Гербицидное средство Советский патент 1988 года по МПК A01N39/02 A01N43/40 

Изобретение относится к х;1мичес;- ким средствам борьбы с сорной и нежелательной растительностьк).

Цель изобретения - повышение гер- бицидной активности средства на основе производных арилоксиалканкарбоно 5 вых кислот.

Ниже представлены активные вещества гербицидного средства, способ их получения и примеры, иллгострирую- щие эффектность этого средства.

Пример 1, Получение этиловог эфира (2-хлор-4-трифторметил-йе нокси)-2-нафтилокси пропановой кисло ты (соединение № 1).

6,14 г (18,12 ммоль) 7-(2-хлор-4-- трифторметилфенокси)-2-о1 синафталина 2,51 г (18,12 ммоль) уг лекислого калия, 2,6 мл (19,9 ммоль) этилового эфира 2-брампропиоп.овой кислоты и 150 мл 2-бута гона суспендируют и нагревают в течение бз5 ч при температуре кипения смеси с обратным холоди.тть ником. После этого раствор Лильтруют в горячем состоянии, упаривают и хро матографируют на силикагеле (гексан- этилацетат 9:1). Получают 6,1 г (77%) целевого вещества в вт-ще ратдемическо смеси.

Аналогично синтезируют и друх ир соединения (см, ),

П р и м е р 2 Получение этиловог эфира 2-(R)(2-хлор-4-трифторме- тилфенокси) -2-нафтшюкси -пропионово кислоты (соедине ие № 32) ,

5 г углекислого калия и 10 Г силикона суспендируют в 200 мл диметил- сульфоксида, неремешивают в Te-jei-n-ie ночи в безводных услови ях и прибав- ляют к смеси 6,02 г 1-(2-хлор-4- ри- фторметилфенокси)-7-оксинафталиЕ1а. После этого перемешивают 1 ч пр; комнатной температуре, медленно прибавляют раствор 5 г этилового ЭФИ;),М

2- (S) - (n-толилсульфонилокси) пропио- новой кислоты в диметилсульфоксиде и перемешивают в течение 2 ч, Непо средственно после этого реакздг-гоннуго смесь фг льтруют через целит, а фитгьтрат экстрагируют, Об ьедине ные эфирные фазы промывают раствором хлористого натрия, сушат над сернокислым магнием и упаривают. После хроматографии на колонке с силикагелем {гексан-этилацетат 9:1) получают целевое вещество в количестве 7 г (89%)

В аналогичных условиях получают и другие соединения (см. табл. 2),

П р и м е р 3, Определение герби- цидной активности при послевсходовом применении,,

Опытные растения, выращенные в условиях теплицы до определенной стадии роста, обрабатывают гербицидным средством, содерлсащим, в мас.%: активное вещество 25, циклогексанон 13, ксилол 55, нонилфенолполиоксиэтилен 2, додецилбензолсульфонат кальция 3, эмульгированных в 500 л воды из расчета 3 кг активного вещества на гектар. Оценку гербицидного действия проводят через 3 недели после обработки по шкале от О до 4| О - отсутствие эффекта; 4 - полная гибель растений .

Результаты опытов представлены в табл. 3.

П р и м е р 4. Определение герби- цидной активности.

Опыты проводили в условиях примера 3 с той лишь разницей, что доза активного вещества составляла . 0,3 кг/га. Результаты опытов пред - ставлены в табл, 4.

П р и м е р 5. Сравнительный опыт, ловия проведения опыта аналогичны иример-у 3, Шкала оценки: О - отсутствие поражения растений; 1 - 10-20% поражения;2 - 30-70% поражения; 3 - 80-90% поражения; 4 полная -гибель растений.

В данном опыте использовали соединение К 34 и известное соединение - аналог (А): этиловый, эфир 2-(К) (3 хлор 5-трифторметилпиридил-2-ок си)-1-нафтилокси пропионовой кислоты. Результаты опыта представлены в габ,г. 5.

Результаты опытов свидетельствуют о высокой эффективности гербицидного средства. Оно обладает избирательностью действия к зерновым культурам.

V

о р м у л а

зоб1эетейия

Гербицидное средство, содержащее активное вещество - производное арилоксиалканкарбоновой кислоты, растворитель и поверхностно-активное 3ещесТВоS отличающееся тем, что, с целью повышения гербицид- ной активности, оно содержит в качестве активного вещества производное арилоксиапканкарбоновой кислоты общей формулы

4

CF,,RrC-Y , X ..

