НОВЫЕ СОЕДИНЕНИЯ НА ОСНОВЕ ОКСАДИАЗОЛА ДЛЯ КОНТРОЛЯ ФИТОПАТОГЕННЫХ ГРИБОВ ИЛИ ПРЕДУПРЕЖДЕНИЯ ПОРАЖЕНИЯ ИМИ Российский патент 2024 года по МПК C07D271/06 C07D401/12 C07D403/12 C07D413/12 C07D419/12 A01N43/836 A01P3/00 

ОБЛАСТЬ ТЕХНИКИ, К КОТОРОЙ ОТНОСИТСЯ ИЗОБРЕТЕНИЕ

Настоящее изобретение относится к новым соединениям на основе оксадиазола, пригодным для борьбы с фитопатогенными грибами, к их комбинации и к композиции, содержащей новые соединения на основе оксадиазола. Настоящее изобретение также относится к способу контроля фитопатогенных грибов или предупреждения поражения ими.

ПРЕДПОСЫЛКИ К СОЗДАНИЮ ИЗОБРЕТЕНИЯ

Оксадиазолы были ранее раскрыты в литературе. Например, в JPS 5665881, JPS 63162680, JPS 6296480, JPS 6051188, WO 2005051932, EP 3165093, EP 3167716, EP 3165093, WO 2017076740, WO 2017102006, WO 2017110861, WO 2017110862, WO 2017110864, WO 2017157962, WO 2017174158, WO 2017198852, WO 2017207757, WO 2017211650, WO 2017211652, WO 2017220485, WO 2017072247, WO 2017076742, WO 2017076757, WO 2017076935, WO 2018015447, WO 2018065414, WO 2018118781, WO 2018187553 и WO 2018202491 были раскрыты различные оксадиазолы.

Соединения на основе оксадиазола, описанные в вышеуказанной литературе, характеризуются недостатками в определенных аспектах, такими как то, что они демонстрируют узкий диапазон применения и то, что они не обладают удовлетворительной фунгицидной активностью, в частности, при низких дозах применения.

Следовательно, целью настоящего изобретения является обеспечение соединений, обладающих улучшенной/усиленной активностью и/или более широким спектром активности в отношении фитопатогенных грибов.

Эта цель достигается путем применения соединения формулы (I) по настоящему изобретению для контроля фитопатогенных грибов или предупреждения поражения ими.

КРАТКОЕ ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

Настоящее изобретение относится к соединению формулы (I),

Формула (I),

где R¹, L¹, A, L², W¹, R^2f, R^3f, Q и R¹⁰ определены в подробном описании. Настоящее изобретение также относится к способу получения соединения формулы (I).

Для соединений формулы (I) были обнаружены преимущества по сравнению с соединениями, указанными в литературе, в виде улучшенной фунгицидной активности, более широкого спектра биологической активности, более низких доз применения, более благоприятных биологических или экологических свойств или усиленной совместимости с растением.

Настоящее изобретение дополнительно относится к комбинации, содержащей соединение формулы (I) по настоящему изобретению и по меньшей мере одно дополнительное пестицидно активное вещество для обеспечения эффективного контроля фитопатогенных грибов или предупреждения поражения ими, борьба с которыми представляет сложность.

Настоящее изобретение дополнительно относится к композиции, содержащей соединение формулы (I) или соединение формулы (I) в комбинации с дополнительным пестицидно активным веществом.

Настоящее изобретение дополнительно относится к способу и применению соединения формулы (I), его комбинации или композиции для контроля или предупреждения заболеваний растений, особенно фитопатогенных грибов.

ПОДРОБНОЕ ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

ОПРЕДЕЛЕНИЯ

Определения, представленные в данном документе в пределах терминологии, применяемой в настоящем изобретении, используются только в целях иллюстрации и ни в каком виде не ограничивают объем настоящего изобретения, указанный в настоящем изобретении.

Предусматривается, что термины "предусматривает", "предусматривающий", "включает", "включающий", "имеет", "имеющий", "содержит", "содержащий", "характеризуемый", используемые в данном документе, или любая другая их вариация, охватывают неисключительное включение, подвергнутое любому явно указанному ограничению. Например, композиция, смесь, процесс или способ, которые предусматривают перечень элементов, необязательно ограничиваются только этими элементами, а могут включать другие элементы, не перечисленные явно или не присущие такой композиции, смеси, процессу или способу.

Переходное выражение "состоящий из" исключает любые не указанные элемент, стадию или ингредиент. Если такое выражение находится в пункте формулы изобретения, оно исключает включение материалов, отличных от указанных, за исключением примесей, обычно ассоциированных с ними. Если выражение "содержащий" находится в придаточном предложении в составе пункта формулы изобретения, а не стоит сразу после ограничительной части, то оно ограничивает только элемент, указанный в таком придаточном предложении; другие элементы не исключаются из всего пункта формулы изобретения.

Переходное выражение "состоящий по сути из" используется для определения композиции или способа, которые включают материалы, стадии, признаки, компоненты или элементы в дополнение к буквально указанным, при условии, что эти дополнительные материалы, стадии, признаки, компоненты или элементы не влияют существенно на основной(основные) и новый(новые) признак(признаки) настоящего изобретения. Термин "состоящий по сути из" является промежуточным между "включающий" и "состоящий из".

Дополнительно, если прямо не указано обратное, "или" означает включающее "или", а не исключающее "или". Например, условие A "или" B выполняется при любом из следующего: A является истинным (или присутствует), и B является ложным (или не присутствует), A является ложным (или не присутствует), и B является истинным (или присутствует), и оба из A и B являются истинными (или присутствуют).

Также предусматривается, что формы единственного числа, предшествующие элементу или компоненту настоящего изобретения, являются неограничивающими в отношении количества единиц (т. е. случаев) элемента или компонента. Следовательно, формы единственного числа следует читать как включающие один или по меньшей мере один, и форма слова элемента или компонента в единственном числе также включает множественное число, за исключением случаев, когда очевидно подразумевается единственное число.

При упоминании в данном изобретении термин "беспозвоночный вредитель" включает членистоногих, брюхоногих и нематод, обладающих экономической значимостью в качестве вредителей. Термин "членистоногое" включает насекомых, микроскопических клещей, пауков, скорпионов, губоногих, двупарноногих, мокриц и симфил. Термин "брюхоногое" включает улиток, слизней и других Stylommatophora. Термин "нематода" означает живой организм, относящийся к типу Nematoda. Термин "гельминты" включает круглых червей, сердечных гельминтов, растительноядных нематод (Nematoda), сосальщиков (Trematoda), скребней и ленточных червей (Cestoda).

В контексте настоящего изобретения "борьба с беспозвоночными вредителями" означает подавление развития беспозвоночного вредителя (в том числе смертность, уменьшение питания и/или нарушение размножения), и родственные выражения определены аналогичным образом.

Термин "агрономический" относится к получению полевых культур, например, для пищевых культур, культур для кормления и волокон, и включает выращивание кукурузы, сои и других бобовых, риса, злаков (например, пшеницы, овса, ячменя, ржи, риса, маиса), листовых овощей (например, салата, капусты и других капустных культур), плодоносящих овощей (например, томатов, перца, баклажана, крестоцветных и тыквенных), картофеля, батата, винограда, хлопка, плодовых деревьев (например, семечковых, косточковых и цитрусовых), кустовых растений (ягод, вишни) и других культур специального назначения (например, канолы, подсолнечника, маслин).

Термин "неагрономический" относится к культурам, отличным от полевых культур, таким как садовые культуры (например, тепличные растения, саженцы или декоративные растения, не выращиваемые в поле), к вариантам применения в жилых, сельскохозяйственных, коммерческих и промышленных сооружениях, в дерне (например, дерновая ферма, пастбище, поле для гольфа, лужайка, спортивная площадка и т. д.), в изделиях из древесины, в хранимых продуктах, в агролесничестве и в управлении растительностью, в здравоохранении (т. е. в здоровье человека) и в охране здоровья животных (например, одомашненных животных, таких как домашние животные, домашний скот и птица, не одомашненных животных, таких как дикие животные).

Виды неагрономического применения включают защиту животного от беспозвоночного паразитического вредителя путем введения эффективного для уничтожения паразита (т. е. биологически эффективного) количества соединения по настоящему изобретению, обычно в форме композиции, составленной для ветеринарного применения, животному, подвергаемому защите. Как указано в раскрытии и формуле изобретения настоящего изобретения, термины "паразитический" и "паразитически" относятся к наблюдаемым эффектам в отношении беспозвоночного паразитического вредителя с целью предоставления защиты животного от вредителя. Эффекты в отношении уничтожения паразита обычно относятся к уменьшению распространенности или активности беспозвоночного паразитического вредителя, являющегося целью. Такие эффекты в отношении вредителя включают некроз, смерть, замедленный рост, уменьшенную подвижность или сниженную способность находиться на или в животном-хозяине, уменьшение питания и подавление размножения. Данные эффекты в отношении беспозвоночных паразитических вредителей предусматривают контроль (включая предупреждение, уменьшение или исключение) заражения паразитами или инфекции животного.

Соединения по настоящему изобретению могут присутствовать либо в чистой форме, либо в виде смесей разных возможных изомерных форм, таких как стереоизомеры или конституционные изомеры. Различные стереоизомеры включают энантиомеры, диастереомеры, хиральные изомеры, атропоизомеры, конформеры, ротамеры, таутомеры, оптические изомеры, полиморфы и геометрические изомеры. Любые необходимые смеси этих изомеров находятся в пределах формулы изобретения настоящего изобретения. Специалисту данной в области техники будет понятно, что один стереоизомер может являться более активным и/или может демонстрировать благоприятный эффект, при обогащении относительно другого(других) изомера(изомеров) или при отделении от другого(других) изомера(изомеров). Дополнительно, специалисту в данной области техники известны процессы, или способы, или технология для отделения, обогащения и/или селективного изготовления данных изомеров.

Значение различных терминов, используемых в данном описании, будет проиллюстрировано.

Термин "алкил", используемый либо отдельно, либо в составных словах, таких как "алкилтио", или "галогеналкил", или -N(алкил), или алкилкарбонилалкил или алкилсульфониламино, включает C₁-C₂₄алкил с прямой или разветвленной цепью, предпочтительно C₁-C₁₅алкил, более предпочтительно C₁-C₁₀алкил, наиболее предпочтительно C₁-C₆алкил. Неограничивающие примеры алкила включают метил, этил, пропил, 1-метилэтил, бутил, 1-метилпропил, 2-метилпропил, 1,1-диметилэтил, пентил, 1-метилбутил, 2-метилбутил, 3-метилбутил, 2,2-диметилпропил, 1-этилпропил, гексил, 1,1-диметилпропил, 1,2-диметилпропил, 1-метилпентил, 2-метилпентил, 3-метилпентил, 4-метилпентил, 1,1-диметилбутил, 1,2-диметилбутил, 1,3-диметилбутил, 2,2-диметилбутил, 2,3-диметилбутил, 3,3-диметилбутил, 1-этилбутил, 2-этилбутил, 1,1,2-триметилпропил, 1,2,2-триметилпропил, 1-этил-1-метилпропил и 1-этил-2-метилпропил или разные изомеры. Если алкил находится в конце составного заместителя, как, например, в случае алкилциклоалкила, то часть сложного заместителя в начале, например, циклоалкил, может быть моно- или полизамещенной одинаково или по-разному, и независимо алкилом. То же самое также относится к сложным заместителям, в которых другие радикалы, например, алкенил, алкинил, гидроксил, галоген, карбонил, карбонилокси и т. п., находятся в конце.

Термин "алкенил", используемый либо отдельно, либо в составных словах, включает C₂-C₂₄алкены с прямой или разветвленной цепью, предпочтительно C₂-C₁₅алкены, более предпочтительно C₂-C₁₀алкены, наиболее предпочтительно C₂-C₆алкены. Неограничивающие примеры алкенов включают этенил, 1-пропенил, 2-пропенил, 1-метилэтенил, 1-бутенил, 2-бутенил, 3-бутенил, 1-метил-1-пропенил, 2-метил-1-пропенил, 1-метил-2-пропенил, 2-метил-2-пропенил, 1-пентенил, 2-пентенил, 3-пентенил, 4-пентенил, 1-метил-1-бутенил, 2-метил-1-бутенил, 3-метил-1-бутенил, 1-метил-2-бутенил, 2-метил-2-бутенил, 3-метил-2-бутенил, 1-метил-3-бутенил, 2-метил-3-бутенил, 3-метил-3-бутенил, 1,1-диметил-2-пропенил, 1,2-диметил-1-пропенил, 1,2-диметил-2-пропенил, 1-этил-1-пропенил, 1-этил-2-пропенил, 1-гексенил, 2-гексенил, 3-гексенил, 4-гексенил, 5-гексенил, 1-метил-1-пентенил, 2-метил-1-пентенил, 3-метил-1-пентенил, 4-метил-1-пентенил, 1-метил-2-пентенил, 2-метил-2-пентенил, 3-метил-2-пентенил, 4-метил-2-пентенил, 1-метил-3-пентенил, 2-метил-3-пентенил, 3-метил-3-пентенил, 4-метил-3-пентенил, 1-метил-4-пентенил, 2-метил-4-пентенил, 3-метил-4-пентенил, 4-метил-4-пентенил, 1,1-диметил-2-бутенил, 1,1-диметил-3-бутенил, 1,2-диметил-1-бутенил, 1,2-диметил-2-бутенил, 1,2-диметил-3-бутенил, 1,3-диметил-1-бутенил, 1,3-диметил-2-бутенил, 1,3-диметил-3-бутенил, 2,2-диметил-3-бутенил, 2,3-диметил-1-бутенил, 2,3-диметил-2-бутенил, 2,3-диметил-3-бутенил, 3,3-диметил-1-бутенил, 3,3-диметил-2-бутенил, 1-этил-1-бутенил, 1-этил-2-бутенил, 1-этил-3-бутенил, 2-этил-1-бутенил, 2-этил-2-бутенил, 2-этил-3-бутенил, 1,1,2-триметил-2-пропенил, 1-этил-1-метил-2-пропенил, 1-этил-2-метил-1-пропенил и 1-этил-2-метил-2-пропенил и различные изомеры. "Алкенил" также включает полиены, такие как 1,2-пропадиенил и 2,4-гексадиенил. Это определение также применяется к алкенилу в качестве части сложного заместителя, например, галогеналкенила и т. п., если где-либо конкретно не указано иное.

Неограничивающие примеры алкинов включают этинил, 1-пропинил, 2-пропинил, 1-бутинил, 2-бутинил, 3-бутинил, 1-метил-2-пропинил, 1-пентинил, 2-пентинил, 3-пентинил, 4-пентинил, 1-метил-2-бутинил, 1-метил-3-бутинил, 2-метил-3-бутинил, 3-метил-1-бутинил, 1,1-диметил-2-пропинил, 1-этил-2-пропинил, 1-гексинил, 2-гексинил, 3-гексинил, 4-гексинил, 5-гексинил, 1-метил-2-пентинил, 1-метил-3-пентинил, 1-метил-4-пентинил, 2-метил-3-пентинил, 2-метил-4-пентинил, 3-метил-1-пентинил, 3-метил-4-пентинил, 4-метил-1-пентинил, 4-метил-2-пентинил, 1,1-диметил-2-бутинил, 1,1-диметил-3-бутинил, 1,2-диметил-3-бутинил, 2,2-диметил-3-бутинил, 3,3-диметил-1-бутинил, 1-этил-2-бутинил, 1-этил-3-бутинил, 2-этил-3-бутинил и 1-этил-1-метил-2-пропинил и другие изомеры. Это определение также применяется к алкинилу в качестве части сложного заместителя, например, галогеналкинила и т. д., если где-либо конкретно не указано иное. Термин "алкинил" может также включать частицы, состоящие из нескольких тройных связей, такие как 2,5-гексадиинил.

Термин "циклоалкил" обозначает алкил, замкнутый с образованием кольца. Неограничивающие примеры включают циклопропил, циклопентил и циклогексил. Это определение также применяется к циклоалкилу в качестве части сложного заместителя, например, циклоалкилалкила и т. д., если где-либо конкретно не указано иное.

Термин "циклоалкенил" означает алкенил, замкнутый с образованием кольца, в том числе моноциклические частично ненасыщенные гидрокарбильные группы. Неограничивающие примеры включают циклопропенил, циклопентенил и циклогексенил. Это определение также применяется к циклоалкенилу в качестве части сложного заместителя, например, циклоалкенилалкила и т. д., если где-либо конкретно не указано иное.

Термин "циклоалкинил" означает алкинил, замкнутый с образованием кольца, в том числе моноциклические, частично ненасыщенные группы. Неограничивающие примеры включают циклопропинил, циклопентинил и циклогексинил. Это определение также применяется к циклоалкинилу в качестве части сложного заместителя, например, циклоалкинилалкила и т. д., если где-либо конкретно не указано иное.

Термины "циклоалкокси", "циклоалкенилокси" и т. д. определены аналогичным образом. Неограничивающие примеры циклоалкокси включают циклопропилокси, циклопентилокси и циклогексилокси. Это определение также применяется к циклоалкокси в качестве части сложного заместителя, например, циклоалкоксиалкила и т. д., если где-либо конкретно не указано иное.

Термин "галоген", либо отдельно, либо в составных словах, таких как "галогеналкил", включает фтор, хлор, бром или йод. Дополнительно, если он используется в составных словах, таких как "галогеналкил", указанный алкил может быть частично или полностью замещен атомами галогена, которые могут являться одинаковыми или разными. Неограничивающие примеры "галогеналкила" включают хлорметил, бромметил, дихлорметил, трихлорметил, фторметил, дифторметил, трифторметил, хлорфторметил, дихлорфторметил, хлордифторметил, 1-хлорэтил, 1-бромэтил, 1-фторэтил, 2-фторэтил, 2,2-дифторэтил, 2,2,2-трифторэтил, 2-хлор-2-фторэтил, 2-хлор-2,2-дифторэтил, 2,2-дихлор-2-фторэтил, 2,2,2-трихлорэтил, пентафторэтил, 1,1-дихлор-2,2,2-трифторэтил и 1,1,1-трифторпроп-2-ил. Это определение также применяется к галогеналкилу в качестве части сложного заместителя, например, галогеналкиламиноалкила и т. д., если где-либо конкретно не указано иное.

Термины "галогеналкил", "галогеналкинил" определены аналогичным образом, за исключением того, что вместо алкильных групп в составе заместителя присутствуют алкенильные и алкинильные группы.

Термин "галогеналкокси" означает алкоксильные группы с прямой или разветвленной цепью, где некоторые или все из атомов водорода в этих группах могут быть заменены атомами галогена, указанными выше. Неограничивающие примеры галогеналкокси включают хлорметокси, бромметокси, дихлорметокси, трихлорметокси, фторметокси, дифторметокси, трифторметокси, хлорфторметокси, дихлорфторметокси, хлордифторметокси, 1-хлорэтокси, 1-бромэтокси, 1-фторэтокси, 2-фторэтокси, 2,2-дифторэтокси, 2,2,2-трифторэтокси, 2-хлор-2-фторэтокси, 2-хлор-2,2-дифторэтокси, 2,2-дихлор-2-фторэтокси, 2,2,2-трихлорэтокси, пентафторэтокси и 1,1,1-трифторпроп-2-окси. Это определение также применяется к галогеналкокси в качестве части сложного заместителя, например, галогеналкоксиалкила и т. д., если где-либо конкретно не указано иное.

Термин "галогеналкилтио" означает алкилтио-группы с прямой или разветвленной цепью, где некоторые или все из атомов водорода в этих группах заменены атомами галогена, указанными выше. Неограничивающие примеры галогеналкилтио включают хлорметилтио, бромметилтио, дихлорметилтио, трихлорметилтио, фторметилтио, дифторметилтио, трифторметилтио, хлорфторметилтио, дихлорфторметилтио, хлордифторметилтио, 1-хлорэтилтио, 1-бромэтилтио, 1-фторэтилтио, 2-фторэтилтио, 2,2-дифторэтилтио, 2,2,2-трифторэтилтио, 2-хлор-2-фторэтилтио, 2-хлор-2,2-дифторэтилтио, 2,2-дихлор-2-фторэтилтио, 2,2,2-трихлорэтилтио, пентафторэтилтио и 1,1,1-трифторпроп-2-илтио. Это определение также применяется к галогеналкилтио в качестве части сложного заместителя, например, галогеналкилтиоалкила и т. д., если где-либо конкретно не указано иное.

Неограничивающие примеры "галогеналкилсульфинила" включают CF₃S(O), CCl₃S(O), CF₃CH₂S(O) и CF₃CF₂S(O). Неограничивающие примеры "галогеналкилсульфонила" включают CF₃S(O)₂, CCl₃S(O)₂, CF₃CH₂S(O)₂ и CF₃CF₂S(O)₂.

Термин "гидрокси" означает -OH, амино означает -NRR, где R может представлять собой H или любой другой возможный заместитель, такой как алкил. Карбонил означает -C(=O)- , карбонилокси означает -OC(=O)-, сульфинил означает SO, сульфонил означает S(O)₂.

Термин "алкокси", используемый либо отдельно, либо в составных словах, включает C₁-C₂₄алкокси, предпочтительно C₁-C₁₅алкокси, более предпочтительно C₁-C₁₀алкокси, наиболее предпочтительно C₁-C₆. Примеры алкокси включают метокси, этокси, пропокси, 1-метилэтокси, бутокси, 1-метилпропокси, 2-метилпропокси, 1,1-диметилэтокси, пентокси, 1-метилбутокси, 2-метилбутокси, 3-метилбутокси, 2,2-диметилпропокси, 1-этилпропокси, гексокси, 1,1-диметилпропокси, 1,2-диметилпропокси, 1-метилпентокси, 2-метилпентокси, 3-метилпентокси, 4-метилпентокси, 1,1-диметилбутокси, 1,2-диметилбутокси, 1,3-диметилбутокси, 2,2-диметилбутокси, 2,3-диметилбутокси, 3,3-диметилбутокси, 1-этилбутокси, 2-этилбутокси, 1,1,2-триметилпропокси, 1,2,2-триметилпропокси, 1-этил-1-метилпропокси и 1-этил-2-метилпропокси и разные изомеры. Это определение также применяется к алкокси в качестве части сложного заместителя, например, галогеналкокси, алкинилалкокси и т. д., если где-либо конкретно не указано иное.

Термин "алкоксиалкил" означает замещение алкокси при алкиле. Неограничивающие примеры "алкоксиалкила" включают CH₃OCH₂, CH₃OCH₂CH₂, CH₃CH₂OCH₂, CH₃CH₂CH₂CH₂OCH₂ и CH₃CH₂OCH₂CH₂.

Термин "алкоксиалкокси" означает замещение алкокси при алкокси.

Термин "алкилтио" включает алкилтио-частицы с прямой или разветвленной цепью, такие как метилтио, этилтио, пропилтио, 1-метилэтилтио, бутилтио, 1-метилпропилтио, 2-метилпропилтио, 1,1-диметилэтилтио, пентилтио, 1-метилбутилтио, 2-метилбутилтио, 3-метилбутилтио, 2,2-диметилпропилтио, 1-этилпропилтио, гексилтио, 1,1-диметилпропилтио, 1,2-диметилпропилтио, 1-метилпентилтио, 2-метилпентилтио, 3-метилпентилтио, 4-метилпентилтио, 1,1-диметилбутилтио, 1,2-диметилбутилтио, 1,3-диметилбутилтио, 2,2-диметилбутилтио, 2,3-диметилбутилтио, 3,3-диметилбутилтио, 1-этилбутилтио, 2-этилбутилтио, 1,1,2-триметилпропилтио, 1,2,2-триметилпропилтио, 1-этил-1-метилпропилтио и 1-этил-2-метилпропилтио и разные изомеры.

Галогенциклоалкил, галогенциклоалкенил, алкилциклоалкил, циклоалкилалкил, циклоалкоксиалкил, алкилсульфинилалкил, алкилсульфонилалкил, галогеналкилкарбонил, циклоалкилкарбонил, галогеналкоксиалкил и т. п. определены аналогично вышеуказанным примерам.

Термин "алкилтиоалкил" означает замещение алкилтио при алкиле. Неограничивающие примеры "алкилтиоалкила" включают -CH₂SCH₂, -CH₂SCH₂CH₂, CH₃CH₂SCH₂, CH₃CH₂CH₂CH₂SCH₂ и CH₃CH₂SCH₂CH₂. "Алкилтиоалкокси" обозначает замещение алкилтио при алкокси. Термин "циклоалкилалкиламино" обозначает замещение циклоалкилом при алкиламино.

Термины "алкоксиалкоксиалкил", "алкиламиноалкил", "диалкиламиноалкил", "циклоалкиламиноалкил", "циклоалкиламинокарбонил" и т. п. определены аналогичным образом, как и "алкилтиоалкил" или "циклоалкилалкиламино".

Термин "алкоксикарбонил" означает алкоксильную группу, связанную со скелетом посредством карбонильной группы (-CO-). Это определение также относится к алкоксикарбонилу в качестве части сложного заместителя, например, циклоалкоксикарбонила и т. п., если где-либо конкретно не указано иное.

Термин "алкоксикарбонилалкиламино" обозначает замещение алкоксикарбонилом при алкиламино. "Алкилкарбонилалкиламино" обозначает замещение алкилкарбонилом при алкиламино. Термины алкилтиоалкоксикарбонил, циклоалкилалкиламиноалкил и т. п. определены аналогичным образом.

Неограничивающие примеры "алкилсульфинила" включают метилсульфинил, этилсульфинил, пропилсульфинил, 1-метилэтилсульфинил, бутилсульфинил, 1-метилпропилсульфинил, 2-метилпропилсульфинил, 1,1-диметилэтилсульфинил, пентилсульфинил, 1-метилбутилсульфинил, 2-метилбутилсульфинил, 3-метилбутилсульфинил, 2,2-диметилпропилсульфинил, 1-этилпропилсульфинил, гексилсульфинил, 1,1-диметилпропилсульфинил, 1,2-диметилпропилсульфинил, 1-метилпентилсульфинил, 2-метилпентилсульфинил, 3-метилпентилсульфинил, 4-метилпентилсульфинил, 1,1-диметилбутилсульфинил, 1,2-диметилбутилсульфинил, 1,3-диметилбутилсульфинил, 2,2-диметилбутилсульфинил, 2,3-диметилбутилсульфинил, 3,3-диметилбутилсульфинил, 1-этилбутилсульфинил, 2-этилбутилсульфинил, 1,1,2-триметилпропилсульфинил, 1,2,2-триметилпропилсульфинил, 1-этил-1-метилпропилсульфинил и 1-этил-2-метилпропилсульфинил и разные изомеры. Термин "арилсульфинил" включает Ar-S(O), где Ar может представлять собой любой карбоцикл или гетероцикл. Это определение также применяется к алкилсульфинилу в качестве части сложного заместителя, например, галогеналкилсульфинила и т. д., если где-либо конкретно не указано иное.

Неограничивающие примеры "алкилсульфонила" включают метилсульфонил, этилсульфонил, пропилсульфонил, 1-метилэтилсульфонил, бутилсульфонил, 1-метилпропилсульфонил, 2-метилпропилсульфонил, 1,1-диметилэтилсульфонил, пентилсульфонил, 1-метилбутилсульфонил, 2-метилбутилсульфонил, 3-метилбутилсульфонил, 2,2-диметилпропилсульфонил, 1-этилпропилсульфонил, гексилсульфонил, 1,1-диметилпропилсульфонил, 1,2-диметилпропилсульфонил, 1-метилпентилсульфонил, 2-метилпентилсульфонил, 3-метилпентилсульфонил, 4-метилпентилсульфонил, 1,1-диметилбутилсульфонил, 1,2-диметилбутилсульфонил, 1,3-диметилбутилсульфонил, 2,2-диметилбутилсульфонил, 2,3-диметилбутилсульфонил, 3,3-диметилбутилсульфонил, 1-этилбутилсульфонил, 2-этилбутилсульфонил, 1,1,2-триметилпропилсульфонил, 1,2,2-триметилпропилсульфонил, 1-этил-1-метилпропилсульфонил и 1-этил-2-метилпропилсульфонил и разные изомеры. Термин "арилсульфонил" включает Ar-S(O)₂, где Ar может представлять собой любой карбоцикл или гетероцикл. Это определение также применяется к алкилсульфонилу в качестве части сложного заместителя, например, алкилсульфонилалкила и т. д., если где-либо не указано иное.

"Алкиламино", "диалкиламино" и т. п. определены аналогичным вышеуказанным примерам образом.

Термин "карбоцикл или карбоциклический" включает "систему ароматических карбоциклических колец" и "систему неароматических карбоциклических колец" или полициклические или бициклические (спиро-, конденсированные, мостиковые, неконденсированные) соединения с кольцами, в которых кольца могут являться ароматическими или неароматическими (где ароматическое указывает, что правило Хюккеля соблюдается, и неароматическое указывает, что правило Хюккеля не соблюдается).

Термин "гетероцикл или гетероциклический" включает "ароматический гетероцикл или систему гетероарильных колец" и "систему неароматических гетероциклических колец" или полициклические или бициклические (спиро-, конденсированные, мостиковые, неконденсированные) соединения с кольцами, в которых кольца могут являться ароматическими или неароматическими, где гетероциклическое кольцо содержит по меньшей мере один гетероатом, выбранный из N, O, S(O)_0-2, и/или член кольца, представляющий собой C, гетероцикла может быть заменен C(=O), C(=S), C(=CR*R*) и C=NR*, * указывает целые числа.

Термин "неароматический гетероцикл" или "неароматический гетероциклический" означает трех - пятнадцатичленный, предпочтительно трех - двенадцатичленный, насыщенный или частично ненасыщенный гетероцикл, содержащий от одного до четырех гетероатомов из группы кислорода, азота и серы: моно-, би- или трициклические гетероциклы, которые содержат, в дополнение к членам углеводородного кольца, один - три атома азота и/или один атом кислорода или атом серы или один или два атома кислорода и/или атома серы; если кольцо содержит более чем один атом кислорода, они не являются непосредственно смежными; неограничивающими примерами являются оксетанил, оксиранил, азиридинил, 2-тетрагидрофуранил, 3-тетрагидрофуранил, 2-тетрагидротиенил, 3-тетрагидротиенил, 1-пирролидинил, 2-пирролидинил, 3-пирролидинил, 3-изоксазолидинил, 4-изоксазолидинил, 5-изоксазолидинил, 3-изотиазолидинил, 4-изотиазолидинил, 5-изотиазолидинил, 1-пиразолидинил, 3-пиразолидинил, 4-пиразолидинил, 5-пиразолидинил, 2-оксазолидинил, 4-оксазолидинил, 5-оксазолидинил, 2-тиазолидинил, 4-тиазолидинил, 5-тиазолидинил, 1-имидазолидинил, 2-имидазолидинил, 4-имидазолидинил, 1,2,4-оксадиазолидин-3-ил, 1,2,4-оксадиазолидин-5-ил, 1,2,4-тиадиазолидин-3-ил, 1,2,4-тиадиазолидин-5-ил, 1,2,4-триазолидин-1-ил, 1,2,4-триазолидин-3-ил, 1,3,4-оксадиазолидин-2-ил, 1,3,4-тиадиазолидин-2-ил, 1,3,4-триазолидин-1-ил, 1,3,4-триазолидин-2-ил, 2,3-дигидрофур-2-ил, 2,3-дигидрофур-3-ил, 2,4-дигидрофур-2-ил, 2,4-дигидрофур-3-ил, 2,3-дигидротиен-2-ил, 2,3-дигидротиен-3-ил, 2,4-дигидротиен-2-ил, 2,4-дигидротиен-3-ил, пирролинил, 2-пирролин-2-ил, 2-пирролин-3-ил, 3-пирролин-2-ил, 3-пирролин-3-ил, 2-изоксазолин-3-ил, 3-изоксазолин-3-ил, 4-изоксазолин-3-ил, 2-изоксазолин-4-ил, 3-изоксазолин-4-ил, 4-изоксазолин-4-ил, 2-изоксазолин-5-ил, 3-изоксазолин-5-ил, 4-изоксазолин-5-ил, 2-изотиазолин-3-ил, 3-изотиазолин-3-ил, 4-изотиазолин-3-ил, 2-изотиазолин-4-ил, 3-изотиазолин-4-ил, 4-изотиазолин-4-ил, 2-изотиазолин-5-ил, 3-изотиазолин-5-ил, 4-изотиазолин-5-ил, 2,3-дигидропиразол-1-ил, 2,3-дигидропиразол-2-ил, 2,3-дигидропиразол-3-ил, 2,3-дигидропиразол-4-ил, 2,3-дигидропиразол-5-ил, 3,4-дигидропиразол-1-ил, 3,4-дигидропиразол-3-ил, 3,4-дигидропиразол-4-ил, 3,4-дигидропиразол-5-ил, 4,5-дигидропиразол-1-ил, 4,5-дигидропиразол-3-ил, 4,5-дигидропиразол-4-ил, 4,5-дигидропиразол-5-ил, 2,3-дигидрооксазол-2-ил, 2,3-дигидрооксазол-3-ил, 2,3-дигидрооксазол-4-ил, 2,3-дигидрооксазол-5-ил, 3,4-дигидрооксазол-2-ил, 3,4-дигидрооксазол-3-ил, 3,4-дигидрооксазол-4-ил, 3,4-дигидрооксазол-5-ил, 3,4-дигидрооксазол-2-ил, 3,4-дигидрооксазол-3-ил, 3,4-дигидрооксазол-4-ил, пиперидинил, 2-пиперидинил, 3-пиперидинил, 4-пиперидинил, пиразинил, морфолинил, тиоморфолинил, 1,3-диоксан-5-ил, 2-тетрагидропиранил, 4-тетрагидропиранил, 2-тетрагидротиенил, 3-гексагидропиридазинил, 4-гексагидропиридазинил, 2-гексагидропиримидинил, 4-гексагидропиримидинил, 5-гексагидропиримидинил, 2-пиперазинил, 1,3,5-гексагидротриазин-2-ил, 1,2,4-гексагидротриазин-3-ил, циклосерины, 2,3,4,5-тетрагидро[1H]азепин-1-, или -2-, или -3-, или -4-, или -5-, или -6-, или -7-ил, 3,4,5,6-тетра-гидро[2H]азепин-2-, или -3-, или -4-, или -5-, или -6-, или -7-ил, 2,3,4,7-тетрагидро[1H]азепин-1-, или -2-, или -3-, или -4-, или -5-, или -6-, или -7-ил, 2,3,6,7-тетрагидро[1H]азепин-1-, или -2-, или -3-, или -4-, или -5-, или -6-, или -7-ил, гексагидроазепин-1-, или -2-, или -3-, или -4-ил, тетра- и гексагидрооксепинил, такой как 2,3,4,5-тетрагидро[1H]оксепин-2-, или -3-, или -4-, или -5-, или -6-, или -7-ил, 2,3,4,7-тетрагидро[1H]оксепин-2-, или -3-, или -4-, или -5-, или -6-, или -7-ил, 2,3,6,7-тетрагидро[1H]оксепин-2-, или -3-, или -4-, или -5-, или -6-, или -7-ил, гексагидроазепин-1-, или -2-, или -3-, или -4-ил, тетра- и гексагидро-1,3-диазепинил, тетра- и гексагидро-1,4-диазепинил, тетра- и гексагидро-1,3-оксазепинил, тетра- и гексагидро-1,4-оксазепинил, тетра- и гексагидро-1,3-диоксепинил, тетра- и гексагидро-1,4-диоксепинил. Это определение также применяется к гетероциклилу в качестве части сложного заместителя, например, гетероциклилалкила и т. д., если где-либо конкретно не указано иное.

Термин "гетероарил" или "ароматический гетероциклический" означает систему 5- или 6-членных, полностью ненасыщенных моноциклических колец, содержащую от одного до четырех гетероатомов из группы кислорода, азота и серы; если кольцо содержит более одного атома кислорода, они не являются непосредственно смежными; 5-членный гетероарил, содержащий от одного до четырех атомов азота или от одного до трех атомов азота и один атом серы или атом кислорода; 5-членные гетероарильные группы которые, в дополнение к атомам углерода, могут содержать от одного до четырех атомов азота или от одного до трех атомов азота и один атом серы или кислорода в качестве членов кольца, неограничивающими примерами являются фурил, тиенил, пирролил, изоксазолил, изотиазолил, пиразолил, оксазолил, тиазолил, имидазолил, 1,2,4-оксадиазолил, 1,2,4-тиадиазолил, 1,2,4-триазолил, 1,3,4-оксадиазолил, 1,3,4-тиадиазолил, 1,3,4-триазолил, тетразолил; связанный с азотом 5-членный гетероарил, содержащий от одного до четырех атомов азота или конденсированный с бензолом связанный с азотом 5-членный гетероарил, содержащий от одного до трех атомов азота: 5-членные гетероарильные группы, которые, в дополнение к атомам углерода, могут содержать от одного до четырех атомов азота или от одного до трех атомов азота в качестве членов углеводородного кольца, и в которых два смежных члена углеводородного кольца или один атом азота и один смежный член углеводородного кольца могут быть связаны мостиковой связью посредством бута-1,3-диен-1,4-диил группы, в которой один или два атома углерода могут быть заменены атомами азота, где эти кольца присоединены к скелету посредством одного из атомов азота в кольце, неограничивающими примерами являются 1-пирролил, 1-пиразолил, 1,2,4-триазол-1-ил, 1-имидазолил, 1,2,3-триазол-1-ил и 1,3,4-триазол-1-ил.

6-членный гетероарил, который содержит от одного до четырех атомов азота: 6-членные гетероарильные группы которые, в дополнение к атомам углерода, могут содержать, соответственно, от одного до трех и от одного до четырех атомов азота в качестве членов кольца, неограничивающими примерами являются 2-пиридинил, 3-пиридинил, 4-пиридинил, 3-пиридазинил, 4-пиридазинил, 2-пиримидинил, 4-пиримидинил, 5-пиримидинил, 2-пиразинил, 1,3,5-триазин-2-ил, 1,2,4-триазин-3-ил и 1,2,4,5-тетразин-3-ил; конденсированный с бензолом 5-членный гетероарил, содержащий от одного до трех атомов азота или один атом азота и один атом кислорода или серы: неограничивающими примерами являются индол-1-ил, индол-2-ил, индол-3-ил, индол-4-ил, индол-5-ил, индол-6-ил, индол-7-ил, бензимидазол-1-ил, бензимидазол-2-ил, бензимидазол-4-ил, бензимидазол-5-ил, индазол-1-ил, индазол-3-ил, индазол-4-ил, индазол-5-ил, индазол-6-ил, индазол-7-ил, индазол-2-ил, 1-бензофуран-2-ил, 1-бензофуран-3-ил, 1-бензофуран-4-ил, 1-бензофуран-5-ил, 1-бензофуран-6-ил, 1-бензофуран-7-ил, 1-бензотиофен-2-ил, 1-бензотиофен-3-ил, 1-бензотиофен-4-ил, 1-бензотиофен-5-ил, 1-бензотиофен-6-ил, 1-бензотиофен-7-ил, 1,3-бензотиазол-2-ил, 1,3-бензотиазол-4-ил, 1,3-бензотиазол-5-ил, 1,3-бензотиазол-6-ил, 1,3-бензотиазол-7-ил, 1,3-бензоксазол-2-ил, 1,3-бензоксазол-4-ил, 1,3-бензоксазол-5-ил, 1,3-бензоксазол-6-ил и 1,3-бензоксазол-7-ил; конденсированный с бензолом 6-членный гетероарил, который содержит от одного до трех атомов азота: неограничивающими примерами являются хинолин-2-ил, хинолин-3-ил, хинолин-4-ил, хинолин-5-ил, хинолин-6-ил, хинолин-7-ил, хинолин-8-ил, изохинолин-1-ил, изохинолин-3-ил, изохинолин-4-ил, изохинолин-5-ил, изохинолин-6-ил, изохинолин-7-ил и изохинолин-8-ил.

