Гербицидное средство Советский патент 1992 года по МПК A01N43/72 

Изобретение относится к химическим средствам борьбы с сорной и нежелательной растительностью.

Цель изобретения - повышение герби- цидной активности средства, содержащего

в качестве активного вещества гетероциклическое азотсодержащее соединение.

П р и м е р 1. Получение 6-(6,6-диметил- 3,5,6,7-тетрагидропирроло 2,,2, диазол-3-илиденимино)-4-(2-пропинил)-2Н-1;

317222044

4-бензоксазин-3(4Н)-она (соединениении до -20°С медленно закапывают раствор

1.01).2,3 г брома в 10 мл метиленхлорида и пере2,6 г 2-амино-4,4-диметилпирролидин-мешивают дополнительно 1 ч, причем темгидрохлорида суспендируют в 20 мл мети-пература повышается до 10°С. После этого

лендихлорида, добавляют по каплям при5 раствор промывают в указанной последоваперемешивании при 0°С раствор 0,75 г гид-тельности 30 мл воды, 30 мл 5%-ного раствороокиси натрия в 5 мл воды и перемешива-ра гидроокиси натрия и 30 мл воды. Фазу

ют 30 мин, причем реакционная смесьметилендихлорида сушат над безводным

становится прозрачной. После этого зака-сульфатом натрия, затем фильтруют и сгупывают раствор 6-изотиоцианата-4-{2-10 щают. Остаток очищают методом хроматогпропинил)-2Н-1,4-бензоксазин-3(4Н)-она врафии на колонке с силикагелем.

100 мл метилендихлорида так, чтобы не пре-Выход 1,5г(25% от теории), т.пл.65°С.

вышать температуру 5°С, дополнительноАналогичным образом получают следуперемешивают 3 ч, причем температуру по-ющие соединения:

вышают до 20°С. После этого при охлажде-15

Ns соединенияСоединениеТ.пл,°С

1.026-(6,6-Диметил-3,5,6,7-тетрагидро- пирроло- 2,,2,4 тиадиазол-3-или- денимино)-4-метил-2Н-1,4бензоксазин-3(4Н)-он133

1.036-(6,6-Диметил-3,5,6,7-тетрагидропирроло- 2,1-с 1,2,4 тиадиазол-3-илиденимино)-7-фтор-4- (2-пропинил)-2Н1,4-бензоксазин-3(4Н)-он62

1.044-(2,3-Дибром-2-пропенил)-6-(6,6-диметил- З.б.б -тетрагидропирроло- Л-сЗЬ -тиадиа- зол-3-илиденимино)-7-фтор-2Н-1,4-бензоксазин-3(4Н)-он65

1.055-(6,6-Диметил-5,6-дигидро-ЗН-тиазоло 2,3-с 1,2,4 тиадиазол-3-илиденимино)-6-фтор- 3-(2-пропинил)-2(ЗН)-бензтиазолон195

1.065-(6,6-Диметил-3,5,6,7-тетрагидропирроло 2,1-11,2,4 тиадиазол-3-илиденимино)-6- фтор-3-(2-пропинил)-2(ЗН)-бензтиазолон190

1.076-(6,6-Диметил-5,6-дигидро-ЗН-тиазоло 2,3-с 1,2,4 тиадиазол-3-илиденимино)-4-(2-пропи- нил)-2Н-1,4-бензоксазин-3(-4Н)-он124-26

1.086(6,6-Диметил-3,5,6,7-тетрагидропирроло 2,1-с 1,2,4 тиадиазол-3-илиденимино)-4-(2-пропи- нил)-2Н-1,4безоксазин-3(4Н)-он110

1.096-(6,6-Диметил-5,6-дигидро-ЗН-тиазоло 2,3-с 1,2,4 тиадиазол-3-илиденимино)4-(2-пропи- нил-2Н-1,4-бензоксазин-3(4Н)-он93

1.106-(6,6-Диметил-5,6-дигидро-ЗН-тиазоло 2,3-с 1,2,4 тиадиазол-3-илиденимино)-4-пропил- 2Н-1,4-бензоксазин-3(4Н)-он53

