Предлагаемое изобретение относится к новым химическим соединениям с биологической активностью, конкретно к солям 2,4-дихлорофеноксиацетата с 1,3-бис((диметиламино)метил)тиомочевиной (1) и 1,3-бис((диметиламино)метил)мочевиной (2) в качестве гербицида для борьбы с однолетними и многолетними двудольными сорняками в сельском хозяйстве
X=S(1), O(2)
Известна 2,4-дихлорофеноксиуксусной кислоты диметиламмониевая соль, проявляющая гербицидную активность (Мельников Н.Н., Новожилов К.В., Белан С.Р. Справочник пестициды и регуляторы роста растений. М., «Химия», 1995, с. 60).
Известна соль 2,4-дихлорофеноксиуксусной кислоты N,N,N',N'-тетраметилметилендиаминовая соль (3), проявляющая гербицидную активность (А.С. СССР № 1681808)
Целью предлагаемого изобретения является выявление в ряду производных 2,4-дихлорофеноксиуксусной кислоты новой (тио)карбамидной соли, обладающей улучшенными гербицидными свойствами по отношению к однолетним и многолетним двудольным сорнякам, что может быть использовано в сельском хозяйстве.
Способ получения солей 2,4-дихлорофеноксиацетата 1,3-бис((диметиламино)метил)тиомочевины формулы (1) и 1,3-бис((диметиламино)метил)мочевины формулы (2) основан на перемешивании 1,3-бис((диметиламино)метил)тиомочевины и 1,3-бис((диметиламино)метил)мочевины (Джемилев У.М., Ибрагимов А.Г., Хайруллина P.P., Гениятова А.Р. Способ получения N,N'-бис[диметиламинометил](тио)мочевины. Патент РФ №2518490. Бюл. №16. 10.06.2014) с эквимольным количеством водного раствора 2,4-дихлорофеноксиуксусной кислоты при температуре 25°С в течение 3 часов при атмосферном давлении. Выделяют водорастворимые соли 2,4-дихлорофеноксиацетата 1,3-бис((диметиламино)метил)тиомочевины и 1,3-бис((диметиламино)метил)мочевины формул (1, 2) с выходом ~99%. Реакция протекает по схеме
X=S(1), O(2)
Спектральные характеристики соли 2,4-дихлорофеноксиацетата 1,3-бис((диметиламино)метил)тиомочевины формулы (1)
Спектр ЯМР 13С (D2O, м.д.): 40.65 ((А), С1,9,10,11); 76.90 ((А), С3,6); 67.44 ((Б), С7); 113.20 ((Б), С3); 120.52 ((Б), С1); 123.65 ((Б), С5); 126.26 ((Б), С4); 128.81 ((Б), С6); 150.00 ((Б), С2); 155.02 ((А), С5); 169.16 ((Б), С8).
Спектральные характеристики соли 2,4-дихлорофеноксиацетата 1,3-бис((диметиламино)метил)мочевины формулы (2)
Спектр ЯМР 13С (D2O, м.д.): 41.23 ((А), С1,9,10,11); 73.87 ((А), С3,6); 65.44 ((Б), С7); 115.76 ((Б), С3); 122.56 ((Б), С1); 125.34 ((Б), С5); 129.20 ((Б), С4); 130.80 ((Б), С6); 148.87 ((Б), С2); 157.53 ((А), С5); 167.31 ((Б), С8).
Испытания на гербицидную активность соли 2,4-дихлорофеноксиацетата 1,3-бис((диметиламино)метил)тиомочевины (1) и соли 2,4-дихлорофеноксиацетата 1,3-бис((диметиламино)метил)мочевины (2) проводили в полевых условиях на посевах пшеницы по схеме «пробит-анализа», используя 7 доз действующего вещества. Площадь делянки 10 м2, повторность по каждой дозе 4-кратная. Расход воды при опрыскивании 600 л/га. Продолжительность опытов после обработки 3 недели. Мерилом силы действия гербицида служит снижение урожая зеленой массы сорняков, выраженное в % от контроля (не обработанные растения). Эталоном служила соль 2,4-дихлорофеноксиацетата N,N,N',N'-тетраметилметилендиамина (3). Используются показатели ЕД50 (табл. 1).