Термин "триалкилсилил" включает 3 разветвленных алкильных радикала и/или алкильных радикала с прямой цепью, присоединенных к атому кремния и связанных посредством его, такие как триметилсилил, триэтилсилил и трет-бутил-диметилсилил. "Галогентриалкилсилил" означает, что по меньшей мере один из трех алкильных радикалов частично или полностью замещен атомами галогена, которые могут являться одними и теми же или разными. Термин "алкокситриалкилсилил" обозначает, что по меньшей мере один из трех алкильных радикалов замещен одним или двумя алкоксильными радикалами, которые могут являться одними и теми же или разными. Термин "триалкилсилилокси" обозначает триалкилсилильную частицу, присоединенную посредством атома кислорода.

Неограничивающие примеры "алкилкарбонила" включают C(=O)CH₃, C(=O)CH₂CH₂CH₃ и C(=O)CH(CH₃)₂. Неограничивающие примеры "алкоксикарбонила" включают CH₃OC(=O), CH₃CH₂OC(=O), CH₃CH₂CH₂OC(=O), (CH₃)₂CHOC(=O) и разные бутокси- или пентоксикарбонильные изомеры. Неограничивающие примеры "алкиламинокарбонила" включают CH₃NHC(=O), CH₃CH₂NHC(=O), CH₃CH₂CH₂NHC(=O), (CH₃)₂CHNHC(=O) и разные бутиламино- или пентиламинокарбонильные изомеры. Неограничивающие примеры "диалкиламинокарбонила" включают (CH₃)₂NC(=O), (CH₃CH₂)₂NC(=O), CH₃CH₂(CH₃)NC(=O), CH₃CH₂CH₂(CH₃)NC(=O) и (CH₃)₂CHN(CH₃)C(=O). Неограничивающие примеры "алкоксиалкилкарбонила" включают CH₃OCH₂C(=O), CH₃OCH₂CH₂C(=O), CH₃CH₂OCH₂C(=O), CH₃CH₂CH₂CH₂OCH₂C(=O) и CH₃CH₂OCH₂CH₂C(=O). Неограничивающие примеры "алкилтиоалкилкарбонила" включают CH₃SCH₂C(=O), CH₃SCH₂CH₂C(=O), CH₃CH₂SCH₂C(=O), CH₃CH₂CH₂CH₂SCH₂C(=O) и CH₃CH₂SCH₂CH₂C(=O). Термин галогеналкилсульфониламинокарбонил, алкилсульфониламинокарбонил, алкилтиоалкоксикарбонил, алкоксикарбонилалкиламино и т. п. определены аналогичным образом.

Неограничивающие примеры "алкиламиноалкилкарбонила" включают CH₃NHCH₂C(=O), CH₃NHCH₂CH₂C(=O), CH₃CH₂NHCH₂C(=O), CH₃CH₂CH₂CH₂NHCH₂C(=O) и CH₃CH₂NHCH₂CH₂C(=O).

Термин "амид" обозначает A-R'C=ONR''-B, где R’ и R'' указывают заместители, и A и B указывают любую группу.

Термин "тиоамид" обозначает A-R'C=SNR''-B, где R' и R'' обозначает заместители, и A и B обозначают любую группу.

Общее число атомов углерода в замещающей группе указано префиксом "C_i-C_j", где i и j представляют собой числа от 1 до 21. Например, C₁-C₃алкилсульфонил обозначает метилсульфонил через пропилсульфонил; C₂алкоксиалкил обозначает CH₃OCH₂; C₃алкоксиалкил обозначает, например, CH₃CH(OCH₃), CH₃OCH₂CH₂ или CH₃CH₂OCH₂; и C₄алкоксиалкил обозначает различные изомеры алкильной группы, замещенные алкоксигруппой, содержащей всего четыре атома углерода, примеры включают CH₃CH₂CH₂OCH₂ и CH₃CH₂OCH₂CH₂. В указанных выше перечислениях, если соединение формулы I содержит одно или более гетероциклических колец, то все заместители присоединены к таким кольцам посредством любого доступного атома углерода или азота путем замещения водорода при указанном атоме углерода или азота.

Если соединение замещено заместителем, несущим нижний индекс, который указывает, что число данных заместителей может превосходить 1, то указанные заместители (если их число превосходит 1) независимо выбраны из группы определенных заместителей. Дополнительно, если нижний индекс m в (R)_m указывает целое число, находящееся в диапазоне, например, от 0 до 4, то число заместителей может быть выбрано из целых чисел от 0 до 4 включительно.

Если группа содержит заместитель, который может представлять собой водород, то считается, что указанная группа является незамещенной, если этот заместитель принимается за водород.

Варианты осуществления, приведенные в данном документе, и их различные признаки и преимущественные детали поясняются со ссылкой на неограничивающие варианты осуществления в описании. Описания общеизвестных компонентов и способов обработки опущены, чтобы излишне не затруднять понимание вариантов осуществления, приведенных в данном документе. Примеры, используемые в данном документе, предназначены только для упрощенного понимания способов, с помощью которых варианты осуществления в данном документе могут быть реализованы на практике, и для того, чтобы дополнительно обеспечивать специалистам в данной области техники возможность применять на практике варианты осуществления, приведенные в данном документе. Соответственно, примеры не следует понимать как ограничивающие объем вариантов осуществления, приведенных в данном документе.

Описание специфических вариантов осуществления полностью продемонстрирует общую природу вариантов осуществления, указанных в данном документе, которые другие могут, путем применения современных знаний, безо всяких сложностей изменять и/или адаптировать для различных способов применения такие специфические варианты осуществления без отклонения от родового понятия и, следовательно, такие адаптации и модификации следует понимать и они призваны пониматься в пределах значения и ряда эквивалентов раскрытых вариантов осуществления. Следует понимать, что формулировки или терминология, используемые в данном документе, предназначены для описания, а не ограничения. Следовательно, хотя варианты осуществления, приведенные в данном документе, были описаны в контексте предпочтительных вариантов осуществления, специалисты в данной области техники поймут, что варианты осуществления, приведенные в данном документе, могут быть реализованы на практике с модификацией в пределах сущности и объема вариантов осуществления, как описано в данном документе.

Любое упоминание документов, актов, материалов, устройств, статей и т. п., включенных в данное описание, проводится исключительно с целью предоставления контекста для настоящего изобретения. Не имеется в виду, что все или какие-либо из этих материалов составляют часть основы известного уровня техники или были общеизвестными в данной области техники, к которой относится настоящее изобретение, поскольку они были где-либо известны до даты приоритета настоящей заявки.

Численные значения, указанные в описании и в описании/пунктах формулы изобретения могут образовывать критически важную часть настоящего изобретения, любое отклонение от таких численных значений должно все же находится в пределах объема настоящего изобретения, если это отклонение следует такому же научному принципу, как принцип настоящего изобретения, указанный в настоящем изобретении.

Соединения, являющиеся предметом настоящего изобретения могут в случае необходимости присутствовать в виде смесей разных возможных изомерных форм, особенно стереоизомеров, например, E- и Z-, трео- и эритро-, и также оптических изомеров, но в случае необходимости также таутомеров. Как E-, так и Z-изомеры, и также трео- и эритро-изомеры, и оптические изомеры, любые требуемые смеси таких изомеров и возможные таутомерные формы раскрыты и заявлены в формуле изобретения. Термин "вредитель" в целях настоящего изобретения включает без ограничения грибы, страменопил (оомицетов), бактерий, нематод, микроскопических клещей, клещей, насекомых и грызунов.

Термин "растение", как понимается в данном документе, обозначает растения и популяции растений, такие как желательные и нежелательные дикорастущие или сельскохозяйственные растения (включая встречающиеся в природе сельскохозяйственные растения). Сельскохозяйственные культуры могут представлять собой растения, которые могут быть получены с помощью традиционных методов селекции и оптимизации или методов биотехнологии и генной инженерии или комбинаций этих методов, в том числе трансгенные растения и в том числе культурные сорта растений, которые охраняются и не охраняются правами селекционеров.

Для целей настоящего изобретения термин "растение" включает живой организм типа, примерами которого являются деревья, кусты, лекарственные растения, травы, папоротники и мхи, обычно растущий в одном месте, поглощающий воду и необходимые вещества через его корни и синтезирующий питательные вещества в его листьях путем фотосинтеза.

Примеры "растения" для целей настоящего изобретения включают без ограничения сельскохозяйственные культуры, такие как пшеницу, рожь, ячмень, тритикале, овес или рис; свеклу, например сахарную свеклу или кормовую свеклу; фрукты и фруктовые деревья, такие как яблочные, косточковые или ягоды, например яблоки, груши, сливы, персики, миндаль, ягоды, клубнику, малину, чернику или крыжовник, зернобобовые растения, такие как бобы, горох, люцерна или соевые бобы; масличные растения, такие как рапс, горчица, маслины, подсолнечник, кокос, какао-бобы, касторовые растения, масличные пальмы, земляные орехи или соевые бобы; тыквенные, такие как тыквы, огурцы или дыни; волокнистые растения, такие как хлопок, лен, конопля или джут, цитрусовые плоды и цитрусовые растения, такие как апельсины, лимоны, грейпфруты или мандарины; любые садовые растения, овощи, такие как шпинат, салат, спаржа, виды капусты, моркови, лука, томата, картофеля, тыквенные или паприка; лавровые растения, такие как авокадо, корица или камфора; тыквенные; масличные растения; растения, используемые для получения энергии и исходных материалов, такие как злаки, кукуруза, соевые бобы, другие зернобобовые культуры, рапс, сахарный тростник или масличная пальма; табак; орехи; кофе; чай; какао; бананы; перцы; виноград (столовый виноград и виноград для производства виноградного сока); хмель; дерн; "сладкий лист" (также называемый стевия); природные каучуковые растения или декоративные и лесные растения, такие как цветы, кусты, лиственные или вечнозеленые деревья, например хвойные; и материалы для размножения растений, такие как семена, и урожай этих растений.

Предпочтительно, растение для целей настоящего изобретения включает без ограничения злаки, кукурузу, рис, сою и другие зернобобовые растения, фрукты и фруктовые деревья, виноград, орехи и ореховые деревья, цитрусы и цитрусовые деревья, любые садовые растения, тыквенные, маслосодержащие растения, табак, кофе, чай, какао, сахарную свеклу, сахарный тростник, хлопок, картофель, томаты, лук, перец и овощи, декоративные растения, любые цветоводческие растения и другие растения для применения для человека и животных.

Термин "части растений" следует понимать как означающий все части и органы растений выше и ниже уровня почвы. Для целей настоящего изобретения термин "части растения" включает без ограничения черенки, листья, ветки, клубни, цветы, семена, ветви, корни, в том числе стержневые корни, боковые корни, корневые волоски, кончик корня, корневой чехлик, корневища, стебли, побеги, плоды, плодовые тела, кору, стебель, почки, вспомогательные почки, меристемы, узлы и междоузлия.

Термин "место произрастания" включает почву, окружающее пространство растения или его частей, а также оборудование или инструменты, используемые до, во время или после посева/посадки растения или части растения.

Применение соединений по настоящему изобретению или соединения по настоящему изобретению в композиции, необязательно содержащей другие совместимые соединения, в отношении растения или растительного материала или места его произрастания предусматривает нанесение с помощью способа, известного специалисту в данной области техники, который предусматривает без ограничения распыление, нанесение покрытия, погружение, окуривание, пропитку, впрыскивание и напыление.

Термин "применяемый" означает наносимый на растение или части растения либо физически, либо химически, включая пропитку.

На основании вышеизложенного в настоящем изобретении предусматривается соединение формулы (I),

Формула (I),

где

R¹ представляет собой C₁-C₂галогеналкил;

L¹ представляет собой прямую связь, -CR²R³-, -C(=W¹)-, -O-, -S(=O)_0-2- и -NR^4a-; где знак "-" в начале и в конце группы обозначает точку присоединения либо к оксадиазоловому кольцу, либо к A;

L² представляет собой прямую связь или -(CR^2aR^3a)_1-3-;

A представляет собой ароматическое карбоциклическое кольцо или ароматическое гетероциклическое кольцо; где гетероатомы ароматического гетероциклического кольца выбраны из N, O и S; и кольцо А необязательно замещено одной или более идентичными или разными группами R^A;

R^A выбран из группы, состоящей из водорода, галогена, циано, нитро, амино, гидрокси, SF₅, C₁-C₆алкила, C₂-C₆алкенила, C₂-C₆алкинила, C₃-C₈циклоалкила, C₃-C₈циклоалкилалкила, C₁-C₆галогеналкила, C₁-C₆алкокси-C₁-C₄алкила, C₁-C₆гидроксиалкила, C₂-C₆галогеналкенила, C₂-C₆галогеналкинила, C₃-C₈галогенциклоалкила, C₁-C₆алкокси, C₁-C₆галогеналкокси, C₁-C₆галогеналкоксикарбонила, C₁-C₆алкилтио, C₁-C₆галогеналкилтио, C₁-C₆галогеналкилсульфинила, C₁-C₆галогеналкилсульфонила, C₁-C₆алкилсульфинила, C₁-C₆алкилсульфонила, C₁-C₆алкиламино, C₁-C₆диалкиламино, C₃-C₈циклоалкиламино, C₁-C₆алкил-C₃-C₈циклоалкиламино, C₁-C₆алкилкарбонила, C₁-C₆алкоксикарбонила, C₁-C₆алкиламинокарбонила, C₁-C₆диалкиламинокарбонила, C₁-C₆алкоксикарбонилокси, C₁-C₆алкиламинокарбонилокси, C₁-C₆диалкиламинокарбонилокси, 5-11-членного спироциклического кольца и 3-6-членного карбоциклического или гетероциклического кольца;

где 5-11-членное спироциклическое кольцо и 3-6-членное карбоциклическое или гетероциклическое кольцо могут быть необязательно замещены одним или более идентичными или разными заместителями, выбранными из группы, состоящей из галогена, циано, нитро, гидрокси, C₁-C₆алкила, C₂-C₆алкенила, C₂-C₆алкинила, C₃-C₈циклоалкила, C₃-C₈циклоалкилалкила, C₁-C₆галогеналкила, C₁-C₆алкоксиалкила, C₁-C₆гидроксиалкила, C₂-C₆галогеналкенила, C₂-C₆галогеналкинила, C₃-C₆галогенциклоалкила, C₁-C₆алкокси, C₁-C₆алкилтио, C₁-C₆галогеналкилтио, C₁-C₆галогеналкилсульфинила, C₁-C₆галогеналкилсульфонила, C₁-C₆алкилсульфинила, C₁-C₆алкилсульфонила, C₁-C₆алкиламино, ди-C₁-C₆алкиламино, C₃-C₆циклоалкиламино, C₁-C₆алкил-C₃-C₆циклоалкиламино, C₁-C₆алкилкарбонила, C₁-C₆алкоксикарбонила, C₁-C₆алкиламинокарбонила, ди-C₁-C₆алкиламинокарбонила, C₁-C₆алкоксикарбонилокси, C₁-C₆алкиламинокарбонилокси и ди-C₁-C₆алкиламинокарбонилокси; или

два R^A вместе с атомами, к которым они присоединены, могут образовывать 3-10-членные ароматические или неароматические карбоциклические кольцо или кольцевую систему, или ароматические или неароматические гетероциклические кольцо или кольцевую систему; где указанные кольцо или кольцевая система могут быть необязательно замещены одной или более идентичными или разными группами R^a, выбранными из группы, состоящей из галогена, циано, нитро, C₁-C₆алкила, C₁-C₆галогеналкила, C₁-C₆алкокси, C₁-C₆галогеналкокси, C₁-C₆алкилтио, C₁-C₆галогеналкилтио, C₃-C₈циклоалкила, C₁-C₆алкокси-C₁-C₄алкила, C₃-C₈галогенциклоалкила, C₁-C₆алкиламино, ди-C₁-C₆алкиламино и C₃-C₈циклоалкиламино;

где один или более атомов C неароматического карбоциклического кольца могут быть необязательно заменены C(=O), C(=S), C(=CR^2bR^3b) и C=NR^6a;

где гетероатом ароматического гетероциклического кольца выбран из N, O и S; где гетероатом неароматического гетероциклического кольца выбран из N, O, S(=O)_0-2 и S(=O)_0-1(=NR^6a), и один или более атомов C неароматического гетероциклического кольца могут быть необязательно заменены C(=O), C(=S), C(=CR^2bR^3b) и C=NR^6a;

R^4a, R^4b, R^6a и R^6b независимо выбраны из группы, состоящей из водорода, циано, гидрокси, NR^bR^c, (C=O)-R^d, S(O)_0-2R^e, C₁-C₆алкила, C_1-C₆галогеналкила, C_1-C₆алкокси, C_1-C₆галогеналкокси, C_1-C₆алкиламино, ди-C_1-C₆алкиламино, три-C_1-C₆алкиламино и C_3-C₈циклоалкила;

R^b и R^c независимо выбраны из группы, состоящей из водорода, гидроксила, циано, C₁-C₄алкила, C₁-C₄галогеналкила, C₁-C₄алкокси, C₃-C₈циклоалкила и C₃-C₈галогенциклоалкила;

R^d выбран из группы, состоящей из водорода, гидрокси, галогена, NR^bR^c, C₁-C₆алкила, C₁-C₆галогеналкила, C₁-C₆алкокси, C₁-C₆галогеналкокси, C₃-C₈циклоалкила и C₃-C₈галогенциклоалкила;

R^e выбран из группы, состоящей из водорода, галогена, циано, C₁-C₆алкила, C₁-C₆галогеналкила, C₁-C₆алкокси, C₁-C₆галогеналкокси, C₃-C₈циклоалкила и C₃-C₈галогенциклоалкила;

R², R³, R^2a, R^3a, R^2b, R^3b, R^2c, R^3c, R^2d, R^3d, R^2e, R^3e, R^2f и R^3f независимо выбраны из группы, состоящей из водорода, галогена, циано, C₁-C₄алкила, C₂-C₄алкенила, C₂-C₄алкинила, C₁-C₄галогеналкила, C₂-C₄галогеналкенила, C₂-C₄галогеналкинила, C₃-C₆циклоалкила, C₃-C₆галогенциклоалкила, C₁-C₄алкокси и C₁-C₄галогеналкокси; или

R² и R³; R^2a и R^3a; R^2b и R^3b; R^2c и R^3c; R^2d и R^3d; и/или R^2f и R^3f вместе с атомами, к которым они присоединены, могут образовывать 3-5-членное неароматическое карбоциклическое кольцо или гетероциклическое кольцо, которое может быть необязательно замещено галогеном, C₁-C₂алкилом, C₁-C₂галогеналкилом или C₁-C₂алкокси;

W¹ представляет собой O или S;

Q представляет собой прямую связь, O, S(=O)_0-2, S(=O)_0-1(=NR^4b), NR^4b, CR^2eR^3e, -N=S(=NR^8a)(R^8b)-; -N=S(=O)_0-1(R^8c)-;

R¹⁰ выбран из группы, состоящей из группы, состоящей из водорода, галогена, гидрокси, циано, C₁-C₆алкила, C₂-C₆алкенила, C₂-C₆алкинила, C₁-C₆галогеналкила, C₂-C₆галогеналкенила, C₂-C₆галогеналкинила, C₃-C₈циклоалкила, C₃-C₈галогенциклоалкила, C₁-C₆алкил-C₃-C₈циклоалкила, C₃-C₈циклоалкил-C₁-C₆алкила, C₃-C₈циклоалкил-C₃-C₈циклоалкила, C₃-C₈галогенциклоалкил-C₁-C₆алкила, C₁-C₆алкил-C₃-C₈циклоалкил-C₁-C₆алкила, C₃-C₈циклоалкенила, C₃-C₈галогенциклоалкенила, C₁-C₆алкокси, C₁-C₆алкокси-C₁-C₆алкила, C₃-C₈циклоалкокси-C₁-C₆алкила, C₁-C₆алкокси-C₁-C₆алкокси-C₁-C₆алкила, C₁-C₆алкил-C₁-C₆тиоалкила, C₁-C₆алкилсульфинил-C₁-C₆алкила, C₁-C₆алкилсульфонил-C₁-C₆алкила, C₁-C₆алкиламино, ди-C₁-C₆алкиламино, C₁-C₆алкиламино-C₁-C₆алкила, ди-C₁-C₆алкиламино-C₁-C₆алкила, C₁-C₆галогеналкиламино-C₁-C₆алкила, C₃-C₈циклоалкиламино, C₃-C₈циклоалкиламино-C₁-C₆алкила, C₁-C₆алкилкарбонила, C₁-C₆галогеналкокси-C₁-C₆алкила, C₁-C₆гидроксиалкила, C₂-C₆гидроксиалкенила, C₂-C₆гидроксиалкинила, C₃-C₈галогенциклоалкокси, C₃-C₈циклоалкил-C₁-C₆алкокси, C₂-C₆алкенилокси, C₂-C₆галогеналкенилокси, C₂-C₆алкинилокси, C₂-C₆галогеналкинилокси, C₁-C₆алкокси-C₁-C₆алкокси, C₁-C₆алкилкарбонилалкокси, C₁-C₆алкилтио, C₁-C₆галогеналкилтио, C₃-C₈циклоалкилтио, C₁-C₆алкилсульфинила, C₁-C₆галогеналкилсульфинила, C₁-C₆алкилсульфонила, C₁-C₆галогеналкилсульфонила, C₃-C₈циклоалкилсульфонила, C₃-C₈циклоалкилсульфинила, три-C₁-C₆алкилсилила, C₁-C₆алкилсульфониламино, C₁-C₆галогеналкилсульфониламино, C₁-C₆алкилкарбонилтио, C₁-C₆алкилсульфонилокси, C₁-C₆алкилсульфинилокси, C₆-C₁₀арилсульфонилокси, C₆-C₁₀арилсульфинилокси, C₆-C₁₀арилсульфонила, C₆-C₁₀арилсульфинила, C₆-C₁₀арилтио, C₁-C₆цианоалкила, C₂-C₆алкенилкарбонилокси, C₁-C₆алкокси-C₁-C₆алкилтио, C₁-C₆алкилтио-C₁-C₆алкокси, C₂-C₆галогеналкенилкарбонилокси, C₁-C₆алкоксикарбонил-C₁-C₆алкила, C₁-C₆алкокси-C₂-C₆алкинила, C₂-C₆алкинилтио, C₃-C₈галогенциклоалкилкарбонилокси, C₂-C₆алкениламино, C₂-C₆алкиниламино, C₁-C₆галогеналкиламино, C₃-C₈циклоалкил-C₁-C₆алкиламино, C₁-C₆алкоксиамино, C₁-C₆галогеналкоксиамино, C₁-C₆алкоксикарбониламино, C₁-C₆алкилкарбонил-C₁-C₆алкиламино, C₁-C₆галогеналкилкарбонил-C₁-C₆алкиламино, C₁-C₆алкоксикарбонил-C₁-C₆алкиламино, C₂-C₆алкенилтио, C₁-C₆алкокси-C₁-C₆алкилкарбонила, C₁-C₆галогеналкоксикарбониламино, ди(C₁-C₆галогеналкил)амино-C₁-C₆алкила, C₃-C₈галогенциклоалкенилокси-C₁-C₆алкила, C₁-C₆алкокси(C₁-C₆алкил)аминокарбонила, C₁-C₆галогеналкилсульфониламинокарбонила, C₁-C₆алкилсульфониламинокарбонила, C₁-C₆алкоксикарбонилалкокси, C₁-C₆алкиламинотиокарбониламино, C₃-C₈циклоалкил-C₁-C₆алкиламино-C₁-C₆алкила, C₁-C₆алкилтиокарбонила, C₃-C₈циклоалкенилокси-C₁-C₆алкила, C₁-C₆алкокси-C₁-C₆алкоксикарбонила, ди-C₁-C₆алкиламинотиокарбониламино, C₁-C₆галогеналкокси-C₁-C₆галогеналкокси, C₁-C₆алкокси-C₁-C₆галогеналкокси, C₃-C₈галогенциклоалкокси-C₁-C₆алкила, ди-C₁-C₆алкиламинокарбониламино, C₁-C₆алкокси-C₂-C₆алкенила, C₁-C₆алкилтиокарбонилокси, C₁-C₆галогеналкокси-C₁-C₆алкокси, C₁-C₆галогеналкилсульфонилокси, C₁-C₆алкокси-C₁-C₆галогеналкил, ди(C₁-C₆галогеналкил)амино, ди-C₁-C₆алкокси-C₁-C₆алкила, C₁-C₆алкиламинокарбониламино, C₁-C₆галогеналкокси-C₁-C₆галогеналкила, C₁-C₆алкиламинокарбонил-C₁-C₆алкиламино, три-C₁-C₆алкилсилил-C₂-C₆алкинилокси, три-C₁-C₆алкилсилилокси, три-C₁-C₆алкилсилил-C₂-C₆алкинила, циано(C₁-C₆алкокси)-C₁-C₆алкила, ди-C₁-C₆алкилтио-C₁-C₆алкила, C₁-C₆алкоксисульфонила, C₃-C₈галогенциклоалкоксикарбонила, C₁-C₆алкил-C₃-C₈циклоалкилкарбонила, C₃-C₈галогенциклоалкилкарбонила, C₂-C₆алкенилоксикарбонила, C₂-C₆алкинилоксикарбонила, C₁-C₆цианоалкоксикарбонила, C₁-C₆алкилтио-C₁-C₆алкоксикарбонила, C₂-C₆алкинилкарбонилокси, C₂-C₆галогеналкинилкарбонилокси, -цианокарбонилокси, C₁-C₆цианоалкилкарбонилокси, C₃-C₈циклоалкилсульфонилокси, C₃-C₈циклоалкил-C₁-C₆алкилсульфонилокси, C₃-C₈галогенциклоалкилсульфонилокси, C₂-C₆алкенилсульфонилокси, C₂-C₆алкинилсульфонилокси, C₁-C₆цианоалкилсульфонилокси, C₂-C₆галогеналкенилсульфонилокси, C₂-C₆галогеналкинилсульфонилокси, C₂-C₆алкинилциклоалкилокси, C₂-C₆цианоалкенилокси, C₂-C₆цианоалкинилокси, C₁-C₆алкоксикарбонилокси, C₂-C₆алкенилоксикарбонилокси, C₂-C₆алкинилоксикарбонилокси, C₁-C₆алкокси-C₁-C₆алкилкарбонилокси, сульфилиминов, сульфоксиминов, -OR¹², -NR¹³R¹⁴, нитро, -SH, -SCN, -C(=O)R¹⁵, -C(=O)OR¹², -C(=O)NR¹³R¹⁴, -NR¹³C(=O)R¹⁵, -O(C=O)R¹⁵, -O(C=O)NR¹³R¹⁴, -C(=NOR¹³)R¹⁵, -NR¹³SO₂R¹⁶, -CSR¹⁶, -C(=S)OR¹², -C(=S)NR¹³R¹⁴, -NR¹³C(=S)R¹⁵, -O(C=S)R¹⁵, -O(C=S)NR¹³R¹⁴, -O(C=S)SR¹⁶, -N=C(R¹⁵)₂, -NHCN, -SO₂NHCN, -C(=O)NHCN, -C(=S)NHCN, -C(=S(O))NHCN, -SO₂R¹⁵, -SO₂NR¹²R¹³, SF₅ и Z¹Q¹;

Z¹ представляет собой прямую связь, CR^2dR^3d, N, O, C(O), C(S), C(=CR^2dR^3d) или S(O)_0-2;

Q¹ выбран из фенила, бензила, нафталинила, 5- или 6-членного ароматического кольца, 8-11-членной ароматической полициклической кольцевой системы, 8-11-членной ароматической конденсированной кольцевой системы, 5- или 6-членного гетероароматического кольца, 8-11-членной гетероароматической полициклической кольцевой системы или 8-11-членной гетероароматической конденсированной кольцевой системы; где гетероатом в составе гетероароматических колец выбран из N, O или S, и каждые кольцо или кольцевая система могут быть необязательно замещены одной или более группами R⁷; или

Q¹ выбран из 3-7-членного неароматического карбоциклического кольца, 4-, 5-, 6- или 7-членного неароматического гетероциклического кольца, 8-15-членной неароматической полициклической кольцевой системы, 5-15-членной спироциклической кольцевой системы или 8-15-членной неароматической конденсированной кольцевой системы, где гетероатом в составе неароматических колец выбран из N, O или S(O)_0-2, и член кольца, представляющий собой C, неароматических карбоциклических или неароматических гетероциклических колец или кольцевых систем может быть заменен C(O), C(S), C(=CR^2cR^3c) или C(=NR^6b), и каждые кольцо или кольцевая система могут быть необязательно замещены одной или более группами R⁷;

R⁷, R^8a, R^8b и R^8c выбраны из водорода, галогена, гидрокси, циано, C₁-C₆алкила, C₂-C₆алкенила, C₂-C₆алкинила, C₁-C₆галогеналкила, C₂-C₆галогеналкенила, C₂-C₆галогеналкинила, C₃-C₈циклоалкила, C₃-C₈галогенциклоалкила, C₁-C₆алкил-C₃-C₈циклоалкила, C₃-C₈циклоалкил-C₁-C₆алкила, C₃-C₈циклоалкил-C₃-C₈циклоалкила, C₃-C₈галогенциклоалкил-C₁-C₆алкила, C₁-C₆алкил-C₃-C₈циклоалкил-C₁-C₆алкила, C₃-C₈циклоалкенила, C₃-C₈галогенциклоалкенила, C₁-C₆алкокси, C₁-C₆алкокси-C₁-C₆алкила, C₃-C₈циклоалкокси-C₁-C₆алкила, C₁-C₆алкокси-C₁-C₆алкокси-C₁-C₆алкила, C₁-C₆алкил-C₁-C₆тиоалкила, C₁-C₆алкилсульфинил-C₁-C₆алкила, C₁-C₆алкилсульфонил-C₁-C₆алкила, C₁-C₆алкиламино, ди-C₁-C₆алкиламино, C₁-C₆алкиламино-C₁-C₆алкила, ди-C₁-C₆алкиламино-C₁-C₆алкила, C₁-C₆галогеналкиламино-C₁-C₆алкила, C₃-C₈циклоалкиламино, C₃-C₈циклоалкиламино-C₁-C₆алкила, C₁-C₆алкилкарбонила, C₁-C₆галогеналкокси-C₁-C₆алкила, C₁-C₆гидроксиалкила, C₂-C₆гидроксиалкенила, C₂-C₆гидроксиалкинила, C₃-C₈галогенциклоалкокси, C₃-C₈циклоалкил-C₁-C₆алкокси, C₂-C₆алкенилокси, C₂-C₆галогеналкенилокси, C₂-C₆алкинилокси, C₂-C₆галогеналкинилокси, C₁-C₆алкокси-C₁-C₆алкокси, C₁-C₆алкилкарбонилалкокси, C₁-C₆алкилтио, C₁-C₆галогеналкилтио, C₃-C₈циклоалкилтио, C₁-C₆алкилсульфинила, C₁-C₆галогеналкилсульфинила, C₁-C₆алкилсульфонила, C₁-C₆галогеналкилсульфонила, C₃-C₈циклоалкилсульфонила, C₃-C₈циклоалкилсульфинила, три-C₁-C₆алкилсилила, C₁-C₆алкилсульфониламино, C₁-C₆галогеналкилсульфониламино, C₁-C₆алкилкарбонилтио, C₁-C₆алкилсульфонилокси, C₁-C₆алкилсульфинилокси, C₆-C₁₀арилсульфонилокси, C₆-C₁₀арилсульфинилокси, C₆-C₁₀арилсульфонила, C₆-C₁₀арилсульфинила, C₆-C₁₀арилтио, C₁-C₆цианоалкила, C₂-C₆алкенилкарбонилокси, C₁-C₆алкокси-C₁-C₆алкилтио, C₁-C₆алкилтио-C₁-C₆алкокси, C₂-C₆галогеналкенилкарбонилокси, C₁-C₆алкоксикарбонил-C₁-C₆алкила, C₁-C₆алкокси-C₂-C₆алкинила, C₂-C₆алкинилтио, C₃-C₈галогенциклоалкилкарбонилокси, C₂-C₆алкениламино, C₂-C₆алкиниламино, C₁-C₆галогеналкиламино, C₃-C₈циклоалкил-C₁-C₆алкиламино, C₁-C₆алкоксиамино, C₁-C₆галогеналкоксиамино, C₁-C₆алкоксикарбониламино, C₁-C₆алкилкарбонил-C₁-C₆алкиламино, C₁-C₆галогеналкилкарбонил-C₁-C₆алкиламино, C₁-C₆алкоксикарбонил-C₁-C₆алкиламино, C₂-C₆алкенилтио, C₁-C₆алкокси-C₁-C₆алкилкарбонила, C₁-C₆галогеналкоксикарбониламино, ди(C₁-C₆галогеналкил)амино-C₁-C₆алкила, C₃-C₈галогенциклоалкенилокси-C₁-C₆алкила, C₁-C₆алкокси(C₁-C₆алкил)аминокарбонила, C₁-C₆галогеналкилсульфониламинокарбонила, C₁-C₆алкилсульфониламинокарбонила, C₁-C₆алкоксикарбонилалкокси, C₁-C₆алкиламинотиокарбониламино, C₃-C₈циклоалкил-C₁-C₆алкиламино-C₁-C₆алкила, C₁-C₆алкилтиокарбонила, C₃-C₈циклоалкенилокси-C₁-C₆алкила, C₁-C₆алкокси-C₁-C₆алкоксикарбонила, ди-C₁-C₆алкиламинотиокарбониламино, C₁-C₆галогеналкокси-C₁-C₆галогеналкокси, C₁-C₆алкокси-C₁-C₆галогеналкокси, C₃-C₈галогенциклоалкокси-C₁-C₆алкила, ди-C₁-C₆алкиламинокарбониламино, C₁-C₆алкокси-C₂-C₆алкенила, C₁-C₆алкилтиокарбонилокси, C₁-C₆галогеналкокси-C₁-C₆алкокси, C₁-C₆галогеналкилсульфонилокси, C₁-C₆алкокси-C₁-C₆галогеналкила, ди(C₁-C₆галогеналкил)амино, ди-C₁-C₆алкокси-C₁-C₆алкила, C₁-C₆алкиламинокарбониламино, C₁-C₆галогеналкокси-C₁-C₆галогеналкила, C₁-C₆алкиламинокарбонил-C₁-C₆алкиламино, три-C₁-C₆алкилсилил-C₂-C₆алкинилокси, три-C₁-C₆алкилсилилокси, три-C₁-C₆алкилсилил-C₂-C₆алкинила, циано(C₁-C₆алкокси)-C₁-C₆алкила, ди-C₁-C₆алкилтио-C₁-C₆алкила, C₁-C₆алкоксисульфонила, C₃-C₈галогенциклоалкоксикарбонила, C₁-C₆алкил-C₃-C₈циклоалкилкарбонила, C₃-C₈галогенциклоалкилкарбонила, C₂-C₆алкенилоксикарбонила, C₂-C₆алкинилоксикарбонила, C₁-C₆цианоалкоксикарбонила, C₁-C₆алкилтио-C₁-C₆алкоксикарбонила, C₂-C₆алкинилкарбонилокси, C₂-C₆галогеналкинилкарбонилокси, цианокарбонилокси, C₁-C₆цианоалкилкарбонилокси, C₃-C₈циклоалкилсульфонилокси, C₃-C₈циклоалкил-C₁-C₆алкилсульфонилокси, C₃-C₈галогенциклоалкилсульфонилокси, C₂-C₆алкенилсульфонилокси, C₂-C₆алкинилсульфонилокси, C₁-C₆цианоалкилсульфонилокси, C₂-C₆галогеналкенилсульфонилокси, C₂-C₆галогеналкинилсульфонилокси, C₂-C₆алкинилциклоалкилокси, C₂-C₆цианоалкенилокси, C₂-C₆цианоалкинилокси, C₁-C₆алкоксикарбонилокси, C₂-C₆алкенилоксикарбонилокси, C₂-C₆алкинилоксикарбонилокси, C₁-C₆алкокси-C₁-C₆алкилкарбонилокси, сульфилиминов, сульфоксиминов, SF₅, -OR¹², -NR¹³R¹⁴, нитро, -SH, -SCN, -C(=O)R¹⁵, -C(=O)OR¹², -C(=O)NR¹³R¹⁴, -NR¹³C(=O)R¹⁵, -O(C=O)R¹⁵, -O(C=O)NR¹³R¹⁴, -C(=NOR¹³)R¹⁵, -NR¹³SO₂R¹⁶, -CSR¹⁶, -C(=S)OR¹², -C(=S)NR¹³R¹⁴, -NR¹³C(=S)R¹⁵, -O(C=S)R¹⁵, -O(C=S)NR¹³R¹⁴, -O(C=S)SR¹⁶, -N=C(R¹⁵)₂, -NHCN, -SO₂NHCN, -C(=O)NHCN, -C(=S)NHCN, -C(=S(O))NHCN и -SO₂NR¹²R¹³; или

R^8a и R^8b; R^8a и R¹⁰; R^8b и R¹⁰; R^8c и R¹⁰; R^4b и R¹⁰; R^2f и R¹⁰ или R^3f и R¹⁰ вместе с атомами, к которым они присоединены, могут образовывать 3-8-членные гетероциклические кольцо или кольцевую систему, где гетероатом выбран из группы, состоящей из N, O и S(O)_0-2, и член кольца, представляющий собой C, гетероциклического кольца или кольцевой системы может быть заменен C(O), C(S), C(=CR^2cR^3c) или C(=NR^6b), и указанные гетероциклические кольцо или кольцевая система могут быть необязательно замещены галогеном, циано, C₁-C₄алкилом, C₂-C₄алкенилом, C₂-C₄алкинилом, C₁-C₄галогеналкилом, C₂-C₄галогеналкенилом, C₂-C₄галогеналкинилом, C₃-C₆циклоалкилом, C₃-C₆галогенциклоалкилом, C₁-C₄алкокси или C₁-C₄галогеналкокси;

R¹² выбран из группы, состоящей из C₁-C₆алкила, C₁-C₆галогеналкила, C₃-C₈циклоалкила и C₃-C₈галогенциклоалкила;

R¹³ и R¹⁴ независимо выбраны из группы, состоящей из водорода, гидроксила, циано, C₁-C₆алкила, C₁-C₆галогеналкила, C₁-C₆алкокси, C₃-C₈циклоалкила, C₃-C₈галогенциклоалкила, фенила и 5- или 6-членного гетероциклического кольца; где указанные фенил, 5- или 6-членное гетероциклическое кольцо могут быть необязательно замещены галогеном, C₁-C₆алкилом, C₁-C₆галогеналкилом, C₁-C₆алкокси, C₃-C₈циклоалкилом, C₃-C₈галогенциклоалкилом и C₁-C₆алкилтио; или

R¹³ и R¹⁴ вместе с атомом N, к которому они присоединены, могут образовывать 3-7-членное гетероциклическое кольцо; где гетероатом гетероциклического кольца выбран из N, O или S(O)_0-2, и член кольца, представляющий собой C, гетероциклического кольца может быть заменен C(O) и C(S), где указанное гетероциклическое кольцо может быть необязательно замещено галогеном, C₁-C₆алкилом, C₁-C₆галогеналкилом, C₁-C₆алкокси, C₃-C₈циклоалкилом, C₃-C₈галогенциклоалкилом и C₁-C₆алкилтио;

R¹⁵ представляет собой водород, гидрокси, галоген, амино, C₁-C₆алкиламино, ди-C₁-C₆алкиламино, C₁-C₆алкил, C₁-C₆галогеналкил, C₁-C₆алкокси, C₁-C₆галогеналкокси, C₃-C₈циклоалкил_, C₃-C₈циклоалкил, фенил, 5- или 6-членное гетероциклическое кольцо, где указанные фенил, 3-6-членное гетероциклическое кольцо могут быть необязательно замещены галогеном, C₁-C₆алкилом, C₁-C₆галогеналкилом, C₁-C₆алкокси, C₃-C₈циклоалкилом, C₃-C₈галогенциклоалкилом и C₁-C₆алкилтио;

R¹⁶ представляет собой водород, галоген, циано, C₁-C₆алкил, C₁-C₆галогеналкил, C₁-C₆алкокси, C₁-C₆галогеналкокси, C₃-C₈циклоалкил и C₃-C₈циклоалкил;

и/или его N-оксиды, комплексы с металлами, изомеры, полиморфы или приемлемые с точки зрения сельского хозяйства соли.

