КУРИТЕЛЬНОЕ ИЗДЕЛИЕ, СОДЕРЖАЩЕЕ НОВЫЙ ВКУСОАРОМАТИЧЕСКИЙ АГЕНТ Российский патент 2025 года по МПК A24B15/30 

Область техники

Настоящее изобретение относится к курительному изделию, содержащему новый вкусоароматический агент, из которого вкусоароматические компоненты высвобождаются под действием тепла.

Предшествующий уровень техники

Для дополнительного усиления вкуса в продукты питания и курительные изделия могут быть добавлены вкусоароматические агенты. Дым или аэрозоль, генерируемые курительным изделием, перемещаются сверху вниз, поступая к курильщику, обеспечивая таким образом ощущение удовлетворения от курения. Удовлетворение от курения определяется множеством факторов, но важнейшим фактором является вкус сигареты, который ощущает курильщик. Курильщики хотят ощущать разнообразные вкусы табака в одном курительном изделии, и производители сигарет добавляют вкусоароматические вещества (например, вкусоароматические агенты), чтобы удовлетворить желания курильщиков таким образом, чтобы курильщики могли ощущать различные ароматы или вкусы.

В существующих вкусоароматических агентах высока возможность разложения химических структур при комнатной температуре при долгосрочном хранении курительной среды, а вкусоароматические компоненты улетучиваются так, что выделение вкуса и аромата в достаточной степени, чтобы усилить вкус табака во время курения, затрудняется, либо вкус или аромат табака слабо сохраняется, либо вкус табака изменяется на протяжении времени курения. Необходимо разработать вкусоароматические агенты, способные повысить удовлетворенность курильщика от курения. Кроме того, в процессе производства и/или хранения табака часто бывает, что вкусоароматический агент разлагается, либо вкусоароматический компонент улетучивается, высвобождается и исчезает. Таким образом, существует необходимость в разработке вкусоароматического агента, способного увеличивать срок хранения за счет предотвращения или замедления высвобождения летучих вкусоароматических веществ и обеспечить достаточное выделение вкуса и аромата при применении пользователем (например, во время курения), и курительное изделие, в котором он применяется.

Раскрытие данного изобретения

Технические цели

Существующие соединения, имеющие функцию вкусоароматического агента, обладают низкой химической и структурной стабильностью при комнатной температуре (rt) или близкой к ней температуре, вследствие чего возможно преобразование структуры или разложение с улетучиванием вкусоароматических компонентов. Целью настоящего изобретения является разработка курительного изделия, содержащего новый вкусоароматический агент, из которого вкусоароматические компоненты высвобождаются за счет пиролиза при воздействии тепла.

Тем не менее, технические задачи настоящего изобретения не ограничиваются вышеупомянутой целью, и другие задачи, не упомянутые в тексте, могут быть очевидны специалистам в данной области техники из нижеследующего описания.

Технические решения

Согласно одному варианту осуществления настоящего изобретения предлагается курительное изделие, содержащее вкусоароматический агент, представляющий собой соединение, выраженное приведенной ниже формулой 1.

[Формула 1]

В приведенной выше формуле 1,

n представляет собой целое число 1 или 2,

R представляет собой неразветвленную или разветвленную алкильную группу, имеющую от 1 до 30 атомов углерода,

компонент А' представляет собой компонент, полученный из вкусоароматического соединения, содержащий по меньшей мере одно ароматическое кольцо, алифатическое кольцо и алифатическую цепь, содержащую гидроксильную группу (-ОН), в которой гидроксильная группа принимает участие в карбонатной связи ,

а компонент А' соответствует вкусоароматическому соединению, за исключением гидроксильной группы, принимающей участие в карбонатной связи, и

компонент G' представляет собой компонент, полученный из сахарного соединения, в котором по меньшей мере одна из гидроксильных групп (-ОН), связанных с кольцом сахарного соединения, принимает участие в сложноэфирной связи ,

G' соответствует сахарному соединению, за исключением гидроксильной группы, принимающей участие в сложноэфирной связи, a m представляет собой количество

связанных сложноэфирной связью с компонентом G', выраженное целым числом от 1 до 8.

Эффекты

Согласно вариантам осуществления настоящего изобретения курительное изделие, содержащее вкусоароматический агент, может улучшать резкий запах побочной струи дыма по мере выделения вкусоароматического компонента во время курения и улучшать вкус табака и постоянно поддерживать вкус табака, поскольку вкусоароматический компонент высвобождается во время пиролиза за счет нагревания.

Согласно вариантам осуществления настоящего изобретения курительное изделие, содержащее вкусоароматический агент согласно настоящему изобретению, может регулировать и улучшать вкус табака, атмосферу и т.п. путем различного использования и/или модификации способа нанесения, места нанесения и т.п.

Краткое раскрытие чертежей

На ФИГ. 1 представлены результаты ЯМР-анализа этил-4-гидроксигептаноата (2а), полученного в примерах согласно одному варианту осуществления настоящего изобретения.

На ФИГ. 2 представлены результаты ЯМР-анализа этил-4-(ментилкарбонилокси)гептаноата (3а), полученного в примерах согласно одному варианту осуществления настоящего изобретения.

На ФИГ. 3 представлены результаты ЯМР-анализа 4-(ментилкарбонилокси)гептановой кислоты (4а).

На ФИГ. 4 представлены результаты ЯМР-анализа глюкозил-(4-ментилкарбонилокси)гептаноата (5а), полученного в примерах согласно одному варианту осуществления настоящего изобретения.

На ФИГ. 5 представлены результаты ЯМР-анализа глюкозил-(4-ментилкарбонилокси)гептаноата (5а), полученного в примерах согласно одному варианту осуществления настоящего изобретения.

На ФИГ. 6 представлены результаты ЯМР-анализа 4-(ментилкарбонилокси)нонановой кислоты (4b), полученного в примерах согласно одному варианту осуществления настоящего изобретения.

На ФИГ. 7 представлены результаты ЯМР-анализа глюкозил-(4-ментилкарбонилокси)нонаноата (5b), полученного в примерах согласно одному варианту осуществления настоящего изобретения.

На ФИГ. 8 представлены результаты ЯМР-анализа глюкозил-(4-ментилкарбонилокси)нонаноата (5b), полученного в примерах согласно одному варианту осуществления настоящего изобретения.

На ФИГ. 9 представлены результаты ЯМР-анализа этил 5-(ментилкарбонилокси)деканоата (3с), полученного в примерах согласно одному варианту осуществления настоящего изобретения.

На ФИГ. 10 представлены результаты ЯМР-анализа этил 5-(ментилкарбонилокси)деканоата (3с), полученного в примерах согласно одному варианту осуществления настоящего изобретения.

На ФИГ. 11 представлены результаты ЯМР-анализа 5-(ментилкарбонилокси)декановой кислоты (4 с), полученной в примерах согласно одному варианту осуществления настоящего изобретения.

На ФИГ. 12 представлены результаты ЯМР-анализа 5-(ментилкарбонилокси)декановой кислоты (4с), полученной в примерах согласно одному варианту осуществления настоящего изобретения.

На ФИГ. 13 представлены результаты ЯМР-анализа 5-изопропил-2-метилциклоэксил-(1-оксо-1-(2-тиоксотиазолидин-3-ил)декан-5-ил)карбоната (5с), полученного в примерах согласно одному из вариантов осуществления настоящего изобретения.

На ФИГ. 14 представлены результаты ЯМР-анализа глюкозил-(5-ментилкарбонилокси)деканоата (6с), полученного в примерах согласно одному варианту осуществления настоящего изобретения.

На ФИГ. 15 представлены результаты ЯМР-анализа глюкозил-(5-ментилкарбонилокси)деканоата (6с), полученного в примерах согласно одному варианту осуществления настоящего изобретения.

На ФИГ. 16 представлены результаты ЯМР-анализа этил-4-гидроксиундеканоата (2d), полученного в примерах согласно одному варианту осуществления настоящего изобретения.

На ФИГ. 17 представлены результаты ЯМР-анализа этил-4-гидроксиундеканоата (2d), полученного в примерах согласно одному варианту осуществления настоящего изобретения.

На ФИГ. 18 представлены результаты ЯМР-анализа этил 4-(ментилкарбонилокси)ундеканоата (3d), полученного в примерах согласно одному варианту осуществления настоящего изобретения.

На ФИГ. 19 представлены результаты ЯМР-анализа этил 4-(ментилкарбонилокси)ундекановой кислоты (4d), полученного в примерах согласно одному варианту осуществления настоящего изобретения.

На ФИГ. 20 представлены результаты ЯМР-анализа этил 4-(ментилкарбонилокси)ундекановой кислоты (4d), полученного в примерах согласно одному варианту осуществления настоящего изобретения.

На ФИГ. 21 представлены результаты ЯМР-анализа глюкозил-(4-ментилкарбонилокси)ундеканоата (6d), полученного в примерах согласно одному варианту осуществления настоящего изобретения.

На ФИГ. 22 представлены результаты ЯМР-анализа глюкозил-(4-ментилкарбонилокси)ундеканоата (6d), полученного в примерах согласно одному варианту осуществления настоящего изобретения.

На ФИГ. 23 представлены результаты ЯМР-анализа этил-4-(бензилоксикарбонилокси)ундеканоата (3е), полученного в примерах согласно одному варианту осуществления настоящего изобретения.

На ФИГ. 24 представлены результаты ЯМР-анализа глюкозил-(4-бензилоксикарбонилокси)нонаноата (5е), полученного в примерах согласно одному варианту осуществления настоящего изобретения.

На ФИГ. 25 представлены результаты термического анализа соединений, полученных в примерах согласно одному варианту осуществления настоящего изобретения.

На ФИГ. 26 показано распределение компонентов в зависимости от температуры пиролиза соединений, полученных в примерах согласно одному варианту осуществления настоящего изобретения.

На ФИГ. 27 показано распределение компонентов в зависимости от температуры пиролиза соединений, полученных в примерах согласно одному варианту осуществления настоящего изобретения.

На ФИГ. 28 иллюстративно представлен процесс разложения и переноса вкусоароматических компонентов при сгорании и курении курительного изделия согласно одному варианту осуществления настоящего изобретения.

На ФИГ. 29А проиллюстрировано место нанесения вкусоароматического агента в сигаретном стержне примера 4 согласно одному варианту осуществления настоящего изобретения.

На ФИГ. 29В проиллюстрировано место нанесения вкусоароматического агента в сигаретном стержне примера 4 согласно одному варианту осуществления настоящего изобретения.

На ФИГ. 30 проиллюстрировано место нанесения вкусоароматического агента в сигаретном продукте примера 5 согласно одному варианту осуществления настоящего изобретения.

