ПРОИЗВОДНЫЕ 3-ФЕНИЛБЕНЗОФУРАН-2-ОНА, СОДЕРЖАЩИЕ ФОСФОР В КАЧЕСТВЕ СТАБИЛИЗАТОРА Российский патент 2019 года по МПК C08K5/523 C08K5/5393 

Настоящее изобретение относится к композиции, содержащей органический материал, который следует стабилизировать, и конкретную группу производных 3-фенилбензофуран-2-она, содержащих фосфор в качестве стабилизатора. Способ защиты органического материала конкретной группой производных 3-фенилбензофуран-2-она, применение последней для стабилизации, конкретная группа производных 3-фенилбензофуран-2-она, дополнительная композиция, содержащая последнюю, способ получения последней и промежуточных соединений, включенных в данный документ, представляют собой дополнительные варианты выполнения.

WO 80/01566 A раскрывает производные бензофуран-2-она или индолин-2-она в качестве стабилизаторов.

US 5428162 раскрывает в качестве стабилизатора, в частности производное 3-фенил-3H-бензофуран-2-она, которое замещено ди(C₁-C₆-алкил)фосфонатной группой, например, соединение №120 (= 2-[4-(5-метил-2-оксо-3H-бензофуран-3-ил)фенокси]этил-2-диэтоксифосфорилацетат), как изображено:

EP 2500341 A раскрывает в качестве стабилизатора, в частности производное 3-фенил-3H-бензофуран-2-она, которое замещено оксокарбонилфенильной или оксокарбонильной группой, содержащее в частности фенольные группы, например, соединения СТ-500, СТ-501 или СТ-502, как изображено:

В настоящее время обнаружено, что конкретная группа содержащих фосфор производных бензофуран-2-она является подходящей для стабилизации органического материала против деструкции под действием тепла, света и/или окисления.

Настоящее изобретение относится к композиции, которая содержит

a) органический материал, подверженный окислительной, термической или индуцированной светом деструкции, и

b) соединение формулы I-P, I-O или I-M

где

Y^P, Y^O и Y^M являются кислородом или представляют собой ковалентную связь;

когда Y^P, Y^O и Y^M являются кислородом,

R^1P представляет собой одну из подформул II-P, II-O или II-M

R^1O представляет собой одну из подформул II-O или II-M,

R^1M представляет собой подформулу II-M, или

R^1P вместе с R^2P, R^1O вместе с R^2O и R^1M вместе с R^2M представляет собой одну из подформул III, IV или V

или

R^1P, R^1O и R^1M являются C₆-C₁₀-арилом, который является незамещенным или замещенным C₁-C₈-алкилом, C₁-C₈-алкокси, галогеном или одним фенилом, C₁-C₁₈-алкилом, C₃-C₁₆-циклоалкилом, C₇-C₁₃-аралкилом, C₂-C₁₈-алкенилом, C₂-C₃₀-алкилом, который прерывается одним или более атомами кислорода, или C₂-C₁₆-алкилом, который прерывается одним атомом серы,

R^2P представляет собой одну из подформул II-P, II-O или II-M,

R^2O представляет собой одну из подформул II-O или II-M,

R^2M представляет собой подформулу II-M, или

R^2P вместе с R^1P, R^2O вместе с R^1O и R^2M вместе с R^1M представляют собой одну из подформул III, IV или V, или

R^2P, R^2O и R^2M являются C₆-C₁₀-арилом, который является незамещенным или замещенным C₁-C₈-алкилом, C₁-C₈-алкокси, галогеном или одним фенилом, C₁-C₁₈-алкилом, C₃-C₁₆-циклоалкилом, C₇-C₁₃-аралкилом, C₂-C₁₈-алкенилом, C₂-C₃₀-алкилом, который прерывается одним или более атомами кислорода, или C₂-C₁₆-алкилом, который прерывается одним атомом серы;

когда Y^P, Y^O и Y^M представляют собой ковалентную связь,

R^1P представляет собой одну из подформул II-P, II-O или II-M,

R^1O представляет собой одну из подформул II-O или II-M,

R^1M представляет собой подформулу II-M, или

R^1P, R^1O и R^1M являются C₆-C₁₀-арилом, который является незамещенным или замещенным C₁-C₈-алкилом, C₁-C₈-алкокси, галогеном или одним фенилом, C₁-C₁₈-алкилом, C₃-C₁₆-циклоалкилом, С₇-С₁₃-аралкилом, С₂-С₁₈-алкенилом, С₂-С₃₀-алкилом, который прерывается одним или более атомами кислорода, или C₂-C₁₆-алкилом, который прерывается одним атомом серы,

R^2P, R^2O и R^2M являются C₆-C₁₀-арилом, который является незамещенным или замещенным C₁-C₈-алкилом, C₁-C₈-алкокси, галогеном или одним фенилом, или галогеном;

R⁴, R⁵, R⁶ и R⁷ независимо друг от друга являются водородом или C₁-C₈-алкилом,

R^P2, R^P3, R^P5 и R^P6 независимо друг от друга являются водородом или C₁-C₈-алкилом,

R^O1, R^O2, R^O5 и R^O6 независимо друг от друга являются водородом или C₁-C₈алкилом,

R^M1, R^M3, R^M5 и R^M6 независимо друг от друга являются водородом или C₁-C₈-алкилом,

R^a1, R^a2, R^a3 и R^a4 независимо друг от друга являются водородом или C₁-C₈-алкилом,

R^b1, R^b2, R^b3, R^b4, R^b5 и R^b6 независимо друг от друга являются водородом или C₁-C₈-алкилом, и

R^c1, R^c2, R^c3 и R^c4 независимо друг от друга являются водородом или C₁-C₈-алкилом.

Первое местоположение присоединения в подформулах II-P, II-O или II-M обозначается концом линии, которая не несет символ и является пустой. Два местоположения присоединения в подформулах III, IV или V обозначаются каждое концом соответствующей линии, которая не несет символ и является пустой.

Как только R^1P вместе с R^2P, R^1O вместе с R^2O и R^1M вместе с R^2M представляют собой одну из подформул III, IV или V, тогда R^2P вместе с R^1P, R^2O вместе с R^1O и R^2M вместе с R^1M представляют собой такую же подформулу.

Соединение формулы I-P, I-O или I-M обладает по меньшей мере одним асимметричным атомом углерода, т.е. атомом углерода в 3-положении структурного звена бензофурана-2-она. Дополнительные асимметричные атомы углерода могут присутствовать в алкильных заместителях по меньшей мере с четырьмя атомами углерода. Атом фосфора, который замещен тремя различными заместителями, может проявлять затрудненную инверсию, которая может привести к зависимости от температуры асимметричного атома фосфора. Изобретение относится к любому одному из этих энантиомеров, получаемым диастереомерам или их смесям.

C₆-C₁₀-арилом, который является незамещенным или замещенным C₁-C₈-алкилом, C₁-C₈-алкокси, галогеном или одним фенилом, является, например, фенил, 2-метилфенил, 3-метилфенил, 4-метилфенил, 2,4-диметилфенил, 3,5-диметилфенил, 4-(1,1-диметилэтил)-фенил, 4-(1,1,3,3-тетраметилпентил)-фенил, нафталин-1-ил, нафталин-2-ил, 6-метилнафталин-2-ил, 4-фенилфенил, 2-метоксифенил, 3-метоксифенил, 4-метоксифенил, 2-этоксифенил, 3-этоксифенил, 3-(н-пропокси)-фенил, 4-(1,1-диметилэтокси)-фенил, 2-хлорфенил, 3-хлорфенил, 4-хлорфенил, 2-хлор-4-метилфенил. Предпочтительным является C₆-C₁₀-арилом, который является незамещенным или замещенным C₁-C₈-алкилом или C₁-C₈-алкокси. Особенно предпочтительным является фенил, который является незамещенным или замещенным C₁-C₈-алкилом. Особенно предпочтительным является фенил.

C₁-C₈-алкил является линейным или разветвленным и, например, метилом, этилом, н-пропилом, 1-метилэтилом, н-бутилом, 1-метилпропилом, 2-метилпропилом, 1,1-диметилэтилом, н-пентилом, 1-метилбутилом, 3-метилбутилом, н-гексилом, 1-метилпентилом, 2-метилпентилом, 4-метилпентилом, 2-этилбутилом, н-гептилом, 1-метилгексилом, н-октилом, 1-метилгептилом, 2-этилгексилом, 5,5-диметилгексилом или 1,1,3,3-тетраметилбутилом. Предпочтительным является C₁-C₄-алкил или C₈-алкил, в частности метил, этил, 1-метилэтил, 1-метилпропил, 1,1-диметилэтил или 1,1,3,3-тетраметилбутил. Предпочтительным является C₁-C₄-алкил, в частности, метил, этил, 1-метилэтил, 1-метилпропил, 1,1-диметилэтил и очень особенно метил, 1-метилпропил или 1,1-диметилэтил.

C₁-C₈-алкокси является линейным или разветвленным и, например, метокси, этокси, н-пропокси, 1-метилэтокси, н-бутокси, 1-метилпропокси, 1,1-диметилэтокси, н-пентокси, 2-метилпентокси, 2-этилбутокси, 1-метилгексокси, н-октокси, 1-метилгептокси, 2-этилгексокси, 1,1,3,3-тетраметилбутокси. Предпочтительным является C₁-C₄-алкокси и, в частности, метокси.

Галогеном является, например, атом фтора (= фтор), атом хлора (= хлор), атом брома (= бром) или атом иода (= иод). Предпочтительным является атом хлора или атом фтора, в частности атом фтора.

C₁-C₁₈-алкил является линейным или разветвленным и, например, метилом, этилом, н-пропилом, 1-метилэтилом, н-бутилом, 1-метилпропилом, 2-метилпропилом, 1,1-диметилэтилом, н-пентилом, 1-метилбутилом, 3-метилбутилом, н-гексилом, 1-метилпентилом, 2-метилпентилом, 4-метилпентилом, 2-этилбутилом, н-гептилом, 1-метилгексилом, н-октилом, 1-метилгептилом, 2-этилгексилом, 5,5-диметилгексилом, 1,1,3,3-тетраметилбутилом, н-нонилом, 2-этилгептилом, н-децилом, ундецилом, н-додецилом, тридецилом, тетрадецилом, пентадецилом, н-гексадецилом или н-октадецилом. Предпочтительным является C₁-C₁₈-алкил и в частности C₁-C₁₂-алкил.

C₃-C₁₆-циклоалкил является незамещенным или замещенным C₁-C₄-алкилом и представляет собой, например, циклобутил, циклопентил, 3,4-диметилциклопентил, циклогексил, 4-метилциклогексил, 4-(1-метилэтил)-циклогексил, 4-(1,1-диметилэтил)-циклогексил, 3,5-диметилциклогексил, 5-метил-2-(1-метилэтил)-циклогексил, циклопентил, циклооксил или циклододецил. Предпочтительным является C₅-C₇-циклоалкил и в частности циклогексил.

C₇-C₁₃-аралкилом является, например, бензил, 4-метилбензил, 2-фенилэтил, 3,5-диметилбензил, 1-фенил-1,1-диметилметил, 3-фенилпропил, 3-фенил-2-метилпропил, 3,5-ди-трет-бутилбензил или 4-фенилфенилметил. Предпочтительным является бензил.

C₂-C₁₈-алкенил является линейным или разветвленным и, например, винилом, аллилом, Z- или Е-бут-2-ен-илом, Z- или Е-бут-3-ен-илом, Z- или Е-пент-2-ен-илом, пент-4-ен-илом, Z- или Е-2-метил-бут-2-ен-илом, Z- или Е-3-метил-бут-3-ен-илом, Z- или Е-гекс-1-ен-илом, Z- или Е-гексадек-9-ен-илом или Z- или Е-октадек-9-ен-илом, (9Z,12Z)-октадека-9,12-диен-илом или (9Z,12Z,15Z)-октадека-9,12,15-триен-илом. Предпочтительным является аллил.

C₂-C₃₀-алкил, который прерывается одним или более атомами кислорода, является линейным или разветвленным и например, метоксиметилом, 2-метоксиэтилом, 2-этоксиэтилом, 2-(2-метоксиэтокси)-этилом, 2-н-бутоксиэтилом, 2-[2-(2-метоксиэтокси)-этокси]-этилом, 2-[2-[2-(2-метоксиэтокси)-этокси]-этокси]-этилом, 2-(2-метокси-1-метилэтокси)-1-метилэтилом, 3-(н-пропокси)-пропилом, 2-[2-[2-(2-н-бутоксиэтокси)-этокси]-этокси]-этилом, 2-[2-(2-н-бутокси-2-метилэтокси)-2-метилэтокси]-2-метилэтилом или 2-[(2-н-лаурил)-этокси]-этилом. Предпочтительным является 2-метоксиэтил или 2-этоксиэтил.

C₂-C₁₆-алкил, который прерывается одним атомом серы, является линейным или разветвленным и например, 2-(метилсульфанил)-этилом, 3-тиаундецилом или 3-тиапентадецилом.

Органическим материалом, подверженным окислительной, термической или индуцированной светом деструкции, является, например, полимер, олигогидроксильное соединение, воск, жир или минеральное масло.

Полимер может быть натуральным, полусинтетическим или синтетическим. Натуральный полимер выделяют из природного источника без дополнительных синтетических модификаций. Синтетический полимер не содержит полимерную часть, выделенную из природного источника. Полусинтетический полимер содержит по меньшей мере одну натуральную полимерную часть, где натуральная полимерная часть может быть синтетически модифицированной и/или взаимодействовать с мономерами с образованием полусинтетического полимера.

Полимер может быть термопластичным, т.е. его можно формовать в новую форму при повышенной температуре, например, при температуре в интервале от 135°C до 350°C, особенно от 150°C до 340°C.

Сополимером является полимер, в котором сополимеризованы по меньшей мере два различных мономера. Предпочтительными являются сополимеры, в которых массовое содержание одного мономера составляет выше 50% на основе массы всех мономеров.

Предпочтительно полимером является вещество, состоящее из молекул, характеризующееся последовательностью одного или более типов мономерных звеньев и содержащее простое массовое большинство молекул, содержащих по меньшей мере три мономерных звена, которые связаны ковалентной связью по меньшей мере с одним другим мономерным звеном или другим реагентом и состоит из менее чем простое массовое большинство молекул одинаковой молекулярной массы. Подобные молекулы могут быть распределены в интервале молекулярных масс, где различия в молекулярных массах относят главным образом к различиям в количестве мономерных звеньев. В контексте этого определения мономерное звено означает реакционно-способную форму мономера в полимере.

Примерами полимеров являются:

1. Полимеры из моноолефинов и диолефинов, например, полипропилен, полиизобутилен, полибут-1-ен, поли-4-метилпент-1-ен, поливинилциклогексан, полиизопрен или полибутадиен, а также полимеры из циклоолефинов, например, из циклопентена или норборнена, полиэтилен (который необязательно может быть сшитым) например, полиэтилен высокой плотности (HDPE), полиэтилен высокой плотности и высокой молекулярной массы (HDPE-HMW), полиэтилен высокой плотности и сверхвысокой молекулярной массы (HDPE-UHMW), полиэтилен средней плотности (MDPE), полиэтилен низкой плотности (LDPE), линейный полиэтилен низкой плотности (LLDPE), (VLDPE) и (ULDPE).

Полиолефины, т.е. полимеры из моноолефинов, показанные в предыдущем абзаце, предпочтительно полиэтилен и полипропилен, можно получить различными и особенно следующими способами:

a) радикальной полимеризацией (обычно при высоком давлении и при повышенной температуре).

b) каталитической полимеризацией с применением катализатора, который обычно содержит один или более чем один металл групп IVb, Vb, VIb (например, хром) или VIII Периодической таблицы. Эти металлы обычно имеют один или более чем один лиганд, в основном оксиды, галогениды, алкоголяты, сложные эфиры, простые эфиры, амины, алкилы, алкенилы и/или арилы, которые могут быть π- or σ-координированы. Эти комплексы металлов могут находиться в свободной форме или нанесены на субстрат, в основном на активированный хлорид магния, хлорид титана (III), оксид алюминия или кремния. Эти катализаторы могут быть растворимыми или нерастворимыми в полимеризационной среде. Катализаторы можно применять сами по себе в полимеризации или можно применять дополнительные активаторы, в основном алкилы металлов, гибриды металлов, галогениды алкилов металлов, оксиды алкилов металлов или алкилоксаны металлов, причем указанными металлами являются элементы групп Ia, IIa и/или IIIa Периодической таблицы. Активаторы можно модифицировать удобным образом дополнительными группами сложных эфиров, простых эфиров, аминов или простых силильных эфиров. Эти каталитические системы обычно называют Phillips, Standard Oil Indiana, Циглера (-Натта), TNZ (DuPont), металоценовые или катализаторы с единым центром (SSC).

2. Смеси полимеров, упомянутых в 1), например, смеси полипропилена с полиизобутиленом, полипропилена с полиэтиленом (например, PP/HDPE, PP/LDPE) и смеси различных типов полиэтилена (например, LDPE/HDPE).

3. Сополимеры моноолефинов и диолефинов друг с другом или с другими винильными мономерами, например, сополимеры этилена и пропилена, линейного полиэтилена низкой плотности (LLDPE) и его смеси с полиэтиленом низкой плотности (LDPE), сополимеры пропилена и бут-2-ена, сополимеры пропилена и изобутилена, сополимеры этилена и бут-1-ена, сополимеры этилена и гексена, сополимеры этилена и метилпентена, сополимеры этилена и гептена, сополимеры этилена и октена, сополимеры этилена и винилциклогексана, сополимеры этилена и циклоолефинов (например, этилена и норборнена, такие как СОС), сополимеры этилена и 1-олефинов, где 1-олефин генерируется на месте,; сополимеры пропилена и бутадиена, сополимеры изобутилена и изопрена, сополимеры этилена и винилциклогексена, сополимеры этилена и алкилакрилата, сополимеры этилена и алкилметакрилата, сополимеры этилена и винилацетата или сополимеры этилена и акриловой кислоты и их соли (иономеры), а также тройные сополимеры этилена с пропиленом и диеном, таким как гексадиен, дициклопентадиен или этилиденнорборнен; и смеси подобных сополимеров друг с другом и с полимерами, упомянутыми выше в 1), например, сополимеры полипропилена, этилена и пропилена, сополимеры LDPE, этилена и винилацетата (EVA), сополимеры LDPE, этилена и акриловой кислоты (ЕАА), LLDPE/EVA, LLDPE/EAA и чередующиеся или статистические сополимеры полиалкиленов и монооксида углерода и их смеси с другими полимерами, например, полиамидами.

Специальным сополимером двух моноолефинов является статистический сополимер полипропилена класса прочности труб, который получен в результате полимеризации более чем 90 мас. % пропилена и менее чем 10 мас. %, в основном между 2 и 6 мас. %, этилена.

4. Углеводородные смолы (например, C₅-C₉), включая их гидрированные модификации (например, усилители клейкости) и смеси полиалкиленов и крахмала.

Гомополимеры и сополимеры из 1.)-4.) могут иметь любую стереоструктуру, включая синдиотактическую, изотактическую, полуизотактическую или атактическую, где предпочтительны изотактические полимеры. Также включены стереоблочные полимеры.

5. Полистирол, поли(п-метилстирол), поли(α-метилстирол).

6. Ароматические гомополимеры и сополимеры, производные от винильных ароматических мономеров, включая стирол, α-метилстирол, все изомеры винилтолуола, особенно п-винилтолуола, все изомеры этилстирола, пропилстирола, винилбифенила, винилнафталина и винилантрацена и их смеси. Гомополимеры и сополимеры могут иметь любую стереоструктуру, включая синдиотактическую, изотактическую, полуизотактическую или атактическую, где предпочтительны атактические полимеры. Также включены стереоблочные полимеры.

6а. Сополимеры, включающие упомянутые выше винильные ароматические мономеры и сомономеры, выбираемые из этилена, пропилена, диенов, нитрилов, кислот, малеиновых ангидридов, малеимидов, винилацетата и винилхлорида или акриловых производных и их смесей, например, стирола и бутадиена, стирола и акрилонитрила, стирола и этилена (сополимеры), стирола и алкилметакрилата, стирола, бутадиена и алкилакрилата, стирола, бутадиена и алкилметакрилата, стирола и малеинового ангидрида, стирола, акрилонитрила и метилакрилата; смеси стирольных сополимеров высокой ударной вязкости и другого полимера, например, полиакрилата, диенового полимера или тройного сополимера этилена, пропилена и диена; и блок-сополимеры стирола, такие как стирола, бутадиена и стирола, стирола, изопрена и стирола, стирола, этилена, бутилена и стирола или стирола, этилена, пропилена и стирола.

6b. Гидрированные ароматические полимеры, полученные в результате гидрирования полимеров, упомянутых в 6.), особенно включая полициклогексилэтилен (PCHE), полученный гидрированием атактического полистирола, часто упоминаемый как поливинилциклогексан (PVCH).

6c. Гидрированные ароматические полимеры, полученные в результате гидрирования полимеров, упомянутых в 6a.).

Гомополимеры и сополимеры могут иметь любую стереоструктуру, включая синдиотактическую, изотактическую, полуизотактическую или атактическую, где предпочтительны атактические полимеры. Также включены стереоблочные полимеры.

7. Графт-сополимеры винильных ароматических мономеров, таких как стирол или α-метилстирол, например, стирол на полибутадиене, стирол на полибутадиенстироле или сополимеры полибутадиена и акрилонитрила; стирол и акрилонитрил (или метакрилонитрил) на полибутадиене; стирол, акрилонитрил и метилметакрилат на полибутадиене; стирол и малеиновый ангидрид на полибутадиене; стирол, акрилонитрил и малеиновый ангидрид или малеимид на полибутадиене; стирол и малеимид на полибутадиене; стирол и акрилакрилаты или метакрилаты на полибутадиене; стирол и акрилонитрил на тройных сополимерах этилена, пропилена и диена; стирол и акрилонитрил на полиалкилакрилатах или полиалкилметакрилатах, стирол и акрилонитрил на сополимерах акрилата и бутадиена, а также их смеси с сополимерами, перечисленными в 6), например, смеси сополимеров, известные как полимеры ABS, MBS, ASA или AES.

8. Содержащие галогены полимеры, такие как полихлоропрен, хлорированные каучуки, хлорированный или бромированный сополимер изобутилена и изопрена (галобутилкаучук), хлорированный или хлорсульфированный полиэтилен, сополимеры этилена и хлорированного этилена, гомо- и сополимеры эпихлоргидрина, особенно полимеры содержащих галогены винильных соединений, например, поливинилхлорид, поливинилиденхлорид, поливинилфторид, поливинилиденфторид, а также их сополимеры, такие как сополимеры винилхлорида и винилиденхлорида, винилхлорида и винилацетата или винилиденхлорида и винилацетата.

9. Полимеры, производные от α,β-непредельных кислот и их производных, такие как полиакрилаты и полиметакрилаты, полиметилметакрилаты, полиакриламиды и полиакрилонитрилы, модифицированные бутилакрилатом для повышения ударопрочности.

10. Сополимеры мономеров, упомянутых в 9), друг с другом или другими непредельными мономерами, например, сополимеры акрилонитрила и бутадиена, сополимеры акрилонитрила и алкилакрилата, сополимеры акрилонитрила и алкоксиалкилакрилата или сополимеры акрилонитрила и винилгалогенида или тройные сополимеры акрилонитрила, алкилметакрилата и бутадиена.

11. Полимеры, производные от непредельных спиртов и аминов или их ацильные производные или их ацетали, например, поливиниловый спирт, поливинилацетат, поливинилстеарат, поливинилбензоат, поливинилмалеат, поливинилбутираль, полиаллилфталат или полиаллилмеламин; а также их сополимеры с олефинами, упомянутыми выше в 1).

12. Гомополимеры и сополимеры циклических простых эфиров, такие как полиалкиленгликоли, полиэтиленоксид, полипропиленоксид или их сополимеры с простыми бисглицидиловыми эфирами.

13. Полиацетали, такие как полиоксиметилен и такие полиоксиметилены, которые содержат в качестве сомономера этиленоксид; полиацетали, модифицированные термопластичными полиуретанами, акрилатами или MBS.

14. Полифениленоксиды и сульфиды и смеси полифениленоксидов со стирольными полимерами или полиамидами.

15. Полиуретаны, например, полиуретаны, синтезированные из полиола и алифатического или ароматического полиизоцианата, такие как полиуретаны, производные от простых полиэфиров, сложных полиэфиров или полибутадиенов с концевыми гидроксильными группами, с одной стороны и алифатическими или ароматическими полиизоцианатами с другой, а также их исходные вещества.

