ананас, спаржа, овес, ячмень, рис, просо, сахарный тростник, секале, сорго, тритикале, пшеница, кукуруза, в особенности кукуруза и пшеница. В связи с этим предлагаемые в изобретении соединения отлично пригодны для селективной борьбы с нежелательным ростом растений в растительных культурах, таких как сельскохозяйственные полезные растения или декоративные растения.

Кроме того, предлагаемые в изобретении соединения (в зависимости от структуры и вносимого количества) отлично пригодны для регулирования роста и развития культурных растений. Они оказывают регулирующее влияние на характерный для растений обмен веществ, а, следовательно, их можно использовать для целенаправленного воздействия на компоненты растений и облегчения уборки урожая, например, путем десиккации и укорочения стеблей. Наряду с этим предлагаемые в изобретении соединения пригодны также для общего регулирования и подавления нежелательного вегетативного развития растений, не приводящего при этом к их гибели. Подавление вегетативного развития имеет большое значение для многих однодольных и двудольных культур, поскольку оно позволяет, например, уменьшить или полностью предотвратить полегание.

В связи с тем, что предлагаемые в изобретении действующие вещества обладают гербицидным действием и способностью регулировать развитие растений, их можно использовать также для уничтожения сорных растений в культурах растений, измененных методами генной технологии или путем обычного мутагенеза. Трансгенные растения, как правило, характеризуются особенно благоприятными свойствами, например, стойкостью к воздействию определенных пестицидов, прежде всего определенных гербицидов, а также резистентностью к болезням растений или их возбудителям, в частности, определенным насекомым или микроорганизмам, таким как грибки, бактерии или вирусы. Другие особые свойства трансгенных растений касаются, например, собираемого урожая в смысле количества, качества, пригодности к хранению, состава и присутствия особых ингредиентов. Так, например, известны трансгенные растения с повышенным содержанием крахмала или измененным качеством крахмала, а также трансгенные растения с другим составом жирных кислот в собранном урожае.

Предлагаемые в изобретении соединения предпочтительно можно использовать в экономически важных трансгенных культурах полезных и декоративных растений, например, в зерновых культурах, таких как пшеница, ячмень, рожь, овес, просо, рис и кукуруза, а также в овощных культурах, таких как сахарная свекла, хлопок, соя, рапс, картофель, томаты, горох и другие. Предлагаемые в изобретении соединения предпочтительно можно использовать в качестве гербицидов в культурах полезных растений, которые обладают устойчивостью по отношению к гербицидам с фитотоксическим действием, соответственно в культурах, подобная устойчивость которым придана благодаря использованию генных технологий.

Предпочтительным является применение предлагаемых в изобретении соединений или их солей в экономически важных трансгенных культурах полезных и декоративных растений, например, в зерновых культурах, таких как пшеница, ячмень, рожь, овес, просо, рис, маниок и кукуруза, а также в овощных культурах, как сахарная свекла, хлопок, соя, рапс, картофель, томаты, горох и другие. Предлагаемые в изобретении соединения предпочтительно можно использовать в качестве гербицидов в культурах полезных растений, которые обладают устойчивостью по отношению к гербицидам с фитотоксическим действием, соответственно в культурах, подобная устойчивость которым придана благодаря использованию генных технологий.

Обычными методами создания новых растений, которые обладают модифицированными свойствами по сравнению с распространенными до последнего времени растениями, являются, например, классические методы селекции и получение мутантов. В качестве альтернативы новые растения с измененными свойствами можно создавать с помощью генной технологии (см., например, европейские заявки на патент ЕР-А-0221044 и ЕР-А-0131624). Описаны, например, следующие возможные варианты:

- изменение культурных растений методами генной технологии с целью модифицирования синтезируемого в них крахмала (смотри, например, международные заявки WO 92/11376, WO 92/14827 и WO 91/19806),

- трансгенные культурные растения, которые обладают устойчивостью по отношению к определенным гербицидам типа глуфосината (смотри, например, европейские заявки на патент ЕР-А-0242236 и ЕР-А-242246), глифосата (международная заявка WO 92/00377) или сульфонилкарбамидов (европейская заявка на патент ЕР-А-0257993, заявка США на патент US-A-5013659),

- трансгенные культурные растения, например, хлопок, способные продуцировать токсины Bacillus thuringiensis (Bt-токсины), которые придают растениям устойчивость по отношению к определенным вредителям (европейские заявки на патент ЕР-А-0142924 и ЕР-А-0193259),

- трансгенные культурные растения с модифицированным составом жирных кислот (международная заявка WO 91/13972),

- измененные методами генной технологии культурные растения с новыми ингредиентами или вторичными веществами, например, новые фитоалексины, которые обусловливают повышенную устойчивость к болезням (европейские заявки на патент ЕР-А-309862 и ЕР-А-0464461),

- измененные методами генной технологии растения с менее интенсивным фотодыханием, которые отличаются повышенной урожайностью и повышенной стрессовой толерантностью (европейская заявка на патент ЕР-А-0305398),

- трансгенные культурные растения, которые продуцируют фармацевтически или диагностически важные протеины (так называемый молекулярный фарминг),

- трансгенные культурные растения, которые отличаются повышенной урожайностью или более высоким качеством,

- трансгенные культурные растения, которые обладают, например, комбинацией указанных выше новых свойств (последовательностью генов).

В принципе известно множество методов молекулярной биологии, которыми можно создавать новые трансгенные растения с измененными свойствами (смотри, например, I. Potrykus, G. Spangenberg (издатели) Gene Transfer to Plants, Springer Lab Manual, 1995, издательство Springer, Берлин, Гейдельберг, или Christou, "Trends in Plant Science", 1, 1996, сс. 423-431).

Для осуществления подобных операций методами генной технологии в плазмиду можно вводить молекулы нуклеиновой кислоты, которые допускают возможность мутагенеза или изменения последовательностей благодаря рекомбинации ДНК-последовательностей. Используя стандартные методы, например, можно выполнять катионный обмен, удалять фрагменты последовательностей, а также добавлять природные или синтетические последовательности. Для соединения фрагментов ДНК друг с другом к ним можно присоединять адаптеры или линкеры (смотри, например, Sambrook и другие, 1989, Molecular Cloning, A Laboratory Manual, 2-е издание, Cold Spring Harbor Laboratory Press, Cold Spring Harbor, Нью-Йорк; или Winnacker "Gene und Klone", VCH Вейнгейм, 2-е издание, 1996).

Растительные клетки с пониженной активностью генного продукта можно получать, например, путем экспрессии по меньшей мере одной соответствующей антисмысловой ДНК, смысловой ДНК для достижения эффекта косупрессии или по меньшей мере одного рибозима соответствующей конструкции, который расщепляет специфический транскрипт указанного генного продукта. Для этой цели можно использовать ДНК-молекулы, которые содержат как общую кодирующую последовательность генного продукта, включая возможно присутствующие фланкирующие последовательности, так и ДНК-молекулы, которые содержат лишь фрагменты кодирующей последовательности, которые должны обладать длиной, достаточной для обеспечения антисмыслового эффекта в клетках. Возможным является также использование последовательностей ДНК, которые обладают высокой степенью гомологии с кодирующими последовательностями генного продукта, однако не являются совершенно идентичными.

При экспрессии молекул нуклеиновой кислоты в растения синтезированный протеин может быть локализован в любом компартменте растительной клетки. Однако для обеспечения локализации в определенном компартменте кодирующую область, например, можно соединять с последовательностями ДНК, которые обеспечивают локализацию в определенном компартменте. Подобные последовательности известны специалистам (см., например, Braun и другие, EMBO J., 11 (1992), 3219-3227, Wolter и другие, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 85 (1988), 846-850, Sonnewald и другие, Plant J., 1 (1991), 95-106). Экспрессию молекул нуклеиновой кислоты можно осуществлять также в органеллы растительных клеток.

Трансгенные растительные клетки можно регенерировать известными методами до полных растений. Под трансгенными растениями в принципе подразумевают растения любых видов, то есть как однодольные, так и двудольные растения.

Так, например, могут быть получены трансгенные растения, свойства которых изменены путем сверхэкспрессии, супрессии или ингибирования гомологических (то есть природных) генов или последовательностей генов или экспрессии гетерологических (то есть чужеродных) генов или последовательностей генов.

Предлагаемые в изобретении соединения предпочтительно можно использовать в трансгенных культурах, которые обладают устойчивостью по отношению к регуляторам роста, например, таким как дикамба, или по отношению к гербицидам, которые подавляют эссенциальные ферменты растений, например, ацетолактатсинтазы, EPSP синтазы, глутаминсинтазы или гидроксифенилпируватдиоксигеназы, соответственное по отношению к гербицидам из группы сульфонилкарбамидов, глифосатов, глуфосинатов или бензоилизоксазолов и аналогичных действующих веществ.

В случае применения предлагаемых в изобретении действующих веществ в трансгенных культурах помимо наблюдаемых в других культурах воздействий на сорные растения часто обнаруживают воздействия, специфичные для применения в соответствующей трансгенной культуре, например, изменение или особое расширение спектра сорных растений, которые могут быть уничтожены, изменение вносимых количеств действующих веществ, особенно высокая сочетаемость действующих веществ с гербицидами, по отношению к которым устойчива трансгенная культура, а также влияние на рост и урожайность трансгенных культурных растений.

Таким образом, объектом настоящего изобретения является также применение предлагаемых в изобретении соединений в качестве гербицидов для уничтожения сорных растений в трансгенных культурных растениях.

Предлагаемые в изобретении соединения можно применять в виде смачивающихся порошков, эмульгируемых концентратов, распыляемых растворов, пылевидных средств или гранулятов в обычных препаратах. В соответствии с этим объектом изобретения являются также гербициды и средства для регулирования роста растений, которые содержат предлагаемые в изобретении соединения.

Предлагаемым в изобретении соединениям в зависимости от заданных биологических и/или физико-химических характеристик можно придавать варьируемую форму. Возможными формами являются, например, смачивающиеся порошки, водорастворимые порошки, водорастворимые концентраты, эмульгируемые концентраты, эмульсии, в частности, эмульсии типа «масло в воде» или «вода в масле», распыляемые растворы, суспензионные концентраты, дисперсии на масляной или водной основе, смешиваемые с маслом растворы, капсулированные суспензии, пылевидные препараты, протравители, грануляты для разбрасывания или внесения в почву, гранулированные продукты в виде микрогранулятов, а также распыляемых, суспензионных, адсорбционных, вододиспергируемых или водорастворимых грануляты, ULV-препараты, микрокапсулы и воска. Указанные выше отдельные типы препаратов в принципе известны и описаны, например, в Winnacker-Küchler, "Chemische Technologie", том 7, издательство С. Hanser, Мюнхен, 4-е издание, 1986; Wade van Valkenburg, "Pesticide Formulations", издательство Marcel Dekker, Нью-Йорк, 1973; справочник К. Martens, "Spray Drying", 3-е издание, 1979, издательство G. Goodwin Ltd., Лондон.

Необходимые для приготовления препаратов вспомогательные компоненты, такие как инертные материалы, поверхностно-активные вещества, растворители и другие добавки, также известны и описаны, например, в следующих изданиях: Watkins, "Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers", 2-е издание, издательство Darland Books; Caldwell N.J., H.v. Olphen, "Introduction to Clay Colloid Chemistry", 2-е издание, издательство J. Wiley & Sons, Нью-Йорк; С. Marsden, "Solvents Guide", 2-е издание, издательство Interscience, Нью-Йорк, 1963; McCutcheon's "Detergents and Emulsifiers Annual", MC Publ. Corp., Ridgewood N.J„ Sisley and Wood, "Encyclopedia of Surface Active Agents", Chem. Publ. Co. Inc., Нью-Йорк, 1964; Schönfeldt, "Grenzflächenaktive Äthylenoxidaddukte", издательство Wiss. Verlagsgesell., Штутгарт, 1976; Winnacker-Küchler, "Chemische Technologie", том 7, издательство С. HanserVerlag Munchen, 4-е издание, 1986.

Возможны также комбинации указанных препаратов с другими пестицидно активными веществами, например, такими как инсектициды, акарициды, гербициды и фунгициды, а также комбинации с защитными средствами (антидотами), удобрениями и/или регуляторами роста, например, комбинации в виде готовых препаратов или приготовляемых в емкости смесей. Пригодными защитными средствами являются, например, мефенпир-диэтил, ципросульфамид, изоксадифен-этил, клоквинтоцет-мексил и дихлормид.

Смачивающимися порошками являются равномерно диспергируемые в воде препараты, которые помимо действующего вещества, а также разбавляющего или инертного вещества содержат поверхностно-активные вещества ионного и/или неионного типа (смачивающие агенты, диспергаторы), например полиоксиэтилированные алкилфенолы, полиоксиэтилированные жирные спирты, полиоксиэтилированные алифатические амины, полигликольсульфаты жирных спиртов, алкансульфонаты, алкилбензол-сульфонаты, лигнинсульфокислый натрий, 2,2'-динафтилметан-6,6'- дисульфокислый натрий, дибутилнафталинсульфокислый натрий или олеоилметилтауриновокислый натрий. Для получения смачивающихся порошков гербицидные действующие вещества подвергают тонкому измельчению, например, в обычных устройствах, таких как молотковые, воздуходувные или воздухоструйные мельницы, и одновременно или после измельчения смешивают со вспомогательными компонентами.

Эмульгируемые концентраты получают путем растворения действующего вещества в органическом растворителе, например бутаноле, циклогексаноне, диметилформамиде, ксилоле или более высококипящих ароматических соединениях, углеводородах или смесях органических растворителей при добавлении одного или нескольких поверхностно-активных веществ ионного и/или неионного типа (эмульгаторов). В качестве эмульгаторов можно использовать, например, алкиларилсульфокислые кальциевые соли, такие как додецилбензолсульфонат кальция, или неионные эмульгаторы, такие как сложные эфиры полигликолей и жирных кислот, алкиларилполигликоли, алифатические полигликоли, продукты конденсации пропиленоксида с этиленоксидом, простые алкилполиэфиры, сложные эфиры сорбита, например, эфиры сорбита и жирных кислот, или сложные полиэфиры на основе этиленоксида и сорбита, например полиэфиры полиоксиэтиленсорбита и жирных кислот.

Пылевидные препараты получают путем размола действующего вещества с тонко распределенными твердыми веществами, например, тальком, природными глинами, такими как каолин, бентонит и пирофиллит, или диатомовой землей.

Суспензионные концентраты могут быть на водной или масляной основе. Их можно получать, например, путем мокрого измельчения в обычных бисерных мельницах и при необходимости добавления поверхностно-активных веществ, например, таких как указаны выше.

Эмульсии, например эмульсии типа «масло в воде», можно получать, например, с помощью мешалок, коллоидных мельниц и/или статических смесителей с использованием водных органических растворителей и при необходимости добавляемых поверхностно-активные веществ, например, таких как указаны выше.

Грануляты можно получать путем распыления действующего вещества на адсорбционно-способный гранулированный инертный материал или нанесения концентратов действующих веществ посредством клеящих веществ, например, поливинилового спирта, натриевой соли полиакриловой кислоты или минеральных масел, на поверхность носителей, таких как песок, каолиниты или гранулированный инертный материал. Пригодные действующие вещества, при необходимости в смеси с удобрениями, можно гранулировать также методами, обычно используемыми для изготовления гранулированных удобрений.

Вододиспергируемые грануляты, как правило, получают обычными методами, такими как распылительная сушка, гранулирование в кипящем слое, дисковое гранулирование, смешивание посредством высокоскоростных смесителей и экструзия без твердого инертного материала.

Информация по поводу производства гранулятов методами дискового гранулирования, гранулирования в кипящем слое, экструзии и распылительной сушки приведена, например, в справочнике "Spray-Drying Handbook", 3-е издание, 1979, издательство G. Goodwin Ltd., Лондон; J.E. Browning, "Agglomeration", Chemical and Engineering, 1967, cc. 147 и следующие; "Perry's Chemical Engineer's Handbook", 5-е издание, издательство McGraw-Hill, Нью-Йорк, 1973, cc. 8-57,

Дополнительные подробности относительно приготовления препаратов средств защиты растений приведены, например, в G.C. Klingman, 'Weed Control as a Science", издательство John Wiley and Sons, Inc., Нью-Йорк, 1961, cc. 81-96, а также J.D. Freyer, S.A. Evans, "Weed Control Handbook", 5-e издание, издательство Blackwell Scientific Publications, Оксфорд, 1968, cc. 101-103,

Агрохимические препараты, как правило, содержат от 0,1 до 99 % мас., в частности, от 0,1 до 95 % мас. предлагаемых в изобретении соединений.

Примерное содержание действующего вещества в смачивающихся порошках составляет, например, от 10 до 90 % мас. (остаток до 100 % мас. приходится на обычные рецептурные компоненты). Примерное содержание действующего вещества в эмульгируемых концентратах может составлять от 1 до 90 % мас., предпочтительно от 5 до 80 % мас. Пылевидные препараты содержат от 1 до 30 % мас., чаще всего предпочтительно от 5 до 20 % мас. действующего вещества, тогда как примерное содержание действующего вещества в распыляемых растворах составляет от 0,05 до 80 % мас., предпочтительно от 2 до 50 % мас. Содержание действующего вещества в вододиспергируемых гранулятах отчасти определяется состоянием активного соединения (жидкое или твердое) и используемыми для гранулирования вспомогательными компонентами, наполнителями и так далее. Содержание действующего вещества в вододиспергируемых гранулятах, составляет, например, от 1 до 95 % мас., предпочтительно от 10 до 80 % мас.

Кроме того, указанные препараты действующих веществ при необходимости содержат соответствующие аппреты, смачиватели, диспергаторы, эмульгаторы, средства для улучшения проникания, консерванты, антифризы, растворители, наполнители, носители, красители, антивспениватели, средства для уменьшения испарения, а также регуляторы рН и вязкости.

Указанные препараты можно комбинировать также с другими пестицидно активными веществами, например инсектицидами, акарицидами, гербицидами, фунгицидами, а также с защитными средствами, удобрениями и/или регуляторами роста, получая, например, готовые или смешиваемые в емкости комбинации.

В качестве партнеров для комбинирования с предлагаемыми в изобретении соединениями (приготовления готовых или смешиваемых в емкости препаратов) можно использовать, например, известные действующие вещества, действие которых основано, например, на ингибировании ацето-лактат-синтазы, ацетил-СоА-карбоксилазы, целлюлоза-синтазы, енолпирувилшикамат-3-фосфатсинтазы, глутамин-синтетазы, п-гидроксифенил-пируват-диоксигеназы, фитиндесатуразы, фотосистемы I, фотосистемы II или протопорфириноген-оксидазы, и которые описаны, например, в Weed Research 26 (1986) 441-445 или "The Pesticide Manual", 14-е издание, The British Crop Protection Council and the Royal Soc. of Chemistry, 2003, и цитируемой в них литературе. К известным гербицидам или регуляторам роста растений, которые можно комбинировать с предлагаемыми в изобретении соединениями, относятся, например, приведенные ниже действующие вещества (для их обозначения используют обычные названия согласно номенклатуре Международной организации по стандартизации (ISO), химические названия или кодовые номера), под которыми подразумевают любые формы, включая кислоты, соли, эфиры и изомеры, такие как стереоизомеры и оптические изомеры. Речь при этом идет, например, об одной, а иногда также о нескольких формах применения:

ацетохлор, ацибензолар, ацибензолар-S-метил, ацифлуорфен, ацифлу-орфен-натрий, аклонифен, алахлор, аллидохлор, аллоксидим, аллокси дим-натрий, аметрин, амикарбазон, амидохлор, амидосульфурон, амино-пиралид, амитрол, аммонийсульфамат, анцимидол, анилофос, асулам, ат-разин, азафенидин, азимсульфурон, азипротрин, ВАН-043, BAS-140H, BAS-693H, BAS-714H, BAS-762H, BAS-776H, BAS-800H, бефлубутамид, беназолин, беназолин-этил, бенкарбазон, бенфлуралин, бенфуресат, бен-сулид, бенсульфурон-метил, бентазон, бензфендизон, бензобициклон, бензофенап, бензофлюор, бензоилпроп, бифенокс, биланафос, билана-фос-натрий, биспирибак, биспирибак-натрий, бромацил, бромобутид, бро-мофеноксим, бромоксинил, бромурон, буминафос, бузоксинон, бутахлор, бутафенацил, бутамифос, бутенахлор, бутралин, бутроксидим, бутилат, кафенстрол, карбетамид, карфентразон, карфентразон-этил, хлометокси-фен, хлорамбен, хлоразифоп, хлоразифоп-бутил, хлорбромурон, хлорбу-фам, хлорфенак, хлорфенак-натрий, хлорфенпроп, хлорфлуренол, хлор-флуренол-метил, хлоридазон, хлоримурон, хлоримурон-этил, хлормекват-хлорид, хлорнитрофен, хлорофталим, хлортал-диметил, хлортолурон, хлорсульфурон, цинидон, цинидон-этил, цинметилин, циносульфурон, кле-тодим, клодинафоп, клодинафоп-пропаргил, клофенцет, кломазон, кломе-проп, клопроп, клопиралид, клорансулам, клорансулаN-метил, кумилурон, цианамид, цианазин, цикланилид, циклоат, циклосульфамурон, циклоксидим, циклурон, цигалофоп, цигалофоп-бутил, циперкват, ципразин, ципразол, 2,4-D, 2,4-DB, даймурон/димрон, далапон, даминозид, дазомет, н-деканол, десмедифам, десметрин, детосил-пиразолат (DTP), диаллат, ди-камба, дихлобенил, дихлорпроп, дихлорпроп-Р, диклофоп, диклофоп-метил, диклофоп-Р-метил, диклосулам, диэтатил, диэтатил-этил, дифеноксурон, дифензокват, дифлуфеникан, дифлубензопир, дифлубензопир- натрий, димефурон, дикегулак-натрий, димефурон, димепиперат, димета-хлор, диметаметрин, диметенамид, диметенамид-Р, диметипин, диметра-сульфурон, динитрамин, диносеб, динотерб, дифенамид, дипропетрин, ди-кват, дикват-дибромид, дитиопир, диурон, DNOC, эглиназин-этил, эндотал, ЕРТС, эспрокарб, эталфлуралин, этаметсульфурон-метил, этефон, этиди-мурон, этиозин, этофумезат, этоксифен, этоксифен-этил, этоксисульфу-рон, этобензанид, F-5331 (то есть N-[2-хлор-4-фтор-5-[4-(3-фторпропил)-4,5-дигидро-5-оксо-1Н-тетразол-1-ил]фенил]этансульфамид), фенопроп, феноксапроп, феноксапроп-Р, феноксапроп-этил, феноксапроп-Р-этил, фентразамид, фенурон, флампроп, флампроп-M-изопропил, флампроп-M-метил, флазасульфурон, флорасулам, флуазифоп, флуазифоп-Р, флуа-зифоп-бутил, флуазифоп-Р-бутил, флуазолат, флукарбазон, флукарбазон-натрий, флуцетосульфурон, флухлоралин, флуфенацет (тиафлуамид), флуфенпир, флуфенпир-этил, флуметралин, флуметсулам, флумиклорак, флумиклорак-пентил, флумиоксазин, флумипропин, флуометурон, флуо-родифен, фторогликофен, фторогликофен-этил, флупоксам, флупропацил, флупропанат, флупирсульфурон, флупирсульфурон-метил-натрий, флуренол, флуренол-бутил, флуридон, флурохлоридон, флуроксипир, флуроксипир-мептил, флурпримидол, флуртамон, флутиацет, флутиацет-метил, флутиамид, фомесафен, форамсульфурон, форхлорфенурон, фо-самин, фурилоксифен, гибберелиновая кислота, глуфосинат, L-глуфосинат, L-глуфосинат-аммоний, глуфосинат-аммоний, глифосат, гли-фосат-изопропиламмоний, Н-9201, галосафен, галосульфурон, галосуль-фурон-метил, галоксифоп, галоксифоп-Р, галоксифоп-этоксиэтил, галок-сифоп-Р-этоксиэтил, галоксифоп-метил, галоксифоп-Р-метил, гексазинон, HNPC-9908, HOK-201, HW-02, имазаметабенз, имазаметабенз-метил, има-замокс, имазапик, имазапир, имазахин, имазетапир, имазосульфурон, ина-бенфид, инданофан, индол илу ксусная кислота (IAA), 4-индол-3-илмасляная кислота (IBA), йодосульфурон, йодосульфурон-метил-натрий, иоксинил, изокарбамид, изопропалин, изопротурон, изоурон, изоксабен, изоксахлортол, изоксафлутол, изоксапирифоп, IDH-100, KUH-043, KUH-071, карбутилат, кетоспирадокс, лактофен, ленацил, линурон, гидразид малеиновой кислоты, МСРА, МСРВ, МСРВ-метил, МСРВ-этил, МСРВ-натрий, мекопроп, мекопроп-натрий, мекопроп-бутотил, мекопроп-Р-бутотил, мекопроп-Р-диметиламмоний, мекопроп-Р-2-этилгексил, меко-проп-Р-калий, мефенацет, мефлуидид, мепикват-хлорид, мезосульфурон, мезосульфурон-метил, мезотрион, метабензтиазурон, метам, метамифоп, метамитрон, метазахлор, метазол, метоксифенон, метилдимрон, 1-метилциклопропен, метилизотиоцианат, метобензурон, метобромурон, метолахлор, S-метолахлор, метосулам, метоксурон, метрибузин, метсульфу-рон, метсульфурон-метил, молинат, моналид, монокарбамид, монокарбамид-дигидросульфат, монолинурон, моносульфурон, монурон, МТ 128, МТ-5950, то есть N-[3-хлор-4-(1-метилэтил)фенил]-2-метилпентанамид, NGGC-011, напроанилид, напропамид, напталам, NC-310 (то есть 4-(2,4-дихлорбензоил)-1 -метил-5-бензилоксипиразол), небурон, никосульфурон, нипираклофен, нитралин, нитрофен, нитрофенолят-натрий (смесь изомеров), нитрофлуорфен, нонановая кислота, норфлуразон, орбенкарб, орто-сульфамурон, оризалин, оксадиаргил, оксадиазон, оксасульфурон, окса-зикломефон, оксифлуорфен, паклобутразол, паракват, паракват-дихлорид, пеларгоновая кислота (нонановая кислота), пендиметалин, пендралин, фенокссулам, пентанохлор, пентоксазон, перфлуидон, пентоксамид, фенизофам, фенмедифам, фенмедифаN-этил, пиклорам, пиколинафен, пи-ноксаден, пиперофос, пирифеноп, пирифеноп-бутил, претилахлор, прими-сульфурон, примисульфурон-метил, пробеназол, профлуазол, проциазин, продиамин, прифлуралин, профоксидим, прогександион, прогександион-кальций, прогидрожасмон, прометон, прометрин, пропахлор, пропанил, пропахизафоп, пропазин, профам, пропизохлор, пропоксикарбазон, про-поксикарбазон-натрий, пропизамид, просульфалин, просульфокарб, про-сульфурон, принахлор, пираклонил, пирафлуфен, пирафлуфен-этил, пи-расульфотол, пиразолинат (пиразолат), пиразосульфурон-этил, пиразок-сифен, пирибамбенз, пирибамбенз-изопропил, пирибензоксим, пирибути-карб, пиридафол, пиридат, пирифталид, пириминобак, пириминобак-метил, пиримисульфан, пиритиобак, пиритиобак-натрий, пироксасульфон, пироксулам, хинклорак, хинмерак, хинокламин, хизалофоп, хизалофоп-этил, хизалофоп-Р, хизалофоп-Р-этил, хизалофоп-Р-тефурил, римсульфурон, секбуметон, сетоксидим, сидурон, симазин, симетрин, SN-106279, сулкотрион, сульфаллат (CDEC), сульфентразон, сульфометурон, суль-фометурон-метил, сульфосат (глифосат-тримезий), сульфосульфурон, SYN-523, SYP-249, SYP-298, SYP-300, тебутам, тебутиурон, текназен, тефурилтрион, темботрион, тепралоксидим, тербацил, тербукарб, тербухлор, тербуметон, тербутилазин, тербутрин, ТН-547, тенилхлор, тиафлуамид, тиазафлурон, тиазопир, тидиазимин, тидиазурон, тиенкарбазон, тиенкар-базон-метил, тифенсульфурон, тифенсульфурон-метил, тиобенкарб, тио-карбазил, топрамезон, тралкоксидим, триаллат, триасульфурон, триазифлам, триазофенамид, трибенурон, трибенурон-метил, трихлоруксусная кислота (ТСА), триклопир, тридифан, триэтазин, трифлоксисульфурон, трифлоксисульфурон-натрий, трифлуралин, трифлусульфурон, трифлу-сульфурон-метил, триметурон, тринексапак, тринексапак-этил, тритосуль-фурон, тситодеф, униконазол, униконазол-Р, вернолат, ZJ-0166, ZJ-0270, ZJ-0543, ZJ-0862, а также следующие соединения:

Препараты, находящиеся в торговой форме, перед применением при необходимости разбавляют обычными методами, причем для разбавления, например, смачивающихся порошков, эмульгируемых концентратов, дисперсий и вододиспергируемых гранулятов используют воду. Пылевидные препараты, а также вносимые в почву или разбрасываемые грануляты и распыляемые растворы перед применением обычно не требуют разбавления дополнительными инертными веществами.

Расход соединений формулы (I) варьируют в зависимости от внешних условий, таких как температура, влажность, тип используемого гербицида и так далее. Расход соединений формулы (I) может колебаться в широких пределах, например, от 0,001 до 1,0 кг/га, однако в случае более активных веществ его предпочтительно варьируют в интервале от 0,005 до 750 г/га.

Приведенные ниже примеры служат для более подробного пояснения настоящего изобретения.

А. Примеры синтеза

Синтез N-(4-метил-1.2.5-оксадиазол-3-ил)-4-(метилсульфонил)-2-нитро-бензамида (пример 1-18 в таблице)

495 мг (2,02 ммоль) 2-нитро-4-метилсульфонилбензойной кислоты и 200 мг (2,02 ммоль) 4-метил-1,2,5-оксадиазол-3-иламина при комнатной температуре растворяют в 5 мл дихлорметана и смешивают с 0,28 мл (2,02 ммоль) триэтиламина, 49 мг (0,40 ммоль) 4-диметиламинопиридина и 1,93 г (3,03 ммоль) 2,4,6-трипропил-1,3,5,2,4,6-триоксатрифосфинан-2,4,6-триоксида (50-процентный раствор в тетрагидрофуране). Реакционную смесь в течение 30 часов перемешивают при комнатной температуре, после чего промывают двумя порциями воды объемом 5 мл каждая. Органическую фазу сушат над сульфатом натрия и упаривают. Остаток подвергают очистке методом колоночной хроматографии (силикагель, гептан/этилацетат). Выход 350 мг (53 %).

Синтез 2-хлор-N-(4-метокси-1,2,5-оксадиазол-3-ил)-4-(метилсульфонил)-3-[(2,2,2-трифторэтокси)метил]бензамида (пример 9-174 в таблице)

200 мг (0,58 ммоль) 2-хлор-4-(метилсульфонил)-3-[(2,2,2-трифторэтокси)-метил]бензойной кислоты и 66 мг (0,58 ммоль) 4-метокси-1,2,5-оксадиазол-3-амина при комнатной температуре растворяют в 10 мл дихлорметана и смешивают с 0,08 мл (0,6 ммоль) триэтиламина, 14 мг (0,12 ммоль) 4-диметиламинопиридина и 511 мг (0,87 ммоль) 2,4,6-трипропил-1,3,5,2,4,6-триоксатрифосфинан-2,4,6-триоксида (50-процентный раствор в тетрагидрофуране). Реакционную смесь в течение 20 часов перемешивают при комнатной температуре, после чего промывают двумя порциями воды объемом 5 мл каждая. Органическую фазу сушат над сульфатом натрия и упаривают. Остаток подвергают очистке методом колоночной хроматографии (силикагель, гептан/этилацетат). Выход 90 мг (33 %).

Синтез 2-хлор-3-[5-(цианметил)-4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил]-N-(4-циан-1,2,5-оксадиазол-3-ил)-4-(этилсульфонил)бензамида (пример 8-120 в таблице)

200 мг (0,56 ммоль) 2-хлор-3-[5-(цианметил)-4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил]-4-(этилсульфонил)бензойной кислота и 62 мг (0,58 ммоль) 4-метокси-1,2,5- оксадиазол-3-амина при комнатной температуре растворяют в 24 мл дихлорметана и смешивают с 0,08 мл (0,6 ммоль) триэтиламина, 14 мг (0,12 ммоль) 4-диметиламинопиридина и 535 мг (0,84 ммоль) 2,4,6-трипропил-1,3,5,2,4,6-триоксатрифосфинан-2,4,6-триоксида (50-процентный раствор в тетрагидрофуране). Реакционную смесь в течение 20 часов перемешивают при комнатной температуре, после чего промывают двумя порциями воды объемом 10 мл каждая. Органическую фазу сушат над сульфатом натрия и упаривают. Остаток подвергают очистке методом колоночной хроматографии (силикагель, гептан/этилацетат). Выход 120 мг (45 %).

Синтез N-(4-бензоил-1,2,5-оксадиазол-3-ил)-2-хлор-4-(метилсульфонил)-3-[(2,2,2-трифторэтокси)метил]бензамида (пример 11-5 в таблице)

204 мг (0,59 ммоль) 2-хлор-4-(метилсульфонил)-3-[(2,2,2-трифторэтокси)-метил]бензойной кислоты и 111 мг (0,59 ммоль) (4-амино-1,2,5-оксадиазол-3-ил)(фенил)метанона при комнатной температуре растворяют в 10 мл дихлорметана и смешивают с 59 мг (0,599 ммоль) триэтиламина, 14 мг (0,19 ммоль) 4-диметиламинопиридина и 561 мг (0,882 ммоль) 2,4,6-трипропил-1,3,5,2,4,6-триоксатрифосфинан-2,4,6-триоксида (50-процентный раствор в тетрагидрофуране). Реакционную смесь в течение 30 часов перемешивают при комнатной температуре, после чего промывают двумя порциями воды объемом 5 мл каждая. Органическую фазу сушат над сульфатом натрия и упаривают. Остаток подвергают очистке методом колоночной хроматографии (силикагель, гептан/этилацетат). Выход 50 мг (15 %).

Синтез 2-хлор-N-[4-(4-хлорфенил)-1,2,5-оксадиазол-3-ил]-4-(метилсульфонил)бензамида (пример 10-4 в таблице)

200 мг (0,85 ммоль) 2-хлор-4-(метилсульфонил)бензойной кислоты и 167 мг (0,85 ммоль) 4-(4-хлорфенил)-1,2,5-оксадиазол-3-иламина при комнатной температуре растворяют в 24 мл дихлорметана и смешивают с 0,12 мл (0,85 ммоль) триэтиламина, 21 мг (0,17 ммоль) 4-диметиламино-пиридина и 1814 мг (1,28 ммоль) 2,4,6-трипропил-1,3,5,2,4,6-триокса-трифосфинан-2,4,6-триоксида (50-процентный раствор в тетрагидрофуране). Реакционную смесь в течение 30 часов перемешивают при комнатной температуре, после чего промывают двумя порциями воды объемом 5 мл каждая. Органическую фазу сушат над сульфатом натрия и упаривают. Остаток подвергают очистке методом колоночной хроматографии (силикагель, гептан/этилацетат). Выход 140 мг (36 %).