На ФИГ. 31 проиллюстрировано место нанесения вкусоароматического агента в сигаретном продукте примера 6 согласно одному варианту осуществления настоящего изобретения.

Лучший способ осуществления данного изобретения

Тем не менее, варианты осуществления настоящего изобретения будут подробно раскрыты ниже со ссылкой на сопроводительные чертежи. При раскрытии варианта осуществления настоящего изобретения подробное раскрытие известных функций или составов будет опущено, если окажется, что такое описание без необходимости затрудняет понимание сущности настоящего изобретения. Используемая в настоящем документе терминология надлежащим образом выражает предпочтительные варианты осуществления настоящего изобретения и может изменяться в зависимости от пользователя, намерений оператора или принятой практики в области техники, к которой относится настоящее изобретение. Таким образом, определения в рамках этой терминологии будут основаны на содержании всего текста этого описания. Одинаковые ссылочные обозначения на чертежах относятся к аналогичным элементам.

Если в тексте настоящего описания какой-либо элемент упоминается как находящийся «на» другом элементе, подразумевается, что он может находиться непосредственно на другом элементе, или между ними могут присутствовать промежуточные элементы.

Если в тексте настоящего описания указано, что определенная часть «содержит» определенный элемент, подразумевается, что такая часть содержит указанные элементы, но также может содержать любые другие элементы.

Здесь и далее настоящее изобретение будет подробно раскрыто со ссылкой на воплощения и чертежи для курительного изделия, содержащего новый вкусоароматический агент. Тем не менее, настоящее изобретение не ограничено этими воплощениями и чертежами.

Настоящее изобретение относится к курительному изделию, содержащему новый вкусоароматический агент, который проявляет вкусоароматические компоненты во время пиролиза, и согласно одному из вариантов осуществления настоящего изобретения вкусоароматический агент проявляет летучие вкусоароматические компоненты посредством пиролиза под действием тепла, и может усиливать вкус табака и его продолжительность.

То есть, синтетические соединения (например, вкусоароматические агенты), которые проявляют вкусоароматические компоненты при пиролизе, наносят на компоненты (например, сигаретную бумагу) сигарет для проявления вкусоароматических компонентов (например, лактонов или ментола) под действием тепла во время сгорания табака, в частности во время тления, под действием тепла, тем самым обеспечивая эффект улучшения едкого запаха побочной струи дыма. Кроме того, при нанесении синтетических соединений в среде сигаретного стика нагревательного типа можно придать стойкость вкуса вкусоароматическим компонентам. Например, в сигарете нагревательного типа вкусоароматические компоненты, содержащиеся в среде, выдыхаются при начальной затяжке за счет статического нагревания, но синтетические соединения, которые проявляют вкусоароматические компоненты при пиролизе, проявляют их только при разложении под действием тепла. Соответственно, даже если затяжка продолжается, вкусоароматические компоненты генерируются даже при последней затяжке, так что вкус табака может поддерживаться постоянно.

Согласно одному варианту осуществления настоящего изобретения вкусоароматический агент может представлять собой соединение, выраженное приведенной ниже формулой 1.

[Формула 1]

В одном из примеров настоящего изобретения формула 1 содержит компонент G', полученный из сахарного соединения, и компонент А', полученный из вкусоароматического соединения; в формуле 1 вкусоароматическое соединение ковалентно связано карбонатной связью, а сахарное соединение может быть связано сложноэфирной связью . При воздействии тепла соединение формулы 1 претерпевает пиролиз, разлагается и высвобождает вкусоароматические компоненты сахарного соединения, вкусоароматического соединения и лактонного соединения. Например, соединение согласно формуле 1 может быть синтезировано путем реакции с гидроксильной группой (-ОН) сахарного соединения, участвующей в сложноэфирной связи, и реакции с гидроксильной группой вкусоароматического соединения, участвующей в карбонатной связи согласно механизму размыкания кольца лактонного соединения. То есть, соединение согласно формуле 1 обладает структурной стабильностью при приблизительно комнатной или близкой к ней температуре и низкой летучестью, и разлагается на сахарное соединение G, лактонное соединение и вкусоароматическое соединение А, поскольку карбонатная связь и сложноэфирная связь разрываются посредством механизма замыкания кольца при воздействии тепла, вследствие чего выделяются вкус и аромат, и в процессе разложения может генерироваться углекислый газ, безвредный для человеческого организма. Поскольку карбонатная связь разрушается под действием тепла, соединение формулы 1 разлагается на вкусоароматическое соединение с генерированием углекислого газа, а затем, поскольку сложноэфирная связь разрушается путем замыкания кольца, соединение формулы 1 разлагается на сахарное соединение и лактонное соединение с проявлением вкуса и аромата.

В одном варианте осуществления настоящего изобретения компонент А' в формуле 1 может представлять собой компонент, полученный из вкусоароматического соединения, содержащего по меньшей мере одно из следующего: ароматическое кольцо с гидроксильной группой, алифатическое кольцо с гидроксильной группой и алифатическую цепь с гидроксильной группой. Гидроксильная группа содержит кольцо, цепь или по меньшей мере один (например, один или два) из этих элементов, и может соответствовать заместителю, основной цепи и/или компоненту, содержащему гидроксильную группу. Гидроксильная группа принимает участие в ковалентном соединении карбонатной связи в формуле 1, а компонент А' может соответствовать вкусоароматическому соединению за исключением гидроксильной группы. То есть, поскольку гидроксильная группа вкусоароматического соединения в компоненте А' защищена карбонатной связью, можно предотвратить реакцию разложения вследствие замыкания кольца при комнатной температуре.

Согласно одному варианту осуществления настоящего изобретения вкусоароматическое соединение может быть выбрано из группы, состоящей из циклического монотерпенового соединения, содержащего гидроксильную группу, ациклического монотерпенового соединения, содержащего гидроксильную группу, ароматического соединения из атомов углерода в количестве от 6 до 10, содержащего гидроксильную группу и неароматические кольца из атомов углерода в количестве от 5 до 10; или из атомов углерода в количестве от 5 до 6, содержащего гидроксильную группу, а также их изомеры. Например, вкусоароматическое соединение может представлять собой соединение, выбранное из приведенных ниже соединений и полученное при разрыве карбонатной связи согласно формуле 1 во время пиролиза

Согласно одному варианту осуществления настоящего изобретения компонент А' может быть выбран из соединений приведенных ниже формул. В данном случае * соответствует положению атома кислорода в карбонатной связи.

Согласно одному варианту осуществления настоящего изобретения компонент G' представляет собой компонент, полученный от сахарного соединения, и генерируется, когда гидроксильная группа, связанная с кольцом сахарного соединения, принимает участие в сложноэфирной связи ,

и компонент G' может соответствовать сахарному соединению за исключением гидроксильной группы. Структурную стабильность соединения формулы 1 можно поддерживать за счет снижения летучести при комнатной температуре путем связывания сахарного соединения и повышения растворимости в органических растворителях. Соединение формулы 1 может повысить совместимость и/или технологичность в различных матрицах (или подложках) и расширить область применения до продуктов питания и курительных изделий.

Согласно одному варианту осуществления настоящего изобретения сахарное соединение содержит 6-членное кольцо, 5-членное кольцо или оба кольца, а по меньшей мере одна; по меньшей мере две; по меньшей мере три; или вся гидроксильная группа, связанная с кольцом, составляющим сахарное соединение, может участвовать в сложноэфирной связи согласно формуле 1. Например, сложноэфирная связь посредством одной или нескольких гидроксильных групп может быть образована таким образом, чтобы часть в формуле 1, то есть одна или несколько

может быть связана с компонентом G'. Согласно одному варианту осуществления настоящего изобретения m представляет собой количество частей, то есть ,

соединенных сложноэфирной связью с компонентом G', и может представлять собой целое число от 1 до 8; от 1 до 7, от 1 до 6; от 1 до 5; от 1 до 4; от 1 до 3; или от 1 до 2.

Согласно одному варианту осуществления настоящего изобретения сахарное соединение может быть выбрано из группы, состоящей из, например, тагатозы, трегалозы, галактозы, рамнозы, циклодекстрина, мальтодекстрина, декстрана, сахарозы, глюкозы, рибулозы, фруктозы, треозы, арабинозы, ксилозы, ликсозы, аллозы, альтрозы, маннозы, идозы, лактозы, мальтозы, инвертного сахара, изотрегалозы, неотрегалозы, палатинозы или изомальтулозы, эритрозы, дезоксирибозы, глюкозы, идозы, талозы, эритрозы, ксилулозы, псикозы, туранозы, целлобиозы, амилопектина, глюкоз амина, маннозамина, фукозы, глюкуроновой кислоты, глюкозана, глюколактона, абекозы, галактоз амина, изомальтоолигосахарида, ксилоолигосахарида, гентиоолигосахарида, сорбозы, нигероолигосахарида, палатинозаолигосахарида, фруктоолигосахарида, мальтотетраола, мальтотриола, мальтоолигосахарида, лактулозы, мелибиозы, раффинозы, рамнозы и рибозы. Предпочтительно сахарное соединение может представлять собой глюкозу, лактозу, мальтозу, галактозу, сахарозу, D-фруктозу, гулозу, талозу и идозу.

Согласно одному варианту осуществления настоящего изобретения вкусоароматический агент может быть выбран из приведенных ниже формул с 1-1 по 1-9.

[Формула 1-1]

[Формула 1-2]

[Формула 1-3]

[Формула 1-4]

[Формула 1-5]

В одном из примеров настоящего изобретения в формулах с 1-1 по 1-5 каждый из

R¹-R⁵ выбран из гидроксильной группы (-ОН) и

(n, R и А' являются такими, как определено в формуле 1).

Предпочтительно может соответствовать по меньшей мере одному; по меньшей мере двум; по меньшей мере трем; по меньшей мере четырем; или всем из R¹-R⁵, более предпочтительно по меньшей мере одному из R¹ и R⁵; по меньшей мере одному из R¹ и R⁴; и/или по меньшей мере одному из R³ и R⁴.

[Формула 1-6]

В одном из примеров настоящего изобретения в формуле 1-6 каждый из R¹-R⁴ может быть выбран из гидроксильной группы (-ОН) и

(n, R и А' являются такими, как определено в формуле 1).

Предпочтительно может соответствовать по меньшей мере одному; по меньшей мере двум; по меньшей мере трем; или всем R¹-R⁴, более предпочтительно по меньшей мере одному из R¹ и R⁴; по меньшей мере одному из R² и R³; и/ил и по меньшей мере одному из R¹ и R³.