Простые полиэфиры с концевыми гидроксильными группами известны и получаются, например, полимеризацией эпоксидов, таких как этиленоксид, пропиленоксид, бутиленоксид, тетрагидрофуран, оксид стирола или эпихлоргидрин, друг с другом, например, в присутствии BF₃, или реакцией присоединения этих эпоксидов, в одиночку или в виде смеси или подряд с исходными компонентами, содержащими реактивные атомы водорода, такими как вода, спирты, аммиак или амины, например, этиленгликоль, пропилен 1,3- и 1,2-гликоль,триметилолпропан, 4,4'-дигидроксидифенилпропан, анилин, этаноламин или этилендиамин. Также являются подходящими в соответствии с изобретением простые полиэфиры сахарозы. Во многих случаях предпочтение отдается таким простым полиэфирам, которые преимущественно (вплоть до 90 мас. % на основе всех OH групп, присутствующих в простом полиэфире) содержат первичные OH группы. Кроме того, являются подходящими простые полиэфиры, модифицированные винильными полимерами, когда они образуются, например, полимеризацией стирола и акрилонитрила в присутствии простых полиэфиров, как и полибутадиены, содержащие OH группы.

В частности, полиольное соединение обладает молекулярной массой, равной 400-10000, особенно от 800 до 10000, и представляет собой соединение, содержащее несколько гидроксильных групп, особенно содержащее от 2 до 8 гидроксильных групп, особенно от 2 до 4.

Подходящие полиизоцианаты являются алифатическими или ароматическими, например, этилендиизоцианат, 1,4-тетраметилендиизоцианат, 1,6-гексаметилендиизоцианат, 1,12-додекандиизоцианат, циклобутан 1,3-диизоцианат, циклогексан 1,3- и -1,4-диизоцианат, а также любые желательные смеси этих изомеров, 1-изоцианато-3,3,5-триметил-5-изоцианатометилциклогексан, 2,4- и 2,6-гексагидротолуолдиизоцианат, а также любые желательные смеси этих изомеров, гексагидро-1,3- и/или -1,4-фенилендиизоцианат, пергидро-2,4'- и/или -4,4'-дифенилметандиизоцианат, 1,3- и 1,4-фенилендиизоцианат, 2,4- и 2,6-толуолдиизоцианат, а также любые желательные смеси этих изомеров, дифенилметан 2,4'- и/или -4,4'-диизоцианат, нафталин 1,5-диизоцианат, трифенилметан 4,4',4ʺ-триизоцианат, полифенил-полиметиленполиизоцианаты, которые получают конденсацией анилина и формальдегида с последующей фосгенизацией, м- и п-изоцианатофенилсульфонилизоцианаты, перфорированные арилполиизоцианаты, полиизоцианаты, содержащие карбодиимидные группы, полиизоцианаты, содержащие аллофанатные группы, полиизоцианаты, содержащие изоциануратные группы, полиизоцианаты, содержащие уретановые группы, полиизоцианаты, содержащие группы ацилированной мочевины, полиизоцианаты, содержащие биуретные группы, полиизоцианаты, содержащие сложноэфирные группы, продукты взаимодействия упомянутых выше изоцианатов с ацеталями, и полиизоцианаты, содержащие полимерные радикалы жирных кислот.

Также возможно использовать остатки перегонки, содержащие изоцианатные группы, как они есть или растворенными в одном или более упомянутых выше полиизоцианатах, которые получают во время промышленного получения изоцианатов. Дополнительно возможно применять любые желательные смеси упомянутых выше полиизоцианатов.

Предпочтительными являются 2,4- или 2,6-толуолдиизоцианат и любые желательные смеси этих изомеров ("TDI"), полифенил-полиметиленполиизоцианаты, которые получают конденсацией анилина и формальдегида с последующей фосгенизацией ("сырой MDI") или полиизоцианаты, содержащие карбодиимидные, уретановые, аллофанатные, изоциануратные, мочевинные или биуретные группы ("модифицированные полиизоцианаты").

Полиуретаны могут быть гомогенными полиуретанами или ячеистыми.

16. Полиамиды или сополиамиды, производные от диаминов и дикарбоновых кислот и/или от аминокарбоновых кислот или соответствующих лактамов, например, полиамид 4, полиамид 6, полиамид 6/6, 6/10, 6/9, 6/12, 4/6, 12/12, полиамид 11, полиамид 12, ароматические полиамиды, происходящие от м-ксилолдиамина и адипиновой кислоты; полиамиды, полученные из гексаметиледиамина и изофталевой и/или терефталевой кислоты и с эластомером в качестве модификатора или без него, например, поли-2,4,4,-триметилгексаметилентерефталамид или поли-м-фениленизофталамид; а также блок-сополимеры упомянутых выше полиамидов с полиолефинами, сополимерами олефинов, иономерами или химически связанными или привитыми эластомерами; или с простыми полиэфирами, например, с полиэтиленгликолем, полипропиленгликолем или политетраметиленгликолем; а также полиамиды или сополиамиды, модифицированные EPDM или ABS; и полиамиды, конденсированные в ходе переработки (RIM полиамидные системы).

17. Полимочевины, полиимиды, полиамид-имиды, простые полиэфиримиды, сложные полиэфиримиды, полигидантоины и полибензимидазолы.

18. Сложные полиэфиры, производные от дикарбоновых кислот и диолов и/или от гидроксикарбоновых кислот или соответствующих лактонов или лактидов, например, полиэтилентерефталат, полибутилентерефталат, поли-1,4-диметилолциклогексантерефталат, полиалкиленнафталат и полигидроксибензоаты, а также сложные эфиры простых сополиэфиров, производные от простых полиэфиров с концевыми гидроксильными группами, а также сложные полиэфиры, модифицированные поликарбонатами или MBS. Сложные сополиэфиры могут включать в себя, например, - но не ограничиваясь ими - полибутиленсукцинат/терефталат, полибутиленадипинат/терефталат, политетраметиленадипинат/терефталат, полибутиленсукцинат/адипинат, полибутиленсукцинат/карбонат, сополимер поли-3-гидроксибутирата/октаноата, тройной сополимер поли-3-гидроксибутирата/гексаноата/деканоата. Кроме того, алифатические сложные полиэфиры могут включать в себя, например, - но не ограничиваясь ими - класс поли(гидроксиалканоатов, в частности, поли(пропиолактон), поли(бутиролактон), поли(пивалолактон), поли(валеролактон) и поли(капролактон), полиэтиленсукцинат, полипропиленсукцинат, полибутиленсукцинат, полигексаметиленсукцинат, полиэтиленадипинат, полипропиленадипинат, полибутиленадипинат, полигексаметиленадипинат, полиэтиленоксалат, полипропиленоксалат, полибутиленоксалат, полигексаметиленоксалат, полиэтиленсебацинат, полипропиленсебацинат, полибутиленсебацинат и полимолочная кислота (PLA), а также соответствующие сложные полиэфиры, модифицированные поликарбонатами или MBS. Термин "полимолочная кислота (PLA)" обозначает гомополимер предпочтительно поли-L-лактида и любую из его смесей или сплавов с другими полимерами; сополимер молочной кислоты или лактида с другими мономерами, такими как гидроксикарбоновые кислоты, такие как, например, гликолевая кислота, 3-гидроксимасляная кислота, 4-гидроксимасляная кислота, 4-гидроксивалериановая кислота, 5-гидроксивалериановая кислота, 6-гидроксикапроновая кислота и их циклические формы; термины "молочная кислота" или "лактид" включают L-молочную кислоту, D-молочную кислоту, их смеси и димеры, т.е. L-лактид, D-лактид, мезолактид и любые их смеси.

19. Поликарбонаты и карбонаты сложных полиэфиров.

20. Поликетоны.

21. Полисульфоны, сульфоны простых полиэфиров и кетоны простых полиэфиров.

22. Сшитые полимеры, производные от альдегидов с одной стороны и фенолов, мочевины и меламинов с другой стороны, такие как фенолформальдегидные смолы, мочевиноформальдегидные смолы и меламинформальдегидные смолы.

23. Высушенные и не высушенные алкидные смолы.

24. Непредельные сложнополиэфирные смолы, производные от сложных сополиэфиров предельных и непредельных дикарбоновых кислот с многоатомными спиртами и винильными соединениями в качестве сшивающих агентов, а также их содержащие галогены модификации с низкой воспламеняемостью.

25. Сшиваемые акриловые смолы, производные от замещенных акрилатов, например, эпоксиакрилаты, уретанакрилаты или акрилаты сложных полиэфиров.

26. Алкидные смолы, сложнополиэфирные смолы и акрилатные смолы, сшитые меламиновыми смолами, мочевинными смолами, изоцианатами, изоциануратами, полиизоцианатами или эпоксидными смолами.

27. Сшитые эпоксидные смолы, производные от алифатических, циклоалифатических, гетероциклических или ароматических глицидиловых соединений, например, продукты простых диглицидиловых эфиров бисфенола А и бисфенола F, которые сшиты обычными отвердителями, такими как ангидриды или амины, с ускорителями или без.

28. Натуральные полимеры, такие как целлюлоза, каучук, желатин и их химически модифицированные гомологические производные, например, ацетаты целлюлозы, пропионаты целлюлозы и бутираты целлюлозы, или простые эфиры целлюлозы, такие как метилцеллюлоза, а также канифоли и их производные.

29. Смеси упомянутых выше полимеров (полисмеси), например, PP/EPDM, полиамид/EPDM или ABS, PVC/EVA, PVC/ABS, PVC/MBS, PC/ABS, PBTP/ABS, PC/ASA, РС/РВТ, PVC/CPE, PVC/акрилаты, РОМ/термопластичный PUR, PC/термопластичный PUR, РОМ/акрилат, POM/MBS, PPO/HIPS, PPO/PA 6.6 и сополимеры, PA/HDPE, РА/РР, РА/РРО, PBT/PC/ABS или РВТ/РЕТ/РС.

30. Встречающиеся в природе или синтетические органические материалы, которые являются чистыми мономерными соединениями или смесями подобных соединений, например, минеральные масла, животные и растительные жиры, масла и воски или масла, жиры и воски на основе синтетических сложных эфиров (например, фталаты, адипинаты, фосфаты или тримеллитаты), а также смеси синтетических сложных эфиров с минеральными маслами в любых массовых соотношениях, обычно применяемые в качестве композиций для формования волокна, а также водные эмульсии подобных материалов.

31. Водные эмульсии натурального или синтетического каучука, например, натуральный латекс или латексы карбоксилированных бутадиен-стирольных сополимеров.

Олигогидроксильное соединение обладает двумя или более гидроксильными группами, но не является полимером согласно определению для полимеров Организации Экономического Сотрудничества и Развития. Примерами олигогидроксильных соединений являются этиленгликоль, пропиленгликоль, бутан-1,2-диол, бутан-1,4-диол, гексан-1,2-диол, гексан-1,6-диол, циклогексан-1,2-диол, глицерин, пентаэритрит, D-фруктоза, D-глюцит, манит или сахароза.

Воском является, например, сложный эфир парафиновых кислот со спиртами, например, C₂₂-C₃₄-монокарбоновые кислоты, этерифицированные C₁₅-C₃₆-моноспиртами, трипентеновыми спиртами или стероидными спиртами. Подобные сложные эфиры содержатся, например, в карнаубском воске, пчелином воске или масле жожоба. Дополнительным типом воска является, например, воск Фишера-Тропша, который основан на C₁-химии.

Жиром является сложный эфир глицерина и алифатической предельной или непредельной карбоновой кислоты, например, моноацилглицерин, диацилглицерин или триацилглицерин. Предпочтительно карбоновая кислота является линейной. Предпочтительно карбоновая кислота представляет собой C₈-C₂₂-карбоновую кислоту.

Минеральным маслом является алифатический жидкий предельный углеводород, который получают перегонкой из сырой нефти, дегтя, каменноугольной смолы, битумной смолы, дерева или торфа. Минеральное масло может быть жидким, полужидким или твердым. В последнем случае его называют минеральным жиром. Примерами минеральных масел являются бензин, дизельное топливо, нефтяное топливо, битум или керосин. Предпочтительными минеральными маслами являются предельные C₈-C₂₂-углеводороды, которые являются линейными или разветвленными. Особенно предпочтительны предельные C₈-C₁₄-углеводороды.

Предпочтительной является композиция, которая содержит

a) органический материал, подверженный окислительной, термической или индуцированной светом деструкции, где органический материал представляет собой полимер, олигогидроксильное соединение, воск, жир или минеральное масло, и

b) соединение формулы I-P, I-O или I-M.

Предпочтительной является композиция, которая содержит

а) органический материал, подверженный окислительной, термической или индуцированной светом деструкции, где органический материал представляет собой полимер, в частности синтетический или полусинтетический полимер и очень в частности синтетический или полусинтетический термопластичный полимер, и

b) соединение формулы I-P, I-O или I-М.

Предпочтительной является композиция, которая содержит

a) органический материал, подверженный окислительной, термической или индуцированной светом деструкции, где органический материал представляет собой полимер, который является полиолефином или его сополимером, полистиролом или его сополимером, полиуретаном или его сополимером, простым полиэфиром, который получают полимеризацией эпоксида, оксетана oxetane или тетрагидрофурана или его сополимером, сложным полиэфиром или его сополимером, поликарбонатом или его сополимером, поливинилхлоридом или его сополимером, поливинилиденхлоридом или его сополимером, полисульфоном или его сополимером, полибутадиеном или его сополимером, поли(винилацетатом) или его сополимером, поливиниловым спиртом или его сополимером, поливинилацеталем или его сополимером, или полиамидом или его сополимером, и

b) соединение формулы I-P, I-O или I-М.

Предпочтительной является композиция, которая содержит

а) органический материал, подверженный окислительной, термической или индуцированной светом деструкции, где органическим материалом является полиолефин или его сополимер, полистирол или его сополимер, или полиуретан или его сополимер, в частности где органическим материалом является полиолефин или его сополимер, полистирол или его сополимер или полиуретан или его сополимер, и очень в частности органическим материалом является полиолефин или его сополимер или полистирол или его сополимер, и

b) соединение формулы I-P, I-O или I-M.

Предпочтительной является композиция, которая содержит

a) органический материал, подверженный окислительной, термической или индуцированной светом деструкции, где органическим материалом является полиолефин или его сополимер, и

b) соединение формулы I-P, I-O или I-M.

Предпочтениями для соединения формулы I-P, I-O или I-M в упомянутых выше композициях являются следующие:

Предпочтительным является соединение формулы I-P, I-O или I-M, где

R⁴ и R⁶ являются водородом, и

R⁵ и R⁷ независимо друг от друга являются водородом или C₁-C₈-алкилом, в частности водородом или C₁-C₄-алкилом.

Предпочтительным является соединение формулы I-P, I-O или I-M, где

R⁴, R⁶ и R⁷ являются водородом и R⁵ является водородом или C₁-C₈-алкилом, в частности водородом или C₁-C₄-алкилом.

Предпочтительным является соединение формулы I-P, I-O или I-M, где

R^P2 и R^P6 независимо друг от друга являются водородом или C₁-алкилом, R^P3 и R^P5 независимо друг от друга являются водородом или C₁-C₄-алкилом,

R^O1 и R^O6 независимо друг от друга являются водородом или C₁-C₈-алкилом, R^O2 является водородом или C₁-алкилом и R^O5 является водородом или C₁-C₄-алкилом,

R^M1 является водородом или C₁-алкилом, R^M3 и R^M5 независимо друг от друга являются водородом или C₁-C₄-алкилом, и R^M6 является водородом или C₁-C₈-алкилом.

Предпочтительным является соединение формулы I-P, I-O или I-M, где

R^P2 и R^P6 являются водородом и R^P3 и R^P5 независимо друг от друга являются водородом или C₁-C₄-алкилом,

R^O1 является водородом или C₁-C₈-алкилом, R^O2 является водородом, R^O5 и R^O6 независимо друг от друга являются водородом или C₁-C₄-алкилом,

R^M1 и R^M3 являются водородом или C₁-алкилом, R^M5 является водородом или C₁-C₄-алкилом, и R^M6 является водородом или C₁-C₈-алкилом.

Предпочтительным является соединение формулы I-P, I-O или I-M, где

R^P2 и R^P6 являются водородом и R^P3 и R^P5 независимо друг от друга являются водородом или C₁-C₄-алкилом, где один из R^P3 и R^P5 не является C₄-алкилом,

R^O1 является водородом или C₁-C₈-алкилом, R^O2 является водородом, R^O5 является водородом или C₁-C₃-алкилом, и R^O6 является водородом или C₁-C₄-алкилом, и

R^M1 и R^M3 являются водородом или C₁-алкилом, R^M5 является водородом или C₁-C₃-алкилом, и R^M6 является водородом или C₁-C₈-алкилом.

Предпочтительным является соединение формулы I-P, I-O или I-M, где

R^P2 и R^P6 являются водородом и один из R^P3 и R^P5 является водородом, в то время как другой является водородом или C₁-C₄-алкилом,

R^O1 является водородом или C₁-C₈-алкилом, R^O2 является водородом, R^O5 является водородом или C₁-алкилом, и R^O6 является водородом или C₁-C₄-алкилом, и

R^M1, R^M3 и R^M5 являются водородом и R^M6 является водородом или C₁-C₈-алкилом.

Предпочтительным является соединение формулы I-P, I-O или I-M, где

R^a1, R^a2, R^a3 и R^a4 независимо друг от друга являются водородом или C₁-C₄-алкилом,

R^b1, R^b2, R^b3, R^b4, R^b5 и R^b6 независимо друг от друга являются водородом или C₁-C₄-алкилом, и

R^c1, R^c2, R^c3 и R^c4 независимо друг от друга являются водородом или C₁-C₄-алкилом.

Предпочтительным является соединение формулы I-P, I-O или I-M, где

R^a1, R^a2, R^a3 и R^a4 независимо друг от друга являются водородом или C₁-C₄-алкилом,

R^b1, R^b2, R^b3, R^b4 независимо друг от друга являются водородом или C₁-C₄-алкилом, и один из R^b5 и R^b6 является C₁-C₄-алкилом, в то время как другой является водородом, и

R^c1, R^c2, R^c3 и R^c4 независимо друг от друга являются водородом или C₁-C₄-алкилом.

Предпочтительным является соединение формулы I-P, I-O или I-M, где

Y^P, Y^O и Y^M являются кислородом или представляют собой ковалентную связь;

когда Y^P, Y^O и Y^M являются кислородом,

R^1P представляет собой одну из подформул II-P, II-O или II-M,

R^1O представляет собой одну из подформул II-O или II-M,

R^1M представляет собой подформулу II-M, или

R^1P вместе с R^2P, R^1O вместе с R^2O и R^1M вместе с R^2M представляют собой одну из подформул III, IV или V, или

R^1P, R^1O и R^1M являются C₆-C₁₀-арилом, который является незамещенным или замещенным C₁-C₈-алкилом, C₁-C₁₈-алкилом, C₃-C₁₆-циклоалкилом или C₂-C₁₈-алкенилом, и

R^2P представляет собой одну из подформул II-P, II-О или II-M,

R^2O представляет собой одну из подформул II-O или II-M,

R^2M представляет собой подформулу II-M, или

R^2P вместе с R^1P, R^2O вместе с R^1O и R^2M вместе с R^1M представляют собой одну из подформул III, IV или V, или

R^2P, R^2O и R^2M являются C₆-C₁₀-арилом, который является незамещенным или замещенным C₁-C₈-алкилом, C₁-C₁₈-алкилом, C₃-C₁₆-циклоалкилом или C₂-C₁₈-алкенилом;

когда Y^P, Y^O и Y^M представляют собой ковалентную связь,

R^1P представляет собой одну из подформул II-P, II-O или II-M,

R^1O представляет собой одну из подформул II-O или II-M,

R^1M представляет собой подформулу II-M, или

R^1P, R^1O и R^1M являются C₆-C₁₀-арилом, который является незамещенным или замещенным C₁-C₈-алкилом, C₁-C₁₈-алкилом, C₃-C₁₆-циклоалкилом или C₂-C₁₈-алкенилом, и

R^2P, R^2O и R^2M являются C₆-C₁₀-арилом, который является незамещенным или замещенным C₁-C₈-алкилом или галогеном, которым является хлор или фтор.

Предпочтительным является соединение формулы I-P, I-O или I-M, где

Y^P, Y^O и Y^M являются кислородом или представляют собой ковалентную связь;

когда Y^P, Y^O и Y^M являются кислородом,

R^1P представляет собой подформулу II-P,

R^1O представляет собой подформулу II-O,

R^1M представляет собой подформулу II-M, или

R^1P вместе с R^2P, R^1O вместе с R^2O и R^1M вместе с R^2M представляют собой одну из подформул III, IV или V, или

R^1P, R^1O и R^1M являются C₆-C₁₀-арилом, который является незамещенным или замещенным C₁-C₈-алкилом, C₁-C₁₈-алкилом, C₃-C₁₆-циклоалкилом или C₂-C₁₈-алкенилом, и

R^2P представляет собой подформулу II-P,

R^2O представляет собой подформулу II-O,

R^2M представляет собой подформулу II-M, или

R^2P вместе с R^1P, R^2O вместе с R^1O и R^2M вместе с R^1M представляют собой одну из подформул III, IV или V, или

R^2P, R^2O и R^2M являются C₆-C₁₀-арилом, который является незамещенным или замещенным C₁-C₈-алкилом, C₁-C₁₈-алкилом, C₃-C₁₆-циклоалкилом или C₂-C₁₈-алкенилом;

когда Y^P, Y^O и Y^M представляют собой ковалентную связь,

R^1P представляет собой подформулу II-P,

R^1O представляет собой подформулу II-O,

R^1M представляет собой подформулу II-M, или

R^1P, R^1O и R^1M являются C₆-C₁₀-арилом, который является незамещенным или замещенным C₁-C₈-алкилом, C₁-C₁₈-алкилом, C₃-C₁₆-циклоалкилом или C₂-C₁₈-алкенилом, и

R^2P, R^2O и R^2M являются C₆-C₁₀-арилом, который является незамещенным или замещенным C₁-C₈-алкилом или галогеном, которым является хлор или фтор.

Предпочтительным является соединение формулы I-P, I-O или I-M, где

Y^P, Y^O и Y^M являются кислородом или представляют собой ковалентную связь;

когда Y^P, Y^O и Y^M являются кислородом,

R^1P представляет собой подформулу II-P,

R^1O представляет собой подформулу II-O,

R^1M представляет собой подформулу II-M, или

R^1P вместе с R^2P, R^1O вместе с R^2O and R^1M вместе с R^2M представляют собой одну из подформул III, IV или V, или

R^1P, R^1O и R^1M являются C₆-C₁₀-арилом, который является незамещенным или замещенным C₁-C₈-алкилом, C₁-C₁₈-алкилом, C₃-C₁₆-циклоалкилом или C₂-C₁₈-алкенилом, и

R^2P является R^1P,

R^2O является R^1O,

R^2M является R^1M, или

R^2P вместе с R^1P, R^2O вместе с R^1O и R^2M вместе с R^1M представляют собой одну из подформул III, IV или V;

когда Y^P, Y^O и Y^M представляют собой ковалентную связь,

R^1P представляет собой подформулу II-P,

R^1O представляет собой подформулу II-O,

R^1M представляет собой подформулу II-M, и

R^2P, R^2O и R^2M являются C₆-C₁₀-арилом, который является незамещенным или замещенным C₁-C₈-алкилом или галогеном, которым является хлор или фтор.

Предпочтительным является соединение формулы I-P, I-O или I-M, где

Y^P, Y^O и Y^M являются кислородом или представляют собой ковалентную связь;

когда Y^P, Y^O и Y^M являются кислородом,

R^1P представляет собой одну из подформул II-P, II-O или II-M,

R^1O представляет собой одну из подформул II-O или II-M,

R^1M представляет собой подформулу II-M, или

R^1P вместе с R^2P, R^1O вместе с R^2O and R^1M вместе с R^2M представляют собой одну из подформул III, IV или V, или

R^1P, R^1O и R^1M являются C₆-C₁₀-арилом, который является незамещенным или замещенным C₁-C₈-алкилом, C₁-C₁₈-алкилом или C₃-C₁₆-циклоалкилом, и

R^2P представляет собой одну из подформул II-P, II-O или II-M,

R^2O представляют собой одну из подформул II-O или II-М,

R^2M представляет собой подформулу II-M, или

R^2P вместе с R^1P, R^2O вместе с R^1O и R^2M вместе с R^1M представляют собой одну из подформул III, IV или V, или

R^2P, R^2O и R^2M являются C₆-C₁₀-арилом, который является незамещенным или замещенным C₁-C₈-алкилом, C₁-C₁₈-алкилом или C₃-C₁₆-циклоалкилом;

когда Y^P, Y^O и Y^M представляют собой ковалентную связь,

R^1P представляют собой одну из подформул II-P, II-O или II-M,

R^1O представляют собой одну из подформул II-O или II-M,

R^1M представляет собой подформулу II-M, или

R^1P, R^1O и R^1M являются C₆-C₁₀-арилом, который является незамещенным или замещенным C₁-C₈-алкилом, C₁-C₁₈-алкилом или C₃-C₁₆-циклоалкилом, и

R^2P, R^2O и R^2M являются C₆-C₁₀-арилом, который является незамещенным или замещенным C₁-C₈-алкилом или фтором.