1.116-(6,6-Диметил-3,5,6,7-тетрагидропирроло 2,1-с 1,2,4,тиадиазол-3-илиденимино)-4-пропил-2Н1,4-бензоксазин-3(4Н)-онпо41:1,6068

1.127-(6,6-Диметил-3,5,7-тетрагидропирроло 2,1-с 1,2,4 тиадиазол-3-илиденимино)-1-(2-пропи- нил)-2-(1Н)-хиноксалинон163

1.137-(6,6-Диметил-5,6-дигидро-ЗН-тиазоло 2,3-с 1,2,4 тиадиазол-3-илиденимино)-1-(2-про- пинил)-2-(1Н)-хиноксалинон174

1.146-(6,6-Диметил-3,5,6,7-тетрагидропирроло 2,1-с11,2,4 тиадиазол-3-илиденимино)-4-(2-пропинил)-2Н-1,4-бензтиазйн-3(4Н)-он65

517222046

1.156-(6,6-Диметил-5,б-дигидро-ЗН-тиазол- 2,,2,4 тиадиазол-3-илидени- ми н о}-7-фто р-4-(2-п ро п и н и л)-2 Н-1,4- бензоксазин-3(4Н)-он135-140

1.166-(6,6-Диметил-3,5,6,7-тетрагидропирроло

2,1-cJI ,2,41гиадиазол-3-илиденимино)- 7-фтор-4-пропил-2Н-1,4-бензоксазин-3(4Н)-он161

1.176-{6,6-Диметил-5,6-дигидро-ЗН-тиазоло

2,3-с11,2,4 тиадиазол-3-илиден-имино)- 7-фтор-4-пропил-2Н-1,4-бензоксазинЗ(4Н)-он156

1.184-Цианометил-6-(6,6-диметил-3,5,6,7-тетрагидропирроло 2,,2,4 тиадиазол- З-илиденимино Н-М-бензоксазин-3(4Н)-он170-171

1.196-(6,6-Метил-3,5,6,7-тетрагидропирроло

2,1-с11,2,4 тиадиазол-3-илиденимино)- 4-(2-пропинил)-2Н-1,4-бензоксазин3(4Н)-он-171-172

1.207-Фтор-6-(6-метил-3,5,6,7-тетрагидропирроло 2,,2,4 тиадиазол-3-илиденимино)- 4-(2-пропинил)-2Н-1,4-бензоксазин3(4Н он161-162

1.215-(6,6-Диметил-3,5,6,7-тетрагидропирроло 2,1-с11,2,4 тиадиазол-3-илиденими- но-3-пропил-2(ЗН)-бензоксазолон113

1.225-(6,6-Диметил-5,6-дигидро-ЗН-тиазоло 2,3-с

1,2,4 тиадиазол-2-илиденимино)-3-пр- опил-2(ЗН)-бензоксазолон113

1.235-(6,6-Диметил-3,5,6,7-тетрагидропирроло

2,1-с11,2,4 тиадиазол-3-илиденимино)- 6-фтор-3-пропил-2(ЗН)-бензоксазолон124-127

1.245-(6,6-Диметил-5,6-дигидро-ЗН-тиазоло

2,3-с11,2,4 тиадиазол-3-илиденимино)- 6-фтор-3-пропил-2(ЗН)-бензоксазолон141-142

1.255-(6,6-Диметил-3,5,6,7-тетрагидропирроло

2,1-с11,2,4 тиадиазол-3-илиден-имино)-3- (2-пропинил)-2(ЗН)-бензоксазолон158

1.265-(6,6-Диметил-5,6-дигидро-ЗН-тиазол

2,3-cJI ,2,4 тиадиазол-3-илиденимино)- 3-(2-пропинил)-2(ЗН)-бензоксазолон137

1.275(6,6-Диметил-3,5,6,7-тетрагидропирроло

2,1-с11,2,4 тиадиазол-3-илиденимино)-6- фтор-3-(2-пропинил)-2(ЗН)-бензоксазолон169-173

