НОВЫЕ ОКСАДИАЗОЛЫ Российский патент 2023 года по МПК C07D271/06 C07D413/04 C07D413/12 C07D417/04 C07D417/12 A01N43/836 A01P3/00 

Область изобретения

Данное изобретение относится к новым оксадиазолам, N-оксидам, комплексам металлов, изомерам, полиморфам или их приемлемым с точки зрения сельского хозяйства солям и совокупности процессов их приготовления. Также данное изобретение относится к комбинации и композиции, которая включает новые оксадиазолы настоящего изобретения. А также данное изобретение относится к использованию новых оксадиазолов настоящего изобретения для контроля или предотвращения появления фитопатогенных грибков и к методу контроля или предотвращения появления фитопатогенных вредных грибков.

Предпосылки

Оксадиазолы уже были описаны в литературе. Например, в JP 56065881, JP 63162680, JP S6061573, JP S6296480, JP S6051188, JP 2005336101, WO 2005051932, ЕР 3165093, ЕР 3165094, ЕР 3167716, ЕР 3165093, JP 2017190296, US 4488897, WO 2015185485, WO 2017055469, WO 2017055473, WO 2017076739, WO 2017076740, WO 2017081311, WO 2017085098, WO 2017085100, WO 2017093019, WO 2017093348, WO 2017102006, WO 2017103219, WO 2017103223, WO 2017109044, WO 2017110861, WO 2017110862, WO 2017110863, WO 2017110864, WO 2017110865, WO 2017111152, WO 2017118689, WO 2017148797, WO 2017157962, WO 2017162868, WO 2017169893, WO 2017174158, WO 2017178549, WO 2017198852, WO 2017207757, WO 2017211649, WO 2017211650, WO 2017211652, WO 2017213252, WO 2017220485, WO 201772247, WO 201776742, WO 201776757, WO 201776935, WO 201781309, WO 201781310, WO 201781312, WO 2018015447, WO 2018015449, WO 2018015458, WO 2018029242, WO 2018030460, WO 2018056340, WO 2018055135, WO 2018065414, WO 2018080859, WO 2018118781, WO 2018117034, WO 2018114393, WO 2018153730, WO 2018158365, WO 2018162643, WO 2018184970, WO 2018184982, WO 2018184984, WO 2018184985, WO 2018184986, WO 2018184987, WO 2018184988, WO 2018185013, WO 2018185211, WO 2018187553 и WO 2018202491 раскрыты различные оксадиазолы.

Соединения оксадиазолов, заявленные в выше указанной литературе, в некоторых аспектах имеют недостатки, такие как то, что они демонстрируют узкий спектр применения или обладают неудовлетворительным фунгицидным действием, в частности при малой дозе применения.

Поэтому цель данного изобретения является предоставление соединения(й), которое(ые)имеет(ют) улучшенное/повышенное действие и/или более широкий спектр действия против фитопатогенных грибков.

Такая цель достигается с помощью использования оксадиазолов данного изобретения для контроля или предотвращения появления фитопатогенных грибков.

Аннотация

Данное изобретение относится к новым оксадиазолам формулы I.

где R¹, L¹, A, L² и R¹⁰ имеют определение, как указано в детальном описании.

Соединения формулы I были признаны более преимущественными, чем соединения, заявленные в литературе, в отношении улучшенного фунгицидного действия, более широкого спектра биологического действия, более низкой дозы применения, биологических или экологических свойств или улучшенной совместимости с растениями.

Данное изобретение также относится к комбинации, состоящей из новых оксадиазолов данного изобретения и как минимум одного дополнительного пестицидно активного вещества для эффективного контроля или предотвращения появления фитопатогенных грибков, которые сложно контролировать или предотвратить их появления.

Также данное изобретение относится к композиции, которая включает новые оксадиазолы или новые оксадиазолы в комбинации с пестицидно активным веществом.

Данное изобретение также относится к методу и использованию новых оксадиазолов, комбинациям или их композициям для контроля и/или предотвращения заболеваний растений, в частности фитопатогенных грибков.

Детальное описание изобретения

Определения

Определения, предоставленные для терминологии, которая используется в данном изобретении, представлены только для ознакомления и ни коим образом не ограничивают объем данного изобретения, раскрытого в данном описании.

Как используется в данном документе термины «состоит», «состоящий», «включает», «включая», «имеет», «имея», «содержит», «содержащий», «характеризуется» или прочие варианты таких фраз охватывают неисключительное включение, к которым могут применяться любые точно указанные ограничения. Например, композиция, смесь, процесс или метод, которые состоят из списка элементов, не обязательно ограничены только такими элементами, но могут включать прочие элементы, которые не перечислены или являются специфическими для такой композиции, смеси, процесса или метода.

Переходная фраза «состоящий из» исключает любые элементы, шаги или компоненты, которые не указаны. В пункте формулы изобретения такая фраза будет означать включение материалов, кроме тех, которые указаны, за исключением примесей, которые обычно связаны с ними. Когда фраза «состоящий из» используется в пункте формулы изобретения, а не сразу же после преамбулы, она ограничивает только элемент, указанный в этом пункте; прочие элементы не исключается из пункта формулы изобретения как целого.

Переходная фраза «обязательно состоящий из» используется для определения композиции или метода, который включает материалы, шаги, характеристики, компоненты или элементы, в дополнение к тем, которые дословно разглашены, при условии, что такие дополнительные материалы, шаги, характеристики, компоненты или элементы не оказывают существенного влияния на базовые и новые характеристики заявляемого изобретения. Термин «обязательно состоящий из» используется между «включающий в себя» и «состоящий из».

Далее, если не указано иное, «или» относится к включающему «или» и не к исключающему «или». Например, условие «А» или «В» удовлетворяется любым одним из следующего: А является правдой (или настоящим), а В является ложью (или не настоящим), А является ложью (или не настоящим), а В является правдой (или настоящим), и А и В являются правдой (или настоящим).

Также неопределенные артикли «а» и «an», стоящие перед элементом или компонентом данного изобретения, носят не ограничивающий характер относительно количества случаев (возникновений) элемента или компонента. Поэтому «а» или «an» должны читаться как включающие один или как минимум один, а форма единственного числа элемента или компонента также включает множественное число, если количество четко не обозначено как единственное число.

Как изложено в данном изобретении, термин «беспозвоночный вредитель» включает артроподов, гастроподов и нематодов экономического значения в качестве вредителей. Термин «артропод» включает насекомых, клещей, пауков, скорпионов, сколопендр, многоножек, мокриц, и симфил. Термин «гастропод» включает змей, слизняков и прочих стебельчатоглазых. Термин «нематод» относится к живым организмам семейства круглых червей. Термин «гельминты» включает круглых глистов, сердечных гельминтов, растительноядных нематодов (нематода), сосальщиков (трематоды), скребней и ленточных червей (цестоды).

В контексте данного изобретения «контроль за беспозвоночными вредителями»» означает подавление размножение беспозвоночных вредителей (включая смертность, снижение кормления и/или метод дезориентации самцов) и соответствующие выражения определяются аналогичным образом.

Термин «агротехнический» относится к производству полевых культур, как например, для продуктов питания и волокон и включает рост кукурузы, сои и прочих бобовых, риса, злаковых (например, пшеница, овес, ячмень, рожь, рис, маис), листовых овощей (например, латук, капуста и прочие капустные культуры), продоносящих растений (например, помидоры, перец, баклажан, крестоцветные и тыквенные культуры), картофеля, сладкого картофеля, винограда, хлопка, фруктовых деревьев (например, яблоко, семечковые и цитрусовые), небольших фруктов (ягоды, вишни) и прочие культуры специального назначения (например, канола, подсолнечник, оливки).

Термин «неагротехнический» относится к культурам, которые не являются полевыми, как например, применение садовых культур (например, растения, выращенные в теплице, плодопитомнике, оранжерее, а не в поле), бытовых, сельскохозяйственных, коммерческих и промышленных структур, торфа (например, газонные фермы, пастбища, поля для гольфа, лужайки, спортивные поля и т.д.), изделий из древесины, хранящихся продуктов, агролесомелиорации и управления растительностью, народного здравоохранения (люди) и охраны здоровья животных (например, такие одомашненные животные, как домашние любимцы, домашний скот и домашняя птица, неодомашненные животные, как например, дикие животные).

Неорганические применения включают защиту животных от беспозвоночных паразитических вредителей путем введения паразитицидно эффективного (то есть биологически эффективного) количества соединения данного изобретения, обычно в форме композиции, разработанной для ветеринарного использования, животным, которые должны быть защищены. Как изложено в данном изобретении и пунктах формулы изобретения, термины «паразитицидный» и «паразитицидно» относятся к наблюдаемым эффектам на беспозвоночных паразитических вредителей для предоставления защиты животным от вредителей. Паразитацидные эффекты обычно относятся к снижению частоты возникновения или активности целевого беспозвоночного паразитического вредителя. Такие эффекты на вредителей включают некроз, смерть, замедленный рост, сниженную подвижность или сниженную способность оставаться на и в животном-хозяине, сниженное питание и подавление размножения. Такие эффекты на беспозвоночных паразитических вредителей обеспечивают контроль (включая предотвращение, снижение или выведение) за паразитической зараженностью или инфицированием животного.

Соединения данного изобретения могут быть в чистой форме или в виде смесей разных возможных изомерических форм, как например, стереоизомеры или структурные изомеры. Различные стереоизомеры включают энантиомеры, диастереомеры, хиральные изомеры, атропизомеры, конформеры, ротамеры, таутомеры, оптические изомеры, полиморфы и геометрические изомеры. Любые желаемые смеси таких изомеров подпадают под пункты формулы изобретения данного изобретения. Специалисты в своей отрасли смогут оценить то, что один стереоизомер может быть более активным и/или может демонстрировать положительные эффекты при обогащении в сравнении с другими изомерами или при отделении от других изомеров. Дополнительно, специалисты в своей отрасли знают процессы или методы, или технологии отделения, обогащения и/или селективного приготовления указанных изомеров.

Значения различных терминов, которые используются в изобретении, проиллюстрированы ниже.

Термин «алкил», используемый самостоятельно или в таких сложных словах, как «алкилтио» или «галоалкил», или -N(алкил), или алкилкарбонилалкил, или алкилсульфониламино, включает неразветвленный или разветвленный C₁-С₂₄ алкил, предпочтительно C₁-C₁₅ алкил, более предпочтительно C₁-С₁₀ алкил, наиболее предпочтительно C₁-С₆ алкил. Неограничивающие примеры алкила включают метил, этил, пропил, 1-метилэтил, бутил, 1-метилпропил, 2-метилпропил, 1,1-диметилэтил, пентил, 1-метилбутил, 2-метилбутил, 3-метилбутил, 2,2-диметилпропил, 1-этилпропил, гексил, 1,1-диметилпропил, 1,2-диметилпропил, 1-метилпентил, 2-метилпентил, 3-метилпентил, 4-метилпентил, 1,1-диметилбутил, 1,2-диметилбутил, 1,3-диметилбутил, 2,2-диметилбутил, 2,3-диметилбутил, 3,3-диметилбутил, 1-этилбутил, 2-этилбутил, 1,1,2-триметилпропил, 1,2,2-триметилпропил, 1-этил-1-метилпропил и 1-этил-2-метилпропил или различные изомеры. Если алкил находится в конце композитного заместителя, как например, в алкилциклоалкиле, часть композитного заместителя в начале, например, циклоалкил, может быть моно-или полизамещенной аналогичным или другим образом и независимо алкилом. Такое же правило применяется к композитным заместителям, в которых другие радикалы, например, алкенил, алкинил, гидроксил, галоген, карбонил, карбонилокси и прочие, находятся в конце.

Термин «алкенил», используемый самостоятельно или в сложных словах, включает неразветвленные или разветвленные С₂-С₂₄ алкены, предпочтительно С₂-С₁₅ алкены, более предпочтительно С₂-С₁₀ алкены, наиболее предпочтительно С₂-С₆ алкены. Неограничивающие примеры алкенов включают этенил, 1-пропенил, 2-пропенил, 1-метилэтенил, 1-бутенил, 2-бутенил, 3-бутенил, 1-метил-1-пропенил, 2-метил-1-пропенил, 1-метил-2-пропенил, 2-метил-2-пропенил, 1-пентенил, 2-пентенил, 3-пентенил, 4-пентенил, 1-метил-1-бутенил, 2-метил-1-бутенил, 3-метил-1-бутенил, 1-метил-2-бутенил, 2-метил-2-бутенил, 3-метил-2-бутенил, 1-метил-3-бутенил, 2-метил-3-бутенил, 3-метил-3-бутенил, 1,1-диметил-2-пропенил, 1,2-диметил-1-пропенил, 1,2-диметил-2-пропенил, 1-этил-1-пропенил, 1-этил-2-пропенил, 1-гексенил, 2-гексенил, 3-гексенил, 4-гексенил, 5-гексенил, 1-метил-1-пентенил, 2-метил-1-пентенил, 3-метил-1-пентенил, 4-метил-1-пентенил, 1-метил-2-пентенил, 2-метил-2-пентенил, 3-метил-2-пентенил, 4-метил-2-пентенил, 1-метил-3-пентенил, 2-метил-3-пентенил, 3-метил-3-пентенил, 4-метил-3-пентенил, 1-метил-4-пентенил, 2-метил-4-пентенил, 3-метил-4-пентенил, 4-метил-4-пентенил, 1,1-диметил-2-бутенил, 1,1-диметил-3-бутенил, 1,2-диметил-1-бутенил, 1,2-диметил-2-бутенил, 1,2-диметил-3-бутенил, 1,3-диметил-1-бутенил, 1,3-диметил-2-бутенил, 1,3-диметил-3-бутенил, 2,2-диметил-3-бутенил, 2,3-диметил-1-бутенил, 2,3-диметил-2-бутенил, 2,3-диметил-3-бутенил, 3,3-диметил-1-бутенил, 3,3-диметил-2-бутенил, 1-этил-1-бутенил, 1-этил-2-бутенил, 1-этил-3-бутенил, 2-этил- 1-бутенил, 2-этил-2-бутенил, 2-этил-3-бутенил, 1,1,2-триметил-2-пропенил, 1-этил-1-метил-2-пропенил, 1-этил-2-метил-1-пропенил и 1-этил-2-метил-2-пропенил и различные изомеры. «Алкенил» также включает полиены, как например, 1,2-пропадиенил и 2,4-гексадиенил. Определение также относится к алкенилу как части композитного заместителя, например, галоалкенил и похожие, если не определено иное.

Неограничивающие примеры алкинов включают этинил, 1-пропинил, 2-пропинил, 1-бутинил, 2-бутинил, 3-бутинил, 1-метил-2-пропинил, 1-пентинил, 2-пентинил, 3-пентинил, 4-пентинил, 1-метил-2-бутинил, 1-метил-3-бутинил, 2-метил-3-бутинил, 3-метил-1-бутинил, 1,1-диметил-2-пропинил, 1-этил-2-пропинил, 1-гексинил, 2-гексинил, 3-гексинил, 4-гексинил, 5-гексинил, 1-метил-2-пентинил, 1-метил-3-пентинил, 1-метил-4-пентинил, 2-метил-3-пентинил, 2-метил-4-пентинил, 3-метил-1-пентинил, 3-метил-4-пентинил, 4-метил-1-пентинил, 4-метил-2-пентинил, 1,1-диметил-2-бутинил, 1,1-диметил-3-бутинил, 1,2-диметил-3-бутинил, 2,2-диметил-3-бутинил, 3,3-диметил-1-бутинил, 1-этил-2-бутинил, 1-этил-3-бутинил, 2-этил-3-бутинил и 1-этил-1-метил-2-пропинил и различные изомеры. Определение также относится к алкинилу как части композитного заместителя, например, галоалкинил и т.д., если не определено иное. «Алкинил» также включает фрагменты молекулы, состоящие из разных тройных связей, как например, 2,5-гексадиинил.

Термин «циклоалкил» означает алкил, близкий по форме к кольцу. Неограничивающие примеры включают циклопропил, циклопентил и циклогексил. Определение также относится к циклоалкилу как части композитного заместителя, например, галоалкилалкил и т.д., если не определено иное.

Термин «циклоалкенил» означает алкенил, близкий по форме к кольцу, включая моноциклические, частично ненасыщенные гирокарбильные группы. Неограничивающие примеры включают циклопропенил, циклопентенил и циклогексенил. Определение также относится к циклоалкенилу как части композитного заместителя, например, циклоаленилалкил и т.д., если не определено иное.

Термин «циклоалкинил» означает алкинил, близкий по форме к кольцу, включая моноциклические, частично ненасыщенные группы. Неограничивающие примеры включают циклопропинил, циклопентинил и циклогексинил. Определение также относится к циклоалкинилу как части композитного заместителя, например, циклоалинилалкил и т.д., если не определено иное.

Термин «циклоалкокси», «циклоаленилокси» и т.д. определяются аналогичным образом. Неограничивающие примеры циклоалкокси включают циклопропилокси, циклопентилокси и циклогексилокси. Определение также относится к циклоалкокси как части композитного заместителя, например, циклоалкокси алкил и т.д., если не определено иное.

Термин «галоген», используемый самостоятельно или в сложном слове, как например, «галоалкил», включает фторин, хлорин, бромин и иодин. Далее, при использовании в сложных словах, как например, «галоалкил», указанный алкил может быть частично или полностью замещен атомами галогена, которые могут быть такими же или разными. Неограничивающие примеры «галоалкила» включают хлорметил, бромметил, дихлорметил, трихлорметил, фторметил, дифторметил, трифторметил, хлорфторметил, дихлорфторметил, хлордиторметил, 1-хлорэтил, 1-бромметил, 1-фторэтил, 2-фторэтил, 2,2-дифторэтил, 2,2,2-трифторэтил, 2-хлор-2-фторэтил, 2-хлор-2,2-фторэтил, 2,2-дихлор-2-фторэтил, 2,2,2-трихлорэтил, пентафторэтил, 1,1-дихлор-2,2,2-трифторэтил, и 1,1,1-трифторпроп-2-ил. Определение также относится к галоалкилу как части композитного заместителя, например, галоалкиламиноалкил и т.д., если не определено иное.

Термины «галоалкенил», «галоалкинил» определены аналогичным образом, за исключением того, что вместо группы алкила группы алкенила и алкинила присутствуют в качестве части заместителя.

Термин «галоалкокси» означает неразветвленные или разветвленные алкокси группы, где некоторые или все атомы водорода в трех группах могут быть замещены атомами галогена как указано выше. Неограничивающие примеры галоалкокси включают хлорметокси, бромметокси, дихлорметокси, трихлорметокси, дифторметокси, трифторметокси, хлорфторметокси, дихлорфторметокси, хлордифторметокси, 1-хлорэтокси, 1-бромэтокси, 1-фторэтокси, 2-фторэтокси, 2,2-дифторэтокси, 2,2,2-трифторэтокси, 2-хлор-2-фторэтокси, 2-хлор-2,2-дифторэтокси, 2,2-дихлор-2-фторэтокси, 2,2,2-трифторэтокси, пентафторэтокси и 1,1,1-трифторпроп-2-окси. Определение также относится к галоалкилокси как части композитного заместителя, например, галоалкилоксиалкил и т.д., если не определено иное.

Термин «галоалкилтио» означает неразветвленные или разветвленные группы алкилтио, где некоторые или все атомы водорода в трех группах могут быть замещены атомами галогена как указано выше. Неограничивающие примеры галоалкилтио включают хлорметилтио, бромметилтио, дихлорметилтио, трихлорметилтио, фторметилтио, дифторметилтио, трифторметилтио, хлорфторметилтио, дихлорфторметилтио, хлордиторметилтио, 1-хлорэтилтио, 1-бромэтилтио, 1-фторэтилтио, 2-фторэтилтио, 2,2-дифторэтилтио, 2,2,2-трифторэтилтио, 2-хлор-2-фторэтилтио, 2-хлор-2,2-дифторэтилтио, 2,2-дихлор-2-фторэтилтио, 2,2,2-трифторэтилтио, пентафторэтилтио и 1,1,1-трифторпроп-2-илтио. Определение также относится к галоалкилтио как части композитного заместителя, например, галоалкилтиоалкил и т.д., если не определено иное.

Неограничивающие примеры «галоалкилсульфинила» включают CF₃S(O), CCl₃S(O), CF₃CH₂S(O) и CF₃CF₂S(O). Примеры «галоалкилсульфонила» включают CF₃S(O)₂, CCl₃S(O)₂, CF₃CH₂S(O)₂ и CF₃CF₂S(O)₂.

Термин «гидрокси» означает ОН, «амино» означает NRR, где R может быть Η или любым возможным заместителем, как например, алкил. Карбонил означает -С(О)-, карбонилокси означает -ОС(О)-, сульфинил означает SO, сульфонил означает S(O)₂.

Термин «алкокси», используемый самостоятельно или в сложных словах, включает C₁-С₂₄ алкокси, предпочтительно C₁-С₁₅ алкокси, более предпочтительно C₁-С₁₀ алкокси, наиболее предпочтительно C₁-С₆ алкокси. Примеры алкокси включают метокси, этокси, пропокси, 1-метилэтокси, бутокси, 1-метилпропокси, 2-метилпропокси, 1,1-диметилэтокси, пентокси, 1-метилбутокси, 2-метилбутокси, 3-метилбутокси, 2,2-диметилпропокси, 1-этилпропокси, гексокси, 1,1-диметилпропокси, 1,2-диметилпропокси, 1-метилпентокси, 2-метилпентокси, 3-метилпентокси, 4-метилпентокси, 1,1-диметилбутокси, 1,2-диметилбутокси, 1,3-диметилбутокси, 2,2-диметилбутокси, 2,3-диметилбутокси, 3,3-диметилбутокси, 1-этилбутокси, 2-этилбутокси, 1,1,2-триметилпропокси, 1,2,2-триметилпропокси, 1-этил-1-метилпропокси и 1-этил-2-метилпропокси и различные изомеры. Определение также относится к алкокси как части композитного заместителя, например, галоалкокси, алкинилалкокси и т.д., если не определено иное.

Термин «алкоксиалкил» означает алкокси замещение на алкиле. Примеры «алкоксиалкила» включают СН₃ОСН₂, СН₃ОСН₂СН₂, СН₃СН₂ОСН₂, СН₃СН₂СН₂СН₂ОСН₂ и СН₃СН₂ОСН₂СН₂.

Термин «алкоксиалкокси» означает алкокси замещение на алкокси.

Термин «алкилтио» включает разветвленные и неразветвленные фрагменты молекулы аткилтио, как например, метилтио, этилтио, пропилтио, 1-метилэтилтио, бутилтио, 1-метилпропилтио, 2-метилпропилтио, 1,1-диметилэтилтио, пентилтио, 1-метилбутилтио, 2-метилбутилтио, 3-метилбутилтио, 2,2-диметилпропилтио, 1-этилпропилтио, гексилтио, 1,1-диметилпропилтио, 1,2-диметилпропилтио, 1-метилпентилтио, 2-метилпентилтио, 3-метилпентилтио, 4-метилпентилтио, 1,1-диметилбутилтио, 1,2-диметилбутилтио, 1,3-диметилбутилтио, 2,2-диметилбутилтио, 2,3-диметилбутилтио, 3,3-диметилбутилтио, 1-этилбутилтио, 2-этилбутилтио, 1,1,2-триметилпропилтио, 1,2,2-триметилпропилтио, 1-этил-1-метилпропилтио и 1-этил-2-метилпропилтио и разные изомеры.

Термины «галоциклоалкил», «галоциклоалкенил», «галоциклоалкил», «галоциклоалкенил», «алкилциклоалкил», «циклоалкилалкил», «циклоалкоксиалкил», «алкилсульфинилалкил», «алкилсульфонилалкил», «галоалкилкарбонил», «циклоалкилкарбонил», «галоалкоксилалкил» и т.д. определяются аналогично указанным примерам.

Термин «алкилтиоалкил» означает алкилтио замещение на алкиле. Неограничивающие примеры «алкилтиоалкила» включают -CH₂SCH₂, CH₂SCH₂CH₂, CH₃CH₂SCH₂, CH₃CH₂CH₂CH₂SCH₂ и CH₃CH₂SCH₂CH₂. «Алкилтиоалкокси» означает алкилтио замещение на алкокси. Термин «циклоалкилалкиламино» означает циклоалкил замещение на алкил амино.

Термины «алкоксиалкоксиалкил», «алкиламиноалкил», «диалкиламиноалкил», «циклоалкиламиноалкил», «циклоалкиламинокарбонил» и т.д. определяются аналогично «алкилтиоалкил» или «циклоалкилалкиламино».

Термин «алкоксикарбонил» - это группа алкокси, связанная со скелетом с помощью карбонильной группы (-СО-). Определение также относится к алкоксикарбонилу как части композитного заместителя, например, циклоалкилалкоксикарбонил и т.д., если не определено иное.

Термин «алкоксикарбонилалкиламино» означает алкокси карбонил замещение на алкил амино. «Алкилкарбонилалкиламино» означает алкил карбонил замещение на алкил амино. Термины «алкилтиоалкоксикарбонил», «циклоалкилалкиламиноалкил» и т.д. определяются аналогичным образом.

Неограничивающие примеры «алкилсульфинила» включают метилсульфинил, этилсульфинил, пропилсульфинил, 1-метилэтилсульфинил, бутилсульфинил, 1-метилпропилсульфинил, 2-метилпропилсульфинил, 1,1-диметилэтилсульфинил, пентилсульфинил, 1-метилбутилсульфинил, 2-метилбутилсульфинил, 3-метилбутилсульфинил, 2,2-диметилпропилсульфинил, 1-этилпропилсульфинил, гексилсульфинил, 1,1 -диметилпропилсульфинил, 1,2-диметилпропилсульфинил, 1-метилпентилсульфинил, 2-метилпентилсульфинил, 3-метилпентилсульфинил, 4-метилпентилсульфинил, 1,1-диметилбутилсульфинил, 1,2-диметилбутилсульфинил, 1,3-диметилбутилсульфинил, 2,2-диметилбутилсульфинил, 2,3-диметилбутилсульфинил, 3,3-диметилбутилсульфинил, 1-этилбутилсульфинил, 2-этилбутилсульфинил, 1,1,2-триметилпропилсульфинил, 1,2,2-триметилпропилсульфинил, 1-этил-1-метилпропилсульфинил и 1-этил-2-метилпропилсульфинил и разные изомеры. Термин «арилсульфинил» включает Ar-S(O), где Ar может быть любым карбоцилом или гетероциклом. Определение также относится к алкилсульфинилу как части композитного заместителя, например, галоалкилсульфинил и т.д., если не определено иное.

Неограничивающие примеры «алкилсульфонила» включают метилсульфонил, этилсульфонил, пропилсульфонил, 1-метилэтилсульфонил, бутилсульфонил, 1-метилпропилсульфонил, 2-метилпропилсульфонил, 1,1-диметилэтилсульфонил, пентилсульфонил, 1-метилбутилсульфонил, 2-метилбутилсульфонил, 3-метилбутилсульфонил, 2,2-диметилпропилсульфонил, 1-этилпропилсульфонил, гексилсульфонил, 1,1-диметилпропилсульфонил, 1,2-диметилпропилсульфонил, 1-метилпентилсульфонил, 2-метилпентилсульфонил, 3-метилпентилсульфонил, 4-метилпентилсульфонил, 1,1-диметилбутилсульфонил, 1,2-диметилбутилсульфонил, 1,3-диметилбутилсульфонил, 2,2-диметилбутилсульфонил, 2,3-Диметилбутилсульфонил, 3,3-диметилбутилсульфонил, 1-этилбутилсульфонил, 2-этилбутилсульфонил, 1,1,2-триметилпропилсульфонил, 1,2,2-триметилпропилсульфонил, 1-этил-1-метилпропилсульфонил и 1-этил-2-метилпропилсульфонил и разные изомеры. Термин «арилсульфонил» включает Ar-S(O)₂, где Ar может быть любым карбоцилом или гетероциклом. Определение также относится к алкилсульфонилу как части композитного заместителя, например, алкилсульфонилалкил и т.д., если не определено иное.

Термины «алкиламино», «диалкиламино» и т.д. определяются аналогично указанным примерам.

Термин «карбоцикл» включает «ароматическую карбоциклическую кольцевую систему» и «неароматическую карбоциклическую кольцевую систему» или полициклические или бициклические (спиро, сшитые, мостиковые, несшитые) кольцевые соединения, в которых кольцо может быть ароматическим или неароматическим (где ароматический указывает на то, что правило Хюккеля не удовлетворено).

Термин «гетеро» при использовании с кольцами обозначает кольцо, в котором как минимум один атом кольца не является углеродом, и который может содержать 1-4 гетероатомов, независимо выбранных из группы, состоящей из азота, кислорода и серы, при условии, что каждое кольцо содержит не более 4 атомов азота, не более 2 атомов кислорода и не более 2 атомов серы.

Термин «гетероарил» или «ароматический гетероциклический» означает полностью ненасыщенную моноциклическую кольцевую систему, состоящую из 5 или 6 элементов, которая содержит от одного до четырех гетероатомов из группы кислорода, азота и серы; если кольцо содержит более одного атома кислорода, они не являются непосредственно смежными; гетероарил из 5 элементов содержит от одного до четырех атомов азота или от одного до трех атомов азота и один атом серы или кислорода: группы гетероарилов из 5 элементов, которые помимо атомов углерода могут содержать от одного до четырех атомов азота или от одного до трех атомов азота и один атом серы или кислорода в качестве элементов кольца, например (но не ограничиваясь) фурил, триэнил, пирролил, изоксазолил, изотиазолил, пиразолил, оксазолил, тиазолил, имидазолил, 1,2,4-оксадиазолил, 1,2,4-тиадиазолил, 1,2,4-тиазолил, 1,3,4-оксадиазолил, 1,3,4-тиадиазолил, 1,3,4-тиазолил, тетразолил; азот связанный гетероарил из 5 элементов, содержащий от одного до четырех атомов азота, или бензоконденсированный азот связанный гетероарил из 5 элементов, содержащий от одного до трех атомов азота: группы гетероарилов с 5 элементами, в которых помимо атомов углерода могут содержаться от одного до четырех атомов азота или от одного до трех атомов азота в качестве элементов кольца, и в которых два смежных элемента углеродного кольца или один азот и один смежный элемент углеродного кольца могут быть соединены группой бута-1,3-диен-1,4-диила, в которой один или два атома углерода могут быть замещены атомами азота, где такие кольца прикреплены к скелету с помощью одного из элементов азотного кольца, например (но не ограничиваясь), 1-пирролил, 1-пиразолил, 1,2,4-триазол-1- ил, 1-имидазолил, 1,2,3-триазол-1-ил и 1,3,4-триазол-1-ил.

Гетероарил из 6 элементов, который содержит от одного до четырех атомов азота: группы гетероарила из 6 элементов, которые помимо атомов углерода могут содержать соответственно от одного до трех и от одного до четырех атомов азота в качестве элементов кольца, например (но не ограничиваясь), 2-пиридинил, 3-пиридинил, 4-пиридинил, 3-пиридазинил, 4-пиридазинил, 2-пиримидинил, 4-пиримидинил, 5-пиримидинил, 2-пиразинил, 1,3,5-триазин-2-ил, 1,2,4-триазин-3-ил и 1,2,4,5-тетразин-3-ил; бензоконденсированный гетероарил из 5 элементов, содержащий от одного до трех атомов азота или один атом азота и один атом кислорода или серы: например (но не ограничиваясь), индол-1-ил, индол-2-ил, индол-3-ил, индол-4-ил, индол-5-ил, индол-6-ил, индол-7-ил, бензимидазол-1-ил, бензимидазол-2-ил, бензимидазол-4-ил, бензимидазол-5-ил, индазол-1-ил, индазол-3-ил, индазол-4-ил, индазол-5-ил, индазол-6-ил, индазол-7-ил, индазол-2-ил, 1-бензофуран-2-ил, 1-бензофуран-3-ил, 1-бензофуран-4-ил, 1-бензофуран-5-ил, 1-бензофуран- 6-ил, 1-бензофуран-7-ил, 1-бензотиофен-2-ил, 1-бензотиофен-3-ил, 1-бензотиофен-4-ил, 1-бензотиофен-5-ил, 1-бензотиофен-6-ил, 1-бензотиофен-7-ил, 1,3-бензотиазол-2-ил, 1,3-бензотиазол-4-ил, 1,3-бензотиазол-5-ил, 1,3-бензотиазол-6-ил, 1,3-бензотиазол-7-ил, 1,3-бензоксазол-2-ил, 1,3-бензоксазол-4-ил, 1,3-бензоксазол-5-ил, 1,3-бензоксазол-6-ил и 1,3-бензоксазол-7-ил; бензоконденсированный гетероарил из 6 элементов, который содержит от одного до трех атомов азота: например (но не ограничиваясь), квинолин-2-ил, квинолин-3-ил, квинолин-4-ил, квинолин-5-ил, квинолин-6-ил, квинолин-7-ил, квинолин-8-ил, изоквинолин-1-ил, изоквинолин-3-ил, изоквинолин-4-ил, изоквинолин-5-ил, изоквинолин-6-ил, изоквинолин-7-ил и изоквинолин-8-ил.

Определение также относится к гетероарилу как части композитного заместителя, например, гетероарил ал кил и т.д., если не определено иное.

Термин «ароматический» означает, что правило Хюккеля удовлетворено, а термин «неароматический» означает, что правило Хюккеля не удовлетворено.

Термины «гетероцикл» или «гетероциклический» включают «ароматический гетероциклическую или гетероарильную кольцевую систему» и «неароматическую гетероциклическую кольцевую систему» или полициклические или бициклические (спиро, сшитые, мостиковые, несшитые) кольцевые соединения, в которых кольцо может быть ароматическим или неароматическим, где гетероциклическое кольцо содержит как минимум один геретоатом, выбранный из N, О, S(O)_0-2, и/или С элемент кольца гетероцикла может быть заменен на С(=O), C(=S), C(=CR*R*) и C=NR*, * означает целые числа.

