(5) 2-МЕТИЛ- -(БЕНЗИМИДАЗОЛИЛ-2) -ХИНОЛИН ИЛИ ЕГО ЧЕТВЕРТИЧНЫЕ СТАЛИ В КИСЛО(1 СРЕДЕ
СОЛИ КАК ИНГИБИТОРЫ КОРРОЗИИ
2
Изобретение относится к 2-метил-i-(бензимидазолил-2 )-хинолину или к четвертичным солям 2-метил- -(бензимидазолил-2 )-хинолина общей формулы
или
где 0) х СНз504;
б) гОд;
8)
г) ,jH5;
а)
Синтезиробанные соединения обладают ингибиpy щeй способностью по отношению к кислотной коррозии углеродистых сталей и могут быть использованы для противокоррозионной защи10ты промышленного оборудования, работающего в кислых средах.
Известно о тормозящем действии производных 2-(пиридил-2)-бензимидазола
5
схю
и 2-(хинплил-2)-бекзимидазола
20
на рост патогенных кожных грибков 11.
Цель изобретения - новые соединенил, обладающие антикоррозионной активностью, превосходящей активность применяемого в промышленности технического ингибитора ЧМ {тяжелые фракции хинолиновых соединений).
Поставленная цель достигается новыми соединениями общей формулы (I) или (Н),
Соединение формулы (I) получают взаимодействием 0-фенилендиамина с 2-метил-«-хинолинкарбоновой кислото в среде полмфосфорной кислоты.
Четгзертичные соли получают при нагревании основания 2-метил- -(бензимидазолил-2 )-хинолина (I) с галоидными алкилами в среде органических растворителей.
Полученные конечные продукты четвертичные соли, представляют собой кристаллические вещества, раствориг1ые в воде. Строение их доказано элементным анализом, ИК- и ПМРспектрами.
Пример 1. 2-Метил- -(бензимдазолил-2)-хинолин (I) ИК-5t (Г 3302780).
Смесь 2,2 г (0,02 моль) О -фенилеидиамина , и 1,8 г (0,01 моль) 2-метил- -хинолинкарбоновой кислоты нагревают 6 ч с 20 г полифосфорной кислоты при 180-200°С. Осадок обрабатывают водным аммиаком и перекристаллизовывают несколько раз из метилового спирта.
Выход 2,1 г (76%}. Т.пл. 25 255 С . ,27 (бензол: гексан:хлороформ 6:1:30).
Уф-спектр ()((.е)20б ,6(;t, 31)-2tO
(,28) и 323 нм(П,13).
ИК-спектр (СНС2з) 3320 см (NH)
Найдено,%: С 73,f; Н 5,3; N 15J
Вычислено,%: С 73,6; Н 5,5;
N 15,2.
П р и м е р 2. Метасульфат 2-метил- -(1-метилбензимидазолил-2 )-хинолина(11с5)ИК-66 ( 3388180).
Раствор 2,6 г (0,01 моль) 2-метил-4- (бензимидазолил-2 ) -хинолина и 2,52 г (0,02 моль) диметилсульфата в 30 мл метанола кипятят 2 ч на водяной бане. Осадок перекристаллизовывают несколько раз из ДМФЛ Т.пл. 3+0°С.
Найдено, N 10,8; S 8,1 .
Вычислено,;: N 10,9; S 8,3.
Примерз. Перхлорат 2-метил-4-(бензимидазолил-2) -хинолина (iJSJ. ИК-68 (КМ3026ВО) получают аналогично примеру 2,
Т.пл. 15б-158°С(из метанола).
Найдено,: N П,6; СЕ 9,7. q H CFNjO
Вычислено,: N П,7; СЕ 9,8.
