Производные 3(5)-метилпиразола в качестве ингибиторов нитрификации азотных удобрений Советский патент 1984 года по МПК C07D231/12 C05G3/08 

со

00

со Изобретение относится к синтезу новых производных 3(5)-метилпиразол общей формулы 9. 4Х Г (П X-(CH2liI H СНэ где , -S-CsN или , которые могут найти применение в сельском хозяйстве в качестве ингибиторов нитрификации азотных удобре ний. Известны производные 3(5)-метилпиразола общей формулы 1 СНз где либо К К--сглкил, либо , К,.рил, метил, циклогекс которые используются в качестве ингибиторов нитрификации азотных удоб рений lj. Цель изобретения - повышение ингибирующей активности ингибиторов нитрификации. Поставленная цепь достигается новыми соединениями общей формулы 1 которые могут быть использованы в к честве ингибиторов нитрификации азо ных удобрений. Соединения общей формулы 1 представляют собой высококипящие жидкости, перегоняющиеся под вакуумом без разложения при температуре выше 150°С. Состав и строение соединений общей формулы 1 подтверждены элементным анализом и методами ИК-спектроскопии. В спектрах полученных соеди нений отсутствует полоса 2275 см характерная для NCO-группы, содержащейся в исходных продуктах, и присутствуют полосы 3370, 3300, 3250, 1730, 1710, 1250 и 1240 см характерные для группировки -NH-CGи отсутствующие в исходных продукта Производные 3(5)-метилпиразола общей формулы 1 получают взаимодейс вием 3(5)-метш1пиразола с соответст вующими изоцианатами общей формулы II: X(CH2)NCO, где X имеет-указанное значение. В число этих изоцианатов входит таким образом 6-хлор-Н-гексилизоциа нат, ЯВЛЯЮ 71ЙСЯ отходом производства гексаметилендиизоцианата, либо продукты его взаимодействия с тиоцианатами щелочных металлов. Получение соединений общей формулы 1 осуществляется путём взаимодей-. ствия исходных продуктов при температуре ниже (предпочтительно 8CC) 1-2 ч. Пример 1. Ы-(6-хлор-Н-гексил)-карбамоил-3(5)-метилпиразол. Б трехгорлую колбу, снабженную обратным холодильником, мешалкой и термометром, помещают 106 г 6-хлор-Н-гексилизоцианата, затем из делительной воронки приливают в течение 30 мин 54 г 3(5)-метш1пиразола. После этого нагревают реакционную смесь до 80 С. Через 1-2 ч реакция заканчивается. Выход Н-(6-хлор-Н-гексил)-карбамоил-3(5)-метилпиразола количественный. Т .кип . 159 С/2 мм. Найдено, %:С 54,5; Н 7,9; 15,0, С1 14,0 C,,H,gN,CJO Вычислено, %: С 54,5, Н 7,8; 14,8i С 14,3. В ИК-спектре продукта отсутствует полоса изоцианатной группы (1275 см) и присутствуют полосы 337С, 3300, 1730, 1710, 1250 и 11.4- см} характерные для группировки -NH-CO-N и отсутствующие в исходных сгоединениях. Пример 2. N-(6-тиoциaнaтo- Ч-гексил)-карбамоил-3(5)-метилпиразол. В трехгорлую колбу поме1;1ают 26,5 г 6-тиоц 1анато- -гексилизоцианата и при перемешивании из делительной воронки в течение 18 мин добавляют 13,5 г 3(5)-метилпиразола. Реакцию проводят при 80°С 1,5ч. N-(6-тиоцианато-Н-гексил)-карбамоил-3 (5) -метилпиразол представляет собой масло светло-коричневого цвета, Т.кип. 180°С/10 мм. Найдено, %: С 54,6; Н 7,U N 21,5; S 12,0. C,2H,8N40S . Вычислено, %: С 54,1; Н 6,8; N 21,0; .S 12,0. ИК-спектр продукта аналогичен ИК-спектру продукта, описанного в примере 1, и содержит дополнительно полосу 215w отвечающую группе SCN. Пример 3. Ы-(6-изотиоцианато-Ц-гексил)-карбамоил-3(5)-метилпиразол. Синтез проводят аналогично

Производные 3