НОВОЕ ВКУСО-АРОМАТИЧЕСКОЕ ВЕЩЕСТВО, КОМПОЗИЦИЯ ВКУСО-АРОМАТИЧЕСКОГО ВЕЩЕСТВА И СОДЕРЖАЩЕЕ ИХ ИЗДЕЛИЕ Российский патент 2025 года по МПК C07H15/04 C13K1/00 A24B15/16 A24B15/167 A24B15/32 A24B15/34 A24B15/40 A24D3/10 

Область техники

Настоящее изобретение относится к новому вкусо-ароматическому веществу, из которого высвобождаются компоненты вкусо-ароматического вещества в результате нагрева, композиции вкусо-ароматического вещества и содержащему их изделию.

Предшествующий уровень техники

Вкусо-ароматическое вещество может добавляться в продукты питания и курительное изделие, чтобы дополнительно усиливать вкус. Дым или аэрозоль, генерируемый из курительного изделия, перемещается от расположения выше по потоку к расположению ниже по потоку и подается курильщику, делая так, чтобы чувствовать удовлетворение от курения. Существует много факторов, которые обуславливают удовлетворение от курения, но важнейшим фактором является вкус сигареты, который ощущает курильщик. Курильщик хочет наслаждаться разнообразием вкусов табака в одном курительном изделии, и, таким образом, производители сигарет добавляют вкусовые вещества (например, вкусо-ароматические вещества), чтобы удовлетворить желания курильщиков таким образом, чтобы курильщики могли чувствовать различные вкусы и ароматы или вкусы.

В существующих вкусо-ароматических веществах возможность разложения химических структур высока при комнатной температуре при долгосрочном хранении курительных веществ, и компоненты вкусо-ароматических веществ испаряются, так что трудно создавать надлежащий вкус и аромат, чтобы усилить вкус табака во время курения, или стойкость аромата слабая, или вкус табака изменяется по мере истечения времени курения. Соответственно, необходимо разработать вкусо-ароматические вещества, способные повысить удовлетворенность курильщика во время курения. Вкусо-ароматические вещества применяют в продуктах питания, чтобы придавать различные вкусы, но, когда пищевые продукты обрабатывают и/или хранят длительный период времени, вкусо-ароматическое вещество обычно испаряется и высвобождается, и рассеивается. Соответственно, необходимо разработать вкусо-ароматическое вещество, которое повышает срок хранения за счет предотвращения или отсроченного высвобождения летучих вкусо-ароматических веществ и может осуществлять соответствующее формирование вкусового букета при использовании потребителями.

Описание изобретения

Технические задачи

Существующие соединения, имеющие функцию вкусо-ароматического вещества, обладают низкой химической и структурной стабильностью при комнатной температуре (кт) или близкой к ней температуре, вследствие чего может происходить структурная трансформация или разложение с испарением компонентов вкусо-ароматического вещества. Объектом настоящего изобретения является обеспечение нового вкусо-ароматического вещества, из которого компоненты вкусо-ароматического вещества высвобождаются при пиролизе, когда применяется нагревание.

Настоящее изобретение относится к композиции вкусо-ароматического вещества, содержащей новое вкусо-ароматическое вещество согласно настоящему изобретению.

Настоящее изобретение относится к изделию, содержащему новое вкусо-ароматическое вещество согласно настоящему изобретению.

Тем не менее, технические объекты настоящего изобретения не ограничиваются вышеупомянутым назначением, и другие объекты, которые не упомянуты, могут быть несомненно поняты специалистами в данной области из нижеследующего описания.

Технические решения

Согласно одному варианту осуществления настоящего изобретения предлагается вкусо-ароматическое вещество в виде соединения, представленного приведенной ниже формулой 1:

[Формула 1]

(В приведенной выше формуле 1,

n представляет собой целое число 1 или 2,

R представляет собой неразветвленную или разветвленную алкильную группу, имеющую от 1 до 30 атомов углерода,

фрагмент молекулы A' представляет собой фрагмент молекулы, полученный из соединения ароматизатора, имеющего ароматическое кольцо и/или алифатическое кольцо и/или алифатическую цепь с гидроксильной группой (-OH), где гидроксильная группа участвует в карбонатном звене (), а фрагмент молекулы A' соответствует соединению ароматизатору без гидроксильной группы, участвующей в карбонатном звене, и

фрагмент молекулы G' представляет собой фрагмент молекулы, полученный из сахарного соединения, в котором по меньшей мере одна из гидроксильных групп (-OH), связанных с кольцом сахарного соединения, участвует в сложноэфирном звене (), G' соответствует сахарному соединению без гидроксильной группы, участвующей в сложноэфирном звене, и m представляет собой количество связанных с фрагментом молекулы G' сложноэфирным звеном и целое число от 1 до 8).

Согласно одному варианту осуществления настоящего изобретения соединение ароматизатор может быть выбрано из группы, состоящей из циклического монотерпенового производного с гидроксильной группой, ациклического монотерпенового производного с гидроксильной группой, ароматического соединения с 6-10 атомами углерода с гидроксильной группой, и неароматического циклического соединения из 5-6 атомов углерода с гидроксильной группой.

Согласно одному варианту осуществления настоящего изобретения сахарное соединение может быть выбрано из группы, состоящей из тагатозы, трегалозы, галактозы, рамнозы, циклодекстрина, мальтодекстрина, декстрана, сахарозы, глюкозы, рибулозы, фруктозы, треозы, арабинозы, ксилозы, ликсозы, аллозы, альтрозы, маннозы, идозы, лактозы, мальтозы, инвертного сахара, изотрегалозы, неотрегалозы, палатинозы или изомальтулозы, эритрозы, дезоксирибозы, глюкозы, идозы, талозы, эритрулозы, ксилулозы, псикозы, туранозы, целлобиозы, амилопектина, глюкозамина, маннозамина, фукозы, глюкуроновой кислоты, глюкозана, глюколактона, абекозы, галактозамина, изомальтоолигосахарида, ксилоолигосахарида, гентиоолигосахарида, сорбозы, нигероолигосахарида, олигосахарида палатинозы, фруктоолигосахарида, мальтотетраола, мальтотриола, мальтоолигосахарида, лактулозы, мелибиозы, раффинозы, рамнозы и рибозы.

Согласно одному варианту осуществления настоящего изобретения вкусо-ароматическое вещество может формировать вкус и аромат в процессе пиролиза.

Согласно одному варианту осуществления настоящего изобретения вкусо-ароматическое вещество может разлагаться на сахарное соединение, соединение ароматизатор, лактоновое соединение и диоксид углерода в процессе пиролиза.

Согласно одному варианту осуществления настоящего изобретения вкусо-ароматическое вещество может пиролизоваться при температуре 80°C или выше.

Согласно одному варианту осуществления настоящего изобретения вкусо-ароматическое вещество может представлять собой вкусо-ароматическое вещество для продуктов питания или курительных изделий.

Согласно одному варианту осуществления настоящего изобретения настоящее изобретение относится к композиции, содержащей вкусо-ароматическое вещество согласно настоящему изобретению.

Согласно одному варианту осуществления настоящего изобретения композиция может представлять собой твердое вещество, суспензию, пасту, гель, жидкость, эмульсию или аэрозоль.

Согласно одному варианту осуществления настоящего изобретения композиция может дополнительно содержать приемлемый носитель, добавку или и то и другое для продуктов питания или курительных изделий.

Согласно одному варианту осуществления настоящего изобретения настоящее изобретение относится к курительному изделию, содержащему вкусо-ароматическое вещество согласно настоящему изобретению.

Согласно одному варианту осуществления настоящего изобретения курительное изделие может содержать суспензию, пасту, жидкость, гель, порошок, гранулы, лист, пленку, волокно или формованное изделие, содержащее вкусо-ароматическое вещество.

Согласно одному варианту осуществления настоящего изобретения курительное изделие может представлять собой сигарету или электронную сигарету.

Согласно одному варианту осуществления настоящего изобретения настоящее изобретение относится к продукту питания, содержащему вкусо-ароматическое вещество согласно настоящему изобретению.

Согласно одному варианту осуществления настоящего изобретения продукт питания может быть смешан с вкусо-ароматическим веществом согласно настоящему изобретению или приготовлен при нагревании.

Эффекты

Согласно вариантам осуществления настоящего изобретения вкусо-ароматическое вещество, согласно настоящему изобретению, может улучшать резкий запах побочной струи дыма по мере того, как компонент вкусо-ароматического вещества формируется в процессе курения, если применять к курительному изделию, и улучшать вкус табака и постоянно поддерживать вкус табака, поскольку компонент вкусо-ароматического вещества высвобождается в процессе пиролиза при нагревании.

Согласно вариантам осуществления настоящего изобретения, поскольку вкусо-ароматическое вещество, согласно настоящему изобретению, пиролизуется при нагревании с формированием компонента вкусо-ароматического вещества, можно обеспечить насыщенный вкус в процессе приготовления, если применять к продуктам питания, и продлить срок хранения вкусо-ароматического вещества в процессе хранения продуктов питания.

Краткое описание чертежей

ФИГ. 1 показывает результаты ЯМР-анализа этил-4-гидроксигептаноата (2a), приготовленного в примерах согласно одному варианту осуществления настоящего изобретения.

ФИГ. 2 показывает результаты ЯМР-анализа этил-4-(ментилкарбонилокси)гептаноата (3a), приготовленного в примерах согласно одному варианту осуществления настоящего изобретения.

ФИГ. 3 показывает результаты ЯМР-анализа 4-(ментилкарбонилокси)гептановой кислоты (4a).

На ФИГ. 4 показывает результаты ЯМР-анализа глюкозил-(4-ментилкарбонилокси)гептаноата (5a), приготовленного в примерах согласно одному варианту осуществления настоящего изобретения.

ФИГ. 5 показывает результаты ЯМР-анализа глюкозил-(4-ментилкарбонилокси)гептаноата (5a), приготовленного в примерах согласно одному варианту осуществления настоящего изобретения.

ФИГ. 6 показывает результаты ЯМР-анализа 4-(ментилкарбонилокси)нонановой кислоты (4b), приготовленной в примерах согласно одному варианту осуществления настоящего изобретения.

