Соединения, полезные в качестве пестицидов, и промежуточные соединения, композиции и способы, связанные с ними Российский патент 2024 года по МПК C07D209/08 C07D209/49 C07D213/56 C07D213/75 C07D213/81 C07D213/84 C07D213/89 C07D215/38 C07D231/40 C07D231/56 C07D235/30 C07D239/26 C07D239/30 C07D239/36 C07D249/14 C07D257/06 C07D263/48 C07D263/56 C07D263/58 C07D277/44 C07D277/587 C07D277/64 C07D277/82 C07D285/06 C07D333/36 C07D417/04 C07D471/04 A01N43/12 A01N43/38 A01N43/40 A01N43/52 A01N43/54 A01N43/56 A01N43/653 A01N43/713 A01N43/76 A01N43/78 A01N43/82 A01N43/90 A01N53/12 A01P7/04 

Перекрестные ссылки на родственные заявки

Настоящая заявка испрашивает преимущество и приоритет предварительных заявок на патент США с регистрационными номерами 62/148830; 62/148837; 62/148809; 62/148814; 62/148818 и 62/148824; все из которых были поданы 17 апреля 2015 г. Полное содержание всех вышеуказанных заявок, таким образом, включено посредством ссылки в настоящую заявку.

Область техники настоящего раскрытия

Настоящее раскрытие относится к области соединений с пестицидной активностью в отношении вредителей видов членистоногие, моллюски и нематоды, способам получения таких соединений, промежуточным соединениям, используемым в таких способах, пестицидным композициям, содержащим такие соединения, и способам применения таких пестицидных композиций по отношению к таким вредителям. Данные пестицидные композиции можно применять, например, в качестве акарицидов, инсектицидов, майтицидов, моллюскоцидов и нематоцидов.

Уровень техники настоящего раскрытия

«Многие из наиболее опасных заболеваний человека переносятся насекомыми-переносчиками» (Rivero и соавт.). «Исторически, малярия, лихорадка денге, желтая лихорадка, чума, филяриатоз, эпидемический сыпной тиф, трипаносомоз, лейшманиоз и другие трансмиссивные заболевания, были виновны в большем числе заболеваний и смертей людей в 17^м – начале 20^го столетий, чем все другие причины вместе взятые» (Gubler). Трансмиссивные заболевания являются причиной приблизительно 17% паразитарных и инфекционных заболеваний в мире. Малярия сама по себе вызывает более 800000 смертей в год, 85% из которых происходит у детей возрастом до пяти лет. Каждый год происходит от приблизительно 50 до приблизительно 100 миллионов случаев лихорадки денге. Также 250000-500000 случаев геморрагической формы лихорадки денге встречается каждый год (Matthews). Контроль переносчиков инфекции выполняет важнейшую функцию в предотвращении и контроле инфекционных заболеваний. Тем не менее стойкость к инсектицидам, включая стойкость к нескольким инсектицидам, появилась у всех видов насекомых, которые являются основными переносчиками заболеваний человека (Rivero и соавт.). Недавно более 550 видов членистоногих развили стойкость по меньшей мере к одному пестициду (Whalon и соавт.). Кроме того, случаи стойкости насекомых продолжают значительно превышать число случаев стойкости к гербицидам и фунгицидам (Sparks и соавт.).

Каждый год насекомые, патогены растений и сорняки разрушают более 40% всего производства пищевых продуктов. Данная потеря происходит несмотря на использование пестицидов и применение широкого спектра нехимических средств контроля, таких как чередование культур, и биологических средств контроля. Если хоть некоторую часть данных пищевых продуктов можно спасти, их можно применять для питания более трех миллиардов людей в мире, которые голодают (Pimental).

Паразитические нематоды растений находятся среди наиболее распространенных вредителей и зачастую являются одними из наиболее скрытых и дорогостоящих в отношении борьбы с ними. Было оценено, что потери, связанные с нематодами, составляют от приблизительно 9% в развитых странах до приблизительно 15% в неразвитых странах. Тем не менее, в Соединенных Штатах Америки исследование в 35 штатах относительно различных сельскохозяйственных культур показало потери, происходящие из-за нематод, до 25% (Nicol и соавт.).

Отмечается, что брюхоногие (слизни и улитки) являются менее экономически важными вредителями, чем другие членистоногие или нематоды, но в некоторых зонах они могут значительно снижать урожай, сильно влияя на качество собираемых продуктов, а также перенося заболевания человека, животных и растений. Хотя только несколько дюжин видов брюхоногих являются значительными региональными вредителями, небольшое количество видов являются важными вредителями на мировом уровне. В частности, брюхоногие влияют на большое разнообразие сельскохозяйственных и плодовых культур, таких как пропашные, пастбищные и волокнистые культуры; овощи; кустовые ягоды и плодовые деревья; травы и декоративные растения (Speiser).

Термиты вызывают повреждение всех типов частных и общественных строений, а также сельскохозяйственных и лесных ресурсов. В 2005 г. было оценено, что термиты вызывают ущерб на сумму более 50 миллиардов долларов США каждый год во всем мире (Korb).

Следовательно, по многим причинам, включая причины, указанные выше, существует постоянная необходимость в дорогостоящей (оценивается как приблизительно 256 миллионов долларов США на пестицид в 2010 г.), времязатратной (в среднем приблизительно 10 лет на пестицид) и сложной разработке новых пестицидов (CropLife America).

Некоторые ссылки, цитируемые в настоящем раскрытии

CropLife America, The Cost of New Agrochemical Product Discovery, Development & Registration, and Research & Development predictions for the Future, 2010.

Drewes, M., Tietjen, K., Sparks, T.C., High–Throughput Screening in Agrochemical Research, Modern Methods in Crop Protection Research, Part I, Methods for the Design and Optimization of New Active Ingredients, Edited by Jeschke, P., Kramer, W., Schirmer, U., and Matthias W., p. 1-20, 2012.

Gubler, D., Resurgent Vector–Borne Diseases as a Global Health Problem, Emerging Infectious Diseases, Vol. 4, No. 3, p. 442-450, 1998.

Korb, J., Termites, Current Biology, Vol. 17, No. 23, 2007.

Matthews, G., Integrated Vector Management: Controlling Vectors of Malaria and Other Insect Vector Borne Diseases, Ch. 1, p. 1, 2011.

Nicol, J., Turner S., Coyne, L., den Nijs, L., Hocksland, L., Tahna–Maafi, Z., Current Nematode Threats to World Agriculture, Genomic and Molecular Genetics of Plant – Nematode Interactions, p. 21-43, 2011.

Pimental, D., Pest Control in World Agriculture, Agricultural Sciences – Vol. II, 2009.

Rivero, A., Vezilier, J., Weill, M., Read, A., Gandon, S., Insect Control of Vector–Borne Diseases: When is Insect Resistance a Problem? Public Library of Science Pathogens, Vol. 6, No. 8, p. 1-9, 2010.

Sparks T.C., Nauen R., IRAC: Mode of action classification and insecticide resistance management, Pesticide Biochemistry and Physiology (2014), доступный он-лайн 4 декабря 2014 г.

Speiser, B., Molluscicides, Encyclopedia of Pest Management, Ch. 219, p. 506-508, 2002.

Whalon, M., Mota–Sanchez, D., Hollingworth, R., Analysis of Global Pesticide Resistance in Arthropods, Global Pesticide Resistance in Arthropods, Ch. 1, p. 5-33, 2008.

Определения, используемые в настоящем раскрытии

Примеры, приведенные в данных определениях, как правило, являются неисключительными и не должны рассматриваться как ограничивающие настоящее раскрытие. Подразумевается, что заместитель должен соответствовать правилам химического связывания и ограничениям стерической совместимости в отношении конкретной молекулы, к которой он присоединен. Данные определения следует использовать только для целей настоящего раскрытия.

Фраза «активный ингредиент» означает материал, обладающий активностью, пригодный для контроля вредителей, и/или который пригоден для способствования проявлению лучшей активности других материалов для контроля вредителей, примеры таких материалов включают без ограничения акарициды, альгициды, антифиданты, авициды, бактерициды, отпугивающие птиц вещества, хемостерилизаторы, фунгициды, антидоты гербицидов, гербициды, приманки для насекомых, отпугивающие насекомых вещества, инсектициды, отпугивающие млекопитающих вещества, средства для дезориентации самцов, моллюскоциды, нематоциды, активаторы роста растений, регуляторы роста растений, родентициды, синергисты и вируциды (смотрите alanwood.net). Конкретные примеры таких материалов включают без ограничения материалы, перечисленные в группе альфа активных ингредиентов.

Фраза «группа альфа активных ингредиентов» (далее «AIGA») означает в совокупности Следующие материалы:

