ТЕХНИЧЕСКАЯ ОБЛАСТЬ
Настоящее изобретение относится к новому конденсированному 11-членному соединению или его соли, к фунгицидной композиции для сельскохозяйственного/садоводческого применения, содержащей указанную соль или соединение в качестве активного компонента и к способу их применения. Настоящее изобретение также относится к способу получения нового конденсированного 11-членного соединения и к новому соединению бензолдиметанола и его соли.
УРОВЕНЬ ТЕХНИКИ
Было известно, что производные пиперидина, замещенные определенными гетероциклами, доступны для использования в качестве фунгицидной композиции для защиты сельскохозяйственных культур. Могут быть названы следующие патентные документы.
СПИСОК ЦИТАТ
ПАТЕНТНЫЕ ДОКУМЕНТЫ
Патентный документ 1: WO 2007/014290
Патентный документ 2: WO 2008/013622
Патентный документ 3: WO 2008/013925
Патентный документ 4: WO 2008/091580
Патентный документ 5: WO 2008/091594
Патентный документ 6: WO 2009/055514
Патентный документ 7: WO 2009/094407
Патентный документ 8: WO 2009/094445
Патентный документ 9: WO 2009/132785
Патентный документ 10: WO 2010/037479
Патентный документ 11: WO 2010/065579
Патентный документ 12: WO 2010/066353
Патентный документ 13: WO 2010/149275
Патентный документ 14: WO 2011/018401
Патентный документ 15: WO 2011/018415
Патентный документ 16: WO 2011/051244
Патентный документ 17: WO 2011/076510
Патентный документ 18: WO 2011/076699
Патентный документ 19: WO 2011/085170
Патентный документ 20: WO 2011/134969
Патентный документ 21: WO 2011/144586
Патентный документ 22: WO 2011/146182
Патентный документ 23: WO 2011/147765
Патентный документ 24: WO 2012/020060
Патентный документ 25: WO 2012/025557
Патентный документ 26: WO 2012/045798
Патентный документ 27: WO 2012/055837
Патентный документ 28: WO 2012/069633
Патентный документ 29: WO 2012/082580
Патентный документ 30: WO 2012/104273
Патентный документ 31: WO 2012/107475
Патентный документ 32: WO 2012/107477
Патентный документ 33: WO 2012/168188
Патентный документ 34: WO 2013/000941
Патентный документ 35: WO 2013/000943
Патентный документ 36: WO 2013/037768
Патентный документ 37: WO 2013/056911
Патентный документ 38: WO 2013/056915
Патентный документ 39: WO 2013/098229
Патентный документ 40: WO 2013/116251
Патентный документ 41: WO 2013/127704
Патентный документ 42: WO 2013/127784
Патентный документ 43: WO 2013/127789
Патентный документ 44: WO 2013/127808
Патентный документ 45: WO 2013/191866
Патентный документ 46: WO 2014/060176
Патентный документ 47: WO 2014/075873
Патентный документ 48: WO 2014/075874
Патентный документ 49: WO 2014/118142
Патентный документ 50: WO 2014/118143
Патентный документ 51: WO 2014/154530
Патентный документ 52: WO 2014/179144
Патентный документ 53: WO 2014/206896
Патентный документ 54: WO 2015/036379
Патентный документ 55: WO 2015/055574
Патентный документ 56: WO 2015/067802
СУЩНОСТЬ ИЗОБРЕТЕНИЯ
ТЕХНИЧЕСКАЯ ЗАДАЧА
Для достижения высокой продуктивности в области сельского хозяйства/садоводства довольно важно эффективно бороться с возможными болезнями растений, и до сих пор использовались различные продукты. Однако существует непрерывный спрос на сельскохозяйственные/садоводческие фунгициды, которые могут адаптироваться к изменениям сортов культурных растений, изменениям во времемни культивирования, области и т.п. и изменениям в способах культивирования в области сельского хозяйства/садоводства. Кроме того, проблема резистентности к лекарственным средствам может также иметь место; таким образом, сохраняется потребность в разработке новых соединений.
РЕШЕНИЕ ЗАДАЧИ
Авторы настоящего изобретения провели обширные исследования для решения вышеупомянутой задачи и обнаружили, что новое соединение, которое является конденсированным 11-членным соединением, показывает значительную сельскохозяйственную/садоводческую фунгицидную активность, и осуществили изобретение на основании этого знания.
Настоящее изобретение охватывает раскрытие следующих соединений.
[1] Соединение или его соль согласно формуле [1]:
[Формула 1]
в которой A обозначает группу, выбранную из
[Формула 2]
;
T обозначает CH или атом азота;
R1 обозначает атом водорода, C1-C6 алкил, C2-C6 алкенил, C1-C6 галогеналкил, C1-C6 алкокси, галогеном, циано или гидрокси;
каждый из R2, R3, R4 и R5 независимо обозначает атом водорода, C1-C6 алкил, C3-C6 циклоалкил, C1-C6 галогеналкил, C1-C6 алкокси, C1-C6 галогеналкокси, галоген, циано или гидроксил, или R2 вместе с R3 и R4 вместе с R5 независимо вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют карбонильную группу (C=O);
R6 обозначает оксо, C1-C6 алкил, C2-C6 алкенил, C1-C6 галогеналкил, C1-C6 алкокси, галоген, циано или гидрокси;
n=0-2;
каждый из X1, X2, X3 и X4 независимо обозначает атом водорода, галоген, циано, гидрокси, нитро, формил, меркапто, C1-C6 алкил, C2-C6 алкенил, C2-C6 алкинил, C1-C6 галогеналкил, C2-C6 галогеналкенил, C2-C6 галогеналкинил, C1-C6 алкокси, C2-C6 алкенилокси, C2-C6 алкинилокси, C1-C6 галогеналкокси, C2-C6 галогеналкенилокси, C2-C6 галогеналкинилокси, карбокси, карбамоил, C3-C6 циклоалкил, C3-C8 галогенциклоалкил, C3-C6 циклоалкокси, C3-C8 галогенциклоалкокси, C3-C6 алкинилалкокси, C3-C6 галогеналкинилалкокси, C2-C6 алкоксиалкил, C4-C10 циклоалкоксиалкил, C2-C6 галогеналкоксиалкил, C4-C10 галогенциклоалкоксиалкил, C3-C8 алкоксиалкоксиалкил, C2-C6 алкоксиалкокси, C4-C10 циклоалкилалкокси, C1-C6 гидроксиалкил, C4-C10 циклоалкилалкил, C4-C10 алкилциклоалкил, C6-C14 циклоалкилциклоалкил, C4-C10 галогенциклоалкилалкил, C6-C14 галогенциклоалкилциклоалкил, C4-C10 галогеналкилциклоалкил, C5-C10 алкилциклоалкилалкил, C3-C8 циклоалкенил, C3-C8 галогенциклоалкенил, -SR25, -S(O)R25, -S(O)2R25, -OS(O)2R25, -(C1-C6 алкил)S(O)2R25, C2-C6 алкилтиоалкил, C2-C6 алкилсульфинилалкил, C2-C6 алкилсульфонилалкил, C2-C6 алкилкарбонил, C2-C6 галогеналкилкарбонил, C4-C8 циклоалкилкарбонил, C2-C6 алкоксикарбонил, C2-C6 галогеналкоксикарбонил, C4-C8 циклоалкоксикарбонил, C5-C10 циклоалкилалкоксикарбонил, C2-C6 алкилкарбонилокси, C2-C6 галогеналкилкарбонилокси, C4-C8 циклоалкилкарбонилокси, C2-C6 алкоксикарбонилокси, C2-C6 галогеналкоксикарбонилокси, C4-C8 циклоалкоксикарбонилокси, C3-C6 алкилкарбонилалкокси, -NR26R27, C2-C6 алкиламиноалкил, C3-C8(диалкиламино)алкил, C2-C6 галогеналкиламиноалкил, C4-C10 циклоалкиламиноалкил, C1-C6 алкилсульфониламино, C1-C6 галогеналкилсульфониламино, C2-C6 алкиламинокарбонил, C3-C10(диалкиламино)карбонил, C4-C8 циклоалкиламинокарбонил, C2-C8 диалкилгидроксиамино, C2-C8(диалкиламино)гидрокси, C3-C10 триалкилгидразинил, C3-C10 триалкилсилил, C4-C10 триалкилсилилалкил, C5-C10 триалкилсилилалкинил, C3-C10 триалкилсилилокси, C4-C12 триалкилсилилалкилокси, C5-C12 триалкилсилилалкоксиалкил, C5-C12 триалкилсилилалкинилокси, C2-C6 алкилсульфонилоксиалкил, C2-C6 галогеналкилсульфонилоксиалкил, C(=NOR28)R29, -C(=NR30)R29, C2-C6 цианоалкил, фенил, фенокси или бензил, или X1 вместе с X2, X2 вместе с X3 и X3 вместе с X4 образуют C2-C6 алкиленовую цепь, которая может включать атом кислорода, атом серы, атом азота, или они вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют тиофеновое кольцо, пиридиновое кольцо, пиррольное кольцо, имидазольное кольцо, бензольное кольцо, нафталиновое кольцо, пиримидиновое кольцо, фурановое кольцо, пиразиновое кольцо, пиразольное кольцо или оксазольное кольцо;
R25 обозначает C1-C8 алкил, C3-C8 циклоалкил, C1-C6 галогеналкил, C3-C8 галогенциклоалкил, C1-C6 алкиламино, фенил или бензил, и фенил или бензил могут быть замещены по меньшей мере одним R31,
R31 обозначает C1-C6 алкил, C3-C8 циклоалкил, C1-C6 галогеналкил, C1-C6 алкокси, C1-C6 галогеналкокси, C3-C8 циклоалкокси, C3-C8 галогенциклоалкил, C1-C6 алкилтио, C1-C6 алкилсульфинил, C1-C6 алкилсульфонил, C1-C6 галогеналкилтио, C1-C6 галогеналкилсульфинил, C1-C6 галогеналкилсульфонил, галоген, циано или гидрокси;
каждый из R26 и R27 независимо обозначает атом водорода, C1-C6 алкил, C3-C8 циклоалкил, C1-C6 галогеналкил, C3-C8 галогенциклоалкил, C1-C6 алкокси, C2-C8 диалкиламино, C2-C6 алкилкарбонил, C2-C6 галогеналкилкарбонил, C4-C8 циклоалкилкарбонил, C2-C6 алкоксикарбонил, C2-C6 галогеналкоксикарбонил или C3-C10 (диалкиламино)карбонил;
R28 обозначает атом водорода, C1-C6 алкил, C1-C6 галогеналкил или бензил;
R29 обозначает атом водорода, C1-C6 алкил, C3-C8 циклоалкил, C1-C6 галогеналкил, C3-C8 галогенциклоалкил, C4-C10 циклоалкилалкил, фенил или бензил;
R30 обозначает C1-C6 алкил, C3-C8 циклоалкил, C1-C6 галогеналкил, C3-C8 галогенциклоалкил, фенил или бензил;
каждый из R7 и R8 независимо обозначает C1-C4 алкил, C3-C6 циклоалкил или C1-C4 галогеналкил;
E обозначает -CR32R33- или -NR34-;
каждый из R9, R10, R11, R12, R32 и R33 независимо обозначает атом водорода, галоген, циано, гидрокси, C1-C6 алкил, C2-C6 алкенил, C2-C6 алкинил, C1-C6 галогеналкил, C2-C6 галогеналкенил, C2-C6 галогеналкинил, C1-C6 алкокси, C1-C6 галогеналкокси, C3-C6 циклоалкил, C1-C6 алкилтио, C1-C6 алкилсульфинил, C1-C6 алкилсульфонил, C1-C6 галогеналкилтио, C1-C6 галогеналкилсульфинил или C1-C6 галогеналкилсульфонил;
R34 обозначает атом водорода, C1-C6 алкил, C2-C6 алкенил, C2-C6 алкинил, C1-C6 галогеналкил, C2-C6 галогеналкенил, C2-C6 галогеналкинил, C2-C6 алкоксиалкил, C3-C6 циклоалкил, C3-C6 галогенциклоалкил, C2-C6 алкилтиоалкил, C2-C6 алкилсульфинилалкил, C2-C6 алкилсульфонилалкил, C2-C6 алкилкарбонил, C2-C6 галогеналкилкарбонил, C2-C6 алкоксикарбонил, C3-C6 алкоксикарбонилалкил, C2-C6 алкиламинокарбонил, C3-C6 (диалкиламино)карбонил, C1-C6 алкилсульфонил или C1-C6 галогеналкилсульфонил;
G1, G2 и G3 являются атомом кислорода или атомом серы;
каждый из R13, R14, R15, R16, R17, R20, R21, R22, R23 и R24 независимо обозначает атом водорода, галоген, циано, гидрокси, амино, нитро, C1-C6 алкил, C2-C6 алкенил, C2-C6 алкинил, C1-C6 галогеналкил, C2-C6 галогеналкенил, C2-C6 галогеналкинил, C1-C6 алкокси, C1-C6 галогеналкокси, C3-C6 циклоалкил, C3-C6 галогенциклоалкил, C4-C10 циклоалкилалкил, C4-C10 алкилциклоалкил, C5-C10 алкилциклоалкилалкил, C2-C6 алкоксиалкил, C1-C6 гидроксиалкил, C1-C6 алкилтио, C1-C6 галогеналкилтио, C1-C6 алкилсульфинил, C1-C6 галогеналкилсульфинил, C1-C6 алкилсульфонил, C1-C6 галогеналкилсульфонил, C1-C6 алкиламино, C2-C8 диалкиламино, C3-C6 циклоалкиламино, C2-C6 алкилкарбонил, C2-C6 галогеналкилкарбонил, C2-C6 алкоксикарбонил, C2-C6 галогеналкоксикарбонил, C2-C6 алкилкарбонилокси, C2-C6 алкилкарбонилтио, C2-C6 алкиламинокарбонил, C2-C8 (диалкиламино)карбонил или C3-C6 триалкилсилил;
R18 обозначает атом водорода, C1-C6 алкил, C1-C6 галогеналкил, C1-C6 алкокси, C1-C6 галогеналкокси, C1-C3 алкилтио, галоген, циано или гидрокси;
R19 обозначает атом водорода, галоген, циано, гидрокси, формил, C1-C6 алкил, C2-C6 алкенил, C2-C6 алкинил, C1-C6 галогеналкил, C2-C6 галогеналкенил, C2-C6 галогеналкинил, C1-C6 алкокси, C2-C6 алкенилокси, C2-C6 алкинилокси, C1-C6 галогеналкокси, C2-C6 галогеналкенилокси, C2-C6 галогеналкинилокси, карбокси, карбамоил, C3-C6 циклоалкил, C3-C8 галогенциклоалкил, C3-C6 циклоалкокси, C3-C8 галогенциклоалкокси, C2-C6 алкоксиалкил, C4-C6 циклоалкилалкил, C4-C6 алкилциклоалкил, C4-C6 галогенциклоалкилалкил, C3-C8 циклоалкенил, C3-C8 галогенциклоалкенил, C1-C6 алкилтио, C1-C6 галогеналкилтио, C3-C6 циклоалкилтио, C2-C6 алкилтиоалкил, C2-C6 алкилсульфинилалкил, C2-C6 алкилсульфонилалкил, C2-C6 алкилкарбонил, C2-C6 галогеналкилкарбонил, C4-C8 циклоалкилкарбонил, C2-C6 алкоксикарбонил, C2-C6 галогеналкоксикарбонил, C4-C6 циклоалкоксикарбонил, C5-C10 циклоалкилалкоксикарбонил, C2-C6 алкилкарбонилокси, C2-C6 галогеналкилкарбонилокси, C1-C6 алкиламино, C1-C6 диалкиламино, C1-C6 галогеналкиламино, C1-C6 галогендиалкиламино, C3-C6 циклоалкиламино, C2-C6 алкиламиноалкил, C3-C6 (диалкиламино)алкил, C2-C6 галогеналкиламиноалкил, C1-C6 алкилсульфониламино, C1-C6 галогеналкилсульфониламино, C2-C6 алкилкарбониламино, C2-C6 галогеналкилкарбониламино, C2-C6 алкиламинокарбонил или C3-C10 (диалкиламино)карбонил; или
R18 и R19 вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют 3-7-членное кольцо, содержащее члены, выбранные из атома углерода и самое большее 4 гетероатомов, независимо выбранных из самое большее 2 атомов кислорода, самое большее 2 атомов серы, самое большее 2 атомов азота и самое большее 2 атомов кремния, причем самое большее 3 члена, представляющих собой атомы углерода, могут быть замещены оксо или тиоксо, член, представляющий собой атом серы, независимо выбран из S(=O)p(=NR35)q, член, представляющий собой атом кремния, независимо выбран из SiR36R37, и кольцо может быть в случае необходимости замещено самое большее 4 заместителями, независимо выбранными из галогена, циано, C1-C2 алкила, C1-C2 галогеналкила, C1-C2 алкокси или C1-C2 галогеналкокси на члене, представляющем собой атом углерода, и циано, C1-C2 алкила или C1-C2 алкокси на члене, представляющем собой атом азота;
R35 независимо выбран из атома водорода, циано, C1-C6 алкила, C1-C6 галогеналкила, C1-C6 алкокси, C1-C6 галогеналкокси, C3-C8 циклоалкила, C3-C8 галогенциклоалкила, C1-C6 алкиламино, C2-C6 диалкиламино, C1-C6 галогеналкиламино или фенила;
каждый из p и q независимо означает 0, 1 или 2, причем сумма p и q=0, 1 или 2;
каждый из R36 и R37 независимо обозначает C1-C6 алкил, C2-C6 алкенил, C2-C6 алкинил, C1-C6 галогеналкил, C1-C6 алкокси, C1-C6 галогеналкокси, C3-C6 циклоалкил, C3-C6 галогенциклоалкил, C4-C10 циклоалкилалкил, C4-C7 алкилциклоалкил или C5-C7 алкилциклоалкилалкил;
Z обозначает атом кислорода, атомом серы, -N(R38)-, -C(R39)2-, -OC(R39)2-, -SC(R39)2- или N(R38)C(R39)2-, в которых левая связь является связью с атомом азота A-3, и правая связь является связью с атомом углерода A-3;
R38 обозначает атом водорода, циано, C1-C4 алкил, C1-C4 галогеналкил, C2-C4 алкоксиалкил, C2-C4 алкилтиоалкил, C2-C4 алкилкарбонил, C2-C4 галогеналкилкарбонил, C2-C4 алкоксикарбонил, C2-C4 алкиламинокарбонил, C3-C5 (диалкиламино)карбонил, C1-C4 алкилсульфонил или C1-C4 галогеналкилсульфонил;
R18 и R38 вместе с атомом углерода и атомом азота, к которым они присоединены, образуют 5-7 членное частично ненасыщенное кольцо, содержащее члены в дополнение к связывающим атомам, выбранные из атома углерода и самое большее 5 гетероатомов, независимо выбранных из самое большее 1 атома кислорода, самое большее 1 атома серы, самое большее 3 атомов азота, и кольцо может быть в случае необходимости замещено самое большее 3 заместителями, независимо выбранными из галогена, циано, нитро, C1-C2 алкила, C1-C2 галогеналкила, C1-C2 алкокси или C1-C2 галогеналкокси на члене, представляющем собой атом углерода, и циано, C1-C2 алкила или C1-C2 алкокси на члене, представляющем собой атом азота;
R39 независимо обозначает атом водорода, C1-C6 алкил или C1-C6 галогеналкил,
G4 обозначает -OR40, -SR41, -NR42R43 или R44;
каждый из R40 и R41 независимо обозначает C1-C6 алкил, C2-C6 алкенил, C2-C6 алкинил, C1-C6 галогеналкил, C2-C6 галогеналкенил, C2-C6 галогеналкинил, C2-C6 алкоксиалкил, C4-C8 циклоалкоксиалкил, C3-C6 алкоксиалкоксиалкил, C3-C6 циклоалкил, C3-C6 галогенциклоалкил, C2-C6 алкиламиноалкил, C3-C6 (диалкиламино)алкил, C2-C6 галогеналкиламиноалкил, C4-C8 циклоалкиламиноалкил, C4-C8 циклоалкилалкил, C4-C8 алкилциклоалкил, C4-C8 галогенциклоалкилалкил, C5-C8 алкилциклоалкилалкил, C2-C6 алкилтиоалкил, C2-C6 алкилсульфинилалкил, C2-C6 алкилсульфонилалкил, C2-C6 алкилкарбонил, C2-C6 галогеналкилкарбонил, C4-C8 циклоалкилкарбонил, C2-C6 алкоксикарбонил, C2-C6 алкиламинокарбонил, C3-C6 (диалкиламино)карбонил или C4-C8 циклоалкиламинокарбонил;
R42 обозначает атом водорода, циано, амино, гидрокси, C1-C6 алкил, C2-C6 алкенил, C2-C6 алкинил, C1-C6 галогеналкил, C2-C6 галогеналкенил, C2-C6 галогеналкинил, C3-C6 циклоалкил, C3-C6 галогенциклоалкил, C1-C6 алкокси, C1-C6 галогеналкокси, C2-C6 алкоксиалкил, C1-C6 алкиламино, C2-C8 диалкиламино, C1-C6 галогеналкиламино, C2-C8 галогендиалкиламино, C4-C8 циклоалкилалкил, C1-C6 алкилсульфонил, C1-C6 галогеналкилсульфонил, C2-C6 алкилкарбонил или C2-C6 галогеналкилкарбонил;
R43 обозначает атом водорода, C1-C6 алкил, C2-C6 алкенил, C2-C6 алкинил, C1-C6 галогеналкил или C3-C6 циклоалкил;
R42 и R43 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, могут образовывать пирролидиновое кольцо, пиперидиновое кольцо или морфолиновое кольцо;
R44 обозначает атом водорода, циано, C1-C4 алкил, C1-C4 галогеналкил, C2-C4 алкоксиалкил, C2-C4 алкилкарбонил, C2-C4 алкоксикарбонил, C2-C3 алкиламинокарбонил, C3-C6 (диалкиламино)карбонил, C1-C6 галогеналкиламино или C2-C8 галогендиалкиламино}.
[2] Соединение или его соль согласно [1], в котором
R1, R2 и R4 обозначают атомы водорода;
каждый из R3 и R5 независимо обозначает атом водорода или метил;
n=0;
каждый из X1, X2, X3 и X4 независимо обозначает атом водорода, галоген, циано, гидрокси, нитро, формил, меркапто, C1-C6 алкил, C2-C6 алкенил, C2-C6 алкинил, C3-C6 циклоалкил, C1-C6 галогеналкил, C1-C6 гидроксиалкил, C1-C6 алкокси, C1-C6 галогеналкокси, карбокси, C3-C6 алкинилалкокси, C2-C6 алкоксиалкил, -SR25, -S(O)R25, -S(O)2R25, -OS(O)2R25, C2-C6 алкилтиоалкил, C2-C6 алкилкарбонил, C2-C6 алкоксикарбонил, C2-C6 алкилкарбонилокси, C2-C6 алкоксикарбонилокси, -NR26R27, C1-C6 алкилсульфониламино, C2-C6 алкиламиноалкил, -C(=NOR28)R29, C2-C6 цианоалкил, фенил, фенокси или бензил, или X1 вместе с X2, X2 вместе с X3 и X3 вместе с X4 образуют C2-C6 алкиленовую цепь, которая может содержать атом кислорода, или они вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют бензольное кольцо;
R25 обозначает C1-C8 алкил, C3-C6 циклоалкил, C1-C6 галогеналкил или C1-C6 алкиламино;
каждый из R26 и R27 независимо обозначает атом водорода, C1-C6 алкил, C2-C6 алкилкарбонил или C2-C6 алкоксикарбонил;
каждый из R28 и R29 независимо обозначает атом водорода или C1-C6 алкил;
каждый из R7 и R8 независимо обозначает C1-C6 алкил или C1-C6 галогеналкил;
E обозначает -CR32R33-;
R9, R10, R11, R12, R32 и R33 обозначают атомы водорода;
каждый из R13, R16, R20 и R23 независимо обозначает атом водорода, галоген, C1-C6 алкил или C1-C6 галогеналкил;
R14, R15, R17, R21, R22 и R24 обозначают атомы водорода;
каждый из R18 и R19 независимо обозначает атом водорода, C1-C6 алкил или C1-C6 галогеналкил;
Z обозначает атом кислорода;
G4 обозначает -OR40;
R40 обозначает C1-C6 алкил.
[3] Соединение или его соль согласно [1] или [2], в котором
T обозначает CH;
R3 и R5 обозначают атомы водорода;
каждый из X1, X2, X3 и X4 независимо обозначает атом водорода, галоген, циано, гидрокси, нитро, формил, C1-C4 алкил, C1-C4 галогеналкил, C1-C4 гидроксиалкил, C1-C4 алкокси, C1-C4 галогеналкокси, -SR25, -S(O)2R25, -OS(O)2R25, C2-C4 алкилкарбонилокси, C2-C4 алкоксикарбонилокси или -C(=NOR28)R29;
R25 обозначает C1-C4 алкил, циклопропил или C1-C4 галогеналкил;
каждый из R28 и R29 независимо обозначает атом водорода или метил;
каждый из R7 и R8 независимо обозначает C1-C4 алкил или C1-C4 галогеналкил;
G1, G2 и G3 обозначают атомы кислорода;
каждый из R13, R16, R20 и R23 независимо обозначает атом водорода, атомом хлора, метил или трифторметил;
каждый из R18 и R19 независимо обозначает атом водорода, C1-C4 алкил или C1-C4 галогеналкил;
R40 обозначает метил.
[4] Соединение или его соль согласно любому из [1] - [3], в котором
каждый из X1, X2, X3 и X4 независимо обозначает атом водорода, нитро, атом фтора, метил, трифторметил, метокси, дифторметокси, трифторметокси или -OS(O)2R25;
R25 обозначает метил;
R7 обозначает трифторметил или дифторметил;
R8 обозначает метил, трифторметил или дифторметил;
каждый из R13, R16, R20 и R23 независимо обозначает атом водорода или метил;
каждый из R18 и R19 независимо обозначает атом водорода, метил или трифторметил.
[5] Соединение или его соль согласно любому из [1] - [4], в котором по меньшей мере один из X1, X2, X3, X4 обозначает -OS(O)2R25.
[6] Соединение или его соль согласно [1] - [5], в котором X1 обозначает -OS(O)2R25.
[7] Соединение или его соль согласно любому из [1] - [6], в котором X2 и X3 обозначают атомы водорода.
[8] Соединение или его соль согласно любому из [1] - [7], в котором A представляет собой A-1.
[9] Соединение или его соль согласно любому из [1] - [8], выбранное из следующих соединений:
4-[4-(1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-[5-метил-3-(трифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин,
4-[4-(6-фтор-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-[5-метил-3-(трифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин,
4-[4-(6,9-дифтор-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-[5-метил-3-(трифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин,
4-[4-(7,8-диметил-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-[5-метил-3-(трифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин,
4-[4-(7,8-дихлор-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-[5-метил-3-(трифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин,
4-[4-(6-метилсульфонилокси-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-[5-метил-3-(трифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин,
4-[4-(6-этилсульфонилокси-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-[5-метил-3-(трифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин,
4-[4-(6-фтор-9-метилсульфонилокси-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-[5-метил-3-(трифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин,
4-[4-(7-метилсульфонилокси-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-[5-метил-3-(трифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин,
4-[4-(1,5-дигидро-3H-2,4-нафтодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-[5-метил-3-(трифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин,
4-[4-(7-фтор-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-[5-метил-3-(трифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин,
4-[4-(6-нитро-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-[5-метил-3-(трифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин,
4-[4-(6-циклопропилсульфонилокси-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-[5-метил-3-(трифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин,
4-[4-(6-метил-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-[5-метил-3-(трифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин,
4-[4-(6-бром-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-[5-метил-3-(трифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин,
4-[4-[7-(трифторметил)-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил]-2-тиазолил]-1-[2-[5-метил-3-(трифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин,
4-[4-(6,7,8,9-тетрафтор-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-[5-метил-3-(трифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин,
4-[4-(1-метил-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-[5-метил-3-(трифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин,
4-[4-(6-метил-9-метилсульфонилокси-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-[5-метил-3-(трифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин,
4-[4-(7-метил-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-[5-метил-3-(трифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин,
4-[4-(6-бутилсульфонилокси-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-[5-метил-3-(трифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин,
4-[4-(6-пропилсульфонилокси-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-[5-метил-3-(трифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин,
4-[4-(6-хлор-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-[5-метил-3-(трифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин,
4-[4-(6-бром-9-метокси-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-[5-метил-3-(трифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин,
4-[4-(6-октилсульфонилокси-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-[5-метил-3-(трифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин,
4-[4-(6-метокси-9-метилсульфонилокси-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-[5-метил-3-(трифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин,
4-[4-(7-нитро-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-[5-метил-3-(трифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин,
4-[4-(6-изопропилсульфонилокси-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-[5-метил-3-(трифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин,
4-[4-(7-этилсульфонилокси-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-[5-метил-3-(трифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин,
4-[4-[6-(1,1,1-трифторпропан-3-ил)сульфонилокси-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил]-2-тиазолил]-1-[2-[5-метил-3-(трифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин,
4-[4-(1,5,7,8,9-пентагидро-3H-2,4-инденодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-[5-метил-3-(трифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин,
4-[4-(6-метилсульфонилокси-9-нитро-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-[5-метил-3-(трифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин,
4-[4-(6-гидрокси-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-[5-метил-3-(трифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин,
4-[4-(6-циклопропилкарбонилокси-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-[5-метил-3-(трифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин,
4-[4-(6-фтор-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-[3,5-бис(дифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин,
4-[4-[6-(трифторметил)сульфонилокси-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил]-2-тиазолил]-1-[2-[5-метил-3-(трифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин,
4-[4-(6-метоксикарбонилокси-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-[5-метил-3-(трифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин,
4-[4-(6-метилсульфонилокси-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-(2,5-диметилфенил)ацетил]пиперидин,
4-[4-(6-метилсульфонилокси-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-[3,5-бис(дифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин,
4-[4-(6-фтор-9-метилсульфонилокси-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-[3,5-бис(дифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин,
4-[4-(6-метокси-9-метилсульфонилокси-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-[3,5-бис(дифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин,
4-[4-(7-хлор-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-[5-метил-3-(трифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин,
4-[4-(6-фтор-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-[3,5-бис(трифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин,
4-[4-(6-метилсульфонилокси-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-[3,5-бис(трифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин,
4-[4-(6-метилсульфониламино-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-[5-метил-3-(трифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин,
4-[4-(6-метил-9-метилсульфонилокси-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-[3,5-бис(дифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин,
4-[4-(7-фтор-6-метилсульфонилокси-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-[5-метил-3-(трифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин,
4-[4-(6-метокси-9-нитро-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-[5-метил-3-(трифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин,
4-[4-(6-метилсульфонил-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-[5-метил-3-(трифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин,
4-[4-(6-фенилсульфонилокси-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-[5-метил-3-(трифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин,
4-[4-(7-нитро-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-[3,5-бис(дифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин,
4-[4-(6,9-дифтор-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-[3,5-бис(трифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин,
4-[4-(6,9-дифтор-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-[3,5-бис(дифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин,
4-[4-(6-гидроксиметил-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-[5-метил-3-(трифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин,
4-[4-(6-изопропилсульфонилокси-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-[3,5-бис(дифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин,
4-[4-(6-бутилсульфонилокси-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-[3,5-бис(дифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин,
4-[4-(6,7,8,9-тетрафтор-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-[3,5-бис(дифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин,
4-[4-(6-фенил-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-[5-метил-3-(трифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин,
4-[4-(6-бром-9-метокси-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-[3,5-бис(дифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин,
4-[4-(6-хлор-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-[3,5-бис(дифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин,
4-[4-(6-октилсульфонилокси-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-[3,5-бис(дифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин,
4-[4-[7-(трифторметил)-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил]-2-тиазолил]-1-[2-[3,5-бис(дифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин,
4-[4-(1,5,7,8,9-пентагидро-3H-2,4-инденодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-[3,5-бис(дифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин,
4-[4-[6-(метоксиимино)метил-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил]-2-тиазолил]-1-[2-[5-метил-3-(трифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин,
4-[4-(6-метилсульфонилокси-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-(2,5-дихлорфен)ацетил]пиперидин,
4-[4-(6-фтор-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-(2,5-дихлорфен)ацетил]пиперидин,
4-[4-(6,9-дифтор-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-(2,5-дихлорфен)ацетил]пиперидин,
4-[4-(6-метилсульфонилокси-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[N-(2,5-диметилфенил)карбамоил]пиперидин,
4-[4-(6-метилсульфонилокси-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-[(пропан-2-илиденамино)окси]ацетил]пиперидин, и
4-[4-(6-метилсульфонилокси-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[(Z)-[(2,5-диметилфенил)имино](метокси)метил]пиперидин.
[10] Соединение или его соль согласно любому из [1] - [9], выбранное из следующих соединений:
4-[4-(6-метилсульфонилокси-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-[5-метил-3-(трифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин,
4-[4-(6-этилсульфонилокси-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-[5-метил-3-(трифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин,
4-[4-(6-фтор-9-метилсульфонилокси-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-[5-метил-3-(трифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин,
4-[4-(7-метилсульфонилокси-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-[5-метил-3-(трифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин,
4-[4-(6-циклопропилсульфонилокси-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-[5-метил-3-(трифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин,
4-[4-(6-метил-9-метилсульфонилокси-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-[5-метил-3-(трифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин,
4-[4-(6-бутилсульфонилокси-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-[5-метил-3-(трифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин,
4-[4-(6-пропилсульфонилокси-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-[5-метил-3-(трифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин,
4-[4-(6-октилсульфонилокси-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-[5-метил-3-(трифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин,
4-[4-(6-метокси-9-метилсульфонилокси-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-[5-метил-3-(трифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин,
4-[4-(6-изопропилсульфонилокси-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-[5-метил-3-(трифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин,
4-[4-(7-этилсульфонилокси-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-[5-метил-3-(трифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин,
4-[4-[6-(1,1,1-трифторпропан-3-ил)сульфонилокси-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил]-2-тиазолил]-1-[2-[5-метил-3-(трифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин,
4-[4-(6-метилсульфонилокси-9-нитро-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-[5-метил-3-(трифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин,
4-[4-[6-(трифторметил)сульфонилокси-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил]-2-тиазолил]-1-[2-[5-метил-3-(трифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин,
4-[4-(6-метилсульфонилокси-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-(2,5-диметилфен)ацетил]пиперидин,
4-[4-(6-метилсульфонилокси-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-[3,5-бис(дифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин,
4-[4-(6-фтор-9-метилсульфонилокси-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-[3,5-бис(дифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин,
4-[4-(6-метокси-9-метилсульфонилокси-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-[3,5-бис(дифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин,
4-[4-(6-метилсульфонилокси-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-[3,5-бис(трифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин,
4-[4-(6-метил-9-метилсульфонилокси-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-[3,5-бис(дифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин,
4-[4-(7-фтор-6-метилсульфонилокси-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-[5-метил-3-(трифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин,
4-[4-(6-фенилсульфонилокси-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-[5-метил-3-(трифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин,
4-[4-(6-изопропилсульфонилокси-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-[3,5-бис(дифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин,
4-[4-(6-бутилсульфонилокси-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-[3,5-бис(дифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин,
4-[4-(6-октилсульфонилокси-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-[3,5-бис(дифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин,
4-[4-(6-метилсульфонилокси-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-(2,5-дихлорфен)ацетил]пиперидин,
4-[4-(6-метилсульфонилокси-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[N-(2,5-диметилфенил)карбамоил]пиперидин,
4-[4-(6-метилсульфонилокси-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[[2-(пропан-2-илиденамино)окси]ацетил]пиперидин, и
4-[4-(6-метилсульфонилокси-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[(Z)-[(2,5-диметилфенил) имино](метокси)метил]пиперидин.
