3-ФЕНИЛ-БЕНЗОФУРАН-2-ОНОВЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ, СОДЕРЖАЩИЕ ФОСФОР, В КАЧЕСТВЕ СТАБИЛИЗАТОРОВ Российский патент 2020 года по МПК C08K5/523 C08K5/526 C08K5/53 C08K5/5317 C08K5/5333 

Настоящее изобретение относится к композиции, содержащей органический материал, который следует стабилизировать, и конкретную группу производных 3-фенилбензофуран-2-она, содержащих фосфор в качестве стабилизатора. Способ защиты органического материала конкретной группой производных 3-фенилбензофуран-2-она, применение последней для стабилизации, конкретная группа производных 3-фенилбензофуран-2-она, присадочная композиция, содержащая последнюю, способ получения последней и промежуточных соединений, включенных в данный документ, представляют собой дополнительные варианты выполнения.

WO 80/01566 А раскрывает производные бензофуран-2-она или индолин-2-она в качестве стабилизаторов.

US 5428162 раскрывает в качестве стабилизатора, в частности производное 3-фенил-3Н-бензофуран-2-она, которое замещено ди(С₁-С₆-алкил)фосфонатной группой, например, соединение №120 (=2-[4-(5-метил-2-оксо-3Н-бензофуран-3-ил)фенокси]этил-2-диэтоксифосфорилацетат), как изображено:

ЕР 2500341 А раскрывает в качестве стабилизатора, в частности производное 3-фенил-3Н-бензофуран-2-она, которое замещено оксокарбонилфенильной или оксокарбонильной группой, содержащее в частности фенольные группы, например, соединения СТ-500, СТ-501 или СТ-502, как изображено:

В то время как существует множество коммерчески применяемых стабилизаторов и значительно больше химических классов стабилизаторов описаны, все еще существует потребность в новых стабилизаторах. Помимо эффективности в качестве стабилизатора против разрушения материала, подлежащего стабилизации, другим аспектом является стабильность самого стабилизатора перед применением в качестве стабилизатора, например, его стабильности при хранении и простота обращения в качестве материала. Что касается стабилизаторов на основе фосфора, то стабильность самого стабилизатора против влажных условий до его добавления к стабилизируемому материалу часто является проблемой. Например, гидролитическая стабильность является важным фактором для оборудования для производства полимеров. В горячей и влажной среде, которая относительно распространена для оборудования для производства полимеров по всему миру (побережье Мексиканского залива, Сингапур, Ближний Восток и т.д.), важно иметь гидролитически стабильный стабилизатор не только для ожидаемой стабилизирующей активности, а также для сохранения продукта в виде свободно текучего порошка или гранул. В промышленности хорошо известно, что гидролизованные фосфиты, как правило, трудно поддаются обработке, а некоторые из них даже превращаются в гигроскопичный материал. Гидролизованный материал также может быть коррозионным для оборудования для переработки расплава для полимеров из-за кислых побочных продуктов, связанных с гидролизом фосфита. Для некоторых стабилизаторов на основе фосфита использование ингибитора гидролиза, такого как триизопропаноламин, между 0,5-1 мас. %, часто коммерчески применяется.

В настоящее время обнаружено, что конкретная группа содержащих фосфор производных бензофуран-2-она является подходящей для стабилизации органического материала против деструкции под действием тепла, света и/или окисления. Кроме того, наблюдается относительная стабильность к гидролизу во влажных условиях.

Настоящее изобретение относится к композиции, которая содержит

a) органический материал, подверженный окислительной, термической или индуцированной светом деструкции, и

b) соединение формулы I-P, I-O или I-М

где

Y^P, Y^O и Y^M являются кислородом или представляют собой ковалентную связь;

когда Y^P, Y^O и Y^M являются кислородом,

R^1P представляет собой одну из подформул II-Р, II-O или II-М

R^1O представляет собой одну из подформул II-O или II-М,

R^1M представляет собой подформулу II-М, или

R^1P вместе с R^2P, R^1O вместе с R^2O и R^1M вместе с R^2M представляет собой одну из подформул III, IV или V

R^1P, R^1O и R^1M являются С₆-С₁₀-арилом, который является незамещенным или замещенным C₁-C₈-алкилом, C₁-C₈-алкокси, галогеном или одним фенилом, C₁-С₁₈-алкилом, С₃-С₁₆-циклоалкилом, С₇-С₁₃-аралкилом, С₂-С₁₈-алкенилом, С₂-С₃₀-алкилом, который прерывается одним или более атомами кислорода, или С₂-С₁₆-алкилом, который прерывается одним атомом серы,

R^2P представляет собой одну из подформул II-Р, II-О или II-М,

R^2O представляет собой одну из подформул II-О или II-М,

R^2M представляет собой подформулу II-М, или

R^2P вместе с R^1P, R^2O вместе с R^1O и R^2M вместе с R^1M представляют собой одну из подформул III, IV или V, или

R^2P, R^2O и R^2M являются С₆-С₁₀-арилом, который является незамещенным или замещенным C₁-C₈-алкилом, C₁-C₈-алкокси, галогеном или одним фенилом, C₁-С₁₈-алкилом, С₃-С₁₆-циклоалкилом, С₇-С₁₃-аралкилом, С₂-С₁₈-алкенилом, С₂-С₃₀-алкилом, который прерывается одним или более атомами кислорода, или С₂-С₁₆-алкилом, который прерывается одним атомом серы;

когда Y^P,Y^O и Y^M представляют собой ковалентную связь,

R^1P представляет собой одну из подформул II-Р, II-О или II-М,

R^1O представляет собой одну из подформул II-О или II-М,

R^1M представляет собой подформулу II-М, или

R^1P, R^1O и R^1M являются С₆-С₁₀-арилом, который является незамещенным или замещенным C₁-C₈-алкилом, C₁-C₈-алкокси, галогеном или одним фенилом, C₁-C₁₈-алкилом, С₃-С₁₆-циклоалкилом, С₇-С₁₃-аралкилом, С₂-С₁₈-алкенилом, С₂-С₃₀-алкилом, который прерывается одним или более атомами кислорода, или С₂-С₁₆-алкилом, который прерывается одним атомом серы,

R^2P, R^2O и R^2M являются С₆-С₁₀-арилом, который является незамещенным или замещенным C₁-C₈-алкилом, C₁-C₈-алкокси, галогеном или одним фенилом;

R⁴, R⁵, R⁶ и R⁷ независимо друг от друга являются водородом или C₁-C₈-алкилом,

R^P2, R^P3, R^P5 и R^P6 независимо друг ох друга являются водородом или C₁-C₈-алкилом,

R^O1, R^O2, R^O5 и R^O6 независимо друг от друга являются водородом или C₁-C₈-алкилом,

R^M1, R^M3, R^M5 и R^M6 независимо друг от друга являются водородом или C₁-C₈-алкилом,

R^a1, R^a2, R^a3 и R^a4 независимо друг от друга являются водородом или C₁-C₈-алкилом,

R^b1, R^b2, R^b3, R^b4, R^b5 и R^b6 независимо друг от друга являются водородом или С₁-C₈-алкилом, и

R^c1, R^c2, R^c3 и R^c4 независимо друг от друга являются водородом или C₁-C₈-алкилом.

Первое местоположение присоединения в подформулах II-Р, II-O или II-М обозначается концом линии, которая не несет символ и является пустой. Два местоположения присоединения в подформулах III, IV или V обозначаются каждое концом соответствующей линии, которая не несет символ и является пустой.

Как только R^1P вместе с R^2P, R^1O вместе с R^2O и R^1M вместе с R^2M представляют собой одну из подформул III, IV или V, тогда R^2P вместе с R^1P, R^2O вместе с R^1O и R^2M вместе с R^1M представляют собой такую же подформулу.

Соединение формулы I-P, I-O или I-М обладает по меньшей мере одним асимметричным атомом углерода, т.е. атомом углерода в 3-положении структурного звена бензофурана-2-она. Дополнительные асимметричные атомы углерода могут присутствовать в алкильных заместителях по меньшей мере с четырьмя атомами углерода. Атом фосфора, который замещен тремя различными заместителями и является частью связи фосфор-кислород, может проявлять затрудненную инверсию, которая может привести к зависимости от температуры асимметричного атома фосфора. Изобретение относится к любому одному из этих энантиомеров, получаемым диастереомерам или их смесям.

Соединение формулы I-P, I-O или I-М, в которых Y^P, Y^O и Y^M представляют собой кислород, могут быть названы как фосфатная производная или как сложный триэфир фосфорной кислоты. Соединение формулы I-P, I-O или I-М, в которых Y^P, Y^O и Y^M представляют собой ковалентную связь, могут быть названы как фосфонатная производная или как сложный диэфир фосфоновой кислоты.

С₆-С₁₀-арилом, который является незамещенным или замещенным C₁-C₈-алкилом, С₁-С₈-алкокси, галогеном или одним фенилом, является, например, фенил, 2-метилфенил, 3-метилфенил, 4-метилфенил, 2,4-диметилфенил, 3,5-диметилфенил, 4-(1,1-диметилэтил)-фенил, 4-(1,1,3,3-тетраметилпентил)-фенил, нафталин-1-ил, нафталин-2-ил, 6-метилнафталин-2-ил, 4-фенилфенил, 2-метоксифенил, 3-метоксифенил, 4-метоксифенил, 2-этоксифенил, 3-этоксифенил, 3-(н-пропокси)-фенил, 4-(1,1-диметилэтокси)-фенил, 2-хлорфенил, 3-хлорфенил, 4-хлорфенил, 2-хлор-4-метилфенил. Предпочтительным является С₆-С₁₀-арилом, который является незамещенным или замещенным С₁-С₈-алкилом или C₁-C₈-алкокси. Особенно предпочтительным является фенил, который является незамещенным или замещенным C₁-C₈-алкилом. Особенно предпочтительным является фенил.

C₁-C₈-алкил является линейным или разветвленным и, например, метилом, этилом, н-пропилом, 1-метилэтилом, н-бутилом, 1-метилпропилом, 2-метилпропилом, 1,1-диметилэтилом, н-пентилом, 1-метилбутилом, 3-метилбутилом, н-гексилом, 1-метилпентилом, 2-метилпентилом, 4-метилпентилом, 2-этилбутилом, н-гептилом, 1-метилгексилом, н-октилом, 1-метилгептилом, 2-этилгексилом, 5,5-диметилгексилом или 1,1,3,3-тетраметилбутилом. Предпочтительным является С₁-С₄-алкил или С₈-алкил, в частности метил, этил, 1-метилэтил, 1-метилпропил, 1,1-диметилэтил или 1,1,3,3-тетраметилбутил. Предпочтительным является С₁-С₄-алкил, в частности, метил, этил, 1-метилэтил, 1-метилпропил, 1,1-диметилэтил и очень особенно метил, 1-метилпропил или 1,1-диметилэтил.

C₁-C₈-алкокси является линейным или разветвленным и, например, метокси, этокси, н-пропокси, 1-метилэтокси, н-бутокси, 1-метилпропокси, 1,1-диметилэтокси, н-пентокси, 2-метилпентокси, 2-этилбутокси, 1-метилгексокси, н-октокси, 1-метилгептокси, 2-этилгексокси, 1,1,3,3-тетраметилбутокси. Предпочтительным является С₁-С₄-алкокси и, в частности, метокси.

Галогеном является, например, атом фтора (= фтор), атом хлора (= хлор), атом брома (= бром) или атом иода (= иод). Предпочтительным является атом хлора или атом фтора.

C₁-C₁₈-алкил является линейным или разветвленным и, например, метилом, этилом, н-пропилом, 1-метилэтилом, н-бутилом, 1-метилпропилом, 2-метилпропилом, 1,1-диметилэтилом, н-пентилом, 1-метилбутилом, 3-метилбутилом, н-гексилом, 1-метилпентилом, 2-метилпентилом, 4-метилпентилом, 2-этилбутилом, н-гептилом, 1-метилгексилом, н-октилом, 1-метилгептилом, 2-этилгексилом, 5,5-диметилгексилом, 1,1,3,3-тетраметилбутилом, н-нонилом, 2-этилгептилом, н-децилом, ундецилом, н-додецилом, тридецилом, тетрадецилом, пентадецилом, н-гексадецилом или н-октадецилом. Предпочтительным является С₁-С₁₈-алкил и в частности С₁-С₁₂-алкил.

С₃-С₁₆-циклоалкил является незамещенным или замещенным С₁-С₄-алкилом и представляет собой, например, циклобутил, циклопентил, 3,4-диметилциклопентил, циклогексил, 4-метилциклогексил, 4-(1-метилэтил)-циклогексил, 4-(1,1-диметилэтил)-циклогексил, 3,5-диметилциклогексил, 5-метил-2-(1-метилэтил)-циклогексил, циклопентил, циклооксил или циклододецил. Предпочтительным является С₅-С₇-циклоалкил и в частности циклогексил.

С₇-С₁₃-аралкилом является, например, бензил, 4-метилбензил, 2-фенилэтил, 3,5-диметилбензил, 1-фенил-1,1-диметилметил, 3-фенилпропил, 3-фенил-2-метилпропил, 3,5-ди-трет-бутилбензил или 4-фенилфенилметил. Предпочтительным является бензил.

С₂-С₁₈-алкенил является линейным или разветвленным и, например, винилом, аллилом, Z- или Е-бут-2-ен-илом, Z- или Е-бут-3-ен-илом, Z- или Е-пент-2-ен-илом, пент-4-ен-илом, Z- или Е-2-метил-бут-2-ен-илом, Z- или Е-3-метил-бут-3-ен-илом, Z- или Е-гекс-1-ен-илом, Z- или Е-гексадек-9-ен-илом или Z- или Е-октадек-9-ен-илом, (9Z,12Z)-октадека-9,12-диен-илом или (9Z,12Z,15Z)-октадека-9,12,15-триен-илом. Предпочтительным является аллил.

С₂-С₃₀-алкил, который прерывается одним или более атомами кислорода, является линейным или разветвленным и например, метоксиметилом, 2-метоксиэтилом, 2-этоксиэтилом, 2-(2-метоксиэтокси)-этилом, 2-н-бутоксиэтилом, 2-[2-(2-метоксиэтокси)-этокси]-этилом, 2-[2-[2-(2-метоксиэтокси)-этокси]-этокси]-этилом, 2-(2-метокси-1-метилэтокси)-1-метилэтилом, 3-(н-пропокси)-пропилом, 2-[2-[2-(2-н-бутоксиэтокси)-этокси]-этокси]-этилом, 2-[2-(2-н-бутокси-2-метилэтокси)-2-метилэтокси]-2-метилэтилом или 2-[(2-н-лаурил)-этокси]-этилом. Предпочтительным является 2-метоксиэтил или 2-этоксиэтил.

С₂-С₁₆-алкил, который прерывается одним атомом серы, является линейным или разветвленным и например, 2-(метилсульфанил)-этилом, 3-тиаундецилом или 3-тиапентадецилом.

Органическим материалом, подверженным окислительной, термической или индуцированной светом деструкции, является, например, полимер, олигогидроксильное соединение, воск, жир или минеральное масло.

Полимер может быть натуральным, полусинтетическим или синтетическим. Натуральный полимер выделяют из природного источника без дополнительных синтетических модификаций. Синтетический полимер не содержит полимерную часть, выделенную из природного источника. Полусинтетический полимер содержит по меньшей мере одну натуральную полимерную часть, где натуральная полимерная часть может быть синтетически модифицированной и/или взаимодействовать с мономерами с образованием полусинтетического полимера.

Полимер может быть термопластичным, т.е. его можно формовать в новую форму при повышенной температуре, например, при температуре в интервале от 135°С до 350°С, особенно от 150°С до 340°С.

Сополимером является полимер, в котором сополимеризованы по меньшей мере два различных мономера. Предпочтительными являются сополимеры, в которых массовое содержание одного мономера составляет выше 50% на основе массы всех мономеров.

Предпочтительно полимером является вещество, состоящее из молекул, характеризующееся последовательностью одного или более типов мономерных звеньев и содержащее простое массовое большинство молекул, содержащих по меньшей мере три мономерных звена, которые связаны ковалентной связью по меньшей мере с одним другим мономерным звеном или другим реагентом и состоит из менее чем простое массовое большинство молекул одинаковой молекулярной массы. Подобные молекулы могут быть распределены в интервале молекулярных масс, где различия в молекулярных массах относят главным образом к различиям в количестве мономерных звеньев. В контексте этого определения мономерное звено означает реакционно-способную форму мономера в полимере.

Примерами полимеров являются:

1. Полимеры из моноолефинов и диолефинов, например, полипропилен, полиизобутилен, полибут-1-ен, поли-4-метилпент-1-ен, поливинилциклогексан, полиизопрен или полибутадиен, а также полимеры из циклоолефинов, например, из циклопентена или норборнена, полиэтилен (который необязательно может быть сшитым) например, полиэтилен высокой плотности (HDPE), полиэтилен высокой плотности и высокой молекулярной массы (HDPE-HMW), полиэтилен высокой плотности и сверхвысокой молекулярной массы (HDPE-UHMW), полиэтилен средней плотности (MDPE), полиэтилен низкой плотности (LDPE), линейный полиэтилен низкой плотности (LLDPE), (VLDPE) и (ULDPE).

Полиолефины, т.е. полимеры из моноолефинов, показанные в предыдущем абзаце, предпочтительно полиэтилен и полипропилен, можно получить различными и особенно следующими способами:

a) радикальной полимеризацией (обычно при высоком давлении и при повышенной температуре).

b) каталитической полимеризацией с применением катализатора, который обычно содержит один или более чем один металл групп IVb, Vb, VIb (например, хром) или VIII Периодической таблицы. Эти металлы обычно имеют один или более чем один лиганд, в основном оксиды, галогениды, алкоголяты, сложные эфиры, простые эфиры, амины, алкилы, алкенилы и/или арилы, которые могут быть π- или σ-координированы. Эти комплексы металлов могут находиться в свободной форме или нанесены на субстрат, в основном на активированный хлорид магния, хлорид титана (III), оксид алюминия или кремния. Эти катализаторы могут быть растворимыми или нерастворимыми в полимеризационной среде. Катализаторы можно применять сами по себе в полимеризации или можно применять дополнительные активаторы, в основном алкилы металлов, гибриды металлов, галогениды алкилов металлов, оксиды алкилов металлов или алкилоксаны металлов, причем указанными металлами являются элементы групп Ia, IIa и/или IIIa Периодической таблицы. Активаторы можно модифицировать удобным образом дополнительными группами сложных эфиров, простых эфиров, аминов или простых силильных эфиров. Эти каталитические системы обычно называют Phillips, Standard Oil Indiana, Циглера (-Натта), TNZ (DuPont), металоценовые или катализаторы с единым центром (SSC).

2. Смеси полимеров, упомянутых в 1), например, смеси полипропилена с полиизобутиленом, полипропилена с полиэтиленом (например, PP/HDPE, PP/LDPE) и смеси различных типов полиэтилена (например, LDPE/HDPE).

3. Сополимеры моноолефинов и диолефинов друг с другом или с другими винильными мономерами, например, сополимеры этилена и пропилена, линейного полиэтилена низкой плотности (LLDPE) и его смеси с полиэтиленом низкой плотности (LDPE), сополимеры пропилена и бут-2-ена, сополимеры пропилена и изобутилена, сополимеры этилена и бут-1-ена, сополимеры этилена и гексена, сополимеры этилена и метилпентена, сополимеры этилена и гептена, сополимеры этилена и октена, сополимеры этилена и винилциклогексана, сополимеры этилена и циклоолефинов (например, этилена и норборнена, такие как СОС), сополимеры этилена и 1-олефинов, где 1-олефин генерируется на месте,; сополимеры пропилена и бутадиена, сополимеры изобутилена и изопрена, сополимеры этилена и винилциклогексена, сополимеры этилена и алкилакрилата, сополимеры этилена и алкилметакрилата, сополимеры этилена и винилацетата или сополимеры этилена и акриловой кислоты и их соли (иономеры), а также тройные сополимеры этилена с пропиленом и диеном, таким как гексадиен, дициклопентадиен или этилиден-норборнен; и смеси подобных сополимеров друг с другом и с полимерами, упомянутыми выше в 1), например, сополимеры полипропилена, этилена и пропилена, сополимеры LDPE, этилена и винилацетата (EVA), сополимеры LDPE, этилена и акриловой кислоты (ЕАА), LLDPE/EVA, LLDPE/EAA и чередующиеся или статистические сополимеры полиалкиленов и монооксида углерода и их смеси с другими полимерами, например, полиамидами.

Специальным сополимером двух моноолефинов является статистический сополимер полипропилена класса прочности труб, который получен в результате полимеризации более чем 90 мас. % пропилена и менее чем 10 мас. %, в основном между 2 и 6 мас. %, этилена.

4. Углеводородные смолы (например, С₅-С₉), включая их гидрированные модификации (например, усилители клейкости) и смеси полиалкиленов и крахмала.

Гомополимеры и сополимеры из 1.) - 4.) могут иметь любую стереоструктуру, включая синдиотактическую, изотактическую, полуизотактическую или атактическую, где предпочтительны изотактические полимеры. Также включены стереоблочные полимеры.

5. Полистирол, поли(п-метилстирол), поли(α-метилстирол).

6. Ароматические гомополимеры и сополимеры, производные от винильных ароматических мономеров, включая стирол, α-метилстирол, все изомеры винилтолуола, особенно п-винилтолуола, все изомеры этилстирола, пропилстирола, винилбифенила, винилнафталина и винилантрацена и их смеси. Гомополимеры и сополимеры могут иметь любую стереоструктуру, включая синдиотактическую, изотактическую, полуизотактическую или атактическую, где предпочтительны атактические полимеры. Также включены стереоблочные полимеры.

6а. Сополимеры, включающие упомянутые выше винильные ароматические мономеры и сомономеры, выбираемые из этилена, пропилена, диенов, нитрилов, кислот, малеиновых ангидридов, малеимидов, винилацетата и винилхлорида или акриловых производных и их смесей, например, стирола и бутадиена, стирола и акрилонитрила, стирола и этилена (сополимеры), стирола и алкилметакрилата, стирола, бутадиена и алкилакрилата, стирола, бутадиена и алкилметакрилата, стирола и малеинового ангидрида, стирола, акрилонитрила и метилакрилата; смеси стирольных сополимеров высокой ударной вязкости и другого полимера, например, полиакрилата, диенового полимера или тройного сополимера этилена, пропилена и диена; и блок-сополимеры стирола, такие как стирола, бутадиена и стирола, стирола, изопрена и стирола, стирола, этилена, бутилена и стирола или стирола, этилена, пропилена и стирола.

6b. Гидрированные ароматические полимеры, полученные в результате гидрирования полимеров, упомянутых в 6.), особенно включая полициклогексилэтилен (РСНЕ), полученный гидрированием атактического полистирола, часто упоминаемый как поливинилциклогексан (PVCH).

6с. Гидрированные ароматические полимеры, полученные в результате гидрирования полимеров, упомянутых в 6а.).

Гомополимеры и сополимеры могут иметь любую стереоструктуру, включая синдиотактическую, изотактическую, полуизотактическую или атактическую, где предпочтительны атактические полимеры. Также включены стереоблочные полимеры.

7. Графт-сополимеры винильных ароматических мономеров, таких как стирол или α-метилстирол, например, стирол на полибутадиене, стирол на полибутадиен-стироле или сополимеры полибутадиена и акрилонитрила; стирол и акрилонитрил (или метакрилонитрил) на полибутадиене; стирол, акрилонитрил и метилметакрилат на полибутадиене; стирол и малеиновый ангидрид на полибутадиене; стирол, акрилонитрил и малеиновый ангидрид или малеимид на полибутадиене; стирол и малеимид на полибутадиене; стирол и акрилакрилаты или метакрилаты на полибутадиене; стирол и акрилонитрил на тройных сополимерах этилена, пропилена и диена; стирол и акрилонитрил на полиалкилакрилатах или полиалкилметакрилатах, стирол и акрилонитрил на сополимерах акрилата и бутадиена, а также их смеси с сополимерами, перечисленными в 6), например, смеси сополимеров, известные как полимеры ABS, MBS, ASA или AES.

8. Содержащие галогены полимеры, такие как фторполимеры, такие как сополимеры дифторэтилена и гексафторпропилена, полихлоропрен, хлорированные каучуки, хлорированный или бромированный сополимер изобутилена и изопрена (галобутилкаучук), хлорированный или хлорсульфированный полиэтилен, сополимеры этилена и хлорированного этилена, гомо- и сополимеры эпихлоргидрина, особенно полимеры содержащих галогены винильных соединений, например, поливинилхлорид, поливинилиденхлорид, поливинилфторид, поливинилиденфторид, а также их сополимеры, такие как сополимеры винилхлорида и винилиденхлорида, винилхлорида и винилацетата или винилиденхлорида и винилацетата.

9. Полимеры, производные от α,β-непредельных кислот и их производных, такие как полиакрилаты и полиметакрилаты, полиметилметакрилаты, полиакриламиды и полиакрилонитрилы, модифицированные бутилакрилатом для повышения ударопрочности.

10. Сополимеры мономеров, упомянутых в 9), друг с другом или другими непредельными мономерами, например, сополимеры акрилонитрила и бутадиена, сополимеры акрилонитрила и алкилакрилата, сополимеры акрилонитрила и алкокси-алкилакрилата или сополимеры акрилонитрила и винилгалогенида или тройные сополимеры акрилонитрила, алкилметакрилата и бутадиена.

11. Полимеры, производные от непредельных спиртов и аминов или их ацильные производные или их ацетали, например, поливиниловый спирт, поливинилацетат, поливинилстеарат, поливинилбензоат, поливинилмалеат, поливинилбутираль, полиаллилфталат или полиаллилмеламин; а также их сополимеры с олефинами, упомянутыми выше в 1).

12. Гомополимеры и сополимеры циклических простых эфиров, такие как полиалкиленгликоли, полиэтиленоксид, полипропиленоксид или их сополимеры с простыми бисглицидиловыми эфирами.

13. Полиацетали, такие как полиоксиметилен и такие полиоксиметилены, которые содержат в качестве сомономера этиленоксид; полиацетали, модифицированные термопластичными полиуретанами, акрилатами или MBS.

14. Полифениленоксиды и сульфиды и смеси полифениленоксидов со стирольными полимерами или полиамидами.

15. Полиуретаны, например, полиуретаны, синтезированные из полиола и алифатического или ароматического полиизоцианата, такие как полиуретаны, производные от простых полиэфиров, сложных полиэфиров или полибутадиенов с концевыми гидроксильными группами, с одной стороны и алифатическими или ароматическими полиизоцианатами с другой, а также их исходные вещества.

