Способ получения алкилпроизводных хинолина Советский патент 1987 года по МПК C07D215/04 

Описание патента на изобретение SU1318593A1

00

эо

СЛ

СО

со

1

. Изобретение относится к новому способу получения алкилпроизводных хинолина общей формулы

.R

где R - С,Н,, С,И,, ,,, С,Н„,

с,н,,. которые находят применение в качестве промежуточных продуктов в синтезе цианиновых красителей.

Цель изобретения - повышение выхода целевого продукта и упрощение процесса.

Процесс проводят при 80-220°С и используют в качестве, катализатора RuCl5:PPh5 при молярном соотношении (0,9-1,1):(1,5-3),

Пример 1, Смесь 2 мл нитробензола, 3,5 мл пропанола, 0,1 г RuClj, 0,3 г PPh и 4 мл бензола в токе аргона загружают в автоклав V 17 см . Автоклав нагревают и выдерживают при перемещивании в течение 4 ч. Затем охлаждают, катали- эат трижды экстрагируют бензолом, объединенный бензольный раствор сушат над безводным MgSO, отгоняют растворитель, остаток перегоняют в вакууме, Выход целевого продукта достигает - 82% от теоретического, Т, кип, 2-этил-З-метилхинолина 268- 270 С,

1318593

Найдено, %: N 8,47, С,. Н,, N

44 Ml

Вычислено, %: N 8,69,

Примеры осуществления способа приведены в табл, I,

Таким образом, преимущества данного способа состоят в увеличении выхода целевых продуктов до 80-90% (в известном способе 30-60%), снижении температуры реакции до 200 С, упрощении процесса за счет снижения энергозатрат, использования в качестве компонента катализатора промышленного реагента RuCl, Формула изобретения

Способ получения алкйлпроиэвод- ных хинолина общей формулы

.R

20

где R - С,Н,, С,Н,, ,,, С,Н,,, ,

путем взаимодействия нитробензола с алифатическими спиртами в присутствии катализатора при нагревании, отличающийся тем, что, с целью упрощения процесса и повы-

шения выхода целевого продукта, в качестве катализатора используют треххлористый рутений и трифенил- фосфин при молярном соотношении RuCl,:PPhj, равном (0,9-1, 1): (1,5-3),

и процесс ведут при 180-220 С,

Похожие патенты SU1318593A1

название год авторы номер документа
Способ получения алкилпроизводных хинолина 1986
  • Джемилев Усейн Меметович
  • Селимов Фарид Абдрахманович
  • Ахметов Ардак Жумадилович
SU1416487A1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АЛКИЛПРОИЗВОДНЫХ ХИНОЛИНА 2005
  • Булгаков Рамиль Гарифович
  • Кулешов Сергей Павлович
  • Махмутов Айнур Рашитович
  • Вафин Руслан Радикович
  • Карамзина Диана Сергеевна
  • Джемилев Усеин Меметович
RU2283836C1
Способ получения уретанов 1973
  • Джон Джордж Заджасек
  • Джон Джозеф Маккой
  • Карл Эмиль Фугер
SU538661A3
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АЛКИЛПРОИЗВОДНЫХ ХИНОЛИНА 2005
  • Булгаков Рамиль Гарифович
  • Кулешов Сергей Павлович
  • Махмутов Айнур Рашитович
  • Вафин Руслан Радикович
  • Карамзина Диана Сергеевна
  • Джемилев Усеин Меметович
RU2283837C1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2,3-ДИАЛКИЛХИНОЛИНОВ 2006
  • Булгаков Рамиль Гарифович
  • Кулешов Сергей Павлович
  • Махмутов Айнур Рашитович
  • Джемилев Усеин Меметович
RU2309952C1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЗАМЕЩЕННЫХ 1,10-ФЕНАНТРОЛИНОВ 1995
  • Джемилев У.М.
  • Селимов Ф.А.
  • Хуснутдинов Р.А.
  • Сагитдинова Х.Ф.
  • Халикова Н.Р.
RU2119916C1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ОПТИЧЕСКИ АКТИВНЫХ АМИНОФОСФИНИЛБУТАНОВЫХ КИСЛОТ 2007
  • Минова Нобуто
  • Наканиси Нозому
  • Митоми Масааки
  • Нара Хидеки
  • Йокозава Тохру
RU2442787C2
Способ получения циклогексанкарбоновых кислот 1986
  • Лапидус Альберт Львович
  • Пирожков Сергей Дмитриевич
  • Алавидзе Темури Григорьевич
  • Долидзе Автандил Вахтангович
SU1397424A1
Способ получения алкилпроизводных ароматических углеводородов 1980
  • Попов Болеслав Иванович
  • Мичуров Юрий Иванович
  • Егоричева Софья Александровна
  • Долидзе Валентина Николаевна
  • Лиакумович Александр Григорьевич
SU988800A1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ФЕНОЛА 1989
  • Хироси Фукухара[Jp]
  • Фудзихиса Матсунага[Jp]
RU2014318C1