[Формула 1-7]

[Формула 1-8]

[Формула 1-9]

В одном из примеров настоящего изобретения в формулах с 1-7 по 1-9 каждый из R¹-R⁸ может быть выбран из гидроксильной группы (-ОН) или

(n, R и А¹ являются такими, как определено в формуле 1).

Предпочтительно может соответствовать по меньшей мере одному; по меньшей мере двум; по меньшей мере трем; по меньшей мере четырем; или всем R¹-R⁸, более предпочтительно по меньшей мере одному из R¹-R³; и/или по меньшей мере одному из R⁵ и R⁸; еще более предпочтительно по меньшей мере одному из R¹ и R²; по меньшей мере одному из R¹ и R³; по меньшей мере одному из R⁶ и R⁸; и/или по меньшей мере одному из R⁷ и R⁵.

Согласно одному варианту осуществления настоящего изобретения вкусоароматический агент может быть выбран из соединений приведенных ниже формул с 1-1-а по 1-9-а.

[Формула 1-1-а]

[Формула 1-2-а]

[Формула 1-3-а]

[Формула 1-4-а]

[Формула 1-5-а]

[Формула 1-6-а]

[Формула 1-7-а]

[Формула 1-8-а]

[Формула 1-9-а]

(в которых n, R и А' являются такими, как определено в формуле 1 выше).

Согласно одному варианту осуществления настоящего изобретения в формуле 1 n может представлять собой целое число 1 или 2. R может представлять собой неразветвленную или разветвленную алкильную группу, содержащую от 1 до 30 атомов углерода; предпочтительно неразветвленную или разветвленную алкильную группу, содержащую от 2 до 10 атомов углерода.

Согласно одному варианту осуществления настоящего изобретения лактонное соединение может представлять собой гамма-лактон согласно приведенной ниже формуле 2 или дельта-лактон согласно приведенной ниже формуле 3.

[Формула 2]

[Формула 3]

В одном из примеров настоящего изобретения в формулах 1 и 2 R может представлять собой неразветвленную или разветвленную алкильную группу, содержащую от 1 до 30 атомов углерода; предпочтительно неразветвленную или разветвленную алкильную группу, содержащую от 2 до 10 атомов углерода.

Например, лактонное соединение может быть выбрано из соединений приведенных ниже формул.

Согласно одному варианту осуществления настоящего изобретения соединение может подвергаться термическому разложению при температуре 70°С или выше; 80°С или выше; 90°С или выше; или 100°С или выше, предпочтительно 120°С или выше; 150°С или выше; 200°С или выше; или более предпочтительно от 200°С до 300°С. Кроме того, термическое разложение соединения возможно в среде, содержащей кислород и/или влагу.

Согласно одному варианту осуществления настоящего изобретения курительное изделие может содержать по меньшей мере одно или более из соединений вкусоароматических агентов, выраженных формулой 1, согласно настоящему изобретению, раскрытому выше. При нагревании и/или сгорании курительного изделия возможно обеспечение вкуса и аромата за счет пиролиза вкусоароматического агента. Например, при нагревании и/или сгорании курительного изделия вкусы и ароматы выделяются в основной струе дыма и/или побочной струе дыма, что может обеспечить улучшающее действие в основной струе дыма и/или побочной струе дыма. Например, на ФИГ. 28 проиллюстрирован процесс переноса вкусоароматических компонентов согласно настоящему изобретению, и на ФИГ. 28 соединение вкусоароматического агента, можно наносить на нагретую и/или сгоревшую часть и/или на проксимальную и/или подвергающуюся нагреванию часть курительного изделия. При нанесении соединения вкусоароматического агента, улучшающее действие на побочную струю дыма может обеспечиваться в зависимости от процесса переноса вкусоароматических компонентов в побочную струю дыма/основную струю дыма.

На ФИГ. 28А и 28В формируется горящий конус, а затем во время тления образуется побочная струя дыма, и образуются вкусоароматические компоненты, содержащиеся в побочной струе дыма. Это связано с тем, что синтетический вкусоароматизатор, улучшающий побочную струю дыма, при его нанесении на сигаретную бумагу термически разлагается под действием тепла от горящего конуса, таким образом, что проявляются вкусоароматические компоненты (например, гамма-ундекалактон).

На ФИГ. 28В некоторые термически разлагающиеся вкусоароматические компоненты по мере поступления внешнего воздуха во время курения могут всасываться в основную струю дыма.

Согласно одному из вариантов осуществления настоящего изобретения соединение, представленное формулой 1, может содержаться в количестве 0,0001 части по массе или более; 0,001 части по массе или более; 0,1 части по массе или более; 1 части по массе или более; от 1 до 5 частей по массе; от 1 до 10 частей по массе; или от 1 до 20 частей по массе в расчете на 100 частей по массе курительной среды в курительном изделии. Соответственно, можно обеспечить эффект регулирования и улучшения вкуса табака, атмосферы и т.п., вызываемых побочной струей дыма и/или основной струей дыма во время курения.

Согласно одному из вариантов осуществления настоящего изобретения соединение, представленное формулой 1, может проявлять вкусоароматические компоненты, например, лактоны в количестве 0,00001 части по массе или более; 0,0001 части по массе или более; 0,001 части по массе или более; 0,1 части по массе или более; 1 части по массе или более; от 1 до 5 частей по массе; от 1 до 10 частей по массе; или от 1 до 20 частей по массе в расчете на 100 частей по массе курительной среды в курительном изделии. Соответственно, можно обеспечить эффект регулирования и улучшения вкуса табака, атмосферы и т.п., вызываемых побочной струей дыма и/или основной струей дыма во время курения.

Согласно одному варианту осуществления настоящего изобретения курительное изделие может содержать суспензию, пасту, жидкость, гель, порошок, гранулы, полотно, пленку, волокно или формованное изделие, содержащее соединение формулы 1.

Согласно одному из вариантов осуществления настоящего изобретения, курительное изделие можно применять или изготавливать с соединением, представленным приведенной выше формулой 1, или содержащей его композицией. Например, курительное изделие может соответствовать компонентам и/или частям курительного изделия. Предпочтительно курительное изделие может представлять собой компоненты и/или части нагреваемой области курительного изделия. Например, курительное изделие может представлять собой курительную среду (например, жидкости, гели, твердые вещества, суспензии, пасты), курительные трубки, готовые курительные трубки, фильтры (например, фильтры для курительных трубок, тканевые фильтры, нетканые тканевые фильтры, бумажные фильтры, капсульные фильтры), рулонную бумагу, сигаретную бумагу, мундштучную бумагу, оболочки, картриджи (например, нагреваемые картриджи) и т.п., которые содержат компоненты, известные в данной области техники настоящего изобретения и специально не упоминаемые в настоящем изобретении, не отклоняясь от объекта настоящего изобретения.

Согласно одному варианту осуществления настоящего изобретения композиция может содержать вкусоароматический агент (т.е. соединение вкусоароматического агента, выраженное приведенной выше формулой 1) согласно настоящему изобретению, и может дополнительно содержать носитель, добавку или оба элемента в зависимости от применения. Носители и добавки представляют собой приемлемые носители и добавки для продуктов питания или курительных изделий и могут содержать, например, растворители, связывающие вещества, разбавители, разрыхлители, смазывающие вещества, вкусоароматические агенты, красители, консерванты, антиоксиданты, эмульгаторы, стабилизаторы, усилители вкуса и аромата, подсластители и т.п., но не ограничены ими.

Согласно одному варианту осуществления настоящего изобретения композиция может дополнительно содержать основной матричный (или субстратный) компонент в зависимости от применения и может представлять собой, например, бумагу, пульпу, древесину, полимерную смолу (например, целлюлозу), волокно, растительные масла, нефтяные масла (например, парафины), животные масла, воски, жирные кислоты (например, животные жиры, растительные жиры, насыщенные жирные кислоты и ненасыщенные жирные кислоты (например, моно- или полиненасыщенные жирные кислоты), содержащие от 1 до 50 атомов углерода) и т.д. Органические и/или неорганические или керамические порошки (например, мел, перлит, вермикулит, кизельгур, коллоидный кремнезем, магния оксид, магния сульфат и магния карбонат), смачивающие агенты (например, глицерин или пропиленгликоль), ацетатные соединения и т.п., могут быть дополнительно добавлены к основному матричному компоненту.

Согласно одному варианту осуществления настоящего изобретения композиция может дополнительно содержать табачный компонент в зависимости от применения. Композиция может проявлять вкусы и ароматы в основной и/или побочной струе дыма в условиях курения применительно к курительному изделию. Табачный компонент может представлять собой твердый материал на основе исходного табачного сырья, такой как табачное полотно, резаный табак и гомогенизированный табак, и могут быть выбраны из листового табака, прессованного табака и ленточного табака. Кроме того, композиция может дополнительно содержать генератор аэрозоля, который может применяться в качестве среды для табака, причем генератор аэрозоля может представлять собой сорбит, глицерин, пропиленгликоль, триэтиленгликоль, молочную кислоту, диацетин, триацетин, триэтиленгликоля диацетат, триэтилцитрат, этилмиристат, изопропилмиристат, метилстеарат, диметилдодеканедиоат, диметилтетрадеканедиоат и т.д., но не ограничен ими.

Согласно одному варианту осуществления настоящего изобретения вкусоароматический агент может содержаться в количестве 0,0001% (масс.) или более; 0,001% (масс.) или более; 0,01% (масс.) или более; от 0,1% (масс.) до 80% (масс.); от 0,0001% (масс.) до 60% (масс.); от 0,001% (масс.) до 50% (масс.), от 0,1% (масс.) до 30% (масс.); от 1% (масс.) до 20% (масс.); от 5% (масс.) до 20% (масс.) или от 5% (масс.) до 10% (масс.) композиции. В рамках этого диапазона можно получить функцию проявления вкуса и аромата вкусоароматическим агентом за счет пиролиза и получить эффект улучшения вкуса табака при применении в курительном изделии.

Согласно одному из вариантов осуществления настоящего изобретения композиция может быть изготовлена в различных фазах, например, в виде твердого вещества (например, порошка, кристалла, хлопьев, порошкового материала), суспензии, взвеси, пасты, геля, жидкости, эмульсии или аэрозоля. Например, композиция может быть сформована, смешана с получением требуемого изделия или применена известным в данной области техники способом, таким как нанесение печати, погружение, распыление и/или покрытие и т.п., который специально не упоминается в настоящем раскрытии.

