Способ получения алкилпроизводных хинолина Советский патент 1988 года по МПК C07D215/04 

С35

00

11А16487

Изобретение относится к новому способу получения алкилпроизводных хино- лина общей формулы

-В 2

Н

10

где при R« - С,Н-,, RI,- C,jHj, или RI - СдН,,, R.I - C-,H7s Или R, - СуНи , RI 4(5, которые могут быть использованы в качестве промежуточных продуктов при Синтезе цианиновых красителей

Цель изобретения - снижение себе- - стоимости целевого продукта ; Алифатический альдегид подвергают |ВзаимЬдействи с анилином в присут- :Ствии катализатора, состоящего из

Вычислено,%: С 84,58, N 6,17, . Н 9,25. .

10 ИК-спектр, - , : 740, 780, 1000, 1510, 1620, 1930.

2 Амил 3-бутилхинолинс М 255.

Найдено,%: С 87,5; N 5,2, Н 9,3..

Вычислено,% С 87,71; N 5,49, 15 Н 9,8.

ИК-спектр, 5 , : 740, 780,

1000, 1510, 1620, 2930.

Таким образом, предлагаемый спо- .соб прост в исполнении и позволяет ацетилацетоната железа, трифенилфосфи- ц получить целевые продукты низкой се- на, триалкилалюминия при молярном соотношении Fe(acac),: PPh- : Al(Alk)g равном (0,,5):(2-fi):(2-5), и температуре реакции 180 -220°С в ав токла 1ве.

Пример 1. К раствору 3 ммоль Fe(acac)j в 1 мл бензола добавляют 10 ммоль трифенилфосфина и при О С в токе аргона приливают 9 ммоль

бестоимости.

Формула изобретения Способ получения алкилпроизводных

Вычислено,%: С 84,42; N 7,04, Н 8,54,

ИК спектр, -5 , : 740, 780, 1000, 1510, 1620, 2930.

2 Бутил« 3 пропилхинолин. М 227.

Найдено,%: С 84,35; N 6,02; Н 8,95

Вычислено,%: С 84,58, N 6,17, Н 9,25. .

ИК-спектр, - , : 740, 780, 1000, 1510, 1620, 1930.

2 Амил 3-бутилхинолинс М 255.

Найдено,%: С 87,5; N 5,2, Н 9,3..

Вычислено,% С 87,71; N 5,49, Н 9,8.

ИК-спектр, 5 , : 740, 780,

Таким образом, предлагаемый спо- .соб прост в исполнении и позволяет ц получить целевые продукты низкой се-

25

бестоимости.

Формула изобретения Способ получения алкилпроизводных

Изобретение относится к гетеро - циклическим соединениям, в частности к получению 2R - и ЗЕ-алкилпроизводных хинояина, где 1) R, - С,Нт, RJ - 2) R, - ,, R - 3) Rt - СуНн , RI - С4Н9 промежуточных продуктов для синтеза цианиновьк красителей. Цель - снижение себестоимости целевого продукта. Его получают из анилина и соответствующего альдегида в присутствии катализатора, состоящего из ацетилацетоната железа, трифенилфосфина и триалкилалюминия, при молярном соотношении (0,9-1,5): :(2-6):(2-5) и при 180-200°С в автоклаве. Выход,%; т.кип., С; брутто- ф-ла: I) 82} 286-289; 2) 81, 330-340; CffiHi.N; 3) 80; 345-532; CiaHjgN. 1 табЛо §

алкилалюмииия, перемешивают 10 мино Полученный раствор катализатора пере носят в стальной автоклав (V 17 см куда предварительно вносят (3 мл) 20 ммоль н- масляного альдегида (3,5 мл) 12 ммоль анилина и 3 мл бен« зола. Автоклав выдерживают 6 ч при 200 с и пос оянном перемешивании, затем охлаждают. Реакционную смесь трижды экстрагируют бензолом (). объединенный экстракт сушат над без водным сульфатом магния, раствори- тель отгоняют, реакционную массу перегоняют в вакууме. Выход 2-про.пшг- 3-этилхинолина составил (4,53 г) 82%

В таблице приведены примеры осуществления способа

Полученные соединения имеют следующие физико-химические характерис

тики.

2-Пропил-З-этилхинолин. М 199.

Найдено,%: С N 7,01; Н 8,35.

путем взаимодействия азотсодержащего замещенного бензола с кислородсодержащим алифатическим соединением при нагревании в присутствии катализатора, о тличаю.щийся тем, что, с целью снижения себестоимости целевого продукта, в качестве азотсодержащего замещенного бензола используют анилин, в качестве кислородсодержащего алифатического соединения - соответствующий альдегид и в качестве катализатора - комплекс, состоящий из ацетилацетоната железа, трифенилфосф на и трналкил- алюминия при молярном соотношении Fe(acac), : PPh-j : AKAIK), равном (О,9-1,5):(2-6):(2-5) и реакцию проводят при 180-220°С в автоклаве.