Гербицидное средство Советский патент 1990 года по МПК A01N43/40 A01N43/50 

Изобретение относится к области химических средств борьбы с сорной и нежелательной растительностью.

- Целью изобретения является повышение гербицидной активности средства на основе производных никотиновой кислоты.J

Пример 1. Получение 6-бензил- тио-2-(4-изопропил-4-метил-5-оксоими- дазолин-2-ил) никотиновой кислоты (соединение 1 )

7,5 г (0,028 моль) ангидрида 6- бензилтиопиридин-2,3-дикарбоновой кислоты суспендируют в 30 мл ацетонитри

Сл

ла и при перемешивании смешивают приготовленную суспензию с раствором 3,6 г (0,028 моль) 2-метилвалинамида в 20 мл ацетонитрила, через 15 мин реакционную смесь упаривают, остаток смешивают с 50 мл 2,6 HJ раствора гидроокиси натрия и нагревают в течение 6 ч при перемешивании и 100°С. После этого реакционную смесь подкисляют при комнатной температуре концентрированной соляной кислотой, экстрагируют хлористым метиленом, высушивают над сульфатом магния, упаривают и получают 3,6 г (33,5%) продукта с т.пл.190°С.

В условиях примера 1 получают активные вещества общей формулы

10

-N

N 1SIH

СН3

0

приведенные в табл.1.

Гербицидное средство может быть в Форме эмульгирующегося концентрата мае.%:

Активное вещество20

Циклогексанон50

Ароматические углеводороды 25 Додецилбензолсульфонат кальция2

НонилФенолполигликолевый эфир3

или Смачиваютегося порошка, мас.%: Активное вещество20

Бентонит35

Кремневая кислота35

Лигнинсульфонат кальция8

N-Уетил-М-олеилтаурат натрия2

Пример 2. Определение гер- бицидной активности.

При довсходовой обработке семена опытных растений высевают в подготовленную почву (в условиях теплицы) и непосредственно после этого почву обрабатывают соответствующим гербицид- ным средством. После этого растения выращивают в условиях теплицы в течение трех недель и проводят оценку r«f бицидного действия.

При послевсходовой обработке опытные растения выращивают в теплице до определенной стадии развития и обрабатывают их гербицидным средством. Оценку гербицидного действия проводя через три недели после обработки.

Q 5

0

5

35

Q

дд

45 ,Q

Оценку гербицидной активности проводят по шкале оценки: 0 - отсутствие повреждений; 1 - незначительные повреждения или слабое торможение роста растений; 2 - умеренные повреждения или торможение роста 3 - полное торможение роста растений и 4 - полная гибель растений.

Контролем служат необработанные растения. Для сравнения используют известный гербицид: 6-бутилтио-2-(4-изо- пропил-4-метил-6-оксоимидазолидин-2- ил)никотиновую кислоту..

Значения гербицидной активности средства в форме эмульгирующегося концентрата при норме расхода активного вещества 3 кг/га приведены в табл.2.

Значения гербицидной активности средства в форме смачивающегося порошка при норме расхода активного вещества J кг/га (довсходовое применение) приведены в табл.3. у Значения гербицидной активности средства в форме смачиваюшегося порошка при норме расхода активного вещества 1 кг/га (послевсходовое применение) приведены в табл.4.

Представленные данные свидетельствуют об избирательности действия гербицидного средства в отношении кукурузы и сои и о его большей эффективности в отношении сорных растений по сравнению с известным гербицидом ,

Формула изобретения

Гербицидное средство, содержащее активное вещество-производное никотиновой кислоты, носитель и поверхностно - активное вещество, отличающееся тем, что, с целью повышения гербицидной активности, оно содержит в качестве активного вещест- вй производное никотиновой кислоты общей формулы

Тъ

-|- С3Н7-1 NH- 0

где А - COOR, CONBj, CONHNH.,;

R - водород, метил или катион изопропиламмония,

Y - водород, метил, OPf или SRji Z - водород, метил, OR 3 или SR

10

R - ииклопропилметил, циклогек- силметил, метилтиометил, тетрагидропиранилметил, 2 - циклопентил, циклогексилу

