Способ получения несимметрично замещенных мочевин или карбаматов, или тиокарбаматов, или замещенных изоцианатов Советский патент 1993 года по МПК C07C275/28 C07C381/08 C07C333/04 C07C265/08 

Описание патента на изобретение SU1831474A3

Изобретение касается получения несимметрично замещенных мочевин или карбаматов, или тиокарбаматов, или замещенных изоцианатов путем взаимодействия производных изоциановой кислоты с первичными или вторичными аминами или спиртами, или тиолами или углеводородными соединениями.

Цель изобретения - способ получения несимметрично замещенных мочевин или карбаматов, или тиокарбаматов или замещенных изоцианатов путем взаимодействия производного изоциановой кислоть с первичным или вторичным амином или спиртом, или тиолом, или с углеводородным соединением в присутствии инертного органического растворителя.

Способ по изобретению отличается тем, что в качестве производного изоциановой кислоты используют аддукт изоциановой кислоты и третичного амина общей формулы RjRaRaNH NCO, где Ri.Ra.Ra и независимо друг от друга означают низший алкил или фенил, в качестве углеводородного соединения используют соединение с одной или двумя некуммулированными двойными связями и ведут процесс при температуре от -20°С до температуры кипения используемого растворителя.

Подходящим аддуктом изоциановой кислоты и третичного амина является замещенный аммонийизоцианат Ri, R2. RaNHNCO, где Rt, R2. Ra означают независимые друг от друга линейные или разветвленные ни00

со

Ј

а

СА

зший алкил или фенил группы, Линейными или разветвленными группами являются, например, алкилгруппы с 1-10 С-атомами такие, как метил-, этил-, пропил-, бутил- группы и их изомеры такие,.как изопропил, изобутил, трет.бутил- группы, Фенильные группы могут быть замещенными одной или несколькими линейными или разветвленными алкильными группами с 1-5 С-атомами, которые могут быть связаны с атомами азота через ароматический атом углерода. Например, такими группами являются фенил-, толил-, диметилфенил-, триметилфенил-, этилфенил-, изопропилфенил-группы.

Предпочтительнее аддукты с третичным амином и общей формулой NR,Rz,R3 где RiRaRaодинаковы и обозначают алкил-груп- пы. Особенное преимущество у алкилгруппы с 1-5 атомов, например, триметиламин, трипропиламин, трибутиламин и триизо- пенталиамин. Исключительное преимущество имеют триметиламин, триэтиламин триизопентиламин.

Аддукт из изоциановой кислоты и третичного амина может быть получен, например, из газообразной смеси изоциановой кислоты и аммиака, при введении в эту смесь, при температуре от 250 до 600°С третичного амина, возникающая при этом газообразная смесь вводится в контакт с инертным разбавителем и охлаждается. Необходимый исходный продукт, то есть газообразная смесь изоциановой кислоты и аммиака получается при разложении мочевины например по ЕР-А-0 124704.

Для получения этих соединений в соответствии с изобретением предлагается сначала получать аддукт изоциановой кислоты и третичного амина в среде инертного разбавителя при температуре от -20°С до комнатной. На исключительной стадии эксперимента добавляют при перемешивании первичный или вторичный амин, спирт, тиол или соединение, в котором имеется одна или две не куммулированныеолефино- вые двойные связи.

В качестве инертных разбавителей могут быть использованы, например, алифатические углеводороды такие, как пентан, гексан. гептан; ароматические углеводороды такие, как бензол, толуол, ксилол; галоге- нированные алифатические углеводороды такие, как метиленхлорид, хлороформ, четы- реххлористый углерод, этилхлорид, этилен- хлорид, галогенированные ароматические углеводороды такие, как хлорбензол, трих- лорбензол; эфиры такие, как диэтиловый эфир диизопропиловый эфир, дибутиловый эфир, этилметиловый эфир, диоксан; амиды карбоновых кислот такие, как диметилфор0

5

0

мамид, N-метилпирролидон или смеси выше названных разбавителей. Предпочтительнее использовать ароматические углеводороды и амиды карбоновых кислот, особенно толуол, хлороформ, или N-метил- пиролидон,