Простые полиэфиры с концевыми гидроксильными группами известны и получаются, например, полимеризацией эпоксидов, таких как этиленоксид, пропиленоксид, бутиленоксид, тетрагидрофуран, оксид стирола или эпихлоргидрин, друг с другом, например, в присутствии BF₃, или реакцией присоединения этих эпоксидов, в одиночку или в виде смеси или подряд с исходными компонентами, содержащими реактивные атомы водорода, такими как вода, спирты, аммиак или амины, например, этиленгликоль, пропилен 1,3- и 1,2-гликоль, триметилолпропан, 4,4'-дигидроксидифенилпропан, анилин, этаноламин или этилендиамин. Также являются подходящими в соответствии с изобретением простые полиэфиры сахарозы. Во многих случаях предпочтение отдается таким простым полиэфирам, которые преимущественно (вплоть до 90 мас. % на основе всех ОН групп, присутствующих в простом полиэфире) содержат первичные ОН группы. Кроме того, являются подходящими простые полиэфиры, модифицированные винильными полимерами, когда они образуются, например, полимеризацией стирола и акрилонитрила в присутствии простых полиэфиров, как и полибутадиены, содержащие ОН группы.

В частности, полиольное соединение обладает молекулярной массой, равной 400-10000, особенно от 800 до 10000, и представляет собой соединение, содержащее несколько гидроксильных групп, особенно содержащее от 2 до 8 гидроксильных групп, особенно от 2 до 4.

Подходящие полиизоцианаты являются алифатическими или ароматическими, например, этилендиизоцианат, 1,4-тетраметилендиизоцианат, 1,6-гексаметилендиизоцианат, 1,12-додекандиизоцианат, циклобутан 1,3-диизоцианат, циклогексан 1,3- и -1,4-диизоцианат, а также любые желательные смеси этих изомеров, 1-изоцианато-3,3,5-триметил-5-изоцианатометилциклогексан, 2,4- и 2,6-гексагидротолуолдиизоцианат, а также любые желательные смеси этих изомеров, гексагидро-1,3- и/или -1,4-фенилендиизоцианат, пергидро-2,4'- и/или -4,4'-дифенилметандиизоцианат, 1,3- и 1,4-фенилендиизоцианат, 2,4- и 2,6-толуолдиизоцианат, а также любые желательные смеси этих изомеров, дифенилметан 2,4'- и/или -4,4'-диизоцианат, нафталин 1,5-диизоцианат, трифенилметан 4,4',4''-триизоцианат, полифенил-полиметиленполиизоцианаты, которые получают конденсацией анилина и формальдегида с последующей фосгенизацией, м- и п-изоцианатофенилсульфонилизоцианаты, перхлорированные арилполиизоцианаты, полиизоцианаты, содержащие карбодиимидные группы, полиизоцианаты, содержащие аллофанатные группы, полиизоцианаты, содержащие изоциануратные группы, полиизоцианаты, содержащие уретановые группы, полиизоцианаты, содержащие группы ацилированной мочевины, полиизоцианаты, содержащие биуретные группы, полиизоцианаты, содержащие сложноэфирные группы, продукты взаимодействия упомянутых выше изоцианатов с ацеталями, и полиизоцианаты, содержащие полимерные радикалы жирных кислот.

Также возможно использовать остатки перегонки, содержащие изоцианатные группы, как они есть или растворенными в одном или более упомянутых выше полиизоцианатах, которые получают во время промышленного получения изоцианатов. Дополнительно возможно применять любые желательные смеси упомянутых выше полиизоцианатов.

Предпочтительными являются 2,4- или 2,6-толуолдиизоцианат и любые желательные смеси этих изомеров ("TDI"), полифенил-полиметиленполиизоцианаты, которые получают конденсацией анилина и формальдегида с последующей фос-генизацией ("сырой MDI") или полиизоцианаты, содержащие карбодиимидные, уретановые, аллофанатные, изоциануратные, мочевинные или биуретные группы ("модифицированные полиизоцианаты").

Полиуретаны могут быть гомогенными полиуретанами или ячеистыми.

16. Полиамиды или сополиамиды, производные от диаминов и дикарбоновых кислот и/или от аминокарбоновых кислот или соответствующих лактамов, например, полиамид 4, полиамид 6, полиамид 6/6, 6/10, 6/9, 6/12, 4/6, 12/12, полиамид 11, полиамид 12, ароматические полиамиды, происходящие от м-ксилолдиамина и адипиновой кислоты; полиамиды, полученные из гексаметиледиамина и изофталевой и/или терефталевой кислоты и с эластомером в качестве модификатора или без него, например, поли-2,4,4,-триметилгексаметилентерефталамид или поли-м-фениленизофталамид; а также блок-сополимеры упомянутых выше полиамидов с полиолефинами, сополимерами олефинов, иономерами или химически связанными или привитыми эластомерами; или с простыми полиэфирами, например, с полиэтиленгликолем, полипропиленгликолем или политетраметиленгликолем; а также полиамиды или сополиамиды, модифицированные EPDM или ABS; и полиамиды, конденсированные в ходе переработки (RIM полиамидные системы).

17. Полимочевины, полиимиды, полиамид-имиды, простые полиэфиримиды, сложные полиэфиримиды, полигидантоины и полибензимидазолы.

18. Сложные полиэфиры, производные от дикарбоновых кислот и диолов и/или от гидроксикарбоновых кислот или соответствующих лактонов или лактидов, например, полиэтилентерефталат, полибутилентерефталат, поли-1,4-диметилолциклогексантерефталат, полиалкиленнафталат и полигидроксибензоаты, а также сложные эфиры простых сополиэфиров, производные от простых полиэфиров с концевыми гидроксильными группами, а также сложные полиэфиры, модифицированные поликарбонатами или MBS. Сложные сополиэфиры могут включать в себя, например, - но не ограничиваясь ими - полибутиленсукцинат/терефталат, полибутиленадипинат/терефталат, политетраметиленадипинат/терефталат, полибутиленсукцинат/адипинат, полибутиленсукцинат/карбонат, сополимер поли-3-гидроксибутирата/октаноата, тройной сополимер поли-3-гидроксибутирата/гексаноата/деканоата. Кроме того, алифатические сложные полиэфиры могут включать в себя, например, - но не ограничиваясь ими - класс поли(гидроксиалканоатов, в частности, поли(пропиолактон), поли(бутиролактон), поли(пивалолактон), поли(валеролактон) и поли(капролактон), полиэтиленсукцинат, полипропиленсукцинат, полибутиленсукцинат, полигексаметиленсукцинат, полиэтиленадипинат, полипропиленадипинат, полибутиленадипинат, полигексаметиленадипинат, полиэтиленоксалат, полипропиленоксалат, полибутиленоксалат, полигексаметиленоксалат, полиэтиленсебацинат, полипропиленсебацинат, полибутиленсебацинат и полимолочная кислота (PLA), а также соответствующие сложные полиэфиры, модифицированные поликарбонатами или MBS. Термин "полимолочная кислота (PLA)" обозначает гомополимер предпочтительно поли-L-лактида и любую из его смесей или сплавов с другими полимерами; сополимер молочной кислоты или лактида с другими мономерами, такими как гидроксикарбоновые кислоты, такие как, например, гликолевая кислота, 3-гидроксимасляная кислота, 4-гидроксимасляная кислота, 4-гидроксивалериановая кислота, 5-гидроксивалериановая кислота, 6-гидроксикапроновая кислота и их циклические формы; термины "молочная кислота" или "лактид" включают L-молочную кислоту, D-молочную кислоту, их смеси и димеры, т.е. L-лактид, D-лактид, мезолактид и любые их смеси.

19. Поликарбонаты и карбонаты сложных полиэфиров.

20. Поликетоны.

21. Полисульфоны, сульфоны простых полиэфиров и кетоны простых полиэфиров.

22. Сшитые полимеры, производные от альдегидов с одной стороны и фенолов, мочевины и меламинов с другой стороны, такие как фенолформальдегидные смолы, мочевиноформальдегидные смолы и меламинформальдегидные смолы.

23. Высушенные и не высушенные алкидные смолы.

24. Непредельные сложнополиэфирные смолы, производные от сложных сополиэфиров предельных и непредельных дикарбоновых кислот с многоатомными спиртами и винильными соединениями в качестве сшивающих агентов, а также их содержащие галогены модификации с низкой воспламеняемостью.

25. Сшиваемые акриловые смолы, производные от замещенных акрилатов, например, эпоксиакрилаты, уретанакрилаты или акрилаты сложных полиэфиров.

26. Алкидные смолы, сложнополиэфирные смолы и акрилатные смолы, сшитые меламиновыми смолами, мочевинными смолами, изоцианатами, изоциануратами, полиизоцианатами или эпоксидными смолами.

27. Сшитые эпоксидные смолы, производные от алифатических, циклоалифатических, гетероциклических или ароматических глицидиловых соединений, например, продукты простых диглицидиловых эфиров бисфенола А и бисфенола F, которые сшиты обычными отвердителями, такими как ангидриды или амины, с ускорителями или без.

28. Натуральные полимеры, такие как целлюлоза, каучук, желатин и их химически модифицированные гомологические производные, например, ацетаты целлюлозы, пропионаты целлюлозы и бутираты целлюлозы, или простые эфиры целлюлозы, такие как метилцеллюлоза, а также канифоли и их производные.

29. Смеси упомянутых выше полимеров (полисмеси), например, PP/EPDM, полиамид/EPDM или ABS, PVC/EVA, PVC/ABS, PVC/MBS, PC/ABS, PBTP/ABS, PC/ASA, РС/РВТ, PVC/CPE, PVC/акрилаты, РОМ/термопластичный PUR, РС/термопластичный PUR, РОМ/акрилат, POM/MBS, PPO/HIPS, PPO/PA 6.6 и сополимеры, PA/HDPE, PA/PP, PA/PPO, PBT/PC/ABS или PBT/PET/РС.

30. Водные эмульсии натурального или синтетического каучука, например, натуральный латекс или латексы карбоксилированных бутадиен-стирольных сополимеров.

Олигогидроксильное соединение обладает двумя или более гидроксильными группами, но не является полимером согласно определению для полимеров Организации Экономического Сотрудничества и Развития. Примерами олигогидроксильных соединений являются этиленгликоль, пропиленгликоль, бутан-1,2-диол, бутан-1,4-диол, гексан-1,2-диол, гексан-1,6-диол, циклогексан-1,2-диол, глицерин, пентаэритрит, D-фруктоза, D-глюцит, манит или сахароза.

Воском является, например, сложный эфир парафиновых кислот со спиртами, например, С₂₂-С₃₄-монокарбоновые кислоты, этерифицированные С₁₅-С₃₆-моноспиртами, трипентеновыми спиртами или стероидными спиртами. Подобные сложные эфиры содержатся, например, в карнаубском воске, пчелином воске или масле жожоба. Дополнительным типом воска является, например, воск Фишера-Тропша, который основан на C₁-химии.

Жиром является сложный эфир глицерина и алифатической предельной или непредельной карбоновой кислоты, например, моноацилглицерин, диацилглицерин или триацилглицерин. Предпочтительно карбоновая кислота является линейной. Предпочтительно карбоновая кислота представляет собой С₈-С₂₂-карбоновую кислоту.

Минеральным маслом является алифатический жидкий предельный углеводород, который получают перегонкой из сырой нефти, дегтя, каменноугольной смолы, битумной смолы, дерева или торфа. Минеральное масло может быть жидким, полужидким или твердым. В последнем случае его называют минеральным жиром. Примерами минеральных масел являются бензин, дизельное топливо, нефтяное топливо, битум или керосин. Предпочтительными минеральными маслами являются предельные С₈-С₂₂-углеводороды, которые являются линейными или разветвленными. Особенно предпочтительны предельные С₈-С₁₄-углеводороды.

Предпочтительной является композиция, которая содержит

a) органический материал, подверженный окислительной, термической или индуцированной светом деструкции, где органический материал представляет собой полимер, олигогидроксильное соединение, воск, жир или минеральное масло, и

b) соединение формулы I-P, I-O или I-М.

Предпочтительной является композиция, которая содержит

a) органический материал, подверженный окислительной, термической или индуцированной светом деструкции, где органический материал представляет собой полимер, в частности синтетический или полусинтетический полимер и очень в частности синтетический или полусинтетический термопластичный полимер, и

b) соединение формулы I-P, I-O или I-М.

Предпочтительной является композиция, которая содержит

а) органический материал, подверженный окислительной, термической или индуцированной светом деструкции, где органический материал представляет собой полимер, который является полиолефином или его сополимером, полистиролом или его сополимером, полиуретаном или его сополимером, простым полиэфиром, который получают полимеризацией эпоксида, оксетана или тетрагидрофурана, или его сополимером, сложным полиэфиром или его сополимером, поликарбонатом или его сополимером, поливинилхлоридом или его сополимером, поливинилиденхлоридом или его сополимером, полисульфоном или его сополимером, полибутадиеном или его сополимером, поли(винилацетатом) или его сополимером, поливиниловым спиртом или его сополимером, поливинилацеталем или его сополимером, или полиамидом или его сополимером, и

b) соединение формулы I-P, I-O или I-М.

Предпочтительной является композиция, которая содержит

a) органический материал, подверженный окислительной, термической или индуцированной светом деструкции, где органическим материалом является полиолефин или его сополимер, полистирол или его сополимер, или полиуретан или его сополимер, в частности где органическим материалом является полиолефин или его сополимер, полистирол или его сополимер или полиуретан или его сополимер, и очень в частности органическим материалом является полиолефин или его сополимер или полистирол или его сополимер, и

b) соединение формулы I-P, I-O или I-М.

Предпочтительной является композиция, которая содержит

a) органический материал, подверженный окислительной, термической или индуцированной светом деструкции, где органическим материалом является полиолефин или его сополимер, и

b) соединение формулы I-P, I-O или I-М.

Предпочтениями для соединения формулы I-P, I-O или I-М в упомянутых выше композициях являются следующие:

Предпочтительным является соединение формулы I-P, I-O или I-М, где

R⁴ и R⁶ являются водородом, и

R⁵ и R⁷ независимо друг от друга являются водородом или C₁-C₈-алкилом, в частности водородом или С₁-С₄-алкилом.

Предпочтительным является соединение формулы I-P, I-O или I-М, где

R⁴, R⁶ и R⁷ являются водородом и R⁵ является водородом или C₁-C₈-алкилом, в частности водородом или С₁-С₄-алкилом.

Предпочтительным является соединение формулы I-P, I-O или I-М, где

R^P2 и R^P6 независимо друг от друга являются водородом или C₁-алкилом, R^P3 и R^P5 независимо друг от друга являются водородом или С₁-С₄-алкилом,

R^O1 и R^O6 независимо друг от друга являются водородом или С₁-С₈-алкилом, R^O2 является водородом или С₁-алкилом и R^O5 является водородом или С₁-С₄-алкилом,

R^M1 является водородом или С₁-алкилом, R^M3 и R^M5 независимо друг от друга являются водородом или С₁-С₄-алкилом, и R^M6 является водородом или C₁-C₈-алкилом.

Предпочтительным является соединение формулы I-P, I-O или I-М, где

R^P2 и R^P6 являются водородом и R^P3 и R^P5 независимо друг от друга являются водородом или С₁-С₄-алкилом,

R^O1 является водородом или C₁-C₈-алкилом, R^O2 является водородом, R^O5 и R^O6 независимо друг от друга являются водородом или С₁-С₄-алкилом,

R^M1 и R^M3 являются водородом или C₁-алкилом, R^M5 является водородом или C₁-С₄-алкилом, и R^M6 является водородом или C₁-C₈-алкилом.

Предпочтительным является соединение формулы I-P, I-O или I-М, где

R^P2 и R^P6 являются водородом и R^P3 и R^P5 независимо друг от друга являются водородом или С₁-С₄-алкилом, где один из R^P3 и R^P5 не является С₄-алкилом,

R^O1 является водородом или C₁-C₈-алкилом, R^O2 является водородом, R^O5 является водородом или C₁-С₃-алкилом, и R^O6 является водородом или С₁-С₄-алкилом, и

R^M1 и R^M3 являются водородом или C₁-алкилом, R^M5 является водородом или C₁-С₃-алкилом, и R^M6 является водородом или C₁-C₈-алкилом.

Предпочтительным является соединение формулы I-P, I-O или I-М, где

R^P2 и R^P6 являются водородом и один из R^P3 и R^P5 является водородом, в то время как другой является водородом или С₁-С₄-алкилом,

R^O1 является водородом или C₁-C₈-алкилом, R^O2 является водородом, R^O5 является водородом или C₁-алкилом, и R^O6 является водородом или С₁-С₄-алкилом, и

R^M1, R^M3 и R^M5 являются водородом и R^M6 является водородом или C₁-C₈-алкилом.

Предпочтительным является соединение формулы I-P, I-O или I-М, где

R^a1, R^a2, R^a3 и R^a4 независимо друг от друга являются водородом или С₁-С₄-алкилом,

R^b1, R^b2, R^b3, R^b4, R^b5 и Rb⁶ независимо друг от друга являются водородом или С₁-С₄-алкилом, и

R^c1, R^c2, R^c3 и R^c4 независимо друг от друга являются водородом или С₁-С₄-алкилом.

Предпочтительным является соединение формулы I-P, I-O или I-М, где

R^a1, R^a2, R^a3 и R^a4 независимо друг от друга являются водородом или С₁-С₄-алкилом,

R^b1, R^b2, R^b3, R^b4 независимо друг от друга являются водородом или С₁-С₄-алкилом, и один из R^b5 и Rb⁶ является С₁-С₄-алкилом, в то время как другой является водородом, и

R^c1, R^c2, R^c3 и R^c4 независимо друг от друга являются водородом или С₁-С₄-алкилом.

Предпочтительным является соединение формулы I-P, I-O или I-М, где

Y^P, Y^O и Y^M являются кислородом или представляют собой ковалентную связь;

когда Y^P, Y^O и Y^M являются кислородом,

R^1P представляет собой одну из подформул II-Р, II-О или II-М,

R^1O представляет собой одну из подформул II-О или II-М,

R^1M представляет собой подформулу II-М, или

R^1P вместе с R^2P, R^1O вместе с R^2O и R^1M вместе с R^2M представляют собой одну из подформул III, IV или V, или

R^1P, R^1O и R^1M являются С₆-С₁₀-арилом, который является незамещенным или замещенным C₁-C₈-алкилом, C₁-C₁₈-алкилом, С₃-С₁₆-циклоалкилом или С₂-С₁₈-алкенилом, и

R^2P представляет собой одну из подформул II-Р, II-O или II-М,

R^2O представляет собой одну из подформул II-O или II-М,

R^2M представляет собой подформулу II-М, или

R^2P вместе с R^1P, R^2O вместе с R^1O и R^2M вместе с R^1M представляют собой одну из подформул III, IV или V, или

R^2P, R^2O и R^2M являются С₆-С₁₀-арилом, который является незамещенным или замещенным C₁-C₈-алкилом, C₁-C₁₈-алкилом, С₃-С₁₆-циклоалкилом или С₂-С₁₈-алкенилом;

когда Y^P, Y^O и Y^M представляют собой ковалентную связь,

R^1P представляет собой одну из подформул II-Р, II-O или II-М,

R^1O представляет собой одну из подформул II-O или II-М,

R^1M представляет собой подформулу II-М, или

R^1P, R^1O и R^1M являются С₆-С₁₀-арилом, который является незамещенным или замещенным C₁-C₈-алкилом, C₁-C₁₈-алкилом, С₃-С₁₆-циклоалкилом или С₂-С₁₈-алкенилом, и

R^2P, R^2O и R^2M являются С₆-С₁₀-арилом, который является незамещенным или замещенным C₁-C₈-алкилом.

Предпочтительным является соединение формулы I-P, I-O или I-М, где

Y^P, Y^O и Y^M являются кислородом или представляют собой ковалентную связь;

когда Y^P, Y^O и Y^M являются кислородом,

R^1P представляет собой подформулу II-Р,

R^1O представляет собой подформулу II-О,

R^1M представляет собой подформулу II-М, или

R^1P вместе с R^2P, R^1O вместе с R^2O и R^1M вместе с R^2M представляют собой одну из подформул III, IV или V, или

R^1P, R^1O и R^1M являются С₆-С₁₀-арилом, который является незамещенным или замещенным С₁-С₈-алкилом, С₁-С₁₈-алкилом, С₃-С₁₆-циклоалкилом или С₂-С₁₈-алкенилом, и

R^2P представляет собой подформулу II-Р,

R^2O представляет собой подформулу II-О,

R^2M представляет собой подформулу II-М, или

R^2P вместе с R^1P, R^2O вместе с R^1O и R^2M вместе с R^1M представляют собой одну из подформул III, IV или V, или

R^2P, R^2O и R^2M являются С₆-С₁₀-арилом, который является незамещенным или замещенным C₁-C₈-алкилом, C₁-C₁₈-алкилом, С₃-С₁₆-циклоалкилом или С₂-С₁₈-алкенилом;

когда Y^P, Y^O и Y^M представляют собой ковалентную связь,

R^1P представляет собой подформулу II-Р,

R^1O представляет собой подформулу II-О,

R^1M представляет собой подформулу II-М, или

R^1P, R^1O и R^1M являются С₆-С₁₀-арилом, который является незамещенным или замещенным C₁-C₈-алкилом, C₁-C₁₈-алкилом, С₃-С₁₆-циклоалкилом или С₂-С₁₈-алкенилом, и

R^2P, R^2O и R^2M являются С₆-С₁₀-арилом, который является незамещенным или замещенным C₁-C₈-алкилом.

Предпочтительным является соединение формулы I-P, I-O или I-М, где

Y^P, Y^O и Y^M являются кислородом или представляют собой ковалентную связь;

когда Y^P, Y^O и Y^M являются кислородом,

R^1P представляет собой подформулу II-Р,

R^1O представляет собой подформулу II-О,

R^1M представляет собой подформулу II-М, или

R^1P вместе с R^2P, R^1O вместе с R^2O и R^1M вместе с R^2M представляют собой одну из подформул III, IV или V, или

R^1P, R^1O и R^1M являются С₆-С₁₀-арилом, который является незамещенным или замещенным C₁-C₈-алкилом, C₁-C₁₈-алкилом, С₃-С₁₆-циклоалкилом или С₂-C₁₈-алкенилом, и

R^2P является R^1P,

R^2O является R^1O,

R^2M является R^1M, или

R^2P вместе с R^1P, R^2O вместе с R^1O и R^2M вместе с R^1M представляют собой одну из подформул III, IV или V;

когда Y^P, Y^O и Y^M представляют собой ковалентную связь,

R^1P представляет собой подформулу II-Р,

R^1O представляет собой подформулу II-О,

R^1M представляет собой подформулу II-М, и

R^2P, R^2O и R^2M являются С₆-С₁₀-арилом, который является незамещенным или замещенным C₁-C₈-алкилом.

Предпочтительным является соединение формулы I-P, I-O или I-М, где

Y^P, Y^O и Y^M являются кислородом или представляют собой ковалентную связь;

когда Y^P, Y^O и Y^M являются кислородом,

R^1P представляет собой одну из подформул II-Р, II-О или II-М,

R^1O представляет собой одну из подформул II-О или II-М,

R^1M представляет собой подформулу II-М, или

R^1P вместе с R^2P, R^1O вместе с R^2O и R^1M вместе с R^2M представляют собой одну из подформул III, IV или V, или

R^1P, R^1O и R^1M являются С₆-С₁₀-арилом, который является незамещенным или замещенным C₁-C₈-алкилом, С₁-С₁₈-алкилом или С₃-С₁₆-циклоалкилом, и

R^2P представляет собой одну из подформул II-Р, II-O или II-М,

R^2O представляют собой одну из подформул II-O или II-М,

R^2M представляет собой подформулу II-М, или

R^2P вместе с R^1P, R^2O вместе с R^1O и R^2M вместе с R^1M представляют собой одну из подформул III, IV или V, или

R^2P, R^2O и R^2M являются С₆-С₁₀-арилом, который является незамещенным или замещенным C₁-C₈-алкилом, С₁-С₁₈-алкилом или С₃-С₁₆-циклоалкилом;

когда Y^P, Y^O и Y^M представляют собой ковалентную связь,

R^1P представляют собой одну из подформул II-Р, II-O или II-М,

R^1O представляют собой одну из подформул II-O или II-М,

R^1M представляет собой подформулу II-М, или

R^1P, R^1O и R^1M являются С₆-С₁₀-арилом, который является незамещенным или замещенным C₁-C₈-алкилом, C₁-C₁₈-алкилом или С₃-С₁₆-циклоалкилом, и

R^2P, R^2O и R^2M являются С₆-С₁₀-арилом, который является незамещенным или замещенным C₁-C₈-алкилом.

Предпочтительным является соединение формулы I-P, I-O или I-М, где

Y^P, Y^O и Y^M являются кислородом или представляют собой ковалентную связь;

когда Y^P, Y^O и Y^M являются кислородом,

R^1P представляет собой одну из подформул II-Р, II-О или II-М,

R^1O представляет собой одну из подформул II-О или II-М,

R^1M представляет собой подформулу II-М, или

R^1P вместе с R^2P, R^1O вместе с R^2O и R^1M вместе с R^2M представляют собой подформулу III, или

R^1P, R^1O и R^1M являются С₆-С₁₀-арилом, который является незамещенным или замещенным C₁-C₈-алкилом или C₁-C₁₈-алкилом, и

R^2P представляет собой одну из подформул II-Р, II-О или II-М,

R^2O представляет собой одну из подформул II-О или II-М,

R^2M представляет собой подформулу II-М, или

R^2P вместе с R^1P, R^2O вместе с R^1O и R^2M вместе с R^1M представляют собой подформулу III, или

R^2P, R^2O и R^2M являются С₆-С₁₀-арилом, который является незамещенным или замещенным С₁-С₈-алкилом или С₁-С₁₈-алкилом;

когда Y^P, Y^O и Y^M представляют собой ковалентную связь,

R^1P представляет собой одну из подформул II-Р, II-О или II-М,

R^1O представляет собой одну из подформул II-О или II-М,

R^1M представляют собой подформулу II-М, или

R^1P, R^1O и R^1M являются С₆-С₁₀-арилом, который является незамещенным или замещенным C₁-C₈-алкилом или С₁-С₁₈-алкилом, и

R^2P, R^2O и R^2M являются С₆-С₁₀-арилом, который является незамещенным или замещенным C₁-C₈-алкилом.

Предпочтительным является соединение формулы I-P или I-O или I-М, которое имеет формулу I-P или I-O, где

Y^P и Y^O являются кислородом или представляют собой ковалентную связь;

когда Y^P и Y^O являются кислородом,

R^1P, R^2P, R^1O или R^2O не представляют собой подформулу II-М;

когда Y^P и Y^O представляют собой ковалентную связь,

R^1P или R^1O не представляют собой подформулу II-М.

Предпочтительным является соединение формулы I-P, I-O или I-М, которое имеет формулу I-P, где

Y^P является кислородом или представляет собой ковалентную связь;

когда Y^P является кислородом,

R^1P или R^2P не представляет собой подформулу II-О или II-М;

когда Y^P представляет собой ковалентную связь,

R^1P не представляет собой подформулу II-O или II-М.