1.285-(6,6-Диметил-5,6-дигидро-ЗН-тиазоло

2,3-с11,2,4 тиадиазол-3-илиденимино)-6- фтор-3-(2-пропинил)-2(ЗН)бёнзоксазолон138-142

П р и м е р 2. Получение 1- 6-фтор-2-оксогты, перемешивают 8 ч при 80°С, охлажден3-(2-пропинил)-2,3-дигидробензоксазол-5-ную реакционную смесь выливают в 500 мл

,4-диметил-3-пирролин-2,5(1Н)-дионаледяной воды, отсасывают осажденные кри(соединение 2.01).сталлы и промывают ледяной водой. Сушат

К раствору 4 г 5-амино-6-фтор-3-(2-про- 20 в вакууме при 50°С.

пинил)-2 (ЗН)-бензоксазолона в 50 мл ледя-Выход 2,3 г (38% от теории), т.пл. 165°С. ной уксусной кислоты добавляют 2,8 г Аналогичным образом получают следу- ангидрида 2,3-диметилмалеиновой кисло-ющие соединения.

717222048

Ms соединенияСоединениеТ.пл.,°С

2.021- 6-Фтор-2-оксо-3-(2-пропинил)-2,3дигидро-бензтиазол-5-ил -3,4-диме- тил-3-пирролин-2,5(1Н))-дион229

2.031- 3-оксо-4-(2-Пропинил)-3,4-дигидро2Н-1,4-бензтиазин-6-ил -3,4-диметил- 3-пирролин-2,5(1Н)-дион279

2.041- 2-оксо-2,3-Дигидро-1 Н-бензимидазол-5-ил -3,4-диметил-3-пирролин2,5(1 Н)-дион280

2.051- 2-оксо-1-(2-Пропинил)-1Н-хиноксалин-7-ил -3,4-диметил-3-пирролин2,5(Н)-дион265

2.06 1- 2-оксо-3-(2-Пропинил)-2,3-дигидробензоксазол-5-ил -3,4-диметил-3-пирролин-2,5(1Н)-дион189

2.07Н2-оксо-3-Пропил -2,3-дигидробензоксазол-5-ил -3,4-диметил-3-пирролин2,5(1 Н)-дион110

2.081- 3-Метил-2-оксо-1-пропил-1,3-дигидро2Н-индол-6-ил -3,4-диметил-3-пирролин-2,5(1Н дион180

2.091- 3-метил-2-оксо-1-(1-метилэтил)-1,3-дигидро-2Н-индол-6-ин -3,4-диметил-3-пир- ролин-2,5(1Н)-дион142-144

Пример 3. Получение 2- 7-фтор-3-оксо-новой кислоты. Кипятят 10 ч при кипении.

4-(2-пропинил)-3,4-дигидро-2Н-1,4бензокс-После охлаждения отгоняют растворитель в

азин-6-ил - пергидроимидазо 1,5-а пири-вакууме и разделяют остаток на колонке с

дин-1,3-диона (соединение 3.01).силикагелем с помощью уксусного эфи5ра/гексана.

Растворяют 6,4 г 7-фтор-4-(2-пропинил)-Выход 4,8 г (52% от теории), т.пл. 2021,4-безоксазин-3-(4Н)-он-6-ил-изоцианата в204°С.

50 мл тетрагидрофурана и добавляютАналогичным образом получают следу4,1 мл сложного эфира пиперидин-2-карбо-ющие соединения:

Ns соединенияСоединениеТ.пл.,°С

3.022- 3-оксо-4-(2-Пропинил)-3,4-дигидро-2Н-1,4-бензоксазин-6-ил -пергид- роимидазо 1,5-а -пиридин-1,3-дион180-185

3.032- 3-оксо-4-(2-Пропинил)-3,4-дигидро2Н-1,4-бензоксазин-6-ил -пергидроимидазо 1,5-а -пиридин-1,3 Дион157-158