ФИГ. 7 показывает результаты ЯМР-анализа глюкозил-(4-ментилкарбонилокси)нонаноата (5b), приготовленного в примерах согласно одному варианту осуществления настоящего изобретения.

ФИГ. 8 показывает результаты ЯМР-анализа глюкозил-(4-ментилкарбонилокси)нонаноата (5b), приготовленного в примерах согласно одному варианту осуществления настоящего изобретения.

ФИГ. 9 показывает результаты ЯМР-анализа этил 5-(ментилкарбонилокси)деканоата (3c), приготовленного в примерах согласно одному варианту осуществления настоящего изобретения.

ФИГ. 10 показывает результаты ЯМР-анализа этил 5-(ментилкарбонилокси)деканоата (3c), приготовленного в примерах согласно одному варианту осуществления настоящего изобретения.

ФИГ. 11 показывает результаты ЯМР-анализа 5-(ментилкарбонилокси)декановой кислоты (4c), приготовленной в примерах согласно одному варианту осуществления настоящего изобретения.

ФИГ. 12 показывает результаты ЯМР-анализа 5-(ментилкарбонилокси)декановой кислоты (4c), приготовленной в примерах согласно одному варианту осуществления настоящего изобретения.

ФИГ. 13 показывает результаты ЯМР-анализа 5-изопропил-2-метилциклоэксил-(1-оксо-1-(2-тиоксотиазолидин-3-ил)декан-5-ил)карбоната (5c), приготовленного в примерах согласно одному варианту осуществления настоящего изобретения.

ФИГ. 14 показывает результаты ЯМР-анализа глюкозил-(5-ментилкарбонилокси)деканоата (6c), приготовленного в примерах согласно одному варианту осуществления настоящего изобретения.

ФИГ. 15 показывает результаты ЯМР-анализа глюкозил-(5-ментилкарбонилокси)деканоата (6c), приготовленного в примерах согласно одному варианту осуществления настоящего изобретения.

ФИГ. 16 показывает результаты ЯМР-анализа этил-4-гидроксиундеканоата (2d), приготовленного в примерах согласно одному варианту осуществления настоящего изобретения.

ФИГ. 17 показывает результаты ЯМР-анализа этил-4-гидроксиундеканоата (2d), приготовленного в примерах согласно одному варианту осуществления настоящего изобретения.

ФИГ. 18 показывает результаты ЯМР-анализа этил 4-(ментилкарбонилокси)ундеканоата (3d), приготовленного в примерах согласно одному варианту осуществления настоящего изобретения.

ФИГ. 19 показывает результаты ЯМР-анализа 4-(ментилкарбонилокси)ундекановой кислоты (4d), приготовленной в примерах согласно одному варианту осуществления настоящего изобретения.

ФИГ. 20 показывает результаты ЯМР-анализа 4-(ментилкарбонилокси)ундекановой кислоты (4d), приготовленной в примерах согласно одному варианту осуществления настоящего изобретения.

ФИГ. 21 показывает результаты ЯМР-анализа глюкозил-(4-ментилкарбонилокси)ундеканоата (6d), приготовленного в примерах согласно одному варианту осуществления настоящего изобретения.

ФИГ. 22 показывает результаты ЯМР-анализа глюкозил-(4-ментилкарбонилокси)ундеканоата (6d), приготовленного в примерах согласно одному варианту осуществления настоящего изобретения.

ФИГ. 23 показывает результаты ЯМР-анализа этил-4-(бензилоксикарбонилокси)ундеканоата (3e), приготовленного в примерах согласно одному варианту осуществления настоящего изобретения.

ФИГ. 24 показывает результаты ЯМР-анализа глюкозил-(4-бензилоксикарбонилокси)нонаноата (5e), приготовленного в примерах согласно одному варианту осуществления настоящего изобретения.

ФИГ. 25 показывает результаты термического анализа соединений, приготовленных в примерах согласно одному варианту осуществления настоящего изобретения.

ФИГ. 26 показывает распределение компонентов в зависимости от температуры пиролиза соединений, приготовленных в примерах согласно одному варианту осуществления настоящего изобретения.

Лучший вариант осуществления изобретения

Тем не менее здесь и далее варианты осуществления настоящего изобретения будут подробно описаны со ссылкой на прилагаемые чертежи. При описании варианта осуществления настоящего изобретения подробное описание известных функций или структур будет опущено, если определено, что они делают излишне неясной суть настоящего изобретения. Используемая в настоящем документе терминология является терминологией, используемой, чтобы надлежащим образом выражать варианты осуществления настоящего изобретения, которые могут различаться в зависимости от пользователя, намерений оператора или практики в области, к которой относится настоящее изобретение. Используемая в настоящем документе терминология является терминологией, используемой, чтобы надлежащим образом выражать варианты осуществления настоящего изобретения, которые могут различаться в зависимости от пользователя, намерений оператора или практики в области, к которой относится настоящее изобретение. Таким образом, толкование такой терминологии должно будет делаться с учетом содержания по всему объему настоящего описания. Одинаковые позиционные обозначения, представленные на каждом чертеже, обозначают одинаковые элементы.

По всему объему настоящего описания изобретения понятно, что, когда элемент называется находящимся «на» другом элементе, он может находиться непосредственно на другом элементе, или также могут присутствовать промежуточные элементы.

По всему объему настоящего описания изобретения, должно быть понятно, что, если определенная часть «содержит» определенный элемент, подразумевается включение указанных элементов, но не исключение любых других элементов.

Здесь и далее новое вкусо-ароматическое вещество согласно настоящему изобретению и использование вкусо-ароматического вещества будут подробно описаны ниже со ссылкой на варианты осуществления изобретения и чертежи. Тем не менее, настоящее изобретение не ограничено этими вариантами осуществления изобретения и чертежами.

Настоящее изобретение относится к новому вкусо-ароматическому веществу, и, согласно одному варианту осуществления настоящего изобретения, вкусо-ароматическое вещество может формировать компоненты вкусо-ароматического вещества при пиролизе, когда применяется нагревание.

Согласно одному варианту осуществления настоящего изобретения вкусо-ароматическое вещество может представлять собой соединение, описываемое приведенной ниже формулой 1.

[Формула 1]

В качестве одного примера настоящего изобретения формула 1 содержит фрагмент молекулы G', полученный из сахарного соединения, и фрагмент молекулы A', полученный из соединения ароматизатора, в формуле 1 соединение ароматизатор ковалентно связано с карбонатным звеном, а сахарное соединение может быть связано со сложноэфирным звеном (). Когда применяется нагревание, соединение формулы 1 пиролизуется с разложением и высвобождением в виде компонентов ароматизатора сахарного соединения, соединения ароматизатора и лактонового соединения. Например, соединение формулы 1 может быть синтезировано путем осуществления реакции с гидроксильной группой (-OH) сахарного соединения, связанного со сложноэфирным звеном, и осуществления реакции с гидроксильной группой соединения ароматизатора, связанной с карбонатным звеном (), в виде механизма размыкания кольца лактонового соединения. То есть, соединение формулы 1 обладает структурной стабильностью при приблизительно комнатной температуре или близкой к ней температуре и низкой летучестью, и разлагается на сахарное соединение G, лактоновое соединение и соединение A ароматизатора, поскольку карбонатное звено и сложноэфирное звено разрушаются в результате механизма замыкания кольца, когда применяется нагревание, так что в процессе разложения высвобождается вкусо-ароматическое вещество и может генерироваться безвредный для человеческого организма диоксид углерода. Поскольку карбонатное звено разрушается при нагревании, соединение формулы 1 разлагается до соединения ароматизатора с генерированием диоксида углерода, и затем, поскольку сложноэфирное звено разрушается при замыкании кольца, соединение формулы 1 разлагается на сахарное соединение и лактоновое соединение с формированием вкуса и аромата.

Согласно одному варианту осуществления настоящего изобретения фрагмент молекулы A' в формуле 1 может представлять собой фрагмент молекулы, полученный из соединения ароматизатора, имеющего ароматическое кольцо с гидроксильной группой и/или алифатическое кольцо с гидроксильной группой и/или алифатическую цепь с гидроксильной группой. Гидроксильная группа содержит кольцо, цепь или по меньшей мере один (например, один или два) из обоих, и может соответствовать заместителю, основной цепи и/или фрагменту молекулы, имеющему гидроксильную группу. Гидроксильная группа участвует в ковалентной связи карбонатного звена в формуле 1, а фрагмент молекулы A' может соответствовать соединению ароматизатору без гидроксильной группы. То есть, поскольку гидроксильная группа соединения ароматизатора в фрагменте молекулы A' защищена карбонатным звеном, можно предотвратить реакцию разложения из-за замыкания кольца при комнатной температуре.

Согласно одному варианту осуществления настоящего изобретения соединение ароматизатор может быть выбрано из группы, состоящей из циклического монотерпенового производного с гидроксильной группой, ациклического монотерпенового производного с гидроксильной группой, ароматического соединения из 6-10 атомов углерода с гидроксильной группой и неароматических колец из 5-10 атомов углерода; или 5-6 атомов углерода с гидроксильной группой, а также их изомеры. Например, соединение ароматизатор может представлять собой соединение, которое выбрано из следующих соединений и получается, когда карбонатное звено формулы 1 разрушается в процессе пиролиза.

Согласно одному варианту осуществления настоящего изобретения фрагмент молекулы A' может быть выбран из следующих формул. Здесь * соответствует месту кислорода в карбонатном звене.

Согласно одному варианту осуществления настоящего изобретения фрагмент молекулы G' представляет собой фрагмент молекулы, полученный из сахарного соединения, и генерируется, когда гидроксильная группа, связанная с кольцом сахарного соединения, участвует в сложноэфирном звене (), и фрагмент молекулы G' может соответствовать сахарному соединению без гидроксильной группы. Соединение формулы 1 может поддерживать структурную стабильность за счет снижения летучести при комнатной температуре, за счет связывания сахарного соединения и повышения растворимости в органических растворителях. Соединение формулы 1 может повысить совместимость и/или технологичность в различных матрицах (или субстратах) и расширить область применения до продуктов питания и курительных изделий.