В одном варианте осуществления в настоящем изобретении предусматривается соединение формулы (I), где

R¹ представляет собой C₁-галогеналкил, где галоген представляет собой хлор или фтор;

L¹ представляет собой прямую связь;

L² представляет собой прямую связь;

A представляет собой 3-6-членное ароматическое карбоциклическое кольцо или ароматическое гетероциклическое кольцо, где гетероатом ароматического гетероциклического кольца выбран из N, O и S; и A необязательно замещен одной или более идентичными или разными группами R^A;

R^A выбран из группы, состоящей из водорода, галогена, циано, нитро, амино, гидрокси, SF₅, C₁-C₆алкила, C₂-C₆алкенила, C₂-C₆алкинила, C₃-C₈циклоалкила, C₃-C₈циклоалкилалкила, C₁-C₆галогеналкила, C₁-C₆алкокси-C₁-C₄алкила, C₁-C₆гидроксиалкила, C₂-C₆галогеналкенила, C₂-C₆галогеналкинила, C₃-C₈галогенциклоалкила, C₁-C₆алкокси, C₁-C₆галогеналкокси, C₁-C₆галогеналкоксикарбонила и C₁-C₆алкилтио;

W¹ представляет собой O;

Q представляет собой прямую связь, O, S(=O)_0-2, S(=O)_0-1(=NR^4b), NR^4b, CR^2eR^3e, -N=S(=NR^8a)(R^8b)-; -N=S(=O)_0-1(R^8c)-.

R¹⁰ выбран из группы, состоящей из галогена, гидрокси, циано, C₁-C₆алкила, C₂-C₆алкенила, C₂-C₆алкинила, C₁-C₆галогеналкила, C₂-C₆галогеналкенила, C₂-C₆галогеналкинила, C₃-C₈циклоалкила, C₃-C₈галогенциклоалкила, C₁-C₆алкил-C₃-C₈циклоалкила, C₃-C₈циклоалкил-C₁-C₆алкила, C₁-C₆алкил-C₃-C₈циклоалкил-C₁-C₆алкила, C₃-C₈циклоалкенила, C₃-C₈галогенциклоалкенила, C₁-C₆алкокси, C₁-C₆алкокси-C₁-C₆алкила, C₃-C₈циклоалкокси-C₁-C₆алкила, C₁-C₆алкил-C₁-C₆тиоалкила, C₁-C₆алкилсульфинил-C₁-C₆алкила, C₁-C₆алкилсульфонил-C₁-C₆алкила, C₁-C₆алкиламино, ди-C₁-C₆алкиламино, C₁-C₆алкиламино-C₁-C₆алкила, ди-C₁-C₆алкиламино-C₁-C₆алкила, C₁-C₆галогеналкиламино-C₁-C₆алкила, C₃-C₈циклоалкиламино, C₃-C₈циклоалкиламино-C₁-C₆алкила, C₁-C₆алкилкарбонила, C₁-C₆гидроксиалкила, C₂-C₆гидроксиалкенила, C₂-C₆гидроксиалкинила, C₂-C₆алкенилокси, C₂-C₆галогеналкенилокси, C₂-C₆алкинилокси, C₂-C₆галогеналкинилокси, C₁-C₆алкилкарбонилалкокси, C₁-C₆алкилтио, C₁-C₆галогеналкилтио, C₃-C₈циклоалкилтио, C₁-C₆алкилсульфинила, C₁-C₆галогеналкилсульфинила, C₁-C₆алкилсульфонила, C₁-C₆галогеналкилсульфонила, C₃-C₈циклоалкилсульфонила, C₃-C₈циклоалкилсульфинила, три-C₁-C₆алкилсилила, C₁-C₆алкилсульфониламино, C₁-C₆галогеналкилсульфониламино, C₁-C₆алкилкарбонилтио, C₁-C₆алкилсульфонилокси, C₁-C₆алкилсульфинилокси, C₆-C₁₀арилсульфонилокси, C₆-C₁₀арилсульфинилокси, C₆-C₁₀арилсульфонила, C₆-C₁₀арилсульфинила, C₆-C₁₀арилтио, C₁-C₆цианоалкила, C₂-C₆алкинилтио, C₂-C₆алкениламино, C₂-C₆алкиниламино, C₁-C₆галогеналкиламино, C₁-C₆алкоксиамино, C₁-C₆галогеналкоксиамино, C₁-C₆алкоксикарбониламино, C₂-C₆алкенилтио, SF₅, -OR¹², -NR¹³R¹⁴, нитро, -SH, -SCN, -C(=O)R¹⁵, -C(=O)OR¹², -C(=O)NR¹³R¹⁴, -NR¹³C(=O)R¹⁵ и Z¹Q¹.

В другом варианте осуществления в настоящем изобретении предусматриваются соединения формулы (I), где

R¹ представляет собой C₁-галогеналкил, где галоген представляет собой хлор или фтор;

L¹ представляет собой прямую связь;

L² представляет собой прямую связь;

A представляет собой фенил или пиридил; где указанное фенильное или пиридильное кольцо может быть необязательно замещено одной или более идентичными или разными группами R^A;

R^A выбран из группы, состоящей из водорода, галогена, циано, нитро, амино, гидрокси, SF₅, C₁-C₆алкила, C₃-C₈циклоалкила, C₁-C₆галогеналкила, C₁-C₆гидроксиалкила, C₃-C₈галогенциклоалкила, C₁-C₆алкокси и C₁-C₆галогеналкокси;

W¹ представляет собой O;

Q представляет собой прямую связь, O, S(=O)_0-2, S(=O)_0-1(=NR^4b), NR^4b и CR^2eR^3e;

R¹⁰ выбран из группы, состоящей из галогена, гидрокси, циано, C₁-C₆алкила, C₂-C₆алкенила, C₂-C₆алкинила, C₁-C₆галогеналкила, C₂-C₆галогеналкенила, C₂-C₆галогеналкинила, C₃-C₈циклоалкила, C₃-C₈галогенциклоалкила, C₁-C₆алкил-C₃-C₈циклоалкила, C₃-C₈циклоалкил-C₁-C₆алкила, C₁-C₆алкил-C₃-C₈циклоалкил-C₁-C₆алкила, C₃-C₈циклоалкенила, C₃-C₈галогенциклоалкенила, C₁-C₆алкокси, C₁-C₆алкокси-C₁-C₆алкила, C₃-C₈циклоалкокси-C₁-C₆алкила, C₁-C₆алкил-C₁-C₆тиоалкила, C₁-C₆алкилсульфинил-C₁-C₆алкила, C₁-C₆алкилсульфонил-C₁-C₆алкила, C₁-C₆алкиламино, ди-C₁-C₆алкиламино, C₁-C₆алкиламино-C₁-C₆алкила, ди-C₁-C₆алкиламино-C₁-C₆алкила, C₁-C₆галогеналкиламино-C₁-C₆алкила, C₃-C₈циклоалкиламино, C₃-C₈циклоалкиламино-C₁-C₆алкила, C₁-C₆алкилкарбонила, C₁-C₆гидроксиалкила, C₂-C₆гидроксиалкенила, C₂-C₆гидроксиалкинила, C₂-C₆алкенилокси, C₂-C₆галогеналкенилокси, C₂-C₆алкинилокси, C₂-C₆галогеналкинилокси, C₁-C₆алкилкарбонилалкокси, C₁-C₆алкилтио, C₁-C₆галогеналкилтио, C₃-C₈циклоалкилтио, C₁-C₆алкилсульфинила, C₁-C₆галогеналкилсульфинила, C₁-C₆алкилсульфонила, C₁-C₆галогеналкилсульфонила, C₃-C₈циклоалкилсульфонила, C₃-C₈циклоалкилсульфинила, три-C₁-C₆алкилсилила, C₁-C₆алкилсульфониламино, C₁-C₆галогеналкилсульфониламино, C₁-C₆алкилкарбонилтио, C₁-C₆алкилсульфонилокси, C₁-C₆алкилсульфинилокси, C₆-C₁₀арилсульфонилокси, C₆-C₁₀арилсульфинилокси, C₆-C₁₀арилсульфонила, C₆-C₁₀арилсульфинила, C₆-C₁₀арилтио, C₁-C₆цианоалкила, C₂-C₆алкинилтио, C₂-C₆алкениламино, C₂-C₆алкиниламино, C₁-C₆галогеналкиламино, C₁-C₆алкоксиамино, C₁-C₆галогеналкоксиамино, C₁-C₆алкоксикарбониламино, C₂-C₆алкенилтио, SF₅, -OR¹², -NR¹³R¹⁴, нитро, -SH, -SCN, -C(=O)R¹⁵, -C(=O)OR¹², -C(=O)NR¹³R¹⁴, -NR¹³C(=O)R¹⁵ и Z¹Q¹.

В предпочтительном варианте осуществления соединение формулы (I) выбрано из 2-фенокси-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 2-(2-фторфенокси)-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 2-(4-метоксифенокси)-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 2-(4-бромфенокси)-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 2-(4-хлорфенокси)-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 2-(2,6-дихлорфенокси)-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 2-(3-бром-4-метилфенокси)-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 2-(3-фторфенокси)-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 2-(4-фторфенокси)-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 2-(м-толилокси)-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 2-(2-метоксифенокси)-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 2-(4-бром-3-фторфенокси)-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 2-(4-хлор-3-(трифторметил)фенокси)-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 2-((2,6-дихлорфенил)тио)-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 2-((3-метоксифенил)тио)-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 2-(3,5-дихлорфенокси)-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 2-(2,5-диметилфенокси)-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 2-(5-хлор-2-метилфенокси)-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 2-(2,4-дифторфенокси)-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 2-(2-хлор-4-фторфенокси)-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 2-(2,4-дихлорфенокси)-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 2-(пиридин-3-илокси)-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 2-(п-толилтио)-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 2-((4-метоксифенил)тио)-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 2-(циклопентилтио)-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 2-(бензо[d]оксазол-2-илтио)-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 2-((4-метилтиазол-2-ил)тио)-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 2-((3,4-дифторфенил)амино)-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-2-((4-(трифторметил)фенил)амино)этан-1-она; 2-((2-фторфенил)амино)-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 2-((3-метоксифенил)амино)-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 2-(2-хлор-5-метилфенокси)-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 2-(п-толилокси)-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 2-(3-хлорфенокси)-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-2-(4-(трифторметил)фенокси)этан-1-она; 2-(3-метоксифенокси)-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 2-(2,4-диметилфенокси)-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 2-(o-толилокси)-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-2-(3-(трифторметил)фенокси)этан-1-она; 2-(3-фтор-5-метилфенокси)-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 2-(3-хлор-5-фторфенокси)-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 2-(2-хлор-4-метоксифенокси)-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 2-((2-хлорпиридин-4-ил)окси)-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 2-((6-метил-3-(трифторметил)пиридин-2-ил)окси)-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 2-((2-хлорпиридин-3-ил)окси)-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 2-((6-фторпиридин-3-ил)окси)-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 2-((5-бромпиридин-3-ил)окси)-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 2-((6-бромпиридин-3-ил)окси)-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 2-((1-метил-1H-пиразол-3-ил)окси)-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 2-((4-хлорпиридин-3-ил)окси)-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 2-((3,4-дихлорфенил)тио)-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 2-((4-хлорфенил)тио)-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 2-((3-хлорфенил)тио)-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 2-((3,4-дифторфенил)тио)-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 2-(бензилтио)-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 2-((4-метоксибензил)тио)-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 2-((1-фенилэтил)тио)-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 2-(циклогексилтио)-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 2-(фенилтио)-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 2-(аллилтио)-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-2-((3-(трифторметил)фенил)тио)этан-1-она; 2-((2-метоксифенил)тио)-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 2-((3-фторфенил)тио)-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 2-((2-фторфенил)тио)-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 2-(o-толилтио)-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 2-(м-толилтио)-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 2-(пиридин-4-илтио)-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 2-(изопропилтио)-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 2-(трет-бутилтио)-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-2-((4-(трифторметил)фенил)тио)этан-1-она; 1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-2-((4-(трифторметил)пиримидин-2-ил)тио)этан-1-она; 2-(тиазол-2-илтио)-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 2-(пиридин-2-илтио)-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 2-((4-метил-4H-1,2,4-триазол-3-ил)тио)-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 2-((1,3,4-тиадиазол-2-ил)тио)-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; N-(2-оксо-2-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этил)бензолсульфонамида; 2-((4-хлорфенил)сульфинил)-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 2-((3,4-дифторфенил)сульфинил)-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 2-(бензилсульфинил)-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 2-((4-метоксибензил)сульфинил)-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 2-((1-фенилэтил)сульфинил)-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 2-((5-метилтиазол-2-ил)сульфинил)-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 2-(фенилсульфинил)-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-2-((3-(трифторметил)фенил)сульфинил)этан-1-она; 2-(п-толилсульфинил)-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 2-((3-фторфенил)сульфинил)-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 2-((2-фторфенил)сульфинил)-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 2-(o-толилсульфинил)-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 2-(м-толилсульфинил)-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 2-(трет-бутилсульфинил)-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-2-((4-(трифторметил)фенил)сульфинил)этан-1-она; 2-(изопропилсульфинил)-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 2-((3,4-дихлорфенил)сульфонил)-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 2-((4-хлорфенил)сульфонил)-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 2-((3,4-дифторфенил)сульфонил)-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 2-(бензилсульфонил)-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 2-((4-метоксибензил)сульфонил)-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 2-((1-фенилэтил)сульфонил)-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 2-(циклогексилсульфонил)-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 2-((5-метилтиазол-2-ил)сульфонил)-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 2-(фенилсульфонил)-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-2-((3-(трифторметил)фенил)сульфонил)этан-1-она; 2-(o-толилсульфонил)-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 2-((3-фторфенил)сульфонил)-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 2-(изопропилсульфонил)-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 2-(тиазол-2-илсульфонил)-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 2-(трет-бутилсульфонил)-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-2-((4-(трифторметил)фенил)сульфонил)этан-1-она; 2-(м-толилсульфонил)-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 2-((2-фторфенил)сульфонил)-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 2-(пиридин-4-илсульфонил)-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 2-гидрокси-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 2-(2-фторфенокси)-1-(5-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)пиридин-2-ил)этан-1-она; 2-((3-фторфенил)тио)-1-(5-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)пиридин-2-ил)этан-1-она; 2-((4-метоксифенил)тио)-1-(5-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)пиридин-2-ил)этан-1-она; 2-((4-метоксибензил)тио)-1-(5-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)пиридин-2-ил)этан-1-она; 2-(бензилтио)-1-(5-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)пиридин-2-ил)этан-1-она; 2-(циклопентилтио)-1-(5-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)пиридин-2-ил)этан-1-она; 2-((2,6-дихлорфенил)тио)-1-(5-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)пиридин-2-ил)этан-1-она; 2-(бензо[d]оксазол-2-илтио)-1-(5-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)пиридин-2-ил)этан-1-она; 2-((4-(трифторметокси)фенил)тио)-1-(5-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)пиридин-2-ил)этан-1-она; 2-((4-метоксифенил)сульфонил)-1-(5-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)пиридин-2-ил)этан-1-она; 2-((4-метоксибензил)сульфонил)-1-(5-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)пиридин-2-ил)этан-1-она; 2-(бензилсульфонил)-1-(5-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)пиридин-2-ил)этан-1-она; 2-(циклопентилсульфонил)-1-(5-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)пиридин-2-ил)этан-1-она; 2-((3-фторфенил)сульфонил)-1-(5-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)пиридин-2-ил)этан-1-она; 2-((3-фторфенил)сульфинил)-1-(5-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)пиридин-2-ил)этан-1-она; 2-((4-метоксифенил)сульфинил)-1-(5-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)пиридин-2-ил)этан-1-она; 2-((4-метоксибензил)сульфинил)-1-(5-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)пиридин-2-ил)этан-1-она; 2-(бензилсульфинил)-1-(5-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)пиридин-2-ил)этан-1-она; 2-((2,6-дихлорфенил)сульфинил)-1-(5-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)пиридин-2-ил)этан-1-она; 2-(циклопентилсульфинил)-1-(5-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)пиридин-2-ил)этан-1-она; 4-метил-N-(2-оксо-2-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этил)бензолсульфонамид; 2-(4-метилпиперазин-1-ил)-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 2-морфолино-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 2-(фениламино)-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 2-((4-фторфенил)амино)-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 2-((2,4-дифторфенил)амино)-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 2-((4-хлор-3-(трифторметил)фенил)амино)-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-2-((3-(трифторметил)фенил)амино)этан-1-она; 2-((4-хлорфенил)амино)-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 2-((3-фторфенил)амино)-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 2-(м-толиламино)-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 2-((4-метоксифенил)амино)-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 2-(o-толиламино)-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 2-((2-метоксифенил)амино)-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 2-(пиримидин-2-илтио)-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 2-((1H-бензо[d]имидазол-2-ил)сульфонил)-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 2-((1,3,4-тиадиазол-2-ил)сульфонил)-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 2-((4'-фтор-[1,1'-бифенил]-3-ил)амино)-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 1-(2-оксо-2-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этил)пирролидин-2-она; 1-(2-оксо-2-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этил)пиперидин-2-она; 4-(2-оксо-2-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этил)морфолин-3-она; 1-(2-оксо-2-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этил)азетидин-2-она; 2-фтор-N-метил-N-(2-оксо-2-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этил)бензолсульфонамида; N,3-диметил-N-(2-оксо-2-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этил)бензолсульфонамида; N-метил-N-(2-оксо-2-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этил)пиримидин-5-сульфонамида; N-метил-N-(2-оксо-2-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этил)пиридазин-4-сульфонамида; N-метил-N-(2-оксо-2-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этил)бензолсульфонамида; N-метил-N-(2-оксо-2-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этил)метансульфонамида; N-метил-N-(2-оксо-2-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этил)пиразин-2-сульфонамида; N-метил-N-(2-оксо-2-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этил)пиридин-4-сульфонамида; N,1-диметил-N-(2-оксо-2-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этил)-1H-пиразол-4-сульфонамида; N-метил-N-(2-оксо-2-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этил)-1-фенилметансульфонамида; 3-(диметиламино)-N-метил-N-(2-оксо-2-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этил)бензолсульфонамида; 4-хлор-N-метил-N-(2-оксо-2-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этил)бензолсульфонамида; 4-метокси-N-метил-N-(2-оксо-2-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этил)бензолсульфонамида; N-метил-N-(2-оксо-2-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этил)этансульфонамида; 2,4-дифтор-N-метил-N-(2-оксо-2-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этил)бензолсульфонамида; N,2-диметил-N-(2-оксо-2-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этил)пропан-2-сульфонамида; 1-циклопропил-N-метил-N-(2-оксо-2-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этил)метансульфонамида; N,1-диметил-N-(2-оксо-2-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этил)-1H-имидазол-4-сульфонамида; N-метил-N-(2-оксо-2-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этил)изоксазол-4-сульфонамида; 2-фтор-N-(2-оксо-2-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этил)бензолсульфонамида; 3-метил-N-(2-оксо-2-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этил)бензолсульфонамида; N-(2-оксо-2-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этил)пиримидин-5-сульфонамида; N-(2-оксо-2-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этил)пиридазин-4-сульфонамида; N-(2-оксо-2-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этил)бензолсульфонамида; N-(2-оксо-2-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этил)метансульфонамида; N-(2-оксо-2-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этил)пиразин-2-сульфонамида; N-(2-оксо-2-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этил)пиридин-4-сульфонамида; 1-метил-N-(2-оксо-2-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этил)-1H-пиразол-4-сульфонамида; N-(2-оксо-2-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этил)-1-фенилметансульфонамида; 3-(диметиламино)-N-(2-оксо-2-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этил)бензолсульфонамида; 4-хлор-N-(2-оксо-2-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этил)бензолсульфонамида; 4-метокси-N-(2-оксо-2-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этил)бензолсульфонамида; N-(2-оксо-2-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этил)этансульфонамида; 2,4-дифтор-N-(2-оксо-2-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этил)бензолсульфонамида; 2-метил-N-(2-оксо-2-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этил)пропан-2-сульфонамида; 1-циклопропил-N-(2-оксо-2-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этил)метансульфонамида; 1-метил-N-(2-оксо-2-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этил)-1H-имидазол-4-сульфонамида; N-(2-оксо-2-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этил)изоксазол-4-сульфонамида; 2-фтор-N-(2-оксо-2-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этил)бензамида; 3-метил-N-(2-оксо-2-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этил)бензамида; N-(2-оксо-2-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этил)пиримидин-5-карбоксамида; N-(2-оксо-2-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этил)пиридазин-4-карбоксамида; N-(2-оксо-2-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этил)бензамида; N-(2-оксо-2-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этил)ацетамида; N-(2-оксо-2-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этил)пиразин-2-карбоксамида; N-(2-оксо-2-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этил)изоникотинамида; 1-метил-N-(2-оксо-2-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этил)-1H-пиразол-4-карбоксамида; N-(2-оксо-2-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этил)-2-фенилацетамида; 3-(диметиламино)-N-(2-оксо-2-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этил)бензамида; 4-хлор-N-(2-оксо-2-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этил)бензамида; 4-метокси-N-(2-оксо-2-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этил)бензамида; N-(2-оксо-2-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этил)пропионамида; 2,4-дифтор-N-(2-оксо-2-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этил)бензамида; N-(2-оксо-2-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этил)пиваламида; 2-циклопропил-N-(2-оксо-2-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этил)ацетамида; 1-метил-N-(2-оксо-2-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этил)-1H-имидазол-4-карбоксамида; N-(2-оксо-2-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этил)изоксазол-4-карбоксамида; 1-(4-(5-(хлордифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-2-(фениламино)этан-1-она; 2-((2-хлор-4-фторфенил)амино)-1-(4-(5-(хлордифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 1-(4-(5-(хлордифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-2-(пиридин-3-иламино)этан-1-она; 1-(4-(5-(хлордифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-2-(пиримидин-5-иламино)этан-1-она; 2-((2-хлор-6-метоксифенил)амино)-1-(4-(5-(хлордифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 1-(4-(5-(хлордифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-2-((2,4-дихлорфенил)амино)этан-1-она; 2-((2-хлор-4-метоксифенил)амино)-1-(4-(5-(хлордифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 1-(4-(5-(хлордифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-2-(п-толиламино)этан-1-она; 1-(4-(5-(хлордифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-2-((2,4-дифторфенил)амино)этан-1-она; 2-((3-хлор-4-(трифторметил)фенил)амино)-1-(4-(5-(хлордифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 1-(4-(5-(хлордифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-2-((4-метоксифенил)амино)этан-1-она; 1-(4-(5-(хлордифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-2-((2,6-дихлорфенил)амино)этан-1-она; 1-(4-(5-(хлордифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-2-((4-фторфенил)амино)этан-1-она; 2-((2-хлор-4-(трифторметил)фенил)амино)-1-(4-(5-(хлордифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 1-(4-(5-(хлордифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-2-((4-(трифторметокси)фенил)амино)этан-1-она; 1-(4-(5-(хлордифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-2-(пиримидин-5-илсульфонил)этан-1-она; 1-(4-(5-(хлордифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-2-((2,6-дихлорфенил)сульфонил)этан-1-она; 1-(4-(5-(хлордифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-2-((3,3,3-трифторпропил)сульфонил)этан-1-она; 1-(4-(5-(хлордифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-2-(метилсульфонил)этан-1-она; 1-(4-(5-(хлордифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-2-((4-фторфенил)сульфонил)этан-1-она; 1-(4-(5-(хлордифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-2-(пиридин-3-илсульфонил)этан-1-она; 1-(4-(5-(хлордифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-2-(фенилсульфонил)этан-1-она; 1-(4-(5-(хлордифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-2-(изопропилсульфонил)этан-1-она; 2-((2-хлор-4-(трифторметил)фенил)сульфонил)-1-(4-(5-(хлордифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 1-(4-(5-(хлордифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-2-((4-(трифторметокси)фенил)сульфонил)этан-1-она; 2-((2-хлор-6-метоксифенил)сульфонил)-1-(4-(5-(хлордифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 1-(4-(5-(хлордифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-2-((2,4-дифторфенил)сульфонил)этан-1-она; 1-(4-(5-(хлордифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-2-((4-метоксифенил)сульфонил)этан-1-она; 2-((3-хлор-4-(трифторметил)фенил)сульфонил)-1-(4-(5-(хлордифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 2-(трет-бутилсульфонил)-1-(4-(5-(хлордифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 2-((2-хлор-4-фторфенил)сульфонил)-1-(4-(5-(хлордифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 1-(4-(5-(хлордифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-2-((2-метоксиэтил)сульфонил)этан-1-она; 2-(бензилсульфонил)-1-(4-(5-(хлордифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 1-(4-(5-(хлордифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-2-((циклопропилметил)сульфонил)этан-1-она; 1-(4-(5-(хлордифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-2-(этилсульфонил)этан-1-она; 2-((4-хлорбензил)сульфонил)-1-(4-(5-(хлордифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 1-(4-(5-(хлордифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-2-((4-метилбензил)сульфонил)этан-1-она; 1-(4-(5-(хлордифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-2-((4-метоксибензил)сульфонил)этан-1-она; 1-(4-(5-(хлордифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-2-(((1-метил-1H-пиразол-4-ил)метил)сульфонил)этан-1-она; 1-(4-(5-(хлордифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-2-(((1-метил-1H-имидазол-4-ил)метил)сульфонил)этан-1-она; 1-(4-(5-(хлордифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-2-(((1-метил-1H-1,2,4-триазол-3-ил)метил)сульфонил)этан-1-она; 2-(((1,2,4-оксадиазол-3-ил)метил)сульфонил)-1-(4-(5-(хлордифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 1-(4-(5-(хлордифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-2-((оксазол-4-илметил)сульфонил)этан-1-она; 1-(4-(5-(хлордифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-2-((изоксазол-4-илметил)сульфонил)этан-1-она; 1-(4-(5-(хлордифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-2-((тиазол-4-илметил)сульфонил)этан-1-она; 1-(4-(5-(хлордифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-2-(пиримидин-5-илтио)этан-1-она; 1-(4-(5-(хлордифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-2-((2,6-дихлорфенил)тио)этан-1-она; 1-(4-(5-(хлордифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-2-((3,3,3-трифторпропил)тио)этан-1-она; 1-(4-(5-(хлордифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-2-(метилтио)этан-1-она; 1-(4-(5-(хлордифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-2-((4-фторфенил)тио)этан-1-она; 1-(4-(5-(хлордифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-2-(пиридин-3-илтио)этан-1-она; 1-(4-(5-(хлордифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-2-(фенилтио)этан-1-она; 1-(4-(5-(хлордифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-2-(изопропилтио)этан-1-она; 2-((2-хлор-4-(трифторметил)фенил)тио)-1-(4-(5-(хлордифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 1-(4-(5-(хлордифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-2-((4-(трифторметокси)фенил)тио)этан-1-она; 2-((2-хлор-6-метоксифенил)тио)-1-(4-(5-(хлордифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 1-(4-(5-(хлордифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-2-((2,4-дифторфенил)тио)этан-1-она; 1-(4-(5-(хлордифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-2-((4-метоксифенил)тио)этан-1-она; 2-((3-хлор-4-(трифторметил)фенил)тио)-1-(4-(5-(хлордифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 2-(трет-бутилтио)-1-(4-(5-(хлордифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 2-((2-хлор-4-фторфенил)тио)-1-(4-(5-(хлордифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 1-(4-(5-(хлордифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-2-((2-метоксиэтил)тио)этан-1-она; 2-(бензилтио)-1-(4-(5-(хлордифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 1-(4-(5-(хлордифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-2-((циклопропилметил)тио)этан-1-она; 1-(4-(5-(хлордифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-2-(этилтио)этан-1-она; 2-((4-хлорбензил)тио)-1-(4-(5-(хлордифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 1-(4-(5-(хлордифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-2-((4-метилбензил)тио)этан-1-она; 1-(4-(5-(хлордифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-2-((4-метоксибензил)тио)этан-1-она; 1-(4-(5-(хлордифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-2-(((1-метил-1H-пиразол-4-ил)метил)тио)этан-1-она; 1-(4-(5-(хлордифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-2-(((1-метил-1H-имидазол-4-ил)метил)тио)этан-1-она; 1-(4-(5-(хлордифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-2-(((1-метил-1H-1,2,4-триазол-3-ил)метил)тио)этан-1-она; 2-(((1,2,4-оксадиазол-3-ил)метил)тио)-1-(4-(5-(хлордифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 1-(4-(5-(хлордифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-2-((оксазол-4-илметил)тио)этан-1-она; 1-(4-(5-(хлордифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-2-((изоксазол-4-илметил)тио)этан-1-она; 1-(4-(5-(хлордифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-2-((тиазол-4-илметил)тио)этан-1-она; 1-(4-(5-(хлордифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-2-(пиримидин-5-илокси)этан-1-она; 1-(4-(5-(хлордифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-2-(2,6-дихлорфенокси)этан-1-она; 1-(4-(5-(хлордифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-2-(3,3,3-трифторпропокси)этан-1-она; 1-(4-(5-(хлордифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-2-метоксиэтан-1-она; 1-(4-(5-(хлордифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-2-(4-фторфенокси)этан-1-она; 1-(4-(5-(хлордифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-2-(пиридин-3-илокси)этан-1-она; 1-(4-(5-(хлордифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-2-феноксиэтан-1-она; 1-(4-(5-(хлордифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-2-изопропоксиэтан-1-она; 2-(2-хлор-4-(трифторметил)фенокси)-1-(4-(5-(хлордифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 1-(4-(5-(хлордифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-2-(4-(трифторметокси)фенокси)этан-1-она; 2-(2-хлор-6-метоксифенокси)-1-(4-(5-(хлордифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 1-(4-(5-(хлордифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-2-(2,4-дифторфенокси)этан-1-она; 1-(4-(5-(хлордифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-2-(4-метоксифенокси)этан-1-она; 2-(3-хлор-4-(трифторметил)фенокси)-1-(4-(5-(хлордифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 2-(трет-бутокси)-1-(4-(5-(хлордифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 2-(2-хлор-4-фторфенокси)-1-(4-(5-(хлордифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 1-(4-(5-(хлордифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-2-(2-метоксиэтокси)этан-1-она; 2-(бензилокси)-1-(4-(5-(хлордифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 1-(4-(5-(хлордифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-2-(циклопропилметокси)этан-1-она; 1-(4-(5-(хлордифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-2-этоксиэтан-1-она; 2-((4-хлорбензил)окси)-1-(4-(5-(хлордифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 1-(4-(5-(хлордифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-2-((4-метилбензил)окси)этан-1-она; 1-(4-(5-(хлордифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-2-((4-метоксибензил)окси)этан-1-она; 1-(4-(5-(хлордифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-2-((1-метил-1H-пиразол-4-ил)метокси)этан-1-она; 1-(4-(5-(хлордифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-2-((1-метил-1H-имидазол-4-ил)метокси)этан-1-она; 1-(4-(5-(хлордифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-2-((1-метил-1H-1,2,4-триазол-3-ил)метокси)этан-1-она; 2-((1,2,4-оксадиазол-3-ил)метокси)-1-(4-(5-(хлордифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 1-(4-(5-(хлордифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-2-(оксазол-4-илметокси)этан-1-она; 1-(4-(5-(хлордифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-2-(изоксазол-4-илметокси)этан-1-она; 1-(4-(5-(хлордифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-2-(тиазол-4-илметокси)этан-1-она; 1-(2-фтор-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-2-(пиридин-3-илтио)этан-1-она; 1-(2-фтор-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-2-((4-метоксибензил)тио)этан-1-она; 2-((2-хлор-4-(трифторметил)фенил)тио)-1-(2-фтор-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 1-(2-фтор-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-2-(пиримидин-5-илтио)этан-1-она; 1-(2-фтор-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-2-((4-метоксифенил)тио)этан-1-она; 2-((2-хлор-4-фторфенил)тио)-1-(2-фтор-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 2-(трет-бутилтио)-1-(2-фтор-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 1-(2-фтор-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-2-((4-фторфенил)тио)этан-1-она; 2-(бензилтио)-1-(2-фтор-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 1-(2-фтор-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-2-((4-метилбензил)тио)этан-1-она; 2-((2,6-дихлорфенил)тио)-1-(2-фтор-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 2-((4-хлорбензил)тио)-1-(2-фтор-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 2-((2-хлор-6-метоксифенил)тио)-1-(2-фтор-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 1-(2-фтор-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-2-((4-(трифторметокси)фенил)тио)этан-1-она; 1-(2-фтор-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-2-(((1-метил-1H-имидазол-4-ил)метил)тио)этан-1-она; 2-((3-хлор-4-(трифторметил)фенил)тио)-1-(2-фтор-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 2-((2,4-дифторфенил)тио)-1-(2-фтор-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 1-(2-фтор-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-2-(((1-метил-1H-пиразол-4-ил)метил)тио)этан-1-она; 1-(2-фтор-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-2-(фенилтио)этан-1-она; 1-(2-фтор-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-2-((тиазол-4-илметил)тио)этан-1-она; 1-(2-фтор-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-2-((оксазол-4-илметил)тио)этан-1-она; 2-(((1,2,4-оксадиазол-3-ил)метил)тио)-1-(2-фтор-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 1-(2-фтор-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-2-((изоксазол-4-илметил)тио)этан-1-она; 1-(2-фтор-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-2-(((1-метил-1H-1,2,4-триазол-3-ил)метил)тио)этан-1-она; 1-(2-фтор-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-2-((3,3,3-трифторпропил)тио)этан-1-она; 1-(2-фтор-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-2-(метилтио)этан-1-она; 2-(этилтио)-1-(2-фтор-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 1-(2-фтор-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-2-(изопропилтио)этан-1-она; 1-(2-фтор-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-2-((2-метоксиэтил)тио)этан-1-она; 2-((циклопропилметил)тио)-1-(2-фтор-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 1-(3-фтор-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-2-(пиридин-3-илокси)этан-1-она; 1-(3-фтор-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-2-((4-метоксибензил)окси)этан-1-она; 2-(2-хлор-4-(трифторметил)фенокси)-1-(3-фтор-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 1-(3-фтор-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-2-(пиримидин-5-илокси)этан-1-она; 1-(3-фтор-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-2-(4-метоксифенокси)этан-1-она; 2-(2-хлор-4-фторфенокси)-1-(3-фтор-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 2-(трет-бутокси)-1-(3-фтор-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 1-(3-фтор-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-2-(4-фторфенокси)этан-1-она; 2-(бензилокси)-1-(3-фтор-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 1-(3-фтор-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-2-((4-метилбензил)окси)этан-1-она; 2-(2,6-дихлорфенокси)-1-(3-фтор-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 2-((4-хлорбензил)окси)-1-(3-фтор-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 2-(2-хлор-6-метоксифенокси)-1-(3-фтор-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 1-(3-фтор-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-2-(4-(трифторметокси)фенокси)этан-1-она; 1-(3-фтор-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-2-((1-метил-1H-имидазол-4-ил)метокси)этан-1-она; 2-(3-хлор-4-(трифторметил)фенокси)-1-(3-фтор-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 2-(2,4-дифторфенокси)-1-(3-фтор-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 1-(3-фтор-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-2-((1-метил-1H-пиразол-4-ил)метокси)этан-1-она; 1-(3-фтор-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-2-феноксиэтан-1-она; 1-(3-фтор-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-2-(тиазол-4-илметокси)этан-1-она; 1-(3-фтор-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-2-(оксазол-4-илметокси)этан-1-она; 2-((1,2,4-оксадиазол-3-ил)метокси)-1-(3-фтор-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 1-(3-фтор-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-2-(изоксазол-4-илметокси)этан-1-она; 1-(3-фтор-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-2-((1-метил-1H-1,2,4-триазол-3-ил)метокси)этан-1-она; 1-(3-фтор-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-2-(3,3,3-трифторпропокси)этан-1-она; 1-(3-фтор-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-2-метоксиэтан-1-она; 2-этокси-1-(3-фтор-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 1-(3-фтор-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-2-изопропоксиэтан-1-она; 1-(3-фтор-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-2-(2-метоксиэтокси)этан-1-она; 2-(циклопропилметокси)-1-(3-фтор-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 1-(2-фтор-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-2-(пиридин-3-илокси)этан-1-она; 1-(2-фтор-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-2-((4-метоксибензил)окси)этан-1-она; 2-(2-хлор-4-(трифторметил)фенокси)-1-(2-фтор-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 1-(2-фтор-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-2-(пиримидин-5-илокси)этан-1-она; 1-(2-фтор-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-2-(4-метоксифенокси)этан-1-она; 2-(2-хлор-4-фторфенокси)-1-(2-фтор-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 2-(трет-бутокси)-1-(2-фтор-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 1-(2-фтор-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-2-(4-фторфенокси)этан-1-она; 2-(бензилокси)-1-(2-фтор-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 1-(2-фтор-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-2-((4-метилбензил)окси)этан-1-она; 2-(2,6-дихлорфенокси)-1-(2-фтор-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 2-((4-хлорбензил)окси)-1-(2-фтор-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 2-(2-хлор-6-метоксифенокси)-1-(2-фтор-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 1-(2-фтор-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-2-(4-(трифторметокси)фенокси)этан-1-она; 1-(2-фтор-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-2-((1-метил-1H-имидазол-4-ил)метокси)этан-1-она; 2-(3-хлор-4-(трифторметил)фенокси)-1-(2-фтор-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 2-(2,4-дифторфенокси)-1-(2-фтор-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 1-(2-фтор-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-2-((1-метил-1H-пиразол-4-ил)метокси)этан-1-она; 1-(2-фтор-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-2-феноксиэтан-1-она; 1-(2-фтор-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-2-(тиазол-4-илметокси)этан-1-она; 1-(2-фтор-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-2-(оксазол-4-илметокси)этан-1-она; 2-((1,2,4-оксадиазол-3-ил)метокси)-1-(2-фтор-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 1-(2-фтор-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-2-(изоксазол-4-илметокси)этан-1-она; 1-(2-фтор-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-2-((1-метил-1H-1,2,4-триазол-3-ил)метокси)этан-1-она; 1-(2-фтор-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-2-(3,3,3-трифторпропокси)этан-1-она; 1-(2-фтор-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-2-метоксиэтан-1-она; 2-этокси-1-(2-фтор-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 1-(2-фтор-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-2-изопропоксиэтан-1-она; 1-(2-фтор-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-2-(2-метоксиэтокси)этан-1-она; 2-(циклопропилметокси)-1-(2-фтор-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 1-(2-оксо-2-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этил)пиперазин-2-она и 4-метил-1-(2-оксо-2-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этил)пиперазин-2-она.