Пример. Иодгидрат 2-метил- -(2-метилбензимидазолил-2 )-хинолина (ijB) ИК-71 (К-° 3302880). Раствор 0,6 г (0,02 моль) 2-метил-4-( бензимидазолил-2)-хинолина и 0,57г (0,0 моль) йодистого метила в 25 мл ацетона кипятят 3 ч на водяной бане. (1о охлаждении выпавшие желтые кристаллы перекристаллизовывают несколько раз из метилового спирта
Выход 0,5 г (56%). Т„пл. 303305°С. Rf 0,25 (бензол:гексан: :хлороформ 6:1 : 30).
УФ-спектрХ т7с1х(суб 205(,92) и 323 нм .(,25).
Найдено,: С 53,7; Н 4,2;D 31,6.
Вычислено,: С 53,9; Н ,0; 31 ,С.
П р и м е р 5. Иодгидрат 2-метил- -(1-этилбензимидазолил-2 )хинолина (Ot.) ИК-67 (№ 3303080).
Раствор 2,6 г (0,01 моль)
2-метил-+- (бензимидазолил-2 )-хинолина и 3,12 г (0,02 моль йодистого этила в 30 мл метанола кипятят k ц на водяной бане о По охлаждении выпавший осадок желтого цвета перекристаллизовывают из изопропилового спирта.
Выход 2,44 г (59). Т.пл. 292293С. RfiO,27 ( бензол: гексан:хлороформ 6:1:30).
Найдено,%: С 5,7; Н 4,2;О 30,5.
Вычислено,g: С 5,9; Н 4,4; 3 30,6.
П р и м е р 6. Вромгидрат 2-метил-4-(1-этилбензимидазолил-2 )хинолина (§Э) ИК-65 (№ 3302980).
Раствор 2,6 г (0,01 моль) 2-метил-4- бензимидазолил-2)-хинолина и 2,2 г (0,02 моль) бромистого этила в 30 мл метанола кипятят 8 ч на водяной бане. По охлаждении желтые кристаллы перекристаллизовывают из ДМФА, Выход 1,1 г (30%). Т.пл. 318320°С. Rf 0,22 (бензол:гексан: :хлороформ 6:1:30). УФ cneKTpAma((;E;206 С,85) ,21) и 323 нм (1,07). Найдено,: С 61 ,9; Н 5,1; Вг 21,9; N 11,. С/лП/л В Гм Вычислено,: С 61,9; Н ,9; Вг 21,7; N 11,i+. Результаты испытаний показывают что предлагаемые новые соединения являются эффективными ингибиторами коррозии стали в кислых средах при 30-90°С и могут найти применение при решении проблем увеличения надежности печатных плат при и готовлении ЭВМ и подобных изделий радиопромышленности о 6 В качестве коррозионных сред использованы 10%-ные водные растворы соляной и серной кислот марки хч. Скорость коррозионного разрушения определяют гравиметрическим методом на пяти параллельных образцах. Эффективность ингибирующих добавок оценивают по величине степени защиты (2) 2 -100%, где РО и р - скорости растворения металла в агрессивной среде без ингибитора и с ингибитором соответственно, г/м ч. Продолжительность испытаний 6; 3 и 1 q соответственно при 30; 60 и . Данные по защитной способности ингибиторов при концентрации 0,010,5 г/л в интервале температур 309. представлены в таблице. Таблица
2-Метил-4-(бензимидазолил-2)-хинолин ИК-5f
.H,o
ХЗ
0,П2 23,5 0,1 39,6
0,5 ,S
Продолжение таблицы
,4 33,0 37,8 55,8 52,3 5,3 62,7 59, 60,8 0,03 36,7 Иодгидрат-2 метил-40,1 69,6 - (l-метилО,it 83,6 бензи№1дазолил-2;-хинолинаИК-71 19,7 16,3 68.k 60,0 57,5 А8,3 41,5 89,8 87,3 7,2 86,8 (7,2 98,8 96,6 90,4 0,03 54,0 Иодгидрат 2-метил- -(1 0,171,4 -этилбензимидазолил-2 )0,488,6 -хинолина 21,0 22,3 63,5 6i(,2 57,2 66,0 52,3 92,3 94,5 89,7 89,2 88,3 98,6 99,4 91,0
Продолжение таблицы