Под первичными или вторичными аминами подразумеваются соединения, содержащие одну или более аминную группы/Они могут быть кроме того замещены при соответствующих условиях инертными группами. Примером являются: алифатические, циклоалифатические или циклические амины такие, как метиламин, этиламин, гекси- ламин, гексадециламин, изопррпиламин, изобутиламин, изооктиламин, метилэтила- мин, циклогексиламин, пирролидин, пиррол, пиперидин, морфолин или диметиламин, диэтиламин, диизопропиламин, этилендиа- мии, гексаметилендиамин, 4,4 -диаминоди- циклогексилметан или ароматические амины, как анилин, нитроанилин, хлорани- лин, толиламин, бензиламин, нафтиламин, фенилендиамин, толуилендиамин, 4,4 -диа5 минодифенилметан.

Под спиртами и тиолами подразумеваются соединения, содержащие гидрокси- йли меркагтто-группы. Они могут быть замещены в дальнейшем при соответствующих реакционных условиях инертными группами. Например, такие алифатические или циклоалифатические спирты или тиолы, как метанол, этанол, пропанол. октадециловый спирт, изопропанол, иэооктанол, циклогек- санол, циклооктанол, этиленгликоль, глицерин, метилмеркаптан, этилмеркаптан, иэооктилмеркаптан, этандитиоль, тиогли- коль или такие ароматические спирты и тиолы, как фенол нитрофенол, хлорфенол,

0 нафтол, бензиловый спирт, резорцин, тио- фенол, бисфенол А, сложный и простой полиэфир.

Соединения, имеющие одну или две олефиновых связей (двойных), которые мо5 гут в дальнейшем при определенных реакционных условиях замещаться инертными группами, являются, например, алифатическими или циклоэлифатическими соединениями, как этен, пропен, бутен, пентен, гексен, гексодецен, изопропен, изобутен, . октадиен, изооктен, циклогексен, бутадиен, циклооктадиен, изопрен, терпен или аро- матичес.кие соединения с олефйновыми двойными связями, как стирол, дивинил5 бензол, диизолропенилбенэол, нафтилсти- рол, дифенилзтилен. Амин, спирт, олефин могут браться в эквивалентных количествах или с избытком по отношению к аддукту иэоциановой кислоты и третичного амина, Но может быть целесообразным брать изо0

5

0

циановую кислоту в избытке, чтобы улучшить протекание реакции.

Предпочтительнее на 1 моль аддукта из изоциановой кислоты и третичного амина брать от 1 до 7, еще лучше от 1 до 3 ммоль амина, спирта, тиола или олефина. После окончания добавления амина, спирта, тиола или олефина для более полного протекания реакции при комнатной температуре нужно перемешивать и/или нагреть используемый разбавитель с обратным холодильником. Реакцию можно проводить также под давлением, причем давление может достигать 20 бар, После охлаждения полученное соединение кристаллизуется из разбавителя и отфильтровывается или разбавитель испаряется. Полученные в данном случае соединения могут быть подвергнуты дальнейшей очистке, перекристаллизацией.хроматографией.

Данный метод позволяет получать несимметрично замещенную мочевину или карбаматы, или тиокарбаматы или замещенные изоцианаты высокой степени чистоты, с хорошим выходом.

П р и м е р 1. Получение триэтиламмо- нийизоцианата.

100 г мочевины в час подавали непрерывно в пиролизатор. Пиролизный газ был введен в реакцию с 250 г газообразного триэтиламина в час в обогреваемой трубке при 320°С. Реакционный газ в поглотительной склянке, заполненной хлороформом, был быстро охлажден до комнатной температуры. Всего было подано: 213 г (3,5 моль) мочевины и 544 грамма (5,4 моль) триэтиламина. При этом было получено 66% теоретического выхода триэтиламмонийэо- цианата, растворенного в хлороформе.

И.К.: 2166 см (узкая полоса).

С целью подтверждения, что продукт является аддуктом. были получены при температуре -20°С H-NMR-спектры в СОС1з.

