Способ получения антиэлектростатика Советский патент 1987 года по МПК C07D233/08 

1

Изобретение относится к хи№1и гетероциклических соединений, в частности к способам получения антиэлек ростатика на основе 1,-ди(2-окси- этил) -2- (гептадецен- 8-ил) имид аяоли- НИИ хлорида формулы

сигСНгОН

/Л

Чч N. Х СНзСН ОН

(СН217СМ СН(СН2)7СНз

который может быть использован в препаратах бытовой химии.

Цель изобретения улучшение растворимости в воде и уменьшение цветности водных растворов антиэлектро- статиков на основе производных имида золина путем использования в качестве производного имидазолина 1,1-ди (2 Оксиэтил)-2-|(гептадецен-8-Ш1)ими- даэолиний хлорида (имидостата О) и обработки целевого продукта в водном растворе перекисью водорода в присутствии оксиэтилидендифосфоновой кислоты.

пример 1. В реактор емкостью 10 л, снабженный рубашкой для подачи пара или воды, загружают 5 кг (0,0143 кмоль) 1-(2-оксиэтил)- -2- (гептадецен--8-ил) имидазолина, нагревают до 85-95 С, отключают пар и при перемешивании дозируют 2,3 кг (0,0286 кмоль) этиленхлоргидрина (ЭХГ) с такой скоростью, чтобы тем- пература реакционной массы не превышала 95-100°С. По окончании загрузки ЭХГ реакционную массу при перемешивании и 95-100°С вьщерживают в течение 2g4o Отгоняют избыточный ЭХГ при 90-95 С и остаточном давлении 20 мм рт.ст. Получают 6,1 кГ продукта, содержащего 90% основноговещества и используемого в качестве целевого без дополнительного выделения основного вещества. ИК-спектр, см : 1620 (с N). Добавлением 9,1 кг конденсата, образующегося при конденсации пара, получают 40%-ный водный раствор имидостата 0. Осветление проводят при комнатной температуре добавлением 0,0061 кг (0,1% от массы имидостата) оксиэтилидендифосфоновой кислоты (ОЭДФ), предварительно растворенной в небольшом количестве воды и 0,61 кг (3% от массы имидостата в пересчете на 100% И 0) 30%-ного ра- гтворл перекиси водорода. Раствор

вьщержинают при переметивякии R течение 1 ч и сливают в полиэтиленорые канистры. Наблюдается снижение цветности в 3,0 раза по сравнению с

цветностью исходного продукта (табл. 2)с

Пример 2о В условиях примера 1 получают имгщостат О, готовят на его основе 30%-ный водный раствор, делят его на пять частей и

проводят осветление каждой части отдельно. Цветность 15%-ного исходного раствора составляет 23,4 ед. по йодной шкале.

Пример 3. Осветление проводят добавлением 0,05% ОЭДФ и 3% раствора перекиси водорода (в пересчете на 100%)с Здесь и далее количество добавляемых ОЭДФ и перекиси водорода приводится в процентах от массы имидостата в растворе.

Результаты осветления водных растворов имидостата приведены в табл.

5 « 2.

Из данных, приведенных в табл. 1, следует, что количество введенной ОЭДФ практически не влияет на сни0 жение цветности исследуемых растворов. Осветление растворов имидостата без добавок ОЭДФ протекает значительно быстрее во времени. Однако осветленные растворы приобретают при хра, нении более глубокую, чем до осветления, окраску.

Пример 4. В условиях примера 3 проводят осветление добавлением 0,1% ОЭДФ и 3% перекиси водорода.

Q Пример 5. Осветление проводят аналогично примеру 3 добавлением 0,2% ОЭДФ и 3% перекиси водорода.

Пример 6. Осветление про5 водят аналогично примеру 3 добавлением 0,3% ОЭДФ и 3% перекиси водорода.

Пример 7-. , Осветление проводят аналогично примеру 3 добавле-

Q нием 0,5% ОЭДФ и 3% перекиси водорода.

Пример 8. В условиях примера 1 получают имидостат О, приготавливают 30%-ный водн ый раствор,

J делят его на восемь частей, проводят осветление каждой части отдельно. Цветность 15%-ного исходного раствора составляет 24,2 ед. по йодной шк але.

312

Пример 9. Осветление проводят добавлением 0,1% ОЭДФ и 0,3% перекиси водорода.

Пример 10. Осветление про- аналогично примеру 9 добавлением 1% перекиси водорода и 0,1% ОЭДФ.

Пример 11. Осветление проводят аналогично примеру 9 добавлением 2% перекиси водорода и 0,1% ОЭДФ.

Пример 12, Осветление проводят аналогично примеру 9 добавлением 3% перекиси водорода и 0,1% ОЗДФ.

Пример 13. Осветление проводят аналогично примеру 9 добавле- кием 5% перекиси водорода и 0,1% ОЭДФ

Пример 14. Осветление проводят аналогично примеру 9 добавлением 10% перекиси водорода и 0,1% ОЭДФ.

Пример 15. Осветление про- водят аналогично примеру 9 добавлением 15% перекиси водорода и 0,1% ОЭДФ.

Таким образом, осветление водных растворов имидостата О наиболее эффективно при добавлении 1-5% перекиси водорода (в пересчете на 100%) от массы имидостата О в присутствии 0,1-0,2% ОЭДФ. При этом наблюдается уменьшение цветности продукта в 2,4- 3,7 раза. Использование меньшего количества перекиси водорода приводит к незначительному осветлению раствора, увеличение количества добавляемой перекиси водорода приводит к ее неоправданно большому расходу. Для определения потребительских свойств образцы осветленного и исходного ими- достатов были испытаны на проявлени1е антиэлектростатического, умягчитель- ного эффектов и на влияние на белизну обработанных тканей. Результаты приведены в табл. 3.

