Соединения, полезные в качестве пестицидов, и промежуточные соединения, композиции и способы, связанные с ними Российский патент 2024 года по МПК C07D209/08 C07D209/49 C07D213/56 C07D213/75 C07D213/81 C07D213/84 C07D213/89 C07D215/38 C07D231/40 C07D231/56 C07D235/30 C07D239/26 C07D239/30 C07D239/36 C07D249/14 C07D257/06 C07D263/48 C07D263/56 C07D263/58 C07D277/44 C07D277/587 C07D277/64 C07D277/82 C07D285/06 C07D333/36 C07D417/04 C07D471/04 A01N43/12 A01N43/38 A01N43/40 A01N43/52 A01N43/54 A01N43/56 A01N43/653 A01N43/713 A01N43/76 A01N43/78 A01N43/82 A01N43/90 A01N53/12 A01P7/04 

Описание патента на изобретение RU2821715C2

Перекрестные ссылки на родственные заявки

Настоящая заявка испрашивает преимущество и приоритет предварительных заявок на патент США с регистрационными номерами 62/148830; 62/148837; 62/148809; 62/148814; 62/148818 и 62/148824; все из которых были поданы 17 апреля 2015 г. Полное содержание всех вышеуказанных заявок, таким образом, включено посредством ссылки в настоящую заявку.

Область техники настоящего раскрытия

Настоящее раскрытие относится к области соединений с пестицидной активностью в отношении вредителей видов членистоногие, моллюски и нематоды, способам получения таких соединений, промежуточным соединениям, используемым в таких способах, пестицидным композициям, содержащим такие соединения, и способам применения таких пестицидных композиций по отношению к таким вредителям. Данные пестицидные композиции можно применять, например, в качестве акарицидов, инсектицидов, майтицидов, моллюскоцидов и нематоцидов.

Уровень техники настоящего раскрытия

«Многие из наиболее опасных заболеваний человека переносятся насекомыми-переносчиками» (Rivero и соавт.). «Исторически, малярия, лихорадка денге, желтая лихорадка, чума, филяриатоз, эпидемический сыпной тиф, трипаносомоз, лейшманиоз и другие трансмиссивные заболевания, были виновны в большем числе заболеваний и смертей людей в 17м – начале 20го столетий, чем все другие причины вместе взятые» (Gubler). Трансмиссивные заболевания являются причиной приблизительно 17% паразитарных и инфекционных заболеваний в мире. Малярия сама по себе вызывает более 800000 смертей в год, 85% из которых происходит у детей возрастом до пяти лет. Каждый год происходит от приблизительно 50 до приблизительно 100 миллионов случаев лихорадки денге. Также 250000-500000 случаев геморрагической формы лихорадки денге встречается каждый год (Matthews). Контроль переносчиков инфекции выполняет важнейшую функцию в предотвращении и контроле инфекционных заболеваний. Тем не менее стойкость к инсектицидам, включая стойкость к нескольким инсектицидам, появилась у всех видов насекомых, которые являются основными переносчиками заболеваний человека (Rivero и соавт.). Недавно более 550 видов членистоногих развили стойкость по меньшей мере к одному пестициду (Whalon и соавт.). Кроме того, случаи стойкости насекомых продолжают значительно превышать число случаев стойкости к гербицидам и фунгицидам (Sparks и соавт.).

Каждый год насекомые, патогены растений и сорняки разрушают более 40% всего производства пищевых продуктов. Данная потеря происходит несмотря на использование пестицидов и применение широкого спектра нехимических средств контроля, таких как чередование культур, и биологических средств контроля. Если хоть некоторую часть данных пищевых продуктов можно спасти, их можно применять для питания более трех миллиардов людей в мире, которые голодают (Pimental).

Паразитические нематоды растений находятся среди наиболее распространенных вредителей и зачастую являются одними из наиболее скрытых и дорогостоящих в отношении борьбы с ними. Было оценено, что потери, связанные с нематодами, составляют от приблизительно 9% в развитых странах до приблизительно 15% в неразвитых странах. Тем не менее, в Соединенных Штатах Америки исследование в 35 штатах относительно различных сельскохозяйственных культур показало потери, происходящие из-за нематод, до 25% (Nicol и соавт.).

Отмечается, что брюхоногие (слизни и улитки) являются менее экономически важными вредителями, чем другие членистоногие или нематоды, но в некоторых зонах они могут значительно снижать урожай, сильно влияя на качество собираемых продуктов, а также перенося заболевания человека, животных и растений. Хотя только несколько дюжин видов брюхоногих являются значительными региональными вредителями, небольшое количество видов являются важными вредителями на мировом уровне. В частности, брюхоногие влияют на большое разнообразие сельскохозяйственных и плодовых культур, таких как пропашные, пастбищные и волокнистые культуры; овощи; кустовые ягоды и плодовые деревья; травы и декоративные растения (Speiser).

Термиты вызывают повреждение всех типов частных и общественных строений, а также сельскохозяйственных и лесных ресурсов. В 2005 г. было оценено, что термиты вызывают ущерб на сумму более 50 миллиардов долларов США каждый год во всем мире (Korb).

Следовательно, по многим причинам, включая причины, указанные выше, существует постоянная необходимость в дорогостоящей (оценивается как приблизительно 256 миллионов долларов США на пестицид в 2010 г.), времязатратной (в среднем приблизительно 10 лет на пестицид) и сложной разработке новых пестицидов (CropLife America).

Некоторые ссылки, цитируемые в настоящем раскрытии

CropLife America, The Cost of New Agrochemical Product Discovery, Development & Registration, and Research & Development predictions for the Future, 2010.

Drewes, M., Tietjen, K., Sparks, T.C., High–Throughput Screening in Agrochemical Research, Modern Methods in Crop Protection Research, Part I, Methods for the Design and Optimization of New Active Ingredients, Edited by Jeschke, P., Kramer, W., Schirmer, U., and Matthias W., p. 1-20, 2012.

Gubler, D., Resurgent Vector–Borne Diseases as a Global Health Problem, Emerging Infectious Diseases, Vol. 4, No. 3, p. 442-450, 1998.

Korb, J., Termites, Current Biology, Vol. 17, No. 23, 2007.

Matthews, G., Integrated Vector Management: Controlling Vectors of Malaria and Other Insect Vector Borne Diseases, Ch. 1, p. 1, 2011.

Nicol, J., Turner S., Coyne, L., den Nijs, L., Hocksland, L., Tahna–Maafi, Z., Current Nematode Threats to World Agriculture, Genomic and Molecular Genetics of Plant – Nematode Interactions, p. 21-43, 2011.

Pimental, D., Pest Control in World Agriculture, Agricultural Sciences – Vol. II, 2009.

Rivero, A., Vezilier, J., Weill, M., Read, A., Gandon, S., Insect Control of Vector–Borne Diseases: When is Insect Resistance a Problem? Public Library of Science Pathogens, Vol. 6, No. 8, p. 1-9, 2010.

Sparks T.C., Nauen R., IRAC: Mode of action classification and insecticide resistance management, Pesticide Biochemistry and Physiology (2014), доступный он-лайн 4 декабря 2014 г.

Speiser, B., Molluscicides, Encyclopedia of Pest Management, Ch. 219, p. 506-508, 2002.

Whalon, M., Mota–Sanchez, D., Hollingworth, R., Analysis of Global Pesticide Resistance in Arthropods, Global Pesticide Resistance in Arthropods, Ch. 1, p. 5-33, 2008.

Определения, используемые в настоящем раскрытии

Примеры, приведенные в данных определениях, как правило, являются неисключительными и не должны рассматриваться как ограничивающие настоящее раскрытие. Подразумевается, что заместитель должен соответствовать правилам химического связывания и ограничениям стерической совместимости в отношении конкретной молекулы, к которой он присоединен. Данные определения следует использовать только для целей настоящего раскрытия.

Фраза «активный ингредиент» означает материал, обладающий активностью, пригодный для контроля вредителей, и/или который пригоден для способствования проявлению лучшей активности других материалов для контроля вредителей, примеры таких материалов включают без ограничения акарициды, альгициды, антифиданты, авициды, бактерициды, отпугивающие птиц вещества, хемостерилизаторы, фунгициды, антидоты гербицидов, гербициды, приманки для насекомых, отпугивающие насекомых вещества, инсектициды, отпугивающие млекопитающих вещества, средства для дезориентации самцов, моллюскоциды, нематоциды, активаторы роста растений, регуляторы роста растений, родентициды, синергисты и вируциды (смотрите alanwood.net). Конкретные примеры таких материалов включают без ограничения материалы, перечисленные в группе альфа активных ингредиентов.

Фраза «группа альфа активных ингредиентов» (далее «AIGA») означает в совокупности Следующие материалы:

(1) (3-этоксипропил)ртути бромид, 1,2-дибромэтан, 1,2-дихлорэтан, 1,2-дихлорпропан, 1,3-дихлорпропен, 1-MCP, 1-метилциклопропен, 1-нафтол, 2-(октилтио)этанол, 2,3,3-TPA, 2,3,5-трийодбензойная кислота, 2,3,6-TBA, 2,4,5-T, 2,4,5-TB, 2,4,5-TP, 2,4-D, 2,4-DB, 2,4-DEB, 2,4-DEP, 2,4-DES, 2,4-DP, 2,4-MCPA, 2,4-MCPB, 2iP, 2-метоксиэтилртути хлорид, 2-фенилфенол, 3,4-DA, 3,4-DB, 3,4-DP, 3,6-дихлорпиколиновая кислота, 4-аминопиридин, 4-CPA, 4-CPB, 4-CPP, 4-гидроксифенетиловый спирт, 8-гидроксихинолина сульфат, 8-фенилртутьоксихинолин, абамектин, эмамектин, абсцизовая кислота, ACC, ацефат, ацеквиноцил, ацетамиприд, ацетион, ацетохлор, плифенат, ацетофос, ацетопрол, ацибензолар, ацифлуорфен, аклонифен, ACN, акреп, акринатрин, акролеин, акрилонитрил, аципетакс, афидопиропен, афоксоланер, алахлор, напталам, аланикарб, албендазол, альдикарб, альдоксикарб, альдиморф, алдоксикарб, альдрин, аллетрин, аллицин, аллидохлор, аллозамидин, аллоксидим, аллиловый спирт, алликсикарб, алорак, альфа-циперметрин, альфа-эндосульфан, альфа-циперметрин, хемел, фосфид алюминия, фосфид алюминия, аметоктрадин, аметридион, аметрин, амибузин, амикарбазон, амикартиазол, амидитион, амидофлумет, амидосульфурон, аминокарб, аминоциклопирахлор, аминопиралид, амитрол, амипрофос-метил, амипрофос, амипрофос-метил, амисулбром, амитон, амитраз, амитрол, сульфамат аммония, амобам, аморфный диоксид кремния, ампропилфос, AMS, анабазин, анцимидол, анилазин, анилофос, анизурон, антрахинон, анту, афолат, арамит, пропоскур, оксид мышьяка, азомат, аспирин, асулам, атидатион, атратон, атразин, ауреофунгин, абамектин B1, AVG, авиглицин, азаконазол, азадирахтин, азафенидин, азаметифос, меназон, азимсульфурон, азинфосетил, азинфос-этил, азинфосметил, азинфос-метил, азипротрин, азитирам, азобензол, азоциклотин, азотоат, азоксистробин, бахмедеш, барбан, барбан, гексафторсиликат бария, полисульфид бария, силикофторид бария, бартрин, основный карбонат меди, основный хлорид меди, основный сульфат меди, BCPC, бефлубутамид, беналаксил, беналаксил-M, беназолин, бенкарбазон, бенклотиаз, фенридазон-пропил, бендиокарб, бентазон, бенефин, бенфлуралин, бенфуракарб, бенфурезат, сафлуфенацил, беноданил, беномил, беноксакор, беноксафос, бенквинокс, бенсульфурон, бенсулид, бенсултап, бенталурон, бентазон, бентазон, бентиаваликарб, бентиазол, тиобенкарб, бентранил, бензадокс, бензалкония хлорид, бензамакрил, изоксабен, бензаморф, гексахлорид бензола, бензфендизон, гексамид, бензипрам, бензобициклон, эндосульфан, бензофенап, бензофлуор, бензогидроксамовая кислота, бензоксимат, фозалон, бензотиадиазол, бензовиндифлупир, бензоксимат, бензоилпроп, бензтиазурон, топрамезон, бензилбензоат, бензиладенин, берберин, бета-цифлутрин, бета-циперметрин, бетоксазин, BHC, биалафос, бициклопирон, бифеназат, бифенокс, бифентрин, бифуцзюньчжи, биланафос, бинапакрил, бинцинсяо, биоаллетрин, биоэтанометрин, биоперметрин, биоресметрин, бифенил, бисазир, бисмертиазол, бисмертиазол-медь, гидрагафен (бисфенилртуть-метиленди(x–нафталин–y–сульфонат)), биспирибак, бистрифлурон, динатрия тиосультап, битертанол, битионол, биксафен, бластицидин-S, бура, бордосская смесь, борная кислота, боскалид, BPPS, брассинолид, брассинолид-этил, бревикомин, бродифакум, галфенпрокс, брофенвалерат, брофланилид, брофлутринат, бромацил, бромадиолон, налед, брометалин, брометрин, бромфенвинфос, бромоацетамид, бромобонил, бромобутид, бромоциклен, бромоциклен, бромо-DDT, бромофеноксим, бромофос, метилбромид, бромофос, бромофос-этил, бромопропилат, бромоталонил, бромоксинил, бромпиразон, бромуконазол, бронопол, BRP, BTH, букарполат, буфенкарб, буминафос, бупиримат, бупрофезин, бургундская смесь, бусульфан, бутакарб, бутахлор, бутафенацил, тебутам, бутамифос, флуфипрол, бутатиофос, бутенахлор, бутен-фипронил, бутетрин, бутидазол, бутиобат, бутиурон, бутифос, бутокарбоксим, бутонат, бутопироноксил, бутоксикарбоксим, бутралин, триазбутил, бутроксидим, бутурон, бутиламин, бутилат, бутонат, флуфипрол, какодиловая кислота, кадусафос, кафенстрол, эргокальциферол, арсенат кальция, хлорат кальция, цианамид кальция, цианид кальция, полисульфид кальция, калвинфос, камбендихлор, камфехлор, камфора, каптафол, каптан, метам, карбаморф, карбанолат, карбарил, карбасулам, метам, карбендазим, карбендазол, карбетамид, карбофенотион, карбофуран, дисульфид углерода, тетрахлорид углерода, карбонилсульфид, карбофенотион, малатион, карбосульфан, карбоксазол, карбоксид, карбоксин, карфентразон, карпропамид, картап, карвакрол, карвон, CAVP, CDAA, CDEA, CDEC, целлоцидин, CEPC, цералур, бенквинокс, сабадилла, чешантовая смесь, квиналфос, квиналфос-метил, хинометионат, беналаксил-M, хитозан, хлобентиазон, хлометоксифен, хлоралоза, хлорамбен, хлорамин фосфор, хлорамфеникол, хлораниформетан, хлоранил, хлоранокрил, хлорантранилипрол, хлоразифоп, хлоразин, хлорбензид, хлорбензурон, хлорбициклен, хлорбромурон, хлорбуфам, хлордан, хлордекон, хлордимеформ, хлоремпентрин, каретазан, этефон, хлорэтоксифос, хлоретурон, хлорфенак, хлорфенапир, хлорфеназол, хлорфенетол, монурон, хлорфенпроп, хлорфенсон, хлорфенсульфид, хлорфенвинфос, хлорфенвинфос-метил, хлорфлуазурон, хлорфлуразол, хлорфлурекол, хлорфлурен, хлорфлуренол, хлоридазон, хлоримурон, барбан, хлорпрофам, хлормефос, хлормекват, сулькотрион, хлорметоксинил, хлорнидин, хлорнитрофен, хлоруксусная кислота, хлорбензилат, хлородинитронафталины, хлорфенизон, хлороформ, хлоромебуформ, хлорометиурон, хлоронеб, хлорофацинон, трихлофон, хлоропикрин, хлоропон, хлоропропилат, хлороталонил, хлоротолурон, хлороксифенидим, хлороксурон, хлороксинил, хлорфониум, хлорфоксим, хлорпразофос, хлорпрокарб, хлорпрофам, хлорпирифос, хлорпирифос-метил, хлорквинокс, хлорсульфурон, хлортал, хлортиамид, хлортиофос, хлозолинат, хитозан, колекальциферол, холина хлорид, кромафенозид, циклогексимид, тринексапак, циметакарб, цинерин I, цинерин II, цинерины, цинидон-этил, цинметилин, циносульфурон, синтофен, циобутид, цисанилид, цисметрин, клацифос, профоксидим, кленпирин, кленпирин, клетодим, климбазол, клиодинат, клодинафоп, клоетокарб, клофенцет, ДДТ, клофентезин, клофенвинфос, клофибровая кислота, клофоп, кломазон, кломепроп, никлосамид, клопроп, клопроксидим, клопиралид, клоквинтоцет, клорансулам, клозантел, клотианидин, клотримазол, клоксифонак, вангард, вангард, CMA, CMMP, CMP, CMU, кодлелур, колекальциферол, колофонат, 8-хинолинолат меди, ацетат меди, ацетоарсенит меди, арсенат меди, основный карбонат меди, гидроксид меди, нафтенат меди, олеат меди, оксихлорид меди, силикат меди, сульфат меди, основный сульфат меди, хромат меди-цинка, кумахлор, варфарин, кумафос, кумафурил, кумафос, куматетралил, куметоксистробин, кумитоат, кумоксистробин, CPMC, CPMF, CPPC, кредазин, крезол, крезиловая кислота, кримидин, кротамитон, кротоксифос, круфомат, криолит, куелур, куфранеб, кумилурон, кумилурон, купробам, оксид одновалентной меди, куркуменол, CVMP, цианамид, цианатрин, цианазин, цианофенфос, цианоген, цианофос, циантоат, циантранилипрол, триокситриазин, циазофамид, цибутрин, циклафурамид, цикланилид, цикланилипрол, циклетрин, циклоат, циклогексимид, циклопрат, циклопротрин, циклопириморат, циклосульфамурон, циклоксидим, циклурон, циенопирафен, цифлуфенамид, цифлуметофен, цифлутрин, цигалофоп, цигалотрин, цигексатин, цимиазол, цимоксанил, циометринил, ципендазол, циперметрин, циперкват, цифенотрин, ципразин, ципразол, ципроконазол, ципродинил, ципрофурам, ципромид, ципросульфамид, циромазин, цитиоат, додин, даимурон, далапон, даминозид, даютун, диазон, DBCP, d–камфора, DCB, DCIP, DCPA, DCPTA, DCU, DDD, DDPP, DDT, DDVP, дебакарб, декафентин, декаметрин, декарбофуран, диэтилтолуамид, дегидроуксусная кислота, дикват, делахлор, диоксантион, дельтаметрин, демефион, демефион-O, демефион-S, деметон, деметон-метил, деметон-O, деметон-O-метил, деметон-S, деметон-S-метил, деметон-S-метилсульфон, деметон-S-метилсульфон, DEP, биоаллетрин, ротенон, десмедифам, десметрин, десметрин, d-фаньшилуцюэбинцзюйчжи, диафентиурон, диалифос, диалифос, диаллат, диамидафос, дикамба, диатомовая земля, диазинон, дибром, дибутилфталат, дибутилсукцинат, дикамба, дикаптон, дихлобенил, дихлофентион, дихлофлуанид, дихлон, дихлоральмочевина, дихлорбензурон, дихлорфенидим, дихлорфлурекол, дихлорфлуренол, дихлормат, дихлормид, дихлорметан, дихлормезотиаз, дихлорофен, дихлорпроп, дихлорпроп-P, дихлорвос, дихлозолин, дихлозолин, диклобутразол, диклоцимет, диклофоп, дикломезин, диклоран, диклосулам, дикофол, дикофан, дикумарол, дикрезил, дикротофос, хлоранокрил, дикумарол, дицикланил, дициклонон, диелдрин, диенохлор, диетамкват, диэтатил, этион, этион, диэтофенкарб, диетолат, этион, диэтилпирокарбонат, диэтилтолуамид, дифенакум, дифеноконазол, дифенопентен, дифеноксурон, дифензокват, дифетиалон, дифловидазин, дифлубензурон, дифлуфеникан, дифлуфениканил, дифлуфензопир, дифлуметорим, дикегулак, дилор, диматиф, димефлутрин, димефокс, димефурон, димегипо, димепиперат, диметахлон, диметан, диметакарб, диметаклон, диметахлор, диметаметрин, диметенамид, диметенамид-P, диметипин, диметиримол, диметоат, диметоморф, диметрин, диметилкарбат, диметилдисульфид, диметилфталат, диметилвинфос, диметилан, димексано, димидазон, димоксистробин, диазинон, даимурон, динекс, пиризоксазол, диниконазол, диниконазол-M, динитрамин, динитрофенолы, динобутон, динокап, динокап-4, динокап-6, диноктон, динофенат, динопентон, динопроп, диносам, диносеб, диносульфон, динотефуран, динотерб, динотербон, диофенолан, диоксабензофос, диоксакарб, диоксатион, дифацин, дифацинон, дифенадион, дифенамид, дифенамид, дифенилсульфон, дифениламин, тетрасул, дикегулак, дипропалин, дипропетрин, дипретекс, дипиметитрон, дипиритион, дикват, тетраборат динатрия, динатрия тиосультап, диспарлур, дисугран, дисул, дисульфирам, дисульфотон, диталимфос, дитианон, дитикрофос, дитиоэфир, дитиометон, дитиопир, диурон, диксантоген, d-лимонен, DMDS, DMPA, DNOC, додеморф, додицин, додин, дофенапин, додин, доминикалур, дорамектин, DPC, дразоксолон, DSMA, d–транс–аллетрин, d–транс–ресметрин, дуфулин, димрон, EBEP, EBP, эбуфос, экдистерон, этридиазол, EDB, EDC, EDDP, эдифенфос, эглиназин, эмамектин, EMPC, эмпентрин, энаденин, эндосульфан, эндотал, эндотион, эндрин, энестробурин, имазалил, эноксастробин, хлорфенсон, EPN, эпоколеон, эпофенонан, эпоксиконазол, эприномектин, эпроназ, EPTC, эрбон, эргокальциферол, эрлуцзисяньцаоань, эсдепаллетрин, эсфенвалерат, ESP, эспрокарб, этацелазил, этаконазол, этафос, этем, этабоксам, этахлор, эталфлуралин, этаметсульфурон, этапрохлор, этефон, этидимурон, этиофенкарб, этиолат, этион, этиозин, этипрол, этиримол, этоат-метил, этобензанид, этофумезат, этогексадиол, этопрофос, этоксифен, этоксиквин, этоксисульфурон, этихлозат, этилформиат, этилпирофосфат, этилан, этил-DDD, этилен, этилендибромид, этилендихлорид, этиленоксид, этилицин, 2,3-дигидроксипропил меркаптид этилртути, ацетат этилртути, бромид этилртути, хлорид этилртути, фосфат этилртути, этинофен, ETM, этнипромид, этобензанид, этофенпрокс, этоксазол, этридиазол, этримфос, эвгенол, EXD, фамоксадон, фамфур, хлорфенак, фенамидон, фенаминосульф, фенаминстробин, фенамифос, фенапанил, фенаримол, фенасулам, феназафлор, феназаквин, фенбуконазол, фенбутатин оксид, фенхлоразол, фенхлорфос, фенклофос, фенклорим, фенетакарб, фенфлутрин, фенфурам, фенгексамид, фенидин, фенитропан, фенитротион, фенизон, фэньцзюньтун, фенобукарб, фентин, фенопроп, фенотиокарб, феноксакрим, феноксанил, феноксапроп, феноксапроп-P, феноксасульфон, феноксикарб, фенпиклонил, фенпиритрин, фенпропатрин, фенпропидин, фенпропиморф, фенпиразамин, фенпироксимат, фенквинотрион, фенридазон, фензон, фенсульфотион, фентеракол, фентиапроп, фентион, фентион-этил, фентиапроп, фентин, фентразамид, фентрифанил, фенурон, фенурон-TCA, фенвалерат, фербам, феримзон, фосфат трехвалентного железа, сульфат двухвалентного железа, фипронил, флампроп, флампроп-M, флазасульфурон, флокумафен, флометоквин, флоникамид, флорасулам, флуакрипирим, флуазифоп, флуазифоп-P, флуазинам, флуазолат, флуазурон, флубендиамид, флубензимин, флубоцитринат, флукарбазон, флуцетосульфурон, флухлоралин, флукофурон, флуциклоксурон, флуцитринат, флудиоксонил, флуенетил, флуенсульфон, флуфенацет, флуфенерим, флуфеникан, флуфеноксурон, флуфеноксистробин, флуфенпрокс, флуфенпир, флуфензин, флуфипрол, флугексафон, флуметрин, флуметовер, флуметралин, флуметсулам, флумезин, флумиклорак, флумиоксазин, флумипропин, флуморф, флуометурон, флуопиколид, флуопирам, флуорбензид, флуоридамид, фторацетамид, фторуксусная кислота, флуорохлоридон, флуородифен, флуорогликофен, фторомид, фторомид, флуоромидин, флуоронитрофен, флуороксипир, флуотиурон, флуотримазол, флуоксастробин, флупоксам, флупропацил, флупропадин, флупропанат, флупирадифурон, флупирсульфурон, флуквинконазол, флураланер, флуразол, флурекол, флуренол, флуридон, флурохлоридон, фторомидин, флуроксипир, флурпримидол, флурсуламид, флуртамон, флусилазол, флусульфамид, флутензин, флутиацет, флутиамид, флутианил, флутоланил, флутриафол, флювалинат, флуксапироксад, флуксофеним, фолпел, фолпет, фомесафен, фонофос, форамсульфурон, форхлорфенурон, формальдегид, форметанат, формотион, формпаранат, фосамин, фосетил, фосметилан, фоспират, фостиазат, фостиетан, фронталин, фталид, фуберидазол, фуцаоцзин, фуцаоми, фуцзюньманьчжи, этоксифен-этил, камафурил, фунайхэцаолин, фуфентиомочевина, фуралан, фуралаксил, фураметрин, фураметпир, фурантебуфенозид, фуратиокарб, фуркарбанил, фурконазол, фурконазол-цис, фуретрин, фурфурал, фурилазол, фурмециклокс, фурофанат, фурилоксифен, гамма–BHC, гамма–цигалотрин, гамма–HCH, генит, гиббереллиновая кислота, гиббереллин A3, гиббереллины, глифтор, глитор, хлоралоза, глуфосинат, глуфосинат-P, глиодин, глиоксим, глифосат, глифосин, госсиплур, грандлур, гризеофулвин, гуазатин, гуазатин, галакринат, галауксифен, галфенпрокс, галофенозид, галосафен, галосульфурон, галоксидин, галоксифоп, галоксифоп-P, галоксифоп-R, HCA, HCB, HCH, хемел, хемпа, HEOD, гептахлор, гептафлутрин, гептенофос, гептопаргил, гербимицин, гербимицин A, гетерофос, гексахлор, гексахлоран, гексахлорацетон, гексахлорбензол, гексахлорбутадиен, гексахлорфен, гексаконазол, гексафлумурон, фентиванил, гексафлурат, гексалур, гексамид, гексазинон, гексилтиофос, гекситиазокс, HHDN, голосулф, гомобрассинолид, хуаньцайво, хуаньчунцзин, хуанцаолин, хуаньцзюньцзо, гидраметилнон, гидраргафен, гашеная известь, цианамид водорода, цианистый водород, гидропрен, гидроксиизоксазол, гимексазол, хиквинкарб, IAA, IBA, IBP, икаридин, имазалил, имазаметабенз, имазамокс, имазапик, имазапир, имазаквин, имазетапир, имазосульфурон, имибенконазол, имициафос, имидаклоприд, имидаклотиз, иминоктадин, имипротрин, инабенфид, инданофан, индазифлам, индоксакарб, инезин, инфузорная земля, йодобонил, йодокарб, йодфенфос, йодометан, йодосульфурон, иофенсульфурон, иоксинил, ипазин, IPC, ипконазол, ипфенкарбазон, ипробенфос, ипродион, ипроваликарб, ипримидам, ипсдиенол, ипсенол, IPSP, IPX, изамидофос, исазофос, изобензан, изокарбамид, изокарбофос, изоцил, изодрин, изофенфос, изофенфос-метил, изофетамид, изолан, изометиозин, изонорунон, изопамфос, изополинат, изопрокарб, изопроцил, изопропалин, изопропазол, изопротиолан, изопротурон, изопиразам, изопиримол, изотиоат, изотианил, изоурон, изоваледион, изоксабен, изоксахлортол, изоксадифен, изоксафлутол, изоксапирифоп, изоксатион, изурон, ивермектин, иксоксабен, изопамфос, изопамфос, японилур, жапотрины, жасмолин I, жасмолин II, жасмоновая кислота, цзяхуанчунцзун, цзяцзицзенсяолинь, цзясяньцзюньчжи, цзецаовань, цзецаоси, валидамицин, йодфенфос, ювенильный гормон I, ювенильный гормон II, ювенильный гормон III, кадетрин, каппа-бифентрин, каппа-тефлутрин, карбутилат, каретазан, касугамицин, кэцзюньлинь, келеван, кетоспирадокс, кизельгур, кинетин, кинопрен, киралаксил, крезоксим-метил, куйцаоси, лактофен, лямбда–цигалотрин, латилур, арсенат свинца, ленацил, лепимектин, лептофос, ляньбэньцзинчжи, сернистая известь, линдан, линеатин, линурон, лиримфос, литлур, луплур, люфенурон, клацифос, трихлоририкарб, меперфлутрин, клацифос, литидатион, M-74, M-81, MAA, фосфид магния, малатион, малатион, гидразид малеиновой кислоты, малонобен, мальтодекстрин, MAMA, манкоппер, манкозеб, мандестробин, мандипропамид, манеб, матрин, мазидокс, MCC, MCP, MCPA, MCPA-тиоэтил, MCPB, MCPP, мебенил, мекарбам, мекарбинзид, мекарфон, мекопроп, мекопроп-P, медимеформ, мединотерб, медлур, мефенацет, мефеноксам, мефенпир, мефлуидид, мегатомовая кислота, мелиссиловый спирт, мелитоксин, MEMC, меназон, MEP, мепанипирим, меперфлутрин, мефенат, мефосфолан, мепикват, мепронил, мептилдинокап, меркаптодиметур, меркаптофос, меркаптофос тиол, меркаптотион, хлорид двухвалентной ртути, оксид двухвалентной ртути, хлорид одновалентной ртути, мерфос, мерфос оксид, мезопразин, мезосульфурон, мезотрион, месульфен, месульфенфос, месульфен, метакрезол, метафлумизон, металаксил, металаксил-M, метальдегид, метам, метамифоп, метамитрон, метафос, метаксон, метазахлор, метазосульфурон, метазоксолон, метконазол, метепа, метфлуразон, метабензтиазурон, метакрифос, металпропалин, метам, метамидофос, метасульфокарб, метазол, метфуроксам, метибензурон, метидатион, метиобенкарб, метиокарб, метиопирисульфурон, метиотепа, метиозолин, метиурон, метокротофос, метолкарб, метометон, метомил, метопрен, метопротрин, метопротрин, метоквин-бутил, метотрин, метоксихлор, метоксифенозид, метоксифенон, метилафолат, метилбромид, метилэвгенол, метилйодид, метилизотиоцианат, метилпаратион, метилацетофос, метилхлороформ, метилдитиокарбаминовая кислота, метилдимрон, метиленхлорид, метилизофенфос, метилмеркаптофос, метилмеркаптофос оксид, метилмеркаптофос тиол, метилртути бензоат, метилртути дициандиамид, метилртути пентахлорфеноксид, метилнеодеканамид, метилнитрофос, метилтриазотион, метиозолин, метирам, метирам-цинк, метобензурон, метобромурон, метофлутрин, метолахлор, метолкарб, метометурон, метоминостробин, метосулам, метоксадиазон, метоксурон, метрафенон, метриам, метрибузин, метрифонат, метсульфовакс, метсульфурон, мевинфос, мексакарбат, мечувэй, мэшуань, пентметрин, милбемектин, милбемицин оксим, милнеб, пириминостробин, мипафокс, MIPC, мирекс, MNAF, могучунь, молинат, молосултап, момфтортрин, моналид, монисурон, моноамитраз, монохлоруксусная кислота, монокротофос, монолинурон, тиосультап-мононатрий, моносульфирам, моносульфурон, моносультап, монурон, монурон-TCA, морфамкват, мороксидин, морфотион, морзид, моксидектин, MPMC, MSMA, MTMC, мускалур, миклобутанил, миклозолин, мирициловый спирт, N-(этилртуть)-п-толуолсульфонанилид, NAA, NAAm, набам, нафталофос, налед, нафталин, нафталинацетамид, ангидрид нафтойной кислоты, нафталофос, нафтоксиуксусные кислоты, нафтилуксусные кислоты, нафтилиндан-1,3-дионы, нафтилоксиуксусные кислоты, напроанилид, напропамид, напропамид-M, напталам, натамицин, NBPOS, небурон, небурон, нендрин, неоникотин, нихлорфос, никлофен, никлозамид, никобифен, никосульфурон, никотин, никотинсульфат, нифлуридид, никкомицины, NIP, нипираклофен, нипиралофен, нитенпирам, нитиазин, нитралин, нитрапирин, нитрилакарб, нитрофен, нитрофлуорфен, нитростирен, нитротал-изопропил, норбормид, нонанол, норбормид, норурон, норфлуразон, норникотин, норурон, новалурон, новифлумурон, NPA, нуаримол, нуранон, OCH, октахлордипропиловый эфир, октхилинон, o–дихлорбензол, офурас, ометоат, o–фенилфенол, орбенкарб, орфралур, орто-дихлорбензол, ортосульфамурон, орикталур, орисастробин, оризалин, остол, острамон, оватрон, овекс, оксабетринил, оксадиаргил, оксадиазон, оксадиксил, оксамат, оксамил, оксапиразон, оксасульфурон, оксатиапипролин, оксазикломефон, оксиновая медь, оксиновая медь, оксолиновая кислота, окспоконазол, оксикарбоксин, оксидеметон-метил, оксидепрофос, оксидисульфотон, оксиенаденин, оксифлуорфен, оксиматрин, окситетрациклин, окситиоквинокс, PAC, паклобутразол, пайчундин, паллетрин, PAP, пара-дихлорбензол, парафлурон, паракват, паратион, паратион-метил, паринол, парижская зелень, PCNB, PCP, PCP–Na, п–дихлорбензол, PDJ, пебулат, пединекс, пефуразоат, пеларгоновая кислота, пенконазол, пенцикурон, пендиметалин, пенфенат, пенфлуфен, пенфлурон, пеноксалин, пеноксулам, пентахлорфенол, пентахлорфениллаурат, пентанохлор, пентиопирад, пентметрин, пентоксазон, перхлордекон, перфлуидон, перметрин, петоксамид, PHC, фенамакрил, фенамакрил-этил, фенаминосульф, феназиноксид, фенетакарб, фенизофам, фенкаптон, фенмедифам, фенмедифам-этил, фенобензурон, фенотиол, фенотрин, фенпроксид, фентоат, фенилртутьмочевина, ацетат фенилртути, хлорид фенилртути, производное фенилртути и пирокатехина, нитрат фенилртути, салицилат фенилртути, форат, фосацетим, фозалон, фозаметин, фосацетим, фосацетин, фосциклотин, фосдифен, фосетил, фосфолан, фосфолан-метил, фосглицин, фосмет, фоснихлор, фосфамид, фосфамидон, фосфин, фосфинотрицин, фосфокарб, фосфор, фостин, фоксим, фоксим-метил, фталид, фталофос, фталтрин, пикарбутразокс, пикаридин, пиклорам, пиколинафен, пикоксистробин, пимарицин, пиндон, пиноксаден, пипералин, пиперазин, пиперонил бутоксид, пиперонил циклонен, пиперофос, пипроктанил, пипроктанил, пипротал, пириметафос, пиримикарб, пириминил, пиримиоксифос, пиримифос-этил, пиримифос-метил, пивал, пивалдион, плифенат, PMA, PMP, полибутены, поликарбамат, полихлоркамфен, полиэтоксихинолин, полиоксин D, полиоксины, полиоксорим, политиалан, арсенит калия, азид калия, цианат калия, этилксантат калия, нафтенат калия, полисульфид калия, тиоцианат калия, п,п′–ДДТ, праллетрин, прекоцен I, прекоцен II, прекоцен III, претилахлор, примидофос, примисульфурон, пробеназол, прохлораз, проклонол, проциазин, процимидон, продиамин, профенофос, профлуазол, профлуралин, профлутрин, профоксидим, профурит–аминий, проглиназин, прогексадион, прогидрожасмон, промацил, промекарб, прометон, прометрин, прометрин, промурит, пронамид, пропахлор, пропафос, пропамидин, пропамокарб, пропанил, пропафос, пропаквизафоп, пропаргит, пропартрин, пропазин, пропетамфос, профам, пропиконазол, пропидин, пропинеб, пропизохлор, пропоксур, пропоксикарбазон, пропилизом, пропирисульфурон, пропизамид, проквиназид, просулер, просульфалин, просульфокарб, просульфурон, протидатион, протиокарб, протиоконазол, протиофос, протоат, протрифенбут, проксан, примидофос, принахлор, псорален, пиданон, пифлубумид, пиметрозин, пиракарболид, пираклофос, пираклонил, пираклостробин, пирафлуфен, пирафлупрол, пирамат, пираметостробин, пираоксистробин, пирасульфотол, пиразифлумид, пиразолат, пиразолинат, пиразон, пиразофос, пиразосульфурон, пиразотион, пиразоксифен, пиресметрин, пиретрин I, пиретрин II, пиретрины, пирибамбенз-изопропил, пирибамбенз-пропил, пирибенкарб, пирибензоксим, пирибутикарб, пириклор, пиридабен, пиридафол, пиридалил, пиридафентион, пиридафентион, пиридат, пиридинитрил, пирифенокс, пирифлуквиназон, пирифталид, пириметафос, пириметанил, пиримикарб, пиримидифен, пириминобак, пириминостробин, пиримифос-этил, пиримифос-метил, пиримисульфан, пиримитат, пиринурон, пириофенон, пирипрол, пирипропанол, пирипроксифен, пиризоксазол, пиритиобак, пиролан, пироквилон, пироксасульфон, пироксулам, пироксихлор, пироксифур, флутиацет, цинкулин, квассия, квинацетол, квиналфос, квиналфос-метил, квиназамид, квинклорак, квинконазол, квинмерак, квинокламин, хинометионат, квинонамид, квинотион, квиноксифен, квинтиофос, квинтозен, квизалофоп, квизалофоп-P, цювэньчжи, цюйиндин, рабензазол, рафоксанид, R–диниконазол, ребемид, реглон, ренридурон, рескалур, ресметрин, родетанил, родожапонин-III, рибавирин, римсульфурон, ризазол, R–металаксил, родетанил, фенлорсфос, ротенон, риания, сабадилла, сафлуфенацил, сайцзюньмао, сайсэньтун, салициланилид, салифлуофен, сангвинарин, сантонин, S–биоаллетрин, шрадан, скиллирозид, себутилазин, секбуметон, седаксан, селамектин, семиамитраз, сезамекс, сезамолин, дизул, сетоксидим, карбарил, шуаньцзянцаолинь, шуаньцзянаньцаолинь, гидропрен, сидурон, тетраметилфлутри, сиглур, силафлуофен, силатран, силикагель, силтиофам, силтиофам, фенопроп, симазин, симеконазол, симетон, симетрин, симетрин, синтофен, кинопрен, гашеная известь, SMA, метопрен, С-метолахлор, арсенит натрия, азид натрия, хлорат натрия, цианид натрия, фторид натрия, фторацетат натрия, гексафторсиликат натрия, нафтенат натрия, ортофенилфенол натрия, ортофенилфенол натрия, пентахлорфенолят натрия, пентахлорфенолят натрия, полисульфид натрия, кремнефтористый натрий, тетратиокарбонат натрия, натрий роданистый, пентанохлор, софамид, спинеторам, спиносад, спиродиклофен, спиромезифен, спиротетрамат, спироксамин, стирофос, стрептомицин, стрихнин, сулкатол, сулкофурон, сулкотрион, сульфаллат, сульфентразон, сульфирам, сульфлурамид, сульфодиазол, сульфометурон, глифосат-тримезий, сульфосульфурон, сульфотеп, сульфотеп, сульфоксафлор, сульфоксид, сульфоксим, сера, серная кислота, сульфурилфторид, сулгликапин, сульфосат, сульпрофос, сультропен, свеп, тау–флювалинат, таврон, тазимкарб, TBTO, TBZ, TCA, TCBA, TCMTB, TCNB, TDE, тебуконазол, тебуфенозид, тебуфенпирад, тебуфлоквин, тебупиримфос, тебутам, тебутиурон, теклофталам, текназен, текорам, тедион, тефлубензурон, тефлутрин, тефурилтрион, темботрион, темефос, темефос, тепа, TEPP, тепралоксидим, тепролоксидим, тераллетрин, тербацил, тербукарб, тербухлор, тербуфос, тербуметон, тербутилазин, тербутол, тербутрин, тербутрин, квинтозен, окситетрациклин, тетсикласис, тетрахлорэтан, тетрахлорвинфос, тетраконазол, тетрадифон, тетрафлурон, тетраметрин, тетраметилфлутрин, тетрамин, тетранактин, тетранилипрол, тетрапион, тетрасул, сульфат таллия, сульфат таллия тенилхлор, тета–циперметрин, тиабендазол, тиаклоприд, тиадиазин, тиадифлуор, тиаметоксам, тиаметурон, тиапронил, тиазафлурон, тиазфлурон, тиазон, тиазопир, тикрофос, тициофен, тидиазимин, тиадиазурон, тиенкарбазон, тифенсульфурон, тифлузамид, тиомерсал, тимет, тиобенкарб, тиокарбоксим, тиохлорфенфим, тиохлорфенфим, динитроданбензолы, тиоциклам, тиодан, тиодиазол-медь, тиодикарб, тиофанокарб, тиофанокс, тиофлуоксимат, тиохемпа, тиомерсал, тиометон, тионазин, тиофанат, тиофанат-этил, тиофанат-метил, тиофос, тиоквинокс, тиосемикарбазид, тиосултап, тиотепа, тиоксамил, тирам, тирам, турингиенсин, тиабендазол, тиадинил, тиафенацил, тяоцзеань, TIBA, тифатол, тиокарбазил, тиоклорим, тиоксазафен, тиоксимид, тирпат, TMTD, толклофос-метил, толфенпирад, толпрокарб, толпиралат, толилфлуанид, толилфлуанид, толилмеркурацетат, кумафурил, топрамезон, токсафен, TPN, тралкосидим, тралоцитрин, тралометрин, тралопирил, трансфлутрин, трансперметрин, третамин, триаконтанол, триадимефон, триадименол, триафамон, триаллат, триаллат, триамифос, триапентенол, триаратен, триаримол, триасульфурон, триазамат, триазбутил, триазифлам, триазофос, триазотион, триазоксид, трехосновный хлорид меди, трехосновный сульфат меди, трибенурон, трибуфос, трибутилолова оксид, трикамба, трихламид, трихлопир, трихлорфон, трихлорметафос-3, трихлоронат, трихлортринитробензолы, трихлорфон, триклопир, триклопикарб, трикрезол, трициклазол, цихексатин, тридеморф, тридифан, триэтазин, трифенморф, трифенофос, трифлоксистробин, трифлоксисульфурон, трифлудимоксазин, трифлумезопирим, трифлумизол, трифлумурон, трифлуралин, трифлусульфурон, трифоп, трифопсим, трифорин, тригидрокситриазин, тримедлур, триметакарб, триметурон, тринексапак, фентин, трипрен, трипропиндан, трипролид, тритак, тритиалан, тритиконазол, тритосульфурон, трунк-кол, трибуфос, униконазол, униконазол-P, урбацид, уредепа, валерат, валидамицин, валидамицин, валифеналат, валон, вамидотион, вангард, ванилипрол, вернолат, винклозолин, витамин D3, варфарин, сяочунлюлинь, синьцзюньань, феноминстробин, эноксастробин, XMC, ксилахлор, ксиленолы, ксилилкарб, цимиазол, ишицзин, зариламид, зеатин, цзэнсяоань, диетолат, зета–циперметрин, нафтенат цинка, фосфид цинка, цинк-тиазол, цинк-тиозол, трихлорфенолит цинка, трихлорфенолит цинка, цинеб, цирам, золапрофос, варфарин, зоксамид, пираметостробин, кафенстрол, пираоксистробин, цзомихуанлун, α-хлоргидрин, α-экдизон, α-мултистриатин, α-нафталинуксусные кислоты и экдистерон;

(2) Следующие соединения

(a) N–(3–хлор–1–(пиридин–3–ил)–1H–пиразол–4–ил)–N–этил–3–((3,3,3–трифторпропил)тио)пропанамид (далее «AI–1»)

(b) (3S,6S,7R,8R)–8–бензил–3–(3–((изобутирилокси)метокси)–4–метоксипиколинамидо)–6–метил–4,9–диоксо–1,5–диоксонан–7–илизобутират (далее «AI–2»)

,

(3) соединние, известное как Lotilaner, которая имеет следующую структуру

; и

(4) Следующие соединения в таблице A

Таблица A. Структура №M – активные ингредиенты

№M Структура M1 M2 M3 M4 M5 M6

При использовании в настоящем раскрытии каждое из вышеуказанного является активным ингредиентом. Для получения большей информации обратитесь за информацией в «Компендиум общих названий пестицидов», находящийся на Alanwood.net, и различные издания, включая он-лайн издание «Справочник пестицидов», находящееся на bcpcdata.com.

Особенно предпочтительный выбор активных ингредиентов представляет собой 1,3-дихлорпропен, хлорпирифос, гексафлумурон, метоксифенозид, новифлумурон, спинеторам, спиносад и сульфоксафлор (далее «AIGA–2»).

Кроме того, другой особенно предпочтительный выбор активных ингредиентов представляет собой ацеквиноцил, ацетамиприд, ацетопрол, авермектин, азинфос-метил, бифеназат, бифентрин, карбарил, карбофуран, хлорфенапир, хлорфлуазурон, хромафенозид, клотианидин, цифлутрин, циперметрин, дельтаметрин, диафентиурон, эмамектина бензоат, эндосульфан, эсфенвалерат, этипрол, этоксазол, фипронил, флоникамид, флуакрипирим, гамма–цигалотрин, галофенозид, индоксакарб, лямбда–цигалотрин, луфенурон, малатион, метомил, новалурон, перметрин, пиридалил, пиримидифен, спиродиклофен, тебуфенозид, тиаклоприд, тиаметоксам, тиодикарб, толфенпирад и зета–циперметрин (далее «AIGA–3»).

Выражение «алкенил» означает ациклический, ненасыщенный (по меньшей мере с одной углерод–углеродной двойной связью), разветвленный или неразветвленный заместитель, состоящий из углерода и водорода, например, винил, аллил, бутенил, пентенил и гексенил.

Выражение «алкенилокси» означает алкенил, дополнительно содержащий углерод–кислородную одинарную связь, например, аллилокси, бутенилокси, пентенилокси, гексенилокси.

Выражение «алкокси» означает алкил, дополнительно содержащий углерод–кислородную одинарную связь, например, метокси, этокси, пропокси, изопропокси, бутокси, изобутокси и трет-бутокси.

Выражение «алкил» означает ациклический, насыщенный, разветвленный или неразветвленный заместитель, состоящий из углерода и водорода, например, метил, этил, пропил, изопропил, бутил и трет-бутил.

Выражение «алкинил» означает ациклический, ненасыщенный (по меньшей мере с одной углерод–углеродной тройной связью), разветвленный или неразветвленный заместитель, состоящий из углерода и водорода, например, этинил, пропаргил, бутинил и пентинил.

Выражение «алкинилокси» означает алкинил, дополнительно содержащий углерод–кислородную одинарную связь, например, пентинилокси, гексинилокси, гептинилокси и октинилокси.

Выражение «арил» означает циклический, ароматический заместитель, состоящий из водорода и углерода, например, фенил, нафтил и бифенил.

Выражение «биопестицид» означает микробное биологическое средство контроля вредителей, которое, как правило, используют аналогичным образом, что и химические пестициды. Обычно они являются бактериальными, но также существуют примеры грибковых средств контроля, включая Trichoderma spp. и Ampelomyces quisqualis. Одним хорошо известным примером биопестицида является Bacillus species, бактериальное заболевание Lepidoptera, Coleoptera и Diptera. Биопестициды включают продукты на основе энтомопатогенных грибов (например, Metarhizium anisopliae), энтомопатогенных нематод (например, Steinernema feltiae) и энтомопатогенных вирусов (например, Cydia pomonella granulovirus). Другие примеры энтомопатогенных организмов включают без ограничения бакуловирусы, простейшие и микроспоридии. Во избежание сомнений биопестициды являются активными ингредиентами.

Выражение «циклоалкенил» означает моноциклический или полициклический, ненасыщенный (по меньшей мере с одной углерод–углеродной двойной связью) заместитель, состоящий из углерода и водорода, например, циклобутенил, циклопентенил, циклогексенил, норборненил, бицикло[2.2.2]октенил, тетрагидронафтил, гексагидронафтил и октагидронафтил.

Выражение «циклоалкенилокси» означает циклоалкенил, дополнительно содержащий углерод–кислородную одинарную связь, например, циклобутенилокси, циклопентенилокси, норборненилокси и бицикло[2.2.2]октенилокси.

Выражение «циклоалкил» означает моноциклический или полициклический, насыщенный заместитель, состоящий из углерода и водорода, например, циклопропил, циклобутил, циклопентил, норборнил, бицикло[2.2.2]октил и декагидронафтил.

Выражение «циклоалкокси» означает циклоалкил, дополнительно содержащий углерод–кислородную одинарную связь, например, циклопропилокси, циклобутилокси, циклопентилокси, норборнилокси и бицикло[2.2.2]октилокси.

Выражение «галоген» означает фтор, хлор, бром и йод.

Выражение «галогеналкокси» означает алкокси, дополнительно содержащий от одного до максимально возможного числа идентичных или различных атомов галогенов, например, фторметокси, трифторметокси, 2,2–дифторпропокси, хлорметокси, трихлорметокси, 1,1,2,2–тетрафторэтокси и пентафторэтокси.

Выражение «галогеналкил» означает алкил, дополнительно содержащий от одного до максимально возможного числа идентичных или различных атомов галогенов, например, фторметил, трифторметил, 2,2–дифторпропил, хлорметил, трихлорметил и 1,1,2,2–тетрафторэтил.

Выражение «гетероциклил» означает циклический заместитель, который может быть ароматическим, полностью насыщенным или частично или полностью ненасыщенным, причем циклическая структура содержит по меньшей мере один атом углерода и по меньшей мере один гетероатом, при этом указанный гетероатом представляет собой азот, серу или кислород. Примеры представляют собой:

(1) ароматические гетероциклильные заместители включают без ограничения бензофуранил, бензоимидазолил, бензоизотиазолил, бензоизоксазолил, бензотиенил, бензотиазолил, бензотоифенил, бензоксазолил, циннолинил, фуранил, имидазолил, имидазолилпиридинил, индазолил, индолил, изоиндолил, изохинолинил, изотиазолил, изоксазолил, оксадиазолил, оксазолинил, оксазолил, фталазинил, пиразинил, пиразолинил, пиразолил, пиразолопиридинил, пиридазинил, пиридил, пиримидинил, пирролил, пирролопиридинил, хиназолинил, хинолинил, хиноксалинил, тетразолил, тиадиазолил, тиазолинил, тиазолил, тиенил, триазинил, [1,2,4]триазоло[1,5-c]пиримидинил и триазолил;

(2) полностью насыщенные гетероциклильные заместители включают без ограничения пиперазинил, пиперидинил, морфолинил, пирролидинил, тетрагидрофуранил, тетрагидропиранил, тетрагидротиофенил, тетрагидротиофенил-оксид и тетрагидротиофенил-диоксид;

(3) частично или полностью ненасыщенные гетероциклильные заместители включают без ограничения 2,3-дигидро-1H-имидазолонил, 4,5-дигидроизоксазолил, 4,5-дигидрооксазолил, 2,3-дигидрофталазинил, 2,3-дигидрофталазин-1,4-дионил, 4,5-дигидро-1H-пиразолил, 2,3-дигидро-[1,3,4]-оксадиазолил, 2,5-диоксоимидазолидинил, 2,4-диоксо-1,3-диазаспиро[4.4]нонанилизоксазолидинонил, индолинил, имидазолидинонил, изоксазолидинонил, оксазолидинонил, пиримидин-2,4(1H,3H)-дионил, пирролидинонил, 1,2,3,4-тетрагидропиримидинил, 1,2,3,4-тетрагидрохинолинил и тиоксотиазолидинонил; и

(4) дополнительные примеры гетероциклилов включаютСледующие:

Выражение «место произрастания» означает среду обитания, место размножения, растение, семя, почву, материал или среду, в которой вредитель растет, может расти или может переноситься. Например, место может представлять собой: зону, где растут сельскохозяйственные культуры, деревья, фрукты, злаковые культуры, кормовые виды, виноградники, травяные растения и/или декоративные растения; зону, где постоянно находятся одомашненные животные; внутренние и внешние поверхности зданий (таких как места, где хранят зерно); материалы для строительства, используемые для зданий (такие как пропитанная древесина); и почва вокруг зданий.

Фраза «MoA-материал» означает активный ингредиент с механизмом действия («MoA»), указанным в IRAC Классификации MoA версии 7.3, находящейся на сайте irac–online.org., где описаныСледующие группы.

(1) Ингибиторы ацетилхолинэстеразы (AChE) включаютСледующие активные ингредиенты: аланикарб, альдикарб, бендиокарб, бенфуракарб, бутокарбоксим, бутоксикарбоксим, карбарил, карбофуран, карбосульфан, этиофенкарб, фенобукарб, форметанат, фуратиокарб, изопрокарб, метиокарб, метомил, метолкарб, оксамил, пиримикарб, пропоксур, тиодикарб, тиофанокс, триазамат, триметакарб, XMC, ксилилкарб,

ацефат, азаметифос, азинфос–этил, азинфос–метил, кадусафос,

хлорэтоксифос, хлорфенвинфос, хлормефос, хлорпирифос, хлорпирифос–метил, кумафос, цианофос, деметон–S–метил, диазинон, дихлорфос/DDVP, дикротофос, диметоат, диметилвинфос, дисульфотон, EPN, этион, этопрофос, фамфур, фенамифос, фенитротион, фентион, фостиазат, гептенофос, имициафос, изофенфос, изопропил-O–(метоксиаминотиофосфорил)салицилат, изоксатион, малатион, мекарбам, метамидофос, метидатион, мевинфос, монокротофос, налед, ометоат, оксидеметон–метил, паратион, паратион–метил, фентоат, форат, фозалон, фосмет, фосфамидон, фоксим, пиримифос–метил, профенофос, пропетамфос, протиофос, пираклофос, пиридафентион, квиналфос, сульфотеп, тебупиримфос, темефос, тербуфос, тетрахлорвинфос, тиометон, тиазофос, трихлорфон, вамидотион.

(2) Антагонисты GABA-зависимых хлоридных каналов включаютСледующие активные ингредиенты: хлордан, эндосульфан, этипрол и фипронил.

(3) Модуляторы натриевых каналов включаютСледующие активные ингредиенты: акринатрин, аллетрин, dцистранс-аллетрин, dтранс-аллетрин, бифентрин, биоаллетрин, биоаллетрин S–циклопентенил, биоресметрин, циклопротрин, цифлутрин, бета–цифлутрин, цигалотрин, лямбда–цигалотрин, гамма–цигалотрин, циперметрин, альфа–циперметрин, бета–циперметрин, тета–циперметрин, зета–циперметрин, цифенотрин

[(1R)–транс–изомеры], дельтаметрин, эмпентрин [(EZ)–(1R)–изомеры], эсфенвалерат, этофенпрокс, фенпропатрин, фенвалерат, флуцитринат, флуметрин, тау–флювалинат, галфенпрокс, имипротрин, кадетрин, перметрин, фенотрин [(1R)–транс–изомер], праллетрин, пиретрины (пиретрум), ресметрин, силафлуофен, тефлутрин,

тетраметрин, тетраметрин [(1R)–изомеры], тралометрин и трансфлутрин, а также метоксихлор.

(4) Агонисты никотинового ацетилхолинового рецептора (nAChR) включаютСледующие активные ингредиенты:

(4A) ацетампирид, клотианидин, динотефуран, имидаклоприд, нитенпирам, тиаклоприд, тиаметоксам,

(4B) никотин,

(4C) сульфоксафлор,

(4D) флупирадифурон,

(4E) трифлумезопирим и дихлормезотиаз.

(5) Аллостерические активаторы никотинового ацетилхолинового рецептора (nAChR) включаютСледующие активные ингредиенты: спинеторам и спиносад.

(6) Активаторы хлоридных каналов включаютСледующие активные ингредиенты: абамектин, эмамектин бензоат, лепимектин и милбемектин.

(7) Миметики ювенильного гормона включаютСледующие активные ингредиенты: гидропрен, кинопрен, метопрен, феноксикарб и пирипроксифен.

(8) Различные неспецифические (относящиеся к нескольким сайтам) ингибиторы включаютСледующие активные ингредиенты: метилбромид, хлоропикрин, сульфурилфторид, боракс и антимонилтартрат калия.

(9) Модуляторы хордотональных органов включаютСледующие активные ингредиенты: пиметрозин и флоникамид.

(10) Ингибиторы роста клещей включаютСледующие активные ингредиенты: клофентезин, гекситиазокс, дифловидазин и этоксазол.

(11) Микробные разрушители мембран средней кишки насекомых включаютСледующие активные ингредиенты: Bacillus thuringiensis подвид Israelensis, Bacillus thuringiensis подвид. aizawai, Bacillus thuringiensis подвид Kurstaki, Bacillus thuringiensis подвид tenebrionenis,Bt-белки сельскохозяйственных культур (Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1Fa, Cry1A.105, Cry2Ab, Vip3A, mCry3A, Cry3Ab, Cry3Bb, Cry34Ab1/Cry35Ab1), а также Bacillus sphaericus.

(12) Ингибиторы митохондриальной АТФ-синтазы включаютСледующие активные ингредиенты: тетрадифон, пропаргит, азоциклотин, цигексатин, фенбутатин оксид и диафентиурон.

(13) Разобщающие агенты окислительного фосфорилирования, действующие посредством нарушения протонного градиента, включаютСледующие активные ингредиенты: хлорфенапир, DNOC и сульфлурамид.

(14) Блокаторы каналов никотинового ацетилхолинового рецептора (nAChR) включаютСледующие активные ингредиенты: бенсултап, картап гидрохлорид, тиоциклам и тиосултап–натрий.

(15) Ингибиторы биосинтеза хитина, тип 0, включаютСледующие активные ингредиенты: бистрифлурон, хлорфлуазурон, дифлубензурон, флуциклоксурон, флуфеноксурон, гексафлумурон, луфенурон, новалурон, новифлумурон, тефлубензурон и трифлумурон.

(16) Ингибиторы биосинтеза хитина, тип 1, включают следующий активный ингредиент: бупрофезин.

(17) Средство, нарушающее линьку двукрылых, включает следующий активный ингредиент: циромазин.

(18) Агонисты рецептора экдизона включаютСледующие активные ингредиенты: хромафенозид, галофенозид, метоксифенозид и тебуфенозид.

(19) Агонисты рецептора октопамина включают следующий активный ингредиент: амитраз.

(20) Ингибиторы электронного транспорта митохондриального комплекса III включаютСледующие активные ингредиенты: гидраметилнон, ацеквиноцил и флуакрипирим.

(21) Ингибиторы электронного транспорта митохондриального комплекса I включаютСледующие активные ингредиенты: феназаквин, фенпироксимат, пиримидифен, пиридабен, тебуфенпирад, толфенпирад и ротенон.

(22) Блокаторы потенциалозависимых натриевых каналов включаютСледующие активные ингредиенты: индоксакарб и метафлумизон.

(23) Ингибиторы ацетил-CoA-карбоксилазы включаютСледующие активные ингредиенты: спиродиклофен, спиромезифен и спиротетрамат.

(24) Ингибиторы электронного транспорта митохондриального комплекса IV включаютСледующие активные ингредиенты: фосфид алюминия, фосфид кальция, фосфин, фосфид цинка и цианид.

(25) Ингибиторы электронного транспорта митохондриального комплекса II включаютСледующие активные ингредиенты: циенопирафен и цифлуметофен.

(28) И модуляторы рецептора рианодина включаютСледующие активные ингредиенты: хлорантранилипрол, циантранилипрол и флубендиамид.

Группы 26 и 27 не определены в данной версии схемы классификации. Кроме того, существует группа UN, которая содержит активные ингредиенты неизвестного или неопределенного механизма действия. Данная группа включает в себяСледующие активные ингредиенты: азадирахтин, бензоксимат, бифеназат, бромопропилат, хинометионат, криолит, дикофол, пиридалил и пирифлуквиназон.

Выражение «вредитель» означает организм, который приносит ущерб людям или деятельности человека (например, касающейся сельскохозяйственных культур, пищевых продуктов, домашнего скота и т.д.), при этом указанный организм представлен типами членистоногие, моллюски или нематоды. Конкретными примерами являются муравьи, тля, клопы постельные, жуки, щетинохвостки, гусеницы, тараканы, сверчки, уховертки, блохи, мухи, кузнечики, червовидные личинки, шершни, пчелы-убийцы, цикадки, вши, саранча, личинки насекомых, клещи, ночные бабочки, нематоды, дельфациды, псиллиды, пилильщики, щитовки, чешуйницы, слизни, улитки, пауки, ногохвостки, щитники, симфилы, термиты, трипсы, иксодовые клещи, осы, белокрылки и проволочники.

Дополнительными примерами вредителей являютсяСледующие.

(1) Подтип хелицеровые, мириаподы и шестиногие.

(2) Классы: паукообразные, симфилы и насекомые.

(3) Отряд вши. Неисключительный перечень конкретных родов включает без ограничения Haematopinus spp., Hoplopleura spp., Linognathus spp., Pediculus spp., Polyplax spp., Solenopotes spp. и Neohaematopinis spp. Неисключительный перечень конкретных видов включает без ограничения Haematopinus asini, Haematopinus suis, Linognathus setosus, Linognathus ovillus, Pediculus humanus capitis, Pediculus humanus humanus и Pthirus pubis.

(4) Отряд жесткокрылые. Неисключительный перечень конкретных родов включает без ограничения Acanthoscelides spp., Agriotes spp., Anthonomus spp., Apion spp., Apogonia spp., Araecerus spp., Aulacophora spp., Bruchus spp., Cerosterna spp., Cerotoma spp., Ceutorhynchus spp., Chaetocnema spp., Colaspis spp., Ctenicera spp., Curculio spp., Cyclocephala spp., Diabrotica spp., Dinoderus spp., Gnathocerus spp., Hemicoelus spp., Heterobostruchus spp., Hypera spp., Ips spp., Lyctus spp., Megascelis spp., Meligethes spp., Mezium spp., Niptus spp., Otiorhynchus spp., Pantomorus spp., Phyllophaga spp., Phyllotreta spp., Ptinus spp., Rhizotrogus spp., Rhynchites spp., Rhynchophorus spp., Scolytus spp., Sphenophorus spp., Sitophilus spp., Tenebrio spp. и Tribolium spp. Неисключительный перечень конкретных видов включает без ограничения Acanthoscelides obtectus, Agrilus planipennis, Ahasverus advena, Alphitobius diaperinus, Anoplophora glabripennis, Anthonomus grandis, Anthrenus verbasci, Anthrenus falvipes, Ataenius spretulus, Atomaria linearis, Attagenus unicolor, Bothynoderes punctiventris, Bruchus pisorum, Callosobruchus maculatus, Carpophilus hemipterus, Cassida vittata, Cathartus quadricollis, Cerotoma trifurcata, Ceutorhynchus assimilis, Ceutorhynchus napi, Conoderus scalaris, Conoderus stigmosus, Conotrachelus nenuphar, Cotinis nitida, Crioceris asparagi, Cryptolestes ferrugineus, Cryptolestes pusillus, Cryptolestes turcicus, Cylindrocopturus adspersus, Deporaus marginatus, Dermestes lardarius, Dermestes maculatus, Epilachna varivestis, Euvrilletta peltata, Faustinus cubae, Hylobius pales, Hylotrupes bajulus, Hypera postica, Hypothenemus hampei, Lasioderma serricorne, Leptinotarsa decemlineata, Limonius canus, Liogenys fuscus, Liogenys suturalis, Lissorhoptrus oryzophilus, Lophocateres pusillus, Lyctus planicollis, Maecolaspis joliveti, Melanotus communis, Meligethes aeneus, Melolontha melolontha, Necrobia rufipes, Oberea brevis, Oberea linearis, Oryctes rhinoceros, Oryzaephilus mercator, Oryzaephilus surinamensis, Oulema melanopus, Oulema oryzae, Phyllophaga cuyabana, Polycaon stoutti, Popillia japonica, Prostephanus truncatus, Rhyzopertha dominica, Sitona lineatus, Sitophilus granarius, Sitophilus oryzae, Sitophilus zeamais, Stegobium paniceum, Tenebroides mauritanicus, Tribolium castaneum, Tribolium confusum, Trogoderma granarium, Trogoderma variabile, Xestobium rufovillosum и Zabrus tenebrioides.

(5) Отряд кожистокрылые. Неисключительный перечень конкретных видов включает без ограничения Forficula auricularia.

(6) Отряд таракановые. Неисключительный перечень конкретных видов включает без ограничения Blattella germanica, Blattella asahinai, Blatta orientalis, Blatta lateralis, Parcoblatta pennsylvanica, Periplaneta americana, Periplaneta australasiae, Periplaneta brunnea, Periplaneta fuliginosa, Pycnoscelus surinamensis и Supella longipalpa.

(7) Отряд двукрылые. Неисключительный перечень конкретных родов включает без ограничения Aedes spp., Agromyza spp., Anastrepha spp., Anopheles spp., Bactrocera spp., Ceratitis spp., Chrysops spp., Cochliomyia spp., Contarinia spp., Culex spp., Culicoides spp., Dasineura spp., Delia spp., Drosophila spp., Fannia spp., Hylemya spp., Liriomyza spp., Musca spp., Phorbia spp., Pollenia spp., Psychoda spp., Simulium spp., Tabanus spp. и Tipula spp. Неисключительный перечень конкретных видов включает без ограничения Agromyza frontella, Anastrepha suspensa, Anastrepha ludens, Anastrepha obliqua, Bactrocera cucurbitae, Bactrocera dorsalis, Bactrocera invadens, Bactrocera zonata, Ceratitis capitata, Dasineura brassicae, Delia platura, Fannia canicularis, Fannia scalaris, Gasterophilus intestinalis, Gracillia perseae, Haematobia irritans, Hypoderma lineatum, Liriomyza brassicae, Melophagus ovinus, Musca autumnalis, Musca domestica, Oestrus ovis, Oscinella frit, Pegomya betae, Piophila casei, Psila rosae, Rhagoletis cerasi, Rhagoletis pomonella, Rhagoletis mendax, Sitodiplosis mosellana и Stomoxys calcitrans.

(8) Отряд полужесткокрылые клопы. Неисключительный перечень конкретных родов включает без ограничения Adelges spp., Aulacaspis spp., Aphrophora spp., Aphis spp., Bemisia spp., Ceroplastes spp., Chionaspis spp., Chrysomphalus spp., Coccus spp., Empoasca spp., Euschistus spp., Lepidosaphes spp., Lagynotomus spp., Lygus spp., Macrosiphum spp., Nephotettix spp., Nezara spp., Nilaparvata spp., Philaenus spp., Phytocoris spp., Piezodorus spp., Planococcus spp., Pseudococcus spp., Rhopalosiphum spp., Saissetia spp., Therioaphis spp., Toumeyella spp., Toxoptera spp., Trialeurodes spp., Triatoma spp. и Unaspis spp. Неисключительный перечень конкретных видов включает без ограничения Acrosternum hilare, Acyrthosiphon pisum, Aleyrodes proletella, Aleurodicus dispersus, Aleurothrixus floccosus, Amrasca biguttula biguttula, Aonidiella aurantii, Aphis gossypii, Aphis glycines, Aphis pomi, Aulacorthum solani, Bactericera cockerelli, Bagrada hilaris, Bemisia argentifolii, Bemisia tabaci, Blissus leucopterus, Boisea trivittata, Brachycorynella asparagi, Brevennia rehi, Brevicoryne brassicae, Cacopsylla pyri, Cacopsylla pyricola, Calocoris norvegicus, Ceroplastes rubens, Cimex hemipterus, Cimex lectularius, Dagbertus fasciatus, Dichelops furcatus, Diuraphis noxia, Diaphorina citri, Dysaphis plantaginea, Dysdercus suturellus, Edessa meditabunda, Eriosoma lanigerum, Eurygaster maura, Euschistus conspersus, Euschistus heros, Euschistus servus, Halyomorpha halys, Helopeltis antonii, Helopeltis theivora, Icerya purchasi, Idioscopus nitidulus, Laodelphax striatellus, Leptocorisa oratorius, Leptocorisa varicornis, Lygus hesperus, Maconellicoccus hirsutus, Macrosiphum euphorbiae, Macrosiphum granarium, Macrosiphum rosae, Macrosteles quadrilineatus, Mahanarva frimbiolata, Megacopta cribraria, Metopolophium dirhodum, Mictis longicornis, Myzus persicae, Nephotettix cincticeps, Neurocolpus longirostris, Nezara viridula, Nilaparvata lugens, Parlatoria pergandii, Parlatoria ziziphi, Peregrinus maidis, Phylloxera vitifoliae, Physokermes piceae, Phytocoris californicus, Phytocoris relativus, Piezodorus guildinii, Poecilocapsus lineatus, Psallus vaccinicola, Pseudacysta perseae, Pseudococcus brevipes, Quadraspidiotus perniciosus, Rhopalosiphum maidis, Rhopalosiphum padi, Saissetia oleae, Scaptocoris castanea, Schizaphis graminum, Sitobion avenae, Sogatella furcifera, Trialeurodes vaporariorum, Trialeurodes abutiloneus, Unaspis yanonensis и Zulia entrerriana.

(9) Отряд перепончатокрылые насекомые. Неисключительный перечень конкретных родов включает без ограничения Acromyrmex spp., Atta spp., Camponotus spp., Diprion spp., Dolichovespula spp., Formica spp., Monomorium spp., Neodiprion spp., Paratrechina spp., Pheidole spp., Pogonomyrmex spp., Polistes spp., Solenopsis spp., Technomyrmex,spp., Tetramorium spp., Vespula spp., Vespa spp. и Xylocopa spp. Неисключительный перечень конкретных видов включает без ограничения Athalia rosae, Atta texana, Caliroa cerasi, Cimbex americana, Iridomyrmex humilis, Linepithema humile, Mellifera Scutellata, Monomorium minimum, Monomorium pharaonis, Neodiprion sertifer, Solenopsis invicta, Solenopsis geminata, Solenopsis molesta, Solenopsis richtery, Solenopsis xyloni, Tapinoma sessile и Wasmannia auropunctata.

(10) Отряд белые муравьи. Неисключительный перечень конкретных родов включает без ограничения Coptotermes spp., Cornitermes spp., Cryptotermes spp., Heterotermes spp., Kalotermes spp., Incisitermes spp., Macrotermes spp., Marginitermes spp., Microcerotermes spp., Procornitermes spp., Reticulitermes spp., Schedorhinotermes spp. и Zootermopsis spp. Неисключительный перечень конкретных видов включает без ограничения Coptotermes acinaciformis, Coptotermes curvignathus, Coptotermes frenchi, Coptotermes formosanus, Coptotermes gestroi, Cryptotermes brevis, Heterotermes aureus, Heterotermes tenuis, Incisitermes minor, Incisitermes snyderi, Microtermes obesi, Nasutitermes corniger, Odontotermes formosanus, Odontotermes obesus, Reticulitermes banyulensis, Reticulitermes grassei, Reticulitermes flavipes, Reticulitermes hageni, Reticulitermes hesperus, Reticulitermes santonensis, Reticulitermes speratus, Reticulitermes tibialis и Reticulitermes virginicus.

(11) Отряд чешуекрылые. Неисключительный перечень конкретных родов включает без ограничения Adoxophyes spp., Agrotis spp., Argyrotaenia spp., Cacoecia spp., Caloptilia spp., Chilo spp., Chrysodeixis spp., Colias spp., Crambus spp., Diaphania spp., Diatraea spp., Earias spp., Ephestia spp., Epimecis spp., Feltia spp., Gortyna spp., Helicoverpa spp., Heliothis spp., Indarbela spp., Lithocolletis spp., Loxagrotis spp., Malacosoma spp., Nemapogon spp., Peridroma spp., Phyllonorycter spp., Pseudaletia spp., Plutella spp., Sesamia spp., Spodoptera spp., Synanthedon spp. и Yponomeuta spp. Неисключительный перечень конкретных видов включает без ограничения Achaea janata, Adoxophyes orana, Agrotis ipsilon, Alabama argillacea, Amorbia cuneana, Amyelois transitella, Anacamptodes defectaria, Anarsia lineatella, Anomis sabulifera, Anticarsia gemmatalis, Archips argyrospila, Archips rosana, Argyrotaenia citrana, Autographa gamma, Bonagota cranaodes, Borbo cinnara, Bucculatrix thurberiella, Capua reticulana, Carposina niponensis, Chlumetia transversa, Choristoneura rosaceana, Cnaphalocrocis medinalis, Conopomorpha cramerella, Corcyra cephalonica, Cossus cossus, Cydia caryana, Cydia funebrana, Cydia molesta, Cydia nigricana, Cydia pomonella, Darna diducta, Diaphania nitidalis, Diatraea saccharalis, Diatraea grandiosella, Earias insulana, Earias vittella, Ecdytolopha aurantianum, Elasmopalpus lignosellus, Ephestia cautella, Ephestia elutella, Ephestia kuehniella, Epinotia aporema, Epiphyas postvittana, Erionota thrax, Estigmene acrea, Eupoecilia ambiguella, Euxoa auxiliaris, Galleria mellonella, Grapholita molesta, Hedylepta indicata, Helicoverpa armigera, Helicoverpa zea, Heliothis virescens, Hellula undalis, Keiferia lycopersicella, Leucinodes orbonalis, Leucoptera coffeella, Leucoptera malifoliella, Lobesia botrana, Loxagrotis albicosta, Lymantria dispar, Lyonetia clerkella, Mahasena corbetti, Mamestra brassicae, Manduca sexta, Maruca testulalis, Metisa plana, Mythimna unipuncta, Neoleucinodes elegantalis, Nymphula depunctalis, Operophtera brumata, Ostrinia nubilalis, Oxydia vesulia, Pandemis cerasana, Pandemis heparana, Papilio demodocus, Pectinophora gossypiella, Peridroma saucia, Perileucoptera coffeella, Phthorimaea operculella, Phyllocnistis citrella, Phyllonorycter blancardella, Pieris rapae, Plathypena scabra, Platynota idaeusalis, Plodia interpunctella, Plutella xylostella, Polychrosis viteana, Prays endocarpa, Prays oleae, Pseudaletia unipuncta, Pseudoplusia includens, Rachiplusia nu, Scirpophaga incertulas, Sesamia inferens, Sesamia nonagrioides, Setora nitens, Sitotroga cerealella, Sparganothis pilleriana, Spodoptera exigua, Spodoptera frugiperda, Spodoptera eridania, Thecla basilides, Tinea pellionella, Tineola bisselliella, Trichoplusia ni, Tuta absoluta, Zeuzera coffeae и Zeuzea pyrina.

(12) Отряд пухоеды. Неисключительный перечень конкретных родов включает без ограничения Anaticola spp., Bovicola spp., Chelopistes spp., Goniodes spp., Menacanthus spp. и Trichodectes spp. Неисключительный перечень конкретных видов включает без ограничения Bovicola bovis, Bovicola caprae, Bovicola ovis, Chelopistes meleagridis, Goniodes dissimilis, Goniodes gigas, Menacanthus stramineus, Menopon gallinae и Trichodectes canis.

(13) Отряд прыгающие прямокрылые. Неисключительный перечень конкретных родов включает без ограничения Melanoplus spp. и Pterophylla spp. Неисключительный перечень конкретных видов включает без ограничения Acheta domesticus, Anabrus simplex, Gryllotalpa africana, Gryllotalpa australis, Gryllotalpa brachyptera, Gryllotalpa hexadactyla, Locusta migratoria, Microcentrum retinerve, Schistocerca gregaria и Scudderia furcata.

(14) Отряд сеноеды. Неисключительный перечень конкретных видов включает без ограничения Liposcelis decolor, Liposcelis entomophila, Lachesilla quercus и Trogium pulsatorium.

(15) Отряд блохи. Неисключительный перечень конкретных видов включает без ограничения Ceratophyllus gallinae, Ceratophyllus niger, Ctenocephalides canis, Ctenocephalides felis и Pulex irritans.

(16) Отряд пузыреногие. Неисключительный перечень конкретных родов включает без ограничения Caliothrips spp., Frankliniella spp., Scirtothrips spp. и Thrips spp. Неисключительный перечень конкретных видов включает без ограничения Frankliniella bispinosa, Frankliniella fusca, Frankliniella occidentalis, Frankliniella schultzei, Frankliniella tritici, Frankliniella williamsi, Heliothrips haemorrhoidalis, Rhipiphorothrips cruentatus, Scirtothrips citri, Scirtothrips dorsalis, Taeniothrips rhopalantennalis, Thrips hawaiiensis, Thrips nigropilosus, Thrips orientalis, Thrips palmi и Thrips tabaci.

(17) Отряд щетинохвостки. Неисключительный перечень конкретных родов включает без ограничения Lepisma spp. и Thermobia spp.

(18) Отряд клещи. Неисключительный перечень конкретных родов включает без ограничения Acarus spp., Aculops spp., Argus spp., Boophilus spp., Demodex spp., Dermacentor spp., Epitrimerus spp., Eriophyes spp., Ixodes spp., Oligonychus spp., Panonychus spp., Rhizoglyphus spp. и Tetranychus spp. Неисключительный перечень конкретных видов включает без ограничения Acarapis woodi, Acarus siro, Aceria mangiferae, Aculops lycopersici, Aculus pelekassi, Aculus schlechtendali, Amblyomma americanum, Brevipalpus obovatus, Brevipalpus phoenicis, Dermacentor variabilis, Dermatophagoides pteronyssinus, Eotetranychus carpini, Liponyssoides sanguineus, Notoedres cati, Oligonychus coffeae, Oligonychus ilicis, Ornithonyssus bacoti, Panonychus citri, Panonychus ulmi, Phyllocoptruta oleivora, Polyphagotarsonemus latus, Rhipicephalus sanguineus, Sarcoptes scabiei, Tegolophus perseaflorae, Tetranychus urticae, Tyrophagus longior и Varroa destructor.

(19) Отряд пауки. Неисключительный перечень конкретных родов включает без ограничения Loxosceles spp., Latrodectus spp. и Atrax spp. Неисключительный перечень конкретных видов включает без ограничения Loxosceles reclusa, Latrodectus mactans и Atrax robustus.

(20) Класс симфилы. Неисключительный перечень конкретных видов включает без ограничения Scutigerella immaculata.

(21) Подкласс коллемболы. Неисключительный перечень конкретных видов включает без ограничения Bourletiella hortensis, Onychiurus armatus, Onychiurus fimetarius и Sminthurus viridis.

(22) Тип нематоды. Неисключительный перечень конкретных родов включает без ограничения Aphelenchoides spp., Belonolaimus spp., Criconemella spp., Ditylenchus spp., Globodera spp., Heterodera spp., Hirschmanniella spp., Hoplolaimus spp., Meloidogyne spp., Pratylenchus spp. и Radopholus spp. Неисключительный перечень конкретных видов включает без ограничения Dirofilaria immitis, Globodera pallida, Heterodera glycines, Heterodera zeae, Meloidogyne incognita, Meloidogyne javanica, Onchocerca volvulus, Pratylenchus penetrans, Radopholus similis и Rotylenchulus reniformis.

(23) Тип моллюски. Неисключительный перечень конкретных видов включает без ограничения Arion vulgaris, Cornu aspersum, Deroceras reticulatum, Limax flavus, Milax gagates и Pomacea canaliculata.

Особенно предпочтительная группа вредителей, с которыми борются, представляет собой вредителей, питающихся соком растений. Питающиеся соком вредители, как правило, имеют протыкающие и/или всасывающие ротовые части и питаются соком и внутренними растительными тканями растений. Примерами питающихся соком растений вредителей, составляющих конкретную проблему для сельского хозяйства, являются без ограничения тля, цикадки, ночные бабочки, щитовки, трипсы, псиллиды, войлочники, щитники и белокрылки. Конкретными примерами отрядов, которые включают питающихся соком растений вредителей, составляющих конкретную проблему для сельского хозяйства, являются без ограничения вши и полужесткокрылые клопы. Конкретными примерами полужесткокрылых клопов, которые составляют конкретную проблему для сельского хозяйства, являются без ограничения Aulacaspis spp., Aphrophora spp., Aphis spp., Bemisia spp., Coccus spp., Euschistus spp., Lygus spp., Macrosiphum spp., Nezara spp. и Rhopalosiphum spp.

Другая особенно предпочтительная группа вредителей, подлежащая контролю, представляет собой жующих вредителей. Жующие вредители, как правило, имеют ротовые части, которые позволяют им пережевывать ткань растений, включая корни, стебли, листья, почки и репродуктивные ткани (включая без ограничения цветы, плоды и семена). Примерами жующих вредителей, составляющих конкретную проблему для сельского хозяйства, являются без ограничения гусеницы, жуки, кузнечики и саранча. Конкретными примерами отрядов, которые включают жующих вредителей, составляющих конкретную проблему для сельского хозяйства, являются без ограничения жесткокрылые и чешуекрылые. Конкретными примерами жесткокрылых, составляющих конкретную проблему для сельского хозяйства, являются без ограничения Anthonomus spp., Cerotoma spp., Chaetocnema spp., Colaspis spp., Cyclocephala spp., Diabrotica spp., Hypera spp., Phyllophaga spp., Phyllotreta spp., Sphenophorus spp., Sitophilus spp.

Фраза «пестицидно эффективное количество» означает количество пестицида, необходимое для достижения заметного эффекта на вредителя, например, эффектов некроза, смерти, замедления развития, предотвращения появления, уничтожения, истребления или другого уменьшения случаев появления и/или активности вредителя в месте произрастания. Данный эффект может наступать, когда популяции вредителей покинули место произрастания, вредители обезврежены в месте произрастания или вокруг места произрастания и/или вредители уничтожены в месте произрастания или вокруг места произрастания. Разумеется, возможна комбинация данных эффектов. Как правило, популяции, активность вредителей или как популяции, так и активность вредителей необходимо снижать более чем на пятьдесят процентов, предпочтительно более чем на 90 процентов и наиболее предпочтительно более чем на 99 процентов. Как правило, пестицидно эффективное количество для сельскохозяйственных целей составляет от приблизительно 0,0001 грамма на гектар до приблизительно 5000 грамм на гектар, предпочтительно от приблизительно 0,0001 грамма на гектар до приблизительно 500 грамм на гектар и еще более предпочтительно от приблизительно 0,0001 грамма на гектар до приблизительно 50 грамм на гектар.

Подробное описание настоящего раскрытия

В данном документе раскрыты молекулы формулы один,

формула один,

где

(A) R1 выбран из группы, состоящей из H, F, Cl, Br, I, CN, NH2, NO2, (C1-C6)алкила, (C3-C6)циклоалкила, (C2-C6)алкенила, (C3-C6)циклоалкенила, (C2-C6)алкинила, (C1-C6)алкокси, (C1-C6)галогеналкила, (C3-C6)галогенциклоалкила, (C2-C6)галогеналкенила, (C3-C6)галогенциклоалкенила, (C1-C6)галогеналкокси, S(C1-C6)алкила, S(O)(C1-C6)алкила, S(O)2(C1-C6)алкила, S(C1-C6)галогеналкила, S(O)(C1-C6)галогеналкила, S(O)2(C1-C6)галогеналкила, (C1-C6)алкил-S(O)2NH2 и (C1-C6)галогеналкил-S(O)2NH2;

(B) R2 выбран из группы, состоящей из H, F, Cl, Br, I, CN, NH2, NO2, (C1-C6)алкила, (C3-C6)циклоалкила, (C2-C6)алкенила, (C3-C6)циклоалкенила, (C2-C6)алкинила, (C1-C6)алкокси, (C1-C6)галогеналкила, (C3-C6)галогенциклоалкила, (C2-C6)галогеналкенила, (C3-C6)галогенциклоалкенила, (C1-C6)галогеналкокси, S(C1-C6)алкила, S(O)(C1-C6)алкила, S(O)2(C1-C6)алкила, S(C1-C6)галогеналкила, S(O)(C1-C6)галогеналкила, S(O)2(C1-C6)галогеналкила, (C1-C6)алкил-S(O)2NH2 и (C1-C6)галогеналкил-S(O)2NH2;

(C) R3 выбран из группы, состоящей из H, F, Cl, Br, I, CN, NH2, NO2, (C1-C6)алкила, (C3-C6)циклоалкила, (C2-C6)алкенила, (C3-C6)циклоалкенила, (C2-C6)алкинила, (C1-C6)алкокси, (C1-C6)галогеналкила, (C3-C6)галогенциклоалкила, (C2-C6)галогеналкенила, (C3-C6)галогенциклоалкенила, (C1-C6)галогеналкокси, S(C1-C6)алкила, S(O)(C1-C6)алкила, S(O)2(C1-C6)алкила, S(C1-C6)галогеналкила, S(O)(C1-C6)галогеналкила, S(O)2(C1-C6)галогеналкила, (C1-C6)алкил-S(O)2NH2 и (C1-C6)галогеналкил-S(O)2NH2;

(D) R4 выбран из группы, состоящей из H, F, Cl, Br, I, CN, NH2, NO2, (C1-C6)алкила, (C3-C6)циклоалкила, (C2-C6)алкенила, (C3-C6)циклоалкенила, (C2-C6)алкинила, (C1-C6)алкокси, (C1-C6)галогеналкила, (C3-C6)галогенциклоалкила, (C2-C6)галогеналкенила, (C3-C6)галогенциклоалкенила, (C1-C6)галогеналкокси, S(C1-C6)алкила, S(O)(C1-C6)алкила, S(O)2(C1-C6)алкила, S(C1-C6)галогеналкила, S(O)(C1-C6)галогеналкила, S(O)2(C1-C6)галогеналкила, (C1-C6)алкил-S(O)2NH2 и (C1-C6)галогеналкил-S(O)2NH2;

(E) R5 выбран из группы, состоящей из H, F, Cl, Br, I, CN, NH2, NO2, (C1-C6)алкила, (C3-C6)циклоалкила, (C2-C6)алкенила, (C3-C6)циклоалкенила, (C2-C6)алкинила, (C1-C6)алкокси, (C1-C6)галогеналкила, (C3-C6)галогенциклоалкила, (C2-C6)галогеналкенила, (C3-C6)галогенциклоалкенила, (C1-C6)галогеналкокси, S(C1-C6)алкила, S(O)(C1-C6)алкила, S(O)2(C1-C6)алкила, S(C1-C6)галогеналкила, S(O)(C1-C6)галогеналкила, S(O)2(C1-C6)галогеналкила, (C1-C6)алкил-S(O)2NH2 и (C1-C6)галогеналкил-S(O)2NH2;

(F) R6 выбран из группы, состоящей из H и (C1-C6)алкила;

(G) R7 выбран из группы, состоящей из H, F, Cl, Br и I;

(H) R8 выбран из группы, состоящей из F, Cl, Br и I;

(I) R9 выбран из группы, состоящей из H и (C1-C6)алкила;

(J) Q1 выбран из группы, состоящей из O и S;

(K) Q2 выбран из группы, состоящей из O и S;

(L) R10 выбран из группы, состоящей из H, (C1-C6)алкила, (C2-C6)алкенила, (C1-C6)галогеналкила, (C1-C6)алкил(C1-C6)алкокси, C(=O)(C1-C6)алкила и (C1-C6)алкоксиC(=O)(C1-C6)алкила;

(M) R11 выбран из группы, состоящей из H, F, Cl, Br, I, CN, NH2, NO2, (C1-C6)алкила, (C3-C6)циклоалкила, (C2-C6)алкенила, (C3-C6)циклоалкенила, (C2-C6)алкинила, (C1-C6)алкокси, (C1-C6)галогеналкила, (C3-C6)галогенциклоалкила, (C2-C6)галогеналкенила, (C3-C6)галогенциклоалкенила, (C1-C6)галогеналкокси, S(C1-C6)алкила, S(O)(C1-C6)алкила, S(O)2(C1-C6)алкила, S(C1-C6)галогеналкила, S(O)(C1-C6)галогеналкила, S(O)2(C1-C6)галогеналкила, (C1-C6)алкил-S(O)2NH2 и (C1-C6)галогеналкил-S(O)2NH2;

(N) R12 выбран из группы, состоящей из H, F, Cl, Br, I, CN, NH2, NO2, (C1-C6)алкила, (C3-C6)циклоалкила, (C2-C6)алкенила, (C3-C6)циклоалкенила, (C2-C6)алкинила, (C1-C6)алкокси, (C1-C6)галогеналкила, (C3-C6)галогенциклоалкила, (C2-C6)галогеналкенила, (C3-C6)галогенциклоалкенила, (C1-C6)галогеналкокси, S(C1-C6)алкила, S(O)(C1-C6)алкила, S(O)2(C1-C6)алкила, S(C1-C6)галогеналкила, S(O)(C1-C6)галогеналкила, S(O)2(C1-C6)галогеналкила, (C1-C6)алкил-S(O)2NH2 и (C1-C6)галогеналкил-S(O)2NH2;

(O) X1 выбран из группы, состоящей из

(1) N,

(2) NO и

(3) CR13,

где R13 выбран из группы, состоящей из H, F, Cl, Br, I, CN, NH2, NO2, CHO, (C1-C6)алкила, (C3-C6)циклоалкила, (C2-C6)алкенила, (C3-C6)циклоалкенила, (C2-C6)алкинила, (C1-C6)алкокси, (C1-C6)галогеналкила, (C3-C6)галогенциклоалкила, (C2-C6)галогеналкенила, (C3-C6)галогенциклоалкенила, (C1-C6)галогеналкокси, S(C1-C6)алкила, S(O)(C1-C6)алкила, S(O)2(C1-C6)алкила, S(C1-C6)галогеналкила, S(O)(C1-C6)галогеналкила, S(O)2(C1-C6)галогеналкила, (C1-C6)алкил-S(O)2NH2, (C1-C6)галогеналкил-S(O)2NH2 и триазолила;

(P) X2 выбран из группы, состоящей из

(1) N,

(2) NO и

(3) CR14,

где R14 выбран из группы, состоящей из H, F, Cl, Br, I, CN, NH2, NO2, (C1-C6)алкила, (C3-C6)циклоалкила, (C2-C6)алкенила, (C3-C6)циклоалкенила, (C2-C6)алкинила, (C1-C6)алкокси, (C1-C6)галогеналкила, (C3-C6)галогенциклоалкила, (C2-C6)галогеналкенила, (C3-C6)галогенциклоалкенила, (C1-C6)галогеналкокси, S(C1-C6)алкила, S(O)(C1-C6)алкила, S(O)2(C1-C6)алкила, S(C1-C6)галогеналкила, S(O)(C1-C6)галогеналкила, S(O)2(C1-C6)галогеналкила, (C1-C6)алкил-S(O)2NH2 и (C1-C6)галогеналкил-S(O)2NH2;

(Q) X3 выбран из группы, состоящей из N(R15)(замещенный или незамещенный фенил), N(R15)(замещенный или незамещенный гетероциклил) и замещенного или незамещенного гетероциклила,

(a) при этом указанный R15 выбран из группы, состоящей из H, (C1-C6)алкила, (C2-C6)алкенила, (C2-C6)алкинила, (C1-C6)галогеналкила, (C1-C6)алкил(C1-C6)алкокси, C(=O)(C1-C6)алкила и (C1-C6)алкоксиC(=O)(C1-C6)алкила,

(b) при этом указанные замещенный фенил и замещенный гетероциклил имеют один или более заместителей, выбранных из группы, состоящей из F, Cl, Br, I, H, CN, CHO, NHOH, NO, NO2, OH, (C1-C6)алкокси, (C1-C6)алкила, (C1-C6)алкилфенила, (C1-C6)алкил-S(O)2NH2, (C1-C6)галогеналкокси, (C1-C6)галогеналкила, (C1-C6)галогеналкил-S(O)2NH2, (C2-C6)алкенила, (C2-C6)алкинила, (C2-C6)галогеналкенила, (C3-C6)циклоалкенила, (C3-C6)циклоалкила, (C3-C6)галогенциклоалкенила, (C3-C6)галогенциклоалкила, (C1-C6)алкил((C1-C6)алкил)(=NO(C1-C6)алкил), C(=NO(C1-C6)алкил)(C1-C6)алкила, C(O)(C1-C6)алкила, C(O)NH(C1-C6)алкила, C(O)NH-фенила, C(O)O(C1-C6)алкила, CH(=NO(C1-C6)алкил), имидазолила, N((C1-C6)алкил)(C(O)(C1-C6)алкил), N((C1-C6)алкил)(C(O)(C1-C6)алкил-O(C1-C6)алкил), N((C1-C6)алкил)(C(O)(C1-C6)галогеналкил), N((C1-C6)алкил)(C(O)O(C1-C6)алкил), N((C1-C6)алкил)2, N(C(O)O(C1-C6)алкил)2, N=CH-фенила, NH((C1-C6)алкилC(O)(C1-C6)алкил), NH(C(O)(C1-C6)алкил), NH(C(O)(C2-C6)алкенил), NH(C(O)(C3-C6)циклоалкил), NH(C1-C6)алкила, NH(C1-C6)алкенила, NH(C1-C6)алкинила, NH(C1-C6)алкилфенила, NH(S(O)2(C1-C6)алкил), NH2, NHC(O)(C1-C6)алкила, NHC(O)(C1-C6)алкилфенила, NHC(O)(C1-C6)алкилфенила, NHC(O)(C1-C6)галогеналкила, NHC(O)(C2-C6)алкенила, NH-C(O)O(C1-C6)алкила, оксазолила, фенила, пиразолила, пиридинила, S(=NCN)((C1-C6)алкил), S(C1-C6)алкила, S(C1-C6)галогеналкила, S(O)(=NCN)((C1-C6)алкил), S(O)(C1-C6)алкила, S(O)(C1-C6)галогеналкила, S(O)2(C1-C6)алкила, S(O)2(C1-C6)галогеналкила, SCN, тиазолила, тиенила и триазолила,

при этом каждый из алкокси, алкила, галогеналкокси, галогеналкила, алкенила, алкинила, галогеналкенила, циклоалкенила, циклоалкила, галогенциклоалкенила, галогенциклоалкила, имидазолила, фенила, пиразолила, пиридинила, тиазолила, тиенила и триазолила может быть необязательно замещен одним или более заместителями, выбранными из группы, состоящей из F, Cl, Br, I, CN, OH, NH(C1-C6)алкила, NH(C3-C6)циклоалкилCH2O(C1-C6)алкила, NH(C3-C6)циклоалкилCH2O(C1-C6)галогеналкила, NHCH2(C3-C6)циклоалкила, NH2, NO2, оксо, (C1-C6)алкила, (C1-C6)алкила, (C1-C6)алкокси и C(O)O-(C1-C6)алкила; и

N-оксиды, приемлемые с точки зрения сельского хозяйства соли присоединения кислоты, производные солей, сольваты, сложноэфирные производные, кристаллические полиморфы, изотопы, разделенные стереоизомеры и таутомеры молекул формулы один.

Молекулы формулы один могут существовать в различных геометрических или оптических изомерных или различных таутомерных формах. Могут присутствовать один или более центров хиральности, в таком случае молекулы формулы один могут находиться в виде чистых энантиомеров, смесей энантиомеров, чистых диастереомеров или смесей диастереомеров. Специалистам в данной области техники будет понятно, что один стереоизомер может быть более активным, чем другие стереоизомеры. Отдельные стереоизомеры можно получать посредством известных процедур селективного синтеза, посредством традиционных процедур синтеза с применением разделенных исходных материалов или посредством традиционных процедур разделения. В молекуле могут присутствовать двойные связи, в таком случае соединения формулы один могут существовать в виде отдельных геометрических изомеров (цис или транс, E или Z) или смесей геометрических изомеров (цис и транс, E и Z). Могут присутствовать центры таутомеризации. Данное раскрытие охватывает все такие изомеры, таутомеры и их смеси во всех пропорциях.

В другом варианте осуществления молекулы формулы один, карбоксамидо и фенил, которые соединены с циклопропаном, находятся в R,R-конфигурации. Данный вариант осуществления можно применять в комбинации с другими вариантами осуществления R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12, Q1, Q2, X1, X2 и X3.

В другом варианте осуществления R1 выбран из группы, состоящей из H, F или Cl. Данный вариант осуществления можно применять в комбинации с другими вариантами осуществления R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12, Q1, Q2, X1, X2 и X3.

В другом варианте осуществления R2 выбран из группы, состоящей из H, F, Cl, Br, CH3 и CF3. Данный вариант осуществления можно применять в комбинации с другими вариантами осуществления R1, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12, Q1, Q2, X1, X2 и X3.

В другом варианте осуществления R3 выбран из группы, состоящей из H, F, Cl, Br, CH3, CF3 и OCF3. Данный вариант осуществления можно применять в комбинации с другими вариантами осуществления R1, R2, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12, Q1, Q2, X1, X2 и X3.

В другом варианте осуществления R4 выбран из группы, состоящей из H, F, Cl, Br, CH3 и CF3. Данный вариант осуществления можно применять в комбинации с другими вариантами осуществления R1, R2, R3, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12, Q1, Q2, X1, X2 и X3.

В другом варианте осуществления R5 выбран из группы, состоящей из H и Cl. Данный вариант осуществления можно применять в комбинации с другими вариантами осуществления R1, R2, R3, R4, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12, Q1, Q2, X1, X2 и X3.

В другом варианте осуществления R6 представляет собой H. Данный вариант осуществления можно применять в комбинации с другими вариантами осуществления R1, R2, R3, R4, R5, R7, R8, R9, R10, R11, R12, Q1, Q2, X1, X2 и X3.

В другом варианте осуществления R7 выбран из группы, состоящей из Cl и Br. Данный вариант осуществления можно применять в комбинации с другими вариантами осуществления R1, R2, R3, R4, R5, R6, R8, R9, R10, R11, R12, Q1, Q2, X1, X2 и X3.

В другом варианте осуществления R8 выбран из группы, состоящей из Cl и Br. Данный вариант осуществления можно применять в комбинации с другими вариантами осуществления R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R9, R10, R11, R12, Q1, Q2, X1, X2 и X3.

В другом варианте осуществления R9 представляет собой H. Данный вариант осуществления можно применять в комбинации с другими вариантами осуществления R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R10, R11, R12, Q1, Q2, X1, X2 и X3.

В другом варианте осуществления R10 представляет собой H или CH3. Данный вариант осуществления можно применять в комбинации с другими вариантами осуществления R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R11, R12, Q1, Q2, X1, X2 и X3.

В другом варианте осуществления R11 выбран из группы, состоящей из H, F, Cl и CH3. Данный вариант осуществления можно применять в комбинации с другими вариантами осуществления R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R12, Q1, Q2, X1, X2 и X3.

В другом варианте осуществления R12 выбран из группы, состоящей из H и Cl. Данный вариант осуществления можно применять в комбинации с другими вариантами осуществления R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, Q1, Q2, X1, X2 и X3.

В другом варианте осуществления Q1 представляет собой O. Данный вариант осуществления можно применять в комбинации с другими вариантами осуществления R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12, Q2, X1, X2 и X3.

В другом варианте осуществления Q2 выбран из группы, состоящей из O и S. Данный вариант осуществления можно применять в комбинации с другими вариантами осуществления R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12, Q1, X1, X2 и X3.

В другом варианте осуществления X1 выбран из группы, состоящей из N, NO и CR13. Данный вариант осуществления можно применять в комбинации с другими вариантами осуществления R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12, Q1, Q2, X2 и X3.

В другом варианте осуществления R13 выбран из группы, состоящей из H, F, Cl, Br, I, CN, CH3, CF3, OCH3, OCF3, SCH3, S(O)CH3, S(O)2CH3 и триазолила. Данный вариант осуществления можно применять в комбинации с другими вариантами осуществления R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12, Q1, Q2, X2 и X3.

В другом варианте осуществления X2 выбран из группы, состоящей из N и CR14. Данный вариант осуществления можно применять в комбинации с другими вариантами осуществления R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12, Q1, Q2, X1 и X3.

В другом варианте осуществления R14 выбран из группы, состоящей из H, F, Cl и OCH3. Данный вариант осуществления можно применять в комбинации с другими вариантами осуществления R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12, Q1, Q2, X1 и X3.

В другом варианте осуществления X3 выбран из группы, состоящей из

(1) ,

(2) ,

(3) ,

(4) ,

(5) ,

(6) ,

(7) ,

(8) ,

(9) ,

(10) ,

(11) ,

(12) ,

(13) и

(14) ,

где

(a) R15 выбран из группы, состоящей из H, (C1-C6)алкила, (C2-C6)алкенила, (C2-C6)алкинила, (C1-C6)галогеналкила, (C1-C6)алкил(C1-C6)алкокси, C(=O)(C1-C6)алкила и (C1-C6)алкоксиC(=O)(C1-C6)алкила;

(b) X4 выбран из группы, состоящей из

(i) N,

(ii) NO и

(iii) CR16,

где R16 выбран из группы, состоящей из H, F, Cl, Br, I, CN, NH2, NO2, CHO, (C1-C6)алкила, (C3-C6)циклоалкила, (C2-C6)алкенила, (C3-C6)циклоалкенила, (C2-C6)алкинила, (C1-C6)алкокси, (C1-C6)галогеналкила, (C3-C6)галогенциклоалкила, (C2-C6)галогеналкенила, (C3-C6)галогенциклоалкенила, (C1-C6)галогеналкокси, S(C1-C6)алкила, S(O)(C1-C6)алкила, S(O)2(C1-C6)алкила, S(C1-C6)галогеналкила, S(O)(C1-C6)галогеналкила, S(O)2(C1-C6)галогеналкила, CO(C1-C6)алкила, CH(=NO(C1-C6)алкил), C(=NO(C1-C6)алкил)(C1-C6)алкила, (C1-C6)алкил-S(O)2NH2 и (C1-C6)галогеналкил-S(O)2NH2,

при этом каждый из алкила, циклоалкила, алкенила, циклоалкенила, алкинила, алкокси, галогеналкила, галогенциклоалкила, галогеналкенила, галогенциклоалкенила и галогеналкокси может быть необязательно замещен одним или более заместителями, выбранными из группы, состоящей из F, Cl, Br, I, CN, OH, NH2, NO2, оксо, (C1-C6)алкила, (C1-C6)алкокси и C(O)O-(C1-C6)алкила;

(c) X5 выбран из группы, состоящей из

(i) N,

(ii) NO и

(iii) CR17,

где R17 выбран из группы, состоящей из H, F, Cl, Br, I, CN, NH2, NO2, (C1-C6)алкила, (C3-C6)циклоалкила, (C2-C6)алкенила, (C3-C6)циклоалкенила, (C2-C6)алкинила, (C1-C6)алкокси, (C1-C6)галогеналкила, (C3-C6)галогенциклоалкила, (C2-C6)галогеналкенила, (C3-C6)галогенциклоалкенила, (C1-C6)галогеналкокси, S(C1-C6)алкила, S(O)(C1-C6)алкила, S(O)2(C1-C6)алкила, S(C1-C6)галогеналкила, S(O)(C1-C6)галогеналкила, S(O)2(C1-C6)галогеналкила, C(O)O(C1-C6)алкила, (C1-C6)алкил-S(O)2NH2 и (C1-C6)галогеналкил-S(O)2NH2;

(d) X6 выбран из группы, состоящей из

(i) N,

(ii) NO и

(iii) CR18,

где R18 выбран из группы, состоящей из H, F, Cl, Br, I, CN, NO2, OH, NH2, SCN, CHO, (C1-C6)алкила, (C2-C6)алкенила, (C2-C6)алкинила, (C1-C6)галогеналкила, (C1-C6)алкокси, (C1-C6)галогеналкокси, NH(C1-C6)алкила, N((C1-C6)алкил)2, S(C1-C6)алкила, S(O)(C1-C6)алкила, S(O)2(C1-C6)алкила, S(C1-C6)галогеналкила, S(O)(C1-C6)галогеналкила, S(O)2(C1-C6)галогеналкила, CO(C1-C6)алкила, CONH(C1-C6)алкила, NHCO(C1-C6)алкила, N(C1-C6)алкил-CO(C1-C6)алкила, NHCO(C2-C6)алкенила, NHCO(C3-C6)циклоалкила, NHCO(C1-C6)галогеналкила, N(C1-C6)алкил-CO(C1-C6)галогеналкила, NHCO(C1-C6)алкилфенила, NH-C(O)O(C1-C6)алкила, N(C1-C6)алкил-C(O)O(C1-C6)алкила, CH(=NO(C1-C6)алкил), C(=NO(C1-C6)алкил)(C1-C6)алкила, фенила, пиразолила, имидазолила и триазолила,

при этом каждый из алкила, алкенила, алкинила, галогеналкила, алкокси, галогеналкокси, галогенциклоалкила, циклоалкила, фенила, имидазолила и триазолила может быть необязательно замещен одним или более заместителями, выбранными из группы, состоящей из F, Cl, Br, I, CN, OH, NH2, NO2, оксо, (C1-C6)алкила, (C1-C6)алкокси и C(O)O-(C1-C6)алкила;

(e) X7 выбран из группы, состоящей из

(i) N,

(ii) NO и

(iii) CR19,

где R19 выбран из группы, состоящей из H, F, Cl, Br, I, CN, NH2, NO2, (C1-C6)алкила, (C3-C6)циклоалкила, (C2-C6)алкенила, (C3-C6)циклоалкенила, (C2-C6)алкинила, (C1-C6)алкокси, (C1-C6)галогеналкила, (C3-C6)галогенциклоалкила, (C2-C6)галогеналкенила, (C3-C6)галогенциклоалкенила, (C1-C6)галогеналкокси, S(C1-C6)алкила, S(O)(C1-C6)алкила, S(O)2(C1-C6)алкила, S(C1-C6)галогеналкила, S(O)(C1-C6)галогеналкила, S(O)2(C1-C6)галогеналкила, C(O)O(C1-C6)алкила, (C1-C6)алкил-S(O)2NH2 и (C1-C6)галогеналкил-S(O)2NH2;

(f) X8 выбран из группы, состоящей из

(i) N,

(ii) NO и

(iii) CR20,

где R20 выбран из группы, состоящей из H, F, Cl, Br, I, CN, NH2, NO2, (C1-C6)алкила, (C3-C6)циклоалкила, (C2-C6)алкенила, (C3-C6)циклоалкенила, (C2-C6)алкинила, (C1-C6)алкокси, (C1-C6)галогеналкила, (C3-C6)галогенциклоалкила, (C2-C6)галогеналкенила, (C3-C6)галогенциклоалкенила, (C1-C6)галогеналкокси, S(C1-C6)алкила, S(O)(C1-C6)алкила, S(O)2(C1-C6)алкила, S(C1-C6)галогеналкила, S(O)(C1-C6)галогеналкила, S(O)2(C1-C6)галогеналкила, C(O)O(C1-C6)алкила, (C1-C6)алкил-S(O)2NH2 и (C1-C6)галогеналкил-S(O)2NH2;

(g) R21 выбран из группы, состоящей из H, F, Cl, Br, I, CN, NH2, NO2, (C1-C6)алкила, (C3-C6)циклоалкила, (C2-C6)алкенила, (C3-C6)циклоалкенила, (C2-C6)алкинила, (C1-C6)алкокси, (C1-C6)галогеналкила, (C3-C6)галогенциклоалкила, (C2-C6)галогеналкенила, (C3-C6)галогенциклоалкенила, (C1-C6)галогеналкокси, S(C1-C6)алкила, S(O)(C1-C6)алкила, S(O)2(C1-C6)алкила, S(C1-C6)галогеналкила, S(O)(C1-C6)галогеналкила, S(O)2(C1-C6)галогеналкила, (C1-C6)алкил-S(O)2NH2, (C1-C6)галогеналкил-S(O)2NH2, фенила, пиридинила и тиенила,

при этом каждый из алкила, алкенила, алкинила, галогеналкила, алкокси, галогеналкокси, фенила, имидазолила и триазолила может быть необязательно замещен одним или более заместителями, выбранными из группы, состоящей из F, Cl, Br, I, CN, OH, NH2, NO2, оксо, (C1-C6)алкила, (C1-C6)алкокси и C(O)O-(C1-C6)алкила;

(h) R22 выбран из группы, состоящей из H, F, Cl, Br, I, CN, NH2, NO2, (C1-C6)алкила, (C3-C6)циклоалкила, (C2-C6)алкенила, (C3-C6)циклоалкенила, (C2-C6)алкинила, (C1-C6)алкокси, (C1-C6)галогеналкила, (C3-C6)галогенциклоалкила, (C2-C6)галогеналкенила, (C3-C6)галогенциклоалкенила, (C1-C6)галогеналкокси, S(C1-C6)алкила, S(O)(C1-C6)алкила, S(O)2(C1-C6)алкила, S(C1-C6)галогеналкила, S(O)(C1-C6)галогеналкила, S(O)2(C1-C6)галогеналкила, (C1-C6)алкил-S(O)2NH2, (C1-C6)галогеналкил-S(O)2NH2, фенила, пиридинила и тиенила,

при этом каждый из алкила, алкенила, алкинила, галогеналкила, алкокси, галогеналкокси, фенила, имидазолила и триазолила может быть необязательно замещен одним или более заместителями, выбранными из группы, состоящей из F, Cl, Br, I, CN, OH, NH2, NO2, оксо, (C1-C6)алкила, (C1-C6)алкокси и C(O)O-(C1-C6)алкила;

(i) R23 выбран из группы, состоящей из H, F, Cl, Br, I, CN, NH2, NO2, (C1-C6)алкила, (C3-C6)циклоалкила, (C2-C6)алкенила, (C3-C6)циклоалкенила, (C2-C6)алкинила, (C1-C6)алкокси, (C1-C6)галогеналкила, (C3-C6)галогенциклоалкила, (C2-C6)галогеналкенила, (C3-C6)галогенциклоалкенила, (C1-C6)галогеналкокси, S(C1-C6)алкила, S(O)(C1-C6)алкила, S(O)2(C1-C6)алкила, S(C1-C6)галогеналкила, S(O)(C1-C6)галогеналкила, S(O)2(C1-C6)галогеналкила, (C1-C6)алкил-S(O)2NH2, (C1-C6)галогеналкил-S(O)2NH2, фенила, пиридинила и тиенила,

при этом каждый из алкила, алкенила, алкинила, галогеналкила, алкокси, галогеналкокси, фенила, имидазолила и триазолила может быть необязательно замещен одним или более заместителями, выбранными из группы, состоящей из F, Cl, Br, I, CN, OH, NH2, NO2, оксо, (C1-C6)алкила, (C1-C6)алкокси и C(O)O-(C1-C6)алкила;

(j) R24 выбран из группы, состоящей из H, F, Cl, Br, I, CN, NH2, NO2, (C1-C6)алкила, (C3-C6)циклоалкила, (C2-C6)алкенила, (C3-C6)циклоалкенила, (C2-C6)алкинила, (C1-C6)алкокси, (C1-C6)галогеналкила, (C3-C6)галогенциклоалкила, (C2-C6)галогеналкенила, (C3-C6)галогенциклоалкенила, (C1-C6)галогеналкокси, S(C1-C6)алкила, S(O)(C1-C6)алкила, S(O)2(C1-C6)алкила, S(C1-C6)галогеналкила, S(O)(C1-C6)галогеналкила, S(O)2(C1-C6)галогеналкила, (C1-C6)алкил-S(O)2NH2, (C1-C6)галогеналкил-S(O)2NH2, фенила, пиридинила и тиенила,

при этом каждый из алкила, алкенила, алкинила, галогеналкила, алкокси, галогеналкокси, фенила, имидазолила и триазолила может быть необязательно замещен одним или более заместителями, выбранными из группы, состоящей из F, Cl, Br, I, CN, OH, NH2, NO2, оксо, (C1-C6)алкила, (C1-C6)алкокси и C(O)O-(C1-C6)алкила.

Данный вариант осуществления можно применять в комбинации с другими вариантами осуществления R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12, Q1, Q2, X1 и X2.

В другом варианте осуществления X3 выбран из группы, состоящей из

(1) ,

(2) ,

(1) и

(2) .

Данный вариант осуществления можно применять в комбинации с другими вариантами осуществления R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12, Q1, Q2, X1 и X2.

В другом варианте осуществления X3 указанный замещенный или незамещенный гетероциклил выбран из группы, состоящей из индолила, оксазолила, пиразинила, пиразолила, пиридазинила, пиридила, пиримидинила, тетразолила, тиадиазолила, тиазолила, тиенила, триазинила, [1,2,4]триазоло[1,5-c]пиримидинила, триазолила, 2,3-дигидрофталазин-1,4-дионила, индолинила и пиримидин-2,4(1H,3H)-дионила, при этом заместители выбраны из группы, состоящей из F, Cl, Br, I, H, CN, NH2, NO2, (C1-C6)алкокси, (C1-C6)алкила, (C1-C6)галогеналкокси, (C1-C6)галогеналкила, (C2-C6)галогеналкенила, (C3-C6)галогенциклоалкенила и (C3-C6)галогенциклоалкила. Данный вариант осуществления можно применять в комбинации с другими вариантами осуществления R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12, Q1, Q2, X1 и X2.

В другом варианте осуществления X3 указанный замещенный или незамещенный гетероциклил выбран из группы, состоящей из индолинила, оксазолила, пиридила и тиадиазолила, при этом заместители выбраны из группы, состоящей из F, Cl, Br, I, H, CN, NO2, NH2, (C1-C6)алкокси, (C1-C6)алкила, (C1-C6)галогеналкокси, (C1-C6)галогеналкила, (C2-C6)галогеналкенила, (C3-C6)галогенциклоалкенила и (C3-C6)галогенциклоалкила. Данный вариант осуществления можно применять в комбинации с другими вариантами осуществления R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12, Q1, Q2, X1 и X2.

В другом варианте осуществления X3 представляет собой N(R15)(замещенный или незамещенный фенил),

(a) при этом указанный R15 выбран из группы, состоящей из H и (C1-C6)алкила,

(b) при этом указанный замещенный фенил имеет один или более заместителей, выбранных из группы, состоящей из F, Cl, Br, I, CN, NO2, NH2, (C1-C6)алкокси, (C1-C6)алкила, (C1-C6)галогеналкокси, (C1-C6)галогеналкила, (C2-C6)галогеналкенила, (C3-C6)циклоалкенила, (C3-C6)циклоалкила, (C3-C6)галогенциклоалкенила и (C3-C6)галогенциклоалкила. Данный вариант осуществления можно применять в комбинации с другими вариантами осуществления R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12, Q1, Q2, X1 и X2.

В другом варианте осуществления R15 выбран из группы, состоящей из H, CH3, CH2CH3, CH2CH2CH3, CH2CH=CH2, CH2-C≡CH и CH2CF3. Данный вариант осуществления можно применять в комбинации с другими вариантами осуществления R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12, Q1, Q2, X1, X2 и X3.

В другом варианте осуществления X4 выбран из группы, состоящей из N и CR16. Данный вариант осуществления можно применять в комбинации с другими вариантами осуществления R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12, Q1, Q2, X1, X2 и X3.

В другом варианте осуществления R16 выбран из группы, состоящей из H, F, Cl, CN, NH2, CH3, CH2CH3 и CH2(CH3)2. Данный вариант осуществления можно применять в комбинации с другими вариантами осуществления R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12, Q1, Q2, X1, X2 и X3.

В другом варианте осуществления X5 выбран из группы, состоящей из N, NO и CR17. Данный вариант осуществления можно применять в комбинации с другими вариантами осуществления R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12, Q1, Q2, X1, X2 и X3.

В другом варианте осуществления R17 выбран из группы, состоящей из H, F, Cl и CN, NH2. Данный вариант осуществления можно применять в комбинации с другими вариантами осуществления R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12, Q1, Q2, X1, X2 и X3.

В другом варианте осуществления X6 выбран из группы, состоящей из N, NO и CR18. Данный вариант осуществления можно применять в комбинации с другими вариантами осуществления R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12, Q1, Q2, X1, X2 и X3.

В другом варианте осуществления R18 выбран из группы, состоящей из H, F, Cl, CN, NO2, NH2, CH3, CF3, OCH3, OCHCF2, OCF3, SCH3, S(O)CH3, S(O)2CH3, C(O)NHCH3 и NHC(O)CH3. Данный вариант осуществления можно применять в комбинации с другими вариантами осуществления R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12, Q1, Q2, X1, X2 и X3.

В другом варианте осуществления X7 представляет собой CR19. Данный вариант осуществления можно применять в комбинации с другими вариантами осуществления R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12, Q1, Q2, X1, X2 и X3.

В другом варианте осуществления R19 выбран из группы, состоящей из H, F и NH2. Данный вариант осуществления можно применять в комбинации с другими вариантами осуществления R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12, Q1, Q2, X1, X2 и X3.

В другом варианте осуществления X8 представляет собой CR20. Данный вариант осуществления можно применять в комбинации с другими вариантами осуществления R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12, Q1, Q2, X1, X2 и X3.

В другом варианте осуществления R20 выбран из группы, состоящей из H, F, Cl и CH3. Данный вариант осуществления можно применять в комбинации с другими вариантами осуществления R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12, Q1, Q2, X1, X2 и X3.

В другом варианте осуществления R21 представляет собой H. Данный вариант осуществления можно применять в комбинации с другими вариантами осуществления R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12, Q1, Q2, X1, X2 и X3.

В другом варианте осуществления R22 представляет собой H. Данный вариант осуществления можно применять в комбинации с другими вариантами осуществления R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12, Q1, Q2, X1, X2 и X3.

В другом варианте осуществления R23 представляет собой H. Данный вариант осуществления можно применять в комбинации с другими вариантами осуществления R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12, Q1, Q2, X1, X2 и X3.

В другом варианте осуществления R24 представляет собой H. Данный вариант осуществления можно применять в комбинации с другими вариантами осуществления R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12, Q1, Q2, X1, X2 и X3.

В другом варианте осуществления:

(A) каждый из R1, R2, R3, R4, R5, R11 и R12 независимо выбран из группы, состоящей из H, F, Cl, Br, (C1-C6)алкила, (C1-C6)галогеналкила и (C1-C6)галогеналкокси;

(B) R6 и R9 представляют собой H;

(C) R7 выбран из группы, состоящей из Cl и Br;

(D) R8 выбран из группы, состоящей из Cl и Br;

(E) каждый из Q1 и Q2 независимо выбран из группы, состоящей из O и S;

(F) R10 представляет собой H;

(G) X1 выбран из группы, состоящей из

(1) N,

(2) NO и

(3) CR13,

где R13 выбран из группы, состоящей из H, F, Cl, Br, I, CN, (C1-C6)алкила, (C1-C6)алкокси, (C1-C6)галогеналкила, (C1-C6)галогеналкокси, S(C1-C6)алкила, S(O)(C1-C6)алкила, S(O)2(C1-C6)алкила и триазолила;

(H) X2 выбран из группы, состоящей из

(1) N и

(2) CR14,

где R14 выбран из группы, состоящей из H, F, Cl и (C1-C6)алкокси;

(I) X3 выбран из группы, состоящей из

(1) ,

(2) ,

(1) и

(2) ,

где

(a) R15 выбран из группы, состоящей из H, (C1-C6)алкила, (C2-C6)алкенила и (C1-C6)галогеналкила;

(b) X4 выбран из группы, состоящей из

(i) N и

(ii) CR16,

где R16 выбран из группы, состоящей из H, F, Cl, CN, NH2 и (C1-C6)алкила;

(c) X5 выбран из группы, состоящей из

(i) N,

(ii) NO и

(iii) CR17,

где R17 выбран из группы, состоящей из H, F, Cl, NH2 и CN;

(d) X6 выбран из группы, состоящей из

(i) N,

(ii) NO и

(iii) CR18,

где R18 выбран из группы, состоящей из H, F, Cl, CN, NO2, NH2, (C1-C6)алкила, (C1-C6)галогеналкила, (C1-C6)алкокси, (C1-C6)галогеналкокси, S(C1-C6)алкила, S(O)(C1-C6)алкила, S(O)2(C1-C6)алкила, CONH(C1-C6)алкила и NHCO(C1-C6)алкила;

(e) X7 представляет собой CR19,

где R19 выбран из группы, состоящей из H, NH2 и F;

(f) X8 представляет собой CR20,

где R20 выбран из группы, состоящей из H, F, Cl, NH2 и (C1-C6)алкила; и

(g) R21, R22, R23 и R24 представляют собой H.

В другом варианте осуществления:

(A) R1 представляет собой H;

(B) R2 выбран из группы, состоящей из H, Cl, Br, (C1-C6)алкила и (C1-C6)галогеналкила;

(C) R3 выбран из группы, состоящей из H, F, Cl, Br, (C1-C6)алкила, (C1-C6)галогеналкила и (C1-C6)галогеналкокси;

(D) R4 выбран из группы, состоящей из H, Cl, Br, (C1-C6)алкила и (C1-C6)галогеналкила;

(E) R5 выбран из группы, состоящей из H и Cl;

(F) R6 представляет собой H;

(G) R7 выбран из группы, состоящей из Cl и Br;

(H) R8 выбран из группы, состоящей из Cl и Br;

(I) R9 представляет собой H;

(J) Q1 представляет собой O;

(K) Q2 выбран из группы, состоящей из O и S;

(L) R10 представляет собой H;

(M) R11 выбран из группы, состоящей из H, F, Cl и (C1-C6)алкила;

(N) R12 выбран из группы, состоящей из H и Cl;

(O) X1 выбран из группы, состоящей из

(1) N,

(2) NO и

(3) CR13,

где R13 выбран из группы, состоящей из H, F, Cl, Br, I, CN, (C1-C6)алкила, (C1-C6)алкокси, (C1-C6)галогеналкила, (C1-C6)галогеналкокси, S(C1-C6)алкила, S(O)(C1-C6)алкила, S(O)2(C1-C6)алкила и триазолила;

(P) X2 выбран из группы, состоящей из

(1) N и

(2) CR14,

где R14 выбран из группы, состоящей из H, F, Cl и (C1-C6)алкокси; и

(Q) X3 выбран из группы, состоящей из

(1) ,

(2) ,

(1) и

(2) ,

где

(a) R15 выбран из группы, состоящей из H, (C1-C6)алкила, (C2-C6)алкенила и (C1-C6)галогеналкила;

(b) X4 выбран из группы, состоящей из

(i) N и

(ii) CR16,

где R16 выбран из группы, состоящей из H, F, Cl, CN, NH2 и (C1-C6)алкила;

(c) X5 выбран из группы, состоящей из

(i) N,

(ii) NO и

(iii) CR17,

где R17 выбран из группы, состоящей из H, F, Cl, NH2 и CN;

(d) X6 выбран из группы, состоящей из

(i) N,

(ii) NO и

(iii) CR18,

где R18 выбран из группы, состоящей из H, F, Cl, CN, NO2, NH2, (C1-C6)алкила, (C1-C6)галогеналкила, (C1-C6)алкокси, (C1-C6)галогеналкокси, S(C1-C6)алкила, S(O)(C1-C6)алкила, S(O)2(C1-C6)алкила, CONH(C1-C6)алкила и NHCO(C1-C6)алкила;

(e) X7 представляет собой CR19,

где R19 выбран из группы, состоящей из H, NH2 и F;

(f) X8 представляет собой CR20,

где R20 выбран из группы, состоящей из H, F, Cl, NH2 и (C1-C6)алкила; и

(g) R21, R22, R23 и R24 представляют собой H.

В другом варианте осуществления:

(A) R1 выбран из группы, состоящей из H, F или Cl;

(B) R2 выбран из группы, состоящей из H, F, Cl, Br, (C1-C6)алкила и (C1-C6)галогеналкила;

(C) R3 выбран из группы, состоящей из H, F, Cl, Br, (C1-C6)алкила, (C1-C6)галогеналкила и (C1-C6)галогеналкокси;

(D) R4 выбран из группы, состоящей из H, F, Cl, Br, (C1-C6)алкила и (C1-C6)галогеналкила;

(E) R5 выбран из группы, состоящей из H, F и Cl;

(F) R6 представляет собой H;

(G) R7 выбран из группы, состоящей из Cl и Br;

(H) R8 выбран из группы, состоящей из Cl и Br;

(I) R9 представляет собой H;

(J) Q1 представляет собой O;

(K) Q2 выбран из группы, состоящей из O и S;

(L) R10 представляет собой H;

(M) R11 выбран из группы, состоящей из H, F, Cl и (C1-C6)алкила;

(N) R12 выбран из группы, состоящей из H и Cl;

(O) X1 представляет собой CR13,

где R13 выбран из группы, состоящей из H, F, Cl, Br, I, CN, (C1-C6)алкила, (C1-C6)алкокси, (C1-C6)галогеналкила и (C1-C6)галогеналкокси;

(P) X2 представляет собой CR14,

где R14 выбран из группы, состоящей из H, F, Cl и (C1-C6)алкила, (C1-C6)алкокси, (C1-C6)галогеналкила и (C1-C6)галогеналкокси; и

(Q) X3 представляет собой

,

где

R15 выбран из группы, состоящей из H, (C1-C6)алкила, (C2-C6)алкенила и (C1-C6)галогеналкила;

X4 представляет собой CR16, где R16 выбран из группы, состоящей из H, F, Cl, NH2, CN, NO2, (C1-C6)алкила, (C1-C6)галогеналкила, (C1-C6)алкокси и (C1-C6)галогеналкокси;

X5 представляет собой CR17, где R17 выбран из группы, состоящей из H, F, Cl, NH2, CN, NO2, (C1-C6)алкила, (C1-C6)галогеналкила, (C1-C6)алкокси и (C1-C6)галогеналкокси;

X6 представляет собой CR18, где R18 выбран из группы, состоящей из H, F, Cl, NH2, CN, NO2, (C1-C6)алкила, (C1-C6)галогеналкила, (C1-C6)алкокси и (C1-C6)галогеналкокси;

X7 представляет собой CR19, где R19 выбран из группы, состоящей из H, F, Cl, NH2, CN, NO2, (C1-C6)алкила, (C1-C6)галогеналкила, (C1-C6)алкокси и (C1-C6)галогеналкокси;

X8 представляет собой CR20, где R20 выбран из группы, состоящей из H, F, Cl, CN, NH2, NO2, (C1-C6)алкила, (C1-C6)галогеналкила, (C1-C6)алкокси и (C1-C6)галогеналкокси.

Получение циклопропилкарбоновых кислот

Стильбены 1-1, где R1, R2, R3, R4, R5, R6 и R9 раскрыты ранее, можно обрабатывать основанием, таким как гидроксид натрия в присутствии источника карбена, такого как хлороформ или бромоформ, и катализатора межфазного переноса, такого как N-бензил-N,N-диэтилэтанаминия хлорид, в полярном протонном растворителе, таком как вода, при значениях температуры от приблизительно 0°C до приблизительно 40°C с получением диарилциклопропaнов 1-2, где R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8 и R9 раскрыты ранее (схема 1, стадия a). Обработка диарилциклопропaнов 1-2 с помощью переходного металла, такого как хлорид рутения(III), в присутствии стехиометрического количества окислителя, такого как периодат натрия, в смеси растворителей, предпочтительно из воды, этилацетата и ацетонитрила, при значениях температуры от приблизительно 0°C до приблизительно 40°C может обеспечивать получение циклопропилкарбоновых кислот 1-3, где R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8 и R9 раскрыты ранее (схема 1, стадия b).

Схема 1

Тиофенкарбонил 1.4-1, где R9 раскрыт ранее, можно обрабатывать алкоксибензилфосфонатом 2-2, где R1, R2, R4, R5 раскрыты ранее, в присутствии основания, такого как метоксид натрия, в полярном апротонном растворителе, таком как N,N-диметилформамид, при значениях температуры от приблизительно -10°C до приблизительно 80°C с получением стильбена 1.4-2, где R1, R2, R4, R5, R6 и R9 раскрыты ранее (схема 1.4, стадия a). Стильбен 1.4-2, где R1, R2, R4, R5, R6 и R9 раскрыты ранее, можно обрабатывать основанием, таким как гидроксид натрия, в присутствии источника карбена, такого как хлороформ или бромоформ, и катализатора межфазного переноса, такого как N-бензил-N,N-диэтилэтанаминия хлорид, в полярном протонном растворителе, таком как вода, при значениях температуры от приблизительно 0°C до приблизительно 40°C с получением тиофенциклопропана 1.4-3, где R1, R2, R4, R5, R6, R7, R8 и R9 раскрыты ранее (схема 1.4, стадия b). Обработка тиофенциклопропана 1.4-3 с помощью переходного металла, такого как хлорид рутения(III), в присутствии стехиометрического количества окислителя, такого как периодат натрия, в смеси растворителей, предпочтительно из воды, этилацетата и ацетонитрила, при значениях температуры от приблизительно 0°C до приблизительно 40°C может обеспечивать получение циклопропилкарбоновой кислоты 1-3, где R3 представляет собой (C1-C4)алкоксигруппу, и R1, R2, R4, R5, R6, R7, R8 и R9 раскрыты ранее (схема 1.4, стадия c).

Схема 1.4

Фенилкарбонилы 1.7-1, где R1, R2, R3, R4, R5 и R6 раскрыты ранее, можно обрабатывать алкоксифосфонатом 1.7-2 в присутствии основания, такого как гидрид натрия, в полярном апротонном растворителе, таком как тетрагидрофуран, при значениях температуры от приблизительно -10°C до приблизительно 40°C с получением стильбенов 1.7-3, где R1, R2, R3, R4, R5, R6 и R9 раскрыты ранее (схема 1.7, стадия a). Стильбены 1.7-3, где R1, R2, R3, R4, R5, R6 и R9 раскрыты ранее, можно обрабатывать восстанавливающим средством, таким как гидрид диизобутилалюминия (DIBAL), в полярном апротонном растворителе, таком как толуол, при значениях температуры от приблизительно -80°C до приблизительно 0°C с получением спиртов 1.7-4, где R1, R2, R3, R4, R5, R6 и R9 раскрыты ранее (схема 1.7, стадия b). Спирты 1.7-4, где R1, R2, R3, R4, R5, R6 и R9 раскрыты ранее, можно защищать путем обработки 3,4-дигидро-2H-пираном в присутствии кислотного катализатора, такого как п-толуолсульфоновая кислота, в полярном апротонном растворителе, таком как диэтиловый эфир, при значениях температуры от приблизительно 0°C до приблизительно 40°C с получением защищенных стильбенов 1.7-5, где R1, R2, R3, R4, R5, R6 и R9 раскрыты ранее (схема 1.7, стадия c). Защищенные стильбены 1.7-5, где R1, R2, R3, R4, R5, R6 и R9 раскрыты ранее, можно обрабатывать основанием, таким как гидроксид натрия, в присутствии источника карбена, такого как хлороформ или бромоформ, и катализатора межфазного переноса, такого как N-бензил-N,N-диэтилэтанаминия хлорид, в полярном протонном растворителе, таком как вода, при значениях температуры от приблизительно 0°C до приблизительно 40°C с получением циклопропанов 1.7-7, где R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8 и R9 раскрыты ранее (схема 1.7, стадия d). Циклопропаны 1.7-6, где R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8 и R9 раскрыты ранее, можно обрабатывать кислотой, такой как п-толуолсульфоновая кислота, в полярном протонном растворителе, таком как метанол, при значениях температуры от приблизительно 0°C до приблизительно 40°C с получением спиртов 1.7-7, где R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8 и R9 раскрыты ранее (схема 1.7, стадия e). Обработка спиртов 1.7-7, где R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8 и R9 раскрыты ранее, окислителем, таким как реагент Джонса, в полярном апротонном растворителе, таком как ацетон, при значениях температуры от приблизительно -10°C до приблизительно 40°C обеспечивает получение циклопропилкарбоновых кислот 1-3, где R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8 и R9 раскрыты ранее (схема 1.7, стадия f).

Схема 1.7

Получение стильбенов

Стильбены 1-1 можно получать несколькими различными способами, указанными на схеме 2. Фенилкарбонилы 2-1, где R1, R2, R3, R4, R5 и R6 раскрыты ранее, можно обрабатывать алкоксибензилфосфонатами 2-2 в присутствии основания, такого как метоксид натрия, в полярном апротонном растворителе, таком как N,N-диметилформамид, при значениях температуры от приблизительно -10°C до приблизительно 30°C с последующим нагреванием до 40°C до приблизительно 80°C с получением стильбенов 1-1 (схема 2, стадия a).

Схема 2

Арилгалогениды 2-3, где R1, R2, R3, R4 и R5 раскрыты ранее, можно обрабатывать винилбензолами 2-4, где R6 и R9 раскрыты ранее, в присутствии катализатора на основе переходного металла, такого как ацетат палладия(II), и бисфосфинового лиганда, такого как 1,1′-бис(дифенилфосфино)ферроцен, в основном растворителе, таком как триэтиламин, при значениях температуры от приблизительно 60°C до приблизительно 100°C с получением стильбенов 1-1 (схема 2, стадия b). В качестве альтернативы, арилгалогениды 2-3 можно обрабатывать винилборонатами 2-5, где R6 и R9 раскрыты ранее, в присутствии катализатора на основе переходного металла, такого как тетракис(трифенилфосфин)палладий(0), и основания, такого как карбонат калия, в смеси растворителей, такой как 1,2-диметоксиэтан и вода, при значениях температуры от приблизительно 60°C до приблизительно 100°C с получением стильбенов 1-1 (схема 2, стадия c).

В еще одном варианте осуществления стильбены 1-1 можно также получать способом олефинирования Виттига (Chalal, M.; Vervandier-Fasseur, D.; Meunier, P.; Cattey, H.; Hierso, J.-C. Tetrahedron 2012, 68, 3899-3907), как указано на схеме 2.5. Фенилкарбонилы 2-1, где R1, R2, R3, R4 и R5, раскрыты ранее, и R6 представляет собой H, можно обрабатывать хлоридами алкоксибензилтрифенилфосфония 2.5-2 в присутствии основания, такого как н-бутиллитий, в полярном апротонном растворителе, таком как тетрагидрофуран, при значениях температуры от приблизительно -78°C до температуры окружающей среды с получением стильбенов 1-1 (схема 2.5, стадия a).

Схема 2.5

Получение циклопропиламидов

Циклопропиламиды 3-3, где R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12, X1, X2 и Q2 раскрыты ранее, и X3 раскрыт ранее и OH, можно получать путем обработки аминами или аминными солями 3-2, где R10, R11, R12, X1, X2, Q2 и X3 раскрыты ранее, и активированными карбоновыми кислотами 3-1, где A представляет собой активирующую группу, и R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8 и R9 раскрыты ранее, с основанием, таким как триэтиламин, диизопропилэтиламин, 4-метилморфолин, 4-диметиламинопиридин или пиридин, в безводном апротонном растворителе, таком как дихлорметан, тетрагидрофуран, 1,2-дихлорэтан, диметилформамид или любая их комбинация, при значениях температуры от приблизительно 0°C до приблизительно 120°C (схема 3, стадия a).

Активированные карбоновые кислоты 3-1 могут представлять собой галогенангидрид, такой как хлорангидрид, бромангидрид или фторангидрид; сложный эфир карбоновой кислоты, такой как пара-нитрофениловый сложный эфир, пентафторфениловый сложный эфир, этил-(гидроксиимино)цианоацетатный сложный эфир, метиловый сложный эфир, этиловый сложный эфир, бензиловый сложный эфир, N-гидроксисукцинимидиловый сложный эфир, гидроксибензотриазол-1-иловый сложный эфир или гидроксипиридилтриазол-1-иловый сложный эфир; O-ацилизомочевина; ангидрид кислоты или сложный тиоэфир. Хлорангидриды можно получать из соответствующих карбоновых кислот путем обработки дегидратирующим хлорирующим реагентом, таким как оксалилхлорид или тионилхлорид. Активированные сложные эфиры карбоновых кислот 3-1 можно получать из карбоновых кислот in situ с помощью соли урония, такой как гексафторфосфат 1-[бис(диметиламино)метилен]-1H-1,2,3-триазоло[4,5-b]пиридиний-3-оксида (HATU), гексафторфосфат O-(бензотриазол-1-ил)-N,N,N′,N′-тетраметилурония (HBTU) или гексафторфосфат (1-циано-2-этокси-2-оксоэтилиденаминоокси)диметиламиноморфолинокарбения (COMU). Активированные сложные эфиры карбоновых кислот 3-1 также можно получать из карбоновых кислот in situ с помощью соли фосфония, такой как гексафторфосфат бензотриазол-1-ил-окситрипирролидинофосфония (PyBop). Активированные сложные эфиры карбоновых кислот 3-1 также можно получать из карбоновых кислот in situ с помощью реагента для реакций сочетания, такого как 1-(3-диметиламинопропил)-3-этилкарбодиимид, пропилфосфоновый ангидрид или дициклогексилкарбодиимид, в присутствии или в отсутствие триазола, такого как моногидрат гидроксибензотриазола (HOBt) или 1-гидрокси-7-азабензотриазол (HOAt). O-ацилизомочевины можно получать с помощью дегидратирующего карбодиимида, такого как 1-(3-диметиламинопропил)-3-этилкарбодиимид или дициклогексилкарбодиимид. Активированные сложные эфиры карбоновых кислот 3-1 также можно получать из карбоновых кислот in situ с помощью реагента для реакций сочетания, такого как гексафторфосфат 2-хлор-1,3-диметилимидазолидиния (CIP), в присутствии триазола, такого как 1-гидрокси-7-азабензотриазол (HOAt).

Циклопропиламиды 3-3, содержащие сульфид, можно окислять до соответствующего сульфоксида или сульфона путем обработки приблизительно одним эквивалентом мета-хлорпероксибензойной кислоты (сульфоксид) в полярном апротонном растворителе, таком как дихлорметан, или приблизительно двумя эквивалентами мета-хлорпероксибензойной кислоты (сульфон) при значениях температуры от приблизительно 0°C до приблизительно 40°C. В качестве альтернативы, циклопропиламиды 3-3, содержащие сульфид, можно окислять до соответствующего сульфоксида или сульфона путем обработки одним эквивалентом пербората натрия в протонном растворителе, таком как уксусная кислота (сульфоксид), или двумя эквивалентами пербората натрия (сульфон). Окисление можно проводить при значениях температуры от приблизительно 40°C до приблизительно 100°C с применением приблизительно 1,5 эквивалента пербората натрия с получением хроматографически разделяемых смесей сульфоксид- и сульфонциклопропиламидов 3-3. В качестве альтернативы, циклопропиламиды 3-3, содержащие сульфид, можно окислять до соответствующего сульфилимина путем обработки приблизительно одним эквивалентом амина, такого как цианамид, приблизительно одним эквивалентом основания, такого как трет-бутоксид калия, и одним - двумя эквивалентами окислителя, такого как N-бромсукцинимид, в полярном протонном растворителе, таком как метанол, при значениях температуры от приблизительно 0°C до приблизительно 40°C. Сульфилимин можно дополнительно окислять до соответствующего сульфоксимина путем обработки приблизительно одним эквивалентом мета-хлорпероксибензойной кислоты и приблизительно двумя эквивалентами карбоната калия в смеси растворителей, такой как смесь 2:1:1 этанол:дихлорметан:вода, при значениях температуры от приблизительно 0°C до приблизительно 40°C.

Циклопропиламиды 3-3, где X1, X2, X4, X5, X6, X7 или X8 представляет собой N, можно окислять до соответствующего N-оксида путем обработки приблизительно одним эквивалентом мета-хлорпероксибензойной кислоты в полярном апротонном растворителе, таком как дихлорметан, при значениях температуры от приблизительно 0°C до приблизительно 40°C.

Циклопропиламиды 3-3, где R3 представляет собой NO2, можно восстанавливать до соответствующего NH2 путем обработки источником кислоты, таким как хлорид аммония, и железом в полярном протонном растворителе, таком как метанол, вода или любая их комбинация, при значениях температуры от приблизительно 20°C до приблизительно 60°C.

Амины или аминные соли 3-2, где Q2 представляет собой O, можно непосредственно обрабатывать источником серы, таким как пентасульфид фосфора или 2,4-бис(4-метоксифенил)-1,3,2,4-дитиадифосфетан-2,4-дисульфид (реагент Лоуссона) с добавками, такими как 1,1,1,3,3,3-гексаметилдисилоксан, или без них в апротонном растворителе, выбранном из тетрагидрофурана, дихлорметана, хлороформа, толуола или пиридина, при значениях температуры от приблизительно 40ºC до приблизительно 120ºC с получением аминов или аминных солей 3-2, где Q2 представляет собой S.

Схема 3

Циклопропиламиды 4-3, где R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, Q1, R10, R11, R12, X1, X2 и X3 раскрыты ранее, можно получать путем обработки аминами или аминными солями 4-2, где X3 раскрыт ранее, и активированными карбоновыми кислотами 4-1, где A представляет собой активирующую группу, и R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, Q1, R10, R11, R12, X1 и X2 раскрыты ранее, с основанием, таким как триэтиламин, диизопропилэтиламин, 4-метилморфолин, 4-диметиламинопиридин или пиридин, в безводном апротонном растворителе, таком как дихлорметан, тетрагидрофуран, 1,2-дихлорэтан, диметилформамид или любая их комбинация, при значениях температуры от приблизительно 0°C до приблизительно 120°C (схема 4, стадия a).

Активированные карбоновые кислоты 4-1 могут представлять собой галогенангидрид, такой как хлорангидрид, бромангидрид или фторангидрид; сложный эфир карбоновой кислоты, такой как п-нитрофениловый сложный эфир, пентафторфениловый сложный эфир, этил-(гидроксиимино)цианоацетатный сложный эфир, метиловый сложный эфир, этиловый сложный эфир, бензиловый сложный эфир, N-гидроксисукцинимидиловый сложный эфир, гидроксибензотриазол-1-иловый сложный эфир или гидроксипиридилтриазол-1-иловый сложный эфир; O-ацилизомочевина; ангидрид кислоты или сложный тиоэфир. Хлорангидриды можно получать из соответствующих карбоновых кислот путем обработки дегидратирующим хлорирующим реагентом, таким как оксалилхлорид или тионилхлорид. Активированные сложные эфиры карбоновых кислот 4-1 можно получать из карбоновых кислот in situ с помощью соли урония, такой как гексафторфосфат 1-[бис(диметиламино)метилен]-1H-1,2,3-триазоло[4,5-b]пиридиний-3-оксида (HATU), гексафторфосфат O-(бензотриазол-1-ил)-N,N,N′,N′-тетраметилурония (HBTU) или гексафторфосфат (1-циано-2-этокси-2-оксоэтилиденаминоокси)диметиламиноморфолинокарбения (COMU). Активированные сложные эфиры карбоновых кислот 4-1 также можно получать из карбоновых кислот in situ с помощью соли фосфония, такой как гексафторфосфат бензотриазол-1-ил-окситрипирролидинофосфония (PyBop). Активированные сложные эфиры карбоновых кислот 4-1 также можно получать из карбоновых кислот in situ с помощью реагента для реакций сочетания, такого как 1-(3-диметиламинопропил)-3-этилкарбодиимид, пропилфосфоновый ангидрид или дициклогексилкарбодиимид, в присутствии или в отсутствие триазола, такого как моногидрат гидроксибензотриазола (HOBt) или 1-гидрокси-7-азабензотриазол (HOAt). O-ацилизомочевины можно получать с помощью дегидратирующего карбодиимида, такого как 1-(3-диметиламинопропил)-3-этилкарбодиимид или дициклогексилкарбодиимид. Активированные сложные эфиры карбоновых кислот 4-1 также можно получать из карбоновых кислот in situ с помощью реагента для реакций сочетания, такого как гексафторфосфат 2-хлор-1,3-диметилимидазолидиния (CIP), в присутствии триазола, такого как 1-гидрокси-7-азабензотриазол (HOAt).

Схема 4

Циклопропиламиды 5-2, где R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, Q1, R10, R11, R12, X1, X2, Q2, R15, X4, X5, X6, X7 и X8 раскрыты ранее, можно получать путем обработки аминов 5-1, где R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, Q1, R10, R11, R12, X1, X2, Q2, R15, X4, X5, X6, X7 и X8 раскрыты ранее, с помощью метилирующего средства, такого как метилбороновая кислота, и катализатора на основе меди, такого как ацетат меди, в присутствии представляющего собой амин апротонного основания, такого как пиридин, в растворителе, таком как 1,4-диоксан, при температуре, составляющей приблизительно 110°C (схема 5, стадия a).

Циклопропиламиды 5-4, где R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, Q1, R10, R11, R12, X1, X2, Q2, R15, X4, X5, X6, X7 и X8 раскрыты ранее, и L представляет собой (C1-C6)алкил, (C2-C6)алкенил, (C3-C6)циклоалкил, (C1-C6)галогеналкил, (C1-C6)алкилфенил и (C1-C6)алкокси, при этом каждый из алкила, алкенила, циклоалкила, галогеналкила и фенила может быть необязательно замещен одним или более заместителями, выбранными из F, Cl, Br, I, CN, OH, NH2, NO2, оксо, (C1-C6)алкила, (C1-C6)алкокси и C(O)O(C1-C6)алкила, можно получать путем обработки аминов 5-1, где R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, Q1, R10, R11, R12, X1, X2, Q2, R15, X4, X5, X6, X7 и X8 раскрыты ранее, или аминов 5-2, где R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, Q1, R10, R11, R12, X1, X2, Q2, R15, X4, X5, X6, X7 и X8 раскрыты ранее, и активированных карбоновых кислот 5-3, где A представляет собой активирующую группу, и L раскрыт ранее, основанием, таким как триэтиламин, диизопропилэтиламин, 4-метилморфолин, 4-диметиламинопиридин или пиридин, в безводном апротонном растворителе, таком как дихлорметан, тетрагидрофуран, 1,2-дихлорэтан, N,N-диметилформамид или любая их комбинация, при значениях температуры от приблизительно 0°C до приблизительно 120°C (схема 5, стадии b и c).

Активированные карбоновые кислоты 5-3 могут представлять собой галогенангидрид, такой как хлорангидрид, бромангидрид или фторангидрид; сложный эфир карбоновой кислоты, такой как п-нитрофениловый сложный эфир, пентафторфениловый сложный эфир, этил-(гидроксиимино)цианоацетатный сложный эфир, метиловый сложный эфир, этиловый сложный эфир, бензиловый сложный эфир, N-гидроксисукцинимидиловый сложный эфир, гидроксибензотриазол-1-иловый сложный эфир или гидроксипиридилтриазол-1-иловый сложный эфир; O-ацилизомочевина; ангидрид кислоты или сложный тиоэфир. Хлорангидриды можно получать из соответствующих карбоновых кислот путем обработки дегидратирующим хлорирующим реагентом, таким как оксалилхлорид или тионилхлорид. Активированные сложные эфиры карбоновых кислот 5-3 можно получать из карбоновых кислот in situ с помощью соли урония, такой как гексафторфосфат 1-[бис(диметиламино)метилен]-1H-1,2,3-триазоло[4,5-b]пиридиний-3-оксида (HATU), гексафторфосфат O-(бензотриазол-1-ил)-N,N,N′,N′-тетраметилурония (HBTU) или гексафторфосфат (1-циано-2-этокси-2-оксоэтилиденаминоокси)диметиламиноморфолинокарбения (COMU). Активированные сложные эфиры карбоновых кислот 5-3 также можно получать из карбоновых кислот in situ с помощью соли фосфония, такой как гексафторфосфат бензотриазол-1-ил-окситрипирролидинофосфония (PyBop). Активированные сложные эфиры карбоновых кислот 5-3 также можно получать из карбоновых кислот in situ с помощью реагента для реакций сочетания, такого как 1-(3-диметиламинопропил)-3-этилкарбодиимид или дициклогексилкарбодиимид, в присутствии триазола, такого как моногидрат гидроксибензотриазола (HOBt) или 1-гидрокси-7-азабензотриазол (HOAt). O-ацилизомочевины можно получать с помощью дегидратирующего карбодиимида, такого как 1-(3-диметиламинопропил)-3-этилкарбодиимид или дициклогексилкарбодиимид. Активированные сложные эфиры карбоновых кислот 5-3 также можно получать из карбоновых кислот in situ с помощью реагента для реакций сочетания, такого как гексафторфосфат 2-хлор-1,3-диметилимидазолидиния (CIP), в присутствии триазола, такого как 1-гидрокси-7-азабензотриазол (HOAt). Активированные сложные эфиры карбоновых кислот 5-3 также можно получать из карбоновых кислот in situ с помощью реагента для реакций сочетания, такого как 2,4,6-трипропил-1,3,5,2,4,6-триоксатрифосфинана 2,4,6-триоксид (T3P®), в присутствии основания, такого как пиридин.

Схема 5

Циклопропиламиды 6-3, где R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, Q1, R10, R11, R12, X1, X2, Q2, R15, X5, X6, X7 и X8 раскрыты ранее, можно получать путем обработки альдегидов или кетонов 6-1, где R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, Q1, R10, R11, R12, X1, X2, Q2, R15, X5, X6, X7 и X8 раскрыты ранее, и гидроксиламинов 6-2, при этом каждый алкил может быть необязательно замещен одним или более заместителями, выбранными из F, Cl, Br, I, CN, OH, NH2, NO2, оксо, (C1-C6)алкила, (C1-C6)алкокси и C(O)O(C1-C6)алкила, кислотой, такой как уксусная кислота, или без нее в полярном апротонном растворителе, таком как этанол, при значениях температуры от приблизительно 0°C до приблизительно 80°C (схема 6, стадия a).

Схема 6

Циклопропиламиды 7-3, где R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, Q1, R10, R11, R12, X1, X2, Q2, R15, X4, X5, X7 и X8 раскрыты ранее, можно получать путем обработки альдегидов или кетонов 7-1, где R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, Q1, R10, R11, R12, X1, X2, Q2, R15, X4, X5, X7 и X8 раскрыты ранее, и гидроксиламинов 7-2, при этом каждый алкил может быть необязательно замещен одним или более заместителями, выбранными из F, Cl, Br, I, CN, OH, NH2, NO2, оксо, (C1-C6)алкила, (C1-C6)алкокси и C(O)O(C1-C6)алкила, кислотой, такой как уксусная кислота, или без нее в полярном апротонном растворителе, таком как этанол, при значениях температуры от приблизительно 0ºC до приблизительно 80ºC (схема 7, стадия a).

Схема 7

Циклопропиламиды 8-3, где R1, R2, R4, R5, R6, R7, R8, R9, Q1, R10, R11, R12, X1, X2, X3 и Q2 раскрыты ранее, можно получать путем обработки арилбромида 8-1, где R1, R2, R4, R5, R6, R7, R8, R9, Q1, R10, R11, R12, X1, X2, X3 и Q2 раскрыты ранее, и (C1-C6)алкенил- или (C1-C6)алкинилстаннана 8-2, где каждая алкенильная или алкинильная группа может быть необязательно замещена одним или более заместителями, выбранными из F и SiMe3, источником палладия, таким как дихлорид бис(трифенилфосфин)палладия(II), в апротонном растворителе, таком как 1,4-диоксан, при значениях температуры от приблизительно 20°C до приблизительно 120°C (схема 8, стадия a).

Циклопропиламиды 8-3, где (C1-C6)алкинил представляет собой триметилсилилалкин, можно обрабатывать источником фторида, таким как фторид калия, в полярном растворителе, таком как дихлорметан, метанол или их комбинация, при значениях температуры от приблизительно 0°C до приблизительно 50°C с получением циклопропиламида 8-3, где (C1-C6)алкинил представляет собой CCH.

Схема 8

Циклопропиламиды 9-3, где R1, R2, R3, R5, R6, R7, R8, R9, Q1, R10, R11, R12, X1, X2, X3 и Q2 раскрыты ранее, можно получать путем обработки арилбромида 9-1, где R1, R2, R3, R5, R6, R7, R8, R9, Q1, R10, R11, R12, X1, X2, X3 и Q2 раскрыты ранее, и (C1-C6)алкенил- или (C1-C6)алкинилстаннана 9-2, где каждая алкенильная или алкинильная группа может быть необязательно замещена одним или более заместителями, выбранными из F и SiMe3, источником палладия, таким как дихлорид бис(трифенилфосфин)палладия(II), в апротонном растворителе, таком как 1,4-диоксан, при значениях температуры от приблизительно 20ºC до приблизительно 120ºC (схема 9, стадия a).

Циклопропиламиды 9-3, где (C1-C6)алкинил представляет собой триметилсилилалкин, можно обрабатывать источником фторида, таким как фторид калия, в полярном растворителе, таком как дихлорметан, метанол или их комбинация, при значениях температуры от приблизительно 0ºC до приблизительно 50ºC с получением циклопропиламида 9-3, где (C1-C6)алкинил представляет собой CCH.

Схема 9

Циклопропиламиды 10-3, где R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, Q1, R10, R11, R12, X1, X2, X4, X5, X6, X7 и X8 раскрыты ранее, можно получать путем обработки первичных амидов 10-1, где R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, Q1, R10, R11, R12, X1 и X2 раскрыты ранее, и арилбромидов 10-2, где X4, X5, X6, X7 и X8 раскрыты ранее, катализатором на основе палладия, таким как трис(дибензилиденацетон)дипалладий(0), фосфиновым лигандом, таким как 4,5-бис(дифенилфосфино)-9,9-диметилксантен, и неорганическим основанием, таким как карбонат цезия, в апротонном растворителе, таком как 1,4-диоксан, при значениях температуры от приблизительно 60°C до приблизительно 80°C (схема 10, стадия a).

Схема 10

Циклопропиламиды 11-3, где R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, Q1, R10, R11, R12, X1, X2, X4, X5, X6, X7 и X8 раскрыты ранее, можно получать путем обработки соединения 11-1, где R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, Q1, R10, R11, R12, X1, X2, X4, X5, X6, X7 и X8 раскрыты ранее, металлом, таким как палладий на угле, в присутствии восстанавливающего средства, такого как газообразный водород, в растворителе, таком как этилацетат, или металлом, таким как железо, в присутствии восстанавливающего средства, такого как хлорид аммония, в смеси растворителей, такой как смесь метанола и воды, при температуре от приблизительно 25°C до приблизительно 60°C (схема 11, стадия a). В качестве альтернативы, циклопропиламиды 11-3, где R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, Q1, R10, R11, R12, X1, X2, X4, X5, X6, X7 и X8 раскрыты ранее, можно получать путем обработки соединения 11-2, где R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, Q1, R10, R11, R12, X1, X2, X4, X5, X6, X7 и X8 раскрыты ранее, раствором безводной кислоты, таким как хлористоводородная кислота в 1,4-диоксане и дихлорметане, при температуре приблизительно 25°C (схема 11, стадия b).

Схема 11

Циклопропиламиды 12-3, где R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, Q1, R10, R11, R12, X1, X2, Q2, R15, X4, X5, X6, X7 и X8 раскрыты ранее, и L2 представляет собой (C1-C6)алкенильную или (C1-C6)алкинильную группу, при этом каждая алкенильная или алкинильная группа может быть необязательно замещена одним или более заместителями, выбранными из F, Cl и (C1-C6)алкила, можно получать путем обработки арилгалогенидов 12-1, где R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, Q1, R10, R11, R12, X1, X2, Q2, R15, X4, X5, X6, X7 и X8 раскрыты ранее, станнаном, таким как соединение 12-2, где L2 раскрыт ранее, в присутствии катализатора на основе металла, такого как дихлорид бис(трифенилфосфин)палладия(II), в апротонном растворителе, таком как 1,4-диоксан, при температуре, составляющей приблизительно 90°C (схема 12, стадия a).

Схема 12

В некоторых вариантах осуществления соединение 1-3 можно получать из α,β-ненасыщенного альдегида 13-1, где R1, R2, R3, R4, R5, R6 и R9 описаны ранее. Специалисту в данной области техники будет понятно, что соединение 13-1 можно синтезировать посредством альдольной конденсации (смотрите Yoshikawa, M.; Kamei, T. международная заявка PCT 2010123006, 2010 г.) соответствующим образом замещенного, коммерчески доступного альдегида и ацетальдегида. Обработка соединения 13-1 с помощью (C1-C6)алкилортоформиата в присутствии кислоты, pH которой составляет 0-5, такой как бромистоводородная кислота, N-бромсукцинимид, хлористоводородная кислота, N-хлорсукцинимид и п-толуолсульфонат пиридиния (PPTS), в (C1-C6)алканольном растворителе при температуре от 0°C до температуры окружающей среды и под давлением окружающей среды обеспечивает получение ацеталя 13-2, где R1, R2, R3, R4, R5, R6 и R9 раскрыты ранее, и Ra представляет собой (C1-C6)алкил, или Ra и Ra, взятые вместе, могут образовывать циклический ацеталь (схема 13, стадия a). Ацеталь 13-2 можно превращать в циклопропилацеталь 13-3, где R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9 и Ra раскрыты ранее, путем обработки источником карбена, таким как галоформ, например, бромоформ или хлороформ, в присутствии неорганического основания, такого как гидроксид натрия или калия или карбонат натрия или калия, и катализатора межфазного переноса, такого как хлорид бензилтриэтиламмония, бромид (−)-N-додецил-N-метилэфедриния, бромид тетраметиламмония, бромид тетрапропиламмония, тетрафторборат тетрабутиламмония, хлорид тетраметиламмония или гексафторфосфат тетрабутиламмония, при температуре от приблизительно температуры окружающей среды до температуры ниже точки кипения галоформа (схема 13, стадия b). Предупреждение. Стадия B представляет собой экзотермическую реакцию, и при проведении данной реакции следует выполнять тщательный контроль экзотермического эффекта. Циклопропилацеталь 13-3 можно превращать в альдегид 13-4, где R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8 и R9 раскрыты ранее, в полярном растворителе, выбранном из группы, состоящей из ацетона, ацетонитрила, метанола, этанола, нитрометана, N,N-диметилформамида, диметилсульфоксида, этилацетата, тетрагидрофурана и 1,4-диоксана, в присутствии водной минеральной кислоты, выбранной из группы, состоящей из азотной кислоты, хлористоводородной кислоты, бромистоводородной кислоты и серной кислоты (схема 5, стадия c), при температуре окружающей среды. Циклопропильную кислоту 1-3, где R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8 и R9 раскрыты ранее, можно получать окислением альдегида 13-4 окислителями, такими как перманганат натрия или перманганат калия, или при условиях окисления Пинника в полярном апротонном растворителе, выбранном из группы, состоящей из ацетона, ацетонитрила, N,N-диметилформамида, диметилсульфоксида, этилацетата, тетрагидрофурана и 1,4-диоксана, при температуре от приблизительно 0°C до приблизительно температуры окружающей среды (схема 13, стадия d). Следует придерживаться стандартных мер безопасности, поскольку при проведении данной реакции может возникать экзотермический эффект.

Схема 13

Специалисту в данной области техники будет понятно, что в некоторых вариантах осуществления циклопропильную кислоту 1-3, где R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8 и R9 раскрыты ранее, можно выделять в виде ее (R,R) и (S,S) энантиомеров посредством способа, такого как описанного в Kovalenko V. N., Kulinkovich O. G. Tetrahedron: Asymmetry 2011, 22, 26 (схема 14, стадия a).

Схема 14

Примеры

Данные примеры представлены в иллюстративных целях и не предназначены для ограничения настоящего раскрытия лишь вариантами осуществления, раскрытыми в данных примерах.

Исходные материалы, реагенты и растворители, которые получали из коммерческих источников, применяли без дополнительной очистки. Безводные растворители получали как Sure/Seal™ от Aldrich и применяли в том виде, в котором получали. Точки плавления определяли на капиллярном приборе для определения точек плавления Thomas Hoover Unimelt или автоматической системе для определения точек плавления OptiMelt от Stanford Research Systems и не корректировали. Примеры, в которых используется «комнатная температура», проводили в лабораториях с регулируемым климатом при значениях температуры в диапазоне от приблизительно 20°C до приблизительно 24°C. Молекулам даны их известные названия, названные согласно программам определения названия в ISIS Draw, ChemDraw или ACD Name Pro. Если в таких программах невозможно назвать молекулу, такую молекулу называют с помощью традиционных правил определения названия. Спектральные данные 1H ЯМР представлены в ppm (δ), и их регистрировали при 300, 400, 500 или 600 МГц; спектральные данные 13C ЯМР представлены в ppm (δ), и их регистрировали при 75, 100 или 150 МГц, и спектральные данные 19F ЯМР представлены в ppm (δ), и их регистрировали при 376 МГц, если иное не указано.

Пример 1. Получение транс-2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропанкарбоновой кислоты (C1)

К перемешанной смеси транс-1,3-дихлор-5-(2,2-дихлор-3-(4-метоксифенил)циклопропил)бензола (C22) (2,8 г, 7,7 ммоль) и периодата натрия (33 г, 160 ммоль) в смеси вода:этилацетат:ацетонитрил (8:1:1, 155 мл) при 23°C добавляли хлорид рутения(III) (0,080 г, 0,39 ммоль). Полученную двухфазную коричневую смесь энергично перемешивали при 23°C в течение 5 часов. Реакционную смесь разбавляли водой (1000 мл) и экстрагировали дихлорметаном (4 x 200 мл). Объединенные органические слои высушивали над сульфатом магния, фильтровали и концентрировали. Остаток разбавляли раствором гидроксида натрия (1 M, 100 мл) и промывали диэтиловым эфиром (4 x 50 мл). Водный слой доводили до pH 2 с применением концентрированной хлористоводородной кислоты и экстрагировали дихлорметаном (3 x 50 мл). Объединенные органические слои высушивали над сульфатом магния, фильтровали и концентрировали с получением указанного в заголовке продукта в виде светло-коричневого порошка (0,78 г, 34%): т. пл. 117-120°C; 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ 13,38 (br s, 1H), 7,52-7,65 (m, 3H), 3,57 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,50 (d, J = 8,5 Гц, 1H); IR (тонкая пленка) 3083 (s), 3011 (s), 1731 (s), 1590 (w), 1566 (s), 1448 (w), 1431 (m), 1416 (m) см-1.

Следующие соединения получали аналогично процедуре, указанной в примере 1 .

Транс-2,2-дихлор-3-(3,4,5-трихлорфенил)циклопропанкарбоновая кислота (C2)

Выделяли в виде желтого порошка (1,5 г, 39%): 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,31 (d, J = 0,7 Гц, 2H), 3,40 (d, J = 8,2 Гц, 1H), 2,86 (d, J = 8,3 Гц, 1H); 13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 171,05, 134,55, 132,44, 131,75, 128,89, 61,18, 39,26, 37,14; ESIMS масса/заряд 333 ([M-H]-).

Транс-2,2-дихлор-3-(3,4-дихлорфенил)циклопропанкарбоновая кислота (C3)

Выделяли в виде бледно-желтого твердого вещества (3,2 г, 51%): 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,47 (d, J = 8,3 Гц, 1H), 7,37 (d, J = 1,6 Гц, 1H), 7,12 (ddd, J = 8,3, 2,1, 0,6 Гц, 1H), 3,43 (d, J = 8,3 Гц, 1H), 2,86 (d, J = 8,3 Гц, 1H); 13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 171,52, 132,91, 132,76, 132,29, 130,66, 130,62, 128,02, 61,48, 39,65, 37,13; ESIMS масса/заряд 298 ([M-H]-).

Пример 2. Получение транс-2,2-дихлор-3-(4-(трифторметил)фенил)циклопропанкарбоновой кислоты (C4)

К перемешанной смеси транс-1-(2,2-дихлор-3-(4-(трифторметил)фенил)циклопропил)-4-метоксибензола (C25) (3,50 г, 9,60 ммоль) и периодата натрия (30,8 г, 144 ммоль) в смеси вода:этилацетат:ацетонитрил (8:1:1, 200 мл) добавляли хлорид рутения(III) (0,100 г, 0,400 ммоль) при 23°C. Полученную смесь энергично перемешивали при 23°C в течение приблизительно 5 часов. Реакционную смесь разбавляли дихлорметаном и промывали водой. Объединенные органические слои высушивали над сульфатом натрия, фильтровали и концентрировали. Очистка посредством колоночной флэш-хроматографии обеспечивала получение указанного в заголовке соединения в виде грязно-белого твердого вещества (0,630 г, 38%): т. пл. 100-102°C; 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ 13,43 (brs, 1H), 7,77-7,73 (m, 2H), 7,67-7,64 (m, 2H), 3,55 (d, = 8,8 Гц, 1H), 3,44 (d, = 8,8 Гц, 1H); ESIMS масса/заряд 347 ([M-H]-).

Следующие соединения получали аналогично процедуре, указанной в примере 2 .

Транс-2,2-дихлор-3-(3-(трифторметил)фенил)циклопропан

карбоновая кислота (C5)

Выделяли в виде грязно-белого твердого вещества (0,81 г, 33%): т. пл. 86-88°C; 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ 13,37 (brs, 1H), 7,83 (s, 1H), 7,76-7,69 (m, 2H), 7,65-7,59 (m, 1H), 3,59-3,51 (m, 2H); ESIMS масса/заряд 297 ([M-H]-).

Транс-2,2-дихлор-3-(3-хлор-4-(трифторметокси)фенил)циклопропанкарбоновая кислота (C6)

Выделяли в виде грязно-белого твердого вещества (0,3 г, 19%): т. пл. 134-136°C; 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ 13,45 (brs, 1H), 7,82 (d, = 1,6 Гц, 1H), 7,60-7,53 (m, 2H), 3,53-3,47 (m, 2H); ESIMS масса/заряд 347 ([M-H]-).

Транс-2,2-дихлор-3-(2,4,5-трихлорфенил)циклопропанкарбоновая кислота (C7)

Выделяли в виде грязно-белого твердого вещества (0,267 г, 18%): т. пл. 189-192°C; 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ 13,44 (brs, 1H), 8,01 (s, 1H), 7,82 (s, 1H), 3,52 (d, = 8,2 Гц, 1H), 3,29 (d, = 8,2 Гц, 1H); ESIMS масса/заряд 333 ([M-H]-).

Транс-3-(3,5-бис(трифторметил)фенил)-2,2-дихлорциклопропанкарбоновая кислота (C8)

Выделяли в виде грязно-белого твердого вещества (0,5 г, 31%): т. пл. 112-114°C; 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ 13,43 (brs, 1H), 8,22 (s, 2H), 8,08 (s, 1H), 3,80-3,71 (m, 2H); ESIMS масса/заряд 365 ([M-H]-).

Транс-2,2-дихлор-3-(3,5-дибромфенил)циклопропанкарбоновая кислота (C9)

Выделяли в виде грязно-белого твердого вещества (0,5 г, 24%): т. пл. 157-159°C; 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ 13,36 (brs, 1H), 7,81 (d, = 1,5 Гц, 2H), 7,72 (d, = 1,5 Гц, 2H), 3,57-3,53 (m, 1H), 3,51-3,47 (m, 1H); ESIMS масса/заряд 387 ([M-H]-).

Транс-2,2-дихлор-3-(3-хлор-5-(трифторметил)фенил)циклопропанкарбоновая кислота (C10)

Выделяли в виде грязно-белого твердого вещества (0,73 г, 28%): т. пл. 113-115°C; 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ 13,39 (brs, 1H), 7,91 (s, 1H), 7,86 (s, 1H), 7,84 (s, 1H), 3,69-3,60 (m, 2H); ESIMS масса/заряд 333 ([M-H]-).

Транс-2,2-дихлор-3-(3,5-дихлор-4-фторфенил)циклопропанкарбоновая кислота (C11)

Выделяли в виде грязно-белого твердого вещества (0,539 г, 34%): 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6): δ 13,37 (brs, 1H), 7,71 (d, = 6,4 Гц, 2H), 3,42 (s, 2H); ESIMS масса/заряд 317 ([M-H]-).

Транс-3-(4-бром-3,5-дихлорфенил)-2,2-дихлорциклопропанкарбоновая кислота (C12)

Выделяли в виде грязно-белого твердого вещества (0,100 г, 10%): 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ 13,37 (brs, 1H), 7,76 (s, 3H), 3,57 (d, = 8,8 Гц, 1H), 3,48 (d, = 8,8 Гц, 1H); ESIMS масса/заряд 377 ([M-H]-).

Транс-3-(3-бром-5-хлорфенил)-2,2-дихлорциклопропанкарбоновая кислота (C13)

Выделяли в виде грязно-белого твердого вещества (0,4 г, 25%): т. пл. 161-163°C; 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ 13,38 (br s, 1H), 7,70 (d, = 5,3 Гц, 2H), 7,66-7,52 (m, 1H), 3,59-3,43 (m, 2H); ESIMS масса/заряд 341 ([M-H]-).

Транс-2,2-дихлор-3-(3-хлор-5-фторфенил)циклопропанкарбоновая кислота (C14)

Выделяли в виде грязно-белого твердого вещества (0,700 г, 25%): т. пл. 138-140°C; 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ 13,38 (brs, 1H), 7,46 (s, 1H), 7,42 (td, = 2,0, 8,7 Гц, 1H), 7,37 (d, = 9,8 Гц, 1H), 3,52 (q, = 8,5 Гц, 2H); ESIMS масса/заряд 281 ([M-H]-).

Транс-2,2-дихлор-3-(4-хлор-3-фторфенил)циклопропанкарбоновая кислота (C15)

Выделяли в виде грязно-белого твердого вещества (0,500 г, 20%): т. пл. 140-142°C; 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ 13,40 (brs, 1H), 7,59 (m, 1H), 7,55 (d, = 8,4 Гц, 1H), 7,33 (dd, = 2,0, 8,4 Гц, 1H), 3,55-3,38 (m, 2H); ESIMS масса/заряд 281 ([M-H]-).

Транс-2,2-дихлор-3-(3-хлор-4-фторфенил)циклопропанкарбоновая кислота (C16)

Выделяли в виде грязно-белого твердого вещества (1,0 г, 53%): т. пл. 121-123°C; 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ 13,35 (brs, 1H), 7,71 (dd, = 2,0, 7,2 Гц, 1H), 7,53-7,35 (m, 2H), 3,50-3,41 (m, 2H); ESIMS масса/заряд 281 ([M-H]-).

Транс-2,2-дихлор-3-(3-хлор-5-метилфенил)циклопропанкарбоновая кислота (C17)

Выделяли в виде грязно-белого твердого вещества (1,0 г, 42%): т. пл. 124-126°C; 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ 13,33 (brs, 1H), 7,30 (s, 1H), 7,23 (s, 1H), 7,21 (s, 1H), 3,38 (s, 2H), 2,31 (s, 3H); ESIMS масса/заряд 277 ([M-H]-).

Транс-2,2-дихлор-3-(3,5-дихлор-4-метилфенил)циклопропанкарбоновая кислота (C18)

Выделяли в виде грязно-белого твердого вещества (0,8 г, 40%): т. пл. 181-183°C; 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ 13,40 (s, 1H), 7,56 (s, 2H), 3,53-3,50 (m, 1H), 3,46-3,43 (m, 1H), 2,40 (s, 3H); ESIMS масса/заряд 311 ([M-H]-).

Транс-2,2-дихлор-3-(3,4-дихлор-5-метилфенил)циклопропанкарбоновая кислота (C19)

Выделяли в виде грязно-белого твердого вещества (0,73 г, 45%): т. пл. 157-159°C; 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ 13,40 (s, 1H), 7,59 (d, = 2,0 Гц, 1H), 7,44 (d, = 1,6 Гц, 1H), 3,43 (q, = 8,5 Гц, 2H), 2,39 (s, 3H); ESIMS масса/заряд 311 ([M-H]-).

Транс-2,2-дихлор-3-(4-(перфторэтил)фенил)циклопропанкарбоновая кислота (C20)

Выделяли в виде грязно-белого твердого вещества (0,020 г, 10%): т. пл. 116-118°C; 1H ЯМР (300 МГц, CDCl3) δ 7,63 (d, = 8,1 Гц, 2H), 7,42 (d, = 8,1 Гц, 2H), 3,53 (d, = 8,4 Гц, 1H), 2,94 (d, = 8,4 Гц, 1H); ESIMS масса/заряд 347 ([M-H]-).

Транс-2,2-дихлор-3-(4-этоксифенил)циклопропанкарбоновая кислота (C21)

Выделяли в виде грязно-белого твердого вещества (0,025 г, 5%): т. пл. 129-130°C; 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,16 (d, = 8,4 Гц, 2H), 6,88 (d, = 8,31 Гц, 2H), 4,03 (q, = 6,8 Гц, 2H), 3,41 (d, = 8,0 Гц, 1H), 2,81 (d, = 8,0 Гц, 1H), 1,41 (t, = 6,8 Гц, 3H); ESIMS масса/заряд 273 ([M-H]-).