Термин «неароматический гетероцикл» или «неароматический гетероциклический» означает насыщенные или частично насыщенные гетероциклы из 3-15 элементов, предпочтительно 3-12 элементов, которые содержат от 1 до 4 гетероатомов, выбранных из группы кислорода, азота и серы: моно, би- или трициклические гетероциклы, которые содержат помимо элементов угольного кольца 1-3 атома азота и/или 1 атом кислорода или серы или 1 или 2 атома кислорода и/или серы; если кольцо содержит более одного атома кислорода, они не являются непосредственно смежными; например (но не ограничиваясь), оксетанил, оксиранил, азиридинил, 2-тетрагидрофуранил, 3-тетрагидрофуранил, 2-тетрагидротиенил, 3-тетрагидротиенил, 1-пирролидинил, 2-пирролидинил, 3-пирролидинил, 3-изоксазолидинил, 4-изоксазолидинил, 5-изоксазолидинил, 3-изотиазолидинил, 4-изотиазолидинил, 5-изотиазолидинил, 1-пиразолидинил, 3-пиразолидинил, 4-пиразолидинил, 5-пиразолидинил, 2-оксазолидинил, 4-оксазолидинил, 5-оксазолидинил, 2-тиазолидинил, 4-тиазолидинил, 5-тиазолидинил, 1-имидазолидинил, 2-имидазолидинил, 4-имидазолидинил, 1,2,4-оксадиазолидин-3-ил, 1,2,4-оксадиазолидин-5-ил, 1,2,4-тиадиазолидин-3-ил, 1,2,4-тиадиазолидин-5-ил, 1,2,4-триазолидин-1-ил, 1,2,4-триазолидин-3-ил, 1,3,4-оксадиазолидин-2-ил, 1,3,4-тиадиазолидин-2-ил, 1,3,4-триазолидин-1-ил, 1,3,4-триазолидин-2-ил, 2,3-дигидрофур-2-ил, 2,3-дигидрофур-3-ил, 2,4-дигидрофур-2-ил, 2,4-дигидрофур-3-ил, 2,3-дигидротиен-2-ил, 2,3-дигидротиен-3-ил, 2,4-дигидротиен-2-ил, 2,4-дигидротиен-3-ил, пирролинил, 2-пирролин-2-ил, 2-пирролин-3-ил, 3-пирролин-2-ил, 3-пирролин-3-ил, 2-изоксазолин-3-ил, 3-изоксазолин-3-ил, 4-изоксазолин-3-ил, 2-изоксазолин-4-ил, 3-изоксазолин-4-ил, 4-изоксазолин-4-ил, 2-изоксазолин-5-ил, 3-изоксазолин-5-ил, 4-изоксазолин-5-ил, 2-изотиазолин-3-ил, 3-изотиазолин-3-ил, 4-изотиазолин-3-ил, 2-изотиазолин-4-ил, 3-изотиазолин-4-ил, 4-изотиазолин-4-ил, 2-изотиазолин-5-ил, 3-изотиазолин-5-ил, 4-изотиазолин-5-ил, 2,3-дигидропиразол-1-ил, 2,3-дигидропиразол-2-ил, 2,3-дигидропиразол-3-ил, 2,3-дигидропиразол-4-ил, 2,3-дигидропиразол-5-ил, 3,4-дигидропиразол-1-ил, 3,4-дигидропиразол-3-ил, 3,4-дигидропиразол-4-ил, 3,4-дигидропиразол-5-ил, 4,5-дигидропиразол-1-ил, 4,5-дигидропиразол-3-ил, 4,5-дигидропиразол-4-ил, 4,5-дигидропиразол-5-ил, 2,3-дигидрооксазол-2-ил, 2,3-дигидрооксазол-3-ил, 2,3-дигидрооксазол-4-ил, 2,3-дигидрооксазол-5-ил, 3,4-дигидрооксазол-2-ил, 3,4-дигидрооксазол-3-ил, 3,4-дигидрооксазол-4-ил, 3,4-дигидрооксазол-5-ил, 3,4-дигидрооксазол-2-ил, 3,4-дигидрооксазол-3-ил, 3,4-дигидрооксазол-4-ил, пиперидинил, 2-пиперидинил, 3-пиперидинил, 4-пиперидинил, пиразинил, морфолинил, тиоморфлинил, 1,3-диоксан-5-ил, 2-тетрагидропиранил, 4-тетрагидропиранил, 2-тетрагидротиенил, 3-гексагидропиридазинил, 4-гексагидропиридазинил, 2-гексагидропиримидинил, 4-гексагидропиримидинил, 5-гексагидропиримидинил, 2-пиперазинил, 1,3,5-гексагидротриазин-2-ил, 1,2,4-гексагидротриазин-3-ил, циклосерины, 2,3,4,5-тетрагидро[1Н]азепин-1- или -2-или -3- или -4- или -5- или -6- или -7- ил, 3,4,5,6-тетра-гидро[2Н]азепин-2- или -3- или -4- или -5- или -6- или -7-ил, 2,3,4,7-тетрагидро[1Н]азепин-1- или -2- или -3- или -4- или -5- или -6- или -7- ил, 2,3,6,7-тетрагидро[1Н]азепин-1- или -2- или -3- или -4- или -5- или -6- или -7- ил, гексагидроазепин-1- или -2- или -3- или -4-ил, тетра- и гексагидрооксепинил, как например, 2,3,4,5-тетрагидро[1 Н]оксепин-2- или -3- или -4- или -5- или -6- или -7- ил, 2,3,4,7-тетрагидро[1Н]оксепин-2- или -3- или -4- или -5- или -6- или -7- ил, 2,3,6,7-тетрагидро[1Н]оксепин-2- или -3- или -4- или -5- или -6- или -7- ил, гексагидроазепин-1- или -2- или -3- или -4- ил, тетра- и гексагидро-1,3-диазепинил, тетра- и гексагидро-1,4-диазепинил, тетра- и гексагидро-1,3-оксазепинил, тетра- и гексагидро-1,4-оксазепинил, тетра- и гексагидро-1,3-диоксепинил, тетра- и гексагидро-1,4-диоксепинил. Определение также относится к гетероциклилу как части композитного заместителя, например, гетероциклилалкил и т.д., если не определено иное.

Термин «триалкилсилил» включает 3 разветвленных или неразветвленных радикала алкила, прикрепленных к и связанных с помощью атома кремния, как например, триметилсилил, триэтилсилил и т-бутил-диметилсилил. Термин «галотриалкилсилил» означает как минимум один из трех радикалов алкила частично или полностью замещен атомами галогена, которые могут быть одинаковыми или разными. Термин «алкокситриалкилсилил» означает как минимум один из трех радикалов алкила замещен одним или более радикалами алкокси, которые могут быть одинаковыми или разными. Термин «триалкилсилокси» означает, что группа триалкилсилила присоединена с помощью кислорода.

Неограничивающие примеры «алкилкарбонила» включают С(O)СН₃, С(O)СН₂СН₂СН₃ и С(O)СН(СН₃)₂. Примеры «алкоксикарбонила» включают СН₃ОС(=O), СН₃СН₂ОС(=O), СН₃СН₂СН₂ОС(=O), (СН₃)₂СНОС(=O) и различные изомеры бутокси- или пентоксикарбонила. Примеры «алкиламинокарбонила» включают CH₃NHC(=O), CH₃CH₂NHC(=O), CH₃CH₂CH₂NHC(=O), (CH₃)₂CHNHC(=O) и различные изомеры бутиламино- или пентиламинокарбонила. Неограничивающие примеры «диалкиламинокарбонила» включают (CH₃)₂NC(=O), (CH₃CH₂)₂NC(=O), CH₃CH₂(CH₃)NC(=O), CH₃CH₂CH₂(CH₃)NC(=O) и (CH₃)₂CHN(CH₃)C(=O). Примеры «алкоксиалкилкарбонила» включают СН₃ОСН₂С(=O), СН₃ОСН₂СН₂С(=O), СН₃СН₂ОСН₂С(=O), СН₃СН₂СН₂СН₂ОСН₂С(=O) и СН₃СН₂ОСН₂СН₂С(=O). Неограничивающие примеры «алкилтиоалкилкарбонила» включают CH₃SCH₂C(=O), CH₃SCH₂CH₂C(=O), CH₃CH₂SCH₂C(=O), CH₃CH₂CH₂CH₂SCH₂C(=O) и CH₃CH₂SCH₂CH₂C(=O). Термины «галоалкильсуфониламинокарбонил», «алкилсульфониламинокарбонил», «алкилтиоалкоксикарбонил», «алкоксикарбонилалкиламино» и т.д. определяются аналогичным образом.

Неограничивающие примеры «алкиламиноалкилкарбонила» включают CH₃NHCH₂C(=O), CH₃NHCH₂CH₂C(=O), CH₃CH₂NHCH₂C(=O), CH₃CH₂CH₂CH₂NHCH₂C(=O) и CH₃CH₂NHCH₂CH₂C(=O).

Термин «амид» означает A-R)₂C=ONR''-B, где R' и R'' означает заместителей, а А и В означает любую группу.

Термин «тиоамид» означает A-R'C=SNR''-B, где R' и R'' означает заместителей, а А и В означает любую группу.

Общее количество атомов углерода в замещающей группе указывается префиксом "Ci-Cj", i и j - цифры от 1 до 21. Например, С₁-С₃ алкилсульфонил обозначает от метилсульфонила до пропилсульфонила; С₂ алкоксиалкил обозначает СН₃ОСН₂; С₃ алкоксиалкил обозначает, например, СН₃СН(ОСН₃), СН₃ОСН₂СН₂ или СН₃СН₂ОСН₂; и С₄ алкоксиалкил обозначает различные изомеры группы алкила, замещенной группой алкокси, которая содержит всего четыре атома углерода, примеры включают СН₃СН₂СН₂ОСН₂ и СН₃СН₂ОСН₂СН₂. В перечислении выше, когда соединение формулы I состоит из одного или более гетероциклических колец, все заместители крепятся к таким кольцам через любые доступные атомы углерода или азота, заменяя водород в указанном углероде или азоте.

Когда соединение замещается заместителем с индексом, который указывает, что количество указанных заместителей может превышать 1, указанные заместители (когда превышают 1) независимо выбираются из группы определенных заместителей. Когда индекс m в (R)_m указывает диапазон целых числе, например, от 0 до 4, количество заместителей может быть выбрано из целых чисел от 0 до 4 включительно.

Когда группа содержит заместитель, которым может быть водород, тогда, когда заместителем является водород, это приравнивается к незамещенной указанной группе.

Указанные варианты осуществления и различные характеристики и предпочтительные детали разъяснены с ссылкой на неограниченные варианты осуществления, представленные в описании. Описания хорошо известных компонентов и способов обработки опущены для того, чтобы чрезмерно не запутывать описанные варианты осуществления. Примеры, указанные здесь, предназначены только для облегчения понимания способов, как указанные примеры осуществления могут быть выполнены, а также, чтобы позволить специалистам в данной области практиковать указанные варианты осуществления. Соответствующим образом, примеры не должны рассматриваться как ограничивающие объем указанных вариантов осуществления.

Описание конкретных вариантов осуществления будет полностью раскрывать общую природу указанных вариантов осуществления, чтобы специалисты могли, применяя имеющиеся знания, изменять и/или адаптировать под разные применения конкретные варианты осуществления, не отходя от родового понятия, и поэтому такие адаптации и модификации должны быть и предназначены для понимания в рамках значения и диапазона эквивалентов раскрытых вариантов осуществления. Понятно, что фразеология и терминология, используемые здесь, предназначены только для описания, а не для ограничения. Поэтому, хотя указанные варианты осуществления описаны с точки зрения предпочтительных вариантов осуществления, специалисты в своей отрасли смогут понять, что указанные варианты осуществления могут быть использованы на практике с изменениями в рамках мысли и объема вариантов осуществления как описано в данном документе.

Любые обсуждения документов, действий, материалов, устройств, статей и подобного, которые были включены в данные спецификации, указаны исключительно с целью предоставления контектса для данного раскрытия. Они не должны рассматриваться как подтверждение того, что любые или все такие вопросы создают часть базы известного уровня техники или были общеизвестными в сфере, релевантной раскрытию, существовавшими до даты приоритета данного применения.

Цифровые значения, указанные в описании и описании/пунктах формулы изобретения, могут образовывать критическую часть данного изобретения данного изобретения; любые отклонения от таких цифровых значений должны входить в объем данного раскрытого изобретения. В соответствующих случаях оригинальные соединения данного изобретения могут быть представлены как смеси разных возможных изомерных форм, особенно стереоизомеров, например, Ε и Z, трео и эритро, а также оптических изомеров, если необходимо, также таутомеров. Ε и Ζ изомеры, а также трео и эритро изомеры, и оптические изомеры, любые желаемые смеси таких изомеров и возможные таутомерические формы разглашены и заявлены.

В целях данного раскрытия термин "вредитель" включает, но не ограничивается, грибками, оомицетами, бактериями, нематодами, клещами, насекомыми и грызунами.

В данном документе термин "растение" понимается как все растения и популяции растений, как например, желаемые и не желаемые дикие растения или сельскохозяйственные культуры (включая сельскохозяйственные культуры природного происхождения). Сельскохозяйственными культурами могут быть растения, которые могут быть получены с помощью традиционного выращивания и методов оптимизации или биотехнологическими методами и методами генной инженерии или комбинацией таких методов, включая трансгенные растения, и включая сорта растений, которые защищаются и не защищаются правами растениеводов-селекционеров.

В целях данного раскрытия термин "растение" включает живые организмы, например, деревья, кустарники, травы, папоротники и мох, обычно произрастающие на месте, поглощающие воду и требуемые вещества через корни и синтезирующие питательные вещества в листьях с помощью фотосинтеза.

В целях данного изобретения примеры "растения" включают, но не ограничиваются сельскохозяйственными культурами, как например, пшеница, рожь, ячмень, тритикале, овес или рис; свекла, например, сахарная свекла или кормовая свекла; фрукты и фруктовые деревья, как например, яблочные, косточковые плоды или сочные плоды, например, яблоки, груши, сливы, персики, миндаль, вишня, клубника, малина, ежевика или крыжовник; бобовые растения, как например, чечевица, горох, люцерна или соя; масличные растения, как например, рапс, горчица, оливки, подсолнечник, кокос, зерна какао, клещевина, масличные пальмы, арахис или соя; бахчевые, как например, тыква, огурец или дыня; волокнистые растения, как например, хлопок, лен, конопля или джут; цитрусовые фрукты и цитрусовые деревья, как например, апельсины, лимоны, грейпфруты или мандарины; любые садовые растения, овощи, как например, шпинат, латук, аспарагус, капуста, морковь, лук, помидоры, картофель, тыква или паприка; лавровые растения, как например, авокадо, корица или камфора; тыквенные; масличные растения; энергетические и сырьевые растения, как например, зерновые, кукуруза, соя, прочие бобовые растения, рапс, сахарный тростник или масличная пальма; табак; орехи; кофе; чай; какао; бананы; перец; виноград (столовый виноград, виноградный сок и виноградная лоза); хмель; торф; сладкие листья (также называется "стевия"); каучуковые растения или орнаментные и лесные растения, как например, цветы, кустарники, лиственные или вечнозеленые деревья, например, хвойные деревья; и на материалах для размножения растений, как например, семена, и выращенный материал таких растений.

Предпочтительно в целях данного изобретения растения включают, но не ограничиваются, злаковыми, кукурузой, рисом, соей и прочими бобовыми растениями, фруктами и фруктовыми деревьями, виноградом, орехами и ореховыми деревьями, цитрусами и цитрусовыми деревьями, любыми садовыми растениями, тыквенными, масличными растениями, табаком, кофе, чаем, какао, сахарной свеклой, сахарным тростником, хлопком, картофелем, помидорами, луком, перцем и овощами, декоративными растениями, любыми цветоводческими растениями и прочими растениями, которые используются человеком и животными.

Термин «части растения» означает все части и органы растений, расположенные над и под землей. В целях данного раскрытия термин «части растения» включает, но не ограничивается, срезами, листьями, веточками, клубнями, цветами, семенами, ветками, корнями, включая главный корень, боковые корни, корневые волоски, кончик корня, корневой чехлик, ризомами, саженцами, побегами, фруктами, плодовыми телами, корой, стержнем, почками, вспомогательными почками, меристемами, узлами и междоузлиями.

Термин «локус» включает почву, пространство вокруг растения или частей растения и оборудование или инструменты, используемые перед, во время и после посева/высаживания растения или части растения.

Применение соединений данного раскрытия или соединения данного раскрытия в композиции, которая в некоторых случаях содержит прочие совместимые соединения, для растения или растительного материала или локуса включает применение с использованием техники, известной специалисту в данной области, которая включает, но не ограничивается, распылением, покрытием, погружением, окуриванием, пропиткой, инъекцией и запылением.

Термин «примененный» означает соблюдаемый для растения или части растения физически или химически, включая напитывание.

Соответствующим образом, новые соединения оксадиазола данного изобретения представлены формулой I, N-оксидами, комплексами металлов, изомерами, полиморфами или их приемлемым с точки зрения сельского хозяйства солям;

где:

R¹ - С₁-С₂-галоалкил;

L¹ - прямая связь, -^CR2R3-, -С(=O)-, -О-, -S(=O)_0-2^-, -NR⁴-, -CR²R³C(=O)-, -S(=O)_0-2(-NR⁴)-, -SR⁵(=O)_0-1(=N)-, -S(=O)O, (=NR⁴)-, -^SR5(=O)_0-1(=N)-CR²R³-, где выражение «-» в начале и в конце группы указывает на точку крепления к кольцу оксадиазола или А;

А является ароматическим или неароматическим карбоциклическим кольцом, где элементы кольца неароматического карбоциклического кольца выбраны из С, С(=O), C(=S), C(=CR^2aR^3a) и C=NR⁶; или

А является ароматическим или неароматическим гетероциклическим кольцом; где гетероатом ароматического гетероциклического кольца выбран из N, О и S; где гетероатом неароматического гетероциклического кольца выбран из N, О, S(=O)_0-2, и S(=O)_0-1(=NR⁶) и один или более атомов С неароматического гетероциклического кольца могут быть замещены С(=O), C(=S), C(=CR^2aR^3a) и ONR⁶; и

где А не замещен или замещен одной или боле идентичными или разными R^A группами,

где R^A выбрано из группы, которая содержит водород, галоген, циано, нитро, амино, гидрокси, SF₅, С₁-С₆-алкил, С₂-С₆-алкенил, С₂-С₆-алкинил, С₃-С₈-циклоалкил, С₃-С₈-циклоалкилалкил, С₁-С₆-галоалкил, С₁-С₆-алкокси-С₁-С₄-алкил, С₁-С₆-гидроксиалкил, С₂-С₆-галоалкенил, С₂-С₆-галоалкинил, С₃-С₈-галоциклоалкил, С₁-С₆-алкокси, С₁-С₆-галоалкокси, С₁-С₆-галоалкоксикарбонил, С₁-С₆-алкилтио, С₁-С₆-галоалкилтио, С₁-С₆-галоальсилсульфинил, С₁-С₆-галоалкилсульфонил, С₁-С₆-алкилсульфинил, С₁-С₆-алкилсульфонил, С₁-С₆-алкиламино, С₁-С₆-диалкиламино, С₃-С₈-циклоалкиламино, С₁-С₆-алкил-С₃-С₈-циклоалкиламино, С₁-С₆-алкилкарбонил, С₁-С₆-алкоксикарбонил, С₁-С₆-алкиламинокарбонил, С₁-С₆-диалкиламинокарбонил, С₁-С₆-алкоксикарбонилокси, С₁-С₆-алкиламинокарбонилокси, или С₁-С₆-диалкиламинокарбонилокси, спироциклическое кольцо с 5-11 элементами, и карбоциклическое или гетероциклическое кольцо с 3-6 элементами,

где R^A может быть замещен одним или более идентичными или разными R^a, выбранными из водорода, циано, нитро, С₁-С₆-алкил, С₁-С₆-галоалкил, С₁-С₆-алкокси, С₁-С₆-галоалкокси, С₁-С₆-алкилтио, С₁-С₆-галоалкилтио, С₃-С₈-циклоалкил, С₁-С₆-алкокси-С₁-С₄-алкил, С₃-С₈-галоциклоалкил, С₁-С₆-алкиламино, ди-С₁-С₆-алкиламино или С₃-С₈-циклоалкиламино;

где спироциклическое кольцо с 5-11 элементами, карбоциклическое или гетероциклическое кольцо с 3-6 элементами может быть замещено одним или несколькими идентичными или разными заместителями, выбранными из галогена, циано, нитро, гидрокси, С₁-С₆-алкил, С₂-С₆-алкенил, С₂-С₆-алкинил, С₃-С₈-циклоалкил, С₃-С₈-циклоалкилалкил, С₁-С₆-галоалкил, С₁-С₆-алкоксиалкил, С₁-С₆-гидроксиалкил, С₂-С₆-галоалкенил, С₂-С₆-галоалкинил, С₃-С₆-галоциклоалкил, С₁-С₆-алкокси, С₁-С₆-алкилтио, С₁-С₆-галоалкилтио, С₁-С₆-галоалкилсульфинил, С₁-С₆-галоалкилсульфонил, С₁-С₆-алкилсульфинил, С₁-С₆-алкилсульфонил, С₁-С₆-алкиламино, ди-С₁-С₆-алкиламино, С₃-С₆-циклоалкиламино, С₁-С₆-алкил-С₃-С₆-циклоалкиламино, С₁-С₆ алкилкарбонил, C₁-С₆-алкоксикарбонил, С₁-С₆-алкиламинокарбонил, ди-С₁-С₆-алкиламинокарбонил, С₁-С₆-алкоксикарбонилокси, C₁-С₆-алкиламинокарбонилокси, или ди-С₁-С₆-алкиламинокарбонилокси, или

два R^A вместе с атомами, к которым они прикреплены, могут образовывать ароматическое или неароматическое карбоциклическое кольцо или кольцевую систему с 3-10 элементами, или ароматическое или неароматическое гетероциклическое кольцо или кольцевую систему, которая может быть замещена одним или несколькими идентичными или разными R^a,

где атом С неароматического карбоциклического кольца может быть замещен С(=O), C(=S), C(=CR^2bR^3b) и ONR^6a или,

где гетероатом ароматического гетероциклического кольца выбран из N, О и S; где гетероатом неароматического гетероциклического кольца выбран из N, О, S(=O)_0-2, и S(=O)_0-1(=NR^6a) и один или более атомов С неароматического гетероциклического кольца могут быть замещены С(=O), C(=S), C(=CR^2bR^3b) и ONR^6a;

R⁴, R⁶, R^6a, R^6b, и R^6c независимо выбираются из группы водорода, циано, гидрокси, NR^bR^c, (C=O)-R^d, S(O)_0-2R⁶, С₁-С₆-алкил, С₁-С₆-галоалкил, C₁-C₆-алкокси, С₁-С₆-галоалкокси, С₁-С₆-алкиламино, ди-С₁-С₆-алкиламино, три-С₁-С₆-алкиламино или С₃-С₈-циклоалкил;

R^b и R^c представляют водород, гидроксил, циано, С₁-С₄-алкил, С₁-С₄-галоалкил, С₁-С₄-алкокси, С₃-С₈-циклоалкил или С₃-С₈-галоциклоалкил,

R^d представляет водород, гидрокси, галоген, NR^bR^c, С₁-С₆-алкил, C₁-C₆-галоалкил, С₁-С₆-алкокси, С₁-С₆-галоалкокси, С₃-С₈-циклоалкил или С₃-С₈-галоциклоалкил и

R^e представляет водород, галоген, циано, С₁-С₆-алкил, С₁-С₆-галоалкил, С₁-С₆-алкокси, С₁-С₆-галоалкокси, С₃-С₈-циклоалкил или С₃-С₈-галоциклоалкил,

L² - фрагмент, выбранный из группы

где k - целое число от 0 до 4; выражение «#» слева указывает на точку крепления к А, а выражение «*» справа указывает на точку крепления к R¹⁰;

где в формуле I, когда R¹ является CF₃; А является фенильным кольцом или С₃-С₇ карбоциклическим кольцом, или гетероциклическим кольцом с 5-6 элементами; L² является L^2c и k=0, тогда R¹⁰ не является водородом, циано, нитро, С₁-С₃алкилом, С₁-С₃ галоалкилом;

где в формуле I, когда R¹ является CF₃; А является фенильным кольцом или гетероциклическим кольцом с 5-6 элементами L² является L^2d и k=0-4, тогда R¹⁰ не является циано, нитро, R¹¹ и OR¹¹;

где R¹¹ является водородом, С₁-С₆-алкил замещен на группу, выбранную из водорода, циано, нитро, C₁-С₆-алкокси, С₁-С₆-галоалкокси, С₁-С₆-алкилтио, С₁-С₆-галоалкилтио, а фенильное кольцо замещено на С₁-С₆-алкил, C₁-С₆-галоалкил, C₁-С₆-алкокси и C₁-С₆-галоалкокси,

R², R³, R^2a, R^3a, R^2b, R^3b, R^2c, R^3c, R^2d, R^3d, R^2e, R^3e, R⁷ и R⁸ независимо выбираются из водорода, галогена, циано, С₁-С₄-алкил, С₂-С₄-алкенил, С₂-С₄-алкинил, С₁-С₄-галоалкил, С₂-С₄-галоалкенил, С₂-С₄-галоалкинил, С₃-С₆-циклоалкил, С₃-С₆-галоциклоалкил, С₁-С₄-алкокси или С₁-С₄-галоалкокси, или

R² и R³; R^2a и R^3a; R^2b и R^3b; R^2c и R^3c; R^2d и R^3d; R^2e и R^3e; и или R⁷ и R⁸ вместе с атомами, к которыми они прикреплены, могут образовывать неароматическое карбоциклическое кольцо или гетероциклическое кольцо с 3-5 элементами, которое может быть замещено галогеном, С₁-С₂-алкил, С₁-С₂-галоалкил или С₁-С₂-алкокси;

R⁹ независимо выбирается из группы, которая включает водород; NR^gR^h, где R^g и R^h независимо представляет водород, гидроксил, циано, С₁-С₄алкил, C₁-C₄-галоалкил, С₁-С₄-алкокси или С₃-С₈-циклоалкил; (C=O)-R¹, где R¹ представляет водород, галоген, циано, С₁-С₄-алкил, С₂-С₄-алкенил, С₂-С₄-алкинил, С₁-С₄-галоалкил, С₂-С₄-галоалкенил, С₂-С₄-галоалкинил, С₃-С₆-циклоалкил, С₃-С₆-галоциклоалкил, С₁-С₄-алкокси, и С₁-С₄-галоалкокси; C_1-8-aлкил-S(O)_0-2R^j, где R^j представляет водород, галоген, циано, С₁-С₆-алкил, С₁-С₆-галоалкил, C₁-C₆-алкокси, C₁-C₆-галоалкокси, С₃-С₈-циклоалкил; С₁-С₆-алкил-(С=О)-R^j, C₂-C₆-галоалкенил, С₂-С₆-галоалкинил, C₁-С₆-алкокси, С₁-С₆-галоалкокси, С₃-С₈-циклоалкил, С₄-С₈-циклоалкенил, С₅-С₈-циклоалкинил, С₇-С₁₉-аралкил, бициклический С₅-С₁₂-алкил, С₇-С₁₂-алкенил, склеенный или несклеенный или бициклический С₃-С₁₈-карбоциклический; где один или более атомов водорода в циклической кольцевой системе могут быть замещены N, О, S(=O)_0-2, S(=O)_0-1(=NR^6c), С(=O), C(=S), C(=CR^2eR^3e) и C=NR^6c,

где R⁹ может быть замещено одним или более идентичными или разными заместителями, выбранными из водорода, галогена, циано, нитро, гидрокси, С₁-С₆-алкил, С₂-С₆-алкенил, С₂-С₆-алкинил, С₃-С₈-циклоалкил, С₃-С₈-циклоалкилалкил, С₁-С₆-галоалкил, С₁-С₆-алкокси-С₁-С₄-алкил, С₁-С₆-гидроксиалкил, С₂-С₆-галоалкенил, С₂-С₆-галоалкинил, С₃-С₈-галоциклоалкил, C₁-C₆-алкокси, С₁-С₆-галоалкокси, С₁-С₆-галоалкоксикарбонил, С₁-С₆-алкилтио, C₁-С₆-галоалкилтио, С₁-С₆-галоалкилсульфинил, C₁-С₆-галоалкилсульфонил, С₁-С₆-алкилсульфинил, С₁-С₆-алкилсульфонил, C₁-С₆-алкиламино, ди-C₁-С₆-алкиламино, С₃-С₈-циклоалкиламино, С₁-С₆-алкил-С₃-С₈-циклоалкиламино, С₁-С₆-алкилкарбонил, С₁-С₆-алкоксикарбонил, С₁-С₆-алкиламинокарбонил, ди-С₁-С₆-алкиламинокарбонил, C₁-С₆-алкоксикарбонилокси, C₁-С₆-алкиламинокарбонилокси, или ди С₁-С₆-алкиламинокарбонилокси, спироциклическое кольцо с 5-11 элементами, карбоциклическое или гетероциклическое кольцо с 3-6 элементами;

R¹⁰ выбирается из группы водорода, галогена, гидрокси, циано, -OR¹², -NR¹³R¹⁴, нитро, -SH, -SCN, -COR¹⁵, -C(=O)OR¹², -C(=O)NR¹³R¹⁴, -NR¹³C(=O)R¹⁵, -O(C=O)R¹⁵, -O(C=O)NR¹³R¹⁴, -C(=NOR¹³)R¹⁵, -NR¹³SO₂R¹⁶, -CSR¹⁶, -C(=S)OR¹², -C(=S)NR¹³R¹⁴, -NR¹³C(=S)R¹⁵, -O(C=S)R¹⁵, -O(C=S)NR¹³R¹⁴, -O(C=S)SR¹⁶, -N=C(R¹⁵)2, -NHCN, -SO₂NHCN, -C(=O)NHCN, -C(=S)NHCN, -C(=S(O))NHCN, -SO₂NR¹²R¹³, C₁-С₆-алкил, С₂-С₆-алкенил, С₂-С₆-алкинил, С₁-С₆-галоалкил, C₂-C₆-галоалкенил, С₂-С₆-галоалкинил, С₃-С₈-циклоалкил, С₃-С₈-галоциклоалкил, С₁-С₆-алкил-С₃-С₈-циклоалкил, С₃-С₈-циклоалкил-С₁-С₆-алкил, С₃-С₈-циклоалкил-С₃-С₈-циклоалкил, С₃-С₈-галоциклоалкил-С₁-С₆-алкил, С₁-С₆-алкил-С₃-С₈-циклоалкил-С₁-С₆-алкил, С₃-С₈-циклоалкенил, С₃-С₈-галоциклоалкенил, C₁-C₆-алкокси-С₁-С₆-алкил, С₃-С₈-циклоалкокси-С_!-С₆-алкил, С₁-С₆-алкокси-С₁-С₆-алкокси-С₁-С₆-алкил, С₁-С₆-алкил-С₁-С₆-тиоалкил, С₁-С₆-алкилсульфинил- С₁-С₆-алкил, С₁-С₆-алкилсульфонил-С₁-С₆-алкил, C₁-С₆-алкиламино, ди-С₁-С₆-алкиламино, С₁-С₆-алкиламино-С₁-С₆-алкил, ди-С₁-С₆-алкиламино-С₁-С₆-алкил, С₁-С₆-галоалкиламино-С₁-С₆-алкил, С₃-С₈-циклоалкиламино, С₃-С₈-циклоалкиламино-С₁-С₆-алкил, С₁-С₆-алкилкарбонил, С₁-С₆-галоалкокси-С₁-С₆-алкил, С₁-С₆-гидроксиалкил, С₂-С₆-гидроксиалкенил, С₂-С₆-гидроксиалкинил, С₃-С₈-галоциклоалкокси, С₃-С₈-циклоалкил-С₁-С₆-алкокси, С₂-С₆-алкенилокси, С₂-С₆-галоалкенилокси, С₂-С₆-алкинилокси, С₂-С₆-галоалкинилокси, С₁-С₆-алкокси-С₁-С₆-алкокси, С₁-С₆-алкилкарбонилалкокси, С₁-С₆-алкилтио, С₁-С₆-галоалкилтио, С₃-С₈-циклоалкилтио, С₁-С₆-алкилсульфинил, C₁-С₆-галоалкилсульфинил, С₁-С₆-алкилсульфонил, ₁-С₆-галоалкилсульфонил, С₃-С₈-циклоалкилсульфонил, С₃-С₈-циклоалкилсульфинил, три-С₁-С₆-алкилсилил, С₁-С₆-алкилсульфониламино, С₁-С₆-галоалкилсульфониламино, C₁-С₆-алкилкарбонилтио, С₁-С_6-алкилсульфонилокси, С₁-С_6-алкилсульфинилокси, С₆-С₁₀-арилсульфонилокси, С₆-С₁₀-арилсульфинилокси, С₆-С₁₀-арилсульфонил, С₆-С₁₀-арилсульфинил, С₆-С₁₀-арилтио, С₁-С₆-цианоалкил, С₂-С₆-алкенилкарбонилокси, С₁-С₆-алкокси-С₁-С₆-алкилтио, C₁-C₆-алкилтио-С₁-С₆-алкокси, С₂-С₆-галоалкенилкарбонилокси, С₁-С₆-алкоксикарбонил-С₁-С₆-алкил, С₁-С₆-алкокси-С₂-С₆-алкинил, С₂-С₆-алкинилтио, С₃-С₈-галоциклоалкилкарбонилокси, С₂-С₆-алкениламино, С₂-С₆-алкиниламино, C₁-С₆-галоалкиламино, С₃-С₈-циклоалкил-C₁-С₆-алкиламино, C₁-С₆-алкоксиамино, C₁-С₆-галоалкоксиамино, С₁-С₆-алкоксикарбониламино, C₁-С₆-алкилкарбонил-C₁-С₆-алкиламино, С₁-С₆-галоалкилкарбонил-С₁-С₆-алкиламино, C₁-С₆-алкоксикарбонил-C₁-С₆-алкиламино, С₂-С₆-алкенилтио, C₁-С₆-алкокси-C₁-С₆-алкилкарбонил, C₁-С₆-галоалкоксикарбониламино, ди(С₁-С₆-галоалкил)амино-С₁-С₆-алкил, С₃-С₈-галоциклоалкенилокси-C₁-С₆-алкил, C₁-С₆-алкокси(С₁-С₆-алкил)аминокарбонил, C₁-С₆-галоалкилсульфониламинокарбонил, C₁-С₆-алкилсульфониламинокарбонил, C₁-С₆-алкоксикарбонилалкокси, C₁-С₆-алкиламинотиокарбониламино, С₃-С₈-циклоалкил- C₁-С₆-алкиламино- C₁-С₆-алкил, С₁-С₆-алкилтиокарбонил, С₃-С₈-циклоалкенилокси-C₁-С₆-алкил, C₁-С₆-алкокси-С₁-С₆-алкоксикарбонил, ди-С₁-С₆-алкиламинотиокарбониламино, C₁-С₆-галоалкокси-C₁-С₆-галоалкокси, С₁-С₆-алкокси-С₁-С₆-галоалкокси, С₃-С₈-галоциклоалкокси- C₁-С₆-алкил, ди-C₁-С₆-алкиламинокарбониламино, C₁-С₆-алкокси-С₂-С₆-алкенил, C₁-С₆-алкилтиокарбонилокси, C₁-С₆-галоалкокси-C₁-С₆-алкокси, C₁-С₆-галоалкилсульфонилокси, C₁-С₆-алкокси-C₁-С₆-галоалкил, ди(C₁-С₆-галоалкил)амино, ди-C₁-С₆-алкокси-C₁-С₆-алкил, C₁-С₆-алкиламинокарбониламино, C₁-С₆-галоалкокси-C₁-С₆-галоалкил, C₁-С₆-алкиламинокарбонил- C₁-С₆-альсиламино, три-С₁-С₆-алкилсилил-С₂-С₆-алкинилокси, три-С₁-С₆-алкилсилилокси, три-С₁-С₆-алкилсилил-С₂-С₆-алкинил, циано(С₁-С₆-алкокси)-С₁-С₆-алкил, ди-С₁-С₆-алкилтио-С₁-С₆-алкил, C₁-С₆-алкоксисульфонил, С₃-С₈-галоциклоалкоксикарбонил, С₁-С₆-алкил-С₃-С₈-циклоалкилкарбонил, С₃-С₈-галоциклоалкилкарбонил, С₂-С₆-алкенилоксикарбонил, С₂-С₆-алкинилоксикарбонил, C₁-С₆-цианоалкоксикарбонил, C₁-С₆-алкилтио-C₁-С₆-алкоксикарбонил, С₂-С₆-алкинилкарбонилокси, С₂-С₆-галоалкинилкарбонилокси, цианокарбонилокси, C₁-С₆-цианоалкилкарбонилокси, С₃-С₈-циклоалкилокси, С₃-С₈-циклоалкил-C₁-С₆-алкилсульфонилокси, С₃-С₈-галоциклоалкилсульфонилокси, С₂-С₆-алкенилсульфонилокси, С₂-С₆-алкинилсульфонилокси, C₁-С₆-цианоалкилсульфонилокси, С₂-С₆-галоалкенилсульфонилокси, С₂-С_6-галоалкинилсульфонилокси, С₂-С₆-алкинилциклоалкилокси, С₂-С₆-цианоалкенилокси, С₂-С₆-цианоалкинилокси, C₁-С₆-алкоксикарбонилокси, С₂-С₆-алкенилоксикарбонилокси, С₂-С₆-алкинилоксикарбонилокси, С₁-С₆-алкокси-С₁-С6-алкилкарбонилокси, сульфилимины, сульфоксимины, SF₅ или Z¹Q¹;