Синтез N-(4-ацетамидо-1,2,5-оксадиазол-3-ил)-2-хлор-4-(метилсульфонил)бензамида (пример 11-31 в таблице)

173 мг (0,5 ммоль) 2-хлор-4-(метилсульфонил)бензойной кислоты и 191 мг (0,505 ммоль) N-(4-амино-1,2,5-оксадиазол-3-ил)ацетамида при комнатной температуре растворяют в 5 мл дихлорэтана и смешивают с 0,071 мл (0,5 ммоль) триэтиламина, 31 мг (0,25 ммоль) 4-диметиламинопиридина и 483 мг (0,76 ммоль) 2,4,6-трипропил-1,3,5,2,4,6-триоксатрифосфинан-2,4,6-триоксида (50-процентный раствор в тетрагидрофуране). Реакционную смесь в течение 24 часов перемешивают при комнатной температуре, после чего пропускают через пористый стеклянный фильтр. Остаток промывают двумя порциями дихлорметана объемом 1 мл каждая. Фильтрат вводят в верхнюю часть заполненной силикагелем гильзы для твердофазной экстракции и элюируют двумя порциями смеси этилацетата с метил-трет-бутиловым эфиром (1:1) объемом 5 мл каждая. Органическую фазу сушат над сульфатом натрия и упаривают. Остаток подергают очистке методом препаративной жидкостной хроматографии при высоком давлении (ацетонитрил/вода). Выход 16 мг (9 %).

Соединения, приведенные в нижеследующих таблицах в качестве примеров, получены или могут быть получены описанными выше методами. Указанные соединения являются еще более предпочтительными.

Используемые сокращения

Et этил Pen пентил c-Pr циклопропил Me метил Ph фенил n-Pr н-пропил Ac ацетил i-Pr изопропил Bz бензоил t-Bu трет-бутил ДМСО диметилсульфоксид

Таблица 3 Предлагаемые в изобретении соединения общей формулы (I), в которой R означает изопропил Номер X Y Z Физические характеристики 3-1 CF₃ OCH₂CON(Me)Et SO₂Me   3-2 CF₃ OCH₂CON(Me)Et SO₂Et   3-4 CF₃ 2-(1Н-пиразол-1-ил)-этоксил SO₂Me   3-5 CF₃ 2-(1Н-пиразол-1-ил)-этоксил SO₂Et   3-6 CF₃ тетрагидрофуран-2-ил-метокси SO₂Me   3-7 CF₃ тетрагидрофуран-2-ил-метокси SO₂Et   3-8 CF₃ ОН SO₂Me   3-9 CF₃ ОН SO₂Et   3-10 CF₃ SH SO₂Me   3-11 CF₃ SH SO₂Et   3-15 CF₃ SMe SO₂Me   3-16 CF₃ SMe SO₂Et   3-17 CF₃ S(O)Me SO₂Me   3-24 CF₃ S(O)Me SO₂Et   3-25 CF₃ S(O)₂Me SO₂Me   3-26 CF₃ S(O)₂Me SO₂Et   3-27 CF₃ 2-[(метилсульфонил)-амино]этокси SO₂Me   3-28 CF₃ 2-[(метилсульфонил)-амино]этил}сульфанил SO₂Me   3-29 CF₃ 2-[(метилсульфонил)-амино]этил}сульфанил SO₂Et   3-30 NO₂ O(СН₂)₂OMe ОМе   3-31 NO₂ ОМе Me   3-32 NO₂ NH₂ ОМе   3-33 NO₂ NH₂ SO₂Et   3-34 NO₂ NH₂ Cl   3-35 NO₂ NHMe Cl   3-36 NO₂ NMe₂ Cl   3-37 NO₂ NH₂ Br   3-38 NO₂ NHMe Br  

Номер X Y Z Физические характеристики 3-39 NO₂ NMe₂ Br   3-40 NO₂ NH₂ F   3-41 NO₂ NHMe F   3-42 NO₂ NMe₂ F   3-43 NO₂ NH₂ SO₂Me   3-44 NO₂ NHMe SO₂Me   3-45 NO₂ NMe₂ SO₂Me   3-46 NO₂ NH₂ 1H-1,2,4-триазол-1-ил   3-47 NO₂ NHMe 1H-1,2,4-триазол-1-ил   3-48 NO₂ NMe₂ 1H-1,2,4-триазол-1-ил   3-49 Me F F   3-50 Me F Cl   3-51 Me SMe CF₃   3-52 Me Cl SO₂Me ¹H-ЯМР, ДМСО-d₆, 400 МГц 11,38 (s, 1H), 8,06 (d, 1H), 7,77 (d, 1H), 3,44 (s, 3H), 3,22 (m, 1H), 2,48 (s, 3H), 1,31 (d, 6H) 3-53 Me SO₂Me SO₂Me ¹H-ЯМР, ДМСО-d₆, 400 МГц 11,40 (s, 1H), 8,29 (d, 1H), 8,08 (d, 1H), 3,60 (s, 3H), 3,57 (s, 3H), 3,21 (m, 1H), 2,71 (s, 3H), 1,31 (d, 6H) 3-54 Me SO₂Me CF₃ ¹H-ЯМР, CDCl₃, 400 МГц 7,91 (d, 1H), 7,78 (d, 1H), 3,26 (m, 4H), 2,86 (s, 3H), 1,41 (d, 6H) 3-55 Me Cl CF₃   3-56 Me S(O)Me CF₃ ¹H-ЯМР, ДМСО-d₆, 400 МГц 11,37 (s, 1H), 7,89 (d, 1H), 7,86 (d, 1H), 3,25 (m, 1H), 3,06 (s, 3H), 2,86 (s, 3H) 1,31 (d, 6H) 3-57 Me SEt OMe   3-58 Me NMe₂ SO₂Me   3-59 Me NH(CH₂)₂ОМе SO₂Me   3-60 Me O(СН₂)₄ОМе SO₂Me   3-61 Me NH₂ SO₂Me   3-62 Me O(СН₂)₂-O(3,5-диметоксипиримидин-2-ил SO₂Me   3-63 Me O(СН₂)₂-O-NMe₂ Cl   3-64 Me O(СН₂)₂-NH(CO)-NMe₂ Cl   3-65 Me O(СН₂)-5-пирролидин-2-он Br   3-66 Me O(СН₂)₂-NH(CO)-NH-CO₂Et Cl   3-67 Me O(СН₂)(CO)NEt₂ Br  

Номер X Y Z Физические характеристики 3-68 Me O(СН₂)-5-2,4-диметил-2,4-дигидро-3Н-1,2,4-триазол-3-он Cl   3-69 Me O(СН₂)-3,5-диметил-1,2-оксазол-4-ил Cl   3-70 Me O(CH₂)₂-NHCO₂Me Cl   3-71 Me 4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил SO₂Me   3-72 Me Me SO₂Me   3-73 Me ОН SO₂Me   3-74 Me O-CH₂-NHSO₂cPr Cl   3-75 Me O(СН₂)₂NHSO₂Me SO₂Me   3-76 Me S(O)Me SO₂Me   3-77 Me SMe SO₂Me   3-78 Me SMe OMe   3-79 Me S(O)Me OMe   3-80 Me S(O)₂Me OMe   3-81 Me SMe Cl   3-82 Me S(O)Me Cl   3-83 Me SO₂Me Cl   3-84 Me [1,4]диоксан-2-илметокси SO₂Me   3-85 Me [1,4]диоксан-2-илметокси SO₂Et   3-86 Me O(СН₂)₄OMe SO₂Et   3-87 Me O(CH₂)₃ОМе SO₂Me   3-88 Me O(CH₂)₃ОМе SO₂Et   3-89 Me O(CH₂)₂ОМе SO₂Me   3-90 Me O(CH₂)₂ОМе SO₂Et   3-91 Me S(O)Me SO₂Me   3-92 Me SMe SO₂Me   3-93 Me SMe OMe   3-94 Me S(O)Me OMe   3-95 Me SO₂Me OMe   3-96 Me SMe Cl   3-97 Me S(O)Me Cl   3-98 Me SO₂Me Cl   3-99 Me SMe Br   3-100 Me SOMe Br   3-101 Me SO₂Me Br   3-102 Me SMe I   3-103 Me SOMe I   3-104 Me SO₂Me I   3-105 Me SEt Cl   3-106 Me SOEt Cl  

Номер X Y Z Физические характеристики 3-107 Me SO₂Et Cl   3-108 Me SEt Br   3-109 Me SOEt Br   3-110 Me SO₂Et Br   3-111 Me SEt I   3-112 Me SOEt I   3-113 Me SO₂Et I   3-114 Me SEt F   3-115 Me SOEt F   3-116 Me SO₂Et F   3-117 Cl OCH₂(CO)NMe₂ Cl ¹H-ЯМР, ДМСО-d₆, 400 МГц 11,37 (s, 1H), 7,67 (d, 1H), 7,48 (d, 1H), 4,74 (s, 2H) 3,25 (m, 1H), 3,02 (s, 3H), 2,87 (s, 3H) 1,30 (d, 6H) 3-118 Cl Cl SO₂Me   3-119 Cl CH₂OCH₂CF₃ SO₂Me ¹H-ЯМР, CDCl₃, 400 МГц 8,41 (bs, 1H), 8,04 (d,1H), 7,77 (d, 1H), 5,32 (s, 2H), 4,05 (q, 2H), 3,29 (m, 1H), 3,20 (s, 3H), 1,43 (d, 6H) 3-120 Cl 5-цианометил-4,5-дигидро-1,2-оксазол-З-ил SO₂Et ¹H-ЯМР, CDCl₃, 400 МГц 8,40 (bs, 1H), 8,10 (d, 1H), 7,94 (d, 1H), 5,16 (m, 1H), 3,72 (m, 1H), 3,35 (q, 2H), 3,25 (m, 2H), 2,90 (m, 2H), 1,42 (d, 6H), 1,29 (t, 3H) 3-121 Cl CH₂O-тетрагидрофуран-3-ил SO₂Me   3-122 Cl CH₂О-тетрагидрофуран-2-ил SO₂Me   3-123 Cl SMe SO₂Me   3-124 Cl F SMe   3-125 Cl СH₂OCH₂-тетрагидрофуран-2-ил SO₂Me ¹H-ЯМР, ДМСО-d₆, 400 МГц 11,51 (s, 1H), 8,11 (d, 1H), 7,92 (d, 1H), 5,1 (m, 2H) 3,99 (m, 1H), 3,71 (q, 1H), 3,66-3,53 (m, 3H), 3,39 (s, 3H), 3,25 (q, 1H), 1,93-1,71 (m, 3H), 1,54 (m, 1H), 1,31 (d, 6H) 3-126 Cl СH₂OCH₂-тетрагидрофуран-3-ил SO₂Et   3-127 Cl O(СН₂)-5-пирролидин-2-он Cl   3-128 Cl SMe Cl   3-129 Cl S(O)Me SO₂Me   3-130 Cl СH₂O-тетрагидрофуран-3-ил SO₂Et   3-131 Cl O(СН₂)₂OMe Cl   3-132 Cl O(CH₂)₂ОМе SO₂Me   3-133 Cl O(CH₂)₄ОМе SO₂Me  

Номер X Y Z Физические характеристики 3-134 Cl O(CH₂)₄ОМе SO₂Et   3-135 Cl O(CH₂)₃ОМе SO₂Me   3-136 Cl O(CH₂)₃ОМе SO₂Et   3-137 Cl O(CH₂)₂ОМе SO₂Me   3-138 Cl O(СН₂)₂OMe SO₂Et   3-139 Cl [1,4]диоксан-2-илметокси SO₂Me   3-140 Cl [1,4]диоксан-2-илметокси SO₂Et   3-141 Cl SO₂Me Me   3-142 Cl SEt Me   3-143 Cl SOEt Me   3-144 Cl SO₂Et Me   2-145 Cl 4,5-дигидро-1,3-оксазол-3-ил SO₂Me   3-146 Cl Cl SO₂Me   3-147 F SMe CF₃   3-148 F S(O)Me CF₃   3-149 OMe SMe CF₃   3-150 OMe S(O)Me CF₃   3-151 OMe SO₂Me CF₃   3-152 Et NH(CH₂)₂OMe SO₂Me   3-153 Et F SO₂Me   3-154 Et SMe CF₃   3-155 CF₃ F SO₂Me   3-156 CF₃ F SO₂Et   3-157 CF₃ O(СН₂)₂ОМе SO₂Et   3-158 CF₃ O(СН₂)₃ОМе SO₂Et   3-159 CF₃ O(СН₂)₂ОМе SO₂Me   3-160 CF₃ O(СН₂)₃ОМе SO₂Me   3-161 CF₃ OCH₂CONMe₂ SO₂Me   3-162 CF₃ OCH₂CONMe₂ SO₂Et   3-163 CF₃ OCH₂CONMe₂ Cl   3-164 CF₃ OCH₂CONMe₂ Br   3-165 CF₃ OCH₂CONMe₂ I   3-166 CF₃ OCH₂CONMe₂ F   3-167 CF₃ O(СН₂)₂ОМе Cl   3-168 CF₃ O(СН₂)₃ОМе Cl   3-169 CF₃ O(СН₂)₂OMe Br   3-170 CF₃ O(СН₂)₃ОМе Br   3-171 CF₃ O(СН₂)₂OMe I   3-172 CF₃ O(СН₂)₃ОМе I   3-173 CF₃ O(СН₂)₂OMe F   3-174 CF₃ O(СН₂)₃ОМе F   3-175 CF₃ [1,4]диоксан-2-илметокси SO₂Me  

Номер X Y Z Физические характеристики 3-176 CF₃ [1,4]диоксан-2-илметокси SO₂Et   3-177 CF₃ [1,4]диоксан-2-илметокси Cl   3-178 CF₃ [1,4]диоксан-2-илметокси Br   3-179 CF₃ [1,4]диоксан-2-илметокси I   3-180 CF₃ [1,4]диоксан-2-илметокси F   3-181 Br OMe Br   3-182 Br O(СН₂)₂OMe Br   3-183 Br O(СН₂)₄OMe SO₂Me   3-184 Br O(СН₂)₄OMe SO₂Et   3-185 Br O(СН₂)₃ОМе SO₂Me   3-186 Br O(СН₂)₃ОМе SO₂Et   3-187 Br O(CH₂)₂ОМе SO₂Me   3-188 Br O(СН₂)₂OMe SO₂Et   3-189 Br [1,4]диоксан-2-илметокси SO₂Me   3-190 Br [1,4]диоксан-2-илметокси SO₂Et   3-191 Br SMe Me   3-192 Br SOMe Me   3-193 Br SO₂Me Me   3-194 Br SEt Me   3-195 Br SOEt Me   3-196 Br SO₂Et Me   3-197 I O(CH₂)₄ОМе SO₂Me   3-198 I O(CH₂)₄ОМе SO₂Et   3-199 I O(CH₂)₃ОМе SO₂Me   3-200 I O(СН₂)₃ОМе SO₂Et   3-201 I O(CH₂)₂OMe SO₂Me   3-202 I O(СН₂)2ОМе SO₂Et   3-203 I [1,4]диоксан-2-илметокси SO₂Me   3-204 I [1,4]диоксан-2-илметокси SO₂Et   3-205 I SMe Me   3-206 I SOMe Me   3-207 I SO₂Me Me   3-208 I SEt Me   3-209 I SOEt Me   3-210 I SO₂Et Me   3-211 CH₂SMe OMe SO₂Me   3-212 CH₂ОМе OMe SO₂Me   3-213 CH₂O(CH₂)₂-OMe NH(CH₂)₂OEt SO₂Me   3-214 СН₂O(CH₂)₂-ОМе NH(СН₂)₃OEt SO₂Me   3-215 СН₂O(CH₂)₃-ОМе OMe SO₂Me  

Номер X Y Z Физические характеристики 3-216 СН₂O(СН₂)₂-ОМе NH(CH₂)₂ОМе SO₂Me   3-217 СН₂O(СН₂)₂-ОМе NH(CH₂)₃ОМе SO₂Me   3-218 SO₂Me NH₂ CF₃   3-219 SO₂Me F CF₃   3-220 SO₂Me NHEt Cl   3-221 SMe Set F   3-222 SMe SMe F   3-223 Me NH₂ Cl   3-224 Me NH₂ Br   3-225 Me NHMe Cl   3-226 Me NHMe Br   3-227 Me NMe₂ Cl   3-228 Me NMe₂ Br   3-227 Me NMe₂ Cl   3-228 Me NMe₂ Br   3-229 NO₂ O(СН₂)₂ОМе Me   3-230 CF₃ S(O)₂Et SO₂Me   3-231 CF₃ S(O)₂Et SO₂Et   3-232 CF₃ SCH₂CONMe₂ SO₂Me   3-233 CF₃ SCH₂CONMe₂ SO₂Et   3-234 CF₃ SCH₂COOH SO₂Me   3-235 CF₃ SCH₂COOH SO₂Et   3-236 Me SO₂-CH₂-CH₂-CH=CH₂ CF₃   3-237 Cl Me SO₂Et ¹H-ЯМР, ДМСО-d₆, 400 МГц 11,45 (S, 1H), 8,02 (d, 1H), 7,76 (d, 1H), 3,43 (q, 2H) 3,25 (m, 1H), 2,75 (s, 3H) 1,31 (d, 6H), 1,15 (t, 3H) 3-238 CF₃ SEt SO₂Me   3-239 OMe NO₂ Cl   3-240 OMe NH(CO)i-Pr Cl   3-241 OMe NH(CO)CH₂Ph Cl   3-242 CF₃ SEt SO₂Et   3-243 CF₃ S(O)Et SO₂Me   3-244 Cl Me Cl   3-245 Me 3,5-диметилпиразол-1-ил SO₂Me   3-247 Me 1,2,3-триазол-1-ил SO₂Me   3-248 Me Me SMe   3-249 Me пирролидин-2-он-1-ил SO₂Me   3-250 CF₃ S(O)Et SO₂Et   3-251 Cl пиразол-1-ил SO₂Me   3-252 Me 3-метилпиразол-1-ил SO₂Me  

Номер X Y Z Физические характеристики 3-253 Cl CH₂-N(Et)OMe SO₂Me   3-254 Me Me Cl   3-255 ОН Cl Cl   3-256 Me 1,2,4-триазол-1-ил SO₂Me   3-257 Me 4-метоксипиразол-1-ил SO₂Me   3-258 Me 1,2,4-триазол-1-ил CF₃   3-259 Me тетрагидропиримидин-2-(1Н)-он-1-ил SO₂Me   3-260 Me NH-(CH₂)2-O(CO)Et SO₂Me   3-261 Me NH-i-Pr SO₂Me   3-262 Cl NH-CH₂-(CO)NHEt Cl   3-263 Me NH-CH₂-(CO)NMe₂ SO₂Me   3-264 Me NH-СН₂-фуран-2-ил SO₂Me   3-265 Me NH-CH₂-(CO)NHEt SO₂Me   3-266 Me F SO₂Me   3-267 F SO₂Me SO₂Me   3-268 Cl (4-циклопропил-3-метил-5-оксо-4,5-дигидро-1Н-1,2,4-триазол-1-ил)метил Cl   3-269 Cl [4-метил-5-оксо-3-(2,2,2-трифторэтокси)-4,5-дигидро-1Н-1,2,4-триазол-1-ил]метил Cl   3-270 Cl (3-изопропокси-4-метил-5-оксо-4,5-дигидро-1Н-1,2,4-триазол-1-ил]метил Cl   3-271 Cl (4-метил-5-оксо-4,5-дигидро-1Н-1,2,4-триазол-1-ил)-метил Cl   3-272 Me Cl SO₂Et   3-273 SO₂Me F Cl   3-274 Me 1,2,3-триазол-1-ил SO₂Me   3-275 Me изобутил(метил)карбамоиламино SO₂Me   3-276 Me З-оксоморфолин-4-ил SO₂Me   3-277 OMe [этил(метилсульфонил)-амино]метил Cl   3-278 F SO₂Me CF₃   3-279 OMe бензоиламино Cl   3-280 OMe циклопропилкарбониламино Cl   3-281 OMe пропиониламино Cl   3-282 NO₂ SO₂Me SO₂Me   3-283 NO₂ SO₂Me Cl  

Номер X Y Z Физические характеристики 3-284 NO₂ SOMe SO₂Me   3-285 NO₂ SOMe Br   3-286 NO₂ SOMe Cl   3-287 NO₂ SMe SO₂Me   3-288 NO₂ SMe Br   3-289 NO₂ SMe Cl   3-290 Cl CH₂ОСН(СН₃)₂ SO₂Et   3-291 Cl CH₂OEt SO₂Et   3-292 Cl CH₂OMe SO₂Et   3-293 Cl CH₂OCH₂C₂F₅ SO₂Me   3-294 Cl CH₂OCH₂CHF₂ SO₂Me   3-295 Cl CH₂OCH₂CCH SO₂Et   3-296 Cl CH₂OC₂H₄OMe SO₂Me   3-297 Cl CH₂(OC₂H₄)₂ОМе SO₂Me   3-298 Cl 5-этоксиметил-4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил SO₂Et   3-299 Cl 5-метоксиметил-4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил SO₂Et   3-300 Et SOMe CF₃   3-301 i-Pr SMe CF₃   3-302 Et SMe CF₃   3-303 Et SO₂Me CF₃   3-304 c-Pr SOMe CF₃   3-305 CH=CH₂ SMe CF₃   3-306 Et SMe Cl   3-307 Et SO₂Me Cl   3-308 Cl NMe₂ Cl   3-309 CH₂O(CH₂)₂-OMe NH(CH₂)₃ОМе SO₂Me   3-313 Me SO₂(CH₂)₂OMe CF₃   3-314 Me SOEt SO₂Me   3-315 Me SO₂Et SO₂Me   3-316 Me SMe 1,2,4-триазол-1-ил   3-317 OEt SMe CF₃   3-318 Me S(CH₂)₂OMe CF₃   3-319 Me SOMe 1,2,4-триазол-1-ил   3-320 OEt SOMe CF₃   3-321 Me SO(CH₂)₂OMe CF₃   3-322 Me SCH₂CCMe SO₂Me   3-323 Me S-c-Pen SO₂Me   3-324 OMe SMe OMe   3-325 Me SCH₂CH=CHCH₃ SO₂Me  

Номер X Y Z Физические характеристики 3-326 Me SOCH₂CCMe SO₂Me   3-327 Me SO₃-с-Реn SO₂Me   3-328 Me SO-c-Pen SO₂Me   3-329 Me S(CH₂)₃Cl SO₂Me   3-330 Me SCH₂(4-F-Ph) SO₂Me   3-331 Me SO₂CH₂CCMe SO₂Me   3-332 Me SO₂СН₂СН=СНСН₃ SO₂Me   3-333 Me SOCH₂СН=СНСН₃ SO₂Me   3-334 Me SOCH₂-эпоксиметил SO₂Me   3-335 Me SO₂(СН₂)₃Сl SO₂Me   3-336 Me SO(СН₂)₃Сl SO₂Me   3-337 Me SOCH₂(4-F-Ph) SO₂Me   3-338 Me SO₂CH₂(4-F-Ph) SO₂Me   3-339 Me SO₂Me C2F5   3-340 O(СН₂)₂ОМе SMe CF₃   3-341 O(СН₂)₂ОМе SO₂Me CF₃   3-342 O(СН₂)₂ОМе SOMe CF₃   3-343 Me S(СН₂)₂OСН₂CF₃ SO₂Me   3-344 Me SO(СН₂)₂OСН₂CF₃ SO₂Me   3-345 Me SO₂(CH₂)₂OCH₂CF₃ SO₂Me   3-346 OEt SEt CF₃   3-347 O-CH₂-c-Pr SMe CF₃   3-348 OMe SEt CF₃   3-349 OMe SO₂Et CF₃   3-350 OMe SOEt CF₃   3-351 OEt SO₂Et CF₃   3-352 OEt SOEt CF₃   3-353 O-CH₂-c-Pr SOMe CF₃   3-354 O-CH₂-c-Pr SO₂Me CF₃   3-355 Me SEt SO₂Me  

Таблица 4 Предлагаемые в изобретении соединения общей формулы (I), в которой R означает пропил Номер X Y Z Физические характеристики 4-1 CF₃ OCH₂CON(Me)Et SO₂Me   4-2 CF₃ OCH₂CON(Me)Et SO₂Et   4-4 CF₃ 2-(1Н-пиразол-1-ил)-этоксил SO₂Me   4-5 CF₃ 2-(1Н-пиразол-1-ил)-этоксил SO₂Et   4-6 CF₃ тетрагидрофуран-2-ил-метокси SO₂Me   4-7 CF₃ тетрагидрофуран-2-ил-метокси SO₂Et   4-8 CF₃ ОН SO₂Me   4-9 CF₃ ОН SO₂Et   4-10 CF₃ SH SO₂Me   4-11 CF₃ SH SO₂Et   4-15 CF₃ SMe SO₂Me   4-16 CF₃ SMe SO₂Et   4-17 CF₃ S(O)Me SO₂Me   4-24 CF₃ S(O)Me SO₂Et   4-25 CF₃ S(O)₂Me SO₂Me   4-26 CF₃ S(O)₂Me SO₂Et   4-27 CF₃ 2-[(метилсульфонил)-амино]этокси SO₂Me   4-28 CF₃ 2-[(метилсульфонил)-амино]этил}сульфанил SO₂Me   4-29 CF₃ 2-[(метилсульфонил)-амино]этил}сульфанил SO₂Et   4-30 NO₂ O(CH₂)₂OMe ОМе   4-31 NO₂ ОМе Me   4-32 NO₂ NH₂ ОМе   4-33 NO₂ NH₂ SO₂Et   4-34 NO₂ N₂ Cl   4-35 NO₂ NHMe Cl   4-36 NO₂ NMe₂ Cl   4-37 NO₂ NH₂ Br  

Номер X Y Z Физические характеристики 4-38 NO₂ NHMe Br   4-39 NO₂ NMe₂ Br   4-40 NO₂ NH₂ F   4-41 NO₂ NHMe F   4-42 NO₂ NMe₂ F   4-43 NO₂ NH₂ SO₂Me   4-44 NO₂ NHMe SO₂Me   4-45 NO₂ NMe₂ SO₂Me   4-46 NO₂ NH₂ 1H-1,2,4-триазол-1-ил   4-47 NO₂ NHMe 1H-1,2,4-триазол-1-ил   4-48 NO₂ NMe₂ 1H-1,2,4-триазол-1-ил   4-49 Me F F   4-50 Me F Cl   4-51 Me SMe CF₃   4-52 Me Cl SO₂Me   4-53 Me SO₂Me SO₂Me ¹H-ЯМР, ДМСО-d₆, 400 МГц 11,48 (s, 1H), 8,28 (d, 1H), 8,08 (d, 1H), 3,61 (s, 3H), 3,58 (s, 3H), 2,79 (t, 2H), 2,70 (s, 3H), 1,71 (m, 2H), 0,94 (t, 3H) 4-54 Me SO₂Me CF₃ ¹H-ЯМР, CDCl₃, 400 МГц 8,59 (bs, 1H), 7,87 (d, 1H), 7,76 (d, 1H), 3,20 (s, 3H), 2,83 (t, 2H), 2,78 (s, 3H), 1,83 (m, 2H), 1,05 (t, 3H) 4-55 Me Cl CF₃   4-56 Me S(O)Me CF₃   4-57 Me SEt OMe   4-58 Me NMe₂ SO₂Me   4-59 Me NH(CH₂)₂ОМе SO₂Me   4-60 Me O(СН₂)₄ОМе SO₂Me   4-61 Me NH₂ SO₂Me   4-62 Me O(СН₂)₂O(3,5-диметоксипиримидин-2-ил SO₂Me   4-63 Me O(СН₂)₂-ONMe₂ Cl   4-64 Me O(СН₂)₂-NH(CO)-NMe₂ Cl   4-65 Me O(СН₂)-5-пирролидин-2-он Br   4-66 Me O(СН₂)₂-NH(CO)NH-CO₂Et Cl   4-67 Me O(СН₂)-(CO)Net₂ Br  

Номер X Y Z Физические характеристики 4-68 Me O(CH₂)-5-2,4-диметил-2,4-дигидро-3Н-1,2,4-триазол-3-он Cl   4-69 Me O(СН₂)-3,5-диметил-1,2-оксазол-4-ил Cl   4-70 Me O(СН₂)₂-NHCO₂Me Cl   4-71 Me 4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил SO₂Me   4-72 Me Me SO₂Me   4-73 Me ОН SO₂Me   4-74 Me O-CH₂-NHSO₂cPr Cl   4-75 Me O(СН₂)₂NHSO₂Me SO₂Me   4-76 Me S(O)Me SO₂Me   4-77 Me SMe SO₂Me   4-78 Me SMe OMe   4-79 Me S(O)Me OMe   4-80 Me SO₂Me OMe   4-81 Me SMe Cl   4-82 Me S(O)Me Cl   4-83 Me SO₂Me Cl   4-84 Me [1,4]диоксан-2-илметокси SO₂Me   4-85 Me [1,4]диоксан-2-илметокси SO₂Et   4-86 Me O(СН₂)₄OMe SO₂Et   4-87 Me O(СН₂)₃ОМе SO₂Me   4-88 Me O(СН₂)₃ОМе SO₂Et   4-89 Me O(СН₂)₂OMe SO₂Me   4-90 Me O(СН₂)₂OMe SO₂Et   4-91 Me S(O)Me SO₂Me   4-92 Me SMe SO₂Me   4-93 Me SMe OMe   4-94 Me S(O)Me OMe   4-95 Me SO₂Me OMe   4-96 Me SMe Cl   4-97 Me S(O)Me Cl   4-98 Me SO₂Me Cl   4-99 Me SMe Br   4-100 Me SOMe Br   4-101 Me SO₂Me Br   4-102 Me SMe I   4-103 Me SOMe I   4-104 Me SO₂Me I   4-105 Me SEt Cl   4-106 Me SOEt Cl  

Номер X Y Z Физические характеристики 4-107 Me SO₂Et Cl   4-108 Me SEt Br   4-109 Me SOEt Br   4-110 Me SO₂Et Br   4-111 Me SEt I   4-112 Me SOEt I   4-113 Me SO₂Et I   4-114 Me SEt F   4-115 Me SOEt F   4-116 Me SO₂Et F   4-117 Cl OCH₂(CO)NMe₂ Cl   4-118 Cl Cl SO₂Me   4-119 Cl СН₂OСН₂CF₃ SO₂Me ¹H-ЯМР, CDCl₃, 400 МГц 8,40 (bs, 1H), 8,05 (d, 1H), 7,76 (d, 1H), 5,33 (s, 2H), 4,05 (q, 2H), 3,22 (s, 3Н), 2,86 (t, 2H), 1,84 (m, 2H), 1,05 (t, 3H) 4-120 Cl 5-цианометил-4,5-дигидро-1,2-оксазол-З-ил SO₂Et ¹H-ЯМР, CDCl₃, 400 МГц 8,19 (bs, 1H), 8,13 (d, 1H), 7,95 (d, 1H), 5,17 (m, 1H), 3,73 (m, 1H), 3,36 (q, 2H), 3,25 (m, 1H), 2,86 (m, 4H), 1,82 (m, 2H), 1,30 (t, 3H), 1,05 (t, 3H) 4-121 Cl СН₂O-тетрагидрофуран-3-ил SO₂Me   4-122 Cl СН₂O-тетрагидрофуран-2-ил SO₂Me   4-123 Cl SMe SO₂Me   4-124 Cl F SMe   4-125 Cl СН₂OСН₂-тетрагидро-фуран-2-ил SO₂Me   4-126 Cl СН₂OСН₂-тетрагидро-фуран-3-ил SO₂Et   4-127 Cl O(СН₂)-5-пирролидин-2-он Cl   4-128 Cl SMe Cl   4-129 Cl S(O)Me SO₂Me   4-130 Cl СН₂O-тетрагидрофуран-3-ил SO₂Et   4-131 Cl O(СН₂)₂OMe Cl   4-132 Cl O(СН₂)₂OMe SO₂Me   4-133 Cl O(СН₂)₄OMe SO₂Me   4-134 Cl O(СН₂)₄OMe SO₂Et   4-135 Cl O(СН₂)₃OMe SO₂Me   4-136 Cl O(СН₂)₃OMe SO₂Et   4-137 Cl O(СН₂)₂OMe SO₂Me   4-138 Cl O(СН₂)₂OMe SO₂Et  

Номер X Y Z Физические характеристики 4-139 Cl [1,4]диоксан-2-илметокси SO₂Me   4-140 Cl [1,4]диоксан-2-илметокси SO₂Et   4-141 Cl SO₂Me Me   4-142 Cl SEt Me   4-143 Cl SOEt Me   4-144 Cl SO₂Et Me   2-145 Cl 4,5-дигидро-1,4-оксазол-3-ил SO₂Me   4-146 Cl Cl SO₂Me   4-147 F SMe CF₃   4-148 F S(O)Me CF₃   4-149 ОМе SMe CF₃   4-150 ОМе S(O)Me CF₃   4-151 ОМе SO₂Me CF₃   4-152 Et NH(CH₂)₂ОМе SO₂Me   4-153 Et F SO₂Me   4-154 Et SMe CF₃   4-155 CF₃ F SO₂Me   4-156 CF₃ F SO₂Et   4-157 CF₃ O(СН₂)₂ОМе SO₂Et   4-158 CF₃ O(СН₂)₃ОМе SO₂Et   4-159 CF₃ O(СН₂)₂ОМе SO₂Me   4-160 CF₃ O(СН₂)₃ОМе SO₂Me   4-161 CF₃ OCH₂CONMe₂ SO₂Me   4-162 CF₃ OCH₂CONMe₂ SO₂Et   4-163 CF₃ OCH₂CONMe₂ Cl   4-164 CF₃ OCH₂CONMe₂ Br   4-165 CF₃ OCH₂CONMe₂ I   4-166 CF₃ OCH₂CONMe₂ F   4-167 CF₃ O(СН₂)₂ОМе Cl   4-168 CF₃ O(СН₂)₃ОМе Cl   4-169 CF₃ O(СН₂)₂OMe Br   4-170 CF₃ O(СН₂)₃ОМе Br   4-171 CF₃ O(СН₂)₂OMe I   4-172 CF₃ O(СН₂)₃ОМе I   4-173 CF₃ O(СН₂)₂OMe F   4-174 CF₃ O(СН₂)₃ОМе F   4-175 CF₃ [1,4]диоксан-2-илметокси SO₂Me   4-176 CF₃ [1,4]диоксан-2-илметокси SO₂Et   4-177 CF₃ [1,4]диоксан-2-илметокси Cl   2-178 CF₃ [1,4]диоксан-2-илметокси Br   4-179 CF₃ [1,4]диоксан-2-илметокси I   4-180 CF₃ [1,4]диоксан-2-илметокси F  