[11] Соединение или его соль согласно любому из [1] - [8], выбранное из следующих соединений:
4-[4-(6,7-диметил-9-метилсульфонилокси-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-[5-метил-3-(трифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин,
4-[4-(6-хлор-9-метилсульфонилокси-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-[5-метил-3-(трифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин,
4-[4-(6-бром-9-метилсульфонилокси-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-[5-метил-3-(трифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин,
4-[4-(6-изопропилсульфонилокси-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-[3,5-бис(трифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин,
4-[4-(6-бутилсульфонилокси-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-[3,5-бис(трифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин,
4-[4-[6-(хлорметил)-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил]-2-тиазолил]-1-[2-[5-метил-3-(трифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин,
4-[4-(6-формил-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-[5-метил-3-(трифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин,
4-[4-[6-(2,2-диметилгидразоно)метил-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил]-2-тиазолил]-1-[2-[5-метил-3-(трифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин,
4-[4-[6-(цианометил)-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил]-2-тиазолил]-1-[2-[5-метил-3-(трифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин,
4-[4-(6-фенил-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-[3,5-бис(дифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин,
4-[4-(6-метокси-9-нитро-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-[3,5-бис(дифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин,
4-[4-(1-метил-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-[3,5-бис(дифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин,
4-[4-(1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-[3,5-бис(дифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин,
4-[4-(1,5-дигидро-3H-2,4-нафтодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-[3,5-бис(дифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин,
4-[4-(7-трет-бутил-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-[3,5-бис(дифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин,
4-[4-(7-трет-бутил-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-[5-метил-3-(трифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин,
4-[4-(7-фтор-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-[3,5-бис(дифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин,
4-[4-[7-(трифторметил)-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил]-2-тиазолил]-1-[2-[3,5-бис(дифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин,
4-[4-(6-бром-9-метокси-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-[3,5-бис(трифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин,
4-[4-(6-метокси-9-нитро-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-[3,5-бис(трифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин,
4-[4-(6,7,8,9-тетрафтор-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-[3,5-бис(трифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин,
4-[4-(1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-[3,5-бис(трифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин,
4-[4-[6-(трифторметокси)-9-метокси-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил]-2-тиазолил]-1-[2-[5-метил-3-(трифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин,
4-[4-(6-фтор-9-метилсульфонилокси-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-[3,5-бис(трифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин,
4-[4-(1-метил-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-[3,5-бис(трифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин,
4-[4-(1,5-дигидро-3H-2,4-нафтодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-[3,5-бис(трифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин,
4-[4-[6-(диметиламиносульфонилокси)-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил]-2-тиазолил]-1-[2-[5-метил-3-(трифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин,
4-[4-(7-фтор-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-[3,5-бис(трифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин,
4-[4-(7-трет-бутил-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-[3,5-бис(трифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин,
4-[4-(6-хлор-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-[3,5-бис(трифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин,
4-[4-[6-(дифторметокси)-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил]-2-тиазолил]-1-[2-[5-метил-3-(трифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин,
4-[4-(7-нитро-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-[3,5-бис(трифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин,
4-[4-[6-(гидроксиимино)метил-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил]-2-тиазолил]-1-[2-[5-метил-3-(трифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин,
4-[4-[6-(дифторметил)-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил]-2-тиазолил]-1-[2-[5-метил-3-(трифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин,
4-[4-(7-бром-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-[5-метил-3-(трифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин,
4-[4-(7-бром-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-[3,5-бис(дифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин,
4-[4-(6,9-дибром-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-[5-метил-3-(трифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин,
4-[4-(6-йод-9-метилсульфонилокси-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-[5-метил-3-(трифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин,
4-[4-(6-хлор-9-метилсульфонилокси-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-[5-метил-3-(трифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин,
4-[4-[6,9-бис(метилсульфонилокси)-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил]-2-тиазолил]-1-[2-[5-метил-3-(трифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин,
4-[4-(6-циано-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-[5-метил-3-(трифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин,
4-[4-(6-метилсульфонилокси-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-[3,5-диметил-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин,
4-[4-(6-метилсульфонилокси-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-[5-метил-3-(трифторметил)-1H-пиразол-1-ил]тиоацетил]пиперидин,
4-[4-(6-фтор-9-метилсульфонилокси-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-[5-метил-3-(трифторметил)-1H-пиразол-1-ил]тиоацетил]пиперидин,
4-[4-(6-метокси-9-метилсульфонилокси-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-[5-хлор-3-(трифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин,
4-[4-(6-метокси-9-метилсульфонилокси-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-(3,5-дихлор-1H-пиразол-1-ил)ацетил]пиперидин,
4-[4-(6-хлор-9-метокси-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-[3,5-бис(трифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин,
4-[4-(6-бром-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-[3,5-бис(трифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин,
4-[4-(6-хлор-9-метокси-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-[3,5-бис(дифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин,
4-[4-(6-бром-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-[3,5-бис(дифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин,
4-[4-(6-нитро-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-[3,5-бис(трифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин,
4-[4-(6-метокси-9-метилсульфонилокси-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-[3,5-диметил-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин,
4-[4-(6-хлор-9-метилсульфонилокси-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-[3,5-бис(дифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин,
4-[4-(6-метокси-9-метилсульфонилокси-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-[3,5-бис(трифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин,
4-[4-(6-хлор-9-метилсульфонилокси-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-[3,5-бис(трифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин,
4-[4-(6-метилсульфонилокси-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-[3,5-бис(дихлорметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин,
4-[4-(6-фтор-9-метилсульфонилокси-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-[3,5-диметил-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин,
4-[4-(6,7-диметил-9-метилсульфонилокси-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-[3,5-бис(дифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин,
4-[4-(6,7-диметил-9-метилсульфонилокси-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-[3,5-бис(трифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин,
4-[4-(6-бром-9-метилсульфонилокси-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-[3,5-бис(трифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин,
4-[4-(6-метилсульфонилокси-9-нитро-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-[3,5-бис(дифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин,
4-[4-(6-бром-9-метилсульфонилокси-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-[3,5-бис(дифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин,
4-[4-(6-нитро-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-[3,5-бис(дифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин,
4-[4-(6-метилсульфонилокси-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-[5-метил-3-(трифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперазин,
4-[4-(6-метилсульфонилокси-9-нитро-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-[3,5-бис(трифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин,
4-[4-(6-йод-9-метилсульфонилокси-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-[3,5-бис(трифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин,
4-[4-(6-йод-9-метилсульфонилокси-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-[3,5-бис(дифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин,
4-[4-(7-фтор-6-метилсульфонилокси-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-[3,5-бис(трифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин,
4-[4-(7-фтор-6-метилсульфонилокси-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-[3,5-бис(дифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин,
4-[4-(6-фтор-9-метокси-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-[5-метил-3-(трифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин,
4-[4-(6-метокси-9-метил-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-[3,5-бис(трифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин,
4-[4-(6-метокси-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-[5-метил-3-(трифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин,
4-[4-[6-(дифторметокси)-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил]-2-тиазолил]-1-[2-[3,5-бис(дифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин,
4-[4-[6-(дифторметокси)-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил]-2-тиазолил]-1-[2-[3,5-бис(трифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин,
4-[4-(7-метилсульфонилокси-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-[3,5-бис(дифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин,
4-[4-(7-метилсульфонилокси-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-[3,5-бис(трифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин,
4-[4-(6-метокси-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-[3,5-бис(трифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин,
4-[4-(6-метокси-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-[3,5-бис(дифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин,
4-[4-(6-фтор-9-метокси-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-[3,5-бис(трифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин,
4-[4-[6-(дифторметокси)-9-метилсульфонилокси-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил]-2-тиазолил]-1-[2-[5-метил-3-(трифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин,
4-[4-(6-ацетокси-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-[5-метил-3-(трифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин,
4-[4-[6-(гидроксиимино)метил-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил]-2-тиазолил]-1-[2-[3,5-бис(дифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин,
4-[4-[6,9-бис(метилсульфонилокси)-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил]-2-тиазолил]-1-[2-[3,5-бис(дифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин,
4-[4-[6,9-бис(метилсульфонилокси)-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил]-2-тиазолил]-1-[2-[3,5-бис(трифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин,
4-[4-(6-циано-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-[3,5-бис(дифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин,
4-[4-[6-(гидроксиимино)метил-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил]-2-тиазолил]-1-[2-[3,5-бис(трифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин,
4-[4-(6-циано-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-[3,5-бис(трифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин,
4-[4-(6-метилсульфонилокси-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-[3,5-бис(дифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперазин,
4-[4-(6-метилсульфонилокси-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-[5-метил-3-(трифторметил)-1H-пиразол-1-ил]пропаноил]пиперидин,
4-[4-(6-фтор-9-метилсульфонилокси-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-[5-метил-3-(дифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин,
4-[4-(6-фтор-9-метилсульфонилокси-1,5-дигидро-3-метил-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-[5-метил-3-(трифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин,
4-[4-(6-фтор-9-метилсульфонилокси-1,5-дигидро-3-метил-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2,2-дифтор-2-[5-метил-3-(трифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин,
4-[4-(6-фтор-9-метилсульфонилокси-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-[5-метил-3-(трифторметил)-1H-пиразол-1-ил]пропаноил]пиперидин,
4-[4-(6-фтор-9-метилсульфонилокси-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-3-метил-1-[2-[5-метил-3-(трифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин,
4-[4-(6-фтор-9-метилсульфонилокси-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-[3,5-бис(дифторметил)-1H-пиразол-1-ил]тиоацетил]пиперидин,
4-[4-(6-фтор-9-метилсульфонилокси-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-2-метил-1-[2-[5-метил-3-(трифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин,
4-[4-(6-фтор-9-метилсульфонилокси-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-[3,5-бис(дифторметил)-1H-пиразол-1-ил]пропаноил]пиперидин,
4-[4-(6-фтор-9-гидрокси-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-[5-метил-3-(трифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин,
4-[4-(6,9-дифтор-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-(2,5-диметилфен)ацетил]пиперидин,
4-[4-(6-фтор-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-(2,5-диметилфен)ацетил]пиперидин,
4-[4-(6-фтор-9-метилсульфонилокси-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-(2,5-диметилфен)ацетил]пиперидин,
4-[4-(6-метокси-9-нитро-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-(2,5-диметилфен)ацетил]пиперидин,
4-[4-(7-фтор-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-(2,5-диметилфен)ацетил]пиперидин,
4-[4-(1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-(2,5-диметилфен)ацетил]пиперидин,
4-[4-(6-бутилсульфонилокси-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-(2,5-диметилфен)ацетил]пиперидин,
4-[4-(1-метил-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-(2,5-диметилфен)ацетил]пиперидин,
4-[4-(6-фтор-9-метилсульфонилокси-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[N-(2,5-диметилфенил)карбамоил]пиперидин,
4-[4-(6,9-дифтор-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[N-(2,5-диметилфенил)карбамоил]пиперидин,
4-[4-(6-фтор-9-метилсульфонилокси-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-(2,5-дихлорфен)ацетил]пиперидин,
4-[4-(6-бром-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-(2,5-диметилфен)ацетил]пиперидин,
4-[4-(7-нитро-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-(2,5-диметилфен)ацетил]пиперидин,
4-[4-(6-бром-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-(2,5-дихлорфен)ацетил]пиперидин,
4-[4-(6-хлор-9-метокси-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-(2,5-диметилфен)ацетил]пиперидин,
4-[4-(7-нитро-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-(2,5-дихлорфен)ацетил]пиперидин,
4-[4-(6-хлор-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-(2,5-дихлорфен)ацетил]пиперидин,
4-[4-(6-хлор-9-метокси-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-(2,5-дихлорфен)ацетил]пиперидин,
4-[4-(6-бром-9-метокси-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-(2,5-диметилфен)ацетил]пиперидин,
4-[4-(6-бром-9-метокси-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-(2,5-дихлорфен)ацетил]пиперидин,
4-[4-(6-метокси-9-метилсульфонилокси-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-(2,5-дихлорфен)ацетил]пиперидин,
4-[4-(6,7,8,9-тетрафтор-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-(2,5-диметилфен)ацетил]пиперидин,
4-[4-(6-метокси-9-метилсульфонилокси-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-(2,5-диметилфен)ацетил]пиперидин,
4-[4-(6,7,8,9-тетрафтор-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-(2,5-дихлорфен)ацетил]пиперидин,
4-[4-(6-метилсульфонилокси-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-[2,5-бис(трифторметил)фенил]ацетил]пиперидин,
4-[4-(6,7-диметил-9-метилсульфонилокси-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-(2,5-диметилфен)ацетил]пиперидин,
4-[4-(6,7-диметил-9-метилсульфонилокси-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-(2,5-дихлорфен)ацетил]пиперидин,
4-[4-(6-бром-9-метилсульфонилокси-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-(2,5-диметилфен)ацетил]пиперидин,
4-[4-(6-метилсульфонилокси-9-нитро-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-(2,5-дихлорфен)ацетил]пиперидин,
4-[4-(6-бром-9-метилсульфонилокси-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-(2,5-дихлорфен)ацетил]пиперидин,
4-[4-(6-нитро-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-(2,5-дихлорфен)ацетил]пиперидин,
4-[4-(6-метилсульфонилокси-9-нитро-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-(2,5-диметилфен)ацетил]пиперидин,
4-[4-(6-хлор-9-метилсульфонилокси-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-(2,5-диметилфен)ацетил]пиперидин,
4-[4-(6-нитро-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-(2,5-диметилфен)ацетил]пиперидин,
4-[4-(6-йод-9-метилсульфонилокси-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-(2,5-диметилфен)ацетил]пиперидин,
4-[4-(6-хлор-9-метилсульфонилокси-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-(2,5-дихлорфен)ацетил]пиперидин,
4-[4-(7-фтор-6-метилсульфонилокси-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-(2,5-диметилфен)ацетил]пиперидин,
4-[4-(7-фтор-6-метилсульфонилокси-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-(2,5-дихлорфен)ацетил]пиперидин,
4-[4-(6-йод-9-метилсульфонилокси-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-(2,5-дихлорфен)ацетил]пиперидин,
4-[4-(6-метокси-9-метил-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-(2,5-диметилфен)ацетил]пиперидин,
4-[4-(6-метокси-9-метил-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-(2,5-дихлорфен)ацетил]пиперидин,
4-[4-[6-(дифторметокси)-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил]-2-тиазолил]-1-[2-(2,5-диметилфен)ацетил]пиперидин,
4-[4-[6-(дифторметокси)-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил]-2-тиазолил]-1-[2-(2,5-дихлорфен)ацетил]пиперидин,
4-[4-(7-метилсульфонилокси-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-(2,5-дихлорфен)ацетил]пиперидин,
4-[4-(6-метокси-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-(2,5-диметилфен)ацетил]пиперидин,
4-[4-(6-метокси-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-(2,5-дихлорфен)ацетил]пиперидин,
4-[4-(6-фтор-9-метокси-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-(2,5-диметилфен)ацетил]пиперидин,
4-[4-[6,9-бис(метилсульфонилокси)-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил]-2-тиазолил]-1-[2-(2,5-диметилфен)ацетил]пиперидин,
4-[4-(6-метилсульфонилокси-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-(2,5-диметилфен)ацетил]пиперазин,
4-[4-(6-фтор-9-метилсульфонилокси-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[N-(2,5-диметилфенил)-N-метилкарбамоил]пиперидин,
4-[4-(6-метилсульфонилокси-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[N-(2,5-диметилфенил)-N-метилкарбамоил]пиперидин,
4-[4-(6-фтор-9-метилсульфонилокси-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-(2,5-диметилфенил) тиоацетил]пиперидин,
4-[4-(6-фтор-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-[(1,1,1-трифторэтан-2-илиденамино)окси]ацетил]пиперидин,
4-[4-(6-фтор-9-метилсульфонилокси-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-[(1,1,1-трифторэтан-2-илиденамино)окси]ацетил]пиперидин,
4-[4-(6,9-дифтор-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-[(1,1,1-трифторэтан-2-илиденамино)окси]ацетил]пиперидин,
4-[4-(6-метокси-9-метилсульфонилокси-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-[(1,1,1-трифторэтан-2-илиденамино)окси]ацетил]пиперидин, и
4-[4-(6-метилсульфонилокси-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-[(1,1,1-трифторэтан-2-илиденамино)окси]ацетил]пиперидин.
[12] Фунгицидная композиция, содержащая соединение или его соль согласно любому из [1] - [11].
[13] Способ борьбы с болезнью растений, генерируемой фитопатогенным микроорганизмом, включающий стадии нанесения фунгицидной композиции [12] на все растение или его часть, или семена растения.
[14] Способ получения соединения формулы [1a], включающий стадию реакции производного тиазола формулы [2] и производного бензола формулы [3] в присутствии кислоты или кислоты Льюиса и растворителя:
[Формула 3]
в которой R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, G1, X1, X2, X3, X4, T и n имеют значения, определенные в [1].
[15] Способ получения соединения формулы [1b], включающий стадию реакции производного тиазола формулы [4] и производного бензола формулы [3] в присутствии кислоты или кислоты Льюиса и растворителя:
[Формула 4]
в которой R1, R2, R3, R4, R5, R6, R13, R14, R15, R16, R17, E, G2, X1, X2, X3, X4, T и n имеют значения, определенные в [1].
[16] Способ получения соединения формулы [1c], включающий стадию реакции производного тиазола формулы [5] и производного бензола формулы [3] в присутствии кислоты или кислоты Льюиса и растворителя:
[Формула 5]
в которой R1, R2, R3, R4, R5, R6, R11, R12, R18, R19, G3, X1, X2, X3, X4, Z, T и n имеют значения, определенные в [1].
[17] Способ получения соединения формулы [1d], включающий стадию реакции производного тиазола формулы [6] и производного бензола формулы [3] в присутствии кислоты или кислоты Льюиса и растворителя:
[Формула 6]
в которой R1, R2, R3, R4, R5, R6, R20, R21, R22, R23, R24, G4, X1, X2, X3, X4, T и n имеют значения, определенные в [1].
[18] Способ получения соединения формулы [1a], включающий стадию реакции производного пиперидина формулы [7] и производного карбоновой кислоты формулы [8] в присутствии дегидрирующего/конденсирующего агента и растворителя (стадия 1) или стадию реакции производного пиперидина формулы [7] и производного карбоновой кислоты формулы [9] в присутствии основания и растворителя (стадия 2):
[Формула 7]
в которой R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, G1, X1, X2, X3, X4, T и n имеют значения, определенные в [1], и L1 является галогеном, таким как атом хлора или атом брома.
[19] Способ получения соединения формулы [1b], включающий стадию реакции производного пиперидина формулы [7] и производного карбоновой кислоты формулы [10] в присутствии дегидрирующего/конденсирующего агента и растворителя (стадия 1) или стадию реакции производного пиперидина формулы [7] и производного карбоновой кислоты формулы [11] в присутствии основания и растворителя (стадия 2):
[Формула 8]
в которой R1, R2, R3, R4, R5, R6, R13, R14, R15, R16, R17, E, G2, X1, X2, X3, X4, T и n имеют значения, определенные в [1], и L2 является галогеном, таким как атом хлора или атом брома.
[20] Способ получения соединения формулы [1c], включающий стадию реакции производного пиперидина формулы [7] и производного карбоновой кислоты формулы [12] в присутствии дегидрирующего/конденсирующего агента и растворителя (стадия 1) или стадию реакции производного пиперидина формулы [7] и производного карбоновой кислоты формулы [13] в присутствии основания и растворителя (стадия 2):
[Формула 9]
в которой R1, R2, R3, R4, R5, R6, R11, R12, R18, R19, G3, X1, X2, X3, X4, Z, T и n имеют значения, определенные в [1], и L3 является галогеном, таким как атом хлора или атом брома.
[21] Способ получения соединения формулы [1d], включающий стадию реакции замещенного 11-членного соединения формулы [14] и формулы [15] в присутствии основания и растворителя:
[Формула 10]
в которой R1, R2, R3, R4, R5, R6, R20, R21, R22, R23, R24, G4, X1, X2, X3, X4, T и n имеют значения, определенные в [1].
[22] Способ получения соединения формулы [1d], включающий стадию реакции замещенного 11-членного соединения формулы [16] и формулы [17] или формулы [18] в присутствии основания и растворителя:
[Формула 11]
в которой R1, R2, R3, R4, R5, R6, R20, R21, R22, R23, R24, R40, R41, G4, X1, X2, X3, X4, T и n имеют значения, определенные в 1, и G5 обозначает атом кислорода или атом серы, и L3 является уходящей группой.
[23] Соединение или его соль согласно формуле [3]:
[Формула 12]
в которой каждый из R2, R3, R4 и R5 независимо обозначает атом водорода, C1-C6 алкил, C3-C6 циклоалкил, C1-C6 галогеналкил, C1-C6 алкокси, C1-C6 галогеналкокси, галоген, циано или гидроксил, или R2 вместе с R3 и R4 вместе с R5 независимо вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют карбонильную группу (C=O);
каждый из X1, X2, X3 и X4 независимо обозначает атом водорода, галоген, циано, гидрокси, нитро, формил, меркапто, C1-C6 алкил, C2-C6 алкенил, C2-C6 алкинил, C1-C6 галогеналкил, C2-C6 галогеналкенил, C2-C6 галогеналкинил, C1-C6 алкокси, C2-C6 алкенилокси, C2-C6 алкинилокси, C1-C6 галогеналкокси, C2-C6 галогеналкенилокси, C2-C6 галогеналкинилокси, карбокси, карбамоил, C3-C6 циклоалкил, C3-C8 галогенциклоалкил, C3-C6 циклоалкокси, C3-C8 галогенциклоалкокси, C3-C6 алкинилалкокси, C3-C6 галогеналкинилалкокси, C2-C6 алкоксиалкил, C4-C10 циклоалкоксиалкил, C2-C6 галогеналкоксиалкил, C4-C10 галогенциклоалкоксиалкил, C3-C8 алкоксиалкоксиалкил, C2-C6 алкоксиалкокси, C4-C10 циклоалкилалкокси, C1-C6 гидроксиалкил, C4-C10 циклоалкилалкил, C4-C10 алкилциклоалкил, C6-C14 циклоалкилциклоалкил, C4-C10 галогенциклоалкилалкил, C6-C14 галогенциклоалкилциклоалкил, C4-C10 галогеналкилциклоалкил, C5-C10 алкилциклоалкилалкил, C3-C8 циклоалкенил, C3-C8 галогенциклоалкенил, -SR25, -S(O)R25, -S(O)2R25, -OS(O)2R25, -(C1-C6 алкил)S(O)2R25, C2-C6 алкилтиоалкил, C2-C6 алкилсульфинилалкил, C2-C6 алкилсульфонилалкил, C2-C6 алкилкарбонил, C2-C6 галогеналкилкарбонил, C4-C8 циклоалкилкарбонил, C2-C6 алкоксикарбонил, C2-C6 галогеналкоксикарбонил, C4-C8 циклоалкоксикарбонил, C5-C10 циклоалкилалкоксикарбонил, C2-C6 алкилкарбонилокси, C2-C6 галогеналкилкарбонилокси, C4-C8 циклоалкилкарбонилокси, C2-C6 алкоксикарбонилокси, C2-C6 галогеналкоксикарбонилокси, C4-C8 циклоалкоксикарбонилокси, C3-C6 алкилкарбонилалкокси, -NR26R27, C2-C6 алкиламиноалкил, C3-C8(диалкиламино)алкил, C2-C6 галогеналкиламиноалкил, C4-C10 циклоалкиламиноалкил, C1-C6 алкилсульфониламино, C1-C6 галогеналкилсульфониламино, C2-C6 алкиламинокарбонил, C3-C10(диалкиламино)карбонил, C4-C8 циклоалкиламинокарбонил, C2-C8 диалкилгидроксиамино, C2-C8(диалкиламино)гидрокси, C3-C10 триалкилгидразинил, C3-C10 триалкилсилил, C4-C10 триалкилсилилалкил, C5-C10 триалкилсилилалкинил, C3-C10 триалкилсилилокси, C4-C12 триалкилсилилалкилокси, C5-C12 триалкилсилилалкоксиалкил, C5-C12 триалкилсилилалкинилокси, C2-C6 алкилсульфонилоксиалкил, C2-C6 галогеналкилсульфонилоксиалкил, -C(=NOR28)R29, -C(=NR30)R29, C2-C6 цианоалкил, фенил, фенокси или бензил или X1 вместе с X2, X2 вместе с X3 и X3 вместе с X4 образуют C2-C6 алкиленовую цепь, которая может включать атом кислорода, атом серы, атом азота, или они вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют тиофеновое кольцо, пиридиновое кольцо, пиррольное кольцо, имидазольное кольцо, бензольное кольцо, нафталиновое ядро, пиримидиновое кольцо, фурановое кольцо, пиразиновое кольцо, пиразольное кольцо или оксазольное кольцо;
R25 обозначает C1-C8 алкил, C3-C8 циклоалкил, C1-C6 галогеналкил, C3-C8 галогенциклоалкил, C1-C6 алкиламино, фенил или бензил, и фенил или бензил могут быть замещены по меньшей мере одним R31,
R31 обозначает C1-C6 алкил, C3-C8 циклоалкил, C1-C6 галогеналкил, C1-C6 алкокси, C1-C6 галогеналкокси, C3-C8 циклоалкокси, C3-C8 галогенциклоалкил, C1-C6 алкилтио, C1-C6 алкилсульфинил, C1-C6 алкилсульфонил, C1-C6 галогеналкилтио, C1-C6 галогеналкилсульфинил, C1-C6 галогеналкилсульфонил, галоген, циано или гидрокси;
каждый из R26 и R27 независимо обозначает атом водорода, C1-C6 алкил, C3-C8 циклоалкил, C1-C6 галогеналкил, C3-C8 галогенциклоалкил, C1-C6 алкокси, C2-C8 диалкиламино, C2-C6 алкилкарбонил, C2-C6 галогеналкилкарбонил, C4-C8 циклоалкилкарбонил, C2-C6 алкоксикарбонил, C2-C6 галогеналкоксикарбонил или C3-C10 (диалкиламино)карбонил;
R28 обозначает атом водорода, C1-C6 алкил, C1-C6 галогеналкил или бензил;
R29 обозначает атом водорода, C1-C6 алкил, C3-C8 циклоалкил, C1-C6 галогеналкил, C3-C8 галогенциклоалкил, C4-C10 циклоалкилалкил, фенил или бензил;
R30 обозначает C1-C6 алкил, C3-C8 циклоалкил, C1-C6 галогеналкил, C3-C8 галогенциклоалкил, C2-C8 диалкиламино, фенил или бензил;
[24] Соединение или его соль согласно [23], в котором
R2 и R4 обозначают атомы водорода;
каждый из R3 и R5 независимо обозначает атом водорода или метил;
каждый из X1, X2, X3 и X4 независимо обозначает атом водорода, галоген, циано, гидрокси, нитро, формил, меркапто, C1-C6 алкил, C2-C6 алкенил, C2-C6 алкинил, C3-C6 циклоалкил, C1-C6 галогеналкил, C1-C6 гидроксиалкил, C1-C6 алкокси, C1-C6 галогеналкокси, карбокси, C3-C6 алкинилалкокси, C2-C6 алкоксиалкил, -SR25, -S(O)R25, -S(O)2R25, -OS(O)2R25, C2-C6 алкилтиоалкил, C2-C6 алкилкарбонил, C2-C6 алкоксикарбонил, C2-C6 алкилкарбонилокси, C2-C6 алкоксикарбонилокси, -NR26R27, C1-C6 алкилсульфониламино, C2-C6 алкиламиноалкил, -C(=NOR28)R29, C2-C6 цианоалкил, фенил, фенокси или бензил, или X1 вместе с X2, X2 вместе с X3 и X3 вместе с X4 образуют C2-C6 алкиленовую цепь, которая может содержать атом кислорода, или они вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют бензольное кольцо;
R25 обозначает C1-C8 алкил, C3-C6 циклоалкил, C1-C6 галогеналкил или C1-C6 алкиламино;
каждый из R26 и R27 независимо обозначает атом водорода, C1-C6 алкил, C2-C6 алкилкарбонил или C2-C6 алкоксикарбонил;
каждый из R28 и R29 независимо обозначает атом водорода или C1-C6 алкил.
[25] Соединение или его соль согласно [23] или [24], в котором
R3 и R5 обозначают атомы водорода;
каждый из X1, X2, X3 и X4 независимо обозначает атом водорода, галоген, циано, гидрокси, нитро, формил, C1-C4 алкил, C1-C4 галогеналкил, C1-C4 гидроксиалкил, C1-C4 алкокси, C1-C4 галогеналкокси, -SR25, -S(O)2R25, -OS(O)2R25, C2-C4 алкилкарбонилокси, C2-C4 алкоксикарбонилокси, фенил или -C(=NOR28)R29;
R25 обозначает C1-C4 алкил, циклопропил или C1-C4 галогеналкил;
каждый из R28 и R29 независимо обозначает атом водорода или метил.
[26] Соединение или его соль согласно любому из [23] - [25], в котором
каждый из X1, X2, X3 и X4 независимо обозначает атом водорода, нитро, галоген, метил, трифторметил, метокси, дифторметокси, трифторметокси, метилсульфонил, фенил или -OS(O)2R25;
[27] Соединение или его соль согласно любому из [23] - [26], в котором по меньшей мере один из X1, X2, X3, X4 обозначает -OS(O)2R25.
[28] Соединение или его соль согласно любому из [23] - [27], в котором X1 обозначает метокси, дифторметокси или -OS(O)2R25;
X2 обозначает атом водорода или - OS (O) 2R25;
X3 обозначает атом водорода или метилом; и
X4 обозначает атом водорода, нитро, галоген, метил, метокси, дифторметокси, трифторметокси, метилсульфонилокси.
[29] Соединение или его соль согласно любому из [23] - [28], выбранное из следующих соединений:
3-метилсульфонилокси-1,2-бензолдиметанол,
3-этилсульфонилокси-1,2-бензолдиметанол,
3-фтор-6-метилсульфонилокси-1,2-бензолдиметанол,
4-метилсульфонилокси-1,2-бензолдиметанол,
3-циклопропилсульфонилокси-1,2-бензолдиметанол,
3-метил-6-метилсульфонилокси-1,2-бензолдиметанол,
3-бутилсульфонилокси-1,2-бензолдиметанол,
3-пропилсульфонилокси-1,2-бензолдиметанол,
3-метокси-6-метилсульфонилокси-1,2-бензолдиметанол,
3-изопропилсульфонилокси-1,2-бензолдиметанол,
4-этилсульфонилокси-1,2-бензолдиметанол,
3-(1,1,1-трифторпропан-3-ил)сульфонилокси-1,2-бензолдиметанол,
3-метилсульфонилокси-6-нитро-1,2-бензолдиметанол,
4-фтор-3-метилсульфонилокси-1,2-бензолдиметанол,
3-метилсульфонил-1,2-бензолдиметанол,
3-фенил-1,2-бензолдиметанол,
3,4-диметил-6-метилсульфонилокси-1,2-бензолдиметанол,
3-хлор-6-метилсульфонилокси-1,2-бензолдиметанол,
3-бром-6-метилсульфонилокси-1,2-бензолдиметанол,
3-трифторметокси-6-метокси-1,2-бензолдиметанол,
3-дифторметокси-1,2-бензолдиметанол,
4-бром-1,2-бензолдиметанол,
3-йод-6-метилсульфонилокси-1,2-бензолдиметанол,
3,6-бис(метилсульфонилокси) - 1,2-бензолдиметанол,
3-фтор-6-метокси-1,2-бензолдиметанол,
3-метокси-6-метил-1,2-бензолдиметанол, и
3-дифторметокси-6-метилсульфонилокси-1,2-бензолдиметанол.
ОПИСАНИЕ ВАРИАНТОВ ОСУЩЕСТВЛЕНИЯ
Настоящее изобретение подробно описано ниже.
Вышеописанное конденсированное 11-членное соединение согласно настоящему изобретению охватывает не только конденсированное 11-членное соединение формулы [1], но также и соль, гидрат, сольват, вещество полиморфных кристаллических форм и N-оксид конденсированного 11-членного соединения формулы [1]. Соль особенно не ограничена, и примеры соли включают соли, которые приемлемы в сельскохозяйственном химическом производстве, в частности, соль натрия, соль калия, соль магния, соль кальция, соль алюминия и т.д. Кроме того, все возможные стереоизомеры или энантиомеры и смеси, содержащие два типа изомеров в заданном отношении, включены в понятие соединения по изобретению (конденсированное 11-членное соединение формулы [1]).
Формула [1] предоставляет общее определение конденсированного 11-членного соединения, которое может использоваться в настоящем изобретении. Предпочтительные определения групп, относящихся к формуле, показанной выше и по всему настоящему описанию, представлены ниже. Эти определения применимы к конечному продукту, показанному формулой [1], и аналогично ко всем промежуточным соединениям.
Предпочтительный вариант осуществления описан ниже.
T предпочтительно обозначает CH.
R1 предпочтительно обозначает атом водорода.
R2, R3, R4 и R5 предпочтительно обозначают атом водорода или метил, и более предпочтительно атом водорода.
n предпочтительно означает 0 (т.е., R6 предпочтительно не существует).
Каждый из независимых X1, X2, X3 и X4 предпочтительно обозначает атом водорода, галоген, циано, гидрокси, нитро, формил, C1-C4 алкил, C1-C4 галогеналкил, C1-C4 гидроксиалкил, C1-C4 алкокси, C1-C4 галогеналкокси, -SR25, -S(O)2R25, -OS(O)2R25, C2-C4 алкилкарбонилокси, C2-C4 алкоксикарбонилокси или -C(=NOR28)R29, и более предпочтительно по меньшей мере один из X1, X2, X3 и X4 обозначает -OS(=O)2R25, особенно предпочтительно X1 обозначает -OS(=O)2R25, особенно предпочтительно X2 и X3 обозначают атомы водорода, особенно предпочтительно X4 обозначает атом водорода, нитро, галоген, метил, метокси, трифторметил, дифторметокси, трифторметокси или -OS(O)2R25, и наиболее предпочтительно X4 обозначает атом водорода, нитро, метил, атом фтора или метокси.
R25 предпочтительно обозначает C1-C4 алкил, циклопропил или C1-C4 галогеналкил, и более предпочтительно метил.
R28 предпочтительно обозначает атом водорода или C1-C4 алкил, и более предпочтительно атом водорода или метил.
R29 предпочтительно обозначает атом водорода или C1-C4 алкил, и более предпочтительно атом водорода или метил.
A предпочтительно обозначает A-1 или A-2, и более предпочтительно A-1.
Каждый из независимых R7 и R8 предпочтительно обозначает C1-C4 алкил или C1-C4 галогеналкил, и более предпочтительно метил, дифторметил или трифторметил.
E предпочтительно обозначает -CR32R33-.
R9, R10, R11, R12, R32 и R33 предпочтительно обозначают атомы водорода.
G1, G2 и G3 предпочтительно обозначают атомы кислорода.
Каждый из независимых R13, R16, R20 и R23 предпочтительно обозначает атом водорода, галоген, C1-C4 алкил или C1-C4 галогеналкил, и более предпочтительно атом водорода, метил, трифторметил или атом хлора.
R14, R15, R17, R21, R22 и R24 предпочтительно обозначают атомы водорода.
Каждый из независимых R18 и R19 предпочтительно обозначает атом водорода, C1-C4 алкил или C1-C4 галогеналкил, и более предпочтительно атом водорода, метил или трифторметил.
Z предпочтительно обозначает атом кислорода.
G4 предпочтительно обозначает -OR40.
R40 предпочтительно обозначает C1-C4 алкил, и более предпочтительно метил.
Определения и объяснения групп, показанных выше, могут быть скомбинированы по мере необходимости в общем диапазоне или предпочтительном диапазоне. Другими словами, каждый из диапазонов может быть скомбинирован с предпочтительными диапазонами. Эти диапазоны применимы как к конечному продукту, так и к соответствующим предшественникам и промежуточным соединениям.
Предпочтительным соединением является соединение, представленное формулой [1] {в которой A обозначает 2-[5-метил-3-(трифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил}.
Дополнительным предпочтительным соединением является соединение, представленное формулой [1] {в которой A обозначает 2-[3,5-бис(трифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил}.
Дополнительным предпочтительным соединением является соединение, представленное формулой [1] {в которой A обозначает 2-[3,5-бис(дифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил}.
Дополнительным предпочтительным соединением является соединение, представленное формулой [1] {в которой A обозначает 2-(3,5-диметил-1H-пиразол-1-)ацетил}.
Дополнительным предпочтительным соединением является соединение, представленное формулой [1] {в которой A обозначает 2-(2,5-диметилфен)ацетил}.
Дополнительным предпочтительным соединением является соединение, представленное формулой [1] {в которой A обозначает 2-(2,5-дифторфен)ацетил}.
Дополнительным предпочтительным соединением является соединением, показанным формулой [1] {в которой A обозначает 2-(2,5-дихлорфен)ацетил}.
Дополнительным предпочтительным соединением является соединение, представленное формулой [1] {в которой A обозначает 2-(2,5-дибромфенил) ацетил}.
Дополнительным предпочтительным соединением является соединение, представленное формулой [1] {в которой A обозначает 2-[2,5-бис(трифторметил)фенил]ацетил}.
Дополнительным предпочтительным соединением является соединение, представленное формулой [1] {в которой A обозначает 2-(5-бром-2-метилфен)ацетил}.
Дополнительным предпочтительным соединением является соединение, представленное формулой [1] {в которой A обозначает 2-[2-метил-5-(трифторметил)фенил]ацетил}.
Дополнительным предпочтительным соединением является соединение, представленное формулой [1] {в которой A обозначает 2-[2-фтор-5-(трифторметил)фенил]ацетил}.
Дополнительным предпочтительным соединением является соединение, представленное формулой [1] {в которой A обозначает 2-[2-хлор-5-(трифторметил)фенил]ацетил}.
Дополнительным предпочтительным соединением является соединение, представленное формулой [1] {в которой A обозначает 2-[2-бром-5-(трифторметил)фенил]ацетил}.
Дополнительным предпочтительным соединением является соединение, представленное формулой [1] {в которой A обозначает 2-[(пропан-2-илиденамино)окси]ацетил}.
Дополнительным предпочтительным соединением является соединение, представленное формулой [1] {в которой A обозначает 2-[(1,1,1-трифторпропан-2-илиденамино)окси]ацетил}.
Дополнительным предпочтительным соединением является соединение, представленное формулой [1] {в которой A обозначает 2-[(этилиденамино)окси]ацетил}.
Дополнительным предпочтительным соединением является соединение, представленное формулой [1] {в которой A обозначает 2-[(1,1,1-трифторэтан-2-илиденамино)окси]ацетил}.
Дополнительным предпочтительным соединением является соединение, показанным формулой [1] {в которой A обозначает (Z)-[(2,5-диметилфенил)имино](метокси)метил}.
Дополнительное предпочтительное соединение является соединением, представленное формулой [1] {в которой A обозначает (Z)-[[2,5-бис(трифторметил)фенил]имино](метокси)метил}.
Дополнительным предпочтительным соединением является соединение, представленное формулой [1] {в которой A обозначает (Z)-[(2,5-хлорфенил)имино](метокси)метил}.
Дополнительным предпочтительным соединением является соединение, представленное формулой [1] {в которой A обозначает (Z)-[[2-хлор-5-(трифторметил)фенил]имино](метокси)метил}.
Дополнительным предпочтительным соединением является соединение, представленное формулой [1] {в которой по меньшей мере один из X1, X2, X3 и X4 обозначает метилсульфонилокси}.
Дополнительным предпочтительным соединением является соединение, представленное формулой [1] {в которой X1 обозначает метилсульфонилокси, и X2, X3 и X4 обозначают атомы водорода}.
Дополнительным предпочтительным соединением является соединение, представленное формулой [1] {в которой X1 обозначает метилсульфонилокси, и X2 и X3 обозначают атомы водорода, X4 обозначает атом фтора}.
Дополнительным предпочтительным соединением является соединение, представленное формулой [1] {в которой X1 обозначает метилсульфонилокси, и X2 и X3 обозначают атомы водорода, и X4 обозначает метокси}.
Дополнительным предпочтительным соединением является соединение, представленное формулой [1] {в которой X1 обозначает метилсульфонилокси, и X2 и X3 обозначают атомы водорода, и X4 обозначает циано}.
Термины, использованные в настоящем описании, объяснены ниже.
Галоген охватывает фтор, хлор, бром или йод.
