Дигидрат 1-этил-4-(бензимидазолиден-2 @ )-1,4-дигидрохинолина, проявляющий биоцидные и антикоррозионные свойства Советский патент 1993 года по МПК C07D401/04 C07D401/04 C07D215/06 C07D235/04 

известная как ингибитор коррозии в кислых средах, которую получают при кипячении

Полученный конечный продукт I представляет собой кристаллическое вещество темно-вишневого цвета, строение которого

доказано элементным анализом, ПК- и УФ- спектрами. Испытания антикоррозионных свойств ангидрооснования I показали, что он обеспечивает степень защиты металлов при концентрации 0,05-0,8 г/л и температуре 30, 60, 90°С с растворителем AM в соотношении 1:10 равную:

64,7-84,5; 62,6-86,7; 59,8-83,2% в 10%- ной HCI,

51,4-64,8; 48,9-62,7; 43,7-61,3% в 10%- ной H2SCM,

70,3-86,5; 64,8-88,6; 66,5-84,5% в 3%- ной NaCI+1,5 г/л H2S

против 37,5-68,3; 38,9-70,5:30,5-67,2% в 10%-ной HCI,

47,8-72,7; 42,3-75,6; 38,7-71,6% в 10%- ной H2S04,

44,2-73,2; 47,2-70,4; 43,7-69,5% в 3%- ной NaCI+1,5 г/л H2S для соединения-аналога (НШ-31).

Полученное новое химическое соединение трудно растворимо в кислых средах, поэтому защита металлов этим соединением может происходить только на поверхности раздела фаз. Чтобы получить гомогенную смесь и тем самым увеличить площадь соприкосновения металлов с ингибитором, используют известный растворитель AM, который к тому же усиливает ингибирующий эффект предлагаемого соединения. Растворитель подобран с учетом достижения эффекта синергизма и представляет собой смесь, состоящую преимущественно из 2-амино-2-оксиэтилового эфира, остальное - диэтиленгликоль (ID- 25%) и морфолин (0,5-5%).

Испытания полученного соединения в чистом виде и в смеси с растворителем AM проводили на модельных образцах стали марки СтЗ КП размером 50x25x2 мм.

В качестве коррозионной среды использован 10%-ный водный раствор соляной кислоты, серной кислоты, а также 3%-ный NaCI+1,5 г/л H2S. Скорость коррозионного разрушения определяли гравиметрическим методом на пяти параллельных образцах. Эффективность ингибирующей добавки оценивали по величине степени защиты (Z, %) V0-V

Z

Vn

100,

где V0 и V - скорости растворения металла в агрессивной среде без ингибитора и с ингибитором соответственно, г/м2 ч. Продолжительность испытаний 6, 3 и 1 ч, соответственно при 30, 60 и 90°С.

Ингибирующая активность нового соединения I при концентрации 0,05-0,8 г/л, а также в смеси с растворителем AM при 3090° приведена в табл. 1-3. Для сравнения приведена активность базового объекта - технического ингибитора ЧМ, растворителя AM, аналога.

Найдены оптимальные соотношения четвертичной соли и растворителя AM, которое составляет 1:10.

Сопоставительный анализ свидетельствует о значительной антикоррозионной ак0

тивности предлагаемого соединения в

кислых средах при 30-90°С, превосходящей активность базового объекта -технического ингибитора ЧМ.

Испытания антибактериального дейст5 вия соединения I проводили на кафедре микробиологии Донецкого медицинского института. Антимикробное действие препаратов изучали методом серийных разведении по общепринятой методике.

0 Из табл,4 видно, что ангидрооснование I (ИК-214) проявило бактериостатическое действие на четырех бактериальных культурах (St. aureus 209, В. coli M-17, В. anthracoides, S. typhimurium 353) и бактери5 цидное действие на одной культуре (St. aureus 209),

Вещество I проявило значительную антикоррозионную активность в трех агрессивных средах (10%-ной HCI, 10%-ной

0 H2S04, 3%-ной NaCI+1,5 г/л ВД. Все это дает возможность эффективно использовать предлагаемое соединение в качестве комплексного ингибитора коррозии в дезинфекционных растворах, применяемых

5 для медицинских инструментов и в других областях для защиты металлического оборудования, подвергающегося воздействию агрессивных сред. У ближайшего аналога - соли НШ-31 для сравнения исследованы би0 оцидные свойства, которые впервые приведены в материалах заявки.

Пример. Дигидрат 1-этил-4-(бензими- дазолиден-2 )-1,4-дигидрохинолина (ИК- 214) (№ гос. per. 9644990). Суспензию 3,9 г

5 (0,01 моль) этилсульфата 1-этил-4-(бензими- дазолил-2 )-хинолина в насыщенном эта- нольном растворе КОН (100 мл) кипятят 2-5 мин, выпавший осадок отфильтровывают и многократно промывают водой. Веще0 ство темно-вишневого цвета, выход 2,69 г (87%), т.пл.277-278°С(водный этанол). RfO,5 (бе н зол :гексан:хло реформ :мета нол 6:1:30:1).

УФ-спектр, /We (Ig e): 206 (4,64); 238

5 (4,32); 282 (4,07); 342 нм (4,06).

Найдено, %: С 70,5; Н 5,7; N 13,6.

Cl8HigN302

Вычислено, %: С 69,9; Н 6,2; N 13,6. Положительный эффект от использования предлагаемого соединения состоит в

эффективной комплексной защите металлов как от воздействия различных кислых сред, так и от микроорганизмов, что дает возможность использовать в составе дезинфицирующих растворов, применяемых для медицинского инструментария.

Формула изобретения Дигидрат 1-этил-4-(бензимидазолиден- 2)-1,4-дигидрохинолина.

N

.N

QN-C2HS-2H20

проявляющий биоцидные и антикоррозионные свойства.

ДИГИДРАТ 1-ЭТИЛ-4-(БЕНЗИМИДА- ЗОЛИДЕН-2 )-1,4-ДИГИДРОХИНОЛИНА. ПРОЯВЛЯЮЩИЙ БИОЦИДНЫЕ И АНТИКОРРОЗИОННЫЕ СВОЙСТВА

Использование: в качестве соединения, проявляющего биоцидные и антикоррозионные свойства, что позволяет использовать его в медицинской практике для дезинфекции инструментов. Сущность изобретения: продукт-дигидрат 1-этил-4-(бен- зимидазолиден-2 )-1,4-дигидрохинолина, БФС18Н19Мз02, выход 87%,т.пл. 277-278°С, Rf 0,5 (бензол:гексан:хлороформ:метанол 6:1:30:1). Реагент 1: этилсульфат 1-этил-4- (бензимидазолил-2 )-хинолина. Реагент 2: водно-спиртовый раствор щелочи. Условия реакции: кипячение. 4 табл.

Степень защиты в 10%-ной HCI, Z %

Степень защиты в 10%-ной Н25См, Z %

Таблица 1

Таблица 2

Степень защиты в 3% NaCI + 1,5 г/л HaSO, Z %

Антимикробная активность

Таблица 3

Таблица 4