Способ борьбы с сорняками Советский патент 1988 года по МПК A01N43/56 C07D231/10 

Описание патента на изобретение SU1424718A3

сн

Изобретение относиГся к химическим средствам защиты растений, конкретно к способу борьбы с сорняком путем обработки места их произраста- ния производным 5-амино-1-фениппира- зола.

Цель изобретения - повьппение эффективности способа.

Изобретение иллюстрируется следую- цим образом.

Используемые согласно способу производные 5-амино-1-фенилпиразола формулы

H,N

(I)

R. R. 25

, HR,

30

де R, - водород, фтор, хлор, бром, нитро или метил; водород, фтор, хлор, бром, метил, метокси- или циан- группа;

фтор, хлор, бром, метил или трифторметил}

водород, фтор или хлор при условии, что, когда R4 и/или Rj представляют собой фтор или хлор, то R R являются водородом или тем же галогеном, что и R4 и RS 35 циангруппа или, если R,-R5- хлор, а R и Rj- водород, то Rfc -CONHR,гдe V. - метил или этил,

олучают циклизацией соединения форулы

В

к. 40

NC

NC

C CHNHNH

(L)

45

где Rj-Ry имеют указанные значения. Циклизацию проводят в присутствии инертного органического растворителя, предпочтительно этанола, уксусной кислоты или этоксиэтанола при температуре от комнатной до температуры кипения реакционной смеси.

Кроме того, соединение (I) получают путем селективного апкилирова- ния соединений

H2N-C

О H2N N

5

0

5

0

5

0

5

5

где (Rj имеют указанные значения, йодистым метилом или йодистым этилом в присутствии неорганического основания .

Следующие примеры иллюстрируют синтез соединений (I).

Пример. Прибавляют порциями 10,3 пентафторфенилгидразина к кипящему с обратным холодильником раствору 6,35 г этоксиметиленмапоно- нитрила в 23 мл этанола. Раствор кипятят 1 ч с обратным холодильником, охлаждают и разбавляют 23 мл воды для осаждения красного твердого продукта, который сразу кристаллизуют из 50 мл водного метанола (1:1), а затем из 25 мл толуола. Получают 9,8 г 5-амино-4- циан-1-пентафторфе- нилпиразола (т.-пл. 152-153 с) в виде коричневых кристаллов.

Пример 2. Кипятят с обратным холодильником 12,3 г 2,3,4,5-тетра- хлорфенилгидразина и 6,4 г этоксиме- тиленмалононитрила в 25 мл диметил- формамида в течение 10 мин в присутствии 0,1 г карбоната натрия. Горячий раствор обрабатывают активированным углем, фильтруют и выпаривают досуха. Остаток тщательно перемешивают с диэтиловым эфиром, декантируют эфирный раствор и разбавляют гексаном для осазвдения темно-желтых кристаллов, которые перекристаллизо- вывают из толуола, получают 5,3 г 5-амино-4-циан-1-(2,3,4,5-тетрахлор- феНИЛ)-пиразола (т. пл. 168-169 С) в виде беловатых кристаллов.

Пример 3. Кипятят с обратным холодильником в течение часа 21,М5 г 2,3,4-трихлорфенилгидразина и 12,8 г этоксиметиленмалононитрила в 100 мл этанола. Затем раствор охлаждают и разбавляют водой. Полученный таким образом клейкий твердый осадок кристаллизуют из 48 мл толуола, получают 15 г 5-амино-4-циан-1-(2, 3,4- -тpиxлopфeнил)-пиpaзoлa (т.пл. 154- 156 с) в виде беловатых кристаллов.

Следующие примеры иллюстрируют высокую гербицидную активность пред лaгae ыx соединений. Использованы следуюиц1е соединения формулы (I):

5-Амино-4-циян-1-(2,3,А-трихлор- фенил)-пиразол (А).,

5-Амино-4-циан-1-(2-нитро-4-три- фторметилфенил)-пирозол (В).

5-Амино-4-циа и-1-(2,4-дихлорфе- нил)-пиразол (С).

5-Амино-1-(2-бром-З,4-дихлорфе- нил)-4-цианпираэол (D),

5-Амино-4-циан-1 -(3,4-дихлор-2- -метилфенил)-пиразол (Е).

5-Амино-1-(З-бром-2,4-дихлорфе- нил)-4-цианпиразол (F).

5-Амино-4-циан-1-(2,4-дихлор-З- -метилфенил)-пиразол (С).

5-Амино-4-циан-1-(2,4-дихлор-3- -метоксифенил)-пиразол (Н) .

5-Амино-4-циан-1-(З-циан-2,4-ди- хлорфенил)-пиразол (1).

5-Амино-1-(4-бром-2,3-дихлорфе- нил)-4-цианпиразол (К),

5-Амино-А-циан-1-(2,З-дихлор-4- -метилфенил)-пиразол (L),

5-Амино-4-циан-1-(4-бром-З-метил -2-хлорфенил)-пиразол (М).

