Гербицидная композиция Советский патент 1979 года по МПК A01N9/22 C07D211/08 

(54) ГЕРБИЦИДНАЯ КОМПОЗИЦИЯ

691060

Содержание ак тивного вещества в ербицидной композиции находится в )редёлах от 10 до 90 вес. %...

Формы применения действующих вееств обычные: растворы,, эмульсии, асты, порошки и т.д. Их готовят известными приемами.

Способ получения соединений общей ормулы I основан на восстановлейии оответствующих 4- 1Л -пиридинонов с помощью гидрида литийалкминия, аТГаКЖе;на других известных реакциях.

IB табл. 1. приведены соединения бщей формулы , изученные в качестве активных веществ гербицидной композиции, и примеры.

Описанные выше соединения были испытаны в ряде опытов для определения степени их гербицидной активности. Результаты опытов свидетельствуют о их чрезвычайно высокой гербицидной активности.

Во всех .опытах применены необработанные контрольные растения или делянки. Оценку испытуемых соединений проводили путем сравнения обработанных растений или делянок с контрольными. . и м е р1., Пластмассовые горшки квадратнойформы заполняют сте.рильной суглинистой почвой ивысевают в них семена томатов, росички и лебеды. Удобрения вносят в каждый горшок.-- - - -

Часть горшков обрабатывают испытуёмьпии соединениями после появления всходов,; другую часть - до появления всходов. При обработке, проводимой после появления всходов, испытуемые соединения распыляют над проросшими растениями примерно, через

12дней после высева. При обработке, проводимой до появления всходов,

эти соединения распыляют на грунт через день после высева семян.

Каждое испытуемое соединение растворяют в смеси ацетона и этанола, взятых .В соотношении 1:1, в количестве 2 г на 100 мл. Раствор также содержит примерно 2 V смеси анионного и нейонногемного поверхностноaKTH HofS- вещества на 100 мл. раствора разбавляют до 4 мл деионизированного водой, в каждый горшок вносят 2-1/2 мл полученного раствора:, что соответствует норме расхода испытуемого соединения , 16,8 кг/га.

После обработки горшков с растениями испытуемыми соединениями их помещают в теплицу, увлажняют по мере необходимости и через 10-

13дней после обработки оценивают эффективность соединений. В каждом Опыте в качестве сравненияиспользуют необработанные контрольные растения.

Результанты испытаний приведены В табл. 2.

Гербицидную активность оценивают по пятибалльной шкале,причем 1 балл означает отс тптвие активности (раС тения.не поражены), 5 баллов - активность 100% (гибель растений или отсутствие появления всходов).

П р и м е р2. Опыт проводят так же, как в примере 1, но семена высевают в плоские металлические поддоны, а не в горшки. Гербицидную композицию для обработки составляют по примеру 1, за исключением того, что примерно 6 г/100 мл испытуемого соединения растворяют в растворителе содержащем поверхностно-активное . вещество, и примерно 1 ч. этого органического раствора разбавляют 12 ч. воды перед обработкой поддонов Норма расхода испытуемых соединений 9,0 кг/га.

. Результаты испытаний приведены в табл. 3.

П р и м е р 3. Опыт проводят так же,как в примере 1.

Действие различных соединений при разных нормах расхода, которые указаны в табл. 4, оценивают до и пйсле появления всходов. Как показан в табл. 4 и 5, в этом примере увеличивают количество опробируемых видов сорных и злаковых культур при испытании до появления всходов. Результаты испытаний приведены в табл. 4 и 5, в табл. 6 - результаты сравнительного опыта предпосевного введения известного герби.цида - 4-хлор-5-метиламино-2-(3-трифторметилфенил)-пиридазинона-3- 2Н .

П р и м е р 4. Оценку предлагае-; мых соединений в применении к желтой осоке в тепличных условиях проводят аналогично примеру 1, за исключением того, что используют ацетонэтанольный раствор, содержащий примерно 1,5 г/100 мл испытуемого соединения. Оценку действия соединений до и после появления всходовпри норме расхода их от 0,28 до 9,0 кг. При норме расхода 9 кг/г активность соединения оценивают по пятибалльной шкале, а при более низкой норме расхода соединений - по проценту уничтожения сорняков. Испытуемые соединения при обработке до появления всходов вводят в почву при нормах расхода ниже 9,0 кг/га.

Результаты испытаний приведены в табл. 7. . . .