(1) (3-этоксипропил)ртути бромид, 1,2-дибромэтан, 1,2-дихлорэтан, 1,2-дихлорпропан, 1,3-дихлорпропен, 1-MCP, 1-метилциклопропен, 1-нафтол, 2-(октилтио)этанол, 2,3,3-TPA, 2,3,5-трийодбензойная кислота, 2,3,6-TBA, 2,4,5-T, 2,4,5-TB, 2,4,5-TP, 2,4-D, 2,4-DB, 2,4-DEB, 2,4-DEP, 2,4-DES, 2,4-DP, 2,4-MCPA, 2,4-MCPB, 2iP, 2-метоксиэтилртути хлорид, 2-фенилфенол, 3,4-DA, 3,4-DB, 3,4-DP, 3,6-дихлорпиколиновая кислота, 4-аминопиридин, 4-CPA, 4-CPB, 4-CPP, 4-гидроксифенетиловый спирт, 8-гидроксихинолина сульфат, 8-фенилртутьоксихинолин, абамектин, эмамектин, абсцизовая кислота, ACC, ацефат, ацеквиноцил, ацетамиприд, ацетион, ацетохлор, плифенат, ацетофос, ацетопрол, ацибензолар, ацифлуорфен, аклонифен, ACN, акреп, акринатрин, акролеин, акрилонитрил, аципетакс, афидопиропен, афоксоланер, алахлор, напталам, аланикарб, албендазол, альдикарб, альдоксикарб, альдиморф, алдоксикарб, альдрин, аллетрин, аллицин, аллидохлор, аллозамидин, аллоксидим, аллиловый спирт, алликсикарб, алорак, альфа-циперметрин, альфа-эндосульфан, альфа-циперметрин, хемел, фосфид алюминия, фосфид алюминия, аметоктрадин, аметридион, аметрин, амибузин, амикарбазон, амикартиазол, амидитион, амидофлумет, амидосульфурон, аминокарб, аминоциклопирахлор, аминопиралид, амитрол, амипрофос-метил, амипрофос, амипрофос-метил, амисулбром, амитон, амитраз, амитрол, сульфамат аммония, амобам, аморфный диоксид кремния, ампропилфос, AMS, анабазин, анцимидол, анилазин, анилофос, анизурон, антрахинон, анту, афолат, арамит, пропоскур, оксид мышьяка, азомат, аспирин, асулам, атидатион, атратон, атразин, ауреофунгин, абамектин B1, AVG, авиглицин, азаконазол, азадирахтин, азафенидин, азаметифос, меназон, азимсульфурон, азинфосетил, азинфос-этил, азинфосметил, азинфос-метил, азипротрин, азитирам, азобензол, азоциклотин, азотоат, азоксистробин, бахмедеш, барбан, барбан, гексафторсиликат бария, полисульфид бария, силикофторид бария, бартрин, основный карбонат меди, основный хлорид меди, основный сульфат меди, BCPC, бефлубутамид, беналаксил, беналаксил-M, беназолин, бенкарбазон, бенклотиаз, фенридазон-пропил, бендиокарб, бентазон, бенефин, бенфлуралин, бенфуракарб, бенфурезат, сафлуфенацил, беноданил, беномил, беноксакор, беноксафос, бенквинокс, бенсульфурон, бенсулид, бенсултап, бенталурон, бентазон, бентазон, бентиаваликарб, бентиазол, тиобенкарб, бентранил, бензадокс, бензалкония хлорид, бензамакрил, изоксабен, бензаморф, гексахлорид бензола, бензфендизон, гексамид, бензипрам, бензобициклон, эндосульфан, бензофенап, бензофлуор, бензогидроксамовая кислота, бензоксимат, фозалон, бензотиадиазол, бензовиндифлупир, бензоксимат, бензоилпроп, бензтиазурон, топрамезон, бензилбензоат, бензиладенин, берберин, бета-цифлутрин, бета-циперметрин, бетоксазин, BHC, биалафос, бициклопирон, бифеназат, бифенокс, бифентрин, бифуцзюньчжи, биланафос, бинапакрил, бинцинсяо, биоаллетрин, биоэтанометрин, биоперметрин, биоресметрин, бифенил, бисазир, бисмертиазол, бисмертиазол-медь, гидрагафен (бисфенилртуть-метиленди(x–нафталин–y–сульфонат)), биспирибак, бистрифлурон, динатрия тиосультап, битертанол, битионол, биксафен, бластицидин-S, бура, бордосская смесь, борная кислота, боскалид, BPPS, брассинолид, брассинолид-этил, бревикомин, бродифакум, галфенпрокс, брофенвалерат, брофланилид, брофлутринат, бромацил, бромадиолон, налед, брометалин, брометрин, бромфенвинфос, бромоацетамид, бромобонил, бромобутид, бромоциклен, бромоциклен, бромо-DDT, бромофеноксим, бромофос, метилбромид, бромофос, бромофос-этил, бромопропилат, бромоталонил, бромоксинил, бромпиразон, бромуконазол, бронопол, BRP, BTH, букарполат, буфенкарб, буминафос, бупиримат, бупрофезин, бургундская смесь, бусульфан, бутакарб, бутахлор, бутафенацил, тебутам, бутамифос, флуфипрол, бутатиофос, бутенахлор, бутен-фипронил, бутетрин, бутидазол, бутиобат, бутиурон, бутифос, бутокарбоксим, бутонат, бутопироноксил, бутоксикарбоксим, бутралин, триазбутил, бутроксидим, бутурон, бутиламин, бутилат, бутонат, флуфипрол, какодиловая кислота, кадусафос, кафенстрол, эргокальциферол, арсенат кальция, хлорат кальция, цианамид кальция, цианид кальция, полисульфид кальция, калвинфос, камбендихлор, камфехлор, камфора, каптафол, каптан, метам, карбаморф, карбанолат, карбарил, карбасулам, метам, карбендазим, карбендазол, карбетамид, карбофенотион, карбофуран, дисульфид углерода, тетрахлорид углерода, карбонилсульфид, карбофенотион, малатион, карбосульфан, карбоксазол, карбоксид, карбоксин, карфентразон, карпропамид, картап, карвакрол, карвон, CAVP, CDAA, CDEA, CDEC, целлоцидин, CEPC, цералур, бенквинокс, сабадилла, чешантовая смесь, квиналфос, квиналфос-метил, хинометионат, беналаксил-M, хитозан, хлобентиазон, хлометоксифен, хлоралоза, хлорамбен, хлорамин фосфор, хлорамфеникол, хлораниформетан, хлоранил, хлоранокрил, хлорантранилипрол, хлоразифоп, хлоразин, хлорбензид, хлорбензурон, хлорбициклен, хлорбромурон, хлорбуфам, хлордан, хлордекон, хлордимеформ, хлоремпентрин, каретазан, этефон, хлорэтоксифос, хлоретурон, хлорфенак, хлорфенапир, хлорфеназол, хлорфенетол, монурон, хлорфенпроп, хлорфенсон, хлорфенсульфид, хлорфенвинфос, хлорфенвинфос-метил, хлорфлуазурон, хлорфлуразол, хлорфлурекол, хлорфлурен, хлорфлуренол, хлоридазон, хлоримурон, барбан, хлорпрофам, хлормефос, хлормекват, сулькотрион, хлорметоксинил, хлорнидин, хлорнитрофен, хлоруксусная кислота, хлорбензилат, хлородинитронафталины, хлорфенизон, хлороформ, хлоромебуформ, хлорометиурон, хлоронеб, хлорофацинон, трихлофон, хлоропикрин, хлоропон, хлоропропилат, хлороталонил, хлоротолурон, хлороксифенидим, хлороксурон, хлороксинил, хлорфониум, хлорфоксим, хлорпразофос, хлорпрокарб, хлорпрофам, хлорпирифос, хлорпирифос-метил, хлорквинокс, хлорсульфурон, хлортал, хлортиамид, хлортиофос, хлозолинат, хитозан, колекальциферол, холина хлорид, кромафенозид, циклогексимид, тринексапак, циметакарб, цинерин I, цинерин II, цинерины, цинидон-этил, цинметилин, циносульфурон, синтофен, циобутид, цисанилид, цисметрин, клацифос, профоксидим, кленпирин, кленпирин, клетодим, климбазол, клиодинат, клодинафоп, клоетокарб, клофенцет, ДДТ, клофентезин, клофенвинфос, клофибровая кислота, клофоп, кломазон, кломепроп, никлосамид, клопроп, клопроксидим, клопиралид, клоквинтоцет, клорансулам, клозантел, клотианидин, клотримазол, клоксифонак, вангард, вангард, CMA, CMMP, CMP, CMU, кодлелур, колекальциферол, колофонат, 8-хинолинолат меди, ацетат меди, ацетоарсенит меди, арсенат меди, основный карбонат меди, гидроксид меди, нафтенат меди, олеат меди, оксихлорид меди, силикат меди, сульфат меди, основный сульфат меди, хромат меди-цинка, кумахлор, варфарин, кумафос, кумафурил, кумафос, куматетралил, куметоксистробин, кумитоат, кумоксистробин, CPMC, CPMF, CPPC, кредазин, крезол, крезиловая кислота, кримидин, кротамитон, кротоксифос, круфомат, криолит, куелур, куфранеб, кумилурон, кумилурон, купробам, оксид одновалентной меди, куркуменол, CVMP, цианамид, цианатрин, цианазин, цианофенфос, цианоген, цианофос, циантоат, циантранилипрол, триокситриазин, циазофамид, цибутрин, циклафурамид, цикланилид, цикланилипрол, циклетрин, циклоат, циклогексимид, циклопрат, циклопротрин, циклопириморат, циклосульфамурон, циклоксидим, циклурон, циенопирафен, цифлуфенамид, цифлуметофен, цифлутрин, цигалофоп, цигалотрин, цигексатин, цимиазол, цимоксанил, циометринил, ципендазол, циперметрин, циперкват, цифенотрин, ципразин, ципразол, ципроконазол, ципродинил, ципрофурам, ципромид, ципросульфамид, циромазин, цитиоат, додин, даимурон, далапон, даминозид, даютун, диазон, DBCP, d–камфора, DCB, DCIP, DCPA, DCPTA, DCU, DDD, DDPP, DDT, DDVP, дебакарб, декафентин, декаметрин, декарбофуран, диэтилтолуамид, дегидроуксусная кислота, дикват, делахлор, диоксантион, дельтаметрин, демефион, демефион-O, демефион-S, деметон, деметон-метил, деметон-O, деметон-O-метил, деметон-S, деметон-S-метил, деметон-S-метилсульфон, деметон-S-метилсульфон, DEP, биоаллетрин, ротенон, десмедифам, десметрин, десметрин, d-фаньшилуцюэбинцзюйчжи, диафентиурон, диалифос, диалифос, диаллат, диамидафос, дикамба, диатомовая земля, диазинон, дибром, дибутилфталат, дибутилсукцинат, дикамба, дикаптон, дихлобенил, дихлофентион, дихлофлуанид, дихлон, дихлоральмочевина, дихлорбензурон, дихлорфенидим, дихлорфлурекол, дихлорфлуренол, дихлормат, дихлормид, дихлорметан, дихлормезотиаз, дихлорофен, дихлорпроп, дихлорпроп-P, дихлорвос, дихлозолин, дихлозолин, диклобутразол, диклоцимет, диклофоп, дикломезин, диклоран, диклосулам, дикофол, дикофан, дикумарол, дикрезил, дикротофос, хлоранокрил, дикумарол, дицикланил, дициклонон, диелдрин, диенохлор, диетамкват, диэтатил, этион, этион, диэтофенкарб, диетолат, этион, диэтилпирокарбонат, диэтилтолуамид, дифенакум, дифеноконазол, дифенопентен, дифеноксурон, дифензокват, дифетиалон, дифловидазин, дифлубензурон, дифлуфеникан, дифлуфениканил, дифлуфензопир, дифлуметорим, дикегулак, дилор, диматиф, димефлутрин, димефокс, димефурон, димегипо, димепиперат, диметахлон, диметан, диметакарб, диметаклон, диметахлор, диметаметрин, диметенамид, диметенамид-P, диметипин, диметиримол, диметоат, диметоморф, диметрин, диметилкарбат, диметилдисульфид, диметилфталат, диметилвинфос, диметилан, димексано, димидазон, димоксистробин, диазинон, даимурон, динекс, пиризоксазол, диниконазол, диниконазол-M, динитрамин, динитрофенолы, динобутон, динокап, динокап-4, динокап-6, диноктон, динофенат, динопентон, динопроп, диносам, диносеб, диносульфон, динотефуран, динотерб, динотербон, диофенолан, диоксабензофос, диоксакарб, диоксатион, дифацин, дифацинон, дифенадион, дифенамид, дифенамид, дифенилсульфон, дифениламин, тетрасул, дикегулак, дипропалин, дипропетрин, дипретекс, дипиметитрон, дипиритион, дикват, тетраборат динатрия, динатрия тиосультап, диспарлур, дисугран, дисул, дисульфирам, дисульфотон, диталимфос, дитианон, дитикрофос, дитиоэфир, дитиометон, дитиопир, диурон, диксантоген, d-лимонен, DMDS, DMPA, DNOC, додеморф, додицин, додин, дофенапин, додин, доминикалур, дорамектин, DPC, дразоксолон, DSMA, d–транс–аллетрин, d–транс–ресметрин, дуфулин, димрон, EBEP, EBP, эбуфос, экдистерон, этридиазол, EDB, EDC, EDDP, эдифенфос, эглиназин, эмамектин, EMPC, эмпентрин, энаденин, эндосульфан, эндотал, эндотион, эндрин, энестробурин, имазалил, эноксастробин, хлорфенсон, EPN, эпоколеон, эпофенонан, эпоксиконазол, эприномектин, эпроназ, EPTC, эрбон, эргокальциферол, эрлуцзисяньцаоань, эсдепаллетрин, эсфенвалерат, ESP, эспрокарб, этацелазил, этаконазол, этафос, этем, этабоксам, этахлор, эталфлуралин, этаметсульфурон, этапрохлор, этефон, этидимурон, этиофенкарб, этиолат, этион, этиозин, этипрол, этиримол, этоат-метил, этобензанид, этофумезат, этогексадиол, этопрофос, этоксифен, этоксиквин, этоксисульфурон, этихлозат, этилформиат, этилпирофосфат, этилан, этил-DDD, этилен, этилендибромид, этилендихлорид, этиленоксид, этилицин, 2,3-дигидроксипропил меркаптид этилртути, ацетат этилртути, бромид этилртути, хлорид этилртути, фосфат этилртути, этинофен, ETM, этнипромид, этобензанид, этофенпрокс, этоксазол, этридиазол, этримфос, эвгенол, EXD, фамоксадон, фамфур, хлорфенак, фенамидон, фенаминосульф, фенаминстробин, фенамифос, фенапанил, фенаримол, фенасулам, феназафлор, феназаквин, фенбуконазол, фенбутатин оксид, фенхлоразол, фенхлорфос, фенклофос, фенклорим, фенетакарб, фенфлутрин, фенфурам, фенгексамид, фенидин, фенитропан, фенитротион, фенизон, фэньцзюньтун, фенобукарб, фентин, фенопроп, фенотиокарб, феноксакрим, феноксанил, феноксапроп, феноксапроп-P, феноксасульфон, феноксикарб, фенпиклонил, фенпиритрин, фенпропатрин, фенпропидин, фенпропиморф, фенпиразамин, фенпироксимат, фенквинотрион, фенридазон, фензон, фенсульфотион, фентеракол, фентиапроп, фентион, фентион-этил, фентиапроп, фентин, фентразамид, фентрифанил, фенурон, фенурон-TCA, фенвалерат, фербам, феримзон, фосфат трехвалентного железа, сульфат двухвалентного железа, фипронил, флампроп, флампроп-M, флазасульфурон, флокумафен, флометоквин, флоникамид, флорасулам, флуакрипирим, флуазифоп, флуазифоп-P, флуазинам, флуазолат, флуазурон, флубендиамид, флубензимин, флубоцитринат, флукарбазон, флуцетосульфурон, флухлоралин, флукофурон, флуциклоксурон, флуцитринат, флудиоксонил, флуенетил, флуенсульфон, флуфенацет, флуфенерим, флуфеникан, флуфеноксурон, флуфеноксистробин, флуфенпрокс, флуфенпир, флуфензин, флуфипрол, флугексафон, флуметрин, флуметовер, флуметралин, флуметсулам, флумезин, флумиклорак, флумиоксазин, флумипропин, флуморф, флуометурон, флуопиколид, флуопирам, флуорбензид, флуоридамид, фторацетамид, фторуксусная кислота, флуорохлоридон, флуородифен, флуорогликофен, фторомид, фторомид, флуоромидин, флуоронитрофен, флуороксипир, флуотиурон, флуотримазол, флуоксастробин, флупоксам, флупропацил, флупропадин, флупропанат, флупирадифурон, флупирсульфурон, флуквинконазол, флураланер, флуразол, флурекол, флуренол, флуридон, флурохлоридон, фторомидин, флуроксипир, флурпримидол, флурсуламид, флуртамон, флусилазол, флусульфамид, флутензин, флутиацет, флутиамид, флутианил, флутоланил, флутриафол, флювалинат, флуксапироксад, флуксофеним, фолпел, фолпет, фомесафен, фонофос, форамсульфурон, форхлорфенурон, формальдегид, форметанат, формотион, формпаранат, фосамин, фосетил, фосметилан, фоспират, фостиазат, фостиетан, фронталин, фталид, фуберидазол, фуцаоцзин, фуцаоми, фуцзюньманьчжи, этоксифен-этил, камафурил, фунайхэцаолин, фуфентиомочевина, фуралан, фуралаксил, фураметрин, фураметпир, фурантебуфенозид, фуратиокарб, фуркарбанил, фурконазол, фурконазол-цис, фуретрин, фурфурал, фурилазол, фурмециклокс, фурофанат, фурилоксифен, гамма–BHC, гамма–цигалотрин, гамма–HCH, генит, гиббереллиновая кислота, гиббереллин A3, гиббереллины, глифтор, глитор, хлоралоза, глуфосинат, глуфосинат-P, глиодин, глиоксим, глифосат, глифосин, госсиплур, грандлур, гризеофулвин, гуазатин, гуазатин, галакринат, галауксифен, галфенпрокс, галофенозид, галосафен, галосульфурон, галоксидин, галоксифоп, галоксифоп-P, галоксифоп-R, HCA, HCB, HCH, хемел, хемпа, HEOD, гептахлор, гептафлутрин, гептенофос, гептопаргил, гербимицин, гербимицин A, гетерофос, гексахлор, гексахлоран, гексахлорацетон, гексахлорбензол, гексахлорбутадиен, гексахлорфен, гексаконазол, гексафлумурон, фентиванил, гексафлурат, гексалур, гексамид, гексазинон, гексилтиофос, гекситиазокс, HHDN, голосулф, гомобрассинолид, хуаньцайво, хуаньчунцзин, хуанцаолин, хуаньцзюньцзо, гидраметилнон, гидраргафен, гашеная известь, цианамид водорода, цианистый водород, гидропрен, гидроксиизоксазол, гимексазол, хиквинкарб, IAA, IBA, IBP, икаридин, имазалил, имазаметабенз, имазамокс, имазапик, имазапир, имазаквин, имазетапир, имазосульфурон, имибенконазол, имициафос, имидаклоприд, имидаклотиз, иминоктадин, имипротрин, инабенфид, инданофан, индазифлам, индоксакарб, инезин, инфузорная земля, йодобонил, йодокарб, йодфенфос, йодометан, йодосульфурон, иофенсульфурон, иоксинил, ипазин, IPC, ипконазол, ипфенкарбазон, ипробенфос, ипродион, ипроваликарб, ипримидам, ипсдиенол, ипсенол, IPSP, IPX, изамидофос, исазофос, изобензан, изокарбамид, изокарбофос, изоцил, изодрин, изофенфос, изофенфос-метил, изофетамид, изолан, изометиозин, изонорунон, изопамфос, изополинат, изопрокарб, изопроцил, изопропалин, изопропазол, изопротиолан, изопротурон, изопиразам, изопиримол, изотиоат, изотианил, изоурон, изоваледион, изоксабен, изоксахлортол, изоксадифен, изоксафлутол, изоксапирифоп, изоксатион, изурон, ивермектин, иксоксабен, изопамфос, изопамфос, японилур, жапотрины, жасмолин I, жасмолин II, жасмоновая кислота, цзяхуанчунцзун, цзяцзицзенсяолинь, цзясяньцзюньчжи, цзецаовань, цзецаоси, валидамицин, йодфенфос, ювенильный гормон I, ювенильный гормон II, ювенильный гормон III, кадетрин, каппа-бифентрин, каппа-тефлутрин, карбутилат, каретазан, касугамицин, кэцзюньлинь, келеван, кетоспирадокс, кизельгур, кинетин, кинопрен, киралаксил, крезоксим-метил, куйцаоси, лактофен, лямбда–цигалотрин, латилур, арсенат свинца, ленацил, лепимектин, лептофос, ляньбэньцзинчжи, сернистая известь, линдан, линеатин, линурон, лиримфос, литлур, луплур, люфенурон, клацифос, трихлоририкарб, меперфлутрин, клацифос, литидатион, M-74, M-81, MAA, фосфид магния, малатион, малатион, гидразид малеиновой кислоты, малонобен, мальтодекстрин, MAMA, манкоппер, манкозеб, мандестробин, мандипропамид, манеб, матрин, мазидокс, MCC, MCP, MCPA, MCPA-тиоэтил, MCPB, MCPP, мебенил, мекарбам, мекарбинзид, мекарфон, мекопроп, мекопроп-P, медимеформ, мединотерб, медлур, мефенацет, мефеноксам, мефенпир, мефлуидид, мегатомовая кислота, мелиссиловый спирт, мелитоксин, MEMC, меназон, MEP, мепанипирим, меперфлутрин, мефенат, мефосфолан, мепикват, мепронил, мептилдинокап, меркаптодиметур, меркаптофос, меркаптофос тиол, меркаптотион, хлорид двухвалентной ртути, оксид двухвалентной ртути, хлорид одновалентной ртути, мерфос, мерфос оксид, мезопразин, мезосульфурон, мезотрион, месульфен, месульфенфос, месульфен, метакрезол, метафлумизон, металаксил, металаксил-M, метальдегид, метам, метамифоп, метамитрон, метафос, метаксон, метазахлор, метазосульфурон, метазоксолон, метконазол, метепа, метфлуразон, метабензтиазурон, метакрифос, металпропалин, метам, метамидофос, метасульфокарб, метазол, метфуроксам, метибензурон, метидатион, метиобенкарб, метиокарб, метиопирисульфурон, метиотепа, метиозолин, метиурон, метокротофос, метолкарб, метометон, метомил, метопрен, метопротрин, метопротрин, метоквин-бутил, метотрин, метоксихлор, метоксифенозид, метоксифенон, метилафолат, метилбромид, метилэвгенол, метилйодид, метилизотиоцианат, метилпаратион, метилацетофос, метилхлороформ, метилдитиокарбаминовая кислота, метилдимрон, метиленхлорид, метилизофенфос, метилмеркаптофос, метилмеркаптофос оксид, метилмеркаптофос тиол, метилртути бензоат, метилртути дициандиамид, метилртути пентахлорфеноксид, метилнеодеканамид, метилнитрофос, метилтриазотион, метиозолин, метирам, метирам-цинк, метобензурон, метобромурон, метофлутрин, метолахлор, метолкарб, метометурон, метоминостробин, метосулам, метоксадиазон, метоксурон, метрафенон, метриам, метрибузин, метрифонат, метсульфовакс, метсульфурон, мевинфос, мексакарбат, мечувэй, мэшуань, пентметрин, милбемектин, милбемицин оксим, милнеб, пириминостробин, мипафокс, MIPC, мирекс, MNAF, могучунь, молинат, молосултап, момфтортрин, моналид, монисурон, моноамитраз, монохлоруксусная кислота, монокротофос, монолинурон, тиосультап-мононатрий, моносульфирам, моносульфурон, моносультап, монурон, монурон-TCA, морфамкват, мороксидин, морфотион, морзид, моксидектин, MPMC, MSMA, MTMC, мускалур, миклобутанил, миклозолин, мирициловый спирт, N-(этилртуть)-п-толуолсульфонанилид, NAA, NAAm, набам, нафталофос, налед, нафталин, нафталинацетамид, ангидрид нафтойной кислоты, нафталофос, нафтоксиуксусные кислоты, нафтилуксусные кислоты, нафтилиндан-1,3-дионы, нафтилоксиуксусные кислоты, напроанилид, напропамид, напропамид-M, напталам, натамицин, NBPOS, небурон, небурон, нендрин, неоникотин, нихлорфос, никлофен, никлозамид, никобифен, никосульфурон, никотин, никотинсульфат, нифлуридид, никкомицины, NIP, нипираклофен, нипиралофен, нитенпирам, нитиазин, нитралин, нитрапирин, нитрилакарб, нитрофен, нитрофлуорфен, нитростирен, нитротал-изопропил, норбормид, нонанол, норбормид, норурон, норфлуразон, норникотин, норурон, новалурон, новифлумурон, NPA, нуаримол, нуранон, OCH, октахлордипропиловый эфир, октхилинон, o–дихлорбензол, офурас, ометоат, o–фенилфенол, орбенкарб, орфралур, орто-дихлорбензол, ортосульфамурон, орикталур, орисастробин, оризалин, остол, острамон, оватрон, овекс, оксабетринил, оксадиаргил, оксадиазон, оксадиксил, оксамат, оксамил, оксапиразон, оксасульфурон, оксатиапипролин, оксазикломефон, оксиновая медь, оксиновая медь, оксолиновая кислота, окспоконазол, оксикарбоксин, оксидеметон-метил, оксидепрофос, оксидисульфотон, оксиенаденин, оксифлуорфен, оксиматрин, окситетрациклин, окситиоквинокс, PAC, паклобутразол, пайчундин, паллетрин, PAP, пара-дихлорбензол, парафлурон, паракват, паратион, паратион-метил, паринол, парижская зелень, PCNB, PCP, PCP–Na, п–дихлорбензол, PDJ, пебулат, пединекс, пефуразоат, пеларгоновая кислота, пенконазол, пенцикурон, пендиметалин, пенфенат, пенфлуфен, пенфлурон, пеноксалин, пеноксулам, пентахлорфенол, пентахлорфениллаурат, пентанохлор, пентиопирад, пентметрин, пентоксазон, перхлордекон, перфлуидон, перметрин, петоксамид, PHC, фенамакрил, фенамакрил-этил, фенаминосульф, феназиноксид, фенетакарб, фенизофам, фенкаптон, фенмедифам, фенмедифам-этил, фенобензурон, фенотиол, фенотрин, фенпроксид, фентоат, фенилртутьмочевина, ацетат фенилртути, хлорид фенилртути, производное фенилртути и пирокатехина, нитрат фенилртути, салицилат фенилртути, форат, фосацетим, фозалон, фозаметин, фосацетим, фосацетин, фосциклотин, фосдифен, фосетил, фосфолан, фосфолан-метил, фосглицин, фосмет, фоснихлор, фосфамид, фосфамидон, фосфин, фосфинотрицин, фосфокарб, фосфор, фостин, фоксим, фоксим-метил, фталид, фталофос, фталтрин, пикарбутразокс, пикаридин, пиклорам, пиколинафен, пикоксистробин, пимарицин, пиндон, пиноксаден, пипералин, пиперазин, пиперонил бутоксид, пиперонил циклонен, пиперофос, пипроктанил, пипроктанил, пипротал, пириметафос, пиримикарб, пириминил, пиримиоксифос, пиримифос-этил, пиримифос-метил, пивал, пивалдион, плифенат, PMA, PMP, полибутены, поликарбамат, полихлоркамфен, полиэтоксихинолин, полиоксин D, полиоксины, полиоксорим, политиалан, арсенит калия, азид калия, цианат калия, этилксантат калия, нафтенат калия, полисульфид калия, тиоцианат калия, п,п′–ДДТ, праллетрин, прекоцен I, прекоцен II, прекоцен III, претилахлор, примидофос, примисульфурон, пробеназол, прохлораз, проклонол, проциазин, процимидон, продиамин, профенофос, профлуазол, профлуралин, профлутрин, профоксидим, профурит–аминий, проглиназин, прогексадион, прогидрожасмон, промацил, промекарб, прометон, прометрин, прометрин, промурит, пронамид, пропахлор, пропафос, пропамидин, пропамокарб, пропанил, пропафос, пропаквизафоп, пропаргит, пропартрин, пропазин, пропетамфос, профам, пропиконазол, пропидин, пропинеб, пропизохлор, пропоксур, пропоксикарбазон, пропилизом, пропирисульфурон, пропизамид, проквиназид, просулер, просульфалин, просульфокарб, просульфурон, протидатион, протиокарб, протиоконазол, протиофос, протоат, протрифенбут, проксан, примидофос, принахлор, псорален, пиданон, пифлубумид, пиметрозин, пиракарболид, пираклофос, пираклонил, пираклостробин, пирафлуфен, пирафлупрол, пирамат, пираметостробин, пираоксистробин, пирасульфотол, пиразифлумид, пиразолат, пиразолинат, пиразон, пиразофос, пиразосульфурон, пиразотион, пиразоксифен, пиресметрин, пиретрин I, пиретрин II, пиретрины, пирибамбенз-изопропил, пирибамбенз-пропил, пирибенкарб, пирибензоксим, пирибутикарб, пириклор, пиридабен, пиридафол, пиридалил, пиридафентион, пиридафентион, пиридат, пиридинитрил, пирифенокс, пирифлуквиназон, пирифталид, пириметафос, пириметанил, пиримикарб, пиримидифен, пириминобак, пириминостробин, пиримифос-этил, пиримифос-метил, пиримисульфан, пиримитат, пиринурон, пириофенон, пирипрол, пирипропанол, пирипроксифен, пиризоксазол, пиритиобак, пиролан, пироквилон, пироксасульфон, пироксулам, пироксихлор, пироксифур, флутиацет, цинкулин, квассия, квинацетол, квиналфос, квиналфос-метил, квиназамид, квинклорак, квинконазол, квинмерак, квинокламин, хинометионат, квинонамид, квинотион, квиноксифен, квинтиофос, квинтозен, квизалофоп, квизалофоп-P, цювэньчжи, цюйиндин, рабензазол, рафоксанид, R–диниконазол, ребемид, реглон, ренридурон, рескалур, ресметрин, родетанил, родожапонин-III, рибавирин, римсульфурон, ризазол, R–металаксил, родетанил, фенлорсфос, ротенон, риания, сабадилла, сафлуфенацил, сайцзюньмао, сайсэньтун, салициланилид, салифлуофен, сангвинарин, сантонин, S–биоаллетрин, шрадан, скиллирозид, себутилазин, секбуметон, седаксан, селамектин, семиамитраз, сезамекс, сезамолин, дизул, сетоксидим, карбарил, шуаньцзянцаолинь, шуаньцзянаньцаолинь, гидропрен, сидурон, тетраметилфлутри, сиглур, силафлуофен, силатран, силикагель, силтиофам, силтиофам, фенопроп, симазин, симеконазол, симетон, симетрин, симетрин, синтофен, кинопрен, гашеная известь, SMA, метопрен, С-метолахлор, арсенит натрия, азид натрия, хлорат натрия, цианид натрия, фторид натрия, фторацетат натрия, гексафторсиликат натрия, нафтенат натрия, ортофенилфенол натрия, ортофенилфенол натрия, пентахлорфенолят натрия, пентахлорфенолят натрия, полисульфид натрия, кремнефтористый натрий, тетратиокарбонат натрия, натрий роданистый, пентанохлор, софамид, спинеторам, спиносад, спиродиклофен, спиромезифен, спиротетрамат, спироксамин, стирофос, стрептомицин, стрихнин, сулкатол, сулкофурон, сулкотрион, сульфаллат, сульфентразон, сульфирам, сульфлурамид, сульфодиазол, сульфометурон, глифосат-тримезий, сульфосульфурон, сульфотеп, сульфотеп, сульфоксафлор, сульфоксид, сульфоксим, сера, серная кислота, сульфурилфторид, сулгликапин, сульфосат, сульпрофос, сультропен, свеп, тау–флювалинат, таврон, тазимкарб, TBTO, TBZ, TCA, TCBA, TCMTB, TCNB, TDE, тебуконазол, тебуфенозид, тебуфенпирад, тебуфлоквин, тебупиримфос, тебутам, тебутиурон, теклофталам, текназен, текорам, тедион, тефлубензурон, тефлутрин, тефурилтрион, темботрион, темефос, темефос, тепа, TEPP, тепралоксидим, тепролоксидим, тераллетрин, тербацил, тербукарб, тербухлор, тербуфос, тербуметон, тербутилазин, тербутол, тербутрин, тербутрин, квинтозен, окситетрациклин, тетсикласис, тетрахлорэтан, тетрахлорвинфос, тетраконазол, тетрадифон, тетрафлурон, тетраметрин, тетраметилфлутрин, тетрамин, тетранактин, тетранилипрол, тетрапион, тетрасул, сульфат таллия, сульфат таллия тенилхлор, тета–циперметрин, тиабендазол, тиаклоприд, тиадиазин, тиадифлуор, тиаметоксам, тиаметурон, тиапронил, тиазафлурон, тиазфлурон, тиазон, тиазопир, тикрофос, тициофен, тидиазимин, тиадиазурон, тиенкарбазон, тифенсульфурон, тифлузамид, тиомерсал, тимет, тиобенкарб, тиокарбоксим, тиохлорфенфим, тиохлорфенфим, динитроданбензолы, тиоциклам, тиодан, тиодиазол-медь, тиодикарб, тиофанокарб, тиофанокс, тиофлуоксимат, тиохемпа, тиомерсал, тиометон, тионазин, тиофанат, тиофанат-этил, тиофанат-метил, тиофос, тиоквинокс, тиосемикарбазид, тиосултап, тиотепа, тиоксамил, тирам, тирам, турингиенсин, тиабендазол, тиадинил, тиафенацил, тяоцзеань, TIBA, тифатол, тиокарбазил, тиоклорим, тиоксазафен, тиоксимид, тирпат, TMTD, толклофос-метил, толфенпирад, толпрокарб, толпиралат, толилфлуанид, толилфлуанид, толилмеркурацетат, кумафурил, топрамезон, токсафен, TPN, тралкосидим, тралоцитрин, тралометрин, тралопирил, трансфлутрин, трансперметрин, третамин, триаконтанол, триадимефон, триадименол, триафамон, триаллат, триаллат, триамифос, триапентенол, триаратен, триаримол, триасульфурон, триазамат, триазбутил, триазифлам, триазофос, триазотион, триазоксид, трехосновный хлорид меди, трехосновный сульфат меди, трибенурон, трибуфос, трибутилолова оксид, трикамба, трихламид, трихлопир, трихлорфон, трихлорметафос-3, трихлоронат, трихлортринитробензолы, трихлорфон, триклопир, триклопикарб, трикрезол, трициклазол, цихексатин, тридеморф, тридифан, триэтазин, трифенморф, трифенофос, трифлоксистробин, трифлоксисульфурон, трифлудимоксазин, трифлумезопирим, трифлумизол, трифлумурон, трифлуралин, трифлусульфурон, трифоп, трифопсим, трифорин, тригидрокситриазин, тримедлур, триметакарб, триметурон, тринексапак, фентин, трипрен, трипропиндан, трипролид, тритак, тритиалан, тритиконазол, тритосульфурон, трунк-кол, трибуфос, униконазол, униконазол-P, урбацид, уредепа, валерат, валидамицин, валидамицин, валифеналат, валон, вамидотион, вангард, ванилипрол, вернолат, винклозолин, витамин D3, варфарин, сяочунлюлинь, синьцзюньань, феноминстробин, эноксастробин, XMC, ксилахлор, ксиленолы, ксилилкарб, цимиазол, ишицзин, зариламид, зеатин, цзэнсяоань, диетолат, зета–циперметрин, нафтенат цинка, фосфид цинка, цинк-тиазол, цинк-тиозол, трихлорфенолит цинка, трихлорфенолит цинка, цинеб, цирам, золапрофос, варфарин, зоксамид, пираметостробин, кафенстрол, пираоксистробин, цзомихуанлун, α-хлоргидрин, α-экдизон, α-мултистриатин, α-нафталинуксусные кислоты и экдистерон;