Соединение по настоящему изобретению может существовать в виде одного или более стереоизомеров. Разные стереоизомеры включают энантиомеры, диастереомеры, атропоизомеры и геометрические изомеры. Специалисту данной в данной области техники будет понятно, что один стереоизомер может являться более активным и/или может демонстрировать благоприятный эффект, при обогащении относительно другого(других) стереоизомера(изомеров) или при отделении от другого(других) стереоизомера(изомеров). Кроме того, специалисту в данной области техники известно, как разделять, обогащать и/или селективно получать указанные стереоизомеры. Соединение по настоящему изобретению может присутствовать в виде смеси стереоизомеров, отдельных стереоизомеров или в виде оптически активной формы.

Анионная часть соли, в случае если соединение формулы (I) является катионным или способным к образованию катиона, может являться неорганической или органической. В качестве альтернативы, катионная часть соли, в случае если соединение формулы (I) является анионным или способным к образованию аниона, может являться неорганическим или органическим. Примеры неорганической анионной части соли включают без ограничения хлорид, бромид, йодид, фторид, сульфат, фосфат, нитрат, нитрит, гидрокарбонаты, гидросульфаты. Примеры органической анионной части соли включают без ограничения формиат, алканоаты, карбонаты, ацетаты, трифторацетат, трихлорацетат, пропионат, гликолят, тиоцианат, лактат, сукцинат, малат, цитраты, бензоаты, циннаматы, оксалаты, алкилсульфаты, алкилсульфонаты, арилсульфонаты, арилдисульфонаты, алкилфосфонаты, арилфосфонаты, арилдифосфонаты, п-толуолсульфонат и салицитат. Примеры неорганической катионной части соли включают без ограничения щелочные и щелочноземельные металлы. Примеры органической катионной части соли включают без ограничения пиридин, метиламин, имидазол, бензимидазол, гистидин, фосфазен, тетраметиламмоний, тетрабутиламмоний, холин и триметиламин.

Ионы металлов в комплексах металлов соединения формулы (I) особенно часто представляют собой ионы элементов второй главной группы, особенно кальция и магния, ионы элементов третьей и четвертой главных групп, особенно алюминия, олова и свинца, а также ионы элементов от первой до восьмой переходных групп, особенно хрома, марганца, железа, кобальта, никеля, меди, цинка и других. Особенное предпочтение отдается ионам металлов элементов четвертого периода и с первой по восьмую переходных групп. В этом случае металлы могут присутствовать с разными значениями валентности, которые они могут принимать.

Соединение, выбранное из формулы (I) (включая все его стереоизомеры, N-оксиды и соли) обычно может существовать в более чем одной форме. Формула I, таким образом, включает все кристаллические и некристаллические формы соединения, которое формула (I) представляет. Некристаллические формы включают варианты осуществления, которые представляют собой твердые вещества, такие как воски и смолы, так же как и варианты осуществления, которые представляют собой жидкости, такие как растворы и расплавы. Кристаллические формы включают варианты осуществления, которые представляют собой по сути отдельный тип кристалла, и варианты осуществления, которые представляют собой смесь полиморфов (т. е. разных типов кристаллов). Термин "полиморф" означает определенную кристаллическую форму химического соединения, которое может кристаллизоваться в разные кристаллические формы, характеризующиеся разными типами расположения и/или конформациями молекул в кристаллической решетке. Хотя полиморфы могут обладать одним и тем же химическим составом, они могут также отличаться по составу в связи с присутствием или отсутствием совместно кристаллизованной воды или других молекул, которые могут быть слабо или сильно связаны в решетке. Полиморфы могут различаться такими химическими, физическими и биологическими свойствами, как форма кристалла, плотность, твердость, цвет, химическая стабильность, температура плавления, гигроскопичность, способность к суспендированию, скорость растворения и биодоступность. Специалисту в данной области техники будет понятно, что полиморф соединения, представленного формулой (I), может демонстрировать благоприятные эффекты (например, пригодность к получению полезных составов, улучшенные биологические показатели) относительно другого полиморфа или смеси полиморфов того же соединения, представленного формулой (I). Изготовление и выделение определенного полиморфа соединения, представленного формулой (I), могут быть достигнуты посредством способов, известных специалистам в данной области техники, в том числе, например, кристаллизации с применением выбранных растворителей и значений температуры.

В одном варианте осуществления в настоящем изобретении предусматривается способ получения соединения формулы (I).

В одном варианте осуществления в настоящем изобретении предусматривается способ получения соединения формулы (I), предусматривающий стадии:

a) введения защитной группы на карбонильную группу соединения формулы 1 с применением подходящего защитного средства с получением соединения формулы 2;

где L¹ представляет собой прямую связь; A представляет собой арил, и L² представляет собой прямую связь;

b) осуществления реакции соединения формулы 2 с гидроксиламином с получением соединения формулы 3;

где L¹ представляет собой прямую связь; A представляет собой арил, и L² представляет собой прямую связь;

c) осуществления реакции соединения формулы 3 с подходящим ангидридом карбоновой кислоты формулы a или хлорангидридом карбоновой кислоты формулы b с получением соединения формулы 4;

где L¹ представляет собой прямую связь; A представляет собой арил, и L² представляет собой прямую связь;

d) удаления защитной группы из соединения формулы 4 в присутствии подходящего средства для удаления защитной группы с получением соединения формулы 5;

где L¹ представляет собой прямую связь; A представляет собой арил, и L² представляет собой прямую связь;

e) галогенирования соединения формулы 5 в присутствии подходящего средства для галогенирования с получением соединения формулы 6;

где L¹ представляет собой прямую связь; A представляет собой арил, и L² представляет собой прямую связь;

f) осуществления реакции соединения формулы 6 с соединением формулы (c) с получением соединения формулы (I);

где L¹ представляет собой прямую связь; A представляет собой арил; L² представляет собой прямую связь; X представляет собой Br, Cl или I; W¹ представляет собой O; R¹, W¹, R^2f, R^3f, Q и R¹⁰ имеют такие же значения, определенные в подробном описании выше.

В другом варианте осуществления в настоящем изобретении предусматривается способ получения соединения формулы (I), предусматривающий стадии:

a) осуществления реакции соединения формулы 7 с соединением формулы (e) с получением соединения формулы 8;

где L¹ представляет собой прямую связь; A представляет собой арил или пиридил; L² представляет собой прямую связь, и X представляет собой Br, Cl или I;

b) осуществления реакции соединения формулы 8 с гидроксиламином с получением соединения формулы 9;

где L¹ представляет собой прямую связь; A представляет собой арил или пиридил, и L² представляет собой прямую связь;

c) осуществления реакции соединения формулы 9 с подходящим ангидридом карбоновой кислоты формулы a или хлорангидридом карбоновой кислоты формулы b с получением соединения формулы 10;

где L¹ представляет собой прямую связь; A представляет собой арил или пиридил, и L² представляет собой прямую связь;

d) галогенирования соединения формулы 10 в присутствии подходящего средства для галогенирования с получением соединения формулы 6;

где L¹ представляет собой прямую связь; A представляет собой арил или пиридил; L² представляет собой прямую связь, и X представляет собой Br, Cl или I;

e) осуществления реакции соединения формулы 6 с соединением формулы (c) с получением соединения формулы (I);

где L¹ представляет собой прямую связь; A представляет собой арил или пиридил; L² представляет собой прямую связь; X представляет собой Br, Cl или I; W¹ представляет собой O; R¹, R^2f, R^3f, Q и R¹⁰ имеют такие же значения, определенные в подробном описании выше.

В еще одном варианте осуществления в настоящем изобретении предусматривается способ получения соединения формулы (I), предусматривающий стадии:

a) осуществления реакции соединения формулы 11 с гидроксиламином с получением соединения формулы 12;

где L¹ представляет собой прямую связь; A представляет собой арил или пиридил, и L² представляет собой прямую связь;

b) осуществления реакции соединения формулы 12 с подходящим ангидридом карбоновой кислоты формулы a или хлорангидридом карбоновой кислоты формулы b с получением соединения формулы 13;

где L¹ представляет собой прямую связь; A представляет собой арил или пиридил, и L² представляет собой прямую связь;

c) осуществления реакции соединения формулы 13 с подходящим окисляющим средством с получением соединения формулы 14;

где L¹ представляет собой прямую связь; A представляет собой арил или пиридил, и L² представляет собой прямую связь;

d) осуществления гидролиза соединения формулы 14 в присутствии подходящего гидролизирующего средства с получением соединения формулы 15;

где L¹ представляет собой прямую связь; A представляет собой арил или пиридил, и L² представляет собой прямую связь;

e) окисления соединения формулы 15 в присутствии подходящего окисляющего средства с получением соединения формулы 16;

где L¹ представляет собой прямую связь; A представляет собой арил или пиридил, и L² представляет собой прямую связь;

f) осуществления реакции соединения формулы 16 с соединением формулы (c) с получением соединения формулы (I);

где L¹ представляет собой прямую связь; A представляет собой арил или пиридил; L² представляет собой прямую связь; W¹ представляет собой O; R¹, R^2f, R^3f, Q и R¹⁰ имеют такие же значения, определенные в подробном описании выше.

Соединения по настоящему изобретению, определенные общей формулой (I) и/или в таблицах 1-8, можно получать известным образом с помощью множества способов, как описано в схемах 1-3.

Схема 1

где L¹ представляет собой прямую связь; A представляет собой арил; L² представляет собой прямую связь; X представляет собой Br, Cl или I, и W¹ представляет собой O; R¹, R^2f, R^3f, R¹⁰ и Q имеют такие же значения, определенные в подробном описании выше.

Соединение формулы 2 можно получать путем введения защитной группы в карбонильное соединения формулы 1 с помощью этиленгликоля в присутствии N-бромсукцинимида и триметил-ортоформиата при значениях температуры от температуры окружающей среды до температуры возврата флегмы.

Соединение формулы 3 можно получать путем осуществления реакции соединения на основе нитрила формулы 2 с гидроксиламином в полярных протонных растворителях, таких как этанол, метанол и т. д. В качестве альтернативы, данную реакцию также можно проводить с применением гидрохлорида гидроксиламина в присутствии органических и неорганических оснований, таких как триэтиламин, диизопропиламин, бикарбонат натрия и т. д.

Соединение формулы 4 можно получать путем осуществления реакции соединения формулы 3 и ангидрида карбоновой кислоты формулы a. В качестве альтернативы соединение формулы 4 может также быть получено путем осуществления реакции с хлорангидридом карбоновой кислоты формулы b. Такие реакции, как правило, проводят в апротонных растворителях, таких как тетрагидрофуран, 1,4-диоксан, дихлорметан и т. д., необязательно в присутствии оснований, таких как триэтиламин, диизопропиламин и т. д. при 0-50 °C.

Соединение формулы 5 можно получать посредством удаления защитной группы соединения кеталя формулы 4 в присутствии подходящего средства для удаления защитной группы, такого как каталитический йод или кислота в растворителях, таких как ацетон. Как правило, данную реакцию проводят при 0-30°C.

соединение формулы 6 можно получать посредством альфа-галогенирования карбонильного соединения 5 с применением подходящего средства для галогенирования, такого как бром, N-бромсукцинимид, N-хлорсукцинимид и т. д. Данная реакция, как правило, проводится в растворителях, таких как дихлорметан при 0-30 °C.

Соединение формулы (I) можно получать путем осуществления реакции альфа-галоген соединения формулы 6 с соединением формулы R¹⁰-QH в присутствии неорганического основания, такого как карбонат калия, бикарбонат натрия в растворителях, таких как ацетонитрил, диметилформамид, этанол и т. д. Данная реакция может быть проведена при 0-25 °C необязательно в присутствии йодида калия, йодида натрия и т. д.

Схема 2

где L¹ представляет собой прямую связь; A представляет собой арил или пиридил; L² представляет собой прямую связь; X представляет собой Br, Cl или I и W¹ представляет собой O; R¹, R^2f, R^3f, R¹⁰ и Q имеют такие же значения, определенные в подробном описании выше.

Соединение формулы 8 можно получать путем осуществления реакции соединения формулы 7 с соединением органостаннана формулы e в присутствии реагента Pd (II), такого как бис(трифенилфосфин)палладий(II)дихлорид. Данная реакция, как правило, проводится в растворителях, таких как толуол при температуре 50-80 °C.

Соединение формулы 9 можно получать посредством реакции соединения нитрила формулы 8 с гидроксиламином в полярных протонных растворителях, таких как этанол, метанол и т. д. В качестве альтернативы данная реакция также может быть проведена с применением гидрохлорида гидроксиламина в присутствии органических и неорганических оснований, таких как триэтиламин, диизопропиламин, бикарбонат натрия и т. д.

Соединение формулы 10 можно получать путем осуществления реакции соединения формулы 9 и ангидрида карбоновой кислоты формулы a. В качестве альтернативы соединение формулы 10 может также быть получено путем осуществления реакции с хлорангидридом карбоновой кислоты формулы b. Такие реакции, как правило, проводятся в апротонных растворителях, таких как тетрагидрофуран, 1,4-диоксан, дихлорметан и т. д., необязательно в присутствии оснований, таких как триэтиламин, диизопропиламин и т. д. при 0-50 °C.

Соединение формулы 6 можно получать посредством реакции соединения формулы 10 с галогенирующим реагентом, таким как N-бромсукцинимид, в присутствии воды. Данная реакция, как правило, проводится в растворителях, таких как тетрагидрофуран при 0-25 °C.

Схема 3

где L¹ представляет собой прямую связь; A представляет собой арил или пиридил; L² представляет собой прямую связь; X представляет собой Br, Cl или I и W¹ представляет собой O; R¹, R^2f, R^3f, R¹⁰ и Q имеют такие же значения, определенные в подробном описании выше.

Соединение формулы 12 можно получать посредством реакции соединения нитрила формулы 11 с гидроксиламином в полярных протонных растворителях, таких как этанол, метанол и т. д. В качестве альтернативы данная реакция также может быть проведена с применением гидрохлорида гидроксиламина в присутствии органических и неорганических оснований, таких как триэтиламин, диизопропиламин, бикарбонат натрия и т. д.

Соединение формулы 13 можно получать путем осуществления реакции соединения формулы 12 и ангидрида карбоновой кислоты формулы a. В качестве альтернативы соединение формулы 13 может также быть получено путем осуществления реакции с хлорангидридом карбоновой кислоты формулы b. Такие реакции, как правило, проводятся в апротонных растворителях, таких как тетрагидрофуран, 1,4-диоксан, дихлорметан и т. д., необязательно в присутствии оснований, таких как триэтиламин, диизопропиламин и т. д. при 0-50 °C.

Соединение формулы 14 можно получать посредством реакции соединения формулы 13 с подходящим окисляющим средством, таким как м-хлорпероксибензойная кислота. Данная реакция, как правило, проводится в растворителях, таких как дихлорметан при 0-30 °C.

Соединение диола формулы 15 можно получать посредством реакции соединения формулы 14 с подходящим гидролизирующим средством, таким как вода, в присутствии нитрата церия аммония при 10-30 °C.

Соединение формулы 16 можно получать посредством реакции соединения формулы 15 с подходящим окисляющим средством, таким как оксон, в присутствии бромида натрия и воды. Данная реакция, как правило, проводится в растворителях, таких как ацетонитрил при 0-25 °C.

Соединение формулы (I) можно получать путем осуществления реакции соединения формулы 16 с соединением формулы R¹⁰-QH посредством условий реакции Мицунобу. Данная реакция, как правило, проводится в присутствии трифенилфосфина, диизопропила азодикарбоксилата или диэтилазодикарбоксилата в растворителях, таких как тетрагидрофуран, дихлорметан и т. д.

В одном варианте осуществления в настоящем изобретении предусматривается соединение формулы (B),

Формула (B),

где

R^1ia выбран из ; и .

В другом варианте осуществления в настоящем изобретении предусматривается соединение формулы (C),

Формула (C),

где G выбран из группы, состоящей из и ;

R^2ia выбран из группы, состоящей из CH₂ и O;

R^2ib выбран из группы, состоящей из метила и галогена.

В другом варианте осуществления настоящее изобретение относится к композиции, содержащей соединение формулы (I), с точки зрения сельского хозяйства приемлемые соли, комплексы металла, конституционные изомеры, стереоизомеры, диастереоизомеры, энантиомеры, хиральные изомеры, атропоизомеры, конформеры, ротамеры, таутомеры, оптические изомеры, полиморфы, геометрические изомеры или их N-оксиды, необязательно с одним или более дополнительными активными ингредиентами с вспомогательным веществом, таким как инертный носитель или любой другой основной ингредиент, такой как поверхностно-активные вещества, добавки, твердые разбавители и жидкие разбавители.

соединение формулы (I) и композиция по настоящему изобретению соответственно являются подходящими в качестве фунгицидов. Они отличаются исключительно хорошей эффективностью по отношению к широкому спектру фитопатогенных грибов, включая распространяющиеся через почву грибы, которые происходят особенно из классов Plasmodiophoromycetes, Peronosporomycetes (синоним Oomycetes), Chytridiomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes и Deuteromycetes (синоним Fungi imperfecti). Некоторые являются систематически эффективными и могут применяться для защиты сельскохозяйственных растений в качестве фунгицидов для листовой поверхности, фунгицидов для протравливания семян и фунгицидов для почвы. Более того, они являются подходящими для контроля вредоносных грибов, которые среди прочего встречаются в древесине или корнях растений.

соединение формулы (I) и композиция по настоящему изобретению являются особенно важными для контроля ряда фитопатогенных грибов на различных культивируемых растениях, таких как злаки, например пшеница, рожь, ячмень, тритикале, овес или рис; свекла, например сахарная свекла или кормовая свекла; фрукты и фруктовые деревья, такие как яблочные, косточковые или ягоды, например яблоки, груши, сливы, персики, миндаль, ягоды, клубника, малина, черника или крыжовник, зернобобовые растения, такие как бобы, горох, люцерна или соевые бобы; масличные растения, такие как рапс, горчица, маслины, подсолнечник, кокос, какао-бобы, касторовые растения, масличные пальмы, земляные орехи или соевые бобы; тыквенные, такие как тыквы, огурцы или дыни; волокнистые растения, такие как хлопок, лен, конопля или джут, цитрусовые плоды и цитрусовые растения, такие как апельсины, лимоны, грейпфруты или мандарины; любые садовые растения, овощи, такие как шпинат, салат, спаржа, виды капусты, моркови, лука, томат, картофеля, тыквенные или паприка; лавровые растения, такие как авокадо, корица или камфора; тыквенные; масличные растения; растения, используемые для получения энергии и исходных материалов, такие как злаки, кукуруза, соевые бобы, другие зернобобовые культуры, рапс, сахарный тростник или масличная пальма; табак; орехи; кофе; чай; какао; бананы; перцы; виноград (столовый виноград и виноград для производства виноградного сока); хмель; дерн; "сладкий лист" (также называемый стевия); природные каучуковые растения или декоративные и лесные растения, такие как цветы, кусты, лиственные или вечнозеленые деревья, например хвойные; и материалы для размножения растений, такие как семена, и урожай этих растений. В частности соединение формулы I и композиция в соответствии с настоящим изобретением являются важными для контроля фитопатогенных грибов на сое и на материале для размножения растений, таком как семена, и растительной массе сои. Соответственно, настоящее изобретение также включает композицию, содержащую по меньшей мере одно соединение формулы I и семя. Количество соединения формулы I в композиции находится в диапазоне от 0,1 г а. и. (грамм на активный ингредиент) до 10 кг а. и. (килограмм на активный ингредиент) на 100 кг семян.

Предпочтительно соединение формулы (I) и его композиция соответственно применяются для контроля ряда грибов на полевых культурах, таких как картофель, сахарная свекла, табак, пшеница, рожь, ячмень, овес, рис, кукуруза, хлопок, соевые бобы, рапс, бобы, подсолнечник, кофе или сахарный тростник; фрукты; виноградные лозы; декоративные растения; или овощах, таких как огурцы, томаты, бобы или тыквенные.

Термин "материал для размножения растений" следует понимать, как обозначающий все генеративные или репродуктивные части растения, такие как семена и вегетативный растительный материал, такой как побеги и клубни (например, картофель), который может применяться для размножения растения. Данное включает семена, корни, фрукты, клубни, луковицы, корневища, побеги, ростки, ветви, цветы и другие части растений, включая рассаду и молодые растения, подлежащие пересадке после прорастания или прорастания над почвой.

Данные молодые растения также могут быть защищены до пересадки посредством полной или частичной обработки путем погружения или поливания.

Предпочтительно, обработку материала для размножения растений соединением формулы I, его комбинацией и/или его композицией соответственно применяют для контроля ряда грибов на злаках, таких как пшеница, рожь, ячмень и овес; рисе, кукурузе, хлопке и сое.

Термин "культивируемые растения" следует понимать, как включающий растения, которые были подвергнуты модификации посредством скрещивания, мутагенеза или генной инженерии, включая без ограничения сельскохозяйственные биотехнологические продукты, доступные на рынке или находящиеся на стадии разработки (ср. http://cera-gmc.org/, см. базу данных генномодифицированных растений по данной ссылке). Генетически модифицированные растения представляют собой растения, генетический материал которых был подвергнут модификации посредством применения технологии рекомбинантных ДНК таким образом, что в естественных условиях они не могут быть легко получены путем перекрестного скрещивания, мутаций или естественной рекомбинации. Обычно один или более генов интегрируют в генетический материал генетически модифицированного растения с целью улучшения определенных качеств растения. Такие генетические модификации также включают без ограничения направленную посттрансляционную модификацию белка(белков), олиго- или полипептидов, например путем гликозилирования или добавления полимеров, таких как пренилированные, ацетилированные или фарнезилированные частицы или частицы PEG. Растения, которые были подвергнуты модификации путем скрещивания, мутагенеза или генной инженерии, например, созданы устойчивыми к нанесению определенных классов гербицидов, таких как гербициды на основе ауксина, такие как дикамба или 2,4-D; обесцвечивающие гербициды, такие как ингибиторы гидроксифенилпируват диоксигеназы (HPPD) или фитоен-десатуразы (PDS), ингибиторы ацетолактат-синтазы (ALS), такие как соединения сульфонилмочевины или имидазолиноны; ингибиторы енолпирувил-шикимат-3-фосфат-синтазы (EPSPS), такие как глифосат; ингибиторы глутаминсинтетазы (GS), такие как глюфосинат; ингибиторы протопорфириноген-IX оксидазы, ингибиторы биосинтеза липидов, такие как ингибиторы ацетил-CoA-карбоксилазы (ACCазы); или гербициды на основе оксинила (т. е. бромоксинила или иоксинила) в результате стандартных способов скрещивания или генной инженерии. Помимо этого, растения были созданы устойчивыми к нескольким классам гербицидов путем нескольких генетических модификаций, таких как устойчивость как к глифосату, так и к глюфосинату, или как к глифосату, так и к гербициду другого класса, такому как ингибиторы ALS, ингибиторы HPPD, гербициды на основе ауксина или ингибиторы ACCазы. Данные технологии устойчивости к гербициду описаны, например, в Pest Managem. Sci. 61, 2005, 246; 61, 2005, 258; 61, 2005, 277; 61, 2005, 269; 61, 2005, 286; 64, 2008, 326; 64, 2008, 332; Weed Sci. 57, 2009, 108; Austral. J. Agricult. Res. 58, 2007, 708; Science 316, 2007, 1 185; и ссылках, включенных в них. Несколько культивированных растений были созданы устойчивыми к гербицидам посредством стандартных способов скрещивания (мутагенеза), например Clearfield^®, летний рапс (Canola, BASF SE, Германия), которые являются устойчивыми к имидазолинам, например имазамоксу, или подсолнечник ExpressSun^® (DuPont, США), который является устойчивым к соединениям сульфонилмочевины, например трибенурону. Способы генной инженерии использовались для создания культивируемых растений, таких как соевые бобы, хлопок, кукуруза, свекла и рапс, устойчивых к гербицидам, таким как глифосат и глюфосинат, некоторые из которых являются доступными на рынке под торговыми наименованиями RoundupReady^® (устойчив к глифосату, Monsanto, США), Cultivance^® (устойчив к имидазолину, BASF SE, Германия) и LibertyLink^® (устойчив к глюфосинату, Bayer CropScience, Германия).

Кроме того, также включаются растения, которые в результате применения технологии рекомбинантных ДНК способны синтезировать один или более инсектицидных белков, особенно белков, известных у рода бактерий Bacillus, в частности Bacillus thuringiensis, таких как δ-эндотоксины, например CrylA(b), CrylA(c), CrylF, CrylF(a2), CryllA(b), CrylllA, CrylllB(bl) или Cry9c; вегетативные инсектицидные белки (VIP), например VIP1, VIP2, VIP3 или VIP3A; инсектицидные белки бактерий, колонизирующих нематод, например Photorhabdus spp. или Xenorhabdus spp.; токсины, продуцируемые животными, такие как токсины скорпионов, токсины паукообразных, токсины ос или другие специфичные для насекомых нейротоксины; токсины, продуцируемые грибами, такие как токсины Streptomycetes, растительные лектины, такие как лектины гороха или ячменя; агглютинины; ингибиторы протеиназ, такие как ингибиторы трипсина, ингибиторы серин-протеазы, ингибиторы пататина, цистатина или папаина; рибосом-инактивирующие белки (RIP), такие как рицин, рибосом-инактивирующие белки кукурузы, абрин, люффин, сапорин или бриодин; ферменты метаболизма стероидов, такие как 3-гидроксистероид-оксидаза, экдистероид-IDP-гликозил-трансфераза, виды холестерин оксидаз, ингибиторы экдизона или HMG-CoA-редуктазы; блокаторы ионных каналов, такие как блокаторы натриевых или кальциевых каналов; ювенильный гормон эстераза; рецепторы диуретических гормонов (рецепторы хеликокинина); стильбен синтаза, бибензил синтаза, хитиназы или глюканазы. В контексте настоящего изобретения эти инсектицидные белки или токсины следует понимать явным образом также как и пре-токсины, гибридные белки, процесированные или другим способом модифицированные белки. Гибридные белки характеризуются новой комбинацией белковых доменов (см., например, WO 02/015701). Дальнейшие примеры таких токсинов или генетически модифицированных растений, способных синтезировать такие токсины, раскрыты, например, в EP 374753, WO 93/007278, WO 95/34656, EP 427529, EP 451878, WO 03/18810 и WO 03/52073. Способы получения таких генетически модифицированных растений обычно известны специалистам в данной области техники и описаны, например, в упомянутых выше публикациях. Эти инсектицидные белки, содержащиеся в генетически модифицированных растениях, дают растениям, продуцирующим эти белки, устойчивость к вредоносным вредителям из всех таксономических групп членистоногих, особенно к жукам (Coeloptera), двукрылым насекомым (Diptera), чешуекрылым (Lepidoptera) и нематодам (Nematoda). Генетически модифицированные растения, способные синтезировать один или более инсектицидных белков, например, описаны в публикациях, упоминаемых выше, и некоторые из них являются коммерчески доступными, такие как YieldGard^® (виды кукурузы, продуцирующие токсин CrylAb), YieldGard^® Plus (виды кукурузы, продуцирующие токсины CrylAb и Cry3Bb1), Starlink^® (виды кукурузы, продуцирующие токсин Cry9c), Herculex^® RW (виды кукурузы, продуцирующие Cry34Ab1, Cry35Ab1 и фермент фосфинотрицин-N-ацетилтрансферазу [PAT]); NuCOTN^® 33B (виды хлопка, продуцирующие токсин CrylAc), Bollgard^® I (виды хлопка, продуцирующие токсин Cry1 Ac), Bollgard^® II (виды хлопка, продуцирующие токсины CrylAc и Cry2Ab2); VIPCOT^® (виды хлопка, продуцирующие VIP-токсин); NewLeaf^®(виды картофеля, продуцирующие токсин Cry3A); Bt-Xtra^®, Naturegard^®, KnockOut^®, Bitegard^®, Protecta^®, Bt1 1 (например Agrisure^® CB) и Bt176 от Syngenta Seeds SAS, Франция, (виды кукурузы, продуцирующие токсин CrylAb и фермент PAT), MIR604 от Syngenta Seeds SAS, Франция (виды кукурузы, продуцирующие модифицированную версию токсина Cry3A, ср. WO 03/018810), MON 863 от Monsanto Europe S.A., Бельгия (виды кукурузы, продуцирующие токсин Cry3Bb1), IPC 531 от Monsanto Europe S.A., Бельгия (виды хлопка, продуцирующие модифицированную версию токсина CrylAc) и 1507 от Pioneer Overseas Corporation, Бельгия (виды кукурузы, продуцирующие токсин Cry1 F и фермент PAT).

Кроме того, также включены растения, которые в результате применения технологии рекомбинантных ДНК способны синтезировать один или более белков для увеличения сопротивляемости или устойчивости этих растений к патогенам-бактериям, патогенам-вирусам или патогенам-грибам. Примерами таких белков являются так называемые "связанные с патогенезом белки" (PR-белки, см., например, EP 392225), гены устойчивости растений к заболеваниям (например, виды картофеля, которые экспрессируют гены устойчивости к Phytophthora infestans, полученные из дикого мексиканского картофеля Solanum bulbocastanum) или T4-лизозим (например, виды картофеля, способные синтезировать эти белки с повышенной устойчивостью к бактериям, таким как Erwinia amylvora). Способы получения таких генетически модифицированных растений обычно известны специалистам в данной области техники и описаны, например, в упомянутых выше публикациях.

Кроме того, также включены растения, которые в результате применения технологии рекомбинантных ДНК способны синтезировать один или более белков для увеличения продуктивности (например, образования биомассы, выхода зерна, содержания крахмала, содержания масла или содержания белка), устойчивости к засухе, засолению или другим ограничивающим рост факторам окружающей среды или устойчивости к вредителям и патогенам-грибам, патогенам-бактериям или патогенам-вирусам этих растений.

Кроме того, также включены растения, которые в результате применения технологии рекомбинантных ДНК содержат измененное количество веществ в составе или новые вещества в составе, в частности для улучшения питания людей или животных, например масличные культуры, которые продуцируют полезные для здоровья омега-3 жирные кислоты с длинной цепью или ненасыщенные омега-9 жирные кислоты (например, рапс Nexera^® , DOW Agro Sciences, Канада).

Кроме того, также включены растения, которые в результате применения технологии рекомбинантных ДНК содержат измененное количество веществ в составе или новые вещества в составе, в частности для улучшения продуцирования сырого материала, например картофель, который продуцирует увеличенные количества амилопектина (например, картофель Amflora^® BASF SE, Германия).

Настоящее изобретение также относится к способу контроля или предупреждения поражения растений фитопатогенными микроорганизмами у сельскохозяйственных культур и/или садовых культур, где эффективное количество по меньшей мере одного соединения формулы I или комбинации по настоящему изобретению или композиции по настоящему изобретению применяют по отношению к семенам растений. Соединение, комбинация и композиция по настоящему изобретению могут использоваться для контроля или предупреждения заболеваний растений. соединение формулы I, его комбинация и/или композиция соответственно являются особенно подходящими для контроля следующих заболеваний растений:

Albugo spp. (белая ржавчина) на декоративных растениях, овощах (например, A. Candida) и растениях подсолнечника (например, A. tragopogonis); Altemaria spp. (альтернариоз) на овощах, рапсе (A. brassicola или brassicae), растениях сахарной свеклы (A. tenuis), фруктах, рисе, сое, растениях картофеля (например, A. solani или A. alternata), растениях томатов (например, A. solani или A. alternata) и пшенице; Aphanomyces spp. на растениях сахарной свеклы и овощах; Ascochyta spp. на злаках и овощах, например, A. tritici (антракноз) на пшенице и A. hordei на ячмене; Bipolaris и Drechslera spp. (телеоморф: Cochliobolus spp.), например южная пятнистость листьев (D. maydis) или северная пятнистость листьев (B. zeicola) на кукурузе, например, гельминтоспориозная корневая гниль (B. sorokiniana) на злаках и, например, B. oryzae на рисе и видах дерна; Blumeria (ранее Erysiphe) graminis (мучнистой росе) на злаках (например, на пшенице или ячмене); Botrytis cinerea (телеоморф: Botryotinia fuckeliana: серая гниль) на фруктах и ягодах (например, растениях клубники), овощах (например, салате, растениях моркови, сельдерее и растениях капусты), рапсе, цветах, виноградных лозах, лесных растениях и пшенице; Bremia lactucae (ложномучнистая роса) на салате; Ceratocystis (синоним Ophiostoma) spp. (гниль или вилт) на лиственных деревьях и вечнозеленых, например, C. ulmi (голландская болезнь вязов) на вязах; Cercospora spp. (церкоспорозная пятнистость листьев) на кукурузе (например, серая пятнистость листьев: C. zeae-maydis), рисе, растениях сахарной свеклы (например, C. beticola), сахарном тростнике, овощах, кофе, сое (например, C. sojina или C. kikuchii) и рисе; Cladosporium spp. на растениях томатов (например, C. fulvum: листовая плесень) и злаках, например, C. herbarum (черная пятнистость) на пшенице; Claviceps purpurea (спорынья) на злаках; Cochliobolus (анаморф: Helminthosporium рода Bipolaris) spp. (пятнистость листьев) на кукурузе (C. carbonum), злаках (например, C. sativus, анаморф: B. sorokiniana) и рисе (например, C. miyabeanus, анаморф: H. oryzae); Colletotrichum (телеоморф: Glomerella) spp. (антракноз) на хлопке (например, C. gossypii), кукурузе (например, C. graminicola: антракнозная стеблевая гниль), ягодах, растениях картофеля (например, C. coccodes: черная точечная гниль), бобах (например, C. lindemuthianum) и сое (например, C. truncatum или C. gloeosporioides); Corticium spp., например, C. sasakii (заболевание оболочки) на рисе; Corynespora cassiicola (пятнистость листьев) на сое и декоративных растениях; Cycloconium spp., например, C. oleaginum на оливковых деревьях; Cylindrocarpon spp. (например, рак фруктовых деревьев или увядание молодых лоз винограда, телеоморф: Nectria или Neonectria spp.) на фруктовых деревьях, виноградных лозах (например, C. liriodendri, teleomorph: Neonectria liriodendri: черная ножка) и декоративных растениях; Dematophora (телеоморф: Rosellinia) necatrix (гниль корней и стеблей) на сое; Diaporthe spp., например, D. phaseolorum (вымокание) на сое; Drechslera (синоним Helminthosporium, телеоморф: Pyrenophora) spp. на кукурузе, злаках, таких как ячмене (например, D. teres, сетчатая пятнистость) и пшенице (например, D. tritici-repentis: пиренофороз), рисе и дерне; Esca (отмирание, усыхание) на виноградных лозах, вызываемые Formitiporia (синоним Phellinus) punctata, F. mediterranea, Phaeomoniella chlamydospora (ранее Phaeoacremonium chlamydosporum), Phaeoacremonium aleophilum и/или Botryosphaeria obtusa; Elsinoe spp. на семечковых плодах (E. pyri), ягодах (A. veneta: anthracnose) и виноградных лозах (E. ampelina: anthracnose); Entyloma oryzae (головня злаков) на рисе; Epicoccum spp. (черная гниль) на пшенице; Erysiphe spp. (мучнистая роса) на растениях сахарной свеклы (Е. betae), овощах (например, E. pisi), таких как тыквенные (например, E. cichoracearum), растения капусты, рапс (например, E. cruciferarum); Eutypa lata (Eutypa canker или отмирание, анаморф: Cytosporina lata, синоним Libertella blepharis) на фруктовых деревьях, виноградных лозах и декоративных деревьях; Exserohilum (синоним Helminthosporium) spp. на кукурузе (например, E. turcicum); Fusarium (телеоморф: Gibberella) spp. (вилт, гниль корня или стебля) на различных растениях, таких как F. graminearum или F. culmorum (гниль корня, парша или фузариоз) на злаках (например, пшенице или ячмене), F. oxysporum на томате, F. solani (f. sp. glycines, в настоящее время синоним F. virguliforme) и F. tucumaniae и F. brasiliense, каждый из которых вызывает синдром внезапной смерти у сои, и F. verticillioides на кукурузе; Gaeumannomyces graminis (выпревание) на злаках (например, пшенице или ячмене) и кукурузе; Gibberella spp. на злаках (например, G. zeae) и рисе (например, G. fujikuroi: гиббереллез риса); Glomerella cingulata на виноградных лозах, семечковых плодах и других растениях и G. gossypii на хлопке; комплекс окрашивания зерна на рисе; Guignardia bidwellii (черная гниль) на виноградных лозах; Gymnosporangium spp. на розовидных растениях и можжевельниковых, например, G. sabinae (ржавчина) на грушах; Helminthosporium spp. (синоним Drechslera, телеоморф: Cochliobolus) на кукурузе, злаках и рисе; Hemileia spp., например, H. vastatrix (ржавчина кофейных листьев) на кофе; Isariopsis clavispora (синоним Cladosporium vitis) на виноградных лозах; Macrophomina phaseolina (синоним phaseoli) (гниль корня и стебля) на сое и хлопке; Microdochium (синоним Fusarium) nivale (розовая снежная плесень) на злаках (например, пшенице или ячмене); Microsphaera diffusa (мучнистая роса) на сое; Monilinia spp., например, M. laxa, M. fructicola и M. fructigena (усыхание бутонов или ветвей, коричневая гниль) на косточковых плодах и других розовидных растениях; Mycosphaerella spp. на злаках, бананах, ягодах и земляных орехах, таких как, например, M. graminicola (анаморф: Septoria tritici, Septoria blotch) на пшенице или M. fijiensis (заболевание черная сигатока) на бананах; Peronospora spp. (мучнистая роса) на капусте (например, P. brassicae), рапсе (например, P. parasitica), растениях лука (например, P. destructor), табаке (P. tabacina) и сое (например, P. manshurica); Phakopsora pachyrhizi и P. meibomiae (ржавчина сои) на сое; Phialophora spp., например, на виноградных лозах (например, P. tracheiphila и P. tetraspora) и сое (например, P. gregata: гниль стебля); Phoma lingam (гниль корня и стебля) на рапсе и капусте и P. betae (гниль корня, пятнистость листьев и вымокание) на растениях сахарной свеклы; Phomopsis spp. на растениях подсолнечника, виноградных лозах (например, P. viticola: фомопсис) и сое (например, гниль стебля: P. phaseoli, телеоморф: Diaporthe phaseolorum); Physoderma maydis (коричневая пятнистость) на кукурузе; Phytophthora spp. (вилт, гниль корня, листьев, плодов и стебля) на различных растениях, таких как паприка и тыквенные (например, P. capsici), соевые бобы (например, P. megasperma, синоним P. sojae), сое, растениях картофеля и томат (например, P. infestans: поздняя гниль) и лиственных деревьях (например, P. ramorum: внезапная смерть дуба); Plasmodiophora brassicae (кила) на капусте, рапсе, редисе и других растениях; Plasmopara spp., например, P. viticola (мучнистая роса виноградных лоз) на виноградных лозах и P. halstedii на растениях подсолнечника; Podosphaera spp. (мучнистая роса) на розовидных растениях, хмеле, семечковых плодах и ягодах, например, P. leucotricha на яблоках; Polymyxa spp., например, на злаках, таких как ячмень и пшеница (P. graminis) и растениях сахарной свеклы (P. betae) и переносимые ими вирусные заболевания; Pseudocercosporella herpotrichoides (глазковая пятнистость, телеоморф: Tapesia yallundae) на злаках, например; пшенице или ячмене Pseudoperonospora (мучнистая роса) на различных растениях, например, P. cubensis на тыквенных или P. humili на хмеле; Pseudopezicula tracheiphila (краснуха листьев винограда или ротбреннер, анаморф: Phialophora) на виноградных лозах; Puccinia spp. (виды ржавчины) на различных растениях, например, P. triticina (коричневая или листовая ржавчина), P. striiformis (полосатая или желтая ржавчина), P. hordei (карликовая ржавчина), P. graminis (ржавчина стебля или черная ржавчина) или P. recondita (коричневая или листовая ржавчина) на злаках, таких как, например, пшеница, ячмень или рожь, P. kuehnii (оранжевая ржавчина) на сахарном тростнике и P. asparagi на спарже; Pyrenophora (анаморф: Drechslera) tritici-repentis (пиренофороз) на пшенице или P. teres (сетчатая пятнистость) на ячмене; Pyricularia spp., например, P. oryzae (телеоморф: Magnaporthe grisea, рисовый грибок) на рисе и P. grisea на дерне и злаках; Pythium spp. (вымокание) на дерне, рисе, кукурузе, пшенице, хлопке, рапсе, растениях подсолнечника, сое, растениях сахарной свеклы, овощах и различных других растениях (например, P. ultimum или P. aphanidermatum); Ramularia spp., например, R. collo-cygni (рамуляриозная пятнистость листьев, физиологическая пятнистость листьев) на ячмене и R. beticola на растениях сахарной свеклы; Rhizoctonia spp. на хлопке, рисе, томатах, дерне, кукурузе, рапсе, растениях картофеля, растениях сахарной свеклы, овощах и различных других растениях, например, R. solani (гниль корня и стебля) на сое, R. solani (заболевании оболочки) на рисе или R. cerealis (ризоктониозная гниль) на пшенице или ячмене; Rhizopus stolonifer (черная гниль, мягкая гниль) на растениях клубники, моркови, капусте, виноградных лозах и томатах; Rhynchosporium secalis (ринхоспориоз) на ячмене, ржи и тритикале; Sarocladium oryzae и S. attenuatum (гниль оболочки) на рисе; Sclerotinia spp. (гниль стебля или белая гниль) на овощах и полевых культурах, таких как рапс, растения подсолнечника (например, S. sclerotiorum) и соевые бобы (например, S. rolfsii или S. sclerotiorum); Septoria spp. на различных растениях, например, S. glycines (коричневая пятнистость) на сое, S. tritici (септориоз) на пшенице и S. (синоним Stagonospora) nodorum (стагоноспороз) на злаках; Uncinula (синоним Erysiphe) necator (мучнистая роса, анаморф: Oidium tuckeri) на виноградных лозах; Setospaeria spp. (пятнистость листьев) на кукурузе (например, S. turcicum, синоним Helminthosporium turcicum) и дерне; Sphacelotheca spp. (головня) на кукурузе, (например, S. reiliana: головня), сорго и сахарном тростнике; Sphaerotheca fuliginea (мучнистая роса) на тыквенных; Spongospora subterranea (порошистая парша) на растениях картофеля и переносимые ими вирусные заболевания; Stagonospora spp. на злаках, например, S. nodorum (стагоноспороз, телеоморф: Leptosphaeria [синоним Phaeosphaeria] nodorum) на пшенице; Synchytrium endobioticum на растениях картофеля (рак картофеля); Taphrina spp., например, T. deformans (курчавость листьев) на персиках и T. pruni ("кармашки плодов") на сливах; Thielaviopsis spp. (черная корневая гниль) на табаке, семечковых плодах, овощах, сое и хлопке, например, T. basicola (синоним Chalara elegans); Tilletia spp. (твердая головня пшеницы или вонючая головня пшеницы) на злаках, такая как, например, T. tritici (синоним T. caries, головня пшеницы) и T. controversa (карликовая головня) на пшенице; Typhula incarnata (серая снежная плесень) на ячмене или пшенице; Urocystis spp., например, U. occulta (головня стебля) на ржи; Uromyces spp. (ржавчина) на овощах, таких как бобы (например, U. appendiculatus, синоним U. phaseoli) и растения сахарной свеклы (например, U. betae); Ustilago spp. (пыльная головня) на злаках (например, U. nuda и U. avaenae), кукурузе (например, U. maydis: головня кукурузы) и сахарном тростнике; Venturia spp. (парша) на яблоках (например, V. inaequalis) и грушах; и Verticillium spp. (вилт) на различных растениях, таких как фрукты и декоративные растения, виноградные лозы, ягоды, овощи и полевые культуры, например, V. dahliae на растениях клубники, рапсе, растениях картофеля и томат.