Пример 3. Получение транс-1,3-дихлор-5-(2,2-дихлор-3-(4-метоксифенил)циклопропил)бензола (C22)

К перемешанному раствору (E)-1,3-дихлор-5-(4-метоксистирил)бензола (C43) (2,4 г, 8,6 ммоль) и хлорида N-бензил-N,N-диэтилэтанаминия (0,20 г, 0,86 ммоль) в хлороформе (14 мл, 170 ммоль) при 23°C добавляли водный раствор гидроксида натрия (50%, 6,8 мл, 130 ммоль). Полученную двухфазную темно-коричневую смесь энергично перемешивали при 23°C в течение 24 часов. Реакционную смесь разбавляли водой (200 мл) и экстрагировали дихлорметаном (2 x 100 мл). Объединенные органические слои высушивали над сульфатом магния, фильтровали и концентрировали с получением указанного в заголовке продукта в виде коричневого масла (2,8 г, 90%): 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,34 (t, J = 1,8 Гц, 1H), 7,21-7,30 (m, 4H), 6,93 (m, 2H), 3,83 (s, 3H), 3,14 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,08 (d, J = 8,5 Гц, 1H); IR (тонкая пленка) 3075 (w), 2934 (w), 2836 (w), 1724 (w), 1640 (w), 1609 (m), 1584 (m), 1568 (s), 1513 (s) см-1.

Следующие соединения получали аналогично процедуре, указанной в примере 3 .

Транс-1,2,3-трихлор-5-(2,2-дихлор-3-(4-метоксифенил)циклопропил)бензол (C23)

Выделяли в виде темной пены (4,7 г, 100%): 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,40 (d, J = 0,6 Гц, 2H), 7,29-7,22 (m, 2H), 6,96-6,89 (m, 2H), 3,83 (s, 3H), 3,12 (d, J = 8,8 Гц, 1H), 3,06 (d, J = 8,7 Гц, 1H); 13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 159,46, 135,08, 134,23, 130,91, 129,85, 129,16, 125,42, 114,02, 64,67, 55,32, 39,62, 38,48.

Транс-1,2-дихлор-4-(2,2-дихлор-3-(4-метоксифенил)циклопропил)бензол (C24)

Выделяли в виде оранжево-красного масла (7,6 г, 99%): 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,47 (d, J = 4,9 Гц, 1H), 7,45 (bs, 1H), 7,30-7,23 (m, 2H), 7,21 (dd, J = 8,2, 1,9 Гц, 1H), 6,96-6,90 (m, 2H), 3,83 (s, 3H), 3,11 (app. q, J = 8,8 Гц, 2H); 13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 159,39, 134,90, 132,62, 131,99, 130,90, 130,40, 129,90, 128,33, 125,81, 113,98, 64,94, 55,33, 39,52, 38,75.

Пример 4. Получение транс-1-(2,2-дихлор-3-(4-(трифторметил)фенил)циклопропил)-4-метоксибензола (C25)

К перемешанному раствору (E)-1-метокси-4-(4-(трифторметил)стирил)бензола (C46) (4,00 г, 14,0 ммоль) и хлорида N-бензил-N,N-диэтилэтанаминия (0,320 г, 14,0 ммоль) в хлороформе (23,1 г, 288 ммоль) добавляли водный раствор гидроксида натрия (50%, 8,64 г, 216 ммоль) в воде (17 мл) при 23°C и полученную смесь энергично перемешивали при 23°C в течение 16 часов. Реакционную смесь разбавляли водой и экстрагировали дихлорметаном. Объединенные органические слои высушивали над сульфатом натрия, фильтровали и концентрировали. Очистка посредством колоночной флэш-хроматографии обеспечивала получение указанного в заголовке соединения в виде грязно-белого твердого вещества (3,70 г, 68%): 1H ЯМР (300 МГц, CDCl3) δ 7,65 (d, = 8,4 Гц, 2H), 7,49 (d, = 8,4 Гц, 2H), 7,29 (d, = 8,4 Гц, 2H), 6,94 (d, = 8,4 Гц, 2H), 3,83 (s, 3H), 3,19 (s, 2H); ESIMS масса/заряд 361 ([M+H]+).

Следующие соединения получали аналогично процедуре, указанной в примере 4 .

Транс-1-(2,2-дихлор-3-(4-метоксифенил)циклопропил)-3-(трифторметил)бензол (C26)

Выделяли в виде коричневой жидкости (3,5 г, 67%): 1H ЯМР (300 МГц, CDCl3) δ 7,62-7,50 (m, 4H), 7,29 (d, = 9,0 Гц, 2H), 6,94 (d, = 9,0 Гц, 2H), 7,35-7,25 (m, 3H), 7,97-6,88 (m, 1H), 3,83 (s, 3H), 3,19 (m, 2H); ESIMS масса/заряд 361 ([M+H]+).

Транс-2-хлор-4-(2,2-дихлор-3-(4-метоксифенил)циклопропил)-1-(трифторметокси)бензол (C27)

Выделяли в виде грязно-белого твердого вещества (2,5 г, 65%): 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,57 (d, = 2,0 Гц, 1H), 7,44 (d, = 8,8 Гц, 1H), 7,35-7,25 (m, 3H), 7,97-6,88 (m, 1H), 3,84 (s, 3H), 3,15-3,05 (m, 2H); ESIMS масса/заряд 411 ([M+H]+).

Транс-1,2,4-трихлор-5-(2,2-дихлор-3-(4-метоксифенил)циклопропил)бензол (C28)

Выделяли в виде коричневой жидкости (2,0 г, 58%): EIMS масса/заряд 394 ([M]+).

Транс-1-(2,2-дихлор-3-(4-метоксифенил)циклопропил)-3,5-бис(трифторметил)бензол (C29)

Выделяли в виде коричневой жидкости (3,0 г, 61%): EIMS масса/заряд 428 ([M]+).

Транс-1,3-дибром-5-(2,2-дихлор-3-(4-метоксифенил)циклопропил)бензол (C30)

Выделяли в виде коричневой жидкости (3,0 г, 57%): 1H ЯМР (300 МГц, CDCl3) δ 7,64 (s, 1H), 7,45 (s, 2H), 7,25 (d, = 9,0 Гц, 2H), 6,92 (d, = 9,0 Гц, 1H), 3,83 (s, 3H), 3,15-3,05 (m, 2H); ESIMS масса/заряд 453 ([M+H]+).

Транс-1-хлор-3-(2,2-дихлор-3-(4-метоксифенил)циклопропил)-5-(трифторметил)бензол (C31)

Выделяли в виде коричневого твердого вещества (4,0 г, 74%): 1H ЯМР (300 МГц, CDCl3) δ 7,64 (s, 1H), 7,45 (s, 1H), 7,42 (s, 1H), 7,26 (d, = 9,0 Гц, 2H), 6,93 (d, = 9,0 Гц, 1H), 3,83 (s, 3H), 3,15-3,05 (m, 2H); ESIMS масса/заряд 395 ([M+H]+).

Транс-1,3-дихлор-5-(2,2-дихлор-3-(4-метоксифенил)циклопропил)-2-фторбензол (C32)

Выделяли в виде коричневого твердого вещества (1,6 г, 54%): 1H ЯМР (300 МГц, CDCl3) δ 7,32 (d, = 6,0 Гц, 2H), 7,30 (d, = 9,0 Гц, 1H), 6,93 (d, = 9,0 Гц, 1H), 3,83 (s, 3H), 3,12-3,05 (m, 2H); ESIMS масса/заряд 297 ([M+H]+).

Транс-2-бром-1,3-дихлор-5-(2,2-дихлор-3-(4-метоксифенил)циклопропил)бензол (C33)

Выделяли в виде грязно-белого твердого вещества (1,5 г, 44%): 1H ЯМР (300 МГц, CDCl3) δ 7,36 (d, = 9,0 Гц, 2H), 7,20 (s, 2H), 6,93 (d, = 9,0 Гц, 2H), 3,83 (s, 3H), 3,15-3,05 (m, 2H); ESIMS масса/заряд 439 ([M+H]+).

Транс-1-бром-3-хлор-5-(2,2-дихлор-3-(4-метоксифенил)циклопропил)бензол (C34)

Выделяли в виде грязно-белого твердого вещества (2,5 г, 50%): 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,49 (s, 1H), 7,30 (s, 1H), 7,28-7,24 (m, 3H), 6,92 (d, = 8,0 Гц, 2H), 3,92 (s, 3H), 3,01 (q, = 8,8 Гц, 2H); ESIMS масса/заряд 405 ([M+H]+).

Транс-1-хлор-3-(2,2-дихлор-3-(4-метоксифенил)циклопропил)-5-фторбензол (C35)

Выделяли в виде коричневой жидкости (3,5 г, 67%): ESIMS масса/заряд 345 ([M+H]+).

Транс-1-хлор-4-(2,2-дихлор-3-(4-метоксифенил)циклопропил)-2-фторбензол (C36)

Выделяли в виде грязно-белого твердого вещества (2,5 г, 65%): ESIMS масса/заряд 345 ([M+H]+).

Транс-2-хлор-4-(2,2-дихлор-3-(4-метоксифенил)циклопропил)-1-фторбензол (C37)

Выделяли в виде коричневой жидкости (2,0 г, 58%): ESIMS масса/заряд 345 ([M+H]+).

Транс-1-хлор-3-(2,2-дихлор-3-(4-метоксифенил)циклопропил)-5-метилбензол (C38)

Выделяли в виде грязно-белого твердого вещества (3,0 г, 47%): 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,27 (d, = 8,8 Гц, 2H), 7,14 (s, 2H), 7,06 (s, 1H), 6,92 (d, = 8,8 Гц, 2H), 3,82 (s, 3H), 3,10 (q, J = 8,8 Гц, 2H), 2,36 (s, 3H); ESIMS масса/заряд 341 ([M+H]+).

Транс-1,3-дихлор-5-(2,2-дихлор-3-(4-метоксифенил)циклопропил)-2-метилбензол (C39)

Выделяли в виде коричневой жидкости (2,5 г, 80%): 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,25 (d, = 8,0 Гц, 2H), 7,17 (d, = 8,8 Гц, 1H), 6,92 (d, = 8,0 Гц, 2H), 6,88 (d, = 8,8 Гц, 1H), 3,82 (s, 3H), 3,12-3,03 (m, 2H), 2,47 (s, 3H); ESIMS масса/заряд 375 ([M+H]+).

Транс-1,2-дихлор-5-(2,2-дихлор-3-(4-метоксифенил)циклопропил)-3-метилбензол (C40)

Выделяли в виде коричневой жидкости (4,0 г, 90%): ESIMS масса/заряд 375 ([M+H]+).

Транс-1-(2,2-дихлор-3-(4-(перфторэтил)фенил)циклопропил)-4-метоксибензол (C41)

Выделяли в виде грязно-белого твердого вещества (0,5 г, 46%): 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,60-7,50 (m, 4H), 7,47 (d, = 8,0 Гц, 2H), 6,92 (d, = 8,0 Гц, 2H), 3,82 (s, 3H), 3,20 (s, 2H); ESIMS масса/заряд 411 ([M+H]+).

Транс-4,4'-(3,3-дихлорциклопропан-1,2-диил)бис(этоксибензол) (C42)

Выделяли в виде грязно-белого твердого вещества (1,5 г, 45%): 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,27 (d, = 8,0 Гц, 4H), 6,90 (d, = 8,0 Гц, 4H), 4,04 (q, = 6,8 Гц, 4H), 3,09 (s, 2H), 1,42 (t, = 6,8 Гц, 6H); ESIMS масса/заряд 351 ([M+H]+).

Пример 5. Получение (E)-1,3-дихлор-5-(4-метоксистирил)бензола (C43)

К перемешанному раствору 3,5-дихлорбензальдегида (2,0 г, 11 ммоль) и диэтил-4-метоксибензилфосфоната (2,0 мл, 11 ммоль) в сухом N,N-диметилформамиде (38 мл) при 23°C добавляли порошок метоксида натрия (98%, 0,63 г, 11 ммоль). Полученную гетерогенную темно-синюю смесь нагревали до 80°C с получением темно-коричневой смеси и перемешивали в течение 24 часов. Охлажденную реакционную смесь разбавляли водой (500 мл) и экстрагировали диэтиловым эфиром (3 x 100 мл). Объединенные органические слои разбавляли гексаном (150 мл) и промывали водой (300 мл). Органический слой высушивали над сульфатом магния, фильтровали и концентрировали с получением указанного в заголовке продукта в виде светло-коричневого масла (2,4 г, 75%): 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,44 (m, 2H), 7,34 (d, J = 2 Гц, 2H), 7,20 (t, J = 2 Гц, 1H), 7,06 (d, J = 16,5 Гц, 1H), 6,91 (m, 2H), 6,82 (d, J = 16,5 Гц, 1H), 3,84 (s, 3H); IR (тонкая пленка) 2934 (w), 2835 (w), 1724 (w), 1637 (w), 1605 (m), 1581 (m), 1558 (m), 1511 (s) см-1.

Следующие соединения получали аналогично процедуре, указанной в примере 5 .

(E)-1,2,3-Трихлор-5-(4-метоксистирил)бензол (C44)

Выделяли в виде грязно-белого твердого вещества (3,7 г, 31%): 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,49-7,46 (m, 2H), 7,47-7,39 (m, 2H), 7,04 (d, = 16,3 Гц, 1H), 6,93-6,89 (m, 2H), 6,78 (d, J = 16,3 Гц, 1H), 3,84 (s, 3H); 13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 159,46, 135,08, 134,23, 130,91, 129,85, 129,16, 125,42, 114,02, 64,67, 55,32, 39,62, 38,48; EIMS масса/заряд 313 ([M]+).

(E)-1,2-Дихлор-4-(4-метоксистирил)бензол (C45)

Выделяли в виде грязно-белого твердого вещества (6,0 г, 53%): т. пл. 91-94°C; 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,56 (d, J = 2,0 Гц, 1H), 7,46-7,42 (m, 2H), 7,39 (d, J = 8,4 Гц, 1H), 7,29 (dd, J = 8,4, 2,1 Гц, 1H), 7,04 (d, = 16,2 Гц, 1H), 6,93-6,88 (m, 2H), 6,85 (d, J = 16,3 Гц, 1H), 3,84 (s, 3H); 13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 159,75, 137,86, 132,72, 130,58, 130,49, 130,12, 129,33, 127,96, 127,77, 125,37, 123,98, 114,24, 55,35; EIMS масса/заряд 279 ([M]+).

Пример 6. Получение (E)-1-метокси-4-(4-(трифторметил)стирил)бензола (C46)

К перемешанному раствору диэтил-4-метоксибензилфосфоната (8,89 г, 34,0 ммоль) в N,N-диметилформамиде (30 мл) добавляли порошок метоксида натрия (1,86 г, 34,0 ммоль). Реакционную смесь перемешивали при комнатной температуре в течение 1 часа. Реакционную смесь охлаждали до 0°C и по каплям добавляли 4-(трифторметил)бензальдегид (5,00 г, 28,0 ммоль) в N,N-диметилформамиде (30 мл). Реакционную смесь перемешивали при 60°C в течение 2 часов. Реакционную смесь выливали в ледяную воду, фильтровали и высушивали с получением указанного в заголовке соединения в виде грязно-белого твердого вещества (3,60 г, 80%): 1H ЯМР (300 МГц, CDCl3) δ 7,61-7,52 (m, 4H), 7,47 (d, = 9,0 Гц, 2H), 7,14 (d, = 16,5 Гц, 1H), 6,97 (d, = 16,5 Гц, 1H), 6,91 (d, = 9,0 Гц, 2H), 3,84 (s, 3H); ESIMS масса/заряд 279 ([M+H]+).

Следующие соединения получали аналогично процедуре, указанной в примере 6 .

(E)-1-(4-Метоксистирил)-3-(трифторметил)бензол (C47)

Выделяли в виде грязно-белого твердого вещества (4,0 г, 85%): 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,72 (s, 1H), 7,64 (d, = 6,8 Гц, 1H), 7,50-7,44 (m, 4H), 7,12 (d, = 16,0 Гц, 1H), 6,98 (d, = 16,0 Гц, 1H), 6,91 (d, = 8,8 Гц, 2H), 3,84 (s, 3H); ESIMS масса/заряд 279 ([M+H]+).

(E)-2-Хлор-4-(4-метоксистирил)-1-(трифторметокси)бензол (C48)

Выделенный. ESIMS масса/заряд 329 ([M+H]+).

(E)-1-(4-Метоксистирил)-3,5-бис(трифторметил)бензол (C49)

Выделяли в виде грязно-белого твердого вещества (4,0 г, 56%): 1H ЯМР (300 МГц, CDCl3) δ 7,88 (s, 2H), 7,70 (s, 1H), 7,49 (d, = 8,4 Гц, 2H), 7,19 (d, = 16,5 Гц, 1H), 6,99 (d, = 16,5 Гц, 1H), 6,92 (d, = 8,4 Гц, 2H), 3,84 (m, 3H); ESIMS масса/заряд 347 ([M+H]+).

(E)-1,3-Дибром-5-(4-метоксистирил)бензол (C50)

Выделяли в виде грязно-белого твердого вещества (2,2 г, 54%): 1H ЯМР (300 МГц, CDCl3) δ 7,53 (s, 1H), 7,50 (s, 2H), 7,43 (d, = 9,0 Гц, 2H), 7,05 (d, = 16,2 Гц, 1H), 6,90 (d, = 9,0 Гц, 2H), 6,79 (d, = 16,2 Гц, 1H), 3,80 (s, 3H); ESIMS масса/заряд 367 ([M+H]+).

(E)-1-Хлор-3-(4-метоксистирил)-5-(трифторметил)бензол (C51)

Выделяли в виде грязно-белого твердого вещества (4,3 г, 58%): 1H ЯМР (300 МГц, CDCl3) δ 7,62 (s, 1H), 7,58 (s, 1H), 7,48-7,42 (m, 3H), 7,12 (d, = 16,2 Гц, 1H), 6,95-6,85 (m, 3H), 3,84 (s, 3H); ESIMS масса/заряд 313 ([M+H]+).

(E)-2-Бром-1,3-дихлор-5-(4-метоксистирил)бензол (C52)

Выделяли в виде грязно-белого твердого вещества (2,8 г, 40%): 1H ЯМР (300 МГц, CDCl3) δ 7,46 (s, 2H), 7,43 (d, = 9,0 Гц, 2H), 7,07 (d, = 13,5 Гц, 1H), 6,90 (d, = 9,0 Гц, 1H), 6,73 (d, = 13,5 Гц, 1H), 3,84 (s, 3H); ESIMS масса/заряд 358 ([M+H]+).

(E)-1-Бром-3-хлор-5-(4-метоксистирил)бензол (C53)

Выделяли в виде грязно-белого твердого вещества (4,0 г, 63%): 1H ЯМР (300 МГц, CDCl3) δ 7,49 (s, 1H), 7,43 (d, = 8,4 Гц, 2H), 7,38 (s, 1H), 7,35 (s, 1H), 7,05 (d, = 16,5 Гц, 1H), 6,91 (d, = 8,4 Гц, 2H), 6,80 (d, = 16,5 Гц, 1H), 3,82 (s, 3H); ESIMS масса/заряд 323 ([M+H]+).

(E)-1-Хлор-3-фтор-5-(4-метоксистирил)бензол (C54)

Выделяли в виде грязно-белого твердого вещества (5,0 г, 60%): 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,45 (d, = 8,4 Гц, 2H), 7,10-7,0 (m, 3H), 6,96-6,80 (m, 4H), 3,80 (s, 3H); ESIMS масса/заряд 263 ([M+H]+).

(E)-1-Хлор-2-фтор-4-(4-метоксистирил)бензол (C55)

Выделяли в виде грязно-белого твердого вещества (7,0 г, 84%): 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,44 (d, = 8,0 Гц, 2H), 7,35-7,31 (m, 1H), 7,28-7,24 (m, 1H), 7,17 (dd, = 1,6, 8,0 Гц, 1H), 7,03 (d, = 16,0 Гц, 1H), 6,90 (d, = 8,0 Гц, 1H), 7,49 (d, = 8,0 Гц, 1H), 6,86 (d, = 16,0 Гц, 1H), 3,82 (s, 3H); ESIMS масса/заряд 263 ([M+H]+).

(E)-2-Хлор-1-фтор-4-(4-метоксистирил)бензол (C56)

Выделяли в виде грязно-белого твердого вещества (6,0 г, 72%): ESIMS масса/заряд 263 ([M+H]+).

(E)-1-Хлор-3-(4-метоксистирил)-5-метилбензол (C57)

Выделяли в виде грязно-белого твердого вещества (5,0 г, 60%): 1H ЯМР (300 МГц, CDCl3) δ 7,44 (d, = 8,4 Гц, 2H), 7,28 (s, 1H), 7,15 (s, 1H), 7,05-7,00 (m, 2H), 6,91-6,83 (m, 3H), 3,83 (s, 3H), 2,24 (s, 3H); ESIMS масса/заряд 259 ([M+H]+).

(E)-1-Метокси-4-(4-(перфторэтил)стирил)бензол (C58)

Выделяли в виде грязно-белого твердого вещества (0,5 г, 42%): 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,60-7,50 (m, 4H), 7,47 (d, = 8,8 Гц, 2H), 7,15 (d, = 16,8 Гц, 1H), 6,98 (d, = 16,8 Гц, 1H), 6,92 (d, = 8,8 Гц, 2H), 3,82 (s, 3H); ESIMS масса/заряд 329 ([M+H]+).

(E)-1,2-Бис(4-этоксифенил)этен (C59)

Выделяли в виде грязно-белого твердого вещества (1,7 г, 34%): 1H ЯМР (300 МГц, CDCl3) δ 7,40 (d, = 9,0 Гц, 4H), 6,91 (s, 2H), 6,87 (d, = 9,0 Гц, 4H), 4,05 (q, = 6,9 Гц, 4H), 1,42 (t, = 6,9 Гц, 6H); ESIMS масса/заряд 269 ([M+H]+).

Пример 7. Получение (E)-1,3-дихлор-2-фтор-5-(4-метоксистирил)бензола (C60)

Перемешанную смесь 5-бром-1,3-дихлор-2-фторбензола (2,00 г, 8,20 ммоль), 1-метокси-4-винилбензола (1,32 г, 9,80 ммоль) и триэтиламина (20 мл) в атмосфере аргона дегазировали в течение 5 минут. Добавляли ацетат палладия(II) (0,0368 г, 0,164 ммоль) и 1,1′-бис(дифенилфосфино)ферроцен (0,181 г, 0,328 ммоль) и реакционную смесь нагревали до 90°C в течение 16 часов. Реакционную смесь выливали в воду и экстрагировали этилацетатом. Объединенные органические слои высушивали над сульфатом натрия, фильтровали и концентрировали. Очистка посредством колоночной флэш-хроматографии обеспечивала получение указанного в заголовке соединения в виде грязно-белого твердого вещества (1,60 г, 67%): 1H ЯМР (300 МГц, CDCl3) δ 7,41 (d, = 8,8 Гц, 2H), 7,31 (s, 1H), 7,37 (s, 1H), 6,96 (d, = 16,0 Гц, 1H), 6,89 (d, = 8,8 Гц, 2H), 6,76 (d, = 16,0 Гц, 1H), 3,84 (s, 3H); ESIMS масса/заряд 297 ([M+H]+).

Следующие соединения получали аналогично процедуре, указанной в примере 7 .

(E)-1,3-Дихлор-5-(4-метоксистирил)-2-метилбензол (C61)

Выделяли в виде грязно-белого твердого вещества (2,5 г, 67%): 1H ЯМР (300 МГц, CDCl3) δ 7,43 (d, = 8,7 Гц, 2H), 7,38 (s, 2H), 7,02 (d, = 16,5 Гц, 1H), 6,90 (d, = 8,7 Гц, 2H), 6,79 (d, = 16,5 Гц, 1H), 3,82 (s, 3H), 2,42 (s, 3H); ESIMS масса/заряд 293 ([M+H]+).

(E)-1,2-Дихлор-5-(4-метоксистирил)-3-метилбензол (C62)

Выделяли в виде грязно-белого твердого вещества (3,0 г, 55%): 1H ЯМР (300 МГц, CDCl3) δ 7,50-7,40 (m, 3H), 7,24 (s, 1H), 7,02 (d, = 15,9 Гц, 1H), 6,90 (d, = 9,0 Гц, 2H), 6,81 (d, = 15,9 Гц, 1H), 3,83 (s, 3H), 2,42 (s, 3H); ESIMS масса/заряд 293 ([M+H]+).

Пример 8. Получение (E)-1,2,4-трихлор-5-(4-метоксистирил)бензола (C63)

В герметизированную пробирку добавляли 1-бром-2,4,5-трихлорбензол (3,0 г, 12 ммоль), смесь 1,2-диметоксиэтан:вода (10:1, 30 мл), (E)-2-(4-метоксистирил)-4,4,5,5-тетраметил-1,3,2-диоксаборолан (C64) (3,7 г, 14 ммоль) и карбонат калия (3,2 г, 24 ммоль). Реакционную смесь дегазировали в течение 10 минут с помощью аргона с последующим добавлением тетракис(трифенилфосфин)палладия(0) (0,55 г, 0,48 ммоль). Реакционную смесь дегазировали в течение 10 минут, затем нагревали при 90°C в течение 16 часов. Реакционную смесь выливали в воду и экстрагировали этилацетатом. Объединенные органические слои высушивали над сульфатом натрия, фильтровали и концентрировали. Очистка посредством колоночной флэш-хроматографии обеспечивала получение указанного в заголовке соединения в виде грязно-белого твердого вещества (3,0 г, 80%): 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,73 (s, 1H), 7,50-7,45 (m, 3H), 7,20 (d, J = 16,0 Гц, 1H), 7,02 (d, J = 16 Гц, 1H), 6,92 (d, = 8,0 Гц, 2H), 3,84 (m, 3H); ESIMS масса/заряд 313 ([M+H]+).

Пример 9. Получение (E)-2-(4-метоксистирил)-4,4,5,5-тетраметил-1,3,2-диоксаборолана (C64)

В 50-мл круглодонную колбу добавляли 1-этинил-4-метоксибензол (4,0 г, 30 ммоль), 4,4,5,5-тетраметил-1,3,2-диоксаборолан (3,3 г, 36 ммоль), гидрохлорид цирконоцена (1,2 г, 4,0 ммоль) и триэтиламин (2,8 мл, 15 ммоль) при 0°C. Реакционную смесь затем перемешивали при 65°C в течение 16 часов. Реакционную смесь выливали в воду и экстрагировали этилацетатом. Объединенные органические слои высушивали над сульфатом натрия, фильтровали и концентрировали. Очистка посредством колоночной флэш-хроматографии обеспечивала получение указанного в заголовке соединения в виде грязно-белого полутвердого вещества (3,0 г, 38%): 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,43 (d, = 8,8 Гц, 2H), 7,35 (d, = 18,0 Гц, 1H), 6,86 (d, = 8,8 Гц, 2H), 6,01 (d, = 18,0 Гц, 1H), 3,81 (s, 3H), 1,30 (s, 12H).

Пример 10. Получение 3,4,5-трихлорбензальдегида (C65)

В высушенной в печи, продутой азотом 500-мл круглодонной колбе, оснащенной капельной воронкой для уравнивания давления, 5-бром-1,2,3-трихлорбензол (10,0 г, 38,4 ммоль) растворяли в тетрагидрофуране (100 мл) и полученный раствор охлаждали на ледяной бане в атмосфере азота. По каплям добавляли хлорид изопропилмагния (2 M раствор в тетрагидрофуране, 21,1 мл, 42,3 ммоль) при тщательном перемешивании в течение 15 минут с помощью капельной воронки. Через 0,5 часа в темный раствор при перемешивании добавляли N,N-диметилформамид (3,72 мл, 48,0 ммоль). Еще через 0,5 часа при перемешивании добавляли хлористоводородную кислоту (1 н., 100 мл). Слои разделяли и органический слой промывали солевым раствором. Объединенные водные слои экстрагировали простым эфиром, и объединенные органические вещества высушивали над сульфатом натрия, фильтровали и концентрировали с получением указанного в заголовке соединения в виде белого твердого вещества (10:1 смесь указанного в заголовке соединения и 1,2,3-трихлорбензола, 7,96 г, 99%): 1H ЯМР (CDCl3) δ 9,91 (s, 1H), 7,88 (s, 2H); EIMS масса/заряд 209 ([M]+).

Пример 11. Получение 1-бром-4-(перфторэтил)бензола (C66)

К перемешанному раствору 1-(4-бромфенил)-2,2,2-трифторэтанона (5,00 г, 19,7 ммоль) в дихлорметане в атмосфере аргона добавляли трифторид 4-трет-бутил-2,6-диметилфенилсеры (2,90 г, 11,8 ммоль) и комплекс фтороводорода и пиридина (0,190 г, 9,80 ммоль) при 0°C. Обеспечивали нагревание реакционной смеси до комнатной температуры и перемешивали в течение 16 часов. Реакционную смесь выливали в воду и экстрагировали этилацетатом. Объединенные органические экстракты высушивали над сульфатом натрия, фильтровали и концентрировали. Очистка посредством колоночной флэш-хроматографии обеспечивала получение указанного в заголовке соединения в виде бесцветной жидкости (1,00 г, 20%): 1H ЯМР (300 МГц, CDCl3) δ 7,65 (d, = 9,0 Гц, 2H), 7,47 (d, = 9,0 Гц, 2H); EIMS масса/заряд 274 ([M]+).

Пример 12. Получение транс-2-хлор-5-(2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропанкарбоксамидо)бензойной кислоты (C67)

К раствору транс-2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропанкарбоновой кислоты (C1) (0,300 г, 1,00 ммоль) в дихлорметане (5,00 мл), перемешанном при 0°C, добавляли N,N-диметилформамид (1 каплю) с последующим добавлением оксалилхлорида (0,131 мл, 1,50 ммоль) на протяжении 2 минут. Ледяную баню удаляли и обеспечивали нагревание реакционной смеси до комнатной температуры на протяжении 90 минут. Реакционную смесь затем концентрировали с получением желто-оранжевого полутвердого вещества. Полутвердое вещество растворяли в дихлорметане (3,5 мл) и раствор медленно добавляли к охлажденному раствору 5-амино-2-хлорбензойной кислоты (0,206 г, 1,20 ммоль) и триэтиламина (0,209 мл, 1,50 ммоль) в дихлорметане (7 мл). Ледяную баню удаляли и обеспечивали нагревание реакционной смеси до комнатной температуры на протяжении 90 минут. Реакционную смесь разбавляли дихлорметаном (10 мл) и промывали хлористоводородной кислотой (0,1 н.). Полученную взвесь фильтровали и твердое вещество промывали водой. Выпавшее в осадок твердое вещество высушивали в вакуумной печи при 40°C с получением указанного в заголовке соединения в виде светло-коричневого твердого вещества (0,421 г, 93%): т. пл. 234-236°C; 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ 13,47 (s, 1H), 10,90 (s, 1H), 8,16 (d, J = 2,3 Гц, 1H), 7,78 (dd, J = 8,7, 2,4 Гц, 1H), 7,59 (m, 4H), 3,56 (dd, J = 49,8, 8,5 Гц, 2H), 1,09 (m, 1H); 13C ЯМР (101 МГц, DMSO-d6) δ 166,26, 165,77, 162,61, 137,57, 137,27, 134,04, 132,18, 131,44, 131,22, 127,88, 127,66, 126,40, 125,92, 122,88, 121,17, 102,37, 62,11, 38,41, 36,83; ESIMS масса/заряд 454 ([M+H]+).

Пример 13. Получение транс-2-хлор-5-(2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(4-фторфенил)бензамида (F1)

К перемешанной смеси транс-2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропанкарбоновой кислоты (C1) (0,164 г, 0,547 ммоль) и гидрохлорида 1-этил-3-(3-диметиламинопропил)карбодиимида (0,157 г, 0,820 ммоль) в 1,2-дихлорэтане (5,5 мл) при комнатной температуре последовательно добавляли 5-амино-2-хлор-N-(4-фторфенил)бензамид (C69) (0,174 г, 0,656 ммоль) и 4-диметиламинопиридин (0,087 г, 0,711 ммоль). Реакционную смесь перемешивали при комнатной температуре в течение 20 часов. Реакционную смесь разбавляли дихлорметаном, промывали насыщенным водным раствором бикарбоната натрия (2x) и промывали хлористоводородной кислотой (1 н.) (2x). Органическую фазу высушивали над сульфатом магния, фильтровали и концентрировали. Очистка посредством колоночной флэш-хроматографии с применением в качестве элюента 0-100% этилацетат/гексаны обеспечивала получение указанного в заголовке соединения в виде белой пены (0,138 г, 46%).

Следующие соединения получали аналогично процедуре, указанной в примере 13 .

Транс-3-(2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(4-фторфенил)бензамид (F2)

Выделяли в виде коричневого твердого вещества (0,106 г, 79%).

Транс-5-(2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(4-фторфенил)-2-(трифторметил)бензамид (F3)

Выделяли в виде желтого твердого вещества (0,074 г, 34%).

Транс-5-(2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(4-фторфенил)-2-йодбензамид (F4)

Выделяли в виде коричневого твердого вещества (0,078 г, 50%).

Транс-2-хлор-N-(4-цианофенил)-5-(2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)бензамид (F5)

Выделяли в виде желтого твердого вещества (0,081 г, 39%).

Транс-2-хлор-5-(2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(4-(трифторметил)фенил)бензамид (F6)

Выделяли в виде желтого твердого вещества (0,082 г, 49%).

Транс-2-хлор-N-(4-хлорфенил)-5-(2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)бензамид (F7)

Выделяли в виде желтого твердого вещества (0,083 г, 47%).

Транс-2-хлор-N-(2-хлор-4-фторфенил)-5-(2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)бензамид (F8)

Выделяли в виде желтого твердого вещества (0,075 г, 42%).

Транс-2-хлор-5-(2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(о-толил)бензамид (F9)

Выделяли в виде коричневого твердого вещества (0,104 г, 54%).

Транс-5-(2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(4-фторфенил)-2-метилбензамид (F10)

Выделяли в виде белого твердого вещества (0,095 г, 50%).

Транс-2-бром-5-(2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(4-фторфенил)бензамид (F11)

Выделяли в виде красного твердого вещества (0,085 г, 51%).

Транс-5-(2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(4-фторфенил)-2-(1H-1,2,4-триазол-1-ил)бензамид (F12)

Выделяли в виде коричневого твердого вещества (0,103 г, 60%).

Транс-2-хлор-5-(2,2-дихлор-3-(3,4,5-трихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(4-фторфенил)бензамид (F13)

Выделяли в виде белого порошка (0,090 г, 79%).

Транс-2-хлор-5-(2,2-дихлор-3-(3,4-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(4-фторфенил)бензамид (F14)

Выделяли в виде грязно-белого порошка (0,155 г, 77%).

Транс-3-(2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-2-фтор-N-(4-фторфенил)бензамид (F15)

Выделяли в виде желтого масла (0,025 г, 18%).

Транс-2-хлор-5-(2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-фенилбензамид (F16)

Выделяли в виде белого твердого вещества (0,092 г, 66%).

Транс-2-хлор-5-(2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(2-фторфенил)бензамид (F17)

Выделяли в виде белого твердого вещества (0,030 г, 21%).

Транс-2-хлор-5-(2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(2,4-дифторфенил)бензамид (F18)

Выделяли в виде белого твердого вещества (0,108 г, 72%).

Транс-2-хлор-5-(2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(4-фторфенил)-N-метилбензамид (F19)

Выделяли в виде белого твердого вещества (0,137 г, 92%).

Транс-2-хлор-5-(2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(3-фторфенил)бензамид (F20)

Выделяли в виде розового твердого вещества (0,115 г, 79%).

Транс-2-хлор-N-(3-цианофенил)-5-(2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)бензамид (F21)

Выделяли в виде белого твердого вещества (0,113 г, 76%).

Транс-2-хлор-5-(2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(2,3-дифторфенил)бензамид (F22)

Выделяли в виде белого твердого вещества (0,120 г, 79%).

Транс-2-хлор-5-(2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(3,4-дифторфенил)бензамид (F23)

Выделяли в виде белого твердого вещества (0,121 г, 80%).

Транс-2-хлор-5-(2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(2,4,6-трифторфенил)бензамид (F24)

Выделяли в виде светло-розового твердого вещества (0,109 г, 70%).

Транс-2-хлор-5-(2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(2,6-дифторфенил)бензамид (F25)

Выделяли в виде светло-розового твердого вещества (0,092 г, 61%).

Транс-2-хлор-5-(2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(пиридин-4-ил)бензамид (F26)

Выделяли в виде белого твердого вещества (0,112 г, 64%).

Транс-2-хлор-5-(2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(пиридин-3-ил)бензамид (F27)

Выделяли в виде белого твердого вещества (0,138 г, 78%).

Транс-5-(2,2-дихлор-3-(3,4-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-2-фтор-N-(4-фторфенил)бензамид (F28)

Выделяли в виде белого твердого вещества (0,130 г, 92%).

Транс-5-(2,2-дихлор-3-(3,4,5-трихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-2-фтор-N-(4-фторфенил)бензамид (F29)

Выделяли в виде белого твердого вещества (0,121 г, 90%).

Транс-3-(2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(4-фторфенил)-2-метоксибензамид (F30)

Выделяли в виде желтого твердого вещества (0,069 г, 47%).

Транс-2-хлор-N-(2-хлорпиридин-3-ил)-5-(2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)бензамид (F31)

Выделяли в виде белого твердого вещества (0,126 г, 67%).

Транс-2-хлор-N-(6-хлорпиридин-3-ил)-5-(2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)бензамид (F32)

Выделяли в виде белого твердого вещества (0,131 г, 70%).

Транс-2-хлор-N-(6-цианопиридин-3-ил)-5-(2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)бензамид (F33)

Выделяли в виде белого твердого вещества (0,094 г, 51%).

Транс-2-хлор-5-(2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(3-фторфенил)-N-метилбензамид (F34)

Выделяли в виде белого твердого вещества (0,119 г, 80%).

Транс-2-хлор-5-(2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(2-фторфенил)-N-метилбензамид (F35)

Выделяли в виде белого твердого вещества (0,123 г, 82%).

Транс-2-хлор-N-(4-циано-2-метилфенил)-5-(2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)бензамид (F36)

Выделяли в виде белого твердого вещества (0,103 г, 68%).

Транс-2-хлор-5-(2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(4-фтор-2-метилфенил)бензамид (F37)

Выделяли в виде белого твердого вещества (0,112 г, 75%).

Транс-2-хлор-N-(2-хлорфенил)-5-(2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)бензамид (F38)

Выделяли в виде белой пены (0,101 г, 77%).

Транс-2-хлор-5-(2,2-дихлор-3-(3,4-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(2,4-дифторфенил)бензамид (F39)

Выделяли в виде белой пены (0,096 г, 68%).

Транс-2-хлор-5-(2,2-дихлор-3-(3,4,5-трихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(2,4-дифторфенил)бензамид (F40)

Выделяли в виде белого твердого вещества (0,104 г, 77%).

Транс-2-хлор-5-(2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(2-изопропилфенил)бензамид (F41)

Выделяли в виде белого твердого вещества (0,104 г, 78%).

Транс-2-хлор-5-(2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(2-этил-6-метилфенил)бензамид (F42)

Выделяли в виде белого твердого вещества (0,103 г, 77%).

Транс-2-хлор-N-(3-хлорфенил)-5-(2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)бензамид (F43)

Выделяли в виде белого твердого вещества (0,029 г, 22%).

Транс-2-хлор-5-(2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(2,4-дифторфенил)-N-метилбензамид (F44)

Выделяли в виде белой пены (0,082 г, 57%).

Транс-5-(2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-2-фтор-N-(4-фторфенил)-N-метилбензамид (F45)

Выделяли в виде белого твердого вещества (0,077 г, 57%).

Транс-5-(2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-2-фтор-N-(3-фторфенил)-N-метилбензамид (F46)

Выделяли в виде белого твердого вещества (0,096 г, 70%).

Транс-3-(2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-2-фтор-N-(4-фторфенил)-N-метилбензамид (F47)

Выделяли в виде желтого стеклообразного вещества (0,106 г, 78%).

Транс-2-хлор-5-(2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-4-фтор-N-(4-фторфенил)бензамид (F48)

Выделяли в виде желтой пены (0,083 г, 59%).

Транс-5-(2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-2,4-дифтор-N-(4-фторфенил)бензамид (F49)

Выделяли в виде белого твердого вещества (0,061 г, 45%).

Транс-2-хлор-5-(2,2-дихлор-3-(3,4,5-трихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(3-фторфенил)бензамид (F50)

Выделяли в виде белого твердого вещества (0,108 г, 83%).

Транс-2-хлор-5-(2,2-дихлор-3-(3,4-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(3-фторфенил)бензамид (F51)

Выделяли в виде белого твердого вещества (0,104 г, 76%).

Транс-2-хлор-5-(2,2-дихлор-3-(3,4,5-трихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(4-фторфенил)-N-метилбензамид (F52)

Выделяли в виде белого твердого вещества (0,113 г, 85%).

Транс-2-хлор-5-(2,2-дихлор-3-(3,4-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(4-фторфенил)-N-метилбензамид (F53)

Выделяли в виде белого твердого вещества (0,094 г, 67%).

Транс-2-хлор-N-(4-циано-2-метилфенил)-5-(2,2-дихлор-3-(3,4,5-трихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)бензамид (F54)

Выделяли в виде белого твердого вещества (0,085 г, 63%).

Транс-2-хлор-N-(4-циано-2-метилфенил)-5-(2,2-дихлор-3-(3,4-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)бензамид (F55)

Выделяли в виде белого твердого вещества (0,088 г, 62%).

Транс-2-хлор-5-(2,2-дихлор-3-(3-(трифторметил)фенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(4-фторфенил)бензамид (F56)

Выделяли в виде белого твердого вещества (0,120 г, 78%).

Транс-2-хлор-5-(2,2-дихлор-3-(3-(трифторметил)фенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(4-фторфенил)-N-метилбензамид (F57)

Выделяли в виде белого твердого вещества (0,102 г, 61%).

Транс-2-хлор-5-(2,2-дихлор-3-(3-(трифторметил)фенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(2,6-дифторфенил)бензамид (F58)

Выделяли в виде белого твердого вещества (0,066 г, 42%).

Транс-5-(2,2-дихлор-3-(3,4-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-2-фтор-N-(4-фторфенил)-N-метилбензамид (F59)

Выделяли в виде белого твердого вещества (0,117 г, 86%).

Транс-5-(2,2-дихлор-3-(3,4,5-трихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-2-фтор-N-(4-фторфенил)-N-метилбензамид (F60)

Выделяли в виде белого твердого вещества (0,027 г, 21%).

Транс-5-(2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(2,4-дифторфенил)-2-фторбензамид (F61)

Выделяли в виде белого твердого вещества (0,120 г, 73%).

Транс-5-(2,2-дихлор-3-(3,4-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(2,4-дифторфенил)-2-фторбензамид (F62)

Выделяли в виде белого твердого вещества (0,102 г, 62%).

Транс-5-(2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(2,4-дифторфенил)-2-фтор-N-метилбензамид (F63)

Выделяли в виде белого твердого вещества (0,123 г, 73%).

Транс-5-(2,2-дихлор-3-(3,4-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(2,4-дифторфенил)-2-фтор-N-метилбензамид (F64)

Выделяли в виде белой пены (0,110 г, 65%).

Транс-5-(2,2-дихлор-3-(3,4,5-трихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(2,4-дифторфенил)-2-фтор-N-метилбензамид (F65)

Выделяли в виде белого твердого вещества (0,098 г, 55%).

Транс-5-(2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-2-фтор-N-метил-N-фенилбензамид (F66)

Выделяли в виде белой пены (0,123 г, 78%).

Транс-5-(2,2-дихлор-3-(3,4-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-2-фтор-N-метил-N-фенилбензамид (F67)

Выделяли в виде белой пены (0,124 г, 79%).

Транс-5-(2,2-дихлор-3-(3,4,5-трихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-2-фтор-N-метил-N-фенилбензамид (F68)

Выделяли в виде белого твердого вещества (0,122 г, 72%).

Транс-3-(2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-2-фтор-N-метил-N-фенилбензамид (F69)

Выделяли в виде желтой пены (0,101 г, 64%).

Транс-3-(2,2-дихлор-3-(3,4-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-2-фтор-N-метил-N-фенилбензамид (F70)

Выделяли в виде светло-желтой пены (0,107 г, 68%).

Транс-3-(2,2-дихлор-3-(3,4,5-трихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-2-фтор-N-метил-N-фенилбензамид (F71)

Выделяли в виде светло-желтой пены (0,114 г, 68%).

Транс-5-(3-(4-бром-3,5-дихлорфенил)-2,2-дихлорциклопропан-1-карбоксамидо)-2-хлор-N-(4-фторфенил)бензамид (F72)

Выделяли в виде белого твердого вещества (0,030 г, 22%).

Транс-2-хлор-5-(2,2-дихлор-3-(2,4,5-трихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(4-фторфенил)бензамид (F73)

Выделяли в виде белого твердого вещества (0,047 г, 32%).

Транс-2-хлор-5-(2,2-дихлор-3-(2,4,5-трихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(4-фторфенил)-N-метилбензамид (F74)

Выделяли в виде белого твердого вещества (0,109 г, 73%).

Транс-5-(2,2-дихлор-3-(3,4,5-трихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(2,4-дифторфенил)-2-фторбензамид (F75)

Выделяли в виде белого твердого вещества (0,098 г, 56%).

Транс-2-хлор-5-(2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(5-фторпиридин-2-ил)бензамид (F76)

Выделяли в виде белого твердого вещества (0,029 г, 23%).

Транс-5-(2-хлор-5-(2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)бензамидо)-N-метилпиколинамид (F77)

Выделяли в виде белого твердого вещества (0,039 г, 25%).

Транс-2-хлор-5-(2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(пиридин-2-ил)бензамид (F78)

Выделяли в виде белого твердого вещества (0,071 г, 51%).

Транс-2-хлор-5-(2,2-дихлор-3-(3-хлор-4-(трифторметокси)фенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(4-фторфенил)бензамид (F79)

Выделяли в виде белого твердого вещества (0,082 г, 57%).

Транс-2-хлор-5-(2,2-дихлор-3-(3-хлор-4-(трифторметокси)фенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(4-фторфенил)-N-метилбензамид (F80)

Выделяли в виде белого твердого вещества (0,111 г, 75%).

Транс-2-хлор-5-(2,2-дихлор-3-(4-(трифторметил)фенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(4-фторфенил)бензамид (F81)

Выделяли в виде белого твердого вещества (0,123 г, 80%).

Транс-2-хлор-5-(2,2-дихлор-3-(4-(трифторметил)фенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(4-фторфенил)-N-метилбензамид (F82)

Выделяли в виде белого твердого вещества (0,130 г, 82%).

Транс-2-хлор-5-(2,2-дихлор-3-(4-(трифторметил)фенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(2,6-дифторфенил)бензамид (F83)

Выделяли в виде белого твердого вещества (0,082 г, 52%).

Транс-5-(3-(3,5-бис(трифторметил)фенил)-2,2-дихлорциклопропан-1-карбоксамидо)-2-хлор-N-(4-фторфенил)бензамид (F84)

Выделяли в виде белого твердого вещества (0,042 г, 30%).

Транс-5-(3-(3,5-бис(трифторметил)фенил)-2,2-дихлорциклопропан-1-карбоксамидо)-2-хлор-N-(4-фторфенил)-N-метилбензамид (F85)

Выделяли в виде белого твердого вещества (0,092 г, 64%).

Транс-5-(3-(3,5-бис(трифторметил)фенил)-2,2-дихлорциклопропан-1-карбоксамидо)-2-хлор-N-(2,6-дифторфенил)бензамид (F86)

Выделяли в виде белого твердого вещества (0,038 г, 26%).

Транс-2-хлор-5-(2,2-дихлор-3-(3-хлор-5-(трифторметил)фенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(4-фторфенил)бензамид (F87)

Выделяли в виде белого твердого вещества (0,055 г, 38%).

Транс-2-хлор-5-(2,2-дихлор-3-(3-хлор-5-(трифторметил)фенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(4-фторфенил)-N-метилбензамид (F88)

Выделяли в виде белого твердого вещества (0,095 г, 63%).

Транс-2-хлор-5-(2,2-дихлор-3-(3-хлор-5-(трифторметил)фенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(2,6-дифторфенил)бензамид (F89)

Выделяли в виде белого твердого вещества (0,032 г, 21%).

Транс-2-хлор-5-(2,2-дихлор-3-(3,5-дибромфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(4-фторфенил)бензамид (F90)

Выделяли в виде белого твердого вещества (0,023 г, 16%).

Транс-2-хлор-5-(2,2-дихлор-3-(3,5-дибромфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(4-фторфенил)-N-метилбензамид (F91)

Выделяли в виде белого твердого вещества (0,066 г, 47%).

Транс-2-хлор-5-(2,2-дихлор-3-(3,5-дибромфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(2,6-дифторфенил)бензамид (F92)

Выделяли в виде белого твердого вещества (0,020 г, 14%).

Транс-N-(4-циано-2-фторфенил)-5-(2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-2-фторбензамид (F93)

Выделяли в виде белого твердого вещества (0,108 г, 78%).

Транс-N-(4-циано-2-фторфенил)-5-(2,2-дихлор-3-(3,4-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-2-фторбензамид (F94)

Выделяли в виде белого твердого вещества (0,122 г, 88%).

Транс-N-(4-циано-2-фторфенил)-5-(2,2-дихлор-3-(3,4,5-трихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-2-фторбензамид (F95)

Выделяли в виде белого твердого вещества (0,013 г, 10%).

Транс-2-хлор-5-(2,2-дихлор-3-(3,5-дихлор-4-фторфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(4-фторфенил)бензамид (F96)

Выделяли в виде белого твердого вещества (0,017 г, 11%).

Транс-2-хлор-5-(2,2-дихлор-3-(3,5-дихлор-4-фторфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(4-фторфенил)-N-метилбензамид (F97)

Выделяли в виде белого твердого вещества (0,063 г, 41%).

Транс-2-хлор-5-(2,2-дихлор-3-(3,5-дихлор-4-фторфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(2,6-дифторфенил)бензамид (F98)

Выделяли в виде белого твердого вещества (0,025 г, 16%).

Транс-2-хлор-5-(2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-этил-N-(4-фторфенил)бензамид (F99)

Выделяли в виде белого твердого вещества (0,087 г, 60%).

Транс-2-хлор-5-(2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(4-фторфенил)-N-(2,2,2-трифторэтил)бензамид (F100)

Выделяли в виде белого твердого вещества (0,095 г, 60%).

Транс-2-хлор-5-(2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(4-фторфенил)-N-пропилбензамид (F101)

Выделяли в виде желтой пены (0,090 г, 61%).

Транс-N-аллил-2-хлор-5-(2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(4-фторфенил)бензамид (F102)

Выделяли в виде оранжевой пены (0,047 г, 32%).

Транс-2-хлор-N-(4-циано-2-фторфенил)-5-(2,2-дихлор-3-(3,4-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)бензамид (F103)

Выделяли в виде бесцветного масла (0,032 г, 22%).

Транс-2-хлор-N-(4-циано-2-фторфенил)-5-(2,2-дихлор-3-(3,4,5-трихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)бензамид (F104)

Выделяли в виде белой пены (0,016 г, 11%).

Транс-N-(4-циано-2-фторфенил)-5-(2,2-дихлор-3-(3,4,5-трихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-2-фтор-N-метилбензамид (F105)

Выделяли в виде белой пены (0,020 г, 20%).

Транс-2-хлор-N-(4-циано-2-фторфенил)-5-(2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-метилбензамид (F106)

Выделяли в виде бесцветного масла (0,041 г, 28%).

Транс-2-хлор-N-(4-циано-2-фторфенил)-5-(2,2-дихлор-3-(3,4-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-метилбензамид (F107)

Выделяли в виде белой пены (0,034 г, 23%).

Транс-2-хлор-N-(4-циано-2-фторфенил)-5-(2,2-дихлор-3-(3,4,5-трихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-метилбензамид (F108)

Выделяли в виде бесцветного масла (0,039 г, 25%).

Транс-2-хлор-5-(2,2-дихлор-3-фенилциклопропан-1-карбоксамидо)-N-(4-фторфенил)бензамид (F109)

Выделяли в виде желтой пленки (0,011 г, 6%).

Транс-2-хлор-5-(2,2-дихлор-3-фенилциклопропан-1-карбоксамидо)-N-(4-фторфенил)-N-метилбензамид (F110)

Выделяли в виде желтого твердого вещества (0,044 г, 25%).

Транс-2-хлор-5-(2,2-дихлор-3-фенилциклопропан-1-карбоксамидо)-N-(2,6-дифторфенил)бензамид (F111)

Выделяли в виде желтой пленки (0,011 г, 6%).

Транс-2,2-дихлор-N-(4-хлор-3-((4-фторфенил)(метил)карбамотиоил)фенил)-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамид (F112)

Выделяли в виде желтого твердого вещества (0,024 г, 25%).

Транс-2,2-дихлор-N-(4-хлор-3-((4-фторфенил)карбамотиоил)фенил)-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамид (F113)

Выделяли в виде желтого твердого вещества (0,027 г, 13%).

Транс-N-(4-циано-2-фторфенил)-5-(2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-2-фтор-N-метилбензамид (F114)

Выделяли в виде бесцветного стеклообразного вещества (0,004 г, 4%).

Транс-5-(2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(4-фторфенил)-2-(метилтио)бензамид (F115)

Выделяли в виде белого твердого вещества (0,173 г, 28%).

Транс-2-хлор-5-(2,2-дихлор-3-(3-хлор-5-метилфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(4-фторфенил)бензамид (F116)

Выделяли в виде белого твердого вещества (0,083 г, 59%).

Транс-2-хлор-5-(2,2-дихлор-3-(3-хлор-5-метилфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(4-фторфенил)-N-метилбензамид (F117)

Выделяли в виде белой пены (0,100 г, 69%).

Транс-2-хлор-5-(2,2-дихлор-3-(3-хлор-5-метилфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(2,6-дифторфенил)бензамид (F118)

Выделяли в виде белой пены (0,066 г, 45%).

Транс-2-хлор-5-(2,2-дихлор-3-(3,5-дихлор-4-метилфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(4-фторфенил)бензамид (F119)

Выделяли в виде белой пены (0,028 г, 21%).

Транс-2-хлор-5-(2,2-дихлор-3-(3,5-дихлор-4-метилфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(4-фторфенил)-N-метилбензамид (F120)

Выделяли в виде белого твердого вещества (0,077 г, 56%).

Транс-2-хлор-5-(2,2-дихлор-3-(3,5-дихлор-4-метилфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(2,6-дифторфенил)бензамид (F121)

Выделяли в виде белой пены (0,025 г, 18%).

Транс-2-хлор-5-(2,2-дибром-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(4-фторфенил)бензамид (F122)

Выделяли в виде грязно-белого твердого вещества (0,075 г, 45%).

Транс-2-хлор-5-(2,2-дихлор-3-(3,4-дихлор-5-метилфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(4-фторфенил)бензамид (F123)

Выделяли в виде белой пены (0,102 г, 76%).

Транс-2-хлор-5-(2,2-дихлор-3-(3,4-дихлор-5-метилфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(4-фторфенил)-N-метилбензамид (F124)

Выделяли в виде белой пены (0,071 г, 52%).

Транс-2-хлор-5-(2,2-дихлор-3-(3,4-дихлор-5-метилфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(2,6-дифторфенил)бензамид (F125)

Выделяли в виде белой пены (0,094 г, 68%).

Пример 14. Получение транс-4-(2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(4-фторфенил)пиколинамида (F126)

К раствору транс-2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропанкарбоновой кислоты (C1) (0,100 г, 0,333 ммоль) в дихлорметане (3,33 мл) при 0ºC добавляли N,N-диметилформамид (1 каплю) и по каплям добавляли оксалилхлорид (0,0440 мл, 0,500 ммоль). Охлаждающую баню удаляли и реакционную смесь перемешивали при комнатной температуре в течение 1 часа. Реакционную смесь снова охлаждали до 0ºC и добавляли N-метилморфолин (0,110 мл, 1,000 ммоль) с последующим добавлением 4-амино-N-(4-фторфенил)пиколинамида (C81) (0,154 г, 0,667 ммоль). Реакционную смесь перемешивали при комнатной температуре в течение 1 часа. Реакционную смесь разбавляли дихлорметаном, промывали насыщенным водным раствором бикарбоната натрия (2x) и промывали хлористоводородной кислотой (1 н.) (2x). Органическую фазу высушивали над сульфатом магния, фильтровали и концентрировали. Очистка посредством колоночной флэш-хроматографии с применением в качестве элюента 0-100% этилацетат/гексаны обеспечивала получение указанного в заголовке соединения в виде стеклообразного прозрачного твердого вещества (0,0800 г, 44%).

Следующие соединения получали аналогично процедуре, указанной в примере 14 .

Транс-2-хлор-3-(2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(4-фторфенил)бензамид (F127)

Выделяли в виде белого твердого вещества (0,102 г, 67%).

Транс-5-(2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(4-фторфенил)-2-метоксибензамид (F128)

Выделяли в виде белого твердого вещества (0,040 г, 26%).

Транс-5-(2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-2-фтор-N-(4-фторфенил)бензамид (F129)

Выделяли в виде белого твердого вещества (0,081 г, 58%).

Транс-4-хлор-3-(2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(4-фторфенил)бензамид (F130)

Выделяли в виде грязно-белого твердого вещества (0,099 г, 65%).

Транс-3-хлор-6-(2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(4-фторфенил)пиколинамид (F131)

Выделяли в виде блекло-желтого твердого вещества (0,116 г, 75%).

Транс-2-циано-5-(2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(4-фторфенил)бензамид (F132)

Выделяли в виде желтой пленки (0,043 г, 38%).

Транс-6-(2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(4-фторфенил)пиколинамид (F133)

Выделяли в виде прозрачного стеклообразного твердого вещества (0,033 г, 40%).

Транс-3-(2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(4-фторфенил)-4-метилбензамид (F134)

Выделяли в виде грязно-белого твердого вещества (0,039 г, 35%).

Транс-5-(2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(4-фторфенил)-2-(трифторметокси)бензамид (F135)

Выделяли в виде белого твердого вещества (0,108 г, 65%).

Транс-3-хлор-5-(2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(4-фторфенил)бензамид (F136)

Выделяли в виде прозрачного стеклообразного твердого вещества (0,078 г, 51%).

Пример 15. Получение транс-2-хлор-5-(2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(4-нитрофенил)бензамида (F137)

К раствору 4-нитроанилина (0,0270 г, 0,198 ммоль) в дихлорметане (2 мл) последовательно добавляли гидрохлорид 1-этил-3-(3-диметиламинопропил)карбодиимида (0,0480 г, 0,248 ммоль), 4-диметиламинопиридин (0,0240 г, 0,198 ммоль) и транс-2-хлор-5-(2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропанкарбоксамидо)бензойную кислоту (C67) (0,0750 г, 0,165 ммоль). Реакционную смесь перемешивали при комнатной температуре в течение 16 часов. Реакционную смесь загружали на Celite®, и очистка посредством колоночной флэш-хроматографии с применением в качестве элюента 0-25% этилацетат/гексаны обеспечивала получение указанного в заголовке соединения в виде желтого твердого вещества (0,0131 г, 14%).

Следующие соединения получали аналогично процедуре, указанной в примере 15 .

Транс -2-хлор-5-(2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(1,2,3-тиадиазол-5-ил)бензамид (F138)

Выделяли в виде белого твердого вещества (0,024 г, 27%).

Пример 16. Получение транс-3-(2-хлор-5-(2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)бензамидо)пиридин-1-оксида (F139)

К раствору транс-2-хлор-5-(2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(пиридин-3-ил)бензамида (F27) (0,0930 г, 0,176 ммоль) в дихлорметане (4 мл) добавляли мета-хлорпероксибензойную кислоту (0,0404 г, 0,176 ммоль). Реакционную смесь перемешивали при комнатной температуре в течение 14 часов. К реакционной смеси добавляли Celite® и растворитель концентрировали. Очистка посредством колоночной флэш-хроматографии с применением в качестве элюента 0-10% метанол/дихлорметан обеспечивала получение указанного в заголовке соединения в виде белого твердого вещества (0,0813 г, 85%).

Следующие соединения получали аналогично процедуре, указанной в примере 16 .

Транс-4-(2-хлор-5-(2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)бензамидо)пиридин-1-оксид (F140)

Выделяли в виде белого твердого вещества (0,035 г, 34%).

Транс-4-(2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-2-((4-фторфенил)карбамоил)пиридин-1-оксид (F141)

Выделяли в виде блекло-желтого твердого вещества (0,038 г, 58%).

Пример 17. Получение транс-2-хлор-5-(2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(6-фторпиридин-3-ил)бензамида (F142)

6-Фторпиридин-3-амин (0,0290 г, 0,254 ммоль) растворяли в дихлорметане (2 мл). Раствор охлаждали на ледяной бане. Добавляли триэтиламин (0,0440 мл, 0,318 ммоль). Транс-2-хлор-5-(2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)бензоилхлорид (C68) (0,100 г, 0,212 ммоль) растворяли в дихлорметане (2 мл) и раствор добавляли к реакционной смеси. Ледяную баню удаляли и обеспечивали перемешивание реакционной смеси при комнатной температуре в течение ночи. Реакционную смесь загружали на Celite® и очищали посредством колоночной флэш-хроматографии с применением в качестве элюента 0-40% этилацетат/гексаны с получением указанного в заголовке соединения в виде белого твердого вещества (0,0339 г, 29%).

Следующие соединения получали аналогично процедуре, указанной в примере 17 .

Транс-2-хлор-5-(2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(4-(метилсульфонил)фенил)бензамид (F143)

Выделяли в виде белого твердого вещества (0,040 г, 30%).

Транс-2-хлор-N-(4-циано-2-фторфенил)-5-(2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)бензамид (F144)

Выделяли в виде белого твердого вещества (0,028 г, 23%).

Транс-2-хлор-5-(2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(оксазол-2-ил)бензамид (F145)

Выделяли в виде светло-коричневого твердого вещества (0,021 г, 19%).

Пример 18. Получение транс-2-хлор-5-(2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(4-метоксифенил)бензамида (F146)

К раствору транс-2-хлор-5-(2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропанкарбоксамидо)бензойной кислоты (C67) (0,100 г, 0,212 ммоль) в дихлорметане (0,1 мл) добавляли N,N-диметилформамид (одну каплю) и реакционную смесь охлаждали на ледяной бане. Медленно загружали оксалилхлорид (0,0438 мл, 0,254 ммоль) на протяжении приблизительно 5 минут. Реакционную смесь удаляли с ледяной бани и обеспечивали нагревание реакционной смеси до комнатной температуры на протяжении 90 минут. Затем реакционную смесь концентрировали. Остаток повторно растворяли в дихлорметане (0,1 мл). Данный раствор добавляли к охлажденному (на ледяной бане) отдельному раствору 4-метоксианилина (0,0310 г, 0,254 ммоль) и триэтиламина (0,0440 мл, 0,318 ммоль) в дихлорметане (0,5 мл). Реакционную смесь удаляли с ледяной бани и перемешивали при комнатной температуре в течение 14 часов. Реакционную смесь непосредственно абсорбировали на Celite® и очищали посредством колоночной флэш-хроматографии с применением в качестве элюента этилацетат/гексаны с последующим растиранием в порошок с дихлорметаном/гексанами с получением указанного в заголовке соединения в виде белого твердого вещества (0,0666 г, 56%).

Следующие соединения получали аналогично процедуре, указанной в примере 18 .

Транс-2-хлор-5-(2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(4-(трифторметокси)фенил)бензамид (F147)

Выделяли в виде желтого твердого вещества (0,078 г, 60%).

Транс-2-хлор-5-(2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(4-(дифторметокси)фенил)бензамид (F148)

Выделяли в виде светло-коричневого твердого вещества (0,089 г, 70%).

Транс-2-хлор-5-(2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(4-(метилтио)фенил)бензамид (F149)

Выделяли в виде светло-коричневого твердого вещества (0,068 г, 56%).

Транс-2-хлор-5-(2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(2-фтор-4-метоксифенил)бензамид (F150)

Выделяли в виде бежевого твердого вещества (0,060 г, 49%).

Транс-2-хлор-5-(2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(2-фтор-4-метилфенил)бензамид (F151)

Выделяли в виде белого твердого вещества (0,057 г, 48%).

Транс-2-хлор-5-(2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(4-(метилкарбамоил)фенил)бензамид (F152)

Выделяли в виде белого твердого вещества (0,062 г, 50%).

Транс-N-(4-ацетамидофенил)-2-хлор-5-(2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)бензамид (F153)

Выделяли в виде белого твердого вещества (0,096 г, 77%).

Транс-2-хлор-5-(2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(3,5-дифторфенил)бензамид (F154)

Выделяли в виде белого твердого вещества (0,044 г, 37%).

Транс-2,2-дихлор-N-(4-хлор-3-(5-фториндолин-1-карбонил)фенил)-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамид (F155)

Выделяли в виде белой пены (0,052 г, 41%).

Транс-2-хлор-5-(2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(2-фторпиридин-3-ил)бензамид (F156)

Выделяли в виде белого твердого вещества (0,058 г, 48%).

Пример 19. Получение транс-5-(2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(4-фторфенил)-2-(метилсульфонил)бензамида (F157)

К раствору транс-5-(2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(4-фторфенил)-2-(метилтио)бензамида (F115) (0,049 г, 0,088 ммоль) в дихлорметане (0,878 мл) добавляли мета-хлорпероксибензойную кислоту (0,049 г, 0,22 ммоль). Реакционную смесь перемешивали при комнатной температуре в течение 3 часов. Добавляли насыщенный водный раствор бикарбоната натрия и смесь экстрагировали этилацетатом. Объединенные органические фазы промывали солевым раствором, высушивали над сульфатом магния, фильтровали и концентрировали. Очистка посредством колоночной флэш-хроматографии с применением в качестве элюента 0-15% метанол/дихлорметан обеспечивала получение указанного в заголовке соединения в виде белого твердого вещества (0,042 г, 73%).

Пример 20. Получение транс-5-(2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(4-фторфенил)-2-(метилсульфинил)бензамида (F158)

К раствору транс-5-(2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(4-фторфенил)-2-(метилтио)бензамида (F115) (0,051 г, 0,091 ммоль) в дихлорметане (0,9 мл) добавляли мета-хлорпероксибензойную кислоту (0,021 г, 0,096 ммоль). Реакционную смесь перемешивали при комнатной температуре в течение 1 часа. Добавляли насыщенный водный раствор бикарбоната натрия и смесь экстрагировали этилацетатом. Объединенные органические фазы промывали солевым раствором, высушивали над сульфатом магния, фильтровали и концентрировали. Очистка посредством колоночной флэш-хроматографии с применением в качестве элюента 0-15% метанол/дихлорметан обеспечивала получение указанного в заголовке соединения в виде белого твердого вещества (0,036 г, 65%).

Следующие соединения получали аналогично процедуре, указанной в примере 20 .

Транс-2-хлор-5-(2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(4-(метилсульфинил)фенил)бензамид (F159)

Выделяли в виде белого твердого вещества (0,013 г, 24%).

Пример 21. Получение транс-2-хлор-5-(2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)бензоилхлорида (C68)

К перемешанному раствору транс-2-хлор-5-(2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропанкарбоксамидо)бензойной кислоты (C67) (0,200 г, 0,441 ммоль) в дихлорметане (2,2 мл) при 0°C добавляли N,N-диметилформамид (1 каплю) с последующим добавлением оксалилхлорида (0,0579 мл, 0,661 ммоль) на протяжении 2 минут. Ледяную баню удаляли и обеспечивали нагревание реакционной смеси до комнатной температуры на протяжении 90 минут. Затем реакционную смесь концентрировали с получением указанного в заголовке соединения в виде окрашенной в кремовый цвет пены, которую применяли без дополнительной очистки или определения характеристик (0,211 г, колич.).

Пример 22. Получение 5-амино-2-хлор-N-(4-фторфенил)бензамида (C69) и 3-амино-N-(4-фторфенил)бензамида (C70)

К деоксигенированному раствору 2-хлор-N-(4-фторфенил)-5-нитробензамида (C143) (0,18 г, 0,61 ммоль) в этилацетате (6 мл) при комнатной температуре добавляли палладий на оксиде алюминия (5%, 0,0065 г, 0,061 ммоль). Смесь продували азотом и реакционную смесь перемешивали в камере с водородом при комнатной температуре в течение 3 часов. Добавляли палладий на угле (10%, 0,0070 г) и реакционную смесь перемешивали в камере с водородом в течение ночи. Реакционную смесь разбавляли дихлорметаном и реакционную смесь промывали хлористоводородной кислотой (1 н.). Водный слой нейтрализовали насыщенным водным раствором бикарбоната натрия и экстрагировали дихлорметаном с получением соединения (C69) в виде желтого масла (0,028 г, 16%): 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,09 (s, 1H), 7,65-7,51 (m, 2H), 7,17 (d, J = 8,6 Гц, 1H), 7,08-7,00 (m, 3H), 6,68 (dd, J = 8,6, 2,9 Гц, 1H), 3,85 (s, 2H); IR (тонкая пленка) 3349, 1654 см-1; ESIMS масса/заряд 265 ([M+H]+). Органический слой концентрировали с получением желтого твердого вещества, которое суспендировали в дегазированном метаноле (6 мл). Добавляли палладий на угле (10%, 0,010 г) и реакционную смесь перемешивали в камере с водородом в течение ночи. Реакционную смесь разбавляли этилацетатом и экстрагировали хлористоводородной кислотой (1 н.). Повышали основность водного слоя с помощью насыщенного водного раствора бикарбоната натрия, его экстрагировали дихлорметаном и концентрировали с получением соединения (C70) в виде желтого твердого вещества (0,060 г, 38%): 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ7,85 (s, 1H), 7,58 (dd, J = 9,0, 4,8 Гц, 2H), 7,25-7,20 (m, 1H), 7,20-7,15 (m, 1H), 7,04 (t, J = 8,7 Гц, 2H), 6,83 (ddd, J = 7,9, 2,4, 0,9 Гц, 1H), 3,83 (s, 2H); IR (тонкая пленка) 3328, 1648 см-1; ESIMS масса/заряд 231 ([M+H]+).

Пример 23. Получение 5-амино-2-хлор-N-(4-фторфенил)бензамида (C69)

К раствору 2-хлор-N-(4-фторфенил)-5-нитробензамида (C143) (3,57 г, 12,1 ммоль) в метаноле (81 мл) и воде (40,4 мл) добавляли порошкообразное железо (3,38 г, 60,6 ммоль) и хлорид аммония (1,94 г, 36,3 ммоль). Реакционную смесь нагревали при 60ºC в течение 2 часов. Реакционную смесь фильтровали через Celite®. Фильтрат разбавляли этилацетатом и промывали солевым раствором. Органическую фазу экстрагировали хлористоводородной кислотой (1 н.). Объединенные водные фазы нейтрализовали насыщенным водным раствором бикарбоната натрия и экстрагировали дихлорметаном. Объединенные органические фазы высушивали над сульфатом магния, фильтровали и концентрировали с получением указанного в заголовке соединения в виде белого твердого вещества (1,75 г, 54%).

Следующие соединения получали аналогично процедуре, указанной в примере 23 .

5-Амино-N-(4-фторфенил)-2-(трифторметил)бензамид (C71)

Выделяли в виде коричневого твердого вещества (0,182 г, 63%): 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ 10,47 (s, 1H), 7,79-7,62 (m, 2H), 7,41 (d, J = 8,3 Гц, 1H), 7,18 (t, J = 8,9 Гц, 2H), 6,77-6,62 (m, 2H), 6,06 (s, 2H); EIMS масса/заряд 298 ([M]+).

5-Амино-N-(4-фторфенил)-2-йодбензамид (C72)

Выделяли в виде коричневого твердого вещества (0,205 г, 84%): 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ 10,34 (s, 1H), 7,78-7,66 (m, 2H), 7,45 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 7,24-7,10 (m, 2H), 6,67 (d, J = 2,7 Гц, 1H), 6,45 (dd, J = 8,5, 2,7 Гц, 1H), 5,50 (s, 2H); IR (тонкая пленка) 3247, 1650 см-1; ESIMS масса/заряд 357 ([M+H]+).

5-Амино-2-хлор-N-(4-цианофенил)бензамид (C73)

Выделяли в виде желтого твердого вещества (0,119 г, 52%): 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ 10,83 (s, 1H), 7,90 (d, J = 8,7 Гц, 2H), 7,81 (d, J = 8,8 Гц, 2H), 7,15 (d, J = 8,6 Гц, 1H), 6,71 (d, J = 2,7 Гц, 1H), 6,67 (dd, J = 8,6, 2,7 Гц, 1H), 5,51 (s, 2H); IR (тонкая пленка) 3365, 3100, 2223, 1670 см-1; ESIMS масса/заряд 273 ([M+H]+).

5-Амино-2-хлор-N-(4-(трифторметил)фенил)бензамид (C74)

Выделяли в виде желтого твердого вещества (0,253 г, 79%): 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ 10,76 (s, 1H), 7,93 (d, J = 8,5 Гц, 2H), 7,72 (d, J = 8,6 Гц, 2H), 7,15 (d, J = 8,6 Гц, 1H), 6,72 (d, J = 2,7 Гц, 1H), 6,67 (dd, J = 8,6, 2,7 Гц, 1H), 5,51 (s, 2H); IR (тонкая пленка) 3230, 3039, 1666 см-1; ESIMS масса/заряд 316 ([M+H]+).

5-Амино-2-хлор-N-(4-хлорфенил)бензамид (C75)

Выделяли в виде желтого твердого вещества (0,290 г, 90%): 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ 10,51 (s, 1H), 7,80-7,68 (m, 2H), 7,44-7,32 (m, 2H), 7,13 (d, J = 8,6 Гц, 1H), 6,69 (d, J = 2,7 Гц, 1H), 6,65 (dd, J = 8,6, 2,8 Гц, 1H), 5,48 (s, 2H); IR (тонкая пленка) 3375, 3212, 1660 см-1; ESIMS масса/заряд 282 ([M+H]+).

5-Амино-2-хлор-N-(2-хлор-4-фторфенил)бензамид (C76)

Выделяли в виде белого твердого вещества (0,092 г, 68%): IR (тонкая пленка) 3377, 3157, 1659 см-1; ESIMS масса/заряд 300 ([M+H]+).

5-Амино-2-хлор-N-(4-хлорфенил)бензамид (C77)

Выделяли в виде красного твердого вещества (0,185 г, 84%): 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ 9,82 (s, 1H), 7,35 (d, J = 7,5 Гц, 1H), 7,26-7,10 (m, 4H), 6,75 (d, J = 2,7 Гц, 1H), 6,63 (dd, J = 8,6, 2,7 Гц, 1H), 5,46 (s, 2H), 2,27 (s, 3H); IR (тонкая пленка) 3351, 3228, 1654 см-1; ESIMS масса/заряд 262 ([M+H]+).

5-Амино-N-(4-фторфенил)-2-метилбензамид (C78)

Выделяли в виде коричневого твердого вещества (0,390 г, 83%): 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ 10,23 (s, 1H), 7,82-7,68 (m, 2H), 7,23-7,08 (m, 2H), 6,92 (d, J = 8,2 Гц, 1H), 6,65 (d, J = 2,4 Гц, 1H), 6,58 (dd, J = 8,1, 2,4 Гц, 1H), 5,07 (s, 2H), 2,18 (s, 3H); IR (тонкая пленка) 3422, 3339, 3256, 1649 см-1; ESIMS масса/заряд 245 ([M+H]+).

5-Амино-2-бром-N-(4-фторфенил)бензамид (C79)

Выделяли в виде коричневого твердого вещества (0,308 г, 87%): 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ 10,40 (s, 1H), 7,76-7,66 (m, 2H), 7,26 (d, J = 8,6 Гц, 1H), 7,21-7,11 (m, 2H), 6,68 (d, J = 2,7 Гц, 1H), 6,58 (dd, J = 8,6, 2,8 Гц, 1H), 5,50 (s, 2H); IR (тонкая пленка) 3382, 3236, 1645 см-1; ESIMS масса/заряд 310 ([M+H]+).

5-Амино-N-(4-фторфенил)-2-(1H-1,2,4-триазол-1-ил)бензамид (C80)

Выделяли в виде бежевого твердого вещества (0,182 г, 54%): 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ 10,32 (s, 1H), 8,63 (s, 1H), 7,99 (s, 1H), 7,59 7,51 (m, 2H), 7,24 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 7,15-7,08 (m, 2H), 6,81 (d, J = 2,5 Гц, 1H), 6,74 (dd, J = 8,5, 2,5 Гц, 1H), 5,75 (s, 2H); IR (тонкая пленка) 3344, 3227, 3051, 1659 см-1; ESIMS масса/заряд 298 ([M+H]+).

4-Амино-N-(4-фторфенил)пиколинамид (C81)

Выделяли в виде коричневого твердого вещества (0,321 г, 57%): 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ 10,53 (s, 1H), 8,11 (d, J = 5,5 Гц, 1H), 7,91 (dd, J = 9,0, 5,0 Гц, 2H), 7,32 (d, J = 2,1 Гц, 1H), 7,18 (t, J = 8,9 Гц, 2H), 6,66 (dd, J = 5,5, 2,2 Гц, 1H), 6,44 (s, 2H); IR (тонкая пленка) 3484, 3359, 3321, 3234, 1642 см-1; ESIMS масса/заряд 232 ([M+H]+).

3-Амино-2-хлор-N-(4-фторфенил)бензамид (C82)

Выделяли в виде желтого твердого вещества (0,332 г, 65%): 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ 10,42 (s, 1H), 7,81-7,65 (m, 2H), 7,25 7,13 (m, 2H), 7,10 (t, J = 7,7 Гц, 1H), 6,88 (dd, J = 8,1, 1,3 Гц, 1H), 6,67 (dd, J = 7,3, 1,3 Гц, 1H), 5,57 (s, 2H); IR (тонкая пленка) 3372, 3237, 3011, 1655 см-1; ESIMS масса/заряд 265 ([M+H]+).

5-Амино-N-(4-фторфенил)-2-метоксибензамид (C83)

Выделяли в виде светло-коричневого твердого вещества (0,356 г, 61%): 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ 10,12 (s, 1H), 7,80-7,69 (m, 2H), 7,21 7,11 (m, 2H), 6,96 (d, J = 2,9 Гц, 1H), 6,90 (d, J = 8,8 Гц, 1H), 6,71 (dd, J = 8,7, 2,9 Гц, 1H), 4,89 (s, 2H), 3,79 (s, 3H); IR (тонкая пленка) 3338, 1662 см-1; ESIMS масса/заряд 261 ([M+H]+).

5-Амино-2-хлор-N-фенилбензамид (C84)

Выделяли в виде белой пены (1,28 г, 96%): 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,97 (s, 1H), 7,68-7,60 (m, 2H), 7,43-7,34 (m, 2H), 7,22-7,13 (m, 2H), 7,10 (d, J = 2,9 Гц, 1H), 6,71 (dd, J = 8,5, 2,9 Гц, 1H), 3,83 (s, 2H); 13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 164,43, 145,71, 137,61, 135,33, 131,12, 129,12, 124,77, 120,12, 118,92, 118,22, 116,55; ESIMS масса/заряд 247 ([M+H]+).

5-Амино-2-хлор-N-(2-фторфенил)бензамид (C85)

Выделяли в виде белого твердого вещества (1,24 г, колич.): 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,48 (td, J = 8,1, 1,6 Гц, 1H), 8,34 (s, 1H), 7,23-7,08 (m, 5H), 6,72 (dd, J = 8,5, 2,9 Гц, 1H), 3,85 (s, 2H), 3,48 (s, 1H); 19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -130,65; ESIMS масса/заряд 265 ([M+H]+).

5-Амино-2-хлор-N-(2,4-дифторфенил)бензамид (C86)

Выделяли в виде фиолетового твердого вещества (0,37 г, 28%): 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,42 (tdd, J = 9,7, 6,0, 3,6 Гц, 1H), 8,25 (s, 1H), 7,21 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 7,13 (d, J = 2,9 Гц, 1H), 6,97-6,88 (m, 2H), 6,73 (dd, J = 8,5, 2,9 Гц, 1H), 3,84 (s, 2H); 19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -114,57 (d, J = 4,6 Гц), -125,78 (d, J = 4,6 Гц); ESIMS масса/заряд 283 ([M+H]+).

5-Амино-2-хлор-N-(4-фторфенил)-N-метилбензамид (C87)

Выделяли в виде белого твердого вещества (0,81 г, 60%): 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,17-7,07 (m, 2H), 6,96-6,83 (m, 3H), 6,49-6,40 (m, 2H), 3,60 (s, 2H), 3,45 (s, 3H); 19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -114,12; ESIMS масса/заряд 279 ([M+H]+).

5-Амино-2-хлор-N-(3-фторфенил)бензамид (C88)

Выделяли в виде белого твердого вещества (1,18 г, 95%): 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,05 (s, 1H), 7,63 (dt, J = 10,9, 2,2 Гц, 1H), 7,31 (td, J = 8,1, 6,2 Гц, 1H), 7,26-7,22 (m, 1H), 7,20 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 7,09 (d, J = 3,0 Гц, 1H), 6,86 (tdd, J = 8,3, 2,5, 1,1 Гц, 1H), 6,71 (dd, J = 8,6, 2,9 Гц, 1H), 3,84 (s, 2H); 19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -111,22; ESIMS масса/заряд 265 ([M+H]+).

5-Амино-2-хлор-N-(3-цианофенил)бензамид (C89)

Выделяли в виде белого твердого вещества (0,89 г, 70%): 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ 10,75 (s, 1H), 8,23-8,14 (m, 1H), 7,95 (td, J = 4,7, 2,2 Гц, 1H), 7,66-7,50 (m, 2H), 7,15 (d, J = 8,6 Гц, 1H), 6,76-6,60 (m, 2H), 5,52 (s, 2H); 13C ЯМР (101 МГц, DMSO-d6) δ 165,98, 147,85, 139,77, 136,41, 130,29, 129,99, 127,17, 123,96, 121,98, 118,63, 116,18, 115,03, 113,32, 111,60; ESIMS масса/заряд 272 ([M+H]+).

5-Амино-2-хлор-N-(2,3-дифторфенил)бензамид (C90)

Выделяли в виде белого твердого вещества (1,11 г, 99%): 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,38 (s, 1H), 8,29-8,20 (m, 1H), 7,22 (d, J = 8,6 Гц, 1H), 7,17-7,06 (m, 2H), 6,95 (dddd, J = 9,9, 8,6, 7,6, 1,5 Гц, 1H), 6,73 (dd, J = 8,6, 2,9 Гц, 1H), 3,85 (s, 2H); 19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -137,88 (d, J = 20,5 Гц), -154,65 (d, J = 20,4 Гц); ESIMS масса/заряд 283 ([M+H]+).

5-Амино-2-хлор-N-(3,4-дифторфенил)бензамид (C91)

Выделяли в виде серого твердого вещества (1,26 г, 93%): 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,03 (s, 1H), 7,76 (ddd, J = 12,1, 7,2, 2,3 Гц, 1H), 7,23-7,08 (m, 4H), 6,72 (dd, J = 8,6, 2,9 Гц, 1H), 3,85 (s, 2H); 19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -135,39 (d, J = 21,6 Гц), -141,93 (d, J = 21,7 Гц); ESIMS масса/заряд 283 ([M+H]+).

5-Амино-2-хлор-N-(2,4,6-трифторфенил)бензамид (C92)

Выделяли в виде светло-коричневого твердого вещества (1,20 г, 73%): 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ 10,08 (s, 1H), 7,38-7,27 (m, 2H), 7,14 (d, J = 8,6 Гц, 1H), 6,74 (d, J = 2,7 Гц, 1H), 6,65 (dd, J = 8,6, 2,8 Гц, 1H), 5,52 (s, 2H); 19F ЯМР (376 МГц, DMSO-d6) δ -109,56 (t, J = 5,5 Гц), -114,48 (d, J = 5,5 Гц); ESIMS масса/заряд 301 ([M+H]+).

5-Амино-2-хлор-N-(2,6-дифторфенил)бензамид (C93)

Выделяли в виде светло-коричневого твердого вещества (0,93 г, 98%): 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ 10,09 (s, 1H), 7,40 (tt, J = 8,4, 6,3 Гц, 1H), 7,26-7,10 (m, 3H), 6,75 (d, J = 2,7 Гц, 1H), 6,65 (dd, J = 8,6, 2,8 Гц, 1H), 5,51 (s, 2H); 19F ЯМР (376 МГц, DMSO-d6) δ -117,62; ESIMS масса/заряд 283 ([M+H]+).

3-Амино-4-хлор-N-(4-фторфенил)бензамид (C94)

Выделяли в виде белого твердого вещества (0,147 г, 23%): 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ 10,21 (s, 1H), 7,83-7,69 (m, 2H), 7,39-7,27 (m, 2H), 7,23-7,14 (m, 2H), 7,10 (dd, J = 8,3, 2,1 Гц, 1H), 5,61 (s, 2H); IR (тонкая пленка) 3472, 3379, 1659 см-1; ESIMS масса/заряд 265 ([M+H]+).

5-Амино-2-хлор-N-(пиридин-4-ил)бензамид (C95)

Выделяли в виде желтого твердого вещества (0,385 г, 89%): 1H ЯМР (400 МГц, CD3OD) δ 8,44 (dt, J = 5,0, 1,3 Гц, 2H), 7,78-7,71 (m, 2H), 7,17 (dd, J = 8,6, 1,2 Гц, 1H), 6,83 (dd, J = 2,8, 1,1 Гц, 1H), 6,77 (ddd, J = 8,6, 2,8, 1,1 Гц, 1H); 13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 171,98, 153,55, 153,30, 151,33, 150,57, 140,02, 134,02, 121,26, 117,90; ESIMS масса/заряд 248 ([M+H]+).

5-Амино-2-хлор-N-(пиридин-3-ил)бензамид (C96)

Выделяли в виде желтого твердого вещества (0,341 г, 80%): 1H ЯМР (400 МГц, CD3OD) δ 8,82 (d, J = 2,5 Гц, 1H), 8,31 (dt, J = 4,9, 1,2 Гц, 1H), 8,23 (ddt, J = 8,4, 2,6, 1,2 Гц, 1H), 7,45 (dd, J = 8,4, 4,9 Гц, 1H), 7,17 (dd, J = 8,6, 1,0 Гц, 1H), 6,85 (dd, J = 2,7, 1,0 Гц, 1H), 6,77 (ddd, J = 8,7, 2,8, 1,0 Гц, 1H); 13C ЯМР (126 МГц, CD3OD) δ 167,78, 147,36, 144,18, 140,67, 136,19, 135,99, 130,06, 127,82, 123,97, 117,41, 117,22, 114,04; ESIMS масса/заряд 248 ([M+H]+).

3-Амино-N-(4-фторфенил)-2-метоксибензамид (C97)

Выделяли в виде желтого масла (0,541 г, колич.): 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 9,61 (s, 1H), 7,69-7,61 (m, 2H), 7,50 (dd, J = 7,8, 1,6 Гц, 1H), 7,13-7,02 (m, 3H), 6,92 (dd, J = 7,8, 1,6 Гц, 1H), 3,93 (s, 2H), 3,87 (s, 3H); 19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -118,16; ESIMS масса/заряд 261 ([M+H]+).

5-Амино-2-хлор-N-(2-хлорпиридин-3-ил)бензамид (C98)

Выделяли в виде желтого твердого вещества (0,269 г, 83%): 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ 10,25 (s, 1H), 8,30 (dd, J = 4,7, 1,8 Гц, 1H), 8,09 (d, J = 8,1 Гц, 1H), 7,49 (dd, J = 7,9, 4,7 Гц, 1H), 7,14 (d, J = 8,6 Гц, 1H), 6,79 (d, J = 2,8 Гц, 1H), 6,66 (dd, J = 8,6, 2,7 Гц, 1H), 5,51 (s, 2H); 13C ЯМР (101 МГц, DMSO-d6) δ 165,98, 147,76, 146,42, 145,29, 135,89, 135,82, 131,61, 129,99, 123,44, 116,25, 115,23, 113,61; ESIMS масса/заряд 282 ([M+H]+).

5-Амино-2-хлор-N-(6-хлорпиридин-3-ил)бензамид (C99)

Выделяли в виде желтого твердого вещества (0,560 г, 69%): 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ 10,77 (s, 1H), 8,72 (d, J = 2,7 Гц, 1H), 8,19 (dd, J = 8,7, 2,7 Гц, 1H), 7,52 (d, J = 8,7 Гц, 1H), 7,16 (d, J = 8,6 Гц, 1H), 6,73 (d, J = 2,7 Гц, 1H), 6,68 (dd, J = 8,6, 2,8 Гц, 1H), 5,52 (s, 2H); 13C ЯМР (101 МГц, DMSO-d6) δ 165,95, 147,84, 143,95, 140,56, 136,17, 135,28, 130,02, 129,94, 124,27, 116,25, 115,04, 113,36; ESIMS масса/заряд 282 ([M+H]+).

5-Амино-2-хлор-N-(6-цианопиридин-3-ил)бензамид (C100)

Выделяли в виде желтого твердого вещества (0,292 г, 45%): 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ 11,10 (s, 1H), 8,98 (d, J = 2,5 Гц, 1H), 8,38 (dd, J = 8,6, 2,6 Гц, 1H), 8,03 (d, J = 8,7 Гц, 1H), 7,17 (d, J = 8,6 Гц, 1H), 6,74 (d, J = 2,7 Гц, 1H), 6,69 (dd, J = 8,6, 2,8 Гц, 1H), 5,54 (d, J = 9,0 Гц, 2H); 13C ЯМР (101 МГц, DMSO-d6) δ 166,45, 147,89, 142,08, 138,85, 135,78, 130,11, 129,70, 126,37, 126,12, 117,64, 116,48, 114,98, 113,33; ESIMS масса/заряд 273 ([M+H]+).

5-Амино-2-хлор-N-(3-фторфенил)-N-метилбензамид (C101)

Выделяли в виде желтого масла (0,446 г, 99%): 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,16 (d, J = 7,9 Гц, 2H), 7,03-6,77 (m, 4H), 6,47 (s, 2H), 3,61 (s, 2H), 3,47 (s, 3H); 19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -111,45; ESIMS масса/заряд 279 ([M+H]+).

5-Амино-2-хлор-N-(2-фторфенил)-N-метилбензамид (C102)

Выделяли в виде красно-оранжевого масла (0,542 г, колич.): 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,26-7,13 (m, 2H), 7,04-6,94 (m, 2H), 6,91 (d, J = 8,6 Гц, 1H), 6,52 (dd, J = 2,8, 1,4 Гц, 1H), 6,41 (dd, J = 8,6, 2,8 Гц, 1H), 3,59 (s, 2H), 3,42 (d, J = 0,6 Гц, 3H); 19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -120,54; ESIMS масса/заряд 279 ([M+H]+).

5-Амино-2-хлор-N-(4-циано-2-метилфенил)бензамид (C103)

Выделяли в виде белого твердого вещества (0,390 г, 86%): 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,43 (d, J = 8,6 Гц, 1H), 8,23 (s, 1H), 7,57 (dd, J = 8,5, 2,0 Гц, 1H), 7,50 (d, J = 1,9 Гц, 1H), 7,22 (d, J = 8,6 Гц, 1H), 7,19 (d, J = 2,9 Гц, 1H), 6,75 (dd, J = 8,6, 2,9 Гц, 1H), 3,88 (s, 2H), 2,38 (s, 3H); 13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 145,97, 140,12, 134,26, 134,01, 131,35, 131,27, 128,18, 121,64, 118,89, 118,76, 118,44, 117,09, 107,72, 17,93; ESIMS масса/заряд 286 ([M+H]+).

5-Амино-2-хлор-N-(4-фтор-2-метилфенил)бензамид (C104)

Выделяли в виде красного твердого вещества (0,430 г, 95%): 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ 9,84 (s, 1H), 7,34 (dd, J = 8,8, 5,7 Гц, 1H), 7,12 (dd, J = 9,0, 2,4 Гц, 2H), 7,04 (td, J = 8,6, 3,0 Гц, 1H), 6,74 (d, J = 2,7 Гц, 1H), 6,63 (dd, J = 8,6, 2,8 Гц, 1H), 5,46 (s, 2H), 2,27 (s, 3H); 19F ЯМР (376 МГц, DMSO-d6) δ -117,12; ESIMS масса/заряд 279 ([M+H]+).

6-Амино-N-(4-фторфенил)пиколинамид (C105)

Выделяли в виде зеленой пленки (0,072 г, 15%): 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 9,82 (s, 1H), 7,70 (dd, J = 7,2, 4,8 Гц, 2H), 7,67-7,52 (m, 2H), 7,05 (t, J = 8,3 Гц, 2H), 6,67 (d, J = 7,6 Гц, 1H), 4,63 (s, 2H); IR (тонкая пленка) 3333, 1671, 1608 см-1; ESIMS масса/заряд 232 ([M+H]+).

3-Амино-N-(4-фторфенил)-4-метилбензамид (C106)

Выделяли в виде блекло-желтого твердого вещества (0,102 г, 15%): 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ 10,05 (s, 1H), 7,82-7,71 (m, 2H), 7,20-7,11 (m, 3H), 7,09-7,01 (m, 2H), 5,07 (s, 2H), 2,11 (s, 3H); IR (тонкая пленка) 3366, 2924, 1655 см-1; ESIMS масса/заряд 245 ([M+H]+).

5-Амино-N-(4-фторфенил)-2-(трифторметокси)бензамид (C107)

Выделяли в виде белого твердого вещества (0,448 г, 81%): т. пл. 115-117ºC; 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ 10,39 (s, 1H), 7,76-7,64 (m, 2H), 7,23-7,15 (m, 2H), 7,10 (d, J = 8,9 Гц, 1H), 6,76 (d, J = 2,8 Гц, 1H), 6,70 (dd, J = 8,8, 2,8 Гц, 1H), 5,57 (s, 2H); ESIMS масса/заряд 315 ([M+H]+).

3-Амино-5-хлор-N-(4-фторфенил)бензамид (C108)

Выделяли в виде светло-коричневого твердого вещества (0,497 г, 81%): т. пл. 133-136ºC; 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ 10,23 (d, J = 8,3 Гц, 1H), 7,82-7,68 (m, 2H), 7,25-7,12 (m, 2H), 7,10-7,00 (m, 2H), 6,76 (t, J = 2,0 Гц, 1H), 5,69 (s, 2H); ESIMS масса/заряд 265 ([M]+).

5-Амино-2-хлор-N-(2-хлорфенил)бензамид (C109)

Выделяли в виде красного масла (0,391 г, 69%): 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,60-8,53 (m, 2H), 7,41 (dd, J = 8,0, 1,5 Гц, 1H), 7,33 (td, J = 8,0, 1,6 Гц, 1H), 7,22 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 7,13 (dd, J = 6,1, 2,2 Гц, 1H), 7,09 (td, J = 7,8, 1,6 Гц, 1H), 6,73 (dd, J = 8,6, 2,9 Гц, 1H), 3,85 (s, 2H); 13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 145,70, 134,98, 131,82, 131,30, 129,17, 127,77, 126,29, 125,00, 122,04, 121,82, 118,45, 116,57; ESIMS масса/заряд 281 ([M+H]+).

5-Амино-2-хлор-N-(2-изопропилфенил)бензамид (C110)

Выделяли в виде красного масла (0,461 г, 81%): 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,92 (s, 1H), 7,85 (dd, J = 7,5, 1,9 Гц, 1H), 7,34 (dd, J = 7,2, 2,2 Гц, 1H), 7,29-7,18 (m, 3H), 7,17 (d, J = 2,9 Гц, 1H), 6,71 (dd, J = 8,6, 2,9 Гц, 1H), 3,84 (s, 2H), 3,16 (гепт., J = 6,9 Гц, 1H), 1,27 (d, J = 6,8 Гц, 6H); 13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 162,79, 145,76, 140,95, 133,86, 131,14, 126,46, 126,40, 125,71, 124,85, 118,20, 116,87, 28,04, 23,22; ESIMS масса/заряд 289 ([M+H]+).

5-Амино-2-хлор-N-(2-этил-6-метилфенил)бензамид (C111)

Выделяли в виде красного масла (0,512 г, 74%): 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,57 (s, 1H), 7,25-7,10 (m, 5H), 6,71 (dd, J = 8,6, 2,9 Гц, 1H), 3,83 (s, 2H), 2,70 (q, J = 7,6 Гц, 2H), 2,34 (s, 3H), 1,22 (t, J = 7,6 Гц, 3H); 13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 161,01, 145,71, 144,07, 141,41, 136,23, 135,17, 131,13, 128,40, 127,96, 126,51, 118,95, 118,13, 116,80, 25,18, 18,86, 14,74; ESIMS масса/заряд 289 ([M+H]+).

5-Амино-2-хлор-N-(3-хлорфенил)бензамид (C112)

Выделяли в виде оранжевого твердого вещества (0,470 г, 62%): 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,02 (d, J = 8,1 Гц, 1H), 7,76 (dt, J = 3,8, 2,1 Гц, 1H), 7,53-7,43 (m, 1H), 7,34-7,28 (m, 1H), 7,19 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 7,14 (ddd, J = 8,0, 2,0, 1,0 Гц, 1H), 7,07 (d, J = 2,9 Гц, 1H), 6,71 (dd, J = 8,6, 2,9 Гц, 1H), 3,84 (s, 2H); ESIMS масса/заряд 281 ([M+H]+).

5-Амино-2-хлор-N-(2,4-дифторфенил)-N-метилбензамид (C113)

Выделяли в виде желтой пены (0,495 г, 91%): 1H ЯМР (300 МГц, CDCl3) δ 6,93 (d, J = 8,6 Гц, 1H), 6,82-6,64 (m, 3H), 6,52 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 6,44 (dd, J = 8,6, 2,8 Гц, 1H), 3,62 (s, 2H), 3,39 (s, 3H); IR (тонкая пленка) 3355, 1645, 1510 см-1; ESIMS масса/заряд 297 ([M+H]+).

5-Амино-2-хлор-4-фтор-N-(4-фторфенил)бензамид (C114)

Выделяли в виде желтой пены (0,442 г, 95%): 1H ЯМР (300 МГц, DMSO-d6) δ 10,44 (s, 1H), 7,87-7,63 (m, 2H), 7,28 (d, J = 11,2 Гц, 1H), 7,24-7,12 (m, 2H), 6,92 (d, J = 9,4 Гц, 1H), 5,56 (s, 2H); ESIMS масса/заряд 283 ([M+H]+).

5-Амино-2-хлор-N-(5-фторпиридин-2-ил)бензамид (C115)

Выделяли в виде желтого твердого вещества (0,073 г, 90%): 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ 10,96 (s, 1H), 8,35 (d, J = 3,1 Гц, 1H), 8,26-8,15 (m, 1H), 7,79 (td, J = 8,7, 3,0 Гц, 1H), 7,18 (d, J = 8,8 Гц, 1H), 6,89-6,73 (m, 2H), 5,44 (s, 2H); 19F ЯМР (376 МГц, DMSO-d6) δ -132,77; ESIMS масса/заряд 266 ([M+H]+).

5-(5-Амино-2-хлорбензамидо)-N-метилпиколинамид (C116)

Выделяли в виде желтой пены (0,187 г, колич.): 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ 10,86 (s, 1H), 8,92 (dd, J = 5,0, 2,4 Гц, 1H), 8,66 (d, J = 5,0 Гц, 1H), 8,30 (dt, J = 8,6, 2,3 Гц, 1H), 8,03 (dd, J = 8,6, 2,5 Гц, 1H), 7,16 (d, J = 8,6 Гц, 1H), 6,74 (d, J = 2,7 Гц, 1H), 6,68 (dd, J = 8,6, 2,7 Гц, 1H), 5,52 (s, 2H), 2,81 (d, J = 4,8 Гц, 3H); ESIMS масса/заряд 305 ([M+H]+).

5-Амино-2-хлор-N-(пиридин-2-ил)бензамид (C117)

Выделяли в виде желтой пены (0,152 г, 49%): 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ 11,25 (s, 1H), 8,74 (d, J = 2,7 Гц, 1H), 8,46 (d, J = 2,8 Гц, 1H), 8,41-8,35 (m, 1H), 8,32 (dd, J = 8,9, 2,8 Гц, 1H), 8,25 (dd, J = 8,8, 2,7 Гц, 1H), 8,20 (d, J = 8,4 Гц, 1H), 7,92-7,78 (m, 3H), 7,21 (ddd, J = 7,4, 4,9, 1,0 Гц, 1H); EIMS масса/заряд 248 ([M+H]+).

N-Аллил-5-амино-2-хлор-N-(4-фторфенил)бензамид (C118)

Выделяли в виде оранжевого твердого вещества (0,269 г, 60%): ESIMS масса/заряд 305 ([M+H]+).

Пример 24. Получение 5-амино-2-фтор-N-(4-фторфенил)бензамида (C119)

К раствору 2-фтор-N-(4-фторфенил)-5-нитробензамида (C183) (1,06 г, 3,81 ммоль) в этилацетате (15 мл) в атмосфере азота добавляли палладий на угле (0,120 г, 0,0560 ммоль). Реакционную колбу помещали на шейкер Парра при комнатной температуре в атмосфере водорода (45 фунтов/кв. дюйм) в течение 16 часов. Реакционную смесь фильтровали через Celite®, промывали этилацетатом и концентрировали с получением указанного в заголовке продукта в виде белого твердого вещества (0,955 г, колич.) 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,46 (d, J = 17,1 Гц, 1H), 7,65-7,58 (m, 2H), 7,42 (dd, J = 6,5, 3,1 Гц, 1H), 7,11-7,03 (m, 2H), 6,98 (dd, J = 11,8, 8,8 Гц, 1H), 6,78 (ddd, J = 8,7, 4,1, 3,1 Гц, 1H), 3,74 (s, 2H); 19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -117,55, -126,58; EIMS масса/заряд 249 ([M+H]+).

Следующие соединения получали аналогично процедуре, указанной в примере 24 .

3-Амино-2-фтор-N-(4-фторфенил)бензамид (C120)

Выделяли в виде белого твердого вещества (1,05 г, 96%): 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,28 (d, J = 13,9 Гц, 1H), 7,66-7,57 (m, 2H), 7,43 (ddd, J = 7,8, 7,0, 1,7 Гц, 1H), 7,12-7,03 (m, 3H), 6,95 (ddd, J = 8,7, 7,9, 1,7 Гц, 1H), 3,87 (s, 2H); 19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -117,54, -136,71; EIMS масса/заряд 249 ([M+H]+).

5-Амино-2-фтор-N-(4-фторфенил)-N-метилбензамид (C121)

Выделяли в виде белой пены (0,618 г, 98%): 1H ЯМР (300 МГц, CDCl3) δ 7,12-7,01 (m, 2H), 6,96-6,83 (m, 2H), 6,67-6,44 (m, 3H), 3,54 (br s, 2H), 3,44 (s, 3H); IR (тонкая пленка) 3351, 2922, 1638, 1509 см-1; ESIMS масса/заряд 263 ([M+H]+).

5-Амино-2-фтор-N-(3-фторфенил)-N-метилбензамид (C122)

Выделяли в виде белой пены (0,595 г, колич.): EIMS масса/заряд 263 ([M+H]+).

3-Амино-2-фтор-N-(4-фторфенил)-N-метилбензамид (C123)

Выделяли в виде зеленого твердого вещества (0,595 г, колич.): 1H ЯМР (300 МГц, CDCl3) δ 7,05 (s, 2H), 6,89 (t, J = 8,3 Гц, 2H), 6,77 (t, J = 7,7 Гц, 1H), 6,59 (dt, J = 13,9, 7,6 Гц, 2H), 3,62 (s, 2H), 3,45 (s, 3H); EIMS масса/заряд 263 ([M+H]+).

5-Амино-2,4-дифтор-N-(4-фторфенил)бензамид (C124)

Выделяли в виде белой пены (0,436 г, 87%): 1H ЯМР (300 МГц, CDCl3) δ 8,37 (d, J = 16,6 Гц, 1H), 7,66-7,53 (m, 3H), 7,11-7,02 (m, 2H), 6,89 (dd, J = 11,6, 10,2 Гц, 1H), 3,79 (s, 2H); EIMS масса/заряд 267 ([M+H]+).

5-Амино-N-(2,4-дифторфенил)-2-фторбензамид (C125)

Выделяли в виде белого твердого вещества (0,90 г, колич.): 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,71 (d, J = 17,8 Гц, 1H), 8,43 (td, J = 9,1, 6,0 Гц, 1H), 7,42 (dd, J = 6,4, 3,1 Гц, 1H), 6,99 (dd, J = 11,7, 8,7 Гц, 1H), 6,96-6,86 (m, 2H), 6,80 (ddd, J = 8,7, 4,1, 3,1 Гц, 1H), 3,82 (s, 2H); 19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -114,82 (d, J = 4,6 Гц), -125,88 (d, J = 4,6 Гц), -126,34 (d, J = 1,4 Гц); EIMS масса/заряд 267 ([M+H]+).

5-Амино-N-(2,4-дифторфенил)-2-фтор-N-метилбензамид (C126)

Выделяли в виде коричневого масла (0,54 г, 57%): 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ 7,40-7,21 (m, 2H), 7,00 (t, J = 8,6 Гц, 1H), 6,63 (t, J = 9,1 Гц, 1H), 6,50-6,37 (m, 2H), 5,01 (s, 2H), 3,25 (s, 3H); 19F ЯМР (376 МГц, DMSO-d6) δ -109,77 (d, J = 7,6 Гц), -116,51 (t, J = 7,1 Гц), -131,34 (d, J = 6,2 Гц); EIMS масса/заряд 281 ([M+H]+).

5-Амино-2-фтор-N-метил-N-фенилбензамид (C127)

Выделяли в виде белого твердого вещества (0,92 г, 71%): 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ 7,40-7,05 (m, 5H), 6,63 (s, 1H), 6,43 (s, 2H), 4,97 (s, 2H), 3,32 (s, 3H); 19F ЯМР (376 МГц, DMSO-d6) δ -131,23; EIMS масса/заряд 245 ([M+H]+).

3-Амино-2-фтор-N-метил-N-фенилбензамид (C128)

Выделяли в виде белого твердого вещества (1,07 г, 87%): 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ 7,41-7,00 (m, 5H), 6,64 (d, J = 39,8 Гц, 2H), 6,35 (s, 1H), 5,07 (s, 2H), 3,32 (s, 3H); 19F ЯМР (376 МГц, DMSO-d6) δ -137,79; EIMS масса/заряд 245 ([M+H]+).

5-Амино-N-(4-циано-2-фторфенил)-2-фторбензамид (C129)

Выделяли в виде желтого твердого вещества (0,447 г, 95%): 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ 10,32-10,14 (m, 1H), 8,17 (t, J = 8,1 Гц, 1H), 7,95 (dd, J = 10,8, 1,8 Гц, 1H), 7,72 (dt, J = 8,4, 1,2 Гц, 1H), 7,01 (dd, J = 10,5, 8,8 Гц, 1H), 6,89 (dd, J = 6,0, 2,9 Гц, 1H), 6,73 (ddd, J = 8,8, 4,2, 2,9 Гц, 1H), 5,25 (s, 2H); 19F ЯМР (376 МГц, DMSO-d6) δ -120,96, -130,61; EIMS масса/заряд 274 ([M+H]+).

5-Амино-2-хлор-N-этил-N-(4-фторфенил)бензамид (C130)

Выделяли в виде белого твердого вещества (0,201 г, 98%): EIMS масса/заряд 293 ([M+H]+).

5-Амино-2-хлор-N-(4-фторфенил)-N-(2,2,2-трифторэтил)бензамид (C131)

Выделяли в виде белого твердого вещества (0,125 г, 97%): EIMS масса/заряд 347 ([M+H]+).

5-Амино-2-хлор-N-(4-фторфенил)-N-пропилбензамид (C132)

Выделяли в виде белого твердого вещества (0,267 г, 99%): EIMS масса/заряд 307 ([M+H]+).

5-Амино-N-(4-циано-2-фторфенил)-2-фтор-N-метилбензамид (C133)

Выделяли в виде оранжевого твердого вещества (0,120 г, 22%): 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,45-7,17 (m, 4H), 6,70 (dd, J = 5,4, 2,8 Гц, 1H), 6,68-6,52 (m, 1H), 3,63 (s, 2H), 3,40 (s, 3H); 19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -116,04, -126,81; EIMS масса/заряд 288 ([M+H]+).

5-Амино-2-хлор-N-(4-циано-2-фторфенил)-N-метилбензамид (C134)

Выделяли в виде красно-оранжевого твердого вещества (0,248 г, 33%): EIMS масса/заряд 304 ([M+H]+).

Пример 25. Получение 6-амино-3-хлор-N-(4-фторфенил)пиколинамида (C135)

Стадия 1. 6-[Бис(трет-бутоксикарбонил)амино]-3-хлорпиридин-2-карбоновая кислота (C136) и 6-(трет-бутоксикарбониламино)-3-хлорпиридин-2-карбоновая кислота (C137)

К раствору метил-6-[бис(трет-бутоксикарбонил)амино]-3-хлорпиридин-2-карбоксилата (C211) (0,500 г, 1,29 ммоль) в тетрагидрофуране (6,5 мл) и воде (1,4 мл) добавляли гидроксид лития (0,0930 г, 3,88 ммоль). Через 3 часа кислотность реакционной смеси повышали с помощью хлористоводородной кислоты (0,5 н.) и реакционную смесь экстрагировали этилацетатом. Объединенные органические фазы промывали водой, высушивали над сульфатом магния и концентрировали с получением смеси 3:1 соединения (C136) и соединения (C137) (0,308 г).

Стадия 2. Трет-бутил-N-трет-бутоксикарбонил-N-[5-хлор-6-[(4-фторфенил)карбамоил]-2-пиридил]карбамат (C138) и трет-бутил-N-[5-хлор-6-[(4-фторфенил)карбамоил]-2-пиридил]карбамат (C139)

6-[Бис(трет-бутоксикарбонил)амино]-3-хлорпиридин-2-карбоновую кислоту (C136) и 6-(трет-бутоксикарбониламино)-3-хлорпиридин-2-карбоновую кислоту (C137) (0,308 г) растворяли в 1,2-дихлорэтане (3,5 мл) и при комнатной температуре добавляли 4-диметиламинопиридин (0,165 г, 1,35 ммоль), 4-фторанилин (0,118 мл, 1,24 ммоль) и гидрохлорид 1-этил-3-(3-диметиламинопропил)карбодиимида (0,298 г, 1,56 ммоль). Реакционную смесь перемешивали при комнатной температуре в течение ночи. Реакционную смесь разбавляли дихлорметаном и промывали насыщенным водным раствором бикарбоната натрия с последующим промыванием хлористоводородной кислотой (1 н.) с получением смеси 3:1 соединения (C138) и соединения (C139) (0,537 г).

Стадия 3. 6-Амино-3-хлор-N-(4-фторфенил)пиколинамид (C135). Смесь соединения (C138) и соединения (C139) (0,537 г) растворяли в дихлорметане (2,4 мл) и добавляли трифторуксусную кислоту (2,4 мл). Через 30 минут реакционную смесь пропускали через делительную воронку и осторожно гасили насыщенным водным раствором бикарбоната натрия. Смесь экстрагировали дихлорметаном. Объединенные органические фазы высушивали над сульфатом магния и концентрировали с получением указанного в заголовке соединения в виде белого твердого вещества (0,223 г, 0,797 ммоль): 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ 10,49 (s, 1H), 7,79-7,66 (m, 2H), 7,54 (d, J = 8,8 Гц, 1H), 7,24-7,14 (m, 2H), 6,58 (d, J = 8,8 Гц, 1H), 6,44 (s, 2H); IR (тонкая пленка) 3476, 3339, 1685 см-1; EIMS масса/заряд 266 ([M]+).

Пример 26. Получение 5-амино-2-хлор-N-(4-фторфенил)-N-метилбензотиоамида (C140)

К раствору 5-амино-2-хлор-N-(4-фторфенил)бензамида (C69) (0,300 г, 1,13 ммоль) в тетрагидрофуране (4 мл) добавляли 1,1,1,3,3,3-гексаметилдисилоксан (1,21 мл, 5,67 ммоль) с последующим добавлением одной порцией пентасульфида фосфора (0,529 г, 2,38 ммоль). Реакционную смесь нагревали до 60°C в течение 3 часов, охлаждали до комнатной температуры и фильтровали через подушку из Celite®. Фильтраты разделяли между этилацетатом и водой. Добавляли солевой раствор до обеспечения разделения фаз. Фазы разделяли и органический слой абсорбировали на небольшом количестве Celite®. Очистка посредством колоночной флэш-хроматографии обеспечивала получение указанного в заголовке соединения в виде желтого твердого вещества (0,108 г, 34%): ESIMS масса/заряд 295 ([M+H]+).

Следующие соединения получали аналогично процедуре, указанной в примере 26 .

5-Амино-2-хлор-N-(4-фторфенил)бензотиоамид (C141)

Выделяли в виде желтого твердого вещества (0,108 г, 34%): ESIMS масса/заряд 281 ([M+H]+).

Пример 27. Получение 5-амино-2-циано-N-(4-фторфенил)бензамида (C142)

К раствору 5-амино-2-бром-N-(4-фторфенил)бензамида (C79) (0,460 г, 1,49 ммоль) в N,N-диметилформамиде (4,25 мл) добавляли цианид меди(I) (0,666 г, 7,44 ммоль). Реакционную смесь дегазировали под вакуумом, повторно заполняли азотом, закрывали в 25-мл флаконе и нагревали при 160ºC в течение 20 минут в микроволновом реакторе Biotage Initiator® с внешним наблюдением за температурой с помощью ИК-сенсора со стороны сосуда. Реакционную смесь разбавляли этилацетатом при энергичном перемешивании и фильтровали через Celite® при промывании этилацетатом. Фильтрат промывали солевым раствором. Органическую фазу высушивали над сульфатом магния, фильтровали и концентрировали с получением указанного в заголовке соединения в виде желтого твердого вещества (0,106 г, 24%): 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ 9,53 (s, 1H), 7,85 (d, J = 8,0 Гц, 1H), 7,48-7,42 (m, 2H), 7,37-7,29 (m, 2H), 6,94 (s, 1H), 6,89 (d, J = 9,0 Гц, 1H), 6,21 (s, 2H); ESIMS масса/заряд 256 ([M+H]+).

Пример 28. Получение 2-хлор-N-(4-фторфенил)-5-нитробензамида (C143)

К перемешанной смеси 4-фторанилина (0,141 мл, 1,49 ммоль) и гидрохлорида 1-этил-3-(3-диметиламинопропил)карбодиимида (0,357 г, 1,86 ммоль) в 1,2-дихлорэтане (12,4 мл) при комнатной температуре последовательно добавляли 2-хлор-5-нитробензойную кислоту (0,250 г, 1,24 ммоль) и 4-диметиламинопиридин (0,197 г, 1,61 ммоль). Реакционную смесь перемешивали при комнатной температуре в течение 20 часов. Реакционную смесь разбавляли дихлорметаном и промывали насыщенным водным раствором бикарбоната натрия с последующим промыванием хлористоводородной кислотой (1 н.) с получением указанного в заголовке соединения в виде светло-коричневого твердого вещества (0,188 г, 49%): 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,59 (d, J = 2,7 Гц, 1H), 8,26 (dd, J = 8,8, 2,8 Гц, 1H), 7,90 (s, 1H), 7,66 (d, J = 8,8 Гц, 1H), 7,64-7,57 (m, 2H), 7,15-7,05 (m, 2H); 19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -116,03; ESIMS масса/заряд 295 ([M+H]+).

Следующие соединения получали аналогично процедуре, указанной в примере 28 .

N-(4-Фторфенил)-5-нитро-2-(трифторметил)бензамид (C144)

Выделяли в виде светло-коричневого твердого вещества (0,299 г, 41%): 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,52 (d, J = 2,1 Гц, 1H), 8,44 (dd, J = 8,7, 1,4 Гц, 1H), 7,99 (d, J = 8,6 Гц, 1H), 7,61-7,52 (m, 2H), 7,47 (s, 1H), 7,15-7,06 (m, 2H); EIMS масса/заряд 328 ([M]+).

N-(4-Фторфенил)-2-йод-5-нитробензамид (C145)

Выделяли в виде коричневого твердого вещества (0,258 г, 37%): 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ 10,68 (s, 1H), 8,29 (d, J = 2,7 Гц, 1H), 8,26 (d, J = 8,6 Гц, 1H), 8,03 (dd, J = 8,6, 2,7 Гц, 1H), 7,77-7,67 (m, 2H), 7,30-7,19 (m, 2H); IR (тонкая пленка) 3219, 3069, 1651 см-1; ESIMS масса/заряд 387 ([M+H]+).

2-Хлор-N-(4-цианофенил)-5-нитробензамид (C146)

Выделяли в виде желтого твердого вещества (0,252 г, 30%): 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ 11,15 (s, 1H), 8,55 (d, J = 2,7 Гц, 1H), 8,37 (dd, J = 8,8, 2,8 Гц, 1H), 7,98-7,80 (m, 5H); IR (тонкая пленка) 3275, 3100, 2222, 1667 см-1; ESIMS масса/заряд 303 ([M+H]+).

2-Хлор-5-нитро-N-(4-(трифторметил)фенил)бензамид (C147)

Выделяли в виде желтого твердого вещества (0,316 г, 35%): 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,63 (d, J = 2,7 Гц, 1H), 8,30 (dd, J = 8,8, 2,7 Гц, 1H), 8,00 (s, 1H), 7,79 (d, J = 8,5 Гц, 2H), 7,72-7,63 (m, 3H); IR (тонкая пленка) 3255, 3078, 1663 см-1; ESIMS масса/заряд 346 ([M+H]+).

2-Хлор-N-(4-хлорфенил)-5-нитробензамид (C148)

Выделяли в виде желтого твердого вещества (0,339 г, 42%): 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,62 (d, J = 2,7 Гц, 1H), 8,28 (dd, J = 8,8, 2,7 Гц, 1H), 7,84 (s, 1H), 7,67 (d, J = 8,8 Гц, 1H), 7,60 (d, J = 8,8 Гц, 2H), 7,38 (d, J = 8,8 Гц, 2H); IR (тонкая пленка) 3246, 3105, 1657 см-1; ESIMS масса/заряд 312 ([M+H]+).

2-Хлор-N-(2-хлор-4-фторфенил)-5-нитробензамид (C149)

Выделяли в виде желтого твердого вещества (0,135 г, 13%): 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,70 (d, J = 2,7 Гц, 1H), 8,49 (dd, J = 9,2, 5,6 Гц, 1H), 8,37 (s, 1H), 8,31 (dd, J = 8,8, 2,7 Гц, 1H), 7,70 (d, J = 8,8 Гц, 1H), 7,22 (dd, J = 7,9, 2,9 Гц, 1H), 7,11 (ddd, J = 9,2, 7,9, 2,9 Гц, 1H); IR (тонкая пленка) 3237, 3104, 1660 см-1; ESIMS масса/заряд 330 ([M+H]+).

2-Хлор-5-нитро-N-(o-толил)бензамид (C150)

Выделяли в виде светло-красного твердого вещества (0,221 г, 28%): 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,68 (d, J = 2,7 Гц, 1H), 8,28 (dd, J = 8,8, 2,7 Гц, 1H), 7,94 (d, J = 8,0 Гц, 1H), 7,74 (s, 1H), 7,68 (d, J = 8,8 Гц, 1H), 7,33-7,26 (m, 2H), 7,18 (t, J = 7,0 Гц, 1H), 2,36 (s, 3H); IR (тонкая пленка) 3239, 3103, 1656 см-1; ESIMS масса/заряд 290 ([M-H]-).

N-(4-Фторфенил)-2-метил-5-нитробензамид (C151)

Выделяли в виде светло-коричневого твердого вещества (0,504 г, 63%): 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,36 (s, 1H), 8,23 (d, J = 8,4 Гц, 1H), 7,67-7,56 (m, 2H), 7,53 (s, 1H), 7,47 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 7,10 (t, J = 8,2 Гц, 2H), 2,62 (s, 3H); IR (тонкая пленка) 3264, 3074, 1648 см-1; ESIMS масса/заряд 275 ([M+H]+).

2-Бром-N-(4-фторфенил)-5-нитробензамид (C152)

Выделяли в виде светло-коричневого твердого вещества (0,370 г, 51%): 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,48 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 8,17 (dd, J = 8,8, 2,7 Гц, 1H), 7,86 (d, J = 8,8 Гц, 1H), 7,66 (s, 1H), 7,64-7,56 (m, 2H), 7,15-7,06 (m, 2H); IR (тонкая пленка) 3241, 3097, 1657 см-1; ESIMS масса/заряд 340 ([M+H]+).

N-(4-Фторфенил)-5-нитро-2-(1H-1,2,4-триазол-1-ил)бензамид (C153)

Выделяли в виде коричневого твердого вещества (0,367 г, 47%): 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,69 (d, J = 2,5 Гц, 1H), 8,59 (s, 1H), 8,49 (dd, J = 8,7, 2,6 Гц, 1H), 8,19 (s, 1H), 7,90 (s, 1H), 7,79 (d, J = 8,8 Гц, 1H), 7,50-7,42 (m, 2H), 7,10-7,03 (m, 2H); IR (тонкая пленка) 3135, 3013, 1673 см-1; ESIMS масса/заряд 328 ([M+H]+).

N-(4-Фторфенил)-4-нитропиколинамид (C154)

Выделяли в виде желтого твердого вещества (0,602 г, 74%): 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 9,84 (s, 1H), 8,99 (dd, J = 2,2, 0,6 Гц, 1H), 8,94 (dd, J = 5,3, 0,6 Гц, 1H), 8,24 (dd, J = 5,3, 2,2 Гц, 1H), 7,80-7,70 (m, 2H), 7,16-7,07 (m, 2H); IR (тонкая пленка) 3309, 3076, 1680 см-1; ESIMS масса/заряд 262 ([M+H]+).

2-Хлор-N-(4-фторфенил)-3-нитробензамид (C155)

Выделяли в виде желтого твердого вещества (0,544 г, 71%): 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,87 (ddd, J = 12,8, 7,9, 1,6 Гц, 2H), 7,65 (s, 1H), 7,62-7,57 (m, 2H), 7,54 (t, J = 7,9 Гц, 1H), 7,14-7,06 (m, 2H); IR (тонкая пленка) 3263, 3079, 1654 см-1; ESIMS масса/заряд 296 ([M+H]+).

N-(4-Фторфенил)-2-метокси-5-нитробензамид (C156)

Выделяли в виде светло-коричневого твердого вещества (0,624 г, 81%): 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 9,46 (s, 1H), 9,15 (d, J = 2,9 Гц, 1H), 8,38 (dd, J = 9,1, 3,0 Гц, 1H), 7,66-7,58 (m, 2H), 7,16 (d, J = 9,1 Гц, 1H), 7,11-7,04 (m, 2H), 4,20 (s, 3H); IR (тонкая пленка) 3350, 2082, 1658 см-1; ESIMS масса/заряд 291 ([M+H]+).

2-Хлор-5-нитро-N-фенилбензамид (C157)

Выделяли в виде белого твердого вещества (1,51 г, 73%): 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,61 (d, J = 2,7 Гц, 1H), 8,26 (dd, J = 8,8, 2,7 Гц, 1H), 7,85 (s, 1H), 7,70-7,59 (m, 3H), 7,46-7,36 (m, 2H), 7,25-7,18 (m, 1H); 13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 162,10, 137,49, 136,87, 136,54, 131,63, 129,30, 126,00, 125,55, 125,37, 120,33, 99,98; ESIMS масса/заряд 277 ([M+H]+).

2-Хлор-N-(2-фторфенил)-5-нитробензамид (C158)

Выделяли в виде белого твердого вещества (1,38 г, 63%): 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,68 (d, J = 2,7 Гц, 1H), 8,50-8,40 (m, 1H), 8,29 (dd, J = 8,8, 2,8 Гц, 1H), 8,19 (s, 1H), 7,68 (d, J =8,8 Гц, 1H), 7,26-7,20 (m, 1H), 7,20-7,12 (m, 2H); 19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -130,45; ESIMS масса/заряд 295 ([M+H]+).

2-Хлор-N-(2,4-дифторфенил)-5-нитробензамид (C159)

Выделяли в виде светло-фиолетового твердого вещества (1,48 г, 64%): 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,68 (d, J = 2,7 Гц, 1H), 8,40 (td, J = 9,1, 6,7 Гц, 1H), 8,30 (dd, J = 8,8, 2,7 Гц, 1H), 8,09 (s, 1H), 7,69 (d, J = 8,8 Гц, 1H), 7,04-6,89 (m, 2H); 19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -113,04 (d, J = 5,0 Гц), -125,45 (d, J = 5,1 Гц); ESIMS масса/заряд 313 ([M+H]+).

2-Хлор-N-(4-фторфенил)-N-метил-5-нитробензамид (C160)

Выделяли в виде зеленого твердого вещества (1,80 г, 78%): 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,04-7,97 (m, 2H), 7,40 (dd, J = 8,5, 0,7 Гц, 1H), 7,19-7,11 (m, 2H), 6,96-6,88 (m, 2H), 3,50 (s, 3H); 19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -112,30; ESIMS масса/заряд 309 ([M+H]+).

2-Хлор-N-(3-фторфенил)-5-нитробензамид (C161)

Выделяли в виде белого твердого вещества (1,38 г, 63%): 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,62 (d, J = 2,8 Гц, 1H), 8,28 (dd, J = 8,8, 2,7 Гц, 1H), 7,90 (s, 1H), 7,67 (d, J = 8,8 Гц, 1H), 7,61 (dt, J = 10,5, 2,3 Гц, 1H), 7,36 (td, J = 8,2, 6,2 Гц, 1H), 7,30-7,27 (m, 1H), 6,93 (tdd, J = 8,2, 2,5, 1,0 Гц, 1H); 19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -110,61; ESIMS масса/заряд 295 ([M+H]+).

2-Хлор-N-(3-цианофенил)-5-нитробензамид (C162)

Выделяли в виде светлого твердого вещества (1,41 г, 63%): ESIMS масса/заряд 302 ([M+H]+).

2-Хлор-N-(2,3-дифторфенил)-5-нитробензамид (C163)

Выделяли в виде белого твердого вещества (1,24 г, 53%): 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,69 (d, J = 2,8 Гц, 1H), 8,31 (dd, J = 8,8, 2,7 Гц, 1H), 8,23 (t, J = 7,3 Гц, 2H), 7,70 (d, J = 8,8 Гц, 1H), 7,22-7,11 (m, 1H), 7,09-6,96 (m, 1H); 19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -137,23 (d, J = 20,2 Гц), -154,19 (d, J = 20,3 Гц); ESIMS масса/заряд 313 ([M+H]+).

2-Хлор-N-(3,4-дифторфенил)-5-нитробензамид (C164)

Выделяли в виде окрашенного в темный цвет твердого вещества (1,50 г, 65%): 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ 10,95 (s, 1H), 8,51 (d, J = 2,8 Гц, 1H), 8,36 (dd, J = 8,8, 2,8 Гц, 1H), 7,91 (d, J = 8,9 Гц, 1H), 7,89-7,83 (m, 1H), 7,54-7,37 (m, 2H); 19F ЯМР (376 МГц, DMSO-d6) δ -136,87 (d, J = 23,1 Гц), -143,43 (d, J = 23,0 Гц); ESIMS масса/заряд 313 ([M+H]+).

2-Хлор-5-нитро-N-(2,4,6-трифторфенил)бензамид (C165)

Выделяли в виде белого твердого вещества (1,80 г, 73%): 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ 10,59 (s, 1H), 8,43-8,30 (m, 2H), 7,93 (d, J = 8,7 Гц, 1H), 7,44-7,30 (m, 2H); 19F ЯМР (376 МГц, DMSO-d6) δ -108,89 (d, J = 5,8 Гц), -114,25 (d, J = 5,7 Гц); ESIMS масса/заряд 331 ([M+H]+).

2-Хлор-N-(2,6-дифторфенил)-5-нитробензамид (C166)

Выделяли в виде белого твердого вещества (1,06 г, 46%): 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ 10,61 (s, 1H), 8,51-8,21 (m, 2H), 7,93 (d, J = 8,7 Гц, 1H), 7,60-7,36 (m, 1H), 7,25 (t, J = 8,2 Гц, 2H); 19F ЯМР (376 МГц, DMSO-d6) δ -117,43; ESIMS масса/заряд 313 ([M+H]+).

4-Хлор-N-(4-фторфенил)-3-нитробензамид (C167)

Выделяли в виде желтого твердого вещества (0,679 г, 88%): 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,36 (d, J = 2,1 Гц, 1H), 8,04 (dd, J = 8,4, 2,1 Гц, 1H), 7,95 (s, 1H), 7,69 (d, J = 8,4 Гц, 1H), 7,62-7,54 (m, 2H), 7,13-7,04 (m, 2H); IR (тонкая пленка) 3342, 3075, 1651 см-1; ESIMS масса/заряд 295 ([M+H]+).

N-(4-Фторфенил)-2-метокси-3-нитробензамид (C168)

Выделяли в виде желтого твердого вещества (0,600 г, 65%): 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ 10,60 (s, 1H), 8,04 (dd, J = 8,1, 1,7 Гц, 1H), 7,85 (dd, J = 7,7, 1,7 Гц, 1H), 7,78-7,68 (m, 2H), 7,44 (t, J = 7,9 Гц, 1H), 7,23 (dt, J = 11,5, 8,9 Гц, 2H), 3,88 (s, 3H); 13C ЯМР (101 МГц, DMSO-d6) δ 163,36, 149,49, 143,90, 135,07, 133,51, 133,03, 126,15, 124,42, 121,53 (d, JCF = 7,8 Гц), 115,43 (d, JCF = 22,3 Гц), 99,49, 63,30; ESIMS масса/заряд 291 ([M+H]+).

2-Хлор-N-(3-фторфенил)-N-метил-5-нитробензамид (C169)

Выделяли в виде желтого твердого вещества (1,46 г, 64%): 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,02 (d, J = 8,3 Гц, 2H), 7,42 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 7,19 (td, J = 8,7, 6,6 Гц, 1H), 6,96-6,86 (m, 3H), 3,52 (s, 3H); 19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -110,00; ESIMS масса/заряд 309 ([M+H]+).

2-Хлор-N-(2-фторфенил)-N-метил-5-нитробензамид (C170)

Выделяли в виде светло-коричневого твердого вещества (0,61 г, 27%): 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,13 (dd, J = 2,7, 1,3 Гц, 1H), 7,99 (dd, J = 8,8, 2,7 Гц, 1H), 7,38 (d, J = 8,8 Гц, 1H), 7,25-7,15 (m, 2H), 7,05-6,97 (m, 2H), 3,48 (d, J = 0,5 Гц, 3H).

2-Хлор-N-(4-циано-2-метилфенил)-5-нитробензамид (C171)

Выделяли в виде белого твердого вещества (1,14 г, 49%): 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ 10,43 (s, 1H), 8,56 (d, J = 2,8 Гц, 1H), 8,35 (dd, J = 8,8, 2,8 Гц, 1H), 7,89 (dd, J = 14,0, 8,6 Гц, 2H), 7,79 (d, J = 1,9 Гц, 1H), 7,77-7,69 (m, 1H), 2,34 (s, 3H); 13C ЯМР (101 МГц, DMSO-d6) δ 163,33, 146,15, 140,02, 137,41, 137,00, 134,26, 133,14, 131,25, 130,22, 125,78, 125,48, 124,03, 118,76, 107,91, 17,62; ESIMS масса/заряд 316 ([M+H]+).

2-Хлор-N-(4-фтор-2-метилфенил)-5-нитробензамид (C172)

Выделяли в виде светло-фиолетового твердого вещества (1,45 г, 63%): 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ 10,20 (s, 1H), 8,50 (d, J = 2,8 Гц, 1H), 8,34 (dd, J = 8,8, 2,8 Гц, 1H), 7,90 (d, J = 8,9 Гц, 1H), 7,51 (dd, J = 8,8, 5,6 Гц, 1H), 7,16 (dd, J = 9,8, 3,0 Гц, 1H), 7,09 (td, J = 8,6, 3,0 Гц, 1H), 2,30 (s, 3H); 19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -116,56; ESIMS масса/заряд 309 ([M+H]+).

N-(4-Фторфенил)-6-нитропиколинамид (C173)

Выделяли в виде светло-коричневого твердого вещества (0,511 г, 49%): т. пл. 169-170ºC; 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ 10,62 (s, 1H), 8,68-8,29 (m, 3H), 7,92-7,80 (m, 2H), 7,29-7,15 (m, 2H); ESIMS масса/заряд 262 ([M+H]+).

N-(4-Фторфенил)-4-метил-3-нитробензамид (C174)

Выделяли в виде грязно-белого твердого вещества (0,711 г, 89%): т. пл. 136-138ºC; 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ 10,52 (s, 1H), 8,57 (d, J = 1,8 Гц, 1H), 8,21 (dd, J = 8,0, 1,8 Гц, 1H), 7,83-7,74 (m, 2H), 7,69 (d, J = 8,1 Гц, 1H), 7,28-7,16 (m, 2H), 2,60 (s, 3H); ESIMS масса/заряд 275 ([M+H]+).

N-(4-Фторфенил)-5-нитро-2-(трифторметокси)бензамид (C175)

Выделяли в виде желтого твердого вещества (0,544 г, 75%): т. пл. 175-177ºC; 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,97 (d, J = 2,9 Гц, 1H), 8,43 (dd, J = 9,0, 2,9 Гц, 1H), 8,24 (s, 1H), 7,63-7,57 (m, 2H), 7,57-7,52 (m, 1H), 7,15-7,07 (m, 2H); ESIMS масса/заряд 345 ([M+H]+).

3-Хлор-N-(4-фторфенил)-5-нитробензамид (C176)

Выделяли в виде желтого твердого вещества (0,645 г, 84%): т. пл. 209-210ºC; 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ 10,68 (s, 1H), 8,74-8,68 (m, 1H), 8,51 (t, J = 2,0 Гц, 1H), 8,47 (t, J = 1,7 Гц, 1H), 7,84-7,74 (m, 2H), 7,30-7,17 (m, 2H); ESIMS масса/заряд 295 ([M-H]-).

2-Хлор-N-(2-хлорфенил)-5-нитробензамид (C177)

Выделяли в виде желтого твердого вещества (1,14 г, 49%): 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,69 (d, J = 2,7 Гц, 1H), 8,53 (dd, J = 8,2, 1,5 Гц, 1H), 8,48 (s, 1H), 8,30 (dd, J = 8,8, 2,7 Гц, 1H), 7,69 (d, J = 8,8 Гц, 1H), 7,45 (dd, J = 8,0, 1,5 Гц, 1H), 7,42-7,32 (m, 1H), 7,20-7,10 (m, 1H); 13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 161,91, 146,79, 137,41, 136,03, 133,91, 131,81, 129,29, 127,97, 126,28, 125,87, 125,79, 123,41, 122,01; ESIMS масса/заряд 311 ([M+H]+).

2-Хлор-N-(2-изопропилфенил)-5-нитробензамид (C178)

Выделяли в виде белого твердого вещества (1,79 г, 75%): 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ 10,21 (s, 1H), 8,45 (d, J = 2,7 Гц, 1H), 8,34 (dd, J = 8,8, 2,8 Гц, 1H), 7,89 (d, J = 8,8 Гц, 1H), 7,41 (ddd, J = 19,3, 7,6, 1,7 Гц, 2H), 7,27 (dtd, J = 18,7, 7,3, 1,6 Гц, 2H), 3,34-3,24 (m, 1H), 1,19 (d, J = 6,9 Гц, 6H); 13C ЯМР (101 МГц, DMSO-d6) δ 163,78, 146,11, 143,95, 138,02, 136,97, 133,74, 131,29, 127,35, 127,05, 125,90, 125,71, 125,50, 123,70, 27,19, 23,25; ESIMS масса/заряд 319 ([M+H]+).

2-Хлор-N-(2-этил-6-метилфенил)-5-нитробензамид (C179)

Выделяли в виде белого твердого вещества (1,31 г, 55%): 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ 10,14 (s, 1H), 8,36 (dd, J = 8,8, 2,8 Гц, 1H), 8,31 (d, J = 2,7 Гц, 1H), 7,92 (d, J = 8,8 Гц, 1H), 7,24-7,13 (m, 3H), 2,66 (q, J = 7,5 Гц, 2H), 2,30 (s, 3H), 1,17 (t, J = 7,5 Гц, 3H); 13C ЯМР (101 МГц, DMSO-d6) δ 163,25, 146,11, 141,22, 137,80, 136,96, 135,68, 133,26, 131,56, 127,89, 127,40, 126,30, 125,65, 123,36, 24,41, 18,24, 14,77; ESIMS масса/заряд 319 ([M+H]+).

2-Хлор-N-(3-хлорфенил)-5-нитробензамид (C180)

Выделяли в виде грязно-белого твердого вещества (1,46 г, 63%): 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ 10,90 (s, 1H), 8,51 (d, J = 2,7 Гц, 1H), 8,36 (dd, J = 8,8, 2,8 Гц, 1H), 7,99-7,84 (m, 2H), 7,57 (ddd, J = 8,2, 2,0, 1,0 Гц, 1H), 7,42 (t, J = 8,1 Гц, 1H), 7,22 (ddd, J = 8,0, 2,1, 1,0 Гц, 1H); 13C ЯМР (101 МГц, DMSO-d6) δ 162,99, 146,13, 139,85, 137,29, 137,02, 133,13, 131,36, 130,60, 125,88, 123,95, 123,93, 119,24, 118,19; ESIMS масса/заряд 311 ([M+H]+).

2-Хлор-N-(2,4-дифторфенил)-N-метил-5-нитробензамид (C181)

Выделяли в виде зеленого твердого вещества (0,72 г, 36%): 1H ЯМР (300 МГц, CDCl3) δ 8,13 (dd, J = 2,7, 1,4 Гц, 1H), 8,03 (dd, J = 8,8, 2,7 Гц, 1H), 7,40 (dd, J = 8,8, 0,4 Гц, 1H), 7,24 (td, J = 8,9, 5,9 Гц, 1H), 6,84-6,71 (m, 2H), 3,45 (d, J = 0,5 Гц, 3H); IR (тонкая пленка) 3074, 1654, 1527, 1607 см-1; ESIMS масса/заряд 327 ([M+H]+).

2-Хлор-N-(4-циано-2-фторфенил)-5-нитробензамид (C182)

Выделяли в виде желтовато-коричневого твердого вещества (0,642 г, 41%): 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ 11,01 (s, 1H), 8,53 (d, J = 2,8 Гц, 1H), 8,41-8,24 (m, 2H), 7,98 (dd, J = 10,8, 1,9 Гц, 1H), 7,89 (d, J = 8,8 Гц, 1H), 7,77 (ddd, J = 8,5, 1,9, 0,9 Гц, 1H); 19F ЯМР (376 МГц, DMSO-d6) δ -121,17; ESIMS масса/заряд 320 ([M+H]+).

Пример 29. Получение 2-фтор-N-(4-фторфенил)-5-нитробензамида (C183)

Раствор 2-фтор-5-нитробензойной кислоты (1,0 г, 5,40 ммоль) в тионилхлориде (7,0 мл, 96 ммоль) нагревали с обратным холодильником в течение 4 часов. Затем реакционную смесь концентрировали. К остатку дважды добавляли сухой толуол (1,0 мл) и концентрировали с удалением любого остаточного количества тионилхлорида. Затем остаток растворяли в сухом дихлорметане (20 мл). Добавляли пиридин (0,87 мл, 11 ммоль). Раствор охлаждали на ледяной бане и на протяжении 20 минут добавляли 4-фторанилин (0,60 г, 5,4 ммоль) растворенный в дихлорметане (5,0 мл). Реакционную смесь перемешивали на ледяной бане в течение 45 минут. Реакционную смесь промывали хлористоводородной кислотой (1 M) (2 x 20 мл) с последующим промыванием насыщенным водным раствором бикарбоната натрия (2 x 20 мл). Органический слой пропускали через фазоразделитель и концентрировали с получением указанного в заголовке соединения в виде белого твердого вещества (1,2 г, 71%): 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 9,07 (dd, J = 6,6, 3,0 Гц, 1H), 8,42 (ddd, J = 9,0, 4,3, 3,0 Гц, 1H), 8,32 (d, J = 13,8 Гц, 1H), 7,68-7,59 (m, 2H), 7,40 (dd, J = 10,7, 9,0 Гц, 1H), 7,16-7,06 (m, 2H); 19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -104,29, -116,18; ESIMS масса/заряд 279 ([M+H]+).

Следующие соединения получали аналогично процедуре, указанной в примере 29 .

2-Фтор-N-(4-фторфенил)-3-нитробензамид (C184)

Выделяли в виде белого твердого вещества (1,22 г, 81%): 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,44 (ddd, J = 8,3, 6,6, 1,9 Гц, 1H), 8,27 (s, 1H), 8,22 (ddd, J = 8,1, 7,3, 1,9 Гц, 1H), 7,68-7,57 (m, 2H), 7,49 (td, J = 8,0, 1,0 Гц, 1H), 7,16-7,05 (m, 2H); 19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -116,17, -121,77; EIMS масса/заряд 279 ([M]+).

Пример 30. Получение 2-хлор-5-нитро-N-(пиридин-4-ил)бензамида (C185)

К раствору 2-хлор-5-нитробензойной кислоты (0,500 г, 2,48 ммоль) в дихлорметане (8,3 мл) медленно добавляли оксалилхлорид (0,239 мл, 2,73 ммоль) с последующим добавлением N,N-диметилформамида (1 капля). Реакционную смесь перемешивали при комнатной температуре в течение 2 часов. К раствору добавляли триэтиламин (0,691 мл, 4,96 ммоль) с последующим добавлением пиридин-4-амина (0,467 г, 4,96 ммоль) в дихлорметане (1 мл). Обеспечивали перемешивание реакционной смеси при комнатной температуре в течение 16 часов. Очистка посредством колоночной флэш-хроматографии с применением в качестве элюента 0-100% этилацетат/гексаны обеспечивала получение указанного в заголовке соединения в виде желтовато-коричневого твердого вещества (0,401 г, 58%): 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ 11,10 (s, 1H), 8,64-8,45 (m, 3H), 8,37 (dd, J = 8,9, 2,8 Гц, 1H), 7,92 (d, J = 8,8 Гц, 1H), 7,73-7,61 (m, 2H); 13C ЯМР (101 МГц, DMSO-d6) δ 163,67, 150,56, 146,14, 145,04, 136,95, 131,40, 126,06, 124,00, 113,68; ESIMS масса/заряд 278 ([M+H]+).

Следующие соединения получали аналогично процедуре, указанной в примере 30 .

2-Хлор-5-нитро-N-(пиридин-3-ил)бензамид (C186)

Выделяли в виде белого твердого вещества (0,480 г, 70%): 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ 10,95 (s, 1H), 8,85 (dd, J = 2,6, 0,7 Гц, 1H), 8,54 (d, J = 2,8 Гц, 1H), 8,42-8,31 (m, 2H), 8,15 (ddd, J = 8,3, 2,6, 1,5 Гц, 1H), 7,92 (d, J = 8,8 Гц, 1H), 7,44 (ddd, J = 8,3, 4,7, 0,8 Гц, 1H); 13C ЯМР (101 МГц, DMSO-d6) δ 163,19, 146,13, 145,14, 141,29, 137,17, 137,04, 135,17, 131,38, 126,78, 125,92, 123,99, 123,76; ESIMS масса/заряд 278 ([M+H]+).

2-Хлор-N-(2-хлорпиридин-3-ил)-5-нитробензамид (C187)

Выделяли в виде белого твердого вещества (0,364 г, 47%): 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ 10,67 (s, 1H), 8,53 (d, J = 2,8 Гц, 1H), 8,40-8,31 (m, 2H), 8,26 (ddt, J = 6,1, 4,5, 2,4 Гц, 1H), 7,91 (d, J = 8,9 Гц, 1H), 7,55 (dd, J = 7,9, 4,7 Гц, 1H); 13C ЯМР (101 МГц, DMSO-d6) δ 146,77, 146,02, 144,78, 137,16, 136,84, 135,87, 131,34, 131,11, 125,95, 124,13, 123,50; ESIMS масса/заряд 312 ([M+H]+).

2-Хлор-N-(6-хлорпиридин-3-ил)-5-нитробензамид (C188)

Выделяли в виде белого твердого вещества (0,639 г, 83%): 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ 11,10 (s, 1H), 8,71 (d, J = 2,7 Гц, 1H), 8,56 (d, J = 2,7 Гц, 1H), 8,37 (dd, J = 8,8, 2,8 Гц, 1H), 8,19 (dd, J = 8,7, 2,8 Гц, 1H), 7,92 (d, J = 8,8 Гц, 1H), 7,57 (d, J = 8,7 Гц, 1H); 13C ЯМР (101 МГц, DMSO-d6) δ 163,20, 146,12, 144,54, 140,93, 137,05, 136,85, 134,79, 131,43, 130,44, 126,08, 124,39, 124,07; ESIMS масса/заряд 312 ([M+H]+).

2-Хлор-N-(6-цианопиридин-3-ил)-5-нитробензамид (C189)

Выделяли в виде белой пены (0,433 г, 58%): ESIMS масса/заряд 303 ([M+H]+).

2-Хлор-N-(5-фторпиридин-2-ил)-5-нитробензамид (C190)

Выделяли в виде светло-желтой пены (0,094 г, 21%): 1H ЯМР (300 МГц, ацетон-d6) δ 10,29 (s, 1H), 8,56 (d, J = 2,7 Гц, 1H), 8,46-8,34 (m, 2H), 8,27 (d, J = 3,0 Гц, 1H), 7,91-7,81 (m, 1H), 7,82-7,70 (m, 1H); IR (тонкая пленка) 3112, 1688, 1610, 1576, 1522 см-1; ESIMS масса/заряд 296 ([M+H]+).

5-(2-Хлор-5-нитробензамидо)-N-метилпиколинамид (C191)

Выделяли в виде светло-коричневой пены (0,330 г, 66%). 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ 11,16 (s, 1H), 8,90 (d, J = 2,4 Гц, 1H), 8,66 (q, J = 4,8 Гц, 1H), 8,58 (d, J = 2,8 Гц, 1H), 8,37 (dd, J = 8,9, 2,8 Гц, 1H), 8,30 (dd, J = 8,5, 2,4 Гц, 1H), 8,07 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 7,92 (d, J = 8,8 Гц, 1H), 2,82 (d, J = 4,8 Гц, 3H); 13C ЯМР (101 МГц, DMSO-d6) δ 163,92, 163,34, 146,15, 145,63, 139,52, 137,32, 137,06, 136,89, 131,43, 127,28, 126,07, 124,09, 122,28, 25,90; ESIMS масса/заряд 335 ([M+H]+).

2-Хлор-5-нитро-N-(пиридин-4-ил)бензамид (C192)

Выделяли в виде желтовато-коричневого твердого вещества (0,401 г, 58%): 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ 11,10 (s, 1H), 8,64-8,45 (m, 3H), 8,37 (dd, J = 8,9, 2,8 Гц, 1H), 7,92 (d, J = 8,8 Гц, 1H), 7,73-7,61 (m, 2H); 13C ЯМР (101 МГц, DMSO-d6) δ 163,67, 150,56, 146,14, 145,04, 136,95, 131,40, 126,06, 124,00, 113,68; ESIMS масса/заряд 278 ([M+H]+).

Пример 31. Получение 2-фтор-N-(4-фторфенил)-N-метил-5-нитробензамида (C193)

К раствору 2-фтор-5-нитробензойной кислоты (0,500 г, 2,70 ммоль) в дихлорметане (10 мл) медленно добавляли оксалилхлорид (0,355 мл, 4,05 ммоль) с последующим добавлением N,N-диметилформамида (1 капля). Реакционную смесь перемешивали при комнатной температуре в течение 90 минут. Реакционную смесь концентрировали и остаток растворяли в дихлорметане (15 мл). К раствору добавляли пиридин (0,437 мл, 5,40 ммоль) и раствор охлаждали до 0ºC. К охлажденному раствору на протяжении 20 минут добавляли 4-фтор-N-метиланилин (0,338 г, 2,70 ммоль), растворенный в дихлорметане (5 мл). Через 45 минут ледяную баню удаляли и обеспечивали перемешивание реакционной смеси при комнатной температуре в течение 16 часов. Реакционную смесь разбавляли дихлорметаном и промывали хлористоводородной кислотой (1 M) (2 x 20 мл). Органический слой пропускали через фазоразделитель и концентрировали с получением указанного в заголовке соединения в виде белого твердого вещества (0,804 г, 92%): 1H ЯМР (300 МГц, CDCl3) δ 8,23 (dd, J = 5,5, 2,8 Гц, 1H), 8,13 (ddd, J = 9,1, 4,4, 2,8 Гц, 1H), 7,14-7,05 (m, 2H), 7,05-6,87 (m, 3H), 3,49 (s, 3H); IR (тонкая пленка) 3039, 1647, 1627, 1506 см-1; ESIMS масса/заряд 293 ([M+H]+).

Следующие соединения получали аналогично процедуре, указанной в примере 31 .

2-Фтор-N-(3-фторфенил)-N-метил-5-нитробензамид (C194)

Выделяли в виде белого твердого вещества (0,740 г, 94%): 1H ЯМР (300 МГц, CDCl3) δ 8,26 (s, 1H), 8,22-8,07 (m, 1H), 7,27-7,13 (m, 1H), 7,03 (t, J = 8,6 Гц, 1H), 6,99-6,73 (m, 3H), 3,51 (s, 3H); IR (тонкая пленка) 3080, 1659, 1629, 1587 см-1.

2-Фтор-N-(4-фторфенил)-N-метил-3-нитробензамид (C195)

Выделяли в виде желтого твердого вещества (0,675 г, 86%): 1H ЯМР (300 МГц, CDCl3) δ 7,93 (ddd, J = 8,6, 7,1, 1,8 Гц, 1H), 7,56 (ddd, J = 7,4, 5,3, 1,8 Гц, 1H), 7,19 (td, J = 8,0, 1,1 Гц, 1H), 7,08 (ddd, J = 8,8, 4,7, 1,2 Гц, 2H), 6,99-6,88 (m, 2H), 3,49 (s, 3H); IR (тонкая пленка) 3086, 1653, 1614, 1536 см-1; ESIMS масса/заряд 293 ([M+H]+).

2-Хлор-4-фтор-N-(4-фторфенил)-5-нитробензамид (C196)

Выделяли в виде желтого твердого вещества (0,532 г, 75%): 1H ЯМР (300 МГц, CDCl3) δ 8,54 (d, J = 7,8 Гц, 1H), 7,85 (s, 1H), 7,66-7,54 (m, 2H), 7,48 (d, J = 9,9 Гц, 1H), 7,17-7,03 (m, 2H); IR (тонкая пленка) 3265, 3072, 1614, 1530 см-1; ESIMS масса/заряд 313 ([M+H]+).

2,4-Дифтор-N-(4-фторфенил)-5-нитробензамид (C197)

Выделяли в виде зеленого твердого вещества (0,576 г, 79%): 1H ЯМР (300 МГц, CDCl3) δ 9,00 (t, J = 8,2 Гц, 1H), 8,23 (d, J = 13,4 Гц, 1H), 7,67-7,53 (m, 2H), 7,21 (dd, J = 10,9, 9,7 Гц, 1H), 7,15-7,06 (m, 2H); IR (тонкая пленка) 3080, 1687, 1614, 1590 см-1; ESIMS масса/заряд 297 ([M+H]+).

N-(2,4-Дифторфенил)-2-фтор-5-нитробензамид (C198)

Выделяли в виде серого твердого вещества (3,1 г, 97%): 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 9,08 (dd, J = 6,6, 3,0 Гц, 1H), 8,56 (d, J = 14,5 Гц, 1H), 8,42 (ddt, J = 14,1, 8,7, 5,0 Гц, 2H), 7,41 (dd, J = 10,6, 9,1 Гц, 1H), 6,95 (tdd, J = 11,1, 7,0, 3,2 Гц, 2H); 19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -104,13, -113,26 (d, J = 5,0 Гц), -125,68 (d, J = 5,2 Гц); ESIMS масса/заряд 297 ([M+H]+).

2-Фтор-N-метил-5-нитро-N-фенилбензамид (C199)

Выделяли в виде коричневого масла (1,45 г, 98%): 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,21 (dd, J = 5,6, 2,8 Гц, 1H), 8,15-8,05 (m, 1H), 7,26-7,14 (m, 3H), 7,09 (d, J = 7,7 Гц, 2H), 6,98 (t, J = 8,6 Гц, 1H), 3,52 (s, 3H); 19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -102,19; ESIMS масса/заряд 275 ([M+H]+).

2-Фтор-N-метил-3-нитро-N-фенилбензамид (C200)

Выделяли в виде светло-коричневого твердого вещества (1,38 г, 93%): 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,94-7,85 (m, 1H), 7,55 (ddd, J = 7,5, 5,4, 1,8 Гц, 1H), 7,26-7,12 (m, 4H), 7,08 (d, J = 7,6 Гц, 2H), 3,51 (s, 3H); 19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -118,54; ESIMS масса/заряд 275 ([M+H]+).

N-(4-Циано-2-фторфенил)-2-фтор-5-нитробензамид (C201)

Выделяли в виде светло-коричневого твердого вещества (1,1 г, 84%): 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ 10,89 (s, 1H), 8,59 (dd, J = 5,8, 2,9 Гц, 1H), 8,49 (ddd, J = 9,1, 4,3, 3,0 Гц, 1H), 8,24 (t, J = 8,1 Гц, 1H), 7,99 (dd, J = 10,8, 1,8 Гц, 1H), 7,77 (ddd, J = 8,4, 1,9, 0,9 Гц, 1H), 7,69 (t, J = 9,2 Гц, 1H); 19F ЯМР (376 МГц, DMSO-d6) δ -103,66, -120,88; ESIMS масса/заряд 304 ([M+H]+).

Пример 32. Получение N-(2,4-дифторфенил)-2-фтор-N-метил-5-нитробензамида (C202)

К раствору N-(2,4-дифторфенил)-2-фтор-5-нитробензамида (C198) (1,00 г, 3,38 ммоль) в сухом N,N-диметилформамиде (15 мл), охлажденному на ледяной бане, добавляли гидрид натрия (60% масляная иммерсия, 0,162 г, 4,05 ммоль). Взвесь перемешивали в течение 30 минут и добавляли йодметан (0,422 мл, 6,75 ммоль). Реакционную смесь перемешивали в течение 2 часов. Добавляли дополнительное количество гидрида натрия (0,0400 г). Добавляли дополнительное количество йодметана (0,100 мл). Обеспечивали перемешивание реакционной смеси в течение 16 часов. Реакционную смесь гасили путем медленного добавления воды (15 мл) и разбавляли этилацетатом (25 мл). Фазы разделяли и органический слой промывали смесью 1:1 солевой раствор/вода (3 x 20 мл). Органический слой высушивали над сульфатом магния, фильтровали и концентрировали с получением указанного в заголовке соединения в виде коричневого масла (1,05 г, колич.): 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,32-8,24 (m, 1H), 8,15 (ddd, J = 9,1, 4,3, 2,8 Гц, 1H), 7,23-7,12 (m, 1H), 7,02 (dd, J = 9,1, 8,2 Гц, 1H), 6,85-6,71 (m, 2H), 3,44 (s, 3H); 19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -102,79 (d, J = 5,6 Гц), -107,11 (d, J = 8,2 Гц), -115,48 (dd, J = 8,3, 5,6 Гц); ESIMS масса/заряд 311 ([M+H]+).

Следующие соединения получали аналогично процедуре, указанной в примере 32 .

2-Хлор-N-этил-N-(4-фторфенил)-5-нитробензамид (C203)

Выделяли в виде желтовато-коричневого твердого вещества с применением йодэтана (0,225 г, колич.): 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,02-7,94 (m, 2H), 7,42-7,35 (m, 1H), 7,18-7,11 (m, 2H), 6,98-6,86 (m, 2H), 3,97 (q, J = 7,2 Гц, 2H), 1,27 (t, J = 7,2 Гц, 4H); 19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -112,13; ESIMS масса/заряд 323 ([M+H]+).

2-Хлор-N-(4-фторфенил)-5-нитро-N-(2,2,2-трифторэтил)бензамид (C204)

Выделяли в виде белого твердого вещества с применением 2,2,2-трифторэтилметансульфоната (0,147 г, 58%): 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,03 (dd, J = 8,7, 2,7 Гц, 1H), 8,00 (d, J = 2,5 Гц, 1H), 7,42 (dd, J = 8,8, 0,5 Гц, 1H), 7,25-7,19 (m, 2H), 6,99-6,91 (m, 2H), 4,55 (q, J = 8,6 Гц, 2H); 19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -68,62, -110,49; ESIMS масса/заряд 377 ([M+H]+).

2-Хлор-N-(4-фторфенил)-5-нитро-N-пропилбензамид (C205)

Выделяли в виде желтовато-коричневого твердого вещества с применением йодпропана (0,296 г, колич.): 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ 8,32 (d, J = 2,8 Гц, 1H), 8,05 (dd, J = 8,8, 2,8 Гц, 1H), 7,62 (d, J = 8,8 Гц, 1H), 7,42-7,34 (m, 2H), 7,15-7,06 (m, 2H), 3,81 (t, J = 7,4 Гц, 2H), 1,55 (h, J = 7,4 Гц, 2H), 0,93 (t, J = 7,4 Гц, 3H); 19F ЯМР (376 МГц, DMSO-d6) δ -113,51; ESIMS масса/заряд 337 ([M+H]+).

N-Аллил-2-хлор-N-(4-фторфенил)-5-нитробензамид (C206)

Выделяли в виде белого твердого вещества с применением 3-бромпроп-1-ена (0,269 г, 91%): 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ 8,40 (d, J = 2,8 Гц, 1H), 8,06 (dd, J = 8,9, 2,8 Гц, 1H), 7,62 (d, J = 8,9 Гц, 1H), 7,43-7,30 (m, 2H), 7,17-7,02 (m, 2H), 5,93 (ddt, J = 17,2, 10,2, 6,0 Гц, 1H), 5,31-5,11 (m, 2H), 4,47 (d, J = 6,0 Гц, 2H); 19F ЯМР (376 МГц, DMSO-d6) δ -113,49; ESIMS масса/заряд 335 ([M+H]+).

N-(4-Циано-2-метилфенил)-2-фтор-N-метил-5-нитробензамид (C207)

Выделяли в виде желтовато-коричневого твердого вещества (0,595 г, 94%): 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ 8,52-8,17 (m, 2H), 7,94 (d, J = 10,1 Гц, 1H), 7,84-7,60 (m, 2H), 7,44 (s, 1H), 3,36 (s, 3H); 19F ЯМР (376 МГц, DMSO-d6) δ -104,90, -118,40; ESIMS масса/заряд 318 ([M+H]+).

2-Хлор-N-(4-циано-2-фторфенил)-N-метил-5-нитробензамид (C208)

Выделяли в виде белого твердого вещества (0,826 г, 95%): ESIMS масса/заряд 334 ([M+H]+).

Пример 33. Получение 5-нитро-2-(1H-1,2,4-триазол-1-ил)бензойной кислоты (C209)

К раствору метил-5-нитро-2-(1H-1,2,4-триазол-1-ил)бензоата (C210) (1,24 г, 5,00 ммоль) в тетрагидрофуране (25 мл) и воде (5,0 мл) добавляли гидроксид лития (0,359 г, 15,0 ммоль). Реакционную смесь перемешивали при комнатной температуре в течение 2,5 часов. Кислотность реакционной смеси повышали с помощью хлористоводородной кислоты (1 н.) и реакционную смесь экстрагировали этилацетатом. Объединенные органические слои промывали солевым раствором, высушивали над сульфатом магния, фильтровали и концентрировали с получением указанного в заголовке соединения в виде блекло-желтого твердого вещества (1,14 г, 93%): 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ 13,83 (s, 1H), 9,11 (s, 1H), 8,63-8,50 (m, 2H), 8,29 (s, 1H), 7,98 (d, J = 8,7 Гц, 1H); IR (тонкая пленка) 3169, 3097, 1713 см-1; ESIMS масса/заряд 235 ([M+H]+).

Пример 34. Получение метил-5-нитро-2-(1H-1,2,4-триазол-1-ил)бензоата (C210)

К раствору метил-2-хлор-5-нитробензоата (2,00 г, 9,28 ммоль) в N,N-диметилформамиде (18,5 мл) добавляли 1H-1,2,4-триазол (0,673 г, 9,74 ммоль). Реакционную смесь перемешивали при 50°C в течение 2 часов, при комнатной температуре в течение ночи и нагревали при 80°C в течение 2 часов. Добавляли воду и смесь экстрагировали диэтиловым эфиром. Объединенные органические слои промывали солевым раствором (2x), высушивали над сульфатом магния, фильтровали и концентрировали с получением указанного в заголовке соединения в виде блекло-желтого твердого вещества (1,25 г, 51%): 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ 9,21 (s, 1H), 8,62-8,57 (m, 2H), 8,31 (s, 1H), 8,09-8,03 (m, 1H), 3,75 (s, 3H); ESIMS масса/заряд 249 ([M+H]+).

Пример 35. Получение метил-6-[бис(трет-бутоксикарбонил)амино]-3-хлорпиридин-2-карбоксилата (C211)

К раствору метил-6-амино-3-хлорпиколинaта (2,00 г, 10,7 ммоль) в трет-бутаноле (21 мл) и ацетоне (6,0 мл) добавляли 4-диметиламинопиридин (0,0200 г, 0,161 ммоль) и ди-трет-бутилдикарбонат (8,21 мл, 35,4 ммоль). Реакционную смесь перемешивали при комнатной температуре в течение 2 дней. Реакционную смесь разбавляли этилацетатом, промывали водой, высушивали над сульфатом магния, фильтровали и концентрировали. Очистка посредством колоночной флэш-хроматографии с применением в качестве элюента 0-100% этилацетат/гексаны обеспечивала получение указанного в заголовке соединения в виде белого твердого вещества (2,45 г, 56%): 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,81 (d, J = 8,6 Гц, 1H), 7,40 (d, J = 8,6 Гц, 1H), 3,97 (s, 3H), 1,46 (s, 18H); IR (тонкая пленка) 2978, 1778, 1742 см-1; EIMS масса/заряд 387 ([M]+).

Следующие молекулы в таблице 1 можно получать согласно процедурам, раскрытым выше.

Таблица P1. Структура и способ получения молекул-прототипов

Структура Получ.* P1 13, 14, 15, 18, 18 P2 13, 14, 15, 18, 18 P3 13, 14, 15, 18 P4 13, 14, 15, 18 P5 13, 14, 15, 18 P6 13, 14, 15, 18 P7 13, 14, 15, 18 P8 13, 14, 15, 18 P9 13, 14, 15, 18 P10 13, 14, 15, 18 P11 13, 14, 15, 18 P12 13, 14, 15, 18 P13 13, 14, 15, 18 P14 13, 14, 15, 18 P15 13, 14, 15, 18 P16 13, 14, 15, 18 P17 13, 14, 15, 18 P18 13, 14, 15, 18 P19 13, 14, 15, 18 P20 13, 14, 15, 18 P21 Схема 5 P22 Схема 5 P23 13, 14, 15, 18 P24 Схема 5 P25 Схема 5 P26 Схема 5 P27 Схема 5 P28 Схема 5 P29 Схема 5 P30 Схема 5 P31 Схема 5 P32 13, 14, 15, 18 P33 13, 14, 15, 18 P34 13, 14, 15, 18 P35 13, 14, 15, 18 P36 13, 14, 15, 18 P37 13, 14, 15, 18 P38 13, 14, 15, 18 P39 13, 14, 15, 18 P40 13, 14, 15, 18 P41 13, 14, 15, 18 P42 13, 14, 15, 18 P43 13, 14, 15, 18 P44 13, 14, 15, 18 P45 13, 14, 15, 18 P46 13, 14, 15, 18 P47 13, 14, 15, 18 P48 13, 14, 15, 18 P49 13, 14, 15, 18 P50 13, 14, 15, 18 P51 13, 14, 15, 18 P52 13, 14, 15, 18 P53 13, 14, 15, 18 P54 13, 14, 15, 18 P55 13, 14, 15, 18 P56 13, 14, 15, 18 P57 13, 14, 15, 18 P58 13, 14, 15, 18 P59 13, 14, 15, 18 P60 13, 14, 15, 18 P61 13, 14, 15, 18 P62 13, 14, 15, 18 P63 13, 14, 15, 18 P64 13, 14, 15, 18 P65 13, 14, 15, 18 P66 13, 14, 15, 18 P67 13, 14, 15, 18 P68 13, 14, 15, 18 P69 13, 14, 15, 18 P70 13, 14, 15, 18 P71 13, 14, 15, 18 P72 13, 14, 15, 18 P73 13, 14, 15, 18 P74 13, 14, 15, 18 P75 13, 14, 15, 18 P76 13, 14, 15, 18 P77 13, 14, 15, 18 P78 13, 14, 15, 18 P79 13, 14, 15, 18 P80 13, 14, 15, 18 P81 13, 14, 15, 18 P82 13, 14, 15, 18 P83 13, 14, 15, 18 P84 13, 14, 15, 18 P85 Схема 6 P86 Схема 6 P87 Схема 6 P88 Схема 6 P89 Схема 6 P90 Схема 6 P91 Схема 6 P92 Схема 6 P93 Схема 6 P94 Схема 6 P95 Схема 6 P96 Схема 6 P97 Схема 6 P98 Схема 6 P99 Схема 6 P100 Схема 6 P101 13, 14, 15, 18 P102 13, 14, 15, 18 P103 Схема 5 P104 Схема 5 P105 Схема 5 P106 Схема 5 P107 Схема 5 P108 Схема 5 P109 Схема 5 P110 Схема 5 P111 13, 14, 15, 18 P112 13, 14, 15, 18 P113 13, 14, 15, 18 P114 13, 14, 15, 18 P115 13, 14, 15, 18 P116 13, 14, 15, 18 P117 13, 14, 15, 18 P118 13, 14, 15, 18 P119 13, 14, 15, 18 P120 13, 14, 15, 18 P121 13, 14, 15, 18 P122 13, 14, 15, 18 P123 13, 14, 15, 18 P124 13, 14, 15, 18 P125 13, 14, 15, 18 P126 13, 14, 15, 18 P127 13, 14, 15, 18 P128 13, 14, 15, 18 P129 13, 14, 15, 18 P130 13, 14, 15, 18 P131 13, 14, 15, 18 P132 13, 14, 15, 18 P133 13, 14, 15, 18 P134 13, 14, 15, 18 P135 13, 14, 15, 18 P136 13, 14, 15, 18 P137 13, 14, 15, 18 P138 13, 14, 15, 18 P139 13, 14, 15, 18 P140 13, 14, 15, 18 P141 13, 14, 15, 18 P142 13, 14, 15, 18 P143 13, 14, 15, 18 P144 13, 14, 15, 18 P145 13, 14, 15, 18 P146 13, 14, 15, 18 P147 13, 14, 15, 18 P148 13, 14, 15, 18 P149 13, 14, 15, 18 P150 13, 14, 15, 18 P151 13, 14, 15, 18 P152 13, 14, 15, 18 P153 13, 14, 15, 18 P154 13, 14, 15, 18 P155 13, 14, 15, 18 P156 13, 14, 15, 18 P157 13, 14, 15, 18 P158 13, 14, 15, 18 P159 13, 14, 15, 18 P160 13, 14, 15, 18 P161 Схема 5 P162 Схема 5 P163 Схема 5 P164 Схема 5

Получ.* означает получение согласно примеру или схеме

Следующие соединения получали аналогично процедуре, указанной в примере 2 .

Транс-2,2-дихлор-3-(4-метоксифенил)циклопропан-1-карбоновая кислота (C212)

Выделяли в виде белых кристаллов (0,090 г, 27%):1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 11,33 (s, 1H), 7,22-7,15 (m, 2H), 6,94-6,86 (m, 2H), 3,82 (s, 3H), 3,44 (d, J = 8,3 Гц, 1H), 2,83 (d, J = 8,4 Гц, 1H); 13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 172,23, 159,52, 129,77, 124,17, 114,00, 62,40, 55,31, 40,37, 36,97; ESIMS масса/заряд 260 ([M-H]-).

Транс-3-(4-бром-3-хлорфенил)-2,2-дихлорциклопропан-1-карбоновая кислота (C213)

Выделяли в виде коричневого твердого вещества (0,186 г, 60%): 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ7,63 (d, J = 8,3 Гц, 1H), 7,40-7,32 (m, 1H), 7,04 (ddd, J = 8,3, 2,2, 0,7 Гц, 1H), 3,42 (d, J = 8,3 Гц, 1H), 2,86 (d, J = 8,3 Гц, 1H); 13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 171,39, 134,91, 133,89, 133,08, 130,54, 128,16, 122,61, 61,39, 39,70, 37,14; ESIMS масса/заряд 342,8 ([M-H]-).

Транс-3-(3-бром-4-хлорфенил)-2,2-дихлорциклопропан-1-карбоновая кислота (C214)

Выделяли в виде желтовато-коричневого твердого вещества (0,7577 г, 71%): 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,53 (d, J = J = 2,1 Гц, 1H), 7,47 (d, J = 8,3 Гц, 1H), 7,17 (dd, J = 8,3, 2,1 Гц, 1H), 3,44 (d, J = 8,3 Гц, 1H), 2,86 (d, J = 8,3 Гц, 1H); 13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 171,40, 134,73, 133,87, 132,39, 130,43, 128,70, 122,74, 61,50, 39,53, 37,14; ESIMS масса/заряд 342,7 ([M-H]-).

Транс-3-(3-бром-5-хлорфенил)-2,2-дихлорциклопропан-1-карбоновая кислота (C215)

Выделяли в виде желтовато-коричневого твердого вещества (0,9102 мг, 40%): 1H ЯМР (400 МГц, ацетон-d6) δ 7,67 (d, J = 1,6 Гц, 1H), 7,63 (s, 1H), 7,57 (d, J = 1,8 Гц, 1H), 3,53 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,38 (d, J = 8,5 Гц, 1H); 13C ЯМР (101 МГц, ацетон-d6) δ 166,92, 138,16, 135,69, 131,59, 131,55, 129,10, 123,23, 62,52, 39,41, 37,85; ESIMS масса/заряд 342,7 ([M-H]-).

Транс-2,2-дихлор-3-(3-хлор-5-(дифторметил)фенил)циклопропан-1-карбоновая кислота (C216)

Выделяли в виде грязно-белого твердого вещества (2,6 г, 63%): 1H ЯМР (300 МГц, CDCl3) сигнал COOH отсутствует δ 7,49 (s, 1H), 7,38 (s, 1H), 7,30 (s, 1H), 6,63 (t, J = 56,0 Гц, 1H), 3,50 (d, J = 8,4 Гц, 1H), 2,91 (d, J = 8,0 Гц, 1H); 19F ЯМР (282,2 МГц, CDCl3) δ -112,04; ESIMS масса/заряд 313 ([M-H]-).

Транс-2,2-дихлор-3-(4-хлор-3-(дифторметил)фенил)циклопропан-1-карбоновая кислота (C217)

Выделяли в виде грязно-белого твердого вещества (6,2 г, 69%): 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 10,5 (br s, 1H), 7,55 (s, 1H), 7,46 (d, J = 8,0 Гц, 1H), 7,34 (d, J = 8,4 Гц, 1H), 6,95 (t, J = 54,8 Гц, 1H), 3,50 (d, J = 8,4 Гц, 1H), 2,91 (d, J = 8,4 Гц, 1H); 19F ЯМР (376,2 МГц, CDCl3) δ -115,52; ESIMS масса/заряд 313 ([M-H]-).

Транс-2,2-дихлор-3-(3-(дифторметил)-5-фторфенил)циклопропан-1-карбоновая кислота (C218)

Выделяли в виде грязно-белого твердого вещества (5 г, 38%): 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) сигнал COOH отсутствует δ 7,23-7,21 (m, 2H), 7,11 (d, J = 8,8 Гц, 1H), 6,64 (t, J = 55,6 Гц, 1H), 3,51 (d, J = 8,4 Гц, 1H), 2,91 (d,J = 8,0 Гц, 1H); 19F ЯМР (376,2 МГц, CDCl3) δ

-110,37; ESIMS масса/заряд 297,19 ([M-H]-).

Транс-2,2-дихлор-3-(3-(дифторметил)-4-фторфенил)циклопропан-1-карбоновая кислота (C219)

Выделяли в виде грязно-белого твердого вещества (6,0 г, 77%): 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) сигнал COOH отсутствует δ 7,49 (d, J = 6,0 Гц, 1H), 7,40 (br s, 1H), 7,17 (t, J = 9,2 Гц, 1H), 6,90 (t, J = 54,8 Гц, 1H), 3,49 (d, J = 8,0 Гц, 1H), 2,89 (d, J = 8,4 Гц, 1H); 19F ЯМР (376,2 МГц, CDCl3) δ -114,47, -119,69; ESIMS масса/заряд 297 ([M-H]-).