(2) Следующие соединения

(a) N–(3–хлор–1–(пиридин–3–ил)–1H–пиразол–4–ил)–N–этил–3–((3,3,3–трифторпропил)тио)пропанамид (далее «AI–1»)

(b) (3S,6S,7R,8R)–8–бензил–3–(3–((изобутирилокси)метокси)–4–метоксипиколинамидо)–6–метил–4,9–диоксо–1,5–диоксонан–7–илизобутират (далее «AI–2»)

,

(3) соединние, известное как Lotilaner, которая имеет следующую структуру

; и

(4) Следующие соединения в таблице A

Таблица A. Структура №M – активные ингредиенты

№M Структура M1 M2 M3 M4 M5 M6

При использовании в настоящем раскрытии каждое из вышеуказанного является активным ингредиентом. Для получения большей информации обратитесь за информацией в «Компендиум общих названий пестицидов», находящийся на Alanwood.net, и различные издания, включая он-лайн издание «Справочник пестицидов», находящееся на bcpcdata.com.

Особенно предпочтительный выбор активных ингредиентов представляет собой 1,3-дихлорпропен, хлорпирифос, гексафлумурон, метоксифенозид, новифлумурон, спинеторам, спиносад и сульфоксафлор (далее «AIGA–2»).

Кроме того, другой особенно предпочтительный выбор активных ингредиентов представляет собой ацеквиноцил, ацетамиприд, ацетопрол, авермектин, азинфос-метил, бифеназат, бифентрин, карбарил, карбофуран, хлорфенапир, хлорфлуазурон, хромафенозид, клотианидин, цифлутрин, циперметрин, дельтаметрин, диафентиурон, эмамектина бензоат, эндосульфан, эсфенвалерат, этипрол, этоксазол, фипронил, флоникамид, флуакрипирим, гамма–цигалотрин, галофенозид, индоксакарб, лямбда–цигалотрин, луфенурон, малатион, метомил, новалурон, перметрин, пиридалил, пиримидифен, спиродиклофен, тебуфенозид, тиаклоприд, тиаметоксам, тиодикарб, толфенпирад и зета–циперметрин (далее «AIGA–3»).

Выражение «алкенил» означает ациклический, ненасыщенный (по меньшей мере с одной углерод–углеродной двойной связью), разветвленный или неразветвленный заместитель, состоящий из углерода и водорода, например, винил, аллил, бутенил, пентенил и гексенил.

Выражение «алкенилокси» означает алкенил, дополнительно содержащий углерод–кислородную одинарную связь, например, аллилокси, бутенилокси, пентенилокси, гексенилокси.

Выражение «алкокси» означает алкил, дополнительно содержащий углерод–кислородную одинарную связь, например, метокси, этокси, пропокси, изопропокси, бутокси, изобутокси и трет-бутокси.

Выражение «алкил» означает ациклический, насыщенный, разветвленный или неразветвленный заместитель, состоящий из углерода и водорода, например, метил, этил, пропил, изопропил, бутил и трет-бутил.

Выражение «алкинил» означает ациклический, ненасыщенный (по меньшей мере с одной углерод–углеродной тройной связью), разветвленный или неразветвленный заместитель, состоящий из углерода и водорода, например, этинил, пропаргил, бутинил и пентинил.

Выражение «алкинилокси» означает алкинил, дополнительно содержащий углерод–кислородную одинарную связь, например, пентинилокси, гексинилокси, гептинилокси и октинилокси.

Выражение «арил» означает циклический, ароматический заместитель, состоящий из водорода и углерода, например, фенил, нафтил и бифенил.

Выражение «биопестицид» означает микробное биологическое средство контроля вредителей, которое, как правило, используют аналогичным образом, что и химические пестициды. Обычно они являются бактериальными, но также существуют примеры грибковых средств контроля, включая Trichoderma spp. и Ampelomyces quisqualis. Одним хорошо известным примером биопестицида является Bacillus species, бактериальное заболевание Lepidoptera, Coleoptera и Diptera. Биопестициды включают продукты на основе энтомопатогенных грибов (например, Metarhizium anisopliae), энтомопатогенных нематод (например, Steinernema feltiae) и энтомопатогенных вирусов (например, Cydia pomonella granulovirus). Другие примеры энтомопатогенных организмов включают без ограничения бакуловирусы, простейшие и микроспоридии. Во избежание сомнений биопестициды являются активными ингредиентами.

Выражение «циклоалкенил» означает моноциклический или полициклический, ненасыщенный (по меньшей мере с одной углерод–углеродной двойной связью) заместитель, состоящий из углерода и водорода, например, циклобутенил, циклопентенил, циклогексенил, норборненил, бицикло[2.2.2]октенил, тетрагидронафтил, гексагидронафтил и октагидронафтил.

Выражение «циклоалкенилокси» означает циклоалкенил, дополнительно содержащий углерод–кислородную одинарную связь, например, циклобутенилокси, циклопентенилокси, норборненилокси и бицикло[2.2.2]октенилокси.

Выражение «циклоалкил» означает моноциклический или полициклический, насыщенный заместитель, состоящий из углерода и водорода, например, циклопропил, циклобутил, циклопентил, норборнил, бицикло[2.2.2]октил и декагидронафтил.

Выражение «циклоалкокси» означает циклоалкил, дополнительно содержащий углерод–кислородную одинарную связь, например, циклопропилокси, циклобутилокси, циклопентилокси, норборнилокси и бицикло[2.2.2]октилокси.

Выражение «галоген» означает фтор, хлор, бром и йод.

Выражение «галогеналкокси» означает алкокси, дополнительно содержащий от одного до максимально возможного числа идентичных или различных атомов галогенов, например, фторметокси, трифторметокси, 2,2–дифторпропокси, хлорметокси, трихлорметокси, 1,1,2,2–тетрафторэтокси и пентафторэтокси.

Выражение «галогеналкил» означает алкил, дополнительно содержащий от одного до максимально возможного числа идентичных или различных атомов галогенов, например, фторметил, трифторметил, 2,2–дифторпропил, хлорметил, трихлорметил и 1,1,2,2–тетрафторэтил.

Выражение «гетероциклил» означает циклический заместитель, который может быть ароматическим, полностью насыщенным или частично или полностью ненасыщенным, причем циклическая структура содержит по меньшей мере один атом углерода и по меньшей мере один гетероатом, при этом указанный гетероатом представляет собой азот, серу или кислород. Примеры представляют собой:

(1) ароматические гетероциклильные заместители включают без ограничения бензофуранил, бензоимидазолил, бензоизотиазолил, бензоизоксазолил, бензотиенил, бензотиазолил, бензотоифенил, бензоксазолил, циннолинил, фуранил, имидазолил, имидазолилпиридинил, индазолил, индолил, изоиндолил, изохинолинил, изотиазолил, изоксазолил, оксадиазолил, оксазолинил, оксазолил, фталазинил, пиразинил, пиразолинил, пиразолил, пиразолопиридинил, пиридазинил, пиридил, пиримидинил, пирролил, пирролопиридинил, хиназолинил, хинолинил, хиноксалинил, тетразолил, тиадиазолил, тиазолинил, тиазолил, тиенил, триазинил, [1,2,4]триазоло[1,5-c]пиримидинил и триазолил;

(2) полностью насыщенные гетероциклильные заместители включают без ограничения пиперазинил, пиперидинил, морфолинил, пирролидинил, тетрагидрофуранил, тетрагидропиранил, тетрагидротиофенил, тетрагидротиофенил-оксид и тетрагидротиофенил-диоксид;

(3) частично или полностью ненасыщенные гетероциклильные заместители включают без ограничения 2,3-дигидро-1H-имидазолонил, 4,5-дигидроизоксазолил, 4,5-дигидрооксазолил, 2,3-дигидрофталазинил, 2,3-дигидрофталазин-1,4-дионил, 4,5-дигидро-1H-пиразолил, 2,3-дигидро-[1,3,4]-оксадиазолил, 2,5-диоксоимидазолидинил, 2,4-диоксо-1,3-диазаспиро[4.4]нонанилизоксазолидинонил, индолинил, имидазолидинонил, изоксазолидинонил, оксазолидинонил, пиримидин-2,4(1H,3H)-дионил, пирролидинонил, 1,2,3,4-тетрагидропиримидинил, 1,2,3,4-тетрагидрохинолинил и тиоксотиазолидинонил; и

(4) дополнительные примеры гетероциклилов включаютСледующие:

Выражение «место произрастания» означает среду обитания, место размножения, растение, семя, почву, материал или среду, в которой вредитель растет, может расти или может переноситься. Например, место может представлять собой: зону, где растут сельскохозяйственные культуры, деревья, фрукты, злаковые культуры, кормовые виды, виноградники, травяные растения и/или декоративные растения; зону, где постоянно находятся одомашненные животные; внутренние и внешние поверхности зданий (таких как места, где хранят зерно); материалы для строительства, используемые для зданий (такие как пропитанная древесина); и почва вокруг зданий.

Фраза «MoA-материал» означает активный ингредиент с механизмом действия («MoA»), указанным в IRAC Классификации MoA версии 7.3, находящейся на сайте irac–online.org., где описаныСледующие группы.

(1) Ингибиторы ацетилхолинэстеразы (AChE) включаютСледующие активные ингредиенты: аланикарб, альдикарб, бендиокарб, бенфуракарб, бутокарбоксим, бутоксикарбоксим, карбарил, карбофуран, карбосульфан, этиофенкарб, фенобукарб, форметанат, фуратиокарб, изопрокарб, метиокарб, метомил, метолкарб, оксамил, пиримикарб, пропоксур, тиодикарб, тиофанокс, триазамат, триметакарб, XMC, ксилилкарб,

ацефат, азаметифос, азинфос–этил, азинфос–метил, кадусафос,

хлорэтоксифос, хлорфенвинфос, хлормефос, хлорпирифос, хлорпирифос–метил, кумафос, цианофос, деметон–S–метил, диазинон, дихлорфос/DDVP, дикротофос, диметоат, диметилвинфос, дисульфотон, EPN, этион, этопрофос, фамфур, фенамифос, фенитротион, фентион, фостиазат, гептенофос, имициафос, изофенфос, изопропил-O–(метоксиаминотиофосфорил)салицилат, изоксатион, малатион, мекарбам, метамидофос, метидатион, мевинфос, монокротофос, налед, ометоат, оксидеметон–метил, паратион, паратион–метил, фентоат, форат, фозалон, фосмет, фосфамидон, фоксим, пиримифос–метил, профенофос, пропетамфос, протиофос, пираклофос, пиридафентион, квиналфос, сульфотеп, тебупиримфос, темефос, тербуфос, тетрахлорвинфос, тиометон, тиазофос, трихлорфон, вамидотион.

(2) Антагонисты GABA-зависимых хлоридных каналов включаютСледующие активные ингредиенты: хлордан, эндосульфан, этипрол и фипронил.

(3) Модуляторы натриевых каналов включаютСледующие активные ингредиенты: акринатрин, аллетрин, d–цис–транс-аллетрин, d–транс-аллетрин, бифентрин, биоаллетрин, биоаллетрин S–циклопентенил, биоресметрин, циклопротрин, цифлутрин, бета–цифлутрин, цигалотрин, лямбда–цигалотрин, гамма–цигалотрин, циперметрин, альфа–циперметрин, бета–циперметрин, тета–циперметрин, зета–циперметрин, цифенотрин

[(1R)–транс–изомеры], дельтаметрин, эмпентрин [(EZ)–(1R)–изомеры], эсфенвалерат, этофенпрокс, фенпропатрин, фенвалерат, флуцитринат, флуметрин, тау–флювалинат, галфенпрокс, имипротрин, кадетрин, перметрин, фенотрин [(1R)–транс–изомер], праллетрин, пиретрины (пиретрум), ресметрин, силафлуофен, тефлутрин,

тетраметрин, тетраметрин [(1R)–изомеры], тралометрин и трансфлутрин, а также метоксихлор.

(4) Агонисты никотинового ацетилхолинового рецептора (nAChR) включаютСледующие активные ингредиенты:

(4A) ацетампирид, клотианидин, динотефуран, имидаклоприд, нитенпирам, тиаклоприд, тиаметоксам,

(4B) никотин,

(4C) сульфоксафлор,

(4D) флупирадифурон,

(4E) трифлумезопирим и дихлормезотиаз.

(5) Аллостерические активаторы никотинового ацетилхолинового рецептора (nAChR) включаютСледующие активные ингредиенты: спинеторам и спиносад.

(6) Активаторы хлоридных каналов включаютСледующие активные ингредиенты: абамектин, эмамектин бензоат, лепимектин и милбемектин.

(7) Миметики ювенильного гормона включаютСледующие активные ингредиенты: гидропрен, кинопрен, метопрен, феноксикарб и пирипроксифен.

(8) Различные неспецифические (относящиеся к нескольким сайтам) ингибиторы включаютСледующие активные ингредиенты: метилбромид, хлоропикрин, сульфурилфторид, боракс и антимонилтартрат калия.

(9) Модуляторы хордотональных органов включаютСледующие активные ингредиенты: пиметрозин и флоникамид.

(10) Ингибиторы роста клещей включаютСледующие активные ингредиенты: клофентезин, гекситиазокс, дифловидазин и этоксазол.

(11) Микробные разрушители мембран средней кишки насекомых включаютСледующие активные ингредиенты: Bacillus thuringiensis подвид Israelensis, Bacillus thuringiensis подвид. aizawai, Bacillus thuringiensis подвид Kurstaki, Bacillus thuringiensis подвид tenebrionenis,Bt-белки сельскохозяйственных культур (Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1Fa, Cry1A.105, Cry2Ab, Vip3A, mCry3A, Cry3Ab, Cry3Bb, Cry34Ab1/Cry35Ab1), а также Bacillus sphaericus.

(12) Ингибиторы митохондриальной АТФ-синтазы включаютСледующие активные ингредиенты: тетрадифон, пропаргит, азоциклотин, цигексатин, фенбутатин оксид и диафентиурон.

(13) Разобщающие агенты окислительного фосфорилирования, действующие посредством нарушения протонного градиента, включаютСледующие активные ингредиенты: хлорфенапир, DNOC и сульфлурамид.

(14) Блокаторы каналов никотинового ацетилхолинового рецептора (nAChR) включаютСледующие активные ингредиенты: бенсултап, картап гидрохлорид, тиоциклам и тиосултап–натрий.

(15) Ингибиторы биосинтеза хитина, тип 0, включаютСледующие активные ингредиенты: бистрифлурон, хлорфлуазурон, дифлубензурон, флуциклоксурон, флуфеноксурон, гексафлумурон, луфенурон, новалурон, новифлумурон, тефлубензурон и трифлумурон.

(16) Ингибиторы биосинтеза хитина, тип 1, включают следующий активный ингредиент: бупрофезин.

(17) Средство, нарушающее линьку двукрылых, включает следующий активный ингредиент: циромазин.

(18) Агонисты рецептора экдизона включаютСледующие активные ингредиенты: хромафенозид, галофенозид, метоксифенозид и тебуфенозид.

(19) Агонисты рецептора октопамина включают следующий активный ингредиент: амитраз.

(20) Ингибиторы электронного транспорта митохондриального комплекса III включаютСледующие активные ингредиенты: гидраметилнон, ацеквиноцил и флуакрипирим.

(21) Ингибиторы электронного транспорта митохондриального комплекса I включаютСледующие активные ингредиенты: феназаквин, фенпироксимат, пиримидифен, пиридабен, тебуфенпирад, толфенпирад и ротенон.

(22) Блокаторы потенциалозависимых натриевых каналов включаютСледующие активные ингредиенты: индоксакарб и метафлумизон.

(23) Ингибиторы ацетил-CoA-карбоксилазы включаютСледующие активные ингредиенты: спиродиклофен, спиромезифен и спиротетрамат.

(24) Ингибиторы электронного транспорта митохондриального комплекса IV включаютСледующие активные ингредиенты: фосфид алюминия, фосфид кальция, фосфин, фосфид цинка и цианид.

(25) Ингибиторы электронного транспорта митохондриального комплекса II включаютСледующие активные ингредиенты: циенопирафен и цифлуметофен.

(28) И модуляторы рецептора рианодина включаютСледующие активные ингредиенты: хлорантранилипрол, циантранилипрол и флубендиамид.

Группы 26 и 27 не определены в данной версии схемы классификации. Кроме того, существует группа UN, которая содержит активные ингредиенты неизвестного или неопределенного механизма действия. Данная группа включает в себяСледующие активные ингредиенты: азадирахтин, бензоксимат, бифеназат, бромопропилат, хинометионат, криолит, дикофол, пиридалил и пирифлуквиназон.

Выражение «вредитель» означает организм, который приносит ущерб людям или деятельности человека (например, касающейся сельскохозяйственных культур, пищевых продуктов, домашнего скота и т.д.), при этом указанный организм представлен типами членистоногие, моллюски или нематоды. Конкретными примерами являются муравьи, тля, клопы постельные, жуки, щетинохвостки, гусеницы, тараканы, сверчки, уховертки, блохи, мухи, кузнечики, червовидные личинки, шершни, пчелы-убийцы, цикадки, вши, саранча, личинки насекомых, клещи, ночные бабочки, нематоды, дельфациды, псиллиды, пилильщики, щитовки, чешуйницы, слизни, улитки, пауки, ногохвостки, щитники, симфилы, термиты, трипсы, иксодовые клещи, осы, белокрылки и проволочники.

Дополнительными примерами вредителей являютсяСледующие.

(1) Подтип хелицеровые, мириаподы и шестиногие.

(2) Классы: паукообразные, симфилы и насекомые.

(3) Отряд вши. Неисключительный перечень конкретных родов включает без ограничения Haematopinus spp., Hoplopleura spp., Linognathus spp., Pediculus spp., Polyplax spp., Solenopotes spp. и Neohaematopinis spp. Неисключительный перечень конкретных видов включает без ограничения Haematopinus asini, Haematopinus suis, Linognathus setosus, Linognathus ovillus, Pediculus humanus capitis, Pediculus humanus humanus и Pthirus pubis.