а)изоциановой кислоты: дельта 4,16 (S, ширина)

б)триэтиламина: дельта 1 ;0 (tr, 9Н), 2,5 (gu. 6H)

.в) аддукта из изоциановой кислоты и триэтиламина: дельта 1,3 (tr, 9H); 2,9 (gu, 6Н); 1.1,7(5. ширина, 1Н).

Смешение полос триэтиламина и экстремальное смешение полос изоциановой кислоты в аддуктё (дельта 11,7) по сравнению с чистой изоциановой кислотой (дельта - 4,16) однозначно свидетельствует о том, что изоциановая кислота в аддуктё находится в аддуктё в какой-либо связанной форме, следовательно, в виде аддукта. Для дальнейшего отличия аддуктов. которые были использованы в качестве исход

ных продуктов, заявитель предоставляет копии полных инфракрасных спектров изоци- аната триэтиламмония и изоцианата триизопентиламмония. Полоса и 2160 см

5 относится при этом к изоциэновой кислоте в аддуктё, а остальные полосы следует отнести к соответствующему третичному амину.

П р и м е р 2. В 100 мл раствора 10 г

0 триэтиламмонийизоцианата (0,069 моль) в хлороформе, изготовленного по примеру 1, было внесено при комнатной температуре по каплям при перемешивании 14,1 г доде- циламина (0.076 моль) растворенного в

5 20 мл хлороформа. По окончании внесения проводилось перемешивание в течение 24 ч при комнатной температуре и нагревании с обратным холодильником в течение одного часа. Растворитель был отогнан и остаток

0 перекристаллизован из хлороформа. При этом было получено 9,45 г додецилмочеви- ны, что составляет 60% теоретического выхода.

C-H-N-Анализ: Вычислено: С - 46.7%,

5 Н -9.8%, N-27,2%,

Найдено: С - 47,0%, Н - 9,6%, N - 27,4%.

ПримерЗ, Как описано в примере 2, но при применении 4,9 г изопропиламина

0 (0,083 моль) и 100 мл хлорбензола в качестве растворителя после перекристаллизации из

: воды была получена изопропил-мочевина в расчете 80% от теоретического выхода. C-H-N Анализ: Вычислено: С.-46,7%, Н

5 -9,8%, N-27,2%.

Найдено: С - 47,0%, Н - 9,6%. N - 27,4%.

П р и м е р 4. Как .описано в примере 2, но при применении 7,0 г циклогексиламина

0 (0,071 моль) была получена после перекристаллизации из воды циклогексилмочевина с выходом 70% от теории.

С-Н-М Анализ: Вычислено: С - 59,1%, Н - 9,9%, N-19.7%.

5

Найдено: С-59.2%, Н-9,9%, N-19,7%

П р и м е р 5. В 50 мл раствора, 6,2 г

(0,043 моль) триэтиламмонийизоцианата в

хлороформе, изготовленного по примеру 1,

0 было внесено по каплям 6.3 г диэтиламина (0,086 моль) так, чтобы температура не повышалась выше комнатной. По окончании внесения производилось перемешивание в течение 24 ч и в заключении нагревали с

5 обратным холодильником 30 мин. Затем отогнали растворитель и остаток перекри- сталлизовапи из диизопропилового эфира. При этом получено 3,5 г диэтилмочевины, что составляет 70% теоретического выхода с температурой плавления 69-71 °С.

П р им е р 6. В 100 мл раствора 10,6 г (0,0735 моль) периэтиламмонийизоцианэ- та в хлороформе, изготовленного по примеру 1, было внесено по каплям при перемешивании и комнатной температуре 13,7 (0,147 моль) анилина. После внесения в течение 24 ч перемешивали при комнатной температуре и затем 30 мин нагревали с обратным холодильником. Осадок, выпавший после охлаждения реакционной смеси, был отфильтрован и промыт небольшим количеством Диэтилэфира. При испарении матричного раствора была получена вторая фракция. Всего было получено 6,0 г фенил- мочевины с температурой плавления от 143 до 145°С, что составляет 60% от теоретического выхода. После перекристаллизации небольшого количества из воды, температура плавления достигла 146-148°С.