Транс-2,2-дихлор-3-(3-хлор-4-(дифторметил)фенил)циклопропан-1-карбоновая кислота (C220)

Выделяли в виде грязно-белого твердого вещества (3,5 г, 42%): 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) сигнал COOH отсутствует δ 7,68 (d, J = 7,6 Гц, 1H), 7,35 (s, 1H), 7,29 (d, J = 8,4 Гц, 1H), 6,94 (t, J = 54,8 Гц, 1H), 3,48 (d, J = 8,4 Гц, 1H), 2,91 (d, J = 8,4 Гц, 1H); 19F ЯМР (376,2 МГц, CDCl3) δ -115,46; ESIMS масса/заряд 313 ([M-H]-).

Транс-2,2-дихлор-3-(4-(дифторметил)-3-фторфенил)циклопропан-1-карбоновая кислота (C221)

Выделяли в виде грязно-белого твердого вещества (4,4 г, 77%): 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,62 (t, J = 7,6 Гц, 1H), 7,18 (d, J = 7,6 Гц, 1H), 7,06 (d, J = 10,0 Гц, 1H), 6,89 (t, J = 54,8 Гц, 1H), 3,50 (d, J = 8,4 Гц, 1H), 2,90 (d, J = 8,4 Гц, 1H); 19F ЯМР (376,2 МГц, CDCl3) δ -114,42, -118,63; ESIMS масса/заряд 297,15 ([M-H]-).

Транс-2,2-дихлор-3-(3-(дифторметил)фенил)циклопропан-1-карбоновая кислота (C222)

Выделяли в виде грязно-белого твердого вещества (6,2 г, 53%): 1H ЯМР (300 МГц, CDCl3) δ 7,49 (br s, 2H), 7,41 (br s, 2H), 6,66 (t, J = 56,0 Гц, 1H), 3,53 (d, J = 8,4 Гц, 1H), 2,92 (d, J = 8,0 Гц, 1H); 19F ЯМР (282,2 МГц, CDCl3) δ -111,20; ESIMS масса/заряд 279,20 ([M-H]-).

Транс-2,2-дихлор-3-(4-(дифторметил)фенил)циклопропан-1-карбоновая кислота (C223)

Выделяли в виде грязно-белого твердого вещества (7 г, 61%): 1H ЯМР (300 МГц, CDCl3) δ 7,53 (d, J = 8,0 Гц, 2H), 7,37 (d, J = 8,0 Гц, 2H), 6,66 (t, J = 56,4 Гц, 1H), 3,52 (d, J = 8,4 Гц, 1H), 2,92 (d, J = 8,0 Гц, 1H); 19F ЯМР (282,2 МГц, CDCl3) δ -112,20; ESIMS масса/заряд 279,30 ([M-H]-).

Транс-3-(4-бром-3,5-дифторфенил)-2,2-дихлорциклопропан-1-карбоновая кислота (C224)

Выделяли в виде белого твердого вещества (2,13 г, 72%): т. пл. 178,3-188,6°C; 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3)δ 6,90 (d, J = 7,1 Гц, 2H), 3,43 (d, J = 8,2 Гц, 1H), 2,86 (d, J = 8,2 Гц, 1H); 19F ЯМР (376 МГц, CDCl3)δ -103,87; ESIMS масса/заряд 344,7 ([M-H]-).

Транс-3-(4-бром-3-фтор-5-метоксифенил)-2,2-дихлорциклопропан-1-карбоновая кислота (C225)

Выделяли в виде маслянистого твердого вещества (0,43 г, 37%): 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3)δ 6,70-6,64 (m, 1H), 6,61 (d, J = 1,6 Гц, 1H), 3,95 (s, 3H), 3,44 (d, J = 8,3 Гц, 1H), 2,86 (d, J = 8,3 Гц, 1H); 19F ЯМР (376 МГц, CDCl3)δ -104,22; ESIMS масса/заряд 356,7 ([M-H]-).

Транс-3-(3-бром-5-фтор-4-метоксифенил)-2,2-дихлорциклопропан-1-карбоновая кислота (C226)

Выделяли в виде коричневого масла (0,24 г, 65%): 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,24 (d, J = 7,9 Гц, 1H), 6,87 (d, J = 11,3 Гц, 1H), 3,91 (d, J = 3,8 Гц, 3H), 3,44 (d, J = 8,3 Гц, 1H), 2,80 (d, J = 8,3 Гц, 1H); 19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -135,11; ESIMS масса/заряд 356,7 ([M-H]-).

Транс-2,2-дихлор-3-(3,5-дифтор-4-метоксифенил)циклопропан-1-карбоновая кислота (C227)

Выделяли в виде желтовато-коричневого твердого вещества (0,440 г, 53%): 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 10,72 (s, 1H), 6,89-6,77 (m, 2H), 4,02 (t, J = 1,2 Гц, 3H), 3,39 (d, J = 8,3 Гц, 1H), 2,80 (d, J = 8,3 Гц, 1H); 19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -127,43, -127,43, -127,44; ESIMS масса/заряд 296 ([M-H]-).

Цис/транс-2,2-дихлор-3-(3,4,5-трифторфенил)циклопропан-1-карбоновая кислота (C228)

Выделяли в виде белого твердого вещества (0,411 г, 53%): 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,72 (s, 1H), 7,06-6,74 (m, 2H), 3,46-3,23 (m, 1H), 3,01-2,74 (m, 1H); 19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -132,88, -132,94, -133,81, -133,87, -159,60, -159,65, -159,71, -160,34, -160,39, -160,45; ESIMS масса/заряд 284 ([M-H]-).

Следующие соединения получали аналогично процедуре, указанной в примере 3 .

Транс-2-хлор-5-(2,2-дихлор-3-(4-метоксифенил)циклопропил)тиофен (C229)

Выделяли в виде темно-оранжевого масла (0,455 г, 68%): 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,25 (d, J = 9,5 Гц, 2H), 6,92 (d, J = 8,8 Гц, 2H), 6,83 (d, J = 3,8 Гц, 1H), 6,80 (d, J = 3,5 Гц, 1H), 3,83 (s, 3H), 3,10 (s, 2H); 13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 159,40, 136,68, 129,87, 129,36, 126,30, 126,04, 125,59, 113,96, 65,28, 55,32, 41,23, 34,95.

Транс-2-((2,2-дихлор-3-метил-3-(4-(трифторметокси)фенил)циклопропил)метокси)тетрагидро-2H-пиран (C230)

Выделяли в виде бледно-желтой жидкости (3,3 г, 77%): 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,38-7,32 (m, 2H), 7,22-7,16 (d, J = 8,4 Гц, 2H), 4,72 (dt, J = 17,0, 3,3 Гц, 1H), 4,13 (dd, J = 11,2, 6,6 Гц, 0,5H), 4,00-3,82 (m, 2H), 3,63 (dd, J = 11,3, 7,4 Гц, 0,5H), 3,60-3,52 (m, 1H), 2,20 (dt, J = 11,6, 4,5 Гц, 1H), 1,94-1,82 (m, 1H), 1,82-1,71 (m, 1H), 1,71-1,55 (m, 4H), 1,52 (d, J = 5,9 Гц, 3H); 19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -57,85; 13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 148,26, 141,31, 130,14, 124,32, 121,77, 120,89, 119,21, 116,65, 99,17, 99,08, 67,92, 63,87, 63,77, 62,41, 37,91, 37,83, 36,92, 36,82, 30,74, 25,45, 19,93, 19,88, 19,48, 19,44; ESIMS масса/заряд 441,4 (M + CH3CN); IR (тонкая пленка) 1257, 1222, 1208, 1163 см-1.

Транс-1-хлор-3-(2,2-дихлор-3-(4-метоксифенил)циклопропил)-5-(дифторметил)бензол (C231)

Выделяли в виде желтой жидкости (11,5 г, 69%): 1H ЯМР (300 МГц, CDCl3): δ 7,47 (s, 2H), 7,39 (s, 1H), 7,28 (d, J = 8,7 Гц, 2H), 6,93 (d, J = 8,7 Гц, 2H), 6,64 (t, J = 56,1 Гц, 1H), 3,83 (s, 3H), 3,16 (q, J = 8,7 Гц, 2H).

Транс-1-хлор-4-(2,2-дихлор-3-(4-метоксифенил)циклопропил)-2-(дифторметил)бензол (C232)

Выделяли в виде бледно-желтого твердого вещества (10,7 г, 83%): 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,65 (s, 1H), 7,46-7,41 (m, 2H), 7,28 (d, J = 8,4 Гц, 2H), 7,10-6,83 (m, 3H), 3,83 (s, 3H), 3,18-3,13 (m, 2H).

Транс-1-(2,2-дихлор-3-(4-метоксифенил)циклопропил)-3-(дифторметил)-5-фторбензол (C233)

Выделяли в виде грязно-белого твердого вещества (16,5 г, 64%): 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,29 (d, J = 8,8 Гц, 2H), 7,20 (d, J = 8,8 Гц, 2H), 6,93 (d, J = 8,8 Гц, 2H), 6,65 (t, J = 56,0 Гц, 2H), 3,83 (s, 3H), 3,16 (s, 2H).

Транс-4-(2,2-дихлор-3-(4-метоксифенил)циклопропил)-2-(дифторметил)-1-фторбензол (C234)

Выделяли в виде грязно-белого твердого вещества (10,0 г, 55%): ESIMS масса/заряд 374 ([M+H]+).

Транс-2-хлор-4-(2,2-дихлор-3-(4-метоксифенил)циклопропил)-1-(дифторметил)бензол (C235)

Выделяли в виде грязно-белого твердого вещества (10,0 г, 34%): 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,68 (d, J = 8,0 Гц, 1H), 7,43 (s, 1H), 7,38 (d, J = 8,4 Гц, 1H), 7,28-7,25 (m, 2H), 7,09-6,92 (m, 3H), 3,83 (s, 3H), 3,15 (q, J = 12,0 Гц, 2H); ESIMS масса/заряд 376 ([M+H]+).

Транс-2-фтор-4-(2,2-дихлор-3-(4-метоксифенил)циклопропил)-1-(дифторметил)бензол (C236)

Выделяли в виде бледно-желтой жидкости (6,9 г, 58%): 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,31 (t, J = 7,6 Гц, 1H), 7,27 (d, J = 9,2 Гц, 2H), 7,14 (d, J = 10,8 Гц, 1H), 7,04-6,76 (m, 4H), 3,83 (s, 3H), 3,16 (t, J = 8,8 Гц, 2H); 19F ЯМР (376,2 МГц, CDCl3) δ -114,14, -114,32, -119,30.

Транс-1-(2,2-дихлор-3-(4-метоксифенил)циклопропил)-3-(дифторметил)бензол (C237)

Выделяли в виде бледно-желтого твердого вещества (6,3 г, 95%): 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,50 (br s, 4H), 7,29 (d, J = 8,8 Гц, 2H), 6,93 (d, J = 8,0 Гц, 2H), 6,67 (t, 1H), 3,83 (s, 3H), 3,19 (s, 2H); 19F ЯМР (376,2 МГц, CDCl3) δ -110,87, -111,02.

Транс-1-(2,2-дихлор-3-(4-(дифторметил)фенил)циклопропил)-4-метоксибензол (C238)

Выделяли в виде белого твердого вещества (14 г, 69%): 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,54 (d, J = 8,0 Гц, 2H), 7,46 (d, J = 8,0 Гц, 2H), 7,28 (t, J = 8,4 Гц, 2H), 6,93 (d, J = 8,0 Гц, 2H), 6,67 (t, J = 56,8 Гц, 1H), 3,83 (s, 3H), 3,18 (s, 2H).

Следующие соединения получали аналогично процедуре, указанной в примере 12 .

2-Хлор-5-((1R,3R)-2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)бензойная кислота (C239)

Выделяли в виде серого твердого вещества (3,80 г, 96%): 1H ЯМР (300 МГц, DMSO-d6) δ 13,48 (s, 1H), 10,90 (s, 1H), 8,15 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,78 (dd, J = 8,8, 2,7 Гц, 1H), 7,63 (t, J = 1,9 Гц, 1H), 7,57-7,50 (m, 3H), 3,62 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,49 (d, J = 8,5 Гц, 1H); ESIMS масса/заряд 454 ([M+H]+).

2-Хлор-5-((1R,3R)-2,2-дихлор-3-(3,4-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)бензойная кислота (C240)

Выделяли в виде серого твердого вещества (3,70 г, 98%): 1H ЯМР (300 МГц, DMSO-d6) δ 13,47 (s, 1H), 10,95 (s, 1H), 8,16 (d, = 2,7 Гц, 1H), 7,82-7,73 (m, 2H), 7,69 (d, J = 8,3 Гц, 1H), 7,53 (d, J = 8,7 Гц, 1H), 7,43 (dd, J = 8,5, 2,1 Гц, 1H), 3,60 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,45 (d, J = 8,5 Гц, 1H); ESIMS масса/заряд 454 ([M+H]+).

2-Хлор-5-((1R,3R)-2,2-дихлор-3-(3,4,5-трихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)бензойная кислота (C241)

Выделяли в виде серого твердого вещества (3,60 г, 99%): 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ 13,44 (s, 1H), 10,91 (s, 1H), 8,16 (d, J = 2,7 Гц, 1H), 7,80-7,76 (m, 3H), 7,54 (d, J = 8,7 Гц, 1H), 3,63 (dt, J = 8,5, 0,7 Гц, 1H), 3,52 (d, J = 8,5 Гц, 1H); ESIMS масса/заряд 488 ([M+H]+).

2-Хлор-5-((1R,3R)-2,2-дихлор-3-(3-хлор-4-фторфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)бензойная кислота (C242)

Выделяли в виде серого твердого вещества (3,80 г, 99%): 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ 13,48 (s, 1H), 10,93 (s, 1H), 8,16 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,78 (dd, J = 8,8, 2,7 Гц, 1H), 7,71 (dd, J = 7,2, 2,0 Гц, 1H), 7,53 (d, J = 8,7 Гц, 1H), 7,50-7,42 (m, 2H), 3,58 (d, J = 8,4 Гц, 1H), 3,42 (d, J = 8,5 Гц, 1H); 19F ЯМР (376 МГц, DMSO-d6) δ -117,29; ESIMS масса/заряд 438 ([M+H]+).

Транс-2-хлор-5-(2,2-дихлор-3-(3,5-дихлор-4-метоксифенил)циклопропан-1-карбоксамидо)бензойная кислота (C243)

Выделяли в виде твердого вещества кремового цвета (1,565 г, 90%): т. пл. 227-231°C; 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ 13,48 (s, 1H), 10,89 (s, 1H), 8,16 (d, J = 2,4 Гц, 1H), 7,78 (dd, J = 8,7, 2,4 Гц, 1H), 7,61 (s, 2H), 7,53 (d, J = 8,7 Гц, 1H), 3,84 (s, 3H), 3,57 (d, J = 8,4 Гц, 1H), 3,45 (d, J = 8,5 Гц, 1H); 13C ЯМР (101 МГц, DMSO-d6) δ 166,27, 162,66, 151,18, 137,58, 131,44, 131,42, 131,22, 129,72, 128,18, 125,90, 122,87, 121,16, 62,19, 60,64, 38,51, 36,44; HRMS-ESI (масса/заряд) [M+]+ рассч. для C18H12Cl5NO4, 480,9209; обнаружено, 480,9216.

Транс-2-хлор-5-(2,2-дихлор-3-(3-хлор-4-фторфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)бензойная кислота (C244)

Выделяли в виде белого твердого вещества (6,589 г, 93%): 207-210°C; 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ 13,50 (s, 1H), 10,95 (s, 1H), 8,18 (d, J = 2,5 Гц, 1H), 7,80 (dd, J = 8,7, 2,5 Гц, 1H), 7,71 (d, J = 7,2 Гц, 1H), 7,51 (dd, J = 28,2, 8,8 Гц, 3H), 3,59 (d, J = 8,4 Гц, 1H), 3,43 (d, J = 8,5 Гц, 1H); 13C ЯМР (101 МГц, DMSO-d6) δ 166,22, 162,68, 158,01, 155,55, 137,53, 131,37, 131,17, 131,00, 130,95, 130,91, 129,74, 129,67, 125,86, 122,82, 121,12, 119,49, 119,32, 116,91, 116,70, 62,21, 38,49, 36,58; 19F ЯМР (376 МГц, DMSO-d6) δ -117,26; ESIMS масса/заряд 438 ([M+H]+).

Транс-2,3-дихлор-5-(2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)бензойная кислота (C245)

Выделяли в виде желтовато-коричневого твердого вещества (1,685 г, 79%): т. пл. 231-235°C; 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) 13,82 (s, 1H), 11,05 (s, 1H), 8,13 (d, J = 2,4 Гц, 1H), 7,97 (d, J = 2,4 Гц, 1H), 7,63 (s, 1H), 7,56 (s, 2H), 3,63 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,50 (d, J = 8,5 Гц, 1H); 13C ЯМР (101 МГц, DMSO-d6) δ 165,84, 162,96, 138,00, 137,09, 134,14, 133,98, 133,01, 127,83, 127,64, 123,41, 122,15, 119,27, 61,94, 38,37, 36,78; HRMS-ESI (масса/заряд) [M+]+ рассч. для C17H9Cl6NO3, 484,8714; обнаружено, 484,8711.

Транс-2,4-дихлор-5-(2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)бензойная кислота (C246)

Выделяли в виде светло-желтого твердого вещества (0,855 г, 42%): т. пл. 263-266°C; 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) δ 13,67 (s, 1H), 10,37 (s, 1H), 8,37 (s, 1H), 7,85 (s, 1H), 7,63 (s, 1H), 7,53 (d, J = 1,6 Гц, 2H), 3,82 (d, J = 8,6 Гц, 1H), 3,63 (d, J = 8,5 Гц, 1H); 13C ЯМР (126 МГц, DMSO-d6) δ 165,41, 163,35, 137,17, 133,95, 133,66, 131,17, 129,96, 128,80, 128,24, 127,74, 127,60, 126,63, 62,37, 37,24, 37,09; HRMS-ESI (масса/заряд) [M+]+ рассч. для C17H9Cl6NO3, 484,8714; обнаружено, 484,8715.

Следующие соединения получали аналогично процедуре, указанной в примере 13 .

Транс-2-хлор-5-(2,2-дибром-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(2,6-дифторфенил)бензамид (F162)

Выделяли в виде грязно-белого твердого вещества (0,045 г, 38%).

Транс-N-(4-(1H-1,2,3-триазол-1-ил)фенил)-2-хлор-5-(2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)бензамид (F217)

Выделяли в виде грязно-белого твердого вещества (0,062 г, 44%).

Транс-трет-бутил-(4-(3-(2,2-дихлор-3-(3,4,5-трихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)бензамидо)-3-метилфенил)карбамат (F262)

Выделяли в виде желтой пены (0,043 г, 27%).

Транс-трет-бутил-(4-(3-(2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)бензамидо)-3-метилфенил)карбамат (F263)

Выделяли в виде светло-желтой пены (0,043 г, 27,2%).

Транс-N-(4-(1H-пиразол-1-ил)фенил)-2-хлор-5-(2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропанкарбоксамидо)бензамид (F440)

Выделяли в виде окрашенного в кремовый цвет твердого вещества (0,310 г, 63%).

Транс-2-хлор-5-(2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(4-(оксазол-2-ил)фенил)бензамид (F446)

Выделяли в виде грязно-белого твердого вещества (0,203 г, 58,4%).

Транс-2-хлор-5-(2,2-дибром-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(4-фторфенил)-N-метилбензамид (PF7)

Выделяли в виде бледно-желтого стеклообразного вещества (0,050 г, 29,6%).

Транс-2-хлор-5-(2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(5-(трифторметил)-1H-пиразол-3-ил)бензамид (PF138)

Выделяли в виде грязно-белого твердого вещества (0,092 г, 45,1%).

Транс-2-хлор-5-(2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(2,4-диоксо-1,2,3,4-тетрагидропиримидин-5-ил)бензамид (PF139)

Выделяли в виде бесцветного стеклообразного вещества (0,008 г, 6,37%).

Транс-2-хлор-N-(4-хлорпиридин-2-ил)-5-(2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)бензамид (PF140)

Выделяли в виде бесцветного стеклообразного вещества (0,008 г, 6,37%).

Транс-2-хлор-N-(6-хлорпиридазин-3-ил)-5-(2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)бензамид (PF148)

Выделяли в виде темно-красного стеклообразного вещества (0,0177 г, 14%).

Транс-2-хлор-5-(2,2-дихлор-3-(3-хлор-5-фторфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(4-фторфенил)бензамид (PF1)

Выделяли в виде светло-желтого масла (0,076 г, 51%).

Транс-2-хлор-5-(2,2-дихлор-3-(3-хлор-5-фторфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(4-фторфенил)-N-метилбензамид (PF2)

Выделяли в виде белой пены (0,118 г, 77%).

Транс-2-хлор-5-(2,2-дихлор-3-(3-хлор-4-фторфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(4-фторфенил)бензамид (PF4)

Выделяли в виде белой пены (0,094 г, 67%).

Транс-2-хлор-5-(2,2-дихлор-3-(3-хлор-4-фторфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(4-фторфенил)-N-метилбензамид (PF5)

Выделяли в виде светло-желтого масла (0,097 г, 63%).

Транс-5-(2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропанкарбоксамидо)-2-этил-N-(4-фторфенил)бензамид (PF8)

Выделяли в виде прозрачной пленки (0,103 г, 54,9%).

Транс-5-(2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропанкарбоксамидо)-N-(4-фторфенил)-2-винилбензамид (PF9)

Выделяли в виде блекло-желтой пленки (0,051 г, 20%).

Транс-2-хлор-5-(2,2-дихлор-3-метил-3-(4-(трифторметокси)фенил)циклопропанкарбоксамидо)-N-(4-фторфенил)бензамид (PF32)

Выделяли в виде белого твердого вещества (0,017 г, 42%).

Транс-2-хлор-5-(2,2-дихлор-3-(4-хлор-3-фторфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(4-фторфенил)бензамид (PF34)

Выделяли в виде светло-желтого масла (0,134 г, 95%).

Транс-2-хлор-5-(2,2-дихлор-3-(4-хлор-3-фторфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(4-фторфенил)-N-метилбензамид (PF35)

Выделяли в виде белой пены (0,101 г, 70%).

Транс-5-(3-(3-бром-5-хлорфенил)-2,2-дихлорциклопропан-1-карбоксамидо)-2-хлор-N-(4-фторфенил)-N-метилбензамид (PF38)

Выделяли в виде бесцветного масла (0,067 г, 64%).

Транс-N-(4-ацетамидо-2-фторфенил)-2-хлор-5-(2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)бензамид (PF40)

Выделяли в виде светло-желтого твердого вещества (0,043 г, 31%).

Транс-N-(4-ацетамидо-2-фторфенил)-2-хлор-5-(2,2-дихлор-3-(3,4-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)бензамид (PF41)

Выделяли в виде светло-коричневого твердого вещества (0,078 г, 55%).

Транс-N-(4-ацетамидо-2-фторфенил)-2-хлор-5-(2,2-дихлор-3-(3,4,5-трихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)бензамид (PF42)

Выделяли в виде белого твердого вещества (0,085 г, 63%).

Транс-2-хлор-5-(2,2-дихлор-3-(3,4-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(4-фтор-2-метилфенил)бензамид (PF46)

Выделяли в виде белого твердого вещества (0,092 г, 78%).

Транс-2-хлор-5-(2,2-дихлор-3-(3,4,5-трихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(4-фтор-2-метилфенил)бензамид (PF47)

Выделяли в виде белого твердого вещества (0,094 г, 75%).

Транс-2-хлор-5-(2,2-дихлор-3-(3-хлор-4-фторфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(4-фтор-2-метилфенил)бензамид (PF48)

Выделяли в виде белого твердого вещества (0,077 г, 68%).

Транс-2-хлор-5-(2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(4-фтор-2-метилфенил)-N-метилбензамид (PF49)

Выделяли в виде белого твердого вещества (0,084 г, 69%).

Транс-2-хлор-5-(2,2-дихлор-3-(3-хлор-4-фторфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(4-фтор-2-метилфенил)-N-метилбензамид (PF50)

Выделяли в виде светло-желтого стеклообразного вещества (0,087 г, 73%).

Транс-2-хлор-5-(2,2-дихлор-3-(4-метоксифенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(4-фторфенил)бензамид (PF65)

Выделяли в виде белого твердого вещества (0,052 г, 35,3%).

Транс-2-хлор-5-(2,2-дихлор-3-(4-изопропилфенил)циклопропанкарбоксамидо)-N-(4-фторфенил)бензамид (PF66)

Выделяли в виде белого твердого вещества (0,051 г, 31,8%).

Транс-2-хлор-N-(2-циано-4-фторфенил)-5-(2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)бензамид (PF67)

Выделяли в виде белой пены (0,114 г, 85%).

Транс-2-хлор-5-(2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(2,3,4-трифторфенил)бензамид (PF68)

Выделяли в виде белого твердого вещества (0,118 г, 87%).

Транс-2-хлор-N-(2-цианофенил)-5-(2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)бензамид (PF72)

Выделяли в виде белого твердого вещества (0,104 г, 80%).

Транс-2-хлор-5-(2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(4-(трифторметил)тиазол-2-ил)бензамид (PF134)

Выделяли в виде белой пены (0,096 г, 48%).

Транс-2-хлор-N-(5-хлорпиридин-2-ил)-5-(2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)бензамид (PF141)

Выделяли в виде желтой пены (0,068 г, 43%).

Транс-N-(4-ацетамидо-2-метилфенил)-2-хлор-5-(2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)бензамид (PF158)

Выделяли в виде белого твердого вещества (0,051 г, 37%).

Транс-2-хлор-5-(2,2-дихлор-3-(3-хлор-5-фторфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(2,6-дифторфенил)бензамид (F160)

Выделяли в виде белой пены (0,064 г, 41%).

Транс-2-хлор-5-(2,2-дихлор-3-(3-хлор-4-фторфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(2,6-дифторфенил)бензамид (F161)

Выделяли в виде белой пены (0,031 г, 20%).

Транс-2-хлор-5-(2,2-дихлор-3-(4-хлор-3-фторфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(2,6-дифторфенил)бензамид (F163)

Выделяли в виде белой пены (0,052 г, 36%).

Транс-5-(3-(3-бром-5-хлорфенил)-2,2-дихлорциклопропан-1-карбоксамидо)-2-хлор-N-(2,6-дифторфенил)бензамид (F164)

Выделяли в виде белого твердого вещества (0,018 г, 17%).

Транс-2-хлор-N-(2-циано-4-фторфенил)-5-(2,2-дихлор-3-(3,4-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)бензамид (F190)

Выделяли в виде оранжевой пены (0,091 г, 80%).

Транс-2-хлор-N-(2-циано-4-фторфенил)-5-(2,2-дихлор-3-(3,4,5-трихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)бензамид (F191)

Выделяли в виде белого твердого вещества (0,088 г, 73%).

Транс-2-хлор-N-(2-циано-4-фторфенил)-5-(2,2-дихлор-3-(3-хлор-4-фторфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)бензамид (F192)

Выделяли в виде оранжевого стеклообразного вещества (0,076 г, 67%).

Транс-2-хлор-5-(2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(4-йодфенил)бензамид (F193)

Выделяли в виде белой пены (0,121 г, 79%).

Транс-2-хлор-5-(2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(3-йодфенил)бензамид (F194)

Выделяли в виде светло-желтого твердого вещества (0,118 г, 77%).

Транс-2-хлор-5-(2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(2-фтор-4-йодфенил)бензамид (F203)

Выделяли в виде белого твердого вещества (0,133 г, 85%).

Транс-2-хлор-5-(2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(3-фтор-4-йодфенил)бензамид (F204)

Выделяли в виде белого твердого вещества (0,116 г, 74%).

Транс-трет-бутил-(4-(2-хлор-5-(2,2-дихлор-3-(3,4,5-трихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)бензамидо)-3-метилфенил)(метил)карбамат (F218)

Выделяли в виде белого твердого вещества (0,104 г, 71%).

Транс-трет-бутил-(4-(2-хлор-5-(2,2-дихлор-3-(3-хлор-4-фторфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)бензамидо)-3-метилфенил)(метил)карбамат (F219)

Выделяли в виде белого твердого вещества (0,107 г, 77%).

Транс-трет-бутил-(4-(2-хлор-5-(2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-метилбензамидо)-3-метилфенил)(метил)карбамат (F220)

Выделяли в виде белого твердого вещества (0,127 г, 82%).

Транс-трет-бутил-(4-(2-хлор-5-((1R,3R)-2,2-дихлор-3-(3,4,5-трихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-метилбензамидо)-3-метилфенил)(метил)карбамат (F221)

Выделяли в виде белого твердого вещества (0,101 г, 72%).

Транс-2-хлор-N-(2-циано-4-фторфенил)-5-(2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-метилбензамид (F243)

Выделяли в виде белой пены (0,084 г, 54%).

Транс-2-хлор-N-(2-циано-4-фторфенил)-5-(2,2-дихлор-3-(3,4,5-трихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-метилбензамид (F244)

Выделяли в виде белой пены (0,088 г, 56%).

5-(Транс-3-(4-бром-3-хлорфенил)-2,2-дихлорциклопропан-1-карбоксамидо)-2-хлор-N-(4-фторфенил)бензамид (F270)

Выделяли в виде оранжевого твердого вещества (0,1334 г, 67%).

Транс-N-(2-циано-4-фторфенил)-3-(2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)бензамид (F271)

Выделяли в виде белой пены (0,112 г, 78%).

Транс-3-(2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(4-фтор-2-метилфенил)бензамид (F272)

Выделяли в виде белой пены (0,117 г, 84%).

Транс-3-(2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(4-фторфенил)-N-метилбензамид (F273)

Выделяли в виде белой пены (0,123 г, 87%).

Транс-N-(2-хлор-4-фторфенил)-3-(2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)бензамид (F274)

Выделяли в виде белого твердого вещества (0,076 г, 52%).

5-(Транс-3-(4-бром-3-хлорфенил)-2,2-дихлорциклопропан-1-карбоксамидо)-2-хлор-N-(2,4-дифторфенил)бензамид (F306)

Выделяли в виде грязно-белого твердого вещества (0,2825 г, 61%).

5-(Транс-3-(4-бром-3-хлорфенил)-2,2-дихлорциклопропан-1-карбоксамидо)-2-хлор-N-(4-фторфенил)-N-метилбензамид (F307)

Выделяли в виде грязно-белого твердого вещества (0,3047 г, 62%).

Транс-5-(3-(3,5-бис(трифторметил)фенил)-2,2-дихлорциклопропан-1-карбоксамидо)-2-хлор-N-(2-циано-4-фторфенил)бензамид (F308)

Выделяли в виде белого твердого вещества (0,080 г, 58%).

2-Хлор-5-((1R,3R)-2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(3,5-дифторпиридин-2-ил)бензамид (F309)

Выделяли в виде белого твердого вещества (0,059 г, 39%).

2-Хлор-5-((1R,3R)-2,2-дихлор-3-(3,4-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(3,5-дифторпиридин-2-ил)бензамид (F310)

Выделяли в виде белого твердого вещества (0,062 г, 41%).

2-Хлор-5-((1R,3R)-2,2-дихлор-3-(3,4,5-трихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(3,5-дифторпиридин-2-ил)бензамид (F311)

Выделяли в виде белого твердого вещества (0,054 г, 37%).

2-Хлор-5-((1R,3R)-2,2-дихлор-3-(3-хлор-4-фторфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(3,5-дифторпиридин-2-ил)бензамид (F316)

Выделяли в виде белого твердого вещества (0,071 г, 46%).

5-(Транс-3-(4-бром-3-хлорфенил)-2,2-дихлорциклопропан-1-карбоксамидо)-2-хлор-N-(2-циано-4-фторфенил)бензамид (F320)

Выделяли в виде белой пены (0,1212 г, 42%).

Трет-бутил-(4-(5-(транс-3-(4-бром-3-хлорфенил)-2,2-дихлорциклопропан-1-карбоксамидо)-2-хлорбензамидо)-3-метилфенил)(метил)карбамат (F321)

Выделяли в виде белого твердого вещества (0,2009 г, 61%).

Трет-бутил-(4-(5-(транс-3-(4-бром-3-хлорфенил)-2,2-дихлорциклопропан-1-карбоксамидо)-2-хлорбензамидо)-3-метилфенил)карбамат (F322)

Выделяли в виде белой пены (0,0812 г, 25%).

5-(Транс-3-(3-бром-4-хлорфенил)-2,2-дихлорциклопропан-1-карбоксамидо)-2-хлор-N-(4-фторфенил)бензамид (F330)

Выделяли в виде бледно-желтой пены (0,1740 г, 64%).

5-(Транс-3-(3-бром-4-хлорфенил)-2,2-дихлорциклопропан-1-карбоксамидо)-2-хлор-N-(2,4-дифторфенил)бензамид (F331)

Выделяли в виде бледно-желтой пены (0,1959 г, 70%).

5-(Транс-3-(3-бром-4-хлорфенил)-2,2-дихлорциклопропан-1-карбоксамидо)-2-хлор-N-(2-циано-4-фторфенил)бензамид (F332)

Выделяли в виде бледно-желтой пены (0,1893 г, 67%).

5-(Транс-3-(3-бром-5-хлорфенил)-2,2-дихлорциклопропан-1-карбоксамидо)-2-хлор-N-(2-циано-4-фторфенил)бензамид (F333)

Выделяли в виде бледно-желтой пены (0,226 г, 77%).

Трет-бутил-(4-(5-(транс-3-(3-бром-4-хлорфенил)-2,2-дихлорциклопропан-1-карбоксамидо)-2-хлорбензамидо)-3-метилфенил)карбамат (F334)

Выделяли в виде бледно-желтой пены (0,1789 г, 54%).

Трет-бутил-(4-(5-(транс-3-(3-бром-5-хлорфенил)-2,2-дихлорциклопропан-1-карбоксамидо)-2-хлорбензамидо)-3-метилфенил)карбамат (F335)

Выделяли в виде бледно-желтой пены (0,2256 г, 68%).

Транс-2-хлор-N-(2-циано-4-фторфенил)-5-(2,2-дихлор-3-(3-(трифторметил)фенил)циклопропан-1-карбоксамидо)бензамид (F340)

Выделяли в виде белого твердого вещества (0,106 г, 69%).

Транс-2-хлор-5-(2,2-дихлор-3-(3-хлор-5-цианофенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(3,5-дифторпиридин-2-ил)бензамид (F342)

Выделяли в виде светло-желтой пены (0,061 г, 40%).

Транс-2-хлор-N-(2-циано-4-фторфенил)-5-(2,2-дихлор-3-(3-хлор-5-цианофенил)циклопропан-1-карбоксамидо)бензамид (F343)

Выделяли в виде белого твердого вещества (0,082 г, 53%).

Транс-2-хлор-5-(2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(4-фторфенил)-N-(проп-2-ин-1-ил)бензамид (F413)

Выделяли в виде белой пены (0,117 г, 75%).

2-Хлор-5-((1R,3R)-2,2-дихлор-3-(3-хлор-4-фторфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(2,4-дифторфенил)-N-(проп-2-ин-1-ил)бензамид (F414)

Выделяли в виде светло-желтой пены (0,131 г, 79%).

Транс-2-хлор-5-(2,2-дихлор-3-(4-нитрофенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(4-фторфенил)бензамид (F422)

Выделяли в виде желтой пены (0,1341 г, 54%).

Трет-бутил-N-((трет-бутокси)карбонил)-N-(3-(2-хлор-5-((1R,3R)-2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)бензамидо)-2,6-дифторфенил)карбамат (F499)

Выделяли в виде белого твердого вещества (0,207 г, 80%).

Трет-бутил-N-((трет-бутокси)карбонил)-N-(3-(2-хлор-5-((1R,3R)-2,2-дихлор-3-(3,4-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)бензамидо)-2,6-дифторфенил)карбамат (F500)

Выделяли в виде белого твердого вещества (0,174 г, 67%).

Трет-бутил-N-((трет-бутокси)карбонил)-N-(3-(2-хлор-5-((1R,3R)-2,2-дихлор-3-(3,4,5-трихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)бензамидо)-2,6-дифторфенил)карбамат (F501)

Выделяли в виде белого твердого вещества (0,171 г, 64%).

Трет-бутил-N-((трет-бутокси)карбонил)-N-(3-(2-хлор-5-((1R,3R)-2,2-дихлор-3-(3-хлор-4-фторфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)бензамидо)-2,6-дифторфенил)карбамат (F503)

Выделяли в виде белого твердого вещества (0,161 г, 75%).

Трет-бутил-N-((трет-бутокси)карбонил)-N-(3-(5-(3-(4-бром-3-хлорфенил)-2,2-дихлорциклопропан-1-карбоксамидо)-2-хлорбензамидо)-2,6-дифторфенил)карбамат (F512)

Выделяли в виде белой пены (0,2060 г, 55%).

Трет-бутил-N-((трет-бутокси)карбонил)-N-(3-(5-(3-(3-бром-4-хлорфенил)-2,2-дихлорциклопропан-1-карбоксамидо)-2-хлорбензамидо)-2,6-дифторфенил)карбамат (F513)

Выделяли в виде бледно-желтого твердого вещества (0,2054 г, 54%).

Трет-бутил-N-((трет-бутокси)карбонил)-N-(3-(5-(3-(3-бром-5-хлорфенил)-2,2-дихлорциклопропан-1-карбоксамидо)-2-хлорбензамидо)-2,6-дифторфенил)карбамат (F514)

Выделяли в виде бледно-желтой пены (0,3134 г, 83%).

Транс-трет-бутил-N-((трет-бутокси)карбонил)-N-(3-(2-хлор-5-(2,2-дихлор-3-(3-хлор-5-цианофенил)циклопропан-1-карбоксамидо)бензамидо)-2,6-дифторфенил)карбамат (F515)

Выделяли в виде белого твердого вещества (0,133 г, 63%).

Транс-трет-бутил-N-((трет-бутокси)карбонил)-N-(3-(2-хлор-5-(2,2-дихлор-3-(3-(трифторметил)фенил)циклопропан-1-карбоксамидо)бензамидо)-2,6-дифторфенил)карбамат (F516)

Выделяли в виде белого твердого вещества (0,187 г, 90%).

5-(Транс-3-(3-бром-5-хлорфенил)-2,2-дихлорциклопропан-1-карбоксамидо)-2-хлор-N-(4-фторфенил)бензамид (PF37)

Выделяли в виде бледно-желтой пены (0,2287 г, 84%).

5-(Транс-3-(3-бром-5-хлорфенил)-2,2-дихлорциклопропан-1-карбоксамидо)-2-хлор-N-(2,4-дифторфенил)бензамид (PF39)

Выделяли в виде бледно-желтой пены (0,2352 г, 84%).

Транс-трет-бутил-(4-(2-хлор-5-(2,2-дихлор-3-(3,4,5-трихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)бензамидо)-3-метилфенил)карбамат (F606)

Выделяли в виде белого твердого вещества (0,068 г, 47%).

Транс-трет-бутил-(4-(2-хлор-5-(2,2-дихлор-3-(3-хлор-4-фторфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)бензамидо)-3-метилфенил)карбамат (F607)

Выделяли в виде белого твердого вещества (0,069 г, 51%).

5-(Транс-3-(4-бром-3,5-дифторфенил)-2,2-дихлорциклопропан-1-карбоксамидо)-2-хлор-N-(4-фторфенил)бензамид (F538)

Выделяли в виде желтой пены (0,1445 г, 40%).

5-(Транс-3-(4-бром-3-фтор-5-метоксифенил)-2,2-дихлорциклопропан-1-карбоксамидо)-2-хлор-N-(4-фторфенил)бензамид (F539)

Выделяли в виде желтой пены (0,0322 г, 23%).

5-(Транс-3-(3-бром-5-фтор-4-метоксифенил)-2,2-дихлорциклопропан-1-карбоксамидо)-2-хлор-N-(4-фторфенил)бензамид (F540)

Выделяли в виде желтой пены (0,0243 г, 17%).

5-(Транс-3-(4-бром-3,5-дифторфенил)-2,2-дихлорциклопропан-1-карбоксамидо)-2-хлор-N-(2,4-дифторфенил)бензамид (F541)

Выделяли в виде желтой пены (0,1307 г, 88%).

5-(Транс-3-(4-бром-3-фтор-5-метоксифенил)-2,2-дихлорциклопропан-1-карбоксамидо)-2-хлор-N-(2,4-дифторфенил)бензамид (F542)

Выделяли в виде желтой пены (0,0712 г, 49%).

5-(Транс-3-(3-бром-5-фтор-4-метоксифенил)-2,2-дихлорциклопропан-1-карбоксамидо)-2-хлор-N-(2,4-дифторфенил)бензамид (F543)

Выделяли в виде желтой пены (0,0273 г, 19%).

5-((1R,3R)-3-(3-Бром-4-хлорфенил)-2,2-дихлорциклопропан-1-карбоксамидо)-2-хлор-N-(2,4-дифторфенил)бензамид (F572)

Выделяли в виде желтой пены (0,0886 г, 68%).

5-((1S,3S)-3-(3-Бром-4-хлорфенил)-2,2-дихлорциклопропан-1-карбоксамидо)-2-хлор-N-(2,4-дифторфенил)бензамид (F573)

Выделяли в виде желтой пены (0,0833 г, 64%).

Трет-бутил-N-((трет-бутокси)карбонил)-N-(3-(5-((1R,3R)-3-(3-бром-4-хлорфенил)-2,2-дихлорциклопропан-1-карбоксамидо)-2-хлорбензамидо)-2,6-дифторфенил)карбамат (F616)

Выделяли в виде белой пены (0,1054 г, 60%).

Трет-бутил-N-((трет-бутокси)карбонил)-N-(5-(5-((1R,3R)-3-(3-бром-4-хлорфенил)-2,2-дихлорциклопропан-1-карбоксамидо)-2-хлорбензамидо)-2,4-дифторфенил)карбамат (F617)

Выделяли в виде желтой пены (0,0506 г, 29%).

5-(Транс)-2-бром-2-хлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-2-хлор-N-(4-фторфенил)бензамид (PF33)

Выделяли в виде белого твердого вещества (0,069 мг, 48%).

5-(Транс)-2-бром-3-(3,5-дихлорфенил)-2-фторциклопропан-1-карбоксамидо)-2-хлор-N-(4-фторфенил)бензамид (PF51)

Выделяли в виде бледно-желтого твердого вещества (0,095 г, 53%).

2-Хлор-5-(транс)-2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(3,4,5-трихлорфенил)бензамид (PF119)

Выделяли в виде белого твердого вещества (0,031 г, 22%).

2-Хлор-5-(транс)-2-хлор-3-(3,5-дихлорфенил)-2-фторциклопропан-1-карбоксамидо)-N-(4-фторфенил)бензамид (PF153)

Выделяли в виде белой пены (0,152 г, 73%).

2-Хлор-5-(транс)-2,2-дихлор-3-(3-хлор-5-цианофенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(4-фторфенил)бензамид (PF155)

Выделяли в виде белого твердого вещества (0,104 г, 55%).

Следующие соединения получали аналогично процедуре, указанной в примере 14 .

Транс-2-хлор-5-(2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)-N-метилциклопропан-1-карбоксамидо)-N-(4-фторфенил)бензамид (F183)

Выделяли в виде коричневого воскообразного твердого вещества (0,033 г, 23%).

Транс-2-хлор-5-(2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(4-фтор-3-(трифторметил)фенил)бензамид (PF70)

Выделяли в виде светло-коричневой пены (0,111 г, 29,2%).

Транс-2-хлор-5-(2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(3-(трифторметил)фенил)бензамид (PF71)

Выделяли в виде светло-коричневой пены (0,147 г, 26,8%).

Транс-2-хлор-N-(4-хлор-3-метилфенил)-5-(2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)бензамид (PF113)

Выделяли в виде белой пены (0,091 г, 70,1%).

2-Хлор-N-(4-хлор-3-метоксифенил)-5-(транс)-2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)бензамид (PF114)

Выделяли в виде белой пены (0,095 г, 71,2%).

N-(4-Бром-3-фторфенил)-2-хлор-5-(транс)-2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)бензамид (PF115)

Выделяли в виде белой пены (0,059 г, 41,9%).

2-Хлор-N-(4-хлор-2-фторфенил)-5-(транс)-2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)бензамид (PF116)

Выделяли в виде белой пены (0,091 г, 69,6%).

2-Хлор-5-(транс)-2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(3,4-дихлорфенил)бензамид (PF117)

Выделяли в виде белой пены (0,030 г, 22%).

2-Хлор-5-(транс)-2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(2,5-дифторфенил)бензамид (PF118)

Выделяли в виде белой пены (0,040 г, 31,5%).

2-Хлор-N-(3-хлор-4-цианофенил)-5-(транс)-2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)бензамид (PF120)

Выделяли в виде белой пены (0,020 г, 15%).

2-Хлор-N-(3-хлор-4-фторфенил)-5-(транс)-2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)бензамид (PF122)

Выделяли в виде золотистой пены (0,093 г, 71,2%).

2-Хлор-N-(4-хлор-3-фторфенил)-5-(транс)-2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)бензамид (PF123)

Выделяли в виде белой пены (0,084 г, 64,3%).

2-Хлор-5-(транс)-2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(3-этинилфенил)бензамид (PF124)

Выделяли в виде желтой пены (0,084 г, 56,2%).

2-Хлор-N-(3-хлор-4-метилфенил)-5-(транс)-2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)бензамид (PF125)

Выделяли в виде белой пены (0,107 г, 68,6%).

2-Хлор-5-(транс)-2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(1H-индол-6-ил)бензамид (PF126)

Выделяли в виде белого твердого вещества (0,055 г, 35,9%).

2-Хлор-N-(3,4-дихлор-2-фторфенил)-5-(транс)-2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)бензамид (PF127)

Выделяли в виде белой пены (0,016 г, 9,62%).

2-Хлор-5-((1R,3R)-2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(4-фторфенил)бензамид (F165)

Выделяли в виде белой пены (0,0242 г, 52,1%).

2-Хлор-5-((1S,3S)-2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(4-фторфенил)бензамид (F166)

Выделяли в виде белой пены (0,221 г, 48,5%).

2-Хлор-5-((1R,3R)-2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(4-фторфенил)-N-метилбензамид (F169)

Выделяли в виде белой пены (0,095 г, 52,9%).

2-Хлор-5-((1S,3S)-2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(4-фторфенил)-N-метилбензамид (F170)

Выделяли в виде белой пены (0,103 г, 57,3%).

2-Хлор-5-((1R,3R)-2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(2,4-дифторфенил)бензамид (F185)

Выделяли в виде белой пены (0,200 г, 52,1%).

3-(Транс)-2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(2,4-дифторфенил)бензамид (F186)

Выделяли в виде белой пены (0,184 г, 68%).

2-Хлор-5-((1S,3S)-2,2-дихлор-3-(3,4-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(4-фторфенил)бензамид (F208)

Выделяли в виде белой пены (0,090 г, 34,9%).

2-Хлор-5-((1R,3R)-2,2-дихлор-3-(3,4-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(4-фторфенил)бензамид (F209)

Выделяли в виде белой пены (0,086 г, 33,4%).

2-Хлор-5-((1S,3S)-2,2-дихлор-3-(3,4-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(2,4-дифторфенил)бензамид (F210)

Выделяли в виде белой пены (0,096 г, 36,1%).

2-Хлор-5-((1R,3R)-2,2-дихлор-3-(3,4-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(2,4-дифторфенил)бензамид (F211)

Выделяли в виде белой пены (0,076 г, 28,6%).

2-Хлор-5-(транс)-2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(2-метилизоиндолин-5-ил)бензамид (F498)

Выделяли в виде желтовато-коричневой пены (0,073 г, 53,9%).

2-Хлор-5-(2,2-дихлор-3-цис-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(4-фторфенил)бензамид (F629)

Выделяли в виде грязно-белого твердого вещества (0,027 г, 29%).

Следующие соединения получали аналогично процедуре, указанной в примере 15 .

Транс-2-хлор-5-(2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(4-фтор-3-метоксифенил)бензамид (PF52)

Выделяли в виде белой пены (0,080 г, 78%).

Транс-2-хлор-5-(2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(4-фтор-3,5-диметилфенил)бензамид (PF53)

Выделяли в виде белого твердого вещества (0,056 г, 55%).

Транс-2-хлор-5-(2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(4-фтор-2,3-диметилфенил)бензамид (PF54)

Выделяли в виде белого твердого вещества (0,064 г, 63%).

Транс-2-хлор-5-(2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(2,4-дифтор-3-метилфенил)бензамид (PF55)

Выделяли в виде белого твердого вещества (0,038 г, 37%).

Транс-2-хлор-5-(2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(4-фтор-2-метоксифенил)бензамид (PF58)

Выделяли в виде белого твердого вещества (0,048 г, 47%).

Транс-метил-(4-(2-хлор-5-(2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)бензамидо)фенил)карбамат (PF110)

Выделяли в виде белой пены (0,096 г, 72%).

Транс -2-хлор-5-(2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(тиофен-3-ил)бензамид (PF152)

Выделяли в виде грязно-белого стеклообразного вещества (0,096 г, 81%).

Транс-трет-бутил-(4-(2-хлор-5-(2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)бензамидо)-3-метилфенил)карбамат (F197)

Выделяли в виде белого твердого вещества (0,056 г, 55%).

Транс-трет-бутил-(4-(2-хлор-5-(2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)бензамидо)-3-метилфенил)(метил)карбамат (F198)

Выделяли в виде белого твердого вещества (0,169 г, 44%).

Транс -N-(бензо[b]тиофен-5-ил)-2-хлор-5-(2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)бензамид (F452)

Выделяли в виде грязно-белой пены (0,125 г, 81%).

Транс -N-(бензо[d]тиазол-5-ил)-2-хлор-5-(2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)бензамид (F482)

Выделяли в виде белого порошка (0,092 г, 59%).

Транс-трет-бутил-(4-(2-хлор-5-(2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)бензамидо)-3-фторфенил)(метил)карбамат (F600)

Выделяли в виде белого твердого вещества (0,066 г, 22%).

Транс-трет-бутил-N-((трет-бутокси)карбонил)-N-(4-(2-хлор-5-(2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)бензамидо)-2-фторфенил)карбамат (F601)

Выделяли в виде белой пены (0,093 г, 55%).

Транс-трет-бутил-N-((трет-бутокси)карбонил)-N-(4-(2-хлор-5-(2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)бензамидо)-3-фторфенил)карбамат (F602)

Выделяли в виде белой пены (0,029 г, 17%).

Транс-трет-бутил-(4-(2-хлор-5-(2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)бензамидо)-2-фторфенил)(метил)карбамат (F603)

Выделяли в виде белой пены (0,090 г, 60,3%).

Транс-трет-бутил-(3-(2-хлор-5-(2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)бензамидо)фенил)карбамат (F604)

Выделяли в виде бесцветного стеклообразного вещества (0,091 г, 68%).

Транс-трет-бутил-(3-(2-хлор-5-(2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)бензамидо)фенил)(метил)карбамат (F605)

Выделяли в виде бесцветного стеклообразного вещества (0,074 г, 54%).

Транс-трет-бутил-(5-(2-хлор-5-(2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)бензамидо)-2-метоксифенил)карбамат (F608)

Выделяли в виде розового твердого вещества (0,121 г, 87%).

Транс-трет-бутил-(5-(2-хлор-5-(2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)бензамидо)-2-метоксифенил)(метил)карбамат (F609)

Выделяли в виде оранжевого твердого вещества (0,122 г, 86%).

Транс-2-хлор-5-(2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(5-(метилтио)-1H-1,2,4-триазол-3-ил)бензамид (F184)

Выделяли в виде грязно-белого твердого вещества (0,082 г, 59%).

Транс-2-хлор-5-(2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(4-(тиазол-2-ил)фенил)бензамид (F461)

Выделяли в виде грязно-белой пены (0,085 г, 59,4%).

Транс-2-хлор-5-(2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(4-(п-толил)тиазол-2-ил)бензамид (PF136)

Выделяли в виде грязно-белого твердого вещества (0,087 г, 56,7%).

Транс-трет-бутил-(4-(2-хлор-5-(2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)бензамидо)-2-метилфенил)(метил)карбамат (F618)

Выделяли в виде грязно-белой пены (0,041 г, 43%).

Транс-трет-бутил-(5-(2-хлор-5-(2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)бензамидо)-2-метилфенил)(метил)карбамат (F619)

Выделяли в виде грязно-белой пены (0,064 г, 75%).

Транс-трет-бутил-(5-(2-хлор-5-(2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)бензамидо)-2-метилфенил)карбамат (F620)

Выделяли в виде грязно-белой пены (0,104 г, 52%).

5-(Транс)-2-бром-2-хлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропанкарбоксамидо)-2-хлор-N-(4-фторфенил)-N-метилбензамид (F167)

Выделяли в виде белой пены (0,128 г, 71,4%).

5-(Транс)-2-бром-2-хлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-2-хлор-N-(2,6-дифторфенил)бензамид (F168)

Выделяли в виде белой пены (0,096 г, 54,3%).

N-(5-Бром-1H-индол-6-ил)-2-хлор-5-(транс)-2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)бензамид (F172)

Выделяли в виде белой пены (0,081 г, 27,8%).

2-Хлор-5-(транс)-2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(4-фтор-1H-индол-6-ил)бензамид (F173)

Выделяли в виде золотистого масла (0,114 г, 41,9%).

2-Хлор-5-(транс)-2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(1H-пирроло[2,3-b]пиридин-6-ил)бензамид (F178)

Выделяли в виде белого твердого вещества (0,121 г, 49,2%).

5-(Транс)-2-бром-2-хлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-2-хлор-N-(2,4-дифторфенил)бензамид (F187)

Выделяли в виде белой пены (0,171 г, 63,2%).

2-Хлор-5-(транс)-2,2-дихлор-3-(3-хлор-5-цианофенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(2,4-дифторфенил)бензамид (F188)

Выделяли в виде белого твердого вещества (0,105 г, 53,8%).

2-Хлор-5-(транс)-2,2-дихлор-3-(3-хлор-5-цианофенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(4-фторфенил)-N-метилбензамид (F189)

Выделяли в виде золотистой пены (0,125 г, 64,6%).

2-Хлор-5-((2S)-2-хлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(4-фторфенил)бензамид (F212)

Выделяли в виде белого твердого вещества (0,073 г, 27,7%).

2-Хлор-5-((2R)-2-хлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(4-фторфенил)бензамид (F213)

Выделяли в виде белого твердого вещества (0,078 г, 29,5%).

2-Хлор-5-((2S)-2-хлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(2,4-дифторфенил)бензамид (F214)

Выделяли в виде белого твердого вещества (0,097 г, 33,9%).

2-Хлор-5-((2R)-2-хлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(2,4-дифторфенил)бензамид (F215)

Выделяли в виде белого твердого вещества (0,109 г, 38,1%).

N-(Бензо[d]тиазол-6-ил)-2-хлор-5-(транс)-2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)бензамид (F434)

Выделяли в виде белой пены (0,055 г, 41,7%).

2-Хлор-5-(транс)-2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(1H-индол-5-ил)бензамид (F435)

Выделяли в виде желтовато-коричневой пены (0,030 г, 11,7%).

2-Хлор-5-(транс)-2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(хинолин-7-ил)бензамид (F436)

Выделяли в виде желтовато-коричневой пены (0,121 г, 46,4%).

2-Хлор-5-(транс)-2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(1H-пирроло[3,2-b]пиридин-6-ил)бензамид (F437)

Выделяли в виде желтовато-коричневой пены (0,137 г, 53,5%).

2-Хлор-N-(2-хлор-1H-бензо[d]имидазол-6-ил)-5-(транс)-2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)бензамид (F438)

Выделяли в виде бледно-желтого твердого вещества (0,101 г, 37,2%).

N-(Бензо[d]тиазол-2-ил)-2-хлор-5-(транс)-2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)бензамид (F441)

Выделяли в виде белого твердого вещества (0,038 г, 19,22%).

2-Хлор-5-(транс)-2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(5-фторбензо[d]тиазол-2-ил)бензамид (F442)

Выделяли в виде белого твердого вещества (0,109 г, 53,5%).

2-Хлор-N-(4-хлорбензо[d]тиазол-2-ил)-5-(транс)-2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)бензамид (F443)

Выделяли в виде белого твердого вещества (0,073 г, 34,9%).

2-Хлор-5-(транс)-2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(5,6-дихлорбензо[d]тиазол-2-ил)бензамид (F444)

Выделяли в виде белого твердого вещества (0,097 г, 43,9%).

2-Хлор-5-(транс)-2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(6-фторбензо[d]тиазол-2-ил)бензамид (F445)

Выделяли в виде белого твердого вещества (0,122 г, 59,9%).

N-(Бензо[d]оксазол-2-ил)-2-хлор-5-(транс)-2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)бензамид (F447)

Выделяли в виде белого твердого вещества (0,032 г, 16,6%).

2-Хлор-N-(5-хлорбензо[d]оксазол-2-ил)-5-(транс)-2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)бензамид (F448)

Выделяли в виде белого твердого вещества (0,062 г, 30,4%).

2-Хлор-5-(транс)-2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(4-фтор-1-метил-1H-индазол-3-ил)бензамид (F449)

Выделяли в виде белой пены (0,020 г, 9,9%).

N-(Бензо[d]оксазол-6-ил)-2-хлор-5-(транс)-2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)бензамид (F450)

Выделяли в виде желтовато-коричневой пены (0,028 г, 14,6%).

2-Хлор-5-(транс)-2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(6-фтор-1H-бензо[d]имидазол-2-ил)бензамид (F451)

Выделяли в виде желтовато-коричневой пены (0,073 г, 36,9%).

2-Хлор-5-(транс)-2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(5-фторбензо[d]оксазол-6-ил)бензамид (F453)

Выделяли в виде прозрачного бесцветного масла (0,020 г, 10,1%).

2-Хлор-5-(транс)-2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(2-метил-1H-индол-5-ил)бензамид (F454)

Выделяли в виде желтой пены (0,142 г, 72,3%).

2-Хлор-5-(транс)-2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(2-метилбензо[d]тиазол-5-ил)бензамид (F455)

Выделяли в виде белого твердого вещества (0,063 г, 31,1%).

N-(1H-Бензо[d]имидазол-5-ил)-2-хлор-5-(транс)-2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)бензамид (F456)

Выделяли в виде белого твердого вещества (0,037 г, 19,3%).

2-Хлор-5-(транс)-2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(1-метил-1H-индол-5-ил)бензамид (F457)

Выделяли в виде желтовато-коричневого твердого вещества (0,133 г, 67,7%).

2-Хлор-5-(транс)-2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(имидазо[1,2-a]пиридин-6-ил)бензамид (F475)

Выделяли в виде бледно-синего твердого вещества (0,057 г, 43,2%).

Транс-N-(3-(3-амино-6-циано-1H-индазол-1-карбонил)-4-хлорфенил)-2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамид (F493)

Выделяли в виде желтовато-коричневого твердого вещества (0,066 г, 47,9%).

Следующие соединения получали аналогично процедуре, указанной в примере 17 .

Транс-N-(4-(1H-имидазол-1-ил)фенил)-2-хлор-5-(2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)бензамид (PF56)

Выделяли в виде грязно-белой пены/стеклообразного вещества (0,066 г, 49,8%).

Транс-N-(4-(1H-1,2,4-триазол-1-ил)фенил)-2-хлор-5-(2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)бензамид (PF57)

Выделяли в виде розовой пены (0,080 г, 60,2%).

Транс-2-хлор-5-(2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(2,6-диэтил-4-(перфторбутан-2-ил)фенил)бензамид (PF59)

Выделяли в виде грязно-белого твердого вещества (0,030 г, 16,8%).

Транс-2-хлор-5-(2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(2,6-диметил-4-(перфторпропан-2-ил)фенил)бензамид (PF60)

Выделяли в виде грязно-белого твердого вещества (0,050 г, 29,3%).

Транс-2-хлор-5-(2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(2,6-диэтил-4-(перфторпропан-2-ил)фенил)бензамид (PF61)

Выделяли в виде светло-коричневой пены/стеклообразного вещества (0,054 г, 32,2%).

Транс-2-хлор-5-(2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(4-(2,2,2-трифторпентокси)фенил)бензамид (PF62)

Выделяли в виде белого твердого вещества (0,074 г, 50,2%).

Транс-2-хлор-5-(2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(3-нитрофенил)бензамид (PF73)

Выделяли в виде грязно-белой пены (0,035 г, 27,4%).

Транс-2-хлор-5-(2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(2-фтор-4-нитрофенил)бензамид (PF74)

Выделяли в виде бледно-желтого стеклообразного вещества (0,016 г, 11,5%).

Транс-2-хлор-5-(2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(2-метил-4-нитрофенил)бензамид (PF75)

Выделяли в виде желтой пены (0,028 г, 20,24%).

Транс-N-(4-(4H-1,2,4-триазол-4-ил)фенил)-2-хлор-5-(2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)бензамид (PF102)

Выделяли в виде грязно-белого твердого вещества (0,050 г, 35,7%).

Транс-2-хлор-5-(2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(1H-тетразол-5-ил)бензамид (PF130)

Выделяли в виде белого твердого вещества (0,027 г, 8,81%).

Следующие соединения получали аналогично процедуре, указанной в примере 18 .

Транс-2-хлор-5-(2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(4-((2,2,2-трифторэтил)тио)фенил)бензамид (PF10)

Выделяли в виде желтовато-коричневого твердого вещества (0,294 г, 69%).

Транс-2-хлор-5-(2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(4-((трифторметил)тио)фенил)бензамид (PF11)

Выделяли в виде желтовато-коричневого твердого вещества (0,273 г, 66%).

Транс-трет-бутил-(4-(2-хлор-5-(2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)бензамидо)фенил)(метил)карбамат (PF12)

Выделяли в виде белого твердого вещества (0,278 г, 64%).

Транс-трет-бутил-(4-(2-хлор-5-(2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)бензамидо)фенил)карбамат (PF13)

Выделяли в виде белой пены (0,273 г, 45%).

Транс-2-хлор-5-(2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(4-(N-метилацетамидо)фенил)бензамид (PF14)

Выделяли в виде белого твердого вещества (0,098 г, 74%).

Транс-2-хлор-5-(2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(4-этинилфенил)бензамид (PF15)

Выделяли в виде желтовато-коричневого твердого вещества (0,095 г, 78%).

Транс-2-хлор-5-(2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(4-винилфенил)бензамид (PF16)

Выделяли в виде желтовато-коричневого твердого вещества (0,094 г, 77%).

Транс-2-хлор-5-(2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(4-фтор-2,6-диметилфенил)бензамид (PF43)

Выделяли в виде светло-коричневого твердого вещества (0,034 г, 28%).

Транс-2-хлор-5-(2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(4-фтор-3-метилфенил)бензамид (PF44)

Выделяли в виде светло-коричневого твердого вещества (0,074 г, 62%).

Транс-2-хлор-5-(2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(4-тиоцианатофенил)бензамид (PF45)

Выделяли в виде оранжевой пены (0,032 г, 26%).

Транс-2-хлор-5-(2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(3,5-дихлорфенил)бензамид (PF76)

Выделяли в виде светло-коричневой пены (0,025 г, 20%).

Транс-2-хлор-5-(2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(4-(диметиламино)фенил)бензамид (F171)

Выделяли в виде желтого твердого вещества (0,045 г, 37%).

Следующие соединения получали аналогично процедуре, указанной в примере 23 .

5-Амино-N-(4-фторфенил)-2-винилбензамид (C247)

Выделяли в виде желтого твердого вещества (0,053 г, 89%): 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,62 (s, 1H), 7,53 (dd, J = 8,9, 4,7 Гц, 2H), 7,37 (d, J = 8,4 Гц, 1H), 7,02 (t, J = 8,6 Гц, 2H), 6,92 (dd, J = 17,4, 10,9 Гц, 1H), 6,77 (d, J = 2,1 Гц, 1H), 6,70 (dd, J = 8,3, 2,2 Гц, 1H), 5,56 (d, J = 17,4 Гц, 1H), 5,18 (d, J = 11,1 Гц, 1H), 3,86 (s, 2H); IR (тонкая пленка) 3279, 1651 см-1; ESIMS масса/заряд 257 ([M+H]+).

5-Амино-2-хлор-N-(2-циано-4-фторфенил)бензамид (C248)

Выделяли в виде белого твердого вещества (0,272 г, 100%): 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ 10,66 (s, 1H), 7,89 (dd, J = 8,5, 3,0 Гц, 1H), 7,72-7,50 (m, 2H), 7,15 (d, J = 8,6 Гц, 1H), 6,76 (d, J = 2,8 Гц, 1H), 6,67 (dd, J = 8,6, 2,8 Гц, 1H), 5,53 (s, 2H); 19F ЯМР (376 МГц, DMSO-d6) δ -114,72; ESIMS масса/заряд 290 ([M+H]+).

5-Амино-2-хлор-N-(2,3,4-трифторфенил)бензамид (C249)

Выделяли в виде белого твердого вещества (0,257 г, 94%): 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ 10,40 (s, 1H), 7,51-7,43 (m, 1H), 7,34 (tdd, J = 9,9, 8,1, 2,2 Гц, 1H), 7,14 (d, J = 8,6 Гц, 1H), 6,74 (d, J = 2,7 Гц, 1H), 6,66 (dd, J = 8,6, 2,8 Гц, 1H), 5,50 (s, 2H); 19F ЯМР (376 МГц, DMSO-d6) δ -138,77 (dd, J = 22,1, 4,5 Гц), -140,67 (dd, J = 21,1, 4,5 Гц),

-160,53 (t, J = 21,6 Гц); ESIMS масса/заряд 301 ([M+H]+).

5-Амино-2-хлор-N-(2-цианофенил)бензамид (C250)

Выделяли в виде белого твердого вещества (0,224 г, 83%): 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ 10,66 (s, 1H), 7,86 (dd, J = 7,8, 1,5 Гц, 1H), 7,73 (td, J = 7,8, 1,6 Гц, 1H), 7,55 (d, J = 8,2 Гц, 1H), 7,42 (td, J = 7,6, 1,2 Гц, 1H), 7,15 (d, J = 8,6 Гц, 1H), 6,77 (d, J = 2,7 Гц, 1H), 6,67 (dd, J = 8,6, 2,8 Гц, 1H), 5,53 (s, 2H); IR (тонкая пленка) 3361, 2227, 1672, 1520 см-1; ESIMS масса/заряд 272 ([M+H]+).

5-Амино-2-хлор-N-(4-(трифторметил)тиазол-2-ил)бензамид (C251)

Выделяли в виде коричневого твердого вещества (0,135 г, 84%): 1H ЯМР (300 МГц, DMSO-d6) δ 13,01 (s, 1H), 8,05 (dd, J = 2,7, 1,6 Гц, 1H), 7,16 (d, J = 8,6 Гц, 1H), 6,74 (d, J = 2,7 Гц, 1H), 6,69 (dd, J = 8,6, 2,8 Гц, 1H), 5,54 (s, 2H); IR (тонкая пленка) 1663, 1544, 1236 см-1; ESIMS масса/заряд 322 ([M+H]+).

5-Амино-2-хлор-N-(5-хлорпиридин-2-ил)бензамид (C252)

Выделяли в виде желтого твердого вещества (0,083 г, 60%): 1H ЯМР (300 МГц, DMSO-d6) δ 11,13 (s, 1H), 8,34 (dd, J = 5,4, 0,6 Гц, 1H), 8,25 (d, J = 1,9 Гц, 1H), 7,31 (dd, J = 5,4, 1,9 Гц, 1H), 7,11 (d, J = 8,6 Гц, 1H), 6,69 (d, J = 2,7 Гц, 1H), 6,64 (dd, J = 8,6, 2,7 Гц, 1H), 5,47 (s, 2H); IR (тонкая пленка) 3359, 3223, 1675, 1565 см-1; ESIMS масса/заряд 282 ([M+H]+).

5-Амино-2-хлор-N-(4-йодфенил)бензамид (C253)

Выделяли в виде красного твердого вещества (0,302 г, 99%): 1H ЯМР (300 МГц, DMSO-d6) δ 10,48 (s, 1H), 7,73-7,63 (m, 2H), 7,61-7,51 (m, 2H), 7,13 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 6,71-6,61 (m, 2H), 5,48 (s, 2H); IR (тонкая пленка) 3357, 1662, 1597, 1524 см-1; ESIMS масса/заряд 373 ([M+H]+).

5-Амино-2-хлор-N-(3-йодфенил)бензамид (C254)

Выделяли в виде темно-коричневого твердого вещества (0,320 г, 100%): 1H ЯМР (300 МГц, DMSO-d6) δ 10,48 (s, 1H), 8,22 (t, J = 1,9 Гц, 1H), 7,71-7,58 (m, 1H), 7,46 (ddd, J = 7,8, 1,7, 0,9 Гц, 1H), 7,18-7,09 (m, 2H), 6,73-6,60 (m, 2H), 5,49 (s, 2H); IR (тонкая пленка) 3394, 3158, 1656, 1582, 1530 см-1; ESIMS масса/заряд 373 ([M+H]+).

5-Амино-2-хлор-N-(2-фтор-4-йодфенил)бензамид (C255)

Выделяли в виде твердого вещества кремового цвета (0,238 г, 73%): 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ 10,24 (s, 1H), 7,76-7,68 (m, 1H), 7,56 (d, J = 6,7 Гц, 2H), 7,12 (d, J = 8,6 Гц, 1H), 6,71 (d, J = 2,7 Гц, 1H), 6,64 (dd, J = 8,6, 2,7 Гц, 1H), 5,47 (s, 2H); 19F ЯМР (376 МГц, DMSO-d6) δ -119,45; ESIMS масса/заряд 391 ([M+H]+).

5-Амино-2-хлор-N-(3-фтор-4-йодфенил)бензамид (C256)

Выделяли в виде светло-коричневой пены (0,267 г, 93%): 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ 10,68 (s, 1H), 7,82-7,71 (m, 2H), 7,31 (dd, J = 8,6, 2,3 Гц, 1H), 7,14 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 6,70-6,63 (m, 2H), 5,50 (s, 2H); 19F ЯМР (376 МГц, DMSO-d6) δ -93,94; ESIMS масса/заряд 391 ([M+H]+).

5-Амино-2-хлор-N-(2-циано-4-фторфенил)-N-метилбензамид (C257)

Выделяли в виде желтой пены (0,200 г, 99%): 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ для ротамеров 8,01 (dd, J = 8,4, 2,9 Гц, 1H), 7,79-7,63 (m, 2H), 7,28 (d, J = 8,7 Гц, 0,4H), 7,17 (d, J = 8,5 Гц, 0,6H), 6,68-6,61 (m, 1H), 6,41 (dd, J = 8,7, 2,7 Гц, 1H), 5,58 (s, 0,8H), 5,37 (s, 1,2H), 3,16 (d, J = 1,5 Гц, 3H); 19F ЯМР (376 МГц, DMSO-d6) δ для ротамеров -112,21, -112,23; ESIMS масса/заряд 304 ([M+H]+).

3-Амино-N-(2-циано-4-фторфенил)бензамид (C258)

Выделяли в виде белого твердого вещества (0,252 г, 91%): 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ 10,40 (s, 1H), 7,88 (dd, J = 8,4, 3,0 Гц, 1H), 7,73-7,50 (m, 2H), 7,25-7,04 (m, 3H), 6,79 (ddd, J = 7,9, 2,4, 1,1 Гц, 1H), 5,37 (s, 2H); 19F ЯМР (376 МГц, DMSO-d6) δ -115,13; ESIMS масса/заряд 256 ([M+H]+).

3-Амино-N-(4-фтор-2-метилфенил)бензамид (C259)

Выделяли в виде фиолетового твердого вещества (0,297 г, 95%): 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ 9,66 (s, 1H), 7,31 (dd, J = 8,7, 5,6 Гц, 1H), 7,17-7,07 (m, 4H), 7,03 (td, J = 8,6, 3,1 Гц, 1H), 6,74 (dd, J = 7,6, 2,1 Гц, 1H), 5,30 (s, 2H), 2,21 (s, 3H); 19F ЯМР (376 МГц, DMSO-d6) δ -117,38; ESIMS масса/заряд 245 ([M+H]+).

3-Амино-N-(4-фторфенил)-N-метилбензамид (C260)

Выделяли в виде зеленого твердого вещества (0,267 г, 86%): 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ 7,24-7,14 (m, 2H), 7,16-7,05 (m, 2H), 6,81 (t, J = 7,8 Гц, 1H), 6,54 (t, J = 1,9 Гц, 1H), 6,47-6,40 (m, 1H), 6,26 (d, J = 7,5 Гц, 1H), 5,10 (s, 2H), 3,30 (s, 3H); 19F ЯМР (376 МГц, DMSO-d6) δ -116,06; ESIMS масса/заряд 245 ([M+H]+).

3-Амино-N-(2-хлор-4-фторфенил)бензамид (C261)

Выделяли в виде светло-коричневого твердого вещества (0,193 г, 65%): 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ 9,82 (s, 1H), 7,62-7,51 (m, 2H), 7,26 (ddt, J = 9,8, 7,3, 2,0 Гц, 1H), 7,18-7,08 (m, 3H), 6,80-6,72 (m, 1H), 5,33 (s, 2H); 19F ЯМР (376 МГц, DMSO-d6) δ -114,44; ESIMS масса/заряд 265 ([M+H]+).

5-Амино-2-хлор-N-(4-фторфенил)-N-(проп-2-ин-1-ил)бензамид (C262)

Выделяли в виде коричневого твердого вещества (0,262 г, 100%): 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ 7,35-7,23 (m, 2H), 7,13 (t, J = 8,6 Гц, 2H), 6,87 (d, J = 8,3 Гц, 1H), 6,43-6,34 (m, 2H), 5,26 (s, 2H), 4,61 (d, J = 2,3 Гц, 2H), 3,24 (t, J = 2,3 Гц, 1H). 19F ЯМР (376 МГц, DMSO-d6) δ -114,03; ESIMS масса/заряд 303 ([M+H]+).

5-Амино-2-хлор-N-(2,4-дифторфенил)-N-(проп-2-ин-1-ил)бензамид (C263)

Выделяли в виде коричневого твердого вещества (0,249 г, 96%): 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ для ротамеров 7,67-7,40 (m, 1H), 7,38-7,13 (m, 1H), 7,11-6,80 (m, 2H), 6,75-6,25 (m, 2H), 5,32 (s, 2H), 4,76-4,35 (m, 2H), 3,24 (s, 1H). 19F ЯМР (376 МГц, DMSO-d6) δ -108,53, -114,00; ESIMS масса/заряд 321 ([M+H]+).

5-Амино-2-хлор-N-(4-(оксазол-2-ил)фенил)бензамид (C264)

Выделяли в виде коричневого твердого вещества (0,185 г, 86%): т. пл. 227°C (с разл.); 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ 10,66 (s, 1H), 8,19 (d, J = 0,8 Гц, 1H), 8,02-7,92 (m, 2H), 7,93-7,85 (m, 2H), 7,36 (d, J = 0,8 Гц, 1H), 7,15 (d, J = 8,6 Гц, 1H), 6,72 (d, J = 2,7 Гц, 1H), 6,67 (dd, J = 8,6, 2,8 Гц, 1H), 5,50 (s, 2H); ESIMS масса/заряд 312 ([M-H]-).

5-Амино-2-хлор-N-(3-фтор-4-(трифторметил)фенил)бензамид (C265)

Выделяли в виде бледно-коричневого твердого вещества (0,149 г, 49%): 1H ЯМР (400 МГц, ацетон-d6) δ 9,67 (s, 1H), 8,31 (d, J = 6,3 Гц, 1H), 8,10 (d, J = 8,3 Гц, 1H), 7,43 (t, J = 9,6 Гц, 1H), 7,14 (d, J = 8,6 Гц, 1H), 6,90-6,85 (m, 1H), 6,77 (d, J = 8,8 Гц, 1H), 5,04 (s, 2H); 19F ЯМР (376 МГц, ацетон-d6) δ -62,06 (d, J = 13,0 Гц), -122,83 (q, J = 13,2 Гц); ESIMS масса/заряд 331 ([M-H]-).

5-Амино-2-хлор-N-(3-(трифторметил)фенил)бензамид (C266)

Выделяли в виде оранжевой смолы (0,270 г, 74%): 1H ЯМР (400 МГц, ацетон-d6) δ 9,65 (s, 1H), 8,32 (s, 1H), 8,03 (d, J = 8,0 Гц, 1H), 7,61 (t, J = 8,0 Гц, 1H), 7,49-7,44 (m, 1H), 7,14 (d, J = 8,6 Гц, 1H), 6,88 (d, J = 2,8 Гц, 1H), 6,77 (dd, J = 8,6, 2,8 Гц, 1H), 5,04 (s, 2H); 19F ЯМР (376 МГц, ацетон-d6) δ -63,28; ESIMS масса/заряд 315 ([M-H]-).

5-Амино-2-хлор-N-(5-(трифторметил)-1H-пиразол-3-ил)бензамид (C267)

Выделяли в виде бледно-желтого/коричневого твердого вещества (0,104 г, 64%): 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ 13,47 (s, 1H), 11,36 (s, 1H), 7,16 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 6,72 (d, J = 2,7 Гц, 1H), 6,68 (dd, J = 8,6, 2,8 Гц, 1H), 6,39 (s, 1H), 5,54 (s, 2H); 19F ЯМР (376 МГц, DMSO-d6) δ для ротамеров -57,81, -60,90, -61,08; ESIMS масса/заряд 303 ([M-H]-).

N-(4-(1H-Пиразол-1-ил)фенил)-5-амино-2-хлорбензамид (C268)

Выделяли в виде бледно-желтого/коричневого твердого вещества (0,231 г, 86%): т. пл. 50-81°C; 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ 10,52 (d, J = 10,7 Гц, 1H), 8,44 (d, J = 2,5 Гц, 1H), 7,88-7,76 (m, 4H), 7,72 (d, J = 1,8 Гц, 1H), 7,14 (d, J = 8,6 Гц, 1H), 6,72 (d, J = 2,8 Гц, 1H), 6,66 (dd, J = 8,6, 2,7 Гц, 1H), 6,53 (t, J = 2,1 Гц, 1H), 5,49 (s, 2H); ESIMS масса/заряд 311 ([M-H]-).

Следующие соединения получали аналогично процедуре, указанной в примере 24 .

5-Амино-2-этил-N-(4-фторфенил)бензамид (C269)

Выделяли в виде белого твердого вещества (0,107 г, 75%): т. пл. 129-131°C; 1H ЯМР (400 МГц, DMSO) δ 10,27 (s, 1H), 7,75 (dd, J = 9,1, 5,1 Гц, 2H), 7,20-7,11 (m, 2H), 6,95 (d, J = 8,3 Гц, 1H), 6,65-6,54 (m, 2H), 5,09 (s, 2H), 2,54 (dd, J = 14,9, 7,4 Гц, 2H), 1,07 (t, J = 7,5 Гц, 3H); ESIMS масса/заряд 259 ([M+H]+).

Трет-бутил-(4-(3-аминобензамидо)-3-метилфенил)карбамат (C270)

Выделяли в виде светло-коричневой пены (10 г, 91%): т. пл. 143-161°C; 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ 9,96 (d, J = 2,9 Гц, 1H), 9,32 (s, 1H), 7,95 (d, J = 7,3 Гц, 1H), 7,85 (s, 1H), 7,59 (td, J = 7,8, 1,9 Гц, 1H), 7,55-7,47 (m, 1H), 7,43-7,37 (m, 1H), 7,27 (dd, J = 8,5, 2,4 Гц, 1H), 7,17 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 2,17 (s, 3H), 1,48 (s, 9H) (NH2 не выявлен); ESIMS масса/заряд 342 ([M+H]+).

Следующие соединения получали аналогично процедуре, указанной в примере 28 .

N-(4-Ацетамидо-2-фторфенил)-2-хлор-5-нитробензамид (C271)

Выделяли в виде белого твердого вещества (0,780 г, 83%): 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ 10,46 (s, 1H), 10,18 (s, 1H), 8,43 (d, J = 2,8 Гц, 1H), 8,33 (dd, J = 8,8, 2,8 Гц, 1H), 7,88 (d, J = 8,8 Гц, 1H), 7,80-7,68 (m, 2H), 7,33-7,23 (m, 1H), 2,06 (s, 3H); 19F ЯМР (376 МГц, DMSO-d6) δ -121,16; ESIMS масса/заряд 352 ([M+H]+).

2-Хлор-N-(2-циано-4-фторфенил)-5-нитробензамид (C272)

Выделяли в виде белого твердого вещества (0,439 г, 55%): 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ 11,06 (s, 1H), 8,52 (d, J = 2,8 Гц, 1H), 8,38 (dd, J = 8,8, 2,8 Гц, 1H), 8,02-7,86 (m, 2H), 7,83-7,61 (m, 2H); 19F ЯМР (376 МГц, DMSO-d6) δ -113,90; ESIMS масса/заряд 320 ([M+H]+).

2-Хлор-5-нитро-N-(2,3,4-трифторфенил)бензамид (C273)

Выделяли в виде белого твердого вещества (0,562 г, 69%): 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ 10,80 (s, 1H), 8,50 (d, J = 2,8 Гц, 1H), 8,36 (dd, J = 8,8, 2,8 Гц, 1H), 7,90 (d, J = 8,8 Гц, 1H), 7,68 (dtt, J = 12,3, 5,4, 2,6 Гц, 1H), 7,40 (tdd, J = 10,2, 8,2, 2,3 Гц, 1H); 19F ЯМР (376 МГц, DMSO-d6) δ -138,38 (dd, J = 22,2, 4,4 Гц), -141,64 (dd, J = 21,1, 4,4 Гц), -160,33 (t, J = 21,6 Гц); ESIMS масса/заряд 329 ([M-H]-).

2-Хлор-N-(2-цианофенил)-5-нитробензамид (C274)

Выделяли в виде белого твердого вещества (0,315 г, 42%): 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ 11,06 (s, 1H), 8,50 (d, J = 2,8 Гц, 1H), 8,38 (dd, J = 8,8, 2,8 Гц, 1H), 7,99-7,87 (m, 2H), 7,86-7,69 (m, 2H), 7,48 (td, J = 7,6, 1,3 Гц, 1H); 13C ЯМР (101 МГц, DMSO-d6) δ 163,44, 146,08, 139,08, 137,21, 136,72, 133,95, 133,38, 131,48, 126,81, 126,43, 126,06, 123,98, 116,55, 108,30; ESIMS масса/заряд 302 ([M+H]+).

N-(4-Ацетамидо-2-метилфенил)-2-хлор-5-нитробензамид (C275)

Выделяли в виде белой пены (0,365 г, 53%): 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ 10,09 (s, 1H), 9,92 (s, 1H), 8,45 (d, J = 2,7 Гц, 1H), 8,33 (dd, J = 8,8, 2,8 Гц, 1H), 7,89 (d, J = 8,8 Гц, 1H), 7,49 (d, J = 2,2 Гц, 1H), 7,46-7,36 (m, 2H), 2,26 (s, 3H), 2,04 (s, 3H); IR (тонкая пленка) 3245, 1656, 1540, 1352 см-1; ESIMS масса/заряд 346 ([M-H]-).

Трет-бутил-(4-хлор-3-((4-фторфенил)карбамоил)фенил)(метил)карбамат (C276)

Выделяли в виде белой пены (0,371 г, 93%): 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,95 (s, 1H), 7,68 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,65-7,58 (m, 2H), 7,40 (d, J = 8,7 Гц, 1H), 7,35 (dd, J = 8,7, 2,6 Гц, 1H), 7,13-7,03 (m, 2H), 3,28 (s, 3H), 1,48 (s, 9H); 19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -117,08; ESIMS масса/заряд 377 ([M-H]-).

2-Хлор-N-(4-йодфенил)-5-нитробензамид (C277)

Выделяли в виде белого твердого вещества (0,330 г, 55%): 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ 10,81 (s, 1H), 8,49 (d, J = 2,8 Гц, 1H), 8,34 (dd, J = 8,8, 2,8 Гц, 1H), 7,90 (d, J = 8,8 Гц, 1H), 7,78-7,68 (m, 2H), 7,60-7,48 (m, 2H); IR (тонкая пленка) 3234, 1657, 1521 см-1; ESIMS масса/заряд 403 ([M+H]+).

2-Хлор-N-(3-йодфенил)-5-нитробензамид (C278)

Выделяли в виде белого твердого вещества (0,340 г, 57%): 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ 10,81 (s, 1H), 8,50 (d, J = 2,7 Гц, 1H), 8,35 (dd, J = 8,8, 2,8 Гц, 1H), 8,21 (t, J = 1,9 Гц, 1H), 7,90 (d, J = 8,8 Гц, 1H), 7,63 (ddd, J = 8,1, 2,0, 0,9 Гц, 1H), 7,52 (ddd, J = 7,9, 1,7, 0,9 Гц, 1H), 7,19 (t, J = 8,0 Гц, 1H); IR (тонкая пленка) 3257, 1653, 1521 см-1; ESIMS масса/заряд 403 ([M+H]+).

2-Хлор-N-(2-фтор-4-йодфенил)-5-нитробензамид (C279)

Выделяли в виде белого твердого вещества (0,370 г, 59%): 1H ЯМР (300 МГц, DMSO-d6) δ 10,66 (s, 1H), 8,47 (d, J = 2,7 Гц, 1H), 8,34 (dd, J = 8,8, 2,8 Гц, 1H), 7,88 (d, J = 8,8 Гц, 1H), 7,77 (t, J = 8,3 Гц, 2H), 7,62 (d, J = 8,4 Гц, 1H); 19F ЯМР (376 МГц, DMSO-d6) δ -120,54; ESIMS масса/заряд 421 ([M+H]+).

2-Хлор-N-(3-фтор-4-йодфенил)-5-нитробензамид (C280)

Выделяли в виде белого твердого вещества (0,320 г, 51%): 1H ЯМР (300 МГц, DMSO-d6) δ 11,02 (s, 1H), 8,52 (d, J = 2,7 Гц, 1H), 8,36 (dd, J = 8,8, 2,8 Гц, 1H), 7,91 (d, J = 8,8 Гц, 1H), 7,84 (dd, J = 8,6, 7,4 Гц, 1H), 7,74 (dd, J = 10,5, 2,3 Гц, 1H), 7,29 (dd, J = 8,7, 2,3 Гц, 1H); 19F ЯМР (376 МГц, DMSO-d6) δ -93,69; ESIMS масса/заряд 421 ([M+H]+).

Трет-бутил-(4-(2-хлор-5-нитробензамидо)-3-метилфенил)(метил)карбамат (C281)

Выделяли в виде желтой пены (2,27 г, 60%): 1H ЯМР (300 МГц, DMSO-d6) δ 10,16 (s, 1H), 8,49 (d, J = 2,7 Гц, 1H), 8,34 (dd, J = 8,8, 2,8 Гц, 1H), 7,90 (d, J = 8,8 Гц, 1H), 7,46 (d, J = 8,4 Гц, 1H), 7,19 (d, J = 2,5 Гц, 1H), 7,14 (dd, J = 8,4, 2,6 Гц, 1H), 3,18 (s, 3H), 2,28 (s, 3H), 1,41 (s, 9H); ESIMS масса/заряд 418 ([M-H]-).

Трет-бутил-(4-(2-хлор-5-нитробензамидо)-3-метилфенил)карбамат (C282)

Выделяли в виде желтого твердого вещества (2,19 г, 67%): т. пл. 195-200°C; 1H ЯМР (300 МГц, DMSO-d6) δ 10,06 (s, 1H), 9,34 (s, 1H), 8,45 (d, J = 2,7 Гц, 1H), 8,33 (dd, J = 8,8, 2,8 Гц, 1H), 7,88 (d, J = 8,8 Гц, 1H), 7,43-7,24 (m, 3H), 2,24 (s, 3H), 1,48 (s, 9H); ESIMS масса/заряд 404 ([M-H]-).

N-(2-Циано-4-фторфенил)-3-нитробензамид (C283)

Выделяли в виде белого твердого вещества (0,316 г, 62%): 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ 11,02 (s, 1H), 8,84 (t, J = 2,0 Гц, 1H), 8,58-8,31 (m, 2H), 8,03-7,82 (m, 2H), 7,76-7,54 (m, 2H); 19F ЯМР (376 МГц, DMSO-d6) δ -114,32; ESIMS масса/заряд 286 ([M+H]+).

N-(4-Фтор-2-метилфенил)-3-нитробензамид (C284)

Выделяли в виде фиолетового твердого вещества (0,348 г, 71%): 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ 10,29 (s, 1H), 8,80 (t, J = 2,0 Гц, 1H), 8,52-8,34 (m, 2H), 7,85 (t, J = 8,0 Гц, 1H), 7,36 (dd, J = 8,7, 5,6 Гц, 1H), 7,18 (dd, J = 9,7, 3,0 Гц, 1H), 7,08 (td, J = 8,6, 3,0 Гц, 1H), 2,24 (s, 3H); 19F ЯМР (376 МГц, DMSO-d6) δ -116,58; ESIMS масса/заряд 275 ([M+H]+).

N-(4-Фторфенил)-N-метил-3-нитробензамид (C285)

Выделяли в виде темного масла (0,335 г, 68%): 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ 8,14 (d, J = 9,3 Гц, 2H), 7,67 (d, J = 7,6 Гц, 1H), 7,54 (t, J = 7,8 Гц, 1H), 7,35 (dd, J = 8,7, 5,0 Гц, 2H), 7,13 (t, J = 8,8 Гц, 2H), 3,39 (s, 3H); 19F ЯМР (376 МГц, DMSO-d6) δ -114,74; ESIMS масса/заряд 275 ([M+H]+).

N-(2-Хлор-4-фторфенил)-3-нитробензамид (C286)

Выделяли в виде желтовато-коричневого твердого вещества (0,230 г, 44%): 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ 10,55 (s, 1H), 8,81 (t, J = 2,0 Гц, 1H), 8,61-8,26 (m, 2H), 7,86 (t, J = 8,0 Гц, 1H), 7,71-7,53 (m, 2H), 7,31 (td, J = 8,5, 2,9 Гц, 1H); 19F ЯМР (376 МГц, DMSO-d6) δ -113,58; ESIMS масса/заряд 295 ([M+H]+).

Трет-бутил-N-((трет-бутокси)карбонил)-N-(3-(2-хлор-5-нитробензамидо)-2,4-дифторфенил)карбамат (C287)

Выделяли в виде желтого масла (5,2 г, 66%): 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ 10,69 (s, 1H), 8,51 (d, J = 2,7 Гц, 1H), 8,35 (dd, J = 8,8, 2,8 Гц, 1H), 7,97-7,79 (m, 2H), 7,30 (td, J = 9,3, 1,7 Гц, 1H), 1,41 (s, 18H); 19F ЯМР (376 МГц, DMSO-d6) δ -123,43, -127,02 (d, J = 2,0 Гц); ESIMS масса/заряд 526 ([M-H]-).

2-Хлор-N-(4-фтор-2-(трифторметил)фенил)-5-нитробензамид (C288)

Выделяли в виде оранжевой пены (0,120 г, 10%): 1H ЯМР (400 МГц, ацетон-d6) δ 9,57 (s, 1H), 8,49 (d, J = 2,8 Гц, 1H), 8,36 (dd, J = 8,8, 2,7 Гц, 1H), 7,96 (dd, J = 8,8, 5,1 Гц, 1H), 7,85 (d, J = 8,8 Гц, 1H), 7,65-7,53 (m, 2H); 19F ЯМР (376 МГц, ацетон-d6) δ -61,54, -114,26. ESIMS масса/заряд 360 ([M-H]-).

Следующие соединения получали аналогично процедуре, указанной в примере 30 .

2-Хлор-5-нитро-N-(4-(трифторметил)тиазол-2-ил)бензамид (C289)

Выделяли в виде желтого стеклообразного вещества (0,181 г, 52%): 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ 13,41 (s, 1H), 8,63 (d, J = 2,8 Гц, 1H), 8,39 (dd, J = 8,9, 2,8 Гц, 1H), 8,12 (d, J = 1,1 Гц, 1H), 7,92 (d, J = 8,9 Гц, 1H); 19F ЯМР (376 МГц, DMSO-d6) δ -62,92; ESIMS масса/заряд 352 ([M+H]+).

2-Хлор-N-(5-хлорпиридин-2-ил)-5-нитробензамид (C290)

Выделяли в виде белого твердого вещества (0,110 г, 36%): 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ 11,55 (s, 1H), 8,50 (d, J = 2,7 Гц, 1H), 8,38 (d, J = 5,4 Гц, 1H), 8,34 (dd, J = 8,8, 2,8 Гц, 1H), 8,28 (t, J = 2,6 Гц, 1H), 7,87 (d, J = 8,8 Гц, 1H), 7,37 (dd, J = 5,4, 1,9 Гц, 1H); IR (тонкая пленка) 3103, 1778, 1688, 1566, 1524 см-1; ESIMS масса/заряд 312 ([M+H]+).

Следующие соединения получали аналогично процедуре, указанной в примере 31 .

2-Хлор-N-(4-фтор-3-(трифторметил)фенил)-5-нитробензамид (C291)

Выделяли в виде грязно-белого твердого вещества (0,270 г, 55%): т. пл. 192-202°C; 1H ЯМР (400 МГц, ацетон-d6) δ 10,15 (s, 1H), 8,55 (d, J = 2,8 Гц, 1H), 8,35 (dd, J = 8,8, 2,8 Гц, 1H), 8,26 (dd, J = 6,4, 2,7 Гц, 1H), 8,10-8,01 (m, 1H), 7,84 (d, J = 8,8 Гц, 1H), 7,44 (t, J = 9,6 Гц, 1H); 19F ЯМР (376 МГц, ацетон-d6) δ -62,03 (d, J = 12,9 Гц), -121,52 (q, J = 12,9 Гц).

2-Хлор-5-нитро-N-(3-(трифторметил)фенил)бензамид (C292)

Выделяли в виде коричневого твердого вещества (0,350 г, 76%): 1H ЯМР (400 МГц, ацетон-d6) δ 10,14-10,09 (m, 1H), 8,57 (d, J = 2,8 Гц, 1H), 8,35 (dd, J = 8,8, 2,8 Гц, 1H), 8,28 (d, J = 4,0 Гц, 0H), 8,28 (s, 1H), 7,99 (dt, J = 8,2, 1,3 Гц, 1H), 7,84 (d, J = 8,8 Гц, 1H), 7,63 (t, J = 8,0 Гц, 1H), 7,52 (ddt, J = 7,8, 1,8, 0,9 Гц, 1H); 19F ЯМР (376 МГц, ацетон) δ -63,25; ESIMS масса/заряд 342 ([M-H]-).

N-(4-(1H-Пиразол-1-ил)фенил)-2-хлор-5-нитробензамид (C293)

Выделяли в виде светло-коричневого твердого вещества (0,270 г, 52%): т. пл. 200-205°C; 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ 10,84 (s, 1H), 8,51 (d, J = 2,8 Гц, 1H), 8,46 (d, J = 2,4 Гц, 1H), 8,35 (dd, J = 8,8, 2,8 Гц, 1H), 7,91 (d, J = 8,8 Гц, 1H), 7,90-7,78 (m, 4H), 7,74 (d, J = 1,7 Гц, 1H), 6,58-6,52 (m, 1H); ESIMS масса/заряд 341 ([M-H]-).

2-Хлор-5-нитро-N-(4-(оксазол-2-ил)фенил)бензамид (C294)

Выделяли в виде розовой пены (0,233 г, 44%): т. пл. 192-194°C; 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ 10,99 (s, 1H), 8,53 (d, J = 2,8 Гц, 1H), 8,36 (dd, J = 8,9, 2,8 Гц, 1H), 8,21 (d, J = 0,8 Гц, 1H), 8,06-7,95 (m, 2H), 7,96-7,84 (m, 3H), 7,37 (d, J = 0,8 Гц, 1H); ESIMS масса/заряд 342 ([M-H]-).

2-Хлор-5-нитро-N-(5-(трифторметил)-1H-пиразол-3-ил)бензамид (C295)

Выделяли в виде грязно-белого твердого вещества (0,170 г, 37%): 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ13,63 (s, 1H), 11,71 (s, 1H), 8,52 (s, 1H), 8,37 (dd, J = 8,8, 2,8 Гц, 1H), 7,91 (d, J = 8,9 Гц, 1H), 6,54 (s, 1H); 19F ЯМР (376 МГц, DMSO-d6) δ -60,91; ESIMS масса/заряд 332 ([M-H]-).

Следующие соединения получали аналогично процедуре, указанной в примере 32 .

2-Хлор-N-(4-фтор-2-метилфенил)-N-метил-5-нитробензамид (C296)

Выделяли в виде белого твердого вещества (0,550 г, 100%): 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,99 (dd, J = 8,7, 2,7 Гц, 1H), 7,95 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,43 (d, J = 8,7 Гц, 1H), 7,16 (dd, J = 8,7, 5,3 Гц, 1H), 6,85 (dd, J = 9,0, 2,9 Гц, 1H), 6,73 (td, J = 8,2, 3,0 Гц, 1H), 3,40 (s, 3H), 2,37 (s, 3H); 19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -112,14; ESIMS масса/заряд 323 ([M+H]+).

Трет-бутил-(4-(2-хлор-N-метил-5-нитробензамидо)-3-метилфенил)(метил)карбамат (C297)

Выделяли в виде желтого масла (0,240 г, 99%): 1H ЯМР (300 МГц, DMSO-d6) δ для ротамеров 8,33 (dd, J = 8,8, 2,8 Гц, 0,3 H), 8,17 (d, J = 2,7 Гц, 0,7H), 8,05 (dd, J = 8,8, 2,8 Гц, 0,7H), 7,99-7,88 (m, 0,6H), 7,73-7,62 (m, 0,7H), 7,31-7,22 (m, 1H), 7,09 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 6,95 (dd, J = 8,4, 2,6 Гц, 1H), 3,30 (s, 2H), 3,21 (s, 1H), 3,05 (d, J = 1,5 Гц, 3H), 2,30 (s, 3H), 1,43 (s, 3H), 1,23 (s, 6H); IR (тонкая пленка) 2925, 1697, 1653, 1574 см-1; HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C21H24ClN3O5, 434,1477; обнаружено, 434,1474.

2-Хлор-N-(2-циано-4-фторфенил)-N-метил-5-нитробензамид (C298)

Выделяли в виде желтого твердого вещества (0,211 г, 91%): 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ 8,51-8,46 (m, 1H), 8,38 (d, J = 2,8 Гц, 1H), 8,04 (dd, J = 8,4, 2,9 Гц, 1H), 7,95 (d, J = 8,9 Гц, 1H), 7,92-7,86 (m, 1H), 7,80 (td, J = 8,6, 2,9 Гц, 1H), 3,19 (s, 3H); 19F ЯМР (376 МГц, DMSO-d6) δ -111,69; ESIMS масса/заряд 334 ([M+H]+).

2-Хлор-N-(4-фторфенил)-5-нитро-N-(проп-2-ин-1-ил)бензамид (C299)

Выделяли в виде светло-коричневого твердого вещества (0,296 г, 94%): 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ 8,37 (d, J = 2,8 Гц, 1H), 8,08 (dd, J = 8,8, 2,8 Гц, 1H), 7,63 (d, J = 8,8 Гц, 1H), 7,49-7,40 (m, 2H), 7,20-7,08 (m, 2H), 4,69 (s, 2H), 3,30 (t, J = 2,5 Гц, 1H); 19F ЯМР (376 МГц, DMSO-d6) δ -112,89; ESIMS масса/заряд 333 ([M+H]+).

2-Хлор-N-(2,4-дифторфенил)-5-нитро-N-(проп-2-ин-1-ил)бензамид (C300)

Выделяли в виде светло-коричневого масла (0,293 г, 89%): 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ 8,21 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 8,13 (dd, J = 8,8, 2,8 Гц, 1H), 7,73-7,65 (m, 2H), 7,29 (ddd, J = 10,4, 9,0, 2,8 Гц, 1H), 7,14-7,02 (m, 1H), 4,69 (d, J = 2,5 Гц, 2H), 3,30 (t, J = 2,5 Гц, 1H); 19F ЯМР (376 МГц, DMSO-d6) δ -107,45, -114,08 (d, J = 8,4 Гц); ESIMS масса/заряд 351 ([M+H]+).

Пример 36. Получение транс-2,2-дибром-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоновой кислоты (C301)

К раствору транс-2,2-дибром-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбальдегида (C305) (1,67 г, 4,48 ммоль) в ацетонитриле (15,36 мл) и воде (2,5 мл) добавляли гидросульфит натрия (3,26 г, 31,36 ммоль). Полученный раствор охлаждали до 0°C, медленно добавляли хлорит натрия (3,54 г, 17,92 ммоль) и раствор перемешивали в течение ночи при медленном нагревании до комнатной температуры. Затем смесь разбавляли водным раствором хлористоводородной кислоты (1 н.) до тех пор, пока pH не становился равным или составлял менее 3. Затем смесь несколько раз экстрагировали этилацетатом. Объединенные органические экстракты высушивали над сульфатом натрия, фильтровали и концентрировали под вакуумом. Очистка неочищенного твердого вещества посредством колоночной флэш-хроматографии с помощью в качестве элюента 0-100% этилацетат/гексаны обеспечивала получение указанного в заголовке соединения в виде светло-коричневого твердого вещества (0,91 г, 52%): 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,36 (t, J = 1,9 Гц, 1H), 7,17 (dd, J = 1,9, 0,8 Гц, 2H), 3,39 (d, J = 8,2 Гц, 1H), 2,91 (d, J = 8,2 Гц, 1H); 13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 172,15, 136,91, 135,25, 128,64, 127,29, 40,29, 37,32, 26,57; ESIMS масса/заряд 386 ([M-H]-).

Пример 37. Получение транс-2-хлор-3-(3,5-дихлорфенил)-циклопропан-1-карбоновой кислоты (C302)

К перемешанному раствору транс-2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропанкарбоновой кислоты (C1) (2,10 г, 7,0 ммоль) в безводном метаноле (20 мл) при комнатной температуре по каплям добавляли тионилхлорид (2,55 г, 35,0 ммоль). После завершения добавления полученный раствор перемешивали в течение еще 2 часов, затем концентрировали под вакуумом на роторном испарителе с получением золотистого масла. Неочищенный продукт разбавляли водой (100 мл) и водную смесь экстрагировали этилацетатом (3 x 50 мл). Объединенные органические экстракты промывали водой и солевым раствором, высушивали над безводным сульфатом магния, фильтровали и концентрировали при пониженном давлении на роторном испарителе с получением метил-2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксилата (2,168 г, 94%) в виде прозрачного бесцветного масла: 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,34 (s, 1H), 7,16 (dd, J = 1,9, 0,7 Гц, 2H), 3,85 (s, 3H), 3,45-3,37 (m, 1H), 2,84 (d, J = 8,3 Гц, 1H).

К перемешанному раствору метил-2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксилата (1,0 г, 3,18 ммоль) по каплям добавляли хлорид трет-бутилмагния (1 M в тетрагидрофуране (THF), 8,0 мл, 7,96 ммоль). Гексаметилфосфорамида (0,571 г, 3,18 ммоль) и [1,2-бис(дифенилфосфино)этан]дихлоркобальта(II) (0,084 г, 0,159 ммоль) в безводном THF (15 мл) при 5°C. После завершения добавления реакционную смесь нагревали до комнатной температуры, перемешивали в течение еще 30 минут и гасили водным раствором хлористоводородной кислоты (1 н., 10 мл). Водную смесь экстрагировали этиловым эфиром (3 x 50 мл). Объединенные органические экстракты промывали водой и солевым раствором, высушивали над безводным сульфатом магния, фильтровали и концентрировали при пониженном давлении на роторном испарителе. Полученный неочищенный продукт очищали посредством флэш-хроматографии на силикагеле (подвижная фаза этилацетат/гексаны) с получением метил-2-хлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксилата (0,425 г, 45,3%) в виде желтого масла: анализ с помощью GC–MS показал присутствие смеси 1:1 диастереомеров.

К перемешанному раствору метил-2-хлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксилата (0,41 г, 1,47 ммоль) в THF (5 мл) и воде (1 мл) одной порцией добавляли порошкообразный моногидрат гидроксида лития (0,067 г, 1,61 ммоль). После перемешивания в течение 2 дней при комнатной температуре полученный бледно-желтый раствор подкисляли (pH 2) водным раствором хлористоводородной кислоты (1 н.) и экстрагировали этилацетатом (3 x 50 мл). Объединенные органические экстракты промывали водой и солевым раствором, высушивали над безводным сульфатом магния, фильтровали и концентрировали при пониженном давлении на роторном испарителе. Полученный неочищенный продукт очищали посредством флэш-хроматографии на C-18 (подвижная фаза ацетонитрил/вода) с получением 2-хлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоновой кислоты (0,270 г, 65,9%) в виде белого твердого вещества. Анализ спектров 400 МГц 1H ЯМР показал присутствие смеси 1:1 диастереомеров: 1H ЯМР (400 МГц, ацетон-d6) δ 9,11 (s, 1H), 7,43-7,32 (m, 2H), 7,32-7,26 (m, 1H), 4,02-3,76 (m, 1H), 3,19-2,96 (m, 1H), 2,84-2,56 (m, 1H); ESIMS масса/заряд 264 ([M-H]-).

Пример 38. Получение транс-2,2-дихлор-3-метил-3-(4-(трифторметокси)фенил)циклопропан-1-карбоновой кислоты (C303)

К раствору реагента Джонса (9,7 мл, 4,11 г, 19,04 ммоль) в ацетоне (20 мл) при 2°C при быстром перемешивании по каплям добавляли раствор транс-(2,2-дихлор-3-метил-3-(4-(трифторметокси)фенил)циклопропил)метанола (C323) (2,4 г, 7,62 ммоль) в ацетоне (20 мл). Обеспечивали медленное нагревание реакционной смеси до температуры окружающей среды в атмосфере азота на протяжении 14 часов. Смесь охлаждали на охлаждающей бане с солью (соль-лед) перед добавлением по каплям изопропилового спирта (20 мл) на протяжении 1 часа. Полученную суспензию нагревали до температуры окружающей среды на протяжении 3 часов и фильтровали с удалением солей хрома, которые тщательно промывали ацетоном (100 мл). Фильтрат концентрировали при пониженном давлении. Остаток суспендировали в воде (100 мл) и экстрагировали этилацетатом (3 x 70 мл). Объединенные органические экстракты промывали водой (100 мл) и солевым раствором (60 мл), высушивали над сульфатом магния и концентрировали при пониженном давлении. Остаток поглощали с помощью этилового эфира (100 мл) и экстрагировали разбавленным раствором гидроксида натрия (0,2 н., 3 x 40 мл). Объединенные водные экстракты охлаждали на ледяной бане, их кислотность повышали до pH 4 с применением разбавленного раствора хлористоводородной кислоты и экстрагировали этилацетатом (3 x 50 мл). Объединенные органические экстракты промывали водой (100 мл) и солевым раствором (80 мл), высушивали над сульфатом магния и концентрировали при пониженном давлении. Остаток высушивали in vacuo при 44°C в течение 14 часов с получением желтого твердого вещества (1,93 г, 77%): т. пл. 99-101°C; 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,36 (dt, J = 9,1, 2,3 Гц, 2H), 7,24 (br d, J = 8,8 Гц, 2H), 2,79 (s, 1H), 1,77 (s, 3H); 19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -57,85; 13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 171,49, 148,63, 139,63, 129,69, 124,25, 121,69, 121,19, 119,13, 116,57, 66,23, 42,85, 38,91, 20,39; ESIMS масса/заряд 327,99 ([M-H]-); IR (тонкая пленка) 1714,9, 1253,3, 1206,0, 1160,3 см-1.

Пример 39. Получение транс-2,2-дихлор-3-(4-нитрофенил)циклопропил)метанола (C304)

К перемешанному раствору (E)-2-((3-(4-нитрофенил)аллил)окси)тетрагидро-2H-пирана (C322) (0,5 г, 1,899 ммоль) и гексафторфосфата(V) тетрабутиламмония (0,037 г, 0,095 ммоль) в хлороформе (6,33 мл) добавляли порошкообразный гидроксид натрия (1,139 г, 28,5 ммоль) и реакционную смесь энергично перемешивали при комнатной температуре в течение 18 часов. Реакционную смесь разбавляли водой и дихлорметаном и слои разделяли. Органический слой концентрировали и очищали посредством колоночной флэш-хроматографии с получением 2-((транс-2,2-дихлор-3-(4-нитрофенил)циклопропил)метокси)тетрагидро-2H-пирана в виде смеси диастереомеров. Смесь растворяли в метаноле (10 мл). К метанольному раствору добавляли п-толуолсульфоновую кислоту (0,020 г, 0,107 ммоль) и реакционную смесь перемешивали при комнатной температуре в течение 18 часов. Реакционную смесь гасили насыщенным раствором бикарбоната натрия и экстрагировали этилацетатом (2x). Объединенные органические слои высушивали над сульфатом натрия, фильтровали и концентрировали с получением указанного в заголовке соединения в виде желтого масла (310 мг, 53% за 2 стадии): 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,22 (d, J = 8,7 Гц, 2H), 7,52-7,34 (m, 2H), 4,10 (ddd, J = 12,4, 7,2, 5,3 Гц, 1H), 3,95 (ddd, J = 12,0, 8,0, 5,0 Гц, 1H), 2,78 (d, J = 8,3 Гц, 1H), 2,37 (td, J = 8,2, 5,4 Гц, 1H); 13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 147,43, 141,42, 129,77, 123,59, 63,74, 62,25, 38,50, 37,04; IR (тонкая пленка) 1598, 1514, 1345, 1046 см-1; HRMS-ESI (масса/заряд) [M+Na]+ рассч. для C10H9Cl2NO3Na, 283,9852; обнаружено, 283,9844.

Пример 40. Получение транс-2,2-дибром-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбальдегида (C305)

К раствору (E)-1,3-дихлор-5-(3,3-диэтоксипроп-1-ен-1-ил)бензола (C449) (500 мг, 1,817 ммоль) в бромоформе (12,1 мл) добавляли гексафторфосфат(V) тетрабутиламмония (70,4 мг, 0,182 ммоль) с последующим добавлением твердого гидроксида натрия (Аккуратно! Добавлять медленно! 1454 мг, 36,3 ммоль). Смесь нагревали до 90°C при перемешивании в течение ночи. Затем смесь разбавляли дихлорметаном и водой и экстрагировали дополнительным количеством дихлорметана. Затем органический слой высушивали над сульфатом натрия и концентрировали. Очистка посредством колоночной флэш-хроматографии с применением в качестве элюента 0-100% этилацетат/гексаны обеспечивала получение элюата, который затем растворяли в ацетоне (4 мл) и водном растворе хлористоводородной кислоты (2 н., 1 мл, 2 ммоль). Смесь перемешивали в течение ночи. Смесь разбавляли насыщенным раствором бикарбоната натрия, пока pH раствора не становился более 7. Затем смесь экстрагировали диэтиловым эфиром и этилацетатом и объединенные органические слои высушивали над сульфатом натрия и концентрировали с получением темно-коричневого продукта (0,03 г, 4%): 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 9,48 (d, J = 4,0 Гц, 1H), 7,37 (t, J = 1,9 Гц, 1H), 7,17 (dd, J = 1,9, 0,7 Гц, 2H), 3,60-3,36 (m, 1H), 2,90 (dd, J = 7,9, 4,0 Гц, 1H); 13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 194,74, 136,55, 135,31, 128,76, 127,34, 42,34, 39,84, 26,05; ESIMS масса/заряд 343 ([M-CHO]-).

Пример 41. Получение 1-бром-2-хлор-4-(транс-2,2-дихлор-3-(4-метоксифенил)циклопропил)бензола (C306)

К перемешанному раствору (E)-1-бром-2-хлор-4-(4-метоксистирил)бензола (C312) (0,38 г, 1,174 ммоль) и гексафторфосфата(V) тетрабутиламмония (0,045 г, 0,117 ммоль) в хлороформе (5,61 г, 3,77 мл, 47,0 ммоль) добавляли водный раствор гидроксида натрия (50%, 2,348 г, 29,4 ммоль) и полученную смесь энергично перемешивали при комнатной температуре в течение 40 часов. Реакционную смесь разбавляли водой и экстрагировали дихлорметаном. Объединенные органические слои высушивали над сульфатом натрия, фильтровали и концентрировали. Очистка посредством колоночной флэш-хроматографии с применением в качестве элюента 0-10% этилацетат/гексаны обеспечивала получение указанного в заголовке соединения в виде бесцветного масла (0,362 г, 72%): 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,62 (d, J = 8,3 Гц, 1H), 7,46 (d, J = 2,0 Гц, 1H), 7,29-7,23 (m, 2H), 7,13 (dd, J = 8,3, 2,1 Гц, 1H), 6,93 (d, J = 8,7 Гц, 2H), 3,83 (s, 3H), 3,12 (d, J = 8,7 Гц, 1H), 3,07 (d, J = 8,7 Гц, 1H); 13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 159,43, 135,68, 134,63, 133,68, 130,80, 129,90, 128,49, 125,81, 121,83, 114,01, 64,86, 55,33, 39,54, 38,85; IR (тонкая пленка) 3356 (br), 3002, 2835, 1514, 1248 см-1.

Следующие соединения получали аналогично процедуре, указанной в примере 41 .

2-Бром-1-хлор-4-(транс-2,2-дихлор-3-(4-метоксифенил)циклопропил)бензол (C307)

Выделяли в виде густого желтого масла (1,1321 г, 74,4%): 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,62 (d, J = 2,1 Гц, 1H), 7,46 (d, J = 8,3 Гц, 1H), 7,30-7,20 (m, 3H), 6,93 (d, J = 8,7 Гц, 2H), 3,82 (s, 3H), 3,12 (d, J = 8,8 Гц, 1H), 3,08 (d, J = 8,8 Гц, 1H); 13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 159,42, 135,02, 134,13, 133,97, 130,24, 129,90, 129,01, 125,82, 122,51, 114,01, 64,98, 55,33, 39,57, 38,66; IR (тонкая пленка) 3001, 2932, 2835, 1514, 1248 см-1.

1-Бром-3-хлор-5-(транс-2,2-дихлор-3-(4-метоксифенил)циклопропил)бензол (C308)

Выделяли в виде густого желтого масла (2,612 г, 83%): 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,49 (t, J = 1,8 Гц, 1H), 7,41 (d, J = 1,7 Гц, 1H), 7,30 (d, J = 1,8 Гц, 1H), 7,28-7,23 (m, 2H), 6,93 (d, J = 8,7 Гц, 2H), 3,83 (s, 3H), 3,13 (d, J = 8,7 Гц, 1H), 3,08 (d, J = 8,8 Гц, 1H); 13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 159,45, 138,28, 135,18, 130,82, 130,41, 129,88, 128,00, 125,66, 122,72, 114,02, 64,81, 55,32, 39,56, 38,89; IR (тонкая пленка) 3000, 2931, 2835, 1588, 1550, 1513 см-1.

2-Бром-5-(транс-2,2-дихлор-3-(4-метоксифенил)циклопропил)-1,3-дифторбензол (C309)

Выделяли в виде желтого твердого вещества (3,44 г, 79%): т. пл. 104,0-109,3°C; 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,28-7,22 (m, 2H), 7,02-6,96 (m, 2H), 6,96-6,90 (m, 2H), 3,83 (s, 3H), 3,12 (d, J = 8,7 Гц, 1H), 3,08 (d, J = 8,7 Гц, 1H); 13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 161,10, 159,49, 129,86, 125,47, 114,04, 112,79, 112,56, 112,53, 64,66, 55,33, 39,77, 39,01; 19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -104,75.

2-Бром-5-(транс-2,2-дихлор-3-(4-метоксифенил)циклопропил)-1-фтор-3-метоксибензол (C310)

Выделяли в виде желтого масла (1,18 г, 76%): 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,30-7,26 (m, 2H), 6,96-6,91 (m, 2H), 6,80-6,74 (m, 1H), 6,70 (d, J = 1,6 Гц, 1H), 3,96 (s, 3H), 3,83 (s, 3H), 3,15-3,07 (m, 2H); 13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 161,20, 159,43, 136,09, 135,99, 129,91, 125,85, 114,01, 109,29, 109,05, 108,20, 64,91, 56,79, 55,33, 39,59, 39,49; 19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -104,96.

1-Бром-5-(транс-2,2-дихлор-3-(4-метоксифенил)циклопропил)-3-фтор-2-метоксибензол (C311)

Выделяли в виде желтого масла (0,37 г, 59%); 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,31-7,23 (m, 3H), 6,98 (d, J = 11,6 Гц, 1H), 6,96-6,90 (m, 2H), 3,92 (s, 3H), 3,83 (s, 3H), 3,13 (d, J = 8,8 Гц, 1H), 3,07 (d, J = 8,8 Гц, 1H); 13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 159,38, 152,57, 147,73, 129,93, 127,93, 125,93, 120,63, 117,66, 117,23, 113,97, 65,40, 56,57, 55,33, 40,10, 39,59; 19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -135,58.

Пример 42. Получение (E)-1-бром-2-хлор-4-(4-метоксистирил)бензола (C312)

К перемешанному раствору диэтил-(4-метоксибензил)фосфоната (0,619 мл, 2,73 ммоль) в N,N-диметилформамиде (3 мл) при 0°C добавляли раствор метоксида натрия (5,4 M в метаноле, 0,844 мл, 4,56 ммоль). Добавляли раствор 4-бром-3-хлорбензальдегида (0,5 г, 2,278 ммоль) в N,N-диметилформамиде (1 мл) и реакционную смесь нагревали до 65°C в течение 4 часов. Обеспечивали охлаждение реакционной смеси до комнатной температуры и ее разделяли между водой и этилацетатом. Органический слой высушивали над сульфатом магния, фильтровали и концентрировали. Очистка посредством колоночной флэш-хроматографии с применением в качестве элюента 0-10% этилацетат/гексаны обеспечивала получение указанного в заголовке соединения в виде желтого кристаллического твердого вещества (0,484 г, 59%): т. пл. 77-88°C; 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,58-7,53 (m, 2H), 7,47-7,39 (m, 2H), 7,22 (dd, J = 8,4, 2,1 Гц, 1H), 7,06 (d, J = 16,2 Гц, 1H), 6,95-6,87 (m, 2H), 6,84 (d, J = 16,3 Гц, 1H), 3,84 (s, 3H); EIMS масса/заряд 324.

Следующие соединения получали аналогично процедуре, указанной в примере 42 .

(E)-2-Бром-1-хлор-4-(4-метоксистирил)бензол (C313)

Выделяли в виде белого твердого вещества (1,15 г, 70,2%): 87,1-92,3°C; 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,71 (d, J = 2,0 Гц, 1H), 7,42 (dd, J = 9,5, 7,4 Гц, 2H), 7,37 (s, 1H), 7,32 (dd, J = 8,4, 2,1 Гц, 1H), 7,02 (d, J = 16,2 Гц, 1H), 6,93-6,86 (m, 2H), 6,82 (d, J = 16,3 Гц, 1H), 3,83 (s, 3H); 13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 159,79, 138,01, 132,53, 131,05, 130,33, 130,17, 129,36, 127,97, 126,03, 123,84, 122,71, 114,26, 55,34; EIMS масса/заряд 324,0.

(E)-1-Бром-3-хлор-5-(4-метоксистирил)бензол (C314)

Выделяли в виде бледно-желтого масла (2,39 г, 77%): 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,48 (d, J = 1,7 Гц, 1H), 7,45-7,39 (m, 2H), 7,35 (dt, J = 9,6, 1,8 Гц, 2H), 7,04 (d, J = 16,2 Гц, 1H), 6,90 (d, J = 8,8 Гц, 2H), 6,79 (d, J = 16,2 Гц, 1H), 3,83 (s, 3H); 13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 159,95, 141,10, 135,29, 131,08, 129,49, 129,11, 128,11, 127,37, 124,91, 123,61, 122,95, 114,29, 55,35; EIMS масса/заряд 324,1.

Пример 43. Получение (E)-2-бром-1,3-дифтор-5-(4-метоксистирил)бензола (C315) и (E)-2-бром-1-фтор-3-метокси-5-(4-метоксистирил)бензола (C316)

К перемешанному раствору диэтил-(4-метоксибензил)фосфоната (5,54 мл, 24,43 ммоль) в N,N-диметилформамиде (27 мл) при 0°C добавляли раствор метоксида натрия (5,4 M в метаноле, 4,52 мл, 24,43 ммоль). Добавляли 4-бром-3,5-дифторбензальдегид (4,5 г, 20,36 ммоль) в N,N-диметилформамиде (9 мл) и реакционную смесь нагревали до 65°C в течение 1 часа. Обеспечивали охлаждение реакционной смеси до комнатной температуры и ее разделяли между водой и этилацетатом. Органический слой высушивали над сульфатом магния, фильтровали и концентрировали. Очистка посредством колоночной флэш-хроматографии с применением в качестве элюента 0-10% этилацетат/гексаны обеспечивала получение (E)-2-бром-1,3-дифтор-5-(4-метоксистирил)бензола (C315) в виде белого твердого вещества (3,28 г, 47%) и (E)-2-бром-1-фтор-3-метокси-5-(4-метоксистирил)бензола (C316) в виде белого твердого вещества (1,19 г, 16%). C315: т. пл. 104,1-112,7°C; 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,48-7,41 (m, 2H), 7,10-7,02 (m, 3H), 6,94-6,88 (m, 2H), 6,82 (d, J = 16,2 Гц, 1H), 3,84 (s, 3H); 19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -106,11; EIMS масса/заряд 324,0. C316: т. пл. 118,5-123,0°C; 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,45 (d, J = 8,6 Гц, 2H), 7,06 (d, J = 16,2 Гц, 1H), 6,91 (dd, J = 9,1, 2,2 Гц, 3H), 6,86 (d, J = 16,2 Гц, 1H), 6,78 (t, J = 1,5 Гц, 1H), 3,96 (s, 3H), 3,84 (s, 3H); 19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -106,15; EIMS масса/заряд 336,0.

Пример 44. Получение (E)-1-бром-3-фтор-2-метокси-5-(4-метоксистирил)бензола (C317)

К перемешанному раствору диэтил-(4-метоксибензил)фосфоната (1,85 мл, 8,14 ммоль) в N,N-диметилформамиде (9 мл) при 0°C добавляли раствор метоксида натрия (5,4 M в метаноле, 1,38 мл, 7,47 ммоль). Добавляли 3-бром-4,5-фторбензальдегид (1,5 г, 6,79 ммоль) в N,N-диметилформамиде (3 мл) и реакционную смесь нагревали до 65°C в течение 2 часов. Обеспечивали охлаждение реакционной смеси до комнатной температуры и ее разделяли между водой и этилацетатом. Органический слой высушивали над сульфатом магния, фильтровали и концентрировали. Очистка посредством колоночной флэш-хроматографии с применением в качестве элюента 0-10% этилацетат/гексаны обеспечивала получение (E)-1-бром-3-фтор-2-метокси-5-(4-метоксистирил)бензола в виде белого твердого вещества (0,48 г, 20%): т. пл. 78,0-84,8°C; 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,47 (d, J = 8,7 Гц, 2H), 7,39 (d, J = 12,5 Гц, 1H), 7,19 (dd, J = 16,1, 1,7 Гц, 1H), 7,14 (d, J = 8,1 Гц, 1H), 6,94-6,89 (m, 2H), 6,86 (d, J = 16,2 Гц, 1H), 3,90 (s, 3H), 3,84 (s, 3H); 19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -135,86; EIMS масса/заряд 336,0.

Пример 45. Получение (E)-2-хлор-5-(4-метоксистирил)тиофена (C318)

5-Хлортиофен-2-карбальдегид (1,35 г, 9,21 ммоль) и диэтил-4-метоксибензилфосфонат (1,59 мл, 9,21 ммоль) растворяли в N,N-диметилформамиде (18 мл). К данной смеси добавляли метоксид натрия (25% в метаноле, 2,51 мл, 11,05 ммоль) при комнатной температуре. Через 16 часов реакционную смесь разбавляли водой при перемешивании. Осадок собирали посредством фильтрации, промывали водой и высушивали. Осадок растворяли в этилацетате и раствор промывали солевым раствором. Слои разделяли и органический слой высушивали над сульфатом натрия, фильтровали и концентрировали с получением (E)-2-хлор-5-(4-метоксистирил)тиофена (1,550 г, 67,1%) в виде темно-желтого порошка: 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,41-7,35 (m, 2H), 6,94 (dd, J = 16,1, 0,5 Гц, 1H), 6,91-6,83 (m, 2H), 6,81-6,70 (m, 3H), 3,82 (s, 3H); 13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 159,47, 142,09, 129,34, 128,13, 127,93, 127,58, 126,63, 124,58, 119,34, 114,21, 55,32; EIMS масса/заряд 250.

Пример 46. Получение этил-(E)-3-(4-(трифторметокси)фенил)бут-2-еноата (C319)

На основе процедуры, описанной Z-C Duan, X-P Hu, C Zhang и Z Zheng в Org Chem (2010) 75(23), 8319-8321. К ледяной, перемешанной суспензии 60% гидрида натрия в минеральном масле (1,96 г, 49 ммоль) в сухом тетрагидрофуране (80 мл) в атмосфере азота по каплям добавляли чистый этил-2-(диэтоксифосфорил)ацетат (10,98 г, 49 ммоль), при этом следя, чтобы температура поддерживалась ниже 3°C. Реагенты перемешивали в течение 30 минут перед добавлением 1-(4-(трифторметокси)фенил)этанона (8,0 г, 39,2 ммоль). Обеспечивали медленное нагревание реакционной смеси до температуры окружающей среды в атмосфере азота с получением густой, желтой смолы. По каплям добавляли насыщенный водный раствор хлорида аммония (80 мл) при быстром перемешивании. Данную смесь экстрагировали этиловым эфиром (2 x 170 мл). Объединенные органические экстракты промывали водой (400 мл) и солевым раствором (200 мл), высушивали над сульфатом магния и очищали посредством хроматографии на силикагеле с элюированием градиентом этилацетата в гексане. Получали две фракции, элюированные близко друг от друга. Необходимый продукт получали из более быстро элюируемой фракции в виде бесцветной жидкости (9,0 г, 84%) после высушивания in vacuo при 42°C в течение 14 часов: 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,50 (dt, J = 8,9, 2,1 Гц, 2H), 7,21 (dd, J = 8,9, 0,9 Гц, 2H), 6,11 (d, J = 1,3 Гц, 1H), 4,22 (q, J = 7,1 Гц, 2H), 2,56 (d, J = 1,3 Гц, 3H), 1,32 (t, J = 7,1 Гц, 3H); 13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 166,58, 153,79, 149,63, 149,61, 140,82, 127,82, 124,26, 121,70, 120,81, 119,14, 117,95, 116,58, 60,02, 17,95, 14,33; 19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -57,82; IR (тонкая пленка) 1712, 1253, 1161 см-1; EIMS масса/заряд 274.

Пример 47. Получение (E)-3-(4-(трифторметокси)фенил)бут-2-ен-1-ола (C320)

На основе процедуры, описанной G Rai, A A Sayed, W A Lea, H Luecke, H Chakrapani, S Prasr-Nielsen, A Jadhav, W Leister, M Shen, J Inglese, C P Austin, L Keefer, E S Arner, A Simeonov, D J Maloney, D L Williams и CJ Thomas в J Med Chem (2009) 52(20), 6474-6483. По каплям добавляли 1,5 M раствор гидрида диизобутилалюминия в толуоле (37,1 мл, 48,1 ммоль) на протяжении 90 минут к другому раствору (E)-этил-3-(4-(трифторметокси)фенил)бут-2-еноата в толуоле (6,0 г, 21,88 ммоль) при -78°C. Скорость добавления регулировали с поддержанием температуры от -71 до -78°C. Через 4 дня при температуре окружающей среды реакционную смесь выливали в разведенную жидкую массу хлористоводородной кислоты (500 мл) и экстрагировали толуолом (3 x 150 мл). Объединенные органические экстракты промывали водой (300 мл) и солевым раствором (200 мл), высушивали над сульфатом магния и концентрировали при пониженном давлении. Хроматография на заполненной диоксидом кремния колонке с элюированием смесью 5:1 гексан/этилацетат обеспечивала получение двух фракций. Необходимый продукт выделяли из фракции 2 в виде бледно-желтоватой жидкости (3,0 г, 59%): 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,42 (dt, J = 8,7, 1,2 Гц, 2H), 7,17 (d, J = 8,7 Гц, 2H), 5,96 (td, J = 6,6, 1,2 Гц, 1H), 4,37 (d, J = 6,2 Гц, 2H), 2,07 (s, 3H); 13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 148,43, 141,55, 136,56, 127,37, 127,11, 124,33, 121,77, 120,73, 119,22, 116,66, 59,91, 16,08; 19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -57,86; EIMS масса/заряд 232; IR 1253,9 (m), 1209,4 (m), 1158,0 (m) см-1.

Пример 48. Получение (E)-3-(4-(трифторметокси)фенил)бут-2-ен-1-ил)окси)тетрагидро-2H-пирана (C321)

Ледяную суспензию (E)-3-(4-(трифторметокси)фенил)бут-2-ен-1-ола (C320) (2,9 г, 12,49 ммоль) в диэтиловом эфире (15 мл) обрабатывали чистым 3,4-дигидро-2H-пираном (1,786 г, 21,23 ммоль). После перемешивания в течение 10 минут добавляли твердую п-толуолсульфоновую кислоту (0,119 г, 0,624 ммоль). Обеспечивали медленное нагревание реакционной смеси до температуры окружающей среды в атмосфере азота на протяжении 14 часов. Добавляли чистый 3,4-дигидро-2H-пиран (0,2 г, 2,38 ммоль) и смесь перемешивали при температуре окружающей среды в течение дополнительных 62 часов. Реакционную смесь промывали разбавленным водным раствором гидроксида натрия (0,2 н., 150 мл), водой (100 мл) и солевым раствором (70 мл), высушивали над сульфатом магния, концентрировали при пониженном давлении, применяли в отношении сухой заполненной диоксидом кремния колонки для флэш-хроматографии и элюировали смесью 10:1 гексан/этилацетат. Необходимую фракцию концентрировали при пониженном давлении и высушивали in vacuo при 40°C в течение 14 часов с получением бледно-желтоватой жидкости (3,4 г, 85%): 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,43 (dt, J = 8,8, 2,1 Гц, 2H), 7,16 (d, J = 8,4 Гц, 2H), 5,94 (t, J = 6,45 Гц, 1H), 4,69 (t, J = 3,4 Гц, 1H), 4,44 (dd, J = 12,7, 6,6 Гц, 1H), 4,23 (dd, J = 13,1, 7,0 Гц, 1H), 3,98-3,83 (m, 1H), 3,63-3,43 (m, 1H), 2,07 (s, 3H), 1,86 (dd, J = 8,8, 3,5 Гц, 1H), 1,80-1,71 (m, 1H), 1,67-1,49 (m, 5H); 19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -57,85; 13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 148,31, 141,66, 136,81, 127,09, 125,17, 124,32, 121,77, 120,65, 119,22, 116,66, 98,15, 94,69, 64,15, 62,98, 30,69, 25,47, 19,54, 16,16; EIMS масса/заряд 316); IR (тонкая пленка) 1253, 1207, 1051 см-1.

Пример 49. Получение (E)-2-((3-(4-нитрофенил)аллил)окси)тетрагидро-2H-пирана (C322)

К раствору (E)-3-(4-нитрофенил)проп-2-ен-1-ола (1,5 г, 8,37 ммоль) в диэтиловом эфире (56 мл) добавляли 3,4-дигидро-2H-пиран (1,298 мл, 14,23 ммоль) с образованием желтовато-коричневой взвеси. Добавляли п-толуолсульфоновую кислоту (0,080 г, 0,419 ммоль) и реакционную смесь перемешивали в течение 10 минут. Для улучшения растворимости добавляли тетрагидрофуран (15 мл) и через 30 минут реакционная смесь становилась прозрачной. Обеспечивали перемешивание реакционной смеси при комнатной температуре в течение ночи. Реакционную смесь гасили насыщенным водным раствором карбоната натрия и слои разделяли. Органический слой высушивали над сульфатом натрия, фильтровали и концентрировали с получением указанного в заголовке соединения в виде желтого масла (2,25 г, 97%): 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,26-8,09 (m, 2H), 7,57-7,44 (m, 2H), 6,79-6,63 (m, 1H), 6,51 (ddd, J = 16,0, 5,8, 5,2 Гц, 1H), 4,71 (dd, J = 4,2, 3,0 Гц, 1H), 4,46 (ddd, J = 13,9, 5,2, 1,7 Гц, 1H), 4,20 (ddd, J = 13,9, 5,9, 1,6 Гц, 1H), 3,91 (ddd, J = 11,2, 8,2, 3,3 Гц, 1H), 3,65-3,47 (m, 1H), 1,96-1,36 (m, 6H); 13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 146,95, 143,36, 131,36, 129,36, 126,93, 123,98, 98,33, 67,10, 62,34, 30,58, 25,41, 19,44; IR (тонкая пленка) 2939, 2849, 1595, 1513, 1339 см-1.

Пример 50. Получение транс-(2,2-дихлор-3-метил-3-(4-(трифторметокси)фенил)циклопропил)метанола (C323)

К ледяному раствору транс-2-((2,2-дихлор-3-метил-3-(4-(трифторметокси)фенил)циклопропил)метокси)тетрагидро-2H-пирана (C230) в метаноле (40 мл) добавляли п-толуолсульфоновую кислоту (0,076 г, 0,401 ммоль) и обеспечивали его нагревание до температуры окружающей среды в атмосфере азота на протяжении 14 часов. Летучие вещества удаляли при пониженном давлении. Остаток растворяли в этилацетате (70 мл), промывали насыщенным водным раствором бикарбоната натрия (50 мл). Раствор промывали водой (50 мл) и солевым раствором (50 мл), высушивали над сульфатом магния, концентрировали при пониженном давлении и высушивали in vacuo при 44°C в течение 6 часов с получением желтой смолы (1,86 г, 74%): 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,35 (dt, J = 8,9, 2,0 Гц, 2H), 7,23-7,17 (m, 2H), 4,08-4,00 (m, 1H), 3,97-3,89 (m, 1H), 2,18 (dd, J = 7,7, 7,2 Гц, 2H), 1,71 (t, J = 5,6 Гц, 1H), 1,54 (s, 3H); 19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -57,84; 13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 148,31, 148,29, 140,97, 130,13, 130,05, 124,28, 121,72, 120,98, 120,91, 119,16, 116,61, 59,61, 38,65, 38,27, 19,84; EIMS масса/заряд 283 (M-Cl); IR (тонкая пленка) 1254, 1206, 1160 см-1.

Пример 51. Получение (E)-3-хлор-5-(4-метоксистирил)бензальдегида (C324)

К перемешанному раствору 3-бром-5-хлорбензальдегида (20,0 г, 91,32 ммоль) в диметилацетамиде добавляли 1-метокси-4-винилбензол (18,3 г, 136,9 ммоль) и триэтиламин (50 мл, 273,96 ммоль) и реакционную смесь дегазировали аргоном в течение 5 минут. Добавляли ацетат палладия(II) (410 мг, 1,83 ммоль) и три-о-толилфосфин (1,11 г, 3,65 ммоль) и полученную реакционную смесь нагревали до 100°C в течение 16 часов. Реакционную смесь выливали в воду и экстрагировали этилацетатом. Объединенный органический слой высушивали над сульфатом натрия и концентрировали при пониженном давлении. Полученное неочищенное вещество очищали посредством колоночной флэш-хроматографии с применением в качестве элюента 5-10% этилацетата в петролейном эфире с получением указанного в заголовке соединения в виде желтого твердого вещества (13,5 г, 54%): 1H ЯМР (300 МГц, CDCl3) δ 9,99 (s, 1H), 7,85 (s, 1H), 7,69 (s, 2H), 7,47 (d, J = 8,4 Гц, 2H), 7,16 (d, J = 16,2 Гц, 1H), 6,94 (t, J = 8,4 Гц, 3H), 3,84 (s, 3H); ESIMS масса/заряд 273 ([M+H]+).

Следующие соединения получали аналогично процедуре, указанной в примере 51 .

(E)-2-Хлор-5-(4-метоксистирил)бензальдегид (C325)

Выделяли в виде бледно-желтого твердого вещества (11,8 г, 27%): 1H ЯМР (300 МГц, CDCl3) δ 10,45 (s, 1H), 8,02 (s, 1H), 7,62 (d, J = 6,4 Гц, 1H), 7,46-7,40 (m, 3H), 7,12 (d, J = 16,4 Гц, 1H), 6,95-6,90 (m, 3H), 3,95 (s, 3H); ESIMS масса/заряд 273 ([M+H]+).

(E)-3-Фтор-5-(4-метоксистирил)бензальдегид (C326)

Выделяли в виде бледно-желтого твердого вещества (25 г, 57%): 1H ЯМР (300 МГц, CDCl3) δ 10 (s, 1H), 7,77 (s, 1H), 7,48-7,40 (m, 4H), 7,16 (d, J = 16,2 Гц, 1H), 6,94 (t, J = 15,6 Гц, 3H), 3,84 (s, 3H); ESIMS масса/заряд 275 ([M+H]+).

(E)-2-Фтор-5-(4-метоксистирил)бензальдегид (C327)

Выделяли в виде грязно-белого твердого вещества (0,25 г, 20%): 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 10,43 (s,1H), 7,90 (d, J = 8,4 Гц, 1H), 7,54-7,46 (m, 4H), 7,20 (d, J = 16,0 Гц, 1H), 6,94-6,90 (m, 3H), 3,85 (s, 3H); ESIMS масса/заряд 274 ([M+H]+).

(E)-2-Хлор-4-(4-метоксистирил)бензальдегид (C328)

Выделяли в виде грязно-белого твердого вещества (8,0 г, 57%): 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 10,41 (s, 1H), 7,97 (dd, J = 2,4, 6,8 Гц, 1H), 7,71-7,67 (m, 1H), 7,44 (d, J = 8,0 Гц, 2H), 7,18-7,13 (m, 1H), 7,08-7,04 (m, 1H), 6,95-6,90 (m, 3H), 3,85 (s, 3H); ESIMS масса/заряд 257 ([M+H]+).

(E)-2-Фтор-4-(4-метоксистирил)бензальдегид (C329)

Выделяли в виде коричневого твердого вещества (15 г, 78%): 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 10,35 (s, 1H), 7,83 (t, J = 7,6 Гц, 1H), 7,48 (d, J = 8,8 Гц, 2H), 7,35 (d, J = 8,4 Гц, 1H), 7,23-7,18 (m, 2H), 6,96-6,91 (m, 3H), 3,95 (s, 3H); 19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ 122,26; ESIMS масса/заряд 257 ([M+H]+).

(E)-3-(4-Метоксистирил)бензальдегид (C330)

Выделяли в виде коричневого твердого вещества (18 г, 46%): 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 10,15 (s, 1H), 8,00 (s, 1H), 7,73 (d, J = 7,2 Гц, 2H), 7,53-7,46 (m, 3H), 7,17 (d, J = 16,8 Гц, 1H), 7,01 (d, J = 16,0 Гц, 1H), 6,92 (d, J = 8,8 Гц, 2H), 3,84(s, 3H); ESIMS масса/заряд 239 ([M+H]+).

(E)-4-(4-метоксистирил)бензальдегид (C331)

Выделяли в виде светло-коричневого твердого вещества (9,0 г, 47%): 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 10 (s, 1H), 7,84 (d, J = 8,0 Гц, 2H), 7,61 (d, J = 7,6 Гц, 2H), 7,48 (d, J = 8,0 Гц, 2H), 7,23 (t, J = 7,6 Гц, 1H), 7,00 (d, J = 16,0 Гц, 1H), 6,92 (d, J = 8,8 Гц, 2H), 3,84 (s, 3H).

Пример 52. Получение (E)-1-хлор-3-(дифторметил)-5-(4-метоксистирил)бензола (C332)

К перемешанному раствору (E)-3-хлор-5-(4-метоксистирил)бензальдегида (C146) (13 г, 47,79 ммоль) в дихлорметане (130 мл) добавляли трифторид диэтиламиносеры (31,5 мл, 238,97 ммоль) при -78°C. Полученный раствор перемешивали в течение 20 часов при комнатной температуре. Реакционную смесь охлаждали до 0°C и по каплям добавляли раствор насыщенного водного раствора бикарбоната натрия. Слои разделяли и водный слой экстрагировали дихлорметаном (3 x 75 мл). Объединенный органический слой промывали водой и солевым раствором, высушивали над сульфатом натрия и концентрировали. Неочищенный материал очищали посредством колоночной флэш-хроматографии с применением в качестве элюента 10-20% этилацетата в гексанах с получением указанного в заголовке соединения в виде бледно-желтого масла (13,1 г, 94%): 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,55 (s, 1H), 7,45 (d, J = 8,8 Гц, 3H), 7,34 (s, 1H), 7,10 (d, J = 16 Гц, 1H), 6,90 (t, J = 8,4 Гц, 3H), 6,61 (t, J = 56,4 Гц, 1H), 3,80 (s, 3H); 19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -111,72.

Следующие соединения получали аналогично процедуре, указанной в примере 52 .

(E)-1-Хлор-2-(дифторметил)-4-(4-метоксистирил)бензол (C333)

Выделяли в виде грязно-белого твердого вещества (12 г, 94%): 1H ЯМР (300 МГц, CDCl3) δ 7,75 (s, 1H), 7,51-7,44 (m, 3H), 7,37 (d, J = 8,4 Гц, 1H), 7,13 (d, J = 6,6 Гц, 1H), 7,06 (s, 1H), 6,95-6,89 (m, 3H), 3,95 (s, 3H); 19F ЯМР (282 МГц, CDCl3) δ -115,31; ESIMS масса/заряд 295 ([M+H]+).

(E)-1-(Дифторметил)-3-фтор-5-(4-метоксистирил)бензол (C334)

Выделяли в виде грязно-белого твердого вещества (20 г, 75%); 1H ЯМР (300 МГц, CDCl3) δ 7,46 (d, J = 8,0 Гц, 2H), 7,38 (s, 1H), 7,28 (s, 1H), 7,08 (t, J = 16,2 Гц, 2H), 6,92 (t, J = 15,6 Гц, 3H), 6,63 (t, J = 56,0 Гц, 1H), 3,84 (s, 3H); ESIMS масса/заряд 279 ([M+H]+).

(E)-2-(Дифторметил)-1-фтор-4-(4-метоксистирил)бензол (C335)

Выделяли в виде грязно-белого твердого вещества (14,0 г, 70%): 1H ЯМР (300 МГц, CDCl3) δ 7,69 (d, J = 9,0 Гц, 1H), 7,57-7,53 (m, 1H), 7,45 (d, J = 9,9 Гц, 2H), 7,13-7,06 (m, 2H), 7,00-6,89 (m, 4H), 3,85 (s, 3H); ESIMS масса/заряд 279 ([M+H]+).

(E)-2-Хлор-1-(дифторметил)-4-(4-метоксистирил)бензол (C336)

Выделяли в виде грязно-белого твердого вещества (18,0 г, 90%): 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,61 (d, J = 8,0 Гц, 1H), 7,51 (s, 1H), 7,47-7,43 (m, 3H), 7,14-7,07 (m, 1H), 6,94-6,80 (m, 4H), 3,85 (s, 3H); ESIMS масса/заряд 294 ([M+H]+).

(E)-1-(Дифторметил)-2-фтор-4-(4-метоксистирил)бензол (C337)

Выделяли в виде бледно-желтого твердого вещества (9 г, 55%): 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,54 (t, J = 8,0 Гц, 1H), 7,46 (d, J = 8,8 Гц, 2H), 7,32 (d, J = 8,0 Гц, 1H), 7,22 (d, J = 11,6 Гц, 1H), 7,11 (d, J = 16,4 Гц, 1H), 7,01-6,83 (m, 4H), 3,95 (s, 3H); 19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -113,57, -114,25, -120,33; ESIMS масса/заряд 279 ([M+H]+).

(E)-1-(Дифторметил)-3-(4-метоксистирил)бензол (C338)

Выделяли в виде бледно-желтого твердого вещества (6 г, 68%): 1H ЯМР (300 МГц, CDCl3) δ 7,62-7,56 (m, 2H), 7,48-7,34 (m, 4H), 7,11 (d, J = 16,5 Гц, 1H), 7,00 (s, 1H), 6,95-6,89 (t, 2H), 6,66 (t, 1H), 3,95 (s, 3H); 19F ЯМР (282 МГц, CDCl3) δ -110,84; ESIMS масса/заряд 261 ([M+H]+).

(E)-1-(Дифторметил)-4-(4-метоксистирил)бензол (C339)

Выделяли в виде грязно-белого твердого вещества (15,4 г, 75%): 1H ЯМР (300 МГц, CDCl3) δ 7,57-7,45 (m, 6H), 7,12 (d, J = 15,9 Гц, 1H), 7,00-6,89 (m, 3H), 6,64 (t, J = 57 Гц, 1H), 3,92 (s, 3H); ESIMS масса/заряд 260,17 ([M+H]+).

Пример 53. Получение транс-2-хлор-5-(2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)бензамида (C340)

К раствору 2-хлор-5-(2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)бензойной кислоты (C67) (2 г, 4,41 ммоль) и N-этил-N-изопропилпропан-2-амина (1,152 мл, 6,61 ммоль) в тетрагидрофуране (29,4 мл) добавляли этилхлорформиат (0,464 мл, 4,85 ммоль). Реакционную смесь перемешивали при комнатной температуре в течение 4 часов. Добавляли аммиак (0,5 M в диоксане, 17,64 мл, 8,82 ммоль) и реакционную смесь перемешивали в течение 15 минут. Реакционную смесь концентрировали путем ротационного выпаривания с получением розовой пены. Пену суспендировали в дихлорметане (15 мл) и энергично перемешивали при 0°C в течение 30 минут с получением суспензии. Твердое вещество собирали посредством вакуумной фильтрации с промыванием несколько раз дихлорметаном для удаления розового цвета с получением указанного в заголовке соединения в виде белого твердого вещества (1,79 г, 90%): 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ 10,84 (s, 1H), 7,91 (s, 1H), 7,76 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,67 (dd, J = 8,8, 2,6 Гц, 1H), 7,64-7,60 (m, 2H), 7,55 (d, J = 1,8 Гц, 2H), 7,46 (d, J = 8,7 Гц, 1H), 3,61 (d, J = 8,6 Гц, 1H), 3,50 (d, J = 8,5 Гц, 1H); ESIMS масса/заряд 453 ([M+H]+); IR (тонкая пленка) 3183, 1665, 1587, 1610, 1566, 1547, 1417 см-1.

Пример 54. Получение транс-2-хлор-N-(2-циано-4-нитрофенил)-5-(2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)бензамида (F229)

Из емкости с суспензией 2-хлор-5-(2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)бензамида (C340) (600 мг, 1,326 ммоль), 2-бром-5-нитробензонитрила (361 мг, 1,591 ммоль), карбоната цезия (605 мг, 1,856 ммоль), трис(дибензилиденацетон)дипалладия(0) (Pd2(dba)3, 36,4 мг, 0,040 ммоль) и бис(дифенилфосфино)-9,9-диметилксантена (Xantphos, 69,0 мг, 0,119 ммоль) в 1,4-диоксане (8,9 мл) откачивали воздух под вакуумом и ее повторно заполняли азотом три раза. Емкость с реакционной смесью герметизировали в атмосфере азота и нагревали до 60°C с помощью микроволнового излучения в течение 2 часов. Реакционную смесь разбавляли этилацетатом и фильтровали через Celite®. Растворитель удаляли посредством ротационного выпаривания с получением темно-красного твердого вещества. Твердое вещество суспендировали в дихлорметане (10 мл), а затем собирали посредством вакуумной фильтрации, промывали дополнительным количеством дихлорметана с получением указанного в заголовке соединения в виде красного твердого вещества (0,598 г, 75%): 1H ЯМР (400 МГц, ацетон-d6) отсутствует один амидный сигнал NH относительно базовой линии δ 10,26 (s, 1H), 8,73 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 8,62 (dd, J = 9,2, 2,6 Гц, 1H), 8,55 (d, J = 9,2 Гц, 1H), 8,13 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,89 (dd, J = 8,8, 2,6 Гц, 1H), 7,55 (d, J = 8,8 Гц, 1H), 7,51 (s, 3H), 3,67 (d, J = 8,3 Гц, 1H), 3,45 (d, J = 8,3 Гц, 1H); HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C24H14Cl5N4O4, 596,9452; обнаружено, 596,9441; IR (тонкая пленка) 3341, 3074, 1673, 1568, 1545, 1509, 1473, 1413 см-1.

Следующие соединения получали аналогично процедуре, указанной в примере 54 .

2-Хлор-N-(2-циано-5-метилфенил)-5-(транс-2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)бензамид (F230)

Выделяли в виде белого твердого вещества (0,1052 г, 84%).

2-Хлор-5-(транс-2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(4-метил-2-нитрофенил)бензамид (F231)

Выделяли в виде желтой пены (0,0302 г, 31%).

2-Хлор-N-(2-циано-4-(трифторметил)фенил)-5-(транс-2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)бензамид (F232)

Выделяли в виде оранжевого твердого вещества (0,0357 г, 35%).

2-Хлор-N-(4-циано-3-фторфенил)-5-(транс-2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)бензамид (F233)

Выделяли в виде бледно-желтого твердого вещества (0,0461 г, 49%).

2-Хлор-N-(4-циано-3-метоксифенил)-5-(транс-2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)бензамид (F234)

Выделяли в виде бледно-желтого твердого вещества (0,0151 г, 16%).

2-Хлор-N-(4-циано-3-(трифторметил)фенил)-5-(транс-2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)бензамид (F235)

Выделяли в виде бледно-желтого твердого вещества (0,0644 г, 63%).

2-Хлор-N-(2-циано-3-фторфенил)-5-(транс-2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)бензамид (F298)

Выделяли в виде белого твердого вещества (0,0893 г, 71%).

2-Хлор-N-(2-циано-6-фторфенил)-5-(транс-2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)бензамид (F299)

Выделяли в виде белого твердого вещества (0,0823 г, 65%).

2-Хлор-N-(2-циано-6-фтор-4-метилфенил)-5-(транс-2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)бензамид (F300)

Выделяли в виде белого твердого вещества (0,086 г, 67%).

2-Хлор-N-(4-хлор-2-цианофенил)-5-(транс-2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)бензамид (F301)

Выделяли в виде белого твердого вещества (0,098 г, 76%).

2-Хлор-N-(3-хлор-2-цианофенил)-5-(транс-2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)бензамид (F302)

Выделяли в виде белого твердого вещества (0,109 г, 84%).

N-(5-Бром-2-цианофенил)-2-хлор-5-(транс-2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)бензамид (F303)

Выделяли в виде белого твердого вещества (0,111 г, 80%).

2-Хлор-N-(2-циано-3-метилфенил)-5-(транс-2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)бензамид (F304)

Выделяли в виде белого твердого вещества (0,1072 г, 86%).

Транс-2-хлор-5-(2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(2,4-дицианофенил)бензамид (F287)

Выделяли в виде желтовато-коричневого твердого вещества (0,043 г, 33%).

Пример 55. Получение транс-N-(5-бром-1,3,4-тиадиазол-2-ил)-2-хлор-5-(2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)бензамида (PF133)

К раствору транс-2-хлор-5-(2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)бензойной кислоты (C67) (0,100 г, 0,220 ммоль) и 5-бром-1,3,4-тиадиазол-2-амина (0,040 г, 0,220 ммоль) в этилацетате (2,0 мл) добавляли пиридин (0,036 мл, 0,441 ммоль) с последующим добавлением 2,4,6-трипропил-1,3,5,2,4,6-триоксатрифосфинана 2,4,6-триоксида (T3P®) в виде 50% раствора в этилацетате (0,210 г, 0,331 ммоль). Реакционную смесь перемешивали в течение 72 часов при комнатной температуре. Затем реакционную смесь разбавляли этилацетатом и к смеси добавляли Celite®. Растворители удаляли при пониженном давлении с получением сухого порошка, который затем очищали посредством колоночной флэш-хроматографии с применением в качестве элюента 0-35% этилацетат/гексаны с получением указанного в заголовке соединения в виде белого твердого вещества (0,075 г, 55%).

Следующие соединения получали аналогично процедуре, указанной в примере 55 .

Транс-2-хлор-5-(2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(4-(тиофен-2-ил)тиазол-2-ил)бензамид (PF135)

Выделяли в виде белого твердого вещества (0,046 г, 34%).

Транс-2-хлор-N-(5-цианопиридин-2-ил)-5-(2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)бензамид (PF143)

Выделяли в виде белого твердого вещества (0,065 г, 53%).

Транс-2-хлор-5-(2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(5-фторпиримидин-2-ил)бензамид (F222)

Выделяли в виде белого твердого вещества (0,087 г, 72%).

Транс-2-хлор-5-(2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(6-фторпиридин-2-ил)бензамид (F240)

Выделяли в виде белого твердого вещества (0,104 г, 78%).

Транс-2-хлор-5-(2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(3,5-дифторпиридин-2-ил)бензамид (F241)

Выделяли в виде белого твердого вещества (0,106 г, 85%).

Транс-2-хлор-5-(2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(5-фтор-3-метилпиридин-2-ил)бензамид (F242)

Выделяли в виде белого твердого вещества (0,103 г, 83%).

Транс-2-хлор-5-(2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(пиримидин-2-ил)бензамид (F294)

Выделяли в виде белого твердого вещества (0,021 г, 18%).

Транс-2-хлор-5-(2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(пиримидин-5-ил)бензамид (F295)

Выделяли в виде белого твердого вещества (0,094 г, 80%).

Транс-2-хлор-5-(2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(пиримидин-4-ил)бензамид (F296)

Выделяли в виде белого твердого вещества (0,059 г, 51%).

Транс-2-хлор-5-(2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(5-фтор-4-метилпиридин-2-ил)бензамид (F297)

Выделяли в виде белого твердого вещества (0,105 г, 84%).

Транс-2-хлор-5-(2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(5-фторпиримидин-4-ил)бензамид (F318)

Выделяли в виде белого твердого вещества (0,030 г, 25%).

Транс-N-(4-амино-3,5-дифторпиридин-2-ил)-2-хлор-5-(2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)бензамид (F345)

Выделяли в виде белого твердого вещества (0,104 г, 65%).

Транс-2-хлор-5-(2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(4-фтор-2-нитрофенил)бензамид (F348)

Выделяли в виде желтого стеклообразного вещества (0,146 г, 67%).

N-(4-Амино-3,5-дифторпиридин-2-ил)-2-хлор-5-((1R,3R)-2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)бензамид (F370)

Выделяли в виде белого твердого вещества (0,064 г, 50%).

N-(4-Амино-3,5-дифторпиридин-2-ил)-2-хлор-5-((1R,3R)-2,2-дихлор-3-(3,4-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)бензамид (F371)

Выделяли в виде белого твердого вещества (0,062 г, 49%).

N-(4-амино-3,5-дифторпиридин-2-ил)-2-хлор-5-((1R,3R)-2,2-дихлор-3-(3,4,5-трихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)бензамид (F372)

Выделяли в виде белого твердого вещества (0,080 г, 63%).

Трет-бутил-N-((трет-бутокси)карбонил)-N-(5-(2-хлор-5-((1R,3R)-2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)бензамидо)-2,4-дифторфенил)карбамат (F519)

Выделяли в виде белого твердого вещества (0,159 г, 92%).

Трет-бутил-N-((трет-бутокси)карбонил)-N-(5-(2-хлор-5-((1R,3R)-2,2-дихлор-3-(3,4-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)бензамидо)-2,4-дифторфенил)карбамат (F520)

Выделяли в виде белого твердого вещества (0,154 г, 90%).

Трет-бутил-N-((трет-бутокси)карбонил)-N-(2-(2-хлор-5-((1R,3R)-2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)бензамидо)-4,6-дифторфенил)карбамат (F521)

Выделяли в виде белого твердого вещества (0,112 г, 65%).

2-Хлор-5-((1R,3R)-2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(4-фтор-2-нитрофенил)бензамид (F554)

Выделяли в виде желтой пленки (0,127 г, 81%).

2-Хлор-5-((1R,3R)-2,2-дихлор-3-(3,4-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(4-фтор-2-нитрофенил)бензамид (F555)

Выделяли в виде желтой пленки (0,138 г, 88%).

2-Хлор-5-((1R,3R)-2,2-дихлор-3-(3,4,5-трихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(4-фтор-2-нитрофенил)бензамид (F556)

Выделяли в виде желтой пленки (0,115 г, 75%).

2-Хлор-5-((1R,3R)-2,2-дихлор-3-(3-хлор-4-фторфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(4-фтор-2-нитрофенил)бензамид (F557)

Выделяли в виде желтой пленки (0,128 г, 81%).

N-(3-Бром-4,5-дифторфенил)-2-хлор-5-((1R,3R)-2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)бензамид (F583)

Выделяли в виде белой пены (0,188 г, 88%).

Трет-бутил-N-((трет-бутокси)карбонил)-N-(5-(2-хлор-5-((1R,3R)-2,2-дихлор-3-(3,4,5-трихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)бензамидо)-2,4-дифторфенил)карбамат (F610)

Выделяли в виде белого твердого вещества (0,138 г, 83%).

Трет-бутил-N-((трет-бутокси)карбонил)-N-(5-(2-хлор-5-((1R,3R)-2,2-дихлор-3-(3-хлор-4-фторфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)бензамидо)-2,4-дифторфенил)карбамат (F611)

Выделяли в виде белого твердого вещества (0,164 г, 94%).

Трет-бутил-N-((трет-бутокси)карбонил)-N-(2-(2-хлор-5-((1R,3R)-2,2-дихлор-3-(3,4,5-трихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)бензамидо)-4,6-дифторфенил)карбамат (F612)

Выделяли в виде белого твердого вещества (0,090 г, 38%).

Трет-бутил-N-((трет-бутокси)карбонил)-N-(2-(2-хлор-5-((1R,3R)-2,2-дихлор-3-(3,4,5-трихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)бензамидо)-4-фторфенил)карбамат (F613)

Выделяли в виде белого твердого вещества (0,075 г, 46%).

Трет-бутил-N-((трет-бутокси)карбонил)-N-(2-(2-хлор-5-((1R,3R)-2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)бензамидо)-3,5-дифторфенил)карбамат (F614)

Выделяли в виде белого твердого вещества (0,065 г, 23%).

Трет-бутил-N-((трет-бутокси)карбонил)-N-(2-(2-хлор-5-((1R,3R)-2,2-дихлор-3-(3,4,5-трихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)бензамидо)-3,5-дифторфенил)карбамат (F615)

Выделяли в виде белого твердого вещества (0,032 г, 19%).

N-(6-Амино-5-цианопиридин-2-ил)-2-хлор-5-(транс-2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)бензамид (F292)

Выделяли в виде белого твердого вещества (0,0295 г, 16%).

2-Хлор-5-(транс-2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(5-нитропиридин-2-ил)бензамид (F293)

Выделяли в виде белого твердого вещества (0,0753 мг, 70%).

N-(5-Бром-6-фторпиридин-2-ил)-2-хлор-5-(транс-2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)бензамид (F357)

Выделяли в виде белого твердого вещества (0,228 г, 83%).

2-Хлор-5-((1R,3R)-2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(5-нитропиридин-3-ил)бензамид (F358)

Выделяли в виде белого твердого вещества (0,158 г, 83%).

2-Хлор-5-((1R,3R)-2,2-дихлор-3-(3,4-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(5-нитропиридин-3-ил)бензамид (F359)

Выделяли в виде белого твердого вещества (0,166 г, 87%).

2-Хлор-N-(2-хлорпиридин-4-ил)-5-((1R,3R)-2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)бензамид (F368)

Выделяли в виде белого твердого вещества (0,137 г, 73%).

2-Хлор-N-(2-хлорпиридин-4-ил)-5-((1R,3R)-2,2-дихлор-3-(3,4-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)бензамид (F369)

Выделяли в виде белого твердого вещества (0,152 г, 81%).

2-Хлор-5-(транс-2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(3,5-дифтор-4-йодпиридин-2-ил)бензамид (F388)

Выделяли в виде коричневого твердого вещества (0,253 г, 83%).

N-(5-Бром-6-фторпиридин-3-ил)-2-хлор-5-(транс-2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)бензамид (F395)

Выделяли в виде белого твердого вещества (0,210 г, 76%).

2-Хлор-5-(транс-2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(6-фтор-5-метилпиридин-3-ил)бензамид (F396)

Выделяли в виде белой пены (0,217 г, 88%).

N-(6-Ацетамидопиридин-2-ил)-2-хлор-5-(транс-2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)бензамид (F494)

Выделяли в виде белого твердого вещества (0,137 г, 71%).

Трет-бутил-(6-(2-хлор-5-(транс-2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)бензамидо)пиридин-2-ил)карбамат (F505)

Выделяли в виде белого твердого вещества (0,271 г, 84%).

Трет-бутил-(6-(2-хлор-5-(транс-2,2-дихлор-3-(3-хлор-4-фторфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)бензамидо)пиридин-2-ил)карбамат (F506)

Выделяли в виде белого твердого вещества (0,229 г, 73%).

Трет-бутил-(6-(2-хлор-5-(транс-2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)бензамидо)-4-(трифторметил)пиридин-2-ил)карбамат (F507)

Выделяли в виде белого твердого вещества (0,266 г, 75%).

Трет-бутил-(6-(2-хлор-5-(транс-2,2-дихлор-3-(3-хлор-4-фторфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)бензамидо)-4-(трифторметил)пиридин-2-ил)карбамат (F508)

Выделяли в виде белого твердого вещества (0,282 г, 81%).

N-(4-(Бензиламино)-3,5-дифторпиридин-2-ил)-2-хлор-5-((1R,3R)-2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)бензамид (F524)

Выделяли в виде желтовато-коричневого твердого вещества (0,0423 г, 17%).

2-Хлор-5-(транс-2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(2-метоксипиридин-4-ил)бензамид (F544)

Выделяли в виде белого твердого вещества (0,022 г, 15%).

2-Хлор-5-(транс-2,2-дихлор-3-(3-хлор-4-фторфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(2-метоксипиридин-4-ил)бензамид (F545)

Выделяли в виде белого твердого вещества (0,021 г, 15%).

2-Хлор-N-(3-хлор-2-метоксипиридин-4-ил)-5-(транс-2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)бензамид (F546)

Выделяли в виде белого твердого вещества (0,078 г, 54%).

2-Хлор-N-(3-хлор-2-метоксипиридин-4-ил)-5-(транс-2,2-дихлор-3-(3-хлор-4-фторфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)бензамид (F547)

Выделяли в виде белой пены (0,081 г, 58%).

N-(5-Бром-2-метоксипиридин-4-ил)-2-хлор-5-(транс-2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)бензамид (F548)

Выделяли в виде белой пены (0,057 г, 37%).

N-(5-Бром-2-метоксипиридин-4-ил)-2-хлор-5-(транс-2,2-дихлор-3-(3-хлор-4-фторфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)бензамид (F549)

Выделяли в виде масла (0,045 г, 30%).

2-Хлор-5-(транс-2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(6-метоксипиридин-3-ил)бензамид (F550)

Выделяли в виде бежевого твердого вещества (0,067 г, 50%).

2-Хлор-5-(транс-2,2-дихлор-3-(3-хлор-4-фторфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(6-метоксипиридин-3-ил)бензамид (F551)

Выделяли в виде желтой пены (0,040 г, 31%).

2-Хлор-N-(2-хлор-6-метоксипиридин-3-ил)-5-(транс-2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)бензамид (F552)

Выделяли в виде белого твердого вещества (0,128 г, 89%).

2-Хлор-N-(2-хлор-6-метоксипиридин-3-ил)-5-(транс-2,2-дихлор-3-(3-хлор-4-фторфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)бензамид (F553)

Выделяли в виде бежевого твердого вещества (0,117 г, 84%).

2-Хлор-5-((1R,3R)-2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(3-фтор-5-нитрофенил)бензамид (F415)

Выделяли в виде светло-желтой пены (0,11 г, 83%).

2-Хлор-5-((1R,3R)-2,2-дихлор-3-(3,4-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(3-фтор-5-нитрофенил)бензамид (F416)

Выделяли в виде светло-серой пены (0,114 г, 86%).

2-Хлор-5-((1R,3R)-2,2-дихлор-3-(3,4,5-трихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(3-фтор-5-нитрофенил)бензамид (F417)

Выделяли в виде желтой пены (0,114 г, 87%).

2-Хлор-5-((1R,3R)-2,2-дихлор-3-(3-хлор-4-фторфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(3-фтор-5-нитрофенил)бензамид (F418)

Выделяли в виде грязно-белой пены (0,101 г, 75%).

Транс-2-хлор-5-(2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(1,3-диоксоизоиндолин-5-ил)бензамид (F439)

Выделяли в виде светло-оранжевого твердого вещества (0,260 г, 78%).

Транс-трет-бутил-N-((трет-бутокси)карбонил)-N-(3-(2-хлор-5-(2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)бензамидо)-2,6-дифторфенил)карбамат (F468)

Выделяли в виде грязно-белого твердого вещества (0,166 г, 44%).

Транс-трет-бутил-N-((трет-бутокси)карбонил)-N-(5-(2-хлор-5-(2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)бензамидо)-2-фторфенил)карбамат (F470)

Выделяли в виде грязно-белого твердого вещества (0,300 г, 77%).

Транс-трет-бутил-(5-(2-хлор-5-(2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)бензамидо)-2-фторфенил)(метил)карбамат (F471)

Выделяли в виде грязно-белого твердого вещества (0,422 г, 100%).

Транс-трет-бутил(4-(3-(2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)бензамидо)-3-метилфенил)карбамат (C341 и известный как FC341)

Выделяли в виде грязно-белого твердого вещества (0,205 г, 73%): 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ 10,81 (s, 1H), 9,82 (s, 1H), 9,31 (s, 1H), 8,18 (s, 1H), 7,88 (dd, J = 7,7, 1,9 Гц, 1H), 7,72 (d, J = 7,8 Гц, 1H), 7,63 (s, 1H), 7,62-7,45 (m, 3H), 7,42-7,36 (m, 1H), 7,27 (dd, J = 8,7, 2,4 Гц, 1H), 7,18 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,63 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,52 (d, J = 8,6 Гц, 1H), 2,18 (s, 3H), 1,48 (s, 9H); ESIMS масса/заряд 621 ([M-H]-).

Трет-бутил-N-((трет-бутокси)карбонил)-N-(2-(2-хлор-5-((1R,3R)-2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)бензамидо)-4-фторфенил)карбамат (C342 и известный как FC342)

Выделяли в виде светло-коричневой пены (0,072 г, 37%): 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ 10,88 (s, 1H), 10,43 (s, 1H), 7,84 (q, J = 4,1, 3,2 Гц, 2H), 7,71 (dd, J = 8,8, 2,6 Гц, 1H), 7,63 (q, J = 1,9 Гц, 1H), 7,57-7,54 (m, 3H), 7,26 (dd, J = 8,8, 6,1 Гц, 1H), 7,02 (ddd, J = 8,8, 7,8, 3,0 Гц, 1H), 3,61 (dd, J = 8,5, 2,7 Гц, 1H), 3,51 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 1,31 (s, 18H); 19F ЯМР (376 МГц, DMSO-d6) δ -113,29; ESIMS масса/заряд 759,8 ([M-H]-).

Трет-бутил-N-((трет-бутокси)карбонил)-N-(3-(2-хлор-5-((1R,3R)-2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)бензамидо)-2-фторфенил)карбамат (C343 и известный как FC343)

Выделяли в виде грязно-белой пены (0,056 г, 32%): 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ 10,91 (s, 1H), 10,49 (s, 1H), 7,91 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,75 (td, J = 8,7, 4,1 Гц, 2H), 7,63 (t, J = 1,9 Гц, 1H), 7,56 (q, J = 4,1, 3,4 Гц, 3H), 7,22 (t, J = 5,2 Гц, 2H), 3,63 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,52 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 1,40 (s, 18H); 19F ЯМР (376 МГц, DMSO-d6) δ -131,38; ESIMS масса/заряд 759 ([M-H]-).

Трет-бутил-N-((трет-бутокси)карбонил)-N-(4-(2-хлор-5-((1R,3R)-2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)бензамидо)-2,5-дифторфенил)карбамат (C344 и известный как FC344)

Выделяли в виде грязно-белой пены (0,136 г, 86%): 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ 10,96 (s, 1H), 10,69 (s, 1H), 7,96-7,87 (m, 2H), 7,76 (t, J = 5,7 Гц, 1H), 7,76 (s, 1H), 7,69 (d, J = 8,3 Гц, 1H), 7,61-7,52 (m, 2H), 7,43 (dd, J = 8,5, 2,1 Гц, 1H), 3,61 (d, J = 8,4 Гц, 1H), 3,47 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 1,40 (s, 18H); 19F ЯМР (376 МГц, DMSO-d6) δ -126,31 (d, J = 14,3 Гц), -127,07 (d, J = 14,5 Гц); ESIMS масса/заряд 579 ([M+BOC2]+).

Трет-бутил-N-((трет-бутокси)карбонил)-N-(4-(2-хлор-5-((1R,3R)-2,2-дихлор-3-(3,4-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)бензамидо)-2,5-дифторфенил)карбамат (C345 и известный как FC345)

Выделяли в виде грязно-белой пены (0,137 г, 86%): выделяли в виде грязно-белой пены (0,124 г, 78%): 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ 10,93 (s, 1H), 10,69 (s, 1H), 7,97-7,87 (m, 2H), 7,76 (dd, J = 8,7, 2,6 Гц, 1H), 7,62 (d, J = 1,9 Гц, 1H), 7,56 (q, J = 3,5, 2,4 Гц, 4H), 3,63 (d, J = 8,4 Гц, 1H), 3,52 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 1,41 (s, 18H); 19F ЯМР (376 МГц, DMSO-d6) δ -126,31 (d, J = 14,6 Гц), -127,08 (d, J = 14,6 Гц); ESIMS масса/заряд 579 ([M+BOC2]+).

Трет-бутил-N-((трет-бутокси)карбонил)-N-(4-(2-хлор-5-((1R,3R)-2,2-дихлор-3-(3,4,5-трихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)бензамидо)-2,5-дифторфенил)карбамат (C346 и известный как FC346)

Выделяли в виде грязно-белой пены (0,137 г, 86%): 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ 10,94 (s, 1H), 10,69 (s, 1H), 7,96-7,87 (m, 2H), 7,80 (s, 2H), 7,76 (dd, J = 8,8, 2,6 Гц, 1H), 7,61-7,52 (m, 2H), 3,63 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,55 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 1,40 (s, 18H); 19F ЯМР (376 МГц, DMSO-d6) δ -126,31 (d, J = 14,5 Гц), -127,08 (d, J = 14,7 Гц). ESIMS масса/заряд 615 ([M+BOC2]+).

Трет-бутил-N-((трет-бутокси)карбонил)-N-(4-(2-хлор-5-((1R,3R)-2,2-дихлор-3-(3-хлор-4-фторфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)бензамидо)-2,5-дифторфенил)карбамат (C347 и известный как FC347)

Выделяли в виде грязно-белого твердого вещества (0,133 г, 82%): 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ 10,95 (s, 1H), 10,69 (s, 1H), 7,96-7,87 (m, 2H), 7,76 (dd, J = 8,8, 2,6 Гц, 1H), 7,71 (dd, J = 7,1, 1,9 Гц, 1H), 7,61-7,52 (m, 2H), 7,53-7,40 (m, 2H), 3,59 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,44 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 1,40 (s, 18H); 19F ЯМР (376 МГц, DMSO-d6) δ -117,04, -117,28, -117,33, -126,30, -126,34, -127,05, -127,09; ESIMS масса/заряд 563 ([M+BOC2]+).

2-Хлор-5-транс-(2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)-3-метилциклопропан-1-карбоксамидо)-N-(4-фторфенил)бензамид (F251)

Выделяли в виде белой пены (0,130 г, 71,3%).

2-Хлор-5-транс-(2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)-3-метилциклопропан-1-карбоксамидо)-N-(2,4-дифторфенил)бензамид (F252)

Выделяли в виде белого твердого вещества (0,148 г, 79%).

2-Хлор-5-цис-2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)-3-метилциклопропан-1-карбоксамидо)-N-(4-фторфенил)бензамид (F253)

Выделяли в виде белого твердого вещества (0,061 г, 76%).

Метил-2-(4-(2-хлор-5-(транс)-(2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)бензамидо)-3-метилфенил)-3,3,3-трифтор-2-гидроксипропаноат (F257)

Выделяли в виде белой пены (0,128 г, 79%).

2-Хлор-5-(транс)-(2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(2-метил-4-(3,3,3-трифторпроп-1-ен-2-ил)фенил)бензамид (F258)

Выделяли в виде желтовато-коричневого твердого вещества (0,110 г, 74,4%).

2-Хлор-5-(транс)-(2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(2-метил-4-(перфторпропан-2-ил)фенил)бензамид (F269)

Выделяли в виде белого твердого вещества (0,036 г, 21,8%).