5-Амино-4-циан-1-(2-хлор-З,4-ди- метилфенил)-пиразол (N).

5-Амино-4-циан-1-(2-хлор-3-циан1 -4-метилфенил)-пиразол (Р).

5-Амино-1-(З-хлор-2,4-дибромфе- нил)-4-цианпиразол (Q).

5-Амино-1-(З-хлор-2,4-диметилфе- нил)-4-цианпиразол (R).

5-Амино-1-(2-бром-4-С1-3-метилфе нил)-4-цианпиразол (S).

5-Амино-1-(4-хлор-2,3-диметилфе- нил)-4-цианпиразол (1).

5-Амино-1-(4-хлор-3-циан-2-метил фенил)-4-цианпиразол (U).

5-Амино-4-циан-1-(2,4,5-трихлор- фенил)-пиразол (V).

5-Амино-4-циан-1-(2,4,6-трихлорф нил)-пиразол (W).

5-Амино-4-циан-1-(2,3,4,5-тетра- хлорфенил)-пиразол (X).

5-Амино-4-циан-1-(2,3,4,6-тетра- фторфенил)-пиразол (Y).

5-Амино-4-циан-1-пентахлорфенил- пиразол (Z).

5-Амино-4-циан-1-пентафторфенилп разол (АА).

5-Амино-4-циан-1-(4-трифторметил феНИЛ)-пиразол (ВВ).

5-Амино-4-циан-1-(З-хлор-2,4-ди- фторфенил)-пиразол (СС).

5-Лмино-4-Ы-метилкарбо11амт дп 1 - -(2 , 3, -трихлорфенил)-пирачол (DD) ,

5-Лмино-4-К-этилкарРона пшо--1- -(/., 3 ,4-трихлорфснил)-пиразо.ч (ЕЕ).

Кроме того, исследовлло.сь иое соединение, обладающее гербицид- ной активностью 1-фенил-4-ит1ан-5- -аминопиразола (СС1) .

Пример 4. Растворяют в ацетоне испытываемые соединения. Нанс- .сение проводят из стандартного ла- бораторного распылителя гербицидоп, используя плосколопастный струйттьц бегунок при 2,6 км/ч, и нагнетая

,530 л распыляемой жидкости на гектар. Давление pacпьlлeн я составляет 2,81 кг/см. Готовят растворы тестовых соединений А-И, I, К, М, N и О - ЕЕ и СС1 путем растворения 0,513 г. тестового соединения в ацетоне и добавляют ацетон до 34 мл (1,5 вес.% (объем), эквивалентные дозе нанесения 8 кг тестового соединения на гек- тар. Растворы, содержащие, нес.% об.: 0,75; 0,375-, 0,165; 0,093 0,047 и 0,024 испытуемого соединения, эквивалентные 4; 2; 1 0,5, 0,25 и 0,125 кг/га, готовят из этих раство- ров методом серийного разбавления ацетоном, исключая тестовые соединения С, W, АА, ВВ, DD, ЕЕ СС1, для которых готовят растворы, содержащие, вес.%/об: 1,5; 0,75; 0,375; 0,185 и 0,093 испытуемого соединения, эквивалентные 8,4, 2;1 и 0,5 кг/га. Подобным образом готовят растворы тестовых соединений L и Р, но, используя 0,128 г тестового соединения, получают растворы, содержащие, вес,%/об: 0,375; 0,185,0,093, 0,047 и 0,024 испытуемого соединения (эквивалентные дозам нанесения 2} 1J 0 ;5; 0,25 и 0,125 кг/га).

Семена сорняков высеваются на поверхности горшочного компоста (7 ч. по объему стерилизованной жирной глины, 3 ч. по объему торфа и 2 ч,по объему мелкого песка) в горшки из битуминизированной бумаги диаметром 9 см.

Количество семян клцее: 55 Вид сорняков

(i) широколиственные сорняки

SinaplB arveneia (Sa)30-40

Polygonum lapathifolium (PI)30-40

Stellaria

media (Sm)30-40.

(ii) дерновые травы

Avena fatua (Af) 15-20

Alopecurus myosu-,

roides (Am)30-40

Echinochloa

crus-galli (EC) 20-30

Тестовые соединения наносят на покрытые семена и после опрыскивания покрьшают 25 мл тонкого песка. Для каждой обработки используют по одному горшку каждого вида сорняков, для контроля без распыления и контроля с распылением одного ацетона. После обраббтки горшки вьщерживают в теплице и смачивают сверху. Визуальная оценка активности контроля семян была проведена через 19-28 дней после распыления. Результаты были выраже- ны как минимальная эффективная доза (МЭЛ), кг/га, которая дает 90% сокращения роста или уничтожения сорняков по сравнению с растениями в контрольных горшках. Полученные резуль- таты представлены в табл. 1.