Реферат патента 1987 года Способ получения алкилпроизводных хинолина

Изобретение относится к гетероциклическим соединениям, а частности к получению алкилпроизводных хиноли- на (АХ) общей формулы где R - С -С -алкшт, которые применяются в синтезе цианиновЕлх красителей. Упрощение процесса и повышение выхода достигаются использованием катализатора (КГ) другого состава. Синтез АХ ведут из нитробензола и алифатических спиртов при 180-220 с в присутствии КТ - треххлористого рутения и трифенилфосфина fмолярное соотношение (0.,9-1 , 1) : (1,5-3) . Способ обеспечивает упрощение процесса за счет снижения температуры и знер- гозатрат и увеличение выхода с 30- 60 до 80-90%. 1 табл. с- СЛ

Формула изобретения SU 1 318 593 A1

Документы, цитированные в отчете о поиске Патент 1987 года SU1318593A1

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АЛКИЛПРОИЗВОДНЫХ ХИНОЛИНА1Изобретение относится к способу получения алкилпроизводных хинолина общей формулыгде RI—алкил; R2 — водород или алкил, причем алкил RI содержит на один атом углерода больше, чем алкил Rs, которые применяются в химической промышленности.Известные способы получения алкилпроизводных хинолина при взаимодействии анилинов с карбонилсодержащими соединениями (например, альдегиды, кетоны) в присутствии различных конденсируюш,их и окисляюш,их агентов требуют использования труднодоступных исходных продуктов.Цель изобретения — унрош,ение технологии процесса — достигается тем, что смесь нитробензола и алифатического спирта обшей формулы ROH, где R — Cz—Се-алкил, пропускают через промышленный ванадиевый катализатор (В-3) при 320—360°С с последую- шим выделением целевого продукта известными приемами.5 Иример 1. Синтез 2-метилхинолина (хинальдин).Смесь 13 мл нитробензола и 14 мл этилового спирта пропускают через нагретый до 320°С ванадиевый катализатор В-3, нредвари-10 тельно активированный водородом в течение 1 час при 350—380°С. От катализата, состоящего из двух слоев, отделяют маслянистый слой, перегоняют его и получают 4,6 мл (35%) хинальдина, т. кип. 246—249°С, т. пл. пикра-15 та 191 —192°С.Найдено, %: N 9,92; 10,13.CioHgN.Вычислено, %: N 9,79.В примерах 2—5, сведенных в таблицу, про- 20 водят опыт, как в примере 1, используя в каждом случае 13 мл нитробензола и различные количества спиртов и пропуская реакционную смесь через нагретый до определенной температуры ванадиевый катализатор В-3. 25 Полученные результаты приведены в таблице. 1972
SU435239A1
Способ восстановления хромовой кислоты, в частности для получения хромовых квасцов 1921
  • Ланговой С.П.
  • Рейзнек А.Р.
SU7A1

SU 1 318 593 A1

Авторы

Селимов Фарид Абдрахманович

Ахметов Ардак Жумадилович

Джемилев Усейн Меметович

Даты

1987-06-23Публикация

1985-11-25Подача