Бис(оксиметил)фенил(карбоксиметил)фосфонийхлорид, проявляющий нематоцидную активность Советский патент 1991 года по МПК C07F9/54 A01N57/22 

Изобретение относится к химии фосфорорганических соединений с С-Р-связью, а именно к новому бис(ок- симетил)фенил(карбоксиметил)фосфоний- хлориду формулы

С6Н5Р(СН2ОН)2СГ СНоСООН

Укатанное соединение проявляет высокую нема гоцидную активность и может найти применение в сельском хозяйстве. Соединение (I) и его Чэио - логические свойства в литературе не описаны.

с(ок- оний-

(1)

т и м Чэио -

Цель изобретения - повышение не- матоцидной активности в ряду фосфо- ниевьсх соединений с одновременным i снижением его токсичности для теплокровных животных.

Поставленная цель достигается новым бис(оксиметил)Фенил(карбокси- метил)фосфонмй хлоридом формулы (I), проявляющим высокую активность по отношению сапрозойной нематоды, рисового афеленхоида, стеблевой нематоды картофеля и люцерновой цисто- образующей нематоды.

Предлагаемое соединение по своей токсичности в отношении сапрозойной нематоды, рисового афеленхоида, стеблевой нематоды картофеля и люцерО

00

го

р

новой цистообразующей нематоды находится на уровне применяемых в свль- ском хозяйстве гетерофоса, карбатио- на и этафоса, но значительно менее токсично для теплокровных животных - 700 мг/кг, в отличие от 30-70 мг/кг, 146 мг/кг и 250-300 мг/кг соответственно для гетерофоса, карбатиона и этафоса.

Соединение (I) получают реакцией бис(оксиметил)фенилфосфина с монохлоруксусной кислотой в эквимолярных количествах при комнатной температуре в течение 2ч.

Пример 1. К 8,04 г (4,7 ммоль) бис(оксиметил)фенилфос- фина прибавляют при перемешивании 4,47 г (4,7 моль) монохлоруксусной кислоты. Реакционную смесь выдержи- вают при комнатной температуре 2ч. Продукт - вязкая жидкость, выход количественный, С3 20 м.д. (диметил формамид).

Найдено, %: С 45,43; Н 5,40; Р 11,55.

С,0П 404РС1

Вычислено, %: С 45,37; Н 5,30; Р 11,75.

Испытания на нематоцидную актив- ность соединения (I) проводились в лабораторных условиях. Сапрозой- ную нематоду, стеблевую нематоду картофеля, рисовый афеленхоид культивировали в лабораторных условиях; личинок люцерновой цистообразующей нематоды выделяли из цист. Активност соединения изучали путем погружения взвеси нематод в рабочие растворы соединения. В чашечки емкостью 1,5 м наливали по 0,5 мл дистиллированной воды и помещали в нее 30-40 шт. нематод. Затем в каждую чашечку приливал по 0,5 мл рабочего раствора заданной

концентрации, а ц контрольные чашеч- ки 0,5 мл дистиллированной ;воды и помещали их в термостат (температура 25-27 С). Учеты опытов проводили в течение 9 дн путем подсчета под бинокуляром живых и мертвых нематод. Процент гибели нематод вычисляли по формуле

Т

а - Ъ

х 100%,

где Т - гибель нематод, %;

а - общее число нематод, шт.

особей;

b - количество живых нематод, шт. особей.

Оценку активности проводили по проценту гибели и показателю .

Минимальная токсическая доза для (I) при подкожном введении 700 мг/кг

В качестве эталонов использовалис этафос, гетерофос и карбатион.

Результаты исследований приведены в табл. t и 2.

Из данных табл. 1 и 2 видно, что предлагаемое соединение обладает высокой токсичностью в отношении перечисленных нематод, находящейся на уровне применяемых в сельском хозяйстве нематоцидов. Кроме того, оно менее токсично по отношению к тепло- кровным животным и может найти применение в сельском хозяйстве. I.

Формула изобретения

Бис(оксиметил)фенил(карбоксиметил фосфонийхлорид общей формулы

г-н + x(CH2QH)2Cf

ЬсПсг .

6 Ь СН2СООН

проявляющий нематоцидную активность.

Таблица 1

Изобретение относится к химии фосфорорганических соединений, в частности к бис(оксиметил)Фенил(карбокси- метил)йосфонийхлориду, который проявляет нематоцидную активность о Цель - выявление более активных соединений. Получение ведут реакцией бис(оксиме- тил)фенилфосфина с монохлорукгусной кислотой в эквимолярных количествах при комнатной температуре в течение 2 ч о 2 табл. (Л

Варианты опыта

Гетерофос (I) С6НУ0Ч

clH5o 5fc H

Карбат,ион