1-(4-Этилфенокси)-3-метил-5-изопропокси-2-пентен, обладающий инсектицидной активностью Советский патент 1990 года по МПК A01N31/14 C07C43/20 

Изобретение относится к химическим средствам защиты растений, конкретно к 1 -(4-зтилфенокси)-3-метил-5-изопропокси2-пентену. обладающему инсектицидной активностью.

Целью изобретения является расширение ассортимента эффективных инсектицидов.

Для достижения зтой цели настоящее изобретение предусматривает использование 1-(4-зтилфенокси)-3:метил-5-изопропокси-2-пентена формулы

СНзСНзI

CH-O-CH CHj-CrtHCHi-O/ CHjCHjj CH.J(О I

обладающего инсектицидной активностью. Синтез соединения (1) осуществляют реакцией теломеризации изопрена с о-хлорметилизопропиловым эфиром и превращением продукта этой реакции в целевой продукт взаимодействиемс п-этилфеноЛятом натрия.

Пример 1. В трехгорлую колбу (1 л), снабженную мешалкой, холодильником с хлоркальциевой трубкой и термометром, загружают 108,5 г (1 моль) а-хлорметилизопропилового зфира, 6В г (1 моль) изопрена и 1(Юмл гексана в качестве растворите/iR. При охлаждении колбы водой и перемешивании добавляют катализатор г 0.5 мл5%-ного раствора четыреххлористога олова в дихлорэтане. Перемешивание продолжают в течение 4 ч при комнатной температуре. Продукт реакции промывают воддй и высу00 хлористым кальцием. Растворитель отгоняют и остаток перегоняют в вакууме.

о Выход 1-хлор-3-метил-5-изопропокси-2пентена составляет 133.3 г (76% от теоретического). Т. кип. 69-75С/5 мм рт. ст.; d

0.9491 .4В44.

К 40 г {1 моль) порошкообразного едкого натра в 400 мл диметилсульфоксида при перемешиваний прибавляют 134 г (1 моль) пЭтилфЪнола и нагревают 2 ч при . Затем добавляют 177 г (1 моль) полученного выше алкоксихлорида (теломера) и перемешивают еще 2 ч при 100-110°С. Реакционную массу охлаждают, разбавляют 400 мл воды и извлекают продукт эфиром. Экстракт промывают водой. 5%-ным раствором едкого натра и высушивают сульфатом магния.

Растворитель отгоняют и остаток перегоняют в вакууме. Выход 139 г (53% от теоретического). Т. кип. 146-152°С/3 мм рт. ст.: d4 0.9640. пд2° 1.5010.

Вычислено. %: С77.80, Н 9.99.

Найдено. %: С 77.6. Н 10.1.

Чистота по ГЖК 97%. Соотношение E-Z изомеров 3.3:1.

ИК-спектр. 545.705.740.812 (п-замещенный фенол). 835 (). 1010. 1020. 1085 (аром. С-О-С). 1134. 1150. 1182 (алиф. С-О-С). 1240 (аром. С-О-С). 1305. 1340. 1375, 1386. 1460. 1470. 1515 и 1587 (аром. ядро). 1615 и 1680 (). 2870. 2935. 2970, 3030 и 3060 (С-С). 3100 (аром. С-С).

Следующие примеры иллюстрируют высокую инсектицидную активность заявленного инсектицида.

;

Пример 2. 1 микролитр ацетонового раствора заявленного соединения требуемой концентрации наносят на нижнюю сторону брюшных сегментов свежелинявшей куколки (возраст 2-8 ч) мучного хрущака Tenebrto molltor помощи остроконечного капилляра при комнатной темлературе. Для каждой концентрации вещества применяют 10 куколок. Степень морфологических изменений оценивают по 4-балльной шкале:

0- нормальное ммаго (жук);

1- укороченные пигментироаанныв надкрылья из-за задержки

2- надкрылья укорочены, не пмгменшрованы;

3- пигментированная куколка с некоторыми признаками имаго;

4- дополнительная куколка, все морфомологические признаки куколки имеютСй.

Результаты испытаний приведены в табл. 1..

Пример 3. Для .определения ИДбо (дозы, ингибирующей метаморфоз 50% особей)

испытуемый препарат растворяют в оливковом масле в требуемой концентрации (0.0150%)и наносят на поверхность тёстообъекта при помощи остроконечного капилляра. Общий объем анализируемого

препарата 1 мкл. Результаты испытаний представлены в табл. 2. где препарат t соединение (1). препарат 2 - п-хлорфениловый зфир гераниола и препарат 3 - п-хлорфениловый эфир эпоксигераниола.

Пример 4. Оранжерейная белокрылка.

Приготовляют препаративную форму

испытуемого препарата - 12,5% инсектицида, 12,5% эмульгатора и 75% пропанола-2.

ПоЛученную смесь разбавляют водой до

требуемой концентрации. Ростки опрыскивают раствором препарата в концентрации 0,3-1% однократно или в концентрации 0,2% трехкратно. Через 1 день, 2 недели и 40 дней после обработки опреде

ля ют смертность вредителя-Оранжевой белокрылки. Результаты испытаний представлены а табл. 3 (препараты 1,2 и 3 те же. что в табл. 2).

Примере. Тля. Ростки калы и аспарагуса

опрыскивают 0.15-0,3%-ным раствором препарата, полученным разбавлением препаративной формы пр«1мера 4. Через 1 день. 2 недели и 20 днзй после обработки определяют смертность вредителя - тли.

Таким обрезом, заявленный инсектицид обла/|ает высокой инсектицидной активностью при малых концентрациях. Для тепАОкроеных соединение (1) практически нетоксично, Лд 1000 мг/кг(дяя крыс).

Теплица 1

ИДбО мкг/особь {топикальная обработка)

Таблица2

Смертность оранжерейной белокрылки, вызываемай заявленным соединением и известными инсектицидами

Действующее вещество

TlpoBOAMnacb трехкратная обработка с интервалами 7 дней

в

Таблица 3