3.042- 7-Фтор-3-оксо-4-(2-пропинил)-3,4дигидро-2Н-1,4-бензоксазин-6-ил J- 3-тиоксопергидроимидазо 1,5-а пиридин-1-он 151

3.052- 6-Фтор-2-оксо-3-(2-пропинил)-2,3-дигидро-бензоксазол-5-ил -3-тиоксопер-гидроимидазо 1,5-а пиримидин-1-он189-195

3.062-(2-оксо-1-(2-Пропинил)-1Н-хиноксалин-7ил-пергидроимидазо 1,5-а пиридин1,3-дион199-200

3.072- 2-оксо-3-(2-П роли ,3-ди гидробе нзоксазол-5-и -пергидроимидазо 1,5-а пиридин-1,3-дион179

П р и м е р 4. Получение 3-(3-оксо-4-про- пил-3,4-дигидро-2Н-1,4-бензоксазин-6-ил) -5,6,7,8 тетрагидрохиназолин-2,4(1Н,ЗН)- диона (соединение 4.01).

2,0 г металлического натрия растворяют в 100 мл этанола, добавляют 4,4 г сложного этилового эфира (3-оксо-4-пропил-3,4- дигидро -{2Н)-1,4-бензоксазин-6-или)-уреи- до -1-циклогексенкарбоновой кислоты, растворенного в 50 мл этанола, и нагревают реакционную смесь 1 ч до кипения. По окончании реакции раствор сгущают, остаток смешивают с 300 мл воды, отфильтровывают осадок и подкисляют фильтрат соляной кислотой. Осажденный продукт отсасывают, промывают водой и перекристалли- зовывают из уксусного эфира /простого диизопропилового эфира.

Выход: 3,56 г (56% от теории), т.пл. 250°С.

Получение 1-метил-3-(4-пропил-3,4-ди- гидро-2Н-1,4-бензоксазин-6-ил)-5,6,7,8-тет- рагидрохиназолин-2,4(1 Н,ЗН)-диона (соединение 4.02).

2,0 г 3-(4-пропил-1,5-бензоксазин-3- (4Н)-он-6-ил)-5,6,7,8-тетрагидрохиназолин -2,4 (1 Н,ЗН)-диона растворяют в 20 мл диме- тилформамида, добавляют 0,17 г 80%-ной суспензии гидрида натрия и перемешивают

1 ч при 60°С. Охлаждают до комнатной температуры, добавляют 0,77 г йодметана, нагревают 2 ч до 60°С. После охлаждения отсасывают осажденные кристаллы и перекристаллизовывают из простого диизопропилового эфира/уксусного эфира.

Выход 1.3 г (65% от теории), 218°С. П р и м е р 5. Получение 2- 6-фтор-2-ок- со-3-(2-пропинил)-2,3-дигидробензтиазол-5ил -2,3,5,6,7,8-гексагидро-1,2,4-триазоло 4,3-а пиридин-3-она (соединение 5.01).

3,6 г 5-гидразино-6-фтор-3-(2-пропи- нил)-бензтиазОлона растворяют в 40 мл ксилола, добавляют 2,8 г 1-этоксикарбонил2-пиперидона и 1 г полупятиокиси.фосфора и кипятят смесь 2 ч при кипении. После охлаждения добавляют реакционную смесь к 100 мл воды и отделяют органическую фазу. Органическую фазу промывают 40 мл

раствора бикарбоната калия, гушат над сульфатом магния и сгущают. Остаток хро- матографируют на силикагеле со смесями уксусного эфира/гексанав качестве растворителя.

Выход 380 мг (6,7% от теории), т.пл.

154-160°С.