бензил, тетрагидрофурфурил; R - метилтиометшцциклогексилметил,Фурфурил,тетрагидроФур- фурил,тетрагидропирэн-2-ил- метнл, диоксоланметил, 2,2- диметилдиоксоланметил, циклопентил, циклогексил, В4 водород, амил, изоамил, ал- лил, бензил, 2,4-дихлор- бензил, 4-хлорбенэил, цикло-|5 пропилметил, фурфурил, тет- рагидрофурфурил, пиридин- -4-илметил, 2-фенилэтил, 3-фенилпропил, циклопектил, циклогексил, фенил, 4-фтор- Фенил, при условии, когда - OR или SRej то Z - водород или

тил,J когда Z - ОР или SR4, то Y - дород или метил} в качестве носите- смесь бентонита и кремневой кисты в массовом соотношении 35:35 или

25

20

смесь циклогексанона и ароматического углеводорода в массовом соотношении 50:25, в качестве поверхностно-активного вещества - смесь лигнинсульфона- та кальция и И-метил-Н-олеилтаурата натрия в массовом соотношении В:2 или смесь додецилбензолсулъфоната кальция и нонилфенолполигликолевого эфира в массовом соотношении 2:3,, при следующем содержании компонентой,

5

20 70-75

5-10

П р И 9

Активное вещество Указанный носитель Указанное поверхностно- -активное вещество Приоритет по н а к а м

24.09.85при Rt - циклопропилметил, циклогексилметил, метилтиометил;

R, - метилтиометил, циклогексил- матил,Фурфурил, тетрагидрофурфурил, тетрагидропиран-2-илметил, диоксоланметил, циклопантил, циклогексил.

17.02.86при Р - тетрагидропиран- 5 -2-илметил;

Rj 2,2-диметилдиоксолаиметил.

Таблица 1

0

Изобретение относится к химическим средствам борьбы с сорной и нежелательной растительностью. Средство данного изобретения заключается в уничтожении сорных растений с помощью гербицидного средства, содержащего в качестве активного вещества производное никотиновой кислоты общей формулы @ , где A - COOR, CONH₂, CONHNH₂

R - водород, метил, катион изопропиламмония

Y - водород, метил, OR₁ или SR₂

Z - водород, метил, OR₃ или SR₄

R₁ - циклопропилметил, циклогексилметил, метилтиометил, татрагидропиранилметил

R₂ - циклопентил, циклогексил, бензил, тетрагидрофурфурил

R₃ - метилтиометил, циклогексилметил, фурфурил, тетрагидрофурфурил, тетрагидропиран-2-ил-метил, диоксоланметил, 2,2-диметил-диоксоланметил, циклопентил, циклогексил

R₄ - водород, амил, изоамил, аллил, бензил, 2,4-дихлорбензил, 4-хлор-бензия, циклопропилметил, фурфурил, тетрагидрофурфурил, пиридин-4-ил-метил, 2-фенил-этил, 3-фенилпропил, циклопентил, циклогексил, фенил, 4-фторфенил, при условии: когда Y означает OR₁ или SR₂, то Z - водород или метил

когда Z - OR₃ или SR₄, то Y - водород или метил

носитель и поверхностно-активное вещество, при следующем содержании ингредиентов средства, мас.%: активное вещество 20, носитель 70-75, поверхностно-активное вещество 5-10. Предлагаемое гербицидное средство позволяет избирательно уничтожать сорные растения в посевах кукурузы и сои. Оно эффективнее структурного аналога 6-бутил-тио-2-(4-изопропил-4-метил-5-оксо-имид-азолидин-2-ил) никотиновая кислота. 4 табл.

Метилтио- метокси Циклопропил- метокси Водород -

Водород

Фурфурилок си Метил

Водород

Амилтио Фурфурилокси 2,2-Диметил- диоксоланме- тилокси 3-Фенилпро- . пилтио

и -.- -

н

2,4-Дихлор-СООН

бензнптио

4-ФторФенил СООН

тио

АллнптиоСООН

ФурфурилтиоСООН

Циклогексил-СООЯ

тио

ФенилтиоСООН

О

3Ht-i

O

96-98 105-110

п 1,5308 208 164

150

17 160

155-160 170-180 125-129

136

1560052

8 Продолжение табл.1

Тетрагндропираннлметил

окси

Циклопентил- СООН окси

ВодородСООН

188-192

150-156

Таблица 2

Редактор Н. Бобкова

Составитель Р. Стрельцов

Техред М.ДидыкКорректор О.Кравцова

Заказ 843

Тираж 433

ВНИИПИ Государственного комитета по изобретениям и открытиям при ГКНТ СССР. 113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д 4/5

Таблица 3

Подписное