Пример 1. В 100 мл раствора 10,1 г (0,0542 моль) 3-п-пропиламмоний-изоциа- ната, изготовленного по примеру 1, было внесено при -10°С 10,1 г (0,1084 моль) анилина, растворенного в 10 мл хлороформа. После окончания добавления анилина, производилось перемешивание в течение 24 ч при комнатной температуре и нагревание в течение 30 мин с обратным холодильником. После охлаждения реакционной смеси выкристаллизовалась фенилмочевина, которая отфильтровывалась и промывалась небольшим количество диэтилового эфира и высушивалась. При этом было получено 4,8 г фенилмочевины с температурой плавления от 144 до 146°С, что соответствует 65% теоретического выхода.

П р и м е р 8. В 160 мл раствора 16,5 г (0,0722 моль) 3-п-бутиламмонийизоциана- та в хлороформе, изготовленного по примеру 1, было внесено по каплям 13,5 г (0,1444 моль) анилина при комнатной температуре. После этого в течение 24 ч проводилось перемешивание при комнатной температуре и затем нагревание с обратным холодильником в течение 30 мин. После охлаждения фенилмочевину, выпавшую в осадок отфильтровывали, промывали небольшим количеством диэтилового эфира и высушивали. При этом было получено 5,9 г фенилмочевины, что соответствует 60% теоретического выхода с температурой плавления от 142 до 145°С.

Прим ер 9. В 130 мл раствор 17,2 г (0,0636 моль) триизопентиламмонийизоциа- ната в хлороформе, изготовленного по примеру I, было внесено 11,8 г (0,1267 моль) анилина по каплям так, чтобы температура была в пределах комнатной. По окончании внесения анилина в течение 24 ч перемешивали при комнатной температуре и в заключении нагревали с обратным холодильником в течение 30 мин. Фенилмочевину, выпавшую в осадок после охлаждения отфильтровывали, промывали эфиром и высушивали. При этом было получено 5,1 г фенилмочевины, что соответствует 60% те- орет. выхода с температурой плавления 143-145°С.

П р и м е р 10. Как описано в примере 6,

0 но при применении диэтилового эфира в качестве растворителя была получена после перекристаллизации из воды фенилмочевины с температурой плавления от 146 до 146°С с выходом 50% от теоретического.

5 Пр, и м е р 11. Как описано в примере 6,

но при применении 9,4 г 4-хлоранилина

(0,735 моль) и диметоксиэтана в качестве

растворителя, была получена 4-хлор-фенилмочевина с выходом 50% от теоретического.

0 1Н-ЯМР: 6,8-7,0 (S, широкая, -NH2); 7,36 (d, аромат.-СН-); 7,51 ( а, аромат. -СН-); 9,0 (S, -NH-).

П р и м е р 12. В 100 мл раствора 10 г триэтиламмонийизоцианата (0,069 моль) в

5 100 мл N-метилпирролидона, изготовленного аналогично примеру 1, было внесено по каплям, при перемешивании при комнатной температуре 1,88 г этилендиамина (0,031 моль). После 24 ч перемешивания при ком0 натной температуре реакционную смесь нагревали 1 ч с обратным холодильником. Растворитель отогнали и остаток перекри- сталлизовывали из воды. Было получено 3,4 г этилендимочевины, что составляет

5 75% от теоретического выхода.

C-H-N анализ: теор.: С - 32,9%, Н - 6,9%, N-38,3%

найдено: С-32,8%; Н-7,0%, N-38.2%. П р и м е р 13. В 100 мл раствора 10,5 г

0 (0,073 моль) триэтиламмонийизоцианата в хлороформе, изготовленного по примеру 1, было внесено по каплям при перемешивании при комнатной температуре 6,7 г (0,146 моль) этанола, затем 24 ч производи5 ли перемешивание при комнатной температуре, после чего нагревали с обратным холодильником в течение одного часа. Растворитель отгоняли и остаток перекристал- лизовывали из этанола. При этом было

0 получено 4,6 г этилкарбамата, что составляет 71 % теоретического выхода с температурой плавления от 46 до 50°С.

