Способ получения 4-тиазолидиновых соединений Советский патент 1984 года по МПК C07D417/04 A01N43/34 A01N43/78 

Изобретение относится к способу получения новых гетероциклических соединений, а именно-4-тиазолидиновых соединений общей формулы Н С-К-Б I I где R, - С -С -алкил, С -Сд-циклоал кил, металлил, фенил, галоидфенил, трифторметилфенил, метоксибензил, метилбензил, галоидбензил, диметиламиноэтил, метилциклогексил, циклогексилметил,. 1-(2-циклопентил-1-метил)-этил, oi -метилбензил, 2-тиа лил, нитрофенил, феноксифенил, (тетрагидро-2-фуранил)-метил, трифторметилтиофенил, 4-метилтиофенил 2-норборнил, фурфурил, 2-(1-метокси)пропил, метоксифенил, тетрафторэтоксибензил, ксилил, толйл, галото лил или галоидфениламино, или 3,4-(метилендиокси)бензил, R2 - водород; С,-С -алкил или метилтиорадикал; R-J - водород, метил или метилтио радккал, обладающим фунгицидной активностью и свойствами регулятора роста растений. Соединения общей формулы Г могу найти применение в сельском хозяйстве. Известен способ получения тиазолидинонов общей формулы . у-О где R( - водород или хлор, гидрокси или карбоксил, который заключается в том, что бензальдегид подвергают взаимодействию с соответствующим за мещенным анилином при температуре кипения реакционной смеси с удалением воды в среде бензола, с последующим взаимодействием полученного продукта с тиогликолевой кислотой при температуре кипения реакционной смеси с удалением реакционной воды 1 . Цель и.зобретения - получение новых производных тиазолидинона, которые могут найти применение в сельском хозяйстве в качестве веществ , обладающих фунгицидной активностью и свойствами регулятора роста растений. Поставленная цель достигается согласно способу получения соединений общей формулы 1, который заключается в том, что 3-пиридилкарбгшьдегид подвергают взаимодействию с замещенным амином общей формулы где R имеет указанные значения, с последующим взаимодействием полученного продукта с тиогликолевой или тиомолочной кислотой, или целевой продукт, где R 2 водород и R - метил, переводят алкилированием в целевой продукт, где R г - алкил, или целевой продукт, где R .-z и R водород, переводят в целевой продукт, где R и/или R-) - метилтиорадикал. Когда R -ЫН представляет собой пространственно затрудненный амин, процесс ведут в присутствии циклизующего агента. Пример 1.3-(4- xлopфeнил)-5-мeтил-2- (3-пиридил) -4-тиазолидинон. В круглодо.нную трехгорлую колбу, снабженную холодильником, ловушкой Дина-Старна и механической мешалкой, помещают 25,4 г (0,27 моль) 4-хлоранилина и 250 мл толуола. При перемешивании в этот раствор добавляют 21,4 г (0,27 моль) 3-пиридинкарбоксальдегида и реакционную смесь кипятят до момента накопления в ловушке Дина-Старка расчетного количества воды (,6 мл).. Горячую реакционную смесь охлаждаю1т до комнатной температуры и добавляют в нее избыток тиомолочной кислоты, общее количество которой составляет 30 г, после чего реакционную смесь вновь кипятят до момента прекращения отбора воды ловушкой Дина-Старка. Это требует примерно 4 ч выдержки с кипячением. Далее реакционную смесь охлаждают и концентрируют в вакууме досуха. Твердели остаток перекристаллизовывают из смеси горячего диэтилового эфира с ацетоном с получением продукта, температура плавления которого была равной приблизительно i20-i22°C, и который, по данным ИК-спектрального, ЯМР-спектрального и элементарного анашиза идентифицируют как 3-С47-ХЛОрфенил)-5-метил-2-(3-пиридил)- -тиазолидинон. Вес продукта составляет 7 г. Данные элементного анализа.. Найдено,%: С 59,23; Н 4,26; N 9,19. C,y};,C{N.20S.. Вычислено, %: С 59,11) Н 5,30, N 9,19. Пример 2. 3-(2,4-дифторфенил)-2-(3-пиридил)-4-тиазолидинон. Температура плавления составляет приблизительно 125-127 с, получают из 13 г 2,4-дифторанилина, 10 г З-пиридилкарбоксал&дегида и 13 г тиогликолевой кислоты. Вес продукта 15 г. Данные элементного анализа. Найдено,%: С 57,80; Н 2,68; N 9, 61. CH H. Вычислено, %: С 57,53, Н 2,45; N 9,58. Пример 3. 3-(2-фторфенил -2-(3-пиридил)-4-тиазолидин6н.. Температура плавления составля приблизительно 142-143с, получаю из 15 г 2-фтсранилина, 15 г 3-пиридилкарбоксальдегида и 13 г тиогликолевой кислоты. Вес продукта Данные элементного анализа. Найдено,%: С 61,50; Н 4,34 N 10,07. С,4Н„ Вычислено,%: С 61,30; н 4,04; N 10,21. 4. 3-Нонил-2-(3-п Пример ридил)-4-тиазолидинон.. Температура плавления составля приблизительно 82-83°С, получают из 11,2 г N-нониламина, 15 г 2-пи ридилкарбоксальдегида и 13 г тио колевой кислоты. Вес продукта 2, Данные элементного анализа. Найдено,%: С 66,33; Н 8,22; N 8,85. С 68,62; Н 8,55-, Вычислено,%: N 9,14. Пример 5. 3-(4-хлорбензи -2-(3-пиридил)-4-тиазолидинон. Температура плавления составля приблизительно , получают из 15 г 4-хлорбензиламина, 15 г 3-пи ридилкарбоксальдегида и 13 г тиогликолевой кислоты. Вес продукта 20 г. Данные элементного анализа. Найдено,%: С 58,78, Н 4,42, N 8,89. . С,5Н,, Вычислено,%: С 59,11; Н 4 ,80; N 9,19. Пример 6. 3-Циклопентил-3-(3-пиридил)-4-тиазолидинон. Температура плавления составля приблизительно 118-119с,. получаю из 12 г циклопентила1-1ина, 15 г 3-пиридилкарбоксальдегида и 13 г тиогликолевой кислоты. Вес продукта 6,5г. Данные элементного анализа. Найдено,%: С 63,01, Н 6,21; N lf,19. C|jH,, R-OS Вычислено,%: С 62,87; Н 6,49, N11,2. Пример 7. 3-Фенил-2-(3-пиридил)-4-тиазолидинон. Температура плавления составля ет приблизительно 177-178с, полу чают из 13 г анилина, 15 г 3-пиридилкарбоксальдегида и 13 г тиогликолевой кислоты. Вес продукта 9 г. Данные элементного анализа. Найдено,%: С 65,44; Н 4,89; .N 10,76. Вычислено,: С 65,60/ Н 4,72; N 10,93. Пример 8. 3-(2-Метаплил)-2-( 3-пиридил)-.4-тиазолидинон. Температура плавления составляет приблизительно , получают из 15г 2-металлиламина, 20 г 3-пиридилкарбоксальдегида и 20 г тиогликолевой кислоты. Вес продукта 23 г. Данные элементного анализа. Найдено,%: С 61,56; Н 5,90; N 11,70. С 1-2 Н 13 N2 OS Вычислено,%: С 61,54; Н 5,98, Ы 11,97. Пример 9. 3-(1-Метилгексил)-2-(3-пиридил)-4-тиазолидин. Температура плавления составляет приблизительно 67С, получают из 16г 2-аминогептана, 15 г 3-пиридилкарбоксальдегида и 13 г тиогликолевой кислоты. Вес продукта 3 г. Данные элементного анализа. Найдено,%: С 64,70; Н 7,76; N 9,97. CijHxjjN-OS Вычислено,%: С 64,71/ Н 7,97, N 10,06. П р и м е р 10. З-(З-Хлорфенил)-2-(3-пиридил)-4-тиазолидинон. Температура плйвления составляет приблизительно 154-155с, получают из 13 г 3-хлрранилина, 10 г 3-пиридилкарбоксальдегида и 10 г тиогликолевой кислоты. Вес продукта 13 г. Данные элементного анализа. Найдено,%: С 57,63; Н 4,07; N 9,66. С 14 н. сгМгОБ Вычислено,%: С 57,83, Н 3,81; N 9,63. Пример 11. 2-(3-пиридил)-3-(альфа, альфа, альфа-трифтор-н-толил)-4-тиазолидинон. В виде маслоподобного продукта получают из 16 г 3-трифторметиланилина, 15 г 3-пиридилкарбоксальдегида и 13 г тиогликолевой кислоты. Вес продукта 8г. ЯМР-спектрограмма (CDCpj). (дельта): 3,9 (d,) 6,3 fS -C-lf ), li-C H ,5 (т, фенил, -CF ), 8 Данные элементного анализа. Найдено,%: С 55,79, Н 3,56/ 8,75. С,уН„ Вычислено,%: С 55,55; Н 3,42; 3,64. П р и м е . 3-(4-Фторфенил -2- (3-пиридил )- 4-тиазолидинон. Температура плавления составляе приблизительно 161°С, получают из 55,5 г 4-фторанилина, 53,5 г 3-пиридилкарбоксальдегида и 46 г тиогликолевой кислоты. Вес продукта 70 г.. Данные элементного анализа. Найдено, %: С 61,08, Н 4,15, N 10,17. ,, Вычислено,%: С 61,30; Н 4,04; N 10,21. Пример 13. 3-(Циклогексилметил-(2-(3-пиридил)-4-тиазолидинон. Температура плавления составляе приблизительно , получают из 11,3 г циклогексаметанамина, 10 г 3-пиридилкарбоксальдегида и 10 г тиогликолевой кислоты. Вес продукта 15 г. Его идентифицируют по данным ЯМР-спектрального анализа. Пример 14. 3-(3,5-ДихлорфенИТ1)-2-( 3-пиридил )-4-тиазолидинон. Температура плавления составляе приблизительно leO-iei C, получают из 16,2 г 3,5-дихлоранилина, г 3-пиридилкарбоксальдегида и 10 г тиогликолевой кислоты. Вес продукт 11 г. ЯМР-спектрограмма (CDCe) (дель та) 3,9 (d, метилен), 6,2(S, S l 7,2 (.,, )7,6,(,. ), Cl ,8 jH ) . Пример 15. 3-(2-Фторбензи -2-(3-пиридил)-4-тиазолидинон. Температура плавления составляе приблизительно , получают из 12,5 г 2-фторбензиламина, 10,7 г 3-пиридилкарбоксальдегида и 10 г тиогликолевой кислоты. Вес продукта 6 г. ЯМР-спектрограмма (CDCf,) (дель та) 3,9 г (S/ S-CHj-C/c / ), 4,5 (q., бензил), 5,5(S,-C-ir)j7, . 8,8Yr«.jrt h Пример 16. 3-(3,4-Метиле диоксибензил)-2-(3-пиридил)-4-тиа лидинон. Температура плавления составляет приблизительно 121-122°С, получают из 15,1 г пиперониламина, .11 г . 3-пиридилкарбоксальдегида и 14т тиогликолевой кислоты, вес продукта 4 г. Данные элементного анализа Найдено, %: С -60,95, Н 4,45; N 8,83. с,бН,4К.гОзЗ Вычислено,%: С 61,13 Н 4,49; N 8,90. Пример 17. 3-{3,4-Дихлорфенил)-2-(3-пиридил)-4-тиазолидинон. Температура плавления составляет приблизительно 160-162°С, получают из 16,2 г 3,4-дихлоранилина, 11 г 3-пиридилкарбоксальдегида и 14 г тиогликолевой кислоты. Вес продукта 14 г. Данные элементного анализа. Найдено, %: С 51,54 Н 2,96, N 8,54. С S Вычислено,: С 51,71, Н 3,10; N 8,61 Пример 18. 3-(2,4-Дихлорфенил)-2-(3-пиридиЛ)-4-тиазолидинон. Температура плавления составляет приблизительно 170-171с, получают из 16,2 г 2,4-дихлоранилина, 12 г 3-пиридилкарбоксальдегида и 12 г тиогликолевой кислоты. Вес продукта 4 г. Данные элементного анализа. Найдено, %: С 51,52; Н 2,90; N 8,62 Ci H oCEjNjOS Вычислено,%: С 51,71) Н 3,00/ N 8,61. Пример 19. 3-(4-Хлорфенил) -2-(3-пиридил)-4-тиазолидинон. Температура плавления составляет приблизительно 149-151 С, получают из 9 г 4-хлоранилина, 7,5 г 3-пиридилкарбоксальдегиДа и 15 г т-иогликолевой кислоты. Вес продукта 9 г. Данные элементного анализа. Найдено,%: С 51,52; Н 2,90; N 8,62. С |4H, Вычислено, %: С 51,71; Н 3,00, N 8,61. Пример 19. 3-{4-Хлорфенил).-2- (3-пиридил )i-2- (3-пиридил)-4-тиазоЛИДЯНОН. Температура плавления составляет приблизительно 149-l5lc, получают из 9 г 4-хлоранилина, 7,5 г 3-пиридилкарбоксальдегида и 15 г тиогликолевой кислоты. Вес продукта 9 г. Данные элементного анализа. Найдено %: С 58,73; Н 4,47; N . с,4 Н„ CENTOS Вычислено,%: С 57,83; Н 3,81, N 9,63. Пример 20. 2-(3-Пиридил - 3- З-(1,1,2,2-тетрафторэтокси)ф нил -4-тиаэолидинон, В виде маслоподобного продукт получают из 21 г 3-тетрафторэтокс анилина, 11 г 3-пиридилкарбоксал дегида и 14 г тиогликолевой кисл Вес продукта 4 г. ЯМР-спектральный анализ (CDCI .(дельта) 3,9 (s, S-CHj-C(o)), 6,2(S, -C-N), 7,3, Данные элементного анализа. Найдено,%: С 51,84 Н 3,19, N 7,32. CibH F N-jOjS Вычислено,%: С 51,61, Н 3,25/ N 7,52. Пример 21. 3-Циклогексил -2-(3-пиридил)-4-тиазолидинон. Температура плавления составл приблизительно llO-lll C,получают из 10 г циклогексиламина, 15 г . 3-пиридилкарбоксальдегида и 13 г тиогликолевой кислоты. Вес прбдук 4,6 г. Данные элементного анализа. Найдено,%: С 63,90; Н 6,72; N,10,44. С ,фН (gNjOS Вычислено,%: С 64,09, Н 6,92; N 10,68, Пример 22. 3-Циклопропил -.-2- (3-пиридил)-4-тиаэолидинон. Температура плавления составля приблизительно 112-113 С получают из 8 г циклопропиламина, 15 г 3-пиридилкарбоксальдегида и 13 г тиогликолевой кислоты. Вес продук та 16 г. Данные элементного анализа. Найдено,%: С 60,11, Н 5,32, N 12,55. С I, Н Вычислено,%: С 60,00; Н 5,45, N 12,78. ff р и м е р 23. 3-,3-Xлppфeни -5-мeтил-2-( 3-пиридил )-.4-тиоазоли ион. Температура плавления составля приблизительно 133 С, получают из is г 3-хлоранилина, 15 г 3-пириди карбоксальдегида и 13 г тиомолоч ной КИСЛ9ТЫ. Вес продукта 9,5 г. Данныеэлементного анализа. Найдено,%: С 53,98; Н 4,26; N 9,10. c,5H,,ceN, Вычислено,%: С 59,11; Н 4,30; N 9,19. Пример 24. 3-(2-Хлорфенил)-2-(3-пиридил}-4-тиазолидинон. Температура плавления составляет приблизительно 134°С, получают из 18 г 2-хлоранилина, 15 г 3-пиридилкарбоксальдегида и 13 г тиогликолевой кислоты. Вес продукта 4,6 г. Данные элементного анализа. Найдено,%: С 57,49; Н 3,74; N 9,32. С ,4Н I, Вычислено,%: С 57,83; Н 3,81;/ N 9,63. Пример 25. 2-(3-Пиридил)-3-(4-толил)-4-тиазолидинон. Температура плавления составляет приблизительно 187с, получают из 15 г и-толуидина, 15 г 3-пиридилкарбоксальдегида и 13 г тиогликолевой кислоты. Вес продукта 16 г. Данные элементного анализа. Найдено,%: С 66,79; Н 5,13, N 10,58. С,уН,4 ЛгОБ С 66,64; Н 5,22, Вычислено,%: 10,36. 26. 3-(4-МетоксифеПримернил)-2-(3-пиридил)-4-тиазолидинон. Температура плавления составляет приблизительно 144-145 С, получают из 17 г 4-метоксианилина, 15 г 3-пиридилкарбоксальдегида и 13 г тиогликолевой кислоты. Вес продукта 5 г. Данные элементного анализаНайдено,%: С 63,20 Н 5,05; Д 9,99. С 62,92;.Н 4,93; Вычислено,%; N 9,78. Пример 27. 2-(3-Пнридил)-3-(альфа, альфа, альфа-трифтор-17-толил)-4-тиазолидинон. Температура плавления составляет приблизительно , получают из 16 г 4-аминобензотрифторида, 15 г 3-пиридилкарбоксальдегида и 13 г тиогликолевой кислоты. Вес продукта 8г. Данные элементного анализа. Найдено,%: С 55,15; Н 3,41, N 8,85. С,5-Н I, Вычислено,%: С 55,55; Н 3,42, N 8,64. Пример 28. З-Гексил-2(Зтпиридил)-4-тиазолидинон. Температура плавления составляет приблизительно , получают из 12 г а-гексиламина, 11 г 3-пиридилкарбоксальдегида и 10 г тиогликолевой кислоты. Вес продукта 21 г. Данные элементного анализа. Найдено,%: С 63,52, Н 7,47/ N 10,59. Вычислено,%: С 63,60 Н 7,63; N 10,60.

