Известные способы замены нитрогрзппы на хлор в ароматнческнх соединениях действием хлора или пятихлористого фосфора мало эффективны. Предлагаемое изобретение позволяет производить замену нитрогруппы на хлор при наличии других фуикииоиальиых групп, например кетоиных или фталимидиых -руииировок.
Суш,11ость способа состоит в нагревании нитронроизводных ароматического ряда с бензотрихлоридом в заилав.чеииой трубке или в автоклаве выше 250 от 15 мииут до одного часа.
П р и .м е р 1. 1,5-дииитроа.нтрахииои (1 моль) нагревают с 3 моля.п1 бензотрихлорида при температуре 260-280 в продолжение одного часа, образуюпхийся 1,5-дихлораи1рахиион закристаллизовывается в кристаллическую массу с темп. ил. 243-245°.
Диалогично могут быть получены 1,8-дихлорнафталин из 1,8-дпиитронафталипа при температуре 265- 275° нагреваиие.м в течение 20-
25 мииут. В этих же условиях может быть получен а. -хлорнафталин и 1,5-дп.хлорпафталин из соответствующнх нитронафталинов.
П р и м е р 2. 1 моль- N - (4-нитрофеиил)-фталимид нагревают с тремя молями бензотрпхлорида в течение 30 минут при 270-300. Получается окраи1еииая жидкость, быст1)С закристал.чизовываюиитяся. 1 риста.т:1Ь промывают эфиро.м. Получеиный -(4-хлорфепи.)-фталимид имеет томи. пл. 195. В аиало1пчиых условиях N-(3-и|ггрофенил)Фталилшд иревраигают в -(З-хлор(|}еиил)-фталимид с темп. ил. 157.
П р и мер 3. 1 моль 3-11итрО(1лалевого аигидрида пагревают с 3 моля.ми бензотрих.юрида при 260- 275 в течеиие 20 минут. Полу1:ается буро-красная жидкость, из которой кристаллизуется 3-хлорфталевый аигпдрид с темп. пл. 125.
Диалогично получают 4-хлорфталевый аигпдрид, 4,5-дих,торфталевый ангидрид и другие хлорфталевые ангидриды из соответствующих нитрофталевых а и гидридов.
