Способ борьбы с вредными насекомыми и клещами Советский патент 1991 года по МПК A01N47/34 A01N43/88 

Изобретение относится к химическим способам защиты растений, конкретно к способу борьбы с вредными насекомыми и клещами.

Целью изобретения является повышение инсектоакарицидного действия.

В качестве активного вещества способа используются следующие соединения формулы, указанные в таблице.

Указанные соединения в зависимости от группы Асоединения формулы могут быть получены следующими способами.

Пример 1. М-(2-Хлорбензоил)-М-(4-{2- хлор-4-трифторметил-1 - фенилмеркапто)фе- нил)мочевина.

1,56 г (10 ммоль) 2-хлорбензамида и 3,30 г (10 ммоль) 4-{2-хлор-4-трифторметил- 1-фенилмеркапто)фенилизоцианата кипятят в 10 мл абсолютного толуола 3 ч при флегме. После охлаждения отсасывают осажденные кристаллы, промывают толуолом и сушат. Выход 4,46 г (92%). Т. пл. 186°С.

Пример 2, Ы-(4-(2-Хлор-4-трифторме- тил-1-фенилмеркапто)фенил)-М -(2,6-ди- фтор- бензоил) мочевина.

3,03 г (10 ммоль) 4-(2-хлор-4-трифторме- тил-1-фенилмеркапто)анилина помещают в 5 мл абсолютного н.гептана, закапывают 1,83 г (10 ммоль)2,6-дифторбензоилизоциа- ната и перемешивают 2 ч при комнатной температуре. Кристаллы отсасывают и перекристаллизовывают из толуола. Выход 4,33 г (89%). Т, пл. 197°С.

Пример 3. 2-{2-Хлорфенил 5-{4-(2- хлор-4-трифторметил-1-фенилмеркапто)фе- нил)-6Н-1,3,5-оксиадиазин-4,6-дион.

1,81 г (10 ммоль) 2-хлорбензоилизоци- ната и 3,30 г (10 ммоль) 4-{2-хлор-4-трифтор- метил фенил мер капто)фен или зоцианата перемешивают 16 ч при исключении влаги при 70°С. После охлаждения размешивают с 5 мл абсолютного н.гептана, отсасывают и перекристаллизовывают твердое вещество из толуола. Выход 4,34 г (85%). Т. пл. 193- 194°С.

Пример 4. Сложный этиловый эфир N-(N-) 4-(2-хлор-4-трифторметил-1-фенил- меркапто)фенил)карбамоил)-2-хлорбензка рбоксимидной кислоты.

1,83 г (10 ммоль) сложного этилового эфира 2-хлорбензкарбоксимидной кислоты охлаждают до 0°С и закапывают при перемешивании 3,30 г (10 ммоль) 4-(2-хлор-4- трифторметилфенилмеркапто) фенилизоци- аната. Через 3 ч добавляют 5 мл абсолютного н.гептана, перемешивают и отсасывают. Выход 4,67 г (91 %). Т. пл. 94-95°С.

Биологические примеры.

Пример 5. (Spodoptera-тест).

Личинки африканского червя хлопчатника (Spodoptera llttoraliss L III) находятся в чашках Петри. Их наполняют культурной средой на основе агара, обрызгивают составом активного вещества с концентрацией 100 ппм (или 100 г/га). Личинок после при- сыхания нанесенного распылением покрытия сажают на обработанную агаровую диету. После требуемого времени (7 дней, линька по L IV) определяют гибель гусениц (%). При этом 100% означает, что все гусеницы погибли.

Соединения 1-30 из таблицы вызвали 100%-ную смертность гусениц.

Известны соединения ((1,1,2,2- тетра-фтор-этокси}фенил-3-(2-хлор-6-фтор- бензоил)мочевина при дозе 125 г/га вызывает 90% гибели насекомых,

Пример 6. Личинки домашней мухи возрастом 24 ч (Musca domestlca) вносят в диету для мух, в которую предварительно введены соединения указанной формулы в дозе 250 г/га.

После требуемого времени (L I до про- скоса мух) определяют гибель личинок или проскок мух (%). При этом 100% означает, что все личинки погибли или ни одна муха не выскользнула из куколки.

У соединений 1-30 из таблицы можно наблюдать 100% действие при указанной дозе.

Пример 7. Активные вещества растворяют в смеси, состоящей из диметил- формамида (85 г), R Эмульсогена (7 г) и R Аркопала N60 (3 г) таким образом, чтобы получать ряды разбавления с концентрациями активного вещества

0 10000/1000/100 ч./млн. По 1 мл этих растворов тщательно смешивают с 9 г тонкоизмельченного мяса так, чтобы получить мясо с концентрациями активного вещества 1000/100/10 ч./мин. Для контроля смеши5 вают 9 г мяса с 1 мл растворителя.