Пример 14, Как описано в примере 13, но при применении 26.6 г 1-гек5 садеканола (0,11 моль) был получен после перекристаллизации из хлороформа гексадецилкарбамат с выходом 40% от теории.

-flMPiO.egft-CHa); 1,2-1.6(m.-CH2-); 4,07 (t. -СН2-0-); 7,2 (S. -NHa).

П р и м е р 15. В 100 мл раствора 9,5 г (0,066 моль) триэтиламмонийизоциэната в хлороформе, полученного по примеру .1, добавляли по каплям при перемешивании при комнатной температуре раствор 7 г (0,066 моль) бензилового спирта в 20 мл хлороформа, после чего перемешивали при комнатной температуре 12 ч и затем 30 мин нагревали с обратным холодильником. Растворитель отгоняли и остаток перекристаллизовали из этанола. Было получено 7,0. г бензилкарбамата с температурой плавления 88-89 С,что составило 70% теоретического выхода,

Пример 16. Как описано в примере 13, но при применении 10,3 г4-хлор-фенола (0,80 моль) был получен.после перекристаллизации из смеси метанол/вода 4-хлорфе- нилкарбамат с выходом 45% от теории,

1Н-ЯМР: 5,5 (S, -На); 6,8 (а, Арил): 7,2 (а, Арил),

П р и м е р 17. В 120 мл раствора 28 г (0,2 моль) триэтиламмонийизоцианата в хлороформе, приготовленного по примеру 1, было внесено по каплям при перемешивании при температуре 0°С 18,5 г (0,3 моль) этилмеркаптана, растворенного в 30 мл, хлороформа; затем реакционную смесь один час перемешивали при данной температуре, после чего еще 15 ч при комнатной температуре. Затем смесь 2 ч нагревали с обратным холодильником. Растворитель отогнали, оставшийся масляный остаток кристаллизовали при охлаждении и пере- кристаллизовывали из воды. Было получено 16 г (0,15 моль) S-этилового эфира амида тиокарбоновой кислоты с выходом 75% от теории, с температурой плавления 99- 102°С.

Пример 18. Как описано в примере 17, но при применении 63 г 1-октадецимер- каптзна (0,22 моль), растворенного в 30 мл N-метилпирролидона был получен S-окта- дециловый эфир амида тиокарбоновой кислоты с выходом 60% от теории.

C-H-N-Анализ: Вычислено: С 69.2; Н 11,9%, N4,3%.

Найдено: С 69,0%: Н 12,0%; N 4,2%.

П р и м е р 19. Как описано в примере 17, но при применении 18,3 г изопропил- меркаптана (0,24 моль) был получен после перекристаллизации из хлороформа S-изо- пропиловый эфир амида тиокарбоновой кислоты с выходом 70% от теории

C-H-N-Анализ: Вычислено: С 40,3%, Н 7,5%, N11,8%

Найдено: С 40,5%, Н 7,3%, N 11,8%

Пример 20. Как описано в примере 17, но при применении 11,3 этандитиола (0,12 моль) был получен после перекристаллизации из хлороформа 1,2-ди-{карбамоил- тио)-этан с выходом 70% от теории.

Н-ЯМР: 2,91 (-СН2-СН2); 7,56 (-NH2). ИК: 1650см 1, 1620см 1

5Пример 21. В 100 мл раствора 64 г

триизопентиламмонийизоцианата (0,25 моль) в хлороформе, изготовленного по примеру 1, было внесено по каплям, при перемешивании 100мл раствора Югцикло0 гексана (0,13 моль) при температуре 0РС. Смесь 2ч перемешивали при комнатной температуре и затем 4ч нагревали с обратным холодильником. После того, как отфильтровывали мутный раствор, растворитель

5 был отогнан. Остаток перегнали при температуре 68-73рС и давлении 20 Торр. При этом было получено 7 г циклогексилизоциа- ната, что составляет 46% теоретического выхода.

