ЭТИЛСУЛЬФАТ 2-МЕТИЛ-4-(БЕНЗИМИДАЗОЛИЛ-2')-ХИНОЛИНА, ПРОЯВЛЯЮЩИЙ БИОЦИДНЫЕ И АНТИКОРРОЗИОННЫЕ СВОЙСТВА Советский патент 1998 года по МПК C07D401/04 C23F11/14 C07D401/04 C07D215/04 C07D235/04 

Изобретение относится к органической химии, конкретно, к этилсульфату 2-метил-4(бензимидазолил-2')хинолина I (ИК-208)

который проявил биоцидные и антикоррозионные свойства и может быть использован в медицинской практике для дезинфекции инструментов.

Цель изобретения - получение новых хинолилбензимидазолов, обладающих не только антикоррозионными, но и антимикробными свойствами.

Поставленная цель достигается заявляемым соединением I. Получение соли 1 ведут при нагревании гидрата 2(2'-метил-хинолил-4')бензимидазола с диэтилсульфатом в среде этанола по следующей схеме:

Полученный конечный продукт 1 представляет собой кристаллическое вещество светло-зеленого цвета, строение которого доказано элементным анализом, ИК- и УФ-спектрами.

Испытания антикоррозионных свойств соли 1 показали, что она обеспечивает степень защиты металлов при концентрации 0,05-0,8 г/л и температуре 30, 60, 90^oC с растворителем АМ в соотношении 1:10 равную:
44,3-76,5; 48,0-72,4; 39,2-68,5% в 10%-ной HCl.

48,5-71,3; 52,6-70,6; 43,5-68,8% в 10%-ной H₂SO₄,
48,9-82,4; 47,4-80,0; 44,3-78,9% в 3%-ной NaCi+1,5 г/л H₂S,
против 37,5-68,3; 38,9-70,5; 30,5-67,2% в 10%-ной HCl,
47,8-72,7; 42,3-75,6; 38,7-71,6 в 10%-ной H₂SO₄,
44,2-73,2; 47,2-70,4; 43,7-69,5% в 3%-ной NaCl+1,5 г/л H₂S
для соединения аналога (НШ-31).

Полученное новое химическое соединение трудно растворимо в кислых средах. Поэтому защита металлов этими соединениями может происходить только на поверхности раздела фаз. Чтобы получить гомогенную смесь и тем самым увеличить площадь соприкосновения металлов с ингибитором, используют известный растворитель АМ, который к тому же усиливает ингибирующий эффект заявляемого соединения. Растворитель подобран с учетом достижения эффекта синергизма и представляет собой смесь, состоящую преимущественно из 2-амино-2-оксиэтилового эфира, остальное - диэтиленгликоль (10-25%) и морфолин (0,5-5%).

Испытания полученного соединения в чистом виде и в смеси с растворителем АМ проводили на модельных образцах стали марки Ст. 3 КП размером 50x25x2 мм. В качестве коррозионной среды использован 10%-ный водный раствор соляной кислоты, серной кислоты, а также 3%-ный NaCl + 1,5 г/л H₂S.

Степень коррозионного разрушения определяли гравиметрическим методом на пяти параллельных образцах. Эффективность ингибирующей добавки оценивали по величине степени защиты (Z, %):

где
v₀ и v - скорости растворения металла в агрессивной среде без ингибитора и с ингибитором, соответственно, г/м²•ч. Продолжительность испытаний 6, 3 и 1 ч, соответственно при 30, 60, 90^oC.

Ингибирующая активность нового соединения 1 при концентрации 0,05-0,8 г/л, а также в смеси с растворителем АМ при температуре 30-90^oC приведена в табл. 1-3.

Для сравнения приведена активность базового объекта - технического ингибитора ЧМ, растворителя АМ, аналога.

Найдены оптимальные соотношения четвертичной соли и растворителя АМ, которое составляет 1:10.

Сопоставительный анализ свидетельствует о значительной антикоррозионной активности заявляемых соединений в кислых средах при 30-90^oC, превосходящей активность базового объекта - технического ингибитора ЧМ.

Испытания антибактериального действия заявляемого соединения I проводились на кафедре микробиологии Донецкого медицинского института. Антимикробное действие препаратов изучалось методом серийных разбавлений по общепринятой методике.

Из табл. 4 видно, что соль 1 (ИК-208) проявляет бактериостатическое действие на культуру - St aureus 209.

Вещество 1 проявило значительную антикоррозионную активность в 3-х агрессивных средах (10%-ной HCl, 10%-ной H₂SO₄, 3%-ной NaCl+1,5 г/л H₂S). Все это дает возможность эффективно использовать заявляемое соединение в качестве комплексного ингибитора коррозии в дезинфекционных растворах, применяемых для медицинских инструментов и в других областях для защиты металлического оборудования, подвергающегося воздействию агрессивных сред.

У ближайшего аналога - соли НШ-31 для сравнения были исследованы биоцидные свойства, которые впервые приведены в материалах заявки.

Изобретение иллюстрируется примером.

Пример. Этилсульфат 2-метил-4(бензимидазолил-2')хинолина 1 (ИК-208) (N гос.рег. 9645390).

К раствору 2,77 г (0,91 моль) гидрата 2(2-метилхинолил-4)бензимидазола в 50 мл этилового спирта приливают 3,21 г (0,03 моль)диэтилсульфата и нагревают 2,5 часа. Реакционную массу охлаждают, выпавший осадок светло-зеленого цвета отфильтровывают, многократно промывают эфиром. Выход 2,56 г (62%). Т. пл. 205-206^oC. R_f 0,91 (метанол).

УФ-спектр, λ_макс.(lgε) , 208 (4,72), 238 (4,43), 325 нм (4,08). ИК-спектр (CHCl₃): 3425-3435 см^-1 (NH).

Найдено: C 61,6; H 5,6; N 10,4; S 7,7%. C₂₁H₂₃N₃SO₄.

Вычислено: C 60,9; H 5,6; N 10,1; S 7,7 %.

Положительный эффект от использования заявляемого соединения состоит в эффективной комплексной защите металлов как от воздействия различных кислых сред, так и микроорганизмов, что дает возможность использовать их в составе дезинфицирующих растворов, применяемых для медицинского инструментария.

Авторское свидетельство СССР N 1415721, кл. C 07 D 401/02, 1988.

Использование: в качестве соединения, проявляющего биоцидные и антикоррозионные свойства и может быть использовано в медицинской практике для дезинфекции инструментов. Сущность изобретения: продукт: этилсульфата 2-метил-4(бензимидазолил-2')хинолина. Выход 62%, т.пл. 205-206^oC, R_f 0,91 (метанол). Реагент 1: гидрат 2(2'метилхинолил-4')бензимидазола. Реагент 2: диэтилсульфат. Условия реакции: нагревание в среде этанола. 4 табл.

Этилсульфат 2-метил-4-(бензимидазолил-2')-хинолина формулы

проявляющий биоцидные и антикоррозионные свойства.