Номер X Y Z Физические характеристики 4-181 Br OMe Br   4-182 Br O(CH₂)₂ОМе Br   4-183 Br O(СН₂)₄ОМе SO₂Me   4-184 Br O(СН₂)₄ОМе SO₂Et   4-185 Br O(СН₂)₃ОМе SO₂Me   4-186 Br O(СН₂)₃ОМе SO₂Et   4-187 Br O(СН₂)₂OMe SO₂Me   4-188 Br O(СН₂)₂OMe SO₂Et   4-189 Br [1,4]диоксан-2-илметокси SO₂Me   4-190 Br [1,4]диоксан-2-илметокси SO₂Et   4-191 Br SMe Me   4-192 Br SOMe Me   4-193 Br SO₂Me Me   4-194 Br SEt Me   4-195 Br SOEt Me   4-196 Br SO₂Et Me   4-197 I O(СН₂)₄ОМе SO₂Me   4-198 I O(СН₂)₄ОМе SO₂Et   4-199 I O(СН₂)₃ОМе SO₂Me   4-200 I O(СН₂)₃ОМе SO₂Et   4-201 I O(СН₂)₂OMe SO₂Me   4-202 I O(СН₂)₂OMe SO₂Et   4-203 I [1,4]диоксан-2-илметокси SO₂Me   4-204 I [1,4]диоксан-2-илметокси SO₂Et   4-205 I SMe Me   4-206 I SOMe Me   4-207 I SO₂Me Me   4-208 I SEt Me   4-209 I SOEt Me   4-210 I SO₂Et Me   4-211 CH₂SMe OMe SO₂Me   4-212 CH₂OMe OMe SO₂Me   4-213 СН₂O(CH₂)₂-OMe NH(CH₂)₂OEt SO₂Me   4-214 CH₂O(СН₂)₂-OMe NH(CH₂)₃OEt SO₂Me   4-215 СН₂O(СН₂)₃-OMe OMe SO₂Me   4-216 CH₂O(СН₂)₂-OMe NH(CH₂)₂ОМе SO₂Me   4-217 CH₂O(СН₂)₂-OMe NH(CH₂)₃ОМе SO₂Me   4-218 SO₂Me NH₂ CF₃   4-219 SO₂Me F CF₃  

Номер X Y Z Физические характеристики 4-220 SO₂Me NHEt Cl   4-221 SMe SEt F   4-222 SMe SMe F   4-223 Me NH₂ Cl   4-224 Me NH₂ Br   4-225 Me NHMe Cl   4-226 Me NHMe Br   4-227 Me NMe₂ Cl   4-228 Me NMe₂ Br   4-227 Me NMe₂ Cl   4-228 Me NMe₂ Br   4-229 NO₂ O(СН₂)₂ОМе Me   4-230 CF₃ S(O)₂Et SO₂Me   4-231 CF₃ S(O)₂Et SO₂Et   4-232 CF₃ SCH₂CONMe₂ SO₂Me   4-233 CF₃ SCH₂CONMe₂ SO₂Et   4-234 CF₃ SCH₂COOH SO₂Me   4-235 CF₃ SCH₂COOH SO₂Et   4-236 Me SO₂-CH₂-CH₂-CH=CH₂ CF₃   4-237 Cl Me SO₂Et   4-238 CF₃ SEt SO₂Me   4-239 OMe NO₂ Cl   4-240 OMe NH(CO)i-Pr Cl   4-241 OMe NH(CO)CH₂Ph Cl   4-242 CF₃ SEt SO₂Et   4-243 CF₃ S(O)Et SO₂Me   4-244 Cl Me Cl   4-245 Me 3,5-диметилпиразол-1-ил SO₂Me   4-247 Me 1,2,3-триазол-1-ил SO₂Me   4-248 Me Me SMe   4-249 Me пирролидин-2-он-1-ил SO₂Me   4-250 CF₃ S(O)Et SO₂Et   4-251 Cl пиразол-1-ил SO₂Me   4-252 Me 3-метилпиразол-1-ил SO₂Me   4-253 Cl CH₂-N(Et)OMe SO₂Me   4-254 Me Me Cl   4-255 OH Cl Cl   4-256 Me 1,2,4-триазол-1-ил SO₂Me   4-257 Me 4-метоксипиразол-1-ил SO₂Me   4-258 Me 1,2,4-триазол-1-ил CF₃   4-259 Me тетрагидропиримидин-2-(1Н)-он-1-ил SO₂Me   4-260 Me NH-(CH₂)2-O(CO)Et SO₂Me  

Номер X Y Z Физические характеристики 4-261 Me NH-iPr SO₂Me   4-262 Cl NH-CH₂-(CO)NHEt Cl   4-263 Me NH-CH₂-(CO)NMe₂ SO₂Me   4-264 Me NH-CH₂-фуран-2-ил SO₂Me   4-265 Me NH-CH₂-(CO)NHEt SO₂Me   4-266 Me F SO₂Me   4-267 F SO₂Me SO₂Me   4-268 Cl (4-циклопропил-3-метил-5-оксо-4,5-дигидро-1Н-1,2,4-триазол-1-ил)метил Cl   4-269 Cl [4-метил-5-оксо-3-(2,2,2-трифторэтокси)-4,5-дигидро-1Н-1,2,4-триазол-1-ил]метил Cl   4-270 Cl (3-изопропокси-4-метил-5-оксо-4,5-дигидро-1Н-1,2,4-триазол-1-ил]метил Cl   4-271 Cl (4-метил-5-оксо-4,5-дигидро-1H-1,2,4-триазол-1-ил)метил Cl   4-272 Me Cl SO₂Et   4-273 SO₂Me F Cl   4-274 Me 1,2,3-триазол-1-ил SO₂Me   4-275 Me изобутил(метил)карбамоиламино SO₂Me   4-276 Me 3-оксоморфолин-4-ил SO₂Me   4-277 OMe [этил(метилсульфонил)-амино]метил Cl   4-278 F SO₂Me CF₃   4-279 OMe бензоиламино Cl   4-280 OMe циклопропилкарбониламино Cl   4-281 OMe пропиониламино Cl   4-282 NO₂ SO₂Me SO₂Me   4-283 NO₂ SO₂Me Cl   4-284 NO₂ SOMe SO₂Me   4-285 NO₂ SOMe Br   4-286 NO₂ SOMe Cl   4-287 NO₂ SMe SO₂Me   4-288 NO₂ SMe Br   4-289 NO₂ SMe Cl   4-290 Cl CH₂ОСН(СН₃)₂ SO₂Et   4-291 Cl CH₂OEt SO₂Et   4-292 Cl CH₂OMe SO₂Et  

Номер X Y Z Физические характеристики 4-293 Cl CH₂OCH₂C₂F₅ SO₂Me   4-294 Cl CH₂OCH₂CHF₂ SO₂Me   4-295 Cl CH₂OCH₂CCH SO₂Et   4-296 Cl CH₂OC₂H₄ОМе SO₂Me   4-297 Cl CH₂(OC₂H₄)₂ОМе SO₂Me   4-298 Cl 5-этоксиметил-4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил SO₂Et   4-299 Cl 5-метоксиметил-4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил SO₂Et   4-300 Et SOMe CF₃   4-301 iPr SMe CF₃   4-302 Et SMe CF₃   4-303 Et SO₂Me CF₃   4-304 cPr SOMe CF₃   4-305 CH=CH₂ SMe CF₃   4-306 Et SMe Cl   4-307 Et SO₂Me Cl   4-308 Cl NMe₂ Cl   4-309 CH₂O(CH₂)₂-OMe NH(СН₂)₂ОМе SO₂Me   4-313 Me SO₂(CH₂)₂ОMе CF₃   4-314 Me SOEt SO₂Me   4-315 Me SO₂Et SO₂Me   4-316 Me SMe 1,2,4-триазол-1-ил   4-317 OEt SMe CF₃   4-318 Me S(CH₂)₂ОМе CF₃   4-319 Me SOMe 1,2,4-триазол-1-ил   4-320 OEt SOMe CF₃   4-321 Me SO(CH₂)₂ОМе CF₃   4-322 Me SCH₂CCMe SO₂Me   4-323 Me S-c-Pen SO₂Me   4-324 OMe SMe OMe   4-325 Me SCH₂CH=CHCH₃ SO₂Me   4-326 Me SOCH₂CCMe SO₂Me   4-327 Me SO_4-c-Pen SO₂Me   4-328 Me SO-c-Pen SO₂Me   4-329 Me S(CH₂)₃Cl SO₂Me   4-330 Me SCH₂(4-F-Ph) SO₂Me   4-331 Me SO₂CH₂CCMe SO₂Me   4-332 Me SO₂CH₂CH=CHCH₃ SO₂Me   4-333 Me SOCH₂CH=CHCH₃ SO₂Me  

Номер X Y Z Физические характеристики 4-334 Me SOCH₂-эпоксиметил SO₂Me   4-335 Me SO₂(СН₂)₃Сl SO₂Me   4-336 Me SO(СН₂)₃Сl SO₂Me   4-337 Me SOCH₂(4-F-Ph) SO₂Me   4-338 Me SO₂CH₂(4-F-Ph) SO₂Me   4-339 Me SO₂Me C₂F₅   4-340 O(СН₂)₂ОМе SMe CF₃   4-341 O(СН₂)₂ОМе SO₂Me CF₃   4-342 O(СН₂)₂ОМе SOMe CF₃   4-343 Me S(СН₂)₂OCН₂CF₃ SO₂Me   4-344 Me SO(СН₂)₂OСН₂CF₃ SO₂Me   4-345 Me SO₂(СН₂)₂OСН₂CF₃ SO₂Me   4-346 OEt SEt CF₃   4-347 O-CH₂-c-Pr SMe CF₃   4-348 OMe SEt CF₃   4-349 OMe SO₂Et CF₃   4-350 OMe SOEt CF₃   4-351 OEt SO₂Et CF₃   4-352 OEt SOEt CF₃   4-353 O-CH₂-c-Pr SOMe CF₃   4-354 O-CH₂-c-Pr SO₂Me CF₃   4-355 Me SEt SO₂Me  

Таблица 5 Предлагаемые в изобретении соединения общей формулы (I), в которой R означает хлорметил Номер X Y Z Физические характеристики 5-1 CF₃ OCH₂CON(Me)Et SO₂Me   5-2 CF₃ OCH₂CON(Me)Et SO₂Et   5-4 CF₃ 2-(1Н-пиразол-1-ил)-этоксил SO₂Me   5-5 CF₃ 2-(1Н-пиразол-1-ил)-этоксил SO₂Et   5-6 CF₃ тетрагидрофуран-2-ил-метокси SO₂Me  

Номер X Y Z Физические характеристики 5-7 CF₃ тетрагидрофуран-2-ил-метокси SO₂Et   5-8 CF₃ ОН SO₂Me   5-9 CF₃ ОН SO₂Et   5-10 CF₃ SH SO₂Me   5-11 CF₃ SH SO₂Et   5-15 CF₃ SMe SO₂Me   5-16 CF₃ SMe SO₂Et   5-17 CF₃ S(O)Me SO₂Me   5-24 CF₃ S(O)Me SO₂Et   5-25 CF₃ S(O)₂Me SO₂Me   5-26 CF₃ S(O)₂Me SO₂Et   5-27 CF₃ 2-[(метилсульфонил)-амино]этокси SO₂Me   5-28 CF₃ 2-[(метилсульфонил)-амино]этил}сульфанил SO₂Me   5-29 CF₃ 2-[(метилсульфонил)-амино]этил}сульфанил SO₂Et   5-30 NO₂ O(СН₂)₂OMe OMe   5-31 NO₂ OMe Me   5-32 NO₂ NH₂ OMe   5-33 NO₂ NH₂ SO₂Et   5-34 NO₂ NH₂ Cl   5-35 NO₂ NHMe Cl   5-36 NO₂ NMe₂ Cl   5-37 NO₂ NH₂ Br   5-38 NO₂ NHMe Br   5-39 NO₂ NMe₂ Br   5-40 NO₂ NH₂ F   5-41 NO₂ NHMe F   5-42 NO₂ NMe₂ F   5-43 NO₂ NH₂ SO₂Me   5-44 NO₂ NHMe SO₂Me   5-45 NO₂ NMe₂ SO₂Me   5-46 NO₂ NH₂ 1H-1,2,4-триазол-1-ил   5-47 NO₂ NHMe 1H-1,2,4-триазол-1-ил   5-48 NO₂ NMe₂ 1H-1,2,4-триазол-1-ил   5-49 Me F F   5-50 Me F Cl  

Номер X Y Z Физические характеристики 5-51 Me SMe CF₃   5-52 Me Cl SO₂Me   5-53 Me SO₂Me SO₂Me ¹H-ЯМР, ДМСО-d₆, 400 МГц 11,89 (s, 1H), 8,29 (d, 1H), 8,08 (d, 1H), 5,08 (s, 2H), 3,61 (s, 3H), 3,57 (s, 3H), 2,71 (s, 3H) 5-54 Me SO₂Me CF₃ ¹H-ЯМР, ДМСО-d₆, 400 МГц 11,89 (s, 1H), 8,08 (d, 1H), 8,01 (d, 1H), 5,09 (s, 2H), 3,43 (s, 3H), 2,73 (s, 3H) 5-55 Me Cl CF₃   5-56 Me S(O)Me CF₃ ¹H-ЯМР, ДМСО-d₆, 400 МГц 11,86 (s, 1H), 7,91 (d, 1H), 7,87 (d, 1H), 5,09 (s, 2H), 3,05 (s, 3H), 2,87 (s, 3H) 5-57 Me SEt OMe   5-58 Me NMe₂ SO₂Me   5-59 Me NH(CH₂)₂OMe SO₂Me   5-60 Me O(CH₂)₄OMe SO₂Me   5-61 Me NH₂ SO₂Me   5-62 Me O(СН₂)₂-O(3,5-диметоксипиримидин-2-ил SO₂Me   5-63 Me O(СН₂)₂-O-NMe₂ Cl   5-64 Me O(СН₂)₂-NH(CO)-NMe₂ Cl   5-65 Me O(СН₂)-5-пирролидин-2-он Br   5-66 Me O(СН₂)₂-NH(CO)NHCO₂Et Cl   5-67 Me O(СН₂)-(CO)Net₂ Br   5-68 Me O(СН₂)-5-2,4-диметил-2,4-дигидро-3Н-1,2,4-триазол-3-он Cl   5-69 Me O(СН₂)-3,5-диметил-1,2-оксазол-4-ил Cl   5-70 Me O(СН₂)₂-NHCO₂Me Cl   5-71 Me 4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил SO₂Me   5-72 Me Me SO₂Me   5-73 Me ОН SO₂Me   5-74 Me O-CH₂-NHSO₂CPr Cl   5-75 Me O(СН₂)₂NHSO₂Me SO₂Me   5-76 Me S(O)Me SO₂Me   5-77 Me SMe SO₂Me   5-78 Me SMe OMe   5-79 Me S(O)Me OMe   5-80 Me SO₂Me OMe   5-81 Me SMe Cl   5-82 Me S(O)Me Cl  

Номер X Y Z Физические характеристики 5-83 Me SO₂Me Cl   5-84 Me [1,4]диоксан-2-илметокси SO₂Me   5-85 Me [1,4]диоксан-2-илметокси SO₂Et   5-86 Me O(СН₂)₄OMe SO₂Et   5-87 Me O(СН₂)₃OMe SO₂Me   5-88 Me O(СН₂)₃OMe SO₂Et   5-89 Me O(СН₂)₂OMe SO₂Me   5-90 Me O(СН₂)₂OMe SO₂Et   5-91 Me S(O)Me SO₂Me   5-92 Me SMe SO₂Me   5-93 Me SMe OMe   5-94 Me S(O)Me OMe   5-95 Me SO₂Me OMe   5-96 Me SMe Cl   5-97 Me S(O)Me Cl   5-98 Me SO₂Me Cl   5-99 Me SMe Br   5-100 Me SOMe Br   5-101 Me SO₂Me Br   5-102 Me SMe I   5-103 Me SOMe I   5-104 Me SO₂Me I   5-105 Me SEt Cl   5-106 Me SOEt Cl   5-107 Me SO₂Et Cl   5-108 Me SEt Br   5-109 Me SOEt Br   5-110 Me SO₂Et Br   5-111 Me SEt I   5-112 Me SOEt I   5-113 Me SO₂Et I   5-114 Me SEt F   5-115 Me SOEt F   5-116 Me SO₂Et F   5-117 Cl OCH₂(CO)NMe₂ Cl   5-118 Cl Cl SO₂Me   5-119 Cl СН₂OСН₂CF₃ SO₂Me ¹H-ЯМР, CDCl₃ 400 МГц 8,60 (bs, 1H), 8,10 (d, 1H), 7,83 (d, 1H), 5,35 (s, 2H), 5,0 (s, 2H), 4,06 (q, 2H), 3,23 (s, 3H)

Номер X Y Z Физические характеристики 5-120 Cl 5-цианометил-4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил SO₂Et ¹H-ЯМР, ДМСО-d₆, 400 МГц 12,03 (s, 1H), 8,16 (d, 1H), 8,10 (d, 1H), 5,20 (m, 1H), 5,08 (s, 2H), 3,60 (dd, 1H), 3,44 (q, 2H), 3,17 (dd, 1H), 3,05 (m, 2H), 1,16 (t, 3H) 5-121 Cl СН₂O-тетрагидрофуран-3-ил SO₂Me   5-122 Cl CH₂О-тетрагидрофуран-2-ил SO₂Me   5-123 Cl SMe SO₂Me   5-124 Cl F SMe   5-125 Cl СH₂OCH_z-тетрагидро-фуран-2-ил SO₂Me   5-126 Cl СH₂OCH₂-тетрагидро-фуран-3-ил SO₂Et   5-127 Cl O(СН₂)-5-пирролидин-2-он Cl   5-128 Cl SMe Cl ¹H-ЯМР, CDCl₃, 400 МГц 12,19 (bs, 1H), 7,70 (d, 1H), 7,62 (d, 1H), 6,30 (s, 2H), 2,21 (s, 3H) 5-129 Cl S(O)Me SO₂Me   5-130 Cl CH₂О-тетрагидрофуран-3-ил SO₂Et ¹H-ЯМР, CDCl₃, 400 МГц 9,05 (bs,1H), 7,97 (d, 1H), 7,75 (d, 1H), 5,07 (s, 2H), 5,02 (s, 2H), 4,34 (m, 1H), 3,72-3,92 (m, 4H), 3,37 (q, 2H), 2,08 (m, 2H), 1,25 (t, 3H) 5-131 Cl O(СН₂)₂OMe Cl   5-132 Cl O(СН₂)₂ОМе SO₂Me   5-133 Cl O(СН₂)₄OMe SO₂Me   5-134 Cl O(СН₂)₄OMe SO₂Et   5-135 Cl O(СН₂)₃OMe SO₂Me   5-136 Cl O(СН₂)₃ОМе SO₂Et   5-137 Cl O(СН₂)₂OMe SO₂Me   5-138 Cl O(СН₂)₂OMe SO₂Et   5-139 Cl [1,4]диоксан-2-илметокси SO₂Me   5-140 Cl [1,4]диоксан-2-илметокси SO₂Et   5-141 Cl SO₂Me Me   5-142 Cl SEt Me   5-143 Cl SOEt Me   5-144 Cl SO₂Et Me   2-145 Cl 4,5-дигидро-1,5-оксазол-3-ил SO₂Me   5-146 Cl Cl SO₂Me   5-147 F SMe CF₃  

Номер X Y Z Физические характеристики 5-148   S(O)Me CF₃ ¹H-ЯМР, CDCl₃, 400 МГц 12,05 (bs, 1H), 8,13 (dd, 1H), 7,92 (d, 1H), 5,09 (s, 2H), 3,18 (s, 3Н) 5-149 OMe SMe CF₃   5-150 OMe S(O)Me CF₃   5-151 OMe SO₂Me CF₃   5-152 Et NH(CH₂)₂OMe SO₂Me   5-153 Et F SO₂Me   5-154 Et SMe CF₃   5-155 CF₃ F SO₂Me   5-156 CF₃ F SO₂Et   5-157 CF₃ O(СН₂)₂OMe SO₂Et   5-158 CF₃ O(СН₂)₃OMe SO₂Et   5-159 CF₃ O(СН₂)₂OMe SO₂Me   5-160 CF₃ O(СН₂)₃OMe SO₂Me   5-161 CF₃ OCH₂CONMe₂ SO₂Me   5-162 CF₃ OCH₂CONMe₂ SO₂Et   5-163 CF₃ OCH₂CONMe₂ Cl   5-164 CF₃ OCH₂CONMe₂ Br   5-165 CF₃ OCH₂CONMe₂ I   5-166 CF₃ OCH₂CONMe₂ F   5-167 CF₃ O(СН₂)₂OMe Cl   5-168 CF₃ O(СН₂)₃OMe Cl   5-169 CF₃ O(СН₂)₂OMe Br   5-170 CF₃ O(СН₂)₃OMe Br   5-171 CF₃ O(СН₂)₂OMe I   5-172 CF₃ O(СН₂)₃OMe I   5-173 CF₃ O(СН₂)₂OMe F   5-174 CF₃ O(СН₂)₃OMe F   5-175 CF₃ [1,4]диоксан-2-илметокси SO₂Me   5-176 CF₃ [1,4]диоксан-2-илметокси SO₂Et   5-177 CF₃ [1,4]диоксан-2-илметокси Cl   2-178 CF₃ [1,4]диоксан-2-илметокси Br   5-179 CF₃ [1,4]диоксан-2-илметокси I   5-180 CF₃ [1,4]диоксан-2-илметокси F   5-181 Br OMe Br   5-182 Br O(СН₂)₂OMe Br   5-183 Br O(СН₂)₄OMe SO₂Me   5-184 Br O(СН₂)₄OMe SO₂Et   5-185 Br O(СН₂)₃OMe SO₂Me   5-186 Br O(СН₂)₃OMe SO₂Et   5-187 Br O(СН₂)₂OMe SO₂Me  

Номер X Y Z Физические характеристики 5-188 Br O(СН₂)₂OMe SO₂Et   5-189 Br [1,4]диоксан-2-илметокси SO₂Me   5-190 Br [1,4]диоксан-2-илметокси SO₂Et   5-191 Br SMe Me   5-192 Br SOMe Me   5-193 Br SO₂Me Me   5-194 Br SEt Me   5-195 Br SOEt Me   5-196 Br SO₂Et Me   5-197 I O(СН₂)₄OMe SO₂Me   5-198 I O(СН₂)₄OMe SO₂Et   5-199 I O(СН₂)₃OMe SO₂Me   5-200 I O(СН₂)₃OMe SO₂Et   5-201 I O(СН₂)₂OMe SO₂Me   5-202 I O(СН₂)₂OMe SO₂Et   5-203 I [1,4]диоксан-2-илметокси SO₂Me   5-204 I [1,4]диоксан-2-илметокси SO₂Et   5-205 I SMe Me   5-206 I SOMe Me   5-207 I SO₂Me Me   5-208 I SEt Me   5-209 I SOEt Me   5-210 I SO₂Et Me   5-211 CH₂SMe OMe SO₂Me   5-212 CH₂OMe OMe SO₂Me   5-213 CH₂O(СН₂)₂-OMe NH(CH₂)₂OEt SO₂Me   5-214 CH₂O(CH₂)₂-OMe NH(СН₂)₃OEt SO₂Me   5-215 СН₂O(СН₂)₃-OMe OMe SO₂Me   5-216 CH₂O(СН₂)₂-OMe NH(CH₂)₂OMe SO₂Me   5-217 CH₂O(СН₂)₂-OMe NH(СН₂)₃OMe SO₂Me   5-218 SO₂Me NH₂ CF₃   5-219 SO₂Me F CF₃   5-220 SO₂Me NHEt Cl   5-221 SMe SEt F   5-222 SMe SMe F   5-223 Me NH₂ Cl   5-224 Me NH₂ Br   5-225 Me NHMe Cl   5-226 Me NHMe Br  

Номер X Y Z Физические характеристики 5-227 Me NMe₂ Cl   5-228 Me NMe₂ Br   5-227 Me NMe₂ Cl   5-228 Me NMe₂ Br   5-229 NO₂ O(СН₂)₂OMe Me   5-230 CF₃ S(O)₂Et SO₂Me   5-231 CF₃ S(O)₂Et SO₂Et   5-232 CF₃ SCH₂CONMe₂ SO₂Me   5-233 CF₃ SCH₂CONMe₂ SO₂Et   5-234 CF₃ SCH₂COOH SO₂Me   5-235 CF₃ SCH₂COOH SO₂Et   5-236 Me SO₂-CH₂-CH₂-CH=CH₂ CF₃   5-237 Cl Me SO₂Et   5-238 CF₃ SEt SO₂Me   5-239 OMe NO₂ Cl   5-240 OMe NH(CO)i-Pr Cl   5-241 OMe NH(CO)CH₂Ph Cl   5-242 CF₃ SEt SO₂Et   5-243 CF₃ S(O)Et SO₂Me   5-244 Cl Me Cl   5-245 Me 3,5-диметилпиразол-1-ил SO₂Me   5-247 Me 1,2,3-триазол-1-ил SO₂Me ¹H-ЯМР, ДМСО-ds, 400 МГц 12,65 (s, 1H), 8,57 (s, 1H), 8,12 (d, 1H), 8,08 (d, 1H),8,05 (s, 1H), 4,61 (s, 2H), 3,11 (s, 3H) 5-248 Me Me SMe ¹H-ЯМР, ДМСО-d₆, 400 МГц 11,46 (s, 1H), 7,49 (d, 1H), 7,21 (d, 1H), 5,08 (s, 2H), 2,32 (s, 3H), 2,24 (s, 3H) 5-249 Me пирролидин-2-он-1-ил SO₂Me   5-250 CF₃ S(O)Et SO₂Et   5-251 Cl пиразол-1-ил SO₂Me   5-252 Me 3-метилпиразол-1-ил SO₂Me   5-253 Cl CH₂-N(Et)OMe SO₂Me   5-254 Me Me Cl   5-255 OH Cl Cl   5-256 Me 1,2,4-триазол-1-ил SO₂Me   5-257 Me 4-метоксипиразол-1-ил SO₂Me   5-258 Me 1,2,4-триазол-1-ил CF₃   5-259 Me тетрагидропиримидин-2-(1Н)-он-1-ил SO₂Me   5-260 Me NH-(CH₂)₂-O(CO)Et SO₂Me   5-261 Me NH-iPr SO₂Me   5-262 Cl NH-CH₂-(CO)NHEt Cl   5-263 Me NH-CH₂-(CO)NMe₂ SO₂Me  

Номер X Y Z Физические характеристики 5-264 Me NH-СН₂-фуран-2-ил SO₂Me   5-265 Me NH-CH₂-(CO)NHEt SO₂Me   5-266 Me F SO₂Me   5-267 F SO₂Me SO₂Me   5-268 Cl (4-циклопропил-3-метил-5-оксо-4,5-дигидро-1H-1,2,4-триазол-1-ил)метил Cl   5-269 Cl [4-метил-5-оксо-3-(2,2,2-трифторэтокси)-4,5-дигидро-1Н-1,2,4-триазол-1-ил]метил Cl   5-270 Cl (3-изопропокси-4-метил-5-оксо-4,5-дигидро-1Н-1,2,4-триазол-1-ил]метил Cl   5-271 Cl (4-метил-5-оксо-4,5-дигидро-1Н-1,2,4-триазол-1-ил)метил Cl   5-272 Me Cl SO₂Et   5-273 SO₂Me F Cl   5-274 Me 1,2,3-триазол-1-ил SO₂Me   5-275 Me изобутил(метил)карбамоиламино SO₂Me   5-276 Me 3-оксоморфолин-4-ил SO₂Me   5-277 OMe [этил(метилсульфонил)-амино]метил Cl   5-278 F SO₂Me CF₃   5-279 OMe бензоиламино Cl   5-280 OMe циклопропилкарбониламино Cl   5-281 OMe пропиониламино Cl   5-282 NO₂ SO₂Me SO₂Me   5-283 NO₂ SO₂Me Cl   5-284 NO₂ SOMe SO₂Me   5-285 NO₂ SOMe Br   5-286 NO₂ SOMe Cl   5-287 NO₂ SMe SO₂Me   5-288 NO₂ SMe Br   5-289 NO₂ SMe Cl   5-290 Cl СН₂OСН(СН₃)₂ SO₂Et   5-291 Cl CH₂OEt SO₂Et   5-292 Cl CH₂ОMе SO₂Et   5-293 Cl CH₂ОСН₂С₂F₅ SO₂Me   5-294 Cl CH₂OCH₂CHF₂ SO₂Me   5-295 Cl CH₂OCH₂CCH SO₂Et  

Номер X Y Z Физические характеристики 5-296 Cl CH₂OC₂H₄OMe SO₂Me   5-297 Cl CH₂(OC₂H₄)₂OMe SO₂Me   5-298   5-этоксиметил-4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил SO₂Et   5-299   5-метоксиметил-4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил SO₂Et   5-300 Et SOMe CF₃   5-301 iPr SMe CF₃   5-302 Et SMe CF₃   5-303 Et SO₂Me CF₃   5-304 cPr SOMe CF₃   5-305 CH=CH₂ SMe CF₃   5-306 Et SMe Cl   5-307 Et SO₂Me Cl   5-308 Cl NMe₂ Cl   5-309 CH₂O(СН₂)₂OMe NH(CH₂)₃OMe SO₂Me   5-313 Me SO₂(CH₂)₂OMe CF₃   5-314 Me SOEt SO₂Me   5-315 Me SO₂Et SO₂Me   5-316 Me SMe 1,2,4-триазол-1-ил   5-317 OEt SMe CF₃   5-318 Me S(CH₂)₂OMe CF₃   5-319 Me SOMe 1,2,4-триазол-1-ил   5-320 OEt SOMe CF₃   5-321 Me SO(CH₂)₂OMe CF₃   5-322 Me SCH₂CCMe SO₂Me   5-323 Me S-c-Pen SO₂Me   5-324 OMe SMe OMe   5-325 Me SCH₂CH=CHCH₃ SO₂Me   5-326 Me SOCH₂CCMe SO₂Me   5-327 Me SO_5-c-Pen SO₂Me   5-328 Me SO-c-Pen SO₂Me   5-329 Me S(CH₂)₃Cl SO₂Me   5-330 Me SCH₂(4-F-Ph) SO₂Me   5-331 Me SO₂CH₂CCMe SO₂Me   5-332 Me SO₂СН₂СН=СНСН₃ SO₂Me   5-333 Me SOCH₂CH=CHCH₃ SO₂Me   5-334 Me SOCH₂-эпоксиметил SO₂Me   5-335 Me SO₂(СН₂)₃Сl SO₂Me   5-336 Me SO(CH₂)₃Cl SO₂Me   5-337 Me SOCH₂(4-F-Ph) SO₂Me  

Номер X Y Z Физические характеристики 5-338 Me SO₂CH₂(4-F-Ph) SO₂Me   5-339 Me SO₂Me C₂F₅   5-340 O(CH₂)₂OMe SMe CF₃   5-341 O(CH₂)₂OMe SO₂Me CF₃   5-342 O(CH₂)₂OMe SOMe CF₃   5-343 Me S(CH₂)₂OCH₂CF₃ SO₂Me   5-344 Me SO(CH₂)₂OCH₂CF₃ SO₂Me   5-345 Me SO₂(CH₂)₂OCH₂CF₃ SO₂Me   5-346 OEt SEt CF₃   5-347 O-CH₂-c-Pr SMe CF₃   5-348 OMe SEt CF₃   5-349 OMe SO₂Et CF₃   5-350 OMe SOEt CF₃   5-351 OEt SO₂Et CF₃   5-352 OEt SOEt CF₃   5-353 O-CH₂-c-Pr SOMe CF₃   5-354 O-CH₂-c-Pr SO₂Me CF₃   5-355 Me SEt SO₂Me  

Таблица 6 Предлагаемые в изобретении соединения общей формулы (I), в которой R означает трет-бутил Номер X Y Z Физические характеристики 6-1 CF₃ OCH₂CON(Me)Et SO₂Me   6-2 CF₃ OCH₂CON(Me)Et SO₂Et   6-4 CF₃ 2-(1Н-пиразол-1-ил)-этоксил SO₂Me   6-5 CF₃ 2-(1Н-пиразол-1-ил)-этоксил SO₂Et   6-6 CF₃ тетрагидрофуран-2-ил-метокси SO₂Me   6-7 CF₃ тетрагидрофуран-2-ил-метокси SO₂Et   6-8 CF₃ ОН SO₂Me   6-9 CF₃ ОН SO₂Et  

Номер X Y Z Физические характеристики 6-10 CF₃ SH SO₂Me   6-11 CF₃ SH SO₂Et   6-15 CF₃ SMe SO₂Me   6-16 CF₃ SMe SO₂Et   6-17 CF₃ S(O)Me SO₂Me   6-24 CF₃ S(O)Me SO₂Et   6-25 CF₃ S(O)₂Me SO₂Me   6-26 CF₃ S(O)₂Me SO₂Et   6-27 CF₃ 2-[(метилсульфонил)-амино]этокси SO₂Me   628 CF₃ 2-[(метилсульфонил)-амино]этил}сульфанил SO₂Me   6-29 CF₃ 2-[(метилсульфонил)-амино]этил}сульфанил SO₂Et   6-30 Me Н NO₂   6-31 NO₂ ОМе Me   6-32 NO₂ NH₂ ОМе   6-33 NO₂ NH₂ SO₂Et   6-34 NO₂ NH₂ Cl   6-35 NO₂ NHMe Cl   6-36 NO₂ NMe₂ Cl   6-37 NO₂ NH₂ Br ¹H-ЯМР, CDCl₃, 400 МГц 9,70 (s, 2H), 8,42 (d, 1H), 8,92 (d, 1H), 1,55 (s, 9H) 6-38 NO₂ NHMe Br   6-39 NO₂ NMe₂ Br   6-40 NO₂ NH₂ F   6-41 NO₂ NHMe F   6-42 NO₂ NMe₂ F   6-43 NO₂ NH₂ SO₂Me   6-44 NO₂ NHMe SO₂Me   6-45 NO₂ NMe₂ SO₂Me   6-46 NO₂ NH₂ 1H-1,2,4-триазол-5-ил   6-47 NO₂ NHMe 1H-1,2,4-триазол-5-ил   6-48 NO₂ NMe₂ 1H-1,2,4-триазол-5-ил   6-49 Me F F   6-50 Me F Cl   6-51 Me SMe CF₃   6-52 Me Cl SO₂Me  