Предпочтительным является соединение формулы I-P, I-O или I-M, где

Y^P, Y^O и Y^M являются кислородом или представляют собой ковалентную связь;

когда Y^P, Y^O и Y^M являются кислородом,

R^1P представляет собой одну из подформул II-P, II-O или II-M,

R^1O представляет собой одну из подформул II-O или II-M,

R^1M представляет собой подформулу II-M, или

R^1P вместе с R^2P, R^1O вместе с R^2O и R^1M вместе с R^2M представляют собой подформулу III, или

R^1P, R^1O и R^1M являются C₆-C₁₀-арилом, который является незамещенным или замещенным C₁-C₈-алкилом или C₁-C₁₈-алкилом, и

R^2P представляет собой одну из подформул II-P, II-O или II-M,

R^2O представляет собой одну из подформул II-O или II-M,

R^2M представляет собой подформулу II-M, или

R^2P вместе с R^1P, R^2O вместе с R^1O и R^2M вместе с R^1M представляют собой подформулу III, или

R^2P, R^2O и R^2M являются C₆-C₁₀-арилом, который является незамещенным или замещенным C₁-C₈-алкилом или C₁-C₁₈-алкилом;

когда Y^P, Y^O и Y^M представляют собой ковалентную связь,

R^1P представляет собой одну из подформул II-P, II-O или II-М,

R^1O представляет собой одну из подформул II-O или II-M,

R^1M представляют собой подформулу II-M, или

R^1P, R^1O и R^1M являются C₆-C₁₀-арилом, который является незамещенным или замещенным C₁-C₈-алкилом или C₁-C₁₈-алкилом, и

R^2P, R^2O и R^2M являются C₆-C₁₀-арилом, который является незамещенным или замещенным C₁-C₈-алкилом или фтором.

Предпочтительным является соединение формулы I-P или I-O или I-M, которая состоит из формулы I-P или I-O, где

Y^P и Y^O являются кислородом или представляют собой ковалентную связь;

когда Y^P и Y^O являются кислородом,

R^1P, R^2P, R^1O или R^2O не представляют собой подформулу II-M;

когда Y^P и Y^O представляют собой ковалентную связь,

R^1P или R^1O не представляют собой подформулу II-M.

Предпочтительным является соединение формулы I-P, I-O или I-M, которая состоит из формулы I-P, где

Y^P является кислородом или представляет собой ковалентную связь;

когда Y^P является кислородом,

R^1P или R^2P не представляет собой подформулу II-O или II-M;

когда Y^P представляет собой ковалентную связь,

R^1P не представляет собой подформулу II-O или II-M.

Предпочтительным является соединение формулы I-P, I-O или I-M, где

Y^P, Y^O и Y^M являются кислородом или представляют собой ковалентную связь;

когда Y^P, Y^O и Y^M являются кислородом,

R^1P представляет собой одну из подформул II-P, II-O или II-M

R^1O представляет собой одну из подформул II-O или II-M,

R^1M представляет собой подформулу II-M, или

R^1P, R^1O и R^1M являются C₆-C₁₀-арилом, который является незамещенным или замещенным C₁-C₈-алкилом, C₁-C₈-алкокси, галогеном или одним фенилом, C₁-C₁₈-алкилом, C₃-C₁₆-циклоалкилом, C₇-C₁₃-аралкилом, C₂-C₁₈-алкенилом, C₂-C₃₀-алкилом, который прерывается одним или более атомами кислорода, или C₂-C₁₆-алкилом, который прерывается одним атомом серы,

R^2P представляет собой одну из подформул II-P, II-O или II-M,

R^2O представляет собой одну из подформул II-O или II-M,

R^2M представляет собой подформулу II-M, или

R^2P, R^2O и R^2M являются C₆-C₁₀-арилом, который является незамещенным или замещенным C₁-C₈-алкилом, C₁-C₈-алкокси, галогеном или одним фенилом, C₁-C₁₈-алкилом, C₃-C₁₆-циклоалкилом, C₇-C₁₃-аралкилом, C₂-C₁₈-алкенилом, C₂-C₃₀-алкилом, который прерывается одним или более атомами кислорода, или C₂-C₁₆-алкилом, который прерывается одним атомом серы;

когда Y^P, Y^O и Y^M представляют собой ковалентную связь,

R^1P представляет собой одну из подформул II-P, II-O или II-M,

R^1O представляет собой одну из подформул II-O или II-M,

R^1M представляет собой подформулу II-M, или

R^1P, R^1O и R^1M являются C₆-C₁₀-арилом, который является незамещенным или замещенным C₁-C₈-алкилом, C₁-C₈-алкокси, галогеном или одним фенилом, C₁-C₁₈-алкилом, C₃-C₁₆-циклоалкилом, C₇-C₁₃-аралкилом, C₂-C₁₈-алкенилом, C₂-C₃₀-алкилом, который прерывается одним или более атомами кислорода, или C₂-C₁₆-алкилом, который прерывается одним атомом серы,

R^2P, R^2O и R^2M являются C₆-C₁₀-арилом, который является незамещенным или замещенным C₁-C₈-алкилом, C₁-C₈-алкокси, галогеном или одним фенилом, или галогеном.

Предпочтительным является соединение формулы I-P, I-O или I-M, где

Y^P, Y^O и Y^M являются кислородом.

Предпочтительным является соединение формулы I-P, I-O или I-M, которая состоит из формулы I-P или I-O, где

Y^P и Y^O являются кислородом, и

R^1P, R^2P, R^1O или R^2O не представляет собой подформулу II-M.

Предпочтительным является соединение формулы I-P, I-O или I-M, где

Y^P, Y^O и Y^M являются кислородом,

R^1P вместе с R^2P, R^1O вместе с R^2O и R^1M вместе с R^2M представляют собой одну из подформул III, IV или V, и

R^2P вместе с R^1P, R^2O вместе с R^1O и R^2M вместе с R^1M представляют собой одну из подформул III, IV или V.

Предпочтительным является соединение формулы I-P или I-O, где

Y^P и Y^O являются кислородом,

R^1P вместе с R^2P и R^1O вместе с R^2O представляют собой одну из подформул III, IV или V, и

R^2P вместе с R^1P и R^2O вместе с R^1O представляют собой одну из подформул III, IV или V.

Предпочтительным является соединение формулы I-P, где

Y^P является кислородом, и

R^1P вместе с R^2P представляют собой одну из подформул III, IV или V.

Предпочтительным является соединение формулы I-P, где

Y^P является кислородом, и

R^1P вместе с R^2P представляют собой подформулу IV.

Процитированные выше предпочтения для соединения формулы I-P, I-O или I-M относятся индивидуально к трем структурным звеньям формулы I-P, I-O или I-M. Эти структурные звенья включают звено бензофуран-2-она, включающее R⁴, R⁵, R⁶ и R⁷, связующее звено фенилена, включающее R^P2, R^P3, R^P5, R^P6, R^O1, R^O2, R^O5, R^O6, R^M1, R^M3, R^M5 и R^M6, и другое звено, близкое к атому фосфора, включающее R^1P, R^2P, R^1O, R^2O, R^1M и R^2M, с заместителями для подформул III, IV или V, т.е. R^a1, R^a2, R^a3, R^a4, R^b1, R^b2, R^b3, R^b4, R^b5, R^b6, R^c1, R^c2, R^c3 и R^c4. Можно объединить процитированные выше предпочтения для трех структурных звеньев. Их примеры представлены ниже.

Предпочтительным является соединение формулы I-P, I-O или I-M, где

Y^P, Y^O и Y^M являются кислородом или представляют собой ковалентную связь;

когда Y^P, Y^O и Y^M являются кислородом,

R^1P представляет собой одну из подформул II-P, II-O или II-M,

R^1O представляет собой одну из подформул II-O или II-M,

R^1M представляет собой подформулу II-M, или

R^1P вместе с R^2P, R^1O вместе с R^2O и R^1M вместе с R^2M представляют собой одну из подформул III, IV или V, или

R^1P, R^1O и R^1M являются C₆-C₁₀-арилом, который является незамещенным или замещенным C₁-C₈-алкилом, C₁-C₈-алкокси, галогеном или одним фенилом, C₁-C₁₈-алкилом, C₃-C₁₆-циклоалкилом, C₇-C₁₃-аралкилом, C₂-C₁₈-алкенилом, C₂-C₃₀-алкилом, который прерывается одним или более атомами кислорода, или C₂-C₁₆-алкилом, который прерывается одним атомом серы,

R^2P представляет собой одну из подформул II-P, II-O или II-M,

R^2O представляет собой одну из подформул II-O или II-M,

R^2M представляет собой подформулу II-M, или

R^2P вместе с R^1P, R^2O вместе с R^1O и R^2M вместе с R^1M представляют собой одну из подформул III, IV или V, или

R^2P, R^2O и R^2M являются C₆-C₁₀-арилом, который является незамещенным или замещенным C₁-C₈-алкилом, C₁-C₈-алкокси, галогеном или одним фенилом, C₁-C₁₈-алкилом, C₃-C₁₆-циклоалкилом, C₇-C₁₃-аралкилом, C₂-C₁₈-алкенилом, C₂-C₃₀-алкилом, который прерывается одним или более атомами кислорода, или C₂-C₁₆-алкилом, который прерывается одним атомом серы;

когда Y^P, Y^O и Y^M представляют собой ковалентную связь,

R^1P представляет собой одну из подформул II-P, II-O или II-M,

R^1O представляет собой одну из подформул II-O или II-M,

R^1M представляет собой подформулу II-M, или

R^1P, R^1O и R^1M являются C₆-C₁₀-арилом, который является незамещенным или замещенным C₁-C₈-алкилом, C₁-C₈-алкокси, галогеном или одним фенилом, C₁-C₁₈-алкилом, C₃-C₁₆-циклоалкилом, C₇-C₁₃-аралкилом, C₂-C₁₈-алкенилом, C₂-C₃₀-алкилом, который прерывается одним или более атомами кислорода, или C₂-C₁₆-алкилом, который прерывается одним атомом серы,

R^2P, R^2O и R^2M являются C₆-C₁₀-арилом, который является незамещенным или замещенным C₁-C₈-алкилом, C₁-C₈-алкокси, галогеном или одним фенилом, или галогеном;

R⁴ и R⁶ являются водородом,

R⁵ и R⁷ независимо друг от друга являются водородом или C₁-C₈-алкилом,

R^P2 и R^P6 независимо друг от друга являются водородом или C₁-алкилом,

R^P3 и R^P5 независимо друг от друга являются водородом или C₁-C₄-алкилом,

R^O1 и R^O6 независимо друг от друга являются водородом или C₁-C₈-алкилом,

R^O2 является водородом или C₁-алкилом,

R^O5 является водородом или C₁-C₄-алкилом,

R^M1 является водородом или C₁-алкилом,

R^M3 и R^M5 независимо друг от друга являются водородом или C₁-C₄-алкилом,

R^M6 является водородом или C₁-C₈-алкилом,

R^a1, R^a2, R^a3 и R^a4 независимо друг от друга являются водородом или C₁-C₄-алкилом,

R^b1, R^b2, R^b3, R^b4, R^b5 и R^b6 независимо друг от друга являются водородом или C₁-C₄-алкилом, и

R^c1, R^c2, R^c3 и R^c4 независимо друг от друга являются водородом или C₁-C₄-алкилом.

Предпочтительным является соединение формулы I-P, I-O или I-M, где

Y^P, Y^O и Y^M являются кислородом или представляют собой ковалентную связь;

когда Y^P, Y^O и Y^M являются кислородом,

R^1P представляет собой одну из подформул II-P, II-O или II-M,

R^1O представляет собой одну из подформул II-O или II-M,

R^1M представляет собой подформулу II-M, или

R^1P вместе с R^2P, R^1O вместе с R^2O и R^1M вместе с R^2M представляют собой одну из подформул III, IV или V, или

R^1P, R^1O и R^1M являются C₆-C₁₀-арилом, который является незамещенным или замещенным C₁-C₈-алкилом, C₁-C₁₈-алкилом или C₃-C₁₆-циклоалкилом, и

R^2P представляет собой одну из подформул II-P, II-O или II-M,

R^2O представляет собой одну из подформул II-O или II-M,

R^2M представляет собой подформулу II-M, или

R^2P вместе с R^1P, R^2O вместе с R^1O и R^2M вместе с R^1M представляют собой одну из подформул III, IV или V, или

R^2P, R^2O и R^2M являются C₆-C₁₀-арилом, который является незамещенным или замещенным C₁-C₈-алкилом, C₁-C₁₈-алкилом или C₃-C₁₆-циклоалкилом;

когда Y^P, Y^O и Y^M представляют собой ковалентную связь,

R^1P представляет собой одну из подформул II-P, II-O или II-M,

R^1O представляет собой одну из подформул II-O или II-M,

R^1M представляет собой подформулу II-M, или

R^1P, R^1O и R^1M являются C₆-C₁₀-арилом, который является незамещенным или замещенным C₁-C₈-алкилом, C₁-C₁₈-алкилом или C₃-C₁₆-циклоалкилом, и

R^2P, R^2O и R^2M являются C₆-C₁₀-арилом, который является незамещенным или замещенным C₁-C₈-алкилом, или фтором;

R⁴, R⁵, R⁶ и R⁷ независимо друг от друга являются водородом или C₁-C₈-алкилом,

R^P2, R^P3, R^P5 и R^P6 независимо друг от друга являются водородом или C₁-C₈-алкилом,

R^O1, R^O2, R^O5 и R^O6 независимо друг от друга являются водородом или C₁-C₈-алкилом,

R^M1, R^M3, R^M5 и R^M6 независимо друг от друга являются водородом или C₁-C₈-алкилом,

R^a1, R^a2, R^a3 и R^a4 независимо друг от друга являются водородом или C₁-C₈-алкилом,

R^b1, R^b2, R^b3, R^b4, R^b5 и R^b6 независимо друг от друга являются водородом или C₁-C₈-алкилом, и

R^c1, R^c2, R^c3 и R^c4 независимо друг от друга являются водородом или C₁-C₈-алкилом.

Предпочтительным является соединение формулы I-P, I-O или I-M, которая состоит из формулы I-P или I-O, где

Y^P и Y^O являются кислородом или представляют собой ковалентную связь;

когда Y^P и Y^O являются кислородом,

R^1P представляет собой одну из подформул II-P или II-O,

R^1O представляет собой подформулу II-O, или

R^1P вместе с R^2P и R^1O вместе с R^2O представляют собой одну из подформул III, IV или V, или

R^1P и R^1O являются C₆-C₁₀-арилом, который является незамещенным или замещенным C₁-C₈-алкилом, C₁-C₈-алкокси, галогеном или одним фенилом, C₁-C₁₈-алкилом, C₃-C₁₆-циклоалкилом, C₇-C₁₃-аралкилом, C₂-C₁₈-алкенилом, C₂-C₃₀-алкилом, который прерывается одним или более атомами кислорода, или C₂-C₁₆-алкилом, который прерывается одним атомом серы,

R^2P представляет собой одну из подформул II-P или II-O,

R^2O представляет собой подформулу II-O, или

R^2P вместе с R^1P и R^2O вместе с R^1O представляют собой одну из подформул III, IV или V, или

R^2P и R^2O являются C₆-C₁₀-арилом, который является незамещенным или замещенным C₁-C₈-алкилом, C₁-C₈-алкокси, галогеном или одним фенилом, C₁-C₁₈-алкилом, C₃-C₁₆-циклоалкилом, C₇-C₁₃-аралкилом, C₂-C₁₈-алкенилом, C₂-C₃₀-алкилом, который прерывается одним или более атомами кислорода, или C₂-C₁₆-алкилом, который прерывается одним атомом серы;

когда Y^P и Y^O представляют собой ковалентную связь,

R^1P представляет собой одну из подформул II-P или II-O,

R^1O представляет собой подформулу II-O, или

R^1P и R^1O являются C₆-C₁₀-арилом, который является незамещенным или замещенным C₁-C₈-алкилом, C₁-C₈-алкокси, галогеном или одним фенилом, C₁-C₁₈-алкилом, C₃-C₁₆-циклоалкилом, C₇-C₁₃-аралкилом, C₂-C₁₈-алкенилом, C₂-C₃₀-алкилом, который прерывается одним или более атомами кислорода, или C₂-C₁₆-алкилом, который прерывается одним атомом серы,

R^2P и являются C₆-C₁₀-арилом, который является незамещенным или замещенным C₁-C₈-алкилом, C₁-C₈-алкокси, галогеном или одним фенилом, или галогеном;

R⁴, R⁵, R⁶ и R⁷ независимо друг от друга являются водородом или C₁-C₈-алкилом,

R^P2, R^P3, R^P5 и R^P6 независимо друг от друга являются водородом или C₁-C₈-алкилом,

R^O1, R^O2, R^O5 и R^O6 независимо друг от друга являются водородом или C₁-C₈-алкилом,

R^a1, R^a2, R^a3 и R^a4 независимо друг от друга являются водородом или C₁-C₈-алкилом,

R^b1, R^b2, R^b3, R^b4, R^b5 и R^b6 независимо друг от друга являются водородом или C₁-C₈-алкилом, и

R^c1, R^c2, R^c3 и R^c4 независимо друг от друга являются водородом или C₁-C₈-алкилом.

Предпочтительным является соединение формулы I-P, I-O или I-M, которая состоит из формулы I-P или I-O, где

Y^P и Y^O являются кислородом или представляют собой ковалентную связь;

когда Y^P и Y^O являются кислородом,

R^1P представляет собой одну из подформул II-P или II-O,

R^1O представляет собой подформулу II-O, или

R^1P вместе с R^2P и R^1O вместе с R^2O представляют собой подформулу III, или

R^1P и R^1O являются C₆-C₁₀-арилом, который является незамещенным или замещенным C₁-C₈-алкилом или C₁-C₁₈-алкилом,

R^2P представляет собой одну из подформул II-P или II-O,

R^2O представляет собой подформулу II-O, или

R^2P вместе с R^1P и R^2O вместе с R^1O представляют собой подформулу III, или

R^2P и R^2O являются C₆-C₁₀-арилом, который является незамещенным или замещенным C₁-C₈-алкилом, или C₁-C₁₈-алкилом;

когда Y^P и Y^O представляют собой ковалентную связь,

R^1P представляет собой одну из подформул II-P или II-O,

R^1O представляет собой подформулу II-O, или

R^1P и R^1O являются C₆-C₁₀-арилом, который является незамещенным или замещенным C₁-C₈-алкилом, или C₁-C₁₈-алкилом,

R^2P и R^2O являются C₆-C₁₀-арилом, который является незамещенным или замещенным C₁-C₈-алкилом, или фтором;

R⁴ и R⁶ являются водородом,

R⁵ и R⁷ независимо друг от друга являются водородом или C₁-C₈-алкилом,

R^P2 и R^P6 являются водородом,

R^P3 и R^P5 независимо друг от друга являются водородом или C₁-C₄-алкилом, где один из R^P3 и R^P5 не является C₄-алкилом,

R^O1 является водородом или C₁-C₈-алкилом,

R^O2 является водородом,

R^O5 является водородом или C₁-C₃-алкилом,

R^O6 является водородом или C₁-C₄-алкилом,

R^a1, R^a2, R^a3 и R^a4 независимо друг от друга являются водородом или C₁-C₄-алкилом,

R^b1, R^b2, R^b3, R^b4, R^b5 и R^b6 независимо друг от друга являются водородом или C₁-C₄-алкилом, и

R^c1, R^c2, R^c3 и R^c4 независимо друг от друга являются водородом или C₁-C₄-алкилом.

Предпочтительным является соединение формулы I-P, I-O или I-M, где

Y^P, Y^O и Y^M являются кислородом или представляют собой ковалентную связь;

когда Y^P, Y^O и Y^M являются кислородом,

R^1P представляет собой одну из подформул II-P, II-O или II-M

R^1O представляет собой одну из подформул II-O или II-M,

R^1M представляет собой подформулу II-M, или

R^1P, R^1O и R^1M являются C₆-C₁₀-арилом, который является незамещенным или замещенным C₁-C₈-алкилом, C₁-C₈-алкокси, галогеном или одним фенилом, C₁-C₁₈-алкилом, C₃-C₁₆-циклоалкилом, C₇-C₁₃-аралкилом, C₂-C₁₈-алкенилом, C₂-C₃₀-алкилом, который прерывается одним или более атомами кислорода, или C₂-C₁₆-алкилом, который прерывается одним атомом серы,

R^2P представляет собой одну из подформул II-P, II-O или II-M,

R^2O представляет собой одну из подформул II-O или II-M,

R^2M представляет собой подформулу II-M, или

R^2P, R^2O и R^2M являются C₆-C₁₀-арилом, который является незамещенным или замещенным C₁-C₈-алкилом, C₁-C₈-алкокси, галогеном или одним фенилом, C₁-C₁₈-алкилом, C₃-C₁₆-циклоалкилом, C₇-C₁₃-аралкилом, C₂-C₁₈-алкенилом, C₂-C₃₀-алкилом, который прерывается одним или более атомами кислорода, или C₂-C₁₆-алкилом, который прерывается одним атомом серы;

когда Y^P, Y^O и Y^M представляют собой ковалентную связь,

R^1P представляет собой одну из подформул II-P, II-O или II-M,

R^1O представляет собой одну из подформул II-O или II-M,

R^1M представляет собой подформулу II-M, или

R^1P, R^1O и R^1M являются C₆-C₁₀-арилом, который является незамещенным или замещенным C₁-C₈-алкилом, C₁-C₈-алкокси, галогеном или одним фенилом, C₁-C₁₈-алкилом, C₃-C₁₆-циклоалкилом, C₇-C₁₃-аралкилом, C₂-C₁₈-алкенилом, C₂-C₃₀-алкилом, который прерывается одним или более атомами кислорода, или C₂-C₁₆-алкилом, который прерывается одним атомом серы,

R^2P, R^2O и R^2M являются C₆-C₁₀-арилом, который является незамещенным или замещенным C₁-C₈-алкилом, C₁-C₈-алкокси, галогеном или одним, или галогеном;

R⁴, R⁵, R⁶ и R⁷ независимо друг от друга являются водородом или C₁-C₈-алкилом,

R^P2, R^P3, R^P5 и R^P6 независимо друг от друга являются водородом или C₁-C₈-алкилом,

R^O1, R^O2, R^O5 и R^O6 независимо друг от друга являются водородом или C₁-C₈-алкилом, и

R^M1, R^M3, R^M5 и R^M6 независимо друг от друга являются водородом или C₁-C₈-алкилом.

Предпочтительным является соединение формулы I-P, I-O или I-M, где

Y^P, Y^O и Y^M являются кислородом,

R^1P вместе с R^2P, R^1O вместе с R^2O и R^1M вместе с R^2M представляют собой одну из подформул III, IV или V,

R^2P вместе с R^1P, R^2O вместе с R^1O и R^2M вместе с R^1M представляют собой одну из подформул III, IV или V,

R⁴, R⁵, R⁶ и R⁷ независимо друг от друга являются водородом или C₁-C₈-алкилом,

R^P2, R^P3, R^P5 и R^P6 независимо друг от друга являются водородом или C₁-C₈-алкилом,

R^O1, R^O2, R^O5 и R^O6 независимо друг от друга являются водородом или C₁-C₈-алкилом,

R^M1, R^M3, R^M5 и R^M6 независимо друг от друга являются водородом или C₁-C₈-алкилом,

R^a1, R^a2, R^a3 и R^a4 независимо друг от друга являются водородом или C₁-C₈-алкилом,

R^b1, R^b2, R^b3, R^b4, R^b5 и R^b6 независимо друг от друга являются водородом или C₁-C₈-алкилом, и

R^c1, R^c2, R^c3 и R^c4 независимо друг от друга являются водородом или C₁-C₈-алкилом.