П р и м е р 5. Несколько предлага мых соединений испыть1вают в тепличны условиях против широколистных сорняков, представленных семействами, стойкими к действию многих известных гербицидов. Опыт проводят в основном по примеру 4, за исключением того, что испытуемые соединения наносят на поверхность почвы до появления всходов. Норма расхода соединения.

9 кг/га. Гербицидную активность оценивают по пятибалльной шкале.

Результаты испытаний приведены в габл, 8 .......

П р и м е р 6,Опыт проводят с цель оценки действия предлагаемых соединений против ряда злаковых и сорных растений. Как указано в табл. 9, соединения испытывают при разных нормах, их |засхода. Во всех случаях испытуемые соединения вносят, до появления -всходов растений в почву дЬ

вЗсева семян, на поверхность почвы после посева. Опыт проводят по приме.ру 4, за исключением того, что испытуемые соединения растворяют в смеси аЦе он-этанол в количестве 1 г/10О мл. Оценку гербицидной активности проводят ,..по десятибалльной шкале, при этом О баллов означает отсутствие активности (растения не поражены), 10 баллов - 100%-ную активность (уничтожение растений илм отсутствие появления всходов).

Таблица 1

Химическое название

2,3-Дигидро-1-метил-3-фенил 5- (3 -тpифтopмefйлфёнил)-4- 1Н -пиридинон

2,3-Дигидро-1-метил-5-фенил-3-(3-трифторметилфенил)-4- 1Н1-пиридинон

1-Метил-3-фенил-5-(3-трифторметилфенил)-4-пиперидинон

2,З-Дигидро-1-метил-З-(3-метилфенил)-5-фенил-4- 1Н -пиридинон

2,3-Дигидро-1-метил-5-(3-метилфенил)-3-фенил)-4- 1Н -пиридинон

1-Метил-3-(3-метилфенил)-5 фенил-4-пиперидинон 3,5-Бис-(3-фторфенил)-1-метил-4-пиперидинон

2,3-Дигидро-З(4-фторфенил)-1-метил-5-{3-трифторметилфенил)-4- 1Н -пиридинон

2,3-ДигиДро 1-5-(4-фторфенил)-1-метил-8 -(3-трифториетилфенил)-4- 1Н -пиридинон

3-(4-фторфенил)-1-метил-5-(3-трифторметилфенил)-4пиперидйнон

3,5-Бис-(3-хлорфенил)-2,3-дигидро-1-метил-4- 1Н -пиридинон 3,5-Бис-(3-хлорфенил)-1-метил-4-пиперидинон

5-(3-Бромфенил)-2,3-дигидро-1-метил-3-фенил-4- 1Н -пиридинон 3-(3-Бромфенил)-2,3-дигидро-1-метил-5-фенил-4- 1Н -пиридинон 3-(3-Вромфенил)-1-метил-5-фёнил-4-пиперидинон