Трет-бутил-(4-(2-хлор-5-((1R,3R)-2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)бензамидо)-3-метилфенил)карбамат (F275)

Выделяли в виде белого твердого вещества (0,283 г, 77%).

Трет-бутил-(4-(2-хлор-5-((1R,3R)-2,2-дихлор-3-(3,4-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)бензамидо)-3-метилфенил)карбамат (F277)

Выделяли в виде белого твердого вещества (0,328 г, 89%).

Трет-бутил-(4-(2-хлор-5-((1R,3R)-2,2-дихлор-3-(3,4,5-трихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)бензамидо)-3-метилфенил)карбамат (F278)

Выделяли в виде белого твердого вещества (0,276 г, 79%).

2-Хлор-5-((1R,3R)-2,2-дихлор-3-(3,4,5-трихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(4-фторфенил)бензамид (F279)

Выделяли в виде белой пены (0,156 г, 85%).

2-Хлор-5-((1S,3S)-2,2-дихлор-3-(3,4,5-трихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(4-фторфенил)бензамид (F280)

Выделяли в виде белой пены (0,153 г, 84%).

2-Хлор-5-((1R,3R)-2,2-дихлор-3-(3,4,5-трихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(2,4-дифторфенил)бензамид (F281)

Выделяли в виде белой пены (0,146 г, 77%).

2-Хлор-5-((1S,3S)-2,2-дихлор-3-(3,4,5-трихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(2,4-дифторфенил)бензамид (F282)

Выделяли в виде белой пены (0,163 г, 86%).

N-(4-Амино-2-метилфенил)-2-хлор-5-((1R,3R)-2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)бензамид (F283)

Выделяли в виде желтовато-коричневого твердого вещества (0,143 г, 60,5%).

N-(4-Амино-2-метилфенил)-2-хлор-5-((1S,3S)-2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)бензамид (F284)

Выделяли в виде белого твердого вещества (0,161 г, 67,1%).

N-(4-Амино-2-метилфенил)-2-хлор-5-((1R,3R)-2,2-дихлор-3-(3,4-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)бензамид (F285)

Выделяли в виде белого твердого вещества (0,153 г, 52,3%).

N-(4-Амино-2-метилфенил)-2-хлор-5-((1R,3R)-2,2-дихлор-3-(3,4,5-трихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)бензамид (F286)

Выделяли в виде белого твердого вещества (0,162 г, 67,6%).

Трет-бутил-(4-(2-хлор-5-((1R,3R)-2,2-дихлор-3-(3-хлор-4-фторфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)бензамидо)-3-метилфенил)карбамат (F290)

Выделяли в виде белого твердого вещества (0,193 г, 81%).

N-(4-Амино-2-метилфенил)-2-хлор-5-((1R,3R)-2,2-дихлор-3-(3-хлор-4-фторфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)бензамид (F291)

Выделяли в виде желтовато-коричневого твердого вещества (0,104 г, 69%).

2-Хлор-5-(транс)-(2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(3-фтор-5-йодпиридин-2-ил)бензамид (F312)

Выделяли в виде белой пены (0,026 г, 17,2%).

2-Хлор-5-(транс)-(2,2-дихлор-3-(3,4-дифторфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(2,4-дифторфенил)бензамид (F346)

Выделяли в виде белой пены (0,091 г, 57,9%).

2-Хлор-5-(транс)-(2,2-дихлор-3-(3-фтор-4-(трифторметил)фенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(2,4-дифторфенил)бензамид (F347)

Выделяли в виде белой пены (0,111 г, 77%).

5-(Транс)-(3-(4-бром-3-фторфенил)-2,2-дихлорциклопропан-1-карбоксамидо)-2-хлор-N-(2,4-дифторфенил)бензамид (F364)

Выделяли в виде белой пены (0,100 г, 70,1%).

5-(Транс)-(3-(3-бром-4-(трифторметил)фенил)-2,2-дихлорциклопропан-1-карбоксамидо)-2-хлор-N-(2,4-дифторфенил)бензамид (F365)

Выделяли в виде белой пены (0,094 г, 70%).

5-(Транс)-(3-(4-бром-3-(трифторметил)фенил)-2,2-дихлорциклопропан-1-карбоксамидо)-2-хлор-N-(2,4-дифторфенил)бензамид (F366)

Выделяли в виде белой пены (0,101 г, 75%).

2-Хлор-5-(транс)-(2,2-дихлор-3-(3-хлор-4-(трифторметил)фенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(2,4-дифторфенил)бензамид (F367)

Выделяли в виде белой пены (0,092 г, 65%).

2-Хлор-5-(транс)-(2,2-дихлор-3-(4-хлор-3-(трифторметил)фенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(2,4-дифторфенил)бензамид (F374)

Выделяли в виде белой пены (0,094 г, 66,4%).

5-(Транс)-(3-(3-бром-4-фторфенил)-2,2-дихлорциклопропан-1-карбоксамидо)-2-хлор-N-(2,4-дифторфенил)бензамид (F375)

Выделяли в виде белой пены (0,111 г, 78%).

2-Хлор-5-(транс)-(2,2-дихлор-3-(4-фтор-3-(трифторметил)фенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(2,4-дифторфенил)бензамид (F376)

Выделяли в виде белой пены (0,114 г, 79%).

2-Хлор-5-(транс)-(2,2-дихлор-3-(3,5-дифторфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(2,4-дифторфенил)бензамид (F411)

Выделяли в виде белой пены (0,069 г, 43,9%).

2-Хлор-5-(транс)-(2,2-дихлор-3-(3-фтор-5-(трифторметил)фенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(2,4-дифторфенил)бензамид (F412)

Выделяли в виде белой пены (0,081 г, 55,9%).

5-(Транс)-(3-(3-бром-5-фторфенил)-2,2-дихлорциклопропан-1-карбоксамидо)-2-хлор-N-(2,4-дифторфенил)бензамид (F423)

Выделяли в виде белой пены (0,104 г, 72,9%).

5-(Транс)-(3-(3-бром-5-(трифторметил)фенил)-2,2-дихлорциклопропан-1-карбоксамидо)-2-хлор-N-(2,4-дифторфенил)бензамид (F424)

Выделяли в виде белой пены (0,108 г, 80%).

N-(1-Бензил-1H-индол-5-ил)-2-хлор-5-(транс)-(2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)бензамид (F458)

Выделяли в виде розового твердого вещества (0,112 г, 76%).

2-Хлор-5-(транс)-(2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(1-метил-2-оксоиндолин-5-ил)бензамид (F459)

Выделяли в виде белого твердого вещества (0,075 г, 55,8%).

2-Хлор-5-(транс)-(2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(1-метил-5-(трифторметил)-1H-индазол-3-ил)бензамид (F460)

Выделяли в виде белого твердого вещества (0,095 г, 64,9%).

2-Хлор-5-(транс)-(2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(7-фтор-1H-индол-5-ил)бензамид (F462)

Выделяли в виде белого твердого вещества (0,086 г, 65,3%).

2-Хлор-N-(4-хлор-1-метил-1H-индазол-3-ил)-5-(транс)-(2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)бензамид (F463)

Выделяли в виде белого твердого вещества (0,020 г, 14,4%).

2-Хлор-5-(транс)-(2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(1-метил-1H-пирроло[2,3-b]пиридин-5-ил)бензамид (F464)

Выделяли в виде белого твердого вещества (0,086 г, 65,6%).

2-Хлор-5-(транс)-(2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(2-(трифторметил)-1H-индол-5-ил)бензамид (F465)

Выделяли в виде белого твердого вещества (0,104 г, 72,7%).

2-Хлор-5-(транс)-(2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(2-оксоиндолин-5-ил)бензамид (F472)

Выделяли в виде белого твердого вещества (0,051 г, 38,8%).

2-Хлор-5-(транс)-(2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(1-метилиндолин-5-ил)бензамид (F473)

Выделяли в виде желтой пены (0,022 мг, 16,2%).

2-Хлор-5-(транс)-(2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(1H-пирроло[2,3-c]пиридин-5-ил)бензамид (F474)

Выделяли в виде желтовато-коричневого твердого вещества (0,056 г, 42,4%).

2-Хлор-5-(транс)-(2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(1-метил-1H-пиразолo[3,4-b]пиридин-5-ил)бензамид (F476)

Выделяли в виде белого твердого вещества (0,079 г, 60,2%).

(Транс)-N-(3-(3-амино-6-метил-1H-индазол-1-карбонил)-4-хлорфенил)-2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамид (F477)

Выделяли в виде белого твердого вещества (0,016 г, 12,2%).

2-Хлор-5-(транс)-(2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(6-метил-1H-индазол-3-ил)бензамид (F478)

Выделяли в виде белого твердого вещества (0,043 г, 32,8%).

(Транс)-N-(3-(5-аминоизоиндолин-2-карбонил)-4-хлорфенил)-2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамид (F479)

Выделяли в виде желтовато-коричневого твердого вещества (0,048 г, 36,3%).

2-Хлор-5-(транс)-(2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(1H-пирроло[2,3-b]пиридин-5-ил)бензамид (F481)

Выделяли в виде белого твердого вещества (0,061 г, 47,7%).

Этил-5-(2-хлор-5-(транс)(2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)бензамидо)-1H-индол-2-карбоксилат (F483)

Выделяли в виде белого твердого вещества (0,068 г, 47%).

Трет-бутил-5-(2-хлор-5-(транс)-(2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)бензамидо)-1H-индол-1-карбоксилат (F484)

Выделяли в виде белого твердого вещества (0,121 г, 81%).

2-Хлор-5-(транс)-(2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(4-метил-1H-индол-5-ил)бензамид (F485)

Выделяли в виде белой пены (0,051 г, 39%).

N-(2-(Трет-бутил)-1H-индол-5-ил)-2-хлор-5-(транс)-(2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)бензамид (F486)

Выделяли в виде желтой пены (0,087 г, 62%).

2-Хлор-5-(транс)-(2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(1-этил-1H-индол-5-ил)бензамид (F488)

Выделяли в виде белой пены (0,066 г, 47,7%).

2-Хлор-5-(транс)-(2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(1-метил-2-оксо-1,2,3,4-тетрагидрохинолин-6-ил)бензамид (F490)

Выделяли в виде белого твердого вещества (0,098 г, 69%).

2-Хлор-5-(транс)-(2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(1-метил-1,2,3,4-тетрагидрохинолин-6-ил)бензамид (F491)

Выделяли в виде оранжевой пены (0,051 г, 36,8%).

2-Хлор-5-(транс)-(2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(1,2,3,4-тетрагидрохинолин-6-ил)бензамид (F492)

Выделяли в виде желтой пены (0,084 г, 62%).

2-Хлор-5-(транс)-(2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(1-(2-фторэтил)-1H-индол-5-ил)бензамид (F496)

Выделяли в виде белого твердого вещества (0,147 г, 86%).

2-Хлор-5-(транс)-(2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(2-фенил-1H-индол-5-ил)бензамид (F497)

Выделяли в виде белого твердого вещества (0,091 г, 60,9%).

2-Хлор-5-(транс)-(2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(2-(4-фторфенил)-1,3-диоксоизоиндолин-5-ил)бензамид (F504)

Выделяли в виде белого твердого вещества (0,056 г, 49,8%).

Трет-бутил-5-(2-хлор-5-(транс)-(2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)бензамидо)индолин-1-карбоксилат (F509)

Выделяли в виде белого твердого вещества (0,283 г, 91%).

2-Хлор-5-(транс)-(2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(индолин-5-ил)бензамид (F511)

Выделяли в виде коричневой пены (0,100 г, 77%).

2-Хлор-5-(транс)-(2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(2-метил-3-оксоизоиндолин-5-ил)бензамид (F517)

Выделяли в виде белого твердого вещества (0,057 г, 42,4%).

2-Хлор-5-(транс)-(2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(2-метил-1-оксоизоиндолин-5-ил)бензамид (F518)

Выделяли в виде белого твердого вещества (0,116 г, 86%).

2-Хлор-5-(транс)-(2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(6-фтор-1H-индол-5-ил)бензамид (F527)

Выделяли в виде белого твердого вещества (0,092 г, 67,7%).

2-Хлор-5-(транс)-(2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(1H-индол-4-ил)бензамид (F528)

Выделяли в виде золотистой пены (0,080 г, 60,7%).

2-Хлор-5-(транс)-(2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(1H-индол-7-ил)бензамид (F529)

Выделяли в виде желтовато-коричневой пены (0,097 г, 73,6%).

2-Хлор-5-(транс)-(2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(1-метил-1H-индол-4-ил)бензамид (F530)

Выделяли в виде коричневой пены (0,083 г, 61,5%).

2-Хлор-5-(транс)-(2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(1-метил-1H-индол-7-ил)бензамид (F531)

Выделяли в виде желтовато-коричневой пены (0,091 г, 67,4%).

2-Хлор-5-(транс)-(2,2-дихлор-3-(3,4-дибромфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(2,4-дифторфенил)бензамид (F532)

Выделяли в виде белой пены (0,105 г, 79%).

2-Хлор-5-((1R,3R)-(2,2-дихлор-3-(3-хлор-4-фторфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(2,4-дифторфенил)бензамид (F533)

Выделяли в виде белой пены (0,162 г, 82%).

2-Хлор-5-((1S,3S)-2,2-дихлор-3-(3-хлор-4-фторфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(2,4-дифторфенил)бензамид (F534)

Выделяли в виде белой пены (0,164 г, 83%).

2-Хлор-N-(2-циано-4-фторфенил)-5-((1R,3R)-2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)бензамид (F535)

Выделяли в виде белой пены (0,120 г, 30,9%).

2-Хлор-N-(2-циано-4-фторфенил)-5-((1S,3S)-2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)бензамид (F536)

Выделяли в виде белой пены (0,090 г, 23%).

2-Хлор-5-транс-(2,2-дихлор-3-(3,5-дифтор-4-метоксифенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(2,4-дифторфенил)бензамид (F537)

Выделяли в виде белой пены (0,078 г, 76%).

2-Хлор-5-транс-(2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(5,6,7,8-тетрагидрохинолин-6-ил)бензамид (F567)

Выделяли в виде белой пены (0,059 г, 43,5%).

2-Хлор-5-транс-(2,2-дихлор-3-(3,4,5-трифторфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(2,4-дифторфенил)бензамид (F581)

Выделяли в виде прозрачного бесцветного масла (0,047 г, 46,3%).

2-Хлор-5-цис-(2,2-дихлор-3-(3,4,5-трифторфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(2,4-дифторфенил)бензамид (F582)

Выделяли в виде белого твердого вещества (0,010 г, 9,8%).

Транс-N-(2-ацетил-4-фторфенил)-2-хлор-5-(2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)бензамид (PF77)

Выделяли в виде бледно-желтой пены (0,358 г, 92%).

Транс-N-(4-ацетил-2-фторфенил)-2-хлор-5-(2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)бензамид (PF78)

Выделяли в виде белого твердого вещества (0,236 г, 61%).

Пример 56. Получение транс-2-хлор-5-(2,2-дихлор-3-(3,5-дихлор-4-метоксифенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-фенилбензамида (F179)

К раствору транс-2-хлор-5-(2,2-дихлор-3-(3,5-дихлор-4-метоксифенил)циклопропан-1-карбоксамидо)бензойной кислоты (C243) (0,125 г, 0,259 ммоль) в дихлорметане (2,5 мл) добавляли гексафторфосфат 1-[бис(диметиламино)метилен]-1H-1,2,3-триазоло[4,5-b]пиридиний-3-оксида (0,108 г, 0,284 ммоль) с последующим добавлением диизопропилэтиламина (0,0840 г, 0,646 ммоль), и полученный бледно-желтый раствор перемешивали в течение 15 минут, обрабатывали анилином (0,0290 г, 0,310 ммоль) и перемешивали при комнатной температуре в течение примерно 18 часов. Раствор разбавляли дихлорметаном (5 мл), промывали водой (5 мл) и фазы разделяли и высушивали посредством пропускания их через картридж фазоразделителя. Органическую фазу концентрировали, очищали посредством колоночной флэш-хроматографии и высушивали под вакуумом с получением указанного в заголовке соединения в виде желтовато-коричневого твердого вещества (0,138 г, 96%).

Следующие соединения получали аналогично процедуре, указанной в примере 56 .

Транс-2-хлор-5-(2,2-дихлор-3-(3,5-дихлор-4-метоксифенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(2,4-дифторфенил)бензамид (F180)

Выделяли в виде желтовато-коричневого твердого вещества (0,037 г, 24%).

Транс-N-(4-ацетамидофенил)-2-хлор-5-(2,2-дихлор-3-(3,5-дихлор-4-метоксифенил)циклопропан-1-карбоксамидо)бензамид (F181)

Выделяли в виде белого твердого вещества (0,155 г, 97%).

Транс-2-хлор-5-(2,2-дихлор-3-(3,5-дихлор-4-метоксифенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(4-(метиламино)фенил)бензамид (F182)

Выделяли в виде светло-зеленого твердого вещества (0,139 г, 91%).

Транс-2,3-дихлор-5-(2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(4-фторфенил)бензамид (F216)

Выделяли в виде белого твердого вещества (0,059 г, 62%).

Транс-2,3-дихлор-5-(2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-фенилбензамид (F246)

Выделяли в виде белого твердого вещества (0,075 г, 77%).

Транс-2,3-дихлор-5-(2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(2,4-дифторфенил)бензамид (F247)

Выделяли в виде грязно-белого твердого вещества (0,014 г, 13%).

Транс-N-(4-ацетамидофенил)-2,3-дихлор-5-(2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)бензамид (F248)

Выделяли в виде белого твердого вещества (0,032 г, 30%).

Транс-2,3-дихлор-5-(2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(4-(метиламино)фенил)бензамид (F249)

Выделяли в виде желто-зеленого твердого вещества (0,028 г, 27%).

Транс-2,4-дихлор-5-(2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(4-фторфенил)бензамид (F250)

Выделяли в виде оранжевого твердого вещества (0,041 г, 41%).

Транс-2,4-дихлор-5-(2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-фенилбензамид (F254)

Выделяли в виде белого твердого вещества (0,012 г, 12%).

Транс-N-(4-ацетамидофенил)-2,4-дихлор-5-(2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)бензамид (F255)

Выделяли в виде белого твердого вещества (0,029 г, 27%).

Транс-2,4-дихлор-5-(2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(4-(метиламино)фенил)бензамид (F256)

Выделяли в виде окрашенного в золотистый цвет твердого вещества (0,069 г, 68%).

Транс-2-хлор-5-(2,2-дихлор-3-(3-хлор-4-фторфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-фенилбензамид (F259)

Выделяли в виде желтовато-коричневого твердого вещества (0,070 г, 71%).

Транс-N-(4-ацетамидофенил)-2-хлор-5-(2,2-дихлор-3-(3-хлор-4-фторфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)бензамид (F260)

Выделяли в виде светло-желтого твердого вещества (0,038 г, 33%).

Транс-2-хлор-5-(2,2-дихлор-3-(3-хлор-4-фторфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(4-(метиламино)фенил)бензамид (F261)

Выделяли в виде светло-желтого твердого вещества (0,054 г, 52%).

Транс-2-хлор-5-(2,2-дихлор-3-(3-хлор-4-фторфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(2,4-дифторфенил)бензамид (PF6)

Выделяли в виде белого твердого вещества (0,031 г, 29%).

Транс-2-хлор-5-(2,2-дихлор-3-(3,5-дихлор-4-метоксифенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(4-фторфенил)бензамид (PF156)

Выделяли в виде белого твердого вещества (0,137 г, 92%).

Пример 57. Получение транс-N-(2-циано-4-фторфенил)-3-(2,2-дихлор-3-(3,4,5-трихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)бензамида (F267)

К раствору 2,2-дихлор-3-(3,4,5-трихлорфенил)циклопропан-1-карбоновой кислоты (C2) в этилацетате (3 мл) добавляли 3-амино-N-(2-циано-4-фторфенил)бензамид (C258) (89 мг, 0,350 ммоль) в этилацетате (2916 мкл) и добавляли пиридин (56,6 мкл, 0,700 ммоль) с последующим добавлением 2,4,6-трипропил-1,3,5,2,4,6-триоксатрифосфинана 2,4,6-триоксида (312 мкл, 0,525 ммоль) в виде 50% раствора в этилацетате. Раствор перемешивали в течение 72 часов при комнатной температуре. Затем полученную смесь концентрировали под вакуумом. Очистка посредством колоночной флэш-хроматографии с применением в качестве элюента 0-100% этилацетат/гексан обеспечивала получение продукта в виде грязно-белой пены (0,176 г, 79%).

Следующие соединения получали аналогично процедуре, указанной в примере 57 .

Транс-N-(2-циано-4-фторфенил)-3-(2,2-дихлор-3-(3,4-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)бензамид (F268)

Выделяли в виде грязно-белой пены (0,175 г, 79%).

Транс-трет-бутил-(5-(2-хлор-5-((1S,3S)-2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)бензамидо)-2-фторфенил)(метил)карбамат (F471)

Выделяли в виде грязно-белого твердого вещества (0,422 г, колич.).

2-Хлор-5-(транс-2,2-дихлор-3-(3-хлор-5-(дифторметил)фенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(2,4-дифторфенил)бензамид (F558)

Выделяли в виде бесцветного масла (0,107 г, 88%).

2-Хлор-5-(транс-2,2-дихлор-3-(4-хлор-3-(дифторметил)фенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(2,4-дифторфенил)бензамид (F559)

Выделяли в виде бесцветного масла (0,098 г, 80%).

2-Хлор-5-(транс-2,2-дихлор-3-(3-(дифторметил)-5-фторфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(2,4-дифторфенил)бензамид (F560)

Выделяли в виде бесцветного масла (0,115 г, 97%).

2-Хлор-5-(транс-2,2-дихлор-3-(3-(дифторметил)-4-фторфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(2,4-дифторфенил)бензамид (F561)

Выделяли в виде бесцветного масла (0,115 г, 97%).

2-Хлор-5-(транс-2,2-дихлор-3-(3-хлор-4-(дифторметил)фенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(2,4-дифторфенил)бензамид (F562)

Выделяли в виде бесцветного масла (0,094 г, 77%).

2-Хлор-5-(транс-2,2-дихлор-3-(4-(дифторметил)-3-фторфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(2,4-дифторфенил)бензамид (F563)

Выделяли в виде бесцветного масла (0,087 г, 73%).

2-Хлор-5-(транс-2,2-дихлор-3-(3-(дифторметил)фенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(2,4-дифторфенил)бензамид (F564)

Выделяли в виде бесцветного масла (0,090 г, 78%).

2-Хлор-5-(транс-2,2-дихлор-3-(4-(дифторметил)фенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(2,4-дифторфенил)бензамид (F565)

Выделяли в виде бесцветного масла (0,090 г, 78%).

2-Хлор-5-(транс-2,2-дихлор-3-(3-хлор-5-(дифторметил)фенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(3,5-дифторпиридин-2-ил)бензамид (F584)

Выделяли в виде бледно-желтого масла (0,055 г, 60%).

2-Хлор-5-(транс-2,2-дихлор-3-(4-хлор-3-(дифторметил)фенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(3,5-дифторпиридин-2-ил)бензамид (F585)

Выделяли в виде бледно-желтого масла (0,046 г, 50%).

2-Хлор-5-(транс-2,2-дихлор-3-(3-(дифторметил)-5-фторфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(3,5-дифторпиридин-2-ил)бензамид (F586)

Выделяли в виде белой пены (0,045 г, 50%).

2-Хлор-5-(транс-2,2-дихлор-3-(3-(дифторметил)-4-фторфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(3,5-дифторпиридин-2-ил)бензамид (F587)

Выделяли в виде бледно-желтого масла (0,045 г, 50%).

2-Хлор-5-(транс-2,2-дихлор-3-(3-хлор-4-(дифторметил)фенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(3,5-дифторпиридин-2-ил)бензамид (F588)

Выделяли в виде белой пены (0,055 г, 60%).

2-Хлор-5-(транс-2,2-дихлор-3-(4-(дифторметил)-3-фторфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(3,5-дифторпиридин-2-ил)бензамид (F589)

Выделяли в виде белой пены (0,036 г, 40%).

2-Хлор-5-(транс-2,2-дихлор-3-(3-(дифторметил)фенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(3,5-дифторпиридин-2-ил)бензамид (F590)

Выделяли в виде бледно-желтого масла (0,052 г, 60%).

2-Хлор-5-(транс-2,2-дихлор-3-(4-(дифторметил)фенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(3,5-дифторпиридин-2-ил)бензамид (F591)

Выделяли в виде белой пены (0,043 г, 50%).

2-Хлор-5-(транс-2,2-дихлор-3-(3-хлор-5-(дифторметил)фенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(4-фторфенил)-N-метилбензамид (F592)

Выделяли в виде бледно-желтого масла (0,064 г, 70%).

2-Хлор-5-(транс-2,2-дихлор-3-(4-хлор-3-(дифторметил)фенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(4-фторфенил)-N-метилбензамид (F593)

Выделяли в виде бледно-желтого масла (0,064 г, 70%).

2-Хлор-5-(транс-2,2-дихлор-3-(3-(дифторметил)-5-фторфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(4-фторфенил)-N-метилбензамид (F594)

Выделяли в виде бесцветного масла (0,053 г, 60%).

2-Хлор-5-(транс-2,2-дихлор-3-(3-(дифторметил)-4-фторфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(4-фторфенил)-N-метилбензамид (F595)

Выделяли в виде бесцветного масла (0,053 г, 60%).

2-Хлор-5-(транс-2,2-дихлор-3-(3-хлор-4-(дифторметил)фенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(4-фторфенил)-N-метилбензамид (F596)

Выделяли в виде бледно-желтого масла (0,064 г, 70%).

2-Хлор-5-(транс-2,2-дихлор-3-(4-(дифторметил)-3-фторфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(4-фторфенил)-N-метилбензамид (F597)

Выделяли в виде бледно-желтого масла (0,062 г, 70%).

2-Хлор-5-(транс-2,2-дихлор-3-(3-(дифторметил)фенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(4-фторфенил)-N-метилбензамид (F598)

Выделяли в виде бесцветного масла (0,043 г, 50%).

2-Хлор-5-(транс-2,2-дихлор-3-(4-(дифторметил)фенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(4-фторфенил)-N-метилбензамид (F599)

Выделяли в виде белой пены (0,051 г, 60%).

2-Хлор-5-(транс)-2,2-дихлор-3-(4-хлор-3-фторфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(2,4-дифторфенил)бензамид (PF36)

Выделяли в виде белой пены (0,116 г, 76%).

Пример 58. Получение транс-2-хлор-5-(2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(4-фтор-2-(трифторметил)фенил)бензамида (PF69)

К раствору 2-хлор-N-(4-фтор-2-(трифторметил)фенил)-5-нитробензамид-2,2-дихлор-3-(3,4,5-трихлорфенил)циклопропан-1-карбоновой кислоты (C268) (0,15 г, 0,414 ммоль) в метаноле (1,3 мл) и воде (0,66 мл) добавляли железо (0,115 г, 2,068 ммоль) и хлорид аммония (0,066 г, 1,241 ммоль). Реакционную смесь нагревали при 60°C в течение 2 часов. Реакционную смесь фильтровали через Celite®. Фильтрат концентрировали до взвеси, разбавляли дихлорметаном и промывали водой. Органическую фазу высушивали (сульфат магния) и концентрировали с получением желтого твердого вещества. Затем твердое вещество продували с помощью атмосферы азота, растворяли в дихлорметане, загружали триэтиламин (0,122 мл, 0,889 ммоль) и охлаждали до 0°C.

К раствору 2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоновой кислоты (C67) (612 мг, 2,041 ммоль) в дихлорметане (10 мл), охлажденному до 0°C, добавляли оксалилхлорид (0,3 мл, 3,43 ммоль) с последующим добавлением N,N-диметилформамида (0,014 мл, 0,184 ммоль). Емкость с раствором закрывали с помощью осушительной трубки и раствор перемешивали в течение ночи, медленно нагревая до комнатной температуры. Затем полученный раствор хлорангидрида концентрировали под вакуумом с образованием темно-коричневого смолоподобного остатка. Полученный остаток транс-2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропанкарбонилхлорида растворяли в дихлорметане с получением раствора с 1 н. концентрацией. Часть данного раствора транс-2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропанкарбонилхлорида (0,453 мл, 0,462 ммоль) добавляли к смеси 5-амино-2-хлор-N-(4-фтор-2-(трифторметил)фенил)бензамида/триэтиламина и объединенную смесь перемешивали в течение ночи при медленном нагревании до комнатной температуры. Затем смесь высушивали с получением остатка и его очищали посредством колоночной флэш-хроматографии с применением в качестве элюента 0-100% этилацетат/гексаны с получением указанного в заголовке соединения в виде грязно-белой пены (0,028 г, 9%).

Пример 59. Получение транс-N-(4-амино-2-цианофенил)-2-хлор-5-(2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)бензамида (F236)

Емкость с суспензией 2-хлор-N-(2-циано-4-нитрофенил)-5-(2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)бензамида (F229) (618 мг, 1,032 ммоль) и 10% палладия на угле (54,9 мг, 0,052 ммоль) в этилацетате (6,9 мл) оснащали камерой, заполненной газообразным водородом, из нее под вакуумом откачивали воздух и ее повторно заполняли водородом три раза. Затем реакционную смесь перемешивали в атмосфере водорода в течение ночи. Реакционную смесь фильтровали через Celite®, промывали этилацетатом, а затем растворитель выпаривали с получением желтой пены. Пену суспендировали в дихлорметане, а затем твердые вещества собирали посредством вакуумной фильтрации и высушивали под вакуумом. Неочищенный материал очищали посредством колоночной флэш-хроматографии с применением в качестве элюента 0-100% этилацетата в гексанах с получением указанного в заголовке соединения в виде бледно-желтого порошка (0,446 г, 76%).

Следующие соединения получали аналогично процедуре, указанной в примере 59 .

N-(5-Аминопиридин-2-ил)-2-хлор-5-(транс-2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)бензамид (F305)

Выделяли в виде желтого твердого вещества (0,0148 мг, 32%).

N-(5-Аминопиридин-3-ил)-2-хлор-5-((1R,3R)-2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)бензамид (F362)

Выделяли в виде белого твердого вещества (0,0377 г, 37%).

N-(5-Аминопиридин-3-ил)-2-хлор-5-((1R,3R)-2,2-дихлор-3-(3,4-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)бензамид (F363)

Выделяли в виде бледно-желтого твердого вещества (0,0339 г, 31%).

2-Хлор-5-((1R,3R)-2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(5-(гидроксиамино)пиридин-3-ил)бензамид (F525)

Выделяли в виде белого твердого вещества (0,0438 г, 42%).

2-Хлор-5-((1R,3R)-2,2-дихлор-3-(3,4-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(5-(гидроксиамино)пиридин-3-ил)бензамид (F526)

Выделяли в виде желтого твердого вещества (0,0523 мг, 46%).

Пример 60. Получение транс-N-(2-амино-4-фторфенил)-2-хлор-5-(2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)бензамида (F361)

К взвеси транс-2-хлор-5-(2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(4-фтор-2-нитрофенил)бензамида (F348) (0,055 г, 0,093 ммоль) в метаноле (0,9 мл) и воде (0,3 мл) добавляли порошкообразное железо (0,026 г, 0,465 ммоль) и хлорид аммония (0,015 г, 0,279 ммоль). Взвесь нагревали до 55°C в течение трех часов, затем охлаждали до комнатной температуры и обеспечивали перемешивание в течение ночи. Реакционную смесь фильтровали через пробку из Celite®, промывали этилацетатом. Фильтраты концентрировали при пониженном давлении и остаток разделяли между этилацетатом и водой. Фазы разделяли и органический слой промывали солевым раствором, пропускали через фазоразделитель, а затем концентрировали. Остаток очищали посредством колоночной флэш-хроматографии с применением в качестве элюента 0-40% этилацетат/гексаны с получением указанного в заголовке соединения в виде желтого твердого вещества (0,033 г, 54%).

Следующие соединения получали аналогично процедуре, указанной в примере 60 .

N-(2-Амино-4-фторфенил)-2-хлор-5-((1R,3R)-2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)бензамид (F575)

Выделяли в виде желтого твердого вещества (0,071 г, 67%).

N-(2-Амино-4-фторфенил)-2-хлор-5-((1R,3R)-2,2-дихлор-3-(3,4-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)бензамид (F576)

Выделяли в виде желтого твердого вещества (0,071 г, 64%).

N-(2-Амино-4-фторфенил)-2-хлор-5-((1R,3R)-2,2-дихлор-3-(3,4,5-трихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)бензамид (F577)

Выделяли в виде желтого твердого вещества (0,046 г, 62%).

N-(2-Амино-4-фторфенил)-2-хлор-5-((1R,3R)-2,2-дихлор-3-(3-хлор-4-фторфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)бензамид (F578)

Выделяли в виде желтого твердого вещества (0,068 г, 64%).

N-(3-Амино-5-фторфенил)-2-хлор-5-((1R,3R)-2,2-дихлор-3-(3,4-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)бензамид (F431)

Выделяли в виде светло-коричневой пены (0,057 г, 60%).

N-(3-Амино-5-фторфенил)-2-хлор-5-((1R,3R)-2,2-дихлор-3-(3,4,5-трихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)бензамид (F432)

Выделяли в виде светло-коричневой пены (0,083 г, 87%).

N-(3-Амино-5-фторфенил)-2-хлор-5-((1R,3R)-2,2-дихлор-3-(3-хлор-4-фторфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)бензамид (F433)

Выделяли в виде светло-коричневой пены (0,069 г, 72%).

N-(3-Амино-5-фторфенил)-2-хлор-5-((1R,3R)-2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)бензамид (F419)

Выделяли в виде коричневой пены (0,048 г, 47,8%).

Пример 61. Получение 5-(транс-3-(4-аминофенил)-2,2-дихлорциклопропан-1-карбоксамидо)-2-хлор-N-(4-фторфенил)бензамида (F425)

К взвеси 2-хлор-5-(транс-2,2-дихлор-3-(4-нитрофенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(4-фторфенил)бензамида (F422) (90 мг, 0,172 ммоль) в метаноле (3 мл) и воде (1 мл) добавляли порошкообразное железо (48 мг, 0,861 ммоль) и хлорид аммония (28 мг, 0,517 ммоль). Взвесь перемешивали при 55°C в течение 3 часов. Реакционную смесь фильтровали через подушку из Celite®, промывали этилацетатом и фильтрат концентрировали. Очистка посредством колоночной флэш-хроматографии обеспечивала получение указанного в заголовке соединения в виде желтой пены (0,0707 г, 79%).

Пример 62. Получение транс-N-(6-аминопиридин-2-ил)-2-хлор-5-(2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)бензамида (F326)

К раствору трет-бутил-(6-(2-хлор-5-(2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)бензамидо)пиридин-2-ил)карбамата (F505) (216 мг, 0,335 ммоль) в дихлорметане (3 мл) добавляли 4 M раствор хлороводорода в 1,4-диоксане (0,67 мл, 2,68 ммоль). Реакционную смесь перемешивали при комнатной температуре в течение ночи, растворитель выпаривали и неочищенный остаток разделяли между насыщенным водным раствором бикарбоната натрия (10 мл) и этилацетатом (20 мл). Слои разделяли и органический слой высушивали посредством пропускания через картридж фазоразделителя. Затем растворитель выпаривали с получением указанного в заголовке соединения в виде белого твердого вещества (0,155 г, 85%).

Следующие соединения получали аналогично процедуре, указанной в примере 62 .

N-(6-Аминопиридин-2-ил)-2-хлор-5-(транс-2,2-дихлор-3-(3-хлор-4-фторфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)бензамид (F327)

Выделяли в виде белого твердого вещества (0,140 г, 95%).

N-(6-Амино-4-(трифторметил)пиридин-2-ил)-2-хлор-5-(транс-2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)бензамид (F328)

Выделяли в виде белого твердого вещества (0,161 г, 88%).

Гидрохлорид транс-2-хлор-5-(2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(4-(метиламино)фенил)бензамида (PF22)

Выделяли в виде белого твердого вещества (0,205 г, 97%).

Транс-N-(4-амино-3-фторфенил)-2-хлор-5-(2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)бензамид (F174)

Выделяли в виде светло-коричневой пены (0,061 г, 91%).

Транс-N-(4-амино-2-фторфенил)-2-хлор-5-(2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)бензамид (F175)

Выделяли в виде светло-желтой пены (0,017 г, 85%).

Транс-2-хлор-5-(2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(3-фтор-4-(метиламино)фенил)бензамид (F176)

Выделяли в виде коричневого твердого вещества (0,068 г, 89%).

Транс-2-хлор-5-(2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(2-фтор-4-(метиламино)фенил)бензамид (F177)

Выделяли в виде желтой пены (0,027 г, 76%).

Транс-N-(4-амино-2-метилфенил)-2-хлор-5-(2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)бензамид (F195)

Выделяли в виде белого твердого вещества (0,053 г, 83%).

Транс-2-хлор-5-(2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(2-метил-4-(метиламино)фенил)бензамид (F196)

Выделяли в виде белого твердого вещества (0,093 г, 81%).

Транс-N-(3-амино-4-метоксифенил)-2-хлор-5-(2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)бензамид (F199)

Выделяли в виде серого твердого вещества (0,083 г, 85%).

Транс-2-хлор-5-(2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(4-метокси-3-(метиламино)фенил)бензамид (F200)

Выделяли в виде серого твердого вещества (0,091 г, 92%).

Транс-N-(3-аминофенил)-2-хлор-5-(2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)бензамид (F201)

Выделяли в виде белого твердого вещества (0,063 г, 85%).

Транс-2-хлор-5-(2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(3-(метиламино)фенил)бензамид (F202)

Выделяли в виде белого твердого вещества (0,055 г, 74%).

Транс-2-хлор-5-(2,2-дихлор-3-(3,4,5-трихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(2-метил-4-(метиламино)фенил)бензамид (F223)

Выделяли в виде белого твердого вещества (0,059 г, 88%).

Транс-2-хлор-5-(2,2-дихлор-3-(3-хлор-4-фторфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(2-метил-4-(метиламино)фенил)бензамид (F224)

Выделяли в виде белого твердого вещества (0,064 г, 92%).

Транс-2-хлор-5-(2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-метил-N-(2-метил-4-(метиламино)фенил)бензамид (F225)

Выделяли в виде белого твердого вещества (0,078 г, 92%).

Транс-2-хлор-5-(2,2-дихлор-3-(3,4,5-трихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-метил-N-(2-метил-4-(метиламино)фенил)бензамид (F226)

Выделяли в виде белого твердого вещества (0,057 г, 90%).

Транс-N-(4-амино-2-метилфенил)-2-хлор-5-(2,2-дихлор-3-(3,4,5-трихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)бензамид (F227)

Выделяли в виде белого твердого вещества (0,048 г, 92%).

Транс-N-(4-амино-2-метилфенил)-2-хлор-5-(2,2-дихлор-3-(3-хлор-4-фторфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)бензамид (F228)

Выделяли в виде белого твердого вещества (0,043 г, 86%).

N-(3-Амино-2,4-дифторфенил)-2-хлор-5-((1R,3R)-2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)бензамид (F313)

Выделяли в виде белого твердого вещества (0,115 г, 86%).

N-(3-Амино-2,4-дифторфенил)-2-хлор-5-((1R,3R)-2,2-дихлор-3-(3,4-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)бензамид (F314)

Выделяли в виде белого твердого вещества (0,115 г, 89%).

N-(3-Амино-2,4-дифторфенил)-2-хлор-5-((1R,3R)-2,2-дихлор-3-(3,4,5-трихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)бензамид (F315)

Выделяли в виде белого твердого вещества (0,108 г, 84%).

N-(3-Амино-2,4-дифторфенил)-2-хлор-5-((1R,3R)-2,2-дихлор-3-(3-хлор-4-фторфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)бензамид (F317)

Выделяли в виде белого твердого вещества (0,087 г, 84%).

Транс-N-(3-амино-2,4-дифторфенил)-2-хлор-5-(2,2-дихлор-3-(3-(трифторметил)фенил)циклопропан-1-карбоксамидо)бензамид (F341)

Выделяли в виде белого твердого вещества (0,104 г, 89%).

Транс-N-(3-амино-2,4-дифторфенил)-2-хлор-5-(2,2-дихлор-3-(3-хлор-5-цианофенил)циклопропан-1-карбоксамидо)бензамид (F344)

Выделяли в виде белого твердого вещества (0,073 г, 86%).

N-(5-Амино-2,4-дифторфенил)-2-хлор-5-((1R,3R)-2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)бензамид (F353)

Выделяли в виде светло-коричневого твердого вещества (0,112 г, 97%).

N-(5-Амино-2,4-дифторфенил)-2-хлор-5-((1R,3R)-2,2-дихлор-3-(3,4-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)бензамид (F354)

Выделяли в виде белого твердого вещества (0,107 г, 96%).

N-(2-Амино-3,5-дифторфенил)-2-хлор-5-((1R,3R)-2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)бензамид (F360)

Выделяли в виде белого твердого вещества (0,031 г, 49%).

N-(5-Амино-2,4-дифторфенил)-2-хлор-5-((1R,3R)-2,2-дихлор-3-(3,4,5-трихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)бензамид (F402)

Выделяли в виде серого твердого вещества (0,088 г, 87%).

N-(5-Амино-2,4-дифторфенил)-2-хлор-5-((1R,3R)-2,2-дихлор-3-(3-хлор-4-фторфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)бензамид (F403)

Выделяли в виде белого твердого вещества (0,096 г, 84%).

N-(2-Амино-3,5-дифторфенил)-2-хлор-5-((1R,3R)-2,2-дихлор-3-(3,4,5-трихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)бензамид (F404)

Выделяли в виде серого твердого вещества (0,021 г, 33%).

N-(2-Амино-5-фторфенил)-2-хлор-5-((1R,3R)-2,2-дихлор-3-(3,4,5-трихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)бензамид (F405)

Выделяли в виде белого твердого вещества (0,033 г, 61%).

N-(2-Амино-4,6-дифторфенил)-2-хлор-5-((1R,3R)-2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)бензамид (F406)

Выделяли в виде белого твердого вещества (0,021 г, 44%).

N-(2-Амино-4,6-дифторфенил)-2-хлор-5-((1R,3R)-2,2-дихлор-3-(3,4,5-трихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)бензамид (F408)

Выделяли в виде белого твердого вещества (0,013 г, 57%).

Транс-N-(3-амино-4-метилфенил)-2-хлор-5-(2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)бензамид (F205)

Выделяли в виде грязно-белого твердого вещества (0,078 г, 85%).

Транс-2-хлор-5-(2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(3-метил-4-(метиламино)фенил)бензамид (F206)

Выделяли в виде грязно-белого твердого вещества (0,076 г, 88%).

Транс-2-хлор-5-(2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(4-метил-3-(метиламино)фенил)бензамид (F207)

Выделяли в виде грязно-белого твердого вещества (0,025 г, 44%).

Транс-N-(3-амино-4-фторфенил)-2-хлор-5-(2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)бензамид (F238)

Выделяли в виде грязно-белого твердого вещества (0,153 г, 78%).

Транс-2-хлор-5-(2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(4-фтор-3-(метиламино)фенил)бензамид (F239)

Выделяли в виде грязно-белой пены (0,254 г, 70%).

Транс-N-(3-амино-2,4-дифторфенил)-2-хлор-5-(2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)бензамид (F245)

Выделяли в виде грязно-белой пены (0,045 г, 58%).

Транс-N-(4-амино-2-метилфенил)-3-(2,2-дихлор-3-(3,4,5-трихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)бензамид (F264)

Выделяли в виде желтой пены (0,146 г, 71,4%).

Транс-N-(4-амино-2-метилфенил)-3-(2,2-дихлор-3-(3,4-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)бензамид (F265)

Выделяли в виде желтой пены (0,146 г, 76%).

Транс-N-(4-амино-2-метилфенил)-3-(2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)бензамид (F266)

Выделяли в виде светло-желтой пены (0,149 г, 78%).

N-(2-Амино-5-фторфенил)-2-хлор-5-((1R,3R)-2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)бензамид (F373)

Выделяли в виде желтого твердого вещества (0,030 г, 73,3%).

N-(2-Амино-3,5-дифторфенил)-2-хлор-5-((1R,3R)-2,2-дихлор-3-(3,4-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)бензамид (F377)

Выделяли в виде светло-коричневой пены (0,040 г, 86%).

N-(4-Амино-3,5-дифторфенил)-2-хлор-5-((1R,3R)-2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)бензамид (F378)

Выделяли в виде светло-розовой пены (0,087 г, 88%).

N-(4-Амино-3,5-дифторфенил)-2-хлор-5-((1R,3R)-2,2-дихлор-3-(3,4-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)бензамид (F379)

Выделяли в виде светло-розовой пены (0,057 г, 62,7%).

N-(4-Амино-3,5-дифторфенил)-2-хлор-5-((1R,3R)-2,2-дихлор-3-(3,4,5-трихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)бензамид (F380)

Выделяли в виде светло-розовой пены (0,076 г, 79%).

N-(4-Амино-3,5-дифторфенил)-2-хлор-5-((1R,3R)-2,2-дихлор-3-(3-хлор-4-фторфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)бензамид (F381)

Выделяли в виде светло-розовой пены (0,1 г, 85%).

N-(3-Амино-2-фторфенил)-2-хлор-5-((1R,3R)-2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)бензамид (F426)

Выделяли в виде светло-коричневой пены (0,038 г, 93%).

N-(5-Амино-2-фторфенил)-2-хлор-5-((1R,3R)-2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)бензамид (F427)

Выделяли в виде светло-коричневой пены (0,081 г, 86%).

N-(5-Амино-2-фторфенил)-2-хлор-5-((1R,3R)-2,2-дихлор-3-(3,4-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)бензамид (F428)

Выделяли в виде светло-коричневой пены (0,1 г, 96%).

N-(5-Амино-2-фторфенил)-2-хлор-5-((1R,3R)-2,2-дихлор-3-(3,4,5-трихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)бензамид (F429)

Выделяли в виде светло-коричневой пены (0,089 г, 93%).

N-(5-Амино-2-фторфенил)-2-хлор-5-((1R,3R)-2,2-дихлор-3-(3-хлор-4-фторфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)бензамид (F430)

Выделяли в виде светло-коричневой пены (0,072 г, 77%).

Транс-N-(4-амино-2,5-дифторфенил)-2-хлор-5-((1R,3R)-2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)бензамид (F568)

Выделяли в виде светло-коричневой пены (0,083 г, 87%).

Транс-N-(4-амино-2,5-дифторфенил)-2-хлор-5-((1R,3R)-2,2-дихлор-3-(3,4-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)бензамид (F569)

Выделяли в виде светло-коричневой пены (0,094 г, 95%).

Транс-N-(4-амино-2,5-дифторфенил)-2-хлор-5-((1R,3R)-2,2-дихлор-3-(3,4,5-трихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)бензамид (F570)

Выделяли в виде светло-коричневой пены (0,106 г, 100%).

Транс-N-(4-амино-2,5-дифторфенил)-2-хлор-5-((1R,3R)-2,2-дихлор-3-(3-хлор-4-фторфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)бензамид (F571)

Выделяли в виде светло-коричневой пены (0,092 г, 94%).

5-(Транс-3-(4-бром-3-хлорфенил)-2,2-дихлорциклопропан-1-карбоксамидо)-2-хлор-N-(2-метил-4-(метиламино)фенил)бензамид (F323)

Выделяли в виде желтой пены (0,0646 г, 97%).

N-(4-Амино-2-метилфенил)-5-(транс-3-(4-бром-3-хлорфенил)-2,2-дихлорциклопропан-1-карбоксамидо)-2-хлорбензамид (F324)

Выделяли в виде желтого твердого вещества (0,0449 г, 70%).

N-(3-Амино-2,4-дифторфенил)-5-(транс-3-(4-бром-3-хлорфенил)-2,2-дихлорциклопропан-1-карбоксамидо)-2-хлорбензамид (F325)

Выделяли в виде бледно-желтой пены (0,0603 г, 63%).

N-(4-Амино-2-метилфенил)-5-(транс-3-(3-бром-4-хлорфенил)-2,2-дихлорциклопропан-1-карбоксамидо)-2-хлорбензамид (F336)

Выделяли в виде оранжевого твердого вещества (0,0354 г, 78%).

N-(4-Амино-2-метилфенил)-5-(транс-3-(3-бром-5-хлорфенил)-2,2-дихлорциклопропан-1-карбоксамидо)-2-хлорбензамид (F337)

Выделяли в виде желтовато-коричневой пены (0,0434 г, 96%).

N-(3-Амино-2,4-дифторфенил)-5-(транс-3-(3-бром-4-хлорфенил)-2,2-дихлорциклопропан-1-карбоксамидо)-2-хлорбензамид (F338)

Выделяли в виде оранжевой пены (0,0435 г, 91%).

N-(3-Амино-2,4-дифторфенил)-5-(транс-3-(3-бром-5-хлорфенил)-2,2-дихлорциклопропан-1-карбоксамидо)-2-хлорбензамид (F339)

Выделяли в виде желтовато-коричневой пены (0,0499 г, 99%).

N-(3-Амино-2,4-дифторфенил)-2-хлор-5-(транс-2,2-дихлор-3-(3-хлор-4-винилфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)бензамид (F355)

Выделяли в виде желтой пены (0,0152 г, 86%).

N-(3-Амино-2,4-дифторфенил)-2-хлор-5-(транс-2,2-дихлор-3-(3-хлор-5-винилфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)бензамид (F356)

Выделяли в виде желтой пены (0,0345 г, 89%).

N-(3-Амино-2,4-дифторфенил)-5-((1R,3R)-3-(3-бром-4-хлорфенил)-2,2-дихлорциклопропан-1-карбоксамидо)-2-хлорбензамид (F579)

Выделяли в виде желтой пены (0,0751 г, 89%).

N-(5-Амино-2,4-дифторфенил)-5-((1R,3R)-3-(3-бром-4-хлорфенил)-2,2-дихлорциклопропан-1-карбоксамидо)-2-хлорбензамид (F580)

Выделяли в виде желтой пены (0,0385 г, 95%).

N-(3-Амино-2,4-дифторфенил)-5-(3-транс-(3-бром-4,5-дихлорфенил)-2,2-дихлорциклопропан-1-карбоксамидо)-2-хлорбензамид (F621)

Выделяли в виде белой пены (0,045 г, 61%).

N-(3-Амино-2,4-дифторфенил)-5-(3-транс-(3-бром-5-фторфенил)-2,2-дихлорциклопропан-1-карбоксамидо)-2-хлорбензамид (F622)

Выделяли в виде белой пены (0,043 г, 58%).

N-(3-Амино-2,4-дифторфенил)-2-хлор-5-(2,2-дихлор-3-транс-(3-фтор-5-(трифторметил)фенил)циклопропан-1-карбоксамидо)бензамид (F623)

Выделяли в виде белой пены (0,019 г, 24%).

N-(3-Амино-2,4-дифторфенил)-2-хлор-5-(2,2-дихлор-3-транс-(4-фтор-3-(трифторметил)фенил)циклопропан-1-карбоксамидо)бензамид (F624)

Выделяли в виде белой пены (0,043 г, 53%).

N-(3-Амино-2,4-дифторфенил)-5-(3-транс-(3-бром-4-фторфенил)-2,2-дихлорциклопропан-1-карбоксамидо)-2-хлорбензамид (F625)

Выделяли в виде белой пены (0,040 г, 43%).

N-(3-Амино-2,4-дифторфенил)-2-хлор-5-(2,2-дихлор-3-транс-(перфторфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)бензамид (F626)

Выделяли в виде белой пены (0,032 г, 36%).

N-(3-Амино-2,4-дифторфенил)-2-хлор-5-(2,2-дихлор-3-транс-(3,4,5-трифторфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)бензамид (F627)

Выделяли в виде белой пены (0,016 г, 33%).

N-(3-Амино-2,4-дифторфенил)-2-хлор-5-(2,2-дихлор-3-цис-(3,4,5-трифторфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)бензамид (F628)

Выделяли в виде белой пены (0,010 г, 39%).

Пример 63. Получение N-(2-амино-4,6-дифторфенил)-2-хлор-5-((1R,3R)-2,2-дихлор-3-(3,4-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)бензамида (F407)

К раствору 2-хлор-5-((1R,3R)-2,2-дихлор-3-(3,4-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)бензойной кислоты (C240) (0,100 г, 0,220 ммоль) и трет-бутил-N-((трет-бутокси)карбонил)-N-(2-амино-3,5-дифторфенил)карбамата (C401) (0,076 г, 0,220 ммоль) в этилацетате (2 мл) добавляли пиридин (0,036 мл, 0,441 ммоль) и 2,4,6-трипропил-1,3,5,2,4,6-триоксатрифосфинана 2,4,6-триоксид (T3P®) в виде 50% раствора в этилацетате (0,210 г, 0,331 ммоль). Смесь нагревали до 45°C в течение 24 часов. Реакционную смесь охлаждали до комнатной температуры и концентрировали в потоке азота. Остаток очищали посредством колоночной флэш-хроматографии с применением в качестве элюента 0-30% этилацетат/гексаны. Содержащие продукт фракции объединяли и концентрировали при пониженном давлении. Полученный остаток растворяли в дихлорметане (2 мл) и добавляли 4 M раствор хлороводорода в диоксане (0,096 мл, 0,385 ммоль). Реакционную смесь перемешивали при комнатной температуре в течение 18 часов. Растворитель выпаривали в потоке азота. Остаток разделяли между этилацетатом и насыщенным водным раствором бикарбоната натрия. Фазы разделяли и органический слой промывали насыщенным водным раствором бикарбоната натрия и солевым раствором, а затем пропускали через фазоразделитель для высушивания. Растворитель выпаривали при пониженном давлении с получением указанного в заголовке соединения в виде белого твердого вещества (0,021 г, 17%).

Следующие соединения получали аналогично процедуре, указанной в примере 63 .

N-(2-Амино-4,6-дифторфенил)-2-хлор-5-((1R,3R)-2,2-дихлор-3-(3-хлор-4-фторфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)бензамид (F409)

Выделяли в виде белого твердого вещества (0,025 г, 20%).

N-(2-Амино-3,5-дифторфенил)-2-хлор-5-((1R,3R)-2,2-дихлор-3-(3-хлор-4-фторфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)бензамид (F420)

Выделяли в виде белого твердого вещества (0,075 г, 58%).

N-(2-Амино-5-фторфенил)-2-хлор-5-((1R,3R)-2,2-дихлор-3-(3-хлор-4-фторфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)бензамид (F421)

Выделяли в виде светло-розового твердого вещества (0,031 г, 37%).

Транс-N-(4-амино-2-метилфенил)-2-хлор-5-(2,2-дихлор-3-(3,4-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)бензамид (F574)

Выделяли в виде белой пены (0,838 г, 99%).

Пример 64. Получение гидрохлорида транс-N-(4-аминофенил)-2-хлор-5-(2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)бензамида (PF21)

К раствору транс-трет-бутил-(4-(2-хлор-5-(2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)бензамидо)фенил)карбамата (PF13) (0,410 г, 0,637 ммоль) в дихлорметане (5 мл) добавляли 4 M раствор хлороводорода в диоксане (0,478 мл, 1,911 ммоль) и реакционную смесь перемешивали при комнатной температуре в течение трех часов. Растворитель выпаривали из реакционной смеси в потоке азота и полученный остаток высушивали под вакуумом при комнатной температуре в течение 72 часов с получением указанного в заголовке соединения в виде белого твердого вещества (0,371 г, 100%).

Пример 65. Получение транс-2-хлор-N-(2-циано-4-(метиламино)фенил)-5-(2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)бензамида (F237)

Суспензию N-(4-амино-2-цианофенил)-2-хлор-5-(2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)бензамида (F236) (60 мг, 0,106 ммоль), пиридина (29,7 мкл, 0,369 ммоль) и ацетата меди (47,9 мг, 0,264 ммоль) в диоксане (1,4 мл) перемешивали при комнатной температуре в течение 15 минут. Добавляли метилбороновую кислоту (15,79 мг, 0,264 ммоль) и реакционную смесь нагревали до 110°C с помощью микроволнового излучения в течение 2 часов. Реакционную смесь фильтровали через Celite®, промывали этилацетатом. Фильтрат концентрировали и неочищенный материал очищали посредством колоночной флэш-хроматографии с применением в качестве элюента 0-100% этилацетата в гексанах с получением указанного в заголовке соединения в виде желтого порошка (0,0111 г, 18%).

Пример 66. Получение транс-N-(4-(N-ацетилацетамидо)-2-цианофенил)-2-хлор-5-(2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)бензамида (F469)

К суспензии N-(4-амино-2-цианофенил)-2-хлор-5-(2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)бензамида (F236) (60 мг, 0,106 ммоль) в дихлорметане (1,1 мл) добавляли триэтиламин (29,4 мкл, 0,211 ммоль) с последующим добавлением ацетилхлорида (11,29 мкл, 0,158 ммоль). Емкость с реакционной смесью герметизировали в атмосфере азота и перемешивали в течение ночи при комнатной температуре. Добавляли дополнительное количество ацетилхлорида (11 мкл) и триэтиламина (30 мкл) и реакцию продолжали в течение 3 часов. Добавляли дополнительное количество ацетилхлорида (11 мкл) и триэтиламина (30 мкл) и реакцию продолжали в течение 15 минут. Реакционную смесь разбавляли дихлорметаном и гасили насыщенным водным раствором хлорида аммония. Органическую фазу высушивали посредством пропускания через картридж фазоразделителя и растворитель выпаривали. Полученный неочищенный остаток очищали посредством колоночной флэш-хроматографии с применением в качестве элюента 0-100% этилацетата в гексанах с получением указанного в заголовке соединения в виде желтого твердого вещества (0,0468 г, 68%).

Пример 67. Получение транс-2-хлор-5-(2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(4-(3,3,3-трифторпропанамидо)фенил)бензамида (PF25)

К раствору гидрохлорида транс-N-(4-аминофенил)-2-хлор-5-(2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)бензамида (PF21) (0,060 г, 0,103 ммоль) и триэтиламина (0,022 мл, 0,155 ммоль) в дихлорметане (1 мл) добавляли 3,3,3-трифторпропаноилхлорид (0,015 г, 0,103 ммоль). Реакционную смесь перемешивали при комнатной температуре в течение ночи. Реакционную смесь разбавляли этилацетатом и промывали хлористоводородной кислотой (2 н.) (2x) и насыщенным водным раствором бикарбоната натрия (2x). Органический слой пропускали через фазоразделитель и концентрировали при пониженном давлении с получением указанного в заголовке соединения в виде белого твердого вещества (0,066 г, 97%).

Следующие соединения получали аналогично процедуре, указанной в примере 67 .

Транс-N-(4-акриламидофенил)-2-хлор-5-(2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)бензамид (PF26)

Выделяли в виде белого твердого вещества (0,034 г, 56%).

Транс-2-хлор-5-(2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(4-(2-метоксиацетамидо)фенил)бензамид (PF27)

Выделяли в виде белого твердого вещества (0,054 г, 84%).

Транс-2-хлор-5-(2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(4-(2-фенилацетамидо)фенил)бензамид (PF28)

Выделяли в виде желтого твердого вещества (0,055 г, 81%).

Транс-2-хлор-5-(2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(4-(3,3,3-трифтор-N-метилпропанамидо)фенил)бензамид (PF30)

Выделяли в виде белого твердого вещества (0,056 г, 83%).

Транс-2-хлор-5-(2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(4-(2-метокси-N-метилацетамидо)фенил)бензамид (PF31)

Выделяли в виде белого твердого вещества (0,048 г, 83%).

Транс-N-(4-бензамидофенил)-2-хлор-5-(2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)бензамид (PF104)

Выделяли в виде желтого твердого вещества (0,030 г, 36%).

Транс-2-хлор-N-(4-(циклопропан-1-карбоксамидо)фенил)-5-(2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)бензамид (PF107)

Выделяли в виде белого твердого вещества (0,037 г, 46%).

Транс-2-хлор-N-(4-(2-циклопропилацетамидо)фенил)-5-(2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)бензамид (PF163)

Выделяли в виде белой пены (0,050 г, 61%).

Пример 68. Получение транс-2-хлор-5-(2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(4-(2,2-дифторциклопропан-1-карбоксамидо)фенил)бензамида (PF108)

К раствору гидрохлорида транс-N-(4-аминофенил)-2-хлор-5-(2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропанкарбоксамидо)бензамида (PF21) (0,075 г, 0,129 ммоль) в дихлорметане (1,0 мл) добавляли триэтиламин (0,027 мл, 0,194 ммоль), гидрохлорид 1-этил-3-(3-диметиламинопропил)карбодиимида (0,037 г, 0,194 ммоль), 4-диметиламинопиридин (0,017 г, 0,142 ммоль) и 2,2-дифторциклопропанкарбоновую кислоту (0,016 г, 0,129 ммоль). Реакционную смесь перемешивали при комнатной температуре в течение ночи, а затем непосредственно загружали на Celite® и очищали посредством колоночной флэш-хроматографии с применением в качестве элюента 0-80% этилацетат/гексаны с получением указанного в заголовке соединения в виде белого твердого вещества (0,054 г, 64%).

Следующие соединения получали аналогично процедуре, указанной в примере 68 .

Транс-2-хлор-N-(4-(1-цианоциклопропан-1-карбоксамидо)фенил)-5-(2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)бензамид (PF109)

Выделяли в виде белой пены (0,027 г, 32%).

Транс-2-хлор-5-(2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(4-(1-(метоксиметил)циклопропан-1-карбоксамидо)фенил)бензамид (PF161)

Выделяли в виде белой пены (0,040 г, 47%).

Транс-2-хлор-5-(2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(4-(1-(трифторметил)циклопропан-1-карбоксамидо)фенил)бензамид (PF162)

Выделяли в виде белого твердого вещества (0,027 г, 31%).

Транс-2-хлор-5-(2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(4-(3,3-диметилбутанамидо)фенил)бензамид (PF164)

Выделяли в виде белого твердого вещества (0,064 г, 77%).

Пример 69. Получение транс-2-хлор-5-(2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(4-(2,2,2-трифторацетамидо)фенил)бензамида (PF24)

К раствору гидрохлорида транс-N-(4-аминофенил)-2-хлор-5-(2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)бензамида (PF21) (0,060 г, 0,103 ммоль) и триэтиламина (0,022 мл, 0,155 ммоль) в дихлорметане (1,0 мл) добавляли трифторуксусный ангидрид (0,016 мл, 0,114 ммоль). Реакционную смесь перемешивали при комнатной температуре в течение ночи. Реакционную смесь разбавляли этилацетатом и промывали хлористоводородной кислотой (2 н., 2x) и насыщенным водным раствором бикарбоната натрия (2x). Органический слой пропускали через фазоразделитель и концентрировали при пониженном давлении с получением указанного в заголовке соединения (0,051 г, 76%).

Следующие соединения получали аналогично процедуре, указанной в примере 69 .

Транс-2-хлор-5-(2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(4-(2,2,2-трифтор-N-метилацетамидо)фенил)бензамид (PF29)

Выделяли в виде белой пены (0,055 г, 84%).

Пример 70. Получение транс-метил-(4-(2-хлор-5-(2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)бензамидо)-3-метилфенил)глицината (F288)

К раствору транс-N-(4-амино-2-метилфенил)-2-хлор-5-(2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)бензамида (F195) (0,070 г, 0,126 ммоль) в ацетоне (1,5 мл) добавляли карбонат калия (0,035 г, 0,251 ммоль) и метил-2-бромацетат (0,021 г, 0,138 ммоль). Реакционную смесь нагревали до 50°C в течение 16 часов. Затем реакционную смесь концентрировали в потоке азота. Очистка посредством колоночной флэш-хроматографии с применением в качестве элюента 0-50% этилацетат/гексаны обеспечивала получение указанного в заголовке соединения в виде желтого стеклообразного вещества (0,016 г, 20%).

Пример 71. Получение 2-хлор-N-(4-((E)-4-хлорбензилиден)амино)-2-метилфенил)-5-(транс)-2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)бензамида (F510)

К перемешанному раствору N-(4-амино-2-метилфенил)-2-хлор-5-(транс)-2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)бензамида (F284) (50 мг, 0,090 ммоль) и безводного сульфата магния (108 мг, 0,900 ммоль) в тетрагидрофуране (3 мл) при комнатной температуре одной порцией добавляли 4-хлорбензальдегид (12,6 мг, 0,090 ммоль). Через 12 часов реакционную смесь концентрировали под вакуумом на роторном испарителе. Очистка посредством флэш-хроматографии на силикагеле с подвижной фазой, состоящей из этилацетата и гексанов, обеспечивала получение 2-хлор-указанного в заголовке соединения в виде белого твердого вещества (0,027 г, 42,1%).

Пример 72. Получение транс-2-хлор-N-(4-(N-циано-S-метилсульфинимидоил)фенил)-5-(2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)бензамида (F495)

К раствору транс-2-хлор-5-(2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(4-(метилтио)фенил)бензамида (F149) (0,180 г, 0,31 ммоль) в метаноле (3,1 мл) последовательно добавляли цианамид (0,017 г, 0,41 ммоль), твердый трет-бутоксид калия (0,042 г, 0,38 ммоль) и N-бромсукцинимид (0,084 г, 0,47 ммоль). Реакционную смесь перемешивали при комнатной температуре в течение 1 часа. Добавляли воду и смесь экстрагировали дихлорметаном. Объединенные органические фазы высушивали над сульфатом магния, фильтровали и концентрировали. Остаток суспендировали в гексане и фильтровали под вакуумом с получением указанного в заголовке соединения в виде грязно-белой пены (0,175 г, 91%).

Пример 73. Получение 2-хлор-5-(транс-2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(4-(2,5-диоксо-2,5-дигидро-1H-пиррол-1-ил)-2-метилфенил)бензамида (F480)

К перемешанному раствору N-(4-амино-2-метилфенил)-2-хлор-5-(транс)-2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)бензамида (F284) (83 мг, 0,149 ммоль) в безводном хлороформе (3 мл) при комнатной температуре одной порцией добавляли малеиновый ангидрид (16,1 мг, 0,164 ммоль). Смесь перемешивали при комнатной температуре в течение 12 часов. Полученную суспензию белого твердого вещества концентрировали до сухого состояния в потоке азота. Остаток растворяли в уксусном ангидриде (0,6 мл, 5,95 ммоль) и обрабатывали ацетатом натрия (12,2 мг, 0,149 ммоль). Реакционную смесь нагревали при 85°C в течение 2 часов, затем охлаждали и перемешивали при комнатной температуре в течение 13 часов. Реакционную смесь концентрировали под вакуумом на роторном испарителе. Очистка посредством флэш-хроматографии с подвижной фазой, состоящей из этилацетата и гексанов, обеспечивала получение 2-хлор-5-(транс)-2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(4-(2,5-диоксо-2,5-дигидро-1H-пиррол-1-ил)-2-метилфенил)бензамида (0,046 г, 46%) в виде желтого твердого вещества.

Пример 74. Получение 2-хлор-5-(транс)-2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(2-метил-4-(метилсульфонамидо)фенил)бензамида (F487)

К перемешанному раствору N-(4-амино-2-метилфенил)-2-хлор-5-(транс)-2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)бензамида (F284) (160 мг, 0,287 ммоль) и триэтиламина (58,1 мг, 0,574 ммоль) в дихлорметане (5 мл) при комнатной температуре одной порцией добавляли метансульфонилхлорид (32,9 мг, 0,287 ммоль). Через 12 часов реакционную смесь концентрировали под вакуумом на роторном испарителе. Очистка посредством флэш-хроматографии на силикагеле с подвижной фазой, состоящей из этилацетата и гексанов, обеспечивала получение 2-хлор-5-(транс)-2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(2-метил-4-(метилсульфонамидо)фенил)бензамида (0,014 г, 7,5%) в виде белого твердого вещества.

Пример 75. Получение транс-2-хлор-N-(4-(N-циано-S-метилсульфонимидоил)фенил)-5-(2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)бензамида (F502)

К раствору транс-2-хлор-N-(4-(N-циано-S-метилсульфинимидоил)фенил)-5-(2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)бензамида (F495) (0,090 г, 0,15 ммоль) в смеси 2:1:1 этанол:дихлорметан:вода (2,0 мл) добавляли карбонат калия (0,045 г, 0,32 ммоль) и мета-хлорпероксибензойную кислоту (0,036 г, 0,16 ммоль). Реакционную смесь перемешивали при комнатной температуре в течение 24 часов. Добавляли воду и смесь экстрагировали дихлорметаном. Объединенные органические фазы высушивали над сульфатом магния, фильтровали и концентрировали. Очистка посредством колоночной хроматографии с обращенной фазой с применением градиента от 5% ацетонитрила до 100% ацетонитрила обеспечивала получение указанного в заголовке соединения в виде бледно-желтого порошка (0,027 г, 29%).

Пример 76. Получение транс-2-хлор-5-(2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(3,5-дифтор-4-винилпиридин-2-ил)бензамида (F393)

Емкость с раствором 2-хлор-5-(2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(3,5-дифтор-4-йодпиридин-2-ил)бензамида (F388) (100 мг, 0,145 ммоль), дихлорида бис(трифенилфосфин)палладия(II) (20,30 мг, 0,029 ммоль) и трибутил(винил)станнана (0,127 мл, 0,434 ммоль) в 1,4-диоксане (1 мл) герметизировали в атмосфере азота и нагревали до 90°C с помощью микроволнового излучения в течение 1 часа. Реакционную смесь разбавляли этилацетатом, затем фильтровали через смесь 10:1 силикагель:карбонат калия (15 г), промывали этилацетатом. Раствор концентрировали и полученный неочищенный материал загружали в предварительно загруженный картридж, содержащий смесь 5:1 силикагель:фторид калия (5 г). Очистка посредством колоночной флэш-хроматографии с применением в качестве элюента 0-50% этилацетата в гексанах обеспечивала получение указанного в заголовке соединения в виде желтовато-коричневого твердого вещества (0,0596 г, 70%).

Следующие соединения получали аналогично процедуре, указанной в примере 76 .

2-Хлор-5-(транс-2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(3,5-дифтор-4-(1-фторвинил)пиридин-2-ил)бензамид (F394)

Выделяли в виде желтовато-коричневого твердого вещества (0,0615 г, 70%).

2-Хлор-5-(транс-2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(6-фтор-5-винилпиридин-2-ил)бензамид (F397)

Выделяли в виде желтовато-коричневого твердого вещества (0,0508 г, 66%).

2-Хлор-5-(транс-2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(6-фтор-5-(1-фторвинил)пиридин-2-ил)бензамид (F398)

Выделяли в виде желтовато-коричневого твердого вещества (0,0701 г, 88%).

2-Хлор-5-(транс-2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(6-фтор-5-винилпиридин-3-ил)бензамид (F399)

Выделяли в виде желтого твердого вещества (0,0515 г, 71%).

2-Хлор-5-(транс-2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(6-фтор-5-(1-фторвинил)пиридин-3-ил)бензамид (F400)

Выделяли в виде желтого твердого вещества (0,0551 г, 74%).

Пример 77. Получение 2-хлор-5-(транс-2,2-дихлор-3-(3-хлор-4-винилфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(4-фторфенил)бензамида (F289)

Емкость с раствором 5-(транс-3-(4-бром-3-хлорфенил)-2,2-дихлорциклопропан-1-карбоксамидо)-2-хлор-N-(4-фторфенил)бензамида (F270) (0,065 г, 0,110 ммоль), дихлорида бис(трифенилфосфин)палладия(II) (0,008 г, 0,011 ммоль) и трибутил(винил)станнана (0,096 мл, 0,105 ммоль) в 1,4-диоксане (1 мл) герметизировали в атмосфере азота и нагревали до 90°C с помощью микроволнового излучения в течение 1 часа. Реакционную смесь разбавляли этилацетатом, затем фильтровали через смесь 10:1 силикагель:карбонат калия (15 г), промывали этилацетатом. Раствор концентрировали и полученный неочищенный материал загружали в предварительно загруженный картридж, содержащий смесь 5:1 силикагель:фторид калия (5 г). Очистка посредством колоночной флэш-хроматографии с применением в качестве элюента 0-25% этилацетата в гексанах обеспечивала получение указанного в заголовке соединения в виде бледно-желтого твердого вещества (0,0265 г, 43%).

Следующие соединения получали аналогично процедуре, указанной в примере 77 .

2-Хлор-5-(транс-2,2-дихлор-3-(3-хлор-4-винилфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(2,4-дифторфенил)бензамид (F319)

Выделяли в виде бесцветной пленки (0,007 г, 14%).

2-Хлор-5-(транс-2,2-дихлор-3-(3-хлор-4-винилфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(4-фторфенил)-N-метилбензамид (F329)

Выделяли в виде бледно-желтого порошка (0,0764 г, 71%).

2-Хлор-5-(транс-2,2-дихлор-3-(4-хлор-3-винилфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(4-фторфенил)бензамид (F349)

Выделяли в виде желтой пены (0,0366 г, 59%).

2-Хлор-5-(транс-2,2-дихлор-3-(3-хлор-5-винилфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(4-фторфенил)бензамид (F350)

Выделяли в виде желтой пены (0,0909 г, 64%).

2-Хлор-5-(транс-2,2-дихлор-3-(4-хлор-3-винилфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(2,4-дифторфенил)бензамид (F351)

Выделяли в виде желтой пены (0,0351 г, 73%).

2-Хлор-5-(транс-2,2-дихлор-3-(3-хлор-5-винилфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(2,4-дифторфенил)бензамид (F352)

Выделяли в виде желтой пены (0,0488 г, 78%).

2-Хлор-5-(транс-2,2-дихлор-3-(3-хлор-4-(1-фторвинил)фенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(4-фторфенил)бензамид (F382)

Выделяли в виде желтой пены (0,0684 г, 69%).

2-Хлор-5-(транс-2,2-дихлор-3-(3-хлор-4-(1-фторвинил)фенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(2,4-дифторфенил)бензамид (F383)

Выделяли в виде коричневой пены (0,0788 г, 96%).

2-Хлор-5-(транс-2,2-дихлор-3-(4-хлор-3-(1-фторвинил)фенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(4-фторфенил)бензамид (F384)

Выделяли в виде желтой пены (0,0657 г, 83%).

2-Хлор-5-(транс-2,2-дихлор-3-(4-хлор-3-(1-фторвинил)фенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(2,4-дифторфенил)бензамид (F385)

Выделяли в виде желтой пены (0,0614 г, 77%).

2-Хлор-5-(транс-2,2-дихлор-3-(3-хлор-5-(1-фторвинил)фенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(2,4-дифторфенил)бензамид (F386)

Выделяли в виде желтой пены (0,0651 г, 82%).

2-Хлор-N-(2-циано-4-фторфенил)-5-(транс-2,2-дихлор-3-(3-хлор-5-(1-фторвинил)фенил)циклопропан-1-карбоксамидо)бензамид (F387)

Выделяли в виде желтой пены (0,0603 г, 76%).

2-Хлор-5-(транс-2,2-дихлор-3-(3-фтор-4-винилфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(2,4-дифторфенил)бензамид (F389)

Выделяли в виде желтой пены (0,0357 г, 63%).

2-Хлор-5-(транс-2,2-дихлор-3-(4-фтор-3-винилфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(2,4-дифторфенил)бензамид (F390)

Выделяли в виде желтой пены (0,0498 г, 69%).

2-Хлор-5-(транс-2,2-дихлор-3-(3-(трифторметил)-4-винилфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(2,4-дифторфенил)бензамид (F391)

Выделяли в виде желтой пены (0,0475 г, 66%).

2-Хлор-5-(транс-2,2-дихлор-3-(4-(трифторметил)-3-винилфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(2,4-дифторфенил)бензамид (F392)

Выделяли в виде желтой пены (0,0307 г, 52%).

Трет-бутил-N-((трет-бутоксил)карбонил)-N-(3-(2-хлор-5-(2,2-дихлор-3-(4-хлор-3-винилфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)бензамидо)-2,6-дифторфенил)карбамат (F522)

Выделяли в виде желтой пены (0,0276 г, 27%).

Трет-бутил-N-((трет-бутоксил)карбонил)-N-(3-(2-хлор-5-(2,2-дихлор-3-(3-хлор-5-винилфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)бензамидо)-2,6-дифторфенил)карбамат (F523)

Выделяли в виде желтой пены (0,0748 г, 76%).

2-Хлор-5-(транс-2,2-дихлор-3-(3,5-дифтор-4-винилфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(2,4-дифторфенил)бензамид (F566)

Выделяли в виде желтого масла (0,0088 г, 10%).

Пример 78. Получение 2-хлор-N-(2-циано-4-фторфенил)-5-(транс-2,2-дихлор-3-(3-хлор-4-((триметилсилил)этинил)фенил)циклопропан-1-карбоксамидо)бензамида (C348)

Емкость с раствором 5-(транс-3-(4-бром-3-хлорфенил)-2,2-дихлорциклопропан-1-карбоксамидо)-2-хлор-N-(2-циано-4-фторфенил)бензамида (F320) (0,070 г, 0,114 ммоль), дихлорида бис(трифенилфосфин)палладия(II) (0,016 г, 0,023 ммоль) и триметил((трибутилстаннил)этинил)силана (0,132 г, 0,341 ммоль) в 1,4-диоксане (1 мл) герметизировали в атмосфере азота и нагревали до 90°C с помощью микроволнового излучения в течение 1 часа. Реакционную смесь разбавляли этилацетатом, затем фильтровали через смесь 10:1 силикагель:карбонат калия (15 г), промывали этилацетатом. Раствор концентрировали и полученный неочищенный материал загружали в предварительно загруженный картридж, содержащий смесь 5:1 силикагель:фторид калия (5 г). Очистка посредством колоночной флэш-хроматографии с применением в качестве элюента 0-25% этилацетата в гексанах обеспечивала получение указанного в заголовке соединения в виде желтой пены (0,0402 г, 53%): 1H ЯМР (400 МГц, ацетон-d6) δ 10,23 (s, 1H), 9,77 (s, 1H), 8,02 (t, J = 3,8 Гц, 2H), 7,90 (dd, J = 8,8, 2,6 Гц, 1H), 7,71 (dd, J = 8,2, 2,9 Гц, 1H), 7,64-7,56 (m, 3H), 7,52 (d, J = 8,7 Гц, 1H), 7,42 (ddd, J = 8,1, 1,8, 0,7 Гц, 1H), 3,65 (d, J = 8,3 Гц, 1H), 3,41 (d, J = 8,4 Гц, 1H), 0,26 (s, 9H); 19F ЯМР (376 МГц, ацетон-d6) δ -116,21; IR (тонкая пленка) 1667, 1588, 1526, 1494, 1474, 1414 см-1; HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C29H23Cl4FN3O2Si, 632,0292; обнаружено, 632,0283.

Следующие соединения получали аналогично процедуре, указанной в примере 78 .

Транс-2-хлор-5-(2,2-дихлор-3-(4-хлор-3-((триметилсилил)этинил)фенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(4-фторфенил)бензамид (C349)

Выделяли в виде коричневой пены (0,1243 г, 76%); 1H ЯМР (400 МГц, ацетон-d6) δ 10,15 (s, 1H), 9,64 (s, 1H), 7,99 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,85 (ddd, J = 9,1, 4,9, 1,5 Гц, 2H), 7,80 (dd, J = 8,8, 2,6 Гц, 1H), 7,60-7,57 (m, 1H), 7,55 (d, J = 8,3 Гц, 1H), 7,51-7,45 (m, 2H), 7,20-7,12 (m, 2H), 3,64-3,58 (m, 1H), 3,36 (d, J = 8,3 Гц, 1H), 0,26 (s, 9H); 19F ЯМР (376 МГц, ацетон-d6) δ -120,05; IR (тонкая пленка) 1655, 1588, 1543, 1509, 1473 см-1; HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C28H24Cl4FN2O2Si, 607,034; обнаружено, 607,0337.

Пример 79. Получение 2-хлор-N-(2-циано-4-фторфенил)-5-(транс-2,2-дихлор-3-(3-хлор-4-этинилфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)бензамида (F401)

К перемешанному раствору 2-хлор-N-(2-циано-4-фторфенил)-5-(транс-2,2-дихлор-3-(3-хлор-4-((триметилсилил)этинил)фенил)циклопропан-1-карбоксамидо)бензамида (C348) (40 мг, 0,063 ммоль) в дихлорметане (0,63 мл) и метаноле (0,2 мл) добавляли фторид калия (33 мг, 0,567 ммоль). Реакционную смесь перемешивали при комнатной температуре в течение 3 дней. Реакционную смесь непосредственно загружали на предварительно заполненный картридж с Celite®. Очистка посредством колоночной флэш-хроматографии обеспечивала получение указанного в заголовке соединения в виде белой пены (0,021 г, 56%).

Следующие соединения получали аналогично процедуре, указанной в примере 79 .

2-Хлор-5-(транс-2,2-дихлор-3-(4-хлор-3-этинилфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(4-фторфенил)бензамид (F410)

Выделяли в виде оранжевой пены (0,063 г, 85%).

Пример 80. Получение транс-2-хлор-5-(2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(4-((2,2,2-трифторэтил)сульфонил)фенил)бензамида (PF17) и транс-2-хлор-5-(2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(4-((2,2,2-трифторэтил)сульфинил)фенил)бензамида (PF18)

К раствору транс-2-хлор-5-((2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(4-((2,2,2-трифторэтил)тио)фенил)бензамида (PF10) (0,224 г, 0,349 ммоль) в дихлорметане (10 мл) добавляли мета-хлорпероксибензойную кислоту (0,117 г, 0,523 ммоль). Реакционную смесь перемешивали при комнатной температуре в течение двух часов, а затем разбавляли этилацетатом. Смесь дважды промывали насыщенным водным раствором бикарбоната натрия. Органический слой пропускали через фазоразделитель и добавляли Celite®. Смесь концентрировали при пониженном давлении с получением сухого порошка. Очистка порошка посредством колоночной флэш-хроматографии с применением в качестве элюента 0-60% этилацетат/гексаны обеспечивала получение указанных в заголовке соединений: соединение PF17 выделяли в виде белого твердого вещества (0,137 г, 58%); соединение PF18 выделяли в виде белого твердого вещества (0,068 г, 30%).

Следующие соединения получали аналогично процедуре, указанной в примере 80 .

Транс-2-хлор-5-(2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(4-((трифторметил)сульфонил)фенил)бензамид (PF19)

Выделяли в виде белого твердого вещества (0,084 г, 39%).

Транс-2-хлор-5-(2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоксамидо)-N-(4-((трифторметил)сульфинил)фенил)бензамид (PF20)

Выделяли в виде белого твердого вещества (0,077 г, 37%).

Пример 81. Получение 2-хлор-N-(3,5-дифторпиридин-2-ил)-5-нитробензамида (C350)

К раствору 2-хлор-5-нитробензойной кислоты (2,00 г, 9,92 ммоль) и 3,5-дифторпиридин-2-амина (1,29 г, 9,92 ммоль) в этилацетате (50 мл) последовательно добавляли пиридин (1,6 мл, 19,9 ммоль) и 2,4,6-трипропил-1,3,5,2,4,6-триоксатрифосфинана 2,4,6-триоксид (T3P®) в виде 50% раствора в этилацетате (9,47 г, 14,88 ммоль). Реакционную смесь перемешивали при комнатной температуре в течение 16 часов. Реакционную смесь промывали водным раствором хлористоводородной кислоты (1 н.), насыщенным водным раствором бикарбоната натрия и солевым раствором. Органический слой высушивали над сульфатом магния, фильтровали и концентрировали. Остаток растворяли в этилацетате и к раствору добавляли Celite®. Растворитель удаляли под вакуумом. Очистка посредством колоночной флэш-хроматографии с применением в качестве элюента 0-30% этилацетат/гексаны обеспечивала получение указанного в заголовке соединения в виде белого твердого вещества (1,97 г, 63%): 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ 11,20 (s, 1H), 8,51-8,28 (m, 3H), 8,12 (ddd, J = 10,7, 8,6, 2,6 Гц, 1H), 7,90 (d, J = 8,7 Гц, 1H); 19F ЯМР (376 МГц, DMSO-d6) δ -117,71, -126,11; ESIMS масса/заряд 314 ([M+H]+).

Пример 82. Получение N-(4-фторфенил)-5-нитро-2-винилбензамида (C351)

К суспензии 4,4,5,5-тетраметил-2-винил-1,3,2-диоксаборолана (0,300 мл, 1,769 ммоль) в толуоле (3,93 мл) добавляли 2-бром-N-(4-фторфенил)-5-нитробензамид (C152) (0,200 г, 0,590 ммоль) с последующим добавлением этанола (2 мл) и 2 M раствора карбоната калия (0,590 мл, 1,180 ммоль). Раствор дегазировали посредством применения вакуума, а затем продували азотом (3 раза). К реакционной смеси добавляли тетракис(трифенилфосфин)палладий(0) (0,034 г, 0,029 ммоль) и реакционную смесь нагревали при 110°C в атмосфере азота в течение 18 часов. Добавляли воду (5 мл) и смесь экстрагировали этилацетатом. Органическую фазу высушивали над сульфатом магния и концентрировали. Очистка посредством хроматографии (0-100% этилацетат/гексаны) обеспечивала получение N-(4-фторфенил)-5-нитро-2-винилбензамида (0,060 г, выход 33,8%) в виде желтого твердого вещества: т. пл. 158-160°C, 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,40 (d, J = 2,3 Гц, 1H), 8,26 (dd, J = 8,6, 2,3 Гц, 1H), 7,77 (d, J = 8,7 Гц, 1H), 7,69 (s, 1H), 7,64-7,53 (m, 2H), 7,19-7,02 (m, 3H), 5,94 (d, J = 17,4 Гц, 1H), 5,62 (d, J = 11,1 Гц, 1H); ESIMS масса/заряд 287 [(M+H)+].

Пример 83. Получение трет-бутил (4-(5-амино-2-хлор-N-метилбензамидо)-3-метилфенил)(метил)карбамата (C352)

К раствору трет-бутил (4-(2-хлор-N-метил-5-нитробензамидо)-3-метилфенил)(метил)карбамата (C297) (0,207 г, 0,477 ммоль) в этилацетате (10 мл) добавляли 5% палладий на угле (0,051 г, 0,024 ммоль). Суспензию помещали в атмосферу водорода (в камеру) и энергично перемешивали в течение 16 часов при комнатной температуре. Суспензию фильтровали через подушку из Celite® и промывали этилацетатом. Фильтрат концентрировали и остаток высушивали в потоке азота с получением указанного в заголовке соединения в виде желтого масла (0,200 г, 93%): 1H ЯМР (300 МГц, DMSO-d6) δ для ротамеров 7,28-7,09 (m, 3H), 6,96 (dd, J = 8,4, 2,7 Гц, 0,5H), 6,85 (d, J = 8,5 Гц, 0,5H), 6,67-6,60 (m, 1H), 6,42-6,28 (m, 1H), 5,50 (s, 1H), 5,21 (s, 1H), 3,20 (d, J = 2,8 Гц, 3H), 3,09 (s, 1,5H), 3,03 (s, 1,5H), 2,25 (d, J = 6,3 Гц, 3H), 1,42 (s, 4H), 1,32 (s, 5H); IR (тонкая пленка) 3351, 2927, 1689, 1641, 1602 см-1; HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C21H26ClN3O3, 404,1735; обнаружено, 404,1737.

Следующие соединения получали аналогично процедуре, указанной в примере 83 .

N-(4-Ацетамидо-2-фторфенил)-5-амино-2-хлорбензамид (C353)

Выделяли в виде белого твердого вещества (0,654 г, 93%): 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ 10,14 (s, 1H), 10,01 (s, 1H), 7,67 (dd, J = 13,0, 2,3 Гц, 1H), 7,55 (t, J = 8,7 Гц, 1H), 7,28-7,21 (m, 1H), 7,11 (d, J = 8,6 Гц, 1H), 6,71 (d, J = 2,7 Гц, 1H), 6,63 (dd, J = 8,6, 2,8 Гц, 1H), 5,46 (s, 2H), 2,05 (s, 3H); 19F ЯМР (376 МГц, DMSO) δ -120,31; ESIMS масса/заряд 322 ([M+H]+).

5-Амино-2-хлор-N-(4-фтор-2-метилфенил)-N-метилбензамид (C354)

Выделяли в виде белого твердого вещества (0,230 г, 46%): 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) для ротамеров δ 7,27-6,82 (m, 4H), 6,67-6,57 (m, 1H), 6,35 (dt, J = 7,2, 2,7 Гц, 1H), 5,49 (s, 1H), 5,22 (s, 1H), 3,19 (s, 2H), 3,03 (s, 1H), 2,28 (s, 2H), 2,26 (s, 1H); 19F ЯМР (376 МГц, DMSO-d6) для ротамеров δ -114,39, -115,17; ESIMS масса/заряд 293 ([M+H]+).

N-(4-Ацетамидо-2-метилфенил)-5-амино-2-хлорбензамид (C355)

Выделяли в виде белого твердого вещества (0,125 г, 40%): 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ 9,88 (s, 1H), 9,71 (s, 1H), 7,46 (d, J = 2,3 Гц, 1H), 7,38 (dd, J = 8,5, 2,5 Гц, 1H), 7,23 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 7,11 (d, J = 8,6 Гц, 1H), 6,73 (d, J = 2,7 Гц, 1H), 6,62 (dd, J = 8,6, 2,7 Гц, 1H), 5,45 (s, 2H), 2,23 (s, 3H), 2,03 (s, 3H); IR (тонкая пленка) 3245, 2358, 1652, 1506 см-1; ESIMS масса/заряд 318 ([M+H]+).

Трет-бутил-(4-(5-амино-2-хлорбензамидо)-3-метилфенил)(метил)карбамат (C356)

Выделяли в виде коричневой пены (1,60 г, 86%): 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ 9,80 (s, 1H), 7,31 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 7,18-7,07 (m, 3H), 6,75 (d, J = 2,7 Гц, 1H), 6,64 (dd, J = 8,6, 2,7 Гц, 1H), 5,52 (s, 2H), 3,17 (s, 3H), 2,26 (s, 3H), 1,40 (s, 9H); 13C ЯМР (101 МГц, DMSO-d6) δ 165,71, 153,74, 147,60, 140,98, 137,16, 133,26, 133,03, 129,80, 127,01, 125,90, 122,96, 115,86, 115,30, 113,65, 79,47, 37,08, 27,97, 17,95; ESIMS масса/заряд 388 ([M-H]-).

Трет-бутил-(4-(5-амино-2-хлорбензамидо)-3-метилфенил)карбамат (C357)

Выделяли в виде коричневой пены (2,09 г, 92%): 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ 9,68 (s, 1H), 9,28 (s, 1H), 7,35 (d, J = 2,2 Гц, 1H), 7,26 (dd, J = 8,6, 2,4 Гц, 1H), 7,18 (d, J = 8,6 Гц, 1H), 7,12 (d, J = 8,6 Гц, 1H), 6,75 (d, J = 2,7 Гц, 1H), 6,64 (dd, J = 8,6, 2,7 Гц, 1H), 5,64 (s, 2H), 2,21 (s, 3H), 1,48 (s, 9H); 13C ЯМР (101 МГц, DMSO-d6) δ 165,69, 152,77, 147,30, 137,32, 137,27, 133,57, 130,14, 129,79, 126,41, 119,77, 115,93, 115,55, 113,84, 78,91, 54,86, 28,13, 18,21; ESIMS масса/заряд 374 ([M-H]-).

5-Амино-2-хлор-N-(3,5-дифторпиридин-2-ил)бензамид (C358)

Выделяли в виде белого твердого вещества (1,78 г, 85%): 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ 10,71 (s, 1H), 8,38 (d, J = 2,5 Гц, 1H), 8,06 (ddd, J = 9,6, 8,5, 2,6 Гц, 1H), 7,12 (d, J = 8,6 Гц, 1H), 6,74 (d, J = 2,7 Гц, 1H), 6,65 (dd, J = 8,6, 2,7 Гц, 1H), 5,49 (s, 2H); 19F ЯМР (376 МГц, DMSO-d6) δ -118,04, -126,68 (d, J = 6,2 Гц); ESIMS масса/заряд 284 ([M+H]+).

Трет-бутил-N-((трет-бутокси)карбонил)-N-(3-(5-амино-2-хлорбензамидо)-2,6-дифторфенил)карбамат (C359)

Выделяли в виде белого твердого вещества (2,89 г, 59%): 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ 10,28 (s, 1H), 7,67 (td, J = 8,8, 5,8 Гц, 1H), 7,24 (td, J = 9,3, 1,7 Гц, 1H), 7,13 (d, J = 8,6 Гц, 1H), 6,73 (d, J = 2,7 Гц, 1H), 6,65 (dd, J = 8,6, 2,8 Гц, 1H), 5,48 (s, 2H), 1,40 (s, 18H); 19F ЯМР (376 МГц, DMSO-d6) δ -123,86, -126,24; ESIMS масса/заряд 496 ([M-H]-).

Пример 84. Получение хлорида 4-хлор-3-((4-фторфенил)карбамоил)-N-метилбензоламиния (C360)

К раствору трет-бутил-(4-хлор-3-((4-фторфенил)карбамоил)фенил)(метил)карбамата (C276) (0,360 г, 0,950 ммоль) в дихлорметане (5 мл) добавляли 4 M раствор хлороводорода в диоксане (1,18 мл, 4,75 ммоль) и реакционную смесь перемешивали при комнатной температуре в течение ночи. Реакционную смесь концентрировали при пониженном давлении с получением указанного в заголовке соединения в виде белого твердого вещества (0,314 г, 100%): 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ 10,50 (s, 1H), 7,79-7,70 (m, 2H), 7,31 (d, J = 8,6 Гц, 1H), 7,23-7,13 (m, 2H), 6,91-6,82 (m, 2H), 3,17 (s, 1H), 2,74 (s, 3H); 19F ЯМР (376 МГц, DMSO-d6) δ -118,78; ESIMS масса/заряд 279 ([M+H]+).

Пример 85. Получение трет-бутил-N-((трет-бутоксил)карбонил)-N-(5-(5-амино-2-хлорбензамидо)-2,4-дифторфенил)карбамата (C361)

Во флакон, содержащий трет-бутил-N-((трет-бутокси)карбонил)-N-(5-амино-2,4-дифторфенил)карбамат (C398) (0,4 г, 1,16 ммоль), добавляли 2-хлор-5-нитробензойную кислоту (0,23 г, 1,16 ммоль), 4-диметиламинопиридин (0,15 г, 1,28 ммоль), 1-этил-3-(3-диметиламинопропил)карбодиимид (0,33 г, 1,74 ммоль) и дихлорметан (6 мл). Реакционную смесь перемешивали при комнатной температуре в течение 18 ч., затем непосредственно загружали на предварительно заполненный картридж с Celite® и пропускали через заполненную силикагелем колонку с применением этилацетата/гексанов. Полученную желтую пену растворяли в этилацетате (2 мл) и добавляли 10% палладий на угле (10 мг, 0,009 ммоль). Взвесь перемешивали в атмосфере газообразного водорода (в камере) в течение 7 часов. Взвесь фильтровали через подушку из Celite® с применением этилацетата и концентрировали. Очистка посредством колоночной флэш-хроматографии обеспечивала получение указанного в заголовке соединения в виде белой пены (0,1479 г, 25%): 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ 10,27 (s, 1H), 7,67 (t, J = 8,1 Гц, 1H), 7,50 (t, J = 10,1 Гц, 1H), 7,12 (d, J = 8,6 Гц, 1H), 6,73 (d, J = 2,7 Гц, 1H), 6,65 (dd, J = 8,6, 2,7 Гц, 1H), 5,48 (s, 2H), 1,40 (s, 18H); 19F ЯМР (376 МГц, DMSO-d6) δ -117,30 (d, J = 6,4 Гц), -122,18 (d, J = 6,4 Гц); ESIMS масса/заряд 495,6 [(M-H)-].

Пример 86. Получение метил-5-((трет-бутоксикарбонил)амино)-2-хлорбензоата (C362)

К раствору метил-5-амино-2-хлорбензоата (1,00 г, 5,39 ммоль) в дихлорметане (20 мл) добавляли ди-трет-бутилдикарбонат (1,293 г, 5,93 ммоль). Реакционную смесь перемешивали в течение 72 часов при комнатной температуре. Добавляли дополнительное количество ди-трет-бутилдикарбоната (0,600 г, 2,75 ммоль) и обеспечивали перемешивание реакционной смеси в течение 16 часов. Реакционную смесь промывали водным раствором хлористоводородной кислоты (1 н.) и органический слой концентрировали. Очистка остатка посредством колоночной флэш-хроматографии с применением в качестве элюента 0-30% этилацетат/гексан обеспечивала получение указанного в заголовке соединения в виде бесцветного масла (0,749 г, 49%): 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,85 (d, J = 2,8 Гц, 1H), 7,49 (dd, J = 8,7, 2,8 Гц, 1H), 7,35 (d, J = 8,7 Гц, 1H), 6,64 (s, 1H), 3,92 (s, 3H), 1,52 (s, 9H); 13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 165,82, 152,38, 137,15, 131,45, 130,25, 127,18, 122,35, 120,91, 81,21, 52,46, 28,26; HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C13H16ClNO4, 285,0768; обнаружено, 285,0772.

Пример 87. Получение метил-5-((трет-бутоксикарбонил)(метил)амино)-2-хлорбензоата (C363)

К раствору метил-5-((трет-бутоксикарбонил)амино)-2-хлорбензоата (C362) (0,350 г, 1,225 ммоль) в сухом N,N-диметилформамиде (6 мл), охлажденному на ледяной бане, добавляли гидрид натрия (60% масляная иммерсия, 0,068 г, 1,715 ммоль). Взвесь перемешивали в течение 30 минут перед добавлением йодметана (0,435 г, 3,06 ммоль). Реакционную смесь перемешивали в течение ночи при комнатной температуре. Реакционную смесь гасили водой и разбавляли этилацетатом. Фазы разделяли и органический слой промывали четыре раза смесью 1:1 солевой раствор/вода. Органический слой пропускали через фазоразделитель для высушивания и концентрировали при пониженном давлении с получением указанного в заголовке соединения в виде желтого масла (0,340 г, 93%): 1H ЯМР (300 МГц, CDCl3) δ 7,76-7,71 (m, 1H), 7,39 (dd, J = 8,7, 0,5 Гц, 1H), 7,33 (dd, J = 8,6, 2,6 Гц, 1H), 3,93 (s, 3H), 3,26 (s, 3H), 1,46 (s, 9H); IR (тонкая пленка) 2975, 1737, 1702, 1479 см-1; HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C14H18ClNO4, 300,0997; обнаружено, 300,0994.

Пример 88. Получение 5-((трет-бутоксикарбонил)(метил)амино)-2-хлорбензойной кислоты (C364)

К раствору метил-5-((трет-бутоксикарбонил)(метил)амино)-2-хлорбензоата (C363) (0,340 г, 1,134 ммоль) в тетрагидрофуране (3,8 мл) и воде (1,9 мл) добавляли гидроксид лития (0,109 г, 4,54 ммоль). Реакционную смесь энергично перемешивали в течение шести часов при комнатной температуре. Затем реакционную смесь разбавляли этилацетатом и дважды промывали хлористоводородной кислотой (1 н.). Затем органический слой промывали солевым раствором, пропускали через фазоразделитель и концентрировали при пониженном давлении с получением указанного в заголовке соединения в виде белого твердого вещества (0,328 г, 100%): 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ 13,54 (s, 1H), 7,67 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,48 (d, J = 8,6 Гц, 1H), 7,43 (dd, J = 8,7, 2,7 Гц, 1H), 3,19 (s, 3H), 1,40 (s, 9H); 13C ЯМР (101 МГц, DMSO-d6) δ 153,30, 142,16, 130,47, 128,65, 127,37, 126,93, 80,16, 36,54, 27,83; ESIMS масса/заряд 284 ([M-H]-).

Пример 89. Получение трет-бутил-(3-фтор-4-нитрофенил)карбамата (C365) и трет-бутил-N-((трет-бутокси)карбонил)-N-(3-фтор-4-нитрофенил)карбамата (C366)

К раствору 3-фтор-4-нитроанилина (0,500 г, 3,20 ммоль) в дихлорметане (16,0 мл) добавляли ди-трет-бутилдикарбонат (0,769 г, 3,52 ммоль) с последующим добавлением 4-диметиламинопиридина (0,039 г, 0,320 ммоль). Реакционную смесь перемешивали в течение 72 часов при комнатной температуре. Реакционную смесь гасили водой и пропускали через фазоразделитель. Органический слой концентрировали и остаток очищали посредством колоночной флэш-хроматографии с применением в качестве элюента 0-20% этилацетат/гексаны с получением указанных в заголовке соединений. Соединение (C366) выделяли в виде желтого твердого вещества (0,282 г, 25%): 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,09 (dd, J = 8,8, 8,1 Гц, 1H), 7,15 (dd, J = 11,3, 2,2 Гц, 1H), 7,10 (ddd, J = 8,8, 2,2, 1,2 Гц, 1H), 1,46 (s, 18H); 19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -115,44; ESIMS масса/заряд 379 ([M+Na]+). Соединение (C365) выделяли в виде белого твердого вещества (0,317 г, 39%): 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,05 (dd, J = 9,1, 8,3 Гц, 1H), 7,61 (dd, J = 13,4, 2,4 Гц, 1H), 7,06 (ddd, J = 9,2, 2,4, 1,1 Гц, 1H), 6,84 (s, 1H), 1,54 (s, 9H); 19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -113,29; ESIMS масса/заряд 255 ([M-H]-).

Следующие соединения получали аналогично процедуре, указанной в примере 89 .

Трет-бутил-N-((трет-бутокси)карбонил)-N-(2-фтор-4-нитрофенил)карбамат (C367)

Выделяли в виде желтого твердого вещества (0,426 г, 100%): 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,06 (ddd, J = 8,6, 2,5, 1,2 Гц, 1H), 8,02 (dd, J = 9,2, 2,4 Гц, 1H), 7,39 (dd, J = 8,7, 7,4 Гц, 1H), 1,43 (s, 18H); 19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -115,99; ESIMS масса/заряд 379 ([M+Na]+).

Трет-бутил-(2-фтор-4-нитрофенил)карбамат (C368)

Выделяли в виде желтого твердого вещества (0,356 г, 43%): 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,37 (dd, J = 9,2, 7,9 Гц, 1H), 8,10-8,02 (m, 1H), 7,98 (dd, J = 10,9, 2,5 Гц, 1H), 7,00 (s, 1H), 1,55 (s, 9H); 19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -129,82; ESIMS масса/заряд 255 ([M-H]-).

Трет-бутил-N-((трет-бутокси)карбонил)-N-(2,6-дифтор-3-нитрофенил)карбамат (C369)

Выделяли в виде белой пены (5,2 г, 69%): 1H ЯМР (300 МГц, CDCl3) δ 8,14 (ddd, J = 9,2, 8,1, 5,5 Гц, 1H), 7,10 (ddd, J = 9,7, 8,0, 2,0 Гц, 1H), 1,45 (s, 18H); 19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -105,95 (dd, J = 10,9, 2,7 Гц), -119,53 (d, J = 10,6 Гц); ESIMS масса/заряд 397 ([M+Na]+).

Трет-бутил-N-((трет-бутокси)карбонил)-N-(2,4-дифтор-5-нитрофенил)карбамат (C370)

Выделяли в виде белого твердого вещества (1,2 г, 56%): 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,05 (t, J = 7,7 Гц, 1H), 7,11 (dd, J = 10,2, 8,9 Гц, 1H), 1,46 (s, 18H); 19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -105,08 (dd, J = 14,8, 2,2 Гц), -111,35 (dd, J = 14,6, 2,3 Гц); ESIMS масса/заряд 397 ([M+Na]+).

Трет-бутил-N-((трет-бутокси)карбонил)-N-(2,4-дифтор-6-нитрофенил)карбамат (C371)

Выделяли в виде коричневого твердого вещества (2,1 г, 88%): 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ 8,14-7,99 (m, 2H), 1,36 (s, 18H); 19F ЯМР (376 МГц, DMSO-d6) δ -105,41 (d, J = 8,4 Гц), -115,11 (d, J = 8,4 Гц); ESIMS масса/заряд 374 ([M+H]+).

Трет-бутил-N-((трет-бутокси)карбонил)-N-(4-фтор-2-нитрофенил)карбамат (C372)

Выделяли в виде коричневого твердого вещества (2,2 г, 87%): 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ 8,10 (dt, J = 8,4, 1,6 Гц, 1H), 7,78-7,68 (m, 2H), 1,33 (s, 18H); 19F ЯМР (376 МГц, DMSO-d6) δ -109,89; ESIMS масса/заряд 357 ([M+H]+).

Трет-бутил-N-((трет-бутокси)карбонил)-N-(3,5-дифтор-2-нитрофенил)карбамат (C373)

Выделяли в виде светло-желтого масла (1,1 г, 51%): 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,04 (ddd, J = 9,7, 8,0, 2,7 Гц, 1H), 6,90 (ddd, J = 8,2, 2,7, 2,0 Гц, 1H), 1,43 (s, 18H); 19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -101,60 (d, J = 9,1 Гц), -115,67 (d, J = 9,4 Гц); ESIMS масса/заряд 273 ([M-C5H9O2+H]+).

Трет-бутил-(2-метил-5-нитрофенил)карбамат (C374)

Выделяли в виде бледно-желтого твердого продукта (0,085 г, 85%); т. пл. 137-145°C; 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ 8,93 (s, 1H), 8,39 (d, J = 2,5 Гц, 1H), 7,87 (dd, J = 8,4, 2,5 Гц, 1H), 7,45 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 2,33 (s, 3H), 1,50 (s, 9H); ESIMS масса/заряд 251 ([M-H]-).

Трет-бутил-(2-фтор-5-нитрофенил)карбамат (C375)

Выделяли в виде белой пены (0,32 г, 20%): 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,39-8,23 (m, 2H), 7,33 (t, J = 8,8 Гц, 1H), 1,47 (s, 9H); 19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -110,17; ESIMS масса/заряд 256 ([M-H]-).

Трет-бутил-N-((трет-бутокси)карбонил)-(4-фтор-3-нитрофенил)карбамат (C376)

Выделяли в виде желтого масла (1,250 г, 43%): 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ 8,14 (dd, J = 6,7, 2,7 Гц, 1H), 7,77 (ddd, J = 8,9, 4,0, 2,7 Гц, 1H), 7,63 (dd, J = 11,0, 8,9 Гц, 1H), 1,39 (s, 18H); 19F ЯМР (376 МГц, DMSO-d6) δ -120,67; ESIMS масса/заряд 379 ([M+Na]+).

Трет-бутил-N-((трет-бутокси)карбонил)-(2-фтор-3-нитрофенил)карбамат (C377)

Выделяли в виде желтого масла (0,071 г, 3,1%): 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ 8,17 (ddd, J = 8,5, 7,0, 1,7 Гц, 1H), 7,90 (ddd, J = 8,3, 6,8, 1,7 Гц, 1H), 7,49 (td, J = 8,2, 1,4 Гц, 1H), 1,39 (s, 18H); 19F ЯМР (376 МГц, DMSO-d6) δ -129,40; ESIMS масса/заряд 379 ([M+Na]+).

Трет-бутил-N-((трет-бутокси)карбонил)-N-(2-фтор-5-нитрофенил)карбамат (C378)

Выделяли в виде белой пены (1,50 г, 65%): 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,24 (ddd, J = 9,0, 4,2, 2,8 Гц, 1H), 8,15 (dd, J = 6,5, 2,8 Гц, 1H), 7,33-7,26 (m, 1H), 1,45 (s, 18H); 19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -110,17; ESIMS масса/заряд 256 ([M-BOC]-).

Трет-бутил-N-((трет-бутокси)карбонил)-N-(2,5-дифтор-4-нитрофенил)карбамат (C379)

Выделяли в виде белого твердого вещества (2,1 г, 84%): 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ 8,31 (dd, J = 9,4, 6,7 Гц, 1H), 8,02 (dd, J = 11,5, 6,4 Гц, 1H), 1,40 (s, 18H); 19F ЯМР (376 МГц, DMSO-d6) δ -122,00 (d, J = 16,1 Гц), -123,68 (d, J = 15,8 Гц); ESIMS масса/заряд 397 ([M+Na]+).

Трет-бутил-N-((трет-бутокси)карбонил)-(2,6-дифтор-4-нитрофенил)карбамат (C380)

Выделяли в виде светло-желтого твердого вещества (2,0 г, 84%): 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ 8,33-8,24 (m, 2H), 1,40 (s, 18H); 19F ЯМР (376 МГц, DMSO-d6) δ -115,68; ESIMS масса/заряд 374 ([M-H]-).

Трет-бутил-(2-фтор-5-нитрофенил)(метил)карбамат (C381)

Выделяли в виде светло-желтой пены (0,228 г, 60%): 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ 8,35 (dd, J = 6,7, 2,9 Гц, 1H), 8,22 (ddd, J = 9,1, 4,1, 2,9 Гц, 1H), 7,59 (t, J = 9,4 Гц, 1H), 3,19 (s, 3H), 1,36 (s, 9H); 19F ЯМР (376 МГц, DMSO-d6) δ -109,93; ESIMS масса/заряд 270 ([M-H]-).

Трет-бутил-метил(2-метил-4-нитрофенил)карбамат (C382)

Выделяли в виде грязно-белого твердого вещества (0,094 г, 65%): т. пл. 98-101°C; 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,12 (d, J = 2,5 Гц, 1H), 8,05 (dd, J = 8,6, 2,6 Гц, 1H), 7,29-7,23 (m, 1H), 3,18 (s, 3H), 2,32 (s, 3H), 1,44 (d, J = 86,1 Гц, 9H); 13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 154,01, 148,41, 146,25, 137,41, 128,15, 125,81, 122,08, 80,82, 36,55, 28,22, 17,91.

Трет-бутил-метил(2-метил-5-нитрофенил)карбамат (C383)

Выделяли в виде желтого твердого вещества (0,74 г, 65%): т. пл. 57-60°C; 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,05 (dd, J = 8,5, 2,1 Гц, 1H), 7,99 (s, 1H), 7,39 (d, J = 8,4 Гц, 1H), 3,19 (s, 3H), 2,35-2,31 (m, 7H), 1,44 (d, J = 94,3 Гц, 9H); 13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 154,24, 146,74, 143,89, 143,29, 131,25, 122,74, 121,99, 99,98, 80,71, 37,48, 36,65, 28,19, 17,96.

Пример 90. Получение трет-бутил-(3-фтор-4-нитрофенил)(метил)карбамата (C384)

К раствору трет-бутил-(3-фтор-4-нитрофенил)карбамата (C365) (0,310 г, 1,210 ммоль) в сухом N,N-диметилформамиде (6 мл), охлажденному на ледяной бане, добавляли гидрид натрия (60% дисперсия в масле, 0,068 г, 1,694 ммоль). Взвесь перемешивали в течение 30 минут перед добавлением йодметана (0,189 мл, 3,02 ммоль). Реакционную смесь нагревали до комнатной температуры и перемешивали в течение ночи. Реакционную смесь гасили водой и разбавляли этилацетатом. Фазы разделяли и органический слой четыре раза промывали смесью 1:1 солевой раствор/вода. Органический слой пропускали через фазоразделитель для высушивания, а затем концентрировали при пониженном давлении с получением указанного в заголовке соединения в виде желтого масла (0,325 г, 99%): 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,06 (dd, J = 9,1, 8,5 Гц, 1H), 7,35 (dd, J = 13,3, 2,4 Гц, 1H), 7,24 (ddd, J = 9,2, 2,4, 1,2 Гц, 1H), 3,34 (s, 3H), 1,52 (s, 9H); 19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -115,17; ESIMS масса/заряд 215 ([M-C4H9+H]+).

Следующие соединения получали аналогично процедуре, указанной в примере 90 .

Трет-бутил-(2-фтор-4-нитрофенил)(метил)карбамат (C385)

Выделяли в виде желтого масла (0,359 г, 100%): 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,15-7,86 (m, 2H), 7,43 (dd, J = 8,7, 7,5 Гц, 1H), 3,26 (d, J = 1,0 Гц, 3H), 1,44 (s, 9H); 19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -114,41; EIMS масса/заряд 270.

Трет-бутил-метил(3-метил-4-нитрофенил)карбамат (C386)

Выделяли в виде желтого масла (0,265 г, 100%): 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,01 (dt, J = 8,7, 0,9 Гц, 1H), 7,27 (d, J = 1,1 Гц, 2H), 7,26-7,24 (m, 1H), 3,31 (s, 3H), 2,62 (s, 3H), 1,50 (s, 9H); 13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 153,81, 147,91, 145,00, 134,74, 127,79, 125,46, 122,33, 81,62, 36,75, 28,26, 21,08; ESIMS масса/заряд 211 ([M-C4H9+H]+).

Трет-бутил-(2-метокси-5-нитрофенил)(метил)карбамат (C387)

Выделяли в виде желтого масла (0,171 г, 100%): 1H ЯМР (300 МГц, CDCl3) δ 8,18 (dd, J = 9,1, 2,8 Гц, 1H), 8,09 (s, 1H), 6,98 (d, J = 9,1 Гц, 1H), 3,96 (s, 3H), 3,15 (s, 3H), 1,39 (s, 9H); IR (тонкая пленка) 2975, 1699, 1519 см-1; ESIMS масса/заряд 183 ([M-C5H9O2+H]+).

Трет-бутил-метил(2-метил-4-нитрофенил)карбамат (C388)

Выделяли в виде грязно-белого твердого продукта (0,094 г, 65%): т. пл. 98-101°C; 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,12 (d, J = 2,5 Гц, 1H), 8,05 (dd, J = 8,6, 2,6 Гц, 1H), 7,29-7,23 (m, 1H), 3,18 (s, 3H), 2,32 (s, 3H), 1,44 (d, J = 86,1 Гц, 9H); 13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 154,01, 148,41, 146,25, 137,41, 128,15, 125,81, 122,08, 80,82, 36,55, 28,22, 17,91.

Трет-бутил-метил(2-метил-5-нитрофенил)карбамат (C389)

Выделяли в виде желтого твердого вещества (0,74 г, 65%): т. пл. 57-60°C; 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,05 (dd, J = 8,5, 2,1 Гц, 1H), 7,99 (s, 1H), 7,39 (d, J = 8,4 Гц, 1H), 3,19 (s, 3H), 2,35-2,31 (m, 7H), 1,44 (d, J = 94,3 Гц, 9H); 13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 154,24, 146,74, 143,89, 143,29, 131,25, 122,74, 121,99, 99,98, 80,71, 37,48, 36,65, 28,19, 17,96.

Пример 91. Получение трет-бутил-(4-амино-3-фторфенил)(метил)карбамата (C390)

К раствору трет-бутил-(3-фтор-4-нитрофенил)(метил)карбамата (C384) (0,325 г, 1,203 ммоль) в этилацетате (10 мл) добавляли 5% палладий на угле (0,128 г, 0,060 ммоль). Реакционную смесь энергично перемешивали в течение ночи при комнатной температуре в камере с водородом. Реакционную смесь фильтровали через подушку из Celite® и промывали этилацетатом. Фильтраты концентрировали при пониженном давлении с получением указанного в заголовке соединения в виде красного масла (0,225 г, 78%): 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 6,89 (d, J = 12,2 Гц, 1H), 6,80 (d, J = 8,6 Гц, 1H), 6,71 (dd, J = 9,7, 8,5 Гц, 1H), 3,67 (s, 2H), 1,43 (s, 9H); 19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -133,96; ESIMS масса/заряд 185 ([M-C4H9+H]+).

Следующие соединения получали аналогично процедуре, указанной в примере 91 .

N-(4-Амино-3-фторфенил)ацетамид (C391)

Выделяли в виде светло-коричневой пены (0,460 г, 100%): 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ 9,68 (s, 1H), 7,38 (dd, J = 13,7, 2,3 Гц, 1H), 6,94 (ddd, J = 8,5, 2,3, 0,9 Гц, 1H), 6,67 (dd, J = 10,1, 8,5 Гц, 1H), 4,85 (s, 2H), 1,97 (s, 3H); 19F ЯМР (376 МГц, DMSO-d6) δ -133,53; ESIMS масса/заряд 169 ([M+H]+).

Трет-бутил-N-((трет-бутокси)карбонил)-N-(4-амино-2-фторфенил)карбамат (C392)

Выделяли в виде белой пены (0,426 г, 100%): 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 6,94-6,85 (m, 1H), 6,44-6,40 (m, 1H), 6,39 (d, J = 1,8 Гц, 1H), 3,78 (s, 2H), 1,42 (s, 18H); 19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -121,91; ESIMS масса/заряд 327 ([M+H]+).

Трет-бутил-N-((трет-бутокси)карбонил)-N-(4-амино-3-фторфенил)карбамат (C393)

Выделяли в виде белого твердого вещества (0,290 г, 100%): 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 6,83-6,78 (m, 1H), 6,74-6,71 (m, 2H), 3,75 (s, 2H), 1,43 (s, 18H); 19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -134,34; ESIMS масса/заряд 327 ([M+H]+).

Трет-бутил-(4-амино-2-фторфенил)(метил)карбамат (C394)

Выделяли в виде бесцветного масла (0,339 г, 100%): 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 6,93 (s, 1H), 6,45-6,34 (m, 2H), 3,73 (s, 2H), 3,14 (s, 3H), 1,36 (s, 9H); 19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -121,26; ESIMS масса/заряд 241([M+H]+).

Трет-бутил-(4-амино-3-метилфенил)(метил)карбамат (C395)

Выделяли в виде белого твердого вещества (0,238 г, 100%): 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ 6,78 (d, J = 2,5 Гц, 1H), 6,73 (dd, J = 8,3, 2,6 Гц, 1H), 6,53 (d, J = 8,3 Гц, 1H), 4,77 (s, 2H), 3,05 (s, 3H), 2,02 (s, 3H), 1,35 (s, 9H); IR (тонкая пленка) 3374, 2925, 1680, 1630, 1511 см-1; ESIMS масса/заряд 237 ([M+H]+).

Трет-бутил-(5-амино-2-метоксифенил)(метил)карбамат (C396)

Выделяли в виде светло-коричневого масла (0,150 г, 99%): 1H ЯМР (300 МГц, DMSO-d6) δ 6,74 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 6,43 (dd, J = 8,6, 2,8 Гц, 1H), 6,39 (d, J = 2,7 Гц, 1H), 4,67 (s, 2H), 3,65 (s, 3H), 2,96 (s, 3H), 1,29 (s, 9H); IR (тонкая пленка) 3351, 2975, 1683, 1630, 1509 см-1; ESIMS масса/заряд 153 ([M-C5H9O2+H]+).

Трет-бутил-N-((трет-бутокси)карбонил)-N-(3-амино-2,6-дифторфенил)карбамат (C397)

Выделяли в виде белого твердого вещества (5,06 г, 100%): 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ 6,87 (td, J = 9,3, 1,7 Гц, 1H), 6,74 (td, J = 9,4, 5,7 Гц, 1H), 5,12 (s, 2H), 1,39 (s, 18H); 19F ЯМР (376 МГц, DMSO-d6) δ -137,96 (d, J = 3,7 Гц), -141,10 (d, J = 3,7 Гц); ESIMS масса/заряд 244 ([M-BOC]-).

Трет-бутил-N-((трет-бутокси)карбонил)-N-(5-амино-2,4-дифторфенил)карбамат (C398)

Выделяли в виде окрашенного в кремовый цвет твердого вещества (1,05 г, 88%): 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 6,82 (dd, J = 10,5, 9,3 Гц, 1H), 6,60 (dd, J = 9,1, 7,5 Гц, 1H), 3,59 (s, 2H), 1,43 (s, 18H); 19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -131,04 (t, J = 2,2 Гц), -131,38 (d, J = 2,0 Гц); ESIMS масса/заряд 245 ([M-C5H9O2+H]+).

Трет-бутил-N-((трет-бутокси)карбонил)-N-(2-амино-4,6-дифторфенил)карбамат (C399)

Выделяли в виде светло-оранжевого твердого вещества (1,3 г, 61%): т. пл. 102-107°C; 1H ЯМР (300 МГц, DMSO-d6) δ 6,36-6,21 (m, 2H), 5,72 (s, 2H), 1,36 (s, 18H); ESIMS масса/заряд 345 ([M+H]+).

Трет-бутил-N-((трет-бутокси)карбонил)-N-(2-амино-4-фторфенил)карбамат (C400)

Выделяли в виде грязно-белого твердого вещества (1,8 г, 80%): т. пл. 104-115°C; 1H ЯМР (300 МГц, DMSO-d6) δ 6,94-6,79 (m, 1H), 6,44 (dd, J = 11,3, 2,9 Гц, 1H), 6,26 (td, J = 8,5, 2,9 Гц, 1H), 5,23 (s, 2H), 1,36 (s, 18H); ESIMS масса/заряд 327 ([M+H]+).

Трет-бутил-N-((трет-бутокси)карбонил)-N-(2-амино-3,5-дифторфенил)карбамат (C401)

Выделяли в виде белого твердого вещества (0,90 г, 98%): 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ 7,07 (ddd, J = 11,6, 8,9, 2,9 Гц, 1H), 6,79 (ddd, J = 9,3, 2,9, 1,9 Гц, 1H), 4,87 (s, 2H), 1,36 (s, 18H); 19F ЯМР (376 МГц, DMSO-d6) δ -128,55, -129,76; ESIMS масса/заряд 245 ([M-C5H9O2+H]+).

Трет-бутил-(5-амино-2-метилфенил)карбамат (C402)

Выделяли в виде светло-розового твердого вещества (0,06 г, 90%): 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) δ 8,17 (s, 1H), 6,76 (d, J = 8,1 Гц, 1H), 6,61 (d, J = 2,4 Гц, 1H), 6,25 (dd, J = 8,0, 2,3 Гц, 1H), 4,81 (s, 2H), 2,00 (s, 3H), 1,44 (s, 9H); 13C ЯМР (126 МГц, DMSO-d6) δ 153,92, 147,16, 137,23, 130,67, 118,69, 111,13, 78,73, 28,66, 17,35; IR (тонкая пленка) 3425, 3314, 2981, 2928, 1695, 1621, 1582, 1531 см-1.

Трет-бутил-(4-амино-2-метилфенил)(метил)карбамат (C403)

Выделяли в виде коричневого геля (0,035 г, 58%): 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) δ 6,74 (d, J = 8,4 Гц, 1H), 6,38 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 6,34 (dd, J = 8,3, 2,7 Гц, 1H), 4,96 (d, J = 7,6 Гц, 2H), 2,98 (d, J = 19,9 Гц, 3H), 1,98 (d, J = 11,3 Гц, 3H), 1,35 (d, J = 84,4 Гц, 9H); 13C ЯМР (126 МГц, DMSO-d6) δ 155,12, 147,74, 135,12, 131,46, 127,85, 115,69, 112,47, 78,63, 37,53, 28,48, 17,72; IR (тонкая пленка) 3357, 2975, 2928, 1677, 1506 см-1.

Трет-бутил-(5-амино-2-метилфенил)(метил)карбамат (C404)

Выделяли в виде бледно-коричневого твердого вещества (0,037 г, 77%): 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) δ 6,86 (d, J = 8,1 Гц, 1H), 6,39 (d, J = 7,4 Гц, 1H), 6,33 (s, 1H), 4,90 (s, 2H), 2,99 (d, J = 17,0 Гц, 3H), 1,95 (d, J = 8,1 Гц, 3H), 1,36 (d, J = 81,4 Гц, 9H); 13C ЯМР (126 МГц, DMSO-d6) δ 154,52, 147,78, 142,83, 130,99, 121,55, 113,50, 112,90, 78,94, 37,15, 28,46, 16,66; IR (тонкая пленка) 3461, 3366, 2924, 1664, 1616, 1513 см-1.

Трет-бутил-(5-амино-2-фторфенил)(метил)карбамат (C405)

Выделяли в виде грязно-белого твердого вещества (0,170 г, 80%): 1H ЯМР (300 МГц, DMSO-d6) δ 6,87 (dd, J = 10,4, 8,6 Гц, 1H), 6,50-6,36 (m, 2H), 5,00 (s, 2H), 3,04 (s, 3H), 1,34 (s, 9H); 19F ЯМР (376 МГц, DMSO-d6) δ -138,52; ESIMS масса/заряд 241 ([M+H]+).

Трет-бутил-(4-амино-3-метилфенил)карбамат (C406)

Выделяли в виде светло-розового твердого вещества (12,4 г, 87%): 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ 8,72 (s, 1H), 7,01 (s, 1H), 6,93 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 6,49 (d, J = 8,4 Гц, 1H), 4,49 (s, 2H), 2,00 (s, 3H), 1,44 (s, 9H); ESIMS масса/заряд 223 ([M+H]+).

Трет-бутил-N-((трет-бутокси)карбонил(4-амино-2,6-дифторфенил)карбамат (C407)

Выделяли в виде грязно-белого твердого вещества (1,5 г, 73%): 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ 6,28-6,18 (m, 2H), 5,83 (s, 2H), 1,37 (s, 18H); 19F ЯМР (376 МГц, DMSO-d6) δ -122,91; ESIMS масса/заряд 345 ([M+H]+).

Трет-бутил-N-((трет-бутокси)карбонил)-(3-амино-2-фторфенил)карбамат (C408)

Выделяли в виде светло-розового твердого вещества (0,047 г, 71%): 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ 6,83 (td, J = 8,0, 1,3 Гц, 1H), 6,71 (td, J = 8,2, 1,7 Гц, 1H), 6,37 (ddd, J = 8,2, 6,8, 1,6 Гц, 1H), 5,22 (s, 2H), 1,39 (s, 18H); 19F ЯМР (376 МГц, DMSO-d6) δ -144,87; ESIMS масса/заряд 327 ([M+H]+).

Трет-бутил-N-((трет-бутокси)карбонил)-(3-амино-4-фторфенил)карбамат (C409)

Выделяли в виде светло-розового твердого вещества (1,0 г, 89%): 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ 7,03-6,90 (m, 1H), 6,54 (dd, J = 8,1, 2,6 Гц, 1H), 6,29 (ddd, J = 8,5, 4,0, 2,7 Гц, 1H), 5,22 (s, 2H), 1,39 (s, 18H); 19F ЯМР (376 МГц, DMSO-d6) δ -136,69; ESIMS масса/заряд 327 ([M+H]+).

Трет-бутил-N-((трет-бутокси)карбонил)-(5-амино-2-фторфенил)карбамат (C410)

Выделяли в виде серого твердого вещества (1,048 г, 68%): 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ 6,91 (dd, J = 10,1, 8,8 Гц, 1H), 6,49 (ddd, J = 8,8, 4,1, 2,8 Гц, 1H), 6,39 (dd, J = 6,7, 2,8 Гц, 1H), 5,03 (s, 2H), 1,39 (s, 18H): 19F ЯМР (376 МГц, DMSO-d6) δ -139,75; ESIMS масса/заряд 226 ([M-BOC]-).

Трет-бутил-N-((трет-бутокси)карбонил)-N-(4-амино-2,5-дифторфенил)карбамат (C411)

Выделяли в виде серого твердого вещества (1,5 г, 83%): 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ 7,09-6,99 (m, 1H), 6,56 (dd, J = 11,8, 8,0 Гц, 1H), 5,55 (s, 2H), 1,37 (d, J = 1,4 Гц, 18H); 19F ЯМР (376 МГц, DMSO-d6) δ -128,64 (d, J = 13,9 Гц), -139,89 (d, J = 13,8 Гц); ESIMS масса/заряд 345 ([M-H]-).

Пример 92. Получение N4-бензил-3,5-дифторпиридин-2,4-диамина (C412)

Из емкости с суспензией 3,5-дифтор-4-йодпиридин-2-амина (200 мг, 0,781 ммоль), трис(дибензилиденацетон)дипалладия(0) (71,5 мг, 0,078 ммоль), 2,2'-бис(дифенилфосфанил)-1,1'-бинафталина (97 мг, 0,156 ммоль), 2-метилпропан-2-олата натрия (90 мг, 0,938 ммоль) и бензиламина (112 мкл, 0,938 ммоль) в толуоле (3,9 мл) откачивали воздух под вакуумом и ее повторно заполняли азотом три раза. Затем реакционную смесь герметизировали в атмосфере азота и нагревали с помощью микроволнового излучения до 130°C в течение 2 часов. Реакционную смесь разбавляли этилацетатом и гасили водным раствором гидроксида натрия (2 н.). Слои разделяли и водную фазу три раза экстрагировали этилацетатом. Объединенную органическую фазу промывали солевым раствором, высушивали над сульфатом натрия и фильтровали. Растворитель выпаривали. Очистка посредством колоночной флэш-хроматографии с применением в качестве элюента 0-100% этилацетата в гексанах обеспечивала получение указанного в заголовке соединения в виде желтого твердого вещества (0,093 г, 51%): 1H ЯМР (300 МГц, CDCl3) δ 7,56 (dd, J = 2,9, 1,0 Гц, 1H), 7,42-7,23 (m, 5H), 4,62 (dt, J = 6,3, 1,4 Гц, 2H), 4,36 (t, J = 9,9 Гц, 3H); ESIMS масса/заряд 236 ([M+H]+); IR (тонкая пленка) 3307, 3181, 3030, 2924, 1631, 1577, 1530, 1475, 1453 см-1.

Пример 93. Получение трет-бутил-(6-амино-4-(трифторметил)пиридин-2-ил)карбамата (C413)

К раствору 4-(трифторметил)пиридин-2,6-диамина (3,19 г, 18 ммоль) в тетрагидрофуране (20 мл) при комнатной температуре по каплям добавляли раствор ди-трет-бутилдикарбоната (3,93 г, 18,00 ммоль) в тетрагидрофуране (10 мл). После завершения добавления емкость с реакционной смесью оснащали обратным холодильником и нагревали до 60°C в течение ночи. Растворитель выпаривали. Очистка посредством колоночной флэш-хроматографии с применением в качестве элюента 5-10% этилацетата в дихлорметане обеспечивала получение указанного в заголовке соединения в виде густого, бледно-желтого масла (2,80 г, 56%): 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,86 (s, 1H), 7,47 (s, 1H), 6,35 (s, 1H), 4,71 (s, 2H), 1,52 (s, 9H); 19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -65,27; ESIMS масса/заряд 278 ([M+H]+).

Пример 94. Получение 3,5-дифторпиридин-2,4-диамина (C414)

2,3,5-Трифторпиридин-4-амин (0,200 г, 1,351 ммоль) суспендировали в гидроксиде аммония (5 мл, 128 ммоль) в реакторе для проведения реакций под высоким давлением, оснащенном якорем магнитной мешалки. Реактор герметизировали и при перемешивании нагревали до 120°C в течение 24 часов, а затем до 160°C в течение дополнительных 24 часов. Реакционную смесь охлаждали до комнатной температуры и экстрагировали этилацетатом четыре раза. Объединенные органические слои высушивали над сульфатом магния, фильтровали и концентрировали при пониженном давлении с получением указанного в заголовке соединения в виде светло-коричневого твердого вещества (0,163 г, 83%): 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ 7,46 (d, J = 2,0 Гц, 1H), 5,90 (s, 2H), 5,47 (s, 2H); 19F ЯМР (376 МГц, DMSO-d6) δ -160,20 (d, J = 5,4 Гц), -160,96 (d, J = 5,4 Гц); EIMS масса/заряд 145.

Пример 95. Получение 1-этил-1H-индол-5-амина (C415)

К перемешанному раствору 5-нитро-1H-индола (250 мг, 1,542 ммоль) и карбоната калия (426 мг, 3,08 ммоль) в DMF (5 мл) при комнатной температуре одной порцией добавляли этилйодид (289 мг, 1,85 ммоль). Полученную коричневую суспензию выливали в воду (50 мл) и полученный осадок собирали посредством вакуумной фильтрации и высушивали in vacuo при 40°C до достижения постоянного веса. 1-Этил-5-нитро-1H-индол выделяли в виде бледно-желтого твердого вещества (0,220 г, 71,3%): 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ 8,57 (d, J = 2,3 Гц, 1H), 8,03 (dd, J = 9,1, 2,3 Гц, 1H), 7,74-7,65 (m, 2H), 6,76 (d, J = 3,2 Гц, 1H), 4,30 (q, J = 7,2 Гц, 2H), 1,38 (t, J = 7,2 Гц, 3H); 13C ЯМР (101 МГц, DMSO-d6) δ 140,61, 138,27, 131,90, 127,33, 117,53, 116,23, 110,18, 103,59, 40,85, 40,17, 39,96, 39,75, 39,54, 39,33, 39,13, 38,92, 15,34; ESIMS масса/заряд 191 ([M+H]+).

К перемешанному раствору 1-этил-5-нитро-1H-индола (210 мг, 1,104 ммоль) в этилацетате (50 мл) одной порцией добавляли гидроксид палладия (10% на угле, 78 мг, 0,055 ммоль). Камеру, заполненную водородом, присоединяли к колбе и емкость заполняли водородом, откачивали воздух и повторно заполняли водородом. Гетерогенную смесь перемешивали при комнатной температуре в течение 16 часов, после чего реакционную смесь фильтровали через подушку из Celite® и фильтрат концентрировали под вакуумом на роторном испарителе. Очистка посредством колоночной хроматографии на силикагеле обеспечивала получение 1-этил-1H-индол-5-амина в виде масла янтарного цвета (0,144 г, 80%): 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,14 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 7,02 (d, J = 3,1 Гц, 1H), 6,92 (d, J = 2,2 Гц, 1H), 6,67 (dd, J = 8,6, 2,2 Гц, 1H), 6,29 (dd, J = 3,1, 0,8 Гц, 1H), 4,08 (q, J = 7,3 Гц, 2H), 3,46 (s, 2H), 1,42 (t, J = 7,3 Гц, 3H); 13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 139,18, 130,88, 129,52, 127,33, 112,39, 109,81, 105,85, 99,67, 77,38, 77,26, 77,06, 76,75, 41,00, 15,46. ESIMS масса/заряд 161 ([M+H]+).

Следующие соединения получали аналогично процедуре, указанной в примере 95 .

1-(2-Фторэтил)-1H-индол-5-амин (C416)

Выделяли в виде масла янтарного цвета (0,120 г, 92%): ESIMS масса/заряд 179 ([M+H]+).

Пример 96. Получение транс-2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропанкарбоновой кислоты (C1)

К перемешанной смеси транс-2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбальдегида (C437) (58,7 г, 196 ммоль) в ацетоне (982 мл) при 15°C по каплям добавляли перманганат натрия (40% водный) (84 г, 236 ммоль). Полученную смесь перемешивали при 20°C в течение 2 часов. Реакционную смесь разбавляли изопропиловым спиртом (20 мл) и концентрировали с удалением ацетона. К коричневому остатку добавляли Celite® и водный раствор хлористоводородной кислоты (1 н., 295 мл, 295 ммоль). Полученную смесь разбавляли этилацетатом (500 мл) и фильтровали через Celite®. Фильтрат промывали солевым раствором (200 мл). Органический слой высушивали над сульфатом натрия, фильтровали и концентрировали. Полученную взвесь разбавляли гептаном (~200 мл) и обеспечивали затвердевание при 20°C. Твердое вещество собирали, промывали гептаном и высушивали с получением указанного в заголовке продукта в виде белого твердого вещества (54,68 г, 91%): 1H ЯМР (300 МГц, CDCl3) δ 7,36 (t, J = 1,9 Гц, 1H), 7,17 (dd, J = 1,9, 0,7 Гц, 2H), 3,48-3,37 (m, 1H), 2,87 (d, J = 8,3 Гц, 1H); 13C ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 135,44, 135,28, 128,66, 127,30, 39,68, 36,88; ESIMS масса/заряд = 298,9 ([M-H])-.

Следующие соединения получали аналогично процедуре, указанной в примере 96 .

Транс-2,2-дихлор-3-(3,4,5-трихлорфенил)циклопропан-1-карбоновая кислота (C2)

Выделяли в виде белого твердого вещества (2,78 г, 95%): 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ 13,41 (s, 1H), 7,81 (d, J = 0,6 Гц, 2H), 3,62 (d, J = 8,6 Гц, 1H), 3,52 (d, J = 8,6 Гц, 1H); ESIMS масса/заряд 332 ([M-H]-).

Транс-2,2-дихлор-3-(3,4-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоновая кислота(C3)

Выделяли в виде белого твердого вещества (124 г, 82%): т. пл. 133-135°C: 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) δ 13,39 (s, 1H), 7,76 (d, J = 2,0 Гц, 1H), 7,64 (d, J = 8,3 Гц, 1H), 7,44 (dd, J = 8,4, 2,1 Гц, 1H), 3,49 (s, 2H). 13C ЯМР (126 МГц, DMSO-d6) δ 166,34, 133,35, 130,47, 130,33, 130,09, 129,77, 128,81, 61,43, 37,00, 36,06.

Транс-2,2-дихлор-3-(3-хлор-4-фторфенил)циклопропан-1-карбоновая кислота (C16)

Выделяли в виде белого твердого вещества (165 г, 71%): 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 11,57 (s, 1H), 7,42 (dd, J = 8,2, 7,6 Гц, 1H), 7,11-6,98 (m, 2H), 3,46 (d, J = 8,2 Гц, 1H), 2,85 (d, J = 8,3 Гц, 1H); 19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -114,07; ESIMS масса/заряд 282 ([M-H]-).

В другом получении выделяли в виде белого порошка (10,385 г, 77%): 119-121°C; 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 11,83 (s, 1H), 7,32 (d, J = 6,9 Гц, 1H), 7,16 (d, J = 6,7 Гц, 2H), 3,45 (d, J = 8,3 Гц, 1H), 2,85 (d, J = 8,3 Гц, 1H); 13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 172,18, 159,26, 156,77, 130,95, 129,26, 129,22, 128,57, 128,50, 121,52, 121,34, 116,94, 116,73, 61,59, 39,64, 37,30; 19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -115,16; ESIMS масса/заряд 281 [(M-H)-].

Транс-2,2-дихлор-3-(3,5-дихлор-4-метоксифенил)циклопропан-1-карбоновая кислота (C417)

Выделяли в виде грязно-белого твердого вещества (1,33 г, 96%): т пл. 161-164°C; 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ 13,35 (s, 1H), 7,63 (s, 2H), 3,83 (s, 3H), 3,52 (d, J = 8,6 Гц, 1H), 3,45 (d, J = 8,6 Гц, 1H); 13C ЯМР (126 МГц, DMSO-d6) δ 166,81, 151,02, 131,07, 129,63, 128,03, 61,93, 60,52, 37,22, 36,54; ESIMS масса/заряд 329 [(M-H)-].

Транс-2,2-дихлор-3-(3-хлор-5-цианофенил)циклопропан-1-карбоновая кислота (C418)

Выделяли в виде белого твердого вещества (2,92 г, 60%): т. пл.: 173-175oC; 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) δ 13,42 (s, 1H), 8,03 (t, J = 1,7 Гц, 1H), 7,98 (t, J = 1,9 Гц, 2H), 3,65 (d, J = 8,6 Гц, 1H), 3,57 (d, J = 8,6 Гц, 1H); ESIMS масса/заряд 290 ([M]).

Транс-2,2-дихлор-3-(4-нитрофенил)циклопропан-1-карбоновая кислота (C419)

Выделяли в виде розового твердого вещества (0,158 г, 48%): 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,26 (d, J = 8,3 Гц, 2H), 7,47 (d, J = 8,4 Гц, 2H), 3,57 (d, J = 8,3 Гц, 1H), 2,98 (d, J = 8,3 Гц, 1H); 13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 171,34, 147,88, 139,21, 129,75, 123,85, 61,33, 40,14, 37,43; IR (тонкая пленка) 2923, 2603, 1709, 1601, 1520, 1446 см-1; ESIMS масса/заряд 273,9 [(M-H)-].

Транс-2,2-дихлор-3-(3-хлор-4-фторфенил)циклопропан-1-карбоновая кислота (C420)

Выделяли в виде белого порошка (10,385 г, 77%): т. пл. 119-121°C; 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 11,83 (s, 1H), 7,32 (d, J = 6,9 Гц, 1H), 7,16 (d, J = 6,7 Гц, 2H), 3,45 (d, J = 8,3 Гц, 1H), 2,85 (d, J = 8,3 Гц, 1H); 13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 172,18, 159,26, 156,77, 130,95, 129,26, 129,22, 128,57, 128,50, 121,52, 121,34, 116,94, 116,73, 61,59, 39,64, 37,30; 19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -115,16; ESIMS масса/заряд 281 [(M-H)-].

Транс-2,2-дихлор-3-(3,4-дифторфенил)циклопропан-1-карбоновая кислота (C421)

Выделяли в виде белого твердого вещества (1,44 г, 67%): 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,69 (s, 1H), 7,18 (dt, J = 9,9, 8,3 Гц, 1H), 7,10 (ddd, J = 10,8, 7,3, 2,3 Гц, 1H), 7,01 (ddt, J = 8,1, 3,8, 1,7 Гц, 1H), 3,44 (dd, J = 8,4, 1,0 Гц, 1H), 2,83 (d, J = 8,3 Гц, 1H); 19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -136,40, -136,46, -137,42, -137,48; ESIMS масса/заряд 266 ([M-H]-).

Транс-3-(3-бром-4-хлорфенил)-2,2-дихлорциклопропан-1-карбоновая кислота (C422)

Выделяли в виде белого твердого вещества (1,05 г, 63%): 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,07-7,63 (m, 1H), 7,58-7,42 (m, 2H), 7,17 (dd, J = 8,3, 2,1 Гц, 1H), 3,43 (d, J = 8,3 Гц, 1H), 2,86 (d, J = 8,3 Гц, 1H); 13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 171,46, 134,71, 133,88, 132,43, 130,42, 128,70, 122,73, 77,33, 77,22, 77,01, 76,69, 61,51, 39,50, 37,21; ESIMS масса/заряд 343 ([M-H]-).

Транс-2,2-дихлор-3-(3,4-дибромфенил)циклопропан-1-карбоновая кислота (C423)

Выделяли в виде белого твердого вещества (0,488 г, 57%): 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,85 (s, 1H), 7,77-7,47 (m, 2H), 7,08 (ddd, J = 8,3, 2,1, 0,7 Гц, 1H), 3,57-3,25 (m, 1H), 2,86 (d, J = 8,3 Гц, 1H); 13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 171,54, 133,82, 133,78, 133,08, 128,78, 125,13, 124,98, 77,33, 77,22, 77,01, 76,70, 61,41, 39,59, 37,14, 0,01; ESIMS масса/заряд 387 ([M-H]-).

Транс-2,2-дихлор-3-(3-фтор-4-(трифторметил)фенил)циклопропан-1-карбоновая кислота (C424)

Выделяли в виде воскообразного желтовато-коричневого твердого вещества (4,09 г, 68,7%): 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,83 (s, 1H), 7,63 (t, J = 7,7 Гц, 1H), 7,23-7,04 (m, 2H), 3,51 (d, J = 8,3 Гц, 1H), 2,92 (d, J = 8,3 Гц, 1H); 19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -61,40, -61,43, -113,24, -113,27; ESIMS масса/заряд 316 ([M-H]-).

Транс-3-(4-бром-3-фторфенил)-2,2-дихлорциклопропан-1-карбоновая кислота (C425)

Выделяли в виде белого твердого вещества (0,41 г, 42,1%): 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,04 (s, 1H), 7,57 (dd, J = 8,2, 7,1 Гц, 1H), 7,00 (ddd, J = 33,6, 8,7, 2,1 Гц, 2H), 3,43 (d, J = 8,3 Гц, 1H), 2,85 (d, J = 8,3 Гц, 1H); 19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -106,06; ESIMS масса/заряд 327 ([M-H]-).

Транс-3-(3-бром-4-(трифторметил)-2,2-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоновая кислота (C426)

Выделяли в виде белого твердого вещества (0,55 г, 53,8%): 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,78-7,57 (m, 2H), 7,42-7,29 (m, 1H), 3,50 (d, J = 8,3 Гц, 1H), 2,93 (d, J = 8,3 Гц, 1H); 19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -62,66, -62,67, -62,81; ESIMS масса/заряд 377 ([M-H]-).

Транс-3-(4-бром-3-(трифторметил)фенил)-2,2-дихлорциклопропан-1-карбоновая кислота (C427)

Выделяли в виде белого твердого вещества (1,21 г, 51%): 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 10,87 (s, 1H), 7,74 (d, J = 8,3 Гц, 1H), 7,58 (d, J = 2,2 Гц, 1H), 7,30 (dd, J = 8,3, 2,2 Гц, 1H), 3,49 (d, J = 8,3 Гц, 1H), 2,91 (d, J = 8,3 Гц, 1H); 19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -62,77, -62,78; ESIMS масса/заряд 377 ([M-H]-).

Транс-2,2-дихлор-3-(3-хлор-4-(трифторметил)фенил)циклопропан-1-карбоновая кислота (C428)

Выделяли в виде белого твердого вещества (0,778 г, 43,4%): 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 9,72 (s, 1H), 7,71 (d, J = 8,2 Гц, 1H), 7,53-7,39 (m, 1H), 7,35-7,19 (m, 1H), 3,50 (d, J = 8,3 Гц, 1H), 2,93 (d, J = 8,3 Гц, 1H); 19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -62,63; ESIMS масса/заряд 332 ([M-H]-).

Транс-2,2-дихлор-3-(4-хлор-3-(трифторметил)фенил)циклопропан-1-карбоновая кислота (C429)

Выделяли в виде белого твердого вещества (2,02 г, 43%): 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,96-7,51 (m, 3H), 7,39 (dd, J = 8,3, 2,2 Гц, 1H), 3,50 (d, J = 8,3 Гц, 1H), 2,90 (d, J = 8,3 Гц, 1H); 19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -62,75, -62,75; ESIMS масса/заряд 332 ([M-H]-).

Транс-3-(3-бром-4-фторфенил)-2,2-дихлорциклопропан-1-карбоновая кислота (C430)

Выделяли в виде белого твердого вещества (0,850 г, 43,9%): 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,47 (s, 1H), 7,47 (ddd, J = 6,3, 2,3, 0,7 Гц, 1H), 7,32-7,08 (m, 2H), 3,44 (dd, J = 8,3, 1,0 Гц, 1H), 2,84 (d, J = 8,3 Гц, 1H); 19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -107,16; ESIMS масса/заряд 327 ([M-H]-).

Транс-2,2-дихлор-3-(4-фтор-3-(трифторметил)фенил)циклопропан-1-карбоновая кислота (C431)

Выделяли в виде белого твердого вещества (3,08 г, 66,9%): 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,18 (s, 1H), 7,64-7,39 (m, 2H), 7,24 (t, J = 9,3 Гц, 1H), 3,50 (dd, J = 8,4, 1,0 Гц, 1H), 2,89 (d, J = 8,3 Гц, 1H); 19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -61,48, -61,51, -114,23, -114,26, -114,29; ESIMS масса/заряд 316 ([M-H]-).

Транс-2,2-дихлор-3-(4-хлор-3-фторфенил)циклопропан-1-карбоновая кислота (C432)

Выделяли в виде белого твердого вещества (0,96 г, 36,2%): 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 11,57 (s, 1H), 7,42 (dd, J = 8,2, 7,6 Гц, 1H), 7,11-6,98 (m, 2H), 3,46 (d, J = 8,2 Гц, 1H), 2,85 (d, J = 8,3 Гц, 1H); 19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -114,07; ESIMS масса/заряд 282 ([M-H]-).

Транс-2,2-дихлор-3-(3,5-дифторфенил)циклопропан-1-карбоновая кислота (C433)

Выделяли в виде прозрачного бесцветного масла (1,55 г, 28,9%): 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 10,44 (s, 1H), 6,82 (qd, J = 6,4, 2,3 Гц, 3H), 3,44 (d, J = 8,3 Гц, 1H), 2,86 (d, J = 8,3 Гц, 1H); 19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -108,49, -108,69, -108,82, -109,85; ESIMS масса/заряд 266 ([M-H]-).

Транс-2,2-дихлор-3-(3-фтор-5-(трифторметил)фенил)циклопропан-1-карбоновая кислота (C434)

Выделяли в виде белого твердого вещества (3,7 г, 54,7%): 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 11,40 (s, 1H), 7,42-7,27 (m, 2H), 7,20 (dt, J = 8,9, 2,0 Гц, 1H), 3,53 (d, J = 8,3 Гц, 1H), 2,93 (d, J = 8,3 Гц, 1H); 19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -62,86, -109,49; ESIMS масса/заряд 316 ([M-H]-).

Транс-3-(3-бром-5-фторфенил)-2,2-дихлорциклопропан-1-карбоновая кислота (C435)

Выделяли в виде белого твердого вещества (0,76 г, 47%): 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 11,06 (s, 1H), 7,36-7,14 (m, 2H), 7,03-6,87 (m, 1H), 3,45 (d, J = 8,3 Гц, 1H), 2,87 (d, J = 8,3 Гц, 1H); 19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -109,73, -109,73; ESIMS масса/заряд 327 ([M-H]-).

Транс-3-(3-бром-5-(трифторметил)фенил)-2,2-дихлорциклопропан-1-карбоновая кислота (C436)

Выделяли в виде желтовато-коричневого твердого вещества (0,375 г, 31%): 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 10,52 (s, 1H), 7,77 (s, 1H), 7,62 (d, J = 1,8 Гц, 1H), 7,46 (s, 1H), 3,52 (d, J = 8,2 Гц, 1H), 2,93 (d, J = 8,3 Гц, 1H); 19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -62,84; ESIMS масса/заряд 377 ([M-H]-).

Пример 97. Получение транс-2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбальдегида (C437)

К перемешанному раствору 1,3-дихлор-5-((транс-2,2-дихлор-3-(диэтоксиметил)циклопропил)бензола (C443) (85,7 г, 227 ммоль) в ацетонитриле (1184 мл) добавляли водный раствор хлористоводородной кислоты (2 н., 237 мл). Смесь перемешивали при 20°C в течение 16 часов. Полученную смесь разбавляли водой (200 мл) и концентрировали с удалением ацетонитрила. Полученную водную смесь экстрагировали гексанами (600 мл). Органический слой промывали водой (300 мл), высушивали над безводным сульфатом натрия, фильтровали и концентрировали. Неочищенный продукт очищали посредством колоночной флэш-хроматографии с применением в качестве элюента 0-20% этилацетат/гексаны с получением указанного в заголовке продукта в виде желтого масла (58,7 г, 86%, чистота 95%): 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 9,54 (d, J = 4,0 Гц, 1H), 7,46-7,09 (m, 3H), 3,51 (d, J = 8,0 Гц, 1H), 2,92 (dd, J = 8,0, 4,0 Гц, 1H); 13C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 193,41, 135,33, 135,09, 128,78, 127,34, 42,89, 39,31; IR (тонкая пленка) 3078, 2847, 1714, 1590, 1566, 1417, 1387.

Следующие соединения получали аналогично процедуре, указанной в примере 97 .

Транс-2,2-дихлор-3-(3,4-дихлорфенил)циклопропан-1-карбальдегид (C438)

Выделяли в виде оранжевого масла (143 г, 98%): 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 9,53 (d, J = 4,1 Гц, 1H), 7,47 (d, J = 8,3 Гц, 1H), 7,37 (dd, J = 2,2, 0,7 Гц, 1H), 7,12 (ddd, J = 8,3, 2,2, 0,7 Гц, 1H), 3,51 (dd, J = 7,9, 0,8 Гц, 1H), 2,90 (dd, J = 8,0, 4,1 Гц, 1H).

Транс-2,2-дихлор-3-(3,4,5-трихлорфенил)циклопропан-1-карбальдегид (C439)

Выделяли в виде желтого твердого вещества (2,8 г, 69%): 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 9,55 (d, J = 3,9 Гц, 1H), 7,30 (d, J = 0,7 Гц, 2H), 3,48 (dt, J = 8,0, 0,8 Гц, 1H), 2,92 (dd, J = 7,9, 3,9 Гц, 1H).

Транс-2,2-дихлор-3-(3,5-дихлор-4-метоксифенил)циклопропан-1-карбальдегид (C440)

Выделяли в виде светло-желтого масла (1,346 г, 74%): 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 9,52 (d, J = 4,0 Гц, 1H), 7,22 (s, 2H), 3,90 (s, 3H), 3,48 (d, J = 8,0 Гц, 1H), 2,91 (dd, J = 8,0, 4,0 Гц, 1H); 13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 191,67, 150,58, 127,74, 127,54, 127,35, 59,76, 58,94, 41,14, 37,13; EIMS масса/заряд 314.

Транс-2,2-дихлор-3-(3-хлор-4-фторфенил)циклопропан-1-карбальдегид (C441)

Выделяли в виде оранжевого масла (230 г, 97%): 1H ЯМР (300 МГц, CDCl3) δ 9,52 (d, J = 4,2 Гц, 1H), 7,36-7,30 (m, 1H), 7,19-7,16 (m, 1H), 7,15 (d, J = 1,2 Гц, 1H), 3,51 (dt, J = 7,9, 0,7 Гц, 1H), 2,88 (dd, J = 7,9, 4,2 Гц, 1H).

В другом получении выделяли в виде желтого масла (12,496 г, 71%): 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 9,52 (d, J = 4,1 Гц, 1H), 7,33 (d, J = 7,2 Гц, 1H), 7,16 (dd, J = 6,8, 1,0 Гц, 2H), 3,53 (d, J = 7,9 Гц, 1H), 2,90 (dd, J = 7,9, 4,1 Гц, 1H); 13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 193,77, 159,27, 156,78, 131,03, 129,04, 129,00, 128,66, 128,59, 121,49, 121,31, 116,95, 116,74, 61,68, 43,10, 39,25; 19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -115,01; EIMS масса/заряд 266.

3-Хлор-5-(транс-2,2-дихлор-3-формилциклопропил)бензонитрил (C442)

Выделяли в виде желтого твердого вещества (2,9 г, 77%): 1H ЯМР (300 МГц, CDCl3) δ 9,59 (d, J = 3,6 Гц, 1H), 7,65 (ddd, J = 1,9, 1,4, 0,5 Гц, 1H), 7,52 (td, J = 1,8, 0,7 Гц, 1H), 7,48 (td, J = 1,5, 0,7 Гц, 1H), 3,56 (dq, J = 8,0, 0,6 Гц, 1H), 2,98 (dd, J = 8,0, 3,7 Гц, 1H).

Пример 98. Получение 1,3-дихлор-5-(транс-2,2-дихлор-3-(диэтоксиметил)циклопропил)бензола (C443)

В 1-л 4-горлую колбу, снабженную механической мешалкой, конденсатором, датчиком температуры и впускным отверстием для азота, загружали (E)-1,3-дихлор-5-(3,3-диэтоксипроп-1-ен-1-ил)бензол (C449) (40 г, 138 ммоль) и CHCl3 (447 мл). Добавляли гексафторфосфат(V) тетрабутиламмония (1,081 г, 2,76 ммоль). Светло-желтый раствор нагревали до 45°C. По каплям посредством капельной воронки (за 1 час) при энергичном перемешивании (~400 об/мин) добавляли водный раствор гидроксида натрия (50%, 182 мл). Через 20 часов обеспечивали охлаждение смеси. Смесь разбавляли гексаном (200 мл). Органический верхний слой декантировали (отделяли от водной суспензии внизу) с помощью Celite®, осадок на фильтре промывали гексаном (200 мл). Фильтрат промывали солевым раствором (~200 мл), высушивали над сульфатом натрия, фильтровали и концентрировали с получением указанного в заголовке соединения в виде коричневого масла (50,2 г, 97%, чистота 95%): 1H ЯМР (300 МГц, CDCl3) δ 7,31 (t, J = 1,9 Гц, 1H), 7,15 (dd, J = 1,9, 0,7 Гц, 2H), 4,59 (d, J = 6,2 Гц, 1H), 3,80-3,57 (m, 4H), 2,77 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 2,25 (dd, J = 8,5, 6,2 Гц, 1H), 1,30 (t, J = 7,0 Гц, 3H), 1,20 (t, J = 7,1 Гц, 3H).

Следующие соединения получали аналогично процедуре, указанной в примере 98 .

1,2-Дихлор-4-(транс-2,2-дихлор-3-(диэтоксиметил)циклопропил)бензол (C444)

Выделяли в виде коричневого масла (184 г, 99%): 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,43 (d, J = 8,2 Гц, 1H), 7,36 (dd, J = 2,2, 0,7 Гц, 1H), 7,10 (ddd, J = 8,3, 2,1, 0,7 Гц, 1H), 4,59 (d, J = 6,2 Гц, 1H), 3,82-3,55 (m, 4H), 2,77 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 2,24 (dd, J = 8,5, 6,3 Гц, 1H), 1,30 (t, J = 7,0 Гц, 3H), 1,20 (t, J = 7,1 Гц, 3H).

1,2,3-Трихлор-5-(транс-2,2-дихлор-3-(диэтоксиметил)циклопропил)бензол (C445)

Выделяли в виде коричневого масла (146 г, 93%): 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,29 (d, J = 0,7 Гц, 2H), 4,59 (d, J = 6,1 Гц, 1H), 3,82-3,54 (m, 4H), 2,75 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 2,23 (dd, J = 8,5, 6,1 Гц, 1H), 1,30 (t, J = 7,0 Гц, 3H), 1,20 (t, J = 7,0 Гц, 3H).

Транс-1,3-дихлор-5-(2,2-дихлор-3-(диэтоксиметил)циклопропил)-2-метоксибензол (C446)

Выделяли в виде оранжевого масла (2,254 г, 80%): 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,20 (d, J = 0,5 Гц, 2H), 4,58 (d, J = 6,2 Гц, 1H), 3,90 (s, 3H), 3,67 (m, 4H), 2,74 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 2,22 (dd, J = 8,5, 6,2 Гц, 1H), 1,31 (m, 3H), 1,21 (m, 3H); 13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 151,87, 131,55, 129,27, 129,20, 127,21, 101,21, 62,39, 61,88, 61,68, 60,70, 37,67, 36,96, 15,34, 15,25; EIMS масса/заряд 387.

2-Хлор-4-(транс-2,2-дихлор-3-(диэтоксиметил)циклопропил)-1-фторбензол (C447)

Выделяли в виде коричневого масла (63 г, 96%): 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,44 (dd, J = 7,0, 2,2 Гц, 1H), 7,29-7,22 (m, 1H), 7,09 (t, J = 8,7 Гц, 1H), 6,62 (dd, J = 16,1, 1,2 Гц, 1H), 6,14 (dd, J = 16,1, 5,0 Гц, 1H), 5,05 (dd, J = 4,9, 1,2 Гц, 1H), 3,70 (dq, J = 9,3, 7,0 Гц, 2H), 3,56 (dq, J = 9,4, 7,1 Гц, 2H), 1,25 (t, J = 7,1 Гц, 6H); 13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 158,91, 156,42, 133,65, 133,62, 130,47, 128,65, 128,07, 128,05, 126,39, 126,32, 121,26, 121,08, 116,72, 116,51, 100,93, 61,17, 15,24; 19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -116,36.

В другом получении выделяли в виде масла янтарного цвета (22,38 г, 88%): 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,31 (m, 1H), 7,13 (m, 2H), 4,59 (d, J = 6,3 Гц, 1H), 3,69 (m, 4H), 2,78 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 2,23 (dd, J = 8,5, 6,3 Гц, 1H), 1,30 (t, J = 7,1 Гц, 3H), 1,20 (t, J = 7,1 Гц, 3H); 19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -116,48; EIMS масса/заряд 295 [M-OEt].

3-Хлор-5-(транс-2,2-дихлор-3-(диэтоксиметил)циклопропил)бензонитрил (C448)

Выделяли в виде желтого масла (4,8 г, 74%): 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,59 (t, J = 1,7 Гц, 1H), 7,50 (t, J = 1,9 Гц, 1H), 7,45 (t, J = 1,5 Гц, 1H), 4,61 (d, J = 6,0 Гц, 1H), 3,89-3,50 (m, 4H), 2,83 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 2,28 (dd, J = 8,4, 6,0 Гц, 1H), 1,31 (t, J = 7,1 Гц, 3H), 1,21 (t, J = 7,0 Гц, 3H).

Пример 99. Получение (E)-1,3-дихлор-5-(3,3-диэтоксипроп-1-ен-1-ил)бензола (C449)

Стадия 1a. К перемешанной смеси 3,5-дихлорбензальдегида (96 г, 538 ммоль) в толуоле (400 мл) при 0°C добавляли ацетальдегид (120 г, 2688 ммоль). По каплям добавляли раствор гидроксида калия (3,35 г, 53,8 ммоль) в метиловом спирте (10 мл) посредством капельной воронки. Полученную смесь перемешивали при 0°C в течение 4 часов, пока весь 3,5-дихлорбензальдегид не израсходовался, как было показано с помощью тонкослойной хроматографии. Стадия 1b. К реакционной смеси добавляли этилацетат (500 мл) и концентрированную хлористоводородную кислоту (37% водный раствор, 44,1 мл, 538 ммоль). Полученную смесь нагревали при 80°C и обеспечивали дистилляцию бесцветной жидкости (200 мл). Реакционную смесь разбавляли водой (500 мл) и экстрагировали этилацетатом. Органический слой промывали солевым раствором, высушивали над сульфатом натрия, фильтровали и концентрировали с получением (E)-3-(3,5-дихлорфенил)акрилальдегида в виде светло-желтого твердого вещества (115 г), которое использовали непосредственно без дополнительной очистки: 1H ЯМР (300 МГц, CDCl3) δ 9,72 (dd, J = 7,4, 0,5 Гц, 1H), 7,43 (q, J = 1,8 Гц, 3H), 7,35 (d, J = 16,0 Гц, 1H), 6,69 (dd, J = 16,0, 7,4 Гц, 1H).

Стадия 2. К перемешанному раствору (E)-3-(3,5-дихлорфенил)акрилальдегида (44 г, 208 ммоль) в этаноле (416 мл) добавляли триэтоксиметан (31,4 г, 208 ммоль) и 4-метилбензолсульфонат пиридин-1-ия (0,528 г, 2,079 ммоль). Полученную смесь перемешивали при 20°C в течение 20 часов. К реакционной смеси добавляли насыщенный водный раствор карбоната натрия (50 мл). Полученную смесь концентрировали при 45°C с удалением этанола. Концентрат разбавляли водой и экстрагировали гексаном. Органический слой промывали солевым раствором, высушивали над сульфатом натрия, фильтровали и концентрировали с получением указанного в заголовке продукта в виде светло-желтого масла (56,13 г, 93%): 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,25 (dt, = 10,6, 1,9 Гц, 3H), 6,61 (dd, = 16,1, 1,1 Гц, 1H), 6,22 (dd, = 16,1, 4,7 Гц, 1H), 5,17 (s, 1H), 5,14-5,00 (m, 1H), 3,78-3,49 (m, 4H), 1,24 (q, = 7,2 Гц, 6H); 13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 139,34, 135,14, 130,27, 129,88, 127,71, 125,08, 100,60, 61,20, 15,25.

Следующие соединения получали аналогично процедуре, указанной в примере 99.

(E)-1,2-Дихлор-4-(3,3-диэтоксипроп-1-ен-1-ил)бензол (C450)

Выделяли в виде оранжевого масла (142 г, 91%): 1H ЯМР (300 МГц, CDCl3) δ 7,48 (d, J = 2,0 Гц, 1H), 7,39 (dd, J = 8,3, 0,8 Гц, 1H), 6,62 (d, J = 16,1 Гц, 1H), 6,20 (ddd, J = 16,1, 4,9, 0,8 Гц, 1H), 5,06 (dt, J = 4,9, 1,0 Гц, 1H), 3,78-3,48 (m, 4H), 1,25 (td, J = 7,1, 0,8 Гц, 6H).

(E)-1,2,3-Трихлор-5-(3,3-диэтоксипроп-1-ен-1-ил)бензол (C451)

Выделяли в виде оранжевого масла (40 г, 91%): 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,41 (s, 2H), 6,58 (dd, J = 16,1, 1,2 Гц, 1H), 6,21 (dd, J = 16,1, 4,6 Гц, 1H), 5,06 (dd, J = 4,7, 1,2 Гц, 1H), 3,69 (dq, J = 9,3, 7,1 Гц, 2H), 3,55 (dq, J = 9,5, 7,0 Гц, 2H), 1,25 (t, J = 7,1 Гц, 6H).

(E)-1,3-Дихлор-5-(3,3-диэтоксипроп-1-ен-1-ил)-2-метоксибензол (C452)

Выделяли в виде желтого масла (2,305 г, 56%): 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,32 (s, 2H), 6,56 (d, J = 16,0 Гц, 1H), 6,14 (dd, J = 16,1, 4,8 Гц, 1H), 5,05 (dd, J = 4,8, 1,0 Гц, 1H), 3,89 (s, 3H), 3,69 (m, 2H), 3,55 (m, 2H), 1,25 (t, J = 7,1 Гц, 6H); 13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 151,75, 133,87, 129,87, 129,45, 128,85, 126,91, 100,68, 61,14, 60,73, 15,24; EIMS масса/заряд 304.

(E)-2-Хлор-4-(3,3-диэтоксипроп-1-ен-1-ил)-1-фторбензол (C453)

Выделяли в виде оранжевого масла (283 г, 84%): 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,44 (dd, J = 7,0, 2,2 Гц, 1H), 7,29-7,22 (m, 1H), 7,09 (t, J = 8,7 Гц, 1H), 6,62 (dd, J = 16,1, 1,2 Гц, 1H), 6,14 (dd, J = 16,1, 5,0 Гц, 1H), 5,05 (dd, J = 4,9, 1,2 Гц, 1H), 3,70 (dq, J = 9,3, 7,0 Гц, 2H), 3,56 (dq, J = 9,4, 7,1 Гц, 2H), 1,25 (t, J = 7,1 Гц, 6H); 13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 158,91, 156,42, 133,65, 133,62, 130,47, 128,65, 128,07, 128,05, 126,39, 126,32, 121,26, 121,08, 116,72, 116,51, 100,93, 61,17, 15,24; 19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -116,36.

В другом получении выделяли в виде бесцветного масла (16,75 г, 64%): 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,43 (dd, J = 7,0, 2,2 Гц, 1H), 7,25 (m, 1H), 7,07 (t, J = 8,7 Гц, 1H), 6,62 (d, J = 16,1 Гц, 1H), 6,13 (dd, J = 16,1, 4,9 Гц, 1H), 5,05 (dd, J = 4,9, 1,0 Гц, 1H), 3,70 (dq, J = 9,4, 7,1 Гц, 2H), 3,56 (dq, J = 9,4, 7,0 Гц, 2H), 1,25 (t, J = 7,1 Гц, 6H); 13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 158,91, 156,42, 133,65, 133,62, 130,47, 128,65, 128,07, 128,05, 126,39, 126,32, 121,26, 121,08, 116,72, 116,51, 100,93, 61,17, 15,24; 19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -116,36; EIMS масса/заряд 258.

(E)-3-Хлор-5-(3,3-диэтоксипроп-1-ен-1-ил)бензонитрил (C454)

Выделяли в виде бесцветного масла (7,62 г, 62%): 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,61 (t, J = 1,8 Гц, 1H), 7,58-7,53 (m, 1H), 7,51 (t, J = 1,7 Гц, 1H), 6,72-6,61 (m, 1H), 6,28 (dd, J = 16,1, 4,5 Гц, 1H), 5,09 (dd, J = 4,5, 1,3 Гц, 1H), 3,70 (dq, J = 9,4, 7,1 Гц, 2H), 3,56 (dq, J = 9,4, 7,0 Гц, 2H), 1,26 (t, J = 7,0 Гц, 6H).

Пример 100. Получение (1R,3R)-2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоновой кислоты (C455)

1ое разделение. К перемешанному раствору rac-2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропанкарбоновой кислоты) (32,45 г, 106 ммоль) в ацетоне (106 мл) медленно добавляли (R)-1-фенилэтанамин (6,49 г, 53,0 ммоль). Полученный раствор перемешивали при 45°C. После начала осаждения твердого вещества смесь выдерживали при 5°C в течение 4 часов. Твердое вещество собирали, промывали минимальным количеством холодного ацетона и высушивали. Белую твердую соль разбавляли этилацетатом (100 мл) и промывали водным раствором хлористоводородной кислоты (1 н., 10 мл) и солевым раствором (30 мл). Органический слой высушивали над сульфатом натрия, фильтровали и концентрировали с получением указанного в заголовке продукта в виде белого твердого вещества (10,33 г, 88% энантиомерный избыток «ee»).

2ое разделение. К перемешанному раствору rac-2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропанкарбоновой кислоты) (10,33 г, 88% ee) в ацетоне (100 мл) медленно добавляли (R)-1-фенилэтанамин (3,4 г, 28 ммоль). Через 2 часа твердое вещество собирали, промывали минимальным количеством холодного ацетона и высушивали. Твердое вещество обрабатывали водным раствором хлористоводородной кислоты с получением указанного в заголовке соединения в виде белого твердого вещества (7,84 г, 97% ee, 24,2%). Удельное вращение: +47,4 (10 мг/мл в ацетонитриле, 589 нм, 25,2°C); 1H ЯМР (300 МГц, CDCl3) δ 7,36 (t, J = 1,9 Гц, 1H), 7,17 (dd, J = 1,9, 0,7 Гц, 2H), 3,48-3,37 (m, 1H), 2,87 (d, J = 8,3 Гц, 1H); 13C ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ 166,28, 136,40, 133,39, 127,27, 127,04, 61,36, 37,10, 35,98; ESIMS масса/заряд 298,9 ([M-H]-).

ee определяли с помощью способа хиральной HPLC следующим образом: колонка: CHIRALPAK@ ZWIX(+), размер частиц 3 мкм, размер 3 мм x 150 мм, DAIC 511584; подвижная фаза: 49% ацетонитрил/49% метанол/вода с 50 мM муравьиной кислоты и диэтиламином; скорость потока: 0,5 мл/мин.; время: 9 мин.; температура: 25°C.

Следующие соединения получали аналогично процедуре, указанной в примере 100 .

(1R,3R)-2,2-Дихлор-3-(3,4-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоновая кислота (C456)

Выделяли в виде белого твердого вещества (6,7 г, 30%, 96% ee). Аналитические данные соответствуют рацемической кислоте C3.

(1R,3R)-2,2-Дихлор-3-(3-хлор-4-фторфенил)циклопропан-1-карбоновая кислота (C457)

Выделяли в виде белого твердого вещества (0,5 г, 13%, 99% ee). Аналитические данные соответствуют рацемической кислоте C16.

(1R,3R)-2,2-Дихлор-3-(3,4,5-трихлорфенил)циклопропан-1-карбоновая кислота (C458)

Выделяли в виде белого твердого вещества (2 г, 29%, 99% ee). Аналитические данные соответствуют рацемической кислоте C2.

Пример 101. Получение (1S,3S)-2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоновой кислоты (C459)

Исходный раствор из 1го разделения R,R-кислоты (из примера 100) концентрировали и растворяли в ацетоне (~100 мл) и нагревали до 45°C. При перемешивании путем вращения добавляли (S)-1-фенилэтанамин (5,0 г, 41,2 ммоль, 0,8 экв.). Полученный раствор перемешивали при 45°C. После начала осаждения твердого вещества смесь выдерживали при 5°C в течение 2 часов. Твердое вещество собирали, промывали минимальным количеством холодного ацетона и высушивали под вакуумом при 35°C. Твердое вещество обрабатывали водным раствором хлористоводородной кислоты с получением свободной S,S-кислоты в виде белого твердого вещества (9,87 г, 85% ee, выход 59%). Посредством второго разделения 85% ee объединенной S,S-кислоты (13,45 г, 41,7 ммоль, 85% ee) с применением такой же процедуры с (S)-1-фенилэтанамином (3,8 г, 31,3 ммоль, 0,75 экв.) получали S,S-кислоту в виде белого твердого вещества (8,53 г, 26%, 99% ee). Удельное вращение: -51,9 (10 мг/мл в ацетонитриле, 589 нм, 25,2°C). Аналитические данные соответствуют рацемической кислоте C1.

ee определяли с помощью способа хиральной HPLC следующим образом: колонка: CHIRALPAK@ ZWIX(+), размер частиц 3 мкм, размер 3 мм × 150 мм L, DAIC 511584; подвижная фаза: 49% ацетонитрил/49% метанол/вода с 50 мM муравьиной кислоты и диэтиламином; скорость потока: 0,5 мл/мин.; время: 9 мин; температура: 25°C.

Следующие соединения получали аналогично процедуре, указанной в примере 101 .

(1S,3S)-2,2-Дихлор-3-(3,4-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоновая кислота (C460)

Выделяли в виде белого твердого вещества (7 г, 35%, 98% ee). Аналитические данные соответствуют рацемической кислоте C3.

(1S,3S)-2,2-Дихлор-3-(3-хлор-4-фторфенил)циклопропан-1-карбоновая кислота (C461)

Выделяли в виде белого твердого вещества (0,64 г, 27%, 98% ee). Аналитические данные соответствуют рацемической кислоте C16.

(1S,3S)-2,2-Дихлор-3-(3,4,5-трихлорфенил)циклопропан-1-карбоновая кислота (C462)

Выделяли в виде белого твердого вещества (0,75 г, 41%, 99% ee). Аналитические данные соответствуют рацемической кислоте C2.