Предпочтительным является соединение формулы I-P или I-O, где

Y^P и Y^O являются кислородом,

R^1P вместе с R^2P и R^1O вместе с R^2O представляют собой одну из подформул III, IV или V,

R^2P вместе с R^1P и R^2O вместе с R^1O представляют собой одну из подформул III, IV или V,

R⁴, R⁵, R⁶ и R⁷ независимо друг от друга являются водородом или C₁-C₈-алкилом,

R^P2, R^P3, R^P5 и R^P6 независимо друг от друга являются водородом или C₁-C₈-алкилом,

R^O1, R^O2, R^O5 и R^O6 независимо друг от друга являются водородом или C₁-C₈-алкилом,

R^a1, R^a2, R^a3 и R^a4 независимо друг от друга являются водородом или C₁-C₈-алкилом,

R^b1, R^b2, R^b3, R^b4, R^b5 и R^b6 независимо друг от друга являются водородом или C₁-C₈-алкилом, и

R^c1, R^c2, R^c3 и R^c4 независимо друг от друга являются водородом или C₁-C₈-алкилом.

Предпочтительным является соединение формулы I-P, где

Y^P является кислородом,

R^1P вместе с R^2P представляет собой одну из подформул III, IV или V,

R⁴, R⁵, R⁶ и R⁷ независимо друг от друга являются водородом или C₁-C₈-алкилом,

R^P2, R^P3, R^P5 и R^P6 независимо друг от друга являются водородом или C₁-C₈-алкилом,

R^a1, R^a2, R^a3 и R^a4 независимо друг от друга являются водородом или C₁-C₈-алкилом,

R^b1, R^b2, R^b3, R^b4, R^b5 и R^b6 независимо друг от друга являются водородом или C₁-C₈-алкилом, и

R^c1, R^c2, R^c3 и R^c4 независимо друг от друга являются водородом или C₁-C₈-алкилом.

Предпочтительным является соединение формулы I-P, где

Y^P является кислородом,

R^1P вместе с R^2P представляют собой подформулу IV,

R⁴, R⁵, R⁶ и R⁷ независимо друг от друга являются водородом или C₁-C₈-алкилом,

R^P2, R^P3, R^P5 и R^P6 независимо друг от друга являются водородом или C₁-C₈-алкилом, и

R^b1, R^b2, R^b3, R^b4, R^b5 и R^b6 независимо друг от друга являются водородом или C₁-C₈-алкилом.

Предпочтительным является соединение формулы I-P, которое является соединением (103), (104), (105), (107), (108) или (109), или соединение формулы I-O, которое является соединением (101), (102) или (106). Структуры этих соединений изображены на соответствующих примерах синтеза от S-1 до S-9.

Используемое количество компонента b), т.е. соединения формулы I-P, I-O или I-М, относительно компонента а), т.е. органического материала, подверженного окислительной, термической или индуцированной светом деструкции, варьируется в случае конкретного органического материала, подверженного окислительной, термической или индуцированной светом деструкции, и желательной степени защиты.

Предпочтительной является композиция, которая содержит органический материал, подверженный окислительной, термической или индуцированной светом деструкции, в качестве компонента а) и соединение формулы I-P, I-O или I-M в качестве компонента b), в которой компонент b) содержится в количестве от 0,0005% до 10%, в частности от 0,001% до 2%, особенно от 0,005% до 1%, на основе массы компонента а).

Необязательно композиция, содержащая органический материал в качестве компонента а) и соединение формулы I-P, I-O или I-M в качестве компонента b) содержит дополнительную добавку в качестве компонента c).

Дополнительную добавку можно выбирать из следующего перечня:

1. Антиоксиданты

1.1. Алкилированные монофенолы, например, 2,6-ди-трет-бутил-4-метилфенол, 2-трет-бутил-4,6-диметилфенол, 2,6-ди-трет-бутил-4-этилфенол, 2,6-ди-трет-бутил-4-н-бутилфенол, 2,6-ди-трет-бутил-4-изобутилфенол, 2,6-дициклопентил-4-метилфенол, 2-(α-метилциклогексил)-4,6-диметилфенол, 2,6-диоктадецил-4-метилфенол, 2,4,6-трициклогексилфенол, 2,6-ди-трет-бутил-4-метоксиметилфенол, нонилфенолы, которые являются линейными или разветвленными в боковых цепях, например, 2,6-ди-нонил-4-метилфенол, 2,4-диметил-6-(1'-метилундек-1'-ил)фенол, 2,4-диметил-6-(1'-метилгептадек-1'-ил)фенол, 2,4-диметил-6-(1'-метилтридек-1'-ил)фенол, 2,4-диметил-6-(1'-метил-1'-тетрадецил-метил)-фенол и их смеси.

1.2. Алкилтиометилфенолы, например, 2,4-диоктилтиометил-6-трет-бутилфенол, 2,4-диоктилтиометил-6-метилфенол, 2,4-диоктилтиометил-6-этилфенол, 2,6-ди-додецилтиометил-4-нонилфенол.

1.3. Гидрохиноны и алкилированные гидрохиноны, например, 2,6-ди-трет-бутил-4-метоксифенол, 2,5-ди-трет-бутилгидрохинон, 2,5-ди-трет-амилгидрохинон, 2,6-дифенил-4-октадецилоксифенол, 2,6-ди-трет-бутилгидрохинон, 2,5-ди-трет-бутил-4-гидроксианизол, 3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксианизол, 3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксифенилстеарат, бис(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксифенил)адипинат.

1.4. Токоферолы, например, α-токоферол, β-токоферол, γ-токоферол, δ-токоферол и их смеси (витамин Е).

1.5. Гидроксилированные простые тиодифениловые эфиры, например, 2,2'-тиобис(6-трет-бутил-4-метилфенол), 2,2'-тиобис(4-октилфенол), 4,4'-тиобис(6-трет-бутил-3-метилфенол), 4,4'-тиобис(6-трет-бутил-2-метилфенол), 4,4'-тиобис(3,6-ди-втор-амилфенол), 4,4'-бис(2,6-диметил-4-гидроксифенил)дисульфид.

1.6. Алкилиденбисфенолы, например, 2,2'-метиленбис(6-трет-бутил-4-метилфенол), 2,2'-метиленбис(6-трет-бутил-4-этилфенол), 2,2'-метиленбис[4-метил-6-(α-метилциклогексил)фенол], 2,2'-метиленбис(4-метил-6-циклогексилфенол), 2,2'-метиленбис(6-нонил-4-метилфенол), 2,2'-метиленбис(4,6-ди-трет-бутилфенол), 2,2'-этилиденбис(4,6-ди-трет-бутилфенол), 2,2'-этилиденбис(6-трет-бутил-4-изобутилфенол), 2,2'-метиленбис[6-(α-метилбензил)-4-нонил фенол], 2,2'-метиленбис[6-(α,α-диметилбензил)-4-нонилфенол], 4,4'-метиленбис (2,6-ди-трет-бутилфенол), 4,4'-метиленбис(6-трет-бутил-2-метилфенол), 1,1-бис(5-трет-бутил-4-гидрокси-2-метилфенил)бутан, 2,6-бис(3-трет-бутил-5-метил-2-гидроксибензил)-4-метилфенол, 1,1,3-трис(5-трет-бутил-4-гидрокси-2-метилфенил)бутан, 1,1-бис(5-трет-бутил-4-гидрокси-2-метилфенил)-3-н-додецилмеркаптобутан, этиленгликоль бис[3,3-бис(3'-трет-бутил-4'-гидроксифенил)бутират], бис(3-трет-бутил-4-гидрокси-5-метил-фенил)дициклопентадиен, бис[2-(3'-трет-бутил-2'-гидрокси-5'-метилбензил)-6-трет-бутил-4-метилфенил]терефталат, 1,1-бис-(3,5-диметил-2-гидроксифенил)бутан, 2,2-бис(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксифенил)пропан, 2,2-бис-(5-трет-бутил-4-гидрокси-2-метилфенил)-4-н-додецилмеркаптобутан, 1,1,5,5-тетра(5-трет-бутил-4-гидрокси-2-метилфенил)пентан.

1.7. O-, N- и S-бензиловые соединения, например, простой 3,5,3',5'-тетра-трет-бутил-4,4'-дигидроксидибензиловый эфир, октадецил-4-гидрокси-3,5-диметилбензилмеркаптоацетат, тридецил-4-гидрокси-3,5-ди-трет-бутилбензилмеркаптоацетат, трис(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксибензил)амин, бис(4-трет-бутил-3-гидрокси-2,6-диметилбензил)дитиотерефталат, бис(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксибензил)сульфид, изооктил-3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксибензилмеркаптоацетат.

1.8. Гидроксибензилированные малонаты, например, диоктадецил-2,2-бис(3,5-ди-трет-бутил-2-гидроксибензил)малонат, ди-октадецил-2-(3-трет-бутил-4-гидрокси-5-метилбензил)малонат, ди-додецилмеркаптоэтил-2,2-бис(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксибензил)малонат, бис[4-(1,1,3,3-тетраметилбутил)фенил]-2,2-бис(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксибензил)малонат.

1.9. Ароматические гидроксибензиловые соединения, например, 1,3,5-трис(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксибензил)-2,4,6-триметилбензол, 1,4-бис(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксибензил)-2,3,5,6-тетраметилбензол, 2,4,6-трис(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксибензил)фенол.

1.10. Соединения триазина, например, 2,4-бис(октилмеркапто)-6-(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксианилино)-1,3,5-триазин, 2-октилмеркапто-4,6-бис(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксианилино)-1,3,5-триазин, 2-октилмеркапто-4,6-бис(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксифенокси)-1,3,5-триазин, 2,4,6-трис(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксифенокси)-1,2,3-триазин, 1,3,5-трис(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксибензил)изоцианурат, 1,3,5-трис(4-трет-бутил-3-гидрокси-2,6-диметилбензил)изоцианурат, 2,4,6-трис(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксифенилэтил)-1,3,5-триазин, 1,3,5-трис(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксифенилпропионил)-гексагидро-1,3,5-триазин, 1,3,5-трис(3,5-дициклогексил-4-гидроксибензил)изоцианурат.

1.11. Бензилфосфонаты, например, диметил-2,5-ди-трет-бутил-4-гидроксибензилфосфонат, диэтил-3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксибензилфосфонат, диоктадецил-3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксибензилфосфонат, диоктадецил-5-трет-бутил-4-гидрокси-3-метилбензилфосфонат, кальциевая соль сложного моноэтилового эфира 3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксибензилфосфоновой кислоты.

1.12. Ациламинофенолы, например, 4-гидроксилауранилид, 4-гидроксистеаранилид, октил N-(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксифенил)карбамат.

1.13. Сложные эфиры β-(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксифенил)пропионовой кислоты с одно- или многоатомными спиртами, например, с метанолом, этанолом, н-октанолом, и-октанолом, смесью линейного или разветвленного C₇-C₉-алканола, октадеканолом, смесью линейного или разветвленного C₁₃-C₁₅-алканола, 1,6-гександиолом, 1,9-нонандиолом, этиленгликолем, 1,2-пропандиолом, неопентил гликолем, тиодиэтиленгликолем, диэтиленгликолем, триэтиленгликолем, пентаэритритом, трис(гидроксиэтил)изоциануратом, N,N'-бис-(гидроксиэтил)оксамидом, 3-тиаундеканолом, 3-тиапентадеканолом, триметилгександиолом, триметилолпропаном, 4-гидроксиметил-1-фосфа-2,6,7-триоксабицикло[2.2.2]октаном.

1.14. Сложные эфиры β-(5-трет-бутил-4-гидрокси-3-метилфенил)пропионовой кислоты с одно- или многоатомными спиртами, например, с метанолом, этанолом, н-октанолом, и-октанолом, октадеканолом, 1,6-гександиолом, 1,9-нонандиолом, этиленгликолем, 1,2-пропандиолом, неопентилгликолем, тиодиэтиленгликолем, диэтиленгликолем, триэтиленгликолем, пентаэритритом, трис(гидроксиэтил)изоциануратом, N,N'-бис(гидроксиэтил)оксамидом, 3-тиаундеканолом, 3-тиапентадеканолом, триметилгександиолом, триметилолпропаном, 4-гидроксиметил-1-фосфа-2,6,7-триоксабицикло[2.2.2]октаном; 3,9-бис[2-{3-(3-трет-бутил-4-гидрокси-5-метилфенил)пропионилокси}-1,1-диметилэтил]-2,4,8,10-тетраоксаспиро[5.5]ундеканом.

1.15. Сложные эфиры β-(3,5-дициклогексил-4-гидроксифенил)пропионовой кислоты с одно- или многоатомными спиртами, например, с метанолом, этанолом, октанолом, октадеканолом, 1,6-гександиолом, 1,9-нонандиолом, этиленгликолем, 1,2-пропандиолом, неопентилгликолем, тиодиэтиленгликолем, диэтиленгликолем, триэтиленгликолем, пентаэритритом, трис(гидроксиэтил)изоциануратом, N,N'-бис(гидроксиэтил)оксамидом, 3-тиаундеканолом, 3-тиапентадеканолом, триметилгександиолом, триметилолпропаном, 4-гидроксиметил-1-фосфа-2,6,7-триоксабицикло[2.2.2]октаном.

1.16. Сложные эфиры 3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксифенилуксусной кислоты с одно- или многоатомными спиртами, например, с метанолом, этанолом, октанолом, октадеканолом, 1,6-гександиолом, 1,9-нонандиолом, этиленгликолем, 1,2-пропандиолом, неопентилгликолем, тиодиэтиленгликолем, диэтиленгликолем, триэтиленгликолем, пентаэритритом, трис(гидроксиэтил)изоциануратом, N,N'-бис(гидроксиэтил)оксамидом, 3-тиаундеканолом, 3-тиапентадеканолом, триметилгександиолом, триметилолпропаном, 4-гидроксиметил-1-фосфа-2,6,7-триоксабицикло[2.2.2]октаном.

1.17. Амиды β-(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксифенил)пропионовой кислоты, например, N,N'-бис(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксифенилпропионил)гексаметилендиамид, N,N'-бис(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксифенилпропионил)триметилендиамид, N,N'-бис(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксифенилпропионил)гидразид, N,N'-бис[2-(3-[3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксифенил]пропионилокси)этил]оксамид (Naugard XL-1 (RTM), поставляемый фирмой Uniroyal).

1.18. Аскорбиновая кислота (витамин C)

1.19. Аминные антиоксиданты, например, N,N'-ди-изопропил-п-фенилендиамин, N,N'-ди-втор-бутил-п-фенилендиамин, N,N'-бис(1,4-диметилпентил)-п-фенилендиамин, N,N'-бис(1-этил-3-метилпентил)-п-фенилендиамин, N,N'-бис(1-метилгептил)-п-фенилендиамин, N,N'-дициклогексил-п-фенилендиамин, N,N'-дифенил-п-фенилендиамин, N,N'-бис(2-нафтил)-п-фенилендиамин, N-изопропил-N'-фенил-п-фенилендиамин, N-(1,3-диметилбутил)-N'-фенил-п-фенилендиамин, N-(1-метилгептил)-N'-фенил-п-фенилендиамин, N-циклогексил-N'-фенил-п-фенилендиамин, 4-(п-толуолсульфамоил)фенилендиамин, N,N'-диметил-N,N'-ди-втор-бутил-п-фенилендиамин, дифениламин, N-аллилдифениламин, 4-изопропоксидифениламин, N-фенил-1-нафтиламин, N-(4-трет-октилфенил)-1-нафтиламин, N-фенил-2-нафтиламин, октилированный дифениламин, например, п,п'-ди-трет-октилдифениламин, 4-н-бутиламинофенол, 4-бутириламинофенол, 4-нонаноиламинофенол, 4-додеканоиламинофенол, 4-октадеканоиламинофенол, бис(4-метоксифенил)амин, 2,6-ди-трет-бутил-4-диметиламинометилфенол, 2,4'-диаминодифенилметан, 4,4'-диаминодифенилметан, N,N,N',N'-тетраметил-4,4'-диаминодифенилметан, 1,2-бис[(2-метилфенил)амино]этан, 1,2-бис(фениламино)пропан, (о-толил)бигуанидин, бис[4-(1',3'-диметилбутил)-фенил]амин, трет-октилированный N-фенил-1-нафтиламин, смесь моно- и диалкилированных трет-бутил/трет-октилдифениламинов, смесь моно- и диалкилированных нонилдифениламинов, смесь моно- и диалкилированных додецилдифениламинов, смесь моно- и диалкилированных изопропил/изогексилдифениламинов, смесь моно- и диалкилированных трет-бутилдифениламинов, 2,3-дигидро-3,3-диметил-4H-1,4-бензотиазин, фенотиазин, смесь моно- и диалкилированных трет-бутил/трет-октилфенотиазинов, смесь моно- и диалкилированных трет-октилфенотиазинов, N-аллилфенотиазин, N,N,N',N'-тетрафенил-1,4-диаминобут-2-ен, N,N-бис(2,2,6,6-тетраметилпиперид-4-ил-гексаметилендиамин, бис(2,2,6,6-тетраметилпиперид-4-ил)себацинат, 2,2,6,6-тетраметилпиперидин-4-он, 2,2,6,6-тетраметилпиперидин-4-ол.

2. Поглотители УФ излучения и светостабилизаторы

2.1. 2-(2'-Гидроксифенил)бензотриазолы, например, 2-(2'-гидрокси-5'-метилфенил)бензотриазол, 2-(3',5'-ди-трет-бутил-2'-гидроксифенил)бензотриазол, 2-(5'-трет-бутил-2'-гидроксифенил)бензотриазол, 2-(2'-гидрокси-5'-(1,1,3,3-тетраметилбутил)фенил)бензотриазол, 2-(3',5'-ди-трет-бутил-2'-гидроксифенил)-5-хлорбензотриазол, 2-(3'-трет-бутил-2'-гидрокси-5'-метилфенил)-5-хлорбензотриазол, 2-(3'-втор-бутил-5'-трет-бутил-2'-гидроксифенил)бензотриазол, 2-(2'-гидрокси-4'-октилоксифенил)бензотриазол, 2-(3',5'-ди-трет-амил-2'-гидроксифенил)бензотриазол, 2-(3',5'-бис(α,α-диметилбензил)-2'-гидроксифенил)бензотриазол, 2-(3'-трет-бутил-2'-гидрокси-5'-(2-октилоксикарбонилэтил)фенил)-5-хлорбензотриазол, 2-(3'-трет-бутил-5'-[2-(2-этилгексилокси)карбонилэтил]-2'-гидроксифенил)-5-хлорбензотриазол, 2-(3'-трет-бутил-2'-гидрокси-5'-(2-метоксикарбонилэтил)фенил)-5-хлорбензотриазол, 2-(3'-трет-бутил-2'-гидрокси-5'-(2-метоксикарбонилэтил)фенил)бензотриазол, 2-(3'-трет-бутил-2'-гидрокси-5'-(2-октилоксикарбонилэтил)фенил)бензотриазол, 2-(3'-трет-бутил-5'-[2-(2-этилгексилокси)карбонилэтил]-2'-гидроксифенил)бензотриазол, 2-(3'-додецил-2'-гидрокси-5'-метилфенил)бензотриазол, 2-(3'-трет-бутил-2'-гидрокси-5'-(2-изооктилоксикарбонилэтил)фенилбензотриазол, 2,2'-метиленбис[4-(1,1,3,3-тетраметилбутил)-6-бензотриазол-2-илфенол]; продукт трансэтерификации 2-[3'-трет-бутил-5'-(2-метоксикарбонилэтил)-2'-гидроксифенил]-2H-бензотриазола с полиэтиленгликолем 300; где R'=3'-трет-бутил-4'-гидрокси-5'-2H-бензотриазол-2-илфенил, 2-[2'-гидрокси-3'-(α,α-диметилбензил)-5'-(1,1,3,3-тетраметилбутил)фенил]бензотриазол; 2-[2'-гидрокси-3'-(1,1,3,3-тетраметилбутил)-5'-(α,α-диметилбензил)фенил]бензотриазол.

2.2. 2-Гидроксибензофеноны, например, 4-гидрокси, 4-метокси, 4-октилокси, 4-децилокси, 4-додецилокси, 4-бензилокси, 4,2',4'-тригидрокси и 2'-гидрокси-4,4'-диметокси производные.

2.3. Сложные эфиры замещенных и незамещенных бензойных кислот, например, 4-трет-бутилфенилсалицилат, фенилсалицилат, октилфенилсалицилат, дибензоилрезорцин, бис(4-трет-бутилбензоил)резорцин, бензоилрезорцин, 2,4-ди-трет-бутилфенил 3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксибензоат, гексадецил 3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксибензоат, октадецил 3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксибензоат, 2-метил-4,6-ди-трет-бутилфенил 3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксибензоат.

2.4. Акрилаты, например, этил α-циано-β,β-дифенилакрилат, изооктил α-циано-β,β-дифенилакрилат, метил α-карбометоксициннамат, метил α-циано-β-метил-п-метоксициннамат, бутил α-циано-β-метил-п-метоксициннамат, метил α-карбометокси-п-метоксициннамат, N-(β-карбометокси-β-циановинил)-2-метилиндолин и неопентил тетра(α-циано-β,β-дифенилакрилат).

2.5. Никелевые соединения, например, никелевые комплексы 2,2'-тиобис[4-(1,1,3,3-тетраметилбутил)фенола], такие как комплекс в соотношении 1:1 или 1:2 с дополнительными лигандами или без них, такими как н-бутиламин, триэтаноламин или N-циклогексилдиэтаноламин, дибутилдитиокарбамат никеля, никелевые соли сложных моноалкильных эфиров, например, сложного метилового или этилового эфира, 4-гидрокси-3,5-ди-трет-бутилбензилфосфоновой кислоты, никелевые комплексы кетоксимов, например, 2-гидрокси-4-метилфенилундецилкетоксима, никелевые комплексы 1-фенил-4-лауроил-5-гидроксипиразола с дополнительными лигандами или без них.