де W - водород или хлор;

X - СН или N; R, - метил этил, изопропил; RZ. - водород или метил; Y - ORj, SR, амино, этиламино, i

бутиламино, фениламино, ди- I этиламино или дибутиламиногруппа;tj - водород, натрий, С,-Сд-алкнл,

2-метоксиэтил, 2-этоксиэтил, 15 аллил, пропаргил, циклогек-. сил, 3-бромпропил, 2-циан- этил, фенил, 2-метилфенил, (1 ,2 ,3,,4-бис-о-изопропилиден)R,

ксилитил;

R этил, бензил при условии, что когда Я, означает этил или изопропил, то R - водород, R, - этил, X - СН, W - хлор,

20

17.09,84 - рацемические смеси активного вещества;

15.07.85 при R - изомеры активного вещества.

Таблица 1 Ак тивные вещества общей формулы

i

1440550

в качестбе растворителя -. щжлогекса- нон и ксилол, а в качестве поверхг ностно-активного вещества - нонил- фенилполиоксиэтилен и додец1-шбензг1Л- сульфонат кальция при следующем со- .держании компонентов, мас,%:

Указанное активное вещество

Циклогексанон

Кси-пол

Нонилфенилполиокси- этилен Додещ-шбензолсульфо- нат кальция

Приоритет по признакам

17.09,84 - рацемические смеси активного вещества;

Активные вещества обще: формулы

Таблица

Изобретение относится к области химических средств борьбы с сорной и нежелательной растительностью. Изобретение позволяет в дозе 0,01-3 кг/га по активному веществу на 70-100% поражать сорные растения, не повреждая существенно такие культурные растения, как пшеницс ячмень, соя, за счет использования гербидидного средства, содержащего активное вещество - производные арилоксиалканкарбоновой кислоты общей формулы Х СН-С(СРз) СН-С(УуО С -0-С,, (R(ll)C(0)Y, где и-ИилиС1; }:-СН или N; ,, i-C,n-r; или СН ; Y - OR, SR , HjN, C HjNlI, C IigNH, , (, ( r.j- С -С -апкшг, , С, С Л CHjOCIUCH., ,,, CH,CH-CHj, СН С-СК2., , С1ЦСН(Пг)СИ. NCCii CIIi, Cgll,, 2-С1Ц-Сй11,, ( бис-О-ияопропи. тиден) ксилитил, : Ч 4 - R -с.., Сб,. Растворитель-цикло- гексанон и ксилол, поверхностно-активное вещество - нонилфенилполиокси- этилен и додецилбензолсульфонат кальция при следующем содержании компонентов, мас.%: активное вещество 25; циклогексанон 15; ксилол 55; нония фенилполиоксиэтилен 2; додецилбензол- сульфонат кальпия 3. Оно значительно превосходит известное средство на основе этилового эфира 2-(R)(3- хлор-5-трифторметилпиридил-2-окси)-1 НафТИЛОКСИ ПрОПИОНОВОЙ КИСЛОТ . 5 табл. ю

cr3- 0 0 3ToT°C«iPrC-Y

-X Q

СИ

сн

N СН

сн сн с и

сн

с и

СИ

сн

Хлор Метил Водород Зтилокси

2-ЭтоксиЗТИЛОКСИ

Этипокси

2 Мстокси этилокеи

Метшюкси - - Гидрокси ПропаргилOKCV

н-Бутил- окси

LnлиJюкcи

Изопропил- окск

н-Пропил- окси

Таблица 3

Гербицидная активность при после- всходовом применении (доза активного вещества 3 кг/га)

Активное вещество, К

Т

Опытные растения, тивность в баллах

I

Капуста

.1.

Ромашка

2

3

4 4

(R-изомеры)

456,1(0,5У)

-f-51,4(0,5)

-61,9(0,5)

+50,4(0,505)

+57,7(0,,540)

+37 (0,5)

+67,3(0,52)

+62,5 (0.52)

1,5633 +53.9 (0,515) ,5493 +3S,2 (0,510)

1,5562 155 (0,5)

45

Продолжение табл.3

91445550

Продолжение табл.3

10

Продолжение табл.3

------ -i I I 1 I f I I t

oooooooooooooooo

oooooooooooooooo

oooooooooooooooo

n ГО fn ГЛ fo m rO43- t- f t- t - t r- r

oommforororo r j t J 5 :f- -

}--J-4f t- r t f J l t l fO

.) t- t J I f -J

).

f-d- }- fvt- r4t f l -4 t- 3 l f t f

t4}--3 4} - t t f J l 4}- J -S - J

l- 3-- f-tf- - x 3- f- t- r- -3 -J

CNIvOr OTNOCOCNrn- tLO Dr COCT O OrOfOrOrOrOnn-

to fa a s c;

Ю cti H

-4-.f fГОCN

r nroCVi 1СЛrO Nf-О П

-d- r 1-COCs CN

f fC rOi N

О- }--3O- j-СЛГЧО

st в rOr iГЧC i

i- Э- J-COr)О

- r -fOr JГч|

о о CXI

m - со с

о о о о

- О

О

О

о (

(N