Следующие соединения получали аналогично процедуре, указанной в примере 1 .

Транс-2,2-дихлор-3-(перфторфенил)циклопропан-1-карбоновая кислота (C463)

Выделяли в виде белого твердого вещества (1,44 г, 67%): 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 10,19 (s, 1H), 3,30 (d, J = 8,2 Гц, 1H), 3,09 (d, J = 8,3 Гц, 1H); 19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -140,52, -140,54, -140,58, -140,60, -152,14, -152,20, -152,25, -160,82, -160,84, -160,87, -160,89, -160,93, -160,95; ESIMS масса/заряд 320 ([M-H]-).

Следующие соединения получали аналогично процедуре, указанной в примере 4 .

Транс-1-(2,2-дихлор-3-(4-метоксифенил)циклопропил)-2,3,4,5,6-пентафторбензол (C464)

Выделяли в виде золотистого масла (1,38 г, 77%): 1H ЯМР (400 МГц, хлороформ-d) δ 7,32-7,22 (m, 2H), 6,99-6,89 (m, 2H), 3,83 (s, 3H), 3,30 (d, J = 8,8 Гц, 1H), 2,89 (d, J = 8,8 Гц, 1H). 19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -140,30, -140,34, -153,63, -153,74, -61,68, -161,70, -161,73.

EIMS масса/заряд 383.

Пример 102. Получение (E/Z)-1,2,3,4,5-пентафтор-6-(4-метоксистирил)бензола (C465)

К перемешанному раствору хлорида (4-метоксибензил)трифенилфосфония (4,27 г, 10,2 ммоль) в сухом тетрагидрофуране (50 мл) при -30°C по каплям добавляли раствор н-бутиллития (2,5 M в гексане, 4,1 мл, 10,2 ммоль). Полученную красноватую взвесь перемешивали при от -25 до -30°C в течение 30 минут. По каплям добавляли 2,3,4,5,6-пентафторбензальдегид (2,0 г, 10,2 ммоль) в сухом тетрагидрофуране (5 мл) и полученную белую взвесь перемешивали при -30°C в течение 2 часов и при комнатной температуре в течение ночи. Реакционную смесь осторожно гасили водой (~100 мл) и водную смесь экстрагировали этиловым эфиром (3 x 50 мл). Объединенные органические экстракты промывали водой и солевым раствором, высушивали над безводным сульфатом магния, фильтровали и концентрировали при пониженном давлении на роторном испарителе. Очистка неочищенной смеси посредством флэш-хроматографии на силикагеле с подвижной фазой, состоящей из от 100% гексанов до 25% этилацетата в гексанах, обеспечивала получение E/Z-1,2,3,4,5-пентафтор-6-(4-метоксистирил)бензола (смесь приблизительно 8:2 E- и Z-изомеров) в виде белого твердого вещества (1,7 г, 52,7%): 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,53-7,43 (m, 2H), 7,38 (d, J = 16,7 Гц, 1H), 7,00-6,74 (m, 3H), 3,82 (d, J = 21,1 Гц, 3H). 13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 160,38, 136,73, 129,32, 129,27, 128,28, 114,30, 113,92, 112,78, 110,43, 110,40, 77,32, 77,20, 77,00, 76,68, 55,36, 55,20; EIMS масса/заряд 300.

Пример 103. Получение цис-2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропанкарбоновой кислоты (C466)

К перемешанному раствору цис-2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбальдегида (C467) (0,897 г, 3,16 ммоль), дигидрофосфата натрия (0,758 г, 6,32 ммоль), 2-метилбут-2-ена (2,0 M раствор в тетрагидрофуране, 7,1 мл, 14,21 ммоль) в ацетоне (12 мл) и воде (4 мл) порциями добавляли хлорид натрия (1,0 г, 11,06 ммоль). Полученный бледно-желтый раствор перемешивали при комнатной температуре в течение 4 часов, затем выливали в воду (100 мл) и повышали его кислотность до pH = 2 с помощью водного раствора хлористоводородной кислоты (1 н.). Водную смесь экстрагировали этилацетатом (3 x 50 мл). Объединенные органические экстракты промывали водой и солевым раствором, высушивали над безводным сульфатом магния, фильтровали и концентрировали при пониженном давлении на роторном испарителе. Очистка посредством флэш-хроматографии на C-18 (с удалением побочного продукта - транс-изомера) обеспечивала получение цис-2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоновой кислоты в виде белого твердого вещества (0,225 г, 22,6%): 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,04 (s, 1H), 7,32 (td, J = 1,9, 0,8 Гц, 1H), 7,21 (dd, J = 1,9, 1,0 Гц, 2H), 3,28 (dt, J = 11,2, 1,0 Гц, 1H), 2,93 (d, J = 11,1 Гц, 1H).

Пример 104. Получение цис-2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбальдегида (C467)

К перемешанному раствору 2-(транс-2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропил)-1,3-диоксолана (C468) (0,945 г, 2,88 ммоль) в смеси 1:1 тетрагидрофуран/вода (20 мл) добавляли моногидрат п-толуолсульфоновой кислоты (2,19 г, 11,52 ммоль). Раствор нагревали при 70°C суммарно в течение 36 часов, охлаждали и выливали в воду (200 мл). Водную смесь экстрагировали этилацетатом (3 x 50 мл). Объединенные органические экстракты промывали водой и солевым раствором, высушивали над безводным сульфатом магния, фильтровали и концентрировали при пониженном давлении на роторном испарителе. Очистка посредством флэш-хроматографии на силикагеле обеспечивала получение цис-2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбальдегида в виде желтого масла (0,897 г, 93%): EIMS масса/заряд 284.

Пример 105. Получение 2-(цис-2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропил)-1,3-диоксолана (C468)

К перемешанному раствору (Z)-2-(3,5-дихлорстирил)-1,3-диоксолана (C469) (5 г, 20,4 ммоль) и гексафторфосфата(V) тетрабутиламмония (0,395 г, 1,02 ммоль) в хлороформе (32,7 мл) и воде (0,294 мл) порциями добавляли порошкообразный гидроксид натрия (8,16 г, 204 ммоль). Гетерогенную смесь перемешивали при 35°C в течение 12 часов, а затем выливали в воду (100 мл). Водную смесь экстрагировали этилацетатом (3 x 100 мл). Объединенные органические экстракты промывали водой и солевым раствором, высушивали над безводным сульфатом магния, фильтровали и концентрировали при пониженном давлении на роторном испарителе. Очистка посредством флэш-хроматографии на силикагеле с подвижной фазой, состоящей из этилацетата и гексанов, обеспечивала получение 2-(цис-2,2-дихлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропил)-1,3-диоксолана в виде прозрачного бесцветного масла (4,4 г, 62%): 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,41 (dd, J = 2,0, 1,1 Гц, 2H), 7,36-7,25 (m, 2H), 4,57 (d, J = 8,0 Гц, 1H), 4,22-4,03 (m, 2H), 4,04-3,85 (m, 2H), 3,00 (dt, J = 11,2, 1,1 Гц, 1H), 2,19 (dd, J = 11,1, 8,0 Гц, 1H); 13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 135,17, 134,94, 128,95, 128,08, 127,28, 102,06, 77,32, 77,20, 77,00, 76,68, 65,39, 65,28, 59,78, 36,38, 35,96; EIMS масса/заряд 328.

Пример 106. Получение (Z)-2-(3,5-дихлорстирил)-1,3-диоксолана (C469)

К перемешанному раствору 3,5-дихлорбензальдегида (15 г, 86 ммоль) и бромида ((1,3-диоксолан-2-ил)метил)трифенилфосфония (36,8 г, 86 ммоль) в смеси 1:1 дихлорметан/вода (400 мл) по каплям добавляли трис(диокса-3,6-гептил)амин (27,7 г, 86,0 ммоль). Затем к двухфазной смеси добавляли карбонат калия (11,85 г, 86 ммоль). Реакционную смесь нагревали с обратным холодильником суммарно в течение 20 часов, охлаждали и выливали в воду (200 мл). Водную смесь экстрагировали дихлорметаном (3 x 100 мл). Объединенные органические экстракты промывали водой и солевым раствором, высушивали над безводным сульфатом магния, фильтровали и концентрировали при пониженном давлении на роторном испарителе. Очистка посредством флэш-хроматографии на силикагеле с подвижной фазой, состоящей из этилацетата и гексанов, обеспечивала получение (Z)-2-(3,5-дихлорстирил)-1,3-диоксолана в виде воскообразного белого твердого вещества (11,2 г, 53%): 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,37-7,18 (m, 3H), 6,65 (d, J = 11,7 Гц, 1H), 5,80 (dd, J = 11,8, 7,4 Гц, 1H), 5,43 (dd, J = 7,4, 0,9 Гц, 1H), 4,18-4,02 (m, 2H), 4,03-3,87 (m, 2H); EIMS масса/заряд 245.

Пример 107. Получение транс-2-бром-2-хлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоновой кислоты (C470)

К перемешиваемому раствору (E)-1,3-дихлор-5-(3,3-диэтоксипроп-1-ен-1-ил)бензола (C449) (0,5 г, 1,82 ммоль) и гексафторфосфата тетрабутиламмония (0,07 г, 0,182 ммоль) в дибромхлорметане (5 мл) порциями добавляли порошкообразный гидроксид натрия (0,727 г, 18,17 ммоль). Полученную желтую суспензию твердых веществ нагревали до 45°C суммарно в течение 7 часов, охлаждали и гасили водой (100 мл). Смесь экстрагировали простым эфиром (3 × 50 мл). Объединенные органические экстракты промывали водой и солевым раствором, высушивали над безводным сульфатом магния, фильтровали и концентрировали при пониженном давлении на роторном испарителе. Очистка посредством флэш-хроматографии на силикагеле с подвижной фазой, состоящей из этилацетата и гексанов, обеспечивала получение транс-1-(2-бром-2-хлор-3-(диэтоксиметил)циклопропил)-3,5-дихлорбензола (0,38 г, 34,2%) в виде желтого масла.

К перемешиваемому раствору транс-1-(2-бром-2-хлор-3-(диэтоксиметил)циклопропил)-3,5-дихлорбензола (0,38 г, 0,956 ммоль) в ацетоне (10 мл) по каплям добавляли водный раствор хлористоводородной кислоты (2 н., 5 мл, 10 ммоль). Полученный бесцветный раствор нагревали при 35°C суммарно в течение 8 часов, охлаждали и выливали в воду (100 мл). Водную смесь экстрагировали этилацетатом (3 x 50 мл). Объединенные органические экстракты промывали водой и солевым раствором, высушивали над безводным сульфатом магния, фильтровали и концентрировали при пониженном давлении на роторном испарителе. Очистка посредством флэш-хроматографии на силикагеле с подвижной фазой, состоящей из этилацетата и гексанов, обеспечивала получение транс-2-бром-2-хлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбальдегида (120 мг, 36,3%) в виде желтого масла.

К перемешиваемому раствору транс-2-бром-2-хлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбальдегида (120 мг, 0,365 ммоль) и дигидрофосфата натрия (88 мг, 0,731 ммоль) в ацетоне (3 мл) и воде (1 мл) по каплям добавляли 2-метилбутен (2,0 M в тетрагидрофуране, 0,82 мл, 1,644 ммоль). Полученную бесцветную мутную суспензию обрабатывали с помощью 80% хлорита натрия (147 мг, 1,297 ммоль). Реакционную смесь перемешивали при комнатной температуре в течение 12 часов, гасили водным раствором хлористоводородной кислоты (1 н., 10 мл) и экстрагировали этилацетатом (3 X 50 мл). Объединенные органические экстракты промывали водой и солевым раствором, высушивали над безводным сульфатом магния, фильтровали и концентрировали при пониженном давлении на роторном испарителе. Очистка посредством флэш-хроматографии на C-18 (ацетонитрил/вода) обеспечивала получение транс-2-бром-2-хлор-3-(3,5-дихлорфенил)циклопропан-1-карбоновой кислоты в виде белого твердого вещества (0,083 г, 62,7%): 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,37 (q, J = 1,8 Гц, 2H), 7,17 (ddd, J = 7,0, 1,9, 0,7 Гц, 1H), 3,39 (dd, J = 56,9, 8,2 Гц, 1H), 2,88 (dd, J = 45,2, 8,3 Гц, 1H); ESIMS масса/заряд 343 ([M-H]-).

Следующие соединения получали аналогично процедуре, указанной в примере 107 .

Транс-2-бром-3-(3,5-дихлорфенил)-2-фторциклопропан-1-карбоновая кислота (C471)

Выделяли в виде белого твердого вещества (0,098 г, 51,2%): 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,31 (s, 1H), 7,35 (dt, J = 6,0, 1,9 Гц, 1H), 7,15 (dd, J = 15,6, 1,8 Гц, 2H), 3,61-3,18 (m, 1H), 2,95-2,68 (m, 1H); 19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -134,90, -135,76, -135,78; ESIMS масса/заряд 327 ([M-H]-).

Транс-2-хлор-3-(3,5-дихлорфенил)-2-фторциклопропан-1-карбоновая кислота (C472)

Выделяли в виде бледно-желтого твердого вещества (0,107 г, 46,1%): 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,69 (s, 1H), 7,35 (dt, J = 4,0, 1,9 Гц, 1H), 7,26-7,10 (m, 2H), 3,77-3,12 (m, 1H), 3,07-2,63 (m, 1H); ESIMS масса/заряд 282 ([M-H]-).

Отмечают, что некоторые реагенты и условия реакций могут являться не совместимыми с определенными функциональными группами, которые могут присутствовать в определенных молекулах формулы один или определенных молекулах, применяемых при получении определенных молекул формулы один. В таких случаях может быть необходимым использование стандартных протоколов введения и удаления защитных групп, описанных в полном объеме в литературе и хорошо известных специалисту в данной области техники. Кроме того, для завершения синтеза необходимых молекул в некоторых случаях может быть необходимым осуществление дополнительных стандартных стадий синтеза, не описанных в данном документе. Специалисту в данной области техники также будет понятно, что возможным является обеспечение синтеза необходимых молекул посредством осуществления некоторых стадий путей синтеза в порядке, отличном от описанного порядка. Специалисту в данной области техники также будет понятно, что возможным является осуществление взаимопревращений стандартных функциональных групп или реакций замещения в необходимых молекулах с введением или модификацией заместителей.

Биологические анализы

Следующие биоанализы в отношении совки малой (Spodoptera exigua), совки ни (Trichoplusia ni), тли персиковой зеленой (Myzus persicae) и желтолихорадочного комара (Aedes aegypti) включены в настоящий документ из-за ущерба, который причиняют эти животные. Кроме того, совка малая и совка ни являются двумя хорошими видами-индикаторами для широкого ряда жующих вредителей. Более того, тля персиковая зеленая является хорошим видом-индикатором для широкого ряда питающихся соком растений вредителей. Результаты с этими тремя видами-индикаторами вместе с желтолихорадочным комаром показывают широкую применимость молекул формулы один для контроля вредителей в типах членистоногие, моллюски и нематоды (Drewes и соавт.).

Пример A. Биоанализы с использованием совки малой (Spodoptera exigua, LAPHEG) («BAW») и совки ни (Trichoplusia ni, TRIPNI) («CL»)

Совка малая является серьезным представляющим экономический интерес вредителем люцерны, спаржи, видов свеклы, цитрусовых, кукурузы, хлопчатника, видов лука, видов гороха, видов перца, видов картофеля, видов сои, видов сахарной свеклы, видов подсолнечника, табака и видов томатов, помимо прочих сельскохозяйственных культур. Она является местной для Юго-Восточной Азии, но на данный момент встречается в Африке, Австралии, Японии, Северной Америке и Южной Европе. Личинки могут собираться в большие скопления для питания, вызывая значительные потери урожая. Они, как известно, устойчивы к некоторым пестицидам.

Совка ни является серьезным вредителем, встречающимся по всему миру. Она поражает люцерну, виды фасоли, виды свеклы, брокколи, брюссельскую капусту, капусту, канталупу, цветную капусту, сельдерей, виды браунколи, хлопчатник, виды огурца, баклажан, капусту кормовую, салат-латук, виды дыни, горчицу, петрушку, виды гороха, виды перца, виды картофеля, виды сои, шпинат, тыкву, виды томата, виды репы и виды арбуза, помимо прочих сельскохозяйственных культур. Эти виды являются весьма губительными для растений из-за их прожорливости. Личинки каждый день потребляют в три раза больше своего веса. Места поедания отличаются большим накоплением липкого, влажного, фекального материала, который может способствовать более высокому уровню заболеваемости, за счет чего вызывая вторичные проблемы в месте произрастания растений. Они, как известно, устойчивы к некоторым пестицидам.

Следовательно, в связи с вышеуказанными факторами важен контроль этих вредителей. Кроме того, молекулы, с помощью которых осуществляют контроль этих вредителей (BAW и CL), которые известны как жующие вредители, будут пригодны при контроле других вредителей, которые жуют растения.

Некоторые молекулы, раскрытые в данном документе, тестировали в отношении BAW и CL, используя процедуры, описанные в следующих примерах. При описании результатов использовали «Оценочную таблицу для BAW и CL» (см. раздел с таблицами).

Биоанализы с использованием BAW

Биоанализы с использованием BAW проводили с помощью кормления в 128–луночном планшете. Личинки BAW, возрастом одна-пять секунд, помещали в каждую лунку (3 мл) планшета с пищевым рационом, которые предварительно заполняли примерно 1,5 мл искусственного пищевого рациона, в который вносили 50 мкг/см2 тестовой молекулы (растворенной в 50 мкл смеси 90:10 ацетон-вода) (в каждую из восьми лунок), а затем обеспечивали высыхание. Планшеты накрывали прозрачным самоклеющимся покрытием, проделывали отверстия для обеспечения газообмена и выдерживали при 25°C, 14:10 света–темноты в течение пяти–семи дней. Процент смертности регистрировали для личинок в каждой лунке; активность в восьми лунках затем усредняли. Результаты указаны в таблице под названием «Таблица ABC. Биологические результаты» (см. раздел с таблицами).

Биоанализ с использованием CL

Биоанализы с использованием CL проводили с помощью кормления в 128–луночном планшете. Личинки CL, возрастом одна-пять секунд, помещали в каждую лунку (3 мл) планшета с пищевым рационом, которые предварительно заполняли 1 мл искусственного пищевого рациона, в который вносили 50 мкг/см2 тестовой молекулы (растворенной в 50 мкл смеси 90:10 ацетон-вода) (в каждую из восьми лунок), а затем обеспечивали высыхание. Планшеты накрывали прозрачным самоклеющимся покрытием, проделывали отверстия для обеспечения газообмена и выдерживали при 25°C, 14:10 света–темноты в течение пяти–семи дней. Процент смертности регистрировали для личинок в каждой лунке; активность в восьми лунках затем усредняли. Результаты указаны в таблице под названием «Таблица ABC. Биологические результаты» (см. раздел с таблицами).

Пример B. Биоанализ с использованием тли персиковой зеленой (Myzus persicae, MYZUPE) («GPA»).

GPA является наиболее значительным вредителем-тлей на персиковых деревьях, вызывающим снижение интенсивности роста, сморщивание листьев и отмирание различных тканей. Она также опасна, поскольку она выступает в качестве переносчика вирусов растений, таких как вирус Y картофеля и вирус скручивания листьев картофеля, на представителей семейства пасленовых/картофелевых Solanaceae и различных мозаичных вирусов на многие другие пищевые сельскохозяйственные культуры. GPA поражает такие растения как брокколи, лопух, капуста, морковь, цветная капуста, дайкон, баклажан, виды зеленой фасоли, салат-латук, макадамия, папайя, виды перца, виды батата, виды томата, кресс водяной и цуккини, помимо прочих сельскохозяйственных культур. GPA также поражает многие декоративные культуры, такие как гвоздика, хризантема, цветущая капуста белокочанная, пуансеттия и виды розы. GPA развила стойкость к многим пестицидам. В настоящее время это вредитель, который имеет третье наибольшее количество зарегистрированных случаев стойкости насекомых (Sparks и соавт.). Следовательно, в связи с вышеуказанными факторами важен контроль этого вредителя. Кроме того, молекулы, с помощью которых осуществляют контроль этого вредителя (GPA), который известен как питающийся соком вредитель, пригодны при контроле других вредителей, которые питаются соком растений.

Некоторые молекулы, раскрытые в данном документе, тестировали в отношении GPA, используя процедуры, описанные в следующем примере. При описании результатов использовали «Оценочную таблицу для GPA и YFM» (см. раздел с таблицами).

Проростки капусты, выращенные в 3-дюймовых горшках, с 2-3 небольшими (3-5 см) истинными листьями, использовали в качестве тестового субстрата. Проростки инфицировали с помощью 20-50 GPA (на стадиях бескрылой взрослой особи и нимфы) за один день перед применением химического вещества. Четыре горшка с отдельными проростками использовали для каждой обработки. Тестовые молекулы (2 мг) растворяли в 2 мл растворителя ацетон/метанол (1:1), получая маточные растворы с концентрацией 1000 ppm тестовой молекулы. Маточные растворы разбавляли 5X с помощью 0,025% Tween 20 в воде с получением раствора с концентрацией 200 ppm тестовой молекулы. Ручной аспираторного типа распылитель использовали для распыления раствора на обе стороны листьев капусты до стекания. Контрольные растения (проверка растворителя) обрызгивали только разбавителем, содержащим 20% растворителя ацетон/метанол (1:1) по объему. Обработанные растения выдерживали в камере для выдерживания в течение трех дней при примерно 25°C и относительной влажности (RH) окружающей среды перед оцениванием. Оценку проводили путем подсчета количества живых тлей на растение под микроскопом. Процент контроля измеряли с помощью поправочной формулы Аббота (W. S. Abbott, “A Method of Computing the Effectiveness of an Insecticide” J. Econ. Entomol. 18 (1925), pp.265-267) как указано далее. Скорректированный % контроля = 100 * (X - Y) / X, где X = количество живых тлей на растениях с проверкой растворителем, а Y = количество живых тлей на обработанных растениях. Результаты указаны в таблице под названием «Таблица ABC. Биологические результаты» (см. раздел с таблицами).

Пример C. Биоанализ с использованием желтолихорадочного комара (Aedes aegypti, AEDSAE) («YFM»).

YFM предпочитает питаться находясь на человеческих особях в дневное время и наиболее часто встречается в местах обитания человека или вблизи них. YFM является переносчиком нескольких заболеваний. Он является москитом, который может распространять вирусы лихорадки денге и желтой лихорадки. Желтая лихорадка является вторым наиболее опасным заболеванием, переносимым москитами, после малярии. Желтая лихорадка представляет собой острое вирусное геморрагическое заболевание и до 50% сильно пораженных людей без лечения умрут от желтой лихорадки. Установлено 200000 случаев желтой лихорадки, вызывающих 30000 смертей во всем мире каждый год. Лихорадка денге представляет собой опасное вирусное заболевание; ее иногда называют «костоломной лихорадкой» или «лихорадкой разбитого сердца» из-за сильной боли, которую она может вызвать. Лихорадка денге убивает приблизительно 20000 людей каждый год. Следовательно, в связи с вышеуказанными факторами важен контроль этого вредителя. Кроме того, молекулы, с помощью которых осуществляют контроль этого вредителя (YFM), который известен как сосущий вредитель, пригодны при контроле других вредителей, которые вызывают заболевания людей и животных.

Некоторые молекулы, раскрытые в данном документе, тестировали в отношении YFM, используя процедуры, описанные в следующем параграфе. При описании результатов использовали «Оценочную таблицу для GPA и YFM» (см. раздел с таблицами).

Использовали основные планшеты, содержащие 400 мкг молекулы, растворенной в 100 мкл диметилсульфоксида (DMSO) (эквивалентно раствору с концентрацией 4000 ppm). Основной планшет объединенных молекул содержал 15 мкл на лунку. В этот планшет в каждую лунку добавляли 135 мкл смеси 90:10 воды/ацетона. Робот запрограммирован переносить 15 мкл материала, полученного в результате аспирации, из основного планшета в пустой 96–луночный неглубокий планшет («дочерний» планшет). Существует 6 повторений («дочерних» планшетов), полученных на основной. Созданные «дочерние» планшеты затем сразу же инфицировали личинками YFM.

За день до обработки планшетов яйца москитов помещали в воду Millipore, содержащую порошок печени, чтобы начать вылупление (4 г в 400 мл). После получения «дочерних» планшетов с помощью робота, их инфицировали с помощью 220 мкл смеси порошок печени/личинки москитов (личинки возрастом приблизительно 1 день). После инфицирования планшетов личинками москитов для покрытия планшета для снижения высыхания использовали препятствующую испарению крышку. Планшеты выдерживали при комнатной температуре в течение 3 дней перед оцениванием. Через 3 дня каждую лунку изучали и оценивали, исходя из смертности. Результаты указаны в таблице под названием «Таблица ABC. Биологические результаты» (см. раздел с таблицами).

Приемлемые с точки зрения сельского хозяйства соли присоединения кислоты, производные солей, сольваты, сложноэфирные производные, полиморфы, изотопы и радионуклиды

Молекулы формулы один можно составлять в приемлемые с точки зрения сельского хозяйства соли присоединения кислоты. В качестве неограничивающего примера, аминная функциональная группа может образовывать соли с хлористоводородной, бромистоводородной, серной, фосфорной, уксусной, бензойной, лимонной, малоновой, салициловой, яблочной, фумаровой, щавелевой, янтарной, винной, молочной, глюконовой, аскорбиновой, малеиновой, аспарагиновой, бензолсульфоновой, метансульфоновой, этансульфоновой, гидроксилметансульфоновой и гидроксиэтансульфоновой кислотами. Кроме того, в качестве неограничивающего примера, кислотная функциональная группа может образовывать соли, в том числе полученные с помощью щелочных или щелочноземельных металлов и полученные с помощью аммиака и аминов. Примеры предпочтительных катионов включают натрий, калий и магний.

Молекулы формулы один можно составлять в производные солей. В качестве неограничивающего примера, производные солей можно получать путем приведения свободного основания в контакт с достаточным количеством требуемой кислоты с получением соли. Свободное основание можно регенерировать посредством обработки соли подходящим разбавленным водным раствором основания, таким как разбавленный водный раствор гидроксида натрия, карбоната калия, аммиака и бикарбоната натрия. В качестве примера во многих случаях пестицид, такой как 2,4-D, делают более растворимым в воде путем превращения его в его диметиламинную соль.

Молекулы формулы один можно составлять в стабильные комплексы с растворителем таким образом, что комплекс остается целым после удаления не задействованного в комплексе растворителя. Эти комплексы часто называют «сольватами». Однако особенно желательно образовывать стабильные гидраты с водой в качестве растворителя.

Молекулы формулы один, содержащие кислотную функциональную группу, можно получать в виде сложноэфирных производных. Эти сложноэфирные производные можно затем использовать таким же образом, как используют молекулы, раскрытые в данном документе.

Молекулы формулы один можно получать в виде различных кристаллических полиморфов. Полиморфизм важен для разработки агрохимикатов, поскольку различные кристаллические полиморфы или структуры одной молекулы могут иметь весьма различные физические свойства и биологические характеристики.

Молекулы формулы один можно получать с различными изотопами. Особенно важными являются молекулы с 2H (также известным как дейтерий) или 3H (также известным как тритий) вместо 1H. Молекулы формулы один можно получать с различными радионуклидами. Особенно важными являются молекулы с 14C (также известным как радиоактивный углерод). Молекулы формулы один с дейтерием, тритием или 14C можно использовать в биологических исследованиях, обеспечивая прослеживание в химических и физиологических процессах, и исследованиях периода полураспада, а также исследованиях MoA.

Комбинации

В другом варианте осуществления настоящего изобретения молекулы формулы один можно использовать в комбинации (например, в сложной смеси или при одновременном или последовательном применении) с одним или более активными ингредиентами.

В другом варианте осуществления настоящего изобретения молекулы формулы один можно использовать в комбинации (например, в сложной смеси или при одновременном или последовательном применении) с одним или более активными ингредиентами, при этом каждый имеет MoA, который одинаков, аналогичен, но скорее – отличен от MoA молекул формулы один.

В другом варианте осуществления молекулы формулы один можно использовать в комбинации (например, в сложной смеси или при одновременном или последовательном применении) с одной или более молекулами с акарицидными, альгицидными, авицидными, бактерицидными, фунгицидными, гербицидными, инсектицидными, моллюскоцидными, нематоцидными, родентицидными и/или вирулицидными свойствами.

В другом варианте осуществления молекулы формулы один можно использовать в комбинации (например, в сложной смеси или при одновременном или последовательном применении) с одной или более молекулами, которые представляют собой антифиданты, отпугивающие птиц вещества, хемостерилизаторы, антидоты гербицидов, аттрактанты для насекомых, отпугивающие насекомых вещества, отпугивающие млекопитающих вещества, средства для дезориентации самцов, активаторы роста растений, регуляторы роста растений и/или синергисты.

В другом варианте осуществления молекулы формулы один можно также использовать в комбинации (например, в сложной смеси или при одновременном или последовательном применении) с одним или более биопестицидами.

В другом варианте осуществления в комбинациях пестицидных композиций молекулу формулы один и активный ингредиент можно использовать в широком спектре весовых соотношений. Например, в двухкомпонентной смеси в отношении весового соотношения молекулы формулы один и активного ингредиента можно использовать весовые соотношения из таблицы B. Однако в общем предпочтительны весовые соотношения от менее приблизительно 10:1 до приблизительно 1:10. Также иногда предпочтительно использовать трех-, четырех-, пяти-, шести-, семикомпонентную смесь или смесь с большим количеством компонентов, содержащую молекулу формулы один и дополнительные два или более активных ингредиентов.

Весовые соотношения молекулы формулы один и активного ингредиента можно также отображать как X:Y; где X представляет собой весовые части молекулы формулы один, а Y представляет собой весовые части активного ингредиента. Диапазон числовых значений весовых частей для X составляет 0 < X ≤ 100, а весовых частей для Y составляет 0 < Y ≤ 100 и показан наглядно в таблице C. В качестве неограничивающего примера, весовое соотношение молекулы формулы один и активного ингредиента может составлять 20:1.

Диапазоны весовых соотношений молекулы формулы один и активного ингредиента можно отображать как от X1:Y1 до X2:Y2, где X и Y определены выше.

В одном варианте осуществления диапазон весовых соотношений может составлять от X1:Y1 до X2:Y2, где X1 > Y1 и X2 < Y2. В качестве неограничивающего примера, диапазон весовых соотношений молекулы формулы один и активного ингредиента может составлять от 3:1 до 1:3, включая конечные точки.

В другом варианте осуществления диапазон весовых соотношений может составлять от X1:Y1 до X2:Y2, где X1 > Y1 и X2 > Y2. В качестве неограничивающего примера, диапазон весовых соотношений молекулы формулы один и активного ингредиента может составлять от 15:1 до 3:1, включая конечные точки.

В другом варианте осуществления диапазон весовых соотношений может составлять от X1:Y1 до X2:Y2, где X1 < Y1 и X2 < Y2. В качестве неограничивающего примера, диапазон весовых соотношений молекулы формулы один и активного ингредиента может составлять от приблизительно 1:3 до приблизительно 1:20, включая конечные точки.

Составы

Пестицид во множестве случаев не подходит для применения в его чистой форме. Обычно необходимо добавлять другие вещества, чтобы пестицид можно было использовать в необходимой концентрации и в подходящей форме, обеспечивая удобство применения, эксплуатации, транспортировки, хранения и максимальную пестицидную активность. Таким образом, пестициды составляют, например, в приманки, концентрированные эмульсии, пылевидные препараты, эмульгируемые концентраты, препараты для окуривания, гели, гранулы, микрокапсулы, препараты для обработки семян, суспензионные концентраты, суспоэмульсии, таблетки, водорастворимые жидкости, диспергируемые в воде гранулы или сухие текучие вещества, смачиваемые порошки и растворы в сверхнизком объеме.

Пестициды применяют наиболее часто в виде водных суспензий или эмульсий, полученных из концентрированных составов таких пестицидов. Такие водорастворимые, суспендируемые в воде или эмульгируемые составы являются либо твердыми веществами, обычно известными как смачиваемые порошки, диспергируемые в воде гранулы, жидкостями, обычно известными как эмульгируемые концентраты, либо водными суспензиями. Смачиваемые порошки, которые можно прессовать с получением диспергируемых в воде гранул, содержат тщательно перемешанную смесь пестицида, носителя и поверхностно-активных веществ. Концентрация пестицида обычно составляет от приблизительно 10% до приблизительно 90% по весу. Носитель обычно выбирают среди видов аттапульгитовой глины, видов монтмориллонитовой глины, видов диатомитовой земли или очищенных силикатов. Эффективные поверхностно-активные вещества, составляющие от приблизительно 0,5% до приблизительно 10% смачиваемого порошка, выбирают среди сульфированных лигнинов, конденсированных нафталинсульфонатов, нафталинсульфонатов, алкилбензолсульфонатов, алкилсульфатов и неионогенных поверхностно-активных веществ, таких как аддукты этиленоксида и алкилфенолов.

Эмульгируемые концентраты пестицидов содержат целесообразную концентрацию пестицида, такую как от приблизительно 50 до приблизительно 500 грамм на литр жидкости, растворенных в носителе, который является или смешиваемым с водой растворителем, или смесью несмешиваемого с водой органического растворителя и эмульгаторов. Пригодные органические растворители включают ароматические соединения, в частности ксилолы и нефтяные фракции, в частности высококипящие нафталиновые и олефиновые фракции нефти, такие как тяжелый обогащенный ароматическими соединениями лигроин. Можно также использовать другие органические растворители, такие как терпеновые растворители, в том числе производные канифоли, алифатические кетоны, такие как циклогексанон, и сложные спирты, такие как 2–этоксиэтанол. Подходящие эмульгаторы для эмульгируемых концентратов выбирают из традиционных анионных и неионогенных поверхностно-активных веществ.

Водные суспензии предусматривают суспензии нерастворимых в воде пестицидов, диспергированных в водном носителе при концентрации в диапазоне от приблизительно 5% до приблизительно 50% по весу. Суспензии получают путем тонкого измельчения пестицида и энергичного примешивания его в носитель, состоящий из воды и поверхностно-активных веществ. Ингредиенты, такие как неорганические соли и синтетические или природные камеди, также можно добавлять для повышения плотности и вязкости водного носителя. Часто наиболее эффективно измельчать и смешивать пестицид одновременно путем получения водной смеси и гомогенизации ее в приборе, таком как песчаная мельница, шаровая мельница или гомогенизатор поршневого типа. Пестицид в суспензии может быть микроинкапсулирован в пластиковый полимер.

Масляные дисперсии (OD) предусматривают суспензии нерастворимых в органическом растворителе пестицидов, тонко диспергированных в смеси органического растворителя и эмульгаторов при концентрации в диапазоне от приблизительно 2% до приблизительно 50% по весу. Один или более пестицидов можно растворять в органическом растворителе. Пригодные органические растворители включают ароматические соединения, в частности ксилолы и нефтяные фракции, в частности высококипящие нафталиновые и олефиновые фракции нефти, такие как тяжелый обогащенный ароматическими соединениями лигроин. Другие растворители могут включать растительные масла, масла из семян и сложные эфиры растительных масел и масел из семян. Подходящие эмульгаторы для масляных дисперсий выбирают из традиционных анионных и неионогенных поверхностно-активных веществ. Загустители или гелеобразующие вещества добавляют в состав масляных дисперсий для модификации реологических свойств или свойств текучести жидкости и для предотвращения разделения и осаждения диспергированных частиц или капель.

Пестициды можно также применять в виде гранулированных композиций, которые особенно пригодны для применений в отношении почвы. Гранулированные композиции обычно содержат от приблизительно 0,5% до приблизительно 10% пестицида по весу, диспергированного в носителе, который содержит глину или аналогичное вещество. Такие композиции обычно получают посредством растворения пестицида в подходящем растворителе и нанесения его на гранулированный носитель, который был предварительно сформован в частицы соответствующего размера, в диапазоне от приблизительно 0,5 мм до приблизительно 3 мм. Такие композиции можно также составлять путем получения теста или пасты из носителя и молекулы, а затем дробления и высушивания с получением желаемого размера гранулированных частиц. Другая форма гранул представляет собой эмульгируемые в воде гранулы (EG). Это состав, состоящий из гранул, подлежащих применению в качестве традиционной эмульсии активного(-ых) ингредиента(-ов) типа «масло в воде», либо растворенного(-ых), либо разведенного(-ых) в органическом растворителе, после разрушения и растворения в воде. Эмульгируемые в воде гранулы содержат один или несколько активных ингредиентов, либо растворенных, либо разведенных в подходящем органическом растворителе, которые абсорбируются водорастворимой полимерной оболочкой или некоторым другим типом растворимой или нерастворимой матрицы.

Пылевидные препараты, содержащие пестицид, получают посредством тщательного смешивания пестицида в порошкообразной форме с подходящим пылевидным сельскохозяйственным носителем, таким как каолиновая глина, измельченный вулканит и т.п. Пылевидные препараты могут подходящим образом содержать от приблизительно 1% до приблизительно 10% пестицида. Пылевидные препараты можно применять в качестве средства для протравливания семян или в качестве средства для внекорневого внесения с помощью опыливателя.

Также на практике применяют пестицид в форме раствора в подходящем органическом растворителе, обычно минеральном масле, таком как инсектицидные масла, которые широко используются в агрохимии.

Пестициды также можно применять в форме аэрозольной композиции. В таких композициях пестицид растворяют или диспергируют в носителе, который является смесью газов-вытеснителей. Аэрозольную композицию упаковывают в контейнер, из которого смесь распределяется через распылительный клапан.

Пестицидные приманки образуют при смешивании пестицида с пищей или аттрактантом или как с тем, так и с другим. Когда вредители съедают приманку, они при этом поглощают пестицид. Приманкам можно придавать форму гранул, гелей, текучих порошков, жидкостей или твердых веществ. Приманки можно использовать в местах скопления вредителей.

Препараты для окуривания представляют собой пестициды, которые имеют относительно высокое давление паров и, таким образом, могут существовать в виде газа в достаточных концентрациях для уничтожения вредителей в почве или замкнутых пространствах. Токсичность препарата для окуривания пропорциональна его концентрации и времени воздействия. Они характеризуются хорошей способностью к диффузии и действуют путем проникновения в дыхательную систему вредителя или при абсорбции через кутикулу вредителя. Препараты для окуривания применяют для контроля вредителей в хранящихся продуктах под газонепроницаемыми листами, в герметичных комнатах или зданиях или в специальных камерах.

Пестициды могут быть микроинкапсулированы путем суспендирования частиц или капель пестицида в пластиковых полимерах различных типов. Путем изменения химических свойств полимера или изменения факторов при обработке, можно получать микрокапсулы различных размеров, растворимости, толщины стенки и степеней проницаемости. Эти факторы определяют скорость, с которой активный ингредиент в нем высвобождается, что, в свою очередь, влияет на остаточные характеристики, скорость действия и запах продукта. Микрокапсулы можно составлять в виде суспензионных концентратов или диспергируемых в воде гранул.

Концентраты, представляющие собой масляные растворы, получают посредством растворения пестицида в растворителе, который будет удерживать пестицид в растворе. Масляные растворы пестицида обычно обеспечивают более быстрые снижение численности и уничтожение вредителей, чем другие составы, из-за того, что сами растворители имеют пестицидное действие и растворение воскообразной оболочки покрова повышает скорость поглощения пестицида. Другие преимущества масляных растворов включают лучшую стабильность при хранении, лучшее проникание в бороздки и лучшую адгезию к жирным поверхностям.

Другой вариант осуществления представляет собой эмульсию типа «масло в воде», где эмульсия содержит масляные шарики, каждый из которых имеет ламеллярное жидкокристаллическое покрытие и диспергирован в водной фазе, где каждый масляной шарик содержит по меньшей мере одну молекулу, которая является активной с точки зрения сельского хозяйства, и отдельно покрыт одноламелярным или олиголамеллярным слоем, содержащим (1) по меньшей мере одно неионогенное липофильное поверхностно-активное вещество, (2) по меньшей мере одно неионогенное гидрофильное поверхностно-активное вещество и (3) по меньшей мере одно ионогенное поверхностно-активное вещество, где глобулы имеют средний диаметр частиц, составляющий менее 800 нанометров.

Другие компоненты состава

В общем, когда молекулы, раскрытые в формуле один, используют в составе, такой состав также может содержать другие компоненты. Эти компоненты включают без ограничения (это неполный и невзаимоисключающий список) увлажнители, вещества, способствующие распределению, клейкие вещества, смачивающие вещества, буферы, связывающие вещества, снижающие смещение вещества, вещества, обуславливающие совместимость, пеногасители, очищающие вещества и эмульгаторы. Несколько компонентов описано далее.

Увлажняющее вещество представляет собой вещество, которое при добавлении в жидкость повышает распределение или проникающую способность жидкости путем снижения межфазного натяжения между жидкостью и поверхностью, по которой она распределяется. Увлажняющие вещества используют из-за двух основных функций в агрохимических составах: при обработке и производстве для повышения скорости смачиваемости порошков в воде с получением концентратов для растворимых жидкостей или суспензионных концентратов; и при смешивании продукта с водой в распылителе для снижения времени смачивания смачиваемых порошков и для улучшения проникания воды в диспергируемые в воде гранулы. Примерами увлажняющих веществ, используемых в составах смачиваемого порошка, суспензионного концентрата и диспергируемых в воде гранул, являются лаурилсульфат натрия; диоктилсульфосукцинат натрия; алкилфенолэтоксилаты и этоксилаты алифатических спиртов.

Диспергирующее вещество представляет собой вещество, которое абсорбируется на поверхности частиц, помогает сохранять состояние дисперсии частиц и предотвращает их повторную агрегацию. Диспергирующие вещества добавляют в агрохимические составы для облегчения диспергирования и суспендирования при изготовлении и для обеспечения повторного диспергирования частиц в воде в распылителе. Они широко используются в смачиваемых порошках, суспензионных концентратах и диспергируемых в воде гранулах. Поверхностно-активные вещества, которые используют в качестве диспергирующих веществ, обладают способностью сильно абсорбироваться на поверхности частицы и обеспечивать заряженный или стерический барьер для повторной агрегации частиц. Наиболее часто используемые поверхностно-активные вещества представляют собой анионные, неионогенные или смеси двух типов. Для составов смачиваемого порошка наиболее распространенными диспергирующими веществами являются лигносульфонаты натрия. Для суспензионных концентратов очень хорошую адсорбцию и стабилизацию получают с помощью полиэлектролитов, таких как конденсаты формальдегида-сульфоната-нафталина натрия. Также используют тристирилфенолэтоксилатфосфатные сложные эфиры. Неионогенные вещества, такие как конденсаты алкиларилэтиленоксида и блок-сополимеры EO–PO, иногда объединяют с анионными веществами в качестве диспергирующих веществ для суспензионных концентратов. В последние годы новые типы полимерных поверхностно-активных веществ с очень высокой молекулярной массой были разработаны в качестве диспергирующих веществ. Они имеют очень длинные гидрофобные «скелеты» и большое число этиленоксидных цепочек, образующих «зубья» «гребня» поверхностно-активного вещества. Эти высокомолекулярные полимеры могут придавать очень хорошую длительную стабильность суспензионным концентратам поскольку гидрофобные скелеты имеют много точек крепления на поверхностях частиц. Примерами диспергирующих веществ, пригодных в агрохимических составах, являются лигносульфонаты натрия; конденсаты формальдегида сульфоната нафталина натрия; тристирилфенолэтоксилатфосфатные сложные эфиры; этоксилаты алифатических спиртов; алкилэтоксилаты; блок-сополимеры EO–PO и привитые сополимеры.

Эмульгирующее вещество представляет собой вещество, которое стабилизирует суспензию капель одной жидкой фазы в другой жидкой фазе. Без эмульгирующего вещества две жидкости будут разделяться на две несмешиваемые жидкие фазы. Наиболее часто используемые смеси эмульгаторов содержат алкилфенол или алифатический спирт с двенадцатью или более этиленоксидными звеньями и растворимую в масле кальциевую соль додецилбензолсульфоновой кислоты. Диапазон значений гидрофильно-липофильного баланса («HLB») от приблизительно 8 до приблизительно 18 будет, как правило, обеспечивать хорошие стабильные эмульсии. Стабильность эмульсии можно иногда улучшать добавлением небольшого количества поверхностно-активного вещества на основе блок-сополимера EO–PO.

Солюбилизирующее вещество представляет собой поверхностно-активное вещество, которое будет образовывать мицеллы в воде при концентрациях выше критической концентрации мицелл. Мицеллы затем способны растворять или солюбилизировать нерастворимые в воде материалы внутри гидрофобной части мицеллы. Типы поверхностно-активных веществ, обычно используемых для солюбилизации, представляют собой неионогенные вещества, сорбитанмоноолеаты, этоксилаты сорбитанмоноолеата и сложные эфиры метилолеата.

Поверхностно-активные вещества иногда используют или отдельно, или с другими добавками, такими как минеральные или растительные масла, в качестве вспомогательных веществ для смесей распылителей для улучшения биологических характеристик пестицида в отношении мишени. Типы поверхностно-активных веществ, используемых для повышения биоактивности, зависят в целом от природы и механизма действия пестицида. Однако они часто являются неионогенными веществами, такими как алкилэтоксилаты; этоксилаты линейных алифатических спиртов и этоксилаты алифатических аминов.

Носитель или разбавитель в сельскохозяйственном составе представляет собой материал, добавляемый в пестицид для придания продукту требуемой эффективности. Носители обычно представляют собой материалы с высокой абсорбирующей способностью, тогда как разбавители обычно представляют собой материалы с низкой абсорбирующей способностью. Носители и разбавители используют в составах пылевидных препаратов, смачиваемых порошков, гранул и диспергируемых в воде гранул.

Органические растворители используют, главным образом, в составах эмульгируемых концентратов, эмульсий типа «масло в воде», суспоэмульсий, масляных дисперсий и составах в сверхнизком объеме и, в меньшей степени, в гранулированных составах. Иногда используют смеси растворителей. Первыми основными группами растворителей являются алифатические парафиновые масла, такие как керосин или очищенные парафины. Вторая основная группа (и наиболее распространенная) содержит ароматические растворители, такие как ксилол и высокомолекулярные фракции C9 и C10 ароматических растворителей. Хлорированные углеводороды пригодны в качестве сорастворителей для предотвращения кристаллизации пестицидов, когда состав эмульгируют в воде. Спирты иногда используют в качестве сорастворителей для повышения силы растворителя. Другие растворители могут включать растительные масла, масла из семян и сложные эфиры растительных масел и масел из семян.

Загустители или гелеобразующие вещества используют, главным образом, в составе суспензионных концентратов, масляных дисперсий, эмульсий и суспоэмульсий для модификации реологических свойств или свойств текучести жидкости и для предотвращения разделения и осаждения диспергированных частиц или капель. Загущающие, гелеобразующие и противоосаждающие вещества обычно распределяют на две категории, а именно нерастворимые в воде частицы и растворимые в воде полимеры. Можно получать составы суспензионного концентрата и масляной дисперсии с помощью глин и видов диоксида кремния. Примеры этих типов материалов включают без ограничения монтмориллонит, бентонит, алюмосиликат магния и аттапульгит. Растворимые в воде полисахариды в водных суспензионных концентратах использовали в качестве загущающе-гелеобразующих веществ в течение многих лет. Типы полисахаридов, наиболее часто используемых, представляют собой натуральные экстракты семян и морских водорослей или синтетические производные целлюлозы. Примеры таких типов материалов включают без ограничения гуаровую камедь; камедь бобов рожкового дерева; каррагенан; альгинаты; метилцеллюлозу; карбоксиметилцеллюлозу натрия (SCMC) и гидроксиэтилцеллюлозу (HEC). Другие типы противоосаждающих веществ основаны на видах модифицированного крахмала, полиакрилатах, поливиниловом спирте и полиэтиленоксиде. Другим хорошим противоосаждающим веществом является ксантановая камедь.

Микроорганизмы могут вызывать порчу составленных продуктов. Ввиду этого, для устранения или снижения степени их воздействия используют консерванты. Примеры таких веществ включают без ограничения пропионовую кислоту и ее натриевую соль; сорбиновую кислоту и ее натриевую и калиевую соли; бензойную кислоту и ее натриевую соль; натриевую соль п–гидроксибензойной кислоты; метил-п–гидроксибензоат и 1,2–бензизотиазолин–3–он (BIT).

Присутствие поверхностно-активных веществ часто вызывает вспенивание составов на водной основе при операциях смешивания при получении и нанесении посредством распылителя. Для снижения склонности к образованию пены часто добавляют пеногасители или на стадии получения, или перед заливкой в бутыли. В целом, существует два типа пеногасителей, а именно силиконы и несиликоны. Силиконы обычно являются водными эмульсиями диметилполисилоксана, тогда как несиликоновые пеногасители являются нерастворимыми в воде маслами, такими как октанол и нонанол, или диоксидом кремния. В обоих случаях функция пеногасителя состоит в вытеснении поверхностно-активного вещества с поверхности раздела фаз воздух-вода.

«Зеленые» вещества (например, вспомогательные вещества, поверхностно-активные вещества, растворители) могут снижать общую степень воздействия на окружающую среду составов для защиты сельскохозяйственных культур. Зеленые вещества являются биоразлагаемыми и, как правило, получены из природных и/или экологичных источников, например источников, относящихся к растениям и животным. Конкретными примерами являются растительные масла, масла из семян и их сложные эфиры, также алкоксилированные алкилполиглюкозиды.

Области применения

Молекулы формулы один можно использовать в любом месте произрастания. Конкретные места произрастания для использования таких молекул включают места произрастания, где растут люцерна, виды миндаля, виды яблони, ячмень, виды фасоли, канола, кукуруза, хлопчатник, виды крестоцветных, разновидности цветов, виды фуража (райграс многолетний пастбищный, суданская трава, высокая овсяница, мятлик луговой и клевер), виды плодовых, салат-латук, виды овса, масличные культуры, виды апельсина, виды арахиса, виды груши, виды перца, виды картофеля, рис, сорго, виды сои, виды земляники, сахарный тростник, виды сахарной свеклы, виды подсолнечника, табак, виды томата, пшеница (например, стекловидная краснозерная озимая пшеница, мягкая краснозерная озимая пшеница, белозерная озимая пшеница, стекловидная краснозерная яровая пшеница и твердая яровая пшеница) и другие ценные сельскохозяйственные культуры или их семена собираются сажать.

Молекулы формулы один также можно использовать там, где растения, такие как сельскохозяйственные культуры, растут и где имеют место низкие уровни (даже если нет фактического присутствия) вредителей, которые могут приносить ущерб таким растениям в коммерческих масштабах. Использование таких молекул в таком месте произрастания приносит пользу растениям, которые будут произрастать в этом месте произрастания. Такие преимущества могут включать без ограничения способствование росту лучшей корневой системы растения; способствование тому, что растение лучше выдерживает тяжелые условия роста; улучшение здоровья растения; повышение урожая растения (например, увеличенная биомасса и/или повышенное содержание ценных ингредиентов); повышение жизненной силы растения (например, улучшенный рост растений и/или более зеленые листья); повышение качества растений (например, повышенное содержание или улучшенный состав определенных ингредиентов) и повышение стойкости растения к абиотическому и/или биотическому стрессу.

Молекулы формулы один можно использовать с сульфатом аммония при выращивании различных растений, поскольку это может обеспечивать дополнительные преимущества.

Молекулы формулы один можно использовать на растениях, в растениях или вокруг растений, генетически модифицированных для экспрессии специальных признаков, таких как белки Bacillus thuringiensis (например, Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1Fa, Cry1A.105, Cry2Ab, Vip3A, mCry3A, Cry3Ab, Cry3Bb, Cry34Ab1/Cry35Ab1), других инсектицидных токсинов, или таких, которые экспрессируют стойкость к гербицидам, или таких с «пакетированными» привнесенными генами, экспрессирующими инсектицидные токсины, стойкость к гербицидам, повышение питательности или любые другие полезные признаки.

Молекулы формулы один можно применять в отношении лиственной и/или плодоносной части растений для контроля вредителей. Или такие молекулы будут вступать в непосредственный контакт с вредителем, или вредитель будет поглощать такие молекулы при поедании растения или при извлечении сока или других питательных веществ из растения.

Молекулы формулы один можно также применять в отношении почвы, и при применении таким образом можно контролировать питающихся корнями и стеблями вредителей. Корни могут поглощать такие молекулы, за счет чего осуществляется их перенос в лиственные части растения для контроля наземных жующих и питающихся соком вредителей.

Системное перемещение пестицидов в растениях можно использовать для контроля вредителей на одной части растения путем применения (например, путем опрыскивания места произрастания) молекулы формулы один в отношении другой части растения. Например, контроль питающихся листьями насекомых можно обеспечивать путем капельного орошения или внесения в борозду, путем обработки почвы, например орошением почвы перед или после высаживания, или путем обработки семян растения перед высаживанием.

Молекулы формулы один можно использовать с приманками. Обычно, в случае приманок, приманки помещают в землю, где, например, термиты могут контактировать с приманкой и/или привлекаться ею. Приманки также можно применять на поверхности здания (горизонтальной, вертикальной или наклонной поверхности), где, например, муравьи, термиты, тараканы и мухи могут контактировать с приманкой и/или привлекаться ею.

Молекулы формулы один могут быть инкапсулированы внутри или помещены на поверхность капсулы. Размер капсул может находиться в диапазоне от нанометров (диаметр приблизительно 100-900 нанометров) до микрометров (диаметр приблизительно 10-900 микрон).

Молекулы формулы один можно применять в отношении яиц вредителей. Из-за уникальной способности яиц некоторых вредителей выдерживать определенные пестициды, повторное применение таких молекул может быть необходимым для контроля вновь появляющихся личинок.

Молекулы формулы один можно использовать в качестве препаратов для обработки семян. Обработку семян можно применять в отношении всех типов семян, в том числе тех, из которых будут прорастать генетически модифицированные растения с экспрессией специальных признаков. Иллюстративные примеры включают те, которые экспрессируют белки, токсичные для беспозвоночных вредителей, такие как белки Bacillus thuringiensis или другие инсектицидные токсины, те, которые экспрессируют стойкость к гербицидам, как, например, семена «Roundup Ready», или те с «пакетированными» привнесенными генами, экспрессирующими инсектицидные токсины, стойкость к гербицидам, повышение питательности, засухоустойчивость или любые другие полезные признаки. Кроме того, такие обработки семян молекулами формулы один могут дополнительно повышать способность растения лучше выдерживать тяжелые условия роста. Это обеспечивает получение более здорового, более жизнеспособного растения, что может приводить к большей урожайности во время сбора урожая. В общем, как предполагается, от приблизительно 1 грамма таких молекул до приблизительно 500 грамм на 100000 семян обеспечивает хорошие преимущества, как предполагается, количества от приблизительно 10 грамм до приблизительно 100 грамм на 100000 семян обеспечивают лучшие преимущества, и, как предполагается, количества от приблизительно 25 грамм до приблизительно 75 грамм на 100000 семян обеспечивают еще лучшие преимущества.

Молекулы формулы один можно применять с одним или более активными ингредиентами в почвоулучшителе.

Молекулы формулы один можно использовать для контроля эндопаразитов и эктопаразитов в области ветеринарии или в области сохранения видов не относящихся к человеку животных. Такие молекулы можно применять путем перорального введения в виде, например, таблеток, капсул, напитков, гранул, в виде применения в отношении кожи, например погружения, распыления, выливания, нанесения и присыпания порошком, и путем парентерального введения в виде, например, инъекции.

Молекулы формулы один также можно использовать преимущественно для животноводства, например, крупного рогатого скота, цыплят, гусей, коз, свиней, овец и индюков. Их также можно использовать преимущественно для домашних животных, таких как лошади, собаки и коты. Конкретными вредителями, контроль которых обеспечивают, будут мухи, блохи и клещи, которые докучают таким животным. Подходящие составы вводят перорально животным с питьевой водой или кормом. Дозы и составы, которые подходят, зависят от видов.

Молекулы формулы один также можно использовать для контроля паразитических червей, в частности кишечных, у животных, перечисленных выше.

Молекулы формулы один также можно использовать в терапевтических способах для медицинского ухода за людьми. Такие способы включают без ограничения пероральное введение в виде, например, таблеток, капсул, напитков, гранул и нанесение на кожу.

Молекулы формулы один также можно применять в отношении инвазивных вредителей. Вредители по всему миру мигрируют в новую окружающую среду (для такого вредителя) и затем становятся новыми инвазивными видами в такой новой окружающей среде. Такие молекулы также можно использовать в отношении таких новых инвазивных видов для их контроля в такой новой окружающей среде.

Перед тем как пестицид можно будет использовать или продавать, такие пестициды проходят длительный процесс оценки различными государственными органами (местными, региональными, штата, национальными и международными). Множество требуемых данных определяется контролирующими органами и должно направляться посредством формирования и рассмотрения данных регистратором продукта или третьими лицами в интересах регистратора продукта, часто с помощью компьютерного соединения со всемирной компьютерной сетью. Эти государственные органы затем рассматривают такие данные, и если принимают решение об определении безопасности, выдают возможному пользователю или продавцу подтверждение о регистрации продукта. Затем в этой местности, где была выдана и обеспечена регистрация продукта, такой пользователь или продавец может использовать или продавать такой пестицид.

Молекулы согласно формуле один можно тестировать для определения их эффективности в отношении вредителей. Кроме того, исследования механизма действия можно проводить для определения того, имеет ли указанная молекула отличный от других пестицидов механизм действия. Затем, такие полученные данные можно распространять, например, с помощью интернета, третьим лицам.

Следовательно, с учетом вышеуказанного и таблиц из раздела с таблицами, представленыСледующие дополнительные неисключительные пункты (D).

1D. Молекула, имеющая следующую формулу

формула один,

где

(A) R1 выбран из группы, состоящей из H, F, Cl, Br, I, CN, NH2, NO2, (C1-C6)алкила, (C3-C6)циклоалкила, (C2-C6)алкенила, (C3-C6)циклоалкенила, (C2-C6)алкинила, (C1-C6)алкокси, (C1-C6)галогеналкила, (C3-C6)галогенциклоалкила, (C2-C6)галогеналкенила, (C3-C6)галогенциклоалкенила, (C1-C6)галогеналкокси, S(C1-C6)алкила, S(O)(C1-C6)алкила, S(O)2(C1-C6)алкила, S(C1-C6)галогеналкила, S(O)(C1-C6)галогеналкила, S(O)2(C1-C6)галогеналкила, (C1-C6)алкил-S(O)2NH2 и (C1-C6)галогеналкил-S(O)2NH2;

(B) R2 выбран из группы, состоящей из H, F, Cl, Br, I, CN, NH2, NO2, (C1-C6)алкила, (C3-C6)циклоалкила, (C2-C6)алкенила, (C3-C6)циклоалкенила, (C2-C6)алкинила, (C1-C6)алкокси, (C1-C6)галогеналкила, (C3-C6)галогенциклоалкила, (C2-C6)галогеналкенила, (C3-C6)галогенциклоалкенила, (C1-C6)галогеналкокси, S(C1-C6)алкила, S(O)(C1-C6)алкила, S(O)2(C1-C6)алкила, S(C1-C6)галогеналкила, S(O)(C1-C6)галогеналкила, S(O)2(C1-C6)галогеналкила, (C1-C6)алкил-S(O)2NH2 и (C1-C6)галогеналкил-S(O)2NH2;

(C) R3 выбран из группы, состоящей из H, F, Cl, Br, I, CN, NH2, NO2, (C1-C6)алкила, (C3-C6)циклоалкила, (C2-C6)алкенила, (C3-C6)циклоалкенила, (C2-C6)алкинила, (C1-C6)алкокси, (C1-C6)галогеналкила, (C3-C6)галогенциклоалкила, (C2-C6)галогеналкенила, (C3-C6)галогенциклоалкенила, (C1-C6)галогеналкокси, S(C1-C6)алкила, S(O)(C1-C6)алкила, S(O)2(C1-C6)алкила, S(C1-C6)галогеналкила, S(O)(C1-C6)галогеналкила, S(O)2(C1-C6)галогеналкила, (C1-C6)алкил-S(O)2NH2 и (C1-C6)галогеналкил-S(O)2NH2;

(D) R4 выбран из группы, состоящей из H, F, Cl, Br, I, CN, NH2, NO2, (C1-C6)алкила, (C3-C6)циклоалкила, (C2-C6)алкенила, (C3-C6)циклоалкенила, (C2-C6)алкинила, (C1-C6)алкокси, (C1-C6)галогеналкила, (C3-C6)галогенциклоалкила, (C2-C6)галогеналкенила, (C3-C6)галогенциклоалкенила, (C1-C6)галогеналкокси, S(C1-C6)алкила, S(O)(C1-C6)алкила, S(O)2(C1-C6)алкила, S(C1-C6)галогеналкила, S(O)(C1-C6)галогеналкила, S(O)2(C1-C6)галогеналкила, (C1-C6)алкил-S(O)2NH2 и (C1-C6)галогеналкил-S(O)2NH2;

(E) R5 выбран из группы, состоящей из H, F, Cl, Br, I, CN, NH2, NO2, (C1-C6)алкила, (C3-C6)циклоалкила, (C2-C6)алкенила, (C3-C6)циклоалкенила, (C2-C6)алкинила, (C1-C6)алкокси, (C1-C6)галогеналкила, (C3-C6)галогенциклоалкила, (C2-C6)галогеналкенила, (C3-C6)галогенциклоалкенила, (C1-C6)галогеналкокси, S(C1-C6)алкила, S(O)(C1-C6)алкила, S(O)2(C1-C6)алкила, S(C1-C6)галогеналкила, S(O)(C1-C6)галогеналкила, S(O)2(C1-C6)галогеналкила, (C1-C6)алкил-S(O)2NH2 и (C1-C6)галогеналкил-S(O)2NH2;

(F) R6 выбран из группы, состоящей из H и (C1-C6)алкила;

(G) R7 выбран из группы, состоящей из H, F, Cl, Br и I;

(H) R8 выбран из группы, состоящей из F, Cl, Br и I;

(I) R9 выбран из группы, состоящей из H и (C1-C6)алкила;

(J) Q1 выбран из группы, состоящей из O и S;

(K) Q2 выбран из группы, состоящей из O и S;

(L) R10 выбран из группы, состоящей из H, (C1-C6)алкила, (C2-C6)алкенила, (C1-C6)галогеналкила, (C1-C6)алкил(C1-C6)алкокси, C(=O)(C1-C6)алкила и (C1-C6)алкоксиC(=O)(C1-C6)алкила;

(M) R11 выбран из группы, состоящей из H, F, Cl, Br, I, CN, NH2, NO2, (C1-C6)алкила, (C3-C6)циклоалкила, (C2-C6)алкенила, (C3-C6)циклоалкенила, (C2-C6)алкинила, (C1-C6)алкокси, (C1-C6)галогеналкила, (C3-C6)галогенциклоалкила, (C2-C6)галогеналкенила, (C3-C6)галогенциклоалкенила, (C1-C6)галогеналкокси, S(C1-C6)алкила, S(O)(C1-C6)алкила, S(O)2(C1-C6)алкила, S(C1-C6)галогеналкила, S(O)(C1-C6)галогеналкила, S(O)2(C1-C6)галогеналкила, (C1-C6)алкил-S(O)2NH2 и (C1-C6)галогеналкил-S(O)2NH2;

(N) R12 выбран из группы, состоящей из H, F, Cl, Br, I, CN, NH2, NO2, (C1-C6)алкила, (C3-C6)циклоалкила, (C2-C6)алкенила, (C3-C6)циклоалкенила, (C2-C6)алкинила, (C1-C6)алкокси, (C1-C6)галогеналкила, (C3-C6)галогенциклоалкила, (C2-C6)галогеналкенила, (C3-C6)галогенциклоалкенила, (C1-C6)галогеналкокси, S(C1-C6)алкила, S(O)(C1-C6)алкила, S(O)2(C1-C6)алкила, S(C1-C6)галогеналкила, S(O)(C1-C6)галогеналкила, S(O)2(C1-C6)галогеналкила, (C1-C6)алкил-S(O)2NH2 и (C1-C6)галогеналкил-S(O)2NH2;

(O) X1 выбран из группы, состоящей из

(4) N,

(5) NO и

(6) CR13,

где R13 выбран из группы, состоящей из H, F, Cl, Br, I, CN, NH2, NO2, CHO, (C1-C6)алкила, (C3-C6)циклоалкила, (C2-C6)алкенила, (C3-C6)циклоалкенила, (C2-C6)алкинила, (C1-C6)алкокси, (C1-C6)галогеналкила, (C3-C6)галогенциклоалкила, (C2-C6)галогеналкенила, (C3-C6)галогенциклоалкенила, (C1-C6)галогеналкокси, S(C1-C6)алкила, S(O)(C1-C6)алкила, S(O)2(C1-C6)алкила, S(C1-C6)галогеналкила, S(O)(C1-C6)галогеналкила, S(O)2(C1-C6)галогеналкила, (C1-C6)алкил-S(O)2NH2, (C1-C6)галогеналкил-S(O)2NH2 и триазолила;

(P) X2 выбран из группы, состоящей из

(4) N,

(5) NO и

(6) CR14,

где R14 выбран из группы, состоящей из H, F, Cl, Br, I, CN, NH2, NO2, (C1-C6)алкила, (C3-C6)циклоалкила, (C2-C6)алкенила, (C3-C6)циклоалкенила, (C2-C6)алкинила, (C1-C6)алкокси, (C1-C6)галогеналкила, (C3-C6)галогенциклоалкила, (C2-C6)галогеналкенила, (C3-C6)галогенциклоалкенила, (C1-C6)галогеналкокси, S(C1-C6)алкила, S(O)(C1-C6)алкила, S(O)2(C1-C6)алкила, S(C1-C6)галогеналкила, S(O)(C1-C6)галогеналкила, S(O)2(C1-C6)галогеналкила, (C1-C6)алкил-S(O)2NH2 и (C1-C6)галогеналкил-S(O)2NH2;

(Q) X3 выбран из группы, состоящей из N(R15)(замещенный или незамещенный фенил), N(R15)(замещенный или незамещенный гетероциклил) и замещенного или незамещенного гетероциклила,

(a) при этом указанный R15 выбран из группы, состоящей из H, (C1-C6)алкила, (C2-C6)алкенила, (C2-C6)алкинила, (C1-C6)галогеналкила, (C1-C6)алкил(C1-C6)алкокси, C(=O)(C1-C6)алкила и (C1-C6)алкоксиC(=O)(C1-C6)алкила,

(b) при этом указанные замещенный фенил и замещенный гетероциклил имеют один или более заместителей, выбранных из группы, состоящей из F, Cl, Br, I, H, CN, CHO, NHOH, NO, NO2, OH, (C1-C6)алкокси, (C1-C6)алкила, (C1-C6)алкилфенила, (C1-C6)алкил-S(O)2NH2, (C1-C6)галогеналкокси, (C1-C6)галогеналкила, (C1-C6)галогеналкил-S(O)2NH2, (C2-C6)алкенила, (C2-C6)алкинила, (C2-C6)галогеналкенила, (C3-C6)циклоалкенила, (C3-C6)циклоалкила, (C3-C6)галогенциклоалкенила, (C3-C6)галогенциклоалкила, (C1-C6)алкил((C1-C6)алкил)(=NO(C1-C6)алкил), C(=NO(C1-C6)алкил)(C1-C6)алкила, C(O)(C1-C6)алкила, C(O)NH(C1-C6)алкила, C(O)NH-фенила, C(O)O(C1-C6)алкила, CH(=NO(C1-C6)алкил), имидазолила, N((C1-C6)алкил)(C(O)(C1-C6)алкил), N((C1-C6)алкил)(C(O)(C1-C6)алкил-O(C1-C6)алкил), N((C1-C6)алкил)(C(O)(C1-C6)галогеналкил), N((C1-C6)алкил)(C(O)O(C1-C6)алкил), N((C1-C6)алкил)2, N(C(O)O(C1-C6)алкил)2, N=CH-фенила, NH((C1-C6)алкилC(O)(C1-C6)алкил), NH(C(O)(C1-C6)алкил), NH(C(O)(C2-C6)алкенил), NH(C(O)(C3-C6)циклоалкил), NH(C1-C6)алкила, NH(C1-C6)алкенила, NH(C1-C6)алкинила, NH(C1-C6)алкилфенила, NH(S(O)2(C1-C6)алкил), NH2, NHC(O)(C1-C6)алкила, NHC(O)(C1-C6)алкилфенила, NHC(O)(C1-C6)алкилфенила, NHC(O)(C1-C6)галогеналкила, NHC(O)(C2-C6)алкенила, NH-C(O)O(C1-C6)алкила, оксазолила, фенила, пиразолила, пиридинила, S(=NCN)((C1-C6)алкил), S(C1-C6)алкила, S(C1-C6)галогеналкила, S(O)(=NCN)((C1-C6)алкил), S(O)(C1-C6)алкила, S(O)(C1-C6)галогеналкила, S(O)2(C1-C6)алкила, S(O)2(C1-C6)галогеналкила, SCN, тиазолила, тиенила и триазолила,

при этом каждый из алкокси, алкила, галогеналкокси, галогеналкила, алкенила, алкинила, галогеналкенила, циклоалкенила, циклоалкила, галогенциклоалкенила, галогенциклоалкила, имидазолила, фенила, пиразолила, пиридинила, тиазолила, тиенила и триазолила может быть необязательно замещен одним или более заместителями, выбранными из группы, состоящей из F, Cl, Br, I, CN, OH, NH(C1-C6)алкила, NH(C3-C6)циклоалкилCH2O(C1-C6)алкила, NH(C3-C6)циклоалкилCH2O(C1-C6)галогеналкила, NHCH2(C3-C6)циклоалкила, NH2, NO2, оксо, (C1-C6)алкила, (C1-C6)алкила, (C1-C6)алкокси и C(O)O-(C1-C6)алкила; и

N-оксиды, приемлемые с точки зрения сельского хозяйства соли присоединения кислоты, производные солей, сольваты, сложноэфирные производные, кристаллические полиморфы, изотопы, разделенные стереоизомеры и таутомеры молекул формулы один.

2D. Молекула согласно пункту 1D, где R1 выбран из группы, состоящей из H, F, Cl, Br, I, CN, NH2, NO2, (C1-C6)алкила, (C1-C6)галогеналкила и (C1-C6)галогеналкокси.

3D. Молекула согласно любому из предыдущих пунктов, где R1 выбран из группы, состоящей из H, F и Cl.

4D. Молекула согласно любому из предыдущих пунктов, где R2 выбран из группы, состоящей из H, F, Cl, Br, I, CN, NH2, NO2, (C1-C6)алкила, (C1-C6)галогеналкила и (C1-C6)галогеналкокси.

5D. Молекула согласно любому из предыдущих пунктов, где R2 выбран из группы, состоящей из H, F, Cl, Br, CH3 и CF3.

6D. Молекула согласно любому из предыдущих пунктов, где R3 выбран из группы, состоящей из H, F, Cl, Br, I, CN, NH2, NO2, (C1-C6)алкила, (C1-C6)галогеналкила и (C1-C6)галогеналкокси.

7D. Молекула согласно любому из предыдущих пунктов, где R3 выбран из группы, состоящей из H, F, Cl, Br, CH3, CF3 и OCF3.

8D. Молекула согласно любому из предыдущих пунктов, где R4 выбран из группы, состоящей из H, F, Cl, Br, I, CN, NH2, NO2, (C1-C6)алкила, (C1-C6)галогеналкила и (C1-C6)галогеналкокси.

9D. Молекула согласно любому из предыдущих пунктов, где R4 выбран из группы, состоящей из H, F, Cl, Br, CH3 и CF3.

10D. Молекула согласно любому из предыдущих пунктов, где R5 выбран из группы, состоящей из H, F, Cl, Br, I, CN, NH2, NO2, (C1-C6)алкила, (C1-C6)галогеналкила и (C1-C6)галогеналкокси.

11D. Молекула согласно любому из предыдущих пунктов, где R5 выбран из группы, состоящей из H, F и Cl.

12D. Молекула согласно любому из предыдущих пунктов, где R6 выбран из группы, состоящей из H и CH3.

13D. Молекула согласно любому из предыдущих пунктов, где R7 выбран из группы, состоящей из Cl и Br.

14D. Молекула согласно любому из предыдущих пунктов, где R8 выбран из группы, состоящей из Cl и Br.

15D. Молекула согласно любому из предыдущих пунктов, где R9 выбран из группы, состоящей из H и CH3.

16D. Молекула согласно любому из предыдущих пунктов, где R10 выбран из группы, состоящей из H и (C1-C6)алкила.

17D. Молекула согласно любому из предыдущих пунктов, где R10 выбран из группы, состоящей из H и CH3.

18D. Молекула согласно любому из предыдущих пунктов, где R11 выбран из группы, состоящей из H, F, Cl, Br, I, CN, NH2, NO2, (C1-C6)алкила, (C1-C6)галогеналкила и (C1-C6)галогеналкокси.

19D. Молекула согласно любому из предыдущих пунктов, где R11 выбран из группы, состоящей из H, F, Cl и CH3.

20D. Молекула согласно любому из предыдущих пунктов, где R12 выбран из группы, состоящей из H, F, Cl, Br, I, CN, NH2, NO2, (C1-C6)алкила, (C1-C6)галогеналкила и (C1-C6)галогеналкокси.

21D. Молекула согласно любому из предыдущих пунктов, где R12 выбран из группы, состоящей из H и Cl.

22D. Молекула согласно любому из предыдущих пунктов, где Q1 представляет собой O.

23D. Молекула согласно любому из предыдущих пунктов, где Q2 представляет собой O.

24D. Молекула согласно любому из предыдущих пунктов, где X1 представляет собой CR13.

25D. Молекула согласно любому из предыдущих пунктов, где R13 выбран из группы, состоящей из H, F, Cl, Br, I, CN, NH2, NO2, (C1-C6)алкила, (C1-C6)галогеналкила и (C1-C6)галогеналкокси.

26D. Молекула согласно любому из предыдущих пунктов, где R13 выбран из группы, состоящей из H, F, Cl, Br, I, CN, CH3, CF3, OCH3, OCF3, SCH3, S(O)CH3, S(O)2CH3 и триазолила.

27D. Молекула согласно любому из предыдущих пунктов, где X2 представляет собой CR14.

28D. Молекула согласно любому из предыдущих пунктов, где R14 выбран из группы, состоящей из H, F, Cl, Br, I, CN, NH2, NO2, (C1-C6)алкила, (C1-C6)алкокси, (C1-C6)галогеналкила и (C1-C6)галогеналкокси.

29D. Молекула согласно любому из предыдущих пунктов, где R14 выбран из группы, состоящей из H, F, Cl и OCH3.

30D. Молекула согласно любому из предыдущих пунктов, где X3 выбран из группы, состоящей из

(1) ,

(2) ,

(3) ,

(4) ,

(5) ,

(6) ,

(7) ,

(8) ,

(9) ,

(10) ,

(11) ,

(12) ,

(13) и

(14) ,

где

(a) R15 выбран из группы, состоящей из H, (C1-C6)алкила, (C2-C6)алкенила, (C2-C6)алкинила, (C1-C6)галогеналкила, (C1-C6)алкил(C1-C6)алкокси, C(=O)(C1-C6)алкила и (C1-C6)алкоксиC(=O)(C1-C6)алкила;

(b) X4 выбран из группы, состоящей из

(i) N,

(ii) NO и

(iii) CR16,

где R16 выбран из группы, состоящей из H, F, Cl, Br, I, CN, NH2, NO2, CHO, (C1-C6)алкила, (C3-C6)циклоалкила, (C2-C6)алкенила, (C3-C6)циклоалкенила, (C2-C6)алкинила, (C1-C6)алкокси, (C1-C6)галогеналкила, (C3-C6)галогенциклоалкила, (C2-C6)галогеналкенила, (C3-C6)галогенциклоалкенила, (C1-C6)галогеналкокси, S(C1-C6)алкила, S(O)(C1-C6)алкила, S(O)2(C1-C6)алкила, S(C1-C6)галогеналкила, S(O)(C1-C6)галогеналкила, S(O)2(C1-C6)галогеналкила, CO(C1-C6)алкила, CH(=NO(C1-C6)алкил), C(=NO(C1-C6)алкил)(C1-C6)алкила, (C1-C6)алкил-S(O)2NH2 и (C1-C6)галогеналкил-S(O)2NH2,

при этом каждый из алкила, циклоалкила, алкенила, циклоалкенила, алкинила, алкокси, галогеналкила, галогенциклоалкила, галогеналкенила, галогенциклоалкенила и галогеналкокси может быть необязательно замещен одним или более заместителями, выбранными из группы, состоящей из F, Cl, Br, I, CN, OH, NH2, NO2, оксо, (C1-C6)алкила, (C1-C6)алкокси и C(O)O-(C1-C6)алкила;

(c) X5 выбран из группы, состоящей из

(i) N,

(ii) NO и

(iii) CR17,

где R17 выбран из группы, состоящей из H, F, Cl, Br, I, CN, NH2, NO2, (C1-C6)алкила, (C3-C6)циклоалкила, (C2-C6)алкенила, (C3-C6)циклоалкенила, (C2-C6)алкинила, (C1-C6)алкокси, (C1-C6)галогеналкила, (C3-C6)галогенциклоалкила, (C2-C6)галогеналкенила, (C3-C6)галогенциклоалкенила, (C1-C6)галогеналкокси, S(C1-C6)алкила, S(O)(C1-C6)алкила, S(O)2(C1-C6)алкила, S(C1-C6)галогеналкила, S(O)(C1-C6)галогеналкила, S(O)2(C1-C6)галогеналкила, C(O)O(C1-C6)алкила, (C1-C6)алкил-S(O)2NH2 и (C1-C6)галогеналкил-S(O)2NH2;

(d) X6 выбран из группы, состоящей из

(i) N,

(ii) NO и

(iii) CR18,

где R18 выбран из группы, состоящей из H, F, Cl, Br, I, CN, NO2, OH, NH2, SCN, CHO, (C1-C6)алкила, (C2-C6)алкенила, (C2-C6)алкинила, (C1-C6)галогеналкила, (C1-C6)алкокси, (C1-C6)галогеналкокси, NH(C1-C6)алкила, N((C1-C6)алкил)2, S(C1-C6)алкила, S(O)(C1-C6)алкила, S(O)2(C1-C6)алкила, S(C1-C6)галогеналкила, S(O)(C1-C6)галогеналкила, S(O)2(C1-C6)галогеналкила, CO(C1-C6)алкила, CONH(C1-C6)алкила, NHCO(C1-C6)алкила, N(C1-C6)алкил-CO(C1-C6)алкила, NHCO(C2-C6)алкенила, NHCO(C3-C6)циклоалкила, NHCO(C1-C6)галогеналкила, N(C1-C6)алкил-CO(C1-C6)галогеналкила, NHCO(C1-C6)алкилфенила, NH-C(O)O(C1-C6)алкила, N(C1-C6)алкил-C(O)O(C1-C6)алкила, CH(=NO(C1-C6)алкил), C(=NO(C1-C6)алкил)(C1-C6)алкила, фенила, пиразолила, имидазолила и триазолила,

при этом каждый из алкила, алкенила, алкинила, галогеналкила, алкокси, галогеналкокси, галогенциклоалкила, циклоалкила, фенила, имидазолила и триазолила может быть необязательно замещен одним или более заместителями, выбранными из группы, состоящей из F, Cl, Br, I, CN, OH, NH2, NO2, оксо, (C1-C6)алкила, (C1-C6)алкокси и C(O)O-(C1-C6)алкила;

(e) X7 выбран из группы, состоящей из

(i) N,

(ii) NO и

(iii) CR19,

где R19 выбран из группы, состоящей из H, F, Cl, Br, I, CN, NH2, NO2, (C1-C6)алкила, (C3-C6)циклоалкила, (C2-C6)алкенила, (C3-C6)циклоалкенила, (C2-C6)алкинила, (C1-C6)алкокси, (C1-C6)галогеналкила, (C3-C6)галогенциклоалкила, (C2-C6)галогеналкенила, (C3-C6)галогенциклоалкенила, (C1-C6)галогеналкокси, S(C1-C6)алкила, S(O)(C1-C6)алкила, S(O)2(C1-C6)алкила, S(C1-C6)галогеналкила, S(O)(C1-C6)галогеналкила, S(O)2(C1-C6)галогеналкила, C(O)O(C1-C6)алкила, (C1-C6)алкил-S(O)2NH2 и (C1-C6)галогеналкил-S(O)2NH2;

(f) X8 выбран из группы, состоящей из

(i) N,

(ii) NO и

(iii) CR20,

где R20 выбран из группы, состоящей из H, F, Cl, Br, I, CN, NH2, NO2, (C1-C6)алкила, (C3-C6)циклоалкила, (C2-C6)алкенила, (C3-C6)циклоалкенила, (C2-C6)алкинила, (C1-C6)алкокси, (C1-C6)галогеналкила, (C3-C6)галогенциклоалкила, (C2-C6)галогеналкенила, (C3-C6)галогенциклоалкенила, (C1-C6)галогеналкокси, S(C1-C6)алкила, S(O)(C1-C6)алкила, S(O)2(C1-C6)алкила, S(C1-C6)галогеналкила, S(O)(C1-C6)галогеналкила, S(O)2(C1-C6)галогеналкила, C(O)O(C1-C6)алкила, (C1-C6)алкил-S(O)2NH2 и (C1-C6)галогеналкил-S(O)2NH2;

(g) R21 выбран из группы, состоящей из H, F, Cl, Br, I, CN, NH2, NO2, (C1-C6)алкила, (C3-C6)циклоалкила, (C2-C6)алкенила, (C3-C6)циклоалкенила, (C2-C6)алкинила, (C1-C6)алкокси, (C1-C6)галогеналкила, (C3-C6)галогенциклоалкила, (C2-C6)галогеналкенила, (C3-C6)галогенциклоалкенила, (C1-C6)галогеналкокси, S(C1-C6)алкила, S(O)(C1-C6)алкила, S(O)2(C1-C6)алкила, S(C1-C6)галогеналкила, S(O)(C1-C6)галогеналкила, S(O)2(C1-C6)галогеналкила, (C1-C6)алкил-S(O)2NH2, (C1-C6)галогеналкил-S(O)2NH2, фенила, пиридинила и тиенила,

при этом каждый из алкила, алкенила, алкинила, галогеналкила, алкокси, галогеналкокси, фенила, имидазолила и триазолила может быть необязательно замещен одним или более заместителями, выбранными из группы, состоящей из F, Cl, Br, I, CN, OH, NH2, NO2, оксо, (C1-C6)алкила, (C1-C6)алкокси и C(O)O-(C1-C6)алкила;

(h) R22 выбран из группы, состоящей из H, F, Cl, Br, I, CN, NH2, NO2, (C1-C6)алкила, (C3-C6)циклоалкила, (C2-C6)алкенила, (C3-C6)циклоалкенила, (C2-C6)алкинила, (C1-C6)алкокси, (C1-C6)галогеналкила, (C3-C6)галогенциклоалкила, (C2-C6)галогеналкенила, (C3-C6)галогенциклоалкенила, (C1-C6)галогеналкокси, S(C1-C6)алкила, S(O)(C1-C6)алкила, S(O)2(C1-C6)алкила, S(C1-C6)галогеналкила, S(O)(C1-C6)галогеналкила, S(O)2(C1-C6)галогеналкила, (C1-C6)алкил-S(O)2NH2, (C1-C6)галогеналкил-S(O)2NH2, фенила, пиридинила и тиенила,

при этом каждый из алкила, алкенила, алкинила, галогеналкила, алкокси, галогеналкокси, фенила, имидазолила и триазолила может быть необязательно замещен одним или более заместителями, выбранными из группы, состоящей из F, Cl, Br, I, CN, OH, NH2, NO2, оксо, (C1-C6)алкила, (C1-C6)алкокси и C(O)O-(C1-C6)алкила;

(i) R23 выбран из группы, состоящей из H, F, Cl, Br, I, CN, NH2, NO2, (C1-C6)алкила, (C3-C6)циклоалкила, (C2-C6)алкенила, (C3-C6)циклоалкенила, (C2-C6)алкинила, (C1-C6)алкокси, (C1-C6)галогеналкила, (C3-C6)галогенциклоалкила, (C2-C6)галогеналкенила, (C3-C6)галогенциклоалкенила, (C1-C6)галогеналкокси, S(C1-C6)алкила, S(O)(C1-C6)алкила, S(O)2(C1-C6)алкила, S(C1-C6)галогеналкила, S(O)(C1-C6)галогеналкила, S(O)2(C1-C6)галогеналкила, (C1-C6)алкил-S(O)2NH2, (C1-C6)галогеналкил-S(O)2NH2, фенила, пиридинила и тиенила,

при этом каждый из алкила, алкенила, алкинила, галогеналкила, алкокси, галогеналкокси, фенила, имидазолила и триазолила может быть необязательно замещен одним или более заместителями, выбранными из группы, состоящей из F, Cl, Br, I, CN, OH, NH2, NO2, оксо, (C1-C6)алкила, (C1-C6)алкокси и C(O)O-(C1-C6)алкила;

(j) R24 выбран из группы, состоящей из H, F, Cl, Br, I, CN, NH2, NO2, (C1-C6)алкила, (C3-C6)циклоалкила, (C2-C6)алкенила, (C3-C6)циклоалкенила, (C2-C6)алкинила, (C1-C6)алкокси, (C1-C6)галогеналкила, (C3-C6)галогенциклоалкила, (C2-C6)галогеналкенила, (C3-C6)галогенциклоалкенила, (C1-C6)галогеналкокси, S(C1-C6)алкила, S(O)(C1-C6)алкила, S(O)2(C1-C6)алкила, S(C1-C6)галогеналкила, S(O)(C1-C6)галогеналкила, S(O)2(C1-C6)галогеналкила, (C1-C6)алкил-S(O)2NH2, (C1-C6)галогеналкил-S(O)2NH2, фенила, пиридинила и тиенила,

при этом каждый из алкила, алкенила, алкинила, галогеналкила, алкокси, галогеналкокси, фенила, имидазолила и триазолила может быть необязательно замещен одним или более заместителями, выбранными из группы, состоящей из F, Cl, Br, I, CN, OH, NH2, NO2, оксо, (C1-C6)алкила, (C1-C6)алкокси и C(O)O-(C1-C6)алкила.

31D. Молекула согласно любому из предыдущих пунктов, где X3 выбран из группы, состоящей из

(1) ,

(2) ,

(1) и

(2) .

32D. Молекула согласно любому из предыдущих пунктов, где X3 представляет собой замещенный или незамещенный гетероциклил, при этом указанный гетероциклил выбран из группы, состоящей из индолила, оксазолила, пиразинила, пиразолила, пиридазинила, пиридила, пиримидинила, тетразолила, тиадиазолила, тиазолила, тиенила, триазинила, [1,2,4]триазоло[1,5-c]пиримидинила, триазолила, 2,3-дигидрофталазин-1,4-дионила, индолинила и пиримидин-2,4(1H,3H)-дионила,

при этом заместители выбраны из группы, состоящей из F, Cl, Br, I, H, CN, NH2, NO2, (C1-C6)алкокси, (C1-C6)алкила, (C1-C6)галогеналкокси, (C1-C6)галогеналкила, (C2-C6)галогеналкенила, (C3-C6)галогенциклоалкенила и (C3-C6)галогенциклоалкила.

33D. Молекула согласно любому из предыдущих пунктов, где X3 представляет собой замещенный или незамещенный гетероциклил, при этом указанный гетероциклил выбран из группы, состоящей из индолинила, оксазолила, пиридила и тиадиазолила, при этом указанные заместители выбраны из группы, состоящей из F, Cl, Br, I, H, CN, NO2, NH2, (C1-C6)алкокси, (C1-C6)алкила, (C1-C6)галогеналкокси, (C1-C6)галогеналкила, (C2-C6)галогеналкенила, (C3-C6)галогенциклоалкенила и (C3-C6)галогенциклоалкила.

34D. Молекула согласно любому из предыдущих пунктов, где X3 представляет собой N(R15)(замещенный или незамещенный фенил),

(a) при этом указанный R15 выбран из группы, состоящей из H и (C1-C6)алкила,

(b) при этом указанный замещенный фенил имеет один или более заместителей, выбранных из группы, состоящей из F, Cl, Br, I, CN, NO2, NH2, (C1-C6)алкокси, (C1-C6)алкила, (C1-C6)галогеналкокси, (C1-C6)галогеналкила, (C2-C6)галогеналкенила, (C3-C6)циклоалкенила, (C3-C6)циклоалкила, (C3-C6)галогенциклоалкенила и (C3-C6)галогенциклоалкила.

35D. Молекула согласно любому из предыдущих пунктов, где R15 выбран из группы, состоящей из H, CH3, CH2CH3, CH2CH2CH3, CH2CH=CH2, CH2-C≡CH, NH2 и CH2CF3.

36D. Молекула согласно любому из предыдущих пунктов, где X4 выбран из группы, состоящей из N и CR16.

37D. Молекула согласно любому из предыдущих пунктов, где R16 выбран из группы, состоящей из H, F, Cl, CN, NH2, CH3, CH2CH3, NH2 и CH2(CH3)2.

38D. Молекула согласно любому из предыдущих пунктов, где X5 выбран из группы, состоящей из N и CR17.

39D. Молекула согласно любому из предыдущих пунктов, где R17 выбран из группы, состоящей из H, F, Cl, CN и NH2.

40D. Молекула согласно любому из предыдущих пунктов, где X6 выбран из группы, состоящей из N и CR18.

41D. Молекула согласно любому из предыдущих пунктов, где R18 выбран из группы, состоящей из H, F, Cl, CN, NO2, NH2, CH3, CF3, OCH3, OCHCF2, OCF3, SCH3, S(O)CH3, S(O)2CH3, C(O)NHCH3 и NHC(O)CH3.

42D. Молекула согласно любому из предыдущих пунктов, где X7 представляет собой CR19.

43D. Молекула согласно любому из предыдущих пунктов, где R19 выбран из группы, состоящей из H, F и NH2.

44D. Молекула согласно любому из предыдущих пунктов, где X8 представляет собой CR20.

45D. Молекула согласно любому из предыдущих пунктов, где R20 выбран из группы, состоящей из H, F, Cl, NH2 и CH3.

46D. Молекула согласно любому из предыдущих пунктов, где R21 представляет собой H.

47D. Молекула согласно любому из предыдущих пунктов, где R22 представляет собой H.

48D. Молекула согласно любому из предыдущих пунктов, где R23 представляет собой H.

49D. Молекула согласно любому из предыдущих пунктов, где R24 представляет собой H.

50D. Молекула согласно пункту 1D, где

(A) каждый из R1, R2, R3, R4, R5, R11 и R12 независимо выбран из группы, состоящей из H, F, Cl, Br, (C1-C6)алкила, (C1-C6)галогеналкила и (C1-C6)галогеналкокси;

(B) R6 и R9 представляют собой H;

(C) R7 выбран из группы, состоящей из Cl и Br;

(D) R8 выбран из группы, состоящей из Cl и Br;

(E) каждый из Q1 и Q2 независимо выбран из группы, состоящей из O и S;

(F) R10 представляет собой H;

(G) X1 выбран из группы, состоящей из

(1) N,

(2) NO и

(3) CR13,

где R13 выбран из группы, состоящей из H, F, Cl, Br, I, CN, (C1-C6)алкила, (C1-C6)алкокси, (C1-C6)галогеналкила, (C1-C6)галогеналкокси, S(C1-C6)алкила, S(O)(C1-C6)алкила, S(O)2(C1-C6)алкила и триазолила;

(H) X2 выбран из группы, состоящей из

(1) N и

(2) CR14,

где R14 выбран из группы, состоящей из H, F, Cl и (C1-C6)алкокси;

(I) X3 выбран из группы, состоящей из

(1) ,

(2) ,

(1) и

(2) ,

где

(a) R15 выбран из группы, состоящей из H, (C1-C6)алкила, (C2-C6)алкенила и (C1-C6)галогеналкила;

(b) X4 выбран из группы, состоящей из

(i) N и

(ii) CR16,

где R16 выбран из группы, состоящей из H, F, Cl, CN, NH2 и (C1-C6)алкила;

(c) X5 выбран из группы, состоящей из

(i) N,

(ii) NO и

(iii) CR17,

где R17 выбран из группы, состоящей из H, F, Cl, NH2 и CN;

(d) X6 выбран из группы, состоящей из

(i) N,

(ii) NO и

(iii) CR18,

где R18 выбран из группы, состоящей из H, F, Cl, CN, NO2, NH2, (C1-C6)алкила, (C1-C6)галогеналкила, (C1-C6)алкокси, (C1-C6)галогеналкокси, S(C1-C6)алкила, S(O)(C1-C6)алкила, S(O)2(C1-C6)алкила, CONH(C1-C6)алкила и NHCO(C1-C6)алкила;

(e) X7 представляет собой CR19,

где R19 выбран из группы, состоящей из H, NH2 и F;

(f) X8 представляет собой CR20,

где R20 выбран из группы, состоящей из H, F, Cl, NH2 и (C1-C6)алкила; и

(g) R21, R22, R23 и R24 представляют собой H.

51D. Молекула согласно пункту 1D, где

(A) R1 представляет собой H;

(B) R2 выбран из группы, состоящей из H, Cl, Br, (C1-C6)алкила и (C1-C6)галогеналкила;

(C) R3 выбран из группы, состоящей из H, F, Cl, Br, (C1-C6)алкила, (C1-C6)галогеналкила и (C1-C6)галогеналкокси;

(D) R4 выбран из группы, состоящей из H, Cl, Br, (C1-C6)алкила и (C1-C6)галогеналкила;

(E) R5 выбран из группы, состоящей из H и Cl;

(F) R6 представляет собой H;

(G) R7 выбран из группы, состоящей из Cl и Br;

(H) R8 выбран из группы, состоящей из Cl и Br;

(I) R9 представляет собой H;

(J) Q1 представляет собой O;

(K) Q2 выбран из группы, состоящей из O и S;

(L) R10 представляет собой H;

(M) R11 выбран из группы, состоящей из H, F, Cl и (C1-C6)алкила;

(N) R12 выбран из группы, состоящей из H и Cl;

(O) X1 выбран из группы, состоящей из

(1) N,

(2) NO и

(3) CR13,

где R13 выбран из группы, состоящей из H, F, Cl, Br, I, CN, (C1-C6)алкила, (C1-C6)алкокси, (C1-C6)галогеналкила, (C1-C6)галогеналкокси, S(C1-C6)алкила, S(O)(C1-C6)алкила, S(O)2(C1-C6)алкила и триазолила;

(P) X2 выбран из группы, состоящей из

(1) N и

(2) CR14,

где R14 выбран из группы, состоящей из H, F, Cl и (C1-C6)алкокси; и

(Q) X3 выбран из группы, состоящей из

(1) ,

(2) ,

(1) и

(2) ,

где

(a) R15 выбран из группы, состоящей из H, (C1-C6)алкила, (C2-C6)алкенила и (C1-C6)галогеналкила;

(b) X4 выбран из группы, состоящей из

(i) N и

(ii) CR16,

где R16 выбран из группы, состоящей из H, F, Cl, CN, NH2 и (C1-C6)алкила;

(c) X5 выбран из группы, состоящей из

(i) N,

(ii) NO и

(iii) CR17,

где R17 выбран из группы, состоящей из H, F, Cl, NH2 и CN;

(d) X6 выбран из группы, состоящей из

(i) N,

(ii) NO и

(iii) CR18,

где R18 выбран из группы, состоящей из H, F, Cl, CN, NO2, NH2, (C1-C6)алкила, (C1-C6)галогеналкила, (C1-C6)алкокси, (C1-C6)галогеналкокси, S(C1-C6)алкила, S(O)(C1-C6)алкила, S(O)2(C1-C6)алкила, CONH(C1-C6)алкила и NHCO(C1-C6)алкила;

(e) X7 представляет собой CR19,

где R19 выбран из группы, состоящей из H, NH2 и F;

(f) X8 представляет собой CR20,

где R20 выбран из группы, состоящей из H, F, Cl, NH2 и (C1-C6)алкила; и

(g) R21, R22, R23 и R24 представляют собой H.

52D. Молекула согласно пункту 1D, где

(A) R1 выбран из группы, состоящей из H, F или Cl;

(B) R2 выбран из группы, состоящей из H, F, Cl, Br, (C1-C6)алкила и (C1-C6)галогеналкила;

(C) R3 выбран из группы, состоящей из H, F, Cl, Br, (C1-C6)алкила, (C1-C6)галогеналкила и (C1-C6)галогеналкокси;

(D) R4 выбран из группы, состоящей из H, F, Cl, Br, (C1-C6)алкила и (C1-C6)галогеналкила;

(E) R5 выбран из группы, состоящей из H, F и Cl;

(F) R6 представляет собой H;

(G) R7 выбран из группы, состоящей из Cl и Br;

(H) R8 выбран из группы, состоящей из Cl и Br;

(I) R9 представляет собой H;

(J) Q1 представляет собой O;

(K) Q2 выбран из группы, состоящей из O и S;

(L) R10 представляет собой H;

(M) R11 выбран из группы, состоящей из H, F, Cl и (C1-C6)алкила;

(N) R12 выбран из группы, состоящей из H и Cl;

(O) X1 представляет собой CR13,

где R13 выбран из группы, состоящей из H, F, Cl, Br, I, CN, (C1-C6)алкила, (C1-C6)алкокси, (C1-C6)галогеналкила и (C1-C6)галогеналкокси;

(P) X2 представляет собой CR14,

где R14 выбран из группы, состоящей из H, F, Cl и (C1-C6)алкила, (C1-C6)алкокси, (C1-C6)галогеналкила и (C1-C6)галогеналкокси; и

(Q) X3 представляет собой

,

где

R15 выбран из группы, состоящей из H, (C1-C6)алкила, (C2-C6)алкенила и (C1-C6)галогеналкила;

X4 представляет собой CR16, где R16 выбран из группы, состоящей из H, F, Cl, NH2, CN, NO2, (C1-C6)алкила, (C1-C6)галогеналкила, (C1-C6)алкокси и (C1-C6)галогеналкокси;

X5 представляет собой CR17, где R17 выбран из группы, состоящей из H, F, Cl, NH2, CN, NO2, (C1-C6)алкила, (C1-C6)галогеналкила, (C1-C6)алкокси и (C1-C6)галогеналкокси;

X6 представляет собой CR18, где R18 выбран из группы, состоящей из H, F, Cl, NH2, CN, NO2, (C1-C6)алкила, (C1-C6)галогеналкила, (C1-C6)алкокси и (C1-C6)галогеналкокси;

X7 представляет собой CR19, где R19 выбран из группы, состоящей из H, F, Cl, NH2, CN, NO2, (C1-C6)алкила, (C1-C6)галогеналкила, (C1-C6)алкокси и (C1-C6)галогеналкокси;

X8 представляет собой CR20, где R20 выбран из группы, состоящей из H, F, Cl, CN, NH2, NO2, (C1-C6)алкила, (C1-C6)галогеналкила, (C1-C6)алкокси и (C1-C6)галогеналкокси.

53D. Молекула согласно пункту 1D, где указанная молекула выбрана из одной из следующих молекул F1-F249, F251-F255, F257-F268, F270-F275, F277-F320, F322-F443, F445-F465, F469, F471-F488, F490-F500, F502-F506, F510, F511, F513-F520, F524-F532, F537-F599, PF1, PF2, PF4-PF22, PF24-PF58, PF60, PF62, PF65, PF67-PF78, PF102, PF104, PF107-PF110, PF113-PF119, PF122-PF127, PF130, PF133-PF136, PF138-PF141, PF143, PF152, PF153, PF155, PF156, PF158, PF161-PF164.

54D. Молекула согласно пункту 1D, где указанная молекула выбрана из одной из следующих молекул F9, F14, F18, F19, F22, F24, F25, F28, F31, F35, F37, F38, F39, F44, F51, F52, F53, F55, F77, F129, F279, P5, P35 и P38.

55D. Молекула согласно любому из предыдущих пунктов, где в указанной молекуле карбоксамидо и фенил, которые соединены с циклопропаном, находятся в R,R-конфигурации.

56D. Композиция, содержащая молекулу согласно любому из предыдущих пунктов (для ясности пункты 1D-55D, далее «пункты, относящиеся к молекуле»), дополнительно содержащая носитель.

57D. Композиция, содержащая молекулу согласно любому из предыдущих пунктов, относящихся к молекуле, причем указанная композиция дополнительно содержит активный ингредиент.

58D. Композиция, содержащая молекулу согласно любому из предыдущих пунктов, относящихся к молекуле, причем указанная композиция дополнительно содержит активный ингредиент, выбранный из акарицидов, альгицидов, антифидантов, авицидов, бактерицидов, отпугивающих птиц веществ, хемостерилизаторов, фунгицидов, антидотов гербицидов, гербицидов, аттрактантов для насекомых, отпугивающих насекомых веществ, инсектицидов, отпугивающих млекопитающих веществ, средств для дезориентации самцов, моллюскоцидов, нематоцидов, активаторов роста растений, регуляторов роста растений, родентицидов, синергистов и вируцидов.

59D. Композиция, содержащая молекулу согласно любому из предыдущих пунктов, относящихся к молекуле, причем указанная композиция дополнительно содержит активный ингредиент, выбранный из AIGA.

60D. Композиция, содержащая молекулу согласно любому из предыдущих пунктов, относящихся к молекуле, причем указанная композиция дополнительно содержит активный ингредиент, выбранный из AI–1.

61D. Композиция, содержащая молекулу согласно любому из предыдущих пунктов, относящихся к молекуле, причем указанная композиция дополнительно содержит активный ингредиент, выбранный из AI–2.

62D. Композиция, содержащая молекулу согласно любому из предыдущих пунктов, относящихся к молекуле, причем указанная композиция дополнительно содержит Lotilaner.

63D. Композиция, содержащая молекулу согласно любому из предыдущих пунктов, относящихся к молекуле, причем указанная композиция дополнительно содержит молекулу, выбранную из таблицы A.

64D. Композиция, содержащая молекулу согласно любому из предыдущих пунктов, относящихся к молекуле, причем указанная композиция дополнительно содержит активный ингредиент, выбранный из AIGA–2.

65D. Композиция, содержащая молекулу согласно любому из предыдущих пунктов, относящихся к молекуле, причем указанная композиция дополнительно содержит биопестицид.

66D. Композиция, содержащая молекулу согласно любому из предыдущих пунктов, относящихся к молекуле, причем указанная композиция дополнительно содержит активный ингредиент, выбранный из ингибиторов ацетилхолинэстеразы (AChE).

67D. Композиция, содержащая молекулу согласно любому из предыдущих пунктов, относящихся к молекуле, причем указанная композиция дополнительно содержит активный ингредиент, выбранный из антагонистов GABA-зависимых хлоридных каналов.

68D. Композиция, содержащая молекулу согласно любому из предыдущих пунктов, относящихся к молекуле, причем указанная композиция дополнительно содержит активный ингредиент, выбранный из модуляторов натриевых каналов.

69D. Композиция, содержащая молекулу согласно любому из предыдущих пунктов, относящихся к молекуле, причем указанная композиция дополнительно содержит активный ингредиент, выбранный из агонистов никотинового ацетилхолинового рецептора (nAChR).

70D. Композиция, содержащая молекулу согласно любому из предыдущих пунктов, относящихся к молекуле, причем указанная композиция дополнительно содержит активный ингредиент, выбранный из аллостерических активаторов никотинового ацетилхолинового рецептора (nAChR).

71D. Композиция, содержащая молекулу согласно любому из предыдущих пунктов, относящихся к молекуле, причем указанная композиция дополнительно содержит активный ингредиент, выбранный из активаторов хлоридных каналов.

72D. Композиция, содержащая молекулу согласно любому из предыдущих пунктов, относящихся к молекуле, причем указанная композиция дополнительно содержит активный ингредиент, выбранный из миметиков ювенильного гормона.

73D. Композиция, содержащая молекулу согласно любому из предыдущих пунктов, относящихся к молекуле, причем указанная композиция дополнительно содержит активный ингредиент, выбранный из различных неспецифических (относящихся к нескольким сайтам) ингибиторов.

74D. Композиция, содержащая молекулу согласно любому из предыдущих пунктов, относящихся к молекуле, причем указанная композиция дополнительно содержит активный ингредиент, выбранный из модуляторов хордотональных органов.

75D. Композиция, содержащая молекулу согласно любому из предыдущих пунктов, относящихся к молекуле, причем указанная композиция дополнительно содержит активный ингредиент, выбранный из ингибиторов роста клещей.

76D. Композиция, содержащая молекулу согласно любому из предыдущих пунктов, относящихся к молекуле, причем указанная композиция дополнительно содержит активный ингредиент, выбранный из микробных разрушителей мембран средней кишки насекомых.

77D. Композиция, содержащая молекулу согласно любому из предыдущих пунктов, относящихся к молекуле, причем указанная композиция дополнительно содержит активный ингредиент, выбранный из ингибиторов митохондриальной АТФ-синтазы.

78D. Композиция, содержащая молекулу согласно любому из предыдущих пунктов, относящихся к молекуле, причем указанная композиция дополнительно содержит активный ингредиент, выбранный из разобщающих агентов окислительного фосфорилирования, действующих посредством нарушения протонного градиента.

79D. Композиция, содержащая молекулу согласно любому из предыдущих пунктов, относящихся к молекуле, причем указанная композиция дополнительно содержит активный ингредиент, выбранный из блокаторов каналов никотинового ацетилхолинового рецептора (nAChR).

80D. Композиция, содержащая молекулу согласно любому из предыдущих пунктов, относящихся к молекуле, причем указанная композиция дополнительно содержит активный ингредиент, выбранный из ингибиторов биосинтеза хитина, типа 0.

81D. Композиция, содержащая молекулу согласно любому из предыдущих пунктов, относящихся к молекуле, причем указанная композиция дополнительно содержит активный ингредиент, выбранный из ингибиторов биосинтеза хитина, типа 1.

82D. Композиция, содержащая молекулу согласно любому из предыдущих пунктов, относящихся к молекуле, причем указанная композиция дополнительно содержит активный ингредиент, выбранный из средства, нарушающего линьку двукрылых.

83D. Композиция, содержащая молекулу согласно любому из предыдущих пунктов, относящихся к молекуле, причем указанная композиция дополнительно содержит активный ингредиент, выбранный из агонистов рецептора экдизона.

84D. Композиция, содержащая молекулу согласно любому из предыдущих пунктов, относящихся к молекуле, причем указанная композиция дополнительно содержит активный ингредиент, выбранный из агонистов рецептора октопамина.

85D. Композиция, содержащая молекулу согласно любому из предыдущих пунктов, относящихся к молекуле, причем указанная композиция дополнительно содержит активный ингредиент, выбранный из ингибиторов электронного транспорта митохондриального комплекса III.

86D. Композиция, содержащая молекулу согласно любому из предыдущих пунктов, относящихся к молекуле, причем указанная композиция дополнительно содержит активный ингредиент, выбранный из ингибиторов электронного транспорта митохондриального комплекса I.

87D. Композиция, содержащая молекулу согласно любому из предыдущих пунктов, относящихся к молекуле, причем указанная композиция дополнительно содержит активный ингредиент, выбранный из блокаторов потенциалозависимых натриевых каналов.

88D. Композиция, содержащая молекулу согласно любому из предыдущих пунктов, относящихся к молекуле, причем указанная композиция дополнительно содержит активный ингредиент, выбранный из ингибиторов ацетил-CoA-карбоксилазы.

89D. Композиция, содержащая молекулу согласно любому из предыдущих пунктов, относящихся к молекуле, причем указанная композиция дополнительно содержит активный ингредиент, выбранный из ингибиторов электронного транспорта митохондриального комплекса IV.

90D. Композиция, содержащая молекулу согласно любому из предыдущих пунктов, относящихся к молекуле, причем указанная композиция дополнительно содержит активный ингредиент, выбранный из ингибиторов электронного транспорта митохондриального комплекса II.

91D. Композиция, содержащая молекулу согласно любому из предыдущих пунктов, относящихся к молекуле, причем указанная композиция дополнительно содержит активный ингредиент, выбранный из модуляторов рецептора рианодина.

92D. Композиция, содержащая молекулу согласно любому из предыдущих пунктов, относящихся к молекуле, причем указанная композиция дополнительно содержит активный ингредиент, выбранный из группы UN.

93D. Композиция согласно любому из предыдущих пунктов 58D-92D (далее в данном документе «пункты, относящиеся к композиции»), где весовое соотношение молекулы согласно формуле один и активного ингредиента составляет от 100:1 до 1:100.

94D. Композиция согласно любому из пунктов, относящихся к композиции, где весовое соотношение молекулы согласно формуле один и активного ингредиента составляет от 50:1 до 1:50.

95D. Композиция согласно любому из пунктов, относящихся к композиции, где весовое соотношение молекулы согласно формуле один и активного ингредиента составляет от 20:1 до 1 к 20.

96D. Композиция согласно любому из пунктов, относящихся к композиции, где весовое соотношение молекулы согласно формуле один и активного ингредиента составляет от 10:1 до 1:10.

97D. Композиция согласно любому из пунктов, относящихся к композиции, где весовое соотношение молекулы согласно формуле один и активного ингредиента составляет от 5:1 до 1:5.

98D. Композиция согласно любому из пунктов, относящихся к композиции, где весовое соотношение молекулы согласно формуле один и активного ингредиента составляет от 3:1 до 1:3.

99D. Композиция согласно любому из пунктов, относящихся к композиции, где весовое соотношение молекулы согласно формуле один и активного ингредиента составляет от 2:1 до 1:2.

100D. Композиция согласно любому из пунктов, относящихся к композиции, где весовое соотношение молекулы согласно формуле один и активного ингредиента составляет 1:1.

101D. Композиция согласно любому из пунктов, относящихся к композиции, где весовое соотношение молекулы формулы один и активного ингредиента составляет X:Y; где X представляет собой весовые части молекулы формулы один, и Y представляет собой весовые части активного ингредиента; кроме того, где диапазон числовых значений весовых частей для X составляет 0 < X ≤ 100 и весовых частей для Y составляет 0 < Y ≤ 100; и, кроме того, где X и Y выбраны из таблицы C.

102D. Композиция согласно 101D, где диапазон весовых соотношений молекулы формулы один и активного ингредиента составляет от X1:Y1 до X2:Y2; кроме того, где X1 > Y1 и X2 < Y2.

103D. Композиция согласно 101D, где диапазон весовых соотношений молекулы формулы один и активного ингредиента составляет от X1:Y1 до X2:Y2; кроме того, где X1 > Y1 и X2 > Y2.

104D. Композиция согласно 101D, где диапазон весовых соотношений молекулы формулы один и активного ингредиента составляет от X1:Y1 до X2:Y2; кроме того, где X1 < Y1 и X2 < Y2.

105D. Способ контроля вредителя, причем указанный способ включает применение по отношению к месту произрастания пестицидно эффективного количества молекулы согласно любому из относящихся к молекуле пунктов.

106D. Способ контроля вредителя, причем указанный способ включает применение по отношению к месту произрастания пестицидно эффективного количества композиции согласно любому из относящихся к композиции пунктов.

107D. Способ согласно любому из пунктов 105D и 106D, где указанный вредитель выбран из группы, состоящей из муравьев, тли, клопов постельных, жуков, щетинохвосток, гусениц, тараканов, сверчков, уховерток, блох, мух, кузнечиков, червовидных личинок, цикадок, вшей, саранчи, личинок насекомых, клещей, нематод, дельфацид, псиллид, пилильщиков, щитовок, чешуйниц, слизней, улиток, пауков, ногохвосток, щитников, симфил, термитов, трипс, иксодовых клещей, ос, белокрылок и проволочников.

108D. Способ согласно любому из пунктов 105D и 106D, где указанный вредитель представляет собой вредителя, питающегося соком растения.

109D. Способ согласно любому из пунктов 105D и 106D, где указанный вредитель выбран из группы, состоящей из тли, цикадок, ночных бабочек, щитовок, трипс, псиллид, войлочников, щитников и белокрылок.

110D. Способ согласно любому из пунктов 105D или 106D, где указанный вредитель выбран из группы, состоящей из отрядов вшей и полужесткокрылых клопов.

111D. Способ согласно любому из пунктов 105D или 106D, где указанный вредитель выбран из группы, состоящей из Aulacaspis spp., Aphrophora spp., Aphis spp., Bemisia spp., Coccus spp., Euschistus spp., Lygus spp., Macrosiphum spp., Nezara spp. и Rhopalosiphum spp.

112D. Способ согласно любому из пунктов 105D или 106D, где указанный вредитель представляет собой жующего вредителя.

113D. Способ согласно любому из пунктов 105D или 106D, где указанный вредитель выбран из группы, состоящей из гусениц, жуков, кузнечиков и саранчи.

114D. Способ согласно любому из пунктов 105D или 106D, где указанный вредитель выбран из группы, состоящей из жесткокрылых и чешуекрылых.

115D. Способ согласно любому из пунктов 105D или 106D, где указанный вредитель выбран из группы, состоящей из Anthonomus spp., Cerotoma spp., Chaetocnema spp., Colaspis spp., Cyclocephala spp., Diabrotica spp., Hypera spp., Phyllophaga spp., Phyllotreta spp., Sphenophorus spp., Sitophilus spp.

Заголовки в данном документе предназначены лишь для удобства и не должны использоваться для толкования какой-либо их части.

ТАБЛИЦЫ

ТАБЛИЦА B

Весовые соотношения
Молекула формулы один : активный ингредиент
100:1 - 1:100 50:1 - 1:50 20:1 - 1:20 10:1 - 1:10 5:1 - 1:5 3:1 - 1:3 2:1 - 1:2 1:1

ТАБЛИЦА C

активный ингредиент
(Y) весовые части
100 X,Y X,Y X,Y
50 X,Y X,Y X,Y X,Y X,Y 20 X,Y X,Y X,Y X,Y X,Y 15 X,Y X,Y X,Y X,Y X,Y 10 X,Y X,Y 5 X,Y X,Y X,Y X,Y 3 X,Y X,Y X,Y X,Y X,Y X,Y X,Y 2 X,Y X,Y X,Y X,Y X,Y 1 X,Y X,Y X,Y X,Y X,Y X,Y X,Y X,Y X,Y 1 2 3 5 10 15 20 50 100 молекула формулы один
(X) весовые части

Таблица 2. Структура и способ получения молекул группы F

Структура Получ.* F1 13 F2 13 F3 13 F4 13 F5 13 F6 13 F7 13 F8 13 F9 13 F10 13 F11 13 F12 13 F13 13 F14 13 F15 13 F16 13 F17 13 F18 13 F19 13 F20 13 F21 13 F22 13 F23 13 F24 13 F25 13 F26 13 F27 13 F28 13 F29 13 F30 13 F31 13 F32 13 F33 13 F34 13 F35 13 F36 13 F37 13 F38 13 F39 13 F40 13 F41 13 F42 13 F43 13 F44 13 F45 13 F46 13 F47 13 F48 13 F49 13 F50 13 F51 13 F52 13 F53 13 F54 13 F55 13 F56 13 F57 13 F58 13 F59 13 F60 13 F61 13 F62 13 F63 13 F64 13 F65 13 F66 13 F67 13 F68 13 F69 13 F70 13 F71 13 F72 13 F73 13 F74 13 F75 13 F76 13 F77 13 F78 13 F79 13 F80 13 F81 13 F82 13 F83 13 F84 13 F85 13 F86 13 F87 13 F88 13 F89 13 F90 13 F91 13 F92 13 F93 13 F94 13 F95 13 F96 13 F97 13 F98 13 F99 13 F100 13 F101 13 F102 13 F103 13 F104 13 F105 13 F106 13 F107 13 F108 13 F109 13 F110 13 F111 13 F112 13 F113 13 F114 13 F115 13 F116 13 F117 13 F118 13 F119 13 F120 13 F121 13 F122 13 F123 13 F124 13 F125 13 F126 14 F127 14 F128 14 F129 14 F130 14 F131 14 F132 14 F133 14 F134 14 F135 14 F136 14 F137 15 F138 15 F139 16 F140 16 F141 16 F142 17 F143 17 F144 17 F145 17 F146 18 F147 18 F148 18 F149 18 F150 18 F151 18 F152 18 F153 18 F154 18 F155 18 F156 18 F157 19 F158 20 F159 20 F160 13 F161 13 F162 13 F163 13 F164 13 F165 14 F166 14 F167 15 F168 15 F169 14 F170 14 F171 18 F172 15 F173 15 F174 62 F175 62 F176 62 F177 62 F178 15 F179 56 F180 56 F181 56 F182 56 F183 13 F184 15 F185 14 F186 14 F187 15 F188 15 F189 15 F190 13 F191 13 F192 13 F193 13 F194 13 F195 62 F196 62 F197 15 F198 15 F199 62 F200 62 F201 62 F202 62 F203 13 F204 13 F205 62 F206 62 F207 62 F208 14 F209 14 F210 14 F211 14 F212 15 F213 15 F214 15 F215 15 F216 56 F217 13 F218 13 F219 13 F220 13 F221 13 F222 55 F223 62 F224 62 F225 62 F226 62 F227 62 F228 62 F229 54 F230 54 F231 54 F232 54 F233 54 F234 54 F235 54 F236 59 F237 65 F238 62 F239 62 F240 55 F241 55 F242 55 F243 13 F244 13 F245 62 F246 56 F247 56 F248 56 F249 56 F250 56 F251 55 F252 55 F253 55 F254 56 F255 56 F256 56 F257 55 F258 55 F259 56 F260 56 F261 56 F262 13 F263 13 F264 62 F265 62 F266 62 F267 57 F268 57 F269 55 F270 13 F271 13 F272 13 F273 13 F274 13 F275 55 F277 55 F278 55 F279 55 F280 55 F281 55 F282 55 F283 55 F284 55 F285 55 F286 55 F287 54 F288 70 F289 77 F290 55 F291 55 F292 55 F293 55 F294 55 F295 55 F296 55 F297 55 F298 54 F299 54 F300 54 F301 54 F302 54 F303 54 F304 54 F305 59 F306 13 F307 13 F308 13 F309 13 F310 13 F311 13 F312 55 F313 62 F314 62 F315 62 F316 13 F317 62 F318 55 F319 77 F320 13 F321 13 F322 13 F323 62 F324 62 F325 62 F326 62 F327 62 F328 62 F329 77 F330 13 F331 13 F332 13 F333 13 F334 13 F335 13 F336 62 F337 62 F338 62 F339 62 F340 13 F341 62 F342 13 F343 13 F344 62 F345 55 F346 55 F347 55 F348 55 F349 77 F350 77 F351 77 F352 77 F353 62 F354 62 F355 62 F356 62 F357 55 F358 55 F359 55 F360 62 F361 60 F362 59 F363 59 F364 55 F365 55 F366 55 F367 55 F368 55 F369 55 F370 55 F371 55 F372 55 F373 62 F374 55 F375 55 F376 55 F377 62 F378 62 F379 62 F380 62 F381 62 F382 77 F383 77 F384 77 F385 77 F386 77 F387 77 F388 55 F389 77 F390 77 F391 77 F392 77 F393 76 F394 76 F395 55 F396 55 F397 76 F398 76 F399 76 F400 76 F401 79 F402 62 F403 62 F404 62 F405 62 F406 62 F407 63 F408 62 F409 63 F410 79 F411 55 F412 55 F413 13 F414 13 F415 55 F416 55 F417 55 F418 55 F419 60 F420 63 F421 63 F422 13 F423 55 F424 55 F425 61 F426 62 F427 62 F428 62 F429 62 F430 62 F431 60 F432 60 F433 60 F434 15 F435 15 F436 15 F437 15 F438 15 F439 55 F440 13 F441 15 F442 15 F443 15 F444 15 F445 15 F446 13 F447 15 F448 15 F449 15 F450 15 F451 15 F452 15 F453 15 F454 15 F455 15 F456 15 F457 15 F458 55 F459 55 F460 55 F461 15 F462 55 F463 55 F464 55 F465 55 F468 55 F469 66 F470 55 F471 55 или 57 F472 55 F473 55 F474 55 F475 15 F476 55 F477 55 F478 55 F479 55 F480 73 F481 55 F482 15 F483 55 F484 55 F485 55 F486 55 F487 74 F488 55 F490 55 F491 55 F492 55 F493 15 F494 55 F495 72 F496 55 F497 55 F498 14 F499 13 F500 13 F501 13 F502 75 F503 13 F504 55 F505 55 F506 55 F507 55 F508 55 F509 55 F510 71 F511 55 F512 13 F513 13 F514 13 F515 13 F516 13 F517 55 F518 55 F519 55 F520 55 F521 55 F522 77 F523 77 F524 55 F525 59 F526 59 F527 55 F528 55 F529 55 F530 55 F531 55 F532 55 F533 55 F534 55 F535 55 F536 55 F537 55 F538 13 F539 13 F540 13 F541 13 F542 13 F543 13 F544 55 F545 55 F546 55 F547 55 F548 55 F549 55 F550 55 F551 55 F552 55 F553 55 F554 55 F555 55 F556 55 F557 55 F558 57 F559 57 F560 57 F561 57 F562 57 F563 57 F564 57 F565 57 F566 77 F567 55 F568 62 F569 62 F570 62 F571 62 F572 13 F573 13 F574 63 F575 60 F576 60 F577 60 F578 60 F579 62 F580 62 F581 55 F582 55 F583 55 F584 57 F585 57 F586 57 F587 57 F588 57 F589 57 F590 57 F591 57 F592 57 F593 57 F594 57 F595 57 F596 57 F597 57 F598 57 F599 57 F600 15 F601 15 F602 15 F603 15 F604 15 F605 15 F606 13 F607 13 F608 15 F609 15 F610 55 F611 55 F612 55 F613 55 F614 55 F615 55 F616 13 F617 13 F618 15 F619 15 F620 15 F621 62 F622 62 F623 62 F624 62 F625 62 F626 62 F627 62 F628 62 F629 14 PF1 13 PF2 13 PF4 13 PF5 13 PF6 56 PF7 13 PF8 13 PF9 13 PF10 18 PF11 18 PF12 18 PF13 18 PF14 18 PF15 18 PF16 18 PF17 80 PF18 80 PF19 80 PF20 80 PF21 64 PF22 62 PF24 69 PF25 67 PF26 67 PF27 67 PF28 67 PF29 69 PF30 67 PF31 67 PF32 13 PF33 13 PF34 13 PF35 13 PF36 57 PF37 13 PF38 13 PF39 13 PF40 13 PF41 13 PF42 13 PF43 18 PF44 18 PF45 18 PF46 13 PF47 13 PF48 13 PF49 13 PF50 13 PF51 13 PF52 15 PF53 15 PF54 15 PF55 15 PF56 17 PF57 17 PF58 15 PF59 17 PF60 17 PF61 17 PF62 17 PF65 13 PF66 13 PF67 13 PF68 13 PF69 58 PF70 14 PF71 14 PF72 13 PF73 17 PF74 17 PF75 17 PF76 18 PF77 55 PF78 55 PF102 17 PF104 67 PF107 67 PF108 68 PF109 68 PF110 15 PF113 14 PF114 14 PF115 14 PF116 14 PF117 14 PF118 14 PF119 13 PF120 14 PF122 14 PF123 14 PF124 14 PF125 14 PF126 14 PF127 14 PF130 17 PF133 55 PF134 13 PF135 55 PF136 15 PF138 13 PF139 13 PF140 13 PF141 13 PF143 55 PF148 13 PF152 15 PF153 13 PF155 13 PF156 56 PF158 13 PF161 68 PF162 68 PF163 67 PF164 68

*получено согласно примеру номер

Таблица 3. Структура и способ получения молекул группы C

Структура Получ.* C1 1 C2 1 C3 1 C4 2 C5 2 C6 2 C7 2 C8 2 C9 2 C10 2 C11 2 C12 2 C13 2 C14 2 C15 2 C16 2 C17 2 C18 2 C19 2 C20 2 C21 2 C22 3 C23 3 C24 3 C25 4 C26 4 C27 4 C28 4 C29 4 C30 4 C31 4 C32 4 C33 4 C34 4 C35 4 C36 4 C37 4 C38 4 C39 4 C40 4 C41 4 C42 4 C43 5 C44 5 C45 5 C46 6 C47 6 C48 6 C49 6 C50 6 C51 6 C52 6 C53 6 C54 6 C55 6 C56 6 C57 6 C58 6 C59 6 C60 7 C61 7 C62 7 C63 8 C64 9 C65 10 C66 11 C67 12 C68 21 C69 22 C70 22 C71 23 C72 23 C73 23 C74 23 C75 23 C76 23 C77 23 C78 23 C79 23 C80 23 C81 23 C82 23 C83 23 C84 23 C85 23 C86 23 C87 23 C88 23 C89 23 C90 23 C91 23 C92 23 C93 23 C94 23 C95 23 C96 23 C97 23 C98 23 C99 23 C100 23 C101 23 C102 23 C103 23 C104 23 C105 23 C106 23 C107 23 C108 23 C109 23 C110 23 C111 23 C112 23 C113 23 C114 23 C115 23 C116 23 C117 23 C118 23 C119 24 C120 24 C121 24 C122 24 C123 24 C124 24 C125 24 C126 24 C127 24 C128 24 C129 24 C130 24 C131 24 C132 24 C133 24 C134 24 C135 25 C136 25 C137 25 C138 25 C139 25 C140 26 C141 26 C142 27 C143 28 C144 28 C145 28 C146 28 C147 28 C148 28 C149 28 C150 28 C151 28 C152 28 C153 28 C154 28 C155 28 C156 28 C157 28 C158 28 C159 28 C160 28 C161 28 C162 28 C163 28 C164 28 C165 28 C166 28 C167 28 C168 28 C169 28 C170 28 C171 28 C172 28 C173 28 C174 28 C175 28 C176 28 C177 28 C178 28 C179 28 C180 28 C181 28 C182 28 C183 29 C184 29 C185 30 C186 30 C187 30 C188 30 C189 30 C190 30 C191 30 C192 30 C193 31 C194 31 C195 31 C196 31 C197 31 C198 31 C199 31 C200 31 C201 31 C202 32 C203 32 C204 32 C205 32 C206 32 C207 32 C208 32 C209 33 C210 34 C211 35 C212 2 C213 2 C214 2 C215 2 C216 2 C217 2 C218 2 C219 2 C220 2 C221 2 C222 2 C223 2 C224 2 C225 2 C226 2 C227 2 C228 2 C229 3 C230 3 C231 3 C232 3 C233 3 C234 3 C235 3 C236 3 C237 3 C238 3 C239 12 C240 12 C241 12 C242 12 C243 12 C244 12 C245 12 C246 12 C247 23 C248 23 C249 23 C250 23 C251 23 C252 23 C253 23 C254 23 C255 23 C256 23 C257 23 C258 23 C259 23 C260 23 C261 23 C262 23 C263 23 C264 23 C265 23 C266 23 C267 23 C268 23 C269 24 C270 24 C271 28 C272 28 C273 28 C274 28 C275 28 C276 28 C277 28 C278 28 C279 28 C280 28 C281 28 C282 28 C283 28 C284 28 C285 28 C286 28 C287 28 C288 28 C289 30 C290 30 C291 31 C292 31 C293 31 C294 31 C295 31 C296 32 C297 32 C298 32 C299 32 C300 32 C301 36 C302 37 C303 38 C304 39 C305 40 C306 41 C307 41 C308 41 C309 41 C310 41 C311 41 C312 42 C313 42 C314 42 C315 43 C316 43 C317 44 C318 45 C319 46 C320 47 C321 48 C322 49 C323 50 C324 51 C325 51 C326 51 C327 51 C328 51 C329 51 C330 51 C331 51 C332 52 C333 52 C334 52 C335 52 C336 52 C337 52 C338 52 C339 52 C340 53 C341 55 C342 55 C343 55 C344 55 C345 55 C346 55 C347 55 C348 78 C349 78 C350 81 C351 82 C352 83 C353 83 C354 83 C355 83 C356 83 C357 83 C358 83 C359 83 C360 84 C361 85 C362 86 C363 87 C364 88 C365 89 C366 89 C367 89 C368 89 C369 89 C370 89 C371 89 C372 89 C373 89 C374 89 C375 89 C376 89 C377 89 C378 89 C379 89 C380 89 C381 89 C382 89 C383 89 C384 90 C385 90 C386 90 C387 90 C388 90 C389 90 C390 91 C392 91 C393 91 C394 91 C395 91 C396 91 C397 91 C398 91 C399 91 C400 91 C401 91 C402 91 C403 91 C404 91 C405 91 C406 91 C407 91 C408 91 C409 C410 91 C411 91 C412 92 C413 93 C414 94 C415 95 C416 95 C417 96 C418 96 C419 96 C420 96 C421 96 C422 96 C423 96 C424 96 C425 96 C426 96 C427 96 C428 96 C429 96 C430 96 C431 96 C432 96 C433 96 C434 96 C435 96 C436 96 C437 97 C438 97 C439 97 C440 97 C441 97 C442 97 C443 98 C444 98 C445 98 C446 98 C447 98 C448 98 C449 99 C450 99 C451 99 C452 99 C453 99 C454 99 C455 100 C456 100 C457 100 C458 100 C459 101 C460 101 C461 101 C462 101 C463 1 C464 4 C465 102 C466 103 C467 104 C468 105 C469 106 C470 107 C471 107 C472 107

