Способ регулирования роста растений Советский патент 1992 года по МПК A01N39/02 A01N37/18 

Изобретение относится к химическим средствам, воздействующим на рост и развитие растений, и может найти применение в сельском хозяйстве.

Цель изобретения - повышение ретардантного действия.

Соединения, обладающие подобного рода активностью, могут найти применение в качестве средств, снижающих полегание зерновых культур, для стрижки газонов, химической обрезки, для задержки цветения, подавления стрелкования и др.

В качестве средства для уменьшения полегания риса предлагаемое соединение распыляется на листья растений при дозе 0,5-5,0 г/ар в качестве активного ингредиента в следующий период времени: за 30 дней до колошения - колошение.

В случае обработки пшеницы, ячменя или ржи соединение применяется тем же способом при дозе 1,5-15,0 г/ар.

Для стрижки газона в случае обработки Cynodon, Paspalum, Eragrotstis или Axono- pus соединение применяется в дозе 1,5-15,0 г/ар при обработке листьев в периVIСО

со ю ю

со

од, когда необходима стрижка или через несколько дней после стрижки. При необходимости обработку можно повторить.

Если соединение используется в качестве средства для ингибирования роста или уменьшения подрезки деревьев, включая плодовые деревья, указанное соединение применяется при обработке листьев в дозе 10-15 г/ар начиная до периода роста и кончая начальной стадией роста, весной и осенью, или за неделю до подрезки, или после подрезки, когда новые ветки вырастут на несколько сантиметров.

Для стимулирования или роста цветочных почек предлагаемое соединение приме- в дозч. О, - -2,0 г/ар до образования бутонов.

Для задержки цветения соединение применяется в дозе 0,1-5,0 г/ар, в течение периода роста бутонов.

В качестве средства для прореживания плодов соединение применяется в дозе 0,1- 2.0 г/ар в течение 1 мес, начиная от периода полного цветения.

В целях подавления стрелкования корнеплодов или увеличения содержания сахара в сахарном тростнике соединение применяется в дозе 5-20 г/ар до образования цветоноса или наносится на место выбросацветоносаввидевысококонцентрированного раствора.

В целях улучшения сохранности корнеплодов соединение применяется в дозе 10- 30 г/ар в следующий период: за 3 нед до сбора урожая - 1 нед до сбора урожая.

В целях увеличения содержания сахара в злаковых растениях, таких как сахарный тростник, соединение применяется в дозе 10-50 г/ар в течение периода времени: 1 мес до колошения - непосредственно перед колошением.

В табл. 1 представлены предлагаемые соединения.

Предлагаемые производные бензамика могут быть получены путем взаимодействия 4-гидрокси-М-(2,3-дихлорфенил)бензамина с различными сложными эфирами 2-галоп- ропионовой кислоты в органическом растворе,такомкакацетон, 4-метил-2-пентанон, толуол, диоксан или N, N-диметилформамид, в присутствии неорганического основания, такого как карбонат калия или карбонат натрия, или в присутствии органического основания,такого как пиридин или триэтиламин. В результате этого взаимодействия соответствующие производные сложных эфиров могут быть легко получены с хорошим выходом. Эта реакция обычно проводится при 20-160°С, предпочтительно 50-130°С. Обычно используется 1,0-2,5 моль, предпочтительно 1,0-1,5 моль, сложного эфира 2-галопропи- оновой кислоты и неорганического или органического основания по отношению к 1

моль 4-гидрокси-М-(2,3-дихлорфенил)-бен- замина.

Кроме того, эти производные сложных эфиров могут быть гидролизованы при комнатной температуре в органическом раство0 рителе, таком как диоксан, метанол, ацетон или N,N-диметилформамид, или в смеси указанного органического растворителя с водой в присутствии неорганического основания, такого как гидроксид натрия, а

5 полученные в результате производные кар- боновой кислоты могут быть подвергнуты взаимодействию с неорганическим галоге- нидом, таким как тионилхлорид, или с органическим галогенидом, таким как фосген, в

0 органическом растворителе,таком как толуол или диоксан, в целях получения производных хло ран гидрида. Затем производные хлорангидрида могут быть подвергнуты взаимодействию с различными спиртами, ал5 коксиспиртами, алкоксиалкоксиспиртами, алкенилспиртами, моноалкиламинами или диалкиламинами в присутствии неорганического основания, такого как карбонат калия или карбонат натрия, или в присутствии ор0 ганического основания, такого как пиридин или триэтиламин, в органическом растворителе, таком как ацетон, толуол, диокса н или N.N-диэтилформамид, или в водном растворе в целях получения предлагаемых соеди5 нений.