5-(3-Хлорфенил)-3-(4-хлорфенил)-2,3-дигидро-1-метил-4- 1Н -пиридинон

3-(3-Хлорфенил)-5-(4-хлорфенил)-2,3-дигидро-1-метил-4-(1Н -пиридинон

3-(3-Хлорфенил)-5(4-хлорфенил)-1-метил-4-пиперИдинон

691060 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 .Зба 37 38 39 40

Продолжение табл. 1 5-(4-Хлорфенил)-2,З-дигидро-1-метил-З-(3-Т1эифторметилфенил)-4- 1Н -пиридинон3-(4-Хлорфенил)-2,3-дигидро-1-метил-5-(З-трифторметйлфенил)-4- 1Н -пиридинон3-(4-Хлорфенил)-1-метил-5-(3-трифторметилфенил)-4-пиперидинон 3-{2-Хлорфенил) -2,3-дигидро-1-метил-5- (З- Рифторметилфенил.) -4- 1Н -пиридинон5-(2-Хлорфенил)-2,З-дигидро-1-метил-З-(3-трифторметилфенил)-4- 1Н -пиридинон3-(2-Хлорфенил)-1-метил-5-(3-Трифтормётилфенил)-4-пиперидинов 2,3-Дигидро-З-(З-метоксифенил)-1-метил-5-фенил 4- 1Н -пиридинон .; ; 2,З-Дигйдро-5-(З-метоксифенил)-метил-З-фенил-4- 1Н -пиридинон 3-(3-МетоксифеНил)-1-метил 5-фенил-4-пиперидинон 2,3-Дйгидро-1-этил-3-фенил-5-(3-трйфторметилфенил)-4- 1Н -пиридинон ..-.:,: : ,.,.-;,. : .- - . 2,3-Дигидро-1-этил-5-фенил-3-(З-трифторметйлфенил)- IH -пиридинон. : .;:, 1-Этил-3-фенил-5-(3-трйф орметилфенил)-пиперидинон 2, 3 ДигидрО-5-этил-1 метил-3-(3-трифторметилфенил)-47 -flH -пиридинон.. . 2,3-Дигидро-3-этил-1-метил-5-(3-т)рифторметилфенил)-4- (1Н -пиридинон ,.. / 3-Этил-1-метил-5-(З-трифторметилфенил)-4-пиперидинон 1-АЛЛИЛ-2,З-дигидро-5-фенил-З-(З-трифторметилфёнил)-4- 1Н -пиридинон . 1-Аллил-2,3-дигияро-3-фенил-5-(3-трифторметилфенил)-4- 1Н -пиридинон1-Алл:ил-3-фёнил-5-(3-трифторметилфенил)-4-пиперидинон 2,3-Дигидро-1-метил-3-(3-трифторметилфенил)-4- 1Н пиридинон2,3-Дигидро-1-метил-5-(Зтрифторметилфенил)-4-(1Н -пиридинон1-Метил-3-(3-трифторметилфени)-4-пиперидинон 2,З-Дигидро-1-метил-3-фенокси-5-{3-трифторметилфенил)-4-Мн -пиридинон2,3-Дигидро-: -метил-5-фенокси-3- (3-трифторметилфенил) -4- 1Н -пиридинон1-Метил--3-фенокси-5-(3-трифторметилфенил)4-пиперидинон

держащей значительное количество соединения 4.

Продолжение табл.1 55 55 55 55 55 55 55 . 32 13aJ 4 144 211 22J 4 543 23 3 213 24) 25 4 26 3 27) 28J 4 29 3 30) 31J 4

Таблица 3 22 12 22 23 12 2 32 22 2 2 2 2 Испытаны в виде смеси. Испытаны в виде смеси, содержащей

11 0,2

28 4 1 4 4 5 4 2J 1,1 4 1 4 4 5 5

Продолжение табл.з

Таблица 4

2244455443443 3 3445 555554554 4 значительное количество соединения № 4, 0,14 2 1 223 0,56 2 1 22 2 1,1 2,2 13 а) 0,56 .244 235 о 0,56 3 2,2 2 212 333 1 2 1 2 2 3 А 1 1 2 4 .5 J1 1 «3 33 Испытаны в виде смеси, соединения Г

Продолжение табл. 4 444 322 352 552 5 3442 322 5 3441 2 1 2 тельное количество

к) Испытанны в виде смесей. ХК-) Оценка в баллахТаблица 5

Испытаны в виде смесей

Испытаны в виде смеси.

Таблица 8

Таблица 9Формула изобретения Гербицидная композиция,содержащ производные пиридина как активное вещество, а также вспомогательные компоненты, выбранные из группы. . жидких или твердых носителей, поверхностно-активных веществ, отличающаяся тем, что, с целью усиления гербицидной активности, она содержит производное пиридина общей ФОРМУЛЫ где 1 - метил, этил, аллил; R, - атом водорода, фенокси фенилтиогруппа, алкил, С -С -алкокси, C -Cj-алкилтиогруппа, нил или фенил, монозам ный атомом хлора, бром фтора, трифторметильнб группой, метильной или метоксигруппой; К,- атом хлора, брома, фтора, трифторметил, метил или метоксигруппа; и Х2 атом водорода, или Х, вместе образуют углеродуглеродную СВЯЗЬ;. Х и Х - атом водорода, или Х и X 4 вместе образуют углерод-углеродную связь, при условии, что не более чем один из Х образует связь, в количестве от 10 до 90 вес.%. Приоритет по признакам: 03.07.1975 при R - метил; фенил, РЗ трифторметил; Х, 2 X и Х - водород. 20.05.1976 - все остальные признаки. Источники информации, принятые во внимание при экспертизе 1.Патент США № 3748334, кл. 260-297R, опублик. 1973 прототип. 2.Авторское свидетельство СССР 382398, кл. А 01 N 5/00, 1970.