ПРОИЗВОДНЫЕ 4-(БЕНЗИМИДАЗОЛИЛ-2')-ХИНОЛИНА КАК ИНГИБИТОРЫ КОРРОЗИИ СТАЛИ В КИСЛЫХ СРЕДАХ Советский патент 1998 года по МПК C07D401/04 C23F11/14 

Описание патента на изобретение SU1617904A1

Изобретение относится к новым производным 4-(бензимидозолил-2')-хинолина общей формулы I

где
R = H2O, (C2H5)2SO4,
как ингибиторам коррозии стали в кислых средах и включающей их полистирольной композиции.

Цель изобретения - получение новых производных 4-(бензимидазолил-2')-хинолина, обладающих улучшенными ингибирующими свойствами по сравнению со структурным аналогом, имеющим то же действие.

Пример 1. Гидрат-4(бензимидазолил-2')-хинолина-1 (ИК-194).

Из 17,3 г (0,1 моль) цинхониновой кислоты и 10,8 г (0,1 моль) o-фенилендиамина в 30 мл полифосфорной кислоты за 3 ч при 190-210oC получают гидрат 4-(бензимидазолил-2')-хинолина, т. пл. 136oC (из водного метанола). Выход 18,9 г (72%); Rf 0,5 (бензол: гексан - хлороформ - метанол 6:1:30:1).

УФ-спектр, λмакс (1д Е); 204 (4,55); 236 (4,44); 320 нм (4,38).

ИК-спектр (CHCl3): 3425-3435 см-1(NH).

Найдено,%: C 72,9; H 4,8; N 15,8.

C16H11N3•H2O.

Вычислено,%: C 72,9; H 4,9; N 15,9.

Пример 2. Этилсульфат 1-этил-4-(бензимидазол-2')-хинолина (II) (ИК-207). K 2,63 (0,01 моль) гидрата 4-(бензимидазолил-2')-хинолина (ИК-194) в 30 мл ацетона при комнатной температуре приливают 3,21 г (0,03 моль) диэтилсульфата. Выпавший осадок зеленого цвета перекристаллизовывают из этилового спирта или диметилсульфоксида. Выход 2,1 г (54%): т. пл. 192-193oC; Rf 0,48 (бензол: гексан:хлороформ:метанол 6:1:30:1).

УФ-спектр, λмакс (1д Е): 206 (4,69); 240 (4,46); 330 нм (4,38).

ИК-спектр (CHCl3):3425-3435 см-1 (NH).

Найдено,%: C 60,0; H 5,6; N 10,3; S 7,8.

C20H21SO4.

Вычислено,%: C 60,1; H 5,3; N 10,5; S 8,0.

Новые синтезированные соединения проявили ингибирующую способность в кислых (солянокислых, сернокислых) и минерализованных сероводородсодержащих средах. В качестве коррозионных сред использованы 10%-ные водные растворы соляной и серной кислот марки "х.ч.", а также раствор 3% NaCl + 1,5 г/л H2S. Испытания полученного нового соединения проводили на модельных образцах стали Ст.3 КП размером 50х25х2 мм. Скорость коррозионного разрушения определяли гравиметрическим методом на пяти параллельных образцах. Эффективность ингибирующих добавок оценивали по величине степени защиты (Z)

где
ρо и ρ - скорость растворения металлов в агрессивной среде без ингибитора и с ингибитором соответственно, г/м2•ч. Продолжительность испытаний 6, 3 и 1 ч соответственно при 30, 60 и 90oC в солянокислых и сернокислых средах и 48,12, 6 ч в сероводородсодержащих средах (см. табл. 1-3).

Полученные новые химические соединения трудно растворимы в кислых средах и еще менее растворимы в слабокислых сероводородсодержащих средах. Поэтому защита металлов этими соединениями может происходить только на поверхности раздела фаз. Чтобы получить гомогенную смесь и тем самым увеличить площадь соприкосновения металла с ингибитором подобран растворитель, который усиливает ингибирующий эффект предлагаемых соединений. Таким растворителем является растворитель АМ, представляющий собой смесь, состоящую преимущественно из 2-амино-2-оксиэтилового эфира, остальное диэтиленгликоль (10-25%) и морфолин (0,5-5%).