Согласно одному варианту осуществления настоящего изобретения сахарное соединение содержит 6-членное кольцо, 5-членное кольцо или и то и другое, и по меньшей мере одна; по меньшей мере две; по меньшей мере три; или все гидроксильные группы, связанные с кольцом, составляющим сахарное соединение, могут участвовать в сложноэфирном звене формулы 1. Например, сложноэфирное звено с помощью одной или несколькими гидроксильными группами может быть образовано таким образом, чтобы часть «[ ]» в формуле 1, то есть одна или множество , могут быть связаны с фрагментом G'.

Согласно одному варианту осуществления настоящего изобретения m представляет собой количество частей «[ ]», то есть связанных с фрагментом молекулы G' сложноэфирным звеном, и может представлять собой целое число от 1 до 8; от 1 до 7; от 1 до 6; от 1 до 5; от 1 до 4; от 1 до 3; или от 1 до 2.

Согласно одному варианту осуществления настоящего изобретения сахарное соединение может быть выбрано из группы, состоящей из тагатозы, трегалозы, галактозы, рамнозы, циклодекстрина, мальтодекстрина, декстрана, сахарозы, глюкозы, рибулозы, фруктозы, треозы, арабинозы, ксилозы, ликсозы, аллозы, альтрозы, маннозы, идозы, лактозы, мальтозы, инвертного сахара, изотрегалозы, неотрегалозы, палатинозы или изомальтулозы, эритрозы, дезоксирибозы, глюкозы, идозы, талозы, эритрулозы, ксилулозы, псикозы, туранозы, целлобиозы, амилопектина, глюкозамина, маннозамина, фукозы, глюкуроновой кислоты, глюкозана, глюколактона, абекозы, галактозамина, изомальтоолигосахарида, ксилоолигосахарида, гентиоолигосахарида, сорбозы, нигероолигосахарида, олигосахарида палатинозы, фруктоолигосахарида, мальтотетраола, мальтотриола, мальтоолигосахарида, лактулозы, мелибиозы, раффинозы, рамнозы и рибозы. Предпочтительно сахарное соединение может представлять собой глюкозу, лактозу, мальтозу, галактозу, сахарозу, D-фруктозу, гулозу, талозу и идозу.

Согласно одному варианту осуществления настоящего изобретения вкусо-ароматическое вещество может быть выбрано из приведенных ниже формул с 1-1 по 1-9.

[Формула 1-1]

[Формула 1-2]

[Формула 1-3]

[Формула 1-4]

[Формула 1-5]

В качестве одного примера настоящего изобретения в формулах с 1-1 по 1-5 R¹-R⁵ каждый может быть выбран из гидроксильной группы (-OH) и (n, R и A' являются такими, как определено в формуле 1).

Предпочтительно может соответствовать по меньшей мере одному; по меньшей мере двум; по меньшей мере трем; по меньшей мере четырем; или всем из R¹-R⁵, более предпочтительно по меньшей мере одному из R¹ и R⁵; по меньшей мере одному из R¹ и R⁴; и/или по меньшей мере одному из R³ и R⁴.

[Формула 1-6]

В качестве одного примера настоящего изобретения в формуле 1-6 R¹-R⁴ каждый может быть выбран из гидроксильной группы (-OH) и (n, R и A' являются такими, как определено в формуле 1).

Предпочтительно может соответствовать по меньшей мере одному; по меньшей мере двум; по меньшей мере трем; или всем R¹-R⁴, более предпочтительно по меньшей мере одному из R¹ и R⁴; по меньшей мере одному из R² и R³; и/или по меньшей мере одному из R¹ и R³.

[Формула 1-7]

[Формула 1-8]

[Формула 1-9]

В качестве одного примера настоящего изобретения в формулах с 1-7 по 1-9 R¹-R⁸ каждый может быть выбран из гидроксильной группы (-OH) и (n, R и A' являются такими, как определено в формуле 1).

Предпочтительно может соответствовать по меньшей мере одному; по меньшей мере двум; по меньшей мере трем; по меньшей мере четырем; или всем R¹-R⁸, более предпочтительно по меньшей мере одному из R¹-R³; и/или по меньшей мере одному из R⁵ и R⁸; еще более предпочтительно по меньшей мере одному из R¹ и R²; по меньшей мере одному из R¹ и R³ ; по меньшей мере одному из R⁶ и R⁸; и/или по меньшей мере одному из R⁷ и R⁵.

Согласно одному варианту осуществления настоящего изобретения вкусо-ароматическое вещество может быть выбрано из формул с 1-1-a по 1-9-a ниже.

[Формула 1-1-a]

[Формула 1-2-a]

[Формула 1-3-a]

[Формула 1-4-a]

[Формула 1-5-a]

[Формула 1-6-a]

[Формула 1-7-a]

[Формула 1-8-a]

[Формула 1-9-a]

(в которых n, R и A' являются такими, как определено в формуле 1 выше).

Согласно одному варианту осуществления настоящего изобретения в формуле 1 n может представлять собой целое число 1 или 2. R может представлять собой неразветвленную или разветвленную алкильную группу, имеющую от 1 до 30 атомов углерода; предпочтительно неразветвленную или разветвленную алкильную группу, имеющую от 2 до 10 атомов углерода.

Согласно одному варианту осуществления настоящего изобретения лактоновое соединение может представлять собой гамма-лактон согласно приведенной ниже формуле 2 или дельта-лактон согласно приведенной ниже формуле 3.

[Формула 2]

[Формула 3]

В качестве примера настоящего изобретения в формулах 1 и 2 R может представлять собой неразветвленную или разветвленную алкильную группу, имеющую от 1 до 30 атомов углерода; предпочтительно неразветвленную или разветвленную алкильную группу, имеющую от 2 до 10 атомов углерода.

Например, лактоновое соединение может быть выбрано из соединений приведенных ниже формул.

Согласно одному варианту осуществления настоящего изобретения соединение может быть пиролизовано при 70°C или выше; 80°C или выше; 90°C или выше; или 100°C или выше, предпочтительно 120°C или выше; 150°C или выше; 200°C или выше; или более предпочтительно от 200°C до 300°C. Кроме того, соединение может быть пиролизовано в среде, содержащей кислород и/или влагу.

Согласно одному варианту осуществления настоящего изобретения вкусо-ароматическое вещество может представлять собой вкусо-ароматическое вещество для продуктов питания и курительных изделий. То есть, вкусо-ароматическое вещество может применяться в качестве приемлемой добавки для продуктов питания и курительных изделий.

Настоящее изобретение относится к композиции, содержащей вкусо-ароматическое вещество согласно настоящему изобретению.

Согласно одному варианту осуществления настоящего изобретения композиция может содержать вкусо-ароматическое вещество (т.е. соединение ароматизатор, представленное приведенной выше формулой 1) согласно настоящему изобретению, и может дополнительно содержать носитель, добавку или и тот и другой, в зависимости от применения. Носители и добавки представляют собой приемлемые носители и добавки для продуктов питания или курительных изделий и могут содержать, например, растворители, связующие вещества, разбавители, разрыхлители, лубриканты, вкусо-ароматические вещества, красители, консерванты, антиоксиданты, эмульгаторы, стабилизаторы, усилители вкуса и аромата, подсластители и т.п., но не ограничены ими.

Согласно одному варианту осуществления настоящего изобретения композиция может дополнительно содержать компонент основной матрицы (или субстрата) в зависимости от применения и может представлять собой, например, бумагу, техническую целлюлозу, древесину, полимерную смолу (например, целлюлозную), волокна, растительные масла, нефтяные масла (например, парафины), животные масла, воски, жирные кислоты (например, животные жиры, растительные жиры, насыщенные жирные кислоты и ненасыщенные жирные кислоты (например, моно- или полиненасыщенные жирные кислоты), имеющие от 1 до 50 атомов углерода) и т.д. Органические и/или неорганические или керамические порошки (например, мел, перлит, вермикулит, кизельгур, коллоидную окись кремния, оксид магния, сульфат магния, карбонат магния), смачивающие средства (например, глицерин или пропиленгликоль), ацетатные соединения и т.п., могут быть дополнительно добавлены в основной компонент матрицы.

Согласно одному варианту осуществления настоящего изобретения композиция может дополнительно содержать табачный компонент в зависимости от применения. Композиция может формировать ароматы в основной поток дыма и/или побочную струю дыма в условиях курения, если применяется к курительному изделию. Табачный ингредиент может представлять собой твердое вещество на основе табачного сырья, такое как гомогенизированный табак, резаный табак и восстановленный табак, и может быть выбран из листового табака, прессованного табака и ленточного табака. Кроме того, композиция может дополнительно содержать генератор аэрозоля, который может применяться в качестве табачной среды, и генератор аэрозоля может представлять собой сорбит, глицерин, пропиленгликоль, триэтиленгликоль, молочную кислоту, диацетин, триацетин, триэтиленгликоль диацетат, триэтилцитрат, этилмиристат, изопропилмиристат, метилстеарат, диметилдодеканедиоат, диметилтетрадеканедиоат и т.д., но не ограничен ими.

Согласно одному варианту осуществления настоящего изобретения вкусо-ароматическое вещество может быть включено в количестве 0,0001% масс. или более; 0,001% масс. или более; 0,01% масс. или более; от 0,1% масс. до 100% масс. (или менее, чем 100% масс.); от 0,1% масс. до 80% масс.; от 0,0001% масс. до 60% масс.; от 0,001% масс. до 50% масс.; от 0,1% масс. до 30% масс.; от 1% масс. до 20% масс.; от 5% масс. до 20% масс.; или от 5% масс. до 10% масс. относительно композиции. В пределах этого диапазона возможно получить функцию формирования вкуса и аромата вкусо-ароматического вещества по мере пиролиза и получить эффект улучшения вкуса табака, если применять к курительному изделию.

Согласно одному варианту осуществления настоящего изобретения композиция может быть получена в различных фазах, например, твердого вещества (например, порошка, кристалла, хлопьев, порошкообразного вещества), суспензии, пасты, геля, жидкости, эмульсии или аэрозоля. Например, композиция может быть сформована, намешана в целевой продукт или нанесена способами, известными в данной области, такими как печать, пропитка, распыление и/или покрытие и т.п., которые специально не упоминаются в настоящем описании изобретения.

