2-(ЦИКЛОГЕКСЕН-4-ИЛ)БЕНЗИМИДАЗОЛ КАК ИНГИБИТОР КИСЛОТНОЙ КОРРОЗИИ СТАЛЕЙ Советский патент 1998 года по МПК C23F11/14 C07D235/08 

Изобретение относится к новому гетероциклическому соединению, а именно 2-(циклогексен-4-ил)бензимидазолу формулы

Соединение замедляет кислотную коррозию сталей и может быть использовано при травлении и кислотной обработке металлоизделий в качестве ингибитора коррозии.

Цель изобретения - получение новых гетероциклических соединений в ряду бензимидазола, обладающих более сильным защитным действием против кислотной коррозии по сравнению со структурным аналогом - бензимидазолом.

Пример 1. 21,6 г (0,2 моль) о-фенилендиамина помещают в колбу с обратным холодильником и насадкой Дина-Старка, служащей для отвода выделяющейся в результате реакции воды, и прибавляют 25,8 г (0,2 моль) 1,2,5,6-тетрагидробензойной кислоты. Реакционную смесь выдерживают 4 ч при 175 - 180^oC с удалением образующейся воды. Полученный плав растворяют при нагревании в 200 мл водно-спиртовой смеси (1:1 по объему), кипятят 3 - 5 мин с активированным углем, раствор фильтруют горячим и при охлаждении получают светло-коричневые кристаллы продукта. Выход сырого 2-(циклогексен-4-ил)бензимидазола 95%, после перекристаллизации из водно-спиртовой смеси (1:1 по объему) 34,9 г (89%), т.пл. 253 - 254^oC.

Найдено, %: С 78,84; H 7,15; N 14,04.

C₁₃H₁₄N₂
Вычислено, %: C 78,79; H 7,07; N 14,14.

Спектр ПМР (δ), м.д.: 7,40 (центр мультиплета 4,7); 7,07 (центр мультиплета 5,6); 5,70 (синглет a, b), 3,60 - 1,80 (мультиплет c, d, e, f).

LD₅₀ для белых мышей при однократном внутрибрюшинном введении составляет 700 мг/кг.

Пример 2. Исследование эффективности предлагаемого соединения в качестве ингибитора кислотной коррозии сталей проводят на стали Ст.3 в 1 н. HCl при 20^oC по следующей методике.

Стальные образцы (25х25х2 мм) зачищают на тонких шкурках, обезжиривают спиртом и взвешивают на аналитических весах с точностью до 0,0001 г. Затем образцы помещают в эталонный раствор, содержащий заданную концентрацию предлагаемого соединения. Через 24 ч образцы извлекают, промывают проточной водой, мягким эластиком удаляют продукты коррозии, высушивают в сушильном шкафу и снова взвешивают.

Скорость коррозии стали определяют по формуле

где Δm - убыль образца в массе, г;
S - площадь образца, м²;
τ - время опыта, ч.

Защитное действие определяют по формуле

где ρ_o и ρ - скорости коррозии стали в чистой кислоте и в кислоте с добавкой предлагаемого соединения соответственно.

Ингибирующий эффект определяли по формуле
γ = ρ_o/ρ.
Результаты испытаний приведены в таблице.

Как видно из таблицы, 2-(циклогексен-4-ил)бензимидазол обладает высоким защитным действием в соляной кислоте (при концентрации 0,2 - 0,3 г/л 90%).

Предлагаемое новое соединение - 2-(циклогексен-4-ил)бензимидазол - обладает несомненными преимуществами перед известным - бензимидазолом, которые заключаются в более высоком защитном действии; в значительно меньшей защитной концентрации (как видно из таблицы, равное действие достигается при концентрации предлагаемого соединения, в 23 - 24 раза меньшей, чем известного). Последнее позволяет существенно снизить материальные затраты на организацию противокоррозионной защиты.

Изобретение касается замещенных бензимидазола, в частности 2-(циклогексен-4-ил)бензимидазола (ЦБ), в качестве ингибитора кислотной коррозии сталей. Цель - создание более эффективных ингибиторов. Синтез ЦБ ведут из о-фенилендиамина и 1,2,5,6-тетрагидробензойной кислоты при 175 - 180^oC с отгонкой воды. Выход ЦБ 89%, т.пл. 253 - 254^oC, брутто ф-ла C₁₃H₁₄N₂, степень защиты от коррозии при концентрации ЦБ 0,3 г/л 92,2%. 1 табл.

2-(Циклогексен-4-ил) бензимидазол формулы

как ингибитор кислотной коррозии сталей.