Изобретение относится к новому химическому соединению, а именно к (24R)-3/3- бром-24-метил-5о:-холеста-7,22-диен-б-ому формулы t
проявляющему инсектицидную активность.
Целью изобретения является новое химическое соединение ряда 5 а -холестана, превосходящее по эффективности токсического действия на насекомых структурные аналоги и известные антмгормональные инсектициды.
П р и м е р 1. К раствору 0.35 г (0,89 ммоль) (24R)-3a, 5-цикло-24-метил-5а-холе- ста-7,22-диен-6-она (II) в 30 мл уксусной кислоты добавляют 1,5 мл 40%-ной бромистоводородной кислоты. Реакционную смесь выдерживают при комнатной температуре 15 мин, затем разбавляют водой и экстрагируют хлороформом. Хлороформный экстракт промывают водой и упаривают в вакууме. Остаток хроматогра- фируют на колонке с силикагелем, элюируя смесью гексана с эфиром (10:1). Получают 0,22 г (0,46 ммоль; 51 %)(24Й)-3/3-бром-24-ме- тил-5 а. -холеста-7,22-диен-б-она (I): т.пл. 180-18ГС(гексан).
Найдено, %: С 70,14; Н 9,01; Вг 16,90.
С28Н430ВГ
Вычислено, %: С 70,73; Н 9,05; Вг 16,84.
Пример 2. К раствору 0,70 г (1,77 ммоль) циклокетона в 70 мл уксусной кислоты добавляют 3 мл 40%-ной бромистоводо- родной кислоты. Реакционную смесь выдерживают при комнатной температуре 3 мин, затем разбавляют водой и экстрагируют эфиром. Эфирный экстракт промывают водой, затем упаривают в вакууме и остаток хроматографируют на колонке с силикагелем, элюи руя смесью гексана с эфиром (10:1). Получают 0,57 г (1,2 ммоль; 63 %) бромкетона I, идентичного описанному выше.
Биологическую активность предлагаемого соединения изучали на личинках второго возраста колорадского жука резистентной к хлорорганическмм и фосфо- рорганическим инсектицидам и толерантной к пиретроидам популяции. Эталонами служили лучшие коммерческие образцы антигормональных препаратов - ингибиторов гормонов линьки насекомых -димилин (V) и алсистмн (VI), а также близкие к соединению 1 по химическому строению и профилю биологического действия б-кетостероиды (Ml и 1 Д Г1осле серии испытаний рассчитывали - среднесмертельные концентрации (CKso), обеспечивающие гибель 50% подопытных животных. Расчет доверительных пределов
СКво проводили при уровне вероятности, равном 0,05. СКзо соединений I-VI приведены в таблице.
Гибель насекомых, вызванная этими соединениями; связана с линькой. Обработанные личинки колорадского .чука оставались без видимых признаков отравления, нормально питались и казались не подвергнувшимися действию препаратов до тех пор, они не входили в стадию аполизиса,
предшествующую действительному сбрасыванию экзувия. Процесс линьки останавливался на полпути. При тщательном рассмотрении аполизирующих личинок наблюдали их движение в неподвижном экзуВИИ, но они не были способны сбросить его и выйти наружу. Через некоторое время личинки теряли частично влагу, пйстепенно чернели и погибали, находясь в положении, типичном для линьки.
При сублетальных концентрациях некоторым личинкам удалось сбросить экзувий и частично вылупиться, но они были не способны в дальнейшем завершить линьку и также погибали, теряя влагу и чернея.
Как видно из приведенн.ых данных,
(24R)-3 /3-бром-24-метил-5о;-холеста-7,22-ди- ен-6-он по биологической активности превосходит лучший из структурных аналогов - 19-норхолеста-1,3,5(10)-триен-6-он примерно в 4,1 раза, а лучший из коммерческих антигормоиальных инсектицидов - димилин- примерно в 5,3 раза.
(56) Авторское свадетельство СССР № 1162066, кл. А 01 N31/06, 1983.
Мельников Н. Н., Новожилов К. В,, Бе- лан С. Р., Пылова Т. Н. Справочник по пестицидам. М.: Химия, 1985, с. 162.
Zoebelein G., Hammann I., Sirrenberg W.