Испытания проводят при следующих условиях: температура обработки 30- модуль ванны для х/б 1:20, для остальных 1:50; концентрация испытуемого вещества в рабочей ванне 0,2; 0,5; 1,0 г/л.

Техническая характеристика и потребительские свойства имидостатов О представлены в табл. 3 в сравнении с образцом имидостата ЭС-17 и сервап мином К ОВ 4342В (Голландия),являющимся четвертичной солью 1-(2-окси- этил)-2-В-имидазолина и диметилсуль

фата, где R С или C,g - алкил.

Образцы нмидостатов О и ЭС-17, представляющих собой неконцентриро-

ш

5

0

0

5

0

5

0

ванные продукты (концентрация основного вещества всего 25-30%), неодинаково распределяются в воде: имидо- стат О распределяется даже в холодной (10°с) воде быстро и равномерно; образец имидостата ЭС-17 требует высокой температуры (60-65 С).

Из данных табл. 3 следует, что антиэлектростати еский эффект всех образцов одинаково высок на полиэфирной ткани, на капроне и шерсти с нитроном, эффект образцов имидостата О находится на уровне сервамина К0434213 (Голландия) и превосходит эффект имидостата ЭС-17.

Получаемые по предлагаемому способу продукты обладают хорошей дер- мофильностью и невысокой токсичностью.

Пороговая концентрация раздража- кяцего действия на кожу 40%-ного водного раствора целевого продукта -.о- ставляет 3%, подпорог 2%. При указанной подпороговой концентрации препарат обладает сенсибилизирующим действием.

Соединение I.

Количество добавляемой ОЭДФ влияет на стабильность осветления при хранении осветленных растворов. В табл. 4 представлено изменение цветности полученных растворов имидостата в зависимости от длительности хранения.

Результаты, представленные в табл. 4, показывают, что в случае использования 0,05% ОЭДФ (от массы имидостата 0) при хранении (по истечении 10 мес.) наблюдается некоторое ухудшение окраски осветленного раствора. Добавление ОЭДФ в количестве более 0,2% от массы имидостата практически не влияет на стабильность осветленных растворов

Таким образом, предлагаемый способ позволяет получать антиэлектро- статик на основе производного имида- золина, обладающий хорошей растворимостью в воде и уменьшенной цветностью водных растворов при сохранении остальных потребительских свойств.

формула изобретения Способ получения антиэлектростати- ка путем конденсации производного имидазолнна с этиленхлоргидрином при повышенной температуре с последующей отгонкой избытка этиленхлоргидрина.

отличающийся тем, что, с целью повышения растворимости в воде и умеиьшения цветности водных растворов целевого продукта, в качестве производного имидазолина используют 1-(2-оксиэтил-2-(гептаде- )имидазолин, взятый в мольном отношении к этиленхлоргидрину 2-2,5:1, процесс проводят при 90Т а б л и ц. а 1

Зависимость осветляющей способности перекиси водорода от количества добавляемой ОЭДФ

Примечание, Показатель цветности 15%-ного раствора имидостата определяют по оптической плотности на фотоэлектрическом колориметре или по йодной шкале (мг Jj/100 мл).

Таблица 2

Результаты осветления растворов имидостата перекисью водорода в присутствии ОЭДФ

и вьщеленный после отгонки избытка этилеюслоргидрина целевой продукт обрабатьгоают в водном растворе концентрации 30-40% перекисью водорода, взятой в количестве 0,3- 15% (в расчете на 100%-ную), в при- сутствии оксиэтилидендифосфоновой кислоты в количестве 0,1-0,2% от массы целевого продукта.

n

л tr s

R Ю

a

H

СЧ

I

О

о

00

о

fo

s

СЧ

fv

СЛ

m

CO

О

fO

I

tf к e; ю i«

H

o. M

к f и о

о

- о

«о (Ч

m

« СП

о

Изобретение касается азотсодержащих гетероциклических соединений, в частности 1,1- Ди(2-оксиэтил)-2- -(гептадецен-8-ил)имидазолиний хлорида (имидостата 0) (l) который может быть использован в препаратах бытовой химии как антистатик. Для повышения растворимости в воде антистатика на основе имидазолина и уменьшения цветности его водных растворов, разработан способ получения нового соединения (1)„ Синтез ведут конденсацией 1-(2-оксиэтил)-2-(геп- тадецен-8-ил)имидазолина с этилен- хлоргидрином при молярных соотношениях продуктов (2-2,5) :1 при 90-100 с отгонкой избытка этиленхлоргидрина при 90- 95°С/20 мм рт.сто, обработкой 30- 40%-iioro водного раствора целевого продукта перекисью водорода в количестве 0,3-15% (в расчете на 100%-ную) в присутствии оксиэтилиденфосфоно- вой кислоты в количестве 0,1-0,2% от массы соединения (l). Соединение I хорошо растворимо в холодной () воде против горячей (60-65°С) для известного 1,1-ди(2-оксиэтил)-2-геп- о тадециламидазолиний хлорида (и). Снижение электрического сопротивления, /Л порядок,для соединения I: на капроне 3; на шерсти с нитроном 2, против соединения II: 0-1 и 1 соответственно. Снижение белизны при одноразовой обработке, %, для соединения I: на х/б 0,3; на капроне О, против соединения II: - 0,8 и - 1,2 соответственно. 4 табл.