Способ получения N-карбамоил-3(5)-метилпиразола Советский патент 1990 года по МПК C07D231/12 C05G3/08 

Изобретение относится к усовершенствованному способу получения М-кар- бамоил-3(5)-метилпиразола - ингибитора нитрификации азотных удобрений.

Цель изобретения - повышение выхода целевого продукта, а также упрощение процесса.

Цель изобретения достигается взаимодействием 3(5)-метилпиразола с карбамоилхлоридом при 5-20°С и сте- хиометрическом соотношении реагентов.

Пример 1. В колбу, снабженную мешалкой, термометром и хдоркаль- циевой трубкой, помещают 41 г 3(5)- -метилпиразола в 330 г четыреххлори- стого углерода.,Содержимое колбы охлаждают до 5°С на ледяной бане и при энергичном перемешивании добавляют по каплям в течение 1 ч 40 г карба- моилхлорида, свежеприготовленного из фосгена и аммиака. Происходит выделение хлористого водорода и выпадение осадка. В ходе добавления карбамоилхлорида следят, чтобы температура не превышала 20 С. По окончании добавления осадок отфильтровывают и сушат в вакууме. Выход 61,0 г (98% от теоретического).

ИК-спектр полученного соединения соответствует ИК-спектру эталонного образца карбамоилметилпиразола.

Температура плавления перекристаллизованного из гексана целевого продукта составляет 126-128°С (для эталонного карбамоилметилпиразола 126-128°С).

Найдено, %: С 47,2; Н 5,8; N 13,4,

CjrH1N30

Вычислено, %: С 48,00; Н 5,60; N 12,80.

Пример 2. Опыт проводят аналогично примеру 1, однако в отсутствие растворителя. Время реакции составляет 2 ч. После окончания добавления карбамоилхлорида. реакционная

С

ел

00

w

Ј

мабса застывает Выадд псочухт-а 59,3 т Г95%).

П р тм е р 3, Опыт проводя1 аналогично примеру i s однако тюддепя И- вают температуру 5°Ct Вреь резг ции 2 ч. Выход продукт 6|S3 г (98%)

П р ч н е р 4„ Опыт проводят а«а- rrovMep, s однако гмперрту

J01

чъг о продукта

ру поддерживают 53 г (85%),

Пример 5 „ О тъп трогопчт ана логично примеру i однако температу ру реакционной массы по.цп -Г Кчвают около 0°С охлажц- -шем льда с сольюс Время реакции составляем 2 ч Выход продукта 61 1 г f99%)c

П р IT r e ). 5 тГаг с ггттгоригПс Процесс, чзяяют Б э актер п предс -аьЧг m , о гн „ г. пленную на кот -т i т

КУЮ С (6 ПЧ.- - УЮ КО ID l-Hy-O

эгект ообт и ,1 труб к ч

ДЛТ ВРОЬЯаЗОвI И)А 4JK) Г - О Л С J

и верхл-ио для а:гмиа а ь речччи авер - О it FDK 400 -п-.

Чеиет рея-fiop при 300 ь i чеь-fe 1 пропуска01 76 i u

8 /i Ј ОС С ТН II hVJ

фтс с ° Mi с-ч раз с 1э е

актора ъгакн aw ct па,пс

в сбоатпый олсДК1 i п аэгисход±1 ко- псаиия кпъба ючлчг- 1ьи,

а с5 г сЬ Станэ г- OOD -я

в i j т е-т с. tCc,/Ti ; н п JOYC PI

СГО,1)° чО ЦС i ир Я ь КиТ 81

i-Шхлорид дополнительно охлаждается тз наклонном холодильнике и стекает в реактор для получения КМП. В ре- тульгрте реакции получают 40,0 г сарбамоилхлорида (выход по аммиаку 98,6, по фосгену 65,7%).

Предлагаемый способ получения целевого продукта по сравнению с изве- стным зпключаюпимся во взаимодей- СТРИГЦ 3 (5)-метилпиразота с фосгеном в и в оРпаботке полученного 3(5) -меттпиразолчл-М-карбамоилхлори цэ азообрачным аммиаком в эфире, обладает рядом преимуществ; выход целевого продукта в пересчете на ме клпирачот повышается с 75 до 95 09%, в пересчете va itocren - с 30 cj 62-fi5%s в пересчете -за аммиак - го 91-97 ; предо DI ительность luoiT rc г 7- до 2-3 ч; гокр «исто операций

Предгагармый способ толучения кар бамочлметилг раэолэ может найти при- 1ененир в щ оитпоцстве ингибиторов JMTr)4(bHKau,H с13отч

i о р м у т а ипооэетения

получения Ы-к,1рбамоил-3(5} 1етигпт рчч Ј V3 3 (V- е-илпиразола т т и РЮПИИСЛ там, что, с процесса и повышения зыхоаа тагевою продуктсз5 3(5)-ме- гиг тл-тоазол по-чс взаимодействию

ча бт иахчор 1цом три 5-20°С и тех-io ютг ° с оотноше -1И оеаген- тн

Изобретение касается замещенных пиразолов, в частности получения N-карбамоил-3(5)-метилпиразола - ингибитора нитрификации азотных удобрений. Для повышения выхода целевого продукта и упрощения процесса его проводят обработкой 3(5)-метилпиразола карбамоилхлоридом при 5-20°С и стехиометрическом соотношении реагентов. Эти условия обеспечивают выход целевого вещества до 99% при снижении продолжительности процесса с 7-14 до 2-3 ч и числа операций.