Настоящее изобретение относится к композиции, содержащей вкусо-ароматическое вещество согласно настоящему изобретению. Согласно одному варианту осуществления настоящего изобретения продукт питания может содержать по меньшей мере одно или более из соединений ароматизаторов, представленных формулой 1 согласно настоящему изобретению. При нагревании и/или поджигании продукта питания возможно обеспечить аромат за счет пиролиза вкусо-ароматического вещества.

Согласно одному варианту осуществления настоящего изобретения продукт питания может быть приготовлен из пищевого сырья и вкусо-ароматического вещества или композиции, содержащей вкусо-ароматическое вещество. Композиция может дополнительно содержать пищевые добавки в зависимости от требуемого пищевого продукта, а пищевые добавки могут содержать, например, растворители (например, воду, спирт и жидкий экстракт), связующие вещества, разбавители (например, масло), разрыхлители, лубриканты, красители, консерванты, антиоксиданты, эмульгаторы, стабилизаторы, усилители вкуса и аромата, подсластители и т.п., но не ограничены ими. Например, вкусо-ароматическое вещество может быть намешано в продукт питания отдельно или смешано, погружено, распылено и/или покрыто путем использования композиции, содержащей вкусо-ароматическое вещество.

Согласно одному варианту осуществления настоящего изобретения продукт питания может быть наполовину приготовленным или приготовленным при добавлении или нагревании вкусо-ароматического вещества. Когда добавляют вкусо-ароматическое вещество, продукт питания может приобретать функцию вкусо-ароматического вещества в результате дополнительного нагревания. Кроме того, наполовину приготовленный или приготовленный продукт питания нагревается вместе с вкусо-ароматическим веществом с приобретением его функции, и вкусо-ароматическое вещество добавляют к наполовину приготовленному или приготовленному продукту для приобретения его функции в результате дополнительного нагревания.

Согласно одному варианту осуществления настоящего изобретения вкусо-ароматическое вещество может составлять от 0,0001% масс. или более до 99% масс.; 0,01% масс. или более; 0,1% масс. или более; от 1 до 50% масс.; от 1 до 30% масс.; или от 1 до 20% масс. относительно продукта питания. В пределах этого диапазона можно обеспечить приобретение функции вкусо-ароматического вещества и сохранение уникальных характеристик пищевого сырья.

Согласно одному варианту осуществления настоящего изобретения «продукт питания» может представлять собой ингредиенты продуктов питания, соусы, добавки, приправы, питание и напитки, излюбленные продукты, полуфабрикаты, замороженные пищевые продукты, охлажденные пищевые продукты, консервированные продукты, маринованные продукты, функциональные продукты питания или ферментированные пищевые продукты. Кроме того, продукт питания может находиться в неприготовленном и добавленном состоянии (например, состоянии с покрытой поверхностью, состоянии с начинкой, приправленном состоянии, маринованном состоянии, высушенном состоянии, смешанном состоянии), наполовину приготовленными или приготовленными продуктами питания (например, продуктами питания, приготовленными путем тепловой обработки, такой как выпечка, приготовление на пару, запекание, жарка, кипячение или нагревание). Например, продукты питания могут представлять собой зерновые продукты, рисовые продукты, продукты из тапиоки, продукты из саго, хлебобулочные изделия, изделия из рисовых хлебцов, бисквитные продукты, кондитерские изделия, конфетные изделия, десертные продукты, фосфолипидную эмульсию, жевательную резинку, шоколад, мороженое, продукты пчеловодства, продукты из патоки, дрожжевые продукты, пекарские порошки, соль и приправы к продуктам, специи и пряности, подсластители, острые продукты, горчичные продукты, уксусные продукты, соусы (специи и пряности), вареная плодоовощная продукция и мясные продукты, желе, джемы, плодово-ягодные соусы, яичные продукты, молоко и молочные продукты, продукты сыроделия, масло и заменители масла, заменители молока, соевые продукты, пищевые масла и жировые продукты, напитки, алкогольные напитки, пиво, газированные напитки, газированную воду и другие безалкогольные напитки, морсы, фруктовые соки, кофе, искусственный кофе, чай, какао, шоколад, конфеты, продукты из экстрактов, растительные экстракты, мясные экстракты, желатин, лекарства, настойки, концентраты и другие препараты для приготовления напитков, но не ограничены ими.

Настоящее изобретение относится к курительному изделию, содержащему вкусо-ароматическое вещество согласно настоящему изобретению. Согласно одному варианту осуществления настоящего изобретения курительное изделие может содержать по меньшей мере одно или более из соединений ароматизаторов, представленных формулой 1, согласно настоящему изобретению, описанному выше. Когда курительное изделие нагревается и/или сгорает, можно обеспечить аромат в результате пиролиза вкусо-ароматического вещества. То есть, когда курительное изделие нагревается и/или сгорает, ароматы могут формироваться в основном потоке дыма и/или побочной струе дыма.

Согласно одному варианту осуществления настоящего изобретения «курительное изделие» может означать любой продукт, допускающий курение, или любой продукт, способный обеспечить ощущение от курения, независимо от того, основан ли он на табаке, модификациях табака, взорванном табаке, восстановленном табаке или заменителях табака. Например, курительное изделие может относиться к курительному изделию, способному генерировать аэрозоль, такому как сигарета, сигара, маленькая тонкая сигарка или электронная сигарета. Курительное изделие может содержать вещество, генерирующее аэрозоль, или субстрат, образующий аэрозоль. Кроме того, курительное изделие может содержать твердые вещества на основе табачного сырья, такие как гомогенизированный табак, резаный табак, восстановленный табак и т.п.

Согласно одному варианту осуществления настоящего изобретения вкусо-ароматическое вещество может быть включено в курительное изделие в количестве 0,0001 части по массе или более; 0,001 части по массе или более; 0,1 части по массе или более; 1 части по массе или более; или от 1 до 20 частей по массе относительно 100 частей по массе курительной среды.

Согласно одному варианту осуществления настоящего изобретения вкусо-ароматическое вещество может формировать компоненты вкусо-ароматического вещества, например, лактон, в курительном изделии во время курения в количестве 0,00001 части по массе или более; 0,0001 части по массе или более; 0,001 части по массе или более; 0,1 части по массе или более; 1 части по массе или более; или от 1 части по массе до 20 частей по массе по отношению к 100 частям по массе курительной среды.

Согласно одному варианту осуществления настоящего изобретения курительное изделие может представлять собой табак сигаретного типа, табак жидкого типа или табак гибридного типа, и может представлять собой сгораемую сигарету или нагреваемый табак. Альтернативно, курительное изделие может представлять собой электронную сигарету (например, нагреваемую электронными средствами сигарету).

Согласно одному варианту осуществления настоящего изобретения вкусо-ароматическое вещество наносят на сигаретную бумагу сигареты, чтобы обеспечить эффект улучшения резкого запаха побочной струи дыма за счет формирования компонентов вкусо-ароматического вещества (например, лактонов и/или компонентов отдушки) посредством тепла во время нагревания и/или сгорания, особенно неполного сгорания.

Согласно одному варианту осуществления настоящего изобретения, если применяется к среде нагретого табачного стика, вкусо-ароматическое вещество может придать стойкость вкусу и аромату компонентов вкусо-ароматического вещества. То есть, компоненты вкусо-ароматического вещества в нагретом табаке, содержащиеся в указанной среде, вытягиваются в начале осуществления затяжки при стационарном нагреве, но вкусо-ароматическое вещество формируется только, когда разлагается в результате нагревания, и, таким образом, даже если осуществление затяжки продолжается, компонент вкусо-ароматического вещества генерируется даже при последнем осуществлении затяжки, так что вкус табака может поддерживаться постоянным.

Согласно одному варианту осуществления настоящего изобретения курительное изделие может состоять из или изготавливаться с использованием вкусо-ароматического вещества или композиции вкусо-ароматического вещества. Например, курительное изделие может соответствовать компонентам и/или частям курительного изделия. Предпочтительно курительное изделие может представлять собой компоненты и/или части области, подлежащей нагреванию в курительном изделии. Например, курительное изделие может представлять собой курительную среду (например, жидкости, гели, твердые вещества, суспензии, пасты), бумажные гильзы, трубки, фильтры (например трубчатые фильтры, тканевые фильтры, фильтры из плетеной ткани, бумажные фильтры, капсульные фильтры), рулонную бумагу, сигаретную бумагу, мундштучную бумагу, покровный табак, картриджи (например, нагреваемые картриджи) и т.п., которые содержат компоненты, известные в данной области техники настоящего изобретения и специально не упоминаемые в настоящем изобретении, без отступления от объекта настоящего изобретения.

Согласно одному варианту осуществления настоящего изобретения вкусо-ароматическое вещество может применяться для смешивания с субстратом или основой отдельно или для смешивания, печати, погружения (или импрегнирования), покрытия, и/или распыления с субстратом или основой с использованием композиции, содержащей вкусо-ароматическое вещество, при производстве курительного изделия.

Согласно одному варианту осуществления настоящего изобретения курительная среда, например, вкусо-ароматическое вещество и табачное сырье (например, сырье для среды, листья табака) могут быть включены или могут быть дополнительно включены добавки. В другом примере вкусо-ароматическое вещество добавляется в качестве вкусо-ароматического вещества при приготовлении компонентов и/или частей курительного изделия и может быть смешано с материалом основы, растворителем, ароматизатором, веществом курительной среды и т. п., которые применяются к курительному изделию. Альтернативно, курительная среда может представлять собой жидкость, гель или твердое вещество.

Здесь и далее настоящее изобретение будет раскрыто более подробно со ссылкой на примеры и сравнительные примеры. Тем не менее, следующие примеры являются лишь иллюстративными относительно настоящего изобретения, и информация, содержащаяся в настоящем изобретении не ограничивается следующими примерами.