2.6. Пространственно затрудненные амины, например, бис(2,2,6,6-тетраметил-4-пиперидил)себацинат, бис(2,2,6,6-тетраметил-4-пиперидил)сукцинат, бис(1,2,2,6,6-пентаметил-4-пиперидил)себацинат, бис(1,2,2,6,6-пентаметил-4-пиперидил) н-бутил-3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксибензилмалонат, конденсат 1-(2-гидроксиэтил)-2,2,6,6-тетраметил-4-гидроксипиперидина и янтарной кислоты, линейные или циклические конденсаты N,N'-бис(2,2,6,6-тетраметил-4-пиперидил)гексаметилендиамина и 4-трет-октиламино-2,6-дихлоро-1,3,5-триазина, трис(2,2,6,6-тетраметил-4-пиперидил)нитрилотриацетат, тетракис(2,2,6,6-тетраметил-4-пиперидил)-1,2,3,4-бутантетракарбоксилат, 1,1'-(1,2-этандиил)-бис(3,3,5,5-тетраметилпиперазинон), 4-бензоил-2,2,6,6-тетраметилпиперидин, 4-стеарилокси-2,2,6,6-тетраметилпиперидин, бис(1,2,2,6,6-пентаметилпиреридил)-2-н-бутил-2-(2-гидрокси-3,5-ди-трет-бутилбензил)малонат, 3-н-октил-7,7,9,9-тетраметил-1,3,8-триазаспиро[4.5]декан-2,4-дион, бис(1-октилокси-2,2,6,6-тетраметилпирерид-4-ил)себацинат, бис(1-октилокси-2,2,6,6-тетраметилпиперид-4-ил)сукцинат, бис-[2,2,6,6-тетраметил-1-(ундецилокси)-пиперидин-4-ил]карбонат, линейные или циклические конденсаты N,N'-бис(2,2,6,6-тетраметил-4-пиперидил)-гексаметилендиамина и 4-морфолино-2,6-дихлор-1,3,5-триазина, конденсат 2-хлор-4,6-бис(4-н-бутиламино-2,2,6,6-тетраметилпиперидил)-1,3,5-триазина и 1,2-бис(3-аминопропиламино)этана, конденсат 2-хлор-4,6-ди-(4-н-бутиламино-1,2,2,6,6-пентаметилпиреридил)-1,3,5-триазина и 1,2-бис(3-аминопропиламино)этана, 8-ацетил-3-додецил-7,7,9,9-тетраметил-1,3,8-триазаспиро[4.5]декан-2,4-дион, 3-додецил-1-(2,2,6,6-тетраметил-4-пиперидил)пирролидон-2,5-дион, 3-додецил-1-(1,2,2,6,6-пентаметил-4-пиперидил)пирролидин-2,5-дион, смесь 4-гексадецилокси- и 4-стеарилокси-2,2,6,6-тетраметилпиперидина, конденсат N,N'-бис(2,2,6,6-тетраметил-4-пиперидил)гексаметилендиамина и 4-циклогексиламино-2,6-дихлор-1,3,5-триазина, конденсат 1,2-бис(3-аминопропиламино)этана и 2,4,6-трихлор-1,3,5-триазина, а также 4-бутиламино-2,2,6,6-тетраметилпиперидин (CAS рег. № [136504-96-6]); конденсат 1,6-гександиамина и 2,4,6-трихлор-1,3,5-триазина, а также N,N-дибутиламина и 4-бутиламино-2,2,6,6-тетраметилпиперидина (CAS рег. № [192268 64-7]); N-(2,2,6,6-тетраметил-4-пиперидил)-н-додецилсукцинимид, N-(1,2,2,6,6-пентаметил-4-пиперидил)-н-додецилсукцинимид, 2-ундецил-7,7,9,9-тетраметил-1-окса-3,8-диаза-4-оксо-спиро[4,5]декан, продукт взаимодействия 7,7,9,9-тетраметил-2-циклоундецил-1-окса-3,8-диаза-4-оксоспиро-[4,5]декана и эпихлоргидрина, 1,1-бис(1,2,2,6,6-пентаметил-4-пиперидилоксикарбонил)-2-(4-метоксифенил)-этен, N,N'-бис-формил-N,N'-бис(2,2,6,6-тетраметил-4-пиперидил)гексаметилендиамин, сложный диэфир 4-метоксиметиленмалоновой кислоты с 1,2,2,6,6-пентаметил-4-гидрокси-пиперидином, поли[метилпропил-3-окси-4-(2,2,6,6-тетраметил-4-пиперидил)]силоксан, продукт взаимодействия сополимера α-олефина ангидрида малеиновой кислоты с 2,2,6,6-тетраметил-4-аминопиперидином или 1,2,2,6,6-пентаметил-4-аминопиперидином, смесь олигомерных соединений, которые являются продуктами формальной конденсации N,N'-бис-(2,2,6,6-тетраметил-1-пропокси-пиперидин-4-ил)-гексан-1,6-диамина и 2,4-дихлор-6-{н-бутил-(2,2,6,6-тетраметил-1-пропокси-пиперидин-4-ил)-амино}-[1,3,5]триазина с концевой группой 2-хлор-4,6-бис-(ди-н-бутиламино)-[1,3,5]триазином, смесь олигомерных соединений, которые являются продуктами формальной конденсации N,N'-бис-(2,2,6,6-тетраметил-пиперидин-4-ил)-гексан-1,6-диамина и 2,4-дихлор-6-{н-бутил-(2,2,6,6-тетраметил-пиперидин-4-ил)-амино}-[1,3,5]триазина с концевой группой 2-хлор-4,6-бис-(ди-н-бутиламино)-[1,3,5]триазином, 2,4-бис[N-(1-циклогексилокси-2,2,6,6-тетраметилпиперидин-4-ил)-N-бутиламино]-6-(2-гидроксиэтил)амино-1,3,5-триазин, 1-(2-гидрокси-2-метилпропокси)-4-октадеканоилокси-2,2,6,6-тетраметилпиперидин, 5-(2-этилгексаноил)оксиметил-3,3,5-триметил-2-морфолинон, Sanduvor (Clariant; CAS рег. №106917-31-1], 5-(2-этилгексаноил)-оксиметил-3,3,5-триметил-2-морфолинон, продукт взаимодействия 2,4-бис-[(1-цикло-гексилокси-2,2,6,6-пиперидин-4-ил)бутиламино]-6-хлор-s-триазина с N,N'-бис-(3-амино-пропил)этилендиамином), 1,3,5-трис(N-циклогексил-N-(2,2,6,6-тетраметил-пиперизин-3-он-4-ил)амино)-s-триазин, 1,3,5-трис(N-циклогексил-N-(1,2,2,6,6-пентаметилпиперизин-3-он-4-ил)-амино)-s-триазин.

2.7. Оксамиды, например, 4,4'-диоктилоксиоксанилид, 2,2'-диэтоксиоксанилид, 2,2'-диоктил окси-5,5'-ди-трет-бутоксанилид, 2,2'-дидодецил окси-5,5'-ди-трет-бутоксанилид, 2-этокси-2'-этоксанилид, N,N'-бис(3-диметиламинопропил)оксамид, 2-этокси-5-трет-бутил-2'-этоксанилид и его смесь с 2-этокси-2'-этил-5,4'-ди-трет-бутоксанилидом, смеси о- и п-метокси-дизамещенных оксанилидов и смеси о- и п-этокси-дизамещенных оксанилидов.

2.8. 2-(2-Гидроксифенил)-1,3,5-триазины, например, 2,4,6-трис(2-гидрокси-4-октилоксифенил)-1,3,5-триазин, 2-(2-гидрокси-4-октиоксифенил)-4,6-бис(2,4-диметилфенил)-1,3,5-триазин, 2-(2,4-дигидроксифенил)-4,6-бис(2,4-диметилфенил)-1,3,5-триазин, 2,4-бис(2-гидрокси-4-пропилоксифенил)-6-(2,4-диметилфенил)-1,3,5-триазин, 2-(2-гидрокси-4-октилоксифенил)-4,6-бис(4-диметилфенил)-1,3,5-триазин, 2-(2-гидрокси-4-додецилоксифенил)-4,6-бис(2,4-диметил фенил)-1,3,5-триазин, 2-(2-гидрокси-4-тридецилоксифенил)-4,6-бис(2,4-диметилфенил)-1,3,5-триазин, 2-[2-гидрокси-4-(2-гидрокси-3-бутилоксипропокси)фенил]-4,6-бис(2,4-диметил)-1,3,5-триазин, 2-[2-гидрокси-4-(2-гидрокси-3-октилоксипропилокси)фенил]-4,6-бис(2,4-диметил)-1,3,5-триазин, 2-[4-(додецилокси/тридецилокси-2-гидроксипропокси)-2-гидроксифенил]-4,6-бис(2,4-диметилфенил)-1,3,5-триазин, 2-[2-гидрокси-4-(2-гидрокси-3-додецилоксипропокси)фенил]-4,6-бис(2,4-диметилфенил)-1,3,5-триазин, 2-(2-гидрокси-4-гексилокси)фенил-4,6-дифенил-1,3,5-триазин, 2-(2-гидрокси-4-метоксифенил)-4,6-дифенил-1,3,5-триазин, 2,4,6-трис[2-гидрокси-4-(3-бутокси-2-гидроксипропокси)фенил]-1,3,5-триазин, 2-(2-гидроксифенил)-4-(4-метоксифенил)-6-фенил-1,3,5-триазин, 2-{2-гидрокси-4-[3-(2-этилгексил-1-окси)-2-гидроксипропилокси]фенил}-4,6-бис(2,4-диметилфенил)-1,3,5-триазин.

3. Дезактиваторы металлов, например, N,N'-дифенилоксамид, N-салицилал-N'-салицилоилгидразин, N,N'-бис(салицилоил)гидразин, N,N'-бис(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксифенилпропионил)гидразин, 3-салицилоиламино-1,2,4-триазол, бис(бензилиден)оксалилдигидразид, оксанилид, изофталоилдигидразид, себакоилбисфенилгидразид, N,N'-диацетиладипоилдигидразид, N,N'-бис(салицилоил)оксалилдигидразид, N,N'-бис(салицилоил)тиопропионилдигидразид.

4. Фосфиты и фосфониты, которые отличаются от соединения формулы I-P, I-O или I-M, например, трифенилфосфит, дифенилалкилфосфиты, фенилдиалкилфосфиты, трис(нонилфенил)фосфит, трилаурилфосфит, триоктадецилфосфит, дистеарилпентаэритритдифосфит, трис(2,4-ди-трет-бутилфенил)фосфит, диизодецилпентаэритритдифосфит, бис(2,4-ди-трет-бутилфенил)пентаэритритдифосфит, бис(2,4-ди-кумилфенил)пентаэритритдифосфит, бис(2,6-ди-трет-бутил-4-метилфенил)пентаэритритдифосфит, диизодецилоксипентаэритритдифосфит, бис(2,4-ди-трет-бутил-6-метилфенил)пентаэритритдифосфит, бис(2,4,6-трис(трет-бутилфенил)пентаэритритдифосфит, тристеарилсорбиттрифосфит, тетракис(2,4-ди-трет-бутилфенил) 4,4'-бифенилендифосфонит, 6-изооктилокси-2,4,8,10-тетра-трет-бутил-12H-дибенз[d,g]-1,3,2-диоксафосфоцин, бис(2,4-ди-трет-бутил-6-метилфенил)метилфосфит, бис(2,4-ди-трет-бутил-6-метилфенил)этилфосфит, 6-фтор-2,4,8,10-тетра-трет-бутил-12-метил-дибенз[d,g]-1,3,2-диоксафосфоцин, 2,2',2ʺ-нитрило[триэтилтрис(3,3',5,5'-тетра-трет-бутил-1,1'-бифенил-2,2'-диил)фосфит], 2-этилгексил(3,3',5,5'-тетра-трет-бутил-1,1'-бифенил-2,2'-диил)фосфит, 5-бутил-5-этил-2-(2,4,6-три-трет-бутилфенокси)-1,3,2-диоксафосфиран.

Особенно предпочтительны следующие фосфиты:

Трис(2,4-ди-трет-бутилфенил)фосфит (Irgafos 168, RTM BASF), трис(нонилфенил)фосфит,

5. Гидроксиламины и N-оксиды аминов, например, N,N-дибензилгидроксиламин, N,N-диэтилгидроксиламин, N,N-диоктилгидроксиламин, N,N-дилаурилгидроксиламин, N,N-дитетрадецилгидроксиламин, N,N-дигексадецилгидроксиламин, N,N-диоктадецилгидроксиламин, N-гексадецил-N-октадецилгидроксиламин, N-гептадецил-N-октадецилогидроксиламин, N,N-диалкилгидроксиламин, производный от гидрированного таллового амина, N-оксид N,N-бис-(алкил гидрированного рапсового масла)-N-метиламина или N-оксид триалкиламина.

6. Нитроны, например, N-бензил-альфа-фенилнитрон, N-этил-альфа-метилнитрон, N-октил-альфа-гептилнитрон, N-лаурил-альфа-ундецилнитрон, N-тетрадецил-альфа-тридецилнитрон, N-гексадецил-альфа-пентадецилнитрон, N-октадецил-альфа-гептадецилнитрон, N-гексадецил-альфа-гептадецилнитрон, N-октадецил-альфа-пентадецилнитрон, N-гептадецил-альфа-гептадецилнитрон, N-октадецил-альфа-гексадецилнитрон, нитрон, производный от N,N-диалкилгидроксиламина, производного от гидрированного таллового амина.

7. Тиосинергисты, например, дилаурилтиодипропионат, димистрилтиодипропионат, дистеарилтиодипропионат и пентаэритрит сложный эфир тетракис-[3-(н-лаурил)-пропионовой кислоты].

8. Поглотители пероксидов, например, сложные эфиры α-тиодипропионовой кислоты, например, лауриловый, стеариловый, миристиловый или тридециловый сложные эфиры, меркаптобензимидазол или цинковая соль 2-меркаптобензимидазола, дибутилдитиокарбамат цинка, диоктадецилдисульфид, пентаэритрит тетракис(β-додецилмеркапто)пропионат.

9. Полиамидные стабилизаторы, например, соли меди в комбинации с иодидами и/или соединениями фосфора и солями двухвалентного марганца.

10. Поглотители кислот, например, меламин, поливинилпирролидон, дициандиамид, триаллилцианурат, производные мочевины, производные гидразина, амины, полиамиды, полиуретаны, соли щелочных металлов и соли щелочноземельных металлов высших жирных кислот, например, стеарат кальция, стеарат цинка, бегенат магния, стеарат магния, рицинолеат натрия и пальмитат калия, пирокатехолат сурьмы и пирокатехолат цинка.

11. Бензофураноны и индолиноны, которые отличаются от соединения формулы I-P, I-O или I-M, например, раскрытые в US-A-4,325,863; US А-4,338,244; US-A-5,175,312; US-A-5,216,052; US-A-5,252,643; DE-A-4316611; DE-A-4316622; DE-A-4316876; EP-A-0589839 или EP-A-0591102 или 3-[4-(2-ацетоксиэтокси)фенил]-5,7-ди-трет-бутилбензофуран-2-он, 5,7-ди-трет-бутил-3-[4-(2-стероилокси-этокси)фенил]бензофуран-2-он, 3,3'-бис[5,7-ди-трет-бутил-3-(4-[2-гидроксиэтокси]фенил)бензофуран-2-он], 5,7-ди-трет-бутил-3-(4-этоксифенил)бензофуран-2-он, 3-(4-ацетокси-3,5-диметилфенил)-5,7-ди-трет-бутилбензофуран-2-он, 3-(3,5-диметил-4-пивалоилоксифенил)-5,7-ди-трет-бутилбензофуран-2-он, 3-(3,4-диметилфенил)-5,7-ди-трет-бутилбензофуран-2-он, 3-(2,3-диметилфенил)-5,7-ди-трет-бутилбензофуран-2-он и 3-(2-ацетокси-4-(1,1,3,3-тетраметил-бутил)-фенил)-5-(1,1,3,3-тетраметил-бутил)-бензофуран-2-он.

12. Нуклеирующие агенты, например, неорганические вещества, такие как тальк, оксиды металлов, такие как диоксид титана или оксид магния, фосфаты, карбонаты или сульфаты предпочтительно щелочноземельных металлов; органические соединения, такие как моно- и поликарбоновые кислоты и их соли, например, 4-трет-бутилбензойная кислота, адипиновая кислота, дифенилуксусная кислота, сукцинат натрия или бензоат натрия; полимерные соединения, такие как ионные сополимеры (иономеры), Irgaclear XT 386 (RTM BASF), 1,3:2,4-бис(3',4'-диметилбензилиден)-сорбит, 1,3:2,4-ди(параметилдибензилиден)-сорбит и 1,3:2,4-ди(бензилиден)сорбит.

13. Наполнители и усиливающие агенты, например, карбонат кальция, силикаты, стеклянные волокна, стеклянные шарики, асбест, тальк, каолин, бентонит, слюда, гидротальцит, сульфат бария, оксиды и гидроксиды металлов, технический углерод, графит, древесная мука и мука или волокна других натуральных продуктов, синтетические волокна.

14. Другие добавки, например, пластификаторы, смазки, добавки для улучшения реологических свойств, катализаторы, контролирующие течение агенты, оптические осветлители, антипирены, антистатики и пенообразователи.

Также к удивлению было обнаружено, что многие соединения формулы I-P, I-O или I-M в комбинации с дополнительной добавкой являются очень эффективными для стабилизации органического соединения от разложения под действием тепла, света и/или окисления, в частности в комбинации с фенольным антиоксидантом или фосфитом или фосфонитом, который отличается от соединения формулы I-P, I-O или I-M, в качестве дополнительной добавки. Часто оказывается, что присутствие соединения формулы I-P, I-O или I-M дает возможность уменьшить количество дополнительной добавки в избытке от не более чем 1 до 1 замены на основе массы дополнительной добавки.

Предпочтительной является композиция, которая содержит органический материал, подверженный окислительной, термической или индуцированной светом деструкции, в качестве компонента а), соединение формулы I-P, I-O или I-М в качестве компонента b) и дополнительную добавку в качестве компонента с).

Предпочтительной является композиция, в которой массовое отношение компонента b) к компоненту с) составляет от 10:1 до 1:30, в частности от 4:1 до 1:20, особенно от 2:1 до 1:10.

Предпочтительной является композиция, в которой массовое отношение компонента b) к компоненту с) составляет от 10:1 до 1:30, в частности от 4:1 до 1:20, особенно от 2:1 до 1:10, и в которой общее количество компонента b) и компонента с) составляет ниже 80%, особенно 50%, от массы компонента а).

Предпочтительной является композиция, в которой массовое отношение компонента b) к компоненту с) составляет от 10:1 до 1:30, в частности от 4:1 до 1:20, особенно от 2:1 до 1:10, и в которой общее количество компонента b) и компонента с) составляет между 0,005% и 79%, особенно между 0,005% и 49%, от массы компонента а).

Предпочтительной является композиция, в которой массовое отношение компонента b) к компоненту с) составляет от 4:1 до 1:20 и общее количество компонента b) и компонента с) составляет ниже 80%, в частности между 0,005% и 49%, на основе массы компонента а).

Предпочтительной является композиция, которая содержит в качестве компонента с) дополнительную добавку, которая представляет собой антиоксидант, абсорбер УФ, светостабилизатор на основе затрудненного амина, никелевое соединение, дезактиватор металлов, фосфит или фосфонит, который отличается от соединения формулы I-P, I-O или I-M, гидроксиламин или N-оксид амина, тиосинергист, поглотитель пероксидов, нуклеирующий агент, наполнитель или усиливающий агент.

Предпочтительной является композиция, которая содержит в качестве компонента с) дополнительную добавку, которая представляет собой фосфит или фосфонит, который отличается от соединения формулы I-P, I-O или I-M, поглотитель кислот, фенольный антиоксидант или аминный антиоксидант.

Предпочтительной является композиция, которая содержит

a) органический материал, подверженный окислительной, термической или индуцированной светом деструкции,

b) соединение формулы I-P, I-O или I-M, и

c) дополнительную добавку, которая является фенольным антиоксидантом или фосфитом или фосфонитом, который отличается от соединения формулы I-P, I-O или I-M.

Предпочтительной является композиция, которая содержит в качестве компонента с) фенольный антиоксидант.

Предпочтительной является композиция, которая содержит в качестве компонента с) фенольный антиоксидант, который представляет собой сложный эфир β-(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксифенил)пропионовой кислоты.

Фенольным антиоксидантом специальной релевантности является соединение, которое изображено ниже

и химическое наименование которого тетракис-[β-(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксифенил)-пропионилоксиметил]метан или альтернативно тетракис-[3-(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксифенил)-пропионилоксиметил]метан. Он содержится в торговом продукте Irganox 1010 (RTM BASF).

Другим фенольным антиоксидантом специальной релевантности является соединение, которое изображено ниже

и химическое наименование которого стеарил β-(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксифенил)-пропионат или альтернативно стеарил 3-(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксифенил)-пропионат. Он содержится в торговом продукте Irganox 1076 (RTM BASF).

Предпочтительной является композиция, которая содержит в качестве компонента с) фенольный антиоксидант, который представляет собой тетракис-[β-(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксифенил)-пропионилоксиметил]метан или стеарил β-(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксифенил)-пропионат.

Предпочтительной является композиция, которая содержит в качестве компонента с) фосфит или фосфонит, который отличается от соединения формулы I-P, I-O или I-M.

Фосфитом специальной релевантности является соединение, которое изображено ниже

и химическое наименование которого трис-(2,4-ди-трет-бутилфенил)фосфит. Он содержится в торговом продукте Irgafos 168 (RTM BASF).

Предпочтительной является композиция, которая содержит в качестве компонента с) фосфит, который представляет собой трис-(2,4-ди-трет-бутилфенил)фосфит.

Необязательно композиция, содержащая органический материал, подверженный окислительной, термической или индуцированной светом деструкции, в качестве компонента а), соединение формулы I-P, I-O или I-M в качестве компонента b) и дополнительную добавку в качестве компонента с), содержит вторую дополнительную добавку в качестве компонента d).

Предпочтительной является композиция, которая содержит органический материал, подверженный окислительной, термической или индуцированной светом деструкции, в качестве компонента а), соединение формулы I-P, I-O или I-М в качестве компонента b), дополнительную добавку в качестве компонента с) и вторую дополнительную добавку в качестве компонента d).

Предпочтительной является композиция, в которой массовое отношение компонента b) к компоненту d) составляет от 10:1 до 1:30, в частности от 4:1 до 1:20, особенно от 2:1 до 1:10.

Предпочтительной является композиция, в которой массовое отношение компонента b) к компоненту d) составляет от 10:1 до 1:30, в частности от 4:1 до 1:20, особенно от 2:1 до 1:10, и в которой общее количество компонента b), компонента с) и компонента d) составляет ниже 50%, в частности между 0,01% и 49%, от массы компонента а).

Предпочтительной является композиция, которая содержит компонент а), компонент b), в качестве компонента с) дополнительную добавку, которую выбирают из группы, состоящей из фосфита или фосфонита, который отличается от соединения формулы I-P, I-O или I-M, поглотителя кислот, фенольного антиоксиданта и аминного антиоксиданта, и в качестве компонента d) вторую дополнительную добавку, при условии что компонент d) является веществом, отличающимся от компонента с).

Предпочтительной является композиция, которая содержит компонент а), компонент b), компонент с) и компонент d), в которой компонент с) и компонент d) независимо друг от друга представляют собой фосфит или фосфонит, который отличается от соединения формулы I-P, I-O или I-M, поглотитель кислот, фенольный антиоксидант или аминный антиоксидант при условии, что компонент d) является веществом, отличающимся от компонента с).

Предпочтительной является композиция, которая содержит компонент а), компонент b), в качестве компонента с) фенольный антиоксидант и в качестве компонента d) аминный антиоксидант.

Предпочтительной является композиция, которая содержит компонент а), компонент b), в качестве компонента с) фенольный антиоксидант и в качестве компонента d) фосфит или фосфонит, который отличается от соединения формулы I-P, I-O или I-M.

Предпочтительной является композиция, которая содержит

a) органический материал, подверженный окислительной, термической или индуцированной светом деструкции,

b) соединение формулы I-P, I-O или I-M,

c) дополнительную добавку, которая представляет собой фенольный антиоксидант, и

d) вторую дополнительную добавку, которая представляет собой фосфит или фосфонит, который отличается от соединения формулы I-P, I-O или I-M.

Предпочтительной является композиция, которая содержит

a) органический материал, подверженный окислительной, термической или индуцированной светом деструкции,

b) соединение формулы I-P, I-O или I-M,

c) дополнительную добавку, которая представляет собой фенольный антиоксидант, которым является тетракис-[β-(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксифенил)-пропионилоксиметил]метан или стеарил β-(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксифенил)-пропионат, и

d) вторую дополнительную добавку, которая представляет собой фосфит или фосфонит, который отличается от соединения формулы I-P, I-O или I-M.

Предпочтительной является композиция, которая содержит

a) органический материал, подверженный окислительной, термической или индуцированной светом деструкции,

b) соединение формулы I-P, I-O или I-M,

c) дополнительную добавку, которая представляет собой фенольный антиоксидант, и

d) вторую дополнительную добавку, которой является фосфит, который представляет собой трис-(2,4-ди-трет-бутил)фосфит.

Предпочтительной является композиция, которая содержит

a) органический материал, подверженный окислительной, термической или индуцированной светом деструкции,

b) соединение формулы I-P, I-O или I-M,

c) дополнительную добавку, которая представляет собой фенольный антиоксидант, которым является тетракис-[β-(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксифенил)-пропионилоксиметил]метан или стеарил β-(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксифенил)-пропионат, и

d) вторую дополнительную добавку, которой является фосфит, который представляет собой трис-(2,4-ди-трет-бутил)фосфит.

Описанные выше предпочтения для органического материала, подверженного окислительной, термической или индуцированной светом деструкции, в качестве компонента а) и для соединения формулы I-P, I-O или I-M в качестве компонента b) описаны для композиции. Эти предпочтения применяются также к дополнительным вариантам выполнения изобретения. В эти дополнительные варианты выполнения также включены необязательное присутствие дополнительной добавки в качестве компонента с) и необязательное присутствие второй дополнительной добавки в качестве компонента d).

Дополнительный вариант выполнения изобретения относится к процессу защиты органического материала, подверженного окислительной, термической или индуцированной светом деструкции, т.е. компонента а), который включает в себя стадии

- предоставления органического материала, т.е. компонента а), и

- введения в предоставленный органический материал или нанесения на него соединения формулы I-P, I-O или I-M, т.е. компонента b).

Введение или нанесение компонента b) можно осуществить в технологической аппаратуре, в частности нагреваемом контейнере, оснащенном мешалкой, который может быть предпочтительно закрытым. Нагреваемым контейнером, оснащенным мешалкой, является, например, месильная машина, экструдер, смеситель или сосуд с мешалкой. Конкретными их примерами являются одношнековый экструдер, двухшнековый экструдер с вращающимися в противоположные стороны или в одну сторону шнеками, планетарный зубчатый экструдер, кольцевой экструдер или смеситель. Также возможно применять технологическую аппаратуру, которая содержит по меньшей мере одно отделение для удаления газа, к которому можно приложить вакуум и/или в котором можно установить атмосферу, в которой низкое содержание кислорода или кислород отсутствует, например, в атмосферу азота. Компонент b) можно добавлять непосредственно в технологическую аппаратуру.