Z¹ и Z² независимо являются прямой связью, CR^2dR^3d, N, О, С(О), C(S), C(=CR^2dR^3d) или S(O)_0-2;

Q¹ и Q² независимо выбираются из фенила, бензила, нафталенила, ароматического кольца с 5-6 элементами, ароматической мультициклической кольцевой системы с 8-11 элементами, ароматической склеенной кольцевой системой с 8-11 элементами, гетероароматического кольца с 5-6 элементами, гетероароматической мультициклической кольцевой системы с 8-11 элементами или гетероароматической склеенной кольцевой системы с 8-11 элементами; где гетероатом гетероароматических колец выбирается из N, О или S, и каждое кольцо или кольцевая система может быть замещено одним или несколькими заместителями, независимо выбранными из R¹⁷; или

Q¹ и Q² независимо выбираются из неароматического карбоциклического кольца с 3-7 элементами, неароматического гетероциклического кольца с 4, 5, 6 или 7 элементами, неароматической мультициклической кольцевой системы с 8-15 элементами, спироциклической кольцевой системы с 5-15 элементами или неароматической склеенной кольцевой системы с 8-15 элементами, где гетероатом неароматических колец выбирается из N, О или S(O)_0-2, а элемент кольца С неароматических карбоциклических или неароматических гетероциклических колец или кольцевых систем может быть заменен С(О), C(S), C(=CR^2cR^3c) или C(=NR^6b), а каждое кольцо или кольцевая система может быть заменена одним или несколькими заместителями, независимо выбранными из

где R¹⁷ выбирается из водорода, галогена, гидрокси, циано, -OR¹², -NR¹³R¹⁴, нитро, -SH, -SCN, -COR¹⁵, -C(=O)OR¹², -C(=O)NR¹³R¹⁴, -NR¹³C(=O)R¹⁵, -O(=O)R¹⁵, -O(=O)NR¹³R¹⁴, -C(=NOR¹³)R¹⁵, -NR¹³SO₂R¹⁶, -CSR¹⁶, -C(=S)OR¹², -C(=S)NR¹³R¹⁴, -NR¹³C(=S)R¹⁵, -O(OS)R¹⁵, -O(OS)NR¹³R¹⁴, -O(OS)SR¹⁶, -N=C(R¹⁵)₂, -NHCN, -SO₂NHCN, -C(=O)NHCN, -C(=S)NHCN, -C(=S(O))NHCN, -SO₂NR¹²R¹³, C₁-С₆-алкил, С₂-С₆-алкенил, С₂-С₆-алкинил, C₁-С₆-галоалкил, C₂-C₆-галоалкенил, С₂-С₆-галоалкинил, С₃-С₈-циклоалкил, С₃-С₈-галоциклоалкил, C₁-C₆-алкил-С₃-С₈-циклоалкил, С₃-С₈-циклоалкил-С₁-С₆-алкил, С₃-С₈-циклоалкил-С₃-С₈-циклоалкил, С₃-С₈-галоциклоалкил-С₁-С₆-алкил, С₁-С₆-алкил-С₃-С₈-циклоалкил-C₁-C₆-алкил, С₃-С₈-циклоалкенил, С₃-С₈-галоциклоалкенил, C₁-С₆-алкокси- C₁-C₆-алкил, С₃-С₈-циклоалкокси-С₁-С₆-алкил, C₁-C₆-алкокси-C₁-C₆-алкокси-C₁-C₆-алкил, C₁-C₆-алкил-C₁-C₆-тиоалкил, C₁-C₆-алкилсульфинил-C₁-C₆-алкил, C₁-C₆-алкилсульфонил C₁-C₆-алкил, C₁-C₆-алкиламино, ди-C₁-C₆-алкиламино, C₁-C₆-алкиламино-C₁-C₆-алкил, ди-C₁-C₆-алкиламино-C₁-C₆-алкил, C₁-C₆-галоалкиламино-C₁-C₆-альсил, С₃-С₈-циклоалкиламино, С₃-С₈-циклоалкиламино-C₁-C₆-алкил, С₁-С₆-алкилкарбонил, С₁-С₆-галоалкокси-С₁-С₆-алкил, С₁-С₆-гидроксиалкил, С₂-С₆-гидроксиалкенил, С₂-С₆-гидроксиалкинил, С₃-С₈-галоциклоалкокси, С₃-С₈-циклоалкил-С₁-С₆-алкокси, С₂-С₆-алкенилокси, С₂-С₆-галоалкенилокси, С₂-С₆-алкинилокси, С₂-С₆-галоалкинилокси, C₁-С₆-алкокси-C₁-C₆-алкокси, C₁-C₆-алкилкарбонилалкокси, С₁-С₆-алкилтио, C₁-С₆-галоалкилтио, С₃-С₈-циклоалкилтио, C₁-C₆-алкилсульфинил, C₁-C₆-галоалкилсульфинил, C₁-C₆-алкилсульфонил, C₁-C₆-галоалкилсульфонил, С₃-С₈-циклоалкилсульфонил, С₃-С₈-циклоалкилсульфинил, три-С₁-С₆-алкилсилил, C₁-C₆-алкилсульфониламино, С₁-С₆-галоалкилсульфониламино, C₁-C₆-алкилкарбонилтио, С₁-С₆-альсилсульфонилокси, С₁-С₆-альсилсульфинилокси, С₆-С₁₀-арилсульфонилокси, С₆-С₁₀-арилсульфинилокси, С₆-С₁₀-арилсульфонил, С₆-С₁₀-арилсульфинил, С₆-С₁₀-арилтио, С₁-С₆-цианоалкил, С₂-С₆-алкенилкарбонилокси, C₁-C₆-алкокси-C₁-C₆-алкилтио, C₁-C₆-алкилтио-C₁-C₆-алкокси, С₂-С₆-галоалкенилкарбонилокси, C₁-C₆-алкоксикарбонил-C₁-C₆-алкил, С₁-С₆-алкокси-С₂-С₆-алкинил, С₂-С₆-алкинилтио, С₃-С₈-галоциклоалкилкарбонилокси, С₂-С₆-алкениламино, С₂-С₆-алкиниламино, C₁-С₆-галоалкиламино, С₃-С₈-циклоалкил-С₁-С₆-алкиламино, С₁-С₆-алкоксиамино, C₁-C₆-галоалкоксиамино, С₁-С₆-алкоксикарбониламино, С₁-С₆-алкилкарбонил-Сг С6-алкиламино, С₁-С₆-галоалкилкарбонил- C₁-C₆-алкиламино, C₁-C_6-алкоксикарбонил-C₁-C₆-алкиламино, С₂-С₆-алкенилтио, C₁-C₆-алкокси-C₁-C₆-алкилкарбонил, C₁-C₆-галоалкоксикарбониламино, ди(С₁-С₆-галоалкил)амино-₁-С₆-алкил, С₃-С₈-галоциклоалкенилокси-C₁-C₆-альсил, C₁-C₆-алкокси-C₁-С₆-алкил)аминокарбонил, С₁-С₆-галоалкилсульфониламинокарбонил, С₁-С₆-алкилсульфониламинокарбонил, С₁-С₆-алкоксикарбонилалкокси, С₁-С₆-алкиламинотиокарбониламино, С₃-С₈-циклоалкил-C₁-C₆-алкиламино-C₁-C₆-алкил, C₁-С₆-алкилтиокарбонил, С₃-С₈-циклоалкенилокси-C₁-C₆-алкил, C₁-C₆-алкокси-C₁-C₆-алкоксикарбонил, ди-C₁-C₆-алкиламинотиокарбониламино, C₁-C₆-галоалкокси-C₁-C₆-галоалкокси, C₁-C₆-алкокси-C₁-C₆-галоалкокси, С₃-С₈-галоциклоалкокси-C₁-C₆-алкил, ди-C₁-C₆-алкиламинокарбониламино, C₁-C₆-алкокси-С₂-С₆-алкенил, C₁-C₆-алкилтиокарбонилокси, C₁-C₆-галоалкокси-C₁-C₆-алкокси, C₁-C₆-галоалкилсульфонилокси, C₁-C₆-алкокси-С₁-С₆-галоалкил, ди(C₁-C₆-галоалкил)амино, ди-C₁-C₆-алкокси-C₁-C₆-алкил, C₁-С₆-алкиламинокарбониламино, C₁-C₆-галоалкокси-C₁-C₆-галоалкил, C₁-С₆-алкиламинокарбонил-C₁-C₆-альсиламино, три-С₁-С₆-алкилсилил-С₂-С₆-алкинилокси, три-C₁-C₆-алкилсилилокси, три-C₁-C₆-алкилсилил-С₂-С₆-алкинил, циано(C₁-C₆-алкокси)-C₁-C₆-алкил, ди-С₁-С₆-алкилтио-C₁-C₆-алкил, C₁-C₆-алкоксисульфонил, С₃-С₈-галоциклоалкоксикарбонил, C₁-C₆-алкил-С₃-С₈-циклоалкилкарбонил, С₃-С₈-галоциклоалкилкарбонил, С₂-С₆-алкенилоксикарбонил, С₂-С₆-алкинилоксикарбонил, C₁-С₆-цианоалкоксикарбонил, C₁-С₆-алкилтио-C₁-С₆-алкоксикарбонил, С₂-С₆-алкинилкарбонилокси, С₂-С₆-галоалкинилкарбонилокси, цианокарбонилокси, C₁-С₆-цианоалкилкарбонилокси, С₃-С₈-циклоалкилсульфонилокси, С₃-С₈-циклоалкил-C₁-С₆-алкилсульфонилокси, С₃-С₈-галоциклоалкилсульфонилокси, С₂-С₆-алкенилсульфонилокси, С₂-С₆-алкинилсульфонилокси, C₁-С₆-цианоалкилсульфонилокси, С₂-С₆-галоалкенилсульфонилокси, С₂-С₆-галоалкинилсульфонилокси, С₂-С₆-алкинилциклоалкилокси, С₂-С₆-цианоалкенилокси, С₂-С₆-цианоалкинилокси, C₁-C₆-алкоксикарбонилокси, С₂-С₆-алкенилоксикарбонилокси, С₂-С₆-алкинилоксикарбонилокси, С₁-С₆-алкокси-С₁-С6-алкилкарбонилокси, сульфилимины, сульфоксимины, SF₅ или Z²Q²;

R⁹ и R¹⁰; и/или R⁹ и R^A вместе с атомами, к которым они прикреплены, могут образовывать карбоциклическое кольцо или кольцевую систему или гетероциклическое кольцо или кольцевую систему с 3-10 элементами, которая может быть замещена R¹⁷;

где

R¹² представляет C₁-С₆-алкил, C₁-С₆-галоалкил, С₃-С₈-циклоалкил, С₃-С₈-галоциклоалкил,

R¹³ и R¹⁴ независимо представляют водород, гидроксил, циано, C₁-С₆-алкил, C₁-С₆-галоалкил, C₁-С₆-алкокси, С₃-С₈-циклоалкил, С₃-С₈-галоциклоалкил,

R¹⁵ представляет водород, гидрокси, галоген, NR^bR^c, C₁-С₆-алкил, C₁-С₆-галоалкил, C₁-С₆-алкокси, C₁-С₆-галоалкокси, С₃-С₈-циклоалкил С₃-С₈-циклоалкил, и

R¹⁶ представляет водород, галоген, циано, C₁-С₆-алкил, C₁-С₆-галоалкил, C₁-С₆-алкокси, C₁-С₆-галоалкокси, С₃-С₈-циклоалкил, или С₃-С₈-циклоалкил.

В частности, а атом углерода R¹ из оксадиазольного кольца имеет минимум два атома фтора; а β атом углерода R¹ из оксадиазольного кольца в случае С₂-галоалкила имеет минимум один атом фтора.

В частности, данное изобретение относится к соединению формулы I,

где:

R¹ является трифторалкилом;

L¹ - прямая связь;

А - фенильное или пиридильное кольцо; где фенильное или пиридильное кольцо незамещенное или замещено одной или более идентичными или разными R^A группами,

где R^A - галоген, циано, C₁-С₆-алкил и C₁-С₆-алкокси,

где R^A может быть замещен одним или более идентичными или разными R^a, выбранными из галогена, циано и амино;

L² - фрагмент, выбранный из группы

где k - целое число от 0 до 1; выражение «#» слева указывает на точку крепления к А, а выражение «*» справа указывает на точку крепления к R¹⁰;

R⁷ и R⁸ - водород, С₁-С₄-алкил, С₁-С_4-галоалкил, С₃-С₆-циклоалкил, С₃-С₆-галоциклоалкил, или С₁-С₄-алкокси;

R⁹ выбрано из группы, которая включает С₁-С₆-алкил, С₂-С₆-алкенил, C₁-C₈-галоалкил, C₁-C₆-алкокси, С₁-С₆-галоалкокси, и С₃-С₈-циклоалкил;

R¹⁰ выбирается из группы C₁-С₆-алкил, С₂-С₆-алкенил, С₂-С₆-алкинил, C₁-С₆-галоалкил, С₂-С₆-галоалкенил, С₂-С₆-галоалкинил, С₃-С₈-циклоалкил, С₃-С₈-галоциклоалкил, С₁-С₆-алкил-С₃-С₈-циклоалкил, С₃-С₈-циклоалкил-C₁-С₆-алкил, С₃-С₈-циклоалкил-С₃-С₈-циклоалкил, С₃-С₈-галоциклоалкил-С₁-С₆-алкил, C₁-С₆-алкил-С₃-С₈-циклоалкил-С_!-С₆-алкил, C₁-C₆-алкокси-C₁-C₆-алкил, С₃-С₈-циклоалкокси-С₁-С₆-алкил, С₁-С₆-алкокси-С₁-С₆-алкокси-С₁-С₆-алкил, C₁-С₆-галоалкокси- C₁-С₆-алкил, С₁-С₆-гидроксиалкил, С₃-С₈-галоциклоалкокси, С₃-С₈-циклоалкил-C₁-C₆-алкокси, C₁-C₆-алкокси-C₁-C₆-алкокси, C₁-С₆-алкилтио, C₁-С₆-галоалкилтио, С₃-С₈-циклоалкилтио, C₁-C₆-алкилсульфинил, C₁-С₆-галоалкилсульфинил, C₁-С₆-алкилсульфонил, C₁-С₆-галоалкилсульфонил, С₃-С₈-циклоалкилсульфонил, С₃-С₈-циклоалкилсульфинил или Z¹Q¹;

Z¹ и Z² независимые прямые связи, CR^2dR^3d, и О;

Q¹ и Q² - фенил, бензил, ароматическое кольцо с 5-6 элементами, гетероароматическое кольцо с 5 или 6 элементами; где гетероатом гетероароматического кольца выбран из N, О и S; и каждое кольцо может быть замещено одним или более заместителями, независимо выбранными из R¹⁷; или

где R¹⁷ выбрано из галогена, циано, -OR¹²; где R¹² представляет C₁-С₆-алкил, C₁-С₆-галоалкил, С₃-С₈-циклоалкил и С₃-С₈-галоциклоалкил; С₁-С₆-алкил, С₂-С₆-алкенил, С₂-С₆-алкинил, СгС6-галоалкил, С₂-С₆-галоалкенил, С₂-С₆-галоалкинил, С₃-С₈-циклоалкил, С₃-С₈-галоциклоалкил, С₁-С₆-алкил-С₃-С₈-циклоалкил, C₁-С₆-алкилтио, C₁-C₆-галоалкилтио, С₃-С₈-циклоалкилтио, C₁-С₆-алкилсульфинил, C₁-С₆-галоалкилсульфинил, C₁-С₆-алкилсульфонил, С₁-С₆-галоалкилсульфонил, С₃-С₈-циклоалкилсульфонил, С₃-С₈-циклоалкилсульфинил и Z²Q²;

R⁹ и R¹⁰ вместе с атомами, к которым они прикреплены, могут образовывать гетероциклическое кольцо или кольцевую систему с 3-10 элементами, которая может быть замещена R¹⁷; где гетероатом гетероциклического кольца или кольцевой системы выбран из N, О и S(O)_0-2.

В частности, соединение формулы I выбрано из группы, которая включает:

N-(метил(oксо)(р-толил)-λ⁶-сульфанилиден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамид;] N-((4-цианобензил)(метил)(оксо)-λ⁶-сульфанилиден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамид; N-((2,6-дифторбензил)(метил)(оксо)-λ⁶-сульфанилиден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамид; N-((2,3-дифторбензил)(метил)(оксо)-λ⁶-сульфанилиден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамид; N-((4-метоксибензил)(метил)(оксо)-λ⁶-сульфанилиден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамид; N-((4-бромбензил)(метил)(оксо)-λ⁶-сульфанилиден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамид; N-((2,6-дифторфенил)(метил)(оксо)-λ⁶-сульфанилиден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамид; N-((2,4-дифторбензил)(метил)(оксо)-λ⁶-сульфанилиден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамид; N-((2-фторбензил)(метил)(оксо)-λ⁶-сульфанилиден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамид; N-((3-фторбензил)(метил)(оксо)-λ⁶-сульфанилиден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамид; N-(мeтил(2-метилбензил)(оксо)-λ⁶-сульфанилиден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамид; N-((3,5-диметилфенил)(метил)(оксо)-λ⁶-сульфанилиден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамид; N-((4-цианофенил)(метил)(оксо)-λ⁶-сульфанилиден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамид; N-(1-оксидотетрагидро-2Н-1λ⁶-тиопиран-1-илиден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамид; N-(метил(оксо)(т-толил)-λ⁶-сульфанилиден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамид; N-(метил(3-метилбензил)(оксо)-λ⁶-сульфанилиден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамид; N-(3-метоксифенил)(метил)(оксо)-λ⁶-сульфанилиден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамид; N-((2,4-дифторфенил)(метил)(оксо)-λ⁶-сульфанилиден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамид; N-(метил(оксо)(тиазол-2-ил)-λ⁶-сульфанилиден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамид; N-((4-фторбензил)(метил)(оксо)-λ⁶-сульфанилиден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамид; N-(метил(оксо)(4-(трифторметил)бензил)-λ^6-сульфанилиден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамид; N-((2,6-дихлорбензил)(метил)(оксо)-λ⁶-сульфанилиден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамид; N-(метил(оксо)пиридин-2-илметил)-λ⁶-сульфанилиден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамид; N-(метил(4-метилтиазол-2-ил)(оксо)-λ⁶-сульфанилиден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамид; N-(метил(5-метил-1,3,4-тиадиазол-2-ил)(оксо)-λ⁶-сульфанилиден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамид; N-((2,5-дихлорфенил)(метил)(оксо)-λ⁶-сульфанилиден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамид; N-((2,4-диметоксифенил)(метил)(оксо)-λ⁶-сульфанилиден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамид; N-((3,4-дифторфенил)(метил)(оксо)-λ⁶-сульфанилиден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамид; N-(4-оксидо-1,4λ⁶-оксатиан-4-илиден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамид; N-((2-фторфенил)(метил)(оксо)-λ⁶-сульфанилиден)-4-(3-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-5-ил)бензамид; N-(метил(-4-илметил)-λ⁶-сульфанилиден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамид; N-((4-хлорбензил)(метил)(оксо)-λ⁶-сульфанилиден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамид; N-((4-хлор-3-фторбензил)(метил)(оксо)-λ⁶-сульфанилиден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамид; N-((2,5-дифторбензил)(метил)(оксо)-λ⁶-сульфанилиден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамид; N-((2-фторфенил)(метил)(оксо)-λ⁶-сульфанилиден)-3-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамид; N-(мeтил(oкco)(4-(трифторметил)фенил)-λ⁶-сульфанилиден)-3-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамид; N-((4-фторфенил)(метил)(оксо)-λ⁶-сульфанилиден)-3-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамид; N-(метил(оксо)(пиридин-2-ил)-λ⁶-сульфанилиден)-3-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамид; N-(метил(оксо)(фенил)-λ⁶-сульфанилиден)-3-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамид; N-((2,6-дифторбензил)(метил)(оксо)-λ⁶-сульфанилиден)-3-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамид; N-((2,4-дифторбензил)(метил)(оксо)-λ⁶-сульфанилиден)-3-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамид; N-((4-метоксибензил)(метил)(оксо)-λ⁶-сульфанилиден)-3-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамид; N-((4-метоксифенил)(метил)(оксо)-λ⁶-сульфанилиден)-3-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамид; N-((2,6-дифторфенил)(метил)(оксо)-λ⁶-сульфанилиден)-3-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамид; N-(метил(оксо)(тиазол-2-ил)-λ⁶-сульфанилиден)-3-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамид; N-(1-оксидотетрагидро-2Н-1λ⁶-тиопиран-1-илиден)-3-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамид; N-((4-цианобензил)(метил)(оксо)-λ⁶-сульфанилиден)-3-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамид; N-((4-фторфенил)(изопропил)(оксо)-λ⁶-сульфанилиден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамид; N-(изопропил(4-метоксифенил)(оксо)-λ⁶-сульфанилиден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамид; N-((4-хлорфенил)(изопропил)(оксо)-λ⁶-сульфанилиден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамид; N-(изопропил(оксо)(пиридин-2-ил)-λ⁶-сульфанилиден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамид; N-(изопропил(оксо)(фенил)-λ⁶-сульфанилиден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамид; 3-фтор-N-((4-метоксифенил)(метил)(оксо)-λ⁶-сульфанилиден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамид; N-((3-бромфенил)(этил)(оксo)-λ⁶-сульфанилиден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамид; N-(мeтил(oкco)(2-феноксиэтил)-λ⁶-сульфанилиден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамид; (2,6-дифторфенил)(метил)((4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)имино)-λ⁶-сульфанон; (2,6-дифторбензил)(метил)((4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)имино)-λ⁶-сульфанон; (2,4-дифторбензил)(метил)((4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)имино)-λ⁶-сульфанон; (2,3-дифторбензил)(метил)((4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)имино)-λ⁶-сульфанон; метил(2-метилбензил)((4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)имино)-λ⁶-сульфанон; (4-фторбензил)(метил)((4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)имино)-λ⁶-сульфанон; метил((4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)имино)(4-(трифторметил)бензил)-λ⁶-сульфанон; (2,6-дихлорбензил)(метил)((4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)имино)-λ⁶-сульфанон; (4-бромбензил)(метил)((4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)имино)-λ⁶-сульфанон; метил(пиридин-2-илметил)((4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)имино)-λ⁶-сульфанон; (2-фторбензил)(метил)((4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)имино)-λ⁶-сульфанон; (3-фторбензил)(метил)((4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)имино)-λ⁶-сульфанон; (2,4-диметоксифенил)(метил)((4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)имино)-λ⁶-сульфанон; (3,4-дифторфенил)(метил)((4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)имино)-λ⁶-сульфанон; (4-хлорбензил)(метил)((4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)имино)-λ⁶-сульфанон; (4-хлор-3-фторбензил)(метил)((4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)имино)-λ⁶-сульфанон; (4-метоксифенил)(метил)((3-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)имино)-λ⁶-сульфанон; (3-метоксифенил)(метил)((3-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)имино)-λ⁶-сульфанон; 1-((3-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)имино)гексагидро-1λ⁶-тиопиран 1-оксид; (2,4-диметоксифенил)(метил)((3-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)имино)-λ⁶-сульфанон; (4-фторфенил)(метил)((3-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)имино)-λ⁶-сульфанон; (2-фторфенил)(метил)((3-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)имино)-λ⁶-сульфанон; (3-метоксифенил)(метил)((4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)имино)-λ⁶-сульфанон; (2,5-дихлорфенил)(метил)((4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)имино)-λ⁶-сульфанон; (4-метоксифенил)(метил)((6-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)пиридин-3-ил)имино)-λ⁶-сульфанон; метил(фенил)((6-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)пиридин-3-ил)имино)-λ⁶-сульфанон; метил(пиридин-2-ил)((6-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)пиридин-3-ил)имино)-λ⁶-сульфанон; (2,6-дифторбензил)(метил)((6-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)пиридин-3-ил)имино)-λ⁶-сульфанон; (4-хлорфенил)(метил)((3-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)имино)-λ⁶-сульфанон; метил(пиридин-2-ил)((3-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)имино)-λ⁶-сульфанон; метил(т-толил)((3-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)имино)-λ⁶-сульфанон; метил(тиазол-2-ил)((3-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)имино)-λ⁶-сульфанон; метил((4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)имино)(4-(трифторметил)пиридин-2-ил)-λ⁶-сульфанон; метил(4-метилтиазол-2-ил)(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)имино)-λ⁶-сульфанон; метил(тиазол-2-ил)((4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)имино)-λ⁶-сульфанон; (4-хлорфенил)(метил)((6-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)пиридин-3-ил)имино)-λ⁶-сульфанон; (2,6-дифторфенил)(метил)(6-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)пиридин-3-ил)имино)-λ⁶-сульфанон; (3,4-дифторфенил)(метил)(3-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)имино)-λ⁶сульфанон; метил(фенил)((3-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)имино)-λ⁶-сульфанон; (4-фторфенил)(метил)(6-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)пиридин-3-ил)имино)-λ⁶-сульфанон; метил((6-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)пиридин-3-ил)имино)(4-(трифторметил)фенил)-λ⁶-сульфанон; (2-фторфенил)(метил)((6-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)пиридин-3-ил)имино)-λ⁶-сульфанон; (4-фторбензил)(метил)((6-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)пиридин-3-ил)имино)-λ⁶-сульфанон; (3-метоксифенил)(метил)((6-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)пиридин-3-ил)имино)-λ⁶-сульфанон; 1-((6-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)пиридин-3-ил)имино)гексагидро-1λ⁶-тиопиран-1-оксид; 4-((6-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)пиридин-3-ил)имино)-1,4λ⁶-оксатиан 4-оксид; метил(р-толил)((4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)имино)-λ⁶-сульфанон; (2,4-дифторфенил)(метил)((4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)имино)-λ⁶-сульфанон; метил((4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)имино)(5-(трифторметил)пиридин-2-ил)-λ⁶-сульфанон; 4-((4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)имино)-1,4λ⁶-оксатиан 4-оксид; 1-((4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)имино)гексагидро-1λ⁶-тиопиран 1-оксид; метил(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)((4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)имино)-λ⁶-сульфанон; метил(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)((3-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)имино)-λ⁶-сульфанон; метил(р-толил)((4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензил)имино)-λ⁶-сульфанон; метил(фенил)((3-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензил)имино)-λ⁶-сульфанон; (4-метоксифенил)(метил)((3-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензил)имино)-λ⁶-сульфанон; (2,4-диметоксифенил)(метил)((3-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензил)имино)-λ⁶-сульфанон; (3,4-дифторфенил)(метил)(3-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензил)имино)-λ⁶-сульфанон; метил((3-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензил)имино)(4-((4-(трифторметил)пиридин-2-ил)окси)фенил)-λ⁶-сульфанон; (4-хлорфенил)(метил)((3-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензил)имино)-λ⁶-сульфанон; метил(тиазол-2-ил)((3-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензил)имино)-λ⁶-сульфанон; (4-фторфенил)(метил)((3-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензил)имино)-λ⁶-сульфанон; (2-бром-5-фторфенил)(метил)((3-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензил)имино)-λ⁶-сульфанон; 4-фтор-N-(3-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензил)бензолсульфонамид; (4-бром-2-фторфенил)(метил)((3-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензил)имино)-λ⁶-сульфанон; (2-фторфенил)(метил)((3-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензил)имино)-λ⁶-сульфанон; 4-((3-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензил)имино)-1,4λ⁶-оксатиан 4-оксид; изопропил(4-метоксифенил)((4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензил)имино)-λ⁶-сульфанон; изопропил(фенил)((4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензил)имино)-λ⁶-сульфанон; (4-хлорфенил)(изопропил)((4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензил)имино)-λ⁶-сульфанон; N-тозил-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамид; N-((5-хлор-2-метоксифенил)сульфонил)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамид; N-((2-фторфенил)сульфонил)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамид; N-((2,4-дихлорфенил)сульфонил)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамид; N-((4-мeтoкcифeнил)cyльфoнил)-4-(5-(тpифтopмeтил)-1,2,4-oкcaдиaзoл-3-ил)бензамид; N-((3-метоксифенил)сульфонил)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамид; 4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)-N-((4-(трифторметил)фенил)сульфонил)бензамид; N-(пиридин-3-илсульфонил)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамид; N-((2,5-дифторфенил)сульфонил)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамид; N-((4-бромфенил)сульфонил)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамид; N-((2,6-дихлорфенил)сульфонил)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамид; N-((3-фторфенил)сульфонил)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамид; ((2-фтор-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)имино)(2-фторфенил)(метил)-λ⁶-сульфанон; ((2-фтор-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)имино)(метил)(фенил)-λ⁶-сульфанон; (4-хлорфенил)((2-фтор-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)имино)(метил)-λ⁶-сульфанон; ((2-фтор-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)имино)(метил)(пиридин-2-ил)-λ⁶-сульфанон; ((2-фтор-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)имино)(3-фторфенил)(метил)-λ⁶-сульфанон; ((2-фтор-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)имино)(4-фторфенил)(метил)-λ⁶-сульфанон; ((2-фтор-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)имино)(4-метоксифенил)(метил)-λ⁶-сульфанон; 2-фтор-N-(метил(оксо)(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-λ⁶-сульфанилиден)бензамид; 3-метокси-N-(метил(оксо)(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-λ⁶-сульфанилиден)бензамид; 3-фтор-N-(метил(оксо)(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-λ⁶-сульфанилиден)бензамид; 4-хлор-2-фтор-N-(метил(оксо)(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-λ⁶-сульфанилиден)бензамид; 2-хлор-6-фтор-N-(метил(оксо)(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-λ⁶-сульфанилиден)бензамид; N-(мeтил(oкco)(4-(5-(тpифтopмeтил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-λ⁶-сульфанилиден)бензамид; N-(мeтил(oкco)(4-(5-(тpифтopмeтил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-λ⁶-сульфанилиден)-2-фенилацетамид; 4-хлор-N-(метил(оксо)(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-λ⁶-сульфанилиден)бензамид; N-(мeтил(oкco)(4-(5-(тpифтopмeтил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-λ⁶-сульфанилиден)пиваламид; N-(метил(оксо)(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-λ⁶-сульфанилиден)циклопропанкарбоксамид; ((3-хлорбензил)имино)(метил)(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-λ⁶-сульфанон; ((4-фторбензил)имино)(метил)(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-λ⁶-сульфанон; ((2,4-дифторбензил)имино)(метил)(4-(5-(трифторметил)- 1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-λ⁶-сульфанон; ((3-фторбензил)имино)(метил)(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-λ⁶-сульфанон; N-((4-фторфенил)(метил)(оксо)-λ⁶-сульфанилиден)-2-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)ацетамид; ((2,4-дифторфенил)имино)(метил)(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-λ⁶-сульфанон; ((2-фтор-4-метоксифенил)имино)(метил)(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-λ⁶-сульфанон; ((2-фторфенил)имино)(метил)(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-λ⁶-сульфанон; ((2-метокси-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)имино)(4-метоксифенил)(метил)-λ⁶-сульфанон; ((2-метокси-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)имино)(метил)(фенил)-λ⁶-сульфанон; ((2-метокси-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)имино)(метил)(пиридин-2-ил)-λ⁶-сульфанон; ((2-метоксифенил)имино)(метил)(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-λ⁶-сульфанон; ((3-фтор-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)имино)(2-фторбензил)(трифторметил)-λ⁶-сульфанон; ((3-фтор-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)имино)(2-фторфенил)(трифторметил)-λ⁶-сульфанон; ((3-фтор-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)имино)(4-метоксифенил)(трифторметил)-λ⁶-сульфанон; ((3-фтор-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)имино)(фенил)(трифторметил)-λ⁶-сульфанон; ((3-фтор-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)имино)(пиридин-2-ил)(трифторметил)-λ⁶-сульфанон; ((3-фторфенил)имино)(метил)(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-λ⁶-сульфанон; ((4-фторфенил)имино)(метил)(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-λ⁶-сульфанон; ((4-метоксифенил)имино)(метил)(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-λ⁶-сульфанон; ((5-метоксипиридин-2-ил)имино)(метил)(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-λ⁶-сульфанон; (2-(диметиламино)этил)(метил)((4-((5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)метил)фенил)имино)-λ⁶-сульфанон; (2-(диметиламино)этил)(метил)((4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензил)имино)-λ⁶-сульфанон; (2,4-дифторфенил)(метил)((4-((5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)метил)фенил)имино)-λ⁶-сульфанон; (2-фтор-4-метоксифенил)(метил)((4-((5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)метил)фенил)имино)-λ⁶-сульфанон; (2-фтор-4-метоксифенил)(метил)((4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензил)имино)-λ⁶-сульфанон; (2-фторбензил)((2-метокси-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)имино)(метил)-λ⁶-сульфанон; (2-фторбензил)((3-метокси-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)имино)(метил)-λ⁶-сульфанон; (2-фторбензил)(изопропил)((4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)имино)-λ⁶-сульфанон; (2-фторбензил)(метил)((5-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)пиридин-2-ил)имино)-λ⁶-сульфанон; (2-фторбензил)(метил)((5-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)пиримидин-2-ил)имино)-λ⁶-сульфанон; (2-фторбензил)(трифторметил)((4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)имино)-λ⁶-сульфанон; (2-фторфенил)((2-метокси-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)имино)(метил)-λ⁶-сульфанон; (2-фторфенил)(изопропил)((4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)имино)-λ⁶-сульфанон; (2-фторфенил)(метил)((4-((5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)метил)фенил)имино)-λ⁶-сульфанон; (2-фторфенил)(метил)((5-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)пиридин-2-ил)имино)-λ⁶-сульфанон; (2-фторфенил)(метил)((5-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)пиримидин-2-ил)имино)-λ⁶-сульфанон; (2-фторфенил)(трифторметил)((4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)имино)-λ⁶-сульфанон; (2-метоксиэтил)(метил)((4-((5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)метил)фенил)имино)-λ⁶-сульфанон; (2-метоксиэтил)(метил)((4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензил)имино)-λ⁶-сульфанон; (2-метоксифенил)(метил)((4-((5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)метил)фенил)имино)-λ⁶-сульфанон; (3-фторфенил)(метил)((4-((5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)метил)фенил)имино)-λ⁶-сульфанон; (3-фторпиридин-4-ил)(метил)((4-((5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)метил)фенил)имино)-λ⁶-сульфанон; (3-метоксифенил)(метил)((4-((5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)метил)фенил)имино)-λ⁶-сульфанон; (3-метоксипиридин-4-ил)(метил)((4-((5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)метил)фенил)имино)-λ⁶-сульфанон; (3-метоксипиридин-4-ил)(метил)((4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензил)имино)-λ⁶-сульфанон; (4-(дифторметил)фенил)(метил)((4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)имино)-λ⁶-сульфанон; (4-фтор-2-метоксифенил)(метил)((4-((5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)метил)фенил)имино)-λ⁶-сульфанон; (4-фтор-2-метоксифенил)(метил)((4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензил)имино)-λ⁶-сульфанон; (4-фторфенил)(метил)((4-((5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)метил)фенил)имино)-λ⁶-сульфанон; (4-метоксифенил)(метил)((4-((5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)метил)фенил)имино)-λ⁶-сульфанон; (4-метоксифенил)(метил)((5-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)пиридин-2-ил)имино)-λ⁶-сульфанон; (4-метоксифенил)(метил)((5-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)пиримидин-2-ил)имино)-λ⁶-сульфанон; (4-метоксифенил)(трифторметил)((4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)имино)-λ⁶-сульфанон; (циклобутилимино)(метил)(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-λ⁶-сульфанон; (циклобутилметил)(метил)((4-((5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)метил)фенил)имино)-λ⁶-сульфанон; (циклобутилметил)(метил)((4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензил)имино)-λ⁶-сульфанон; (циклогексилимино)(метил)(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-λ⁶-сульфанон; (циклопентилимино)(метил)(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-λ⁶-сульфанон; (циютопентилметил)(метил)((4-((5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)метил)фенил)имино)-λ⁶ -сульфанон; (циклопенти лметил)(метил)((4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензил)имино)-λ⁶-сульфанон; (циклопропилимино)(метил)(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-λ⁶-сульфанон; (циклопропилметил)(2-фторбензил)((4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)имино)-λ⁶-сульфанон; (циютопропилметил)(2-фторфенил)((4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)имино)-λ⁶-сульфанон; (циклопропилметил)(4-метоксифенил)((4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)имино)-λ⁶-сульфанон; (циклопропилметил)(метил)((4-((5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)метил)фенил)имино)-λ⁶-сульфанон; (циклопропилметил)(метил)((4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензил)имино)-λ⁶-сульфанон; (циклопропилметил)(фенил)((4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)имино)-λ⁶-сульфанон; (циклопропилметил)(пиридин-2-ил)((4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)имино)-λ⁶-сульфанон; (фуран-3-илимино)(метил)(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-λ⁶-сульфанон; 1-метил-N-(метил(оксо)(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-λ⁶-сульфанилиден)-1Н-имидазол-4-карбоксамид; 1-метил-N-(метил(оксо)(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-λ⁶-сульфанилиден)-1Н-имидазол-5-карбоксамид; 2,4-дифтор-N-метил(оксо)(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-λ⁶-сульфанилиден)бензамид; 2-фтор-4-метокси-N-(метил(оксо)(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-λ⁶-сульфанилиден)бензамид; 2-фтор-N-((2-фторбензил)(метил)(оксо)-λ⁶-сульфанилиден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамид; 2-фтор-N-((2-фторфенил)(метил)(оксо)-λ⁶-сульфанилиден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамид; 2-фтор-N-((4-метоксифенил)(метил)(оксо)-λ⁶-сульфанилиден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамид; 2-фтор-N-(4-оксидо-1,4λ⁶-оксатиан-4-илиден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамид; 2-фтор-N-(метил(оксо)(пиридин-2-ил)-λ⁶-сульфанилиден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамид; 2-фтор-N-(метил(оксо)(пиридин-4-ил)-λ⁶-сульфанилиден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамид; 2-метокси-N-((4-метоксифенил)(метил)(оксо)-λ⁶-сульфанилиден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамид; 2-метокси-N-(4-оксидо-1,4λ⁶-оксатиан-4-илиден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамид; 2-метокси-N-(метил(оксо)(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-λ⁶-сульфанилиден)бензамид; 2-метокси-N-(метил(оксо)(пиридин-2-ил)-λ⁶-сульфанилиден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамид; 2-метокси-N-(метил(оксо)(пиридин-4-ил)-λ⁶-сульфанилиден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамид; 3-фтор-N-((2-фторбензил)(метил)(оксо)-λ⁶-сульфанилиден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамид; 3-фтор-N-((2-фторфенил)(метил)(оксо)-λ⁶-сульфанилиден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамид; 3-фтор-N-(4-оксидо-1,4λ⁶-оксатиан-4-илиден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамид; 3-фтор-N-(метил(оксо)(пиридин-2-ил)-λ⁶-сульфанилиден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамид; 3-фтор-N-(метил(оксо)(пиридин-4-ил)-λ⁶-сульфанилиден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамид; 3-метокси-N-((4-метоксифенил)(метил)(оксо)-λ⁶-сульфанилиден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамид; 3-метокси-N-(4-оксидо-1,4λ⁶-оксатиан-4-илиден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамид; 3-метокси-N-(метил(оксо)(пиридин-2-ил)-λ⁶-сульфанилиден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамид; 3-метокси-N-(метил(оксо)(пиридин-4-ил)-λ⁶-сульфанилиден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамид; 4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)-N-((трифторметил)сульфонил)бензамид; 4-фтор-N-(метил(оксо)(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-λ⁶-сульфанилиден)бензамид; 4-метокси-N-(метил(оксо)(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-λ⁶-сульфанилиден)бензамид; 3-метокси-N-(метил(оксо)(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-λ⁶-сульфанилиден)пиколинамид; аллил(метил)((4-((5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)метил)фенил)имино)-λ⁶-сульфанон; аллил(метил)((4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензил)имино)-λ⁶-сульфанон; аллил(метил)((4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)имино)-λ⁶-сульфанон; циклопентил(метил)((4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)имино)-λ⁶-сульфанон; циклопропил(метил)((4-((5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)метил)фенил)имино)-λ⁶-сульфанон; циклопропил(метил)((4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензил)имино)-λ⁶-сульфанон; циклопропил(метил)((4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)имино)-λ⁶-сульфанон; изобутил(метил)((4-((5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)метил)фенил)имино)-λ⁶-сульфанон; изобутил(метил)((4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензил)имино)-λ⁶-сульфанон; изобутил(метил)((4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)имино)-λ⁶-сульфанон; изопропил(4-метоксифенил)((4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)имино)-λ⁶-сульфанон; изопропил(фенил)((4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)имино)-λ⁶-сульфанон; изопропил(пиридин-2-ил)((4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)имино)-λ⁶-сульфанон; метил((1-метил-1Н-имидазол-4-ил)имино)(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-λ⁶-сульфанон; метил((1-метил-1Н-имидазол-5-ил)имино)(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-λ⁶-сульфанон; метил(оксазол-4-ил)((4-((5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)метил)фенил)имино)-λ⁶-сульфанон; метил(оксазол-4-ил)((4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензил)имино)-λ⁶-сульфанон; метил(оксазол-5-ил)((4-((5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)метил)фенил)имино)-λ⁶-сульфанон; метил(оксазол-5-ил)((4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензил)имино)-λ⁶-сульфанон; метил(оксазол-5-илимино)(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-λ⁶-сульфанон; метил(перфторэтил)((4-((5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)метил)фенил)имино)-λ⁶-сульфанон; метил(перфторэтил)((4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензил)имино)-λ⁶-сульфанон; метил(фенил)((4-((5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)метил)фенил)имино)-λ⁶-сульфанон; метил(фенил)((5-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)пиридин-2-ил)имино)-λ⁶-сульфанон; метил(фенил)((5-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)пиримидин-2-ил)имино)-λ⁶-сульфанон; метил(фенилимино)(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-λ⁶-сульфанон; метил(проп-2-ин-1-ил)((4-((5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)метил)фенил)имино)-λ⁶-сульфанон; метил(проп-2-ин-1-ил)((4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензил)имино)-λ⁶-сульфанон; метил(проп-2-ин-1-ил)((4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)имино)-λ⁶-сульфанон; метил(пиридин-2-ил)((4-((5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)метил)фенил)имино)-λ⁶-сульфанон; метил(пиридин-2-ил)((5-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)пиридин-2-ил)имино)-λ⁶-сульфанон; метил(пиридин-2-ил)((5-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)пиримидин-2-ил)имино)-λ⁶-сульфанон; метил(пиридин-2-илимино)(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-λ⁶-сульфанон; метил(пиридин-3-ил)((4-((5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)метил)фенил)имино)-λ⁶-сульфанон; метил(пиридин-4-ил)((4-((5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)метил)фенил)имино)-λ⁶-сульфанон; метил(пиримидин-2-ил)((4-((5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)метил)фенил)имино)-λ⁶-сульфанон; метил(пиримидин-2-ил)((4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензил)имино)-λ⁶-сульфанон; метил(пиримидин-2-илимино)(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-λ⁶-сульфанон; метил(пиримидин-4-ил)((4-((5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)метил)фенил)имино)-λ⁶-сульфанон; метил(пиримидин-4-ил)((4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензил)имино)-λ⁶-сульфанон; метил(пиримидин-4-илимино)(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-λ⁶-сульфанон; метил(тиазол-4-ил)((4-((5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)метил)фенил)имино)-λ⁶-сульфанон; метил(тиазол-4-ил)((4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензил)имино)-λ⁶-сульфанон; метил(тиазол-5-ил)((4-((5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)метил)фенил)имино)-λ⁶-сульфанон; метил(тиазол-5-ил)((4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензил)имино)-λ⁶-сульфанон; метил(тиазол-5-илимино)(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-λ⁶-сульфанон; метил(тиофен-2-ил)((4-((5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)метил)фенил)имино)-λ⁶-сульфанон; метил(тиофен-2-ил)((4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензил)имино)-λ⁶-сульфанон; метил(тиофен-2-илимино)(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-λ⁶-сульфанон; метил(тиофен-3-ил)((4-((5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)метил)фенил)имино)-λ⁶-сульфанон; метил(тиофен-3-ил)((4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензил)имино)-λ⁶-сульфанон; метил(тиофен-3-илимино)(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-λ⁶-сульфанон; метил(трифторметил)((4-((5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)метил)фенил)имино)-λ⁶-сульфанон; метил(трифторметил)((4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензил)имино)-λ⁶-сульфанон; N-(((1-метилацетидин-3-ил)метил)сульфонил)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамид; N-((2-(диметиламино)этил)(метил)(оксо)-λ⁶-сульфанилиден)-4-((5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)метил)бензамид; N-((2-(диметиламино)этил)сульфонил)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамид; N-((2-(диметиламино)этил)сульфонил)-N-метил-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамид; N-((2,4-дифторфенил)(метил)(оксо)-λ⁶-сульфанилиден)-4-((5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)метил)бензамид; N-((2-фтор-4-метоксифенил)(метил)(оксо)-λ⁶-сульфанилиден)-4-((5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)метил)бензамид; N-((2-фторбензил)(метил)(оксо)-λ⁶-сульфанилиден)-2-метокси-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамид; N-((2-фторбензил)(метил)(оксо)-λ⁶-сульфанилиден)-3-метокси-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамид; N-((2-фторбензил)(метил)(оксо)-λ⁶-сульфанилиден)-5-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)пиколинамид; N-((2-фторбензил)(метил)(оксо)-λ⁶-сульфанилиден)-5-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)пиразин-2-карбоксамид; N-((2-фторбензил)(метил)(оксо)-λ⁶-сульфанилиден)-5-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)пиримидин-2-карбоксамид; N-((2-фторбензил)(метил)(оксо)-λ⁶-сульфанилиден)-6-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)никотинамид; N-((2-фторбензил)(оксо)(трифторметил)-λ⁶-сульфанилиден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамид; N-((2-фторфенил)(метил)(оксо)-λ⁶-сульфанилиден)-2-метокси-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамид; N-((2-фторфенил)(метил)(оксо)-λ⁶-сульфанилиден)-3-метокси-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамид; N-((2-фторфенил)(метил)(оксо)-λ⁶-сульфанилиден)-4-((5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)метил)бензамид; N-((2-фторфенил)(метил)(оксо)-λ⁶-сульфанилиден)-5-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)пиразин-2-карбоксамид; N-((2-фторфенил)(метил)(оксо)-λ⁶-сульфанилиден)-5-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)пиримидин-2-карбоксамид; N((2-фторфенил)(метил)(оксо)-λ⁶-сульфанилиден)-6-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)никотинамид; N-((2-фторфенил)(оксо)(трифторметил)-λ⁶-сульфанилиден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамид; N-((2-метоксиэтил)(метил)(оксо)-λ⁶-сульфанилиден)-4-((5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)метил)бензамид; N-((2-метоксиэтил)сульфонил)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамид; N-((2-метоксиэтил)сульфонил)-N-метил-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамид; N-((2-метоксифенил)(метил)(оксо)-λ⁶-сульфанилиден)-4-((5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)метил)бензамид; N-((3-фторфенил)(метил)(оксо)-λ⁶-сульфанилиден)-4-((5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)метил)бензамид; N-((3-фторпиридин-4-ил)(метил)(оксо)-λ⁶-сульфанилиден)-4-((5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)метил)бензамид; N-((3-метоксифенил)(метил)(оксо)-λ⁶-сульфанилиден)-4-((5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)метил)бензамид; N-((3-метоксипиридин-4-ил)(метил)(оксо)-λ⁶-сульфанилиден)-4-((5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)метил)бензамид; N-((4-(дифторметил)фенил)(метил)(оксо)-λ⁶-сульфанилиден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамид; N-((4-хлорфенил)(циклопропилметил)(оксо)-λ⁶-сульфанилиден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамид; N-((4-хлорфенил)(метил)(оксо)-λ⁶-сульфанилиден)-2-фтор-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамид; N-((4-хлорфенил)(метил)(оксо)-λ⁶-сульфанилиден)-2-метокси-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамид; N-((4-хлорфенил)(метил)(оксо)-λ⁶-сульфанилиден)-3-фтор-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамид; N-((4-хлорфенил)(метил)(оксо)-λ⁶-сульфанилиден)-3-метокси-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамид; N-((4-хлорфенил)(метил)(оксо)-λ⁶-сульфанилиден)-5-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)пиколинамид; N-((4-хлорфенил)(метил)(оксо)-λ⁶-сульфанилиден)-5-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)пиразин-2-карбоксамид; N-((4-хлорфенил)(метил)(оксо)-λ⁶-сульфанилиден)-5-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)пиримидин-2-карбоксамид; N-((4-хлорфенил)(метил)(оксо)-λ⁶-сульфанилиден)-6-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)никотинамид; N-((4-хлорфенил)(оксо)(трифторметил)-λ⁶-сульфанилиден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамид; N-((4-фтор-2-метоксифенил)(метил)(оксо)-λ⁶-сульфанилиден)-4-((5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)метил)бензамид; N-((4-фторфенил)(метил)(оксо)-λ⁶-сульфанилиден)-4-((5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)метил)бензамид; N-((4-фторфенил)(метил)(оксо)-λ⁶-сульфанилиден)-5-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)пиримидин-2-карбоксамид; N-((4-метоксифенил)(метил)(оксо)-λ⁶-сульфанилиден)-4-((5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)метил)бензамид; N-((4-метоксифенил)(метил)(оксо)-λ⁶-сульфанилиден)-5-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)пиразин-2-карбоксамид; N-((4-метоксифенил)(метил)(оксо)-λ⁶-сульфанилиден)-5-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)пиримидин-2-карбоксамид; N-((4-метоксифенил)(метил)(оксо)-λ⁶-сульфанилиден)-6-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)никотинамид; N-((4-метоксифенил)(оксо)(трифторметил)-λ⁶-сульфанилиден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамид; N-((циклобутилметил)(метил)(оксо)-λ⁶-сульфанилиден)-4-((5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)метил)бензамид; N-((циклобутилметил)сульфонил)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамид; N-((циклобутилметил)сульфонил)-N-метил-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамид; N-((циклопентилметил)(метил)(оксо)-λ⁶-сульфанилиден)-4-((5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)метил)бензамид; N-((циклопропилметил)(2-фторбензил)(оксо)-λ⁶-сульфанилиден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамид; N-((циклопропилметил)(2-фторфенил)(оксо)-λ⁶-сульфанилиден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамид; N-((циклопропилметил)(4-метоксифенил)(оксо)-λ⁶-сульфанилиден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамид; N-((циклопропилметил)(метил)(оксо)-λ⁶-сульфанилиден)-4-((5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)метил)бензамид; N-((циклопропилметил)(оксо)(пиридин-2-ил)-λ⁶-сульфанилиден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамид; N-((циклопропилметил)(оксо)(пиридин-4-ил)-λ⁶-сульфанилиден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамид; N-((оксетан-3-илметил)сульфонил)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамид; N-((перфторэтил)сульфонил)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамид; N-(1-оксидо-1λ⁶-тиэтан-1-илиден)-4-((5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)метил)бензамид; N-(1-оксидотетрагидро-1λ⁶-тиофен-1-илиден)-4-((5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)метил)бензамид; N-(1-оксидотетрагидро-2Н-1λ⁶-тиопиран-1-илиден)-4-((5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)метил)бензамид; N-(4-оксидо-1,4λ⁶-оксатиан-4-илиден)-4-((5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)метил)бензамид; N-(4-оксидо-1,4λ⁶-оксатиан-4-илиден)-5-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)пиразин-2-карбоксамид; N-(4-оксидо-1,4λ⁶-оксатиан-4-илиден)-5-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)пиримидин-2-карбоксамид; N-(4-оксидо-1,4λ⁶-оксатиан-4-илиден)-6-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)никотинамид; N-(аллил(метил)(оксо)-λ⁶-сульфанилиден)-4-((5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)метил)бензамид; N-(аллилсульфонил)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамид; N-(аллилсульфонил)-N-метил-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамид; N-(циклопентил(метил)(оксо)-λ⁶-сульфанилиден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамид; N-(циклопропил(метил)(оксо)-λ⁶-сульфанилиден)-4-((5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)метил)бензамид; N-(циклопропил(метил)(оксо)-λ⁶-сульфанилиден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамид; N-(циклопропилсульфонил)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамид; N-(этилсульфонил)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамид; N-(изобутил)(метил)(оксо)-λ⁶-сульфанилиден)-4-((5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)метил)бензамид; N-(изобутил(метил)(оксо)-λ⁶-сульфанилиден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамид; N-(изобутилсульфонил)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамид; N-(изобутилсульфонил)-N-метил-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамид; N-(изопропил(метил)(оксо)-λ⁶-сульфанилиден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамид; N-(изопропилсульфонил)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамид; N-(метил(оксо)(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-λ⁶-сульфанилиден)циклобутанкарбоксамид; N-(метил(оксо)(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-λ⁶-сульфанилиден)циклогексанкарбоксамид; N-(метил(оксо)(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-λ⁶-сульфанилиден)циклопентанкарбоксамид; N-(метил(оксо)(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-λ⁶-сульфанилиден)фуран-3-карбоксамид; N-(метил(оксо)(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-λ⁶-сульфанилиден)оксазол-5-карбоксамид; N-(метил(оксо)(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-λ⁶-сульфанилиден)пиколинамид; N-(метил(оксо)(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-λ⁶-сульфанилиден)пиримидин-2-карбоксамид; N-(метил(оксо)(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-λ⁶-сульфанилиден)пиримидин-4-карбоксамид; N-(метил(оксо)(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-λ⁶-сульфанилиден)тиазол-5-карбоксамид; N-(метил(оксо)(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-λ⁶-сульфанилиден)тиофен-2-карбоксамид; N-(метил(оксо)(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-λ⁶-сульфанилиден)тиофен-3-карбоксамид; N-(метил(оксо)(перфторэтил)-λ⁶-сульфанилиден)-4-((5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)метил)бензамид; N-(метил(оксо)(фенил)-λ⁶-сульфанилиден)-5-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)пиримидин-2-карбоксамид; N-(метил(оксо)(проп-2-ин-1-ил)-λ⁶-сульфанилиден)-4-((5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)метил)бензамид; N-(метил(оксо)(проп-2-ин-1-ил)-λ⁶-сульфанилиден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамид; N-(метил(оксо)(пропил)-λ⁶-сульфанилиден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамид; N-(метил(оксо)(пиридин-2-ил)-λ⁶-сульфанилиден)-4-((5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)метил)бензамид; N-(метил(оксо)(пиридин-2-ил)-λ⁶-сульфанилиден)-5-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)пиразин-2-карбоксамид; N-(метил(оксо)(пиридин-2-ил)-λ⁶-сульфанилиден)-5-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)пиримидин-2-карбоксамид; N-(метил(оксо)(пиридин-2-ил)-λ⁶-сульфанилиден)-6-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)никотинамид; N-(метил(оксо)(пиридин-3-ил)-λ⁶-сульфанилиден)-4-((5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)метил)бензамид; N-(метил(оксо)(пиридин-4-ил)-λ⁶-сульфанилиден)-4-((5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)метил)бензамид; N-(метил(оксо)(пиридин-4-ил)-λ⁶-сульфанилиден)-5-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)пиколинамид; N-(метил(оксо)(пиридин-4-ил)-λ⁶-сульфанилиден)-5-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)пиразин-2-карбоксамид; N-(метил(оксо)(пиридин-4-ил)-λ⁶-сульфанилиден)-5-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)пиримидин-2-карбоксамид; N-(метил(оксо)(пиридин-4-ил)-λ⁶-сульфанилиден)-6-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)никотинамид; N-(метил(оксо)(пиримидин-2-ил)-λ⁶-сульфанилиден)-4-((5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)метил)бензамид; N-(метил(оксо)(пиримидин-4-ил)-λ⁶-сульфанилиден)-4-((5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)метил)бензамид; N-(метил(оксо)(трифторметил)-λ⁶-сульфанилиден)-4-((5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)метил)бензамид; N-(оксо(пиридин-2-ил)(трифторметил)-λ⁶-сульфанилиден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамид; N-(оксо(пиридин-4-ил)(трифторметил)-λ⁶-сульфанилиден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамид; N-(проп-2-ин-1-илсульфонил)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамид; N-(пропилсульфонил)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамид; N-метил-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)-N-((трифторметил)сульфонил)бензамид; N-метил-N-(((1-метилацетидин-3-ил)метил)сульфонил)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамид; N-метил-N((оксетан-3-илметил)сульфонил)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамид; N-метил-N-((перфторэтил)сульфонил)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамид; N-метил-N-(проп-2-ин-1-илсульфонил)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамид; фенил(трифторметил)((4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)имино)-λ⁶-сульфанон; и пиридин-2-ил(трифторметил)((4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)имино)-λ⁶-сульфанон.

Данное изобретение также относится к промежуточным соединениям, полезным в приготовлении соединений формулы I. Такие промежуточные соединения включают, но не ограничиваются Ia и Ib;

где L¹, A, L², R¹⁰, как определено выше.

Данное изобретение относится к процессу приготовления соединения, заявленного в пункте формулы изобретения 1.

Процесс приготовления данного изобретения включает один или более шагов, выбранных из а до р в зависимости от определения L².

В шаге (а) соединение формулы 1 этерифицируется в соединение формулы 2 с использованием этерифицирующего реактива и реагента.

В шаге (b) соединение формулы 2 при вступлении в реакцию с гидроксил амин гидрохлоридом в присутствии соответствующей щелочи превращается в соединение формулы 3, или соединение формулы 1 при вступлении в реакцию с гидроксил амином превращается в соединение формулы 3':

В шаге (с) соединение формулы 3 и соединение формулы 8 циклизируются для получения соединения формулы 4, или соединение формулы 3' и соединение формулы 8 циклизируются для получения соединения формулы 5:

В шаге (d) соединение формулы 4 гидролизируется в соединение формулы 5:

В шаге (е) соединение формулы 5 и соединение формулы 6 вступают в реакцию для получения соединения формулы I:

где L² - выражение «#» слева указывает на точку крепления к А, а выражение «*» справа указывает на точку крепления к R¹⁰.

В шаге (f) соединение формулы 6 вступает в реакцию с соединением формулы 7 для получения соединения формулы Ia:

где L² - выражение «#» слева указывает на точку крепления к А, а выражение «*» справа указывает на точку крепления к R¹⁰.

В шаге (g) соединение формулы Ia в ходе реакции с гидроксил амин гидрохлоридом превращается в соединение формулы Ib:

где L² из шага (f) - выражение «#» слева указывает на точку крепления к А, а выражение «*» справа указывает на точку крепления к R¹⁰.

В шаге (h) соединение формулы Ib и соединение формулы 8 циклизируются для получения соединения формулы I:

где L² - выражение «#» слева указывает на точку крепления к А, а выражение «*» справа указывает на точку крепления к R¹⁰.

В шаге (i) соединение формулы 9 вступает в реакцию с карбаматом аммония для получения соединения формулы 10:

В шаге (j) соединение формулы 10 вступает в реакцию с соединением формулы 11 для получения соединения формулы Ia:

где L² - выражение «#» слева указывает на точку крепления к А, а выражение «*» справа указывает наточку крепления к R¹⁰.

В шаге (k) соединение формулы Ia вступает в реакцию с гидроксил амин гидрохлоридом для получения соединения формулы Ib:

где L² - выражение «#» слева указывает на точку крепления к А, а выражение «*» справа указывает наточку крепления к R¹⁰.

В шаге (l) соединение формулы Ib и соединение формулы 8 циклизируются для получения соединения формулы I:

где L² - выражение «#» слева указывает на точку крепления к А, а выражение «*» справа указывает наточку крепления к R¹⁰.

В шаге (m) соединение формулы 9 имидизируется для получения соединения формулы 11:

В шаге (n) соединение формулы 11 циклизируется с соединением формулы 8 для получения соединения формулы 12:

В шаге (о) соединение формулы 12 вступает в реакцию с карбаматом аммония для получения соединения формулы 13:

В шаге (р) соединение формулы 13 вступает в реакцию с соединением формулы 14 для получения соединения формулы I:

где L² - выражение «#» слева указывает на точку крепления к А, а выражение «*» справа указывает наточку крепления к R¹⁰.

Соединения данного изобретения могут существовать как один или более стереоизомеров. Различные стереоизомеры включают энантиомеры, диастереомеры, атропизомеры и геометрические изомеры. Специалисты в своей отрасли смогут оценить то, что один стереоизомер может быть более активным и/или может демонстрировать положительные эффекты при обогащении в сравнении с другими стереоизомерами или при отделении от других стереоизомеров. Дополнительно, специалисты в своей отрасли знают, как отделить, обогатить и/или селективно приготовить указанные стереоизомеры. Соединения данного изобретения могут присутствовать как смесь стереоизомеров, отдельные стереоизомеры или как оптически активная форма.

Анионная часть соли в случае соединений формулы I является катионной, или способность образовывать катион может быть неорганической или органической. В качестве альтернативы, катионная часть соли в случае соединений формулы I является анионной, или способность образовывать анион может быть неорганической или органической. Примеры неорганической анионной части соли включают, но не ограничиваются, хлоридом, бромидом, йодидом, фторидом, сульфатом, фосфатом, нитратом, нитритом, гидрокарбонатами, гидросульфатом. Примеры органической анионной части соли включают, но не ограничиваются форматом, алканоатом, карбонатами, ацетатами, трифторацетатом, трихлорацетатом, пропионатом, гликолятом, трицианатом, лактатом, сукцинатом, малатом, цитратами, бензоатами, циннаматами, оксалатами, алкилсульфатами, алкилсульфонатами, арилсульфонатами, арилдисульфонанами, алкилфосфонатами, арилфосфанатами, арилдифосфонатами, p-толуолсульфонатом и салицилатом. Примеры неорганической катионной части соли включают, но не ограничиваются, щелочными или щелочно-земельными металлами. Примеры органической катионной части соли включают, но не ограничиваются, пиридином, метиламином, имидазолом, бензимидазолом, хитидином, фосфазаном, тетраметил аммонием, тетрабутиламмонием, хлорином и триметиламином.

Ионы металлов в комплексах металлов соединений формулы I являются ионами элементов второй основной группы, особенно кальция и магния, третьей и четвертой основной группы, особенно алюминия, олова и свинца, а также от первой по восьмую групп переходных металлов, особенно хрома, марганца, железа, кобальта, никеля, меди, цинка и прочих. Особое внимание уделено ионам металлов элементов четвертого периода и от первой по восьмую группу переходных металлов. Здесь металлы могут присутствовать с разной валентностью, которую они могут иметь.

Соединения, выбранные из формулы I (обычно все стереоизомеры, N-оксиды и их соли), обычно могут существовать в более чем одной форме. Поэтому формула I включает все кристаллические и некристаллические формы соединений, которые представляет формула I. Некристаллические формы включают примеры осуществления, которые являются твердыми веществами, как например, воски и смолы, а также примеры осуществления, которые являются жидкостями, как например, растворы и расплавы. Кристаллические формы включают примеры осуществления, которые представляют единый кристаллический тип, и примеры осуществления, которые представляют смесь полиморфов (то есть, разные кристаллические типы). Термин «полиморф» означает конкретную кристаллическую форму химического соединения, которая может кристаллизоваться в разные кристаллические формы, такие формы имеют разные группировки и/или конформации молекул в кристаллической решетке. Хотя полиморфы могут иметь одинаковый химический состав, они также могут отличаться по составу из-за присутствия или отсутствия со-кристаллической воды или прочих молекул, которые могут иметь прочную или слабую связь в решетке. Полиморфы могут отличаться такими химическими, физическими и биологическими свойствами, как кристаллическая форма, плотность, твердость, цвет, химическая стабильность, температура плавления, гигроскопичность, суспензированность, скорость растворения и биологическая доступность. Специалисты в своей отрасли смогут оценить то, что полиморф соединения, представленного формулой I, может демонстрировать положительные эффекты (например, пригодность для приготовления полезных рецептур, улучшенные биологические характеристики) в сравнении с другим полиморфом или смесью полиморфов того же соединения, представленного формулой I. Приготовление и изолирование определенного полиморф соединения, представленного формулой I, может проводиться с помощью методов, известных специалистам в своей отрасли, включая, например, кристаллизацию с помощью выбранных растворителей и температур.

В другом примере осуществления настоящее изобретение относится к композиции, которая включает соединения формулы I приемлемых с точки зрения сельского хозяйства солей, комплексов металлов, структурных изомеров, стереоизомеров, диастереоизомеров, энантиомеров, хиральных изомеров, атропизомеров, конформеров, ротамеров, таутомеров, оптических изомеров, полиморфов, геометрических изомеров или их N-оксидов с одним или более дополнительными активными компонентами со вспомогательными веществами, такими как, инертный носитель, или прочими обязательными ингредиентами, как поверхностно-активные вещества, присадки, твердые разбавители и жидкие разбавители.

Соединения формулы I и композиции в соответствии с изобретением соответственно пригодны для использования в качестве фунгицидов. Они отличаются высокой эффективностью против широкого спектра фитопатогенных грибков, включая грибки, которые живут в почве, особенно классов Plasmodiophoromycetes, Peronosporomycetes (Oomycetes), Chytridiomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes и Deuteromycetes (Fungi imperfecti). Некоторые являются систематически эффективными и могут использоваться для защиты зерновых в качестве листовых фунгицидов, фунгицидов для протравливания семян и фунгицидов для почвы. Более того, они подходят для контроля за вредными грибками, которые среди прочего возникают на листве или корнях растений.

Соединения формулы I и композиции в соответствии с изобретением в частности являются важными для контроля за множественными фитопатогенными грибками на различных культивируемых растениях, как например, пшеница, рожь, ячмень, тритикале, овес или рис; свекла, например, сахарная свекла или кормовая свекла; фрукты, как например, яблочные, косточковые плоды или сочные плоды, например, яблоки, груши, сливы, персики, миндаль, вишня, клубника, малина, ежевика или крыжовник; бобовые растения, как например, чечевица, горох, люцерна или соя; масличные растения, как например, рапс, горчица, оливки, подсолнечник, кокос, зерна какао, клещевина, масличные пальмы, арахис или соя; бахчевые, как например, тыква, огурец или дыня; волокнистые растения, как например, хлопок, лен, конопля или джут; цитрусовые фрукты, как например, апельсины, лимоны, грейпфруты или мандарины; овощи, как например, шпинат, латук, аспарагус, капуста, морковь, лук, помидоры, картофель, тыква или паприка; лавровые растения, как например, авокадо, корица или камфора; энергетические и сырьевые растения, как например, кукуруза, соя, рапс, сахарный тростник или масличная пальма; кукуруза; табак; орехи; кофе; чай; бананы; виноград (столовый виноград, виноградный сок и виноградная лоза); хмель; торф; сладкие листья (также называется «стевия»); каучуковые растения или орнаментные и лесные растения, как например, цветы, кустарники, лиственные или вечнозеленые деревья, например, хвойные деревья; и на материалах для размножения растений, как например, семена, и выращенный материал таких растений. В частности, соединения формулы I и композиции в соответствии с изобретением являются важными для контроля за фитопатогенными грибками на сое и на материалах для размножения растений, как например, семена, и сельскохозяйственных материалах сои. Соответственно данное изобретение также включает композицию, которая состоит из как минимум одного соединения формулы I и семян. Количество соединений формулы I в составе варьируется от 0,1 гаи (грамм активного ингредиента) до 10 кгаи (килограмм активного ингредиента) на 100 кг семян.

Предпочтительно, соединения формулы I и их композиции соответственно используются для контроля за множественными грибками на полевых культурах, как например, картофель, сахарная свекла, табак, пшеница, рожь, ячмень, кукуруза, хлопок, соя, рапс, бобовые, подсолнечник, кофе или сахарный тростник; фрукты; виноград; декоративные растения; или овощи, как например, огурцы, помидоры, бобы или тыква.

Термин «материал для размножения растений» обозначает все генеративные и репродуктивные части растения, как например, семена и вегетативный материал растения, как например, отростки и клубни (например, картофель), которые используются для размножения растения. Такие материалы включают семена, корни, фрукты, клубни, бульбы, ризомы, побеги, проростки, веточки и прочие части растений, включая сеянцы и молодые растения, которые высаживаются поле проращивания или появления из почвы.

Такие молодые растения также могут быть защищены до пересадки путем полной или частичной обработки погружением или поливом.

Предпочтительно, обработка материалов для размножения растений соединениями формулы I и их композициями соответственно используется для контроля за множественными грибками на злаковых растениях, как например, пшеница, рожь, ячмень и овес; рисе, кукурузе, хлопке и сое.

Термин «культивируемые растения» включает растения, которые были модифицированы путем размножения, мультигенеза или генетической инженерии, включая, но не ограничиваясь сельскохозяйственными биотехническими продуктами, доступными на рынке, или разрабатываемыми (cf. http://cera-gmc.org/, см. базу данных ГМ культур). Генетически модифицированные растения - растения, генетический материал которых был изменен при использовании рекомбинантных ДНК техник, которые при нормальных условиях не могут быть получены путем перекрестного разведения, мутаций или природной рекомбинации. Обычно один или более генов интегрируются в генетический материал генетически модифицированного растения для улучшения определенных качеств растения. Такие генетические модификации также включают, но не ограничиваются целевыми посттрансплантационными модификациями белка(ов), олиго- или полипептидов, например, путем гликозилирования или добавления полимера, как например, пренилированных, ацетилированных или фарнезилированных долей или ПЭГ долей. Растения, которые были модифицированы путем размножения, мутагенеза или генетической инженерии, например, развили устойчивость к применению конкретных классов гербицидов, как например, ауксиновые гербициды, такие как, дикамба или 2,4-D; отбеливающие гербициды, как например, ингибиторы гидроксилфенилпируват диоксигеназы (HPPD) или ингибиторы фитоен дезасуразы (PDS); ингибиторы синтеза ацетолактазы (ALS), как например, сульфонил мочевина или имидазолиноны; ингибиторы энолпирувилшикамат-3-фосфат синтазы (EPSPS), как например, гликосат; ингибиторы глутаминсинтетазы (GS), как например, глюфозинат; ингибиторы протопорфириноген-IX оксидазы; ингибиторы биосинтеза липидов, как например, ингибиторы ацетил СоА карбоксилазы (ACCase); или оксиниловые (бромксинил или иоксинил) гербициды как результат традиционных методов размножения или генетической инженерии. Более того, растения получили устойчивость к множественным классам гербицидов благодаря множественным генетическим модификациям, как например, устойчивость к глифосату и глюфосинату или к глифосату и гербициду из другого класса, как например, ингибиторы ALS, ингибиторы HPPD, ауксиновые гербициды или ингибиторы ACCase. Такие технологии устойчивости к гербицидам, например, описаны в Pest Managem. Sci. 61, 2005, 246; 61, 2005, 258; 61, 2005, 277; 61, 2005, 269; 61, 2005, 286; 64, 2008, 326; 64, 2008, 332; Weed Sci. 57, 2009, 108; Austral. J. Agricult. Res. 58, 2007, 708; Science 316, 2007, 1 185; и по указанным ссылкам. Некоторые культивируемые растения получили устойчивость гербицидам с помощью традиционных методов разведения (мультигенез), например, сурепа Clearfield^® (Canola, BASF SE, Германия) устойчива к имидазолинонам, например, имазамокс, или подсолнечник ExpressSun^® (DuPont, США) устойчив к сульфонил мочевине, например, трибенурон. Методы генной инженерии использовались для придания культивированным растениям, как например, сое, хлопку, кукурузе, свекле и рапсу устойчивости к гербицидам, как например, глифосат и глюфосинат, некоторые из которых доступны на рынке под торговыми марками RoundupReady^® (устойчивый к глифосату, Monsanto, США), Cultivance^® (устойчивый к имидазолинону, BASF SE, Германия) и LibertyLink^® (устойчивый к глюфосинату, Bayer CropScience, Германия).