(4) Отряд жесткокрылые. Неисключительный перечень конкретных родов включает без ограничения Acanthoscelides spp., Agriotes spp., Anthonomus spp., Apion spp., Apogonia spp., Araecerus spp., Aulacophora spp., Bruchus spp., Cerosterna spp., Cerotoma spp., Ceutorhynchus spp., Chaetocnema spp., Colaspis spp., Ctenicera spp., Curculio spp., Cyclocephala spp., Diabrotica spp., Dinoderus spp., Gnathocerus spp., Hemicoelus spp., Heterobostruchus spp., Hypera spp., Ips spp., Lyctus spp., Megascelis spp., Meligethes spp., Mezium spp., Niptus spp., Otiorhynchus spp., Pantomorus spp., Phyllophaga spp., Phyllotreta spp., Ptinus spp., Rhizotrogus spp., Rhynchites spp., Rhynchophorus spp., Scolytus spp., Sphenophorus spp., Sitophilus spp., Tenebrio spp. и Tribolium spp. Неисключительный перечень конкретных видов включает без ограничения Acanthoscelides obtectus, Agrilus planipennis, Ahasverus advena, Alphitobius diaperinus, Anoplophora glabripennis, Anthonomus grandis, Anthrenus verbasci, Anthrenus falvipes, Ataenius spretulus, Atomaria linearis, Attagenus unicolor, Bothynoderes punctiventris, Bruchus pisorum, Callosobruchus maculatus, Carpophilus hemipterus, Cassida vittata, Cathartus quadricollis, Cerotoma trifurcata, Ceutorhynchus assimilis, Ceutorhynchus napi, Conoderus scalaris, Conoderus stigmosus, Conotrachelus nenuphar, Cotinis nitida, Crioceris asparagi, Cryptolestes ferrugineus, Cryptolestes pusillus, Cryptolestes turcicus, Cylindrocopturus adspersus, Deporaus marginatus, Dermestes lardarius, Dermestes maculatus, Epilachna varivestis, Euvrilletta peltata, Faustinus cubae, Hylobius pales, Hylotrupes bajulus, Hypera postica, Hypothenemus hampei, Lasioderma serricorne, Leptinotarsa decemlineata, Limonius canus, Liogenys fuscus, Liogenys suturalis, Lissorhoptrus oryzophilus, Lophocateres pusillus, Lyctus planicollis, Maecolaspis joliveti, Melanotus communis, Meligethes aeneus, Melolontha melolontha, Necrobia rufipes, Oberea brevis, Oberea linearis, Oryctes rhinoceros, Oryzaephilus mercator, Oryzaephilus surinamensis, Oulema melanopus, Oulema oryzae, Phyllophaga cuyabana, Polycaon stoutti, Popillia japonica, Prostephanus truncatus, Rhyzopertha dominica, Sitona lineatus, Sitophilus granarius, Sitophilus oryzae, Sitophilus zeamais, Stegobium paniceum, Tenebroides mauritanicus, Tribolium castaneum, Tribolium confusum, Trogoderma granarium, Trogoderma variabile, Xestobium rufovillosum и Zabrus tenebrioides.

(5) Отряд кожистокрылые. Неисключительный перечень конкретных видов включает без ограничения Forficula auricularia.

(6) Отряд таракановые. Неисключительный перечень конкретных видов включает без ограничения Blattella germanica, Blattella asahinai, Blatta orientalis, Blatta lateralis, Parcoblatta pennsylvanica, Periplaneta americana, Periplaneta australasiae, Periplaneta brunnea, Periplaneta fuliginosa, Pycnoscelus surinamensis и Supella longipalpa.

(7) Отряд двукрылые. Неисключительный перечень конкретных родов включает без ограничения Aedes spp., Agromyza spp., Anastrepha spp., Anopheles spp., Bactrocera spp., Ceratitis spp., Chrysops spp., Cochliomyia spp., Contarinia spp., Culex spp., Culicoides spp., Dasineura spp., Delia spp., Drosophila spp., Fannia spp., Hylemya spp., Liriomyza spp., Musca spp., Phorbia spp., Pollenia spp., Psychoda spp., Simulium spp., Tabanus spp. и Tipula spp. Неисключительный перечень конкретных видов включает без ограничения Agromyza frontella, Anastrepha suspensa, Anastrepha ludens, Anastrepha obliqua, Bactrocera cucurbitae, Bactrocera dorsalis, Bactrocera invadens, Bactrocera zonata, Ceratitis capitata, Dasineura brassicae, Delia platura, Fannia canicularis, Fannia scalaris, Gasterophilus intestinalis, Gracillia perseae, Haematobia irritans, Hypoderma lineatum, Liriomyza brassicae, Melophagus ovinus, Musca autumnalis, Musca domestica, Oestrus ovis, Oscinella frit, Pegomya betae, Piophila casei, Psila rosae, Rhagoletis cerasi, Rhagoletis pomonella, Rhagoletis mendax, Sitodiplosis mosellana и Stomoxys calcitrans.

(8) Отряд полужесткокрылые клопы. Неисключительный перечень конкретных родов включает без ограничения Adelges spp., Aulacaspis spp., Aphrophora spp., Aphis spp., Bemisia spp., Ceroplastes spp., Chionaspis spp., Chrysomphalus spp., Coccus spp., Empoasca spp., Euschistus spp., Lepidosaphes spp., Lagynotomus spp., Lygus spp., Macrosiphum spp., Nephotettix spp., Nezara spp., Nilaparvata spp., Philaenus spp., Phytocoris spp., Piezodorus spp., Planococcus spp., Pseudococcus spp., Rhopalosiphum spp., Saissetia spp., Therioaphis spp., Toumeyella spp., Toxoptera spp., Trialeurodes spp., Triatoma spp. и Unaspis spp. Неисключительный перечень конкретных видов включает без ограничения Acrosternum hilare, Acyrthosiphon pisum, Aleyrodes proletella, Aleurodicus dispersus, Aleurothrixus floccosus, Amrasca biguttula biguttula, Aonidiella aurantii, Aphis gossypii, Aphis glycines, Aphis pomi, Aulacorthum solani, Bactericera cockerelli, Bagrada hilaris, Bemisia argentifolii, Bemisia tabaci, Blissus leucopterus, Boisea trivittata, Brachycorynella asparagi, Brevennia rehi, Brevicoryne brassicae, Cacopsylla pyri, Cacopsylla pyricola, Calocoris norvegicus, Ceroplastes rubens, Cimex hemipterus, Cimex lectularius, Dagbertus fasciatus, Dichelops furcatus, Diuraphis noxia, Diaphorina citri, Dysaphis plantaginea, Dysdercus suturellus, Edessa meditabunda, Eriosoma lanigerum, Eurygaster maura, Euschistus conspersus, Euschistus heros, Euschistus servus, Halyomorpha halys, Helopeltis antonii, Helopeltis theivora, Icerya purchasi, Idioscopus nitidulus, Laodelphax striatellus, Leptocorisa oratorius, Leptocorisa varicornis, Lygus hesperus, Maconellicoccus hirsutus, Macrosiphum euphorbiae, Macrosiphum granarium, Macrosiphum rosae, Macrosteles quadrilineatus, Mahanarva frimbiolata, Megacopta cribraria, Metopolophium dirhodum, Mictis longicornis, Myzus persicae, Nephotettix cincticeps, Neurocolpus longirostris, Nezara viridula, Nilaparvata lugens, Parlatoria pergandii, Parlatoria ziziphi, Peregrinus maidis, Phylloxera vitifoliae, Physokermes piceae, Phytocoris californicus, Phytocoris relativus, Piezodorus guildinii, Poecilocapsus lineatus, Psallus vaccinicola, Pseudacysta perseae, Pseudococcus brevipes, Quadraspidiotus perniciosus, Rhopalosiphum maidis, Rhopalosiphum padi, Saissetia oleae, Scaptocoris castanea, Schizaphis graminum, Sitobion avenae, Sogatella furcifera, Trialeurodes vaporariorum, Trialeurodes abutiloneus, Unaspis yanonensis и Zulia entrerriana.

(9) Отряд перепончатокрылые насекомые. Неисключительный перечень конкретных родов включает без ограничения Acromyrmex spp., Atta spp., Camponotus spp., Diprion spp., Dolichovespula spp., Formica spp., Monomorium spp., Neodiprion spp., Paratrechina spp., Pheidole spp., Pogonomyrmex spp., Polistes spp., Solenopsis spp., Technomyrmex,spp., Tetramorium spp., Vespula spp., Vespa spp. и Xylocopa spp. Неисключительный перечень конкретных видов включает без ограничения Athalia rosae, Atta texana, Caliroa cerasi, Cimbex americana, Iridomyrmex humilis, Linepithema humile, Mellifera Scutellata, Monomorium minimum, Monomorium pharaonis, Neodiprion sertifer, Solenopsis invicta, Solenopsis geminata, Solenopsis molesta, Solenopsis richtery, Solenopsis xyloni, Tapinoma sessile и Wasmannia auropunctata.

(10) Отряд белые муравьи. Неисключительный перечень конкретных родов включает без ограничения Coptotermes spp., Cornitermes spp., Cryptotermes spp., Heterotermes spp., Kalotermes spp., Incisitermes spp., Macrotermes spp., Marginitermes spp., Microcerotermes spp., Procornitermes spp., Reticulitermes spp., Schedorhinotermes spp. и Zootermopsis spp. Неисключительный перечень конкретных видов включает без ограничения Coptotermes acinaciformis, Coptotermes curvignathus, Coptotermes frenchi, Coptotermes formosanus, Coptotermes gestroi, Cryptotermes brevis, Heterotermes aureus, Heterotermes tenuis, Incisitermes minor, Incisitermes snyderi, Microtermes obesi, Nasutitermes corniger, Odontotermes formosanus, Odontotermes obesus, Reticulitermes banyulensis, Reticulitermes grassei, Reticulitermes flavipes, Reticulitermes hageni, Reticulitermes hesperus, Reticulitermes santonensis, Reticulitermes speratus, Reticulitermes tibialis и Reticulitermes virginicus.

(11) Отряд чешуекрылые. Неисключительный перечень конкретных родов включает без ограничения Adoxophyes spp., Agrotis spp., Argyrotaenia spp., Cacoecia spp., Caloptilia spp., Chilo spp., Chrysodeixis spp., Colias spp., Crambus spp., Diaphania spp., Diatraea spp., Earias spp., Ephestia spp., Epimecis spp., Feltia spp., Gortyna spp., Helicoverpa spp., Heliothis spp., Indarbela spp., Lithocolletis spp., Loxagrotis spp., Malacosoma spp., Nemapogon spp., Peridroma spp., Phyllonorycter spp., Pseudaletia spp., Plutella spp., Sesamia spp., Spodoptera spp., Synanthedon spp. и Yponomeuta spp. Неисключительный перечень конкретных видов включает без ограничения Achaea janata, Adoxophyes orana, Agrotis ipsilon, Alabama argillacea, Amorbia cuneana, Amyelois transitella, Anacamptodes defectaria, Anarsia lineatella, Anomis sabulifera, Anticarsia gemmatalis, Archips argyrospila, Archips rosana, Argyrotaenia citrana, Autographa gamma, Bonagota cranaodes, Borbo cinnara, Bucculatrix thurberiella, Capua reticulana, Carposina niponensis, Chlumetia transversa, Choristoneura rosaceana, Cnaphalocrocis medinalis, Conopomorpha cramerella, Corcyra cephalonica, Cossus cossus, Cydia caryana, Cydia funebrana, Cydia molesta, Cydia nigricana, Cydia pomonella, Darna diducta, Diaphania nitidalis, Diatraea saccharalis, Diatraea grandiosella, Earias insulana, Earias vittella, Ecdytolopha aurantianum, Elasmopalpus lignosellus, Ephestia cautella, Ephestia elutella, Ephestia kuehniella, Epinotia aporema, Epiphyas postvittana, Erionota thrax, Estigmene acrea, Eupoecilia ambiguella, Euxoa auxiliaris, Galleria mellonella, Grapholita molesta, Hedylepta indicata, Helicoverpa armigera, Helicoverpa zea, Heliothis virescens, Hellula undalis, Keiferia lycopersicella, Leucinodes orbonalis, Leucoptera coffeella, Leucoptera malifoliella, Lobesia botrana, Loxagrotis albicosta, Lymantria dispar, Lyonetia clerkella, Mahasena corbetti, Mamestra brassicae, Manduca sexta, Maruca testulalis, Metisa plana, Mythimna unipuncta, Neoleucinodes elegantalis, Nymphula depunctalis, Operophtera brumata, Ostrinia nubilalis, Oxydia vesulia, Pandemis cerasana, Pandemis heparana, Papilio demodocus, Pectinophora gossypiella, Peridroma saucia, Perileucoptera coffeella, Phthorimaea operculella, Phyllocnistis citrella, Phyllonorycter blancardella, Pieris rapae, Plathypena scabra, Platynota idaeusalis, Plodia interpunctella, Plutella xylostella, Polychrosis viteana, Prays endocarpa, Prays oleae, Pseudaletia unipuncta, Pseudoplusia includens, Rachiplusia nu, Scirpophaga incertulas, Sesamia inferens, Sesamia nonagrioides, Setora nitens, Sitotroga cerealella, Sparganothis pilleriana, Spodoptera exigua, Spodoptera frugiperda, Spodoptera eridania, Thecla basilides, Tinea pellionella, Tineola bisselliella, Trichoplusia ni, Tuta absoluta, Zeuzera coffeae и Zeuzea pyrina.

(12) Отряд пухоеды. Неисключительный перечень конкретных родов включает без ограничения Anaticola spp., Bovicola spp., Chelopistes spp., Goniodes spp., Menacanthus spp. и Trichodectes spp. Неисключительный перечень конкретных видов включает без ограничения Bovicola bovis, Bovicola caprae, Bovicola ovis, Chelopistes meleagridis, Goniodes dissimilis, Goniodes gigas, Menacanthus stramineus, Menopon gallinae и Trichodectes canis.

(13) Отряд прыгающие прямокрылые. Неисключительный перечень конкретных родов включает без ограничения Melanoplus spp. и Pterophylla spp. Неисключительный перечень конкретных видов включает без ограничения Acheta domesticus, Anabrus simplex, Gryllotalpa africana, Gryllotalpa australis, Gryllotalpa brachyptera, Gryllotalpa hexadactyla, Locusta migratoria, Microcentrum retinerve, Schistocerca gregaria и Scudderia furcata.

(14) Отряд сеноеды. Неисключительный перечень конкретных видов включает без ограничения Liposcelis decolor, Liposcelis entomophila, Lachesilla quercus и Trogium pulsatorium.

(15) Отряд блохи. Неисключительный перечень конкретных видов включает без ограничения Ceratophyllus gallinae, Ceratophyllus niger, Ctenocephalides canis, Ctenocephalides felis и Pulex irritans.

(16) Отряд пузыреногие. Неисключительный перечень конкретных родов включает без ограничения Caliothrips spp., Frankliniella spp., Scirtothrips spp. и Thrips spp. Неисключительный перечень конкретных видов включает без ограничения Frankliniella bispinosa, Frankliniella fusca, Frankliniella occidentalis, Frankliniella schultzei, Frankliniella tritici, Frankliniella williamsi, Heliothrips haemorrhoidalis, Rhipiphorothrips cruentatus, Scirtothrips citri, Scirtothrips dorsalis, Taeniothrips rhopalantennalis, Thrips hawaiiensis, Thrips nigropilosus, Thrips orientalis, Thrips palmi и Thrips tabaci.

(17) Отряд щетинохвостки. Неисключительный перечень конкретных родов включает без ограничения Lepisma spp. и Thermobia spp.

(18) Отряд клещи. Неисключительный перечень конкретных родов включает без ограничения Acarus spp., Aculops spp., Argus spp., Boophilus spp., Demodex spp., Dermacentor spp., Epitrimerus spp., Eriophyes spp., Ixodes spp., Oligonychus spp., Panonychus spp., Rhizoglyphus spp. и Tetranychus spp. Неисключительный перечень конкретных видов включает без ограничения Acarapis woodi, Acarus siro, Aceria mangiferae, Aculops lycopersici, Aculus pelekassi, Aculus schlechtendali, Amblyomma americanum, Brevipalpus obovatus, Brevipalpus phoenicis, Dermacentor variabilis, Dermatophagoides pteronyssinus, Eotetranychus carpini, Liponyssoides sanguineus, Notoedres cati, Oligonychus coffeae, Oligonychus ilicis, Ornithonyssus bacoti, Panonychus citri, Panonychus ulmi, Phyllocoptruta oleivora, Polyphagotarsonemus latus, Rhipicephalus sanguineus, Sarcoptes scabiei, Tegolophus perseaflorae, Tetranychus urticae, Tyrophagus longior и Varroa destructor.

(19) Отряд пауки. Неисключительный перечень конкретных родов включает без ограничения Loxosceles spp., Latrodectus spp. и Atrax spp. Неисключительный перечень конкретных видов включает без ограничения Loxosceles reclusa, Latrodectus mactans и Atrax robustus.

(20) Класс симфилы. Неисключительный перечень конкретных видов включает без ограничения Scutigerella immaculata.

(21) Подкласс коллемболы. Неисключительный перечень конкретных видов включает без ограничения Bourletiella hortensis, Onychiurus armatus, Onychiurus fimetarius и Sminthurus viridis.

(22) Тип нематоды. Неисключительный перечень конкретных родов включает без ограничения Aphelenchoides spp., Belonolaimus spp., Criconemella spp., Ditylenchus spp., Globodera spp., Heterodera spp., Hirschmanniella spp., Hoplolaimus spp., Meloidogyne spp., Pratylenchus spp. и Radopholus spp. Неисключительный перечень конкретных видов включает без ограничения Dirofilaria immitis, Globodera pallida, Heterodera glycines, Heterodera zeae, Meloidogyne incognita, Meloidogyne javanica, Onchocerca volvulus, Pratylenchus penetrans, Radopholus similis и Rotylenchulus reniformis.

(23) Тип моллюски. Неисключительный перечень конкретных видов включает без ограничения Arion vulgaris, Cornu aspersum, Deroceras reticulatum, Limax flavus, Milax gagates и Pomacea canaliculata.

Особенно предпочтительная группа вредителей, с которыми борются, представляет собой вредителей, питающихся соком растений. Питающиеся соком вредители, как правило, имеют протыкающие и/или всасывающие ротовые части и питаются соком и внутренними растительными тканями растений. Примерами питающихся соком растений вредителей, составляющих конкретную проблему для сельского хозяйства, являются без ограничения тля, цикадки, ночные бабочки, щитовки, трипсы, псиллиды, войлочники, щитники и белокрылки. Конкретными примерами отрядов, которые включают питающихся соком растений вредителей, составляющих конкретную проблему для сельского хозяйства, являются без ограничения вши и полужесткокрылые клопы. Конкретными примерами полужесткокрылых клопов, которые составляют конкретную проблему для сельского хозяйства, являются без ограничения Aulacaspis spp., Aphrophora spp., Aphis spp., Bemisia spp., Coccus spp., Euschistus spp., Lygus spp., Macrosiphum spp., Nezara spp. и Rhopalosiphum spp.

Другая особенно предпочтительная группа вредителей, подлежащая контролю, представляет собой жующих вредителей. Жующие вредители, как правило, имеют ротовые части, которые позволяют им пережевывать ткань растений, включая корни, стебли, листья, почки и репродуктивные ткани (включая без ограничения цветы, плоды и семена). Примерами жующих вредителей, составляющих конкретную проблему для сельского хозяйства, являются без ограничения гусеницы, жуки, кузнечики и саранча. Конкретными примерами отрядов, которые включают жующих вредителей, составляющих конкретную проблему для сельского хозяйства, являются без ограничения жесткокрылые и чешуекрылые. Конкретными примерами жесткокрылых, составляющих конкретную проблему для сельского хозяйства, являются без ограничения Anthonomus spp., Cerotoma spp., Chaetocnema spp., Colaspis spp., Cyclocephala spp., Diabrotica spp., Hypera spp., Phyllophaga spp., Phyllotreta spp., Sphenophorus spp., Sitophilus spp.

Фраза «пестицидно эффективное количество» означает количество пестицида, необходимое для достижения заметного эффекта на вредителя, например, эффектов некроза, смерти, замедления развития, предотвращения появления, уничтожения, истребления или другого уменьшения случаев появления и/или активности вредителя в месте произрастания. Данный эффект может наступать, когда популяции вредителей покинули место произрастания, вредители обезврежены в месте произрастания или вокруг места произрастания и/или вредители уничтожены в месте произрастания или вокруг места произрастания. Разумеется, возможна комбинация данных эффектов. Как правило, популяции, активность вредителей или как популяции, так и активность вредителей необходимо снижать более чем на пятьдесят процентов, предпочтительно более чем на 90 процентов и наиболее предпочтительно более чем на 99 процентов. Как правило, пестицидно эффективное количество для сельскохозяйственных целей составляет от приблизительно 0,0001 грамма на гектар до приблизительно 5000 грамм на гектар, предпочтительно от приблизительно 0,0001 грамма на гектар до приблизительно 500 грамм на гектар и еще более предпочтительно от приблизительно 0,0001 грамма на гектар до приблизительно 50 грамм на гектар.