Номер X Y Z Физические характеристики 6-53 Me SO₂Me SO₂Me ¹H-ЯМР, ДМСО-d₆, 400 МГц 11,04 (s, 1H), 8,29 (d, 1H), 7,99 (d, 1H), 3,60 (s, 3H), 3,58 (s, 3H), 2,73 (s, 3H), 1,40 (s, 9H) 6-54 Me SO₂Me CF₃ ¹H-ЯМР, CDCl₃, 400 МГц 7,85-7,89 (m, 2H), 7,75 (bs, 1H),5,15 (m, 1H), 3,20(s, 3H), 2,81 (s, 3H), 1,47 (s, 9H) 6-55 Me Cl CF₃   6-56 Me S(O)Me CF₃   6-57 Me SEt ОМе   6-58 Me NMe₂ SO₂Me   6-59 Me NH(CH₂)₂ОМе SO₂Me   6-60 Me O(СН₂)₄OMe SO₂Me   6-61 Me NH₂ SO₂Me   6-62 Me O(СН₂)₂-O(3,5-диметоксипиримидин-2-ил SO₂Me   6-63 Me O(СН₂)₂-O-NMe₂ Cl   6-64 Me O(СН₂)₂-NH(CO)-NMe₂ Cl   6-65 Me O(СН₂)-5-пирролидин-2-он Br   6-66 Me O(СН₂)₂-NH(CO)NH-CO₂Et Cl   6-67 Me O(СН₂)-(CO)NEt₂ Br   6-68 Me O(СН₂)-5-2,4-диметил-2,4-дигидро-3Н-1,2,4-триазол-3-он Cl   6-69 Me O(СН₂)-3,5-диметил-1,2-оксазол-4-ил Cl   6-70 Me O(СН₂)₂-NHCO₂Me Cl   6-71 Me 4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил SO₂Me   6-72 Me Me SO₂Me   6-73 Me ОН SO₂Me   6-74 Me O-CH₂-NHSCO₂CPr Cl   6-75 Me O(СН₂)₂NHSO₂Me SO₂Me   6-76 Me S(O)Me SO₂Me   6-77 Me SMe SO₂Me   6-78 Me SMe ОМе   6-79 Me S(O)Me ОМе   6-80 Me SO₂Me ОМе   6-81 Me SMe Cl   6-82 Me S(O)Me Cl   6-83 Me SO₂Me Cl   6-84 Me [1,4]диоксан-2-илметокси SO₂Me   6-85 Me [1,4]диоксан-2-илметокси SO₂Et  

Номер X Y Z Физические характеристики 6-86 Me O(CH₂)₄OMe SO₂Et   6-87 Me O(СН₂)₃ОМе SO₂Me   6-88 Me O(CH₂)₃ОМе SO₂Et   6-89 Me O(СН₂)₂ОМе SO₂Me   6-90 Me O(CH₂)₂OMe SO₂Et   6-91 Me S(O)Me SO₂Me   6-92 Me SMe SO₂Me   6-93 Me SMe OMe   6-94 Me S(O)Me OMe   6-95 Me SO₂Me OMe   6-96 Me SMe Cl   6-97 Me S(O)Me Cl   6-98 Me SO₂Me Cl   6-99 Me SMe Br   6-100 Me SOMe Br   6-101 Me SO₂Me Br   6-102 Me SMe I   6-103 Me SOMe I   6-104 Me SO₂Me I   6-105 Me SEt Cl   6-106 Me SOEt Cl   6-107 Me SO₂Et Cl   6-108 Me SEt Br   6-109 Me SOEt Br   6-110 Me SO₂Et Br   6-111 Me SEt I   6-112 Me SOEt I   6-113 Me SO₂Et I   6-114 Me SEt F   6-115 Me SOEt F   6-116 Me SO₂Et F   6-117 Cl OCH₂(CO)NMe₂ Cl   6-118 Cl Cl SO₂Me   6-119 Cl CH₂OCH₂CF₃ SO₂Me ¹H-ЯМР, CDCl₃, 400 МГц 8,05 (d, 2H), 7,78 (d, 1H), 5,30 (s, 2H), 4,04 (q, 2H), 3,20(s, 3H), 1,49 (s, 9H) 6-120 Cl 5-цианометил-4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил SO₂Et ¹H-ЯМР, CDCl₃, 400 МГц 8,10 (d, 1H), 7,94 (bs, 2H), 5,15 (m, 1H), 3,73 (m, 1H), 3,35 (m, 2H), 3,25 (m, 1H), 2,90 (m, 2H), 1,48 (s, 9H), 1,28 (t, 3H) 6-121 Cl CH₂О-тетрагидрофуран-3-ил SO₂Me  

Номер X Y Z Физические характеристики 6-122 Cl CH₂O-тетрагидрофуран-2-ил SO₂Me   6-123 Cl SMe SO₂Me   6-124 Cl F SMe   6-125 Cl CH₂OCH₂-тетрагидрофуран-2-ил SO₂Me   6-126 Cl CH₂ОCH₂-тетрагидрофуран-3-ил SO₂Et   6-127 Cl O(СН₂)-5-пирролидин-2-он Cl   6-128 Cl SMe Cl   6-129 Cl S(O)Me SO₂Me   6-130 Cl CH₂O-тетрагидрофуран-3-ил SO₂Et   6-131 Cl O(СН₂)₂OMe Cl   6-132 Cl O(CH₂)₂OMe SO₂Me   6-133 Cl O(CH₂)₄OMe SO₂Me   6-134 Cl O(СН₂)₄OMe SO₂Et   6-135 Cl O(СН₂)₃ОМе SO₂Me   6-136 Cl O(СН₂)₃ОМе SO₂Et   6-137 Cl O(СН₂)₂OMe SO₂Me   6-138 Cl O(СН₂)₂OMe SO₂Et   6-139 Cl [1,4]диоксан-2-илметокси SO₂Me   6-140 Cl [1,4]диоксан-2-илметокси SO₂Et   6-141 Cl SO₂Me Me   6-142 Cl SEt Me   6-143 Cl SOEt Me   6-144 Cl SO₂Et Me   6-145 Cl 4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил SO₂Me   6-146 Cl Cl SO₂Me   6-147 F SMe CF₃   6-148 F S(O)Me CF₃   6-149 OMe SMe CF₃   6-150 ОМе S(O)Me CF₃   6-151 OMe SO₂Me CF₃   6-152 Et NH(CH₂)₂ОМе SO₂Me   6-153 Et F SO₂Me   6-154 Et SMe CF₃   6-155 CF₃ F SO₂Me   6-156 CF₃ F SO₂Et   6-157 CF₃ O(CH₂)₂ОМе SO₂Et   6-158 CF₃ O(СН₂)₂ОМе SO₂Et   6-159 CF₃ O(СН₂)₂ОМе SO₂Me  

Номер X Y Z Физические характеристики 6-160 CF₃ O(СН₂)₃ОМе SO₂Me   6-161 CF₃ OCH₂CONMe₂ SO₂Me   6-162 CF₃ OCH₂CONMe₂ SO₂Et   6-163 CF₃ OCH₂CONMe₂ Cl   6-164 CF₃ OCH₂CONMe₂ Br   6-165 CF₃ OCH₂CONMe₂ I   6-166 CF₃ OCH₂CONMe₂ F   6-167 CF₃ O(СН₂)₂OMe Cl   6-168 CF₃ O(СН₂)₃ОМе Cl   6-169 CF₃ O(СН₂)₂OMe Br   6-170 CF₃ O(СН₂)₃ОМе Br   6-171 CF₃ O(СН₂)₂OMe I   6-172 CF₃ O(СН₂)₃ОМе I   6-173 CF₃ O(СН₂)₂OMe F   6-174 CF₃ O(СН₂)₃ОМе F   6-175 CF₃ [1,4]диоксан-2-илметокси SO₂Me   6-176 CF₃ [1,4]диоксан-2-илметокси SO₂Et   6-177 CF₃ [1,4]диоксан-2-илметокси Cl   6-178 CF₃ [1,4]диоксан-2-илметокси Br   6-179 CF₃ [1,4]диоксан-2-илметокси I   6-180 CF₃ [1,4]диоксан-2-илметокси F   6-181 Br OMe Br   6-182 Br O(СН₂)₂OMe Br   6-183 Br O(СН₂)₄OMe SO₂Me   6-184 Br O(СН₂)₄OMe SO₂Et   6-185 Br O(СН₂)₃ОМе SO₂Me   6-186 Br O(СН₂)₃ОМе SO₂Et   6-187 Br O(СН₂)₂OMe SO₂Me   6-188 Br O(СН₂)₂OMe SO₂Et   6-189 Br [1,4]диоксан-2-илметокси SO₂Me   6-190 Br [1,4]диоксан-2-илметокси SO₂Et   6-191 Br SMe Me   6-192 Br SOMe Me   6-193 Br SO₂Me Me   6-194 Br SEt Me   6-195 Br SOEt Me   6-196 Br SO₂Et Me   6-197 I O(СН₂)₄ОМе SO₂Me   6-198 I O(СН₂)₄ОМе SO₂Et   6-199 I O(СН₂)₃ОМе SO₂Me   6-200 I O(СН₂)₃ОМе SO₂Et   6-201 I O(CH₂)₂ОМе SO₂Me  

Номер X Y Z Физические характеристики 6-202 I O(СН₂)₂ОМе SO₂Et   6-203 I [1,4]диоксан-2-илметокси SO₂Me   6-204 I [1,4]диоксан-2-илметокси SO₂Et   6-205 I SMe Me   6-206 I SOMe Me   6-207 I SO₂Me Me   6-208 I SEt Me   6-209 I SOEt Me   6-210 I SO₂Et Me   6-211 CH₂SMe OMe SO₂Me   6-212 CH₂ОМе OMe SO₂Me   6-213 CH₂O(СН₂)₂-ОМе NH(CH₂)₂OEt SO₂Me   6-214 CH₂O(CH₂)₂-ОМе NH(CH₂)₃OEt SO₂Me   6-215 СН₂O(СН₂)₃-ОМе OMe SO₂Me   6-216 CH₂O(CH₂)₂-ОМе NH(CH₂)₂ОМе SO₂Me   6-217 СН₂O(СН₂)₂-ОМе NH(CH₂)₃ОМе SO₂Me   6-218 SO₂Me NH₂ CF₃   6-219 SO₂Me F CF₃   6-220 SO₂Me NHEt Cl   6-221 SMe SEt F   6-222 SMe SMe F   6-223 Me NH₂ Cl   6-224 Me NH₂ Br   6-225 Me NHMe Cl   6-226 Me NHMe Br   6-227 Me NMe₂ Cl   6-228 Me NMe₂ Br   6-229 NO₂ O(СН₂)₂ОМе Me   6-230 CF₃ S(O)₂Et SO₂Me   6-231 CF₃ S(O)₂Et SO₂Et   6-232 CF₃ SCH₂CONMe₂ SO₂Me   6-233 CF₃ SCH₂CONMe₂ SO₂Et   6-234 CF₃ SCH₂COOH SO₂Me   6-235 CF₃ SCH₂COOH SO₂Et   6-236 Me SO₂-CH₂-CH₂-CH=CH₂ CF₃   6-237 Cl Me SO₂Et   6-238 CF₃ SEt SO₂Me   6-239 OMe NO₂ Cl  

Номер X Y Z Физические характеристики 6-240 ОМе NH(CO)i-Pr Cl   6-241 ОМе NH(CO)CH₂Ph Cl   6-242 CF₃ SEt SO₂Et   6-243 CF₃ S(O)Et SO₂Me   6-244 Cl Me Cl   6-245 Me 3,5-диметилпиразол-6-ил SO₂Me   6-246 SMe H CF₃   6-247 Me 1,2,3-триазол-6-ил SO₂Me   6-248 Me Me SMe   6-249 Me пирролидин-2-он-6-ил SO₂Me   6-250 CF₃ S(O)Et SO₂Et   6-251 Cl пиразол-6-ил SO₂Me   6-252 Me 3-метилпиразол-6-ил SO₂Me   6-253 Cl CH₂-N(Et)OMe SO₂Me   6-254 Me Me Cl   6-255 OH Cl Cl   6-256 Me 1,2,4-триазол-1-ил SO₂Me   6-257 Me 4-метоксипиразол-6-ил SO₂Me   6-258 Me 1,2,4-триазол-1-ил CF₃   6-259 Me тетрагидропиримидин-2-(1Н)-он-6-ил SO₂Me   6-260 Me NH-(CH₂)₂-O(CO)-Et SO₂Me   6-261 Me NH-iPr SO₂Me   6-262 Cl NH-CH₂-(CO)NHEt Cl   6-263 Me NH-CH₂-(CO)NMe₂ SO₂Me   6-264 Me NH-СН₂-Фуран-2-ил SO₂Me   6-265 Me NH-CH₂-(CO)NHEt SO₂Me   6-266 Me F SO₂Me   6-267 F SO₂Me SO₂Me   6-268 Cl (4-циклопропил-3-метил-5-оксо-4,5-дигидро-1Н-1,2,4-триазол-6-ил)метил Cl   6-269 Cl [4-метил-5-оксо-3-(2,2,2-трифторэтокси)-4,5-дигидро-1Н-1,2,4-триазол-6-ил]метил Cl   6-270 Cl (3-изопропокси-4-метил-5-оксо-4,5-дигидро-1Н-1,2,4-триазол-6-ил]метил Cl   6-271 Cl (4-метил-5-оксо-4,5-дигидро-1Н-1,2,4-триазол-6-ил)-метил Cl   6-272 Me Cl SO₂Et   6-273 SO₂Me F Cl  

Номер X Y Z Физические характеристики 6-274 Cl   Морфолин-4-ил   6-275 Me изобутил(метил)карбамоиламино SO₂Me   6-276 Me 3-оксоморфолин-4-ил SO₂Me   6-277 OMe [этил(метилсульфонил)-амино]метил Cl   6-278 Cl   (4-метил-3-трифторметил-5-оксо-4,5-дигидро-NH-1,2,4-триазол-6-ил)   6-279 OMe бензоиламино Cl   6-280 OMe циклопропилкарбониламино Cl   6-281 OMe пропиониламино Cl   6-282 NO₂ SO₂Me SO₂Me ¹H-ЯМР, MeOD, 400 МГц 8,66 (d, 1H), 8,38 (d, 1H), 3,69 (s, 3H), 3,60 (s, 3H), 1,45 (s, 9H) 6-283 NO₂ SOMe SO₂Me ¹H-ЯМР, MeOD, 400 МГц 8,36 (d, 1H), 8,25 (d, 1H), 3,41 (s, 3H), 3,40 (s, 3H), 1,42 (s, 9H) 6-284 NO₂ SO₂Me Cl ¹H-ЯМР, MeOD 400 МГц 8,15 (d, 1H), 8,03 (d, 1H), 3,48 (s, 3H), 1,45 (s, 9H) 6-285 NO₂ SOMe Br ¹H-ЯМР, ДМСО-d₆, 400 МГц 11,32 (s, 1H), 8,2 (d, 1H), 7,95 (d, 1H), 3,18 (s, 3H), 1,38 (s, 9H) 6-286 NO₂ SOMe Cl ¹H-ЯМР, MeOD, 400 МГц 8,02 (d, 1H), 7,92 (d, 1H), 3,28 (s, 3H), 1,45 (s, 9H) 6-287 NO₂ SMe SO₂Me ¹H-ЯМР, MeOD, 400 МГц 8,51 (d, 1H), 8,2 (d, 1H), 3,55 (s, 3H), 2,6 (s, 3H), 1,43(s, 9H) 6-288 NO₂ SMe Br ¹H-ЯМР, ДМСО-d₆, 400 МГц 11,25 (s, 1H), 8,25 (d, 1H), 7,92 (d, 1H), 2,45 (s, 3H), 1,35 (s, 9H) 6-289 NO₂ SMe Cl ¹H-ЯМР, CDCl₃, 400 МГц 7,75 (s, 2H), 2,48 (s, 3H), 1,42(s, 9H) 6-290 Cl CH₂OEt SO₂Et ¹H-ЯМР, CDCl₃, 400 МГц 8,03 (d, 1H), 7,85 (s, 1H), 7,78 (d, 1H), 5,08 (8, 2H), 3,69 (q, 2H), 3,4 (q, 2H), 1,48 (s, 9H), 1,25 (t, 3H), 1,24 (t, 3H)

Номер X Y Z Физические характеристики 6-291 Cl CH₂OC₂H₄OC₂H₄-OMe SO₂Me ¹H-ЯМР, CDCl₃, 400 МГц 8,08 (d,1H), 7,96 (s, 1H), 7,75 (d, 1H), 5,19 (s, 2H), 3,82 (dd, 2H), 3,68 (dd, 2H), 3,58 (dd, 2H), 3,48 (dd, 2H), 3,31 (s, 3H), 3,29 (s, 3H), 1,49(s, 9H) 6-292 Cl CH₂OMe SO₂Et ¹H-ЯМР, CDCl₃ 400 МГц 8,01 (d, 1H), 7,92 (s, 1H), 7,77 (d, 1H), 5,03 (s, 2H), 3,5 (s, 3H), 3,38 (q, 2H), 1,48 (s, 9H), 1,22 (t, 3H) 6-293 Cl 5-метоксиметил-5-метил-4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил SO₂Et ¹H-ЯМР, CDCl₃ 400 МГц 8,09 (d, 1H), 7,91 (d, 1H), 7,82 (s, 1H), 3,53 (q, 2H), 3,48 (d, 1H), 3,45 (s, 3H), 3,4 (q, 2H), 3,09 (d, 1H), 1,55 (s, 3H), 1,48 (s, 9H), 1,28 (t, 3H) 6-294 Cl 5-метоксиметил-4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил SO₂Et ¹H-ЯМР, CDCl₃, 400 МГц 8,09 (d, 1H), 7,91 (d, 1H), 7,89 (s, 1H), 5,05 (m, 1H), 3,69 (dd, 1H), 3,6 (dd, 1H), 3,47 (dd, 1H), 3,45 (s, 3H), 3,38 (q, 2H), 3,25 (dd, 1H), 1,48 (s, 9H), 1,28 (t, 3H) 6-295 Et SOMe CF₃ ¹H-ЯМР, CDCl₃, 400 МГц 8,4 (s, широкий, 1H), 7,69 (d, 1H), 7,62 (d, 1H), 3,48 (q, 2H), 3,0 (s, 3H), 1,48 (s, 9H), 1,28 (t, 3H) 6-296 Cl 5-этоксиметил-4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил SO₂Et ¹H-ЯМР, CDCl₃, 400 МГц 8,12 (d, 1H), 7,95 (d, 1H), 7,75 (s, 1H), 5,05 (m, 1H), 3,73 (dd, 1H), 3,65 (dd, 1H), 3,62 (q, 2H), 3,5 (dd, 1H), 3,38 (q, 2H), 3,29 (dd, 1H), 1,48 (s, 9H), 1,29 (t, 3H), 1,22 (t, 3H) 6-308 Cl NMe₂ Cl   6-309 CH₂O(СН₂)₂-ОМе NH(СН₂)₃ОМе SO₂Me   6-313 Me SO₂(CH₂)₂ОМе CF₃   6-314 Me SOEt SO₂Me   6-315 Me SO₂Et SO₂Me   6-316 Me SMe 1,2,4-триазол-1-ил   6-317 OEt SMe CF₃   6-318 Me S(CH₂)₂ОМе CF₃   6-319 Me SOMe 1,2,4-триазол-1-ил   6-320 OEt SOMe CF₃   6-321 Me SO(CH₂)₂OMe CF₃   6-322 Me SCH₂CCMe SO₂Me  

Номер X Y Z Физические характеристики 6-323 Me S-c-Pen SO₂Me   6-324 OMe SMe OMe   6-325 Me SCH₂СН=СНСН₃ SO₂Me   6-326 Me SOCH₂CCMe SO₂Me   6-327 Me SO₂-c-Pen SO₂Me   6-328 Me SO-c-Pen SO₂Me   6-329 Me S(CH₂)₃Cl SO₂Me   6-330 Me SCH₂(4-F-Ph) SO₂Me   6-331 Me SO₂CH₂CCMe SO₂Me   6-332 Me SO₂CH₂CH=CHCH₃ SO₂Me   6-333 Me SOCH₂CH=CHCH₃ SO₂Me   6-334 Me SOCH₂-эпокси-CH₃ SO₂Me   6-335 Me SO₂(CH₂)₃Cl SO₂Me   6-336 Me SO(CH₂)₃Cl SO₂Me   6-337 Me SOCH₂(4-F-Ph) SO₂Me   6-338 Me SO₂CH₂(4-F-Ph) SO₂Me   6-339 Me SO₂Me C₂F₅   6-340 O(CH₂)₂OMe SMe CF₃   6-341 O(CH₂)₂OMe SO₂Me CF₃   6-342 O(CH₂)₂ОМе SOMe CF₃   6-343 Me S(CH₂)₂OCH₂CF₃ SO₂Me   6-344 Me SO(CH₂)₂OCH₂CF₃ SO₂Me   6-345 Me SO₂(CH₂)₂OCH₂CF₃ SO₂Me   6-346 OEt SEt CF₃   6-347 O-CH₂-c-Pr SMe CF₃   6-348 OMe SEt CF₃   6-349 OMe SO₂Et CF₃   6-350 OMe SOEt CF₃   6-351 OEt SO₂Et CF₃   6-352 OEt SOEt CF₃   6-353 O-CH₂-c-Pr SOMe CF₃   6-354 O-CH₂-c-Pr SO₂Me CF₃   6-355 Me SEt SO₂Me  

Таблица 7 Предлагаемые в изобретении соединения общей формулы (I), в которой R означает трифторметил Номер X Y Z Физические характеристики 7-1 CF₃ OCH₂CON(Me)Et SO₂Me   7-2 CF₃ OCH₂CON(Me)Et SO₂Et   7-4 CF₃ 2-(1Н-пиразол-1-ил)-этоксил SO₂Me   7-5 CF₃ 2-(1Н-пиразол-1-ил)-этоксил SO₂Et   7-6 CF₃ тетрагидрофуран-2-ил-метокси SO₂Me   7-7 CF₃ тетрагидрофуран-2-ил-метокси SO₂Et   7-8 CF₃ ОН SO₂Me   7-9 CF₃ ОН SO₂Et   7-10 CF₃ SH SO₂Me   7-11 CF₃ SH SO₂Et   7-15 CF₃ SMe SO₂Me   7-16 CF₃ SMe SO₂Et   7-17 CF₃ S(O)Me SO₂Me   7-24 CF₃ S(O)Me SO₂Et   7-25 CF₃ S(O)₂Me SO₂Me   7-26 CF₃ S(O)₂Me SO₂Et   7-27 CF₃ 2-[(метилсульфонил)-амино]этокси SO₂Me   7-28 CF₃ 2-[(метилсульфонил)-амино]этил}сульфанил SO₂Me   7-29 CF₃ 2-[(метилсульфонил)-амино]этил}сульфанил SO₂Et   7-30 NO₂ O(СН₂)₂OMe ОМе   7-31 NO₂ ОМе Me   7-32 NO₂ NH₂ ОМе   7-33 NO₂ NH₂ SO₂Et   7-34 NO₂ NH₂ Cl   7-35 NO₂ NHMe Cl   7-36 NO₂ NMe₂ Cl  

Номер X Y Z Физические характеристики 7-37 NO₂ NH₂ Br   7-38 NO₂ NHMe Br   7-39 NO₂ NMe₂ Br   7-40 NO₂ NH₂ F   7-41 NO₂ NHMe F   7-42 NO₂ NMe₂ F   7-43 NO₂ NH₂ SO₂Me   7-44 NO₂ NHMe SO₂Me   7-45 NO₂ NMe₂ SO₂Me   7-46 NO₂ NH₂ 1H-1,2,4-триазол-1-ил   7-47 NO₂ NHMe 1H-1,2,4-триазол-1-ил   7-48 NO₂ NMe₂ 1H-1,2,4-триазол-1-ил   7-49 Me F F ¹H-ЯМР, ДМСО-d₆, 400 МГц 11,26 (s, 1H), 7,49 (m, 2H), 2,8 (q, 2H), 2,38 (s, 3H), 1,25 (t, 3H) 7-50 Me F Cl ¹H-ЯМР, ДМСО-d₆, 400 МГц 11,32 (s, 1H), 7,61 (t, 1H), 7,48 (d, 1H), 2,79 (q, 2H), 2,35 (s, 1H), 1,26 (t, 3H) 7-51 Me SMe CF₃   7-52 Me Cl SO₂Me ¹H-ЯМР, ДМСО-d₆, 400 МГц 11,45 (s, 1H), 8,05 (d, 1H), 7,79 (d, 1H), 3,44 (s, 3H), 2,80 (q, 2H), 2,48 (s, 3H), 1,28 (t, 3H) 7-53 Me SO₂Me SO₂Me ¹H-ЯМР, ДМСО-d₆, 400 МГц 11,50 (s, 1H), 8,27 (d, 1H), 8,08 (d, 1H), 3,60 (s, 3H), 3,58 (s, 3H), 2,81 (q, 2H), 2,71 (s, 3H), 1,27 (t, 3H) 7-54 Me SO₂Me CF₃ ¹H-ЯМР, CDCl₃, 400 МГц 8,05 (bs, 1H), 7,88 (d, 1H), 7,78 (d, 1H), 3,20 (s, 3H), 2,90 (q, 2H), 2,75 (s, 3H), 1,40 (t, 3H) 7-55 Me Cl CF₃   7-56 Me S(O)Me CF₃ ¹H-ЯМР, ДМСО-d₆, 400 МГц 11,44 (s, 1H), 7,88 (m, 2H), 3,05 (s, 3H), 2,87 (s, 3H), 2,82 (q, 2H), 1,28 (t, 3H) 7-57 Me SEt OMe   7-58 Me NMe₂ SO₂Me ¹H-ЯМР, ДМСО-d₆, 400 МГц 11,32 (s, 1H), 7,88 (d, 1H), 7,60 (d, 1H), 3,31 (s, 3H), 2,84 (s, 6H), 2,80 (q, 2H), 2,39 (s, 3H), 1,28 (t, 3H)

Номер X Y Z Физические характеристики 7-59 Me NH(CH₂)₂ОМе SO₂Me ¹H-ЯМР, CDCl₃, 400 МГц 8,84 (bs, 1H), 7,52 (d, 1H), 7,09 (d, 1 H), 5,68 (bs, 1H), 3,57 (m, 2H), 3,35 (m, 5H), 3,13 (s, 3Н), 2,90 (q, 2H), 2,37 (s, 3Н), 1,40 (t, 3Н) 7-60 Me O(СН₂)₄ОМе SO₂Me   7-61 Me NH₂ SO₂Me   7-62 Me O(СН₂)₂-O(3,5-диметоксипиримидин-2-ил SO₂Me   7-63 Me O(СН₂)₂-O-NMe₂ Cl   7-64 Me O(СН₂)₂-NH(CO)NMe₂ Cl   7-65 Me O(СН₂)-5-пирролидин-2-он Br   7-66 Me O(СН₂)₂NH(CO)NHCO₂Et Cl   7-67 Me O(СН₂)-(CO)Net₂ Br   7-68 Me O(СН₂)-5-2,4-диметил-2,4-дигидро-3Н-1,2,4-триазол-3-он Cl   7-69 Me O(СН₂)-3,5-диметил-1,2-оксазол-4-ил Cl   7-70 Me O(СН₂)₂-NHCO₂Me Cl   7-71 Me 4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил SO₂Me ¹H-ЯМР, ДМСО-d₆, 400 МГц 11,46 (s, 1H), 8,04 (d, 1H), 7,90 (d, 1H), 4,50 (t, 2H), 3,35 (t, 2H), 3,27 (s, 3Н), 2,82 (q, 2H), 2,35 (s, 3H), 1,27 (t, 3H) 7-72 Me Me SO₂Me ¹H-ЯМР, ДМСО-d₆, 400 МГц 11,34 (s, 1H), 7,92 (d, 1H), 7,59 (d, 1H), 3,27 (s, 3Н), 2,80 (q, 2H), 2,66 (s, 3H), 2,36 (s, 3H),1,27 (t, 3Н) 7-73 Me ОН SO₂Me   7-74 Me O-CH₂-NHSO₂CPr Cl   7-75 Me O(СН₂)₂NHSO₂Me SO₂Me   7-76 Me S(O)Me SO₂Me   7-77 Me SMe SO₂Me   7-78 Me SMe ОМе   7-79 Me S(O)Me ОМе   7-80 Me SO₂Me ОМе   7-81 Me SMe Cl   7-82 Me S(O)Me Cl   7-83 Me SO₂Me Cl   7-84 Me [1,4]диоксан-2-илметокси SO₂Me   7-85 Me [1,4]диоксан-2-илметокси SO₂Et   7-86 Me O(СН₂)₄OMe SO₂Et   7-87 Me O(СН₂)₃ОМе SO₂Me   7-88 Me O(СН₂)₃ОМе SO₂Et   7-89 Me O(СН₂)₂OMe SO₂Me  

Номер X Y Z Физические характеристики 7-90 Me O(CH₂)₂OMe SO₂Et   7-91 Me S(O)Me SO₂Me   7-92 Me SMe SO₂Me   7-93 Me SMe OMe   7-94 Me S(O)Me OMe   7-95 Me SO₂Me OMe   7-96 Me SMe Cl   7-97 Me S(O)Me Cl   7-98 Me SO₂Me Cl   7-99 Me SMe Br   7-100 Me SOMe Br   7-101 Me SO₂Me Br   7-102 Me SMe I   7-103 Me SOMe I   7-104 Me SO₂Me I   7-105 Me SEt Cl   7-106 Me SOEt Cl   7-107 Me SO₂Et Cl   7-108 Me SEt Br   7-109 Me SOEt Br   7-110 Me SO₂Et Br   7-111 Me SEt I   7-112 Me SOEt I   7-113 Me SO₂Et I   7-114 Me SEt F   7-115 Me SOEt F   7-116 Me SO₂Et F   7-117 Cl OCH₂(CO)NMe₂ Cl ¹H-ЯМР, ДМСО-d₆, 400 МГц 11,44 (s, 1H), 7,65 (d, 1H), 7,49 (d, 1H), 4,74 (s, 2H), 3,02 (s, 3H), 2,87 (s, 3H), 2,81 (q, 2H), 1,27 (1, 3H) 7-118 Cl Cl SO₂Me   7-119 Cl СН₂OСН₂CF₃ SO₂Me ¹H-ЯМР, ДМСО-d₆, 400 МГц 11,60 (s, 1H), 8,12 (d, 1H), 7,98 (d, 1H), 5,27 (s, 2H), 4,30 (q, 2H), 3,38 (s, 3H), 2,83 (q, 2H), 1,30 (t, 3H) 7-120 Cl 5-цианометил-4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил SO₂Et ¹H-ЯМР, ДМСО-d₆, 400 МГц 11,62 (s, 1H), 8,11 (m, 2H), 5,20 (m, 1 H), 3,60 (m, 1H), 3,44 (q, 2H), 3,15 (m, 1H), 3,02 (m, 2H), 2,81 (q, 2H), 1,28 (t, 3H), 1,16 (t, 3H)

Номер X Y Z Физические характеристики 7-121 Cl СН₂O-тетрагидрофуран-3-ил SO₂Me ¹H-ЯМР, CDCl₃, 400 МГц 8,70 (bs,1H), 7,94 (d, 1H), 7,72 (d, 1 H), 5,06 (m, 2H), 4,35 (m, 1H), 3,73-3,92 (m, 4H), 3,36 (q, 2H), 2,92 (q, 2H), 2,10 (m, 2H), 1,40 (t, 3H), 1,22 (t, 3H) 7-122 Cl СН₂O-тетрагидрофуран-2-ил SO₂Me ¹H-ЯМР, ДМСО-d₆, 400 МГц 11,55 (s, 1H), 8,14 (d, 1H), 7,93 (d, 1H), 3,58 (S, 3H), 2,81 (q, 2H), 2,48 (s, 3H), 1,28 (t, 3H) 7-123 Cl SMe SO₂Me   7-124 Cl F SMe   7-125 Cl CH₂OCH₂-тетрагидрофуран-2-ил SO₂Me ¹H-ЯМР, CDCl₃, 400 МГц 8,84 (bs, 1H), 8,0 (d, 1H), 7,70 (d, 1H), 5,12 (s, 2H), 4,05 (m, 1H), 3,55-3,80 (m, 4H), 3,28 (s, 3H), 2,90 (q, 2H), 1,78-2,0 (m, 3H), 1,48-1,59 (m, 1H), 1,40 (t, 3H) 7-126 Cl CH₂ОCH₂-тетрагидрофуран-3-ил SO₂Et   7-127 Cl O(СН₂)-5-пирролидин-2-он Cl   7-128 Cl SMe Cl ¹H-ЯМР, ДМСО-d₆, 400 МГц 11,41 (s, 1H), 7,22 (d, 1H), 7,68 (d, 1H), 2,80 (q, 2H), 2,43 (s, 3H), 1,28 (t, 3H) 7-129 Cl S(O)Me SO₂Me   7-130 Cl CH₂O-тетрагидрофуран-3-ил SO₂Et   7-131 Cl O(CH₂)₂ОМе Cl   7-132 Cl O(CH₂)₂ОМе SO₂Me   7-133 Cl O(CH₂)₄ОМе SO₂Me   7-134 Cl O(CH₂)₄ОМе SO₂Et   7-135 Cl O(СН₂)₃ОМе SO₂Me   7-136 Cl O(CH₂)₃ОМе SO₂Et   7-137 Cl O(СН₂)₂OMe SO₂Me   7-138 Cl O(CH₂)₂ОМе SO₂Et   7-139 Cl [1,4]диоксан-2-илметокси SO₂Me   7-140 Cl [1,4]диоксан-2-илметокси SO₂Et   7-141 Cl SO₂Me Me   7-142 Cl SEt Me   7-143 Cl SOEt Me   7-144 Cl SO₂Et Me   2-145 Cl 4,5-дигидро-1,7-оксазол-3-ил SO₂Me   7-146 Cl Cl SO₂Me ¹H-ЯМР, ДМСО-d₆, 400 МГц 11,6 (s, 1H), 8,16 (d, 1H), 7,94 (d, 1H), 3,49 (s, 3H), 3,82 (q, 2H), 1,28 (t, 3H) 7-147 F SMe CF₃  