Более того, также охватывают растения, которые при использовании техник рекомбинации ДНК могут синтезировать один или более инсектицидных белков, особенно, те, которые известны из бактериального гена Bacillus, в частности из Bacillus thuringiensis, как например, δ-эндотоксины, например, Cry1A(b), Cry1A(c), Cry1F, Cry1F(a2), Cry11A(b), Cry111A, Cry111B(b1) или Cry9c; вегетативные инсектицидные белки (VIP), например, VIP1, VIP2, VIP3 или VIP3A; инсектицидные белки бактериальных колонизирующих нематодов, например, Photorhabdus spp. или Xenorhabdus spp.; токсины, производимые животными, как например, токсины скорпиона, токсины паукообразных, токсины ос, или прочие нейротоксины насекомых; токсины, производимые грибками, например токсины стрептомицетов, растительные лектины, как например, лектины гороха или ячменя; агглутинины; ингибиторы протеиназы, как например,ингибиторы трипсина, ингибиторы серии протеазы, ингибиторы пататина, цистатина или папаина; рибосом-инактивирующие белки (RIP), как например, рицин, кукурузный-RIP, абрин, люффин, сапорин ли бриодин; ферменты метаболизма стероидов, как например, 3-гидроксистероид оксидаза, эндистероид-IDP-гликозил-трансфераза, холестерол оксидазы, ингибиторы экдизона или HMG-СоА-редуктаза; блокаторы ионного канала, как например, блокаторы натриевых или кальциевых каналов; эстераза ювенильного гормона; рецепторы диуретического гормона (рецепторы хеликокинина); стилбен синтаза, бибензил синтаза, хитиназы или глюканазы. В контексте данного изобретения такие инсектицидные белки или токсины понимаются также как пре-токсины, гибридные белки, усеченные или иным образом модифицированные белки. Гибридные белки характеризуются новой комбинацией доменов белков (см., например, WO 02/015701). Дополнительные примеры таких токсинов или генетически модифицированных растений, способных синтезировать такие токсины, раскрыты, например, в ЕР 374753, WO 93/007278, WO 95/34656, ЕР 427529, ЕР 451878, WO 03/18810 и WO 03/52073. Методы производства таких генетически модифицированных растений широко известны специалистам в своей отрасли и описаны, например, в указанных выше публикациях. Такие инсектицидные белки, которые содержатся в генетически модифицированных растениях, отличаются от растений, вырабатывающих такие белки, устойчивые к вредителям из всех таксономических групп артроподов, особенно жукам (Coeloptera), двукрылым насекомым (Diptera), бабочкам (Lepidoptera) и нематодам (Nematoda). Генетически модифицированные растения, способные синтезировать один или более инсектицидных белков, например, описаны в публикациях, указанных выше, и некоторые из них доступны на рынке как YieldGard^® (культивары кукурузы, вырабатывающие Cry1Ab тосин), YieldGard^® Plus (культивары кукурузы, вырабатывающие Cry1Ab и Cry3Bb1 токсины), Starlink^® (культивары кукурузы, вырабатывающие Cry9c токсины), Herculex^® RW (культивары кукурузы, вырабатывающие Cry34Ab1, Cry35Ab1 и фермент фосфинотрицин-N-ацетилтрансферазы [PAT]); NuCOTN^® 33 В (культивары хлопка, вырабатывающие Cry1Ac токсин), Bollgard^® I (культивары хлопка, вырабатывающие Cry1Ac токсин), Bollgard^® II (культивары хлопка, вырабатывающие Cry1Ac и Cry2Ab2 токсины); VIPCOT^® (культивары хлопка, вырабатывающие VIP токсин); NewLeaf^® (культивары картофеля, вырабатывающие Cry3A токсин); Bt-Xtra^®, NatureGard^®, KnockOut^®, BiteGard^®, Protecta^®, Bt1 1 (например, Agrisure^® CB) и Bt176 от Syngenta Seeds SAS, Франция, (культивары кукурузы, вырабатывающие Cry1Ab токсин и PAT фермент), MIR604 от Syngenta Seeds SAS, Франция(культивары кукурузы, вырабатывающие модифицированную версию Cry3A токсина, c.f. WO 03/018810), MON 863 от Monsanto Europe S.A., Бельгия (культивары кукурузы, вырабатывающие Cry3Bb1 токсин), IPC 531 от Monsanto Europe S.A., Бульгия (культивары хлопка, вырабатывающие модифицированную версию Cry1Ac токсина) и 1507 от Pioneer Overseas Corporation, Бельгия (культивары кукурузы, вырабатывающие Cry1 F токсин и PAT фермент).

Более того, также охватывают растения, которые при использовании техник рекомбинации ДНК могут синтезировать один или более белков для увеличения устойчивости таких растений к бактериальным, вирусным или грибковым патогенам. Примеры таких белков также называются «патогенез-связанные белки» (PR белки, см., например, ЕР392225), гены, устойчивые к заболеваниям растений (например, культивары картофеля, которые демонстрируют устойчивость к генам, действующим против Phytophthora infestans, полученные из мексиканского дикого картофеля Solanum bulbocastanum) или Т4-лисозимы (например, культивары картофеля, способные синтезировать такие белки с повышенной устойчивостью к бактериям, таким как Erwinia amylvora). Методы производства таких генетически модифицированных растений широко известны специалистам в своей отрасли и описаны, например, в указанных выше публикациях.

Более того, также охватывают растения, которые при использовании техник рекомбинации ДНК могут синтезировать один или более белков для увеличения производительности (например, био массовое производство, урожай зерна, содержание крахмала, содержание масла или содержание белка), устойчивые к засухе, засоленности или прочим факторам окружающей среды, ограничивающим рост, или устойчивые к вредителям и грибковым, бактериальным или вирусным патогенам таких растений.

Более того, также охватывают растения, которые при использовании техник рекомбинации ДНК содержат модифицированное количества веществ содержания или новых веществ содержания, особенно для улучшения питательной ценности для человека или животных, например, масляные культуры, которые производят необходимые для здоровья жирные кислоты длинной цепи омега-3 или ненасыщенные жирные кислоты омега-9 (например, рапс Nexera^®, DOW Agro Sciences, Канада).

Более того, также охватывают растения, которые при использовании техник рекомбинации ДНК содержат модифицированное количества веществ содержания или новых веществ содержания, особенно для улучшения производства сырья, например, картофель, который производит повышенное количество амилопектина (например, картофель Amflora^®, BASF SE, Германия).

Также данное изобретение относится к методу контроля или предотвращения заражения растений фитопатогенными микроорганизмами в сельскохозяйственных культурах или садовых культурах, где эффективное количество как минимум одного соединения формулы I или композиции данного изобретения наносится на семена растений. Соединения, комбинации и композиции данного изобретения могут использоваться для контроля или профилактики заболеваний растений. Соединения формулы I и их композиции соответственно в частности пригодны для контроля за следующими заболеваниями растений: Albugo spp. (белая ржавчина) на декоративных растениях, овощах (например, А. Candida) и подсолнечнике (например, A. tragopogonis); Altemaria spp. (альтернариоз) на овощах, рапсе (A. brassicola или brassicae), сахарной свекле (А. tenuis), фруктах, рисе, сое, картофеле (например, A. solani или A. alternata), помидорах (например, A. solani или A. alternata) и пшенице; Aphanomyces spp. на сахарной свекле и овощах; Ascochyta spp. на зерновых и овощах, например, А. tritici (антракноз) на пшенице и A. hordei на ячмене; Bipolaris и Drechslera spp. (телеоморф: Cochliobolus spp.), например, южный бактериальных ожог листьев (D. maydis) или северный бактериальных ожог листьев (В. zeicola) на кукурузе, например, гельминтоспориоз корней зерновых (6. sorokiniana) на зерновых и, например, В. oryzae на рисе и дерне; Blumeria (также Erysiphe) graminis (мучнистая роса) на зерновых (например, на пшенице или ячмене); Botrytis cinerea (телеоморф: Botryotinia fuckeliana: серый грибок) на фруктах и ягодах (например, клубника), овощах (например, латук, морковь, сельдерей и капуста), рапсе, цветах, винограде, лесных растениях и пшенице; Bremia lactucae (ложная мучнистая роса) на латуке; Ceratocystis (syn. Ophiostoma) spp.(гниль или засыхание) на широколистных деревьях и вечно зеленых растениях, например, С. ulmi (голландская болезнь вязов) на бересте; Cercospora spp. (церкоспора) на кукурузе (например, серая пятнистость листьев: С. zeae-maydis), рисе, сахарной свекле (например, С.beticola), сахарном тростнике, овощах, кофе, сое (например, С.sojina или С.kikuchii) и рисе; Cladosporium spp.на помидорах (например, С.fulvum: кладоспориоз) и зерновых, например, С.herbarum (почернение) на пшенице; Claviceps purpurea (спорынья) на зерновых; Cochliobolus (анаморф: Helminthosporium of Bipolaris) spp.(пятнистость листьев) на кукурузе (С.carbonum), зерновых (например, С.sativus, анаморф: В. sorokiniana) и рисе (например, С.miyabeanus, анаморф: Н. oryzae); Colletotrichum (телеоморф: Glomerella) spp.(антракноз) на хлопке (например, С.gossypii), кукурузе (например, С.graminicola: антракноз стебля), сочных плодов, картофеля (например, С.coccodes: черные точки), бобов (например, С.lindemuthianum) и сои (например, С.truncatum или С.gloeosporioides); Corticium spp., например, С.sasakii (заболевание эпидермиса) на рисе; Corynespora cassiicola (пятнистость листьев) на сое и декоративных растениях; Cycloconium spp., например, С. oleaginum на оливковых деревьях; Cylindrocarpon spp.(например, язва фруктовых деревьев или уклон молодого винограда, телеоморф: Nectria или Neonectria spp.) на фруктовых деревьях, винограде (например, С.liriodendri, телеоморф: Neonectria liriodendri: заболевание черная ножка) и декоративных растений; Dematophora (телеоморф: Rosellinia) necatrix (гниение корня и стебля) на сое; Diaporthe spp., например, D. phaseolorum (ризоктиниоз) на сое; Drechslera (syn. Helminthosporium, телеоморф: Pyrenophora) spp.на кукурузе, злаковых, как например, ячмене (например, D. teres, сетчатая пятнистость) и пшенице (например, D. tritici-repentis: пиренофороз), рисе и дерне; Esca (отмирание, фоллетаж) на винограде, вызванный Formitiporia (syn. Phellinus) punctata, F. mediterranea, Phaeomoniella chlamydospora (Phaeoacremonium chlamydosporum), Phaeoacremonium aleophilum и/или Botryosphaeria obtusa; Elsinoe spp.на семечковых культурах (£. pyri), сочных плодах (£. veneta: антракноз) и винограде (£. ampelina: антракноз); Entyloma oryzae (головня злаков) на рисе; Epicoccum spp. (черная плесень) на пшенице; Erysiphe spp.(мучнистая роса) на сахарной свекле (£. betae), овощах (например, Е. pisi), таких как, тыквенные (например, Е. cichoracearum), капуста, рапс (например, Е. cruciferarum); Eutypa lata (Eutypa язва или отмирание, анаморф: Cytosporina lata, syn. Libertella blepharis) на фруктовых деревьях, винограде и декоративных деревьях; Exserohilum (syn. Helminthosporium) spp.на кукурузе (например, Е. turcicum); Fusarium (телеоморф: Gibberella) spp.(усыхание, гниение корня или стебля) на различных растениях, как например, F. graminearum или F. culmorum (гниение корня, струп или болезнь колосовых культур) на злаковых (например, wheat or barley), F. oxysporum на помидорах, F. solani (f. sp.glycines now syn. F. virguliforme) и F. tucumaniae and F. brasiliense, каждый из которых вызывает синдром смерти на сое, и F. verticillioides на кукурузе; Gaeumannomyces graminis (выпревание) на злаковых (например, пшеница или ячмень) и кукурузе; Gibberella spp.на злаковых (например, G. zeae) и рисе (например, G. fujikuroi: Bakanae disease); Glomerella cingulata на винограде, семечковых культурах и прочих растениях, и G. gossypii на хлопке; Grainstaining complex на рисе; Guignardia bidwellii (черная гниль) на винограде; Gymnosporangium spp.на розовидных растениях и можжевельнике, например, G. sabinae (ржавчина) на персиках; Helminthosporium spp.(syn. Drechslera, телеоморф: Cochliobolus) на кукурузе, злаковых и рисе; Hemileia spp., например, Н. vastatrix (ржавчина кофейных листьев) на кофе; Isariopsis clavispora (syn. Cladosporium vitis) на винограде; Macrophomina phaseolina (syn. phaseoli) (гниение корней и стебля) на сое и хлопке; Microdochium (syn. Fusarium) nivale (фузариозная снежная плесень) на злаковых (например, пщеница или ячмень); Microsphaera diffusa (мучнистая роса) на сое; Monilinia spp., например, М. laxa, М. fructicola и М. fructigena (отмирание цветков и ветвей, коричневая гниль) на косточковых плодах и прочих розовидных растениях; Mycosphaerella spp.на злаковых, бананах, сочных плодах и земляных орехах, как например, М. graminicola (анаморф: Septoria tritici, септориоз листьев) на пшенице или М. fijiensis (черная сигатока) на бананах; Peronospora spp.(ложная мучнистая роса) на капусте (например, P. brassicae), рапсе (например, P. parasitica), луке (например, P. destructor), табаке (P. tabacina) и сое (например, P. manshurica); Phakopsora pachyrhizi и P. meibomiae (ржавчина сои) на сое; Phialophora spp.например, на винограде (например, P. tracheiphila и P. tetraspora) и сое (например, P. gregata: гниль стебля); Phoma lingam (гниль корня и стебля) на рапсе и капусте и P. betae (гниение корня, пятнистость листьев и черная ножка) на сахарной свекле; Phomopsis spp.на подсолнечнике, винограде (например, P. viticola: закупорка и пятнистость листьев) и сои (например, гниль стебля: P. phaseoli, телеоморф: Diaporthe phaseolorum); Physoderma maydis (коричневые пятна) на кукурузе; Phytophthora spp.(усыхание корня, листьев, плодов и корня стебля) на различных растениях, как например, паприка и тыквенные (например, P. capsici), соя (например, P. megasperma, syn. P. sojae), соя, картофель, помидоры (например, P. infestans: фитофтороз) и широколистных деревьев (например, P. ramorum: внезапная смерть дуба); Plasmodiophora brassicae (кила) на капусте, рапсе, редиске и прочих растениях; Plasmopara spp., например, P. viticola (ложная мучнистая роса винограда) на винограде и P. halstedii на подсолнечнике; Podosphaera spp.(мучнистая роса) на розовидных растениях, hop, семечковых культурах и сочных плодах, например, P. leucotricha на яблоках; Polymyxa spp., например, на злаковых, как например, ячмень и пшеница (P. graminis) и сахарной свекле (P. betae), передающих вирусные заболевания; Pseudocercosporella herpotrichoides (глазковая пятнистость, телеоморф: Tapesia yallundae) на злаковых, например, пшенице или ячмене; Pseudoperonospora (ложная мучнистая роса) на различных растениях, например, P. cubensis на тыквенных или P. humili на хмеле; Pseudopezicula tracheiphila (краснуха листьев винограда или.rotbrenner', анаморф: Phialophora) на винограде; Puccinia spp.(ржавчина) на различных растениях, например, Р. triticina (коричневая или листовая ржавчина), P. striiformis (желтая ржавчина), Р. hordei (карликовая ржавчина), P. graminis (стеблевая или черная ржавчина) или P. recondita (коричневая или листовая ржавчина) на злаковых, как например, пшеница, ячмень или рожь, P. kuehnii (оранжевая ржавчина) на сахарном тростнике и P. asparagi на аспаргусе; Pyrenophora (анаморф: Drechslera) tritici -repentis (пиренофороз) на пшенице или P. teres (сетчатая пятнистость) на ячмене; Pyricularia spp., например, P. oryzae (телеоморф: Magnaporthe grisea, пирикуляриоз риса) на рисе и P. grisea на дерне и злаковых; Pythium spp.(черная ножка) на дерне, рисе, кукурузе, пшенице, хлопке, рапсе, подсолнечнике, сое, сахарной свекле, овощах и разных прочих растениях (например, P. ultimum или P. aphanidermatum); Ramularia spp., например, R. collo-cygni (рамуляриоз, физиологическая пятнистость листьев) на ячмене и R. beticola на сахарной свекле; Rhizoctonia spp.на хлопке, рисе, картофеле, дерне, кукурузе, картофеле, сахарной свекле, овощах и прочих разных растениях, например, R. solani (гниль корня и стебля) на сое, R. solani (заболевание эпидермиса) на рисе или R. cerealis (ризоктония) на пшенице или ячмене; Rhizopus stolonifer (черная плесень, мокрая гниль) на клубнике, моркови, капусте, винограде и помидорах; Rhynchosporium secalis (ожог) на ячмене, ржи и тритикале; Sarocladium oryzae и S. attenuatum (гниль эпидермиса) на рисе; Sclerotinia spp.(гниль стебля или белая плесень) на овощах и полевых культурах, как например, рапс, подсолнечник (например, S. sclerotiorum) и сое (например, S. rolfsii или S. sclerotiorum); Septoria spp.на различных растениях, например, S. glycines (коричневая пятнистость) на сое, S. tritici (септориоз листьев) на пшенице и S. (syn. Stagonospora) nodorum (стагноспороз) на злаковых; Uncinula (syn. Erysiphe) necator (мучнистая роса, анаморф: Oidium tuckeri) на винограде; Setospaeria spp. (пятнистость листьев) на кукурузе (например, S. turcicum, syn. Helminthosporium turcicum) и дерне; Sphacelotheca spp.(сажистый грибок) на кукурузе, (например, S. reiliana: сажистый грибок головки), сорго и сахарного тростника; Sphaerotheca fuliginea (мучнистая роса) на тыквенных; Spongospora subterranea (порошистая парша картофеля) на картофеле и передающиеся вирусные заболевания; Stagonospora spp.на злаковых, например, S. nodorum (стагноспороз, телеоморф: Leptosphaeria [syn. Phaeosphaeria] nodorum) на пшенице; Synchytrium endobioticum на картофеле (рак картофеля); Taphrina spp., например, Т. deformans (курчавость листьев) на персиках и Т. pruni (кармашковая болезнь) на сливах; Thielaviopsis spp.(черное гниение корня) на табаке, семечковых растениях, овощах, сое и хлопке, например, Т. basicola (syn. Chalara elegans); Tilletia spp.(твердая головня пшеницы или сажистый грибок) на злаковых, как например, Т. tritici (syn. Т. caries, головня пшеницы) и Т. controversa (карликовая головня) на пшенице; Typhula incarnata (серая снежная плесень) на ячмене или пшенице; Urocystis spp., например, U. occulta (сажистый грибок стебля) на ржи; Uromyces spp.(ржавчина) на овощах, как например, бобах (например, U. appendiculatus, syn. U. phaseoli) и сахарной свекле (например, U. betae); Ustilago spp.(сажистый грибок) на злаковых (например, U. nuda и U. avaenae), кукурузе (например, U. maydis: сажистый грибок кукурузы) и сахарном тростнике; Venturia spp.(струп) на яблоках (например, V. inaequalis) и персиках; и Verticillium spp.(усыхание) на различных растениях, как например, фруктовых и декоративных растениях,винограде, сочных плодах, овощах и полевых культурах, например, V. dahliae на клубнике, рапсе, картофеле и помидорах.

Соединения формулы I, комбинации или их композиции могут использоваться для обработки некоторых грибковых патогенов. Неограниченные примеры патогенов грибковых заболеваний, которые могут быть вылечены в соответствии с изобретением, включают:

Головневые грибы, как например, Ustilaginoidea virens, Ustilago nuda, Ustilago tritici, Ustilago zeae, ржавчины, например, вызванные Pucciniales, как например, Cerotelium fici, Chrysomyxa arctostaphyli, Coleosporium ipomoeae, Hemileia vastatrix, Puccinia arachidis, Puccinia cacabata, Puccinia graminis, Puccinia recondita, Puccinia sorghi, Puccinia hordei, Puccinia striiformis f.sp.Hordei, Puccinia striiformis f.sp.Secalis, Pucciniastrum coryli, или ржавчинные грибы, как например, Cronartium ribicola, Gymnosporangium juniperi-viginianae, Melampsora medusae, Phakopsora pachyrhizi, Phragmidium mucronatum, Physopella ampelosidis, Tranzschelia discolor и Uromyces viciae-fabae; и прочие гниения и заболевания, как например, вызванные Cryptococcus spp., Exobasidium vexans, Marasmiellus inoderma, Mycena spp., Sphacelotheca reiliana, Typhula ishikariensis, Urocystis agropyri, Itersonilia perplexans, Corticium invisum, Laetisaria fuciformis, Waitea circinata, Rhizoctonia solani, Thanetephorus cucurmeris, Entyloma dahliae, Entylomella microspora, Neovossia moliniae и Tilletia caries. Blastocladiomycetes, как, например, Physoderma maydis. Mucoromycetes, как например, Choanephora cucurbitarum.; Mucor spp.; и Rhizopus arrhizus,

В другом примере осуществления заболевания, вызванные патогенами ржавчинного заболевания, например, вид Gymnosporangium, например, Gymnosporangium sabinae; вид Hemileia, например, Hemileia vastatrix; вид Phakopsora, например, Phakopsora pachyrhizi или Phakopsora meibomiae; вид Puccinia, например, Puccinia recondita, Puccinia graminis или Puccinia striiformis; вид Uromyces, например, Uromyces appendiculatus;

В частности, Cronartium ribicola (пузырчатая ржавчина белой канадской сосны); Gymnosporangium juniperi-virginianae (ржавчина яблонь и груш); Hemileia vastatrix (кофейная ржавчина); Phakopsora meibomiae и P. pachyrhizi (ржавчина сои); Puccinia coronata (корончатая ржавчина овса и плевел); Puccinia graminis (стеблевая ржавчина пшеницы и мятлика лугового или стеблевая ржавчина пшеницы); Puccinia hemerocallidis (ржавчина лилейника); Puccinia persistens subsp.triticina (бурая пшеничная ржавчина-грибковое заболевание злаковых); Puccinia sorghi (ржавчина хлеба); Puccinia striiformis (желтая ржавчина злаков); Uromyces appendiculatus (ржавчина бобовых); Uromyces phaseoli (ржавчина бобовых); Puccinia melanocephala (бурая ржавчина сахарного тростника); Puccinia kuehnii (оранжевая ржавчина сахарного тростника).

Растения, которые могут быть обработаны в соответствии с изобретением, включают: хлопок, лен, виноград, фрукты, овощи, как например, Rosaceae (например, семечковые плоды, как например, яблоки, груши, абрикосы, вишня, миндаль и персики), Ribesioidae, Juglandaceae, Betulaceae, Anacardiaceae, Fagaceae, Moraceae, Oleaceae, Actinidaceae, Lauraceae, Musaceae (например, бананы и плантации), Rubiaceae (например, кофе), Theaceae, Sterculiceae, Rutaceae (например, лимоны, апельсины и грейпфруты); Vitaceae (например, виноград); Solanaceae (например, помидоры, перец), Liliaceae, Asteraceae (например, салат-латук), Umbelliferae, Cruciferae, Chenopodiaceae, Cucurbitaceae (например, огурец), Alliaceae. (например, лук-порей, репчатый лук), Papilionaceae (например, горох); основные культуры, как например, PoaceaelGramineae (например, кукупуза, дерн, зерновые, как например, пшеница, рожь, рис, ячмень, овес, просо и тритикале), Asteraceae (например, подсолнечник), Brassicaceae (например, белая капуста, красная капуста, брокколи, цветная капуста, брюссельская капуста, пекинская капуста, кольраби, редис, и масличный рапс, горчица, хрен и кресс-салат), Fabacae (например, бобы, арахис), Papilionaceae (например, соя), Solanaceae (например, картофель), Chenopodiaceae (например, сахарный буряк, кормовая свекла, листовая свекла, красная свекла); Malvaceae (например, хлопок); полезные растения и декоративные растения для садов и лесистой местности; и генетически модифицированные виды каждого из таких растений.

Более предпочтительным является контроль следующих заболеваний соевых бобов: Грибковые заболевания на листьях, стволах, стручках и семенах, вызванные, например, пятнистостью листьев альтемария (Altemaria spec, atrans tenuissima), антракнозом (Colletotrichum gloeosporoides dematium var. truncatum), бурой пятнистостью листьев или плодов (Septoria glycines), пятнистостью листьев и болезнью растений ценоспороз (Cercospora kikuchii), болезнью растений хоанефора (Choanephora infundibulifera trispora (Syn.)), пятнистостью листьев дактулиофора (Dactuliophora glycines), склероспорозом (Peronospora manshurica), болезнью растений дречслера (Drechslera glycini), пятнистостью листьев «кольцевая пятнистость» (Cercospora sojina), пятнистостью листьев лептосферулина (Leptosphaerulina trifolii), пятнистостью листьев филлостика (Phyllosticta sojaecola), болезнью стручков и ствола (Phomopsis sojae), мучнистой росой (Microsphaera diffusa), пятнистостью листьев пиренохата (Pyrenochaeta glycines), болезнью растений ризоктония, передающейся по воздуху и сети (Rhizoctonia solani), ржавчиной (Phakopsora pachyrhizi, Phakopsora meibomiae), струпом (Sphaceloma glycines), болезнью листьев стемфилиум (Stemphylium botryosum), мишеневидной пятнистостью (Corynespora cassiicola).

Грибковые заболевания на корнях и основании стебля, вызванные, например, черной корневой гнилью (Calonectiia crotalariae), угольной гнилью (Macrophomina phaseolina), фузариозной гнилью или увяданием, корневой гнилью и гнилью стручков и ветвей (Fusarium oxysporum, Fusarium orthoceras, Fusarium semitectum, Fusarium equiseti), корневой гнилью (Mycoleptodiscus terrestris), неокосмоспорами (Neocosmospora vasinfecta), гнилью бобов и стеблей (Diaporthe phaseolorum), раком ствола (Diaporthe phaseolorum var. caulivora), фитофторозной гнилью (Phytophthora megasperma), бурой гнилью стеблей сои (Phialophora gregata), грибной гнилью (Pythium aphanidennatum, Pythium irregulare, Pythium debaryanum, Pythium myriotylum, Pythium ultimum), ризоктониозной корневой гнилью, гниением стебля и черной ножкой (Rhizoctonia solani), склеротиниозным гниением стебля (Sclerotinia sclerotiorum), белой гнилью (Sclerotinia rolfsii), тиелавиопозной корневой гнилью (Thielaviopsis basicold).

Также данное изобретение относится к использованию соединений формулы I, их комбинаций или композиций для контроля и предотвращения следующих заболеваний растений: Puccinia spp.(ржавчина) на различных растениях, например, но не ограничиваясь P. triticina (коричневая или листовая ржавчина), P. striiformis (желтая ржавчина), P. hordei (карликовая ржавчина), P. graminis (стеблевая или черная ржавчина) или P. recondita (коричневая или листовая ржавчина) на злаковых растениях, как например, пшеница, ячмень или рожь и Phakopsoraceae spp. на различных растениях, в частности Phakopsora pachyrhizi and P. meibomiae (ржавчина сои) на сое, Hemileia vastatrix (ржавчина кофе), Uromyces appendiculatus, Uromyces fabae and Uromyces phaseoli (ржавчина бобовых).

Данное изобретение также относится к использованию соединений формулы I, их комбинаций или композиций для контроля или профилактики фитопатогенных грибков, как например, Phakopsora pachyrhizi, Phakopsora meibomiae, сельскохозяйственных культур и/или садовых культур.

Соединения формулы I, комбинации и их композиции соответственно также пригодны для контроля за вредными грибками для защиты хранящихся продуктов или урожая и для защиты материалов. Термин «защита материалов» означает защиту технических и неживых материалов, как например, клейких материалов, клея, дерева, бумаги и картона, текстиля, кожи, красящих дисперсий, пластика, красящих лубрикантов, волокон или ткани от заражения и уничтожения вредными микроорганизмами, как например, грибками и бактериями.

Относительно защиты дерева и прочих материалов особое внимание уделяется следующим вредным грибкам: Аскомицеты, например, Ophiostoma spp., Ceratocystis spp., Aureobasidium pullulans, Sclerophoma spp., Chaetomium spp., Humicola spp., Petriella spp., Trichurus spp.; базидиомицеты, например, Coniophora spp., Coriolus spp., Gloeophyllum spp., Lentinus spp., Pleurotus spp., Por/a spp., Serpula spp. и Tyromyces spp., дейтеромицеты, например, Aspergillus spp., Cladosporium spp., Penicillium spp., Trichoderma spp., Altemaria spp., Paecilomyces spp. и Zygomycetes, например, Mucor spp., и дополнительно при защите хранящихся продуктов и урожая необходимо отметить следующие дрожжевые грибы: Candida spp. и Saccharomyces cerevisae.

В одном примере осуществления соединения формулы I, комбинации и их композиции соответственно в частности пригодны для контроля за следующими заболеваниями растений: Phakopsora pachyrhizi и P. meibomiae (ржавчина сои) на сое.

Данное изобретение также относится к методу контроля или профилактики появления фитопатогенных грибков. Метод состоит из обработки грибков или материалов, растений, частей растений, их локусов, почвы или семян, которые должны быть защищены от грибковой атаки, эффективным количеством как минимум одного соединения формулы I, комбинации или композиций, включающих как минимум одно соединение формулы I.

Метод обработки в соответствии с изобретением также может использоваться на поле для защиты хранящихся продуктов или урожая от атаки грибков и микроорганизмов. В соответствии с данным изобретением термин «хранящиеся продукты» означает природные вещества растительного или животного происхождения и их переработанные формы, которые были взяты из природного жизненного цикла, и для которые необходима длительная защита. Хранящиеся продукты зерновых растений, как например, растения или их части, например, стебельки, листья, клубни, семена, плоды или зерна, могут быть защищены в свежесобранном состоянии или в переработанной форме, как например, предварительно высушенные, увлажненные, измельченные, перемеленные, спрессованные или обжаренные; такой процесс также называется послеуборочной обработкой. Также под определения хранящихся продуктов подпадает древесина, в форме сырой древесины, как например, строительная древесина, опоры линий электропередач и барьеры, или в форме готовых изделий, как например, мебель или предметы, сделанные из дерева. Хранящиеся продукты животного происхождения - шкуры, кожа, мех, шерсть и т.д. В соответствии с данным изобретением комбинации могут предотвращать такие нежелательные эффекты, как гниение, обесцвечивание или плесень. Предпочтительно «хранящиеся продукты» означают природные вещества растительного происхождения и их переработанные формы, более предпочтительно - фрукты и их переработанные формы, как например, семечковые, косточковые плоды, сочные плоды и цитрусовые фрукты и их переработанные формы.

Соединения формулы I, комбинации и их композиции соответственно могут использоваться для улучшения здоровья растений. Изобретение также относится к методу улучшения здоровья растения путем обработки растения, материалов его размножения и/или локуса, где растет растение или должно расти, эффективным количеством соединений I и их композиций соответственно.

Термин «здоровье растения» означает состояние растения и/или его продуктов, которое определяется несколькими индикаторами самостоятельно или в комбинации друг с другом в качестве выхода (например, увеличенная биомасса и/или повышенное содержание ценных ингредиентов), мощности растения (например, улучшенный рост растения и/или более зеленые листья («эффект озеленения»)), качества (например, улучшенное содержание или композиция определенных ингредиентов) и устойчивостью к антибиотическому и/или биотическому стрессу. Вышеуказанные индикаторы для здорового состояния растения могут быть независимыми или могут вытекать один из другого.

Соединения формулы I могут быть в разных кристаллических модификациях или полиморфах, биологическая активность которых может отличаться. Они являются предметом данного изобретения.

Соединения формулы I используются как есть или в форме композиций для обработки грибов или растений, материалов для размножения растений, как например, семян, почвы, поверхностей, материалов или помещений, которые должны быть защищены от грибковой атаки фунгицидно эффективным количеством активных веществ. Нанесение может проводиться до и после инфицирования растений, материалов для размножения растений, как например, семян, почвы, поверхностей, материалов или помещений, грибками.

Материалы для размножения растений могут быть обработаны соединениями формулы I, комбинациями и их композициями для защиты в момент или до высаживания или пересаживания.

Также изобретение относится к агрохимическим композициям, которые включают вспомогательное и как минимум одно соединение формулы I.

Агрохимическая композиция включает фунгицидно эффективное количество соединения формулы I. Термин «эффективное количество» обозначает количество композиции или соединений формулы I, которое является достаточным для контроля за вредными грибками на культивированных растениях или для защиты материалов и которое не приводит к последующему повреждению обработанных растений. Такое количество может варьироваться в широком диапазоне и зависит от различных факторов, как например, вид грибка, который контролируется, обработанное культивированное растение или материал, климатические условия и конкретное соединение формулы I, которое используется.

Соединения формулы I, их оксиды, комплексы металлов, изомеры, полиморфы или приемлемые с точки зрения сельского хозяйства соли могут превращаться в традиционные типы агрохимических композиций, например, растворы, эмульсии, суспензии, пыль, порошки, пасты, гранулы, спрессованные изделия, капсулы и их смеси. Примерами типов композиций являются суспензии (например, SC, OD, FS), концентраты эмульсии (например, ЕС), эмульсии (например, EW, ЕО, ES, ME), капсулы (например, CS, ZC), пасты, брикеты, размачиваемые порошки или пыль (например, WP, SP, WS, DP, DS), прессованные изделия (например, BR, ТВ, DT), гранулы (например, WG, SG, GR, FG, GG, MG), инсектицидные артикулы (например, LN), а также гелевые формы для обработки материалов для размножения растений, как например, семена (например, GF). Такие и другие типы композиций определены в «Каталоге типов форм пестицидов и международной системе кодирования», техническая монография №2, 6 издание, May 2008, CropLife International.

Композиции приготавливаются известным способом, как описано Mollet and Grubemann, Formulation technology, Wiley VCH, Weinheim, 2001; или Knowles, New developments in crop protection product formulation, Agrow Reports DS243, T&F Informa, Лондон, 2005.

Применимыми вспомогательными веществами являются растворители, жидкие переносчики, твердые переносчики или наполнители, поверхностно-активные вещества, дисперсанты, эмульгаторы, увлажнители, присадки, сжижающие агенты, усилители всасывания, защитные коллоиды, связующие вещества, загустители, увлажнители, репелленты, аттрактанты, стимуляторы поедания, компатибилизаторы, бактерициды, антифризы, антивспениватели, красители, вещества для повышения клейкости и связующие вещества.

Применимыми растворителями и жидкими переносчиками являются вода и органические растворители, как например, фракции минерального масла среды с более высокой точкой кипения, например, керосин, дизельное масло; масла растительного или животного происхождения; алифатические, циклические и ароматические углеводороды, например, толуол, парафин, тетрагидронафталин, алкилированные нафталены; спирты, например, этанол, пропанол, бутанол, бензиловый спирт, циклогексанол; гликоли; ДМСО; кетоны, например, циклогексанон; эфиры, например, лактаты, карбонаты, эфиры жирных кислот, гамма-бутиролактон; жирные кислоты; фосфонаты; амины; амиды; например, N-метил пирролидон, диметил амиды жирных кислот; и их смеси. Применимыми твердыми переносчиками или наполнителями являются минеральные глины, например, силикаты, силикагели, тальк, каолины, известняк, известь, мел, глина, доломит, диатомовая земля, бентонит, сульфат кальция, сульфат калия, оксид калия; полисахариды, например, целлюлоза, крахмал; удобрения, например, сульфат аммония, фосфат аммония, нитрат аммония, мочевина; продукты растительного происхождения, например, хлебные опилки, опилки древесной коры, деревянные опилки, опилки ореховой скорлупы и их смеси.