Подробное описание настоящего раскрытия

В данном документе раскрыты молекулы формулы один,

формула один,

где

(A) R¹ выбран из группы, состоящей из H, F, Cl, Br, I, CN, NH₂, NO₂, (C₁-C₆)алкила, (C₃-C₆)циклоалкила, (C₂-C₆)алкенила, (C₃-C₆)циклоалкенила, (C₂-C₆)алкинила, (C₁-C₆)алкокси, (C₁-C₆)галогеналкила, (C₃-C₆)галогенциклоалкила, (C₂-C₆)галогеналкенила, (C₃-C₆)галогенциклоалкенила, (C₁-C₆)галогеналкокси, S(C₁-C₆)алкила, S(O)(C₁-C₆)алкила, S(O)₂(C₁-C₆)алкила, S(C₁-C₆)галогеналкила, S(O)(C₁-C₆)галогеналкила, S(O)₂(C₁-C₆)галогеналкила, (C₁-C₆)алкил-S(O)₂NH₂ и (C₁-C₆)галогеналкил-S(O)₂NH₂;

(B) R² выбран из группы, состоящей из H, F, Cl, Br, I, CN, NH₂, NO₂, (C₁-C₆)алкила, (C₃-C₆)циклоалкила, (C₂-C₆)алкенила, (C₃-C₆)циклоалкенила, (C₂-C₆)алкинила, (C₁-C₆)алкокси, (C₁-C₆)галогеналкила, (C₃-C₆)галогенциклоалкила, (C₂-C₆)галогеналкенила, (C₃-C₆)галогенциклоалкенила, (C₁-C₆)галогеналкокси, S(C₁-C₆)алкила, S(O)(C₁-C₆)алкила, S(O)₂(C₁-C₆)алкила, S(C₁-C₆)галогеналкила, S(O)(C₁-C₆)галогеналкила, S(O)₂(C₁-C₆)галогеналкила, (C₁-C₆)алкил-S(O)₂NH₂ и (C₁-C₆)галогеналкил-S(O)₂NH₂;

(C) R³ выбран из группы, состоящей из H, F, Cl, Br, I, CN, NH₂, NO₂, (C₁-C₆)алкила, (C₃-C₆)циклоалкила, (C₂-C₆)алкенила, (C₃-C₆)циклоалкенила, (C₂-C₆)алкинила, (C₁-C₆)алкокси, (C₁-C₆)галогеналкила, (C₃-C₆)галогенциклоалкила, (C₂-C₆)галогеналкенила, (C₃-C₆)галогенциклоалкенила, (C₁-C₆)галогеналкокси, S(C₁-C₆)алкила, S(O)(C₁-C₆)алкила, S(O)₂(C₁-C₆)алкила, S(C₁-C₆)галогеналкила, S(O)(C₁-C₆)галогеналкила, S(O)₂(C₁-C₆)галогеналкила, (C₁-C₆)алкил-S(O)₂NH₂ и (C₁-C₆)галогеналкил-S(O)₂NH₂;

(D) R⁴ выбран из группы, состоящей из H, F, Cl, Br, I, CN, NH₂, NO₂, (C₁-C₆)алкила, (C₃-C₆)циклоалкила, (C₂-C₆)алкенила, (C₃-C₆)циклоалкенила, (C₂-C₆)алкинила, (C₁-C₆)алкокси, (C₁-C₆)галогеналкила, (C₃-C₆)галогенциклоалкила, (C₂-C₆)галогеналкенила, (C₃-C₆)галогенциклоалкенила, (C₁-C₆)галогеналкокси, S(C₁-C₆)алкила, S(O)(C₁-C₆)алкила, S(O)₂(C₁-C₆)алкила, S(C₁-C₆)галогеналкила, S(O)(C₁-C₆)галогеналкила, S(O)₂(C₁-C₆)галогеналкила, (C₁-C₆)алкил-S(O)₂NH₂ и (C₁-C₆)галогеналкил-S(O)₂NH₂;

(E) R⁵ выбран из группы, состоящей из H, F, Cl, Br, I, CN, NH₂, NO₂, (C₁-C₆)алкила, (C₃-C₆)циклоалкила, (C₂-C₆)алкенила, (C₃-C₆)циклоалкенила, (C₂-C₆)алкинила, (C₁-C₆)алкокси, (C₁-C₆)галогеналкила, (C₃-C₆)галогенциклоалкила, (C₂-C₆)галогеналкенила, (C₃-C₆)галогенциклоалкенила, (C₁-C₆)галогеналкокси, S(C₁-C₆)алкила, S(O)(C₁-C₆)алкила, S(O)₂(C₁-C₆)алкила, S(C₁-C₆)галогеналкила, S(O)(C₁-C₆)галогеналкила, S(O)₂(C₁-C₆)галогеналкила, (C₁-C₆)алкил-S(O)₂NH₂ и (C₁-C₆)галогеналкил-S(O)₂NH₂;

(F) R⁶ выбран из группы, состоящей из H и (C₁-C₆)алкила;

(G) R⁷ выбран из группы, состоящей из H, F, Cl, Br и I;

(H) R⁸ выбран из группы, состоящей из F, Cl, Br и I;

(I) R⁹ выбран из группы, состоящей из H и (C₁-C₆)алкила;

(J) Q¹ выбран из группы, состоящей из O и S;

(K) Q² выбран из группы, состоящей из O и S;

(L) R¹⁰ выбран из группы, состоящей из H, (C₁-C₆)алкила, (C₂-C₆)алкенила, (C₁-C₆)галогеналкила, (C₁-C₆)алкил(C₁-C₆)алкокси, C(=O)(C₁-C₆)алкила и (C₁-C₆)алкоксиC(=O)(C₁-C₆)алкила;

(M) R¹¹ выбран из группы, состоящей из H, F, Cl, Br, I, CN, NH₂, NO₂, (C₁-C₆)алкила, (C₃-C₆)циклоалкила, (C₂-C₆)алкенила, (C₃-C₆)циклоалкенила, (C₂-C₆)алкинила, (C₁-C₆)алкокси, (C₁-C₆)галогеналкила, (C₃-C₆)галогенциклоалкила, (C₂-C₆)галогеналкенила, (C₃-C₆)галогенциклоалкенила, (C₁-C₆)галогеналкокси, S(C₁-C₆)алкила, S(O)(C₁-C₆)алкила, S(O)₂(C₁-C₆)алкила, S(C₁-C₆)галогеналкила, S(O)(C₁-C₆)галогеналкила, S(O)₂(C₁-C₆)галогеналкила, (C₁-C₆)алкил-S(O)₂NH₂ и (C₁-C₆)галогеналкил-S(O)₂NH₂;

(N) R¹² выбран из группы, состоящей из H, F, Cl, Br, I, CN, NH₂, NO₂, (C₁-C₆)алкила, (C₃-C₆)циклоалкила, (C₂-C₆)алкенила, (C₃-C₆)циклоалкенила, (C₂-C₆)алкинила, (C₁-C₆)алкокси, (C₁-C₆)галогеналкила, (C₃-C₆)галогенциклоалкила, (C₂-C₆)галогеналкенила, (C₃-C₆)галогенциклоалкенила, (C₁-C₆)галогеналкокси, S(C₁-C₆)алкила, S(O)(C₁-C₆)алкила, S(O)₂(C₁-C₆)алкила, S(C₁-C₆)галогеналкила, S(O)(C₁-C₆)галогеналкила, S(O)₂(C₁-C₆)галогеналкила, (C₁-C₆)алкил-S(O)₂NH₂ и (C₁-C₆)галогеналкил-S(O)₂NH₂;

(O) X¹ выбран из группы, состоящей из

(1) N,

(2) NO и

(3) CR¹³,

где R¹³ выбран из группы, состоящей из H, F, Cl, Br, I, CN, NH₂, NO₂, CHO, (C₁-C₆)алкила, (C₃-C₆)циклоалкила, (C₂-C₆)алкенила, (C₃-C₆)циклоалкенила, (C₂-C₆)алкинила, (C₁-C₆)алкокси, (C₁-C₆)галогеналкила, (C₃-C₆)галогенциклоалкила, (C₂-C₆)галогеналкенила, (C₃-C₆)галогенциклоалкенила, (C₁-C₆)галогеналкокси, S(C₁-C₆)алкила, S(O)(C₁-C₆)алкила, S(O)₂(C₁-C₆)алкила, S(C₁-C₆)галогеналкила, S(O)(C₁-C₆)галогеналкила, S(O)₂(C₁-C₆)галогеналкила, (C₁-C₆)алкил-S(O)₂NH₂, (C₁-C₆)галогеналкил-S(O)₂NH₂ и триазолила;

(P) X² выбран из группы, состоящей из

(1) N,

(2) NO и

(3) CR¹⁴,

где R¹⁴ выбран из группы, состоящей из H, F, Cl, Br, I, CN, NH₂, NO₂, (C₁-C₆)алкила, (C₃-C₆)циклоалкила, (C₂-C₆)алкенила, (C₃-C₆)циклоалкенила, (C₂-C₆)алкинила, (C₁-C₆)алкокси, (C₁-C₆)галогеналкила, (C₃-C₆)галогенциклоалкила, (C₂-C₆)галогеналкенила, (C₃-C₆)галогенциклоалкенила, (C₁-C₆)галогеналкокси, S(C₁-C₆)алкила, S(O)(C₁-C₆)алкила, S(O)₂(C₁-C₆)алкила, S(C₁-C₆)галогеналкила, S(O)(C₁-C₆)галогеналкила, S(O)₂(C₁-C₆)галогеналкила, (C₁-C₆)алкил-S(O)₂NH₂ и (C₁-C₆)галогеналкил-S(O)₂NH₂;

(Q) X³ выбран из группы, состоящей из N(R¹⁵)(замещенный или незамещенный фенил), N(R¹⁵)(замещенный или незамещенный гетероциклил) и замещенного или незамещенного гетероциклила,

(a) при этом указанный R¹⁵ выбран из группы, состоящей из H, (C₁-C₆)алкила, (C₂-C₆)алкенила, (C₂-C₆)алкинила, (C₁-C₆)галогеналкила, (C₁-C₆)алкил(C₁-C₆)алкокси, C(=O)(C₁-C₆)алкила и (C₁-C₆)алкоксиC(=O)(C₁-C₆)алкила,

(b) при этом указанные замещенный фенил и замещенный гетероциклил имеют один или более заместителей, выбранных из группы, состоящей из F, Cl, Br, I, H, CN, CHO, NHOH, NO, NO₂, OH, (C₁-C₆)алкокси, (C₁-C₆)алкила, (C₁-C₆)алкилфенила, (C₁-C₆)алкил-S(O)₂NH₂, (C₁-C₆)галогеналкокси, (C₁-C₆)галогеналкила, (C₁-C₆)галогеналкил-S(O)₂NH₂, (C₂-C₆)алкенила, (C₂-C₆)алкинила, (C₂-C₆)галогеналкенила, (C₃-C₆)циклоалкенила, (C₃-C₆)циклоалкила, (C₃-C₆)галогенциклоалкенила, (C₃-C₆)галогенциклоалкила, (C₁-C₆)алкил((C₁-C₆)алкил)(=NO(C₁-C₆)алкил), C(=NO(C₁-C₆)алкил)(C₁-C₆)алкила, C(O)(C₁-C₆)алкила, C(O)NH(C₁-C₆)алкила, C(O)NH-фенила, C(O)O(C₁-C₆)алкила, CH(=NO(C₁-C₆)алкил), имидазолила, N((C₁-C₆)алкил)(C(O)(C₁-C₆)алкил), N((C₁-C₆)алкил)(C(O)(C₁-C₆)алкил-O(C₁-C₆)алкил), N((C₁-C₆)алкил)(C(O)(C₁-C₆)галогеналкил), N((C₁-C₆)алкил)(C(O)O(C₁-C₆)алкил), N((C₁-C₆)алкил)₂, N(C(O)O(C₁-C₆)алкил)₂, N=CH-фенила, NH((C₁-C₆)алкилC(O)(C₁-C₆)алкил), NH(C(O)(C₁-C₆)алкил), NH(C(O)(C₂-C₆)алкенил), NH(C(O)(C₃-C₆)циклоалкил), NH(C₁-C₆)алкила, NH(C₁-C₆)алкенила, NH(C₁-C₆)алкинила, NH(C₁-C₆)алкилфенила, NH(S(O)₂(C₁-C₆)алкил), NH₂, NHC(O)(C₁-C₆)алкила, NHC(O)(C₁-C₆)алкилфенила, NHC(O)(C₁-C₆)алкилфенила, NHC(O)(C₁-C₆)галогеналкила, NHC(O)(C₂-C₆)алкенила, NH-C(O)O(C₁-C₆)алкила, оксазолила, фенила, пиразолила, пиридинила, S(=NCN)((C₁-C₆)алкил), S(C₁-C₆)алкила, S(C₁-C₆)галогеналкила, S(O)(=NCN)((C₁-C₆)алкил), S(O)(C₁-C₆)алкила, S(O)(C₁-C₆)галогеналкила, S(O)₂(C₁-C₆)алкила, S(O)₂(C₁-C₆)галогеналкила, SCN, тиазолила, тиенила и триазолила,

при этом каждый из алкокси, алкила, галогеналкокси, галогеналкила, алкенила, алкинила, галогеналкенила, циклоалкенила, циклоалкила, галогенциклоалкенила, галогенциклоалкила, имидазолила, фенила, пиразолила, пиридинила, тиазолила, тиенила и триазолила может быть необязательно замещен одним или более заместителями, выбранными из группы, состоящей из F, Cl, Br, I, CN, OH, NH(C₁-C₆)алкила, NH(C₃-C₆)циклоалкилCH₂O(C₁-C₆)алкила, NH(C₃-C₆)циклоалкилCH₂O(C₁-C₆)галогеналкила, NHCH₂(C₃-C₆)циклоалкила, NH₂, NO₂, оксо, (C₁-C₆)алкила, (C₁-C₆)алкила, (C₁-C₆)алкокси и C(O)O-(C₁-C₆)алкила; и

N-оксиды, приемлемые с точки зрения сельского хозяйства соли присоединения кислоты, производные солей, сольваты, сложноэфирные производные, кристаллические полиморфы, изотопы, разделенные стереоизомеры и таутомеры молекул формулы один.

Молекулы формулы один могут существовать в различных геометрических или оптических изомерных или различных таутомерных формах. Могут присутствовать один или более центров хиральности, в таком случае молекулы формулы один могут находиться в виде чистых энантиомеров, смесей энантиомеров, чистых диастереомеров или смесей диастереомеров. Специалистам в данной области техники будет понятно, что один стереоизомер может быть более активным, чем другие стереоизомеры. Отдельные стереоизомеры можно получать посредством известных процедур селективного синтеза, посредством традиционных процедур синтеза с применением разделенных исходных материалов или посредством традиционных процедур разделения. В молекуле могут присутствовать двойные связи, в таком случае соединения формулы один могут существовать в виде отдельных геометрических изомеров (цис или транс, E или Z) или смесей геометрических изомеров (цис и транс, E и Z). Могут присутствовать центры таутомеризации. Данное раскрытие охватывает все такие изомеры, таутомеры и их смеси во всех пропорциях.

В другом варианте осуществления молекулы формулы один, карбоксамидо и фенил, которые соединены с циклопропаном, находятся в R,R-конфигурации. Данный вариант осуществления можно применять в комбинации с другими вариантами осуществления R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷, R⁸, R⁹, R¹⁰, R¹¹, R¹², Q¹, Q², X¹, X² и X³.

В другом варианте осуществления R¹ выбран из группы, состоящей из H, F или Cl. Данный вариант осуществления можно применять в комбинации с другими вариантами осуществления R², R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷, R⁸, R⁹, R¹⁰, R¹¹, R¹², Q¹, Q², X¹, X² и X³.

В другом варианте осуществления R² выбран из группы, состоящей из H, F, Cl, Br, CH₃ и CF₃. Данный вариант осуществления можно применять в комбинации с другими вариантами осуществления R¹, R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷, R⁸, R⁹, R¹⁰, R¹¹, R¹², Q¹, Q², X¹, X² и X³.

В другом варианте осуществления R³ выбран из группы, состоящей из H, F, Cl, Br, CH₃, CF₃ и OCF₃. Данный вариант осуществления можно применять в комбинации с другими вариантами осуществления R¹, R², R⁴, R⁵, R⁶, R⁷, R⁸, R⁹, R¹⁰, R¹¹, R¹², Q¹, Q², X¹, X² и X³.

В другом варианте осуществления R⁴ выбран из группы, состоящей из H, F, Cl, Br, CH₃ и CF₃. Данный вариант осуществления можно применять в комбинации с другими вариантами осуществления R¹, R², R³, R⁵, R⁶, R⁷, R⁸, R⁹, R¹⁰, R¹¹, R¹², Q¹, Q², X¹, X² и X³.

В другом варианте осуществления R⁵ выбран из группы, состоящей из H и Cl. Данный вариант осуществления можно применять в комбинации с другими вариантами осуществления R¹, R², R³, R⁴, R⁶, R⁷, R⁸, R⁹, R¹⁰, R¹¹, R¹², Q¹, Q², X¹, X² и X³.

В другом варианте осуществления R⁶ представляет собой H. Данный вариант осуществления можно применять в комбинации с другими вариантами осуществления R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁷, R⁸, R⁹, R¹⁰, R¹¹, R¹², Q¹, Q², X¹, X² и X³.

В другом варианте осуществления R⁷ выбран из группы, состоящей из Cl и Br. Данный вариант осуществления можно применять в комбинации с другими вариантами осуществления R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁸, R⁹, R¹⁰, R¹¹, R¹², Q¹, Q², X¹, X² и X³.

В другом варианте осуществления R⁸ выбран из группы, состоящей из Cl и Br. Данный вариант осуществления можно применять в комбинации с другими вариантами осуществления R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷, R⁹, R¹⁰, R¹¹, R¹², Q¹, Q², X¹, X² и X³.

В другом варианте осуществления R⁹ представляет собой H. Данный вариант осуществления можно применять в комбинации с другими вариантами осуществления R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷, R⁸, R¹⁰, R¹¹, R¹², Q¹, Q², X¹, X² и X³.

В другом варианте осуществления R¹⁰ представляет собой H или CH₃. Данный вариант осуществления можно применять в комбинации с другими вариантами осуществления R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷, R⁸, R⁹, R¹¹, R¹², Q¹, Q², X¹, X² и X³.

В другом варианте осуществления R¹¹ выбран из группы, состоящей из H, F, Cl и CH₃. Данный вариант осуществления можно применять в комбинации с другими вариантами осуществления R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷, R⁸, R⁹, R¹⁰, R¹², Q¹, Q², X¹, X² и X³.

В другом варианте осуществления R¹² выбран из группы, состоящей из H и Cl. Данный вариант осуществления можно применять в комбинации с другими вариантами осуществления R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷, R⁸, R⁹, R¹⁰, R¹¹, Q¹, Q², X¹, X² и X³.

В другом варианте осуществления Q¹ представляет собой O. Данный вариант осуществления можно применять в комбинации с другими вариантами осуществления R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷, R⁸, R⁹, R¹⁰, R¹¹, R¹², Q², X¹, X² и X³.

В другом варианте осуществления Q² выбран из группы, состоящей из O и S. Данный вариант осуществления можно применять в комбинации с другими вариантами осуществления R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷, R⁸, R⁹, R¹⁰, R¹¹, R¹², Q¹, X¹, X² и X³.

В другом варианте осуществления X¹ выбран из группы, состоящей из N, NO и CR¹³. Данный вариант осуществления можно применять в комбинации с другими вариантами осуществления R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷, R⁸, R⁹, R¹⁰, R¹¹, R¹², Q¹, Q², X² и X³.

В другом варианте осуществления R¹³ выбран из группы, состоящей из H, F, Cl, Br, I, CN, CH₃, CF₃, OCH₃, OCF₃, SCH₃, S(O)CH₃, S(O)₂CH₃ и триазолила. Данный вариант осуществления можно применять в комбинации с другими вариантами осуществления R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷, R⁸, R⁹, R¹⁰, R¹¹, R¹², Q¹, Q², X² и X³.

В другом варианте осуществления X² выбран из группы, состоящей из N и CR¹⁴. Данный вариант осуществления можно применять в комбинации с другими вариантами осуществления R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷, R⁸, R⁹, R¹⁰, R¹¹, R¹², Q¹, Q², X¹ и X³.

В другом варианте осуществления R¹⁴ выбран из группы, состоящей из H, F, Cl и OCH₃. Данный вариант осуществления можно применять в комбинации с другими вариантами осуществления R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷, R⁸, R⁹, R¹⁰, R¹¹, R¹², Q¹, Q², X¹ и X³.

