РОСТОСТИМУЛИРУЮЩЕЕ СРЕДСТВО ДЛЯ ПРЕДПОСЕВНОЙ ОБРАБОТКИ СЕМЯН Российский патент 2025 года по МПК C07C249/02 C07C251/24 

Изобретение относится к области органической химии, а именно способу получения N-фталилиден-бис-[4-(7-циклогепта-1,3,5-триенилфенилимина)], который может быть использован в сельском хозяйстве в качестве ростостимулятора на сельскохозяйственных растениях для улучшения качества посевного материала.

Известен способ получения (1E,1¹E)-1,1¹-(1,4-фенилен)бис[N-4-(E)-фенилдиазенилфенилметанимина], заключающийся во взаимодействии 4-аминоазобензола с диальдегидом в присутствии ледяной уксусной кислоты в среде сухого метанола при кипятили 1 ч. Реакционная масса охлаждается и выдерживается 10-15 ч при 0-5°С (Дикусар, Е.А. Синтез (E,E)-азоазометинов на основе 4-аминоазобензола / Е.А. Дикусар, Л.Н. Филиппович, С.Н. Шахаб, С.К. Петкевич, С.Г. Степин // Известия Национальной академии наук Беларуси. Серия химических наук. - 2018. - Т.54. - №1. - С. 58-71).

Недостатком этого способа является использование более токсичного растворителя метанола и выдерживание реакционной массы для созревания целевого продукта в течение 10-15 часов при 0-5°С. Кроме этого, соединение не обладает ростостимулирующей активностью на сельскохозяйственных растениях.

Наиболее близким аналогом является способ получения N-фталилиден-бис-[4-(7-циклогепта-1,3,5-триенилфенилимина)], который осуществляется в две стадии. В первую стадию получают 4-(7-циклогепта-1,3,5-триенил)анилин взаимодействием тетрафторбората тропилия с анилином. Во вторую стадию проводят реакцию образовавшегося 4-(7-циклогепта-1,3,5-триенил)анилина с фталевым альдегидом в среде бензола (Эсенбаева, В.В. Синтез и мезоморфизм N-фенилметилен-4-(7-циклогепта-1,3,5-триенил)анилинов / В.В. Эсенбаева, А.И. Смирнова, Н.В. Усольцева [и др.] // Жидкие кристаллы и их практическое использование. - 2015. - Т.15. - № 2. - С. 26-34).

Недостатком данного способа является многостадийность процесса и использование в качестве растворителя бензола, который относится к II классу опасности (вещества высокоопасного класса).

Технический результат изобретения достигается в разработке одностадийного, безопасного способа получения N-фталилиден-бис-[4-(7-циклогепта-1,3,5-триенилфенилимина)] формулы I, обладающего ростостимулирующей активностью для сельскохозяйственных растений.

Сущность изобретения заключается в том, что соединение I получают взаимодействием анилина (1), терефталевого альдегида (2) и тетрафторбората тропилия (3) в среде этанола при выдерживании реакционной массы при комнатной температуре в течение 2 часов, с последующим выделением целевого продукта известными приемами. Реакция идет по схеме 1:

Схема 1

Преимуществом заявленного соединения формулы I является ростостимулирующая активность в отношении сельскохозяйственных растений.

Изобретение иллюстрируется следующими примерами.

Пример 1. N-фталилиден-бис-[4-(7-циклогепта-1,3,5-триенилфенилимина)] (соединение формулы I). Смесь 0,56 г (6 ммоль) анилина, 0,39 г (3 ммоль) терефталевого альдегида, 1,07 г (6 ммоль) тетрафторбората тропилия в 9 мл этанола выдержали при комнатной температуре в течение 2 часов. Выделившиеся кристаллы отфильтровали, промыли этанолом, высушили. Выход продукта 1,02 г (72,3%).

Пример 2. Ростостимулирующую активность соединения формулы I испытывали в лабораторных условиях на высших растениях. В качестве тест-культуры выбрана яровая пшеница (Triticum aestivum L.) сорта Каменка. В опыте проращивали семена пшеницы в чашках Петри на фильтровальной бумаге. Перед посевом семена замачивали на 1 час в испытуемом веществе согласно схеме опыта (таблица 1). Растворы приготавливали методом разбавления маточного раствора с концентрацией 1×10^-1 %. В чашку Петри высевали по 10 семян. Растения проращивали в течение недели при температуре 20±2°C. Рассчитывали средние значения энергии прорастания, всхожести (таблица 1), длины ростка и главного зародышевого корня, массы ростка и корней тест-объекта (таблицы 2, 3).