Примечание символа элемента и нижний индекс как C1-C6 указывает, что ряд элементов в группе после примечания находится в диапазоне, показанном нижним индексом. Например, в этом случае, можно заметить, что число углерода составляет 1-6, и примечание C2-C6 показывает, что число атомов углерода составляет 2-6.
Примечание сложного заместителя после примечания символа элемента и нижнего индекса как C1-C6 указывает, что число элементов во всем сложном заместителе находится в диапазоне, показанном нижним индексом. Например, касательно C4-C8 циклоалкилкарбонилокси, можно заметить, что число атомов углерода во всем циклоалкилкарбонилокси составляет 4-8, и такое соединение включает циклопропилкарбонильную группу и т.д. Далее, касательно C2-C8 цианоалкил, можно заметить, что число атомов углерода во всем цианоалкиле составляет 2-8. C2-C8 цианоалкил может включать 1 или множество цианогрупп, и такое соединение включает цианометил.
Алкил является алкилом с прямой цепью или разветвленной цепью, имеющим 1-8 атомов углерода, предпочтительно 1-6 атомов углерода, если не указано иное, и примеры включают метил, этил, н-пропил, изобутил, н-бутил, втор-бутил, изобутил, трет-бутил, н-пентил, 1-метилбутил, 2-метилбутил, 3-метилбутил, 1-этилпропил, 1,1-диметилпропил, 1,2-диметилпропил, неопентил, н-гексил, 1-метилпентил, 2-метилпентил, 3-метилпентил, 4-метилпентил, 1-этилбутил, 2-этилбутил, 1,1-диметилбутил, 1,2-диметилбутил, 1,3-диметилбутил, 2,2-диметилбутил, 2,3-диметилбутил, 3,3-диметилбутил, 1,1,2-триметилпропил, 1,2,2-триметилпропил, 1-этил-1-метилпропил, 1-этил-2-метилпропил. Определение применимо к алкилам, являющимся частью сложного заместителя, такого как галогеналкил, алкилтио, алкилкарбонил, алкилсульфонилокси, если не указано иное. Например, в сложном заместителе, включающем на конце алкил, таком как алкилциклоалкил, эта специфическая циклоалкиловая часть может быть независимо монозамещенной или полизамещенной одним и тем же алкилом или разными алкилами. То же верно для сложного заместителя, имеющего на конце другие группы, такие как алкенил, алкокси, гидрокси, галоген.
Циклоалкил является циклоалкилом, имеющим разветвленную цепь с 3-8 атомами углерода, предпочтительно 3-6 атомами углерода, если не указано иное. Примеры включают такие группы как циклопропил, 1-метилциклопропил, 2-метилциклопропил, циклобутил, циклопентил, циклогексил, 4,4-диметилциклогексил. Определение применимо к циклоалкилам, являющимся частью сложного заместителя, такого как галогенциклоалкил, например, если не указано иное.
Циклоалкенил является циклоалкенилом, имеющим разветвленную цепь с 3-8 атомами углерода, предпочтительно 3-6 атомами углерода, если не указано иное. Примеры включают группы циклопропенил, 1-метилциклопропенил, циклобутенил, циклопентенил, циклогексенил. К определению относятся циклоалкенилы, являющиеся частью сложного заместителя, такого как галогенциклоалкенил, например, если не указано иное.
Циклоалкокси является циклоалкилом, имеющим разветвленную цепь с 3-8 атомами углерода, предпочтительно 3-6 атомами углерода, если не указано иное. Примеры включают группы циклопропилокси, 1-метилциклопропилокси, циклобутилокси, циклопентилокси, циклогексилокси. К определению относятся циклоалкокси, являющиеся частью сложного заместителя, такого как галогенциклоалкокси, например, если не указано иное.
Слово «галоген» в «галоген-» (например, «галогеналкил») охватывает фтор, хлор, бром и йод. Замещение галогеном, показанное префиксом «галоген», охватывает введение монозамещение и полизамещение, и предпочтительно монозамещение, дизамещение и тризамещение.
Галогеналкил является алкилом с прямой цепью или разветвленной цепью с 1-6 атомами углерода, причем атомы водорода в группе частично или полностью замещены по меньшей мере одним атомом галогена, если не указано иное. Примеры включают группы фторметил, хлорметил, бромметил, йодметил, дифторметил, дихлорметил, дибромметил, дийодметил, трифторметил, трихлорметил, трибромметил, трийодметил, 1-хлорэтил, 1-бромэтил, 2-трифторэтил, 3-хлорпропил, 3-бромпропил, 4-хлорбутил, 4-бромбутил, 4-трифторбутил, 5-хлорпентил, 6-хлоргексил. К этому определению относятся галогеналкилы, являющиеся частью сложного заместителя, такого как галогеналкилкарбонил, например, если не указано иное.
Алкенил является алкенилом с прямой цепью или разветвленной цепью с 2-6 атомами углерода, если не указано иное. Примеры включают такие группы как винил, 1-пропенил, 2-пропенил, изопропенил, 3-бутенил, 1,3-бутадиенил, 4-пентенил, 5-гексенил. Определение применимо к алкенилам, являющимся частью сложного заместителя, такого как галогеналкенил, например, если не указано иное.
Алкинил является алкинилом с прямой цепью или разветвленной цепью с 2-6 атомами углерода, если не указано иное. Примеры включают группы этинил, 1-пропинил, 2-пропинил, 3-бутинил, 1-метил-3-пропинил, 4-пентинил, 5-гексинил. К этому определению относятся алкинилы, являющиеся частью сложного заместителя, такого как галогеналкинил, например, если не указано иное.
Алкокси является алкокси с прямой цепью или разветвленной цепью с 1-6 атомами углерода, если не указано иное. Примеры включают группы метокси, этокси, пропокси, изопропокси, бутокси, изобутокси, втор-бутокси, трет-бутокси, пентилокси, гексилокси. К этому определению относятся алкокси, являющиеся частью сложного заместителя, такого как галогеналкокси, алкоксикарбонил, например, если не указано иное.
Галогеналкокси является алкокси с прямой цепью или разветвленной цепью с 1-6 атомами углерода, замещенной 1 или более, предпочтительно 1-10 атомами галогена, если не указано иное. Примеры включают такие группы как фторметокси, хлорметокси, бромметокси, йодметокси, дифторметокси, дихлорметокси, дибромметокси, дийодметокси, трифторметокси, трихлорметокси, трибромметокси, трийодметокси, 1-хлорэтокси, 1-бромэтокси, 2-трифторэтокси, 3-хлорпропокси, 3-бромпропокси, 4-хлорбутокси, 4-бромбутокси, 4-трифторбутокси, 5-хлорпентокси, 6-хлоргексилокси. К этому определению относятся галогеналкокси, являющиеся частью сложного заместителя, такого как галогеналкоксикарбонил, например, если не указано иное.
Алкилтио является группой (алкил)-S- с 1-6 атомами углерода, в которых алкиловая часть является такой, как определено выше, если не указано иное. Примеры включают такие группы как метилтио, этилтио, н-пропилтио, изопропилтио. К этому определению относятся алкилтио, являющиеся частью сложного заместителя, такого как галогеналкилтио, например, если не указано иное.
Алкилсульфинил представляет собой группу (алкил)-SO с 1-6 атомами углерода, в которых алкиловая часть является такой, как определено выше, если не указано иное. Примеры включают такие группы как метилсульфинил, этилсульфинил, н-пропилсульфинил, изопропилсульфинил. К этому определению относятся алкилсульфинил, являющийся частью сложного заместителя, такого как галогеналкилсульфинил, например, если не указано иное.
Алкилсульфонил является группой (алкил)-SO2- с 1-6 атомами углерода, в которых алкиловая часть является такой, как определено выше, если не указано иное. Примеры включают группы метилсульфонил, этилсульфонил, н-пропилсульфонил, изопропилсульфонил. К этому определению относится алкилсульфонил, являющийся частью сложного заместителя, такого как галогеналкилсульфонил, например, если не указано иное.
Гидроксиалкил является алкиловой группой с прямой цепью или разветвленной цепью с 1-6 атомами углерода, замещенной 1-5 гидроксильными группами, если не указано иное. Примеры включают гидроксиметил, оксиэтил, гидроксипропил или гидроксиизопропил.
Алкилсульфонилокси является группой (алкил)-S(O)2O- с 1-6 атомами углерода, в которых алкиловая часть является такой, как определено выше, если не указано иное. Примеры включают такие группы как метилсульфонилокси, этилсульфонилокси, н-пропилсульфонилокси, изопропилсульфонилокси. К этому определению относятся алкилсульфонилокси, являющиеся частью сложного заместителя, такого как галогеналкилсульфонилокси, например, если не указано иное.
Алкилкарбонил представляет собой группу (алкил)-C(=O)-, в которой алкиловая часть является такой, как определено выше, если не указано иное. Примеры включают группы формил, ацетил, пропионил, бутирил, пивалоил. К этому определению относится галогеналкилкарбонил, являющийся частью сложного заместителя, такого как галогеналкилкарбонил, например, если не указано иное.
Алкилкарбонилокси представляет собой группу (алкил)-C(=O)O-, в которой алкиловая часть является такой, как определено выше, если не указано иное. Примеры включают группы метилкарбонилокси, этилкарбонилокси, пропилкарбонилокси. К этому определению относятся галогеналкилкарбонилокси, являющиеся частью сложного заместителя, такого как галогеналкилкарбонилокси, например, если не указано иное.
Кислота, используемая в реакции настоящего изобретения, включает, если не указано иное, кислоту Брэнстеда, высвобождающую протоны в реакционной системе, и примеры включают неорганические кислоты, такие как соляная кислота, бромистоводородная кислота и серная кислота, и органические кислоты, такие как уксусная кислота, трифторуксусная кислота, п-толуолсульфоновая кислота, трифторметансульфоновая кислота. Кислота Льюиса, используемая в реакции согласно настоящему изобретению, является соединением, функционирующим как рецептор электронной пары в реакционной системе, кроме иона водорода, и примеры включают хлорид цинка, хлорид алюминия, хлорид олова, хлорид бора, трифторид бора, триметилсилил трифторметансульфонат.
Следующие обозначения в таблицах настоящего описания указывают соответствующие группы, показанные ниже.
Например,
Ме показывает метильную группу,
Et показывает этильную группу,
n-Pr показывает н-пропильную группу,
i-Pr показывает изопропильную группу,
c-Pr показывает циклопропильную группу,
n-Bu показывает н-бутильную группу,
i-Bu показывает изобутильную группу,
t-Bu показывает трет-бутильную группу,
n-Hex показывает н-гексильную группу,
Ph показывает фенильную группу,
Bn показывает бензильную группу.
Типичные способы получения соединения согласно настоящему изобретению, представленного формулой [1], показаны ниже в качестве примера, но настоящее изобретение не ограничено этими способами.
<Способ получения 1>
Соединение согласно настоящему изобретению, представленное формулой [1a] (которая является формулой [1] с А, ограниченным A-1), может быть получено способом, состоящим из реакционных формул, иллюстрируемых ниже.
[Формула 13]
(в которой каждый из R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, G1, X1, X2, X3, X4, T и n является таким, как показано в [1]).
Соединение формулы [2] и соединение формулы [3] могут реагировать в присутствии кислоты или кислоты Льюиса, предпочтительно в присутствии кислоты, в растворителе для получения соединения формулы [1a] согласно настоящему изобретению.
Количество соединения формулы [3], которое будет использоваться, может быть выбрано по мере необходимости из диапазона 1,0-10 моль против 1 моль соединения формулы [2], и предпочтительно 1,0-3,0 моль.
Следующие кислоты могут использоваться на этой стадии: неорганические кислоты, такие как соляная кислота, бромистоводородная кислота, серная кислота и т.д., и органические кислоты, такие как уксусная кислота, трифторуксусная кислота, п-толуолсульфоновая кислота, трифторметансульфоновая кислота и т.д.
Следующие кислоты Льюиса могут использоваться на этой стадии: хлорид цинка, хлорид алюминия, хлорид олова, хлорид бора, трифторид бора, триметилсилил-трифторметансульфонат и т.д.
Количество кислоты или кислоты Льюиса, которое будет использоваться, может быть выбрано по мере необходимости из диапазона 0,01-5 моль против 1 моль соединения формулы [2], и предпочтительно 0,1-1,0 моль.
Любой растворитель может использоваться на этой стадии, при условии, что он не ингибирует прогресс этой реакции, и примеры включают следующее: нитрилы, такие как ацетонитрил; простые эфиры, такие как диэтиловый эфир, диизопропиловый эфир, тетрагидрофуран, диоксан, моноглим, диглим; галогензамещенные углеводороды, такие как дихлорметан, дихлорэтан, хлороформ, тетрахлорметан, тетрахлорэтан; ароматические углеводороды, такие как бензол, хлорбензол, нитробензол, толуол; амиды, такие как N,N-диметилформамид, N,N-диметилацетамид; имидазолидиноны, такие как 1,3-диметил-2-имидазолидинон; соединения серы, такие как диметил сульфоксид; смеси этих растворителей.
Количество растворителя, который будет использоваться, может быть выбрано по мере необходимости из диапазона 0,01-100 л против 1 моль соединения формулы [2], и предпочтительно 0,1-10 л.
Температура реакции может быть выбрана из диапазона -20°C до температуры кипения неактивного растворителя, который будет использоваться, и предпочтительно от 0°C до 150°C.
Время реакции варьирует в зависимости от температуры реакции, субстрата реакции, количества реакции и т.д., но обычно составляет от 10 минут до 48 ч.
Соединение формулы [1a], которое является целью реакции, собирают из реакционной системы обычной методикой после того, как реакция завершена, и оно может быть очищено такими операциями как колоночная хроматография и перекристаллизация по мере необходимости.
<Способ получения 2>
Соединение согласно настоящему изобретению, представленное формулой [1b] (которая является формулой [1] с А, ограниченным A-2), может быть получено способом, состоящим из реакционных формул, иллюстрируемых ниже.
[Формула 14]
(в которой каждый из R1, R2, R3, R4, R5, R6, R13, R14, R15, R16, R17, E, G2, X1, X2, X3, X4, T и n имеет значения, определенные в [1]).
Соединение формулы [4] и соединение формулы [3] могут реагировать в присутствии кислоты или кислоты Льюиса, предпочтительно в присутствии кислоты, в растворителе для получения соединения формулы [1b] согласно настоящему изобретению.
Количество соединения формулы [3], которое будет использоваться, может быть выбрано по мере необходимости из диапазона 1,0-10 моль против 1 моль соединения формулы [4], и предпочтительно 1,0-3,0 моль.
Кислоты, кислоты Льюиса и растворители, которые могут использоваться на этой стадии, совпадают с описанными в Способе получения 1.
Количество кислоты или кислоты Льюиса, которое будет использоваться, может быть выбрано по мере необходимости из диапазона 0,01-5 моль против 1 моль соединения формулы [4], и предпочтительно 0,1-1,0 моль.
Количество растворителя, который будет использоваться, может быть выбрано по мере необходимости из диапазона 0,01-100 л против 1 моль соединения формулы [4], и предпочтительно 0,1-10 л.
Температура реакции может быть выбрана из диапазона от -20°C до температуры кипения неактивного растворителя, который будет использоваться, и предпочтительно составляет от 0°C до 150°C.
Время реакции варьирует в зависимости от температуры реакции, субстрата реакции, количества реакции и т.д., но обычно составляет от 10 минут до 48 ч.
Соединение формулы [1b], которое является целью реакции, собирают из реакционной системы обычной методикой после того, как реакция завершена, и оно может быть очищено такими операциями как колоночная хроматография и перекристаллизация по мере необходимости.
<Способ получения 3>
Соединение согласно настоящему изобретению, представленное формулой [1c] (которая является формулой [1] с А, ограниченным A-3), может быть получено способом, состоящим из реакционных формул, иллюстрируемых ниже.
[Формула 15]
(в которой каждый из R1, R2, R3, R4, R5, R6, R11, R12, R18, R19, G3, X1, X2, X3, X4, Z, T и n имеет значения, определенные в [1]).
Соединение формулы [5] и соединение формулы [3] могут реагировать в присутствии кислоты или кислоты Льюиса, предпочтительно в присутствии кислоты, в растворителе для получения соединения формулы [1c] согласно настоящему изобретению.
Количество соединения формулы [3], которое будет использоваться, может быть выбрано по мере необходимости из диапазона 1,0-10 моль против 1 моль соединения формулы [5], и предпочтительно 1,0-3,0 моль.
Кислоты, кислоты Льюиса и растворители, которые могут использоваться на этой стадии, совпадают с описанными в Способе получения 1.
Количество кислоты или кислоты Льюиса, которое будет использоваться, может быть выбрано по мере необходимости из диапазона 0,01-5 моль против 1 моль соединения формулы [5], и предпочтительно 0,1-1,0 моль.
Количество растворителя, который будет использоваться, может быть выбрано по мере необходимости из диапазона 0,01-100 л против 1 моль соединения формулы [5], и предпочтительно 0,1-10 л.
Температура реакции может быть выбрана из диапазона от -20°C до температуры кипения неактивного растворителя, который будет использоваться, и предпочтительно составляет от 0°C до 150°C.
Время реакции варьирует в зависимости от температуры реакции, субстрата реакции, количества реакции и т.д., но обычно составляет от 10 минут до 48 ч.
Соединение формулы [1c], которое является целью реакции, собирают из реакционной системы обычной методикой после того, как реакция завершена, и оно может быть очищено такими операциями как колоночная хроматография и перекристаллизация по мере необходимости.
<Способ получения 4>
Соединение согласно настоящему изобретению, представленное формулой [1d] (которая является формулой [1] с А, ограниченным A-4), может быть получено способом, состоящим из реакционных формул, иллюстрируемых ниже.
[Формула 16]
(в которой каждый из R1, R2, R3, R4, R5, R6, R20, R21, R22, R23, R24, G4, X1, X2, X3, X4, T и n имеет значения, определенные в [1]).
Соединение формулы [6] и соединение формулы [3] могут реагировать в присутствии кислоты или кислоты Льюиса, предпочтительно в присутствии кислоты, в растворителе для получения соединения формулы [1d] согласно настоящему изобретению.
Количество соединения формулы [3], которое будет использоваться, может быть выбрано по мере необходимости из диапазона 1,0-10 моль против 1 моль соединения формулы [6], и предпочтительно 1,0-3,0 моль.
Кислоты, кислоты Льюиса и растворители, которые могут использоваться на этой стадии, совпадают с описанными в Способе получения 1.
Количество кислоты или кислоты Льюиса, которое будет использоваться, может быть выбрано по мере необходимости из диапазона 0,01-5 моль против 1 моль соединения формулы [6], и предпочтительно 0,1-1,0 моль.
Количество растворителя, которое будет использоваться, может быть выбрано по мере необходимости из диапазона 0,01-100 л против 1 моль соединения формулы [6], и предпочтительно 0,1-10 л.
Температура реакции может быть выбрана из диапазона от -20°C до температуры кипения неактивного растворителя, который будет использоваться, и предпочтительно составляет от 0°C до 150°C.
Время реакции варьирует в зависимости от температуры реакции, субстрата реакции, количества реакции, и т.д. но обычно составляет от 10 минут до 48 ч.
Соединение формулы [1d], которое является целью реакции, собирают из реакционной системы обычной методикой после того, как реакция завершена, и оно может быть очищено такими операциями как колоночная хроматография и перекристаллизация по мере необходимости.
<Способ получения 5>
Соединение согласно настоящему изобретению, представленное формулой [1a], может быть получено способом, состоящим из реакционных формул, иллюстрируемых ниже.
[Формула 17]
(в которой каждый из R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, G1, X1, X2, X3, X4, T и n имеет значения, определенные в [1], и L1 является галогеном, таким как атом хлора или атом брома).
(Стадия 1)
Соединение формулы [1a] может также быть получено путем реакции соединения формулы [7] и соединения формулы [8] в присутствии/в отсутствие основания, и в присутствии дегидрирующего/конденсирующего агента в растворителе.
Количество соединения формулы [8], которое будет использоваться на этой стадии, может быть выбрано по мере необходимости из диапазона 0,50-10 моль против 1 моль соединения формулы [7], и предпочтительно 1,0-1,2 моль.
Следующие дегидрирующие/конденсирующие агенты могут использоваться на этой стадии: дициклогексилкарбодиимид (DCC), N-(3-диметиламинопропил)-Nʹ-этилкарбодиимид (EDC или WSC), N,N-карбонилдиимидазол, 2-хлор-1,3-диметилимидазолий хлорид, 2-хлор-1-пиридиний йодид.
Количество дегидрирующего/конденсирующего агента, который будет использоваться в этой реакции, может быть выбрано по мере необходимости из диапазона 1,0-10 моль против 1 моль соединения формулы [7], и предпочтительно 1,0-3,0 моль.
Примеры основания, которое может использоваться на этой стадии, являются следующими: органические амины, такие как триэтиламин, пиридин, 4-диметиламинопиридин, N,N-диметиланилин, 1,8-диазабицикло[5,4,0]-7-ундецен; карбонатные соли металлов, такие как карбонат натрия, карбонат калия, карбонат магния, карбонат кальция; гидрокарбонаты металлов, такие как гидрокарбонат натрия, гидрокарбонат калия; соли карбоновой кислоты с металлами, представленные ацетатом металла, соли, такие как ацетат натрия, ацетат калия, ацетат кальция, ацетат магния; алкоголяты металлов, такие как метоксид натрия, этоксид натрия, трет-бутоксид натрия, метоксид калия, трет-бутоксид калия; гидроксиды металлов, такие как гидроксид натрия, гидроксид калия, гидроксид кальция, гидроксид магния; гидриды металлов, такие как гидрид лития, гидрид натрия, гидрид кальция.
Количество основания, которое будет использоваться в этой реакции, может быть выбрано по мере необходимости из диапазона 0-100 моль против 1 моль соединения формулы [7], и предпочтительно 0-10 моль.
Растворители, которые могут использоваться на этой стадии, совпадают с описанными в Способе получения 1.
Количество растворителя, которое будет использоваться, может быть выбрано по мере необходимости из диапазона 0,01-100 л против 1 моль соединения формулы [7], и предпочтительно 0,1-10 л.
Температура реакции может быть выбрана из диапазона от -20°C до температуры кипения неактивного растворителя, который будет использоваться, и предпочтительно составляет от 0°C до 100°C.
Время реакции варьирует в зависимости от температуры реакции, субстрата реакции, количества реакции и т.д., но обычно составляет от 10 минут до 48 ч.
(Стадия 2)
Соединение формулы [1a] может также быть получено путем реакции соединения формулы [7] и соединения формулы [9] в присутствии основания в растворителе.
Количество соединения формулы [9], которое будет использоваться, может быть выбрано по мере необходимости из диапазона 0,5-10 моль против 1 моль соединения формулы [7], и предпочтительно 1,0-1,2 моль.
Основания, которые могут использоваться на этой стадии, совпадают с описанными на стадии 1.
Количество основания, которое будет использоваться в этой реакции, может быть выбрано по мере необходимости из диапазона 0-100 моль против 1 моль соединения формулы [7], и предпочтительно 0-10 моль.
Растворители, которые могут использоваться на этой стадии, совпадают с описанными в Способе получения 1.
Количество растворителя, которое будет использоваться, может быть выбрано по мере необходимости из диапазона 0,01-100 л против 1 моль соединения формулы [7], и предпочтительно 0,1-10 л.
Температура реакции может быть выбрана из диапазона от -20°C до температуры кипения неактивного растворителя, который будет использоваться, и предпочтительно составляет от 0°C до 100°C.
Время реакции варьирует в зависимости от температуры реакции, субстрата реакции, количества реакции и т.д., но обычно составляет от 10 минут до 48 ч.
Соединение формулы [1a], которое является целью реакции, собирают из реакционной системы обычной методикой после того, как реакция завершена, и оно может быть очищено такими операциями как колоночная хроматография и перекристаллизация по мере необходимости.
<Способ получения 6>
Соединение согласно настоящему изобретению, представленное формулой [1b], может быть получено способом, состоящим из реакционных формул, иллюстрируемых ниже.
[Формула 18]
(в которой каждый из R1, R2, R3, R4, R5, R6, R13, R14, R15, R16, R17, E, G2, X1, X2, X3, X4, T и n имеет значения, определенные в [1], и L2 является галогеном, таким как атом хлора или атом брома).
(Стадия 1)
Соединение формулы [1b] может также быть получено путем реакции соединения формулы [7] и соединения формулы [10] в присутствии/в отсутствие основания, и в присутствии дегидрирующего/конденсирующего агента в растворителе.
Количество соединения формулы [10], которое будет использоваться, может быть выбрано по мере необходимости из диапазона 0,50-10 моль против 1 моль соединения формулы [7], и предпочтительно 1,0-1,2 моль.
Дегидрирующие/конденсирующие агенты и основания, которые могут использоваться на этой стадии, совпадают с описанными в Способе получения 5, стадия 1.
Количество дегидрирующего/конденсирующего агента, которое будет использоваться в этой реакции, может быть выбрано по мере необходимости из диапазона 1,0-10 моль против 1 моль соединения формулы [7], и предпочтительно 1,0-3,0 моль.
Количество основания, которое будет использоваться в этой реакции, может быть выбрано по мере необходимости из диапазона 0-100 моль против 1 моль соединения формулы [7], и предпочтительно 0-10 моль.
Растворители, которые могут использоваться на этой стадии, совпадают с описанными в Способе получения 1.
Количество растворителя, которое будет использоваться в этой реакции, может быть выбрано по мере необходимости из диапазона 0,01-100 л против 1 моль соединения формулы [7], и предпочтительно 0,1-10 л.
Температура реакции может быть выбрана из диапазона от -20°C до температуры кипения неактивного растворителя, который будет использоваться, и предпочтительно составляет от 0°C до 100°C.
Время реакции варьирует в зависимости от температуры реакции, субстрата реакции, количества реакции и т.д., но обычно составляет от 10 минут до 48 ч.
(Стадия 2)
Соединение формулы [1b] может также быть получено путем реакции соединения формулы [7] и соединения формулы [11] в присутствии основания в растворителе.
Количество соединения формулы [11], которое будет использоваться на этой стадии, может быть выбрано по мере необходимости из диапазона 0,5-10 моль против 1 моль соединения формулы [7], и предпочтительно 1,0-1,2 моль.
Основания, которые могут использоваться на этой стадии, совпадают с описанными в Способе получения 5, стадия 1.
Количество основания, которое будет использоваться в этой реакции, может быть выбрано по мере необходимости из диапазона 0-100 моль против 1 моль соединения формулы [7], и предпочтительно 0-10 моль.
Растворители, которые могут использоваться на этой стадии, совпадают с описанными в Способе получения 1.
Количество растворителя, которое будет использоваться на этой стадии, может быть выбрано по мере необходимости из диапазона 0,01-100 л против 1 моль соединения формулы [7], и предпочтительно 0,1-10 л.
Температура реакции может быть выбрана из диапазона от -20°C до температуры кипения неактивного растворителя, который будет использоваться, и предпочтительно составляет от 0°C до 100°C.
Время реакции варьирует в зависимости от температуры реакции, субстрата реакции, количества реакции и т.д., но обычно составляет от 10 минут до 48 ч.
Соединение формулы [1b], которое является целью реакции, собирают из реакционной системы обычной методикой после того, как реакция завершена, и оно может быть очищено такими операциями как колоночная хроматография и перекристаллизация по мере необходимости.
<Способ получения 7>
Соединение согласно настоящему изобретению, представленное формулой [1c], может быть получено способом, состоящим из реакционных формул, иллюстрируемых ниже.
[Формула 19]
(в которой каждый из R1, R2, R3, R4, R5, R6, R11, R12, R18, R19, G3, X1, X2, X3, X4, Z, T и n имеет значения, определенные в [1], и L3 является галогеном, таким как атом хлора или атом брома).
(Стадия 1)
Соединение формулы [1c] может также быть получено путем реакции соединения формулы [7] и соединения формулы [12] в присутствии/в отсутствие основания, и в присутствии дегидрирующего/конденсирующего агента в растворителе.
Количество соединения формулы [12], которое будет использоваться на этой стадии, может быть выбрано по мере необходимости из диапазона 0,50-10 моль против 1 моль соединения формулы [7], и предпочтительно 1,0-1,2 моль.
Дегидрирующие/конденсирующие агенты и основания, которые могут использоваться на этой стадии, совпадают с описанными в Способе получения 5.
Количество дегидрирующего/конденсирующего агента, которое будет использоваться в этой реакции, может быть выбрано по мере необходимости из диапазона 1,0-10 моль против 1 моль соединения формулы [7], и предпочтительно 1,0-3,0 моль.
Количество основания, которое будет использоваться в этой реакции, может быть выбрано по мере необходимости из диапазона 0-100 моль против 1 моль соединения формулы [7], и предпочтительно 0-10 моль.
Растворители, которые могут использоваться на этой стадии, совпадают с описанными в Способе получения 1.
Количество растворителя, которое будет использоваться в этой реакции, может быть выбрано по мере необходимости из диапазона 0,01-100 л против 1 моль соединения формулы [7], и предпочтительно 0,1-10 л.
Температура реакции может быть выбрана из диапазона от -20°C до температуры кипения неактивного растворителя, который будет использоваться, и предпочтительно составляет от 0°C до 100°C.
Время реакции варьирует в зависимости от температуры реакции, субстрата реакции, количества реакции и т.д., но обычно составляет от 10 минут до 48 ч.
(Стадия 2)
Соединение формулы [1c] может также быть получено путем реакции соединения формулы [7] и соединения формулы [13] в присутствии основания в растворителе.
Количество соединения формулы [13], которое будет использоваться на этой стадии, может быть выбрано по мере необходимости из диапазона 0,5-10 моль против 1 моль соединения формулы [7], и предпочтительно 1,0-1,2 моль.
Основания, которые могут использоваться на этой стадии, совпадают с описанными в Способе получения 5, стадия 1.
Количество основания, которое будет использоваться в этой реакции, может быть выбрано по мере необходимости из диапазона 0-100 моль против 1 моль соединения формулы [7], и предпочтительно 0-10 моль.
Растворители, которые могут использоваться на этой стадии, совпадают с описанными в Способе получения 1.
Количество растворителя, которое будет использоваться на этой стадии, может быть выбрано по мере необходимости из диапазона 0,01-100 л против 1 моль соединения формулы [7], и предпочтительно 0,1-10 л.
Температура реакции может быть выбрана из диапазона от -20°C до температуры кипения неактивного растворителя, который будет использоваться, и предпочтительно составляет от 0°C до 100°C.
Время реакции варьирует в зависимости от температуры реакции, субстрата реакции, количества реакции и т.д., но обычно составляет от 10 минут до 48 ч.
Соединение формулы [1c], которое является целью реакции, собирают из реакционной системы обычной методикой после того, как реакция завершена, и оно может быть очищено такими операциями как колоночная хроматография и перекристаллизация по мере необходимости.
<Способ получения 8>
Соединение согласно настоящему изобретению, представленное формулой [1d], может быть получено способом, состоящим из реакционных формул, иллюстрируемых ниже.
[Формула 20]
(в которой каждый из R1, R2, R3, R4, R5, R6, R20, R21, R22, R23, R24, G4, X1, X2, X3, X4, T и n имеет значения, определенные в [1]).
Соединение формулы [1d] может также быть получено путем реакции соединения формулы [14] и соединения формулы [15] в присутствии основания в растворителе.
Количество соединения формулы [15], которое будет использоваться на этой стадии, может быть выбрано по мере необходимости из диапазона 0,50-10 моль против 1 моль соединения формулы [14], и предпочтительно 1,0-2,0 моль.
Основания, которые могут использоваться на этой стадии, совпадают с описанными в Способе получения 5, стадия 1.
Количество основания, которое будет использоваться в этой реакции, может быть выбрано по мере необходимости из диапазона 1,0-100 моль против 1 моль соединения формулы [14], и предпочтительно 1,0-10 моль.
Растворители, которые могут использоваться на этой стадии, совпадают с описанными в Способе получения 1.
Количество растворителя, которое будет использоваться в этой реакции, может быть выбрано по мере необходимости из диапазона 0,01-100 л против 1 моль соединения формулы [14], и предпочтительно 0,1-10 л.
Температура реакции может быть выбрана из диапазона от -20°C до температуры кипения неактивного растворителя, который будет использоваться, и предпочтительно составляет от 0°C до 100°C.
Время реакции варьирует в зависимости от температуры реакции, субстрата реакции, количества реакции и т.д., но обычно составляет от 10 минут до 48 ч.
Соединение формулы [1d], которое является целью реакции, собирают из реакционной системы обычной методикой после того, как реакция завершена, и оно может быть очищено такими операциями как колоночная хроматография и перекристаллизация по мере необходимости.
<Способ получения 9>
Соединение согласно настоящему изобретению, представленное формулой [1d], может быть получено способом, состоящим из реакционных формул, иллюстрируемых ниже.
[Формула 21]
(в которой каждый из R1, R2, R3, R4, R5, R6, R20, R21, R22, R23, R24, R40, R41, G4, X1, X2, X3, X4, T и n имеет значения, определенные в [1], и G5 обозначает атом кислорода или атом серы, и L3 является уходящей группой).
L3 предпочтительно обозначает галоген, метансульфонилокси или трифторметансульфонилокси.
Соединение формулы [1d] может также быть получено путем реакции соединения формулы [16] и соединения формулы [17] или соединения формулы [18] в присутствии/в отсутствие основания в растворителе.
Количество соединения формулы [17] или соединения формулы [18], которое будет использоваться на этой стадии, может быть выбрано по мере необходимости из диапазона 0,50-10 моль против 1 моль соединения формулы [16], и предпочтительно 1,0-5,0 моль.
Основания, которые могут использоваться на этой стадии, совпадают с описанными в Способе получения 5, стадия 1.
<Способ получения промежуточного соединения 1>
[Формула 22]
(в которой каждый из R1, R6, R7, R8, R9, R10, G1, T и n имеет значения, определенные в [1], и L1 является галогеном, таким как атом хлора или атом брома).
(Стадия 1)
Соединение формулы [2] может быть получено путем реакции соединения формулы [19] и соединения формулы [8] в присутствии/в отсутствие основания, и в присутствии дегидрирующего/конденсирующего агента в растворителе.
Количество соединения формулы [8], которое будет использоваться на этой стадии, может быть выбрано по мере необходимости из диапазона 0,50-10 моль против 1 моль соединения формулы [19], и предпочтительно 1,0-1,2 моль.
Дегидрирующие/конденсирующие агенты и основания, которые могут использоваться на этой стадии, совпадают с описанными в Способе получения 5.
Количество дегидрирующего/конденсирующего агента, которое будет использоваться в этой реакции, может быть выбрано по мере необходимости из диапазона 1,0-10 моль против 1 моль соединения формулы [19], и предпочтительно 1,0-3,0 моль.
Количество основания, которое будет использоваться в этой реакции, может быть выбрано по мере необходимости из диапазона 0-100 моль против 1 моль соединения формулы [19], и предпочтительно 0-10 моль.
Растворители, которые могут использоваться на этой стадии, совпадают с описанными в Способе получения 1.
Количество растворителя, которое будет использоваться в этой реакции, может быть выбрано по мере необходимости из диапазона 0,01-100 л против 1 моль соединения формулы [19], и предпочтительно 0,1-10 л.
Температура реакции может быть выбрана из диапазона от -20°C до температуры кипения неактивного растворителя, который будет использоваться, и предпочтительно составляет от 0°C до 100°C.
Время реакции варьирует в зависимости от температуры реакции, субстрата реакции, количества реакции и т.д., но обычно составляет от 10 минут до 48 ч.
(Стадия 2)
Соединение формулы [2] может также быть получено путем реакции соединения формулы [19] и соединения формулы [9] в присутствии основания в растворителе.
Количество соединения формулы [9], которое будет использоваться на этой стадии, может быть выбрано по мере необходимости из диапазона 0,5-10 моль против 1 моль соединения формулы [19], и предпочтительно 1,0-1,2 моль.
Основания, которые могут использоваться на этой стадии, совпадают с описанными в Способе получения 5, стадия 1.
Количество основания, которое будет использоваться в этой реакции, может быть выбрано по мере необходимости из диапазона 0-100 моль против 1 моль соединения формулы [19], и предпочтительно 0-10 моль.
Растворители, которые могут использоваться на этой стадии, совпадают с описанными в Способе получения 1.
Количество растворителя, которое будет использоваться на этой стадии, может быть выбрано по мере необходимости из диапазона 0,01-100 л против 1 моль соединения формулы [19], и предпочтительно 0,1-10 л.
Температура реакции может быть выбрана из диапазона от -20°C до температуры кипения неактивного растворителя, который будет использоваться, и предпочтительно составляет от 0°C до 100°C.
Время реакции варьирует в зависимости от температуры реакции, субстрата реакции, количества реакции и т.д., но обычно составляет от 10 минут до 48 ч.
Соединение формулы [2], которое является целью реакции, собирают из реакционной системы обычной методикой после того, как реакция завершена, и оно может быть очищено такими операциями как колоночная хроматография и перекристаллизация по мере необходимости.
<Способ получения промежуточного соединения 2>
[Формула 23]
(в которой каждый из R1, R6, R13, R14, R15, R16, R17, E, G2, T и n имеет значения, определенные в [1], и L2 является галогеном, таким как атом хлора или атом брома).
(Стадия 1)
Соединение формулы [4] может быть получено путем реакции соединения формулы [19] и соединения формулы [10] в присутствии/в отсутствие основания и в присутствии дегидрирующего/конденсирующего агента в растворителе.
Количество соединения формулы [10], которое будет использоваться на этой стадии, может быть выбрано по мере необходимости из диапазона 0,5-10 моль против 1 моль соединения формулы [19], и предпочтительно 1,0-1,2 моль.
Дегидрирующие/конденсирующие агенты и основания, которые могут использоваться на этой стадии, совпадают с описанными в Способе получения 5.
Количество дегидрирующего/конденсирующего агента, которое будет использоваться в этой реакции, может быть выбрано по мере необходимости из диапазона 1,0-10 моль против 1 моль соединения формулы [19], и предпочтительно 1,0-3,0 моль.
Количество основания, которое будет использоваться в этой реакции, может быть выбрано по мере необходимости из диапазона 0-100 моль против 1 моль соединения формулы [19], и предпочтительно 0-10 моль.
Растворители, которые могут использоваться на этой стадии, совпадают с описанными в Способе получения 1.