соединение формулы I, его комбинация или композиция может применяться для лечения от нескольких патогенов-грибов. Неограничивающие примеры патогенов грибковых заболеваний, которые можно лечить в соответствии с настоящим изобретением, включают:

Ustilaginales, такие как Ustilaginoidea virens, Ustilago nuda, Ustilago tritici, Ustilago zeae, виды ржавчины, например, вызываемые Pucciniales, такими как Cerotelium fici, Chrysomyxa arctostaphyli, Coleosporium ipomoeae, Hemileia vastatrix, Puccinia arachidis, Puccinia cacabata, Puccinia graminis, Puccinia recondita, Puccinia sorghi, Puccinia hordei, Puccinia striiformis f.sp. Hordei, Puccinia striiformis f.sp. Secalis, Pucciniastrum coryli, или Uredinales, такие как Cronartium ribicola, Gymnosporangium juniperi-viginianae, Melampsora medusae, Phakopsora pachyrhizi, Phragmidium mucronatum, Physopella ampelosidis, Tranzschelia discolor и Uromyces viciae-fabae; и другие виды гнили и заболеваний, такие как вызываемые Cryptococcus spp., Exobasidium vexans, Marasmiellus inoderma, Mycena spp., Sphacelotheca reiliana, Typhula ishikariensis, Urocystis agropyri, ltersonilia perplexans, Corticium invisum, Laetisaria fuciformis, Waitea circinata, Rhizoctonia solani, Thanetephorus cucurmeris, Entyloma dahliae, Entylomella microspora, Neovossia moliniae и Tilletia caries. Blastocladiomycetes, такие как Physoderma maydis. Mucoromycetes, такие как Choanephora cucurbitarum.; Mucor spp.; и Rhizopus arrhizus,

В другом варианте осуществления заболевания, вызываемые патогенами заболевания ржавчины, например, видами Gymnosporangium, например, Gymnosporangium sabinae; видами Hemileia, например, Hemileia vastatrix; видами Phakopsora, например, Phakopsora pachyrhizi или Phakopsora meibomiae; видами Puccinia, например, Puccinia recondita, Puccinia graminis или Puccinia striiformis; видами Uromyces, например, Uromyces appendiculatus;

в частности, Cronartium ribicola (белая пузырчатая ржавчина сосны); Gymnosporangium juniperi-virginianae (кедрово-яблочная ржавчина); Hemileia vastatrix (кофейная ржавчина); Phakopsora meibomiae и P. pachyrhizi (ржавчина сои); Puccinia coronata (корончатая ржавчина овса и ржи); Puccinia graminis (стеблевая ржавчина пшеницы и мятлика лугового, или черная ржавчина злаковых); Puccinia hemerocallidis (ржавчина лилейника); Puccinia persistens subsp. triticina (ржавчина пшеницы или "коричневая или красная ржавчина"); Puccinia sorghi (ржавчина кукурузы); Puccinia striiformis ("желтая ржавчина" злаковых); Uromyces appendiculatus (ржавчина бобов); Uromyces phaseoli (ржавчина бобов); Puccinia melanocephala ("коричневая ржавчина" сахарного тростника); Puccinia kuehnii ("желтая ржавчина" сахарного тростника).

Растения, которые могут быть подвержены обработке по настоящему изобретению, включают следующие: хлопок, лен, виноградную лозу, фрукты, овощи, такие как Rosaceae sp (например, семечковые плоды, такие как яблоки, груши, абрикосы, вишни, орехи миндаля и персики), Ribesioidae sp., Juglandaceae sp., Betulaceae sp., Anacardiaceae sp., Fagaceae sp., Moraceae sp., Oleaceae sp., Actinidaceae sp., Lauraceae sp., Musaceae sp. (например, банановые деревья и плантации), Rubiaceae sp. (например, кофе), Theaceae sp., Sterculiceae sp., Rutaceae sp. (например, лимоны, апельсины и грейпфруты); Vitaceae sp. (например, виноград); Solanaceae sp. (например, томаты, перцы), Liliaceae sp., Asteraceae sp. (например, салат), Umbelliferae sp., Cruciferae sp., Chenopodiaceae sp., Cucurbitaceae sp. (например, огурец), Alliaceae sp. (например, лук-порей, лук), Papilionaceae sp. (например, горох); основные сельскохозяйственные растения, такие как Poaceae/Gramineae sp. (например, кукуруза, дерн, злаки, такие как пшеница, рожь, рис, ячмень, овес, просо и тритикале), Asteraceae sp. (например, подсолнечник), Brassicaceae sp. (например, белокочанная капуста, краснокочанная капуста, брокколи, цветная капуста, брюссельская капуста, пак-чой, кольраби, редис, горчица, конский редис и кресс-салат), Fabacae sp. (например, бобы, арахис), Papilionaceae sp. (например, соевые бобы), Solanaceae sp. (например, картофель), Chenopodiaceae sp. (например, сахарная свекла, кормовая свекла, листовая свекла, столовая свекла); Malvaceae (например, хлопок); полезные растения и декоративные растения для садов и лесных массивов; и генетически модифицированные вариации каждого из этих растений.

Больше преимущества уделяется контролю следующих заболеваний сои. Грибковые заболевания на листьях, побегах, стручках и семенах, вызываемые, например, альтернариозной пятнистостью листьев (Altemaria spec. atrans tenuissima), антракнозом (Colletotrichum gloeosporoides dematium var. truncatum), коричневой пятнистостью (Septoria glycines), церкоспорозной пятнистостью листьев и заболеваниями растений (Cercospora kikuchii), заболеваниями листьев, вызываемыми родом хоанефора (Choanephora infundibulifera trispora (синоним)), селенофомозной пятнистостью листьев (Dactuliophora glycini), мучнистой росой (Peronospora manshurica), заболеваниями, вызываемыми родом дрекслера (Drechslera glycini), округлой пятнистостью листьев (Cercospora sojina), пятнистостью листьев, вызываемой родом лептосферулина (Leptosphaerulina trifolii), пятнистостью листьев, вызываемой родом филлостика (Phyllosticta sojaecola), заболеванием стручков и стеблей (Phomopsis sojae), мучнистой росой (Microsphaera diffusa), пятнистостью листьев, вызываемой родом пиринохета (Pyrenochaeta glycines), заболеванием наземных частей, листвы и корней, вызываемым родом ризоктония (Rhizoctonia solani), ржавчиной (Phakopsora pachyrhizi, Phakopsora meibomiae), паршой (Sphaceloma glycines), заболеванием листьев, вызываемым родом стемфилиум (Stemphylium botryosum), мишеновидной пятнистостью (Corynespora cassiicola).

Грибковые заболевания на корнях и основании стебля, вызываемые, например, черной гнилью корня (Calonectiia crotalariae), угольной гнилью (Macrophomina phaseolina), вилтом или заболеванием, вызываемым родом фузариум, гнилью корня и гнилью стручка и ветвей (Fusarium oxysporum, Fusarium orthoceras, Fusarium semitectum, Fusarium equiseti), гнилью корня, вызываемой родом миколептодискус (Mycoleptodiscus terrestri), неокосмоспорой (Neocosmospora vasinfecta), заболеванием стручка и стебля (Diaporthe phaseolorum), раком стебля (Diaporthe phaseolorum var. caulivora), гнилью, вызываемой фитофторой (Phytophthora megasperma), коричневой гнилью стебля (Phialophora gregata), гнилью, вызываемой родом питиум (Pythium aphanidennatum, Pythium irregulare, Pythium debaryanum, Pythium myriotylum, Pythium ultimum), гнилью корней, вызываемой родом ризоктония, разрушением стебля и вымоканием (Rhizoctonia solani), разрушением стебля, вызываемым родом склеротиния (Sclerotinia sclerotiorum), склероциальной южной гнилью (Sclerotinia rolfsii), гнилью стебля, вызываемой родом тиелавиопсис (Thielaviopsis basicola).

Настоящее изобретение также относится к применению соединения формулы I, его комбинации или композиции для контроля или предупреждения следующих заболеваний растений: Puccinia spp. (виды ржавчины) на различных растениях, например, без ограничения P. triticina (коричневая или листовая ржавчина), P. striiformis (полосатая или желтая ржавчина), P. hordei (карликовая ржавчина), P. graminis (стеблевая или черная ржавчина) или P. recondita (коричневая или листовая ржавчина) на злаках, таких как, например, пшеница, ячмень или рожь и Phakopsoraceae spp. на различных растениях, в частности Phakopsora pachyrhizi и P. meibomiae (ржавчина сои) на сое, Hemileia vastatrix (кофейная ржавчина), Uromyces appendiculatus, Uromyces fabae и Uromyces phaseoli (ржавчина бобов).

Настоящее изобретение дополнительно относится к применению соединения формулы I, его комбинации или композиции для контроля и предупреждения появления фитопатогенных грибов, таких как Phakopsora pachyrhizi, Phakopsora meibomiae, у сельскохозяйственных культур и/или садовых культур.

соединение формулы I, его комбинация и композиция соответственно также являются подходящими для контроля вредных грибов, защиты хранящихся продуктов или урожая и защиты материалов. Термин "защита материалов" следует понимать, как обозначающий защиту технических и неживых материалов, таких как связывающие вещества, виды клея, древесина, бумага и картон, виды текстиля, кожа, дисперсии красок, виды пластика, смазывающе-охлаждающие жидкости, волокно или ткани, от заражения и разрушения вредоносными микроорганизмами, такими как грибы и бактерии.

Что касается защиты древесины и других материалов, особенное внимание уделяется следующим вредоносным грибам: аскомицетам, таким как Ophiostoma spp., Ceratocystis spp., Aureobasidium pullulans, Sclerophoma spp., Chaetomium spp., Humicola spp., Petriella spp., Trichurus spp.; Basidiomycetes, таким как Coniophora spp., Coriolus spp., Gloeophyllum spp., Lentinus spp., Pleurotus spp., Poria spp., Serpula spp. и Tyromyces spp., Deuteromycetes, таким как Aspergillus spp., Cladosporium spp., Penicillium spp., Trichoderma spp., Altemaria spp., Paecilomyces spp. и Zygomycetes, таким как Mucor spp., и в дополнение заслуживает внимания защита хранящихся продуктов и урожая от следующих дрожжевых грибов: Candida spp. и Saccharomyces cerevisae.

В одном варианте осуществления соединение формулы I, его комбинация и композиция соответственно являются особенно подходящими для контроля следующих заболеваний растений: Phakopsora pachyrhizi и P. meibomiae (ржавчины сои) на сое.

Настоящее изобретение дополнительно относится к способу контроля или предупреждения появления фитопатогенных грибов. Способ включает обработку грибов или материалов, растений, частей растений, места их произрастания, почвы или семян, подлежащих защите от поражения грибами, с помощью эффективного количества по меньшей мере одного соединения формулы I или его комбинации или композиции, содержащей по меньшей мере одно соединение формулы I.

Способ лечения в соответствии с настоящим изобретением может также применяться в области защиты хранящихся продуктов или урожая от поражения грибами и микроорганизмами. по настоящему изобретению, термин "хранящиеся продукты" понимается, как обозначающий природные вещества растительного или животного происхождения и их переработанные формы, которые были изъяты из природного жизненного цикла и для которых требуется долговременная защита. Хранящиеся продукты, источником которых являются сельскохозяйственные растения, такие как растения или их части, например, стебли, листья, клубни, семена, фрукты или зерна, могут получать защиту в свежесобранном или переработанном виде, таком как предварительно высушенном, увлажненном, истолченном, молотом, прессованном или обжаренном, этот способ также является известным как послеуборочная обработка. Также попадает под определение хранящихся продуктов лесоматериал, вне зависимости от того, находится ли он в виде необработанного лесоматериала, такого как строительный лесоматериал, опоры и барьеры линии электропередачи или в виде готовых изделий, таких как мебель или предметы, сделанные из дерева. Хранящиеся продукты животного происхождения представляют собой шкуры, кожу, меха, шерсть и т. п. Комбинация по настоящему изобретению может предотвращать нежелательные эффекты, такие как разрушение, потерю цвета или плесень. Предпочтительно термин "хранящиеся продукты" понимается, как обозначающий природные вещества растительного происхождения и их переработанные формы, более предпочтительно фрукты и их переработанные формы, такие как яблоневые плоды, косточковые плоды, ягоды и цитрусовые плоды и их переработанные формы.

соединение формулы I, его комбинация и композиция соответственно может применяться для улучшения состояния растения. Соединение также относится к способу улучшения состояния растения посредством обработки растения, его материала для размножения и/или места, где растение произрастает или будет посажено, эффективным количеством соединения I и его композиции соответственно.

Термин "жизнеспособность растений" следует понимать как обозначение состояния растения и/или продуктов на его основе, которое определяется несколькими показателями по отдельности или в комбинации друг с другом, такими как урожай (например, увеличенная биомасса и/или повышенное содержание ценных ингредиентов), мощность растений (например, улучшенный рост растений и/или более зеленые листья ("эффект озеленения")), качество (например, улучшенное содержание или состав определенных ингредиентов) и устойчивость к абиотическому и/или биотическому стрессу. Указанные выше показатели состояния жизнеспособности растения могут быть взаимозависимыми или возникать друг из друга.

Соединение формулы I может присутствовать в виде разных кристаллических модификаций или полиморфов, биологическая активность которых может различаться. Они также представляют собой объект настоящего изобретения.

Соединение формулы I используется в этом виде или в виде композиции для обработки грибов или растений, материалов для размножения растений, таких как семян, почвы, поверхностей, материалов или помещений, подлежащих защите от поражения грибами с помощью эффективного для фунгицидного действия количества активных ингредиентов. Нанесение можно выполнять как до, так и после заражения грибами растений, материалов для размножения растений, таких как семена, почва, поверхности, материалы или пространства.

Материалы для размножения растений могут быть обработаны соединением формулы I, его комбинацией и композицией в целях защиты либо при высаживании или пересаживании, либо после них.

Настоящее изобретение также относится к агрохимической композиции, содержащей вспомогательное вещество и по меньшей мере одно соединение формулы I.

Агрохимическая композиция содержит обладающее фунгицидным действием эффективное количество соединения формулы I. Термин "эффективное количество" обозначает количество композиции или соединения формулы I, которое является достаточным для контроля вредоносных грибов на культивируемых растениях или защиты материалов и которое не приводит к существенному повреждению обрабатываемых растений. Такое количество может варьироваться в широком диапазоне и зависит от различных факторов, таких как виды грибов, подлежащие контролю, культивируемое растение или материал, которые обрабатываются, климатические условия и конкретное соединение формулы I, которое применяется.

Соединения формулы I, их N-оксиды, комплексы металлов, изомеры, полиморфы или с точки зрения сельского хозяйства приемлемые соли могут быть превращены в общепринятые типы агрохимических композиций, например, растворы, эмульсии, суспензии, напыления, порошки, пасты, гранулы, отжимы, капсулы и их смеси. Примерами типов композиций являются суспензии (например, SC, OD, FS), эмульгируемые концентраты (например, EC), эмульсии (например, EW, EO, ES, ME), капсулы (например, CS, ZC), пасты, пастилки, смачиваемые порошки или пудра (например, WP, SP, WS, DP, DS), прессованные формы (например, BR, TB, DT), гранулы (например, WG, SG, GR, FG, GG, MG), инсектицидные изделия (например, LN), а также гелеобразные составы для обработки материалов для размножения растений, таких как семена (например, GF). Эти и дополнительные типы композиций определены в "Catalogue of pesticide Formulation types and international coding system", Technical Monograph No. 2, 6^th Ed. May 2008, CropLife International.

Композиции изготовлены известным образом, таким как описанным в Mollet and Grubemann, Formulation technology, Wiley VCH, Weinheim, 2001 или Knowles, New developments in crop protection product Formulation, Agrow Reports DS243, T&F Informa, London, 2005.

Подходящие вспомогательные вещества представляют собой растворители, жидкие носители, твердые носители или наполнители, поверхностно-активные вещества, диспергирующие вещества, эмульгаторы, смачивающие вещества, вспомогательные средства, солюбилизаторы, вещества, способствующие проникновению, защитные коллоиды, адгезионные добавки, загустители, увлажнители, водоотталкивающие средства, привлекающие вещества, стимуляторы поедания, средства обеспечения совместимости, бактерицидные вещества, вещества, предотвращающие замерзание, пеногасители, красители, вещества, повышающие клейкость, и связующие.

Подходящие растворители и жидкие носители представляют собой воду и органические растворители, такие как фракции минерального масла от средней до высокой точки кипения, например, керосин, дизельное масло; масла растительного или животного происхождения; алифатические, циклические и ароматические углеводороды, например, толуол, парафин, тетрагидронафталин, алкилированные нафталины; спирты, например этанол, пропанол, бутанол, бензиловый спирт, циклогексанол; гликоли; DMSO; кетоны, например, циклогексанон; сложные эфиры, например, лактаты, карбонаты, сложные эфиры жирных кислот, гамма-бутиролактон; жирные кислоты; фосфонаты; амины; амиды, например, N-метилпирролидон, диметиламиды жирных кислот; и их смеси. Подходящие твердые носители или наполнители представляют собой минеральные вещества, например, силикаты, силикагели, тальк, каолины, известняк, известь, мел, глины, доломит, диатомитовую землю, бентонит, сульфат кальция, сульфат магния, оксид магния; полисахариды, например, целлюлозу, крахмал; удобрения, например, сульфат аммония, фосфат аммония, нитрат аммония, мочевины; продукты растительного происхождения, например, муку из злаков, муку из коры деревьев, древесную муку, муку из ореховой скорлупы, и их смеси.

Подходящие поверхностно-активные вещества представляют собой поверхностно-активные соединения, такие как анионные, катионные, неионные и амфотерные поверхностно-активные вещества, блок-сополимеры, полиэлектролиты и их смеси. Такие поверхностно-активные вещества могут использоваться в качестве эмульгатора, диспергирующего вещества, солюбилизатора, смачивающего вещества, вещества, способствующего проникновению, защитного коллоида или вспомогательного средства. Примеры поверхностно-активных веществ перечислены в McCutcheon's, Vol.1: Emulsifiers & Detergents, McCutcheon's Directories, Glen Rock, USA, 2008 (International Ed. or North American Ed.).

Подходящие анионные поверхностно-активные вещества представляют собой щелочные, щелочноземельные или аммониевые соли сульфонатов, сульфатов, фосфатов, карбоксилатов и их смеси. Примеры сульфонатов представляют собой алкиларилсульфонаты, дифенилсульфонаты, альфа-олефинсульфонаты, сульфонаты лигнина, сульфонаты жирных кислот и масел, сульфонаты этоксилированных алкилфенолов, сульфонаты алкоксилированных арилфенолов, сульфонаты конденсированных нафталинов, сульфонаты додецил- и тридецилбензолов, сульфонаты нафталинов и алкилнафталинов, сульфосукцинаты или сульфосукцинаматы. Примеры сульфатов представляют собой сульфаты жирных кислот и масел, этоксилированных алкилфенолов, спиртов, этоксилированных спиртов или сложных эфиров жирных кислот. Примеры фосфатов представляют собой сложные эфиры фосфорной кислоты. Примеры карбоксилатов представляют собой алкилкарбоксилаты и карбоксилированный спирт или алкилфенолэтоксилаты.

Подходящие неионные поверхностно-активные вещества представляют собой алкоксилаты, N-замещенные амиды жирных кислот, оксиды аминов, сложные эфиры, поверхностно-активные вещества на основе сахара, полимерные поверхностно-активные вещества и их смеси. Примеры алкоксилатов представляют собой соединения, такие как спирты, алкилфенолы, амины, амиды, арилфенолы, жирные кислоты или сложные эфиры жирных кислот, которые были алкоксилированы с использованием 1-50 эквивалентов. Для алкоксилирования может использоваться оксид этилена и/или оксид пропилена, предпочтительно оксид этилена.

Примеры N-замещенных амидов жирных кислот представляют собой глюкамиды жирных кислот или алканоламиды жирных кислот. Примеры сложных эфиров представляют собой сложные эфиры жирных кислот, сложные эфиры глицерина или моноглицериды. Примеры поверхностно-активных веществ на основе сахара представляют собой сорбитаны, этоксилированные сорбитаны, сложные эфиры сахарозы и глюкозы или алкилполиглюкозиды. Примеры полимерных поверхностно-активных веществ представляют собой гомо- или сополимеры винилпирролидона, виниловые спирты или винилацетат.

Подходящие катионные поверхностно-активные вещества представляют собой четвертичные поверхностно-активные вещества, например, соединения четвертичного аммония с одной или двумя гидрофобными группами или соли длинноцепочечных первичных аминов. Подходящие амфотерные поверхностно-активные вещества представляют собой алкилбетаины и имидазолины. Подходящие блок-сополимеры представляют собой блок-сополимеры типа A-B или A-B-A, содержащие блоки полиэтиленоксида и полипропиленоксида, или типа A-B-C, содержащие алканол, полиэтиленоксид и полипропиленоксид. Подходящие полиэлектролиты представляют собой поликислоты или полиоснования. Примеры поликислот представляют собой щелочные соли полиакриловой кислоты или привитые гребнеобразные сополимеры поликислоты. Примеры полиоснований представляют собой поливиниламины или полиэтиленамины.

Подходящие адъюванты представляют собой соединения, сами по себе обладающие пренебрежимо малой пестицидной активностью или не обладающие ей вовсе, и улучшающие биологические показатели соединения формулы I в отношении мишени. Примеры представляют собой поверхностно-активные вещества, минеральные или растительные масла и другие вспомогательные вещества. Дополнительные примеры перечислены в Knowles, Adjuvants and additives, Agrow Reports DS256, T&F lnforma UK, 2006, chapter 5.

Подходящие загустители представляют собой полисахариды (например, ксантановую камедь, карбоксиметилцеллюлозу), неорганические глины (органически модифицированные или немодифицированные), поликарбоксилаты и силикаты.

Подходящие бактерицидные вещества представляют собой производные бронопола и изотиазолинона, такие как алкилизотиазолиноны и бензизотиазолиноны.

Подходящие вещества, предотвращающие замерзание, представляют собой этиленгликоль, пропиленгликоль, мочевину и глицерин.

Подходящие пеногасители представляют собой силиконы, длинноцепочечные спирты и соли жирных кислот.

Подходящие окрашивающие вещества (например, красные, синие или зеленые) представляют собой пигменты, обладающие низкой растворимостью в воде и растворимые в воде красители. Примеры представляют собой неорганические красящие вещества (например, оксид железа, оксид титана, гексацианоферрат железа) и органические красящие вещества (например, красящие вещества на основе ализарин-, азо- и фталоцианина).

Подходящие вещества, повышающие клейкость, или связующие представляют собой поливинилпирролидоны, поливинилацетаты, поливиниловые спирты, полиакрилаты, биологические или синтетические воски и простые эфиры целлюлозы.

Примеры типов композиций и их получение представляют собой следующие.

i) Водорастворимые концентраты (SL, LS)

10-60 вес. % соединения формулы I и 5-15 вес. % смачивающего средства (например, алкоксилатов спирта) растворяют в воде и/или растворимом в воде растворителе (например, спиртах) при 100 вес. %. Активное вещество растворяется при разбавлении водой.

ii) Диспергируемые концентраты (DC)

5-25 вес.% соединения формулы I и 1-10 вес. % диспергирующего вещества (например, поливинилпирролидона) растворяют в органическом растворителе (например, циклогексаноне) при 100 вес. %. Разбавление водой обеспечивает дисперсию.

iii) Эмульгируемые концентраты (EC)

15-70 вес. % соединения формулы I и 5-10 вес. % эмульгаторов (например, додецилбензолсульфоната кальция и этоксилата касторового масла) растворяют в нерастворимом в воде органическом растворителе (например, ароматическом углеводороде) при 100 вес. %. Разбавление водой обеспечивает получение эмульсии.

iv) Эмульсии (EW, EO, ES)

5-40 вес. % соединения формулы I и 1-10 вес. % эмульгаторов (например, додецилбензолсульфоната кальция и этоксилата касторового масла) растворяют в 20-40 вес. % нерастворимого в воде органического растворителя(например, ароматического углеводорода). Эту смесь вводят в воду до 100 вес. % с помощью устройства для эмульгирования и превращают в однородную эмульсию. Разбавление водой обеспечивает получение эмульсии.

v) Суспензии (SC, OD, FS)

В перемешивающей шаровой мельнице 20-60 вес. % соединения формулы I измельчают с добавлением 2-10 вес. % диспергирующих веществ и смачивающих средств (например, лигносульфоната натрия и этоксилата спирта), 0,1-2 вес. % загустителя (например, ксантановой камеди) и воды при 100 вес. % с получением мелкой суспензии активного вещества. Разбавление водой обеспечивает получение устойчивой суспензии активного вещества. Для типа композиции FS добавляют не более 40 вес. % связующего (например, поливинилового спирта).

vi) Диспергируемые в воде гранулы и водорастворимые гранулы (WG, SG)

50-80 вес. % соединения формулы I мелко перемалывают с добавлением диспергирующих веществ и смачивающих средств (например, лигносульфоната натрия и этоксилата спирта) при 100 вес. % и получают диспергируемые в воде или растворимые в воде гранулы с помощью технологических приспособлений (например, с помощью экструзии, оросительного скруббера, псевдоожиженного слоя). Разбавление водой обеспечивает получение устойчивой дисперсии или раствора активного вещества. vii) Диспергируемые в воде и растворимые в воде порошки (WP, SP, WS) 50-80 вес. % соединения формулы I перемалывают в роторной мельнице с добавлением 1-5 вес. % диспергирующих веществ (например, лигносульфоната натрия), 1-3 вес. % смачивающих средств (например, этоксилата спирта) и твердых носителей (например, силикагеля) при 100 вес. %. Разбавление водой обеспечивает устойчивую дисперсию или раствор активного вещества.

viii) Гель (GW, GF)

В перемешивающей шаровой мельнице 5-25 вес. % соединения формулы I измельчают с добавлением 3-10 вес. % диспергирующих веществ (например, лигносульфоната натрия), 1-5 вес. % загустителя (например, карбоксиметилцеллюлозы) и воды при 100 вес. % с получением мелкой суспензии активного вещества. Разбавление водой обеспечивает получение устойчивой суспензии активного вещества.

ix) Микроэмульсия (ME)

5-20 вес. % соединения формулы I добавляют к 5-30 вес. % смеси органических растворителей (например, диметиламида жирной кислоты и циклогексанон), 10-25 вес. % смеси поверхностно-активных веществ (например, этоксилата спирта и этоксилата арилфенола) и воде при 100%. Эту смесь перемешивают в течение 1 ч. с самопроизвольным получением термодинамически устойчивой микроэмульсии.

x) Микрокапсулы (CS)

Жировая фаза, содержащая 5-50 вес. % соединения формулы I, 0-40 вес. % нерастворимого в воде органического растворителя

(например, ароматического углеводорода), 2-15 вес. % акриловых мономеров (например, метилметакрилата, метакриловой кислоты и ди- или триакрилата), диспергируют в водный раствор защитного коллоида (например, поливинилового спирта). Радикальная полимеризация приводит в результате к образованию микрокапсул поли(мет)акрилата. В качестве альтернативы, жировую фазу, содержащую 5-50 вес. % соединения формулы I по настоящему изобретению, 0-40 вес. % нерастворимого в воде органического растворителя (например, ароматического углеводорода) и мономер изоцианата (например, дифенилметилен-4,4'-диизоцианат) диспергируют в водном растворе защитного коллоида (например, поливинилового спирта). Добавление полиамина (например, гексаметилендиамина) приводит в результате к образованию микрокапсул полимочевины. Количество мономеров составляет до 1-10 вес. %. Вес. % относится ко всей композиции CS.

xi) Пылеобразные порошки (DP, DS)

1-10 вес. % соединения формулы I мелко перемалывают и тщательно смешивают с твердым носителем (например, тонкоизмельченным каолином) при 100 вес. %.

xii) Гранулы (GR, FG)

0,5-30 вес. % соединения формулы I мелко перемалывают и связывают с твердым носителем (например, силикатом) при 100 вес. %. Грануляции достигают с помощью экструзии, высушивания распылением или псевдоожиженного слоя.

xiii) Жидкости сверхнизкого объема (UL)

1-50 вес. % соединения формулы I растворяют в органическом растворителе (например, ароматическом углеводороде) при 100 вес. %.

Композиции типов i) - xiii) необязательно могут содержать дополнительные вспомогательные вещества, например, 0,1-1 вес. % бактерицидных веществ, 5-15 вес. % веществ, предотвращающих замерзание, 0,1-1 вес. % пеногасителей и 0,1-1 вес. % красителей.

Агрохимические композиции обычно содержат от 0,01 до 95%, предпочтительно от 0,1 до 90% и, в частности, от 0,5 до 75% по весу активного ингредиента (а. и.). Активные ингредиенты (а. и.) используются с чистотой от 90% до 100%, предпочтительно от 95% до 100% (согласно спектру ЯМР).

Для обработки материалов для размножения растений, в частности, семян, обычно используют растворы для обработки семян (LS), суспоэмульсии (SE), жидкие концентраты (FS), порошки для сухой обработки (DS), диспергируемые в воде порошки для обработки взвеси (WS), водорастворимые порошки (SS), эмульсии (ES), эмульгируемые концентраты (EC) и гели (GF). Рассматриваемые композиции после разведения в два-десять раз дают концентрации активного вещества от 0,01 до 60 вес. %, предпочтительно от 0,1 до 40%, в готовых к использованию препаратах.

Внесение можно проводить до или во время посева. Способы нанесения соединения формулы I, его комбинации и композиции соответственно на материал для размножения растений, особенно семена, включают протравливание, дражирование, гранулирование, распыление и замачивание, а также способы внесения внутрь борозд. Предпочтительно, соединение формулы I, его комбинацию и композицию соответственно наносят на материал для размножения растений посредством такого способа, который не вызывает прорастание семян, например, путем протравливания, гранулирования, дражирования и распыления.

При использовании для защиты растений количество применяемых активных веществ в зависимости от желаемого эффекта составляет от 0,001 до 2 кг на га, предпочтительно от 0,005 до 2 кг на га, более предпочтительно от 0,05 до 1,0 кг на га и, в частности, от 0,1 до 1,0 кг на га.

При обработке материалов для размножения растений, таких как семена, например, путем распыления на семена, дражирования или вымачивания семян, обычно требуются количества активного вещества, составляющие от 0,1 до 1000 г, предпочтительно от 1 до 1000 г, более предпочтительно от 1 до 100 г и наиболее предпочтительно от 5 до 100 г на 100 кг материала для размножения растений (предпочтительно семян).

При использовании для защиты материалов или хранящихся продуктов количество наносимого активного вещества зависит от типа участка для нанесения и от желаемого эффекта. Количество, обычно применяемое для защиты материалов, составляет от 0,001 г до 2 кг, предпочтительно от 0,005 г до 1 кг активного вещества на кубический метр обрабатываемого материала.

Различные типы масел, смачивающих веществ, вспомогательных средств, удобрений или питательных микроэлементов, а также дополнительные пестициды (например, гербициды, инсектициды, фунгициды, регуляторы роста, антидоты, биопестициды) могут быть добавлены к активным веществам или композициям, содержащим их, в виде добавки или, при необходимости, только непосредственно перед использованием (баковая смесь). Эти средства могут быть смешаны с композициями по настоящему изобретению в весовом соотношении от 1:100 до 100:1, предпочтительно от 1:20 до 20:1.

Пестицид, как правило, представляет собой химическое или биологическое средство (такое как пестицидно активный ингредиент, соединение, композиция, вирус, бактерия, противомикробное или дезинфицирующее средство), которое своим действием отпугивает, нейтрализует, убивает или иным образом препятствует вредителям. Целевые вредители могут включать насекомых, патогены растений, сорняки, моллюски, птиц, млекопитающих, рыбу, нематод (круглых червей) и микробы, которые разрушают собственность, причиняют неудобства, распространяют заболевание или являются переносчиками заболеваний. Термин "пестицид" включает также регуляторы роста растения, которые изменяют ожидаемую скорость роста, цветения или размножения растений; дефолианты, которые приводят к опадению листьев или другого покрова у растений, обычно с целью упрощения сбора урожая; осушители, которые способствуют высыханию живых тканей, таких как нежелательные верхушки растений; активаторы растений, которые активируют физиологические процессы растений для защиты от определенных вредителей; и стимуляторы роста растений, которые влияют на физиологию растений, например, для увеличения роста растений, биомассы, выхода или любого другого качественного параметра пригодных для сбора продуктов сельскохозяйственного растения.

Пользователь обычно наносит композицию по настоящему изобретению из устройства для предварительной дозировки, ранцевого опрыскивателя, бака для опрыскивания, самолета для опрыскивания или оросительной системы. Обычно агрохимическая композиция составлена с помощью воды, буфера и/или других вспомогательных веществ до желаемой концентрации для внесения, и таким образом получают готовый к применению раствор для опрыскивания или агрохимическую композицию по настоящему изобретению. Обычно на гектар сельскохозяйственной полезной площади вносят от 20 до 2000 литров, предпочтительно от 50 до 400 литров готовой к применению жидкости для опрыскивания.

Согласно одному варианту осуществления отдельные компоненты композиции по настоящему изобретению, такие как части набора или части двухкомпонентной или трехкомпонентной смеси, могут быть смешаны самим пользователем в резервуаре для опрыскивания или в резервуаре любого другого типа, используемом для нанесения (например, барабаны для протравливания семян, оборудование для гранулирования семян, ранцевый опрыскиватель), и при необходимости могут быть добавлены другие вспомогательные средства.

Следовательно, в одном варианте осуществления настоящего изобретения предусмотрен набор для получения подходящей для использования пестицидной композиции, причем набор содержит а) композицию, содержащую компонент 1), как определено в данном документе, и по меньшей мере одно вспомогательное вещество; и b) композицию, содержащую компонент 2), как определено в данном документе, и по меньшей мере одно вспомогательное вещество; и необязательно c) композицию, содержащую по меньшей мере одно вспомогательное вещество и необязательно дополнительный активный компонент 3), как определено в данном документе.

Соединение формулы I, их комбинация и содержащая их композиция при использовании в качестве фунгицидов с другими фунгицидами могут приводить к расширению получаемого фунгицидного спектра активности или к предупреждению развития устойчивости к фунгицидам. Кроме того, во многих случаях достигаются необычные эффекты.

