N-(Винилоксиэтил)дитиокармат натрия, проявляющий акарицидную активность Советский патент 1989 года по МПК C07C155/06 A01N47/24 

Изобретение относится к новому химическому соединению - натриевой соли Н-(виннпоксиэтил)дитиокарбаминовойг кислоты формулы

СНг СНОСН2СН2МНС

SNa

проявлякщему акарицвдные свойства по отношению к клещам, возбудителям псороптоза у животных,

Указанное свойство позволяет применить данные соединения в сельском хозяйстве, а именно в животноводстве.

Известна калиевая соль Н-(винилоксиэтил)дитиокарбаминовой кислоты. Но зта соль обладает инсектицидной активностью.

Наиболее распространенньм средством, применяем для борьбы с различОными клещами, паразитирукщими на

со животных, в том числе и чесоточными, является хлорофос,

Цблыо изобретеиия являет.ся расошрение ассортимента средств воздействия на живой организм.

Поставленная цель достигается синтезом Н-(виннпоксизтил)дитнокарбамата натрия и установлением его высокой акарицидной активности по отношенню к чесоточныг4 клещам.

N-(Винилоксизтил)дитиокарбамат натрия - порошок беЛого цвета без запаха, хорошо растворимые в воде, частично в спирте, не растворимы в серном зфире, устойчивы при хранении.

малотоксичен для теплокровных. Для

натриевой соли составляет260 мг/кг, моловесо 185, т.пл,.

Получают Н-(винилоксиэтил)дитиокарбамат натрия взаимодействием винипоксиэтиламина сероуглерода и гидроокиси натрия.

Реакция протекает при комнатной температуре при медленном добавлении раствора сероуглерода в бензоле к смеси щелочи и винипоксиэтиламинд.Разбавление сероуглерода бензолом необходимо для подавления .экзотермического эффекта реакции и уменьшения смоло образования. После отгонки бензола сырой кристаллический продукт многократно промывают смесью серного эфира с этанолом для удаления избытка вийнлоксиэтиламина, образовавшейся при реакции воды и смолистых продуктов. .Выходочшценной натриевой соли N-(BHнш1оксиэтш1)дитиокарбамш1овой кислоТы около 80%. Строение соединений подтверждено Ж- и ПМР-спектрами, состав - элементным анализом о

П р и м е р 1о Синтез Н-(виншгоксиэтил дитиокарбаната натрия.

К 50 мл (0,517 моль) винилоксиэтиламина добавляют i3,8 г (0,344 моль) NaOH, растертого в порошок, и нагревают при перемешивании до температуры кипения амина. По охлаждении до комнатной температуры медленно прикапывают 20,7 МП (0,344 моль) CSj в 27 мл бензола. По окончании прибавления сероуглерода в вакууме отгоняют бензол и частично воду. Остаток многократно промывают смесью серного эфира и этанола в соотношении 3:1 с Получают 40 г (76%) 1}-(винилоксизтил дитиокарбамата натрия.

Найдено,% С 32,10; Н 4,23; S 33,95; N 7,84.

CyHgNGS Na,

Вычислено,%: С 32,43; Н 4,32; S 34,60; N 7,57.

Акарнцидную активность препаратов изучали на изолированных клещах Рзр«roptes cuniculi - возбудителях псороптоза у кроликов. С этой целью из свежих корочек, взятых от кроликов, больных псороптозом, отбирали 50 экземпляровклещей (личинки, нимфы, :; имаго) и переносили их в чашку Петри на листок фильтровальной бумаги. Затем на клещей и всю поверхность листа наносили 1,5 мл испытуемого водного раствора препарата. Чашку закрьшали крышкой и ставили в термоста при температуре и влажности 80 Испытуемые растворы имели концентрацию препаратов 0,0004875 -4%. Параллельно, в качестве эталона акари цидности, проводили исследования с водным раствором хлорофоса. Клещей в контрольных опытах (контроль на жизнеспособность) обрабатывали 1,5 мл физиологического раствора и ставили в другой термостат при тех же усло.виях температуры и влажности.

Через 1,2,4,6 и каящые 24 ч клещей осматривали под .микроскопом МВС1 и учитьшали количество мертвых.По данным о гибели клещей после 24-часового контактирования с препаратом вычисляли величины СК-50„ Опыты повторяли 5 раз. Среднеарифметические данные.приведены в таблице.

В таблице приведены данные, характеризующие акарицидность препаратов для клещей..

К-(Вииилоксиэтил дитиокарбамат натрия формулы CHaCHDCHzCHgNHC С м oJNe . проявляющий акариццдную активность.

СК-50 - смертельная концентрация вещества.

51031146

Таким образом, Н-(винилоксиэтил) большей, чем активность хлорофоса, дитиокарбамат натрия, полученный н высокой скоростью токсического простым способом из дешевого и до- действия по отношени1р к чесоточшш ступного сырья, обладает высокой клещам, на порядок превьшаюцей таакарицидной активностью, в 400 раз ковую для эталона.