Пример 5. Выращивают ряд видов сорняков, а затем пересаживают их на стадии ростков в горшочный компост, в горшочки из битуминизи- рованной бумаги диаметром 9 см, за исключением Avena fatua, которая была посеяна непосредственно в горшок для испытаний и не пересаживалась. Затем растения выращивают в тепли- це до тех пор, когда Легко опрыскивать испытуемыми соединениями. Число растений на горшок и стадии роста растения при опрыскивании следующее

Вид сорняков Число Стадия роста

расте- при опрыскиваний на НИИ горшок (i) широколиственныесорняки

Polygonum

lapathifo-

пары листьев

lium (PI) 5 Stellaria media (Sm) 5 Abutilon

4-6 листьев

theophrasti 2 пары листь At) 3 ев (ii) дерновые . травы

Avena fatua

(Af) 10 1 лист

Alopecurus

myosuroides (Am) 5 1,5 листа

Echinochloa

crus-galli

(EC) 5 1-2 листа

Испытуемые соединения наносят на растения, как в примере 4. Для каждой обработки вьщеляют один горшок с сорняками каждого вида и по одному горшку для необработанного контроля и контроля С распылением одного ацетона. После распыления горшки смачивают сверху, начиная через 24 ч после опрыскивания. Оценку контроля роста сорняков проводят через 19-28 дней после опрыскивания путем подсчета числа растений, которые погибли или сократились в росте. Результаты выражены в виде минимальной эффективной дозы (ЮД), кг/га, которая дает 90% сокращения роста или уничтожает сорняки по сравнению с растениями в контрольных горшках. Полученные результаты представлены в табл. 2.

Таким образом, предлагаемый способ обладает высокой гербицидной активностью при небольших дозах.

Формула изобретения

Способ борьбы с сорняками путем обработки места их произрастания производным 5-амино-1-фенилпиразо- ла, отличающийся тем, что, с целью повышения эффективности способа, в качестве производного 5-амино-1-фенилпиразола используют соединение общей формулы

где R, - водород, фтор, хлор, бром, нитро или метил;

водород, фтор, хлор, бром, метил, метокси- или циан- группа f

фтор, хлор, бром, метил

или трифторметил;

водород, фтор или wiop при условии, что когда R и/или Ry. представляк т собой фтор

или хлор, то R, - R, являются водородом или тем же галогеном, что R и Rj; Rj - циангруппа или, если R, - R - хлор, а R4 и Ry - водород, то Rg - СОКНЯ,где R - метил или этил, количестве 0,125-8,0 кг/га.

Т а б л и ц а 1

Похожие патенты SU1424718A3

название год авторы номер документа
Способ получения производных @ -фенилпиразола 1983
  • Лесли Рой Хаттон
  • Эдгар Вильям Парнелл
  • Дэвид Алан Робертс
SU1309909A3
Способ получения производных N-фенилпиразола 1984
  • Лессли Рой Хаттон
  • Эдгар Вилльям Парнелль
  • Дэвид Алан Робертс
SU1422997A3
Способ борьбы с нежелательной растительностью 1981
  • Микаэль Колин Крэмп
  • Джеймс Глимор
  • Эдгар Вильям Парнелл
SU1356950A3
Способ борьбы с сорняками 1982
  • Лессли Рой Хаттон
  • Эдгар Вилльям Парпелль
  • Дэвид Алан Робертс
SU1410859A3
Способ получения производных тиадиазола 1986
  • Кендзи Хагивара
  • Хисао Исикава
  • Хидео Хосака
  • Хидео Инаба
SU1746884A3
Способ борьбы с сорняками 1986
  • Ричард Генри Хьюэтт
  • Поннан Веерасекаран
SU1826859A3
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N-ФЕНИЛПИРАЗОЛОВ 1987
  • Лесли Рой Хэттон[Gb]
  • Дэвид Вилльям Хокинс[Gb]
  • Эдгар Вилльям Парнелл[Gb]
  • Кристофер Джон Персон[Gb]
  • Дэвид Алан Робертс[Gb]
RU2035452C1
Гербицидная композиция 1987
  • Ричард Генри Хьюэтт
  • Браян Малькольм Ласкомб
SU1836013A3
Способ получения производных имидазола 1980
  • Джеймс Джилмоур
  • Лесли Рой Хаттон
  • Эдгар Вильям Парнелл
  • Деннис Барбертон
  • Вильям Джордж Лидс
SU908249A3
Гербицидная композиция 1976
  • Гарольд Меллон Тэйлор
SU691060A3