В другом варианте осуществления X³ выбран из группы, состоящей из

(1) ,

(2) ,

(3) ,

(4) ,

(5) ,

(6) ,

(7) ,

(8) ,

(9) ,

(10) ,

(11) ,

(12) ,

(13) и

(14) ,

где

(a) R¹⁵ выбран из группы, состоящей из H, (C₁-C₆)алкила, (C₂-C₆)алкенила, (C₂-C₆)алкинила, (C₁-C₆)галогеналкила, (C₁-C₆)алкил(C₁-C₆)алкокси, C(=O)(C₁-C₆)алкила и (C₁-C₆)алкоксиC(=O)(C₁-C₆)алкила;

(b) X⁴ выбран из группы, состоящей из

(i) N,

(ii) NO и

(iii) CR¹⁶,

где R¹⁶ выбран из группы, состоящей из H, F, Cl, Br, I, CN, NH₂, NO₂, CHO, (C₁-C₆)алкила, (C₃-C₆)циклоалкила, (C₂-C₆)алкенила, (C₃-C₆)циклоалкенила, (C₂-C₆)алкинила, (C₁-C₆)алкокси, (C₁-C₆)галогеналкила, (C₃-C₆)галогенциклоалкила, (C₂-C₆)галогеналкенила, (C₃-C₆)галогенциклоалкенила, (C₁-C₆)галогеналкокси, S(C₁-C₆)алкила, S(O)(C₁-C₆)алкила, S(O)₂(C₁-C₆)алкила, S(C₁-C₆)галогеналкила, S(O)(C₁-C₆)галогеналкила, S(O)₂(C₁-C₆)галогеналкила, CO(C₁-C₆)алкила, CH(=NO(C₁-C₆)алкил), C(=NO(C₁-C₆)алкил)(C₁-C₆)алкила, (C₁-C₆)алкил-S(O)₂NH₂ и (C₁-C₆)галогеналкил-S(O)₂NH₂,

при этом каждый из алкила, циклоалкила, алкенила, циклоалкенила, алкинила, алкокси, галогеналкила, галогенциклоалкила, галогеналкенила, галогенциклоалкенила и галогеналкокси может быть необязательно замещен одним или более заместителями, выбранными из группы, состоящей из F, Cl, Br, I, CN, OH, NH₂, NO₂, оксо, (C₁-C₆)алкила, (C₁-C₆)алкокси и C(O)O-(C₁-C₆)алкила;

(c) X⁵ выбран из группы, состоящей из

(i) N,

(ii) NO и

(iii) CR¹⁷,

где R¹⁷ выбран из группы, состоящей из H, F, Cl, Br, I, CN, NH₂, NO₂, (C₁-C₆)алкила, (C₃-C₆)циклоалкила, (C₂-C₆)алкенила, (C₃-C₆)циклоалкенила, (C₂-C₆)алкинила, (C₁-C₆)алкокси, (C₁-C₆)галогеналкила, (C₃-C₆)галогенциклоалкила, (C₂-C₆)галогеналкенила, (C₃-C₆)галогенциклоалкенила, (C₁-C₆)галогеналкокси, S(C₁-C₆)алкила, S(O)(C₁-C₆)алкила, S(O)₂(C₁-C₆)алкила, S(C₁-C₆)галогеналкила, S(O)(C₁-C₆)галогеналкила, S(O)₂(C₁-C₆)галогеналкила, C(O)O(C₁-C₆)алкила, (C₁-C₆)алкил-S(O)₂NH₂ и (C₁-C₆)галогеналкил-S(O)₂NH₂;

(d) X⁶ выбран из группы, состоящей из

(i) N,

(ii) NO и

(iii) CR¹⁸,

где R¹⁸ выбран из группы, состоящей из H, F, Cl, Br, I, CN, NO₂, OH, NH₂, SCN, CHO, (C₁-C₆)алкила, (C₂-C₆)алкенила, (C₂-C₆)алкинила, (C₁-C₆)галогеналкила, (C₁-C₆)алкокси, (C₁-C₆)галогеналкокси, NH(C₁-C₆)алкила, N((C₁-C₆)алкил)₂, S(C₁-C₆)алкила, S(O)(C₁-C₆)алкила, S(O)₂(C₁-C₆)алкила, S(C₁-C₆)галогеналкила, S(O)(C₁-C₆)галогеналкила, S(O)₂(C₁-C₆)галогеналкила, CO(C₁-C₆)алкила, CONH(C₁-C₆)алкила, NHCO(C₁-C₆)алкила, N(C₁-C₆)алкил-CO(C₁-C₆)алкила, NHCO(C₂-C₆)алкенила, NHCO(C₃-C₆)циклоалкила, NHCO(C₁-C₆)галогеналкила, N(C₁-C₆)алкил-CO(C₁-C₆)галогеналкила, NHCO(C₁-C₆)алкилфенила, NH-C(O)O(C₁-C₆)алкила, N(C₁-C₆)алкил-C(O)O(C₁-C₆)алкила, CH(=NO(C₁-C₆)алкил), C(=NO(C₁-C₆)алкил)(C₁-C₆)алкила, фенила, пиразолила, имидазолила и триазолила,

при этом каждый из алкила, алкенила, алкинила, галогеналкила, алкокси, галогеналкокси, галогенциклоалкила, циклоалкила, фенила, имидазолила и триазолила может быть необязательно замещен одним или более заместителями, выбранными из группы, состоящей из F, Cl, Br, I, CN, OH, NH₂, NO₂, оксо, (C₁-C₆)алкила, (C₁-C₆)алкокси и C(O)O-(C₁-C₆)алкила;

(e) X⁷ выбран из группы, состоящей из

(i) N,

(ii) NO и

(iii) CR¹⁹,

где R¹⁹ выбран из группы, состоящей из H, F, Cl, Br, I, CN, NH₂, NO₂, (C₁-C₆)алкила, (C₃-C₆)циклоалкила, (C₂-C₆)алкенила, (C₃-C₆)циклоалкенила, (C₂-C₆)алкинила, (C₁-C₆)алкокси, (C₁-C₆)галогеналкила, (C₃-C₆)галогенциклоалкила, (C₂-C₆)галогеналкенила, (C₃-C₆)галогенциклоалкенила, (C₁-C₆)галогеналкокси, S(C₁-C₆)алкила, S(O)(C₁-C₆)алкила, S(O)₂(C₁-C₆)алкила, S(C₁-C₆)галогеналкила, S(O)(C₁-C₆)галогеналкила, S(O)₂(C₁-C₆)галогеналкила, C(O)O(C₁-C₆)алкила, (C₁-C₆)алкил-S(O)₂NH₂ и (C₁-C₆)галогеналкил-S(O)₂NH₂;

(f) X⁸ выбран из группы, состоящей из

(i) N,

(ii) NO и

(iii) CR²⁰,

где R²⁰ выбран из группы, состоящей из H, F, Cl, Br, I, CN, NH₂, NO₂, (C₁-C₆)алкила, (C₃-C₆)циклоалкила, (C₂-C₆)алкенила, (C₃-C₆)циклоалкенила, (C₂-C₆)алкинила, (C₁-C₆)алкокси, (C₁-C₆)галогеналкила, (C₃-C₆)галогенциклоалкила, (C₂-C₆)галогеналкенила, (C₃-C₆)галогенциклоалкенила, (C₁-C₆)галогеналкокси, S(C₁-C₆)алкила, S(O)(C₁-C₆)алкила, S(O)₂(C₁-C₆)алкила, S(C₁-C₆)галогеналкила, S(O)(C₁-C₆)галогеналкила, S(O)₂(C₁-C₆)галогеналкила, C(O)O(C₁-C₆)алкила, (C₁-C₆)алкил-S(O)₂NH₂ и (C₁-C₆)галогеналкил-S(O)₂NH₂;

(g) R²¹ выбран из группы, состоящей из H, F, Cl, Br, I, CN, NH₂, NO₂, (C₁-C₆)алкила, (C₃-C₆)циклоалкила, (C₂-C₆)алкенила, (C₃-C₆)циклоалкенила, (C₂-C₆)алкинила, (C₁-C₆)алкокси, (C₁-C₆)галогеналкила, (C₃-C₆)галогенциклоалкила, (C₂-C₆)галогеналкенила, (C₃-C₆)галогенциклоалкенила, (C₁-C₆)галогеналкокси, S(C₁-C₆)алкила, S(O)(C₁-C₆)алкила, S(O)₂(C₁-C₆)алкила, S(C₁-C₆)галогеналкила, S(O)(C₁-C₆)галогеналкила, S(O)₂(C₁-C₆)галогеналкила, (C₁-C₆)алкил-S(O)₂NH₂, (C₁-C₆)галогеналкил-S(O)₂NH₂, фенила, пиридинила и тиенила,

при этом каждый из алкила, алкенила, алкинила, галогеналкила, алкокси, галогеналкокси, фенила, имидазолила и триазолила может быть необязательно замещен одним или более заместителями, выбранными из группы, состоящей из F, Cl, Br, I, CN, OH, NH₂, NO₂, оксо, (C₁-C₆)алкила, (C₁-C₆)алкокси и C(O)O-(C₁-C₆)алкила;

(h) R²² выбран из группы, состоящей из H, F, Cl, Br, I, CN, NH₂, NO₂, (C₁-C₆)алкила, (C₃-C₆)циклоалкила, (C₂-C₆)алкенила, (C₃-C₆)циклоалкенила, (C₂-C₆)алкинила, (C₁-C₆)алкокси, (C₁-C₆)галогеналкила, (C₃-C₆)галогенциклоалкила, (C₂-C₆)галогеналкенила, (C₃-C₆)галогенциклоалкенила, (C₁-C₆)галогеналкокси, S(C₁-C₆)алкила, S(O)(C₁-C₆)алкила, S(O)₂(C₁-C₆)алкила, S(C₁-C₆)галогеналкила, S(O)(C₁-C₆)галогеналкила, S(O)₂(C₁-C₆)галогеналкила, (C₁-C₆)алкил-S(O)₂NH₂, (C₁-C₆)галогеналкил-S(O)₂NH₂, фенила, пиридинила и тиенила,

при этом каждый из алкила, алкенила, алкинила, галогеналкила, алкокси, галогеналкокси, фенила, имидазолила и триазолила может быть необязательно замещен одним или более заместителями, выбранными из группы, состоящей из F, Cl, Br, I, CN, OH, NH₂, NO₂, оксо, (C₁-C₆)алкила, (C₁-C₆)алкокси и C(O)O-(C₁-C₆)алкила;

(i) R²³ выбран из группы, состоящей из H, F, Cl, Br, I, CN, NH₂, NO₂, (C₁-C₆)алкила, (C₃-C₆)циклоалкила, (C₂-C₆)алкенила, (C₃-C₆)циклоалкенила, (C₂-C₆)алкинила, (C₁-C₆)алкокси, (C₁-C₆)галогеналкила, (C₃-C₆)галогенциклоалкила, (C₂-C₆)галогеналкенила, (C₃-C₆)галогенциклоалкенила, (C₁-C₆)галогеналкокси, S(C₁-C₆)алкила, S(O)(C₁-C₆)алкила, S(O)₂(C₁-C₆)алкила, S(C₁-C₆)галогеналкила, S(O)(C₁-C₆)галогеналкила, S(O)₂(C₁-C₆)галогеналкила, (C₁-C₆)алкил-S(O)₂NH₂, (C₁-C₆)галогеналкил-S(O)₂NH₂, фенила, пиридинила и тиенила,

при этом каждый из алкила, алкенила, алкинила, галогеналкила, алкокси, галогеналкокси, фенила, имидазолила и триазолила может быть необязательно замещен одним или более заместителями, выбранными из группы, состоящей из F, Cl, Br, I, CN, OH, NH₂, NO₂, оксо, (C₁-C₆)алкила, (C₁-C₆)алкокси и C(O)O-(C₁-C₆)алкила;

(j) R²⁴ выбран из группы, состоящей из H, F, Cl, Br, I, CN, NH₂, NO₂, (C₁-C₆)алкила, (C₃-C₆)циклоалкила, (C₂-C₆)алкенила, (C₃-C₆)циклоалкенила, (C₂-C₆)алкинила, (C₁-C₆)алкокси, (C₁-C₆)галогеналкила, (C₃-C₆)галогенциклоалкила, (C₂-C₆)галогеналкенила, (C₃-C₆)галогенциклоалкенила, (C₁-C₆)галогеналкокси, S(C₁-C₆)алкила, S(O)(C₁-C₆)алкила, S(O)₂(C₁-C₆)алкила, S(C₁-C₆)галогеналкила, S(O)(C₁-C₆)галогеналкила, S(O)₂(C₁-C₆)галогеналкила, (C₁-C₆)алкил-S(O)₂NH₂, (C₁-C₆)галогеналкил-S(O)₂NH₂, фенила, пиридинила и тиенила,

при этом каждый из алкила, алкенила, алкинила, галогеналкила, алкокси, галогеналкокси, фенила, имидазолила и триазолила может быть необязательно замещен одним или более заместителями, выбранными из группы, состоящей из F, Cl, Br, I, CN, OH, NH₂, NO₂, оксо, (C₁-C₆)алкила, (C₁-C₆)алкокси и C(O)O-(C₁-C₆)алкила.

Данный вариант осуществления можно применять в комбинации с другими вариантами осуществления R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷, R⁸, R⁹, R¹⁰, R¹¹, R¹², Q¹, Q², X¹ и X².

В другом варианте осуществления X³ выбран из группы, состоящей из

(1) ,

(2) ,

(1) и

(2) .

Данный вариант осуществления можно применять в комбинации с другими вариантами осуществления R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷, R⁸, R⁹, R¹⁰, R¹¹, R¹², Q¹, Q², X¹ и X².

В другом варианте осуществления X³ указанный замещенный или незамещенный гетероциклил выбран из группы, состоящей из индолила, оксазолила, пиразинила, пиразолила, пиридазинила, пиридила, пиримидинила, тетразолила, тиадиазолила, тиазолила, тиенила, триазинила, [1,2,4]триазоло[1,5-c]пиримидинила, триазолила, 2,3-дигидрофталазин-1,4-дионила, индолинила и пиримидин-2,4(1H,3H)-дионила, при этом заместители выбраны из группы, состоящей из F, Cl, Br, I, H, CN, NH₂, NO₂, (C₁-C₆)алкокси, (C₁-C₆)алкила, (C₁-C₆)галогеналкокси, (C₁-C₆)галогеналкила, (C₂-C₆)галогеналкенила, (C₃-C₆)галогенциклоалкенила и (C₃-C₆)галогенциклоалкила. Данный вариант осуществления можно применять в комбинации с другими вариантами осуществления R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷, R⁸, R⁹, R¹⁰, R¹¹, R¹², Q¹, Q², X¹ и X².

В другом варианте осуществления X³ указанный замещенный или незамещенный гетероциклил выбран из группы, состоящей из индолинила, оксазолила, пиридила и тиадиазолила, при этом заместители выбраны из группы, состоящей из F, Cl, Br, I, H, CN, NO₂, NH₂, (C₁-C₆)алкокси, (C₁-C₆)алкила, (C₁-C₆)галогеналкокси, (C₁-C₆)галогеналкила, (C₂-C₆)галогеналкенила, (C₃-C₆)галогенциклоалкенила и (C₃-C₆)галогенциклоалкила. Данный вариант осуществления можно применять в комбинации с другими вариантами осуществления R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷, R⁸, R⁹, R¹⁰, R¹¹, R¹², Q¹, Q², X¹ и X².

В другом варианте осуществления X³ представляет собой N(R¹⁵)(замещенный или незамещенный фенил),

(a) при этом указанный R¹⁵ выбран из группы, состоящей из H и (C₁-C₆)алкила,

(b) при этом указанный замещенный фенил имеет один или более заместителей, выбранных из группы, состоящей из F, Cl, Br, I, CN, NO₂, NH₂, (C₁-C₆)алкокси, (C₁-C₆)алкила, (C₁-C₆)галогеналкокси, (C₁-C₆)галогеналкила, (C₂-C₆)галогеналкенила, (C₃-C₆)циклоалкенила, (C₃-C₆)циклоалкила, (C₃-C₆)галогенциклоалкенила и (C₃-C₆)галогенциклоалкила. Данный вариант осуществления можно применять в комбинации с другими вариантами осуществления R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷, R⁸, R⁹, R¹⁰, R¹¹, R¹², Q¹, Q², X¹ и X².

В другом варианте осуществления R¹⁵ выбран из группы, состоящей из H, CH₃, CH₂CH₃, CH₂CH₂CH₃, CH₂CH=CH₂, CH₂-C≡CH и CH₂CF₃. Данный вариант осуществления можно применять в комбинации с другими вариантами осуществления R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷, R⁸, R⁹, R¹⁰, R¹¹, R¹², Q¹, Q², X¹, X² и X³.

В другом варианте осуществления X⁴ выбран из группы, состоящей из N и CR¹⁶. Данный вариант осуществления можно применять в комбинации с другими вариантами осуществления R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷, R⁸, R⁹, R¹⁰, R¹¹, R¹², Q¹, Q², X¹, X² и X³.

В другом варианте осуществления R¹⁶ выбран из группы, состоящей из H, F, Cl, CN, NH₂, CH₃, CH₂CH₃ и CH₂(CH₃)₂. Данный вариант осуществления можно применять в комбинации с другими вариантами осуществления R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷, R⁸, R⁹, R¹⁰, R¹¹, R¹², Q¹, Q², X¹, X² и X³.

В другом варианте осуществления X⁵ выбран из группы, состоящей из N, NO и CR¹⁷. Данный вариант осуществления можно применять в комбинации с другими вариантами осуществления R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷, R⁸, R⁹, R¹⁰, R¹¹, R¹², Q¹, Q², X¹, X² и X³.

В другом варианте осуществления R¹⁷ выбран из группы, состоящей из H, F, Cl и CN, NH₂. Данный вариант осуществления можно применять в комбинации с другими вариантами осуществления R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷, R⁸, R⁹, R¹⁰, R¹¹, R¹², Q¹, Q², X¹, X² и X³.

В другом варианте осуществления X⁶ выбран из группы, состоящей из N, NO и CR¹⁸. Данный вариант осуществления можно применять в комбинации с другими вариантами осуществления R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷, R⁸, R⁹, R¹⁰, R¹¹, R¹², Q¹, Q², X¹, X² и X³.

В другом варианте осуществления R¹⁸ выбран из группы, состоящей из H, F, Cl, CN, NO₂, NH_2, CH₃, CF₃, OCH₃, OCHCF₂, OCF₃, SCH₃, S(O)CH₃, S(O)₂CH₃, C(O)NHCH₃ и NHC(O)CH₃. Данный вариант осуществления можно применять в комбинации с другими вариантами осуществления R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷, R⁸, R⁹, R¹⁰, R¹¹, R¹², Q¹, Q², X¹, X² и X³.

В другом варианте осуществления X⁷ представляет собой CR¹⁹. Данный вариант осуществления можно применять в комбинации с другими вариантами осуществления R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷, R⁸, R⁹, R¹⁰, R¹¹, R¹², Q¹, Q², X¹, X² и X³.

В другом варианте осуществления R¹⁹ выбран из группы, состоящей из H, F и NH₂. Данный вариант осуществления можно применять в комбинации с другими вариантами осуществления R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷, R⁸, R⁹, R¹⁰, R¹¹, R¹², Q¹, Q², X¹, X² и X³.

В другом варианте осуществления X⁸ представляет собой CR²⁰. Данный вариант осуществления можно применять в комбинации с другими вариантами осуществления R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷, R⁸, R⁹, R¹⁰, R¹¹, R¹², Q¹, Q², X¹, X² и X³.

В другом варианте осуществления R²⁰ выбран из группы, состоящей из H, F, Cl и CH₃. Данный вариант осуществления можно применять в комбинации с другими вариантами осуществления R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷, R⁸, R⁹, R¹⁰, R¹¹, R¹², Q¹, Q², X¹, X² и X³.

В другом варианте осуществления R²¹ представляет собой H. Данный вариант осуществления можно применять в комбинации с другими вариантами осуществления R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷, R⁸, R⁹, R¹⁰, R¹¹, R¹², Q¹, Q², X¹, X² и X³.

В другом варианте осуществления R²² представляет собой H. Данный вариант осуществления можно применять в комбинации с другими вариантами осуществления R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷, R⁸, R⁹, R¹⁰, R¹¹, R¹², Q¹, Q², X¹, X² и X³.

В другом варианте осуществления R²³ представляет собой H. Данный вариант осуществления можно применять в комбинации с другими вариантами осуществления R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷, R⁸, R⁹, R¹⁰, R¹¹, R¹², Q¹, Q², X¹, X² и X³.

В другом варианте осуществления R²⁴ представляет собой H. Данный вариант осуществления можно применять в комбинации с другими вариантами осуществления R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷, R⁸, R⁹, R¹⁰, R¹¹, R¹², Q¹, Q², X¹, X² и X³.

В другом варианте осуществления:

(A) каждый из R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R¹¹ и R¹² независимо выбран из группы, состоящей из H, F, Cl, Br, (C₁-C₆)алкила, (C₁-C₆)галогеналкила и (C₁-C₆)галогеналкокси;

(B) R⁶ и R⁹ представляют собой H;

(C) R⁷ выбран из группы, состоящей из Cl и Br;

(D) R⁸ выбран из группы, состоящей из Cl и Br;

(E) каждый из Q¹ и Q² независимо выбран из группы, состоящей из O и S;

(F) R¹⁰ представляет собой H;

(G) X¹ выбран из группы, состоящей из

(1) N,

(2) NO и

(3) CR¹³,

где R¹³ выбран из группы, состоящей из H, F, Cl, Br, I, CN, (C₁-C₆)алкила, (C₁-C₆)алкокси, (C₁-C₆)галогеналкила, (C₁-C₆)галогеналкокси, S(C₁-C₆)алкила, S(O)(C₁-C₆)алкила, S(O)₂(C₁-C₆)алкила и триазолила;

(H) X² выбран из группы, состоящей из

(1) N и

(2) CR¹⁴,

где R¹⁴ выбран из группы, состоящей из H, F, Cl и (C₁-C₆)алкокси;

(I) X³ выбран из группы, состоящей из

(1) ,

(2) ,

(1) и

(2) ,

где

(a) R¹⁵ выбран из группы, состоящей из H, (C₁-C₆)алкила, (C₂-C₆)алкенила и (C₁-C₆)галогеналкила;

(b) X⁴ выбран из группы, состоящей из

(i) N и

(ii) CR¹⁶,

где R¹⁶ выбран из группы, состоящей из H, F, Cl, CN, NH₂ и (C₁-C₆)алкила;

(c) X⁵ выбран из группы, состоящей из

(i) N,

(ii) NO и

(iii) CR¹⁷,

где R¹⁷ выбран из группы, состоящей из H, F, Cl, NH₂ и CN;

(d) X⁶ выбран из группы, состоящей из

(i) N,

(ii) NO и

(iii) CR¹⁸,

где R¹⁸ выбран из группы, состоящей из H, F, Cl, CN, NO₂, NH_2, (C₁-C₆)алкила, (C₁-C₆)галогеналкила, (C₁-C₆)алкокси, (C₁-C₆)галогеналкокси, S(C₁-C₆)алкила, S(O)(C₁-C₆)алкила, S(O)₂(C₁-C₆)алкила, CONH(C₁-C₆)алкила и NHCO(C₁-C₆)алкила;

(e) X⁷ представляет собой CR¹⁹,

где R¹⁹ выбран из группы, состоящей из H, NH₂ и F;

(f) X⁸ представляет собой CR²⁰,

где R²⁰ выбран из группы, состоящей из H, F, Cl, NH₂ и (C₁-C₆)алкила; и

(g) R²¹, R²², R²³ и R²⁴ представляют собой H.