Настоящее изобретение также относится к комбинации, содержащей по меньшей мере одно соединение формулы I и по меньшей мере одно вещество, обладающее дополнительной активностью в качестве пестицида выбранное из группы фунгицидов, инсектицидов, нематоцидов, акарицидов, биопестицидов, гербицидов, антидотов, регуляторов роста растения, антибиотиков, удобрений и питательных веществ. Пестицидно активные вещества, описанные в WO 2015185485, стр. 36-43 и WO 2017093019, стр. 42-56, могут использоваться в комбинации с соединением формулы (I).

Активные вещества, называемые компонент 2, их получение и их активность, например, против вредных грибов известны (ср. http://www.alanwood.net/pesticides/); такие вещества являются коммерчески доступными. Соединения описаны с использованием номенклатуры IUPAC, также известны их получение и их активность в качестве пестицидов (ср. Can. J. Plant Sci. 48(6), 587-94, 1968; EP 141317; EP 152031; EP 226917; EP 243970; EP 256503; EP 428941; EP 532022; EP 1028125; EP 1035122; EP 1201648; EP 1122244, JP2002316902; DE19650197; DE10021412; DE102005009458; US3296272; US3325503; WO 9846608; WO 9914187; WO 9924413; WO 9927783; WO 0029404; WO 0046148; WO 0065913; WO 0154501 ; WO 0156358; WO 0222583; WO 0240431; WO 0310149; WO 0311853; WO 0314103; WO 0316286; WO 0353145; WO 0361388; WO 0366609; WO 0374491; WO 0449804; WO 0483193; WO 05120234; WO 05123689; WO 05123690; WO 0563721; WO 0587772; WO 0587773; WO 0615866; WO 0687325; WO 0687343; WO 0782098; WO 0790624; WO 11028657; WO 2012168188; WO 2007006670; WO 201177514; WO 13047749; WO 10069882; WO 13047441; WO 0316303; WO 0990181; WO 13007767; WO 1310862; WO 13127704; WO 13024009; WO 13024010; WO 13047441; WO 13162072; WO 13092224 и WO 11135833.

Кроме того, настоящее изобретение относится к агрохимический смеси, содержащей по меньшей мере одно соединение формулы I (компонент 1) и по меньшей мере одно дополнительное активное вещество, применимое для защиты растения,

При нанесении соединения формулы I вместе с по меньшей мере одним активным соединением, обладающим активностью пестицида, может быть достигнут дополнительный эффект.

Это может быть достигнуто путем совместного нанесения соединения формулы I и по меньшей мере одного вещества, обладающего дополнительной активностью в качестве пестицида либо одновременно (например, в виде баковой смеси), либо по отдельности, либо последовательно, где временной интервал между отдельными нанесениями выбирается таким образом, чтобы обеспечить, что нанесенное первым активное вещество все еще находится в достаточном количестве в месте приложения действия во время нанесения дополнительного(дополнительных) вещества(веществ), обладающего(обладающих) активностью пестицида. Порядок нанесения не важен для осуществления настоящего изобретения.

При последовательном нанесении соединения формулы I и вещества, обладающего активностью пестицида время между двумя внесениями может различаться, например, от 2 часов до 7 дней. Также возможен более широкий диапазон от 0,25 часа до 30 дней, предпочтительно от 0,5 часа до 14 дней, особенно от 1 часа до 7 дней или от 1,5 часа до 5 дней, даже более предпочтительно от 2 часов до 1 дня. В двухкомпонентных смесях и композиции согласно изобретению весовое соотношение компонента 1) и компонента 2) обычно зависит от свойств используемых активных компонентов, обычно оно находится в диапазоне от 1:1000 до 1000:1, часто в диапазоне от 1:100 до 100:1, обычно в диапазоне от 1:50 до 50:1, предпочтительно в диапазоне от 1:20 до 20:1, более предпочтительно в диапазоне от 1:10 до 10:1, даже более предпочтительно в диапазоне от 1:4 до 4:1 и, в частности, в диапазоне от 1:2 до 2:1.

Согласно дополнительному варианту осуществления двухкомпонентных смесей и их состава весовое соотношение компонента 1) и компонента 2) обычно находится в диапазоне от 1000:1 до 1:1000, часто в диапазоне от 100:1 до 1:100, обычно в диапазоне от 50:1 до 1:50, предпочтительно в диапазоне от 20:1 до 1:20, более предпочтительно в диапазоне от 10:1 до 1:10, еще более предпочтительно в диапазоне от 4:1 до 1:4 и, в частности, в диапазоне от 2:1 до 1:2.

В трехкомпонентных смесях, то есть в композиции согласно изобретению, содержащих компонент 1) и компонент 2) и соединение III (компонент 3), весовое соотношение компонента 1) и компонента 2) зависит от свойств используемых активных веществ, обычно оно находится в диапазоне от 1:100 до 100:1, обычно в диапазоне от 1:50 до 50:1, предпочтительно в диапазоне от 1:20 до 20:1, более предпочтительно в диапазоне от 1:10 до 10:1 и, в частности, в диапазоне от 1:4 до 4:1, а весовое соотношение компонента 1) и компонента 3) обычно находится в диапазоне от 1:100 до 100:1, обычно в диапазоне от 1:50 до 50:1, предпочтительно в диапазоне от 1:20 до 20:1, более предпочтительно в диапазоне от 1:10 до 10:1 и, в частности, в диапазоне от 1:4 до 4:1 .

При необходимости любые другие активные компоненты добавляют в соотношении от 20:1 до 1:20 к компоненту 1).

Такие соотношения также подходят для смесей по настоящему изобретению, применимых при обработке семян.

Настоящее изобретение также относится к способу получения соединения по настоящему изобретению. Способ получения соединения по настоящему изобретению описан в экспериментальном разделе более подробно.

Настоящее изобретение, раскрытое в настоящем документе, должно теперь быть уточнено с помощью неограничивающих схем и примеров.

ХИМИЧЕСКИЕ ПРИМЕРЫ

Пример 1. Получение 2-(2-хлор-5-метилфенокси)-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она (соединение № 33)

a) Стадия 1. 4-(2-Метил-1,3-диоксолан-2-ил)бензонитрил

В перемешиваемый раствор 4-ацетилбензонитрила (10 г, 69 ммоль) и этиленгликоля (80 мл, 1,4 моль) добавляли триметил-ортоформиат (50 мл, 0,9 моль) и N-бромсукцинимид (1,2 г, 7 ммоль) при 25°C. Полученную реакционную смесь перемешивали при 65°C в течение 12 ч. После завершения реакции реакционную смесь разбавляли дихлорметаном (120 мл) и промывали водой (80 мл). Слой дихлорметана высушивали над безводным сульфатом натрия и концентрировали при пониженном давлении с получением 4-(2-метил-1,3-диоксолан-2-ил)бензонитрила (12 г, выход 92%).

b) Стадия 2. N'-Гидрокси-4-(2-метил-1,3-диоксолан-2-ил)бензимидамид

В перемешиваемый раствор 4-(2-метил-1,3-диоксолан-2-ил)бензонитрила (12 г, 63 ммоль) и этанола (80 мл) добавляли бикарбонат натрия (9,6 г, 114 ммоль) и гидрохлорид гидроксиламина (5,3 г, 76 ммоль) при 0°C. Полученную реакционную смесь перемешивали при 65°C в течение 4 ч. После завершения реакции реакционную смесь фильтровали и концентрировали при пониженном давлении с получением N'-гидрокси-4-(2-метил-1,3-диоксолан-2-ил)бензимидамида (12 г, выход 85%).

c) Стадия 3. 3-(4-(2-Метил-1,3-диоксолан-2-ил)фенил)-5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол

В перемешиваемый раствор N'-гидрокси-4-(2-метил-1,3-диоксолан-2-ил)бензимидамида (0,3 г, 1,4 ммоль) и тетрагидрофурана (30 мл) добавляли трифторуксусный ангидрид (0,25 мл, 1,8 ммоль) при 0°C и перемешивали при 25°C в течение 16 ч. Реакционную смесь разбавляли этилацетатом (40 мл) и дважды промывали раствором бикарбоната натрия (40 мл). Слой на основе этилацетата высушивали над безводным сульфатом натрия и концентрировали при пониженном давлении с получением неочищенного продукта. Неочищенный продукт очищали с помощью колоночной хроматографии с применением 30% этилацетата в гексане в качестве элюента на силикагеле с получением 3-(4-(2-метил-1,3-диоксолан-2-ил)фенил)-5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазола (0,2 г, выход 49%).

d) Стадия 4. 1-(4-(5-(Трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-он

В перемешиваемый раствор 3-(4-(2-метил-1,3-диоксолан-2-ил)фенил)-5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазола (10 г, 33 ммоль) и ацетона (50 мл) добавляли йод (0,5 г, 2 ммоль) при 25°C в течение 3 ч. После завершения реакции реакционную смесь концентрировали при пониженном давлении, разбавляли этилацетатом (80 мл) и промывали водой (40 мл). Слой на основе этилацетата высушивали над безводным сульфатом натрия и концентрировали при пониженном давлении с получением неочищенного продукта. Неочищенный остаток очищали с помощью колоночной хроматографии с применением 30% этилацетата в гексане в качестве элюента на силикагеле с получением 1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она (6 г, выход 70%).

e) Стадия 5. 2-Бром-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-он

В перемешиваемый раствор 1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она (16 г, 63 ммоль) и дихлорметана (100 мл) добавляли бром (2,3 мл, 43 ммоль) при 0°C. Полученную реакционную смесь перемешивали в течение 3 ч. при 25°C. После завершения реакции реакционную смесь разбавляли дихлорметаном (120 мл) и промывали водой (80 мл). Слой на основе дихлорметана высушивали над безводным сульфатом натрия и концентрировали при пониженном давлении. Неочищенный остаток очищали с помощью колоночной хроматографии с применением 10% этилацетата в гексане в качестве элюента на силикагеле с получением 2-бром-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она (11 г, выход 53%).

f) Стадия 6. 2-(2-Хлор-5-метилфенокси)-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-он

В перемешиваемый раствор 2-бром-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она (0,2 г, 0,6 ммоль) и ацетонитрила (8 мл) добавляли карбонат калия (0,18 г, 1,3 ммоль) и 2-хлор-5-метилфенол (0,17 г, 1,2 ммоль) при 0°C в атмосфере азота. Полученную реакционную смесь перемешивали в течение 1 ч. при 25°C. После завершения реакции реакционную смесь разбавляли этилацетатом (10 мл) и промывали водой (10 мл). Слой на основе этилацетата высушивали над безводным сульфатом натрия и концентрировали при пониженном давлении. Неочищенный остаток очищали с помощью колоночной хроматографии с применением 20% этилацетата в гексане в качестве элюента на силикагеле с получением 2-(2-хлор-5-метилфенокси)-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она (0,15 г, выход 63%). ¹H-ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ 8,26-8,21 (m, 4H), 7,30 (d, 1H), 7,00 (d, 1H), 6,77 (dd, 1H), 5,75 (s, 2H), 2,24 (s, 3H).

Таблица 1. Следующие соединения получали путем применения аналогичной процедуры, описанной в примере 1

Пример 2. Получение 2-((4-метоксифенил)тио)-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она (соединение 23)

В перемешиваемый раствор 2-бром-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она (0,3 г, 0,9 ммоль) и ацетонитрила (8 мл) добавляли карбонат калия (0,27 г, 2 ммоль) и 4-метоксибензолтиол (0,13 г, 0,9 ммоль) при 0°C. Полученную реакционную смесь перемешивали в течение 1 ч. при 25°C. После завершения реакции реакционную смесь разбавляли этилацетатом (10 мл) и промывали водой (10 мл). Слой на основе этилацетата высушивали над безводным сульфатом натрия и концентрировали при пониженном давлении. Неочищенный остаток очищали с помощью колоночной хроматографии с применением 20% этилацетата в гексане в качестве элюента на силикагеле с получением 2-((4-метоксифенил)тио)-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она (0,19 г, выход 54%).

Таблица 2. Следующие соединения получали с помощью аналогичной процедуры, описанной в примере 2

№ соединения Название по IUPAC Аналитические данные 13 2-((2,6-Дихлорфенил)тио)-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-он ¹H-ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ 8,23 (dd, 4H), 7,67 (d, 1H), 7,55 (d, 1H), 7,35 (dd, 1H), 4,90 (s, 2H); LCMS (M−1): 430,80 14 2-((3-метоксифенил)тио)-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-он ¹H-ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ 8,24-8,19 (m, 4H), 7,23-7,19 (m, 1H), 6,91-6,89 (m, 2H), 6,78-6,75 (m, 1H), 4,73 (s, 2H), 3,72 (s, 3H); LCMS (M−H): 392,9 22 2-(п-Толилтио)-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-он ¹H-ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ 8,24-8,19 (m, 4H), 7,27 (d, 2H), 7,13 (d, 2H), 4,63 (s, 2H), 2,27 (s, 3H); LCMS (M−H): 377 24 2-(Циклопентилтио)-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-он ¹H-ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ 8,24-8,19 (m, 4H), 4,09 (s, 2H), 3,13-3,06 (m, 1H), 1,99-1,91 (m, 2H), 1,68-1,38 (m, 6H); LCMS (M−H): 354,7 25 2-(Бензо[d]оксазол-2-илтио)-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-он ¹H-ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ 8,33-8,27 (m, 4H), 7,67-7,60 (m, 2H), 7,36-7,31 (m, 2H), 5,27 (s, 2H); LCMS (M+H): 406,1 26 2-((4-Метилтиазол-2-ил)тио)-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-он ¹H-ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ 8,28-8,23 (m, 4H), 7,18 (t, 1H), 5,01 (s, 2H), 2,26 (d, 3H); LCMS (M+H): 386,35 52 2-((3,4-Дихлорфенил)тио)-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-он ¹H-ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ 8,23 (dd, 4H), 7,67 (d, 1H), 7,55 (d, 1H), 7,35 (dd, 1H), 4,90 (s, 2H); LCMS (M−1): 430,80 53 2-((4-Хлорфенил)тио)-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-он ¹H-ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ 8,21 (s, 4H), 7,35-7,39 (m, 4H), 4,77 (s, 2H); LCMS (M−1): 396,80 54 2-((3-Хлорфенил)тио)-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-он ¹H-ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ 8,20-8,26 (m, 4H), 7,45-7,46 (m, 1H), 7,31-7,32 (m, 2H), 7,23-7,26 (m, 1H), 4,86 (s, 2H); LCMS (M−1): 396,70 55 2-((3,4-Дифторфенил)тио)-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-он ¹H-ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ 8,17-8,23 (m, 4H), 7,51-7,56 (m, 1H), 7,34-7,42 (m, 1H), 7,18-7,22 (m, 1H), 4,81 (s, 2H); LCMS (M−1): 398,95 56 2-(Бензилтио)-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-он ¹H-ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ 8,15-8,21 (m, 4H), 7,22-7,32 (m, 5H), 3,95 (s, 2H), 3,73 (d, 2H); LCMS (M−1): 376,80 57 2-((4-Метоксибензил)тио)-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-он ¹H-ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ 8,17-8,23 (m, 4H), 7,22-7,27 (m, 2H), 6,87-6,90 (m, 2H), 3,95 (s, 2H), 3,74 (d, 3H), 3,70 (d, 2H); LCMS (M−1): 406,80 58 2-((1-Фенилэтил)тио)-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-он ¹H-ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ 8,16-8,19 (m, 2H), 8,09-8,12 (m, 2H), 7,29-7,35 (m, 4H), 7,21-7,26 (m, 1H), 3,98-4,08 (m, 2H), 3,72 (d, 1H), 1,51 (d, 3H); LCMS (M−1): 390,80 59 2-(Циклогексилтио)-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-он ¹H-ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ 8,17-8,23 (m, 4H), 4,07 (s, 2H), 2,66-2,72 (m, 1H), 1,88-1,91 (m, 2H), 1,52-1,66 (m, 3H), 1,16-1,30 (m, 5H); LCMS (M−1): 368,80 60 2-(Фенилтио)-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-он ¹H-ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ 8,18-8,23 (m, 4H), 7,28-7,37 (m, 4H), 7,18-7,22 (m, 1H), 4,72 (s, 2H); LCMS (M−1): 362,80 61 2-(Аллилтио)-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-он ¹H-ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ 8,17-8,23 (m, 4H), 5,71-5,81 (m, 1H), 5,09-5,17 (m, 2H), 4,00 (s, 2H), 3,14 (ddt, 2H); LCMS (M−1): 326,80 62 1-(4-(5-(Трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-2-((3-(трифторметил)фенил)тио)этан-1-он ¹H-ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ 8,20-8,25 (m, 4H), 7,71 (d, 1H), 7,64-7,67 (m, 1H), 7,50-7,55 (m, 2H), 4,87-4,95 (m, 2H); LCMS (M−1): 430,80 63 2-((2-Метоксифенил)тио)-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-он ¹H-ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ 8,18-8,22 (m, 4H), 7,18-7,26 (m, 2H), 6,87-6,99 (m, 2H), 4,56 (s, 2H), 3,78 (s, 3H); LCMS (M−1): 392,75 64 2-((3-Фторфенил)тио)-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-он ¹H-ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ 8,23 (qd, 4H), 7,33 (td, 1H), 7,26 (dt, 1H), 7,17 (dq, 1H), 6,98-7,03 (m, 1H), 4,85 (s, 2H); LCMS (M−1): 380,90 65 2-((2-Фторфенил)тио)-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-он ¹H-ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ 8,17-8,21 (m, 4H), 7,42 (td, 1H), 7,12-7,30 (m, 3H), 4,70 (s, 2H); LCMS (M−1): 380,95 66 2-(о-Толилтио)-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-он ¹H-ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ 7,37-7,42 (m, 4H), 6,50 (dd, 1H), 6,37-6,38 (m, 1H), 6,27-6,36 (m, 2H), 3,85 (s, 2H), 1,44 (s, 3H); LCMS (M−1): 376,75 67 2-(м-Толилтио)-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-он ¹H-ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ 8,18-8,23 (m, 4H), 7,13-7,20 (m, 3H), 7,00-7,02 (m, 1H), 4,69 (s, 2H), 2,25 (s, 3H); LCMS (M−1): 376,95 68 2-(Пиридин-4-илтио)-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-он ¹H-ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ 8,36 (dd, 2H), 8,27-8,30 (m, 2H), 8,22-8,25 (m, 2H), 7,32 (dd, 2H), 4,98 (s, 2H); LCMS (M−1): 363,95 69 2-(Изопропилтио)-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-он ¹H-ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ 8,20 (s, 4H), 4,09 (s, 2H), 2,87-2,94 (m, 1H), 1,20 (d, 6H); LCMS (M−1): 329,00 70 2-(трет-Бутилтио)-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-он ¹H-ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ 8,16-8,22 (m, 4H), 4,13 (s, 2H), 1,29 (s, 9H); LCMS (M−1): 343,00 71 1-(4-(5-(Трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-2-((4-(трифторметил)фенил)тио)этан-1-он ¹H-ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ 8,21-8,27 (m, 4H), 7,63 (d, 2H), 7,54 (d, 2H), 4,94 (s, 2H); LCMS (M−1): 430,90 72 1-(4-(5-(Трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-2-((4-(трифторметил)пиримидин-2-ил)тио)этан-1-он ¹H-ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ 8,94 (d, 1H), 8,23-8,28 (m, 4H), 7,69 (d, 1H), 4,93 (s, 2H); LCMS (M−1): 432,90 73 2-(Тиазол-2-илтио)-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-он ¹H-ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ 8,24 (dd, 4H), 7,67 (d, 1H), 7,64 (d, 1H), 5,05 (s, 2H); LCMS (M−1): 369,90 74 2-(Пиридин-2-илтио)-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-он ¹H-ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ 8,30 (dq, 1H), 8,17-8,27 (m, 4H), 7,62-7,66 (m, 1H), 7,37-7,42 (m, 1H), 7,09 (ddd, 1H), 4,85 (s, 2H); LCMS (M−1): 363,70 75 2-((4-Метил-4H-1,2,4-триазол-3-ил)тио)-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-он ¹H-ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ 8,53 (s, 1H), 8,22 (s, 4H), 4,91 (s, 2H), 3,60 (s, 3H); LCMS (M−1): 367,75 76 2-((1,3,4-Тиадиазол-2-ил)тио)-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-он ¹H-ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ 9,50 (s, 1H), 8,24-8,29 (m, 4H), 5,21 (s, 2H); LCMS (M+1): 372,95 149 2-((1H-1,2,4-Триазол-5-ил)тио)-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-он ¹H-ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ 13,98 (s, 1H), 8,39 (s, 1H), 8,22 (s, 4H), 4,85 (s, 2H), LCMS (M−1): 353,70 150 2-((5-Метил-1,3,4-оксадиазол-2-ил)тио)-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-он ¹H-ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ 8,25 (s, 4H), 5,13 (s, 2H), 2,47 (s, 3H); LCMS (M+1): 370,95 151 2-((4-Метилпиридин-2-ил)тио)-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-он ¹H-ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ 8,21-8,26 (m, 4H), 8,16 (dd, 1H), 7,22 (t, 1H), 6,92-6,93 (m, 1H), 4,82 (s, 2H), 2,25 (s, 3H); LCMS (M+1): 380,00 152 2-((2-Гидроксиэтил)тио)-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-он ¹H-ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ 8,17-8,22 (m, 4H), 4,80 (t, 1H), 4,08 (s, 2H), 3,50-3,55 (m, 2H), 2,57 (t, 2H); LCMS (M−1): 330,95

Пример 3. Получение 2-((3,4-дифторфенил)амино)-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она (соединение 27)

В перемешиваемый раствор 3,4-дифторанилина (0,1 г, 0,8 ммоль) и N,N-диметилформамида (8 мл) добавляли бикарбонат натрия (0,11 г, 1,3 ммоль) и йодид калия (0,02 г, 0,1 ммоль) при 0°C. Смесь перемешивали в течение 15 мин. при 25°C. Затем добавляли 2-бром-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-он (0,22 г, 0,7 ммоль) при 0°C и полученную реакционную смесь перемешивали при 25°C в течение 1 ч. После завершения реакции реакционную смесь разбавляли этилацетатом (10 мл) и промывали водой (10 мл). Слой на основе этилацетата высушивали над безводным сульфатом натрия и концентрировали при пониженном давлении. Неочищенный остаток очищали с помощью колоночной хроматографии с применением 20% этилацетата в гексане в качестве элюента на силикагеле с получением 2-((3,4-дифторфенил)амино)-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она (0,12 г, 0,3 ммоль, выход 47%).

Таблица 3. Следующие соединения получали с помощью аналогичной процедуры, описанной в примере 3

№ соединения Название по IUPAC Аналитические данные 28 1-(4-(5-(Трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-2-((4-(трифторметил)фенил)амино)этан-1-он ¹H-ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ 8,31-8,25 (m, 4H), 7,40 (d, 2H), 6,83 (d, 2H), 6,71-6,68 (m, 1H), 4,87 (d, 2H); LCMS (M+H): 415,95

Пример 4. Синтез 2-(фениламино)-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она (соединение 137)

В перемешиваемый раствор 2-бром-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она (0,2 г, 0,6 ммоль) и этанола (10 мл) в атмосфере азота добавляли анилин (0,056 г, 0,6 ммоль) и бикарбонат натрия (0,060 г, 0,72 ммоль) при 25°C. Полученную реакционную смесь перемешивали при 25°C в течение 12 ч. После завершения реакции реакционную смесь гасили путем добавления воды (10 мл) и продукт трижды экстрагировали этилацетатом (20 мл). Объединенные слои на основе этилацетата высушивали над безводным сульфатом натрия и концентрировали при пониженном давлении с получением неочищенного продукта. Неочищенный продукт очищали с помощью препаративной HPLC с получением 2-(фениламино)-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она (0,14 г, 0,4 ммоль, выход 67%).

Таблица 4. Следующие соединения получали с помощью аналогичной процедуры, описанной в примере 4

№ соединения Название по IUPAC Аналитические данные 32 2-((3-Метоксифенил)амино)-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-он ¹H-ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ 8,27-8,29 (m, 2H), 8,22 (dd, 2H), 6,97 (t, 1H), 6,27-6,30 (m, 2H), 6,15 (ddd, 1H), 5,90 (t, 1H), 4,72 (d, 2H), 3,67 (s, 3H); LCMS (M+H) 377,95 138 2-((4-Фторфенил)амино)-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-он ¹H-ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ 8,25 (ddd, 4H), 6,89-6,95 (m, 2H), 6,67-6,72 (m, 2H), 5,86 (t, 1H), 4,72 (d, 2H); LCMS (M−H): 363,75 139 2-((2,4-Дифторфенил)амино)-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-он ¹H-ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ 8,25 (dd, 4H), 7,09-7,15 (m, 1H), 6,83-6,87 (m, 1H), 6,76 (td,1H), 5,49 (s, 1H), 4,79 (d, 2H); LCMS (M+H) 384 140 2-((4-Хлор-3-(трифторметил)фенил)амино)-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-он ¹H-ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ 8,17-8,31 (m, 5H), 7,37 (d, 1H), 7,21 (d, 1H), 6,98 (dd, 1H), 6,66 (t, 1H), 4,87 (t, 2H); LCMS (M+H) 450 141 1-(4-(5-(Трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-2-((3-(трифторметил)фенил)амино)этан-1-он ¹H-ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ 8,29 (dd, 2H), 8,24 (dd, 2H), 7,28 (t, 1H), 7,03 (s, 1H), 6,96-6,99 (m, 1H), 6,85 (d, 1H), 6,43 (t, 1H), 4,85 (d, 2H); LCMS (M+H): 415,95 143 2-((3-Фторфенил)амино)-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-он ¹H-ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ 8,28 (dd, 2H), 8,23 (dd, 2H), 7,04-7,10 (m, 1H), 6,50-6,56 (m, 2H), 6,30-6,34 (m, 1H), 6,26 (t, 1H), 4,77 (d, 2H); LCMS (M+H): 366 144 2-(м-Толиламино)-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-он ¹H-ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ 8,26-8,29 (m, 2H), 8,21-8,24 (m, 2H), 6,95 (t, J = 7,7 Гц, 1H), 6,48-6,51 (m, 2H), 6,39 (d, 1H), 5,78 (t, 1H), 4,72 (d, 2H), 2,18 (s, 3H); LCMS (M+H): 361,75 145 2-((4-Метоксифенил)амино)-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-он ¹H-ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ 8,26-8,28 (m, 2H), 8,21-8,23 (m, 2H), 6,70-6,74 (m, 2H), 6,62-6,67 (m, 2H), 5,50 (t, 1H), 4,68 (d, 2H), 3,63 (s, 3H); LCMS (M+H): 377,75 146 2-(о-Толиламино)-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-он ¹H-ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ 8,29 (ddd, 4H), 7,01 (t, 2H), 6,54-6,58 (m, 2H), 5,18 (t, 1H), 4,79 (d, 2H), 2,18 (s, 3H); LCMS (M+H): 361,75 147 2-((2-Метоксифенил)амино)-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-он ¹H-ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ 8,28-8,31 (m, 2H), 8,23 (dd, 2H), 6,85 (dd, 1H), 6,78 (td, 1H), 6,64 (dd, 1H), 6,60 (td, 1H), 5,32 (t, 1H), 4,77 (d, 2H), 3,83-3,88 (m, 3H); LCMS (M+H) 377,8 148 4-Амино-1-(2-оксо-2-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этил)пиридин-1-ия бромид ¹H-ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ 8,30 (dd, 2H), 8,24 (dd, 2H), 7,62-7,65 (m, 2H), 7,23-7,27 (m, 2H), 7,16 (t, 1H), 6,96 (t, 1H), 6,82-6,84 (m, 1H), 6,72 (dd, 1H), 6,01 (t, 1H), 4,84 (d, 2H); LCMS (M+H) 441,95

Пример 5. Получение 2-((4-хлорфенил)сульфинил)-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она (соединение 78)

В перемешиваемый раствор 2-((4-хлорфенил)тио)-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она (0,2 г, 0,502 ммоль) в метаноле (6 мл) добавляли водный (1 мл) раствор оксона (0,262 г, 0,426 ммоль) при 0°C. Реакционную смесь перемешивали в течение 30 мин. при 0°C. После завершения реакции реакционную смесь разбавляли этилацетатом (8 мл) и промывали водой (10 мл). Слой на основе этилацетата высушивали над безводным сульфатом натрия и концентрировали при пониженном давлении с получением неочищенного продукта. Неочищенный остаток очищали с помощью колоночной хроматографии с применением 15% этилацетата в гексане в качестве элюента на силикагеле с получением 2-((4-хлорфенил)сульфинил)-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она (115 мг, 0,277 ммоль, выход 55%). ¹H-ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ 8,15-8,20 (m, 4H), 7,76 (dt, 2H), 7,66 (dt, 2H), 4,91 (d, 1H), 4,80 (d, 1H); LCMS (M−1) 412,85.

Таблица 5. Следующие соединения получали с помощью аналогичной процедуры, описанной в примере 5

№ соединения Название по IUPAC Аналитические данные 79 2-((3,4-Дифторфенил)сульфинил)-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-он ¹H-ЯМР (400 МГц, DMSO-D6) δ 8,16-8,21 (m, 4H), 7,83-7,88 (m, 1H), 7,66-7,73 (m, 1H), 7,60-7,64 (m, 1H), 4,94 (d, 1H), 4,85 (d, 1H); LCMS (M−1): 414,80 80 2-(Бензилсульфинил)-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-он ¹H-ЯМР (400 МГц, DMSO-D6) δ 8,19-8,25 (m, 4H), 7,33-7,42 (m, 5H), 4,71 (d, 1H), 4,60 (d, 1H), 4,35 (d, 1H), 4,16 (d, 1H); LCMS (M−1): 393 81 2-((4-Метоксибензил)сульфинил)-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-он ¹H-ЯМР (400 МГц, DMSO-D6) δ 8,18-8,25 (m, 4H), 7,26-7,35 (m, 2H), 6,92-6,98 (m, 2H), 4,66 (d, 1H), 4,54 (d, 1H), 4,28 (d, 1H), 4,10 (d, 1H), 3,74 (s, 3H); LCMS (M−1): 422,85 82 2-((1-Фенилэтил)сульфинил)-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-он ¹H-ЯМР (400 МГц, DMSO-D6) δ 8,18-8,22 (m, 2H), 8,12-8,16 (m, 2H), 7,32-7,42 (m, 5H), 4,52 (d, 1H), 4,42 (d, 1H), 4,33 (q, 1H), 1,67 (dd, 3H); LCMS (M−1): 406,80 83 2-((5-Метилтиазол-2-ил)сульфинил)-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-он ¹H-ЯМР (400 МГц, DMSO-D6) δ 8,16-8,21 (m, 4H), 7,69 (d, 1H), 5,11 (dd, 2H), 2,41 (dd, 3H); LCMS (M−1): 399,75 84 2-(Фенилсульфинил)-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-он ¹H-ЯМР (400 МГц, DMSO-D6) δ 8,15-8,20 (m, 4H), 7,72-7,75 (m, 2H), 7,52-7,60 (m, 3H), 4,85 (d, 1H), 4,79 (d, 1H); LCMS (M−1): 378,85 85 1-(4-(5-(Трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-2-((3-(трифторметил)фенил)сульфинил)этан-1-он ¹H-ЯМР (400 МГц, DMSO-D6) δ 8,14-8,19 (m, 4H), 8,03-8,08 (m, 2H), 7,92 (dd, 1H), 7,82 (t, 1H), 4,99 (d, 1H), 4,90 (d, 1H); LCMS (M−1): 446,80 86 2-(п-Толилсульфинил)-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-он ¹H-ЯМР (400 МГц, DMSO-D6) δ 8,14-8,20 (m, 4H), 7,61-7,63 (m, 2H), 7,38 (d, 2H), 4,78 (dd, 2H), 2,32-2,39 (m, 3H); LCMS (M−1): 392,80 87 2-((3-Фторфенил)сульфинил)-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-он ¹H-ЯМР (400 МГц, DMSO-D6) δ 8,16-8,21 (m, 4H), 7,57-7,66 (m, 3H), 7,37-7,41 (m, 1H), 4,92 (d, 1H), 4,84 (d, 1H); LCMS (M−1): 396,85 88 2-((2-Фторфенил)сульфинил)-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-он ¹H-ЯМР (400 МГц, DMSO-D6) δ 8,15-8,20 (m, 4H), 7,74 (td, 1H), 7,60-7,66 (m, 1H), 7,46 (td, 1H), 7,36-7,40 (m, 1H), 4,97 (d, 1H), 4,84 (d, 1H); LCMS (M−1): 396,85 89 2-(о-Толилсульфинил)-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-он ¹H-ЯМР (400 МГц, DMSO-D6) δ 8,14-8,20 (m, 4H), 7,78 (dt, 1H), 7,41-7,46 (m, 2H), 7,29-7,32 (m, 1H), 4,81 (d, 1H), 4,66 (d, 1H), 2,38 (s, 3H); LCMS (M−1): 392,90 90 2-(м-Толилсульфинил)-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-он ¹H-ЯМР (400 МГц, DMSO-D6) δ 8,15-8,20 (m, 4H), 7,55 (s, 1H), 7,51 (d, 1H), 7,45 (t, 1H), 7,34 (d, 1H), 4,79 (dd, 2H), 2,37 (d, 3H); LCMS (M−1): 392,90 91 2-(трет-Бутилсульфинил)-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-он ¹H-ЯМР (400 МГц, DMSO-D6) δ 8,26 (s, 4H), 4,55 (d, 1H), 4,30 (d, 1H), 1,27 (s, 9H); LCMS (M−1): 359,05 92 1-(4-(5-(Трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-2-((4-(трифторметил)фенил)сульфинил)этан-1-он ¹H-ЯМР (400 МГц, DMSO-D6) δ 8,17-8,22 (m, 4H), 7,98 (s, 4H), 5,00 (d, 1H), 4,88 (d, 1H); LCMS (M−1): 446,95 93 2-(Изопропилсульфинил)-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-он ¹H-ЯМР (400 МГц, DMSO-D6) δ 8,24 (s, 4H), 4,64 (d, 1H), 4,50 (d, 1H), 3,02-3,09 (m, 1H), 1,24 (dd, 6H); LCMS (M+1) 347

Пример 6. Получение 2-((3-фторфенил)сульфонил)-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она (соединение 105)

В перемешиваемый раствор 2-((3-фторфенил)тио)-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она (0,15 г, 0,39 ммоль) в смеси метанола (8 мл) и воды (2 мл) добавляли оксон (0,482 г, 0,785 ммоль) при 0°C. В результате получали реакционную смесь, которую дополнительно перемешивали при 25°C в течение 30 мин. и затем нагревали при 60°C в течение 3 ч. После завершения реакционную смесь гасили водой (50 мл) и трижды экстрагировали этилацетатом (50 мл). Объединенный слой на основе этилацетата дважды промывали солевым раствором (25 мл), высушивали над сульфатом натрия и выпаривали при пониженном давлении до сухого состояния с получением 2-((3-фторфенил)сульфонил)-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она (120 мг, 0,29 ммоль, выход 75%). ¹H-ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ 8,16-8,21 (m, 4H), 7,77-7,80 (m, 2H), 7,71 (td, 1H), 7,60-7,64 (m, 1H), 5,55 (s, 2H); LCMS (M−1): 412,95.