Реферат патента 1988 года Способ борьбы с сорняками

Изобретение относится к химичес- ким способам борьбы с сорняками путем обработки места их произрастания производным 5-амино-1-фенилпиразола. Изобретение позволяет повысит эффективность способа за счет использования соединения формулы NH,, CR,-CR , Ч-.. где R, - водород, фтор, хлор, бром, нитро или метил; R - водород, фтор, хлор, бром, метил, метокси- или циан- группа; R - фтор, хлор, бром, метил или трифторметилJ, R и Rj - водород, фтор или хлор, при условии, что, когда R и/или представляют - собой фтор или хлор, то - водород или тот же галоген, что и R и Ry, Rj - циангруппа или, если R,-Rj - хлор, а R и RS - водород, то Rfi - CONHR, где R - метил или этил, в количестве 0,125-8 кг/га. Способ, использующий 1-фенил-4-циан- -5-аминопиразол в указанной дозе, неэффективен. 2 табл.

Формула изобретения SU 1 424 718 A3

ение

А В С D Е F G Н 1 К L М

м р о

R S Т

у

V

0,25 0,75 0,75

1 0,75

0,375

0,75

0,5

1

0,5

1

0,18

1

4

1,5

1.5

0,75

2 1

0,125

0,5

0,75

0,375

1,5

0,75

2

0,75

0,5

о

1

0,75

0,25

8

4

6

0,75

3

6 2

0,75 16

8

6 3 2

0,375 0,5

1

6

1.5

8

16

8

NR

4

16

3

6

6 8

W

0,75

0,25

,75 0,5 62

4

,5

1

1.5

16

8

NR

4

16

3

6

6 8

2

3

3

1.5

2

2

3

4

4

4

NR

6

3

4

0,75

3 8

0,75

3

4

4

3

1.51.51.51.5

3

4

4

3

NR

6

4

3 4 3

16 6

0,188

1.5

1

1

0,75

0,75

0,375

2

1

1

1.5

0,75

О 375

2

6

1.5

4

3

2 1

0,75

0,75

1424718

X

Y

Z

АА

ВВ

СС

DD

ЕЕ

СС1 известное)

2

0,5

3

1.51.5

1

А NR

8

1,5

1,0

1,5

1,0

4

А

1 3

32

П-римечание, NR- нет уменьшения при любой дозе нанесення.

0,125

0,25

0,188

0,063

0,188

0,063

0,25

0,5

0,25

0,188

0,063

0,375

0,375

0,188

16

32

3

2

0,7.5

6

0,25

10 Продолжение табл. 1

3 3 3 3 3 4

|32

NR

NR

3 2 6 1,5

4

4

NR

NR

NR

2

0,75

1

1

1,5

1

16 32

32

Таблица 2

32 16

16 32

R 32 16

16 16 32 16 32 16 8

8

4

16

8

16

4

1,5

II

I К L М N Р Q

R S Т

и

V W

X

Y

Z

АА

ВВ

СС

DD

ЕЕ

СС1 известное)

0,063

О,.375

0,063

0,188

0,188

0,188

0,188

0,188

0,188

0,75

1,5

0,375 Ь,25

0,75

0,188

0,75

0,25

1

3

1.5

6

32

0,063

0,188

0,375

0,375

0,375

0,75

0,25

0,375

0,375

0,75

0,75

0,5 0,25

0,75

0,375

1,5

0,25

0,75

2

16

8

32

J4247I8

. 12 Продолжение табл. 2

NR

2

4

16

NR

8

6

NR

1,5

О

NR 32

32 32

2

32 NR NR NR NR

NR NR NR

16 NR 8

NR 32 8 32 32 NR 32 32 32

16

NR

8

16

8

32

32

NR

NR

32

16

16

8

32

32

8

32

32

32

16

32

32 8

NR 6

NR 4

32 16 NR . NR 32

1, 5

16

2

16

8

NR

32

16

16

16

16

16 3

16

2

16

3

6

4

32

32

NR

Документы, цитированные в отчете о поиске Патент 1988 года SU1424718A3

ТУРБОНАСОСНЫЙ АГРЕГАТ ЖРД 2009
  • Болотин Николай Борисович
RU2409753C1
Машина для удаления камней из почвы 1922
  • Русинов В.А.
SU231A1
Сплав для отливки колец для сальниковых набивок 1922
  • Баранов А.В.
SU1975A1
Приспособление с иглой для прочистки кухонь типа "Примус" 1923
  • Копейкин И.Ф.
SU40A1
Способ обработки медных солей нафтеновых кислот 1923
  • Потоловский М.С.
SU30A1
Приводный механизм в судовой турбинной установке с зубчатой передачей 1925
  • Карнеджи А.К.
  • Кук С.С.
  • Ч.А. Парсонс
SU1965A1

SU 1 424 718 A3

Авторы

Лесли Рой Хаттон

Эдгар Вильям Парнелл

Дэвид Алан Робертс

Даты

1988-09-15Публикация

1981-02-24Подача