Согласно одному варианту осуществления настоящего изобретения под «курительным изделием» можно подразумевать любой продукт, пригодный для курения, или любой продукт, способный обеспечить ощущение дыма, независимо от того, основан ли продукт на табаке, производных табачных изделиях, улучшенном табаке, гомогенизированном табаке или заменителях табака. Например, курительное изделие может представлять собой курительное изделие, способное генерировать аэрозоль, такое как сигарета, сигара, сигарилла или электронная сигарета. Курительное изделие может содержать аэрозольгенерирующий материал или субстрат для генерирования аэрозоля. Кроме того, курительное изделие может содержать твердые материалы на основе табачного сырья, например гомогенизированное табачное полотно, резаный табак, гомогенизированный табак и т.п. Курительный материал может содержать летучее вещество.

Согласно одному варианту осуществления настоящего изобретения курительное изделие может представлять собой табак сигаретного типа, табак жидкого типа или табак гибридного типа, и может представлять собой сигарету сгораемого типа или табак нагревательного типа. В альтернативном варианте курительное изделие может представлять собой электронную сигарету (например, сигарету с электронным нагревом).

Согласно одному из вариантов осуществления настоящего изобретения курительное изделие может содержать по меньшей мере одно из: полотна, пленки и фильтра, на которых соединение, представленное приведенной выше формулой 1, отпечатано на месте или нанесено на всю поверхность или по меньшей мере ее часть по меньшей мере одной стороны. Кроме того, соединение, представленное формулой 1, может быть отпечатано или нанесено на одну поверхность или на обе поверхности.

Согласно одному из вариантов осуществления настоящего изобретения соединение, представленное формулой 1, может быть отпечатано по схеме нанесения, соответствующей осевому направлению и/или поперечному направлению курительного изделия, и данная схема нанесения может быть отпечатана на всей поверхности по меньшей мере одной стороны или поверхностно на по меньшей мере части курительного изделия. Например, одна или множество областей схемы нанесения может содержаться вдоль осевого направления и/или поперечного направления стержня курительного изделия, которое может регулировать вкус сигареты, атмосферу и т.д. за счет побочной струи дыма и/или основной струи дыма во время курения. Например, схема нанесения может представлять собой определенное расположение по меньшей мере одной формы - прямой линии, пунктирной линии, решетки, многоугольника, пятна, круга и эллипса. Например, схема нанесения может иметь размер 0,01 мм или более; 0,1 мм или более; от 1 мм до 10 мм; или от 1 мм до 5 мм. Этот размер может означать толщину, длину, диаметр и т.п.и может означать шаг, интервал и т.п.в схеме нанесения в виде пунктирной линии. Например, шаг может составлять от 0,01 мм до 1 мм.

Согласно одному из вариантов осуществления настоящего изобретения курительное изделие может содержать часть курительной среды и часть фильтра. Часть курительной среды может содержать сигаретную бумагу и/или курительную среду, которые содержат соединение, представленное формулой 1.

Согласно одному варианту осуществления настоящего изобретения вкусоароматический агент наносят на сигаретную бумагу сигареты, чтобы обеспечить эффект улучшения едкого запаха побочной струи дыма за счет выделения вкусоароматических компонентов (например, лактонов и/или компонентов отдушки) посредством тепла во время нагревания и/или сгорания табака, в частности тления табака.

Согласно одному варианту осуществления настоящего изобретения при введении в среду табачного стика нагревательного типа вкусоароматический агент может обеспечить длительный вкус вкусоароматических компонентов. То есть, в табаке нагревательного типа содержащиеся в среде вкусоароматические компоненты выпускаются при начальной затяжке посредством статического нагревания, но вкусоароматический агент проявляется только при термическом разложении под действием тепла, и, таким образом, при продолжении затяжки вкусоароматический компонент генерируется даже при последней затяжке, поэтому вкус табака может поддерживаться постоянно.

Согласно одному варианту осуществления настоящего изобретения в производстве курительного изделия вкусоароматический агент может быть смешан с субстратом или основой сам по себе, или нанесен на нее путем смешивания, печати, окунания (или пропитывания), покрытия и/или распыления субстрата или основы с использованием композиции, содержащей вкусоароматический агент.

Согласно одному из вариантов осуществления настоящего изобретения, соединение, представленное формулой 1, можно наносить на сигаретную бумагу или добавлять в курительную среду (например, в табачную среду).

В качестве примера настоящего изобретения способ добавления соединения, представленного формулой 1, в курительную среду (например, в табачную среду) можно выполнять путем растворения и разведения соединения, представленного формулой 1, в растворителе и добавления соединения в табачную среду (например, табак, резаный табак) путем распыления таким же способом, как и добавление других вкусоароматических агентов в процессе производства табака. Кроме того, соединение, представленное формулой 1, можно растворять в воде в процессе производства табачного полотна и добавлять во время производства табачного полотна различными способами.

В качестве примера настоящего изобретения, способ нанесения соединения на сигаретную бумагу можно применять по-разному - посредством нанесения на всю поверхность сигаретной бумаги стержня или местного нанесения на по меньшей мере ее часть. Соединение можно наносить на сигаретную бумагу или добавлять в процессе производства сигаретной бумаги (бумаги) при производстве сигаретной бумаги.

Например, сигаретная бумага содержит область схемы нанесения соединения, представленного формулой 1, локально распределенную на передней поверхности или в поперечном и/или осевом направлении стержня курительного изделия, и можно регулировать вкус табака и атмосферу, содержащиеся в побочной струе дыма, в зависимости от положения области схемы нанесения.

Например, в сигаретной бумаге область схемы нанесения может быть единой или состоять из нескольких областей и может состоять из разных частей в сигаретном стержне, а также может быть распределена вблизи дистального конца (например, конца сигареты или начальной поджигаемой части), вблизи части фильтра, в средней части и т.п. сигаретного стержня. Например, область схемы нанесения может быть сформирована в виде схемы в форме линии (или линии в поперечном направлении) и/или полосы (или в осевом направлении) в сигаретном стержне.

Например, область схемы нанесения на сигаретной бумаге может быть распределена в виде области, состоящей из 5%, 10%, 20%, 30%, 50%, 70%, 90% и 95% длины (или стержня, например, от дистального конца) сигаретной бумаги.

В качестве примера настоящего изобретения, в части способа нанесения на сигаретную бумагу, способ производства сигареты представляет собой, например, процесс производства бумаги из шелушения исходного сырья → размалывания снятой кожицы → очистки → смачивания → варки → промывания и очистки → отбеливания → трамбовки → приготовления смеси → перемешивания → вытяжения бумаги → прессования → высушивания → завершения, а соединение формулы 1 можно добавлять во время смачивания или вытяжения бумаги.

В качестве примера настоящего изобретения, соединение, представленное формулой 1, смешивают с растворителем или растворяют в нем, при этом растворитель может содержать органический растворитель и/или воду, способные диспергировать и/или растворять соединение, а если растворитель обладает растворимостью, его можно легко нанести при изготовлении бумаги, таком как способ вытяжения бумаги с использованием воды или спирта.

Например, в процессе получения сигаретного табака на предприятии по производству сигарет (с высокой скоростью) соединение можно добавлять на часть сигаретного стержня, как будто бы наносится печатная краска.

Например, соединение можно добавлять на часть сигаретного стержня локально способом распыления при производстве сигаретного табака.

Например, соединение может быть нанесено в количестве 0,0001 части по массе или более; 1 части по массе или более; 5 частей по массе или более; или от 1 до 20 частей по массе в расчете на 100 частей по массе курительной среды (или части резаного табака).

Согласно одному варианту осуществления настоящего изобретения может содержаться курительная среда, например, вкусоароматический агент и исходное табачное сырье (например, исходное сырье среды, листья табака) или дополнительно содержаться добавки. В другом примере вкусоароматический агент добавляют в качестве вкусоароматического агента в производстве компонентов и/или частей курительного изделия и возможно смешивают с материалом основы, растворителем, вкусоароматическим веществом, веществом курительной среды и т.п., которые применимы к курительному изделию. В альтернативном варианте курительная среда может представлять собой жидкость, гель или твердое вещество.

Далее настоящее изобретение будет раскрыто более подробно со ссылкой на примеры и сравнительные примеры. Тем не менее, нижеследующие примеры лишь иллюстрируют настоящее изобретение, и контент настоящего изобретения не ограничивается нижеследующими примерами.

Пример 1 [Формула реакции 1]

(1-1) Синтез этил-4-гидроксигептаноата (2а)

20 г (0,15 моль) γ-гепталактона растворяли в 100 мл метанола, медленно добавляли 11,17 г (0,16 моль, 1,05 экв.) KOH при перемешивании и проводили реакцию при комнатной температуре в течение 12 часов. Реакционный раствор концентрировали при пониженном давлении, добавляли 80 мл диметилформамида (ДМФ), добавляли 17 г (0,15 моль, 1 экв.) бромэтана при перемешивании, а затем подвергали взаимодействию в течение 12 часов. К реакционному раствору добавляли 100 мл воды, экстрагировали этилацетатом и промывали водой и солевым раствором. Органический слой высушивали с помощью MgSO₄ и затем концентрировали при пониженном давлении с получением 18,1 г (66,7%, 2 стадии) целевого продукта 2а.

¹Н ЯМР (CDCl₃, 400,13 МГц); δ8,01 (s, 1H, -ОН), 4,12 (q, 2Н, J=8 Гц, СОО-СН₂-), 3,63 (m, 1H, СН-О), 2,42 (m, 2Н, СО-СН₂), 1,81-0,92 (m, 12Н, алкил)

(1-2) Синтез этил 4-(ментилкарбонилокси)гептаноата (3а)

18 г (0,1 моль) этил 4-гидроксигептаноата (2а) растворяли в 120 мл ТГФ, добавляли 16 г (0,2 моль, 2 экв.) пиридина, охлаждали ледяной водой и, перемешивая, медленно добавляли по каплям 23 г (0,1 моль, 1 экв.) ментилхлорформиата в 20 мл растворе в ТГФ. Через 1 час реакционный раствор нагревали до комнатной температуры и проводили реакцию в течение ночи, после чего добавляли воду и экстрагировали этилацетатом. Органический слой промывали разбавленной хлороводородной кислотой, насыщенным раствором бикарбоната натрия и солевым раствором, а затем высушивали с помощью MgSO₄ и концентрировали при пониженном давлении с получением 30 г (выход 81%) целевого объекта 3а в виде жидкости желтого цвета.