В другом варианте осуществления:

(A) R¹ представляет собой H;

(B) R² выбран из группы, состоящей из H, Cl, Br, (C₁-C₆)алкила и (C₁-C₆)галогеналкила;

(C) R³ выбран из группы, состоящей из H, F, Cl, Br, (C₁-C₆)алкила, (C₁-C₆)галогеналкила и (C₁-C₆)галогеналкокси;

(D) R⁴ выбран из группы, состоящей из H, Cl, Br, (C₁-C₆)алкила и (C₁-C₆)галогеналкила;

(E) R⁵ выбран из группы, состоящей из H и Cl;

(F) R⁶ представляет собой H;

(G) R⁷ выбран из группы, состоящей из Cl и Br;

(H) R⁸ выбран из группы, состоящей из Cl и Br;

(I) R⁹ представляет собой H;

(J) Q¹ представляет собой O;

(K) Q² выбран из группы, состоящей из O и S;

(L) R¹⁰ представляет собой H;

(M) R¹¹ выбран из группы, состоящей из H, F, Cl и (C₁-C₆)алкила;

(N) R¹² выбран из группы, состоящей из H и Cl;

(O) X¹ выбран из группы, состоящей из

(1) N,

(2) NO и

(3) CR¹³,

где R¹³ выбран из группы, состоящей из H, F, Cl, Br, I, CN, (C₁-C₆)алкила, (C₁-C₆)алкокси, (C₁-C₆)галогеналкила, (C₁-C₆)галогеналкокси, S(C₁-C₆)алкила, S(O)(C₁-C₆)алкила, S(O)₂(C₁-C₆)алкила и триазолила;

(P) X² выбран из группы, состоящей из

(1) N и

(2) CR¹⁴,

где R¹⁴ выбран из группы, состоящей из H, F, Cl и (C₁-C₆)алкокси; и

(Q) X³ выбран из группы, состоящей из

(1) ,

(2) ,

(1) и

(2) ,

где

(a) R¹⁵ выбран из группы, состоящей из H, (C₁-C₆)алкила, (C₂-C₆)алкенила и (C₁-C₆)галогеналкила;

(b) X⁴ выбран из группы, состоящей из

(i) N и

(ii) CR¹⁶,

где R¹⁶ выбран из группы, состоящей из H, F, Cl, CN, NH₂ и (C₁-C₆)алкила;

(c) X⁵ выбран из группы, состоящей из

(i) N,

(ii) NO и

(iii) CR¹⁷,

где R¹⁷ выбран из группы, состоящей из H, F, Cl, NH₂ и CN;

(d) X⁶ выбран из группы, состоящей из

(i) N,

(ii) NO и

(iii) CR¹⁸,

где R¹⁸ выбран из группы, состоящей из H, F, Cl, CN, NO₂, NH₂, (C₁-C₆)алкила, (C₁-C₆)галогеналкила, (C₁-C₆)алкокси, (C₁-C₆)галогеналкокси, S(C₁-C₆)алкила, S(O)(C₁-C₆)алкила, S(O)₂(C₁-C₆)алкила, CONH(C₁-C₆)алкила и NHCO(C₁-C₆)алкила;

(e) X⁷ представляет собой CR¹⁹,

где R¹⁹ выбран из группы, состоящей из H, NH₂ и F;

(f) X⁸ представляет собой CR²⁰,

где R²⁰ выбран из группы, состоящей из H, F, Cl, NH₂ и (C₁-C₆)алкила; и

(g) R²¹, R²², R²³ и R²⁴ представляют собой H.

В другом варианте осуществления:

(A) R¹ выбран из группы, состоящей из H, F или Cl;

(B) R² выбран из группы, состоящей из H, F, Cl, Br, (C₁-C₆)алкила и (C₁-C₆)галогеналкила;

(C) R³ выбран из группы, состоящей из H, F, Cl, Br, (C₁-C₆)алкила, (C₁-C₆)галогеналкила и (C₁-C₆)галогеналкокси;

(D) R⁴ выбран из группы, состоящей из H, F, Cl, Br, (C₁-C₆)алкила и (C₁-C₆)галогеналкила;

(E) R⁵ выбран из группы, состоящей из H, F и Cl;

(F) R⁶ представляет собой H;

(G) R⁷ выбран из группы, состоящей из Cl и Br;

(H) R⁸ выбран из группы, состоящей из Cl и Br;

(I) R⁹ представляет собой H;

(J) Q¹ представляет собой O;

(K) Q² выбран из группы, состоящей из O и S;

(L) R¹⁰ представляет собой H;

(M) R¹¹ выбран из группы, состоящей из H, F, Cl и (C₁-C₆)алкила;

(N) R¹² выбран из группы, состоящей из H и Cl;

(O) X¹ представляет собой CR¹³,

где R¹³ выбран из группы, состоящей из H, F, Cl, Br, I, CN, (C₁-C₆)алкила, (C₁-C₆)алкокси, (C₁-C₆)галогеналкила и (C₁-C₆)галогеналкокси;

(P) X² представляет собой CR¹⁴,

где R¹⁴ выбран из группы, состоящей из H, F, Cl и (C₁-C₆)алкила, (C₁-C₆)алкокси, (C₁-C₆)галогеналкила и (C₁-C₆)галогеналкокси; и

(Q) X³ представляет собой

,

где

R¹⁵ выбран из группы, состоящей из H, (C₁-C₆)алкила, (C₂-C₆)алкенила и (C₁-C₆)галогеналкила;

X⁴ представляет собой CR¹⁶, где R¹⁶ выбран из группы, состоящей из H, F, Cl, NH_2, CN, NO₂, (C₁-C₆)алкила, (C₁-C₆)галогеналкила, (C₁-C₆)алкокси и (C₁-C₆)галогеналкокси;

X⁵ представляет собой CR¹⁷, где R¹⁷ выбран из группы, состоящей из H, F, Cl, NH_2, CN, NO₂, (C₁-C₆)алкила, (C₁-C₆)галогеналкила, (C₁-C₆)алкокси и (C₁-C₆)галогеналкокси;

X⁶ представляет собой CR¹⁸, где R¹⁸ выбран из группы, состоящей из H, F, Cl, NH_2, CN, NO₂, (C₁-C₆)алкила, (C₁-C₆)галогеналкила, (C₁-C₆)алкокси и (C₁-C₆)галогеналкокси;

X⁷ представляет собой CR¹⁹, где R¹⁹ выбран из группы, состоящей из H, F, Cl, NH_2, CN, NO₂, (C₁-C₆)алкила, (C₁-C₆)галогеналкила, (C₁-C₆)алкокси и (C₁-C₆)галогеналкокси;

X⁸ представляет собой CR²⁰, где R²⁰ выбран из группы, состоящей из H, F, Cl, CN, NH_2, NO₂, (C₁-C₆)алкила, (C₁-C₆)галогеналкила, (C₁-C₆)алкокси и (C₁-C₆)галогеналкокси.

Получение циклопропилкарбоновых кислот

Стильбены 1-1, где R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶ и R⁹ раскрыты ранее, можно обрабатывать основанием, таким как гидроксид натрия в присутствии источника карбена, такого как хлороформ или бромоформ, и катализатора межфазного переноса, такого как N-бензил-N,N-диэтилэтанаминия хлорид, в полярном протонном растворителе, таком как вода, при значениях температуры от приблизительно 0°C до приблизительно 40°C с получением диарилциклопропaнов 1-2, где R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷, R⁸ и R⁹ раскрыты ранее (схема 1, стадия a). Обработка диарилциклопропaнов 1-2 с помощью переходного металла, такого как хлорид рутения(III), в присутствии стехиометрического количества окислителя, такого как периодат натрия, в смеси растворителей, предпочтительно из воды, этилацетата и ацетонитрила, при значениях температуры от приблизительно 0°C до приблизительно 40°C может обеспечивать получение циклопропилкарбоновых кислот 1-3, где R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷, R⁸ и R⁹ раскрыты ранее (схема 1, стадия b).

Схема 1

Тиофенкарбонил 1.4-1, где R⁹ раскрыт ранее, можно обрабатывать алкоксибензилфосфонатом 2-2, где R¹, R², R⁴, R⁵ раскрыты ранее, в присутствии основания, такого как метоксид натрия, в полярном апротонном растворителе, таком как N,N-диметилформамид, при значениях температуры от приблизительно -10°C до приблизительно 80°C с получением стильбена 1.4-2, где R¹, R², R⁴, R⁵, R⁶ и R⁹ раскрыты ранее (схема 1.4, стадия a). Стильбен 1.4-2, где R¹, R², R⁴, R⁵, R⁶ и R⁹ раскрыты ранее, можно обрабатывать основанием, таким как гидроксид натрия, в присутствии источника карбена, такого как хлороформ или бромоформ, и катализатора межфазного переноса, такого как N-бензил-N,N-диэтилэтанаминия хлорид, в полярном протонном растворителе, таком как вода, при значениях температуры от приблизительно 0°C до приблизительно 40°C с получением тиофенциклопропана 1.4-3, где R¹, R², R⁴, R⁵, R⁶, R⁷, R⁸ и R⁹ раскрыты ранее (схема 1.4, стадия b). Обработка тиофенциклопропана 1.4-3 с помощью переходного металла, такого как хлорид рутения(III), в присутствии стехиометрического количества окислителя, такого как периодат натрия, в смеси растворителей, предпочтительно из воды, этилацетата и ацетонитрила, при значениях температуры от приблизительно 0°C до приблизительно 40°C может обеспечивать получение циклопропилкарбоновой кислоты 1-3, где R³ представляет собой (C₁-C₄)алкоксигруппу, и R¹, R², R⁴, R⁵, R⁶, R⁷, R⁸ и R⁹ раскрыты ранее (схема 1.4, стадия c).

Схема 1.4

Фенилкарбонилы 1.7-1, где R¹, R², R³, R⁴, R⁵ и R⁶ раскрыты ранее, можно обрабатывать алкоксифосфонатом 1.7-2 в присутствии основания, такого как гидрид натрия, в полярном апротонном растворителе, таком как тетрагидрофуран, при значениях температуры от приблизительно -10°C до приблизительно 40°C с получением стильбенов 1.7-3, где R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶ и R⁹ раскрыты ранее (схема 1.7, стадия a). Стильбены 1.7-3, где R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶ и R⁹ раскрыты ранее, можно обрабатывать восстанавливающим средством, таким как гидрид диизобутилалюминия (DIBAL), в полярном апротонном растворителе, таком как толуол, при значениях температуры от приблизительно -80°C до приблизительно 0°C с получением спиртов 1.7-4, где R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶ и R⁹ раскрыты ранее (схема 1.7, стадия b). Спирты 1.7-4, где R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶ и R⁹ раскрыты ранее, можно защищать путем обработки 3,4-дигидро-2H-пираном в присутствии кислотного катализатора, такого как п-толуолсульфоновая кислота, в полярном апротонном растворителе, таком как диэтиловый эфир, при значениях температуры от приблизительно 0°C до приблизительно 40°C с получением защищенных стильбенов 1.7-5, где R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶ и R⁹ раскрыты ранее (схема 1.7, стадия c). Защищенные стильбены 1.7-5, где R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶ и R⁹ раскрыты ранее, можно обрабатывать основанием, таким как гидроксид натрия, в присутствии источника карбена, такого как хлороформ или бромоформ, и катализатора межфазного переноса, такого как N-бензил-N,N-диэтилэтанаминия хлорид, в полярном протонном растворителе, таком как вода, при значениях температуры от приблизительно 0°C до приблизительно 40°C с получением циклопропанов 1.7-7, где R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷, R⁸ и R⁹ раскрыты ранее (схема 1.7, стадия d). Циклопропаны 1.7-6, где R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷, R⁸ и R⁹ раскрыты ранее, можно обрабатывать кислотой, такой как п-толуолсульфоновая кислота, в полярном протонном растворителе, таком как метанол, при значениях температуры от приблизительно 0°C до приблизительно 40°C с получением спиртов 1.7-7, где R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷, R⁸ и R⁹ раскрыты ранее (схема 1.7, стадия e). Обработка спиртов 1.7-7, где R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷, R⁸ и R⁹ раскрыты ранее, окислителем, таким как реагент Джонса, в полярном апротонном растворителе, таком как ацетон, при значениях температуры от приблизительно -10°C до приблизительно 40°C обеспечивает получение циклопропилкарбоновых кислот 1-3, где R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷, R⁸ и R⁹ раскрыты ранее (схема 1.7, стадия f).

Схема 1.7

Получение стильбенов

Стильбены 1-1 можно получать несколькими различными способами, указанными на схеме 2. Фенилкарбонилы 2-1, где R¹, R², R³, R⁴, R⁵ и R⁶ раскрыты ранее, можно обрабатывать алкоксибензилфосфонатами 2-2 в присутствии основания, такого как метоксид натрия, в полярном апротонном растворителе, таком как N,N-диметилформамид, при значениях температуры от приблизительно -10°C до приблизительно 30°C с последующим нагреванием до 40°C до приблизительно 80°C с получением стильбенов 1-1 (схема 2, стадия a).

Схема 2

Арилгалогениды 2-3, где R¹, R², R³, R⁴ и R⁵ раскрыты ранее, можно обрабатывать винилбензолами 2-4, где R⁶ и R⁹ раскрыты ранее, в присутствии катализатора на основе переходного металла, такого как ацетат палладия(II), и бисфосфинового лиганда, такого как 1,1′-бис(дифенилфосфино)ферроцен, в основном растворителе, таком как триэтиламин, при значениях температуры от приблизительно 60°C до приблизительно 100°C с получением стильбенов 1-1 (схема 2, стадия b). В качестве альтернативы, арилгалогениды 2-3 можно обрабатывать винилборонатами 2-5, где R⁶ и R⁹ раскрыты ранее, в присутствии катализатора на основе переходного металла, такого как тетракис(трифенилфосфин)палладий(0), и основания, такого как карбонат калия, в смеси растворителей, такой как 1,2-диметоксиэтан и вода, при значениях температуры от приблизительно 60°C до приблизительно 100°C с получением стильбенов 1-1 (схема 2, стадия c).

В еще одном варианте осуществления стильбены 1-1 можно также получать способом олефинирования Виттига (Chalal, M.; Vervandier-Fasseur, D.; Meunier, P.; Cattey, H.; Hierso, J.-C. Tetrahedron 2012, 68, 3899-3907), как указано на схеме 2.5. Фенилкарбонилы 2-1, где R¹, R², R³, R⁴ и R⁵, раскрыты ранее, и R⁶ представляет собой H, можно обрабатывать хлоридами алкоксибензилтрифенилфосфония 2.5-2 в присутствии основания, такого как н-бутиллитий, в полярном апротонном растворителе, таком как тетрагидрофуран, при значениях температуры от приблизительно -78°C до температуры окружающей среды с получением стильбенов 1-1 (схема 2.5, стадия a).

Схема 2.5

Получение циклопропиламидов

Циклопропиламиды 3-3, где R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷, R⁸, R⁹, R¹⁰, R¹¹, R¹², X¹, X² и Q² раскрыты ранее, и X³ раскрыт ранее и OH, можно получать путем обработки аминами или аминными солями 3-2, где R¹⁰, R¹¹, R¹², X¹, X², Q² и X³ раскрыты ранее, и активированными карбоновыми кислотами 3-1, где A представляет собой активирующую группу, и R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷, R⁸ и R⁹ раскрыты ранее, с основанием, таким как триэтиламин, диизопропилэтиламин, 4-метилморфолин, 4-диметиламинопиридин или пиридин, в безводном апротонном растворителе, таком как дихлорметан, тетрагидрофуран, 1,2-дихлорэтан, диметилформамид или любая их комбинация, при значениях температуры от приблизительно 0°C до приблизительно 120°C (схема 3, стадия a).

Активированные карбоновые кислоты 3-1 могут представлять собой галогенангидрид, такой как хлорангидрид, бромангидрид или фторангидрид; сложный эфир карбоновой кислоты, такой как пара-нитрофениловый сложный эфир, пентафторфениловый сложный эфир, этил-(гидроксиимино)цианоацетатный сложный эфир, метиловый сложный эфир, этиловый сложный эфир, бензиловый сложный эфир, N-гидроксисукцинимидиловый сложный эфир, гидроксибензотриазол-1-иловый сложный эфир или гидроксипиридилтриазол-1-иловый сложный эфир; O-ацилизомочевина; ангидрид кислоты или сложный тиоэфир. Хлорангидриды можно получать из соответствующих карбоновых кислот путем обработки дегидратирующим хлорирующим реагентом, таким как оксалилхлорид или тионилхлорид. Активированные сложные эфиры карбоновых кислот 3-1 можно получать из карбоновых кислот in situ с помощью соли урония, такой как гексафторфосфат 1-[бис(диметиламино)метилен]-1H-1,2,3-триазоло[4,5-b]пиридиний-3-оксида (HATU), гексафторфосфат O-(бензотриазол-1-ил)-N,N,N′,N′-тетраметилурония (HBTU) или гексафторфосфат (1-циано-2-этокси-2-оксоэтилиденаминоокси)диметиламиноморфолинокарбения (COMU). Активированные сложные эфиры карбоновых кислот 3-1 также можно получать из карбоновых кислот in situ с помощью соли фосфония, такой как гексафторфосфат бензотриазол-1-ил-окситрипирролидинофосфония (PyBop). Активированные сложные эфиры карбоновых кислот 3-1 также можно получать из карбоновых кислот in situ с помощью реагента для реакций сочетания, такого как 1-(3-диметиламинопропил)-3-этилкарбодиимид, пропилфосфоновый ангидрид или дициклогексилкарбодиимид, в присутствии или в отсутствие триазола, такого как моногидрат гидроксибензотриазола (HOBt) или 1-гидрокси-7-азабензотриазол (HOAt). O-ацилизомочевины можно получать с помощью дегидратирующего карбодиимида, такого как 1-(3-диметиламинопропил)-3-этилкарбодиимид или дициклогексилкарбодиимид. Активированные сложные эфиры карбоновых кислот 3-1 также можно получать из карбоновых кислот in situ с помощью реагента для реакций сочетания, такого как гексафторфосфат 2-хлор-1,3-диметилимидазолидиния (CIP), в присутствии триазола, такого как 1-гидрокси-7-азабензотриазол (HOAt).

Циклопропиламиды 3-3, содержащие сульфид, можно окислять до соответствующего сульфоксида или сульфона путем обработки приблизительно одним эквивалентом мета-хлорпероксибензойной кислоты (сульфоксид) в полярном апротонном растворителе, таком как дихлорметан, или приблизительно двумя эквивалентами мета-хлорпероксибензойной кислоты (сульфон) при значениях температуры от приблизительно 0°C до приблизительно 40°C. В качестве альтернативы, циклопропиламиды 3-3, содержащие сульфид, можно окислять до соответствующего сульфоксида или сульфона путем обработки одним эквивалентом пербората натрия в протонном растворителе, таком как уксусная кислота (сульфоксид), или двумя эквивалентами пербората натрия (сульфон). Окисление можно проводить при значениях температуры от приблизительно 40°C до приблизительно 100°C с применением приблизительно 1,5 эквивалента пербората натрия с получением хроматографически разделяемых смесей сульфоксид- и сульфонциклопропиламидов 3-3. В качестве альтернативы, циклопропиламиды 3-3, содержащие сульфид, можно окислять до соответствующего сульфилимина путем обработки приблизительно одним эквивалентом амина, такого как цианамид, приблизительно одним эквивалентом основания, такого как трет-бутоксид калия, и одним - двумя эквивалентами окислителя, такого как N-бромсукцинимид, в полярном протонном растворителе, таком как метанол, при значениях температуры от приблизительно 0°C до приблизительно 40°C. Сульфилимин можно дополнительно окислять до соответствующего сульфоксимина путем обработки приблизительно одним эквивалентом мета-хлорпероксибензойной кислоты и приблизительно двумя эквивалентами карбоната калия в смеси растворителей, такой как смесь 2:1:1 этанол:дихлорметан:вода, при значениях температуры от приблизительно 0°C до приблизительно 40°C.