Применимыми поверхностно-активными веществами являются такие поверхностно-активные соединения, как анионные, катионные, нонионные и амфотерные поверхностно-активные вещества, блок полимеры, полиэлектролиты и их смеси. Такие поверхностно-активные вещества могут использоваться как эмульгаторы, дисперсанты, растворители, увлажнители, усилители всасывания, защитные коллоиды или присадки. Примеры поверхностно-активных веществ представлены в McCutcheon, Том 1: Эмульгаторы и детергенты, McCutcheon's Directories, Glen Rock, США, 2008 (международное издание или северо-американское издание).

Применимыми анионными поверхностно-активными веществами являются щелочь, щелочная земля или аммониевые соли сульфонатов, сульфаты, фосфаты, карбоксилаты и их смеси. Примерами сульфонатов являются алкиларил сульфонаты, дифенил сульфонаты, альфа-олефин сульфонаты, лигнин сульфонаты, сульфонаты жирных кислот и масел, сульфонаты этоксилированных алкилфенолов, сульфонаты алкоксилированных арилфенолов, сульфонаты конденсированных нафталенов, сульфонаты додецил и тридецилбензолов, сульфонаты нафталенов и алкил нафталенов, сульфосукцинаты или сульфосукцинаматы. Примерами сульфатов являются сульфаты жирных кислот и масел, этоксилированных алкилфенолов, спиртов, этоксилированных спиртов или эфиров жирных кислот. Примерами фосфатов являются эфиры фосфатов. Примерами карбоксилатов являются алкил карбоксилаты и карбоксилированный спирт или алкилфенол этоксилаты.

Применимыми нонионными поверхностно-активными веществами являются N-замещенные амиды жирных кислот, оксиды аминов, эфиры, сахарные поверхностно-активные вещества, полимерные поверхностно-активные вещества и их смеси. Примерами алкоксилатов являются такие соединения как спирты, алкилфенолы, амины, амиды, арилфенолы, жирные кислоты или эфиры жирных кислот, которые были алкоксилированы с эквивалентами 1 к 50. Для алкоксилирования могут использоваться этиленоксид и/или пропиленоксид, предпочтительно этиленоксид.

Примерами N-замещенных амидов жирных кислот являются глюкамиды жирных кислот или алканоламиды жирных кислот. Примерами эфиров являются эфиры жирных кислот, эфиры глицерина или моноглицериды. Примерами сахарных поверхностно-активных веществ являются сорбитанты, этоксилированные сорбитанты, эфиры сахарозы и глюкозы или алкилпропилгликозиды. Примерами полимерных поверхностно-активных веществ являются гомо- и сополимеры винил пирролидона, виниловых спиртов и винил ацетата.

Применимыми катионными поверхностно-активными веществами являются поверхностно-активные вещества на основе четвертичного аммония, например, соединения четвертичного аммония с одной или двумя гидрофобными группами, или соли первичных аминов длинной цепи. Применимыми амфотерными поверхностно-активными веществами являются алкилбетаины и имидазолины. Применимыми блок-полимерами являются блок-полимеры типа А-В или А-В-А, состоящие из блоков полиэтилен оксида и полипропилен оксида, или типа А-В-С, состоящие их алканола, полиэтилен оксида и полипропилен оксида. Применимыми полиэлектролитами являются поликислоты и полиоснования. Примерами поликислот являются щелочные соли полиакриловой кислоты или поликислотные гребенчатые полимеры. Примерами полиоснований являются поливинил амины или полиэтилен амины.

Применимыми присадками являются соединения, которые сами по себе имеют незначительную пестицидную активность или не имеют ее вовсе, и которые улучшают биологические характеристики соединения формулы I на цели. Примерами являются поверхностно-активные вещества, минеральные или растительные масла и прочие вспомогательные вещества. Другие примеры перечислены Knowles, Adjuvants and additives, Agrow Reports DS256, T&F Informa UK, 2006, раздел 5.

Применимыми загустителями являются полисахарид (например, ксантановая смола, карбоксиметил целлюлоза), неорганические глины (органически модифицированные или немодифицированные), поликарбоксилаты и силикаты.

Применимыми бактерицидами являются производные бронопола и изотиазолина, как например, алкилизотиазолины и бензизотиазолиноны.

Применимыми антифризами являются этиленгликоль, пропиленгликоль, мочевина и глицерин.

Применимыми антивспенивателями являются силиконы, спирты длинной цепи и соли жирных кислот.

Применимыми красителями (например, в красный, синий или зеленый) являются пигменты с низкой растворимостью в воде и водорастворимые красители. Примерами являются неорганические красители (например, оксид железа, оксид титана, гексацианоферрат железа) и органические красители (например, ализарин-, азо- и фталоцианин красители).

Применимыми веществами для повышения клейкости и связующим и веществами являются поливинил пирролидоны, поливинилацетаты, поливиниловые спирты, полиакрилаты, биологические или синтетические смолы и целлюлозные эфиры.

Примеры для типов композиций и их приготовления:

i) Водорастворимые концентраты (SL, LS)

10-60% масс, соединения формулы I и 5-15% масс, увлажнителя (например, спиртовые алкоксилаты) растворяются в воде и/или водорастворимом растворителе (например, спирты) до 100% масс. Активное вещество растворяется после разведения с водой.

ii) Диспергируемые концентраты (DC)

5-25% масс, соединения формулы I и 1-10% масс, дисперсанта (например, поливинил пирролидон) растворяются в органическом растворителе (например, циклогексанон) до 100% масс. В результате разведения с водой образуется дисперсия.

iii) Концентраты эмульсии (ЕС)

15-70% масс, соединения формулы I и 5-10% эмульгаторов (например, кальция додецилбензолсульфонат и этоксилат касторового масла) растворяются в водонерастворимом органическом растворителе (например, ароматический углеводород) до 100% масс. В результате разведения с водой образуется эмульсия.

iv) Эмульсии (EW, ЕО, ES)

5-40% масс, соединения формулы I и 1-10% эмульгаторов (например, кальция додецилбензолсульфонат и этоксилат касторового масла) растворяются в водонерастворимом органическом растворителе (например, ароматический углеводород). Данная смесь вводится в воду до 100% масс, с помощью эмульсионной машины и доводится до однородной эмульсии. В результате разведения с водой образуется эмульсия.

v) Суспензии (SC, OD, FS)

В шаровой мельнице при постоянном перемешивании 20-60% масс, соединения формулы I соединяется с 2-10% масс, дисперсантов и увлажнителей (например, натрия лигносульфонат и этоксилат спирта), 0,1-2%о масс, загустителя (например, ксантановая смола) и водой до 100% масс, для получения мелкой суспензии активного вещества. При разведении с водой образуется стабильная суспензия активного вещества. Для композиции типа FS добавляется до 40% масс, связующего вещества (например, поливиниловый спирт).

vi) Воднодиспергируемые гранулы и водорастворимые гранулы (WG, SG) 50-80% масс, соединения формулы I мелко размалываются с добавлением дисперсантов и увлажнителей (например, натрия лигносульфонат и этоксилат спирта) до 100% масс, и с помощью технических средств (например, экструзия, оросительный скруббер, флюидный слой) создаются воднодиспергируемые или водорастворимые гранулы. При разведении с водой образуется стабильная дисперсия или раствор активного вещества, vii) Воднодиспергируемые порошки и водорастворимые порошки (WP, SP, WS) 50-80% масс, соединения формулы I измельчается в роторно-стартерной мельнице с добавлением 1-5% масс, дисперсантов (например, натрия лигносульфонат), 1-3% масс, увлажнителей (например, этоксилат спирта) и твердого переносчика (например, силикагель) до 100%) масс. При разведении с водой образуется стабильная дисперсия или раствор активного вещества.

viii) Гель (GW, GF)

В шаровой мельнице при постоянном перемешивании 5-25% масс, соединения формулы I соединяется с 3-10% масс, дисперсантов (например, натрия лигносульфонат), 1-5% масс, загустителя (например, карбоксиметил целлюлоза) и водой до 100%) масс, для получения мелкой суспензии активного вещества. При разведении с водой образуется стабильная суспензия активного вещества.

ix) Микроэмульсия (ME)

5-20% масс, соединения формулы I добавляется к 5-30% масс, смеси органического растворителя (например, диметиламид и циклогексанон жирной кислоты), 10-25% масс, смеси поверхностно-активного вещества (например, этоксилат спирта и арилфенол этоксилат) и воде до 100%. Такая смесь перемешивается в течение 1 часа до образования термодинамически стабильной микроэмульсии

x) Микрокапсулы (CS)

Масляная фаза, состоящая из 5-50% масс, соединения формулы I, 0-40% масс, водонерастворимого органического растворителя (например, ароматический углеводород), 2-15% масс, акриловых мономеров (например, метилметакрилат, метакриловая кислота и ди- или триакрилат), диспергируется в водном растворе защитного коллоида (например, поливиниловый спирт). Радикальная полимеризация приводит к образованию поли(мет)акрилатных микрокапсул. В качестве альтернативы, масляная фаза, состоящая из 5-50% масс, соединения формулы I в соответствии с изобретением, 0-40% масс, водонерастворимого органического растворителя (например, ароматический углеводород) и изоцианатный мономер (например, дифенилметен-4,4'-диизоцианат), диспергируется в водном растворе защитного коллоида (например, поливиниловый спирт). Добавление полиамина (например, гексаметилендиамин) приводит к образованию микрокапсул полимочевины. Количество мономеров 1-10% масс. % масс, относится к общей композиции CS.

xi) Пылеобразные порошки (DP, DS)

1-10% масс, соединения формулы I мелко измельчается и тщательно смешивается с твердым переносчиком (например, мелко измельченный каолин) до 100% масс.

xii) Гранулы (GR, FG)

0,5-30% масс, соединения формулы I мелко измельчается и смешивается с твердым переносчиком (например, силикат) до 100% масс. Грануляция достигается с помощью экструзии, сушки распылением или флюидным слоем.

xiii) Жидкости сверхмалого объема (UL)

1-50% масс, соединения формулы I растворяется в органическом растворителе (например, ароматический углеводород) до 100% масс.

В некоторых случаях композиция типов i) - xiii) может также включать вспомогательные вещества, как например, 0,1-1% масс, бактерицидов, 5-15% масс, антифризов, 0,1-1% масс, антивспенивателей и 0,1-1% масс, красителей.

Обычно агрохимические композиции содержат 0,01-95%, предпочтительно 0,1-90% и в частности 0,5-75% активного ингредиента (ai) по весу. Активные ингредиенты (ai) употребляются с чистотой от 90% до 100%, предпочтительно от 95% до 100% (в соответствии со спектром NMR).

В целях обработки материалов для размножения растений, в частности семян, обычно используются растворы для обработки семян (LS), суспоэмульсии (SE), жидкие концентраты (FS), порошки для сухой обработки (DS), воднодиспергируемые порошки для обогащения растворов (WS), водорастворимые порошки (SS), эмульсии (ES), концентраты эмульсий (ЕС) и гели (GF). Концентрации активного вещества в рассматриваемых композициях после 2-10-кратного разведения составляет от 0,01 до 60% масс, предпочтительно от 0,1 до 40% масс, в готовом к использованию растворе.

Нанесение может проводиться до или после посева. Методы нанесения соединений формулы I, комбинаций и их композиции, соответственно на материал для размножения растений, особенно семян, включают протравливание, покрытие, брикетирование, запыление и замачивание, а также методы применения в бороздах. Предпочтительно соединения формулы I, комбинации и их композиции, соответственно, наносятся на материал для размножения растений с помощью метода, который не стимулирует проращивание, например, протравливание семян, брикетирование, покрытие и запыление.

При использовании для защиты растения количество используемого активного вещества в зависимости от типа желаемого эффекта составляет 0,001-2 кг/га, предпочтительно 0,005-2 кг/га, более предпочтительно 0,05-1,0 кг/га и в частности 0,1-1,0 кг/га.

При обработке материалов для размножения растений, как например семян, например, с помощью запыления, покрытия или промачивания семян, обычно требуется количество активного вещества от 0,1 до 1000 г, предпочтительно от 1 до 1000 г, более предпочтительно от 1 до 100 г и наиболее предпочтительно от 5 до 100 г на 100 кг материала для размножения растения (предпочтительно семян).

При использовании для защит материалов и хранящейся продукции, количество используемого активного вещества зависит от типа области применения и желаемого эффекта. Количества, которые обычно используются для защиты материалов, составляют от 0,001 г до 2 кг, предпочтительно от 0,005 г до 1 кг активного вещества на кубический метр обработанного материала.

Различные типы масел, увлажнителей, присадок, удобрений или питательных микроэлементов, а также пестицидов (например, гербициды, инсектициды, фунгициды, регуляторы роста, антидоты, биопестициды) могут добавляться к активным веществам или композициям, которые содержат их в качестве предварительной смеси, или в соответствующих случаях, до момента их непосредственного использования (смешивание в резервуаре). Такие агенты могут смешиваться в композициями в соответствии с изобретением по массе при соотношении от 1:100 до 100:1, предпочтительно от 1:20 до 20:1.

Обычно пестицид является химическим или биологическим агентом (как например, пестицидно активный ингредиент, соединение, композиция, вирус, бактерия, противомикробное или дезинфекционное средство), которое благодаря своему эффекту останавливает, делает недееспособным, убивает или иным образом удерживает вредителей. Целевые вредители включают насекомых, растительные патогены, сорняки, моллюсков, птиц, млекопитающих, рыбу, нематоды (круглые черви) и микробы, которые уничтожают имущество, досаждают, распространяют заболевания или являются переносчиками заболеваний. Также термин «пестициды» включает регуляторы роста растений, которые изменяют ожидаемый рост, цветение или скорость размножения растений; дефолиант, которые приводят к сбросу листьев или прочей растительности с растения, обычно для увеличения урожая; десиканты, которые способствуют высушиванию живых тканей, как например, нежелательных верхушек растений; активаторы растений, которые активируют физиологию растения для защиты от определенных вредителей; антидоты, которые уменьшают нежелательное гербицидное действие пестицидов на сельскохозяйственные растения; и стимуляторы роста растений, которые оказывают влияние на физиологию растения для увеличения роста растения, биомассу, урожайность и прочие качественные параметры пожинаемых плодов сельскохозяйственного растения.

Пользователь наносит композицию в соответствии с изобретением обычно из устройства предварительного дозирования, ранцевого опрыскивателя, резервуара опрыскивателя, пульверизатора или оросительной системы. Обычно агрохимическая композиция доводится водой, буфером и/или вспомогательными веществами до желаемой концентрации нанесения, тем самым получается готовый к использованию раствор или агрохимическая композиция в соответствии с изобретением. Обычно от 20 до 2000 литров, предпочтительно от 50 до 400 литров готового к использованию раствора для распыления используется на гектар сельскохозяйственной полезной площади.

В соответствии с примером осуществления индивидуальные компоненты композиции в соответствии с изобретением, как например, части набора или части бинарной и тройной смеси могут смешиваться пользователем самостоятельно в резервуаре для распыления или в другом сосуде, используемом для нанесения (например, барабаны для обработки семян, машины для дражжирования семян, ранцевые опрыскиватели), при необходимости могут быть добавлены вспомогательные вещества.

Поэтому одним примером осуществления изобретения является набор для приготовления полезной пестицидной композиции, набор состоит из а) композиции, которая содержит компонент 1), как определено в документе и как минимум одно вспомогательное вещество; и b) композиции, которая содержит компонент 2), как определено в документе и как минимум одно вспомогательное вещество; и дополнительно с) композиции, которая содержит как минимум одно вспомогательное вещество и дополнительно активный компонент 3), как определено в документе.

Соединения формулы I, комбинации и их композиции, которые используются как фунгициды с другими фунгицидами, могут привести к расширению фунгицидного спектра действия или предотвращению развития фунгицидной устойчивости. Более того, во многих случаях достигается экстраординарный эффект.

Также данное изобретение относится к комбинации, которая содержит как минимум одно соединение формулы I и как минимум одно дополнительное пестицидно активное вещество, выбранное из группы фунгицидов, инсектицидов, нематицидов, акарицидов, биопестицидов, гербицидов, антидотов, регуляторов роста растений, антибиотиков, удобрений и питательных веществ. Пестицидно активные вещества, заявленные в WO2015185485 стр. 36-43 и WO2017093019 стр. 42-56, могут использоваться вместе с соединениями формулы I.

Активные вещества, указанные как компонент 2, их приготовление и их активность, например, против вредных грибков, являются известными (см. http://www.alanwood.net/pesticides/); такие вещества являются коммерчески доступными. Соединения, описанные номенклатурой IU РАС, их приготовление и их пестицидная активность также являются известными (см. Can. J. Plant Sci. 48(6), 587-94, 1968; ЕР 141317; ЕР 152031; ЕР 226917; ЕР 243970; ЕР 256503; ЕР 428941; ЕР 532022; ЕР 1028125; ЕР 1035122; ЕР 1201648; ЕР 1122244, JP 2002316902; DE 19650197; DE 10021412; DE 102005009458; US 3296272; US 3325503; WO 9846608; WO 9914187; WO 9924413; WO 9927783; WO 0029404; WO 0046148; WO 0065913; WO 0154501; WO 0156358; WO 0222583; WO 0240431; WO 0310149; WO 0311853; WO 0314103; WO 0316286; WO 0353145; WO 0361388; WO 0366609; WO 0374491; WO 0449804; WO 0483193; WO 05120234; WO 05123689; WO 05123690; WO 0563721; WO 0587772; WO 0587773; WO 0615866; WO 0687325; WO 0687343; WO 0782098; WO 0790624; WO 11028657; WO 2012168188; WO 2007006670; WO 201177514; WO 13047749; WO 10069882; WO 13047441; WO 0316303; WO 0990181; WO 13007767; WO 1310862; WO 13127704; WO 13024009; WO 13024010; WO 13047441; WO 13162072; WO 13092224 и WO 11135833.

Данное изобретение также относится к агрохимическим смесям, которые включают как минимум одно соединение формулы I (компонент 1) и как минимум одно активное вещество, полезное для защиты растения, например, выбранное из групп А) - О) (компонент 2), в частности один дополнительный фунгицид, например, один или более фунгицидов из групп А) - K), как описано выше, и если необходимо, один соответствующий растворитель или твердый переносчик. Более того, объединение вредных грибков со смесью соединений формулы I и как минимум одним фунгицидом из групп А) - K), как описано выше, является эффективным, чем объединение таких грибков с отдельными соединениями формулы I или отдельными фунгицидами из групп А) - K).

При нанесении соединений формулы I вместе с как минимум одним пестицидно активным веществом из групп А) - О) достигается улучшенный эффект.

Это может быть достигнуто путем нанесения соединений формулы I и как минимум одного дополнительного пестицидно активного вещества одновременно, совместно (например, как смесь в емкости) или отдельно, последовательно, где временной интервал между отдельными нанесениями выбран для гарантии того, что активное вещество, которое было нанесено первым, остается на месте нанесения в достаточном количестве в момент нанесения дополнительных пестицидно активных веществ. Для данного изобретения порядок нанесения не является важным.

При последовательном нанесении соединений формулы I и пестицидно активного вещества время между нанесениями может варьироваться, например, от 2 часов до 7 дней. Также возможен более широкий диапазон от 0,25 часа до 30 дней, предпочтительно от 0,5 часа до 14 дней, в частности от 1 часа до 7 дней или от 1,5 часов до 5 дней, еще более предпочтительно от 2 часов до 1 дня. В бинарный смесях и композициях в соответствии с изобретением массовое соотношение компонента 1) и компонента 2) обычно зависит от свойств активных компонентов, которые используются, обычно соотношении в диапазоне от 1:100 до 100:1, регулярно в диапазоне от 1:50 до 50:1, предпочтительно в диапазоне от 1:20 до 20:1, более предпочтительно в диапазоне от 1:10 до 10:1, еще более предпочтительно в диапазоне от 1:4 до 4:1 и в частности в диапазоне от 1:2 до 2:1.

В соответствии с другим примером осуществления в бинарных смесях и их композициях массовое соотношение компонента 1) и компонента 2) обычно в диапазоне от 1000:1 до 1:1000, часто в диапазоне от 100:1 до 1:100, регулярно в диапазоне от 50:1 до 1:50, предпочтительно в диапазоне от 20:1 до 1:20, более предпочтительно в диапазоне от 10:1 до 1:10, еще более предпочтительно в диапазоне от 4:1 до 1:4 и в частности в диапазоне от 2:1 до 1:2.

В тройных смесях, то есть композициях в соответствии с изобретением, которые содержат компонент 1) и компонент 2) и соединение III (компонент 3), массовое соотношение компонента 1) и компонента 2) зависит от свойств активных веществ, которые используются, обычно соотношение в диапазоне от 1:100 до 100:1, регулярно в диапазоне от 1:50 до 50:1, предпочтительно в диапазоне от 1:20 до 20:1, более предпочтительно в диапазоне от 1:10 до 10:1 и в частности в диапазоне от 1:4 до 4:1, а массовое соотношение компонента 3) обычно в диапазоне от 1:100 до 100:1, регулярно в диапазоне от 1:50 до 50:1, предпочтительно в диапазоне от 1:20 до 20:1, более предпочтительно в диапазоне от 1:10 до 10:1 и в частности в диапазоне от 1:4 до 4:1.

При желании любые активные компоненты добавляются в соотношении в диапазоне от 20:1 до 1:20 к компоненту 1).

Такие соотношения также пригодны для инновационных смесей, наносимых при обработке семян.

Данное изобретение также относится к процессу приготовления соединений данного изобретения. Процесс приготовления соединений данного изобретения детально описан в экспериментальном разделе.

Изобретение, раскрытое в данном документе, должно быть подробно объяснено с помощью неограничивающих схем и примеров.

Химические примеры

Общая схема синтеза

Схема I: L² - L^2b

Схема II: L² - L^2a и K - 1-4

Схема III: L²-L^2a и K-0

Пример 1:

Приготовление N-((2-фторфенил)(метил)(оксо)-λ⁶-сульфанилиден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамида (соединение 3)

Шаг 1: Метил 4-цианобензоат

К раствору 4-цианобензойной кислоты (25 г, 170 ммоль) в N, N-диметилформамиде (120 мл), при постоянном помешивании был добавлен карбонат калия (35,2 г, 255 ммоль) при температуре 25°С и охлажден до 0°С. К полученной реакционной смеси был медленно добавлен метил йодид (15,9 мл, 255 ммоль) Полученная реакционная смесь перемешивалась при температуре 45°С в течение 2 часов. После завершения реакции реакционная смесь была охлаждена до температуры 25°С и при постоянном перемешивании была перелита в измельченный лед. Перемешивание продолжалось в течение 10 минут до получения осадка. Осадок был отфильтрован, промыт водой и высушен при сниженном давлении для получения метил 4-цианобензоата (24,6 г, 153 ммоль, выход 90%).

Шаг 2: Метил-4-(N'-гидроксикарбамимидил)бензоат

При перемешивании раствора метил 4-цианобензоата (0,9 г, 5,6 ммоль) в метаноле (12 мл), были добавлены натрия бикарбонат (0,5 г, 6,1 ммоль) и гидроксиламин гидрохлорид (0,4 г, 5,6 ммоль). Полученная реакционная смесь нагревалась до рефлюкса в течение 4 часов. После завершения реакции реакционная смесь была охлаждена до температуры 25°С и отфильтрована. Фильтрат был концентрирован при сниженном давлении для получения метил-4-(N'-гидроксикарбамимидил)бензоата (0,9 г, 4,6 ммоль, выход 83%).

Шаг 3: Метил 4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензоат

При перемешивании к раствору метил-4-(N'-гидроксикарбамимидил)бензоата (0,9 г, 4,6 ммоль) в тетрагидрофуране (10 мл), был добавлен трифторацетат ангидрат (1,0 мл, 7,0 ммоль) при температуре 0°С в атмосфере азота. Полученная реакционная смесь перемешивалась при температуре 25°С в течение 16 часов и была разведена этилацетатом (30 мл). Слой этилацетата был промыт три раза водным раствором натрия бикарбоната (30 мл), высушен на безводном натрия сульфате и концентрирован при сниженном давлении. Сырой остаток был очищен с помощью капиллярной хроматографии (элюент 0-30% этилацетат в гексане) на силикагеле для получения метил 4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензоата (0,6 г, 2,0 ммоль, выход 44%).

Шаг 4: 4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензойная кислота.

При перемешивании к раствору метил 4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензоата (15 г, 55,1 ммоль) в тетрагидрофуране (120 мл) по каплям с помощью капельной воронки был добавлен раствор натрия гидроксида (4,0 г, 99 ммоль) в воде (30 мл) при температуре 0°С. Полученная реакционная смесь перемешивалась в течение 16 часов при температуре 25°С. После завершения реакции растворитель был выпарен при сниженном давлении. К остатку была добавлена вода (50 мл), охлаждена до температуры 0°С и окислена до рН 3 с помощью 3N водной хлороводородной кислоты. Осадок был собран путем фильтрации, промыт водой и высушен для получения 4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензойной кислоты (11,2 г, 43,4 ммоль, выход 79%).

Шаг 5 (2-фторфенил)(метил)сульфан

При перемешивании к раствору 2-фторбензолтиол (2,7 г, 21,07 ммоль) в ацетоне (20 мл) был добавлен карбонат калия (7,3 г, 52,7 ммоль) при температуре 0°С. Ледяная баня была удалена, а реакционная смесь перемешивалась в течение 30 минут при температуре 25°С. Реакционная смесь была снова охлаждена до температуры 0°С и медленно был добавлен метил йодид (1,6 мл, 25,3 ммоль). Реакционная смесь перемешивалась при температуре 25°С в течение 4 часов. После завершения реакции реакционная смесь была разведена этилацетатом (40 мл) и три раза промыта водой (15 мл). Слой этилацетата был отделен, высушен на безводном сульфате натрия и концентрирован при сниженном давлении для получения (2-фторфенил)(метил)сульфана (2,2 г, 15,5 ммоль, выход 73%). В следующем шаге сырой продукт использовался как есть без очистки.

Шаг 6: (2-Фторфенил)(имино)(метил)-λ±-сульфанон

При перемешивании к раствору (2-фторфенил)(метил)сульфана (2,7 г, 19,0 ммоль) в метаноле (38,0 мл), был добавлен карбамат аммония (3,26 г, 41,8 ммоль). Затем при температуре 0°С медленно частями был добавлен диацетокси йодбензол (13,5 г,41,8 ммоль). Полученная реакционная смесь перемешивалась при температуре 25°С в течение 12 часов. После завершения реакции метанол был выпарен при сниженном давлении, смесь промыта этилацетатом (60 мл) и промыта водой (20 мл). Слой этилацетата был дважды промыт водным насыщенным раствором бикарбоната натрия (20 мл), высушен на безводном сульфате натрия и концентрирован при сниженном давлении. Сырой остаток был очищен с помощью капиллярной хроматографии на силикагеле для получения (2-фторфенил)(имино)(метил)-λ⁶-сульфанона (2,0 г, 11,6 ммоль, выход 61%).

Шаг 7: Приготовление N-((2-фторфенил)(метил)(оксо)-λ⁶-сульфанилиден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамида (соединение 3)

При перемешивании к раствору 4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензойной кислоты (0,5 г, 1,9 ммоль) в сухом дихлорметане (10 мл) были добавлены 1-(3-диметиламинопропил)-3-этилкарбодиимид гидрохлорид (0,7 г, 3,9 ммоль) и 4-диэтиламинопиридин (0,7 г, 5,8 ммоль) при температуре 5°С в атмосфере азота. Затем был добавлен (2-фторфенил)(имино)(метил)-λ⁶-сульфанон (0,5 г, 3,0 ммоль), реакционная смесь перемешивалась при температуре 25°С в течение 16 часов. После завершения реакции продукт был экстрагирован с помощью дихлорметана (30 мл). Слой дихлорметана был дважды промыт соляным раствором (10 мл), высушен на безводном сульфате натрия и концентрирован. Остаток был очищен с помощью капиллярной хроматографии на силикагеле с элюентом в виде 60% этилацетата в гексане для получения N-((2-фторфенил)(метил)(оксо)-λ⁶-сульфанилиден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамид (0,1 г, 0,3 ммоль, выход 16%).

Пример 2: 2-фторфенил)(метил)((4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)имино)-λ⁶-сульфанон (Соединение 12)

Шаг 1: 4-(((2-фторфенил)(метил)(оксо)-λ⁶-сульфанилиден)амино)бензонитрил

Реакционная смесь, которая содержит 4-бромбензонитрил (0,3 г, 1,6 ммоль), (2-фгорфенил)(имино)(метил)-λ⁶-сульфанон (0,3 г, 2,0 ммоль) и карбонат цезия (0,8 г, 2,3 ммоль) в толуоле (10 мл) очищалась с помощью азота в течение 10 минут.. Были добавлены рацемический BINAP (0,08 г, 0,12 ммоль) и ацетат палладия (II) (0,02 г, 0,08 ммоль), затем реакционная смесь перемешивалась при температуре 105°С в течение 18 часов. После завершения реакции реакционная смесь была охлаждена до температуры 25°С и была экстрагирована с помощью этилацетата (30 мл), слой этилацетата был промыт водой (10 мл), высушен на безводном сульфате натрия и концентрирован. Сырой продукт 4-(((2-фгорфенил)(метил)(оксо)-λ⁶-сульфанилиден)амино)бензонитрил (0,5 г).

Шаг 2: 4-(((2-фторфенил)(метил)(оксо)-λ⁶-сульфанилиден)амино)-N'-гидроксибензимидамид

При перемешивании к раствору 4-(((2-фторфенил)(метил)(оксо)-λ⁶-сульфанилиден)амино)бензонитрила (0,5 г, 1,6 ммоль) в этаноле (12 мл), были добавлены бикарбонат натрия (0,2 г, 3,0 ммоль) и гидроксиламин гидрохлорид (0,2 г, 3,0 ммоль), смесь перемешивалась при температуре 65°С в течение 16 часов. После завершения реакции реакционная смесь была охлаждена до температуры 25°С и отфильтрована. Фильтрат был концентрирован для получения сырого продукта (Z)-4-(((2-фторфенил)(метил)(оксо)-λ⁶-сульфанилиден)амино)-N'-гидроксибензимидамид (0,5 г, 99%).

Шаг 3: (2-фторфенил)(метил)((4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)имино) -λ⁶-сульфанон

При перемешивании к раствору (Z)-4-(((2-фторфенил)(метил)(оксо)-λ⁶-сульфанилиден)амино)-N'-гидроксибензимидамида (0,5 г, 1,6 ммоль) в тетрагидрофуране (10 мл), при температуре 0°С был добавлен трифторуксусный ангидрат (0,3 мл, 2,4 ммоль), смесь перемешивалась при температуре 25°С в течение 16 часов. После завершения реакции реакционная смесь была отфильтрована. Фильтрат был концентрирован для получения сырого соединения. Сырой продукт был очищен с помощью капиллярной хроматографии на силикагеле с элюентом в виде 40% этилацетата в гексане для получения сырого (2-фторфенил)(метил)((4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)имино)-λ⁶-сульфанона (0,4 г, выход 60%).

Пример 3: Приготовление (2-фторфенил)(метил)((4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензил)имино)-λ⁶-сульфанона (Соединение 29)

Шаг 1: 4-((((2-фторфенил)(метил)(оксо)-λ⁶-сульфанилиден)амино)метил)бензонитрил.

При перемешивании к раствору (2-фгорфенил)(имино)(метил)-λ⁶-сульфанона (0,3 г, 1,7 ммоль)) в N,N-диметилформамиде (8 мл), был добавлен калия терт-бутоксид (0,4 г, 3,5 ммоль) при температуре 0°С в атмосфере азота. Полученная реакционная смесь перемешивалась при температуре 25°С в течение 15 минут, а затем была охлаждена до температуры 0°С. Затем был добавлен 4-(бромметил)бензонитрил (0,4 г, 2,1 ммоль), и реакционная смесь перемешивалась при температуре 25°С в течение 30 минут. К реакционной смеси были добавлены насыщенный водный раствор хлорида аммония (10 мл) и этилацетат (40 мл), смесь перемешивалась при температуре 0°С в течение 10 минут. Слой этилацетата был отделен, промыт водой (20 мл), высушен на безводном сульфате натрия и концентрирован при сниженном давлении для получения 4-((((2-фторфенил)(метил)(оксо)-λ⁶-сульфанилиден)амино)метил)бензонитрила (0,5 г, 1,7 ммоль, выход 96%).

Шаг 2: (Z)-4-((((2-фторфенил)(метил)(оксо)-λ⁶-сульфанилиден)амино)метил)-N'-гидроксибензимидамиден

При перемешивании к раствору 4-((((2-фторфенил)(метил)(оксо)-λ⁶-сульфанилиден)амино)метил)бензонитрила (0,5 г, 1,7 ммоль) в этаноле (12 мл) при температуре 25°С были добавлены гидроксиламин гидрохлорид (0,2 г, 3,0 ммоль) и бикарбонат натрия (0,3 г, 3,3 ммоль). Полученная реакционная смесь нагревалась до температуры 65°С в течение 12 часов. После завершения реакции реакционная смесь была отфильтрована через шоттовскую воронку. Фильтрат был выпарен при сниженном давлении для получения 4-((((2-фторфенил)(метил)(оксо)-λ⁶-сульфанилиден)амино)метил)-N'-гидроксибензимидамина (0,5 г).

Шаг 3: (2-фторфенил)(метил)((4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензил)имино)-λ⁶-сульфанон

При перемешивании к раствору 4-((((2-фгорфенил)(метил)(оксо)-λ⁶-сульфанилиден)амино)метил)-N'-гидроксибензимидамина (0,5 г, 1,6 ммоль)) в тетрагидрофуране (10 мл), при температуре 0°С была добавлена трифторуксусная кислота (0,2 мл, 1,6 ммоль)) в атмосфере азота. Полученная реакционная смесь перемешивалась при температуре 25°С в течение 16 часов. После завершения реакции реакционная смесь была разведена этилацетатом (30 мл) и три раза промыта водой (15 мл). Слой этилацетата был промыт водным насыщенным раствором бикарбоната натрия (30 мл), высушен на безводном сульфате натрия и концентрирован при сниженном давлении. Сырой остаток был очищен с помощью капиллярной хроматографии (элюент 25% этилацетат в гексане) на силикагеле для получения (2-фторфенил)(метил)((4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензил)имино)-λ⁶-сульфанона в виде смолы (0,2 г, 0,5 ммоль, выход 28%).

Пример 4:- Приготовление N-((2-фторфенил)сульфонил)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамид (соединение №155)

Шаг 1: 2-фторбензолсульфонамид

При перемешивании к 25% водному раствору аммония (1,1 мл, 12,8 ммоль) в тетрагидрофуране (5 мл) при температуре 0-5°С был добавлен 2-фторбензолсульфонил хлорид (0,3 г, 1,3 ммоль). Полученная реакционная смесь перемешивалась при температуре 25°С в течение 16 часов. Был добавлен бикарбонат натрия (0,16 г, 1,9 ммоль), и смесь перемешивалась при температуре 25°С в течение 10 минут. Реакционная смесь была концентрирована для получения 2-фторбензолсульфонамида (0,2 г, 1,3 ммоль, выход 98%).

Шаг 2: N-((2-фторфенил)сульфонил)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамид (соединение №155)

При перемешивании к раствору 4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензойной кислоты (0,3 г, 1,0 ммоль) в сухом N,N-диметилформамиде (5 мл) в атмосфере азота был добавлен 1-(3-диметиламинопропил)-3-этилкарбодиимид гидрохлорид (0,4 г, 2,0 ммоль) с последующим добавлением 4-диметиламинопиридина (0,2 г, 2,0 ммоль) и 2-фторбензолсульфонамида (0,2 г, 1,0 ммоль) при температуре 25°С. Полученная реакционная смесь перемешивалась в течение 12 часов при температуре 25°С. После завершения реакции реакционная смесь была разведена дихлорметаном (30 мл) и трижды промыта водой (20 мл). Слой дихлорметана был высушен на безводном сульфате натрия. Летучие вещества были выпарены в вакууме. Сырой остаток был очищен с помощью подготовительной ВЭЖХ для получения N-((2-фторфенил)сульфонил)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамида (0,2 г, выход 35%).

