1
Изобретение относится к способу олучения кристаллической эквимолекуярной смеси пары энантиомеров (S)- -с)1С-циано-(3-феноксибензил)-1 R-цис-З- -(2,2-дихлорвинил)-2,2-диметилцикло- пропанкарбоксилата и (Е)-тс б-циано-(З- -феноксибензил)-1S-цис-З-(2,2-дихлорвинил) -2,2-диметилциклопропанкарбок- силата, которая находит применение качестве инсектиц 1да,
Целью изобрётени} является увеличение выхода целевд г продукта.
Предложенный citoQo6 иллюстрируется приведенными примерами.
П РИМ а. J) 1. 10 г смеси дис- изо.меров (5 -циано-3-феиоксибензил- -3-(2,2-дихлорвинил)-2,2-диметилцик- лопропанкарбоксилата, в котор ой весовое соотношение 18-цис-8- и 1R- -цис-Е-изомеров к 1Е-цис-8- я 1S- -цис-Е-изомерам составляет 2:1, растворяют в 20 мл триэтилам 1на (содержание воды 0,1 вес.%) при нагревании до 70 С. Раствору дают остыть до температуры окружающей среды при перемешивании и добавляют несколько кристаллов смеси 1К-цис-5- и 15-цис-Е- изомеров (1 г 1) об -циано-3-фенокси- бензил-3-(2,2-дихлорвинил)-2,2-ди- метилциклопропанкарбок силата. Перемешивают при температуре окружающей среды 40 ч и затем при 20°С в течение часа отгоняют триэтиламин. Получают 10 г сухого твердого вещества с т. пл. 65-77 с, которое по. данным газожидкостной хроматографии представляет чистую 98,9%-ную смесь цис- изомеров об -циано-3-феноксибензил- -3-(2,2-дихлорвинил)-2,2-диметилцик- опропанкарбоксилата, а по данным
Редактор М, Келемеш
Заказ 3311/61Тираж 379 ,
ВНИИПИ Государственного комитета СССР
по делам изобретений и открытий 113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5
Производственно-полиграфическое предприятие, г. Ужгород, ул. Проектная, 4
38729 . 2
жидкостной хроматографии с высокими показателями работы содержит 20 вес.ч. 15-цис-8- и 1Е-цис-К-изомеров и 80 вес.ч. 1К-цис-8- и 15-дис-Е-изо- 5 меров. Выход делевого продукта 100%.
Пример 2. 15г смеси цис- изомеров об -циано-3-феноксибензил- 3-(2,2-дихлорвинил)-2,2-диметилцик- . лопропанкарбоксилата, в которой весо- 10 вое отношение 18-цис-5- и 1К-цис-К- изомеров к 1Е-цис-8- и 18-цис-Е-изо- мерам составляет 1:1, растворяют в 30 мл триэтиламина с нагреванием до . Раствору дают остыть до темпе- 15 .ратуры окружающей среды при перемешивании и добавляют несколько кристаллов смеси 1К-цис-3- и 18-цис-К- изомерое (111) оС -Циано-З-фенокси- бензил-3-(2,2-дихлорвинил)-2,2-ди- 20 диметипциклопропанкарбоксилата. После 42 ч перемешивания при температуре окружающей среды через раствор медленно барботирзпот азот, чтобы вьта- рить триэтиламин. Через 24 ч сухой твер- 25 дый остаток переносят в круглодонную колбу, промывают 20 мл петролейного эфира 60/80. Вьтаривают до сухого состояния при , получают 14,85 г
пл.
30
сухого твердого вещества с т.
78-81 С, которое (по данным жидкостной хроматографии с высокими показателями работы) содержит более, чем 90 вес.% смеси iR-диc-S- и lS-цис- -R-изомеров (1 :1) об -циано-3-феноксибензил 3-(2,2-дшслорвинил)-2,2-диме- тилдиклопропанкарбоксилата. Выход целевого Продукта 98%.
Таким образом, предложенный способ позволяет получить целевой продукт с выходом 98-100%, против 28-- 56% в известном способе.
Составитель И. Заварзин
Техред И.Верес- Корректор Т. Колб
Подписное