Bay sir 8514, a new chltln synthesis inhibitor-Z;
anqew, Entomo, 1980. Bd,89, N 3. S. 289-297.
Banon D. H. S., Feakfns P. G., Poyser J. P..
Sarnmes P. G. A. synthesis of the Insect
moulting hormone ecdysone and related
compounds - J, Chem. Soc. 1970, N 11, p.
1584-1591.
Формула изобретения
(24RJ-3/ - бром-24-метил- 5а -холеста- 7,22-диен-б-он формулы
| название | год | авторы | номер документа |
|---|---|---|---|
| (24R)-24-метил-5 @ -холест-22-ен-6 @ -ол, проявляющий инсектицидную активность | 1986 |
|
SU1360144A1 |
| Регулятор роста насекомых | 1985 |
|
SU1309350A1 |
| СИНЕРГИСТ ДЛЯ ПОВЫШЕНИЯ ЭФФЕКТИВНОСТИ БИОПРЕПАРАТОВ ПРОТИВ КОЛОРАДСКОГО ЖУКА | 2010 |
|
RU2448464C1 |
| ОКСИМ ТРАНС-2-N,N-ДИМЕТИЛАМИНОПИНОКАМФОНА ИЛИ ЕГО ГИДРОХЛОРИД, ОБЛАДАЮЩИЙ АНТИФИДАНТНОЙ АКТИВНОСТЬЮ ПО ОТНОШЕНИЮ К ГРЫЗУЩИМ И СОСУЩИМ НАСЕКОМЫМ | 1990 |
|
SU1780295A1 |
| Способ борьбы с личинками колорадского жука (Leptinotarsa decemlineata) | 2016 |
|
RU2675971C2 |
| СПОСОБ БОРЬБЫ С КОЛОРАДСКИМ ЖУКОМ И СРЕДСТВО ДЛЯ ЕГО ОСУЩЕСТВЛЕНИЯ | 2007 |
|
RU2333644C1 |
| ИНСЕКТИЦИДНЫЕ КОМПОЗИЦИИ, СОДЕРЖАЩИЕ СОЕДИНЕНИЯ, ОБЛАДАЮЩИЕ ИНГИБИРУЮЩЕЙ АКТИВНОСТЬЮ ПРОТИВ АЦИЛ СоА: ХОЛЕСТЕРИНАЦИЛТРАНСФЕРАЗЫ, ИЛИ ИХ СОЛИ В КАЧЕСТВЕ ЭФФЕКТИВНЫХ ИНГРЕДИЕНТОВ | 2003 |
|
RU2305403C2 |
| Способ борьбы с гусеницами непарного шелкопряда (Lymantria dispar) | 2018 |
|
RU2691614C1 |
| ШТАММ БАКТЕРИЙ BACILLUS THURINGIENSIS H8, ПРЕДНАЗНАЧЕННЫЙ ДЛЯ БОРЬБЫ С ЖЕСТКОКРЫЛЫМИ НАСЕКОМЫМИ | 2001 |
|
RU2204598C1 |
| Способ получения 3 @ -окси-24R-метилхолест-5-ена | 1988 |
|
SU1594181A1 |
Изобретение касается замещенных стероидов, 8 частности (24R)3P - бром-24-метип-5а -хо- лесга-722-диеи-в-она (СТ), который как инсектицид может быть использован для борьбы с колорадским жуком. Цель - создание более эффективных инсектицидных веществ указанного класса Получение СТ ведут из (24R)-3a, 5-цикпо-24-ме- тил-5а -холеаа-722-диен-6-она и НВг в среде СН СООН с последующим разбавлением водой, экстракцией СНС и упариванием. Выход СТ 51%, Т.ЛЛ. 180 - 181 ° С. Испытания СТ показывают, что он в фавнении с 19-норхолеста- 1,3,5(10)-триен- 6-оиом в 4 раза активнее по инсектицидному действию. 1 таба
обладающий инсектиц«яив активностью.
Редактор Н.Тимонина
Составитель И.Федосеева
Техред М.МоргенталКорректор Л.Пилипенко
Заказ 3333
ТиражПодписное
НПО Поиск Роспатента 113035. Москва, Ж-35, Раушская наб., 4/5
Производственно-издательский комбинат Патент, г. Ужгород, ул.Гагарина, 101