Таблица 6. Следующие соединения получали с помощью аналогичной процедуры, описанной в примере 6

№ соединения Название по IUPAC Аналитические данные 94 2-((3,4-Дихлорфенил)сульфонил)-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-он ¹H-ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ 8,15-8,22 (m, 5H), 7,95 (d, 1H), 7,89 (dd, 1H), 5,62 (s, 2H); LCMS (M−1) 462,70 95 2-((4-Хлорфенил)сульфонил)-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-он ¹H-ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ 8,15-8,21 (m, 4H), 7,92-7,97 (m, 2H), 7,73 (dt, 2H), 5,51 (s, 2H); LCMS (M−1): 428,75 96 2-((3,4-Дифторфенил)сульфонил)-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-он ¹H-ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ 8,16-8,22 (m, 4H), 8,05-8,10 (m, 1H), 7,81-7,84 (m, 1H), 7,72-7,78 (m, 1H), 5,56 (s, 2H); LCMS (M−1): 430,80 97 2-(Бензилсульфонил)-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-он ¹H-ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ 8,16-8,30 (m, 4H), 7,40-7,50 (m, 5H), 5,09 (s, 2H), 4,70 (d, 2H); LCMS (M−1): 409 98 2-((4-Метоксибензил)сульфонил)-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-он ¹H-ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ 8,25 (d, 4H), 7,33-7,35 (m, 2H), 6,96-6,99 (m, 2H), 5,04 (s, 2H), 4,63 (d, 2H), 3,74 (d, 3H); LCMS (M−1): 438,80 99 2-((1-Фенилэтил)сульфонил)-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-он ¹H-ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ 8,15-8,23 (m, 4H), 7,37-7,56 (m, 5H), 4,96 (t, 2H), 4,81 (q, 1H), 1,65-1,72 (m, 3H); LCMS (M−1): 422,85 100 2-(Циклогексилсульфонил)-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-он ¹H-ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ 8,15-8,35 (m, 4H), 5,11-5,28 (m, 2H), 3,32-3,35 (m, 1H), 3,26-3,32 (m, 1H), 2,11-2,17 (m, 2H), 1,84 (dd, 2H), 1,65 (d, 1H), 1,11-1,46 (m, 5H); LCMS (M−1): 400,95 101 2-((5-Метилтиазол-2-ил)сульфонил)-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-он ¹H-ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ 8,16-8,21 (m, 4H), 7,86 (d, 1H), 5,70 (d, 2H), 2,41 (dd, 3H); LCMS (M−1): 415,80 102 2-(Фенилсульфонил)-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-он ¹H-ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ 8,15-8,19 (m, 4H), 7,90-7,93 (m, 2H), 7,71-7,75 (m, 1H), 7,61-7,66 (m, 2H), 5,43 (s, 2H); LCMS (M−1): 394,80 103 1-(4-(5-(Трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-2-((3-(трифторметил)фенил)сульфонил)этан-1-он ¹H-ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ 8,24-8,26 (m, 2H), 8,13-8,20 (m, 5H), 7,91 (t, 1H), 5,65 (s, 2H); LCMS (M−1): 462,75 104 2-(о-Толилсульфонил)-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-он ¹H-ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ 8,15-8,20 (m, 4H), 7,80 (dd, 1H), 7,61 (td, 1H), 7,40-7,46 (m, 2H), 5,34 (s, 2H), 2,67 (s, 3H); LCMS (M−1): 408,95 106 2-(Изопропилсульфонил)-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-он ¹H-ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ 8,23-8,28 (m, 4H), 5,14 (s, 2H), 3,49-3,56 (m, 1H), 1,30-1,34 (m, 6H); LCMS (M−1): 360,75 107 2-(Тиазол-2-илсульфонил)-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-он ¹H-ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ 8,30 (d, 1H), 8,14-8,22 (m, 5H), 5,70 (d, 2H); LCMS (M−1): 401,70 108 2-(трет-Бутилсульфонил)-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-он ¹H-ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ 8,24 (s, 4H), 5,03 (s, 2H), 1,39 (s, 9H); LCMS (M−1): 374,80 109 1-(4-(5-(Трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-2-((4-(трифторметил)фенил)сульфонил)этан-1-он ¹H-ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ 8,18 (dd, 6H), 8,05 (d, 2H), 5,62 (s, 2H); LCMS (M−1): 462,85 110 2-(м-Толилсульфонил)-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-он ¹H-ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ 8,14-8,19 (m, 4H), 7,68-7,72 (m, 2H), 7,49-7,55 (m, 2H), 5,39 (s, 2H), 2,38 (s, 3H); LCMS (M−1): 408,85 111 2-((2-Фторфенил)сульфонил)-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-он ¹H-ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ 8,20 (s, 4H), 7,79-7,86 (m, 2H), 7,50-7,55 (m, 1H), 7,44-7,48 (m, 1H), 5,46 (s, 2H): LCMS (M−1): 412,75 112 2-(Пиридин-4-илсульфонил)-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-он ¹H-ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ 8,93 (dd, 2H), 8,16-8,22 (m, 4H), 7,91 (dd, 2H), 5,67 (s, 2H). LCMS (M−1): 395,85

Пример 7. Получение 2-((3-фторфенил)тио)-1-(5-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)пиридин-2-ил)этан-1-она (соединение № 115)

a) Стадия-1. 6-(1-Этоксивинил)никотинонитрил

В перемешиваемый раствор 6-хлорникотинонитрила (15 г, 108 ммоль) в толуоле (120 мл) добавляли (1-этоксивинил)трибутилстаннан (40 мл, 119 ммоль) и бис(трифенилфосфин)палладия(II) дихлорид (3,8 г, 5,4 ммоль) при 25°C. Реакционную смесь дегазировали с помощью азота в течение 15 мин. и затем реакционную смесь нагревали при 80°C в течение 16 ч. Реакционную смесь фильтровали через слой целита и фильтрат концентрировали при пониженном давлении с получением неочищенного продукта. Неочищенный продукт очищали с помощью колоночной хроматографии на силикагеле с применением в качестве элюента 10% этилацетата в гексане с получением 6-(1-этоксивинил)никотинонитрила (16 г, выход 87%).

b) Стадия-2. 6-(1-Этоксивинил)-N'-гидроксиникотинимидамид

В перемешиваемый раствор 6-(1-этоксивинил)никотинонитрила (16 г, 95 ммоль) в этаноле (120 мл) добавляли гидроксиламин (7 мл, 114 ммоль) при 25°C. Затем реакционную смесь перемешивали при 25°C в течение 12 ч. Реакционную смесь концентрировали при пониженном давлении с получением 6-(1-этоксивинил)-N'-гидроксиникотинимидамида (19 г, выход 98%).

c) Стадия-3. 3-(6-(1-Этоксивинил)пиридин-3-ил)-5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол

В перемешиваемый раствор 6-(1-этоксивинил)-N'-гидроксиникотинимидамида (18 г, 87 ммоль) в тетрагидрофуране (160 мл) медленно добавляли триэтиламин (15 мл, 104 ммоль) при 0°C, затем медленно добавляли трифторуксусный ангидрид (15 мл, 104 ммоль) при 0°C. Обеспечивали перемешивание реакционной смеси в течение 12 ч. при 25°C. После завершения реакции реакционную смесь разбавляли этилацетатом (200 мл) и дважды промывали насыщенным раствором бикарбоната натрия (200 мл); органический слой отделяли, высушивали над безводным сульфатом натрия, концентрировали при пониженном давлении с получением неочищенного продукта. Неочищенный продукт очищали с помощью колоночной хроматографии на силикагеле с применением в качестве элюента 15% этилацетата в гексане с получением 3-(6-(1-этоксивинил)пиридин-3-ил)-5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазола (11 г, 40 ммоль, выход 46%).

d) Стадия-4. 2-Бром-1-(5-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)пиридин-2-ил)этан-1-он

В перемешиваемый раствор 3-(6-(1-этоксивинил)пиридин-3-ил)-5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазола (11 г, 38,6 ммоль) в тетрагидрофуране (100 мл) медленно добавляли воду (4 мл), N-бромсукцинимид (5,8 г, 33 ммоль) при 0°C, обеспечивали перемешивание реакционной смеси в течение 2 ч. при 25°C. После завершения реакции реакционную смесь разбавляли этилацетатом (200 мл) и промывали водой (200 мл), органический слой отделяли, высушивали над безводным сульфатом натрия, концентрировали при пониженном давлении с получением неочищенного продукта. Неочищенный продукт очищали с помощью колоночной хроматографии на силикагеле с применением в качестве элюента 10% этилацетата в гексане с получением 2-бром-1-(5-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)пиридин-2-ил)этан-1-она (8 г, 24 ммоль, выход 63%).

e) Стадия-6. 2-((3-Фторфенил)тио)-1-(5-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)пиридин-2-ил)этан-1-он

В перемешиваемый раствор 3-фторбензолтиола (0,06 мл, 0,71 ммоль) в ацетонитриле (8 мл) добавляли карбонат калия (0,1 г, 0,7 ммоль) при 25°C, затем добавляли 2-бром-1-(5-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)пиридин-2-ил)этан-1-он (0,2 г, 0,6 ммоль) при 25°C. Реакцию перемешивали при 25°C в течение 4 ч. После завершения реакции реакционную смесь разбавляли дихлорметаном (20 мл) и дважды промывали водой (20 мл), высушивали над безводным сульфатом натрия и концентрировали при пониженном давлении с получением неочищенного продукта. Неочищенный продукт очищали с помощью препаративной HPLC с получением 2-((3-фторфенил)тио)-1-(5-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)пиридин-2-ил)этан-1-она (65 мг, выход 28%).

Таблица 7. Следующие соединения получали с помощью аналогичной процедуры, описанной в примере 7

№ соединения Название по IUPAC Аналитические данные 115 2-((3-Фторфенил)тио)-1-(5-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)пиридин-2-ил)этан-1-он ¹H-ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ 9,36 (q, 1H), 8,65 (dd, 1H), 8,20 (dd, 1H), 7,34 (td, 1H), 7,26 (dt, 1H), 7,18 (dq, 1H), 7,05-6,99 (m, 1H), 4,80 (s, 2H); LCMS (M+1): 383,95 116 2-((4-Метоксифенил)тио)-1-(5-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)пиридин-2-ил)этан-1-он ¹H-ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ 9,31 (q, 1H), 8,64 (dd, 1H), 8,17 (dd, 1H), 7,35-7,31 (m, 2H), 6,91-6,87 (m, 2H), 4,49 (s, 2H), 3,78-3,73 (m, 3H); LCMS (M+1) : 396,00 117 2-((4-Метоксибензил)тио)-1-(5-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)пиридин-2-ил)этан-1-он ¹H-ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ 9,33 (q, 1H), 8,65 (dd, 1H), 8,22 (dd, 1H), 7,26-7,22 (m, 2H), 6,88-6,84 (m, 2H), 3,97 (s, 2H), 3,72-3,69 (m, 5H); LCMS (M+1) : 409,75 118 2-(Бензилтио)-1-(5-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)пиридин-2-ил)этан-1-он ¹H-ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ 9,33 (q, 1H), 8,65 (dd, 1H), 8,22 (dd, 1H), 7,35-7,22 (m, 5H), 3,99 (s, 2H), 3,76 (s, 2H); LCMS (M+1): 379,95 119 2-(Циклопентилтио)-1-(5-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)пиридин-2-ил)этан-1-он ¹H-ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ 9,33 (q, 1H), 8,64 (dd, 1H), 8,22 (dd, 1H), 4,11 (s, 2H), 3,16-3,10 (m, 1H), 1,99-1,91 (m, 2H), 1,69-1,59 (m, 2H), 1,58-1,47 (m, 2H), 1,45-1,37 (m, 2H); LCMS (M+1): 357,70 120 2-((2,6-Дихлорфенил)тио)-1-(5-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)пиридин-2-ил)этан-1-он ¹H-ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ 9,23 (q, 1H), 8,64 (dd, 1H), 8,18 (dd, 1H), 7,56 (dd, 2H), 7,42 (dd, 1H), 4,47 (s, 2H); LCMS (M+1): 435,65 121 2-(Бензо[d]оксазол-2-илтио)-1-(5-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)пиридин-2-ил)этан-1-он ¹H-ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ 9,43 (q, 1H), 8,69 (dd, 1H), 8,24 (dd, 1H), 7,67-7,56 (m, 2H), 7,33-7,29 (m, 2H), 5,28 (d, 2H); LCMS (M+1): 406,70 122 2-((4-(Трифторметокси)фенил)тио)-1-(5-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)пиридин-2-ил)этан-1-он ¹H-ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ 9,34 (q, 1H), 8,65 (dd, 1H), 8,19 (dd, 1H), 7,51-7,48 (m, 2H), 7,31 (dd, 2H), 4,77 (s, 2H); LCMS (M−1): 447,90 123 2-((4-Метоксифенил)сульфонил)-1-(5-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)пиридин-2-ил)этан-1-он ¹H-ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ 9,26 (q, 1H), 8,63 (dd, 1H), 8,15 (dd, 1H), 7,82-7,78 (m, 2H), 7,13-7,09 (m, 2H), 5,35 (s, 2H), 3,83 (s, 3H); LCMS (M+1): 428,05 124 2-((4-Метоксибензил)сульфонил)-1-(5-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)пиридин-2-ил)этан-1-он ¹H-ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ 9,39 (q, 1H), 8,69 (dd, 1H), 8,26 (dd, 1H), 7,36-7,27 (m, 2H), 6,98-6,92 (m, 2H), 5,10 (s, 2H), 4,62 (d, 2H), 3,75 (d, 3H); LCMS (M−1): 439,75 125 2-(Бензилсульфонил)-1-(5-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)пиридин-2-ил)этан-1-он ¹H-ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ 9,38 (dq, 1H), 8,70-8,65 (m, 1H), 8,28-8,20 (m, 1H), 7,45-7,37 (m, 5H), 5,13 (d, 2H), 4,79-4,63 (m, 2H); LCMS (M−1): 409,75 126 2-(Циклопентилсульфонил)-1-(5-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)пиридин-2-ил)этан-1-он ¹H-ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ 9,41 (q, 1H), 8,68 (dd, 1H), 8,26 (dd, 1H), 5,16 (s, 2H), 3,91-3,83 (m, 1H), 2,02-1,90 (m, 4H), 1,58-1,67 (m, 4H); LCMS (M−1): 387,90 127 2-((3-Фторфенил)сульфонил)-1-(5-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)пиридин-2-ил)этан-1-он ¹H-ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ 9,29 (q, 1H), 8,64 (dd, 1H), 8,17 (dd, 1H), 7,80-7,76 (m, 2H), 7,73-7,68 (m, 1H), 7,65-7,59 (m, 1H), 5,53 (s, 2H); LCMS (M−1): 413,70 128 2-((3-Фторфенил)сульфинил)-1-(5-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)пиридин-2-ил)этан-1-он ¹H-ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ 9,29 (q, 1H), 8,64 (dd, 1H), 8,18 (dd, 1H), 7,65-7,55 (m, 3H), 7,40-7,35 (m, 1H), 4,90 (dd, 2H); LCMS (M+1): 399,70 129 2-((4-Метоксифенил)сульфинил)-1-(5-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)пиридин-2-ил)этан-1-он ¹H-ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ 9,29 (q, 1H), 8,62 (dd, 1H), 8,14 (dd, 1H), 7,65-7,61 (m, 2H), 7,09 (dt, 2H), 4,86 (d, 1H), 4,75 (d, 1H), 3,78 (s, 3H); LCMS (M+1): 411,95 130 2-((4-Метоксибензил)сульфинил)-1-(5-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)пиридин-2-ил)этан-1-он ¹H-ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ 9,36 (q, 1H), 8,66 (dd, 1H), 8,20 (dd, 1H), 7,29-7,27 (m, 2H), 6,93 (dd, 2H), 4,73 (d, 1H), 4,59 (d, 1H), 4,29 (d, 1H), 4,12 (d, 1H), 3,75 (s, 3H); LCMS (M+1): 425,95 131 2-(Бензилсульфинил)-1-(5-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)пиридин-2-ил)этан-1-он ¹H-ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ 9,36 (q, 1H), 8,67 (dd, 1H), 8,21 (dd, 1H), 7,40-7,34 (m, 5H), 4,77 (d, 1H), 4,64 (d, 1H), 4,36 (d, 1H), 4,19 (d, 1H); LCMS (M+1): 396,05 132 2-((2,6-Дихлорфенил)сульфинил)-1-(5-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)пиридин-2-ил)этан-1-он ¹H-ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ 9,32 (q, 1H), 8,65 (dd, 1H), 8,19 (dd, 1H), 7,59-7,52 (m, 3H), 5,50 (d, 1H), 5,16 (d, 1H); LCMS (M−1): 449,50 133 2-(циклопентилсульфинил)-1-(5-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)пиридин-2-ил)этан-1-он ¹H-ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ 9,38 (q, 1H), 8,67 (dd, 1H), 8,23 (dd, 1H), 4,71 (d, 1H), 4,55 (d, 1H), 3,41-3,34 (m, 1H), 2,06-1,85 (m, 3H), 1,65-1,57 (m, 5H); LCMS (M−1): 372,00

Пример 8. Получение 2-(2-фторфенокси)-1-(5-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)пиридин-2-ил)этан-1-она (соединение 114)

В перемешиваемый раствор 2-фторфенола (0,08 г, 0,71 ммоль) в ацетонитриле (8 мл) в атмосфере азота добавляли карбонат калия (0,18 г, 1,3 ммоль) при 0°C. Реакционную смесь перемешивали в течение 15 мин. при 0°C, затем добавляли 2-бром-1-(5-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)пиридин-2-ил)этан-1-он (0,2 г, 0,6 ммоль) при 0°C. Обеспечивали перемешивание реакционной смеси в течение 4 ч. при 25°C. После завершения реакции реакционную смесь разбавляли этилацетатом (10 мл) и промывали водой (20 мл). Органический слой высушивали над безводным сульфатом натрия; растворитель выпаривали при пониженном давлении с получением неочищенного продукта. Неочищенный продукт очищали с помощью препаративной HPLC с получением 2-(2-фторфенокси)-1-(5-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)пиридин-2-ил)этан-1-она (55 мг, выход 25%). ¹H-ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ 9,37 (t, 1H), 8,68 (dd, 1H), 8,19 (d, 1H), 7,26-7,20 (m, 1H), 7,14 (td, 1H), 7,06 (t, 1H), 6,97-6,92 (m, 1H), 5,85 (s, 2H); LCMS (M+1): 367,95.

Пример 9. Получение 2-((2-фторфенил)амино)-1-(5-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)пиридин-2-ил)этан-1-она (соединение 153)

В раствор 2-бром-1-(5-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)пиридин-2-ил)этан-1-она (0,35 г, 1,04 ммоль) в этаноле (8 мл) добавляли бикарбонат натрия (0,17 г, 2,08 ммоль) и 2-фторанилин (0,14 г, 1,25 ммоль) при 25°C, реакцию перемешивали при 25°C в течение 12 ч. После завершения реакции реакционную смесь разбавляли этилацетатом (25 мл) и промывали водой (30 мл); органический слой отделяли, высушивали над безводным сульфатом натрия, концентрировали при пониженном давлении с получением неочищенного продукта. Неочищенный продукт очищали с помощью колоночной флэш-хроматографии на силикагеле с применением в качестве элюента 10% этилацетата в гексане с получением 2-((2-фторфенил)амино)-1-(5-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)пиридин-2-ил)этан-1-она (60 мг, 0,164 ммоль, выход 16%). ¹H-ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ 9,39 (q, 1H), 8,67 (dd, 1H), 8,19 (dd, 1H), 7,05 (ddd, 1H), 6,93 (t, 1H), 6,70-6,66 (m, 1H), 6,61-6,55 (m, 1H), 5,59-5,56 (m, 1H), 4,92 (d, 2H); LCMS (M+1): 366,85.

Пример 10. Получение N-(2-оксо-2-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этил)бензолсульфонамида (соединение 77)

В перемешиваемый раствор бензолсульфоногидразида (0,2 г, 1,15 ммоль) в метаноле (5 мл) добавляли 3-бромбензальдегид (0,135 мл, 1,15 ммоль). Реакционную смесь перемешивали при 65°C в течение 2 ч. Реакционную смесь концентрировали при пониженном давлении с получением неочищенного продукта, затем неочищенное соединение растворяли в ацетонитриле (5 мл), добавляли 2-бром-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-он (0,35 г, 1,04 ммоль), карбонат цезия (0,034 г, 0,104 ммоль), затем реакционную смесь перемешивали при 25°C в течение 30 мин. Реакционную смесь разбавляли этилацетатом (25 мл) и промывали водой (20 мл), высушивали над безводным сульфатом натрия и концентрировали при пониженном давлении с получением неочищенного продукта. Неочищенный продукт очищали с помощью колоночной флэш-хроматографии на силикагеле с применением в качестве элюента 30% этилацетата в гексане с получением N-(2-оксо-2-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этил)бензолсульфонамида (67 мг, 0,16 ммоль, выход 16%). ¹H-ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ 8,10-8,19 (m, 5H), 7,84 (dt, J = 6,6, 1,7 Гц, 2H), 7,55-7,65 (m, 3H), 4,54 (d, J = 5,6 Гц, 2H); LCMS (M−1): 409,85.

Таблица 8. Следующие соединения получали с помощью аналогичной процедуры, описанной в примере 10

№ соединения Название по IUPAC Аналитические данные 134 4-Метил-N-(2-оксо-2-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этил)бензолсульфонамид ¹H-ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ 8,17 (dd, J = 6,8, 2,0 Гц, 2H), 8,11 (dd, J = 6,7, 2,1 Гц, 2H), 8,05 (t, J = 5,7 Гц, 1H), 7,72 (dd, J = 6,5, 1,8 Гц, 2H), 7,36-7,38 (m, 2H), 4,49 (d, J = 5,9 Гц, 2H), 2,37 (s, 3H); LCMS (M−1): 425,95

Пример 11. Получение 2-гидрокси-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она (соединение 154)

a) Стадия-1. N'-Гидрокси-4-винилбензимидамид

В перемешиваемый раствор 4-винилбензонитрила (10 г, 77 ммоль) и этанола (200 мл) добавляли 50% водный раствор гидроксиламина (4,74 мл, 77 ммоль) при 0°C. В результате получали реакционную смесь, которую перемешивали при 65°C в течение 12 ч. После завершения реакции реакционную смесь концентрировали при пониженном давлении с получением гидрокси-4-винилбензимидамида (10,5 г, выход 84%).

d) Стадия-2. 5-(Трифторметил)-3-(4-винилфенил)-1,2,4-оксадиазол

В перемешиваемый раствор гидрокси-4-винилбензимидамида (10,5 г, 64,7 ммоль) и тетрагидрофурана (100 мл) добавляли трифторуксусный ангидрид (13,5 мл, 97 ммоль) при 0°C и перемешивали при 25°C в течение 12 ч. Реакционную смесь разбавляли этилацетатом (150 мл) и промывали раствором бикарбоната натрия (40 мл). Органический слой высушивали над безводным сульфатом натрия и концентрировали при пониженном давлении с получением 5-(трифторметил)-3-(4-винилфенил)-1,2,4-оксадиазола (11,6 г, выход 75%).

c) Стадия-3. 3-(4-(Оксиран-2-ил)фенил)-5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол

В перемешиваемый раствор 5-(трифторметил)-3-(4-винилфенил)-1,2,4-оксадиазола (12 г, 50 ммоль) и дихлорметана (150 мл) добавляли 3-хлорпероксибензойную кислоту (33,2 г, 125 ммоль) при 25°C в течение 12 ч. После завершения реакции реакционную смесь концентрировали при пониженном давлении, разбавляли гексаном (80 мл) и фильтровали. Органический слой дважды промывали 10% раствором гидроксида натрия (50 мл) и органический слой высушивали над безводным сульфатом натрия и концентрировали при пониженном давлении с получением 3-(4-(оксиран-2-ил)фенил)-5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазола (10,5 г, выход 91%).

d) Стадия-5. 1-(4-(5-(Трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1,2-диол

В перемешиваемый раствор 3-(4-(оксиран-2-ил)фенил)-5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазола (0,3 г, 1,171 ммоль) и воды (20 мл) добавляли нитрат церия-аммония (0,128 г, 0,234 ммоль) при 25°C. Полученную реакционную смесь перемешивали в течение 6 ч. при 25°C. После завершения реакции реакционную смесь разбавляли этилацетатом (50 мл) и промывали водой (50 мл). Слой на основе этилацетата высушивали над безводным сульфатом натрия и концентрировали при пониженном давлении. Неочищенный остаток очищали путем растирания с применением гексана (100 мл) с получением 1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1,2-диола (0,25 г, выход 92%).

e) Стадия-6. 2-Гидрокси-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-он

В перемешиваемый раствор 1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1,2-диола (0,5 г, 1,823 ммоль) в ацетонитриле (5 мл) и воде (5 мл) добавляли бромид натрия (0,375 г, 3,65 ммоль) и оксон (1,121 г, 1,823 ммоль) при 0°C в атмосфере азота. В результате получали реакционную смесь, которую перемешивали в течение 6 ч. при 25°C. После завершения реакции реакционную смесь разбавляли этилацетатом (10 мл) и промывали раствором тиосульфата натрия (80 мл) (10 мл). Слой на основе этилацетата высушивали над безводным сульфатом натрия и концентрировали при пониженном давлении. Неочищенный остаток очищали с помощью колоночной хроматографии с применением 18% этилацетата в гексане в качестве элюента на силикагеле с получением 2-гидрокси-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она. (0,20 г, выход 40%). ¹H-ЯМР (400 МГц, DMSO-d6) δ 8,19-8,23 (d, 2H), 8,13 (d, 2H), 5,23 (t, 1H), 4,84 (d, 2H); LCMS (M−1): 270,75.

БИОЛОГИЧЕСКИЕ ПРИМЕРЫ

Как описано в данном документе, соединения общей формулы (I) демонстрируют фунгицидную активность, осуществляемую в отношении многочисленных фитопатогенных грибов, которые поражают важные сельскохозяйственные культуры. Соединения по настоящему изобретению оценивали в отношении их активности, как описано в следующих испытаниях.

Биологические тестовые примеры в отношении грибковых патогенов

Пример 1. Pyricularia oryzae (пирикуляриоз риса)

Соединения растворяли в 0,3% растворе диметилсульфоксида и затем добавляли в картофельно-декстрозную агаровую среду непосредственно перед ее распределением в чашки Петри. Распределяли 5 мл среды с соединением при необходимой концентрации в 60-мм стерильные чашки Петри. После застывания среды каждый планшет засевали мицелиальным диском размером 5 мм, взятым из периферической зоны планшета с активно растущей вирулентной культурой. Планшеты инкубировали в камерах для выращивания при температуре 25°C и относительной влажности, составляющей 60%, в течение семи дней и затем радиальный рост измеряли в сравнении с радиальным ростом необработанного контроля. Соединения 49 66 69 70 71 73 80 83 91 106 110 112 114 118 119 128 133 145 148 149 150 при 300 ppm в этих испытаниях демонстрировали контроль со значением, составляющим как минимум 70%, по сравнению с необработанной группой, которая демонстрировала обширное развитие заболевания.

Пример 2. Botrytis cinerea (серая плесень)

Соединения растворяли в 0,3% растворе диметилсульфоксида и затем добавляли в картофельно-декстрозную агаровую среду непосредственно перед ее распределением в чашки Петри. Распределяли 5 мл среды с соединением при необходимой концентрации в 60-мм стерильные чашки Петри. После застывания среды каждый планшет засевали мицелиальным диском размером 5 мм, взятым из периферической зоны планшета с активно растущей вирулентной культурой. Планшеты инкубировали в камерах для выращивания при температуре 22°C и относительной влажности, составляющей 90%, в течение семи дней и затем радиальный рост измеряли по сравнению с радиальным ростом необработанного контроля. Соединение 114 при 300 ppm в этих испытаниях демонстрировало контроль со значением, составляющим как минимум 70%, по сравнению с необработанной группой, которая демонстрировала обширное развитие заболевания.

Пример 3. Alternaria solani (альтернариоз томатов/картофеля)

Соединения растворяли в 0,3% растворе диметилсульфоксида и затем добавляли в картофельно-декстрозную агаровую среду непосредственно перед ее распределением в чашки Петри. Распределяли 5 мл среды с соединением при необходимой концентрации в 60-мм стерильные чашки Петри. После застывания среды каждый планшет засевали мицелиальным диском размером 5 мм, взятым из периферической зоны планшета с активно растущей вирулентной культурой. Планшеты инкубировали в камерах для выращивания при температуре 25°C и относительной влажности, составляющей 60%, в течение семи дней и затем радиальный рост измеряли в сравнении с радиальным ростом необработанного контроля. Соединения 17 18 21 27 39 61 68 69 80 91 112 119 128 132 133 135 140 149 150 при 300 ppm в этих испытаниях демонстрировали контроль со значением, составляющим как минимум 70%, по сравнению с необработанной группой, которая демонстрировала обширное развитие заболевания.

Пример 4. Colletotrichum capsici (антракноз)

Соединения растворяли в 0,3% растворе диметилсульфоксида и затем добавляли в картофельно-декстрозную агаровую среду непосредственно перед ее распределением в чашки Петри. Распределяли 5 мл среды с соединением при необходимой концентрации в 60-мм стерильные чашки Петри. После застывания среды каждый планшет засевали мицелиальным диском размером 5 мм, взятым из периферической зоны планшета с активно растущей вирулентной культурой. Планшеты инкубировали в камерах для выращивания при температуре 25°C и относительной влажности, составляющей 60%, в течение семи дней и затем радиальный рост измеряли в сравнении с радиальным ростом необработанного контроля. Соединения 15 107 129 135 141 144 145 146 149 при 300 ppm в этих испытаниях демонстрировали контроль со значением, составляющим как минимум 70%, по сравнению с необработанной группой, которая демонстрировала обширное развитие заболевания.

Пример 5. Septoria lycopersici / Corynespora cassicola (CORYCA) (Пятнистость листьев томата)

Соединения растворяли в 0,3% растворе диметилсульфоксида и затем добавляли в картофельно-декстрозную агаровую среду непосредственно перед ее распределением в чашки Петри. Распределяли 5 мл среды с соединением при необходимой концентрации в 60-мм стерильные чашки Петри. После застывания среды каждый планшет засевали мицелиальным диском размером 5 мм, взятым из периферической зоны планшета с активно растущей вирулентной культурой. Планшеты инкубировали в камерах для выращивания при температуре 25°C и относительной влажности, составляющей 70 %, в течение семи дней и затем радиальный рост измеряли в сравнении с радиальным ростом необработанного контроля. Соединения 68 и 150 при 300 ppm в этих испытаниях демонстрировали контроль со значением, составляющим как минимум 70%, по сравнению с необработанной группой, которая демонстрировала обширное развитие заболевания.

Пример 6. Fusarium culmorum (корневая гниль злаков)

Соединения растворяли в 0,3% растворе диметилсульфоксида и затем добавляли в картофельно-декстрозную агаровую среду непосредственно перед ее распределением в чашки Петри. Распределяли 5 мл среды с соединением при необходимой концентрации в 60-мм стерильные чашки Петри. После застывания среды каждый планшет засевали мицелиальным диском размером 5 мм, взятым из периферической зоны планшета с активно растущей вирулентной культурой. Планшеты инкубировали в камерах для выращивания при температуре 25°C и относительной влажности, составляющей 60%, в течение семи дней и затем радиальный рост измеряли в сравнении с радиальным ростом необработанного контроля. Соединение 140 при 300 ppm в этих испытаниях демонстрировало контроль со значением, составляющим как минимум 70%, по сравнению с необработанной группой, которая демонстрировала обширное развитие заболевания.

Пример 7. Испытание Phakopsora pachyrhizi на сое

Соединения растворяли в 2% растворе диметилсульфоксид/ацетон и затем смешивали с водой, содержащей эмульгатор, до точного объема для распыления, составляющего 50 мл. Выливали 50 мл этого раствора для распыления в пульверизаторы для дополнительных применений.

Для испытания предупредительной активности соединений здоровые молодые растения сои, выращенные в теплице, опрыскивали составом активного соединения при указанных нормах применения внутри распылительных камер с применением сопел с полым конусом. Через один день после обработки растения инокулировали суспензией спор, содержащей 2 × 10⁵ Phakopsora pachyrhizi conidia. Затем инокулированные растения выдерживали в камере теплицы при температуре 22-24°C и 80-90% относительной влажности для проявления заболевания.

Визуальную оценку эффективности соединений проводили путем оценки тяжести заболевания (шкала 0-100%) на примере обработанных растений через 3, 7, 10 и 15 дней после применения. Эффективность (% контроля) соединений рассчитывали путем сравнения степени заболевания у обработанного растения с таковой у необработанного контроля. Опрысканные растения также оценивали в отношении совместимости растений путем регистрации симптомов, таких как некроз, хлороз и низкорослость. Соединения 1 2 3 4 5 6 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 33 34 35 36 40 41 42 44 45 46 47 49 50 52 53 54 56 57 58 60 63 64 65 66 67 78 82 83 84 85 86 87 88 94 95 96 98 100 103 135 136 при 500 ppm в этих испытаниях демонстрировали контроль со значением, составляющим как минимум 70%, по сравнению с необработанной группой, которая демонстрировала обширное развитие заболевания.

При наличии описания настоящего изобретения со ссылкой на некоторые предпочтительные аспекты специалисту в данной области техники станут очевидными и другие аспекты с учетом описания. Специалистам в данной области техники будет очевидно, что множество модификаций как материалов, так и способов может быть осуществлено на практике без отступления от объема настоящего изобретения.

Изобретение относится к соединению формулы (I) и его приемлемой с точки зрения сельского хозяйства соли, где R¹ представляет собой C₁-С₂галогеналкил; L¹ представляет собой прямую связь; L² представляет собой прямую связь; А представляет собой фенил или пиридил; и указанный фенил или пиридил необязательно замещен одной или более идентичными или разными группами R^A; R^A выбран из группы, состоящей из водорода, галогена, циано, амино, гидрокси, С₁-С₆алкила, С₃-С₈циклоалкила, С₁-С₆галогеналкила, С₁-С₆гидроксиалкила, С₃-С₈галогенциклоалкила, С₁-С₆алкокси и С₁-С₆галогеналкокси; R^4b независимо выбран из группы, состоящей из водорода, С₁-С₆алкила, C₁-С₆галогеналкила, С₁-С₆алкокси и С₁-С₆галогеналкокси; R^2d, R^3d, R^2f и R^3f независимо выбраны из группы, состоящей из водорода, галогена, С₁-С₄алкила, С₁-С₄галогеналкила, С₁-С₄алкокси и С₁-С₄галогеналкокси; W¹ представляет собой О; Q представляет собой О, S(=O)_0-2, S(=O)_0-1(=NR^4b), NR^4b, -N=S(=NR^8a)(R^8b)-; -N=S(=O)_0-1(R^8c)-; значения радикала R¹⁰ определено в п. 1 формулы изобретения. Изобретение также относится к способам получения соединения формулы (I) и композиции на основе соединения формулы (I). Технический результат – получены новые соединения формулы (I), которые могут найти применение в сельском хозяйстве в качестве средств для контроля или предупреждения заражения растений фитопатогенными микроорганизмами. 9 н. и 7 з.п. ф-лы, 8 табл., 11 пр.

1. Соединение формулы (I)

где R¹ представляет собой C₁-С₂галогеналкил;

L¹ представляет собой прямую связь;

L² представляет собой прямую связь;

А представляет собой фенил или пиридил; и указанный фенил или пиридил необязательно замещен одной или более идентичными или разными группами R^A;

R^A выбран из группы, состоящей из водорода, галогена, циано, амино, гидрокси, С₁-С₆алкила, С₃-С₈циклоалкила, С₁-С₆галогеналкила, С₁-С₆гидроксиалкила, С₃-С₈галогенциклоалкила, С₁-С₆алкокси и С₁-С₆галогеналкокси;

R^4b независимо выбран из группы, состоящей из водорода, С₁-С₆алкила, C₁-С₆галогеналкила, С₁-С₆алкокси и С₁-С₆галогеналкокси;

R^2d, R^3d, R^2f и R^3f независимо выбраны из группы, состоящей из водорода, галогена, С₁-С₄алкила, С₁-С₄галогеналкила, С₁-С₄алкокси и С₁-С₄галогеналкокси;

W¹ представляет собой О;

Q представляет собой О, S(=O)_0-2, S(=O)_0-1(=NR^4b), NR^4b, -N=S(=NR^8a)(R^8b)-; -N=S(=O)_0-1(R^8c)-;

R¹⁰ выбран из группы, состоящей из водорода, галогена, гидрокси, циано, С₁-С₆алкила, С₂-С₆алкенила, С₂-С₆алкинила, С₂-С₆галогеналкила, С₂-С₆галогеналкенила, С₂-С₆галогеналкинила, Сз-С₈циклоалкила, С₃-С₈галогенциклоалкила, С₁-С₆алкил-С₃-С₈циклоалкила, С₃-С₈циклоалкил-С₁-С₆алкила, С₃-С₈циклоалкил-С₃-С₈циклоалкила, С₃-С₈галогенциклоалкил-С₁-С₆алкила, С₁-С₆алкил-С₃-С₈циклоалкил-С₁-С₆алкила, С₁-С₆алкокси-С₁-С₆алкила, С₁-С₆алкиламино-С₁-С₆алкила, ди-С₁-С₆алкиламино-С₁-С₆алкила, С₁-С₆галогеналкиламино-С₁-С₆алкила, С₂-С₆галогеналкокси-С₁-С₆алкила, С₁-С₆гидроксиалкила, С₁-С₆алкилсульфинила, С₁-С₆галогеналкилсульфинила, С₃-С₈циклоалкилсульфинила, С₁-С₆алкилсульфониламино, С₁-С₆галогеналкилсульфониламино, С₁-С₆цианоалкила, С₁-С₆алкоксикарбонил-С₁-С₆алкила, С₃-С₈циклоалкил-С₁-С₆алкиламино, С₁-С₆галогеналкоксиамино, С₁-С₆алкилкарбонил-С₁-С₆алкиламино, С₁-С₆галогеналкилкарбонил-С₁-С₆алкиламино, С₁-С₆алкоксикарбонил-С₁-С₆алкиламино, С₁-С₆алкокси-С₁-С₆алкилкарбонила, С₁-С₆алкоксикарбонилалкокси, С₃-С₈циклоалкил-С₁-С₆алкиламино-С₁-С₆алкила, С₁-С₆алкокси-С₁-С₆алкоксикарбонила, С₃-С₈галогенциклоалкокси-С₁-С₆алкила, С₁-С₆алкокси-С₁-С₆галогеналкила, С₁-С₆галогеналкокси-С₁-С₆галогеналкила, циано(С₁-С₆алкокси)-С₁-С₆алкила, С₁-С₆алкоксисульфонила, С₃-С₈галогенциклоалкоксикарбонила, С₁-С₆алкил-С₃-С₈циклоалкилкарбонила, С₃-С₈галогенциклоалкилкарбонила, -OR¹², -NR¹³R¹⁴, нитро, -SH, -C(=O)R¹⁵, -C(=O)OR¹², -C(=O)NR¹³R¹⁴, -NR¹³C(=O)R¹⁵, -SO₂R¹⁵, -SO₂NR¹²R¹³ и Z¹Q¹;

Z¹ представляет собой прямую связь, CR^2dR^3d, N, О, C(O) или S(O)_0-2;

Q¹ выбран из фенила, бензила, нафталинила, 5- или 6-членного гетероароматического кольца или 8-11-членной гетероароматической конденсированной кольцевой системы; где гетероатом в составе гетероароматических колец выбран из N, О или S и каждые кольцо или кольцевая система могут быть необязательно замещены одной или более группами R⁷; или

Q¹ выбран из 3-7-членного неароматического карбоциклического кольца, 4-, 5-, 6- или 7-членного неароматического гетероциклического кольца или 8-15-членной неароматической конденсированной кольцевой системы, где гетероатом в составе неароматических колец выбран из N, О или S(O)_0-2, и член кольца, представляющий собой С, неароматических карбоциклических или неароматических гетероциклических колец или кольцевых систем может быть заменен С(О), и каждые кольцо или кольцевая система могут быть необязательно замещены одной или более группами R⁷;

R⁷ выбран из водорода, галогена, гидрокси, циано, С₁-С₆алкила, С₂-С₆алкенила, С₂-С₆алкинила, С₁-С₆галогеналкила, С₁-С₆алкокси, С₁-С₆галогеналкокси, С₁-С₆алкокси-С₁-С₆алкила, С₁-С₆алкиламино, ди-С₁-С₆алкиламино или -OR¹²;

R^8a, R^8b и R^8c независимо выбраны из водорода, С₁-С₆алкила, С₁-С₆галогеналкила или С₁-С₆алкокси; или

R^4b и R¹⁰ вместе с атомами, к которым они присоединены, могут образовывать 3-8-членные гетероциклические кольцо или кольцевую систему, где гетероатом выбран из группы, состоящей из N, О и S(O)_0-2, и член кольца, представляющий собой С, гетероциклического кольца или кольцевой системы может быть заменен С(О), и указанные гетероциклические кольцо или кольцевая система могут быть необязательно замещены галогеном, циано, С₁-С₄алкилом, С₁-С₄галогеналкилом, С₁-С₄алкокси или С₁-С₄галогеналкокси;

R¹² выбран из группы, состоящей из С₁-С₆алкила, С₁-С₆галогеналкила, С₃-С₈циклоалкила и С₃-С₈галогенциклоалкила;

R¹³ и R¹⁴ независимо выбраны из группы, состоящей из водорода, С₁-С₆алкила, С₂-С₆галогеналкила, С₁-С₆алкокси, С₃-С₈циклоалкила, С₃-С₈галогенциклоалкила, фенила и 5- или 6-членного гетероциклического кольца; где указанные фенил, 5- или 6-членное гетероциклическое кольцо могут быть необязательно замещены галогеном, С₁-С₆алкилом, С₁-С₆галогеналкилом и С₁-С₆алкокси, или

R¹³ и R¹⁴ вместе с атомом N, к которому они присоединены, могут образовывать 3-7-членное гетероциклическое кольцо; где гетероатом гетероциклического кольца выбран из N, О или S(O)_0-2 и член кольца, представляющий собой С, гетероциклического кольца может быть заменен С(О), где указанное гетероциклическое кольцо может быть необязательно замещено галогеном, С₁-С₆алкилом, С₂-С₆галогеналкилом или С₁-С₆алкокси,

R¹⁵ представляет собой водород, гидрокси, галоген, амино, С₁-С₆алкиламино, ди-С₁-С₆алкиламино, С₁-С₆алкил, С₁-С₆галогеналкил, С₁-С₆алкокси, С₁-С₆галогеналкокси, С₃-С₈циклоалкил, фенил, 5- или 6-членное гетероциклическое кольцо, где указанные фенил, 3-6-членное гетероциклическое кольцо могут быть необязательно замещены галогеном, С₁-С₆алкилом, С₁-С₆галогеналкилом или С₁-С₆алкокси;

и его приемлемые с точки зрения сельского хозяйства соли.

2. Соединение формулы (I) по п. 1, где

R¹ представляет собой C₁-галогеналкил, где галоген представляет собой хлор или фтор;

R^A выбран из группы, состоящей из водорода, галогена, С₁-С₆алкила, С₁-С₆галогеналкила, С₁-С₆алкокси и С₂-С₆галогеналкокси;

Q представляет собой О, S(=O)_0-2, NR^4b;

R¹⁰ выбран из группы, состоящей из водорода, галогена, гидрокси, циано, С₁-С₆алкила, С₂-С₆алкенила, С₂-С₆алкинила, С₁-С₆галогеналкила, С₂-С₆галогеналкенила, С₂-С₆галогеналкинила, С₃-С₈циклоалкила, С₃-С₈галогенциклоалкила, С₁-С₆алкил-С₃-С₈циклоалкила, С₃-С₈циклоалкил-С₁-С₆алкила, С₁-С₆алкокси, С₁-С₆галогеналкокси, С₁-С₆алкокси-С₁-С₆алкила, С₁-С₆алкиламино-С₁-С₆алкила, ди-С₁-С₆алкиламино-С₁-С₆алкила, С₁-С₆галогеналкиламино-С₁-С₆алкила, С₃-С₈циклоалкиламино, С₁-С₆алкилкарбонила, С₁-С₆гидроксиалкила, С₁-С₆алкилсульфонила, С₁-С₆галогеналкилсульфонила, С₃-С₈циклоалкилсульфонила, С₁-С₆цианоалкила, С₁-С₆галогеналкиламино, С₁-С₆алкоксиамино, С₂-С₆галогеналкоксиамино и Z¹Q¹.