Пример 1

[Формула реакции 1]

(1-1) Синтез этил-4-гидроксигептаноата (2a)

20 г (0,15 моль) γ-гепталактона растворяли в 100 мл метанола, медленно добавляли 11,17 г (0,16 моль, 1,05 экв.) KOH при перемешивании и подвергли реакции при комнатной температуре в течение 12 часов. Реакционный раствор концентрировали при пониженном давлении, добавляли 80 мл диметилформамида (ДМФ), добавляли 17 г (0,15 моль, 1 экв.) бромэтана при перемешивании, а затем подвергли реакции в течение 12 часов. К реакционному раствору добавляли 100 мл воды, экстрагировали этилацетатом и промывали водой и соленой водой. Органический слой высушивали с использованием MgSO4 и затем концентрировали при пониженном давлении с получением 18,1 г (66,7%, 2 стадии) целевого продукта 2a.

¹H ЯМР (CDCl₃, 400,13 МГц); δδ8,01 (с, 1H, -OH), 4,12 (кв, 2H, J = 8 Гц, COO-CH₂-), 3,63 (м, 1H, CH-O), 2,42 (м, 2H, CO-CH₂), 1,81-0,92 (м, 12H, алкил)

(1-2) Синтез этил 4-(ментилкарбонилокси)гептаноата (3a)

18 г (0,1 моль) этил 4-гидроксигептаноата (2a) растворяли в 120 мл тетрагидрофурана (ТГФ), добавляли 16 г (0,2 моль, 2 экв.) пиридина, охлаждали ледяной водой и медленно добавляли по каплям 23 г (0,1 моль, 1 экв.) ментилхлорформиата в 20 мл раствора ТГФ при перемешивании. Через 1 час реакционный раствор нагревали до комнатной температуры и подвергли реакции на протяжении ночи, и затем добавляли воду и экстрагировали этилацетатом. Органический слой промывали разбавленной соляной кислотой, насыщенным раствором бикарбоната натрия и соленой водой, и затем высушивали с использованием MgSO4 и концентрировали при пониженном давлении с получением 30 г (выход 81%) целевого объекта 3a в виде желтой жидкости.

¹H ЯМР (CDCl₃, 400,13 МГц); δ 4,74 (септ, 1H, J = 4 Гц, -COOCH-), 4,51 (тд, 1H, J = 9, 4 Гц, COO-CH-), 4,12 (кв, 2H, J = 8 Гц, COO-CH₂-), 2,36 (м, 2H, CO-CH₂-), 1,93 ~ 0,79 (м, 30H, алкил)

(1-3) Синтез 4-(ментилкарбонилокси)гептановой кислоты (4a)

25 г (68,5 ммоль) этил-4-(ментилкарбонилокси)гептаноата (3a) растворяли в 100 мл ТГФ и 30 мл дистиллированной воды, добавляли 4,2 г (102,4 ммоль, 1,5 экв.) моногидрата гидроксида лития и подвергли реакции при комнатной температуре в течение 12 часов. К реакционному раствору добавляли 50 мл дистиллированной воды и экстрагировали эфиром. Водный слой доводили до pH 3 путем добавления крепкой соляной кислоты и затем экстрагировали этилацетатом. Органический слой промывали соленой водой, высушивали с использованием MgSO4 и концентрировали при пониженном давлении с получением 21,8 г (выход: 81%) целевого продукта 4a в виде желтой жидкости.

¹H ЯМР (CDCl₃, 400,13 МГц); δ 4,76 (м, 1H, -COOCH-), 4,52 (тд, 1H, J = 9, 4 Гц, COO-CH-), 4,11 (кв, 2H, J = 8 Гц, COO-CH₂-), 2,42 (м, 2H, CO-CH₂-), 1,99 ~ 0,82 (м, 27H, алкил)

(1-4) Синтез глюкозил-(4-ментилкарбонилокси)гептаноата (5a)

3 г (9,1 ммоль) 4-(ментилкарбонилокси)гептановой кислоты (4a) растворяли в 20 мл диметилформамида (ДМФ) и добавляли 3,7 г (20,5 ммоль, 2,2 экв.) глюкозы. При перемешивании при комнатной температуре, туда последовательно добавляли 1,7 г (13,4 ммоль, 1,5 экв.) диизопропилкарбодиимида и 0,05 г (кат.) диметиламинопиридина (DMAP), а затем подвергли реакции при комнатной температуре в течение 12 часов. К реагенту добавляли дистиллированную воду и экстрагировали этилацетатом. Органический слой промывали разбавленной соляной кислотой, насыщенным раствором бикарбоната натрия и соленой водой, соответственно, высушивали с использованием MgSO4 и концентрировали при пониженном давлении. Смесь подвергли колоночной хроматографии на силикагеле, используя смешанный растворитель (6 : 1) из метиленхлорида и метанола, с получением 0,6 г (выход: 13%) целевого продукта 5a.

¹H ЯМР (CDCl₃, 400,13 МГц); δ 5,30-3,54 (м, 13H, глюкоза, -COOCH, -COOCH), 2,45 (м, 2H, CO-CH₂-), 2,03-0,78 (м, 27H, алкил).

2. Синтез глюкозил-(4-ментилкарбонилокси)нонаноата (5b)

[Формула реакции 2]

(2-1) Синтез этил-4-гидроксинонаноата (2b)

20 г (0,13 моль) γ-ноналактона растворяли в 100 мл метанола, медленно добавили добавляли 9,18 г (0,14 моль, 1,05 экв.) KOH при перемешивании и подвергли реакции при комнатной температуре в течение 12 часов. Реакционный раствор концентрировали при пониженном давлении, добавляли 80 мл ДМФ, добавляли 14 г (0,13 моль, 1 экв.) бромэтана при перемешивании и затем подвергли реакции в течение 12 часов. К реакционному раствору добавляли 100 мл воды, экстрагировали этилацетатом и промывали водой и соленой водой. Органический слой высушивали с использованием MgSO4 и затем концентрировали при пониженном давлении с получением 24 г (93%, 2 стадии) целевого продукта 2b.

(2-2) Синтез этил-4-(ментилкарбонилокси)нонаноата (3b)

24 г (0,12 моль) этил-4-гидроксиундеканоата (2) растворяли в 120 мл ТГФ, добавляли 18 г (0,42 моль, 2 экв.) пиридина, охлаждали ледяной водой и медленно добавляли по каплям 26 г (0,12 моль, 1 экв.) ментилхлороформата в 30 мл раствора ТГФ при перемешивании. Через 1 час реакционный раствор нагревали до комнатной температуры и подвергли реакции на протяжении ночи, и затем добавляли воду и экстрагировали этилацетатом. Органический слой промывали разбавленной соляной кислотой, насыщенным раствором бикарбоната натрия и соленой водой, а затем высушивали с использованием MgSO4 и концентрировали при пониженном давлении с получением 34 г (выход 74,5%) целевого объекта 3b в виде желтой жидкости.

¹H ЯМР (CDCl₃, 400,13 МГц); δ 4,74 (септ, 1H, J = 4 Гц, -COOCH-), 4,51 (тд, 1H, J = 9, 4 Гц, COO-CH-), 4,12 (кв, 2H, J = 8 Гц, COO-CH₂-), 2,36 (м, 2H, CO-CH₂-), 1,93–0,79 (м, 23H, алкил)

(2-3) Синтез 4-(ментилкарбонилокси)нонановой кислоты (4b)

11,5 г (29,9 ммоль) этил-4-(ментилкарбонилокси)нонаноата (3) растворили в 50 мл ТГФ и 20 мл дистиллированной воды, и добавляли 2 г (48,7 ммоль, 1,6 экв.) моногидрата гидроксида лития и подвергли реакции при комнатной температуре в течение 12 часов. К реакционному раствору добавляли 50 мл дистиллированной воды и экстрагировали эфиром. Водный слой доводили до pH 3 путем добавления крепкой соляной кислоты и затем экстрагировали этилацетатом. Органический слой промывали соленой водой, высушили с использованием MgSO4 и концентрировали при пониженном давлении с получением 8,6 г (выход: 80%) целевого продукта 4b в виде желтой жидкости.

¹H ЯМР (CDCl₃, 400,13 МГц); δ 4,75 (м, 1H, -COOCH-), 4,49 (м, 1H, COO-CH-), 2,04 (м, 2H, CO-CH₂-), 1,93-0,79 (м, 31H, алкил)

(2-4) Синтез глюкозил-(4-ментилкарбонилокси)нонаноата (5b)

6,6 г (24,1 ммоль) 4-(ментилкарбонилокси)нонановой кислоты (4b) растворяли в 30 мл ДМФ и добавляли 13 г (72,1 ммоль, 3 экв.) глюкозы. При перемешивании при комнатной температуре, туда последовательно добавляли 3,4 г (26,9 ммоль, 1,2 экв.) диизопропилкарбодиимида и 0,05 г (кат.) DMAP, а затем подвергли реакции при комнатной температуре в течение 12 часов. К реагенту добавляли дистиллированную воду и экстрагировали этилацетатом. Органический слой промывали разбавленной соляной кислотой, насыщенным раствором бикарбоната натрия и соленой водой, соответственно, высушивали с использованием MgSO4 и концентрировали при пониженном давлении. Смесь подвергли колоночной хроматографии на силикагеле, используя смешанный растворитель (8 : 1) из метиленхлорида и метанола с получением 2 г (выход 16%) целевого продукта 5b.

¹H ЯМР (CDCl₃, 400,13 МГц); δ 5,57-3,35 (м, 13H, глюкоза, -COOCH, -COOCH), 2,43 (м, 2H, CO-CH₂-), 2,03-0,78 (м, 31H, алкил).

3. Синтез глюкозил-(5-ментилкарбонилокси)деканоата (6c)

[Формула реакции 3]

н-пентил

(3-1) Синтез этил-5-гидроксидеканоата (2c)

10 г (58,7 моль) δ-декалактона растворяли в 50 мл метанола, медленно добавляли 4,2 г (64,7 моль, 1,05 экв.) KOH при перемешивании и подвергли реакции при комнатной температуре в течение 12 часов. Реакционный раствор концентрировали при пониженном давлении, добавляли 40 мл ДМФ, добавляли 6,4 г (58,7 моль, 1 экв.) бромэтана при перемешивании и затем подвергли реакции в течение 12 часов.

К реакционному раствору добавляли 100 мл воды, экстрагировали этилацетатом и промывали водой и соленой водой. Органический слой высушивали с использованием MgSO4 и затем концентрировали при пониженном давлении с получением 7,6 г (60%, 2 стадии) целевого продукта 2c.