0 П р и м е р 22. В 100 мл суспензии 11,3 г (0,078 моль) триэтиламмонийизоцианата в толуоле, изготовленного по примеру 1, было внесено по каплям, при перемешивании 3 г (0,025 моль) альфа-метилстирола,

5 после чего 3 ч перемешивали при комнатной температуре и около 4 ч нагревали с обратным холодильником. При этом был получен раствор альфа, альфа-диметилбензилизоци- анатав толуоле.

0 После перегонки при температуре 40- 45°С и давлении 1 Торр был получен альфа, альфа-диметилбензилизоцианат с по 1,5048, с выходом .55% от теории.

П р и м е р 23, К суспензии 16,22 г три5 изопентиламмонийизоцианата (0,06 моль) в 150 мл толуола, было внесено по каплям при перемешивании 100 мл раствора 10 г м-ди- изопропенилбензола (0,06 моль) в толуоле- при температуре 0°С. Затем 3 ч перемеши0 вали при комнаткой температуре и 3 ч нагревали с обратным холодильником. При этом был получен раствор М-тетраметилкси- лолдиизоцианата в толуоле. После перегонки при 90-95°С и давлении 0,4 Торр был

5 получен м-тетраметилксилолизоцианат с по 1,5136, что составляет 50% теоретического выхода.

П р и м е р 24. К 44,2 г изоцианата диметилфениламмония (0,33 моль), полученного по описанному в примере 1 способу при применении диметилэтиламина вместо триэтиламина, растворенного в 100 г диэтилового эфира, добавили по кап- лям при температуре -20°С 28.75 г морфо- лина (0,33 моль), растворенного в 50 г диэтилового эфира. После произведенной добавки перемешивали в течение часа при температуре -20°С и затем оставили для нагревания при окружающей температуре.

Выпавший осадок был отфильтрован и высушен в вакууме.

При этом было получено 42,7 г (что согласно теории соответствует 99%) амида морфолинкарбоновой кислоты с температу- рой кипения от 114-до 117°С.

Формула изобретения

1. Способ получения несимметрично замещенных мочевин или карбаматов, или ти- окарбаматов, или замещенных изоцианатов . на основе взаимодействия производного изоциановой-кислоты с первичным или вторичным амином, или спиртом, или тиолом, или с углеводородным соединением в присутствии инертного органического раство- рителя, отличающийся тем, что, с целью упрощения процесса, в качестве производного изоциановой кислоты используют ад- дукт изоциановой кислоты и третичного амина общей формулы

RiR2RaNH NCO.

где Ri.Ra.Ra - независимо друг от друга линейный или разветвленный низший алкил или фенил,

в качестве углеводородного соединения ис- пользуют соединения, содержащие одну

или две некуммулированные олефиновые двойные связи, и процесс ведут при температуре от -20°С до температуры кипения используемого растворителя.

2.Способ по п. 1, о т л и ч а ю щ и и с я тем, что используют аддукт изоциановой кислоты и третичного амина, полученный взаимодействием газообразной смеси изоциановой кислоты и аммиака при 250-600°С с соответствующим третичным амином с последующим охлаждением реакционной смеси в инертном органическом разбавителе, таком как хлороформ, и отделением сконденсированного аддукта от аммиака.

3.Способ по п.2, отличающийся тем, что в качестве третичного амина ис- пользуют триалкиламин.

4.Способ по п.1, о т л и ч а ю щ и и с я тем, что используют аддукт изоциановой кислоты и трет, низший алкиламина.

5.Способ по п.1, отличающийся тем, что в качестве растворителя используют галогенированный алифатический или ароматический углеводород или амид кар- боновой кислоты.