Об избирательности действия нового соединения судят по урожаю зерна пшеницы сорта Экадо, собранного с делянок, обработанных гербицидами в оптимальных дозах, в сравнении с урожаем, собранным с необработанных делянок (табл. 2).
НСР0.95=13.0%.
| название | год | авторы | номер документа |
|---|---|---|---|
| СОЛИ 1,3-БИС((ДИМЕТИЛАМИНО)МЕТИЛ)ТИОМОЧЕВИНЫ И 1,3-БИС((ДИМЕТИЛАМИНО)МЕТИЛ)МОЧЕВИНЫ С 2-МЕТОКСИ-3,6-ДИХЛОРОБЕНЗОАТОМ, ПРОЯВЛЯЮЩИЕ ГЕРБИЦИДНУЮ АКТИВНОСТЬ | 2017 |
|
RU2673200C2 |
| Соль N,N,N,N-тетраметил-2-бутин-1,4-диамина с 2,4-дихлорофеноксиацетатом, проявляющая гербицидную активность, и способ ее получения | 2016 |
|
RU2626649C1 |
| Соль N,N,N,N-тетраметил-2-бутин-1,4-диамина с 2-метокси-3,6-дихлоробензоатом, проявляющая гербицидную активность, и способ ее получения | 2016 |
|
RU2626648C1 |
| Соль N, N, N, N-тетраметил-2-бутин-1,4-диамина с N-фосфонометилглицином, проявляющая гербицидную активность и способ ее получения | 2016 |
|
RU2619948C1 |
| Соль N,N,N,N-тетраметил-2-бутин-1,4-диамина с 3,6-дихлор-2-пиридинкарбоновой кислотой, проявляющая гербицидную активность, и способ ее получения | 2016 |
|
RU2619949C1 |
| Соли N,N,N',N'-тетраметилметандиамина и N,N,N,N-тетраметил-2-бутин-1,4-диамина с 3-(6-метил-4-метокси-1,3,5-триазинил-2)-1-(2-хлорфенилсульфонил)мочевиной, проявляющие гербицидную активность, и способ их получения | 2016 |
|
RU2623438C1 |
| ГЕРБИЦИДНЫЙ СОСТАВ И СПОСОБ БОРЬБЫ С СОРНЫМИ РАСТЕНИЯМИ | 2007 |
|
RU2376763C2 |
| ГЕРБИЦИДНАЯ КОМПОЗИЦИЯ ДЛЯ БОРЬБЫ С СОРНЯКАМИ В ПОСЕВАХ КУКУРУЗЫ | 2019 |
|
RU2700446C1 |
| ГЕРБИЦИДНЫЙ СОСТАВ И СПОСОБ БОРЬБЫ С СОРНЫМИ РАСТЕНИЯМИ | 2007 |
|
RU2366176C2 |
| СИНЕРГЕТИЧЕСКАЯ ГЕРБИЦИДНАЯ КОМПОЗИЦИЯ И СПОСОБ ЗАЩИТЫ ЗЕРНОВЫХ КУЛЬТУР | 2020 |
|
RU2726444C1 |
Изобретение относится к применению солей 2,4-дихлорофеноксиацетата с 1,3-бис((диметиламино)метил)тиомочевиной формулы (1) и 1,3-бис((диметиламино)метил)мочевиной формулы (2)
в качестве средства с гербицидной активностью для борьбы с однолетними и многолетними двудольными сорняками в сельском хозяйстве. Указанные соли обладают улучшенными гербицидными свойствами по отношению к однолетним и многолетним двудольным сорнякам. 2 табл.
Применение солей 2,4-дихлорофеноксиацетата с 1,3-бис((диметиламино)метил)тиомочевиной формулы (1) и 1,3-бис((диметиламино)метил)мочевиной формулы (2)
в качестве средства с гербицидной активностью для борьбы с однолетними и многолетними двудольными сорняками в сельском хозяйстве.
| Гербицидный состав | 1989 |
|
SU1681808A1 |
| МЕЛЬНИКОВ Н.Н | |||
| и др., Пестициды и регуляторы роста растений, Справочник, Москва: Химия, 1995, с | |||
| Способ получения молочной кислоты | 1922 |
|
SU60A1 |
| US 3121084 A, 11.02.1964 | |||
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N, N'-БИС[ДИМЕТИЛАМИНОМЕТИЛ](ТИО)МОЧЕВИНЫ | 2012 |
|
RU2518490C2 |