*получено согласно примеру номер

Таблица 4. Аналитические данные для молекул в таблице 2

Т. пл. (°C) IR (см-1) Масса (масса/заряд) ЯМР
(1H, 13C или 19F)
F1 (тонкая пленка) 3253, 3069, 1686 ESIMS 548 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ 10,92 (s, 1H), 10,62 (s, 1H), 7,89 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,78 – 7,70 (m, 3H), 7,63 (t, J = 1,8 Гц, 1H), 7,58 – 7,54 (m, 3H), 7,25 – 7,17 (m, 2H), 3,62 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,52 (d, J = 8,5 Гц, 1H) F2 (тонкая пленка) 3290, 3078, 1652 ESIMS 513 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 9,36 (s, 1H), 8,37 (s, 1H), 7,93 (s, 1H), 7,77 (dd, J = 8,1, 1,0 Гц, 1H), 7,58 – 7,46 (m, 3H), 7,31 – 7,27 (m, 2H), 7,06 (d, J = 1,3 Гц, 2H), 7,01 – 6,92 (m, 2H), 3,45 (d, J = 8,1 Гц, 1H), 2,93 (d, J = 8,2 Гц, 1H) F3 (тонкая пленка) 3266, 1656 ESIMS 581 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 10,09 (s, 1H), 8,58 (s, 1H), 7,83 (d, J = 8,8 Гц, 1H), 7,57 – 7,45 (m, 2H), 7,39 (d, J = 8,8 Гц, 1H), 7,35 (t, J = 1,7 Гц, 1H), 7,13 (d, J = 1,3 Гц, 2H), 7,09 – 6,97 (m, 3H), 3,51 (d, J = 8,2 Гц, 1H), 3,03 (d, J = 8,2 Гц, 1H) F4 (тонкая пленка) 3268, 1656 ESIMS 639 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ 10,88 (s, 1H), 10,53 (s, 1H), 7,90 (d, J = 8,6 Гц, 1H), 7,80 (d, J = 2,5 Гц, 1H), 7,76 – 7,70 (m, 2H), 7,63 (t, J = 1,8 Гц, 1H), 7,57 – 7,53 (m, 2H), 7,50 (dd, J = 8,6, 2,6 Гц, 1H), 7,24 – 7,17 (m, 2H), 3,61 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,51 (d, J = 8,5 Гц, 1H) F5 190-192 ESIMS 555 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ 11,02 (s, 1H), 10,95 (s, 1H), 7,93 – 7,87 (m, 3H), 7,87 – 7,82 (m, 2H), 7,76 (dd, J = 8,8, 2,6 Гц, 1H), 7,63 (t, J = 1,8 Гц, 1H), 7,59 (d, J = 8,8 Гц, 1H), 7,55 (dd, J = 1,9, 0,5 Гц, 2H), 3,62 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,52 (d, J = 8,5 Гц, 1H) F6 138-145 ESIMS 598 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ 10,94 (s, 2H), 7,92 (m, 3H), 7,78 – 7,72 (m, 3H), 7,63 (t, J = 1,8 Гц, 1H), 7,58 (d, J = 8,8 Гц, 1H), 7,56 (dd, J = 1,9, 0,6 Гц, 2H), 3,62 (d, J = 8,4 Гц, 1H), 3,52 (d, J = 8,5 Гц, 1H) F7 133-139 ESIMS 564 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ 10,92 (s, 1H), 10,71 (s, 1H), 7,89 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,78 – 7,72 (m, 3H), 7,63 (t, J = 1,8 Гц, 1H), 7,59 – 7,54 (m, 3H), 7,45 – 7,40 (m, 2H), 3,62 (d, J = 8,4 Гц, 1H), 3,52 (d, J = 8,5 Гц, 1H) F8 (тонкая пленка) 3279, 3075, 1665, 1525 ESIMS 582 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ 10,93 (s, 1H), 10,33 (s, 1H), 7,94 (d, J = 2,5 Гц, 1H), 7,78 (dd, J = 8,8, 2,5 Гц, 1H), 7,66 – 7,60 (m, 2H), 7,59 – 7,54 (m, 4H), 7,30 (td, J = 8,5, 2,9 Гц, 1H), 3,64 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,52 (d, J = 8,5 Гц, 1H) F9 117 ESIMS 544 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ 10,92 (s, 1H), 10,04 (s, 1H), 7,92 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,76 (dd, J = 8,8, 2,6 Гц, 1H), 7,63 (t, J = 1,8 Гц, 1H), 7,59 – 7,52 (m, 3H), 7,40 (d, J = 7,5 Гц, 1H), 7,32 – 7,13 (m, 3H), 3,64 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,53 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 2,29 (s, 3H) F10 217-219 ESIMS 527 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ 10,71 (s, 1H), 10,42 (s, 1H), 7,80 – 7,72 (m, 3H), 7,65 (dd, J = 8,3, 2,3 Гц, 1H), 7,63 (t, J = 1,8 Гц, 1H), 7,54 (dd, J = 1,9, 0,5 Гц, 2H), 7,29 (d, J = 8,4 Гц, 1H), 7,24 – 7,12 (m, 2H), 3,60 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,50 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 2,33 (s, 3H) F11 (тонкая пленка) 3268, 1655, 1537 ESIMS 592 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ 10,92 (s, 1H), 10,59 (s, 1H), 7,86 (d, J = 2,4 Гц, 1H), 7,76 – 7,69 (m, 3H), 7,68 – 7,64 (m, 1H), 7,63 (t, J = 1,8 Гц, 1H), 7,55 (dd, J = 1,8, 0,5 Гц, 2H), 7,24 – 7,17 (m, 2H), 3,62 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,52 (d, J = 8,5 Гц, 1H) F12 (тонкая пленка) 3328, 2931, 1640 ESIMS 580 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ 11,06 (s, 1H), 10,49 (d, J = 1,9 Гц, 1H), 8,86 (d, J = 2,4 Гц, 1H), 8,11 (d, J = 2,4 Гц, 1H), 7,99 (t, J = 2,2 Гц, 1H), 7,97 – 7,87 (m, 1H), 7,70 (dd, J = 8,7, 2,3 Гц, 1H), 7,66 – 7,61 (m, 1H), 7,61 – 7,51 (m, 4H), 7,15 (ddd, J = 9,1, 6,8, 2,3 Гц, 2H), 3,65 (dd, J = 8,5, 1,9 Гц, 1H), 3,57 (dd, J = 8,5, 2,3 Гц, 1H) F13 191-195 HRMS-ESI [M+H]+ рассч. для C23H13Cl6FN2O2, 577,9092; обнаружено, 577,9093 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 9,76 (s, 1H), 8,63 (s, 1H), 7,72 (dd, J = 8,7, 2,6 Гц, 1H), 7,57 (ddt, J = 8,0, 5,5, 2,8 Гц, 2H), 7,33 (d, J = 2,5 Гц, 1H), 7,25 - 7,23 (m, 2H), 7,21 (d, J = 8,8 Гц, 1H), 7,06 - 6,98 (m, 2H), 3,45 (d, J = 8,2 Гц, 1H), 2,97 (d, J = 8,2 Гц, 1H) F14 HRMS-ESI [M+H]+ рассч. для C23H15Cl5FN2O2, 543,9482; обнаружено, 543,9477 1H ЯМР (400 МГц, ацетон-d6) δ 10,21 (s, 1H), 9,68 (s, 1H), 7,98 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,88 – 7,81 (m, 2H), 7,78 (dd, J = 8,8, 2,6 Гц, 1H), 7,66 (d, J = 2,0 Гц, 1H), 7,61 (d, J = 8,4 Гц, 1H), 7,47 (d, J = 8,8 Гц, 1H), 7,43 (ddd, J = 8,3, 2,1, 0,6 Гц, 1H), 7,21 – 7,10 (m, 2H), 3,63 (d, J = 8,3 Гц, 1H), 3,37 (d, J = 8,3 Гц, 1H) F15 ESIMS 531 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,36 (td, J = 7,9, 1,7 Гц, 1H), 8,21 (d, J = 10,7 Гц, 1H), 8,16 (s, 1H), 7,77 (t, J = 7,9 Гц, 1H), 7,64 - 7,55 (m, 2H), 7,36 (t, J = 1,9 Гц, 1H), 7,27 (t, J = 8,0 Гц, 1H), 7,22 - 7,18 (m, 2H), 7,12 - 7,02 (m, 2H), 3,58 (d, J = 8,0 Гц, 1H), 2,95 (d, J = 8,1 Гц, 1H) F16 ESIMS 529 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ 10,92 (s, 1H), 10,56 (s, 1H), 7,88 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,78 - 7,68 (m, 3H), 7,63 (t, J = 1,9 Гц, 1H), 7,59 - 7,54 (m, 3H), 7,41 - 7,32 (m, 2H), 7,16 - 7,08 (m, 1H), 3,62 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,52 (d, J = 8,5 Гц, 1H)
13C ЯМР (101 МГц, DMSO-d6) δ 164,53, 162,62, 138,77, 137,69, 137,25, 137,23, 134,04, 130,25, 128,79, 127,89, 127,68, 124,03, 123,88, 121,34, 119,54, 119,00, 62,13, 38,39, 36,77
F17 ESIMS 547 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ 10,92 (s, 1H), 10,40 (s, 1H), 7,90 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,81 - 7,72 (m, 2H), 7,63 (t, J = 1,9 Гц, 1H), 7,59 - 7,53 (m, 3H), 7,37 - 7,18 (m, 3H), 3,63 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,52 (d, J = 8,5 Гц, 1H) F18 214-215 ESIMS 564 ([M+H]+) 1H ЯМР (300 МГц, DMSO-d6) δ 10,92 (s, 1H), 10,40 (s, 1H), 7,91 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,81 - 7,68 (m, 2H), 7,63 (t, J = 1,9 Гц, 1H), 7,60 - 7,52 (m, 3H), 7,38 (ddd, J = 10,7, 9,0, 2,9 Гц, 1H), 7,14 (t, J = 8,7 Гц, 1H), 3,63 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,52 (d, J = 8,5 Гц, 1H) F19 ESIMS 561 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ 10,70 (s, 1H), 7,66 (s, 1H), 7,62 (t, J = 1,9 Гц, 1H), 7,54 (d, J = 1,9 Гц, 2H), 7,42 (d, J = 8,8 Гц, 1H), 7,27 (dd, J = 11,9, 7,0 Гц, 3H), 7,09 (t, J = 8,6 Гц, 2H), 3,59 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,45 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,37 (s, 3H) F20 ESIMS 547 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ 10,93 (s, 1H), 10,78 (s, 1H), 7,89 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,75 (dd, J = 8,8, 2,6 Гц, 1H), 7,68 (dt, J = 11,5, 2,2 Гц, 1H), 7,63 (t, J = 1,9 Гц, 1H), 7,60 - 7,54 (m, 3H), 7,46 (dt, J = 8,3, 1,4 Гц, 1H), 7,40 (td, J = 8,1, 6,5 Гц, 1H), 7,01 - 6,93 (m, 1H), 3,62 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,52 (d, J = 8,5 Гц, 1H) F21 ESIMS 554 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ 10,94 (d, J = 1,4 Гц, 2H), 8,29 - 8,12 (m, 1H), 7,98 - 7,91 (m, 2H), 7,76 (dd, J = 8,8, 2,6 Гц, 1H), 7,64 - 7,57 (m, 4H), 7,56 (dd, J = 1,9, 0,7 Гц, 2H), 3,62 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,53 (d, J = 8,5 Гц, 1H)
13C ЯМР (101 МГц, DMSO-d6) δ 165,02, 162,67, 139,48, 137,76, 137,23, 136,53, 134,04, 130,40, 127,89, 127,69, 127,52, 124,11, 124,01, 122,16, 121,71, 119,02, 118,56, 111,70, 99,48, 62,12, 38,38, 36,78
F22 ESIMS 565 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ 10,93 (s, 1H), 10,63 (s, 1H), 7,92 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,76 (dd, J = 8,8, 2,6 Гц, 1H), 7,63 (t, J = 1,9 Гц, 1H), 7,61 - 7,54 (m, 4H), 7,40 - 7,18 (m, 2H), 3,63 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,52 (d, J = 8,5 Гц, 1H) F23 ESIMS 565 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ 10,93 (s, 1H), 10,81 (s, 1H), 7,90 (d, J = 2,5 Гц, 1H), 7,90 - 7,84 (m, 1H), 7,74 (dd, J = 8,8, 2,6 Гц, 1H), 7,63 (t, J = 1,9 Гц, 1H), 7,60 - 7,54 (m, 3H), 7,48 - 7,40 (m, 2H), 3,62 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,52 (d, J = 8,5 Гц, 1H) F24 ESIMS 583 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ 10,95 (s, 1H), 10,33 (s, 1H), 7,92 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,79 (dd, J = 8,8, 2,6 Гц, 1H), 7,63 (t, J = 1,9 Гц, 1H), 7,60 - 7,54 (m, 3H), 7,36 (dd, J = 9,4, 7,8 Гц, 2H), 3,63 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,52 (d, J = 8,5 Гц, 1H) F25 ESIMS 565 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ 10,96 (s, 1H), 10,35 (s, 1H), 7,92 (d, J = 2,5 Гц, 1H), 7,79 (dd, J = 8,8, 2,6 Гц, 1H), 7,63 (t, J = 1,9 Гц, 1H), 7,60 - 7,54 (m, 3H), 7,43 (p, J = 7,4 Гц, 1H), 7,23 (t, J = 8,1 Гц, 2H), 3,64 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,52 (d, J = 8,5 Гц, 1H) F26 ESIMS 530 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ 10,96 (d, J = 10,1 Гц, 2H), 8,57 - 8,43 (m, 2H), 7,91 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,77 (dd, J = 8,8, 2,6 Гц, 1H), 7,71 - 7,66 (m, 2H), 7,63 (t, J = 1,9 Гц, 1H), 7,59 (d, J = 8,8 Гц, 1H), 7,55 (dd, J = 1,9, 0,6 Гц, 2H), 3,62 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,52 (d, J = 8,5 Гц, 1H)
13C ЯМР (101 МГц, DMSO-d6) δ 165,49, 162,68, 150,52, 145,25, 137,76, 137,23, 136,40, 134,04, 130,41, 127,88, 127,69, 123,95, 121,78, 118,99, 113,52, 62,12, 48,56, 36,78
F27 ESIMS 530 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ 10,95 (s, 1H), 10,82 (s, 1H), 8,87 (d, J = 2,5 Гц, 1H), 8,35 (dd, J = 4,8, 1,5 Гц, 1H), 8,17 (ddd, J = 8,4, 2,6, 1,5 Гц, 1H), 7,93 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,76 (dd, J = 8,8, 2,6 Гц, 1H), 7,66 - 7,52 (m, 4H), 7,42 (dd, J = 8,3, 4,7 Гц, 1H), 3,63 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,53 (d, J = 8,5 Гц, 1H)
13C ЯМР (101 МГц, DMSO-d6) δ 165,01, 162,67, 144,80, 141,04, 137,74, 137,24, 136,63, 135,45, 134,05, 130,36, 127,88, 127,68, 126,58, 124,04, 123,76, 121,63, 119,05, 62,13, 38,38, 36,79
F28 ESIMS 531 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ 10,88 (s, 1H), 10,51 (s, 1H), 7,95 (dd, J = 6,2, 2,7 Гц, 1H), 7,81 (ddd, J = 8,9, 4,4, 2,8 Гц, 1H), 7,78 - 7,71 (m, 3H), 7,69 (d, J = 8,4 Гц, 1H), 7,46 - 7,41 (m, 1H), 7,38 (t, J = 9,3 Гц, 1H), 7,25 - 7,17 (m, 2H), 3,60 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,45 (d, J = 8,5 Гц, 1H)
19F ЯМР (376 МГц, DMSO-d6) δ -118,45, -119,97
F29 ESIMS 565 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ 10,86 (s, 1H), 10,51 (s, 1H), 7,96 (dd, J = 6,2, 2,7 Гц, 1H), 7,85 - 7,79 (m, 3H), 7,78 - 7,71 (m, 2H), 7,38 (t, J = 9,3 Гц, 1H), 7,26 - 7,16 (m, 2H), 3,64 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,54 (d, J = 8,5 Гц, 1H)
19F ЯМР (376 МГц, DMSO-d6) δ -118,43, -119,92
F30 ESIMS 543 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ 10,44 (s, 1H), 10,15 (s, 1H), 8,18 (dd, J = 8,1, 1,7 Гц, 1H), 7,81 - 7,72 (m, 2H), 7,64 (t, J = 1,9 Гц, 1H), 7,52 (d, J = 1,9 Гц, 2H), 7,30 (dd, J = 7,7, 1,8 Гц, 1H), 7,26 - 7,17 (m, 3H), 3,93 (d, J = 8,6 Гц, 1H), 3,85 (s, 3H), 3,63 (d, J = 8,6 Гц, 1H)
19F ЯМР (376 МГц, DMSO-d6) δ -118,79
F31 ESIMS 564 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ 10,94 (s, 1H), 10,51 (s, 1H), 8,32 (dd, J = 4,7, 1,8 Гц, 1H), 8,15 (d, J = 7,9 Гц, 1H), 7,96 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,79 (dd, J = 8,8, 2,6 Гц, 1H), 7,63 (t, J = 1,9 Гц, 1H), 7,60 - 7,55 (m, 3H), 7,52 (dd, J = 7,9, 4,7 Гц, 1H), 3,64 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,53 (d, J = 8,5 Гц, 1H)
13C ЯМР (101 МГц, DMSO-d6) δ 164,34, 162,63, 146,69, 145,29, 137,67, 137,27, 136,17, 135,96, 134,04, 131,35, 130,33, 127,89, 127,68, 124,16, 123,53, 121,65, 119,24, 62,14, 38,41, 36,77
F32 ESIMS 564 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ 10,97 (s, 1H), 10,95 (s, 1H), 8,73 (d, J = 2,7 Гц, 1H), 8,20 (dd, J = 8,7, 2,8 Гц, 1H), 7,94 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,76 (dd, J = 8,8, 2,6 Гц, 1H), 7,63 (t, J = 1,9 Гц, 1H), 7,59 (d, J = 8,8 Гц, 1H), 7,57 - 7,53 (m, 3H), 3,62 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,53 (d, J = 8,5 Гц, 1H)
13C ЯМР (101 МГц, DMSO-d6) δ 165,00, 162,68, 144,27, 140,69, 137,75, 137,23, 136,31, 135,03, 134,05, 130,41, 130,14, 127,88, 127,68, 124,37, 124,03, 121,78, 119,07, 62,12, 38,37, 36,79
F33 ESIMS 555 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ 11,29 (s, 1H), 10,96 (s, 1H), 8,98 (d, J = 2,4 Гц, 1H), 8,40 (dd, J = 8,6, 2,5 Гц, 1H), 8,06 (dd, J = 8,6, 0,7 Гц, 1H), 7,97 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,77 (dd, J = 8,8, 2,6 Гц, 1H), 7,65 - 7,58 (m, 2H), 7,58 - 7,52 (m, 2H), 3,62 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,53 (d, J = 8,5 Гц, 1H)
13C ЯМР (101 МГц, DMSO-d6) δ 165,49, 162,71, 142,18, 138,61, 137,79, 137,22, 135,95, 134,05, 130,50, 129,74, 127,88, 127,69, 126,68, 126,39, 124,02, 122,03, 119,11, 117,59, 62,12, 38,36, 36,79
F34 ESIMS 561 ([M+H]+) 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) δ 10,71 (s, 1H), 7,67 (s, 1H), 7,62 (t, J = 1,9 Гц, 1H), 7,54 (d, J = 2,1 Гц, 3H), 7,45 (s, 1H), 7,36 - 7,22 (m, 1H), 7,15 (d, J = 9,9 Гц, 1H), 7,02 (s, 2H), 3,59 (d, J = 8,4 Гц, 1H), 3,46 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,40 (s, 3H)
19F ЯМР (376 МГц, ацетон-d6) δ -113,30
F35 ESIMS 561 ([M+H]+) 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) δ 10,71 (s, 1H), 7,75 - 7,67 (m, 1H), 7,62 (q, J = 2,6, 1,9 Гц, 1H), 7,54 (d, J = 1,9 Гц, 2H), 7,49 - 7,41 (m, 1H), 7,39 - 7,31 (m, 1H), 7,31 - 7,23 (m, 2H), 7,18 (ddd, J = 10,0, 8,3, 1,4 Гц, 1H), 7,08 (t, J = 7,7 Гц, 1H), 3,60 (d, J = 8,4 Гц, 1H), 3,45 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,33 (s, 3H)
19F ЯМР (376 МГц, ацетон-d6) δ -121,70
F36 ESIMS 568 ([M+H]+) 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) δ 10,92 (s, 1H), 10,32 (s, 1H), 7,94 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,80 - 7,74 (m, 3H), 7,71 (dd, J = 8,5, 1,9 Гц, 1H), 7,63 (t, J = 1,9 Гц, 1H), 7,59 - 7,55 (m, 3H), 3,63 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,53 (d, J = 8,4 Гц, 1H), 2,34 (s, 3H)
13C ЯМР (126 МГц, DMSO-d6) δ 164,38, 162,06, 139,73, 137,14, 136,67, 136,10, 133,69, 133,46, 132,66, 129,70, 129,66, 127,31, 127,10, 124,84, 123,44, 120,97, 118,60, 118,21, 107,17, 61,55, 37,81, 36,18, 17,07
F37 ESIMS 561 ([M+H]+) 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) δ 10,91 (s, 1H), 10,05 (s, 1H), 7,92 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,76 (dd, J = 8,8, 2,6 Гц, 1H), 7,63 (t, J = 1,9 Гц, 1H), 7,58 - 7,53 (m, 3H), 7,39 (dd, J = 8,8, 5,6 Гц, 1H), 7,18 - 7,12 (m, 1H), 7,06 (td, J = 8,6, 3,0 Гц, 1H), 3,64 (d, J = 8,4 Гц, 1H), 3,52 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 2,30 (s, 3H)
13C ЯМР (126 МГц, DMSO-d6) δ 169,72, 164,38, 162,03, 160,27, 158,34, 137,11, 136,69, 136,58, 135,39 (d, JCF = 8,2 Гц), 133,46, 131,28 (d, JCF = 2,7 Гц), 129,64, 127,31, 127,21, 127,10, 123,41, 120,67, 118,49, 116,13 (d, JCF = 22,2 Гц), 112,10 (d, JCF = 22,2 Гц), 61,55, 37,83, 36,18, 17,35
F38 ESIMS 563 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ 10,93 (s, 1H), 10,30 (s, 1H), 7,94 (d, J = 2,5 Гц, 1H), 7,79 (dd, J = 8,9, 2,6 Гц, 1H), 7,67 - 7,61 (m, 2H), 7,59 - 7,53 (m, 4H), 7,41 (t, J = 7,7 Гц, 1H), 7,34 - 7,27 (m, 1H), 3,64 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,52 (d, J = 8,5 Гц, 1H)
13C ЯМР (126 МГц, DMSO-d6) δ 164,36, 162,02, 137,06, 136,70, 136,08, 133,72, 133,46, 129,69, 129,09, 128,14, 127,31, 127,17, 127,10, 126,97, 123,54, 120,82, 118,60, 61,56, 37,83, 36,17
F39 ESIMS 565 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ 10,95 (s, 1H), 10,40 (s, 1H), 7,91 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,75 (dq, J = 6,2, 3,7 Гц, 3H), 7,72 - 7,66 (m, 1H), 7,56 (d, J = 8,7 Гц, 1H), 7,43 (dd, J = 8,4, 2,1 Гц, 1H), 7,41 - 7,33 (m, 1H), 7,14 (td, J = 9,0, 2,7 Гц, 1H), 3,61 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,47 (d, J = 8,5 Гц, 1H)
13C ЯМР (126 МГц, DMSO-d6) δ 165,49, 163,18, 138,14, 137,00, 134,70, 131,61, 131,48, 131,21, 131,04, 130,77, 129,86, 127,65 (dd, JCF = 9,8, 3,0 Гц), 124,62, 122,23 (dd, JCF = 12,6, 3,8 Гц), 121,98, 119,67, 111,79 (dd, JCF = 22,1, 3,9 Гц), 104,94 (dd, JCF = 26,7, 23,9 Гц), 62,72, 38,98, 37,14
F40 ESIMS 599 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ 10,94 (s, 1H), 10,40 (s, 1H), 7,95 - 7,89 (m, 1H), 7,81 (s, 2H), 7,79 - 7,69 (m, 2H), 7,56 (d, J = 8,7 Гц, 1H), 7,37 (ddd, J = 11,1, 6,6, 2,4 Гц, 1H), 7,19 - 7,09 (m, 1H), 3,64 (d, J = 8,4 Гц, 1H), 3,55 (d, J = 8,5 Гц, 1H)
13C ЯМР (126 МГц, DMSO-d6) δ 165,49, 163,02, 138,13, 137,02, 135,39, 133,40, 130,77, 130,36, 129,91, 127,64 (dd, JCF = 9,7, 2,9 Гц), 124,63, 122,22 (dd, JCF = 12,6, 3,8 Гц), 121,98, 119,66, 111,79 (dd, JCF = 22,1, 3,6 Гц), 104,94 (dd, JCF = 26,8, 24,0 Гц), 62,52, 39,05, 36,82
F41 ESIMS 571 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ 10,91 (s, 1H), 10,06 (s, 1H), 7,88 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,77 (dd, J = 8,8, 2,6 Гц, 1H), 7,63 (t, J = 1,9 Гц, 1H), 7,58 - 7,52 (m, 3H), 7,38 (dd, J = 7,6, 1,7 Гц, 1H), 7,30 (td, J = 7,8, 1,8 Гц, 2H), 7,27 - 7,22 (m, 1H), 3,64 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,53 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,31 - 3,26 (m, 1H), 1,19 (d, J = 6,8 Гц, 6H)
13C ЯМР (126 МГц, DMSO-d6) δ 164,92, 162,01, 143,55, 137,09, 136,91, 136,70, 133,55, 133,46, 129,59, 127,32, 127,10, 126,77, 126,31, 125,31, 125,12, 123,39, 120,52, 118,30, 61,56, 37,85, 36,17, 26,67, 22,67
F42 ESIMS 571 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ 10,93 (d, J = 2,2 Гц, 1H), 9,93 (d, J = 2,3 Гц, 1H), 8,00 - 7,89 (m, 1H), 7,80 (dt, J = 8,9, 2,5 Гц, 1H), 7,63 (t, J = 2,0 Гц, 1H), 7,61 - 7,48 (m, 3H), 7,16 (qd, J = 8,8, 7,5, 2,7 Гц, 3H), 3,67 (dd, J = 8,5, 2,3 Гц, 1H), 3,53 (dd, J = 8,5, 2,2 Гц, 1H), 2,73 - 2,60 (m, 2H), 2,29 (d, J = 2,2 Гц, 3H), 1,22 - 1,13 (m, 3H)
13C ЯМР (126 МГц, DMSO-d6) δ 164,47, 162,02, 140,80, 137,18, 137,02, 136,71, 135,19, 133,45, 133,18, 129,66, 127,31, 127,20, 127,09, 126,60, 125,67, 123,21, 120,40, 118,25, 61,57, 37,88, 36,13
F43 (тонкая пленка) 3282, 3077, 2955, 1656, 1593 ESIMS 563 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ 10,93 (s, 1H), 10,77 (s, 1H), 7,96 - 7,85 (m, 2H), 7,75 (dd, J = 8,8, 2,6 Гц, 1H), 7,67 - 7,51 (m, 5H), 7,40 (t, J = 8,1 Гц, 1H), 7,19 (ddd, J = 8,0, 2,1, 0,9 Гц, 1H), 3,62 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,52 (d, J = 8,5 Гц, 1H) F44 ESIMS 579 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ 10,74 (s, 1H), 7,76 – 7,68 (m, 1H), 7,62 (t, J = 1,9 Гц, 1H), 7,58 – 7,52 (m, 2H), 7,49 – 7,38 (m, 2H), 7,33 – 7,19 (m, 2H), 7,01 (t, J = 8,6 Гц, 1H), 3,60 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,46 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,32 (s, 3H)
19F ЯМР (376 МГц, DMSO-d6) δ -110,32, -115,57
F45 222-224 ESIMS 545 ([M+H]+) 1H ЯМР (300 МГц, DMSO-d6) δ 10,84 - 10,54 (m, 1H), 7,78 - 7,65 (m, 1H), 7,62 (t, J = 1,9 Гц, 1H), 7,54 (dd, J = 1,9, 0,7 Гц, 2H), 7,52 - 7,43 (m, 1H), 7,32 - 7,19 (m, 2H), 7,18 - 6,97 (m, 3H), 3,61 (d, J = 8,4 Гц, 1H), 3,46 (d, J = 8,5 Гц, 1H)
19F ЯМР (471 МГц, DMSO-d6) δ -114,63, -119,52
F46 212-213 ESIMS 545 ([M+H]+) 1H ЯМР (300 МГц, DMSO-d6) δ 10,70 (s, 1H), 7,77 - 7,69 (m, 1H), 7,62 (t, J = 1,9 Гц, 1H), 7,59 - 7,47 (m, 3H), 7,30 (q, J = 7,7 Гц, 1H), 7,17 (d, J = 10,2 Гц, 1H), 7,13 - 6,94 (m, 3H), 3,63 - 3,57 (m, 1H), 3,45 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,38 (s, 3H)
19F ЯМР (471 МГц, DMSO-d6) δ -112,05, -119,75
F47 ESIMS 545 ([M+H]+) 1H ЯМР (300 МГц, DMSO-d6) δ 10,35 (s, 1H), 7,98 - 7,75 (m, 1H), 7,63 (t, J = 1,9 Гц, 1H), 7,50 (d, J = 1,9 Гц, 2H), 7,39 - 7,20 (m, 2H), 7,21 - 6,97 (m, 4H), 3,68 (d, J = 8,6 Гц, 1H), 3,58 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,38 (s, 3H)
19F ЯМР (376 МГц, DMSO-d6) δ -114,46, -127,40
F48 ESIMS 565 ([M+H]+) 1H ЯМР (300 МГц, DMSO-d6) δ 10,72 (s, 1H), 10,63 (s, 1H), 8,26 (d, J = 8,2 Гц, 1H), 7,81 - 7,67 (m, 3H), 7,63 (t, J = 1,9 Гц, 1H), 7,53 (dd, J = 1,9, 0,7 Гц, 2H), 7,20 (t, J = 8,9 Гц, 2H), 3,75 (d, J = 8,6 Гц, 1H), 3,62 (d, J = 8,5 Гц, 1H)
19F ЯМР (376 МГц, DMSO-d6) δ -118,37, -120,31
F49 ESIMS 549 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ 10,60 (s, 1H), 10,51 (s, 1H), 8,24 (dd, J = 8,7, 7,4 Гц, 1H), 7,77 - 7,68 (m, 2H), 7,65 - 7,57 (m, 2H), 7,53 (dd, J = 1,9, 0,6 Гц, 2H), 7,26 - 7,14 (m, 2H), 3,71 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,62 (d, J = 8,5 Гц, 1H)
19F ЯМР (376 МГц, DMSO-d6) δ -114,29 (d, J = 7,8 Гц), -116,14 (d, J = 7,8 Гц), -118,36
F50 ESIMS 581 ([M+H]+) 1H ЯМР (300 МГц, DMSO-d6) δ 10,95 (s, 1H), 10,79 (s, 1H), 7,90 (d, J = 2,5 Гц, 1H), 7,80 (d, J = 0,7 Гц, 2H), 7,76 (dd, J = 8,8, 2,6 Гц, 1H), 7,72 - 7,65 (m, 1H), 7,58 (d, J = 8,8 Гц, 1H), 7,50 - 7,35 (m, 2H), 7,02 - 6,89 (m, 1H), 3,68 - 3,60 (m, 1H), 3,56 (d, J = 8,5 Гц, 1H)
19F ЯМР (376 МГц, DMSO-d6) δ -111,85
F51 204-205 ESIMS 547 ([M+H]+) 1H ЯМР (300 МГц, DMSO-d6) δ 10,99 (s, 1H), 10,79 (s, 1H), 7,89 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,75 (dt, J = 5,7, 3,0 Гц, 2H), 7,69 (dd, J = 8,8, 3,9 Гц, 2H), 7,57 (d, J = 8,8 Гц, 1H), 7,50 - 7,34 (m, 3H), 7,02 - 6,90 (m, 1H), 3,60 (d, J = 8,4 Гц, 1H), 3,48 (d, J = 8,5 Гц, 1H)
19F ЯМР (376 МГц, DMSO-d6) δ -111,85
F52 234-235 ESIMS 595 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ 10,72 (s, 1H), 7,78 (s, 2H), 7,70 - 7,62 (m, 1H), 7,47 - 7,39 (m, 1H), 7,35 - 7,20 (m, 3H), 7,09 (t, J = 8,8 Гц, 2H), 3,60 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,48 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,37 (s, 3H)
19F ЯМР (376 МГц, DMSO-d6) δ -114,46
F53 208-209 ESIMS 561 ([M+H]+) 1H ЯМР (300 МГц, DMSO-d6) δ 10,75 (s, 1H), 7,80 - 7,62 (m, 3H), 7,41 (dd, J = 8,3, 2,2 Гц, 2H), 7,35 - 7,21 (m, 3H), 7,09 (t, J = 8,7 Гц, 2H), 3,57 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,41 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,37 (s, 3H)
19F ЯМР (376 МГц, DMSO-d6) δ -114,47
F54 263-265 ESIMS 602 ([M+H]+) 1H ЯМР (300 МГц, DMSO-d6) δ 10,96 (s, 1H), 10,33 (s, 1H), 7,95 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,85 - 7,68 (m, 6H), 7,57 (d, J = 8,7 Гц, 1H), 3,64 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,56 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 2,34 (s, 3H) F55 238-239 ESIMS 568 ([M+H]+) 1H ЯМР (300 МГц, DMSO-d6) δ 10,97 (s, 1H), 10,33 (s, 1H), 7,95 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,82 - 7,74 (m, 4H), 7,74 - 7,67 (m, 2H), 7,57 (d, J = 8,8 Гц, 1H), 7,49 - 7,39 (m, 1H), 3,62 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,48 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 2,39 - 2,29 (m, 3H)
13C ЯМР (75 МГц, DMSO-d6) δ 165,46, 163,20, 140,81, 138,22, 137,17, 134,77, 134,69, 133,73, 131,60, 131,47, 131,20, 131,04, 130,78, 130,74, 129,85, 125,92, 124,52, 122,05, 119,72, 119,29, 108,24, 62,72, 38,93, 37,14, 18,16
F56 190-192 ESIMS 547 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ 10,96 (s, 1H), 10,61 (s, 1H), 7,90 (d, J = 2,3 Гц, 1H), 7,80 (s, 1H), 7,77 – 7,70 (m, 5H), 7,70 – 7,63 (m, 1H), 7,56 (d, J = 8,8 Гц, 1H), 7,21 (t, J = 8,8 Гц, 2H), 3,69 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,52 (d, J = 8,6 Гц, 1H) F57 (тонкая пленка) 3272, 3068, 1631 ESIMS 561 ([M+H]+) 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) δ 10,74 (s, 1H), 7,81 - 7,61 (m, 6H), 7,33 - 7,22 (m, 3H), 7,09 (t, J = 8,6 Гц, 2H), 3,66 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,45 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,32 (s, 3H) F58 208-210 ESIMS 565 ([M+H]+) 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) δ 10,98 (s, 1H), 10,34 (s, 1H), 7,95 – 7,90 (m, 1H), 7,83 – 7,71 (m, 4H), 7,67 (t, J = 7,7 Гц, 1H), 7,57 (d, J = 8,7 Гц, 1H), 7,43 (dt, J = 14,5, 7,3 Гц, 1H), 7,23 (t, J = 8,1 Гц, 2H), 3,71 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,51 (d, J = 8,5 Гц, 1H) F59 213-214 ESIMS 545 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ 10,69 (s, 1H), 7,74 (d, J = 2,1 Гц, 1H), 7,69 (d, J = 8,3 Гц, 1H), 7,53 - 7,44 (m, 1H), 7,41 (dd, J = 8,5, 2,1 Гц, 1H), 7,29 - 7,18 (m, 2H), 7,16 - 7,06 (m, 2H), 7,06 - 6,98 (m, 1H), 3,57 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,39 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,36 (s, 3H)
19F ЯМР (376 МГц, DMSO-d6) δ -114,67, -119,54
F60 232-234 ESIMS 579 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ 10,66 (s, 1H), 7,78 (s, 2H), 7,74 - 7,65 (m, 1H), 7,52 - 7,43 (m, 1H), 7,29 - 7,18 (m, 2H), 7,17 - 6,97 (m, 3H), 3,60 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,47 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,36 (s, 3H)
19F ЯМР (376 МГц, DMSO-d6) δ -114,66, -119,54
F61 185-186 ESIMS 549 ([M+H]+) 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) δ 10,85 (s, 1H), 10,17 (s, 1H), 8,02 (dd, J = 6,2, 2,7 Гц, 1H), 7,83 (dd, J = 8,8, 4,1 Гц, 1H), 7,78 - 7,71 (m, 1H), 7,63 (d, J = 1,8 Гц, 1H), 7,55 (d, J = 1,8 Гц, 2H), 7,38 (td, J = 9,8, 3,2 Гц, 2H), 7,13 (td, J = 9,3, 8,6, 2,5 Гц, 1H), 3,62 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,50 (d, J = 8,5 Гц, 1H)
19F ЯМР (471 МГц, DMSO-d6) δ -113,27, -117,27,
-119,19
F62 191-193 ESIMS 549 ([M+H]+) 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) δ 10,88 (s, 1H), 10,17 (s, 1H), 8,02 (dd, J = 6,4, 2,7 Гц, 1H), 7,82 (dd, J = 8,7, 4,2 Гц, 1H), 7,78 – 7,72 (m, 2H), 7,69 (d, J = 8,3 Гц, 1H), 7,43 (dd, J = 8,4, 2,0 Гц, 1H), 7,37 (t, J = 9,7 Гц, 2H), 7,13 (t, J = 8,8 Гц, 1H), 3,60 (d, J = 8,4 Гц, 1H), 3,45 (d, J = 8,5 Гц, 1H)
19F ЯМР (471 МГц, DMSO-d6) δ -113,27, -117,27,
-119,19
F63 217-218 ESIMS 563 ([M+H]+) 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) δ 10,67 (s, 1H), 7,78 - 7,67 (m, 1H), 7,63 (d, J = 1,9 Гц, 1H), 7,58 - 7,37 (m, 4H), 7,31 - 7,23 (m, 1H), 7,10 - 6,97 (m, 2H), 3,59 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,44 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,31 (s, 3H)
19F ЯМР (471 МГц, DMSO-d6) δ -109,24, -116,60,
-119,88 (d, J = 29,1 Гц)
F64 ESIMS 563 ([M+H]+) 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) δ 10,71 (s, 1H), 7,79 - 7,66 (m, 3H), 7,54 - 7,46 (m, 1H), 7,42 (dd, J = 8,5, 2,1 Гц, 2H), 7,32 - 7,23 (m, 1H), 7,10 - 6,97 (m, 2H), 3,57 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,39 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,31 (s, 3H)
19F ЯМР (471 МГц, DMSO-d6) δ -109,25, -116,60 (d, J = 29,5 Гц), -119,88 (d, J = 32,0 Гц)
F65 225-227 ESIMS 597 ([M+H]+) 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) δ 10,69 (s, 1H), 7,79 (s, 2H), 7,76 - 7,68 (m, 1H), 7,55 - 7,36 (m, 2H), 7,31 - 7,24 (m, 1H), 7,03 (dt, J = 15,4, 8,8 Гц, 2H), 3,60 (d, J = 8,4 Гц, 1H), 3,47 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,31 (s, 3H)
19F ЯМР (471 МГц, DMSO-d6) δ -109,24, -116,62,
-119,86 (d, J = 30,7 Гц)
F66 ESIMS 527 ([M+H]+) 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) δ 10,64 (s, 1H), 7,72 - 7,65 (m, 1H), 7,62 (d, J = 1,8 Гц, 1H), 7,53 (d, J = 1,8 Гц, 2H), 7,51 - 7,44 (m, 1H), 7,32 - 7,13 (m, 5H), 7,07 - 6,95 (m, 1H), 3,59 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,44 (d, J = 8,6 Гц, 1H), 3,37 (s, 3H)
19F ЯМР (471 МГц, DMSO-d6) δ -119,70
F67 ESIMS 527 ([M+H]+) 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) δ 10,68 (s, 1H), 7,74 (d, J = 1,9 Гц, 1H), 7,69 (d, J = 8,3 Гц, 2H), 7,52 – 7,44 (m, 1H), 7,41 (dd, J = 8,4, 2,0 Гц, 1H), 7,31 – 7,12 (m, 5H), 7,07 – 6,96 (m, 1H), 3,57 (d, J = 8,4 Гц, 1H), 3,42 – 3,35 (m, 4H)
19F ЯМР (376 МГц, DMSO-d6) δ -119,68
F68 237-238 ESIMS 561 ([M+H]+) 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) δ 10,65 (s, 1H), 7,78 (s, 2H), 7,75 – 7,62 (m, 1H), 7,53 – 7,42 (m, 1H), 7,34 – 7,11 (m, 5H), 7,07 – 6,94 (m, 1H), 3,60 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,47 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,37 (s, 3H)
19F ЯМР (471 МГц, DMSO-d6) δ -119,69
F69 ESIMS 527 ([M+H]+) 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) δ 10,34 (s, 1H), 7,92 – 7,81 (m, 1H), 7,62 (d, J = 1,7 Гц, 1H), 7,50 (d, J = 1,8 Гц, 2H), 7,34 – 7,14 (m, 5H), 7,10 – 6,99 (m, 2H), 3,68 (d, J = 8,6 Гц, 1H), 3,58 (d, J = 8,6 Гц, 1H), 3,39 (s, 3H)
19F ЯМР (471 МГц, DMSO-d6) δ -127,65
F70 ESIMS 527 ([M+H]+) 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) δ 10,38 (s, 1H), 7,92 – 7,81 (m, 1H), 7,69 (d, J = 8,4 Гц, 2H), 7,39 (d, J = 8,4 Гц, 1H), 7,32 – 7,14 (m, 5H), 7,11 – 7,00 (m, 2H), 3,63 (d, J = 8,6 Гц, 1H), 3,55 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,39 (s, 3H)
19F ЯМР (471 МГц, DMSO-d6) δ -127,57
F71 ESIMS 561 ([M+H]+) 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) δ 10,35 (s, 1H), 7,91 – 7,81 (m, 1H), 7,74 (s, 2H), 7,32 – 7,14 (m, 5H), 7,11 – 7,00 (m, 2H), 3,69 (d, J = 8,6 Гц, 1H), 3,58 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,39 (s, 3H)
19F ЯМР (471 МГц, DMSO-d6) δ -127,58
F72 188 (с разл.) ESIMS 627 ([M+H]+) 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) δ 10,92 (s, 1H), 10,61 (s, 1H), 7,88 (d, J = 2,3 Гц, 1H), 7,80 – 7,68 (m, 4H), 7,56 (d, J = 8,8 Гц, 1H), 7,21 (t, J = 8,8 Гц, 2H), 3,61 (d, J = 8,4 Гц, 1H), 3,54 (d, J = 8,5 Гц, 1H) F73 221-223 ESIMS 582 ([M+H]+) 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) δ 10,96 (s, 1H), 10,62 (s, 1H), 8,04 (s, 1H), 7,89 (d, J = 2,3 Гц, 1H), 7,88 (s, 1H), 7,78 – 7,69 (m, 3H), 7,57 (d, J = 8,8 Гц, 1H), 7,21 (t, J = 8,8 Гц, 2H), 3,51 (d, J = 8,4 Гц, 1H), 3,43 (d, J = 8,4 Гц, 1H) F74 254-256 ESIMS 596 ([M+H]+) 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) δ 10,75 (s, 1H), 8,03 (s, 1H), 7,86 (s, 1H), 7,67 (s, 1H), 7,43 (d, J = 7,4 Гц, 1H), 7,34 – 7,23 (m, 3H), 7,10 (t, J = 8,6 Гц, 2H), 3,44 (d, J = 8,4 Гц, 1H), 3,40 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,37 (s, 3H) F75 125-129 ESIMS 583 ([M+H]+) 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) δ 10,86 (s, 1H), 10,17 (s, 1H), 8,02 (dd, J = 6,3, 2,7 Гц, 1H), 7,86 - 7,79 (m, 3H), 7,79 - 7,71 (m, 1H), 7,38 (td, J = 9,7, 2,8 Гц, 2H), 7,13 (ddd, J = 10,7, 8,6, 2,4 Гц, 1H), 3,63 (d, J = 8,4 Гц, 1H), 3,54 (d, J = 8,4 Гц, 1H)
19F ЯМР (471 МГц, DMSO-d6) δ -113,26, -117,32,
-119,09
F76 ESIMS 548 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ 11,19 (s, 1H), 10,89 (s, 1H), 8,38 (d, J = 3,1 Гц, 1H), 8,22 (d, J = 8,9 Гц, 1H), 7,90 (d, J = 2,5 Гц, 1H), 7,82 (td, J = 8,7, 3,1 Гц, 1H), 7,71 (dd, J = 8,8, 2,6 Гц, 1H), 7,63 (t, J = 1,9 Гц, 1H), 7,58 - 7,50 (m, 3H), 3,62 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,52 (d, J = 8,5 Гц, 1H)
19F ЯМР (376 МГц, DMSO-d6) δ -132,42
F77 (тонкая пленка) 3246, 1675, 1656, 1523 ESIMS 587 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ 11,06 (s, 1H), 10,95 (s, 1H), 8,92 (d, J = 2,4 Гц, 1H), 8,68 (d, J = 4,9 Гц, 1H), 8,31 (dd, J = 8,6, 2,5 Гц, 1H), 8,05 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 7,95 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,76 (dd, J = 8,8, 2,6 Гц, 1H), 7,65 - 7,58 (m, 2H), 7,55 (d, J = 1,9 Гц, 2H), 3,62 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,53 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 2,81 (d, J = 4,8 Гц, 3H) F78 (тонкая пленка) 3230, 3074, 1656, 1520 ESIMS 530 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ 11,05 (s, 1H), 10,89 (s, 1H), 8,36 (ddd, J = 4,8, 2,0, 0,9 Гц, 1H), 8,17 (d, J = 8,4 Гц, 1H), 7,94 - 7,81 (m, 2H), 7,72 (dd, J = 8,8, 2,6 Гц, 1H), 7,63 (t, J = 1,9 Гц, 1H), 7,59 - 7,49 (m, 3H), 7,18 (ddd, J = 7,4, 4,9, 1,0 Гц, 1H), 3,62 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,52 (d, J = 8,5 Гц, 1H) F79 201-203 (тонкая пленка) 3260, 2924, 1675 ESIMS 597 ([M+H]+) 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) δ 10,96 (s, 1H), 10,61 (s, 1H), 7,89 (d, J = 2,4 Гц, 1H), 7,83 (d, J = 1,5 Гц, 1H), 7,77 – 7,69 (m, 3H), 7,63 (d, J = 8,4 Гц, 1H), 7,59 – 7,50 (m, 2H), 7,21 (t, J = 8,8 Гц, 2H), 3,64 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,49 (d, J = 8,5 Гц, 1H) F80 169 (тонкая пленка) 3257, 3049, 1694, 1646 ESIMS 611 ([M+H]+) 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) δ 10,74 (s, 1H), 7,81 (s, 1H), 7,71 – 7,61 (m, 2H), 7,54 – 7,40 (m, 2H), 7,34 – 7,23 (m, 3H), 7,09 (t, J = 8,6 Гц, 2H), 3,61 (d, J = 8,4 Гц, 1H), 3,42 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,37 (s, 3H) F81 229-231 (тонкая пленка) 3261, 3057, 1655 ESIMS 547 ([M+H]+) 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) δ 11,00 (s, 1H), 10,61 (s, 1H), 7,89 (d, J = 2,3 Гц, 1H), 7,79 (d, J = 8,2 Гц, 2H), 7,77 – 7,70 (m, 3H), 7,65 (d, J = 8,1 Гц, 2H), 7,57 (d, J = 8,8 Гц, 1H), 7,21 (t, J = 8,8 Гц, 2H), 3,67 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,48 (d, J = 8,5 Гц, 1H) F82 125 (с разл.) (тонкая пленка) 3256, 3051, 1694, 1645 ESIMS 561 ([M+H]+) 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) δ 10,79 (s, 1H), 7,79 (d, J = 8,0 Гц, 2H), 7,67 – 7,61 (m, 3H), 7,43 (d, J = 8,0 Гц, 1H), 7,31 – 7,24 (m, 3H), 7,09 (t, J = 8,6 Гц, 2H), 3,64 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,42 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,37 (s, 3H) F83 242-243 (тонкая пленка) 3255, 1671 ESIMS 565 ([M+H]+) 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) δ 11,03 (s, 1H), 10,34 (s, 1H), 7,93 (d, J = 2,2 Гц, 1H), 7,83 – 7,77 (m, 2H), 7,65 (d, J = 8,1 Гц, 2H), 7,57 (d, J = 8,8 Гц, 1H), 7,48 – 7,36 (m, 2H), 7,23 (t, J = 8,1 Гц, 2H), 3,69 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,47 (d, J = 8,5 Гц, 1H) F84 117 (с разл.) (тонкая пленка) 3255, 3048, 1673 ESIMS 615 ([M+H]+) 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) δ 10,94 (s, 1H), 10,62 (s, 1H), 8,21 (s, 2H), 8,13 (s, 1H), 7,90 (d, J = 2,4 Гц, 1H), 7,77 – 7,70 (m, 3H), 7,57 (d, J = 8,8 Гц, 1H), 7,21 (t, J = 8,8 Гц, 2H), 3,85 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,69 (d, J = 8,5 Гц, 1H) F85 118-120 (тонкая пленка) 3263, 3057, 1695, 1646 ESIMS 627 ([M-H]-) 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) δ 10,73 (s, 1H), 8,20 (s, 2H), 8,12 (s, 1H), 7,54 – 7,39 (m, 2H), 7,32 – 7,24 (m, 3H), 7,09 (t, J = 8,6 Гц, 2H), 3,81 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,61 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,37 (s, 3H) F86 234-236 (тонкая пленка) 3056, 1690 ESIMS 633 ([M+H]+) 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) δ 10,97 (s, 1H), 10,34 (s, 1H), 8,21 (s, 2H), 8,13 (s, 1H), 7,93 (d, J = 2,0 Гц, 1H), 7,80 (dd, J = 8,8, 2,0 Гц, 1H), 7,58 (d, J = 8,7 Гц, 1H), 7,43 (dt, J = 14,3, 7,2 Гц, 1H), 7,23 (t, J = 8,1 Гц, 2H), 3,86 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,69 (d, J = 8,5 Гц, 1H) F87 122 (с разл.) (тонкая пленка) 3250, 3052, 1673 ESIMS 581 ([M+H]+) 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) δ 10,92 (s, 1H), 10,62 (s, 1H), 7,94 – 7,86 (m, 3H), 7,83 (s, 1H), 7,73 (t, J = 6,8 Гц, 3H), 7,57 (d, J = 8,7 Гц, 1H), 7,21 (t, J = 8,4 Гц, 2H), 3,73 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,60 (d, J = 8,5 Гц, 1H) F88 120 (с разл.) (тонкая пленка) 3258, 3051, 1694, 1647 ESIMS 595 ([M+H]+) 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) δ 10,71 (s, 1H), 7,89 (d, J = 9,9 Гц, 2H), 7,82 (s, 1H), 7,66 (s, 1H), 7,42 (s, 1H), 7,32 – 7,23 (m, 3H), 7,09 (t, J = 8,3 Гц, 2H), 3,70 (d, J = 8,4 Гц, 1H), 3,53 (d, J = 8,4 Гц, 1H), 3,37 (s, 3H) F89 230-231 (тонкая пленка) 3041, 1687 ESIMS 599 ([M+H]+) 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) δ 10,95 (s, 1H), 10,34 (s, 1H), 7,96 – 7,87 (m, 3H), 7,84 (s, 1H), 7,80 (d, J = 8,8 Гц, 1H), 7,57 (d, J = 8,7 Гц, 1H), 7,43 (dt, J = 14,3, 7,2 Гц, 1H), 7,23 (t, J = 8,1 Гц, 2H), 3,74 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,60 (d, J = 8,4 Гц, 1H) F90 (тонкая пленка) 3249, 3052, 2252, 1671 ESIMS 635 ([M-H]-) 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) δ 10,90 (s, 1H), 10,62 (s, 1H), 7,87 (d, J = 15,5 Гц, 2H), 7,79 – 7,66 (m, 5H), 7,57 (d, J = 8,8 Гц, 1H), 7,21 (t, J = 8,4 Гц, 2H), 3,62 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,52 (d, J = 8,5 Гц, 1H) F91 138 (с разл.) (тонкая пленка) 3256, 3054, 1693, 1645 ESIMS 649 ([M-H]-) 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) δ 10,68 (s, 1H), 7,85 (s, 1H), 7,74 – 7,62 (m, 3H), 7,45 – 7,37 (m, 1H), 7,34 – 7,23 (m, 3H), 7,09 (t, J = 8,3 Гц, 2H), 3,58 (d, J = 8,4 Гц, 1H), 3,44 (d, J = 8,4 Гц, 1H), 3,37 (s, 3H) F92 252 (с разл.) (тонкая пленка) 3054, 1686 ESIMS 655 ([M+H]+) 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) δ 10,92 (s, 1H), 10,34 (s, 1H), 7,91 (s, 1H), 7,85 (s, 1H), 7,79 (d, J = 8,7 Гц, 1H), 7,72 (s, 2H), 7,57 (d, J = 8,6 Гц, 1H), 7,47 – 7,38 (m, 1H), 7,22 (t, J = 8,0 Гц, 2H), 3,63 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,51 (d, J = 8,4 Гц, 1H) F93 ESIMS 556 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ 10,86 (s, 1H), 10,56 (s, 1H), 8,20 (t, J = 8,1 Гц, 1H), 8,04 (dd, J = 6,3, 2,8 Гц, 1H), 7,97 (dd, J = 10,8, 1,9 Гц, 1H), 7,84 (ddd, J = 9,0, 4,5, 2,8 Гц, 1H), 7,78 - 7,71 (m, 1H), 7,63 (t, J = 1,9 Гц, 1H), 7,55 (d, J = 1,9 Гц, 2H), 7,39 (t, J = 9,5 Гц, 1H), 3,62 (d, J = 8,4 Гц, 1H), 3,51 (d, J = 8,5 Гц, 1H)
19F ЯМР (376 МГц, DMSO-d6) δ -118,94, -120,76
F94 ESIMS 556 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ 10,91 (s, 1H), 10,56 (s, 1H), 8,20 (t, J = 8,1 Гц, 1H), 8,04 (dd, J = 6,3, 2,8 Гц, 1H), 7,97 (dd, J = 10,7, 1,9 Гц, 1H), 7,84 (ddd, J = 8,9, 4,4, 2,8 Гц, 1H), 7,79 - 7,72 (m, 2H), 7,69 (d, J = 8,3 Гц, 1H), 7,47 - 7,35 (m, 2H), 3,60 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,45 (d, J = 8,5 Гц, 1H)
19F ЯМР (376 МГц, DMSO-d6) δ -118,95, -120,75
F95 ESIMS 590 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ 10,87 (s, 1H), 10,56 (s, 1H), 8,20 (t, J = 8,1 Гц, 1H), 8,04 (dd, J = 6,1, 2,7 Гц, 1H), 7,97 (d, J = 10,7 Гц, 1H), 7,88 - 7,78 (m, 3H), 7,74 (d, J = 8,6 Гц, 1H), 7,39 (t, J = 9,5 Гц, 1H), 3,63 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,54 (d, J = 8,5 Гц, 1H)
19F ЯМР (376 МГц, DMSO-d6) δ -118,92, -120,77
F96 128 (с разл.) (тонкая пленка) 3250, 3045, 1673 ESIMS 564 ([M-H]-) 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) δ 10,92 (s, 1H), 10,61 (s, 1H), 7,89 (s, 1H), 7,77 – 7,70 (m, 5H), 7,56 (d, J = 8,7 Гц, 1H), 7,21 (t, J = 8,4 Гц, 2H), 3,61 (d, J = 8,4 Гц, 1H), 3,52 (d, J = 8,4 Гц, 1H) F97 122 (с разл.) (тонкая пленка) 3257, 3047, 1693, 1646 ESIMS 580 ([M+H]+) 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) δ 10,70 (s, 1H), 7,73 (d, J = 6,1 Гц, 2H), 7,70 – 7,61 (m, 1H), 7,48 – 7,39 (m, 1H), 7,32 – 7,22 (m, 3H), 7,09 (t, J = 8,2 Гц, 2H), 3,57 (d, J = 8,4 Гц, 1H), 3,45 (d, J = 8,4 Гц, 1H), 3,37 (s, 3H) F98 271-273 (тонкая пленка) 3041, 1687 ESIMS 584 ([M+H]+) 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) δ 10,95 (s, 1H), 10,34 (s, 1H), 7,92 (s, 1H), 7,80 (d, J = 8,8 Гц, 1H), 7,75 (d, J = 6,2 Гц, 2H), 7,57 (d, J = 8,7 Гц, 1H), 7,46 – 7,39 (m, 1H), 7,22 (t, J = 8,0 Гц, 2H), 3,62 (d, J = 8,4 Гц, 1H), 3,52 (d, J = 8,5 Гц, 1H) F99 241-243 ESIMS 575 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ 10,68 (s, 1H), 7,70 - 7,51 (m, 4H), 7,47 - 7,31 (m, 1H), 7,31 - 7,20 (m, 3H), 7,10 (dd, J = 9,8, 7,7 Гц, 2H), 3,85 (s, 2H), 3,58 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,45 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 1,13 (t, J = 7,1 Гц, 3H)
19F ЯМР (376 МГц, DMSO-d6) δ -114,15
F100 233-235 ESIMS 629 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ 10,72 (s, 1H), 7,68 (s, 1H), 7,62 (t, J = 1,9 Гц, 1H), 7,56 - 7,51 (m, 2H), 7,42 (s, 1H), 7,37 - 7,29 (m, 3H), 7,13 (dd, J = 9,7, 7,8 Гц, 2H), 4,71 (d, J = 28,6 Гц, 2H), 3,59 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,45 (d, J = 8,5 Гц, 1H)
19F ЯМР (376 МГц, DMSO-d6) δ -67,73, -113,14
F101 ESIMS 589 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ 10,68 (s, 1H), 7,69 - 7,51 (m, 4H), 7,49 - 7,34 (m, 1H), 7,33 - 7,20 (m, 3H), 7,15 - 7,05 (m, 2H), 3,81 (s, 2H), 3,59 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,44 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 1,51 (p, J = 7,3 Гц, 2H), 0,92 (t, J = 7,4 Гц, 3H)
19F ЯМР (376 МГц, DMSO-d6) δ -114,16
F102 ESIMS 587 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ 10,69 (s, 1H), 7,67 (s, 1H), 7,62 (t, J = 1,9 Гц, 1H), 7,54 (d, J = 1,9 Гц, 2H), 7,40 (s, 1H), 7,30 (d, J = 8,7 Гц, 1H), 7,23 (dd, J = 8,7, 5,0 Гц, 2H), 7,08 (t, J = 8,7 Гц, 2H), 5,90 (ddt, J = 16,2, 10,7, 5,9 Гц, 1H), 5,26 - 5,14 (m, 2H), 4,46 (s, 2H), 3,59 (d, J = 8,4 Гц, 1H), 3,45 (d, J = 8,5 Гц, 1H)
19F ЯМР (376 МГц, DMSO-d6) δ -114,17
F103 ESIMS 572 ([M+H]+) 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,71 (t, J = 8,1 Гц, 1H), 8,63 (s, 1H), 8,03 (d, J = 2,7 Гц, 1H), 7,93 (s, 1H), 7,86 (dd, J = 8,7, 2,7 Гц, 1H), 7,54 (dt, J = 8,5, 1,4 Гц, 1H), 7,52 - 7,43 (m, 3H), 7,38 (d, J = 2,2 Гц, 1H), 7,16 (dd, J = 8,4, 2,1 Гц, 1H), 3,57 (d, J = 8,1 Гц, 1H), 2,79 (d, J = 8,0 Гц, 1H)
19F ЯМР (471 МГц, CDCl3) δ -128,00
F104 ESIMS 606 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ 10,93 (s, 1H), 10,86 (s, 1H), 8,20 (t, J = 8,1 Гц, 1H), 7,96 (dd, J = 10,7, 1,9 Гц, 1H), 7,92 (d, J = 2,5 Гц, 1H), 7,80 (s, 2H), 7,75 (ddd, J = 8,3, 6,0, 2,0 Гц, 2H), 7,56 (d, J = 8,8 Гц, 1H), 3,63 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,55 (d, J = 8,5 Гц, 1H)
19F ЯМР (376 МГц, DMSO-d6) δ -120,42
F105 ESIMS 604 ([M+H]+) 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,14 (s, 1H), 7,69 - 7,52 (m, 2H), 7,43 - 7,28 (m, 5H), 6,85 (s, 1H), 3,52 (d, J = 8,1 Гц, 1H), 3,45 (s, 3H), 2,78 (d, J = 8,0 Гц, 1H)
19F ЯМР (471 МГц, CDCl3) δ -116,13, -116,85
F106 ESIMS 586 ([M+H]+) 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ для ротамеров 8,33 (s, 1H), 7,63 – 7,50 (m, 2H), 7,51 – 7,39 (m, 1H), 7,40 – 7,28 (m, 2H), 7,19 (s, 3H), 7,13 (d, J = 8,6 Гц, 1H), 3,55 – 3,45 (m, 3H), 3,26 (s, 1H), 2,91 – 2,75 (m, 1H)
19F ЯМР (471 МГц, CDCl3) δ для ротамеров -114,75,
-115,28
F107 ESIMS 586 ([M+H]+) 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ для ротамеров 8,17 (s, 1H), 7,60 – 7,45 (m, 3H), 7,43 – 7,28 (m, 3H), 7,15 (t, J = 10,6 Гц, 3H), 3,58 – 3,44 (m, 3H), 3,26 (s, 1H), 2,90 – 2,70 (m, 1H)
19F ЯМР (471 МГц, CDCl3) δ для ротамеров -114,84,
-115,27
F108 ESIMS 620 ([M+H]+) 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ для ротамеров 8,50 (s, 1H), 7,62 – 7,49 (m, 1H), 7,48 – 7,28 (m, 6H), 7,12 (d, J = 8,7 Гц, 1H), 3,54 – 3,46 (m, 3H), 3,27 (s, 1H), 2,91 – 2,76 (m, 1H)
19F ЯМР (471 МГц, CDCl3) δ для ротамеров -114,68,
-115,19
F109 (тонкая пленка) 3250, 3046, 1673 ESIMS 479 ([M+H]+) 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) δ 10,98 (s, 1H), 10,61 (s, 1H), 7,90 (d, J = 2,5 Гц, 1H), 7,78 – 7,70 (m, 3H), 7,56 (d, J = 8,8 Гц, 1H), 7,46 – 7,33 (m, 5H), 7,21 (t, J = 8,9 Гц, 2H), 3,53 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,36 (d, J = 8,5 Гц, 1H) F110 (тонкая пленка) 3257, 3065, 1693, 1643 ESIMS 493 ([M+H]+) 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) δ 10,76 (s, 1H), 7,67 (s, 1H), 7,54 – 7,33 (m, 6H), 7,32 – 7,22 (m, 3H), 7,09 (t, J = 8,7 Гц, 2H), 3,50 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,35 (d, J = 16,5 Гц, 3H), 3,30 (s, 1H) F111 (тонкая пленка) 2921, 1686 ESIMS 497 ([M+H]+) 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) δ 11,01 (s, 1H), 10,34 (s, 1H), 7,93 (d, J = 2,3 Гц, 1H), 7,80 (dd, J = 8,8, 2,4 Гц, 1H), 7,57 (d, J = 8,7 Гц, 1H), 7,47 – 7,34 (m, 6H), 7,23 (t, J = 8,1 Гц, 2H), 3,55 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,36 (d, J = 8,5 Гц, 1H) F112 ESIMS 577 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ для ротамеров 10,68 (s, 1H), 7,75 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,65 – 7,61 (m, 1H), 7,57 – 7,52 (m, 2H), 7,43 – 7,26 (m, 3H), 7,18 (dd, J = 8,7, 1,6 Гц, 1H), 7,12 (td, J = 8,8, 2,8 Гц, 2H), 3,81 (d, J = 2,2 Гц, 3H), 3,59 (dd, J = 8,5, 6,2 Гц, 1H), 3,45 (d, J = 8,5 Гц, 1H)
19F ЯМР (376 МГц, DMSO-d6) δ для ротамеров -113,24,
-113,26
F113 ESIMS 563 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ 12,16 (s, 1H), 10,88 (s, 1H), 7,98 – 7,93 (m, 2H), 7,85 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,67 (dd, J = 8,8, 2,6 Гц, 1H), 7,63 (t, J = 1,9 Гц, 1H), 7,56 (d, J = 2,0 Гц, 2H), 7,51 (d, J = 8,8 Гц, 1H), 7,35 – 7,27 (m, 2H), 3,62 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,51 (d, J = 8,5 Гц, 1H)
19F ЯМР (376 МГц, DMSO-d6) δ -114,62
F114 ESIMS 570 ([M+H]+) 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,56 (s, 1H), 7,69 (s, 1H), 7,51 (dd, J = 5,8, 2,7 Гц, 1H), 7,43 - 7,27 (m, 4H), 7,19 (d, J = 2,0 Гц, 2H), 6,82 (s, 1H), 3,52 (d, J = 8,1 Гц, 1H), 3,49 - 3,42 (m, 3H), 2,82 (d, J = 8,1 Гц, 1H)
19F ЯМР (471 МГц, CDCl3) δ -116,11, -117,00
F115 122 (с разл.) (тонкая пленка) 3274, 1650 ESIMS 559 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ 10,79 (s, 1H), 10,47 (s, 1H), 7,79 (d, J = 2,2 Гц, 1H), 7,77 – 7,70 (m, 3H), 7,63 (t, J = 1,7 Гц, 1H), 7,55 (d, J = 1,6 Гц, 2H), 7,45 (d, J = 8,7 Гц, 1H), 7,19 (t, J = 8,9 Гц, 2H), 3,61 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,51 (d, J = 8,6 Гц, 1H), 2,44 (s, 3H) F116 ESIMS 527 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ 10,93 (s, 1H), 10,61 (s, 1H), 7,89 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,73 (ddd, J = 9,2, 4,0, 1,5 Гц, 3H), 7,56 (d, J = 8,7 Гц, 1H), 7,28 (dd, J = 4,9, 3,2 Гц, 2H), 7,25 - 7,17 (m, 3H), 3,52 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,41 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 2,33 (s, 3H)
19F ЯМР (376 МГц, DMSO-d6) δ -118,48
F117 ESIMS 541 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ 10,71 (s, 1H), 7,72 - 7,56 (m, 1H), 7,54 - 7,37 (m, 1H), 7,32 - 7,18 (m, 6H), 7,09 (t, J = 8,7 Гц, 2H), 3,49 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,38 - 3,33 (m, 4H), 2,33 (s, 3H)
19F ЯМР (376 МГц, DMSO-d6) δ -114,48
F118 (тонкая пленка) 3208, 3054, 1684, 1536 ESIMS 545 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ 10,95 (s, 1H), 10,34 (s, 1H), 7,92 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,79 (dd, J = 8,8, 2,6 Гц, 1H), 7,57 (d, J = 8,8 Гц, 1H), 7,43 (p, J = 7,3 Гц, 1H), 7,29 (dd, J = 5,3, 3,7 Гц, 2H), 7,26 - 7,19 (m, 3H), 3,53 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,41 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 2,34 (s, 3H) F119 (тонкая пленка) 2926, 1657, 1547, 1508 ESIMS 561 ([M+H]+) 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) δ 10,90 (s, 1H), 10,61 (s, 1H), 7,88 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,78 - 7,70 (m, 3H), 7,59 - 7,53 (m, 3H), 7,25 - 7,17 (m, 2H), 3,57 (d, J = 8,4 Гц, 1H), 3,48 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 2,42 (s, 3H) F120 211-213 (тонкая пленка) 3051, 1648, 1549, 1510 ESIMS 575 ([M+H]+) 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) δ 10,69 (s, 1H), 7,65 (s, 1H), 7,61 – 7,46 (m, 2H), 7,42 (d, J = 8,7 Гц, 1H), 7,32 – 7,23 (m, 3H), 7,09 (t, J = 8,7 Гц, 2H), 3,54 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,41 (d, J = 8,4 Гц, 1H), 3,37 (s, 3H), 2,42 (s, 3H) F121 (тонкая пленка) 3039, 1683, 1589, 1548 ESIMS 579 ([M+H]+) 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) δ 10,93 (s, 1H), 10,34 (s, 1H), 7,92 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,79 (dd, J = 8,8, 2,6 Гц, 1H), 7,60 - 7,54 (m, 3H), 7,43 (p, J = 7,5 Гц, 1H), 7,23 (t, J = 8,1 Гц, 2H), 3,59 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,48 (d, J = 8,4 Гц, 1H) F122 (тонкая пленка) 3046, 1667, 1547, 1507 ESIMS 561 ([M+H]+) 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) δ 10,94 (s, 1H), 10,61 (s, 1H), 7,89 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,77 - 7,71 (m, 3H), 7,59 - 7,54 (m, 2H), 7,45 (d, J = 2,1 Гц, 1H), 7,24 - 7,17 (m, 2H), 3,54 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,44 (d, J = 8,4 Гц, 1H), 2,41 (s, 3H) F123 (тонкая пленка) 3046, 2348, 1667, 1547, 1507 ESIMS 561 ([M+H]+) 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) д 10,94 (s, 1H), 10,61 (s, 1H), 7,89 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,77 - 7,71 (m, 3H), 7,59 - 7,54 (m, 2H), 7,45 (d, J = 2,1 Гц, 1H), 7,24 - 7,17 (m, 2H), 3,54 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,44 (d, J = 8,4 Гц, 1H), 2,41 (s, 3H) F124 (тонкая пленка) 2403, 1657, 1509 ESIMS 575 ([M+H]+) 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) δ 10,72 (s, 1H), 7,70 – 7,63 (m, 1H), 7,58 – 7,53 (m, 1H), 7,46 – 7,38 (m, 2H), 7,32 – 7,23 (m, 3H), 7,09 (t, J = 8,7 Гц, 2H), 3,50 (d, J = 8,4 Гц, 1H), 3,41 – 3,35 (m, 4H), 2,41 (s, 3H) F125 (тонкая пленка) 3039, 1683, 1590, 1547 ESIMS 579 ([M+H]+) 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) δ 10,96 (s, 1H), 10,34 (s, 1H), 7,92 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,79 (dd, J = 8,8, 2,6 Гц, 1H), 7,61 - 7,55 (m, 2H), 7,47 - 7,39 (m, 2H), 7,23 (t, J = 8,1 Гц, 2H), 3,55 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,44 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 2,42 (s, 3H) F126 ESIMS 514 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ 11,32 (s, 1H), 10,74 (s, 1H), 8,66 (d, J = 5,5 Гц, 1H), 8,41 (d, J = 2,0 Гц, 1H), 7,98 – 7,93 (m, 2H), 7,91 (dd, J = 5,5, 2,1 Гц, 1H), 7,64 (t, J = 1,8 Гц, 1H), 7,58 (d, J = 1,6 Гц, 2H), 7,26 – 7,16 (m, 2H), 3,68 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,56 (d, J = 8,5 Гц, 1H) F127 (тонкая пленка) 3264, 3074, 1660 ESIMS 548 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ 10,63 (s, 1H), 10,31 (s, 1H), 7,91 (d, J = 7,1 Гц, 1H), 7,75 (dd, J = 8,9, 5,1 Гц, 2H), 7,64 (s, 1H), 7,54 (s, 2H), 7,51 – 7,38 (m, 2H), 7,21 (t, J = 8,9 Гц, 2H), 3,84 (d, J = 8,4 Гц, 1H), 3,63 (d, J = 8,6 Гц, 1H) F128 (тонкая пленка) 3346, 3068, 1662, 1648 ESIMS 543 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ 10,65 (s, 1H), 10,20 (s, 1H), 7,94 (d, J = 2,7 Гц, 1H), 7,82 – 7,69 (m, 3H), 7,63 (t, J = 1,7 Гц, 1H), 7,55 (d, J = 1,6 Гц, 2H), 7,25 – 7,13 (m, 3H), 3,90 (s, 3H), 3,60 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,48 (d, J = 8,5 Гц, 1H) F129 ESIMS 531 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ 10,84 (s, 1H), 10,51 (s, 1H), 7,95 (dd, J = 6,2, 2,7 Гц, 1H), 7,80 (ddd, J = 8,9, 4,4, 2,8 Гц, 1H), 7,77 - 7,71 (m, 2H), 7,63 (t, J = 1,9 Гц, 1H), 7,55 (dd, J = 1,9, 0,7 Гц, 2H), 7,38 (t, J = 9,3 Гц, 1H), 7,25 - 7,16 (m, 2H), 3,62 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,51 (d, J = 8,5 Гц, 1H)
19F ЯМР (376 МГц, DMSO-d6) δ -118,44, -119,97
F130 (тонкая пленка) 3263, 1660 1509 ESIMS 548 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ 10,41 (s, 1H), 10,35 (s, 1H), 8,38 (d, J = 2,0 Гц, 1H), 7,83 (dd, J = 8,4, 2,1 Гц, 1H), 7,80 – 7,75 (m, 2H), 7,74 (d, J = 8,4 Гц, 1H), 7,64 (t, J = 1,8 Гц, 1H), 7,54 (d, J = 1,6 Гц, 2H), 7,24 – 7,16 (m, 2H), 3,82 (d, J = 8,6 Гц, 1H), 3,65 (d, J = 8,6 Гц, 1H) F131 (тонкая пленка) 3281, 1703, 1683, 1509 ESIMS 549 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ 11,64 (s, 1H), 10,77 (s, 1H), 8,24 (d, J = 8,9 Гц, 1H), 8,12 (d, J = 8,9 Гц, 1H), 7,78 – 7,71 (m, 2H), 7,63 (t, J = 1,8 Гц, 1H), 7,51 (d, J = 1,8 Гц, 2H), 7,23 (t, J = 8,9 Гц, 2H), 3,69 – 3,58 (m, 2H) F132 (тонкая пленка) 3253, 3018, 2953, 1777, 1721, 1663 ESIMS 538 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ 11,30 (s, 1H), 8,34 (s, 1H), 7,98 (s, 2H), 7,64 (s, 1H), 7,61 – 7,54 (m, 3H), 7,51 (dd, J = 8,9, 5,1 Гц, 2H), 7,38 (t, J = 8,8 Гц, 2H), 3,69 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,58 (d, J = 8,5 Гц, 1H) F133 (тонкая пленка) 3263, 3045, 1682 ESIMS 514 ([M+H]+) 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) δ 11,23 (s, 1H), 10,35 (s, 1H), 8,32 (d, J = 7,9 Гц, 1H), 8,12 – 8,06 (m, 1H), 7,86 (m, 2H), 7,64 (s, 1H), 7,53 (s, 2H), 7,30 – 7,20 (m, 2H), 3,75 (d, J = 8,1 Гц, 1H), 3,68 (d, J = 8,6 Гц, 1H) F134 (тонкая пленка) 3253, 3040, 1662 ESIMS 527 ([M+H]+) 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) δ 10,27 (s, 1H), 10,11 (s, 1H), 8,05 (d, J = 1,7 Гц, 1H), 7,85 – 7,73 (m, 3H), 7,64 (t, J = 1,8 Гц, 1H), 7,55 (d, J = 1,7 Гц, 2H), 7,42 (d, J = 8,1 Гц, 1H), 7,22 – 7,15 (m, 2H), 3,67 (d, J = 8,6 Гц, 1H), 3,62 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 2,37 (s, 3H) F135 (тонкая пленка) 3254, 3064, 1663 ESIMS 597 ([M+H]+) 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) δ 10,99 (s, 1H), 10,60 (s, 1H), 7,97 (d, J = 2,7 Гц, 1H), 7,87 (dd, J = 9,0, 2,7 Гц, 1H), 7,73 – 7,67 (m, 2H), 7,63 (t, J = 1,8 Гц, 1H), 7,59 – 7,55 (m, 2H), 7,53 (d, J = 7,8 Гц, 1H), 7,24 – 7,17 (m, 2H), 3,63 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,54 (d, J = 8,5 Гц, 1H) F136 (тонкая пленка) 3254, 2067, 1696 ESIMS 548 ([M+H]+) 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) δ 11,04 (s, 1H), 10,45 (s, 1H), 8,08 (t, J = 1,9 Гц, 1H), 8,03 (t, J = 1,7 Гц, 1H), 7,81 – 7,74 (m, 3H), 7,63 (t, J = 1,8 Гц, 1H), 7,58 – 7,53 (m, 2H), 7,25 – 7,18 (m, 2H), 3,64 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,52 (d, J = 8,5 Гц, 1H) F137 (тонкая пленка) 3314, 3075, 1673, 1613, 1588 ESIMS 572 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ 11,19 (s, 1H), 10,95 (s, 1H), 8,29 (d, J = 9,3 Гц, 2H), 8,03 - 7,89 (m, 3H), 7,77 (dd, J = 8,8, 2,6 Гц, 1H), 7,63 (t, J = 1,9 Гц, 1H), 7,60 (d, J = 8,8 Гц, 1H), 7,55 (d, J = 1,9 Гц, 2H), 3,62 (d, J = 8,4 Гц, 1H), 3,53 (d, J = 8,5 Гц, 1H) F138 (тонкая пленка) 3649, 3149, 3036, 1681, 1545 ESIMS 537 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ 13,09 (s, 1H), 10,99 (s, 1H), 8,77 (s, 1H), 8,04 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,80 (dd, J = 8,8, 2,6 Гц, 1H), 7,67 - 7,61 (m, 2H), 7,55 (dd, J = 1,9, 0,6 Гц, 2H), 3,62 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,53 (d, J = 8,5 Гц, 1H) F139 ESIMS 546 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ 10,98 (s, 1H), 10,96 (s, 1H), 8,74 (t, J = 1,8 Гц, 1H), 8,03 (ddd, J = 6,4, 1,8, 0,9 Гц, 1H), 7,93 (d, J = 2,5 Гц, 1H), 7,76 (dd, J = 8,8, 2,6 Гц, 1H), 7,63 (t, J = 1,9 Гц, 1H), 7,60 (d, J = 8,8 Гц, 1H), 7,56 (tt, J = 3,2, 2,0 Гц, 3H), 7,41 (dd, J = 8,5, 6,4 Гц, 1H), 3,62 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,53 (d, J = 8,5 Гц, 1H)
13C ЯМР (126 МГц, DMSO-d6) δ 164,54, 162,12, 137,28, 137,20, 136,65, 135,49, 133,77, 133,46, 129,88, 129,64, 127,31, 127,11, 125,79, 123,40, 121,32, 118,45, 115,42, 61,53, 37,78, 36,20
F140 ESIMS 546 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ 11,08 (s, 1H), 10,97 (s, 1H), 8,23 - 8,12 (m, 2H), 7,93 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,75 (dd, J = 8,8, 2,6 Гц, 1H), 7,73 - 7,69 (m, 2H), 7,63 (t, J = 1,9 Гц, 1H), 7,59 (d, J = 8,9 Гц, 1H), 7,55 (d, J = 1,8 Гц, 2H), 3,62 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,53 (d, J = 8,5 Гц, 1H)
13C ЯМР (126 МГц, DMSO-d6) δ 165,32, 163,21, 139,51, 138,28, 137,73, 136,69, 136,18, 134,55, 130,96, 128,39, 128,20, 124,49, 122,36, 119,54, 116,79, 62,62, 38,86, 37,28
F141 (тонкая пленка) 3255, 3081, 1618 ESIMS 530 ([M+H]+) 1H ЯМР (300 МГц, CDCl3) δ 14,19 (s, 1H), 10,26 (s, 1H), 8,48 (d, J = 3,0 Гц, 1H), 8,36 (dd, J = 7,2, 3,0 Гц, 1H), 8,22 (d, J = 7,1 Гц, 1H), 7,70 – 7,57 (m, 2H), 7,30 (t, J = 1,5 Гц, 1H), 7,05 – 6,90 (m, 4H), 3,45 (d, J = 8,1 Гц, 1H), 2,70 (d, J = 8,0 Гц, 1H) F142 ESIMS 548 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ 10,94 (s, 1H), 10,90 (s, 1H), 8,54 (s, 1H), 8,33 - 8,23 (m, 1H), 7,94 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,75 (dd, J = 8,8, 2,6 Гц, 1H), 7,63 (t, J = 1,9 Гц, 1H), 7,59 (d, J = 8,8 Гц, 1H), 7,56 (d, J = 1,9 Гц, 2H), 7,23 (dd, J = 8,8, 3,2 Гц, 1H), 3,62 (d, J = 8,4 Гц, 1H), 3,52 (d, J = 8,5 Гц, 1H)
19F ЯМР (471 МГц, DMSO-d6) δ -73,56
F143 216-218 ESIMS 572 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ 10,93 (s, 1H), 10,86 (s, 1H), 8,20 (t, J = 8,1 Гц, 1H), 7,96 (dd, J = 10,7, 1,9 Гц, 1H), 7,92 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,79 - 7,71 (m, 2H), 7,63 (t, J = 1,9 Гц, 1H), 7,59 - 7,53 (m, 3H), 3,62 (d, J = 8,4 Гц, 1H), 3,52 (d, J = 8,5 Гц, 1H)
19F ЯМР (376 МГц, DMSO-d6) δ -120,43
F144 191-194 (тонкая пленка) 3318, 1677, 1589, 1569, 1520 ESIMS 607 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ 11,03 (s, 1H), 10,94 (s, 1H), 7,99 - 7,90 (m, 5H), 7,76 (dd, J = 8,8, 2,6 Гц, 1H), 7,63 (t, J = 1,9 Гц, 1H), 7,59 (d, J = 8,8 Гц, 1H), 7,55 (d, J = 1,9 Гц, 2H), 3,62 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,52 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,19 (s, 3H) F145 ESIMS 520 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ 11,85 (s, 1H), 10,92 (s, 1H), 7,94 - 7,88 (m, 2H), 7,74 (dd, J = 8,8, 2,6 Гц, 1H), 7,63 (t, J = 1,9 Гц, 1H), 7,58 - 7,52 (m, 3H), 7,14 (s, 1H), 3,62 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,52 (d, J = 8,5 Гц, 1H) F146 ESIMS 559 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ 10,90 (s, 1H), 10,40 (s, 1H), 7,87 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,73 (dd, J = 8,8, 2,6 Гц, 1H), 7,62 (dq, J = 5,7, 3,5 Гц, 3H), 7,58 - 7,52 (m, 3H), 6,96 - 6,90 (m, 2H), 3,74 (s, 3H), 3,62 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,52 (d, J = 8,5 Гц, 1H)
13C ЯМР (101 МГц, DMSO-d6) δ 164,08, 162,60, 155,63, 137,66, 137,35, 137,25, 134,04, 131,92, 130,21, 127,89, 127,68, 124,07, 121,22, 121,05, 119,02, 113,91, 62,13, 55,19, 38,39, 36,77
F147 ESIMS 613 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ 10,94 (s, 1H), 10,77 (s, 1H), 7,90 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,87 - 7,80 (m, 2H), 7,75 (dd, J = 8,8, 2,6 Гц, 1H), 7,63 (t, J = 1,9 Гц, 1H), 7,61 - 7,53 (m, 3H), 7,43 - 7,34 (m, 2H), 3,62 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,53 (d, J = 8,5 Гц, 1H)
19F ЯМР (376 МГц, DMSO-d6) δ -57,03,
F148 ESIMS 595 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ 10,92 (s, 1H), 10,65 (s, 1H), 7,89 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,79 - 7,70 (m, 3H), 7,63 (t, J = 1,9 Гц, 1H), 7,59 - 7,53 (m, 3H), 7,23 - 7,15 (m, 3H), 3,62 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,52 (d, J = 8,5 Гц, 1H)
19F ЯМР (376 МГц, DMSO-d6) δ -81,59
F149 ESIMS 575 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ 10,92 (s, 1H), 10,56 (s, 1H), 7,88 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,74 (dd, J = 8,8, 2,6 Гц, 1H), 7,71 - 7,65 (m, 2H), 7,62 (t, J = 1,9 Гц, 1H), 7,59 - 7,52 (m, 3H), 7,33 - 7,25 (m, 2H), 3,62 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,52 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 2,47 (s, 3H)
13C ЯМР (101 МГц, DMSO-d6) δ 164,40, 162,62, 137,69, 137,25, 137,14, 136,23, 134,04, 132,65, 130,26, 127,88, 127,68, 127,06, 124,04, 121,36, 120,18, 119,02, 62,13, 38,39, 36,78, 15,45
F150 ESIMS 577 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ 10,91 (s, 1H), 10,17 (s, 1H), 7,89 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,75 (dd, J = 8,8, 2,7 Гц, 1H), 7,63 (t, J = 1,9 Гц, 1H), 7,60 - 7,50 (m, 4H), 6,94 (dd, J = 12,3, 2,8 Гц, 1H), 6,81 (ddd, J = 8,9, 2,8, 1,1 Гц, 1H), 3,78 (s, 3H), 3,63 (d, J = 8,4 Гц, 1H), 3,52 (d, J = 8,5 Гц, 1H)
19F ЯМР (376 МГц, DMSO-d6) δ -119,41
F151 ESIMS 561 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ 10,92 (s, 1H), 10,27 (s, 1H), 7,89 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,75 (dd, J = 8,8, 2,6 Гц, 1H), 7,66 - 7,50 (m, 5H), 7,13 (dd, J = 11,7, 1,7 Гц, 1H), 7,04 (dd, J = 8,0, 1,6 Гц, 1H), 3,63 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,52 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 2,32 (s, 3H)
19F ЯМР (376 МГц, DMSO-d6) δ -122,95
F152 ESIMS 586 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ 10,93 (s, 1H), 10,78 (s, 1H), 8,36 (t, J = 4,6 Гц, 1H), 7,90 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,87 - 7,82 (m, 2H), 7,80 - 7,72 (m, 3H), 7,63 (t, J = 1,9 Гц, 1H), 7,60 - 7,57 (m, 1H), 7,56 (dt, J = 1,9, 1,1 Гц, 2H), 3,62 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,53 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 2,78 (d, J = 4,5 Гц, 3H)
13C ЯМР (101 МГц, DMSO-d6) δ 165,98, 164,78, 162,65, 141,10, 137,73, 137,24, 136,93, 134,05, 130,32, 129,74, 127,92, 127,89, 127,69, 124,03, 121,52, 119,02, 118,76, 62,13, 38,39, 36,79, 26,18
F153 ESIMS 586 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ 10,92 (s, 1H), 10,48 (s, 1H), 9,93 (s, 1H), 7,87 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,74 (dd, J = 8,8, 2,6 Гц, 1H), 7,67 - 7,59 (m, 3H), 7,59 - 7,50 (m, 5H), 3,62 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,52 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,17 (d, J = 5,2 Гц, 0H), 2,03 (s, 3H)
13C ЯМР (101 МГц, DMSO-d6) δ 167,97, 164,21, 162,61, 137,67, 137,27, 135,39, 134,04, 133,96, 130,22, 127,89, 127,68, 124,06, 121,27, 120,77, 119,95, 119,34, 119,03, 62,13, 38,38, 36,78, 23,88
F154 ESIMS 565 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ 10,96 (s, 1H), 10,94 (s, 1H), 7,91 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,76 (dd, J = 8,8, 2,6 Гц, 1H), 7,63 (t, J = 1,9 Гц, 1H), 7,59 (d, J = 8,8 Гц, 1H), 7,55 (dd, J = 2,0, 0,6 Гц, 2H), 7,48 - 7,40 (m, 2H), 7,01 (tt, J = 9,4, 2,4 Гц, 1H), 3,62 (d, J = 8,4 Гц, 1H), 3,52 (d, J = 8,5 Гц, 1H)
19F ЯМР (376 МГц, DMSO-d6) δ -108,95
F155 ESIMS 573 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ 10,92 (s, 1H), 8,14 (dd, J = 8,8, 5,0 Гц, 1H), 7,84 (d, J = 2,5 Гц, 1H), 7,70 (dd, J = 8,9, 2,5 Гц, 1H), 7,64 - 7,57 (m, 2H), 7,57 - 7,51 (m, 2H), 7,18 (dd, J = 8,6, 2,7 Гц, 1H), 7,08 (td, J = 9,0, 2,8 Гц, 1H), 3,81 (t, J = 8,5 Гц, 2H), 3,62 (d, J = 8,4 Гц, 1H), 3,51 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,14 (t, J = 8,2 Гц, 2H)
19F ЯМР (376 МГц, DMSO-d6) δ -118,23
F156 ESIMS 548 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ 10,93 (s, 1H), 10,66 (s, 1H), 8,38 (t, J = 8,8 Гц, 1H), 8,06 (dt, J = 4,8, 1,6 Гц, 1H), 7,92 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,76 (dd, J = 8,8, 2,6 Гц, 1H), 7,63 (t, J = 1,9 Гц, 1H), 7,61 - 7,51 (m, 3H), 7,49 - 7,34 (m, 1H), 3,63 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,52 (d, J = 8,5 Гц, 1H)
19F ЯМР (376 МГц, DMSO-d6) δ -76,43
F157 156 (с разл.) ESIMS 591 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 9,07 (s, 1H), 8,84 (s, 1H), 7,78 (d, J = 8,3 Гц, 1H), 7,59 (d, J = 8,7 Гц, 1H), 7,50 (d, J = 1,6 Гц, 1H), 7,45 – 7,38 (m, 2H), 7,35 (t, J = 1,6 Гц, 1H), 7,21 (d, J = 1,3 Гц, 2H), 6,79 (t, J = 8,6 Гц, 2H), 3,54 (d, J = 8,1 Гц, 1H), 3,40 (s, 3H), 2,96 (d, J = 8,1 Гц, 1H) F158 (тонкая пленка) 3256, 3052, 1662, 1586 ESIMS 575 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 10,06 (d, J = 56,6 Гц, 1H), 9,06 (d, J = 22,5 Гц, 1H), 8,42 (d, J = 40,0 Гц, 1H), 8,03 – 7,87 (m, 1H), 7,63 – 7,41 (m, 3H), 7,33 (d, J = 1,4 Гц, 1H), 7,24 – 7,12 (m, 2H), 7,07 – 6,95 (m, 2H), 3,50 (d, J = 7,6 Гц, 1H), 3,14 – 3,04 (m, 1H), 2,94 (d, J = 5,6 Гц, 3H) F159 (тонкая пленка) 3179, 3035, 1680, 1588, 1533 ESIMS 591 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ 10,93 (s, 1H), 10,84 (s, 1H), 7,94 - 7,87 (m, 3H), 7,75 (dd, J = 8,8, 2,6 Гц, 1H), 7,71 - 7,66 (m, 2H), 7,63 (t, J = 1,9 Гц, 1H), 7,60 - 7,54 (m, 3H), 3,62 (d, J = 8,4 Гц, 1H), 3,52 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 2,73 (s, 3H) F160 ESIMS 549 ([M+H]+) 1H ЯМР (500 МГц, DMSO- d6) д 10,96 (s, 1H), 10,34 (s, 1H), 7,92 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,80 (dd, J = 8,8, 2,6 Гц, 1H), 7,57 (d, J = 8,7 Гц, 1H), 7,49 – 7,39 (m, 3H), 7,36 (d, J = 9,5 Гц, 1H), 7,23 (t, J = 8,1 Гц, 2H), 3,63 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,50 (d, J = 8,5 Гц, 1H);
19F ЯМР (471 МГц, DMSO-d6) д -110,65, -117,77
F161 ESIMS 549 ([M+H]+) 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) д 10,97 (s, 1H), 10,34 (s, 1H), 7,92 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,80 (dd, J = 8,8, 2,6 Гц, 1H), 7,71 (dd, J = 7,0, 2,0 Гц, 1H), 7,57 (d, J = 8,7 Гц, 1H), 7,52 – 7,38 (m, 3H), 7,22 (t, J = 8,1 Гц, 2H), 3,60 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,44 (d, J = 8,5 Гц, 1H);
19F ЯМР (471 МГц, DMSO-d6) д -117,29, -117,77
F162 ESIMS 652 ([M-H]-) 1H ЯМР (400 МГц, ацетон-d6) δ 10,20 (s, 1H), 9,30 (s, 1H), 8,03 (dd, J = 21,4, 2,2 Гц, 2H), 7,85 (dd, J = 8,7, 2,6 Гц, 1H), 7,51 - 7,47 (m, 2H), 7,47 - 7,36 (m, 1H), 7,14 (t, J = 8,2 Гц, 3H), 3,64 - 3,54 (m, 1H), 3,44 (d, J = 8,2 Гц, 1H);
19F ЯМР (376 МГц, ацетон-d6) δ -118,55 (d, J = 3,1 Гц), -118,58
F163 ESIMS 549 ([M+H]+) 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) д 11,00 (s, 1H), 10,34 (s, 1H), 7,92 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,80 (dd, J = 8,8, 2,6 Гц, 1H), 7,65 (t, J = 8,1 Гц, 1H), 7,60 – 7,53 (m, 2H), 7,43 (ddd, J = 14,7, 8,5, 6,4 Гц, 1H), 7,31 (dd, J = 8,3, 1,9 Гц, 1H), 7,23 (t, J = 8,1 Гц, 2H), 3,61 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,45 (d, J = 8,5 Гц, 1H);
19F ЯМР (471 МГц, DMSO-d6) д -116,09, -117,79
F164 ESIMS 609 ([M+H]+) 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) д 10,93 (s, 1H), 10,34 (s, 1H), 7,92 (d, J = 2,5 Гц, 1H), 7,79 (dd, J = 8,8, 2,6 Гц, 1H), 7,74 (d, J = 1,9 Гц, 1H), 7,68 (d, J = 1,7 Гц, 1H), 7,62 – 7,54 (m, 2H), 7,47 – 7,38 (m, 1H), 7,23 (t, J = 8,1 Гц, 2H), 3,63 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,51 (d, J = 8,5 Гц, 1H);
19F ЯМР (471 МГц, DMSO-d6) д -117,78
F165 ESIMS 547 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, ацетон-d6) δ 10,15 (s, 1H), 9,64 (s, 1H), 8,01 – 7,95 (m, 1H), 7,90 – 7,79 (m, 2H), 7,79 (dd, J = 8,7, 2,6 Гц, 1H), 7,49 (s, 3H), 7,48 (d, J = 8,7 Гц, 1H), 7,21 – 7,10 (m, 2H), 3,65 (d, J = 8,4 Гц, 1H), 3,42 (d, J = 8,4 Гц, 1H);
19F ЯМР (376 МГц, ацетон-d6) δ -120,01, -120,02, -120,03
F166 ESIMS 547 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, ацетон-d6) δ 10,16 (s, 1H), 9,64 (s, 1H), 7,98 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,90 – 7,75 (m, 3H), 7,52 – 7,44 (m, 4H), 7,21 – 7,10 (m, 2H), 3,69 – 3,62 (m, 1H), 3,43 (d, J = 8,3 Гц, 1H);
19F ЯМР (376 МГц, ацетон-d6) δ -119,97, -119,99, -120,00
F167 ESIMS 606 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, ацетон-d6) δ 10,00 (d, J = 7,9 Гц, 1H), 7,79 – 7,73 (m, 1H), 7,49 (s, 2H), 7,55 – 7,42 (m, 3H), 7,32 (dd, J = 8,6, 4,9 Гц, 2H), 7,21 (d, J = 8,8 Гц, 1H), 7,01 (t, J = 8,7 Гц, 2H), 3,65 (d, J = 8,3 Гц, 1H), 3,43 (s, 3H), 3,43 – 3,31 (m, 1H), 3,31 – 3,23 (m, 1H);
19F ЯМР (376 МГц, ацетон-d6) δ -115,94, -115,95
F168 ESIMS 610 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, ацетон-d6) δ 10,19 (d, J = 6,8 Гц, 1H), 9,30 (s, 1H), 8,05 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,97 – 7,80 (m, 1H), 7,70 – 7,31 (m, 5H), 7,14 (t, J = 8,1 Гц, 2H), 3,75 – 3,30 (m, 2H);
19F ЯМР (376 МГц, ацетон-d6) δ -118,55, -118,56, -118,58, -118,59
F169 ESIMS 561 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, ацетон-d6) δ 10,05 (s, 1H), 7,77 (d, J = 2,5 Гц, 1H), 7,49 (s, 3H), 7,56 – 7,44 (m, 2H), 7,38 – 7,29 (m, 2H), 7,22 (d, J = 8,8 Гц, 1H), 7,02 (t, J = 8,7 Гц, 2H), 3,63 (d, J = 8,4 Гц, 1H), 3,45 (s, 3H), 3,36 (d, J = 8,3 Гц, 1H);
19F ЯМР (376 МГц, ацетон-d6) δ -115,82, -115,84
F170 ESIMS 561 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, ацетон-d6) δ 10,02 (s, 1H), 7,76 (d, J = 2,5 Гц, 1H), 7,49 (s, 3H), 7,56 – 7,44 (m, 2H), 7,38 – 7,29 (m, 2H), 7,22 (d, J = 8,7 Гц, 1H), 7,02 (t, J = 8,7 Гц, 2H), 3,63 (d, J = 8,3 Гц, 1H), 3,45 (s, 3H), 3,36 (d, J = 8,3 Гц, 1H);
19F ЯМР (376 МГц, ацетон-d6) δ -115,86
F171 (тонкая пленка) 1658, 1588, 1517 ESIMS 572 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) д 10,89 (s, 1H), 10,22 (s, 1H), 7,84 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,72 (dd, J = 8,8, 2,6 Гц, 1H), 7,63 (t, J = 1,9 Гц, 1H), 7,59 - 7,49 (m, 5H), 6,77 - 6,68 (m, 2H), 3,62 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,52 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 2,87 (s, 6H) F172 ESIMS 647 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, ацетон-d6) δ 10,51 (s, 1H), 10,31 (s, 1H), 9,04 (s, 1H), 8,34 (d, J = 5,4 Гц, 1H), 8,16 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,91 – 7,83 (m, 2H), 7,49 (s, 3H), 7,42 (t, J = 2,8 Гц, 1H), 6,52 – 6,46 (m, 1H), 3,67 (d, J = 8,3 Гц, 1H), 3,46 (d, J = 8,3 Гц, 1H);
13C ЯМР (101 МГц, ацетон-d6) δ 205,19, 164,17, 162,29, 137,77, 137,12, 136,51, 135,13, 134,44, 130,29, 128,63, 127,57, 127,04, 126,69, 124,67, 123,11, 121,77, 119,90, 107,65, 100,81, 100,75, 61,71, 38,93, 37,28, 29,31, 29,12, 28,98, 28,93, 28,79, 28,74, 28,54, 28,35, 28,16
F173 ESIMS 586 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, ацетон-d6) δ 10,48 (s, 1H), 10,21 (s, 1H), 9,66 (s, 1H), 8,06 – 7,89 (m, 2H), 7,92 – 7,76 (m, 1H), 7,57 – 7,45 (m, 4H), 7,38 – 7,26 (m, 1H), 7,04 (ddd, J = 9,4, 2,3, 1,0 Гц, 1H), 6,86 – 6,76 (m, 1H), 3,73 – 3,58 (m, 1H), 3,45 (d, J = 8,3 Гц, 1H);
19F ЯМР (376 МГц, ацетон-d6) δ -121,60,
-121,61, -121,71, -121,72, -121,74
F174 ESIMS 562 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) д 10,89 (s, 1H), 10,31 (s, 1H), 7,84 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,72 (dd, J = 8,8, 2,6 Гц, 1H), 7,63 (t, J = 1,9 Гц, 1H), 7,57 - 7,52 (m, 3H), 7,49 (dd, J = 13,4, 2,3 Гц, 1H), 7,14 (dt, J = 8,5, 1,4 Гц, 1H), 6,74 (dd, J = 10,1, 8,6 Гц, 1H), 5,00 (s, 2H), 3,62 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,51 (d, J = 8,5 Гц, 1H);
19F ЯМР (376 МГц, DMSO-d6) д -133,39
F175 ESIMS 562 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) д 10,90 (s, 1H), 9,82 (s, 1H), 7,85 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,73 (dd, J = 8,8, 2,6 Гц, 1H), 7,63 (t, J = 1,9 Гц, 1H), 7,55 (dd, J = 1,9, 0,7 Гц, 2H), 7,52 (d, J = 8,7 Гц, 1H), 7,16 (t, J = 8,9 Гц, 1H), 6,45 - 6,34 (m, 2H), 5,38 (s, 2H), 3,62 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,52 (d, J = 8,5 Гц, 1H);
19F ЯМР (376 МГц, DMSO-d6) д -122,16
F176 ESIMS 576 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) д 10,90 (s, 1H), 10,33 (s, 1H), 7,85 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,73 (dd, J = 8,8, 2,6 Гц, 1H), 7,62 (t, J = 1,9 Гц, 1H), 7,59 - 7,47 (m, 4H), 7,27 (ddd, J = 8,7, 2,4, 1,0 Гц, 1H), 6,64 (dd, J = 10,0, 8,7 Гц, 1H), 5,41 (dt, J = 5,3, 3,2 Гц, 1H), 3,62 (d, J = 8,3 Гц, 1H), 3,52 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 2,71 (d, J = 5,0 Гц, 3H);
19F ЯМР (376 МГц, DMSO-d6) д -133,87
F177 ESIMS 576 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) д 10,90 (s, 1H), 9,86 (s, 1H), 7,86 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,73 (dd, J = 8,8, 2,6 Гц, 1H), 7,63 (t, J = 1,9 Гц, 1H), 7,56 (d, J = 1,9 Гц, 2H), 7,52 (d, J = 8,8 Гц, 1H), 7,24 (t, J = 8,7 Гц, 1H), 6,43 - 6,33 (m, 2H), 5,96 (d, J = 5,4 Гц, 1H), 3,63 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,52 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 2,67 (d, J = 4,1 Гц, 3H);
19F ЯМР (376 МГц, DMSO-d6) д -121,64
F178 ESIMS 569 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, ацетон-d6) δ 10,53 (s, 1H), 10,19 (s, 1H), 9,68 (s, 1H), 8,18 (d, J = 8,3 Гц, 1H), 8,08 – 7,99 (m, 2H), 7,84 (dd, J = 8,7, 2,6 Гц, 1H), 7,55 – 7,45 (m, 4H), 7,41 – 7,33 (m, 1H), 6,49 (dd, J = 3,5, 1,8 Гц, 1H), 3,68 (d, J = 8,3 Гц, 1H), 3,45 (d, J = 8,3 Гц, 1H);
13C ЯМР (101 МГц, ацетон-d6) δ 163,33, 163,25, 147,55, 138,77, 138,32, 138,13, 135,59, 130,88, 128,81, 128,68, 125,84, 120,74, 118,32, 107,97, 62,82, 30,42, 30,33, 30,22, 30,03, 29,84, 29,65, 29,45, 29,26
F179 203-207 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+]+ рассч. для C24H17Cl5N2O3, 555,9682; обнаружено, 555,9682 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) д 10,91 (s, 1H), 10,55 (s, 1H), 7,88 (d, J = 2,2 Гц, 1H), 7,73 (m, 3H), 7,61 (s, 2H), 7,56 (d, J = 8,8 Гц, 1H), 7,36 (t, J = 7,8 Гц, 2H), 7,12 (t, J = 7,4 Гц, 1H), 3,84 (s, 3H), 3,57 (d, J = 8,4 Гц, 1H), 3,48 (d, J = 8,5 Гц, 1H);
13C ЯМР (126 МГц, DMSO-d6) д 164,46, 162,59, 151,07, 138,68, 137,63, 137,14, 131,34, 130,17, 129,66, 128,71, 128,11, 123,92, 123,80, 121,24, 119,45, 118,89, 62,13, 60,57, 38,40, 36,30
F180 110-114 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+]+ рассч. для C24H15Cl5F2N2O3, 591,9493; обнаружено, 591,9494 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) д 10,91 (s, 1H), 10,39 (s, 1H), 7,91 (d, J = 2,4 Гц, 1H), 7,75 (m, 1H), 7,74 (m, 1H), 7,61 (s, 2H), 7,55 (d, J = 8,8 Гц, 1H), 7,37 (m, 1H), 7,14 (t, J = 7,7 Гц, 1H), 3,84 (s, 3H), 3,57 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,48 (d, J = 8,5 Гц, 1H);
19F ЯМР (471 МГц, DMSO-d6) д -113,19, -113,20,
-113,21, -113,22, -113,24, -113,24, -113,25, -117,13, -117,15, -117,16, -117,18
F181 181-186 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+]+ рассч. для C26H20Cl5N3O4, 612,9896; обнаружено, 612,9883 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) д 10,89 (s, 1H), 10,47 (s, 1H), 9,92 (s, 1H), 7,87 (d, J = 2,4 Гц, 1H), 7,73 (dd, J = 8,8, 2,4 Гц, 1H), 7,62 (d, J = 8,9 Гц, 4H), 7,55 (d, J = 8,8 Гц, 3H), 3,84 (s, 3H), 3,57 (d, J = 8,4 Гц, 1H), 3,48 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 2,03 (s, 3H);
13C ЯМР (126 МГц, DMSO-d6) д 167,90, 164,14, 162,57, 151,07, 137,60, 137,18, 135,31, 133,88, 131,34, 130,14, 129,66, 128,11, 123,95, 121,17, 119,86, 119,25, 118,92, 62,13, 60,57, 38,41, 36,30, 23,80
F182 119-126 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+]+ рассч. для C25H20Cl5N3O3, 584,9947; обнаружено, 584,9944 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) д 10,87 (s, 1H), 10,12 (s, 1H), 7,83 (d, J = 2,4 Гц, 1H), 7,71 (dd, J = 8,7, 2,4 Гц, 1H), 7,61 (s, 2H), 7,52 (d, J = 8,7 Гц, 1H), 7,42 (d, J = 8,7 Гц, 2H), 6,52 (d, J = 8,8 Гц, 2H), 5,52 (q, J = 5,0 Гц, 1H), 3,84 (s, 3H), 3,57 (d, J = 8,4 Гц, 1H), 3,47 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 2,66 (d, J = 5,1 Гц, 3H) F183 ESIMS 561 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) д 7,97 (s, 1H), 7,84 (d, J = 2,7 Гц, 1H), 7,69 - 7,57 (m, 3H), 7,49 (dd, J = 8,5, 2,7 Гц, 1H), 7,29 (t, J = 1,9 Гц, 1H), 7,13 - 7,06 (m, 2H), 7,06 - 7,03 (m, 2H), 3,62 (d, J = 8,3 Гц, 1H), 3,44 (s, 3H), 2,37 (d, J = 8,3 Гц, 1H);
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) д -116,46
F184 203-224 ESIMS 565 ([M+H]+) 1H ЯМР (300 МГц, DMSO-d6) д 10,95 (s, 1H), 7,95 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,93 (s, 2H), 7,77 (dd, J = 8,8, 2,6 Гц, 1H), 7,63 (t, J = 1,9 Гц, 1H), 7,59 (s, 1H), 7,57 – 7,53 (m, 2H), 3,62 (d, J = 8,4 Гц, 1H), 3,51 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 2,35 (s, 3H) F185 ESIMS 565 ([M+H]+) 1H ЯМР (300 МГц, ацетон-d6) δ 10,21 (s, 1H), 9,49 (s, 1H), 8,28 – 8,12 (m, 1H), 8,04 (d, J = 2,7 Гц, 1H), 7,80 (dd, J = 8,7, 2,6 Гц, 1H), 7,52 – 7,43 (m, 4H), 7,22 – 7,00 (m, 2H), 3,66 (dd, J = 8,3, 0,7 Гц, 1H), 3,43 (d, J = 8,4 Гц, 1H);
13C ЯМР (75 МГц, ацетон-d6) δ 206,10, 205,82, 165,44, 165,35, 163,11, 163,02, 158,41, 153,31, 138,44, 138,34, 137,94, 137,21, 137,17, 135,29, 130,94, 128,45, 128,42, 125,82, 125,58, 123,19, 122,48, 122,39, 120,40, 120,31, 117,41, 111,76, 111,71, 111,47, 111,42, 104,77, 104,46, 104,42, 104,10, 100,57, 62,51, 39,73, 38,07, 30,38, 30,13, 29,87, 29,61, 29,36, 29,10, 28,84
F186 ESIMS 531 ([M+H]+) 1H ЯМР (300 МГц, ацетон-d6) δ 10,17 (s, 1H), 9,37 (s, 1H), 8,33 (s, 1H), 8,06 – 7,90 (m, 2H), 7,77 (ddd, J = 7,8, 1,8, 1,0 Гц, 1H), 7,57 – 7,43 (m, 4H), 7,23 – 6,96 (m, 2H), 3,67 (dd, J = 8,3, 0,7 Гц, 1H), 3,45 (d, J = 8,4 Гц, 1H);
13C ЯМР (75 МГц, ацетон-d6) δ 206,18, 205,90, 165,98, 165,91, 163,01, 162,92, 162,14, 161,90, 161,75, 158,66, 158,51, 157,58, 157,50, 157,34, 154,20, 154,04, 139,79, 139,70, 137,99, 135,82, 135,80, 135,26, 129,71, 128,39, 127,28, 127,18, 127,15, 127,05, 123,41, 123,33, 123,20, 123,10, 119,33, 119,25, 117,41, 111,63, 111,58, 111,34, 111,29, 104,72, 104,40, 104,37, 104,05, 62,56, 39,74, 39,70, 38,06, 30,39, 30,13, 29,88, 29,62, 29,36, 29,11, 28,85
F187 ESIMS 610 ([M+H]+) 1H ЯМР (300 МГц, ацетон-d6) δ 10,23 (d, J = 4,9 Гц, 1H), 9,49 (s, 1H), 8,19 (ddd, J = 9,0, 7,5, 4,9 Гц, 1H), 8,04 (d, J = 2,7 Гц, 1H), 7,81 (ddd, J = 8,8, 2,6, 0,9 Гц, 1H), 7,55 – 7,40 (m, 4H), 7,25 – 7,00 (m, 2H), 3,82 – 3,27 (m, 2H);
13C ЯМР (75 МГц, ацетон-d6) δ 205,77, 205,50, 205,23, 164,85, 164,76, 163,14, 163,05, 162,60, 162,51, 161,07, 160,92, 157,83, 157,68, 156,09, 155,92, 152,63, 148,47, 138,78, 137,87, 137,78, 137,43, 136,62, 134,69, 134,65, 130,34, 127,87, 127,82, 127,79, 125,36, 125,23, 124,98, 122,72, 122,67, 122,57, 122,51, 121,90, 119,81, 116,82, 111,17, 111,12, 110,88, 110,83, 104,18, 103,87, 103,83, 103,51, 47,05, 45,13, 39,56, 39,10, 38,12, 37,50, 29,80, 29,54, 29,28, 29,03, 28,77, 28,51, 28,26
F188 ESIMS 556 ([M+H]+) 1H ЯМР (300 МГц, ацетон-d6) δ 10,23 (s, 1H), 9,47 (s, 1H) 8,21 (tdd, J = 8,9, 6,0, 4,2 Гц, 1H), 8,04 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,95 – 7,74 (m, 4H), 7,50 (d, J = 8,7 Гц, 1H), 7,28 – 7,00 (m, 2H), 3,74 (dd, J = 8,3, 0,8 Гц, 1H), 3,52 (d, J = 8,3 Гц, 1H);
13C ЯМР (75 МГц, ацетон-d6) δ 205,57, 205,30, 162,34, 137,85, 137,75, 137,35, 136,74, 134,77, 133,96, 131,39, 131,25, 130,35, 124,99, 121,84, 119,69, 116,86, 114,05, 111,15, 110,86, 104,17, 103,85, 103,49, 61,75, 39,24, 37,21, 29,73, 29,48, 29,22, 28,96, 28,71, 28,45, 28,19
F189 ESIMS 552 ([M+H]+) 1H ЯМР (300 МГц, ацетон-d6) δ 9,88 (s, 1H), 7,86 – 7,68 (m, 3H), 7,61 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,51 – 7,28 (m, 1H), 7,28 – 6,98 (m, 3H), 6,98 – 6,75 (m, 2H), 3,56 (d, J = 8,3 Гц, 1H), 3,40 – 3,18 (m, 4H);
13C ЯМР (75 МГц, ацетон-d6) δ 205,30, 205,27, 205,02, 166,53, 137,36, 134,76, 133,97, 131,40, 131,23, 129,63, 129,31, 129,19, 124,44, 120,50, 116,87, 115,75, 115,45, 114,04, 61,71, 39,17, 37,16, 36,29, 29,74, 29,48, 29,22, 28,97, 28,71, 28,45, 28,20
F190 ESIMS 572 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) д 10,99 (s, 1H), 10,88 (s, 1H), 7,96 - 7,89 (m, 2H), 7,82 (dd, J = 8,8, 2,6 Гц, 1H), 7,76 (d, J = 2,0 Гц, 1H), 7,69 (d, J = 8,3 Гц, 1H), 7,67 - 7,60 (m, 2H), 7,58 (d, J = 8,8 Гц, 1H), 7,47 - 7,40 (m, 1H), 3,61 (d, J = 8,4 Гц, 1H), 3,47 (d, J = 8,5 Гц, 1H);
19F ЯМР (376 МГц, DMSO-d6) д -114,29
F191 ESIMS 606 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) д 10,98 (s, 1H), 10,89 (s, 1H), 7,97 - 7,89 (m, 2H), 7,85 - 7,79 (m, 3H), 7,70 - 7,56 (m, 3H), 3,64 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,55 (d, J = 8,5 Гц, 1H);
19F ЯМР (376 МГц, DMSO-d6) д -114,27
F192 ESIMS 556 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) д 10,99 (s, 1H), 10,89 (s, 1H), 7,92 (q, J = 4,2 Гц, 2H), 7,82 (dd, J = 8,8, 2,6 Гц, 1H), 7,71 (dd, J = 7,2, 1,9 Гц, 1H), 7,69 - 7,60 (m, 2H), 7,58 (d, J = 8,8 Гц, 1H), 7,52 - 7,42 (m, 2H), 3,59 (d, J = 8,4 Гц, 1H), 3,44 (d, J = 8,5 Гц, 1H);
19F ЯМР (376 МГц, DMSO-d6) д -114,28, -117,29
F193 (тонкая пленка) 3269, 3065, 1653, 1586, 1522 ESIMS 655 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) д 10,92 (s, 1H), 10,67 (s, 1H), 7,88 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,74 (dd, J = 8,8, 2,6 Гц, 1H), 7,73 - 7,68 (m, 2H), 7,63 (t, J = 1,9 Гц, 1H), 7,59 - 7,53 (m, 5H), 3,62 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,52 (d, J = 8,5 Гц, 1H) F194 (тонкая пленка) 3278, 3073, 1662, 1584 ESIMS 655 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) д 10,93 (s, 1H), 10,67 (s, 1H), 8,22 (t, J = 1,8 Гц, 1H), 7,88 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,75 (dd, J = 8,8, 2,6 Гц, 1H), 7,67 - 7,61 (m, 2H), 7,61 - 7,53 (m, 3H), 7,49 (ddd, J = 7,8, 1,7, 1,0 Гц, 1H), 7,17 (t, J = 8,0 Гц, 1H), 3,62 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,52 (d, J = 8,5 Гц, 1H) F195 (тонкая пленка) 3203, 3014, 1648, 1588 ESIMS 558 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) д 10,88 (s, 1H), 9,62 (s, 1H), 7,86 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,73 (dd, J = 8,8, 2,6 Гц, 1H), 7,63 (t, J = 1,9 Гц, 1H), 7,56 (dd, J = 1,9, 0,6 Гц, 2H), 7,52 (d, J = 8,7 Гц, 1H), 6,93 (d, J = 8,3 Гц, 1H), 6,45 (d, J = 2,5 Гц, 1H), 6,40 (dd, J = 8,3, 2,5 Гц, 1H), 4,99 (s, 2H), 3,64 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,52 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 2,13 (s, 3H) F196 221-222 (тонкая пленка) 3261, 3071, 1652, 1588 ESIMS 572 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) д 10,89 (s, 1H), 9,66 (s, 1H), 7,87 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,73 (dd, J = 8,8, 2,6 Гц, 1H), 7,63 (t, J = 1,9 Гц, 1H), 7,57 - 7,55 (m, 2H), 7,52 (d, J = 8,8 Гц, 1H), 7,01 (d, J = 8,4 Гц, 1H), 6,42 - 6,36 (m, 2H), 5,56 (q, J = 5,0 Гц, 1H), 3,64 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,52 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 2,66 (d, J = 5,1 Гц, 3H), 2,18 (s, 3H) F197 (тонкая пленка) 3277, 2980, 1684, 1655, 1539 ESIMS 656 ([M-H]-) 1H ЯМР (300 МГц, DMSO-d6) д 10,91 (s, 1H), 9,90 (s, 1H), 9,32 (s, 1H), 7,90 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,74 (dd, J = 8,8, 2,6 Гц, 1H), 7,63 (t, J = 1,8 Гц, 1H), 7,60 - 7,51 (m, 3H), 7,38 (s, 1H), 7,25 (q, J = 8,9 Гц, 2H), 3,64 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,52 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 2,23 (s, 3H), 1,48 (s, 9H) F198 (тонкая пленка) 3267, 2977, 1661, 1589, 1528 ESIMS 670 ([M-H]-) 1H ЯМР (300 МГц, DMSO-d6) д 10,92 (s, 1H), 10,02 (s, 1H), 7,92 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,76 (dd, J = 8,8, 2,6 Гц, 1H), 7,63 (d, J = 1,9 Гц, 1H), 7,61 - 7,52 (m, 3H), 7,35 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 7,19 (d, J = 2,5 Гц, 1H), 7,13 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,64 (d, J = 8,4 Гц, 1H), 3,53 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,18 (s, 3H), 2,28 (s, 3H), 1,40 (s, 9H) F199 (тонкая пленка) 3251, 3058, 1614, 1546, 1512 ESIMS 574 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) д 10,89 (s, 1H), 10,14 (s, 1H), 7,82 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,72 (dd, J = 8,8, 2,6 Гц, 1H), 7,63 (t, J = 1,9 Гц, 1H), 7,55 (dd, J = 2,0, 0,6 Гц, 2H), 7,52 (d, J = 8,8 Гц, 1H), 7,11 (d, J = 2,5 Гц, 1H), 6,80 (dd, J = 8,6, 2,5 Гц, 1H), 6,73 (d, J = 8,7 Гц, 1H), 4,81 (s, 2H), 3,74 (s, 3H), 3,62 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,52 (d, J = 8,5 Гц, 1H) F200 (тонкая пленка) 3255, 3056, 1659, 1612, 1519 ESIMS 588 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) д 10,90 (s, 1H), 10,19 (s, 1H), 7,84 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,72 (dd, J = 8,8, 2,6 Гц, 1H), 7,63 (t, J = 1,9 Гц, 1H), 7,56 (d, J = 1,8 Гц, 2H), 7,53 (d, J = 8,7 Гц, 1H), 6,94 (dd, J = 8,5, 2,4 Гц, 1H), 6,87 (d, J = 2,4 Гц, 1H), 6,74 (d, J = 8,6 Гц, 1H), 5,08 (q, J = 5,1 Гц, 1H), 3,75 (s, 3H), 3,62 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,52 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 2,69 (d, J = 5,1 Гц, 3H) F201 (тонкая пленка) 3270, 3071, 1654, 1613 ESIMS 544 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) д 10,89 (s, 1H), 10,23 (s, 1H), 7,82 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,73 (dd, J = 8,8, 2,6 Гц, 1H), 7,63 (t, J = 1,9 Гц, 1H), 7,55 (dd, J = 1,9, 0,6 Гц, 2H), 7,53 (d, J = 8,7 Гц, 1H), 7,08 (t, J = 2,1 Гц, 1H), 6,95 (t, J = 8,0 Гц, 1H), 6,75 (dt, J = 8,1, 1,2 Гц, 1H), 6,31 (ddd, J = 8,0, 2,2, 1,0 Гц, 1H), 5,12 (s, 2H), 3,62 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,52 (d, J = 8,5 Гц, 1H) F202 (тонкая пленка) 3287, 3062, 1656, 1612, 1590 ESIMS 558 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) д 10,90 (s, 1H), 10,27 (s, 1H), 7,83 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,73 (dd, J = 8,8, 2,6 Гц, 1H), 7,63 (t, J = 1,9 Гц, 1H), 7,59 - 7,50 (m, 3H), 7,09 - 6,98 (m, 2H), 6,89 - 6,81 (m, 1H), 6,35 - 6,25 (m, 1H), 5,71 (q, J = 5,0 Гц, 1H), 3,62 (d, J = 8,4 Гц, 1H), 3,52 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 2,65 (d, J = 5,0 Гц, 3H) F203 ESIMS 673 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) д 10,91 (s, 1H), 10,48 (s, 1H), 7,89 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,78 - 7,71 (m, 2H), 7,66 - 7,58 (m, 3H), 7,57 - 7,52 (m, 3H), 4,03 (q, J = 7,1 Гц, 2H), 3,62 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,52 (d, J = 8,5 Гц, 1H);
19F ЯМР (376 МГц, DMSO-d6) д -119,84
F204 ESIMS 673 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) д 10,93 (s, 1H), 10,88 (s, 1H), 7,89 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,81 (dd, J = 8,6, 7,5 Гц, 1H), 7,78 - 7,71 (m, 2H), 7,63 (t, J = 1,9 Гц, 1H), 7,60 - 7,54 (m, 3H), 7,31 (dd, J = 8,6, 2,3 Гц, 1H), 3,62 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,52 (d, J = 8,5 Гц, 1H);
19F ЯМР (376 МГц, DMSO-d6) д -93,74
F205 133-139 ESIMS 556 ([M-H]-) 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ 10,96 (s, 1H), 10,30 (s, 1H), 7,85 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,73 (dd, J = 8,8, 2,6 Гц, 1H), 7,63 (t, J = 1,9 Гц, 1H), 7,57-7,54 (m, 2H), 7,59-7,50 (m, 1H), 7,31 (d, J = 2,1 Гц, 1H), 6,95 (d, J = 8,1 Гц, 1H), 6,88 (dd, J = 8,1, 2,0 Гц, 1H), 3,62 (d, J = 8,4 Гц, 1H), 3,59-3,51 (m, 1H), 2,08 (s, 3H) (NH2 не выявлен) F206 129-137 ESIMS 570 ([M-H]-) 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) д 10,88 (s, 1H), 10,08 (s, 1H), 7,83 (d, J = 2,5 Гц, 1H), 7,71 (dd, J = 8,8, 2,6 Гц, 1H), 7,63 (t, J = 1,9 Гц, 1H), 7,58 – 7,48 (m, 3H), 7,39 – 7,30 (m, 2H), 6,44 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 4,93 (q, J = 4,9 Гц, 1H), 3,62 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,61 – 3,48 (m, 1H), 2,72 (d, J = 4,9 Гц, 3H), 2,07 (s, 3H) F207 124-134 ESIMS 570 ([M-H]-) 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) д 10,89 (s, 1H), 10,24 (s, 1H), 7,87 – 7,81 (m, 1H), 7,73 (dt, J = 8,7, 2,0 Гц, 1H), 7,63 (q, J = 1,8 Гц, 1H), 7,59 – 7,49 (m, 3H), 6,90 (dd, J = 3,8, 2,0 Гц, 3H), 5,06 (d, J = 5,2 Гц, 1H), 3,62 (d, J = 8,3 Гц, 1H), 3,52 (dd, J = 8,5, 1,5 Гц, 1H), 2,71 (d, J = 4,8 Гц, 3H), 2,03 (s, 3H) F208 ESIMS 547 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, ацетон-d6) δ 10,20 (s, 1H), 9,67 (s, 1H), 8,00 (dd, J = 2,6, 1,1 Гц, 1H), 7,86 (ddd, J = 9,2, 5,0, 1,6 Гц, 2H), 7,86 – 7,76 (m, 1H), 7,70 – 7,59 (m, 2H), 7,52 – 7,40 (m, 2H), 7,22 – 7,11 (m, 2H), 3,64 (d, J = 8,3 Гц, 1H), 3,39 (d, J = 8,3 Гц, 1H);
19F ЯМР (376 МГц, ацетон-d6) δ -119,95, -119,96
F209 ESIMS 549 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, ацетон-d6) δ 10,19 (s, 1H), 9,67 (s, 1H), 8,00 (q, J = 1,6 Гц, 1H), 7,94 – 7,81 (m, 2H), 7,80 (dt, J = 8,8, 2,2 Гц, 1H), 7,70 – 7,59 (m, 2H), 7,56 – 7,41 (m, 2H), 7,17 (td, J = 8,8, 1,9 Гц, 2H), 3,64 (dd, J = 8,5, 1,7 Гц, 1H), 3,39 (dd, J = 8,3, 1,7 Гц, 1H);
19F ЯМР (376 МГц, ацетон-d6) δ -119,93, -119,94
F210 ESIMS 565 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, ацетон-d6) δ 10,19 (s, 1H), 9,46 (s, 1H), 8,21 (tt, J = 8,9, 5,9 Гц, 1H), 8,04 (d, J = 2,5 Гц, 1H), 7,82 (dd, J = 8,8, 2,6 Гц, 1H), 7,71 – 7,59 (m, 2H), 7,53 – 7,40 (m, 2H), 7,22 – 7,04 (m, 2H), 3,65 (d, J = 8,3 Гц, 1H), 3,39 (d, J = 8,3 Гц, 1H);
19F ЯМР (376 МГц, ацетон-d6) δ -115,62, -115,63, -115,65, -115,66, -122,03, -122,04, -122,15, -122,17
F211 ESIMS 567 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, ацетон-d6) δ 10,19 (s, 1H), 9,46 (s, 1H), 8,21 (tt, J = 9,0, 5,9 Гц, 1H), 8,04 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,82 (dd, J = 8,7, 2,6 Гц, 1H), 7,71 – 7,59 (m, 2H), 7,53 – 7,42 (m, 2H), 7,22 – 7,04 (m, 2H), 3,65 (d, J = 8,3 Гц, 1H), 3,40 (d, J = 8,4 Гц, 1H);
13C ЯМР (101 МГц, ацетон-d6) δ 206,16, 165,65, 163,47, 163,38, 138,78, 138,69, 137,58, 135,19, 132,78, 132,40, 131,88, 131,45, 131,24, 130,09, 126,25, 126,15, 125,89, 123,60, 122,79, 122,71, 120,75, 120,67, 111,99, 111,96, 111,77, 111,74, 104,96, 104,72, 104,69, 104,46, 62,91, 40,17, 40,13, 38,27, 30,41, 30,28, 30,22, 30,08, 30,03, 29,89, 29,84, 29,65, 29,45, 29,26
F212 ESIMS 513 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, ацетон-d6) δ 9,96 (s, 1H), 9,62 (s, 1H), 7,99 – 7,93 (m, 1H), 7,86 (ddd, J = 9,0, 4,9, 1,6 Гц, 2H), 7,76 (dd, J = 8,9, 2,6 Гц, 1H), 7,50 – 7,37 (m, 4H), 7,22 – 7,11 (m, 2H), 3,91 (dd, J = 8,0, 3,5 Гц, 1H), 3,10 (dd, J = 8,0, 6,4 Гц, 1H), 2,78 (dd, J = 6,4, 3,6 Гц, 1H);
19F ЯМР (376 МГц, ацетон-d6) δ -120,05, -120,06, -120,08
F213 ESIMS 513 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, ацетон-d6) δ 9,87 (s, 1H), 9,63 (s, 1H), 8,02 – 7,94 (m, 1H), 7,91 – 7,76 (m, 3H), 7,75 (dd, J = 12,7, 2,7 Гц, 1H), 7,49 – 7,33 (m, 2H), 7,31 (d, J = 1,9 Гц, 2H), 7,30 – 7,16 (m, 1H), 7,21 – 7,11 (m, 2H), 4,00 (dd, J = 8,2, 5,0 Гц, 1H), 3,14 (dd, J = 6,3, 5,0 Гц, 1H), 2,86 – 2,74 (m, 1H);
19F ЯМР (376 МГц, ацетон-d6) δ -119,99, -120,00, -120,02, -120,03, -120,04, -120,05
F214 ESIMS 531 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, ацетон-d6) δ 9,81 (s, 1H), 9,27 (s, 1H), 8,05 (tt, J = 9,0, 5,9 Гц, 1H), 7,85 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,62 (dd, J = 8,7, 2,6 Гц, 1H), 7,35 – 7,21 (m, 4H), 7,01 (ddd, J = 11,2, 8,8, 2,9 Гц, 1H), 6,94 (tt, J = 8,8, 2,3 Гц, 1H), 3,76 (dd, J = 8,0, 3,6 Гц, 1H), 2,95 (dd, J = 8,0, 6,4 Гц, 1H), 2,63 (dd, J = 6,4, 3,6 Гц, 1H);
19F ЯМР (376 МГц, ацетон-d6) δ -115,68, -115,69, -115,71, -115,72, -122,07, -122,08, -122,19, -122,20
F215 ESIMS 531 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, ацетон-d6) δ 9,87 (s, 1H), 9,43 (s, 1H), 8,21 (tt, J = 9,0, 5,8 Гц, 1H), 8,03 (dd, J = 6,6, 2,5 Гц, 1H), 7,80 (dd, J = 8,8, 2,7 Гц, 1H), 7,52 – 7,35 (m, 2H), 7,31 (d, J = 1,9 Гц, 2H), 7,28 – 7,03 (m, 3H), 4,00 (dd, J = 8,2, 4,9 Гц, 1H), 3,14 (dd, J = 6,3, 5,0 Гц, 1H), 2,83 (dd, J = 8,2, 6,4 Гц, 1H);
19F ЯМР (376 МГц, ацетон-d6) δ -115,66, -115,67, -115,69, -115,70, -122,00, -122,01, -122,03, -122,12, -122,13
F216 180-186 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+]+ рассч. для C23H13Cl6FN2O2, 577,9092; обнаружено, 577,9092 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) д 11,06 (s, 1H), 10,71 (s, 1H), 8,09 (d, J = 2,4 Гц, 1H), 7,73 (m, 3H), 7,63 (d, J = 1,7 Гц, 1H), 7,56 (d, J = 1,4 Гц, 2H), 7,22 (t, J = 8,9 Гц, 2H), 3,63 (d, J = 8,4 Гц, 1H), 3,53 (d, J = 8,5 Гц, 1H);
19F ЯМР (471 МГц, DMSO-d6) д -118,14, -118,15, -118,16, -118,17, -118,18, -118,19, -118,20
F217 143-162 ESIMS 593,9
([M-H]-)
1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) д 10,94 (s, 1H), 10,84 (s, 1H), 8,78 (d, J = 1,1 Гц, 1H), 7,97 (d, J = 1,1 Гц, 1H), 7,93 (dd, J = 4,2, 2,3 Гц, 5H), 7,76 (dd, J = 8,8, 2,6 Гц, 1H), 7,63 (t, J = 1,9 Гц, 1H), 7,59 (d, J = 8,7 Гц, 1H), 7,56 (d, J = 1,8 Гц, 2H), 3,63 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,53 (d, J = 8,5 Гц, 1H)
F218 150 (с разл.) (тонкая пленка) 3250, 2979, 1660, 1612, 1589 ESIMS 704 ([M-H]-) 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) д 10,93 (s, 1H), 10,01 (s, 1H), 7,92 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,81 (s, 2H), 7,76 (dd, J = 8,8, 2,6 Гц, 1H), 7,56 (d, J = 8,7 Гц, 1H), 7,35 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 7,19 (d, J = 2,4 Гц, 1H), 7,12 (dd, J = 8,4, 2,5 Гц, 1H), 3,65 (d, J = 8,4 Гц, 1H), 3,56 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,18 (s, 3H), 2,28 (s, 3H), 1,41 (s, 9H) F219 225-226 ESIMS 654 ([M-H]-) 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) д 10,95 (s, 1H), 10,01 (s, 1H), 7,92 (d, J = 2,5 Гц, 1H), 7,76 (dd, J = 8,7, 2,6 Гц, 1H), 7,73 – 7,69 (m, 1H), 7,55 (d, J = 8,8 Гц, 1H), 7,52 – 7,43 (m, 2H), 7,35 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 7,19 (d, J = 2,4 Гц, 1H), 7,12 (dd, J = 8,3, 2,4 Гц, 1H), 3,60 (d, J = 8,4 Гц, 1H), 3,45 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,18 (s, 3H), 2,28 (s, 3H), 1,41 (s, 9H) F220 (тонкая пленка) 3279, 2977, 1698, 1630, 1588 ESIMS 684 ([M-H]-) 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ для ротамеров 10,93 (s, 0,3H), 10,67 (d, J = 11,0 Гц, 0,7H), 7,88-7,81 (m, 0,3H), 7,77-7,67 (m, 1,4H), 7,65-7,54 (m, 2H), 7,52 (d, J = 1,8 Гц, 1,3H), 7,40-7,19 (m, 1,9H), 7,15 (t, J = 8,4 Гц, 0,7H), 7,08 (dd, J = 7,4, 2,5 Гц, 0,7H), 6,95 (d, J = 8,4 Гц, 0,7H), 3,64 (d, J = 8,5 Гц, 0,3H), 3,60 (d, J = 8,5 Гц, 0,7H), 3,51 (d, J = 8,5 Гц, 0,3H), 3,42 (dd, J = 8,5, 2,6 Гц, 0,7H), 3,25 (s, 2H), 3,21 (s, 1H), 2,29 (s, 2H), 2,27 (s, 1H), 1,43 (s, 3H), 1,27 (d, J = 2,8 Гц, 6H) F221 ESIMS 718 ([M-H]-) 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) д 10,94 (s, 0,3H), 10,68 (d, J = 11,6 Гц, 0,7H), 7,87 – 7,82 (m, 0,3H), 7,80 (s, 1H), 7,77 (s, 1,4H), 7,75 – 7,68 (m, 1H), 7,60 (d, J = 8,7 Гц, 0,3H), 7,40 – 7,32 (m, 0,6H), 7,31 – 7,26 (m, 1H), 7,26 – 7,20 (m, 0,3H), 7,15 (t, J = 8,8 Гц, 0,7H), 7,08 (dd, J = 8,5, 2,5 Гц, 0,7H), 6,95 (d, J = 8,6 Гц, 0,7H), 3,65 (d, J = 8,5 Гц, 0,3H), 3,61 (d, J = 8,4 Гц, 0,7H), 3,54 (d, J = 8,5 Гц, 0,3H), 3,45 (dd, J = 8,5, 3,6 Гц, 0,7H), 3,25 (s, 2H), 3,21 (s, 1H), 2,29 (d, J = 2,6 Гц, 2H), 2,27 (s, 1H), 1,43 (s, 3H), 1,28 (d, J = 2,1 Гц, 6H) F222 146-150 ESIMS 549 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) д 11,40 (s, 1H), 10,89 (s, 1H), 8,77 (s, 2H), 7,86 (d, J = 2,5 Гц, 1H), 7,71 (dd, J = 8,8, 2,6 Гц, 1H), 7,63 (t, J = 1,9 Гц, 1H), 7,55 (d, J = 1,8 Гц, 2H), 7,51 (d, J = 8,8 Гц, 1H), 3,62 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,51 (d, J = 8,5 Гц, 1H);
19F ЯМР (376 МГц, DMSO-d6) д -144,31
F223 (тонкая пленка) 3266, 3061, 1650, 1613, 1548 ESIMS 606 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) д 10,90 (s, 1H), 9,66 (s, 1H), 7,87 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,80 (s, 2H), 7,74 (dd, J = 8,8, 2,6 Гц, 1H), 7,52 (d, J = 8,8 Гц, 1H), 7,01 (d, J = 8,4 Гц, 1H), 6,46 - 6,35 (m, 2H), 5,56 (q, J = 5,1 Гц, 1H), 3,65 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,55 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 2,67 (d, J = 5,0 Гц, 3H), 2,18 (s, 3H) F224 204-207 ESIMS 556 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) д 10,92 (s, 1H), 9,65 (s, 1H), 7,87 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,72 (ddd, J = 9,0, 7,9, 2,2 Гц, 2H), 7,56 - 7,42 (m, 3H), 7,01 (d, J = 8,4 Гц, 1H), 6,44 - 6,34 (m, 2H), 5,56 (q, J = 5,1 Гц, 1H), 3,60 (d, J = 8,4 Гц, 1H), 3,44 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 2,67 (d, J = 5,1 Гц, 3H), 2,18 (s, 3H);
19F ЯМР (376 МГц, DMSO-d6) д -117,28
F225 (тонкая пленка) 3271, 3076, 1622, 1588, 1548 ESIMS 586 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) д 10,67 (d, J = 12,3 Гц, 1H), 7,77 - 7,60 (m, 2H), 7,59 - 7,51 (m, 2H), 7,39 - 7,25 (m, 2H), 6,91 (dd, J = 12,8, 8,5 Гц, 1H), 6,22 (t, J = 3,2 Гц, 1H), 6,15 (dd, J = 8,5, 2,7 Гц, 1H), 5,63 (dd, J = 5,1, 2,5 Гц, 1H), 3,61 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,45 (dd, J = 8,5, 4,1 Гц, 1H), 3,18 (s, 3H), 2,55 (d, J = 5,0 Гц, 3H), 2,18 (s, 3H) F226 (тонкая пленка) 3267, 3064, 1621, 1588, 1548 ESIMS 620 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) д 10,67 (d, J = 12,3 Гц, 1H), 7,77 - 7,60 (m, 2H), 7,59 - 7,51 (m, 2H), 7,39 - 7,25 (m, 2H), 6,91 (dd, J = 12,8, 8,5 Гц, 1H), 6,22 (t, J = 3,2 Гц, 1H), 6,15 (dd, J = 8,5, 2,7 Гц, 1H), 5,63 (dd, J = 5,1, 2,5 Гц, 1H), 3,61 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,45 (dd, J = 8,5, 4,1 Гц, 1H), 3,18 (s, 3H), 2,55 (d, J = 5,0 Гц, 3H), 2,18 (s, 3H) F227 (тонкая пленка) 3266, 3061, 1652, 1588, 1549 ESIMS 592 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) д 10,90 (s, 1H), 9,62 (s, 1H), 7,86 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,80 (d, J = 0,7 Гц, 2H), 7,74 (dd, J = 8,8, 2,6 Гц, 1H), 7,52 (d, J = 8,7 Гц, 1H), 6,93 (d, J = 8,3 Гц, 1H), 6,44 (d, J = 2,5 Гц, 1H), 6,40 (dd, J = 8,3, 2,6 Гц, 1H), 4,99 (s, 2H), 3,64 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,55 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 2,13 (s, 3H) F228 191-193 ESIMS 542 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) д 10,92 (s, 1H), 9,62 (s, 1H), 7,86 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,72 (ddd, J = 9,0, 7,9, 2,2 Гц, 2H), 7,52 (d, J = 8,8 Гц, 1H), 7,49 - 7,43 (m, 2H), 6,93 (d, J = 8,3 Гц, 1H), 6,45 (d, J = 2,5 Гц, 1H), 6,40 (dd, J = 8,3, 2,6 Гц, 1H), 4,99 (s, 2H), 3,60 (d, J = 8,4 Гц, 1H), 3,44 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 2,13 (s, 3H);
19F ЯМР (376 МГц, DMSO-d6) д -117,28
F229 (тонкая пленка) 3341, 3074, 1673, 1568, 1545, 1509, 1473, 1413 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C24H14Cl5N4O4, 596,9452; обнаружено, 596,9441 1H ЯМР (400 МГц, ацетон-d6) отсутствует один амидный сигнал NH δ 10,26 (s, 1H), 8,73 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 8,62 (dd, J = 9,2, 2,6 Гц, 1H), 8,55 (d, J = 9,2 Гц, 1H), 8,13 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,89 (dd, J = 8,8, 2,6 Гц, 1H), 7,55 (d, J = 8,8 Гц, 1H), 7,51 (s, 3H), 3,67 (d, J = 8,3 Гц, 1H), 3,45 (d, J = 8,3 Гц, 1H) F230 (тонкая пленка) 3276, 2982, 2226, 1686, 1650, 1536, 1509, 1495, 1473 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C25H17Cl5N3O2, 565,9758; обнаружено, 565,9755 1H ЯМР (500 МГц, ацетон-d6) δ 10,21 (s, 1H), 9,62 (s, 1H), 8,03 – 7,99 (m, 1H), 7,91 (dd, J = 2,7, 1,1 Гц, 1H), 7,89 (dd, J = 2,6, 1,2 Гц, 1H), 7,69 (d, J = 7,9 Гц, 1H), 7,54 – 7,48 (m, 4H), 7,26 (dt, J = 8,0, 1,1 Гц, 1H), 3,66 (d, J = 8,2 Гц, 1H), 3,44 (d, J = 8,3 Гц, 1H), 2,47 (s, 3H) F231 (тонкая пленка) 3314, 3078, 1669, 1582, 1511, 1444, 1402 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C24H17Cl5N3O4, 585,9656; обнаружено, 585,965 1H ЯМР (300 МГц, ацетон-d6) δ 10,41 (s, 1H), 10,25 (s, 1H), 8,41 (dd, J = 8,5, 4,4 Гц, 1H), 8,09 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 8,01 (dd, J = 2,1, 0,9 Гц, 1H), 7,90 (dd, J = 8,8, 2,6 Гц, 1H), 7,65 (dd, J = 8,7, 2,1 Гц, 1H), 7,54 (d, J = 8,7 Гц, 1H), 7,50 (d, J = 0,8 Гц, 3H), 3,71 – 3,62 (m, 1H), 3,44 (d, J = 8,3 Гц, 1H), 2,45 (s, 3H) F232 (тонкая пленка) 3288, 2232, 1675, 1568, 1529, 1474, 1405 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C25H14Cl5F3N3O2, 619,9475; обнаружено, 619,9466 1H ЯМР (300 МГц, ацетон-d6) δ 10,26 (s, 1H), 10,01 (s, 1H), 8,42 (d, J = 8,7 Гц, 1H), 8,28 – 8,22 (m, 1H), 8,16 – 8,06 (m, 2H), 7,88 (dd, J = 8,8, 2,6 Гц, 1H), 7,53 (d, J = 8,8 Гц, 1H), 7,50 (d, J = 0,6 Гц, 3H), 3,66 (dq, J = 8,3, 0,7 Гц, 1H), 3,44 (d, J = 8,3 Гц, 1H) F233 (тонкая пленка) 3288, 3074, 2234, 1671, 1618, 1590, 1568, 1527, 1508 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C24H14Cl5FN3O2, 569,9507; обнаружено, 569,9492 1H ЯМР (300 МГц, ацетон-d6) δ 10,22 (s, 2H), 8,05 (td, J = 5,7, 1,9 Гц, 2H), 7,87 – 7,75 (m, 2H), 7,72 – 7,67 (m, 1H), 7,54 – 7,46 (m, 4H), 3,66 (dd, J = 8,4, 0,7 Гц, 1H), 3,43 (d, J = 8,3 Гц, 1H) F234 (тонкая пленка) 3255, 3059, 2222, 1664, 1591, 1530, 1507, 1475, 1454, 1408 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C25H17Cl5N3O3, 581,9707; обнаружено, 581,9700 1H ЯМР (300 МГц, ацетон-d6) δ 10,22 (s, 1H), 10,00 (s, 1H), 8,04 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,84 (d, J = 1,8 Гц, 1H), 7,79 (dd, J = 8,8, 2,6 Гц, 1H), 7,65 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 7,52 – 7,48 (m, 4H), 7,46 (dd, J = 8,5, 1,8 Гц, 1H), 3,97 (s, 3H), 3,66 (dd, J = 8,4, 0,7 Гц, 1H), 3,43 (d, J = 8,3 Гц, 1H) F235 (тонкая пленка) 3306, 2231, 1677, 1589, 1568, 1530, 1504, 1428 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C25H14Cl5F3N3O2, 619,9475; обнаружено, 619,9474 1H ЯМР (300 МГц, ацетон-d6) δ 10,32 (s, 1H), 10,23 (s, 1H), 8,48 (d, J = 2,1 Гц, 1H), 8,30 – 8,23 (m, 1H), 8,13 – 8,05 (m, 2H), 7,80 (dd, J = 8,8, 2,6 Гц, 1H), 7,52 (d, J = 8,8 Гц, 1H), 7,49 (d, J = 0,8 Гц, 3H), 3,66 (dq, J = 8,4, 0,7 Гц, 1H), 3,43 (d, J = 8,3 Гц, 1H) F236 (тонкая пленка) 3233, 2228, 1665, 1589, 1528, 1470, 1407 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C24H16Cl5N4O2, 566,9710; обнаружено, 566,9714 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) д 10,97 (s, 1H), 10,31 (s, 1H), 7,85 (d, J = 2,5 Гц, 1H), 7,81 (dd, J = 8,8, 2,6 Гц, 1H), 7,63 (t, J = 1,9 Гц, 1H), 7,57 - 7,52 (m, 3H), 7,15 (d, J = 8,3 Гц, 1H), 6,93 - 6,84 (m, 2H), 5,61 (s, 2H), 3,63 (d, J = 8,4 Гц, 1H), 3,53 (d, J = 8,7 Гц, 1H) F237 (тонкая пленка) 3329, 3073, 2928, 2228, 1663, 1609, 1588, 1567, 1518 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C25H18Cl5N4O2, 580,9867; обнаружено, 580,9866 1H ЯМР (400 МГц, CD3OD) отсутствуют 2 амидных сигнала NH δ 7,93 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,80 (dd, J = 8,8, 2,6 Гц, 1H), 7,49 (d, J = 8,8 Гц, 1H), 7,44 (t, J = 1,9 Гц, 1H), 7,40 – 7,33 (m, 3H), 7,33 (d, J = 8,7 Гц, 1H), 6,93 – 6,86 (m, 2H), 3,58 (d, J = 8,3 Гц, 1H), 3,25 (d, J = 8,3 Гц, 1H), 2,80 (s, 3H) F238 ESIMS 559 ([M-H]-) 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) д 10,97 (s, 1H), 10,30 (s, 1H), 7,84 (d, J = 2,5 Гц, 1H), 7,73 (dd, J = 8,7, 2,6 Гц, 1H), 7,63 (t, J = 1,9 Гц, 1H), 7,57 – 7,54 (m, 2H), 7,29 (dd, J = 8,4, 2,5 Гц, 1H), 6,93 (dd, J = 11,2, 8,7 Гц, 1H), 6,75 (ddd, J = 8,7, 4,0, 2,5 Гц, 1H), 5,21 (s, 2H), 3,62 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,57 – 3,53 (m, 1H);
19F ЯМР (376 МГц, DMSO-d6) д -139,76
F239 ESIMS 573 ([M-H]-) 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) д 10,91 (s, 1H), 10,36 (s, 1H), 7,86 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,73 (dd, J = 8,8, 2,6 Гц, 1H), 7,63 (t, J = 1,9 Гц, 1H), 7,61 – 7,51 (m, 3H), 7,07 (dd, J = 8,3, 2,4 Гц, 1H), 6,97 (dd, J = 11,5, 8,6 Гц, 1H), 6,90 (ddd, J = 8,7, 4,3, 2,4 Гц, 1H), 5,61 (dt, J = 5,1, 3,1 Гц, 1H), 3,62 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,59 – 3,49 (m, 1H), 2,70 (d, J = 4,9 Гц, 3H);
19F ЯМР (376 МГц, DMSO-d6) д -140,16
F240 ESIMS 548 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) д 11,27 (s, 1H), 10,91 (s, 1H), 8,15 - 8,00 (m, 2H), 7,90 (d, J = 2,5 Гц, 1H), 7,72 (dd, J = 8,8, 2,6 Гц, 1H), 7,63 (t, J = 1,9 Гц, 1H), 7,58 - 7,51 (m, 3H), 6,98 - 6,91 (m, 1H), 3,62 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,52 (d, J = 8,5 Гц, 1H);
19F ЯМР (376 МГц, DMSO-d6) д -69,03
F241 188-189 ESIMS 566 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) д 10,95 (d, J = 6,8 Гц, 2H), 8,40 (d, J = 2,5 Гц, 1H), 8,09 (ddd, J = 9,7, 8,4, 2,6 Гц, 1H), 7,94 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,75 (dd, J = 8,8, 2,6 Гц, 1H), 7,63 (t, J = 1,9 Гц, 1H), 7,60 - 7,51 (m, 3H), 3,63 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,52 (d, J = 8,5 Гц, 1H);
19F ЯМР (376 МГц, DMSO-d6) д -118,13, -126,31
F242 ESIMS 562 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) д 10,92 (s, 1H), 10,67 (s, 1H), 8,29 (s, 1H), 7,93 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,80 - 7,71 (m, 2H), 7,63 (t, J = 1,9 Гц, 1H), 7,61 - 7,51 (m, 3H), 3,63 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,52 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 2,33 (s, 3H);
19F ЯМР (376 МГц, DMSO-d6) д -131,12
F243 ESIMS 586 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ для ротамеров 10,99 (s, 0,4H), 10,79 (s, 0,6H), 8,06-8,01 (m, 0,4H), 7,88 (dd, J = 8,2, 2,7 Гц, 0,6H), 7,85-7,72 (m, 2H), 7,65-7,60 (m, 1,4H), 7,59-7,44 (m, 4H), 7,32 (d, J = 8,8 Гц, 0,6H), 3,64 (d, J = 8,5 Гц, 0,4H), 3,60 (d, J = 8,5 Гц, 0,6H), 3,51 (d, J = 8,5 Гц, 0,4H), 3,47 (d, J = 8,5 Гц, 0,6H), 3,41 (s, 1,8H), 3,19 (s, 1,2H);
19F ЯМР (376 МГц, DMSO-d6) δ для ротамеров -110,93, -111,94
F244 ESIMS 620 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 11,00 (s, 0,4H), 10,80 (s, 0,6H), 8,04 (dd, J = 8,3, 2,6 Гц, 0,4H), 7,88 (dd, J = 8,3, 2,7 Гц, 0,6H), 7,86-7,70 (m, 4H), 7,62 (d, J = 8,8 Гц, 0,4H), 7,60-7,43 (m, 2H), 7,32 (d, J = 8,8 Гц, 0,6H), 3,65 (d, J = 8,5 Гц, 0,4H), 3,61 (d, J = 8,5 Гц, 0,6H), 3,54 (d, J = 8,5 Гц, 0,4H), 3,50 (d, J = 8,5 Гц, 0,6H), 3,41 (s, 1,8H), 3,19 (s, 1,2H);
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ для ротамеров -106,17, -107,18
F245 ESIMS 577 ([M-H]-) 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) д 10,91 (s, 1H), 10,17 (s, 1H), 7,89 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,74 (dd, J = 8,8, 2,6 Гц, 1H), 7,63 (t, J = 1,9 Гц, 1H), 7,58 – 7,50 (m, 3H), 6,90 (ddd, J = 10,7, 9,0, 1,8 Гц, 1H), 6,80 (td, J = 8,4, 5,6 Гц, 1H), 5,30 (s, 2H), 3,63 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,52 (d, J = 8,5 Гц, 1H);
19F ЯМР (376 МГц, DMSO-d6) д -133,95 (d, J = 13,8 Гц), -138,05 (d, J = 13,7 Гц)
F246 239-242 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+]+ рассч. для C23H14Cl6N2O2, 559,9186; обнаружено, 559,9199 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) д 11,07 (s, 1H), 10,65 (s, 1H), 8,10 (d, J = 2,2 Гц, 1H), 7,74 (d, J = 2,2 Гц, 1H), 7,70 (d, J = 8,0 Гц, 2H), 7,63 (s, 1H), 7,56 (s, 2H), 7,37 (t, J = 7,8 Гц, 2H), 7,14 (t, J = 7,3 Гц, 1H), 3,64 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,53 (d, J = 8,5 Гц, 1H);
13C ЯМР (126 МГц, DMSO-d6) д 163,65, 162,96, 139,12, 138,46, 138,32, 137,06, 133,98, 132,20, 128,80, 127,82, 127,64, 124,02, 122,15, 120,76, 119,48, 117,43, 61,95, 38,35, 36,74
F247 106-111 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+]+ рассч. для C23H12Cl6F2N4O2, 595,8998; обнаружено, 595,8996 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) д 11,06 (s, 1H), 10,51 (s, 1H), 8,10 (d, J = 2,4 Гц, 1H), 7,79 (m, 1H), 7,76 (d, J = 2,5 Гц, 1H), 7,63 (d, J = 1,8 Гц, 1H), 7,56 (d, J = 1,7 Гц, 2H), 7,39 (ddd, J = 11,7, 9,1, 2,8 Гц, 1H), 7,15 (m, 1H), 3,64 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,53 (d, J = 8,5 Гц, 1H);
19F ЯМР (126 МГц, DMSO-d6) д -113,00, -113,01, -113,02, -113,03, -113,04, -113,05, -113,06, -117,55, -117,57, -117,58, -117,60
F248 124-128 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+]+ рассч. для C25H17Cl6F2N3O3, 616,9401; обнаружено, 616,9403 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) д 11,06 (s, 1H), 10,57 (s, 1H), 9,94 (s, 1H), 8,08 (d, J = 2,4 Гц, 1H), 7,72 (d, J = 2,4 Гц, 1H), 7,63 (m, 2H), 7,60 (s, 1H), 7,56 (m, 4H), 3,63 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,52 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 2,03 (s, 3H);
13C ЯМР (126 МГц, DMSO-d6) д 168,54, 163,92, 163,53, 139,75, 138,86, 137,64, 136,06, 134,56, 134,20, 132,75, 128,40, 128,22, 122,76, 121,29, 120,48, 119,88, 118,04, 62,52, 38,93, 37,32, 24,38
F249 164-169 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+]+ рассч. для C24H17Cl6N3O2, 588,9452; обнаружено, 588,9448 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) д 11,09 (s, 1H), 10,22 (s, 1H), 8,07 (d, J = 2,4 Гц, 1H), 7,69 (d, J = 2,4 Гц, 1H), 7,63 (t, J = 1,8 Гц, 1H), 7,56 (d, J = 1,6 Гц, 2H), 7,41 (d, J = 8,9 Гц, 2H), 6,52 (d, J = 8,9 Гц, 2H), 5,56 (q, J = 4,9 Гц, 1H), 3,63 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,54 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 2,66 (d, J = 4,9 Гц, 3H);
13C ЯМР (126 МГц, DMSO-d6) д162,92, 162,75, 146,83, 139,59, 138,24, 137,08, 133,97, 132,07, 127,82, 127,63, 127,43, 122,23, 121,14, 120,47, 117,47, 111,33, 61,96, 38,34, 36,74, 29,87
F250 186-189 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+]+ рассч. для C23H13Cl6FN2O2, 577,9092; обнаружено, 577,9089 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) д 10,66 (s, 1H), 10,40 (s, 1H), 8,07 (s, 1H), 7,90 (s, 1H), 7,71 (m, 2H), 7,63 (t, J = 1,8 Гц, 1H), 7,53 (d, J = 1,6 Гц, 2H), 7,21 (t, J = 8,9 Гц, 2H), 3,82 (d, J = 8,6 Гц, 1H), 3,62 (d, J = 8,5 Гц, 1H);
13C ЯМР (126 МГц, DMSO-d6) д 164,03, 163,93, 159,85, 157,94, 137,72, 136,33, 135,46, 134,54, 134,37, 130,73, 128,30, 128,20, 127,75, 126,90, 124,94, 121,94, 121,88, 116,04, 115,86, 62,96, 37,79, 37,68;
19F ЯМР (471 МГц, DMSO-d6) д -118,23, -118,24, -118,25, -118,26, -118,27, -118,27, -118,29
F251 ESIMS 561 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, ацетон-d6) δ 10,03 (s, 1H), 9,66 (s, 1H), 7,97 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,89 – 7,79 (m, 2H), 7,76 (dd, J = 8,7, 2,6 Гц, 1H), 7,54 (d, J = 1,8 Гц, 2H), 7,49 – 7,42 (m, 2H), 7,14 (t, J = 8,8 Гц, 2H), 3,19 (s, 1H), 1,87 (s, 3H);
19F ЯМР (376 МГц, ацетон-d6) δ -119,82, -119,83
F252 ESIMS 579 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, ацетон-d6) δ 10,02 (s, 1H), 9,45 (s, 1H), 8,18 (td, J = 8,9, 6,0 Гц, 1H), 8,02 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,78 (dd, J = 8,8, 2,7 Гц, 1H), 7,54 (d, J = 1,9 Гц, 2H), 7,50 – 7,42 (m, 2H), 7,19 – 7,01 (m, 2H), 3,20 (s, 1H), 1,87 (s, 3H);
19F ЯМР (376 МГц, ацетон-d6) δ -115,48, -115,49, -115,51, -121,89, -121,90, -121,92, -121,94, -122,01, -122,03
F253 ESIMS 561 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, ацетон-d6) δ 10,04 (s, 1H), 9,64 (s, 1H), 7,87 – 7,77 (m, 3H), 7,67 (dd, J = 8,7, 2,5 Гц, 1H), 7,45 – 7,34 (m, 4H), 7,13 (t, J = 8,8 Гц, 2H), 2,91 (s, 1H), 1,75 (s, 3H);
19F ЯМР (376 МГц, ацетон-d6) δ -119,85, -119,87, -119,88
F254 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+]+ рассч. для C23H14Cl6N2O2, 559,9186; обнаружено, 559,9186 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) д 10,60 (s, 1H), 10,40 (s, 1H), 8,07 (s, 1H), 7,89 (s, 1H), 7,69 (d, J = 7,7 Гц, 2H), 7,63 (t, J = 1,7 Гц, 1H), 7,53 (d, J = 1,7 Гц, 2H), 7,36 (t, J = 7,9 Гц, 2H), 7,12 (t, J = 7,4 Гц, 1H), 3,82 (d, J = 8,6 Гц, 1H), 3,62 (d, J = 8,5 Гц, 1H);
13C ЯМР (126 МГц, DMSO-d6) д 163,55, 163,34, 138,48, 137,14, 135,92, 133,96, 133,77, 130,12, 128,74, 127,72, 127,61, 127,08, 126,31, 124,34, 123,95, 119,51, 62,38, 37,21, 37,09
F255 165-170 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+]+ рассч. для C25H17Cl6N3O3, 616,9401; обнаружено, 616,9404 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) д 10,52 (s, 1H), 10,39 (s, 1H), 9,93 (s, 1H), 8,05 (s, 1H), 7,88 (s, 1H), 7,63 (s, 1H), 7,59 (d, J = 9,0 Гц, 2H), 7,54 (m, 4H), 3,82 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,62 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 2,03 (s, 3H);
13C ЯМР (126 МГц, DMSO-d6) д 167,91, 163,33, 163,22, 137,14, 135,97, 135,42, 133,95, 133,74, 133,65, 130,09, 127,72, 127,61, 126,99, 126,32, 124,35, 119,93, 119,23, 62,38, 37,21, 37,08, 23,80
F256 147-152 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+]+ рассч. для C25H17Cl6N3O3, 588,9452; обнаружено, 588,9449 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) д 10,37 (s, 1H), 10,18 (s, 1H), 8,03 (s, 1H), 7,85 (s, 1H), 7,63 (t, J = 1,7 Гц, 1H), 7,53 (d, J = 1,6 Гц, 3H), 7,40 (d, J = 8,9 Гц, 2H), 6,51 (d, J = 8,9 Гц, 2H), 5,54 (s, 1H), 3,82 (d, J = 8,6 Гц, 1H), 3,63 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 2,66 (s, 3H);
13C ЯМР (126 МГц, DMSO-d6) д 163,89, 163,21, 147,36, 137,73, 136,96, 134,54, 134,25, 130,58, 128,30, 128,19, 128,05, 127,27, 126,95, 124,93, 121,78, 111,88, 62,97, 37,80, 37,66, 30,46
F257 ESIMS 699 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, ацетон-d6) δ 10,18 (s, 1H), 9,19 (s, 1H), 8,02 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,98 – 7,74 (m, 2H), 7,72 – 7,55 (m, 2H), 7,55 – 7,40 (m, 4H), 6,45 (s, 1H), 3,89 (s, 3H), 3,66 (d, J = 8,3 Гц, 1H), 3,43 (d, J = 8,3 Гц, 1H), 2,43 (s, 3H);
19F ЯМР (376 МГц, ацетон-d6) δ -76,92, -76,94
F258 ESIMS 637 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, ацетон-d6) δ 10,18 (s, 1H), 9,20 (s, 1H), 8,03 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,99 – 7,75 (m, 2H), 7,64 – 7,27 (m, 6H), 6,01 (dq, J = 11,2, 1,6 Гц, 2H), 3,66 (d, J = 8,3 Гц, 1H), 3,43 (d, J = 8,3 Гц, 1H), 2,43 (s, 3H);
19F ЯМР (376 МГц, ацетон-d6) δ -64,98,
-65,01
F259 218-223 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+]+ рассч. для C23H15Cl4FN2O2, 509,9872; обнаружено, 509,9871 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) д 10,95 (s, 1H), 10,55 (s, 1H), 7,88 (d, J = 2,5 Гц, 1H), 7,75 (dd, J = 8,8, 2,6 Гц, 1H), 7,71 (m, 3H), 7,56 (d, J = 8,8 Гц, 1H), 7,46 (m, 2H), 7,36 (t, J = 7,9 Гц, 2H), 7,12 (t, J = 7,4 Гц, 1H), 3,58 (d, J = 8,4 Гц, 1H), 3,44 (d, J = 8,5 Гц, 1H);
13C ЯМР (126 МГц, DMSO-d6) д 164,46, 162,67, 157,73, 155,77, 138,68, 137,63, 137,13, 130,98, 130,91, 130,88, 130,17, 129,73, 129,67, 128,72, 123,93, 123,81, 121,25, 119,46, 119,44, 119,30, 118,91, 116,89, 116,72, 62,20, 38,43, 36,50;
19F ЯМР (471 МГц, DMSO-d6) д -117,25, -117,27,
-117,28, -117,30
F260 163-169 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+]+ рассч. для C25H18Cl4FN3O3, 567,0086; обнаружено, 567,0085 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) д 10,94 (s, 1H), 10,47 (s, 1H), 9,93 (s, 1H), 7,87 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,74 (dd, J = 8,8, 2,6 Гц, 1H), 7,71 (dd, J = 7,1, 1,7 Гц, 1H), 7,62 (d, J = 9,0 Гц, 2H), 7,55 (d, J = 8,8 Гц, 2H), 7,46 (m, 3H), 3,58 (d, J = 8,4 Гц, 1H), 3,44 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 2,03 (s, 3H);
13C ЯМР (126 МГц, DMSO-d6) д 168,50, 164,72, 163,24, 158,32, 156,35, 138,18, 137,76, 135,89, 134,46, 131,56, 131,49, 131,46, 130,73, 130,32, 130,25, 124,54, 121,77, 120,45, 120,02, 119,88, 119,84, 119,52, 117,47, 117,31, 62,78, 39,01, 37,08, 24,38;
19F ЯМР (471 МГц, DMSO-d6) д -117,26, -117,27,
-117,28, -117,30
F261 213-216 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+]+ рассч. для C24H18Cl4FN3O2, 539,0137; обнаружено, 539,0137 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) д 10,92 (s, 1H), 10,12 (s, 1H), 7,84 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,72 (m, 2H), 7,52 (d, J = 8,8 Гц, 1H), 7,46 (m, 2H), 7,42 (d, J = 8,8 Гц, 2H), 6,52 (d, J = 8,9 Гц, 2H), 5,53 (q, J = 5,1 Гц, 1H), 3,58 (d, J = 8,4 Гц, 1H), 3,44 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 2,66 (d, J = 5,1 Гц, 3H);
13C ЯМР (126 МГц, DMSO-d6) д 163,55, 162,61, 157,73, 155,76, 146,68, 137,58, 137,54, 130,98, 130,92, 130,89, 130,05, 129,73, 129,67, 127,71, 124,02, 121,14, 120,93, 119,44, 119,29, 118,96, 116,89, 116,72, 111,31, 62,21, 38,43, 36,49, 29,90;
19F ЯМР (471 МГц, DMSO-d6) д -117,26, -117,28,
-117,29, -117,31
F262 150-166 ESIMS 655 ([M-H]-) 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) д 10,82 (s, 1H), 9,82 (s, 1H), 9,31 (s, 1H), 8,18 (t, J = 1,9 Гц, 1H), 7,88 (dt, J = 8,1, 1,4 Гц, 1H), 7,80 (s, 2H), 7,72 (d, J = 7,8 Гц, 1H), 7,50 (t, J = 7,9 Гц, 1H), 7,39 (d, J = 2,2 Гц, 1H), 7,30 – 7,23 (m, 1H), 7,18 (d, J = 8,6 Гц, 1H), 3,64 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,55 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 2,17 (s, 3H), 1,48 (s, 9H) F263 146-154 ESIMS 622 ([M-H]-) 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) д 10,81 (s, 1H), 9,82 (s, 1H), 9,31 (s, 1H), 8,18 (s, 1H), 7,91 – 7,84 (m, 1H), 7,72 (d, J = 7,8 Гц, 1H), 7,63 (t, J = 1,9 Гц, 1H), 7,58 – 7,45 (m, 3H), 7,39 (s, 1H), 7,27 (d, J = 8,6 Гц, 1H), 7,17 (d, J = 8,6 Гц, 1H), 3,63 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,52 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 2,17 (s, 3H), 1,48 (s, 9H) F264 131-146 ESIMS 555 ([M-H]-) 1H ЯМР (300 МГц, DMSO-d6) д 10,83 (s, 1H), 9,60 (s, 1H), 8,16 (t, J = 1,9 Гц, 1H), 7,92 – 7,82 (m, 1H), 7,80 (s, 2H), 7,76 – 7,65 (m, 1H), 7,48 (t, J = 7,9 Гц, 1H), 6,90 (d, J = 8,3 Гц, 1H), 6,46 (d, J = 2,4 Гц, 1H), 6,40 (dd, J = 8,4, 2,6 Гц, 1H), 5,07 (s, 2H), 3,64 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,58 – 3,53 (m, 1H), 2,07 (s, 3H) F265 132-144 ESIMS 521 ([M-H]-) 1H ЯМР (300 МГц, DMSO-d6) д 10,83 (s, 1H), 9,60 (s, 1H), 8,15 (d, J = 2,1 Гц, 1H), 7,92 – 7,82 (m, 1H), 7,79 – 7,65 (m, 3H), 7,54 – 7,38 (m, 2H), 6,90 (d, J = 8,3 Гц, 1H), 6,49 – 6,35 (m, 2H), 5,04 (s, 2H), 3,61 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,46 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 2,07 (s, 3H) F266 136-147 ESIMS 522 ([M-H]-) 1H ЯМР (300 МГц, DMSO-d6) д 10,81 (s, 1H), 9,60 (s, 1H), 8,15 (t, J = 1,8 Гц, 1H), 7,87 (dd, J = 8,1, 2,1 Гц, 1H), 7,70 (d, J = 7,7 Гц, 1H), 7,63 (t, J = 1,9 Гц, 1H), 7,55 (d, J = 1,9 Гц, 2H), 7,48 (t, J = 7,9 Гц, 1H), 6,90 (d, J = 8,3 Гц, 1H), 6,46 (d, J = 2,5 Гц, 1H), 6,40 (dd, J = 8,3, 2,6 Гц, 1H), 4,99 (s, 2H), 3,63 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,52 (d, J = 8,6 Гц, 1H), 2,07 (s, 3H) F267 ESIMS 569 ([M-H]-) 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) д 10,88 (s, 1H), 10,68 (s, 1H), 8,25 (t, J = 1,9 Гц, 1H), 7,92 (dd, J = 8,3, 2,7 Гц, 2H), 7,80 (s, 2H), 7,77 – 7,71 (m, 1H), 7,66 (td, J = 8,6, 2,9 Гц, 1H), 7,61 (d, J = 5,2 Гц, 1H), 7,60 – 7,49 (m, 1H), 3,64 (d, J = 8,4 Гц, 1H), 3,56 (d, J = 8,5 Гц, 1H);
19F ЯМР (376 МГц, DMSO-d6) д -114,66
F268 ESIMS 535 ([M-H]-) 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) д 10,90 (s, 1H), 10,68 (s, 1H), 8,25 (s, 1H), 7,92 (dd, J = 8,3, 2,7 Гц, 2H), 7,75 (dd, J = 9,8, 1,9 Гц, 2H), 7,70 (d, J = 8,3 Гц, 1H), 7,65 (dd, J = 8,4, 3,0 Гц, 1H), 7,63 – 7,53 (m, 2H), 7,43 (dd, J = 8,4, 2,1 Гц, 1H), 3,61 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,47 (d, J = 8,5 Гц, 1H);
19F ЯМР (376 МГц, DMSO-d6) д -114,67
F269 ESIMS 711 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, ацетон-d6) δ 10,21 (s, 1H), 9,30 (s, 1H), 8,18 (d, J = 7,3 Гц, 1H), 8,05 (t, J = 3,0 Гц, 1H), 7,88 – 7,80 (m, 1H), 7,64 – 7,55 (m, 3H), 7,54 – 7,46 (m, 4H), 3,67 (dd, J = 8,3, 3,0 Гц, 1H), 3,45 (dd, J = 8,4, 2,9 Гц, 1H), 2,51 (d, J = 2,9 Гц, 3H);
19F ЯМР (376 МГц, ацетон) δ -76,43, -76,44,
-76,45, -76,46, -76,47,
-182,58, -182,60, -182,61, -182,62
F270 ESIMS 590,7 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, ацетон-d6) δ 10,15 (s, 1H), 9,62 (s, 1H), 7,98 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,89 – 7,83 (m, 2H), 7,83 – 7,73 (m, 2H), 7,67 (d, J = 2,2 Гц, 1H), 7,49 (d, J = 8,8 Гц, 1H), 7,37 (dd, J = 8,3, 2,2 Гц, 1H), 7,16 (t, J = 8,8 Гц, 2H), 3,62 (d, J = 8,3 Гц, 1H), 3,38 (d, J = 8,3 Гц, 1H);
19F ЯМР (376 МГц, ацетон-d6) δ -120,06
F271 ESIMS 538 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) д 10,91 (s, 1H), 10,68 (s, 1H), 8,25 (t, J = 1,9 Гц, 1H), 7,92 (dt, J = 8,4, 2,7 Гц, 2H), 7,75 (dd, J = 8,8, 1,8 Гц, 2H), 7,70 (d, J = 8,4 Гц, 1H), 7,68 – 7,59 (m, 2H), 7,56 (t, J = 7,9 Гц, 1H), 7,43 (dd, J = 8,4, 2,1 Гц, 1H), 4,03, 3,61 (d, J = 8,4 Гц, 1H), 3,47 (d, J = 8,5 Гц, 1H);
19F ЯМР (376 МГц, DMSO-d6) д -114,76
F272 ESIMS 527 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) д 10,87 (s, 1H), 9,94 (s, 1H), 8,20 (t, J = 1,9 Гц, 1H), 7,94 – 7,86 (m, 1H), 7,80 – 7,67 (m, 3H), 7,52 (t, J = 7,9 Гц, 1H), 7,43 (dd, J = 8,4, 2,1 Гц, 1H), 7,34 (dd, J = 8,7, 5,6 Гц, 1H), 7,15 (dd, J = 9,8, 3,0 Гц, 1H), 7,06 (td, J = 8,6, 3,1 Гц, 1H), 3,61 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,47 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 2,24 (s, 3H);
19F ЯМР (376 МГц, DMSO-d6) д -117,02
F273 ESIMS 527 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) д 10,67 (s, 1H), 7,74 (t, J = 1,8 Гц, 2H), 7,69 (d, J = 8,3 Гц, 1H), 7,49 (dt, J = 8,0, 1,4 Гц, 1H), 7,41 (dd, J = 8,4, 2,1 Гц, 1H), 7,27 – 7,15 (m, 3H), 7,10 (t, J = 8,8 Гц, 2H), 6,90 (d, J = 7,7 Гц, 1H), 3,56 (d, J = 8,4 Гц, 1H), 3,41 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,35 (s, 3H);
19F ЯМР (376 МГц, DMSO-d6) д -115,54
F274 ESIMS 547 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) д 10,89 (s, 1H), 10,14 (s, 1H), 8,22 (t, J = 1,9 Гц, 1H), 7,91 (dd, J = 8,3, 2,1 Гц, 1H), 7,74 (dd, J = 9,9, 1,9 Гц, 2H), 7,70 (d, J = 8,4 Гц, 1H), 7,63 – 7,49 (m, 3H), 7,43 (dd, J = 8,4, 2,1 Гц, 1H), 7,29 (td, J = 8,5, 2,9 Гц, 1H), 3,61 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,48 (d, J = 8,5 Гц, 1H);
19F ЯМР (376 МГц, DMSO-d6) д -113,97
F275 ESIMS 658 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, ацетон-d6) δ 10,16 (s, 1H), 8,98 (s, 1H), 8,36 (s, 1H), 8,00 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,81 (dd, J = 8,8, 2,6 Гц, 1H), 7,68 – 7,25 (m, 7H), 3,66 (d, J = 8,4 Гц, 1H), 3,44 (d, J = 8,4 Гц, 1H), 2,35 (s, 3H), 1,49 (s, 9H);
13C ЯМР (101 МГц, ацетон-d6) δ 206,10, 165,43, 163,23, 153,79, 138,75, 138,49, 135,53, 133,77, 131,20, 128,86, 126,46, 125,83, 122,18, 120,60, 117,04, 80,08, 62,96, 39,95, 38,50, 28,87, 18,78
F276 ESIMS 658 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, ацетон-d6) δ 10,16 (s, 1H), 8,98 (s, 1H), 8,36 (s, 1H), 8,11 – 7,71 (m, 2H), 7,66 – 7,33 (m, 7H), 3,66 (d, J = 8,3 Гц, 1H), 3,44 (d, J = 8,3 Гц, 1H), 2,35 (s, 3H), 1,49 (s, 9H);
13C ЯМР (101 МГц, ацетон-d6) δ 206,29, 206,09, 205,89, 165,44, 163,23, 153,68, 138,67, 138,52, 138,31, 135,60, 133,65, 131,27, 131,15, 128,74, 126,39, 125,80, 122,31, 120,77, 120,65, 116,82, 79,92, 62,82, 40,08, 38,38, 30,41, 30,27, 30,22, 30,08, 30,02, 29,83, 29,64, 29,45, 29,26, 28,56, 18,66
F277 ESIMS 658 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, ацетон-d6) δ 10,17 (s, 1H), 8,98 (s, 1H), 8,36 (s, 1H), 8,01 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,91 – 7,75 (m, 1H), 7,75 – 7,32 (m, 7H), 3,64 (d, J = 8,3 Гц, 1H), 3,39 (d, J = 8,3 Гц, 1H), 2,35 (s, 3H), 1,49 (s, 9H);
13C ЯМР (101 МГц, ацетон-d6) δ 206,06, 165,44, 163,32, 153,68, 138,68, 138,52, 138,31, 135,22, 133,66, 132,77, 132,38, 131,89, 131,44, 131,28, 131,15, 130,08, 126,38, 125,80, 122,32, 120,78, 120,66, 116,83, 79,93, 62,92, 40,14, 38,26, 30,40, 30,26, 30,20, 30,07, 30,01, 29,82, 29,63, 29,43, 29,34, 29,24, 28,56, 18,65
F278 ESIMS 693 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, ацетон-d6) δ 10,16 (s, 1H), 8,98 (s, 1H), 8,36 (s, 1H), 8,10 – 7,90 (m, 1H), 7,87 – 7,24 (m, 7H), 3,67 (d, J = 8,3 Гц, 1H), 3,45 (d, J = 8,3 Гц, 1H), 2,35 (s, 3H), 1,49 (s, 9H);
13C ЯМР (101 МГц, ацетон-d6) δ 206,26, 206,07, 165,43, 163,12, 153,75, 153,69, 138,64, 138,52, 135,76, 134,54, 133,65, 131,27, 131,16, 131,12, 130,65, 126,38, 125,83, 122,32, 120,78, 120,66, 116,83, 79,92, 62,70, 40,20, 37,95, 30,40, 30,21, 30,07, 30,01, 29,82, 29,73, 29,63, 29,44, 29,25, 28,56, 18,65
F279 ESIMS 582 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, ацетон-d6) δ 10,19 (s, 1H), 9,69 (s, 1H), 7,97 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,90 – 7,73 (m, 3H), 7,67 (s, 2H), 7,45 (d, J = 8,8 Гц, 1H), 7,14 (t, J = 8,8 Гц, 2H), 3,65 (d, J = 8,2 Гц, 1H), 3,44 (d, J = 8,3 Гц, 1H);
19F ЯМР (376 МГц, ацетон-d6) δ -119,68,
-119,69
F280 ESIMS 582 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, ацетон-d6) δ 10,19 (s, 1H), 9,69 (s, 1H), 7,97 (d, J = 2,7 Гц, 1H), 7,91 – 7,73 (m, 3H), 7,67 (s, 1H), 7,66 (s, 0H), 7,45 (d, J = 8,8 Гц, 1H), 7,22 – 7,09 (m, 2H), 3,65 (d, J = 8,2 Гц, 1H), 3,44 (d, J = 8,3 Гц, 1H);
19F ЯМР (376 МГц, ацетон-d6) δ -119,67,
-119,68
F281 ESIMS 600 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, ацетон-d6) δ 10,19 (s, 1H), 9,47 (s, 1H), 8,19 (td, J = 8,9, 6,0 Гц, 1H), 8,12 – 7,75 (m, 2H), 7,68 (s, 2H), 7,47 (d, J = 8,7 Гц, 1H), 7,25 – 6,90 (m, 2H), 3,66 (d, J = 8,3 Гц, 1H), 3,44 (d, J = 8,3 Гц, 1H);
19F ЯМР (376 МГц, ацетон-d6) δ -115,43,
-115,44, -115,45, -121,92, -121,94, -121,96
F282 ESIMS 600 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, ацетон-d6) δ 10,19 (s, 1H), 9,47 (s, 1H), 8,19 (td, J = 8,9, 6,0 Гц, 1H), 8,02 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,79 (dd, J = 8,8, 2,6 Гц, 1H), 7,67 (s, 2H), 7,46 (d, J = 8,7 Гц, 1H), 7,22 – 6,96 (m, 2H), 3,66 (d, J = 8,3 Гц, 1H), 3,44 (d, J = 8,3 Гц, 1H);
19F ЯМР (376 МГц, ацетон-d6) δ -115,39,
-115,41, -115,42, -121,89, -121,90
F283 ESIMS 558 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) д 10,88 (s, 1H), 9,62 (s, 1H), 7,86 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,74 (dd, J = 8,8, 2,6 Гц, 1H), 7,68 – 7,44 (m, 4H), 6,93 (d, J = 8,3 Гц, 1H), 6,58 – 6,34 (m, 2H), 5,10 (s, 2H), 3,64 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,52 (d, J = 8,6 Гц, 1H), 2,14 (s, 3H);
13C ЯМР (101 МГц, DMSO-d6) д 164,96, 162,54, 147,05, 137,82, 137,60, 137,29, 134,05, 130,08, 127,88, 127,67, 127,19, 124,17, 124,03, 120,94, 119,12, 115,22, 111,46, 62,15, 40,17, 39,97, 39,76, 39,55, 39,34, 39,13, 38,92, 38,45, 36,80, 18,04
F284 ESIMS 558 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) д 10,89 (s, 1H), 9,62 (s, 1H), 7,86 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,74 (dd, J = 8,8, 2,6 Гц, 1H), 7,67 – 7,46 (m, 4H), 6,94 (d, J = 8,3 Гц, 1H), 6,65 – 6,28 (m, 2H), 5,02 (s, 2H), 3,64 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,52 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 2,14 (s, 3H);
13C ЯМР (101 МГц, DMSO-d6) д 164,97, 162,54, 147,05, 137,82, 137,60, 137,29, 134,07, 134,05, 130,07, 127,88, 127,67, 127,19, 124,17, 124,03, 120,94, 119,12, 115,22, 111,46, 62,15, 40,17, 39,97, 39,76, 39,55, 39,34, 39,13, 38,92, 38,45, 36,81,18,04
F285 ESIMS 558 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) д 10,92 (s, 1H), 9,62 (s, 1H), 7,86 (d, J = 2,5 Гц, 1H), 7,79 – 7,66 (m, 3H), 7,52 (d, J = 8,8 Гц, 1H), 7,43 (dd, J = 8,4, 2,1 Гц, 1H), 6,94 (d, J = 8,3 Гц, 1H), 6,61 – 6,23 (m, 2H), 5,03 (s, 2H), 3,62 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,46 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 2,14 (s, 3H);
13C ЯМР (101 МГц, DMSO-d6) д 164,97, 162,60, 147,05, 137,82, 137,61, 134,23, 134,07, 131,12, 130,97, 130,71, 130,54, 130,08, 129,35, 127,19, 124,17, 124,04, 120,95, 119,12, 115,22, 111,46, 62,25, 40,18, 39,97, 39,76, 39,55, 39,34, 39,13, 38,93, 38,52, 36,68, 18,04
F286 ESIMS 593 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) д 10,90 (s, 1H), 9,62 (s, 1H), 8,00 – 7,63 (m, 4H), 7,52 (d, J = 8,7 Гц, 1H), 6,94 (d, J = 8,3 Гц, 1H), 6,59 – 6,20 (m, 2H), 4,99 (s, 2H), 3,65 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,55 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 2,14 (s, 3H);
13C ЯМР (101 МГц, DMSO-d6) д 164,96, 162,45, 147,05, 137,83, 137,60, 134,92, 134,06, 132,91, 130,08, 129,85, 129,42, 127,19, 124,17, 124,04, 120,95, 119,12, 115,22, 111,46, 62,05, 40,17, 39,97, 39,76, 39,55, 39,34, 39,13, 38,92, 38,59, 36,35, 18,04
F287 (тонкая пленка) 3347, 2233, 1676, 1608 ESIMS 579 ([M+H]+) 1H ЯМР (300 МГц, DMSO-d6) д 11,30 (s, 1H), 10,98 (s, 1H), 8,53 (d, J = 2,0 Гц, 1H), 8,20 (dd, J = 8,6, 2,0 Гц, 1H), 7,96 (d, J = 2,5 Гц, 1H), 7,90 – 7,79 (m, 2H), 7,67 – 7,55 (m, 2H), 7,56 (dd, J = 1,9, 0,7 Гц, 2H), 3,63 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,53 (d, J = 8,5 Гц, 1H) F288 (тонкая пленка) 3261, 1740, 1647, 1613, 1588 ESIMS 630 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) д 9,56 (s, 1H), 7,99 (dd, J = 8,8, 2,6 Гц, 1H), 7,82 (s, 1H), 7,50 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,39 – 7,32 (m, 3H), 7,14 (d, J = 1,8 Гц, 2H), 6,41 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 6,37 (dd, J = 8,5, 2,7 Гц, 1H), 4,30 (s, 1H), 3,86 (s, 2H), 3,79 (s, 3H), 3,48 (d, J = 8,2 Гц, 1H), 2,86 (d, J = 8,2 Гц, 1H), 2,23 (s, 3H) F289 ESIMS 538,8 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, ацетон-d6) δ 10,16 (s, 1H), 9,63 (s, 1H), 7,99 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,91 – 7,71 (m, 4H), 7,52 – 7,45 (m, 2H), 7,40 (dd, J = 8,1, 1,8 Гц, 1H), 7,16 (dd, J = 9,8, 7,9 Гц, 2H), 7,09 (dd, J = 17,6, 11,1 Гц, 1H), 5,91 (dd, J = 17,6, 1,0 Гц, 1H), 5,46 (dd, J = 11,1, 1,0 Гц, 1H), 3,61 (d, J = 8,3 Гц, 1H), 3,36 (d, J = 8,4 Гц, 1H);
19F ЯМР (376 МГц, ацетон-d6) δ -120,08
F290 ESIMS 642 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, ацетон-d6) δ 10,15 (s, 1H), 8,98 (s, 1H), 8,36 (s, 1H), 8,00 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,81 (dd, J = 8,7, 2,7 Гц, 1H), 7,68 – 7,26 (m, 7H), 3,63 (d, J = 8,3 Гц, 1H), 3,36 (d, J = 8,3 Гц, 1H), 2,35 (s, 3H), 1,49 (s, 9H);
19F ЯМР (376 МГц, ацетон-d6) δ -118,31
F291 ESIMS 542 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, CD3CN) д 9,35 (s, 1H), 8,20 (s, 1H), 7,86 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,67 (dd, J = 8,7, 2,6 Гц, 1H), 7,58 – 7,07 (m, 5H), 6,68 – 6,44 (m, 2H), 4,09 (q, J = 7,1 Гц, 2H), 3,56 (d, J = 8,3 Гц, 1H), 3,13 (d, J = 8,3 Гц, 1H), 2,21 (s, 3H);
19F ЯМР (376 МГц, CD3CN) д -118,23
F292 (тонкая пленка) 3481, 3322, 2216, 1679, 1614, 1590, 1569, 1523, 1463, 1419 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C23H15Cl5N5O2, 567,9663; обнаружено, 567,9665 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) д 10,98 (s, 1H), 10,89 (s, 1H), 7,90 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 7,86 (d, J = 2,5 Гц, 1H), 7,70 (dd, J = 8,8, 2,5 Гц, 1H), 7,63 (t, J = 1,9 Гц, 1H), 7,55 (d, J = 1,9 Гц, 2H), 7,51 (d, J = 8,8 Гц, 1H), 7,46 (d, J = 8,4 Гц, 1H), 6,77 (s, 2H), 3,62 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,51 (d, J = 8,6 Гц, 1H) F293 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C22H14Cl5N4O4, 572,9452; обнаружено, 572,9451 1H ЯМР (400 МГц, ацетон-d6) δ 10,64 (s, 1H), 10,19 (s, 1H), 9,10 (d, J = 2,7 Гц, 1H), 8,68 (dd, J = 9,3, 2,7 Гц, 1H), 8,57 (d, J = 9,2 Гц, 1H), 8,13 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,80 (dd, J = 8,9, 2,6 Гц, 1H), 7,49 (d, J = 14,0 Гц, 4H), 3,67 (d, J = 8,3 Гц, 1H), 3,43 (d, J = 8,3 Гц, 1H);
13C ЯМР (101 МГц, ацетон-d6) δ 166,49, 163,47, 156,73, 145,52, 141,77, 138,83, 138,23, 136,82, 135,61, 135,00, 131,37, 128,76, 128,72, 125,93, 123,25, 120,74, 114,07, 62,82, 40,10, 38,43
F294 (тонкая пленка) 3263, 3072, 1694, 1587 ESIMS 531 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) д 11,25 (s, 1H), 10,90 (s, 1H), 8,65 (d, J = 4,8 Гц, 2H), 7,84 (d, J = 2,5 Гц, 1H), 7,71 (dd, J = 8,8, 2,6 Гц, 1H), 7,62 (t, J = 1,9 Гц, 1H), 7,55 (d, J = 1,9 Гц, 2H), 7,49 (d, J = 8,7 Гц, 1H), 7,22 (t, J = 4,8 Гц, 1H), 3,62 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,51 (d, J = 8,5 Гц, 1H) F295 (тонкая пленка) 3277, 3054, 1670, 1586 ESIMS 531 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) д 11,05 (s, 1H), 10,97 (s, 1H), 9,12 (s, 2H), 8,97 (s, 1H), 7,98 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,77 (dd, J = 8,8, 2,6 Гц, 1H), 7,65 – 7,58 (m, 2H), 7,56 (d, J = 1,9 Гц, 2H), 3,63 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,53 (d, J = 8,5 Гц, 1H) F296 (тонкая пленка) 3062, 1699, 1569, 1503 ESIMS 531 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) д 11,55 (s, 1H), 10,94 (s, 1H), 8,94 (d, J = 1,3 Гц, 1H), 8,75 (d, J = 5,8 Гц, 1H), 8,18 (dd, J = 5,9, 1,3 Гц, 1H), 7,92 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,74 (dd, J = 8,8, 2,5 Гц, 1H), 7,63 (t, J = 1,9 Гц, 1H), 7,60 – 7,52 (m, 3H), 3,62 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,53 (d, J = 8,5 Гц, 1H) F297 ESIMS 562 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) д 11,09 (s, 1H), 10,91 (s, 1H), 8,26 (s, 1H), 8,14 (d, J = 5,9 Гц, 1H), 7,88 (d, J = 2,5 Гц, 1H), 7,72 (dd, J = 8,8, 2,6 Гц, 1H), 7,63 (t, J = 1,9 Гц, 1H), 7,58 – 7,49 (m, 3H), 3,62 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,52 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 2,34 (s, 3H);
19F ЯМР (376 МГц, DMSO-d6) д -137,94
F298 (тонкая пленка) 3272, 2235, 1688, 1615, 1588, 1568, 1539, 1474, 1446 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C24H14Cl5FN3O2, 569,9507; обнаружено, 569,9503 1H ЯМР (500 МГц, ацетон-d6) δ 10,22 (s, 1H), 9,87 (s, 1H), 8,05 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,93 (d, J = 8,3 Гц, 1H), 7,88 (dd, J = 8,8, 2,6 Гц, 1H), 7,81 (td, J = 8,4, 6,5 Гц, 1H), 7,51 (d, J = 8,8 Гц, 1H), 7,48 (d, J = 0,7 Гц, 3H), 7,28 (td, J = 8,8, 0,9 Гц, 1H), 3,70 – 3,62 (m, 1H), 3,43 (d, J = 8,3 Гц, 1H) F299 (тонкая пленка) 3288, 3065, 2985, 2234, 1687, 1651, 1569, 1532, 1507, 1463 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C24H14Cl5FN3O2, 569,9507; обнаружено, 569,9505 1H ЯМР (500 МГц, ацетон-d6) δ 10,22 (s, 1H), 9,77 (s, 1H), 7,99 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,95 (dd, J = 8,8, 2,6 Гц, 1H), 7,74 (dt, J = 7,7, 1,2 Гц, 1H), 7,67 (ddd, J = 9,8, 8,4, 1,5 Гц, 1H), 7,61 (td, J = 8,0, 5,1 Гц, 1H), 7,53 (d, J = 8,7 Гц, 1H), 7,52 – 7,48 (m, 3H), 3,67 (d, J = 8,3 Гц, 1H), 3,45 (d, J = 8,3 Гц, 1H) F300 (тонкая пленка) 3259, 2234, 1689, 1588, 1567, 1543, 1508, 1472, 1404 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C25H16Cl5FN3O2, 583,9664; обнаружено, 583,9662 1H ЯМР (500 МГц, ацетон-d6) δ 10,22 (s, 1H), 9,66 (s, 1H), 7,98 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,93 (dd, J = 8,8, 2,6 Гц, 1H), 7,55 – 7,43 (m, 6H), 3,66 (d, J = 8,3 Гц, 1H), 3,44 (d, J = 8,3 Гц, 1H), 2,45 (s, 3H) F301 (тонкая пленка) 3471, 3254, 3071, 2218, 1689, 1587, 1567, 1515, 1489 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C24H14Cl6N3O2, 585,9212; обнаружено, 585,9204 1H ЯМР (400 МГц, ацетон-d6) δ 10,20 (s, 1H), 9,81 (s, 1H), 8,09 (d, J = 8,9 Гц, 1H), 8,04 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,91 – 7,85 (m, 2H), 7,78 (dd, J = 8,9, 2,5 Гц, 1H), 7,50 (d, J = 8,7 Гц, 1H), 7,48 (s, 3H), 3,66 (d, J = 8,3 Гц, 1H), 3,43 (d, J = 8,3 Гц, 1H) F302 (тонкая пленка) 3273, 3073, 2232, 1688, 1589, 1577, 1568, 1524, 1474, 1456 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C24H14Cl6N3O2, 585,9212; обнаружено, 585,9208 1H ЯМР (500 МГц, ацетон-d6) δ 10,22 (s, 1H), 9,84 (s, 1H), 8,04 (q, J = 3,1 Гц, 2H), 7,89 (dd, J = 8,8, 2,6 Гц, 1H), 7,76 (t, J = 8,3 Гц, 1H), 7,53 (dd, J = 8,2, 0,9 Гц, 1H), 7,51 (d, J = 8,8 Гц, 1H), 7,48 – 7,47 (m, 3H), 3,66 (d, J = 8,7 Гц, 1H), 3,43 (d, J = 8,3 Гц, 1H) F303 (тонкая пленка) 3289, 2229, 1685, 1654, 1589, 1567, 1533, 1473, 1406 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C24H14BrCl5N3O2, 629,8707; обнаружено, 629,8697 1H ЯМР (500 МГц, ацетон-d6) δ 10,22 (s, 1H), 9,84 (s, 1H), 8,47 – 8,33 (m, 1H), 8,05 (dd, J = 2,7, 1,1 Гц, 1H), 7,90 (ddd, J = 8,7, 2,6, 1,0 Гц, 1H), 7,79 (d, J = 8,3 Гц, 1H), 7,64 (dd, J = 8,4, 1,9 Гц, 1H), 7,53 (d, J = 8,8 Гц, 1H), 7,52 – 7,48 (m, 3H), 3,66 (d, J = 8,3 Гц, 1H), 3,44 (d, J = 8,3 Гц, 1H) F304 (тонкая пленка) 3272, 3070, 2223, 1690, 1604, 1588, 1567, 1536, 1471, 1403 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C25H17Cl5N3O2, 565,9758; обнаружено, 565,9756 1H ЯМР (500 МГц, ацетон-d6) δ 10,21 (s, 1H), 9,61 (s, 1H), 8,02 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,91 – 7,85 (m, 2H), 7,60 (t, J = 8,0 Гц, 1H), 7,51 – 7,46 (m, 4H), 7,28 (d, J = 7,7 Гц, 1H), 3,66 (d, J = 8,3 Гц, 1H), 3,43 (d, J = 8,3 Гц, 1H), 2,54 (s, 3H) F305 (тонкая пленка) 3221, 3037, 1646, 1590, 1538, 1476, 1418 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C22H16Cl5N4O2, 542,971; обнаружено, 542,9706 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) д 9,93 (s, 1H), 9,41 (s, 1H), 8,10 (d, J = 8,7 Гц, 1H), 7,88 (d, J = 8,9 Гц, 1H), 7,38 – 7,28 (m, 3H), 7,15 (d, J = 1,8 Гц, 2H), 7,01 (dd, J = 9,1, 2,9 Гц, 1H), 3,80 – 3,70 (m, 1H), 3,63 (s, 2H), 3,51 (d, J = 8,1 Гц, 1H), 2,95 (d, J = 8,2 Гц, 1H) F306 (тонкая пленка) 3262, 1658, 1531, 1472 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C23H14BrCl4F2N2O2, 606,8955; обнаружено, 606,8955 1H ЯМР (300 МГц, ацетон-d6) δ 10,20 (s, 1H), 9,47 (s, 1H), 8,20 (tdd, J = 9,3, 6,0, 4,3 Гц, 1H), 8,03 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,85 – 7,72 (m, 2H), 7,67 (d, J = 2,1 Гц, 1H), 7,49 (d, J = 8,7 Гц, 1H), 7,36 (ddt, J = 8,4, 2,2, 0,7 Гц, 1H), 7,22 – 7,02 (m, 2H), 3,67 – 3,56 (m, 1H), 3,38 (dd, J = 8,3, 0,6 Гц, 1H);
13C ЯМР (75 МГц, ацетон-d6) δ 164,76, 162,56, 137,88, 137,78, 136,71, 134,97, 133,88, 130,87, 130,34, 129,34, 124,95, 121,83, 121,35, 119,68, 111,15, 110,87, 104,17, 103,81, 103,49, 99,99, 61,91, 39,17, 37,37
F307 (тонкая пленка) 3272, 2252, 1630, 1509 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C24H17BrCl4FN2O2, 602,9206; обнаружено, 602,9206 1H ЯМР (300 МГц, ацетон-d6) δ 10,01 (s, 1H), 7,82 – 7,70 (m, 2H), 7,66 (d, J = 2,0 Гц, 1H), 7,48 (dd, J = 8,8, 2,5 Гц, 1H), 7,34 (td, J = 8,7, 3,4 Гц, 3H), 7,22 (d, J = 8,7 Гц, 1H), 7,01 (t, J = 8,5 Гц, 2H), 3,58 (d, J = 8,4 Гц, 1H), 3,43 (s, 3H), 3,30 (d, J = 8,3 Гц, 1H);
13C ЯМР (75 МГц, ацетон-d6) δ 166,55, 162,26, 159,51, 157,79, 139,65, 137,40, 134,99, 133,88, 130,88, 129,60, 129,35, 129,20, 124,37, 121,33, 120,49, 119,53, 115,75, 115,44, 61,88, 39,10, 37,30, 36,30
F308 ESIMS 638 ([M+H]-) 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) д 11,00 (s, 1H), 10,89 (s, 1H), 8,21 (d, J = 1,5 Гц, 2H), 8,13 (s, 1H), 7,97 – 7,90 (m, 2H), 7,83 (dd, J = 8,8, 2,6 Гц, 1H), 7,72 – 7,56 (m, 3H), 3,86 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,70 (d, J = 8,6 Гц, 1H);
19F ЯМР (376 МГц, DMSO-d6) д -61,18, -114,27
F309 ESIMS 566 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) д 10,95 (s, 1H), 10,94 (s, 1H), 8,40 (d, J = 2,5 Гц, 1H), 8,13 – 8,05 (m, 1H), 7,94 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,75 (dd, J = 8,8, 2,6 Гц, 1H), 7,63 (t, J = 1,9 Гц, 1H), 7,59 – 7,53 (m, 3H), 3,63 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,52 (d, J = 8,5 Гц, 1H); 19F ЯМР (376 МГц, DMSO-d6) д -118,15, -126,33 F310 ESIMS 566 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) д 10,97 (s, 1H), 10,96 (s, 1H), 8,40 (d, J = 2,5 Гц, 1H), 8,09 (ddd, J = 9,6, 8,5, 2,6 Гц, 1H), 7,94 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,80 – 7,73 (m, 2H), 7,69 (d, J = 8,4 Гц, 1H), 7,55 (d, J = 8,7 Гц, 1H), 7,43 (dd, J = 8,4, 2,1 Гц, 1H), 3,61 (d, J = 8,4 Гц, 1H), 3,46 (d, J = 8,5 Гц, 1H);
19F ЯМР (376 МГц, DMSO-d6) д -118,17, -126,32 (d, J = 6,2 Гц)
F311 ESIMS 600 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) д 10,96 (s, 1H), 10,95 (s, 1H), 8,40 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 8,10 (ddd, J = 9,6, 8,5, 2,6 Гц, 1H), 7,94 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,81 (s, 2H), 7,76 (dd, J = 8,8, 2,6 Гц, 1H), 7,56 (d, J = 8,8 Гц, 1H), 3,64 (d, J = 8,4 Гц, 1H), 3,55 (d, J = 8,5 Гц, 1H);
19F ЯМР (376 МГц, DMSO-d6) д -118,16, -126,31 (d, J = 5,1 Гц)
F312 ESIMS 674 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, ацетон-d6) δ 10,19 (s, 1H), 9,91 (s, 1H), 8,48 (t, J = 1,1 Гц, 1H), 8,15 (dd, J = 9,2, 1,8 Гц, 1H), 8,06 (d, J = 2,5 Гц, 1H), 7,82 (dd, J = 8,7, 2,6 Гц, 1H), 7,50 (s, 3H), 7,56 – 7,42 (m, 1H), 3,66 (d, J = 8,3 Гц, 1H), 3,44 (d, J = 8,3 Гц, 1H);
19F ЯМР (376 МГц, ацетон) δ -136,71,
-136,76
F313 ESIMS 580 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) д 10,92 (s, 1H), 10,17 (s, 1H), 7,89 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,74 (dd, J = 8,8, 2,6 Гц, 1H), 7,63 (t, J = 1,9 Гц, 1H), 7,58 – 7,52 (m, 3H), 6,91 (ddd, J = 10,5, 8,8, 1,7 Гц, 1H), 6,80 (td, J = 8,5, 5,6 Гц, 1H), 5,30 (s, 2H), 3,63 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,52 (d, J = 8,5 Гц, 1H);
19F ЯМР (376 МГц, DMSO-d6) д -133,96 (d, J = 14,0 Гц), -138,07 (d, J = 13,8 Гц)
F314 ESIMS 580 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) д 10,96 (s, 1H), 10,18 (s, 1H), 7,89 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,75 (dd, J = 9,7, 2,3 Гц, 2H), 7,69 (d, J = 8,3 Гц, 1H), 7,54 (d, J = 8,7 Гц, 1H), 7,43 (dd, J = 8,4, 2,1 Гц, 1H), 6,91 (ddd, J = 10,6, 8,8, 1,8 Гц, 1H), 6,80 (td, J = 8,4, 5,5 Гц, 1H), 5,31 (s, 2H), 3,61 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,47 (d, J = 8,5 Гц, 1H);
19F ЯМР (376 МГц, DMSO-d6) д -133,96 (d, J = 14,0 Гц), -138,07 (d, J = 13,9 Гц)
F315 ESIMS 614 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) д 10,94 (s, 1H), 10,18 (s, 1H), 7,90 (d, J = 2,5 Гц, 1H), 7,80 (s, 2H), 7,75 (dd, J = 8,8, 2,6 Гц, 1H), 7,54 (d, J = 8,7 Гц, 1H), 6,91 (ddd, J = 10,6, 8,8, 1,8 Гц, 1H), 6,80 (td, J = 8,5, 5,6 Гц, 1H), 5,31 (s, 2H), 3,64 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,56 (d, J = 9,4 Гц, 1H);
19F ЯМР (376 МГц, DMSO-d6) д -133,96 (d, J = 14,0 Гц), -138,08 (d, J = 13,9 Гц)
F316 ESIMS 550 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) д 10,97 (s, 1H), 10,96 (s, 1H), 8,40 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 8,09 (ddd, J = 9,5, 8,5, 2,6 Гц, 1H), 7,94 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,76 (dd, J = 8,8, 2,6 Гц, 1H), 7,71 (dd, J = 7,3, 1,8 Гц, 1H), 7,55 (d, J = 8,7 Гц, 1H), 7,52 – 7,42 (m, 2H), 3,59 (d, J = 8,4 Гц, 1H), 3,44 (d, J = 8,4 Гц, 1H);
19F ЯМР (376 МГц, DMSO-d6) д -117,28, -118,19,
-126,35
F317 ESIMS 564 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) д 10,97 (s, 1H), 10,17 (s, 1H), 7,90 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,73 (ddd, J = 13,9, 7,9, 2,2 Гц, 2H), 7,54 (d, J = 8,7 Гц, 1H), 7,51 – 7,42 (m, 2H), 6,91 (ddd, J = 10,6, 8,9, 1,8 Гц, 1H), 6,80 (td, J = 8,5, 5,6 Гц, 1H), 5,30 (s, 2H), 3,59 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,45 (d, J = 8,5 Гц, 1H);
19F ЯМР (376 МГц, DMSO-d6) д -117,28, -133,95 (d, J = 13,8 Гц), -138,07 (d, J = 13,8 Гц)
F318 ESIMS 549 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) д 11,52 (s, 1H), 10,93 (s, 1H), 8,86 (dd, J = 12,9, 2,7 Гц, 2H), 7,95 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,76 (dd, J = 8,8, 2,6 Гц, 1H), 7,63 (t, J = 1,9 Гц, 1H), 7,60 – 7,51 (m, 3H), 3,62 (d, J = 8,4 Гц, 1H), 3,51 (d, J = 8,5 Гц, 1H);
19F ЯМР (376 МГц, DMSO-d6) д -134,27
F319 ESIMS 556,8 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, ацетон-d6) δ 10,18 (s, 1H), 9,45 (s, 1H), 8,20 (td, J = 8,9, 4,7 Гц, 1H), 8,04 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,82 (dd, J = 8,7, 2,6 Гц, 1H), 7,76 (d, J = 8,1 Гц, 1H), 7,49 (dd, J = 5,3, 3,5 Гц, 2H), 7,41 (dd, J = 8,2, 1,8 Гц, 1H), 7,23 – 7,01 (m, 3H), 5,91 (dd, J = 17,5, 1,0 Гц, 1H), 5,46 (dd, J = 11,0, 1,0 Гц, 1H), 3,62 (d, J = 8,3 Гц, 1H), 3,37 (d, J = 8,3 Гц, 1H);
19F ЯМР (376 МГц, ацетон-d6) δ -115,80 (dd, J = 12,1, 5,0 Гц), -122,22 (dd, J = 45,8, 5,1 Гц)
F320 (тонкая пленка) 3272, 2925, 2246, 1665, 1525 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C24H14BrCl4FN3O2, 613,9902; обнаружено, 613,8993 1H ЯМР (400 МГц, ацетон-d6) δ 10,23 (s, 1H), 9,77 (s, 1H), 8,02 (d, J = 2,7 Гц, 2H), 7,89 (dd, J = 8,9, 2,7 Гц, 1H), 7,78 (d, J = 8,3 Гц, 1H), 7,74 – 7,64 (m, 2H), 7,60 (td, J = 8,7, 3,0 Гц, 1H), 7,52 (d, J = 8,8 Гц, 1H), 7,37 (dd, J = 8,3, 2,2 Гц, 1H), 3,62 (d, J = 8,3 Гц, 1H), 3,39 (d, J = 8,3 Гц, 1H);
13C ЯМР (101 МГц, ацетон-d6) δ 163,47, 163,38, 161,42, 138,90, 137,05, 135,89, 134,81, 134,76, 131,78, 131,40, 130,23, 125,89, 123,08, 122,24, 122,09, 121,86, 120,73, 120,49, 120,23, 115,93, 62,81, 40,14, 38,32, 14,50;
19F ЯМР (376 МГц, ацетон-d6) δ -116,16
F321 219,5-223,9 (тонкая пленка) 3283, 2978, 2361, 1658, 1535 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C30H29BrCl4N3O4, 714,009; обнаружено, 714,008 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) д 10,94 (s, 1H), 10,01 (s, 1H), 7,92 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,82 (d, J = 8,3 Гц, 1H), 7,75 (dd, J = 9,2, 2,4 Гц, 2H), 7,55 (d, J = 8,7 Гц, 1H), 7,41 – 7,31 (m, 2H), 7,18 (d, J = 2,5 Гц, 1H), 7,12 (dd, J = 8,5, 2,5 Гц, 1H), 3,60 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,46 (d, J = 8,4 Гц, 1H), 3,18 (s, 3H), 2,28 (s, 3H), 1,41 (s, 9H) F322 (тонкая пленка) 3279, 2978, 2928, 1653, 1537 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C29H27BrCl4N3O4, 699,9934; обнаружено, 699,9936 1H ЯМР (400 МГц, ацетон-d6) δ 10,15 (s, 1H), 8,96 (s, 1H), 8,35 (s, 1H), 8,00 (d, J = 2,5 Гц, 1H), 7,87 – 7,75 (m, 2H), 7,67 (d, J = 2,1 Гц, 1H), 7,57 (dd, J = 8,7, 5,2 Гц, 1H), 7,53 – 7,45 (m, 2H), 7,38 (ddd, J = 15,6, 8,5, 2,3 Гц, 2H), 3,62 (d, J = 8,3 Гц, 1H), 3,38 (d, J = 8,3 Гц, 1H), 2,35 (s, 3H), 1,49 (s, 9H) F323 (тонкая пленка) 3258, 2925, 2248, 1643, 1510 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C25H21BrCl4N3O2, 613,9566; обнаружено, 613,9564 1H ЯМР (400 МГц, ацетон-d6) δ 10,15 (s, 1H), 8,77 (s, 1H), 7,98 (dd, J = 2,6, 0,9 Гц, 1H), 7,83 – 7,74 (m, 2H), 7,68 (d, J = 2,1 Гц, 1H), 7,46 (d, J = 8,7 Гц, 1H), 7,36 (dd, J = 8,3, 2,1 Гц, 1H), 7,29 (d, J = 8,4 Гц, 1H), 6,52 – 6,42 (m, 2H), 4,88 (s, 1H), 3,64 (d, J = 6,8 Гц, 1H), 3,39 (d, J = 8,3 Гц, 1H), 2,78 (s, 3H), 2,29 (s, 3H) F324 (тонкая пленка) 3252, 3042, 2925, 2853, 2248, 1647, 1533 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C24H19BrCl4N3O2, 599,9409; обнаружено, 599,9403 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) д 10,91 (s, 1H), 9,62 (s, 1H), 7,88 – 7,79 (m, 2H), 7,77 – 7,69 (m, 2H), 7,52 (d, J = 8,7 Гц, 1H), 7,34 (dd, J = 8,5, 2,1 Гц, 1H), 6,93 (d, J = 8,3 Гц, 1H), 6,44 (s, 1H), 6,40 (dd, J = 8,3, 2,6 Гц, 1H), 4,99 (s, 2H), 3,60 (d, J = 8,4 Гц, 1H), 3,45 (d, J = 8,4 Гц, 1H), 2,13 (s, 3H) F325 (тонкая пленка) 3264, 2250, 1643, 1542, 1505 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C23H15BrCl4F2N3O2, 621,9064; обнаружено, 621,9062 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) д 10,94 (s, 1H), 10,17 (s, 1H), 7,89 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,82 (d, J = 8,3 Гц, 1H), 7,78 – 7,68 (m, 2H), 7,54 (d, J = 8,8 Гц, 1H), 7,34 (dd, J = 8,6, 2,1 Гц, 1H), 6,90 (t, J = 10,1 Гц, 1H), 6,84 – 6,74 (m, 1H), 5,30 (s, 2H), 3,59 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,46 (d, J = 8,5 Гц, 1H);
19F ЯМР (376 МГц, ацетон-d6) δ -137,37 (t, J = 13,1 Гц), -144,41 (dd, J = 56,1, 12,4 Гц)
F326 (тонкая пленка) 3283, 1665, 1588, 1568, 1540, 1457 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C22H16Cl5N4O2, 542,971; обнаружено, 542,9739 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) д 10,86 (s, 1H), 10,40 (s, 1H), 7,84 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,68 (dd, J = 8,7, 2,6 Гц, 1H), 7,63 (t, J = 2,0 Гц, 1H), 7,55 (d, J = 1,9 Гц, 2H), 7,49 (d, J = 8,7 Гц, 1H), 7,41 (t, J = 7,9 Гц, 1H), 7,30 (d, J = 8,0 Гц, 1H), 6,24 (d, J = 8,0 Гц, 1H), 5,82 (s, 2H), 3,62 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,51 (d, J = 8,5 Гц, 1H) F327 (тонкая пленка) 3307, 1665, 1619, 1587, 1505, 1457 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C22H16Cl4FN4O2, 527,0006; обнаружено, 527,0039 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) д 10,89 (s, 1H), 10,40 (s, 1H), 7,84 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,74 – 7,65 (m, 2H), 7,52 – 7,41 (m, 3H), 7,41 (t, J = 7,9 Гц, 1H), 7,30 (d, J = 7,9 Гц, 1H), 6,24 (d, J = 8,0 Гц, 1H), 5,82 (s, 2H), 3,58 (d, J = 8,4 Гц, 1H), 3,43 (d, J = 8,5 Гц, 1H) F328 (тонкая пленка) 3283, 1665, 1619, 1588, 1568, 1540, 1457 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C23H15Cl5F3N4O2, 610,9584; обнаружено, 610,9611 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) д 10,88 (s, 2H), 7,86 (d, J = 2,5 Гц, 1H), 7,70 (dd, J = 8,7, 2,6 Гц, 1H), 7,63 (t, J = 1,9 Гц, 1H), 7,60 – 7,53 (m, 3H), 7,51 (d, J = 8,8 Гц, 1H), 6,52 (s, 1H), 6,46 (s, 2H), 3,62 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,51 (d, J = 8,5 Гц, 1H) F329 (тонкая пленка) 3271, 3065, 2925, 1631, 1509 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C26H20Cl4FN2O2, 551,0257; обнаружено, 551,0256 1H ЯМР (400 МГц, ацетон-d6) δ 9,99 (s, 1H), 7,81 – 7,69 (m, 2H), 7,48 (dt, J = 4,4, 2,5 Гц, 2H), 7,38 (dd, J = 8,1, 1,8 Гц, 1H), 7,36 – 7,28 (m, 2H), 7,21 (d, J = 8,8 Гц, 1H), 7,14 – 6,95 (m, 3H), 5,90 (dd, J = 17,5, 1,0 Гц, 1H), 5,45 (dd, J = 11,1, 0,9 Гц, 1H), 3,57 (d, J = 8,3 Гц, 1H), 3,43 (s, 3H), 3,28 (d, J = 8,4 Гц, 1H);
19F ЯМР (376 МГц, ацетон-d6) δ -115,95
F330 (тонкая пленка) 3261, 3064, 1653, 1544, 1508 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C23H15BrCl4FN2O2, 588,905; обнаружено, 588,9048 1H ЯМР (400 МГц, ацетон-d6) δ 10,16 (s, 1H), 9,63 (s, 1H), 7,98 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,93 – 7,75 (m, 4H), 7,62 (d, J = 8,3 Гц, 1H), 7,55 – 7,44 (m, 2H), 7,22 – 7,08 (m, 2H), 3,63 (d, J = 8,3 Гц, 1H), 3,38 (d, J = 8,3 Гц, 1H);
19F ЯМР (376 МГц, ацетон-d6) δ -120,05
F331 (тонкая пленка) 3260, 3064, 1659, 1526, 1471 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C23H14BrCl4F2N2O2, 606,8955; обнаружено, 606,8954 1H ЯМР (400 МГц, ацетон-d6) δ 10,16 (s, 1H), 9,44 (s, 1H), 8,21 (tt, J = 8,9, 5,8 Гц, 1H), 8,03 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,81 (dd, J = 8,6, 2,4 Гц, 2H), 7,63 (d, J = 8,3 Гц, 1H), 7,49 (dd, J = 8,4, 2,0 Гц, 2H), 7,16 (ddd, J = 11,2, 8,8, 2,9 Гц, 1H), 7,11 – 7,03 (m, 1H), 3,64 (d, J = 8,3 Гц, 1H), 3,38 (d, J = 8,3 Гц, 1H);
19F ЯМР (376 МГц, ацетон-d6) δ -115,76 (dd, J = 12,2, 5,1 Гц), -122,21 (dd, J = 46,0, 5,1 Гц)
F332 (тонкая пленка) 3269, 3074, 2232, 1666, 1525 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C24H14BrCl4FN3O2, 613,9002; обнаружено, 613,8995 1H ЯМР (400 МГц, ацетон-d6) δ 10,22 (s, 1H), 9,77 (s, 1H), 8,03 (t, J = 4,9 Гц, 2H), 7,90 (dd, J = 8,8, 2,6 Гц, 1H), 7,83 (d, J = 2,1 Гц, 1H), 7,71 (dd, J = 8,2, 3,0 Гц, 1H), 7,66 – 7,55 (m, 2H), 7,55 – 7,45 (m, 2H), 3,64 (d, J = 8,3 Гц, 1H), 3,39 (d, J = 8,3 Гц, 1H);
19F ЯМР (376 МГц, ацетон-d6) δ -116,18
F333 (тонкая пленка) 3273, 3077, 2238, 1667, 1527 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C24H14BrCl4FN3O2, 613,9002; обнаружено, 613,899 1H ЯМР (400 МГц, ацетон-d6) δ 10,19 (s, 1H), 9,75 (s, 1H), 8,02 (d, J = 2,7 Гц, 2H), 7,89 (dd, J = 8,7, 2,6 Гц, 1H), 7,70 (dd, J = 8,2, 2,9 Гц, 1H), 7,67 – 7,56 (m, 3H), 7,56 – 7,48 (m, 2H), 3,66 (d, J = 8,3 Гц, 1H), 3,43 (d, J = 8,3 Гц, 1H);
19F ЯМР (376 МГц, ацетон-d6) δ -116,20
F334 (тонкая пленка) 3268, 2979, 2362, 1654, 1511 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C29H27BrCl4FN3O4, 699,9934; обнаружено, 699,9909 1H ЯМР (400 МГц, ацетон-d6) δ 10,14 (s, 1H), 8,96 (s, 1H), 8,35 (s, 1H), 8,00 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,81 (dd, J = 9,8, 2,6 Гц, 2H), 7,63 (d, J = 8,3 Гц, 1H), 7,57 (dd, J = 8,6, 5,2 Гц, 1H), 7,49 (ddd, J = 8,7, 5,8, 3,6 Гц, 3H), 7,40 (dd, J = 8,6, 2,5 Гц, 1H), 3,64 (d, J = 8,3 Гц, 1H), 3,39 (d, J = 8,4 Гц, 1H), 2,35 (s, 3H), 1,49 (s, 9H) F335 (тонкая пленка) 3268, 2978, 2251, 1649, 1508 ESIMS 699,8
([M-H]-)
1H ЯМР (400 МГц, ацетон-d6) δ 10,14 (s, 1H), 8,97 (s, 1H), 8,36 (s, 1H), 8,00 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,81 (dd, J = 8,7, 2,6 Гц, 1H), 7,64 (d, J = 1,8 Гц, 2H), 7,60 – 7,52 (m, 2H), 7,52 – 7,46 (m, 2H), 7,40 (dd, J = 8,7, 2,5 Гц, 1H), 3,67 (d, J = 8,3 Гц, 1H), 3,44 (d, J = 8,3 Гц, 1H), 2,35 (s, 3H), 1,49 (s, 9H)
