4-Фторсульфонил-4 @ -N-(2-ацетоксиэтил)-N-этиламиноазобензол в качестве красителя для получения прозрачных окрашенных полимеров на основе стирола Советский патент 1992 года по МПК C07C309/89 C09B29/08 

Изобретение относится к новым производным азобензола, содержащим фторсульфонильную группу структурной формулы:

CjHztOCOCHj

Окрашенные прозрачные полистирольные композиции, содержащие этот крдси-: тель, могут использоваться в «дзчестве светофильтров и деталей световой индексации..

Предлагаемое соединение в литературе неописано. Известен близкий построению краситель формулы

(

Он был использован в качестве модельного соединения для определения сг-константы Р025-группы.

Цель изобретения - синтез нового красителя, обладающего повышенной свете- и термоустойчивостью и предназначенного для получения прозрачных окрашенных полимеров на основе стирола.

Поставленная цель достигается синтезом нового соединения: 4-фтор.сульфонил4-Ы-(2-ацетоксизтил)-М-этиламиноазобензола (АК-25).

П р и м е р 1. Получение 4-фторсульфонил-4 -М-(2-ацэтоксиэтил)-М-этиламиноазобензола (АК-2В).

Диазотируют 2.8 г (0,016 моль) - фторсульфониланилина в 15 мл 4 и. HCI водным раствором азотистокислого натрия, полученным из 1,12 г (0.016 моль) NaNOa и 5

мл НаО, при 0-5°С в течение 0,5 ч. Профильтрованный диззораствор прикапывают к раствору 3,3 г (0,016 моль) М-(2-ацетоксиэтил)-М-этиланилина в 10 мл 4 н. HCi. После сочетания нейтрализуют насыщенным раствором CHaCOONa до рН 6-7, краситель отфильтровывают, промывают водой, сушат и кристаллизуют. Выход 4,6 г (73%), т.пл. 91-92°С(из гексана).

Найдено, %: С 54,76; Н 5,21; F 4,58; N11,11.

Ci8H2oFN304S

Вычислено, %: С 55,00; Н 5,09; F 4,84; N 10,68.

Ямакс 465 нм (спирт).

Получение и испытание композиций на основе красителя по примеру 1.

П р и м е р 2, Композицию готовят путем механического смешения гранул полистирола с порошкообразным красителем в шаровой мельнице в течение 10 мин, а затем проводят гомогенизацию на лабораторном шнеке () в интервале температур 180190-200°С. Из полученных гранул отливают стандартные диски диаметром 50 мм и толщиной 2 мм. Полученные образцы оценивают по качеству окрашивания, определяют термостойкость, светостойкость и цветовые характеристики окрашенных композиций. Качество окрашивания определяют визуалько 8 проходящем свете. Термостойкость окрашенных композиций определяется максимальной температурой пресс-формы, при которой цвет образца не изменяется. Светостойкость оценивают по полному цветовому различию (Д Е) образцов, облученных под лампой ДРТ-375 в течение 100ч, по сравнению с исходными необлученными образцами. Цветовые характеристики: координаты цветности (в системе координат X,Y,Z) и полное цветовое различие А Е (в координатах L, а, Ь) измеряют на спектроколориметре Радуга-2 с источником света Сз1 и геометрией измерения d/8°. Определение цветового тона Я и чистоты цвета Р выполняют графическим методом по ГОСТ 9242-59. Интегральный коэффициент светопропускания г определяют на фотометре ФМШ-П.

Готовят и испытывают композицию из 0,005 мас.% АК-25 и 99,995 мас.% полистирола.

Примеры 3,4,7,8. Композиции получают и испытывают в условиях, аналогиуных примеру 2, но варьируют соотношение компонентов.

П р и м е р ы 5 и 6. Композиции готовят аналогично примеру 2, но вместо полистирола используют сополимер стирола (72%) с нитрилом акриловой кислоты (28%) (сополимер САН по ТУ 6-05-1580-85).

Примеры 9-11. (Контрольные по аналогу). Композиции готовят в условиях, аналогичных примеру 2, но в качестве красителя вводят аналог; жирорастворимый желтый Ж и жирорастворимый оранжевый.

Состав и свойства композиций по примерам 2-11 приведены в таблице.

Формула изобретения

4-Фторсульфонил-4 -М-(2-ацетоксиэт лл)-Ы-этиламиноазобензол формулы

F02S N N-O-N(

C HrjOCOCHj

в качестве красителя для получения прозрачных окрашенных полимеров на основе стирола.

Изобретение касается производных гетероциклических веществ, в частности 4-фторсульфонил-4' -М-