¹H ЯМР (CDCl₃, 400,13 МГц); δ4,74 (7tet, 1H, J=4 Гц, -СООСН-), 4,51 (td, 1H, J=9, 4 Гц, СОО-СН-), 4,12 (q, 2Н, J=8 Гц, СОО-CH₂-), 2,36 (m, 2Н, СО-СН₂-), 1,93-0,79 (m, 30Н, алкил)

(1-3) Синтез 4-(ментилкарбонилокси)гептановой кислоты (4а)

25 г (68,5 ммоль) этил-4-(ментилкарбонилокси)гептаноата (3а) растворяли в 100 мл ТГФ и 30 мл дистиллированной воды, добавляли 4,2 г (102,4 ммоль, 1,5 экв.) гидроксида лития моногидрата и проводили реакцию при комнатной температуре в течение 12 часов. К реакционному раствору добавляли 50 мл дистиллированной воды и экстрагировали эфиром. Водный слой доводили до рН 3 путем добавления густой хлороводородной кислоты и затем экстрагировали этилацетатом. Органический слой промывали солевым раствором, высушивали с помощью MgSO₄ и концентрировали при пониженном давлении с получением 21,8 г (выход: 81%) целевого продукта 4а в виде жидкости желтого цвета.

¹Н ЯМР (CDCl₃, 400,13 МГц); δ4,76 (m, 1H, -СООСН-), 4,52 (td, 1H, J=9, 4 Гц, СОО-СН-), 4,11 (q, 2Н, J=8 Гц, СОО-СН₂-), 2,42 (m, 2Н, СО-СН₂-), 1,99-0,82 (m, 27Н, алкил)

(1-4) Синтез глюкозил-(4-ментилкарбонилокси)гептаноата (5а)

3 г (9,1 ммоль) 4-(ментилкарбонилокси)гептановой кислоты (4а) растворяли в 20 мл ДМФ и добавляли 3,7 г (20,5 ммоль, 2,2 экв.) глюкозы. Перемешивая при комнатной температуре, последовательно добавляли 1,7 г (13,4 ммоль, 1,5 экв.) диизопропилкарбодиимида и 0,05 г (кат.) ДМАП, а затем проводили реакцию при комнатной температуре в течение 12 часов. К реактиву добавляли дистиллированную воду и экстрагировали этилацетатом. Органический слой промывали разбавленной хлороводородной кислотой, насыщенным раствором бикарбоната натрия и солевым раствором, высушивали с помощью MgSO₄ и концентрировали при пониженном давлении. Выполняли колоночную хроматографию смеси на силикагеле, используя смешанный растворитель (6:1) метиленхлорида и метанола с получением 0,6 г (выход: 13%) целевого продукта 5а.

¹Н ЯМР (CDCl₃, 400,13 МГц); δ5,30-3,54 (m, 13H, глюкоза, -COOCH, -СООСН), 2,45 (m, 2Н, СО-СН₂-), 2,03-0,78 (m, 27Н, алкил).

2. Синтез глюкозил-(4-ментилкарбонилокси)нонаноата (5b)

[Формула реакции 2]

(2-1) Синтез этил-4-гидроксинонаноата (2b)

20 г (0,13 моль) γ-ноналактона растворяли в 100 мл метанола, перемешивая, медленно добавляли 9,18 г (0,14 моль, 1,05 экв.) KOH и проводили реакцию при комнатной температуре в течение 12 часов. Реакционный раствор концентрировали при пониженном давлении, добавляли 80 мл ДМФ, перемешивая, добавляли 14 г (0,13 моль, 1 экв.) бромэтана и проводили реакцию в течение 12 часов. К реакционному раствору добавляли 100 мл воды, экстрагировали этилацетатом и промывали водой и солевым раствором. Органический слой высушивали с помощью MgSO₄ и затем концентрировали при пониженном давлении с получением 24 г (93%, 2 стадии) целевого продукта 2b.

(2-2) Синтез этил-4-(ментилкарбонилокси)нонаноата (3b)

24 г (0,12 моль) этил-4-гидроксидеканоата (2) растворяли в 120 мл ТГФ, добавляли 18 г (0,42 моль, 2 экв.) пиридина, охлаждали ледяной водой и, перемешивая, медленно добавляли по каплям 26 г (0,12 моль, 1 экв.) ментилхлорформиата в 30 мл раствора ТГФ. Через 1 час реакционный раствор нагревали до комнатной температуры и проводили реакцию в течение ночи, после чего добавляли воду и экстрагировали этилацетатом. Органический слой промывали разбавленной хлороводородной кислотой, насыщенным раствором бикарбоната натрия и солевым раствором, а затем высушивали с помощью MgSO₄ и концентрировали при пониженном давлении с получением 34 г (выход 74,5%) целевого объекта 3b в виде жидкости желтого цвета.

¹H ЯМР (CDCl₃, 400,13 МГц); δ4,74 (7tet, 1H, J=4 Гц, -СООСН-), 4,51 (td, 1H, J=9, 4 Гц, СОО-СН-), 4,12 (q, 2Н, J=8 Гц, СОО-СН₂-), 2,36 (m, 2Н, СО-СН₂-), 1,93-0,79 (m, 23Н, алкил)

(2-3) Синтез 4-(ментилкарбонилокси)нонановой кислоты (4b)

11,5 г (29,9 ммоль) этил-4-(ментилкарбонилокси)нонаноата растворяли в 50 мл ТГФ и 20 мл дистиллированной воды и добавляли 2 г (48,7 ммоль, 1,6 экв.) гидроксида лития моногидрата и проводили реакцию при комнатной температуре в течение 12 часов. К реакционному раствору добавляли 50 мл дистиллированной воды и экстрагировали эфиром. Водный слой доводили до рН 3 путем добавления густой хлороводородной кислоты и затем экстрагировали этилацетатом. Органический слой промывали солевым раствором, высушивали с помощью MgSO₄ и концентрировали при пониженном давлении с получением 8,6 г (выход: 80%) целевого продукта 4b в виде жидкости желтого цвета.

¹Н ЯМР (CDCl₃, 400,13 МГц); δ4,75 (m, 1H, -СООСН-), 4,49 (m, 1H, СОО-СН-), 2,04 (m, 2Н, СО-СН₂-), 1,93-0,79 (m, 31H, алкил)

(2-4) Синтез глюкозил-(4-ментилкарбонилокси)нонаноата (5b)

6,6 г (24,1 ммоль) 4-(ментилкарбонилокси)нонановой кислоты 4b растворяли в 30 мл ДМФ и добавляли 13 г (72,1 ммоль, 3 экв.) глюкозы. Перемешивая при комнатной температуре, последовательно добавляли 3,4 г (26,9 ммоль, 1,2 экв.) диизопропилкарбодиимида и 0,05 г (кат.) ДМАП, а затем проводили реакцию при комнатной температуре в течение 12 часов. К реактиву добавляли дистиллированную воду и экстрагировали этилацетатом. Органический слой промывали разбавленной хлороводородной кислотой, насыщенным раствором бикарбоната натрия и солевым раствором соответственно, высушивали с помощью MgSO₄ и концентрировали при пониженном давлении. Выполняли колоночную хроматографию смеси на силикагеле, используя смешанный растворитель (8:1) метиленхлорида и метанола с получением 2 г (выход 16%) целевого продукта 5b.

¹Н ЯМР (CDCl₃, 400,13 МГц); δ5,57-3,35 (m, 13Н, глюкоза, -СООСН, -СООСН), 2,43 (m, 2Н, СО-СН₂-), 2,03-0,78 (m, 31H, алкил).

3. Синтез глюкозил-(5-ментилкарбонилокси)деканоата (6с)

[Формула реакции 3]

(3-1) Синтез этил-5-гидроксидеканоата (2с)

10 г (558,7 моль) δдекалактона растворяли в 50 мл метанола, перемешивая, медленно добавляли 4,2 г (64,7 моль, 1,05 экв.) KOH и проводили реакцию при комнатной температуре в течение 12 часов. Реакционный раствор концентрировали при пониженном давлении, добавляли 40 мл ДМФ, перемешивая, добавляли 6,4 г (58,7 моль, 1 экв.) бромэтана и проводили реакцию в течение 12 часов.

К реакционному раствору добавляли 100 мл воды, экстрагировали этилацетатом и промывали водой и солевым раствором. Органический слой высушивали с помощью MgSO₄ и затем концентрировали при пониженном давлении с получением 7,6 г (60%, 2 стадии) целевого продукта 2с.

(3-2) Синтез этил-5-(ментилкарбонилокси)деканоата (3с)

7,5 г (34,6 ммоль) этил 4-гидроксинонаноата (3 с) растворяли в 50 мл ТГФ, добавляли 5,3 г (69,2 ммоль, 2 экв.) пиридина, охлаждали ледяной водой и, перемешивая, медленно добавляли по каплям 8,3 г (37,9 ммоль, 1,1 экв.) ментилхлорформиата в 20 мл раствора ТГФ. Через 1 час реакционный раствор нагревали до комнатной температуры и проводили реакцию в течение ночи, после чего добавляли воду и экстрагировали этилацетатом. Органический слой промывали разбавленной хлороводородной кислотой, насыщенным раствором бикарбоната натрия и солевым раствором, высушивали с помощью MgSO₄ и концентрировали при пониженном давлении. Выполняли колоночную хроматографию смеси на силикагеле, используя смешанный растворитель (7:1) н-гексана и этилацетата с получением 4,5 г (выход 32,6%) целевого продукта 3с.

¹Н ЯМР (CDCl₃, 400,13 МГц); δ4,72 (m, 1H, -СООСН-), 4,52 (m, 1H, СОО-СН-), 4,12 (q, 2Н, J=8 Гц, СОО-СН₂-), 2,31 (t, 2Н, J=8 Гц, СО-СН₂-), 2,08 0,86 (m, 27Н, алкил), 0,79 (d, 6H, J=8 Гц, -СН₃).

(3-3) Синтез 5-(ментилкарбонилокси)декановой кислоты (4с)

2,7 г (6,8 ммоль) этил 4-(ментилкарбонилокси)нонаноата (3) растворяли в 20 мл ТГФ и 10 мл дистиллированной воды, добавляли 0,42 г (10,2 ммоль, 1,5 экв.) гидроксида лития моногидрата и проводили реакцию при комнатной температуре в течение 12 часов. К реакционному раствору добавляли 10 мл дистиллированной воды и экстрагировали эфиром. Водный слой доводили до рН 3 путем добавления густой хлороводородной кислоты и затем экстрагировали этилацетатом. Органический слой промывали солевым раствором, высушили с помощью MgSO₄ и концентрировали при пониженном давлении с получением 2,1 г (выход: 78%) целевого продукта 4b в виде жидкости желтого цвета.