F336 (тонкая пленка) 3257, 3046, 1648, 1506, 1472 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C24H19BrCl4N3O2, 599,9409; обнаружено, 599,9407 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) д 10,91 (s, 1H), 9,62 (s, 1H), 7,87 (dd, J = 8,5, 2,3 Гц, 2H), 7,74 (dd, J = 8,8, 2,6 Гц, 1H), 7,68 (d, J = 8,3 Гц, 1H), 7,52 (d, J = 8,7 Гц, 1H), 7,47 (dd, J = 8,4, 2,1 Гц, 1H), 6,93 (d, J = 8,3 Гц, 1H), 6,45 (d, J = 2,5 Гц, 1H), 6,40 (dd, J = 8,4, 2,6 Гц, 1H), 4,99 (s, 2H), 3,61 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,45 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 2,13 (s, 3H) F337 (тонкая пленка) 3261, 2925, 2251, 1647, 1505 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C24H19BrCl4N3O2, 599,9409; обнаружено, 599,9409 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) д 10,88 (s, 1H), 9,62 (s, 1H), 7,86 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,77 – 7,71 (m, 2H), 7,68 (d, J = 1,7 Гц, 1H), 7,59 (d, J = 1,8 Гц, 1H), 7,52 (d, J = 8,7 Гц, 1H), 6,94 (d, J = 8,3 Гц, 1H), 6,45 (d, J = 2,5 Гц, 1H), 6,41 (dd, J = 8,3, 2,6 Гц, 1H), 5,02 (s, 2H), 3,63 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,51 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 2,14 (s, 3H) F338 (тонкая пленка) 3267, 2155, 1645, 1542, 1506 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C23H15BrCl4F2N3O2, 621,9064; обнаружено, 621,9062 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) д 10,93 (s, 1H), 10,17 (s, 1H), 7,88 (dd, J = 3,7, 2,4 Гц, 2H), 7,74 (dd, J = 8,8, 2,6 Гц, 1H), 7,68 (d, J = 8,3 Гц, 1H), 7,54 (d, J = 8,8 Гц, 1H), 7,47 (dd, J = 8,4, 2,1 Гц, 1H), 6,98 – 6,85 (m, 1H), 6,80 (td, J = 8,4, 5,6 Гц, 1H), 5,30 (s, 2H), 3,60 (d, J = 8,4 Гц, 1H), 3,45 (d, J = 8,5 Гц, 1H);
19F ЯМР (376 МГц, DMSO-d6) д -133,96 (d, J = 14,0 Гц), -138,07 (d, J = 13,8 Гц)
F339 (тонкая пленка) 3269, 2251, 1645, 1545, 1506 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C23H15BrCl4F2N3O2, 621,9064 обнаружено, 621,9060 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) д 10,90 (s, 1H), 10,17 (s, 1H), 7,89 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,74 (dq, J = 4,7, 2,8 Гц, 2H), 7,68 (d, J = 1,7 Гц, 1H), 7,59 (d, J = 1,7 Гц, 1H), 7,54 (d, J = 8,7 Гц, 1H), 6,91 (ddd, J = 10,7, 8,9, 1,8 Гц, 1H), 6,80 (td, J = 8,4, 5,6 Гц, 1H), 5,30 (s, 2H), 3,63 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,51 (d, J = 8,5 Гц, 1H);
19F ЯМР (376 МГц, DMSO-d6) д -133,96 (d, J = 13,9 Гц), -138,07 (d, J = 13,9 Гц)
F340 ESIMS 569 ([M-H]-) 1H ЯМР (300 МГц, DMSO-d6) д 11,01 (s, 1H), 10,90 (s, 1H), 7,96 – 7,90 (m, 2H), 7,87 – 7,79 (m, 2H), 7,78 – 7,72 (m, 2H), 7,71 – 7,56 (m, 4H), 3,71 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,52 (d, J = 8,5 Гц, 1H);
19F ЯМР (376 МГц, DMSO-d6) д -61,00, -114,28
F341 ESIMS 580 ([M+H]+) 1H ЯМР (300 МГц, DMSO-d6) д 10,96 (s, 1H), 10,18 (s, 1H), 7,90 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,81 (s, 1H), 7,75 (dd, J = 8,8, 2,7 Гц, 3H), 7,71 – 7,62 (m, 1H), 7,54 (d, J = 8,7 Гц, 1H), 6,97 – 6,85 (m, 1H), 6,80 (td, J = 8,5, 5,7 Гц, 1H), 5,31 (s, 2H), 3,70 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,52 (d, J = 8,5 Гц, 1H);
19F ЯМР (376 МГц, DMSO-d6) д -60,99, -133,96 (dd, J = 13,9, 2,3 Гц), -138,06 (dd, J = 13,9, 2,4 Гц)
F342 ESIMS 557 ([M+H]+) 1H ЯМР (300 МГц, DMSO-d6) д 10,97 (s, 2H), 8,40 (d, J = 2,5 Гц, 1H), 8,16 – 8,05 (m, 2H), 8,03 – 7,91 (m, 3H), 7,77 (dd, J = 8,8, 2,6 Гц, 1H), 7,56 (d, J = 8,8 Гц, 1H), 3,68 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,59 (d, J = 8,5 Гц, 1H);
19F ЯМР (376 МГц, DMSO-d6) д -118,14, -126,30 (d, J = 6,2 Гц)
F343 ESIMS 563 ([M+H]+) 1H ЯМР (300 МГц, DMSO-d6) д 11,00 (s, 1H), 10,90 (s, 1H), 8,07 (t, J = 1,7 Гц, 1H), 8,00 – 7,97 (m, 1H), 7,97 – 7,90 (m, 3H), 7,83 (dd, J = 8,8, 2,6 Гц, 1H), 7,64 (dtd, J = 18,3, 8,8, 3,3 Гц, 3H), 3,69 (d, J = 8,4 Гц, 1H), 3,60 (d, J = 8,5 Гц, 1H);
19F ЯМР (376 МГц, DMSO-d6) д -114,27
F344 ESIMS 571 ([M+H]+) 1H ЯМР (300 МГц, DMSO-d6) д 10,95 (s, 1H), 10,18 (s, 1H), 8,07 (t, J = 1,7 Гц, 1H), 7,97 (dt, J = 7,7, 1,6 Гц, 2H), 7,90 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,75 (dd, J = 8,8, 2,6 Гц, 1H), 7,54 (d, J = 8,7 Гц, 1H), 6,95 – 6,86 (m, 1H), 6,80 (td, J = 8,5, 5,7 Гц, 1H), 5,31 (s, 2H), 3,68 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,59 (d, J = 8,5 Гц, 1H);
19F ЯМР (376 МГц, DMSO-d6) д -133,95 (dd, J = 14,0, 2,3 Гц), -138,08 (dd, J = 13,8, 2,6 Гц)
F345 ESIMS 581 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) д 10,91 (s, 1H), 10,54 (s, 1H), 7,96 – 7,87 (m, 2H), 7,73 (dd, J = 8,8, 2,6 Гц, 1H), 7,63 (t, J = 1,9 Гц, 1H), 7,56 (d, J = 1,8 Гц, 2H), 7,53 (d, J = 8,8 Гц, 1H), 6,54 (s, 2H), 3,63 (d, J = 8,4 Гц, 1H), 3,51 (d, J = 8,5 Гц, 1H);
19F ЯМР (376 МГц, DMSO-d6) д -141,77, -148,51 (d, J = 15,7 Гц)
F346 ESIMS 532 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, ацетон-d6) δ 10,19 (s, 1H), 9,46 (s, 1H), 8,20 (tt, J = 8,9, 5,9 Гц, 1H), 8,03 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,80 (dd, J = 8,7, 2,6 Гц, 1H), 7,51 – 7,25 (m, 4H), 7,20 – 7,02 (m, 2H), 3,62 (dd, J = 8,3, 0,9 Гц, 1H), 3,33 (d, J = 8,3 Гц, 1H);
19F ЯМР (376 МГц, ацетон-d6) δ -115,57,
-115,59, -121,99, -122,01, -139,52, -139,52, -139,57, -139,58, -140,73, -140,74, -140,79
F347 ESIMS 582 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, ацетон-d6) δ 10,24 (s, 1H), 9,47 (s, 1H), 8,19 (td, J = 8,9, 6,0 Гц, 1H), 8,04 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,85 – 7,76 (m, 2H), 7,58 – 7,44 (m, 3H), 7,15 (ddd, J = 11,2, 8,8, 2,8 Гц, 1H), 7,12 – 7,02 (m, 1H), 3,74 (d, J = 8,3 Гц, 1H), 3,46 (d, J = 8,4 Гц, 1H);
19F ЯМР (376 МГц, ацетон-d6) δ -61,76,
-61,80, -115,53, -115,55,
-116,24, -116,27, -121,97, -121,98
F348 ESIMS 592 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) д 10,98 (s, 2H), 7,98 (dd, J = 8,4, 2,9 Гц, 1H), 7,91 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,82 (dd, J = 8,8, 2,6 Гц, 1H), 7,69 (td, J = 8,4, 7,8, 2,9 Гц, 1H), 7,65 – 7,53 (m, 5H), 3,64 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,52 (d, J = 8,5 Гц, 1H);
19F ЯМР (376 МГц, DMSO-d6) д -113,90
F349 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C25H18Cl4FN2O2, 537,0101; обнаружено, 537,0124 1H ЯМР (400 МГц, ацетон-d6) δ 10,17 (s, 1H), 9,65 (s, 1H), 7,99 (dd, J = 2,6, 1,1 Гц, 1H), 7,89 – 7,74 (m, 4H), 7,47 (dd, J = 8,5, 6,8 Гц, 2H), 7,37 – 7,31 (m, 1H), 7,22 – 7,02 (m, 3H), 5,94 (dd, J = 17,5, 1,0 Гц, 1H), 5,46 (dd, J = 11,1, 1,0 Гц, 1H), 3,62 (d, J = 8,3 Гц, 1H), 3,37 (d, J = 8,4 Гц, 1H);
19F ЯМР (376 МГц, ацетон-d6) δ -120,02
F350 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C25H18Cl4FN2O2, 537,0101; обнаружено, 537,0117 1H ЯМР (400 МГц, ацетон-d6) δ 10,17 (s, 1H), 9,65 (s, 1H), 7,99 (dd, J = 2,7, 1,1 Гц, 1H), 7,91 – 7,75 (m, 3H), 7,54 – 7,42 (m, 3H), 7,36 (d, J = 2,0 Гц, 1H), 7,15 (t, J = 8,9 Гц, 2H), 6,78 (dd, J = 17,6, 11,0 Гц, 1H), 5,97 (dd, J = 17,6, 0,7 Гц, 1H), 5,38 (dd, J = 10,9, 0,7 Гц, 1H), 3,62 (d, J = 8,4 Гц, 1H), 3,39 (d, J = 8,4 Гц, 1H);
19F ЯМР (376 МГц, ацетон-d6) δ -119,99
F351 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C25H17Cl4F2N2O2, 555,0007; обнаружено, 555,0027 1H ЯМР (400 МГц, ацетон-d6) δ 10,18 (s, 1H), 9,45 (s, 1H), 8,21 (td, J = 9,0, 4,6 Гц, 1H), 8,04 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,86 – 7,75 (m, 2H), 7,48 (dd, J = 9,7, 8,5 Гц, 2H), 7,35 (dd, J = 8,4, 2,2 Гц, 1H), 7,21 – 7,03 (m, 3H), 5,94 (dd, J = 17,5, 1,1 Гц, 1H), 5,47 (dd, J = 11,0, 1,0 Гц, 1H), 3,62 (d, J = 8,3 Гц, 1H), 3,37 (d, J = 8,4 Гц, 1H);
19F ЯМР (376 МГц, ацетон-d6) δ -115,75 (dd, J = 12,2, 5,1 Гц), -122,17 (dd, J = 45,9, 5,1 Гц)
F352 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C25H17Cl4F2N2O2, 555,0007; обнаружено, 555,0027 1H ЯМР (400 МГц, ацетон-d6) δ 10,17 (s, 1H), 9,46 (s, 1H), 8,20 (tt, J = 8,9, 5,9 Гц, 1H), 8,04 (t, J = 1,7 Гц, 1H), 7,82 (dd, J = 8,8, 2,6 Гц, 1H), 7,56 – 7,45 (m, 3H), 7,37 (d, J = 1,9 Гц, 1H), 7,16 (ddd, J = 11,2, 8,8, 2,8 Гц, 1H), 7,12 – 7,04 (m, 1H), 6,78 (dd, J = 17,6, 11,0 Гц, 1H), 5,97 (dd, J = 17,6, 0,7 Гц, 1H), 5,38 (dd, J = 10,9, 0,7 Гц, 1H), 3,63 (d, J = 8,3 Гц, 1H), 3,40 (d, J = 8,4 Гц, 1H);
19F ЯМР (376 МГц, ацетон-d6) δ -115,75 (dd, J = 12,2, 5,1 Гц), -122,17 (dd, J = 45,9, 5,1 Гц)
F353 ESIMS 580 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) д 10,93 (s, 1H), 10,15 (s, 1H), 7,87 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,74 (dd, J = 8,8, 2,6 Гц, 1H), 7,63 (t, J = 1,9 Гц, 1H), 7,57 – 7,51 (m, 3H), 7,20 – 7,08 (m, 2H), 5,11 (s, 2H), 3,63 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,51 (d, J = 8,5 Гц, 1H);
19F ЯМР (376 МГц, DMSO-d6) д -134,11, -135,35
F354 ESIMS 580 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) д 10,96 (s, 1H), 10,15 (s, 1H), 7,87 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,74 (dd, J = 7,9, 2,3 Гц, 2H), 7,69 (d, J = 8,3 Гц, 1H), 7,54 (d, J = 8,7 Гц, 1H), 7,43 (dd, J = 8,4, 2,1 Гц, 1H), 7,19 – 7,08 (m, 2H), 5,11 (s, 2H), 3,60 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,46 (d, J = 8,5 Гц, 1H);
19F ЯМР (376 МГц, DMSO-d6) д -134,10, -135,36
F355 ESIMS 569,8
([M-H]-)
1H ЯМР (400 МГц, CD3OD) д 7,95 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,74 (dd, J = 8,8, 2,6 Гц, 1H), 7,61 (d, J = 2,2 Гц, 1H), 7,49 (d, J = 8,7 Гц, 1H), 7,41 (d, J = 8,3 Гц, 1H), 7,27 – 6,97 (m, 3H), 6,86 (ddd, J = 10,8, 9,0, 2,0 Гц, 1H), 5,87 (dd, J = 17,5, 1,0 Гц, 1H), 5,44 (dd, J = 11,1, 1,0 Гц, 1H), 3,57 (d, J = 8,3 Гц, 1H), 3,22 (d, J = 8,3 Гц, 1H);
19F ЯМР (376 МГц, CD3OD) д -136,37 (d, J = 13,1 Гц), -142,50 (d, J = 13,2 Гц)
F356 ESIMS 569,8
([M-H]-)
1H ЯМР (400 МГц, CD3OD) д 7,95 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,74 (dd, J = 8,8, 2,6 Гц, 1H), 7,49 (d, J = 8,8 Гц, 1H), 7,45 (t, J = 1,7 Гц, 1H), 7,35 (d, J = 1,8 Гц, 1H), 7,26 (d, J = 1,9 Гц, 1H), 7,04 (ddd, J = 9,0, 8,0, 5,5 Гц, 1H), 6,85 (ddd, J = 10,8, 9,0, 2,1 Гц, 1H), 6,74 (dd, J = 17,6, 11,0 Гц, 1H), 5,88 (d, J = 17,6 Гц, 1H), 5,35 (d, J = 11,0 Гц, 1H), 3,57 (d, J = 8,3 Гц, 1H), 3,23 (d, J = 8,4 Гц, 1H);
19F ЯМР (376 МГц, CD3OD) д -136,40 (d, J = 13,2 Гц), -142,53 (d, J = 13,4 Гц)
F357 (тонкая пленка) 3229, 1680, 1655, 1591, 1570, 1525, 1478, 1446 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C22H13BrCl5FN3O2, 623,8612; обнаружено, 623,8627 1H ЯМР (400 МГц, ацетон-d6) δ 10,20 (s, 1H), 10,16 (s, 1H), 8,31 – 8,18 (m, 2H), 8,06 (dd, J = 2,6, 1,1 Гц, 1H), 7,81 (dd, J = 8,8, 2,6 Гц, 1H), 7,55 – 7,46 (m, 4H), 3,66 (d, J = 8,3 Гц, 1H), 3,43 (d, J = 8,4 Гц, 1H) F358 (тонкая пленка) 3246, 3072, 1666, 1588, 1537, 1475, 1410 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C22H14Cl5N3O2, 572,9452; обнаружено, 572,9474 1H ЯМР (400 МГц, ацетон-d6) δ 10,29 (s, 1H), 10,20 (s, 1H), 9,21 (dd, J = 10,2, 2,4 Гц, 2H), 9,16 (d, J = 2,3 Гц, 1H), 8,11 (dd, J = 2,7, 1,1 Гц, 1H), 7,82 (dd, J = 8,8, 2,6 Гц, 1H), 7,54 (d, J = 8,8 Гц, 1H), 7,52 – 7,49 (m, 3H), 3,66 (d, J = 8,3 Гц, 1H), 3,43 (d, J = 8,3 Гц, 1H) F359 (тонкая пленка) 3250, 3090, 1668, 1587, 1539, 1476 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C22H14Cl5N4O4, 572,9452; обнаружено, 572,9473 1H ЯМР (300 МГц, ацетон-d6) δ 10,31 (s, 1H), 10,22 (s, 1H), 9,20 (td, J = 2,5, 1,2 Гц, 2H), 9,15 (dd, J = 2,2, 0,9 Гц, 1H), 8,11 (dd, J = 2,6, 0,9 Гц, 1H), 7,79 (ddd, J = 8,8, 2,6, 0,9 Гц, 1H), 7,68 – 7,64 (m, 1H), 7,61 (dd, J = 8,4, 0,9 Гц, 1H), 7,52 (dd, J = 8,8, 0,9 Гц, 1H), 7,47 – 7,39 (m, 1H), 3,63 (d, J = 8,3 Гц, 1H), 3,38 (d, J = 8,3 Гц, 1H) F360 ESIMS 580 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) д 10,95 (s, 1H), 10,06 (s, 1H), 7,92 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,76 (dd, J = 8,8, 2,6 Гц, 1H), 7,63 (t, J = 1,9 Гц, 1H), 7,60 – 7,52 (m, 3H), 7,32 – 7,24 (m, 1H), 7,03 (ddd, J = 11,4, 8,8, 3,0 Гц, 1H), 4,83 (s, 2H), 3,63 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,52 (d, J = 8,5 Гц, 1H);
19F ЯМР (376 МГц, DMSO-d6) д -126,46, -128,93
F361 ESIMS 562 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) д 10,92 (s, 1H), 9,77 (s, 1H), 7,90 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,75 (dd, J = 8,8, 2,6 Гц, 1H), 7,63 (t, J = 1,9 Гц, 1H), 7,59 – 7,51 (m, 3H), 7,25 (dd, J = 8,8, 6,3 Гц, 1H), 6,56 (dd, J = 11,2, 2,9 Гц, 1H), 6,39 (td, J = 8,5, 2,9 Гц, 1H), 5,21 (s, 2H), 3,63 (d, J = 8,4 Гц, 1H), 3,52 (d, J = 8,5 Гц, 1H);
19F ЯМР (376 МГц, DMSO-d6) д -116,23
F362 (тонкая пленка) 3401, 1674, 1588, 1549, 1475, 1436 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C22H16Cl5N4O2, 542,971; обнаружено, 542,9728 1H ЯМР (600 МГц, DMSO-d6) д 10,91 (s, 1H), 10,48 (s, 1H), 7,96 (d, J = 2,1 Гц, 1H), 7,86 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,75 (dd, J = 8,8, 2,6 Гц, 1H), 7,69 (d, J = 2,4 Гц, 1H), 7,63 (t, J = 1,9 Гц, 1H), 7,58 – 7,55 (m, 3H), 7,50 (t, J = 2,3 Гц, 1H), 5,42 (s, 2H), 3,63 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,53 (d, J = 8,5 Гц, 1H); F363 (тонкая пленка) 3261, 1658, 1587, 1538, 1474, 1433 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C22H16Cl5N4O2, 542,971; обнаружено, 542,9713 1H ЯМР (300 МГц, CD3OD) отсутствуют оба амидных сигнала NH δ 8,02 (dd, J = 2,2, 0,7 Гц, 1H), 7,92 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,76 (dd, J = 2,5, 0,7 Гц, 1H), 7,71 (ddd, J = 8,8, 2,6, 0,8 Гц, 1H), 7,65 – 7,59 (m, 1H), 7,56 – 7,43 (m, 3H), 7,28 (dd, J = 8,3, 2,1 Гц, 1H), 3,55 (d, J = 8,3 Гц, 1H), 3,36 – 3,26 (m, 2H), 3,21 (dd, J = 8,3, 0,8 Гц, 1H) F364 ESIMS 593 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, ацетон-d6) δ 10,20 (s, 1H), 9,46 (s, 1H), 8,19 (td, J = 8,9, 6,0 Гц, 1H), 8,03 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,81 (dd, J = 8,8, 2,6 Гц, 1H), 7,71 (dd, J = 8,3, 7,3 Гц, 1H), 7,48 (d, J = 8,8 Гц, 1H), 7,39 (ddd, J = 9,8, 2,1, 0,7 Гц, 1H), 7,26 (dt, J = 8,2, 1,3 Гц, 1H), 7,21 – 7,02 (m, 2H), 3,63 (d, J = 8,3 Гц, 1H), 3,37 (d, J = 8,3 Гц, 1H);
19F ЯМР (376 МГц, ацетон-d6) δ -108,80,
-115,63, -115,64, -122,04, -122,06, -122,18
F365 ESIMS 643 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, ацетон-d6) δ 10,21 (s, 1H), 9,46 (s, 1H), 8,19 (td, J = 8,9, 6,0 Гц, 1H), 8,03 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 8,02 – 7,93 (m, 1H), 7,92 – 7,76 (m, 2H), 7,72 – 7,64 (m, 1H), 7,48 (d, J = 8,8 Гц, 1H), 7,15 (ddd, J = 11,1, 8,8, 2,8 Гц, 1H), 7,07 (tt, J = 8,8, 2,2 Гц, 1H), 3,73 (d, J = 8,3 Гц, 1H), 3,48 (d, J = 8,4 Гц, 1H);
19F ЯМР (376 МГц, ацетон-d6) δ -62,87,
-62,88, -115,61, -122,03
F366 ESIMS 643 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, ацетон-d6) δ 10,20 (s, 1H), 9,46 (s, 1H), 8,20 (tt, J = 8,9, 5,9 Гц, 1H), 8,03 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,95 – 7,88 (m, 2H), 7,81 (dd, J = 8,8, 2,6 Гц, 1H), 7,70 – 7,63 (m, 1H), 7,48 (d, J = 8,7 Гц, 1H), 7,20 – 7,02 (m, 2H), 3,72 (d, J = 8,3 Гц, 1H), 3,45 (d, J = 8,3 Гц, 1H);
19F ЯМР (376 МГц, ацетон-d6) δ -62,98,
-62,98, -62,99, -115,63,
-122,04, -122,06
F367 ESIMS 599 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, ацетон-d6) δ 10,22 (s, 1H), 9,46 (s, 1H), 8,19 (td, J = 9,0, 6,0 Гц, 1H), 8,03 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,92 – 7,75 (m, 3H), 7,68 – 7,60 (m, 1H), 7,49 (d, J = 8,7 Гц, 1H), 7,20 – 7,02 (m, 2H), 3,74 (d, J = 8,3 Гц, 1H), 3,48 (d, J = 8,4 Гц, 1H);
19F ЯМР (376 МГц, ацетон-d6) δ -62,88,
-62,89, -62,90, -115,61,
-115,63, -122,04, -122,05
F368 (тонкая пленка) 3245, 3057, 1705, 1678, 1583, 1545, 1506, 1474 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C22H14Cl6N3O2, 561,9212; обнаружено, 561,9237 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) д 11,21 (s, 1H), 10,96 (s, 1H), 8,34 (d, J = 5,6 Гц, 1H), 7,93 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,86 (d, J = 1,8 Гц, 1H), 7,77 (dd, J = 8,8, 2,6 Гц, 1H), 7,64 – 7,58 (m, 3H), 7,55 (dd, J = 1,9, 0,7 Гц, 2H), 3,62 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,52 (d, J = 8,5 Гц, 1H) F369 (тонкая пленка) 3245, 1703, 1680, 1584, 1544, 1506, 1475 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C22H14Cl6N3O2, 561,9212; обнаружено, 561,9234 1H ЯМР (300 МГц, ацетон-d6) δ 10,25 (s, 1H), 10,17 (s, 1H), 8,33 (d, J = 5,6 Гц, 1H), 8,03 (dd, J = 2,6, 0,9 Гц, 1H), 7,97 (t, J = 1,3 Гц, 1H), 7,82 (ddd, J = 8,8, 2,7, 1,0 Гц, 1H), 7,72 – 7,63 (m, 2H), 7,63 (dd, J = 8,4, 1,0 Гц, 1H), 7,52 (dd, J = 8,8, 1,0 Гц, 1H), 7,48 – 7,42 (m, 1H), 3,64 (d, J = 8,3 Гц, 1H), 3,38 (dd, J = 8,3, 1,0 Гц, 1H) F370 ESIMS 581 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) д 10,91 (s, 1H), 10,54 (s, 1H), 7,98 – 7,86 (m, 2H), 7,73 (dd, J = 8,7, 2,6 Гц, 1H), 7,63 (t, J = 1,9 Гц, 1H), 7,59 – 7,49 (m, 3H), 6,54 (s, 2H), 3,63 (d, J = 8,4 Гц, 1H), 3,51 (d, J = 8,5 Гц, 1H);
19F ЯМР (376 МГц, DMSO-d6) д -141,79, -148,51 (d, J = 15,3 Гц)
F371 ESIMS 581 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) д 10,95 (s, 1H), 10,54 (s, 1H), 7,97 – 7,87 (m, 2H), 7,77 – 7,72 (m, 2H), 7,69 (d, J = 8,3 Гц, 1H), 7,53 (d, J = 8,7 Гц, 1H), 7,43 (dd, J = 8,5, 2,2 Гц, 1H), 6,54 (s, 2H), 3,61 (d, J = 8,4 Гц, 1H), 3,46 (d, J = 8,5 Гц, 1H);
19F ЯМР (376 МГц, DMSO-d6) д -141,80 , -148,50 (d, J = 15,4 Гц)
F372 ESIMS 615 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) д 10,92 (s, 1H), 10,54 (s, 1H), 8,01 – 7,87 (m, 2H), 7,80 (s, 2H), 7,78 – 7,69 (m, 1H), 7,53 (d, J = 8,7 Гц, 1H), 6,54 (s, 2H), 3,63 (d, J = 8,4 Гц, 1H), 3,55 (d, J = 8,5 Гц, 1H);
19F ЯМР (376 МГц, DMSO-d6) д -141,79, -148,51 (d, J = 15,3 Гц)
F373 ESIMS 559 ([M-H]-) 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) д 10,92 (s, 1H), 9,87 (s, 1H), 7,90 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,76 (dd, J = 8,8, 2,6 Гц, 1H), 7,63 (t, J = 1,9 Гц, 1H), 7,58 – 7,55 (m, 3H), 7,30 (dd, J = 10,4, 2,9 Гц, 1H), 6,84 (td, J = 8,5, 2,9 Гц, 1H), 6,77 (dd, J = 8,9, 5,7 Гц, 1H), 4,89 (s, 2H), 3,63 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,53 (d, J = 8,6 Гц, 1H);
19F ЯМР (376 МГц, DMSO-d6) д -103,14
F374 ESIMS 599 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, ацетон-d6) δ 10,20 (s, 1H), 9,47 (s, 1H), 8,19 (td, J = 8,9, 6,0 Гц, 1H), 8,03 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,91 (d, J = 1,9 Гц, 1H), 7,80 (dd, J = 8,8, 2,7 Гц, 1H), 7,79 – 7,68 (m, 2H), 7,47 (d, J = 8,7 Гц, 1H), 7,19 – 7,01 (m, 2H), 3,74 (d, J = 8,3 Гц, 1H), 3,45 (d, J = 8,3 Гц, 1H);
19F ЯМР (376 МГц, ацетон-d6) δ -62,94,
-62,96, -115,49, -115,50,
-121,94, -121,95
F375 ESIMS 593 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, ацетон-d6) δ 10,18 (s, 1H), 9,47 (s, 1H), 8,19 (td, J = 9,0, 6,0 Гц, 1H), 8,03 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,80 (dd, J = 8,8, 2,6 Гц, 1H), 7,74 (ddd, J = 6,5, 2,3, 0,7 Гц, 1H), 7,54 – 7,44 (m, 2H), 7,33 (t, J = 8,6 Гц, 1H), 7,14 (ddd, J = 11,1, 8,8, 2,8 Гц, 1H), 7,07 (tt, J = 8,7, 2,2 Гц, 1H), 3,63 (dd, J = 8,3, 1,0 Гц, 1H), 3,35 (d, J = 8,3 Гц, 1H);
19F ЯМР (376 МГц, ацетон-d6) δ -110,02,
-110,03, -115,49, -115,50, -121,92, -121,94
F376 ESIMS 582 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, ацетон-d6) δ 10,19 (s, 1H), 9,47 (s, 1H), 8,19 (td, J = 8,9, 6,0 Гц, 1H), 8,04 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,82 (ddd, J = 11,4, 6,5, 2,4 Гц, 3H), 7,47 (dt, J = 9,8, 5,1 Гц, 2H), 7,20 – 7,02 (m, 2H), 3,76 – 3,68 (m, 1H), 3,43 (d, J = 8,3 Гц, 1H);
19F ЯМР (376 МГц, ацетон-d6) δ -61,81,
-61,84, -115,50, -115,51,
-117,46, -117,49, -117,53, -117,56, -121,94, -121,95
F377 ESIMS 577 ([M-H]-) 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) д 10,96 (s, 1H), 10,05 (s, 1H), 7,92 (d, J = 2,3 Гц, 1H), 7,81 – 7,73 (m, 2H), 7,69 (d, J = 8,3 Гц, 1H), 7,57 (d, J = 8,7 Гц, 1H), 7,43 (d, J = 8,3 Гц, 1H), 7,28 (dt, J = 10,3, 2,3 Гц, 1H), 7,03 (ddd, J = 11,4, 8,7, 2,9 Гц, 1H), 4,85 (s, 2H), 3,61 (d, J = 8,3 Гц, 1H), 3,47 (d, J = 8,5 Гц, 1H);
19F ЯМР (376 МГц, DMSO-d6) д -126,50, -128,97
F378 ESIMS 579 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) д 10,91 (s, 1H), 10,48 (s, 1H), 7,86 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,73 (dd, J = 8,8, 2,6 Гц, 1H), 7,63 (t, J = 1,9 Гц, 1H), 7,59 – 7,52 (m, 3H), 7,38 – 7,24 (m, 2H), 5,05 (s, 2H), 3,62 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,52 (d, J = 8,5 Гц, 1H);
19F ЯМР (376 МГц, DMSO-d6) д -130,39
F379 ESIMS 577 ([M-H]-) 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) д 10,94 (s, 1H), 10,48 (s, 1H), 7,86 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,77 – 7,71 (m, 2H), 7,69 (d, J = 8,3 Гц, 1H), 7,55 (d, J = 8,7 Гц, 1H), 7,43 (dd, J = 8,7, 2,1 Гц, 1H), 7,38 – 7,24 (m, 2H), 5,05 (s, 2H), 3,60 (d, J = 8,4 Гц, 1H), 3,46 (d, J = 8,5 Гц, 1H);
19F ЯМР (376 МГц, DMSO-d6) д -130,39
F380 ESIMS 611 ([M-H]-) 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) д 10,92 (s, 1H), 10,48 (s, 1H), 7,86 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,80 (s, 2H), 7,74 (dd, J = 8,8, 2,6 Гц, 1H), 7,56 (d, J = 8,8 Гц, 1H), 7,39 – 7,24 (m, 2H), 5,05 (s, 2H), 3,63 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,57 – 3,53 (m, 1H);
19F ЯМР (376 МГц, DMSO-d6) д -130,39
F381 ESIMS 561 ([M-H]-) 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) д 10,93 (s, 1H), 10,48 (s, 1H), 7,86 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,76 – 7,68 (m, 2H), 7,57 – 7,53 (m, 1H), 7,47 – 7,44 (m, 2H), 7,38 – 7,24 (m, 2H), 5,05 (s, 2H), 3,58 (d, J = 8,6 Гц, 1H), 3,44 (d, J = 8,7 Гц, 1H);
19F ЯМР (376 МГц, DMSO-d6) д -117,28, -130,39
F382 (тонкая пленка) 3239, 2928, 1652, 1544, 1508 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C25H17Cl4F2N2O2, 555,0007; обнаружено, 555,0012 1H ЯМР (400 МГц, ацетон-d6) δ 10,18 (s, 1H), 9,64 (s, 1H), 7,99 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,85 (ddd, J = 9,2, 4,9, 1,6 Гц, 2H), 7,80 (dd, J = 8,8, 2,6 Гц, 1H), 7,66 – 7,56 (m, 2H), 7,52 – 7,43 (m, 2H), 7,16 (t, J = 8,9 Гц, 2H), 5,23 – 5,19 (m, 1H), 5,13 (dd, J = 27,2, 3,6 Гц, 1H), 3,66 (d, J = 8,3 Гц, 1H), 3,42 (d, J = 8,4 Гц, 1H);
19F ЯМР (376 МГц, ацетон-d6) δ -94,24,
-120,01
F383 (тонкая пленка) 3262, 3064, 1657, 1524, 1472 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C25H16Cl4F3N2O2, 572,9912; обнаружено, 572,9922 1H ЯМР (400 МГц, ацетон-d6) δ 10,19 (s, 1H), 9,45 (s, 1H), 8,20 (td, J = 9,0, 5,9 Гц, 1H), 8,04 (d, J = 2,7 Гц, 1H), 7,82 (dd, J = 8,8, 2,6 Гц, 1H), 7,67 – 7,58 (m, 2H), 7,53 – 7,44 (m, 2H), 7,16 (ddd, J = 11,2, 8,8, 2,8 Гц, 1H), 7,12 – 7,02 (m, 1H), 5,21 (q, J = 3,6 Гц, 1H), 5,13 (dd, J = 27,0, 3,6 Гц, 1H), 3,67 (d, J = 8,3 Гц, 1H), 3,42 (d, J = 8,4 Гц, 1H);
19F ЯМР (376 МГц, ацетон-d6) δ -94,24,
-115,73 (d, J = 5,1 Гц),
-122,13 (d, J = 5,1 Гц)
F384 (тонкая пленка) 1647, 1613, 1543, 1508, 1474 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C25H17Cl4F2N2O2, 555,0007; обнаружено, 555,0014 1H ЯМР (400 МГц, ацетон-d6) δ 10,17 (s, 1H), 9,64 (s, 1H), 7,99 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,91 – 7,81 (m, 2H), 7,79 (dd, J = 8,8, 2,6 Гц, 1H), 7,68 – 7,61 (m, 1H), 7,61 – 7,50 (m, 2H), 7,48 (d, J = 8,7 Гц, 1H), 7,22 – 7,08 (m, 2H), 5,21 (s, 1H), 5,13 (dd, J = 33,1, 3,6 Гц, 1H), 3,65 (d, J = 8,3 Гц, 1H), 3,38 (d, J = 8,3 Гц, 1H);
19F ЯМР (376 МГц, ацетон) δ -94,07, -120,00
F385 (тонкая пленка) 3261, 3065, 1657, 1588, 1472 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C25H16Cl4F3N2O2, 572,9912; обнаружено, 572,9922 1H ЯМР (400 МГц, ацетон-d6) δ 10,17 (s, 1H), 9,45 (s, 1H), 8,20 (td, J = 8,9, 5,9 Гц, 1H), 8,03 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,81 (dd, J = 8,8, 2,7 Гц, 1H), 7,65 (d, J = 2,2 Гц, 1H), 7,61 – 7,51 (m, 2H), 7,49 (d, J = 8,7 Гц, 1H), 7,16 (ddd, J = 11,2, 8,8, 2,9 Гц, 1H), 7,12 – 7,03 (m, 1H), 5,21 (s, 1H), 5,13 (dd, J = 33,0, 3,6 Гц, 1H), 3,65 (d, J = 8,4 Гц, 1H), 3,39 (d, J = 8,4 Гц, 1H);
19F ЯМР (376 МГц, ацетон-d6) δ -94,07,
-115,72 (d, J = 5,1 Гц),
-122,12 (d, J = 5,1 Гц)
F386 (тонкая пленка) 3264, 3065, 1653, 1527, 1472 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C25H16Cl4F3N2O2, 572,9912; обнаружено, 572,9921 1H ЯМР (400 МГц, ацетон-d6) δ 10,17 (s, 1H), 9,45 (s, 1H), 8,20 (td, J = 9,0, 5,9 Гц, 1H), 8,04 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,82 (dd, J = 8,8, 2,6 Гц, 1H), 7,69 (d, J = 1,6 Гц, 1H), 7,65 (t, J = 1,8 Гц, 1H), 7,55 (d, J = 1,8 Гц, 1H), 7,49 (d, J = 8,8 Гц, 1H), 7,16 (ddd, J = 11,1, 8,8, 2,9 Гц, 1H), 7,08 (tt, J = 8,8, 2,3 Гц, 1H), 5,48 (dd, J = 50,6, 4,0 Гц, 1H), 5,03 (dd, J = 18,2, 4,0 Гц, 1H), 3,68 (d, J = 8,4 Гц, 1H), 3,45 (d, J = 8,3 Гц, 1H);
19F ЯМР (376 МГц, ацетон-d6) δ -109,54,
-115,73 (d, J = 5,1 Гц),
-122,19 (dd, J = 46,1, 5,1 Гц)
F387 (тонкая пленка) 1661, 1587, 1523, 1495, 1411 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C26H16Cl4F2N3O2, 579,9959; обнаружено, 579,9952 1H ЯМР (400 МГц, ацетон-d6) δ 10,22 (s, 1H), 9,77 (s, 1H), 8,03 (d, J = 2,7 Гц, 2H), 7,90 (dd, J = 8,8, 2,6 Гц, 1H), 7,74 – 7,67 (m, 2H), 7,65 (t, J = 1,8 Гц, 1H), 7,63 – 7,56 (m, 1H), 7,56 – 7,48 (m, 2H), 5,48 (dd, J = 50,6, 4,0 Гц, 1H), 5,03 (dd, J = 18,3, 4,0 Гц, 1H), 3,68 (d, J = 8,3 Гц, 1H), 3,45 (d, J = 8,3 Гц, 1H);
19F ЯМР (376 МГц, ацетон-d6) δ -109,53,
-116,15
F388 (тонкая пленка) 3241, 3074, 1676, 1588, 1568, 1461, 1403 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C22H12Cl5F2IN3O2, 689,8379; обнаружено, 689,8376 1H ЯМР (400 МГц, ацетон-d6) δ 10,20 (s, 1H), 9,96 (s, 1H), 8,17 (s, 1H), 8,07 (dd, J = 2,6, 1,1 Гц, 1H), 7,89 – 7,77 (m, 1H), 7,57 – 7,44 (m, 4H), 3,67 (d, J = 8,3 Гц, 1H), 3,44 (d, J = 8,4 Гц, 1H);
19F ЯМР (376 МГц, ацетон-d6) δ -102,19,
-112,59
F389 (тонкая пленка) 3273, 1663, 1588, 1537, 1473 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C25H17Cl3F3N2O2, 539,0302; обнаружено, 539,0301 1H ЯМР (400 МГц, ацетон-d6) δ 10,18 (s, 1H), 9,44 (s, 1H), 8,21 (tt, J = 8,9, 5,8 Гц, 1H), 8,04 (d, J = 2,5 Гц, 1H), 7,82 (dd, J = 8,7, 2,6 Гц, 1H), 7,66 (t, J = 8,0 Гц, 1H), 7,49 (d, J = 8,8 Гц, 1H), 7,30 – 7,19 (m, 2H), 7,16 (ddd, J = 11,2, 8,8, 2,8 Гц, 1H), 7,12 – 7,03 (m, 1H), 6,88 (dd, J = 17,8, 11,3 Гц, 1H), 5,94 (dd, J = 17,8, 1,2 Гц, 1H), 5,43 (dd, J = 11,3, 1,1 Гц, 1H), 3,62 (d, J = 8,3 Гц, 1H), 3,35 (d, J = 8,4 Гц, 1H);
19F ЯМР (376 МГц, ацетон-d6) δ -115,78 (dd, J = 12,3, 5,1 Гц), -120,15,
-122,21 (dd, J = 45,8, 5,1 Гц)
F390 (тонкая пленка) 1661, 1610, 1588, 1534, 1496 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C25H17Cl3F3N2O2, 539,0302; обнаружено, 539,0298 1H ЯМР (400 МГц, ацетон-d6) δ 10,17 (s, 1H), 9,44 (s, 1H), 8,21 (tt, J = 8,9, 5,8 Гц, 1H), 8,04 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,82 (dd, J = 8,8, 2,6 Гц, 1H), 7,71 (dd, J = 7,1, 2,4 Гц, 1H), 7,49 (d, J = 8,8 Гц, 1H), 7,37 (ddd, J = 7,6, 4,9, 2,4 Гц, 1H), 7,22 – 7,12 (m, 2H), 7,11 – 7,03 (m, 1H), 6,89 (dd, J = 17,8, 11,3 Гц, 1H), 5,97 (dd, J = 17,8, 1,2 Гц, 1H), 5,45 (dd, J = 11,3, 1,1 Гц, 1H), 3,64 – 3,57 (m, 1H), 3,34 (d, J = 8,3 Гц, 1H);
19F ЯМР (376 МГц, ацетон-d6) δ -115,78 (dd, J = 12,1, 5,1 Гц), -121,42,
-122,16 (d, J = 5,1 Гц)
F391 (тонкая пленка) 3264, 1661, 1588, 1537, 1501 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C26H17Cl3F5N2O2, 589,027; обнаружено, 589,0272 1H ЯМР (400 МГц, ацетон-d6) δ 10,20 (s, 1H), 9,45 (s, 1H), 8,20 (d, J = 7,1 Гц, 1H), 8,04 (d, J = 2,7 Гц, 1H), 7,89 (d, J = 8,1 Гц, 1H), 7,83 (dd, J = 8,7, 2,6 Гц, 1H), 7,78 – 7,75 (m, 1H), 7,72 (dt, J = 8,2, 1,2 Гц, 1H), 7,49 (d, J = 8,8 Гц, 1H), 7,22 – 6,99 (m, 3H), 5,94 (d, J = 17,3 Гц, 1H), 5,52 (dd, J = 11,0, 1,0 Гц, 1H), 3,71 (d, J = 8,3 Гц, 1H), 3,45 (d, J = 8,4 Гц, 1H);
19F ЯМР (376 МГц, ацетон-d6) δ -59,87,
-115,79 (dd, J = 11,7, 5,2 Гц), -122,22 (dd, J = 45,9, 5,2 Гц)
F392 (тонкая пленка) 3263, 1662, 1588, 1536, 1473 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C26H17Cl3F5N2O2, 589,027; обнаружено, 589,0266 1H ЯМР (400 МГц, ацетон-d6) δ 10,20 (s, 1H), 9,45 (s, 1H), 8,30 – 8,13 (m, 1H), 8,04 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,91 (d, J = 1,6 Гц, 1H), 7,83 (dd, J = 8,7, 2,7 Гц, 1H), 7,76 (d, J = 8,2 Гц, 1H), 7,52 (dd, J = 21,2, 8,6 Гц, 2H), 7,23 – 6,99 (m, 3H), 6,06 – 5,88 (m, 1H), 5,53 (dd, J = 11,0, 1,0 Гц, 1H), 3,72 (d, J = 8,3 Гц, 1H), 3,47 (d, J = 8,3 Гц, 1H);
19F ЯМР (376 МГц, ацетон-d6) δ -59,83,
-115,79 (dd, J = 12,2, 5,0 Гц), -122,24 (dd, J = 45,9, 5,1 Гц)
F393 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C24H15Cl5F2N3O2, 589,9569; обнаружено, 589,9573 1H ЯМР (400 МГц, ацетон-d6) δ 10,21 (s, 1H), 9,85 (s, 1H), 8,25 (s, 1H), 8,08 (dd, J = 2,7, 1,0 Гц, 1H), 7,81 (ddd, J = 8,8, 2,6, 0,9 Гц, 1H), 7,54 – 7,44 (m, 4H), 6,82 (dd, J = 18,0, 11,9 Гц, 1H), 6,28 (d, J = 17,9 Гц, 1H), 5,95 (dq, J = 11,9, 1,0 Гц, 1H), 3,66 (d, J = 8,3 Гц, 1H), 3,43 (d, J = 8,3 Гц, 1H);
19F ЯМР (376 МГц, ацетон-d6) δ -125,20,
-133,26
F394 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C24H14Cl4F2N3O2, 607,9475; обнаружено, 607,947 1H ЯМР (400 МГц, ацетон-d6) δ 10,22 (s, 1H), 9,99 (s, 1H), 8,38 (s, 1H), 8,09 (dd, J = 2,6, 1,0 Гц, 1H), 7,81 (ddd, J = 8,8, 2,7, 0,9 Гц, 1H), 7,53 – 7,44 (m, 4H), 5,56 (dd, J = 17,5, 4,1 Гц, 1H), 5,35 (ddt, J = 49,0, 4,2, 0,9 Гц, 1H), 3,66 (d, J = 8,3 Гц, 1H), 3,43 (d, J = 8,4 Гц, 1H);
19F ЯМР (376 МГц, ацетон-d6) δ -99,21 (t, J = 19,1 Гц), -121,15, -129,75 (d, J = 19,0 Гц)
F395 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C22H13BrCl5FN3O2, 623,8612; обнаружено, 623,8604 1H ЯМР (400 МГц, ацетон-d6) δ 10,22 (s, 1H), 10,05 (s, 1H), 8,75 (dd, J = 7,9, 2,5 Гц, 1H), 8,59 – 8,44 (m, 1H), 8,06 (dd, J = 2,6, 1,1 Гц, 1H), 7,79 (ddd, J = 9,0, 2,6, 0,7 Гц, 1H), 7,53 – 7,46 (m, 4H), 3,66 (d, J = 8,3 Гц, 1H), 3,43 (d, J = 8,3 Гц, 1H);
19F ЯМР (376 МГц, ацетон-d6) δ -73,02
F396 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C23H16Cl5FN3O2, 559,9664; обнаружено, 559,966 1H ЯМР (400 МГц, ацетон-d6) δ 10,20 (s, 1H), 9,82 (s, 1H), 8,40 – 8,36 (m, 1H), 8,24 (ddt, J = 8,9, 2,5, 1,2 Гц, 1H), 8,03 (dd, J = 2,6, 1,1 Гц, 1H), 7,78 (dd, J = 8,8, 2,6 Гц, 1H), 7,56 – 7,40 (m, 4H), 3,66 (d, J = 8,3 Гц, 1H), 3,42 (d, J = 8,3 Гц, 1H), 2,31 (s, 3H);
19F ЯМР (376 МГц, ацетон-d6) δ -78,65
F397 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C24H16Cl5FN3O2, 571,9664; обнаружено, 571,9657 1H ЯМР (400 МГц, ацетон-d6) δ 10,21 (s, 1H), 10,08 (s, 1H), 8,27 – 8,16 (m, 2H), 8,05 (dd, J = 2,6, 1,1 Гц, 1H), 7,81 (ddd, J = 8,8, 2,7, 0,7 Гц, 1H), 7,53 – 7,45 (m, 4H), 6,79 (dd, J = 17,8, 11,3 Гц, 1H), 5,94 (dd, J = 17,7, 0,9 Гц, 1H), 5,44 (dd, J = 11,3, 1,0 Гц, 1H), 3,67 (d, J = 8,4 Гц, 1H), 3,43 (d, J = 8,3 Гц, 1H);
19F ЯМР (376 МГц, ацетон-d6) δ -74,90
F398 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C24H15Cl5F2N3O2, 589,9569; обнаружено, 589,9569 1H ЯМР (400 МГц, ацетон-d6) δ 10,25 (s, 1H), 10,23 (s, 1H), 8,33 (dd, J = 8,4, 1,8 Гц, 1H), 8,16 (dd, J = 10,0, 8,3 Гц, 1H), 8,07 (dd, J = 2,6, 1,1 Гц, 1H), 7,81 (dd, J = 8,8, 2,6 Гц, 1H), 7,55 – 7,46 (m, 4H), 5,27 (ddd, J = 52,0, 3,7, 0,9 Гц, 1H), 5,17 (ddd, J = 19,8, 3,7, 2,3 Гц, 1H), 3,67 (d, J = 8,4 Гц, 1H), 3,43 (d, J = 8,3 Гц, 1H);
19F ЯМР (376 МГц, ацетон-d6) δ -66,83 (d, J = 8,8 Гц), -105,52 (d, J = 9,0 Гц)
F399 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C24H16Cl5FN3O2, 571,9664; обнаружено, 571,9652 1H ЯМР (400 МГц, ацетон-d6) δ 10,22 (s, 1H), 9,91 (s, 1H), 8,56 (ddd, J = 8,8, 2,7, 1,4 Гц, 1H), 8,48 (dd, J = 2,7, 1,5 Гц, 1H), 8,06 (dd, J = 2,7, 1,1 Гц, 1H), 7,79 (dd, J = 8,8, 2,6 Гц, 1H), 7,57 – 7,40 (m, 4H), 6,83 (dd, J = 17,7, 11,2 Гц, 1H), 5,99 (d, J = 17,7 Гц, 1H), 5,57 (d, J = 11,3 Гц, 1H), 3,66 (d, J = 8,3 Гц, 1H), 3,43 (d, J = 8,3 Гц, 1H);
19F ЯМР (376 МГц, ацетон-d6) δ -78,73
F400 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C24H15Cl5F2N3O2, 589,9569; обнаружено, 589,956 1H ЯМР (400 МГц, ацетон-d6) δ 10,22 (s, 1H), 10,03 (s, 1H), 8,65 – 8,54 (m, 2H), 8,07 (dd, J = 2,7, 1,1 Гц, 1H), 7,79 (dd, J = 8,8, 2,6 Гц, 1H), 7,56 – 7,45 (m, 4H), 5,44 (dd, J = 51,9, 3,8 Гц, 1H), 5,31 (ddd, J = 19,7, 3,8, 2,6 Гц, 1H), 3,66 (d, J = 8,4 Гц, 1H), 3,43 (d, J = 8,3 Гц, 1H);
19F ЯМР (376 МГц, ацетон-d6) δ -71,41 (d, J = 7,7 Гц), -106,61 (d, J = 7,7 Гц)
F401 ESIMS 559,7
([M-H]-)
1H ЯМР (400 МГц, ацетон-d6) δ 10,23 (s, 1H), 9,77 (s, 1H), 8,03 (d, J = 2,6 Гц, 2H), 7,90 (dd, J = 8,8, 2,6 Гц, 1H), 7,71 (dd, J = 8,2, 3,0 Гц, 1H), 7,64 (d, J = 8,0 Гц, 1H), 7,62 – 7,57 (m, 2H), 7,52 (d, J = 8,7 Гц, 1H), 7,44 (ddd, J = 8,1, 1,8, 0,7 Гц, 1H), 4,09 (s, 1H), 3,65 (d, J = 8,3 Гц, 1H), 3,41 (d, J = 8,3 Гц, 1H);
19F ЯМР (376 МГц, ацетон-d6) δ -116,19
F402 ESIMS 614 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) д 10,92 (s, 1H), 10,15 (s, 1H), 7,86 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,80 (d, J = 0,7 Гц, 2H), 7,75 (dd, J = 8,8, 2,6 Гц, 1H), 7,54 (d, J = 8,8 Гц, 1H), 7,20 – 7,07 (m, 2H), 5,11 (s, 2H), 3,63 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,55 (d, J = 8,5 Гц, 1H);
19F ЯМР (376 МГц, DMSO-d6) д -134,18, -135,45
F403 ESIMS 564 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) д 10,94 (s, 1H), 10,14 (s, 1H), 7,86 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,75 (dd, J = 8,8, 2,6 Гц, 1H), 7,71 (dd, J = 7,2, 1,9 Гц, 1H), 7,53 (d, J = 8,8 Гц, 1H), 7,51 – 7,42 (m, 2H), 7,20 – 7,07 (m, 2H), 5,11 (s, 2H), 3,59 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,44 (d, J = 8,5 Гц, 1H);
19F ЯМР (376 МГц, DMSO-d6) д -117,29, -134,18,
-135,44
F404 ESIMS 614 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) д 10,93 (s, 1H), 10,05 (s, 1H), 7,92 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,83 – 7,72 (m, 3H), 7,57 (d, J = 8,7 Гц, 1H), 7,28 (d, J = 10,5 Гц, 1H), 7,09 – 6,97 (m, 1H), 4,83 (s, 2H), 3,63 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,55 (d, J = 8,5 Гц, 1H);
19F ЯМР (376 МГц, DMSO-d6) д -126,50, -128,97
F405 ESIMS 596 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) д 10,92 (s, 1H), 9,87 (s, 1H), 7,90 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,80 (d, J = 0,6 Гц, 2H), 7,76 (dd, J = 8,8, 2,6 Гц, 1H), 7,56 (d, J = 8,8 Гц, 1H), 7,30 (dd, J = 10,4, 2,9 Гц, 1H), 6,84 (td, J = 8,5, 3,0 Гц, 1H), 6,77 (dd, J = 8,9, 5,8 Гц, 1H), 4,86 (s, 2H), 3,64 (d, J = 8,4 Гц, 1H), 3,55 (d, J = 8,5 Гц, 1H);
19F ЯМР (376 МГц, DMSO-d6) д -127,86
F406 ESIMS 580 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) д 10,90 (s, 1H), 9,65 (s, 1H), 7,90 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,80 (dd, J = 8,8, 2,6 Гц, 1H), 7,63 (t, J = 1,9 Гц, 1H), 7,59 – 7,52 (m, 3H), 6,40 (ddd, J = 9,2, 5,5, 1,8 Гц, 2H), 5,46 (s, 2H), 3,63 (d, J = 8,4 Гц, 1H), 3,52 (d, J = 8,5 Гц, 1H);
19F ЯМР (376 МГц, DMSO-d6) д -112,67 (d, J = 7,4 Гц), -116,75 (d, J = 7,1 Гц)
F407 ESIMS 580 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) д 10,94 (s, 1H), 9,65 (s, 1H), 7,90 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,80 (dd, J = 8,8, 2,6 Гц, 1H), 7,76 (d, J = 2,1 Гц, 1H), 7,70 (d, J = 8,3 Гц, 1H), 7,55 (d, J = 8,8 Гц, 1H), 7,43 (dd, J = 8,6, 2,1 Гц, 1H), 6,46 – 6,35 (m, 2H), 5,46 (s, 2H), 3,61 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,47 (d, J = 8,5 Гц, 1H);
19F ЯМР (376 МГц, DMSO-d6) д -112,68 (d, J = 7,3 Гц), -116,75 (d, J = 7,3 Гц)
F408 ESIMS 614 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) д 10,91 (s, 1H), 9,65 (s, 1H), 7,90 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,84 – 7,75 (m, 3H), 7,55 (d, J = 8,7 Гц, 1H), 6,47 – 6,36 (m, 2H), 5,46 (s, 2H), 3,64 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,55 (d, J = 8,5 Гц, 1H);
19F ЯМР (376 МГц, DMSO-d6) д -112,67 (d, J = 7,4 Гц), -116,75 (d, J = 7,4 Гц)
F409 ESIMS 564 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) д 10,93 (s, 1H), 9,65 (s, 1H), 7,90 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,80 (dd, J = 8,8, 2,6 Гц, 1H), 7,71 (dd, J = 7,2, 2,1 Гц, 1H), 7,55 (d, J = 8,8 Гц, 1H), 7,52 – 7,41 (m, 2H), 6,45 – 6,34 (m, 2H), 5,46 (s, 2H), 3,59 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,44 (d, J = 8,5 Гц, 1H);
19F ЯМР (376 МГц, DMSO-d6) д -112,67 (d, J = 7,2 Гц), -116,75 (d, J = 7,4 Гц), -117,29
F410 (тонкая пленка) 3291, 1652, 1536, 1506, 1472 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C25H16Cl4FN2O2, 534,9944; обнаружено, 534,9934 1H ЯМР (400 МГц, ацетон-d6) δ 10,16 (s, 1H), 9,63 (s, 1H), 7,99 (dd, J = 2,7, 1,0 Гц, 1H), 7,85 (ddd, J = 9,0, 4,9, 1,6 Гц, 2H), 7,80 (dd, J = 8,8, 2,6 Гц, 1H), 7,64 (d, J = 2,2 Гц, 1H), 7,56 (d, J = 8,4 Гц, 1H), 7,54 – 7,45 (m, 2H), 7,16 (t, J = 8,9 Гц, 2H), 4,08 (s, 1H), 3,62 (d, J = 8,3 Гц, 1H), 3,37 (d, J = 8,3 Гц, 1H);
19F ЯМР (376 МГц, ацетон-d6) δ -120,07
F411 ESIMS 532 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, ацетон-d6) δ 10,19 (s, 1H), 9,45 (s, 1H), 8,19 (td, J = 8,9, 5,9 Гц, 1H), 8,03 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,81 (dd, J = 8,7, 2,6 Гц, 1H), 7,48 (d, J = 8,8 Гц, 1H), 7,20 – 6,99 (m, 5H), 3,66 (d, J = 8,3 Гц, 1H), 3,39 (d, J = 8,4 Гц, 1H);
19F ЯМР (376 МГц, ацетон-d6) δ -110,97,
-115,64, -115,65, -122,06, -122,07
F412 ESIMS 582 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, ацетон-d6) δ 10,20 (s, 1H), 9,47 (s, 1H), 8,19 (td, J = 8,9, 6,0 Гц, 1H), 8,04 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,81 (dd, J = 8,8, 2,6 Гц, 1H), 7,69 (d, J = 3,1 Гц, 0H), 7,69 (s, 1H), 7,64 – 7,51 (m, 2H), 7,48 (d, J = 8,7 Гц, 1H), 7,19 – 7,01 (m, 2H), 3,78 (d, J = 8,3 Гц, 1H), 3,50 (d, J = 8,4 Гц, 1H);
19F ЯМР (376 МГц, ацетон-d6) δ -63,15,
-63,15, -63,17, -111,71,
-115,54, -121,99
F413 ESIMS 585 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) д 10,71 (s, 1H), 7,67 (s, 1H), 7,62 (t, J = 1,8 Гц, 1H), 7,54 (d, J = 2,0 Гц, 2H), 7,43 (d, J = 8,8 Гц, 1H), 7,31 (dd, J = 8,8, 4,1 Гц, 3H), 7,13 (t, J = 8,5 Гц, 2H), 4,67 (s, 2H), 3,60 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,45 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,29 (s, 1H);
19F ЯМР (376 МГц, DMSO-d6) д -113,49
F414 ESIMS 587 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) д 10,79 (s, 1H), 7,82 – 7,66 (m, 2H), 7,59 – 7,40 (m, 4H), 7,36 – 7,22 (m, 2H), 7,12 – 7,02 (m, 1H), 4,65 (d, J = 54,1 Гц, 2H), 3,57 (d, J = 8,4 Гц, 1H), 3,39 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,29 (s, 1H);
19F ЯМР (376 МГц, DMSO-d6) д -108,00, -113,95 (d, J = 39,5 Гц), -117,27 (d, J = 9,1 Гц)
F415 ESIMS 589 ([M-H]-) 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) д 11,26 (s, 1H), 10,97 (s, 1H), 8,50 (s, 1H), 8,04 – 7,94 (m, 2H), 7,88 (dt, J = 8,5, 2,3 Гц, 1H), 7,77 (dd, J = 8,8, 2,6 Гц, 1H), 7,62 (d, J = 2,4 Гц, 2H), 7,57 – 7,53 (m, 2H), 3,62 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,53 (d, J = 8,5 Гц, 1H);
19F ЯМР (376 МГц, DMSO-d6) д -108,35
F416 ESIMS 591 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) д 11,25 (s, 1H), 11,00 (s, 1H), 8,50 (s, 1H), 8,03 – 7,97 (m, 1H), 7,96 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,88 (dt, J = 8,6, 2,3 Гц, 1H), 7,82 – 7,74 (m, 2H), 7,69 (d, J = 8,3 Гц, 1H), 7,61 (d, J = 8,8 Гц, 1H), 7,43 (dd, J = 8,4, 2,1 Гц, 1H), 3,60 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,47 (d, J = 8,5 Гц, 1H);
19F ЯМР (376 МГц, DMSO-d6) д -108,35
F417 ESIMS 626 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) д 11,25 (s, 1H), 10,97 (s, 1H), 8,50 (s, 1H), 8,00 (dt, J = 10,4, 2,1 Гц, 1H), 7,96 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,88 (dt, J = 8,5, 2,2 Гц, 1H), 7,80 (s, 2H), 7,77 (dd, J = 8,8, 2,6 Гц, 1H), 7,61 (d, J = 8,8 Гц, 1H), 3,63 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,56 (d, J = 8,5 Гц, 1H);
19F ЯМР (376 МГц, DMSO-d6) д -108,35
F418 ESIMS 575 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) д 11,25 (s, 1H), 10,99 (s, 1H), 8,50 (s, 1H), 8,00 (dt, J = 10,4, 2,2 Гц, 1H), 7,97 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,88 (dt, J = 8,5, 2,3 Гц, 1H), 7,77 (dd, J = 8,8, 2,6 Гц, 1H), 7,71 (dd, J = 7,1, 1,9 Гц, 1H), 7,61 (d, J = 8,8 Гц, 1H), 7,52 - 7,41 (m, 2H), 3,58 (d, J = 8,4 Гц, 1H), 3,45 (d, J = 8,5 Гц, 1H);
19F ЯМР (376 МГц, DMSO-d6) д -108,35, -117,26
F419 ESIMS 559 ([M-H]-) 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) д 10,90 (s, 1H), 10,40 (s, 1H), 7,83 (d, J = 2,5 Гц, 1H), 7,73 (dd, J = 8,8, 2,6 Гц, 1H), 7,63 (t, J = 1,9 Гц, 1H), 7,55 (d, J = 1,7 Гц, 2H), 7,54 (d, J = 3,3 Гц, 1H), 6,82 (t, J = 1,8 Гц, 1H), 6,67 (d, J = 11,3 Гц, 1H), 6,20 – 6,05 (m, 1H), 5,50 (s, 2H), 3,62 (d, J = 8,4 Гц, 1H), 3,52 (d, J = 8,5 Гц, 1H);
19F ЯМР (376 МГц, DMSO-d6) д -113,43
F420 ESIMS 564 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) д 10,96 (s, 1H), 10,05 (s, 1H), 7,92 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,77 (dd, J = 8,8, 2,6 Гц, 1H), 7,71 (dd, J = 7,1, 1,9 Гц, 1H), 7,57 (d, J = 8,8 Гц, 1H), 7,51 – 7,42 (m, 2H), 7,28 (dt, J = 10,5, 2,3 Гц, 1H), 7,03 (ddd, J = 11,5, 8,7, 2,9 Гц, 1H), 4,84 (s, 2H), 3,59 (d, J = 8,4 Гц, 1H), 3,45 (d, J = 8,5 Гц, 1H);
19F ЯМР (376 МГц, DMSO-d6) д -117,28, -126,51,
-128,98
F421 ESIMS 546 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) д 10,94 (s, 1H), 9,87 (s, 1H), 7,90 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,76 (dd, J = 8,8, 2,6 Гц, 1H), 7,71 (dd, J = 7,1, 1,9 Гц, 1H), 7,56 (d, J = 8,7 Гц, 1H), 7,51 – 7,42 (m, 2H), 7,30 (dd, J = 10,4, 2,9 Гц, 1H), 6,84 (td, J = 8,5, 2,9 Гц, 1H), 6,77 (dd, J = 8,9, 5,7 Гц, 1H), 4,86 (s, 2H), 3,59 (d, J = 8,4 Гц, 1H), 3,44 (d, J = 8,5 Гц, 1H);
19F ЯМР (376 МГц, DMSO-d6) д -117,28, -127,86
F422 ESIMS 523,6 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, ацетон-d6) δ 10,23 (s, 1H), 9,64 (s, 1H), 8,34 – 8,24 (m, 2H), 7,99 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,85 (ddd, J = 9,1, 4,9, 1,5 Гц, 2H), 7,80 (dd, J = 8,8, 2,6 Гц, 1H), 7,78 – 7,71 (m, 2H), 7,49 (d, J = 8,8 Гц, 1H), 7,16 (t, J = 8,8 Гц, 2H), 3,77 (d, J = 8,4 Гц, 1H), 3,48 (d, J = 8,4 Гц, 1H);
19F ЯМР (376 МГц, ацетон-d6) δ -120,03
F423 ESIMS 593 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, ацетон-d6) δ 10,17 (s, 1H), 9,46 (s, 1H), 8,19 (td, J = 9,0, 6,0 Гц, 1H), 8,03 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,80 (dd, J = 8,8, 2,6 Гц, 1H), 7,54 – 7,44 (m, 2H), 7,42 (dt, J = 8,3, 2,1 Гц, 1H), 7,30 (dt, J = 9,4, 2,0 Гц, 1H), 7,21 – 7,02 (m, 2H), 3,66 (d, J = 8,3 Гц, 1H), 3,41 (d, J = 8,3 Гц, 1H);
19F ЯМР (376 МГц, ацетон) δ -111,79,
-115,56, -115,58, -122,00, -122,01
F424 ESIMS 643 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, ацетон-d6) δ 10,17 (s, 1H), 9,46 (s, 1H), 8,20 (tt, J = 8,9, 5,8 Гц, 1H), 8,08 – 7,95 (m, 2H), 7,93 – 7,77 (m, 3H), 7,48 (d, J = 8,7 Гц, 1H), 7,20 – 7,02 (m, 2H), 3,77 (d, J = 8,3 Гц, 1H), 3,52 (d, J = 8,4 Гц, 1H);
19F ЯМР (376 МГц, ацетон-d6) δ -63,18,
-63,18, -63,20, -63,22,
-115,60, -115,61, -122,04, -122,06
F425 (тонкая пленка) 3270, 1655, 1613, 1506, 1471 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C23H18Cl3FN3O2, 492,0443; обнаружено, 492,0436 1H ЯМР (400 МГц, CD3OD) д 7,92 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,75 – 7,64 (m, 3H), 7,47 (d, J = 8,8 Гц, 1H), 7,17 – 7,05 (m, 2H), 7,06 – 7,00 (m, 2H), 6,71 (d, J = 8,5 Гц, 2H), 3,39 (d, J = 8,3 Гц, 1H), 3,02 (d, J = 8,3 Гц, 1H);
19F ЯМР (376 МГц, CD3OD) д -119,77
F426 ESIMS 561 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) д 10,90 (s, 1H), 10,13 (s, 1H), 7,88 (d, J = 2,5 Гц, 1H), 7,74 (dd, J = 8,8, 2,6 Гц, 1H), 7,63 (t, J = 1,9 Гц, 1H), 7,56 (d, J = 1,9 Гц, 2H), 7,53 (d, J = 8,8 Гц, 1H), 6,85 (d, J = 5,9 Гц, 2H), 6,62 (s, 1H), 5,20 (s, 2H), 3,63 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,52 (d, J = 8,5 Гц, 1H);
19F ЯМР (376 МГц, DMSO-d6) д -144,26
F427 ESIMS 561 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) д 10,90 (s, 1H), 10,10 (s, 1H), 7,85 (d, J = 2,5 Гц, 1H), 7,75 (dd, J = 8,8, 2,6 Гц, 1H), 7,63 (t, J = 1,9 Гц, 1H), 7,61 – 7,49 (m, 3H), 7,02 (dd, J = 6,7, 2,8 Гц, 1H), 6,91 (dd, J = 10,5, 8,8 Гц, 1H), 6,42 – 6,33 (m, 1H), 5,07 (s, 2H), 3,63 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,52 (d, J = 8,5 Гц, 1H);
19F ЯМР (376 МГц, DMSO-d6) д -139,41
F428 ESIMS 561 ([M-H]-) 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) д 10,93 (s, 1H), 10,10 (s, 1H), 7,85 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,75 (dd, J = 8,8, 2,4 Гц, 2H), 7,69 (d, J = 8,4 Гц, 1H), 7,53 (d, J = 8,8 Гц, 1H), 7,43 (dd, J = 8,8, 2,1 Гц, 1H), 7,02 (dd, J = 6,7, 2,8 Гц, 1H), 6,91 (dd, J = 10,5, 8,8 Гц, 1H), 6,42 – 6,33 (m, 1H), 5,09 – 5,04 (m, 2H), 3,61 (d, J = 8,4 Гц, 1H), 3,46 (d, J = 8,5 Гц, 1H);
19F ЯМР (376 МГц, DMSO-d6) д -139,41
F429 ESIMS 595 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) д 10,91 (s, 1H), 10,10 (s, 1H), 7,85 (d, J = 2,5 Гц, 1H), 7,83 – 7,79 (m, 2H), 7,75 (dd, J = 8,8, 2,6 Гц, 1H), 7,53 (d, J = 8,7 Гц, 1H), 7,02 (dd, J = 6,7, 2,8 Гц, 1H), 6,91 (dd, J = 10,4, 8,8 Гц, 1H), 6,42 – 6,34 (m, 1H), 5,09 (s, 2H), 3,64 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,55 (d, J = 8,5 Гц, 1H);
19F ЯМР (376 МГц, DMSO-d6) д -139,37
F430 ESIMS 545 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) д 10,93 (s, 1H), 10,10 (s, 1H), 7,85 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,73 (ddd, J = 14,3, 7,8, 2,1 Гц, 2H), 7,53 (d, J = 8,8 Гц, 1H), 7,50 – 7,42 (m, 2H), 7,03 (dd, J = 6,8, 2,7 Гц, 1H), 6,92 (dd, J = 10,5, 8,8 Гц, 1H), 6,38 (dt, J = 8,7, 3,4 Гц, 1H), 5,12 (s, 2H), 3,59 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,44 (d, J = 8,5 Гц, 1H);
19F ЯМР (376 МГц, DMSO-d6) д -117,29, -139,29
F431 ESIMS 559
([M-H]-)
1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) д 10,93 (s, 1H), 10,39 (s, 1H), 7,83 (d, J = 2,6 Гц, 2H), 7,77 – 7,71 (m, 2H), 7,69 (d, J = 8,4 Гц, 1H), 7,54 (d, J = 8,8 Гц, 1H), 7,43 (dd, J = 8,4, 2,1 Гц, 1H), 6,82 (t, J = 1,8 Гц, 1H), 6,67 (dd, J = 11,2, 2,2 Гц, 1H), 6,09 (dt, J = 11,5, 2,2 Гц, 1H), 5,52 – 5,47 (m, 2H), 3,60 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,46 (d, J = 8,5 Гц, 1H);
19F ЯМР (376 МГц, DMSO-d6) д -113,43
F432 ESIMS 595 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) д 10,92 (s, 1H), 10,40 (s, 1H), 7,83 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,80 (d, J = 0,6 Гц, 2H), 7,74 (dd, J = 8,8, 2,6 Гц, 1H), 7,54 (d, J = 8,7 Гц, 1H), 6,82 (t, J = 1,8 Гц, 1H), 6,67 (dt, J = 11,1, 2,1 Гц, 1H), 6,09 (dt, J = 11,5, 2,2 Гц, 1H), 5,50 (s, 2H), 3,63 (d, J = 8,4 Гц, 1H), 3,55 (d, J = 8,5 Гц, 1H);
19F ЯМР (376 МГц, DMSO-d6) д -113,43
F433 ESIMS 545 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) д 10,93 (s, 1H), 10,40 (s, 1H), 7,83 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,78 – 7,67 (m, 2H), 7,54 (d, J = 8,8 Гц, 1H), 7,49 – 7,43 (m, 2H), 6,82 (t, J = 1,9 Гц, 1H), 6,67 (dt, J = 11,2, 2,2 Гц, 1H), 6,09 (dt, J = 11,4, 2,2 Гц, 1H), 5,50 (s, 2H), 3,58 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,44 (d, J = 8,4 Гц, 1H);
19F ЯМР (376 МГц, DMSO-d6) д -113,43, -117,29
F434 ESIMS 586 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, ацетон-d6) δ 10,27 (s, 1H), 9,95 (s, 1H), 9,20 (s, 1H), 8,80 (d, J = 2,1 Гц, 1H), 8,26 – 7,97 (m, 2H), 7,81 (dd, J = 8,9, 2,4 Гц, 2H), 7,49 (d, J = 4,4 Гц, 4H), 3,67 (d, J = 8,3 Гц, 1H), 3,46 (d, J = 8,3 Гц, 1H);
13C ЯМР (101 МГц, ацетон-d6) δ 206,32, 206,12, 165,72, 165,63, 163,46, 163,37, 154,87, 154,72, 151,12, 138,80, 138,25, 138,11, 137,68, 137,58, 135,63, 135,60, 131,33, 131,19, 128,81, 128,64, 125,91, 124,19, 122,77, 122,68, 120,55, 120,46, 119,93, 113,21, 113,09, 62,85, 40,09, 40,03, 38,50, 38,32, 30,47, 30,27, 30,08, 29,89, 29,70, 29,50, 29,31
F435 ESIMS 568 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, ацетон-d6) δ 10,27 (d, J = 8,7 Гц, 2H), 9,47 (s, 1H), 8,17 (d, J = 2,0 Гц, 1H), 7,99 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,80 (dt, J = 8,8, 1,8 Гц, 1H), 7,55 – 7,38 (m, 6H), 7,35 (t, J = 2,8 Гц, 1H), 6,49 (ddd, J = 3,0, 1,9, 0,9 Гц, 1H), 3,67 (d, J = 8,3 Гц, 1H), 3,46 (d, J = 8,3 Гц, 1H);
13C ЯМР (101 МГц, ацетон-d6) δ 206,31, 165,16, 165,06, 163,39, 163,30, 138,89, 138,72, 138,62, 138,29, 135,60, 134,53, 132,12, 131,10, 129,03, 128,73, 126,56, 126,39, 125,96, 122,34, 122,25, 120,62, 116,28, 116,18, 112,60, 112,51, 112,06, 112,01, 102,59, 102,53, 82,17, 62,86, 40,07, 38,42, 30,45, 30,25, 30,06, 29,87, 29,68, 29,49, 29,29
F436 ESIMS 580 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, ацетон-d6) δ 10,29 (s, 1H), 10,04 (s, 1H), 8,90 (dd, J = 4,2, 1,8 Гц, 1H), 8,69 (d, J = 2,1 Гц, 1H), 8,29 (dd, J = 8,4, 1,7 Гц, 1H), 8,06 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 8,04 – 7,92 (m, 2H), 7,83 (dd, J = 8,8, 2,6 Гц, 1H), 7,48 (s, 4H), 7,54 – 7,40 (m, 2H), 3,67 (d, J = 8,3 Гц, 1H), 3,45 (d, J = 8,3 Гц, 1H);
13C ЯМР (101 МГц, ацетон-d6) δ 165,89, 165,80, 163,45, 163,36, 162,60, 151,80, 149,81, 140,66, 140,56, 138,82, 138,72, 138,25, 138,09, 138,05, 136,46, 135,60, 131,27, 129,50, 128,74, 128,71, 126,24, 125,92, 122,78, 122,69, 121,39, 121,31, 121,17, 120,59, 120,50, 118,23, 118,15, 62,84, 40,09, 40,05, 38,42
F437 ESIMS 569 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, ацетон-d6) δ 10,65 (s, 1H), 10,37 (s, 1H), 9,96 (s, 1H), 8,64 (dd, J = 15,8, 2,1 Гц, 2H), 8,19 (s, 1H), 8,05 (d, J = 2,5 Гц, 1H), 7,81 (dd, J = 8,8, 2,6 Гц, 1H), 7,65 (d, J = 3,2 Гц, 1H), 7,51 – 7,43 (m, 4H), 6,64 (d, J = 3,2 Гц, 1H), 3,66 (d, J = 8,3 Гц, 1H), 3,45 (d, J = 8,3 Гц, 1H);
13C ЯМР (101 МГц, ацетон-d6) δ 206,57, 206,38, 206,18, 165,86, 163,48, 162,78, 143,71, 138,79, 138,69, 138,24, 138,07, 136,45, 135,59, 131,23, 130,83, 130,10, 129,65, 128,73, 128,70, 125,97, 122,70, 120,62, 120,53, 111,44, 102,61, 100,89, 62,85, 40,06, 38,43, 30,46, 30,32, 30,26, 30,07, 29,88, 29,69, 29,49, 29,30
F438 ESIMS 604 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, ацетон-d6) δ 10,10 (s, 1H), 9,56 (s, 1H), 8,17 (dd, J = 1,9, 1,0 Гц, 1H), 7,87 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,67 (dd, J = 8,8, 2,6 Гц, 1H), 7,43 – 7,30 (m, 6H), 3,52 (d, J = 8,3 Гц, 1H), 3,35 – 3,29 (m, 1H);
13C ЯМР (101 МГц, ацетон-d6) δ 206,35, 206,15, 205,95, 163,39, 139,42, 138,70, 138,42, 138,29, 135,59, 128,78, 128,68, 125,86, 120,43, 116,49, 66,10, 62,83, 40,02, 30,42, 30,32, 30,22, 30,15, 30,03, 29,97, 29,84, 29,77, 29,65, 29,45, 29,26
F439 144-155 ESIMS 595
([M-H]-)
1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) д 11,29 (s, 1H), 11,18 (s, 1H), 10,96 (s, 1H), 8,26 (d, J = 1,8 Гц, 1H), 8,01 (dd, J = 8,2, 1,8 Гц, 1H), 7,95 (d, J = 2,5 Гц, 1H), 7,84 (d, J = 8,1 Гц, 1H), 7,78 (dd, J = 8,8, 2,5 Гц, 1H), 7,66 – 7,58 (m, 2H), 7,56 (d, J = 1,9 Гц, 2H), 3,63 (d, J = 8,4 Гц, 1H), 3,53 (d, J = 8,5 Гц, 1H)
F440 131-149 ESIMS 594
([M-H]-)
1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) д 10,93 (s, 1H), 10,71 (s, 1H), 8,45 (d, J = 2,5 Гц, 1H), 7,92 (d, J = 2,5 Гц, 1H), 7,84 (s, 4H), 7,76 (dd, J = 8,8, 2,5 Гц, 1H), 7,73 (d, J = 1,7 Гц, 1H), 7,63 (t, J = 1,9 Гц, 1H), 7,59 (s, 1H), 7,58 – 7,54 (m, 2H), 6,54 (dd, J = 2,5, 1,8 Гц, 1H), 4,03 (q, J = 7,1 Гц, 1H), 3,63 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,53 (d, J = 8,5 Гц, 1H)
F441 ESIMS 586 ([M+H]+) 1H ЯМР (300 МГц, ацетон-d6) δ 11,70 (s, 1H), 10,26 (s, 1H), 8,16 (dd, J = 2,5, 0,7 Гц, 1H), 8,01 (ddd, J = 7,8, 1,4, 0,6 Гц, 1H), 7,85 (ddd, J = 8,8, 2,7, 0,5 Гц, 1H), 7,71 (ddd, J = 8,1, 1,2, 0,6 Гц, 1H), 7,59 – 7,31 (m, 6H), 3,68 (dt, J = 8,3, 0,7 Гц, 1H), 3,44 (d, J = 8,3 Гц, 1H);
13C ЯМР (75 МГц, ацетон-d6) δ 205,35, 205,07, 164,98, 162,59, 162,50, 157,68, 148,84, 138,01, 137,91, 137,36, 134,69, 134,66, 132,16, 130,62, 127,85, 126,17, 125,29, 123,96, 122,64, 122,55, 121,47, 120,93, 119,99, 61,91, 39,15, 37,47, 29,74, 29,49, 29,23, 28,97, 28,72, 28,46, 28,20
F442 ESIMS 604 ([M+H]+) 1H ЯМР (300 МГц, ацетон-d6) δ 11,88 (s, 1H), 10,26 (s, 1H), 8,22 – 8,12 (m, 1H), 7,81 (dt, J = 8,5, 2,5 Гц, 2H), 7,63 (dd, J = 8,9, 4,8 Гц, 1H), 7,58 – 7,44 (m, 4H), 7,22 (td, J = 9,1, 2,7 Гц, 1H), 3,68 (dt, J = 8,3, 0,7 Гц, 1H), 3,42 (d, J = 8,4 Гц, 1H);
13C ЯМР (75 МГц, ацетон-d6) δ 205,73, 205,47, 205,20, 165,03, 162,62, 162,53, 161,12, 157,93, 157,81, 157,78, 145,40, 145,38, 138,00, 137,91, 137,31, 134,70, 134,41, 133,39, 133,25, 130,64, 127,86, 127,82, 125,33, 122,76, 122,67, 122,03, 121,91, 120,05, 119,97, 114,47, 114,14, 107,93, 107,57, 61,92, 39,14, 37,50, 29,78, 29,53, 29,27, 29,01, 28,76, 28,50, 28,24
F443 ESIMS 621 ([M+H]+) 1H ЯМР (300 МГц, ацетон-d6) δ 11,91 (s, 1H), 10,25 (s, 1H), 8,22 (dd, J = 2,4, 0,7 Гц, 1H), 7,99 (dd, J = 7,9, 1,1 Гц, 1H), 7,86 (ddd, J = 8,7, 2,7, 0,5 Гц, 1H), 7,61 – 7,46 (m, 5H), 7,36 (t, J = 7,9 Гц, 1H), 3,68 (dq, J = 8,4, 0,7 Гц, 1H), 3,44 (d, J = 8,3 Гц, 1H);
13C ЯМР (75 МГц, ацетон-d6) δ 205,57, 205,31, 205,04, 165,12, 162,59, 162,50, 158,39, 145,91, 138,02, 137,93, 137,37, 134,69, 134,29, 133,82, 130,67, 127,85, 126,37, 125,57, 125,37, 124,70, 122,65, 120,44, 120,01, 61,90, 39,16, 37,48, 29,74, 29,48, 29,22, 29,15, 28,97, 28,71, 28,45, 28,20
F444 ESIMS 655 ([M+H]+) 1H ЯМР 1H ЯМР (300 МГц, ацетон-d6) δ 12,02 (s, 1H), 10,22 (d, J = 3,7 Гц, 2H), 8,21 – 8,12 (m, 3H), 7,75 (ddd, J = 8,7, 6,9, 2,6 Гц, 2H), 7,62 (s, 1H), 7,53 (s, 2H), 7,48 (s, 1H), 7,50 – 7,38 (m, 7H), 3,62 (ddd, J = 8,3, 1,4, 0,7 Гц, 2H), 3,37 (dd, J = 8,3, 2,9 Гц, 2H);
13C ЯМР (75 МГц, ацетон-d6) δ 165,33, 165,20, 162,64, 162,62, 160,32, 158,68, 148,41, 148,13, 138,05, 138,02, 137,29, 134,70, 134,03, 133,94, 133,61, 132,16, 130,72, 129,83, 128,15, 127,86, 127,81, 126,90, 126,71, 125,41, 125,37, 123,82, 122,90, 120,50, 120,11, 61,92, 39,12, 37,53
F445 ESIMS 604 ([M+H]+) 1H ЯМР (300 МГц, ацетон-d6) δ 11,68 (s, 1H), 10,26 (s, 1H), 8,17 (dd, J = 2,5, 0,8 Гц, 1H), 7,85 (dddd, J = 8,5, 4,7, 2,6, 0,5 Гц, 2H), 7,75 (ddd, J = 8,9, 4,8, 0,5 Гц, 1H), 7,62 – 7,47 (m, 4H), 7,27 (td, J = 9,1, 2,7 Гц, 1H), 3,68 (dq, J = 8,4, 0,7 Гц, 1H), 3,44 (d, J = 8,3 Гц, 1H);
13C ЯМР (75 МГц, ацетон-d6) δ 205,31, 137,36, 134,69, 130,63, 127,85, 114,13, 61,89, 39,15, 37,46, 29,73, 29,47, 29,22, 28,96, 28,70, 28,45, 28,19
F446 240-248 ESIMS 594 ([M-H]-) 1H ЯМР (300 МГц, DMSO-d6) д 10,94 (s, 1H), 10,85 (s, 1H), 8,20 (s, 1H), 8,01 (s, 1H), 7,98 (s, 1H), 7,94 – 7,89 (m, 2H), 7,87 (s, 1H), 7,76 (dd, J = 8,8, 2,6 Гц, 1H), 7,63 (t, J = 1,8 Гц, 1H), 7,60 (s, 1H), 7,56 (t, J = 2,0 Гц, 2H), 7,37 (s, 1H), 3,63 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,53 (d, J = 8,5 Гц, 1H) F447 ESIMS 570 ([M+H]+) 1H ЯМР (300 МГц, ацетон-d6) δ 10,29 (s, 1H), 8,16 (d, J = 2,8 Гц, 1H), 7,87 (dd, J = 8,8, 2,6 Гц, 1H), 7,63 – 7,44 (m, 6H), 7,42 – 7,18 (m, 2H), 3,72 – 3,62 (m, 1H), 3,46 (d, J = 8,3 Гц, 1H);
13C ЯМР (75 МГц, ацетон-d6) δ 205,35, 205,07, 162,54, 162,45, 137,90, 137,80, 137,40, 135,89, 134,68, 130,58, 127,85, 125,36, 124,73, 123,95, 122,32, 122,23, 120,11, 117,54, 110,08, 61,93, 39,16, 37,46, 29,74, 29,48, 29,23, 28,97, 28,71, 28,46, 28,20
F448 ESIMS 605 ([M+H]+) 1H ЯМР (300 МГц, ацетон-d6) δ 11,29 (s, 1H), 10,28 (s, 1H), 8,16 (d, J = 2,7 Гц, 1H), 7,85 (dd, J = 8,8, 2,7 Гц, 1H), 7,64 – 7,45 (m, 6H), 7,33 (dd, J = 8,6, 2,1 Гц, 1H), 3,67 (dd, J = 8,4, 0,7 Гц, 1H), 3,44 (d, J = 8,4 Гц, 1H);
13C ЯМР (75 МГц, ацетон-d6) δ 205,39, 205,12, 162,59, 162,50, 156,63, 146,72, 137,96, 137,86, 137,35, 135,45, 134,68, 130,59, 129,59, 127,84, 125,22, 123,88, 122,51, 119,92, 117,89, 111,25, 61,92, 39,15, 37,48, 29,76, 29,50, 29,24, 28,99, 28,73, 28,47, 28,22
F449 ESIMS 601 ([M+H]+) 1H ЯМР (300 МГц, ацетон-d6) δ 10,23 (s, 1H), 9,72 (s, 1H), 8,09 (s, 1H), 7,87 (d, J = 8,7 Гц, 1H), 7,51 (dq, J = 3,5, 2,4, 1,9 Гц, 4H), 7,48 – 7,36 (m, 2H), 6,84 (ddd, J = 10,4, 5,5, 2,7 Гц, 1H), 4,06 (s, 3H), 3,68 (d, J = 8,3 Гц, 1H), 3,46 (d, J = 8,3 Гц, 1H);
13C ЯМР (75 МГц, ацетон-d6) δ 162,44, 137,44, 134,69, 130,44, 127,87, 127,83, 127,63, 125,11, 105,95, 105,89, 105,03, 104,78, 61,93, 39,19, 37,44
F450 ESIMS 570 ([M+H]+) 1H ЯМР (300 МГц, ацетон-d6) δ 10,13 (s, 1H), 9,78 (s, 1H), 8,38 – 8,21 (m, 2H), 7,93 – 7,78 (m, 1H), 7,78 – 7,56 (m, 2H), 7,50 (ddd, J = 8,6, 1,9, 0,7 Гц, 1H), 7,44 – 7,29 (m, 5H), 3,53 (d, J = 8,3 Гц, 1H), 3,32 (dd, J = 8,3, 0,7 Гц, 1H) F451 ESIMS 587 ([M+H]+) 1H ЯМР (300 МГц, ацетон-d6) δ 10,21 (s, 1H), 8,16 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,84 (dd, J = 8,8, 2,6 Гц, 1H), 7,55 – 7,45 (m, 4H), 7,25 (s, 1H), 6,90 (ddd, J = 9,9, 8,6, 2,2 Гц, 2H), 3,64 (dd, J = 8,3, 0,7 Гц, 1H), 3,37 (d, J = 8,3 Гц, 1H) F452 (тонкая пленка) 3271 (w), 3075 (w), 1650 (s), 1586 (s), 1568 (s), 1525 (s), 1472 (s), 1426 (s), 1402 (s), 1323 (s) HRMS–ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C25H16Cl5N2O2S, 584,9342; обнаружено, 584,9346. 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) д 10,96 (br s, 1H), 10,67 (br s, 1H), 8,41 (d, J = 1,9 Гц, 1H), 7,97 (d, J = 7,8 Гц, 1H), 7,91 (d, J = 2,5 Гц, 1H), 7,78 (d, J = 5,5 Гц, 1H), 7,76 (dd, J = 8,8, 2,5 Гц, 1H), 7,63 (t, J = 1,8 Гц, 1H), 7,53-7,60 (m, 4H), 7,47 (d, J = 5,5 Гц, 1H), 3,62 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,54 (d, J = 8,5 Гц, 1H) F453 ESIMS 588 ([M+H]+) 1H ЯМР (300 МГц, ацетон-d6) δ 10,19 (s, 1H), 9,65 (s, 1H), 8,67 (dd, J = 6,4, 3,2 Гц, 1H), 8,49 (s, 1H), 8,03 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,79 (dd, J = 8,8, 2,7 Гц, 1H), 7,62 (d, J = 10,4 Гц, 1H), 7,57 – 7,36 (m, 4H), 3,73 – 3,54 (m, 1H), 3,41 (d, J = 8,3 Гц, 1H);
19F ЯМР (376 МГц, ацетон-d6) δ -131,05,
-131,16
F454 ESIMS 582 ([M+H]+) 1H ЯМР (300 МГц, ацетон-d6) δ 10,17 (s, 1H), 9,94 (s, 1H), 9,40 (s, 1H), 7,93 (dd, J = 9,0, 2,3 Гц, 2H), 7,69 (dd, J = 8,7, 2,6 Гц, 1H), 7,45 – 7,28 (m, 5H), 7,26 – 7,16 (m, 1H), 6,09 (dt, J = 2,1, 1,0 Гц, 1H), 3,64 – 3,54 (m, 1H), 3,37 (d, J = 8,4 Гц, 1H), 2,35 (d, J = 0,9 Гц, 3H);
13C ЯМР (75 МГц, ацетон) δ 164,40, 162,51, 137,92, 137,78, 137,35, 136,50, 134,69, 133,94, 130,96, 130,21, 129,23, 127,85, 127,82, 125,06, 121,45, 119,67, 114,28, 110,99, 110,28, 99,88, 99,85, 61,98, 39,15, 37,51, 12,84
F455 ESIMS 600 ([M+H]+) 1H ЯМР (300 МГц, ацетон-d6) δ 10,19 (s, 1H), 9,80 (s, 1H), 8,47 (d, J = 1,9 Гц, 1H), 8,01 – 7,84 (m, 2H), 7,75 (dt, J = 8,7, 2,4 Гц, 2H), 7,48 – 7,38 (m, 4H), 3,66 – 3,56 (m, 1H), 3,39 (d, J = 8,4 Гц, 1H), 2,76 (s, 3H) F456 ESIMS 569 ([M+H]+) 1H ЯМР (300 МГц, ацетон-d6) δ 10,41 (s, 1H), 8,26 – 8,03 (m, 1H), 8,03 – 7,87 (m, 1H), 7,75 – 7,32 (m, 4H), 7,08 – 6,71 (m, 1H), 3,61 (dd, J = 8,4, 0,8 Гц, 1H), 3,41 (dd, J = 8,3, 1,2 Гц, 1H);
13C ЯМР (75 МГц, ацетон-d6) δ 205,41, 164,26, 163,64, 162,62, 147,74, 147,06, 140,16, 138,33, 137,34, 136,24, 134,68, 134,17, 134,03, 132,89, 130,85, 130,76, 127,84, 124,88, 124,77, 123,15, 122,94, 120,49, 119,65, 117,91, 115,36, 113,38, 105,66, 104,09, 99,73, 61,91, 39,10, 37,49, 29,76, 29,50, 29,24, 28,99, 28,73, 28,47, 28,22
F457 ESIMS 582 ([M+H]+) 1H ЯМР (300 МГц, ацетон-d6) δ 10,30 (s, 1H), 9,50 (s, 1H), 8,15 (d, J = 2,0 Гц, 1H), 7,97 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,81 (dd, J = 8,7, 2,7 Гц, 1H), 7,61 – 7,42 (m, 5H), 7,38 (d, J = 8,8 Гц, 1H), 7,24 (d, J = 3,1 Гц, 1H), 6,44 (dd, J = 3,1, 0,8 Гц, 1H), 3,84 (s, 3H), 3,66 (d, J = 8,4 Гц, 1H), 3,44 (d, J = 8,3 Гц, 1H);
13C ЯМР (75 МГц, ацетон-d6) δ 205,56, 164,20, 162,50, 137,99, 137,83, 137,40, 134,68, 134,19, 131,29, 130,22, 129,93, 128,53, 127,84, 125,01, 121,40, 119,64, 115,14, 111,81, 109,26, 100,59, 89,91, 61,94, 39,13, 37,45, 32,10, 29,75, 29,50, 29,24, 28,98, 28,73, 28,47, 28,21
F458 ESIMS 658 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, ацетон-d6) δ 10,20 (s, 1H), 9,49 (s, 1H), 8,21 (t, J = 2,3 Гц, 1H), 7,97 (d, J = 2,5 Гц, 1H), 7,80 (dd, J = 8,8, 2,6 Гц, 1H), 7,52 – 7,42 (m, 5H), 7,44 – 7,34 (m, 2H), 7,36 – 7,17 (m, 5H), 6,53 (d, J = 3,1 Гц, 1H), 5,45 (s, 2H), 3,67 (d, J = 8,3 Гц, 1H), 3,44 (d, J = 8,3 Гц, 1H);
13C ЯМР (101 МГц, ацетон-d6) δ 206,23, 206,01, 165,17, 165,07, 163,36, 163,27, 139,26, 138,84, 138,80, 138,70, 138,61, 138,28, 135,61, 134,56, 132,34, 132,27, 131,11, 130,43, 129,81, 129,43, 128,74, 128,73, 128,23, 127,77, 125,96, 122,36, 122,27, 120,60, 120,51, 116,32, 116,22, 113,02, 112,92, 110,82, 102,29, 62,86, 50,55, 40,10, 40,06, 38,42, 30,46, 30,27, 30,07, 29,88, 29,69, 29,50, 29,30
F459 ESIMS 598 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) д 10,92 (s, 1H), 10,46 (s, 1H), 7,88 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,82 – 7,47 (m, 6H), 6,96 (d, J = 8,4 Гц, 1H), 3,74 – 3,43 (m, 4H), 3,12 (s, 3H);
13C ЯМР (101 МГц, DMSO-d6) д 174,14, 164,20, 162,61, 141,26, 137,69, 137,36, 137,25, 134,05, 133,46, 130,22, 127,88, 127,68, 125,09, 124,11, 121,30, 119,06, 118,90, 116,62, 108,01, 62,14, 40,17, 39,96, 39,75, 39,54, 39,33, 39,12, 38,92, 38,42, 36,82, 35,38, 29,06, 25,88, 16,35
F460 ESIMS 651 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, ацетон-d6) δ 10,24 (d, J = 19,9 Гц, 2H), 8,61 (s, 1H), 8,14 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,86 (dd, J = 8,8, 2,6 Гц, 1H), 7,78 (d, J = 8,9 Гц, 1H), 7,70 (dd, J = 9,0, 1,7 Гц, 1H), 7,55 (d, J = 8,7 Гц, 1H), 7,52 (s, 3H), 4,10 (s, 3H), 3,69 (d, J = 8,3 Гц, 1H), 3,50 – 3,44 (m, 1H);
19F ЯМР (376 МГц, ацетон-d6) δ -61,21
F461 104-122 ESIMS 609
([M-H]-)
1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) д 10,93 (s, 1H), 10,82 (s, 1H), 8,01 - 7,94 (m, 2H), 7,91 (dd, J = 3,8, 2,9 Гц, 2H), 7,88 - 7,83 (m, 2H), 7,74 (dd, J = 10,2, 3,3 Гц, 1H), 7,63 (q, J = 2,1 Гц, 1H), 7,60 (d, J = 3,6 Гц, 1H), 7,58 - 7,55 (m, 2H), 6,61 (d, J = 8,6 Гц, 1H), 3,63 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,53 (d, J = 8,5 Гц, 1H)
F462 ESIMS 586 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, ацетон-d6) δ 10,68 (s, 1H), 10,22 (s, 1H), 9,58 (s, 1H), 8,00 (d, J = 2,5 Гц, 1H), 7,90 (t, J = 1,9 Гц, 1H), 7,82 (dd, J = 8,8, 2,6 Гц, 1H), 7,51 (s, 3H), 7,57 – 7,41 (m, 3H), 6,61 – 6,54 (m, 1H), 3,68 (d, J = 8,3 Гц, 1H), 3,45 (d, J = 8,4 Гц, 1H);
19F ЯМР (376 МГц, ацетон-d6) δ -134,64,
-134,66, -134,67
F463 ESIMS 618 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, ацетон-d6) δ 10,22 (s, 1H), 9,58 (s, 1H), 8,21 (s, 1H), 7,86 (d, J = 8,8 Гц, 1H), 7,62 – 7,46 (m, 5H), 7,42 (dd, J = 8,5, 7,3 Гц, 1H), 7,20 (d, J = 7,4 Гц, 1H), 4,10 (s, 3H), 3,69 (d, J = 8,3 Гц, 1H), 3,46 (d, J = 8,4 Гц, 1H) F464 ESIMS 583 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, ацетон-d6) δ 10,22 (s, 1H), 9,71 (s, 1H), 8,59 – 8,48 (m, 2H), 8,02 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,78 (dd, J = 8,8, 2,6 Гц, 1H), 7,50 – 7,38 (m, 5H), 6,47 (d, J = 3,4 Гц, 1H), 3,86 (s, 3H), 3,66 (d, J = 8,3 Гц, 1H), 3,43 (d, J = 8,3 Гц, 1H) F465 ESIMS 636 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, ацетон-d6) δ 11,21 (s, 1H), 10,19 (s, 1H), 9,60 (s, 1H), 8,33 (d, J = 2,0 Гц, 1H), 8,00 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,79 (dd, J = 8,8, 2,6 Гц, 1H), 7,65 (dd, J = 8,8, 2,0 Гц, 1H), 7,49 (dd, J = 22,2, 8,8 Гц, 2H), 7,48 (s, 3H), 7,03 (p, J = 1,1 Гц, 1H), 3,66 (d, J = 8,3 Гц, 1H), 3,44 (d, J = 8,3 Гц, 1H);
19F ЯМР (376 МГц, ацетон-d6) δ -60,90,
-60,91, -60,94
F466 ESIMS 620 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) д 10,94 (d, J = 3,0 Гц, 1H), 9,19 (dd, J = 8,1, 1,5 Гц, 1H), 7,81 (dd, J = 6,9, 2,6 Гц, 1H), 7,77 - 7,71 (m, 2H), 7,69 (d, J = 8,3 Гц, 1H), 7,51 (d, J = 8,7 Гц, 1H), 7,42 (dd, J = 8,4, 2,1 Гц, 1H), 5,16 - 5,01 (m, 1H), 4,70 (t, J = 8,6 Гц, 1H), 4,41 (p, J = 9,1 Гц, 2H), 4,15 (dd, J = 9,7, 8,5 Гц, 1H), 3,60 (d, J = 8,4 Гц, 1H), 3,49 - 3,41 (m, 1H);
19F ЯМР (376 МГц, DMSO-d6) д -69,10
F467 ESIMS 654 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) д 10,92 (d, J = 3,7 Гц, 1H), 9,19 (dd, J = 8,0, 1,4 Гц, 1H), 7,85 - 7,77 (m, 3H), 7,74 (ddd, J = 8,8, 7,3, 2,6 Гц, 1H), 7,51 (d, J = 8,8 Гц, 1H), 5,14 - 5,03 (m, 1H), 4,70 (t, J = 8,6 Гц, 1H), 4,41 (p, J = 8,8, 8,4 Гц, 2H), 4,15 (dd, J = 9,7, 8,5 Гц, 1H), 3,62 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,53 (d, J = 8,5 Гц, 1H);
19F ЯМР (376 МГц, DMSO-d6) д -69,11
F468 156-164 ESIMS 777,9
([M-H]-)
1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) д 10,92 (s, 1H), 10,51 (s, 1H), 7,92 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,81 – 7,68 (m, 2H), 7,63 (t, J = 1,9 Гц, 1H), 7,60 – 7,53 (m, 3H), 7,32 – 7,22 (m, 1H), 3,62 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,52 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 1,40 (s, 18H);
19F ЯМР (376 МГц, DMSO-d6) д -123,49, -126,48
F469 (тонкая пленка) 3325, 3072, 2235, 1680, 1588, 1567, 1538, 1498, 1406 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C28H20Cl5N4O4, 650,9922; обнаружено, 650,9918 1H ЯМР (400 МГц, ацетон-d6) δ 10,16 (s, 1H), 9,60 (s, 1H), 8,24 (s, 1H), 7,85 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,77 (dd, J = 8,8, 2,6 Гц, 1H), 7,53 – 7,49 (m, 4H), 7,39 (d, J = 8,8 Гц, 1H), 3,64 (d, J = 8,3 Гц, 1H), 3,39 (d, J = 8,3 Гц, 1H), 2,41 (s, 3H), 2,11 (s, 3H) F470 ESIMS 759 ([M-H]-) 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) д 10,92 (s, 1H), 10,71 (s, 1H), 7,90 (d, J = 2,5 Гц, 1H), 7,74 (ddd, J = 10,2, 8,0, 2,6 Гц, 2H), 7,67 - 7,63 (m, 1H), 7,63 (q, J = 1,7 Гц, 1H), 7,58 (s, 1H), 7,56 (t, J = 1,8 Гц, 2H), 7,32 (t, J = 9,4 Гц, 1H), 3,62 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,52 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 1,41 (s, 18H);
19F ЯМР (376 МГц, DMSO-d6) д -127,84
F471 ESIMS 673 ([M-H]-) 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) д 10,93 (s, 1H), 10,67 (s, 1H), 7,90 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,80 - 7,70 (m, 2H), 7,63 (t, J = 1,9 Гц, 1H), 7,58 (d, J = 2,4 Гц, 1H), 7,56 (d, J = 2,0 Гц, 3H), 7,27 (dd, J = 10,3, 8,9 Гц, 1H), 3,62 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,52 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,13 (s, 3H), 1,37 (s, 9H);
19F ЯМР (376 МГц, DMSO-d6) д -126,44
F472 ESIMS 584 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) д 10,91 (s, 1H), 10,40 (s, 1H), 10,35 (s, 1H), 7,86 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,73 (dd, J = 8,8, 2,6 Гц, 1H), 7,63 (dt, J = 4,0, 1,8 Гц, 2H), 7,58 – 7,51 (m, 3H), 7,47 (dd, J = 8,3, 2,1 Гц, 1H), 6,79 (d, J = 8,4 Гц, 1H), 3,62 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,52 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,50 (s, 2H);
13C ЯМР (101 МГц, DMSO-d6) д 176,29, 164,16, 162,62, 139,88, 137,69, 137,43, 137,27, 134,07, 132,86, 130,21, 127,90, 127,70, 126,18, 124,11, 121,26, 119,05, 116,84, 108,91, 62,16, 40,17, 39,97, 39,76, 39,55, 39,34, 39,13, 38,92, 38,43, 36,82, 36,05
F473 ESIMS 584 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, ацетон-d6) δ 10,16 (s, 1H), 9,24 (s, 1H), 7,93 (dd, J = 2,7, 1,1 Гц, 1H), 7,78 (ddd, J = 8,8, 2,7, 0,9 Гц, 1H), 7,50 (s, 2H), 7,60 – 7,36 (m, 4H), 6,47 (d, J = 8,3 Гц, 1H), 3,65 (d, J = 8,3 Гц, 1H), 3,43 (d, J = 8,4 Гц, 1H), 3,26 (t, J = 8,1 Гц, 2H), 2,90 (t, J = 8,1 Гц, 2H), 2,72 (s, 3H) F474 ESIMS 569 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, ацетон-d6) δ 10,45 (s, 1H), 9,02 (s, 1H), 8,22 (s, 1H), 8,09 (d, J = 2,5 Гц, 1H), 7,94 (dd, J = 8,9, 2,6 Гц, 1H), 7,59 (d, J = 8,8 Гц, 1H), 7,48 (s, 3H), 7,27 (s, 1H), 6,79 (d, J = 1,1 Гц, 1H), 6,56 (d, J = 3,8 Гц, 1H), 5,56 (s, 1H), 3,45 (d, J = 8,4 Гц, 1H) F475 ESIMS 569 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, ацетон-d6) δ 10,45 (s, 1H), 9,87 (s, 1H), 9,42 (q, J = 1,6 Гц, 1H), 8,05 – 7,96 (m, 2H), 7,80 (dd, J = 8,8, 2,6 Гц, 1H), 7,59 (d, J = 1,1 Гц, 1H), 7,61 – 7,45 (m, 5H), 7,34 (dd, J = 9,6, 2,0 Гц, 1H), 3,66 (d, J = 8,3 Гц, 1H), 3,44 (d, J = 8,3 Гц, 1H);
13C ЯМР (101 МГц, ацетон-d6) δ 206,12, 205,92, 165,61, 165,52, 163,44, 163,35, 143,92, 138,87, 138,77, 138,26, 137,74, 135,60, 134,50, 131,27, 128,74, 128,71, 127,04, 126,95, 125,90, 122,77, 122,68, 120,90, 120,81, 120,51, 120,43, 118,19, 118,07, 114,84, 62,83, 40,10, 40,06, 38,41, 30,41, 30,22, 30,08, 30,03, 29,94, 29,83, 29,64, 29,45, 29,26
F476 ESIMS 584 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, ацетон-d6) δ 10,22 (s, 1H), 9,90 (s, 1H), 8,76 (q, J = 2,3 Гц, 2H), 8,11 – 8,03 (m, 2H), 7,79 (dd, J = 8,8, 2,6 Гц, 1H), 7,49 (d, J = 8,9 Гц, 1H), 7,48 (s, 3H), 4,09 (s, 3H), 3,66 (d, J = 8,4 Гц, 1H), 3,43 (d, J = 8,3 Гц, 1H);
13C ЯМР (101 МГц, ацетон-d6) δ 206,43, 206,23, 206,03, 165,91, 165,81, 163,43, 163,35, 148,75, 143,82, 143,73, 138,80, 138,70, 138,25, 137,93, 137,89, 135,60, 132,41, 131,29, 130,43, 130,35, 128,75, 128,72, 125,96, 122,76, 122,67, 121,02, 120,92, 120,59, 120,51, 115,76, 62,83, 40,10, 40,06, 38,42, 34,07, 30,44, 30,25, 30,06, 29,87, 29,67, 29,48, 29,29
F477 ESIMS 583 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, ацетон-d6) δ 10,21 (s, 1H), 8,28 (s, 1H), 7,93 – 7,83 (m, 2H), 7,76 (d, J = 8,0 Гц, 1H), 7,50 (s, 3H), 7,57 – 7,46 (m, 1H), 7,27 (dd, J = 8,1, 1,4 Гц, 1H), 5,80 (d, J = 7,0 Гц, 1H), 3,65 (d, J = 8,3 Гц, 1H), 3,44 (d, J = 8,3 Гц, 1H), 2,55 (s, 3H);
13C ЯМР (101 МГц, ацетон-d6) δ 206,13, 205,92, 141,30, 138,35, 135,59, 130,49, 128,75, 128,71, 126,82, 122,07, 120,71, 116,44, 40,12, 38,37, 30,40, 30,27, 30,21, 30,02, 29,83, 29,73, 29,63, 29,44, 29,25, 21,99
F478 ESIMS 583 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, ацетон-d6) δ 11,80 (s, 1H), 10,24 (s, 1H), 10,03 (s, 1H), 8,09 (d, J = 2,5 Гц, 1H), 7,97 (dd, J = 8,4, 2,6 Гц, 1H), 7,82 (dd, J = 8,9, 2,6 Гц, 1H), 7,49 (s, 4H), 7,28 (s, 1H), 6,97 (dd, J = 8,4, 1,4 Гц, 1H), 3,67 (d, J = 8,3 Гц, 1H), 3,44 (d, J = 8,3 Гц, 1H), 2,45 (s, 3H);
13C ЯМР (101 МГц, ацетон-d6) δ 206,22, 165,47, 163,42, 143,27, 141,01, 138,74, 138,30, 137,89, 137,67, 135,60, 131,22, 128,73, 126,07, 123,10, 123,00, 122,66, 120,73, 115,78, 110,17, 62,85, 40,10, 40,07, 38,43, 30,42, 30,23, 30,04, 29,97, 29,85, 29,77, 29,65, 29,46, 29,27, 21,86
F479 ESIMS 570 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, ацетон-d6) δ 10,21 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,91 – 7,70 (m, 2H), 7,49 (s, 4H), 7,00 (dd, J = 53,5, 8,2 Гц, 1H), 6,77 – 6,45 (m, 2H), 4,76 (d, J = 7,1 Гц, 3H), 4,44 (d, J = 11,6 Гц, 2H), 3,65 (d, J = 8,3 Гц, 1H), 3,42 (dd, J = 8,3, 0,9 Гц, 1H);
13C ЯМР (101 МГц, ацетон-d6) δ 163,34, 138,33, 137,87, 135,59, 131,01, 128,74, 124,16, 123,99, 115,27, 115,04, 108,95, 108,76, 62,83, 54,16, 53,72, 52,48, 51,99, 40,07, 38,41
F480 ESIMS 638 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, ацетон-d6) δ 10,20 (s, 1H), 9,17 (d, J = 14,6 Гц, 1H), 8,02 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,94 – 7,75 (m, 2H), 7,50 (s, 3H), 7,54 – 7,37 (m, 1H), 7,34 – 7,22 (m, 2H), 7,03 (s, 1H), 3,67 (d, J = 8,3 Гц, 1H), 3,44 (d, J = 8,3 Гц, 1H), 2,42 (d, J = 3,3 Гц, 3H);
13C ЯМР (101 МГц, ацетон-d6) δ 206,38, 206,18, 205,97, 170,56, 165,61, 163,38, 151,68, 144,27, 138,79, 138,70, 138,30, 138,21, 136,40, 135,81, 135,61, 135,57, 135,33, 133,24, 131,21, 130,12, 129,39, 129,12, 128,74, 128,64, 127,79, 125,82, 125,73, 125,33, 123,65, 122,62, 120,77, 62,83, 40,12, 40,08, 38,40, 30,42, 30,23, 30,04, 29,85, 29,76, 29,65, 29,46, 29,27, 18,46, 18,41
F481 ESIMS 569 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, ацетон-d6) δ 10,80 – 10,74 (m, 1H), 10,22 (s, 1H), 9,67 (s, 1H), 8,53 (q, J = 2,2 Гц, 2H), 8,02 (d, J = 2,5 Гц, 1H), 7,80 (dd, J = 8,8, 2,6 Гц, 1H), 7,53 – 7,44 (m, 2H), 7,49 (s, 3H), 6,51 (dd, J = 3,5, 1,6 Гц, 1H), 3,66 (d, J = 8,3 Гц, 1H), 3,44 (d, J = 8,3 Гц, 1H);
13C ЯМР (101 МГц, ацетон-d6) δ 206,20, 170,92, 165,52, 163,31, 146,92, 138,67, 138,35, 138,28, 137,51, 135,60, 132,05, 131,20, 129,73, 128,74, 128,72, 127,25, 125,96, 122,47, 120,73, 120,52, 120,42, 101,20, 62,83, 40,07, 38,41, 30,49, 30,43, 30,35, 30,29, 30,24, 30,16, 30,10, 30,04, 29,91, 29,85, 29,66, 29,47, 29,27
F482 140-145 с разл. (тонкая пленка) 3257 (s), 1654 (s), 1585 (s), 1525 (s), 1473 (s), 1443 (s), 1413 (s), 1327 (s) HRMS–ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C24H15Cl5N3O2S, 585,9294; обнаружено, 585,9295. 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) д 10,95 (br s, 1H), 10,82 (br s, 1H), 9,41 (s, 1H), 8,58 (d, J = 1,7 Гц, 1H), 8,13 (d, J = 8,7 Гц, 1H), 7,93 (d, J = 2,3 Гц, 1H), 7,79 - 7,73 (m, 2H), 7,63 (t, J = 1,7 Гц, 1H), 7,59 (d, J = 8,7 Гц, 1H), 7,56 (d, J = 1,7 Гц, 2H), 3,63 (d, J = 8,6 Гц, 1H), 3,54 (d, J = 8,6 Гц, 1H) F483 ESIMS 640 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) д 11,88 (s, 1H), 10,91 (s, 1H), 10,46 (s, 1H), 8,17 (d, J = 1,8 Гц, 1H), 7,89 (d, J = 2,5 Гц, 1H), 7,75 (dd, J = 8,8, 2,6 Гц, 1H), 7,65 – 7,52 (m, 4H), 7,51 – 7,39 (m, 2H), 7,16 (d, J = 2,0 Гц, 1H), 4,35 (q, J = 7,1 Гц, 2H), 3,63 (d, J = 8,4 Гц, 1H), 3,53 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 1,35 (t, J = 7,1 Гц, 3H);
13C ЯМР (101 МГц, DMSO-d6) д 164,28, 162,60, 161,18, 137,67, 137,55, 137,26, 134,49, 134,05, 131,83, 130,19, 128,00, 127,88, 127,67, 126,55, 124,15, 121,22, 119,08, 112,63, 112,29, 107,72, 62,15, 60,38, 40,17, 39,96, 39,75, 39,54, 39,33, 39,13, 38,92, 38,42, 36,82, 14,29
F484 ESIMS 668 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, ацетон-d6) δ 10,19 (s, 1H), 9,65 (s, 1H), 8,23 (d, J = 2,1 Гц, 1H), 8,12 (d, J = 8,9 Гц, 1H), 8,00 (d, J = 2,5 Гц, 1H), 7,78 (dd, J = 8,8, 2,6 Гц, 1H), 7,70 – 7,59 (m, 2H), 7,47 (s, 4H), 7,45 (s, 1H), 6,67 (d, J = 3,7 Гц, 1H), 3,66 (d, J = 8,3 Гц, 1H), 3,43 (d, J = 8,3 Гц, 1H), 1,69 (s, 9H);
13C ЯМР (101 МГц, ацетон-d6) δ 206,20, 205,99, 170,92, 165,40, 165,31, 163,39, 150,26, 138,73, 138,50, 138,46, 138,25, 135,60, 135,15, 132,92, 131,79, 131,18, 128,74, 128,71, 127,58, 125,96, 122,53, 122,44, 120,60, 117,97, 117,87, 115,92, 112,94, 112,85, 108,22, 84,44, 62,85, 40,11, 38,44, 30,45, 30,26, 30,12, 30,07, 29,88, 29,69, 29,49, 29,30, 28,30
F485 ESIMS 582 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, ацетон-d6) δ 10,42 (s, 2H), 9,16 (s, 1H), 8,04 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,80 (dd, J = 8,7, 2,6 Гц, 1H), 7,52 – 7,41 (m, 4H), 7,36 – 7,23 (m, 3H), 6,56 (s, 1H), 3,67 (d, J = 8,3 Гц, 1H), 3,45 (d, J = 8,4 Гц, 1H), 2,54 (s, 3H);
13C ЯМР (101 МГц, ацетон-d6) δ 206,88, 206,68, 166,11, 163,45, 138,91, 138,76, 138,32, 135,59, 135,34, 131,10, 129,49, 128,73, 127,69, 125,88, 125,77, 125,66, 122,33, 122,24, 121,45, 120,75, 109,70, 109,65, 101,40, 62,86, 40,05, 38,41, 30,45, 30,31, 30,26, 30,12, 30,06, 29,93, 29,87, 29,68, 29,49, 29,30, 14,72
F486 ESIMS 624 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, ацетон-d6) δ 10,17 (s, 1H), 10,08 (s, 1H), 9,38 (s, 1H), 7,99 (dd, J = 18,9, 2,3 Гц, 2H), 7,77 (dd, J = 8,7, 2,6 Гц, 1H), 7,48 (s, 3H), 7,47 – 7,36 (m, 2H), 7,26 (d, J = 8,6 Гц, 1H), 6,20 (d, J = 2,4 Гц, 1H), 3,65 (d, J = 8,3 Гц, 1H), 3,43 (d, J = 8,4 Гц, 1H), 1,41 (s, 9H);
13C ЯМР (101 МГц, ацетон-d6) δ 164,93, 163,25, 151,01, 138,95, 138,60, 138,30, 135,60, 131,09, 129,46, 128,73, 125,96, 122,28, 122,19, 120,61, 120,53, 115,33, 115,24, 112,17, 112,07, 111,28, 111,24, 97,27, 97,22, 62,84, 40,10, 40,06, 38,40, 32,66, 32,65
F487 ESIMS 636 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, ацетон-d6) δ 10,19 (s, 1H), 9,07 (s, 1H), 8,48 (s, 1H), 8,02 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,81 (dd, J = 8,8, 2,7 Гц, 1H), 7,70 (dd, J = 8,5, 5,4 Гц, 1H), 7,50 (s, 4H), 7,29 – 7,19 (m, 2H), 3,66 (d, J = 8,3 Гц, 1H), 3,44 (d, J = 8,3 Гц, 1H), 3,00 (s, 3H), 2,38 (s, 3H);
13C ЯМР (101 МГц, ацетон-d6) δ 163,36, 138,31, 135,61, 131,18, 128,74, 126,77, 123,42, 122,52, 120,72, 119,29, 62,82, 40,11, 39,35, 38,40, 30,40, 30,21, 30,02, 29,94, 29,82, 29,73, 29,63, 29,44, 29,25, 18,57
F488 ESIMS 596 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, ацетон-d6) δ 10,14 (s, 1H), 9,41 (s, 1H), 8,15 (d, J = 2,3 Гц, 1H), 8,06 – 7,89 (m, 1H), 7,89 – 7,71 (m, 1H), 7,63 – 7,38 (m, 5H), 7,31 (d, J = 3,1 Гц, 1H), 6,44 (dd, J = 3,1, 0,8 Гц, 1H), 4,26 (q, J = 7,2 Гц, 2H), 3,66 (d, J = 8,3 Гц, 1H), 3,43 (d, J = 8,3 Гц, 1H), 1,43 (t, J = 7,2 Гц, 3H) F489 ESIMS 711 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, ацетон-d6) δ 10,21 (s, 1H), 9,30 (s, 1H), 8,18 (d, J = 7,3 Гц, 1H), 8,05 (t, J = 3,0 Гц, 1H), 7,88 – 7,80 (m, 1H), 7,64 – 7,55 (m, 3H), 7,54 – 7,46 (m, 4H), 3,67 (dd, J = 8,3, 3,0 Гц, 1H), 3,45 (dd, J = 8,4, 2,9 Гц, 1H), 2,51 (d, J = 2,9 Гц, 3H);
19F ЯМР (376 МГц, ацетон-d6) δ -76,43,
-76,44, -76,45, -76,46,
-76,47, -182,58, -182,60,
-182,61, -182,62
F490 ESIMS 612 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, ацетон-d6) δ 10,25 (s, 1H), 9,61 (s, 1H), 7,99 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,85 – 7,62 (m, 3H), 7,61 – 7,35 (m, 4H), 7,07 (d, J = 8,4 Гц, 1H), 3,65 (d, J = 8,3 Гц, 1H), 3,43 (d, J = 8,4 Гц, 1H), 3,31 (s, 3H), 2,90 (dd, J = 8,6, 6,1 Гц, 2H), 2,57 (dd, J = 8,6, 6,2 Гц, 2H);
13C ЯМР (101 МГц, ацетон-d6) δ 206,52, 206,32, 170,97, 170,12, 165,37, 163,43, 163,35, 138,75, 138,65, 138,30, 138,25, 138,08, 135,61, 134,73, 134,64, 131,20, 128,76, 128,72, 127,70, 125,89, 122,57, 120,53, 120,44, 120,23, 120,14, 119,54, 119,45, 115,77, 62,86, 40,08, 38,42, 32,23, 30,48, 30,29, 30,21, 30,09, 30,02, 29,90, 29,82, 29,71, 29,58, 29,52, 29,32, 26,21
F491 ESIMS 598 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, ацетон-d6) δ 10,16 (s, 1H), 9,19 (s, 1H), 7,92 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,77 (dd, J = 8,7, 2,6 Гц, 1H), 7,51 – 7,36 (m, 6H), 6,58 (d, J = 8,7 Гц, 1H), 3,65 (d, J = 8,3 Гц, 1H), 3,42 (d, J = 8,3 Гц, 1H), 3,23 – 3,15 (m, 2H), 2,85 (s, 3H), 2,73 (t, J = 6,5 Гц, 2H), 1,94 (m, 2H);
13C ЯМР (101 МГц, ацетон-d6) δ 206,14, 170,90, 164,66, 163,31, 144,89, 138,84, 138,68, 138,59, 138,31, 135,60, 131,07, 129,35, 128,73, 125,91, 123,77, 122,25, 121,88, 121,79, 120,57, 120,04, 111,83, 62,83, 51,90, 40,09, 39,41, 38,39, 30,42, 30,23, 30,03, 29,84, 29,65, 29,46, 29,26, 28,61, 23,29
F492 ESIMS 584 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, ацетон-d6) δ 10,17 (s, 1H), 9,18 (s, 1H), 7,90 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,74 (dd, J = 8,8, 2,6 Гц, 1H), 7,60 – 7,12 (m, 6H), 6,46 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 4,90 (s, 1H), 3,64 (d, J = 8,3 Гц, 1H), 3,41 (d, J = 8,3 Гц, 1H), 3,25 (t, J = 5,5 Гц, 2H), 2,70 (t, J = 6,4 Гц, 2H), 1,86 (dt, J = 11,8, 6,3 Гц, 2H);
13C ЯМР (101 МГц, ацетон-d6) δ 206,25, 170,94, 164,79, 163,34, 143,48, 138,77, 138,64, 138,55, 138,28, 135,61, 131,06, 128,91, 128,74, 128,71, 125,95, 122,48, 122,39, 122,30, 122,21, 121,44, 120,60, 120,27, 120,17, 114,55, 62,86, 42,44, 40,08, 38,43, 30,46, 30,27, 30,19, 30,08, 30,00, 29,88, 29,69, 29,50, 29,31, 28,01, 22,95
F493 ESIMS 594 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, ацетон-d6) δ 10,21 (s, 1H), 8,78 (s, 1H), 8,13 (dd, J = 8,1, 0,8 Гц, 1H), 7,99 (d, J = 2,5 Гц, 1H), 7,93 – 7,71 (m, 2H), 7,62 – 7,37 (m, 4H), 6,14 (s, 2H), 3,66 (d, J = 8,3 Гц, 1H), 3,42 (s, 1H);
13C ЯМР (101 МГц, ацетон-d6) δ 170,92, 165,93, 163,40, 153,86, 139,96, 138,54, 138,28, 136,92, 135,60, 130,67, 128,73, 128,29, 126,11, 124,13, 124,11, 122,80, 122,63, 120,43, 119,21, 113,79, 62,82, 40,14, 38,42, 30,44, 30,24, 30,05, 29,99, 29,86, 29,78, 29,67, 29,58, 29,47, 29,28
F494 (тонкая пленка) 3413, 3255, 3118, 1693, 1670, 1587, 1549, 1472, 1447, 1408 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C24H18Cl5N4O3, 584,9816; обнаружено, 584,9812 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) д 10,94 (s, 1H), 10,71 (s, 1H), 10,19 (s, 1H), 7,93 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,86 – 7,73 (m, 3H), 7,69 (dd, J = 8,8, 2,5 Гц, 1H), 7,63 (t, J = 1,8 Гц, 1H), 7,56 (d, J = 1,9 Гц, 2H), 7,53 (d, J = 8,8 Гц, 1H), 3,62 (d, J = 8,4 Гц, 1H), 3,53 (d, J = 8,7 Гц, 1H), 2,11 (s, 3H) F495 125-135 с разл. (тонкая пленка) 3171 (w), 3030 (w), 2143 (m), 1685 (m), 1587 (s), 1532 (s) HRMS–ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C25H18Cl5N4O2S, C25H18Cl5N4O2S, 615,9588; обнаружено, 615,9591. 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) д 11,01 (br s, 1H), 10,94 (br s, 1H), 8,03 -7,87 (m, 5H), 7,77 (d, J = 8,2 Гц, 1H), 7,65 - 7,52 (m, 4H), 3,62 (d, J = 8,4 Гц, 1H), 3,52 (d, J = 8,4 Гц, 1H), 3,15 (s, 3H) F496 ESIMS 614 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) д 10,05 (s, 1H), 8,59 (s, 1H), 7,96 – 7,67 (m, 2H), 7,48 – 6,94 (m, 8H), 6,38 (d, J = 3,2 Гц, 1H), 4,62 (dt, J = 47,0, 4,9 Гц, 2H), 4,29 (dt, J = 26,1, 4,9 Гц, 2H), 3,43 (d, J = 8,2 Гц, 1H), 3,01 (d, J = 8,2 Гц, 1H);
13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) д 171,26, 165,71, 163,38, 136,78, 136,26, 135,40, 134,93, 134,12, 130,65, 129,27, 129,23, 128,74, 128,20, 127,39, 125,63, 123,53, 121,05, 116,82, 114,31, 109,39, 102,27, 83,10, 81,39, 77,36, 77,25, 77,04, 76,73, 61,77, 46,72, 46,51, 39,09, 38,15, 31,59, 22,65
F497 ESIMS 644 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) д 11,51 (s, 1H), 10,91 (s, 1H), 10,37 (s, 1H), 8,01 (s, 1H), 7,93 – 7,82 (m, 3H), 7,75 (dd, J = 8,8, 2,6 Гц, 1H), 7,63 (t, J = 1,9 Гц, 1H), 7,61 – 7,53 (m, 3H), 7,47 (t, J = 7,6 Гц, 2H), 7,41 – 7,27 (m, 3H), 6,92 (d, J = 2,0 Гц, 1H), 3,63 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,53 (d, J = 8,5 Гц, 1H) F498 ESIMS 584 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, ацетон-d6) δ 10,85 (s, 1H), 9,92 (s, 1H), 8,33 (s, 1H), 8,18 – 7,92 (m, 1H), 7,88 – 7,69 (m, 2H), 7,68 – 7,34 (m, 5H), 7,24 (d, J = 8,3 Гц, 1H), 4,30 (d, J = 10,8 Гц, 4H), 3,75 – 3,48 (m, 2H), 2,83 (s, 3H);
13C ЯМР (101 МГц, ацетон-d6) δ 206,42, 206,23, 206,03, 165,83, 165,63, 163,49, 139,48, 139,42, 138,88, 138,35, 138,07, 135,57, 134,12, 131,08, 128,73, 128,70, 125,68, 123,62, 122,56, 120,47, 120,12, 114,87, 63,03, 60,82, 60,46, 41,73, 39,80, 38,47, 30,61, 30,44, 30,36, 30,31, 30,25, 30,17, 30,11, 30,06, 29,92, 29,86, 29,73, 29,67, 29,48, 29,29
F499 ESIMS 778 ([M-H]-) 1H ЯМР (300 МГц, DMSO-d6) д 10,96 (s, 1H), 10,52 (s, 1H), 7,93 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,81 – 7,68 (m, 2H), 7,63 (d, J = 2,0 Гц, 1H), 7,59 – 7,52 (m, 3H), 7,28 (t, J = 9,2 Гц, 1H), 3,63 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,53 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 1,40 (s, 18H);
19F ЯМР (376 МГц, DMSO-d6) д -123,51 (d, J = 2,0 Гц), -126,49 (d, J = 2,0 Гц)
F500 ESIMS 779 ([M-H]-) 1H ЯМР (300 МГц, DMSO-d6) д 10,98 (s, 1H), 10,52 (s, 1H), 7,93 (d, J = 2,5 Гц, 1H), 7,81 – 7,67 (m, 4H), 7,57 (d, J = 8,8 Гц, 1H), 7,43 (dd, J = 8,4, 2,1 Гц, 1H), 7,28 (t, J = 9,2 Гц, 1H), 3,61 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,47 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 1,58 – 1,23 (m, 18H);
19F ЯМР (376 МГц, DMSO-d6) д -123,51 (d, J = 2,0 Гц), -126,49 (d, J = 2,1 Гц)
F501 ESIMS 813 ([M-H]-) 1H ЯМР (300 МГц, DMSO-d6) д 10,96 (s, 1H), 10,52 (s, 1H), 7,93 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,81 (s, 2H), 7,79 – 7,69 (m, 2H), 7,57 (d, J = 8,8 Гц, 1H), 7,28 (td, J = 9,2, 1,6 Гц, 1H), 3,64 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,56 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 1,40 (s, 18H);
19F ЯМР (376 МГц, DMSO-d6) д -123,50 (d, J = 2,0 Гц), -126,50 (d, J = 2,0 Гц)
F502 110-120 (с разложением) (тонкая пленка) 2992 (w), 2195 (m), 1685 (m), 1587 (s), 1534 (s) HRMS–ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C25H18Cl5N4O3S, 630,9509; обнаружено, 6330,9509. 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) д 11,19 (br s, 1H), 10,98 (br s, 1H), 8,06 (br s, 4H), 7,94 (d, J = 2,3 Гц, 1H), 7,78 (dd, J = 9, 2,3 Гц, 1H), 7,63 (t, J = 1,8 Гц, 1H), 7,60 (d, J = 9 Гц, 1H), 7,55 (d, J = 1,8 Гц, 2H), 3,69 (s, 3H), 3,62 (d, J = 8,6 Гц, 1H), 3,54 (d, J = 8,6 Гц, 1H) F503 ESIMS 762 ([M-H]-) 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) д 11,00 (s, 1H), 10,51 (s, 1H), 7,93 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,80 – 7,68 (m, 3H), 7,56 (d, J = 8,7 Гц, 1H), 7,51 – 7,42 (m, 2H), 7,27 (t, J = 9,2 Гц, 1H), 3,58 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,46 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 1,40 (s, 18H);
19F ЯМР (376 МГц, DMSO-d6) д -117,28, -123,51,
-126,49
F504 ESIMS 692 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, ацетон-d6) δ 10,22 (d, J = 12,5 Гц, 1H), 8,53 (d, J = 1,8 Гц, 1H), 8,24 – 8,16 (m, 1H), 8,08 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,97 (d, J = 8,2 Гц, 1H), 7,82 (dd, J = 8,8, 2,6 Гц, 1H), 7,63 – 7,50 (m, 3H), 7,50 (s, 3H), 7,37 – 7,26 (m, 2H), 3,67 (d, J = 8,3 Гц, 1H), 3,44 (d, J = 8,4 Гц, 1H);
19F ЯМР (376 МГц, ацетон-d6) δ -115,48
F505 (тонкая пленка) 3273, 2980, 1694, 1586, 1568, 1475, 1452 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C27H24Cl5N4O4, 643,0235; обнаружено, 643,0236 1H ЯМР (400 МГц, ацетон-d6) δ 10,14 (s, 1H), 9,63 (s, 1H), 8,32 (s, 1H), 8,02 (d, J = 2,5 Гц, 1H), 7,98 (d, J = 7,9 Гц, 1H), 7,85 – 7,77 (m, 2H), 7,72 (d, J = 8,2 Гц, 1H), 7,50 (s, 3H), 7,48 (d, J = 8,7 Гц, 1H), 3,66 (d, J = 8,4 Гц, 1H), 3,43 (d, J = 8,3 Гц, 1H), 1,50 (s, 9H) F506 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C27H24Cl4FN4O4, 627,053; обнаружено, 627,0531 1H ЯМР (400 МГц, ацетон-d6) δ 10,15 (s, 1H), 9,63 (s, 1H), 8,32 (s, 1H), 8,02 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,98 (d, J = 8,0 Гц, 1H), 7,85 – 7,77 (m, 2H), 7,72 (d, J = 8,2 Гц, 1H), 7,63 (dd, J = 7,0, 2,3 Гц, 1H), 7,47 (dd, J = 8,2, 4,5 Гц, 2H), 7,37 (t, J = 8,9 Гц, 1H), 3,63 (d, J = 8,3 Гц, 1H), 3,36 (d, J = 8,3 Гц, 1H), 1,50 (s, 9H);
19F ЯМР (376 МГц, ацетон-d6) δ -118,33
F507 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C28H23Cl5F3N4O4, 711,0109; обнаружено, 711,0099 1H ЯМР (400 МГц, ацетон) δ 10,17 (s, 1H), 10,13 (s, 1H), 8,94 (s, 1H), 8,29 (d, J = 1,2 Гц, 1H), 8,06 (t, J = 2,1 Гц, 2H), 7,78 (dd, J = 8,8, 2,6 Гц, 1H), 7,52 – 7,42 (m, 4H), 3,66 (d, J = 8,3 Гц, 1H), 3,42 (d, J = 8,3 Гц, 1H), 1,51 (s, 9H);
19F ЯМР (376 МГц, ацетон-d6) δ -65,44
F508 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C28H23Cl4F4N4O4, 695,0404; обнаружено, 695,0394 1H ЯМР (400 МГц, ацетон-d6) δ 10,19 (s, 1H), 10,15 (s, 1H), 8,94 (s, 1H), 8,29 (d, J = 1,3 Гц, 1H), 8,06 (t, J = 2,1 Гц, 2H), 7,79 (dd, J = 8,7, 2,6 Гц, 1H), 7,60 (dd, J = 7,0, 2,2 Гц, 1H), 7,47 (d, J = 8,7 Гц, 1H), 7,52 – 7,40 (m, 1H), 7,36 (t, J = 8,9 Гц, 1H), 3,63 (d, J = 8,3 Гц, 1H), 3,34 (d, J = 8,3 Гц, 1H), 1,51 (s, 9H);
19F ЯМР (376 МГц, ацетон-d6) δ -65,46,
-118,18
F509 ESIMS 670 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, ацетон-d6) δ 10,14 (s, 1H), 9,46 (s, 1H), 7,96 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,82 – 7,73 (m, 2H), 7,49 (s, 4H), 7,46 (d, J = 8,8 Гц, 2H), 3,97 (d, J = 8,7 Гц, 2H), 3,66 (d, J = 8,3 Гц, 1H), 3,42 (d, J = 8,4 Гц, 1H), 3,13 (t, J = 8,7 Гц, 2H), 1,55 (s, 9H);
13C ЯМР (101 МГц, ацетон-d6) δ 206,09, 165,03, 163,34, 152,91, 138,74, 138,64, 138,56, 138,29, 135,61, 134,56, 131,15, 128,74, 125,90, 122,44, 120,53, 120,45, 119,51, 119,41, 117,80, 115,17, 62,82, 48,52, 40,11, 38,40, 30,40, 30,21, 30,02, 29,83, 29,64, 29,45, 29,25, 28,5
F510 ESIMS 681 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) д 9,67 (s, 1H), 8,30 (s, 1H), 8,25 (s, 1H), 7,94 (dd, J = 8,8, 2,6 Гц, 1H), 7,84 – 7,68 (m, 3H), 7,49 – 7,38 (m, 3H), 7,37 – 7,24 (m, 2H), 7,12 (d, J = 1,8 Гц, 2H), 7,05 – 6,95 (m, 2H), 3,48 (d, J = 8,2 Гц, 1H), 2,95 (d, J = 8,2 Гц, 1H), 2,31 (s, 3H) F511 ESIMS 570 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, ацетон-d6) δ 10,13 (s, 1H), 9,20 (s, 1H), 7,92 (d, J = 2,4 Гц, 1H), 7,77 (dd, J = 8,8, 2,6 Гц, 1H), 7,59 – 7,49 (m, 1H), 7,49 (s, 3H), 7,44 (d, J = 8,8 Гц, 1H), 7,31 (dd, J = 8,3, 2,2 Гц, 1H), 6,54 (d, J = 8,3 Гц, 1H), 4,77 (s, 1H), 4,05 (q, J = 7,1 Гц, 1H), 3,65 (d, J = 8,3 Гц, 1H), 3,51 (t, J = 8,4 Гц, 2H), 3,42 (d, J = 8,4 Гц, 1H), 2,97 (t, J = 8,4 Гц, 2H;
13C ЯМР (101 МГц, ацетон-d6) δ 206,09, 164,66, 163,30, 150,40, 138,91, 138,69, 138,31, 135,60, 131,07, 130,68, 130,36, 128,73, 125,91, 122,23, 122,14, 120,56, 120,47, 120,22, 120,12, 118,27, 118,17, 109,17, 62,82, 48,03, 40,09, 38,39, 30,63, 30,40, 30,21, 30,02, 29,94, 29,83, 29,74, 29,63, 29,55, 29,44, 29,25
F512 (тонкая пленка) 3317, 2982, 2253, 1774, 1675, 1504 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C33H31BrCl4F2N3O6Na, 843,9932; обнаружено, 843,9928 1H ЯМР (400 МГц, CD3CO2D) д 10,16 (s, 1H), 9,55 (s, 1H), 8,18 (ddd, J = 14,5, 8,8, 5,7 Гц, 1H), 8,04 (d, J = 2,5 Гц, 1H), 7,82 (dd, J = 8,7, 2,7 Гц, 1H), 7,78 (d, J = 8,3 Гц, 1H), 7,67 (d, J = 2,1 Гц, 1H), 7,49 (d, J = 8,7 Гц, 1H), 7,36 (dd, J = 8,4, 2,1 Гц, 1H), 7,19 (td, J = 9,3, 2,0 Гц, 1H), 3,62 (d, J = 8,3 Гц, 1H), 3,38 (d, J = 8,3 Гц, 1H), 1,45 (s, 18H);
19F ЯМР (376 МГц, CD3CO2D) д -125,50 (dd, J = 14,6, 1,7 Гц), -130,71 (dd, J = 45,0, 1,9 Гц)
F513 (тонкая пленка) 3307, 2981, 2362, 1779, 1677, 1505 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+Na]+ рассч. для C33H30BrCl4F2N3O6Na, 843,9932; обнаружено, 843,9922 1H ЯМР (400 МГц, ацетон-d6) δ 10,16 (s, 1H), 9,56 (s, 1H), 8,18 (tt, J = 8,8, 5,7 Гц, 1H), 8,04 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,82 (dt, J = 6,1, 2,9 Гц, 2H), 7,63 (d, J = 8,3 Гц, 1H), 7,49 (dd, J = 8,4, 2,5 Гц, 2H), 7,19 (td, J = 9,2, 2,0 Гц, 1H), 3,64 (d, J = 8,3 Гц, 1H), 3,38 (d, J = 8,3 Гц, 1H), 1,45 (s, 18H);
19F ЯМР (376 МГц, ацетон-d6) δ -125,49 (dd, J = 14,7, 1,8 Гц), -130,70 (dd, J = 45,3, 1,9 Гц)
F514 (тонкая пленка) 3306, 2981, 1780, 1686, 1544 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+Na]+ рассч. для C33H30BrCl4F2N3O6Na, C33H30BrCl4F2N3O6Na, 843,9932; обнаружено, 843,9922 1H ЯМР (400 МГц, ацетон-d6) δ 10,15 (s, 1H), 9,56 (s, 1H), 8,17 (td, J = 8,8, 4,4 Гц, 1H), 8,04 (d, J = 2,5 Гц, 1H), 7,82 (dd, J = 8,8, 2,6 Гц, 1H), 7,64 (d, J = 1,6 Гц, 2H), 7,54 (d, J = 1,8 Гц, 1H), 7,50 (d, J = 8,8 Гц, 1H), 7,19 (td, J = 9,3, 2,0 Гц, 1H), 3,66 (d, J = 8,3 Гц, 1H), 3,43 (d, J = 8,3 Гц, 1H), 1,45 (s, 18H);
19F ЯМР (376 МГц, ацетон-d6) δ -125,48 (dd, J = 14,6, 1,8 Гц), -130,70 (dd, J = 45,2, 1,9 Гц)
F515 ESIMS 769 ([M-H]-) 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) д 10,95 (s, 1H), 10,51 (s, 1H), 8,07 (t, J = 1,6 Гц, 1H), 8,01 – 7,95 (m, 2H), 7,93 (d, J = 2,5 Гц, 1H), 7,81 – 7,70 (m, 2H), 7,57 (d, J = 8,7 Гц, 1H), 7,27 (t, J = 9,2 Гц, 1H), 3,68 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,59 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 1,40 (s, 18H);
19F ЯМР (376 МГц, DMSO-d6) д -123,50, -126,50
F516 ESIMS 778 ([M-H]-) 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) д 10,97 (s, 1H), 10,51 (s, 1H), 7,94 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,80 (s, 1H), 7,79 – 7,72 (m, 4H), 7,68 (q, J = 8,9, 7,8 Гц, 1H), 7,57 (d, J = 8,7 Гц, 1H), 7,27 (td, J = 9,1, 1,6 Гц, 1H), 3,70 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,52 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 1,40 (s, 18H);
19F ЯМР (376 МГц, DMSO-d6) д -61,00, -123,51 (d, J = 2,1 Гц), -126,49
F517 ESIMS 598 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, ацетон-d6) δ 10,20 (s, 1H), 9,97 (s, 1H), 8,28 (s, 1H), 8,00 – 7,93 (m, 1H), 7,82 (dd, J = 8,8, 2,5 Гц, 2H), 7,55 (d, J = 8,2 Гц, 1H), 7,47 (s, 3H), 7,45 (d, J = 8,7 Гц, 1H), 4,43 (s, 2H), 3,64 (d, J = 8,4 Гц, 1H), 3,40 (d, J = 8,4 Гц, 1H), 3,11 (s, 3H);
13C ЯМР (101 МГц, ацетон-d6) δ 205,41, 205,22, 205,01, 167,46, 164,79, 162,47, 138,89, 137,84, 137,36, 137,26, 134,69, 133,74, 130,28, 127,81, 124,92, 123,42, 122,66, 121,71, 119,59, 113,91, 61,94, 51,28, 39,16, 37,54, 29,51, 29,32, 29,13, 29,06, 28,94, 28,74, 28,55, 28,45, 28,36
F518 ESIMS 598 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, ацетон-d6) δ 10,36 (s, 1H), 9,98 (s, 1H), 8,18 (d, J = 1,7 Гц, 1H), 7,98 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,78 (ddd, J = 20,6, 8,6, 2,2 Гц, 2H), 7,67 (d, J = 8,2 Гц, 1H), 7,50 – 7,40 (m, 4H), 4,47 (s, 2H), 3,69 – 3,60 (m, 1H), 3,46 (d, J = 8,4 Гц, 1H), 3,13 (s, 3H;
13C ЯМР (101 МГц, ацетон-d6) δ 167,58, 164,91, 162,57, 162,48, 143,15, 141,76, 137,95, 137,85, 137,35, 137,10, 134,70, 130,32, 128,50, 127,84, 127,81, 124,91, 123,41, 121,81, 121,72, 119,57, 119,48, 119,26, 119,18, 113,84, 113,76, 61,99, 51,63, 39,18, 39,15, 37,55
F519 ESIMS 778 ([M-H]-) 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) д 10,92 (s, 1H), 10,50 (s, 1H), 7,91 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,76 (ddd, J = 8,2, 5,1, 2,5 Гц, 2H), 7,63 (t, J = 1,9 Гц, 1H), 7,59 – 7,50 (m, 4H), 3,62 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,52 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 1,41 (s, 18H);
19F ЯМР (376 МГц, DMSO-d6) д -117,59 (d, J = 6,4 Гц), -121,81 (d, J = 6,6 Гц)
F520 ESIMS 778 ([M-H]-) 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) д 10,96 (s, 1H), 10,50 (s, 1H), 7,91 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,75 (td, J = 6,1, 5,2, 3,8 Гц, 3H), 7,69 (d, J = 8,4 Гц, 1H), 7,54 (dd, J = 11,0, 9,4 Гц, 2H), 7,43 (dd, J = 8,6, 2,1 Гц, 1H), 3,60 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,47 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 1,41 (s, 18H);
19F ЯМР (376 МГц, DMSO-d6) д -117,58 (d, J = 6,4 Гц), -121,81 (d, J = 6,6 Гц)
F521 ESIMS 777 ([M-H]-) 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) д 10,90 (s, 1H), 10,73 (s, 1H), 7,84 (d, J = 2,5 Гц, 1H), 7,81 – 7,75 (m, 1H), 7,72 (dd, J = 8,8, 2,6 Гц, 1H), 7,63 (t, J = 1,9 Гц, 1H), 7,57 – 7,53 (m, 3H), 7,21 (ddd, J = 9,9, 8,5, 2,9 Гц, 1H), 3,61 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,52 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 1,32 (s, 18H);
19F ЯМР (376 МГц, DMSO-d6) д -109,76 (d, J = 7,2 Гц), -118,41 (d, J = 7,2 Гц)
F522 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+Na]+ рассч. для C35H33Cl4F2N3O6Na, 792,0984; обнаружено, 792,1009 1H ЯМР (400 МГц, ацетон-d6) δ 10,19 (s, 1H), 9,58 (s, 1H), 8,24 – 8,11 (m, 1H), 8,05 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,86 – 7,74 (m, 2H), 7,48 (dd, J = 12,1, 8,5 Гц, 2H), 7,36 (dd, J = 8,4, 2,2 Гц, 1H), 7,20 (td, J = 9,3, 2,0 Гц, 1H), 7,10 (dd, J = 17,5, 11,1 Гц, 1H), 5,95 (dd, J = 17,5, 1,1 Гц, 1H), 5,47 (dd, J = 11,0, 1,0 Гц, 1H), 3,62 (d, J = 8,3 Гц, 1H), 3,38 (d, J = 8,4 Гц, 1H), 1,45 (s, 18H);
19F ЯМР (376 МГц, ацетон-d6) δ -125,50 (dd, J = 14,7, 1,8 Гц), -130,68 (dd, J = 45,0, 1,9 Гц)
F523 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+Na]+ рассч. для C35H33Cl4F2N3O6Na, 792,0984; обнаружено, 792,1000 1H ЯМР (400 МГц, ацетон-d6) δ 10,18 (s, 1H), 9,57 (s, 1H), 8,18 (td, J = 8,9, 4,4 Гц, 1H), 8,05 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,83 (dd, J = 8,8, 2,6 Гц, 1H), 7,58 – 7,45 (m, 3H), 7,37 (d, J = 1,9 Гц, 1H), 7,20 (td, J = 9,3, 2,0 Гц, 1H), 6,78 (dd, J = 17,6, 11,0 Гц, 1H), 5,97 (dd, J = 17,6, 0,7 Гц, 1H), 5,38 (d, J = 11,1 Гц, 1H), 3,63 (d, J = 8,4 Гц, 1H), 3,40 (d, J = 8,4 Гц, 1H), 1,45 (s, 18H);
19F ЯМР (376 МГц, ацетон-d6) δ -125,50 (dd, J = 14,6, 1,8 Гц), -130,68 (dd, J = 45,0, 1,9 Гц)
F524 (тонкая пленка) 3264, 3066, 1702, 1670, 1614, 1590, 1551, 1514, 1476 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C29H20Cl5F2N4O2, 668,9991; обнаружено, 669,0015 1H ЯМР (300 МГц, CDCl3) д 9,79 (s, 2H), 8,09 (dd, J = 8,8, 2,6 Гц, 1H), 7,73 (d, J = 2,8 Гц, 1H), 7,54 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,37 – 7,30 (m, 3H), 7,30 – 7,22 (m, 4H), 7,11 (dd, J = 1,9, 0,7 Гц, 2H), 4,75 – 4,50 (m, 3H), 3,46 (d, J = 8,2 Гц, 1H), 2,98 (d, J = 8,2 Гц, 1H) F525 (тонкая пленка) 3234, 1678, 1589, 1547, 1474, 1431 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C22H16Cl5N4O3, 558,9660; обнаружено, 558,9684 1H ЯМР (600 МГц, DMSO-d6) д 10,92 (s, 1H), 10,65 (s, 1H), 8,63 (d, J = 2,0 Гц, 1H), 8,56 (d, J = 2,0 Гц, 1H), 8,23 (d, J = 2,2 Гц, 1H), 7,90 (d, J = 2,4 Гц, 1H), 7,89 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,78 – 7,76 (m, 1H), 7,75 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,63 (t, J = 1,9 Гц, 1H), 7,59 – 7,55 (m, 3H), 3,63 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,53 (d, J = 8,5 Гц, 1H) F526 (тонкая пленка) 3639, 3274, 1664, 1578, 1531, 1474, 1430 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C22H16Cl5N4O3, 558,966; обнаружено, 558,965 1H ЯМР (300 МГц, CD3OD) отсутствуют оба амидных сигнала NH δ 8,26 (d, J = 2,3 Гц, 1H), 7,95 (dd, J = 10,2, 2,4 Гц, 2H), 7,91 (t, J = 2,3 Гц, 1H), 7,76 – 7,67 (m, 1H), 7,58 – 7,42 (m, 3H), 7,28 (dd, J = 8,3, 2,1 Гц, 1H), 3,55 (d, J = 8,3 Гц, 1H), 3,34 – 3,27 (m, 2H), 3,21 (d, J = 8,3 Гц, 1H) F527 ESIMS 586 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, ацетон-d6) δ 10,34 (s, 1H), 10,17 (s, 1H), 9,24 (s, 1H), 8,29 (d, J = 7,5 Гц, 1H), 8,05 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,80 (dd, J = 8,8, 2,6 Гц, 1H), 7,48 (s, 3H), 7,45 (d, J = 8,8 Гц, 1H), 7,38 – 7,31 (m, 1H), 7,27 (dd, J = 11,2, 0,9 Гц, 1H), 6,52 (ddd, J = 3,1, 2,0, 0,9 Гц, 1H), 3,66 (d, J = 8,3 Гц, 1H), 3,43 (d, J = 8,3 Гц, 1H);
19F ЯМР (376 МГц, ацетон-d6) δ -134,00,
-134,09, -134,10, -134,22
F528 ESIMS 568 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, ацетон-d6) δ 10,37 (s, 1H), 10,18 (s, 1H), 9,45 (s, 1H), 8,03 – 7,90 (m, 2H), 7,90 – 7,79 (m, 1H), 7,54 – 7,44 (m, 4H), 7,34 – 7,24 (m, 2H), 7,14 (t, J = 7,9 Гц, 1H), 6,78 (ddt, J = 3,2, 2,1, 1,0 Гц, 1H), 3,70 – 3,62 (m, 1H), 3,44 (dd, J = 8,4, 5,7 Гц, 1H);
13C ЯМР (101 МГц, ацетон-d6) δ 170,01, 164,39, 162,37, 137,75, 137,41, 137,07, 134,70, 131,24, 130,40, 130,23, 127,84, 125,05, 123,94, 122,92, 121,70, 121,50, 120,71, 119,91, 111,06, 108,11, 99,99, 98,96, 61,94, 39,17, 37,48, 29,70, 29,65, 29,53, 29,46, 29,40, 29,34, 29,21, 29,15, 29,02, 28,96, 28,77, 28,57, 28,38
F529 ESIMS 568 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, ацетон-d6) δ 10,24 (s, 1H), 10,18 (s, 1H), 9,70 (s, 1H), 8,08 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,80 (dd, J = 8,8, 2,6 Гц, 1H), 7,55 – 7,43 (m, 4H), 7,41 – 7,33 (m, 1H), 7,36 (s, 1H), 7,03 (t, J = 7,7 Гц, 1H), 6,52 (dd, J = 3,2, 2,0 Гц, 1H), 3,66 (d, J = 8,3 Гц, 1H), 3,43 (d, J = 8,3 Гц, 1H);
13C ЯМР 13C ЯМР (101 МГц, ацетон-d6) δ 164,51, 162,45, 137,82, 137,75, 137,71, 137,40, 134,70, 130,59, 130,22, 128,42, 127,84, 125,06, 121,60, 121,48, 121,18, 119,99, 111,18, 106,24, 98,03, 61,95, 39,21, 37,51, 32,19
F530 ESIMS 582 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, ацетон-d6) δ 10,16 (s, 1H), 9,45 (s, 1H), 8,02 – 7,92 (m, 2H), 7,82 (dd, J = 8,8, 2,6 Гц, 1H), 7,56 – 7,43 (m, 4H), 7,29 – 7,15 (m, 3H), 6,73 (dd, J = 3,2, 0,9 Гц, 1H), 3,83 (s, 3H), 3,74 – 3,62 (m, 1H), 3,43 (d, J = 8,4 Гц, 1H);
13C ЯМР (101 МГц, ацетон-d6) δ 170,01, 164,51, 162,45, 162,37, 137,82, 137,75, 137,71, 137,40, 134,70, 130,59, 130,22, 128,42, 127,84, 125,06, 121,60, 121,48, 121,18, 119,99, 111,18, 106,24, 98,03, 61,95, 39,21, 39,18, 37,51, 32,19, 29,54, 29,35, 29,15, 28,96, 28,77, 28,72, 28,58, 28,38
F531 ESIMS 582 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, ацетон-d6) δ 10,16 (s, 1H), 9,45 (s, 1H), 8,11 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,77 (dd, J = 8,8, 2,6 Гц, 1H), 7,54 – 7,43 (m, 5H), 7,14 (q, J = 3,2 Гц, 2H), 7,07 – 6,92 (m, 1H), 6,45 (d, J = 3,1 Гц, 1H), 4,09 (s, 3H), 3,65 (dd, J = 8,5, 2,7 Гц, 1H), 3,40 (dd, J = 8,3, 2,8 Гц, 1H);
13C ЯМР (101 МГц, ацетон-d6) δ 205,50, 205,31, 170,03, 166,61, 162,50, 137,93, 137,38, 137,25, 134,72, 132,49, 131,53, 131,08, 130,49, 129,88, 127,87, 127,84, 125,11, 121,68, 121,52, 121,44, 119,96, 119,63, 119,08, 111,54, 100,73, 61,94, 39,22, 37,53, 34,90, 29,55, 29,36, 29,17, 28,97, 28,78, 28,59, 28,40
F532 ESIMS 654 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, ацетон-d6) δ 10,17 (s, 1H), 9,46 (s, 1H), 8,19 (td, J = 9,0, 6,0 Гц, 1H), 8,03 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,84 – 7,72 (m, 3H), 7,48 (d, J = 8,7 Гц, 1H), 7,39 (ddd, J = 8,4, 2,2, 0,8 Гц, 1H), 7,20 – 7,02 (m, 2H), 3,62 (dt, J = 8,3, 0,8 Гц, 1H), 3,37 (d, J = 8,3 Гц, 1H);
19F ЯМР (376 МГц, ацетон-d6) δ -115,56,
-115,57, -115,59, -121,98, -122,00, -122,11, -122,12
F533 ESIMS 549 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, ацетон-d6) δ 10,17 (s, 1H), 9,45 (s, 1H), 8,20 (td, J = 8,9, 5,9 Гц, 1H), 8,03 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,81 (dd, J = 8,8, 2,7 Гц, 1H), 7,62 (dd, J = 7,0, 2,3 Гц, 1H), 7,52 – 7,43 (m, 2H), 7,37 (t, J = 8,9 Гц, 1H), 7,21 – 7,03 (m, 2H), 3,66 – 3,59 (m, 1H), 3,36 (d, J = 8,3 Гц, 1H);
19F ЯМР (376 МГц, ацетон-d6) δ -115,70,
-115,72, -118,28, -122,12, -122,13, -122,24, -122,25
F534 ESIMS 549 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, ацетон-d6) δ 10,17 (s, 1H), 9,45 (s, 1H), 8,20 (tt, J = 8,9, 5,8 Гц, 1H), 8,03 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,81 (dd, J = 8,8, 2,6 Гц, 1H), 7,62 (dd, J = 7,0, 2,2 Гц, 1H), 7,52 – 7,42 (m, 2H), 7,36 (t, J = 8,9 Гц, 1H), 7,20 – 7,02 (m, 2H), 3,62 (d, J = 8,1 Гц, 1H), 3,36 (d, J = 8,3 Гц, 1H);
19F ЯМР (376 МГц, ацетон-d6) δ -115,64,
-115,65, -115,67, -118,22, -118,24, -122,06, -122,08, -122,19, -122,20
F535 ESIMS 572 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, ацетон-d6) δ 10,24 (s, 1H), 9,80 (s, 1H), 8,07 – 7,98 (m, 2H), 7,90 (dd, J = 8,8, 2,7 Гц, 1H), 7,70 (dd, J = 8,1, 3,0 Гц, 1H), 7,65 – 7,55 (m, 1H), 7,55 – 7,47 (m, 4H), 3,71 – 3,63 (m, 1H), 3,44 (d, J = 8,3 Гц, 1H);
19F ЯМР (376 МГц, ацетон-d6) δ -115,97,
-115,98
F536 ESIMS 572 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, ацетон-d6) δ 10,24 (s, 1H), 9,79 (s, 1H), 8,03 (dd, J = 8,2, 3,7 Гц, 2H), 7,90 (ddd, J = 8,8, 2,6, 1,0 Гц, 1H), 7,71 (dd, J = 8,1, 3,0 Гц, 1H), 7,65 – 7,55 (m, 1H), 7,56 – 7,48 (m, 3H), 3,71 – 3,64 (m, 1H), 3,45 (d, J = 8,4 Гц, 1H), 2,06 (s, 2H);
19F ЯМР (376 МГц, ацетон-d6) δ -116,04,
-116,06
F537 ESIMS 562 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, ацетон-d6) δ 10,17 (s, 1H), 9,45 (s, 1H), 8,19 (td, J = 8,9, 6,0 Гц, 1H), 8,03 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,80 (dd, J = 8,8, 2,6 Гц, 1H), 7,48 (d, J = 8,7 Гц, 1H), 7,32 – 6,97 (m, 4H), 3,99 (d, J = 1,1 Гц, 3H), 3,58 (d, J = 8,3 Гц, 1H), 3,33 (d, J = 8,3 Гц, 1H);
19F ЯМР (376 МГц, ацетон-d6) δ -115,64,
-115,66, -122,06, -122,07, -129,65
F538 (тонкая пленка) 3255, 3078, 1614, 1550, 1507 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C23H14BrCl3F3N2O2, 590,9251; обнаружено, 590,9245 1H ЯМР (400 МГц, ацетон-d6) δ 10,22 (s, 1H), 9,65 (s, 1H), 7,98 (d, J = 2,4 Гц, 1H), 7,90 – 7,81 (m, 2H), 7,79 (dd, J = 8,8, 2,6 Гц, 1H), 7,48 (d, J = 8,7 Гц, 1H), 7,36 – 7,28 (m, 2H), 7,16 (t, J = 8,9 Гц, 2H), 3,67 (d, J = 8,3 Гц, 1H), 3,42 (d, J = 8,3 Гц, 1H);
19F ЯМР (376 МГц, ацетон-d6) δ -106,93,
-120,04
F539 (тонкая пленка) 1738, 1649, 1549, 1508, 1473 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C24H17BrCl3F2N2O3, 602,9451; обнаружено, 602,9440 1H ЯМР (400 МГц, ацетон-d6) δ 10,19 (s, 1H), 9,65 (s, 1H), 8,01 – 7,95 (m, 1H), 7,85 (ddd, J = 9,1, 4,9, 1,5 Гц, 2H), 7,80 (dd, J = 8,7, 2,6 Гц, 1H), 7,48 (d, J = 8,8 Гц, 1H), 7,20 – 7,07 (m, 3H), 6,95 (dd, J = 9,2, 1,8 Гц, 1H), 3,99 (s, 3H), 3,62 (d, J = 8,3 Гц, 1H), 3,39 (d, J = 8,3 Гц, 1H);
19F ЯМР (376 МГц, ацетон-d6) δ -107,31,
-120,04
F540 (тонкая пленка) 1715, 1508, 1364, 1223 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C24H17BrCl3F2N2O3, 602,9451; обнаружено, 602,9452 1H ЯМР (400 МГц, ацетон-d6) δ 10,21 (s, 1H), 9,65 (s, 1H), 7,99 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,91 – 7,75 (m, 3H), 7,49 (dd, J = 8,4, 3,1 Гц, 2H), 7,25 (d, J = 11,9 Гц, 1H), 7,16 (t, J = 8,8 Гц, 2H), 3,97 (s, 3H), 3,51 – 3,46 (m, 1H), 3,32 (d, J = 8,3 Гц, 1H);
19F ЯМР (376 МГц, ацетон-d6) δ -120,06,
-137,03
F541 (тонкая пленка) 3272, 3075, 1659, 1513, 1430 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C23H13BrCl3F4N2O2, 608,9157; обнаружено, 608,9153 1H ЯМР (400 МГц, ацетон-d6) δ 10,22 (s, 1H), 9,46 (s, 1H), 8,20 (tt, J = 9,0, 5,8 Гц, 1H), 8,03 (d, J = 2,5 Гц, 1H), 7,81 (dd, J = 8,8, 2,6 Гц, 1H), 7,49 (d, J = 8,7 Гц, 1H), 7,33 (dt, J = 8,8, 1,4 Гц, 2H), 7,16 (ddd, J = 11,2, 8,8, 2,9 Гц, 1H), 7,08 (td, J = 9,6, 8,7, 2,1 Гц, 1H), 3,67 (d, J = 8,3 Гц, 1H), 3,42 (d, J = 8,3 Гц, 1H);
19F ЯМР (376 МГц, ацетон-d6) δ -106,90,
-115,71 (dd, J = 12,2, 5,1 Гц), -122,16 (dd, J = 46,0, 5,2 Гц)
F542 (тонкая пленка) 3272, 1660, 1586, 1515, 1430 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C24H16BrCl3F3N2O3, 620,9356; обнаружено, 620,9353 1H ЯМР (400 МГц, ацетон-d6) δ 10,17 (s, 1H), 9,44 (s, 1H), 8,21 (tt, J = 9,0, 5,8 Гц, 1H), 8,03 (d, J = 2,5 Гц, 1H), 7,82 (dd, J = 8,8, 2,6 Гц, 1H), 7,49 (d, J = 8,7 Гц, 1H), 7,21 – 7,03 (m, 3H), 6,95 (dd, J = 9,3, 1,8 Гц, 1H), 3,99 (s, 3H), 3,63 (d, J = 8,3 Гц, 1H), 3,39 (d, J = 8,3 Гц, 1H);
19F ЯМР (376 МГц, ацетон-d6) δ -107,31,
-115,76 (dd, J = 12,3, 5,1 Гц), -122,23 (dd, J = 45,9, 5,1 Гц)
F543 (тонкая пленка) 3266, 1660, 1611, 1499, 1430 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C24H16BrCl3F3N2O3, 620,9356; обнаружено, 620,9353 1H ЯМР (400 МГц, ацетон-d6) δ 10,18 (s, 1H), 9,45 (s, 1H), 8,21 (tt, J = 8,9, 5,8 Гц, 1H), 8,04 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,83 (dd, J = 8,6, 2,6 Гц, 1H), 7,50 (d, J = 8,3 Гц, 2H), 7,26 (d, J = 11,9 Гц, 1H), 7,16 (ddd, J = 11,2, 8,8, 2,9 Гц, 1H), 7,08 (t, J = 8,9 Гц, 1H), 3,98 (s, 3H), 3,49 (d, J = 8,3 Гц, 1H), 3,32 (d, J = 8,3 Гц, 1H);
19F ЯМР (376 МГц, ацетон-d6) δ -115,79 (dd, J = 12,2, 5,1 Гц), -122,21 (dd, J = 45,9, 5,1 Гц),
-137,05
F544 (тонкая пленка) 3008, 1689, 1596, 1567, 1547, 1519, 1474 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C23H17Cl5N3O3, 557,9707; обнаружено, 557,9702 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) д 10,93 (s, 1H), 10,91 (s, 1H), 8,13 – 8,05 (m, 1H), 7,89 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,76 (dd, J = 8,8, 2,6 Гц, 1H), 7,63 (t, J = 1,9 Гц, 1H), 7,58 (d, J = 8,8 Гц, 1H), 7,55 (dd, J = 1,8, 0,6 Гц, 2H), 7,22 (d, J = 5,1 Гц, 2H), 3,84 (s, 3H), 3,62 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,52 (d, J = 8,5 Гц, 1H) F545 (тонкая пленка) 3009, 1689, 1585, 1547, 1504, 1474, 1393 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C23H17Cl4FN3O3, 542,0003; обнаружено, 541,9995 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) д 10,96 (s, 1H), 10,91 (s, 1H), 8,13 – 8,04 (m, 1H), 7,89 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,77 (dd, J = 8,8, 2,6 Гц, 1H), 7,71 (dd, J = 7,1, 2,0 Гц, 1H), 7,58 (d, J = 8,8 Гц, 1H), 7,48 – 7,43 (m, 2H), 7,22 (d, J = 5,2 Гц, 2H), 3,84 (s, 3H), 3,58 (d, J = 8,4 Гц, 1H), 3,44 (d, J = 8,4 Гц, 1H) F546 (тонкая пленка) 3054, 1688, 1588, 1568, 1545, 1508, 1469 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C23H16Cl6N3O3, 591,9317; обнаружено, 591,9310 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) д 10,93 (s, 1H), 10,49 (s, 1H), 8,12 (d, J = 5,6 Гц, 1H), 7,93 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,79 (dd, J = 8,8, 2,6 Гц, 1H), 7,63 (t, J = 1,9 Гц, 1H), 7,60 (d, J = 5,6 Гц, 1H), 7,58 – 7,54 (m, 3H), 3,96 (s, 3H), 3,63 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,52 (d, J = 8,5 Гц, 1H) F547 (тонкая пленка) 3042, 1688, 1588, 1545, 1504, 1469, 1383 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C23H16Cl5FN3O3, 575,9613; обнаружено, 575,9601 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) д 10,96 (s, 1H), 10,49 (s, 1H), 8,11 (d, J = 5,6 Гц, 1H), 7,93 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,79 (dd, J = 8,8, 2,6 Гц, 1H), 7,71 (dd, J = 7,1, 2,0 Гц, 1H), 7,60 (d, J = 5,6 Гц, 1H), 7,56 (d, J = 8,8 Гц, 1H), 7,50 – 7,42 (m, 2H), 3,96 (s, 3H), 3,59 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,44 (d, J = 8,5 Гц, 1H) F548 (тонкая пленка) 3047, 1687, 1587, 1566, 1545, 1467, 1378 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C23H16BrCl5N3O3, 635,8812; обнаружено, 635,8797 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) д 10,94 (s, 1H), 10,34 (s, 1H), 8,14 (d, J = 5,5 Гц, 1H), 7,95 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,80 (dd, J = 8,8, 2,6 Гц, 1H), 7,63 (t, J = 1,9 Гц, 1H), 7,59 – 7,53 (m, 3H), 7,49 (d, J = 5,5 Гц, 1H), 3,95 (s, 3H), 3,63 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,52 (d, J = 8,5 Гц, 1H) F549 (тонкая пленка) 3039, 1688, 1587, 1545, 1503, 1467, 1379 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C23H16BrCl4FN3O3, 619,9108; обнаружено, 619,9098 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) д 10,96 (s, 1H), 10,34 (s, 1H), 8,14 (d, J = 5,5 Гц, 1H), 7,95 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,80 (dd, J = 8,8, 2,6 Гц, 1H), 7,71 (dd, J = 7,1, 2,0 Гц, 1H), 7,57 (d, J = 8,7 Гц, 1H), 7,51 – 7,42 (m, 3H), 3,95 (s, 3H), 3,59 (d, J = 8,4 Гц, 1H), 3,44 (d, J = 8,5 Гц, 1H) F550 (тонкая пленка) 3186, 3044, 1670, 1587, 1566, 1542, 1489, 1474, 1378 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C23H17Cl5N3O3, 557,9707; обнаружено, 557,9696 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) д 10,91 (s, 1H), 10,59 (s, 1H), 8,52 – 8,42 (m, 1H), 8,01 (dd, J = 8,9, 2,7 Гц, 1H), 7,90 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,74 (dd, J = 8,8, 2,6 Гц, 1H), 7,63 (t, J = 1,9 Гц, 1H), 7,59 – 7,53 (m, 3H), 6,86 (d, J = 8,8 Гц, 1H), 3,84 (s, 3H), 3,62 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,52 (d, J = 8,5 Гц, 1H) F551 (тонкая пленка) 2992, 1672, 1504, 1476, 1307 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C23H17Cl4FN3O3, 542,0003; обнаружено, 542,0001 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) д 10,94 (s, 1H), 10,59 (s, 1H), 8,47 (dd, J = 2,8, 0,6 Гц, 1H), 8,01 (dd, J = 8,9, 2,7 Гц, 1H), 7,90 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,74 (dd, J = 8,8, 2,6 Гц, 1H), 7,71 (dd, J = 7,1, 2,0 Гц, 1H), 7,56 (d, J = 8,7 Гц, 1H), 7,50 – 7,42 (m, 2H), 6,88 – 6,83 (m, 1H), 3,84 (s, 3H), 3,58 (d, J = 8,4 Гц, 1H), 3,44 (d, J = 8,5 Гц, 1H) F552 (тонкая пленка) 3003, 1715, 1588, 1565, 1548, 1512, 1477, 1405, 1361 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C23H16Cl6N3O3, 591,9317; обнаружено, 591,9305 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) д 10,93 (s, 1H), 10,33 (s, 1H), 7,94 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,92 (d, J = 8,6 Гц, 1H), 7,77 (dd, J = 8,8, 2,6 Гц, 1H), 7,63 (t, J = 1,9 Гц, 1H), 7,60 – 7,52 (m, 3H), 6,93 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,87 (s, 3H), 3,64 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,52 (d, J = 8,5 Гц, 1H) F553 (тонкая пленка) 3245, 3039, 1670, 1611, 1542, 1489, 1474, 1378 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C23H16Cl5FN3O3, 575,9613; обнаружено, 575,9600 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) д 10,96 (s, 1H), 10,32 (s, 1H), 7,94 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,92 (d, J = 8,6 Гц, 1H), 7,78 (dd, J = 8,8, 2,6 Гц, 1H), 7,71 (dd, J = 7,1, 2,0 Гц, 1H), 7,56 (d, J = 8,7 Гц, 1H), 7,52 – 7,41 (m, 2H), 6,93 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,88 (s, 3H), 3,60 (d, J = 8,4 Гц, 1H), 3,44 (d, J = 8,5 Гц, 1H) F554 ESIMS 590 ([M-H]-) 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) д 10,98 (s, 2H), 7,98 (dd, J = 8,4, 2,9 Гц, 1H), 7,91 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,82 (dd, J = 8,8, 2,6 Гц, 1H), 7,69 (td, J = 8,4, 7,9, 2,9 Гц, 1H), 7,66 – 7,59 (m, 2H), 7,60 – 7,54 (m, 3H), 3,64 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,52 (d, J = 8,5 Гц, 1H);
19F ЯМР (376 МГц, DMSO-d6) д -113,89
F555 ESIMS 590 ([M-H]-) 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) д 11,01 (s, 1H), 10,98 (s, 1H), 7,98 (dd, J = 8,5, 2,9 Гц, 1H), 7,91 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,83 (dd, J = 8,8, 2,6 Гц, 1H), 7,76 (d, J = 2,1 Гц, 1H), 7,73 – 7,65 (m, 2H), 7,62 (dd, J = 9,0, 5,2 Гц, 1H), 7,57 (d, J = 8,8 Гц, 1H), 7,43 (dd, J = 8,4, 2,1 Гц, 1H), 3,62 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,47 (d, J = 8,5 Гц, 1H);
19F ЯМР (376 МГц, DMSO-d6) д -113,89
F556 ESIMS 624 ([M-H]-) 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) д 10,99 (s, 1H), 10,98 (s, 1H), 7,98 (dd, J = 8,4, 2,9 Гц, 1H), 7,91 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,83 (dd, J = 8,8, 2,7 Гц, 1H), 7,80 (s, 2H), 7,73 – 7,66 (m, 1H), 7,62 (dd, J = 9,0, 5,3 Гц, 1H), 7,58 (d, J = 8,8 Гц, 1H), 3,65 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,55 (d, J = 8,5 Гц, 1H);
19F ЯМР (376 МГц, DMSO-d6) д -113,88
F557 ESIMS 574 ([M-H]-) 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) д 11,01 (s, 1H), 10,98 (s, 1H), 7,98 (dd, J = 8,4, 2,9 Гц, 1H), 7,91 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,83 (dd, J = 8,8, 2,6 Гц, 1H), 7,69 (ddd, J = 13,6, 7,6, 2,6 Гц, 2H), 7,62 (dd, J = 9,0, 5,2 Гц, 1H), 7,57 (d, J = 8,8 Гц, 1H), 7,51 – 7,42 (m, 2H), 3,60 (d, J = 8,4 Гц, 1H), 3,44 (d, J = 8,5 Гц, 1H);
19F ЯМР (376 МГц, DMSO-d6) д -113,89, -117,29
F558 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C24H15Cl4F4N2O2, 578,9818; обнаружено, 578,9813 1H ЯМР (500 МГц, ацетон-d6) δ 10,50 (s, 1H), 9,62 (s, 1H), 8,15 (qd, J = 8,4, 6,0 Гц, 1H), 8,04 (d, J = 2,4 Гц, 1H), 7,83 (dd, J = 8,7, 2,6 Гц, 1H), 7,75 – 7,59 (m, 3H), 7,47 (d, J = 8,8 Гц, 1H), 7,14 (ddd, J = 11,3, 8,8, 2,9 Гц, 1H), 7,08 – 7,03 (m, 1H), 6,98 (t, J = 55,7 Гц, 1H), 3,71 (d, J = 8,3 Гц, 1H), 3,48 (d, J = 8,4 Гц, 1H);
19F ЯМР (471 МГц, ацетон-d6) δ -112,07 (dd, J = 56,0, 13,9 Гц), -115,21 – -115,62 (m), -121,20 –
-121,54 (m)
F559 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C24H15Cl4F4N2O2, 578,9818; обнаружено, 578,9816 1H ЯМР (500 МГц, ацетон-d6) δ 10,52 (s, 1H), 9,63 (s, 1H), 8,15 (qd, J = 8,8, 8,4, 6,1 Гц, 1H), 8,04 (d, J = 2,5 Гц, 1H), 7,83 (dd, J = 8,7, 2,6 Гц, 1H), 7,75 (d, J = 2,1 Гц, 1H), 7,69 – 7,57 (m, 2H), 7,47 (d, J = 8,7 Гц, 1H), 7,15 (t, J = 54,5 Гц, 1H), 7,15 (ddd, J = 11,3, 8,9, 2,9 Гц, 1H), 7,10 – 7,05 (m, 1H), 3,69 (d, J = 8,3 Гц, 1H), 3,45 (d, J = 8,4 Гц, 1H);
19F ЯМР (471 МГц, ацетон-d6) δ -115,37 –
-115,60 (m), -116,11 (d, J = 54,6 Гц), -121,13 –
-121,62 (m)
F560 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C24H15Cl3F5N2O2, 563,0114; обнаружено, 563,0110 1H ЯМР (500 МГц, ацетон-d6) δ 10,56 (s, 1H), 9,66 (s, 1H), 8,14 (qd, J = 8,6, 6,0 Гц, 1H), 8,04 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,83 (dd, J = 8,7, 2,7 Гц, 1H), 7,53 (q, J = 1,2 Гц, 1H), 7,47 (d, J = 8,8 Гц, 1H), 7,46 – 7,42 (m, 1H), 7,39 (dq, J = 8,9, 1,3 Гц, 1H), 7,15 (ddd, J = 11,2, 8,8, 2,9 Гц, 1H), 7,07 (tdd, J = 9,0, 2,9, 1,5 Гц, 1H), 6,98 (t, J = 55,8 Гц, 1H), 3,71 (d, J = 8,3 Гц, 1H), 3,47 (d, J = 8,4 Гц, 1H);
19F ЯМР (471 МГц, ацетон-d6) δ -111,90 (dd, J = 55,8, 14,2 Гц), -112,77 (t, J = 9,3 Гц), -115,33 –
-115,58 (m), -121,02 –
-121,47 (m)
F561 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C24H15Cl3F5N2O2, 563,0114; обнаружено, 563,0111 1H ЯМР (500 МГц, ацетон-d6) δ 10,53 (s, 1H), 9,65 (s, 1H), 8,14 (qd, J = 8,6, 6,1 Гц, 1H), 8,04 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,83 (dd, J = 8,7, 2,6 Гц, 1H), 7,74 – 7,63 (m, 2H), 7,47 (d, J = 8,7 Гц, 1H), 7,35 (ddd, J = 9,6, 8,6, 1,1 Гц, 1H), 7,14 (ddd, J = 11,2, 8,8, 2,9 Гц, 1H), 7,13 (t, J = 54,6 Гц, 1H), 7,07 (tt, J = 9,0, 2,2 Гц, 1H), 3,67 (d, J = 8,3 Гц, 1H), 3,41 (d, J = 8,4 Гц, 1H);
19F ЯМР (471 МГц, ацетон-d6) δ -114,73 (dd, J = 54,7, 3,9 Гц), -115,34 –
-115,47 (m), -121,08 –
-121,39 (m)
F562 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C24H15Cl4F4N2O2, 578,9818; обнаружено, 578,9815 1H ЯМР (500 МГц, ацетон-d6) δ 10,49 (s, 1H), 9,60 (s, 1H), 8,16 (qd, J = 8,9, 6,1 Гц, 1H), 8,04 (d, J = 2,4 Гц, 1H), 7,83 (dd, J = 8,7, 2,6 Гц, 1H), 7,76 (d, J = 8,1 Гц, 1H), 7,65 (d, J = 2,0 Гц, 1H), 7,58 (dd, J = 8,1, 1,6 Гц, 1H), 7,47 (d, J = 8,7 Гц, 1H), 7,18 – 7,12 (m, 1H), 7,14 (t, J = 54,7 Гц, 1H), 7,07 (tt, J = 7,5, 1,5 Гц, 1H), 3,69 (d, J = 8,3 Гц, 1H), 3,46 (d, J = 8,4 Гц, 1H);
19F ЯМР (471 МГц, ацетон-d6) δ -115,40 –
-115,53 (m), -116,04 (d, J = 54,6 Гц), -121,25 –
-121,69 (m)
F563 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C24H15Cl3F5N2O2, 563,0114; обнаружено, 563,0114 1H ЯМР (500 МГц, ацетон-d6) δ 10,50 (s, 1H), 9,60 (s, 1H), 8,15 (td, J = 8,4, 6,1 Гц, 1H), 8,04 (d, J = 2,4 Гц, 1H), 7,83 (dd, J = 8,8, 2,6 Гц, 1H), 7,70 (t, J = 7,6 Гц, 1H), 7,47 (d, J = 8,7 Гц, 1H), 7,44 (dd, J = 8,0, 1,5 Гц, 1H), 7,41 (dd, J = 11,7, 1,9 Гц, 1H), 7,15 (ddd, J = 11,3, 8,8, 2,9 Гц, 1H), 7,12 (t, J = 54,6 Гц, 1H), 7,07 (tt, J = 7,8, 1,5 Гц, 1H), 3,69 (d, J = 8,3 Гц, 1H), 3,44 (d, J = 8,4 Гц, 1H);
19F ЯМР (471 МГц, ацетон-d6) δ -114,72 (dd, J = 54,4, 3,8 Гц), -115,41 –
-115,55 (m), -119,80 –
-119,98 (m), -121,33 –
-121,60 (m)
F564 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C24H16Cl3F4N2O2, 545,0208; обнаружено, 545,0205 1H ЯМР (500 МГц, ацетон-d6) δ 10,54 (s, 1H), 9,64 (s, 1H), 8,14 (qd, J = 8,6, 6,1 Гц, 1H), 8,05 (d, J = 2,5 Гц, 1H), 7,84 (dd, J = 8,8, 2,6 Гц, 1H), 7,65 – 7,57 (m, 4H), 7,47 (d, J = 8,8 Гц, 1H), 7,14 (ddd, J = 11,2, 8,8, 2,8 Гц, 1H), 7,11 – 6,81 (m, 1H), 6,95 (t, J = 56,1 Гц, 1H), 3,67 (d, J = 8,4 Гц, 1H), 3,42 (d, J = 8,4 Гц, 1H);
19F ЯМР (471 МГц, ацетон-d6) δ -111,07 (dd, J = 56,3, 13,7 Гц), -115,35 – -115,49 (m), -121,15 –
-121,40 (m)
F565 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C24H16Cl3F4N2O2, 545,0208; обнаружено, 545,0202 1H ЯМР (500 МГц, ацетон-d6) δ 10,50 (s, 1H), 9,61 (s, 1H), 8,15 (td, J = 8,9, 6,1 Гц, 1H), 8,05 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,83 (dd, J = 8,8, 2,6 Гц, 1H), 7,64 (dt, J = 8,1, 1,2 Гц, 2H), 7,57 (d, J = 8,0 Гц, 2H), 7,47 (d, J = 8,8 Гц, 1H), 7,15 (ddd, J = 11,2, 8,8, 2,9 Гц, 1H), 7,11 – 7,03 (m, 1H), 6,94 (t, J = 56,3 Гц, 1H), 3,66 (d, J = 8,3 Гц, 1H), 3,40 (d, J = 8,4 Гц, 1H);
19F ЯМР (471 МГц, ацетон-d6) δ -111,13 (d, J = 56,2 Гц), -115,38 –
-115,59 (m), -121,32 –
-121,56 (m)
F566 ESIMS масса/заряд 554,7 ([M-H)-] 1H ЯМР (400 МГц, ацетон-d6) δ 10,19 (s, 1H), 9,44 (s, 1H), 8,28 – 8,17 (m, 1H), 8,03 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,82 (dd, J = 8,7, 2,5 Гц, 1H), 7,49 (d, J = 8,7 Гц, 1H), 7,23 – 7,01 (m, 4H), 6,74 (dd, J = 18,0, 11,9 Гц, 1H), 6,04 (d, J = 18,1 Гц, 1H), 5,66 (d, J = 11,9 Гц, 1H), 3,64 (d, J = 8,4 Гц, 1H), 3,40 (d, J = 8,3 Гц, 1H);
19F ЯМР (376 МГц, ацетон-d6) δ -115,01 (d, J = 5,1 Гц), -115,82 (d, J = 5,1 Гц), -122,31 (d, J = 5,1 Гц)
F567 ESIMS 562 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, ацетон-d6) δ 10,23 (s, 1H), 8,32 (dd, J = 4,8, 1,6 Гц, 1H), 7,94 – 7,80 (m, 2H), 7,70 (dd, J = 8,8, 2,6 Гц, 1H), 7,53 – 7,32 (m, 5H), 7,08 (dd, J = 7,7, 4,7 Гц, 1H), 4,55 – 4,28 (m, 1H), 3,64 (d, J = 8,3 Гц, 1H), 3,41 (d, J = 8,4 Гц, 1H), 3,20 (dd, J = 16,4, 5,2 Гц, 1H), 3,13 – 2,79 (m, 4H), 2,35 – 2,16 (m, 1H);
13C ЯМР (101 МГц, ацетон-d6) δ 165,96, 162,41, 162,32, 155,94, 147,12, 137,72, 137,62, 137,51, 137,39, 136,79, 134,70, 131,18, 130,07, 129,66, 127,85, 127,83, 126,36, 124,87, 121,27, 121,18, 121,04, 119,61, 61,97, 45,51, 39,18, 39,14, 37,52, 34,20, 30,47, 29,56, 29,37, 29,18, 28,98, 28,79, 28,60, 28,40, 28,31
F568 ESIMS 577 ([M-H]-) 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) д 10,90 (s, 1H), 10,04 (s, 1H), 7,86 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,73 (dd, J = 8,8, 2,6 Гц, 1H), 7,63 (t, J = 1,9 Гц, 1H), 7,58 – 7,49 (m, 3H), 7,31 (dd, J = 12,0, 7,1 Гц, 1H), 6,62 (dd, J = 11,9, 8,1 Гц, 1H), 5,43 (s, 2H), 3,62 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,51 (d, J = 8,5 Гц, 1H);
19F ЯМР (376 МГц, DMSO-d6) д -127,40 (d, J = 14,2 Гц), -139,27 (d, J = 14,1 Гц)
F569 ESIMS 577 ([M-H]-) 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) д 10,93 (s, 1H), 10,04 (s, 1H), 7,86 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,78 – 7,66 (m, 3H), 7,52 (d, J = 8,7 Гц, 1H), 7,43 (dd, J = 8,5, 2,1 Гц, 1H), 7,31 (dd, J = 12,1, 7,1 Гц, 1H), 6,62 (dd, J = 11,9, 8,1 Гц, 1H), 5,43 (s, 2H), 3,60 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,46 (d, J = 8,5 Гц, 1H);
19F ЯМР (376 МГц, DMSO-d6) д -127,40 (d, J = 14,2 Гц), -139,28 (d, J = 14,2 Гц)
F570 ESIMS 613,6 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) д 10,91 (s, 1H), 10,04 (s, 1H), 7,86 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,80 (s, 2H), 7,74 (dd, J = 8,8, 2,6 Гц, 1H), 7,53 (d, J = 8,7 Гц, 1H), 7,31 (dd, J = 12,1, 7,1 Гц, 1H), 6,62 (dd, J = 11,9, 8,1 Гц, 1H), 5,43 (s, 2H), 3,63 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,55 (d, J = 8,4 Гц, 1H);
19F ЯМР (376 МГц, DMSO-d6) д -127,40 (d, J = 14,2 Гц), -139,28 (d, J = 14,2 Гц)
F571 ESIMS 561
([M-H]-)
1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) д 10,92 (s, 1H), 10,04 (s, 1H), 7,86 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,72 (ddd, J = 9,9, 8,0, 2,2 Гц, 2H), 7,57 – 7,40 (m, 3H), 7,31 (dd, J = 12,0, 7,1 Гц, 1H), 6,62 (dd, J = 11,9, 8,1 Гц, 1H), 5,43 (s, 2H), 3,62 – 3,54 (m, 1H), 3,53 – 3,40 (m, 1H);
19F ЯМР (376 МГц, DMSO-d6) д -117,29, -127,40 (d, J = 14,2 Гц), -139,28 (d, J = 14,2 Гц)
F572 ESIMS 606,6 ([M-H]-) 1H ЯМР (400 МГц, ацетон-d6) δ 10,18 (s, 1H), 9,45 (s, 1H), 8,21 (tt, J = 9,0, 5,8 Гц, 1H), 8,03 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,81 (dd, J = 8,1, 2,4 Гц, 2H), 7,63 (d, J = 8,3 Гц, 1H), 7,49 (dd, J = 8,3, 2,1 Гц, 2H), 7,16 (ddd, J = 11,2, 8,8, 2,8 Гц, 1H), 7,12 – 7,03 (m, 1H), 3,64 (d, J = 8,3 Гц, 1H), 3,39 (d, J = 8,3 Гц, 1H);
19F ЯМР (376 МГц, ацетон-d6) δ -115,77 (dd, J = 12,2, 5,1 Гц), -122,22 (dd, J = 46,0, 5,1 Гц)
F573 ESIMS 606,6 ([M-H]-) 1H ЯМР (400 МГц, ацетон-d6) δ 10,16 (s, 1H), 9,44 (s, 1H), 8,21 (tt, J = 8,9, 5,8 Гц, 1H), 8,03 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,81 (dd, J = 8,5, 2,4 Гц, 2H), 7,63 (d, J = 8,3 Гц, 1H), 7,49 (dd, J = 8,4, 2,2 Гц, 2H), 7,16 (ddd, J = 11,2, 8,8, 2,9 Гц, 1H), 7,12 – 7,03 (m, 1H), 3,64 (d, J = 8,3 Гц, 1H), 3,38 (d, J = 8,3 Гц, 1H);
19F ЯМР (376 МГц, ацетон-d6) δ -115,77 (dd, J = 12,2, 5,1 Гц), -122,22 (dd, J = 45,8, 5,1 Гц)
F574 ESIMS 558 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) д 10,91 (s, 1H), 9,62 (s, 1H), 7,86 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,79 – 7,71 (m, 2H), 7,69 (d, J = 8,3 Гц, 1H), 7,52 (d, J = 8,7 Гц, 1H), 7,43 (dd, J = 8,4, 2,1 Гц, 1H), 6,94 (d, J = 8,3 Гц, 1H), 6,45 (d, J = 2,5 Гц, 1H), 6,40 (dd, J = 8,3, 2,6 Гц, 1H), 4,99 (s, 2H), 3,62 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,46 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 2,14 (s, 3H);
13C ЯМР (101 МГц, DMSO-d6) д 165,47, 163,10, 147,56, 138,32, 138,11, 134,73, 134,57, 131,62, 131,47, 131,21, 131,04, 130,58, 129,85, 127,70, 124,66, 124,53, 121,44, 119,61, 115,71, 111,95, 62,75, 39,02, 37,17, 18,55
F575 ESIMS 562 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) д 10,90 (s, 1H), 9,75 (s, 1H), 7,90 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,75 (dd, J = 8,8, 2,6 Гц, 1H), 7,63 (t, J = 1,9 Гц, 1H), 7,58 – 7,51 (m, 3H), 7,25 (dd, J = 8,7, 6,3 Гц, 1H), 6,56 (dd, J = 11,2, 2,9 Гц, 1H), 6,39 (td, J = 8,5, 2,9 Гц, 1H), 5,21 (s, 2H), 3,63 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,52 (d, J = 8,5 Гц, 1H);
19F ЯМР (376 МГц, DMSO-d6) д -116,28
F576 ESIMS 562 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) д 10,93 (s, 1H), 9,75 (s, 1H), 7,90 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,75 (dt, J = 5,6, 3,0 Гц, 2H), 7,69 (d, J = 8,3 Гц, 1H), 7,55 (d, J = 8,7 Гц, 1H), 7,43 (dd, J = 8,5, 2,2 Гц, 1H), 7,25 (dd, J = 8,8, 6,3 Гц, 1H), 6,56 (dd, J = 11,2, 2,9 Гц, 1H), 6,39 (td, J = 8,5, 2,9 Гц, 1H), 5,21 (s, 2H), 3,61 (d, J = 8,4 Гц, 1H), 3,47 (d, J = 8,5 Гц, 1H);
19F ЯМР (376 МГц, DMSO-d6) д -116,28
F577 ESIMS 596 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) д 10,91 (s, 1H), 9,75 (s, 1H), 7,90 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,84 – 7,71 (m, 3H), 7,55 (d, J = 8,7 Гц, 1H), 7,25 (dd, J = 8,8, 6,3 Гц, 1H), 6,56 (dd, J = 11,2, 2,9 Гц, 1H), 6,39 (td, J = 8,5, 2,9 Гц, 1H), 5,21 (s, 2H), 3,64 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,55 (d, J = 8,5 Гц, 1H);
19F ЯМР (376 МГц, DMSO-d6) д -116,28
F578 ESIMS 546 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) д 10,93 (s, 1H), 9,75 (s, 1H), 7,90 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,75 (dd, J = 8,8, 2,6 Гц, 1H), 7,71 (dd, J = 7,1, 2,0 Гц, 1H), 7,55 (d, J = 8,7 Гц, 1H), 7,52 – 7,41 (m, 2H), 7,25 (dd, J = 8,8, 6,3 Гц, 1H), 6,56 (dd, J = 11,2, 2,9 Гц, 1H), 6,39 (td, J = 8,5, 2,9 Гц, 1H), 5,21 (s, 2H), 3,59 (d, J = 8,4 Гц, 1H), 3,44 (d, J = 8,5 Гц, 1H);
19F ЯМР (376 МГц, DMSO-d6) д -116,28, -117,28
F579 ESIMS 623,6 ([M-H]-) 1H ЯМР (400 МГц, CD3OD) д 7,94 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,74 (dd, J = 8,7, 2,6 Гц, 1H), 7,69 (d, J = 2,1 Гц, 1H), 7,55 (d, J = 8,3 Гц, 1H), 7,49 (d, J = 8,8 Гц, 1H), 7,35 (dd, J = 8,3, 2,1 Гц, 1H), 7,04 (td, J = 8,5, 5,5 Гц, 1H), 6,86 (ddd, J = 10,8, 9,0, 2,1 Гц, 1H), 3,56 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,21 (d, J = 8,3 Гц, 1H);
19F ЯМР (376 МГц, CD3OD) д -136,42 (d, J = 13,2 Гц), -142,55 (d, J = 13,2 Гц)
F580 ESIMS 621,6 ([M-H]-) 1H ЯМР (400 МГц, CD3OD) д 7,93 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,73 (dd, J = 8,7, 2,6 Гц, 1H), 7,69 (d, J = 2,1 Гц, 1H), 7,55 (d, J = 8,3 Гц, 1H), 7,48 (d, J = 8,8 Гц, 1H), 7,41 – 7,31 (m, 2H), 6,94 (t, J = 10,5 Гц, 1H), 3,56 (d, J = 8,3 Гц, 1H), 3,21 (d, J = 8,3 Гц, 1H);
19F ЯМР (376 МГц, CD3OD) д -135,78, -136,85
F581 ESIMS 550 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, ацетон-d6) δ 10,20 (s, 1H), 9,46 (s, 1H), 8,19 (td, J = 9,0, 6,0 Гц, 1H), 8,02 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,80 (dd, J = 8,8, 2,6 Гц, 1H), 7,48 (d, J = 8,8 Гц, 1H), 7,43 – 7,28 (m, 2H), 7,28 – 7,01 (m, 2H), 3,64 (d, J = 8,3 Гц, 1H), 3,38 (d, J = 8,3 Гц, 1H);
19F ЯМР (376 МГц, ацетон-d6) δ -115,63,
-115,65, -122,06, -122,08, -136,24, -136,30, -163,54, -163,60, -163,65
F582 ESIMS 550 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, ацетон-d6) δ 10,10 (s, 1H), 9,42 (s, 1H), 8,18 (tt, J = 8,9, 5,8 Гц, 1H), 7,91 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,71 (dd, J = 8,8, 2,6 Гц, 1H), 7,44 (d, J = 8,8 Гц, 1H), 7,39 – 7,22 (m, 2H), 7,22 – 6,99 (m, 2H), 3,54 (d, J = 11,3 Гц, 1H), 3,27 (d, J = 11,3 Гц, 1H);
19F ЯМР (376 МГц, ацетон-d6) δ -115,73,
-115,74, -122,09, -122,10, -137,65, -137,71, -164,72, -164,77, -164,83
F583 ESIMS 643 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) д 10,94 (s, 1H), 10,92 (s, 1H), 7,92 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,86 (dt, J = 5,1, 2,2 Гц, 1H), 7,83 – 7,72 (m, 2H), 7,63 (t, J = 1,9 Гц, 1H), 7,59 (d, J = 8,8 Гц, 1H), 7,55 (d, J = 1,8 Гц, 2H), 3,62 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,52 (d, J = 8,5 Гц, 1H);
19F ЯМР (376 МГц, DMSO-d6) д -133,35 (d, J = 23,5 Гц), -137,44 (d, J = 23,4 Гц)
F584 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C23H14Cl4F4N3O2, 579,9771; обнаружено, 579,9775 1H ЯМР (500 МГц, ацетон-d6) δ 10,21 (s, 1H), 9,86 (s, 1H), 8,26 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 8,08 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,82 (dd, J = 8,8, 2,6 Гц, 1H), 7,77 (ddd, J = 9,5, 8,2, 2,6 Гц, 1H), 7,68 (dq, J = 1,9, 0,9 Гц, 1H), 7,66 – 7,61 (m, 2H), 7,49 (d, J = 8,8 Гц, 1H), 6,96 (t, J = 55,7 Гц, 1H), 3,72 (d, J = 8,4 Гц, 1H), 3,47 (d, J = 8,4 Гц, 1H);
19F ЯМР (471 МГц, ацетон-d6) δ -112,20 (dd, J = 55,8, 13,5 Гц), -118,55 – -119,85 (m), -128,18 (t, J = 7,1 Гц)
F585 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C23H14Cl4F4N3O2, 579,9771; обнаружено, 579,9770 1H ЯМР (500 МГц, ацетон-d6) δ 10,20 (s, 1H), 9,86 (s, 1H), 8,26 (d, J = 2,5 Гц, 1H), 8,12 – 8,04 (m, 1H), 7,82 (ddd, J = 8,8, 2,7, 1,1 Гц, 1H), 7,80 – 7,74 (m, 2H), 7,65 (ddd, J = 8,4, 2,2, 0,9 Гц, 1H), 7,63 – 7,58 (m, 1H), 7,49 (d, J = 8,8 Гц, 1H), 7,15 (t, J = 54,6 Гц, 1H), 3,71 (d, J = 8,3 Гц, 1H), 3,42 (d, J = 8,4 Гц, 1H);
19F ЯМР (471 МГц, ацетон-d6) δ -116,24 (d, J = 54,5 Гц), -118,54 –
-119,52 (m), -128,19 (t, J = 7,3 Гц)
F586 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C23H14Cl3F5N3O2, 564,0066; обнаружено, 564,0070 1H ЯМР (500 МГц, ацетон-d6) δ 10,21 (s, 1H), 9,86 (s, 1H), 8,26 (d, J = 2,5 Гц, 1H), 8,11 – 8,04 (m, 1H), 7,82 (ddd, J = 8,8, 2,7, 1,1 Гц, 1H), 7,77 (ddd, J = 9,4, 8,1, 2,6 Гц, 1H), 7,54 – 7,52 (m, 1H), 7,49 (d, J = 8,8 Гц, 1H), 7,47 – 7,42 (m, 1H), 7,41 – 7,35 (m, 1H), 6,97 (t, J = 55,8 Гц, 1H), 3,72 (d, J = 8,3 Гц, 1H), 3,44 (d, J = 8,3 Гц, 1H);
19F ЯМР (471 МГц, ацетон-d6) δ -112,04 (dd, J = 55,8, 13,2 Гц), -112,91 (t, J = 9,4 Гц), -118,34 –
-119,78 (m), -128,19 (t, J = 7,4 Гц)
F587 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C23H14Cl3F5N3O2, 564,0066; обнаружено, 564,0078 1H ЯМР (500 МГц, ацетон-d6) δ 10,20 (s, 1H), 9,86 (s, 1H), 8,26 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 8,08 (d, J = 2,5 Гц, 1H), 7,82 (ddd, J = 8,7, 2,6, 1,1 Гц, 1H), 7,77 (ddd, J = 9,5, 8,2, 2,5 Гц, 1H), 7,72 – 7,66 (m, 2H), 7,49 (d, J = 8,7 Гц, 1H), 7,39 – 7,31 (m, 1H), 7,12 (t, J = 54,6 Гц, 1H), 3,68 (d, J = 8,3 Гц, 1H), 3,39 (d, J = 8,3 Гц, 1H);
19F ЯМР (471 МГц, ацетон-d6) δ -114,89 (dd, J = 54,5, 3,7 Гц), -117,95 –
-119,88 (m), -121,02 –
-121,58 (m), -128,19 (t, J = 7,4 Гц)
F588 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C23H14Cl4F4N3O2, 579,9771; обнаружено, 579,9772 1H ЯМР (500 МГц, ацетон-d6) δ 10,23 (s, 1H), 9,88 (s, 1H), 8,26 (d, J = 2,5 Гц, 1H), 8,08 (d, J = 2,5 Гц, 1H), 7,81 (dt, J = 8,8, 1,8 Гц, 1H), 7,80 – 7,73 (m, 2H), 7,65 (d, J = 1,6 Гц, 1H), 7,58 (dd, J = 8,2, 1,6 Гц, 1H), 7,49 (d, J = 8,8 Гц, 1H), 7,14 (t, J = 54,6 Гц, 1H), 3,70 (d, J = 8,4 Гц, 1H), 3,45 (d, J = 8,3 Гц, 1H);
19F ЯМР (471 МГц, ацетон-d6) δ -116,11 (d, J = 54,7 Гц), -118,36 –
-119,59 (m), -128,11 (t, J = 7,3 Гц)
F589 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C23H14Cl3F5N3O2, 564,0066; обнаружено, 564,0067 1H ЯМР (500 МГц, ацетон-d6) δ 10,24 (s, 1H), 9,86 (s, 1H), 8,27 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 8,11 – 8,04 (m, 1H), 7,82 (ddd, J = 8,8, 2,7, 1,0 Гц, 1H), 7,77 (ddd, J = 9,4, 8,2, 2,6 Гц, 1H), 7,70 (t, J = 7,7 Гц, 1H), 7,49 (d, J = 8,7 Гц, 1H), 7,45 (dd, J = 8,1, 1,6 Гц, 1H), 7,41 (d, J = 11,4 Гц, 1H), 7,12 (t, J = 54,7 Гц, 1H), 3,70 (d, J = 8,3 Гц, 1H), 3,43 (d, J = 8,4 Гц, 1H);
19F ЯМР (471 МГц, ацетон-d6) δ -114,82 (dd, J = 54,5, 3,7 Гц), -118,48 –
-119,39 (m), -119,98 (ddt, J = 11,5, 7,4, 3,7 Гц),
-128,21 (t, J = 7,5 Гц)
F590 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C23H15Cl3F4N3O2, 546,0171; обнаружено, 546,0160 1H ЯМР (500 МГц, ацетон-d6) δ 10,23 (s, 1H), 9,87 (s, 1H), 8,26 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 8,09 (d, J = 2,5 Гц, 1H), 7,82 (ddd, J = 8,8, 2,7, 1,0 Гц, 1H), 7,77 (ddd, J = 9,4, 8,2, 2,6 Гц, 1H), 7,66 – 7,54 (m, 4H), 7,49 (d, J = 8,7 Гц, 1H), 6,93 (t, J = 56,1 Гц, 1H), 3,69 (d, J = 8,3 Гц, 1H), 3,40 (d, J = 8,3 Гц, 1H);
19F ЯМР (471 МГц, ацетон-d6) δ -111,20 (dd, J = 56,2, 12,8 Гц), -128,17 (t, J = 7,2 Гц)
F591 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C23H15Cl3F4N3O2, 546,0160; обнаружено, 546,0167 1H ЯМР (500 МГц, ацетон-d6) δ 10,24 (s, 1H), 9,88 (s, 1H), 8,26 (d, J = 2,5 Гц, 1H), 8,09 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,82 (ddd, J = 8,7, 2,7, 1,1 Гц, 1H), 7,77 (ddd, J = 9,4, 8,2, 2,5 Гц, 1H), 7,64 (d, J = 8,2 Гц, 2H), 7,57 (d, J = 8,1 Гц, 2H), 7,49 (d, J = 8,7 Гц, 1H), 6,93 (t, J = 56,1 Гц, 1H), 3,67 (d, J = 8,3 Гц, 1H), 3,38 (d, J = 8,4 Гц, 1H);
19F ЯМР (471 МГц, ацетон-d6) δ -111,21 (d, J = 56,3 Гц), -118,07 –
-119,87 (m), -128,16 (t, J = 7,3 Гц)
F592 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C25H18Cl4F3N2O2, 575,0069; обнаружено, 575,0064 1H ЯМР (500 МГц, ацетон-d6) δ 10,01 (s, 1H), 7,78 – 7,64 (m, 2H), 7,62 (s, 2H), 7,47 (dd, J = 8,8, 2,5 Гц, 1H), 7,35 – 7,28 (m, 2H), 7,21 (d, J = 8,7 Гц, 1H), 7,01 (t, J = 8,7 Гц, 2H), 6,96 (t, J = 55,8 Гц, 1H), 3,68 (d, J = 8,3 Гц, 1H), 3,43 (s, 3H), 3,37 (d, J = 8,4 Гц, 1H);
19F ЯМР (471 МГц, ацетон-d6) δ -112,16 (dd, J = 56,0, 18,2 Гц), -115,88 (tt, J = 9,0, 5,0 Гц)
F593 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C25H18Cl4F3N2O2, 575,0069; обнаружено, 575,0064 1H ЯМР (500 МГц, ацетон-d6) δ 10,01 (s, 1H), 7,78 – 7,73 (m, 2H), 7,66 – 7,58 (m, 2H), 7,47 (dd, J = 8,9, 2,5 Гц, 1H), 7,34 – 7,29 (m, 2H), 7,21 (d, J = 8,7 Гц, 1H), 7,14 (t, J = 54,6 Гц, 1H), 7,01 (t, J = 8,7 Гц, 2H), 3,66 (d, J = 8,3 Гц, 1H), 3,43 (s, 3H), 3,34 (d, J = 8,4 Гц, 1H);
19F ЯМР (471 МГц, ацетон-d6) δ -115,90 (tt, J = 9,3, 4,9 Гц), -116,20 (d, J = 54,6 Гц)
F594 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C25H18Cl3F4N2O2, 559,0365; обнаружено, 559,0362 1H ЯМР (500 МГц, ацетон-d6) δ 10,01 (s, 1H), 7,76 (d, J = 2,5 Гц, 1H), 7,52 (s, 1H), 7,47 (dd, J = 8,8, 2,6 Гц, 1H), 7,43 (d, J = 9,5 Гц, 1H), 7,40 – 7,36 (m, 1H), 7,35 – 7,29 (m, 2H), 7,21 (d, J = 8,7 Гц, 1H), 7,01 (t, J = 8,7 Гц, 2H), 6,97 (t, J = 55,8 Гц, 1H), 3,68 (d, J = 8,3 Гц, 1H), 3,43 (s, 3H), 3,35 (d, J = 8,4 Гц, 1H);
19F ЯМР (471 МГц, ацетон-d6) δ -112,02 (dd, J = 55,9, 18,3 Гц), -112,91 (t, J = 9,1 Гц), -115,93 (tt, J = 8,9, 4,9 Гц)
F595 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C25H18Cl3F4N2O2, 559,0365; обнаружено, 559,0365 1H ЯМР (500 МГц, ацетон-d6) δ 10,01 (s, 1H), 7,76 (s, 1H), 7,72 – 7,64 (m, 2H), 7,47 (dd, J = 8,9, 2,6 Гц, 1H), 7,40 – 6,96 (m, 7H), 3,64 (d, J = 8,3 Гц, 1H), 3,43 (s, 3H), 3,30 (d, J = 8,3 Гц, 1H);
19F ЯМР (471 МГц, ацетон-d6) δ -114,86 (d, J = 54,5 Гц), -115,74 –
-116,16 (m), -120,00 –
-122,98 (m)
F596 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C25H18Cl4F3N2O2, 575,0069; обнаружено, 575,0065 1H ЯМР (500 МГц, ацетон-d6) δ 10,03 (s, 1H), 7,78 – 7,72 (m, 2H), 7,64 (s, 1H), 7,58 – 7,54 (m, 1H), 7,47 (dd, J = 8,8, 2,6 Гц, 1H), 7,35 – 7,29 (m, 2H), 7,14 (t, J = 54,5 Гц, 1H), 7,05 – 6,97 (m, 3H), 3,66 (d, J = 8,3 Гц, 1H), 3,43 (s, 3H), 3,36 (d, J = 8,4 Гц, 1H);
19F ЯМР (471 МГц, ацетон-d6) δ -115,88 (tt, J = 9,0, 4,8 Гц), -116,10 (d, J = 54,6 Гц)
F597 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C25H18Cl3F4N2O2, 559,0365; обнаружено, 559,0363 1H ЯМР (500 МГц, ацетон-d6) δ 10,05 (s, 1H), 7,76 (d, J = 2,5 Гц, 1H), 7,69 (t, J = 7,7 Гц, 1H), 7,47 (dd, J = 8,8, 2,5 Гц, 1H), 7,43 (d, J = 8,2 Гц, 1H), 7,39 (d, J = 11,3 Гц, 1H), 7,35 – 7,28 (m, 2H), 7,22 (s, 1H), 7,11 (t, J = 44,6 Гц, 1H), 7,02 – 6,97 (m, 2H), 3,66 (d, J = 8,3 Гц, 1H), 3,43 (s, 3H), 3,34 (d, J = 8,4 Гц, 1H);
19F ЯМР (471 МГц, ацетон-d6) δ -114,79 (dd, J = 54,9, 3,9 Гц), -115,91 (tt, J = 9,5, 4,8 Гц),
-119,97 (ddt, J = 11,5, 7,4, 3,6 Гц)
F598 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C25H19Cl3F3N2O2, 541,0459; обнаружено, 541,0454 1H ЯМР (500 МГц, ацетон-d6) δ 10,02 (s, 1H), 7,77 (d, J = 2,5 Гц, 1H), 7,62 (s, 1H), 7,61 – 7,55 (m, 3H), 7,48 (dd, J = 8,8, 2,6 Гц, 1H), 7,35 – 7,28 (m, 2H), 7,21 (d, J = 8,7 Гц, 1H), 7,01 (t, J = 8,7 Гц, 2H), 6,93 (t, J = 56,1 Гц, 1H), 3,64 (d, J = 8,3 Гц, 1H), 3,43 (s, 3H), 3,31 (d, J = 8,4 Гц, 1H);
19F ЯМР (471 МГц, ацетон-d6) δ -111,20 (dd, J = 56,2, 18,2 Гц), -115,96 (dq, J = 9,3, 5,1, 4,5 Гц)
F599 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C25H19Cl3F3N2O2, 541,0459; обнаружено, 541,0457 1H ЯМР (500 МГц, ацетон-d6) δ 10,04 (s, 1H), 7,77 (d, J = 2,4 Гц, 1H), 7,63 (d, J = 7,9 Гц, 2H), 7,56 (d, J = 8,0 Гц, 2H), 7,48 (dd, J = 8,8, 2,7 Гц, 1H), 7,36 – 7,30 (m, 2H), 7,21 (d, J = 8,7 Гц, 1H), 7,01 (t, J = 8,7 Гц, 2H), 6,93 (t, J = 56,1 Гц, 1H), 3,63 (d, J = 8,4 Гц, 1H), 3,43 (s, 3H), 3,29 (d, J = 8,4 Гц, 1H);
19F ЯМР (471 МГц, ацетон-d6) δ -111,20 (d, J = 56,3 Гц), -115,93 (tt, J = 8,9, 4,8 Гц)
F600 ESIMS 674 ([M-H]-) 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) д 10,92 (s, 1H), 10,37 (s, 1H), 7,90 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,75 (dd, J = 8,7, 2,7 Гц, 1H), 7,70 (t, J = 8,8 Гц, 1H), 7,63 (t, J = 1,9 Гц, 1H), 7,58 - 7,53 (m, 3H), 7,34 - 7,27 (m, 1H), 7,16 (d, J = 8,8 Гц, 1H), 3,63 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,52 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,20 (s, 3H), 1,42 (s, 9H);
19F ЯМР (376 МГц, DMSO-d6) д -121,36
F601 ESIMS 760 ([M-H]-) 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) д 10,93 (s, 1H), 10,86 (s, 1H), 7,91 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,81 - 7,72 (m, 2H), 7,63 (t, J = 1,9 Гц, 1H), 7,61 - 7,54 (m, 3H), 7,45 (dd, J = 8,4, 2,1 Гц, 1H), 7,34 (t, J = 8,7 Гц, 1H), 3,62 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,52 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 1,39 (s, 18H);
19F ЯМР (376 МГц, DMSO-d6) д -121,37
F602 ESIMS 760 ([M-H]-) 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) д 10,92 (s, 1H), 10,47 (s, 1H), 7,91 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,81 (d, J = 8,6 Гц, 1H), 7,79 - 7,72 (m, 1H), 7,63 (t, J = 1,9 Гц, 1H), 7,56 (q, J = 3,4 Гц, 3H), 7,29 (d, J = 11,4 Гц, 1H), 7,08 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,63 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,52 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 1,41 (s, 18H);
19F ЯМР (376 МГц, DMSO-d6) д -121,48
F603 ESIMS 674 ([M-H]-) 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) д 10,93 (s, 1H), 10,80 (s, 1H), 7,90 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,78 - 7,69 (m, 2H), 7,63 (t, J = 1,9 Гц, 1H), 7,60 - 7,53 (m, 3H), 7,43 (dd, J = 8,8, 2,2 Гц, 1H), 7,36 (t, J = 8,7 Гц, 1H), 3,62 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,52 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,10 (s, 3H), 1,35 (s, 9H);
19F ЯМР (376 МГц, DMSO) д -119,98
F604 ESIMS 642 ([M-H]-) 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) д 8,76 (s, 1H), 8,11 (s, 1H), 7,97 - 7,87 (m, 2H), 7,70 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,40 (d, J = 8,8 Гц, 1H), 7,31 (dt, J = 19,7, 2,9 Гц, 3H), 7,15 (d, J = 1,9 Гц, 2H), 7,07 (d, J = 7,7 Гц, 1H), 6,57 (s, 1H), 3,53 (d, J = 8,1 Гц, 1H), 2,86 (d, J = 8,2 Гц, 1H), 1,51 (s, 9H) F605 ESIMS 656 ([M-H]-) 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) д 9,31 (s, 1H), 8,49 (s, 1H), 7,88 (d, J = 8,9 Гц, 1H), 7,73 (s, 1H), 7,63 (s, 1H), 7,41 (s, 1H), 7,39 - 7,28 (m, 3H), 7,15 (d, J = 1,9 Гц, 2H), 7,06 (d, J = 7,9 Гц, 1H), 3,48 (d, J = 8,2 Гц, 1H), 3,28 (s, 3H), 2,81 (d, J = 8,2 Гц, 1H), 1,56 (s, 9H) F606 ESIMS 692 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) д 10,92 (s, 1H), 9,90 (s, 1H), 9,32 (s, 1H), 7,90 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,81 (s, 2H), 7,74 (dd, J = 8,8, 2,6 Гц, 1H), 7,54 (d, J = 8,8 Гц, 1H), 7,38 (d, J = 2,3 Гц, 1H), 7,31 - 7,25 (m, 1H), 7,22 (d, J = 8,6 Гц, 1H), 3,65 (d, J = 8,4 Гц, 1H), 3,56 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 2,23 (s, 3H), 1,48 (s, 9H) F607 140 (с разл.) ESIMS 640 ([M-H]-) 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) д 10,94 (s, 1H), 9,90 (s, 1H), 9,32 (s, 1H), 7,90 (d, J = 2,7 Гц, 1H), 7,78 - 7,68 (m, 2H), 7,54 (d, J = 8,7 Гц, 1H), 7,51 - 7,43 (m, 2H), 7,38 (s, 1H), 7,31 - 7,25 (m, 1H), 7,22 (d, J = 8,6 Гц, 1H), 3,60 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,45 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 2,23 (s, 3H), 1,48 (s, 9H) F608 (тонкая пленка) 3297, 3067, 1722, 1532 ESIMS 672 ([M-H]-) 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) д 10,89 (s, 1H), 10,40 (s, 1H), 8,09 (d, J = 2,5 Гц, 1H), 7,91 (s, 1H), 7,85 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,73 (dd, J = 8,8, 2,6 Гц, 1H), 7,63 (t, J = 1,9 Гц, 1H), 7,58 - 7,50 (m, 3H), 7,43 (dd, J = 8,9, 2,6 Гц, 1H), 6,98 (d, J = 8,9 Гц, 1H), 3,80 (s, 3H), 3,63 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,52 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 1,46 (s, 9H) F609 (тонкая пленка) 3275, 2975, 1663, 1543 ESIMS 686 ([M-H]-) 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) д 10,91 (s, 1H), 10,45 (s, 1H), 7,88 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,73 (dd, J = 8,8, 2,6 Гц, 1H), 7,63 (t, J = 1,9 Гц, 1H), 7,58 - 7,52 (m, 5H), 7,05 (d, J = 9,1 Гц, 1H), 3,79 (s, 3H), 3,62 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,52 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,03 (s, 3H), 1,31 (s, 9H) F610 ESIMS 812 ([M-H]-) 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) д 10,93 (s, 1H), 10,50 (s, 1H), 7,92 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,80 (d, J = 0,6 Гц, 2H), 7,76 (ddd, J = 8,2, 5,1, 2,5 Гц, 2H), 7,58 – 7,51 (m, 2H), 3,63 (d, J = 8,4 Гц, 1H), 3,55 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 1,41 (s, 18H);
19F ЯМР (376 МГц, DMSO-d6) д -117,59 (d, J = 6,4 Гц), -121,80 (d, J = 6,4 Гц)
F611 ESIMS 762 ([M-H]-) 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) д 10,96 (s, 1H), 10,50 (s, 1H), 7,92 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,76 (ddd, J = 8,1, 5,0, 2,4 Гц, 2H), 7,71 (dd, J = 7,2, 1,9 Гц, 1H), 7,58 – 7,53 (m, 2H), 7,53 – 7,42 (m, 2H), 3,58 (d, J = 8,4 Гц, 1H), 3,44 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 1,41 (s, 18H);
19F ЯМР (376 МГц, DMSO-d6) д -117,28, -117,57 (d, J = 6,6 Гц), -121,81 (d, J = 6,3 Гц)
F612 ESIMS 813 ([M-H]-) 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) д 10,91 (s, 1H), 10,73 (s, 1H), 7,84 (d, J = 2,5 Гц, 1H), 7,82 - 7,78 (m, 3H), 7,72 (dd, J = 8,8, 2,6 Гц, 1H), 7,55 (d, J = 8,8 Гц, 1H), 7,21 (ddd, J = 9,9, 8,6, 2,9 Гц, 1H), 3,61 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,55 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 1,32 (s, 18H);
19F ЯМР (376 МГц, DMSO-d6) д -109,76 (d, J = 7,1 Гц), -118,42 (d, J = 7,3 Гц)
F613 ESIMS 794 ([M-H]-) 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) д 10,90 (s, 1H), 10,43 (s, 1H), 7,90 – 7,78 (m, 4H), 7,72 (dd, J = 8,8, 2,6 Гц, 1H), 7,54 (d, J = 8,8 Гц, 1H), 7,27 (dd, J = 8,9, 6,1 Гц, 1H), 7,02 (ddd, J = 8,7, 7,8, 2,9 Гц, 1H), 3,62 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,55 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 1,31 (s, 18H);
19F ЯМР (376 МГц, DMSO-d6) д -113,29
F614 ESIMS 778 ([M-H]-) 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) д 10,90 (s, 1H), 10,07 (s, 1H), 7,84 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,77 (dd, J = 8,8, 2,6 Гц, 1H), 7,63 (t, J = 1,9 Гц, 1H), 7,57 – 7,51 (m, 2H), 7,46 – 7,36 (m, 1H), 7,32 (ddd, J = 9,4, 2,4, 1,0 Гц, 1H), 7,29 – 7,23 (m, 1H), 3,62 (d, J = 8,4 Гц, 1H), 3,52 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 1,34 (s, 18H);
19F ЯМР (376 МГц, DMSO-d6) д -112,98 (d, J = 5,7 Гц), -113,15 (d, J = 6,1 Гц)
F615 ESIMS 812 ([M-H]-) 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) д 10,91 (s, 1H), 10,07 (s, 1H), 7,84 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,82 – 7,74 (m, 3H), 7,53 (d, J = 8,7 Гц, 1H), 7,45 – 7,36 (m, 1H), 7,26 (d, J = 9,5 Гц, 1H), 3,63 (d, J = 8,4 Гц, 1H), 3,55 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 1,34 (s, 18H);
19F ЯМР (376 МГц, DMSO-d6) д -112,98 (d, J = 6,0 Гц), -113,14 (d, J = 6,0 Гц)
F616 ESIMS 823,7 ([M-H]-) 1H ЯМР (400 МГц, ацетон-d6) δ 10,16 (s, 1H), 9,56 (s, 1H), 8,18 (ddd, J = 14,5, 8,9, 5,7 Гц, 1H), 8,04 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,82 (dt, J = 6,1, 2,8 Гц, 2H), 7,63 (d, J = 8,3 Гц, 1H), 7,49 (dd, J = 8,4, 2,3 Гц, 2H), 7,19 (td, J = 9,3, 2,0 Гц, 1H), 3,64 (d, J = 8,3 Гц, 1H), 3,38 (d, J = 8,3 Гц, 1H), 1,45 (s, 18H);
19F ЯМР (376 МГц, ацетон-d6) δ -125,50 (dd, J = 14,7, 2,0 Гц), -130,71 (dd, J = 45,1, 1,8 Гц)
F617 ESIMS 821,7 ([M-H]-) 1H ЯМР (400 МГц, ацетон-d6) δ 10,17 (s, 1H), 9,55 (s, 1H), 8,32 – 8,16 (m, 1H), 8,04 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,83 (dt, J = 5,7, 3,0 Гц, 2H), 7,63 (d, J = 8,3 Гц, 1H), 7,49 (dd, J = 8,5, 2,0 Гц, 2H), 7,29 (t, J = 10,2 Гц, 1H), 3,64 (d, J = 8,3 Гц, 1H), 3,38 (d, J = 8,3 Гц, 1H), 1,47 (s, 18H);
19F ЯМР (376 МГц, ацетон-d6) δ -123,23 (dd, J = 42,5, 5,5 Гц), -123,52 (dd, J = 9,3, 5,5 Гц)
F618 142-158 ESIMS 671 ([M-H]-) 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) д 10,91 (s, 1H), 10,54 (s, 1H), 7,87 (s, 1H), 7,74 (d, J = 8,2 Гц, 1H), 7,63 (t, J = 1,9 Гц, 2H), 7,59 - 7,46 (m, 4H), 7,13 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,62 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,52 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,06 (d, J = 17,9 Гц, 3H), 2,15 (s, 3H), 1,38 (d, J = 68,2 Гц, 9H) F619 225-230 (тонкая пленка) 3186, 3049, 2978, 1696, 1668, 1590, 1542, 1472, 1450, 1366 ESIMS 689 ([M+NH4]+) F620 213-220 ESIMS 656 ([M-H]-) 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) д 10,90 (s, 1H), 10,48 (s, 1H), 8,54 (s, 1H), 7,85 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,79 - 7,70 (m, 2H), 7,62 (t, J = 1,9 Гц, 1H), 7,60 - 7,48 (m, 3H), 7,41 (dd, J = 8,2, 2,2 Гц, 1H), 7,13 (d, J = 8,3 Гц, 1H), 3,63 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,52 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 2,16 (s, 3H), 1,47 (s, 9H) F621 ESIMS 659([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, ацетон-d6) δ 10,17 (s, 1H), 9,26 (s, 1H), 8,00 (d, J = 2,7 Гц, 1H), 7,89 – 7,77 (m, 2H), 7,73 (dd, J = 2,0, 0,7 Гц, 1H), 7,47 (d, J = 8,7 Гц, 1H), 7,37 (td, J = 8,7, 5,7 Гц, 1H), 6,89 (ddd, J = 10,9, 9,1, 2,0 Гц, 1H), 4,77 (d, J = 8,5 Гц, 2H), 3,66 (d, J = 8,3 Гц, 1H), 3,45 (d, J = 8,3 Гц, 1H);
19F ЯМР (376 МГц, ацетон-d6) δ -137,20,
-137,23, -137,27, -144,21, -144,24
F622 ESIMS 608 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, ацетон-d6) δ 10,18 (s, 1H), 9,27 (s, 1H), 8,00 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,81 (dd, J = 8,8, 2,7 Гц, 1H), 7,54 – 7,32 (m, 4H), 7,30 (dt, J = 9,6, 2,1 Гц, 1H), 6,89 (ddd, J = 10,9, 9,0, 2,0 Гц, 1H), 4,77 (d, J = 8,5 Гц, 2H), 3,66 (d, J = 8,3 Гц, 1H), 3,41 (d, J = 8,3 Гц, 1H);
19F ЯМР (376 МГц, ацетон-d6) δ -111,82,
-111,83, -137,19, -137,22, -144,18, -144,21
F623 ESIMS 597([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, ацетон-d6) δ 10,20 (s, 1H), 9,26 (s, 1H), 8,01 (d, J = 2,7 Гц, 1H), 7,82 (dd, J = 8,8, 2,6 Гц, 1H), 7,70 (s, 1H), 7,66 – 7,45 (m, 3H), 7,38 (td, J = 8,6, 5,8 Гц, 1H), 6,89 (ddd, J = 10,8, 9,0, 2,1 Гц, 1H), 4,78 (d, J = 8,5 Гц, 2H), 3,77 (d, J = 8,3 Гц, 1H), 3,51 (d, J = 8,3 Гц, 1H);
19F ЯМР (376 МГц, ацетон) δ -63,21, -111,86, -137,31, -137,34, -144,29, -144,33
F624 ESIMS 597 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, ацетон-d6) δ 10,19 (s, 1H), 9,27 (s, 1H), 8,01 (d, J = 2,7 Гц, 1H), 7,87 – 7,77 (m, 3H), 7,48 (t, J = 8,3 Гц, 2H), 7,37 (td, J = 8,6, 5,6 Гц, 1H), 6,89 (ddd, J = 10,9, 9,1, 2,0 Гц, 1H), 4,77 (d, J = 8,5 Гц, 2H), 3,72 (d, J = 8,3 Гц, 1H), 3,43 (d, J = 8,3 Гц, 1H);
19F ЯМР (376 МГц, ацетон-d6) δ -61,80,
-61,81, -61,82, -61,83,
-61,86, -61,89, -117,58,
-117,62, -117,65, -137,20, -137,24, -144,19, -144,22
F625 ESIMS 608([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, ацетон-d6) δ 10,18 (s, 1H), 9,27 (s, 1H), 8,01 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,85 – 7,71 (m, 2H), 7,55 – 7,43 (m, 2H), 7,44 – 7,29 (m, 2H), 6,89 (ddd, J = 10,8, 9,2, 2,0 Гц, 1H), 4,77 (d, J = 8,5 Гц, 2H), 3,66 – 3,59 (m, 1H), 3,35 (d, J = 8,3 Гц, 1H);
19F ЯМР (376 МГц, ацетон-d6) δ -110,12,
-110,13, -137,20, -137,23, -144,17, -144,21
F626 ESIMS 601([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, ацетон-d6) δ 10,33 (s, 1H), 9,28 (s, 1H), 8,01 (d, J = 2,7 Гц, 1H), 7,81 (dd, J = 8,8, 2,6 Гц, 1H), 7,49 (d, J = 8,7 Гц, 1H), 7,37 (td, J = 8,6, 5,6 Гц, 1H), 6,89 (ddd, J = 10,9, 9,0, 2,0 Гц, 1H), 4,77 (d, J = 8,5 Гц, 2H), 3,51 (d, J = 8,3 Гц, 1H), 3,40 (d, J = 8,3 Гц, 1H);
19F ЯМР (376 МГц, ацетон-d6) δ -137,21,
-137,24, -142,42, -142,44, -142,48, -142,50, -144,18, -144,21, -144,33, -144,36, -155,89, -155,95, -156,00, -164,06, -164,08, -164,12, -164,14, -164,17, -164,19
F627 ESIMS 565([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, ацетон-d6) δ 10,20 (s, 1H), 9,26 (s, 1H), 8,00 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,81 (dd, J = 8,7, 2,6 Гц, 1H), 7,47 (d, J = 8,7 Гц, 1H), 7,44 – 7,30 (m, 3H), 6,89 (ddd, J = 10,9, 9,0, 2,0 Гц, 1H), 4,77 (d, J = 8,3 Гц, 2H), 3,64 (d, J = 8,3 Гц, 1H), 3,38 (d, J = 8,3 Гц, 1H);
19F ЯМР (376 МГц, ацетон-d6) δ -136,28,
-136,33, -137,25, -137,29, -144,25, -144,29, -163,58, -163,64, -163,69
F628 ESIMS 565([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, ацетон-d6) δ 10,10 (s, 1H), 9,23 (s, 1H), 7,88 (d, J = 2,5 Гц, 1H), 7,72 (dd, J = 8,8, 2,6 Гц, 1H), 7,47 – 7,36 (m, 1H), 7,40 – 7,24 (m, 3H), 6,88 (ddd, J = 10,9, 9,0, 2,0 Гц, 1H), 4,77 (s, 2H), 3,54 (d, J = 11,3 Гц, 1H), 3,26 (d, J = 11,3 Гц, 1H) F629 ESIMS 547([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, ацетон-d6) δ 10,10 (s, 1H), 9,61 (s, 1H), 7,82 (ddd, J = 9,1, 5,1, 2,5 Гц, 3H), 7,69 (dd, J = 8,8, 2,6 Гц, 1H), 7,48 – 7,38 (m, 4H), 7,20 – 7,08 (m, 2H), 3,60 – 3,51 (m, 1H), 3,28 (d, J = 11,3 Гц, 1H);
19F ЯМР (376 МГц, ацетон-d6) δ -120,07,
-120,08
PF1 ESIMS 531 ([M+H]+) 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) д 10,93 (s, 1H), 10,61 (s, 1H), 7,89 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,78 - 7,70 (m, 3H), 7,56 (d, J = 8,7 Гц, 1H), 7,48 - 7,41 (m, 2H), 7,36 (dt, J = 9,5, 1,9 Гц, 1H), 7,25 - 7,17 (m, 2H), 3,62 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,50 (d, J = 8,5 Гц, 1H);
19F ЯМР (471 МГц, DMSO-d6) д -110,62 , -118,47
PF2 ESIMS 545 ([M+H]+) 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) д 10,71 (s, 1H), 7,71 - 7,61 (m, 1H), 7,49 - 7,39 (m, 3H), 7,34 (d, J = 9,7 Гц, 1H), 7,32 - 7,23 (m, 3H), 7,09 (t, J = 8,6 Гц, 2H), 3,58 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,43 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,37 (s, 3H);
19F ЯМР (471 МГц, DMSO-d6) д -110,65 , -114,48
PF4 191-192 ESIMS 531 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) д 10,94 (s, 1H), 10,61 (s, 1H), 7,89 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,78 - 7,68 (m, 4H), 7,56 (d, J = 8,7 Гц, 1H), 7,51 - 7,42 (m, 2H), 7,25 - 7,17 (m, 2H), 3,58 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,44 (d, J = 8,4 Гц, 1H);
19F ЯМР (376 МГц, DMSO-d6) д -117,28 , -118,48
PF5 ESIMS 545 ([M+H]+) 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) д 10,72 (s, 1H), 7,73 - 7,63 (m, 2H), 7,53 - 7,39 (m, 3H), 7,32 - 7,24 (m, 3H), 7,09 (t, J = 8,7 Гц, 2H), 3,55 (d, J = 8,4 Гц, 1H), 3,40 - 3,35 (m, 4H);
19F ЯМР (471 МГц, DMSO-d6) д -114,47 , -117,31
PF6 110-114 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+]+ рассч. для C23H13Cl4F3N2O2, 545,9683; обнаружено, 545,9685 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) д 10,95 (s, 1H), 10,40 (s, 1H), 7,91 (d, J = 2,5 Гц, 1H), 7,73 (m, 3H), 7,55 (d, J = 8,8 Гц, 1H), 7,46 (m, 2H), 7,37 (td, J = 10,4, 9,3, 2,8 Гц, 1H), 7,14 (m, 1H), 3,59 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,44 (d, J = 8,5 Гц, 1H)