Номер X Y Z Физические характеристики 7-148 F S(O)Me CF₃ ¹H-ЯМР, ДМСО-d₆, 400 МГц 11,75 (bs, 1H), 8,14 (dd, 1H), 7,90 (d, 1H), 2,81 (q, 2H), 1,78-2,0 (m, 3H), 1,28 (t, 3H) 7-149 OMe SMe CF₃   7-150 ОМе S(O)Me CF₃   7-151 OMe SO₂Me CF₃   7-152 Et NH(CH₂)₂ОМе SO₂Me   7-153 Et F SO₂Me   7-154 Et SMe CF₃   7-155 CF₃ F SO₂Me   7-156 CF₃ F SO₂Et ¹H-ЯМР, ДМСО-d₆, 400 МГц 11,68 (s, 1H), 8,3 (t, 1H), 7,89 (d, 1H), 3,49 (s, 3H), 2,79 (q, 2H), 1,27 (t, 3H) 7-157 CF₃ O(СН₂)₂ОМе SO₂Et   7-158 CF₃ O(СН₂)₃ОМе SO₂Et   7-159 CF₃ O(СН₂)₂ОМе SO₂Me   7-160 CF₃ O(CH₂)₃ОМе SO₂Me   7-161 CF₃ OCH₂CONMe₂ SO₂Me   7-162 CF₃ OCH₂CONMe₂ SO₂Et   7-163 CF₃ OCH₂CONMe₂ Cl   7-164 CF₃ OCH₂CONMe₂ Br   7-165 CF₃ OCH₂CONMe₂ I   7-166 CF₃ OCH₂CONMe₂ F   7-167 CF₃ O(СН₂)₂ОМе Cl   7-168 CF₃ O(СН₂)₃ОМе Cl   7-169 CF₃ O(СН₂)₂OMe Br   7-170 CF₃ O(СН₂)₃ОМе Br   7-171 CF₃ O(CH₂)₂OMe I   7-172 CF₃ O(СН₂)₃ОМе I   7-173 CF₃ O(СН₂)₂OMe F   7-174 CF₃ O(СН₂)₃ОМе F   7-175 CF₃ [1,4]диоксан-2-илметокси SO₂Me   7-176 CF₃ [1,4]диоксан-2-илметокси SO₂Et   7-177 CF₃ [1,4]диоксан-2-илметокси Cl   2-178 CF₃ [1,4]диоксан-2-илметокси Br   7-179 CF₃ [1,4]диоксан-2-илметокси I   7-180 CF₃ [1,4]диоксан-2-илметокси F   7-181 Br OMe Br   7-182 Br O(СН₂)₂OMe Br   7-183 Br O(CH₂)₄OMe SO₂Me   7-184 Br O(СН₂)₄OMe SO₂Et   7-185 Br O(СН₂)₃ОМе SO₂Me  

Номер X Y Z Физические характеристики 7-186 Br O(СН₂)₃ОМе SO₂Et   7-187 Br O(СН₂)₂ОМе SO₂Me   7-188 Br O(СН₂)₂ОМе SO₂Et   7-189 Br [1,4]диоксан-2-илметокси SO₂Me   7-190 Br [1,4]диоксан-2-илметокси SO₂Et   7-191 Br SMe Me   7-192 Br SOMe Me   7-193 Br SO₂Me Me   7-194 Br Set Me   7-195 Br SOEt Me   7-196 Br SO₂Et Me   7-197 I O(СН₂)₄ОМе SO₂Me   7-198 I O(СН₂)₄ОМе SO₂Et   7-199 I O(СН₂)₃ОМе SO₂Me   7-200 I O(СН₂)₃ОМе SO₂Et   7-201 I O(СН₂)₂OMe SO₂Me   7-202 I O(СН₂)₂OMe SO₂Et   7-203 I [1,4]диоксан-2-илметокси SO₂Me   7-204 I [1,4]диоксан-2-илметокси SO₂Et   7-205 I SMe Me   7-206 I SOMe Me   7-207 I SO₂Me Me   7-208 I SEt Me   7-209 I SOEt Me   7-210 I SO₂Et Me   7-211 CH₂SMe OMe SO₂Me   7-212 CH₂OMe OMe SO₂Me   7-213 CH₂О(СН₂)₂-OMe NH(CH₂)₂OEt SO₂Me   7-214 CH₂O(CH₂)₂-OMe NH(СН₂)₃OEt SO₂Me   7-215 СН₂O(CH₂)₃-OMe OMe SO₂Me   7-216 СН₂O(СН₂)₂-OMe NH(CH₂)₂ОМе SO₂Me   7-217 CH₂O(СН₂)₂-OMe NH(CH₂)₃ОМе SO₂Me   7-218 SO₂Me NH₂ CF₃   7-219 SO₂Me F CF₃   7-220 SO₂Me NHEt Cl   7-221 SMe SEt F   7-222 SMe SMe F   7-223 Me NH₂ Cl   7-224 Me NH₂ Br  

Номер X Y Z Физические характеристики 7-225 Me NHMe Cl   7-226 Me NHMe Br   7-227 Me NMe₂ Cl   7-228 Me NMe₂ Br   7-227 Me NMe₂ Cl   7-228 Me NMe₂ Br   7-229 NO₂ O(СН₂)₂ОМе Me   7-230 CF₃ S(O)₂Et SO₂Me   7-231 CF₃ S(O)₂Et SO₂Et   7-232 CF₃ SCH₂CONMe₂ SO₂Me   7-233 CF₃ SCH₂CONMe₂ SO₂Et   7-234 CF₃ SCH₂COOH SO₂Me   7-235 CF₃ SCH₂COOH SO₂Et   7-236 Me SO₂-CH₂-CH₂-CH=CH₂ CF₃   7-237 Cl Me SO₂Et   7-238 CF₃ SEt SO₂Me   7-239 OMe NO₂ Cl   7-240 OMe NH(CO)i-Pr Cl   7-241 OMe NH(CO)CH₂Ph Cl   7-242 CF₃ SEt SO₂Et   7-243 CF₃ S(O)Et SO₂Me   7-244 Cl Me Cl   7-245 Me 3,5-диметилпиразол-1-ил SO₂Me   7-247 Me 1,2,3-триазол-1-ил SO₂Me   7-248 Me Me SMe   7-249 Me пирролидин-2-он-1-ил SO₂Me   7-250 CF₃ S(O)Et SO₂Et   7-251 Cl пиразол-1-ил SO₂Me   7-252 Me 3-метилпиразол-1-ил SO₂Me   7-253 Cl CH₂-N(Et)OMe SO₂Me   7-254 Me Me Cl   7-255 OH Cl Cl   7-256 Me 1,2,4-триазол-1-ил SO₂Me   7-257 Me 4-метоксипиразол-1-ил SO₂Me   7-258 Me 1,2,4-триазол-1-ил CF₃   7-259 Me тетрагидропиримидин-2-(1Н)-он-1-ил SO₂Me   7-260 Me NH-(CH₂)₂-O(CO)Et SO₂Me   7-261 Me NH-iPr SO₂Me   7-262 Cl NH-CH₂-(CO)NHEt Cl   7-263 Me NH-CH₂-(CO)NMe₂ SO₂Me   7-264 Me NH-CH₂-фуран-2-ил SO₂Me   7-265 Me NH-CH₂-(CO)NHEt SO₂Me  

Номер X Y Z Физические характеристики 7-266 Me F SO₂Me   7-267 F SO₂Me SO₂Me   7-268 Cl (4-циклопропил-3-метил-5-оксо-4,5-дигидро-1Н-1,2,4-триазол-1-ил)метил Cl   7-269 Cl [4-метил-5-оксо-3-(2,2,2-трифторэтокси)-4,5-дигидро-1Н-1,2,4-триазол-1-ил]-метил Cl   7-270 Cl (3-изопропокси-4-метил-5-оксо-4,5-дигидро-1Н-1,2,4-триазол-1-ил]метил Cl   7-271 Cl (4-метил-5-оксо-4,5-дигидро-1Н-1,2,4-триазол-1-ил)-метил Cl   7-272 Me Cl SO₂Et   7-273 SO₂Me F Cl   7-274 Me 1,2,3-триазол-1-ил SO₂Me   7-275 Me изобутил(метил)карбамоиламино SO₂Me   7-276 Me 3-оксоморфолин-4-ил SO₂Me   7-277 OMe [этил(метилсульфонил)-амино]метил Cl   7-278 F SO₂Me CF₃   7-279 OMe бензоиламино Cl   7-280 OMe циклопропилкарбониламино Cl   7-281 OMe пропиониламино Cl   7-282 NO₂ SO₂Me SO₂Me   7-283 NO₂ SO₂Me Cl   7-284 NO₂ SOMe SO₂Me   7-285 NO₂ SOMe Br   7-286 NO₂ SOMe Cl   7-287 NO₂ SMe SO₂Me   7-288 NO₂ SMe Br   7-289 NO₂ SMe Cl   7-290 Cl СН₂OСН(СН₃)₂ SO₂Et   7-291 Cl CH₂OEt SO₂Et   7-292 Cl CH₂ОМе SO₂Et   7-293 Cl CH₂OCH₂C₂F₅ SO₂Me   7-294 Cl CH₂OCH₂CHF₂ SO₂Me   7-295 Cl CH₂OCH₂CCH SO₂Et   7-296 Cl CH₂OC₂H₄ОМе SO₂Me   7-297 Cl СН₂(ОС₂Н₄)₂OMe SO₂Me  

Номер X Y Z Физические характеристики 7-298 Cl 5-этоксиметил-4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил SO₂Et   7-299 Cl 5-метоксиметил-4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил SO₂Et   7-300 Et SOMe CF₃   7-301 iPr SMe CF₃   7-302 Et SMe CF₃   7-303 Et SO₂Me CF₃   7-304 cPr SOMe CF₃   7-305 СН=CH₂ SMe CF₃   7-306 Et SMe Cl   7-307 Et SO₂Me Cl   7-308 Cl NMe₂ Cl   7-309 CH₂O(CH₂)₂-OMe NH(СН₂)₃ОМе SO₂Me   7-313 Me SO₂(CH₂)₂ОМе CF₃   7-314 Me SOEt SO₂Me   7-315 Me SO₂Et SO₂Me   7-316 Me SMe 1,2,4-триазол-1-ил   7-317 OEt SMe CF₃   7-318 Me S(CH₂)₂ОМе CF₃   7-319 Me SOMe 1,2,4-триазол-1-ил   7-320 OEt SOMe CF₃   7-321 Me SO(CH₂)₂ОМе CF₃   7-322 Me SCH₂CCMe SO₂Me   7-323 Me S-c-Pen SO₂Me   7-324 OMe SMe OMe   7-325 Me SCH₂CH=CHCH₃ SO₂Me   7-326 Me SOCH₂CCMe SO₂Me   7-327 Me SO_7-c-Pen SO₂Me   7-328 Me SO-c-Pen SO₂Me   7-329 Me S(CH₂)₃Cl SO₂Me   7-330 Me SCH₂(4-F-Ph) SO₂Me   7-331 Me SO₂CH₂CCMe SO₂Me   7-332 Me SO₂CH₂CH=CHCH₃ SO₂Me   7-333 Me SOCH₂CH=CHCH₃ SO₂Me   7-334 Me SOCH₂-эпоксиметил SO₂Me   7-335 Me SO₂(СН₂)₃Сl SO₂Me   7-336 Me SO(CH₂)₃Cl SO₂Me   7-337 Me SOCH₂(4-F-Ph) SO₂Me   7-338 Me SO₂CH₂(4-F-Ph) SO₂Me   7-339 Me SO₂Me C₂F₅  

Номер X Y Z Физические характеристики 7-340 O(СН₂)₂OMe SMe CF₃   7-341 O(СН₂)₂OMe SO₂Me CF₃   7-342 O(СН₂)₂OMe SOMe CF₃   7-343 Me S(CH₂)₂OCH₂CF₃ SO₂Me   7-344 Me SO(СН₂)₂OСН₂CF₃ SO₂Me   7-345 Me SO₂(CH₂)₂OCH₂CF₃ SO₂Me   7-346 OEt SEt CF₃   7-347 O-СН₂-с-Pr SMe CF₃   7-348 OMe SEt CF₃   7-349 OMe SO₂Et CF₃   7-350 OMe SOEt CF₃   7-351 OEt SO₂Et CF₃   7-352 OEt SOEt CF₃   7-353 O-CH₂c-Pr SOMe CF₃   7-354 O-СН₂с-Pr SO₂Me CF₃   7-355 Me SEt SO₂Me  

Таблица 8 Предлагаемые в изобретении соединения общей формулы (I), в которой R означает циано Номер X Y Z Физические характеристики 8-1 CF₃ OCH₂CON(Me)Et SO₂Me   8-2 CF₃ OCH₂CON(Me)Et SO₂Et   8-4 CF₃ 2-(1Н-пиразол-1-ил)-этоксил SO₂Me   8-5 CF₃ 2-(1Н-пиразол-1-ил)-этоксил SO₂Et   8-6 CF₃ тетрагидрофуран-2-ил-метокси SO₂Me   8-7 CF₃ тетрагидрофуран-2-ил-метокси SO₂Et   8-8 CF₃ ОН SO₂Me   8-9 CF₃ ОН SO₂Et  

Номер X Y Z Физические характеристики 8-10 CF₃ SH SO₂Me   8-11 CF₃ SH SO₂Et   8-15 CF₃ SMe SO₂Me   8-16 CF₃ SMe SO₂Et   8-17 CF₃ S(O)Me SO₂Me   8-24 CF₃ S(O)Me SO₂Et   8-25 CF₃ S(O)₂Me SO₂Me   8-26 CF₃ S(O)₂Me SO₂Et   8-27 CF₃ 2-[(метилсульфонил)-амино]этокси SO₂Me   8-28 CF₃ 2-[(метилсульфонил)-амино]этил}сульфанил SO₂Me   8-29 CF₃ 2-[(метилсульфонил)-амино]этил}сульфанил SO₂Et   8-30 NO₂ O(СН₂)₂OMe OMe   8-31 NO₂ OMe Me   8-32 NO₂ NH₂ OMe   8-33 NO₂ NH₂ SO₂Et   8-34 NO₂ NH₂ Cl   8-35 NO₂ NHMe Cl   8-36 NO₂ NMe₂ Cl   8-37 NO₂ NH₂ Br   8-38 NO₂ NHMe Br   8-39 NO₂ NMe₂ Br   8-40 NO₂ NH₂ F   8-41 NO₂ NHMe F   8-42 NO₂ NMe₂ F   8-43 NO₂ NH₂ SO₂Me   8-44 NO₂ NHMe SO₂Me   8-45 NO₂ NMe₂ SO₂Me   8-46 NO₂ NH₂ 1H-1,2,4-триазол-1-ил   8-47 NO₂ NHMe 1H-1,2,4-триазол-1-ил   8-48 NO₂ NMe₂ 1H-1,2,4-триазол-1-ил   8-49 Me F F   8-50 Me F Cl   8-51 Me SMe CF₃   8-52 Me Cl SO₂Me ¹H-ЯМР, ДМСО-d₆, 400 МГц 12,67 (s, 1H), 8,08 (d, 1H), 7,80 (d, 1H), 3,45 (s, 3H)

Номер X Y Z Физические характеристики 8-53 Me SO₂Me SO₂Me ¹H-ЯМР, ДМСО-d₆, 400 МГц 12,68 (bs, 1H), 8,29 (d, 1H), 8,07 (d, 1H), 3,61 (s, 3H), 3,59 (S, 3H), 2,72 (s, 3H) 8-54 Me SO₂Me CF₃ ¹H-ЯМР, ДМСО-d₆, 400 МГц 12,64 (bs, 1H), 8,09 (d, 1H), 8,02 (d, 1H), 3,43 (s, 3H), 2,77 (s, 3H) 8-55 Me Cl CF₃   8-56 Me S(O)Me CF₃ ¹H-ЯМР, ДМСО-d₆, 400 МГц 12,63 (s, 1H), 7,92 (d, 1H), 7,88 (d, 1H), 3,06 (s, 3H), 2,88(s, 3H) 8-57 Me SEt OMe   8-58 Me NMe₂ SO₂Me   8-59 Me NH(CH₂)₂OMe SO₂Me   8-60 Me O(СН₂)₄OMe SO₂Me   8-61 Me NH₂ SO₂Me   8-62 Me O(СН₂)₂-O(3,5-диметоксипиримидин-2-ил SO₂Me   8-63 Me O(СН₂)₂-O-NMe₂ Cl   8-64 Me O(СН₂)₂-NH(CO)-NMe₂ Cl   8-65 Me O(СН₂)-5-пирролидин-2-он Br   8-66 Me O(СН₂)₂-NH(CO)-NH-CO₂Et Cl   8-67 Me O(СН₂)-(CO)NEt₂ Br   8-68 Me O(СН₂)-5-2,4-диметил-2,4-дигидро-3Н-1,2,4-триазол-3-он Cl   8-69 Me O(СН₂)-3,5-диметил-1,2-оксазол-4-ил Cl   8-70 Me O(СН₂)₂-NHCO₂Me Cl   8-71 Me 4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил SO₂Me   8-72 Me Me SO₂Me ¹H-ЯМР, ДМСО-d₆, 600 МГц 12,55 (s, 1H), 7,93 (d, 1H), 7,62 (d, 1H), 3,29 (s, 3H), 2,64 (s, 3H), 2,38 (s, 3H) 8-73 Me ОН SO₂Me   8-74 Me O-CH₂-NHSO₂CPr Cl   8-75 Me O(СН₂)₂NHSO₂Me SO₂Me   8-76 Me S(O)Me SO₂Me   8-77 Me SMe SO₂Me   8-78 Me SMe OMe   8-79 Me S(O)Me OMe   8-80 Me SO₂Me OMe   8-81 Me SMe Cl  

Номер X Y Z Физические характеристики 8-82 Me S(O)Me Cl   8-83 Me SCO₂Me Cl   8-84 Me [1,4]диоксан-2-илметокси SO₂Me   8-85 Me [1,4]диоксан-2-илметокси SO₂Et   8-86 Me O(СН₂)₄OMe SO₂Et   8-87 Me O(CH₂)₃OMe SO₂Me   8-88 Me O(СН₂)₃OMe SO₂Et   8-89 Me O(СН₂)₂OMe SO₂Me   8-90 Me O(СН₂)₂OMe SO₂Et   8-91 Me S(O)Me SO₂Me   8-92 Me SMe SO₂Me   8-93 Me SMe OMe   8-94 Me S(O)Me OMe   8-95 Me SO₂Me OMe   8-96 Me SMe Cl   8-97 Me S(O)Me Cl   8-98 Me SO₂Me Cl   8-99 Me SMe Br   8-100 Me SOMe Br   8-101 Me SO₂Me Br   8-102 Me SMe I   8-103 Me SOMe I   8-104 Me SO₂Me I   8-105 Me SEt Cl   8-106 Me SOEt Cl   8-107 Me SO₂Et Cl   8-108 Me SEt Br   8-109 Me SOEt Br   8-110 Me SO₂Et Br   8-111 Me SEt I   8-112 Me SOEt I   8-113 Me SO₂Et I   8-114 Me SEt F   8-115 Me SOEt F   8-116 Me SO₂Et F   8-117 Cl OCH₂(CO)NMe₂ Cl   8-118 Cl Cl SO₂Me ¹H-ЯМР, ДМСО-d₆, 400 МГц 12,82 (s, 1H), 8,21 (d, 1H), 7,92 (d, 1H), 3,50 (s, 3H) 8-119 Cl CH₂CH₂CF₃ SO₂Me ¹H-ЯМР, ДМСО-d₆, 400 МГц 12,80 (s, 1H), 8,15 (d, 1H), 7,95 (d, 1H), 5,25 (s, 2H), 4,30 (q, 2H), 3,37 (s, 3H)

Номер X Y Z Физические характеристики 8-120 Cl 5-цианометил-4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил SO₂Et ¹H-ЯМР, ДМСО-d₆, 400 МГц 12,80 (s, 1H), 8,18 (d, 1H), 8,09 (d, 1H), 5,19 (m, 1H), 3,61 (m, 1H), 3,45 (q, 2H), 3,16 (m, 1H), 3,02 (m, 2H), 1,16 (t, 3H) 8-121 Cl CH₂О-тетрагидрофуран-3-ил SO₂Me   8-122 Cl CH₂О-тетрагидрофуран-2-ил SO₂Me ¹H-ЯМР, CDCl₃, 400 МГц 10,92 (s, 1H), 7,78 (d, 1H), 7,70 (d, 1H), 5,0 (m, 2H), 4,32 (m, 1H), 3,70-3,88 (m, 4H), 3,36 (q, 2H), 2,06 (m, 2H), 1,22 (t, 3H) 8-123 Cl SMe SO₂Me   8-124 Cl F SMe   8-125 Cl CH₂ОCH₂-тетрагидрофуран-2-ил SO₂Me ¹H-ЯМР, ДМСО-d₆, 400 МГц 12,78 (s, 1H), 8,16 (d, 1H), 7,92 (d, 1H), 5,11 (m, 2H), 3,99 (m, 1H), 3,71 (q, 1H), 3,63-3,54 (m, 3H), 3,39 (S, 3H), 1,95-1,72 (m, 3H), 1,54 (m, 1H) 8-126 Cl CH₂ОСН₃-тетрагидрофуран-3-ил SO₂Et   8-127 Cl O(СН₂)-5-пирролидин-2-он Cl   8-128 Cl SMe Cl ¹H-ЯМР, ДМСО-d₆, 400 МГц 12,62 (bs, 1H), 7,77 (d, 1H), 7,67 (d, 1H), 2,42 (s, 3H) 8-129 Cl S(O)Me SO₂Me   8-130 Cl CH₂О-тетрагидрофуран-3-ил SO₂Et   8-131 Cl O(CH₂)₂OMe Cl   8-132 Cl O(СН₂)₂OMe SO₂Me   8-133 Cl O(CH₂)₄OMe SO₂Me   8-134 Cl O(CH₂)₄Оме SO₂Et   8-135 Cl O(CH₂)₃ОМе SO₂Me   8-136 Cl O(CH₂)₃ОМе SO₂Et   8-137 Cl O(CH₂)₂OMe SO₂Me   8-138 Cl O(СН₂)₂OMe SO₂Et   8-139 Cl [1,4]диоксан-2-илметокси SO₂Me   8-140 Cl [1,4]диоксан-2-илметокси SO₂Et   8-141 Cl SO₂Me Me   8-142 Cl SEt Me   8-143 Cl SOEt Me   8-144 Cl SO₂Et Me   2-145 Cl 4,5-дигидро-1,8-оксазол-3-ил SO₂Me   8-146 Cl Cl SO₂Me   8-147 F SMe CF₃  

Номер X Y Z Физические характеристики 8-148 F S(O)Me CF₃ ¹H-ЯМР, CDCl₃, 400 МГц 11,10 (bs, 1H), 8,22 (dd, 1H), 7,71 (dd, 1H), 3,21 (s, 3H) 8-149 OMe SMe CF₃   8-150 OMe S(O)Me CF₃   8-151 OMe SO₂Me CF₃   8-152 Et NH(CH₂)₂OMe SO₂Me   8-153 Et F SO₂Me ¹H-ЯМР, ДМСО-d₆, 600 МГц 12,72 (s, 1H), 7,89 (t, 1H), 7,68 (d, 1H), 3,41 (s, 3H), 2,84 (q, 2H), 1,21 (t, 3H) 8-154 Et SMe CF₃   8-155 CF₃ F SO₂Me   8-156 CF₃ F SO₂Et   8-157 CF₃ O(СН₂)₂OMe SO₂Et   8-158 CF₃ O(СН₂)₃ОМе SO₂Et   8-159 CF₃ O(СН₂)₂OMe SO₂Me   8-160 CF₃ O(СН₂)₃OMe SO₂Me   8-161 CF₃ OCH₂CONMe₂ SO₂Me   8-162 CF₃ OCH₂CONMe₂ SO₂Et   8-163 CF₃ OCH₂CONMe₂ Cl   8-164 CF₃ OCH₂CONMe₂ Br   8-165 CF₃ OCH₂CONMe₂ I   8-166 CF₃ OCH₂CONMe₂ F   8-167 CF₃ O(СН₂)₂OMe Cl   8-168 CF₃ O(СН₂)₃OMe Cl   8-169 CF₃ O(СН₂)₂OMe Br   8-170 CF₃ O(СН₂)₃ОМе Br   8-171 CF₃ O(СН₂)₂OMe I   8-172 CF₃ O(СН₂)₃OMe I   8-173 CF₃ O(СН₂)₂OMe F   8-174 CF₃ O(СН₂)₃OMe F   8-175 CF₃ [1,4]диоксан-2-илметокси SO₂Me   8-176 CF₃ [1,4]диоксан-2-илметокси SO₂Et   8-177 CF₃ [1,4]диоксан-2-илметокси Cl   2-178 CF₃ [1,4]диоксан-2-илметокси Br   8-179 CF₃ [1,4]диоксан-2-илметокси I   8-180 CF₃ [1,4]диоксан-2-илметокси F   8-181 Br OMe Br   8-182 Br O(СН₂)₂OMe Br   8-183 Br O(СН₂)₄OMe SO₂Me   8-184 Br O(СН₂)₄OMe SO₂Et   8-185 Br O(СН₂)₃OMe SO₂Me  

Номер X Y Z Физические характеристики 8-186 Br O(СН₂)₃OMe SO₂Et   8-187 Br O(СН₂)₂OMe SO₂Me   8-188 Br O(СН₂)₂OMe SO₂Et   8-189 Br [1,4]диоксан-2-илметокси SO₂Me   8-190 Br [1,4]диоксан-2-илметокси SO₂Et   8-191 Br SMe Me   8-192 Br SOMe Me   8-193 Br SO₂Me Me   8-194 Br SEt Me   8-195 Br SOEt Me   8-196 Br SO₂Et Me   8-197 I O(СН₂)₄OMe SO₂Me   8-198 I O(СН₂)₄OMe SO₂Et   8-199 I O(СН₂)₃OMe SO₂Me   8-200 I O(СН₂)₃OMe SO₂Et   8-201 I O(СН₂)₂OMe SO₂Me   8-202 I O(СН₂)₂OMe SO₂Et   8-203 I [1,4]диоксан-2-илметокси SO₂Me   8-204 I [1,4]диоксан-2-илметокси SO₂Et   8-205 I SMe Me   8-206 I SOMe Me   8-207 I SO₂Me Me   8-208 I SEt Me   8-209 I SOEt Me   8-210 I SO₂Et Me   8-211 CH₂SMe OMe SO₂Me   8-212 CH₂OMe OMe SO₂Me   8-213 CH₂О(СН₂)₂O-Me NH(CH₂)₂OEt SO₂Me   8-214 CH₂O(CH₂)₂O-Me NH(СН₂)₃OEt SO₂Me   8-215 СН₂O(СН₂)₃О-Me OMe SO₂Me   8-216 CH₂O(СН₂)₂O-Me NH(CH₂)₂OMe SO₂Me   8-217 CH₂O(СН₂)₂O-Me NH(СН₂)₃OMe SO₂Me   8-218 SO₂Me NH₂ CF₃   8-219 SO₂Me F CF₃   8-220 SO₂Me NHEt Cl   8-221 SMe SEt F ¹H-ЯМР, CDCl₃, 400 МГц 12,41 (bs, 1H), 7,58 (dd, 1H), 7,46 (dd, 1H), 3,02 (q, 2H), 2,41 (s, 3H), 1,17 (t, 3H)

Номер X Y Z Физические характеристики 8-222 SMe SMe F ¹H-ЯМР, ДМСО-d₆, 400 МГц 12,40 (s, 1H), 7,53 (dd, 1H), 7,45 (bd, 1H) 8-223 Me NH₂ Cl   8-224 Me NH₂ Br   8-225 Me NHMe Cl   8-226 Me NHMe Br   8-227 Me NMe₂ Cl   8-228 Me NMe₂ Br   8-227 Me NMe₂ Cl   8-228 Me NMe₂ Br   8-229 NO₂ O(СН₂)₂ОMе Me   8-230 CF₃ S(O)₂Et SO₂Me   8-231 CF₃ S(O)₂Et SO₂Et   8-232 CF₃ SCH₂CONMe₂ SO₂Me   8-233 CF₃ SCH₂CONMe₂ SO₂Et   8-234 CF₃ SCH₂COOH SO₂Me   8-235 CF₃ SCH₂COOH SO₂Et   8-236 Me SO₂-CH₂-CH₂-CH=CH₂ CF₃   8-237 Cl Me SO₂Et ¹H-ЯМР, ДМСО-d₆, 400 МГц 12,70 (s, 1H), 8,05 (d, 1H), 7,78 (d, 1H), 3,43 (q, 2H), 2,75 (8, 3H), 1,12 (t, 3H) 8-238 CF₃ SEt SO₂Me   8-239 OMe NO₂ Cl   8-240 OMe NH(CO)i-Pr Cl   8-241 OMe NH(CO)CH₂Ph Cl   8-242 CF₃ SEt SO₂Et   8-243 CF₃ S(O)Et SO₂Me   8-244 Cl Me Cl   8-245 Me 3,5-диметилпиразол-1-ил SO₂Me   8-246 SMe H CF₃   8-247 Me 1,2,3-триазол-1-ил SO₂Me ¹H-ЯМР, ДМСО-d₆, 400 МГц 12,77 (s, 1H), 8,56 (8,11-1), 8,21 (d, 1H), 8,11 (d, 1H), 8,06 (s, 1H), 3,15 (8, 3H), 1,94 (8, 3H) 8-248 Me Me SMe ¹H-ЯМР, ДМСО-d₆, 400 МГц 12,30 (8, 1H), 7,43 (d, 1H), 7,19 (d, 1H), 2,32 (s, 3H), 2,22 (s, 3H) 8-249 Me пирролидин-2-он-1-ил SO₂Me   8-250 CF₃ S(O)Et SO₂Et   8-251 Cl пиразол-1-ил SO₂Me   8-252 Me 3-метилпиразол-1-ил SO₂Me   8-253 Cl CH₂-N(Et)OMe SO₂Me   8-254 Me Me Cl  

Номер X Y Z Физические характеристики 8-255 ОН Cl Cl   8-256 Me 1,2,4-триазол-1-ил SO₂Me   8-257 Me 4-метоксипиразол-1-ил SO₂Me   8-258 Me 1,2,4-триазол-1-ил CF₃   8-259 Me тетрагидропиримидин-2-(1Н)-он-1-ил SO₂Me   8-260 Me NH-(CH₂)₂-O(CO)Et SO₂Me   8-261 Me NH-iPr SO₂Me   8-262 Cl NH-CH₂-(CO)NHEt Cl   8-263 Me NH-CH₂-(CO)NMe₂ SO₂Me   8-264 Me NH-CH₂-фуран-2-ил SO₂Me   8-265 Me NH-CH₂-(CO)NHEt SO₂Me   8-266 Me F SO₂Me   8-267 F SO₂Me SO₂Me   8-268 Cl (4-циклопропил-3-метил-5-оксо-4,5-дигидро-1Н-1,2,4-триазол-1-ил)метил Cl   8-269 Cl [4-метил-5-оксо-3-(2,2,2-трифторэтокси)-4,5-дигидро-1Н-1,2,4-триазол-1-ил]метил Cl   8-270 Cl (3-изопропокси-4-метил-5-оксо-4,5-дигидро-1Н-1,2,4-триазол-1-ил]метил Cl   8-271 Cl (4-метил-5-оксо-4,5-дигидро-1Н-1,2,4-триазол-1-ил)метил Cl   8-272 Me Cl SO₂Et   8-273 SO₂Me F Cl   8-274 Me 1,2,3-триазол-1-ил SO₂Me   8-275 Me изобутил(метил)карбамоиламино SO₂Me   8-276 Me 3-оксоморфолин-4-ил SO₂Me   8-277 OMe [этил(метилсульфонил)-амино]метил Cl   8-278 F SO₂Me CF₃   8-279 OMe бензоиламино Cl   8-280 OMe циклопропилкарбониламино Cl   8-281 OMe пропиониламино Cl   8-282 NO₂ SO₂Me SO₂Me   8-283 NO₂ SO₂Me Cl   8-284 NO₂ SOMe SO₂Me  

Номер X Y Z Физические характеристики 8-285 NO₂ SOMe Br   8-286 NO₂ SOMe Cl   8-287 NO₂ SMe SO₂Me   8-288 NO₂ SMe Br   8-289 NO₂ SMe Cl   8-290 Cl CH₂ОСН(СН₃)₂ SO₂Et   8-291 Cl CH₂OEt SO₂Et   8-292 Cl CH₂OMe SO₂Et   8-293 Cl CH₂OCH₂C₂F₅ SO₂Me   8-294 Cl CH₂OCH₂CHF₂ SO₂Me   8-295 Cl CH₂OCH₂CCH SO₂Et   8-296 Cl CH₂OC₂H₄OMe SO₂Me   8-297 Cl CH₂(OC₂H₄)₂OMe SO₂Me   8-298 Cl 5-этоксиметил-4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил SO₂Et   8-299 Cl 5-метоксиметил-4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил SO₂Et   8-300 Et SOMe CF₃   8-301 iPr SMe CF₃   8-302 Et SMe CF₃   8-303 Et SO₂Me CF₃   8-304 cPr SOMe CF₃   8-305 CH=CH₂ SMe CF₃   8-306 Et SMe Cl   8-307 Et SO₂Me Cl   8-308 Cl NMe₂ Cl   8-309 CH₂O(CH₂)₂O-Me NH(CH₂)₃OMe SO₂Me   8-313 Me SO₂(CH₂)₂OMe CF₃   8-314 Me SOEt SO₂Me   8-315 Me SO₂Et SO₂Me   8-316 Me SMe 1,2,4-триазол-1-ил   8-317 OEt SMe CF₃   8-318 Me S(CH₂)₂OMe CF₃   8-319 Me SOMe 1,2,4-триазол-1-ил   8-320 OEt SOMe CF₃   8-321 Me SO(CH₂)₂OMe CF₃   8-322 Me SCH₂CCMe SO₂Me   8-323 Me S-c-Pen SO₂Me   8-324 OMe SMe OMe   8-325 Me SCH₂CH=CHCH₃ SO₂Me  

Номер X Y Z Физические характеристики 8-326 Me SOCH₂CCMe SO₂Me   8-327 Me SO₈-c-Pen SO₂Me   8-328 Me SO-c-Pen SO₂Me   8-329 Me S(CH₂)₃Cl SO₂Me   8-330 Me SCH₂(4-F-Ph) SO₂Me   8-331 Me SO₂CH₂CCMe SO₂Me   8-332 Me SO₂CH₂СН=СНСН₃ SO₂Me   8-333 Me SOCH₂СН=СНСН₃ SO₂Me   8-334 Me SOCH₂-эпоксиметил SO₂Me   8-335 Me SO₂(СН₂)₃Сl SO₂Me   8-336 Me SO(CH₂)₃Cl SO₂Me   8-337 Me SOCH₂(4-F-Ph) SO₂Me   8-338 Me SO₂CH₂(4-F-Ph) SO₂Me   8-339 Me SO₂Me C₂F₅   8-340 O(CH₂)₂OMe SMe CF₃   8-341 O(CH₂)₂OMe SO₂Me CF₃   8-342 O(СН₂)₂OMe SOMe CF₃   8-343 Me S(CH₂)₂OCH₂CF₃ SO₂Me   8-344 Me SO(СН₂)₂OСН₂CF₃ SO₂Me   8-345 Me SO₂(СН₂)₂OСН₂CF₃ SO₂Me   8-346 OEt SEt CF₃   8-347 O-CH₂-c-Pr SMe CF₃   8-348 OMe SEt CF₃   8-349 OMe SO₂Et CF₃   8-350 OMe SOEt CF₃   8-351 OEt SO₂Et CF₃   8-352 OEt SOEt CF₃   8-353 O-CH₂-c-Pr SOMe CF₃   8-354 O-CH₂-c-Pr SO₂Me CF₃   8-355 Me SEt SO₂Me  