П р и м е р 1. Получение соединения 3. 28 г 2-гидрокси-(2,3-дихлорфенил)бен- замина, 20,7 г карбоната калия и 23,5 г этил- 2-бромпропионата диспергируют в 150 мл

0 М,М-диметилформамида и выдерживают в течение 4 ч при 120-130°С. После завершения реакции реакционный раствор выливают в 500 мл 2%-ного водного раствора соляной кислоты. Образовавшийся преци5 питат отфильтровывают. Полученный таким образом неочищенный продукт перекри- сталлизовывают из толуола, в результате чего получают 35,1 г целевого соединения - этил-2- 4-(2,3-дихлорфенилкарбамоил)фен0 окси пропионата с выходом 92,0% т.пл. 124,5-12б°С.

П р и м е р-2. Получение соединения 1. 19,1 г этил-2- 4-(2,3-дихл©рфенилкарба- моил)фенокси пропионата растворяют в 100

5 мл метанола и добавляют 50 мл 3 н. водного раствора гидроксида натрия. Смесь перемешивают в течение 3 ч при комнатной температуре. После завершения реакции реакционный раствор выливают в 300 мл воды и подкисляют концентрированной соляной кислотой. Образовавшийся осадок отфильтровывают, промывают в большом количестве воды, затем высушивают и получают 17,5 г целевого соединения (2,3- дихлорфенилкарбамоил)фенилокси пропио- новой кислоты. Выход 98,9%, т.пл. 199,5- 202°С.

П р и м е р 3. Получение соединения 11.

Смесь, содержащую 3,54 г (2,3-дих- лорофенилкарбамоил)фенокси пропионов- ой кислоты, 3,57 г тионилхлорида и 30 мл диоксана, перемешивают при 80°С в течение 4 ч. Избыток тионилхлорида и растворенного хлорводорода, сернистого газа и диоксана удаляют и получают (2,3-дих- лооофенилкарбамоил)фенокси пропионил- хлорид в качестве осадка. Затем 0,9 г изопро- пиламина и 1,68 г гидрокарбоната натрия растворяют в 20 мл ацетона. К этому раствору, перемешивая, при комнатной темпера- туре добавляют по каплям в течение 5 мин ацетоновый раствор указанного выше про- пионилхлорида. После завершения добавления смесь перемешивают еще 4 ч при комнатной температуре. Реакционный рас- твор выливают в 200 мл 2%-ного водного раствора соляной кислоты. Образовавшийся осадок отфильтровывают, промывают разбавленным щелочным водным раствором и водой, высушивают, а затем перекри- сталлизовывают из толуола. Получают 3,9 г целевого соединения - М-изопропил-2- 4- (2,3-дихлорфенилкарбамоил)фенокси про- пионамида. Выход 96,2%, т.пл. 204-206°С.

П р и м е р 4. Получение соединения 15.

3,54 г (2,3-дихлорофенилкарбамо- ил)фенокси пропионовой кислоты диспергируют в 30 мл метанола. Затем в течение 5 мин по капле добавляют 0,65 г изопропила- мина, перемешивая смесь, при комнатной температуре. После добавления эту смесь перемешивают еще в течение 30 мин. После этого с помощью роторного испарителя удаляют избыток изопропиламина и метанола и получают 4,1 г изопропионовой соли (2,3-дихлорофенилкарбамоил)фенокси пропионовой кислоты. Выход 99%, т. пл. 192-194°С (с разложением).

П р и м е р 5. Средство для снижения полегания риса.

Известный регулятор роста растений инабенфид - 4 -хлор-2-(а -гидроксйбен- зил)изоникотинанилид.

Снижение полегания риса.

Рисовое поле, на которое рассадопоса- дочной машиной в середине мая были высажены саженцы риса, было поделено на отдельные делянки размером 3 х 6 м. За 30 дней до колошения проводили вручную обработку: 300 г/ар инабенфида (в виде гранул) для сравнения. В тоже время за 20 и за 6 дней до колошения с помощью ручного опрыскивателя разбрызгивали 2 л/ар разбавленного раствора предлагаемого соединения.