Аналогичным образом получают следующие соединения:

Изобретение относится к химическим средствам борьбы с сорной и нежелательной растительностью. Сущность изобретения заключается в борьбе с сорняками в посевах культурных растений с помощью гербицидного средства, содержащего в качестве активного вещества соединение общей формулы г X V -К у где R водород, метил, цианометил, пропил, изопропил, аллил, 2,3-дибромаллил, пропинил; Х-СН(СНз), CH2NH, , CH20, CH2S, NH, О, S; Y - водород, фтор, Z - гетероциклический фрагмент Zi-Zs И &) 0 T-fCH CV-П (z,) 6 ft) n-О Нз о -o-i-r V-f он,, 5jJJ. ЬПЗ. g Wfo) (z6) 81 Xй oJ iH IJ -KV1 0 Nto) R2 - водород или метил; Ra - водород или метил; U - кислород или сера; Т-СН2 или S; при условии, что если Z означает Zi, то X не означает СНаО; если Z означает Z2 или ZA, то X не означает S; гербицидное средство содержит 20 мас.% активного вещества, 70-75 мае.% носителя- и 5-10 мас.% поверхностно-активного вещества. Гербицидное средство эффективно и избирательно уничтожает сорные растения в посевах пшеницы, кукурузы, свеклы, капусты, подсолнечника при нормах расхода активного вещества 0,01-1 кг/га. 7 табл. С м Ю Ю Ю К

единения

Соединение

2- 2-оксо-3-(2-Пропинил)-2,3-дигид- робензоксазол-5-ил -2,3,5, 6,7,8-гек- сагидро-1,2,4-триазоло 4,3-а пири- дин-3-он

2- 7-Фтор-3-оксо-4-(2-п роп ин и л)3,4- дигидро-2Н-1,4-бензоксазин-6-ил - 2,3,5,6,7,8-гексагидро-1,2,4-триа- ,3-а пиридин-3-он 2- 6-Фтор-2-оксо-1-(2-пропинил)-3,4-ди- гидро-1Н-хиноксалин-7-ил -2,3,5,6,7,8- гексагидро-1,2,4-триазоло 4,3- а пири- дин-3-он

2- 6-Фтор-2-оксо-1-(2-пропинил-1Н-хи- ноксалин-7-ил -2,3,5,6,7,8,-гексагидро- 1,2,4-триазоло- 4,3 пиридин-3-он 2- 6-Фтор-2-оксо-3,4-дигидро-1Н-хинок- салин-7-ил -2,3,5,6,7,8-гексагидро-1,2,4- триазоло- 4,3-а пиридин-3-он

Примерб. Получение 2- 7-фтор-3-ок- со-4-(2-пропинил)-3,4-дигидро-2Н-1,4-бенз оксазин- 6 ,5,6,7-тетрагидро-2Н-1,2,3- триазоло 3,4-а пиридин-8-ий-3-олата (соединение 6.01).

5,0 г6-амино-7-фтор-4-(2-пропинил)-2Н- 1,4-бензоксазин-3(-4Н)-она суспендируют в смеси из 12,2 мл концентрированной соляТ.пл.,°С

190 194-196

226-230 210-211 190-192

ной кислоты и 52 мл воды и охлаждают до -10°С и -5°С. Добавляют по каплям раствор 1,74 г нитрита натрия в 6 мл воды так, чтобы температура реакционной смеси не превышала -5°С. По окончании прибавления перемешивают 1 ч при -5°С и разлагают избыточную азотистую кислоту мочевиной, пока тест не становится отрицательным с

помощью реакции с йодокрахмальной бумагой. Полученный таким путем раствор нагревают до 0°С и приливают в охлажденный льдом раствор 2,9 г пипеколиновой кислоты и 10,5 мл триэтиламина в 38 мл воды. По окончании прибавления перемешивают 1 ч при 0°С и экстрагируют реакционную смесь несколько раз с помощью хлористого метилена. Соединенные органические фазы сушат над сульфатом магния и выпаривают растворитель. Остаток растворяют в 60 мл простого эфира и смешивают с 5,2 мл ангид№ соединения 6.02

СоединениеТ.пл.,°С

2- 6-Фтор-2-оксо-3-(2-пропинил)-2,3дигидро-бензоксазол-5-ил 4,5,6,7-тетрагидро-2Н-1,2,3-триазоло 3,4-а пиридин-8-ий-олат203

2- 6-Фтор-2-оксо-3-(2-пропинил)-2,3-ди- гидро-бензтиазол-5-илр1,5,6,7-тетрагид- ро-2Н-1,2,3-триазоло 3,4-а -пиридин-8-ий-олат210

Пример. Получение 3-(3-метил-2-ок- со-1-пропил-1,3-дигидро-2Н-индол-6-ил -5 -(1,1-диметил-этил)-1,3,4-оксадиазол-2(ЗН) -она (соединение 7.01).