Пример 5: Приготовление ((2-фтор-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)имино)(2-фторфенил)(метил)-λ⁶-сульфанона (Соединение №165)

Шаг 1: 3-фтор-4-(((2-фторфенил)(метил)(оксо)-λ⁶-сульфанилиден)амино)бензонитрил

При перемешивании к раствору (2-фторфенил)(имино)(метил)-λ⁶-сульфанона (0,4 г, 2,3 ммоль) в N,N-диметилформамиде (8 мл), был добавлен терт-бутоксид калия (0,3 г, 2,8 ммоль) при температуре 0°С, смесь перемешивалась при температуре 25°С в течение 10 минут. Реакционная смесь была снова охлаждена до температуры 0°С и был добавлен 3,4-дифторбензонитрил (0,3 г, 2,3 ммоль). Перемешивание проводилось при температуре 25°С в течение 4 часов. Реакционная смесь была разведена этилацетатом (60 мл) и дважды промыта водой (20 мл). Полученный сырой продукт был очищен с помощью колоночной флэш-хроматографии на силикагеле с использованием элюента в виде 50% этилацетата в гексане для получения сырого 3-фтор-4-(((2-фторфенил)(метил)(оксо)-λ⁶-сульфанилиден)амино)бензонитрила (0,5 г, 1,6 ммоль, выход 71%).

Шаг 2: 3-фтор-4-(((2-фторфенил)(метил)(оксо)-λ⁶-сульфанилиден)амино)-N'-гидроксибензимидамид

При перемешивании к раствору 3-фтор-4-(((2-фторфенил)(метил)(оксо)-λ⁶-сульфанилиден)амино)бензонитрила (0,5 г, 1,6 ммоль) в этаноле (8 мл) при температуре 25°С были добавлены бикарбонат натрия (0,3 г, 3,3 ммоль) и гидроксиламин гидрохлорид (0,2 г, 3,3 ммоль). Полученная реакционная смесь перемешивалась при температуре 70°С в течение 16 часов. Реакционная смесь была отфильтрована, а фильтрат выпарен в вакууме для получения 3-фтор-4-(((2-фторфенил)(метил)(оксо)-λ⁶-сульфанилиден)амино)-N'-гидроксибензимидамида (0,5 г, 1,5 ммоль, выход 90%)

((2-фтор-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)имино)(2-фторфенил)(метил)-λ⁶-сульфанон

При перемешивании к раствору 3-фтор-4-(((2-фторфенил)(метил)(оксо)-λ⁶-сульфанилиден)амино)-N'-гидроксибензимидамида (0,5 г, 1,5 ммоль) в тетрагидрофуране (8 мл) при температуре 0°С в атмосфере азота был медленно добавлен трифтор уксусный ангидрит (0,3 мл, 2,2 ммоль), затем смесь перемешивалась при температуре 25°С в течение 16 часов. Полученная реакционная смесь была разведена этилацетатом (50 мл). Слой этилацетата был дважды промыт водным раствором бикарбоната натрия (20 мл), высушен на безводном сульфате натрия и концентрирован в вакууме. Сырой продукт был очищен с помощью колончатой флэш-хроматографии на силикагеле с использованием элюента в виде 50% этилацетата в гексане для получения ((2-фтор-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)имино)(2-фторфенил)(метил)-λ⁶-сульфанона (0,5 г, 1,2 ммоль, выход 84%).

Пример 6: Приготовление 2-фтор-N-(метил(оксо)(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-λ⁶-сульфанилиден)бензамида (соединение №172)

Шаг 1: N'-гидрокси-4-(метилтио)бензимидамид

N'-гидрокси-4-(метилтио)бензимидамид (10,1 г) был приготовлен в соответствии с процедурой, описанной в шаге 2 примера 1.

Шаг 2: 3-(4-(метилтио)фенил)-5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол

3-(4-(метилтио)фенил)-5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол (12,3 г, выход 83%) был приготовлен в соответствии с процедурой, описанной в шаге 3 примера 1.

Шаг 3: Синтез имино(метил)(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-λ⁶-сульфанона

Имино(метил)(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-λ⁶-сульфанон (10,5 г, выход 94%) был приготовлен в соответствии с процедурой, описанной в шаге 6 примера 1.

Шаг 4: Синтез 2-фтор-N-(метил(оксо)(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-λ⁶-сульфанилиден)бензамид

При перемешивании к раствору имино(метил)(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-λ⁶-сульфанона (0,3 г, 1,0 ммоль) при температуре 0°С были добавлены 4-диметиламинопиридин (0,01 г, 0,1 ммоль) и триэтиламин (0,2 мл, 1,5 ммоль) в дихлорметане (10 мл), 2-фторбензоил хлорид (0,163 г, 1,030 ммоль). Полученная реакционная смесь перемешивалась в течение 2 часов при температуре 25°С. Летучие вещества были выпарены, а остаток был экстрагирован этиацетатом (60 мл). Слой этилацетата был промыт водой (10 мл), высушен на безводном сульфате натрия и концентрирован в вакууме. Сырой продукт был очищен с помощью колончатой флэш-хроматографии на силикагеле с использованием элюента в виде 60% этилацетата в гексане для получения чистого 2-фтор-N-(метил(оксо)(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-λ⁶-сульфанилиден)бензамида (0,3 г, 0,8 ммоль, выход 79%).

Пример 7: Приготовление ((3-хлорбензил)имино)(метил)(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-λ⁶-сульфанона (Соединение №182)

Шаг 1: 4-(8-метилсульфонимидоил)бензонитрил

4-(S-метилсульфонимидоил)бензонитрил (6 г, выход 83%) был приготовлен в соответствии с процедурой, описанной в шаге 6 примера 1.

Шаг 2: 4-(N-(3-хлорбензил)-S-метилсульфонимидоил)бензонитрил

4-(S-метилсульфонимидоил)бензонитрил (0,5 г, 2,8 ммоль) был растворен в N,N-диметилформамиде (5 мл) с последующим добавлением калия-t-бутоксида (0,4 г, 3,3 ммоль) при температуре 0°С, смесь перемешивалась в течение 15 минут при температуре 0°С. Был добавлен 3-хлорбензил бромид (0,5 мл, 4,2 ммоль), и смесь перемешивалась в течение 3 часов. После завершения реакции в реакционную смесь были добавлены этилацетат (25 мл) и насыщенный раствор хлорида аммония (10 мл). Слой этилацетата был отделен и дважды промыт водой (10 мл), высушен на безводном сульфате натрия и концентрирован в вакууме для получения 4-(N-(3-хлорбензил)-S-метилсульфонимидоил)бензонитрила (0,8 г).

Шаг 3: 4-(N-(3-хлорбензил)-S-метилсульфонимидоил)-N'-гидроксибензимидамид

4-(N-(3-хлорбензил)-S-метилсульфонимидоил)-N'-гидроксибензимидамид (1,2 г) был приготовлен в соответствии с процедурой, описанной в шаге 2 примера 1.

Шаг 4: ((3-хлорбензил)имино)(метил)(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-λ⁶-сульфанон

При перемешивании к раствору 4-(N-(3-хлорбензил)-S-метилсульфонимидоил)-N'-гидроксибензимидамида (1,2 г, 3,8 ммоль) в тетрагидрофуране (6 мл) при температуре 5°С в атмосфере азота был медленно добавлен трифторуксусный ангидрат (0,6 мл, 4,5 ммоль). Полученная реакционная смесь перемешивалась в течение 18 часов при температуре 25°С. После завершения реакции реакционная смесь была разведена этилацетатом (60 мл). Слой этилацетата был промыт насыщенным раствором бикарбоната натрия (30 мл), высушен на безводном сульфате натрия и концентрирован в вакууме. Сырой продукт был очищен с помощью капиллярной хроматографии на силикагеле с элюентом в виде 50% этилацетата в гексане для получения ((3-хлорбензил)имино)(метил)(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-λ⁶-сульфанона (0,6 г, 1,2 ммоль, выход 38%)

Пример 8: Приготовление N-((4-фторфенил)(метил)(оксо)-λ⁶-сульфанилиден)-2-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)ацетамида (Соединение №186)

Шаг 1: 2-(4-(N'-гидроксикарбамимидоил)фенил)уксусная кислота

При перемешивании к раствору 2-(4-цианофенил)уксусной кислоты (5,0 г, 31,0 ммоль) в этаноле (120 мл) при температуре 0°С был добавлен 50% водный раствор гидроксиламина (4,8 мл, 155 ммоль), смесь перемешивалась при температуре 65°С в течение 4 часов. Реакционная смесь была концентрирована в вакууме для получения 2-(4-(N'-гидроксикарбамимидоил)фенил)уксусной кислоты (5,5 г).

Шаг 2: Приготовление 2-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)уксусной кислоты

При перемешивании к раствору 2-(4-(N'-гидроксикарбамимидоил)фенил)уксусной кислоты (5,5 г, 28,3 ммоль) в тетрагидрофуране (100 мл) при температуре 0°С и атмосфере азота был добавлен трифторуксусный ангидрат (8 мл, 56,6 ммоль), смесь перемешивалась при температуре 25°С в течение 16 часов. После завершения реакции реакционная смесь была концентрирована и очищена с помощью капиллярной хроматографии на силикагеле с использованием элюента в виде 60% этилацетата в гексане для получения чистой 2-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)уксусной кислоты (6,0 г, выход 78%).

Шаг 3: Приготовление N-((4-фторфенил)(метил)(оксо)-λ⁶-сульфанилиден)-2-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)ацетамида

При перемешивании к раствору 2-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)уксусной кислоты (0,4 г, 1,3 ммоль) в дихлорметане (10 мл) при температуре 0-5°С в атмосфере азота были добавлены 1-(3-диметиламинопропил)-3-этилкарбодиимид гидрохлорид (0,5 г, 2,6 ммоль) и 4-диметиламинопиридин (0,5 г, 3,9 ммоль). Был добавлен (4-фторфенил)(имино)(метил)-λ⁶-сульфанон (0,3 г, 1,4 ммоль), и смесь перемешивалась при температуре 25°С в течение 16 часов. Полученная реакционная смесь была разведена дихлорметаном (60 мл) и дважды промыта водой (20 мл). Слой дихлорметана был собран, высушен на безводном сульфате натрия и концентрирован в вакууме. Сырой продукт был очищен с помощью подготовительной ВЭЖХ для получения N-((4-фторфенил)(метил)оксо)-λ⁶-сульфанилиден)-2-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)ацетамида (0,3 г, 0,7 ммоль, выход 54%).

Пример 9: Приготовление N-((2-фторфенил)(метил)(оксо)-λ⁶-сульфанилиден)-5-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)пиколинамида

Шаг 1: Синтез 5-(N'-гидроксикарбамимидил)пиколиновой кислоты

При перемешивании к раствору 5-цианопиколиновой кислоты (0,5 г, 3,4 ммоль) в этаноле (10 мл), был добавлен 50% водный раствор гидроксиламина (0,52 мл, 16,9 ммоль). Полученная реакционная смесь перемешивалась при температуре 65°С в течение 4 часов. После завершения реакции летучие вещества были выпарены в вакууме для получения 5-(N'-гидроксикарбамимидил)пиколиновой кислоты (0,6 г).

Шаг 2: 5-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)пиколиновая кислота

При перемешивании к раствору 5-(N'-гидроксикарбамимидил)пиколиновой кислоты (6 г, 33 ммоль) в тетрагидрофуране (50 мл) при температуре 0-5°С в атмосфере азота был медленно добавлен трифторуксусный ангидрид (8,4 мл, 59.6 ммоль). Полученная реакционная смесь перемешивалась в течение 18 часов при температуре 25°С. Растворитель был удален при сниженном давлении. Сырой остаток был смешан с водой (20 мл) при температуре 25°С. Полученный осадок был отфильтрован, а твердое вещество было высушено в вакууме для получения 5-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)пиколиновой кислоты (7,5 г, 28,9 ммоль).

Шаг 3: Синтез N-((2-фторфенил)(метил)(оксо)-λ⁶-сульфанилиден)-5-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)пиколинамида

N-((2-фторфенил)(метил)(оксо)-λ⁶-сульфанилиден)-5-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)пиколинамид (0,13 г, выход 23%) был синтезирован с помощью процедуры, описанной в шаге 3 примера 8.

Пример 10: Приготовление N-(метил(оксо)(фенил)-λ⁶-сульфанилиден)-4-((5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)метил)бензамида (соединение №222)

Шаг 1: Приготовление метил-4-(2-амино-2-(гидроксиимино)этил)бензоата

К раствору метил 4-(цианометил)бензоата (9,5 г, 54,2 ммоль) в этаноле (100 мл) были добавлены гидроксиламин гидрохлорид (6,78 г, 98 ммоль) и бикарбонат натрия (8,20 г, 98 ммоль). Полученная реакционная смесь перемешивалась при температуре 65°С в течение 18 часов. Реакционная смесь была отфильтрована, а фильтрат концентрирован при сниженном давлении для получения метил-4-(2-амино-2-(гидроксиимино)этил)бензоата (11,2 г, 53,8 ммоль, выход 99%).

Шаг 2: Приготовление метил 4-((5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)метил)бензоата

К раствору метил-4-(2-амино-2-(гидроксиимино)этил)бензоата (11,2 г, 53,8 ммоль) в тетрагидрофуране (100 мл) при температуре 0-5°С был добавлен трифторуксусный ангидрид (11,4 мл, 81 ммоль), смесь перемешивалась при температуре 25°С в течение 16 часов. Полученная реакционная смесь была погружена в ледяную смесь этилацетата (300 мл) и насыщенного раствора бикарбоната натрия (200 мл) при постоянном перемешивании (внимание - рН должен оставаться щелочным). Слой этилацетата был отделен, дважды промыт насыщенным раствором бикарбоната натрия (50 мл), высушен на безводном сульфате натрия и концентрирован. Сырой продукт был очищен с помощью капиллярной хроматографии на силикагеле с элюентом в виде 0-50% этилацетата в гексане для получения сырого метил 4-((5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)метил)бензоата (15,4 г, 31,4 ммоль, выход 58%).

Шаг 3: N-(метил(оксо)(фенил)-λ⁶-сульфанилиден)-4-((5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)метил)бензамид (соединение №222)

При перемешивании к раствору метил 4-((5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)метил)бензоата (0,4 г, 1,2 ммоль) при температуре 0-5°С были добавлены имино(метил)(фенил)-λ⁶-сульфанон (0,5 г, 3,1 ммоль) и толуол (7 мл), 25% триэтилалюминий в гексане (1,529 мл, 3,06 ммоль), смесь перемешивалась при температуре 65°С в течение 16 часов. Полученная реакционная смесь была охлаждена до температуры 25°С и налита в смесь 5% водной уксусной кислоты (7 мл) и этилацетата (15 мл), перемешивалась при температуре 25°С в течение 10 минут, органический слой было отделен. Водный слой снова был экстрагирован в этилацетат (20 мл). Слой этилацетата был промыт водой (20 мл), высушен на безводном сульфате натрия и концентрирован при сниженном давлении. Очистка проводилась с помощью капиллярной хроматографии на силикагеле с элюентом в виде 60% этилацетата в гексане для получения N-(метил(оксо)(фенил)-λ⁶-сульфанилиден)-4-((5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)метил)бензамида (0,4 г, 1,0 ммоль, выход 78%).

Биологические примеры

Примеры биологических испытаний на патогенные грибы

Пример 1: Pyricularia oryzae (пирикуляриоз риса):

Соединение было разведено в 0,3% ДМСО, а затем добавлено к среде картофельно-глюкозного агара непосредственно перед нанесением на чаши Петри. 5 мл среды с соединением в желаемой концентрации были распределены по 60 мм стерильным чашам Петри. После затвердевания каждая чаша была затравлена мицелиевыми дисками размером 5 мм, взятых с внешнего края активно растущего опасного культурного планшета. Чаши были помещены в камеры для выращивания при температуре 25°С и относительной влажности 60% на семь дней, и был измерен радиальный рост. при 300 ppm показали контроль выше 70% в таких испытаниях в сравнении с необработанными проверками, которые показали сильное развитие заболевания.

Пример 2: Rhizoctonia solani (заболевание эпидермиса риса/черная короста картофеля):

Соединение было разведено в 0,3% ДМСО, а затем добавлено к среде картофельно-глюкозного агара непосредственно перед нанесением на чаши Петри. 5 мл среды с соединением в желаемой концентрации были распределены по 60 мм стерильным чашам Петри. После затвердевания каждая чаша была затравлена мицелиевыми дисками размером 5 мм, взятых с внешнего края активно растущего опасного культурного планшета. Чаши были помещены в камеры для выращивания при температуре 25°С и относительной влажности 60% на семь дней, и был измерен радиальный рост. при 300 ppm показали контроль свыше 70% в таких испытаниях в сравнении с необработанными проверками, которые показали сильное развитие заболевания.

Пример 3: Botrytis cinerea (серая плесень):

Соединение было разведено в 0,3%) ДМСО, а затем добавлено к среде картофельно-глюкозного агара непосредственно перед нанесением на чаши Петри. 5 мл среды с соединением в желаемой концентрации были распределены по 60 мм стерильным чашам Петри. После затвердевания каждая чаша была затравлена мицелиевыми дисками размером 5 мм, взятых с внешнего края активно растущего опасного культурного планшета. Чаши были помещены в камеры для выращивания при температуре 22°С и относительной влажности 90% на семь дней, и был измерен радиальный рост. при 300 ppm показали контроль свыше 70% в таких испытаниях в сравнении с необработанными проверками, которые показали сильное развитие заболевания.

Пример 4: Alternaria solani (альтернариоз помидоров/картофеля):

Соединение было разведено в 0,3% ДМСО, а затем добавлено к среде картофельно-глюкозного агара непосредственно перед нанесением на чаши Петри. 5 мл среды с соединением в желаемой концентрации были распределены по 60 мм стерильным чашам Петри. После затвердевания каждая чаша была затравлена мицелиевыми дисками размером 5 мм, взятых с внешнего края активно растущего опасного культурного планшета. Чаши были помещены в камеры для выращивания при температуре 25°С и относительной влажности 60% на семь дней, и был измерен радиальный рост. при 300 ppm показали контроль выше 70% в таких испытаниях в сравнении с необработанными проверками, которые показали сильное развитие заболевания.

Пример 5: Colletotrichum capsici (антракноз):

Соединение было разведено в 0,3% ДМСО, а затем добавлено к среде картофельно-глюкозного агара непосредственно перед нанесением на чаши Петри. 5 мл среды с соединением в желаемой концентрации были распределены по 60 мм стерильным чашам Петри. После затвердевания каждая чаша была затравлена мицелиевыми дисками размером 5 мм, взятых с внешнего края активно растущего опасного культурного планшета. Чаши были помещены в камеры для выращивания при температуре 25°С и относительной влажности 60% на семь дней, и был измерен радиальный рост. при 300 ppm показали контроль свыше 70% в таких испытаниях в сравнении с необработанными проверками, которые показали сильное развитие заболевания.

Пример 6: Septoria lycopersici (пятнистость листьев помидора):

Соединение было разведено в 0,3% ДМСО, а затем добавлено к среде картофельно-глюкозного агара непосредственно перед нанесением на чаши Петри. 5 мл среды с соединением в желаемой концентрации были распределены по 60 мм стерильным чашам Петри. После затвердевания каждая чаша была затравлена мицелиевыми дисками размером 5 мм, взятых с внешнего края активно растущего опасного культурного планшета. Чаши были помещены в камеры для выращивания при температуре 25°С и относительной влажности 70% на семь дней, и был измерен радиальный рост. Соединение 134 при 300 ppm показало контроль свыше 70% в таких испытаниях в сравнении с необработанными проверками, которые показали сильное развитие заболевания.

Пример 7: Fusarium culmorum (фитофтороз зерновых):

Соединение было разведено в 0,3% ДМСО, а затем добавлено к среде картофельно-глюкозного агара непосредственно перед нанесением на чаши Петри. 5 мл среды с соединением в желаемой концентрации были распределены по 60 мм стерильным чашам Петри. После затвердевания каждая чаша была затравлена мицелиевыми дисками размером 5 мм, взятых с внешнего края активно растущего опасного культурного планшета. Чаши были помещены в камеры для выращивания при температуре 25°С и относительной влажности 60% на семь дней, и был измерен радиальный рост.

Пример 8: Тест на Phakopsorapachyrhizi сои

Соединение было разведено в 2% ДМСО/ацетоне, а затем смешано с водой для калибровки объема распыления 50 мл и налито в бутылки для распыления для последующего нанесения.

Для тестирования превентивного действия соединений здоровые молодые растения сои, выращенные в теплице, были опрысканы раствором активного соединения при указанной норме нанесения внутри камер для распыления с использованием наконечников с широким факелом распыла. Через день после обработки растения были заражены суспензией спор, содержащей инокулят 2,1×10⁶ Phakopsora pachyrhizi. Затем зараженные растения были помещены в тепличную камеру при температуре 25°С и относительной влажности 90% для проявления заболевания.

Визуальная оценка активности соединения была проведена путем оценки серьезности заболевания (шкала 0-100%) на обработанных растениях на 3, 7, 10 и 15 дни после нанесения. Эффективность (контроль в %) соединений была рассчитана путем сравнения оценки заболевания в обработанной группе с одной из контрольных необработанных групп. Для растений, на которые были распылены соединения, также оценивалась совместимость путем записи таких симптомов, как некроз, хлороз и задержка роста.

при 500 ppm показали контроль свыше 90% в таких испытаниях в сравнении с необработанными проверками, которые показали сильное развитие заболевания.

Группа изобретений относится к органической химии и включает соединение формулы I, его стереоизомеры, приемлемые с точки зрения сельского хозяйства соли, композиции на его основе для контроля или предотвращения фитопатогенных грибковых заболеваний растений, способы контроля или предотвращения заражения растений фитопатогенными грибками, применение соединения формулы I, способы его получения и промежуточное соединение формулы Ib. В формуле I R¹ представляет собой C₁-галоалкил; L¹ - прямая связь или -CR²R³-; А представляет собой фенил или А является ароматическим гетероциклическим кольцом с 5 или 6 элементами; где гетероатом ароматического гетероциклического кольца выбран из N, О и S; и где А не замещен или замещен одной или боле идентичными или разными R^A группами, где R^A выбран из группы, состоящей из галогена, циано, нитро, амино, гидрокси, C₁-С₆-алкила, С₃-С₈-циклоалкила, C₁-C₆-галоалкила, С₁-С₆-алкокси и C₁-C₆-галоалкокси; L² - фрагмент, указанный в формуле изобретения, где k - целое число от 0 до 2; R², R³, R^2d, R^3d, R⁷ и R⁸ независимо выбраны из водорода, галогена, циано, C₁-C₄-алкила и С₁-С₄-галоалкила; R⁹ и R¹⁰ определены в формуле изобретения; Z¹ выбран из прямой связи и CR^2dR^3d; Z² представляет собой О или прямую связь; Q¹ представляет собой фенил или гетероароматическое кольцо с 5-6 элементами, где гетероатом(-ы) гетероароматического кольца выбран(-ы) из N, О и S, и указанное кольцо может быть замещено одним или несколькими заместителями, независимо выбранными из R¹⁷; Q² представляет собой гетероароматическое кольцо с 5-6 элементами, где гетероатом(-ы) гетероароматического кольца выбран(-ы) из N, О и S, замещенное галогеном, С₁-С₃-алкилом или CF₃; где R¹⁷ выбран из водорода, галогена, гидрокси, циано, -OR¹², -NR¹³R¹⁴, -C(=O)OR¹², -C(=O)NR¹³R¹⁴, -NR¹³C(=O)R¹⁵, -SO₂NR¹²R¹³, C₁-C₆-алкила, C₁-C₆-галоалкила, С₂-С₆-галоалкенила, С₂-С₆-галоалкинила, С₃-С₈-циклоалкила, С₃-С₈-галоциклоалкила, С₁-С₆-алкил-С₃-С₈-циклоалкила, С₃-С₈-циклоалкил-С₁-С₆-алкила, С₁-С₆-алкокси-С₁-С₆-алкила, C₁-C₆-алкиламино, ди-C₁-C₆-алкиламино, С₁-С₆-алкиламино-С₁-С₆-алкила, ди-С₁-С₆-алкиламино-С₁-С₆-алкила и Z²Q²; R¹² представляет собой C₁-С₆-алкил, C₁-С₆-галоалкил, С₃-С₈-циклоалкил или С₃-С₈-галоциклоалкил. Значения заместителей в формуле Ib являются такими, как указано в формуле изобретения. Технический результат – производное оксадиазола формулы I в качестве средства для борьбы с фитопатогенными грибковыми заболеваниями растений. 10 н. и 4 з.п. ф-лы, 10 табл., 8 пр.

1. Соединение формулы I

где:

R¹ - C₁-галоалкил;

L¹ - прямая связь или -CR²R³-, где выражение «-» в начале и в конце группы указывает на точку крепления к кольцу оксадиазола или А;

А представляет собой фенил; или

А является ароматическим гетероциклическим кольцом с 5 или 6 элементами; где гетероатом ароматического гетероциклического кольца выбран из N, О и S; и

где А не замещен или замещен одной или боле идентичными или разными R^A группами,

где R^A выбран из группы, состоящей из галогена, циано, нитро, амино, гидрокси, C₁-С₆-алкила, С₃-С₈-циклоалкила, C₁-C₆-галоалкила, С₁-С₆-алкокси и C₁-C₆-галоалкокси;

L² - фрагмент, выбранный из

где k - целое число от 0 до 2; выражение «#» слева указывает на точку крепления к А, а выражение «*» справа указывает на точку крепления к R¹⁰;

R², R³, R^2d, R^3d, R⁷ и R⁸ независимо выбраны из водорода, галогена, циано, C₁-C₄-алкила и С₁-С₄-галоалкила; или

R⁹ выбран из группы, состоящей из водорода, С₁-С₆-алкила, С₂-С₆-алкенила, С₂-С₆-алкинила, С₂-С₆-галоалкила, С₂-С₆-галоалкенила, С₂-С₆-галоалкинила, С₃-С₈-циклоалкила, С₄-С₈-циклоалкенила, С₅-С₈-циклоалкинила и С₇-С₁₉-аралкила;

где R⁹ может быть замещен одним или более идентичными или разными заместителями, выбранными из галогена, циано, нитро, гидрокси, С₁-С₆-алкила, С₃-С₈-циклоалкила, С₃-С₈-циклоалкилалкила и С₁-С₆-галоалкила;

R¹⁰ выбран из группы, состоящей из водорода, -OR¹², C₁-С₆-алкила, С₂-С₆-алкенила, С₂-С₆-алкинила, C₁-C₆-галоалкила, С₂-С₆-галоалкенила, С₂-С₆-галоалкинила, С₃-С₈-циклоалкила, С₃-С₈-галоциклоалкила, С₁-С₆-алкил-С₃-C₈-циклоалкила, С₃-С₈-циклоалкил-С₁-С₆-алкила, С₃-С₈-циклоалкил-С₃-С₈-циклоалкила, С₃-С₈-галоциклоалкил-С₁-С₆-алкила, С₁-С₆-алкил-С₃-С₈-циклоалкил-С₁-С₆-алкила, С₃-С₈-циклоалкенила, С₃-С₈-галоциклоалкенила, С₁-С₆-алкокси-С₁-С₆-алкила, С₃-С₈-циклоалкокси-С₁-С₆-алкила, С₁-С₆-алкокси-С₁-С₆-алкокси-С₁-С₆-алкила, С₁-С₆-алкил-С₁-С₆-тиоалкила, С₁-С₆-алкилсульфинил-С₁-С₆-алкила, С₁-С₆-алкилсульфонил-С₁-С₆-алкила, С₁-С₆-алкиламино, ди-С₁-С₆-алкиламино, С₁-С₆-алкиламино-С₁-С₆-алкила, ди-С₁-С₆-алкиламино-С₁-С₆-алкила, С₁-С₆-галоалкиламино-С₁-С₆-алкила, С₃-С₈-циклоалкиламино, С₃-С₈-циклоалкиламино-С₁-С₆-алкила, С₁-С₆-галоалкокси-С₁-С₆-алкила и Z¹Q¹;

Z¹ выбран из прямой связи и CR^2dR^3d;

Z² представляет собой О или прямую связь;

Q¹ представляет собой фенил или гетероароматическое кольцо с 5-6 элементами, где гетероатом(-ы) гетероароматического кольца выбран(-ы) из N, О и S, и указанное кольцо может быть замещено одним или несколькими заместителями, независимо выбранными из R¹⁷;

Q² представляет собой гетероароматическое кольцо с 5-6 элементами, где гетероатом(-ы) гетероароматического кольца выбран(-ы) из N, О и S, замещенное галогеном, С₁-С₃-алкилом или CF₃;

где R¹⁷ выбран из водорода, галогена, гидрокси, циано, -OR¹², -NR¹³R¹⁴, -C(=O)OR¹², -C(=O)NR¹³R¹⁴, -NR¹³C(=O)R¹⁵, -SO₂NR¹²R¹³, C₁-C₆-алкила, C₁-C₆-галоалкила, С₂-С₆-галоалкенила, С₂-С₆-галоалкинила, С₃-С₈-циклоалкила, С₃-С₈-галоциклоалкила, С₁-С₆-алкил-С₃-С₈-циклоалкила, С₃-С₈-циклоалкил-С₁-С₆-алкила, С₁-С₆-алкокси-С₁-С₆-алкила, C₁-C₆-алкиламино, ди-C₁-C₆-алкиламино, С₁-С₆-алкиламино-С₁-С₆-алкила, ди-С₁-С₆-алкиламино-С₁-С₆-алкила и Z²Q²;

или R⁹ и R¹⁰ вместе с атомами, к которым они присоединены, могут образовывать гетероциклическое кольцо с 3-10 элементами, где гетероатом(-ы) гетероциклического кольца выбран(-ы) из N, О и S, которое может быть замещено R¹⁷;

где R¹² представляет собой C₁-С₆-алкил, C₁-С₆-галоалкил, С₃-С₈-циклоалкил или С₃-С₈-галоциклоалкил,

R¹³ и R¹⁴ независимо представляют собой водород, гидроксил, циано, C₁-C₆-алкил, C₁-С₆-галоалкил, C₁-С₆-алкокси, С₃-С₈-циклоалкил или С₃-С₈-галоциклоалкил,

R¹⁵ представляет собой водород, гидрокси, галоген, C₁-С₆-алкил, C₁-C₆-галоалкил, C₁-С₆-алкокси, C₁-С₆-галоалкокси или С₃-С₈-циклоалкил;

или стереоизомеры, или их приемлемые с точки зрения сельского хозяйства соли.

2. Соединение по п. 1, где α атом углерода R¹ из оксадиазольного кольца имеет минимум два атома фтора.

3. Соединение по п. 1, где

R¹ представляет собой трифторалкил;

L¹ - прямая связь;

А - фенильное или пиридильное кольцо; где фенильное или пиридильное кольцо является незамещенным или замещено одной или более идентичными или разными R^A группами,

где R^A - галоген, циано, С₁-С₆-алкил или С₁-С₆-алкокси,

L² - фрагмент, выбранный из

где k - целое число от 0 до 1; выражение «#» слева указывает на точку крепления к А, а выражение «*» справа указывает на точку крепления к R¹⁰;

R⁷ и R⁸ независимо выбраны из группы, состоящей из водорода и С₁-C₄-алкила;

R⁹ выбран из группы, состоящей из С₁-С₆-алкила, С₂-С₆-алкенила, C₁-C₆-галоалкила и С₃-С₈-циклоалкила;

R¹⁰ выбран из группы, состоящей из С₁-С₆-алкила, С₂-С₆-алкенила, С₂-С₆-алкинила, С₁-С₆-галоалкила, С₃-С₈-циклоалкила, С₃-С₈-галоциклоалкила, C₁-C₆-алкил-С₃-С₈-циклоалкила, С₃-С₈-циклоалкил-С₁-С₆-алкила, С₁-С₆-алкокси-С₁-С₆-алкила и Z¹Q¹;

Z¹ выбран из прямой связи и СН₂;

Z² представляет собой О или прямую связь;

Q¹ представляет собой фенил или гетероароматическое кольцо с 5 или 6 элементами, где гетероатом гетероароматического кольца выбран из N, О и S; и указанное кольцо может быть замещено одним или более заместителями, независимо выбранными из R¹⁷;

где R¹⁷ выбран из галогена, циано, -OR¹²; где R¹² представляет собой C₁-C₆-алкил, C₁-C₆-галоалкил, С₃-С₈-циклоалкил или С₃-С₈-галоциклоалкил;

Q² представляет собой гетероароматическое кольцо с 5 или 6 элементами, замещенное CF₃;

R⁹ и R¹⁰ вместе с атомами, к которым они прикреплены, могут образовывать гетероциклическое кольцо с 3-6 элементами, где гетероатом гетероциклического кольца выбран из N, О и S.