¹Н ЯМР (CDCl₃, 400,13 МГц); δ4,72 (m, 1H, -СООСН-), 4,51 (td, 1H, J=8, 4 Гц, СОО-СН-), 4,11 (q, 2Н, J=8 Гц, СОО-CH₂-), 2,38 (m, 2Н, СО-CH₂-), 2,06-0,78 (m, 33Н, алкил)

(3-4) Синтез 5-изопропил-2-метилциклогексил(1-оксо-1-(2-тиоксотиазолидин-3-ил)декан-5-ил)карбоната (5с)

1,9 г (5,1 ммоль) 5-(ментилкарбонилокси)декановой кислоты (4с) растворяли в 20 мл обезвоженного дихлорметана, добавляли 0,73 г (6,1 ммоль, 1,2 экв.) 2-меркаптотиазолина, охлаждали ледяной водой и, перемешивая, медленно добавляли 1,2 г (6,1 ммоль, 1,2 экв.) EDC.HCl и 50 мг ДМАП и проводили реакцию. Через 1 час реакционный раствор нагревали до комнатной температуры и проводили реакцию в течение ночи, после чего добавили воду и экстрагировали дихлорметаном. Органический слой промывали разбавленной хлороводородной кислотой, насыщенным раствором бикарбоната натрия и солевым раствором, соответственно, высушивали с помощью MgSO₄ и концентрировали при пониженном давлении. Выполняли колоночную хроматографию смеси на силикагеле, используя смешанный растворитель (3:1) н-гексана и этилацетата с получением 2,1 г (выход 87,5%) целевого продукта 5с.

¹Н ЯМР (CDCl₄, 400,13 МГц); δ4,71 (m, 1Н, -СООСН-), 4,57 (t, 2Н, J=8 Гц, N-CH₂), 4,51 (m, 1H, СОО-СН-), 4,11 (q, 2Н, J=8 Гц, СОО-CH₂-), 3,28 (t, 2Н, J=8 Гц, S-CH₂), 3,21 (m, 2Н, СО-CH₂-), 2,04-0,79 (m, 33Н, алкил).

(3-5) Синтез глюкозил-(5-ментилкарбонилокси)деканоата (6с)

2,2 г (4,7 ммоль) 5-изопропил-2-метилциклогексил (1-оксо-1-(2-тиоксотиазолидин-3-ил)декан-5-ил)карбоната (5 с) растворяли в 20 мл пиридина и добавляли 2,5 г (14,1 ммоль, 3 экв.) глюкозы. Перемешивая при комнатной температуре, последовательно добавляли 93 мг (2,4 ммоль, 0,5 экв.) гидрида натрия (60%) и 0,03 г (кат.) ДМАП, а затем проводили реакцию при комнатной температуре в течение 12 часов. К реактиву добавляли 0,5 мл уксусной кислоты, добавляли насыщенную соленую воду, а затем экстрагировали этилацетатом. Органический раствор высушивали с MgSO₄ и концентрировали при пониженном давлении. Выполняли колоночную хроматографию смеси на силикагеле, используя смешанный растворитель (8:1) метиленхлорида и метанола с получением 0,55 г (выход 22%) целевого продукта 6с.

¹Н ЯМР (CDCl₃, 400,13 МГц); δ5,57-3,15 (m, 13Н, глюкоза, -СООСН, -СООСН), 2,36 (m, 2Н, СО-СН₂-), 2,05-0,80 (m, 33Н, алкил).

4. Синтез глюкозил-(4-ментилкарбонилокси)ундеканоата (6d)

[Формула реакции 4]

(4-1) Синтез этил-4-гидроксиундеканоата (2d)

10 г (54,2 моль) γ-ундекалактона растворяли в 50 мл метанола, перемешивая, медленно добавляли 3,9 г (56,9 моль, 1,05 экв.) калия гидроксида и проводили реакцию при комнатной температуре в течение 12 часов. Реакционный раствор концентрировали при пониженном давлении, добавили 50 мл ДМФ, перемешивая, добавляли 5,9 г (54,2 моль, 1 экв.) бромэтана и проводили реакцию в течение 12 часов.

К реакционному раствору добавляли 80 мл воды, экстрагировали этилацетатом и промывали водой и солевым раствором. Органический слой высушивали с помощью MgSO₄ и затем концентрировали при пониженном давлении с получением 10,7 г (85,6%, 2 стадии) целевого продукта 2d.

¹Н ЯМР (CDCl₃, 400,13 МГц); δ4,12 (q, 2Н, J=8 Гц, СОО-СН₂-), 3,59 (m, 1H, СН-О), 2,43 (m, 2Н, СО-СН₂), 1,81-0,92 (m, 20Н, алкил)

(4-2) Синтез этил-4-(ментилкарбонилокси)ундеканоата (3d)

11 г (47,7 ммоль) этил-4-гидроксиундеканоата (2d) растворяли в 60 мл ТГФ, добавляли 6,8 г (95,5 ммоль, 2 экв.) пиридина, охладили ледяной водой и, перемешивая, медленно добавляли по каплям 10,5 г (47,7 ммоль, 1 экв.) ментилхлорформиата в 20 мл раствора ТГФ. Через 1 час реакционный раствор нагревали до комнатной температуры и проводили реакцию в течение ночи, после чего добавляли воду и экстрагировали этилацетатом. Органический слой промывали разбавленной хлороводородной кислотой, насыщенным раствором бикарбоната натрия и солевым раствором, затем высушивали с помощью MgSO₄ и концентрировали при пониженном давлении с получением 8,3 г (выход 42,1%) целевого объекта 3d в виде жидкости желтого цвета.

¹Н ЯМР (CDCl₃, 400,13 МГц); δ4,74 (7tet, 1H, J=4 Гц, -СООСН-), 4,51 (td, 1H, J=9, 4 Гц, СОО-СН-), 4,12 (q, 2Н, J=8 Гц, СОО-СН₂-), 2,36 (m, 2Н, СО-СН₂-), 1,93-0,79 (m, 23Н, алкил)

(4-3) Синтез 4-(ментилкарбонилокси)ундекановой кислоты (4d)

8,3 г (19,4 ммоль) этил 4-(ментилкарбонилокси)ундеканоата (3d) растворяли в 30 мл ТГФ и 20 мл дистиллированной воды, добавляли 1,2 г (29,1 ммоль, 1,5 экв.) гидроксида лития моногидрата и проводили реакцию при комнатной температуре в течение 12 часов. К реакционному раствору добавляли 20 мл дистиллированной воды и экстрагировали эфиром. Водный слой доводили до рН 3 путем добавления густой хлороводородной кислоты и затем экстрагировали этилацетатом. Органический слой промывали солевым раствором, высушивали с помощью MgSO₄ и концентрировали при пониженном давлении. Выполняли колоночную хроматографию смеси на силикагеле, используя смешанный растворитель (8:1) н-гексана и этилацетата с получением 6,8 г (выход 91,8%) целевого объекта 4d.

¹Н ЯМР (CDCl₃, 400,13 МГц);, δ4,75 (m, 1H, -СООСН-), 4,51 (m, 1H, СОО-СН-), 2,43 (m, 2Н, СО-СН₂-), 2,17-0,78 (m, 35Н, алкил)

(4-4) Синтез 5-изопропил-2-метилциклогексил(1-оксо-1-(2-тиоксотиазолидин-3-ил)додекан-5-ил) карбоната (5d)

9,1 г (23,6 ммоль) 5-(ментилкарбонилокси)ундекановой кислоты (4d) растворяли в 20 мл высушенного дихлорметана, добавляли 3 г (24,8 ммоль, 1,05 экв.) 2-меркаптотиазолина, охлаждали ледяной водой и, перемешивая, медленно добавляли 5 г (25,9 ммоль, 1,1 экв.) 1-этил-3-(3-диметиламинопропил)карбодиимида гидрохлорида и 20 мг ДМАП, соответственно, и проводили реакцию. Через 1 час реакционный раствор нагревали до комнатной температуры и проводили реакцию в течение ночи, после чего добавили воду и экстрагировали дихлорметаном. Органический слой промывали разбавленной хлороводородной кислотой, насыщенным раствором бикарбоната натрия и солевым раствором, соответственно, затем высушивали с помощью MgSO₄ и концентрировали при пониженном давлении с получением 10,9 г (выход 92%) целевого объекта 5d.

¹Н ЯМР (CDCl₃, 400,13 МГц); δ4,71 (m, 1H, -СООСН-), 4,57 (t 2Н, J=8 Гц, N-CH₂), 4,51 (m, 1Н, СОО-СН-), 4,11 (q, 2H, J=8 Гц, СОО-CH₂-), 3,28 (t, 2H, J=8 Гц, S-CH₂), 3,21 (m, 2H, CO-CH₂-), 2,04-0,79 (m, 33Н, алкил).

(4-5) Синтез глюкозил-(4-ментилкарбонилокси)ундеканоата (6d)

4,9 г (12,7 ммоль) 4-(ментилкарбонилокси)ундекановой кислоты растворяли в 30 мл дихлорметана, добавляли 3 г (25,2 ммоль, 2 экв.) тионилхлорида, после чего нагревали в колбе с обратным холодильником в течение 2 часов. 6,9 г (3 экв.) глюкозы и 4,9 г (5 экв.) пиридина добавляли к растворителю ДМФ в другой колбе, и реакционный раствор медленно добавляли по каплям при перемешивании при комнатной температуре, после чего проводили реакцию в течение 12 часов. К реакционному раствору добавляли воду и экстрагировали дихлорметаном. Органический слой промывали разбавленной хлороводородной кислотой, насыщенным раствором бикарбоната натрия и солевым раствором, соответственно, высушивали с помощью MgSO₄ и концентрировали при пониженном давлении; подвергали колоночной хроматографии на силикагеле (МС/МеОН, 10:1) с получением 2,6 г целевого продукта 6d (выход 37,7%).

¹Н ЯМР (CDCl₃, 400,13 МГц); δ5,23-3,35 (m, 13Н, глюкоза, -СООСН, -СООСН), 2,43 (m, 2Н, СО-СН₂-), 2,03-0,78 (m, 35Н, алкил).

5. Синтез глюкозил-(4-бензилкарбонилокси)ундеканоата (5е)

[Формула реакции 5]

(5-1) Синтез этил-4-гидроксиундеканоата (2d)

10 г (54,2 моль) γ-ундекалактона растворяли в 50 мл метанола, перемешивая, медленно добавляли 3,9 г (56,9 моль, 1,05 экв.) калия гидроксида и проводили реакцию при комнатной температуре в течение 12 часов. Реакционный раствор концентрировали при пониженном давлении, добавили 50 мл ДМФ, перемешивая, добавляли 5,9 г (54,2 моль, 1 экв.) бромэтана и проводили реакцию в течение 12 часов.

К реакционному раствору добавляли 80 мл воды, экстрагировали этилацетатом и промывали водой и солевым раствором. Органический слой высушивали с помощью MgSO₄ и затем концентрировали при пониженном давлении с получением 10,7 г (85,6%, 2 стадии) целевого продукта 2d.