Пример, 29. 3-Циклогексил -5-метил-2-(3-пиридил)-4-тиазолидинон.

Температура плавления составляе приблизительно , получают из 10 г циклогексиламина, 10,7 г 3-пиридилкарбоксальдегида и 10,6 тиомолочной кислоты. Вес продукта 13 г.

Данные элементного анализа.

Найдено,%: С 65,40} Н 7,00;

н 10,00.

ClfH oNjOS

Вычислено, %: С 65,18, Н 7,29, N 10,14.

Пример 30. 5-Метил-З-(4-толил)-2-(3-пиридил)-4-тиазолидинон.

Температура плавления составляе приблизительно 170с, получают из 10,7 г Я -толуйдина, 10,7 г 3-пиридилкарбоксальдегида и 10,6 г тиомолочной кислоты. Вес продукта 18 г.

Данные элементного анализа.

Найдено,%: С 68,32J Н 5,29; N 9,86.

C|6«I& 20S

Вычислено, %: С 78,06, Н 5,00}

Ы 9,92.

Пример 31. 3-(4-Хлорбензил )-5-метил-2- (3-пиридил)-4-тиазолидинон.

в виде маслоподобного продукта получают из 14 г 4-хлорбензиламина 10,7 г З-пиридилкарбоксальдегида и 10,6 г тиомолочной кислоты. Вес продукта 7,9 г.

Данные .элементного анализа.

Найдено,%: С 60,42; Н 4,61; N 8,59.

CI HIJCIN OS

Вычислено, %: С 60,28, Н 4,71 И 8,79..

Пример 32. 3-(2-хлорфенил-5-метил-2-(3-пиридил)-4-тиазолидинон.