К приготовленным таким путем питательным средам личинок добавляют соответственно 20 личинок свежего проскока, Lucolia Cuprlna. Через 72 ч, когда в конт0 рольной среде личинки I развились в созревшие для окукливания личинки III, определяют процент смертности. В этом тесте соединения по примеру 2, 4, 6, 7, 9, 11, 23,26 при дозе 10 г/га давали 100% уничто5 жение личинок.

Пример 8, Тараканов (Perlplarieta germanlca), личинки L III) сажают в чашки Петри, в которых на внутреннюю сторону основания и крышки наносят по 1 мл водно0 го состава активного вещества названных выше соединений. При этом доза активного вещества 500 г/га. Перед введением тараканов вода высыхает, так что подопытных жи- вотных равномерно высаживают на

5 находящееся на внутренней стороне покрытие из активного вещества.

Через 5 дней определяют количество мертвых животных. Оказалось, что при указанной концентрации активного вещества

0 соединения 1-30 из таблицы вызывали 100% уничтожение,

Пример 9. Сильно обсаженные белой мухой (Trlaleurodes naporarionim) бобовые растения опрыскивают активным соедине5 нием указанной формулы в дозе 200 г/га до начинающегося стекания капель. После установления растений в теплице производят микроскопический контроль с результатом соответственно 100%-ной смертности у со0 единений с активными веществами примеров 1,2, 19,22,23,25.

В этом примере при дозе 1000 г/га известное соединение А не оказывает никакого действия, а известное соединение

5 В-1-(4-трифторметоксифенил)-3-(2-хлор-6- фторбензоил)мочевина на 30% уничтожала мухи при дозе 1000 г/га.

Пример 10. Сильно пораженные бобовыми паутинными клещами (Tetrany Chus urtlcae) бобовые растения опрыскивают соединением указанной формулы при дозе 100 г/га. 100% уничтожение достигнуто с соединениями 1-30 из таблицы.

Известное соединение А и В при дозе 1000 г/га оказывают 20% и нулевое деист- вне соответственно на клещи.

Пример 11. Сильно пораженные плодовыми паутинными клещами (Рапопу- Chus ulml) яблоневые деревья опрыскивают соединением при дозе 100 г/га. 100% унич- тожение достигнуто с соединениями 1- 30 таблицы. Соединения А и В при дозе 1000 г/га не поражают паутинных клещей в условиях данного примера.

Формула изобретения Способ борьбы с вредными насекомыми и клещами путем обработки насекомых и клещей, а также пораженных ими растений производным мочевины, отличающий- с я тем, что, с целью повышения инсектоа- карицидного действия, в качестве производного мочевины используют соединение формулы

Ri В.з,

-A-CVs-f5 4m

0

5

0

где при условии, что А означает

ОО

ИИ

-C-NH-С -NH и п О

R - бром, хлор, фтор; Ra - водород, хлор, фтор; RS- водород, хлор, бром, фтор; R4 - хлор, фтор, трихфторметил, нитро- группа; m - 1-3; при п 2 R - хлор, R2 - водород, Rs - фтор; R4 - 2-хлор, 4-триф- торметил;

ОS

IIИ

при А -С - NH - С - NH и п - О

Ri - хлор, фтор; Ra и R3 - водород, фтор; R4 - 2-хлор, 4-трифторметил;

№, о

приА- C-N-C-NH ип 0 Ri - фтор, хлор; R2 - водород, фтор; RS - водород; R4 - 2-хлор, 4-трифторметил; Rs - метил,этил;

О-С

ъ

5 при А - С

N

и п 0

30

Ri и Ra - фтор; Ra - водород; R4 - 2-хлор(

4-трифторметил,

дозой 10-500 г/га.

Изобретение относится -к химическим способам защиты растений. Изобретение позволяет повысить инсектоакарицидное действие более чем в 2 раза по отношению к домашней мухе, тараканам, африканским червям на хлопчатнике и паутинному клещу за счет использования способа, предполагающего обработку насекомых и клещей, а также пораженных ими поверхностей соединением формулы (RlR2)C6H3AC6H3(R3)S(0)nC6H4(R4)m, где при условии, что А - -C(0)NHC(0)NH; n 0; RI - бром, хлор, фтор; R2 - водород, хлор, фтор; Ra - водород, хлор, бром, фтор; R4 - хлор, фтор, трифторметил, нитрогруп- па; m « 1- 3; при n 2; Ri - хлор; R2 - водород; Вз - фтор; R - 2-хлор; 4-трифтор- метил; при А - -C(0)-NH-C(S)-NH; n -0, Ri - хлор, фтор; R2 и Rs - водород, фтор; R4 - 2-хлор, 4-трифторметил; при А - C(ORs)N-C(0)-NH-; n - 0; Ri - фтор, хлор; R2 - водород, фтор; RS - водород; R4 - 2-хлор, 4-трифторметил; Rs - метил, этил; при А -

Rl

Активные соединения

(D

Продолжение таблицы