Количество растворителя, которое будет использоваться в этой реакции, может быть выбрано по мере необходимости из диапазона 0,01-100 л против 1 моль соединения формулы [19], и предпочтительно 0,1-10 л.
Температура реакции может быть выбрана из диапазона от -20°C до температуры кипения неактивного растворителя, который будет использоваться, и предпочтительно составляет от 0°C до 100°C.
Время реакции варьирует в зависимости от температуры реакции, субстрата реакции, количества реакции и т.д., но обычно составляет от 10 минут до 48 ч.
(Стадия 2)
Соединение формулы [4] может также быть получено путем реакции соединения формулы [19] и соединения формулы [11] в присутствии основания в растворителе.
Количество соединения формулы [11], которое будет использоваться на этой стадии, может быть выбрано по мере необходимости из диапазона 0,5-10 моль против 1 моль соединения формулы [19], и предпочтительно 1,0-1,2 моль.
Основания, которые могут использоваться на этой стадии, совпадают с описанными в Способе получения 5, стадия 1.
Количество основания, которое будет использоваться в этой реакции, может быть выбрано по мере необходимости из диапазона 0-100 моль против 1 моль соединения формулы [19], и предпочтительно 0-10 моль.
Растворители, которые могут использоваться на этой стадии, совпадают с описанными в Способе получения 1.
Количество растворителя, которое будет использоваться на этой стадии, может быть выбрано по мере необходимости из диапазона 0,01-100 л против 1 моль соединения формулы [19], и предпочтительно 0,1-10 л.
Температура реакции может быть выбрана из диапазона от -20°C до температуры кипения неактивного растворителя, который будет использоваться, и предпочтительно составляет от 0°C до 100°C.
Время реакции варьирует в зависимости от температуры реакции, субстрата реакции, количества реакции и т.д., но обычно составляет от 10 минут до 48 ч.
Соединение формулы [4], которое является целью реакции, собирают из реакционной системы обычной методикой после того, как реакция завершена, и оно может быть очищено такими операциями как колоночная хроматография и перекристаллизация по мере необходимости.
<Способ получения промежуточного соединения 3>
[Формула 24]
(в которой каждый из R1, R6, R11, R12, R18, R19, Z, G3, T и n имеет значения, определенные в [1], и L2 является галогеном, таким как атом хлора или атом брома).
(Стадия 1)
Соединение формулы [5] может быть получено путем реакции соединения формулы [19] и соединения формулы [12] в присутствии/в отсутствие основания и в присутствии дегидрирующего/конденсирующего агента в растворителе.
Количество соединения формулы [12], которое будет использоваться на этой стадии, может быть выбрано по мере необходимости из диапазона 0,5-10 моль против 1 моль соединения формулы [19], и предпочтительно 1,0-1,2 моль.
Дегидрирующие/конденсирующие агенты и основания, которые могут использоваться на этой стадии, совпадают с описанными в Способе получения 5.
Количество дегидрирующего/конденсирующего агента, которое будет использоваться в этой реакции, может быть выбрано по мере необходимости из диапазона 1,0-10 моль против 1 моль соединения формулы [19], и предпочтительно 1,0-3,0 моль.
Количество основания, которое будет использоваться в этой реакции, может быть выбрано по мере необходимости из диапазона 0-100 моль против 1 моль соединения формулы [19], и предпочтительно 0-10 моль.
Растворители, которые могут использоваться на этой стадии, совпадают с описанными в Способе получения 1.
Количество растворителя, которое будет использоваться в этой реакции, может быть выбрано по мере необходимости из диапазона 0,01-100 л против 1 моль соединения формулы [19], и предпочтительно 0,1-10 л.
Температура реакции может быть выбрана из диапазона от -20°C до температуры кипения неактивного растворителя, который будет использоваться, и предпочтительно составляет от 0°C до 100°C.
Время реакции варьирует в зависимости от температуры реакции, субстрата реакции, количества реакции и т.д., но обычно составляет от 10 минут до 48 ч.
(Стадия 2)
Соединение формулы [5] может также быть получено путем реакции соединения формулы [19] и соединения формулы [13] в присутствии основания в растворителе.
Количество соединения формулы [13], которое будет использоваться на этой стадии, может быть выбрано по мере необходимости из диапазона 0,5-10 моль против 1 моль соединения формулы [19], и предпочтительно 1,0-1,2 моль.
Основания, которые могут использоваться на этой стадии, совпадают с описанными в Способе получения 5, стадия 1.
Количество основания, которое будет использоваться в этой реакции, может быть выбрано по мере необходимости из диапазона 0-100 моль против 1 моль соединения формулы [19], и предпочтительно 0-10 моль.
Растворители, которые могут использоваться на этой стадии, совпадают с описанными в Способе получения 1.
Количество растворителя, которое будет использоваться на этой стадии, может быть выбрано по мере необходимости из диапазона 0,01-100 л против 1 моль соединения формулы [19], и предпочтительно 0,1-10 л.
Температура реакции может быть выбрана из диапазона от -20°C до температуры кипения неактивного растворителя, который будет использоваться, и предпочтительно составляет от 0°C до 100°C.
Время реакции варьирует в зависимости от температуры реакции, субстрата реакции, количества реакции и т.д., но обычно составляет от 10 минут до 48 ч.
Соединение формулы [5], которое является целью реакции, собирают из реакционной системы обычной методикой после того, как реакция завершена, и оно может быть очищено такими операциями как колоночная хроматография и перекристаллизация по мере необходимости.
<Способ получения промежуточного соединения 4>
[Формула 25]
(в которой каждый из R1, R6, R11, R12, R18, R19, Z, G3, T и n имеет значения, определенные в [1], и L4 является уходящей группой, такой как галоген).
Соединение формулы [5] может также быть получено путем реакции соединения формулы [20] и соединения формулы [21] в присутствии основания в растворителе.
Количество соединения формулы [21], которое будет использоваться на этой стадии, может быть выбрано по мере необходимости из диапазона 0,5-10 моль против 1 моль соединения формулы [20], и предпочтительно 1,0-1,2 моль.
Основания, которые могут использоваться на этой стадии, совпадают с описанными в Способе получения 5, стадия 1.
Количество основания, которое будет использоваться в этой реакции, может быть выбрано по мере необходимости из диапазона 0-100 моль против 1 моль соединения формулы [20], и предпочтительно 0-10 моль.
Растворители, которые могут использоваться на этой стадии, совпадают с описанными в Способе получения 1.
Количество растворителя, которое будет использоваться на этой стадии, может быть выбрано по мере необходимости из диапазона 0,01-100 л против 1 моль соединения формулы [20], и предпочтительно 0,1-10 л.
Температура реакции может быть выбрана из диапазона от -20°C до температуры кипения неактивного растворителя, который будет использоваться, и предпочтительно составляет от 0°C до 100°C.
Время реакции варьирует в зависимости от температуры реакции, субстрата реакции, количества реакции и т.д., но обычно составляет от 10 минут до 48 ч.
Соединение формулы [5], которое является целью реакции, собирают из реакционной системы обычной методикой после того, как реакция завершена, и оно может быть очищено такими операциями как колоночная хроматография и перекристаллизация по мере необходимости.
<Способ получения промежуточного соединения 5>
[Формула 26]
(в которой каждый из R1, R6, R11, R12, R18, R19, Z, G3, T и n имеет значения, определенные в [1], и L4 совпадает с описанным выше).
(Стадия 1)
Соединение формулы [20] может быть получено путем реакции соединения формулы [19] и соединения формулы [22] в присутствии/в отсутствие основания и в присутствии дегидрирующего/конденсирующего агента в растворителе.
Количество соединения формулы [22], которое будет использоваться на этой стадии, может быть выбрано по мере необходимости из диапазона 0,5-10 моль против 1 моль соединения формулы [19], и предпочтительно 1,0-1,2 моль.
Дегидрирующие/конденсирующие агенты и основания, которые могут использоваться на этой стадии, совпадают с описанными в Способе получения 5.
Количество дегидрирующего/конденсирующего агента, которое будет использоваться в этой реакции, может быть выбрано по мере необходимости из диапазона 1,0-10 моль против 1 моль соединения формулы [19], и предпочтительно 1,0-3,0 моль.
Количество основания, которое будет использоваться в этой реакции, может быть выбрано по мере необходимости из диапазона 0-100 моль против 1 моль соединения формулы [19], и предпочтительно 0-10 моль.
Растворители, которые могут использоваться на этой стадии, совпадают с описанными в Способе получения 1.
Количество растворителя, которое будет использоваться на этой стадии, может быть выбрано по мере необходимости из диапазона 0,01-100 л против 1 моль соединения формулы [19], и предпочтительно 0,1-10 л.
Температура реакции может быть выбрана из диапазона от -20°C до температуры кипения неактивного растворителя, который будет использоваться, и предпочтительно составляет от 0°C до 100°C.
Время реакции варьирует в зависимости от температуры реакции, субстрата реакции, количества реакции и т.д., но обычно составляет от 10 минут до 48 ч.
(Стадия 2)
Соединение формулы [20] может также быть получено путем реакции соединения формулы [19] и соединения формулы [23] в присутствии основания в растворителе.
Количество соединения формулы [23], которое будет использоваться на этой стадии, может быть выбрано по мере необходимости из диапазона 0,5-10 моль против 1 моль соединения формулы [19], и предпочтительно 1,0-1,2 моль.
Основания, которые могут использоваться на этой стадии, совпадают с описанными в Способе получения 5, стадия 1.
Количество основания, которое будет использоваться в этой реакции, может быть выбрано по мере необходимости из диапазона 0-100 моль против 1 моль соединения формулы [19], и предпочтительно 0-10 моль.
Растворители, которые могут использоваться на этой стадии, совпадают с описанными в Способе получения 1.
Количество растворителя, которое будет использоваться на этой стадии, может быть выбрано по мере необходимости из диапазона 0,01-100 л против 1 моль соединения формулы [19], и предпочтительно 0,1-10 л.
Температура реакции может быть выбрана из диапазона от -20°C до температуры кипения неактивного растворителя, который будет использоваться, и предпочтительно составляет от 0°C до 100°C.
Время реакции варьирует в зависимости от температуры реакции, субстрата реакции, количества реакции и т.д., но обычно составляет от 10 минут до 48 ч.
Соединение формулы [20], которое является целью реакции, собирают из реакционной системы обычной методикой после того, как реакция завершена, и оно может быть очищено такими операциями как колоночная хроматография и перекристаллизация по мере необходимости.
<Способ получения промежуточного соединения 6>
[Формула 27]
(в которой каждый из R1, R6, R20, R21, R22, R23, R24, T и n имеет значения, определенные в [1], и G5 совпадает с описанным выше, и L5 обозначает атом хлора или имидазол-4-ил).
Соединение формулы [6], используемое в Способе получения 4, может быть получено способом, подобным Способу получения 8, в котором соединение формулы [26], полученное Способом получения промежуточного соединения 6, хлорируют с использованием тионилхлорида, или путем использования соединения формулы [26] в способе, подобном Способу получения 9.
Соединение формулы [26] может быть получено путем реакции соединения формулы [24] и соединения формулы [25] в присутствии основания в растворителе.
Соединение формулы [24] получают из амина, представленного соединением формулы [19], фосгена, тиофосгена или их эквивалентов или карбодиимидазола.
Количество соединения формулы [25], которое будет использоваться на этой стадии, может быть выбрано по мере необходимости из диапазона 0,5-10 моль против 1 моль соединения формулы [24], и предпочтительно 1,0-1,2 моль.
Основания, которые могут использоваться на этой стадии, совпадают с описанными в Способе получения 5, стадия 1.
Количество основания, которое будет использоваться в этой реакции, может быть выбрано по мере необходимости из диапазона 0-100 моль против 1 моль соединения формулы [24], и предпочтительно 0-10 моль.
Растворители, которые могут использоваться на этой стадии, совпадают с описанными в Способе получения 1.
Количество растворителя, который будет использоваться на этой стадии, может быть выбрано по мере необходимости из диапазона 0,01-100 л против 1 моль соединения формулы [24], и предпочтительно 0,1-10 л.
Температура реакции может быть выбрана из диапазона от -20°C до температуры кипения неактивного растворителя, который будет использоваться, и предпочтительно составляет от 0°C до 100°C.
Время реакции варьирует в зависимости от температуры реакции, субстрата реакции, количества реакции и т.д., но обычно составляет от 10 минут до 48 ч.
Соединение формулы [26], которое является целью реакции, собирают из реакционной системы обычной методикой после того, как реакция завершена, и оно может быть очищено такими операциями как колоночная хроматография и перекристаллизация по мере необходимости.
<Способ получения промежуточного соединения 7>
[Формула 28]
(в которой каждый из R1, R2, R3, R4, R5, R6, X1, X2, X3, X4, T и n имеет значения, определенные в [1], и Y является защитной группой для аминогруппы, такой как 1,1-диметилэтилоксикарбонил или бензил).
Соединение формулы [28] может быть подвергнуто удалению защитной группы с использованием подходящего способа (см. T.W.Greene and P.G.Wuts, Protective Groups in Organic Synthesis, ed. 4; Wiley: New York, 2007 в отношении защитных групп для аминогруппы) для получения соединения формулы [7]. Различные защитные группы подходят в качестве защитных групп для аминогруппы, и выбор подходящих защитных групп должен быть очевиден для специалиста в области химического синтеза. После удаления защитной группы, амин формулы [7] может быть выделен как кислая соль или свободный амин известным основным способом.
Соединение формулы [27] и соединение формулы [3] могут реагировать в присутствии кислоты или кислоты Льюиса в растворителе для получения соединения формулы [28] согласно настоящему изобретению.
Количество соединения формулы [3], которое будет использоваться на этой стадии, может быть выбрано по мере необходимости из диапазона 1,0-10 моль против 1 моль соединения формулы [27], и предпочтительно 1,0-3,0 моль.
Кислоты, кислоты Льюиса и растворители, которые могут использоваться на этой стадии, совпадают с описанными в Способе получения 1.
Количество кислоты или кислоты Льюиса, которое будет использоваться, может быть выбрано по мере необходимости из диапазона 0,01-5 моль против 1 моль соединения формулы [27], и предпочтительно 0,1-1,0 моль.
Количество растворителя, которое будет использоваться, может быть выбрано по мере необходимости из диапазона 0,01-100 л против 1 моль соединения формулы [27], и предпочтительно 0,1-10 л.
Температура реакции может быть выбрана из диапазона от -20°C до температуры кипения неактивного растворителя, который будет использоваться, и предпочтительно составляет от 0°C до 150°C.
Время реакции варьирует в зависимости от температуры реакции, субстрата реакции, количества реакции и т.д., но обычно составляет от 10 минут до 48 ч.
Соединение формулы [28], которое является целью реакции, собирают из реакционной системы обычной методикой после того, как реакция завершена, и оно может быть очищено такими операциями как колоночная хроматография и перекристаллизация по мере необходимости.
<Способ получения промежуточного соединения 8>
[Формула 29]
(в которой каждый из R1, R2, R3, R4, R5, R6, R20, R21, R22, R23, R24, X1, X2, X3, X4, T и n имеет значения, определенные в [1], и G5 совпадает с описанным выше).
Соединение формулы [16], полученное Способом получения промежуточного соединения 8, может хлорироваться с использованием тионилхлорида и т.д. для получения соединения формулы [14], используемого в Способе получения 8.
Соединение формулы [29] и соединение формулы [3] могут реагировать в присутствии кислоты или кислоты Льюиса в растворителе для получения соединения формулы [16] согласно настоящему изобретению.
Количество соединения формулы [3], которое будет использоваться на этой стадии, может быть выбрано по мере необходимости из диапазона 1,0-10 моль против 1 моль соединения формулы [29], и предпочтительно 1,0-3,0 моль.
Кислоты, кислоты Льюиса и растворители, которые могут использоваться на этой стадии, совпадают с описанными в Способе получения 1.
Количество кислоты или кислоты Льюиса, которое будет использоваться, может быть выбрано по мере необходимости из диапазона 0,01-5 моль против 1 моль соединения формулы [29], и предпочтительно 0,1-1,0 моль.
Количество растворителя, которое будет использоваться, может быть выбрано по мере необходимости из диапазона 0,01-100 л против 1 моль соединения формулы [29], и предпочтительно 0,1-10 л.
Температура реакции может быть выбрана из диапазона от -20°C до температуры кипения неактивного растворителя, который будет использоваться, и предпочтительно составляет от 0°C до 150°C.
Время реакции варьирует в зависимости от температуры реакции, субстрата реакции, количества реакции и т.д., но обычно составляет от 10 минут до 48 ч.
Соединение формулы [16], которое является целью реакции, собирают из реакционной системы обычной методикой после того, как реакция завершена, и оно может быть очищено такими операциями как колоночная хроматография и перекристаллизация по мере необходимости.
<Способ получения промежуточного соединения 9>
[Формула 30]
(в которой каждый из X1, X2, X3, X4 имеет значения, определенные в [1]).
Соединение формулы [30] может быть восстановлено с использованием восстанавливающего агента в растворителе для получения соединения формулы [3a].
Следующий восстанавливающий агент может использоваться в настоящем изобретении: литий-алюминийгидрид, диизобутил алюминий гидрид, боран и т.д.
Количество восстанавливающего агента, которое будет использоваться, может быть выбрано по мере необходимости из диапазона 1,0-10 моль против 1 моль соединения формулы [30], и предпочтительно 2,0-5,0 моль.
Растворители, которые могут использоваться на этой стадии, совпадают с описанными в Способе получения 1.
Количество растворителя, которое будет использоваться, может быть выбрано по мере необходимости из диапазона 0,01-100 л против 1 моль соединения формулы [30], и предпочтительно 0,1-10 л.
Температура реакции может быть выбрана из диапазона от -20°C до температуры кипения неактивного растворителя, который будет использоваться, и предпочтительно составляет от 0°C до 100°C.
Время реакции варьирует в зависимости от температуры реакции, субстрата реакции, количества реакции и т.д., но обычно составляет от 10 минут до 48 ч.
Соединение формулы [3a], которое является целью реакции, собирают из реакционной системы обычной методикой после того, как реакция завершена, и оно может быть очищено такими операциями как колоночная хроматография и перекристаллизация по мере необходимости.
<Способ получения промежуточного соединения 10>
[Формула 31]
(в которой каждый из X1, X2, X3, X4 имеет значения, определенные в [1], и R45 обозначает атом водорода или C1-C4 алкил).
Соединение формулы [3a] может также быть получено путем восстановления соединения формулы [31] с использованием восстанавливающего агента в растворителе.
Восстанавливающий агент, который будет использоваться на этой стадии, совпадает с описанными в Способе получения промежуточного соединения 9.
Количество восстанавливающего агента, который будет использоваться, может быть выбрано по мере необходимости из диапазона 1,0-10 моль против 1 моль соединения формулы [31], и предпочтительно 2,0-5,0 моль.
Растворители, которые могут использоваться на этой стадии, совпадают с описанными в Способе получения 1.
Количество растворителя, которое будет использоваться, может быть выбрано по мере необходимости из диапазона 0,01-100 л против 1 моль соединения формулы [31], и предпочтительно 0,1-10 л.
Температура реакции может быть выбрано из диапазона от -20°C до температуры кипения неактивного растворителя, который будет использоваться, и предпочтительно составляет от 0°C до 100°C.
Время реакции варьирует в зависимости от температуры реакции, субстрата реакции, количества реакции и т.д., но обычно составляет от 10 минут до 48 ч.
Соединение формулы [3a], которое является целью реакции, собирают из реакционной системы обычной методикой после того, как реакция завершена, и оно может быть очищено такими операциями как колоночная хроматография и перекристаллизация по мере необходимости.
<Способ получения промежуточного соединения 11>
[Формула 32]
(в которой каждый из R2, R3, X1, X2, X3, X4 имеет значения, определенные в [1]).
Соединение формулы [3b] может быть получено путем восстановления соединения формулы [32] с использованием восстанавливающего агента в растворителе.
Восстанавливающий агент, который будет использоваться на этой стадии, совпадает с описанными в Способе получения промежуточного соединения 9.
Количество восстанавливающего агента, которое будет использоваться, может быть выбрано по мере необходимости из диапазона 1,0-10 моль против 1 моль соединения формулы [32], и предпочтительно 1,0-3,0 моль.
Растворители, которые могут использоваться на этой стадии, совпадают с описанными в Способе получения 1.
Количество растворителя, который будет использоваться, может быть выбрано по мере необходимости из диапазона 0,01-100 л против 1 моль соединения формулы [32], и предпочтительно 0,1-10 л.
Температура реакции может быть выбрана из диапазона от -20°C до температуры кипения неактивного растворителя, который будет использоваться, и предпочтительно составляет от 0°C до 100°C.
Время реакции варьирует в зависимости от температуры реакции, субстрата реакции, количества реакции и т.д., но обычно составляет от 10 минут до 48 ч.
Соединение формулы [3b], которое является целью реакции, собирают из реакционной системы обычной методикой после того, как реакция завершена, и оно может быть очищено такими операциями как колоночная хроматография и перекристаллизация по мере необходимости.
<Способ получения промежуточного соединения 12>
[Формула 33]
(в которой каждый из R2, R3, R4, R5, X1, X2, X3, X4 имеет значения, определенные в [1], и L6 является галогеном, таким как атом хлора или атом брома).
(Стадия 1)
Соединение формулы [33] может быть введено в реакцию с использованием галогенирующего агента в растворителе для получения соединения формулы [34].
Галогенирующий агент, который будет использоваться на этой стадии, является одним из следующих: N-бромсукцинимид, N-хлорсукцинимид и т.д.
Реакция с участием свободных радикалов может инициироваться в этой реакции облучением или добавлением радикальных инициаторов, таких как азоизобутил нитрил, пероксид бензоила.
Количество галогенирующего агента, которое будет использоваться, может быть выбрано по мере необходимости из диапазона 2,0-10 моль против 1 моль соединения формулы [33], и предпочтительно 2,0-4,0 моль.
Растворители, которые могут использоваться на этой стадии, совпадают с описанными в Способе получения 1.
Количество растворителя, который будет использоваться, может быть выбрано по мере необходимости из диапазона 0,01-100 л против 1 моль соединения формулы [33], и предпочтительно 0,1-10 л.
Температура реакции может быть выбрана из диапазона от -20°C до температуры кипения неактивного растворителя, который будет использоваться, и предпочтительно составляет от 0°C до 150°C.
Время реакции варьирует в зависимости от температуры реакции, субстрата реакции, количества реакции и т.д., но обычно составляет от 10 минут до 48 ч.
Соединение формулы [34], которое является целью реакции, собирают из реакционной системы обычной методикой после того, как реакция завершена, и оно может быть очищено такими операциями как колоночная хроматография и перекристаллизация по мере необходимости.
(Стадия 2)
Соединение формулы [3] может быть получено путем реакции соединения формулы [34] в растворителе с использованием основного раствора и т.д.
Основной раствор, который будет использоваться на этой стадии, включает следующее: раствор гидроксида натрия, раствор гидроксида кальция, раствор гидрокарбоната натрия, раствор карбоната калия и т.д.
Количество основного раствора, который будет использоваться, может быть выбрано по мере необходимости из диапазона 2,0-10 моль против 1 моль соединения формулы [34], и предпочтительно 2,0-5,0 моль.
Растворители, которые могут использоваться на этой стадии, совпадают с описанными в Способе получения 1.
Количество растворителя, который будет использоваться, может быть выбрано по мере необходимости из диапазона 0,01-100 л против 1 моль соединения формулы [34], и предпочтительно 0,1-10 л.
Температура реакции может быть выбрана из диапазона от -0°C до температуры кипения неактивного растворителя, который будет использоваться, и предпочтительно составляет от 0°C до 150°C.
Время реакции варьирует в зависимости от температуры реакции, субстрата реакции, количества реакции и т.д., но обычно составляет от 10 минут до 48 ч.
Соединение формулы [3], которое является целью реакции, собирают из реакционной системы обычной методикой после того, как реакция завершена, и оно может быть очищено такими операциями как колоночная хроматография и перекристаллизация по мере необходимости.
Могут быть случаи, в которых реактивы и условия реакции для получения соединения упомянутой выше формулы [1] не совместимы с определенными функциональными группами в промежуточном соединении. В этих примерах возможно использовать способы присоединения/удаления защитной группы или взаимного превращения функциональных групп в синтезе для получения желаемого продукта. Использование и варианты защитных групп являются известными для специалиста в области химического синтеза. (См. T. W. Greene and P. G. Wuts, Protective Groups in Organic Synthesis, Ver. 4; Wiley: New York, 2007). Специалисту понятно, что в некоторых случаях дополнительные стадии синтеза в рамках обычных методик, не описанные здесь, необходимы для завершения синтеза соединения формулы [1] после введения определенных реактивов, как объясняется в отдельных схемах. Специалисту понятно, что комбинация стадий, иллюстрируемых приведенными выше схемами, может быть выполнена в порядке, отклоняющемся от предложенных специфических порядков для получения соединения формулы [1].
Способы, описанные в этом описании, могут быть скомбинированы с известными способами, известными в данной области техники, для получения соединений, показанных в [Таблица 1] - [Таблица 160], приведенных ниже.
[Таблица 1]
[Таблица 2]
[Таблица 3]
[Таблица 4]
[Таблица 5]
[Таблица 6]
[Таблица 7]
[Таблица 8]
[Таблица 9]
[Таблица 10]
[Таблица 11]
[Таблица 12]
[Таблица 13]
[Таблица 14]
[Таблица 15]
[Таблица 16]
[Таблица 17]
[Таблица 18]
[Таблица 19]
[Таблица 20]
[Таблица 21]
[Таблица 22]
[Таблица 23]
[Таблица 24]
[Таблица 25]
[Таблица 26]
[Таблица 27]
[Таблица 28]
[Таблица 29]
[Таблица 30]
[Таблица 31]
[Таблица 32]
[Таблица 33]
[Таблица 34]
[Таблица 35]
[Таблица 36]
[Таблица 37]
[Таблица 38]
[Таблица 39]
[Таблица 40]
[Таблица 41]
[Таблица 42]
[Таблица 43]
[Таблица 44]
[Таблица 45]
[Таблица 46]
[Таблица 47]
[Таблица 48]
[Таблица 49]
[Таблица 50]
[Таблица 51]
[Таблица 52]
[Таблица 53]
[Таблица 54]
[Таблица 55]
[Таблица 56]
[Таблица 57]
[Таблица 58]
[Таблица 59]
[Таблица 60]
[Таблица 61]
[Таблица 62]
[Таблица 63]
[Таблица 64]
[Таблица 65]
[Таблица 66]
[Таблица 67]
[Таблица 68]
[Таблица 69]
[Таблица 70]
[Таблица 71]
[Таблица 72]
[Таблица 73]
[Таблица 74]
[Таблица 75]
[Таблица 76]
[Таблица 77]
[Таблица 78]
[Таблица 79]
[Таблица 80]
[Таблица 81]
[Таблица 82]
[Таблица 83]
[Таблица 84]
[Таблица 85]
[Таблица 86]
[Таблица 87]
[Таблица 88]
[Таблица 89]
[Таблица 90]
[Таблица 91]
[Таблица 92]
[Таблица 93]
[Таблица 94]
[Таблица 95]
[Таблица 96]
[Таблица 97]
[Таблица 98]
[Таблица 99]
[Таблица 100]
[Таблица 101]
[Таблица 102]
[Таблица 103]
[Таблица 104]
[Таблица 105]
[Таблица 106]
[Таблица 107]
[Таблица 108]
[Таблица 109]
[Таблица 110]
[Таблица 111]
[Таблица 112]
[Таблица 113]
[Таблица 114]
[Таблица 115]
[Таблица 116]
[Таблица 117]
[Таблица 118]
[Таблица 119]
[Таблица 120]
[Таблица 121]
[Таблица 122]
[Таблица 123]
[Таблица 124]
[Таблица 125]
[Таблица 126]
[Таблица 127]
[Таблица 128]
[Таблица 129]
[Таблица 130]
[Таблица 131]
[Таблица 132]
[Таблица 133]
[Таблица 134]
[Таблица 135]
[Таблица 136]
[Таблица 137]
[Таблица 138]
[Таблица 139]
[Таблица 140]
[Таблица 141]
[Таблица 142]
[Таблица 143]
[Таблица 144]
[Таблица 145]
[Таблица 146]
[Таблица 147]
[Таблица 148]
[Таблица 149]
[Таблица 150]
[Таблица 151]
[Таблица 152]
[Таблица 153]
[Таблица 154]
[Таблица 155]
[Таблица 156]
[Таблица 157]
[Таблица 158]
[Таблица 159]
[Таблица 160]
Фунгициды или сельскохозяйственная химическая композиция согласно настоящему изобретению содержат соединение формулы [1] согласно настоящему изобретению или его соль, которое(ая) является приемлемым(ой) как сельскохозяйственный химикат в качестве активного компонента. Далее, настоящее изобретение относится к сельскохозяйственной химической композиции, содержащей 1 тип или 2 или более типов соединения формулы [1] согласно настоящему изобретению или его соли, которое(ая) является приемлемым(ой) как сельскохозяйственный химикат, и носитель, который является приемлемым как сельскохозяйственный химический состав, более специфично, к фунгицидной композиции.
Соединение формулы [1] согласно настоящему изобретению или фунгицидная композиция согласно настоящему изобретению может быть использовано(использована) для профилактической или терапевтической борьбы с фитопатогенными микроорганизмами или болезнями растений, вызванными таким образом. Другими словами, настоящее изобретение также относится к способу применения соединения формулы [1] согласно настоящему изобретению или фунгицидной композиции согласно настоящему изобретению для борьбы с болезнью растений, проявляющейся на растениях или части растений.
Соединение формулы [1] согласно настоящему изобретению и фунгицидная композиция согласно настоящему изобретению обладает чрезвычайно сильным фунгицидным свойством, и они могут использоваться для борьбы фитопатогенными микроорганизмами, включая простейших, таких как Plasmodiophoromycota или Oomycota; грибы, такие как Zygomycota, Ascomycota, Basidiomycota и Deuteromycota; бактерии, такие как Pseudomonadaceae, Rhizobiaceae, Enterobacteriaceae, Corynebacteriaceae и Streptomycetaceae; и болезни растений, вызванные таким образом. В частности, соединение формулы [1] согласно настоящему изобретению и фунгицидная композиция согласно настоящему изобретению показывает высокую фунгицидную активность по отношению к простейшим, принадлежащим к Oomycota, таким образом, они имеют хороший эффект в отношении борьбы с болезнями растений, вызываемыми этими простейшими.
Примеры фитопатогенных микроорганизмов, с которыми может бороться настоящее изобретение, упоминаются ниже, но не ограничены ими.
Примеры патогенного микроорганизма, принадлежащего к Oomycota, включают простейших рода Albugo, которые являются патогенами «белой ржавчины» (например, Albugo candida); простейших рода Aphanomyces, которые являются патогенами корневой гнили, черной ножки (например, Aphanomyces euteiches); простейших рода Bremia, которые являются патогенами ложной мучнистой росы (например, Bremia lactucae); простейших рода Peronospora, которые являются патогенами ложной мучнистой росы (например, Peronospora pisi, Peronospora brassicae, Peronospora parasitica, Peronospora tabacina); простейших рода Plasmopara, которые являются патогенами ложной мучнистой росы (например, Plasmopara viticola); простейших рода Pseudoperonospora, которые являются патогенами ложной мучнистой росы (например, Pseudoperonospora cubensis, Pseudoperonospora humuli); простейших рода Phytophthora, которые являются патогенами картофельной гнили, белой порошкообразной гнили, бурой гнили, красной гнили, сердцевинной гнили, фитофторозной гнили (например, Phytophthora cactorum, Phytophthora capsici, Phytophthora cinnamoni, Phytophthora infestans, Phytophthora megasperma, Phytophthora parasitica); простейших рода Pythium, которые являются патогенами корневой гнили, черной ножки, коричневой корневой гнили, почвенной гнили (например, Pythium aphanidermatum, Pythium ultimum).
Примеры патогенного микроорганизма, принадлежащего к Cercozoa, включают простейших рода Plasmodiophora, которые являются патогенами килы крестоцветных (например, Plasmodiophora brassicae).
Примеры патогенного микроорганизма, принадлежащего к Zygomycota, включают грибы рода Rhizopus, которые являются патогенами белой гнили всходов, гнили клубней, гнили Rhizopus, мягкой гнили плодов (например, Rhizopus stolonifer).
Примеры патогенного микроорганизма, принадлежащего к Ascomycota, включают следующее: грибы рода Ascochyta, которые являются патогенами аскохитоза хризантемы, бурой пятнистости, аскохитоза, пятнистости листьев (например, Ascochyta lentis); грибы рода Blumeria, которые являются патогенами порошкообразной плесени (например, Blumeria graminis); грибы рода Claviceps, которые являются патогенами спорыньи, ложной головни (например, Claviceps purpurea); грибы рода Cochliobolus, которые являются патогенами южной пятнистости листьев, гельминтоспосриоза корней зерновых, коричневой полосчатой пятнистости (например, Cochliobolus sativus, Cochliobolus miyabeanus, Cochliobolus sativus); грибы рода Diaporthe, которые являются патогенами диапортоза плодовых деревьев (например, Diaporthe citri); грибы рода Elsinoe, которые являются патогенами антракноза, кладоспориоза, сфацеломы, белого кладоспориоза, пятнистости листьев (например, Elsinoe fawcettii, Erysiphe graminis, Erysiphe polygoni); грибы рода Gaeumannomyces, которые являются патогенами выпревания (например, Gaeumannomyces graminis); грибы рода Gibberella, которые являются патогенами отмирания ветвей, болезни Баканае, гнили бутонов, суховершинности (например, Gibberella zeae); грибы рода Glomerella, которые являются патогенами антракноза, зрелой гнили, красной гнили, пятнистости листьев (например, Glomerella поясной); грибы рода Guignardia (например, Guignardia bidwellii); грибы рода Helminthosporium, которые являются патогенами стволовой гнили, серебристой парши, зональной пятнистости листьев (например, Helminthosporium sigmoideum, Helminthosporium solani, Helminthosporium triticirepentis, Helminthosporium zonatum); грибы рода Leptosphaeria, которые являются патогенами скручивания, кольцевой пятнистости (например, Leptosphaeria juncina, Leptosphaeria maculans, Leptosphaeria sacchari); грибы рода Magnaporthe, которые являются патогенами стволовой гнили (например, Magnaporthe grisea, Magnaporthe salvinii); грибы рода Monilinia, которые являются патогенами бурой гнили, монилиоза (например, Monilinia fructicola, Monilinia laxa, Monilinia mali); Гриб рода Monographella, которые являются патогенами пятнистости листьев, снежной плесени (например, Monographella albescensa, Monographella nivalis); грибы рода Mycosphaerella, которые являются патогенами почернения листьев, пятнистости листьев (например, Mycosphaerella arachidicola, Mycosphaerella fijiensis, Mycosphaerella graminicola); грибы рода Phaeomoniella, которые являются патогенами болезни Phaeomoniella (например, Phaeomoniella chlamydospora); грибы рода Phaeosphaeria, которые являются патогенами септориоза колосковой чешую пшеницы (например, Phaeosphaeria nodorum); грибы рода Podosphaera, которые являются патогенами порошкообразной плесени (например, Podosphaera leucotricha, Podosphaera tridactyla); грибы рода Pyrenophora, которые являются патогенами полосчатой пятнистости, сетчатой пятнистости (например, Pyrenophora graminea, Pyrenophora teres); грибы рода Sclerotinia, которые являются патогенами ложной мучнистой росы, склеротиниоза (например, Sclerotinia sclerotiorum); грибы рода Sclerotium, которые являются патогенами южной пятнистости, белой гнили (например, Sclerotium rolfsii); грибы рода Sphaerotheca, которые являются патогенами порошкообразной плесени (например, Sphaerotheca fuliginea, Sphacelotheca reiliana); грибы рода Sphaerulina, которые являются патогенами церкоспороза (например, Sphaerulina oryzina); грибы рода Tapesia, которые являются патогенами болезни Tapesia (например, Tapesia acuformis); грибы рода Taphrina, которые являются патогенами курчавости листьев, кармашковой болезни сливы (например, Taphrina deformans, Taphrina pruni); грибы рода Uncinula, которые являются патогенами порошкообразной плесени (например, Uncinula necator, Uncinuliella simulans); грибы рода Venturia, которые являются патогенами парши (например, Venturia inaequalis, Venturia nashicola).
Примеры патогенного микроорганизма, принадлежащего к Basidiomycota, включают следующее: грибы рода Ceratobasidium, которые являются патогенами копытной гнили, зимней стволовой гнили (например, Ceratobasidium graminerum); грибы рода Corticium, которые являются патогенами копытной гнили, зимней стволовой гнили (например, Corticium graminerum); грибы рода Exobasidium, которые являются патогенами галлов на листьях, ведьминой метлы, маслянистой пятнистости (например, Exobasidium pentasporium, Exobasidium reticulatum, Exobasidium vexans); грибы рода Fomitiporia, которые являются патогенами карликовости (например, Fomitiporia mediterranea); грибы рода Ganoderma, которые являются патогенами стволовой гнили (например, Ganoderma boninense); грибы рода Gymnosporangium, которые являются патогенными бактериями ржавчины (например, Gymnosporangium sabinae, Gymnosporangium sabinae); грибы рода Hemileia, которые являются патогенными бактериями ржавчины (например, Hemileia vastatrix); грибы рода Nectria, которые являются патогенами коралловой пятнистости, нектриоза (например, Nectria galligena); грибы рода Phakopsora, которые являются патогенами красной ржавчины, ржавчины (например, Phakopsora meibomiae, Phakopsora pachyrhizi); грибы рода Puccinia, которые являются патогенами ржавчины, линейной ржавчины пшеницы, листовой ржавчины (например, Puccinia arachidis, Puccinia graminis, Puccinia hordei, Puccinia recondita, Puccinia striiformis); грибы рода Tilletia, которые являются патогенными бактериями вонючей головни (например, Tilletia caries); грибы рода Typhula, которые являются патогенами снежного тифулеза, тифулеза (например, Typhula incarnata, Typhula ishikariensis); грибы рода Urocystis, которые являются патогенами головни (например, Urocystis cepulae, Urocystis occulta); грибы рода Uromyces, которые являются патогенами ржавчины (например, Uromyces appendiculatus, Uromyces phaseoli); грибы рода Ustilago, которые являются патогенами головни, пыльной головни (например, Ustilago maydis, Ustilago nuda).