Температура плавления- составляе приблизительно , получают из 12,7 г 2-хлоранилина, 10,7 г 3-пиридилкарбоксальдегида и 10,6 г тиомолочной кислоты. Вес продукта 600 мг.

Данные элементного анализа.

Найдено,: С 59,32; Н 4,54, Н 8,95.

С I5H |,

Вычислено,%: С 59,11, Н 4,30} N 9,19.

Пример 33. 5-Метил-3-{1-метилгексил)-2-(3-пиридил)-4-тиазолидинон в виде маслоподобного продукта получают из 11,5 г 2-аминогептана, 10,7 г 3-пиридилкарбоксальдегида и 10,0 г тиомолочной кислоты. Вес продукта 14 г.

ЯМР-спектрограмма (CDCEj) (дельта) 1,2 (го, CHjCH-CCH J CH),

/ Н. 4,0(т,М-С-СЧ), 5,6 ni,

Н V ) 8

т, I, Т88 (т, jQl

7,6 М I /

Данные элементного анализа. 0 Найдено,%: С 65,49 Н 8,18, N 9,32.

С

Вычислено, %: С 65,72; Н 8,27, . N 9,58. 5Пример 34. З-Гексил-5-метил-2-(3-пиридил)-4-тиазолидинон. Температура плавления составляет Приблизительно 67-68с, получают .из 10,1 г П, -гексиламина, 10,7 г Q 3-пиридилкарбоксальдегида и 10,6 г тиомолочной кислоты. Вес продукта 5,7 г.

Данные элементного анализа. Найдено,%: С-64,61; Н 7,77; N 10,05.г

С|5-Н2дМ208 Вычислено, %: С 64,71, Н 7,97; И 10,05.

Пример 35. З-(З-Фторфенил)-5-метил-2-(3-пиридйл)-4-тйазолиди нон.

Температура плавления составляет приблизительно 105С-, получают из 11 .г 2-фторанилина, 10,7 г 3-пиридилкарбрксальдегида и 10,6 г тио5 молочной кислоты. Вес продукта 16 г. Данные элементного анализа. Найдено,%; С 62,26; Н 4,52; N 9,64.

0 Вычислено,: С 62, Н 4,54; N 9,72. .

Пример 36. 3-{4-Фторфенил)-5-метил-2-{3-пиридил)-4-тиазолидинон.

5 Температура плавления.составляет приблизительно , получают из 22,2 г 4-фторанилина, 21,4 г 3-пиридилкарбоксальдегида и 24 г тиомолочной кислоты. Вес проудкта 36 г.

Данные элементного анализа.

Найдено,%: С 62,56; Н 4,31; N 9,41.

С,5 H|.jFf«2 OS

Вычислено, %: С 62,48; Н 4 , 54 ; N 9,72.

5 Пример 37. 3-(3-Нитрофенил}-2-(3-пиридил)-4-тиазолидинон.

Температура плавления составляет 114-115 с, получают из 13,8 г 3-нитроанилина, 11 г 3-пиридил0 карбоксальдегида и 9 г тиогликолевой кислоты. Вес продукта 1,5 г.

Данные элементного анализа.