Найдены оптимальные соотношения дичетвертичных солей и растворителя АМ (см. табл. 4). Из табл.4 следует, что оптимальные соотношения ингибитора с растворителем АМ - синергетиком, составляет 1:10.

Улучшение химической стойкости и механической прочности в химических средах при добавлении заявленных веществ показано в табл.5. Результаты показывают, что ингибиторы I и II являются эффективными при коррозии стали в агрессивных средах при 30-90oC, значительно превосходят антикоррозионную активность базового объекта - промышленного ингибитора ЧМ и могут применяться для антикоррозионной защиты оборудования, работающего в агрессивных средах в химической и нефтедобывающей промышленности, а также для защиты медицинских инструментов в агрессивных средах.

Авторское свидетельство СССР N 1415721, кл. C 07 D 401/04, 18.11.86 (непубликуемое).

Похожие патенты SU1617904A1

название год авторы номер документа
ДИЧЕТВЕРТИЧНЫЕ СОЛИ 2-(ХИНОЛИЛ-4')БЕНЗИМИДАЗОЛА КАК ИНГИБИТОРЫ КОРРОЗИИ СТАЛИ В КИСЛЫХ И СЕРОВОДОРОДСОДЕРЖАЩИХ СРЕДАХ 1986
  • Романенко И.В.
  • Баранов С.Н.
  • Волошин В.Ф.
  • Шейнкман А.К.
SU1415721A1
ГИДРАТ 1-МЕТИЛ-4-(БЕНЗИМИДАЗОЛИДЕН-2')-1,4-ДИГИДРОХИНОЛИНА, ОБЛАДАЮЩИЙ БАКТЕРИОСТАТИЧЕСКИМИ, БАКТЕРИЦИДНЫМИ И ИНГИБИРУЮЩИМИ КОРРОЗИЮ МЕТАЛЛОВ В КИСЛОЙ СРЕДЕ СВОЙСТВАМИ И ГИДРАТ МЕТИЛСУЛЬФАТА 4-(БЕНЗИМИДАЗОЛИЛ-2')-ХИНОЛИНА КАК ИСХОДНОЕ СОЕДИНЕНИЕ В СИНТЕЗЕ ГИДРАТА 1-МЕТИЛ-4-(БЕНЗИМИДАЗОЛИДЕН-2')-1,4-ДИГИДРОХИНОЛИНА И ОБЛАДАЮЩИЙ БАКТЕРИОСТАТИЧЕСКИМИ И ИНГИБИРУЮЩИМИ КОРРОЗИЮ МЕТАЛЛОВ В КИСЛОЙ СРЕДЕ СВОЙСТВАМИ 1990
  • Романенко И.В.
  • Шейнкман А.К.
  • Николенко Ю.И.
  • Кондратенко Г.П.
  • Куркурин Г.В.
SU1702651A1
ЭТИЛСУЛЬФАТ 2-МЕТИЛ-4-(БЕНЗИМИДАЗОЛИЛ-2')-ХИНОЛИНА, ПРОЯВЛЯЮЩИЙ БИОЦИДНЫЕ И АНТИКОРРОЗИОННЫЕ СВОЙСТВА 1991
  • Романенко И.В.
  • Шейнкман А.К.
  • Николенко Ю.И.
  • Куркурин Г.В.
SU1809606A1
ЧЕТВЕРТИЧНЫЕ СОЛИ 4-ХИНОЛИЛБЕНЗИМИДАЗОЛА КАК ИНГИБИТОРЫ КОРРОЗИИ СТАЛИ В РАСТВОРЕ СОЛЯНОЙ КИСЛОТЫ 1990
  • Романенко И.В.
  • Шейнкман А.К.
SU1697395A1
СОЛИ ЗАМЕЩЕННЫХ 2-(ХИНОЛИЛ-4')БЕНЗИМИДАЗОЛА КАК ИНГИБИРУЮЩИЕ ДОБАВКИ ДЛЯ КИСЛЫХ СРЕД И РАБОЧЕКОНСЕРВАЦИОННЫХ МАСЕЛ 1990
  • Романенко И.В.
  • Вареник Н.П.
  • Шейнкман А.К.
  • Круглова А.Б.
  • Кочканян Р.О.
SU1771188A1
ГИДРАТ ДИИОДИДА 1,3-ДИМЕТИЛ-2(1',2'-ДИМЕТИЛХИНОЛИЛ-4')-БЕНЗИМИДАЗОЛА, ПРОЯВЛЯЮЩИЙ БИОЦИДНЫЕ И АНТИКОРРОЗИОННЫЕ СВОЙСТВА 1990
  • Романенко И.В.
  • Шейнкман А.К.
  • Николенко Ю.И.
  • Николенко В.Ю.
  • Куркурин Г.В.
SU1783796A1
ИНГИБИТОР КОРРОЗИИ СТАЛИ 1992
  • Ивашов Валерий Иванович
RU2095472C1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ИНГИБИТОРА КОРРОЗИИ И НАВОДОРАЖИВАНИЯ МЕТАЛЛОВ 1997
  • Загидуллин Р.Н.
  • Асфандиаров Л.Х.
  • Акчурин Х.И.
  • Калимуллин А.А.
  • Расулев З.Г.
  • Колонских С.В.
RU2135483C1
2-Метил-4-(бензимидазолил-2)хинолин или его четвертичные соли,как ингибиторы коррозии стали в кислой среде 1980
  • Романенко Ирина Васильевна
  • Баранов Сергей Никитович
  • Волошин Владимир Фомич
  • Шейнкман Авраам Кивович
SU939444A1
АДДУКТ 9,10-ДИИЗОХИНОЛИНИЙДИГИДРОАНТРАЦЕНДИХЛОРИДА С ИЗОХИНОЛИНОМ В КАЧЕСТВЕ ИНГИБИТОРА КОРРОЗИИ СТАЛИ В КИСЛОЙ СРЕДЕ 1987
  • Круглова А.Б.
  • Кочканян Р.О.
  • Романенко И.В.
  • Шейнкман А.К.
  • Мазалевская Л.А.
SU1504983A1