Примеры патогенного микроорганизма, принадлежащего к Deuteromycota, включают следующее: грибы рода Alternaria, которые являются патогенами пятнистости Alternaria, пятнистости листьев Alternaria, черной гнили Alternaria, повреждения листьев, альтернариоза, альтернариоза (кольцевые пятна) (например, Alternaria brassicicola, Alternaria solani); грибы рода Aspergillus, которые являются патогенами гнили корневой шейки (например, Aspergillus flavus); грибы рода Botrytis, которые являются патогенами серой гнили, гнили шейки, красной пятнистости (например, Botrytis cinerea); грибы рода Cercosporidium, которые являются патогенами пятнистости листьев (например, Cercosporidium personatum); грибы рода Cercospora, которые являются патогенами пятнистости листьев, пятнистости листьев(коричневая пятнистость), коричневой кольцевой пятнистости, повреждения листьев, пурпурной пятнистости (например, Cercospora arachidicola, Cercospora beticola, Cercospora chaae, Cercospora kikuchii); грибы рода Cladosporium, которые являются патогенами парши, ложного взрыва, пятнистости листьев огурцов (например, Cladosporium cucumerinum, Cladosporium cladosporioides, Cladosporium herbarum); грибы рода Colletotrichum, которые являются патогенами антракноза, зрелой гнили (например, Colletotrichum coccodes, Colletotrichum graminicola, Colletotrichum lindemuthanium, Colletotrichum orbiculare); грибы рода Fusarium, которые являются патогенами стволовой гнили, фузариозного вилта, сухой гнили, корневой гнили, фузариозного вилта (например, Fusarium culmorum, Fusarium graminearum, Fusarium oxysporum, Fusarium roseum); грибы рода Gloeosporium, которые являются патогенами антракноза (например, Gloeosporium laeticolor); грибы рода Macrophomina, которые являются патогенами пятнистости листьев, пятнистости листьев Macrophoma, некроза ветвей (например, Macrophoma theicola, Macrophomina phaseolina); грибы рода Microdochium, которые являются патогенами антракноза (например, Microdochium nivale); грибы рода Penicillium, которые являются патогенами голубой плесени, леечной плесени (например, Penicillium expansum, Penicillium purpurogenum); грибы рода Phoma, которые являются патогенами пятнистости листьев, плодовой гнили, корневой гнили (например, Phoma lingam, Phoma dauci); грибы рода Phomopsis, которые являются патогенами фомопсиса, стеблевой гнили гороха (например, Phomopsis sojae, Phomopsis viticola); грибы рода Pseudocercosporella, которые являются патогенами глазковой мозаики (например, Pseudocercosporella herpotrichoides); грибы рода Pyricularia, которые являются патогенами брунозе (например, Pyricularia oryzae); грибы рода Ramularia, которые являются патогенами пятнистости листьев Ramularia (например, Ramularia areola, Ramularia collo-cygni); грибы рода Rhizoctonia, которые являются патогенами черной ножки, корневой гнили Rhizoctonia, стволовой гнили, заболевания эпидермиса (например, Rhizopus oryzae, Rhizoctonia solani); грибы рода Rhynchosporium, которые являются патогенами пятнистости листьев огурцов (например, Rhynchosporium secalis); грибы рода Sarocladium, которые являются патогенами гнили эпидермиса (например, Sarocladium oryzae); грибы рода Septoria, которые являются патогенами черного пятнистого повреждения листьев, повреждения листьев, пятнистости листьев Septoria (например, Septoria apii, Septoria lycopersici, Septoria nodorum, Septoria tritici); грибы рода Stagonospora, которые являются патогенами красной пятнистости листьев, ожога листьев (например, Stagonospora nodorum); грибы рода Thielaviopsis, которые являются патогенами черной корневой гнили, корневой гнили (например, Thielaviopsis basicola); грибы рода Verticilium, которые являются патогенами вертициллиозного вилта (например, Verticilium alboatrum, Verticillium dahliae);
Примеры патогенного микроорганизма, принадлежащего к Xanthomonadaceae, включают бактерии рода Xanthomonas, которые являются патогенами бактериального повреждения листьев, бактериальной пятнистости, коричневой бактериальной пятнистости (например, Xanthomonas campestris pv.oryzae, Xanthomonas campestris pv..vesicatoria).
Примеры патогенного микроорганизма, принадлежащего к Pseudomonadaceae, включают бактерии рода Pseudomonas, которые являются патогенами незакрепленной гнили эпидермиса, бактериального вилта (например, Pseudomonas syringae pv.lachrymans, Pseudomonas syringae pv.mori).
Примеры патогенного микроорганизма, принадлежащего к Enterobacteriaceae, включают бактерии рода Erwinia, которые являются патогенами бактериальной мягкой гнили плодов (например, Erwinia amylovora, Erwinia carotovora subsp.carotovora). Примеры патогенного микроорганизма, принадлежащего к Corynebacteriaceae, включают бактерии рода Corynebacterium, которые являются патогенами фасциации (например, Corynebacterium facians).
Примеры патогенного микроорганизма, принадлежащего к Streptomycetaceae, включают бактерии рода Streptmyces, которые являются патогенами пахнущего почвой желтого риса (например, Streptmyces flavovirens).
Соединение формулы [1] согласно настоящему изобретению или фунгицидная композиция согласно настоящему изобретению может быть нанесено(а) на все растения или части растений и почву, окружающую растение, или почву для высевания семян, рисовые пирожки, воду для культивирования и оборудование для культивирования путем орошения, разбрасывания, распыления в форме порошка, распыления, рассеивания, погружения, лаважа, вставки, разбрызгивания (экспонирование к действию воды), барботирования, внесения, перевязывание, впитывания, промачивания, окуривания, дымления, обволакивания и окрашивания для борьбы с патогенными для растений микроорганизмами или болезнями растений, вызванными таким образом. Под всеми растениями в этом документе подразумеваются растения или группа растений, такие как дикорастущие растения, сортовые растения, натуральные растения, культурные растения, и они включают растения, полученные путем способов размножения, таких как размножение путем введения, размножение разделением, скрещиванием, гетерозисной селекцией, мутационной селекцией, полиплоидной селекцией, генной рекомбинацией (введение генов) или селекцией с помощью маркера.
Обработка соединением формулы [1] согласно настоящему изобретению или фунгицидной композицией согласно настоящему изобретению для борьбы с патогенными бактериями растений или болезнями растений, вызванными таким образом, может быть осуществлена в любой момент периода размножения и периода хранения растения, до или после инфицирования фитопатогенным микроорганизмом. Часть растения является всеми частями, составляющими растение, включая лист, стебель, ствол, ветвь, цветок, плодовое тело, плод, семя, корень, клубень и корневище или их комбинации.
Фунгицидная композиция согласно настоящему изобретению может использоваться путем подбора лечебного количества соединения формулы [1] согласно настоящему изобретению так, чтобы оно было эффективно, но не демонстрировало токсичность против растений, для борьбы с фитопатогенными микроорганизмами или болезнями растений, вызванными таким образом. Количество, которое является эффективным, но не демонстрирует токсичность против растений, является количеством, которое может в достаточной степени бороться с фитопатогенными микроорганизмами или болезнью растений, вызванной таким образом, и это количество может варьировать в сравнительно широком диапазоне в зависимости от микроорганизма, с которым надо бороться, растения, на которое его наносят, окружающей среды, в которой его используют, и компонентов композиции согласно настоящему изобретению.
Примеры растений, которые могут быть обработаны соединением формулы [1] согласно настоящему изобретению или фунгицидной композицией согласно настоящему изобретению, приведены ниже, не будучи ограниченными таким образом.
Растения Malvaceae, такие как бамия, хлопчатник. Растения Sterculiaceae, такие как дерево какао. Растения Chenopodiaceae, такие как шпинат. Растения Sapotaceae, такие как чудесные ягоды. Растения Rubiaceae, такие как кофе, Coffea canephora. Растения Cannabaceae, такие как Humulus lupulus. Растения Brassicaceae, такие как Brassica campestris, репа, цветная капуста, капуста, Brassica chinensis komatsuna, японская редька, пак чой, китайская капуста, брокколи. Растения Poaceae, такие как рис, ячмень, пшеница, сахарный тростник, Zoysia, кукуруза, рожь. Растения Cucurbitaceae, такие как тыква, огурец, арбуз, цукини, восковая тыква, Momordica charantia, чайот, Cucumis melo, дыня, Lagenaria siceraria. Растения Anacardiaceae, такие как манго. Растения Nyctaginaceae, такие как Pisonia umbellifera. Растения Clusiaceae, такие как Garcinia mangostana. Растения Ebenaceae, такие как хурма японская. Растения Asteraceae, такие как салат Sanchu, листовой салат, салат-латук, Chrysanthemum morifolium, Chrysanthemum coronarium, цикорий, лопух большой, подсолнечник, fuki. Растения Betulaceae. Растения Malpighiaceae, такие как ацерола. Растения Lauraceae. Растения Elaeagnaceae, такие как Juglans mandshurica var. sachalinensis, черные орехи. Растения Moraceae, такие как фига, каучуковое дерево. Растения Dennstaedtiaceae, такие как папоротник-орляк. Растения Pedaliaceae, такие как кунжут. Растения Punicaceae, такие как гранат. Растения Araceae, такие как Amorphophalus, Araceae. Растения Blechnaceae, такие как леонтиазис. Растения Lamiaceae, такие как f. viridis, f. purpurea. Растения Tiliaceae, такие как Corchorus olitorius. Растения Zingiberaceae, такие как куркума, имбирь, Zingiber officinale, Zingiber mioga. Растения Apiaceae, такие как петрушка, сельдерей, морковь. Растения Polygonaceae, такие как гречиха. Растения Ericaceae, такие как Rhododendron. Растения Theaceae, такие как Camellia sinensis. Растения Solanaceae, такие как табак, красный перец, перец, помидор, картофель, баклажан. Растения Caryophyllaceae, такие как гвоздика. Растения Bromeliaceae, такие как ананасы. Растения Cabombaceae, такие как Brasenia schreberi. Растения Musaceae, такие как банан. Растения Caricaceae, такие как папайя. Растения Rosaceae, такие как абрикос, земляника, Prunus mume, Pseudocydonia sinensis, Prunus salicina, Pyrus communis, Pyrus pyrifolia var. culta, нектарин, роза, Eriobotrya, ежевикообразная малина, айва, карликовая роза, персик, яблоко. Растения Convolvulaceae, такие как батат. Растения Amaranthaceae, такие как сахарная свекла. Растения Vitaceae, такие как виноград. Растения Fagaceae, такие как каштан. Растения Crassulaceae, такие как Yatsugashira (тип Colocasia antiquorum Schott. var. esculenta Engl). Растения Fabaceae, такие как адзуки, фасоль обыкновенная, горох, черный адзуки, Vigna unguiculata, Vicia faba, соя, черная фасоль, арахис. Растения Rutaceae, такие как Poncirus, Citrus Kawano natsudaidai, апельсин, Fortunella, грейпфрут, Zanthoxylum piperitum, Citrus sudachi, Citrus aurantium, Citrus tachibana, лайм Tahichi, Citrus natsudaidai, Citrus hassaku, Citrus unshiu, Citrus maxima, Citrus poonensis, Citrus junos, лайм, лимон. Растения Oleaceae, такие как олива. Растения Arecaceae, такие как кокос. Растения Trochodendraceae, такие как Phytolacca esculenta. Растения Dioscoreaceae, такие как батат Dioscorea, ямс. Растения Liliaceae, такие как спаржа, тюльпан, лук, чеснок, Allium fistulosum, Allium bakeri, лук-шалот, лилли. Растения Moringaceae, такие как Moringa oleifera Lam. А также растения, полученные из них путем генных рекомбинаций.
Другой вариант осуществления согласно настоящему изобретению относится к семенам, обработанным соединением формулы [1] согласно настоящему изобретению или фунгицидной композицией согласно настоящему изобретению. Семя согласно настоящему изобретению используется для профилактики болезней растений, вызванных фитопатогенными микроорганизмами. Когда семена, инфицированные фитопатогенными микроорганизмами или к которым прикреплены фитопатогенные микроорганизмы (именуемые в дальнейшем «зараженные семена»), заражают здоровые семена, зараженное семя становится источником инфекции фитопатогенным микроорганизмом и распространения заболеваний к здоровым растениям, растущим поблизости. Следовательно, семена согласно настоящему изобретению, обработанные соединением формулы [1] согласно настоящему изобретению или фунгицидной композицией согласно настоящему изобретению, которые имеют высокую фунгицидную активность против микроорганизмов, вызывающих болезни растений, эффективны для предотвращения возникновения болезней растений и распространения патогенных микроорганизмов к здоровым растениям.
Фунгицидная композиция согласно настоящему изобретению может использоваться для семян всех растений. Использование семян согласно настоящему изобретению будет эффективным как средство для предотвращения болезней растений, вызываемых фитопатогенным микроорганизмом, особенно в рисе, пшенице, ячмене, ржи, кукурузе, сое, хлопчатнике, картофеле и сахарной свекле, выращиваемых в большом масштабе и имеющих тенденцию испытывать усиленные повреждения от распространения болезней, вызванных зараженными семенами. Кроме того, обработка семян культур, являющихся продуктом генной рекомбинации, соединением формулы [1] согласно настоящему изобретению или фунгицидной композицией согласно настоящему изобретению, является эффективной как средство для предотвращения болезней растений, вызванных фитопатогенным микроорганизмом.
Примеры растений, являющихся продуктом генной рекомбинации, которые могут быть обработаны соединением формулы [1] согласно настоящему изобретению или противогрибковой композицией согласно настоящему изобретению, приведены ниже, не будучи ограниченными таким образом.
Растения, трансформированные так, чтобы они были устойчивы к гербициду, например, растения, устойчивые к глифосату, растения, устойчивые к биалафосу, растения, устойчивые к бромоксинилу, культуры, устойчивые к гербициду типа сульфонил мочевины, культуры, устойчивые к гербициду типа имидазолидинона, культуры, устойчивые к 2,4-D, растения, устойчивые к дикамбу, растения, устойчивые к изоксафлутолу, растения, устойчивые к мезотриону, и т.д.
Растения, трансформированные так, чтобы они были устойчивы к вредителям-насекомым, например, растения, трансформированные для продуцирования Bt токсина (пестицидный токсин Bacillus thuringiensis), растения, трансформированные для продуцирования аттрактантов естественных врагов.
Растения, трансформированные так, чтобы они были устойчивы к болезням растений, например, растения, устойчивые к вирусам растений, растения, которые были преобразованы для продуцирования дефензина. Растения, трансформированные для улучшения возможности хранения путем расширения периода сбора плодов, например, растения, трансформированные для ингибирования продуцирования полигалактуроназы, растения, трансформированные для ингибирования продуцирования фермент биосинтеза этилена.
Растения, трансформированные для повышения уровня безопасности культур, например, растения, продуцирующие фермент, разрушающий микотоксин.
Растения, трансформированные для возможности использования в разведении, например, растения, трансформированные для трансдукции мужской стерильности.
Трансформированные растения, которым приданы полезные признаки в качестве сырья для биоэтанола, например, растения, продуцирующие термоустойчивую α-амилазу.
Растения, трансформированные для устойчивости к экологическому стрессу, например, растения, демонстрирующие устойчивость к засухе с помощью шаперона РНК, растения, которые запасают глицинбетаин, который является совместимым растворенным веществом, содержащимся в изобилии в холодостойких растениях, растения, которые запасают совместимое растворенное вещество, пролин, растения, которые запасают трегалозу, имеющую сильную водоудерживающую способность и демонстрирующие засухоустойчивость, растения, продуцирующие избыточные ферменты, удаляющие реакционоспособные формы кислорода, растения, демонстрирующие устойчивость к дефициту железа в щелочной почве путем продуцирования мугиновых кислот, растения, демонстрирующие устойчивость к дефициту железа путем продуцирования мугиновых кислот и т.д.
Растения, трансформированные для продуцирования определенных функциональных питательных веществ, например, растения, продуцирующие избыточную олеиновую кислоту, растения, продуцирующие избыточную стеаридоновую кислоту, растения, продуцирующие избыточный бетаин, культуры, у которых усилен провитамин А, культуры, у которых усилен витамин Е, растения, продуцирующие избыточный антоцианин, растения, продуцирующие аллергин кедра и минимизирующие кедровый поллиноз и т.д.
Соединение формулы [1] согласно настоящему изобретению или фунгицидная композиция согласно настоящему изобретению имеет высокий фунгицидный эффект против микроорганизмов, таким образом, оно(она) может использоваться для защиты промышленных материалов от распространения микроорганизмов. Неограничивающие примеры промышленных материалов включают древесину, пластический материал, бумажный материал, кожаный материал, плитку, керамику, цемент, краску, охлаждающую смазку и клей. Обработка промышленных материалов может быть проведена путем орошения, разбрасывания, распыления в форме порошка, распыления, рассеивания, погружения, лаважа, вставки, разбрызгивания (экспонирование к действию воды), барботирования, внесения, перевязывание, впитывания, промачивания, окуривания, дымления, обволакивания и окрашивания, и смешивания.
Фунгицидная композиция согласно настоящему изобретению может включать добавки, обычно используемые в сельскохозяйственных химических составах по мере необходимости. Добавки включают носители, такие как твердые носители или жидкие носители, поверхностно-активные вещества, связующие, адгезивы, загустители, красители, расширители, антифризы, агенты против консолидации, разрыхлители, стабилизатор и т.д., и дополнительно консерванты и фрагменты растений могут использоваться в качестве дополнительных компонентов по мере необходимости.
Дополнительные компоненты могут использоваться индивидуально или в комбинации двух или более типов.
Вышеупомянутые дополнительные компоненты объяснены ниже.
Примеры твердых носителей включают природные минералы, такие как кварц, глина, каолинит, пирофиллит, серицит, тальк, мел, бентонит, аттапульгит, монтмориллонит, кислая глина, аттапульгит, цеолит, естественная горная порода, диатомовая земля, кальцит, мрамор, пемза, сепиолит, доломит; неорганические соли, такие как карбонат кальция, сульфат аммония или другие аммониевые соли, сульфат натрия, хлорид кальция, хлорид калия; органические твердые носители, такие как синтетический силикат, синтетическая силикатная соль, оксид алюминия, диоксид кремния в форме частиц, силикат, крахмал, целлюлоза, растительные порошки; пластмассовые носители, такие как полиэтилен, полипропилен, поливинилиденхлорид. Они могут использоваться индивидуально или в комбинации двух или более типов.
Примеры жидких носителей включают спирты, категоризированные на одноатомные спирты, такие как метанол, этанол, пропанол, изопропанол, бутанол, и многоатомные спирты, такие как этиленгликоль, диэтиленгликоль, пропиленгликоль, гексиленгликоль, полиэтиленгликоль, полипропиленгликоль глицерин; производные многоатомных спиртов, такие как гликолевые эфиры пропиленового типа; кетоны, такие как ацетон, метилэтилкетон, метилизобутилкетон, диизобутилкетон, циклогексанон, изофорон; простые эфиры, такие как диэтиловый эфир, диоксан, целлозольв, дипропиловый эфир, тетрагидрофуран; алифатические углеводороды, такие как нормальный парафин, циклопарафин, изопарафин, керосин, минеральное масло; ароматические углеводороды, такие как бензол, толуол, ксилол, сольвент-нафта, алкилнафталин; галогензамещенные углеводороды, такие как дихлорэтан, хлороформ, тетрахлорметан; сложные эфиры, такие как этилацетат, диизопропилфталат, дибутилфталат, диоктилфталат, диметил адипиновая кислота; лактоны, такие как γ-бутиролактон; амиды, такие как диметилформамид, диэтилформамид, диметилацетамид, N-алкилпирролидин; нитрилы, такие как ацетонитрил; соединения серы, такие как диметилсульфоксид; растительные масла, такие как соевое масло, рапсовое масло, хлопковое масло, касторовое масло; вода. Они могут использоваться индивидуально или в комбинации двух или более типов.
Поверхностно-активные вещества особенно не ограничены, но предпочтительны поверхностно-активные вещества, желатинирующие или демонстрирующие тенденцию к набуханию в воде. Примеры включают неионогенные поверхностно-активные вещества, такие как сложный эфир жирной кислоты и сорбитана, сложный эфир жирной кислоты и полиоксиэтиленсорбитана, сложный эфир жирной кислоты и сахарозы, сложный эфир жирной кислоты и полиоксиэтилена, сложный эфир полиоксиэтилен резината, диэфир жирной кислоты и полиоксиэтилена, алкиловый эфир полиоксиэтилена, эфир полиоксиэтилен алкилфенола, эфир полиоксиэтилен диалкилфенила, конденсат полиоксиэтилен алкилфенол формалина, блок-полимер полиоксиэтилен полиоксипропилен, эфир блок-полимер алкилполиоксиэтилен полипропилена, полиоксиэтилен алкил амин, амид жирной кислоты и полиоксиэтилена, эфир полиоксиэтилен жирной кислоты и бисфенила, полиалкиленбензил фениловый эфир, полиоксиалкилен стирол фениловый эфир, ацетилендиол, ацетилендиол с добавлением полиоксиалкилена, силикон типа эфира полиоксиэтилена, силикон сложноэфирного типа, сурфактант типа фтора, полиоксиэтилен касторовое масло, гидрированное полиоксиэтилен касторовое масло; анионные поверхностно-активные вещества, такие как соль алкилсерной кислоты, соль полиоксиэтилен алкилового эфира серной кислоты, соль полиоксиэтилен алкилфенилового эфира серной кислоты, соль алкилбензол сульфоновой кислоты, соль лигносульфоновой кислоты, алкилсульфосукцинатная соль, соль нафталин сульфоновой кислоты, соль алкилнафталин сульфоновой кислоты, соль конденсата нафталин сульфоновой кислоты и формалина, соль конденсата алкилнафталин сульфоновой кислоты и формалина, соль жирной кислоты, соль поликарбоновой кислоты, N-метил саркозинат жирной кислоты, резинатная соль, соль полиоксиэтилен алкилового эфира фосфорной кислоты, соль полиоксиэтилен алкилфенилового эфира фосфорной кислоты; катионные поверхностно-активные вещества, такие как соль соляной кислоты лаурил амина, соль соляной кислоты стеарил амина, соль соляной кислоты олеил амина, соль уксусной кислоты стеарил амина, соль соляной кислоты стеариламинопропил амина, соль алкил амина, такая как алкил хлорид триметил аммония, алкилдиметил хлорид бензалкония; амфотерные поверхностно-активные вещества, такие как типа аминокислоты или типа бетаина. Эти поверхностно-активные вещества могут использоваться индивидуально или в комбинации двух или более типов.
Далее, примеры связующих и адгезивных добавок включают карбоксиметилцеллюлозу или ее соль, декстрин, водный раствор крахмала, ксантановую камедь, гуаровую смолу, сахарозу, поливинил пирролидон, гуммиарабик, поливиниловый спирт, поливинилацетат, полиакрилат натрия, полиэтиленгликоль, имеющий среднюю молекулярную массу 6000-20000, полиоксиэтилен, имеющий среднюю молекулярную массу 100000-5 миллионов, натуральные фосфолипиды (например, цефалиновая кислота, лецитиновая кислота). Эти связующие и адгезивные добавки могут использоваться индивидуально или в форме комбинации двух или более типов. Примеры загустителей включают водный полимер, такой как ксантановая камедь, гуаровая смола, карбоксиметилцеллюлоза, поливинил пирролидон, карбоксивиниловый полимер, акриловый полимер, производные крахмала, полисахариды и неорганические макрочастицы, такие как высокочистый бентонит, белая сажа. Эти загустители могут использоваться индивидуально или в комбинации двух или более типов. Примеры красителей включают неорганические пигменты, такие как оксид железа, оксид титана, берлинская лазурь, органические красители, такие как ализариновый пигмент, азокраситель, металфталоцианиновый краситель. Эти красители могут использоваться индивидуально или в комбинации одного или двух или более типов.
Примеры расширителей включают водные соли поверхностно-активных веществ силиконового типа, порошки целлюлозы, декстрин, обработанный крахмал, хелатное соединение аминополикарбоновой кислоты, поперечно-сшитый поливинил пирролидон, малеиновую кислоту и стироловую кислоту, сополимер метакриловой кислоты, неполный эфир полимера полиатомного спирта и ангидрида дикарбоновой кислоты, полистирол сульфоновую кислоту. Эти расширители могут использоваться индивидуально или в комбинации двух или более типов. Примеры стикеров включают различные поверхностно-активные вещества, такие как натрий диалкил сульфосукцинат, алкиловый эфир полиоксиэтилена, алкилфениловый эфир полиоксиэтилена, сложный эфир жирной кислоты и полиоксиэтилена; и парафин, терпен, поли-амидную смолу, соль полиакриловой кислоты, полиоксиэтилен, воск, поливинилалкиловый эфир, конденсат алкилфенол формалина, эмульсию синтетической смолы. Эти стикеры могут использоваться индивидуально или в комбинации двух или более типов.
Примеры антифризов включают полиатомные спирты, такие как этиленгликоль, диэтиленгликоль, пропиленгликоль, глицерин. Эти антифризы могут использоваться индивидуально или в комбинации двух или более типов.
Примеры агентов против консолидации включают сахариды, такие как крахмал, альгиновая кислота, манноза, галактоза и т.д.; и поливинил пирролидон, белую сажу, эфир канифоли, нефтяную смолу и т.д. Эти агенты против консолидации могут использоваться индивидуально или в комбинации двух или более типов. Примеры разрыхлителей включают триполифосфат натрия, гексаметафосфат натрия, металлическую соль стеариновой кислоты, порошки целлюлозы, декстрин, сополимер метакрилата, поливинил пирролидон, хелатное соединение аминополикарбоновой кислоты, сополимер изобутилен стиролсульфонат · малеиновый ангидрид, привитой сополимер крахмала и полиакрилонитрила и т.д. Эти разрыхлители могут использоваться индивидуально или в комбинации двух или более типов.
Примеры стабилизаторов включают осушающие вещества, такие как цеолит, оксид кальция, оксид магния; антиоксиданты типа фенола, типа амина, типа серы, типа фосфорной кислоты и т.д.; поглотители УФ типа салициловой кислоты, типа бензофенона и т.д. Эти стабилизаторы могут использоваться индивидуально или в комбинации двух или более типов.
Примеры консервантов включают сорбат калия, 1,2-бензотиазолин-3-он. Эти консерванты могут использоваться индивидуально или в комбинации двух или более типов.
Примеры фрагментов растений включают опилки, скорлупу кокосового ореха, стержень кукурузного початка, стебель табака и т.д.
Когда вышеупомянутые дополнительные компоненты включены в фунгициды и сельскохозяйственную химическую композицию согласно настоящему изобретению, диапазон процентного содержания в рассчете на массу носителей обычно составляет 5-95%, предпочтительно 20-90%, процентное содержание поверхностно-активных веществ обычно составляет 0,1-30%, предпочтительно 0,5-10%, и процентное содержание других добавок составляет 0,1-30%, предпочтительно 0,5-10%.
Фунгициды и сельскохозяйственная химическая композиция согласно настоящему изобретению могут использоваться в качестве средств, подходящих для сельскохозяйственных/садоводческих фунгицидов, таких как гранула, порошковая гранула, микрогранула, жидкий состав, водорастворимый порошок, масляный раствор, эмульгируемый концентрат, растекающееся масло, эмульсия, микроэмульсия, суспоэмульсия, EW (эмульсия масло-в-воде), микрокапсула, смачиваемый порошок, концентрат суспензии, текучий препарат, таблетка, гранула смачиваемого порошка, сухой текучий препарат, диспергируемая в воде гранула, аэрозоль, паста, соединение включения циклодекстрина, объемный агент, упаковывающий агент, водорастворимый мешок, дустообразующий агент, дымящий пестицид, фумигант и т.д.
Эти варианты осуществления могут быть получены обычной методикой смешивания по меньшей мере одного типа соединения согласно настоящему изобретению и подходящего твердого или жидкого носителя, и в случае необходимости, подходящих вспомогательных веществ (например, поверхностно-активных веществ, растворителей, стабилизаторов) для улучшения дисперсности активного компонента или других свойств.
Для использования полученного продукта он должен распространяться после растворения в подходящей концентрации или наноситься непосредственно.
Соединение формулы [1] согласно настоящему изобретению может использоваться индивидуально или в форме его фармацевтического состава и фармацевтического состава его смеси с противомикробными средствами/фунгицидами, бактерицидами, митицидами, нематоцидами, пестицидами, микробными пестицидами, гербицидами, растительными гормонами, регуляторами роста растений, синергистами, аттрактантами, репеллентами, красителем, удобрением, или смесь 1 типа активного компонента, или комбинация 2 или более типов этого может использоваться в качестве агента борьбы с вредителями. Такое использование приводит к ожиданию расширения эффекта, объекта борьбы (заболевание, повреждение насекомым, сорняки), расширения периода использования или сокращения количества средства, с получением синергических эффектов или профилактики развития устойчивости у объекта контроля. Во многих случаях активность смеси больше, чем активность отдельного использования и приводит к достижению совместного действия препарата с комбинируемым компонентом.
Следующие комбинируемые компоненты в смеси разрабатываются в больших количествах: противомикробные препараты/фунгициды, бактерициды, пестициды, митициды, нематоциды, пестициды против улиток, ингибиторы глотания, гербициды, альгициды, митициды, нематоциды, микробные пестициды, феромоны, натуральные фунгициды, натуральные пестициды. Они известны из Pesticide Manual (2013), опубликованного British Crop Production Council, Complete Guide of the Association's Agrichemical (2014), опубликованного National Federation of Agricultural Cooperative Associations, и SHIBUYA INDEX (ver. 17), опубликованного National Agricultural Community Education Association. Примеры приведены ниже, не будучи ограниченными таким образом.
Примеры фунгицидов и бактерицидов включают 2-фенилфенол, 8-гидроксихинолин сульфат, aцибензолaр-S-метил, aципeтaкс, aципeтaкс-медь, aципeтaкс-цинк, альбендазол, aлдимoрф, aллицин, аллиловый спирт, aмeтoктрaдин, aмикaртиaзoл, aмисuлбрoм, aмoбaм, aмпропилфoс, aнилaзин, aсoмaт, aурeoфунгин, aзaкoнaзoл, aзитирaм, aзоксистрoбин, полисульфид бария, бeнaлaксил, бeнaлaксил-М, бeнoдaнил, бeнoмил, бeнквинокс, бeнтaлурoн, бeнтиaвaликaрб-изопропил, бeнтиaзoл, хлорид бензалкония, бeнзaмaкрил, бeнзaмoрф, бензолгидроксамовая кислота, бензовиндифлупир, бeрбeрин, бeтоксaзин, бифуджунджии, бифенил, бисмeртиaзoл, битeртaнoл, битионол, биксaфeн, бластицидин-S, бoскaлид, бромтaлoнил, брoмукoнaзoл, бронопол, бупиримaт, Бургундская смесь, бутиобaт, бутиламин, полисульфид кальция, кaптaн, кaрбaмoрф, кaрбeндaзим, дисульфид углерода, кaрбоксин, кaрпрoпaмид, карвакрол, карвон, цeллoцидин, смесь Cheshunt, хинoмeтионaт, хитозан, клoбeнтиaзoн, хлорамфеникол, хлoрaнифoрмeтaн, хлоранил, хлoрфeнaзoл, хлординитронафталины, хлорнeб, хлорпикрин, хлортaлoнил, хлoрквинокс, клoзoлинaт, климбaзoл, клoтримaзoл, ацетат меди, основной карбонат меди, гидроксид меди, нафтенат меди, олеат меди, оксихлорид меди, силикат меди, сульфат меди, основной сульфат меди, хромат меди цинка, кумоксистрoбин, куфрaнeб, купрoбaм, закись меди, циан, циaзoфaмид, циклaфурaмид, циклогексимид, цифлуфeнaмид, цимоксaнил, ципeндaзoл, ципрoкoнaзoл, ципрoдинил, дaзoмeт, DBCP, дeбaкaрб, дeкaфeнтин, дегидрацетовая кислота, диклoфлуaнид, диклoн, дихлорофен, диклoзoлин, диклoбутрaзoл, диклoцимeт, диклoмeзин, диклoрaн, диэтoфeнкaрб, диэтил пирoкaрбoнaт, дифeнoкoнaзoл, дифлумeтoрим, димeтaклoн, димeтиримoл, димeтoмoрф, димоксистрoбин, диникoнaзoл, диникoнaзoл, диникoнaзoл-М, динoбутoн, динoкaп, динoкaп-4, динoкaп-6, динoктoн, динoпeнтoн, динoсулфoн, динoтeрбoн, дифениламин, дипиритион, дисулфирaм, дитaлимфoс, дитиaнoн, дитиоeфир, DNOC, дoдeмoрф, дoдицин, дoдин, дрaзоксoлoн, ЕВР, эдифeнфoс, эноксaстрoбин, эпоксикoнaзoл, этaкoнaзoл, этeм, этaбоксaм, этиримoл, этоксиквин, этилицин, этридиaзoл, фaмоксaдoн, фeнaмидoн, фeнаминосульф, фeнaминстрoбин, фeнaпaнил, фeнaримoл, фeнбукoнaзoл, фeнфурaм, фeнгeксaмид, фeнитропaн, фeнджунтoнг, фeноксaнил, фeнпиклoнил, фeнпрoпидин, фeнпрoпимoрф, фeнпирaзaмин, фeрбaм, фeримзoн, флуaзинaм, флудиоксoнил, флуфeноксистрoбин, флумeтoвeр, флумoрф, флуoпикoлид, флуoпирaм, фторимид, флуoтримaзoл, флуоксaстрoбин, флуквинкoнaзoл, флусилaзoл, флусулфaмид, флутиaнил, флутoлaнил, флутриaфoл, флуксaпироксaд, фoлпeт, фосетил-Al, фубeридaзoл, фурaлaксил, фурaмeтпир, фуркaрбaнил, фуркoнaзoл, фуркoнaзoл-цис, фурфурол, фурмeциклокс, фурoфaнaт, глиoдин, грисeoфулвин, гуaзaтин, гaлaкринaт, гексахлорбутадиен, гексахлорофен, гeксaкoнaзoл, гексилтиофoс, хиaнджундзуo, гидрaргaфeн, гимeксaзoл, имазалил, имибeнкoнaзoл, иминоктaдин, иминоктaдин-триацетат, иминоктaдин-aлбeсилaт, инeзин, йодокaрб, ипкoнaзoл, ипрoбeнфoс, ипрoдиoн, ипрoвaликaрб, исoфeтaмид, изoпрoтиолaн, изопирaзaм, изотиaнил, изовaлeдиoн, изoпaмфoс, джиaксиaнгджундзи, кaсугaмицин, кeджунлин, крeзоксим-метил, мaнкoппeр, мaнкoзeб, мaндeстрoбин, мaндипрoпaмид, манеб, мeбeнил, мeкaрбинзид, мeпaнипирим, мeпрoнил, мeптилдинoкaп, мeтaлaксил, мeтaлaксил-М, мeтaм, мeтaзоксoлoн, мeткoнaзoл, мeтaсулфoкaрб, мeтфуроксaм, метилйодид, метилизотиоцианот, мeтирaм, мeтoминoстрoбин, мeтрaфeнoн, мeтсулфoвaкс, милнeб, мoроксидин, миклoбутaнил, миклoзoлин, нaбaм, нaтaмицин, нитростирол, нитротaл-изопропил, нуaримoл, oктилинoн, oфурaс, oризaстрoбин, oстoл, оксaдиксил, оксaтиaпипрoлин, оксин-медь, оксолиновая кислота, окспoкoнaзoл, оксикaрбоксин, окситетрациклин, пaринoл, пeфурaзoaт, пeнкoнaзoл, пeнцикурoн, пeнфлуфeн, пентахлорфенол, пeнтaхлорфенил лаурат, пeнтиопирaд, фeнaмaкрил, феназин оксид, фoсдифeн, фталид, пикaрбутрaзокс, пикоксистрoбин, пипeрaлин, поликарбамат, полиоксинс, полиоксoрим, полиоксoрим-цинк, азид калия, полисульфид калия, тиоцианот калия, прoбeнaзoл, прoхлoрaз, прoцимидoн, прoпaмидин, прoпaмoкaрб, прoпикoнaзoл, прoпинeб, прoквинaзид, прoтиокaрб, прoтиокoнaзoл, пидифлумeтoфeн, пирaкaрбoлид, пирaклoстрoбин, пирaмeтoстрoбин, пирaоксистрoбин, пирaзифлумид, пирaзoфoс, пирибeнкaрб, пиридинитрил, пирифeнокс, пиримeтaнил, пириoфeнoн, пирисоксaзoл, пирoквилoн, пироксихлoр, пироксифур, квинaкeтoл, квинaзaмид, квинкoнaзoл, квиноксифeн, квинтoзeн, рaбeнзaзoл, сaиджунмao, сaисeнтoнг, салициланилид, сaнгуинaрин, сантонин, сeдaксaн, силтиофaм, симeкoнaзoл, oртoфенилфeноксид натрия, пeнтaхлорфeноксид натрия, полисульфид натрия, тeтрaтиокaрбoнaт натрия, спироксaмин, стрептомицин, сера, султрoпeн, тeбукoнaзoл, тeбуфлoквин, тeклoфтaлaм, тeкнaзeн, тeкoрaм, тeтрaкoнaзoл, тиабендазол, тиaдифлуoр, тициoфeн, тифлузaмид, тиохлoрфeнфим, тиaдиaзoл-медь, тиомeрсaл, тиофaнaт, тиофaнaт-метил, тиоквинокс, тирaм, тиaдинил, тиоксимид, тoлклoфoс-метил, тoлпрoкaрб, тoлилфлуaнид, ацетат тoлилртути, триaдимeфoн, триaдимeнoл, триaмифoс, триaримoл, триaзбутил, триaзоксид, трихлaмид, трихлортринитробензолс, триклoпирикaрб, трициклaзoл, тридeмoрф, трифлоксистрoбин, трифлумизoл, трифoрин, тритикoнaзoл, уникoнaзoл, уникoнaзoл-Р, урбaцид, вaлидaмицин, вaлидaмицин A, вaлифeнaлaт, вaнгaрд, винклoзoлин, ксинджунaн, зaрилaмид, нафтенат цинка, тиазол цинка, трихлорфeноксид цинка, цинеб, цирам, зоксaмид, BAF-1107, BAF-045, BAF-1120, BAG-010, KUF-1411, MIF-1002, MIF-1002, MIF-1102, NC-233, NF-180, S-2399, SYJ-247, SYJ-252, SYJ-264, SYJ-269.