Найдено,: С 55,74} Н 3,69; N 13,77. 5 С, Вычислено,%: С 55,81; Н 3,65; N 13,95, Пример 38. 3-(4-Фeнoкcифeнил )-2- (3-пиридил)-4-тиаз6лидин Температура плавления составля приблизительно 1б8-170 с, получаю из 227 г 4-феноксианилина, 15 г З-пиридилкарбоксальдегида и 13 г тиогликолевой кислоты. Вес продук та 26 г. Данные элементного анализа. Найдено,%: С 68,80 Н 4,60 W 7,91. C-zoH N tS Вычислено;%: С 68,94, Н 4,63, N 8,04. Пример 39. (2-Цикло пентил-1-метил)J-зтил-5-метил-2-(3-пиридил)-4-тиазолидинон. Температура плавления составля приблизительно 102°с, получают из 26 г альфа-метилциклопентанэтиламина, 22 г З-пиридилкарбоксальде гида и 25 г этимолочной кислоты. Вес продукта 2 г. ЯМР-спектрограмма (CDCr) (дел та) Ь2Га,-СН5/),1,5(Я,-С-СН,-/П -IIZ НН 4, О( (J- С (О/ ), 5,6(5-. - C-N ), . Пример 40. 5-метил-З-(альфа-метилбензил)-2-(3-пиридил -4-тиазолидинон. Температура плавления составля приблизительно 890с, получают из 12 г альфа-метилбензиламина, 10,7 З-пиридилкарбоксальдегида и 10,7 тиомолочной кислоты. Вес продукта 1,8 г. Данные элементного анализа Найдено,%: С 68,17; Н 5,87; N 9,31. CnHigN OS Вычислено,%: С 68,43; Н 6,08; N 9,39.. П р и м е р 41. З-Изопропил-5 -метил-2-(3-пиридил)-4-тиазолидин Температура плавления составля приблизительно 110-111 0, получаю из 11,8 г изопропиламина, 20,0 г З-пиридилкарбоксальдегида и 22,0 тиомолочной кислоты. Вес продукта 21 г. Данные элементного анализа. Найдено, %: С 60,76 Н 6,54; N 12,07. C,7H|f,N20S Вычислено,%: С 60,99; Н 6,82; N 11,85. Пример 42. 3-(3,3-Ксилил)-5-метил-2-(3-пиридил)-4-тиазолидинон. Температура плавления составляет приблизительно 140-142с. Получают из 25 г 3,5-диметиланилина, 22 г З-пиридилкарбоксальдегида и 12 г тиомолочной кислоты. Вес продукта 12 г. ЯМР-спектрограмма (СРСЦ) (дельта), 1,7 (q, метил), 2,2 (s. Н11 ), 4,l(,),6,l/S,), хСНзг 6,8-8,4(т,-О )8,8Ст, Д JL ). -стг WТ-Т CHj « Данные элементного анализа. Найдено,%: С 68,17; Н 5,83 N 9,31. C.HigKjOS Вычислено,%: С 68,43; Н 6,08, Вычислено,ч N 9,39. Пример 43. 2-(3-Пиридил)-(2-тиазолил)-4-тиазолидинон. Температура плавления составляет приблизительно Г64-165®С, получают из 14,0 г 2-аминотиазола, 15,0 г З-пиридилкарбоксальдегида и 13,0 г тиогликолевой кислоты. Вес продукта 2,0 г. Данные элементного анализа. Найдено,%: С 50,37; Н 3,51, N 15,88. С 1C Вычислено, %: С 50,17, Н 3,44; N 15,96. Пример 44. 3-{3,4-Kcилил)-5-мeтил-2-(3-пиpидил )-4-тиазолиди .., нон. Температура плавления составляет приблизительно 189с, получают из12,1 г 3,4-диметиланилина, 10,7 г З-пиридилкарбоксальдегида и 12 гтиомолочной кислоты. Вес продукта 16 г. ЯМР-спектрограмма (диметилсульфоксид) (дельта) 2,6 (d, метил). Н 2,1 (S, метил), 4,2(а,-С- ), CxI-t 6.4S,-fx),8,,) Данные элементногоанализа. Найдено, %: С 68,64, Н 6,22, N 9,29. С (Т IgNgOS Вычислено, %: С 68,43-, Н 6,08/ N 9,39. Пример 45, (1-Меток сипропил)-(2-(3-пиридил)-5-мeтил-4-тиaзoлидинoн. Температура плавления составля приблизительно -112°С, получают и 8,9 г 2-амино-1-метоксипропана, 10,7 г .3-пиридилкарбоксальдегида и 15 г тиомолочной кислоты. Вес продукта 6,9 г. ЯМР-спектрограмма (CDCt-j) (дел та) 1,3 (з, метил) 3,3 (S, оксиН , н ), 3,8f.f-C(0)j5,.8(S,-C СНзS7,е(.,«| ).в,е(«, jQL ) Пример 46. 3-Иэопропил-2-(3-пи дил )- 4- тиаэолидинон . Температура плавления составля приблизительно 119-120 С, получаю из 7 г изопропиламина, 15 г 3-пиридилкарбоксальдегида и 13 г тиог колевой кислоты. Вес продукта 12 Данные элементного анализа.. Найдено,%: С 59,19} Н 6,25, N 12,32. . Сц H,4N20S Вычислено,%: С 59,43J Н 6,35; N 12,.60. Пример 47. 3-{Циклогекси метил)-5-метил-2-{3-пиридил)-4т -тиазолйдинон. Температура плавления составля 73-74 0, получают из 10,7 г 3-пир дилкарбоксельдегида,. 11,3 г цикл гексанметанамина и 10,8 тиомолочн кислоты. Вес продукта 41 г.. . Данные элементного анализа. Найдено,% С 65,91/ Н 7,47; N 9,69. . Вычислено,%: С 66,17; Н 7,64; N 9,6.5. Пример 48. 3-Циклооктил-5-метил-2-(3-пиридил)-4-тиазолвд нон. Температура плавления составля приблизительно 58-61 С, получают из 12,7 г циклооктиламина, 1.0,7 г 3-пиридилкарбоксальдегида и 10,6 тиомолочной кислоты. Вес продукта 11,2 г. Данные элементного анализа. Найдено,%: С 66,89 Н 7,72/ N 9,58. С 11 H24N20S Вычислено,%: С 67,07, Н 7,95, N 9,20. Пример 49. 5-Метил-З-фенил-2-(3-пиридил)-4-тиазолидинон. Температура плавления составляет приблизительно 159-161С, получают из 10,6 г анилина, 21,4 г 3-пиридилкарбоксальдегида и 21,2 г тиомолочной кислоты. Вес продукта 15, г. . Данные элементного. с1нализа. Найдено,%: С 66,59/ Н 5,07; N 1-0,59. С|5-НцК203 Вычислено,%: С 66,64; Н 5,22; N 10,36. 11 р и ме р 50. 5-Метил-З(2-толил)-2-(3-пиридил)-4-тиазолидинон. В виде маслоподобного продукта получают из 21,4 г 2-толуидина, 21,4 г 3-пиридилкарбоксальдегида и 25 г тиомолочкой кислоты. Вес продукта 6 г, ЯМР-спектрограмма (CDCfj) (дельта) 1,6 (q, метил), 2,1 )1(), (Б, метил), СНз НН 5,б(5,), 7,1Гт.) jQi .-). Н Н Данные элементного анализа. Найдено,%: С 67,54, Н 5,57, N 10,02. , Вычислено,%: С 67,58, Н 5,67; N 9,.89. Пример 51. 5-Метил-З- -(4-метиЛтиофенил)-2-(3-пиридил)-4-тиазолйдинон. Температура плавления составляет приблизительно 147-148с, получают из 17,5 г 4-метилтиоанилингидрохлорида, 10,7 г 3-пиридилкарбоксальдегида и 12 г тиомолочной кислоты. Вес продукта 23 г. Данные элементного анализа. Найдено,%: С 60,63 Н 4,90; N 9,00. С,Н ,6N20S Вычислено,%: С 60,73; Н 5,10; N 8,85. Пример 52. 5-Метил-З- 2- 1-метоксипро2И л) -2-(3-пиридил)-4-тиаэолидинон. Температура плавления составляет приблизительно 111-112 С, получают из 8,9 г 2-амино-1-метоксипропана, 10,7 г 3-пиридилкарбоксальдегида и 15 г тиомолочной кислоты. Вес продукта 2,1 г. Продукт был идентифицирован по данным ,ЯМР-спектрограммы. Пример 53. 3-(4-нитрофенил) -2-(3-пиридил)-4-тиазолидинон. Температура плавления составляет приблизительно 142-14З С, получают из 18,8 г 4-нитроанилина, 11 г 3-пиридилкарбоксальдегида и 9 г тиогликолевой кислоты. Вес продукта 4,0 г. Данные элементного анализа. Найдено,%: С 55,66, Н 3,61; N 13,62. С 14 ч, С 55,8,1, Н 3,68; Вычислено,%: ,N 13,95. Пример 54. 2-(3-пиридил)-3-(2-кopбopнил)-4-тиaзoлидинoн. Температура плавления составляет приблизительно 143°С, получают из . 14 г карборниламина, 15 г 3-пиридилкарбоксальдегида и 13 г тиогликолевой кислоты. Вес продукта 7,5 г. Данные элементного анализа. Найдено, %: С 65,39, Н 6,40; N 10,05. . С 65,66; Н 6,6i; Вычислено,%; 10,21. 55. 