Способ выделения моноглицеридов Советский патент 1983 года по МПК C07C67/48 

U

42

Изобретение С)т)1ос1пх:и к усовершенствованию спск.:пба ныделе)1ия мологлиие5)идоБ, широко используемых в теюологии лроиаводства пищевых продуктов, в медцине, косметике, сельском хозяйстве, для получения полимерных материалов. Известно, что синтез моноглицеридов методом прямой этерификации глицерина и алифатических монокарбоновых кислот при 180 С и молярном соотношэНИИ реагентов равном 3: 1 не позволяет получить только один продукт - моноглицерид. Обычно конечный продукт реакции представляет собой смесь моноглицерида и непрореагировавшего глииерина Поэтому необходима дополнительная обработка конечного продукта реакции этерификации с целью получения чистых моноглицеридов.

Наибапее близким по технической

сущности к предлагаемому является способ вьщеления моноглицеридов сорбированием их мочевиной (образование аддуктов). Исходная смесь содержит 4О60% моноглицеридов, процесс образоваНИИ аддукта ведут в метаноле при 2О{-35°С) и перемешивании в течение О, 5-1 ч. при мольном соотношении моноглицерид : мочевина, равном 1; 9-1 целевой продукт вьщеляют из аддукта

при нагревании. После очистки получают продукт, содержащий 86% моноглицер да, выход составляет 19-22% от теории Г..

Недостатками известного способа является высокая температура диссоциации аддуктов мочевины с моноглицеридам которая приводит к разложению моногли- церидов, что снижает степень чистоты конечного продукта.

Кроме того, моноглицериды низших алифатических монокарбоновых кислот не дают аддукты с мочевиной и не могут быть очищены по этому способу.

Целью изобретения является упрощени процесса вьщеления и повышение чистоты моноглицеридов.

Поставленная цель достигается тем, что согласно способу вьщеления моногли- церидов общей формулы

СН -OCOR ( 2

СН-ОН

ён - ОН

где R- водород, метил, пропил, путем обрабоажи их смеси с глииернног.: сорбентом в органическом раст-воритела при перемешивании, ггри колюром в качестве органического растворителя используют растворители не содержащие гидроксильных групп, а именно этиловый эфир уксусной кислоты, диоксан, ацетонитрил, и в качестве сорбента карбонат калия или хлорид кальция.

Одновременное использование выбранных органических растворителей и сорбентов для выделений моноглицеридов дает возможность селективно растворить конечный продукт реакции этерификации глицерина и алифатической мококарбоновой кислоты, при этом в растворе остается моноглицерид и небольшое количество глицерина, который и извлекают из раствора в виде нерастворимых кристалло-алкоголятов„ Наиболее эффективнее удаление глицерина происходит пр постоянном переме1ливании. Для вьщеления целевсго продукта растворитель отгоняют в вакууме. Процесс осуществляют при 20 С, что исключает возкюжност разложения моноглицеридов. это позволяет повьюить чистоту целевого продукта до 95-100%. Кроме того, данный способ дает возможность расширить спек очищаемых моноглицеридов, так как позволяет очищать моноглицериды не только высших, но и низших алифатических монокарбоновых кислот.

Способ осуществляют след тощим образом.

Исходный продукт, полученный этерификацией глицерина и алифатической монокарбоновой кислоты, растворяют в растворителе, содержащем сорбент. Процесс сорбции глицерина проводягг при 2О С и при ПОСТОЯ1ШОМ перемешивании. Окончание процесса сорбции глицерина контролируют по исчезновению пика глицерина на газо-жиакостной хроматограмме. По окончании удаления из раствора глицерина (2 ч) осадок отфильтровывают и растворитель удаляют на ротационном испарителе .при пониженном давлеиии. Полученный продукт содержит 95-100% моноглицерида. Характеристики полученных продуктов приведены в таблице

П р и м о ) 1. 11 коническую колбу емкостью О, 5 .i с притертой пробкой помешают 25О мл эти-моеого гафира уксуоной кислоты и 90 г безводного хлорида кальция. При постоянном перемешивании (магнитная мешалка) добавляют 25 г смеси моноформиата глицерина с глицерином, содержащей. 6, 75г (27 вес.%) моноформиата глицерина, полученной этерификацией 1, О моль глицерина

с 0,3 моль муравьиной кгислоты. Процесс сорбции глицерина ио раствора хлоридом кальция контролируют по исчезновению пика глицерина на газо-жидкостной хроматограмме раствора.

Получают 112, О5 г осадка, который отфильтровывают, и 23О, 95 г фильтрата, из которого после отгонки растворителя (226, 43 г) получают 4, 25 г моноформиата глицерина, чистота - 95%, выход составляет 67% от теории.

Примор2.В колбу (по примеру помещают 25О мл диоксаИа-и 90 г карбоната калия. При постогапюм перемеши- вании (магнитная мешалка) добавляют 25 г смеси монобутирата глицерина и глицерина, содержащей 1О г (40 вес.%) монобутирата глицерина-, полученной этерификацией 1, О моль глицерина

с О, -3 масляной кислоты, и проводят процесс сорбции глицерина. Контроль Степени удаления глицерина ведут как в примере 1. 7, 2 г монобутирата глицерина, чистота 1ОО%, выход составляет 72% от теоретического.

ПримерЗ. В колбу (по прим&ру 1) помешают 250 мл ацетонитрила и 9О г безводного хлорида кальция. При постоянном перемешивании на магнитной мешалке добавляют 25 г смеси моноац&тата глицерина и глицерина, содержащее 9, 25- г (37 вес.%) моноацетата глиц&рина, полученной этерификацией 1,0мопь глицерина с О, 4 моль уксусной кислоты, и проврД5П процесс сорбции глицерина. Контроль степени удаления глицерина ведут как в примере 1. Получают 5, 83 г моноацетата глицерина. моноац&тата глицерина 63% от теоретического,

Таким образом, предлагаемый способ позволяет упростить процесс выделения моноглицеридов, ПОВЬЕСИТЬ чистоту целевого продукта до 95-1ОО%, а также выделять моноглицериды не только высших, но и низших алифатических монокарбоновых кислот.

СПОСОБ ВЫДЕЛЕНИЯ МОНОГЛИЦЕРИДОВ обшей формулы CH2OCOR НОН Н2ОН где R - водород, метил, пропил, путем обработки их смеси с глицерином сорбентом в органическом растворителе при перемешивании с последующим выделением целевого продукта, отличающийся тем, что, с целью упрощения процесса выделения и повышения чистоты целевого продукта, в качест ве растворителя в процессе используют растворители ,не содержащие гидроксильных групп и выбранные из группы, включаю- с € щей этиловый эфир уксусной кислоты, кл диоксан, ацетонитрил, и в качестве сорбента - карбонат калия или хлорид кальцияГ