Через 4 нед у 20 растений замеряли длину стебля и метелки. Спустя 6 нед с площади 3 м2 собирали урожай риса и замеряли все зерна (кг/ар) и вес 1000 зерен. Полегание контролировали в соответствии с определенным графиком сроков и оценивали по следующим стандартам.

Показатель полегания: 0 - полегание отсутствует; 1 -очень незначительное полегание; 2 - небольшое полегание; 3 - полегание 50% наклон 45°, 50% полного полегания; 4 - значительное полегание; 5 - полное полегание.

Результаты оценок представлены в табл. 2, где цифровые значения даются в процентах относительно величин, полученных с необработанной делянки, а значения, приведенные в скобках в строке для необработанных делянок, являются фактически измеренными величинами.

Снижение полегания пшеницы.

Пшеничное поле, засеянное в конце сентября, разделили на делянки размером 3 х 8 м. Затем с помощью опрыскивателя с газовым компрессором со скоростью распыления 2,5 л/ар распыляли разбавленный раствор предлагаемых соединений. Колошение было в конце мая, а сбор урожая - в середине июля.

В конце мая, т.е. через 1 мес после колошения, а также во время урожая были проведены исследования по различным показателям. Исследования проводили аналогично способу, описанному в примере испытания на рисе.

Результаты приведены в табл. 3.

П р и м е р 6. Исследование внекорневой обработки на различных растениях (основных).

Рис, ячмень, фасоль обыкновенную, томат настоящий, латук и тонкий амарант вы- ращивают раздельно в пористых вегетационных сосудах площадью 60 см2. Степень роста доводят до уровня 2-3-й фазы распускания листьев и разбавленный раствор каждого регулятора наносят в количестве 10 л/ар. Через 1 мес оценивают ингибирование роста.

Результаты регардантной активности приведены в табл. 4, при этом оценку осуществляют в соответствии со следующими стандартами: 0 - то же, что и отсутствие обработки; 1 - ингибирование роста около 20% по сравнению с отсутствием обработки; 2 - ингибирование роста около 40% по сравнению с отсутствием обработки; 3 - ингибирование роста около 60% по сравнению с отсутствием обработки; 4 - ингибирование роста около 80% по сравне- нию с отсутствием обработки; 5 - нет никакого прогресса в росте после обработки; Т - кущение и ветвление возрастает значительно; В - наблюдается сжигание листьев.

П ример. Испытание на хризантемах.

Черенки хризантем сажали в начале августа, а 2 нед спустя пересаживали в горшки емкостью 200 м2 по 5 растений на горшок. Через 2 нед производили прищипку макушки, а затем через 2 нед растения облучали ночью электрическим светом в течение 3 ч. Три горшка (высота растений 5 см) использовались как один опытный участок. Предлагаемое соединение, и диминозил разбрызгивали так, чтобы листья обрабаты- ваемого растения были достаточно влажными (5 мл на горшок), после этого через 1 мес, а затем через 2 мес (во время цветения) проводили исследования.

Результаты исследований приведены в табл. 5, где численные значения представляют собой средние процентные величины по отношению к данным для необработанных участков, а величины, указанные в скобках, представляют собой фактически измеренные величины.

ПримерЗ. Испытание на азалии.

Деревья азалии, выращенные в горшках емкостью 200 см , были подстрижены до 20 см. Через 1 мес, когда новые почки до- стигли определенных размеров, растения опрыскивали из расчета 10 мл/горшок разбавленными растворами предлагаемых соединений и соединений для сравнения. Через 2 нед после этого оценивали фитоток- сичность, а степень ингибирования роста оценивали через 1 мес после опрыскивания и через 3 мес. Образцы оценок по степени подавления роста; 0 - такая же, как для необработанного участка; 1 - ингибирова- ние 20%; 2 - ингибирование 40%; 3 - ингибирование 60%; 4 - ингибирование 80%; 5 - полное ингибирование, рост прекращался после обработки.

Фитотоксичность: В-1 - слабое опаде- ние листьев; В-2 - умеренное опадение листьев; В-3 - основательное опадение листьев; С-1 - слабое этиолирование или пожелтение; С-2 - умеренное этиолирование или пожелтение; С-3 - значительное этиолирование или пожелтение.

Другие реакции на обработку; С-1 - слабое усиление зеленой окраски; Т-2 - умеренное увеличение кущения; Т-3 - значительное увеличение кущения; С-2 умеренное усиление зеленой окраски; С-3 - значительное усиление зеленой окраски; Т- 1 - слабое усиление кущения.