Компонент b) можно вводить или наносить на любой стадии переработки компонента а). Если компонент а) является полимером, стадия происходит в частности до или во время операции формования компонента а) в технологической аппаратуре.

Компонент b) можно вводить или наносить в форме сухого порошка, в форме расплава, в капсулированной форме, такой как инкапсулирование в воске или добавочном полимере, или в форме влажной смеси, такой как раствор, дисперсия или суспензия, например, в инертном растворителе, воде или масле. В случае влажной смеси компонента b) может присутствовать диспергатор или суспендирующий агент. Дополнительной формой для введения является гранула, например, полученная уплотнением порошка компонента b).

Также компонент b) можно вводить или наносить напылением на компонент а).

В случае, когда компонентом а) является полимер, дополнительной возможностью для введения или нанесения компонента b) на компонент а) является добавление до, во время или непосредственно после полимеризации соответствующих исходных материалов, например, мономеров, компонента а). Например, особенно выгодным является напыление в ходе дезактивации катализаторов полимеризации. Если во время образования компонента а) происходит сшивание, предпочтительно введение или нанесение до сшивания.

В случае, когда компонент а) является полимером, процесс введения или нанесения предпочтительно является процессом формования, в частности литьем под давлением, формованием раздувом, прессованием в форме, формованием методом намотки, формованием заливкой и медленным вращением формы или формованием экструзией.

Предпочтительным является процесс, в котором органическим материалом, подверженным окислительной, термической или индуцированной светом деструкции, является полимер, в который включает в себя стадии

- предоставления органического материала, подверженного окислительной, термической или индуцированной светом деструкции, и

- введения соединения формулы I-P, I-O или I-M в предоставленный органический материал и в котором часть или полное введение происходит при температуре в интервале от 135 до 350°C, предпочтительно от 150°C до 340°C, в частности от 180°C до 330°C и очень особенно от 190°C до 320°C.

Предпочтительным является процесс, в котором компонент b) вводят или наносят в экструдере во время переработки компонента а), который является полимером.

В случае дополнительной добавки и необязательно второй дополнительной добавки, т.е. компонента с) или компонентов с) и d), компонент b) и дополнительную добавку или вторую дополнительную добавку можно вводить в компонент а) или наносить на него отдельно или смешивать друг с другом. При желании отдельные компоненты можно смешать друг с другом до введения в компонент а), например, сухим смешением, уплотнением, плавлением, инкапсулированием в воске или вспомогательном полимере или в виде влажной смеси в форме растворов, дисперсий или суспензий, например, в инертном растворителе, воде или масле.

Компонент b) и дополнительную добавку и необязательно вторую дополнительную добавку можно также добавлять к компоненту а) в форме маточной смеси ('концентрата'), которая содержит компонент b), дополнительную добавку и необязательно вторую дополнительную добавку и маточную смесь из полимера в качестве вспомогательного полимера. Компонент b) и дополнительную добавку и необязательно вторую дополнительную добавку вводят в маточную смесь в концентрации, например, от 1% до 40% и предпочтительно от 2% до 20 мас. % маточной смеси. Содержание полимерной маточной смеси представляет собой разницу до 100 мас. % маточной смеси. Нет необходимости, чтобы полимерная маточная смесь была таким же полимером как компонент а) в случае, когда последний является полимером.

Дополнительный вариант выполнения относится к изделию, которое изготовлено из композиции, содержащей

a) органический материал, подверженный окислительной, термической или индуцированной светом деструкции, и

b) соединение формулы I-P, I-O или I-M.

Изделие, которое выгодно изготовлено из композиции, содержащей компонент а), который является полимером, и компонент b), может быть формованным изделием. Примерами формованного изделия являются:

I-1) Плавательные приборы, использования в морском деле, понтоны, бакены, пластмассовые каркасы для палуб, волноломы, лодки, каяки, весла и укрепления для берегов.

I-2) Использования в автомобилях, в частности, бамперы, приборные панели, аккумулятор, задние и передние облицовки, профилированные части под капотом, полки для головных уборов, облицовки багажника, внутренние облицовки, покрытия пневмоподушки, электронные профилированные изделия для фитингов (световая сигнализация), окна для приборных панелей, стекло для фар, приборная панель, внешние облицовки, обивочный материал, автомобильные фары, передние фары, габаритные огни, задние фары, световые стоп-сигналы, внутренние и внешние отделки; дверные панели; бензобак; остекление передней стороны; задние окна; спинка сидения, внешние панели, изоляция проводов, эктрудированные профили для уплотнений, наружная обшивка, покрытия опор, части каркаса, системы выпуска двигателя, топливный фильтр/вкладыш, топливные насосы, топливный резервуар, профилированные материалы борта кузова, откидные верха, внешние зеркала, внешняя отделка, задвижки/закрепления, передний блок, стекло, шарниры, запорные системы, багажные/стойки/полки для багажа, прессованные/набивные части, уплотнения, защита от бокового удара, поглотители/изоляторы шума и панорамный люк.

I-3) Дорожно-транспортные устройства, в частности крепление знаков, крепления для дорожной разметки, автомобильные аксессуары, предупреждающие треугольники, футляры для аптечек, каски, шины.

I-4) Устройства для самолетов, железных дорог, легковых автомобилей (автомобилей, мотоциклов, грузовых автомобилей), включая снаряжение.

I-5) Устройства для использования в космосе, в частности, ракеты и спутники, например, защитные устройства для входа в атмосферу.

I-6) Устройства для архитектуры и дизайна, использования в горном деле, акустические пороговые системы, уличные укрытия и навесы.

II-1) Аппараты, корпуса и покрытия общего пользования и в электрических/электронных устройствах (персональный компьютер, телефон, портативный телефон, принтер, телевизоры, аудио и видео устройства), цветочные горшки, плафон спутникового телевидения и панельные устройства.

II-2) Оболочки для других материалов, таких как сталь или текстильные материалы.

II-3) Устройства для электронной промышленности, в частности изоляция для штекеров, особенно компьютерных штекеров, оболочки для электрических и электронных частей, печатные платы, и материалы для электронного хранения данных, такие как микросхемы, чековые карты или кредитные карты.

II-4) Электроприборы, в частности стиральные машины, тумблеры, печи (микроволновая печь), посудомоечные машины, миксеры и утюги.

II-5) Покрытия для светильников (например, уличные фонари, абажуры для ламп).

II-6) Использования в проводах и кабелях (полупроводник, изоляция и оболочки для кабелей).

II-7) Фольга для конденсаторов, холодильников, нагревательных приборов, кондиционеров, герметизации электронных схем, полупроводников, кофе-машин и пылесосов.

III-1) Технические изделия, такие как зубчатые колеса (зубчатая передача), скользящие фитинги, разделители, шурупы, болты, ручки и ролики.

III-2) Лопатки роторов, вентиляторы и лопасти ветряков, солнечные устройства, плавательные бассейны, покрытия плавательных бассейнов, подкладки бассейнов, подкладки прудов, стенные шкафы, гардеробы, разделительные стены, экономпанели, складные стены, крыши, ставни (например, ставни на роликах), фиттинги, соединения между трубопроводами, рукавами и конвейерными лентами.

III-3) Санитарные изделия, в частности душевые кабины, унитазы, покрытия и раковины.

III-4) Гигиенические изделия, в частности подгузники (детские, для взрослых людей с недержанием), женские гигиенические изделия, завесы для душа, щетки, коврики, ванны, передвижные туалеты, зубные щетки и кроватные панели.

III-5) Трубопроводы (сшитые или нет) для воды, сточной воды и химикатов, трубопроводы для защиты проводов и кабелей, трубопроводы для газа, нефти и сточных вод, кровельные желоба, сливные трубы и дренажные системы.

III-6) Профили любой геометрии (оконные стекла) и облицовка.

III-7) Заменители стекла, в частности экструдированные или совместно экструдированные плиты, остекление для зданий (монолитное, двойное или многослойное), самолетов, школ, экструдированные листы, оконная пленка для архитектурного остекления, поездов, транспорта, санитарных изделий и теплиц.

III-8) Плиты (стены, разделочные доски), экструзионное покрытие (фотобумага, бумага для тетрапака и изоляция трубопровода), силосные ямы, заменитель дерева, пластмассовый пиломатериал, деревянные композиты, стены, поверхности, мебель, декоративная фольга, напольные покрытия (внутреннего и внешнего использования), половой настил, съемные настилы и керамические плитки.

III-9) Входные и выходные коллекторные трубы.

III-10) Использования и покрытия в цементе, бетоне, композиционном материале, сайдинг и тонкое покрытие, поручни, перила, кухонные рабочие поверхности, кровельный материал, кровельное железо, керамические плитки и непромокаемый брезент.

IV-1) Плиты (стены и разделочные доски), полки, искусственная трава, синтетический продукт (такой как AstroTurf (RTM)), искусственное покрытие для беговых кругов на стадионе (атлетика), искусственный пол для беговых кругов на стадионе (атлетика) и ленты.

IV-2) Тканое полотно непрерывное и штапельное, волокна (ковры/гигиенические изделия/геотекстильные материалы/мононити; фильтры; полотенца/занавески (абажуры)/использования в медицине), объемные волокна (использования, такие как платья/защитная одежда), сети, снасти, кабели, струны, кордные ткани, нити, ремни для специальных детских сидений, одежда, нижнее белье, перчатки; обувь; резиновые сапоги, нижнее белье, предметы одежды, купальные изделия, спортивная одежда, зонты (небольшие зонтики, зонтики от солнца), парашюты, парапланы, паруса, "аэростатный шелк", изделия для отдыха на природе, тенты, надувные матрасы, шезлонги, навальные мешки и мягкие контейнеры. Нетканые полотна, такие как медицинские ткани и родственные изделия, промышленные изделия, ткани уличного использования, домашние вещи и строительные ткани.

IV-3) Мембраны, изоляция, покрытия и уплотнения для крыш, туннели, временные хранилища, пруды, стенные и кровельные мембраны, геомембраны, плавательные бассейны, занавеси (абажуры)/солнцезащитные экраны, навесы, тенты, обои, упаковка и обертка пищевых изделий (гибкая и твердая), медицинская упаковка (гибкая и твердая), подушки безопасности/ремни безопасности, подлокотники и подголовники, ковры, центральный пульт, приборные щитки, кабины в самолете, дверь, блок потолочной консоли, дверной наличник, обшивка потолка салона, внутреннее освещение, внутренние зеркала, багажная полка, заднее покрытие багажа, сиденья, рулевая колонка, штурвальное колесо, текстильные материалы и главный триммер.

V) Пленки (упаковка, место открытого хранения, ламинирование, сельское хозяйство и садоводство, теплица, мульча, туннель, силос), обертка тюков, плавательные бассейны, мешки для отходов, обои, упаковочная пленка, рафия, пленка для опреснения, батареи и соединители.

VI-1) Упаковка и обертка пищевых изделий (гибкая и твердая), бутылки.

VI-2) Системы хранения, такие как коробки (ящики), багаж, контейнер, домашние коробки, стеллажи, полки, треки, коробки с винтами, тара и банки.

VI-3) Катушки с пленками, шприцы, медицинские применения, контейнеры для любой транспортировки, мусорные корзины и мусорные баки, мешки для отходов, резервуары, мусорные ящики, мусорные мешки, резервуары на колесах, контейнер в общем, емкости для воды / использованной воды/химии/газа/масла/бензина/дизельного топлива; футеровки топливных баков, коробки, ящики, аккумуляторные ящики, желоба, медицинские устройства, такие как поршень, использования в офтальмологии, диагностические устройства и упаковка для фармацевтических блистеров.

VII-1) Экструзионное покрытие (фотобумага, бумага для тетрапака, защитное покрытие трубопровода), бытовые изделия любого типа (например, электроприборы, колба термоса/вешалка для одежды), скрепляющие системы, такие как заглушки, зажимы для проводов и кабелей, застежки типа молния, застежки, замки и пуговицы-кнопки.

VII-2) Опорные устройства, изделия для досуга, такие как устройства для спорта и физкультуры, гимнастические маты, лыжные ботинки, роликовые коньки, лыжи, бигфут, атлетические поверхности (например, площадки теннисных кортов); винтовые крышки, верхние части и пробки для бутылок и банок.

VII-3) Мебель в общем, вспененные изделия (подушки, амортизаторы), пены, губки, кухонные полотенца, коврики, садовые стулья, сиденья на стадионе, столы, диваны, игрушки, наборы комплектующих элементов (доски/фигуры/мячи), домики для игр, шлепанцы и игровые транспортные средства.

VII-4) Материалы для оптического и магнитного хранения данных.

VII-5) Кухонная утварь (для еды, питья, приготовления пищи, хранения пищи).

VII-6) Коробки для CD, кассет и видеолент; электронные изделия для DVD, канцелярские принадлежности любого типа (шариковые ручки, штемпели и штемпельные подушки, мышь, полки, треки), бутылки любого объема и содержимого (для напитков, моющих средств, косметики, включая духи) и липкие ленты.

VII-7) Обувь (ботинки/обувные подошвы), стельки, гетры, клеящие материалы, монтажные клеи, обувные коробки (для фруктов, овощей, мяса, рыбы), синтетическая бумага, этикетки для бутылок, спальные места, искусственные суставы (для людей), печатные платы (флексографические), печатные монтажные платы и устройства отображения.

VII-8) Элементы наполнения полимеров (тальк, мел, фарфоровая глина (каолин), волластонит, пигменты, технический углерод, TiO₂, слюда, нанокомпозиты, доломит, силикаты, стекло, асбест).

Предпочтительным является изделие, которое является формованным изделием, которое представляет собой пленку, трубку, профиль, бутылку, резервуар, контейнер или волокно.

Предпочтительным является формованное изделие, которое является прессованным. В частности, прессование осуществляется литьем под давлением, выдувкой, прессованием, формованием методом намотки, формованием полых изделий или экструзией.

Дополнительный вариант выполнения изобретения относится к применению соединения формулы I-P, I-O или I-M, т.е. компонента b), для стабилизации органического материала, подверженного окислительной, термической или индуцированной светом деструкции, т.е. компонента а), против деструкции под действием окисления, тепла или света.

Предпочтительно применение компонента b) для стабилизации полиуретана в форме пены от подвулканизации.

Предпочтительно применение соединения формулы I-P, I-O или I-M в комбинации с дополнительной добавкой для стабилизации органического материала, подверженного окислительной, термической или индуцированной светом деструкции, против деструкции под действием окисления, тепла или света. Предпочтительно применение соединения формулы I-P, I-O или I-M в комбинации с дополнительной добавкой, которая является фенольным антиоксидантом или фосфитом или фосфонитом, который отличается от соединения формулы I-P, I-O или I-M, для стабилизации органического материала, подверженного окислительной, термической или индуцированной светом деструкции, против деструкции под действием окисления, тепла или света.

Предпочтительно применение соединения формулы I-P, I-O или I-M в комбинации с дополнительной добавкой, которая является фенольным антиоксидантом, и второй дополнительной добавкой, которая является фосфитом или фосфонитом, который отличается от соединения формулы I-P, I-O или I-M, для стабилизации органического материала, подверженного окислительной, термической или индуцированной светом деструкции, против деструкции под действием окисления, тепла или света.

Предпочтительно применение соединения формулы I-P, I-O или I-M в комбинации с дополнительной добавкой, которая является фенольным антиоксидантом, и второй дополнительной добавкой, которая является фосфитом или фосфонитом, который отличается от соединения формулы I-P, I-O или I-M, для стабилизации органического материала, подверженного окислительной, термической или индуцированной светом деструкции, который является полиолефином или его сополимером, против деструкции под действием окисления, тепла или света.

Переработка компонента а) характеризуется как краткосрочное воздействие тепла на компонент а), например, температуры в интервале от 135°C до 350°C, в частности от 150°C до 340°C, во время переработки компонента а). Время переработки является коротким по сравнению, например, с возможным временем применения, например, менее 1 часа против около 1 недели. Применение в основном происходит при температуре, например, от 0°C до 50°C, что ниже температуры в ходе переработки.

Предпочтительно применение компонента b) для стабилизации компонента t a) от окислительной или термической деструкции в ходе переработки.

Дополнительный вариант выполнения изобретения относится к соединению формулы I-P, I-O или I-M

где

Y^P, Y^O и Y^M являются кислородом или представляют собой ковалентную связь;

когда Y^P, Y^O и Y^M являются кислородом,

R^1P представляет собой одну из подформул II-P, II-O или II-M

R^1O представляет собой одну из подформул II-O или II-M,

R^1M представляет собой подформулу II-M, или

R^1P вместе с R^2P, R^1O вместе с R^2O и R^1M вместе с R^2M представляют собой одну из подформул III, IV или V

или

R^1P, R^1O и R^1M являются C₆-C₁₀-арилом, который является незамещенным или замещенным C₁-C₈-алкилом, C₁-C₈-алкокси, галогеном или одним фенилом, C₁-C₁₈-алкилом, C₃-C₁₆-циклоалкилом, C₇-C₁₃-аралкилом, C₂-C₁₈-алкенилом, C₂-C₃₀-алкилом, который прерывается одним или более атомами кислорода, или C₂-C₁₆-алкилом, который прерывается одним атомом серы,

R^2P представляет собой одну из подформул II-P, II-O или II-M,

R^2O представляет собой одну из подформул II-O или II-M,

R^2M представляет собой подформулу II-M, или

R^2P вместе с R^1P, R^2O вместе с R^1O и R^2M вместе с R^1M представляют собой одну из подформул III, IV или V, или

R^2P, R^2O и R^2M являются C₆-C₁₀-арилом, который является незамещенным или замещенным C₁-C₈-алкилом, C₁-C₈-алкокси, галогеном или одним фенилом, C₁-C₁₈-алкилом, C₃-C₁₆-циклоалкилом, C₇-C₁₃-аралкилом, C₂-C₁₈-алкенилом, C₂-C₃₀-алкилом, который прерывается одним или более атомами кислорода, или C₂-C₁₆-алкилом, который прерывается одним атомом серы;

когда Y^P, Y^O и Y^M представляют собой ковалентную связь,

R^1P представляет собой одну из подформул II-P, II-O или II-M,

R^1O представляет собой одну из подформул II-O или II-M,

R^1M представляет собой подформулу II-M, или

R^1P, R^1O и R^1M являются C₆-C₁₀-арилом, который является незамещенным или замещенным C₁-C₈-алкилом, C₁-C₈-алкокси, галогеном или одним фенилом, C₁-C₁₈-алкилом, C₃-C₁₆-циклоалкилом, C₇-C₁₃-аралкилом, C₂-C₁₈-алкенилом, C₂-C₃₀-алкилом, который прерывается одним или более атомами кислорода, или C₂-C₁₆-алкилом, который прерывается одним атомом серы,

R^2P, R^2O и R^2M являются C₆-C₁₀-арилом, который является незамещенным или замещенным C₁-C₈-алкилом, C₁-C₈-алкокси, галогеном или одним фенилом, или галогеном;

R⁴, R⁵, R⁶ и R⁷ независимо друг от друга являются водородом или C₁-C₈-алкилом,

R^P2, R^P3, R^P5 и R^P6 независимо друг от друга являются водородом или C₁-C₈-алкилом,

R^O1, R^O2, R^O5 и R^O6 независимо друг от друга являются водородом или C₁-C₈-алкилом,

R^M1, R^M3, R^M5 и R^M6 независимо друг от друга являются водородом или C₁-C₈-алкилом,

R^a1, R^a2, R^a3 и R^a4 независимо друг от друга являются водородом или C₁-C₈-алкилом,

R^b1, R^b2, R^b3, R^b4, R^b5 и R^b6 независимо друг от друга являются водородом или C₁-C₈-алкилом, и

R^c1, R^c2, R^c3 и R^c4 независимо друг от друга являются водородом или C₁-C₈-алкилом.

Дополнительный вариант выполнения изобретения относится к дополнительной композиции, которая содержит

b) соединение формулы I-P, I-O или I-M, и

c) дополнительную добавку, выбираемую из группы, состоящей из фосфита или фосфонита, которая отличается от соединения формулы I-P, I-O или I-M, поглотителя кислот, фенольного антиоксиданта и аминного антиоксиданта.

Предпочтительной является композиция, в которой массовое отношение компонента b) к компоненту с) составляет от 10:1 до 1:30, в частности от 4:1 до 1:20, особенно от 2:1 до 1:10.

Предпочтительной является дополнительная композиция, в которой массовое отношение компонента b) к компоненту с) составляет от 10:1 до 1:30, в частности от 4:1 до 1:20, особенно от 2:1 до 1:10.

Предпочтительной является дополнительная композиция, которая содержит

b) соединение формулы I-P, I-O или I-M, и

c) дополнительную добавку, которой является фенольный антиоксидант или фосфит или фосфонит, который отличается от соединения формулы I-P, I-O или I-М.

Предпочтительной является дополнительная композиция, которая содержит

b) соединение формулы I-P, I-O или I-M, и

c) дополнительную добавку, которой является фенольный антиоксидант.

Предпочтительной является дополнительная композиция, которая содержит

b) соединение формулы I-P, I-O или I-M, и

c) дополнительную добавку, которая является фосфитом или фосфонитом, который отличается от соединения формулы I-P, I-O или I-M.

Предпочтительной является дополнительная композиция, которая содержит

b) соединение формулы I-P, I-O или I-M, и

c) дополнительную добавку, которая является тетракис-[β-(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксифенил)-пропионилоксиметил]метаном, стеарил β-(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксифенил)-пропионатом или трис-(2,4-ди-трет-бутил)фосфитом.

Предпочтительной является дополнительная композиция, которая содержит в качестве компонента d) вторую дополнительную добавку.

Предпочтительной является дополнительная композиция, которая содержит

b) соединение формулы I-P, I-O или I-M,

c) дополнительную добавку, выбираемую из группы, состоящей из фосфита или фосфонита, который отличается от соединения формулы I-P, I-O или I-M, поглотителя кислот, фенольного антиоксиданта и аминного антиоксиданта, и

d) вторую дополнительную добавку, выбираемую из группы, состоящей из фосфита или фосфонита, который отличается от соединения формулы I-P, I-O или I-M, поглотителя кислот, фенольного антиоксиданта и аминного антиоксиданта; при условии, что компонент с) является веществом, отличающимся от компонента d).

Предпочтительной является композиция, в которой массовое отношение компонента b) к компоненту с) составляет от 10:1 до 1:30, в частности от 4:1 до 1:20, особенно от 2:1 до 1:10, и в которой массовое отношение компонента b) к компоненту d) составляет от 10:1 до 1:30, в частности от 4:1 до 1:20, особенно от 2:1 до 1:10.

Предпочтительной является дополнительная композиция, в которой массовое отношение компонента b) к компоненту с) составляет от 10:1 до 1:30, в частности от 4:1 до 1:20, особенно от 2:1 до 1:10, и в которой массовое отношение компонента b) к компоненту d) составляет от 10:1 to 1:30, в частности от 4:1 до 1:20, особенно от 2:1 до 1:10.

Предпочтительной является дополнительная композиция, которая содержит

b) соединение формулы I-P, I-O или I-M,

c) дополнительную добавку, которая является фенольным антиоксидантом, и

d) вторую дополнительную добавку, которая является фосфитом или фосфонитом, который отличается от соединения формулы I-P, I-O или I-M.

Предпочтительной является дополнительная композиция, которая содержит

b) соединение формулы I,

c) дополнительную добавку, которая является тетракис-[β-(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксифенил)-пропионилоксиметил]метаном или стеарил β-(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксифенил)-пропионатом, и

d) вторую дополнительную добавку, которая является фосфитом или фосфонитом, который отличается от соединения формулы I-P, I-O или I-M.

Предпочтительной является дополнительная композиция, которая содержит

b) соединение формулы I-P, I-O или I-M,

c) дополнительную добавку, которая является фенольным антиоксидантом, и

d) вторую дополнительную добавку, которая является трис-(2,4-ди-трет-бутил)фосфитом.

Предпочтительной является дополнительная композиция, которая содержит

b) соединение формулы I-P, I-O или I-M,

c) дополнительную добавку, которая является тетракис-[β-(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксифенил)-пропионилоксиметил]метаном или стеарил β-(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксифенил)-пропионатом, и

d) вторую дополнительную добавку, которая является трис-(2,4-ди-трет-бутил)фосфитом.

