Инсектицидная композиция /ее варианты/ Советский патент 1989 года по МПК A01N43/88 C07D285/34 

Изобретение относится к химическим средствам защиты растений,, а именно к инсектицидной композиции в виде вариантов на основе производного тет- рагидродиазинона,

Цель изобретения - повышение инсектицидной активности.

Примеры получения активных ве щество

П р и м е р 1. 2-Этилимино-З-фе- НШ1-5- ( 0-xлopфeн ш) тетрагидро-1,3,5- тиадиазин-4 он (соединение 1),

В 50 мл бензола растворяют 2,4 г (0,01 моль) Н-хлорметил-Ы- (0-хлорофе нил)карбамоилхлорида и г (0,01 моль 1-этШ1 3-фенш1тиомочевины. После добавления 8 мл 10%-ного раствора гидрата окиси натрия смесь подвергают реакции при нагревании от 40 до 50 С и при перемешивании в течение 4 ч. После окончания реакции бензольный слой промывают водой, высушивают и концентрируют, получая вязкое масля- нистое вещество, которое перекркстал- лизовывают из смеси изопропилового спирта - н-гексана (1;1). Получают 0,8 г (14%) белых кристаллов, плавящихся при 77-79 С. .

П р и м е р 2. 2 Трет-бутш1Имино- З-изопропил-5-(п-толил)-тетрагидро- 1J3,5-тиадиазин-4-он (соединение 2). В 10 мл тетрагидрофурана суспендируют 1,0 г (0,0028 моль) 1,3,5- трис-1п-толил)гексагидро-сим-триази- на. Полученную суспензию по каплям добавляют при перемешивании к 5 мл охлажденного льдом бензола, в котором содержится 0,9 ч (0,0042 моль) трихлорметилхлорформата. После окончания прибавления по каплям смесь перемешивают в течение t ч при комнатной температуре о К смеси добавляют 20 мл бензола, содержащего 1,4 г (0,0083 моль) 1-изолропил-З-трет- бутилтиомочевины. После добавления 7 мл 1б%-ного раствора гидрата окиси натрия смесь перемешивазот в течение 4-6 ч при 40-50 с. Реакционную смесь промывают водой, сушат и отгоняют перегонкой бензол. Полученный таким образом неочищенный п1родукт перекрис- таллизовьшают из изопропилового спирта, получая 1,2 г (выход 45%) белы кристаллов, плавящихся при 118-120 С 5ШР (СВС1з) 6 : 4,75 (S, 2Н) ; 4,70 (га, 1Н); 2,35 (S, 3H); 1,47 (d, 6Н); 1,33 (S, 9Н).

Q д

0

Полученные соединения указаны в табл. 1.

Примеры приготовления композиций. Примеры Зи4. Смачивающийся порошок получают тщательным смешением следующим ингредиентов, мае ч.: Пример3 4

Соединение 2 45 70 Смесь порошкообразной глины и высокодиспергированной кремниевой кислоты 55 25

(54:1) (22,9:

:2,1)

Смесь нонилфени- лового простого эфираполиокси- зтилена и алкйл- бензолсульфоната кальция 10 10 Примеры 5-7, Эмульгирующийся концентрат получают гомогенным смешением следующих ингредиентов, мае.ч.:

Пример5 67

Соединение 1 1 25 50

Ксилол96 70 42

Смесь нонилфенилового простого

эфира полиоксиэтилена и алкилбензосульфоната

кальция 3 58

(2,4: (4: (6,4: :0,6) :1) :1,6)

П р и м е р 8. Гранулированную композицию получают гомогенным смешением следующих ингредиентов, мае.ч.: Соединение 33

Смесь порошкообразных бентонита tO глины82

Лигнинсульфонат кальция3Поливиниловый спирт 2 Полученную композицию тщательно замешивают с нужным количеством воды, гранулируют и сушат.