Похожие патенты SU1831474A3

название год авторы номер документа
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ИЗОЦИАНОВОЙ КИСЛОТЫ В СТАБИЛЬНОЙ ФОРМЕ, ГОТОВОЙ К УПОТРЕБЛЕНИЮ 1990
  • Мартин Мюллнер[At]
  • Герхард Штерн[At]
  • Эрих Шульц[At]
RU2015945C1
Способ получения несимметрично замещенных карбамидов 1990
  • Мартин Мюлльнер
  • Герхард Штерн
  • Маркус Ресслер
SU1838295A3
СПИРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СЛОЖНЫЕ ЭФИРЫ БОРНОЙ КИСЛОТЫ В КАЧЕСТВЕ ИНГИБИТОРА ГОРЕНИЯ ПОЛИОЛЕФИНОВ ИЛИ ПОЛИУРЕТАНОВ И СПОСОБ ПРИДАНИЯ ОГНЕСТОЙКОСТИ ПОЛИМЕРУ 1991
  • Хайнрих Хорацек[At]
RU2039764C1
Способ получения производных тиено-(2,3- @ )-имидазола 1986
  • Дитер Биндер
  • Франц Ровенски
SU1456018A3
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N-АЛКИЛИРОВАННЫХ МОЧЕВИН 1991
  • Курт Алфред Хакль[At]
  • Хайнц Фальк[At]
RU2017728C1
Способ получения производных 2-ариламино-2-имидазолина 1974
  • Рудольф Францмайр
SU511000A3
Способ получения производных феноксипропиламина или их солей 1975
  • Герхард Цельс
SU603333A3
Способ получения производных 2-(2-тиенил)-имидазо/4,5- @ /пиридина или их фармацевтически пригодных аддитивных солей с кислотами 1986
  • Дитер Биндер
  • Франц Ровенски
SU1421259A3
Способ получения производных 2- ариламино-2-имидазолина 1975
  • Рудольф Францмаир
SU791232A3
Способ получения производных 2-ариламино-2-имидазолина или их солей 1975
  • Рудольф Францмайр
  • Хериберт Питтнер
SU548207A3

Реферат патента 1993 года Способ получения несимметрично замещенных мочевин или карбаматов, или тиокарбаматов, или замещенных изоцианатов

Использование: В органическом синтезе. Сущность:- Усовершенствованный способ получения несимметрично замещенных мочевин карбаматов, или тиокарбаматов или замещенных изоцианатов. Реагент 1; Аддукт изоциановой кислоты и третичного амина общей формулы RiR2RaNH NCO, где Ri.R2.R3 - независимо друг от друга линейный разветвленный низший алкил или фенил. Реагент 2: Первичный или вторичный амин, или спирт, или тиол, углеводородное соединение, содержащее одну или две не- куммулированные олефиновые двойные связи. Условия реакции: Органический растворитель, температура от минус 20°С до температуры кипения растворителя. Цель - упрощение процесса. 4 з.п.ф-лы. w Ё

Формула изобретения SU 1 831 474 A3

Документы, цитированные в отчете о поиске Патент 1993 года SU1831474A3

Ueblg Annalen der Chemle, 364, S.129- 146
Hauben Weyl, Methoden derorganlschen Chemie, E 4, S.181-189
СПОСОБ ОХЛАЖДЕНИЯ ЦЕМЕНТНОГО КЛИНКЕРА 0
SU297610A1
Способ восстановления хромовой кислоты, в частности для получения хромовых квасцов 1921
  • Ланговой С.П.
  • Рейзнек А.Р.
SU7A1
Механизм для сообщения поршню рабочего цилиндра возвратно-поступательного движения 1918
  • Р.К. Каблиц
SU1989A1
УСТРОЙСТВО для УПРАВЛЕНИЯ КОЛЕСАМИ ПРИЦЕПА ИЛИ ПОЛУПРИЦЕПА 0
SU189694A1
Способ восстановления хромовой кислоты, в частности для получения хромовых квасцов 1921
  • Ланговой С.П.
  • Рейзнек А.Р.
SU7A1
Пневматический водоподъемный аппарат-двигатель 1917
  • Кочубей М.П.
SU1986A1

SU 1 831 474 A3

Авторы

Мартин Мюлльнер

Герхардт Штерн

Эрих Шульц

Маркус Ресслер

Даты

1993-07-30Публикация

1990-07-27Подача