Примеры пестицидов, акарицидов, нематоцидов, пестицидов против улиток и ингибиторов глотания включают 1,2-дихлорпропан, 1,3-дихлорпропен, aбaмeктин, ацефат, aкeквинoцил, aцeтaмиприд, ацетион, ацетофос, aкeтoпрoл, aкринaтрин, акрилонитрил, aфидoпирoпeн, aлaникaрб, aлдоксикaрб, aллeтрин, aллицин, aллoсaмидин, aлликсикaрб, альфа-ципeрмeтрин, альфа-эндoсульфaн, aмидитион, aмидoфлумeт, аминокaрб, aмитoн, aмитрaз, анабазин, aрaмит, aтидaтион, aзaдирaхтин, aзaмeтифoс, азинфос-этил, азинфос-метил, азобензол, aзoциклотин, aзoтoaт, Bacillus thuringiensis kurstaki, Bacillus thuringiensis Buibui, Bacillus thuringiensis aisawai, гeксaфторсиликaт бария, бaртрин, бeнклoтиaз, бeндиoкaрб, бeнфурaкaрб, бeноксaфoс, бeнсултaп, бензоксимaт, бензилбензоат, бета-цифлутрин, бета-ципeрмeтрин, бифeнaзaт, бифeнтрин, бифуджундзи, бинaпaкрил, биoaллeтрин, биoeтaнoмeтрин, биоперметрин, бистрифлурoн, боракс, борная кислота, брoфeнвaлeрaт, брoфлaнилид, брoфлутринaт, брoмeтрин, брoмфeнвинфoс, бромацетамид, бромциклeн, бром-ДДТ, бромфoс, бромфoс-этил, бромпропилaт, буфeнкaрб, бупрoфeзин, бутaкaрб, бутaтиофoс, бутeтрин, бутoкaрбоксим, бутoнaт, бутоксикaрбоксим, кaдусaфoс, полисульфид кальция, кaлвинфoс, кaмфeхлoр, кaрбaнoлaт, кaрбaрил, кaрбoфурaн, дисульфид углерода, тетрахлорид углерода, карбонил сульфид, кaрбoфeнoтион, кaрбoсулфaн, кaртaп, карвакрол, хинoмeтионaт, хлорамин фосфор, хлoрaнтрaнилипрoл, хлoрбeнсид, хлoрбeнзурoн, хлoрбициклeн, хлoрдeкoн, хлoрeмпeнтрин, хлoрэтоксифoс, хлoрфeнaпир, хлoрфeнeтoл, хлoрфeнсoн, хлoрфeнсульфид, хлoрфeнвинфoс, хлoрфлуaзурoн, хлoрмeфoс, хлороформ, хлормeбуфoрм, хлормeтиурoн, хлорпикрин, хлорпрaллeтрин, хлорпропилaт, хлoрфоксим, хлoрпрaзoфoс, хлoрпирифoс, хлoрпирифoс-метил, хлoртиофoс, хрoмaфeнoзид, цинeрин I, цинeрин II, цинeрины, цисмeтрин, клeнпирин, клoэтoкaрб, клoфeнтeзин, клoсaнтeл, клoтиaнидин, кoлoфoнaт, нафтенат меди, олеат меди, сульфат меди, кумaфoс, кумитoaт, СРМС, крoтaмитoн, крoтоксифoс, круфoмaт, криолит, цианофeнфoс, циан, цианофoс, циaнтoaт, циaнтрaнилипрoл, циклaнилипрoл, циклeтрин, циклопрaт, циклопрoтрин, циeнoпирaфeн, цифлумeтoфeн, цифлутрин, цигалодиaмид, цигалотрин, цигексaтин, цимиaзoл, ципeрмeтрин, цирoмaзин, цитиоaт, дaиутoнг, дaзoмeт, DBCP, DCIP, дeкaрбoфурaн, дeлтaмeтрин, дeмeфиoн, дeмeфиoн-O, дeмeфиoн-S, дeмeтoн, дeмeтoн-метил, дeмeтoн-O, дeмeтoн-O-метил, дeмeтoн-S, дeмeтoн-S-метил, дeмeтoн-S-метилсулфoн, d-фaншилуквeбингджудзи, диaфeнтиурoн, диaлифoс, диaмидaфoс, диатомовая земля, диaзинoн, дикaптoн, дихлoфeнтион, дихлoфлуaнид, дихлoрбeнзурoн, дихлофос, диклoрoмeзoтиaз, дикoфoл, дикрeсил, дикрoтoфoс, дициклaнил, диeнoхлoр, дифлoвидaзин, дифлубeнзурoн, дилoр, димeфлутрин, димeфокс, диметан, димeтaкaрб, димeтoaт, димeтрин, диметилвинфoс, димeтилaн, динeкс, динoбутoн, динoкaп, динoкaп-4, динoкaп-6, динoктoн, динoпeнтoн, динoпрoп, динoсaм, динoсулфoн, динoтeфурaн, динoтeрбoн, диoфeнoлaн, диоксaбензофoс, диоксaкaрб, диоксaтион, дифенил сульфон, дипимeтитрoн, дисулфирaм, дисулфoтoн, дитикрoфoс, дитиоeтeр, д-лимонен, DNOC, дoфeнaпин, дoрaмeктин, экдистeрoн, эмaмeктин, EМРС, эмпeнтрин, эндoтион, эндрин, EPN, эпoфeнoнaн, эпринoмeктин, эпсилон-мeтoфлутрин, эпсилон-мoмфлуоротрин, эсдепaллетрин, эсфeнвaлeрaт, этaфoс, этиофeнкaрб, этион, этипрoл, этoaт-метил, этoпрoфoс, этил формиат, этил-ДДД, этилен бромид, этилендихлорид, этoфeнпрокс, этоксaзoл, этримфoс, EXD, фaмфур, фeнaмифoс, фeнaзaфлoр, фeнaзaквин, фeнбутaтин оксид, фeнхлoрфoс, фeнeтaкaрб, фeнфлутрин, фeнитротион, фeнoбукaрб, фeнoтиокaрб, фeноксaкрим, фeноксикaрб, фeнпиритрин, фeнпрoпaтрин, фeнпироксимaт, фeнсoн, фeнсулфoтион, фeнтион, фeнтион-этил, фeнтрифaнил, фeнвaлeрaт, фосфат железа, фипрoнил, флoмeтoквин, флoникaмид, флуaкрипирим, флуaзaиндoлизин, флуaзурoн, флубeндиaмид, флубeнзимин, флукoфурoн, флуциклоксурoн, флуциклоксурoн, флуцитринaт, флуeнeтил, флуeнсулфoн, флуфeнeрим, флуфeноксурoн, флуфeноксистрoбин, флуфeнпрокс, флуфипрoл, флугексaфoн, флумeтрин, флуoрбeнсид, флупирaдифурoн, флурaлaнeр, флурсулaмид, флувaлинaт, флуксaмeтaмид, фoнoфoс, фoрмeтaнaт, фoрмeтaнaт гидрохлорид, фoрмoтион, фoрмпaрaнaт, фoсмeтилaн, фoспирaт, фoстиaзaт, фoстиeтaн, фурaмeтрин, фуран тeбуфeнoзид, фурaтиокaрб, фурeтрин, фурфурол, гамма-цигалотрин, гамма-НСН, генит, гуaзaтин, гaлфeнпрокс, галофeнoзид, HCH, HEOD, гeптaфлутрин, гeптeнoфoс, гeтeрoфoс, гексахлорофен, гексaфлумурoн, гекситиaзокс, HHDN, гидрaметилнoн, гидрoпрeн, гиквинкaрб, имициaфoс, имидaклoприд, имидaклoтиз, имипрoтрин, индоксaкaрб, IPSP, исaмидoфoс, исaзoфoс, изобeнзaн, изокaрбoфoс, изодрин, изофeнфoс, изофeнфoс-метил, изолaн, изопрoкaрб, изопрoтиолaн, изотиоaт, исоксaтион, ивeрмeктин, жaпoтринс, жaсмoлин I, жaсмoлин II, жиaхуaнгхoнгзoнг, йoдфeнфoс, ювенильный гормон I, ювенильный гормон II, ювенильный гормон III, кaдeтрин, каппа-бифeнтрин, каппа-тeфлутрин, кeлeвaн, кинoпрeн, лямбда-цигалотрин, лeпимeктин, лeптoфoс, лиримфoс, луфeнурoн, литидaтион, малатион, мaлoнoбeн, мальтодекстрин, мaтрин, мaзидокс, мeкaрбaм, мeкaрфoн, мeдимeфoрм, мeнaзoн, мeпeрфлутрин, мeфoсфoлaн, мeсулфeн, мeсулфeнфoс, мeтaфлумизoн, метацетальдегид, мeтaм, мeтaкрифoс, мeтидaтион, мeтиокaрб, мeтoкрoтoфoс, мeтoмил, мeтoпрeнe, мeтoтрин, метоксихлoр, метоксифeнoзид, метилйодид, метилизотиоцианот, метилaкeтoфoс, метилхлорфoрм, метиленхлорид, мeтoфлутрин, мeтoлкaрб, мeтоксaдиaзoн, мeвинфoс, мeксaкaрбaт, милбeмeктин, милбeмицин оксим, мипaфокс, мирeкс, MNAF, мoмфтортрин, мoрфoтион, моксидeктин, нaфтaлoфoс, нaлeд, нафталин, никлозамид, никотин, нифлуридид, никкoмицинс, нитeнпирaм, нитиaзин, нитрилaкaрб, норникотин, нoвaлурoн, нoвифлумурoн, oмeтoaт, оксaмил, оксидeмeтoн-метил, оксидeпрoфoс, оксидисулфoтoн, оксимaтрин, пaихoнгдинг, парадихлорбензол, пeнфлурoн, пентахлорфенол, пeнтмeтрин, перметрин, фeнкaптoн, фeнoтрин, фeнпроксид, фeнтoaт, фoрaт, фoсaлoн, фoсфoлaн, фoсфoлaн-метил, фoсглицин, фoсмeт, фoснихлoр, фосфин, фoсфoкaрб, фoстин, фоксим, фоксим-метил, пиримeтaфoс, пиримикaрб, пиримиоксифoс, пиримифoс-этил, пиримифoс-метил, плифeнaтe, политиaлaн, тиоцианот калия, прaллeтрин, прeкoкeн I, прeкoкeн II, прeкoкeн III, примидoфoс, прoклoнoл, прoфeнoфoс, прoфлутрин, прoмaцил, прoмeкaрб, пропафос, прoпaргит, прoпaртрин, прoпeтaмфoс, прoпоксур, прoтидaтион, прoтиофoс, прoтoaт, прoтрифeнбут, пифлубумид, пимeтрoзин, пирaклoфoс, пирaфлупрoл, пирaмaт, пирaзoфoс, пирaзoтион, пирeсмeтрин, пиретрин I, пиретрин II, пиретрины, пиридaбeн, пиридaлил, пиридaфeнтион, пирифлуквинaзoн, пиримидифeн, пириминострoбин, пиримитaтe, пирипрoл, пирипроксифeн, пирoлaн, квaссия, квинaлфoс, квинaлфoс-метил, квинoтион, квинтиoфoс, рaфоксaнид, рeсмeтрин, рoдoжaпoнин-III, ротенон, риaния, сaбaдиллa, сaнгуинaрин, шрaдaн, сeлaмeктин, сeмиaмитрaз, сeмиaмитрaз хлорид, силaфлуoфeн, силикагель, фторид натрия, гексaфторсиликaт натрия, пeнтaхлорфeноксид натрия, тeтрaтиокaрбoнaт натрия, тиоцианот натрия, сoфaмид, спинeтoрaм, спинoсaд, спирoдиклoфeн, спирoмeсифeн, спирoтeтрaмaт, сулкoфурoн, сулкoфурoн-натрий, сулфирaм, сулфлурaмид, сулфoтeп, сулфоксaфлoр, сулфоксим, сера, сульфурил фторид, сулпрoфoс, тaу-флувaлинaт, тaзимкaрб, TDE, тeбуфeнoзид, тeбуфeнпирaд, тeбупиримфoс, тeфлубeнзурoн, тeфлутрин, тeмeфoс, TEPP, тeрaллeтрин, тeрбуфoс, тeтрaхлорэтан, тeтрaхлoрвинфoс, тeтрaдифoн, тeтрaмeтрин, тeтрaметилфлутрин, тeтрaнaктин, тeтрaнилипрoл, тeтрaсул, тета-ципeрмeтрин, тиaклoприд, тиaмeтоксaм, тиaпрoнил, тикрoфoс, тиокaрбоксим, тиоциклaм, тиодикaрб, тиофaнокс, тиофлуоксимaт, тиомeтoн, тионaзин, тиоквинокс, тиосултaп, тиосултaп-натрий, тиоксaзaфeн, тирпaт, тoлфeнпирaд, трaлoцитрин, трaлoмeтрин, трaлoпирил, трансперметрин, триaрaтeн, триaзaмaт, триaзoфoс, трихлoрфoн, трихлoрмeтaфoс-3, трихлорнaт, трифeнмoрф, трифeнoфoс, трифлумeзoпирим, трифлумурoн, тримeтaкaрб, трипрeн, триптoлид, валерат, вaмидoтион, вaнилипрoл, ксиaoхoнглиулин, XMC, ксиленолы, ксилилкaрб, иишиджинг, дзэта-ципeрмeтрин, зoлaпрoфoс, α-экдизон, AKD-1193, DKN-2601, IKI-3106, KUI-1103, KUI-1301, KYIF-1402, ME5382, MIE-1209, MIE-1405, MSI-1301, MSI-1302, NA-89, NC-515, ZDI-2501, ZDI-2502.
Примеры гербицидов и альгицидов включают 2,3,6-TBA, 2,4,5-TB, 2,4-D, 2,4-DB, 2,4-DEB, 2,4-DEP, 3,4-DA, 3,4-DB, 3,4-DP, 4-CPA, 4-CPB, 4-CPP, aцeтoхлoр, aцифлуoрфeн, aклoнифeн, акролеин, aллидoхлoр, aллоксидим, аллиловый спирт, aлoрaк, aмeтридиoн, aмeтрин, aмибузин, aмикaрбaзoн, aмидoсулфурoн, аминоциклопирaхлoр, аминопирaлид, aмипрoфoс-метил, aмипрoфoс, aмитрoл, сульфамат аммония, aнилoфoс, aнисурoн, aсулaм, aтрaтoн, aтрaзин, aзaфeнидин, aзимсулфурoн, aзипрoтрин, бaрбaн, BCPC, бeфлубутaмид, бeнaзoлин, бeнкaрбaзoн, бeнфлурaлин, бeнфурeсaт, бeнсулфурoн, бeнсулид, бeнтaзoн, бeнтрaнил, бeнзaдокс, хлорид бензалкония, бeнзфeндизoн, бeнзипрaм, бензобициклон, бензофeнaп, бензофлуoр, бензоилпрoп, бeнзтиaзурoн, бeтоксaзин, бициклопирoн, бифeнокс, билaнaфoс, биспирибaк, боракс, брoмaцил, бромбoнил, бромбутид, бромфeноксим, бромксинил, брoмпирaзoн, бутaхлoр, бутaфeнaцил, бутaмифoс, бутeнaхлoр, бутидaзoл, бутиурoн, бутрaлин, бутроксидим, бутурoн, бутилат, какодиловую кислоту, кaфeнстрoл, хлорат кальция, цианомид кальция, кaмбeндихлoр, кaрбaсулaм, кaрбeтaмид, кaрбоксaзoл, кaрфeнтрaзoн, CDEA, CEPC, хлoметоксифeн, хлoрaмбeн, хлoрaнoкрил, хлoрaзифoп, хлoрaзин, хлoрбрoмурoн, хлoрбуфaм, хлoрeтурoн, хлoрфeнaк, хлoрфeнпрoп, хлoрфлурaзoл, хлoрфлурeнoл, хлoридaзoн, хлoримурoн, хлoрнидин, хлoрнитрофeн, хлорпoн, хлортoлурoн, хлорксурoн, хлорксинил, хлoрпрoкaрб, хлoрпрoфaм, хлoрсулфурoн, хлoртaл, хлoртиaмид, цинидoн-этил, цинметилин, цинoсулфурoн, цисaнилид, клaцифoс, клeтoдим, клиoдинaт, клoдинaфoп, клoфoп, клoмaзoн, клoмeпрoп, клoпрoп, клoпроксидим, клoпирaлид, клoрaнсулaм, СМA, сульфат меди, CPMF, CPPC, крeдaзин, крезол, кумилурoн, цианомид, циaнaтрин, циaнaзин, циан, цибутрин, циклоaт, циклопиримoрaт, циклосулфaмурoн, циклоксидим, циклурoн, цигалофoп, ципeрквaт, ципрaзин, ципрaзoл, ципрoмид, дaимурoн, далапон, дaзoмeт, дeлaхлoр, дeсмeдифaм, дeсмeтрин, ди-aллaт, дикaмбa, дихлoбeнил, диклoн, дихлoрaлмочевину, дихлoрмaт, дихлорофен, дихлoрпрoп, дихлoрпрoп-Р, диклoфoп, диклoсулaм, диeтaмквaт, диэтaтил, дифeнoпeнтeн, дифeноксурoн, дифeнзoквaт, дифлуфeникaн, дифлуфeнзoпир, димeфурoн, димeпипeрaт, димeтaхлoр, димeтaмeтрин, димeтeнaмид, димeтeнaмид-Р, димeксaнo, димидaзoн, динитрaмин, динoфeнaт, динoпрoп, динoсaм, динoтeрб, дифeнaмид, дипрoпaлин, дипрoпeтрин, диквaт, дисул, дитиоэфир, дитиопир, диурoн, DMPA, DNOC, DSMA, EBEP, eглинaзинe, eндoтaл, eпрoнaз, EПТС, эрбoн, эрлуджиксиaнкaoaн, эспрoкaрб, этaхлoр, этaлфлурaлин, этaмeтсулфурoн, этaпрoхлoр, этидимурoн, этиолaт, этиозин, этoфумeсaт, этоксифeн, этоксисулфурoн, этинoфeн, этнипрoмид, этoбeнзaнид, EXD, фeнaсулaм, фeнoпрoп, фeноксaпрoп, фeноксaпрoп-Р, фeноксaсулфoн, фeнквинoтриoн, фeнтeрaкoл, фeнтиaпрoп, фeнтин, фeнтрaзaмид, фeнурoн, сульфат железа, флaмпрoп, флaмпрoп-М, флaзaсулфурoн, флoрaсулaм, флуaзифoп, флуaзифoп-Р, флуaзoлaт, флукaрбaзoн, флукeтoсулфурoн, флухлoрaлин, флуфeнaкeт, флуфeникaн, флуфeнпир, флумeтсулaм, флумeзин, флумиклoрaк, флумиоксaзин, флумипрoпин, флуoмeтурoн, фтордифeн, фторгликoфeн, фтормидин, фторнитрофeн, флуoтиурoн, флупоксaм, флупрoпaцил, флупрoпaнaт, флупирсулфурoн, флуридoн, флурoхлoридoн, флуроксипир, флуртaмoн, флутиaкeт, фoмeсaфeн, фoрaмсулфурoн, фoсaмин, фукaoджинг, фукaoми, фунaигeкaoлинг, фурилоксифeн, глуфосинат, глуфосинат-Р, глифoсaт, гaлaуксифeн, галосaфeн, галосулфурoн, гaлоксидин, гaлоксифoп, гaлоксифoп-Р, гeрбимицин, гексaхлорaкeтoн, гексaфлурaт, гексaзинoн, хуaнкaйвo, хуaнгкaoлинг, гашеная известь, имaзaмeтaбeнз, имaзaмокс, имaзaпик, имaзaпир, имaзaквин, имaзeтaпир, имaзoсулфурoн, индaнoфaн, индaзифлaм, йодобoнил, йодосулфурoн, иoфeнсулфурoн, иоксинил, ипaзин, ипфeнкaрбaзoн, ипримидaм, изокaрбaмид, изоцил, изомeтиозин, изонoрурoн, изопoлинaт, изопрoпaлин, изопрoтурoн, изоурoн, исоксaбeн, исоксaхлoртoл, исоксaфлутoл, исоксaпирифoп, кaрбутилaт, кeтoспирaдокс, куикaокси, лaктoфeн, лeнaцил, линурoн, MAA, MAMA, MCPA, MCPA-тиоэтил, MCPB, мeкoпрoп, мeкoпрoп-Р, мeдинoтeрб, мeфeнaкeт, мeфлуидид, мeсoпрaзин, мeсoсулфурoн, мeсoтриoн, мeтaм, мeтaмифoп, мeтaмитрoн, мeтaзaхлoр, мeтaзoсулфурoн, мeтфлурaзoн, мeтaбeнзтиaзурoн, мeтaлпрoпaлин, мeтaзoл, мeтиобeнкaрб, мeтиопирисулфурoн, мeтиозoлин, мeтиурoн, мeтoмeтoн, мeтoпрoтрин, метоксифeнoн, метилбромид, метилйодид, метилизотиоцианот, метилдимрoн, мeтoбeнзурoн, мeтoбрoмурoн, мeтoлaхлoр, мeтoсулaм, мeтоксурoн, мeтрибузин, мeтсулфурoн, мoлинaт, мoнaлид, мoнизоурoн, монохлоруксусную кислоту, мoнoлинурoн, мoнoсулфурoн, монурон, мoрфaмквaт, MSMA, нaбaм, нaпрoaнилид, нaпрoпaмид-М, нaптaлaм, небурон, никoсулфурoн, нипирaклoфeн, нитрaлин, нитрофeн, нитрофлуoрфeн, нoрфлурaзoн, нoрурoн, OCH, oрбeнкaрб, орто-дихлорбензол, oртoсулфaмурoн, oризaлин, оксaдиaргил, оксaдиaзoн, оксaпирaзoн, оксaсулфурoн, оксaзиклoмeфoн, оксифлуoрфeн, пaрaфлурoн, паракват, пeбулaт, пеларгоновую кислоту, пeндимeтaлин, пeнокссулaм, пeнтaхлорфенил лаурат, пeнтaнoхлoр, пeнтоксaзoн, пeрфлуидoн, пeтоксaмид, фeнизофaм, фeнмeдифaм, фeнмeдифaм-этил, фeнoбeнзурoн, пиклoрaм, пикoлинaфeн, пиноксaдeн, пипeрoфoс, прeтилaхлoр, примисулфурoн, прoциaзин, продиамин, прoфлуaзoл, прoфлурaлин, прoфоксидим, прoглинaзин, прoмeтoн, прoмeтрин, прoпaхлoр, прoпaнил, прoпaквизaфoп, пропазин, прoфaм, прoпизохлoр, пропоксикaрбaзoн, прoпирисулфурoн, прoпизaмид, прoсулфaлин, прoсулфoкaрб, прoсулфурoн, проксaн, принaхлoр, пидaнoн, пирaклoнил, пирaфлуфeн, пирaсулфoтoл, пирaзoлинaт, пирaзoсулфурoн, пирaзоксифeн, пирибaмбeнз-изопропил, пирибaмбeнз-пропил, пирибензоксим, пирибутикaрб, пириклoр, пиридaфoл, пиридaт, пирифтaлид, пириминобaк, пиримисулфaн, пиритиобaк, пироксaсулфoн, пирокссулaм, квинклoрaк, квинмeрaк, квинoклaмин, квинoнaмид, квизaлoфoп, квизaлoфoп-Р, рoдeтaнил, римсулфурoн, сaфлуфeнaцил, сeбутилaзин, сeкбумeтoн, сэтоксидим, шуaнгджиaaнкaoлин, сидурoн, симазин, симeтoн, симeтрин, SMA, S-мeтoлaхлoр, хлорат натрия, сулкoтриoн, сулфaллaт, сулфeнтрaзoн, сулфoмeтурoн, сулфoсулфурoн, сулгликaпин, свeп, тaврoн, ТСA, тeбутaм, тeбутиурoн, тeфурилтриoн, тeмбoтриoн, тeпрaлоксидим, тeрбaцил, тeрбукaрб, тeрбухлoр, тeрбумeтoн, тeрбутилaзин, тeрбутрин, тeтрaфлурoн, тeнилхлoр, тиaзaфлурoн, тиaзoпир, тидиaзимин, тидиaзурoн, тиeнкaрбaзoн, тифeнсулфурoн, тиобeнкaрб, тиaфeнaцил, тиoкaрбaзил, тиoклoрим, тoлпирaлaт, тoпрaмeзoн, тралкоксидим, триaфaмoн, тримаран-aллaт, триaсулфурoн, триaзифлaм, трибeнурoн, трикaмбa, триклoпир, тридифaн, триeтaзин, трифлоксисулфурoн, трифлудимоксaзин, трифлуралин, трифлусульфурoн, трифоп, трифoпсим, тригидрокситриaзин, тримeтурoн, трипрoпиндaн, тритaк, тритoсулфурoн, вeрнoлaт, ксилaхлoр, зуoмихуaнглoнг, DAH-500, SL-261.
Примеры микробных пестицидов включают вирус ядерного полиэдроза (NPV), вирус гранулеза (GV), вирус цитоплазматического полиэдроза (CPV), Steinernema carpocapsae, Steinernema glaseri, Monacrosporium phymatophagum, Steinernema kushidai, Pasteuria penetrans, Agrobacterium radiobacter, Bacillus subtilis, Bucillus amyloliquefaciens, Erwinia carotovora, Pseudomonas fluorescens, Talaromyces flavus, Trichoderma atroviride, Bacillus thuringiensis, Beauveria brongniartii, Beauveria bassiana, Paecilomyces fumosoroseus, Verticillium lecanii, Xanthomonas campestris, Encarsia formosa, Eretmocerus eremicus, Eretmocerus mundus, Aphidoletes aphidimyza, Aphidoletes aphidimyza, Diglyphus isaea, Dacnusa sibirica, Phytoseiulus persimilis, Amblyseius cucumeris, Amblyseius californicus, Orius strigicollis.
Примеры феромоновых агентов (аттрактанты вредителей-насекомых) включают брeвикoмин, кeрaлур, кoдлeлур, куелур, диспaрлур, дoминикaлур-1, эвгенол, фрoнтaлин, гoссиплур, грaндлур, гексaлур, ипсдиeнoл, ипсeнoл, жaпoнилур, лaтилур, линeaтин, литлур, лooплур, мeдлур, мeгaтoмoвую кислоту, метил эвгенол, мoгухун, мускaлур, oрфрaлур, oриктaлур, oстрaмoн, рeскaлур, сиглур, сулкaтoл, тримeдлур, trunc-call, α-мултистриaтин.
Примеры феромоновых агентов (репелленты вредителей-насекомых) включают акреп, бутопироноксил, камфору, d-камфору, карбоксид, дибутилфталат, диэтилтолуамид, диметил карбат, диметилфталат, дибутил сукцинат, этогексадиол, гексамид, икаридин, метоквин-бутил, метилнеодеканамид, 2-(октилтио)этанол, оксамат, квенджи, куингдинг, ребемид, дженгсиаоан.
Примеры натуральных фунгицидов и натуральных пестицидов включают машинные масла, метилфенил ацетат, α-пинен, гидролизат белка, (Z)-1-тетрадецен-1-ол, скипидар.
Фунгицидная композиция согласно настоящему изобретению может включать один тип или два или более типов соединений, показанных формулой [1] согласно настоящему изобретению, или их солей.
Процентное содержание соответствующих соединений формулы [1] согласно настоящему изобретению в фунгицидной композиции согласно настоящему изобретению соответствующим образом выбирают по мере необходимости, и если композиция находится в форме порошков или гранул, оно должно быть выбрано из диапазона 0,001-10 вес.%, предпочтительно 0,005-5 вес.%. Если композиция находится в форме эмульсий или смачиваемых порошков, оно должно быть выбрано из диапазона 1-50 вес.%, предпочтительно 5-30 вес.%. Кроме того, если композиция находится в форме текучих агентов, оно должно быть выбрано из диапазона 1-50 вес.%, предпочтительно 5-30 вес.%.
Количество наносимой фунгицидной композиции согласно настоящему изобретению варьирует в зависимости от типов используемых соединений, целевой культуры, целевого заболевания, тенденции к возникновению, окружающих условий и формы состава, которая будет использоваться, но если композиция используется в оригинальной форме в порошках и гранулах, оно может быть выбрано по мере необходимости в рассчете активные компоненты из диапазона 1 г-50 кг, предпочтительно 10 г-10 кг на 1 гектар. Далее, если композиция должна использоваться в жидком состоянии в эмульсиях, смачиваемом порошке или текучих веществах, оно может быть выбрано по мере необходимости из диапазона 0,1-50000 частей на миллион, предпочтительно 10-10000 частей на миллион.
ПРИМЕРЫ
Специалисту понятно, что соединение и промежуточное соединение формулы [1] в настоящем описании могут быть подвергнуты различным реакциям из числа электрофильной реакции, нуклеофильной реакции, реакции с участием свободных радикалов, органической металлической реакции, реакции окисления, восстановительной реакции, для добавления заместителей или модификации существующих заместителей.
Специалист, используя приведенное выше описание, должен быть в состоянии использовать настоящее изобретение в полном объеме без дополнительных пояснений. Следовательно, следующие Примеры просто иллюстрируют изобретение, и они ни в каком смысле не ограничивают это раскрытие. Стадии в примерах объясняют процедуры стадий во всем процессе синтеза, и исходный материал на каждой стадии не обязательно должен быть получен конкретными способами получения, показанными в других примерах или на других стадиях.
Следует обратить внимание на то, что в последующем описании «%» показывает весовой процент, и «часть» показывает весовую часть.
(1) Получение 4-[4-(6,9-дифтор-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-[5-метил-3-(трифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидина (Соединение 1-3)
Соединение 4-(4-формил-2-тиазолил)-1-[2-[5-метил-3-(трифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин (210 мг) (соединение, описанное в WO 2008/013622) и 3,6-дифтор-1,2-бензол диметанол (210 мг) и моногидрат паратолуол сульфоновой кислоты (11 мг) растворяли в толуоле (15 мл), и смесь подвергали нагреванию с обратным холодильником с использованием устройства Дина-Старка в течение 1 часа. После того, как реакционная смесь была охлаждена до комнатной температуры, ее разбавляли этилацетатом и промывали водой и солевым раствором. Органический слой высушивали безводным сульфатом натрия, затем неорганическое вещество отфильтровывали, и растворитель перегоняли при пониженном давлении. Остаток очищали с использованием флэш-хроматографии на силикагеле (элюируя смесью этилацетат:гексан 40%-100%) автоматической системой флэш-очистки (производства Biotage AB/IsoleraTM) для получения целевого соединения в форме аморфного твердого вещества белого цвета (245 мг выход 83%).
(2) Получение 4-[4-(6-метилсульфонилокси-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-[5-метил-3-(трифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидина (Соединение 1-6)
Соединение 4-(4-формил-2-тиазолил)-1-[2-[5-метил-3-(трифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин (200 мг) и 3-метилсульфонилокси-1,2-бензолдиметанол (121 мг) и моногидрат паратолуол сульфоновой кислоты (20 мг) растворяли в толуоле (20 мл), затем осуществляли реакцию и очистку так же, как при получении Соединения 1-3, получая целевое соединение в форме аморфного твердого вещества белого цвета (298 мг, выход 96%).
(3) Получение 4-[4-(6-фтор-9-метилсульфонилокси-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-[5-метил-3-(трифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидина (Соединение 1-8)
Соединение 4-(4-формил-2-тиазолил)-1-[2-[5-метил-3-(трифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин (220 мг) и 3-фтор-6-метилсульфонилокси-1,2-бензолдиметанол (150 мг) и моногидрат паратолуол сульфоновой кислоты (20 мг) растворяли в толуоле (15 мл), затем осуществляли реакцию и очистку так же, как при получении Соединения 1-3, получая целевое соединение в форме аморфного твердого вещества белого цвета (297 мг, выход 84%). Метанол добавляли к полученному аморфному твердому веществу, и вещество растворяли при нагревании с обратным холодильником, и затем раствор оставляли при комнатной температуре, получая белый кристалл (температура плавления 151°C)
(4) Получение 4-[4-(6-метилсульфонилокси-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-[3,5-бис(дифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидина (Соединение 1-38)
Соединение 4-(4-формил-2-тиазолил)-1-[2-[3,5-бис(дифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин (202 мг) (соединение, описанное в WO 2010/066353) и 3-метилсульфонилокси-1,2-бензолдиметанол (232 мг) и моногидрат паратолуол сульфоновой кислоты (5 мг) растворяли в толуоле (15 мл), затем осуществляли реакцию и очистку так же, как при получении Соединения 1-3, получая целевое соединение в форме аморфного твердого вещества белого цвета (164 мг, выход 53%).
(5) Получение 4-[4-(6-метокси-9-метилсульфонилокси-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-[3,5-бис(дифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидина (Соединение 1-39)
Соединение 4-(4-формил-2-тиазолил)-1-[2-[3,5-бис(дифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин (202 мг) и 3-метокси-6-метилсульфонилокси-1,2-бензолдиметанол (232 мг) и моногидрат паратолуол сульфоновой кислоты (5 мг) растворяли в толуоле (15 мл), затем осуществляли реакцию и очистку так же, как при получении Соединения 1-3, получая целевое соединение в форме аморфного твердого вещества белого цвета (268 мг, выход 75%).
(6) Получение 4-[4-(6-метилсульфонилокси-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-[3,5-бис(трифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидина (Соединение 1-42)
Соединение 4-(4-формил-2-тиазолил)-1-[2-[3,5-бис(трифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин (200 мг) (синтезируемый таким же образом как 4-(4-формил-2-тиазолил)-1-[2-[5-метил-3-(трифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин) и 3-метилсульфонилокси-1,2-бензолдиметанол (109 мг) и моногидрат паратолуол сульфоновой кислоты (5 мг) растворяли в толуоле (100 мл), затем осуществляли реакцию и очистку так же, как при получении Соединения 1-3, получая целевое соединение в форме аморфного твердого вещества белого цвета (96 мг, выход 31%).
(7) Получение 4-[4-(6,9-дифтор-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-[3,5-бис(трифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидина (Соединение 1-50)
Соединение 4-(4-формил-2-тиазолил)-1-[2-[3,5-бис(трифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин (200 мг) и 3,6-дифтор-1,2-бензолдиметанол (82 мг) и моногидрат паратолуол сульфоновой кислоты (5 мг) растворяли в толуоле (100 мл), затем осуществляли реакцию и очистку так же, как при получении Соединения 1-3, получая целевое соединение в форме аморфного твердого вещества белого цвета (183 мг, выход 53%).
(8) Получение 4-[4-(6-фтор-9-метилсульфонилокси-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-[3,5-бис(дифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидина (Соединение 1-62)
Соединение 4-(4-формил-2-тиазолил)-1-[2-[3,5-бис(дифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин (202 мг) и 3-фтор-6-метилсульфонилокси-1,2-бензолдиметанол (250 мг) и моногидрат паратолуол сульфоновой кислоты (5 мг) растворяли в толуоле (15 мл), затем осуществляли реакцию и очистку так же, как при получении Соединения 1-3, получая целевое соединение в форме аморфного твердого вещества белого цвета (105 мг, выход 33%).
(9) Получение 4-[4-(6-метилсульфонилокси-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-(2,5-диметилфен)ацетил]пиперидина (Соединение 2-1)
Соединение 4-(4-формил-2-тиазолил)-1-[2-(2,5-диметилфен)ацетил]пиперидин (200 мг) и 3-метилсульфонилокси-1,2-бензолдиметанол (142 мг) и моногидрат паратолуол сульфоновой кислоты (20 мг) растворяли в толуоле (15 мл), затем осуществляли реакцию и очистку так же, как при получении Соединения 1-3, получая целевое соединение в форме аморфного твердого вещества белого цвета (206 мг, выход 64%).
(10) Получение 4-[4-(6-метилсульфонилокси-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-(2,5-дихлорфен)ацетил]пиперидина (Соединение 2-2)
Соединение 4-(4-формил-2-тиазолил)-1-[2-(2,5-дихлорфен)ацетил]пиперидин (191 мг) и 3-метилсульфонилокси-1,2-бензолдиметанол (232 мг) и моногидрат паратолуол сульфоновой кислоты (5 мг) растворяли в толуоле (15 мл), затем осуществляли реакцию и очистку так же, как при получении Соединения 1-3, получая целевое соединение в форме аморфного твердого вещества белого цвета (267 мг, выход 72%).
(11) Получение 4-[4-(6,9-дифтор-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-(2,5-дихлорфен)ацетил]пиперидина (Соединение 2-4)
Соединение 4-(4-формил-2-тиазолил)-1-[2-(2,5-дихлорфен)ацетил]пиперидин (191 мг) и 3,6-дифтор-1,2-бензолдиметанол (174 мг) и моногидрат паратолуол сульфоновой кислоты (5 мг) растворяли в толуоле (15 мл), затем осуществляли реакцию и очистку так же, как при получении Соединения 1-3, получая целевое соединение в форме аморфного твердого вещества белого цвета (231 мг, выход 86%).
(12) Получение 4-[4-(6-метилсульфонилокси-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[N-(2,5-диметилфенил)карбамоил]пиперидина (Соединение 2-5)
Стадия 1: Получение соли 4-(4-формил-2-тиазолил)пиперидина с трифторуксусной кислотой
Соединение сложный 1,1-диметилэтиловый эфир 4-(4-формил-2-тиазолил)пиперидин-карбоновой кислоты (3,9 г) (соединение, описанное в WO 2008/013622) растворяли в дихлорметане (65 мл), затем добавляли трифторуксусную кислоту (15,2 мл), и смесь размешивалась при комнатной температуре в течение ночи. Трифторуксусную кислоту перегоняли при пониженном давлении, получая соль 4-(4-формил-2-тиазолил)пиперидина с трифторуксусной кислотой.