Таблица 9 Предлагаемые в изобретения соединения общей формулы (I), в которой R означает остаток OR* Номер R* X Y Z Физические характеристики 9-50 Me NO₂ O(CH₂)₂OMe OMe   9-51 Me NO₂ OMe Me   9-52 Me NO₂ NH₂ OMe   9-53 Me NO₂ NH₂ SO₂Me   9-54 Me NO₂ NH₂ Cl   9-55 Me NO₂ NHMe Cl   9-56 Me NO₂ NMe₂ Cl   9-57 Me NO₂ NH₂ Br   9-58 Me NO₂ NHMe Br   9-59 Me NO₂ NMe₂ Br   9-60 Me NO₂ NH₂ F   9-61 Me NO₂ NHMe F   9-62 Me NO₂ NMe₂ F   9-63 Me NO₂ NH₂ SO₂Me   9-64 Me NO₂ NHMe SO₂Me   9-65 Me NO₂ NMe₂ SO₂Me   9-66 Me NO₂ NH₂ 1H-1,2,4-триазол-1-ил   9-67 Me NO₂ NHMe 1H-1,2,4-триазол-1-ил   9-68 Me NO₂ NMe₂ 1H-1,2,4-триазол-1-ил   9-69 Me Me F F ¹H-ЯМР, ДМСО-d₆, 400 МГц 11,22 (s, 1H), 7,45-7,40 (m, 2H), 4,09 (s, 3H), 2,34 (d, 3H) 9-70 Me Me F Cl   9-71 Me Me SMe CF₃   9-72 Me Me Cl SO₂Me ¹H-ЯМР, ДМСО-d₆, 400 МГц 11,49 (s, 1H), 8,03 (d, 1H), 7,71 (d, 1H), 4,10(s, 3H), 3,43 (s, 3H), 2,46 (s, 3H)

Номер R* X Y Z Физические характеристики 9-73 Me Me SO₂Me SO₂Me ¹H-ЯМР, ДМСО-d₆, 400 МГц 11,51 (s, 1H), 8,24 (d, 1H), 7,99 (d, 1H), 4,11 (s, 3Н), 3,60 (s, 3Н), 3,57 (s, 3Н), 2,67 (s, 3Н) 9-74 Et Me SO₂Me SO₂Me   9-75 n-Pr Me SO₂Me SO₂Me   9-76 i-Pr Me SO₂Me SO₂Me   9-77 t-Bu Me SO₂Me SO₂Me   9-78 Ph Me SO₂Me SO₂Me ¹H-ЯМР, ДМСО-d₆, 400 МГц 11,80 (s, 1H), 8,25 (d, 1H), 7,96 (d, 1H), 7,49 (m, 2H), 7,39 (d, 2H), 7,30 (t, 1H), 3,59 (s, 3H), 3,56 (s, 3Н), 2,69 (s, 3Н) 9-79 Me Me SO₂Me CF₃ ¹H-ЯМР, ДМСО-d₆, 400 МГц 11,50 (s, 1H), 8,02 (d, 1H), 7,92 (d, 1H), 4,11 (s, 3H), 3,31 (s, 3Н), 2,70 (s, 3Н) 9-80 Et Me SO₂Me CF₃ ¹H-ЯМР, ДМСО-d₆, 400 МГц 11,47 (s, 1H), 8,01 (d, 1H), 7,94 (d, 1H), 4,43 (q, 2H), 3,42 (s, 3H), 2,72 (s, 3H), 1,40 (t, 3H) 9-81 n-Pr Me SO₂Me CF₃ ¹H-ЯМР, ДМСО-d₆, 400 МГц 11,46 (s, 1H), 8,02 (d, 1H), 7,95 (d, 1H), 4,34 (t, 2H), 3,42(s, 3H), 2,73 (s, 3H), 1,80 (m, 2H), 0,98 (t, 3H) 9-82 i-Pr Me SO₂Me CF₃   9-83 t-Bu Me SO₂Me CF₃   9-84 Ph Me SO₂Me CF₃ ¹H-ЯМР, ДМСО-d₆, 400 МГц 11,78 (s, 1H), 8,02 (d, 1H), 7,91 (d, 1H), 7,50 (m, 2H), 7,40 (d, 2H), 7,31 (t, 1H), 3,42 (s, 3H), 2,72 (s, 3H) 9-85 Me Me Cl CF₃   9-86 Me Me S(O)Me CF₃ ¹H-ЯМР, ДМСО-d₆, 400 МГц 11,48 (s, 1H), 7,85 (d, 1H), 7,80 (d, 1H), 4,10 (s, 3H), 3,04 (s, 3H), 2,83 (s, 3H) 9-87 Me Me SEt OMe   9-88 Me Me NMe₂ SO₂Me ¹H-ЯМР, ДМСО-d₆, 400 МГц 11,33 (s, 1H), 7,84 (d, 1H), 7,52 (d, 1H), 4,09 (s, 3H), 3,33 (s, 3Н), 2,83 (s, 6H), 2,36 (s, 3H) 9-89 Et Me NMe₂ SO₂Me   9-90 n-Pr Me NMe₂ SO₂Me   9-91 i-Pr Me NMe₂ SO₂Me   9-92 t-Bu Me NMe₂ SO₂Me   9-93 Ph Me NMe₂ SO₂Me   9-94 Me Me NH(CH₂)₂OMe SO₂Me   9-95 Et Me NH(CH₂)₂OMe SO₂Me   9-96 n-Pr Me NH(CH₂)₂OMe SO₂Me  

Номер R* X Y Z Физические характеристики 9-97 i-Pr Me NH(CH₂)₂OMe SO₂Me   9-98 t-Bu Me NH(CH₂)₂OMe SO₂Me   9-99 Ph Me NH(CH₂)₂OMe SO₂Me   9-100 Me Me O(СН₂)₄OMe SO₂Me   9-101 Me Me NH₂ SO₂Me   9-102 Me Me O(СН₂)₂-O-(3,5-диметоксипиримидин-2-ил SO₂Me   9-103 Me Me O(СН₂)₂-O-NMe₂ Cl   9-104 Me Me O(СН₂)₂NH(CO)-NMe₂ Cl   9-105 Me Me O(СН₂)-5-пирролидин-2-он Br   9-106 Me Me O(СН₂)₂-NH-(CO)-NHCO₂Et Cl   9-107 Me Me O(СН₂)-(CO)NEt₂ Br   9-108 Me Me O(СН₂)-5-2,4-диметил-2,4-дигидро-3Н-1,2,4-триазол-3-он Cl   9-109 Me Me O(СН₂)-3,5-диметил-1,2-оксазол-4-ил Cl   9-110 Me Me O(СН₂)₂-NHCO₂-Me Cl   9-111 Me Me 4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил SO₂Me   9-112 Et Me 4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил SO₂Me   9-113 n-Pr Me 4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил SO₂Me   9-114 i-Pr Me 4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил SO₂Me   9-115 t-Bu Me 4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил SO₂Me   9-116 Ph Me 4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил SO₂Me   9-117 Me Me Me SO₂Me ¹H-ЯМР, ДМСО-d₆, 400 МГц 11,34 (s, 1H), 7,98 (d, 1H), 7,51 (d, 1H), 4,10 (s, 3H), 3,24 (s, 3Н), 2,61 (s, 3H), 2,31 (s, 3H) 9-118 Me Me ОН SO₂Me   9-119 Me Me O-CH₂-NHSO₂-cPr Cl   9-120 Me Me O-CH₂-NHSO₂Me SO₂Me   9-121 Et Me O-CH₂-NHSO₂Me SO₂Me   9-122 n-Pr Me O-CH₂-NHSO₂Me SO₂Me   9-123 i-Pr Me O-CH₂-NHSO₂Me SO₂Me   9-124 t-Bu Me O-CH₂-NHSO₂Me SO₂Me  

Номер R* X Y Z Физические характеристики 9-125 Ph Me O-CH₂-NHSO₂Me SO₂Me   9-126 Me Me SMe Cl   9-127 Me Me SOMe Cl   9-128 Et Me SO₂Me Cl   9-129 n-Pr Me SO₂Me Cl   9-130 i-Pr Me SO₂Me Cl   9-131 t-Bu Me SO₂Me Cl   9-132 Ph Me SO₂Me Cl   9-133 Me Me SO₂Me Cl   9-134 Me Me SMe Br   9-135 Me Me SOMe Br   9-136 Me Me SO₂Me Br   9-137 Me Me SMe I   9-138 Me Me SOMe I   9-139 Me Me SO₂Me I   9-140 Me Me SEt Cl   9-141 Me Me SOEt Cl   9-142 Me Me SO₂Et Cl   9-143 Me Me SEt Br   9-144 Me Me SOEt Br   9-145 Me Me SO₂Et Br   9-146 Me Me SEt I   9-147 Me Me SOEt I   9-148 Me Me SO₂Et I   9-149 Me Me SEt F   9-150 Me Me SOEt F   9-151 Me Me SO₂Et F   9-152 Me Me S(O)Me SO₂Me   9-153 Me Me SMe SO₂Me   9-154 Me Me SMe OMe   9-155 Me Me S(O)Me OMe   9-156 Me Me SO₂Me OMe   9-157 Me Me SMe Cl   9-158 Me Me S(O)Me Cl   9-159 Me Me SO₂Me Cl   9-160 Me Me [1,4]диоксан-2-ил-метокси SO₂Me   9-161 Me Me [1,4]диоксан-2-ил-метокси SO₂Et   9-162 Me Me O(CH₂)₄OMe SO₂Et   9-163 Me Me O(СН₂)₃OMe SO₂Me   9-164 Me Me O(СН₂)₃OMe SO₂Et  

Номер R* X Y Z Физические характеристики 9-165 Me Me O(СН₂)₂OMe SO₂Me   9-166 Me Me O(СН₂)₂OMe SO₂Et   9-167 Me Me S(O)Me SO₂Me   9-168 Me Me SMe SO₂Me   9-169 Me Me SMe OMe   9-170 Me Me S(O)Me OMe   9-171 Me Me SO₂Me OMe   9-172 Me Cl OCH₂(CO)NMe₂ Cl   9-173 Me Cl Cl SO₂Me ¹H-ЯМР, ДМСО-d₆, 400 МГц 11,72 (S,1H), 8,12 (d, 1H), 7,87 (d, 1H), 4,10 (s, 3H), 3,48 (s, 3Н), 2,46 (s, 3H) 9-174 Me Cl СН₂OСН₂CF₃ SO₂Me ¹H-ЯМР, CDCl₃, 400 МГц 8,15 (d, 1H), 8,0 (bs, 1H), 7,81 (d, 1H), 5,35 (s, 2H), 4,18 (s, 3Н), 4,05 (q, 2H), 3,21 (s, 3Н) 9-175 Et Cl СН₂OСН₂CF₃ SO₂Me   9-176 n-Pr Cl СН₂OСН₂CF₃ SO₂Me ¹H-ЯМР, ДМСО-d₆, 400 МГц 11,57 (s, 1H), 8,11 (d, 1H), 7,98 (d, 1H), 5,25 (s, 2H), 4,33 (q, 2H), 4,31 (q, 2H), 3,37 (s, 3Н), 1,78 (m, 2H), 0,98 (t, 3Н) 9-177 i-Pr Cl СН₂OСН₂CF₃ SO₂Me   9-178 t-Bu Cl СН₂OСН₂CF₃ SO₂Me   9-179 Ph Cl CH₂ОCH₂CF₃ SO₂Me ¹H-ЯМР, ДМСО-d₆, 400 МГц 11,91 (s, 1H), 8,11 (d, 1H), 7,86 (d, 1H), 7,50 (m, 2H), 7,40 (d, 2H), 7,31 (t, 1H), 5,25 (S, 2H), 4,29 (q, 2H), 3,36 (s, 3Н) 9-180 Me Cl 5-цианометил-4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил SO₂Et ¹H-ЯМР, CDCl₃, 400 МГц 8,15 (bs, 1H), 8,10 (d, 1H), 7,95 (bs, 1H), 5,17 (m, 1H), 4,18 (s, 3Н), 3,72 (m, 1H), 3,37 (q, 2H), 3,25 (m, 1H), 2,80-2,98 (m, 2H), 1,30 (t, 3H) 9-181 Et Cl 5-цианометил-4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил SO₂Et   9-182 n-Pr Cl 5-цианометил-4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил SO₂Et ¹H-ЯМР, ДМСО-d₆, 400 МГц 11,60 (s, 1H), 8,11 (d, 1H), 8,05 (d, 1H), 5,19 (m, 1H), 4,32 (m, 2H), 3,59 (m, 1H), 3,42 (q, 2H), 3,15 (dd, 1H), 3,01 (m, 2H), 1,77 (m, 2H), 1,15 (t, 3Н), 0,95 (t, 3Н) 9-183 i-Pr Cl 5-цианометил-4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил SO₂Et   9-184 t-Bu Cl 5-цианометил-4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил SO₂Et  

Номер R* X Y Z Физические характеристики 9-185 Ph Cl 5-цианометил-4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил SO₂Et ¹H-ЯМР, ДМСО-d₆, 400 МГц 11,93 (s, 1H), 8,11 (d, 1H), 8,00 (d, 1H), 7,50 (m, 2H), 7,41 (d, 2H), 7,32 (t, 1H), 5,19 (m, 1H), 3,50 (dd, 2H), 3,44 (q, 2H), 3,31 (s, 1H), 3,15 (dd, 2H), 3,02 (m, 2H), 1,16 (t, 3H) 9-186 Me Cl CH₂О-тетрагидрофуран-3-ил SO₂Me   9-187 Et Cl CH₂О-тетрагидрофуран-3-ил SO₂Me   9-188 n-Pr Cl CH₂О-тетрагидрофуран-3-ил SO₂Me   9-189 i-Pr Cl CH₂О-тетрагидрофуран-3-ил SO₂Me   9-190 t-Bu Cl CH₂О-тетрагидрофуран-3-ил SO₂Me   9-191 Ph Cl CH₂О-тетрагидрофуран-2-ил SO₂Me   9-192 Me Cl SMe SO₂Me   9-193 Me Cl F SMe   9-194 n-Pr Cl Cl-OCH₂-тетрагидрофуран-2-ил SO₂Me ¹H-ЯМР, ДМСО-d₆, 400 МГц 11,58 (bs, 1H), 8,09 (d, 1H), 7,85 (d, 1H), 5,08 (m, 2H), 4,32 (t, 2H), 3,97 (m, 1H), 3,71 (dd, 1H), 3,65-3,51 (m, 3Н), 3,38 (s, 3Н), 1,90-1,70 (m, 5H), 1,53 (m, 1H),0,95 (t, 3H) 9-195 Me Cl СН₂OСН₂-тетрагидрофуран-3-ил SO₂Et   9-196 n-Pr Cl O(СН₂)-5-пирролидин-2-он Cl   9-197 Me Cl O(CH₂)-5-пирролидин-2-он Cl   9-198 Me Cl O(СН₂)-5-пирролидин-2-он Cl   9-199 Me Cl S(O)Me SO₂Me   9-200 Me Cl CH₂O-тетрагидрофуран-3-ил SO₂Et ¹H-ЯМР, CDCl₃, 400 МГц 8,37 (bs, 1 H), 8,0 (d, 1H), 7,73 (d, 1H), 5,07 (m, 2H), 4,34 (m, 1H), 4,18 (s, 3Н), 3,73-3,94 (m, 4H), 3,36 (q, 2H), 2,08 (m, 2H), 1,25 (t, 3H) 9-201 Me Cl SMe Cl ¹H-ЯМР, CDCl₃, 400 МГц 8,03 (s, 1H), 7,66 (d, 1H), 4,19 (s, 3Н), 2,47 (s, 3Н) 9-202 Me Cl O(СН₂)₂OMe Cl   9-203 Et Cl O(СН₂)₂OMe Cl   9-204 n-Pr Cl O(CH₂)₂OMe Cl   9-205 i-Pr Cl O(СН₂)₂OMe Cl   9-206 t-Bu Cl O(СН₂)₂OMe Cl  

Номер R* X Y Z Физические характеристики 9-207 Ph Cl O(CH₂)₂OMe Cl   9-208 Me Cl O(СН₂)₄OMe SO₂Me   9-209 Me Cl O(СН₂)₄OMe SO₂Et   9-210 Me Cl O(CH₂)₃OMe SO₂Me   9-211 Me Cl O(CH₂)₃OMe SO₂Et   9-212 Me Cl O(CH₂)₂OMe SO₂Me   9-213 Me Cl O(СН₂)₂OMe SO₂Et   9-214 Me Cl [1,4]диоксан-2-ил-метокси SO₂Me   9-215 Me Cl [1,4]диоксан-2-ил-метокси SO₂Et   9-216 Me Cl SO₂Me Me   9-217 Me Cl SEt Me   9-218 Me Cl SOEt Me   9-219 Me Cl SO₂Et Me   9-220 Me Cl 4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил SO₂Me   9-221 Me Cl Cl SO₂Me   9-222 Me F SMe CF₃   9-223 n-Pr F SMe CF₃   9-224 n-Pr F S(O)Me CF₃ ¹H-ЯМР, CDCl₃, 400 МГц 8,73 (bd, 1H), 8,47 (dd, 1H), 7,74 (bd, 1H), 4,41 (t, 2H), 3,14 (s, 3H), 1,79 (m, 2H), 1,03 (t, 3Н) 9-225 Me F S(O)Me CF₃ ¹H-ЯМР, CDCl₃, 400 МГц 8,85 (b, 1H), 8,49 (dd, 1H), 7,74 (dd, 1H), 7,69 (bs, 1H), 4,18 (s, 3H), 3,13 (s, 3H) 9-226   F S(O)Me CF₃   9-227 Me F SO₂Me CF₃   9-228 n-Pr F SO₂Me CF₃   9-229 Me SMe SEt F ¹H-ЯМР, CDCl₃, 400 МГц 10,02 (bs, 1H), 8,49 (b, 1H), 8,20 (dd,1H), 7,96 (b, 1H), 7,22 (dd, 1H), 4,40 (t, 3H), 3,05 (q, 2H), 2,49 (s, 3H), 1,88 (m, 2H), 1,26 (t, 2H), 1,05 (t, 3H) 9-230 n-Pr SMe SEt F ¹H-ЯМР, CDCl₃, 400 МГц 9,75 (bs, 1H), 8,49 (b, 1H), 8,20 (dd, 1H), 7,94 (b, 1H), 7,18 (dd, 1H), 4,19 (s, 3H), 3,00 (s, 3H), 2,49 (s, 3H), 1,28 (t, 3H) 9-231 Me OMe SMe CF₃   9-232 Me OMe S(O)Me CF₃   9-233 Me OMe SO₂Me CF₃   9-234 Me Et NH(CH₂)₂OMe SO₂Me   9-235 Me Et F SO₂Me  

Номер R* X Y Z Физические характеристики 9-236 Me Et SMe CF₃   9-237 Me CF₃ F SO₂Me ¹H-ЯМР, ДМСО-d₆, 400 МГц 11,76 (s, 1H), 8,27 (t, 1H), 7,79 (d, 1H), 4,11 (s, 3H), 3,48 (s, 3Н) 9-238 Me CF₃ F SO₂Et   9-239 Me CF₃ O(СН₂)₂OMe SO₂Et   9-240 Me CF₃ O(СН₂)₃OMe SO₂Et   9-241 Me CF₃ O(СН₂)₂OMe SO₂Me   9-242 Me CF₃ O(СН₂)₃OMe SO₂Me   9-243 Me CF₃ OCH₂CONMe₂ SO₂Me   9-244 Me CF₃ OCH₂CONMe₂ SO₂Et   9-245 Me CF₃ OCH₂CONMe₂ Cl   9-246 Me CF₃ OCH₂CONMe₂ Br   9-247 Me CF₃ OCH₂CONMe₂ I   9-248 Me CF₃ OCH₂CONMe₂ F   9-249 Me CF₃ O(СН₂)₂OMe Cl   9-250 Me CF₃ O(СН₂)₃OMe Cl   9-251 Me CF₃ O(СН₂)₂OMe Br   9-252 Me CF₃ O(СН₂)₃OMe Br   9-253 Me CF₃ O(СН₂)₂OMe I   9-254 Me CF₃ O(СН₂)₃OMe I   9-255 Me CF₃ O(СН₂)₂OMe F   9-256 Me CF₃ O(СН₂)₃OMe F   9-257 Me CF₃ [1,4]диоксан-2-ил-метокси SO₂Me   9-258 Me CF₃ [1,4]диоксан-2-ил-метокси SO₂Et   9-259 Me CF₃ [1,4]диоксан-2-ил-метокси Cl   9-260 Me CF₃ [1,4]диоксан-2-ил-метокси Br   9-261 Me CF₃ [1,4]диоксан-2-ил-метокси I   9-262 Me CF₃ [1,4]диоксан-2-ил-метокси F   9-263 Me Br OMe Br   9-264 Me Br O(СН₂)₂OMe Br   9-265 Me Br O(СН₂)₄OMe SO₂Me   9-266 Me Br O(СН₂)₄OMe SO₂Et   9-267 Me Br O(СН₂)₃OMe SO₂Me   9-268 Me Br O(СН₂)₃OMe SO₂Et   9-269 Me Br O(СН₂)₂OMe SO₂Me   9-270 Me Br O(СН₂)₂OMe SO₂Et  

Номер R* X Y Z Физические характеристики 9-271 Me Br 1,4]диоксан-2-ил-метокси SO₂Me   9-272 Me Br 1,4]диоксан-2-ил-метокси SO₂Et   9-273 Me Br SMe Me   9-274 Me Br SOMe Me   9-275 Me Br SO₂Me Me   9-276 Me Br SEt Me   9-277 Me Br SOEt Me   9-278 Me Br SO₂Et Me   9-279 Me I O(СН₂)₄OMe SO₂Me   9-280 Me I O(СН₂)₄OMe SO₂Et   9-281 Me I O(СН₂)₃OMe SO₂Me   9-282 Me I O(СН₂)₃OMe SO₂Et   9-283 Me I O(СН₂)₂OMe SO₂Me   9-284 Me I O(СН₂)₂OMe SO₂Et   9-285 Me I [1,4]диоксан-2-ил-метокси SO₂Me   9-286 Me I [1,4]диоксан-2-ил-метокси SO₂Et   9-287 Me I SMe Me   9-288 Me I SOMe Me   9-289 Me I SO₂Me Me   9-290 Me I SEt Me   9-291 Me I SOEt Me   9-292 Me I SO₂Et Me   9-293 Me CH₂SMe OMe SO₂Me   9-294 Me CH₂OMe OMe SO₂Me   9-295 Me CH₂O(CH₂)₂-OMe NH(CH₂)₂OEt SO₂Me   9-296 Me CH₂O(CH₂)₂-OMe NH(CH₂)₃OEt SO₂Me   9-297 Me СН₂O(CH₂)₃-OMe OMe SO₂Me   9-298 Me CH₂O(CH₂)₂-OMe NH(CH₂)₂OMe SO₂Me   9-299 Me CH₂O(СН₂)₂-OMe NH(СН₂)₃OMe SO₂Me   9-300 Me SO₂Me NH₂ CF₃   9-301 Me SO₂Me F CF₃ ¹H-ЯМР, ДМСО-d₆, 400 МГц 11,57 (s, 1H), 8,28 (t, 1H), 7,70 (d, 1H), 4,10 (s, 3H), 3,45 (s, 3Н) 9-302 Me SO₂Me NHEt Cl   9-303 Me SMe SEt F  

Номер R* X Y Z Физические характеристики 9-304 Me SMe SMe F ¹H-ЯМР, CDCl₃, 400 МГц 9,85 (bs, 1H), 7,91 (bs, 1H), 7,20 (dd, 1H), 4,19 (s, 3H), 2,56 (s, 3Н), 2,49 (s, 3H) 9-305 n-Pr SMe SMe F ¹H-ЯМР, CDCl₃, 400 МГц 10,00 (bs,1H), 7,96 (b, 1H), 7,20 (dd, 1H), 4,39 (t, 2H), 2,56 (s, 3Н), 2,49 (s, 3H), 1,88 (m, 2H), 1,04 (t, 3H) 9-306 бензил Me SO₂Me CF₃   9-307 Me Cl Me SO₂Et ¹H-ЯМР, ДМСО-d₆, 400 МГц 11,60 (S, 1H), 7,97 (d, 1H), 7,69 (d, 1H), 4,10 (s, 3H), 3,41 (q, 2H), 2,72 (s, 3Н), 1,12(t, 3H) 9-308 бензил Me SO₂Me CF₃   9-309 бензил Me SO₂Me SO₂Me   9-310 бензил Me S(O)Me CF₃ ¹H-ЯМР, ДМСО-d₆, 400 МГц 11,50 (s, 1H), 7,84 (d, 1H), 7,80 (d, 1H), 7,52 (d, 2H), 7,40 (m, 3H), 7,30 (t, 1H), 5,45 (s, 2H), 3,03 (s, 3Н), 2,80 (s, 3H) 9-311 Me Cl 1Н-пиразол-1-ил SO₂Me ¹H-ЯМР, ДМСО-d₆, 400 МГц 11,76 (s, 1H), 8,19 (d, 1H), 8,06 (d, 1H), 8,01 (s, 1H), 7,87 (s, 1H), 4,10 (s, 3H), 3,19 (s, 3H) 9-312 Me Me F SO₂Me ¹H-ЯМР, ДМСО-d₆, 400 МГц 11,28 (s, 1H), 7,57 (t, 1H), 7,41 (d, 1H), 4,09 (s, 3H), 2,33 (d, 3H) 9-313 Me Me 1Н-1,2,3-триазол-1-ил SO₂Me ¹H-ЯМР, ДМСО-d₆, 400 МГц 11,62 (s,1H), 8,53 (s, 1H), 8,14 (d, 1H), 8,06(s, 1H), 8,03 (d, 1H), 4,10 (s, 3H), 3,14 (s, 3H), 1,89(s, 3H) 9-314 Me Cl Me Cl ¹H-ЯМР, ДМСО-d₆, 400 МГц 11,39 (s, 1H), 7,57 (d, 1H), 7,45 (d, 1H), 4,09 (s, 3H), 2,47 (8, 3H) 9-315 Me Cl СН₂OCH₂-2-тетра-гидрофуран-2-ил SO₂Me ¹H-ЯМР, ДМСО-d₆, 400 МГц 11,65 (s, 1H), 8,08 (d, 1H), 7,85 (d, 1H), 5,08 (s, 2H), 4,10 (s, 3H), 3,97 (m, 1H), 3,70 (q, 1H), 3,65-3,52 (m, 3H), 3,38 (s, 3H), 1,94-1,72 (m, 3H), 1,55 (m, 1H) 9-316 Me Me Me SMe ¹H-ЯМР, ДМСО-d₆, 400 МГц 10,98 (s, 1H), 7,33 (d, 1H), 7,15 (d, 1H), 4,08 (s, 3H), 2,25(s, 3H), 2,23 (s, 3H) 9-317 Ph Me S(O)Me CF₃ ¹H-ЯМР, ДМСО-d₆, 400 МГц 11,73 (s, 1H), 7,86 (d, 1H), 7,76 (d, 1H), 7,49 (m, 2H), 7,41 (d, 2H), 7,31 (t, 1H), 3,04 (s, 3H), 2,84 (s, 3H)

Номер R* X Y Z Физические характеристики 9-318 Me Cl S(O)Me Cl ¹H-ЯМР, ДМСО-d₆, 400 МГц 11,58 (s, 1H), 7,85 (d, 1H), 7,81 (d, 1H), 4,10 (s,3H), 3,51 (s, 3H) 9-319 Me Cl CH₂N(OMe)Et SO₂Me ¹H-ЯМР, ДМСО-d₆, 400 МГц 11,59 (s, 1H), 8,11 (d, 1H), 7,82 (d, 1H), 4,52 (S, 2H), 4,10 (s, 3H), 3,57 (s, 3H), 3,17 (s, 3H), 2,85 (q, 2H), 1,14 (t, 3H) 9-320 n-Pr Cl Me SO₂Et ¹H-ЯМР, ДМСО-d₆, 400 МГц 11,49 (s, 1H), 7,99 (d, 1H), 7,70 (d, 1H), 4,33 (t, 2H), 3,42 (q, 2H), 2,73 (s, §H), 1,79 (m, 2H), 1,14 (t, 3H), 0,98 (t, 3H) 9-321 Me Me 4-метокси-1 H-пиразол-1-ил SO₂Me ¹H-ЯМР, ДМСО-d₆, 400 МГц 11,54 (s, 1H), 8,05 (d, 1H), 7,91 (d, 1H), 7,73 (s, 1H), 7,66 (s, 1H), 4,09 (s, 3H), 3,75 (s, 3H), 3,10 (s, 3H), 1,92 (s, 3H) 9-322 Ph Me Cl SO₂Me ¹H-ЯМР, ДМСО-d₆, 400 МГц 11,73 (s, 1H), 8,03 (d, 1H), 7,67 (d, 1H), 7,49 (m, 2H), 7,38 (d, 2H), 7,30 (t, 1H), 3,43 (s, 3H), 2,45 (s, 3H) 9-323 n-Pr Me S(O)Me CF₃ ¹H-ЯМР, ДМСО-d₆, 400 МГц 11,42 (s, 1H), 7,86 (d, 1H), 7,81 (d, 1H), 4,34 (t, 2H), 3,05 (s, 3H), 2,85 (s, 3H), 1,79 (m, 2H), 0,98 (t, 3H)

Таблица 10 Предлагаемые в изобретении соединения общей формулы (I) Номер R X Y Z Физические характеристики 10-46 Ph NO₂ O(СН₂)₂ОМе ОМе   10-47 Ph NO₂ ОМе Me   10-48 Ph NO₂ NH₂ ОМе   10-49 Ph NO₂ NH₂ SO₂Et   10-50 Ph NO₂ NH₂ Cl   10-51 Ph NO₂ NHMe Cl   10-52 Ph NO₂ NMe₂ Cl   10-53 Ph NO₂ NH₂ Br  

Номер R X Y Z Физические характеристики 10-54 Ph NO₂ NHMe Br   10-55 Ph NO₂ NMe₂ Br   10-56 Ph NO₂ NH₂ F   10-57 Ph NO₂ NHMe F   10-58 Ph NO₂ NMe₂ F   10-59 Ph NO₂ NH₂ SO₂Me   10-60 Ph NO₂ NHMe SO₂Me   10-61 Ph NO₂ NMe₂ SO₂Me   10-62 Ph NO₂ NH₂ 1H-1,2,4-триазол-1-ил   10-63 Ph NO₂ NHMe 1H-1,2,4-триазол-1-ил   10-64 Ph NO₂ NMe₂ 1H-1,2,4-триазол-1-ил   10-65 Ph Me F F   10-66 Ph Me F Cl   10-67 Ph Me SMe CF₃   10-68 Ph Me Cl SO₂Me ¹H-ЯМР, ДМСО-d₆, 400 МГц 11,58 (s, 1H), 8,05 (d, 1H), 7,78 (m, 3H), 7,58 (m, 3H), 7,59 (m, 3H), 3,42 (s, 3H), 2,39 (s, 3H) 10-69 Ph Me SO₂Me SO₂Me   10-70 4-Cl-Ph Me SO₂Me SO₂Me   10-71 1-этилбензимидазол-2-ил Me SO₂Me SO₂Me   10-72 1,2,4-триазол-1-ил Me SO₂Me SO₂Me   10-73 бензоксазол-2-ил Me SO₂Me SO₂Me ¹H-ЯМР, ДМСО-d₆, 400 МГц 11,90 (s, 1H), 9,39 (s, 1H), 8,47 (s, 1H), 8,28 (d, 1H), 8,06 (d, 1H), 3,59 (s, 3H), 3,56 (s, 3H), 2,69 (s, 3H) 10-74 Ph Me SO₂Me CF₃ ¹H-ЯМР, ДМСО-d₆, 400 МГц 11,60 (s,1H), 8,03 (d, 1H), 7,99 (d, 1H), 7,79 (m, 2H), 7,69 (m, 3H), 3,41 (s, 3H), 2,66 (s, 3H) 10-75 4-Cl-Ph Me SO₂Me CF₃ ¹H-ЯМР, ДМСО-d₆, 400 МГц 11,63 (s, 1H), 8,05 (d, 1H), 8,01 (d, 1H),7,81 (m, 2H), 7,67 (m, 2Н), 3,41 (s, 3H), 2,67 (s, 3H) 10-76 1-этилбензимидазол-2-ил Me SO₂Me CF₃ ¹H-ЯМР, ДМСО-d₆, 400 МГц 11,85 (s,1H), 8,18 (d, 1H), 8,14 (d, 1H), 7,84 (d, 1H), 7,80 (d, 1H), 7,46 (t, 1H), 7,37 (t, 1H), 4,68 (q, 2H), 3,45 (s, 3H), 2,82 (S, 3H), 1,43 (t, 3H)

Номер R Х Y Z Физические характеристики 10-77 1,2,4-триазол-1-ил Me SO₂Me CF₃ ¹H-ЯМР, ДМСО-d₆, 400 МГц 11,90 (s, 1H), 9,39 (s, 1H), 8,47 (s, 1H), 8,06 (d, 1H), 8,00 (d, 1H), 3,42 (S, 3H), 2,73 (S, 3H) 10-78 бензоксазол-2-ил Me SO₂Me CF₃ ¹H-ЯМР, ДМСО-d₆, 400 МГц 11,95 (s, 1H), 8,13 (s, 2H), 7,96 (d, 1H), 7,94 (d, 1H), 7,61 (t, 1 H), 7,55 (t, 1H), 3,44 (s, 3H), 2,82 (s, 3H) 10-79 Ph Me Cl CF₃   10-80 Ph Me S(O)Me CF₃   10-81 Ph Me SEt OMe   10-82 Ph Me NMe₂ SO₂Me   10-83 4-Cl-Ph Me NMe₂ SO₂Me   10-84 1-этилбензимидазол-2-ил Me NMe₂ SO₂Me   10-85 1,2,4-триазол-1-ил Me NMe₂ SO₂Me   10-86 бензоксазол-2-ил Me NMe₂ SO₂Me   10-87 Ph Me NH(CH₂)₂ОМе SO₂Me   10-88 4-Cl-Ph Me NH(CH₂)₂ОМе SO₂Me   10-89 1-этилбензимидазол-2-ил Me NH(CH₂)₂ОМе SO₂Me   10-90 1,2,4-триазол-1-ил Me NH(CH₂)₂ОМе SO₂Me   10-91 бензоксазол-2-ил Me NH(CH₂)₂ОМе SO₂Me   10-92 Ph Me O(СН₂)4ОМе SO₂Me   10-93 Ph Me NH₂ SO₂Me   10-94 Ph Me O(CH₂)₂-O(3,5-диметоксипиримидин-2-ил SO₂Me   10-95 Ph Me O(СН₂)₂-O-NMe₂ Cl   10-96 Ph Me O(CH₂)₂-NH(СО)-NMe₂ Cl   10-97 Ph Me O(СН₂)-5-пирролидин-2-он Br   10-98 Ph Me O(СН₂)₂-NH-(CO)NHCO₂Et Cl   10-99 Ph Me O(СН₂)-(CO)-NEt₂ Br   10-100 Ph Me O(СН₂)-5-2,4-диметил-2,4-дигидро-3Н-1,2,4-триазол-3-он Cl  