Данные приведены в табл. 6.

П р и м е р 9. Испытание опрыскивания на деревьях.

Выбирали относительно толстые побеги от каждого дерева и, когда новые почки достигали 3-5 см, эти побеги высаживали на отдельные участки размером 1-2 м. Опрыскивание раствором проводилось не только сверху, но и сбоку так, чтобы этот раствор покрывал все растения целиком, используемая доза составляла 8-15 л/ар.

Через 4 мес оценивали рост побегов в соответствии со стандартами, приведенными в примере 8.

Данные опрыскиваемых участков приведены в табл. 7.

Результаты оценок представлены в табл. 8.

П р и м е р 10. Опрыскивание бермудской травы.

Лужайку с бермудской травой Т-419 разделяли на 3 отдельные делянки по 4 м . В мае, перед покосом, траву опрыскивали с помощью ручного опрыскивателя разбавленными растворами предлагаемых соединений и мефлюидида при дозе 2 л/ар.

Спустя 3 нед проводили исследование и траву скашивали (высота скошенной травы 10 мм), при этом замеряли вес скошенной травы.

Впоследствии траву не косили и 5 нед спустя проводили сравнительную оценку по отношению к данным для необработанной делянки.

Результаты оценок представлены в табл. 9, где численные значения представляют собой процентные значения по отношению к данным для необработанной делянки, а величины, указанные в скобках, представляют собой фактически измеренные величины.

Оценка проводилась способом, аналогичным описанному в примере 8, при этом оценивалась плотность по следующему стандарту: Д-0 - нормальный; Д-1 - неплотный; Д-2 - плотный; Д-3 - высокоплотный.

Пример 11.Ингибирование развития цветоножки редьки.

Поле раносозревающей редьки, засеянное весной и выращиваемое непосредственно до развития цветоножки, разделяют на делянки так, чтобы каждая делянка содержала 6 растений. Смачиваемый порошок, эмульгируемый концентрат, водный раствор и жидкий состав наносят в количестве, соответствующем 15 л/ар, с помощью

гидравлического опрыскивателя и вручную наносят дуст и состав микрогранул.

Через 1 мес оценку осуществляют так же, как в примере 6.

Результаты приведены втабл. 10(число- вое значение представляет собой среднее для 6 растений).

П р и м е р 12. Исследование внекорневой обработки на сахарном тростнике.

Поле сахарного тростника, засеянное весной и выращиваемое до начальной стадии созревания, разделяют на делянки так, что каждая содержит б растений, и 20 мл раствора, имеющего заранее установленную концентрацию активного компонента и содержащего поверхностно-активное вещество, наносят с помощью ручного опрыскивателя на основную часть верхних листьев каждого стебля.

Через 2 мес, т.е. во время сбора урожая, на необработанной делянке наблюдают некоторое колошение, тогда как ни в одном из обработанных участков нет никакого колошения. Растения собирают и выжимают. Содержание сахара в отжатом соке измеряют с помощью поляриметрического измерителя сахаристости.

Результаты приведены втабл. 11.

Пример13. Исследование внекорневой обработки на луке.

Поле лука, пересаженного осенью и выращенного к 10 мая, за 10 дней до сбора урожая разделяют на делянки размером 5,4 м2 и раствор, имеющий заранее установленную концентрацию активного компонента и содержащий поверхностно-активное вещество, наносят на листву в количестве 10 л/ар. Высота растений во время нанесения составляет около 50 см, и наблюдается незначительное полегание.

После сбора урожая 50 растений лука располагают в один слой, не отрезая их листья, и хранят в хранилище. 30 октября и 15

ноября исследуют скорость проращивания и скорость гниения.

Результаты приведены в табл. 12.

П р и м е р 14. Продление жизни срезанных цветов.

В качестве опытной единицы использовались 5 срезанных цветов гвоздики и роз. Продление жизни срезанных цветов оценивалось согласно следующим двум методам (испытание проводилось от состояния наличия бутонов):

метод поглощения воды, при котором активный ингредиент добавлялся к 200 мл воды в вазе для получения заданной концентрации;

метод погружения, при котором бутон- ная часть срезанных цветов погружалась в жидкость, содержащую активный ингредиент в заданной концентрации на несколько секунд, и после стекания жидкости срезанные цветы помещались в вазу. Подсчитывалось число дней от начала цветения до состояния последних цветов.