Циклопропиламиды 3-3, где X¹, X², X⁴, X⁵, X⁶, X⁷ или X⁸ представляет собой N, можно окислять до соответствующего N-оксида путем обработки приблизительно одним эквивалентом мета-хлорпероксибензойной кислоты в полярном апротонном растворителе, таком как дихлорметан, при значениях температуры от приблизительно 0°C до приблизительно 40°C.

Циклопропиламиды 3-3, где R³ представляет собой NO₂, можно восстанавливать до соответствующего NH₂ путем обработки источником кислоты, таким как хлорид аммония, и железом в полярном протонном растворителе, таком как метанол, вода или любая их комбинация, при значениях температуры от приблизительно 20°C до приблизительно 60°C.

Амины или аминные соли 3-2, где Q² представляет собой O, можно непосредственно обрабатывать источником серы, таким как пентасульфид фосфора или 2,4-бис(4-метоксифенил)-1,3,2,4-дитиадифосфетан-2,4-дисульфид (реагент Лоуссона) с добавками, такими как 1,1,1,3,3,3-гексаметилдисилоксан, или без них в апротонном растворителе, выбранном из тетрагидрофурана, дихлорметана, хлороформа, толуола или пиридина, при значениях температуры от приблизительно 40ºC до приблизительно 120ºC с получением аминов или аминных солей 3-2, где Q² представляет собой S.

Схема 3

Циклопропиламиды 4-3, где R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷, R⁸, R⁹, Q¹, R¹⁰, R¹¹, R¹², X¹, X² и X³ раскрыты ранее, можно получать путем обработки аминами или аминными солями 4-2, где X³ раскрыт ранее, и активированными карбоновыми кислотами 4-1, где A представляет собой активирующую группу, и R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷, R⁸, R⁹, Q¹, R¹⁰, R¹¹, R¹², X¹ и X² раскрыты ранее, с основанием, таким как триэтиламин, диизопропилэтиламин, 4-метилморфолин, 4-диметиламинопиридин или пиридин, в безводном апротонном растворителе, таком как дихлорметан, тетрагидрофуран, 1,2-дихлорэтан, диметилформамид или любая их комбинация, при значениях температуры от приблизительно 0°C до приблизительно 120°C (схема 4, стадия a).

Активированные карбоновые кислоты 4-1 могут представлять собой галогенангидрид, такой как хлорангидрид, бромангидрид или фторангидрид; сложный эфир карбоновой кислоты, такой как п-нитрофениловый сложный эфир, пентафторфениловый сложный эфир, этил-(гидроксиимино)цианоацетатный сложный эфир, метиловый сложный эфир, этиловый сложный эфир, бензиловый сложный эфир, N-гидроксисукцинимидиловый сложный эфир, гидроксибензотриазол-1-иловый сложный эфир или гидроксипиридилтриазол-1-иловый сложный эфир; O-ацилизомочевина; ангидрид кислоты или сложный тиоэфир. Хлорангидриды можно получать из соответствующих карбоновых кислот путем обработки дегидратирующим хлорирующим реагентом, таким как оксалилхлорид или тионилхлорид. Активированные сложные эфиры карбоновых кислот 4-1 можно получать из карбоновых кислот in situ с помощью соли урония, такой как гексафторфосфат 1-[бис(диметиламино)метилен]-1H-1,2,3-триазоло[4,5-b]пиридиний-3-оксида (HATU), гексафторфосфат O-(бензотриазол-1-ил)-N,N,N′,N′-тетраметилурония (HBTU) или гексафторфосфат (1-циано-2-этокси-2-оксоэтилиденаминоокси)диметиламиноморфолинокарбения (COMU). Активированные сложные эфиры карбоновых кислот 4-1 также можно получать из карбоновых кислот in situ с помощью соли фосфония, такой как гексафторфосфат бензотриазол-1-ил-окситрипирролидинофосфония (PyBop). Активированные сложные эфиры карбоновых кислот 4-1 также можно получать из карбоновых кислот in situ с помощью реагента для реакций сочетания, такого как 1-(3-диметиламинопропил)-3-этилкарбодиимид, пропилфосфоновый ангидрид или дициклогексилкарбодиимид, в присутствии или в отсутствие триазола, такого как моногидрат гидроксибензотриазола (HOBt) или 1-гидрокси-7-азабензотриазол (HOAt). O-ацилизомочевины можно получать с помощью дегидратирующего карбодиимида, такого как 1-(3-диметиламинопропил)-3-этилкарбодиимид или дициклогексилкарбодиимид. Активированные сложные эфиры карбоновых кислот 4-1 также можно получать из карбоновых кислот in situ с помощью реагента для реакций сочетания, такого как гексафторфосфат 2-хлор-1,3-диметилимидазолидиния (CIP), в присутствии триазола, такого как 1-гидрокси-7-азабензотриазол (HOAt).

Схема 4

Циклопропиламиды 5-2, где R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷, R⁸, R⁹, Q¹, R¹⁰, R¹¹, R¹², X¹, X², Q², R¹⁵, X⁴, X⁵, X⁶, X⁷ и X⁸ раскрыты ранее, можно получать путем обработки аминов 5-1, где R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷, R⁸, R⁹, Q¹, R¹⁰, R¹¹, R¹², X¹, X², Q², R¹⁵, X⁴, X⁵, X⁶, X⁷ и X⁸ раскрыты ранее, с помощью метилирующего средства, такого как метилбороновая кислота, и катализатора на основе меди, такого как ацетат меди, в присутствии представляющего собой амин апротонного основания, такого как пиридин, в растворителе, таком как 1,4-диоксан, при температуре, составляющей приблизительно 110°C (схема 5, стадия a).

Циклопропиламиды 5-4, где R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷, R⁸, R⁹, Q¹, R¹⁰, R¹¹, R¹², X¹, X², Q², R¹⁵, X⁴, X⁵, X⁶, X⁷ и X⁸ раскрыты ранее, и L представляет собой (C₁-C₆)алкил, (C₂-C₆)алкенил, (C₃-C₆)циклоалкил, (C₁-C₆)галогеналкил, (C₁-C₆)алкилфенил и (C₁-C₆)алкокси, при этом каждый из алкила, алкенила, циклоалкила, галогеналкила и фенила может быть необязательно замещен одним или более заместителями, выбранными из F, Cl, Br, I, CN, OH, NH₂, NO₂, оксо, (C₁-C₆)алкила, (C₁-C₆)алкокси и C(O)O(C₁-C₆)алкила, можно получать путем обработки аминов 5-1, где R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷, R⁸, R⁹, Q¹, R¹⁰, R¹¹, R¹², X¹, X², Q², R¹⁵, X⁴, X⁵, X⁶, X⁷ и X⁸ раскрыты ранее, или аминов 5-2, где R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷, R⁸, R⁹, Q¹, R¹⁰, R¹¹, R¹², X¹, X², Q², R¹⁵, X⁴, X⁵, X⁶, X⁷ и X⁸ раскрыты ранее, и активированных карбоновых кислот 5-3, где A представляет собой активирующую группу, и L раскрыт ранее, основанием, таким как триэтиламин, диизопропилэтиламин, 4-метилморфолин, 4-диметиламинопиридин или пиридин, в безводном апротонном растворителе, таком как дихлорметан, тетрагидрофуран, 1,2-дихлорэтан, N,N-диметилформамид или любая их комбинация, при значениях температуры от приблизительно 0°C до приблизительно 120°C (схема 5, стадии b и c).

Активированные карбоновые кислоты 5-3 могут представлять собой галогенангидрид, такой как хлорангидрид, бромангидрид или фторангидрид; сложный эфир карбоновой кислоты, такой как п-нитрофениловый сложный эфир, пентафторфениловый сложный эфир, этил-(гидроксиимино)цианоацетатный сложный эфир, метиловый сложный эфир, этиловый сложный эфир, бензиловый сложный эфир, N-гидроксисукцинимидиловый сложный эфир, гидроксибензотриазол-1-иловый сложный эфир или гидроксипиридилтриазол-1-иловый сложный эфир; O-ацилизомочевина; ангидрид кислоты или сложный тиоэфир. Хлорангидриды можно получать из соответствующих карбоновых кислот путем обработки дегидратирующим хлорирующим реагентом, таким как оксалилхлорид или тионилхлорид. Активированные сложные эфиры карбоновых кислот 5-3 можно получать из карбоновых кислот in situ с помощью соли урония, такой как гексафторфосфат 1-[бис(диметиламино)метилен]-1H-1,2,3-триазоло[4,5-b]пиридиний-3-оксида (HATU), гексафторфосфат O-(бензотриазол-1-ил)-N,N,N′,N′-тетраметилурония (HBTU) или гексафторфосфат (1-циано-2-этокси-2-оксоэтилиденаминоокси)диметиламиноморфолинокарбения (COMU). Активированные сложные эфиры карбоновых кислот 5-3 также можно получать из карбоновых кислот in situ с помощью соли фосфония, такой как гексафторфосфат бензотриазол-1-ил-окситрипирролидинофосфония (PyBop). Активированные сложные эфиры карбоновых кислот 5-3 также можно получать из карбоновых кислот in situ с помощью реагента для реакций сочетания, такого как 1-(3-диметиламинопропил)-3-этилкарбодиимид или дициклогексилкарбодиимид, в присутствии триазола, такого как моногидрат гидроксибензотриазола (HOBt) или 1-гидрокси-7-азабензотриазол (HOAt). O-ацилизомочевины можно получать с помощью дегидратирующего карбодиимида, такого как 1-(3-диметиламинопропил)-3-этилкарбодиимид или дициклогексилкарбодиимид. Активированные сложные эфиры карбоновых кислот 5-3 также можно получать из карбоновых кислот in situ с помощью реагента для реакций сочетания, такого как гексафторфосфат 2-хлор-1,3-диметилимидазолидиния (CIP), в присутствии триазола, такого как 1-гидрокси-7-азабензотриазол (HOAt). Активированные сложные эфиры карбоновых кислот 5-3 также можно получать из карбоновых кислот in situ с помощью реагента для реакций сочетания, такого как 2,4,6-трипропил-1,3,5,2,4,6-триоксатрифосфинана 2,4,6-триоксид (T3P^®), в присутствии основания, такого как пиридин.

Схема 5

Циклопропиламиды 6-3, где R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷, R⁸, R⁹, Q¹, R¹⁰, R¹¹, R¹², X¹, X², Q², R¹⁵, X⁵, X⁶, X⁷ и X⁸ раскрыты ранее, можно получать путем обработки альдегидов или кетонов 6-1, где R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷, R⁸, R⁹, Q¹, R¹⁰, R¹¹, R¹², X¹, X², Q², R¹⁵, X⁵, X⁶, X⁷ и X⁸ раскрыты ранее, и гидроксиламинов 6-2, при этом каждый алкил может быть необязательно замещен одним или более заместителями, выбранными из F, Cl, Br, I, CN, OH, NH₂, NO₂, оксо, (C₁-C₆)алкила, (C₁-C₆)алкокси и C(O)O(C₁-C₆)алкила, кислотой, такой как уксусная кислота, или без нее в полярном апротонном растворителе, таком как этанол, при значениях температуры от приблизительно 0°C до приблизительно 80°C (схема 6, стадия a).

Схема 6

Циклопропиламиды 7-3, где R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷, R⁸, R⁹, Q¹, R¹⁰, R¹¹, R¹², X¹, X², Q², R¹⁵, X⁴, X⁵, X⁷ и X⁸ раскрыты ранее, можно получать путем обработки альдегидов или кетонов 7-1, где R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷, R⁸, R⁹, Q¹, R¹⁰, R¹¹, R¹², X¹, X², Q², R¹⁵, X⁴, X⁵, X⁷ и X⁸ раскрыты ранее, и гидроксиламинов 7-2, при этом каждый алкил может быть необязательно замещен одним или более заместителями, выбранными из F, Cl, Br, I, CN, OH, NH₂, NO₂, оксо, (C₁-C₆)алкила, (C₁-C₆)алкокси и C(O)O(C₁-C₆)алкила, кислотой, такой как уксусная кислота, или без нее в полярном апротонном растворителе, таком как этанол, при значениях температуры от приблизительно 0ºC до приблизительно 80ºC (схема 7, стадия a).

Схема 7

Циклопропиламиды 8-3, где R¹, R², R⁴, R⁵, R⁶, R⁷, R⁸, R⁹, Q¹, R¹⁰, R¹¹, R¹², X¹, X², X³ и Q² раскрыты ранее, можно получать путем обработки арилбромида 8-1, где R¹, R², R⁴, R⁵, R⁶, R⁷, R⁸, R⁹, Q¹, R¹⁰, R¹¹, R¹², X¹, X², X³ и Q² раскрыты ранее, и (C₁-C₆)алкенил- или (C₁-C₆)алкинилстаннана 8-2, где каждая алкенильная или алкинильная группа может быть необязательно замещена одним или более заместителями, выбранными из F и SiMe₃, источником палладия, таким как дихлорид бис(трифенилфосфин)палладия(II), в апротонном растворителе, таком как 1,4-диоксан, при значениях температуры от приблизительно 20°C до приблизительно 120°C (схема 8, стадия a).

Циклопропиламиды 8-3, где (C₁-C₆)алкинил представляет собой триметилсилилалкин, можно обрабатывать источником фторида, таким как фторид калия, в полярном растворителе, таком как дихлорметан, метанол или их комбинация, при значениях температуры от приблизительно 0°C до приблизительно 50°C с получением циклопропиламида 8-3, где (C₁-C₆)алкинил представляет собой CCH.

Схема 8

Циклопропиламиды 9-3, где R¹, R², R³, R⁵, R⁶, R⁷, R⁸, R⁹, Q¹, R¹⁰, R¹¹, R¹², X¹, X², X³ и Q² раскрыты ранее, можно получать путем обработки арилбромида 9-1, где R¹, R², R³, R⁵, R⁶, R⁷, R⁸, R⁹, Q¹, R¹⁰, R¹¹, R¹², X¹, X², X³ и Q² раскрыты ранее, и (C₁-C₆)алкенил- или (C₁-C₆)алкинилстаннана 9-2, где каждая алкенильная или алкинильная группа может быть необязательно замещена одним или более заместителями, выбранными из F и SiMe₃, источником палладия, таким как дихлорид бис(трифенилфосфин)палладия(II), в апротонном растворителе, таком как 1,4-диоксан, при значениях температуры от приблизительно 20ºC до приблизительно 120ºC (схема 9, стадия a).

Циклопропиламиды 9-3, где (C₁-C₆)алкинил представляет собой триметилсилилалкин, можно обрабатывать источником фторида, таким как фторид калия, в полярном растворителе, таком как дихлорметан, метанол или их комбинация, при значениях температуры от приблизительно 0ºC до приблизительно 50ºC с получением циклопропиламида 9-3, где (C₁-C₆)алкинил представляет собой CCH.

Схема 9

Циклопропиламиды 10-3, где R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷, R⁸, R⁹, Q¹, R¹⁰, R¹¹, R¹², X¹, X², X⁴, X⁵, X⁶, X⁷ и X⁸ раскрыты ранее, можно получать путем обработки первичных амидов 10-1, где R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷, R⁸, R⁹, Q¹, R¹⁰, R¹¹, R¹², X¹ и X² раскрыты ранее, и арилбромидов 10-2, где X⁴, X⁵, X⁶, X⁷ и X⁸ раскрыты ранее, катализатором на основе палладия, таким как трис(дибензилиденацетон)дипалладий(0), фосфиновым лигандом, таким как 4,5-бис(дифенилфосфино)-9,9-диметилксантен, и неорганическим основанием, таким как карбонат цезия, в апротонном растворителе, таком как 1,4-диоксан, при значениях температуры от приблизительно 60°C до приблизительно 80°C (схема 10, стадия a).

Схема 10

Циклопропиламиды 11-3, где R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷, R⁸, R⁹, Q¹, R¹⁰, R¹¹, R¹², X¹, X², X⁴, X⁵, X⁶, X⁷ и X⁸ раскрыты ранее, можно получать путем обработки соединения 11-1, где R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷, R⁸, R⁹, Q¹, R¹⁰, R¹¹, R¹², X¹, X², X⁴, X⁵, X⁶, X⁷ и X⁸ раскрыты ранее, металлом, таким как палладий на угле, в присутствии восстанавливающего средства, такого как газообразный водород, в растворителе, таком как этилацетат, или металлом, таким как железо, в присутствии восстанавливающего средства, такого как хлорид аммония, в смеси растворителей, такой как смесь метанола и воды, при температуре от приблизительно 25°C до приблизительно 60°C (схема 11, стадия a). В качестве альтернативы, циклопропиламиды 11-3, где R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷, R⁸, R⁹, Q¹, R¹⁰, R¹¹, R¹², X¹, X², X⁴, X⁵, X⁶, X⁷ и X⁸ раскрыты ранее, можно получать путем обработки соединения 11-2, где R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷, R⁸, R⁹, Q¹, R¹⁰, R¹¹, R¹², X¹, X², X⁴, X⁵, X⁶, X⁷ и X⁸ раскрыты ранее, раствором безводной кислоты, таким как хлористоводородная кислота в 1,4-диоксане и дихлорметане, при температуре приблизительно 25°C (схема 11, стадия b).

Схема 11

Циклопропиламиды 12-3, где R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷, R⁸, R⁹, Q¹, R¹⁰, R¹¹, R¹², X¹, X², Q², R¹⁵, X⁴, X⁵, X⁶, X⁷ и X⁸ раскрыты ранее, и L² представляет собой (C₁-C₆)алкенильную или (C₁-C₆)алкинильную группу, при этом каждая алкенильная или алкинильная группа может быть необязательно замещена одним или более заместителями, выбранными из F, Cl и (C₁-C₆)алкила, можно получать путем обработки арилгалогенидов 12-1, где R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷, R⁸, R⁹, Q¹, R¹⁰, R¹¹, R¹², X¹, X², Q², R¹⁵, X⁴, X⁵, X⁶, X⁷ и X⁸ раскрыты ранее, станнаном, таким как соединение 12-2, где L² раскрыт ранее, в присутствии катализатора на основе металла, такого как дихлорид бис(трифенилфосфин)палладия(II), в апротонном растворителе, таком как 1,4-диоксан, при температуре, составляющей приблизительно 90°C (схема 12, стадия a).

Схема 12

В некоторых вариантах осуществления соединение 1-3 можно получать из α,β-ненасыщенного альдегида 13-1, где R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶ и R⁹ описаны ранее. Специалисту в данной области техники будет понятно, что соединение 13-1 можно синтезировать посредством альдольной конденсации (смотрите Yoshikawa, M.; Kamei, T. международная заявка PCT 2010123006, 2010 г.) соответствующим образом замещенного, коммерчески доступного альдегида и ацетальдегида. Обработка соединения 13-1 с помощью (C₁-C₆)алкилортоформиата в присутствии кислоты, pH которой составляет 0-5, такой как бромистоводородная кислота, N-бромсукцинимид, хлористоводородная кислота, N-хлорсукцинимид и п-толуолсульфонат пиридиния (PPTS), в (C₁-C₆)алканольном растворителе при температуре от 0°C до температуры окружающей среды и под давлением окружающей среды обеспечивает получение ацеталя 13-2, где R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶ и R⁹ раскрыты ранее, и R^a представляет собой (C₁-C₆)алкил, или R^a и R^a, взятые вместе, могут образовывать циклический ацеталь (схема 13, стадия a). Ацеталь 13-2 можно превращать в циклопропилацеталь 13-3, где R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷, R⁸, R⁹ и R^a раскрыты ранее, путем обработки источником карбена, таким как галоформ, например, бромоформ или хлороформ, в присутствии неорганического основания, такого как гидроксид натрия или калия или карбонат натрия или калия, и катализатора межфазного переноса, такого как хлорид бензилтриэтиламмония, бромид (−)-N-додецил-N-метилэфедриния, бромид тетраметиламмония, бромид тетрапропиламмония, тетрафторборат тетрабутиламмония, хлорид тетраметиламмония или гексафторфосфат тетрабутиламмония, при температуре от приблизительно температуры окружающей среды до температуры ниже точки кипения галоформа (схема 13, стадия b). Предупреждение. Стадия B представляет собой экзотермическую реакцию, и при проведении данной реакции следует выполнять тщательный контроль экзотермического эффекта. Циклопропилацеталь 13-3 можно превращать в альдегид 13-4, где R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷, R⁸ и R⁹ раскрыты ранее, в полярном растворителе, выбранном из группы, состоящей из ацетона, ацетонитрила, метанола, этанола, нитрометана, N,N-диметилформамида, диметилсульфоксида, этилацетата, тетрагидрофурана и 1,4-диоксана, в присутствии водной минеральной кислоты, выбранной из группы, состоящей из азотной кислоты, хлористоводородной кислоты, бромистоводородной кислоты и серной кислоты (схема 5, стадия c), при температуре окружающей среды. Циклопропильную кислоту 1-3, где R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷, R⁸ и R⁹ раскрыты ранее, можно получать окислением альдегида 13-4 окислителями, такими как перманганат натрия или перманганат калия, или при условиях окисления Пинника в полярном апротонном растворителе, выбранном из группы, состоящей из ацетона, ацетонитрила, N,N-диметилформамида, диметилсульфоксида, этилацетата, тетрагидрофурана и 1,4-диоксана, при температуре от приблизительно 0°C до приблизительно температуры окружающей среды (схема 13, стадия d). Следует придерживаться стандартных мер безопасности, поскольку при проведении данной реакции может возникать экзотермический эффект.