(3-2) Синтез этил-5-(ментилкарбонилокси)деканоата (3c)

7,5 г (34,6 ммоль) этил 4-гидроксинонаноата (3c) растворяли в 50 мл ТГФ, добавляли 5,3 г (69,2 ммоль, 2 экв.) пиридина, охлаждали ледяной водой и медленно добавляли по каплям 8,3 г (37,9 ммоль, 1,1 экв.) ментилхлорформиата в 20 мл раствора ТГФ при перемешивании. Через 1 час реакционный раствор нагревали до комнатной температуры и подвергли реакции в течение ночи, и затем добавляли воду и экстрагировали этилацетатом. Органический слой промывали разбавленной соляной кислотой, насыщенным раствором бикарбоната натрия и соленой водой соответственно, высушили с использованием MgSO4 и концентрировали при пониженном давлении. Смесь подвергли колоночной хроматографии на силикагеле, используя смешанный растворитель (7 : 1) из н-гексана и этилацетата с получением 4,5 г (выход 32,6%) целевого продукта 3c.

¹H ЯМР (CDCl₃, 400,13 МГц); δ 4,72 (м, 1H, -COOCH-), 4,52 (м, 1H, COO-CH-), 4,12 (кв, 2H, J = 8 Гц, COO-CH₂-), 2,31 (т, 2H, J = 8 Гц, CO-CH₂-), 2,08-0,86 (м, 27H, алкил), 0,79 (д, 6H, J = 8 Гц, -CH₃).

(3-3) Синтез 5-(ментилкарбонилокси)декановой кислоты (4c)

2,7 г (6,8 ммоль) этил 4-(ментилкарбонилокси)нонаноата (3) растворяли в 20 мл ТГФ и 10 мл дистиллированной воды, и добавляли 0,42 г (10,2 ммоль, 1,5 экв.) моногидрата гидроксида лития и подвергли реакции при комнатной температуре в течение 12 часов. К реакционному раствору добавляли 10 мл дистиллированной воды и экстрагировали эфиром. Водный слой доводили до pH 3 путем добавления крепкой соляной кислоты и затем экстрагировали этилацетатом. Органический слой промывали соленой водой, высушивали с использованием MgSO4 и концентрировали при пониженном давлении с получением 2,1 г (выход: 78%) целевого продукта 4c в виде желтой жидкости.

¹H ЯМР (CDCl₃, 400,13 МГц); δ 4,72 (м, 1H, -COOCH-), 4,51 (тд, 1H, J = 8, 4 Гц, COO-CH-), 4,11 (кв, 2H, J = 8 Гц, COO-CH₂-), 2,38 (м, 2H, CO-CH₂-), 2,06-0,78 (м, 33H, алкил)

(3-4) Синтез 5-изопропил-2-метилциклогексил(1-оксо-1-(2-тиоксотиазолидин-3-ил)декан-5-ил) карбоната (5c)

1,9 г (5,1 ммоль) 5-(ментилкарбонилокси)декановой кислоты (4c) растворяли в 20 мл сухого дихлорметана, добавляли 0,73 г (6,1 ммоль, 1,2 экв.) 2-меркаптотиазолина, охлаждали ледяной водой и медленно добавляли 1,2 г (6,1 ммоль, 1,2 экв.) 1-этил-3-3-диметиламинопропил-карбодиимида гидрохлорид (EDC.HCl) и 50 мг DMAP при перемешивании, и подвергли реакции. Через 1 час реакционный раствор нагревали до комнатной температуры и подвергли реакции в течение ночи, и затем добавляли воду и экстрагировали дихлорметаном. Органический слой промывали разбавленной соляной кислотой, насыщенным раствором бикарбоната натрия и соленой водой, соответственно, сушили с использованием MgSO4 и концентрировали при пониженном давлении. Смесь подвергли колоночной хроматографии на силикагеле, используя смешанный растворитель (3 : 1) из н-гексана и этилацетата с получением 2,1 г (выход 87,5%) целевого продукта 5c.

¹H ЯМР (CDCl₃, 400,13 МГц); δ 4,71 (м, 1H, -COOCH-), 4,57 (т, 2H, J = 8 Гц, N-CH₂), 4,51 (м, 1H, COO-CH-), 4,11 (кв, 2H, J = 8 Гц, COO-CH₂-), 3,28 (т, 2H, J = 8 Гц, S-CH₂), 3,21 (м, 2H, CO-CH₂-), 2,04 ~ 0,79 (м, 33H, алкил).

(3-5) Синтез глюкозил-(5-ментилкарбонилокси)деканоата (6c)

2,2 г (4,7 ммоль) 5-изопропил-2-метилциклогексил(1-оксо-1-(2-тиоксотиазолидин-3-ил)декан-5-ил) карбоната (5c) растворяли в 20 мл пиридина и добавляли 2,5 г (14,1 ммоль, 3 экв.) глюкозы. При перемешивании при комнатной температуре туда последовательно добавляли 93 мг (2,4 ммоль, 0,5 экв.) гидрида натрия (60%) и 0,03 г (кат.) DMAP, а затем подвергли реакции при комнатной температуре в течение 12 часов. К реагенту добавляли 0,5 мл уксусной кислоты, добавляли насыщенную соленую воду, а затем экстрагировали этилацетатом. Органический раствор сушили с использованием MgSO₄ и концентрировали при пониженном давлении. Смесь подвергли колоночной хроматографии на силикагеле, используя смешанный растворитель (8 : 1) из метиленхлорида и метанола с получением 0,55 г (выход 22%) целевого продукта 6c.

¹H ЯМР (CDCl₃, 400,13 МГц); δ 5,57-3,15 (м, 13H, глюкоза, -COOCH, -COOCH), 2,36 (м, 2H, CO-CH₂-), 2,05-0,80 (м, 33H, алкил).

4. Синтез глюкозил-(4-ментилкарбонилокси)ундеканоата (6d)

[Формула реакции 4]

(4-1) Синтез этил 4-гидроксиундеканоата (2d)

10 г (54,2 моль) γ-ундекалактона растворяли в 50 мл метанола, медленно добавляли 3,9 г (56,9 моль, 1,05 экв.) КОН при перемешивании и подвергли реакции при комнатной температуре в течение 12 часов. Реакционный раствор концентрировали при пониженном давлении, добавляли 50 мл ДМФ, добавляли 5,9 г (54,2 моль, 1 экв.) бромэтана при перемешивании и подвергли реакции в течение 12 часов.

К реакционному раствору добавляли 80 мл воды, экстрагировали этилацетатом и промывали водой и соленой водой. Органический слой сушили с использованием MgSO4 и затем концентрировали при пониженном давлении с получением 10,7 г (85,6%, 2 стадии) целевого продукта 2d.

¹H ЯМР (CDCl₃, 400,13 МГц); δ 4,12 (кв, 2H, J = 8 Гц, COO-CH₂-), 3,59 (м, 1H, CH-O), 2,43 (м, 2H, CO-CH₂), 1,81-0,92 (м, 20H, алкил)

(4-2) Синтез этил 4-(ментилкарбонилокси)ундеканоата (3d)

11 г (47,7 ммоль) этил 4-гидроксиундеканоата (2d) растворяли в 60 мл ТГФ, добавляли 6,8 г (95,5 ммоль, 2 экв.) пиридина, охладили ледяной водой и медленно добавляли по каплям 10,5 г (47,7 ммоль, 1 экв.) ментилхлорформиата в 20 мл раствора ТГФ при перемешивании. Через 1 час реакционный раствор нагревали до комнатной температуры и подвергли реакции на протяжении ночи, и затем добавляли воду и экстрагировали этилацетатом. Органический слой промывали разбавленной соляной кислотой, насыщенным раствором бикарбоната натрия и соленой водой, соответственно, и затем сушили с использованием MgSO4 и концентрировали при пониженном давлении с получением 8,3 г (выход 42,1%) целевого объекта 3d в виде желтой жидкости.

¹H ЯМР (CDCl₃, 400,13 МГц); δ 4,74 (септ, 1H, J = 4 Гц, -COOCH-), 4,51 (тд, 1H, J = 9, 4 Гц, COO-CH-), 4,12 (кв, 2H, J = 8 Гц, COO-CH₂-), 2,36 (м, 2H, CO-CH₂-), 1,93-0,79 (м, 23H, алкил)

(4-3) Синтез 4-(ментилкарбонилокси)ундекановой кислоты (4d)

8,3 г (19,4 ммоль) этил 4-(ментилкарбонилокси)ундеканоата (3d) растворяли в 30 мл ТГФ и 20 мл дистиллированной воды, и добавляли 1,2 г (29,1 ммоль, 1,5 экв.) моногидрата гидроксида лития и подвергли реакции при комнатной температуре в течение 12 часов. К реакционному раствору добавили 20 мл дистиллированной воды и экстрагировали эфиром. Водный слой доводили до pH 3 путем добавления крепкой соляной кислоты и затем экстрагировали этилацетатом. Органический слой промыли соленой водой, сушили с использованием MgSO4 и концентрировали при пониженном давлении. Смесь подвергали колоночной хроматографии на силикагеле, используя смешанный растворитель (8 : 1) из н-гексана и этилацетата с получением 6,8 г (выход 91,8%) целевого объекта 4d.

¹H ЯМР (CDCl₃, 400,13 МГц); ,δ 4,75 (м, 1H, -COOCH-), 4,51 (м, 1H, COO-CH-), 2,43 (м, 2H, CO-CH₂-), 2,17-0,78 (м, 35H, алкил)

(4-4) Синтез 5-изопропил-2-метилциклогексил(1-оксо-1-(2-тиоксотиазолидин-3-ил)додекан-5-ил) карбоната (5d)

9,1 г (23,6 ммоль) 5-(ментилкарбонилокси)ундекановой кислоты (4d) растворяли в 20 мл сухого дихлорметана, добавляли 3 г (24,8 ммоль, 1,05 экв.) 2-меркаптотиазолина, охлаждали ледяной водой и медленно добавляли 5 г (25,9 ммоль, 1,1 экв.) EDC.HCl и 20 мг DMAP, соответственно, при перемешивании и подвергли реакции. Через 1 час реакционный раствор нагревали до комнатной температуры и подвергли реакции на протяжении ночи, и затем добавляли воду и экстрагировали дихлорметаном. Органический слой промыли разбавленной соляной кислотой, насыщенным раствором бикарбоната натрия и соленой водой, соответственно, и затем сушили с использованием MgSO4 и концентрировали при пониженном давлении с получением 10,9 г (выход 92%) целевого объекта 5d.