Дополнительный вариант выполнения этого изобретения относится к процессу изготовления соединения формулы I-P, I-O или I-M. Основным подходом к синтезу для изготовления является взаимодействие подходящего замещенного галогеном фосфорного производного с соответствующим замещенным гидроксильной группой производным бензофурана в присутствии основания и необязательно растворителя, особенно апротонного растворителя.

Предпочтительным является процесс, в котором основанием является пиридин, карбонат калия или карбонат натрия.

Апротонным растворителем является, например, дихлорэтан или толуол.

Предпочтительным является процесс для изготовления соединения формулы I-P

где

Y^P является кислородом;

который включает в себя стадии

- взаимодействия соединения формулы S-IN-P

с соединением формулы PS-IN-P

в присутствии основания и необязательно апротонного растворителя с получением соединения формулы IN-P

- взаимодействия соединения формулы IN-P с соединением формулы S1-IN-P

и соединением формулы S2-IN-P

в присутствии основания и необязательно апротонного растворителя с получением соединения формулы I-P;

где

R^1P представляет собой одну из подформул II-P, II-O или II-M,

или

R^1P является C₆-C₁₀-арилом, который является незамещенным или замещенным C₁-C₈-алкилом, C₁-C₈-алкокси, галогеном или одним фенилом, C₁-C₁₈-алкилом, C₃-C₁₆-циклоалкилом, C₇-C₁₃-аралкилом, C₂-C₁₈-алкенилом, C₂-C₃₀-алкилом, который прерывается одним или более атомами кислорода, или C₂-C₁₆-алкилом, который прерывается одним атомом серы,

R^2P представляет собой одну из подформул II-P, II-O или II-M, или

R^2P является C₆-C₁₀-арилом, который является незамещенным или замещенным C₁-C₈-алкилом, C₁-C₈-алкокси, галогеном или одним фенилом, C₁-C₁₈-алкилом, C₃-C₁₆-циклоалкилом, C₇-C₁₃-аралкилом, C₂-C₁₈-алкенилом, C₂-C₃₀-алкилом, который прерывается одним или более атомами кислорода, или C₂-C₁₆-алкилом, который прерывается одним атомом серы;

R⁴, R⁵, R⁶ и R⁷ независимо друг от друга являются водородом или C₁-C₈-алкилом,

R^P2, R^P3, R^P5 и R^P6 независимо друг от друга являются водородом или C₁-C₈-алкилом,

R^O1, R^O2, R^O5 и R^O6 независимо друг от друга являются водородом или C₁-C₈-алкилом,

R^M1, R^M3, R^M5 и R^M6 независимо друг от друга являются водородом или C₁-C₈-алкилом, и

Z^1P-IN, Z^2P-IN и Z^3P-IN независимо друг от друга являются галогеном.

Предпочтительным является процесс для изготовления соединения формулы I-O

где

Y^O является кислородом;

который включает в себя стадии

- взаимодействия соединения формулы S-IN-O

с соединением формулы PS-IN-O

в присутствии основания и необязательно апротонного растворителя с получением соединения формулы IN-O

- взаимодействия соединения формулы IN-O с соединение формулы S1-IN-O

и соединением формулы S2-IN-O

в присутствии основания и необязательно апротонного растворителя с получением соединения формулы I-O;

где

R^1O представляет собой одну из подформул II-O или II-M,

или

R^1O является C₆-C₁₀-арилом, который является незамещенным или замещенным C₁-C₈-алкилом, C₁-C₈-алкокси, галогеном или одним фенилом, C₁-C₁₈-алкилом, C₃-C₁₆-циклоалкилом, C₇-C₁₃-аралкилом, C₂-C₁₈-алкенилом, C₂-C₃₀-алкилом, который прерывается одним или более атомами кислорода, или C₂-C₁₆-алкилом, который прерывается одним атомом серы,

R^2O представляет собой одну из подформул II-O или II-M, или

R^2O является C₆-C₁₀-арилом, который является незамещенным или замещенным C₁-C₈-алкилом, C₁-C₈-алкокси, галогеном или одним фенилом, C₁-C₁₈-алкилом, C₃-C₁₆-циклоалкилом, C₇-C₁₃-аралкилом, C₂-C₁₈-алкенилом, C₂-C₃₀-алкилом, который прерывается одним или более атомами кислорода, или C₂-C₁₆-алкилом, который прерывается одним атомом серы;

R⁴, R⁵, R⁶ и R⁷ независимо друг от друга являются водородом или C₁-C₈-алкилом,

R^O1, R^O2, R^O5 и R^O6 независимо друг от друга являются водородом или C₁-C₈-алкилом,

R^M1, R^M3, R^M5 и R^M6 независимо друг от друга являются водородом или C₁-C₈-алкилом, и

Z^1O-IN, Z^2O-IN и Z^3O-IN независимо друг от друга являются галогеном.

Предпочтительным является процесс для изготовления соединения формулы I-M

где

Y^M является кислородом;

который включает в себя стадии

- взаимодействия соединения формулы S-IN-M

с соединением формулы PS-IN-M

в присутствии основания и необязательно апротонного растворителя с получением соединения формулы IN-M

- взаимодействия соединения формулы IN-M с соединением формулы S1-IN-M

и соединением формулы S2-IN-M

в присутствии основания и необязательно апротонного растворителя с получением соединения формулы I-M;

где

R^1M представляет собой подформулу II-M,

или

R^1M является C₆-C₁₀-арилом, который является незамещенным или замещенным C₁-C₈-алкилом, C₁-C₈-алкокси, галогеном или одним фенилом, C₁-C₁₈-алкилом, C₃-C₁₆-циклоалкилом, C₇-C₁₃-аралкилом, C₂-C₁₈-алкенилом, C₂-C₃₀-алкилом, который прерывается одним или более атомами кислорода, или C₂-C₁₆-алкилом, который прерывается одним атомом серы,

R^2M представляет собой подформулу II-M, или

R^2M является C₆-C₁₀-арилом, который является незамещенным или замещенным C₁-C₈-алкилом, C₁-C₈-алкокси, галогеном или одним фенилом, C₁-C₁₈-алкилом, C₃-C₁₆-циклоалкилом, C₇-C₁₃-аралкилом, C₂-C₁₈-алкенилом, C₂-C₃₀-алкилом, который прерывается одним или более атомами кислорода, или C₂-C₁₆-алкилом, который прерывается одним атомом серы;

R⁴, R⁵, R⁶ и R⁷ независимо друг от друга являются водородом или C₁-C₈-алкилом,

R^M1, R^M3, R^M5 и R^M6 независимо друг от друга являются водородом или C₁-C₈-алкилом, и

Z^1M-IN, Z^2M-IN и Z^3M-IN независимо друг от друга являются галогеном.

Формулы PS-IN-P, PS-IN-O и PS-IN-M охватывают одни и те же соединения, но индивидуализированы для ясности реакционных схем для соединения формулы I-Р, I-O или I-M.

Дополнительный вариант выполнения этого изобретения относится к промежуточному соединению формулы IN-P, IN-O или IN-M

где

Z^1P-IN, Z^2P-IN, Z^1O-IN, Z^2O-IN, Z^1M-IN и Z^2M-IN независимо друг от друга являются галогеном,

R⁴, R⁵, R⁶ и R⁷ независимо друг от друга являются водородом или C₁-C₈-алкилом,

R^P2, R^P3, R^P5 и R^P6 независимо друг от друга являются водородом или C₁-C₈-алкилом,

R^O1, R^O2, R^O5 и R^O6 независимо друг от друга являются водородом или C₁-C₈-алкилом, и

R^M1, R^M3, R^M5 и R^M6 независимо друг от друга являются водородом или C₁-C₈-алкилом.

Следующие примеры дополнительно иллюстрируют изобретение без его ограничения. Значения процентов являются массовыми процентами до тех пор, пока иначе не утверждается.

Примеры синтеза

Процедуры синтеза проводятся в атмосфере азота.

Если иначе не утверждается, исходные материалы коммерчески доступны, например, от Aldrich Corp.

Пример S-1: Синтез соединения (101)

18,6 г (55 ммолей) соединения (201) (получаемого в соответствии с EP 2500341 A, страница 8, пример 1) нагревают до 65°C в 85 мл обезвоженного 1,2-дихлорэтана. Добавляют 5,19 г (65 ммолей) обезвоженного пиридина. Через 20 минут добавляют 2,5 г (18 ммолей) трихлорида фосфора, который растворяют в 2 мл обезвоженного 1,2-дихлорэтана. Реакционную массу перемешивают в течение 2 часов при 65°C. После охлаждения до комнатной температуры добавляют 120 мл циклогексана, и образованный осадок белого цвета фильтруют и промывают другими 120 мл циклогексана. Объединенные порции циклогексана концентрируют до сухости, и остаток белого цвета высушивают при 70°C в условиях вакуума в течение 3 часов. Получают 150 г (80% от теоретического) соединения (101) в виде аморфного твердого вещества белого цвета.

³¹P-ЯМР (толуол-d₈): 128 м.д.

¹H-ЯМР (толуол-d₈): 4,7 м.д., 3 H, CH в лактоновом кольце)

MS (LC/MS, режим определения положительных ионов ACPI): [M+1]⁺=1044

Пример S-2: Синтез соединения (102)

Соединение (102) получают аналогично примеру 1 из соединения (202) (получаемого в соответствии с EP 2500341 A, страница 8, пример посредством применения соответствующего 4-трет-октилфенола) и получают с выходом 71% от теоретического в виде аморфного твердого вещества.

³¹P-ЯМР (толуол-d₈): 128 м.д.

¹H-ЯМР (толуол-d₈): 4.7 м.д. (s, 3 H, CH в лактоновом кольце)

MS (LC/MS, режим определения положительных ионов ACPI): [M+1]⁺=1381

Пример S-3: Синтез соединения (103)

Соединение (103) получают аналогично примеру 1 из соединения (203) (получаемого в соответствии с EP 0648765 A, страница 30, соединение 115) и получают с выходом 89% от теоретического в виде аморфного твердого вещества.

³¹P-ЯМР (толуол-d₈): 142 м.д.

¹H-ЯМР (толуол-d₈): 4,2 м.д. (s, 3 H, CH в лактоновом кольце)

MS (LC/MS, режим определения положительных ионов ACPI): [M+1]⁺=1128

Пример S-4: Синтез соединения (104)

20,0 г (55 ммолей) соединения (203) нагревают до 65°C в 85 мл обезвоженного 1,2-дихлорэтана. Добавляют 4,75 г (60 ммолей) обезвоженного пиридина. За 20 минут добавляют 4,98 г (27 ммолей) соединения (301) (= дихлорфенилфосфан), растворенного в 5 мл обезвоженного 1,2-дихлорэтана. Реакционную массу перемешивают в течение 4 часов в условиях орошения. После охлаждения до комнатной температуры растворитель удаляют в условиях вакуума, и твердый осадок высушивают при 70°C в условиях вакуума в течение 3 часов. Получают 15,4 г соединения (104) (67% от теоретического) в виде твердого вещества белого цвета.

³¹P-ЯМР (толуол-d₈): 169 м.д.

¹H-ЯМР (толуол-d₈): 4,2 м.д. (s, 2 H, CH в лактоновом кольце)

MS (LC/MS, режим определения положительных ионов ACPI): [M+1]⁺=840

Пример S-5: Синтез соединения (105)

2,0 г (5 ммолей) соединения (203) растворяют в 10 мл обезвоженного дихлорэтана при 65°C. К раствору последовательно добавляют 0,52 г (7 ммолей) обезвоженного пиридина и за 20 минут 2,59 г (5 ммолей) соединения (302) (= 2,4,8,10-тетра-т-бутил-6-хлор-бензо[d][1,3,2]бензодиоксафосфепина, получаемого в соответствии с US 5858905, страница 2, пример 1). Реакционную массу перемешивают в условиях орошения в течение 6 часов, охлаждают до комнатной температуры и добавляют 10 мл пентана. Суспензию фильтруют, остаток промывают 2 порциями 10 мл дихлорэтана, и объединенные фракции растворителя выпаривают до сухости в условиях вакуума. Стекловидный твердый остаток дополнительно высушивают при 70°C в вакууме. Получают 2,92 г соединения (105) (66% от теоретического) в виде стекловидного твердого вещества белого цвета.

³¹Р-ЯМР (толуол-d₈): 141 м.д.

¹H-ЯМР (толуол-d₈): 4,2 м.д. (s, 1 H, CH в лактоновом кольце)

MS (LC/MS, режим определения положительных ионов ACPI): [M+1]⁺=806

Пример S-6: Синтез соединения (106)

Соединение (106) получают аналогично примеру 5 из соединения (201) и соединения (302) и получают с выходом 82% от теоретического в виде твердого вещества.

³¹Р-ЯМР (толуол-d₈): 143 м.д.

¹H-ЯМР (толуол-d₈): 4,8 м.д. (s, 1 H, CH в лактоновом кольце)

MS (LC/MS, режим определения положительных ионов ACPI): [M+1]⁺=778

Пример S-7: Синтез соединения (107)

Соединение (107) получают аналогично примеру 5 из соединения (203) и соединения (303) (= 1,3,7,9-тетратрет-бутил-11-хлор-5H-бензо[d][1,3,2]бензодиоксафосфоцин, получаемый в соответствии с US 5858905, страница 2, пример 1) и получают с выходом 87% от теоретического в виде твердого вещества.

³¹Р-ЯМР (толуол-d₈): 137 м.д.

¹H-ЯМР (толуол-d₈): 4,3 м.д. (s, 1 H, CH в лактоновом кольце)

MS (LC/MS, режим определения положительных ионов ACPI): [M+1]⁺=820

Пример S-8: Синтез соединения (108)

Соединение (108) получают аналогично примеру 5 из соединения (203) и соединения (304) (= 1,3,7,9-тетратрет-бутил-11-хлор-5-метил-5H-бензо[d][1,3,2]бензодиоксафосфоцин, получаемый в соответствии с US 5858905, страница 2, пример 1) и получают с выходом 90% от теоретического в виде твердого вещества.

³¹P-ЯМР (толуол-d₈): 138 м.д.

¹H-ЯМР (толуол-d₈): 4,3 м.д. (s, 1 H, CH в лактоновом кольце)

MS (LC/MS, режим определения положительных ионов ACPI): [M+1]⁺=834

Пример S-9: Синтез соединения (109)

Соединение (109) получают аналогично примеру 5 из соединения (204) (получаемого в соответствии с EP 0648765 A, страница 30, соединение 115) и соединения (304) и получают с выходом 75% от теоретического в виде твердого вещества.

³¹P-ЯМР (толуол-d₈): 137 м.д.

¹H-ЯМР (толуол-d₈): 4,9 м.д. (s, 1 H, CH в лактоновом кольце)

MS (LC/MS, режим определения положительных ионов ACPI): [M+1]⁺=876

Практические примеры

Кроме соединений согласно изобретению, частично использовали следующие известные стабилизаторы:

АО-1 является Irganox 1010 (RTM BASF), который содержит пентаэритрит тетракис(3-(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксифенил)пропионат).

АО-2 является Irganox 1076 (RTM BASF), который содержит октадецил 3-(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксифенил)пропионат.

Phos-1 является Irgafos 168 (RTM BASF), который содержит трис(2,4-ди-трет-бутилфенил)фосфит.

CaSt является коммерчески доступным стеаратом кальция, который действует как поглотитель кислот.

ZnSt является коммерчески доступным стеаратом цинка, который действует как поглотитель кислот.

ZnO является коммерчески доступным оксидом цинка, который действует как поглотитель кислот.

Пример А-1: Стабилизация гомополимера формового полипропилена на катализаторе Циглера-Натта

Переработка полимера Экспериментальная часть

Оценивают гомополимер формового полипропилена на катализаторе Циглера-Натта (zn-PP-гомополимер), полученный в результате процесса полимеризации в массе/суспензии. Условия переработки описаны ниже. Согласно таблице А-1-1 с гранулированным полимером, который по существу не содержит никаких стабилизирующих добавок, смешивают различные добавки. Смешение осуществляют с применением смесителя М 10 FU от MTI.

Тщательно перемешанные составы затем плавят, смешивая в одночервячном экструдере (Экструдер Teach-Line Е20Т SCD 15 от Dr. Collin; L/D=25, компрессия 3,08) при пониженной температуре, равной 200°C, в атмосфере азота, которая в таблице А-1-1 отмечена как экструзия нулевого прохождения. Это обеспечивает удовлетворительное смешение расплава с минимальным разрушением полимера из-за окислительной деструкции.

Полученный экструдат нулевого прохождения затем экструдируют много раз через одночервячный экструдер, оснащенный смесительной секцией Maddock, при повышенных температурах (280°C), работающей в условиях воздуха. Экструзия при повышенных температурах в комбинации с присутствием кислорода (воздуха) усиливает скорость деструкции полимера. Гранулированные образцы экструдата нулевого, первого, третьего и пятого прохождения собирают и хранят в герметичных пластмассовых пакетах при комнатной температуре в контейнерах в темноте.

Скорости течения расплава: Образцы тестируют на сохранение молекулярной массы. Это измеряют сохранением скорости течения расплава (согласно ASTM-1238) на испытательном приборе индекса текучести расплава MD-P от Goettfert при условиях испытания 230°C и 2,16 кг. Скорости течения расплава измеряют в граммах полимера, которые вытекают через определенное отверстие за 10 минут и устанавливают как граммы/10 минут (дециграммы за минуту).

Добавление 0,0105 частей соединения согласно изобретению в составы от №3 до 5 улучшает стабильности расплава относительно состава №1. Также это дает возможность не пропорционально уменьшить содержание фосфитного стабилизатора.

Примеры от А-2-1 до А-2-9:

Переработка полимера Экспериментальная часть

Различные добавки смешивают с определенным используемым гранулированным полимером, который по существу не содержит никаких стабилизирующих добавок, в композицию согласно соответствующим таблицам от А-2-1 до А-2-9. Смешение осуществляют с применением смесителя Henschel, Turbula или Kitchen-Aid.

Тщательно перемешанные составы затем плавят, смешивая в двухчервячном экструдере при пониженной температуре, равной 210°C (410°F) в атмосфере азота, которая в таблицах отмечена как экструзия нулевого прохождения. Это обеспечивает удовлетворительное смешение расплава с минимальным разрушением полимера из-за окислительной деструкции.

Полученный экструдат нулевого прохождения затем экструдируют много раз через одночервячный экструдер, оснащенный смесительной секцией Maddock, при повышенной температуре, равной 260°C (500°F) или 280°C (535°F), работающей в условиях воздуха. Экструзия при повышенных температурах в комбинации с присутствием кислорода (воздуха) усиливает скорость деструкции полимера. Гранулированные образцы экструдата нулевого, первого, третьего и пятого прохождения собирают и хранят в герметичных пластмассовых пакетах при комнатной температуре в контейнерах в темноте.

Скорости течения расплава: Образцы тестируют на сохранение молекулярной массы. Это измеряют сохранением скорости течения расплава согласно ASTM-1238 на Пластометре Tinius-Olsen Extrusion. Для полимерных образцов типа полипропилена условиями испытания являются 230°C и 2,16 кг. Для полимерных образцов типа полиэтилена условиями испытания являются 190°C и 2,16 кг или 21,6 кг. Отношение скоростей течения расплава вычисляют как скорость течения расплава при 21,6 кг, деленную на скорость течения расплава при 2,16 кг. Скорости течения расплава измеряют в граммах полимера, который вытекает через определенное отверстие за 10 минут и устанавливают как граммы/10 минут (дециграммы за минуту).

Показатель пожелтения: Показатель пожелтения некоторых образцов тестируют на проявление окраски, наблюдаемое во время многократной экструзии и измеряют согласно ASTM-1925 на прессованных дисках размером 3,2 мм (125 мдюймов). Окраску измеряют на спектрофотометре DCI SF600 с широкой областью наблюдения, предусмотренным спектральным компонентом, источником света C и наблюдением под углом 2 градуса. Окраска в этих измерения выражается как Показатель пожелтения.

Тепловое старение: Некоторые образцы тестируют на окислительную стабильность ниже температуры плавления полимера с применением теплового старения для ускорения деструкции полимера. Это осуществляют помещением прессованных дисков, размером 1 мм (40 мдюймов) в печь Blue М с принудительной циркуляцией, оснащенную вращающейся каруселью, для гомогенизации воздействия повышенной температуры, равной 135°C, внутри печи. Разрушение измеряют днями до появления хрупкости скручиваением диска каждые от 3 до 4 дней, пока диск не будет трескаться из-за окислительной деструкции. Время устанавливают в днях.

Время окислительной индукции: Некоторые образцы тестируют на окислительную стабильность выше температуры плавления полимера с применением времени окислительной индукции (OIT) как средства измерения активности стабилизатора в расплаве полимера при высокой температуре, равной 190°C, в окислительной среде (кислороде). Эксперименты проводят на дифференциальном сканирующем калориметре (DSC). Собирают развертки с применением скорости нагревания, равной 10°C/мин, в атмосфере азота от 50°C до 190°C, затем переключают на кислород и выдерживают в изотермических условиях до полного окисления. Время до начала полного окисления (наблюдаемое как сильная изотерма) устанавливают в минутах.

Пример А-2-1: Стабилизация гомополимера формового полипропилена на катализаторе Циглера-Натта

Оценивают гомополимер формового полипропилена на катализаторе Циглера-Натта (zn-PP-гомополимер) со скоростью течения расплава, равной 4 дг/мин, полученный в результате процесса полимеризации в массе/суспензии.

Композиции, состоящие из низкой концентрации соединения согласно изобретению (105 м.д.), фенольного антиоксиданта (500 м.д.) и обычного фосфитного стабилизатора при переработке в расплаве (220 м.д.), обеспечивают удовлетворительные характеристики, как измерено сохранением скоростей течения расплава в сравнении с обычной бинарной смесью фенольного антиоксиданта (500 м.д.) и обычного фосфитного стабилизатора при переработке в расплаве (500 или 1000 м.д.). Тройные смеси, содержащие соединение согласно изобретению, обеспечивают удовлетворительные или лучшие характеристики при более низких концентрациях (825 м.д.) в сравнении с обычными бинарными смесями при более высоких концентрациях (1000 или 1500 м.д.). В этом случае нет отрицательного воздействия на долговременную термостойкость, обеспечиваемую фенольным антиоксидантом, наблюдаемую при измерении посредством теплового старения при 135°C.

Пример А-2-2: Стабилизация сополимера формового полипропилена на катализаторе Циглера-Натта

Оценивают сополимер формового полипропилена на катализаторе Циглера-Натта (zn-PP-сополимер; этилен в качестве сомономера в количестве около 2 мас. %) со скоростью течения расплава, равной 3 дг/мин, полученный в результате процесса полимеризации в массе/суспензии.

Композиции, состоящие из низкой концентрации соединения согласно изобретению (105 м.д.), фенольного антиоксиданта (500 м.д.) и обычного фосфитного стабилизатора при переработке в расплаве (220 м.д.), обеспечивают удовлетворительные характеристики, как измерено сохранением скоростей течения расплава в сравнении с обычной бинарной смесью фенольного антиоксиданта (500 м.д.) и обычного фосфитного стабилизатора при переработке в расплаве (500 или 1000 м.д.). Тройные смеси, содержащие соединение согласно изобретению, обеспечивают почти такие же удовлетворительные или лучшие характеристики при более низких концентрациях (825 м.д.) в сравнении с обычными бинарными смесями при более высоких концентрациях (1000 или 1500 м.д.).

Пример А-2-3: Стабилизация сополимера линейного полиэтилена низкой плотности на катализаторе Циглера-Натта для пленок

Оценивают сополимер полиэтилена низкой плотности на катализаторе Циглера-Натта для пленок (zn-LLDPE-сополимер; бутен в качестве сомономера, плотность 0,92 г/см³) со скоростью течения расплава, равной 2 дг/мин, при 190°C и 2,16 кг, полученный в результате газофазного процесса полимеризации.

Композиция, состоящая из низкой концентрации соединения согласно изобретению (100 м.д.) в комбинации с фенольным антиоксидантом (200 м.д.) и обычным фосфитным стабилизатором при переработке в расплаве (300 м.д.), обеспечивает удовлетворительные характеристики, как измерено сохранением скоростей течения расплава в сравнении с обычной бинарной смесью фенольного антиоксиданта (200 м.д.) и обычного фосфитного стабилизатора при переработке в расплаве (500 или 1300 м.д.). Тройные смеси обеспечивают почти такие же удовлетворительные или лучшие характеристики при более низких концентрациях (600 м.д.) в сравнении с обычными бинарными смесями при более высоких концентрациях (700-1300 м.д.). Не наблюдается никаких отрицательных воздействий на окислительную стабильность, обеспечиваемую фенольным антиоксидантом, как измерено временем окислительной индукции.