3-(2,4-дифторПримерфенил)-5-метил-2-(3-пиридил)-4-тиазолидинон. Температура плавления составляет приблизительно 102с, получают из 6 г 2,4-дифторанилина, 6 г 3-пиридилкарбоксальдегида и 8 г тиомолочной кислоты. Вес продукта 3,2 г. Данные элементного анализа. Найдено,%: С 58,69, Н 3,94; 8,84. . „F NjOS Вычислено, %: С58,81; Н 3,95, N 9,14. и м е р 56. 3-(4-Иодофенил)-5-метил-2- (3-пиридил -4-тиазолидинон. Температура плавления составляет приблизительно 149-150 С, получают из 21,9 г 4-иодоанилина, 11 г 3-пиридилкарбоксальдегида и 12 г тиомолочной кислоты. Вес продукта 12 г. Данные элементного анализа. Найдено,%.: С 45,24; Н 3,09 N 6,97. С,,Н INjOS С 45,47, Н 3,31; Вычислено,%: N 7,07. 57. 5-Метил-3-{4-Пример-метилбензил)-2-г- (3-пиридил)-4-тиазолидинон. Температура плавления составляет приблизительно , получают из 12 г 4-метилбензиламина, 10,7 г 3-пиридилкарбоксальдегида и 10,7 г , 5 ти 4 N N при 1 и пр N N бe -т пр из 10 и пр N -N бе -т по ам де Ве (д ок 4, N омолочной кислоты. Вес продукта 9 г. Данные элементного, анализа. Найдено,%: С 68,Зз; Н 5,79, 9,21. С it Н I N lOS Вычислено,%: С 68,48 Н 6,08, 9,39. Пример 58. 5-Метил-З4-метилциклогексил)-2-(3-пиридил)-тиазолидинон. Температура плавления составляет иблизительно 108-109 С, получают 11,5 г 4-метилциклогексиламина, ,5 г 3-пиридилкарбоксальдегида 11 с тиомолочной кислоты. Вес одукта 500 мг. Данные элементного анализа. Найдено,%: С 66,45, Н 7,82; 9,78. C,H,eN20S Вычислено,%: С 66,17 Н 7,64; 9,65. Пример 59. 3-(2,4-Диxлopнэил)-2-(3-пиpидил)-5-мeтил-4иaзoлидинoн. Температура плавления составляет иблизительно 125-12бс, получают 17,6 г 2,4-дихлорбензиламина, ,7 г 3-пиридилкарбоксальдегида 12 г тиомолочной кислоты. Вес одукта 15 г. Данные элементного анализа. Найдено, %: С 54,38, Н 3,71,8,08 C|feH Вычислено,%: С 54,40, Н 3,99, 7,93. Пример 60. 3-(2-;-Метокси- нзил)-5-метил-2-(3-пиридил)-4иозолидинон. В виде маслоподобного продукта лучают из 13,7 г 2-метокс 1бензилнна, 10,5 г 3-пиридилкарбоксальгида и 10,7 тиомолочной кислоты. с продукта 2 г. ЯМР-спектрограмма (CDC t) ельта) 1,7 (q, метил) 3,7 (s, V симетил), 4,1 S-C 5 (ч, метилен) 5,5(5, - С-Я ) e8/rn,jQ, Н 1 Данные элементного анализа Найдено,%: С 64,71J Н 5,53; 8,97. С,, H.,N.,0-S Вычислено,: С 64,94; Н 5,77, 8,91. П р и м е р 61. 3-(2-Фурфурил)-5-метил-2-(3-пиридил)-4-тиазолидинон, Температура плавления составляет приблизительно 74С, из 19,4 г Ф.УРфУРИламина, 22 г 3-пиридилкарбокс- г альдегида и 25 г тиомолочной кислоты. Вес продукта б г. Данные элементного.анализа . Найдено, %: С 60,91/ Н 5,30, N 10,43. СиНцГЧО З Вычислено, %: С 61,29; -Н 5,14, N 10,21. Приме р 62. 5-Метил-2-«(3-пиридил-3-( тетрагидро-2-фуранилметил)-4-тиазолидинон. .15 Температура плавления составляет приблизительно 86-87 С, получают из 10,6 г З-пи идилкарбоксальдегида 10,1 г тетрагидро-2-фуранметанамина и 10,7 г тиомолочной кислоты, 20 Вес продукта 5,5 г. Данные элементного анализа. Найдено, % : С 60,15J Н 6,36; N 10,20. C|4H,gH202S25 вычислено, %: С 60,41; Н 6,52; Ы 10,06. П р и м е р 63. 3-(2-Димети/1аминоэтил)-5-метил-2-(3-пиридил)-4-тиазолидинон.30 В виде твердого продукта получают из 10,7 г 3-пиридилкарбоксальдегйДа, 8,8 г 2-диметиламиноэтиламина и 12 г тиогликолевой кислоты. Вес продукта 12 г. ЯМР-спектрограмма (CDCC jCдельта), 1,6 ((5,метил) 2,1 (, диметиламинj), 2,6 ( m , метилен), 3,9 ( ш.метилен) 5,9(5.-С-) 7,6(.,Yl| KjQL ). 8,8(fn,, -N .Н Н Данные элементного анализа. Найдено, %: С 58, Н 6,99) N 15,53. Вычислено, %: С 53,87, Н 7,17; Н 15,85. П р И м е р 64. 3-t(2,6-Диxлopфeнил )-амино -5-метил-2-(3-пиридил)-4-тиазолидинон. Температура плавления составляет приблизительно 198-200с, получают из 11 г 3-пиридилкарбоксальдегида 21,3 г 2,6-дихлорфенилгидразимгидрохлорида и 7 г тиомолочной кислоты. 60 Вес продукта 2г. Данные элементного анализа. Найдено, %: С 50,80, И 3,62, N 12,03. С|,5Н|. N ти 4, пр ча де .на пр N К ти -т ет ют 22 24 ду та ти -4 пр 24 3моN N та 4. Вычислено, %: С 50,86; Н 8,70; 11,84. П р и м е р 65. 3-(3-Xлop-4-мeлфeни-л )амино -5-метил-2-( 3-пиридил). тиазолидинон. Температура плавления составляет иблизительно 150-160°С, полуют из 6,43 г 3-пиридилкарбоксальгида, 8,5 г З-хлор-4-метиланилии 6,7 г тиомолочной кислоты. Вес одукта 10,5 г. Данные элементного анализа. Найдено, %: С 60,10, Н 4,93; 8,76. C,H,5CfN20S Вычислено, %: С 60,28; Н 4,74; 8,79. Пример 66. 3-(2,4-Димелфенил)-5-метил-2-(3-пиридил)-4иазолидинон. Температура плавления составляприблизительно 121-123с, получаиз 25 г 2,4-диметиланилина, г 3-пиридилкарбоксальдегида и г тиомолочной кислоты. Вес прокта 14 г. ЯГ1Р-спектрограмма (COCC-j) (дель) 1,7 (d метил , 2,2 ((3 метил) , Н П р и м е р 67. 3-(2-Трифтормелфенил)-5-метил-2-(3-пиридил)-тиазолидинон. Температура плавления составляет иблизительно , получают из г 2-трифторметиланилина, 16, г пиридилкарбоксальдегида и 18 г тиолочной кислоты. Вес продукта 4,0 г. Данные элементного анализа , Найдено, %: С 53,64 Н 4,22; 8,02. CjjHigHjFjOS Вычислено, %: С 53,98, Н 4,24/ 7,86. ЯМР-спектрогра има (СССР,) (дель/ Н ) 1,8Ь S-C-(J{0) СНа Н / « |т,-С-. . -6.0 И л, i6 П р и м е р 68. 3-{4-бром-З-мети фенил)-5-метил-2-(3-пиридил)-4-тиаэ лидинон. Температура плавления составляет приблизительно 127-129 С, получают из 11,2 г 4-бром-З-метиланилина, 6,4 г 3-пиридилкарбоксальдегида и 6,7 тиомолочной кислоты. Вес продукта 12,2 г. Данные элементного анализа. Найдено, %: С 51,64-, Н 4,22; N 7,82. С,Н ВгМ205 Вычислено, %: С 51,44, Н 4,03 N 8,00. П р и м е р 69. 3-(4-Хлорфенил)-5,5-диметил-2-(3-пиридил)-4-тиазолидинон. В 150 мл безводного тетрагидрофу рана, охлажденного до , в атмосфере сухого азота добавляют 25 м гексанового раствора Л -бутиллития причем последний добавляют в виде одной порции. Смесь вновь охлаждают до -7Сс и при перемещении по каплям добавляют раствор 15 г (3-(4-хл фенил)5-метил-2-{3-пиридил)-4-тиазй лидинона (полученного согласно выше изложенному в примере 1 в 100 мл безводного тетрагидрофурана. По истечении последующих 0,5 ч после завершения операции добавления в эту же смесь по каплям, продолжая перем шивание-, добавляют 14 г метилиодида после чего реакционную смесь переме шивают в течение ночи, а затем смес дают постепенно нагреться до комнат ной температуры. Реакцию, проводят путем добавлени воды и экстракционной обработки диэ ловым эфиром.Эфирный слой высушивают над безводным сульфатом магния, агент.отфильтровывают и фильтрат концентрир ют в вакууме с получением остаточного маслоподобного продукта.