Предпочтительным является соединение формулы I-P, I-O или I-М, где

Y^P, Y^O и Y^M являются кислородом или представляют собой ковалентную связь;

когда Y^P, Y^O и Y^M являются кислородом,

R^1P представляет собой одну из подформул II-Р, II-O или II-М

R^1O представляет собой одну из подформул II-O или II-М,

R^1M представляет собой подформулу II-М, или

R^1P, R^1O и R^1M являются С₆-С₁₀-арилом, который является незамещенным или замещенным С₁-С₈-алкилом, C₁-C₈-алкокси, галогеном или одним фенилом, C₁-С₁₈-алкилом, С₃-С₁₆-циклоалкилом, С₇-С₁₃-аралкилом, С₂-С₁₈-алкенилом, С₂-С₃₀-алкилом, который прерывается одним или более атомами кислорода, или С₂-С₁₆-алкилом, который прерывается одним атомом серы,

R^2P представляет собой одну из подформул II-Р, II-O или II-М,

R^2O представляет собой одну из подформул II-О или II-М,

R^2M представляет собой подформулу II-М, или

R^2P, R^2O и R^2M являются С₆-С₁₀-арилом, который является незамещенным или замещенным C₁-C₈-алкилом, C₁-C₈-алкокси, галогеном или одним фенилом, C₁-C₁₈-алкилом, С₃-С₁₆-циклоалкилом, С₇-С₁₃-аралкилом, С₂-С₁₈-алкенилом, С₂-С₃₀-алкилом, который прерывается одним или более атомами кислорода, или С₂-С₁₆-алкилом, который прерывается одним атомом серы;

когда Y^P, Y^O и Y^M представляют собой ковалентную связь,

R^1P представляет собой одну из подформул II-Р, II-О или II-М,

R^1O представляет собой одну из подформул II-О или II-М,

R^1M представляет собой подформулу II-М, или

R^1P, R^1O и R^1M являются С₆-С₁₀-арилом, который является незамещенным или замещенным C₁-C₈-алкилом, C₁-C₈-алкокси, галогеном или одним фенилом, C₁-С₁₈-алкилом, С₃-С₁₆-циклоалкилом, С₇-С₁₃-аралкилом, С₂-С₁₈-алкенилом, С₂-С₃₀-алкилом, который прерывается одним или более атомами кислорода, или С₂-С₁₆-алкилом, который прерывается одним атомом серы,

R^2P, R^2O и R^2M являются С₆-С₁₀-арилом, который является незамещенным или замещенным C₁-C₈-алкилом, С₁-С₈-алкокси, галогеном или одним фенилом.

Предпочтительным является соединение формулы I-P, I-O или I-М, где

Y^P, Y^O и Y^M являются кислородом.

Предпочтительным является соединение формулы I-P, I-O или I-М, которое имеет формулу I-P или I-O, где

Y^P и Y^O являются кислородом, и

R^1P, R^2P, R^1O или R^2O не представляет собой подформулу II-М.

Предпочтительным является соединение формулы I-P, I-O или I-М, где

Y^P, Y^O и Y^M являются кислородом,

R^1P вместе с R^2P, R^1O вместе с R^2O и R^1M вместе с R^2M представляют собой одну из подформул III, IV или V, и

R^2P вместе с R^1P, R^2O вместе с R^1O и R^2M вместе с R^1M представляют собой одну из подформул III, IV или V.

Предпочтительным является соединение формулы I-P или I-O, где

Y^P и Y^O являются кислородом,

R^1P вместе с R^2P и R^1O вместе с R^2O представляют собой одну из подформул III, IV или V, и

R^2P вместе с R^1P и R^2O вместе с R^1O представляют собой одну из подформул III, IV или V.

Предпочтительным является соединение формулы I-P, где

Y^P является кислородом, и

R^1P вместе с R^2P представляют собой одну из подформул III, IV или V.

Предпочтительным является соединение формулы I-P, где

Y^P является кислородом, и

R^1P вместе с R^2P представляют собой подформулу IV.

Предпочтительным является соединение формулы I-P, I-O или I-М, где

Y^P, Y^O и Y^M представляют собой ковалентную связь.

Процитированные выше предпочтения для соединения формулы I-P, I-O или I-М относятся индивидуально к трем структурным звеньям формулы I-P, I-O или I-М. Эти структурные звенья включают звено бензофуран-2-она, включающее R⁴, R⁵, R⁶ и R⁷, связующее звено фенилена, включающее R^P2, R^P3, R^P5, R^P6, R^O1, R^O2, R^O5, R^O6, R^M1, R^M3, R^M5 и R^M6, и другое звено, близкое к атому фосфора, включающее R^1P, R^2P, R^1O, R^2O, R^1M и R^2M, с заместителями для подформул III, IV или V, т.е. R^a1, R^a2, R^a3, R^a4, R^b1, R^b2, R^b3, R^b4, R^b5, Rb⁶, R^c1, R^c2, R^c3 и R^c4. Можно объединить процитированные выше предпочтения для трех структурных звеньев. Их примеры представлены ниже.

Предпочтительным является соединение формулы I-P, I-O или I-М, в которых

Y^P, Y^O т Y^M представляют собой кислород,

R^1P представляет собой одну из подформул II-Р, II-О или II-М

R^1O представляет собой одну из подформул II-О или II-М,

R^1M представляет собой подформулу II-М, или

R^1P вместе с R^2P, R^1O вместе с R^2O и R^1M вместе с R^2M представляют собой одну из подформул III, IV или V, или

R^1P, R^1O и R^1M представляют собой С₆-С₁₀-арил, который является незамещенным или замещен C₁-C₈-алкилом, С₁-С₈-алкокси, галогеном или одним фенилом, C₁-C₁₈-алкил, С₃-С₁₆-циклоалкил, С₇-С₁₃-аралкил, С₂-С₁₈-алкенил, С₂-С₃₀-алкил, который прерывается одним или более атомами кислорода, или С₂-С₁₆-алкил, который прерывается одним атомом серы,

R^2P представляет собой одну из подформул II-Р, II-О или II-М,

R^2O представляет собой одну из подформул II-О или II-М,

R^2M представляет собой подформулу II-М, или

R^2P вместе с R^1P, R^2O вместе с R^1O и R^2M вместе с R^1M представляют собой одну из подформул III, IV или V, или

R^2P, R^2O и R^2M представляют собой С₆-С₁₀-арил, который является незамещенным или замещен C₁-C₈-алкилом, C₁-C₈-алкокси, галогеном или одним фенилом, C₁-C₁₈-алкил, С₃-С₁₆-циклоалкил, С₇-С₁₃-аралкил, С₂-С₁₈-алкенил, С₂-С₃₀-алкил, который прерывается одним или более атомами кислорода, или С₂-С₁₆-алкил, который прерывается одним атомом серы;

R⁴, R⁵, R⁶ и R⁷ независимо друг от друга представляют собой водород или C₁-C₈-алкил,

R^P2, R^P3, R^P5 и R^P6 независимо друг от друга представляют собой водород или C₁-C₈-алкил,

R^O1, R^O2, R^O5 и R^O6 независимо друг от друга представляют собой водород или C₁-C₈-алкил,

R^M1, R^M3, R^M5 и R^M6 независимо друг от друга представляют собой водород или C₁-C₈-алкил,

R^a1, R^a2, R^a3 и R^a4 независимо друг от друга представляют собой водород или C₁-C₈-алкил,

R^b1, R^b2, R^b3, R^b4, R^b5 и Rb⁶ независимо друг от друга представляют собой водород или C₁-C₈-алкил, и

R^c1, R^c2, R^c3 и R^c4 независимо друг от друга представляют собой водород или C₁-C₈-алкил.

Предпочтительным является соединение формулы I-P, I-O или I-М, в которых

Y^P, Y^O и Y^M представляют собой ковалентную связь;

R^1P представляет собой одну из подформул II-Р, II-О или II-М,

R^1O представляет собой одну из подформул II-O или II-М,

R^1M представляет собой подформулу II-М, или

R^1P, R^1O и R^1M представляют собой С₆-С₁₀-арил, который является незамещенным или замещен C₁-C₈-алкилом, C₁-C₈-алкокси, галогеном или одним фенилом, C₁-C₁₈-алкил, С₃-С₁₆-циклоалкил, С₇-С₁₃-аралкил, С₂-С₁₈-алкенил, С₂-С₃₀-алкил, который прерывается одним или более атомами кислорода, или С₂-С₁₆-алкил, который прерывается одним атомом серы,

R^2P, R^2O и R^2M представляют собой С₆-С₁₀-арил, который является незамещенным или замещен C₁-C₈-алкилом, C₁-C₈-алкокси, галогеном или одним фенилом;

R⁴, R⁵, R⁶ и R⁷ независимо друг от друга представляют собой водород или C₁-C₈-алкил,

R^P2, R^P3, R^P5 и R^P6 независимо друг от друга представляют собой водород или C₁-C₈-алкил,

R^O1, R^O2, R^O5 и R^O6 независимо друг от друга представляют собой водород или C₁-C₈-алкил,

R^M1, R^M3, R^M5 и R^M6 независимо друг от друга представляют собой водород или C₁-C₈-алкил,

R^a1, R^a2, R^a3 и R^a4 независимо друг от друга представляют собой водород или C₁-С₈-алкил,

R^b1, R^b2, R^b3, R^b4, R^b5 и Rb⁶ независимо друг от друга представляют собой водород или C₁-C₈-алкил, и

R^c1, R^c2, R^c3 и R^c4 независимо друг от друга представляют собой водород или C₁-C₈-алкил.

Предпочтительным является соединение формулы I-P, I-O или I-М, где

Y^P, Y^O и Y^M являются кислородом или представляют собой ковалентную связь;

когда Y^P, Y^O и Y^M являются кислородом,

R^1P представляет собой одну из подформул II-Р, II-О или II-М,

R^1O представляет собой одну из подформул II-О или II-М,

R^1M представляет собой подформулу II-М, или

R^1P вместе с R^2P, R^1O вместе с R^2O и R^1M вместе с R^2M представляют собой одну из подформул III, IV или V, или

R^1P, R^1O и R^1M являются С₆-С₁₀-арилом, который является незамещенным или замещенным С₁-С₈-алкилом, C₁-C₈-алкокси, галогеном или одним фенилом, C₁-С₁₈-алкилом, С₃-С₁₆-циклоалкилом, С₇-С₁₃-аралкилом, С₂-С₁₈-алкенилом, С₂-С₃₀-алкилом, который прерывается одним или более атомами кислорода, или С₂-С₁₆-алкилом, который прерывается одним атомом серы,

R^2P представляет собой одну из подформул II-Р, II-О или II-М,

R^2O представляет собой одну из подформул II-O или II-М,

R^2M представляет собой подформулу II-М, или

R^2P вместе с R^1P, R^2O вместе с R^1O и R^2M вместе с R^1M представляют собой одну из подформул III, IV или V, или

R^2P, R^2O и R^2M являются С₆-С₁₀-арилом, который является незамещенным или замещенным C₁-C₈-алкилом, C₁-C₈-алкокси, галогеном или одним фенилом, C₁-C₁₈-алкилом, С₃-С₁₆-циклоалкилом, С₇-С₁₃-аралкилом, С₂-С₁₈-алкенилом, С₂-С₃₀-алкилом, который прерывается одним или более атомами кислорода, или С₂-С₁₆-алкилом, который прерывается одним атомом серы;

когда Y^P, Y^O и Y^M представляют собой ковалентную связь,

R^1P представляет собой одну из подформул II-Р, II-О или II-М,

R^1O представляет собой одну из подформул II-O или II-М,

R^1M представляет собой подформулу II-М, или

R^1P, R^1O и R^1M являются С₆-С₁₀-арилом, который является незамещенным или замещенным C₁-C₈-алкилом, C₁-C₈-алкокси, галогеном или одним фенилом, C₁-C₁₈-алкилом, С₃-С₁₆-циклоалкилом, С₇-С₁₃-аралкилом, С₂-С₁₈-алкенилом, С₂-С₃₀-алкилом, который прерывается одним или более атомами кислорода, или С₂-С₁₆-алкилом, который прерывается одним атомом серы,

R^2P, R^2O и R^2M являются С₆-С₁₀-арилом, который является незамещенным или замещенным C₁-C₈-алкилом, C₁-C₈-алкокси, галогеном или одним фенилом;

R⁴ и R⁶ являются водородом,

R⁵ и R⁷ независимо друг от друга являются водородом или C₁-C₈-алкилом,

R^P2 и R^P6 независимо друг от друга являются водородом или С₁-алкилом,

R^P3 и R^P5 независимо друг от друга являются водородом или С₁-С₄-алкилом,

R^O1 и R^O6 независимо друг от друга являются водородом или С₁-С₈-алкилом,

R^O2 является водородом или C₁-алкилом,

R^O5 является водородом или С₁-С₄-алкилом,

R^M1 является водородом или С₁-алкилом,

R^M3 и R^M5 независимо друг от друга являются водородом или С₁-С₄-алкилом,

R^M6 является водородом или C₁-C₈-алкилом,

R^a1, R^a2, R^a3 и R^a4 независимо друг от друга являются водородом или С₁-С₄-алкилом,

R^b1, R^b2, R^b3, R^b4, R^b5 и R^b6 независимо друг от друга являются водородом или C₁-С₄-алкилом, и

R^c1, R^c2, R^c3 и R^c4 независимо друг от друга являются водородом или С₁-С₄-алкилом.

Предпочтительным является соединение формулы I-P, I-O или I-М, где

Y^P, Y^O и Y^M являются кислородом или представляют собой ковалентную связь;

когда Y^P, Y^O и Y^M являются кислородом,

R^1P представляет собой одну из подформул II-Р, II-О или II-М,

R^1O представляет собой одну из подформул II-О или II-М,

R^1M представляет собой подформулу II-М, или

R^1P вместе с R^2P, R^1O вместе с R^2O и R^1M вместе с R^2M представляют собой одну из подформул III, IV или V, или

R^1P, R^1O и R^1M являются С₆-С₁₀-арилом, который является незамещенным или замещенным С₁-С₈-алкилом, С₁-С₁₈-алкилом или С₃-С₁₆-циклоалкилом, и

R^2P представляет собой одну из подформул II-Р, II-О или II-М,

R^2O представляет собой одну из подформул II-О или II-М,

R^2M представляет собой подформулу II-М, или

R^2P вместе с R^1P, R^2O вместе с R^1O и R^2M вместе с R^1M представляют собой одну из подформул III, IV или V, или

R^2P, R^2O и R^2M являются С₆-С₁₀-арилом, который является незамещенным или замещенным C₁-C₈-алкилом, С₁-С₁₈-алкилом или С₃-С₁₆-циклоалкилом;

когда Y^P, Y^O и Y^M представляют собой ковалентную связь,

R^1P представляет собой одну из подформул II-Р, II-О или II-М,

R^1O представляет собой одну из подформул II-O или II-М,

R^1M представляет собой подформулу II-М, или

R^1P, R^1O и R^1M являются С₆-С₁₀-арилом, который является незамещенным или замещенным C₁-C₈-алкилом, C₁-C₁₈-алкилом или С₃-С₁₆-циклоалкилом, и

R^2P, R^2O и R^2M являются С₆-С₁₀-арилом, который является незамещенным или замещенным C₁-C₈-алкилом;

R⁴, R⁵, R⁶ и R⁷ независимо друг от друга являются водородом или C₁-C₈-алкилом,

R^P2, R^P3, R^P5 и R^P6 независимо друг от друга являются водородом или C₁-C₈-алкилом,

R^O1, R^O2, R^O5 и R^O6 независимо друг от друга являются водородом или C₁-C₈-алкилом,

R^M1, R^M3, R^M5 и R^M6 независимо друг от друга являются водородом или C₁-C₈-алкилом,

R^a1, R^a2, R^a3 и R^a4 независимо друг от друга являются водородом или C₁-C₈-алкилом,

R^b1, R^b2, R^b3, R^b4, R^b5 и Rb⁶ независимо друг от друга являются водородом или С₁-C₈-алкилом, и

R^c1, R^c2, R^c3 и R^c4 независимо друг от друга являются водородом или C₁-C₈-алкилом.

Предпочтительным является соединение формулы I-P, I-O или I-М, которое имеет формулу I-P или I-O, где

Y^P и Y^O являются кислородом или представляют собой ковалентную связь;

когда Y^P и Y^O являются кислородом,

R^1P представляет собой одну из подформул II-Р или II-О,

R^1O представляет собой подформулу II-О, или

R^1P вместе с R^2P и R^1O вместе с R^2O представляют собой одну из подформул III, IV или V, или

R^1P и R^1O являются С₆-С₁₀-арилом, который является незамещенным или замещенным C₁-C₈-алкилом, С₁-С₈-алкокси, галогеном или одним фенилом, C₁-C₁₈-алкилом, С₃-С₁₆-циклоалкилом, С₇-С₁₃-аралкилом, С₂-С₁₈-алкенилом, С₂-С₃₀-алкилом, который прерывается одним или более атомами кислорода, или С₂-С₁₆-алкилом, который прерывается одним атомом серы,

R^2P представляет собой одну из подформул II-Р или II-О,

R^2O представляет собой подформулу II-О, или

R^2P вместе с R^1P и R^2O вместе с R^1O представляют собой одну из подформул III, IV или V, или

R^2P и R^2O являются С₆-С₁₀-арилом, который является незамещенным или замещенным C₁-C₈-алкилом, C₁-C₈-алкокси, галогеном или одним фенилом, C₁-C₁₈-алкилом, С₃-С₁₆-циклоалкилом, С₇-С₁₃-аралкилом, С₂-С₁₈-алкенилом, С₂-С₃₀-алкилом, который прерывается одним или более атомами кислорода, или С₂-С₁₆-алкилом, который прерывается одним атомом серы;

когда Y^P и Y^O представляют собой ковалентную связь,

R^1P представляет собой одну из подформул II-Р или II-О,

R^1O представляет собой подформулу II-О, или

R^1P и R^1O являются С₆-С₁₀-арилом, который является незамещенным или замещенным C₁-C₈-алкилом, C₁-C₈-алкокси, галогеном или одним фенилом, C₁-C₁₈-алкилом, С₃-С₁₆-циклоалкилом, С₇-С₁₃-аралкилом, С₂-С₁₈-алкенилом, С₂-С₃₀-алкилом, который прерывается одним или более атомами кислорода, или С₂-С₁₆-алкилом, который прерывается одним атомом серы,

R^2P и R^2O являются С₆-С₁₀-арилом, который является незамещенным или замещенным C₁-C₈-алкилом, C₁-C₈-алкокси, галогеном или одним фенилом;

R⁴, R⁵, R⁶ и R⁷ независимо друг от друга являются водородом или C₁-C₈-алкилом,

R^P2, R^P3, R^P5 и R^P6 независимо друг от друга являются водородом или C₁-C₈-алкилом,

R^O1, R^O2, R^O5 и R^O6 независимо друг от друга являются водородом или C₁-C₈-алкилом,

R^a1, R^a2, R^a3 и R^a4 независимо друг от друга являются водородом или C₁-C₈-алкилом,

R^b1, R^b2, R^b3, R^b4, R^b5 и Rb⁶ независимо друг от друга являются водородом или C₁-C₈-алкилом, и

R^c1, R^c2, R^c3 и R^c4 независимо друг от друга являются водородом или C₁-C₈-алкилом.

Предпочтительным является соединение формулы I-P, I-O или I-М, которое имеет формулу I-P или I-O, где

Y^P и Y^O являются кислородом или представляют собой ковалентную связь; когда Y^P и Y^O являются кислородом,

R^1P представляет собой одну из подформул II-Р или II-О,

R^1O представляет собой подформулу II-О, или

R^1P вместе с R^2P и R^1O вместе с R^2O представляют собой подформулу III, или

R^1P и R^1O являются С₆-С₁₀-арилом, который является незамещенным или замещенным C₁-C₈-алкилом или С₁-С₁₈-алкилом,

R^2P представляет собой одну из подформул II-Р или II-О,

R^2O представляет собой подформулу II-О, или

R^2P вместе с R^1P и R^2O вместе с R^1O представляют собой подформулу III, или

R^2P и R^2O являются С₆-С₁₀-арилом, который является незамещенным или замещенным С₁-С₈-алкилом, или С₁-С₁₈-алкилом;

когда Y^P и Y^O представляют собой ковалентную связь,

R^1P представляет собой одну из подформул II-Р или II-О,

R^1O представляет собой подформулу II-О, или

R^1P и R^1O являются С₆-С₁₀-арилом, который является незамещенным или замещенным С₁-С₈-алкилом, или С₁-С₁₈-алкилом,

R^2P и R^2O являются С₆-С₁₀-арилом, который является незамещенным или замещенным C₁-C₈-алкилом;

R⁴ и R⁶ являются водородом,

R⁵ и R⁷ независимо друг от друга являются водородом или C₁-C₈-алкилом,

R^P2 и R^P6 являются водородом,

R^P3 и R^P5 независимо друг от друга являются водородом или С₁-С₄-алкилом, где один из R^P3 и R^P5 не является С₄-алкилом,

R^O1 является водородом или C₁-C₈-алкилом,

R^O2 является водородом,

R^O5 является водородом или C₁-С₃-алкилом,

R^O6 является водородом или С₁-С₄-алкилом,

R^a1, R^a2, R^a3 и R^a4 независимо друг от друга являются водородом или С₁-С₄-алкилом,

R^b1, R^b2, R^b3, R^b4, R^b5 и Rb⁶ независимо друг от друга являются водородом или C₁-С₄-алкилом, и

R^c1, R^c2, R^c3 и R^c4 независимо друг от друга являются водородом или С₁-С₄-алкилом.

Предпочтительным является соединение формулы I-P, I-O или I-М, которое имеет формулу I-P или I-O, где

Y^P и Y^O представляют собой кислород или представляют собой ковалентную связь;

когда Y^P м Y^O представляют собой кислород,

R^1P представляет собой одну из подформул II-Р или II-О,

R^1O представляет собой подформулу II-О, или

R^1P и R^1O представляют собой С₆-С₁₀-арил, который является незамещенным или замещен C₁-C₈-алкилом, или С₁-С₁₈-алкил,

R^2P представляет собой одну из подформул II-Р или II-О,

R^2O представляет собой подформулу II-О, или

R^2P и R^2O представляют собой С₆-С₁₀-арил, который является незамещенным или замещен C₁-C₈-алкилом, или C₁-C₁₈-алкил;

когда Y^P и Y^O представляют собой ковалентную связь,

R^1P представляет собой одну из подформул II-Р или II-О,

R^1O представляет собой подформулу II-О, или

R^1P и R^1O представляют собой С₆-С₁₀-арил, который является незамещенным или замещен С₁-С₈-алкилом, или С₁-С₈-алкил,

R^2P и R^2O представляют собой С₆-С₁₀-арил, который является незамещенным или замещен C₁-C₈-алкилом;

R⁴ и R⁶ представляют собой водород,

R⁵ и R⁷ независимо друг от друга представляют собой водород или С₁-С₈-алкил,

R^P2 и R^P6 представляют собой водород,

R^P3 и R^P5 независимо друг от друга представляют собой водород или С₁-С₄-алкил, где один из R^P3 и R^P5 не представляет собой С₄-алкил,

R^O1 представляет собой водород или С₁-С₈-алкил,

R^O2 представляет собой водород,

R^O5 представляет собой водород или C₁-С₃-алкил,

R^O6 представляет собой водород или С₁-С₄-алкил.

Предпочтительным является соединение формулы I-P, I-O или I-М, в которых

Y^P, Y^O и Y^M представляют собой кислород или представляют собой ковалентную связь;

когда Y^P, Y^O и Y^M представляют собой кислород,

R^1P представляет собой одну из подформул II-Р, II-О или II-М

R^1O представляет собой одну из подформул II-О или II-М,

R^1M представляет собой подформулу II-М, или

R^1P, R^1O и R^1M представляют собой С₆-С₁₀-арил, который является незамещенным или замещен C₁-C₈-алкилом, C₁-C₈-алкокси, галогеном или одним фенилом, C₁-C₁₈-алкил, С₃-С₁₆-циклоалкил, С₇-С₁₃-аралкил, С₂-С₁₈-алкенил, С₂-С₃₀-алкил, который прерывается одним или более атомами кислорода, или С₂-С₁₆-алкил, который прерывается одним атомом серы,

R^2P представляет собой одну из подформул II-Р, II-О или II-М,

R^2O представляет собой одну из подформул II-О или II-М,

R^2M представляет собой подформулу II-М, или

R^2P, R^2O и R^2M представляют собой С₆-С₁₀-арил, который является незамещенным или замещен C₁-C₈-алкилом, C₁-C₈-алкокси, галогеном или одним фенилом, С₁-C₁₈-алкил, С₃-С₁₆-циклоалкил, С₇-С₁₃-аралкил, С₂-С₁₈-алкенил, С₂-С₃₀-алкил, который прерывается одним или более атомами кислорода, или С₂-С₁₆-алкил, который прерывается одним атомом серы;

когда Y^P, Y^O и Y^M представляют собой ковалентную связь,

R^1P представляет собой одну из подформул II-Р, II-О или II-М,

R^1O представляет собой одну из подформул II-О или II-М,

R^1M представляет собой подформулу II-М, или

R^1P, R^1O и R^1M представляют собой С₆-С₁₀-арил, который является незамещенным или замещен C₁-C₈-алкилом, C₁-C₈-алкокси, галогеном или одним фенилом, С₁-С₁₈-алкил, С₃-С₁₆-циклоалкил, С₇-С₁₃-аралкил, С₂-С₁₈-алкенил, С₂-С₃₀-алкил, который прерывается одним или более атомами кислорода, или С₂-С₁₆-алкил, который прерывается одним атомом серы,

R^2P, R^2O и R^2M представляют собой С₆-С₁₀-арил, который является незамещенным или замещен C₁-C₈-алкилом, C₁-C₈-алкокси, галогеном или одним фенилом;

R⁴, R⁵, R⁶ и R⁷ независимо друг от друга представляют собой водород или C₁-C₈-алкил,

R^P2, R^P3, R^P5 и R^P6 независимо друг от друга представляют собой водород или C₁-C₈-алкил,

R^O1, R^O2, R^O5 и R^O6 независимо друг от друга представляют собой водород или С₁-C₈-алкил, и

R^M1, R^M3, R^M5 и R^M6 независимо друг от друга представляют собой водород или C₁-C₈-алкил.

Предпочтительным является соединение формулы I-P, I-O или I-М, в которых

Y^P, Y^O и Y^M представляют собой кислород,

R^1P вместе с R^2P, R^1O вместе с R^2O и R^1M вместе с R^2M представляют собой одну из подформул III, IV или V,

R^2P вместе с R^1P, R^2O вместе с R^1O и R^2M вместе с R^1M представляют собой одну из подформул III, IV или V,

R⁴, R⁵, R⁶ и R⁷ независимо друг от друга представляют собой водород или C₁-C₈-алкил,

R^P2, R^P3, R^P5 и R^P6 независимо друг от друга представляют собой водород или С₁-C₈-алкил,

R^O1, R^O2, R^O5 и R^O6 независимо друг от друга представляют собой водород или C₁-C₈-алкил,

R^M1, R^M3, R^M5 и R^M6 независимо друг от друга представляют собой водород или C₁-C₈-алкил,

R^a1, R^a2, R^a3 и R^a4 независимо друг от друга представляют собой водород или C₁-С₈-алкил,

R^b1, R^b2, R^b3, R^b4, R^b5 и Rb⁶ независимо друг от друга представляют собой водород или С₁-С₈-алкил, и

R^c1, R^c2, R^c3 и R^c4 независимо друг от друга представляют собой водород или C₁-C₈-алкил.