Таблица 1

Влияние заявленного соединения формулы I на всхожесть и энергию прорастания семян яровой пшеницы, %

Варианты Процент проросших семян Энергия прорастания Всхожесть ± Cv ± Cv ± Cv Контроль (вода) 85±2 6 83±3 7 80±4 10 1×10^-2 % 80±0 0 90±0 0 90±0 0 1×10^-3 % 100±0 0 100±0 0 100±0 0 1×10^-4 % 95±5 11 100±0 0 100±0 0

В варианте с концентрацией вещества 1×10^-3 % в растворе семена пшеницы проросли на все 100 % уже на вторые сутки эксперимента. Разбавление данного раствора в 10 раз привело увеличению проклюнувшихся семян, энергии прорастания и всхожести, отмечены максимальные значения признаков. Разница с контрольным вариантом составила соответственно 15 %, 17 % и 20 % и является математически доказуемой. Значения изучаемых признаков варьировали незначительно (Cv менее 10 %).

Таблица 2

Прирост биометрических показателей яровой пшеницы

Варианты Длина корня Длина ростка прирост к контролю, % достоверность прирост к контролю, % достоверность 1×10^-2 % -8,6 Достоверно -15,5 Достоверно 1×10^-3 % 113,6 Достоверно 101,2 Недостоверно 1×10^-4 % 103,7 Достоверно 119,0 Достоверно

Обработка полученных данных показала, что изменения длины ростка в варианте с концентрацией заявленного соединения формулы I 1×10^-3 % недостоверны. В этом варианте отмечена максимальная прибавка длины главного зародышевого корешка к контролю, она составила 11 мм. С дальнейшим разбавлением раствора наблюдается уменьшение прироста длины корешка, среднее удлинение составило 3 мм. Длина ростка увеличилась на 16 мм и была максимальной в опыте. Дисперсионный анализ показал достоверность разницы полученных данных эксперимента.

В вариантах с концентрациями 1×10^-3 % и 1×10^-4 % отмечено увеличение биомассы проростков пшеницы, прибавка относительно контроля составила 550-800 мг.

Таблица 3

Прирост биомассы проростков яровой пшеницы

Варианты Корень Росток прирост к контролю, % достоверность прирост к контролю, % достоверность 1×10^-2 % 110,9 Недостоверно -80,8 Достоверно 1×10^-3 % 157,4 Достоверно 114,6 Достоверно 1×10^-4 % 134,7 Достоверно 113,9 Достоверно

Максимальная прибавка отмечена в варианте с концентрацией заявленного соединения формулы I 1×10^-3 %, в этом же варианте наблюдается наибольшее варьирование признака. Дальнейшее разбавление испытуемого вещества хоть и приводит к увеличению биомассы относительно контроля, но прибавка была несколько ниже. Дисперсионный анализ показал достоверность разницы изменений массы зародышевых корешков и ростка пшеницы под влиянием заявленного соединения формулы I.

Исследование показало, что N-фталилиден-бис-[4-(7-циклогепта-1,3,5-триенилфенилимин)] в концентрации 1×10^-2 % оказывает ингибирующее действие на проростки яровой пшеницы сорта Каменка. Максимальное стимулирующее действие испытуемого вещества отмечено в варианте с концентрацией 1×10^-3 %, что свидетельствует о возможности использования N-фталилиден-бис-[4-(7-циклогепта-1,3,5-триенилфенил-имин)] для обработки семян яровой пшеницы с целью их обеззараживания и стимулирования ростовых процессов.

Изобретение относится к области органической химии, конкретно к способу получения N-фталилиден-бис-[4-(7-циклогепта-1,3,5-триенилфенилимина)] формулы I, который обладает ростостимулирующей активностью на сельскохозяйственных растениях и может найти применение в качестве стимулятора роста для улучшения качества посевного материала. Способ включает одностадийное взаимодействие анилина, терефталевого альдегида и тетрафторбората тропилия при комнатной температуре. При этом время синтеза составляет 2 ч, в качестве растворителя используют этанол и выделяют целевой продукт. Технический результат: предлагаемый способ является одностадийным и безопасным. 3 табл., 2 пр.

Способ получения N-фталилиден-бис-[4-(7-циклогепта-1,3,5-триенилфенилимина)] формулы I

,

включающий одностадийное взаимодействие анилина, терефталевого альдегида и тетрафторбората тропилия при комнатной температуре, отличающийся тем, что время синтеза составляет 2 ч, в качестве растворителя используют этанол и выделяют целевой продукт.