Номер R X Y Z Физические характеристики 10-101 Ph Me O(CH₂)-3,5-циметил-1,2-оксазол-4-ил Cl   10-102 Ph Me O(CH₂)₂NH-CO₂Me Cl   10-103 Ph Me 4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил SO₂Me   10-104 4-Cl-Ph Me 4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил SO₂Me   10-105 1-этилбензимидазол-2-ил Me 4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил SO₂Me   10-106 1,2,4-триазол-1-ил Me 4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил SO₂Me   10-107 бензоксазол-2-ил Me 4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил SO₂Me   10-108 Ph Me Me SO₂Me   10-109 Ph Me ОН SO₂Me   10-110 Ph Me O-CH₂-NH-SO₂cPr Cl   10-111 Ph Me O-CH₂-NH-SO₂Me SO₂Me   10-112 4-Cl-Ph Me О-CH₂-NH-SO₂Me SO₂Me   10-113 1-этилбензимидазол-2-ил Me O-CH₂-NH-SO₂Me SO₂Me   10-114 1,2,4-триазол-1-ил Me O-CH₂-NH-SO₂Me SO₂Me   10-115 бензоксазол-2-ил Me O-CH₂-NH-SO₂Me SO₂Me   10-116 Ph Me SMe Cl   10-117 Ph Me SOMe Cl   10-118 4-Cl-Ph Me SO₂Me Cl   10-119 1-этилбензимидазол-2-ил Me SO₂Me Cl   10-120 1,2,4-триазол-1-ил Me SO₂Me Cl   10-121 бензоксазол-2-ил Me SO₂Me Cl   10-122 Ph Me S(O)Me SO₂Me   10-123 Ph Me SMe SO₂Me   10-124 Ph Me SMe OMe   10-125 Ph Me S(O)Me OMe   10-126 Ph Me SO₂Me OMe   10-127 Ph Me SMe Cl   10-128 Ph Me S(O)Me Cl  

Номер R X Y Z Физические характеристики 10-129 Ph Me SO₂Me Cl   10-130 Ph Me [1,4]диоксан-2-илметокси SO₂Me   10-131 Ph Me [1,4]диоксан-2-илметокси SO₂Et   10-132 Ph Me O(CH₂)₄ОМе SO₂Et   10-133 Ph Me O(CH₂)₃ОМе SO₂Me   10-134 Ph Me O(СН₂)₃ОМе SO₂Et   10-135 Ph Me O(СН₂)₂OMe SO₂Me   10-136 Ph Me O(CH₂)₂ОМе SO₂Et   10-137 Ph Me S(O)Me SO₂Me   10-138 Ph Me SMe SO₂Me   10-139 Ph Me SMe OMe   10-140 Ph Me S(O)Me OMe   10-141 Ph Me SO₂Me OMe   10-142 Ph Me SMe Cl   10-143 Ph Me S(O)Me Cl   10-144 Ph Me SO₂Me Cl   10-145 Ph Me SMe Br   10-146 Ph Me SOMe Br   10-147 Ph Me SO₂Me Br   10-148 Ph Me SMe I   10-149 Ph Me SOMe I   10-150 Ph Me SO₂Me I   10-151 Ph Me SEt Cl   10-152 Ph Me SOEt Cl   10-153 Ph Me SO₂Et Cl   10-154 Ph Me SEt Br   10-155 Ph Me SOEt Br   10-156 Ph Me SO₂Et Br   10-157 Ph Me SEt I   10-158 Ph Me SOEt I   10-159 Ph Me SO₂Et I   10-160 Ph Me SEt F   10-161 Ph Me SOEt F   10-162 Ph Me SO₂Et F   10-163 Ph Cl OCH₂(CO)N-Me₂ Cl   10-164 Ph Cl Cl SO₂Me   10-165 Ph Cl CH₂OCH₂CF₃ SO₂Me ¹H-ЯМР, ДМСО-d₆, 400 МГц 11,72 (S,1H), 8,12 (d, 1H), 7,94 (d, 1H), 7,82 (m, 2H), 7,59 (m, 3H), 5,23 (s, 2H), 4,29 (q, 2H), 3,38 (s, 3H)

Номер R X Y Z Физические характеристики 10-166 4-Cl-Ph Cl CH₂OCH₂CF₃ SO₂Me ¹H-ЯМР, ДМСО-d₆, 400 МГц 11,76 (s, 1H), 8,11 (d, 1H),7,95 (d, 1H), 7,83 (d, 2H), 7,65 (d, 2H), 5,25 (s, 2H), 4,28 (q, 2H), 3,36 (s, 3Н) 10-167 1-этилбензимидазол-2-ил Сl CH₂OCH₂CF₃ SO₂Me   10-168 1,2,4-триазол-1-ил Сl CH₂OCH₂CF₃ SO₂Me ¹H-ЯМР, ДМСО-d₆, 400 МГц 11,99 (s, 1H), 9,34 (s, 1H), 8,47 (s, 1H), 8,14 (d, 1H), 7,95 (d, 1H), 5,24 (s, 2H), 4,29 (q, 2H), 3,38 (s, 3Н) 10-169 бензоксазол-2-ил Сl CH₂OCH₂CF₃ SO₂Me ¹H-ЯМР, ДМСО-d₆, 400 МГц 11,96 (s, 1H), 8,23 (d, 1H), 8,08 (d, 1H), 8,02 (d, 1H), 7,95 (d, 1H),7,62 (dd, 1H), 7,54 (dd, 1H), 5,27 (s, 2H), 4,30 (q, 2H), 3,38 (s, 3Н) 10-170 Ph Сl 5-цианометил-4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил SO₂Et   10-171 4-Cl-Ph Сl 5-цианометил-4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил SO₂Et ¹H-ЯМР, CDCl₃, 400 МГц 8,51 (bs, 1H), 8,08 (d, 1H), 7,70 (m, 3Н), 7,51 (d, 2H), 5,15 (s, 2H), 4,03 (m, 1H), 3,81-3,57 (m, 4H), 3,26 (s, 3Н), 2,00-1,80 (m, 3H), 1,58 (m, 1H) 10-172 1-этилбензимидазол-2-ил Сl 5-цианометил-4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил SO₂Et ¹H-ЯМР, ДМСО-d₆, 400 МГц 11,92 (bs, 1H), 8,26 (s, 2H), 7,84 (m, 2H), 7,46 (dd, 1H), 7,37 (dd, 1H), 5,20 (m, 1H), 4,68 (m, 2H), 3,61 (dd, 1H), 3,46 (q, 2H), 3,19 (dd, 1H), 3,01 (m, 2H), 1,42 (t, 3H), 1,18 (t, 3H) 10-173 1,2,4-триазол-1-ил Сl 5-цианометил-4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил SO₂Et ¹H-ЯМР, ДМСО-d₆, 400 МГц 12,01 (s, 1H), 9,35 (s, 1H), 8,47 (s, 1H), 8,15 (d, 1H), 8,08 (d, 1H), 5,19 (m, 1H), 3,60 (dd, 1H), 3,41 (q, 2H), 3,17 (dd, 1H), 3,00 (m, 2H), 1,16 (t, 3H) 10-174 бензоксазол-2-ил Сl 5-цианометил-4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил SO₂Et ¹H-ЯМР, ДМСО-d₆, 400 МГц 12,08 (bs, 1H), 8,23 (m, 2H), 8,00 (m, 2H), 7,49 (m, 2H), 5,20 (m, 1H), 3,70-2,90 (m, 6H), 1,19 (t, 3Н) 10-175 Ph Сl CH₂О-тетрагидрофуран-3-ил SO₂Me   10-176 4-Cl-Ph Сl CH₂О-тетрагидрофуран-3-ил SO₂Me   10-177 1-этилбензимидазол-2-ил Сl СН₃О-тетрагидрофуран-3-ил SO₂Me   10-178 1,2,4-триазол-1-ил Сl CH₂О-тетрагидрофуран-3-ил SO₂Me  

Номер R Х Y Z Физические характеристики 10-179 бензоксазол-2-ил Cl CH₂O-тетрагидрофуран-3-ил SO₂Me   10-180 Ph Cl СН₂O-тетрагидрофуран-2-ил SO₂Me   10-181 Ph Cl SMe SO₂Me   10-182 Ph Cl F SMe   10-183 1,2,4-триазол-1-ил Cl CH₂ОСН₂-тетрагидрофуран-2-ил SO₂Me ¹H-ЯМР, ДМСО-d₆, 400 МГц 11,95 (bs, 1H), 9,34 (s, 1H), 8,49 (s, 1H), 8,12 (d, 1H), 7,91 (d, 1H), 5,18 (s, 2H), 3,97 (m, 1H),3,71 (dd, 1H), 3,68-3,51 (m, 3Н), 3,40 (s, 3H), 1,94-1,43 (m, 4H) 10-184 1-этилбензимидазол-2-ил Cl СН₂OСН₂-тетрагидрофуран-2-ил SO₂Me ¹H-ЯМР, ДМСО-d₆, 400 МГц 11,92 (bs, 1Н), 8,21 (d, 1H), 8,10 (d, 1H), 7,82 (dd, 2H), 7,46 (dd, 1H), 7,35 (dd, 1H), 5,21 (s, 2H), 4,47 (q, 2H), 3,98 (m, 1H), 3,72 (dd, 1H), 3,66-3,52 (m, 3H), 3,42 (s, 3H), 1,90 (m, 1H), 1,77 (m, 2H), 1,55 (m, 1H), 1,42 (t, 3 H) 10-185 Ph Cl СН₂OСН₂-тетрагидрофуран-3-ил SO₂Me   10-186 Ph Cl O(СН₂)-5-пирролидин-2-он Cl   10-187 Ph Cl SMe Cl   10-188 Ph Cl S(O)Me Cl   10-189 Ph Cl SO₂Me Cl   10-190 Ph Cl СН₂O-тетрагидрофуран-3-ил SO₂Et   10-191 Ph Cl O(СН₂)₂OMe Cl   10-192 4-Cl-Ph Cl O(СН₂)₂OMe Cl   10-193 1-этилбензимидазол-2-ил Cl O(СН₂)₂OMe Cl   10-194 1,2,4-триазол-1-ил Cl O(СН₂)₂OMe Cl   10-195 бензоксазол-2-ил Cl O(СН₂)₂OMe Cl   10-196 Ph Cl O(СН₂)₄OMe SO₂Me   10-197 Ph Cl O(СН₂)₄OMe SO₂Et   10-198 Ph Cl O(СН₂)₃ОМе SO₂Me   10-199 Ph Cl O(СН₂)₃ОМе SO₂Et   10-200 Ph Cl O(СН₂)₂OMe SO₂Me   10-201 Ph Cl O(СН₂)₂OMe SO₂Et   10-202 Ph Cl [1,4]диоксан-2-илметокси SO₂Me   10-203 Ph Cl [1,4]диоксан-2-илметокси SO₂Et  

Номер R X Y Z Физические характеристики 10-204 Ph Cl SO₂Me Me   10-205 Ph Cl SEt Me   10-206 Ph Cl SOEt Me   10-207 Ph Cl SO₂Et Me   10-208 Ph Cl 4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил SO₂Me   10-209 Ph Cl Cl SO₂Me   10-210 Ph F SMe CF₃   10-211 4-Cl-Ph F S(O)Me CF₃ ¹H-ЯМР, CDCl₃, 400 МГц 9,12 (s, 1H), 8,76 (dd, 1H), 7,75 (dd, 1H), 7,67 (d, 2H), 7,49 (d, 2H), 3,12 (s, 3H) 10-212 Ph F S(O)Me CF₃ ¹H-ЯМР, CDCl₃, 400 МГц 9,19 (bs, 1H), 8,26 (dd, 1H), 7,71 (d, 1H), 7,67 (d, 2H), 7,50 (d, 2H), 3,13 (s, 3H) 10-213 Ph OMe SMe CF₃   10-214 Ph OMe S(O)Me CF₃   10-215 Ph OMe SO₂Me CF₃   10-216 Ph Et NH(CH₂)₂ОМе SO₂Me   10-217 Ph Et F SO₂Me   10-218 Ph Et SMe CF₃   10-219 Ph CF₃ F SO₂Me   10-220 Ph CF₃ F SO₂Et   10-221 Ph CF₃ O(СН₂)₂ОМе SO₂Et   10-222 Ph CF₃ O(СН₂)₃ОМе SO₂Et   10-223 Ph CF₃ O(СН₂)₂ОМе SO₂Me   10-224 Ph CF₃ O(СН₂)₃ОМе SO₂Me   10-225 Ph CF₃ OCH₂CONMe₂ SO₂Me   10-226 Ph CF₃ OCH₂CONMe₂ SO₂Et   10-227 Ph CF₃ OCH₂CONMe₂ Cl   10-228 Ph CF₃ OCH₂CONMe₂ Br   10-229 Ph CF₃ OCH₂CONMe₂ I   10-230 Ph CF₃ OCH₂CONMe₂ F   10-231 Ph CF₃ O(СН₂)₂ОМе Cl   10-232 Ph CF₃ O(СН₂)₃ОМе Cl   10-233 Ph CF₃ O(СН₂)₂OMe Br   10-234 Ph CF₃ O(СН₂)₃ОМе Br   10-235 Ph CF₃ O(СН₂)₂OMe I   10-236 Ph CF₃ O(СН₂)₃ОМе I   10-237 Ph CF₃ O(СН₂)₂OMe F   10-238 Ph CF₃ O(СН₂)₃ОМе F   10-239 Ph CF₃ [1,4]диоксан-2-илметокси SO₂Me  

Номер R X Y Z Физические характеристики 10-240 Ph CF₃ [1,4]диоксан-2-илметокси SO₂Et   10-241 Ph CF₃ [1,4]диоксан-2-илметокси Cl   10-242 Ph CF₃ [1,4]диоксан-2-илметокси Br   10-243 Ph CF₃ [1,4]диоксан-2-илметокси I   10-244 Ph CF₃ [1,4]диоксан-2-илметокси F   10-245 Ph Br ОМе Br   10-246 Ph Br O(CH₂)₂ОМе Br   10-247 Ph Br O(CH₂)₄ОМе SO₂Me   10-248 Ph Br O(CH₂)₄ОМе SO₂Et   10-249 Ph Br O(СН₂)₃ОМе SO₂Me   10-250 Ph Br O(СН₂)₃ОМе SO₂Et   10-251 Ph Br O(СН₂)₂OMe SO₂Me   10-252 Ph Br O(CH₂)₂OMe SO₂Et   10-253 Ph Br [1,4]диоксан-2-илметокси SO₂Me   10-254 Ph Br [1,4]диоксан-2-илметокси SO₂Et   10-255 Ph Br SMe Me   10-256 Ph Br SOMe Me   10-257 Ph Br SO₂Me Me   10-258 Ph Br SEt Me   10-259 Ph Br SOEt Me   10-260 Ph Br SO₂Et Me   10-261 Ph I O(СН₂)₄ОМе SO₂Me   10-262 Ph I O(СН₂)₄ОМе SO₂Et   10-263 Ph I O(СН₂)₃ОМе SO₂Me   10-264 Ph I O(СН₂)₃ОМе SO₂Et   10-265 Ph I O(СН₂)₂OMe SO₂Me   10-266 Ph I O(СН₂)₂OMe SO₂Et   10-267 Ph I [1,4]диоксан-2-илметокси SO₂Me   10-268 Ph I [1,4]диоксан-2-илметокси SO₂Et   10-269 Ph I SMe Me   10-270 Ph I SOMe Me   10-271 Ph I SO₂Me Me   10-272 Ph I SEt Me   10-273 Ph I SOEt Me   10-274 Ph I SO₂Et Me   10-275 Ph CH₂SMe ОМе SO₂Me  

Номер R X Y Z Физические характеристики 10-276 Ph CH₂ОМе OMe SO₂Me   10-277 Ph СН₂O(СН₂)-ОМе NH(CH₂)₂OEt SO₂Me   10-278 Ph СН₂O(CH₂)₂-ОМе NH(СН₂)₃OEt SO₂Me   10-279 Ph CH₂О(СН₂)₃-ОМе OMe SO₂Me   10-280 Ph СН₂O(СН₂)₂-ОМе NH(CH₂)₂ОМе SO₂Me   10-281 Ph СН₂O(СН₂)₂-ОМе NH(СН₂)₃ОМе SO₂Me   10-282 Ph SO₂Me NH₂ CF₃   10-283 Ph SO₂Ме F CF₃   10-284 Ph SO₂Me NHEt Cl   10-285 Ph SMe SEt F   10-286 Ph SMe SMe F   10-287 5-фенил-1Н-1,2,3-триазол-1-ил Me SO₂Me CF₃ ¹H-ЯМР, ДМСО-d₆, 400 МГц 12,21 (s, 1H), 8,32 (s, 1H), 8,02 (d, 1H), 7,70 (d, 1H), 7,53 (m, 5H), 3,40 (s, 3Н), 2,58 (s, 3Н). 10-288 5-фенил-1Н-1,2,3-триазол-1-ил Me SO₂Me SO₂Me   10-289 4-ОМе-фенил Me SO₂Me CF₃ ¹H-ЯМР, ДМСО-d₆, 400 МГц 11,51 (s, 1H), 8,04 (d, 1H), 7,99 (d, 1 H), 7,76 (d, 2H), 7,14 (m, 2H), 3, 83 (s, 3Н), 3,41 (s, 3H), 2,28 (s, 3H) 10-290 4-ОМе-фенил Me SO₂Me SO₂Me ¹H-ЯМР, ДМСО-d₆, 400 МГц 11,50 (s, 1H), 8,26 (d, 1H), 8,05 (d, 1H), 7,72 (d, 2H), 7,13 (d, 2H), 3,83 (s, 3H), 3,51 (s, 3H), 3,47 (s, 3H), 2,64 (s, 3H) 10-291 4-ОМе-фенил Me S(O)Me SO₂Me ¹H-ЯМР, ДМСО-d₆, 400 МГц 11,49 (s, 1H), 7,87 (широкий, 2H), 7,94 (d, 1H), 7,75 (m, 2H), 7,15 (m, 2H), 3,83 (s, 3H), 3,04 (s, 3Н), 2,80 (s, 3H) 10-292 4-ОМе-фенил Cl 5-цианометил-4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил SO₂Et ¹H-ЯМР, ДМСО-d₆, 400 МГц 11,67 (s, 1H), 8,13 (d, 1H), 8,08 (d, 1H), 7,75 (m, 2H), 7,77 (m, 2H), 7,14 (m, 2H), 5,20 (m, 1H), 3,84 (s, 3Н), 3,61 (dd, 1H), 3,43 (q, 2H), 3,17 (dd, 1H), 1,17 (t, 3H) 10-293 4-ОМе-фенил Cl СН₂OСН₂CF₃ SO₂Me ¹H-ЯМР, ДМСО-d₆, 400 МГц 11,63 (s, 1H), 8,13 (d, 1H), 7,95 (d, 1H), 7,78 (m, 2H), 7,13 (m, 2H), 5,25 (s, 2H), 4,29 (q, 2H), 3,84 (s, 3Н), 3,36 (s, 3H)

Номер R X Y Z Физические характеристики 10-293 4-ОМе-фенил Cl Me SO₂Me ¹H-ЯМР, ДМСО-d₆, 400 МГц 11,50 (s, 1H), 8,06 (d, 1H), 7,80 (d, 1H), 7,75 (m, 2H), 7,14 (m, 2H), 3,83 (s, 3H), 3,43 (s, 3H), 2,41 (s, 3H) 10-294 4-Cl-Ph Cl CH₂OCH₂-тетрагидрофуран-2-ил SO₂Me ¹H-ЯМР, CDCl₃, 400 МГц 8,06 (d, 1H), 7,71 (m, 3H),7,50 (m, 2H), 5,16 (s, 2H), 4,02 (m, 1H), 3,81-3,57 (m, 4H), 3,25 (s, 3H), 1,99-1,83 (m, 3H) 10-295 4-Cl-Ph Me Cl SO₂Me ¹H-ЯМР, ДМСО-d₆, 400 МГц 11,62 (s, 1H), 8,05 (d, 1H), 7,80 (m, 3H), 7,66 (m, 2H), 7,14 (m, 2H), 3,43 (s, 3H), 2,40 (s, 3H) 10-296 4-Cl-Ph Me S(O)Me CF₃ ¹H-ЯМР, ДМСО-d₆, 400 МГц 11,62 (s, 1H), 7,87 (s, 2H), 7,82 (d, 2H), 7,66 (d, 2H), 3,04 (s, 3H), 2,79 (s, 3H) 10-297 4-F-Ph Me SO₂Me CF₃ ¹H-ЯМР, ДМСО-d₆, 400 МГц 11,59 (s, 1H), 8,04 (d, 1H), 7,98 (d, 1H), 7,85 (m, 2H), 7,45 (m, 2H), 3,40 (s, 3H), 2,64 (s, 3H) 10-298 4-F-Ph Me SO₂Me SO₂Me ¹H-ЯМР, ДМСО-d₆, 400 МГц 11,60 (s, 1H), 8,28 (d, 1H), 8,08 (d, 1H), 7,85 (m, 2H), 7,44 (m, 2H), 3,59 (s, 3H), 3,47 (s, 3H), 2,62 (s, 3H) 10-299 4-F-Ph Cl CH₂-OCH₂-тетрагидрофуран-2-ил SO₂Me ¹H-ЯМР, ДМСО-d₆, 400 МГц 11,70 (s, 1H), 8,09 (d, 1H), 7,86 (m, 3H), 7,44 (t, 2H), 5,07 (s, 2H), 3,97 (m, 1H), 3,58 (dd, 1H), 3,65-3,51 (m, 3H), 3,39 (s, 3H), 1,95-1,72 (m, 3H), 1,53( m, 1H) 10-300 4-F-Ph Cl СН₂OСН₂CF₃ SO₂Me ¹H-ЯМР, ДМСО-d₆, 400 МГц 11,71 (s, 1H), 8,11 (d, 1H), 7,93 (d, 1H), 7,86 (dd, 2H), 7,43 (dd, 2H), 5,24 (s, 2H), 4,29 (q, 2H), 3,36 (s, 3H) 10-301 4-F-Ph Me Me SO₂Me ¹H-ЯМР, ДМСО-d₆, 400 МГц 11,45 (s, 1H), 7,92 (d, 1H), 7,85 (m, 2H), 7,61 (d, 1H), 7,43 (dd, 2H), 3,26 (s, 3H), 2,61 (s, 3H), 2,27 (s, 3H) 10-302 4-F-Ph Cl 5-цианометил-4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил SO₂Et ¹H-ЯМР, ДМСО-d₆, 400 МГц 11,78 (s, 1H), 8,10 (dd, 2H), 7,87 (m, 2H), 7,44 (dd, 2H), 5,19(m, 1H), 3,59 (dd, 1H), 3,43 (q, 2H), 3,15 (dd, 1H), 3,01 (m, 2H), 1,16 (t, 3H) 10-304 4-F-Ph Me S(O)Me CF₃ ¹H-ЯМР, ДМСО-d₆, 400 МГц 11,58 (s, 1H), 7,85 (m, 4H), 7,44 (m, 2H), 3,04 (s, 3H), 2,78 (s, 3H) 10-305 Ph Cl Me SO₂Et ¹H-ЯМР, ДМСО-d₆, 400 МГц 11,64 (s, 1H), 8,01 (d, 1H), 7,80 (m, 2H), 7,75 (d, 1H), 7,59 (m, 3H), 3,42 (q, 2H), 2,73 (s, 3H), 1,13 (t, 3H)

Номер R Х Y Z Физические характеристики 10-306 Ph Me 1,2,3-1H-триазол-1-ил SO₂Me ¹H-ЯМР, ДМСО-d₆, 400 МГц 11,72 (s, 1H), 8,53 (s, 1H), 8,17 (d, 1Н), 8,12 (d, 1H), 8,05 (s, 1H), 7,79 (m, 2H), 7,57 (m, 2H), 3,13 (s, 3H), 1,81 (s, 3H) 10-307 1,2,4-триазол-1-ил Me S(O)Me CF₃ ¹H-ЯМР, ДМСО-d₆, 400 МГц 11,87 (s, 1H), 9,39 (s, 1H), 8,48 (s, 1H), 7,90 (d, 1H), 7,88 (d, 1H), 3,05 (s, 3H), 2,85 (s, 3H) 10-308 4-метил-1,3-триазол-2-ил Me SO₂Me CF₃ ¹H-ЯМР, ДМСО-d₆, 400 МГц 11,65 (s, 1H), 8,10 (2d, 2H), 7,71 (s, 1H), 3,44 (s, 3H), 2,82 (s, 3H) 10-309 тиофен-2-ил Me SO₂Me CF₃   10-310 1,2,4-оксадиазол-3-ил Me SO₂Me CF₃   10-311 5-метоксиметил-1,2,4-оксадиазол-3-ил Me SO₂Me SO₂Me   10-312 1-метил-5-этилсульфонил-1,3,4-триазол-2-ил Me SO₂Me SO₂Me   10-313 4-метил-1,3-тиазол-2-ил Me SO₂Me SO₂Me   10-314 тиофен-2-ил Me SO₂Me SO₂Me ¹H-ЯМР, ДМСО-d₆, 400 МГц 11,60 (s, 1H), 8,30 (d, 1H), 8,15 (d, 1H), 7,94 (d, 1H), 7,77 (d, 1H), 7,31 (dd, 1H), 3,61 (s,3H), 3,57 (s, 1H), 2,71 (s, 3H) 10-315 1,2,4-оксадиазол-3-ил Me SO₂Me SO₂Me   10-316 5-метоксиметил-1,2,4-оксадиазол-3-ил Me SO₂Me SO₂Me   10-317 1-метил-5-метилсульфонил-1,3,4-триазол-2-ил Me SO₂Me SO₂Me ¹H-ЯМР, ДМСО-d₆, 400 МГц 11,89 (s, 1H), 8,08 (d, 1H), 7,99 (d, 1H), 4,08 (s,3H), 3,66 (s, 3H), 3,42 (s, 3H), 2,72 (s, 3H) 10-318 пиридин-2-ил Me SO₂Me CF₃ ¹H-ЯМР, ДМСО-d₆, 400 МГц 11,62 (s, 1H), 8,74 (d, 1H), 8,13-8,05 (m, 4H), 7,63 (dd, 1Н), 3,43 (s, 1H), 2,78 (s, 3H) 10-319 пиридин-2-ил Me S(O)Me CF₃   10-320 пиридин-2-ил Me SO₂Me SO₂Me   10-321 пиридин-3-ил Me SO₂Me CF₃ ¹H-ЯМР, ДМСО-d₆, 400 МГц 11,74 (s, 1H), 8,98 (bs, 1H), 8,78 (bd, 1H), 8,21 (dd, 1H), 8,04 (d, 1H), 8,02 (d, 1H), 7,63 (dd, 1H), 3,41 (s, 3H), 2,66 (s, 3H) 10-322 пиридин-3-ил Me S(O)Me CF₃  

Номер R Х Y Z Физические характеристики 10-323 пиридин-3-ил Me SO₂Me SO₂Me ¹H-ЯМР, ДМСО-d₆, 400 МГц 11,74 (s, 1H), 8,96 (d, 1H), 8,77 (dd, 1H), 8,27 (d, 1H), 8,21 (dt, 1H), 8,07 (d, 1H), 7,62 (dd, 1H), 3,59 (s, 3H), 3,54 (s, 3H), 2,62 (s, 3H) 10-324 пиридин-4-ил Me SO₂Me CF₃   10-325 пиридин-4-ил Me S(O)Me CF₃ ¹H-ЯМР, ДМСО-d₆, 400 МГц 11,82 (s, 1H), 8,85 (m, 2H), 7,88 (m, 4H), 3,04 (s, 3H), 2,79 (s, 3H) 10-326 пиридин-4-ил Me SO₂Me SO₂Me   10-327 4-(5-аллил-сульфанил)-4-метил-4Н-1,2,4-триазол-3-ил Me SO₂Me CF₃ ¹H-ЯМР, ДМСО-d₆, 400 МГц 11,52 (s, 1H), 8,09 (d, 1H), 8,03 (d 1H), 5,95 (m, 1H), 5,24 (dd, 1H), 5,10 (dd, 1H), 3,88 (d, 2H), 3,43 (s, 3H), 2,74 (s, 3H) 10-328 4-(5-аллил-сульфанил)-4-метил-4Н-1,2,4-триазол-3-ил Me S(O)Me CF₃   10-329 4-(5-аллил-сульфанил)-4-метил-4Н-1,2,4-триазол-3-ил Me SO₂Me SO₂Me  

Таблица 11 Предлагаемые в изобретении соединения общей формулы (I) Номер R X Y Z Физические характеристики 11-2 Bz CF₃ SMe SO₂Me   11-3 Bz CF₃ OCH₂(CO)NMe₂ SO₂Me   11-4 Bz Cl пиразол-1-ил SO₂Me   11-5 Bz Cl СН₂OСН₂CF₃ SO₂Me ¹H-ЯМР, CDCl₃, 400 МГц 10,13 (s, 1H), 8,44 (d, 2H), 8,25 (d, 1H), 7,90 (d, 1H), 7,76 (t, 1H), 7,60 (t, 2H), 5,42 (s, 2H), 4,08 (q, 2H), 3,26 (s, 3H) 11-6 Bz Cl СН₂О-тетрагидрофуран-3-ил SO₂Me  

Номер R X Y Z Физические характеристики 11-7 Bz Cl 5-цианометил-4,5-цигидро-1,2-оксазол-3-ил SO₂Et   11-8 Bz Me 4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил SO₂Me   11-9 Bz Me SO₂Me Cl   11-10 Bz Me SO₂Me SO₂Me   11-11 Bz Me SO₂Me CF₃   11-12 Bz Me NMe₂ SO₂Me   11-13 Bz Cl O(СН₂)₂OMe Cl   11-14 Bz Me NH(CH₂)₂ОМе SO₂Me   11-15 Bz Me O(СН₂)₂NHSO₂Me SO₂Me   11-16 CO₂Me CF₃ SMe SO₂CH₃   11-17 CO₂Me CF₃ OCH₂(CO)NMe₂ SO₂Me   11-18 CO₂Me Cl пиразол-1-ил SO₂Me   11-19 CO₂Me F SO₂Me CF₃   11-20 CO₂Me Cl СН₂OСН₂CF₃ SO₂Me ¹H-ЯМР, CDCl₃, 400 МГц 9,55 (bs, 1H), 8,22 (d, 1H), 7,88 (d, 1H), 5,39 (S, 2H), 4,08 (m, 5H), 3,25 (s, 3H) 11-21 CO₂Me Cl СН₂O-тетрагидрофуран-3-ил SO₂Me   11-22 CO₂Me Cl 5-цианометил-4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил SO₂Et ¹H-ЯМР, CDCl₃, 400 МГц 9,68 (bs, 1H), 8,18 (d, 1H), 8,03 (d, 1H), 5,19 (m, 1H), 4,10 (s, 3H), 3,75 (m, 1H), 3,39 (q, 2H), 3,30 (m, 1H), 2,82-3,02 (m, 2H), 1,32 (t, 3H) 11-23 CO₂Me Me 4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил SO₂Me   11-24 CO₂Me Me SO₂Me Cl   11-25 CO₂Me Me SO₂Me SO₂Me   11-26 CO₂Me Me SO₂Me CF₃ ¹H-ЯМР, ДМСО-d₆, 400 МГц 12,13 (s, 1H), 8,06 (d, 1H), 7,97 (d, 1H), 3,95 (s, 3H), 3,41 (s, 3H), 2,75 (s, 3H) 11-27 CO₂Me Me NMe₂ SO₂Me   11-28 CO₂Me Cl O(СН₂)₂OMe Cl   11-29 CO₂Me Me NH(CH₂)₂ОМе SO₂Me   11-30 CO₂Me Me O(СН₂)₂NHSO₂Me SO₂Me   11-31 NHAc CF₃ SMe SO₂CH₃   11-32 NHAc CF₃ OCH₂(CO)NMe₂ SO₂Me   11-33 NHAc Cl пиразол-1-ил SO₂Me   11-34 NHAc F SO₂Me CF₃   11-35 NHAc Cl СН₂OСН₂CF₃ SO₂Me   11-36 NHAc Cl СН₂O-тетрагидрофуран-3-ил SO₂Me  

Номер R Х Y Z Физические характеристики 11-37 NHAc Cl 5-цианометил-4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил SO₂Et   11-38 NHAc Me 4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил SO₂Me   11-39 NHAc Me SO₂Me Cl   11-40 NHAc Me SO₂Me SO₂Me ¹H-ЯМР, ДМСО-d₆, 400 МГц 11,41 (s, 1H), 10,85 (s, 1H), 8,28 (d, 1H), 8,03 (d, 1H), 6,14 (bs, 2H), 3,60 (s, 3H), 3,57 (s, 3H), 2,70 (s, 3H), 2,09 (s, 3H) 11-41 NHAc Me SO₂Me CF₃ ¹H-ЯМР, ДМСО-d₆, 400 МГц 11,40 (s, 1H), 10,85 (s, 1H), 8,07 (d, 1H), 7,99 (d, 1H), 3,42 (s, 3H), 2,76 (s, 3H), 2,09 (s, 3H) 11-42 NHAc Me NMe₂ SO₂Me   11-43 NHAc Cl O(СН₂)₂ОМе Cl   11-44 NHAc Me NH(CH₂)₂ОМе SO₂Me   11-45 NHAc Me O(СН₂)₂NHSO₂Me SO₂Me   11-46 Ac CF₃ SMe SO₂CH3   11-47 Ac CF₃ OCH₂(CO)NMe₂ SO₂Me   11-48 Ac Cl пиразол-1-ил SO₂Me   11-49 Ac F SO₂Me CF₃   11-50 Ac Cl СН₂OСН₂CF₃ SO₂Me   11-51 Ac Cl СН₂O-тетрагидро-фуран-3-ил SO₂Me   11-52 Ac Cl 5-цианометил-4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил SO₂Et   11-53 Ac Me 4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил SO₂Me   11-54 Ac Me SO₂Me Cl   11-55 Ac Me SO₂Me SO₂Me   11-56 Ac Me SO₂Me CF₃ ¹H-ЯМР, ДМСО-d₆, 400 МГц 11,76 (s, 1H), 8,04 (d, 1H), 7,95 (d, 1H), 3,43 (s, 3H), 2,74 (s, 3H), 2,71 (s, 3H) 11-57 Ac Me NMe₂ SO₂Me   11-58 Ac Cl O(СН₂)₂OMe Cl   11-59 Ac Me NH(CH₂)₂ОМе SO₂Me   11-60 Ac Me O(СН₂)₂NHSO₂Me SO₂Me   11-61 пиперидин-1-ил CF₃ SMe SO₂CH₃   11-62 пиперидин-1-ил CF₃ OCH₂(CO)NMe₂ SO₂Me   11-63 пиперидин-1-ил Cl пиразол-1-ил SO₂Me  