13C ЯМР (126 МГц, DMSO-d6) д 164,92, 162,67, 160,35, 160,26, 158,41, 158,31, 157,74, 156,14, 156,04, 155,77, 154,15, 154,05, 137,57, 136,42, 130,98, 130,92, 130,89, 130,19, 129,74, 129,68, 127,13, 127,11, 127,05, 127,03, 124,03, 121,71, 121,68, 121,61, 121,58, 121,40, 119,44, 119,30, 119,08, 116,90, 116,73, 111,32, 111,29, 111,15, 111,11, 104,56, 104,37, 104,35, 104,16, 62,20, 38,45, 36,51
PF7 ESIMS 650 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) д 9,87 (s, 1H), 7,46 – 7,35 (m, 2H), 7,22 (dd, J = 10,4, 1,9 Гц, 2H), 7,19 – 7,11 (m, 3H), 7,04 – 6,83 (m, 3H), 3,53 (s, 3H), 3,43 (d, J = 8,2 Гц, 1H), 3,01 (d, J = 8,2 Гц, 1H);
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) д -112,55
PF8 (тонкая пленка) 3263, 2970, 1658, 1643 ESIMS 541 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) д 10,72 (s, 1H), 10,47 (s, 1H), 7,78 – 7,71 (m, 3H), 7,68 (dd, J = 8,3, 2,3 Гц, 1H), 7,63 (t, J = 1,8 Гц, 1H), 7,54 (d, J = 1,5 Гц, 2H), 7,33 (d, J = 8,4 Гц, 1H), 7,19 (t, J = 8,9 Гц, 2H), 3,60 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,51 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 2,69 (q, J = 7,4 Гц, 2H), 1,15 (t, J = 7,5 Гц, 3H) PF9 (тонкая пленка) 3304, 2970, 1739, 1652 ESIMS 539 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) д 10,85 (s, 1H), 10,53 (s, 1H), 7,82 – 7,72 (m, 5H), 7,63 (t, J = 1,7 Гц, 1H), 7,55 (d, J = 1,7 Гц, 2H), 7,20 (t, J = 8,9 Гц, 2H), 6,86 (dd, J = 17,5, 11,2 Гц, 1H), 5,81 (d, J = 17,6 Гц, 1H), 5,28 (d, J = 11,9 Гц, 1H), 3,61 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,52 (d, J = 8,5 Гц, 1H) PF10 ESIMS 643 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) д 10,92 (s, 1H), 10,67 (s, 1H), 7,88 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,77 - 7,69 (m, 3H), 7,63 (t, J = 1,9 Гц, 1H), 7,59 - 7,50 (m, 5H), 3,93 (q, J = 10,4 Гц, 2H), 3,62 (d, J = 8,4 Гц, 1H), 3,52 (d, J = 8,5 Гц, 1H);
19F ЯМР (376 МГц, DMSO-d6) д -64,77
PF11 ESIMS 629 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) д 10,93 (s, 1H), 10,91 (s, 1H), 7,93 - 7,84 (m, 3H), 7,79 - 7,70 (m, 3H), 7,63 (t, J = 1,9 Гц, 1H), 7,58 (d, J = 8,8 Гц, 1H), 7,55 (dd, J = 1,9, 0,7 Гц, 2H), 3,62 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,52 (d, J = 8,5 Гц, 1H);
19F ЯМР (376 МГц, DMSO-d6) д -42,70
PF12 (тонкая пленка) 3272, 2977, 1660, 1538, 1514 ESIMS 602 ([M-C4H9+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) д 10,91 (s, 1H), 10,58 (s, 1H), 7,88 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,74 (dd, J = 8,8, 2,6 Гц, 1H), 7,71 - 7,65 (m, 2H), 7,63 (t, J = 1,9 Гц, 1H), 7,59 - 7,53 (m, 3H), 7,30 - 7,22 (m, 2H), 3,62 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,52 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,16 (s, 3H), 1,39 (s, 9H) PF13 (тонкая пленка) 3294, 2978, 1684, 1517 ESIMS 588
([M-C4H9+H]+)
1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) д 10,90 (s, 1H), 10,42 (s, 1H), 9,31 (s, 1H), 7,86 (d, J = 2,5 Гц, 1H), 7,73 (dd, J = 8,8, 2,6 Гц, 1H), 7,66 - 7,51 (m, 6H), 7,42 (d, J = 8,6 Гц, 2H), 3,62 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,52 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 1,48 (s, 9H)
PF14 (тонкая пленка) 3265, 3057, 1636, 1601, 1513 ESIMS 600 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) д 10,93 (s, 1H), 10,70 (s, 1H), 7,90 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,82 - 7,73 (m, 3H), 7,62 (t, J = 1,9 Гц, 1H), 7,60 - 7,53 (m, 3H), 7,33 (d, J = 8,3 Гц, 2H), 3,63 (d, J = 8,4 Гц, 1H), 3,53 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,14 (s, 3H), 1,78 (s, 3H) PF15 (тонкая пленка) 3294, 1660, 1588, 1510 ESIMS 553 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) д 10,92 (s, 1H), 10,74 (s, 1H), 7,89 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,81 - 7,70 (m, 3H), 7,63 (t, J = 1,9 Гц, 1H), 7,60 - 7,54 (m, 3H), 7,51 - 7,45 (m, 2H), 4,13 (s, 1H), 3,62 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,52 (d, J = 8,5 Гц, 1H) PF16 (тонкая пленка) 3280, 1655, 1589, 1568, 1513 ESIMS 555 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) д 10,91 (s, 1H), 10,61 (s, 1H), 7,88 (d, J = 2,5 Гц, 1H), 7,75 (dd, J = 8,8, 2,6 Гц, 1H), 7,73 - 7,68 (m, 2H), 7,63 (t, J = 1,9 Гц, 1H), 7,59 - 7,54 (m, 3H), 7,50 - 7,45 (m, 2H), 6,70 (dd, J = 17,7, 11,0 Гц, 1H), 5,77 (dd, J = 17,6, 1,1 Гц, 1H), 5,21 (dd, J = 10,9, 1,1 Гц, 1H), 3,62 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,52 (d, J = 8,5 Гц, 1H) PF17 ESIMS 675 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) д 11,11 (s, 1H), 10,94 (s, 1H), 8,03 - 7,91 (m, 5H), 7,77 (dd, J = 8,8, 2,6 Гц, 1H), 7,63 (t, J = 1,9 Гц, 1H), 7,59 (d, J = 8,8 Гц, 1H), 7,55 (d, J = 1,9 Гц, 2H), 4,90 (q, J = 9,9 Гц, 2H), 3,62 (d, J = 8,4 Гц, 1H), 3,53 (d, J = 8,5 Гц, 1H);
19F ЯМР (376 МГц, DMSO-d6) д -59,93
PF18 ESIMS 659 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) д 10,93 (s, 1H), 10,92 (s, 1H), 7,98 - 7,90 (m, 3H), 7,82 - 7,73 (m, 3H), 7,63 (t, J = 1,9 Гц, 1H), 7,61 - 7,54 (m, 3H), 4,12 (qd, J = 10,7, 2,6 Гц, 2H), 3,62 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,52 (d, J = 8,5 Гц, 1H);
19F ЯМР (376 МГц, DMSO-d6) д -59,39
PF19 ESIMS 661 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) д 11,35 (s, 1H), 10,96 (s, 1H), 8,14 (s, 4H), 7,95 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,78 (dd, J = 8,8, 2,6 Гц, 1H), 7,64 - 7,59 (m, 2H), 7,55 (dd, J = 2,0, 0,7 Гц, 2H), 3,62 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,53 (d, J = 8,5 Гц, 1H);
19F ЯМР (376 МГц, DMSO-d6) д -78,71
PF20 ESIMS 645 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) д 11,06 (s, 1H), 10,94 (s, 1H), 8,08 - 8,00 (m, 2H), 7,95 - 7,88 (m, 3H), 7,76 (dd, J = 8,8, 2,6 Гц, 1H), 7,63 (t, J = 1,9 Гц, 1H), 7,59 (d, J = 8,8 Гц, 1H), 7,55 (dd, J = 1,9, 0,6 Гц, 2H), 3,62 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,53 (d, J = 8,5 Гц, 1H);
19F ЯМР (376 МГц, DMSO-d6) д -74,64
PF21 (тонкая пленка) 2798, 2569, 1657, 1568, 1509 ESIMS 544 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) д 11,12 (s, 1H), 10,72 (s, 1H), 9,89 (br s, 3H), 7,93 (d, J = 2,5 Гц, 1H), 7,82 - 7,77 (m, 2H), 7,75 (dd, J = 8,8, 2,6 Гц, 1H), 7,63 (t, J = 1,9 Гц, 1H), 7,59 - 7,53 (m, 3H), 7,36 - 7,30 (m, 2H), 3,70 - 3,54 (m, 2H) PF22 (тонкая пленка) 2659, 2437, 1657, 1540, 1513 ESIMS 558([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) д 11,09 (s, 1H), 10,67 (s, 1H), 7,92 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,80 - 7,72 (m, 3H), 7,63 (t, J = 1,9 Гц, 1H), 7,58 - 7,54 (m, 3H), 7,38 - 7,28 (m, 2H), 3,84 - 3,58 (m, 4H), 2,87 (s, 3H) PF24 ESIMS 640 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) д 11,26 (s, 1H), 10,92 (s, 1H), 10,65 (s, 1H), 7,89 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,77 - 7,72 (m, 3H), 7,68 - 7,61 (m, 3H), 7,59 - 7,53 (m, 3H), 3,62 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,52 (d, J = 8,5 Гц, 1H);
19F ЯМР (376 МГц, DMSO-d6) д -73,81
PF25 ESIMS 654 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) д 10,91 (s, 1H), 10,54 (s, 1H), 10,30 (s, 1H), 7,88 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,74 (dd, J = 8,8, 2,6 Гц, 1H), 7,71 - 7,65 (m, 2H), 7,63 (t, J = 1,9 Гц, 1H), 7,60 - 7,52 (m, 5H), 3,62 (d, J = 8,4 Гц, 1H), 3,57 - 3,43 (m, 3H);
19F ЯМР (376 МГц, DMSO-d6) д -61,43
PF26 (тонкая пленка) 3244, 3056, 1675, 1513 ESIMS 598 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) д 10,90 (s, 1H), 10,52 (s, 1H), 10,15 (s, 1H), 7,87 (d, J = 2,5 Гц, 1H), 7,74 (dd, J = 8,8, 2,6 Гц, 1H), 7,66 (d, J = 1,0 Гц, 4H), 7,63 (t, J = 1,9 Гц, 1H), 7,57 - 7,54 (m, 3H), 6,43 (dd, J = 17,0, 10,1 Гц, 1H), 6,25 (dd, J = 17,0, 2,1 Гц, 1H), 5,74 (dd, J = 10,1, 2,1 Гц, 1H), 3,62 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,52 (d, J = 8,5 Гц, 1H) PF27 (тонкая пленка) 3248, 3050, 1672, 1514 ESIMS 616 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) д 10,91 (s, 1H), 10,50 (s, 1H), 9,74 (s, 1H), 7,87 (d, J = 2,5 Гц, 1H), 7,74 (dd, J = 8,8, 2,6 Гц, 1H), 7,67 - 7,61 (m, 5H), 7,58 - 7,53 (m, 3H), 3,99 (s, 2H), 3,62 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,52 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,38 (s, 3H), 1,99 (s, 1H), 1,17 (t, J = 7,1 Гц, 1H) PF28 (тонкая пленка) 3250, 3055, 1671, 1512 ESIMS 662 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) д 10,90 (s, 1H), 10,49 (s, 1H), 10,17 (s, 1H), 7,86 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,73 (dd, J = 8,8, 2,6 Гц, 1H), 7,67 - 7,61 (m, 3H), 7,61 - 7,52 (m, 5H), 7,37 - 7,32 (m, 4H), 7,30 - 7,20 (m, 1H), 3,64 - 3,59 (m, 3H), 3,52 (d, J = 8,5 Гц, 1H) PF29 (тонкая пленка) 3183, 3042, 1688, 1512 ESIMS 654 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) д 10,93 (s, 1H), 10,78 (s, 1H), 7,90 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,83 - 7,73 (m, 3H), 7,63 (t, J = 1,9 Гц, 1H), 7,61 - 7,54 (m, 3H), 7,43 (d, J = 8,7 Гц, 2H), 3,62 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,53 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,28 (s, 3H);
19F ЯМР (376 МГц, DMSO-d6) д -66,06
PF30 (тонкая пленка) 3244, 3044, 1666, 1540 ESIMS 668 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) д 10,94 (s, 1H), 10,76 (s, 1H), 7,91 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,81 (d, J = 8,7 Гц, 2H), 7,75 (dd, J = 8,8, 2,6 Гц, 1H), 7,63 (t, J = 1,9 Гц, 1H), 7,60 - 7,54 (m, 3H), 7,37 (d, J = 8,6 Гц, 2H), 3,63 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,53 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,30 - 3,19 (m, 2H), 3,18 (s, 3H);
19F ЯМР (376 МГц, DMSO-d6) д -61,25
PF31 (тонкая пленка) 3246, 3043, 1655, 1539 ESIMS 630 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) д 10,93 (s, 1H), 10,75 - 10,68 (m, 1H), 7,90 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,80 - 7,72 (m, 3H), 7,63 (t, J = 1,9 Гц, 1H), 7,60 - 7,54 (m, 3H), 7,33 (d, J = 8,3 Гц, 2H), 3,77 (s, 2H), 3,62 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,53 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,20 (s, 3H), 3,15 (s, 3H) PF32 (тонкая пленка) 3276, 1656 ESIMS 577 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) д 10,79 (s, 1H), 10,60 (s, 1H), 7,90 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,80 - 7,69 (m, 3H), 7,61 (d, J = 8,7 Гц, 2H), 7,55 (d, J = 8,8 Гц, 1H), 7,42 (d, J = 8,0 Гц, 2H), 7,21 (t, J = 8,9 Гц, 2H), 3,21 (s, 1H), 1,75 (s, 3H) PF33 192-205 ESIMS 592 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) д 10,91 (s, 1H), 10,62 (d, J = 3,2 Гц, 1H), 7,90 (d, J = 2,4 Гц, 1H), 7,74 (dt, J = 9,1, 3,9 Гц, 3H), 7,64 – 7,47 (m, 4H), 7,33 – 7,10 (m, 2H), 3,75 – 3,39 (m, 2H);
19F ЯМР (376 МГц, DMSO-d6) д -118,47
PF34 (тонкая пленка) 3252, 3048, 1672, 1507 ESIMS 531 ([M+H]+) 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) д 10,97 (s, 1H), 10,61 (s, 1H), 7,89 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,74 (ddd, J = 9,2, 5,5, 3,8 Гц, 3H), 7,65 (t, J = 8,1 Гц, 1H), 7,59 - 7,53 (m, 2H), 7,31 (dd, J = 8,4, 1,9 Гц, 1H), 7,21 (t, J = 8,9 Гц, 2H), 3,60 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,45 (d, J = 8,5 Гц, 1H);
19F ЯМР (471 МГц, DMSO-d6) д -116,09, -118,47
PF35 (тонкая пленка) 3258, 3049, 1643, 1509 ESIMS 545 ([M+H]+) 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) д 10,75 (s, 1H), 7,73 - 7,60 (m, 2H), 7,57 - 7,51 (m, 1H), 7,42 (d, J = 8,7 Гц, 1H), 7,36 - 7,21 (m, 4H), 7,09 (t, J = 8,7 Гц, 2H), 3,57 (d, J = 8,4 Гц, 1H), 3,41 - 3,35 (m, 4H);
19F ЯМР (471 МГц, DMSO-d6) д -114,47 , -116,10
PF36 ESIMS 549 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, ацетон-d6) δ 10,19 (s, 1H), 9,46 (s, 1H), 8,19 (td, J = 9,0, 6,0 Гц, 1H), 8,03 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,80 (dd, J = 8,8, 2,6 Гц, 1H), 7,56 (t, J = 8,0 Гц, 1H), 7,51 – 7,37 (m, 2H), 7,30 (ddt, J = 8,3, 1,8, 0,8 Гц, 1H), 7,14 (ddd, J = 11,1, 8,8, 2,9 Гц, 1H), 7,07 (tt, J = 8,7, 2,2 Гц, 1H), 3,64 (d, J = 8,3 Гц, 1H), 3,36 (d, J = 8,3 Гц, 1H);
19F ЯМР (376 МГц, ацетон-d6) δ -115,49,
-115,51, -116,84, -121,94, -121,96
PF37 (тонкая пленка) 3252, 3068, 1652, 1550, 1508 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C23H15BrCl4FN2O2, 588,905; обнаружено, 588,9045 1H ЯМР (400 МГц, ацетон-d6) δ 10,17 (s, 1H), 9,65 (s, 1H), 7,98 (d, J = 2,5 Гц, 1H), 7,85 (ddd, J = 8,9, 4,8, 1,6 Гц, 2H), 7,79 (dd, J = 8,7, 2,6 Гц, 1H), 7,64 (d, J = 1,8 Гц, 2H), 7,54 (d, J = 1,8 Гц, 1H), 7,48 (d, J = 8,8 Гц, 1H), 7,16 (t, J = 8,9 Гц, 2H), 3,66 (d, J = 8,3 Гц, 1H), 3,43 (d, J = 8,3 Гц, 1H);
19F ЯМР (376 МГц, ацетон-d6) δ -120,04
PF38 (тонкая пленка) 3256, 3059, 1643, 1588 ESIMS 605 ([M+H]+) 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) д 10,69 (s, 1H), 7,76 - 7,55 (m, 4H), 7,53 - 7,38 (m, 1H), 7,33 - 7,23 (m, 3H), 7,09 (t, J = 8,7 Гц, 2H), 3,58 (d, J = 8,4 Гц, 1H), 3,44 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,37 (s, 3H);
19F ЯМР (471 МГц, DMSO-d6) д -114,47
PF39 (тонкая пленка) 3269, 3070, 1661, 1611, 1536 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C23H14BrCl4F2N2O2, 606,8955; обнаружено, 606,8949 1H ЯМР (400 МГц, ацетон-d6) δ 10,15 (s, 1H), 9,45 (s, 1H), 8,21 (tt, J = 8,9, 5,8 Гц, 1H), 8,03 (d, J = 2,7 Гц, 1H), 7,81 (dd, J = 8,8, 2,6 Гц, 1H), 7,64 (d, J = 1,7 Гц, 2H), 7,54 (d, J = 1,9 Гц, 1H), 7,49 (d, J = 8,8 Гц, 1H), 7,16 (ddd, J = 11,2, 8,8, 2,8 Гц, 1H), 7,13 – 7,03 (m, 1H), 3,66 (d, J = 8,3 Гц, 1H), 3,43 (d, J = 8,4 Гц, 1H);
19F ЯМР (376 МГц, ацетон-d6) δ -115,75 (dd, J = 12,3, 5,1 Гц), -122,21 (dd, J = 45,9, 5,1 Гц)
PF40 (тонкая пленка) 3279, 3074, 1663, 1551, 1519 ESIMS 604 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) д 10,91 (s, 1H), 10,26 (s, 1H), 10,17 (s, 1H), 7,89 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,77 - 7,67 (m, 2H), 7,66 - 7,59 (m, 2H), 7,58 - 7,51 (m, 3H), 7,31 - 7,24 (m, 1H), 3,63 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,52 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 2,06 (s, 3H);
19F ЯМР (376 МГц, DMSO) д -120,59
PF41 (тонкая пленка) 3274, 1665, 1547, 1519 ESIMS 604 ([M+H]+) 1H ЯМР (300 МГц, DMSO-d6) д 10,95 (s, 1H), 10,27 (s, 1H), 10,18 (s, 1H), 7,89 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,79 - 7,67 (m, 4H), 7,62 (t, J = 8,8 Гц, 1H), 7,54 (d, J = 8,7 Гц, 1H), 7,43 (dd, J = 8,4, 2,1 Гц, 1H), 7,26 (d, J = 8,4 Гц, 1H), 3,61 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,46 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 2,06 (s, 3H);
19F ЯМР (376 МГц, DMSO-d6) д -120,59
PF42 (тонкая пленка) 3270, 2158, 1663, 1521 ESIMS 638 ([M+H]+) 1H ЯМР (300 МГц, DMSO-d6) д 10,93 (s, 1H), 10,27 (s, 1H), 10,18 (s, 1H), 7,89 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,81 (d, J = 0,7 Гц, 2H), 7,78 - 7,66 (m, 2H), 7,62 (t, J = 8,8 Гц, 1H), 7,54 (d, J = 8,8 Гц, 1H), 7,27 (d, J = 8,9 Гц, 1H), 3,64 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,55 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 2,06 (s, 3H);
19F ЯМР (376 МГц, DMSO-d6) д -120,60
PF43 (тонкая пленка) 3235, 3062, 2160, 1655 ESIMS 575 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) д 10,92 (s, 1H), 9,90 (s, 1H), 7,92 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,80 (dd, J = 8,8, 2,6 Гц, 1H), 7,63 (t, J = 1,9 Гц, 1H), 7,59 - 7,53 (m, 3H), 7,00 (d, J = 9,4 Гц, 2H), 3,66 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,52 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 2,28 (s, 6H);
19F ЯМР (376 МГц, DMSO-d6) д -116,44
PF44 (тонкая пленка) 3262, 3074, 1647, 1542 ESIMS 561 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) д 10,91 (s, 1H), 10,53 (s, 1H), 7,88 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,73 (dd, J = 8,8, 2,6 Гц, 1H), 7,69 - 7,61 (m, 2H), 7,59 - 7,53 (m, 3H), 7,50 (ddd, J = 7,8, 4,6, 2,7 Гц, 1H), 7,13 (t, J = 9,2 Гц, 1H), 3,62 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,52 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 2,24 (d, J = 1,9 Гц, 3H);
19F ЯМР (376 МГц, DMSO-d6) д -122,82
PF45 (тонкая пленка) 3440, 2249, 2124 ESIMS 586 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) д 10,93 (s, 1H), 10,86 (s, 1H), 7,92 - 7,83 (m, 3H), 7,75 (dd, J = 8,8, 2,6 Гц, 1H), 7,68 (d, J = 8,7 Гц, 2H), 7,63 (t, J = 1,9 Гц, 1H), 7,60 - 7,54 (m, 3H), 3,62 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,52 (d, J = 8,5 Гц, 1H) PF46 (тонкая пленка) 3269, 3056, 1656, 1530 ESIMS 561 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) д 10,94 (s, 1H), 10,05 (s, 1H), 7,92 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,76 (dt, J = 5,7, 3,0 Гц, 2H), 7,70 (d, J = 8,4 Гц, 1H), 7,56 (d, J = 8,7 Гц, 1H), 7,46 - 7,37 (m, 2H), 7,15 (dd, J = 9,7, 3,0 Гц, 1H), 7,06 (td, J = 8,6, 3,0 Гц, 1H), 3,62 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,47 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 2,30 (s, 3H);
19F ЯМР (376 МГц, DMSO-d6) д -116,80
PF47 (тонкая пленка) 3237, 3054, 1659, 1529 ESIMS 595 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) д 10,92 (s, 1H), 10,05 (s, 1H), 7,92 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,80 (s, 2H), 7,76 (dd, J = 8,8, 2,6 Гц, 1H), 7,56 (d, J = 8,7 Гц, 1H), 7,39 (dd, J = 8,8, 5,6 Гц, 1H), 7,15 (dd, J = 9,7, 3,0 Гц, 1H), 7,06 (td, J = 8,5, 3,0 Гц, 1H), 3,65 (d, J = 8,4 Гц, 1H), 3,55 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 2,30 (s, 3H);
19F ЯМР (376 МГц, DMSO-d6) д -116,80
PF48 (тонкая пленка) 3254, 3054, 1656, 1505 ESIMS 545 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) д 10,94 (s, 1H), 10,05 (s, 1H), 7,92 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,76 (dd, J = 8,8, 2,6 Гц, 1H), 7,71 (dd, J = 7,0, 1,9 Гц, 1H), 7,55 (d, J = 8,8 Гц, 1H), 7,52 - 7,43 (m, 2H), 7,39 (dd, J = 8,7, 5,6 Гц, 1H), 7,15 (dd, J = 9,8, 3,0 Гц, 1H), 7,06 (td, J = 8,6, 3,1 Гц, 1H), 3,60 (d, J = 8,4 Гц, 1H), 3,44 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 2,29 (s, 3H);
19F ЯМР (376 МГц, DMSO-d6) д -116,80, -117,29
PF49 (тонкая пленка) 3271, 3073, 1631, 1588 ESIMS 575 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) д 10,92 (s, 0,3H), 10,68 (d, J = 12,9 Гц, 0,7H), 7,87 – 7,81 (m, 0,3H), 7,77 – 7,68 (m, 0,7H), 7,64 – 7,57 (m, 1,3H), 7,55 (dd, J = 6,3, 1,9 Гц, 2H), 7,40 – 7,19 (m, 3H), 7,14 (td, J = 8,5, 3,0 Гц, 0,3H), 7,04 (dt, J = 9,7, 3,3 Гц, 0,7H), 6,95 – 6,86 (m, 0,7H), 3,64 (d, J = 8,5 Гц, 0,3H), 3,60 (d, J = 8,4 Гц, 0,7H), 3,51 (d, J = 8,5 Гц, 0,3H), 3,44 (dd, J = 8,5, 3,3 Гц, 0,7H), 3,25 (s, 2H), 3,05 (s, 1H), 2,31 (s, 2H), 2,29 (s, 1H) PF50 (тонкая пленка) 3268, 3066, 1631, 1588 ESIMS 559 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ для ротамеров 10,95 (s, 0,3H), 10,71 (d, J = 12,1 Гц, 0,7H), 7,88 – 7,82 (m, 0,3H), 7,78 – 7,66 (m, 1,7H), 7,59 (d, J = 8,8 Гц, 0,3H), 7,51 – 7,42 (m, 2H), 7,39 – 7,20 (m, 2,7H), 7,14 (td, J = 8,4, 3,0 Гц, 0,3H), 7,08 – 7,00 (m, 0,7H), 6,95 – 6,87 (m, 1H), 3,60 (d, J = 8,5 Гц, 0,3H), 3,56 (d, J = 8,4 Гц, 0,7H), 3,43 (d, J = 8,5 Гц, 0,3H), 3,37 (dd, J = 8,5, 2,1 Гц, 0,7H), 3,25 (s, 2H), 3,05 (s, 1H), 2,31 (s, 2H), 2,29 (s, 1H) PF51 148-154 ESIMS 575 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, CD3CN) д 9,17 (d, J = 12,3 Гц, 1H), 8,83 (s, 1H), 7,83 (t, J = 2,9 Гц, 1H), 7,68 (ddd, J = 8,9, 6,5, 3,7 Гц, 3H), 7,54 – 7,26 (m, 4H), 7,21 – 6,98 (m, 2H), 3,43 (dd, J = 8,4, 5,1 Гц, 1H), 3,29 – 2,89 (m, 1H);
19F ЯМР (376 МГц, CD3CN) д -119,44, -119,45,
-136,48, -137,18
PF52 ESIMS 577 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) д 10,91 (s, 1H), 10,59 (s, 1H), 7,89 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,73 (dd, J = 8,8, 2,6 Гц, 1H), 7,66 - 7,60 (m, 2H), 7,59 - 7,53 (m, 3H), 7,28 - 7,15 (m, 2H), 3,83 (s, 3H), 3,62 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,52 (d, J = 8,5 Гц, 1H);
19F ЯМР (376 МГц, DMSO-d6) д -140,41
PF53 (тонкая пленка) 3278, 3074, 1653, 1546 ESIMS 575 ([M+H]+) 1H ЯМР (300 МГц, DMSO-d6) д 10,91 (s, 1H), 10,45 (s, 1H), 7,86 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,73 (dd, J = 8,8, 2,6 Гц, 1H), 7,63 (t, J = 1,9 Гц, 1H), 7,58 - 7,52 (m, 3H), 7,42 (d, J = 6,6 Гц, 2H), 3,62 (d, J = 8,4 Гц, 1H), 3,52 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 2,21 (d, J = 2,1 Гц, 6H);
19F ЯМР (376 МГц, DMSO-d6) д -127,03
PF54 (тонкая пленка) 3243, 3055, 1659, 1535 ESIMS 575 ([M+H]+) 1H ЯМР (300 МГц, DMSO-d6) д 10,92 (s, 1H), 10,09 (s, 1H), 7,92 (d, J = 2,5 Гц, 1H), 7,76 (dd, J = 8,8, 2,6 Гц, 1H), 7,63 (t, J = 1,9 Гц, 1H), 7,59 - 7,52 (m, 3H), 7,18 (dd, J = 8,7, 5,5 Гц, 1H), 7,04 (t, J = 9,0 Гц, 1H), 3,64 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,52 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 2,21 (s, 3H), 2,19 (d, J = 2,2 Гц, 3H);
19F ЯМР (376 МГц, DMSO-d6) д -118,65
PF55 (тонкая пленка) 3299, 3077, 1663, 1568 ESIMS 579 ([M+H]+) 1H ЯМР (300 МГц, DMSO-d6) д 10,92 (s, 1H), 10,35 (s, 1H), 7,91 (d, J = 2,5 Гц, 1H), 7,74 (dd, J = 8,8, 2,6 Гц, 1H), 7,63 (t, J = 1,9 Гц, 1H), 7,61 - 7,50 (m, 4H), 7,15 - 7,05 (m, 1H), 3,63 (d, J = 8,4 Гц, 1H), 3,52 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 2,20 (t, J = 1,9 Гц, 3H);
19F ЯМР (376 МГц, DMSO-d6) д -117,78 (d, J = 7,0 Гц), -121,79 (d, J = 7,0 Гц)
PF56 155-175 ESIMS 592 ([M-H]-) 1H ЯМР (400 МГц, ацетон-d6) δ 10,38 (s, 1H), 9,92 (s, 1H), 8,07 (s, 1H), 8,03 (t, J = 1,6 Гц, 1H), 8,01 – 7,95 (m, 2H), 7,81 (dd, J = 8,8, 2,6 Гц, 1H), 7,64 – 7,58 (m, 2H), 7,57 (d, J = 1,3 Гц, 1H), 7,51 – 7,45 (m, 4H), 7,13 (s, 1H), 3,66 (d, J = 8,3 Гц, 1H), 3,45 (dd, J = 8,3, 2,0 Гц, 1H) PF57 140-155 ESIMS 593 ([M-H]-) 1H ЯМР (400 МГц, ацетон-d6) δ 10,25 (s, 1H), 9,86 (s, 1H), 9,02 (s, 1H), 8,11 (s, 1H), 8,07 – 7,96 (m, 3H), 7,88 (dd, J = 9,3, 2,5 Гц, 2H), 7,80 (dd, J = 8,8, 2,6 Гц, 1H), 7,55 – 7,43 (m, 4H), 3,71 – 3,62 (m, 1H), 3,45 (d, J = 8,3 Гц, 1H) PF58 (тонкая пленка) 3275, 3067, 1656, 1532 ESIMS 577 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) д 10,89 (s, 1H), 9,76 (s, 1H), 7,87 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,84 - 7,71 (m, 2H), 7,63 (t, J = 1,9 Гц, 1H), 7,58 - 7,49 (m, 3H), 7,03 (dd, J = 10,9, 2,8 Гц, 1H), 6,80 (td, J = 8,6, 2,8 Гц, 1H), 3,83 (s, 3H), 3,63 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,52 (d, J = 8,5 Гц, 1H);
19F ЯМР (376 МГц, DMSO-d6) д -114,35
PF59 ESIMS 801 ([M-H]-) 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) д 9,77 (s, 1H), 8,28 (s, 1H), 7,78 (dd, J = 8,8, 2,5 Гц, 1H), 7,36 (t, J = 1,9 Гц, 1H), 7,28 (s, 2H), 7,21 – 7,13 (m, 3H), 6,92 (d, J = 2,5 Гц, 1H), 3,52 (d, J = 8,1 Гц, 1H), 3,00 (d, J = 8,2 Гц, 1H), 2,53 (q, J = 7,5 Гц, 4H), 1,03 (t, J = 7,5 Гц, 6H);
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) д -73,85 (dddt, J = 12,9, 10,0, 7,0, 3,4 Гц), -79,42 (d, J = 12,8 Гц), -119,76 – -122,64 (m), -182,73 (tp, J = 12,4, 6,3 Гц)
PF60 ESIMS 725 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) д 9,85 (s, 1H), 8,36 (s, 1H), 7,79 (dd, J = 8,7, 2,5 Гц, 1H), 7,35 (t, J = 1,9 Гц, 1H), 7,26 (d, J = 1,6 Гц, 2H), 7,17 (d, J = 8,8 Гц, 1H), 7,14 (d, J = 1,8 Гц, 2H), 6,89 (d, J = 2,5 Гц, 1H), 3,50 (d, J = 8,1 Гц, 1H), 3,03 (d, J = 8,2 Гц, 1H), 2,14 (s, 6H);
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) д -75,55 (d, J = 7,3 Гц),
-182,33 (p, J = 7,4 Гц)
PF61 ESIMS 753 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) д 9,89 (s, 1H), 8,36 (s, 1H), 7,78 (dd, J = 8,8, 2,5 Гц, 1H), 7,36 (t, J = 1,9 Гц, 1H), 7,28 (s, 2H), 7,22 – 7,10 (m, 3H), 6,88 (d, J = 2,5 Гц, 1H), 3,52 (d, J = 8,2 Гц, 1H), 3,02 (d, J = 8,2 Гц, 1H), 2,50 (q, J = 7,7 Гц, 4H), 1,01 (t, J = 7,6 Гц, 6H);
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) д -68,72 – -83,14 (m),
-182,16 (p, J = 7,3 Гц)
PF62 201-209 ESIMS 624 ([M-H]-) 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) д 9,89 (s, 1H), 8,69 (s, 1H), 7,72 (d, J = 8,8 Гц, 1H), 7,55 (d, J = 8,5 Гц, 2H), 7,31 (s, 1H), 7,18 (d, J = 9,8 Гц, 2H), 7,10 (s, 2H), 6,88 (d, J = 8,5 Гц, 2H), 4,31 (q, J = 8,1 Гц, 2H), 3,46 (d, J = 8,1 Гц, 1H), 3,01 (d, J = 8,2 Гц, 1H);
19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) д -73,94
PF65 (тонкая пленка) 3279, 1657 ESIMS 507 ([M-H)-] 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) д 10,96 (s, 1H), 10,61 (s, 1H), 7,89 (d, J = 2,5 Гц, 1H), 7,79 – 7,70 (m, 3H), 7,56 (d, J = 8,8 Гц, 1H), 7,30 (d, J = 8,7 Гц, 2H), 7,21 (t, J = 8,9 Гц, 2H), 6,96 (d, J = 8,7 Гц, 2H), 3,77 (s, 3H), 3,45 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,28 (d, J = 8,5 Гц, 1H) PF66 (тонкая пленка) 3247, 2961, 1680, 1643 ESIMS 519 ([M-H)-] 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) д 10,97 (s, 1H), 10,61 (s, 1H), 7,89 (d, J = 2,5 Гц, 1H), 7,77 – 7,70 (m, 3H), 7,56 (d, J = 8,8 Гц, 1H), 7,33 – 7,25 (m, 4H), 7,21 (t, J = 8,9 Гц, 2H), 3,47 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,31 (d, J = 8,9 Гц, 1H), 2,94 – 2,87 (m, 1H), 1,20 (d, J = 6,9 Гц, 6H) PF67 (тонкая пленка) 3286, 3073, 2364, 1668, 1527 ESIMS 570 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) д 10,96 (s, 1H), 10,89 (s, 1H), 7,92 (td, J = 4,4, 2,9 Гц, 2H), 7,82 (dd, J = 8,8, 2,6 Гц, 1H), 7,71 - 7,54 (m, 6H), 3,63 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,52 (d, J = 8,5 Гц, 1H);
19F ЯМР (376 МГц, DMSO-d6) д -114,29
PF68 (тонкая пленка) 3275, 1664, 1512, 1472 ESIMS 583 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) д 10,93 (s, 1H), 10,63 (s, 1H), 7,93 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,76 (dd, J = 8,8, 2,6 Гц, 1H), 7,63 (t, J = 1,9 Гц, 1H), 7,60 - 7,49 (m, 4H), 7,43 - 7,31 (m, 1H), 3,63 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,52 (d, J = 8,5 Гц, 1H);
19F ЯМР (376 МГц, DMSO-d6) д -138,44 (dd, J = 22,1, 4,4 Гц), -141,02 (dd, J = 21,2, 4,5 Гц), -160,33 (t, J = 21,7 Гц)
PF69 ESIMS 613 ([M-H]-) 1H ЯМР (400 МГц, ацетон-d6) δ 10,20 (s, 1H), 9,29 (s, 1H), 7,99 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,95 – 7,89 (m, 1H), 7,86 (dd, J = 8,8, 2,6 Гц, 1H), 7,60 (dd, J = 8,8, 2,9 Гц, 1H), 7,55 (dd, J = 8,4, 3,0 Гц, 1H), 7,52 – 7,48 (m, 4H), 3,67 (d, J = 8,3 Гц, 1H), 3,45 (d, J = 8,3 Гц, 1H);
19F ЯМР (376 МГц, ацетон-d6) δ -61,48,
-114,90
PF70 ESIMS 612 ([M-H]-) 1H ЯМР (400 МГц, ацетон-d6) δ 10,21 (s, 1H), 9,94 (s, 1H), 8,31 (dd, J = 6,4, 2,6 Гц, 1H), 8,13 – 8,06 (m, 1H), 8,04 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,79 (dd, J = 8,8, 2,6 Гц, 1H), 7,48 (s, 3H), 7,52 – 7,39 (m, 2H), 3,66 (d, J = 8,3 Гц, 1H), 3,44 (d, J = 8,3 Гц, 1H);
19F ЯМР (376 МГц, ацетон-d6) δ -62,00 (d, J = 12,7 Гц), -122,18 (q, J = 12,9 Гц)
PF71 ESIMS 597 ([M-H]-) 1H ЯМР (400 МГц, ацетон-d6) δ 10,18 (s, 1H), 9,92 (s, 1H), 8,32 (d, J = 2,1 Гц, 1H), 8,03 (q, J = 3,2, 2,8 Гц, 2H), 7,81 (dd, J = 8,8, 2,6 Гц, 1H), 7,62 (t, J = 8,0 Гц, 1H), 7,50 (d, J = 1,5 Гц, 1H), 7,48 (d, J = 0,7 Гц, 4H), 3,66 (dd, J = 8,3, 0,8 Гц, 1H), 3,43 (d, J = 8,3 Гц, 1H;
19F ЯМР (376 МГц, ацетон-d6) δ -63,21
PF72 (тонкая пленка) 3269, 2362, 1669, 1529 ESIMS ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) д 10,96 (s, 1H), 10,88 (s, 1H), 7,97 - 7,87 (m, 2H), 7,83 (dd, J = 8,8, 2,6 Гц, 1H), 7,80 - 7,72 (m, 1H), 7,66 - 7,53 (m, 5H), 7,45 (td, J = 7,7, 1,2 Гц, 1H), 3,64 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,52 (d, J = 8,5 Гц, 1H) PF73 50-73 ESIMS 571 ([M-H]-) 1H ЯМР (400 МГц, ацетон-d6) δ 10,21 (s, 1H), 10,07 (s, 1H), 8,87 (t, J = 2,2 Гц, 1H), 8,19 – 8,12 (m, 1H), 8,08 – 7,99 (m, 2H), 7,81 (dd, J = 8,8, 2,6 Гц, 1H), 7,69 (t, J = 8,2 Гц, 1H), 7,51 (d, J = 8,7 Гц, 1H), 7,49 (s, 3H), 3,66 (d, J = 8,3 Гц, 1H), 3,43 (d, J = 8,3 Гц, 1H) PF74 ESIMS 590 ([M-H]+) 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) д 8,82 – 8,70 (m, 2H), 8,19 – 8,11 (m, 1H), 8,11 – 8,02 (m, 3H), 7,87 (dd, J = 8,8, 2,7 Гц, 1H), 7,50 (d, J = 8,7 Гц, 1H), 7,36 (t, J = 1,9 Гц, 1H), 7,22 – 7,16 (m, 2H), 3,57 (d, J = 8,0 Гц, 1H), 2,82 (d, J = 8,0 Гц, 1H) PF75 130-150 ESIMS 587 ([M-H]-) 1H ЯМР (400 МГц, ацетон-d6) δ 10,22 (s, 1H), 9,41 (s, 1H), 8,30 (d, J = 8,2 Гц, 1H), 8,27 – 8,12 (m, 2H), 8,08 (dd, J = 2,7, 1,1 Гц, 1H), 7,82 (dd, J = 8,8, 2,6 Гц, 1H), 7,53 – 7,47 (m, 4H), 3,67 (d, J = 8,2 Гц, 1H), 3,44 (d, J = 8,4 Гц, 1H), 2,53 (s, 3H) PF76 (тонкая пленка) 3275, 3081, 2157, 1663, 1588 ESIMS 598 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) д 10,94 (s, 1H), 10,93 (s, 1H), 7,91 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,78 (d, J = 1,9 Гц, 2H), 7,76 (dd, J = 8,8, 2,6 Гц, 1H), 7,63 (t, J = 1,9 Гц, 1H), 7,59 (d, J = 8,8 Гц, 1H), 7,55 (dd, J = 1,9, 0,7 Гц, 2H), 7,38 (t, J = 1,9 Гц, 1H), 3,62 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,52 (d, J = 8,5 Гц, 1H) PF77 ESIMS 589 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) д 11,36 (s, 1H), 10,97 (s, 1H), 8,15 (dd, J = 9,1, 5,1 Гц, 1H), 7,93 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,86 - 7,77 (m, 2H), 7,63 (t, J = 1,9 Гц, 1H), 7,61 - 7,50 (m, 4H), 3,63 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,52 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 2,62 (s, 3H);
19F ЯМР (376 МГц, DMSO-d6) д -117,09
PF78 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C25H17Cl5FN2O3, 586,966; обнаружено, 586,9657 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) д 10,93 (s, 1H), 10,74 (s, 1H), 8,12 (s, 1H), 7,92 (d, J = 2,5 Гц, 1H), 7,88 – 7,81 (m, 2H), 7,76 (dd, J = 8,8, 2,6 Гц, 1H), 7,63 (t, J = 1,9 Гц, 1H), 7,59 – 7,53 (m, 3H), 3,63 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,53 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 2,59 (s, 3H);
19F ЯМР (376 МГц, DMSO-d6) д -122,22
PF102 180-200 ESIMS 596 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, ацетон-d6) δ 10,41 (s, 1H), 9,96 (s, 1H), 8,87 (s, 2H), 8,07 – 8,03 (m, 2H), 8,02 (d, J = 2,7 Гц, 1H), 7,82 (dd, J = 8,8, 2,6 Гц, 1H), 7,73 – 7,63 (m, 2H), 7,56 – 7,45 (m, 4H), 3,71 – 3,57 (m, 1H), 3,50 (d, J = 8,3 Гц, 1H) PF104 (тонкая пленка) 3294, 3067, 2362, 1649, 1515 ESIMS 648 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) д 10,91 (s, 1H), 10,54 (s, 1H), 10,26 (s, 1H), 8,00 - 7,94 (m, 2H), 7,89 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,80 - 7,72 (m, 3H), 7,72 - 7,67 (m, 2H), 7,63 (t, J = 1,9 Гц, 1H), 7,61 - 7,50 (m, 6H), 3,63 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,53 (d, J = 8,5 Гц, 1H) PF107 (тонкая пленка) 3288, 1658, 1515 ESIMS 612 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) д 10,90 (s, 1H), 10,47 (s, 1H), 10,17 (s, 1H), 7,86 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,73 (dd, J = 8,8, 2,6 Гц, 1H), 7,65 - 7,59 (m, 3H), 7,59 - 7,52 (m, 5H), 3,62 (d, J = 8,4 Гц, 1H), 3,52 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 1,76 (td, J = 7,6, 4,0 Гц, 1H), 0,84 - 0,73 (m, 4H) PF108 (тонкая пленка) 3262, 2361, 1657 ESIMS 648 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) д 10,91 (s, 1H), 10,53 (s, 1H), 10,41 (s, 1H), 7,87 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,74 (dd, J = 8,8, 2,6 Гц, 1H), 7,70 - 7,61 (m, 3H), 7,60 - 7,52 (m, 5H), 3,62 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,52 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 2,79 (ddd, J = 13,9, 10,9, 7,9 Гц, 1H), 1,98 (ddt, J = 16,2, 11,5, 6,0 Гц, 2H);
19F ЯМР (376 МГц, DMSO-d6) д -124,31 (d, J = 149,2 Гц), -139,92 (d, J = 149,2 Гц)
PF109 (тонкая пленка) 3295, 2362, 1663, 1515 ESIMS 637 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) д 10,91 (s, 1H), 10,55 (s, 1H), 10,01 (s, 1H), 7,87 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,74 (dd, J = 8,8, 2,6 Гц, 1H), 7,69 - 7,61 (m, 3H), 7,58 - 7,52 (m, 5H), 3,62 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,52 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 1,67 (s, 4H) PF110 (тонкая пленка) 3268 (w), 3071 (w), 1654 (m), 1608 (m), 1588 (m), 1516 (s) HRMS–ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C25H19Cl5N3O4, 601,9786; обнаружено, 601,9787. 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) д 10,92 (br s, 1H), 10,45 (br s, 1H), 9,61 (br s, 1H), 7,86 (d, J = 2,5 Гц, 1H), 7,73 (dd, J = 9, 2,5 Гц, 1H), 7,64 - 7,58 (m, 3H), 7,57 - 7,53 (m, 3H), 7,45 - 7,39 (m, 2H), 3,66 (s, 3H), 3,62 (d, J = 8,3 Гц, 1H), 3,53 (d, J = 8,3 Гц, 1H) PF113 ESIMS 578 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, ацетон-d6) δ 10,17 (s, 1H), 9,64 (s, 1H), 7,98 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,84 – 7,74 (m, 2H), 7,67 (dd, J = 8,7, 2,6 Гц, 1H), 7,48 (s, 2H), 7,54 – 7,41 (m, 2H), 7,36 (d, J = 8,7 Гц, 1H), 3,65 (d, J = 8,3 Гц, 1H), 3,42 (d, J = 8,3 Гц, 1H), 2,36 (s, 3H);
13C ЯМР (101 МГц, ацетон-d6) δ 206,18, 205,97, 165,48, 165,39, 163,39, 163,31, 138,77, 138,74, 138,67, 138,25, 138,13, 137,12, 135,61, 131,22, 130,04, 129,51, 128,75, 128,72, 125,85, 122,98, 122,89, 122,66, 122,57, 120,48, 120,40, 119,66, 119,58, 62,82, 40,09, 40,05, 38,41, 30,44, 30,30, 30,24, 30,11, 30,05, 29,91, 29,86, 29,67, 29,47, 29,28, 20,27
PF114 ESIMS 594 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, ацетон-d6) δ 10,18 (s, 1H), 9,70 (s, 1H), 8,00 (d, J = 2,7 Гц, 1H), 7,82 – 7,71 (m, 2H), 7,52 – 7,44 (m, 4H), 7,41 – 7,31 (m, 2H), 3,90 (s, 3H), 3,66 (d, J = 8,3 Гц, 1H), 3,43 (d, J = 8,3 Гц, 1H);
13C ЯМР (101 МГц, ацетон-d6) δ 206,37, 206,17, 165,54, 165,45, 163,41, 163,32, 156,11, 140,00, 139,90, 138,80, 138,70, 138,25, 138,08, 138,04, 135,61, 131,27, 130,76, 128,75, 128,72, 125,83, 122,70, 122,61, 120,48, 120,39, 117,54, 113,13, 113,04, 105,16, 105,08, 62,81, 56,42, 40,09, 40,05, 38,40, 30,43, 30,24, 30,10, 30,05, 29,85, 29,66, 29,47, 29,28
PF115 ESIMS 626 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, ацетон-d6) δ 10,18 (s, 1H), 9,91 (s, 1H), 8,03 – 7,91 (m, 2H), 7,79 (dd, J = 8,8, 2,6 Гц, 1H), 7,64 (dd, J = 8,7, 7,8 Гц, 1H), 7,54 – 7,44 (m, 2H), 7,49 (s, 3H), 3,66 (d, J = 8,4 Гц, 1H), 3,43 (d, J = 8,4 Гц, 1H);
13C ЯМР (101 МГц, ацетон-d6) δ 206,33, 206,13, 205,93, 165,73, 163,42, 160,92, 158,50, 141,06, 140,96, 138,83, 138,25, 137,71, 135,61, 134,39, 131,31, 128,75, 128,72, 125,82, 122,88, 122,79, 120,46, 120,38, 117,64, 108,84, 108,57, 102,97, 102,76, 62,80, 40,08, 38,41, 30,42, 30,28, 30,22, 30,03, 29,84, 29,65, 29,45, 29,26
PF116 ESIMS 582 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, ацетон-d6) δ 10,19 (s, 1H), 9,56 (s, 1H), 8,30 (td, J = 8,6, 5,2 Гц, 1H), 8,03 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,81 (dd, J = 8,8, 2,6 Гц, 1H), 7,49 (s, 3H), 7,40 – 7,26 (m, 2H), 3,66 (d, J = 8,3 Гц, 1H), 3,43 (d, J = 8,3 Гц, 1H);
13C ЯМР (101 МГц, ацетон-d6) δ 206,37, 206,17, 205,97, 165,66, 163,39, 163,30, 138,77, 138,68, 138,27, 137,43, 135,61, 131,24, 128,75, 128,73, 126,35, 126,24, 125,89, 125,48, 125,44, 125,28, 122,88, 122,79, 120,78, 120,69, 116,99, 116,76, 62,81, 40,10, 40,06, 38,41, 30,43, 30,24, 30,04, 29,85, 29,66, 29,47, 29,27
PF117 ESIMS 598 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, ацетон-d6) δ 10,20 (s, 1H), 9,86 (s, 1H), 8,20 (d, J = 2,4 Гц, 1H), 8,01 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,80 (dd, J = 8,8, 2,6 Гц, 1H), 7,72 (dd, J = 8,8, 2,4 Гц, 1H), 7,57 (d, J = 8,8 Гц, 1H), 7,55 – 7,46 (m, 4H), 3,66 (d, J = 8,3 Гц, 1H), 3,43 (d, J = 8,3 Гц, 1H);
13C ЯМР (101 МГц, ацетон-d6) δ 163,42, 139,84, 138,85, 138,27, 137,71, 135,60, 132,80, 131,58, 131,31, 128,75, 128,73, 127,23, 125,82, 122,88, 122,79, 122,02, 121,95, 120,47, 120,39, 62,80, 40,07, 38,40, 30,40, 30,21, 30,07, 30,01, 29,82, 29,76, 29,63, 29,44, 29,25
PF118 ESIMS 565 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, ацетон-d6) δ 10,19 (s, 1H), 9,64 (s, 1H), 8,22 (ddd, J = 9,9, 6,5, 3,4 Гц, 1H), 8,03 (dd, J = 2,6, 1,1 Гц, 1H), 7,83 (dd, J = 8,8, 2,7 Гц, 1H), 7,55 – 7,45 (m, 4H), 7,28 (ddd, J = 10,4, 9,0, 5,0 Гц, 1H), 6,97 (ddt, J = 9,1, 7,9, 3,5 Гц, 1H), 3,66 (d, J = 8,3 Гц, 1H), 3,44 (d, J = 8,3 Гц, 1H);
13C ЯМР (101 МГц, ацетон-d6) δ 206,31, 206,12, 205,91, 165,79, 163,39, 163,30, 138,79, 138,70, 138,29, 137,33, 135,60, 131,24, 128,74, 125,85, 122,95, 122,87, 120,81, 120,72, 117,09, 116,99, 116,87, 116,77, 62,80, 40,10, 40,06, 38,39, 30,40, 30,21, 30,02, 29,83, 29,63, 29,44, 29,25
PF119 ESIMS 632 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, ацетон-d6) δ 10,21 (s, 1H), 9,97 (s, 1H), 8,10 – 8,01 (m, 3H), 7,81 (dd, J = 8,8, 2,6 Гц, 1H), 7,58 – 7,48 (m, 4H), 3,67 (d, J = 8,3 Гц, 1H), 3,44 (d, J = 8,3 Гц, 1H);
13C ЯМР (101 МГц, ацетон-d6) δ 206,13, 165,91, 165,82, 163,45, 163,36, 139,66, 139,57, 138,87, 138,77, 138,24, 137,33, 137,29, 135,61, 134,58, 131,40, 128,76, 128,72, 125,95, 125,84, 123,08, 122,99, 120,67, 120,59, 120,49, 120,40, 62,80, 40,08, 40,04, 38,41, 30,42, 30,28, 30,22, 30,09, 30,03, 29,84, 29,77, 29,65, 29,45, 29,26
PF120 ESIMS 589 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, ацетон-d6) δ 10,24 (s, 1H), 10,18 (s, 1H), 8,26 (d, J = 1,5 Гц, 1H), 8,05 (dd, J = 2,6, 1,0 Гц, 1H), 7,88 (d, J = 1,9 Гц, 2H), 7,81 (dd, J = 8,8, 2,6 Гц, 1H), 7,52 (d, J = 8,8 Гц, 1H), 7,49 (s, 3H), 3,66 (d, J = 8,3 Гц, 1H), 3,44 (d, J = 8,3 Гц, 1H);
13C ЯМР (101 МГц, ацетон-d6) δ 163,46, 144,87, 138,90, 138,25, 137,57, 135,89, 135,61, 131,41, 128,75, 128,73, 125,82, 123,16, 120,83, 120,49, 119,12, 119,04, 116,57, 108,30, 62,80, 40,06, 38,40, 30,40, 30,21, 30,01, 29,82, 29,63, 29,44, 29,34, 29,24
PF122 ESIMS 582 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, ацетон-d6) δ 10,19 (s, 1H), 9,80 (s, 1H), 8,13 (dt, J = 6,8, 2,0 Гц, 1H), 8,00 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,79 (dd, J = 8,8, 2,6 Гц, 1H), 7,71 (ddd, J = 8,9, 4,2, 2,6 Гц, 1H), 7,48 (s, 3H), 7,52 – 7,45 (m, 1H), 7,32 (t, J = 9,0 Гц, 1H), 3,66 (d, J = 8,3 Гц, 1H), 3,42 (d, J = 8,3 Гц, 1H);
13C ЯМР (101 МГц, ацетон-d6) δ 206,20, 205,99, 165,60, 163,42, 163,34, 156,40, 153,97, 138,80, 138,71, 138,25, 137,78, 136,97, 136,94, 135,61, 131,29, 128,75, 128,72, 125,86, 122,82, 122,73, 122,38, 122,29, 121,08, 120,90, 120,80, 120,73, 120,49, 120,40, 117,76, 117,54, 62,81, 40,09, 40,05, 38,41, 30,43, 30,24, 30,10, 30,05, 29,85, 29,66, 29,47, 29,28
PF123 ESIMS 582 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, ацетон-d6) δ 10,20 (s, 1H), 9,91 (s, 1H), 8,04 – 7,93 (m, 2H), 7,79 (dd, J = 8,8, 2,6 Гц, 1H), 7,59 – 7,45 (m, 4H), 7,49 (s, 3H), 3,66 (d, J = 8,3 Гц, 1H), 3,43 (d, J = 8,3 Гц, 1H);
13C ЯМР (101 МГц, ацетон-d6) δ 206,36, 206,17, 205,96, 165,73, 163,43, 163,34, 159,83, 157,40, 140,34, 140,24, 138,83, 138,73, 138,25, 137,70, 135,61, 131,51, 131,31, 128,75, 128,72, 125,83, 122,88, 122,79, 120,48, 120,39, 117,24, 115,58, 115,40, 108,98, 108,72, 62,80, 40,08, 40,04, 38,41, 30,42, 30,23, 30,04, 29,84, 29,65, 29,46, 29,27
PF124 ESIMS 553 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, ацетон-d6) δ 10,17 (s, 1H), 9,69 (s, 1H), 8,05 (t, J = 1,8 Гц, 1H), 7,98 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,81 (ddd, J = 8,8, 2,9, 1,9 Гц, 2H), 7,51 – 7,44 (m, 4H), 7,40 (t, J = 7,9 Гц, 1H), 7,28 (dt, J = 7,6, 1,3 Гц, 1H), 3,66 (d, J = 12,0 Гц, 2H), 3,43 (d, J = 8,3 Гц, 1H);
13C ЯМР (101 МГц, ацетон-d6) δ 206,17, 205,97, 165,60, 163,39, 163,31, 140,10, 140,01, 138,79, 138,69, 138,26, 138,09, 135,61, 131,24, 130,04, 128,75, 128,73, 128,38, 125,85, 123,76, 123,71, 123,63, 122,71, 122,62, 121,08, 120,99, 120,49, 120,40, 83,98, 79,25, 62,81, 40,09, 40,06, 38,40, 30,43, 30,24, 30,10, 30,05, 29,86, 29,66, 29,47, 29,28
PF125 ESIMS 578 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, ацетон-d6) δ 10,17 (s, 1H), 9,67 (s, 1H), 7,99 (dd, J = 16,7, 2,3 Гц, 2H), 7,79 (dd, J = 8,8, 2,6 Гц, 1H), 7,58 (dd, J = 8,3, 2,2 Гц, 1H), 7,51 – 7,43 (m, 4H), 7,31 (d, J = 8,3 Гц, 1H), 3,65 (d, J = 8,3 Гц, 1H), 3,42 (d, J = 8,3 Гц, 1H), 2,34 (s, 3H);
13C ЯМР (101 МГц, ацетон-d6) δ 165,48, 165,39, 163,39, 163,30, 138,96, 138,87, 138,78, 138,68, 138,26, 138,04, 135,61, 134,66, 132,09, 132,04, 131,24, 128,75, 128,72, 125,85, 122,70, 122,61, 120,82, 120,74, 120,48, 120,40, 119,11, 119,02, 62,81, 40,09, 40,06, 38,41, 30,43, 30,24, 30,10, 30,05, 29,91, 29,85, 29,73, 29,66, 29,47, 29,28, 19,43
PF126 227-230 ESIMS 568 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, ацетон-d6) δ 10,23 (d, J = 18,0 Гц, 2H), 9,51 (s, 1H), 8,28 (d, J = 1,9 Гц, 1H), 7,98 (d, J = 2,7 Гц, 1H), 7,81 (dd, J = 8,8, 2,6 Гц, 1H), 7,49 (dd, J = 23,6, 8,6 Гц, 2H), 7,49 (s, 3H), 7,34 – 7,28 (m, 1H), 7,23 (dd, J = 8,5, 1,9 Гц, 1H), 6,48 – 6,41 (m, 1H), 3,66 (d, J = 8,3 Гц, 1H), 3,45 (d, J = 8,3 Гц, 1H), 2,89 (s, 1H);
13C ЯМР (101 МГц, ацетон-d6) δ 165,06, 163,36, 163,27, 138,85, 138,75, 138,31, 137,24, 135,60, 134,36, 131,12, 128,73, 125,92, 125,76, 125,60, 122,34, 122,25, 120,98, 120,57, 120,48, 113,62, 113,53, 103,72, 103,64, 102,35, 102,29, 62,84, 40,07, 40,04, 38,41, 30,41, 30,22, 30,09, 30,03, 29,83, 29,64, 29,45, 29,26
PF127 ESIMS 616 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, ацетон-d6) δ 10,20 (s, 1H), 9,72 (s, 1H), 8,27 (q, J = 7,9 Гц, 1H), 8,08 – 8,02 (m, 1H), 7,82 (dd, J = 8,8, 2,6 Гц, 1H), 7,54 – 7,46 (m, 2H), 7,50 (s, 3H), 3,66 (d, J = 8,3 Гц, 1H), 3,44 (d, J = 8,3 Гц, 1H);
13C ЯМР (101 МГц, ацетон-d6) δ 163,40, 138,81, 138,29, 135,60, 131,27, 128,74, 126,24, 126,19, 122,98, 120,73, 120,64, 100,88, 62,80, 40,09, 38,39, 30,40, 30,20, 30,07, 30,01, 29,82, 29,63, 29,43, 29,24
PF130 162-186 ESIMS 520 ([M-H]-) 1H ЯМР (400 МГц, ацетон-d6) δ 10,33 (s, 1H), 8,18 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,87 (dd, J = 8,7, 2,6 Гц, 1H), 7,54 (d, J = 8,8 Гц, 1H), 7,52 – 7,48 (m, 3H), 3,67 (d, J = 8,3 Гц, 1H), 3,46 (d, J = 8,3 Гц, 1H) (NH рядом с тетразолом и в тетразоле не выявлен);
13C ЯМР(126 МГц, CD3OD) δ 165,60, 163,29, 150,55, 137,62, 136,97, 134,85, 134,49, 130,42, 127,72, 127,35, 125,57, 122,78, 119,80, 61,55, 38,90, 37,57
PF133 (тонкая пленка) 3318, 1680, 1589, 1534 ESIMS 616 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) д 13,62 (s, 1H), 10,97 (s, 1H), 8,02 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,77 (dd, J = 8,8, 2,6 Гц, 1H), 7,65 - 7,58 (m, 2H), 7,56 (d, J = 1,8 Гц, 2H), 3,62 (d, J = 8,4 Гц, 1H), 3,52 (d, J = 8,5 Гц, 1H) PF134 ESIMS 604 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) д 13,25 (s, 1H), 10,95 (s, 1H), 8,09 (s, 1H), 8,00 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,75 (dd, J = 8,8, 2,6 Гц, 1H), 7,63 (t, J = 1,9 Гц, 1H), 7,59 (d, J = 8,8 Гц, 1H), 7,56 (dd, J = 1,9, 0,7 Гц, 2H), 3,62 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,52 (d, J = 8,5 Гц, 1H);
19F ЯМР (376 МГц, DMSO-d6) д -62,88
PF135 41,4 ESIMS 618 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) д 13,02 (s, 1H), 10,93 (s, 1H), 7,98 (d, J = 2,5 Гц, 1H), 7,74 (dd, J = 8,8, 2,6 Гц, 1H), 7,63 (t, J = 1,9 Гц, 1H), 7,62 - 7,53 (m, 5H), 7,51 (dd, J = 5,0, 1,1 Гц, 1H), 7,12 (dd, J = 5,1, 3,6 Гц, 1H), 3,63 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,53 (d, J = 8,5 Гц, 1H) PF136 143-155 ESIMS 594 ([M-H]-) 1H ЯМР (300 МГц, DMSO-d6) д 12,91 (s, 1H), 10,95 (s, 1H), 7,98 (d, J = 2,5 Гц, 1H), 7,81 (d, J = 8,1 Гц, 2H), 7,75 (dd, J = 8,8, 2,6 Гц, 1H), 7,67 (s, 1H), 7,63 (t, J = 1,9 Гц, 1H), 7,60 (s, 1H), 7,56 (t, J = 1,5 Гц, 2H), 7,25 (d, J = 8,0 Гц, 2H), 3,63 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,53 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 2,33 (s, 3H) PF138 ESIMS 587 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) д 13,57 (s, 1H), 11,57 (s, 1H), 10,95 (s, 1H), 7,95 (s, 1H), 7,76 (dd, J = 8,8, 2,6 Гц, 1H), 7,63 (t, J = 1,9 Гц, 1H), 7,59 (d, J = 8,8 Гц, 1H), 7,56 (d, J = 1,9 Гц, 2H), 6,48 – 6,43 (m, 1H), 3,63 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,53 (d, J = 8,5 Гц, 1H);
19F ЯМР (376 МГц, DMSO-d6) д -60,90
PF139 171-195 ESIMS 563 ([M+H]+) 1H ЯМР (300 МГц, DMSO-d6) д 11,50 (d, J = 2,1 Гц, 1H), 10,89 (s, 1H), 10,82 (dd, J = 6,1, 2,2 Гц, 1H), 9,64 (s, 1H), 8,07 (d, J = 6,1 Гц, 1H), 7,86 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,73 (dd, J = 8,8, 2,6 Гц, 1H), 7,63 (t, J = 1,9 Гц, 1H), 7,57 – 7,54 (m, 2H), 7,50 (d, J = 8,8 Гц, 1H), 3,62 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,51 (d, J = 8,5 Гц, 1H) PF140 (тонкая пленка) 3425, 2251, 2126, 1661 ESIMS 564 ([M+H]+) 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) д 11,38 (s, 1H), 10,91 (s, 1H), 8,36 (d, J = 5,4 Гц, 1H), 8,27 (s, 1H), 7,90 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,73 (dd, J = 8,8, 2,6 Гц, 1H), 7,63 (t, J = 1,9 Гц, 1H), 7,60 – 7,51 (m, 3H), 7,34 (dd, J = 5,4, 1,9 Гц, 1H), 3,62 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,51 (d, J = 8,5 Гц, 1H) PF141 (тонкая пленка) 3282, 1672, 1588, 1567, 1521 ESIMS 564 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) д 11,38 (s, 1H), 10,91 (s, 1H), 8,36 (d, J = 5,4 Гц, 1H), 8,27 (d, J = 1,9 Гц, 1H), 7,90 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,73 (dd, J = 8,8, 2,6 Гц, 1H), 7,63 (t, J = 1,9 Гц, 1H), 7,58 - 7,51 (m, 3H), 7,34 (dd, J = 5,4, 1,9 Гц, 1H), 3,62 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,52 (d, J = 8,5 Гц, 1H) PF143 175-177 ESIMS 555 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) д 11,62 (s, 1H), 10,93 (s, 1H), 8,84 (t, J = 1,6 Гц, 1H), 8,33 (d, J = 1,6 Гц, 2H), 7,93 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,73 (dd, J = 8,8, 2,6 Гц, 1H), 7,63 (t, J = 1,9 Гц, 1H), 7,59 - 7,52 (m, 3H), 3,62 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,52 (d, J = 8,5 Гц, 1H) PF148 125-135 (тонкая пленка) 3256, 3041, 1690, 1588, 1567, 1511 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) д 11,94 (s, 1H), 10,93 (s, 1H), 8,49 (d, J = 9,4 Гц, 1H), 7,97 (dd, J = 6,0, 3,4 Гц, 2H), 7,74 (dd, J = 8,8, 2,6 Гц, 1H), 7,63 (t, J = 1,9 Гц, 1H), 7,55 (dt, J = 2,8, 1,3 Гц, 3H), 3,62 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,52 (d, J = 8,5 Гц, 1H) PF152 (тонкая пленка) 3276 (w), 3077 (w), 1652 (m), 1588 (m), 1569 (m), 1537 (s) HRMS–ESI (масса/заряд) [M+H]+ рассч. для C21H14Cl5N2O2S, 534,9185; обнаружено, 534,9188. 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) д 10,93 (br s, 2H), 7,87 (br d, J = 6,7 Гц, 1H), 7,74 (dd, J = 8,7, 2,7 Гц, 1H), 7,69 (dd, J = 3,1, 1,3 Гц, 1H), 7,63 (t, J = 1,8 Гц, 1H), 7,57 - 7,54 (m, 3H), 7,50 (dd, J = 5,2, 3,1 Гц, 1H), 7,17 (dd, J = 5,2, 1,3 Гц, 1H), 3,62 (d, J = 8,6 Гц, 1H), 3,52 (d, J = 8,6 Гц, 1H) PF153 ESIMS 531 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, ацетон-d6) δ 10,05 (d, J = 7,9 Гц, 1H), 9,66 (s, 1H), 7,97 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,92 – 7,65 (m, 3H), 7,54 – 7,37 (m, 4H), 7,26 – 7,03 (m, 2H), 3,93 – 3,18 (m, 2H);
19F ЯМР (376 МГц, ацетон-d6) δ -119,76,
-119,77, -138,33, -138,34, -138,60, -138,61
PF155 ESIMS 538 ([M+H]+) 1H ЯМР (300 МГц, ацетон-d6) δ 10,23 (s, 1H), 9,66 (s, 1H), 8,09 – 7,96 (m, 1H), 7,96 – 7,74 (m, 6H), 7,49 (d, J = 8,8 Гц, 1H), 7,27 – 7,07 (m, 2H), 3,90 – 3,67 (m, 1H), 3,52 (d, J = 8,3 Гц, 1H);
13C ЯМР (75 МГц, ацетон-d6) δ 162,35, 137,88, 137,78, 137,34, 134,77, 133,96, 131,39, 131,25, 130,34, 124,94, 121,57, 121,49, 121,39, 121,29, 119,44, 116,86, 115,44, 115,14, 114,05, 61,75, 39,21, 37,22
PF156 131-138 HRMS-ESI (масса/заряд) [M+]+ рассч. для C24H16Cl5FN2O3, 573,9588; обнаружено, 573,9586 1H ЯМР (500 МГц, DMSO-d6) д 10,91 (s, 1H), 10,61 (s, 1H), 7,89 (d, J = 2,4 Гц, 1H), 7,74 (m, 1H), 7,72 (m, 2H), 7,61 (s, 2H), 7,56 (d, J = 8,7 Гц, 1H), 7,21 (t, J = 8,8 Гц, 2H), 3,84 (s, 3H), 3,57 (d, J = 8,4 Гц, 1H), 3,48 (d, J = 8,5 Гц, 1H);
12C ЯМР (126 МГц, DMSO-d6) д 164,35, 162,60, 157,29, 151,07, 137,64, 136,96, 135,07, 131,33, 130,20, 129,66, 128,11, 123,92, 121,26, 121,20, 118,89, 115,43, 115,25, 62,12, 60,57, 38,69, 36,30;
19F ЯМР (471 МГц, DMSO-d6) д -118,44, -118,45, -118,46, -118,47, -118,48, -118,49, -118,50
PF158 (тонкая пленка) 3263, 3074, 2157, 2028, 1659 ESIMS 600 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) д 10,90 (s, 1H), 9,93 (s, 1H), 9,91 (s, 1H), 7,90 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,75 (dd, J = 8,8, 2,6 Гц, 1H), 7,63 (t, J = 1,9 Гц, 1H), 7,58 - 7,52 (m, 3H), 7,49 (d, J = 2,3 Гц, 1H), 7,41 (dd, J = 8,5, 2,4 Гц, 1H), 7,28 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,64 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,52 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 2,25 (s, 3H), 2,04 (s, 3H) PF161 (тонкая пленка) 3294, 2362, 1657, 1515 ESIMS 656 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) д 10,90 (s, 1H), 10,50 (s, 1H), 9,23 (s, 1H), 7,87 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,73 (dd, J = 8,8, 2,6 Гц, 1H), 7,67 - 7,61 (m, 3H), 7,58 - 7,53 (m, 5H), 3,62 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,59 (s, 2H), 3,52 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,35 (s, 3H), 1,11 (q, J = 3,9 Гц, 2H), 0,77 (q, J = 4,0 Гц, 2H) PF162 (тонкая пленка) 3293, 2360, 1658, 1547 ESIMS 680 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) д 10,91 (s, 1H), 10,53 (s, 1H), 9,74 (s, 1H), 7,87 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,73 (dd, J = 8,8, 2,6 Гц, 1H), 7,68 - 7,61 (m, 3H), 7,59 - 7,52 (m, 5H), 3,62 (d, J = 8,4 Гц, 1H), 3,52 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 1,46 (s, 2H), 1,34 - 1,26 (m, 2H);
19F ЯМР (376 МГц, DMSO-d6) д -66,09
PF163 (тонкая пленка) 3276, 3080, 2362, 1658, 1515 ESIMS 626 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) д 10,90 (s, 1H), 10,48 (s, 1H), 9,79 (s, 1H), 7,87 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,73 (dd, J = 8,8, 2,6 Гц, 1H), 7,62 (dt, J = 4,5, 2,8 Гц, 3H), 7,60 - 7,52 (m, 5H), 3,62 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,52 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 2,19 (d, J = 7,0 Гц, 2H), 1,12 - 0,99 (m, 1H), 0,54 - 0,43 (m, 2H), 0,25 - 0,13 (m, 2H) PF164 (тонкая пленка) 3295, 2960, 2361, 1659, 1516 ESIMS 642 ([M+H]+) 1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) д 10,90 (s, 1H), 10,47 (s, 1H), 9,78 (s, 1H), 7,86 (d, J = 2,6 Гц, 1H), 7,74 (dd, J = 8,8, 2,6 Гц, 1H), 7,65 - 7,59 (m, 3H), 7,60 - 7,52 (m, 5H), 3,62 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 3,52 (d, J = 8,5 Гц, 1H), 2,18 (s, 2H), 1,02 (s, 9H)

Таблица оценок BAW и CL % контроля (или смертности) Оценка 50–100 A Более 0 - менее 50 B Не тестировали C В данном биоанализе не отмечали никакой активности D

Таблица оценок GPA и YFM % контроля (или смертности) Оценка 80–100 A Более 0 - менее 80 B Не тестировали C В данном биоанализе не отмечали никакой активности D

Таблица ABC. Биологические результаты

Виды организмов BAW CL GPA YFM F1 A A B A F2 A A B A F3 A A C A F4 A A D A F5 A A D C F6 A A D C F7 A A B C F8 A A A C F9 A A A A F10 A A B A F11 A A B C F12 A A C A F13 A A B A F14 A A A A F15 A A B A F16 A A B A F17 A A C C F18 A A A A F19 A A A A F20 A A B A F21 A A B A F22 A A A A F23 A A B A F24 A A A A F25 A A A A F26 A A B A F27 A A B A F28 A A A A F29 A A B A F30 A A B A F31 A A A A F32 A A D A F33 A A B A F34 A A B A F35 A A A A F36 A A B A F37 A A A A F38 A A A A F39 A A A A F40 A A A B F41 A A B A F42 A A B A F43 A A C C F44 A A A A F45 A A B C F46 A A B A F47 A A B B F48 A A D C F49 A A B C F50 A A B A F51 A A A A F52 A A A A F53 A A A A F54 A A B A F55 A A A A F56 A A C B F57 A A C B F58 A A C A F59 A A C A F60 A A C C F61 A A C B F62 A A C B F63 A A C A F64 A A A B F65 A A C A F66 A A C A F67 A A C B F68 A A C B F69 A A C B F70 A A C A F71 A A C B F72 A A C C F73 A A C C F74 A A C B F75 A A C A F76 A A A B F77 A A A A F78 A A C D F79 A A A B F80 A A A A F81 A A C A F82 A A C B F83 A A C A F84 A A C C F85 A A C A F86 A A C C F87 A A A A F88 A A C B F89 A A C C F90 A A C C F91 A A C B F92 A A C C F93 A A C D F94 A A D D F95 A A C C F96 A A A C F97 A A C C F98 A A C C F99 A A A B F100 A A C A F101 A A B A F102 A A C C F103 A A C C F104 A A C C F105 A A C C F106 A A C C F107 A A C C F108 A A C C F109 A A C C F110 A A C C F111 A A C C F112 A A C C F113 A A C C F114 C C C C F115 A A C C F116 A A C A F117 A A B D F118 A A C A F119 A A C C F120 A A C D F121 A A C C F122 A A C B F123 A A C B F124 A A B D F125 A A C D F126 A A B C F127 A A B C F128 B A B C F129 A A A A F130 D A B B F131 A A B A F132 C C C C F133 A A D C F134 A A D C F135 A A D A F136 A A D A F137 A A C C F138 A A C C F139 A A B A F140 A A C C F141 A A C C F142 A A A C F143 A A C C F144 A A C C F145 A A C C F146 A A A C F147 A A B C F148 A A B C F149 A A D C F150 A A A C F151 A A A C F152 A A B C F153 A A B C F154 A A A C F155 A A B C F156 A A A B F157 A A C C F158 A A C C F159 A A C C F160 A A C D F161 A A C A F162 A A B B F163 A A B B F164 A A C A F165 A A A B F166 A A D B F167 A A C B F168 A A C D F169 A A C A F170 A A C A F171 A A C A F172 A A C B F173 A A C B F174 A A C A F175 A A C A F176 A A C A F177 A A C A F178 A A C B F179 A A C B F180 A A C A F181 A A C D F182 A A C D F183 A A C C F184 D A C D F185 A A C B F186 A A C B F187 A A C A F188 A A C B F189 A A C B F190 A A C A F191 A A C D F192 A A C D F193 A A C B F194 A A C B F195 A A C A F196 A A C A F197 A A C A F198 A A C D F199 A A C A F200 A A C B F201 A A C A F202 A A C A F203 A A C A F204 A A C A F205 A A C B F206 A A C A F207 A A C C F208 A A C A F209 A A C A F210 A A C A F211 A A C A F212 A A C A F213 A A C A F214 A A C B F215 A A C B F216 A A C B F217 A A C B F218 A A C D F219 A D C D F220 A A C D F221 A D C D F222 A A C A F223 A A C A F224 A A C A F225 A A D D F226 A A C A F227 A A C A F228 A A C A F229 A A C A F230 A A C A F231 A A C A F232 A A C A F233 A A C A F234 A A C A F235 A A C A F236 A A C A F237 A A C A F238 A A C A F239 A A C A F240 A A C A F241 A A C A F242 A A C A F243 A A C A F244 A A C A F245 A A C A F246 A A C A F247 A A C A F248 A A C A F249 A A C A F250 B D C B F251 A A C A F252 A A C A F253 D A C D F254 D D C A F255 A B C D F256 B D C D F257 A A C A F258 A A C B F259 A A C A F260 A A C A F261 A A C A F262 A A C B F263 A A C B F264 A A C A F265 A A C A F266 A A C A F267 A A C B F268 A A C A F269 D D C D F270 A A C A F271 A A C A F272 A A C A F273 A A C A F274 A A C A F275 A A C A F277 A A C A F278 A A C C F279 A A A A F280 A A B A F281 A A C A F282 A A C A F283 A A C A F284 A A C A F285 A A C A F286 A A C A F287 A A C A F288 A A C A F289 A A C A F290 A A C A F291 A A C A F292 A A C D F293 A A C A F294 A A C A F295 A A C A F296 A A C A F297 A A C A F298 A A C A F299 A A C A F300 A A C A F301 A A C A F302 A A C A F303 A A C A F304 A A C A F305 A A C A F306 A A C A F307 A A C A F308 A A C A F309 C C C A F310 A A C A F311 A A C A F312 A A C A F313 A A C A F314 A A C A F315 A A C A F316 A A C A F317 A A C A F318 A A C C F319 A A C A F320 A A C A F321 D D C D F322 A A C A F323 A A C A F324 A A C A F325 A A C A F326 A A C A F327 A A C A F328 A A C A F329 A A C A F330 A A C A F331 A A C A F332 A A C A F333 A A C A F334 A A C A F335 A A C D F336 A A C C F337 A A C A F338 A A C D F339 A A C A F340 A A C A F341 A A C A F342 A A C A F343 A A C A F344 A A C A F345 A A C A F346 A A C A F347 A A C A F348 A A C A F349 A A C A F350 A A C A F351 A A C A F352 A A C A F353 A A C A F354 A A C A F355 A A C A F356 A A C A F357 A A C A F358 A A C A F359 A A C A F360 A A C A F361 A A C A F362 A A C A F363 A A C A F364 A A C A F365 A A C A F366 A A C A F367 A A C A F368 A A C A F369 A A C A F370 A A C A F371 A A C A F372 A A C A F373 A A C A F374 A A C A F375 A A C A F376 A A C A F377 A A C A F378 A A C B F379 A A C A F380 A A C A F381 A A C A F382 A A C A F383 A A C A F384 A A C A F385 A A C A F386 A A C A F387 A A C A F388 A A C A F389 A A C A F390 A A C A F391 A A C A F392 A A C A F393 A A C A F394 A A C A F395 A A C A F396 A A C A F397 A A C A F398 A A C A F399 A A C A F400 A A C A F401 A A C A F402 A A C A F403 A A C A F404 A A C A F405 A A C A F406 A A C A F407 A A C A F408 A A C A F409 A A C A F410 A A C A F411 A A C A F412 A A A A F413 A A C A F414 A A A A F415 C C C A F416 A A C C F417 A A C A F418 A A C A F419 A A C B F420 A A C A F421 A A C A F422 A A C A F423 A A A A F424 A A C A F425 A A C D F426 A A C A F427 A A C A F428 A A C A F429 A A C A F430 A A C A F431 A A C A F432 A A C A F433 A A C A F434 A A B A F435 A A C A F436 A A C B F437 A A C B F438 A A B B F439 A A C D F440 A A C A F441 A A C B F442 A A C B F443 A A C B F444 D D C D F445 A A C B F446 A A C D F447 A A C A F448 A A C D F449 A A C A F450 A A C A F451 A A C D F452 A A C A F453 A A C A F454 A A C A F455 A A C A F456 A A C B F457 A A C A F458 A A C D F459 A A C A F460 A A C A F461 A A C A F462 A A C A F463 A A C A F464 A A C A F465 A A C D F468 B D C D F469 A A C A F470 D D C D F471 A A C B F472 A A C A F473 A A C A F474 A A C A F475 A A C A F476 A A C A F477 A A C A F478 A A C A F479 A A C A F480 A A C A F481 A A B A F482 A A C A F483 A A C A F484 A A C D F485 A A C A F486 A A C A F487 A A C D F488 A A C A F490 A A C A F491 A A C A F492 A A C A F493 A A C A F494 A A C A F495 A A C A F496 A A C A F497 A A C A F498 A A C A F499 A D C D F500 A B C D F501 B D C D F502 A A C A F503 A A C D F504 A A C A F505 A A C D F506 A A C A F507 D D B D F508 D D C D F509 B D C D F510 A A C A F511 A A C A F512 D D C D F513 A A C D F514 A D C D F515 D A C D F516 A A C A F517 A A C A F518 A A C A F519 A A C D F520 A A C D F521 D B C D F522 D D C D F523 B D C D F524 A A C A F525 A A C A F526 A A C A F527 A A C A F528 A A C A F529 A A C A F530 A A C A F531 A A C A F532 A A C A F533 A A A A F534 A A C A F535 A A C A F536 A A C A F537 A A C A F538 A A C A F539 A A C A F540 A A C A F541 A A C A F542 A A C A F543 A A C A F544 A A C A F545 A A C A F546 A A C A F547 A A C A F548 A A C A F549 A A C A F550 A A C A F551 A A C A F552 A A C A F553 A A C A F554 A A C A F555 A A C A F556 A A C A F557 A A C A F558 A A C A F559 A A C A F560 A A C A F561 A A C A F562 A A C A F563 A A C A F564 A A C A F565 A A C A F566 A A C A F567 A A C A F568 A A C A F569 A A C A F570 A A C A F571 A A C A F572 A A C A F573 A A C A F574 A A C A F575 A A C A F576 A A C A F577 A A C A F578 A A C A F579 A A A A F580 A A C A F581 A A C A F582 A A C A F583 A A C A F584 A A C C F585 A A C A F586 A A C A F587 A A C A F588 A A C A F589 A A C A F590 A A C A F591 A A C A F592 A A C A F593 A A C A F594 A A C A F595 A A C A F596 A A C A F597 A A C A F598 A A C A F599 A A C A F600 C C C C F601 C C C C F602 C C C C F603 C C C C F604 C C C C F605 C C C C F606 C C C C F607 C C C C F608 C C C C F609 C C C C F610 C C C C F611 C C C C F612 C C C C F613 C C C C F614 C C C C F615 C C C C F616 C C C C F617 C C C C F618 C C C C F619 C C C C F620 C C C C F621 A A C C F622 A A C C F623 A A C C F624 A A C C F625 A A C C F626 A A C C F627 A A C C F628 A A C C F629 A A C C PF1 A A C D PF2 A A C D PF4 A A A B PF5 A A A A PF6 A A C A PF7 A A C D PF8 A A C A PF9 A A C A PF10 A A C B PF11 A A C B PF12 A A C D PF13 A A C A PF14 A A C D PF15 A A D B PF16 A A C A PF17 A A C B PF18 A A C B PF19 A A C A PF20 A A C A PF21 A A C A PF22 A A C A PF24 A A C A PF25 A A C B PF26 A A C A PF27 A A C D PF28 A A C D PF29 A A C D PF30 A A C B PF31 A A B B PF32 A A C A PF33 A A C D PF34 A A C D PF35 A A A A PF36 A A C A PF37 A A C B PF38 A A A A PF39 A A C C PF40 A A C A PF41 A A C D PF42 A A C A PF43 A A C C PF44 A A C A PF45 A A C C PF46 A A C A PF47 A A C D PF48 A A C A PF49 A A C B PF50 A A C A PF51 A A C B PF52 A A C A PF53 A A C A PF54 A A C A PF55 A A C C PF56 A A C A PF57 A A C A PF58 A A C A PF59 B D C D PF60 A A C D PF61 B D C D PF62 A A C A PF65 A A C D PF66 D D C D PF67 A A A B PF68 A A C A PF69 A A A B PF70 A A C C PF71 A A B A PF72 A A C A PF73 A A A B PF74 A A C A PF75 A A C C PF76 A A C A PF77 A A C A PF78 A A C A PF79 A A C A PF102 A A C A PF104 A A C D PF107 A A C A PF108 A A C A PF109 A A C D PF110 A A C B PF113 A A C A PF114 A A C A PF115 A A C A PF116 A A C B PF117 A A C A PF118 A A C B PF119 A D C D PF120 C C C A PF122 A A C B PF123 A A C A PF124 A A C A PF125 A A C A PF126 A A C A PF127 A A C A PF130 A A C B PF133 A A C A PF134 A A C D PF135 A A C A PF136 A A C D PF138 A A C D PF139 A A C B PF140 A A C A PF141 A A C B PF143 A A D A PF148 C C C A PF152 A A B B PF153 A A A D PF155 A A C B PF156 A A C D PF158 A A C A PF161 A A C A PF162 A A C C PF163 A A C A PF164 A A C D

Похожие патенты RU2821715C2

название год авторы номер документа
МОЛЕКУЛЫ С ПЕСТИЦИДНОЙ ФУНКЦИЕЙ И ПРОМЕЖУТОЧНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ, КОМПОЗИЦИИ И СПОСОБЫ, СВЯЗАННЫЕ С НИМИ 2016
  • Мартин Тимоти П.
  • Эккельбарджер Джозеф Д.
  • Росс Рональд
  • Декорвер Кайл А.
  • Хемстра Рональд Дж.
  • Кнюппель Дэниэл И.
  • Веднор Питер
  • Хантер Рики
  • Деметер Дэвид А.
  • Траллингер Тони К.
  • Баум Эрих В.
  • Бенко Золтан Л.
  • Чой Накиен
  • Крауз Гари Д.
  • Дэубл Джон Ф.
  • Ли Фанчжэн
  • Ниссен Джеффри
  • Рейнер Мишелль
  • Спаркс Томас К.
  • Уэсселз Фрэнк Дж.
  • Айэп Морис К.
RU2735602C2
МОЛЕКУЛЫ С ПЕСТИЦИДНОЙ ФУНКЦИЕЙ И ПРОМЕЖУТОЧНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ, КОМПОЗИЦИИ И СПОСОБЫ, СВЯЗАННЫЕ С НИМИ 2016
  • Эккельбарджер Джозеф Д.
  • Кнюппель Дэниэл И.
  • Хемстра Рональд Дж.
  • Росс Рональд
  • Декорвер Кайл А.
  • Гэри Кейтлин
  • Веднор Питер
  • Мартин Тимоти П.
  • Хантер Рики
  • Деметер Дэвид А.
  • Траллингер Тони К.
  • Баум Эрих В.
  • Бенко Золтан Л.
  • Чой Накиен
  • Крауз Гари Д.
  • Дэубл Джон Ф.
  • Ли Фанчжэн
  • Ниссен Джеффри
  • Рейнер Мишелль
  • Спаркс Томас К.
  • Уэсселз Фрэнк Дж.
  • Айэп Морис К.
RU2742119C2
ПЕСТИЦИДНЫЕ КОМПОЗИЦИИ И СВЯЗАННЫЕ С НИМИ СПОСОБЫ 2012
  • Хантер Джеймс Е.
  • Ло Ульям С.
  • Уотсон Джералд Б.
  • Патни Акшай
  • Густавсон Гари Д.
  • Пернич Дэн
  • Брюстер Уильям К.
  • Кампер Дебра Л.
  • Лорсбах Бет
  • Лосо Майкл Р.
  • Спаркс Томас С.
  • Джоши Хемант
  • Мандалесваран Адирай
  • Санам Рамадеви
  • Гундла Рамбабу
  • Айер Правин С.
RU2614976C2
4-АМИНО-6-(ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ)ПИКОЛИНАТЫ И 6-АМИНО-2-(ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ)ПИРИМИДИН-4-КАРБОКСИЛАТЫ И ИХ ИСПОЛЬЗОВАНИЕ В КАЧЕСТВЕ ГЕРБИЦИДОВ 2014
  • Эккельбарджер Джозеф Д.
  • Эпп Джеффри Б.
  • Филдз Стефен Крэйг
  • Фишер Линдси Г.
  • Джампьетро Натали К.
  • Гюнтенспбергер Катерине А.
  • Лоу Кристиан Т.
  • Петкус Джефф
  • Рот Джошуа
  • Сачиви Норберт М.
  • Шмитцер Пол Ричард
  • Сиддалл Томас Л.
  • Ван Ник Х.
RU2672587C2
ПЕСТИЦИДНЫЕ КОМПОЗИЦИИ 2013
  • Баум Эрих В.
  • Крауз Гари Д.
  • Дэнт Уилльям Хантер
  • Спаркс Томас К.
  • Кример Лоуренс К.
RU2616808C2
ЗАМЕЩЕННЫЕ ИМИДАЗО[1,2-b]ПИРИДАЗИНЫ, ЗАМЕЩЕННЫЕ ИМИДАЗО[1,5-b]ПИРИДАЗИНЫ, РОДСТВЕННЫЕ СОЕДИНЕНИЯ И ИХ ПРИМЕНЕНИЕ ДЛЯ ЛЕЧЕНИЯ ПАТОЛОГИЧЕСКИХ СОСТОЯНИЙ 2017
  • Скерлдж Ренато Т.
  • Бурке Элиз Мари Жозе
  • Гринли Уилльям Дж.
  • Лэнсбери Питер Т.
RU2773333C2
МОЛЕКУЛЫ С ОПРЕДЕЛЕННОЙ ПЕСТИЦИДНОЙ АКТИВНОСТЬЮ И ОТНОСЯЩИЕСЯ К НИМ ПРОМЕЖУТОЧНЫЕ ПРОДУКТЫ, КОМПОЗИЦИИ И СПОСОБЫ 2014
  • Фишер Линдси Г.
  • Баум Эрих В.
  • Крауз Гари Д.
  • Деамикис Карл
  • Лорсбах Бет
  • Петкус Джефф
  • Спаркс Томас К.
  • Уайтекер Грегори Т.
  • Уорд Эндрю Л.
  • Росс Рональд
  • Хао Янь
  • Джампьетро Натали К.
RU2650498C2
ПЕСТИЦИДНЫЕ КОМПОЗИЦИИ И СВЯЗАННЫЕ С НИМИ СПОСОБЫ 2015
  • Лепла Поль Рене
  • Хантер Джеймс Э.
  • Уотсон Джеральд Б.
  • Ло Вилльям К.
  • Херберт Джон
RU2690375C2
ЗАМЕЩЕННЫЕ ТРИЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ И СПОСОБ ПРИМЕНЕНИЯ 2016
  • Альтенбеч Роберт Дж.
  • Богдан Эндрю
  • Кауерт Марлон Д.
  • Эсмайю Уилльям Рамеш
  • Гфессер Грегори А.
  • Гресзлер Стивен Н.
  • Кениг Джон Р.
  • Ким Филип Р.
  • Лю Бо
  • Мейлегю Карин Фабьенн
  • Пател Сачин В.
  • Сканио Марк Дж.
  • Сирл Ксения Б.
  • Войт Эрик
  • Ван Сюцин
  • Еунг Мин С.
RU2744766C2
5,6-КОНДЕНСИРОВАННЫЕ БИЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ И КОМПОЗИЦИИ ДЛЯ ЛЕЧЕНИЯ ПАРАЗИТАРНЫХ ЗАБОЛЕВАНИЙ 2018
  • Йирицек, Ян
  • Лерарио, Изабелль К.
  • Лян, Фан
  • Лю, Сяодун
  • Мольтени, Валентина
  • Нэгл, Адваит Суреш
  • Нг, Шуи Пирли
  • Ратников, Максим
  • Смит, Джеффри М.
  • Се, Юнпин
RU2738647C1

Реферат патента 2024 года Соединения, полезные в качестве пестицидов, и промежуточные соединения, композиции и способы, связанные с ними

Группа изобретений относится к области соединений с пестицидной активностью и включает соединение формулы один, его стереоизомеры и таутомеры, композицию для борьбы с насекомыми на его основе и способ борьбы с насекомыми. В формуле один R1 представляет собой H; R2, R4 выбирают из группы, состоящей из H, F, Cl, Br, I, CN, (C1-C6)алкила и (C1-C6)галогеналкила; R3 выбирают из группы, состоящей из H, F, Cl, Br, I, (C1-C6)алкила и (C1-C6)галогеналкила; R5, R6, R9 представляют собой H; R7 и R8 выбирают из группы, состоящей из F и Cl; Q1 и Q2 выбирают из группы, состоящей из O и S; R10 выбирают из группы, состоящей из H и (C1-C6)алкила; R11 выбирают из группы, состоящей из H, F, Cl, Br, I и (C1-C6)алкила; R12 выбирают из группы, состоящей из H, F, Cl, Br и I; X1 представляет собой CR13, где R13 выбирают из группы, состоящей из H, F, Cl, Br, I, CN и (C1-C6)алкила; X2 представляет собой CR14, где R14 выбирают из группы, состоящей из H, F, Cl, Br, I, CN и (C1-C6)алкокси; X3 выбирают из группы, состоящей из N(R15)(замещенный или незамещенный гетероциклил) и замещенного или незамещенного гетероциклила, где указанный гетероциклил выбирают из группы, состоящей из бензоимидазолила, бензотиозолила, бензотиофенила, бензоксазолила, индазолила, индолила, индолинила, изоиндолила, оксазолила, пиразинила, пиразолила, пиридазинила, пиридила, пиримидинила, пирролопиридинила, хинолинила, 1,2,3,4-тетрагидрохинолинила, тетразолила, тиадиазолила, тиазолила, тиенила, триазинила, триазолила и пиримидин-2,4(1H,3H)-дионила; R15 выбирают из группы, состоящей из H и (C1-C6)алкила; указанный замещенный гетероциклил имеет один или более заместителей, выбранных из группы, состоящей из F, Cl, Br, I, H, CN, NHOH, NO2, (C1-C6)алкокси, (C1-C6)алкила, (C1-C6)алкилфенила, (C1-C6)галогеналкокси, (C1-C6)галогеналкила, (C2-C6)алкенила, (C2-C6)галогеналкенила, C(O)(C1-C6)алкила, C(O)NH(C1-C6)алкила, C(O)NH-фенила, C(O)O(C1-C6)алкила, NH(C1-C6)алкила, NH(C1-C6)алкилфенила, NH2, NHC(O)(C1-C6)алкила, NHC(O)(C1-C6)алкилфенила, NHC(O)(C1-C6)галогеналкила, NHC(O)(C2-C6)алкенила, NH-C(O)O(C1-C6)алкила, фенила, пиридинила, S(C1-C6)алкила, S(C1-C6)галогеналкила, тиазолила, тиенила и триазолила; при этом каждый из алкокси, алкила, галогеналкокси, галогеналкила, алкенила, галогеналкенила, фенила, пиразолила, пиридинила, тиазолила, тиенила и триазолила может быть необязательно замещен одним или более заместителями, выбранными из группы, состоящей из F, Cl, Br, I, CN, OH, NH2, NO2, оксо, (C1-C6)алкила, (C1-C6)алкила, (C1-C6)алкокси, C(O)O-(C1-C6)алкила, (C1-C6)галогеналкокси, (C1-C6)галогеналкила, (C2-C6)галогеналкенила, (C3-C6)галогенциклоалкенила и (C3-C6)галогенциклоалкила. 3 н. и 4 з.п. ф-лы, 8 табл., 110 пр.

Формула изобретения RU 2 821 715 C2

1. Соединение, имеющее следующую формулу

где

(A) R1 представляет собой H;

(B) R2 выбирают из группы, состоящей из H, F, Cl, Br, I, CN, (C1-C6)алкила и (C1-C6)галогеналкила;

(C) R3 выбирают из группы, состоящей из H, F, Cl, Br, I, (C1-C6)алкила и (C1-C6)галогеналкила;

(D) R4 выбирают из группы, состоящей из H, F, Cl, Br, I, CN, (C1-C6)алкила и (C1-C6)галогеналкила;

(E) R5 представляет собой H;

(F) R6 представляет собой H;

(G) R7 выбирают из группы, состоящей из F и Cl;

(H) R8 выбирают из группы, состоящей из F и Cl;

(I) R9 представляет собой H;

(J) Q1 выбирают из группы, состоящей из O и S;

(K) Q2 выбирают из группы, состоящей из O и S;

(L) R10 выбирают из группы, состоящей из H и (C1-C6)алкила;

(M) R11 выбирают из группы, состоящей из H, F, Cl, Br, I и (C1-C6)алкила;

(N) R12 выбирают из группы, состоящей из H, F, Cl, Br и I;

(O) X1 представляет собой CR13,

где R13 выбирают из группы, состоящей из H, F, Cl, Br, I, CN и (C1-C6)алкила;

(P) X2 представляет собой CR14,

где R14 выбирают из группы, состоящей из H, F, Cl, Br, I, CN и (C1-C6)алкокси;

(Q) X3 выбирают из группы, состоящей из N(R15)(замещенный или незамещенный гетероциклил) и замещенного или незамещенного гетероциклила, где указанный гетероциклил выбирают из группы, состоящей из бензоимидазолила, бензотиозолила, бензотиофенила, бензоксазолила, индазолила, индолила, индолинила, изоиндолила, оксазолила, пиразинила, пиразолила, пиридазинила, пиридила, пиримидинила, пирролопиридинила, хинолинила, 1,2,3,4-тетрагидрохинолинила, тетразолила, тиадиазолила, тиазолила, тиенила, триазинила, триазолила и пиримидин-2,4(1H,3H)-дионила,

(a) при этом указанный R15 выбирают из группы, состоящей из H и (C1-C6)алкила,

(b) при этом указанный замещенный гетероциклил имеет один или более заместителей, выбранных из группы, состоящей из F, Cl, Br, I, H, CN, NHOH, NO2, (C1-C6)алкокси, (C1-C6)алкила, (C1-C6)алкилфенила, (C1-C6)галогеналкокси, (C1-C6)галогеналкила, (C2-C6)алкенила, (C2-C6)галогеналкенила, C(O)(C1-C6)алкила, C(O)NH(C1-C6)алкила, C(O)NH-фенила, C(O)O(C1-C6)алкила, NH(C1-C6)алкила, NH(C1-C6)алкилфенила, NH2, NHC(O)(C1-C6)алкила, NHC(O)(C1-C6)алкилфенила, NHC(O)(C1-C6)галогеналкила, NHC(O)(C2-C6)алкенила, NH-C(O)O(C1-C6)алкила, фенила, пиридинила, S(C1-C6)алкила, S(C1-C6)галогеналкила, тиазолила, тиенила и триазолила,

при этом каждый из алкокси, алкила, галогеналкокси, галогеналкила, алкенила, галогеналкенила, фенила, пиразолила, пиридинила, тиазолила, тиенила и триазолила может быть необязательно замещен одним или более заместителями, выбранными из группы, состоящей из F, Cl, Br, I, CN, OH, NH2, NO2, оксо, (C1-C6)алкила, (C1-C6)алкила, (C1-C6)алкокси, C(O)O-(C1-C6)алкила, (C1-C6)галогеналкокси, (C1-C6)галогеналкила, (C2-C6)галогеналкенила, (C3-C6)галогенциклоалкенила и (C3-C6)галогенциклоалкила; и

его разделенные стереоизомеры и таутомеры.

2. Соединение по п. 1, где X3 выбирают из группы, состоящей из

где

(а) R15 выбирают из группы, состоящей из H и (C1-C6)алкила;

(b) X4 выбирают из группы, состоящей из

(i) N,

(ii) NO, и

(iii) CR16,

где R16 выбирают из группы, состоящей из H, F, Cl, Br, I, CN, NH2, NO2, (C1-C6)алкила, (C2-C6)алкенила, (C1-C6)алкокси, (C1-C6)галогеналкила, (C2-C6)галогеналкенила, и (C1-C6)галогеналкокси,

(с) X5 выбирают из группы, состоящей из

(i) N,

(ii) NO, и

(iii) CR17,

где R17 выбирают из группы, состоящей из H, F, Cl, Br, I, CN, NH2, NO2, (C1-C6)алкила, (C2-C6)алкенила, (C1-C6)алкокси, (C1-C6)галогеналкила, (C2-C6)галогеналкенила, и (C1-C6)галогеналкокси;

(d) X6 выбирают из группы, состоящей из

(i) N,

(ii) NO, и

(iii) CR18,

где R18 выбирают из группы, состоящей из H, F, Cl, Br, I, CN, NO2, NH2, (C1-C6)алкила, (C2-C6)алкенила, (C1-C6)галогеналкила, (C1-C6)алкокси, (C1-C6)галогеналкокси, CO(C1-C6)алкила, CONH(C1-C6)алкила, NHCO(C1-C6)алкила, NHCO(C2-C6)алкенила, NHCO(C1-C6)галогеналкила, NHCO(C1-C6)алкилфенила, NH-C(O)O(C1-C6)алкила, фенила, пиразолила, имидазолила и триазолила,

при этом каждый из алкила, алкенила, галогеналкила, алкокси, галогеналкокси, галогенциклоалкила, фенила, имидазолила и триазолила может быть необязательно замещен одним или более заместителями, выбранными из группы, состоящей из F, Cl, Br, I, CN, OH, NH2, NO2, оксо, (C1-C6)алкила, (C1-C6)алкокси и C(O)O-(C1-C6)алкила;

(е) X7 выбирают из группы, состоящей из

(i) N,

(ii) NO, и

(iii) CR19,

где R19 выбирают из группы, состоящей из H, F, Cl, Br, I, CN, NH2, NO2, (C1-C6)алкила, (C2-C6)алкенила, (C1-C6)алкокси, (C1-C6)галогеналкила, (C2-C6)галогеналкенила и (C1-C6)галогеналкокси;

(f) X8 выбирают из группы, состоящей из

(i) N,

(ii) NO, и

(iii) CR20,

где R20 выбирают из группы, состоящей из H, F, Cl, Br, I, CN, NH2, NO2, (C1-C6)алкила, (C2-C6)алкенила, (C1-C6)алкокси, (C1-C6)галогеналкила, (C2-C6)галогеналкенила и (C1-C6)галогеналкокси;

(g) R21 выбирают из группы, состоящей из H, F, Cl, Br, I, CN, NH2, NO2, (C1-C6)алкила, (C3-C6)циклоалкила, (C2-C6)алкенила, (C3-C6)циклоалкенила, (C2-C6)алкинила, (C1-C6)алкокси, (C1-C6)галогеналкила, (C3-C6)галогенциклоалкила, (C2-C6)галогеналкенила, (C3-C6)галогенциклоалкенила, (C1-C6)галогеналкокси, S(C1-C6)алкила, S(O)(C1-C6)алкила, S(O)2(C1-C6)алкила, S(C1-C6)галогеналкила, S(O)(C1-C6)галогеналкила, S(O)2(C1-C6)галогеналкила, (C1-C6)алкил-S(O)2NH2, (C1-C6)галогеналкил-S(O)2NH2, фенила, пиридинила и тиенила,

при этом каждый из алкила, алкенила, алкинила, галогеналкила, алкокси, галогеналкокси, фенила, имидазолила и триазолила может быть необязательно замещен одним или более заместителями, выбранными из группы, состоящей из F, Cl, Br, I, CN, OH, NH2, NO2, оксо, (C1-C6)алкила, (C1-C6)алкокси и C(O)O-(C1-C6)алкила;

(h) R22 выбирают из группы, состоящей из H, F, Cl, Br, I, CN, NH2, NO2, (C1-C6)алкила, (C3-C6)циклоалкила, (C2-C6)алкенила, (C3-C6)циклоалкенила, (C2-C6)алкинила, (C1-C6)алкокси, (C1-C6)галогеналкила, (C3-C6)галогенциклоалкила, (C2-C6)галогеналкенила, (C3-C6)галогенциклоалкенила, (C1-C6)галогеналкокси, S(C1-C6)алкила, S(O)(C1-C6)алкила, S(O)2(C1-C6)алкила, S(C1-C6)галогеналкила, S(O)(C1-C6)галогеналкила, S(O)2(C1-C6)галогеналкила, (C1-C6)алкил-S(O)2NH2, (C1-C6)галогеналкил-S(O)2NH2, фенила, пиридинила и тиенила,

при этом каждый из алкила, алкенила, алкинила, галогеналкила, алкокси, галогеналкокси, фенила, имидазолила и триазолила может быть необязательно замещен одним или более заместителями, выбранными из группы, состоящей из F, Cl, Br, I, CN, OH, NH2, NO2, оксо, (C1-C6)алкила, (C1-C6)алкокси и C(O)O-(C1-C6)алкила;

(i) R23 выбирают из группы, состоящей из H, F, Cl, Br, I, CN, NH2, NO2, (C1-C6)алкила, (C3-C6)циклоалкила, (C2-C6)алкенила, (C3-C6)циклоалкенила, (C2-C6)алкинила, (C1-C6)алкокси, (C1-C6)галогеналкила, (C3-C6)галогенциклоалкила, (C2-C6)галогеналкенила, (C3-C6)галогенциклоалкенила, (C1-C6)галогеналкокси, S(C1-C6)алкила, S(O)(C1-C6)алкила, S(O)2(C1-C6)алкила, S(C1-C6)галогеналкила, S(O)(C1-C6)галогеналкила, S(O)2(C1-C6)галогеналкила, (C1-C6)алкил-S(O)2NH2, (C1-C6)галогеналкил-S(O)2NH2, фенила, пиридинила и тиенила,

при этом каждый из алкила, алкенила, алкинила, галогеналкила, алкокси, галогеналкокси, фенила, имидазолила и триазолила может быть необязательно замещен одним или более заместителями, выбранными из группы, состоящей из F, Cl, Br, I, CN, OH, NH2, NO2, оксо, (C1-C6)алкила, (C1-C6)алкокси и C(O)O-(C1-C6)алкила;

(j) R24 выбирают из группы, состоящей из H, F, Cl, Br, I, CN, NH2, NO2, (C1-C6)алкила, (C3-C6)циклоалкила, (C2-C6)алкенила, (C3-C6)циклоалкенила, (C2-C6)алкинила, (C1-C6)алкокси, (C1-C6)галогеналкила, (C3-C6)галогенциклоалкила, (C2-C6)галогеналкенила, (C3-C6)галогенциклоалкенила, (C1-C6)галогеналкокси, S(C1-C6)алкила, S(O)(C1-C6)алкила, S(O)2(C1-C6)алкила, S(C1-C6)галогеналкила, S(O)(C1-C6)галогеналкила, S(O)2(C1-C6)галогеналкила, (C1-C6)алкил-S(O)2NH2, (C1-C6)галогеналкил-S(O)2NH2, фенила, пиридинила и тиенила,

при этом каждый из алкила, алкенила, алкинила, галогеналкила, алкокси, галогеналкокси, фенила, имидазолила и триазолила может быть необязательно замещен одним или более заместителями, выбранными из группы, состоящей из F, Cl, Br, I, CN, OH, NH2, NO2, оксо, (C1-C6)алкила, (C1-C6)алкокси и C(O)O-(C1-C6)алкила; и

где не является

3. Соединение по п. 2, где

(A) каждый из R2, R3 и R4 независимо выбирают из группы, состоящей из H, F, Cl, Br, (C1-C6)алкила и (C1-C6)галогеналкила;

(B) R1, R5, R6 и R9 представляют собой H;

(C) R7 выбирают из группы, состоящей из F и Cl;

(D) R8 выбирают из группы, состоящей из F и Cl;

(E) каждый из Q1 и Q2 независимо выбирают из группы, состоящей из O и S;

(F) R10 представляет собой H;

(G) X1 представляет собой CR13,

где R13 выбирают из группы, состоящей из H, F, Cl, Br, I, CN и (C1-C6)алкила;

(H) X2 представляет собой CR14,

где R14 выбирают из группы, состоящей из H, F, Cl и (C1-C6)алкокси;

(I) X3 выбирают из группы, состоящей из

где

(a) R15 выбирают из группы, состоящей из H и (C1-C6)алкила;

(b) X4 выбирают из группы, состоящей из

(i) N, и

(ii) CR16,

где R16 выбирают из группы, состоящей из H, F, Cl, CN, NH2 и (C1-C6)алкила;

(c) X5 выбирают из группы, состоящей из

(i) N,

(ii) NO и

(iii) CR17,

где R17 выбирают из группы, состоящей из H, F, Cl, NH2 и CN;

(d) X6 выбирают из группы, состоящей из

(i) N,

(ii) NO и

(iii) CR18,

где R18 выбирают из группы, состоящей из H, F, Cl, CN, NO2, NH2, (C1-C6)алкила, (C1-C6)галогеналкила, (C1-C6)алкокси, (C1-C6)галогеналкокси, CONH(C1-C6)алкила и NHCO(C1-C6)алкила;

(e) X7 представляет собой CR19,

где R19 выбирают из группы, состоящей из H, NH2 и F;

(f) X8 представляет собой CR20,

где R20 выбирают из группы, состоящей из H, F, Cl, NH2 и (C1-C6)алкила;

R21, R22, R23 и R24 представляют собой H.

4. Соединение по п. 1, где

(A) R1 представляет собой H;

(B) R2 выбирают из группы, состоящей из H, F, Cl, и (C1-C6)галогеналкила;

(C) R3 выбирают из группы, состоящей из H, F, Cl, Br, (C1-C6)алкила и (C1-C6)галогеналкила;

(D) R4 выбирают из группы, состоящей из H, F, Cl, и (C1-C6)галогеналкила;

(E) R5 представляет собой H;

(F) R6 представляет собой H;

(G) R7 представляет собой Cl;

(H) R8 представляет собой Cl;

(I) R9 представляет собой H;

(J) Q1 представляет собой O;

(K) Q2 представляет собой O;

(L) R10 представляет собой H;

(M) R11 выбирают из группы, состоящей из H, F, Cl и (C1-C6)алкила;

(N) R12 выбирают из группы, состоящей из H и Cl;

(O) X1 представляет собой CR13,

где R13 выбирают из группы, состоящей из H, F, Cl, CN и (C1-C6)алкила;

(P) X2 представляет собой CR14,

где R14 выбирают из группы, состоящей из H, F, Cl и (C1-C6)алкокси; и

(Q) X3 выбирают из группы, состоящей из

где

(a) R15 выбирают из группы, состоящей из H и (C1-C6)алкила;

(b) X4 выбирают из группы, состоящей из

(i) N и

(ii) CR16,

где R16 выбирают из группы, состоящей из H, F, Cl, CN, NH2 и (C1-C6)алкила;

(c) X5 выбирают из группы, состоящей из

(i) N,

(ii) NO, и

(iii) CR17,

где R17 выбран из группы, состоящей из H, F, Cl, NH2 и CN;

(d) X6 выбирают из группы, состоящей из

(i) N,

(ii) NO, и

(iii) CR18,

где R18 выбирают из группы, состоящей из H, F, Cl, CN, NO2, NH2, (C1-C6)алкила, (C1-C6)галогеналкила, (C1-C6)алкокси, (C1-C6)галогеналкокси, CONH(C1-C6)алкила и NHCO(C1-C6)алкила;

(e) X7 представляет собой CR19,

где R19 выбран из группы, состоящей из H, NH2 и F;

(f) X8 представляет собой CR20,

где R20 выбран из группы, состоящей из H, F, Cl, NH2 и (C1-C6)алкила; R21, R22, R23 и R24 представляют собой H.

5. Соединение по п. 1, где указанное соединение выбрано из одного из следующих соединений

No. Структура F26 F27 F31 F32 F33 F76 F77 F78 F138 F139 F140 F142 F145 F155 F156 F172 F173 F178 F184 F222 F240 F241 F242 F292 F293 F294 F295 F296 F297 F305 F309 F310 F311 F312 F316 F318 F326 F327 F328 F342 F357 F358 F359 F362 F363 F368 F369 F370 F371 F372 F388 F393 F394 F395 F396 F397 F398 F399 F400 F434 F435 F436 F437 F438 F439 F441 F442 F443 F445 F447 F448 F449 F450 F451 F452 F453 F454 F455 F456 F457 F458 F459 F460 F462 F463 F464 F465 F472 F473 F474 F475 F476 F477 F478 F479 F481 F482 F483 F484 F485 F486 F488 F490 F491 F492 F493 F494 F496 F497 F498 F504 F505 F506 F511 F517 F518 F524 F525 F526 F527 F528 F529 F530 F531 F544 F545 F546 F547 F548 F549 F550 F551 F552 F553 F567 F584 F585 F586 F587 F588 F589 F590 F591 PF126 PF130 PF133 PF134 PF135 PF136 PF138 PF139 PF140 PF141 PF143 PF152

6. Композиция для борьбы с насекомыми, содержащая эффективное количество соединения по любому из пп. 1-5 и носитель.

7. Способ борьбы с насекомыми, где указанный способ включает нанесение на месторасположение эффективного количества соединения по любому из пп. 1-5 или композиции по п. 6.

Документы, цитированные в отчете о поиске Патент 2024 года RU2821715C2

US 20140171308 A1, 19.06.2014
US 20020068838 A1, 06.06.2002
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АМИДНОГО ПРОИЗВОДНОГО 2009
  • Аоки Юдзи
  • Кобаяси Юми
  • Дайдо Хидэнори
  • Кацута Хироюки
  • Цукада Хидэтака
  • Хирабаяси Ацуси
  • Такахаси Юсукэ
  • Номура Митикадзу
  • Кавахара Ацуко
RU2469025C2
ИНСЕКТИЦИДНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ 2008
  • Жунг Пьерр
  • Годфри Кристофер Ричард Айлес
  • Лутц Уилльям
  • Майенфиш Петер
  • Штоллер Андре
  • Цамбах Вернер
RU2493148C2

RU 2 821 715 C2

Авторы

Хемстра, Рональд Дж.

Росс, Рональд

Декорвер, Кайл А.

Грей, Кейтлин

Кнюппель, Дэниэл И.

Веднор, Питер

Мартин, Тимоти П.

Эккельбарджер, Джозеф Д.

Дэубл, Джон Ф.

Хантер, Рики

Деметер, Дэвид А.

Траллингер, Тони К.

Баум, Эрих В.

Бенко, Золтан Л.

Чой, Накиен

Крауз, Гари Д.

Ли, Фанчжэн

Ниссен, Джеффри

Олсон, Моника Б.

Рейнер, Мишелль

Спаркс, Томас К.

Уэсселз, Фрэнк Дж.

Айэп, Морис К.

Даты

2024-06-26Публикация

2016-04-07Подача