Предпочтительным является соединение формулы I-P или I-O, в которых

Y^P и Y^O представляют собой кислород,

R^1P вместе с R^2P и R^1O вместе с R^2O представляют собой одну из подформул III, IV или V,

R^2P вместе с R^1P и R^2O вместе с R^1O представляют собой одну из подформул III, IV или V,

R⁴, R⁵, R⁶ и R⁷ независимо друг от друга представляют собой водород или C₁-C₈-алкил,

R^P2, R^P3, R^P5 и R^P6 независимо друг от друга представляют собой водород или C₁-C₈-алкил,

R^O1, R^O2, R^O5 и R^O6 независимо друг от друга представляют собой водород или C₁-C₈-алкил,

R^a1, R^a2, R^a3 и R^a4 независимо друг от друга представляют собой водород или C₁-С₈-алкил,

R^b1, R^b2, R^b3, R^b4, R^b5 и Rb⁶ независимо друг от друга представляют собой водород или C₁-C₈-алкил, и

R^c1, R^c2, R^c3 и R^c4 независимо друг от друга представляют собой водород или C₁-C₈-алкил.

Предпочтительным является соединение формулы I-P, в которой

Y^P представляет собой кислород,

R^1P вместе с R^2P представляют собой одну из подформул III, IV или V,

R⁴, R⁵, R⁶ и R⁷ независимо друг от друга представляют собой водород или C₁-C₈-алкил,

R^P2, R^P3, R^P5 и R^P6 независимо друг от друга представляют собой водород или C₁-C₈-алкил,

R^a1, R^a2, R^a3 и R^a4 независимо друг от друга представляют собой водород или C₁-C₈-алкил,

R^b1, R^b2, R^b3, R^b4, R^b5 и Rb⁶ независимо друг от друга представляют собой водород или C₁-C₈-алкил, и

R^c1, R^c2, R^c3 и R^c4 независимо друг от друга представляют собой водород или C₁-C₈-алкил.

Предпочтительным является соединение формулы I-P, в которой

Y^P представляет собой кислород,

R^1P вместе с R^2P представляют собой подформулу IV,

R⁴, R⁵, R⁶ и R⁷ независимо друг от друга представляют собой водород или C₁-C₈-алкил,

R^P2, R^P3, R^P5 и R^P6 независимо друг от друга представляют собой водород или C₁-C₈-алкил, и

R^b1, R^b2, R^b3, R^b4, R^b5 и Rb⁶ независимо друг от друга представляют собой водород или C₁-C₈-алкил.

Предпочтительным является соединение формулы I-P, которое представляет собой соединение (401) или (402). Структуры этих соединений описаны в соответствующих примерах синтеза Р-1 или Р-2.

Используемое количество компонента b), т.е. соединения формулы I-P, I-O или I-М, относительно компонента а), т.е. органического материала, подверженного окислительной, термической или индуцированной светом деструкции, варьируется в случае конкретного органического материала, подверженного окислительной, термической или индуцированной светом деструкции, и желательной степени защиты.

Предпочтительной является композиция, которая содержит органический материал, подверженный окислительной, термической или индуцированной светом деструкции, в качестве компонента а) и соединение формулы I-P, I-O или I-М в качестве компонента b), в которой компонент b) содержится в количестве от 0,0005% до 10%, в частности от 0,001% до 2%, особенно от 0,005% до 1%, на основе массы компонента а).

Необязательно композиция, содержащая органический материал в качестве компонента а) и соединение формулы I-P, I-O или I-М в качестве компонента b) содержит дополнительную добавку в качестве компонента с).

Дополнительную добавку можно выбирать из следующего перечня:

1. Антиоксиданты

1.1. Алкилированные монофенолы, например, 2,6-ди-трет-бутил-4-метилфенол, 2-трет-бутил-4,6-диметилфенол, 2,6-ди-трет-бутил-4-этилфенол, 2,6-ди-трет-бутил-4-н-бутилфенол, 2,6-ди-трет-бутил-4-изобутилфенол, 2,6-дициклопентил-4-метилфенол, 2-(α-метилциклогексил)-4,6-диметилфенол, 2,6-диоктадецил-4-метилфенол, 2,4,6-трициклогексилфенол, 2,6-ди-трет-бутил-4-метоксиметилфенол, нонилфенолы, которые являются линейными или разветвленными в боковых цепях, например, 2,6-ди-нонил-4-метилфенол, 2,4-диметил-6-(1'-метилундек-1'-ил)фенол, 2,4-диметил-6-(1'-метилгептадек-1'-ил)фенол, 2,4-диметил-6-(1'-метилтридек-1'-ил)фенол, 2,4-диметил-6-(1'-метил-1'-тетрадецил-метил)-фенол и их смеси.

1.2. Алкилтиометилфенолы, например, 2,4-диоктилтиометил-6-трет-бутилфенол, 2,4-диоктилтиометил-6-метилфенол, 2,4-диоктилтиометил-6-этилфенол, 2,6-ди-додецилтиометил-4-нонилфенол.

1.3. Гидрохиноны и алкилированные гидрохиноны, например, 2,6-ди-трет-бутил-4-метоксифенол, 2,5-ди-трет-бутилгидрохинон, 2,5-ди-трет-амилгидрохинон, 2,6-дифенил-4-октадецилоксифенол, 2,6-ди-трет-бутилгидрохинон, 2,5-ди-трет-бутил-4-гидроксианизол, 3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксианизол, 3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксифенилстеарат, бис(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксифенил)адипинат.

1.4. Токоферолы, например, α-токоферол, β-токоферол, γ-токоферол, δ-токоферол и их смеси (витамин Е), витамин Е ацетат.

1.5. Гидроксилированные простые тиодифениловые эфиры, например, 2,2'-тиобис(6-трет-бутил-4-метилфенол), 2,2'-тиобис(4-октилфенол), 4,4'-тиобис(6-трет-бутил-3-метилфенол), 4,4'-тиобис(6-трет-бутил-2-метилфенол), 4,4'-тиобис(3,6-ди-втор-амилфенол), 4,4'-бис(2,6-диметил-4-гидроксифенил)дисульфид.

1.6. Алкилиденбисфенолы, например, 2,2'-метиленбис(6-трет-бутил-4-метилфенол), 2,2'-метиленбис(6-трет-бутил-4-этилфенол), 2,2'-метиленбис[4-метил-6-(а-метилциклогексил)фенол], 2,2'-метиленбис(4-метил-6-циклогексилфенол), 2,2'-метиленбис(6-нонил-4-метилфенол), 2,2'-метиленбис(4,6-ди-трет-бутилфенол), 2,2'-этилиденбис(4,6-ди-трет-бутилфенол), 2,2'-этилиден-бис(6-трет-бутил-4-изобутилфенол), 2,2'-метиленбис[6-(α-метилбензил)-4-нонилфенол], 2,2'-метиленбис[6-(α,α-диметилбензил)-4-нонилфенол], 4,4'-метиленбис (2,6-ди-трет-бутилфенол), 4,4'-метиленбис(6-трет-бутил-2-метилфенол), 1,1-бис(5-трет-бутил-4-гидрокси-2-метилфенил)бутан, 2,6-бис(3-трет-бутил-5-метил-2-гидроксибензил)-4-метилфенол, 1,1,3-трис(5-трет-бутил-4-гидрокси-2-метилфенил)бутан, 1,1-бис(5-трет-бутил-4-гидрокси-2-метилфенил)-3-н-додецилмеркаптобутан, этиленгликоль бис[3,3-бис(3'-трет-бутил-4'-гидроксифенил)бутират], бис(3-трет-бутил-4-гидрокси-5-метил-фенил)дициклопентадиен, бис[2-(3'-трет-бутил-2'-гидрокси-5'-метилбензил)-6-трет-бутил-4-метилфенил]терефталат, 1,1-бис-(3,5-диметил-2-гидроксифенил)бутан, 2,2-бис(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксифенил)пропан, 2,2-бис-(5-трет-бутил-4-гидрокси-2-метилфенил)-4-н-додецилмеркаптобутан, 1,1,5,5-тетра(5-трет-бутил-4-гидрокси-2-метилфенил)пентан.

1.7. О-, N- и S-бензиловые соединения, например, простой 3,5,3',5'-тетра-трет-бутил-4,4'-дигидроксидибензиловый эфир, октадецил-4-гидрокси-3,5-диметилбензилмеркаптоацетат, тридецил-4-гидрокси-3,5-ди-трет-бутилбензилмеркаптоацетат, трис(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксибензил)амин, бис(4-трет-бутил-3-гидрокси-2,6-диметилбензил)дитиотерефталат, бис(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксибензил)сульфид, изооктил-3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксибензилмеркаптоацетат.

1.8. Гидроксибензилированные малонаты, например, диоктадецил-2,2-бис(3,5-ди-трет-бутил-2-гидроксибензил)малонат, ди-октадецил-2-(3-трет-бутил-4-гидрокси-5-метилбензил)малонат, ди-додецилмеркаптоэтил-2,2-бис(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксибензил)малонат, бис[4-(1,1,3,3-тетраметилбутил)фенил]-2,2-бис(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксибензил)малонат.

1.9. Ароматаческие гидроксибензиловые соединения, например, 1,3,5-трис(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксибензил)-2,4,6-триметилбензол, 1,4-бис(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксибензил)-2,3,5,6-тетраметилбензол, 2,4,6-трис(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксибензил)фенол.

1.10. Соединения триазина, например, 2,4-бис(октилмеркапто)-6-(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксианилино)-1,3,5-триазин, 2-октилмеркапто-4,6-бис(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксианилино)-1,3,5-триазин, 2-октилмеркапто-4,6-бис(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксифенокси)-1,3,5-триазин, 2,4,6-трис(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксифенокси)-1,2,3-триазин, 1,3,5-трис(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксибензил)изоцианурат, 1,3,5-трис(4-трет-бутил-3-гидрокси-2,6-диметилбензил)изоцианурат, 2,4,6-трис(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксифенилэтил)-1,3,5-триазин, 1,3,5-трис(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксифенилпропионил)-гексагидро-1,3,5-триазин, 1,3,5-трис(3,5-дициклогексил-4-гидроксибензил)изоцианурат.

1.11. Бензилфосфонаты, например, диметил-2,5-ди-трет-бутил-4-гидроксибензилфосфонат, диэтил-3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксибензилфосфонат, диоктадецил-3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксибензилфосфонат, диоктадецил-5-трет-бутил-4-гидрокси-3-метилбензилфосфонат, кальциевая соль сложного моноэтилового эфира 3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксибензилфосфоновой кислоты, (3,5-дитрет-бутил-4-гидрокси-фенил)метилфосфоновой кислоты.

1.12. Ациламинофенолы, например, 4-гидроксилауранилид, 4-гидроксистеаранилид, октил N-(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксифенил)карбамат.

1.13. Сложные эфиры β-(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксифенил)пропионовой кислоты с одно- или многоатомными спиртами, например, с метанолом, этанолом, н-октанолом, и-октанолом, смесью линейного или разветвленного С₇-С₉-алканола, октадеканолом, смесью линейного или разветвленного С₁₃-С₁₅-алканола, 1,6-гександиолом, 1,9-нонандиолом, этиленгликолем, 1,2-пропандиолом, неопентилгликолем, тиодиэтиленгликолем, диэтиленгликолем, триэтиленгликолем, тетраэтиленгликолем, пентаэритритом, трис(гидроксиэтил)изоциануратом, N,N'-бис(гидроксиэтил)оксамидом, 3-тиаундеканолом, 3-тиапентадеканолом, триметилгександиолом, триметилолпропаном, 4-гидроксиметил-1-фосфа-2,6,7-триоксабицикло[2.2.2]октаном.

1.14. Сложные эфиры β-(5-трет-бутил-4-гидрокси-3-метилфенил)пропионовой кислоты с одно- или многоатомными спиртами, например, с метанолом, этанолом, н-октанолом, и-октанолом, октадеканолом, 1,6-гександиолом, 1,9-нонандиолом, этиленгликолем, 1,2-пропандиолом, неопентилгликолем, тиодиэтиленгликолем, диэтиленгликолем, триэтиленгликолем, пентаэритритом, трис(гидроксиэтил)изоциануратом, N,N'-бис(гидроксиэтил)оксамидом, 3-тиаундеканолом, 3-тиапентадеканолом, триметилгександиолом, триметилолпропаном, 4-гидроксиметил-1-фосфа-2,6,7-триоксабицикло[2.2.2]октаном; 3,9-бис[2-{3-(3-трет-бутил-4-гидрокси-5-метилфенил)пропионилокси}-1,1-диметилэтил]-2,4,8,10-тетраоксаспиро[5.5]ундеканом.

1.15. Сложные эфиры β-(3,5-дициклогексил-4-гидроксифенил)пропионовой кислоты с одно- или многоатомными спиртами, например, с метанолом, этанолом, октанолом, октадеканолом, 1,6-гександиолом, 1,9-нонандиолом, этиленгликолем, 1,2-пропандиолом, неопентилгликолем, тиодиэтиленгликолем, диэтиленгликолем, триэтиленгликолем, пентаэритритом, трис(гидроксиэтил)изоциануратом, N,N'-бис(гидроксиэтил)оксамидом, 3-тиаундеканолом, 3-тиапентадеканолом, триметилгександиолом, триметилолпропаном, 4-гидроксиметил-1-фосфа-2,6,7-триоксабицикло[2.2.2]октаном.

1.16. Сложные эфиры 3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксифенилуксусной кислоты с одно- или многоатомными спиртами, например, с метанолом, этанолом, октанолом, октадеканолом, 1,6-гександиолом, 1,9-нонандиолом, этиленгликолем, 1,2-пропандиолом, неопентилгликолем, тиодиэтиленгликолем, диэталенгликолем, триэтиленгликолем, пентаэритритом, трис(гидроксиэтил)изоциануратом, N,N'-бис(гидроксиэтил)оксамидом, 3-тиаундеканолом, 3-тиапентадеканолом, триметалгександиолом, триметилолпропаном, 4-гидроксиметил-1-фосфа-2,6,7-триоксабицикло[2.2.2]октаном.

1.17. Амиды β-(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксифенил)пропионовой кислоты, например, N,N'-бис(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксифенилпропионил)гексаметилендиамид, N,N'-бис(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксифенилпропионил)триметилендиамид, N,N'-бис(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксифенилпропионил)гидразид, N,N'-бис[2-(3-[3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксифенил]пропионилокси)этил]оксамид (Naugard XL-1 (RTM), поставляемый фирмой Uniroyal).

1.18. Аскорбиновая кислота (витамин С)

1.19. Аминные антиоксиданты, например, N,N'-ди-изопропил-п-фенилендиамин, N,N'-ди-втор-бутил-п-фенилендиамин, N,N'-бис(1,4-диметилпентил)-п-фенилендиамин, N,N'-бис(1-этил-3-метилпентил)-п-фенилендиамин, N,N'-бис(1-метилгептил)-п-фенилендиамин, N,N-дициклогексил-п-фенилендиамин, N,N'-дифенил-п-фенилендиамин, N,N'-бис(2-нафтил)-п-фенилендиамин, N-изопропил-N'-фенил-п-фенилендиамин, N-(1,3-диметилбутил)-N'-фенил-п-фенилендиамин, N-(1-метилгептил)-N'-фенил-п-фенилендиамин, N-циклогексил-N'-фенил-п-фенилендиамин, 4-(п-толуолсульфамоил)фенилендиамин, N,N'-диметил-N,N'-ди-втор-бутил-п-фенилендиамин, дифениламин, N-аллилдифениламин, 4-изопропоксидифениламин, N-фенил-1-нафтиламин, N-(4-трет-октилфенил)-1-нафтиламин, N-фенил-2-нафтиламин, октилированный дифениламин, например, п,п'-ди-трет-октилдифениламин, 4-н-бутиламинофенол, 4-бутириламинофенол, 4-нонаноиламинофенол, 4-додеканоиламинофенол, 4-октадеканоиламинофенол, бис(4-метоксифенил)амин, 2,6-ди-трет-бутил-4-диметиламинометилфенол, 2,4'-диаминодифенилметан, 4,4'-диаминодифенилметан, N,N,N,N'-тетраметил-4,4'-диаминодифенилметан, 1,2-бис[(2-метилфенил)амино]этан, 1,2-бис(фениламино)пропан, (о-толил)бигуанидин, бис[4-(1',3'-диметилбутил)-фенил]амин, трет-октилированный N-фенил-1-нафтиламин, смесь моно- и диалкилированных трет-бутил/трет-октилдифениламинов, смесь моно- и диалкилированных нонилдифениламинов, смесь моно- и диалкилированных додецилдифениламинов, смесь моно- и диалкилированных изопропил/изогексилдифениламинов, смесь моно- и диалкилированных трет-бутилдифениламинов, 2,3-дигидро-3,3-диметил-4Н-1,4-бензотиазин, фенотиазин, смесь моно- и диалкилированных трет-бутил/трет-октилфенотиазинов, смесь моно- и диалкилированных трет-октилфенотиазинов, N-аллилфенотиазин, N,N,N',N'-тетрафенил-1,4-диаминобут-2-ен, N,N-бис(2,2,6,6-тетраметилпиперид-4-ил-гексаметилендиамин, бис(2,2,6,6-тетраметилпиперид-4-ил)себацинат, 2,2,6,6-тетраметилпиперидин-4-он, 2,2,6,6-тетраметилпиперидин-4-ол.

2. Поглотители УФ излучения и светостабилизаторы

2.1. 2-(2'-Гидроксифенил)бензотриазолы, например, 2-(2'-гидрокси-5'-метилфенил)бензотриазол, 2-(3',5'-ди-трет-бутил-2'-гидроксифенил)бензотриазол, 2-(5'-трет-бутил-2'-гидроксифенил)бензотриазол, 2-(2'-гидрокси-5'-(1,1,3,3-тетраметилбутил)фенил)бензотриазол, 2-(3',5'-ди-трет-бутил-2'-гидроксифенил)-5-хлорбензотриазол, 2-(3'-трет-бутил-2'-гидрокси-5'-метилфенил)-5-хлорбензотриазол, 2-(3'-втор-бутил-5'-трет-бутил-2'-гидроксифенил)бензотриазол, 2-(2'-гидрокси-4'-октилоксифенил)бензотриазол, 2-(3',5'-ди-трет-амил-2'-гидроксифенил)бензотриазол, 2-(3',5'-бис(α,α-диметилбензил)-2'-гидроксифенил)бензотриазол, 2-(3'-трет-бутил-2'-гидрокси-5'-(2-октилоксикарбонилэтил)фенил)-5-хлорбензотриазол, 2-(3'-трет-бутил-5'-[2-(2-этилгексилокси)карбонилэтил]-2'-гидроксифенил)-5-хлорбензотриазол, 2-(3'-трет-бутил-2'-гидрокси-5'-(2-метоксикарбонилэтил)фенил)-5-хлорбензотриазол, 2-(3'-трет-бутил-2'-гидрокси-5'-(2-метоксикарбонилэтил)фенил)бензотриазол, 2-(3'-трет-бутил-2'-гидрокси-5'-(2-октилоксикарбонилэтил)фенил)бензотриазол, 2-(3'-трет-бутил-5'-[2-(2-этилгексилокси)карбонилэтил]-2'-гидроксифенил)бензотриазол, 2-(3'-додецил-2'-гидрокси-5'-метилфенил)бензотриазол, 2-(3'-трет-бутил-2'-гидрокси-5'-(2-изооктилоксикарбонилэтил)фенилбензотриазол, 2,2'-метиленбис[4-(1,1,3,3-тетраметилбутил)-6-бензотриазол-2-илфенол]; продукт трансэтерификации 2-[3'-трет-бутил-5'-(2-метоксикарбонилэтил)-2'-гидроксифенил]-2Н-бензотриазола с полиэтиленгликолем 300; , где R' = 3'-трет-бутил-4'-гидрокси-5'-2Н-бензотриазол-2-илфенил, 2-[2'-гидрокси-3'-(α,α-диметилбензил)-5'-(1,1,3,3-тетраметилбутил)фенил]бензотриазол; 2-[2'-гидрокси-3'-(1,1,3,3-тетраметилбутил)-5'-(α,α-диметилбензил)фенил]бензотриазол.

2.2. 2-Гидроксибензофеноны, например, 4-гидрокси, 4-метокси, 4-октилокси, 4-децилокси, 4-додецилокси, 4-бензилокси, 4,2',4'-тригидрокси и 2'-гидрокси-4,4'-диметокси производные.

2.3. Сложные эфиры замещенных и незамещенных бензойных кислот, например, 4-трет-бутилфенилсалицилат, фенилсалицилат, октилфенилсалицилат, дибензо-илрезорцин, бис(4-трет-бутилбензоил)резорцин, бензоилрезорцин, 2,4-ди-трет-бутилфенил 3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксибензоат, гексадецил 3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксибензоат, октадецил 3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксибензоат, 2-метил-4,6-ди-трет-бутилфенил 3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксибензоат.

2.4. Акрилаты, например, этил α-циано-β,β-дифенилакрилат, изооктил α-циано-β,β-дифенилакрилат, метил α-карбометоксициннамат, метил α-циано-β-метил-п-метоксициннамат, бутил α-циано-β-метил-п-метоксициннамат, метил α-карбометокси-п-метоксициннамат, N-(β-карбометокси-β-циановинил)-2-метилиндолин и неопентил тетра(α-циано-β,β-дифенилакрилат).

2.5. Никелевые соединения, например, никелевые комплексы 2,2'-тиобис[4-(1,1,3,3-тетраметилбутил)фенола], такие как комплекс в соотношении 1:1 или 1:2 с дополнительными лигандами или без них, такими как н-бутиламин, триэтаноламин или N-циклогексилдиэтаноламин, дибутилдитиокарбамат никеля, никелевые соли сложных моноалкильных эфиров, например, сложного метилового или этилового эфира, 4-гидрокси-3,5-ди-трет-бутилбензилфосфоновой кислоты, никелевые комплексы кетоксимов, например, 2-гидрокси-4-метил фенилундецилкетоксима, никелевые комплексы 1-фенил-4-лауроил-5-гидроксипиразола с дополнительными лигандами или без них.

2.6. Пространственно затрудненные амины, например, бис(2,2,6,6-тетраметил-4-пиперидил)себацинат, бис(2,2,6,6-тетраметил-4-пиперидил)сукцинат, бис(1,2,2,6,6-пентаметил-4-пиперидил)себацинат, бис(1,2,2,6,6-пентаметил-4-пиперидил) н-бутил-3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксибензилмалонат, конденсат 1-(2-гидроксиэтил)-2,2,6,6-тетраметил-4-гидроксипиперидина и янтарной кислоты, линейные или циклические конденсаты N,N'-бис(2,2,6,6-тетраметил-4-пиперидил)гексаметилендиамина и 4-трет-октиламино-2,6-дихлоро-1,3,5-триазина, трис(2,2,6,6-тетраметил-4-пиперидил)нитрилотриацетат, тетра-кис(2,2,6,6-тетраметил-4-пиперидил)-1,2,3,4-бутантетракарбоксилат, 1,1'-(1,2-этандиил)-бис(3,3,5,5-тетраметилпиперазинон), 4-бензоил-2,2,6,6-тетраметилпиперидин, 4-стеарилокси-2,2,6,6-тетраметилпиперидин, бис(1,2,2,6,6-пентаметилпиреридил)-2-н-бутил-2-(2-гидрокси-3,5-ди-трет-бутилбензил)малонат, 3-н-октил-7,7,9,9-тетраметил-1,3,8-триазаспиро[4.5]декан-2,4-дион, бис(1-октилокси-2,2,6,6-тетраметилпирерид-4-ил)себацинат, бис(1-октилокси-2,2,6,6-тетраметилпиперид-4-ил)сукцинат, бис-[2,2,6,6-тетраметил-1-(ундецилокси)-пиперидин-4-ил]карбонат, линейные или циклические конденсаты N,N'-бис(2,2,6,6-тетраметил-4-пиперидил)-гексаметилендиамина и 4-морфолино-2,6-дихлор-1,3,5-триазина, конденсат 2-хлор-4,6-бис(4-н-бутиламино-2,2,6,6-тетраметилпиперидил)-1,3,5-триазина и 1,2-бис(3-аминопропиламино)этана, конденсат 2-хлор-4,6-ди-(4-н-бутиламино-1,2,2,6,6-пентаметилпиреридил)-1,3,5-триазина и 1,2-бис(3-аминопропиламино)этана, 8-ацетил-3-додецил-7,7,9,9-тетраметил-1,3,8-триазаспиро[4.5]декан-2,4-дион, 3-додецил-1-(2,2,6,6-тетраметил-4-пиперидил)пирролидон-2,5-дион, 3-додецил-1-(1,2,2,6,6-пентаметил-4-пиперидил)пирролидин-2,5-дион, смесь 4-гексадецилокси- и 4-стеарилокси-2,2,6,6-тетраметилпиперидина, конденсат N,N'-бис(2,2,6,6-тетраметил-4-пиперидил)гексаметилендиамина и 4-циклогексиламино-2,6-дихлор-1,3,5-триазина, конденсат 1,2-бис(3-аминопропиламино)этана и 2,4,6-трихлор-1,3,5-триазина, а также 4-бутиламино-2,2,6,6-тетраметилпиперидин (CAS рег. № [136504-96-6]); конденсат 1,6-гександиамина и 2,4,6-трихлор-1,3,5-триазина, а также N,N-дибутиламина и 4-бутиламино-2,2,6,6-тетраметалпиперидина (CAS рег. № [192268 64-7]); N-(2,2,6,6-тетраметил-4-пиперидил)-н-додецилсукцинимид, N-(1,2,2,6,6-пентаметил-4-пиперидил)-н-додецилсукцинимид, 2-ундецил-7,7,9,9-тетраметил-1-окса-3,8-диаза-4-оксо-спиро[4,5]декан, продукт взаимодействия 7,7,9,9-тетраметил-2-циклоундецил-1-окса-3,8-диаза-4-оксоспиро-[4,5]декана и эпихлоргидрина, 1,1-бис(1,2,2,6,6-пентаметил-4-пиперидилоксикарбонил)-2-(4-метоксифенил)-этен, N,N'-бис-формил-N,N'-бис(2,2,6,6-тетраметил-4-пиперидил)гексаметилендиамин, сложный диэфир 4-метоксиметиленмалоновой кислоты с 1,2,2,6,6-пентаметил-4-гидрокси-пиперидином, поли[метилпропил-3-окси-4-(2,2,6,6-тетраметил-4-пиперидил)]силоксан, продукт взаимодействия сополимера α-олефина ангидрида малеиновой кислоты с 2,2,6,6-тетраметил-4-аминопиперидином или 1,2,2,6,6-пентаметил-4-аминопиперидином, смесь олигомерных соединений, которые являются продуктами формальной конденсации N,N'-бис-(2,2,6,6-тетраметил-1-пропокси-пиперидин-4-ил)-гексан-1,6-диамина и 2,4-дихлор-6-{н-бутил-(2,2,6,6-тетраметил-1-пропокси-пиперидин-4-ил)-амино}-[1,3,5]триазина с концевой группой 2-хлор-4,6-бис-(ди-н-бутиламино)-[1,3,5]триазином, смесь олигомерных соединений, которые являются продуктами формальной конденсации N,N'-бис-(2,2,6,6-тетраметил-пиперидин-4-ил)-гексан-1,6-диамина и 2,4-дихлор-6-{н-бутил-(2,2,6,6-тетраметил-пиперидин-4-ил)-амино}-[1,3,5]триазина с концевой группой 2-хлор-4,6-бис-(ди-н-бутиламино)-[1,3,5]триазином, 2,4-бис[N-(1-циклогексилокси-2,2,6,6-тетраметилпиперидин-4-ил)-N-бутиламино]-6-(2-гидроксиэтил)амино-1,3,5-триазин, 1-(2-гидрокси-2-метилпропокси)-4-октадеканоилокси-2,2,6,6-тетраметилпиперидин, 5-(2-этилгексаноил)оксиметил-3,3,5-триметил-2-морфолинон, Sanduvor (Clariant; CAS рег. №106917-31-1], 5-(2-этилгексаноил)-оксиметил-3,3,5-триметил-2-морфолинон, продукт взаимодействия 2,4-бис-[(1-цикло-гексилокси-2,2,6,6-пиперидин-4-ил)бутиламино]-6-хлор-s-триазина с N,N'-бис-(3-амино-пропил)этилендиамином), 1,3,5-трис(N-циклогексил-N-(2,2,6,6-тетраметил-пиперизин-3-он-4-ил)амино)-s-триазин, 1,3,5-трис(N-циклогексил-N-(1,2,2,6,6-пентаметилпиперизин-3-он-4-ил)-амино)-s-триазин.