Этот маслоподобный продукт кристаллизуют с использованием смеси петролейного эфир (с т.кип. 60-70С ) с диэтиловым эфиром. Таким образом получают продукт температура плавления которого составляет приблизительно 140-141с, ко торый идентифицируют как 3-(4-хлорфенил)-5,5-диметил-2-(3-иридил)-4-тиазолидинон. Вес продукта 4,8 г. ЯМР-спектрограмма (CDCE) (ДМСО (дельта), 1,7 ( S, метил), 6,3(s,-c--KV 7,2(S,-(j-ci ), . Данные элементного анализа. Найдено, %: С 60,07; Н 4,67-, N8,52. .CtNjOS Вычислено, %: С 60,28; Н 4,74; N 8,79. Аналогично примеру 69 получают нижеследующие соединения. П р и м е р 70. 5-Бутил-3-(4-хлорфенил)-5-метил-2-(3-пиридил)-4-тиазолидинон. Температура плавления составляет приблизительно 76-77 С, получают из 15 г 3-(4-хлорфенил)-5-метил-2-(3-пиридил)-4-тиазолидинона, 25 мл гексанового раствора It -бутиллитий и 9 г Н бутилидида. Вес продукта 2 Г Данные элементного анализа. Найдено, %: С 63,03} Н 5,66; N 8,03. C,pH, Вычислено,- %: С 63,23; Н 5,37, N 7,76. П р и м е р 71. 3-(4-Хлорфеннл)-5-метил-3-пропил-2-1( 3-пиридил )-4-тиазолидинон. Температура плавления составляет приблизительно 81-83 С, получают из 15,2 г 3-(4-хлорфенил)-5гметил-2-(3-пиридил)-4-тиазолидинона (полученного аналогично примеру 1), 8,5 г R -пропилиодида и 23 гексанового раствора П. -бутиллития. Вес продукта 1,6 г. Дан-ные элементного анализа. Найдено, %: С 62,55; Н 5,28, N 8,13. С, H- ClN-Oe Вычислено, %: С 62,39; Н 5,52; , N 8,08. Пример 72. 3-(4-Хлорфенил)-5-гексил-5-метил-2-(3-пиридил )-4-тиазолидинон. Температура плавления составляет приблизительно 82-83 0, получают из 15,2 г 3-(4-хлорфенил)-5-мeтил-2-(3-пиpидил )-4-тиазолидинона полученного аналогично примеру 1 , 10,5 г U -гексилиодида и 23 мл гексанового раствора 1 -бутиллития. Вес продукта 1,5 г. Данные элементного анализа. Найдено, %: С 64,59; Н 6,23; N 7,19. C.-H-JZlNj-OS Вычислено, %: С 64,85; Н 6,48, N 7,20. П р и м е р 73. 5-Бутил-3-(4-хлорфенил)-2-(3-пиридил)-тиазолидинон. ТемпергГтура плавления составляет приблизительно 93-94 с. Получают из ( 4-хлорфенил)-2-(3-пиридил )-4-тиазолидинона 9,2 г Н -бутилиодида и 25 мл гексанового раствора IV-бутиллития. Вес продукта 700 мг. Данные элементного анализа. Найдено, %: С 62,11, Н 5,28, N 8,08. Вычислено, %: С 62,3, Н 5,52; N 9-, 08. П р и м е р 74. 3-(2-Метоксифенил )-2-( 3-пиридил )-4-тиазолидино Данное соединение получают поставленным путем. Стадия 1. Смесь 17 г О --анизиди на, 15 г 3-пиридилкарбоксальдегида и 13 г тиогликолевой кислоты в толуоле подвергают кипячению в течение нескольких часов. Полученную в качестве ракционного продукта смесь охлаждают, а выпавший осадок собирают на фильтре. Температура плавления продукта, полученного в количество 20 г, составляет приблизительно 118-120 с, он был идентифицирован по данным ЯМР- и ИК-спектрограммы как 0 -метоксианилин -(3- пиридил-метил)-тио уксусная кислота. Стадия 2. Смесь 5 г{о -метоксианилин) - (З-пиридил)-метил) -тио -уксусной кислоты, 3,4 Г дициклогексилкарбодиимида и 300 мл толуол кипятят в течение нескольких часов Затем толуол удаляют в вакууме. Полученный таким образом остаток подвергают хроматографической обра ботке в колонке силикагелем {толуолом, а элюирование осуществляют смесью ацетона х; толуолом. Целевую фракцию концентрируют, а остаток п рекристаллизовывают из смеси диэти лового эфира с пентаном с получением продукта, температура плавления которого составляет приблизите но 104-105°С и.который был идентиф цирован как 3-( 2-метоксифенил )-2-(3-пиpидил )-г4-тиазолилинон. Вес продукта 1,5 г, Данные элементного анализа. Найдено, %: С 61,47; Н 4,86; N 9,97. Вычислено, %: С 61,29, Н 5,14, N 10,21. П р и м е р 75. 5-Метил-2-(3-пи ридил )-3-(3-трифторметилтиофенил)-4-тиаэолидинон. Данное соединение получают в ходе постадийного процесса. Стадия 1. Смесь 15 г трифтсфметилтио-3-нитрюбензола в 100 мл абс лютированного метанола подвергают гидрогенизации в присутствии скелетного никелевого катализатора с использованием гидрогенизационного аппарата Парра. После прекращения поглощения водорода реакцию прекр щают, катализатор отфильтровывают и фильтрат концентрируют с получе нием продукта весом 12 г, который был идентифицирован как трифторме тилтио-3-аминобензол. Стадия 2. Смесь 11 г трифторметилтио-3-аминобензола, 7,Т г 3-пиридил-карбоксальдегида в 200 ivui толуола подвергают кипячению в течение 2 ч с применением ловушки ДинаСтарка, с помощью которой собирают воду, выделявшуюся в ходе,протекания реакции. Всего таким образом вьвделяется 1,2 мл воды. Полученную в качестве реакционного продукта смесь охлаяхдают и концентрируют в вакууме. Остаточный маслоподобный продукт растворяют в толуоле и подвергают хроматографической обработке в колонке с силикагелем. Полевой материал элюируют с использованием, в качестве элюента 5%-ного раствора ацетона в толуоле, причем несколько фракций из колонки проверяют на состав тонкослойной хроматографической обработкой. Затем соответствующие фракции собирают и концентрируют с получением маслоподобного остаточного продукта. Выделенный материал, который представляет собой желтый маслоподобный продукт, в количестве 15 г по данным ЯМР-спектрограммы идентифицируется как 3-(3-трифторметилтио)-(3-пиридилметилен)-бензоламин . Этот же материал без предварительной очистки затем используют на следующей стадии, процесса. Стадия 3. Смесь 14 г 3-(3-трифторМетилтио)-(З-пиридилл етилен)-бензоламина, 8 г тиомолочной кислоты и 200 мл толуола кипятят в течение примерно 6 4,d применением ловушки Дина-Старка, в которую собирают воду, выделивы ся в результате реакции. Полученную в качестве ракционного продукта смесь концентрируют в вакууме, а полученный таким образом остаток растворяют в толуоле и подвергают хроматографической обработке в колонке с силикагелем. Продукт элюируют из колонки с применением 5%-ного раствора ацетона в толуоле, а объединенные фракции концентрируют с получением желтого маслоподобного продукта в количестве 6 г. Его идентифицируют как 5-метил-2-(3-пиридил)-3-(3-трифторметилтиофенил )-4-тиазолидинон. П р и м е р 76.. 3-(4-Хлорфенил )-2-(3-пиридил)-3-пир-4-тиазалинонгидрохлорид. Готовят раствор 1,5 г 3-(4-xлopфeнил )-2-(3-пиpидил)-4-тиaзaлидинoнa аналогично примеру 19 в диэтиловом эфире, который затем охлаждают и насывдают безводным хлористым водородом. Выпавший в осадок твердый материал отфильтровывают и идентифицируют как 3-(4-хлорфенил)-2-(3-пиридил)-4-тиазолидинонгидрохлорид.. Пример 77. 3-(5-Хлорфенил)-5-(метилтио)-2-(3-пиридил)-4-тиазолидинон .

