Способ получения 1,3-дигидрокси-2-гидроксиметилантрахинона Советский патент 1989 года по МПК C07C50/18 

Изобретение относится к усовершенствованному способу получения 1,З-дигидрокси-2-гидроксиметилантра- хинона, который может быть использован при получении биологически активных соединений.

Цель изобретения - упрощение технологии процесса и увеличение выхода целевого продукта.

Пример 1. 0,005 моль (1,2 г) 1,3-дигидроксиантрахинона растворяют Б 180 мл 3%-ного раствора карбоната калия, при перемешивании добавляют по каплям 1,5 мл 40%-ного раствора формальдегида (0,02 моль) и оставляют реакционную смесь при комнатной температуре. Спустя 6 ч добавляют по каплям при перемешивании еше 1,5 мл 40%-ного

раствора формальдегида (0,02 моль) и оставляют на 6-10 ч. Контроль хода реакции ведут методом хроматографии в тонком слое сорбента. Выход целевого продукта 1,21 г (89%),

Пример 2. 0,005 моль (1,2 г) 1,3-дигидроксиантрахинона растворяют в 60 мл 10%-ного раствора карбоната калия, при перемешивании добавляют по каплям 1,5 мл 40%-ного раствора формальдегида (0,02 моль) и оставляют реакционную смесь при комнатной температуре. Спустя 6 ч добавляют по каплям при перемешивании еще 1,5 мл 40%-ного раствора формальдегида (0,02 моль) и оставляют на 6-tO ч. Контроль хода реакции ведут методом хроматографии в тонком слое сорбента. Выход целевого продукта 1,23 г (91Z),

01

ю ел

СлЭ

Пример 3. 0,005 моль (1,2 г 1,3-дигидроксиантрахинона растворяют в 60 МП 5%-ного раствора карбоната калия, при перемешивании добавляют по каплям 1,5 мл А0%-ного раствора формалина (0,02 моль) и оставляют реакционную смесь при комнатной температуре. Спустя 6 ч добавляют по каплям при перемешивании еще 1,5 мл А0%-ного раствора формальдегида (0,02 моль) и оставляют на 6-10 ч. Контроль хода реакции ведут методом хроматографии в тонком слое сорбента. Выход целевого продукта 1,28 г (94%).

При использовании раствора поташа с концентрацией ниже 3% исходный ще- лочный раствор получается слишком разбавленным, что приводит к дополнительной потере целевого продукта. При использовании раствора поташа с концентрацией выше 10% наряду с целевым продуктом образуются и побочные продукты, что затрудняет процесс очистки целевого продукта.

Таким образом, предлагаемый способ позволяет увеличить выход целевого продукта с 70 по известному

0

5

0

5

способу до 94% по предлагаемому. Упрощение технологии в предлагаемом способе достигается проведением процесса при комнатной температуре и сокращением числа стадий.

Формула изобретения

Способ получения 1,3-дигидрокси- -2-гидроксиметилантрахинона путем гидроксиметилирования щелочного раствора дигидроксипроизводного ан- трахинона водным раствором формальдегида, отличающийся тем, что, с целью упрощения технологии процесса и увеличения выхода целевого продукта, в качестве дигидроксипроизводного антрахинона используют 1,3-дигидроксиантрахинон, гидрокси- метилирование ведут в 3-10%-ном растворе карбоната калия при комнатной температуре при молярном соотношении 1,3-дигидроксиантрахинон : : формальдегид, равном 1:8, и раствор формальдегида вводят в реакционный объем в два приема: половину в начале реакции и остгшьную половину через 6-8 ч.

Изобретение относится к производным антрахинонов, в частности к получению 1,3-дигидрокси-2-гидроксиметилантрахинона, который может быть использован при получении биологически активных соединений. Цель - упрощение технологии процесса и увеличение выхода целевого продукта. Получение его ведут гидроксиметилированием щелочного раствора 1,3-дигидроксиантрахинона водным раствором формальдегида при молярном соотношении 1:8 и комнатной температуре. Процесс ведут в 3-10%-ном растворе карбоната калия. Раствор формальдегида вводят в реакционный объем в два приема : половину в начале реакции и остальную половину через 6-8 ч. Выход 94 против 70% в известном способе.