2.7. Оксамиды, например, 4,4'-диоктилоксиоксанилид, 2,2'-диэтоксиоксанилид, 2,2'-диоктилокси-5,5'-ди-трет-бутоксанилид, 2,2'-дидодецилокси-5,5'-ди-трет-бутоксанилид, 2-этокси-2'-этоксанилид, N,N'-бис(3-диметиламинопропил)оксамид, 2-этокси-5-трет-бутил-2'-этоксанилид и его смесь с 2-этокси-2'-этил-5,4'-ди-трет-бутоксанилидом, смеси о- и п-метокси-дизамещенных оксанилидов и смеси о- и п-этокси-дизамещенных оксанилидов.

2.8. 2-(2-Гидроксифенил)-1,3,5-триазины, например, 2,4,6-трис(2-гидрокси-4-октилоксифенил)-1,3,5-триазин, 2-(2-гидрокси-4-октиоксифенил)-4,6-бис(2,4-диметилфенил)-1,3,5-триазин, 2-(2,4-дигидроксифенил)-4,6-бис(2,4-диметилфенил)-1,3,5-триазин, 2,4-бис(2-гидрокси-4-пропилоксифенил)-6-(2,4-диметилфенил)-1,3,5-триазин, 2-(2-гидрокси-4-октилоксифенил)-4,6-бис(4-диметилфенил)-1,3,5-триазин, 2-(2-гидрокси-4-додецилоксифенил)-4,6-бис(2,4-диметилфенил)-1,3,5-триазин, 2-(2-гидрокси-4-тридецилоксифенил)-4,6-бис(2,4-диметилфенил)-1,3,5-триазин, 2-[2-гидрокси-4-(2-гидрокси-3-бутилокси-пропокси)фенил]-4,6-бис(2,4-диметил)-1,3,5-триазин, 2-[2-гидрокси-4-(2-гидрокси-3-октилоксипропилокси)фенил]-4,6-бис(2,4-диметил)-1,3,5-триазин, 2-[4-(додецилокси/тридецилокси-2-гидроксипропокси)-2-гидроксифенил]-4,6-бис(2,4-диметилфенил)-1,3,5-триазин, 2-[2-гидрокси-4-(2-гидрокси-3-додецилоксипропокси)фенил]-4,6-бис(2,4-диметилфенил)-1,3,5-триазин, 2-(2-гидрокси-4-гексилокси)фенил-4,6-дифенил-1,3,5-триазин, 2-(2-гидрокси-4-метоксифенил)-4,6-дифенил-1,3,5-триазин, 2,4,6-трис[2-гидрокси-4-(3-бутокси-2-гидроксипропокси)фенил1]-1,3,5-триазин, 2-(2-гидроксифенил)-4-(4-метоксифенил)-6-фенил-1,3,5-триазин, 2-{2-гидрокси-4-[3-(2-этилгексил-1-окси)-2-гидроксипропилокси]фенил}-4,6-бис(2,4-диметилфенил)-1,3,5-триазин.

3. Дезактиваторы металлов, например, N,N'-дифенилоксамид, N-салицилал-N'-салицилоилгидразин, N,N'-бис(салицилоил)гидразин, N,N'-бис(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксифенилпропионил)гидразин, 3-салицилоиламино-1,2,4-триазол, бис(бензилиден)оксалилдигидразид, оксанилид, изофталоилдигидразид, себакоилбисфенилгидразид, N,N'-диацетиладипоилдигидразид, N,N'-бис(салицилоил)оксалилдигидразид, N,N'-бис(салицилоил)тиопропионилдигидразид.

4. Фосфиты и фосфониты, например, трифенилфосфит, дифенилалкилфосфиты, фенилдиалкилфосфиты, трис(нонилфенил) фосфит, C₁₂-C₁₈ алкил бис[4-(1-метил-1-фенил-этил)фенил] фосфит, C₁₂-C₁₈ алкенил бис [4-(1-метил-1-фенил-этил)фенил] фосфит, бис[4-(1-метил-1-фенил-этил)фенил] [(Е)-октадец-9-енил] фосфит, децил бис[4-(1-метил-1-фенил-этил)фенил] фосфит, дидецил [4-(1-метил-1-фенил-этил)фенил] фосфит, [4-(1-метил-1-фенил-этил)фенил] бис[(Е)-октадец-9-енил] фосфит, тридаурилфосфит, триоктадецилфосфит, дистеарилпентаэритрит дифосфит, трис(2,4-ди-трет-бутилфенил) фосфит, диизодецилпентаэритрит дифосфит, бис(2,4-ди-трет-бутилфенил)пентаэритрит дифосфит, бис(2,4-ди-кумилфенил)пентаэритрит дифосфит, бис(2,6-ди-трет-бутил-4-метилфенил)-пентаэритрит дифосфит, диизодецилоксипентаэритрит дифосфит, бис(2,4-ди-трет-бутил-6-метилфенил)пентаэритрит дифосфит, бис(2,4,6-трис(трет-бутилфенил)пентаэритрит дифосфит, [2-трет-бутил-4-[1-[5-трет-бутил-4-ди(тридецокси)фосфанилокси-2-метил-фенил]бутил]-5-метилфенил] дитридецилфосфит, тристеарилсорбитолтрифосфит, смесь по меньшей мере двух различных трис(моно-C₁-C₈-алкил)фенил фосфитов, таких как, например, упомянутые в US 7468410 В2 в качестве продуктов в примерах 1 и 2, смесь фосфитов, содержащая по меньшей мере два различных трис(амилфенил) фосфита, такие как, например, упомянутые в US 8008383 В2 в качестве смесей 14, 15, 16, 17, 18, 19,20, 21, 22, 23, 24, 25 и 26, смесь по меньшей мере четырех различных фосфитов, содержащая трис[4-(1,1-диметилпропил)фенил] фосфит, [2,4-бис(1,1-диметилпропил)фенил] бис[4-(1,1-диметилпропил)фенил] фосфит, бис [2,4-бис(1,1-диметилпропил)фенил] [4-(1,1-диметилпропил)фенил] фосфит и трис[2,4-бис(1,1-диметилпропил)фенил] фосфит, смесь фосфитов, содержащая по меньшей мере два различных трис(бутилфенил) фосфита, такие как, например, упомянутые в US 8008383 В2 в качестве смесей 34, 35, 36, 37, 38, 39 и 40, оксиалкилен-мостиковый бис-(ди-С₆-арил) дифосфит или олигомерный фосфит, получаемый конденсацией при удалении хлорида водорода (i) трихлорфосфана с (ii) дигидроксиалканом, прерываемым одним или более атомами кислорода, и с (iii) моногидрокси-С₆-ареном, как например, упомянутый в US 8304477 В2 в качестве продуктов в примерах 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16 и 17, полимерный фосфит, получаемый трансэстерификацией при удалении фенола (i) трифенилфосфита с (ii) дигидроксиалканом, необязательно прерываемым одним или более атомами кислорода, и/или бис(гидроксиалкил)(алкил)амином и с (iii) моно-гидроксиалканом, необязательно прерываемым одним или более атомами кислорода, как например, упомянутый в US 8563637 В2 в качестве продуктов в примерах 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10 и 11, тетракис(2,4-ди-трет-бутилфенил) 4,4'-бифенилен дифосфонит, 6-изооктилокси-2,4,8,10-тетра-трет-бутил-12Н-дибенз[d,g]-1,3,2-диоксифосфоцин, бис(2,4-ди-трет-бутил-6-метилфенил)метил фосфит, бис(2,4-ди-трет-бутил-6-метилфенил)этил фосфит, 6-фтор-2,4,8,10-тетра-трет-бутил-12-метил-дибенз[(d,g]-1,3,2-диоксифосфоцин, 1,3,7,9-тетра-трет-бутил-11-октокси-5Н-бензо[d][1,3,2]бензодиоксифосфоцин, 2,2',2''-нитрило[триэтилтрис(3,3',5,5'-тетра-трет-бутил-1,1'-бифенил-2,2'-диил)фосфит], 2-этилгексил(3,3',5,5'-тетра-трет-бутил-1,1,-бифенил-2,2'-диил)фосфит, 5-бутил-5-этил-2-(2,4,6-три-трет-бутилфенокси)-1,3,2-диоксафосфиран, фосфиты или фос-фониты формул PRE-I-P, PRE-I-O или PRE-I-M, такие как, например, соединения (101), (102), (103), (104), (105), (106), (107), (108) и (109) [формулы PRE-I-P, PRE-I-O или PRE-I-M, приведенные далее ниже в качестве исходных веществ для следующего варианта выполнения способа получения соединения формулы I-P, I-O или I-М, указанные соединения изображены в экспериментальной части в качестве продуктов примеров S-1 - S-9].

Особенно предпочтительны следующие фосфиты:

Трис(2,4-ди-трет-бутилфенил) фосфит (Irgafos 168, RTM BASF), трис(нонилфенил) фосфит,

5. Гидроксиламины и N-оксиды аминов, например, N,N-дибензилгидроксиламин, N,N-диэтилгидроксиламин, N,N-диоктилгидроксиламин, N,N-дилаурилгидроксиламин, N,N-дитетрадецилгидроксиламин, N,N-дигексадецилгидроксиламин, N,N-диоктадецилгидроксиламин, N-гексадецил-N-октадецилгидроксиламин, N-гептадецил-N-октадецилогидроксиламин, N,N-диалкилгидроксиламин, производный от гидрированного таллового амина, N-оксид N,N-бис-(алкил гидрированного рапсового масла)-N-метиламина или N-оксид триалкиламина.

6. Нитроны, например, N-бензил-альфа-фенилнитрон, N-этил-альфа-метилнитрон, N-октил-альфа-гептилнитрон, N-лаурил-альфа-ундецилнитрон, N-тетрадецил-альфа-тридецилнитрон, N-гексадецил-альфа-пентадецилнитрон, N-октадецил-альфа-гептадецилнитрон, N-гексадецил-альфа-гептадецилнитрон, N-октадецил-альфа-пентадецилнитрон, N-гептадецил-альфа-гептадецилнитрон, N-октадецил-альфа-гексадецилнитрон, нитрон, производный от N,N-диалкилгидроксиламина, производного от гидрированного таллового амина.

7. Тиосинергисты, например, дилаурилтиодипропионат, димистрилтиодипропионат, дистеарилтиодипропионат и пентаэритрит сложный эфир тетракис-[3-(н-лаурил)-пропионовой кислоты].

8. Поглотители пероксидов, например, сложные эфиры α-тиодипропионовой кислоты, например, лауриловый, стеариловый, миристиловый или тридециловый сложные эфиры, меркаптобензимидазол или цинковая соль 2- меркалтобензимидазола, дибутилдитиокарбамат цинка, диоктадецилдисульфид, пентаэритрит тетракис(β-додецилмеркапто)пропионат.

9. Полиамидные стабилизаторы, например, соли меди в комбинации с иодидами и/или соединениями фосфора и солями двухвалентного марганца.

10. Поглотители кислот, например, меламин, поливинилпирролидон, дициандиамид, триаллилцианурат, производные мочевины, производные гидразина, амины, полиамиды, полиуретаны, соли щелочных металлов и соли щелочноземельных металлов высших жирных кислот, например, стеарат кальция, стеарат цинка, бегенат магния, стеарат магния, рицинолеат натрия и пальмитат калия, пирокатехолат сурьмы и пирокатехолат цинка.

11. Бензофураноны и индолиноны, которые отличны от соединения формулы I-P, I-O или I-М и соединения формулы PRE-I-P, PRE-I-O или PRE-I-M, например, раскрытые в US-A-4,325,863; US А-4,338,244; US-A-5,175,312; US-A-5,216,052; US-A-5,252,643; DE-A-4316611; DE-A-4316622; DE-A-4316876; EP-A-0589839 или EP-A-0591102, или 5,7-ди-трет-бутил-3-(4-гидроксифенил)-3Н-бензофуран-2-он, 5,7-ди-трет-бутил-3-[4-(2-гидроксиэтокси)фенил]-3Н-бензофуран-2-он, 5,7-ди-трет-бутил-3-[4-[2-[2-[2-[2-(2-гидроксиэтокси)этокси]этокси]этокси]этокси]-фенил]-3Н-бензофуран-2-он, 3-[4-(2-ацетоксиэтокси)фенил]-5,7-ди-трет-бутилбензофуран-2-он, 5,7-ди-трет-бутил-3-[4-(2-стеароилоксиэтокси)фенил]-бензофуран-2-он, 3,3'-бис[5,7-ди-трет-бутил-3-(4-[2-гидроксиэтокси]-фенил)бензофуран-2-он], 5,7-ди-трет-бутил-3-(4-этоксифенил)бензофуран-2-он, 3-(4-ацетокси-3,5-диметилфенил)-5,7-ди-трет-бутилбензофуран-2-он, 3-(3,5-диметил-4-пивалоилоксифенил)-5,7-ди-трет-бутилбензофуран-2-он, 3-(3,4-диметилфенил)-5,7-ди-трет-бутилбензофуран-2-он, 3-(2,3-диметилфенил)-5,7-ди-трет-бутилбензофуран-2-он, 3-(2-ацетокси-4-(1,1,3,3-тетраметил-бутил)-фенил)-5-(1,1,3,3-тетраметил-бутил)-бензофуран-2-он, [6-[6-[6-[2-[4-(5,7-ди-трет-бутил-2-оксо-3Н-бензофуран-3-ил)фенокси]этокси]-6-оксо-гексокси]-6-оксо-гексокси]-6-оксо-гексил] 6-гидроксигексаноат, [4-трет-бутил-2-(5-трет-бутил-2-оксо-3Н-бензофуран-3-ил)фенил] бензоат, [4-трет-бутил-2-(5-трет-бутил-2-оксо-3Н-бензофуран-3-ил)фенил] 3,5-ди-трет-бутил-4-гидрокси-бензоат и [4-трет-бутил-2-(5-трет-бутил-2-оксо-3Н-бензофуран-3-ил)фенил] 3-(3,5-ди-трет-бутил-4-гидрокси-фенил)пропаноат.

12. Структурообразователи, например, неорганические вещества, такие как тальк, оксиды металлов, такие как диоксид титана или оксид магния, фосфаты, карбонаты или сульфаты предпочтительно щелочноземельных металлов; органические соединения, такие как моно- и поликарбоновые кислоты и их соли, например, 4-трет-бутилбензойная кислота, адипиновая кислота, дифенилуксусная кислота, сукцинат натрия или бензоат натрия; полимерные соединения, такие как ионные сополимеры (иономеры), Irgaclear XT 386 (RTM BASF), 1,3:2,4-бис(3',4'-диметилбензилиден)-сорбит, 1,3:2,4-ди(параметилдибензилиден)-сорбит, 1,3:2,4-ди(бензилиден)сорбит и бис(4-пропилбензилиден)пропилсорбит [CAS-No. 882073-43-0].

13. Наполнители и усиливающие агенты, например, карбонат кальция, силикаты, стеклянные волокна, стеклянные шарики, асбест, тальк, каолин, бентонит, слюда, гидротальцит, сульфат бария, оксиды и гидроксиды металлов, технический углерод, графит, древесная мука и мука или волокна других натуральных продуктов, синтетические волокна.

14. Вспомогательные средства для обработки полимера, например фторполимер, такой как сополимер винилиденфторида и гексафторпропилена, или кремнийсодержащий полимер, такой как полимер на основе поли(диметилсилоксана) сверхвысокой молекулярной массы; коммерческими примерами являются Dynamar (RTM 3М, химический класс фторполимера), Viton (RTM DuPont, химический класс фторполимера), Kynar Flex (RTM Arkema, химический класс фторполимера) и серии MB Dow Corning (RTM Dow Corning, химический класс силиконов).

15. Другие добавки, например, пластификаторы, смазки, добавки для улучшения реологических свойств, катализаторы, контролирующие течение агенты, оптические осветлители, антипирены, антистатики и пенообразователи.

Также к удивлению было обнаружено, что многие соединения формулы I-P, I-O или I-М в комбинации с дополнительной добавкой являются очень эффективными для стабилизации органического соединения от разложения под действием тепла, света и/или окисления, в частности в комбинации с фенольным антиоксидантом или фосфитом или фосфонитом в качестве дополнительной добавки. Часто оказывается, что присутствие соединения формулы I-P, I-O или I-М дает возможность уменьшить количество дополнительной добавки в избытке от не более чем 1 до 1 замены на основе массы дополнительной добавки.

Предпочтительной является композиция, которая содержит органический материал, подверженный окислительной, термической или индуцированной светом деструкции, в качестве компонента а), соединение формулы I-P, I-O или I-М в качестве компонента b) и дополнительную добавку в качестве компонента с).

Предпочтительной является композиция, в которой массовое отношение компонента b) к компоненту с) составляет от 10: 1 до 1: 30, в частности от 4: 1 до 1: 20, особенно от 2: 1 до 1: 10.

Предпочтительной является композиция, в которой массовое отношение компонента b) к компоненту с) составляет от 10: 1 до 1: 30, в частности от 4: 1 до 1: 20, особенно от 2: 1 до 1: 10, и в которой общее количество компонента b) и компонента с) составляет ниже 80%, особенно 50%, от массы компонента а).

Предпочтительной является композиция, в которой массовое отношение компонента b) к компоненту с) составляет от 10: 1 до 1: 30, в частности от 4: 1 до 1: 20, особенно от 2: 1 до 1: 10, и в которой общее количество компонента b) и компонента с) составляет между 0,005% и 79%, особенно между 0,005% и 49%, от массы компонента а).

Предпочтительной является композиция, в которой массовое отношение компонента b) к компоненту с) составляет от 4: 1 до 1: 20 и общее количество компонента b) и компонента с) составляет ниже 80%, в частности между 0,005% и 49%, на основе массы компонента а).

Предпочтительной является композиция, которая содержит в качестве компонента с) дополнительную добавку, которая представляет собой антиоксидант, абсорбер УФ, светостабилизатор на основе затрудненного амина, никелевое соединение, дезактиватор металлов, фосфит или фосфонит, гидроксиламин или N-оксид амина, тиосинергист, поглотитель пероксидов, структурообразователь, наполнитель или усиливающий агент.

Предпочтительной является композиция, которая содержит в качестве компонента с) дополнительную добавку, которая представляет собой фосфит или фосфонит, поглотитель кислот, фенольный антиоксидант или аминный антиоксидант.

Предпочтительной является композиция, которая содержит

a) органический материал, подверженный окислительной, термической или индуцированной светом деструкции,

b) соединение формулы I-P, I-O или I-М, и

c) дополнительную добавку, которая является фенольным антиоксидантом или фосфитом или фосфонитом.

Предпочтительной является композиция, которая содержит в качестве компонента с) фенольный антиоксидант.

Предпочтительной является композиция, которая содержит в качестве компонента с) фенольный антиоксидант, который представляет собой сложный эфир β-(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксифенил)пропионовой кислоты.

Фенольным антиоксидантом специальной релевантности является соединение, которое изображено ниже

и химическое наименование которого тетракис-[β-(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксифенил)-пропионилоксиметил]метан или альтернативно тетракис-[3-(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксифенил)-пропионилоксиметил]метан. Он содержится в торговом продукте Irganox 1010 (RTM BASF).

Другим фенольным антиоксидантом специальной релевантности является соединение, которое изображено ниже

и химическое наименование которого стеарил β-(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксифенил)-пропионат или альтернативно стеарил 3-(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксифенил)-пропионат. Он содержится в торговом продукте Irganox 1076 (RTM BASF).

Предпочтительной является композиция, которая содержит в качестве компонента с) фенольный антиоксидант, который представляет собой тетракис-[β-(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксифенил)-пропионилоксиметил]метан или стеарил β-(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксифенил)-пропионат.

Предпочтительной является композиция, которая содержит в качестве компонента с) фосфит или фосфонит.

Фосфитом специальной релевантности является соединение, которое изображено ниже

и химическое наименование которого трис-(2,4-ди-трет-бутилфенил) фосфит. Он содержится в торговом продукте Irgafos 168 (RTM BASF).

Предпочтительной является композиция, которая содержит в качестве компонента с) фосфит, который представляет собой трис-(2,4-ди-трет-бутилфенил) фосфит.

Фосфит или фосфонит особенно предпочтительно имеет формулу PRE-I-P, PRE-I-О или PRE-I-M.

Предпочтительной является композиция, которая содержит в качестве компонента b) соединение формулы I-P, I-O или I-М, и в качестве компонента с) дополнительную добавку, которая представляет собой фосфит или фосфонит формулы PRE-I-P, PRE-I-О или PRE-I-M.

Предпочтительной является композиция, которая содержит в качестве компонента b) соединение формулы I-P, I-O или I-М, и в качестве компонента с) дополнительную добавку, которая представляет собой фосфит или фосфонит формулы PRE-I-P, PRE-I-O или PRE-I-M, где

когда компонент b) имеет формулу I-P, фосфит или фосфонит имеет формулу PRE-I-P,

где соответствующие заместители в формуле I-P и в формуле PRE-I-P являются одинаковыми,

когда компонент b) имеет формулу I-O, фосфит или фосфонит имеет формулу PRE-I-О,

где соответствующие заместители в формуле I-O и в формуле PRE-I-O являются одинаковыми,

когда компонент b) имеет формулу I-М, фосфит или фосфонит имеет формулу PRE-I-M,

где соответствующие заместители в формуле I-O и в формуле PRE-I-О являются одинаковыми.

Примером вышеуказанной композиции является композиция, содержащая в качестве компонента b) соединение (401) и в качестве компонента с) соединение (103), или композиция, содержащая в качестве компонента b) соединение (402) и в качестве компонента с) соединение (108).

Необязательно композиция, содержащая органический материал, подверженный окислительной, термической или индуцированной светом деструкции, в качестве компонента а), соединение формулы I-P, I-O или I-М в качестве компонента b) и дополнительную добавку в качестве компонента с), содержит вторую дополнительную добавку в качестве компонента d).

Предпочтительной является композиция, которая содержит органический материал, подверженный окислительной, термической или индуцированной светом деструкции, в качестве компонента а), соединение формулы I-P, I-O или I-М в качестве компонента b), дополнительную добавку в качестве компонента с) и вторую дополнительную добавку в качестве компонента d).

Предпочтительной является композиция, в которой массовое отношение компонента b) к компоненту d) составляет от 10: 1 до 1: 30, в частности от 4: 1 до 1: 20, особенно от 2: 1 до 1: 10.

Предпочтительной является композиция, в которой массовое отношение компонента b) к компоненту d) составляет от 10: 1 до 1: 30, в частности от 4: 1 до 1: 20, особенно от 2: 1 до 1: 10, и в которой общее количество компонента b), компонента с) и компонента d) составляет ниже 50%, в частности между 0,01% и 49%, от массы компонента а).

Предпочтительной является композиция, в которой массовое отношение компонента b) к компоненту с) составляет от 10: 1 до 1: 30, в частности от 4: 1 до 1: 20, особенно от 2: 1 до 1: 10, и в которой массовое отношение компонента b) к компоненту d) составляет от 10: 1 до 1: 30, в частности от 4: 1 до 1: 20, особенно от 2: 1 до 1: 10.

Предпочтительной является композиция, в которой массовое отношение компонента b) к компоненту с) составляет от 10: 1 до 1: 30, в частности от 4:1 до 1:20, особенно от 2: 1 до 1: 10, и в которой массовое отношение компонента b) к компоненту d) составляет от 10: 1 до 1: 30, в частности от 4: 1 до 1: 20, особенно от 2: 1 до 1: 10, и в которой общее количество компонента b), компонента с) и компонента d) составляет ниже 50%, в частности между 0,01% и 49%, от массы компонента а).

Предпочтительной является композиция, которая содержит компонент а), компонент b), в качестве компонента с) дополнительную добавку, которую выбирают из группы, состоящей из фосфита или фосфонита, поглотителя кислот, фенольного антиоксиданта и аминного антиоксиданта, и в качестве компонента d) вторую дополнительную добавку, при условии что компонент d) является веществом, отличающимся от компонента с).

Предпочтительной является композиция, которая содержит компонент а), компонент b), компонент с) и компонент d), в которой компонент с) и компонент d) независимо друг от друга представляют собой фосфит или фосфонит, поглотитель кислот, фенольный антиоксидант или аминный антиоксидант при условии, что компонент d) является веществом, отличающимся от компонента с).

Предпочтительной является композиция, которая содержит компонент а), компонент b), в качестве компонента с) фенольный антиоксидант и в качестве компонента d) аминный антиоксидант.

Предпочтительной является композиция, которая содержит компонент а), компонент b), в качестве компонента с) фенольный антиоксидант и в качестве компонента d) фосфит или фосфонит.

Предпочтительной является композиция, которая содержит

a) органический материал, подверженный окислительной, термической или индуцированной светом деструкции,

b) соединение формулы I-P, I-O или I-М,

c) дополнительную добавку, которая представляет собой фенольный антиоксидант, и

d) вторую дополнительную добавку, которая представляет собой фосфит или фосфонит.

Предпочтительной является композиция, которая содержит

a) органический материал, подверженный окислительной, термической или индуцированной светом деструкции,

b) соединение формулы I-P, I-O или I-М,

c) дополнительную добавку, которая представляет собой фенольный антиоксидант, которым является тетракис-[β-(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксифенил)-пропионилоксиметил]метан или стеарил β-(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксифенил)-пропионат, и

d) вторую дополнительную добавку, которая представляет собой фосфит или фосфонит.