¹Н ЯМР (CDCl₃, 400,13 МГц); δ4,12 (q, 2Н, J=8 Гц, СОО-CH₂-), 3,59 (m, 1H, СН-О), 2,43 (m, 2Н, СО-СН₂), 1,81-0,92 (m, 20Н, алкил)

(5-2) Синтез этил 4-(бензилоксикарбонилокси)ундеканоата (3е)

8,3 г (36 ммоль) этил-4-гидроксиундеканоата (2d) растворяли в 50 мл ТГФ, добавляли 5,5 г (72,3 ммоль, 2 экв.) пиридина, охлаждали ледяной водой и, перемешивая, медленно добавляли по каплям 6,1 г (35,3 ммоль, 1 экв.) бензилхлорформиата в 20 мл раствора ТГФ. Через 1 час реакционный раствор нагревали до комнатной температуры и проводили реакцию в течение ночи, после чего добавляли воду и экстрагировали этилацетатом. Органический слой промывали разбавленной хлороводородной кислотой, насыщенным раствором бикарбоната натрия и солевым раствором, соответственно, затем высушивали с помощью MgSO₄ и концентрировали при пониженном давлении с получением 9,9 г (выход 75,6%) целевого объекта 3е в виде жидкости желтого цвета.

¹Н ЯМР (CDCl₃, 400,13 МГц); δ7,37-7,34 (m, 5Н, ph), 5,14 (m, 2Н, O-CH₂-Ph), 4,12 (brs, 1H, О-СН-), 2,42 (m, 2Н, СО-CH₂-), 1,90-0,79 (m, 21Н, алкил) (ФИГ. 24).

(5-3) Синтез 4-(бензилоксикарбонилокси)ундекановой кислоты (4е)

10 г (27,5 ммоль) этил-4-(бензилоксикарбонилокси)ундеканоата (3е) растворили в 30 мл ТГФ и 20 мл дистиллированной воды, добавляли 1,7 г (41,4 ммоль, 1,5 экв.) гидроксида лития моногидрата и проводили реакцию при комнатной температуре в течение 12 часов. К реакционному раствору добавляли 20 мл дистиллированной воды и экстрагировали эфиром. Водный слой доводили до рН 3 путем добавления густой хлороводородной кислоты и затем экстрагировали этилацетатом. Органический слой промывали солевым раствором, высушивали с помощью MgSO₄ и концентрировали при пониженном давлении с получением 8,2 г (выход: 89%) целевого продукта 4е.

¹Н ЯМР (CDCl₃, 400,13 МГц); δ7,37-7,35 (m, 5Н, ph), 5,14 (m, 2Н, O-CH₂-Ph), 4,48 (m, 1H, О-СН-), 2,47 (m, 2Н, СО-CH₂-), 1,90-0,79 (m, 21Н, алкил)

(5-4) Синтез глюкозил-(4-бензилоксикарбонилокси)нонаноата (5е)

8 г (23,8 ммоль) 4-(бензилоксикарбонилокси)ундекановой кислоты (4е) растворяли в 30 мл ДМФ и добавляли 13 г (72,1 ммоль, 3 экв.) глюкозы. Перемешивая при комнатной температуре, последовательно добавляли 3,4 г (26,9 ммоль, 1,1 экв.) диизопропилкарбодиимида и 0,05 г (кат.) ДМАП, а затем проводили реакцию при комнатной температуре в течение 12 часов. К реактиву добавляли дистиллированную воду и экстрагировали этилацетатом. Органический слой промывали разбавленной хлороводородной кислотой, насыщенным раствором бикарбоната натрия и солевым раствором, соответственно, высушивали с помощью MgSO₄ и концентрировали при пониженном давлении. Выполняли колоночную хроматографию смеси на силикагеле, используя смешанный растворитель (8:1) метиленхлорида и метанола с получением 0.3 г (выход 2,5%) целевого продукта 5е.

¹Н ЯМР (CDCl₃, 400,13 МГц); δ7,37-7,34 (m, 5Н, ph), 5,30-3,37 (m, 13Н, глюкоза, -СООСН, -СООСН), 2,39 (m, 2Н, СО-СН₂-), 1,92-0,84 (m, 17Н, алкил).

Экспериментальный пример

Для подтверждения пиролитического поведения соединения 6d (2С) под действием тепла выполняли испытание на пиролиз, для чего применяли общеизвестный метод газовой хроматографии/масс-спектрометрии с пиролизом [Пи-ГХ/МС]. Пиролизер Double-Shot Pyrolyzer 2020iD (Frontier Lab, Япония) был установлен в системе, подключенной к оборудованию ГХ/МС (Agilent 6890 GC, США/Agilent 7890 MSD, США). 2С разводили в растворе этилового спирта до концентрации 2,5%, затем 10 мкл загружали в чашу для образцов пиролизера и выполняли пиролиз. Температура пиролиза была установлена как температура печи двойного пиролизера для контроля температуры, испытываемой образцом, тем не менее, первая температура пиролиза позволяла подвергать пиролизу целевое соединение (2с) в чаше для образцов путем воздействия на чашу для образцов, в которую был помещен образец, в печи при 80°С в течение 30 секунд. Компоненты, генерируемые или улетучивающиеся при нагревании, сразу вводили в инжектор ГХ/МС и разделяли. В ходе анализа ГХ/МС чашу с образцом после пиролиза извлекали из печи, чтобы на нее не влияла температура пиролиза, и после завершения анализа ГХ/МС после первого пиролиза первую использованную чашу с образцом снова подвергали пиролизу без введения нового соединения, в это время температура пиролиза была 90°С выше на 10°С и пиролиз выполняли в течение 30 секунд. Кроме того, по завершении пиролиза чашу с образцом удаляли из печи, чтобы она не подвергалась воздействию температуры пиролиза. Таким образом, испытание на пиролиз проводили с повышением температуры от 80°С, 90°С и 100°С до конечной температуры 320°С во время пиролиза после загрузки первого образца в чашу для образцов. В результате, пиролитические характеристики соединений, испытываемые при повышении температуры пиролиза, наблюдались отдельно для каждого диапазона температур. Результаты показаны на ФИГ. 25-27.

[Механизм пиролиза]

На ФИГ. 25-27 подтверждается, что ментол и гамма-ундекалактон разлагаются при температуре около 120°С в результате испытания соединения 2С на пиролиз.

То есть, в механизме пиролиза лактон [1С, гамма-ундекалактон] был с разомкнутым кольцом, а гидроксильная группа была связана с L-ментолом карбонатной связью, а затем связана с сахаром (глюкозой) сложным эфиром с получением соединения [2С]. После нанесения соединения [2С] на матрицу продукта, в то время как L-ментол ([3С]) и СО₂ генерировались под действием тепла, было генерировано соединение [4С] с открытыми гидроксильными группами. Кольцо в соединении [4С] также было замкнутым (внутримолекулярная этерификация) при нагревании с генерированием гамма-ундекалактона [5С]. В состоянии [2С] гидроксильная группа была защищена ментилкарбонатной группой, что позволяло предотвращать замыкание кольца (внутримолекулярную этерификацию) при комнатной температуре. Кроме того, по результатам испытания на пиролиз было подтверждено, что ментол пиролизуется с одновременным генерированием лактонного кольца.

Поскольку соединения, выделяющие пиролитические вкусоароматические компоненты согласно настоящему изобретению, представляют собой следующие соединения, и диапазон температур, в котором образуется лактон в результате пиролитического поведения, известен, то при нанесении на нагреваемый табак температуру нагревания соответствующим образом регулируют, чтобы контролировать степень и скорость высвобождения ментола и лактона из соединения 2С, добавленного в среду, и контролировать равномерный вкус и аромат, выделяемый, даже если затяжка выполняется в оптимальном температурном режиме.

Пример 2

Целевой продукт (синтезированный глюкозил-(4-ментилкарбонилокси)гептаноат, 5b, от 0,01% (масс.) до 5% (масс.)) из примера получения, базовый субстрат (пульпа, от 95% (масс.) до 99% (масс.)) и другие добавки (остальное) смешивали с получением полотна (толщиной около 2 мм) с помощью вальцевания и высушивали при комнатной температуре. Полотно пахло при комнатной температуре, но запах вкусоароматического соединения, используемого при синтезе целевого продукта, не ощущался. Затем было подтверждено, что полотно использовалось в качестве сигаретной бумаги для изготовления обычной сигареты, сигарету выкурили, и по результатам была подтверждена выраженность вкусов и ароматов (например, вкуса и аромата лактона, а также вкуса и аромата ментола, используемых при синтезе целевого вещества) во время курения.

Пример 3

Целевой продукт (синтезированный глюкозил-(5-ментилкарбонилокси)деканоат, 6с, от 0,003% (масс.) до 0,02% (масс.)) примера получения, порошок табака (от 90% (масс.) до 99% (масс.), средний размер частиц от 0,03 мм до около 0,12 мм) и другие добавки (остальное) смешивали, а затем готовили композицию табака обычным путем. После введения композиции табака в курительную среду и обертывания курительной среды в сигаретную бумагу, фильтр и сигаретную бумагу формовали с получением обычной сигареты. Было подтверждено, что сигарета выкурена, и подтверждена выраженность вкусов и ароматов во время курения в основной и побочной струе дыма.

Пример 4

Композицию краски готовили путем смешивания целевого продукта примера получения (синтезированный глюкозил-(4-метилкарбонилокси)гептаноат, 5а) и растворителей (вода и этанол). В композиции краски печатали одну или множество пунктирных линий, имеющих толщину (толщина линии) от 0,1 мм до 1 мм, на одной поверхности части сигаретной бумаги на части резаного табака способом штампования. В каждом образце наносимое количество синтетического вкусоароматизатора рассчитывали в г целевого продукта/100 кг резаного табака. Как показано на ФИГ. 29А и 29В, в зависимости от места нанесения при нанесении на сигаретную бумагу могут быть получены различные эффекты, и композицию краски наносили на различные части, соответствующие сигаретному стержню.

Пример 5

Таким же образом, как в примере 4, композицию краски (с применением соединения 6d) наносили на разные части сигаретной бумаги, чтобы оценить влияние части сигаретного продукта, на которую наносят соединение, на улучшение побочной струи дыма синтетическим вкусоароматизатором (вкусоароматическим агентом).

На ФИГ. 30, образец 5-1 представлял собой γ-ундекалактон в количестве 2,56 г, который проявляется при пиролизе/100 кг резаного табака, и его оценку можно проводить, как описано ниже.

Описание: Не отличается от контроля (запах отсутствует).

