ТИАПИРИЛИЕВЫЕ СОЛИ В КАЧЕСТВЕ СЕНСИБИЛИЗАТОРОВ ЭЛЕКТРОФОТОГРАФИЧЕСКИХ МАТЕРИАЛОВ НА ОСНОВЕ ПОЛИ-N-ЭПОКСИПРОПИЛКАРБАЗОЛА, ОБЛАДАЮЩИХ ПАНХРОМАТИЧЕСКОЙ ЧУВСТВИТЕЛЬНОСТЬЮ Советский патент 1998 года по МПК C07D335/02 G03G5/09 

Изобретение относится к органической химии, конкретно к новым производным тиапирилиевых солей, а именно тиапирилиевым солям общей формулы I

где при n = 0 R₁ - C₆H₅, 2-нафтил, CH₃; R₂ - 4-FC₆H₄, 4-ClC₆H₄, 4-CH₃OC₆H₄, 4-(CH₃)₂NC₆H₄, 4-C₂H₅OC₆H₄; R₃ - C₆H₅, 2-нафтил, 4-C₂H₅OC₆H₄, при n = 1 R₁ и R₂ - 4-C₂H₅OC₆H₄; R₃ - 4-CH₃OC₆H₄,
в качестве сенсибилизаторов электрофотографических материалов на основе поли-N-эпоксипропилкарбазола, обладающих панхроматической чувствительностью, которые могут найти применение в фотопромышленности.

Целью изобретения является увеличение степени панхроматичности электрофотографического материала в области 400 - 700 нм и/или увеличение общей светочувствительности за счет использования нового сенсибилизатора.

Пример 1. 0,4 г (0,001 моль) тетрафторбората 2,6-дифенил-4-(4-фторфенил)пирилия растворяют или суспендируют в 15 мл ацетона. К полученной смеси добавляют 5 мл 10%-ного водного раствора сульфида натрия и встряхивают при комнатной температуре 0,5 ч. Затем к смеси добавляют 2,5 мл 45%-ного водного раствора HBF₄ и 40 мл воды. Через 3 ч выпавший осадок отфильтровывают, промывают эфиром и перекристаллизовывают из спирта. Выход и физико-химические характеристики полученного тетрафторбората 2,6-дифенил-4-(4-фторфенил)тиапирилия приведены в табл.1.

Аналогичным образом получают тетрафторбораты 2,4,6-тризамещенного тиапирилия из соответствующих производных тетрафторборатов пирилия. Выходы и физико-химические характеристики полученных соединений приведены в табл.1.

Пример 2 (прототип). Готовят 20%-ный раствор поли-N-эпоксипропилкарбазола в циклопентаноне и вводят в него 3,8 мас.% сенсибилизатора - 2,4,7-тринитрофлуоренона-9 и 15 мас. % пластификатора - сополимера винилацетата с этиленом (СВЭТ - 10). Полученный раствор поливают на электропроводящую подложку при 20^oС. Полученные слои высушивают при 60^oС в течение 2 ч. Толщина светочувствительного слоя 5 ± 0,5 мкм. Образцы заряжают коронатором, градиент зарядки 75В/мкм. Электрофотографическую чувствительность слоя определяют по полуспаду начального поверхностного потенциала зарядки слоя. Результаты измерений приведены в табл.2.

Пример 3. Слой готовят и испытывают аналогично примеру 2, но в качестве сенсибилизатора берут 1,6 мас. % тетрафторбората 2,6-дифенил-4-(4-фторфенил)тиапирилия. Результаты измерений приведены в табл.2.

Пример 4. Слой готовят и испытывают аналогично примеру 2, но в качестве сенсибилизатора берут 1,6 мас. % тетрафторбората 2,6-дифенил-4-(4-хлорфенил)тиапирилия. Результаты измерений приведены в табл.2.

Пример 5. Слой готовят и испытывают аналогично примеру 2, но в качестве сенсибилизатора берут 1,0 мас.% тетрафторбората 2,6-ди-(2-нафтил)-4-(4-метоксифенил)тиапирилия. Результаты измерений приведены в табл.2.

Пример 6. Слой готовят и испытывают аналогично примеру 5, но сенсибилизатора берут 2,0 мас.%. Результаты измерений приведены в табл.2.

Пример 7. Слой готовят и испытывают аналогично примеру 5, но сенсибилизатора берут 5,0 мас.%. Результаты измерений приведены в табл.2.

Пример 8. Слой готовят и испытывают аналогично примеру 2, но в качестве сенсибилизатора берут 2,0 мас.% тетрафторбората 2,6-ди-(2-нафтил)-4-(4-диметиламинофенил)тиапирилия. Результаты измерений приведены в табл.2.

Пример 9. Слой готовят и испытывают аналогично примеру 2, но в качестве сенсибилизатора берут 2,0 мас.% тетрафторбората 2-метил-4,6-ди-(4-этоксифенил)тиапирилия. Результаты измерений приведены в табл.2.

Пример 10. Слой готовят и испытывают аналогично примеру 2, но в качестве сенсибилизатора берут 2,0 мас.% тетрафторбората 2,4-ди-(4-этоксифенил)-6-(4-метоксистирил)тиапирилия. Результаты измерений приведены в табл.2.

Таким образом, использование предлагаемых сенсибилизаторов общей формулы I позволяет получить электрофотографические материалы с более высокой степенью панхроматичности и/или более высокой общей светочувствительностью, чем у электрофотографического материала, сенсибилизированного известным сенсибилизатором - 2,4,7-тринитрофлуореноном-9.

Изобретение относится к гетероциклическим соединениям, в частности к тиапирилиевым солям (ТПС) общей формулы

где при n = 0 R₁ - C₆H₅, 2-нафтил, CH₃; R₂ - 4-FC₆H₄, 4-ClC₆H₄, 4-CH₃OC₆H₄, 4-(CH₃)₂NC₆H₄, 4-C₂H₅OC₆H₄; R₃ - C₆H₅, 2-нафтил, C₂H₅OC₆H₄, при n = 1 R₁ и R₂ - 4-C₂H₅OC₆H₄; R₃ - 4-CH₃OC₆H,
которые могут использоваться в качестве сенсибилизаторов электрофотографических материалов на основе поли-N-эпоксипропилкарбазола, которые обладают панхроматической чувствительностью. Цель - увеличение степени панхроматичности электрофотографического материала в области 400 - 700 нм и/или увеличение общей светочувствительности за счет использования новых ТПС. Получение ТПС ведут растворением соответствующих производных тетрафторборатов пирилия в ацетоне. К смеси добавляют раствор сульфида натрия и HBF₄. 2 табл.

Тиапирилиевые соли общей формулы

где при n = 0 R₄ - C₆H₅, 2-нафтил, CH₃; R₂ - 4-FC₆H₄, 4-ClC₆H₄, 4-CH₃OC₆H₄, 4-(CH₃)₂NC₆H₄, 4-C₂H₅OC₆H₄; R₃ - C₆H₅, 2-нафтил, C₂H₅OC₆H₄, при n = 1 R₁ и R₂ - 4-C₂H₅OC₆H₄; R₃ - 4-CH₃OC₆H₄,
в качестве сенсибилизаторов электрофотографических материалов на основе поли-N-эпоксипропилкарбазола, обладающих панхроматической чувствительностью.