Предпочтительной является композиция, которая содержит

а) органический материал, подверженный окислительной, термической или индуцированной светом деструкции,

b) соединение формулы I-P, I-O или I-M,

c) дополнительную добавку, которая представляет собой фенольный антиоксидант, и

d) вторую дополнительную добавку, которой является фосфит, который представляет собой трис-(2,4-ди-трет-бутил) фосфит.

Предпочтительной является композиция, которая содержит

a) органический материал, подверженный окислительной, термической или индуцированной светом деструкции,

b) соединение формулы I-P, I-O или I-М,

c) дополнительную добавку, которая является фенольным антиоксидантом, и

d) вторую дополнительную добавку, которая представляет собой фосфит, которая представляет собой трис-(2,4-ди-трет-бутилфенил) фосфит.

Предпочтительной является композиция, которая содержит

a) органический материал, подверженный окислительной, термической или индуцированной светом деструкции,

b) соединение формулы I-P, I-O или I-М,

c) дополнительную добавку, которая является фенольным антиоксидантом, и

d) вторую дополнительную добавку, которая представляет собой фосфит или фосфонит формулы PRE-I-P, PRE-I-O или PRE-I-M, где когда компонент b) имеет формулу I-P, фосфит или фосфонит имеет формулу PRE-I-P,

где соответствующие заместители в формуле I-P и в формуле PRE-I-P являются одинаковыми,

когда компонент b) имеет формулу I-O, фосфит или фосфонит имеет формулу PRE-I-O,

где соответствующие заместители в формуле I-O и в формуле PRE-I-О являются одинаковыми,

когда компонент b) имеет формулу I-М, фосфит или фосфонит имеет формулу PRE-I-M,

где соответствующие заместители в формуле I-O и в формуле PRE-I-О являются одинаковыми.

Предпочтительной является композиция, которая содержит

a) органический материал, подверженный окислительной, термической или индуцированной светом деструкции,

b) соединение формулы I-P, I-O или I-М,

c) дополнительную добавку, которая является фенольным антиоксидантом, которая представляет собой тетракис-[β-(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксифенил)-пропионилоксиметил]метан или стеарил β-(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксифенил)-пропионат, и

d) вторую дополнительную добавку, которая представляет собой фосфит, который представляет собой трис-(2,4-ди-трет-бутил) фосфит.

Предпочтительной является композиция, которая содержит

a) органический материал, подверженный окислительной, термической или индуцированной светом деструкции,

b) соединение формулы I-P, I-O или I-М,

c) дополнительную добавку, которая является фенольным антиоксидантом, которая представляет собой тетракис-[β-(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксифенил)-пропионилоксиметил]метан или стеарил β-(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксифенил)-пропионат, и

d) вторую дополнительную добавку, которая представляет собой фосфит, который представляет собой трис-(2,4-ди-трет-бутилфенил) фосфит.

Неожиданно было обнаружено, что многие соединения формулы I-P, I-O или I-М являются относительно стабильными к гидролизу, особенно по сравнению с их соответствующим синтетическим предшественником формулы PRE-I-P, PRE-I-O или PRE-I-M. Стабильность к гидролизу означает, например, воздействие влажных условий в течение пролонгированного периода времени, например, в камере влажности при 50°С и относительной влажности 80% в течение по меньшей мере 7 дней, в частности в течение по меньшей мере 14 дней и особенно в течение по меньшей мере 21 дня.

Благодаря их степени устойчивости к гидролизу, особенно воздействию влажной среды, соединение формулы I-P, I-O или I-М предпочтительно не требуют присутствия поглотителя кислот для его стабилизации, такого как, например, третичный алифатический амин, такой как триизопропаноламин, этоксилированный талловый алкиламин или октадецилбис(2-гидроксиэтил)амин в количестве от 0,1% до 3,0 мас. % по массе соединения формулы I-P, I-O или I-М.

Предпочтительной является композиция, которая содержит

a) органический материал, подверженный окислительной, термической или индуцированной светом деструкции,

b) соединение формулы I-P, I-O или I-М,

c) необязательно дополнительную добавку,

d) необязательно вторую дополнительную добавку,

где композиция свободна от третичного алифатического амина,

при условии, что компонент d) является веществом, отличным от компонента с).

Описанные выше предпочтения для органического материала, подверженного окислительной, термической или индуцированной светом деструкции, в качестве компонента а) и для соединения формулы I-P, I-O или I-М в качестве компонента b) описаны для композиции. Эти предпочтения применяются также к дополнительным вариантам выполнения изобретения. В эти дополнительные варианты выполнения также включены необязательное присутствие дополнительной добавки в качестве компонента с) и необязательное присутствие второй дополнительной добавки в качестве компонента d).

Дополнительный вариант выполнения изобретения относится к процессу защиты органического материала, подверженного окислительной, термической или индуцированной светом деструкции, т.е. компонента а), который включает в себя стадии

- предоставления органического материала, т.е. компонента а), и

- введения в предоставленный органический материал или нанесения на него соединения формулы I-P, I-O или I-М, т.е. компонента b).

Введение или нанесение компонента b) можно осуществить в технологической аппаратуре, в частности нагреваемом контейнере, оснащенном мешалкой, который может быть предпочтительно закрытым. Нагреваемым контейнером, оснащенным мешалкой, является, например, месильная машина, экструдер, смеситель или сосуд с мешалкой. Конкретными их примерами являются одношнековый экструдер, двухшнековый экструдер с вращающимися в противоположные стороны или в одну сторону шнеками, планетарный зубчатый экструдер, кольцевой экструдер или смеситель. Также возможно применять технологическую аппаратуру, которая содержит по меньшей мере одно отделение для удаления газа, к которому можно приложить вакуум и/или в котором можно установить атмосферу, в которой низкое содержание кислорода или кислород отсутствует, например, в атмосферу азота. Компонент b) можно добавлять непосредственно в технологическую аппаратуру.

Компонент b) можно вводить или наносить на любой стадии переработки компонента а). Если компонент а) является полимером, стадия происходит в частности до или во время операции формования компонента а) в технологической аппаратуре.

Компонент b) можно вводить или наносить в форме сухого порошка, в форме расплава, в капсулированной форме, такой как инкапсулирование в воске или добавочном полимере, или в форме влажной смеси, такой как раствор, дисперсия или суспензия, например, в инертном растворителе, воде или масле. В случае влажной смеси компонента b) может присутствовать диспергатор или суспендирующий агент. Дополнительной формой для введения является гранула, например, полученная уплотнением порошка компонента b).

Также компонент b) можно вводить или наносить напылением на компонент а).

В случае, когда компонентом а) является полимер, дополнительной возможностью для введения или нанесения компонента b) на компонент а) является добавление до, во время или непосредственно после полимеризации соответствующих исходных материалов, например, мономеров, компонента а). Например, особенно выгодным является напыление в ходе дезактивации катализаторов полимеризации. Если во время образования компонента а) происходит сшивание, предпочтительно введение или нанесение до сшивания.

В случае, когда компонент а) является полимером, процесс введения или нанесения предпочтительно является процессом формования, в частности литьем под давлением, формованием раздувом, прессованием в форме, формованием методом намотки, формованием заливкой и медленным вращением формы или формованием экструзией.

Предпочтительным является процесс, в котором органическим материалом, подверженным окислительной, термической или индуцированной светом деструкции, является полимер, в который включает в себя стадии

- предоставления органического материала, подверженного окислительной, термической или индуцированной светом деструкции, и

- введения соединения формулы I-P, I-O или I-М в предоставленный органический материал и в котором часть или полное включение происходит при температуре в интервале от 135 до 350°С, предпочтительно от 150°С до 340°С, в частности от 180°С до 330°С и очень особенно от 190°С до 320°С.

Предпочтительным является процесс, в котором компонент b) вводят или наносят в экструдере во время переработки компонента а), который является полимером.

Предпочтительным является способ, в котором органический материал представляет собой полимер, который является полиолефином или его сополимером, полистиролом или его сополимером, полиуретаном или его сополимером, простым полиэфиром, который получают полимеризацией эпоксида, который получают полимеризацией эпоксида, оксетана или тетрагидрофурана, или его сополимером, сложным полиэфиром или его сополимером, поликарбонатом или его сополимером, поли(винилхлоридом) или его сополимером, поли(винилиденхлоридом) или его сополимером, полисульфоном или его сополимером, полибутадиеном или его сополимером, поли(винилацетатом) или его сополимером, поли(виниловым спиртом) или его сополимером, поли(винилацеталем) или его сополимером и в полиамидом или его сополимером, где включение в полимер происходит или частичное или полное включение происходит при температуре в интервале от 1350°С до 350°С.

В случае дополнительной добавки и необязательно второй дополнительной добавки, т.е. компонента с) или компонентов с) и d), компонент b) и дополнительную добавку или вторую дополнительную добавку можно вводить в компонента) или наносить на него отдельно или смешивать друг с другом. При желании отдельные компоненты можно смешать друг с другом до введения в компонент а), например, сухим смешением, уплотнением, плавлением, инкапсулированием в воске или вспомогательном полимере или в виде влажной смеси в форме растворов, дисперсий или суспензий, например, в инертном растворителе, воде или масле.

Компонент b) и дополнительную добавку и необязательно вторую дополнительную добавку можно также добавлять к компоненту а) в форме маточной смеси ('концентрата'), которая содержит компонент b), дополнительную добавку и не обязательно вторую дополнительную добавку и маточную смесь из полимера в качестве вспомогательного полимера. Компонент b) и дополнительную добавку и необязательно вторую дополнительную добавку вводят в маточную смесь в концентрации, например, от 1% до 40% и предпочтительно от 2% до 20 мас. % маточной смеси. Содержание полимерной маточной смеси представляет собой разницу до 100 мас. % маточной смеси. Нет необходимости, чтобы полимерная маточная смесь была таким же полимером как компонент а) в случае, когда последний является полимером.

Дополнительный вариант выполнения относится к изделию, которое изготовлено из композиции, содержащей

а) органический материал, подверженный окислительной, термической или индуцированной светом деструкции, и

b) соединение формулы I-P, I-O или I-M.

Изделие, которое выгодно изготовлено из композиции, содержащей компонент а), который является полимером, и компонент b), может быть формованным изделием. Примерами формованного изделия являются:

I-1) Плавательные приборы, использования в морском деле, понтоны, бакены, пластмассовые каркасы для палуб, волноломы, лодки, каяки, весла и укрепления для берегов.

I-2) Использования в автомобилях, в частности, бамперы, приборные панели, аккумулятор, задние и передние облицовки, профилированные части под капотом, полки для головных уборов, облицовки багажника, внутренние облицовки, покрытия пневмоподушки, электронные профилированные изделия для фитингов (световая сигнализация), окна для приборных панелей, стекло для фар, приборная панель, внешние облицовки, обивочный материал, автомобильные фары, передние фары, габаритные огни, задние фары, световые стоп-сигналы, внутренние и внешние отделки; дверные панели; бензобак; остекление передней стороны; задние окна; спинка сидения, внешние панели, изоляция проводов, эктрудированные профили для уплотнений, наружная обшивка, покрытия опор, части каркаса, системы выпуска двигателя, топливный фильтр/вкладыш, топливные насосы, топливный резервуар, профилированные материалы борта кузова, откидные верха, внешние зеркала, внешняя отделка, задвижки / закрепления, передний блок, стекло, шарниры, запорные системы, багажные / стойки/полки для багажа, прессованные/набивные части, уплотнения, защита от бокового удара, поглотители/изоляторы шума и панорамный люк.

I-3) Дорожно-транспортные устройства, в частности крепление знаков, крепления для дорожной разметки, автомобильные аксессуары, предупреждающие треугольники, футляры для аптечек, каски, шины.

I-4) Устройства для самолетов, железных дорог, легковых автомобилей (автомобилей, мотоциклов, грузовых автомобилей), включая снаряжение.

I-5) Устройства для использования в космосе, в частности, ракеты и спутники, например, защитные устройства для входа в атмосферу.

I-6) Устройства для архитектуры и дизайна, использования в горном деле, акустические пороговые системы, уличные укрытия и навесы.

II-1) Аппараты, корпуса и покрытия общего пользования и в электрических/электронных устройствах (персональный компьютер, телефон, портативный телефон, принтер, телевизоры, аудио и видео устройства), цветочные горшки, плафон спутникового телевидения и панельные устройства.

II-2) Оболочки для других материалов, таких как сталь или текстильные материалы.

II-3) Устройства для электронной промышленности, в частности изоляция для штекеров, особенно компьютерных штекеров, оболочки для электрических и электронных частей, печатные платы, и материалы для электронного хранения данных, такие как микросхемы, чековые карты или кредитные карты.

II-4) Электроприборы, в частности стиральные машины, тумблеры, печи (микроволновая печь), посудомоечные машины, миксеры и утюги.

II-5) Покрытия для светильников (например, уличные фонари, абажуры для ламп).

II-6) Использования в проводах и кабелях (полупроводник, изоляция и оболочки для кабелей).

II-7) Фольга для конденсаторов, холодильников, нагревательных приборов, кондиционеров, герметизации электронных схем, полупроводников, кофе-машин и пылесосов.

III-1) Технические изделия, такие как зубчатые колеса (зубчатая передача), скользящие фитинги, разделители, шурупы, болты, ручки и ролики.

III-2) Лопатки роторов, вентиляторы и лопасти ветряков, солнечные устройства, плавательные бассейны, покрытия плавательных бассейнов, подкладки бассейнов, подкладки прудов, стенные шкафы, гардеробы, разделительные стены, экономпанели, складные стены, крыши, ставни (например, ставни на роликах), фиттинги, соединения между трубопроводами, рукавами и конвейерными лентами.

III-3) Санитарные изделия, в частности душевые кабины, унитазы, покрытия и раковины.

III-4) Гигиенические изделия, в частности подгузники (детские, для взрослых людей с недержанием), женские гигиенические изделия, завесы для душа, щетки, коврики, ванны, передвижные туалеты, зубные щетки и кроватные панели.

III-5) Трубопроводы (сшитые или нет) для воды, сточной воды и химикатов, трубопроводы для защиты проводов и кабелей, трубопроводы для газа, нефти и сточных вод, кровельные желоба, сливные трубы и дренажные системы.

III-6) Профили любой геометрии (оконные стекла) и облицовка.

III-7) Заменители стекла, в частности экструдированные или совместно экструдированные плиты, остекление для зданий (монолитное, двойное или многослойное), самолетов, школ, экструдированные листы, оконная пленка для архитектурного остекления, поездов, транспорта, санитарных изделий и теплиц.

III-8) Плиты (стены, разделочные доски), экструзионное покрытие (фотобумага, бумага для тетрапака и изоляция трубопровода), силосные ямы, заменитель дерева, пластмассовый пиломатериал, деревянные композиты, стены, поверхности, мебель, декоративная фольга, напольные покрытия (внутреннего и внешнего использования), половой настил, съемные настилы и керамические плитки.

III-9) Входные и выходные коллекторные трубы.

III-10) Использования и покрытия в цементе, бетоне, композиционном материале, сайдинг и тонкое покрытие, поручни, перила, кухонные рабочие поверхности, кровельный материал, кровельное железо, керамические плитки и непромокаемый брезент.

IV-1) Плиты (стены и разделочные доски), полки, искусственная трава, синтетический продукт (такой как AstroTurf (RTM)), искусственное покрытие для беговых кругов на стадионе (атлетика), искусственный пол для беговых кругов на стадионе (атлетика) и ленты.

IV-2) Тканое полотно непрерывное и штапельное, волокна (ковры / гигиенические изделия / геотекстильные материалы / мононити; фильтры; полотенца / занавески (абажуры) / использования в медицине), объемные волокна (использования, такие как платья/защитная одежда), сети, снасти, кабели, струны, кордные ткани, нити, ремни для специальных детских сидений, одежда, нижнее белье, перчатки; обувь; резиновые сапоги, нижнее белье, предметы одежды, купальные изделия, спортивная одежда, зонты (небольшие зонтики, зонтики от солнца), парашюты, парапланы, паруса, "аэростатный шелк", изделия для отдыха на природе, тенты, надувные матрасы, шезлонги, навальные мешки и мягкие контейнеры. Нетканые полотна таких как медицинские ткани и связанные с ними предметы одежды, такие как медицинская одежда и такие как маски для лица, такие как промышленная одежда, такие как ткани для верхней одежды, например, такие как ткани для мебели, такие как ткани для строительных конструкций, например, как отделка дома или как кровельная прослойка, такие как ткани для подгузников и такие как ветрозащитные ткани. Нетканые полотна с учетом способа их производства, например, растворимое штапельное волокно, нетканый материал фильерного способа производства или волокна, полученные аэродинамическим способом из расплава.

IV-3) Мембраны, изоляция, покрытия и уплотнения для крыш, туннели, временные хранилища, пруды, стенные и кровельные мембраны, геомембраны, плавательные бассейны, занавеси (абажуры) / солнцезащитные экраны, навесы, тенты, обои, упаковка и обертка пищевых изделий (гибкая и твердая), медицинская упаковка (гибкая и твердая), подушки безопасности/ремни безопасности, подлокотники и подголовники, ковры, центральный пульт, приборные щитки, кабины в самолете, дверь, блок потолочной консоли, дверной наличник, обшивка потолка салона, внутреннее освещение, внутренние зеркала, багажная полка, заднее покрытие багажа, сиденья, рулевая колонка, штурвальное колесо, текстильные материалы и главный триммер.

V) Пленки (упаковка, место открытого хранения, ламинирование, сельское хозяйство и садоводство, теплица, мульча, туннель, силос), обертка тюков, плавательные бассейны, мешки для отходов, обои, упаковочная пленка, рафия, пленка для опреснения, батареи и соединители.

VI-1) Упаковка и обертка пищевых изделий (гибкая и твердая), бутылки.

VI-2) Системы хранения, такие как коробки (ящики), багаж, контейнер, домашние коробки, стеллажи, полки, треки, коробки с винтами, тара и банки.

VI-3) Катушки с пленками, шприцы, медицинские применения, контейнеры для любой транспортировки, мусорные корзины и мусорные баки, мешки для отходов, резервуары, мусорные ящики, мусорные мешки, резервуары на колесах, контейнер в общем, емкости для воды / использованной воды / химии / газа / масла / бензина / дизельного топлива; футеровки топливных баков, коробки, ящики, аккумуляторные ящики, желоба, медицинские устройства, такие как поршень, использования в офтальмологии, диагностические устройства и упаковка для фармацевтических блистеров.

VII-1) Экструзионное покрытие (фотобумага, бумага для тетрапака, защитное покрытие трубопровода), бытовые изделия любого типа (например, электроприборы, колба термоса / вешалка для одежды), скрепляющие системы, такие как заглушки, зажимы для проводов и кабелей, застежки типа молния, застежки, замки и пуговицы-кнопки.

VII-2) Опорные устройства, изделия для досуга, такие как устройства для спорта и физкультуры, гимнастические маты, лыжные ботинки, роликовые коньки, лыжи, бигфут, атлетические поверхности (например, площадки теннисных кортов); винтовые крышки, верхние части и пробки для бутылок и банок.

VII-3) Мебель в общем, вспененные изделия (подушки, амортизаторы), пены, губки, кухонные полотенца, коврики, садовые стулья, сиденья на стадионе, столы, диваны, игрушки, наборы комплектующих элементов (доски / фигуры / мячи), домики для игр, шлепанцы и игровые транспортные средства.

VII-4) Материалы для оптического и магнитного хранения данных.

VII-5) Кухонная утварь (для еды, питья, приготовления пищи, хранения пищи).

VII-6) Коробки для CD, кассет и видеолент; электронные изделия для DVD, канцелярские принадлежности любого типа (шариковые ручки, штемпели и штемпельные подушки, мышь, полки, треки), бутылки любого объема и содержимого (для напитков, моющих средств, косметики, включая духи) и липкие ленты.

VII-7) Обувь (ботинки / обувные подошвы), стельки, гетры, клеящие материалы, монтажные клеи, обувные коробки (для фруктов, овощей, мяса, рыбы), синтетическая бумага, этикетки для бутылок, спальные места, искусственные суставы (для людей), печатные платы (флексографические), печатные монтажные платы и устройства отображения.

VII-8) Элементы наполнения полимеров (тальк, мел, фарфоровая глина (каолин), волластонит, пигменты, технический углерод, TiO₂, слюда, нанокомпозиты, доломит, силикаты, стекло, асбест).

Предпочтительным является изделие, которое является формованным изделием, которое представляет собой пленку, трубку, профиль, бутылку, резервуар, контейнер или волокно.

Предпочтительным является формованное изделие, которое является прессованным. В частности, прессование осуществляется литьем под давлением, выдувкой, прессованием, формованием методом намотки, формованием полых изделий или экструзией.

Дополнительный вариант выполнения изобретения относится к применению соединения формулы I-P, I-O или I-М, т.е. компонента b), для стабилизации органического материала, подверженного окислительной, термической или индуцированной светом деструкции, т.е. компонента а), против деструкции под действием окисления, тепла или света.

Предпочтительно применение компонента b) для стабилизации полиуретана в форме пены от подвулканизации.

Предпочтительно применение соединения формулы I-P, I-O или I-М в комбинации с дополнительной добавкой для стабилизации органического материала, подверженного окислительной, термической или индуцированной светом деструкции, против деструкции под действием окисления, тепла или света.

Предпочтительно применение соединения формулы I-P, I-O или I-М в комбинации с дополнительной добавкой, которая является фенольным антиоксидантом или фосфитом или фосфонитом, для стабилизации органического материала, подверженного окислительной, термической или индуцированной светом деструкции, против деструкции под действием окисления, тепла или света.

Предпочтительно применение соединения формулы I-P, I-O или I-М в комбинации с дополнительной добавкой, которая является фенольным антиоксидантом, и второй дополнительной добавкой, которая является фосфитом или фосфонитом, для стабилизации органического материала, подверженного окислительной, термической или индуцированной светом деструкции, против деструкции под действием окисления, тепла или света.

Предпочтительно применение соединения формулы I-P, I-O или I-М в комбинации с дополнительной добавкой, которая является фенольным антиоксидантом, и второй дополнительной добавкой, которая является фосфитом или фосфонитом, для стабилизации органического материала, подверженного окислительной, термической или индуцированной светом деструкции, который является полиолефи-ном или его сополимером, против деструкции под действием окисления, тепла или света.

Переработка компонента а) характеризуется как краткосрочное воздействие тепла на компонент а), например, температуры в интервале от 135°С до 350°С, в частности от 150°С до 340°С, во время переработки компонента а). Время переработки является коротким по сравнению, например, с возможным временем применения, например, менее 1 часа против около 1 недели. Применение в основном происходит при температуре, например, от 0°С до 50°С, что ниже температуры в ходе переработки.

Предпочтительно применение компонента b) для стабилизации компонента а) от окислительной или термической деструкции в ходе переработки.

Дополнительный вариант выполнения изобретения относится к соединению формулы I-P, I-O или I-М

где

Y^P, Y^O и Y^M являются кислородом или представляют собой ковалентную связь;

когда Y^P, Y^O и Y^M являются кислородом,

R^1P представляет собой одну из подформул II-Р, II-О или II-М

R^1O представляет собой одну из подформул II-O или II-М,

R^1M представляет собой подформулу II-М, или

R^1P вместе с R^2P, R^1O вместе с R^2O и R^1M вместе с R^2M представляют собой одну из подформул III, IV или V

R^1P, R^1O и R^1M являются С₆-С₁₀-арилом, который является незамещенным или замещенным C₁-C₈-алкилом, C₁-C₈-алкокси, галогеном или одним фенилом, C₁-C₁₈-алкилом, С₃-С₁₆-циклоалкилом, С₇-С₁₃-аралкилом, С₂-С₁₈-алкенилом, С₂-С₃₀-алкилом, который прерывается одним или более атомами кислорода, или С₂-С₁₆-алкилом, который прерывается одним атомом серы,

R^2P представляет собой одну из подформул II-Р, II-O или II-М,

R^2O представляет собой одну из подформул II-O или II-М,

R^2M представляет собой подформулу II-М, или

R^2P вместе с R^1P, R^2O вместе с R^1O и R^2M вместе с R^1M представляют собой одну из подформул III, IV или V, или

R^2P, R^2O и R^2M являются С₆-С₁₀-арилом, который является незамещенным или замещенным C₁-C₈-алкилом, C₁-C₈-алкокси, галогеном или одним фенилом, C₁-С₁₈-алкилом, С₃-С₁₆-циклоалкилом, С₇-С₁₃-аралкилом, С₂-С₁₈-алкенилом, С₂-С₃₀-алкилом, который прерывается одним или более атомами кислорода, или С₂-С₁₆-алкилом, который прерывается одним атомом серы;

когда Y^P,Y^O и Y^M представляют собой ковалентную связь,

R^1P представляет собой одну из подформул II-Р, II-О или II-М,

R^1O представляет собой одну из подформул II-O или II-М,

R^1M представляет собой подформулу II-М, или

R^1P, R^1O и R^1M являются С₆-С₁₀-арилом, который является незамещенным или замещенным C₁-C₈-алкилом, C₁-C₈-алкокси, галогеном или одним фенилом, C₁-C₁₈-алкилом, С₃-С₁₆-циклоалкилом, С₇-С₁₃-аралкилом, С₂-С₁₈-алкенилом, С₂-С₃₀-алкилом, который прерывается одним или более атомами кислорода, или С₂-С₁₆-алкилом, который прерывается одним атомом серы,

R^2P, R^2O и R^2M являются С₆-С₁₀-арилом, который является незамещенным или замещенным C₁-C₈-алкилом, C₁-C₈-алкокси, галогеном или одним фенилом,;

R⁴, R⁵, R⁶ и R⁷ независимо друг от друга являются водородом или C₁-C₈-алкилом,

R^P2, R^P3, R^P5 и R^P6 независимо друг от друга являются водородом или C₁-C₈-алкилом,

R^O1, R^O2, R^O5 и R^O6 независимо друг от друга являются водородом или C₁-C₈-алкилом,

R^M1, R^M3, R^M5 и R^M6 независимо друг от друга являются водородом или C₁-C₈-алкилом,

R^a1, R^a2, R^a3 и R^a4 независимо друг от друга являются водородом или C₁-C₈-алкилом,

R^b1, R^b2, R^b3, R^b4, R^b5 и R^b6 независимо друг от друга являются водородом или C₁-C₈-алкилом, и

R^c1, R^c2, R^c3 и R^c4 независимо друг от друга являются водородом или C₁-C₈-алкилом.

Дополнительный вариант выполнения изобретения относится к присадочной композиции, которая содержит

b) соединение формулы I-P, I-O или I-М, и

c) дополнительную добавку, выбираемую из группы, состоящей из фосфита или фосфонита, поглотителя кислот, фенольного антиоксиданта и аминного антиоксиданта.

Предпочтительной является композиция, в которой массовое отношение компонента b) к компоненту с) составляет от 10: 1 до 1: 30, в частности от 4: 1 до 1: 20, особенно от 2: 1 до 1: 10.