Результаты показаны втабл. 13.

Формула изобретения

Способ регулирования роста растений включающий обработку биологически активным веществом, отличающийся тем, что, с целью повышения ретардантного действия, в качестве биологически активного вещества используют соединение общей формулы г (П

,b HCO- pVoCli-COR,

СН3

где R - гидроксил, метоксил, этоксил, буток- сил, 2-бутоксиэтоксил, аллилоксигруппа, пропаргилоксигруппа, диэтиламиногруппа или о-катион натрия, кальция, триэтиламмо- ния, изопропиламмония, в дозе 1-30 г/ар.

Таблица 1

Изобретение относится к химическим средстьам, воздействующим на рост и развитие растений, и может найти применение в сельском .хозяйстве. Цель изобретения повышение ретардантного действия. Согласно изобретению в качестве биологически активных веществ используют производные феноксипропионовой кислоты С12СеНзМНСОСбН40СН(СНз)СОР{, где R- гидроксил или алкоксил (Ci, Cz, Сз), или ди- этиламиногруппа, или о-катион натрия, кальция, алкиламмония. Рекомендуемая доза 1-30 г/ар. Благодаря своей активности соединения могут быть использованы для предотвращения полегания зерновых культур, обеспечивая равный или больший эффект, чем известные ретарданты - хлорхолинхлорид, этефон, при меньшей дозе. Кроме того, соединения по изобретению более эффективны, чем известные, в инги- бировании роста газонов, древесных культур, прорастания лука. Соединения по изобретению могут быть использованы также для продления жизни срезанных цветков. 13 табл. СО с

Инабенфид 6fc (гранулы) Плавучесть в соленой воде, имеющей относительную плотность 1,06.

ТаблицаЗ

10

11

12

13

14

15

16

сравниельный)

0,03 0,1

о,з

0,03

0,1

0,3

0,03 0,1

о.з

0,03

0,1

0,3

0,03

0,1

0,3

о.оз

0,1

о.з о.оз

0,1 0,3

0,03

0,1

0,3

о.оз

0,1

о.з

0,03

0,1

0,3

0,03 0,1

о.з

0,03

0,1

0,3

о.оз

0,1 0,3

о.оз

0,1

о.з

0,03

0,1

0,3

о.оз

0,1 0,3

2

3 Т 4,5

г

3 Т 4,5

2 3 Т

4,5

2 3 Т

4

1

2

з т

2

3 Т 4,5

2 2

3 Т

2

з т 4

2 3 Т

1)

2

2 3 Т

1 2 3 Т

з т

4 4,5

з т

4 4

3 Т

it

4,5

3 Т

4

4,5

О

О

о

Таблица1

Т

Т

т

т

Т

5

Т

Т

Т

Т

5

Т

Т

Т

Т

Т

Т Т

Т

Т

Т

3

4,5 5

А

4,5

5

4

4,5

5

3 А 4,5

А ч 4,5

3

4 5 В

3 4 4,5

3 А 4,5

k

4,5

5

1

3

4,5

2 3

ч

3 4 4,5

2 3

k

3

4 5

4 4 5 О О О

1

3

4

2 3

4,5

2 3 4

2 3 3 Т

2Т

3Т 3

з т

3

4

2

3 Т 4

1 3 4

2 3 4

1

2Т

3Т

1

2Т

3Т

1

2 3

1 2

3 1 3 4

1

3

4,5

О

О

о

1

2 4

2 3 4

2 3

4,5

2 3 4,5

3

4 5

3

4,5 5

2 4 4,5

2 3

4

2 3 4

1 2 2

1

2 3

2 3

1 2 3

2 3

4

1

3 4 О О О

j 5

4

4,5 5 В

4

4,5 5 В

3

4,5 5

3

4,5 5

3

4 5 В

3

4 5

4

4,5

5

4

4,5 5 В

3 4 5

3 4 5

4 5 5 В

3

5 5

4 5

5 В

4 5 5 О О 1

Таблица5

50

Таблица 8

19

Дуст 2

Состав микрогранул 2

Эмульгируемый концентрат 20

10

Смачиваемый порошок 40

12

Водный раствор 100

Н

Жидкий состав 20

1743329

20

ТаблицаЭ

Таблица 10

3,2 А,2 М

2,6 3,8 ,5

3,9 М 5,0

3,1 3,7

,5

3,3

,2

,7

3,5 ,5 М

Таблица 12

Таблица 13