Растворяют 2,6 г 3-метил-6- М -(2,2-ди- метилпропаноил)-гидразино -1-пропил-1Н- -индол-2(ЗН)-она в 15 мл 20%-ного раствора фосгена в толуоле и затем кипятят 4 ч. Пере- мешивают в течение ночи при комнатной температуре, затем осторожно добавляют

единения

Соединение

3- 2-оксо-3-(2-Пропинил)-2,3-дигидро- бензоксазол-5-ил -5-(1,1-диметилэтил) 1,3,4-оксадиазол-2(ЗН)-он 3- 7-Фтор-3-оксо-4-(2-пропинил)-3,4-ди- гидро-2Н-1,4-бензоксазин-6-ил}-5-(1,1-ди- метилэтил)-1,3,4-оксадиазол-2(ЗН)-он 3- 6-Фтор-2-оксо-1-(2-пропинил)-3,4-ди- гидро-1Н-хиноксалин-7-ил 5-(1,1-димети- лэтил)1,3,4-оксадиазол-2(ЗН)-он 3 6-Фтор-2-оксо-1 -(2-пропинил)-1 Н-хинок- салин-7-ил -5-(1,1-диметилэтил)1,3,4-оксадиазол-2(ЗН)-он 3-{7-Фтор-3-оксо-3,4-дигидро-2Н-1,4бен- зоксазин-6-ил -5-(1,1-диметилэтил)- 1,3,4-оксадиазол-2(ЗН)-он 3-6-Фтор-2-оксо-3,4-дигидро-2Н-хинок- салин-7-ил -5-(1,1-диметилэтил)-1,3,4-ок- садиазол-2(3 Н)-он

0

рида уксусной кислоты и 2,6 мл пиридина. Перемешивают в течение ночи при комнатной температуре и выливают затем на 150 мл ледяной воды, экстрагируют уксусным эфиром, сушат с помощью сульфата магния и выпаривают растворитель. Остаток хрома- тографируют на силикагеле с растворителем уксусным эфиром/метанолом 95:5.

Выход 1,0 г (13% от теории), т.пл. 202- 203°С.

Аналогичным образом получают следующие соединения:

20 мл метанола и отгоняют раствор в вакууме. Остаток хроматографируют на силикагеле с растворителем гексаном/уксусным эфиром 7:3.

Выход 1,7 г (61% от теории), ,5366.

Аналогичным образом получают следующие соединения:

Т.пл.°С

127-130 143-144 66-68 152-153 171-172 248

ПримерВ. Получение 3-хлор-2- 2-ок- со-3-(2-пропинил)-2,3-дигидробензоксазол -5-ил -4 5,6,7-тетрагидро-2Н-индазола (соединение 8.01).

Смешивают 4,5 г 2- 2-оксо-3-(2-пропи- нил)-2,3-дигидробензоксазол-5-ил 1,3,4,5,6, 7-гексагидро-2Н-индазол-3-она с 20 мл хлористого рксалила и кипятят 4 ч. После охлаждения реакционную смесь выливают в 100 мл ледяной воды, экстрагируют хлористым метиленом, соединенные органиче№ соединение 8.02

СоединениеТ.пл.,°С

3-Хлор-2- 7-фтор-3-оксо-4-2-пропинил)-3,4-дигидро-2Н-1,4-бензоксазин-6-ил -4,5,6,7-тетра гидро2Н-индазол150

3-Хлор-2- 6-фтор-3-оксо-1 -(2-п ропинил)-3,4-дигидро-1 Н-хиноксалин7-ил 4,5,6,6-тетрагидро-2Н-иодазол195

Препаративные формы гербицид но го средства:

А. Смачивающийся порошок, мас.%: активное вещество 20; бентонит 35; кремние- вая кислота 35; кальциевая соль лигнинсульфокислоты 8; натриевая соль N- метил-М-олеилтаурина 2,

Б. Эмульгирующийся концентрат, мас.%: активное вещество 20; изофорон 75; кальциевая соль додецилбензолсульфокис- лоты 2; нонилфенилполиоксиэтилен 3.