3. Соединение формулы (I) по п. 1, где

R¹ представляет собой C₁-галогеналкил, где галоген представляет собой хлор или фтор;

R^A выбран из группы, состоящей из водорода, галогена, С₁-С₆алкила, С₁-С₆галогеналкила и С₁-С₆алкокси;

Q представляет собой О, S(=O)_0-2 и NR^4b;

R¹⁰ выбран из группы, состоящей из водорода, С₁-С₆алкила, С₂-С₆алкенила, С₂-С₆алкинила, С₁-С₆галогеналкила, С₂-С₆галогеналкенила, С₂-С₆галогеналкинила, С₃-С₈циклоалкила, С₃-С₈галогенциклоалкила, С₁-С₆алкил-С₃-С₈циклоалкила, С₃-С₈циклоалкил-С₁-С₆алкила, С₁-С₆алкокси, С₁-С₆галогеналкокси, С₁-С₆алкокси-С₁-С₆алкила, С₁-С₆алкиламино, ди-С₁-С₆алкиламино, С₁-С₆алкиламино-С₁-С₆алкила, ди-С₁-С₆алкиламино-С₁-С₆алкила, С₃-С₈циклоалкиламино, С₁-С₆алкилкарбонила, С₁-С₆гидроксиалкила, С₁-С₆алкилсульфонила, С₁-С₆галогеналкилсульфонила, С₃-С₈циклоалкилсульфонила, С₁-С₆цианоалкила, С₁-С₆галогеналкиламино, С₁-С₆алкоксиамино, С₁-С₆галогеналкоксиамино и Z¹Q¹.

4. Соединение формулы (I) по п. 1, где указанное соединение формулы (I) выбрано из 2-фенокси-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 2-(2-фторфенокси)-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 2-(4-метоксифенокси)-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 2-(4-бромфенокси)-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 2-(4-хлорфенокси)-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 2-(2,6-дихлорфенокси)-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 2-(3-бром-4-метилфенокси)-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 2-(3-фторфенокси)-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 2-(4-фторфенокси)-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 2-(м-толилокси)-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 2-(2-метоксифенокси)-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 2-(4-бром-3-фторфенокси)-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 2-(4-хлор-3-(трифторметил)фенокси)-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 2-((2,6-дихлорфенил)тио)-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 2-((3-метоксифенил)тио)-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 2-(3,5-дихлорфенокси)-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 2-(2,5-диметилфенокси)-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 2-(5-хлор-2-метилфенокси)-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 2-(2,4-дифторфенокси)-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 2-(2-хлор-4-фторфенокси)-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 2-(2,4-дихлорфенокси)-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 2-(пиридин-3-илокси)-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 2-(п-толилтио)-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 2-((4-метоксифенил)тио)-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 2-(циклопентилтио)-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 2-(бензо[d]оксазол-2-илтио)-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 2-((4-метилтиазол-2-ил)тио)-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 2-((3,4-дифторфенил)амино)-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-2-((4-(трифторметил)фенил)амино)этан-1-она; 2-((2-фторфенил)амино)-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 2-((3-метоксифенил)амино)-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 2-(2-хлор-5-метилфенокси)-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 2-(п-толилокси)-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 2-(3-хлорфенокси)-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-2-(4-(трифторметил)фенокси)этан-1-она; 2-(3-метоксифенокси)-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 2-(2,4-диметилфенокси)-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 2-(о-толилокси)-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-2-(3-(трифторметил)фенокси)этан-1-она; 2-(3-фтор-5-метилфенокси)-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 2-(3-хлор-5-фторфенокси)-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 2-(2-хлор-4-метоксифенокси)-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 2-((2-хлорпиридин-4-ил)окси)-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 2-((6-метил-3-(трифторметил)пиридин-2-ил)окси)-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 2-((2-хлорпиридин-3-ил)окси)-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 2-((6-фторпиридин-3-ил)окси)-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 2-((5-бромпиридин-3-ил)окси)-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 2-((6-бромпиридин-3-ил)окси)-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 2-((1-метил-1Н-пиразол-3-ил)окси)-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 2-((4-хлорпиридин-3-ил)окси)-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 2-((3,4-дихлорфенил)тио)-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 2-((4-хлорфенил)тио)-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 2-((3-хлорфенил)тио)-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 2-((3,4-дифторфенил)тио)-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 2-(бензилтио)-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 2-((4-метоксибензил)тио)-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 2-((1-фенилэтил)тио)-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 2-(циклогексилтио)-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 2-(фенилтио)-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 2-(аллилтио)-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-2-((3-(трифторметил)фенил)тио)этан-1-она; 2-((2-метоксифенил)тио)-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 2-((3-фторфенил)тио)-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 2-((2-фторфенил)тио)-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 2-(о-толилтио)-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 2-(м-толилтио)-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 2-(пиридин-4-илтио)-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 2-(изопропилтио)-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 2-(трет-бутилтио)-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-2-((4-(трифторметил)фенил)тио)этан-1-она; 1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-2-((4-(трифторметил)пиримидин-2-ил)тио)этан-1-она; 2-(тиазол-2-илтио)-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 2-(пиридин-2-илтио)-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 2-((4-метил-4Н-1,2,4-триазол-3-ил)тио)-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 2-((1,3,4-тиадиазол-2-ил)тио)-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; N-(2-оксо-2-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этил)бензолсульфонамида; 2-((4-хлорфенил)сульфинил)-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 2-((3,4-дифторфенил)сульфинил)-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 2-(бензилсульфинил)-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 2-((4-метоксибензил)сульфинил)-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 2-((1-фенилэтил)сульфинил)-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 2-((5-метилтиазол-2-ил)сульфинил)-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 2-(фенилсульфинил)-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-2-((3-(трифторметил)фенил)сульфинил)этан-1-она; 2-(п-толилсульфинил)-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 2-((3-фторфенил)сульфинил)-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 2-((2-фторфенил)сульфинил)-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 2-(о-толилсульфинил)-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 2-(м-толилсульфинил)-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 2-(трет-бутилсульфинил)-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-2-((4-(трифторметил)фенил)сульфинил)этан-1-она; 2-(изопропилсульфинил)-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 2-((3,4-дихлорфенил)сульфонил)-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 2-((4-хлорфенил)сульфонил)-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 2-((3,4-дифторфенил)сульфонил)-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 2-(бензилсульфонил)-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 2-((4-метоксибензил)сульфонил)-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 2-((1-фенилэтил)сульфонил)-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 2-(циклогексилсульфонил)-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 2-((5-метилтиазол-2-ил)сульфонил)-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 2-(фенилсульфонил)-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-2-((3-(трифторметил)фенил)сульфонил)этан-1-она; 2-(о-толилсульфонил)-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 2-((3-фторфенил)сульфонил)-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 2-(изопропилсульфонил)-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 2-(тиазол-2-илсульфонил)-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 2-(трет-бутилсульфонил)-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-2-((4-(трифторметил)фенил)сульфонил)этан-1-она; 2-(м-толилсульфонил)-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 2-((2-фторфенил)сульфонил)-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 2-(пиридин-4-илсульфонил)-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 2-гидрокси-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 2-(2-фторфенокси)-1-(5-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)пиридин-2-ил)этан-1-она; 2-((3-фторфенил)тио)-1-(5-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)пиридин-2-ил)этан-1-она; 2-((4-метоксифенил)тио)-1-(5-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)пиридин-2-ил)этан-1-она; 2-((4-метоксибензил)тио)-1-(5-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)пиридин-2-ил)этан-1-она; 2-(бензилтио)-1-(5-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)пиридин-2-ил)этан-1-она; 2-(циклопентилтио)-1-(5-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)пиридин-2-ил)этан-1-она; 2-((2,6-дихлорфенил)тио)-1-(5-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)пиридин-2-ил)этан-1-она; 2-(бензо[d]оксазол-2-илтио)-1-(5-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)пиридин-2-ил)этан-1-она; 2-((4-(трифторметокси)фенил)тио)-1-(5-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)пиридин-2-ил)этан-1-она; 2-((4-метоксифенил)сульфонил)-1-(5-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)пиридин-2-ил)этан-1-она; 2-((4-метоксибензил)сульфонил)-1-(5-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)пиридин-2-ил)этан-1-она; 2-(бензилсульфонил)-1-(5-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)пиридин-2-ил)этан-1-она; 2-(циклопентилсульфонил)-1-(5-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)пиридин-2-ил)этан-1-она; 2-((3-фторфенил)сульфинил)-1-(5-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)пиридин-2-ил)этан-1-она; 2-((3-фторфенил)сульфинил)-1-(5-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)пиридин-2-ил)этан-1-она; 2-((4-метоксифенил)сульфинил)-1-(5-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)пиридин-2-ил)этан-1-она; 2-((4-метоксибензил)сульфинил)-1-(5-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)пиридин-2-ил)этан-1-она; 2-(бензилсульфинил)-1-(5-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)пиридин-2-ил)этан-1-она; 2-((2,6-дихлорфенил)сульфинил)-1-(5-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)пиридин-2-ил)этан-1-она; 2-(циклопентилсульфинил)-1-(5-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)пиридин-2-ил)этан-1-она; 4-метил-N-(2-оксо-2-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этил)бензолсульфонамида; 2-(4-метилпиперазин-1-ил)-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 2-морфолино-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 2-(фениламино)-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 2-((4-фторфенил)амино)-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 2-((2,4-дифторфенил)амино)-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 2-((4-хлор-3-(трифторметил)фенил)амино)-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-2-((3-(трифторметил)фенил)амино)этан-1-она; 2-((4-хлорфенил)амино)-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 2-((3-фторфенил)амино)-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 2-(м-толиламино)-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 2-((4-метоксифенил)амино)-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 2-(о-толиламино)-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 2-((2-метоксифенил)амино)-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 2-(пиримидин-2-илтио)-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 2-((1Н-бензо[d]имидазол-2-ил)сульфонил)-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 2-((1,3,4-тиадиазол-2-ил)сульфонил)-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 2-((4'-фтор-[1,1'-бифенил]-3-ил)амино)-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 1-(2-оксо-2-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этил)пирролидин-2-она; 1-(2-оксо-2-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этил)пиперидин-2-она; 4-(2-оксо-2-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этил)морфолин-3-она; 1-(2-оксо-2-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этил)азетидин-2-она; 2-фтор-N-метил-N-(2-оксо-2-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этил)бензолсульфонамида; N,3-диметил-N-(2-оксо-2-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этил)бензолсульфонамида; N-метил-N-(2-оксо-2-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этил)пиримидин-5-сульфонамида; N-метил-N-(2-оксо-2-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этил)пиридазин-4-сульфонамида; N-метил-N-(2-оксо-2-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этил)бензолсульфонамида; N-метил-N-(2-оксо-2-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этил)метансульфонамида; N-метил-N-(2-оксо-2-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этил)пиразин-2-сульфонамида; N-метил-N-(2-оксо-2-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этил)пиридин-4-сульфонамида; N,1-диметил-N-(2-оксо-2-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этил)-1Н-пиразол-4-сульфонамида; N-метил-N-(2-оксо-2-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этил)-1-фенилметансульфонамида; 3-(диметиламино)-N-метил-N-(2-оксо-2-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этил)бензолсульфонамида; 4-хлор-N-метил-N-(2-оксо-2-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этил)бензолсульфонамида; 4-метокси-N-метил-N-(2-оксо-2-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этил)бензолсульфонамида; N-метил-N-(2-оксо-2-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этил)этансульфонамида; 2,4-дифтор-N-метил-N-(2-оксо-2-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этил)бензолсульфонамида; N,2-диметил-N-(2-оксо-2-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этил)пропан-2-сульфонамида; 1-циклопропил-N-метил-N-(2-оксо-2-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этил)метансульфонамида; N,1-диметил-N-(2-оксо-2-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этил)-1Н-имидазол-4-сульфонамида; N-метил-N-(2-оксо-2-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этил)изоксазол-4-сульфонамида; 2-фтор-N-(2-оксо-2-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этил)бензолсульфонамида; 3-метил-N-(2-оксо-2-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этил)бензолсульфонамида; N-(2-оксо-2-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этил)пиримидин-5-сульфонамида; N-(2-оксо-2-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этил)пиридазин-4-сульфонамида; N-(2-оксо-2-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этил)бензолсульфонамида; N-(2-оксо-2-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этил)метансульфонамида; N-(2-оксо-2-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этил)пиразин-2-сульфонамида; N-(2-оксо-2-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этил)пиридин-4-сульфонамида; 1-метил-N-(2-оксо-2-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этил)-1Н-пиразол-4-сульфонамида; N-(2-оксо-2-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этил)-1-фенилметансульфонамида; 3-(диметиламино)-N-(2-оксо-2-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этил)бензолсульфонамида; 4-хлор-N-(2-оксо-2-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этил)бензолсульфонамида; 4-метокси-N-(2-оксо-2-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этил)бензолсульфонамида; N-(2-оксо-2-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этил)этансульфонамида; 2,4-дифтор-N-(2-оксо-2-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этил)бензолсульфонамида; 2-метил-N-(2-оксо-2-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этил)пропан-2-сульфонамида; 1-циклопропил-N-(2-оксо-2-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этил)метансульфонамида; 1-метил-N-(2-оксо-2-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этил)-1Н-имидазол-4-сульфонамида; N-(2-оксо-2-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этил)изоксазол-4-сульфонамида; 2-фтор-N-(2-оксо-2-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этил)бензамида; 3-метил-N-(2-оксо-2-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этил)бензамида; N-(2-оксо-2-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этил)пиримидин-5-карбоксамида; N-(2-оксо-2-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этил)пиридазин-4-карбоксамида; N-(2-оксо-2-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этил)бензамида; N-(2-оксо-2-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этил)ацетамида; N-(2-оксо-2-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этил)пиразин-2-карбоксамида; N-(2-оксо-2-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этил)изоникотинамида; 1-метил-N-(2-оксо-2-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этил)-1Н-пиразол-4-карбоксамида; N-(2-оксо-2-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этил)-2-фенилацетамида; 3-(диметиламино)-N-(2-оксо-2-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этил)бензамида; 4-хлор-N-(2-оксо-2-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этил)бензамида; 4-метокси-N-(2-оксо-2-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этил)бензамида; N-(2-оксо-2-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этил)пропионамида; 2,4-дифтор-N-(2-оксо-2-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этил)бензамида; N-(2-оксо-2-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этил)пиваламида; 2-циклопропил-N-(2-оксо-2-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этил)ацетамида; 1-метил-N-(2-оксо-2-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этил)-1Н-имидазол-4-карбоксамида; N-(2-оксо-2-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этил)изоксазол-4-карбоксамида; 1-(4-(5-(хлордифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-2-(фениламино)этан-1-она; 2-((2-хлор-4-фторфенил)амино)-1-(4-(5-(хлордифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 1-(4-(5-(хлордифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-2-(пиридин-3-иламино)этан-1-она; 1-(4-(5-(хлордифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-2-(пиримидин-5-иламино)этан-1-она; 2-((2-хлор-6-метоксифенил)амино)-1-(4-(5-(хлордифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 1-(4-(5-(хлордифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-2-((2,4-дихлорфенил)амино)этан-1-она; 2-((2-хлор-4-метоксифенил)амино)-1-(4-(5-(хлордифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 1-(4-(5-(хлордифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-2-(п-толиламино)этан-1-она; 1-(4-(5-(хлордифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-2-((2,4-дифторфенил)амино)этан-1-она; 2-((3-хлор-4-(трифторметил)фенил)амино)-1-(4-(5-(хлордифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 1-(4-(5-(хлордифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-2-((4-метоксифенил)амино)этан-1-она; 1-(4-(5-(хлордифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-2-((2,6-дихлорфенил)амино)этан-1-она; 1-(4-(5-(хлордифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-2-((4-фторфенил)амино)этан-1-она; 2-((2-хлор-4-(трифторметил)фенил)амино)-1-(4-(5-(хлордифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 1-(4-(5-(хлордифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-2-((4-(трифторметокси)фенил)амино)этан-1-она; 1-(4-(5-(хлордифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-2-(пиримидин-5-илсульфонил)этан-1-она; 1-(4-(5-(хлордифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-2-((2,6-дихлорфенил)сульфонил)этан-1-она; 1-(4-(5-(хлордифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-2-((3,3,3-трифторпропил)сульфонил)этан-1-она; 1-(4-(5-(хлордифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-2-(метилсульфонил)этан-1-она; 1-(4-(5-(хлордифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-2-((4-фторфенил)сульфонил)этан-1-она; 1-(4-(5-(хлордифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-2-(пиридин-3-ил)сульфонил)этан-1-она; 1-(4-(5-(хлордифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-2-(фенилсульфонил)этан-1-она; 1-(4-(5-(хлордифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-2-(изопропилсульфонил)этан-1-она; 2-((2-хлор-4-(трифторметил)фенил)сульфонил)-1-(4-(5-(хлордифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 1-(4-(5-(хлордифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-2-((4-(трифторметокси)фенил)сульфонил)этан-1-она; 2-((2-хлор-6-метоксифенил)сульфонил)-1-(4-(5-(хлордифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 1-(4-(5-(хлордифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-2-((2,4-дифторфенил)сульфонил)этан-1-она; 1-(4-(5-(хлордифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-2-((4-метоксифенил)сульфонил)этан-1-она; 2-((3-хлор-4-(трифторметил)фенил)сульфонил)-1-(4-(5-(хлордифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 2-(трет-бутилсульфонил)-1-(4-(5-(хлордифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 2-((2-хлор-4-фторфенил)сульфонил)-1-(4-(5-(хлордифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 1-(4-(5-(хлордифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-2-((2-метоксиэтил)сульфонил)этан-1-она; 2-(бензилсульфонил)-1-(4-(5-(хлордифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 1-(4-(5-(хлордифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-2-((циклопропилметил)сульфонил)этан-1-она; 1-(4-(5-(хлордифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-2-(этилсульфонил)этан-1-она; 2-((4-хлорбензил)сульфонил)-1-(4-(5-(хлордифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 1-(4-(5-(хлордифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-2-((4-метилбензил)сульфонил)этан-1-она; 1-(4-(5-(хлордифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-2-((4-метоксибензил)сульфонил)этан-1-она; 1-(4-(5-(хлордифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-2-(((1-метил-1Н-пиразол-4-ил)метил)сульфонил)этан-1-она; 1-(4-(5-(хлордифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-2-(((1-метил-1Н-имидазол-4-ил)метил)сульфонил)этан-1-она; 1-(4-(5-(хлордифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-2-(((1-метил-1Н-1,2,4-триазол-3-ил)метил)сульфонил)этан-1-она; 2-(((1,2,4-оксадиазол-3-ил)метил)сульфонил)-1-(4-(5-(хлордифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 1-(4-(5-(хлордифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-2-((оксазол-4-илметил)сульфонил)этан-1-она; 1-(4-(5-(хлордифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-2-((изоксазол-4-илметил)сульфонил)этан-1-она; 1-(4-(5-(хлордифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-2-((тиазол-4-илметил)сульфонил)этан-1-она; 1-(4-(5-(хлордифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-2-(пиримидин-5-илтио)этан-1-она; 1-(4-(5-(хлордифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-2-((2,6-дихлорфенил)тио)этан-1-она; 1-(4-(5-(хлордифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-2-((3,3,3-трифторпропил)тио)этан-1-она; 1-(4-(5-(хлордифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-2-(метилтио)этан-1-она; 1-(4-(5-(хлордифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-2-((4-фторфенил)тио)этан-1-она; 1-(4-(5-(хлордифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-2-(пиридин-3-илтио)этан-1-она; 1-(4-(5-(хлордифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-2-(фенилтио)этан-1-она; 1-(4-(5-(хлордифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-2-(изопропилтио)этан-1-она; 2-((2-хлор-4-(трифторметил)фенил)тио)-1-(4-(5-(хлордифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 1-(4-(5-(хлордифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-2-((4-(трифторметокси)фенил)тио)этан-1-она; 2-((2-хлор-6-метоксифенил)тио)-1-(4-(5-(хлордифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 1-(4-(5-(хлордифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-2-((2,4-дифторфенил)тио)этан-1-она; 1-(4-(5-(хлордифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-2-((4-метоксифенил)тио)этан-1-она; 2-((3-хлор-4-(трифторметил)фенил)тио)-1-(4-(5-(хлордифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 2-(трет-бутилтио)-1-(4-(5-(хлордифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 2-((2-хлор-4-фторфенил)тио)-1-(4-(5-(хлордифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 1-(4-(5-(хлордифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-2-((2-метоксиэтил)тио)этан-1-она; 2-(бензилтио)-1-(4-(5-(хлордифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 1-(4-(5-(хлордифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-2-((циклопропилметил)тио)этан-1-она; 1-(4-(5-(хлордифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-2-(этилтио)этан-1-она; 2-((4-хлорбензил)тио)-1-(4-(5-(хлордифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 1-(4-(5-(хлордифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-2-((4-метилбензил)тио)этан-1-она; 1-(4-(5-(хлордифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-2-((4-метоксибензил)тио)этан-1-она; 1-(4-(5-(хлордифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-2-(((1-метил-1Н-пиразол-4-ил)метил)тио)этан-1-она; 1-(4-(5-(хлордифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-2-(((1-метил-1Н-имидазол-4-ил)метил)тио)этан-1-она; 1-(4-(5-(хлордифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-2-(((1-метил-1Н-1,2,4-триазол-3-ил)метил)тио)этан-1-она; 2-(((1,2,4-оксадиазол-3-ил)метил)тио)-1-(4-(5-(хлордифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 1-(4-(5-(хлордифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-2-((оксазол-4-илметил)тио)этан-1-она; 1-(4-(5-(хлордифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-2-((изоксазол-4-илметил)тио)этан-1-она; 1-(4-(5-(хлордифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-2-((тиазол-4-илметил)тио)этан-1-она; 1-(4-(5-(хлордифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-2-(пиримидин-5-илокси)этан-1-она; 1-(4-(5-(хлордифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-2-(2,6-дихлорфенокси)этан-1-она; 1-(4-(5-(хлордифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-2-(3,3,3-трифторпропокси)этан-1-она; 1-(4-(5-(хлордифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-2-метоксиэтан-1-она; 1-(4-(5-(хлордифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-2-(4-фторфенокси)этан-1-она; 1-(4-(5-(хлордифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-2-(пиридин-3-илокси)этан-1-она; 1-(4-(5-(хлордифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-2-феноксиэтан-1-она; 1-(4-(5-(хлордифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-2-изопропоксиэтан-1-она; 2-(2-хлор-4-(трифторметил)фенокси)-1-(4-(5-(хлордифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 1-(4-(5-(хлордифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-2-(4-(трифторметокси)фенокси)этан-1-она; 2-(2-хлор-6-метоксифенокси)-1-(4-(5-(хлордифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 1-(4-(5-(хлордифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-2-(2,4-дифторфенокси)этан-1-она; 1-(4-(5-(хлордифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-2-(4-метоксифенокси)этан-1-она; 2-(3-хлор-4-(трифторметил)фенокси)-1-(4-(5-(хлордифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 2-(трет-бутокси)-1-(4-(5-(хлордифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 2-(2-хлор-4-фторфенокси)-1-(4-(5-(хлордифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 1-(4-(5-(хлордифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-2-(2-метоксиэтокси)этан-1-она; 2-(бензилокси)-1-(4-(5-(хлордифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 1-(4-(5-(хлордифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-2-(циклопропилметокси)этан-1-она; 1-(4-(5-(хлордифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-2-этоксиэтан-1-она; 2-((4-хлорбензил)окси)-1-(4-(5-(хлордифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 1-(4-(5-(хлордифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-2-((4-метилбензил)окси)этан-1-она; 1-(4-(5-(хлордифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-2-((4-метоксибензил)окси)этан-1-она; 1-(4-(5-(хлордифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-2-((1-метил-1 Н-пиразол-4-ил)метокси)этан-1-она; 1-(4-(5-(хлордифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-2-((1-метил-1Н-имидазол-4-ил)метокси)этан-1-она; 1-(4-(5-(хлордифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-2-((1-метил-1Н-1,2,4-триазол-3-ил)метокси)этан-1-она; 2-((1,2,4-оксадиазол-3-ил)метокси)-1-(4-(5-(хлордифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 1-(4-(5-(хлордифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-2-(оксазол-4-илметокси)этан-1-она; 1-(4-(5-(хлордифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-2-(изоксазол-4-илметокси)этан-1-она; 1-(4-(5-(хлордифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-2-(тиазол-4-илметокси)этан-1-она; 1-(2-фтор-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-2-(пиридин-3-илтио)этан-1-она; 1-(2-фтор-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-2-((4-метоксибензил)тио)этан-1-она; 2-((2-хлор-4-(трифторметил)фенил)тио)-1-(2-фтор-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 1-(2-фтор-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-2-(пиримидин-5-илтио)этан-1-она; 1-(2-фтор-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-2-((4-метоксифенил)тио)этан-1-она; 2-((2-хлор-4-фторфенил)тио)-1-(2-фтор-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 2-(трет-бутилтио)-1-(2-фтор-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 1-(2-фтор-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-2-((4-фторфенил)тио)этан-1-она; 2-(бензилтио)-1-(2-фтор-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 1-(2-фтор-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-2-((4-метилбензил)тио)этан-1-она; 2-((2,6-дихлорфенил)тио)-1-(2-фтор-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 2-((4-хлорбензил)тио)-1-(2-фтор-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 2-((2-хлор-6-метоксифенил)тио)-1-(2-фтор-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 1-(2-фтор-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-2-((4-(трифторметокси)фенил)тио)этан-1-она; 1-(2-фтор-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-2-(((1-метил-1Н-имидазол-4-ил)метил)тио)этан-1-она; 2-((3-хлор-4-(трифторметил)фенил)тио)-1-(2-фтор-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 2-((2,4-дифторфенил)тио)-1-(2-фтор-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 1-(2-фтор-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-2-(((1-метил-1 Н-пиразол-4-ил)метил)тио)этан-1-она; 1-(2-фтор-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-2-(фенилтио)этан-1-она; 1-(2-фтор-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-2-((тиазол-4-илметил)тио)этан-1-она; 1-(2-фтор-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-2-((оксазол-4-илметил)тио)этан-1-она; 2-(((1,2,4-оксадиазол-3-ил)метил)тио)-1-(2-фтор-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 1-(2-фтор-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-2-((изоксазол-4-илметил)тио)этан-1-она; 1-(2-фтор-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-2-(((1-метил-1Н-1,2,4-триазол-3-ил)метил)тио)этан-1-она; 1-(2-фтор-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-2-((3,3,3-трифторпропил)тио)этан-1-она; 1-(2-фтор-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-2-(метилтио)этан-1-она; 2-(этилтио)-1-(2-фтор-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 1-(2-фтор-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-2-(изопропилтио)этан-1-она; 1-(2-фтор-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-2-((2-метоксиэтил)тио)этан-1-она; 2-((циклопропилметил)тио)-1-(2-фтор-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 1-(3-фтор-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-2-(пиридин-3-илокси)этан-1-она; 1-(3-фтор-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-2-((4-метоксибензил)окси)этан-1-она; 2-(2-хлор-4-(трифторметил)фенокси)-1-(3-фтор-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 1-(3-фтор-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-2-(пиримидин-5-илокси)этан-1-она; 1-(3-фтор-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-2-(4-метоксифенокси)этан-1-она; 2-(2-хлор-4-фторфенокси)-1-(3-фтор-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 2-(трет-бутокси)-1-(3-фтор-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 1-(3-фтор-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-2-(4-фторфенокси)этан-1-она; 2-(бензилокси)-1-(3-фтор-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 1-(3-фтор-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-2-((4-метилбензил)окси)этан-1-она; 2-(2,6-дихлорфенокси)-1-(3-фтор-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 2-((4-хлорбензил)окси)-1-(3-фтор-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 2-(2-хлор-6-метоксифенокси)-1-(3-фтор-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 1-(3-фтор-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-2-(4-(трифторметокси)фенокси)этан-1-она; 1-(3-фтор-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-2-((1-метил-1Н-имидазол-4-ил)метокси)этан-1-она; 2-(3-хлор-4-(трифторметил)фенокси)-1-(3-фтор-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 2-(2,4-дифторфенокси)-1-(3-фтор-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 1-(3-фтор-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-2-((1-метил-1Н-пиразол-4-ил)метокси)этан-1-она; 1-(3-фтор-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-2-феноксиэтан-1-она; 1-(3-фтор-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-2-(тиазол-4-илметокси)этан-1-она; 1-(3-фтор-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-2-(оксазол-4-илметокси)этан-1-она; 2-((1,2,4-оксадиазол-3-ил)метокси)-1-(3-фтор-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 1-(3-фтор-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-2-(изоксазол-4-илметокси)этан-1-она; 1-(3-фтор-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-2-((1-метил-1Н-1,2,4-триазол-3-ил)метокси)этан-1-она; 1-(3-фтор-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-2-(3,3,3-трифторпропокси)этан-1-она; 1-(3-фтор-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-2-метоксиэтан-1-она; 2-этокси-1-(3-фтор-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 1-(3-фтор-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-2-изопропоксиэтан-1-она; 1-(3-фтор-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-2-(2-метоксиэтокси)этан-1-она; 2-(циклопропилметокси)-1-(3-фтор-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 1-(2-фтор-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-2-(пиридин-3-илокси)этан-1-она; 1-(2-фтор-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-2-((4-метоксибензил)окси)этан-1-она; 2-(2-хлор-4-(трифторметил)фенокси)-1-(2-фтор-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 1-(2-фтор-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-2-(пиримидин-5-илокси)этан-1-она; 1-(2-фтор-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-2-(4-метоксифенокси)этан-1-она; 2-(2-хлор-4-фторфенокси)-1-(2-фтор-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 2-(трет-бутокси)-1-(2-фтор-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 1-(2-фтор-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-2-(4-фторфенокси)этан-1-она; 2-(бензилокси)-1-(2-фтор-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 1-(2-фтор-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-2-((4-метилбензил)окси)этан-1-она; 2-(2,6-дихлорфенокси)-1-(2-фтор-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 2-((4-хлорбензил)окси)-1-(2-фтор-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 2-(2-хлор-6-метоксифенокси)-1-(2-фтор-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 1-(2-фтор-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-2-(4-(трифторметокси)фенокси)этан-1-она; 1-(2-фтор-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-2-((1-метил-1Н-имидазол-4-ил)метокси)этан-1-она; 2-(3-хлор-4-(трифторметил)фенокси)-1-(2-фтор-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 2-(2,4-дифторфенокси)-1-(2-фтор-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 1-(2-фтор-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-2-((1-метил-1Н-пиразол-4-ил)метокси)этан-1-она; 1-(2-фтор-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-2-феноксиэтан-1-она; 1-(2-фтор-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-2-(тиазол-4-илметокси)этан-1-она; 1-(2-фтор-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-2-(оксазол-4-илметокси)этан-1-она; 2-((1,2,4-оксадиазол-3-ил)метокси)-1-(2-фтор-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 1-(2-фтор-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-2-(изоксазол-4-илметокси)этан-1-она; 1-(2-фтор-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-2-((1-метил-1Н-1,2,4-триазол-3-ил)метокси)этан-1-она; 1-(2-фтор-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-2-(3,3,3-трифторпропокси)этан-1-она; 1-(2-фтор-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-2-метоксиэтан-1-она; 2-этокси-1-(2-фтор-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 1-(2-фтор-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-2-изопропоксиэтан-1-она; 1-(2-фтор-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-2-(2-метоксиэтокси)этан-1-она; 2-(циклопропилметокси)-1-(2-фтор-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этан-1-она; 1-(2-оксо-2-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этил)пиперазин-2-она и 4-метил-1-(2-оксо-2-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)этил)пиперазин-2-она.

5. Соединение по п. 1, где указанное соединение является применимым в качестве фунгицида.

6. Композиция для контроля или предупреждения заболеваний растений, содержащая эффективное количество соединения формулы (I) по п. 1 и по меньшей мере одно агрохимически приемлемое вспомогательное вещество.

7. Композиция по п. 6, где указанная композиция дополнительно содержит по меньшей мере один дополнительный активный ингредиент.

8. Композиция по п. 6, где указанная композиция наносится на семя и количество соединения формулы (I) в указанной композиции находится в диапазоне от 0,1 г а.и. до 10 кг а.и. на 100 кг семян.

9. Композиция по п. 6, где заболевание растений обусловлено патогенами ржавчины, выбранными из группы, включающей Hemileia vastatrix (ржавчину растения кофе), Uromyces appendiculatus/fabae/phaseoli (ржавчину бобов), Puccinia spp. (виды ржавчины) на различных растениях, выбранные из P. triticina (бурой или листовой ржавчины), P. striiformis (линейной или желтой ржавчины), P. Hordei (карликовой ржавчины), P. graminis (стеблевой или черной ржавчины) или P. recondita (бурой или листовой ржавчины) на зерновых культурах, выбранных из пшеницы, ячменя или ржи, и Phakopsora spp.на разных растениях, в частности Phakopsora pachyrhizi и P. meibomiae (ржавчины сои) на сое.

10. Способ контроля фитопатогенных грибов или предупреждения поражения ими, где способ предусматривает обработку грибов или материалов, растений, частей растений, места их произрастания, почвы или семян, подлежащих защите от грибкового заражения, эффективным количеством по меньшей мере одного соединения формулы (I) по п. 1 или композиции по п. 6.

11. Способ контроля или предупреждения заражения растений фитопатогенными микроорганизмами сельскохозяйственных культур и/или садовых культур, где эффективное количество по меньшей мере одного соединения формулы (I) по п. 1 или композиции по п. 6 наносят на семена растений.

12. Способ получения соединения формулы (I) по п. 1, при этом указанный способ предусматривает стадии:

a) введения защитной группы на карбонильную группу соединения формулы 1 с применением подходящего защитного средства, представляющего собой этиленгликоль, с получением соединения формулы 2:

,

где L¹ представляет собой прямую связь, А представляет собой фенил и L² представляет собой прямую связь;

b) осуществления реакции соединения формулы 2 с гидроксиламином с получением соединения формулы 3:

,

где L¹ представляет собой прямую связь, А представляет собой фенил и L² представляет собой прямую связь;

c) осуществления реакции соединения формулы 3 с подходящим ангидридом карбоновой кислоты формулы (а) или хлорангидридом карбоновой кислоты формулы (b) с получением соединения формулы 4:

,

где L¹ представляет собой прямую связь, А представляет собой фенил и L² представляет собой прямую связь;

d) удаления защитной группы из соединения формулы 4 в присутствии подходящего средства для удаления защитной группы с получением соединения формулы 5:

,

где L¹ представляет собой прямую связь, А представляет собой фенил и L² представляет собой прямую связь;

e) галогенирования соединения формулы 5 в присутствии подходящего средства для галогенирования с получением соединения формулы 6:

,

где L¹ представляет собой прямую связь, А представляет собой фенил и L² представляет собой прямую связь;

f) осуществления реакции соединения формулы 6 с соединением формулы (с) с получением соединения формулы (I):

,

где L¹ представляет собой прямую связь, А представляет собой фенил, L² представляет собой прямую связь, X представляет собой Br, О или I и W¹ представляет собой О;

и где R^2f R^3f, R¹, R¹⁰ и Q определены в п. 1.

13. Способ синтеза соединения формулы (I) по п. 1, при этом указанный способ предусматривает стадии:

a) осуществления реакции соединения формулы 7 с соединением формулы (е) с получением соединения формулы 8:

,

где L¹ представляет собой прямую связь, А представляет собой фенил или пиридил, L² представляет собой прямую связь и X представляет собой Br, О или I;

b) осуществления реакции соединения формулы 8 с гидроксиламином с получением соединения формулы 9:

,

где L¹ представляет собой прямую связь, А представляет собой фенил или пиридил и L² представляет собой прямую связь;

c) осуществления реакции соединения формулы 9 с подходящим ангидридом карбоновой кислоты формулы (а) или хлорангидридом карбоновой кислоты формулы (b) с получением соединения формулы 10:

,

где L¹ представляет собой прямую связь, А представляет собой фенил или пиридил и L² представляет собой прямую связь;

d) галогенирования соединения формулы 10 в присутствии подходящего средства для галогенирования с получением соединения формулы 6:

,

где L¹ представляет собой прямую связь, А представляет собой фенил или пиридил, L² представляет собой прямую связь и X представляет собой Br, Cl или I;

e) осуществления реакции соединения формулы 6 с соединением формулы (с) с получением соединения формулы (I):

,

где L¹ представляет собой прямую связь, А представляет собой фенил или пиридил, L² представляет собой прямую связь, X представляет собой Br, Cl или I и W¹ представляет собой О;

и где R^2f, R^3f, R¹, R¹⁰ и Q определены в п. 1.

14. Способ синтеза соединения формулы (I) по п. 1, при этом указанный способ предусматривает стадии:

a) осуществления реакции соединения формулы 11 с гидроксиламином с получением соединения формулы 12:

,

где L¹ представляет собой прямую связь, А представляет собой фенил или пиридил и L² представляет собой прямую связь;

b) осуществления реакции соединения формулы 12 с подходящим ангидридом карбоновой кислоты формулы (а) или хлорангидридом карбоновой кислоты формулы (b) с получением соединения формулы 13:

,

где L¹ представляет собой прямую связь, А представляет собой фенил или пиридил и L² представляет собой прямую связь;

c) осуществления реакции соединения формулы 13 с подходящим окисляющим средством с получением соединения формулы 14:

,

где L¹ представляет собой прямую связь, А представляет собой фенил или пиридил и L² представляет собой прямую связь;

d) осуществления гидролиза соединения формулы 14 в присутствии подходящего гидролизирующего средства с получением соединения формулы 15:

,

где L¹ представляет собой прямую связь, А представляет собой фенил или пиридил и L² представляет собой прямую связь;

e) окисления соединения формулы 15 в присутствии подходящего окисляющего средства с получением соединения формулы 16:

,

где L¹ представляет собой прямую связь, А представляет собой фенил или пиридил и L² представляет собой прямую связь;

f) осуществления реакции соединения формулы 16 с соединением формулы (с) с получением соединения формулы (I):

,

где L¹ представляет собой прямую связь, А представляет собой фенил или пиридил, L² представляет собой прямую связь и W¹ представляет собой О;

и где R^2f, R^3f, R¹, R¹⁰ и Q определены в п. 1.

15. Соединение формулы (В)

где R^1ia выбран из

16. Соединение формулы (С)

где G выбран из группы, состоящей из

R^2ia выбран из группы, состоящей из СН₂ и О;

R^2ib выбран из группы, состоящей из метила и галогена.