Пример 78. 3-(4-Хлорфенил)-5,5-бчс -(метилтио)-2-{3-пиридил)-4-тиазолилдинон.

Смесь 10/1 г дииэопропиламина с 500 мл тетрагидрофурана охлаждают до температуры приблизительно 0®С в азотной атмосфере. В нее добавляют по каплям и при перемешивании 45 мл г.ексанового раствора ч. -бутилития и перемешивание продолжают втечение приблизительно 30 мин. После завершения этой операции добавления смесь охлаждают до температуры примерно и по каплям добавляют в нее раствор 14,5 г 3-(4-хлорфенил)-2-(3-пиридил)-4-тиазодидинона (аналогично примеру 19) в 100 мл тетрагидрофурана. По истечении 30 мин после завершения этой операции добавляют в смесь 9,4 г ме тилдисульфида, Дгшее реакционную смесь перемешивают в течение ночи, а затем ей дают постепенно нагреться до комнатной температурил. Реакционную смесь обрабатывгиот добавлением по каплям воды при комнатной температуре. Далее органическую фазу подвергают зкстрационной обработке метиленхлорилом. Метиленхлоридный слой промывают разбавленным водным раствором соляной кислоты. Метиленхлоридный слой отделяют и сушат над безводным сульфатом натрия. Сушсцций агент отфильтровывают и фильтрат концентрируют в вакууме