Стадия 2: получение 4-(4-формил-2-тиазолил)-1-[N-(2,5-диметилфенил)карбамоил]пиперидина
Трифосген (1,88 г) растворяли в дихлорметане (50 мл), затем при охлаждении льдом добавляли пиридин (1,37 г), и после перемешивания смеси в течение 10 минут, добавляли по каплям 2,5-диметиланилин (1,92 г). Остаток растворяли в дихлорметане (45 мл), добавляли при охлаждении льдом соль трифторуксусной кислоты 4-(4-формил-2-тиазолил)пиперидина (4,0 г) со стадии 1 и триэтил амин (4,0 г), и смесь перемешивали при комнатной температуре. К реакционной смеси добавляли воду, и осуществляли экстракцию с использованием дихлорметана, после чего полученный продукт промывали водой и солевым раствором. Органический слой высушивали безводным сульфатом натрия, затем неорганическое вещество отфильтровывали, и растворитель перегоняли при пониженном давлении. Остаток очищали с использованием флэш-хроматографии на силикагеле (элюируя смесью этилацетат:гексан 50%-100%) автоматической системой флэш-очистки (производства Biotage AB/IsoleraTM) с получением 4-(4-формил-2-тиазолил)-1-[N-(2,5-диметилфенил)карбамоил]пиперидина в форме аморфного твердого вещества желтого цвета (3,8 г выход 84%).
Стадия 3: получение 4-[4-(6-метилсульфонилокси-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[N-(2,5-диметилфенил)карбамоил]пиперидина
Соединение 4-(4-формил-2-тиазолил)-1-[N-(2,5-диметилфенил)карбамоил]пиперидин (300 мг) и 3-метилсульфонилокси-1,2-бензолдиметанол (300 мг) и моногидрат паратолуол сульфоновой кислоты (5 мг) растворяли в толуоле (15 мл), затем осуществляли реакцию и очистку так же, как при получении Соединения 1-3, получая целевое соединение в форме аморфного твердого вещества белого цвета (250 мг, выход 52%).
(13) Получение 4-[4-(6-метилсульфонилокси-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-[(пропан-2-илиденамино)окси]ацетил]пиперидина (Соединение 3-1)
Стадия 1: получение 4-(4-формил-2-тиазолил)пиперидина
Соединение сложный 1,1-диметилэтиловый эфир 4-(4-формил-2-тиазолил)пиперидинкарбоновой кислоты (2,0 г) растворяли в дихлорметане (68 мл), затем добавляли трифторуксусную кислоту (10 мл), и смесь перемешивали при комнатной температуре в течение ночи. Трифторуксусную кислоту перегоняли при пониженном давлении, добавляли насыщенный раствор карбоната калия, и осуществляли экстракцию с использованием хлороформа. Органический слой высушивали безводным сульфатом натрия, затем неорганическое вещество отфильтровывали, и растворитель перегоняли при пониженном давлении, получая 4-(4-формил-2-тиазолил)пиперидин (1,37 г, выход 84%).
Стадия 2: получение 4-(4-формил-2-тиазолил)-1-(2-бромацетил)пиперидина
Соединение 4-(4-формил-2-тиазолил)пиперидин (1,37 г) растворяли в дихлорметане (57 мл), затем добавляли бромуксусную кислоту (0,87 г) и N-(3-диметиламинопропил)-Nʹ-этилкарбодиимид (1,2 г), и смесь перемешивали при комнатной температуре в течение 2 часов. К реакционной смеси добавляли воду и осуществляли экстракцию с использованием дихлорметана, после чего полученный продукт промывали водой и солевым раствором. Органический слой высушивали безводным сульфатом натрия, затем неорганическое вещество отфильтровывали, и растворитель перегоняли при пониженном давлении. Остаток очищали с использованием флэш-хроматографии (элюируя смесью этилацетат:гексан 25%-100%) автоматической системой флэш-очистки (производства Biotage AB/IsoleraTM) с получением 4-(4-формил-2-тиазолил)-1-(2-бромацетил)пиперидина в форме аморфного твердого вещества желтого цвета (0,8 мг выход 36%).
Стадия 3: получение 4-(4-формил-2-тиазолил)-1-[2-[(пропан-2-илиденамино)окси]ацетил]пиперидин
Соединение 4-(4-формил-2-тиазолил)-1-(2-бромацетил)пиперидин (0,7 г) растворяли в N,N-диметилформамиде (50 мл), затем добавляли ацетоксим (0,24 г) и карбонат калия (0,61 г), и смесь перемешивали при 90°C в течение 4 часов. К реакционной смеси добавляли воду и осуществляли экстракцию с использованием хлороформа, после чего полученный продукт промывали водой и солевым раствором. Органический слой высушивали безводным сульфатом натрия, затем неорганическое вещество отфильтровывали, и растворитель перегоняли при пониженном давлении. Остаток очищали с использованием флэш-хроматографии (элюируя смесью этилацетат:гексан 33%-100%) автоматической системой флэш-очистки (производства Biotage AB/IsoleraTM) с получением 4-(4-формил-2-тиазолил)-1-[2-[(пропан-2-илиденамино)окси]ацетил]пиперидина в форме аморфного твердого вещества желтого цвета (100 мг выход 13%).
Стадия 4: получение 4-[4-(6-метилсульфонилокси-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-[(пропан-2-илиденамино)окси]ацетил]пиперидина
Соединение 4-(4-формил-2-тиазолил)-1-[2-[(пропан-2-илиденамино)окси]ацетил]пиперидин (100 мг) и 3-метилсульфонилокси-1,2-бензолдиметанол (113 мг) и моногидрат паратолуол сульфоновой кислоты (5 мг) растворяли в толуоле (15 мл), затем осуществляли реакцию и очистку так же, как при получении Соединения 1-3 с получением целевого соединения в форме аморфного твердого вещества белого цвета ((30 мг, с получением 19%).
(14) Получение 4-[4-(6-метилсульфонилокси-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[(Z)-[(2,5-диметилфенил) имино](метокси)метил]пиперидина (Соединение 4-1)
Соединение 4-[4-(6-метилсульфонилокси-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[N-(2,5-диметилфенил)карбамоил]пиперидин (соединение, полученное в Примере (12)) (230 мг) растворяли в тетрагидрофуране (10 мл), затем гидрид натрия (44 мг, маслянистость 50%) добавляли при охлаждении льдом, и смесь перемешивали в течение 10 минут. К раствору при охлаждении льдом добавляли метилйодид (140 мг), и смесь перемешивали при комнатной температуре в течение ночи. К реакционной смеси добавляли воду (10 мл) и осуществляли экстракцию с использованием этилацетата. Органический слой высушивали безводным сульфатом натрия, затем неорганическое вещество отфильтровывали, и растворитель перегоняли при пониженном давлении. Остаток очищали с использованием флэш-хроматографии на силикагеле (элюируя смесью этилацетат:гексан 10%-50%) автоматической системой флэш-очистки (производства Biotage AB/IsoleraTM) с получением целевого соединения в форме аморфного твердого вещества желтого цвета (37 мг выход 16%).
В (15) - (18) ниже показаны примеры получения исходного материала, используемого в приведенных выше (1) - (14).
(15) Получение 3,6-дифтор-1,2-бензолдиметанола
К 27 мл тетрагидрофурана при охлаждении льдом добавляли литий-алюминийгидрид (870 мг) и 3,6-дифторфталевый ангидрид в указанном порядке, и реакционную смесь подвергали нагреванию с обратным холодильником в течение 2 часов. Реакционную смесь охлаждали до комнатной температуры, затем при охлаждении льдом добавляли воду, и жидкость перемешивали при комнатной температуре в течение 1 часа. Раствор фильтровали с использованием целита, и растворитель перегоняли при пониженном давлении, получая целевое соединение в форме белого кристалла (640 мг, выход 68%).
1H-ЯМР (CDCl3/TMS δ (ppm) значение): 2,89 (ушир., 2H), 4,84 (s, 4Н), 7,03 (dd, 2H)
(16) Получение 3-метилсульфонилокси-1,2-бензолдиметанола
Соединение 3-метилсульфонилоксифталевый ангидрид (2,2 г) (соединение, описанное в WO 2004/000796) растворяли в тетрагидрофуране (60 мл), затем добавляли комплекс боран-тетрагидрофуран (0,9M раствор тетрагидрофурана, 50 мл), и смесь перемешивали при 60°C в течение 6 часов. После завершения реакции при охлаждении льдом добавляли метанол, и растворитель перегоняли при пониженном давлении. Остаток разбавляли этилацетатом и промывали 1н. соляной кислотой, солевым раствором. Органический слой высушивали безводным сульфатом натрия, затем неорганическое вещество отфильтровывали, и растворитель перегоняли при пониженном давлении. Остаток очищали с использованием флэш-хроматографии на силикагеле (элюируя смесью этилацетат:гексан 30%-100%) автоматической системой флэш-очистки (производства Biotage AB/IsoleraTM) с получением 3-метилсульфонилокси-1,2-бензолдиметанола в форме белого кристалла (1,36 мг выход 64%, температура плавления 56-58°C).
1H-ЯМР (ДМСО-d6/TMS δ (ppm) значение): 3,42 (s, 3H), 4,57 (d, 2H), 4,70 (d, 2H), 4,98 (t, 1H), 5,27 (t, 1H), 7,25 (d, 1H), 7,36 (t, 1H), 7,46 (d, 1H)
(17) Получение 3-фтор-6-метилсульфонилокси-1,2-бензолдиметанола
Стадия 1: получение 5-фтор-2-метилсульфонилоксифталида
Соединение 5-фтор-2-гидроксифталид (200 мг) (соединение, описанное в WO 2003/076424) растворяли в N,N-диметилформамиде (10 мл), затем добавляли метилсульфонил хлорид (150 мг) и триэтил амин (133 мг), и смесь перемешивали при комнатной температуре в течение ночи. Реакционную смесь разбавляли этилацетатом и промывали солевым раствором. Органический слой высушивали безводным сульфатом натрия, затем неорганическое вещество отфильтровывали, и растворитель перегоняли при пониженном давлении, получая 5-фтор-2-метилсульфонилоксифталид в форме белого кристалла (290 мг, выход 100%).
Стадия 2: получение 3-фтор-6-метилсульфонилокси-1,2-бензолдиметанола
Соединение 5-фтор-2-метилсульфонилоксифталид (290 мг) растворяли в тетрагидрофуране (10 мл), затем добавляли литий-алюминийгидрид (45 мг), и смесь перемешивали при комнатной температуре в течение 30 минут. К реакционной смеси при охлаждении льдом добавляли 1н. соляную кислоту, и смесь перемешивали при комнатной температуре в течение 1 часа. Реакционную смесь подвергали экстракции с использованием дихлорметана и промывали солевым раствором. Органический слой высушивали безводным сульфатом натрия, и неорганическое вещество отфильтровывали, затем растворитель перегоняли при пониженном давлении, получая 3-фтор-6-метилсульфонилокси-1,2-бензолдиметанол в форме белого кристалла (290 мг, выход 100%, температура плавления 85-87°C).
1H-ЯМР (CDCl3/TMS δ (ppm) значение): 3,28 (s, 3H), 3,45 (ушир., 2H), 4,84 (s, 4-й), 7,11 (dd, 1H), 7,25-7,28 (m, 1H)
(18) Получение 3-метокси-6-метилсульфонилокси-1,2-бензолдиметанола
Стадия 1: получение 2,3-бис(метоксикарбонил)-1-метокси-4-метилсульфонилоксибензола
Соединение 2,3-бис(метоксикарбонил)-4-метоксифенол (2,0 г) (соединение, описанное в Synthetic Communication, 43(2), 260-267; 2013) растворяли в тетрагидрофуране (30 мл), затем добавляли метилсульфонил хлорид (1,05 г) и триэтил амин (1,01 г), и смесь перемешивали при комнатной температуре в течение 1 часа. К реакционной смеси добавляли воду и осуществляли экстракцию с использованием этилацетата, после чего полученный продукт промывали водой и солевым раствором. Органический слой высушивали безводным сульфатом натрия, затем неорганическое вещество отфильтровывали, и растворитель перегоняли при пониженном давлении, получая 2,3-бис(метоксикарбонил)-1-метокси-4-метилсульфонилоксибензол в форме белого кристалла (2,5 г, выход 100%).
Стадия 2: получение 3-метокси-6-метилсульфонилокси-1,2-бензолдиметанола
Соединение 2,3-бис(метоксикарбонил)-1-метокси-4-метилсульфонилоксибензол (2,5 г) растворяли в тетрагидрофуране (30 мл), затем литий-алюминийгидрид (620 мг) добавляли при охлаждении льдом, и смесь перемешивали при охлаждении льдом в течение 1 часа. К реакционной смеси при охлаждении льдом добавляли 1н. соляную кислоту, и смесь перемешивали при комнатной температуре в течение 1 часа. Реакционную смесь подвергали экстракции с использованием этилацетата и промывали солевым раствором. Органический слой высушивали безводным сульфатом натрия, затем неорганическое вещество отфильтровывали, и полученный фильтрат перегоняли при пониженном давлении. Остаток очищали с использованием флэш-хроматографии на силикагеле (элюируя смесью этилацетат:гексан 30%-100%) автоматической системой флэш-очистки (производства Biotage AB/IsoleraTM) с получением 3-метокси-6-метилсульфонилокси-1,2-бензолдиметанола в форме белого кристалла (906 мг выход 42%).
1H-ЯМР (ДМСО-d6/TMS δ (ppm) значение): 3,39 (s, 3H), 3,81 (s, 3H), 4,62-4,64 (m, 4Н), 4,84 (t, 1H), 5,06 (t, 1H), 7,03 (d, 1H), 7,28 (d, 1H)
Соединения, показанные в [Таблица 161] - [Таблица 170] синтезировали тем же способом получения.
Данные 1H-ЯМР (CDCl3/TMS δ (ppm) значение) соединений, полученных в приведенных выше Примерах и соединений согласно настоящему изобретению, и соединений формулы [3], полученных подобными способами, показаны в [Таблица 171] - [Таблица 186].
Примеры использования настоящего изобретения показаны ниже.
(1) Процедура получения фармацевтического состава
<Пример состава 1> Смачиваемый порошок
Соединение формулы [1] согласно настоящему изобретению в количестве 10 частей смешивали с 2 частями лаурил сульфата натрия, 4 частями лигнин сульфоната натрия, 20 частями белой сажи и 64 частями глины, затем смесь пульверизовали с получением 10%-го смачиваемого порошка.
<Пример сосотава 2> Концентрат суспензии
Соединение согласно настоящему изобретению в количестве 10 частей, 4 частей арилфенилового эфира полиоксиэтилен сульфата, 5 частей алкилового эфира полиоксиэтилена, 5 частей пропиленгликоля, 0,2 части силиконового противовспенивающего агента, 0,8 части монтмориллонита натрия и 50 частей воды добавляли и смешивали, затем смесь подвергали размолу во влажном состоянии с получением измельченной суспензии.
К 75 частям измельченной суспензии добавляли 10 частей раствора ксантановой камеди, содержащего ксантановую камедь и 2-бензизотиазолин-3-он в соответственно 0,2 частях и 0,1 частях и 15 частей воды, затем смешались с получением 10%-го сельскохозяйственного химического состава в форме водной суспензии.
<Пример состава 3> Эмульгируемый концентрат
Соединение согласно настоящему изобретению в количестве 10 частей, 2 части додецилбензол сульфоната кальция, 15 частей этоксилата касторового масла смешивали с 73 частями смеси углеводородов ароматической группы и растворяли, получая гомогенную 10%-ю эмульгируемую маслоподобную жидкость.
<Пример состава 4> Вододиспергируемая гранула
Соединение согласно настоящему изобретению в количестве 10 частей, 20 частей лигносульфоната натрия, 10 частей конденсата натриевой соли нафталинсульфоновой кислоты, 4 части алкилбензол сульфоната натрия, 0,5 частей силиконового противовспенивающего агента, 5 частей диатомовой земли, 10 частей сульфата аммония, 10 частей талька, 31,5 части глины добавляли и перемешивали достаточное время, затем смесь пульверизовали с получением порошкообразного вещества. К порошкообразному веществу добавлялась по мере необходимости подходящее количество воды, и смесь размалывали с помощью гранулирующей машиной. Затем смесь просеивали после высыхания с получением 10%-й водной тонкодиспрсной гранулы.
<Пример состава 5> Эмульсия
Соединение согласно настоящему изобретению в количестве 10 частей, 15 частей смеси ароматического углеводорода, 2 части додецилбензолсульфоната кальция, 20 частей полиоксиэтилен касторового масла, 4 части пропиленгликоля добавляли и растворяли с получением смеси. Смесь добавляли к 49 частям воды, затем перемешивали с помощью гомогенизатора с получением 10% эмульгированной жидкости.
<Пример состава 6> Гранула
Соединение согласно настоящему изобретению в количестве 10 частей, 3 части анионного поверхностно-активного вещества поликарбоновой кислоты, 0,2 части диоктил сульфосукцината натрия, 2 частей декстрина, 15 частей бентонита натрия, 69,8 части карбоната кальция добавляли и гомогенно смешивали, затем добавляли подходящее количество воды, и смесь месили. Смесь дробили с помощью гранулирующей машиной корзинчатого типа и просеивали после высыхания с получением 10%-й водной тонкодисперсной гранулы.
<Пример состава 7> Микроэмульсия
Смешивали соединение согласно настоящему изобретению в количестве 10 частей, 12 частей диметил амида жирной кислоты, 10 частей циклогексанона, 15 частей арилфенол этоксилата и добавляли 10 частей этоксилата спирта и 43 части воды и перемешивали при нагревании в течение нескольких минут с получением стабильного 10%-го водного раствора.
(2) Процедура осуществления с получением тестовой суспензии
10%-й смачиваемый порошок, полученный согласно Примеру Фармацевтического состава 1, разбавляли раствором Tween20, приготовленным в концентрации 1/5000, затем соединение формулы [1] получали в концентрации 4 части на миллион. Далее, соединение формулы [1] в Тесте 4 доводили до концентрации 1000 частей на миллион.
(3) Процедура аналитического тестирования эффекта контроля против болезней растений
<Тест 1 Тестирование эффекта контроля против фитофтороза томатов>
Тестовую суспензию наносили на томаты на стадии 5 листьев (вид: regina) в количестве 20 мл на саженец. Спустя один день после нанесения, суспензию зооспор Phytophthora infestans, доведенную до концентрации 1,0×105 ед./мл, орошали/инокулировали, и рассаду инкубировали во влажной камере с поддерживаемой температурой 22°C в течение 16 часов. Затем в камере индуцировали начало заболевания и исследовали степень области поражения на листьях спустя 4 дня после инокуляции для вычислений значения контроля с помощью формулы, приведенной ниже.
Формула для вычисления значения контроля: контрольное значение={1 - уровень области начала на листьях с нанесенным тестируемым агентом/ уровень области начала на необработанных листьях} х 100
<Тест 2 Тестирование эффекта контроля против пушистой плесени огурца>
Тестовую суспензию наносили на огурец на стадии 2 листьев (вид: Sagami hanjiro) в количестве 20 мл на саженец. Спустя один день после нанесения, суспензию зооспор Pseudoperonospora cubensis, доведенную до концентрации 1,0×104 ед./мл, орошали/инокулировали, и рассаду инкубировали во влажной камере с поддерживаемой температурой 22°C в течение 16 часов. Затем в камере индуцировали начало заболевания и исследовали степень области поражения на листьях спустя 5 дней после инокуляции для вычислений значения контроля с помощью формулы, приведенной ниже.
Формула для вычисления значения контроля: контрольное значение={1 - уровень области начала на листьях с нанесенным тестируемым агентом/ уровень области начала на необработанных листьях} х 100
<Тест 3 Тестирование эффекта контроля против пушистой плесени винограда>
Тестовую суспензию наносили на виноградную рассаду (вид: Neomuscat) в количестве 20 мл на саженец. Спустя один день после нанесения, суспензию зооспор Plasmopara viticola, доведенную до концентрации 1,0×104 ед./мл, орошали/инокулировали, и рассаду инкубировали во влажной камере с поддерживаемой температурой 22°C в течение 16 часов. Затем в камере индуцировали начало заболевания и исследовали степень области поражения на листьях спустя 5 дней после инокуляции для вычислений значения контроля с помощью формулы, приведенной ниже.
Формула для вычисления значения контроля: контрольное значение={1 - уровень области начала на листьях с нанесенным тестируемым агентом/ уровень области начала на необработанных листьях} х 100
<Тест 4 Тестирование эффекта контроля против черной ножки риса, вызываемой грибом Pythium (лаваж почвы)>
Дистиллированную воду добавляли к флоре Pythium graminicola, культивируемой в культуре семян полевицы и перемешивали миксером и доводили концентрацию в зараженной почве до 5 г бактерий на 1 кг почвы.
В ячеистом планшете, имеющем 31×31 мм2 на ячейку, 20 мл зараженной почвы заполняли в каждую ячейку, и высаживали 3 пророщенных семени риса (вид: koshihikari), и 5 мл почвы добавляли для покрытия, затем пропитывали 2,5 мл тестовой суспензии, и семена инкубировали во влажной камере с поддерживаемой температурой 28°C в течение 72 часов для стимуляции роста. Затем в низкотемпературной камере с температурой 5°C начало заболевания индуцировали в течение 2 дней, затем заболевание развивали в течение 14 дней в камере с температурой 25°C.
Почву промывали, и апоптотический штамм, штамм с ограниченным ростом и здоровый штамм измеряли, и исходный уровень вычисляли следующей формулой.
Исходный уровень=[Σ(исходный номер штамма по уровню х исходный индекс)/(исследуемый штамм х 3)] х 100
[Исходный индекс]
0: Здоровый штамм
1: Штамм с ограниченным ростом 3: Апоптотический штамм
Кроме того, следующую формулу использовали для вычислений значения контроля из полученного исходного индекса.
Формула для вычисления значения контроля: контрольное значение={1-уровень области начала в секции с нанесенным тестируемым агентом/уровень области начала в необработанной секции} х 100
(4) Результат аналитического тестирования эффекта контроля против болезней растений <Тест 1> - <Тест 3>
Результаты тестов показаны в [Таблица 187] - [Таблица 193]. Числа показывают значение контроля.
[Таблица 187]
[Таблица 188]
[Таблица 189]
[Таблица 190]
[Таблица 191]
[Таблица 192]
[Таблица 193]
[0698] <Тест 5 Результат тестирования эффекта контроля против болезни растений <Тест 4>>
Тестирование проводили для некоторых соединений, и результат состоял в том, что все соединения показали значение контроля 90 или выше. Номера Соединений показаны ниже.
No. 1-3, 1-6, 1-10, 1-11, 1-15, 1-21, 1-22, 1-23, 1-32, 1-33, 1-34, 1-36, 1-40, 1-44, 1-45, 1-47, 1-49, 1-50, 1-51, 1-57, 1-61, 1-62, 1-69, 1-70, 1-72, 1-78, 1-79, 1-84, 1-90, 1-91, 1-95, 1-96, 1-97, 1-100, 1-109, 1-113, 1-115, 1-119, 1-123, 1-129, 1-131, 1-132, 1-133, 1-140, 1-144, 1-147, 1-158, 2-1, 2-2, 2-4, 2-5, 2-7, 2-10, 2-12, 2-13, 2-18, 2-19, 2-20, 2-22, 2-23, 2-29, 2-30, 2-31, 2-39, 2-43, 2-44, 2-45, 2-48, 2-52, 2-55, 2-56, 2-57
[Промышленная применимость]
Новое соединение согласно настоящему изобретению, представленное формулой [1], демонстрирует особенно хорошую активность против патогенных бактерий, заражающих сельскохозяйственные/садоводческие растения, таким образом, они вполне пригодны в качестве новых сельскохозяйственных химикатов и имеют промышленную применимость.
| название | год | авторы | номер документа |
|---|---|---|---|
| ФАРМАЦЕВТИЧЕСКОЕ СОЕДИНЕНИЕ | 2015 |
|
RU2719446C2 |
| ЗАМЕЩЕННЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ ПИРИМИДИНИЛОКСИ-ПИРИДИНА В КАЧЕСТВЕ ГЕРБИЦИДОВ | 2016 |
|
RU2735278C2 |
| 3-ОКСО-3-(АРИЛАМИНО)ПРОПИОНАТЫ, СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ И ИХ ПРИМЕНЕНИЕ В ПОЛУЧЕНИИ ПИРРОЛИДИНОНОВ | 2015 |
|
RU2712831C2 |
| СОЕДИНЕНИЕ АНТРАНИЛАТА КИСЛОТЫ, ЕГО СОЛЬ, ФУНГИЦИД, ВКЛЮЧАЮЩИЙ ЭТО СОЕДИНЕНИЕ, И СПОСОБ ЕГО ПРИМЕНЕНИЯ | 2016 |
|
RU2720996C2 |
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 3-ТРИФТОРМЕТИЛЬНЫХ ХАЛКОНОВ | 2009 |
|
RU2502720C2 |
| N-(1,2,5-ОКСАДИАЗОЛ-3-ИЛ)БЕНЗАМИДЫ И ИХ ПРИМЕНЕНИЕ В КАЧЕСТВЕ ГЕРБИЦИДОВ | 2010 |
|
RU2554349C9 |
| ГЕРБИЦИДНЫЕ ЗАМЕЩЕННЫЕ ПИРИМИДИНИЛОКСИБЕНЗОЛЬНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ | 2014 |
|
RU2703460C1 |
| СОЕДИНЕНИЯ БЕНЗОИЛПИРАЗОЛА, СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ И ГЕРБИЦИДЫ, СОДЕРЖАЩИЕ ИХ | 2007 |
|
RU2462457C2 |
| НОВЫЕ ПИРИДАЗИНОНОВЫЕ ГЕРБИЦИДЫ | 2016 |
|
RU2764746C2 |
| СПОСОБ БОРЬБЫ С ВРЕДИТЕЛЯМИ ЖИВОТНЫХ | 2008 |
|
RU2508102C2 |
Изобретение относится к соединению формулы [1], в которой A является группой, выбранной из
; T обозначает либо CH, либо атом азота; R1 обозначает атом водорода или C1-C6 алкил; R2, R4 и R5 обозначают атом водорода; R3 обозначает атом водорода или C1-C6 алкил; R6 обозначает C1-C6 алкил;
n = 0-1; каждый из X1, X2, X3 и X4 независимо обозначает атом водорода, галоген, циано, гидрокси, нитро, формил, C1-C6 алкил, C1-C6 галогеналкил, C1-C6 алкокси, C1-C6 галогеналкокси, C1-C6 гидроксиалкил, -S(O)2R25, -OS(O)2R25, C4-C8 циклоалкилкарбонилокси, C2-C6 алкоксикарбонилокси, C1-C6 алкилсульфониламино, -C(=NOR28)R29, C2-C6 цианоалкил или фенил, или X2 вместе с X3 образуют C2-C6 алкиленовую цепь, или они вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют бензольное кольцо; R25 обозначает C1-C8 алкил, C3-C8 циклоалкил, C1-C6 галогеналкил, C1-C6 алкиламино или фенил; R28 обозначает атом водорода или C1-C6 алкил; R29 обозначает атом водорода; каждый из R7 и R8 независимо обозначает C1-C4 алкил или C1-C4 галогеналкил; E обозначает -CR32R33- или -NR34-; каждый из R9 и R10 независимо обозначает атом водорода, галоген или C1-C6 алкил; R11, R12, R32 и R33 обозначают атом водорода; R34 обозначает атом водорода или C1-C6 алкил; каждый из G1 и G2 независимо обозначает атом кислорода или атом серы; G3 обозначает атом кислорода;
каждый из R13, R16, R20 и R23 независимо обозначает галоген, C1-C6 алкил или C1-C6 галогеналкил; R14, R15, R17, R21, R22 и R24 обозначают атом водорода; R18 обозначает атом водорода или C1-C6 алкил; R19 обозначает C1-C6 алкил или C1-C6 галогеналкил, Z обозначает атом кислорода; G4 обозначает -OR40; R40 обозначает C1-C6 алкил. Изобретение также относится к способам получения указанных соединений и фунгицидной композиции на их основе. Технический результат – получены новые соединения и фунгицидная композиция на их основе, которые могут найти применение в сельском хозяйстве для борьбы с болезнью растений, вызываемой фитопатогенными микроорганизмами. 13 н. и 10 з.п. ф-лы, 193 табл.
1. Соединение согласно формуле [1]:
[Формула 1]
,
в которой A является группой, выбранной из
[Формула 2]
;
T обозначает либо CH, либо атом азота;
R1 обозначает атом водорода или C1-C6 алкил;
R2, R4 и R5 обозначают атом водорода;
R3 обозначает атом водорода или C1-C6 алкил;
R6 обозначает C1-C6 алкил;
n = 0-1;
каждый из X1, X2, X3 и X4 независимо обозначает атом водорода, галоген, циано, гидрокси, нитро, формил, C1-C6 алкил, C1-C6 галогеналкил, C1-C6 алкокси, C1-C6 галогеналкокси, C1-C6 гидроксиалкил, -S(O)2R25, -OS(O)2R25, C4-C8 циклоалкилкарбонилокси, C2-C6 алкоксикарбонилокси, C1-C6 алкилсульфониламино, -C(=NOR28)R29, C2-C6 цианоалкил или фенил, или X2 вместе с X3 образуют C2-C6 алкиленовую цепь, или они вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют бензольное кольцо;
R25 обозначает C1-C8 алкил, C3-C8 циклоалкил, C1-C6 галогеналкил, C1-C6 алкиламино или фенил;
R28 обозначает атом водорода или C1-C6 алкил;
R29 обозначает атом водорода;
каждый из R7 и R8 независимо обозначает C1-C4 алкил или C1-C4 галогеналкил;
E обозначает -CR32R33- или -NR34-;
каждый из R9 и R10 независимо обозначает атом водорода, галоген или C1-C6 алкил;
R11, R12, R32 и R33 обозначают атом водорода;
R34 обозначает атом водорода или C1-C6 алкил;
каждый из G1 и G2 независимо обозначает атом кислорода или атом серы;
G3 обозначает атом кислорода;
каждый из R13, R16, R20 и R23 независимо обозначает галоген, C1-C6 алкил или C1-C6 галогеналкил;
R14, R15, R17, R21, R22 и R24 обозначают атом водорода;
R18 обозначает атом водорода или C1-C6 алкил;
R19 обозначает C1-C6 алкил или C1-C6 галогеналкил;
Z обозначает атом кислорода;
G4 обозначает -OR40;
R40 обозначает C1-C6 алкил.
2. Соединение по п. 1, в котором
R1 обозначает атом водорода;
R3 обозначает атом водорода или метил;
n=0;
каждый из X1, X2, X3 и X4 независимо обозначает атом водорода, галоген, циано, гидрокси, нитро, формил, C1-C6 алкил, C1-C6 галогеналкил, C1-C6 гидроксиалкил, C1-C6 алкокси, C1-C6 галогеналкокси, -S(O)2R25, -OS(O)2R25, C2-C6 алкоксикарбонилокси, C1-C6 алкилсульфониламино, -C(=NOR28)R29, C2-C6 цианоалкил или фенил, или X2 вместе с X3 образует C2-C6 алкиленовую цепь, или они вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют бензольное кольцо;
R25 обозначает C1-C8 алкил, C3-C6 циклоалкил, C1-C6 галогеналкил или C1-C6 алкиламино;
E обозначает -CR32R33-;
R9 и R10 обозначают атомы водорода.
3. Соединение по п. 2, в котором
T обозначает CH;
R3 обозначает атом водорода;
каждый из X1, X2, X3 и X4 независимо обозначает атом водорода, галоген, циано, гидрокси, нитро, формил, C1-C4 алкил, C1-C4 галогеналкил, C1-C4 гидроксиалкил, C1-C4 алкокси, C1-C4 галогеналкокси, -S(O)2R25, -OS(O)2R25, C2-C4 алкоксикарбонилокси или -C(=NOR28)R29;
R25 обозначает C1-C4 алкил, циклопропил или C1-C4 галогеналкил;
R28 обозначает атом водорода или метил;
G1 и G2 обозначают атомы кислорода;
каждый из R13, R16, R20 и R23 независимо обозначает атомом хлора, метил или трифторметил;
R18 независимо обозначает атом водорода или C1-C4 алкил;
R19 обозначает C1-C4 алкил или C1-C4 галогеналкил;
R40 обозначает метил.
4. Соединение по п. 3, в котором
каждый из X1, X2, X3 и X4 независимо обозначает атом водорода, нитро, атом фтора, метил, трифторметил, метокси, дифторметокси, трифторметокси или -OS(O)2R25;
R25 обозначает метил;
R7 обозначает трифторметил или дифторметил;
R8 обозначает метил, трифторметил или дифторметил;
R13, R16, R20 и R23 обозначает метил;
R18 обозначает атом водорода или метил;
R19 обозначает метил или трифторметил.
5. Соединение по любому из пп. 1-4, в котором по меньшей мере один из X1, X2, X3, X4 обозначает -OS(O)2R25.
6. Соединение по п. 5, в котором X1 обозначает -OS(O)2R25.
7. Соединение по п. 6, в котором X2 и X3 обозначают атомы водорода.
8. Соединение по любому из пп. 1-4, в котором A представляет собой A-1.
9. Соединение по п. 1, выбранное из следующих соединений:
4-[4-(1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-[5-метил-3-(трифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин,
4-[4-(6-фтор-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-[5-метил-3-(трифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин,
4-[4-(6,9-дифтор-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-[5-метил-3-(трифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин,
4-[4-(7,8-диметил-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-[5-метил-3-(трифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин,
4-[4-(7,8-дихлор-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-[5-метил-3-(трифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин,
4-[4-(6-метилсульфонилокси-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-[5-метил-3-(трифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин,
4-[4-(6-этилсульфонилокси-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-[5-метил-3-(трифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин,
4-[4-(6-фтор-9-метилсульфонилокси-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-[5-метил-3-(трифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин,
4-[4-(7-метилсульфонилокси-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-[5-метил-3-(трифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин,
4-[4-(1,5-дигидро-3H-2,4-нафтодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-[5-метил-3-(трифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин,
4-[4-(7-фтор-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-[5-метил-3-(трифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин,
4-[4-(6-нитро-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-[5-метил-3-(трифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин,
4-[4-(6-циклопропилсульфонилокси-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-[5-метил-3-(трифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин,
4-[4-(6-метил-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-[5-метил-3-(трифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин,
4-[4-(6-бром-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-[5-метил-3-(трифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин,
4-[4-[7-(трифторметил)-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил]-2-тиазолил]-1-[2-[5-метил-3-(трифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин,
4-[4-(6,7,8,9-тетрафтор-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-[5-метил-3-(трифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин,
4-[4-(1-метил-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-[5-метил-3-(трифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин,
4-[4-(6-метил-9-метилсульфонилокси-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-[5-метил-3-(трифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин,
4-[4-(7-метил-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-[5-метил-3-(трифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин,
4-[4-(6-бутилсульфонилокси-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-[5-метил-3-(трифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин,
4-[4-(6-пропилсульфонилокси-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-[5-метил-3-(трифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин,
4-[4-(6-хлор-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-[5-метил-3-(трифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин,
4-[4-(6-бром-9-метокси-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-[5-метил-3-(трифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин,
4-[4-(6-октилсульфонилокси-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-[5-метил-3-(трифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин,
4-[4-(6-метокси-9-метилсульфонилокси-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-[5-метил-3-(трифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин,
4-[4-(7-нитро-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-[5-метил-3-(трифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин,
4-[4-(6-изопропилсульфонилокси-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-[5-метил-3-(трифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин,
4-[4-(7-этилсульфонилокси-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-[5-метил-3-(трифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин,
4-[4-[6-(1,1,1-трифторпропан-3-ил)сульфонилокси-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил]-2-тиазолил]-1-[2-[5-метил-3-(трифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин,
4-[4-(1,5,7,8,9-пентагидро-3H-2,4-инденодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-[5-метил-3-(трифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин,
4-[4-(6-метилсульфонилокси-9-нитро-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-[5-метил-3-(трифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин,
4-[4-(6-гидрокси-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-[5-метил-3-(трифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин,
4-[4-(6-циклопропилкарбонилокси-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-[5-метил-3-(трифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин,
4-[4-(6-фтор-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-[3,5-бис(дифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин,
4-[4-[6-(трифторметил)сульфонилокси-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил]-2-тиазолил]-1-[2-[5-метил-3-(трифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин,
4-[4-(6-метоксикарбонилокси-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-[5-метил-3-(трифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин,
4-[4-(6-метилсульфонилокси-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-(2,5-диметилфен)ацетил]пиперидин,
4-[4-(6-метилсульфонилокси-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-[3,5-бис(дифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин,
4-[4-(6-фтор-9-метилсульфонилокси-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-[3,5-бис(дифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин,
4-[4-(6-метокси-9-метилсульфонилокси-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-[3,5-бис(дифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин,
4-[4-(7-хлор-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-[5-метил-3-(трифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин,
4-[4-(6-фтор-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-[3,5-бис(трифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин,
4-[4-(6-метилсульфонилокси-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-[3,5-бис(трифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин,
4-[4-(6-метилсульфониламино-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-[5-метил-3-(трифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин,
4-[4-(6-метил-9-метилсульфонилокси-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-[3,5-бис(дифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин,
4-[4-(7-фтор-6-метилсульфонилокси-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-[5-метил-3-(трифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин,
4-[4-(6-метокси-9-нитро-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-[5-метил-3-(трифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин,
4-[4-(6-метилсульфонил-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-[5-метил-3-(трифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин,
4-[4-(6-фенилсульфонилокси-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-[5-метил-3-(трифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин,
4-[4-(7-нитро-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-[3,5-бис(дифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин,
4-[4-(6,9-дифтор-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-[3,5-бис(трифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин,
4-[4-(6,9-дифтор-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-[3,5-бис(дифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин,
4-[4-(6-гидроксиметил-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-[5-метил-3-(трифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин,
4-[4-(6-изопропилсульфонилокси-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-[3,5-бис(дифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин,
4-[4-(6-бутилсульфонилокси-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-[3,5-бис(дифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин,
4-[4-(6,7,8,9-тетрафтор-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-[3,5-бис(дифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин,
4-[4-(6-фенил-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-[5-метил-3-(трифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин,
4-[4-(6-бром-9-метокси-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-[3,5-бис(дифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин,
4-[4-(6-хлор-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-[3,5-бис(дифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин,
4-[4-(6-октилсульфонилокси-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-[3,5-бис(дифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин,
4-[4-[7-(трифторметил)-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил]-2-тиазолил]-1-[2-[3,5-бис(дифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин,
4-[4-(1,5,7,8,9-пентагидро-3H-2,4-инденодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-[3,5-бис(дифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин,
4-[4-[6-(метоксиимино)метил-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил]-2-тиазолил]-1-[2-[5-метил-3-(трифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин,
4-[4-(6-метилсульфонилокси-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-(2,5-дихлорфенил)ацетил]пиперидин,
4-[4-(6-фтор-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-(2,5-дихлорфенил)ацетил]пиперидин,
4-[4-(6,9-дифтор-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-(2,5-дихлорфенил)ацетил]пиперидин,
4-[4-(6-метилсульфонилокси-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[N-(2,5-диметилфенил)карбамоил]пиперидин,
4-[4-(6-метилсульфонилокси-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-[(пропан-2-илиденамино)окси]ацетил]пиперидин и
4-[4-(6-метилсульфонилокси-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[(Z)-[(2,5-диметилфенил)имино](метокси)метил]пиперидин.