4. Соединение по п. 1, выбранное из группы, состоящей из N-[-(метил(оксо)(р-толил)-λ⁶-сульфанилиден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамида; N-((4-цианобензил)(метил)(оксо)-λ⁶-сульфанилиден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамида; N-((2,6-дифторбензил)(метил)(оксо)-λ⁶-сульфанилиден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамида; N-((2,3-дифторбензил)(метил)оксо)-λ⁶-сульфанилиден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамида; N-((4-метоксибензил)(метил)(оксо)-λ⁶-сульфанилиден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамида; N-((4-бромбензил)(метил)(оксо)-λ⁶-сульфанилиден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамида; N-((2,6-дифторфенил)(метил)(оксо)-λ⁶-сульфанилиден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамида; N-((2,4-дифторбензил)(метил)оксо)-λ⁶-сульфанилиден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамида; N-((2-фторбензил)(метил)(оксо)-λ⁶-сульфанилиден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамида; N-((3-фторбензил)(метил)(оксо)-λ⁶-сульфанилиден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамида; N-(метил(2-метилбензил)(оксо)-λ⁶-сульфанилиден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамида; N-((3,5-диметилфенил)(метил)(оксо)-λ⁶-сульфанилиден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамида; N-((4-цианофенил)(метил)(оксо)-λ⁶-сульфанилиден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамида; N-(1-оксидтетрагидро-2H-1λ⁶-тиопиран-1-илиден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамида; N-(метил(оксо)(m-толил)-λ⁶-сульфанилиден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамида; N-(метил(3-метилбензил)(оксо)-λ⁶-сульфанилиден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамида; N-((3-метоксифенил)метил)оксо)-λ⁶-сульфанилиден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамида; N-((2,4-дифторфенил)(метил)(оксо)-λ⁶-сульфанилиден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамида; N-(метил(оксо)(тиазол-2-ил)-λ⁶-сульфанилиден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамида; N-((4-фторбензил)(метил)(оксо)-λ⁶-сульфанилиден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамида; N-(метил(оксо)(4-(трифторметил)бензил)-λ⁶-сульфанилиден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамида; N-((2,6-дихлорбензил)(метил)(оксо)-λ⁶-сульфанилиден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамида; N-(метил(оксо)(пиридин-2-илметил)-λ⁶-сульфанилиден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамида; N-(метил(4-метилтиазол-2-ил)(оксо)-λ⁶-сульфанилиден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамида; N-(метил(5-метил-1,3,4-тиадиазол-2-ил)(оксо)-λ⁶-сульфанилиден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамида; N-((2,5-дихлорфенил)(метил)(оксо)-λ⁶-сульфанилиден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамида; N-((2,4-диметоксифенил)(метил)оксо)-λ⁶-сульфанилиден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамида; N-((3,4-дифторфенил)(метил)(оксо)-λ⁶-сульфанилиден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамида; N-(4-оксидо-1,4λ⁶-оксатиан-4-илиден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамида; N-((2-фторфенил)(метил)(оксо)-λ⁶-сульфанилиден)-4-(3-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-5-ил)бензамида; N-(метил(оксо)пиридин-4-илметил)-λ⁶-сульфанилиден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамида; N-((4-хлорбензил)(метил)(оксо)-λ⁶-сульфанилиден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамида; N-((4-хлор-3-фторбензил)(метил)(оксо)-λ⁶-сульфанилиден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамида; N-((2,5-дифторбензил)(метил)(оксо)-λ⁶-сульфанилиден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамида; N-((2-фторфенил)(метил)(оксо)-λ⁶-сульфанилиден)-3-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамида; N-(метил(оксо)(4-(трифторметил)фенил)-λ⁶-сульфанилиден)-3-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамида; N-((4-фторфенил)(метил)(оксо)-λ⁶-сульфанилиден)-3-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамида; N-(метил(оксо)(пиридин-2-ил)-λ⁶-сульфанилиден)-3-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамида; N-(метил(оксо)(фенил)-λ⁶-сульфанилиден)-3-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамида; N-((2,6-дифторбензил)(метил)оксо)-λ⁶-сульфанилиден)-3-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамида; N-((2,4-дифторбензил)(метил)(оксо)-λ⁶-сульфанилиден)-3-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамида; N-((4-метоксибензил)(метил)(оксо)-λ⁶-сульфанилиден)-3-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамида; N-((4-метоксифенил)(метил)(оксо)-λ⁶-сульфанилиден)-3-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамида; N-((2,6-дифторфенил)(метил)(оксо)-λ⁶-сульфанилиден)-3-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамида; N-(метил(оксо)(тиазол-2-ил)-λ⁶-сульфанилиден)-3-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамида; N-(1-оксидтетрагидро-2H-1λ⁶-тиопиран-1-илиден)-3-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамида; N-((4-цианобензил)(метил)(оксо)-λ⁶-сульфанилиден)-3-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамида; N-((4-фторфенил)изопропил)оксо)-λ⁶-сульфанилиден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамида; N-(изопропил(4-метоксифенил)(оксо)-λ⁶-сульфанилиден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамида; N-((4-хлорфенил)(изопропил)(оксо)-λ⁶-сульфанилиден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамида; N-(изопропил(оксо)(пиридин-2-ил)-λ⁶-сульфанилиден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамида; N-(изопропил(оксо)фенил)-λ⁶-сульфанилиден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамида; 3-фтор-N-((4-метоксифенил)(метил)(оксо)-λ⁶-сульфанилиден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамида; N-((3-бромфенил)(этил)(оксо)-λ⁶-сульфанилиден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамида; N-(метил(оксо)(2-феноксиэтил)-λ⁶-сульфанилиден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамида; (2,6-дифторфенил)(метил)((4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)имино)-λ⁶-сульфанона; (2,6-дифторбензил)(метил)((4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)имино)-λ⁶-сульфанона; (2,4-дифторбензил)(метил)((4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)имино)-λ⁶-сульфанона; (2,3-дифторбензил)(метил)((4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)имино)-λ⁶-сульфанона; метил(2-метилбензил)((4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)имино)-λ⁶-сульфанона; (4-фторбензил)(метил)((4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)имино)-λ⁶-сульфанона; метил((4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)имино)(4-(трифторметил)бензил)-λ⁶-сульфанона; (2,6-дихлорбензил)(метил)((4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)имино)-λ⁶-сульфанона; (4-бромбензил)(метил)((4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)имино)-λ⁶-сульфанона; метил(пиридин-2-илметил)((4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)имино)-λ⁶-сульфанона; (2-фторбензил)(метил)((4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)имино)-λ⁶-сульфанона; (3-фторбензил)(метил)((4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)имино)-λ⁶-сульфанона; (2,4-диметоксифенил)(метил)((4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)имино)-λ⁶-сульфанона; (3,4-дифторфенил)(метил)((4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)имино)-λ⁶-сульфанона; (4-хлорбензил)(метил)((4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)имино)-λ⁶-сульфанона; (4-хлор-3-фторбензил)(метил)((4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)имино)-λ⁶-сульфанона; (4-метоксифенил)(метил)((3-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)имино)-λ⁶-сульфанона; (3-метоксифенил)(метил)((3-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)имино)-λ⁶-сульфанона; 1-((3-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)имино)гексагидро-1λ⁶-тиопиран 1-оксида; (2,4-диметоксифенил)(метил)((3-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)имино)-λ⁶-сульфанона; (4-фторфенил)(метил)((3-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)имино)-λ⁶-сульфанона; (2-фторфенил)(метил)((3-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)имино)-λ⁶-сульфанона; (3-метоксифенил)(метил)((4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)имино)-λ⁶-сульфанона; (2,5-дихлорфенил)(метил)((4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)имино)-λ⁶-сульфанона; (4-метоксифенил)(метил)((6-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)пиридин-3-ил)имино)-λ⁶-сульфанона; метил(фенил)((6-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)пиридин-3-ил)имино)-λ⁶-сульфанона; метил(пиридин-2-ил)((6-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)пиридин-3-ил)имино)-λ⁶-сульфанона; (2,6-дифторбензил)(метил)((6-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)пиридин-3-ил)имино)-λ⁶-сульфанона; (4-хлорфенил)(метил)((3-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)имино)-λ⁶-сульфанона; метил(пиридин-2-ил)((3-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)имино)-λ⁶-сульфанона; метил(m-толил)((3-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)имино)-λ⁶-сульфанона; метил(тиазол-2-ил)((3-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)имино)-λ⁶-сульфанона; метил((4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)имино)(4-(трифторметил)пиридин-2-ил)-λ⁶-сульфанона; метил(4-метилтиазол-2-ил)((4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)имино)-λ⁶-сульфанона; метил(тиазол-2-ил)((4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)имино)-λ⁶-сульфанона; (4-хлорфенил)(метил)((6-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)пиридин-3-ил)имино)-λ⁶-сульфанона; (2,6-дифторфенил)(метил)((6-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)пиридин-3-ил)имино)-λ⁶-сульфанона; (3,4-дифторфенил)(метил)((3-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)имино)-λ⁶-сульфанона; метил(фенил)((3-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)имино)-λ⁶-сульфанона; (4-фторфенил)(метил)((6-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)пиридин-3-ил)имино)-λ⁶-сульфанона; метил((6-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)пиридин-3-ил)имино)(4-(трифторметил)фенил)-λ⁶-сульфанона; (2-фторфенил)(метил)((6-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)пиридин-3-ил)имино)-λ⁶-сульфанона; (4-фторбензил)(метил)((6-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)пиридин-3-ил)имино)-λ⁶-сульфанона; (3-метоксифенил)(метил)((6-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)пиридин-3-ил)имино)-λ⁶-сульфанона; 1-((6-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)пиридин-3-ил)имино)гексагидро-1λ⁶-тиопиран 1-оксида; 4-((6-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)пиридин-3-ил)имино)-1,4λ⁶-оксатиане 4-оксида; метил(р-толил)((4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)имино)-λ⁶-сульфанона; (2,4-дифторфенил)(метил)((4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)имино)-λ⁶-сульфанона; метил((4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)имино)(5-(трифторметил)пиридин-2-ил)-λ⁶-сульфанона; 4-((4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)имино)-1,4λ⁶-оксатиане 4-оксида; 1-((4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)имино)гексагидро-1λ⁶-тиопиран 1-оксида; метил(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)((4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)имино)-λ⁶-сульфанона; метил(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)((3-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)имино)-λ⁶-сульфанона; метил(р-толил)((4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензил)имино)-λ⁶-сульфанона; метил(фенил)((3-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензил)имино)-λ⁶-сульфанона; (4-метоксифенил)(метил)((3-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензил)имино)-λ⁶-сульфанона; (2,4-диметоксифенил)(метил)((3-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензил)имино)-λ⁶-сульфанона; (3,4-дифторфенил)(метил)((3-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензил)имино)-λ⁶-сульфанона; метил((3-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензил)имино)(4-((4-(трифторметил)пиридин-2-ил)оху)фенил)-λ⁶-сульфанона; (4-хлорфенил)(метил)((3-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензил)имино)-λ⁶-сульфанона; метил(тиазол-2-ил)((3-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензил)имино)-λ⁶-сульфанона; (4-фторфенил)(метил)((3-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензил)имино)-λ⁶-сульфанона; (2-бром-5-фторфенил)(метил)((3-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензил)имино)-λ⁶-сульфанона; (4-бром-2-фторфенил)(метил)((3-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензил)имино)-λ⁶-сульфанона; (2-фторфенил)(метил)((3-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензил)имино)-λ⁶-сульфанона; 4-((3-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензил)имино)-1,4λ⁶-оксатиане 4-оксида; изопропил(4-метоксифенил)((4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензил)имино)-λ⁶-сульфанона; изопропил(фенил)((4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензил)имино)-λ⁶-сульфанона; (4-хлорфенил)(изопропил)((4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензил)имино)-λ⁶-сульфанона; ((2-фтор-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)имино)(2-фторфенил)(метил)-λ⁶-сульфанона; ((2-фтор-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)имино)(метил)(фенил)-λ⁶-сульфанона; (4-хлорфенил)((2-фтор-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)имино)(метил)-λ⁶-сульфанона; ((2-фтор-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)имино)(метил)(пиридин-2-ил)-λ⁶-сульфанона; ((2-фтор-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)имино)(3-фторфенил)(метил)-λ⁶-сульфанона; ((2-фтор-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)имино)(4-фторфенил)(метил)-λ⁶-сульфанона; ((2-фтор-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)имино)(4-метоксифенил)(метил)-λ⁶-сульфанона; N-((4-фторфенил)(метил)(оксо)-λ⁶-сульфанилиден)-2-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)ацетамида; ((2-метокси-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)имино)(4-метоксифенил)(метил)-λ⁶-сульфанона; ((2-метокси-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)имино)(метил)(фенил)-λ⁶-сульфанона; ((2-метокси-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)имино)(метил)(пиридин-2-ил)-λ⁶-сульфанона; ((3-фтор-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)имино)(2-фторбензил)(трифторметил)-λ⁶-сульфанона; ((3-фтор-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)имино)(2-фторфенил)(трифторметил)-λ⁶-сульфанона; ((3-фтор-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)имино)(4-метоксифенил)(трифторметил)-λ⁶-сульфанона; ((3-фтор-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)имино)(фенил)(трифторметил)-λ⁶-сульфанона; ((3-фтор-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)имино)(пиридин-2-ил)(трифторметил)-λ⁶-сульфанона; (2-(диметиламино)этил)(метил)((4-((5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)метил)фенил)имино)-λ⁶-сульфанона; (2-(диметиламино)этил)(метил)((4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензил)имино)-λ⁶-сульфанона; (2,4-дифторфенил)(метил)((4-((5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)метил)фенил)имино)-λ⁶-сульфанона; (2-фтор-4-метоксифенил)(метил)((4-((5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)метил)фенил)имино)-λ⁶-сульфанона; (2-фтор-4-метоксифенил)(метил)((4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензил)имино)-λ⁶-сульфанона; (2-фторбензил)((2-метокси-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)имино)(метил)-λ⁶-сульфанона; (2-фторбензил)((3-метокси-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)имино)(метил)-λ⁶-сульфанона; (2-фторбензил)(изопропил)((4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)имино)-λ⁶-сульфанона; (2-фторбензил)(метил)((5-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)пиридин-2-ил)имино)-λ⁶-сульфанона; (2-фторбензил)(метил)((5-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)пиримидин-2-ил)имино)-λ⁶-сульфанона; (2-фторбензил)(трифторметил)((4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)имино)-λ⁶-сульфанона; (2-фторфенил)((2-метокси-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)имино)(метил)-λ⁶-сульфанона; (2-фторфенил)(изопропил)((4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)имино)-λ⁶-сульфанона; (2-фторфенил)(метил)((4-((5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)метил)фенил)имино)-λ⁶-сульфанона; (2-фторфенил)(метил)((5-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)пиридин-2-ил)имино)-λ⁶-сульфанона; (2-фторфенил)(метил)((5-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)пиримидин-2-ил)имино)-λ⁶-сульфанона; (2-фторфенил)(трифторметил)((4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)имино)-λ⁶-сульфанона; (2-метоксиэтил)(метил)((4-((5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)метил)фенил)имино)-λ⁶-сульфанона; (2-метоксиэтил)(метил)((4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензил)имино)-λ⁶-сульфанона; (2-метоксифенил)(метил)((4-((5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)метил)фенил)имино)-λ⁶-сульфанона; (3-фторфенил)(метил)((4-((5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)метил)фенил)имино)-λ⁶-сульфанона; (3-фторпиридин-4-ил)(метил)((4-((5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)метил)фенил)имино)-λ⁶-сульфанона; (3-метоксифенил)(метил)((4-((5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)метил)фенил)имино)-λ⁶-сульфанона; (3-метоксипиридин-4-ил)(метил)((4-((5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)метил)фенил)имино)-λ⁶-сульфанона; (3-метоксипиридин-4-ил)(метил)((4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензил)имино)-λ⁶-сульфанона; (4-(дифторметил)фенил)(метил)((4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)имино)-λ⁶-сульфанона; (4-фтор-2-метоксифенил)(метил)((4-((5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)метил)фенил)имино)-λ⁶-сульфанона; (4-фтор-2-метоксифенил)(метил)((4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензил)имино)-λ⁶-сульфанона; (4-фторфенил)(метил)((4-((5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)метил)фенил)имино)-λ⁶-сульфанона; (4-метоксифенил)(метил)((4-((5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)метил)фенил)имино)-λ⁶-сульфанона; (4-метоксифенил)(метил)((5-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)пиридин-2-ил)имино)-λ⁶-сульфанона; (4-метоксифенил)(метил)((5-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)пиримидин-2-ил)имино)-λ⁶-сульфанона; (4-метоксифенил)(трифторметил)((4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)имино)-λ⁶-сульфанона; (циклобутилметил)(метил)((4-((5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)метил)фенил)имино)-λ⁶-сульфанона; (циклобутилметил)(метил)((4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензил)имино)-λ⁶-сульфанона; ((циклопентилметил)(метил)((4-((5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)метил)фенил)имино)-λ⁶-сульфанона; (циклопентилметил)(метил)((4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензил)имино)-λ⁶-сульфанона; (циклопропилметил)(2-фторбензил)((4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)имино)-λ⁶-сульфанона; (циклопропилметил)(2-фторфенил)((4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)имино)-λ⁶-сульфанона; (циклопропилметил)(4-метоксифенил)((4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)имино)-λ⁶-сульфанона; (циклопропилметил)(метил)((4-((5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)метил)фенил)имино)-λ⁶-сульфанона; (циклопропилметил)(метил)((4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензил)имино)-λ⁶-сульфанона; (циклопропилметил)(фенил)((4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)имино)-λ⁶-сульфанона; (циклопропилметил)(пиридин-2-ил)((4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)имино)-λ⁶-сульфанона; 2-фтор-N-((2-фторбензил)(метил)(оксо)-λ⁶-сульфанилиден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамида; 2-фтор-N-((2-фторфенил)(метил)(оксо)-λ⁶-сульфанилиден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамида; 2-фтор-N-((4-метоксифенил)(метил)(оксо)-A,6-сульфанилиден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамида; 2-фтор-N-((4-оксидо-1,4λ⁶-оксатиан-4-илиден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамида; 2-фтор-N-(метил(оксо)(пиридин-2-ил)-λ⁶-сульфанилиден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамида; 2-фтор-N-(метил(оксо)(пиридин-4-ил)-λ⁶-сульфанилиден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамида; 2-метокси-N-((4-метоксифенил)(метил)(оксо)-λ⁶-сульфанилиден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамида; 2-метокси-N-(4-оксидо-1,4λ⁶-оксатиан-4-илиден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамида; 2-метокси-N-(метил(оксо)(пиридин-2-ил)-А,6-сульфанилиден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамида; 2-метокси-N-(метил(оксо)(пиридин-4-ил)-λ⁶-сульфанилиден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамида; 3-фтор-N-((2-фторбензил)(метил)(оксо)-λ⁶-сульфанилиден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамида; 3-фтор-N-((2-фторфенил)(метил)(оксо)-λ⁶-сульфанилиден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамида; 3-фтор-N-(4-оксидо-1,4λ⁶-оксатиан-4-илиден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамида; 3-фтор-N-(метил(оксо)(пиридин-2-ил)-λ⁶-сульфанилиден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамида; 3-фтор-N-(метил(оксо)(пиридин-4-ил)-λ⁶-сульфанилиден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамида; 3-метокси-N-((4-метоксифенил)(метил)(оксо)-λ⁶-сульфанилиден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамида; 3-метокси-N-(4-оксидо-1,4λ⁶-оксатиан-4-илиден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамида; 3-метокси-N-(метил(оксо)(пиридин-2-ил)-λ⁶-сульфанилиден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамида; 3-метокси-N-(метил(оксо)(пиридин-4-ил)-λ⁶-сульфанилиден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамида; аллил(метил)((4-((5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)метил)фенил)имино)-λ⁶-сульфанона; аллил(метил)((4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензил)имино)-λ⁶-сульфанона; аллил(метил)((4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)имино)-λ⁶-сульфанона; циклопентил(метил)((4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)имино)-λ⁶-сульфанона; циклопропил(метил)((4-((5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)метил)фенил)имино)-λ⁶-сульфанона; циклопропил(метил)((4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензил)имино)-λ⁶-сульфанона; циклопропил(метил)((4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)имино)-λ⁶-сульфанона; изобутил(метил)((4-((5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)метил)фенил)имино)-λ⁶-сульфанона; изобутил(метил)((4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензил)имино)-λ⁶-сульфанона; изобутил(метил)((4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)имино)-λ⁶-сульфанона; изопропил(4-метоксифенил)((4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)имино)-λ⁶-сульфанона; изопропил(фенил)((4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)имино)-λ⁶-сульфанона; изопропил(пиридин-2-ил)((4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)имино)-λ⁶-сульфанона; метил(оксазол-4-ил)((4-((5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)метил)фенил)имино)-λ⁶-сульфанона; метил(оксазол-4-ил)((4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензил)имино)-λ⁶-сульфанона; метил(оксазол-5-ил)((4-((5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)метил)фенил)имино)-λ⁶-сульфанона; метил(оксазол-5-ил)((4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензил)имино)-λ⁶-сульфанона; метил(перфторэтил)((4-((5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)метил)фенил)имино)-λ⁶-сульфанона; метил(перфторэтил)((4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензил)имино)-λ⁶-сульфанона; метил(фенил)((4-((5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)метил)фенил)имино)-λ⁶-сульфанона; метил(фенил)((5-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)пиридин-2-ил)имино)-λ⁶-сульфанона; метил(фенил)((5-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)пиримидин-2-ил)имино)-λ⁶-сульфанона; метил(проп-2-ин-1-ил)((4-((5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)метил)фенил)имино)-λ⁶-сульфанона; метил(проп-2-ин-1-ил)((4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензил)имино)-λ⁶-сульфанона; метил(проп-2-ин-1-ил)((4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)имино)-λ⁶-сульфанона; метил(пиридин-2-ил)((4-((5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)метил)фенил)имино)-λ⁶-сульфанона; метил(пиридин-2-ил)((5-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)пиридин-2-ил)имино)-λ⁶-сульфанона; метил(пиридин-2-ил)((5-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)пиримидин-2-ил)имино)-λ⁶-сульфанона; метил(пиридин-3-ил)((4-((5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)метил)фенил)имино)-λ⁶-сульфанона; метил(пиридин-4-ил)((4-((5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)метил)фенил)имино)-λ⁶-сульфанона; метил(пиримидин-2-ил)((4-((5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)метил)фенил)имино)-λ⁶-сульфанона; метил(пиримидин-2-ил)((4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензил)имино)-λ⁶-сульфанона; метил(пиримидин-4-ил)((4-((5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)метил)фенил)имино)-λ⁶-сульфанона; метил(пиримидин-4-ил)((4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензил)имино)-λ⁶-сульфанона; метил(тиазол-4-ил)((4-((5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)метил)фенил)имино)-λ⁶-сульфанона; метил(тиазол-4-ил)((4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензил)имино)-λ⁶-сульфанона; метил(тиазол-5-ил)((4-((5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)метил)фенил)имино)-λ⁶-сульфанона; метил(тиазол-5-ил)((4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензил)имино)-λ⁶-сульфанона; метил(тиофен-2-ил)((4-((5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)метил)фенил)имино)-λ⁶-сульфанона; метил(тиофен-2-ил)((4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензил)имино)-λ⁶-сульфанона; метил(тиофен-3-ил)((4-((5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)метил)фенил)имино)-λ⁶-сульфанона; метил(тиофен-3-ил)((4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензил)имино)-λ⁶-сульфанона; метил(трифторметил)((4-((5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)метил)фенил)имино)-λ⁶-сульфанона; метил(трифторметил)((4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензил)имино)-λ⁶-сульфанона; N-((2-(диметиламино)этил)(метил)(оксо)-λ⁶-сульфанилиден)-4-((5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)метил)бензамида; N-((2,4-дифторфенил)(метил)(оксо)-λ⁶-сульфанилиден)-4-((5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)метил)бензамида; N-((2-фтор-4-метоксифенил)(метил)(оксо)-λ⁶-сульфанилиден)-4-((5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)метил)бензамида; N-((2-фторбензил)(метил)(оксо)-λ⁶-сульфанилиден)-2-метокси-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамида; N-((2-фторбензил)(метил)(оксо)-λ⁶-сульфанилиден)-3-метокси-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамида; N-((2-фторбензил)(метил)(оксо)-λ⁶-сульфанилиден)-5-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)пиколинамида; N-((2-фторбензил)(метил)(оксо)-λ⁶-сульфанилиден)-5-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)пиразин-2-карбоксамида; N-((2-фторбензил)(метил)(оксо)-λ⁶-сульфанилиден)-5-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)пиримидин-2-карбоксамида; N-((2-фторбензил)(метил)(оксо)-λ⁶-сульфанилиден)-6-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)никотинамида; N-((2-фторбензил)(оксо)(трифторметил)-λ⁶-сульфанилиден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамида; N-((2-фторфенил)(метил)(оксо)-λ⁶-сульфанилиден)-2-метокси-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамида; N-((2-фторфенил)(метил)(оксо)-λ⁶-сульфанилиден)-3-метокси-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамида; N-((2-фторфенил)(метил)(оксо)-λ⁶-сульфанилиден)-4-((5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)метил)бензамида; N-((2-фторфенил)(метил)(оксо)-λ⁶-сульфанилиден)-5-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)пиразин-2-карбоксамида; N-((2-фторфенил)(метил)(оксо)-λ⁶-сульфанилиден)-5-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)пиримидин-2-карбоксамида; N-(2-фторфенил)(метил)(оксо)-λ⁶-сульфанилиден-6-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)никотинамида; N-((2-фторфенил)(оксо)(трифторметил)-λ⁶-сульфанилиден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамида; N-((2-метоксиэтил)(метил)(оксо)-λ⁶-сульфанилиден)-4-((5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)метил)бензамида; N-((2-метоксифенил)(метил)(оксо)-λ⁶-сульфанилиден)-4-((5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)метил)бензамида; N-((3-фторфенил)(метил)(оксо)-λ⁶-сульфанилиден)-4-((5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)метил)бензамида; N-((3-фторпиридин-4-ил)(метил)(оксо)-λ⁶-сульфанилиден)-4-((5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)метил)бензамида; N-((3-метоксифенил)(метил)(оксо)-λ⁶-сульфанилиден)-4-((5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)метил)бензамида; N-((3-метоксипиридин-4-ил)(метил)(оксо)-λ⁶-сульфанилиден)-4-((5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)метил)бензамида; N-((4-(дифторметил)фенил)(метил)(оксо)-λ⁶-сульфанилиден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамида; N-((4-хлорфенил)(циклопропилметил)(оксо)-^6-сульфанилиден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамида; N-((4-хлорфенил)(метил)(оксо)-λ⁶-сульфанилиден)-2-фтор-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамида; N-((4-хлорфенил)(метил)(оксо)-λ⁶-сульфанилиден)-2-метокси-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамида; N-((4-хлорфенил)(метил)(оксо)-λ⁶-сульфанилиден)-3-фтор-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамида; N-((4-хлорфенил)(метил)(оксо)-λ⁶-сульфанилиден)-3-метокси-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамида; N-((4-хлорфенил)(метил)(оксо)-λ⁶-сульфанилиден)-5-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)пиколинамида; N-((4-хлорфенил)(метил)(оксо)-λ⁶-сульфанилиден)-5-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)пиразин-2-карбоксамида; N-((4-хлорфенил)(метил)(оксо)-λ⁶-сульфанилиден)-5-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)пиримидин-2-карбоксамида; N-((4-хлорфенил)(метил)(оксо)-λ⁶-сульфанилиден)-6-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)никотинамида; N-((4-хлорфенил)(оксо)(трифторметил)-λ⁶-сульфанилиден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамида; N-((4-фтор-2-метоксифенил)(метил)(оксо)-λ⁶-сульфанилиден)-4-((5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)метил)бензамида; N-((4-фторфенил)(метил)(оксо)-λ⁶-сульфанилиден)-4-((5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)метил)бензамида; N-((4-фторфенил)(метил)(оксо)-λ⁶-сульфанилиден)-5-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)пиримидин-2-карбоксамида; N-((4-метоксифенил)(метил)(оксо)-λ⁶-сульфанилиден)-4-((5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)метил)бензамида; N-((4-метоксифенил)(метил)(оксо)-λ⁶-сульфанилиден)-5-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)пиразин-2-карбоксамида; N-((4-метоксифенил)(метил)(оксо)-λ⁶-сульфанилиден)-5-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)пиримидин-2-карбоксамида; N-((4-метоксифенил)(метил)(оксо)-λ⁶-сульфанилиден)-6-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)никотинамида; N-((4-метоксифенил)(оксо)(трифторметил)-λ⁶-сульфанилиден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамида; N-((циклобутилметил)(метил)(оксо)-λ⁶-сульфанилиден)-4-((5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)метил)бензамида; N-((циклопентилметил)(метил)(оксо)-λ⁶-сульфанилиден)-4-((5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)метил)бензамида; N-((циклопропилметил)(2-фторбензил)(оксо)-λ⁶-сульфанилиден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамида; N-((циклопропилметил)(2-фторфенил)(оксо)-λ⁶-сульфанилиден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамида; N-((циклопропилметил)(4-метоксифенил)(оксо)-λ⁶-сульфанилиден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамида; N-((циклопропилметил)(метил)(оксо)-λ⁶-сульфанилиден)-4-((5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)метил)бензамида; N-((циклопропилметил)(оксо)(пиридин-2-ил)-λ⁶-сульфанилиден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамида; N-((циклопропилметил)(оксо)(пиридин-4-ил)-λ⁶-сульфанилиден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамида; N-(1-оксидо-1λ⁶-тиэтан-1-илиден)-4-((5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)метил)бензамида; N-(1-оксидтетрагидро-1λ⁶-тиофен-1-илиден)-4-((5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)метил)бензамида; N-(1-оксидтетрагидро-2Н-1λ⁶-тиопиран-1-илиден)-4-((5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)метил)бензамида; N-(4-оксидо-1,4λ⁶-оксатиан-4-илиден)-4-((5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)метил)бензамида; N-(4-оксидо-1,4λ⁶-оксатиан-4-илиден)-5-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)пиразин-2-карбоксамида; N-(4-оксидо-1,4λ⁶-оксатиан-4-илиден)-5-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)пиримидин-2-карбоксамида; N-(4-оксидо-1,4λ⁶-оксатиан-4-илиден)-6-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)никотинамида; N-(аллил(метил)(оксо)-λ⁶-сульфанилиден)-4-((5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)метил)бензамида; N-(циклопентил(метил)(оксо)-λ⁶-сульфанилиден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамида; N-(циклопропил(метил)(оксо)-λ⁶-сульфанилиден)-4-((5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)метил)бензамида; N-(циклопропил(метил)(оксо)-λ⁶-сульфанилиден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамида; N-(изобутил(метил)(оксо)-λ⁶-сульфанилиден)-4-((5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)метил)бензамида; N-(изобутил(метил)(оксо)-λ⁶-сульфанилиден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамида; N-(изопропил(метил)(оксо)-λ⁶-сульфанилиден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамида; N-(метил(оксо)(перфторэтил)-λ⁶-сульфанилиден)-4-((5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)метил)бензамида; N-(метил(оксо)(фенил)-λ⁶-сульфанилиден)-5-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)пиримидин-2-карбоксамида; N-(метил(оксо)(проп-2-ин-1-ил)-λ⁶-сульфанилиден)-4-((5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)метил)бензамида; N-(метил(оксо)(проп-2-ин-1-ил)-λ⁶-сульфанилиден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамида; N-(метил(оксо)(пропил)-λ⁶-сульфанилиден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамида; N-(метил(оксо)(пиридин-2-ил)-λ⁶-сульфанилиден)-4-((5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)метил)бензамида; N-(метил(оксо)(пиридин-2-ил)-λ⁶-сульфанилиден)-5-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)пиразин-2-карбоксамида; N-(метил(оксо)(пиридин-2-ил)-λ⁶-сульфанилиден)-5-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)пиримидин-2-карбоксамида; N-(метил(оксо)(пиридин-2-ил)-λ⁶-сульфанилиден)-6-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)никотинамида; N-(метил(оксо)(пиридин-3-ил)-λ⁶-сульфанилиден)-4-((5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)метил)бензамида; N-(метил(оксо)(пиридин-4-ил)-λ⁶-сульфанилиден)-4-((5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)метил)бензамида; N-(метил(оксо)(пиридин-4-ил)-λ⁶-сульфанилиден)-5-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)пиколинамида; N-(метил(оксо)(пиридин-4-ил)-λ⁶-сульфанилиден)-5-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)пиразин-2-карбоксамида; N-(метил(оксо)(пиридин-4-ил)-λ⁶-сульфанилиден)-5-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)пиримидин-2-карбоксамида; N-(метил(оксо)(пиридин-4-ил)-λ⁶-сульфанилиден)-6-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)никотинамида; N-(метил(оксо)(пиримидин-2-ил)-λ⁶-сульфанилиден)-4-((5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)метил)бензамида; N-(метил(оксо)(пиримидин-4-ил)-λ⁶-сульфанилиден)-4-((5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)метил)бензамида; N-(метил(оксо)(трифторметил)-λ⁶-сульфанилиден)-4-((5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)метил)бензамида; N-(оксо(пиридин-4-ил)(трифторметил)-λ⁶-сульфанилиден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамида; N-(оксо(пиридин-4-ил)(трифторметил)-λ⁶-сульфанилиден)-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензамида; фенил(трифторметил)((4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)имино)-λ⁶-сульфанона и пиридин-2-ил(трифторметил)((4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)имино)-λ⁶-сульфанона.

5. Композиция для контроля или предотвращения фитопатогенных грибковых заболеваний растений, которая содержит соединение формулы I по п. 1 и как минимум одно агрохимически приемлемое вспомогательное вещество, при этом концентрация соединения формулы I составляет от 1 до 90% по весу относительно общего веса композиции.

6. Композиция для контроля или предотвращения фитопатогенных грибковых заболеваний растений для обработки семян, которая содержит соединение формулы I по п. 1 и как минимум одно агрохимически приемлемое вспомогательное вещество, где количество соединения формулы I составляет от 0,1 грамм активного ингредиента (гаи) до 10 килограмм активного ингредиента (кгаи) на 100 кг семян.

7. Способ контроля или предотвращения заражения растений фитопатогенными грибками, где способ состоит из обработки грибков или материалов, растений, частей растений, их локусов, почвы или семян, которые должны быть защищены от грибковой атаки, эффективным количеством соединения формулы I по п. 1.

8. Способ контроля или предотвращения заражения растений фитопатогенными грибками в сельскохозяйственных культурах, цветочных культурах или садовых культурах, где эффективное количество соединения формулы I по п. 1 или композиции по п. 5 наносят на семена растений.

9. Применение соединения по п. 1 или композиции по п. 5 для контроля или предотвращения фитопатогенных грибковых заболеваний растений.

10. Применение по п. 9, где заболевания растений выбраны из Puccinia spp. (ржавчина), которая включает P. triticina (коричневая или листовая ржавчина), Р. striiformis (желтая ржавчина), P. hordei (карликовая ржавчина), P. graminis (стеблевая или черная ржавчина) и P. recondita (коричневая или листовая ржавчина) на зерновых, а именно пшенице, ячмене или ржи; и Phakopsora spp., которая включает Phakopsora pachyrhizi и P. meibomiae на сое, Hemileia vastatrix (ржавчина кофе), Uromyces spp., которая включает U. fabae (ржавчина бобов).

11. Способ получения соединения формулы I по п. 1, где указанный способ содержит следующие этапы:

a. этерификация соединения формулы 1 в соединение формулы 2 с использованием этерифицирующего реактива и реагента:

b. преобразование соединения формулы 2 путем реакции с гидроксил амин гидрохлоридом в присутствии соответствующей щелочи в соединение формулы 3:

c. циклизация соединения формулы 3 и соединения формулы 8 с получением соединения формулы 4:

d. гидролизация соединения формулы 4 в соединение формулы 5:

e. реакция между соединением формулы 5 и соединение формулы 6 с получением соединения формулы I:

где L² - выражение «#» слева указывает на точку крепления к А, а выражение «*» справа указывает на точку крепления к R¹⁰;

где R¹, L¹, A, R⁷, R⁸, k, R⁹ и R¹⁰ имеют определения, указанные в п. 1.

12. Способ получения соединения формулы I по п. 1, где указанный способ содержит следующие этапы:

a. преобразование соединение формулы 1 путем реакции с гидроксил амином в соединение формулы 3':

b. циклизация соединения формулы 3' и соединения формулы 8 с получением соединения формулы 5:

c. гидролизация соединения формулы 4 в соединение формулы 5:

d. реакция между соединением формулы 5 и соединением формулы 6 с получением соединения формулы I:

где L² - выражение «#» слева указывает на точку крепления к А, а выражение «*» справа указывает на точку крепления к R¹⁰;

где R¹, L¹, A, R⁷, R⁸, k, R⁹ и R¹⁰ имеют определения, указанные в п. 1.

13. Способ получения соединения формулы I по п. 1, где указанный способ содержит следующие этапы:

a. реакция между соединением формулы 6 и соединением формулы 7 с получением соединения формулы Ia:

где L² - выражение «#» слева указывает на точку крепления к А, а выражение «*» справа указывает на точку крепления к R¹⁰;

b. преобразование соединения формулы Ia с помощью реакции с гидроксил амин гидрохлоридом в соединение формулы Ib:

где L² - выражение «#» слева указывает на точку крепления к А, а выражение «*» справа указывает на точку крепления к R¹⁰; и

с. циклизация соединения формулы Ib и соединения формулы 8 с получением соединения формулы I:

где L² - выражение «#» слева указывает на точку крепления к А, а выражение «*» справа указывает на точку крепления к R¹⁰;

где R¹, L¹, A, R⁷, R⁸, k, R⁹ и R¹⁰ имеют определения, указанные в п. 1.

14. Соединение формулы Ib;

где

L¹ представляет собой прямую связь или -CR²R³-,

А представляет собой фенил или ароматическое гетероциклическое кольцо с 6 элементами, содержащее азот,

где А не замещен или замещен одной R^A группой,

R^A представляет собой галоген или С₁-С₆-алкокси,

L² представляет собой фрагмент

где k является 0 или 1, выражение «#» слева указывает на точку крепления к А, а выражение «*» справа указывает на точку крепления к R¹⁰,

R², R³ R⁷ и R⁸ представляют собой водород,

R⁹ и R¹⁰ имеют определения, указанные в п. 1.