с получением остаточного маслоподобного продукта. Этот маслоподобны продукт растворяют в .толуоле и подвергают хроматографической обработке на силикагеле. Элюирование осуществляют 10%-ным раствором ацетона в толуоле, а разделение проводят таким образом, что после концентрирования фракций получают продукт, температура плавления которог составляет приблизительно 104-10б С а вес 1 г, и который идентифицируют как 3-(4-хлррфенил)-5-(метилтио)-2(3-пиридил)-4-тизолидинон.

Данные элементного анализа.

Найдено, %: С 53,40; Н 3,,91; N 8,20.

C(5H,,CtN ОБ,

Вычислено, %i ,48, Н 9,89; N 8,32.

Второй продукт, температура плавления которого составляет приблизительно 132-133 С, а вес 400 мг, выделяют точно таким путем и идентифицируют как 3-(4-хлорфенил)-5,5-5ис-(метилтио)-2-(3-пиридил)-4-тиазолидинон.

Данные элементного анализа.

Найдено, %: С 50,09/ Н 3,91; 7,08.

,.

Вычислено, %: С 50,18; Н 3,95; 7,32.

1. СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 4-ТИАЗОЛИДИНОВЫХ СОЕДИНЕНИЙ Общей формулы а -IT-KI v Ri где R| - С -Сц-алккл, С,-С -циклоалкил, металлил, фенил, галоидфенил трифторметилфенил, метоксибензил, метилбензил, галоидбензил, диметиламиноэтил, метилциклогексил, циклогексилметил, 1-