¹H ЯМР (CDCl₃, 400,13 МГц); δ 4,71 (м, 1H, -COOCH-), 4,57 (т, 2H, J = 8 Гц, N-CH₂), 4,51 (м, 1H, COO-CH-), 4,11 (кв, 2H, J = 8 Гц, COO-CH₂-), 3,28 (т, 2H, J = 8 Гц, S-CH₂), 3,21 (м, 2H, CO-CH₂-), 2,04 ~ 0,79 (м, 33H, алкил).

(4-5) Синтез глюкозил-(4-ментилкарбонилокси)ундеканоата (6d)

4,9 г (12,7 ммоль) 4-(ментилкарбонилокси)ундекановой кислоты растворяли в 30 мл дихлорметана, добавляли 3 г (25,2 ммоль, 2 экв.) тионилхлорида и затем нагревали с обратным холодильником в течение 2 часов. 6,9 г (3 экв.) глюкозы и 4,9 г (5 экв.) пиридина добавляли к растворителю ДМФ в другой колбе, и реакционный раствор медленно добавляли по каплям при перемешивании при комнатной температуре, и затем подвергли реакции в течение 12 часов. К реакционному раствору добавляли воду и экстрагировали дихлорметаном. Органический слой промывали разбавленной соляной кислотой, насыщенным раствором бикарбоната натрия и соленой водой, соответственно, сушили с использованием MgSO4 и концентрировали при пониженном давлении; подвергли колоночной хроматографии на силикагеле (MC/MeOH, 10 : 1) с получением 2,6 г (выход 37,7%) целевого продукта (6d).

¹H ЯМР (CDCl₃, 400,13 МГц); δ 5,23-3,35 (м, 13H, глюкоза, -COOCH, -COOCH), 2,43 (м, 2H, CO-CH₂-), 2,03-0,78 (м, 35H, алкил).

5. Синтез глюкозил-(4-бензилкарбонилокси)ундеканоата (5e)

[Формула реакции 5]

(5-1) Синтез этил-4-гидроксиундеканоата (2d)

10 г (54,2 моль) γ-ундекалактона растворяли в 50 мл метанола, медленно добавляли 3,9 г (56,9 моль, 1,05 экв.) KOH при перемешивании и подвергли реакции при комнатной температуре в течение 12 часов. Реакционный раствор концентрировали при пониженном давлении, добавили 50 мл ДМФ, добавляли 5,9 г (54,2 моль, 1 экв.) бромэтана при перемешивании и затем подвергли реакции в течение 12 часов.

К реакционному раствору добавляли 80 мл воды, экстрагировали этилацетатом и промывали водой и соленой водой. Органический слой сушили с использованием MgSO4 и затем концентрировали при пониженном давлении с получением 10,7 г (85,6%, 2 стадии) целевого продукта 2d.

¹H ЯМР (CDCl₃, 400,13 МГц); δ 4,12 (кв, 2H, J = 8 Гц, COO-CH₂-), 3,59 (м, 1H, CH-O), 2,43 (м, 2H, CO-CH₂), 1,81-0,92 (м, 20H, алкил)

(5-2) Синтез этил-4-(бензилоксикарбонилокси)ундеканоата (3e)

8,3 г (36 ммоль) этил-4-гидроксиундеканоата (2d) растворяли в 50 мл ТГФ, добавляли 5,5 г (72,3 ммоль, 2 экв.) пиридина, охлаждали ледяной водой и медленно добавляли по каплям 6,1 г (35,3 ммоль, 1 экв.) бензилхлорформиата в 20 мл раствора ТГФ при перемешивании. Через 1 час реакционный раствор нагревали до комнатной температуры и подвергли реакции на протяжении ночи и затем добавляли воду и экстрагировали этилацетатом. Органический слой промывали разбавленной соляной кислотой, насыщенным раствором бикарбоната натрия и соленой водой, соответственно, и затем сушили с использованием MgSO4 и концентрировали при пониженном давлении с получением 9,9 г (выход 75,6%) целевого объекта 3e в виде желтой жидкости. ¹H ЯМР (CDCl₃, 400,13 МГц); δ 7,37-7,34 (м, 5H, ph), 5,14 (м, 2H, O-CH₂-Ph), 4,12 (уш.с., 1H, O-CH-), 2,42 (м, 2H, CO-CH₂-), 1,90-0,79 (м, 21H, алкил) (ФИГ. 24).

(5-3) Синтез 4-(бензилоксикарбонилокси)ундекановой кислоты (4e)

10 г (27,5 ммоль) этил-4-(бензилоксикарбонилокси)ундеканоата (3e) растворили в 30 мл ТГФ и 20 мл дистиллированной воды, добавляли 1,7 г (41,4 ммоль, 1,5 экв.) моногидрата гидроксида лития и подвергли реакции при комнатной температуре в течение 12 часов. К реакционному раствору добавляли 20 мл дистиллированной воды и экстрагировали эфиром. Водный слой доводили до pH 3 путем добавления крепкой соляной кислоты и затем экстрагировали этилацетатом. Органический слой промывали соленой водой, сушили с использованием MgSO4 и концентрировали при пониженном давлении с получением 8,2 г (выход: 89%) целевого продукта 4e.

¹H ЯМР (CDCl₃, 400,13 МГц); δ 7,37-7,35 (м, 5H, ph), 5,14 (м, 2H, O-CH₂-Ph), 4,48 (м, 1H, O-CH-), 2,47 (м, 2H, CO-CH₂-), 1,90-0,79 (м, 21H, алкил)

(5-4) Синтез глюкозил-(4-бензилоксикарбонилокси)нонаноата (5e)

8 г (23,8 ммоль) 4-(бензилоксикарбонилокси)ундекановой кислоты (4e) растворяли в 30 мл ДМФ и добавляли 13 г (72,1 ммоль, 3 экв.) глюкозы. При перемешивании при комнатной температуре, туда последовательно добавляли 3,4 г (26,9 ммоль, 1,1 экв.) диизопропилкарбодиимида и 0,05 г (кат.) DMAP, а затем подвергли реакции при комнатной температуре в течение 12 часов. К реагенту добавляли дистиллированную воду и экстрагировали этилацетатом. Органический слой промывали разбавленной соляной кислотой, насыщенным раствором бикарбоната натрия и соленой водой, соответственно, высушивали с использованием MgSO4 и концентрировали при пониженном давлении. Смесь подвергли колоночной хроматографии на силикагеле, используя смешанный растворитель (8 : 1) из метиленхлорида и метанола с получением 0.3 г (выход 2,5%) целевого продукта 5e.

¹H ЯМР (CDCl₃, 400,13 МГц); δ7,37-7,34 (м, 5H, ph), 5,30-3,37 (м, 13H, глюкоза, -COOCH, -COOCH), 2,39 (м, 2H, CO-CH₂-), 1,92-0,84 (м, 17H, алкил).

Экспериментальный пример

Для подтверждения пиролитического характера изменения свойств соединения 6d (2C) под действием тепла выполняли испытание на пиролиз, что определяли общеизвестным методом пиролизной газовой хроматографии с масс-спектрометрией [Пи-ГХ/МС]. Пиролизер в исполнении «Double-Shot Pyrolyzer 2020iD» (Frontier Lab, Япония) в системе подключался к оборудованию ГХ/МС (Agilent 6890 GC, США/Agilent 7890 MSD, США). 2C разводили в растворе этилового спирта до концентрации 2,5%, и затем 10 мкл загружали в пробирку для образцов пиролизера и пиролизовали. Температуру пиролиза определяли как температуру печи двухстадийного пиролизера для контроля температуры, испытываемой образцом, тем не менее, первая температура пиролиза позволила целевому соединению (2C) в пробирке для образцов пройти пиролиз при воздействии на пробирку для образцов, в которую был помещен образец, печи при 80°C в течение 30 секунд. Компоненты, генерируемые в результате нагревания или улетучивающиеся при нагревании, сразу вводили в инжектор ГХ/МС и разделяли. В ходе анализа ГХ/МС после пиролиза пробирку для образцов извлекали из печи так, чтобы не подвергалась действию температуры пиролиза, и после того, как анализ ГХ/МС посредством первого пиролиза был завершен, первую использованную пробирку для образцов снова подвергли пиролизу без введения нового соединения, и при этом температура пиролиза составляла 90°C, повышаясь на 10°C, и пиролиз выполняли в течение 30 секунд. Дополнительно после завершения пиролиза пробирку для образцов извлекали из печи так, чтобы она не подвергалась воздействию температуры пиролиза. Таким образом, испытание на пиролиз проводили при повышении температуры от 80°C, 90°C и 100°C до конечной 320°C во время пиролиза после загрузки первого образца в пробирку для образцов. В результате, пиролитические характеристики соединений, испытываемых при повышении температуры пиролиза, наблюдали отдельно для каждого диапазона температур. Результаты показаны на ФИГ. 25 и 26.

[Механизм пиролиза]

На ФИГ. 25-26 видно, что в результате испытания соединения 2C на пиролиз ментол и гамма-ундекалактон разлагаются при температуре около 120°C.

То есть, в механизме пиролиза лактон [1C, гамма-ундекалактон] был с раскрытым кольцом, и гидроксильная группа была связана с L-ментолом карбонатным звеном, и затем связана с сахаром (глюкозой) сложным эфиром с приготовлением соединения [2C]. Затем соединение [2C] наносили на матрицу продукта, при этом в результате нагрева образовывались L-ментол ([3C]) и CO₂, образовывалось соединение [4C] с открытыми гидроксильными группами. Также соединение [4C] замыкалось в кольцо (внутримолекулярное образование сложного эфира) в результате нагрева с образованием гамма-ундекалактона [5C]. В состоянии [2C] гидроксильная группа защищена ментилкарбонатной группой так, что возникновение замыкания кольца (внутримолекулярное образование сложного эфира) может быть предотвращено при комнатной температуре. Кроме того, в результате испытания на пиролиз было подтверждено, что ментол пиролизовался и при этом образовывалось лактоновое кольцо.