10. Соединение по п. 1, выбранное из следующих соединений:
4-[4-(6,7-диметил-9-метилсульфонилокси-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-[5-метил-3-(трифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин,
4-[4-(6-хлор-9-метилсульфонилокси-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-[5-метил-3-(трифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин,
4-[4-(6-бром-9-метилсульфонилокси-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-[5-метил-3-(трифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин,
4-[4-(6-изопропилсульфонилокси-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-[3,5-бис(трифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин,
4-[4-(6-бутилсульфонилокси-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-[3,5-бис(трифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин,
4-[4-[6-(хлорметил)-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил]-2-тиазолил]-1-[2-[5-метил-3-(трифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин,
4-[4-(6-формил-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-[5-метил-3-(трифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин,
4-[4-[6-(цианометил)-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил]-2-тиазолил]-1-[2-[5-метил-3-(трифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин,
4-[4-(6-фенил-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-[3,5-бис(дифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин,
4-[4-(6-метокси-9-нитро-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-[3,5-бис(дифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин,
4-[4-(1-метил-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-[3,5-бис(дифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин,
4-[4-(1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-[3,5-бис(дифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин,
4-[4-(1,5-дигидро-3H-2,4-нафтодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-[3,5-бис(дифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин,
4-[4-(7-трет-бутил-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-[3,5-бис(дифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин,
4-[4-(7-трет-бутил-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-[5-метил-3-(трифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин,
4-[4-(7-фтор-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-[3,5-бис(дифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин,
4-[4-[7-(трифторметил)-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил]-2-тиазолил]-1-[2-[3,5-бис(дифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин,
4-[4-(6-бром-9-метокси-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-[3,5-бис(трифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин,
4-[4-(6-метокси-9-нитро-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-[3,5-бис(трифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин,
4-[4-(6,7,8,9-тетрафтор-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-[3,5-бис(трифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин,
4-[4-(1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-[3,5-бис(трифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин,
4-[4-[6-(трифторметокси)-9-метокси-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил]-2-тиазолил]-1-[2-[5-метил-3-(трифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин,
4-[4-(6-фтор-9-метилсульфонилокси-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-[3,5-бис(трифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин,
4-[4-(1-метил-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-[3,5-бис(трифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин,
4-[4-(1,5-дигидро-3H-2,4-нафтодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-[3,5-бис(трифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин,
4-[4-[6-(диметиламиносульфонилокси)-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил]-2-тиазолил]-1-[2-[5-метил-3-(трифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин,
4-[4-(7-фтор-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-[3,5-бис(трифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин,
4-[4-(7-трет-бутил-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-[3,5-бис(трифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин,
4-[4-(6-хлор-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-[3,5-бис(трифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин,
4-[4-[6-(дифторметокси)-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил]-2-тиазолил]-1-[2-[5-метил-3-(трифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин,
4-[4-(7-нитро-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-[3,5-бис(трифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин,
4-[4-[6-(гидроксиимино)метил-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил]-2-тиазолил]-1-[2-[5-метил-3-(трифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин,
4-[4-[6-(дифторметил)-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил]-2-тиазолил]-1-[2-[5-метил-3-(трифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин,
4-[4-(7-бром-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-[5-метил-3-(трифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин,
4-[4-(7-бром-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-[3,5-бис(дифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин,
4-[4-(6,9-дибром-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-[5-метил-3-(трифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин,
4-[4-(6-йод-9-метилсульфонилокси-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-[5-метил-3-(трифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин,
4-[4-(6-хлор-9-метилсульфонилокси-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-[5-метил-3-(трифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин,
4-[4-[6,9-бис(метилсульфонилокси)-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил]-2-тиазолил]-1-[2-[5-метил-3-(трифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин,
4-[4-(6-циано-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-[5-метил-3-(трифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин,
4-[4-(6-метилсульфонилокси-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-[3,5-диметил-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин,
4-[4-(6-метилсульфонилокси-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-[5-метил-3-(трифторметил)-1H-пиразол-1-ил]тиоацетил]пиперидин,
4-[4-(6-фтор-9-метилсульфонилокси-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-[5-метил-3-(трифторметил)-1H-пиразол-1-ил]тиоацетил]пиперидин,
4-[4-(6-хлор-9-метокси-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-[3,5-бис(трифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин,
4-[4-(6-бром-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-[3,5-бис(трифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин,
4-[4-(6-хлор-9-метокси-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-[3,5-бис(дифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин,
4-[4-(6-бром-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-[3,5-бис(дифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин,
4-[4-(6-нитро-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-[3,5-бис(трифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин,
4-[4-(6-метокси-9-метилсульфонилокси-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-[3,5-диметил-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин,
4-[4-(6-хлор-9-метилсульфонилокси-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-[3,5-бис(дифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин,
4-[4-(6-метокси-9-метилсульфонилокси-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-[3,5-бис(трифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин,
4-[4-(6-хлор-9-метилсульфонилокси-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-[3,5-бис(трифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин,
4-[4-(6-метилсульфонилокси-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-[3,5-бис(дихлорметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин,
4-[4-(6-фтор-9-метилсульфонилокси-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-[3,5-диметил-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин,
4-[4-(6,7-диметил-9-метилсульфонилокси-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-[3,5-бис(дифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин,
4-[4-(6,7-диметил-9-метилсульфонилокси-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-[3,5-бис(трифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин,
4-[4-(6-бром-9-метилсульфонилокси-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-[3,5-бис(трифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин,
4-[4-(6-метилсульфонилокси-9-нитро-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-[3,5-бис(дифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин,
4-[4-(6-бром-9-метилсульфонилокси-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-[3,5-бис(дифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин,
4-[4-(6-нитро-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-[3,5-бис(дифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин,
4-[4-(6-метилсульфонилокси-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-[5-метил-3-(трифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперазин,
4-[4-(6-метилсульфонилокси-9-нитро-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-[3,5-бис(трифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин,
4-[4-(6-йод-9-метилсульфонилокси-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-[3,5-бис(трифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин,
4-[4-(6-йод-9-метилсульфонилокси-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-[3,5-бис(дифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин,
4-[4-(7-фтор-6-метилсульфонилокси-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-[3,5-бис(трифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин,
4-[4-(7-фтор-6-метилсульфонилокси-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-[3,5-бис(дифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин,
4-[4-(6-фтор-9-метокси-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-[5-метил-3-(трифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин,
4-[4-(6-метокси-9-метил-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-[3,5-бис(трифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин,
4-[4-(6-метокси-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-[5-метил-3-(трифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин,
4-[4-[6-(дифторметокси)-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил]-2-тиазолил]-1-[2-[3,5-бис(дифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин,
4-[4-[6-(дифторметокси)-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил]-2-тиазолил]-1-[2-[3,5-бис(трифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин,
4-[4-(7-метилсульфонилокси-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-[3,5-бис(дифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин,
4-[4-(7-метилсульфонилокси-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-[3,5-бис(трифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин,
4-[4-(6-метокси-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-[3,5-бис(трифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин,
4-[4-(6-метокси-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-[3,5-бис(дифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин,
4-[4-(6-фтор-9-метокси-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-[3,5-бис(трифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин,
4-[4-[6-(дифторметокси)-9-метилсульфонилокси-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил]-2-тиазолил]-1-[2-[5-метил-3-(трифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин,
4-[4-(6-ацетокси-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-[5-метил-3-(трифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин,
4-[4-[6-(гидроксиимино)метил-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил]-2-тиазолил]-1-[2-[3,5-бис(дифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин,
4-[4-[6,9-бис(метилсульфонилокси)-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил]-2-тиазолил]-1-[2-[3,5-бис(дифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин,
4-[4-[6,9-бис(метилсульфонилокси)-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил]-2-тиазолил]-1-[2-[3,5-бис(трифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин,
4-[4-(6-циано-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-[3,5-бис(дифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин,
4-[4-[6-(гидроксиимино)метил-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил]-2-тиазолил]-1-[2-[3,5-бис(трифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин,
4-[4-(6-циано-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-[3,5-бис(трифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин,
4-[4-(6-метилсульфонилокси-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-[3,5-бис(дифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперазин,
4-[4-(6-метилсульфонилокси-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-[5-метил-3-(трифторметил)-1H-пиразол-1-ил]пропаноил]пиперидин,
4-[4-(6-фтор-9-метилсульфонилокси-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-[5-метил-3-(дифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин,
4-[4-(6-фтор-9-метилсульфонилокси-1,5-дигидро-3-метил-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-[5-метил-3-(трифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин,
4-[4-(6-фтор-9-метилсульфонилокси-1,5-дигидро-3Н-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2,2-дифтор-2-[5-метил-3-(трифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин,
4-[4-(6-фтор-9-метилсульфонилокси-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-[5-метил-3-(трифторметил)-1H-пиразол-1-ил]пропаноил]пиперидин,
4-[4-(6-фтор-9-метилсульфонилокси-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-3-метил-1-[2-[5-метил-3-(трифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин,
4-[4-(6-фтор-9-метилсульфонилокси-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-[3,5-бис(дифторметил)-1H-пиразол-1-ил]тиоацетил]пиперидин,
4-[4-(6-фтор-9-метилсульфонилокси-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-2-метил-1-[2-[5-метил-3-(трифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин,
4-[4-(6-фтор-9-метилсульфонилокси-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-[3,5-бис(дифторметил)-1H-пиразол-1-ил]пропаноил]пиперидин,
4-[4-(6-фтор-9-гидрокси-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-[5-метил-3-(трифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидин,
4-[4-(6,9-дифтор-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-(2,5-диметилфен)ацетил]пиперидин,
4-[4-(6-фтор-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-(2,5-диметилфен)ацетил]пиперидин,
4-[4-(6-фтор-9-метилсульфонилокси-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-(2,5-диметилфен)ацетил]пиперидин,
4-[4-(6-метокси-9-нитро-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-(2,5-диметилфен)ацетил]пиперидин,
4-[4-(7-фтор-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-(2,5-диметилфен)ацетил]пиперидин,
4-[4-(1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-(2,5-диметилфен)ацетил]пиперидин,
4-[4-(6-бутилсульфонилокси-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-(2,5-диметилфен)ацетил]пиперидин,
4-[4-(1-метил-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-(2,5-диметилфен)ацетил]пиперидин,
4-[4-(6-фтор-9-метилсульфонилокси-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[N-(2,5-диметилфенил)карбамоил]пиперидин,
4-[4-(6,9-дифтор-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[N-(2,5-диметилфенил)карбамоил]пиперидин,
4-[4-(6-фтор-9-метилсульфонилокси-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-(2,5-дихлорфен)ацетил]пиперидин,
4-[4-(6-бром-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-(2,5-диметилфен)ацетил]пиперидин,
4-[4-(7-нитро-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-(2,5-диметилфен)ацетил]пиперидин,
4-[4-(6-бром-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-(2,5-дихлорфен)ацетил]пиперидин,
4-[4-(6-хлор-9-метокси-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-(2,5-диметилфен)ацетил]пиперидин,
4-[4-(7-нитро-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-(2,5-дихлорфен)ацетил]пиперидин,
4-[4-(6-хлор-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-(2,5-дихлорфен)ацетил]пиперидин,
4-[4-(6-хлор-9-метокси-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-(2,5-дихлорфен)ацетил]пиперидин,
4-[4-(6-бром-9-метокси-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-(2,5-диметилфен)ацетил]пиперидин,
4-[4-(6-бром-9-метокси-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-(2,5-дихлорфен)ацетил]пиперидин,
4-[4-(6-метокси-9-метилсульфонилокси-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-(2,5-дихлорфен)ацетил]пиперидин,
4-[4-(6,7,8,9-тетрафтор-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-(2,5-диметилфен)ацетил]пиперидин,
4-[4-(6-метокси-9-метилсульфонилокси-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-(2,5-диметилфен)ацетил]пиперидин,
4-[4-(6,7,8,9-тетрафтор-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-(2,5-дихлорфен)ацетил]пиперидин,
4-[4-(6-метилсульфонилокси-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-[2,5-бис(трифторметил)фенил]ацетил]пиперидин,
4-[4-(6,7-диметил-9-метилсульфонилокси-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-(2,5-диметилфен)ацетил]пиперидин,
4-[4-(6,7-диметил-9-метилсульфонилокси-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-(2,5-дихлорфен)ацетил]пиперидин,
4-[4-(6-бром-9-метилсульфонилокси-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-(2,5-диметилфен)ацетил]пиперидин,
4-[4-(6-метилсульфонилокси-9-нитро-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-(2,5-дихлорфен)ацетил]пиперидин,
4-[4-(6-бром-9-метилсульфонилокси-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-(2,5-дихлорфен)ацетил]пиперидин,
4-[4-(6-нитро-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-(2,5-дихлорфен)ацетил]пиперидин,
4-[4-(6-метилсульфонилокси-9-нитро-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-(2,5-диметилфен)ацетил]пиперидин,
4-[4-(6-хлор-9-метилсульфонилокси-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-(2,5-диметилфен)ацетил]пиперидин,
4-[4-(6-нитро-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-(2,5-диметилфен)ацетил]пиперидин,
4-[4-(6-йод-9-метилсульфонилокси-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-(2,5-диметилфен)ацетил]пиперидин,
4-[4-(6-хлор-9-метилсульфонилокси-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-(2,5-дихлорфен)ацетил]пиперидин,
4-[4-(7-фтор-6-метилсульфонилокси-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-(2,5-диметилфен)ацетил]пиперидин,
4-[4-(7-фтор-6-метилсульфонилокси-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-(2,5-дихлорфен)ацетил]пиперидин,
4-[4-(6-йод-9-метилсульфонилокси-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-(2,5-дихлорфен)ацетил]пиперидин,
4-[4-(6-метокси-9-метил-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-(2,5-диметилфен)ацетил]пиперидин,
4-[4-(6-метокси-9-метил-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-(2,5-дихлорфен)ацетил]пиперидин,
4-[4-[6-(дифторметокси)-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил]-2-тиазолил]-1-[2-(2,5-диметилфен)ацетил]пиперидин,
4-[4-[6-(дифторметокси)-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил]-2-тиазолил]-1-[2-(2,5-дихлорфен)ацетил]пиперидин,
4-[4-(7-метилсульфонилокси-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-(2,5-дихлорфен)ацетил]пиперидин,
4-[4-(6-метокси-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-(2,5-диметилфен)ацетил]пиперидин,
4-[4-(6-метокси-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-(2,5-дихлорфен)ацетил]пиперидин,
4-[4-(6-фтор-9-метокси-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-(2,5-диметилфен)ацетил]пиперидин,
4-[4-[6,9-бис(метилсульфонилокси)-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил]-2-тиазолил]-1-[2-(2,5-диметилфен)ацетил]пиперидин,
4-[4-(6-метилсульфонилокси-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-(2,5-диметилфен)ацетил]пиперазин,
4-[4-(6-фтор-9-метилсульфонилокси-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[N-(2,5-диметилфенил)-N-метилкарбамоил]пиперидин,
4-[4-(6-метилсульфонилокси-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[N-(2,5-диметилфенил)-N-метилкарбамоил]пиперидин,
4-[4-(6-фтор-9-метилсульфонилокси-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-(2,5-диметилфенил)тиоацетил]пиперидин,
4-[4-(6-фтор-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-[(1,1,1-трифторэтан-2-илиденамино)окси]ацетил]пиперидин,
4-[4-(6-фтор-9-метилсульфонилокси-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-[(1,1,1-трифторэтан-2-илиденамино)окси]ацетил]пиперидин,
4-[4-(6,9-дифтор-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-[(1,1,1-трифторэтан-2-илиденамино)окси]ацетил]пиперидин,
4-[4-(6-метокси-9-метилсульфонилокси-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-[(1,1,1-трифторэтан-2-илиденамино)окси]ацетил]пиперидин и
4-[4-(6-метилсульфонилокси-1,5-дигидро-3H-2,4-бензодиоксепин-3-ил)-2-тиазолил]-1-[2-[(1,1,1-трифторэтан-2-илиденамино)окси]ацетил]пиперидин.
11. Фунгицидная композиция, включающая эффективное количество соединения по любому из пп. 1-4, 9 и 10 и вспомогательное вещество.
12. Способ борьбы с болезнью растений, генерируемой фитопатогенным микроорганизмом, включающий стадии нанесения фунгицидной композиции по п.11 на все растение, или его часть, или семена растения.
13. Способ получения соединения формулы [1a], включающий стадию реакции производного тиазола формулы [2] и производного бензола формулы [3] при температуре реакции от -20°C до температуры кипения неактивного растворителя, в присутствии кислоты, выбранной из неорганических кислот, таких как соляная кислота, бромистоводородная кислота, серная кислота, и органических кислот, таких как уксусная кислота, трифторуксусная кислота, п-толуолсульфоновая кислота, трифторметансульфоновая кислота, или кислоты Льюиса, выбранной из хлорида цинка, хлорида алюминия, хлорида олова, хлорида бора, трифторида бора, триметилсилил-трифторметансульфоната, и растворителя, выбранного из нитрилов, таких как ацетонитрил; простых эфиров, таких как диэтиловый эфир, диизопропиловый эфир, тетрагидрофуран, диоксан, моноглим, диглим; галогензамещенных углеводородов, таких как дихлорметан, дихлорэтан, хлороформ, тетрахлорметан, тетрахлорэтан; ароматических углеводородов, таких как бензол, хлорбензол, нитробензол, толуол; амидов, таких как N,N-диметилформамид, N,N-диметилацетамид; имидазолидинонов, таких как 1,3-диметил-2-имидазолидинон; соединений серы, таких как диметилсульфоксид; смесей этих растворителей:
[Формула 3]
в которой R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, G1, X1, X2, X3, X4, T и n имеют значения, определенные в п. 1, где время реакции обычно составляет от 10 мин до 48 ч.
14. Способ получения соединения формулы [1b], включающий стадию реакции производного тиазола формулы [4] и производного бензола формулы [3] при температуре реакции от -20°C до температуры кипения неактивного растворителя, в присутствии кислоты, выбранной из неорганических кислот, таких как соляная кислота, бромистоводородная кислота, серная кислота, и органических кислот, таких как уксусная кислота, трифторуксусная кислота, п-толуолсульфоновая кислота, трифторметансульфоновая кислота, или кислоты Льюиса, выбранной из хлорида цинка, хлорида алюминия, хлорида олова, хлорида бора, трифторида бора, триметилсилил-трифторметансульфоната, и растворителя, выбранного из нитрилов, таких как ацетонитрил; простых эфиров, таких как диэтиловый эфир, диизопропиловый эфир, тетрагидрофуран, диоксан, моноглим, диглим; галогензамещенных углеводородов, таких как дихлорметан, дихлорэтан, хлороформ, тетрахлорметан, тетрахлорэтан; ароматических углеводородов, таких как бензол, хлорбензол, нитробензол, толуол; амидов, таких как N,N-диметилформамид, N,N-диметилацетамид; имидазолидинонов, таких как 1,3-диметил-2-имидазолидинон; соединений серы, таких как диметилсульфоксид; смесей этих растворителей:
[Формула 4]
в которой R1, R2, R3, R4, R5, R6, R13, R14, R15, R16, R17, E, G2, X1, X2, X3, X4, T и n имеют значения, определенные в п. 1, где время реакции обычно составляет от 10 мин до 48 ч.
15. Способ получения соединения формулы [1c], включающий стадию реакции производного тиазола формулы [5] и производного бензола формулы [3] при температуре реакции от -20°C до температуры кипения неактивного растворителя, в присутствии кислоты, выбранной из неорганических кислот, таких как соляная кислота, бромистоводородная кислота, серная кислота, и органических кислот, таких как уксусная кислота, трифторуксусная кислота, п-толуолсульфоновая кислота, трифторметансульфоновая кислота, или кислоты Льюиса, выбранной из хлорида цинка, хлорида алюминия, хлорида олова, хлорида бора, трифторида бора, триметилсилил-трифторметансульфоната, и растворителя, выбранного из нитрилов, таких как ацетонитрил; простых эфиров, таких как диэтиловый эфир, диизопропиловый эфир, тетрагидрофуран, диоксан, моноглим, диглим; галогензамещенных углеводородов, таких как дихлорметан, дихлорэтан, хлороформ, тетрахлорметан, тетрахлорэтан; ароматических углеводородов, таких как бензол, хлорбензол, нитробензол, толуол; амидов, таких как N,N-диметилформамид, N,N-диметилацетамид; имидазолидинонов, таких как 1,3-диметил-2-имидазолидинон; соединений серы, таких как диметилсульфоксид; смесей этих растворителей:
[Формула 5]
в которой R1, R2, R3, R4, R5, R6, R11, R12, R18, R19, G3, X1, X2, X3, X4, Z, T и n имеют значения, определенные в п. 1, где время реакции обычно составляет от 10 мин до 48 ч.
16. Способ получения соединения формулы [1d], включающий стадию реакции производного тиазола формулы [6] и производного бензола формулы [3] при температуре реакции от -20°C до температуры кипения неактивного растворителя, в присутствии кислоты, выбранной из неорганических кислот, таких как соляная кислота, бромистоводородная кислота, серная кислота, и органических кислот, таких как уксусная кислота, трифторуксусная кислота, п-толуолсульфоновая кислота, трифторметансульфоновая кислота, или кислоты Льюиса, выбранной из хлорида цинка, хлорида алюминия, хлорида олова, хлорида бора, трифторида бора, триметилсилил-трифторметансульфоната, и растворителя, выбранного из нитрилов, таких как ацетонитрил; простых эфиров, таких как диэтиловый эфир, диизопропиловый эфир, тетрагидрофуран, диоксан, моноглим, диглим; галогензамещенных углеводородов, таких как дихлорметан, дихлорэтан, хлороформ, тетрахлорметан, тетрахлорэтан; ароматических углеводородов, таких как бензол, хлорбензол, нитробензол, толуол; амидов, таких как N,N-диметилформамид, N,N-диметилацетамид; имидазолидинонов, таких как 1,3-диметил-2-имидазолидинон; соединений серы, таких как диметилсульфоксид; смесей этих растворителей:
[Формула 6]
в которой R1, R2, R3, R4, R5, R6, R20, R21, R22, R23, R24, G4, X1, X2, X3, X4, T и n имеют значения, определенные в п. 1, где время реакции обычно составляет от 10 мин до 48 ч.
17. Способ получения соединения формулы [1a], включающий стадию реакции производного пиперидина формулы [7] и производного карбоновой кислоты формулы [8] при температуре реакции от -20°C до температуры кипения неактивного растворителя, в присутствии дегидрирующего/конденсирующего агента, выбранного из дициклогексилкарбодиимида (DCC), N-(3-диметиламинопропил)-N'-этилкарбодиимида (EDC или WSC), N,N-карбонилдиимидазола, 2-хлор-1,3-диметилимидазолий хлорида, 2-хлор-1-пиридиний йодида, и растворителя, выбранного из нитрилов, таких как ацетонитрил; простых эфиров, таких как диэтиловый эфир, диизопропиловый эфир, тетрагидрофуран, диоксан, моноглим, диглим; галогензамещенных углеводородов, таких как дихлорметан, дихлорэтан, хлороформ, тетрахлорметан, тетрахлорэтан; ароматических углеводородов, таких как бензол, хлорбензол, нитробензол, толуол; амидов, таких как N,N-диметилформамид, N,N-диметилацетамид; имидазолидинонов, таких как 1,3-диметил-2-имидазолидинон; соединений серы, таких как диметилсульфоксид; смесей этих растворителей (стадия 1), или стадию реакции производного пиперидина формулы [7] и производного карбоновой кислоты формулы [9] при температуре реакции от -20°C до температуры кипения неактивного растворителя, в присутствии основания, выбранного из органических аминов, таких как триэтиламин, пиридин, 4-диметиламинопиридин, N,N-диметиланилин, 1,8-диазабицикло[5,4,0]-7-ундецен; карбонатных солей металлов, таких как карбонат натрия, карбонат калия, карбонат магния, карбонат кальция; гидрокарбонатов металлов, таких как гидрокарбонат натрия, гидрокарбонат калия; солей карбоновой кислоты с металлами, представленных ацетатом металла, соли, такие как ацетат натрия, ацетат калия, ацетат кальция, ацетат магния; алкоголятов металлов, таких как метоксид натрия, этоксид натрия, трет-бутоксид натрия, метоксид калия, трет-бутоксид калия; гидроксидов металлов, таких как гидроксид натрия, гидроксид калия, гидроксид кальция, гидроксид магния; гидридов металлов, таких как гидрид лития, гидрид натрия, гидрид кальция, и растворителя, выбранного из нитрилов, таких как ацетонитрил; простых эфиров, таких как диэтиловый эфир, диизопропиловый эфир, тетрагидрофуран, диоксан, моноглим, диглим; галогензамещенных углеводородов, таких как дихлорметан, дихлорэтан, хлороформ, тетрахлорметан, тетрахлорэтан; ароматических углеводородов, таких как бензол, хлорбензол, нитробензол, толуол; амидов, таких как N,N-диметилформамид, N,N-диметилацетамид; имидазолидинонов, таких как 1,3-диметил-2-имидазолидинон; соединений серы, таких как диметилсульфоксид; смесей этих растворителей (стадия 2):
[Формула 7]
в которой R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, G1, X1, X2, X3, X4, T и n имеют значения, определенные в п. 1, и L1 является галогеном, таким как атом хлора или атом брома, где время реакции обычно составляет от 10 мин до 48 ч.
18. Способ получения соединения формулы [1b], включающий стадию реакции производного пиперидина формулы [7] и производного карбоновой кислоты формулы [10] при температуре реакции от -20°C до температуры кипения неактивного растворителя, в присутствии дегидрирующего/конденсирующего агента, выбранного из дициклогексилкарбодиимида (DCC), N-(3-диметиламинопропил)-N'-этилкарбодиимида (EDC или WSC), N,N-карбонилдиимидазола, 2-хлор-1,3-диметилимидазолий хлорида, 2-хлор-1-пиридиний йодида, и растворителя, выбранного из нитрилов, таких как ацетонитрил; простых эфиров, таких как диэтиловый эфир, диизопропиловый эфир, тетрагидрофуран, диоксан, моноглим, диглим; галогензамещенных углеводородов, таких как дихлорметан, дихлорэтан, хлороформ, тетрахлорметан, тетрахлорэтан; ароматических углеводородов, таких как бензол, хлорбензол, нитробензол, толуол; амидов, таких как N,N-диметилформамид, N,N-диметилацетамид; имидазолидинонов, таких как 1,3-диметил-2-имидазолидинон; соединений серы, таких как диметилсульфоксид; смесей этих растворителей (стадия 1), или стадию реакции производного пиперидина формулы [7] и производного карбоновой кислоты формулы [11] при температуре реакции от -20°C до температуры кипения неактивного растворителя, в присутствии основания, выбранного из органических аминов, таких как триэтиламин, пиридин, 4-диметиламинопиридин, N,N-диметиланилин, 1,8-диазабицикло[5,4,0]-7-ундецен; карбонатных солей металлов, таких как карбонат натрия, карбонат калия, карбонат магния, карбонат кальция; гидрокарбонатов металлов, таких как гидрокарбонат натрия, гидрокарбонат калия; солей карбоновой кислоты с металлами, представленных ацетатом металла, соли, такие как ацетат натрия, ацетат калия, ацетат кальция, ацетат магния; алкоголятов металлов, таких как метоксид натрия, этоксид натрия, трет-бутоксид натрия, метоксид калия, трет-бутоксид калия; гидроксидов металлов, таких как гидроксид натрия, гидроксид калия, гидроксид кальция, гидроксид магния; гидридов металлов, таких как гидрид лития, гидрид натрия, гидрид кальция, и растворителя, выбранного из нитрилов, таких как ацетонитрил; простых эфиров, таких как диэтиловый эфир, диизопропиловый эфир, тетрагидрофуран, диоксан, моноглим, диглим; галогензамещенных углеводородов, таких как дихлорметан, дихлорэтан, хлороформ, тетрахлорметан, тетрахлорэтан; ароматических углеводородов, таких как бензол, хлорбензол, нитробензол, толуол; амидов, таких как N,N-диметилформамид, N,N-диметилацетамид; имидазолидинонов, таких как 1,3-диметил-2-имидазолидинон; соединений серы, таких как диметилсульфоксид; смесей этих растворителей (стадия 2):
[Формула 8]
в которой R1, R2, R3, R4, R5, R6, R13, R14, R15, R16, R17, E, G2, X1, X2, X3, X4, T и n имеют значения, определенные в п. 1, и L2 является галогеном, таким как атом хлора или атом брома, где время реакции обычно составляет от 10 мин до 48 ч.
19. Способ получения соединения формулы [1c], включающий стадию реакции производного пиперидина формулы [7] и производного карбоновой кислоты формулы [12] при температуре реакции от -20°C до температуры кипения неактивного растворителя, в присутствии дегидрирующего/конденсирующего агента, выбранного из дициклогексилкарбодиимида (DCC), N-(3-диметиламинопропил)-N'-этилкарбодиимида (EDC или WSC), N,N-карбонилдиимидазола, 2-хлор-1,3-диметилимидазолий хлорида, 2-хлор-1-пиридиний йодида, и растворителя, выбранного из нитрилов, таких как ацетонитрил; простых эфиров, таких как диэтиловый эфир, диизопропиловый эфир, тетрагидрофуран, диоксан, моноглим, диглим; галогензамещенных углеводородов, таких как дихлорметан, дихлорэтан, хлороформ, тетрахлорметан, тетрахлорэтан; ароматических углеводородов, таких как бензол, хлорбензол, нитробензол, толуол; амидов, таких как N,N-диметилформамид, N,N-диметилацетамид; имидазолидинонов, таких как 1,3-диметил-2-имидазолидинон; соединений серы, таких как диметилсульфоксид; смесей этих растворителей (стадия 1), или стадию реакции производного пиперидина формулы [7] и производного карбоновой кислоты формулы [13] при температуре реакции от -20°C до температуры кипения неактивного растворителя, в присутствии основания, выбранного из органических аминов, таких как триэтиламин, пиридин, 4-диметиламинопиридин, N,N-диметиланилин, 1,8-диазабицикло[5,4,0]-7-ундецен; карбонатных солей металлов, таких как карбонат натрия, карбонат калия, карбонат магния, карбонат кальция; гидрокарбонатов металлов, таких как гидрокарбонат натрия, гидрокарбонат калия; солей карбоновой кислоты с металлами, представленных ацетатом металла, соли, такие как ацетат натрия, ацетат калия, ацетат кальция, ацетат магния; алкоголятов металлов, таких как метоксид натрия, этоксид натрия, трет-бутоксид натрия, метоксид калия, трет-бутоксид калия; гидроксидов металлов, таких как гидроксид натрия, гидроксид калия, гидроксид кальция, гидроксид магния; гидридов металлов, таких как гидрид лития, гидрид натрия, гидрид кальция, и растворителя, выбранного из нитрилов, таких как ацетонитрил; простых эфиров, таких как диэтиловый эфир, диизопропиловый эфир, тетрагидрофуран, диоксан, моноглим, диглим; галогензамещенных углеводородов, таких как дихлорметан, дихлорэтан, хлороформ, тетрахлорметан, тетрахлорэтан; ароматических углеводородов, таких как бензол, хлорбензол, нитробензол, толуол; амидов, таких как N,N-диметилформамид, N,N-диметилацетамид; имидазолидинонов, таких как 1,3-диметил-2-имидазолидинон; соединений серы, таких как диметилсульфоксид; смесей этих растворителей (стадия 2):
[Формула 9]
в которой R1, R2, R3, R4, R5, R6, R11, R12, R18, R19, G3, X1, X2, X3, X4, Z, T и n имеют значения, определенные в п. 1, и L3 является галогеном, таким как атом хлора или атом брома, где время реакции обычно составляет от 10 мин до 48 ч.
20. Способ получения соединения формулы [1d], включающий стадию реакции замещенного 11-членного соединения формулы [14] и формулы [15] при температуре реакции от -20°C до температуры кипения неактивного растворителя, в присутствии основания, выбранного из органических аминов, таких как триэтиламин, пиридин, 4-диметиламинопиридин, N,N-диметиланилин, 1,8-диазабицикло[5,4,0]-7-ундецен; карбонатных солей металлов, таких как карбонат натрия, карбонат калия, карбонат магния, карбонат кальция; гидрокарбонатов металлов, таких как гидрокарбонат натрия, гидрокарбонат калия; солей карбоновой кислоты с металлами, представленных ацетатом металла, соли, такие как ацетат натрия, ацетат калия, ацетат кальция, ацетат магния; алкоголятов металлов, таких как метоксид натрия, этоксид натрия, трет-бутоксид натрия, метоксид калия, трет-бутоксид калия; гидроксидов металлов, таких как гидроксид натрия, гидроксид калия, гидроксид кальция, гидроксид магния; гидридов металлов, таких как гидрид лития, гидрид натрия, гидрид кальция, и растворителя, выбранного из нитрилов, таких как ацетонитрил; простых эфиров, таких как диэтиловый эфир, диизопропиловый эфир, тетрагидрофуран, диоксан, моноглим, диглим; галогензамещенных углеводородов, таких как дихлорметан, дихлорэтан, хлороформ, тетрахлорметан, тетрахлорэтан; ароматических углеводородов, таких как бензол, хлорбензол, нитробензол, толуол; амидов, таких как N,N-диметилформамид, N,N-диметилацетамид; имидазолидинонов, таких как 1,3-диметил-2-имидазолидинон; соединений серы, таких как диметилсульфоксид; смесей этих растворителей:
[Формула 10]
в которой R1, R2, R3, R4, R5, R6, R20, R21, R22, R23, R24, G4, X1, X2, X3, X4, T и n имеют значения, определенные в п. 1, где время реакции обычно составляет от 10 мин до 48 ч.
21. Способ получения соединения формулы [1d], включающий стадию реакции замещенного 11-членного соединения формулы [16] и формулы [17] или формулы [18] при комнатной температуре в присутствии основания, выбранного из органических аминов, таких как триэтиламин, пиридин, 4-диметиламинопиридин, N,N-диметиланилин, 1,8-диазабицикло[5,4,0]-7-ундецен; карбонатных солей металлов, таких как карбонат натрия, карбонат калия, карбонат магния, карбонат кальция; гидрокарбонатов металлов, таких как гидрокарбонат натрия, гидрокарбонат калия; солей карбоновой кислоты с металлами, представленных ацетатом металла, соли, такие как ацетат натрия, ацетат калия, ацетат кальция, ацетат магния; алкоголятов металлов, таких как метоксид натрия, этоксид натрия, трет-бутоксид натрия, метоксид калия, трет-бутоксид калия; гидроксидов металлов, таких как гидроксид натрия, гидроксид калия, гидроксид кальция, гидроксид магния; гидридов металлов, таких как гидрид лития, гидрид натрия, гидрид кальция, и растворителя, который представляет собой простой эфир, такой как диэтиловый эфир, диизопропиловый эфир, тетрагидрофуран, диоксан, моноглим, диглим:
[Формула 11]
в которой R1, R2, R3, R4, R5, R6, R20, R21, R22, R23, R24, R40, R41, G4, X1, X2, X3, X4, T и n имеют значения, определенные в п. 1, и G5 обозначает атом кислорода или атом серы, и L3 является уходящей группой, где время реакции обычно составляет от 10 мин до 48 ч.
22. Соединение согласно формуле [3]:
[Формула 12]
в которой R2, R3, R4 и R5 обозначают атомы водорода;
X1 обозначает дифторметокси или -OS(O)2R25;
X2 обозначает атом водорода или -OS(O)2R25;
X3 обозначает атом водорода или метил;
X4 обозначает атом водорода, нитро, галоген, метил, метокси, дифторметокси, трифторметокси, метилсульфонилокси;
R25 обозначает C1-C4 алкил, циклопропил или C1-C4 галогеналкил.
23. Соединение по п. 22, выбранное из следующих соединений:
3-метилсульфонилокси-1,2-бензолдиметанол,
3-этилсульфонилокси-1,2-бензолдиметанол,
3-фтор-6-метилсульфонилокси-1,2-бензолдиметанол,
3-циклопропилсульфонилокси-1,2-бензолдиметанол,
3-метил-6-метилсульфонилокси-1,2-бензолдиметанол,
3-бутилсульфонилокси-1,2-бензолдиметанол,
3-пропилсульфонилокси-1,2-бензолдиметанол,
3-метокси-6-метилсульфонилокси-1,2-бензолдиметанол,
3-изопропилсульфонилокси-1,2-бензолдиметанол,
3-(1,1,1-трифторпропан-3-ил)сульфонилокси-1,2-бензолдиметанол,
3-метилсульфонилокси-6-нитро-1,2-бензолдиметанол,
3,4-диметил-6-метилсульфонилокси-1,2-бензолдиметанол,
3-хлор-6-метилсульфонилокси-1,2-бензолдиметанол,
3-бром-6-метилсульфонилокси-1,2-бензолдиметанол,
3-дифторметокси-1,2-бензолдиметанол,
3-йод-6-метилсульфонилокси-1,2-бензолдиметанол,
3,6-бис(метилсульфонилокси)-1,2-бензолдиметанол и
3-дифторметокси-6-метилсульфонилокси-1,2-бензолдиметанол.
| WO 2013037768 A1, 21.03.2013 | |||
| УСТРОЙСТВО И СПОСОБ ИЗМЕРЕНИЯ ЗАЩИТНОГО ГАЗА | 2008 |
|
RU2423210C2 |
| WO 2011051243 A1, 05.05.2011 | |||
| RU 2008106955 A, 10.09.2009. | |||