Примеры 9-11. Смачивающийся порошок получают гомогенным смешением следующих ингредиентов, мае.ч.:

Пример 9 Соединение 3 20 Смесь порошкообразной

10

45

11 70

глины и синтетическойвысокодисперсной кремниевой кислоты

Смесь нонил- фенилового простого эфира поли- оксиэтилена и алкилбен- золсульфона- та кальция

75

(74,4:

:0.6)

55

(54:

:1)

25

(22,9:

:2,1)

10

10

(8:2) (8:2)

10 (8:2)

Примеры 12-14. Эмульгируюийся концентрат получают гомогенным мешением следующих ингредиентов, ае.ч.:

Пример

Соединение 3

Ксилол

Смесь нонилфенилового

простого

эфира полиоксиэтилена

и алкилбензолсульфоната кальция

12

1

96

13 25 70

14 50 42

5

(4:

:1)

3

(

:0,6)

Примеры 15-17 омпозицию получают гомогенным смеением следующих ингредиентов, мае.ч

Дустовую

8

(6,4: :1,6)

Пример Соединение 4 Порощкообраз- ная глина Порошкообразный кизельгур Примеры

15 1

84 15

16 5

80 15

17 10

75 15

18-20. Дустовые

композиции приготовляют смешением следующих ингредиентов, мае.ч.: Пример 18 19 20 Соединение 3 1 5 10 Порошкообразная глина 84 80 75 Порошкообразный кизельгур 15 15 15 Пример21. Смачиваемый порошок приготовляют гомогенным смешением следующих ингредиентов, мае.ч.: Соединение 2 20 Смесь порошкообраз ной глины и синтетической высокодисперсной кремниевой кислоты

75 (74,4: :0,6)

9:

10 (8:2)

10

)

15

20

Смесь нонилфенилового простого эфира

полиоксиэтилена и

алкилбензолсульфона- та кальция

П р и м е р 22 (испытательный). . Растения риса выращивают в воде в горшках (18 ч 18 см), что соответствует 1/4000 ар. Когда растения достигают стадии 7-8 листьев, глубину воды в горщках устанавливают равной 5 см и в нее прибавляют соединения соот-. ветственно по примерам 3-21 каждое в количестве 20 г/10 ар. После этого в горшки вносят пб восемь соответствующих вредных насекомых. Через 5 дней проводят проверку и подсчитывают смертность.

Результаты представлены в табл.2.

25 Формула изобретени

: 6)

1. Инсектицвдная композиция в форме смачивающегося порошка, включающая активное вещество - производное тет- рагидродиазинона, поверхностно-актив ный агент и носитель, отличающаяся тем, что, с целью повышения инсектицидной активности, она в качестве производного тетрагидродиа- зинона содержит соединение общей формулы

О

30

35

RJ-N

40

.N-Rj S N-R3

L J.

45

в которой R,- фенил, 4-метилфенил; изопропил; трет-бутил, в качестве поверхностно-активного агента - смесь нонилфеннлового простого эфира полиоксиэтилена и алкнл- бензолсульфоната кальция при массовом соотношении 8:2, в качестве носителя - смесь порошкообразной глины и высоко- диспергированной кремниевой кислоты при массовом соотношении 74,4:0,6, 54:1 и 22,9:2,1 при следующем содержании, мае.ч.:

Активное вещество 20-70 Поверхностно-активный агент10 Носитель 25-65

2. Инсектицидная композиция в форме эмульгируемого концентрата/включающая активное вещество - производное тетрагйдродиазинона, разбавитель Ht поверхностно-активный агент, о т - л ичающаяся тем, что, с це- л|ью повышения инсектицвдной активнос- tlH, она в-качестве производного тетрагйдродиазинона содер:яшт соединение ббщей формулы

О

}|

:

5

1-10 75-84 15

гур при следующем содержании компот нентов, мас.%:

Активное вещество

Порошкообразная /

глина

Порошкообразный

кизельгур

4. Инсектицидная композиция в форме гранул, включающая активное вещество - производное тетрагйдродиазинона, носитель и поверхностно-активный агент, отличающаяся тем, что, с целью повьш1ения инсектицидной активности, она в качестве производного тетрагйдродиазинона содержит соединение общей формулы

Изобретение относится к инсектицидным композициям. Изобретение позволяет полностью уничтожать таких насекомых, как моль капустная, божья коровка, клоп, комар домашний, де- фальцида за счёт использования композиции в виде вариантов, содержащей следующие компоненты, мае.ч.: 1 ак- тивное вещество - соединение Формулы M(R)-C(0)-N(R2)-C(N-R3)-S-(JHj (I), где R - фенил, 4-метилфенил, Rj - изопропил, трет-бутил - 20-70, поверхностно-активный агент - смесь нонилфенилового простого эфира поли- оксиэтилена и алкилбензолсульфоната кальция - 10, носитель - смесь порошкообразной глины и высокодиспергированной кремниевой кислоты - 25-75; 2 активное вещество - соединение.формулы (I), где R - фенил, 2-хлорфе- нил, R2 изопропил, фенил, Кз этил, трет-бутил 1-50, ксилол - 42- 96, поверхностно-активный агент - 3-8; 3 активное вещество - соединение формулы (I), где R, - трет-бутил, фенил, Rj - н-бутил, изопропил, Rj - н-бутил, трет-бутил, - 1-10, порошкообразная глина - 75-84, порошкообразный кизельгур - 15; 4 активное ве- щество - соединение формулы (I), где R - фенил, R изопропщк, R, - трет-бутил - 3, носитель - смесь бентонита и глины - 92, поверхностно-активный агент - смесь лигнинсульфоната кальция и поливинилового спирта - 5. Известные аналогичные композиции на основе 2-метип-4-(3,4-дихлорфенш1)- пергидро-1,2,4-оксадиазин-3-она не действуют на этих насекомых. 4 с.п. ф-лы, 2 табл. в о СО С S 1чР со СД

R - фенил, З-хлорфенил; Rj - изопропил, фенил; RJ - этил, трет-бутил, В качестве разбавителя - ксилол, в качестве поверхностно-активного аген fa - смесь нонилфенилового простого ффира полиоксиэтилена и алкилбензол- еульфоката кальция прк; массовом соот ношении (2,4-6,4):(О,6-1,6) при следующем содержании компонентов,мае.ч Активное вещество 1-50 Разбавитель42-96

Поверхностно-активный агент3-8 3. Инсектицидная ко1мпозиция в фор це дуста, включающая активное вещество - производное тетрагйдродиазинона И носитель, отличающаяся teM, что, с целью повышения инсектицидной активности, она в качестве йроизводного тетрагйдродиазинона содержит соединение общей формулы

О

R -N -K-R/ S N--R3

Где R - трет-бутил, фенил;

R. - н-бутил, изопропил;

R - н-бутил, трет-бутил, в качестве носителя - порошкообразную глину и порошкообразный кизель-

О

RI-N-N-R

где R - фенил;

R - изопропил; R - трет-бутил,

в качестве носителя - смесь бентонита и глины при массовом соотношении 10:82, в качестве поверхностно-активного агента - смесь лигнинсульфоната кальция и поливинилового спирта при массовом соотношении 3:2 при следующем содержании компонентов, мае.ч.: Активное вещество 3 Носитель92

Поверхностно-активный агент5

Приоритет по признакам: 09.06.77 при R - фенил; Rj - изопропил, н-бутилфенил; Rg этил, н-бутил, трет-бутил;

Таблица (

- 2-Метил-4-(3,4-дихлорфенил)пергидро-1,2,А-оксадназин-3-он, который был . введен в рецептуры аналогично примерам 8-17. Рецептуры испытывают нанесением каждой: из них в концентрации 20 г/10 ар.