Пример 2

Целевой продукт (синтезированный глюкозил-(4-ментилкарбонилокси)гаптеноат, 5a, 1% масс.), из примера получения, воду (40% масс.), молоко (10% масс.) и пшеничную муку (49% масс.) смешивали и замешивали, чтобы приготовить тесто, и тесто нагревали и выпекали в электрической печи при температуре около 200°C в течение 1 часа. После того, как тесто выносили из печи, при оценке запаха теста было подтверждено, что формировался аромат (например, аромат лактона и аромат ментола, используемых в синтезе целевого продукта).

Пример 3

Целевой продукт (синтезированный глюкозил-(4-ментилкарбонилокси)нонаноат, 5b, от 0,01% масс. до 5% масс.) из примера получения, основной субстрат (техническую целлюлозу, от 95% масс. до 99% масс.) и другие добавки (отходы) смешивали, чтобы приготовить в виде листа (толщиной около 2 мм) методом с рулона на рулон (комнатная или низкая температура) и сушили при комнатной температуре. Оценивали запах листа при комнатной температуре, но не было запаха соединения ароматизатора, используемого в синтезе целевого продукта. Затем было подтверждено, что лист использовали в качестве сигаретной бумаги сигареты для изготовления обычной сигареты; сигарету выкурили, и в процессе курения формировались ароматы (например, аромат лактона и аромат ментола, используемых в синтезе целевого продукта).

Пример 4

Целевой продукт (синтезированный глюкозил-(5-ментилкарбонилокси)деканоат, 6c, от 0,003% масс. до 0,02% масс.) из примера получения, порошок табака (от 90% масс. до 99% масс., средний размер частиц от 0,03 мм до около 0,12 мм) и другие добавки (отходы) смешивали, а затем приготавливали композицию табака обычным образом. После нанесения композиции табака на курительную среду и обертывания курительной среды сигаретной бумагой фильтр и сигаретную бумагу формировали с приготовлением обычной сигареты. Сигарету выкуривали и было подтверждено, что в процессе курения в основном потоке дыма и побочной струе дыма формировались ароматы (например, аромат лактона и аромат ментола, используемые в синтезе целевого продукта).

Как описано выше, несмотря на то, что варианты осуществления изобретения были описаны с помощью ограниченных вариантов осуществления изобретения и чертежей, различные модификации и изменения могут быть сделаны, исходя из вышесказанного, специалистами в данной области. Например, даже если описанные способы и приемы выполняются в порядке, отличном, от описанного способа, и/или компоненты, описанные выше, соединены или объединены в форме, отличающейся от описанного способа, или замещены или заменены другими компонентами или эквивалентами соответствующий результат может быть достигнут. Поэтому другие формы осуществления, другие варианты осуществления изобретения и эквиваленты прилагаемой формулы изобретения укладываются в рамки объема пунктов формулы изобретения, описываемой ниже.

Изобретение относится к вкусо-ароматическому веществу в виде соединения, представленного приведенной ниже формулой 1:

[Формула 1]

(в приведенной выше формуле 1 n представляет собой целое число 1 или 2, R представляет собой неразветвленную или разветвленную алкильную группу, имеющую от 1 до 30 атомов углерода, фрагмент молекулы A' представляет собой фрагмент молекулы, полученный из соединения ароматизатора, имеющего ароматическое кольцо и/или алифатическое кольцо и/или алифатическую цепь с гидроксильной группой (-OH), где гидроксильная группа участвует в карбонатном звене (), и фрагмент молекулы A' соответствует соединению ароматизатору без гидроксильной группы, участвующей в карбонатном звене, и фрагмент молекулы G' представляет собой фрагмент молекулы, полученный из сахарного соединения, содержащего 6-членное кольцо, 5-членное кольцо или и то, и другое, где одна из гидроксильных групп (-OH), связанных с кольцом сахарного соединения, участвует в сложноэфирном звене G' соответствует сахарному соединению без гидроксильной группы, участвующей в сложноэфирном звене, и m представляет собой количество , связанных с фрагментом молекулы G' сложноэфирным звеном, и целое число 1), а также к продукту питания, содержащему вкусо-ароматическое вещество по п. 1. Технический результат: получены новые вкусо-ароматические вещества в виде соединений, которые могут быть применимы для использования в продукте питания. 2 н. и 12 з.п. ф-лы, 26 ил., 4 пр.

1. Вкусо-ароматическое вещество в виде соединения, представленного приведенной ниже формулой 1:

[Формула 1]

(в приведенной выше формуле 1

n представляет собой целое число 1 или 2,

R представляет собой неразветвленную или разветвленную алкильную группу, имеющую от 1 до 30 атомов углерода,

фрагмент молекулы A' представляет собой фрагмент молекулы, полученный из соединения ароматизатора, имеющего ароматическое кольцо и/или алифатическое кольцо и/или алифатическую цепь с гидроксильной группой (-OH), где гидроксильная группа участвует в карбонатном звене (), и фрагмент молекулы A' соответствует соединению ароматизатору без гидроксильной группы, участвующей в карбонатном звене, и

фрагмент молекулы G' представляет собой фрагмент молекулы, полученный из сахарного соединения, содержащего 6-членное кольцо, 5-членное кольцо или и то, и другое, где одна из гидроксильных групп (-OH), связанных с кольцом сахарного соединения, участвует в сложноэфирном звене (), G' соответствует сахарному соединению без гидроксильной группы, участвующей в сложноэфирном звене, и m представляет собой количество связанных с фрагментом молекулы G' сложноэфирным звеном, и целое число 1).

2. Вкусо-ароматическое вещество по п. 1, где соединение ароматизатор выбрано из группы, состоящей из циклического монотерпенового производного с гидроксильной группой, ациклического монотерпенового производного с гидроксильной группой, ароматического соединения с 6-10 атомами углерода с гидроксильной группой, и неароматического циклического соединения из 5-6 атомов углерода с гидроксильной группой.

3. Вкусо-ароматическое вещество по п. 1, где соединение ароматизатор выбрано из приведенных ниже формул:

4. Вкусо-ароматическое вещество по п. 1, где фрагмент молекулы A' выбран из приведенных ниже формул:

(* представляет собой место связывания кислорода в карбонатном звене в приведенной выше формуле 1).

5. Вкусо-ароматическое вещество по п. 1, где сахарное соединение выбрано из группы, состоящей из тагатозы, трегалозы, галактозы, рамнозы, циклодекстрина, мальтодекстрина, декстрана, сахарозы, глюкозы, рибулозы, фруктозы, треозы, арабинозы, ксилозы, ликсозы, аллозы, альтрозы, маннозы, идозы, лактозы, мальтозы, изотрегалозы, неотрегалозы, палатинозы, эритрозы, дезоксирибозы, талозы, эритрулозы, ксилулозы, псикозы, туранозы, целлобиозы, амилопектина, глюкозамина, маннозамина, фукозы, глюкуроновой кислоты, глюкозана, глюколактона, абекозы, галактозамина, изомальтоолигосахарида, ксилоолигосахарида, гентиоолигосахарида, сорбозы, нигероолигосахарида, олигосахарида палатинозы, фруктоолигосахарида, мальтотетраола, мальтотриола, мальтоолигосахарида, лактулозы, мелибиозы, раффинозы и рибозы.

6. Вкусо-ароматическое вещество по п. 1, где вкусо-ароматическое вещество выбрано из приведенных ниже формул 1-1 - 1-9:

[Формула 1-1]

[Формула 1-2]

[Формула 1-3]

[Формула 1-4]

[Формула 1-5]

(в формулах от 1-1 до 1-5 один из R¹-R⁵ представляет собой (n, R и A' являются такими, как определено в формуле 1), и другие из R¹-R⁵ каждый представляют собой гидроксильную группу (-OH))

[Формула 1-6]

,

(где один из R¹-R⁴ представляет собой (n, R и A' являются такими, как определено в формуле 1), и другие из R¹-R⁴ каждый представляют собой гидроксильную группу (-OH))

[Формула 1-7]

[Формула 1-8]

[Формула 1-9]

(в формулах с 1-7 по 1-9 один из R¹-R⁸ представляет собой (n, R и A' являются такими, как определено в формуле 1), и другие из R¹-R⁸ каждый представляют собой гидроксильную группу (-OH)).

7. Вкусо-ароматическое вещество по п. 1, где вкусо-ароматическое вещество выбрано из приведенных ниже формул 1-1-a - 1-9-a:

[Формула 1-1-a]

[Формула 1-2-a]

[Формула 1-3-a]

[Формула 1-4-a]

[Формула 1-5-a]

[Формула 1-6-a]

[Формула 1-7-a]

[Формула 1-8-a]

[Формула 1-9-a]

8. Вкусо-ароматическое вещество по п. 1, где вкусо-ароматическое вещество формирует вкус и аромат в результате пиролиза и пиролизуется до сахарного соединения, соединения ароматизатора, лактонового соединения и диоксида углерода в процессе пиролиза.

9. Вкусо-ароматическое вещество по п. 1, где соединение пиролизуется при температуре 80°C или выше.

10. Вкусо-ароматическое вещество по п. 8, где лактоновое соединение разлагается на гамма-лактон приведенной ниже формулы 2 или дельта-лактон приведенной ниже формулы 3:

[Формула 2]

[Формула 3]

(где R представляет собой неразветвленную или разветвленную алкильную группу, имеющую от 1 до 30 атомов углерода).

11. Вкусо-ароматическое вещество по п. 8, где лактоновое соединение выбрано из приведенных ниже формул:

12. Вкусо-ароматическое вещество по п. 1, где вкусо-ароматическое вещество представляет собой вкусо-ароматическое вещество для продуктов питания или курительных изделий.

13. Продукт питания, содержащий вкусо-ароматическое вещество по п. 1.

14. Продукт питания по п. 13, где продукт питания смешан с вкусо-ароматическим веществом по п. 1 или приготовлен путем нагревания.