Предпочтительной является присадочная композиция, в которой массовое отношение компонента b) к компоненту с) составляет от 10: 1 до 1: 30, в частности от 4: 1 до 1: 20, особенно от 2: 1 до 1: 10.

Предпочтительной является присадочная композиция, которая содержит b) соединение формулы I-P, I-O или I-М, и

с) дополнительную добавку, которая является фенольным антиоксидантом или фосфитом или фосфонитом.

Предпочтительной является присадочная композиция, которая содержит

b) соединение формулы I-P, I-O или I-М, и

c) дополнительную добавку, которая является фенольным антиоксидантом.

Предпочтительной является присадочная композиция, которая содержит

b) соединение формулы I-P, I-O или I-М, м

c) дополнительную добавку, которая представляет собой фосфит или фосфонит.

Предпочтительной является присадочная смесь, которая содержит

b) соединение формулы I-P, I-O или I-М, и

c) дополнительную добавку, которая представляет собой фосфит или фосфонит формулы PRE-I-P, PRE-I-O или PRE-I-M.

Предпочтительной является присадочная смесь, которая содержит

b) соединение формулы I-P, I-O или I-М, и

c) дополнительную добавку, которая представляет собой фосфит или фосфонит формулы PRE-I-P, PRE-I-O или PRE-I-M, где

когда компонент b) имеет формулу I-P, фосфит или фосфонит имеет формулу PRE-I-P,

где соответствующие заместители в формуле I-P и в формуле PRE-I-P являются одинаковыми,

когда компонент b) имеет формулу I-O, фосфит или фосфонит имеет формулу PRE-I-O,

где соответствующие заместители в формуле I-O и в формуле PRE-I-O являются одинаковыми,

когда компонент b) имеет формулу I-М, фосфит или фосфонит имеет формулу PRE-I-M,

где соответствующие заместители в формуле I-O и в формуле PRE-I-O являются одинаковыми.

Предпочтительной является присадочная композиция, которая содержит

b) соединение формулы I-P, I-O или I-М, и

c) дополнительную добавку, которая представляет собой тетракис-[β-(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксифенил)-пропионилоксиметил]метан, стеарил β-(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксифенил)-пропионат или трис-(2,4-ди-трет-бутил)фосфит.

Предпочтительной является присадочная композиция, которая содержит

b) соединение формулы I-P, I-O или I-М, и

c) дополнительную добавку, которая представляет собой тетракис-[β-(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксифенил)-пропионилоксиметил]метан, стеарил β-(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксифенил)-пропионат или трис-(2,4-ди-трет-бутилфенил)фосфит.

Предпочтительной является присадочная композиция, которая содержит в качестве компонента d) вторую дополнительную добавку.

Предпочтительной является присадочная композиция, которая содержит

b) соединение формулы I-P, I-O или I-М,

c) дополнительную добавку, выбираемую из группы, состоящей из фосфита или фосфонита, поглотителя кислот, фенольного антиоксиданта и аминного антиоксиданта, и

d) вторую дополнительную добавку, выбираемую из группы, состоящей из фосфита или фосфонита, поглотителя кислот, фенольного антиоксиданта и аминного антиоксиданта; при условии, что компонент с) является веществом, отличающимся от компонента d).

Предпочтительной является присадочная композиция, в которой массовое отношение компонента b) к компоненту с) составляет от 10:1 до 1:30, в частности от 4:1 до 1:20, особенно от 2:1 до 1:10, и в которой массовое отношение компонента b) к компоненту d) составляет от 10:1 до 1:30, в частности от 4:1 до 1:20, особенно от 2:1 до 1:10.

Предпочтительной является присадочная композиция, которая содержит

b) соединение формулы I-P, I-O или I-М,

c) дополнительную добавку, которая является фенольным антиоксидантом, и

d) вторую дополнительную добавку, которая представляет собой фосфит или фосфонит.

Предпочтительной является присадочная композиция, которая содержит

b) соединение формулы I,

c) дополнительную добавку, которая представляет собой тетракис-[β-(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксифенил)-пропионилоксиметил]метан или стеарил β-(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксифенил)-пропионат, и

d) вторую дополнительную добавку, которая представляет собой фосфит или фосфонит.

Предпочтительной является присадочная композиция, которая содержит

b) соединение формулы I-P, I-O или I-М,

c) дополнительную добавку, которая является фенольным антиоксидантом, и

d) вторую дополнительную добавку, которая представляет собой трис-(2,4-ди-трет-бутил)фосфит.

Предпочтительной является присадочная композиция, которая содержит

b) соединение формулы I-P, I-O или I-М,

c) дополнительную добавку, которая является фенольным антиоксидантом, и

d) вторую дополнительную добавку, которая представляет собой трис-(2,4-ди-трет-бутилфенил)фосфит

Предпочтительной является присадочная смесь, которая содержит

b) соединение формулы I-P, I-O или I-М,

c) дополнительную добавку, которая является фенольным антиоксидантом, и

d) вторую дополнительную добавку, которая представляет собой фосфит или фосфонит формулы PRE-I-P, PRE-I-O или PRE-I-M, где

когда компонент b) имеет формулу I-P, фосфит или фосфонит имеет формулу PRE-I-P,

где соответствующие заместители в формуле I-P и в формуле PRE-I-P являются одинаковыми,

когда компонент b) имеет формулу I-O, фосфит или фосфонит имеет формулу PRE-I-O,

где соответствующие заместители в формуле I-O и в формуле PRE-I-O являются одинаковыми,

когда компонент b) имеет формулу I-М, фосфит или фосфонит имеет формулу PRE-I-M,

где соответствующие заместители в формуле I-O и в формуле PRE-I-О являются одинаковыми.

Предпочтительной является присадочная композиция, которая содержит

b) соединение формулы I-P, I-O или I-М,

c) дополнительную добавку, которая представляет собой тетракис-[β-(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксифенил)-пропионилоксиметил]метан или стеарил β-(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксифенил)-пропионат, и

d) вторую дополнительную добавку, которая представляет собой трис-(2,4-ди-трет-бутил)фосфит.

Предпочтительной является присадочная композиция, которая содержит

b) соединение формулы I-P, I-O или I-М,

c) дополнительную добавку, которая представляет собой тетракис-[β-(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксифенил)-пропионилоксиметил]метан или стеарил β-(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксифенил)-пропионат, и

d) вторую дополнительную добавку, которая представляет собой трис-(2,4-ди-трет-бутилфенил)фосфит.

Предпочтительной является присадочная композиция, которая содержит

a) органический материал, подверженный окислительной, термической или индуцированной светом деструкции,

b) соединение формулы I-P, I-O или I-М,

c) необязательно дополнительную добавку,

d) необязательно вторую дополнительную добавку,

где композиция свободна от третичного алифатического амина,

при условии, что компонент d) является веществом, отличным от компонента с).

Другим объектом настоящего изобретения является способ получения соединения формулы I-P, I-O или I-М

в которых

Y^P, Y^O и Y^M представляют собой кислород или представляют собой ковалентную связь;

когда Y^P, Y^O и Y^M представляют собой кислород,

R^1P представляет собой одну из подформул II-Р, II-O или II-М

R^1O представляет собой одну из подформул II-О или II-М,

R^1M представляет собой подформулу II-М, или

R^1P вместе с R^2P, R^1O вместе с R^2O и R^1M вместе с R^2M представляют собой одну из подформул III, IV или V

R^1P, R^1O и R^1M представляют собой C₆-C₁₀-арил, который является незамещенным или замещен C₁-C₈-алкилом, C₁-C₈-алкокси, галогеном или одним фенилом, C₁-C₁₈-алкил, C₃-С₁₆-циклоалкил, C₇-С₁₃-аралкил, C₂-C₁₈-алкенил, С₂-С₃₀-алкил, который прерывается одним или более атомами кислорода, или С₂-С₁₆-алкил, который прерывается одним атомом серы,

R^2P представляет собой одну из подформул II-Р, II-O или II-М,

R^2O представляет собой одну из подформул II-O или II-М,

R^2M представляет собой подформулу II-M, или

R^2P вместе с R^1P, R^2O вместе с R^1O и R^2M вместе с R^1M представляют собой одну из подформул III, IV или V, или

R^2P, R^2O и R^2M представляют собой C₆-C₁₀-арил, который является незамещенным или замещен C₁-C₈-алкилом, C₁-C₈-алкокси, галогеном или одним фенилом, C₁-C₁₈-алкил, C₃-C₁₆-циклоалкил, С₇-C₁₃-аралкил, C₂-С₁₈-алкенил, С₂-С₃₀-алкил, который прерывается одним или более атомами кислорода, или С₂-С₁₆-алкил, который прерывается одним атомом серы;

когда Y^P, Y^O и Y^M представляют собой ковалентную связь,

R^1P представляет собой одну из подформул II-Р, II-О или II-M,

R^1O представляет собой одну из подформул II-О или II-M,

R^1M представляет собой подформулу II-М, или

R^1P, R^1O и R^1M представляют собой C₆-C₁₀-арил, который является незамещенным или замещен C₁-C₈-алкилом, C₁-С₈-алкокси, галогеном или одним фенилом, C₁-С₁₈-алкил, C₃-С₁₆-циклоалкил, C₇-С₁₃-аралкил, C₂-С₁₈-алкенил, С₂-С₃₀-алкил, который прерывается одним или более атомами кислорода, или С₂-С₁₆-алкил, который прерывается одним атомом серы,

R^2P, R^2O и R^2M представляют собой C₆-C₁₀-арил, который является незамещенным или замещен C₁-C₈-алкилом, C₁-C₈-алкокси, галогеном или одним фенилом;

R⁴, R⁵, R⁶ и R⁷ независимо друг от друга представляют собой водород или C₁-C₈-алкил,

R^P2, R^P3, R^P5 и R^P6 независимо друг от друга представляют собой водород или C₁-C₈-алкил,

R^O1, R^O2, R^O5 и R^O6 независимо друг от друга представляют собой водород или C₁-C₈-алкил,

R^M1, R^M3, R^M5 и R^M6 независимо друг от друга представляют собой водород или C₁-C₈-алкил,

R^a1, R^a2, R^a3 и R^a4 независимо друг от друга представляют собой водород или C₁-C₈-алкил,

R^b1, R^b2, R^b3, R^b4, R^b5 и R^b6 независимо друг от друга представляют собой водород или C₁-C₈-алкил, и

R^c1, R^c2, R^c3 и R^c4 независимо друг от друга представляют собой водород или C₁-C₈-алкил,

который включает стадии

- взаимодействие соединения формулы PRE-I-P в случае формулы I-P, соединения формулы PRE-I-О в случае формулы I-O или соединения формулы I-М в случае формулы I-М

с окисляющим агентом.

Предпочтительно окисляющим агентом является соединение, содержащее одинарную связь кислород-кислород. В частности, окисляющим агентом является пероксо-соединение. Очень часто окисляющим агентом является надкислота, особенно надмуравьиная кислота, гидроперекись ацетила, надбензойная кислота или м-хлорнадбензойная кислота (=3-хлорнадбензойная кислота). Особенно окисляющим агентом является м-хлорнадбензойная кислота (=3-хлорнадбензойная кислота).

Предпочтительно стадия взаимодействия осуществляется в апротонном растворителе, например, дихлорметане, дихлорэтане или толуоле.

Если количество окисляющего агента в процессе получения выбирают субстехиометрически, присадочная композиция является получаемой. Такая присадочная смесь содержит

b) соединение формулы I-P, I-O или I-М, и

c) дополнительную добавку, которая представляет собой фосфит или фосфонит формулы PRE-I-P, PRE-I-O или PRE-I-M, где

когда компонент b) имеет формулу I-P, фосфит или фосфонит имеет формулу PRE-I-P,

где соответствующие заместители в формуле I-P и в формуле PRE-I-P являются одинаковыми,

когда компонент b) имеет формулу I-O, фосфит или фосфонит имеет формулу PRE-I-O,

где соответствующие заместители в формуле I-O и в формуле PRE-I-О являются одинаковыми,

когда компонент b) имеет формулу I-М, фосфит или фосфонит имеет формулу PRE-I-M,

где соответствующие заместители в формуле I-O и в формуле PRE-I-O являются одинаковыми.

Окисляющий агент может быть выбран субстехиометрически, например, посредством применения для 1 моля соединения формулы I-P, I-O или I-М количества окисляющего агента, которое приводит к менее чем 1 мольному эквиваленту окислительного кислорода. Здесь, эквивалент окислительного кислорода относится к количеству окисляющего агента, которое необходимо для трансформации атома фосфора в формуле PRE-I-P, PRE-I-O или PRE-I-M в соответствующую группу Р=O в соответствующей формуле I-P, I-O или I-М. Например, для 1 моля соединения формулы PRE-I-P, PRE-I-O или PRE-I-M, количество м-хлорнадбензойной кислоты выбирают так, чтобы было 0,5 моль для получения присадочной смеси.

Настоящее изобретение проиллюстрировано приведенными далее неограничивающими примерами. Процентные значения представляют собой проценты по массе, если иное не указано.

Примеры синтеза

Процедуры синтеза проводятся в атмосфере азота.

Если иначе не утверждается, исходные материалы коммерчески доступны, например, от Sigma-Aldrich Corp.

Пример S-1: Синтез соединения (101)

18,6 г (55 ммолей) соединения (201) (получаемого в соответствии с ЕР 2500341 А, страница 8, пример 1) нагревают до 65°C в 85 мл обезвоженного 1,2-дихлорэтана. Добавляют 5,19 г (65 ммолей) обезвоженного пиридина. Через 20 минут добавляют 2,5 г (18 ммолей) трихлорида фосфора, который растворяют в 2 мл обезвоженного 1,2-дихлорэтана. Реакционную массу перемешивают в течение 2 часов при 65°C. После охлаждения до комнатной температуры добавляют 120 мл циклогексана, и образованный осадок белого цвета фильтруют и промывают другими 120 мл циклогексана. Объединенные порции циклогексана концентрируют до сухости, и остаток белого цвета высушивают при 70°C в условиях вакуума в течение 3 часов. Получают 150 г (80% от теоретического) соединения (101) в виде аморфного твердого вещества белого цвета.

³¹Р-ЯМР (толуол-d₈): 128 м.д.

¹Н-ЯМР (толуол-d₈): 4,7 м.д., 3Н, СН в лактоновом кольце)

MS (LC/MS, режим определения положительных ионов ACPI): [М+1]⁺=1044

Пример S-2: Синтез соединения (102)

Соединение (102) получают аналогично примеру S-1 из соединения (202) (получаемого в соответствии с ЕР 2500341 А, страница 8, пример посредством применения соответствующего 4-трет-октилфенола) и получают с выходом 71% от теоретического в виде аморфного твердого вещества.

³¹Р-ЯМР (толуол-d₈): 128 м.д.

¹Н-ЯМР (толуол-d₈): 4,7 м.д. (s, 3Н, СН в лактоновом кольце)

MS (LC/MS, режим определения положительных ионов ACPI): [М+1]⁺=1381

Пример S-3: Синтез соединения (103)

Соединение (103) получают аналогично примеру S-1 из соединения (203) (получаемого в соответствии с ЕР 0648765 А, страница 30, соединение 115) и получают с выходом 89% от теоретического в виде аморфного твердого вещества.

³¹Р-ЯМР (толуол-d₈): 142 м.д.

¹H-ЯМР (толуол-d₈): 4,2 м.д. (s, 3Н, СН в лактоновом кольце)

MS (LC/MS, режим определения положительных ионов ACPI): [М+1]⁺=1128

Пример S-4: Синтез соединения (104)

20,0 г (55 ммолей) соединения (203) нагревают до 65°C в 85 мл обезвоженного 1,2-дихлорэтана. Добавляют 4,75 г (60 ммолей) обезвоженного пиридина. За 20 минут добавляют 4,98 г (27 ммолей) соединения (301) (=дихлорфенилфосфан), растворенного в 5 мл обезвоженного 1,2-дихлорэтана. Реакционную массу перемешивают в течение 4 часов в условиях орошения. После охлаждения до комнатной температуры растворитель удаляют в условиях вакуума, и твердый осадок высушивают при 70°C в условиях вакуума в течение 3 часов. Получают 15,4 г соединения (104) (67% от теоретического) в виде твердого вещества белого цвета.

³¹Р-ЯМР (толуол-d₈): 169 м.д.

¹Н-ЯМР (толуол-d₈): 4,2 м.д. (s, 2Н, СН в лактоновом кольце)

MS (LC/MS, режим определения положительных ионов ACPI): [M+1]⁺=840

Пример S-5: Синтез соединения (105)

2,0 г (5 ммолей) соединения (203) растворяют в 10 мл обезвоженного дихлорэтана при 65°C. К раствору последовательно добавляют 0,52 г (7 ммолей) обезвоженного пиридина и за 20 минут 2,59 г (5 ммолей) соединения (302) (=2,4,8,10-тетра-т-бутил-6-хлор-бензо[d][1,3,2]бензодиоксафосфепина, получаемого в соответствии с US 5858905, страница 2, пример 1). Реакционную массу перемешивают в условиях орошения в течение 6 часов, охлаждают до комнатной температуры и добавляют 10 мл пентана. Суспензию фильтруют, остаток промывают 2 порциями 10 мл дихлорэтана, и объединенные фракции растворителя выпаривают до сухости в условиях вакуума. Стекловидный твердый остаток дополнительно высушивают при 70°C в вакууме. Получают 2,92 г соединения (105) (66% от теоретического) в виде стекловидного твердого вещества белого цвета.

³¹Р-ЯМР (толуол-d₈): 141 м.д.

¹Н-ЯМР (толуол-d₈): 4,2 м.д. (s, 1Н, СН в лактоновом кольце)

MS (LC/MS, режим определения положительных ионов ACPI): [М+1]⁺=806

Пример S-6: Синтез соединения (106)

Соединение (106) получают аналогично примеру S-5 из соединения (201) и соединения (302) и получают с выходом 82% от теоретического в виде твердого вещества.

³¹Р-ЯМР (толуол-d₈): 143 м.д.

¹Н-ЯМР (толуол-d₈): 4,8 м.д. (s, 1Н, СН в лактоновом кольце)

MS (LC/MS, режим определения положительных ионов ACPI): [М+1]⁺=778

Пример S-7: Синтез соединения (107)

Соединение (107) получают аналогично примеру S-5 из соединения (203) и соединения (303) (=1,3,7,9-тетратрет-бутил-11-хлор-5Н-бензо[d][1,3,2]бензодиоксафосфоцин, получаемый в соответствии с US 5858905, страница 2, пример 1) и получают с выходом 87% от теоретического в виде твердого вещества.

³¹Р-ЯМР (толуол-d₈): 137 м.д.

¹Н-ЯМР (толуол-d₈): 4,3 м.д. (s, 1Н, СН в лактоновом кольце)

MS (LC/MS, режим определения положительных ионов ACPI): [М+1]⁺=820

Пример S-8: Синтез соединения (108)

Соединение (108) получают аналогично примеру S-5 из соединения (203) и соединения (304) (=1,3,7,9-тетратрет-бутил-11-хлор-5-метил-5Н-бензо[d][1,3,2]бензодиоксафосфоцин, получаемый в соответствии с US 5858905, страница 2, пример 1) и получают с выходом 90% от теоретического в виде твердого вещества.

³¹Р-ЯМР (толуол-d₈): 138 м.д.

¹Н-ЯМР (толуол-d₈): 4,3 м.д. (s, 1Н, СН в лактоновом кольце)

MS (LC/MS, режим определения положительных ионов ACPI): [М+1]⁺=834

Пример S-9: Синтез соединения (109)

Соединение (109) получают аналогично примеру S-5 из соединения (204) (получаемого в соответствии с ЕР 0648765 А, страница 30, соединение 115) и соединения (304) и получают с выходом 75% от теоретического в виде твердого вещества.

³¹Р-ЯМР (толуол-d₈): 137 м.д.

¹Н-ЯМР (толуол-d₈): 4,9 м.д. (s, 1Н, СН в лактоновом кольце)

MS (LC/MS, режим определения положительных ионов ACPI): [М+1]⁺=87

Пример P-1: Синтез соединения (401)

15,2 г (13 ммоль) соединения (103) растворили в 50 мл сухого дихлорметана, и раствор охладили до 5°C. 3,29 г 70% м-хлорнадбензойной кислоты (13 ммоль) добавили в виде 5 частей. Образовался бесцветный осадок, суспензию перемешивали в течение 3 часов при 5°C. Осадок отфильтровали и промыли дополнительными 100 мл дихлорметана. Объединенные фильтраты выпарили до сухости, и твердый остаток очистили посредством хроматографии (SiO₂, гептан/этилацетат 9:1). 6,6 г бесцветного аморфного твердого вещества получили (43% от теоретического выхода).

³¹Р-ЯМР (CD₂Cl₂): -16,5 м.д.

¹Н-ЯМР (CD₂Cl₂): 4,82 м.д. (s, 3Н, СН в лактоновом кольце)

MS (LC/MS, ACPI режим определения положительных ионов): [М+1]⁺=1144

Пример P-2: Синтез соединения (402)

1,0 г (1,12 ммоль) соединения (108) растворили в 7 мл дихлорэтана при 35°C. 0,32 г (1,31 ммоль) м-хлорнадбензойной кислоты, растворенной в 3 мл дихлорэтана, добавили в течение 5 мин. Реакционную массу охладили до комнатной температуры и перемешивали в течение 30 мин. После удаления растворителя твердый продукт растворили в 10 мл пентана. Раствор дважды экстрагировали с помощью 30 мл насыщенного водного раствора NaHCO₃ и один раз с помощью 20 мл воды. После сушки с помощью сульфата натрия, растворитель удалили. Полученное твердое вещество растерли с 10 мл ацетонитрила, отфильтровали и высушили. 0.64 г бесцветного аморфного твердого вещества получили (63% т теоретического выхода).

³¹Р-ЯМР (CD₂Cl₂): -18,1 м.д.

¹Н-ЯМР (CD₂Cl₂): 4,82 м.д. (s, 1Н, СН в лактоновом кольце)

MS (LC/MS, ACPI режим определения положительных ионов): [М+1]⁺=850

Практические примеры

Кроме соединений согласно изобретению, частично использовали следующие известные стабилизаторы:

АО-1 является Irganox 1010 (RTM BASF), который содержит пентаэритрит тетра-кис(3-(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксифенил)пропионат).

АО-2 является Irganox 1076 (RTM BASF), который содержит октадецил 3-(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксифенил)пропионат.

Phos-1 является Irgafos 168 (RTM BASF), который содержит трис(2,4-ди-трет-бутилфенил)фосфит.

CaSt является коммерчески доступным стеаратом кальция, который действует как поглотитель кислот.

ZnSt является коммерчески доступным стеаратом цинка, который действует как поглотитель кислот.

Различные добавки смешивают с определенным используемым гранулированным полимером, который по существу не содержит никаких стабилизирующих добавок, в композицию согласно соответствующим таблицам от А-1-1 до А-4-1. Смешение осуществляют с применением смесителя Henschel, Turbula или Kitchen-Aid.

Тщательно перемешанные составы затем плавят, смешивая в двухчервячном экструдере при пониженной температуре, равной 210°C (410°F) в атмосфере азота, которая в таблицах отмечена как экструзия нулевого прохождения. Это обеспечивает удовлетворительное смешение расплава с минимальным разрушением полимера из-за окислительной деструкции.

Полученный экструдат нулевого прохождения затем экструдируют много раз через одночервячный экструдер, оснащенный смесительной секцией Maddock, при повышенной температуре, равной 260°C (500°F), работающей в условиях воздуха. Экструзия при повышенных температурах в комбинации с присутствием кислорода (воздуха) усиливает скорость деструкции полимера. Гранулированные образцы экструдата нулевого, первого, третьего и пятого прохождения собирают и хранят в герметичных пластмассовых пакетах при комнатной температуре в контейнерах в темноте.

Скорости течения расплава: Образцы тестируют на сохранение молекулярной массы. Это измеряют сохранением скорости течения расплава согласно ASTM-1238 на Пластометре Tinius-Olsen Extrusion. Для полимерных образцов типа полипропилена условиями испытания являются 230°C и 2,16 кг. Для полимерных образцов типа полиэтилена условиями испытания являются 190°C и 2,16 кг или 21,6 кг. Отношение скоростей течения расплава вычисляют как скорость течения расплава при 21,6 кг, деленную на скорость течения расплава при 2,16 кг. Скорости течения расплава измеряют в граммах полимера, который вытекает через определенное отверстие за 10 минут и устанавливают как граммы/10 минут (дециграммы за минуту).

Показатель пожелтения: Показатель пожелтения некоторых образцов тестируют на проявление окраски, наблюдаемое во время многократной экструзии и измеряют согласно ASTM-313 на прессованных дисках размером 3,2 мм (125 мдюймов). Окраску измеряют на спектрофотометре DCI SF600 с широкой областью наблюдения, предусмотренным спектральным компонентом, источником света С и наблюдением под углом 2 градуса. Окраска в этих измерения выражается как Показатель пожелтения.

Тепловое старение: Некоторые образцы тестируют на окислительную стабильность ниже температуры плавления полимера с применением теплового старения для ускорения деструкции полимера. Общий подход описан в ASTM D3045-92. Один подход заключается в моделировании инвентарной или транспортационной стабильности при хранении при 60°C (140°F) для оценки стойкости к обесцвечиванию. Тепловое старение при 60°C (на открытом воздухе) модулирует хранению в вагонах в жаркую погоду. Тепловое старение в присутствии оксидов азота модулирует загрязнение при складском хранении. Отлитые под давлением диски 0,25 мм (10 мил) помещают в печь с искусственной тягой, оборудованную вращающейся каруселью. Стойкость к обесцвечиванию, измеренную с помощью показателя пожелтения образцов, измеряли с интервалами в 7 дней. Другой конкретный подход для тестирования на окислительную стабильность ниже температуры плавления полимера состоит в помещении отлитых под давлением дисков, размером 1 мм (40 мдюймов) в печь Blue М с искусственной тягой, оснащенную вращающейся каруселью, при повышенной температуры, равной 135°C (275°F). B этом подходе, разрушение измеряют днями до появления хрупкости скручиванием диска каждые от 3 до 4 дней, пока диск не будет трескаться из-за окислительной деструкции.

Время окислительной индукции: Некоторые образцы тестируют на окислительную стабильность выше температуры плавления полимера с применением времени окислительной индукции (OIT) как средства измерения активности стабилизатора в расплаве полимера при высокой температуре, равной 190°C, в окислительной среде (кислороде). Эксперименты проводят на отлитых под давлением пленках 0,25 мм (10 мил) с применением дифференциального сканирующего калориметра (DSC). Собирают развертки с применением скорости нагревания, равной 10°C/мин, в атмосфере азота от 50°C до 190°C, затем переключают на кислород и выдерживают в изотермических условиях до полного окисления. Время до начала полного окисления (наблюдаемое как сильная изотерма) устанавливают в минутах.