П р и м е р 9. Послевсходовая обработка растений.

Опытные растения выращивают в уело- виях теплицы до определенной стадии развития и обрабатывают суспензией смачивающегося порошка из расчета 0,1 кг активного вещества на 1 га и расходе воды 500 л/га.

Оценку гербицидной активности проводят через три недели после обработки по шкале от 0 до 4 баллов: 0 - отсутствие повреждений; 1 - до 24 повреждений; 2 - 25-74% повреждений; 3 - 75-89% повреж- дений; 4 - 90-100% повреждений.

Для сравнения используют известный гербицид

Результаты опытов представлены в табл.1.

0

ские фазы экстрагируют путем встряхивания с насыщенным раствором бикарбоната натрия и с водой,сушат над сульфатом магния. Растворители отгоняют в вакууме. Остаток хроматографируют на силикагеле со смесями гексана/уксусного эфира в качестве растворителей.

Выход 3,9 г (82% от теории), т.пл. 143- 146°С.

Аналогичным образом получают следующие соединения:

5

0

5 0

5

0

В условиях примера 9 проводят другие опыты, результаты которых представлены в табл.2-5. В данном случае используют гер- бицидное средство в форме эмульгирующегося концентрата.

ПримерЮ. Довсходовая обработка растений. Семена опытных растений высевают в специальные сосуды в условиях теплицы и после этого обрабатывают почву активными веществами в форме суспензии смачивающегося порошка из расчета 0,1 кг/га активного вещества при расходе воды 500 л/га.

Оценку гербицидной активности проводят через недели после обработки по шкале оценок, представленной в примере 9.

Результаты опытов представлены в табл.6 и 7.

Формула изобретения

Гербицидное средство, содержащее активное вещество - гетероциклическое азотсодержащее соединение, носитель и поверхностно-активное вещество, отличающееся тем, что, с целью повышения гербицидной активности, оно содержит в качестве активного вещества гетероциклическое азотсодержащее соединение общей формулыр

5

I

где Ri - водород, метил, цианометил, пропил, изопропил, аллил, 2,3-дибромаллил, пропинил;

X - СН(СНз), CH2NH, CHrN. СН20, CH2S, NH. О, S;

Y - водород, фтор;

Z - гетероциклический фрагмент Zi-Ze,

о „-снз

-VV 4/J. K .

. -(22) - (Z3)

: °з«о va

WUs)

J .

n Vi

H , MV

-N-VI

W(z,)

a - водород или метил; Нз - водород или метил; U - кислород или сера;

(2,}

0

5

Т-СН2 или S;

при условии, что если Z означает Zi, то X не означает СН20; если Z означает 7.2 или Z4, то X не означает S; в качестве носителя смесь бентонита и кремневой кислоты при массовом отношении 35:35 или изофорон; а в качестве поверхностно-активного вещества - смесь кальциевой соли лигнинсульфокислоты и натриевой соли М-метил-М-олеилтаурина при массовом отношении 8:2 или смесь калиевой соли додецилбензолсульфокислоты и нонилфенилполиоксиэтилена при массовом отношении 2:3 при следующем содержании ингредиентов гербицидного средства, мас.%:

Активное вещество20

Носитель70-75 Поверхностно-активное

вещество5-10

Таблица 1

О 1 1 1 О 2

k k k k k 2

Таблица2

ТаблйцаЗ

Таблица

3

4

3

4

4

4

3 4 3 4 4 2

19

1722204

20

ТаблицаЗ