Иллюстрации к изобретению SU 1 617 904 A1

Реферат патента 1998 года ПРОИЗВОДНЫЕ 4-(БЕНЗИМИДАЗОЛИЛ-2')-ХИНОЛИНА КАК ИНГИБИТОРЫ КОРРОЗИИ СТАЛИ В КИСЛЫХ СРЕДАХ

Изобретение относится к гетероциклическим соединениям, в частности к производным 4-(бензимидазолил-2')-хинолина ф-лы

где 1) R = H2O; 2) (C2H5)2SO4, которые могут быть использованы как ингибиторы коррозии стали в кислых средах. Цель - выявление соединений, проявляющих полезные свойства. Получение соединения ф-лы 2 ведут реакцией гидрата 2-(хинолил-4)-бензимидазола с диэтилсульфатом в среде ацетона при комнатной температуре. Получение соединения ф-лы 1 ведут конденсацией о-фенилендиамина с 4-хинолинкарбоновой кислотой в присутствии полифосфорной кислоты. Выход, %; т.пл., oC; брутто-формула: 1) 72, 136; C16H11N3 • H2O; 2) 54; 192-193; C20H21N3SO4. Ингибирующая активность при концентрации 0,05-0,8 г/л при температуре 30-90oC достигает 90%; улучшается химическая и механическая стойкость полистирольной композиции. 4 табл.

Формула изобретения SU 1 617 904 A1

Производные 4-(бензимидазолил-2') -хинолина общей формулы

где R = H2O, (C2H5)2SO4,
как ингибиторы коррозии стали в кислых средах.

Документы, цитированные в отчете о поиске Патент 1998 года SU1617904A1

ДИЧЕТВЕРТИЧНЫЕ СОЛИ 2-(ХИНОЛИЛ-4')БЕНЗИМИДАЗОЛА КАК ИНГИБИТОРЫ КОРРОЗИИ СТАЛИ В КИСЛЫХ И СЕРОВОДОРОДСОДЕРЖАЩИХ СРЕДАХ 1986
  • Романенко И.В.
  • Баранов С.Н.
  • Волошин В.Ф.
  • Шейнкман А.К.
SU1415721A1
Способ восстановления хромовой кислоты, в частности для получения хромовых квасцов 1921
  • Ланговой С.П.
  • Рейзнек А.Р.
SU7A1

SU 1 617 904 A1

Авторы

Романенко И.В.

Баранов С.Н.

Кочканян Р.О.

Шейнкман А.К.

Даты

1998-04-10Публикация

1989-01-16Подача