Пример А-2-4: Стабилизация формового полиэтилена высокой плотности на катализаторе на основе Cr

Оценивают формовой полиэтилен на хромовом катализаторе (Cr-HDPE; плотность 0,955 г/см³) со скоростью течения расплава, равной 0,3 дг/мин, при 190°C и 2,16 кг, полученный в результате газофазного процесса полимеризации.

Композиция, состоящая из низкой концентрации соединения согласно изобретению (110 м.д.) в комбинации с фенольным антиоксидантом (500 м.д.) и обычным фосфитным стабилизатором при переработке в расплаве (220 м.д.), обеспечивает удовлетворительные характеристики, как измерено сохранением скоростей течения расплава в сравнении с обычной бинарной смесью фенольного антиоксиданта (500 м.д.) и обычного фосфитного стабилизатора при переработке в расплаве (500 или 1000 м.д.). Тройные смеси обеспечивают почти такие же удовлетворительные или лучшие характеристики при более низких концентрациях (830 м.д.) в сравнении с обычными бинарными смесями при более высоких концентрациях (1000-1500 м.д.). Не наблюдается никаких отрицательных воздействий на окислительную стабильность, обеспечиваемую фенольным антиоксидантом, как измерено временем окислительной индукции.

Пример А-2-5: Стабилизация сополимера линейного полиэтилена низкой плотности с применением катализатора на основе металлоцена для пленки, получаемой экструзией с раздувом

Оценивают сополимер линейного полиэтилена низкой плотности с применением катализатора на основе металлоцена для пленки, получаемой экструзией с раздувом (LLDPE-сополимер с катализатором на основе металлоцена; в качестве сомономера гексен) с плотностью, равной 0,918 г/см³, и скоростью течения расплава, равной 1,0 дг/мин, при 190°C/2,16 кг, полученный в результате газофазного процесса полимеризации.

Композиции, состоящие из низкой концентрации соединения согласно изобретению (110 м.д.), фенольного антиоксиданта (500 м.д.) и обычного фосфитного стабилизатора при переработке в расплаве (450 м.д.), обеспечивают удовлетворительные характеристики, как измерено сохранением скоростей течения расплава в сравнении с обычной бинарной смесью фенольного антиоксиданта (500 м.д.) и обычного фосфитного стабилизатора при переработке в расплаве (500 или 1000 м.д.). Тройные смеси, содержащие соединение согласно изобретению, обеспечивают почти такие же удовлетворительные или лучшие характеристики при сравнимых или более низких концентрациях (1060 м.д.) в сравнении с обычными бинарными смесями (1000 или 1500 м.д.). В этом случае нет отрицательного воздействия на окислительную стабильность, обеспечиваемую фенольным антиоксидантом, как измерено временем окислительной индукции.

Пример А-2-6: Стабилизация сополимера формового полипропилена на катализаторе Циглера-Натта

Оценивают сополимер формового полипропилена на катализаторе Циглера-Натта (zn-РР-сополимер-2.5; этилен в качестве сомономера в количестве около 2 мас. %) со скоростью течения расплава, равной 2,5 дг/мин, полученный в результате процесса полимеризации в массе/суспензии.

Композиции, состоящие из низкой концентрации соединения согласно изобретению (110 м.д.), фенольного антиоксиданта (500 м.д.) и обычного фосфитного стабилизатора при переработке в расплаве (450 м.д.), обеспечивают удовлетворительные характеристики, как измерено сохранением скоростей течения расплава, в сравнении с обычной бинарной смесью фенольного антиоксиданта (500 м.д.) и обычного фосфитного стабилизатора при переработке в расплаве (500 или 1000 м.д.). Тройные смеси, содержащие соединение согласно изобретению, обеспечивают почти такие же удовлетворительные или лучшие характеристики при сравнимых или более низких концентрациях (1060 м.д.) в сравнении с обычными бинарными смесями (1000 или 1500 м.д.). В этом случае нет отрицательного воздействия на долговременную теплостойкость, обеспечиваемую фенольным антиоксидантом, как измерено тепловым старением.

Пример А-2-7: Стабилизация гомополимера формового полипропилена на катализаторе Циглера-Натта

Оценивают гомополимер формового полипропилена на катализаторе Циглера-Натта (zn-PP-гомополимер) со скоростью течения расплава, равной 4 дг/мин, при 230°C/2,16 кг, полученный в результате процесса полимеризации в массе/суспензии.

Композиции, состоящие из низкой концентрации соединения согласно изобретению (125 м.д.), фенольного антиоксиданта (500 м.д.) и обычного фосфитного стабилизатора при переработке в расплаве (375 м.д.), обеспечивают удовлетворительные характеристики, как измерено сохранением скоростей течения расплава в сравнении с обычной бинарной смесью фенольного антиоксиданта (500 м.д.) и обычного фосфитного стабилизатора при переработке в расплаве (500 или 1000 м.д.). Тройные смеси, содержащие соединение согласно изобретению, обеспечивают почти такие же удовлетворительные или лучшие характеристики при сравнимых или более низких концентрациях (1000 м.д.) в сравнении с обычными бинарными смесями (1000 или 1500 м.д.).

Пример А-2-8: Стабилизация сополимера линейного полиэтилена низкой плотности на катализаторе Циглера-Натта для пленок

Оценивают сополимер линейного полиэтилена низкой плотности на катализаторе Циглера-Натта для литых пленок (zn-LLDPE-сополимер; в качестве сомономера бутен, плотность 0,92 г/см³) со скоростью течения расплава, равной 2 дг/мин, при 190°C/2,16 кг, полученный в результате процесса газофазной полимеризации.

Композиции, состоящие из низкой концентрации соединения согласно изобретению (100 м.д.), фенольного антиоксиданта (200 м.д.) и обычного фосфитного стабилизатора при переработке в расплаве (400 м.д.), обеспечивают удовлетворительные характеристики, как измерено сохранением скоростей течения расплава, в сравнении с обычной бинарной смесью фенольного антиоксиданта (200 м.д.) и обычного фосфитного стабилизатора при переработке в расплаве (800 или 1200 м.д.). Тройные смеси, содержащие соединение согласно изобретению, обеспечивают почти такие же удовлетворительные или лучшие характеристики при более низких концентрациях (700 м.д.) в сравнении с обычными бинарными смесями (800 или 1200 м.д.). В этом случае нет отрицательного воздействия на окислительную стабильность, обеспечиваемую фенольным антиоксидантом, как измерено временем окислительной индукции.

Пример А-2-9: Стабилизация формового полиэтилена высокой плотности на катализаторе на основе Cr

Оценивают формовой полиэтилен на хромовом катализаторе (Cr-HDPE; плотность 0,955 г/см³) со скоростью течения расплава, равной 0,3 дг/мин, при 190°C/2,16 кг, полученный в результате процесса газофазной полимеризации.

Композиции, состоящие из низкой концентрации соединения согласно изобретению (110 м.д.), фенольного антиоксиданта (500 м.д.) и обычного фосфитного стабилизатора при переработке в расплаве (330 м.д.), обеспечивают удовлетворительные характеристики, как измерено сохранением скоростей течения расплава, в сравнении с обычной бинарной смесью фенольного антиоксиданта (500 м.д.) и обычного фосфитного стабилизатора при переработке в расплаве (500 или 1000 м.д.). Тройные смеси, содержащие соединение согласно изобретению, обеспечивают почти такие же удовлетворительные или лучшие характеристики при более низких концентрациях (940 м.д.) в сравнении с обычными бинарными смесями (1000 или 1500 м.д.).

Изобретение относится к композиции, содержащей органический материал, подверженный окислительной, термической или индуцированной светом деструкции, и соединение формулы I-P, I-O или I-M

Дополнительными вариантами выполнения являются соединение формулы I-P, I-О или I-M, способ защиты органического материала соединением, применение соединения для стабилизации полиолефинов, присадочная композиция, содержащая соединение и промежуточные продукты, включенные в данный документ. Изобретение обеспечивает окислительную стабильность органического материала. 6 н. и 21 з.п. ф-лы, 10 табл., 9 пр.

1. Композиция для защиты органического материала, подверженного окислительной, термической или индуцированной светом деструкции, содержащая

a) органический материал, подверженный окислительной, термической или индуцированной светом деструкции, причем органический материал представляет собой полимер, который является полиолефином или его сополимером, и

b) соединение формулы I-P, I-O или I-M

в которой

Y^P, Y^O и Y^M являются кислородом или представляют собой ковалентную связь;

когда Y^P, Y^O и Y^M являются кислородом,

R^1P представляет собой одну из подформул II-Р, II-O или II-М

R^1O представляет собой одну из подформул II-О или II-М,

R^1M представляет собой подформулу II-М, или

R^1P вместе с R^2P, R^1O вместе с R^2O и R^1M вместе с R^2M представляют собой одну из подформул III или IV

R^1P, R^1O и R^1M являются С₆-С₁₀-арилом, который является незамещенным или замещенным С₁-С₈-алкилом, C₁-C₈-алкокси, галогеном или одним фенилом, C₁-C₁₈-алкилом, С₃-С₁₆-циклоалкилом, С₇-С₁₃-аралкилом, С₂-С₁₈-алкенилом, С₂-С₃₀-алкилом, который прерывается одним или более атомами кислорода, или С₂-С₁₆-алкилом, который прерывается одним атомом серы,

R^2P представляет собой одну из подформул II-Р, II-O или II-М,

R^2O представляет собой одну из подформул II-O или II-М,

R^2M представляет собой подформулу II-М, или

R^2P вместе с R^1P, R^2O вместе с R^1O и R^2M вместе с R^1M представляют собой одну из подформул III или IV, или

R^2P, R^2O и R^2M являются С₆-С₁₀-арилом, который является незамещенным или замещенным C₁-C₈-алкилом, C₁-C₈-алкокси, галогеном или одним фенилом, C₁-C₁₈-алкилом, С₃-С₁₆-циклоалкилом, С₇-С₁₃-аралкилом, С₂-С₁₈-алкенилом, С₂-С₃₀-алкилом, который прерывается одним или более атомами кислорода, или С₂-С₁₆-алкилом, который прерывается одним атомом серы;

когда Y^P, Y^O и Y^M представляют собой ковалентную связь,

R^1P представляет собой одну из подформул II-Р, II-O или II-М,

R^1O представляет собой одну из подформул II-O или II-М,

R^1M представляет собой подформулу II-М, или

R^1P, R^1O и R^1M являются C₆-С₁₀-арилом, который является незамещенным или замещенным C₁-C₈-алкилом, С₁-С₈-алкокси, галогеном или одним фенилом, C₁-C₁₈-алкилом, С₃-С₁₆-циклоалкилом, С₇-С₁₃-аралкилом, С₂-С₁₈-алкенилом, С₂-С₃₀-алкилом, который прерывается одним или более атомами кислорода, или С₂-С₁₆-алкилом, который прерывается одним атомом серы,

R^2P, R^2O и R^2M являются C₆-С₁₀-арилом, который является незамещенным или замещенным C₁-C₈-алкилом, С₁-С₈-алкокси, галогеном или одним фенилом или галогеном;

R⁴, R⁵, R⁶ и R⁷ независимо друг от друга являются водородом или C₁-C₈-алкилом,

R^P2, R^P3, R^P5 и R^P6 независимо друг от друга являются водородом или C₁-C₈-алкилом,

R^O1, R^O2, R^O5 и R^O6 независимо друг от друга являются водородом или С₁-С₈-алкилом,

R^M1, R^M3, R^M5 и R^M6 независимо друг от друга являются водородом или C₁-C₈-алкилом,

R^a1, R^a2, R^a3 и R^a4 независимо друг от друга являются водородом или C₁-C₈-алкилом, и

R^b1, R^b2, R^b3, R^b4, R^b5 и R^b6 независимо друг от друга являются водородом или C₁-C₈-алкилом.

2. Композиция по п. 1, в которой органическим материалом является полимер, который представляет собой полиолефин.

3. Композиция по п. 2, в которой органическим материалом является полимер, который является полиэтиленом или полипропиленом.

4. Композиция по п. 1, в которой

R⁴ и R⁶ являются водородом,

R⁵ и R⁷ независимо друг от друга являются водородом или C₁-C₈-алкилом,

R^P2 и R^P6 независимо друг от друга являются водородом или С₁-алкилом,

R^P3 и R^P5 независимо друг от друга являются водородом или С₁-С₄-алкилом,

R^O1 и R^O6 независимо друг от друга являются водородом или C₁-C₈-алкилом,

R^O2 является водородом или C₁-алкилом,

R^O5 является водородом или С₁-С₄-алкилом,

R^M1 является водородом или C₁-алкилом,

R^M3 и R^M5 независимо друг от друга являются водородом или С₁-С₄-алкилом,

R^M6 является водородом или C₁-C₈-алкилом,

R^a1, R^a2, R^a3 и R^a4 независимо друг от друга являются водородом или С₁-С₄-алкилом, и

R^b1, R^b2, R^b3, R^b4, R^b5 и R^b6 независимо друг от друга являются водородом или С₁-С₄-алкилом.

5. Композиция по п. 1, в которой

Y^P, Y^O и Y^M являются кислородом или представляют собой ковалентную связь;

когда Y^P, Y^O и Y^M являются кислородом,

R^1P представляет собой одну из подформул II-Р, II-O или II-М,

R^1O представляет собой одну из подформул II-O или II-М,

R^1M представляет собой подформулу II-М, или

R^1P вместе с R^2P, R^1O вместе с R^2O и R^1M вместе с R^2M представляют собой одну из подформул III или IV, или

R^1P, R^1O и R^1M являются С₆-С₁₀-арилом, который является незамещенным или замещенным С₁-С₈-алкилом, C₁-C₁₈-алкилом или С₃-С₁₆-циклоалкилом, и

R^2P представляет собой одну из подформул II-Р, II-O или II-М,

R^2O представляет собой одну из подформул II-O или II-М,

R^2M представляет собой подформулу II-М, или

R^2P вместе с R^1P, R^2O вместе с R^1O и R^2M вместе с R^1M представляют собой одну из подформул III или IV, или

R^2P, R^2O и R^2M являются С₆-С₁₀-арилом, который является незамещенным или замещенным C₁-C₈-алкилом, C₁-C₁₈-алкилом или С₃-С₁₆-циклоалкилом;

когда Y^P, Y^O и Y^M представляют собой ковалентную связь,

R^1P представляет собой одну из подформул II-Р, II-O или II-М,

R^1O представляет собой одну из подформул II-O или II-М,

R^1M представляет собой подформулу II-М, или

R^1P, R^1O и R^1M являются С₆-С₁₂-арилом, который является незамещенным или замещенным C₁-C₈-алкилом, C₁-C₁₈-алкилом или С₃-С₁₆-циклоалкилом, и

R^2P, R^2O и R^2M являются С₆-С₁₀-арилом, который является незамещенным или замещенным C₁-C₈-алкилом или фтором.

6. Композиция по п. 1, в которой соединением является соединение формулы I-Р или I-O, в которой

Y^P и Y^O являются кислородом или представляют собой ковалентную связь;

когда Y^P и Y^O являются кислородом,

R^1P, R^2P, R^1O или R^2O не представляют собой подформулу II-М;

когда Y^P и Y^O представляют собой ковалентную связь,

R^1P или R^1O не представляет собой подформулу II-М.

7. Композиция по п. 1, в которой соединением является соединение формулы I-Р или I-O, в которой

Y^P и Y^O являются кислородом,

R^1P вместе с R^2P и R^1O вместе с R^2O представляют собой одну из подформул III или IV,

R^2P вместе с R^1P и R^2O вместе с R^1O представляют собой одну из подформул III или IV,

R⁴, R⁵, R⁶ и R⁷ независимо друг от друга являются водородом или C₁-C₈-алкилом,

R^P2, R^P3, R^P5 и R^P6 независимо друг от друга являются водородом или С₁-С₈-алкилом,

R^O1, R^O2, R^O5 и R^O6 независимо друг от друга являются водородом или С₁-С₈-алкилом,

R^a1, R^a2, R^a3 и R^a4 независимо друг от друга являются водородом или C₁-C₈-алкилом, и

R^b1, R^b2, R^b3, R^b4, R^b5 и R^b6 независимо друг от друга являются водородом или С₁-С₈-алкилом.

8. Композиция по п. 1, в которой компонент b) содержится в количестве от 0,0005% до 10% на основе массы компонента а).

9. Композиция по любому из пп. 1-8, которая содержит в качестве компонента с) дополнительную добавку.

10. Композиция по п. 9, которая содержит в качестве компонента с) дополнительную добавку, которая является фосфитом или фосфонитом, отличным от компонента b), поглотителем кислот, фенольным антиоксидантом или аминным антиоксидантом.

11. Композиция по п. 10, которая содержит в качестве компонента с) фенольный антиоксидант, который является сложным эфиром β-(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксифенил)пропионовой кислоты.

12. Композиция по п. 11, которая содержит в качестве компонента с) фенольный антиоксидант, который является тетракис-[β-(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксифенил)-пропионилоксиметил]метаном или стеарил-β-(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксифенил)-пропионатом.

13. Композиция по п. 10, которая содержит в качестве компонента с) фосфит, который является трис-(2,4-ди-трет-бутилфенил)-фосфитом.

14. Композиция по п. 9, которая содержит в качестве компонента d) вторую дополнительную добавку, которая является фосфитом или фосфонитом, отличным от компонента b), поглотителем кислот, фенольным антиоксидантом или аминным антиоксидантом, при условии, что компонент d) является веществом, отличным от компонента с).

15. Композиция по п. 14, которая содержит в качестве компонента с) дополнительную добавку, которая является фенольным антиоксидантом, представляющим собой тетракис-[β-(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксифенил)-пропионилоксиметил]метан или стеарил-β-(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксифенил)-пропионат, а в качестве компонента d) вторую дополнительную добавку, представляющую собой фосфит, которым является трис-(2,4-ди-трет-бутилфенил)-фосфит.

16. Композиция по любому из пп. 1-6 и 8-15, в которой компонент b) представляет собой соединение формулы I-Р, которое является соединением (103), (104), (105), (107), (108) или (109), или соединение формулы I-O, которое является соединением (101), (102) или (106)

17. Способ защиты органического материала, подверженного окислительной, термической или индуцированной светом деструкции, как определено в п. 1, включающий стадии

- предоставления органического материала, как определено в п. 1, и

- введения в или нанесения на предоставленный органический материал соединения формулы I-P, I-O или I-М, как определено в п. 1.

18. Способ по п. 17, в котором органическим материалом является полимер, как определено в п. 3, в котором введение осуществляют в полимер и частичное или полное введение осуществляют при температуре между 135°С и 350°С.

19. Применение соединения формулы I-P, I-O или I-М, как определено в п. 1, для стабилизации органического материала, поверженного окислительной, термической или индуцированной светом деструкции, как определено в п. 1, против деструкции под действием окисления, тепла или света.

20. Соединение формулы I-P, I-O или I-M

в которой

Y^P, Y^O и Y^M являются кислородом или представляют собой ковалентную связь;

когда Y^P, Y^O и Y^M являются кислородом,

R^1P представляет собой одну из подформул II-Р, II-O или II-М

R^1O представляет собой одну из подформул II-O или II-М,

R^1M представляет собой подформулу II-М,

R^1P вместе с R^2P, R^1O вместе с R^2O и R^1M вместе с R^2M представляют собой одну из подформул III или IV

R^1P, R^1O и R^1M являются C₆-С₁₀-арилом, который является незамещенным или замещенным C₁-C₈-алкилом, C₁-C₈-алкокси, галогеном или одним фенилом, C₁-C₁₈-алкилом, С₃-С₁₆-циклоалкилом, С₇-С₁₃-аралкилом, С₂-С₁₈-алкенилом, С₂-С₃₀-алкилом, который прерывается одним или более атомами кислорода, или С₂-С₁₆-алкилом, который прерывается одним атомом серы,

R^2P представляет собой одну из подформул II-Р, II-O или II-М,

R^2O представляет собой одну из подформул II-O или II-М,

R^2M представляет собой подформулу II-М, или

R^2P вместе с R^1P, R^2O вместе с R^1O и R^2M вместе с R^1M представляют собой одну из подформул III или IV, или

R^2P, R^2O и R^2M являются С₆-С₁₀-арилом, который является незамещенным или замещенным C₁-C₈-алкилом, C₁-C₈-алкокси, галогеном или одним фенилом, C₁-C₁₈-алкилом, С₃-С₁₆-циклоалкилом, С₇-С₁₃-аралкилом, С₂-С₁₈-алкенилом, С₂-С₃₀-алкилом, который прерывается одним или более атомами кислорода, или С₂-С₁₆-алкилом, который прерывается одним атомом серы;

когда Y^P, Y^O и Y^M представляют собой ковалентную связь,

R^1P представляет собой одну из подформул II-Р, II-O или II-М,

R^1O представляет собой одну из подформул II-O или II-М,

R^1M представляет собой подформулу II-М, или

R^1P, R^1O и R^1M являются С₆-С₁₀-арилом, который является незамещенным или замещенным C₁-C₈-алкилом, C₁-C₈-алкокси, галогеном или одним фенилом, C₁-C₁₈-алкилом, С₃-С₁₆-циклоалкилом, С₇-С₁₃-аралкилом, С₂-С₁₈-алкенилом, С₂-С₃₀-алкилом, который прерывается одним или более атомами кислорода, или С₂-С₁₆-алкилом, который прерывается одним атомом серы,

R^2P, R^2O и R^2M являются C₆-С₁₀-арилом, который является незамещенным или замещенным C₁-C₈-алкилом, C₁-C₈-алкокси, галогеном или одним фенилом или галогеном;

R⁴, R⁵, R⁶ и R⁷ независимо друг от друга являются водородом или C₁-C₈-алкилом,

R^P2, R^P3, R^P5 и R^P6 независимо друг от друга являются водородом или С₁-С₈-алкилом,

R^O1, R^O2, R^O5 и R^O6 независимо друг от друга являются водородом или C₁-C₈-алкилом,

R^M1, R^M3, R^M5 и R^M6 независимо друг от друга являются водородом или C₁-C₈-алкилом,

R^a1, R^a2, R^a3 и R^a4 независимо друг от друга являются водородом или C₁-C₈-алкилом, и

R^b1, R^b2, R^b3, R^b4, R^b5 и R^b6 независимо друг от друга являются водородом или С₁-С₈-алкилом.

21. Соединение по п. 20, причем соединение представляет собой соединение формулы I-P, которое является соединением (103), (104), (105), (107), (108) или (109), или соединение формулы I-O, которое является соединением (101), (102) или (106)

22. Присадочная композиция для защиты органического материала, подверженного окислительной, термической или индуцированной светом деструкции, содержащая

b) соединение формулы I-P, I-O или I-М, как определено в п. 1, и

c) дополнительную добавку, которая является фосфитом или фосфонитом, отличным от компонента b), поглотителем кислот, фенольным антиоксидантом или аминным антиоксидантом.

23. Присадочная композиция по п. 22, содержащая в качестве компонента с) фенольный антиоксидант.

24. Присадочная композиция по п. 22, содержащая в качестве компонента c) фосфит, который представляет собой трис-(2,4-ди-трет-бутилфенил)-фосфит.

25. Присадочная композиция по п. 22, которая содержит в качестве компонента

d) вторую дополнительную добавку, которая является фосфитом или фосфонитом, отличным от компонента b), поглотителем кислот, фенольным антиоксидантом или аминным антиоксидантом, при условии, что компонент d) является веществом, отличным от компонента с).

26. Присадочная композиция по п. 25, содержащая в качестве компонента с) дополнительную добавку, представляющую собой фенольный антиоксидант, и в качестве компонента d) вторую дополнительную добавку, представляющую собой фосфит, который является трис-(2,4-ди-трет-бутилфенил)-фосфитом.

27. Промежуточное соединение формулы IN-P, IN-O или IN-M

в которых

Z^1P-IN, Z^2P-IN, Z^1O-IN, Z^2O-IN, Z^1M-IN и Z^2M-IN независимо друг от друга являются галогеном,

R⁴, R⁵, R⁶ и R⁷ независимо друг от друга являются водородом или C₁-C₈-алкилом,

R^P2, R^P3, R^P5 и R^P6 независимо друг от друга являются водородом или C₁-C₈-алкилом,

R^O1, R^O2, R^O5 и R^O6 независимо друг от друга являются водородом или C₁-C₈-алкилом, и

R^M1, R^M3, R^M5 и R^M6 независимо друг от друга являются водородом или C₁-C₈-алкилом.