Номер R X Y Z Физические характеристики 11-64 пиперидин-1-ил F SO₂Me CF₃   11-65 пиперидин-1-ил Cl СН₂OСН₂CF₃ SO₂Me ¹H-ЯМР, ДМСО-d₆, 400 МГц 11,31 (s, 1H), 8,11 (d, 1H), 7,89 (d, 1H), 5,24 (s, 2H), 4,29 (q, 2H), 3,36 (s, 3H), 1,59 (bs, 6H) 11-66 пиперидин-1-ил Cl CH₂О-тетрагидрофуран-3-ил SO₂Me   11-67 пиперидин-1-ил Cl 5-цианометил-4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил SO₂Et ¹H-ЯМР, CDCl₃, 400 МГц 8,13 (широкий d, 1H), 7,95 (широкий, 1H), 5,17 (m, 2H), 3,71 (m, 1H), 3,39-3,20 (m, 6H), 2,90 (m, 2H), 1,68 (широкий, 6H), 1,27 (t, 3H) 11-68 пиперидин-1-ил Me 4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил SO₂Me   11-69 пиперидин-1-ил Me SO₂Me Cl   11-70 пиперидин-1-ил Me SO₂Me SO₂Me ¹H-ЯМР, ДМСО-d₆, 400 МГц 11,20 (s, 1H), 8,29 (d, 1H), 7,99 (d, 1H), 3,60 (s, 3H), 3,57 (s, 3Н), 3,31 (широкий, 4Н), 2,70 (s, 3H), 1,61 (bs, 6H) 11-71 пиперидин-1-ил Me SO₂Me CF₃ ¹H-ЯМР, ДМСО-d₆, 400 МГц 11,19 (s, 1H), 8,04 (d, 1H), 7,93 (d, 1H), 3,43 (S, 3H), 3,29 (m, 4Н), 2,74 (s, 3Н), 1,60 (широкий, 6H) 11-72 пиперидин-1-ил Me NMe₂ SO₂Me   11-73 пиперидин-1-ил Cl O(СН₂)₂OMe Cl   11-74 SMe CF₃ SMe SO₂CH₃   11-75 SMe CF₃ OCH₂(CO)NMe₂ SO₂Me   11-76 SMe Cl пиразол-1-ил SO₂Me   11-77 SMe F SO₂Me CF₃   11-78 SMe Cl CH₂OCH₂CF₃ SO₂Me   11-79 SMe Cl СН₂O-тетрагидрофуран-3-ил SO₂Me   11-80 SMe Cl 5-цианометил-4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил SO₂Et   11-81 SMe Me 4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил SO₂Me   11-82 SMe Me SO₂Me Cl   11-83 SMe Me SO₂Me SO₂Me   11-84 SMe Me SO₂Me CF₃ ¹H-ЯМР, ДМСО-d₆, 400 МГц 11,80 (s, 1H), 8,05 (d, 1H), 7,96 (d, 1H), 3,42 (s, 3H), 2,76 (s, 3Н), 2,66 (s, 3Н)

Номер R X Y Z Физические характеристики 11-85 SMe Me NMe₂ SO₂Me   11-86 SMe Cl O(CH₂)₂ОМе Cl   11-87 SMe Me NH(CH₂)₂ОМе SO₂Me   11-88 SMe Me O(СН₂)₂NHSO₂Me SO₂Me   11-89 Cl CF₃ SMe SO₂CH₃   11-90 Cl CF₃ OCH₂(CO)NMe₂ SO₂Me   11-91 Cl Cl пиразол-1-ил SO₂Me   11-92 Cl F SO₂Me CF₃   11-93 Cl Cl CH₂OCH₂CF₃ SO₂Me   11-94 Cl Cl СН₂O-тетрагидрофуран-3-ил SO₂Me   11-95 Cl Cl 5-цианометилдигидро-1,2-оксазол-3-ил SO₂Et   11-96 Cl Me 4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил SO₂Me   11-97 Cl Me SO₂Me Cl   11-98 Cl Me SO₂Me SO₂Me   11-99 Cl Me SO₂Me CF₃   11-100 Cl Me NMe₂ SO₂Me   11-101 Cl Cl O(СН₂)₂ОМе Cl   11-102 Cl Me NH(CH₂)₂ОМе SO₂Me   11-103 Cl Me O(СН₂)₂NHSO₂Me SO₂Me   11-104 Br CF₃ SMe SO₂CH₃   11-105 Br CF₃ OCH₂(CO)NMe₂ SO₂Me   11-106 Br Cl пиразол-1-ил SO₂Me   11-107 Br F SO₂Me CF₃   11-108 Br Cl СН₂OСН₂CF₃ SO₂Me ¹H-ЯМР, ДМСО-d₆, 400 МГц 11,86 (s, 1H), 8,13 (d, 1H), 7,94 (d, 1H), 5,26 (s, 2H), 4,30 (q, 2H), 3,37 (s, 3H) 11-109 Br Cl СН₂O-тетрагидрофуран-3-ил SO₂Me   11-110 Br Cl 5-цианометилдигидро-1,2-оксазол-3-ил SO₂Et   11-111 Br Me 4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил SO₂Me   11-112 Br Me SO₂Me Cl   11-113 Br Me SO₂Me SO₂Me ¹H-ЯМР, ДМСО-d₆, 400 МГц 11,76 (s, 1H), 8,27 (d, 1H), 7,05 (d, 1H), 3,60 (s, 3H), 3,57 (s, 3H), 2,73 (s, 3H) 11-114 Br Me SO₂Me CF₃ ¹H-ЯМР, ДМСО-d₆, 400 МГц 11,74 (s, 1H), 8,05 (d, 1H), 7,99 (d, 1H), 3,43 (s, 3H), 2,76 (s, 3H)

Номер R X Y Z Физические характеристики 11-115 Br Me NMe₂ SO₂Me   11-116 Br Cl O(СН₂)₂ОМе Cl   11-117 Br Me NH(CH₂)₂ОМе SO₂Me   11-118 Br Me O(СН₂)₂NHSO₂Me SO₂Me   11-119 I CF₃ SMe SO₂CH₃   11-120 I CF₃ OCH₂(CO)NMe₂ SO₂Me   11-121 I Cl пиразол-1-ил SO₂Me   11-122 I F SO₂Me CF₃   11-123 I Cl СН₂OСН₂CF₃ SO₂Me   11-124 I Cl СН₂O-тетрагидрофуран-3-ил SO₂Me   11-125 I Cl 5-цианометил-4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил SO₂Et   11-126 I Me 4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил SO₂Me   11-127 I Me SO₂Me Cl   11-128 I Me SO₂Me SO₂Me   11-129 I Me SO₂Me CF₃   11-130 I Me NMe₂ SO₂Me   11-131 I Cl O(СН₂)₂OMe Cl   11-132 I Me NH(CH₂)₂ОМе SO₂Me   11-133 I Me O(СН₂)₂NHSO₂Me SO₂Me   11-134 C(O)NH₂ CF₃ SMe SO₂CH₃   11-135 C(O)NH₂ CF₃ OCH₂(CO)NMe₂ SO₂Me   11-136 C(O)NH₂ Cl пиразол-1-ил SO₂Me   11-137 C(O)NH₂ F SO₂Me CF₃   11-138 C(O)NH₂ Cl СН₂OСН₂CF₃ SO₂Me   11-139 C(O)NH₂ Cl СН₂O-тетрагидрофуран-3-ил SO₂Me   11-140 C(O)NH₂ Cl 5-цианометил-4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил SO₂Et   11-141 C(O)NH₂ Me 4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил SO₂Me   11-142 СН₂OMe Me SO₂Me Cl   11-143 СН₂OMe Me SO₂Me SO₂Me   11-144 СН₂OMe Me SO₂Me CF₃   11-145 СН₂OMe Me NMe₂ SO₂Me   11-146 СН₂OMe Cl O(СН₂)₂OMe Cl   11-147 СН₂OMe Me NH(CH₂)₂ОМе SO₂Me   11-148 СН₂OMe Me O(СН₂)₂NHSO₂Me SO₂Me   11-149 NH₂ CF₃ SMe SO₂CH₃   11-150 NH₂ CF₃ OCH₂(CO)NMe₂ SO₂Me  

Номер R X Y Z Физические характеристики 11-151 NH₂ Cl пиразол-1-ил SO₂Me   11-152 NH₂ Me 1,2,3-триазол-2-ил SO₂Me   11-153 NH₂ Cl СН₂OСН₂CF₃ SO₂Me ¹H-ЯМР, ДМСО-d₆, 400 МГц 11,32 (s, 1H), 8,13 (d, 1H), 8,05 (d, 1H), 6,13 (bs, 2H), 5,25 (s, 2H), 4,30 (q, 2H), 3,36 (s, 3H) 11-154 NH₂ Cl СН₂O-тетрагидрофуран-3-ил SO₂Me   11-155 NH₂ Cl 5-цианометил-4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил SO₂Et ¹H-ЯМР, ДМСО-d₆, 400 МГц 11,35 (s, 1H), 8,18 (d, 1H), 8,15 (d, 1H), 6,14 (bs, 2H), 5,20 (m, 1H), 3,60 (dd, 1H), 3,42 (q, 2H), 3,17 (dd, 1H), 3,02 (m, 2H), 1,17 (t, 3H) 11-156 NH₂ Me 4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил SO₂Me   11-157 NH₂ Me SO₂Me Cl   11-158 NH₂ Me SO₂Me SO₂Me ¹H-ЯМР, ДМСО-d₆, 400 МГц 11,02 (s, 1H), 8,14 (d, 1H), 7,89 (d, 1H), 6,12 (bs, 2H), 3,42 (s, 3H), 2,73 (s, 3H) 11-159 NH₂ Me SO₂Me CF₃ ¹H-ЯМР, ДМСО-d₆, 400 МГц 11,20 (s, 1H), 8,10 (d, 1H), 8,06 (d, 1H), 6,15 (bs, 2H), 3,60 (s, 3H), 3,58 (s, 3H), 2,67 (s, 3H) 11-160 NH₂ Me NMe₂ SO₂Me   11-161 NH₂ Cl O(СН₂)₂OMe Cl   11-162 NH₂ Me NH(СН₂)₂OMe SO₂Me   11-163 NH₂ Me O(CH₂)₂NHSO₂Me SO₂Me   11-164 Н CF₃ SMe SO₂CH₃   11-165 Н CF₃ OCH₂(CO)NMe₂ SO₂Me   11-166 Н Cl пиразол-1-ил SO₂Me   11-167 Н F SO₂Me CF₃   11-168 Н Cl СН₂OСН₂CF₃ SO₂Me   11-169 Н Cl СН₂O-тетрагидрофуран-3-ил SO₂Me   11-170 Н Cl 5-цианометил-4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил SO₂Et   11-171 Н Me 4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил SO₂Me   11-172 Н Me SO₂Me Cl   11-173 Н Me SO₂Me SO₂Me   11-174 Н Me SO₂Me CF₃   11-175 Н Me NMe₂ SO₂Me   11-176 Н Cl O(СН₂)₂OMe Cl   11-177 Н Me NH(CH₂)₂ОМе SO₂Me  

Номер R X Y Z Физические характеристики 11-178 Н Me O(СН₂)₂NHSO₂Me SO₂Me   11-179 NO₂ CF₃ SMe SO₂CH₃   11-180 NO₂ CF₃ OCH₂(CO)NMe₂ SO₂Me   11-181 NO₂ Cl пиразол-1-ил SO₂Me   11-182 NO₂ F SO₂Me CF₃   11-183 NO₂ Cl CH₂OCH₂CF₃ SO₂Me ¹H-ЯМР, CDCl₃, 400 МГц 9,48 (широкий s, 1H), 8,13 (d, 1Н), 7,87 (d, 1H), 5,34 (s, 2H), 4,08 (q, 2H), 3,32 (s, 3Н) 11-184 NO₂ Cl СН₂O-тетрагидрофуран-3-ил SO₂Me   11-185 NO₂ Cl 5-цианометил-4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил SO₂Et ¹H-ЯМР, ДМСО-d₆, 400 МГц 12,26 (s, 1H), 8,15 (d, 1H), 8,01 (d, 1H), 5,20 (m, 1H), 3,61 (dd, 1H), 3,44 (q, 2H), 3,17 (dd, 1H), 3,03 (m, 2H), 1,18 (t, 3H) 11-186 NO₂ Me 4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил SO₂Me   11-187 NO₂ Me SO₂Me Cl   11-188 NO₂ Me SO₂Me SO₂Me ¹H-ЯМР, ДМСО-d₆, 400 МГц 12,28 (s,1H), 8,29 (d, 1H), 8,02 (d, 1H), 3,61 (s, 3H), 3,58 (s, 3Н), 2,70 (s, 3Н) 11-189 NO₂ Me SO₂Me CF₃ ¹H-ЯМР, ДМСО-d₆, 400 МГц 12,30 (s, 1H), 8,09 (d, 1H), 7,93 (d, 1H), 3,44 (s, 3H), 2,72 (s,3Н) 11-190 NO₂ Me NMe₂ SO₂Me   11-191 NO₂ Cl O(СН₂)₂OMe Cl   11-192 NO₂ Me NH(CH₂)₂ОМе SO₂Me   11-193 NO₂ Me O(СН₂)₂NHSO₂Me SO₂Me   11-194 c-Pr CF₃ SMe SO₂CH₃   11-195 c-Pr CF₃ OCH₂(CO)NMe₂ SO₂Me   11-196 c-Pr Cl пиразол-1-ил SO₂Me   11-197 c-Pr F SO₂Me CF₃   11-198 c-Pr Cl CH₂OCH₂CF₃ SO₂Me ¹H-ЯМР, ДМСО-d₆, 400 МГц 11,64 (s, 1H), 8,13 (d, 1H), 7,99 (d, 1H), 5,24 (s, 2H), 4,30 (q, 2H), 3,37 (s, 3Н), 2,09 (m, 1H), 1,14(m, 2H), 0,97 (m, 2H) 11-199 c-Pr Cl CH₂О-тетрагидрофуран-3-ил SO₂Me   11-200 c-Pr Cl 5-цианометил-4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил SO₂Et   11-201 c-Pr Me 4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил SO₂Me   11-202 c-Pr Me SO₂Me Cl  

Номер R X Y Z Физические характеристики 11-203 c-Pr Me SO₂Me SO₂Me ¹H-ЯМР, ДМСО-d₆, 400 МГц 11,55 (s, 1H), 8,28 (d, 1H), 8,08 (d, 1H), 3,60 (s, 3H), 3,57 (s, 3H), 2,72 (s, 3H), 2,06 (m, 1H), 1,13 (m, 2H), 0,95 (m, 2Н) 11-204 c-Pr Me SO₂Me CF₃ ¹H-ЯМР, ДМСО-d₆, 400 МГц 11,53 (s, 1H), 8,04 (s, 2H), 3,43 (s, 3H), 2,76 (s, 3H), 2,07 (m, 1H), 1,12 (m, 2H), 0,96 (m, 2Н) 11-205 c-Pr Me NMe₂ SO₂Me   11-206 c-Pr Cl O(СН₂)₂ОМе Cl   11-207 c-Pr Me NH(CH₂)₂ОМе SO₂Me   11-208 c-Pr Me O(СН₂)₂NHSO₂Me SO₂Me   11-209 пиперидин-1-ил Cl SMe SO₂Me   11-210 пиперидин-1-ил F S(O)Me SO₂Et ¹H-ЯМР, CDCl₃, 400 МГц 8,78 (широкий, 1H), 8,35 (bs, 1 H), 7,75 (d,1H), 3,29 (bs, 4H), 3,14 (s, 1H), 1,75-1,61 (m, 6H) 11-211 пиперидин-1-ил Cl (тетрагидро-фуран-2-ил-метокси)метил SO₂Me ¹H-ЯМР, CDCl₃, 400 МГц 8,11 (d, 1H), 7,60 (d, 1H), 5,14 (m, 2Н), 4,09 (m, 1H), 3,86-3,68 (m, 2Н), 3,65-3,54 (m, 2Н), 3,30 (s, 3H), 2,02-1,81 (m, 4H), 1,74-1,50 (m, 4H), 1,69 (m, 3H), 1,58 (m, 2H) 11-212 пиперидин-1-ил Cl Me SO₂Et ¹H-ЯМР, ДМСО-d₆, 400 МГц 11,22 (s, 1H), 8,03 (d, 1H), 7,68 (d, 1H),3,41 (q, 2H), 3,31 (m, 4H), 2,72 (s, 3H), 1,59 (широкий, 6H), 1,12 (t, 3H) 11-213 пиперидин-1-ил Me Me SO₂Me ¹H-ЯМР, ДМСО-d₆, 400 МГц 11,04 (s, 1H), 7,94 (d, 1H), 7,53 (d, 1H), 3,29 (s, 3H), 2,63 (s, 3H), 2,36 (s, 3H) 11-214 пиперидин-1-ил Cl Me SO₂Me ¹H-ЯМР, ДМСО-d₆, 400 МГц 11,15 (s, 1H), 8,05 (d, 1H), 7,72 (d, 1H), 3,43 (s, 3H), 3,28 (широкий, 4H), 1,59 (bs, 6H) 11-215 пиперидин-1-ил Me Cl SO₂Me ¹H-ЯМР, ДМСО-d₆, 400 МГц 11,10 (s, 1H), 8,06 (d, 1H), 7,84 (d, 1H), 3,42 (s, 3H), 3,31 (широкий, 4Н) 11-216 пиперидин-1-ил Me S(O)Me CF₃ ¹H-ЯМР, ДМСО-d₆, 400 МГц 11,15 (s, 1H), 7,88 (d, 1H), 7,79 (d, 1H), 3,29 (m, 4H), 3,05 (s, 3H), 2,86 (s, 3H), 1,60 (широкий, 6H) 11-217 пиперидин-1-ил Cl Cl SO₂Me ¹H-ЯМР, ДМСО-d₆, 400 МГц 11,32 (s, 1H), 8,15 (d, 1H), 7,87 (d, 1H), 3,48 (s, 3H), 3,29 (m, 4H), 1,59 (широкий, 6H)

Номер R Х Y Z Физические характеристики 11-218 NO₂ Me S(O)Me CF₃ ¹H-ЯМР, ДМСО-d₆, 400 МГц 12,29 (s, 1H), 7,91 (d, 1H), 7,82 (d, 1H), 3,06 (s, 3H), 2,87 (s, 3H) 11-219 NH₂ Cl (тетрагидро-фуран-2-ил-метокси)метил SO₂Me ¹H-ЯМР, ДМСО-d₆, 400 МГц 11,31 (s, 1H), 8,12 (d, 1H), 8,00 (d, 1H), 6,12 (bs, 2H), 5,08 (m, 2H), 3,99 (m, 1H), 3,70 (q, 2H), 3,68-3,52 (m, 3H), 3,39 (s, 3H), 1,97-1,70 (m, 3H), 1,53 (m, 1H) 11-220 NH₂ Me 1,2,3-триазол-1-ил SO₂Me ¹H-ЯМР, ДМСО-d₆, 400 МГц 12,24 (s, 1H), 8,55 (s, 1H), 8,18 (d, 1H), 8,16 (d ,1H), 6,16 (bs, 2H), 3,14 (s, 3H), 1,90 (s, 3H) 11-221 CO₂Me F S(O)Me CF₃   11-222 CO₂Me Сl (тетрагидро-фуран-2-ил-метокси)метил SO₂Me ¹H-ЯМР, ДМСО-d₆, 400 МГц 12,20 (s, 1H), 8,13 (d, 1H), 7,87 (d, 1H), 5,10 (s, 2H), 3,98 (m, 1H), 3,92 (s, 3H), 3,72 (q, 2H), 3,65-3,53 (m, 3H), 3,39 (s, 3H), 1,96-1,72 (m, 3H), 1,55 (m, 1H) 11-223 CO₂Me Me Cl SO₂Me ¹H-ЯМР, ДМСО-d₆, 400 МГц 12,09 (s, 1H), 8,07 (d, 1H), 7,75 (d, 1H), 3,94 (s, 3H), 3,44 (s, 3H), 2,49 (s, 3H) 11-224 СO₂Ме Me S(O)Me CF₃ ¹H-ЯМР, ДМСО-d₆, 400 МГц 12,09 (s, 1H), 7,90 (d, 1H), 7,83 (d, 1H), 3,95 (s, 3H), 3,06 (s, 3H), 2,87 (s, 3H) 11-225 CO₂Me Cl 1Н-пиразол-1-ил SO₂Me ¹H-ЯМР, ДМСО-d₆, 400 МГц 12,25 (s, 1H), 8,24 (d, 1H), 8,08 (d, 1H), 8,04 (d, 1H), 7,88 (d, 1H), 6,60 (t, 1H), 3,93 (s, 3H), 3,17 (s, 3H) 11-226 CO₂Me Me F SO₂Me ¹H-ЯМР, ДМСО-d₆, 400 МГц 12,08 (bs,1H), 7,86 (t, 1H), 7,64 (d, 1H), 3,93 (s,3H), 3,31 (s, 3H), 2,29 (d, 3H) 11-227 CO₂Me Me 1,2,4-триазол-1-ил SO₂Me ¹H-ЯМР, ДМСО-d₆, 400 МГц 12,20 (s, 1H), 8,55 (s, 1H), 8,20 (d, 1H), 8,07 (d, 1H), 8,05 (s, 1H), 3,92 (s, 3H), 3,15 (s, 3H), 1,93 (s, 3H) 11-228 CO₂Me Cl Cl SO₂Me ¹H-ЯМР, ДМСО-d₆, 400 МГц 12,17 (s, 1H), 8,18 (d, 1H), 7,87 (d, 1H), 3,94 (s, 3H), 3,48 (s, 3H) 11-229 СO₂Ме Me Me SMe ¹H-ЯМР, ДМСО-d₆, 400 МГц 11,62(s,1H),7,39(d,1H), 7,20 (d,1H), 3,90 (s,3H), 2,32 (s, 3H), 2,25 (s, 3H)

Номер R X Y Z Физические характеристики 11-230 CO₂Me Cl Me Cl ¹H-ЯМР, ДМСО-d₆, 400 МГц 11,96 (s, 1H), 7,64 (d, 1H), 7,48 (d, 1H), 3,92 (s, 3H), 2,49 (s, 3H) 11-231 CO₂Me Cl F Me ¹H-ЯМР, ДМСО-d₆, 400 МГц 11,89 (s, 1H), 7,62 (t, 1H), 7,45 (d, 1H), 3,92 (s, 3H), 2,36 (d,3H) 11-232 CO₂Me Cl SMe SO₂Me ¹H-ЯМР, ДМСО-d₆, 400 МГц 12,14 (s, 1H), 8,16 (d, 1H), 7,87 (d, 1H), 3,94 (S, 3H), 3,58 (s, 3H), 3,31 (s, 3H) 11-233 CO₂Et Me SO₂Me CF₃ ¹H-ЯМР, ДМСО-d₆, 400 МГц 12,14 (s, 1H), 8,07 (d, 1H), 7,96 (d, 1H), 4,42 (q, 2H), 3,43 (s, 3H), 3,75 (s, 3H), 1,34 (1, 3H) 11-234 CO₂H Me SO₂Me CF₃ ¹H-ЯМР, ДМСО-d₆, 400 МГц 11,87 (s, 1H), 8,06 (d, 1H), 7,96 (d, 1H), 3,43 (s, 3H), 2,75 (s, 3H) 11-235 пиперидин-1-илкарбонил Cl 5-цианометил-4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил SO₂Et ¹H-ЯМР, ДМСО-d₆, 400 МГц 12,31 (s, 1H), 8,13 (d, 1H), 7,98 (d, 1H), 5,10 (m, 1H), 3,61 (dd, 1H), 3,44 (q, 2H), 3,05 (dd, 1H), 1,16 (t, 3H) 11-236 пиперидин-1-илкарбонил Cl CH₂ОCH₂CF₃ SO₂Me ¹H-ЯМР, ДМСО-d₆, 400 МГц 12,31 (s, 1H), 8,13 (d, 1H), 7,84 (d, 1H), 5,22 (s, 2H), 4,29 (q, 2H), 3,59 (m, 2H), 3,40 (m, 2H), 3,37 (s, 3H), 1,6 (m, 6H) 11-237 пиперидин-1-илкарбонил Me SO₂Me CF₃ ¹H-ЯМР, ДМСО-d₆, 400 МГц 12,24 (s, 1H), 8,04 (d, 1H), 7,93 (d, 1H), 3,60 (m, 2H), 3,48 (m, 2H), 3,43 (s, 3H), 2,72 (s, 3H), 1,59 (m, 6H) 11-238 пиперидин-1-илкарбонил Me Cl SO₂Me ¹H-ЯМР, ДМСО-d₆, 400 МГц 12,21 (s, 1H), 8,05 (d, 1H), 7,71 (d, 1H), 3,60 (m, 2H), 3,46 (m, 2H), 3,43 (s, 3H), 1,68-1,52 (m, 6H) 11-239 SEt Me SO₂Me CF₃ ¹H-ЯМР, ДМСО-d₆, 400 МГц 11,75 (bs, 1H), 7,99 (d, 1H), 7,89 (d, 1H), 3,42 (s, 3H), 3,15 (q, 2H), 2,76 (s, 3H), 1,37 (t, 3H) 11-240 SPh Me SO₂Me CF₃ ¹H-ЯМР, ДМСО-d₆, 400 МГц 11,90 (s, 1H), 8,03 (d, 1H), 7,88 (d, 1H), 7,62 (m, 2H), 7,46 (m, 3H), 3,40 (s, 3H), 2,73 (s, 3H) 11-241 SO₂Me Me SO₂Me CF₃ ¹H-ЯМР, ДМСО-d₆, 400 МГц 12,00 (s, 1H), 8,08 (d, 1H), 7,95 (d, 1H), 3,69 (s, 3H), 3,43 (s, 3H), 2,77 (s, 3H)

Номер R X Y Z Физические характеристики 11-242 Br Me Me SO₂Me ¹H-ЯМР, ДМСО-d₆, 400 МГц 11,61 (s, 1H), 7,93 (d, 1H), 7,58 (d, 1H), 3,28 (s, 3H), 2,65 (s, 3H), 2,39 (s, 3H) 11-243 S(O)Me Me SO₂Me CF₃   11-244 S(O)Me Me Me SO₂Me   11-245 c-Pr Me S(O)Me CF₃ ¹H-ЯМР, ДМСО-d₆, 400 МГц 11,50 (bs, 1H), 7,89 (s, 2H), 3,06 (s, 3H), 2,88 (s, 3H), 2,08 (m, 1H), 1,12 (m, 2H), 0,95 (m, 2H) 11-246 c-Pr Cl (тетрагидрофуран-2-ил-метокси)метил SO₂Me ¹H-ЯМР, ДМСО-d₆, 400 МГц 11,63 (s, 1H), 8,11 (d, 1H), 7,94 (d, 1H), 5,11 (m, 2H), 3,98 (m, 1H), 3,71 (dd, 1H), 3,60 (m, 2H), 3,39 (s, 3H), 2,08 (m, 1H), 1,95-1,70 (m, 3H), 1,55(m, 1H), 1,12 (mt, 2H), 0,96 (m, 2H) 11-247 c-Pr Cl Cl SO₂Me ¹H-ЯМР, ДМСО-d₆, 400 МГц 11,65 (s, 1H), 8,16 (d, 1H), 7,95 (d, 1H), 3,48 (s, 3H), 2,07 (m, 1H), 1,13 (m, 2H), 0,95 (m, 2H) 11-248 c-Pr Me Me SO₂Me ¹H-ЯМР, ДМСО-d₆, 400 МГц 11,38 (s, 1H), 7,92 (d, 1H), 7,61 (d, 1H), 3,28 (s, 3H), 2,65 (s, 3H), 2,38 (s, 3H), 2,05 (m, 1H), 1,13(m, 2H),0,96(m, 2H) 11-249 Bz Me SMe CF₃   11-250 Bz Me S(O)Me CF₃   11-251 Bz Me SO₂Me CF₃   11-252 Bz Me SMe SO₂CH₃   11-253 Bz Me S(O)Me SO₂CH₃   11-254 Bz Me SO₂Me SO₂CH₃   11-255 Bz F SMe CF₃   11-256 Bz F S(O)Me CF₃   11-257 Bz F SO₂Me CF₃  

В. Примеры приготовления препаратов

а) Для получения пылевидных препаратов 10 мас.ч. соединения формулы (I) и/или его соли смешивают с 90 мас.ч. талька в качестве инертного материала, и смесь измельчают в ударной мельнице.

b) Для получения легко диспергируемого в воде смачивающегося порошка смешивают 25 мас.ч. соединения формулы (I) и/или его соли, 64 мас.ч. содержащего каолин кварца в качестве инертного материала, 10 мас.ч. лигнинсульфокислого калия и 1 мас.ч. олеоил-метилтауриновокислого натрия в качестве смачивающей и диспергирующей добавки, и смесь размалывают в стержневой мельнице.

c) Для получения легко диспергируемого в воде дисперсионного концентрата смешивают 20 мас.ч. соединения формулы (I) и/или его соли, 6 мас.ч. алкилфенолполигликоля (®Triton X 207), 3 мас.ч. изотриде-канолполигликоля (8 структурных единиц этиленоксида) и 71 мас.ч. парафинового минерального масла (примерный интервал кипения, например, от 255 до более 277°С), и смесь подвергают измельчению в шаровой мельнице до степени дисперсности менее 5 микрон.

d) Эмульгируемый концентрат получают из 15 мас.ч. соединения формулы (I) и/или его соли, 75 мас.ч. циклогексанона в качестве растворителя и 10 мас.ч. оксиэтилированного нонилфенола в качестве эмульгатора.

e) Для получения диспергируемого в воде гранулята смешивают 75 мас.ч. соединения формулы (I) и/или его соли, 10 мас.ч. лигнинсульфокислого кальция, 5 мас.ч. лаурилсульфата натрия, 3 мас.ч. поливинилового спирта и 7 мас.ч. каолина, смесь измельчают в стержневой мельнице, и полученный порошок гранулируют в кипящем слое при орошении водой в качестве гранулирующей жидкости.

f) Кроме того, для получения диспергируемого в воде гранулята смешивают 25 мас.ч. соединения формулы (I) и/или его соли, 5 мас.ч. 2,2'-динафтилметан-6,6'-дисульфокислого натрия, 2 мас.ч. олеоилметил-тауриновокислого натрия, 1 мас.ч. поливинилового спирта, 17 мас.ч. карбоната кальция и 50 мас.ч. воды, смесь гомогенизируют в коллоидной мельнице и подвергают предварительному измельчению, затем размалывают в бисерной мельнице, и полученную суспензию распыляют посредством форсунки и сушат в башне для распылительной сушки.

С. Биологические примеры

1. Гербицидное действие против сорных растений при довсходовой обработке

Семена монодольных, соответственно двудольных, сорных, соответственно культурных растений высевают в древесноволокнистые горшочки с супесчаной почвой и присыпают землей. Затем на поверхность почвы наносят водные суспензии или эмульсии на основе смачивающихся порошков или эмульсионных концентратов предлагаемых в изобретении соединений при добавлении 0,2% смачивающего агента, причем расход наносимых суспензий или эмульсий в пересчете на воду составляет от 600 до 800 л/га. После указанной обработки горшочки с испытуемыми растениями помещают в теплицу и выдерживают в оптимальных для роста условиях. Через три недели выполняют визуальную оценку повреждения всходов испытуемых растений в сравнении с неподвергнутыми обработке контрольными растениями (гербицидную эффективность оценивают в процентах, причем гибели растений соответствует 100%, в то время как контрольным растениям соответствует 0%). При этом, например, соединения из примеров 1-119, 1-53, 1-148, 1-54, 1-12, 1-71, 2-56, 9-180 и 9-174 при норме расхода 80 г/га обладают гербицидной эффективностью по отношению к Echinochloa crus galli и Veronica persica, соответственно составляющей по меньшей мере 80%. Соединения 1-51, 1-123, 1-148, 1-149, 1-54, 2-119 и 2-71 при норме расхода 80 г/га обладает гербицидной эффективностью по отношению к Abutilon theophrasti и Amaranthus retroflexus, составляющей соответственно по меньшей мере 80%. Соединения из примеров 6-120, 3-120 и 6-3 при норме расхода 80 г/ча обладают гербицидной эффективностью по отношению к Matricaria inodora и Veronica persica, соответственно составляющей по меньшей мере 80%.

2. Гербицидное действие против сорных растений при послевсходовой обработке

Семена монодольных, соответственно двудольных, сорных, соответственно культурных растений, высевают в древесноволокнистые горшочки с супесчаной почвой, присыпают землей и помещают в теплицу с оптимальными для роста условиями. По истечении периода, составляющего от двух до трех недель, испытуемые растения на стадии формирования листочков подвергают обработке. При этом зеленые части растений обрызгивают водными суспензиями или эмульсиями на основе смачивающихся порошков или эмульсионных концентратов предлагаемых в изобретении соединений при добавлении 0,2% смачивающего агента, причем расход наносимых суспензий или эмульсий в пересчете на воду составляет от 600 до 800 л/га. Примерно через три недели выдержки испытуемых растений в теплице в оптимальных для роста условиях выполняют визуальную оценку повреждения соответствующих всходов в сравнении со всходами неподвергнутых обработке контрольных растений (гербицидную эффективность оценивают в процентах, причем гибели растений соответствует 100%, в то время как контрольным растениям соответствует 0%). При этом, например, соединения из примеров 1-119, 1-51, 1-53, 1-123, 1-148, 1-54, 2-119, 1-127, 9-180, 9-174, 3-119, 6-120, 4-120, 3-120 и 9-200 при норме расхода 80 г/га обладают гербицидной эффективностью по отношению к Amaranthus retroflexus и Viola tricolor, соответственно составляющей по меньшей мере 80%. Соединения из примеров 1-147, 1-71, 2-71 и 6-3 при норме расхода 80 г/ча обладают гербицидной эффективностью по отношению к Abutilon theophrasti и Veronica persica, соответственно составляющей по меньшей мере 80%.