Основная струя дыма: Запах лактона был выражен не сильно, но он давал слабый уровень ощущений, и значимая разница с точки зрения пользователя отсутствовала, но ощущение было мягким.

Побочная струя дыма: Едкость побочной струи дыма контрольной сигареты была незначительно уменьшена, но разница была незначимой, и она давала слабые ощущения с точки зрения пользователя.

Образец 5-2, представлял собой γ-ундекалактон в количестве 12,51 г, который проявляется при пиролизе/100 кг резаного табака, и его оценку можно проводить, как описано ниже.

Описание: Не отличается от контроля (запах отсутствует).

Основная струя дыма: Легкий вкус и запах лактона возникал во время курения, и вкус и аромат лактона усиливались по мере приближения к части, на которую он был нанесен (в форме полосы). При сгорании части нанесения проявление вкуса и аромата усиливалось, а ощущение отвращения и приторного вкуса уменьшалось.

Побочная струя дыма: В месте нанесения проявление вкуса и аромата было очень сильным и вызывало чрезмерное ощущение вкуса и аромата, но оно не было негативным. Чтобы придать изменение этого ощущения быстрее, было необходимо изменить положение части нанесения, переместив это положение от конца к средней части. Вкус и аромат побочной струи дыма проявлялся в положительных ощущениях и чувство некоторого влияния на уменьшение запаха от рук.

Пример 6

Таким же образом, как в примере 4, композицию краски (с применением соединения 6d) наносили на разные части сигаретной бумаги, чтобы оценить влияние части сигаретного продукта, на которую наносят соединение, на улучшение побочной струи дыма синтетическим вкусоароматизатором. Части сигаретного продукта, на который наносили синтетический вкусоароматизатор, улучшающий побочную струю дыма, были, как показано на ФИГ. 31.

Согласно настоящему изобретению, можно обеспечить эффект улучшения резкого запаха побочной струи дыма путем нанесения нового соединения, проявляющего вкусоароматические компоненты во время пиролиза, на сигаретную бумагу традиционной сигареты, для выделения вкусоароматических компонентов (например, лактонов или ментола) под действием тепла во время сгорания табака, в частности его тления. Кроме того, можно увеличить стойкость вкуса и аромата путем введения нового соединения в среду, например, резаный табак традиционной сигареты.

Кроме того, можно придать стойкость вкуса вкусоароматическим компонентам путем введения нового соединения в среду сигаретного стика нагревательного типа (NGP). Например, в сигарете нагревательного типа вкусоароматические компоненты, содержащиеся в среде, выдыхаются при начальной затяжке за счет статического нагревания, но синтетические соединения, которые проявляют вкусоароматические компоненты при пиролизе, проявляют их только при разложении под действием тепла. Соответственно, даже если затяжка продолжается, вкусоароматические компоненты генерируются даже при последней затяжке, так что вкус табака может поддерживаться постоянно.

Как описано выше, несмотря на то, что воплощения изобретения были раскрыты на примере ограниченных вариантов осуществления и чертежей, специалисты в данной области техники могут внести различные изменения и вариации в вышеприведенное раскрытие. Например, соответствующий результат может быть достигнут, даже если описанные методики выполняются в другом порядке, чем раскрытые способы, и/или раскрытые выше компоненты объединены или комбинированы в другой форме, отличающейся от раскрытого способа, или заменены другими компонентами или эквивалентами. Таким образом, в объем прилагаемой формулы изобретения включены другие варианты реализации, другие воплощения и эквиваленты прилагаемой формулы изобретения, раскрытой ниже.

Настоящее изобретение относится к курительному изделию, содержащему вкусоароматический агент. Заявленное курительное изделие содержит вкусоароматический агент, представляющий собой новое соединение, содержащее компонент, полученный из сахарного соединения, и компонент, полученный из вкусоароматического соединения, в основной цепи и подвергается пиролизу с образованием лактонного соединения, сахарного соединения и вкусоароматического соединения при пиролизе. Изобретение позволяет создать курительное изделие, содержащее вкусоароматический агент с уменьшенным резким запахом побочной струи дыма по мере выделения вкусоароматического компонента во время курения и улучшенным вкусом табака. 16 з.п. ф-лы, 34 ил., 7 пр.

1. Курительное изделие, содержащее вкусоароматический агент, представляющий собой соединение, представленное приведенной ниже Формулой 1:

[Формула 1]

(в Формуле 1

n представляет собой целое число 1 или 2,

R представляет собой неразветвленную или разветвленную алкильную группу, содержащую от 1 до 30 атомов углерода,

компонент А' представляет собой компонент, полученный из вкусоароматического соединения, содержащего ароматическое кольцо, алифатическое кольцо и алифатическую цепь, имеющую гидроксильную группу (-ОН), в которой гидроксильная группа принимает участие в карбонатной связи

и компонент А' соответствует вкусоароматическому соединению, за исключением гидроксильной группы, принимающей участие в карбонатной связи, и

компонент G' представляет собой компонент, полученный из сахарного соединения, в котором по меньшей мере одна из гидроксильных групп (-ОН), связанных с кольцом сахарного соединения, принимает участие в сложноэфирной связи

G' представляет собой сахарное соединение, за исключением гидроксильной группы, принимающей участие в сложноэфирной связи, и m представляет собой количество

связанных сложноэфирной связью с компонентом G', выраженное целым числом от 1 до 8).

2. Курительное изделие по п. 1, в котором вкусоароматическое соединение выбрано из циклического монотерпенового соединения, имеющего гидроксильную группу, ациклического монотерпенового соединения, имеющего гидроксильную группу, ароматического соединения с 6-10 атомами углерода, имеющего гидроксильную группу, и неароматического циклического соединения с 5-6 атомами, имеющего гидроксильную группу.

3. Курительное изделие по п. 1, в котором вкусоароматическое соединение выбрано из следующих формул:

4. Курительное изделие по п. 1, в котором компонент А' выбран из следующих формул:

(* представляет собой участок связывания атома кислорода в карбонатной связи в приведенной выше Формуле 1)

5. Курительное изделие по п. 1, в котором сахарное соединение выбрано из группы, состоящей из тагатозы, трегалозы, галактозы, рамнозы, циклодекстрина, мальтодекстрина, декстрана, сахарозы, глюкозы, рибулозы, фруктозы, треозы, арабинозы, ксилозы, ликсозы, аллозы, альтрозы, маннозы, идозы, лактозы, мальтозы, инвертного сахара, изотрегалозы, неотрегалозы, палатинозы или изомальтулозы, эритрозы, дезоксирибозы, глюкозы, идозы, талозы, эритрозы, ксилулозы, псикозы, туранозы, целлобиозы, амилопектина, глюкозамина, маннозамина, фукозы, глюкуроновой кислоты, глюкозана, глюколактона, абекозы, галактозамина, изомальтоолигосахарида, ксилоолигосахарида, гентиоолигосахарида, сорбозы, нигероолигосахарида, палатинозаолигосахарида, фруктоолигосахарида, мальтотетраола, мальтотриола, мальтоолигосахарида, лактулозы, мелибиозы, раффинозы, рамнозы и рибозы.

6. Курительное изделие по п. 1, в котором вкусоароматический агент выбран из приведенных ниже Формул (1-1) – (1-9):

[Формула 1-1]

[Формула 1-2]

[Формула 1-3]

[Формула 1-4]

[Формула 1-5]

(в Формулах от 1-1 до 1-5 каждый из R¹-R⁵ выбран из гидроксильной группы (-ОН) и

(n, R и А' являются такими, как определено в Формуле 1))

[Формула 1-6]

(в которой каждый из R¹-R⁴ выбран из гидроксильной группы (-ОН) и

(n, 1 и А' являются такими, как определено в Формуле 1))

[Формула 1-7]

[Формула 1-8]

[Формула 1-9]

(в которой в Формулах от 1-7 до 1-9 каждый из R¹-R⁸ представляет собой гидроксильную группу (-ОН) и

(n, R и А' являются такими, как определено в Формуле 1)).

7. Курительное изделие по п. 1, в котором вкусоароматический агент выбран из приведенных ниже Формул (1-1-а) – (1-9-а):

[Формула 1-1-а]

[Формула 1-2-а]

[Формула 1-3-а]

[Формула 1-4-а]

[Формула 1-5-а]

[Формула 1-6-а]

[Формула 1-7-а]

[Формула 1-8-а]

[Формула 1-9-а]

8. Курительное изделие по п. 1, в котором вкусоароматический агент выделяет вкус и аромат во время пиролиза и претерпевает пиролиз с образованием сахарного соединения, вкусоароматического соединения, лактонного соединения и диоксида углерода во время пиролиза.

9. Курительное изделие по п. 1, в котором вкусоароматический агент подвергают пиролизу при температуре 80°С или выше.

10. Курительное изделие по п. 8, в котором лактонное соединение разлагается на гамма-лактон Формулы 2 или дельта-лактон Формулы 3:

[Формула 2]

[Формула 3]

(в которой R представляет собой неразветвленную или разветвленную алкильную группу, содержащую от 1 до 30 атомов углерода).

11. Курительное изделие по п. 8, в котором лактонное соединение выбрано из приведенных ниже формул:

12. Курительное изделие по п. 1, в котором курительное изделие содержит суспензию, пасту, жидкую фазу, гель, порошок, гранулы, полотно, пленку, волокно или формованное изделие, содержащее соединение, представленное Формулой 1.

13. Курительное изделие по п. 1, которое содержит по меньшей мере одно из: полотна, пленки и фильтра, на которых соединение, представленное Формулой 1, отпечатано на месте или нанесено на всю поверхность или по меньшей мере ее часть.

14. Курительное изделие по п. 1,

в котором соединение, представленное Формулой 1, печатают по схеме нанесения в соответствии с осевым направлением и/или поперечным направлением курительного изделия и

в котором схема нанесения представляет собой определенное расположение по меньшей мере одной формы - прямой линии, пунктирной линии, решетки, многоугольника, круга и эллипса.

15. Курительное изделие по п. 1, в котором соединение, представленное Формулой 1, содержится в количестве 0,0001 части по массе или более в расчете на 100 частей по массе курительной среды.

16. Курительное изделие по п. 1,

в котором курительное изделие содержит часть фильтра и часть курительной среды и

в котором часть курительной среды содержит сигаретную бумагу и/или курительную среду, которые содержат соединение, представленное Формулой 1.

17. Курительное изделие по п. 16, в котором сигаретная бумага содержит область схемы нанесения соединения, представленного Формулой 1, локально распределенную на передней поверхности по меньшей мере одной стороны или в поперечном и/или осевом направлении курительного изделия, и регулирует вкус табака, содержащийся в побочной струе дыма, в зависимости от положения области схемы нанесения.