Пример А-1: Стабилизация гомополимера формового полипропилена на катализаторе Циглера-Натта

Оценивают гомополимер формового полипропилена на катализаторе Циглера-Натта (zn-PP-гомополимер) со скоростью течения расплава, равной 20 дг/мин, полученный в результате процесса полимеризации в массе/суспензии.

Композиции, состоящие из низкой концентрации соединения согласно изобретению (125 м.д.), фенольного антиоксиданта (500 м.д.) и обычного фосфитного стабилизатора при переработке в расплаве (375 м.д.), обеспечивают хорошие характеристики, как измерено сохранением скоростей течения расплава в сравнении с обычной бинарной смесью фенольного антиоксиданта (500 м.д.) и обычного фосфитного стабилизатора при переработке в расплаве (500 или 1000 м.д.). Тройные смеси, содержащие соединение согласно изобретению, обеспечивают хорошие или лучшие характеристики при такой же или более низкой концентрации (1600 м.д.) в сравнении с обычными бинарными смесями (1600 или 2100 м.д.). В этом случае нет отрицательного воздействия на стойкость к обесцвечиванию, как измерено посредством теплового старения при 60°C при двух различных условиях воздействия окружающей среды.

Пример А-2: Стабилизация сополимера формового полипропилена на катализаторе Циглера-Натта

Оценивают сополимер формового полипропилена на катализаторе Циглера-Натта (zn-PP-сополимер; этилен в качестве статистического сомономера в количестве около 2 мас. %) со скоростью течения расплава, равной 3 дг/мин, полученный в результате процесса полимеризации в массе/суспензии.

Композиции, состоящие из низкой концентрации соединения согласно изобретению (125 м.д.), фенольного антиоксиданта (500 м.д.) и обычного фосфитного стабилизатора при переработке в расплаве (375 м.д.), обеспечивают хорошие характеристики, как измерено сохранением скоростей течения расплава в сравнении с обычной бинарной смесью фенольного антиоксиданта (500 м.д.) и обычного фосфитного стабилизатора при переработке в расплаве (500 или 1000 м.д.). Тройные смеси, содержащие соединение согласно изобретению, обеспечивают хорошие или лучшие характеристики при такой же или даже более низкой концентрации (1600 м.д.) в сравнении с обычными бинарными смесями (1600 или 2100 м.д.). В этом случае нет отрицательного воздействия на стойкость к обесцвечиванию, как измерено посредством теплового старения при 60°C. Имеется преимущественный эффект при тепловом старении при 135°C в качестве высокой температуры и при времени окислительной индукции.

Пример А-3: Стабилизация сополимера линейного полиэтилена низкой плотности с применением катализатора на основе металлоцена для пленки

Оценивают сополимер линейного полиэтилена низкой плотности с применением катализатора на основе металлоцена для пленки (m-LLDPE-сополимер; в качестве сомономера гексен; плотность 0,92 г/см³) со скоростью течения расплава, равной 1 дг/мин, при 190°C/2,16 кг, полученный в результате газофазного процесса полимеризации.

Композиции, состоящие из низкой концентрации соединения согласно настоящему изобретению (125 м.д.), в комбинации с фенольным антиоксидантом (500 м.д.) и обычного фосфитного стабилизатора при переработке в расплаве (375 м.д.), обеспечивают хорошие характеристики эффективности, как измерено сохранением скоростей течения расплава, в сравнении с обычной бинарной смесью фенольного антиоксиданта (500 м.д.) и обычного фосфитного стабилизатора при переработке в расплаве (500 или 1000 м.д.). Тройные смеси, содержащие соединение согласно изобретению, обеспечивают почти хорошие или лучшие характеристики при такой же или даже более низкой концентрации (1500 м.д.) в сравнении с обычными бинарными смесями (1500 м.д. или 2000 м.д.). В этом случае нет отрицательного воздействия на стойкость к обесцвечиванию, как измерено посредством теплового старения при 60°C. Имеется преимущественный эффект при времени окислительной индукции.

Пример А-4: Стабилизация полиэтилена высокой плотности на катализаторе Циглера-Натта для пленок, полученных экструзией с раздувом

Оценивают полиэтилен высокой плотности на катализаторе Циглера-Натта для пленок, полученных экструзией с раздувом (zn-HDPE; плотность 0,960 г/см³) со скоростью течения расплава, равной 0,7 дг/мин, при 190°C и 2,16 кг, полученный в результате процесса полимеризации в растворе.

Композиция, состоящая из низкой концентрации соединения согласно изобретению (100 м.д.) в комбинации с фенольным антиоксидантом (300 м.д.) и обычным фосфитным стабилизатором при переработке в расплаве (400 м.д.), обеспечивает хорошие характеристики, как измерено сохранением скоростей течения расплава в сравнении с обычной бинарной смесью фенольного антиоксиданта (300 м.д.) и обычного фосфитного стабилизатора при переработке в расплаве (500 или 1000 м.д.). Тройные смеси обеспечивают хорошие или лучшие характеристики при такой же или даже более низкой концентрации (800 м.д.) в сравнении с обычными бинарными смесями (800 м.д. или 1300 м.д.). В этом случае нет отрицательного воздействия на стойкость к обесцвечиванию, как измерено посредством теплового старения при 60°C. Имеется преимущественный эффект при времени окислительной индукции по сравнению с обычной бинарной смесью при такой же концентрации (800 м.д.).

Пример Н-1: Гидролитическая стабильность соединения (401)

Тестирование на основе гидролиза: образец протестировали на гидролитическую стабильность, применяя влажную печь с искусственной вентиляцией с необходимыми установками для поддержания 50°C (122°F) и 80% относительной влажности. Этот способ тестирования включает помещение 0,5 грамм материала, подлежащего тестированию, в меченные соответствующим образом стеклянные пробирки, незакрытые. Для данного тестирования обеспечивали 3 набора пробирок, и образцы отбирали из влажной печи три раза в неделю. Подвергнутый воздействию образец затем тестировали на степень гидролиза посредством Высокоэффективной жидкостной хроматографии (ВЭЖХ), которая измеряет удерживание немодифицированного исходного вещества, а также химическую трансформацию. Увеличение присутствия продукта гидролиз применяют в качестве индикатора потери немодифицированного исходного вещества.

Соединение (401) и Соединение (103) протестировали в отношении гидролиза посредством наблюдения за содержанием соединения (203).

Образец H-1-I:

- соединение (103) в форме белого порошка

Образец H-1-II:

- композиция, содержащая 100 частей соединения (103) и 0,6 частей триизопропаноламина (при синтезе соединения (103), как описано в примере S-3, 0,6 мас. % триизопропаноламина на основе ожидаемого выхода соединения (103) добавляют к объединенным частям циклогексана перед их концентрированием до сухости, композицию получают в виде аморфного твердого вещества) в форме белого порошка

Образец Н-1-III:

- соединение (401) в форме белого порошка

Все тестируемые образцы начинаются без изменений с менее чем 1% соединения (203). Через 7 дней соединение (103), а также композиция, содержащая 100 частей соединения (103) и 0,6 части триизопропаноламина в качестве общего ингибитора гидролиза, не прошли испытание. Отмечают, что композиция менее гидролизована, чем соединение (103) через 7 дней. Для сравнения, после 21 дня практически не происходит гидролиз соединения (403). Это иллюстрирует преимущество соединения формулы I-P, формулы I-O или формулы I-М как класса мощных стабилизаторов при переработке расплава с заметной гидролитической стабильностью.

Настоящее изобретение относится к композиции, содержащей органический материал, подверженный окислительной, термической или индуцированной светом деструкции. Описана композиция для защиты органического материала, подверженного окислительной, термической или индуцированной светом деструкции, которая содержит a) органический материал, подверженный окислительной, термической или индуцированной светом деструкции, и b) соединение формулы I-P, I-O или I-M:

где Y^P, Y^O и Y^M представляют собой кислород или представляют собой ковалентную связь;

когда Y^P, Y^O и Y^M представляют собой кислород,

R^1P представляет собой одну из подформул II-Р, II-О или II-М:

R^1O представляет собой одну из подформул II-O или II-М,

R^1M представляет собой подформулу II-М, или

R^1P вместе с R^2P, R^1O вместе с R^2O и R^1M вместе с R^2M представляют собой одну из подформул III, IV или V:

R^1P, R^1O и R^1M представляют собой С₆-С₁₀-арил, который является незамещенным или замещен C₁-C₈-алкилом, C₁-C₈-алкокси, галогеном или одним фенилом, С₁-С₁₈-алкил, С₃-С₁₆-циклоалкил, С₇-С₁₃-аралкил, С₂-С₁₈-алкенил, С₂-С₃₀-алкил, который прерывается одним или более атомами кислорода, или С₂-С₁₆-алкил, который прерывается одним атомом серы,

R^2P представляет собой одну из подформул II-Р, II-O или II-М,

R^2O представляет собой одну из подформул II-O или II-М,

R^2M представляет собой подформулу II-М, или

R^2P вместе с R^1P, R^2O вместе с R^1O и R^2M вместе с R^1M представляют собой одну из подформул III, IV или V, или

R^2P, R^2O и R^2M представляют собой С₆-С₁₀-арил, который является незамещенным или замещен C₁-C₈-алкилом, C₁-C₈-алкокси, галогеном или одним фенилом, C₁-C₁₈-алкил, С₃-С₁₆-циклоалкил, С₇-С₁₃-аралкил, С₂-С₁₈-алкенил, С₂-С₃₀-алкил, который прерывается одним или более атомами кислорода, или С₂-С₁₆-алкил, который прерывается одним атомом серы;

когда Y^P, Y^O и Y^M представляют собой ковалентную связь,

R^1P представляет собой одну из подформул II-Р, II-О или II-М,

R^1O представляет собой одну из подформул II-O или II-М,

R^1M представляет собой подформулу II-М, или

R^1P, R^1O и R^1M представляют собой С₆-С₁₀-арил, который является незамещенным или замещен C₁-C₈-алкилом, C₁-C₈-алкокси, галогеном или одним фенилом, С₁-С₁₈-алкил, С₃-С₁₆-циклоалкил, С₇-С₁₃-аралкил, С₂-С₁₈-алкенил, С₂-С₃₀-алкил, который прерывается одним или более атомами кислорода, или С₂-С₁₆-алкил, который прерывается одним атомом серы,

R^2P, R^2O и R^2M представляют собой С₆-С₁₀-арил, который является незамещенным или замещен C₁-C₈-алкилом, C₁-C₈-алкокси, галогеном или одним фенилом;

R⁴, R⁵, R⁶ и R⁷ независимо друг от друга представляют собой водород или C₁-C₈-алкил,

R^P2, R^P3, R^P5 и R^P6 независимо друг от друга представляют собой водород или C₁-C₈-алкил,

R^O1, R^O2, R^O5 и R^O6 независимо друг от друга представляют собой водород или C₁-C₈-алкил,

R^M1, R^M3, R^M5 и R^M6 независимо друг от друга представляют собой водород или C₁-C₈-алкил,

R^a1, R^a2, R^a3 и R^a4 независимо друг от друга представляют собой водород или C₁-C₈-алкил,

R^b1, R^b2, R^b3, R^b4, R^b5 и R^b6 независимо друг от друга представляют собой водород или C₁-C₈-алкил и

R^c1, R^c2, R^c3 и R^c4 независимо друг от друга представляют собой водород или C₁-C₈-алкил.

Также предложены способ защиты органического материала, подверженного окислительной, термической или индуцированной светом деструкции, применение соединения формулы I-P, I-O или I-М, соединение формулы I-P, I-O или I-M, присадочная композиция для защиты органического материала. Технический результат: повышение стабильности к гидролизу во влажных условиях материала против деструкции под действием тепла, света или окисления. 5 н. и 16 з.п. ф-лы, 5 табл.

1. Композиция для защиты органического материала, подверженного окислительной, термической или индуцированной светом деструкции, которая содержит

a) органический материал, подверженный окислительной, термической или индуцированной светом деструкции, и

b) соединение формулы I-P, I-O или I-M:

где

Y^P, Y^O и Y^M представляют собой кислород или представляют собой ковалентную связь;

когда Y^P, Y^O и Y^M представляют собой кислород,

R^1P представляет собой одну из подформул II-Р, II-О или II-М:

R^1O представляет собой одну из подформул II-O или II-М,

R^1M представляет собой подформулу II-М, или

R^1P вместе с R^2P, R^1O вместе с R^2O и R^1M вместе с R^2M представляют собой одну из подформул III, IV или V:

R^1P, R^1O и R^1M представляют собой С₆-С₁₀-арил, который является незамещенным или замещен C₁-C₈-алкилом, C₁-C₈-алкокси, галогеном или одним фенилом, С₁-С₁₈-алкил, С₃-С₁₆-циклоалкил, С₇-С₁₃-аралкил, С₂-С₁₈-алкенил, С₂-С₃₀-алкил, который прерывается одним или более атомами кислорода, или С₂-С₁₆-алкил, который прерывается одним атомом серы,

R^2P представляет собой одну из подформул II-Р, II-O или II-М,

R^2O представляет собой одну из подформул II-O или II-М,

R^2M представляет собой подформулу II-М, или

R^2P вместе с R^1P, R^2O вместе с R^1O и R^2M вместе с R^1M представляют собой одну из подформул III, IV или V, или

R^2P, R^2O и R^2M представляют собой С₆-С₁₀-арил, который является незамещенным или замещен C₁-C₈-алкилом, C₁-C₈-алкокси, галогеном или одним фенилом, C₁-C₁₈-алкил, С₃-С₁₆-циклоалкил, С₇-С₁₃-аралкил, С₂-С₁₈-алкенил, С₂-С₃₀-алкил, который прерывается одним или более атомами кислорода, или С₂-С₁₆-алкил, который прерывается одним атомом серы;

когда Y^P, Y^O и Y^M представляют собой ковалентную связь,

R^1P представляет собой одну из подформул II-Р, II-О или II-М,

R^1O представляет собой одну из подформул II-O или II-М,

R^1M представляет собой подформулу II-М, или

R^1P, R^1O и R^1M представляют собой С₆-С₁₀-арил, который является незамещенным или замещен C₁-C₈-алкилом, C₁-C₈-алкокси, галогеном или одним фенилом, С₁-С₁₈-алкил, С₃-С₁₆-циклоалкил, С₇-С₁₃-аралкил, С₂-С₁₈-алкенил, С₂-С₃₀-алкил, который прерывается одним или более атомами кислорода, или С₂-С₁₆-алкил, который прерывается одним атомом серы,

R^2P, R^2O и R^2M представляют собой С₆-С₁₀-арил, который является незамещенным или замещен C₁-C₈-алкилом, C₁-C₈-алкокси, галогеном или одним фенилом;

R⁴, R⁵, R⁶ и R⁷ независимо друг от друга представляют собой водород или C₁-C₈-алкил,

R^P2, R^P3, R^P5 и R^P6 независимо друг от друга представляют собой водород или C₁-C₈-алкил,

R^O1, R^O2, R^O5 и R^O6 независимо друг от друга представляют собой водород или C₁-C₈-алкил,

R^M1, R^M3, R^M5 и R^M6 независимо друг от друга представляют собой водород или C₁-C₈-алкил,

R^a1, R^a2, R^a3 и R^a4 независимо друг от друга представляют собой водород или C₁-C₈-алкил,

R^b1, R^b2, R^b3, R^b4, R^b5 и R^b6 независимо друг от друга представляют собой водород или C₁-C₈-алкил и

R^c1, R^c2, R^c3 и R^c4 независимо друг от друга представляют собой водород или C₁-C₈-алкил.

2. Композиция по п. 1, в которой органическим материалом является полимер, олигогидроксильное соединение, воск, жир или минеральное масло.

3. Композиция по п. 2, в которой органическим материалом является полимер, который является полиолефином или его сополимером, полистиролом или его сополимером, полиуретаном или его сополимером, простым полиэфиром, который является получаемым полимеризацией эпоксида, оксетана или тетрагидрофурана, или его сополимером, сложным полиэфиром или его сополимером, поликарбонатом или его сополимером, поли(винилхлоридом) или его сополимером, поли(винилиденхлоридом) или его сополимером, полисульфоном или его сополимером, полибутадиеном или его сополимером, поли(винилацетатом) или его сополимером, поли(виниловым спиртом) или его сополимером, поли(винилацеталем) или его сополимером или полиамидом или его сополимером.

4. Композиция по п. 1, в которой

R⁴ и R⁶ представляют собой водород,

R⁵ и R⁷ независимо друг от друга представляют собой водород или C₁-C₈-алкил,

R^P2 и R^P6 независимо друг от друга представляют собой водород или C₁-алкил,

R^P3 и R^P5 независимо друг от друга представляют собой водород или C₁-С₄-алкил,

R^O1 и R^O6 независимо друг от друга представляют собой водород или C₁-C₈-алкил,

R^O2 представляет собой водород или C₁-алкил,

R^O5 представляет собой водород или С₁-С₄-алкил,

R^M1 представляет собой водород или C₁-алкил,

R^M3 и R^M5 независимо друг от друга представляют собой водород или С₁-С₄-алкил,

R^M6 представляет собой водород или С₁-С₈-алкил,

R^a1, R^a2, R^a3 и R^a4 независимо друг от друга представляют собой водород или С₁-С₄-алкил,

R^b1, R^b2, R^b3, R^b4, R^b5 и R^b6 независимо друг от друга представляют собой водород или С₁-С₄-алкил и

R^c1, R^c2, R^c3 и R^c4 независимо друг от друга представляют собой водород или С₁-С₄-алкил.

5. Композиция по п. 1, в которой

Y^P, Y^O и Y^M представляют собой кислород или представляют собой ковалентную связь;

когда Y^P, Y^O и Y^M представляют собой кислород,

R^1P представляет собой одну из подформул II-Р, II-О или II-М,

R^1O представляет собой одну из подформул II-O или II-М,

R^1M представляет собой подформулу II-М, или

R^1P вместе с R^2P, R^1O вместе с R^2O и R^1M вместе с R^2M представляют собой одну из подформул III, IV или V, или

R^1P, R^1O и R^1M представляют собой C₆-С₁₀-арил, который является незамещенным или замещен C₁-C₈-алкилом, C₁-C₁₈-алкил или С₃-C₁₆-циклоалкил, и

R^2P представляет собой одну из подформул II-Р, II-О или II-М,

R^2O представляет собой одну из подформул II-О или II-М,

R^2M представляет собой подформулу II-М, или

R^2P вместе с R^1P, R^2O вместе с R^1O и R^2M вместе с R^1M представляют собой одну из подформул III, IV или V, или

R^2P, R^2O и R^2M представляют собой С₆-С₁₀-арил, который является незамещенным или замещен С₁-С₈-алкилом, C₁-C₁₈-алкил или С₃-С₁₆-циклоалкил;

когда Y^P, Y^O и Y^M представляют собой ковалентную связь,

R^1P представляет собой одну из подформул II-Р, II-O или II-М,

R^1O представляет собой одну из подформул II-О или II-М,

R^1M представляет собой подформулу II-М, или

R^1P, R^1O и R^1M представляют собой С₆-С₁₂-арил, который является незамещенным или замещен C₁-C₈-алкилом, C₁-C₁₈-алкил или С₃-С₁₆-циклоалкил, и

R^2P, R^2O и R^2M представляют собой С₆-С₁₀-арил, который является незамещенным или замещен С₁-С₈-алкилом.

6. Композиция по п. 1, в которой соединение имеет формулу I-Р или I-O, где Y^P и Y^O представляют собой кислород или представляют собой ковалентную связь;

когда Y^P и Y^O представляют собой кислород,

R^1P, R^2P, R^1O или R^2O не представляет собой подформулу II-М;

когда Y^P и Y^O представляют собой ковалентную связь,

R^1P или R^1O не представляет собой подформулу II-М.

7. Композиция по п. 1, где соединение имеет формулу I-Р или I-O, где

Y^P и Y^O представляют собой кислород,

R^1P вместе с R^2P и R^1O вместе с R^2O представляют собой одну из подформул III, IV или V,

R^2P вместе с R^1P и R^2O вместе с R^1O представляют собой одну из подформул III, IV или V,

R⁴, R⁵, R⁶ и R⁷ независимо друг от друга представляют собой водород или C₁-C₈-алкил,

R^P2, R^P3, R^P5 и R^P6 независимо друг от друга представляют собой водород или C₁-C₈-алкил,

R^O1, R^O2, R^O5 и R^O6 независимо друг от друга представляют собой водород или C₁-C₈-алкил,

R^a1, R^a2, R^a3 и R^a4 независимо друг от друга представляют собой водород или C₁-C₈-алкил,

R^b1, R^b2, R^b3, R^b4, R^b5 и R^b6 независимо друг от друга представляют собой водород или C₁-C₈-алкил и

R^c1, R^c2, R^c3 и R^c4 независимо друг от друга представляют собой водород или C₁-C₈-алкил.

8. Композиция по любому из пп. 1-7, где компонент b) содержится в количестве от 0,0005 до 10% на основе массы компонента а).

9. Композиция по п. 1, которая содержит в качестве компонента с) дополнительную добавку.

10. Композиция по п. 9, которая содержит в качестве компонента с) дополнительную добавку, которая представляет собой фосфит или фосфонит, поглотитель кислот, фенольный антиоксидант или аминный антиоксидант.

11. Композиция по п. 10, которая содержит в качестве компонента с) дополнительную добавку, которая представляет собой фосфит. или фосфонит, или фенольный антиоксидант.

12. Композиция по п. 10, которая содержит в качестве компонента с) дополнительную добавку, которая является фенольным антиоксидантом, который представляет собой сложный эфир β-(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксифенил)пропионовой кислоты.

13. Композиция по любому из пп. 9-12, которая содержит в качестве компонента d) вторую дополнительную добавку, которая представляет собой фосфит или фосфонит, поглотитель кислот, фенольный антиоксидант или аминный антиоксидант, при условии, что компонент d) является веществом, отличным от компонента с).

14. Способ защиты органического материала, подверженного окислительной, термической или индуцированной светом деструкции, как определено в п. 1, который включает стадии

предоставления органического материала, как определено в п. 1, и

включения в или нанесения на предоставленный органический материал соединения формулы I-P, I-O или I-М, как определено в п. 1.

15. Способ по п. 14, в котором органическим материалом является полимер, как определено в п. 3, в котором включение осуществляют в полимер и частичное или полное включение осуществляют при температуре в области от 135 до 350°С.

16. Применение соединения формулы I-P, I-O или I-М, как определено в п. 1, для стабилизации органического материала, поверженного окислительной, термической или индуцированной светом деструкции, как определено в п. 1, против деструкции под действием окисления, тепла или света.

17. Соединение формулы I-P, I-O или I-M:

где

Y^P, Y^O и Y^M представляют собой кислород или представляют собой ковалентную связь;

когда Y^P, Y^O и Y^M представляют собой кислород,

R^1P представляет собой одну из подформул II-Р, II-О или II-М:

R^1O представляет собой одну из подформул II-О или II-М,

R^1M представляет собой подформулу II-М,

R^1P вместе с R^2P, R^1O вместе с R^2O и R^1M вместе с R^2M представляют собой одну из подформул III, IV или V:

R^1P, R^1O и R^1M представляют собой С₆-С₁₀-арил, который является незамещенным или замещен C₁-C₈-алкилом, C₁-C₈-алкокси, галогеном или одним фенилом, С₁-С₁₈-алкил, С₃-С₁₆-циклоалкил, С₇-С₁₃-аралкил, С₂-С₁₈-алкенил, С₂-С₃₀-алкил, который прерывается одним или более атомами кислорода, или С₂-С₁₆-алкил, который прерывается одним атомом серы,

R^2P представляет собой одну из подформул II-Р, II-O или II-М,

R^2O представляет собой одну из подформул II-O или II-М,

R^2M представляет собой подформулу II-М, или

R^2P вместе с R^1P, R^2O вместе с R^1O и R^2M вместе с R^1M представляют собой одну из подформул III, IV или V, или

R^2P, R^2O и R^2M представляют собой C₆-С₁₀-арил, который является незамещенным или замещен C₁-C₈-алкилом, C₁-C₈-алкокси, галогеном или одним фенилом, C₁-C₁₈-алкил, С₃-С₁₆-циклоалкил, С₇-С₁₃-аралкил, С₂-C₁₈-алкенил, С₂-С₃₀-алкил, который прерывается одним или более атомами кислорода, или С₂-С₁₆-алкил, который прерывается одним атомом серы; когда Y^P, Y^O и Y^M представляют собой ковалентную связь,

R^1P представляет собой одну из подформул II-Р, II-O или II-М,

R^1O представляет собой одну из подформул II-O или II-М,

R^1M представляет собой подформулу II-М, или

R^1P, R^1O и R^1M представляют собой С₆-С₁₀-арил, который является незамещенным или замещен C₁-C₈-алкилом, C₁-C₈-алкокси, галогеном или одним фенилом, C₁-C₁₈-алкил, С₃-С₁₆-циклоалкил, С₇-С₁₃-аралкил, С₂-C₁₈-алкенил, С₂-С₃₀-алкил, который прерывается одним или более атомами кислорода, или С₂-С₁₆-алкил, который прерывается одним атомом серы,

R^2P, R^2O и R^2M представляют собой С₆-С₁₀-арил, который является незамещенным или замещен C₁-C₈-алкилом, C₁-C₈-алкокси, галогеном или одним фенилом;

R⁴, R⁵, R⁶ и R⁷ независимо друг от друга представляют собой водород или С₁-С₈-алкил,

R^P2, R^P3, R^P5 и R^P6 независимо друг от друга представляют собой водород или C₁-C₈-алкил,

R^O1, R^O2, R^O5 и R^O6 независимо друг от друга представляют собой водород или C₁-C₈-алкил,

R^M1, R^M3, R^M5 и R^M6 независимо друг от друга представляют собой водород или C₁-C₈-алкил,

R^a1, R^a2, R^a3 и R^a4 независимо друг от друга представляют собой водород или C₁-C₈-алкил,

R^b1, R^b2, R^b3, R^b4, R^b5 и R^b6 независимо друг от друга представляют собой водород или C₁-C₈-алкил и

R^c1, R^c2, R^c3 и R^c4 независимо друг от друга представляют собой водород или C₁-C₈-алкил.

18. Присадочная композиция для защиты органического материала, подверженного окислительной, термической или индуцированной светом деструкции, которая содержит

b) соединение формулы I-Р, I-O или I-М, как определено в п. 1, и

c) дополнительную добавку, которая представляет собой фосфит или фосфонит, поглотитель кислот, фенольный антиоксидант или аминный антиоксидант.

19. Присадочная композиция по п. 18, которая содержит в качестве компонента с) дополнительную добавку, которая представляет собой фосфит, или фосфонит, или фенольный антиоксидант.

20. Присадочная композиция по п. 18, которая содержит в качестве компонента с) дополнительную добавку, которая является фенольным антиоксидантом, который представляет собой сложный эфир β-(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксифенил)пропионовой кислоты.

21. Присадочная композиция по любому из пп. 18-20, которая содержит в качестве компонента d) вторую дополнительную добавку, которая представляет собой фосфит или фосфонит, поглотитель кислот, фенольный антиоксидант или аминный антиоксидант, при условии, что компонент d) является веществом, отличным от компонента с).